DD157302A5 - Insektizide und nematozide zusammensetzung - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen zur Bekaempfung von Insekten und Nematoden. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung solcher Zusammensetzungen mit einem breiten Bereich insektizider Wirksamkeit, die auch zur Bekaempfung des Getreidewurzelwurms (corn rootworm) und des Suedlichen Heerwurms (southern armywoorm) geeignet sind. Erfindungsgemaess werden in den neuen Zusammensetzungen als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel angewandt, worin R Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R tief 1 Phenyl oder substituiertes Phenyl mit 1 bis 4 Substituenten, wobei die Substituenten aus einer Gruppe ausgewaehlt wurden, die aus Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor, Brom, Fluor, Nitro und Trifluormethyl besteht, und R tief 2 Tertiaeralkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt.
Description
Insekten und Wematoden
Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zur Bekämpfung von Insekten und Uematoden mit einem Gehalt an O-Aryl-S-tertiäralkyl-alkylphosphondithioat-Verbindungen, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Nematoden unter Verwendung dieser Verbindungen«
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Einige Insektizide auf Basis von O-Arylphosphondithioaten sind aus der US-PS 3 209 020 bekannt. Keine der in dieser US-PS beschriebenen Verbindungen entspricht denen der oben genannten Verbindungen, worin eine Tertiäralkyl-Gruppe enthalten ist«
Ziel, der Erfindung .
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Insekten und Uemätoden mit einem breiten Bereich insektizider Wirksamkeit, die auch für die Bekämpfung des Getreidewurzelwurms (corn rootworm) und des südlichen Heerwurms (southern armywoorm) geeignet sind.
DarIe gung des> .V/esens „der^ J5rfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften aufzufinden, die als Wirkstoff in Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Insekten und ÜTematoden geeignet sind.
17.6,1981 A 011/226 776 - 58 609 12
Erfind tingsgemäß wird in den neuen Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Insekten und Uematoden als Wirkstoff.'eine Verbindung der allgemeinen Formel
; R - PQ '
SR2 : .
angewandt, .
worin R Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenötoffatomen, R- Phenyl oder substituiertes Phenyl mit 1 bis 4 Substituenten, wobei die Substituenten aus einer Gruppe ausgewählt wurden, die aus Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor, Brom, Fluor, Nitro und Trifluormethyl besteht, und R? Tertiäralkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellte
Die Erfindung betrifft auch, ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel
worin R Alkyl mit. 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; R- Phenyl oder 'substituiertes Phenyl mit 1 bis 4 Substituenten, ausgewählt aus der aus Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff-
226776 -* -
17.6.1981
· A 01N/226 776
58 609 12
atomen, Chlor, Brom, Fluor, Hi tr ο und Tri fluorine thy 1 bestehenden Gruppe; und R2 tertiäres Alkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoff at omen bedeutet»
· f . . . -
Das Verfahren besteht in einer Umsetzung eines S-Tertiäralkylalkylphosphondithiohalogenids der allgemeinen Formel
R - PCT
' SR0
worin R und R2 die oben genannte Bedeutung aufweisen und X Halogen ist, mit einem Phenol oder substituierten Phenol der allgemeinen Formel .
worin Y Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen} C1-C*-Alkoxy, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 -Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlen-Stoffatomen, Chlor, Brom; Fluor, litro ttad Tri fluorine thy 1 <£* •bes-tefeeiid-eir^rupp-® und η = 1 bis 4 bedeutet, in Gegenwart einer Base.
Die Verbindungen der Erfindung weisen einen breiten Bereich insektizider Wirksamkeit auf und sind insbesondere von Interesse bei der Bekämpfung des Getreidewurzelwurms (corn rootworm) und des Südlichen -Hee-rwurmes (southern armywoorm) wegen ihrer Stabilität und langen Restwirksam-
&s d£» W » · W. t
'17.6.1981
- · ' A OW/226 776
58 609 12
Ein wesentliches strukturelles Merkmal der erfindungsgemäßen Verbindungen ist, daß Ro in der oben'angeführten Formel Tertiäralkyl bedeutet.
ι··
Es vnirde gefunden, daß die verzweigten Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine hohe Toxizität gegen den Südlichen Heerwurm aufweisen. Sie zeichnen sich auch durch eine lange Restaktivität gegen den Getreidewurzelwurm aus.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können durch Verfahren hergestellt werden, die in der US-PS 3 209 020 beschrieben worden sind. Vorzugsweise werden die Verbindungen der vorliegenden Erfindung aus einem Ausgangsmaterial hergestellt, das 'ein S-Alkyl-alkylphosphondithiohalogenid ist, wobei die Herstellung im Beispiel 1 erläutert wird. Das S-Alkyl-alkylphosphondithiohalogenid wird mit einem Phenol oder substituierten Phenol in Gegenwart einer Base umgesetzt, um zu den Verbindungen der vorliegenden Erfindung zu gelangen»
Der bevorzugte Reaktionsablauf ist folgender:
Base e HCl
Dabei bedeutet R Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,.
R1 Aryl, Rp tertiäres Alkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen
und X Halogen, vorzugsweise' Clrlor.
Geeignete Arylgruppen sind Phenyl und Phenyl, mono-, di-, tri» oder tetrasubstituiert mit Alkyl' mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, C1-C^-AIkOXy,Alkylthiο mit 1 bis 4 Kohlenstoff-
. - 17.6.1981
• . A 01U/226 776
• , 58 609 12
atomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor, Brom, Fluor, Nitro oder Trifluormethyl, oder Kombinationen der genannten Gruppen. ·;
Die Reaktion wird vorteilhafterweise durchgeführt bei einer Temperatur von 0 bis 100 0C in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart' eines tertiären Amins oder einer wäßrigen.Base, wie wäßrige ITaOH. :
Geeignete organische Lösungsmittel sind beispielsweise Benzol, Toluol, Cyclohexan und 2-Butanon oder Aceton.
Geeignete tertiäre Amine sind Trimethylamin, Triethylamin, Dimethylanilin, Diethylanilin und Pyridin. Die Alkylphosphondithioat-Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind als Insektizide und/oder Nematozide bei niedrigen Konzentrationen wirksam. Da für eine wirksame Bekämpfung nur geringe Mengen der Verbindungen einzusetzen sind, ist es im allgemeinen untunlich", die Verbindungen als solche anzuv/enden. Die Verbindungen v/erden daher vorzugsweise als flüssige Zusammensetzungen oder in Verbindung mit anderen'Trägerstoffen angewandt. Die Zusammensetzungen mit den -Verbindungen der vorliegenden Erfindung als wirksame Komponente können als Dispersionen oder Emulsionen vorliegen. Da die wirksamen Verbindungen im wesentlichen wasserunlöslich sind, sollte eine geringe Menge eines inerten, nicht-phytotoxischen organischen Lösungsmittels hinzugegeben werden, das leicht in wäßrigem Medium dis.pergiert werden kann, um zu einer gleichmäßigen Dispersion der v/irksamen Komponente zu gelangen. Beispielsweise kann eine effektive flüssige Zusammensetzung hergestellt werden mit der aktiven Komponente, Aceton oder Ethanol, Wasser
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.17.6.1981.;
' " A 01ΪΙ/226 776
5B 6Ο9Ί2
und einem oberflächenaktiven Mittel wie Tween -20 (PoIyoxyethylensorbit-monolaureat) oder irgendeinem anderen bekannten oberflächenaktiven Mittel.
ί .
Die Zusammensetzungen mit den aktiven Verbindungen können auch als Staub oder Granulat vorliegen. So kann die wirksame Verbindung zum Beispiel mit einem geeigneten festen Trägerstoff wie Kaolinit, Bentonit oder Talkum in Mengen von 5 Gew.~% bis 20 Gew.-% vermischt werden.
Für die Insektenbekämpfung werden die aktiven Bestandteile bei Konzentrationen von 0,01 bis etwa 1 Gew.-% der gesamten Formulierung eingesetzt. Als üematozid ist die aktive Verbindung im Bereich von 0,56 bis 5>6O kg/ha (0,5 bis 5 pounds/acre) wirksam*
Unter idealen Bedingungen,, abhängig von dem zu bekämpfenden Schädling, bietet die niedrige Aufwandmenge adäquaten Schutz. Andererseits können ungünstige Wetterverhältnisse, Resistenz des Schädlings und andere Faktoren dazu führen, daß der wirksame Bestandteil in höheren Verhältnissen eingesetzt werden muß«
Wenn es sich um einen bodengebundenen Schädling handelt, wird die die aktive Verbindung enthaltende Formulierung gleichmäßig in üblicher Weise über die zu behandelnde Fläche verteilt. Die aktive Verbindung kann in den Boden gespült v/erden durch Wasserversprühung über der Fläche oder dem natürlichen Werdegang (Regen) 'überlassen werden. Nach dem Aufbringen kann die Formulierung im Boden durch Pflügen oder Drillen bzw. Eggen verteilt werden. Das Aufbringen kann vor dem Pflanzen, nach dem Pflanzens aber bevor das Keimen eingesetzt hatj oder nach dem· Keimen erfolgen.
226 77 6 . ".' * *
17.6*1981
A 01 N/226
58 609 12
Aus.f uhrungs bei s pi e 1
Die folgenden Beispiele.dienen.zur Erläuterung, der vorliegenden Erfindung: .
Herstellung von S-tert.-butyl-ethylphosphondithiochlorid (Zwischenprodukt) ' : .
Zu einer Lösung von 80 g (0,5 Mol) Ethylphosphonthiodichlorid in 500 ml trockenem Toluol wurden 50 g (0,55 Mol) 2-Methyl-2-
58 609 12
propanethiol gegeben«,· Die. Lösung wurde unter tropfenweiser Zugabe von 60 g (0,6 Mol) Triethylamin gerührt. Nach vollständiger Zugabe des Amins wurde das Gemisch gerührt, für 3 Stunden auf 80° C erhitzt und über Nacht stehen gelassen. Das Reaktionsgemisch wurde zuerst mit 5 %iger kalter HCl-Lösung (100 ml) gewaschen, dann mit 5 %iger kalter NaOH-Lösung (100 ml) und weiterhin noch zweimal mit.jeweils 100 ml Wasser gewaschen. Mach dem Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Toluol verdampft unter Wasserstrahl-Vakuum und der ölige Rest bei 78 - 80° C /0,2 mm destilliert. Die Ausbeute betrug 60 g (55,4 % der Theorie). Die Struktur wurde durch das NMR-Spektrum.bestätigt.
CH.
Zu einer Lösung von 10 g (0,046 Mol) S-tert.-Butyl-ethylphosphondithiochlorid in 15 ml Aceton wurden 6,5 g (0,05 Mol) 4-Chlorphenol gefolgt von 6,0 g (0,06 Mol) Triethylamin gegeben. Das Gemisch wurde bei Zimmertemperatur über Nacht gerührt und anschließend eine Stunde lang auf 50° C erwärmt. Die Lösung wurde mit Toluol verdünnt, vom Aminhydrochloridsalz 'abfiltriert und mit Wasser, 5 $iger NaOH-Lösung und nochmals mit Y7asser extrahiert. Die organische Phase wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und anschließend das Lösungsmittel unter Vakuum abgestreift. Die verbliebene Flüssigkeit wurde einem Hochvakuum (0,05 mm) für eine Stunde bei 90 - 100° C ausgesetzt, um etwaiges nicht umgesetztes
• 58 609 12
226 776 ~ S .
Phosphondithiochlorid zu verdampfen. Die sich dann ergebene klare flüssigkeit mit einer Masse von 13,5 g (87,7 ^Ausbeute) ist ein reines Produkt der Titelverbindung, was durch das fflR-Spektrum bestätigt wurde. .
NME (CDCl3) cf 1,4 (3H,ä von t, Jp^gO Hz, Jn= 5Hz); 1,5 (9H,s); 2,4(2H,m); 7,25(4H,s) Beispiele 3 bis 16 "
In analoger Weise wie im Beispiel 2 wurden die in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen hergestellt .
Beispiel 17
Versuche hinsichtlich der Getreidewurzelwurm-Eigenaktivität, Getreidephytotoxizität und Wirksamkeit gegen den Südlichen Heerwurm
Die Testverbindung wurde in einer einprozentigen Lösung mit Aceton oder Ethanol gegeben. Die Stammlösung wurde dann mit einer wäßrigen Lösung von Tween 20 und Wasser bis -zur entsprechenden Konzentration verdünnt (z .B'. 100, 10, 1,.O,1/, 0,05 ppm). Zwei ml dieser Lösung wurden anschließend in eine 9 cm-Petrischale pipettiert, die z?/ei Schichten Filterpapier enthält. Larven im 2. Stadium (instar) wurden in die Schale gegeben und die Schale zugedeckt. Nachdem die Larven 2 Tage (48 Stunden) dieser Umgebung ausgesetzt waren, wurden die abgetöteten und im Sterben liegenden Larven festgestellt. Die insektizide Wirksamkeit ist in erster Linie auf direkten Kontakt und Einwirkung der Dämpfe bei minimaler Einnahme zurückzufuhren. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.
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AQ
B, Südlicher Heerwurm - Eigenaktivität (SAY/) '
Die Stammlösung (1 % ) des Testmaterials wurde mit Aceton hergestellt und "bis zur gewünschten Konzentration mit einer 500 ppm wäßrigen. Tween 20 Lösung verdünnt. Limabohnen-Blätter wurden kurz in die Lösung eingetaucht und in Petrischalen (100.x 15 mm) gelegt, die zwei Filterpapiere enthielten, die. mit 2 ml Wasser angefeuchtet waren. Jede Petrischale enthielt ein Blatt und wurae offen gelassen, um die Lösung auf dem Blatt abtrocknen-zu lassen. Fünf Larven im 3. Stadium (instar) des Südlichen Heereswurmes (Spodoptera eridania) wurden auf das Blatt gesetzt, und die Petrischale wurde zuletzt zugedeckt. Die Insekten wurden bei 25° C (78° F) für 72 Stunden gehalten und der G-rad der Abtötung festgehalten. Die Ergebnisse sind der Durchschnitt von zwei Versuchen.
SE
CH,
. .CH.
C 2
| 7 | CH3 |
| 8 | C2H5 |
| 9 | OH, |
| 10 | O2H5 |
| 11 | O2H |
Phenyl
Phenyl·
2-Me th*ylphe nyl
2-Me thy1phe nyl
4-Methy!phenyl
4-Methylphe nyl
4(Methylthio)phenyl 4(Methylthio)phenyl
3-Methyl-4-(methylthio)phenyl
tert.-Butyl
tert .-Butyl tert.-Butyl
tert.-Butyl
tert.-Butyl tert.-Butyl
tert.-Butyl tert.-Butyl
tert.-Butyl
MR(C]DCl3)
1.,55C9H,s); 2,35(3H,a, Jp= 7,3C5H?s)
1,4(3H,d von t,Jp=20Hz;^τ=5Ηζ), 1,5C9H,s);2,4C2H.,m).;7,3(3H,s)
1,55(9H.s); 2,25(3H,s);2,35(3H,d, Jp=14Hz); 7,4(4H,m)
1,4(3H,d von t, Jp=20Hz,Jw«5Hz):. 1,55(9H9S); 273(3H,s); 2>t(2H,m); 7,4(4H?m) . .
1,55(9H,sJ;2,-35(3H,d,jp=i4Hz); 2,38(3H,s.5;7,3(4H.,s)
1j4(3H,d von t, Jp=20Hz,JTT=5Hz); · 1,5C9H,s);2,35(3H,s);2,4(2H,m); 7,25(4H,s) .
1,55(9H,s);2,3(3H,d,Jp=l4Hz); 24(3H)73(4H)
1,4(3H,d von t,Jp=20Hz,Jw=5Hz); 1,55?9H,s);2,4(2H»;- 2,fe(3H,s) 7,35C4H,s)
1,4(3H,d von t, Jp= 20Hz,JTT=5Hz); 1,5C9H,.s);2,3(3H,s):2,4(2H,m);. 2,4(3H,s);7,2 (3H,s)
Tabelle 1 (Portsetzung
Beispiel 12
CH,
4rChiorophenyl
. 2-Flüorophenyl
J3H5 2-Methyl-4-chlorophenyl
4-Witrophenyl
tert«-Butyl
CgH,- 4-Fluorophenyl tert .-Butyl
tert.-Butyl
tert.-Butyl
tert.-Butyl MR(CDCl3)" 1,5(9H, S^; 2,3(3H,d, Jp=UHz);
1?4(3H?d von-t,Jp=*20Hz,Jw=5.Hz): 1,5(9H,s);2,4(2H,m);7,25(4H,m;
1,-4(3H,d von t,Jp=2OHz,JM=5Hz); •. 1,55(9H,s);2,4C2H,m);7V-4(4H,m)
1,4(3H,d von t, Jp=20Hz,Jw=5Hz); 1,55(9H,s); 2,25(3H,s);2,3(2H,m); 7,4(3H,m)
1,4(3H,d von t, Jp=2OHz,Jn=5Hz); 1,5(9Η55);2?4(2Η?Κ);7?95(Μ4Η^)
Bemerkung: Alle Spektren wurden auf einem Varian BM 360 gemessen, einem 60 Mz Instrument unter Verwendung von CDCl,, als Lösungsmittel, Alle chemischen Verschiebungen sind in ΰ enthalten mit (CEL). Si als inneren Standard.
58 609 12
6 776 _
Tabelle 2 '
| Verbindung | 500 | SAW . | CRW | Aufwand- 1 | 100 | 0,1 |
| von Beispiel | 100 | menge(ppm) | 95 | |||
| 100 | 100 | |||||
| 100 | 100 | 100 | 70 | |||
| 2 | 100 | 100 | 70 | 50. | ||
| 3 | 90 | 65 | — | |||
| 4 | 90 | 75 | — | - | ||
| 5. | 100 | 40 | — ; | 30 | ||
| 6 | 100 | 95 | — | |||
| 12 | 100 | 100 | ||||
| 13 | . 100 | 100 | — | |||
| ' 14 | 100 | 95 | ||||
| 15 | 90 | |||||
| 16 | ||||||
Claims (1)
- Erfindungsanspruch1« Insektizide und nematozide Zusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie als aktiven Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formelin einer Menge, die als Insektizid oder Uematozid wirksam ist j neben einem inerten, nicht phytotoxischen organischen Lösungsmittel oder einem festen Srägerstoff enthält, wobei in der Formel R Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen j R-, Phenyl oder substituiertes Phenyl mit 1 bis 4 Substituenten, ausgewählt aus der aus Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor, Brom, Fluor, Efitro und Trifluormethyl bestehenden Gruppe; und R2 tertiäres Alkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten«2* Zusammensetzung nach Punkt 1$ gekennzeichnet dadurch, daß R. Phenyl darstellt»3* Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R. Methylphenyl darstellt.4» Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R. Chlorphenyl darstellt·5« Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 4» gekennzeichnet dadurch, daß R Methyl oder Ethyl .darstellt,58 609 12 • AP A 01 K/ 2262 26 7 76AS6· Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß R2 '.t-Butyl darstellt.7· Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Nematoden, gekennzeichnet dadurch, daß man auf diese oder ihre Erscheinungsformen eine ρestizid'wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen FormelR ->SR2 'einwirken läßt, wobei R Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; R1 Phenyl oder substituiertes Phenyl mit 1 bis 4 Substituenten ausgewählt aus der aus Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor, Brom, Fluor, Nitro und üiriflttormethyl bestehenden Gruppe; und R2 tertiäres Alkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet·8· Verfahren nach· Punkt 7 zur Bekämpfung de3 G-etreidewurzel wurms, gekennzeichnet dadurch, daß man eine pestizid wirksame Menge der Verbindung der allgemeinen Formel. fR - P ^SR2 'auf den Boden einwirken läßt, wobei R Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; R| Phenyl oder substituiertes Phenyl mit 1 bis 4 Substituenten, ausgewählt aus der aus Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlen58 609 12AP A 01'Ν/ 226 776stoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chlor, Brom^ Fluor, Mtrο und Trifluormethyl bestehenden Gruppe; und Rp tertiäres Alkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
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