HU182266B - Insecticide and nematocide compositions containing o-aryl-s-bracket-terc alkyl-bracket closed-alkyl-phosphonothioates and process for producing these active agents - Google Patents
Insecticide and nematocide compositions containing o-aryl-s-bracket-terc alkyl-bracket closed-alkyl-phosphonothioates and process for producing these active agents Download PDFInfo
- Publication number
- HU182266B HU182266B HU803084A HU308480A HU182266B HU 182266 B HU182266 B HU 182266B HU 803084 A HU803084 A HU 803084A HU 308480 A HU308480 A HU 308480A HU 182266 B HU182266 B HU 182266B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- active ingredient
- phenyl
- defined above
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 3
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 title description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 38
- -1 alkyl phosphonodithioate Chemical compound 0.000 claims description 18
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 17
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 8
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 abstract description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 abstract description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 7
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 2
- 239000003961 penetration enhancing agent Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- JAWCPWLJMKROMC-UHFFFAOYSA-N tert-butylsulfanyl-ethyl-hydroxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical compound CCP(O)(=S)SC(C)(C)C JAWCPWLJMKROMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 210000000845 cartilage Anatomy 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- FRNHPBDNOSCJNW-UHFFFAOYSA-N dichloro-ethyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCP(Cl)(Cl)=S FRNHPBDNOSCJNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- BPLYVSYSBPLDOA-GYOJGHLZSA-N n-[(2r,3r)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]tetracosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCCC BPLYVSYSBPLDOA-GYOJGHLZSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WVJVKJDSBARLMB-UHFFFAOYSA-N phosphonomethanedithioic acid Chemical compound OP(O)(=O)C(S)=S WVJVKJDSBARLMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC(C)C)=CC=CC2=C1 ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4084—Esters with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/42—Halides thereof
- C07F9/425—Acid or estermonohalides thereof, e.g. RP(=X)(YR)(Hal) (X, Y = O, S; R = H, or hydrocarbon group)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány O-aril-S-(tercier alkíl)-alkil-foszfonoditioát-származékokat tartalmazó inszekticid és nematocid készítményekre, valamint a hatóanyagként alkalma: zott vegyületek előállítási eljárására vonatkozik.
* A találmány tárgyát képező készítmények hatóanyagként I általános képletű vegyületeket tartalmaznak, amej lyek képletében < R 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent,
Rj fenilcsoportot vagy 1—4 azonos vagy különböző helyettesítővel helyettesített fenilcsoportot képvisel, ahol a helyettesítő 1—4 szénatomos alkílcsoport, 1—4 szénatomos alkiltiocsoport, klór-, bróm-, fluoratom vagy nitrocsoport lehet és
R24—6 szénatomos tercier alkilcsoportot jelent.
A találmány tárgyát képezi továbbá egy eljárás az I általános képletű vegyületek előállítására — amelyek képletében R 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, fenilcsoportot vagy 1—4 azonos vagy különböző helyettesítővel helyettesített fenilcsoportot képvisel, ahol a helyettesítő 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkiltiocsoport, klór-, bróm-, fluoratom vagy nitrocsoport lehet, és
R2 4—6 szénatomos tercier alkilcsoportot jelent —, amelynek értelmében úgy járunk el, hogy egy II általá- 25 nos képletű S-(tercier alkil)-alkil-ditiofoszfonsav-halogenidet — amelynek képletében R és R2 a fenti jelentésű és X halogénatomot jelent — fenollal vagy egy III általános képletű helyettesített fenollal reagáltatunk - amelynek képletében Y 1—4 szénatomos alkil- 30 csoportot, 1—4 szénatomos alkíltiocsoportot, klór-, bróm-, fiuoratomot vagy nitrocsoportot jelent, és n értéke 1—4 — bázis jelenlétében.
Az I általános képletű vegyületeket tartalmazó ké5 szitmények széles spektrumú inszekticid aktivitást mutatnak és különös érdeklődésre tarthatnak számot a Diabrotica fajhoz tartozó gabona gyökérrágó féreg és a Spodoptera eridania irtásában, minthogy nagyon stabilisak és maradék hatásuk hosszan tartó.
Az I általános kcpletu vegyületek. fontos szerkezeti jellemzője, hogy R2 tercier alkilcsoport, azaz az elágazás a kénatomhoz közvetlenül kapcsolódó szénatomon van. A 3 209020 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban olyan inszekticid készítményeket ír15 nak le, amelyek hatóanyagként bizonyos alkilfoszfonoditioátokat tartalmaznak. Azonban a leírt hatóanyagok egyike sem felel meg a fenti képletnek, amelyben R2 tercier alkilcsoportot jelent.
Azt tapasztaltuk, hogy a hatóanyagként elágazó szén20 láncú I általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények erős toxikus hatást fejtenek ki a Spodoptera eridanisra,és hosszan tartó maradék aktivitást a gabonagyÖké~rágó féregre.
Az I általános képletű vegyületeket a 3 209 020 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett módon állíthatjuk elő. Előnyösen S-alkíl-alkil-ditíofoszfonsavhalogenid kiindulási anyagból állítjuk elő őket, amelynek az előállítását az I. példa szemlélteti. Az S-alkil-alkil-ditiofoszfonsavhalogenidet bázis jelenlétében alkohollal reagáltatjuk, hogy az I általános képletü vegyülctekhez jussunk.
Az előnyös reakciót a csatolt rajz szerinti (A) reakcióegyenlet szemlélteti, ahol a képletekben R 1—4 szénatomos alkilcsoportot,
Rj fenilcsoportot,
R2 4—6 szénatomos tercier alkilcsoportot és
X halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent.
Alkalmas R1 csoport a fenilcsoport és a mono-, di-, tri- vagy tetraszubsztituált fenilcsoport, ahol a helyettesítő 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkiltiocsoport, klór-, bróm-, fluoratom, nitrocsoport vagy ezek kombinációja lehet.
A reagáltatást előnyösen 0 “C és 100 ’C közötti hőmérsékleten, valamilyen szerves oldószerben, egy tercier amin vagy egy bázis vizes oldatának, így vizes nátriumhidroxid-oldatnak a jelenlétében végezzük.
Alkalmas szerves oldószer például a benzol, toluol, ciklohexán és a 2-butanon vagy az aceton.
Alkalmas tercier amin például a trimetilamin, trietilamin, dimetilanilin, dietilanilin és a piridin.
Az alkilfoszfonoditioát-származékokat tartalmazó, találmány szerinti készítmények alacsony koncentrációkban hatásos inszekticidck és/vagy nematocidok, a hatásos irtáshoz csak kis hatóanyagmennyiségre van szükség.
Gyakorlati célokra a hatóanyagok készítményekké feldolgozva alkalmazhatók. Ezek a rovar-, illetve féregirtásra felhasználható készítmények hatóanyagként a találmány szerinti valamelyik vegyületet tartalmazzák mezőgazdaságilag elfogadható szilárd vagy folyékony hígító-, illetve hordozóanyaggal és mezőgazdaságilag elfogadható felületaktív adalékkal együtt. Különösen a szokásos közömbös hígító- és hordozóanyagok és a szokásos felületaktív adalékok alkalmazhatók.
A készítmények számos egyéb adalékot is tartalmazhatnak, így védőkolíoidot, tapadást elősegítőt, sűrítőanyagot, tixotropizáíó adalékot, behatolást elősegítő adalékot, stabilizátort stb., továbbá egy ismert, kártevőirtó hatású hatóanyagot, elsősorban rovarölő, gombaölő vagy féregirtó hatóanyagot. Általánosan azt mondhatjuk, hogy a találmány szerinti hatóanyagok a szokásos formulázásí módszereknek megfelelő bármely szilárd vagy folyékony adalékkal kombinálhatok.
A hatóanyagok felhasznált mennyisége tág határok között változhat, elsősorban az irtandó rovarok és férgek jellegétől és a fertözöttség mértékétől függően.
Általában a találmány szerinti készítmények 0,01— 95 s% egy vagy több hatóanyagot tartalmaznak 1— 94,99 s% egy vagy több szilárd vagy folyékony hordozóanyaggal és — szükséges esetben — 0,1—20 s% egy vagy több felületaktív adalékkal együtt.
A leírásban „hígító-, illetve hordozóanyag” meghatározás alatt szerves vagy szervetlen, természetes vagy mesterséges anyagot értünk, amely alkalmas arra, hogy a hatóanyaggal kombinálva lehetővé teszi a gyakorlati felhasználást. A hordozóanyag általában közömbös, és mezőgazdaságilag elfogadhatónak kell lennie, elsősorban, ha mezőgázdasági területen alkalmazzuk. A hordozóanyag szilárd, például agyagásvány, természetes vagy mesterséges szilikát, kovasavgél, gyanta, viasz, szilárd műtrágya stb. vagy folyékony, így víz, alkohol, keton, ásványolajfrakció, aromás vagy paraffinos szénhidrogén, klórozott szénhidrogén, cseppfolyósított gáz stb. lehet.
A felületaktív adalék ionos — elsősorban anionos — vagy ncmionos jellegű emulgcáló, diszpergáló vagy nedvesítőszer lehet. Például megemlíthetjük a poliakril >avak sóit, ligninszulfonsav sókat, fenilszulfonsav vagy naftalinszulfonsav és származékaik sóit, etilén-oxid és zsíralkoholok polikondenzálumait, zsírsavak vagy zsírsav-amidok és etilén-oxid políkondenzátumait, szubsztituált fenolokat, elsősorban alkil-fenolokat és aril-fcnolokat, szulfoborostyánkősav-észterek sóit, taurinszírmazékokat, elsősorban alkil-taurátokat, továbbá et lén-oxid alkoholokkal vagy fenolokkal alkotott kondenzátumainak foszforsav-észtereit. Legalább egy felületaktív adalék jelenléte általában elengedhetetlen, ha a hatóanyag és/vagy a közömbös hordozóanyag vízben nem oldható és ha a hordozóanyag víz.
A találmány szerinti készítmények a szilárd vagy folyékony szerek széles választékát ölelik fel.
A szilárd készítmények közül megemlíthetjük a porczószereket vagy szórószereket és a granulátumokat; utóbbiak közül elsősorban az extrudálással, préseléssel vagy a granulált hordozóanyag impregnálásávaí vagy por granulálásával készítetteket. A granulátumokban az I általános képletü hatóanyag mennyisége 0,5—80 8% lehet.
A folyékony készítmények közül, illetve a folyékony alakban alkalmazott készítmények közül megemlíthetjük a szuszpenzió-koncentrátumokat, nedvesíthető porokat (permetporokat) és pasztákat.
A permetezéshez alkalmas szuszpenzió koncentráturrokat úgy készítjük, hogy stabil, folyékony terméket kapjunk, amely nem képez üledéket és hatóanyagtartclma általában 10—75 s%, továbbá 0,5—15 s% felületaktív adalékot, 0,1—10 s% tixotropizáíó adalékot, 0—10 s% egycb alkalmas adalékot, így habzásgátlót, korrózióinhibitort, stabilizálószert, behatolást elősegítő vagy tapadást fokozó szert tartalmaz, továbbá a hordozóanyag víz vagy szerves folyadék, amelyben a hatóanyag csak korlátozottan oldódik, vagy oldhatatlan; bizonyos szerves szilárd anyagok vagy szervetlen sók oldva lehetnek a hordozóanyagban, hogy megakadályozzák a kiválást vagy fagyásgátlóként hassanak.
A nedvesíthető porok (vagy permetporok) úgy készülnek, hogy általában 20—95 s% hatóanyagot, továbbá a szilárd hordozóanyagon felül 0—5 s% nedvesítőszert, 3—10 s% diszpergálószert és szükséges esetben 0— 10 s% egy vagy több stabilizálószert és/vagy egyéb adalékot, így behatolást és tapadást elősegítő adalékot, csomósodási gátló adalékot, színezéket stb. tartalmaznak.
Példaképpen a következő összetételű nedvesíthető porokat mutatjuk be: hatóanyag (2. példa) 50 s% kalcium-Iigninszulfonát (diszpergálószer) 5 s% izopropil-naftalin-szulfonát (anionos nedvesítőszer) 1 s% szilícium-dioxid 5 s% kaolin (töltőanyag) 39 s%
Egy 80 s% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető por például a következő összetételű: hatóanyag (3. példa) 80 s% nátrium-alkil-naftalin-szulfonát 2 s% nátrium-ligninszulfonát 2 s% szilícium-dioxid 3 s% kaolin 13 s%
Nedvesíthető por bemutatására szolgál a következő
| példa is: | |
| hatóanyag (4. példa) | 50 s% |
| nátrium-alkil-naftalinszulfonát | 2s% |
| kis viszkozitású metil-cellulóz | 2s% |
| kova föld | 46 s% |
Másik nedvesíthető por a következő összetételű lehet:
hatóanyag (12. példa) 90 s% nátrium-dioktil-szulfos2ukcinát 0,2 s% szintetikus szilícium-dioxid 9,8 s%
Egy 70 s% hatóanyagot tartalmazó permetpor a következő alkotórészekből áll: hatóanyag (5. példa)700 g nátrium-dibutil-naftilszulfonát50 g naftalinszulfonsav, fenolszulfonsav és formaldehid 3:2:1 arányú kondenzátuma 30g kaolin 100g champagne-i kréta 120g s% hatóanyagot tartalmazó permetport a következő alkotórészekből készítünk: hatóanyag (6. példa) 400g nátríum-iigninszulfonát 50g nátrium-dibutií-naftalinszulfonát 10g kovasavgél 540g s% hatóanyagot tartalmazó permetport állítunk elő a következő alkotórészekből: hatóanyag (13. példa) 250g kalcium-ligninszulfonát 45g champagne-i kréta és hidroxi-etil-ccllulóz egyenlő súlyarányú keveréke 19g nátrium-dibutil-naftalin-szulfonát 15g szilícium-dioxid 159g champagne-i kréta 195g kaolin 281g
Az alábbi alkotórészekből 25 s% hatóanyagot tartalmazó permetport készíthetünk, hatóanyag (16. példa) 250g izooktil-fenoxi-polj(oxi-etilén)-etanol 25g champagne-i kréta és hidroxi-etii-cellulóz egyenlő súlyarányú keveréke 17g nátrium-alumínium-szulfát 543g kovasavgél 165g s% hatóanyagot tartalmazó permetport készíthetünk a következő alkotórészekből: hatóanyag (2. példa)100 g telített zsírsav-szulfátok nátriumsóinak keveréke 30g naftalinszulfonsav és formaldehid50 kondenzátuma 50g kaolin 820g rei, továbbá felhasználásuk hasonló, mint a nedvesíthető poroké vagy pern’.etporoké.
Mint már említettük, a diszperziók, azaz a találmány szerinti nedvesíthető porok vízzel való hígításával kapott készítmények is a találmány keretébe tartoznak. A permedé meghatározás olyan készítményeket jelöl, amelyek vízzel hígítottak és ebben a formában használhatók.
A vizes diszperziók vagy vizes emulziók vagy permet10 levek bármely alkalmas módon, elsősorban permetezéssel juttathatók ki, általában hektáronként 100—1200 liter permellének megfelelő mennyiségben.
A talajra juttatható — elsősorban féregirtásra alkalmas — granulátumokat általában úgy állítjuk elő, hogy 15 méretük 0,1—2 mm, és előállításuk agglomerálással vagy impregnálással valósítható meg. A granulátumok előnyösen 1—25 s% hatóanyagot és 0—10 s% adalékot, így stabilizátort, a kibocsátás sebességét lassító adalékot, kötőanyagot és oldószert tartalmaznak.
Például a következő alkotórészekből készíthetünk granulátumot:
hatóanyag (3. példa)50 g epi! lórhidrin2,5 g ceti!-poli(glikol-éter)2,5 g polietilén-glikol)35 g kaolin (szemcseméret: 0,3—0,8 mm) 910 g
A hatóanyagot összekeverjük az epiklórhidrinnel, és a keveréket 60 g acetonban diszpergáljuk, majd hozzáadjuk a poli(etilén-glikol)-t és a cetil-poli(glikol-éter)-t. 30 A kaolint megnedvesítjük a kapott diszperzióval, majd az acctont vákuumban clpárologtatjuk.
Rovarirtás céljából általában 0,01—1 súly% hatóanyagkoncentrációjú készítményeket használunk. Nematocidokként hektáronként általában 0,48—4,85 kg 35 hatóanyagnak megfelelő mennyiségű készítményeket alkalmazunk. Ideális körülmények között — a kiirtandó kártevőtől függően -- az alacsonyabb mennyiség megfelelő védelmet nyújthat. Másrészt rossz időjárási körülmények, kártevő rezisztencia és más tényezők 40 szükségessé tehetik nagyobb hatóanyagmennyiségek alkalmazását.
Ha a kártevő a talajban szaporodik, a készítményt bármilyen szokásos módon egyenletesen eloszlatjuk a kezelendő területen. A készítményt bemoshatjuk a 45 talajba oly módon, hogy a területre vizet permetezünk vagy ráhagyhatjuk a természetes esőzésre. A felvitel után a készítményt eloszlathatjuk a talajban szántással vagy tárcsázással is. A készítményt vetés előtt, vetés után, azonban csírázás előtt vagy pedig csírázás után alkalmazhatjuk.
A találmányt az alábbi példákkal szemléltetjük.
A megadott összetételű permetporok vagy nedvesíthető porok előállításához a hatóanyagot bensőségesen 55 összekeverjük az adalékanyagokkal, majd a keveréket malomban vagy más alkalmas őrlőberendezésben megőröljük.
Megfelelően nedvesíthető és szuszpendálható permetporokat kapunk, amelyek vízben bármely kívánt koncentrációban szuszpendálhatók, és a szuszpenziót különösen előnyösen használhatjuk növények leveleinek kezelésére.
A nedvesíthető porok helyett pasztákat is készíthetünk. A paszták előállításának körülményei és módsze1. példa
S-terc-Butil-etilditiofoszfonsavklorid (közbenső termék) előállítása g (0.5 mól) etiltiofoszfonsavklorid 500 ml száraz toluollal készített oldatához keverés közben hozzácsöpögtetünk 60 g (0,6 mól) trietilamint. Az amin adagolásának befejezése után a reakcióelegyet 3 órán át 80 °C hőmérsékleten keverjük, majd éjszakán át állni hagyjuk. Ezután 100 ml 5%-os hideg sósav-oldattal, majd 100 ml 5%-os hideg nátriumhidroxid-oldattal, végül kétszer,
100—100 ml vízzel mossuk és magnéziumszulfát fölött megszárítjuk. A toluolt vízsugárszivattyúval előállított vákuumban elpárologtatjuk, és az olajszerü maradékot ledesztilláljuk. A termék 27 Pa nyomáson 78—80 ’C-on desztillál. Hozam: 60 g (az elméleti kitermelés 55,4%-a). A termék szerkezetét MMR-spektrumával igazoltuk.
2. példa
IV képletü vegyület előállítása g (0,046 mól) S-terc-butil-etilditiofoszfonsavklorid 15 ml acetonnal készített oldatához 6,5 g (0,05 mól) 4-klór-fenolt, majd 6,0 g (0,06 mól) trietilamint adunk. A reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 1 órán át 50 °C hőmérsékleten melegítjük. Ezután az oldatot toluollal felhígítjuk, az amin-hidrokloridot kiszűrjük, az oldatot vízzel, 5%-os nátrium hidroxid-oldattal és újra vízzel extraháljuk. A szerves fázist vízmentes nátriumszulfát fölött megszárítjuk és az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A visszamaradó folyadékot nagy vákuumban, 6,6 Pa nyomáson egy órán 5 keresztül 90—100 °C-on tartjuk, hogy elpárologtassuk a reagálatlan foszfonoditiokarbonsavkloridot. Ily módon 13,5 g súlyú tiszta folyadék alakjában kapjuk a IV képletü tiszta vegyületet, amelynek szerkezetét MMR-spektrumával igazoltuk. Kitermelés: 87,7%.
MMR-spektrum (CDC13): 81,4 (3H, d t, Jp= =20 Hz, JH=5 Hz), 1,5 (9H, s), 2,4 (2H, m), 7,25 (4H, s).
3—16. példa
A 2. példában leírt módon eljárva állítjuk elő az alábbi I. táblázatban felsorolt I általános képletü vegyületeket.
I. táblázat
| Példa száma | R | Rí | Rz | MMR (CDCh) |
| 3. | —ch3 | fenil- | terc-butil- | 1,55 (9H, s), 2,35 (3H, d, JP=14 Hz), 7,3 (5H, s) |
| 4. | c2h3 | fenil- | terc-butiJ- | 1,4 (3H, d, t, JP=20 Hz, Jh=5 Hz), 1,5 (9H, s), 2,4 (2H, m), 7,3 (5H, s) |
| 5. | —ch3 | 2-metil-fenil- | terc-butil- | 1,55 (9H, s), 2,25 (3H, s), 2,35 (3H, d, JP=14 Hz), 7,4 (4H, m) |
| 6. | -c2h5 | 2-metil-fenil- | terc-butil- | 1,4 (3H, d, t, JP=20 Hz, JH = 5 Hz), 1,55 (9H, s), 2,3 (3H, s), 2,4 (2H, m), 7,4 (4H, m) |
| 7. | —ch3 | 4-metil-fenil- | terc-butil | 1,55 (9H, s), 2,35 (3H, d, JP= 14 Hz), 2,38 (3H, s), 7,3 (4H, s) |
| 8. | -C2Hs | 4-metil-fenil- | terc-butil | 1,4 (3H, d, t, JP=20 Hz, Jh=5 Hz), 1,5 (9Η, s), 2,35 (3H, s), 2,4 (2H, m), 7,25 (4H, s) |
| 9. | —ch3 | 4-(metiltio)-fenil- | terc-butil- | 1,55 (9H, s), 2,3 (3H, d, JP= 14 Hz), 2,4 (3H, s), 7,3 (4H, s) |
| 10. | ~<2H, | 4-(metiItio)-fenil- | terc-butil- | 1,4 (3H, d, t, JP=20 Hz, J„=5 Hz), 1,55 (9H, s), 2,4 (2H, m), 2,45 (3H, s), 7,35 (4H, s) |
| 11. | 3-metiJ-4-(metiltio)-fenil- | terc-butil- | 1,4 (3H, d, t, JP=20 Hz, Jh=5 Hz), 1,5 (9H, s), 2,3 (3Η, s), 2,4 (2H, m), 2,4 (3H, s), 7,2 (3H, s) | |
| 12. | —ch3 | 4-klór-fenil- | terc-butil- | 1,5 (9H, s), 2,3 (3H, d, JP= 14 Hz), 7,3 (4H, s) |
| 13. | -c2h5 | 4-fluor-fenil- | terc-butil- | 1,4 (3H, d, t, JP=20 Hz, J(l 5 Hz), 1,5 (9H, s), 2,4 (2H, m), 7,25 (4H, m) |
| 14. | -c2h5 | 2-fluor-fenii- | terc-butil- | 1,4 (3H, d, t, JP=20 Hz, JH=5 Hz), 1,55 (9H, s), 2,4 (2H, m), 7,4 (4H, m) |
| 15. | -c2h5 | 2-metil-4-klór-fenií- | terc-butil- | 1,4 (3H, d, t, JP=20 Hz, .1,,-5 Hz), 1,55 (9H, s), 2,25 (3Η, s), 2,4 (2Η, m), 7,4 (3H, m) |
| 16. | —C,H. | 4-nitro-fenil- | terc-but 1- | 1,4 (3H, d, t, JP=20 Hz, JH=5 Hz), 1,5 (9H, s), 2,4 (2H, m), 7,95 (4H, m) |
Megjegyzés: az összes spektrumot Varian EM 360 jelzésű, 60 Mz készüléken vettük fel, oldószerként CDCl3-al használva. A belső standard (CH3)4Si volt.
17. példa
Gyökérrágóféreg-lárvákra gyakorolt belső hatás és Spodoptera eridaniára gyakorolt hatás vizsgálata
A) Diabrotica fajhoz tartozó gyökérrágóféreglárvákra gyakorolt belső hatás (CRW)
A vizsgálandó vegyületből acetonnal vagy etanollal 1%-os oldatot készítünk. Ezt a törzsoldatot Tween 20 vizes oldatával és vízzel a megfelelő koncentrációra hígítjuk (100, 10, 1, 0,1,0,05 ppm). Ennek az oldatnak két ml-ét 9 cm átmérőjű, két szűrőpapír réteget tartalmazó Petri-csészébe pipettázzuk. Ezután a csészébe helyezünk II. lárvaállapotú gyökérrágóféreg-lárvákat és a csészét lefedjük. Két nap (48 óra) múlva feljegyezzük a pusztulási fokot és az elpusztult lárvákat. Az inszekticid hatás elsősorban kontakt és hatóanyag gőz által kiváltott hatás és csak kismértékben az elfogyasztott készítmény hatása. Az eredményeket az alábbi II. táblázatban foglaljuk össze.
B) Spodoptera eridaniára gyakorolt hatás (SAW)
A vizsgálandó anyagból acetonnal 1%-os törzsoldatot készítünk, és ezt Tween 20 500 ppm koncentrációjú vizes oldatával a kivánt koncentrációra hígítjuk. Az oldatba babnövény leveleit (Phaseolus limensis) mártjuk, majd a leveleket 2 darab, 2 ml vízzel megnedvesített szűrőpapírt tartalmazó, 100x15 mm méretű Petri-csészékbe helyezzük. Mindegyik Petri-csésze 1 levelet tartalmaz, a csészéket nyitva hagyjuk, hogy a levélen megszáradjon az oldat. Ezután a levelekre 5—5 darab, III. lárvaállapotú Spodoptera eridania lárvákat helyezünk, és végül a csészéket lefedjük.
A rovarokat 72 órán át 25 °C-on tartjuk, majd meghatározzuk a pusztulási fokot. Az eredmények, amelyeket a II. táblázatban adunk meg, 2 ismétlés átlagai.
II. táblázat
Pusztulás (%)
| Hatóanyag példájának száma | SAW | CRW | ||
| Hatóanyagmennyiség (ppm) a készítményben | ||||
| 500 | 100 | 1 | 0,1 | |
| 2 | 100 | 100 | ||
| 3 | 100 | 100 | 100 | 70 |
| 4 | 100 | 65 | 95 | 50 |
| 5 | 90 | 75 | 100 | — |
| 6 | 90 | 40 | 100 | — |
| 12 | 100 | 95 | 70 | 30 |
| 13 | 100 | 100 | — | — |
| 14 | 100 | 100 | — | — |
| 15 | 100 | 95 | — | — |
| 16 | 100 | 90 | — | — |
Szabadalmi igénypontok
Claims (8)
- Szabadalmi igénypontok1. Inszekticid és nematocid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01—95 s% mennyiségben I általános képletű 0-aril-S-(tercier alkil)-alkil-foszfonoditioátot tartalmaz — a képletbenR 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, Rj fenilcsoportot vagy 1—4 azonos vagy különböző helyettesítővei helyettesített fenilcsoportot képvisel, ahol a helyettesítő 1—4 szénatomos alkilcsoport, I—4 szénatomos alkiltiocsoport, klór-, bróm-, fluoratom vagy nitrocsoport lehet, ésR2 4—6 szénatomos tercier alkilcsoportot jelent — közömbös, pzilárd vagy folyékony hordozóanyag, illetve hígítóanyag — előnyösen mesterséges vagy természetes ásványi őrlemény, ásványolajfrakció, alifás vagy aromás szénhidrogén — és felületaktív adalék — előnyösen anionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan I általános képletü vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R, fenilcsoportot jelent, R és R2 a fent megadott.
- 3. Az I. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan I általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R, mctil-fenilcsoportot jelent, R és R2 a fent megadott.
- 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan I általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R, klór-fenilcsoportot jelent, R és R2 a fent megadott.
- 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan 1 általános képletü vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R metil- vagy etilcsoportot jelent, R( és R2 a fent megadott.
- 6. Az I—5. igénypontok bármelyike szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan I általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R2 terc-butilcsoportot jelent, R; és R a fent megadott.
- 7. Eljárás az I általános képletű 0-aril-S-(tercier alkil)-alkil-foszfonoditioátok előállítására — a képletbenR 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent,R | fenilcsoportot vagy 1—4 azonos vagy különböző helyettesítővel helyettesített fenilcsoportot képvisel, ahol a helyettesítő 1—4 szenatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkiltiocsoport, klór-, bróm-, fluoratom vagy nitrocsoport lehet ésR2 4—6 szénatomos tercier alkilcsoportot jelent —, azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű S-(tercier alkil)-alkil-ditiofoszfonsavhalogenidet — amelynek a képletében R és R2 a fenti jelentésű és X halogénatomot jelent — fenollal vagy egy III általános képletű helyettesített fenollal szerves oldószerben reagáltatunk — amelynek a képletében Y 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkiltiocsoportot, klór-, bróm-, f uoratomot vagy nitrocsoportot jelent és n értéke 1—4 C—100 ’C-on tercier amin vagy bázis jelenlétében.
- 8. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy bázisként vizes nátriumhidroxidcldatot alkalmazunk.1 db rajzΛ kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója86.5599.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/108,329 US4284626A (en) | 1979-12-31 | 1979-12-31 | O-aryl S-branched alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU182266B true HU182266B (en) | 1983-12-28 |
Family
ID=22321580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU803084A HU182266B (en) | 1979-12-31 | 1980-12-22 | Insecticide and nematocide compositions containing o-aryl-s-bracket-terc alkyl-bracket closed-alkyl-phosphonothioates and process for producing these active agents |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4284626A (hu) |
| EP (1) | EP0031689B1 (hu) |
| JP (1) | JPS56103189A (hu) |
| AR (1) | AR230066A1 (hu) |
| AU (1) | AU6548780A (hu) |
| BR (1) | BR8008614A (hu) |
| DD (1) | DD157302A5 (hu) |
| DE (1) | DE3065091D1 (hu) |
| DK (1) | DK556380A (hu) |
| ES (1) | ES498223A0 (hu) |
| HU (1) | HU182266B (hu) |
| IL (1) | IL61753A0 (hu) |
| PH (1) | PH16874A (hu) |
| ZA (1) | ZA807932B (hu) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4472391A (en) * | 1980-11-21 | 1984-09-18 | Rhone-Poulenc Agrochimie | O-Aryl-s-(tertiary alkyl) alkylphosphonothioate insecticides and nematocides |
| US4362723A (en) * | 1980-12-31 | 1982-12-07 | Rhone-Poulenc Agrochimie | S-Aryl S-(tertiary alkyl) alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE608802A (hu) * | 1960-10-05 | |||
| US3642960A (en) * | 1969-01-27 | 1972-02-15 | Stauffer Chemical Co | Method of producing thiono- or dithio-phosphonic acid esters |
| DE2714771C2 (de) * | 1977-04-02 | 1984-12-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | O-Phenyldithiophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide |
-
1979
- 1979-12-31 US US06/108,329 patent/US4284626A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-12-17 AU AU65487/80A patent/AU6548780A/en not_active Abandoned
- 1980-12-18 ZA ZA00807932A patent/ZA807932B/xx unknown
- 1980-12-18 IL IL61753A patent/IL61753A0/xx unknown
- 1980-12-19 EP EP80304622A patent/EP0031689B1/en not_active Expired
- 1980-12-19 DE DE8080304622T patent/DE3065091D1/de not_active Expired
- 1980-12-22 HU HU803084A patent/HU182266B/hu unknown
- 1980-12-23 AR AR283782A patent/AR230066A1/es active
- 1980-12-29 PH PH25038A patent/PH16874A/en unknown
- 1980-12-29 JP JP18933380A patent/JPS56103189A/ja active Pending
- 1980-12-30 DK DK556380A patent/DK556380A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-12-30 BR BR8008614A patent/BR8008614A/pt unknown
- 1980-12-30 ES ES498223A patent/ES498223A0/es active Granted
- 1980-12-31 DD DD80226776A patent/DD157302A5/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0031689A1 (en) | 1981-07-08 |
| DE3065091D1 (en) | 1983-11-03 |
| DD157302A5 (de) | 1982-11-03 |
| AR230066A1 (es) | 1984-02-29 |
| BR8008614A (pt) | 1981-07-28 |
| EP0031689B1 (en) | 1983-09-28 |
| PH16874A (en) | 1984-04-02 |
| ZA807932B (en) | 1982-07-28 |
| AU6548780A (en) | 1981-07-09 |
| IL61753A0 (en) | 1981-01-30 |
| JPS56103189A (en) | 1981-08-18 |
| DK556380A (da) | 1981-07-01 |
| US4284626A (en) | 1981-08-18 |
| ES8201173A1 (es) | 1981-12-01 |
| ES498223A0 (es) | 1981-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20030051832A (ko) | 살진균 활성을 갖는 화합물, 및 이의 제조방법 및 사용 방법 | |
| DE2531643A1 (de) | Herbizide verbindungen, unkrautvertilgungsmittel, worin diese enthalten sind, und verfahren zu ihrer anwendung | |
| DD209447A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-methylthiopyrimidin-derivaten | |
| JPS6078971A (ja) | ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 | |
| HU182674B (en) | Insecticide compositions containing derivatives of benzophenone-hydrazone and process for preparing benzophenone-hydrazone derivatives | |
| DD149013A5 (de) | Herbizides und pflanzenregulierendes mittel | |
| EP0144748A2 (de) | Imidazolinone, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung im Pflanzenschutz | |
| EP0170842B1 (de) | N-Benzylcyclopropancarboxamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Fungizide für Landwirtschaft und Gartenbau | |
| EP0141319B1 (de) | Substituierte Phenoxyalkancarbonsäureester | |
| HU182266B (en) | Insecticide and nematocide compositions containing o-aryl-s-bracket-terc alkyl-bracket closed-alkyl-phosphonothioates and process for producing these active agents | |
| EP0007020B1 (de) | Organische Phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung, Schädlingsbekämpfungsmittel und ihre Herstellung | |
| EP0071572B1 (de) | Derivate der 2-Nitro-4- oder 5-Pyridyloxy-phenylphosphonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren und/oder Mikrobizide, sowie zur Herstellung der Derivate verwendete Zwischenprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide | |
| DE2163392C3 (de) | Neue Phosphorsäureester sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0023669B1 (de) | Cycloalkan(alken)carbonsäure-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide | |
| CS270216B2 (en) | Immatocide and insecticide and method of their efficient substances production | |
| EP0007066B1 (de) | 4-Alkyl- und 4-Allyl-merkapto-, sulfinyl- und sulfonyl-methyl-2-amino-6-N,N'-dimethylcarbamoyloxy-pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel welche diese Pyrimidine enthalten und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten | |
| EP0001292B1 (de) | Halogenalkyldithiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln | |
| DD290570A5 (de) | Herbizides mittel | |
| EP0019581A1 (de) | 1-Imidazolo-N-(phenyl)-azomethin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| DE2823355A1 (de) | Sulfonamide, verwendung derselben bei der bekaempfung von zu den gliederfuessern gehoerigen schaedlingen und diese enthaltende pestizide mittel | |
| HU182265B (en) | Insecticide and nematocide compositions containing o-alkyl-s-alpha-/branched alkyl/-alkyl-phosphonoditioate derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| DE2101687C3 (de) | Organische Phosphorsäureester, Ver-, fahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Pilzen | |
| EP0057367A1 (de) | 2-Pyridyloxyacetanilid-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2535769A1 (de) | N-propargyl-anilinomethylenmalodinitril-derivate | |
| DE2248799A1 (de) | Thiophosphorsaeureesteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |