DD155030A1 - Biozide mittel - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft biozide Mittel mit einem breiten Anwendungsspektrum. Als Wirkstoff enthalten sie substituierte Hexahydro-s-triazino(1,2-a)-benzimidazole der allgemeinen Formel, in der R = eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe, einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen, Alkoxy, Nitro, Phenoxy oder Acetyl substituiert sein kann, ferner eine Phen-(C tief 1-C tief 4)-alkyl- oder eine Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten.

Description

22 5 76 1 -4--

VEB OHEMIEKOMBINAiD BITTERFELD Bitterfeld, 27. 11. 1980

2043

Biozide Mittel Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung kann zur Regulierung von Stoffwechsel- und Wachstumsvorgängen in Bilanzen, zur Beeinflussung des Schadorganismenbefalls, ferner zur Minderung der Verluste durch Insektenfraß, zur Regulierung des Befallsfluges beziehungsweise des Eindringens von Schaderregern in landwirtschaftliche und gärtnerische Kulturen angewendet werden.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Bekanntlich ist es möglich, gezielt in die pflanzlichen Stoffwechsel- und Wachstumsprozesse einzugreifen sowie durch Behandlung der Pflanzen mit bestimmten natürlichen oder artifiziellen Stoffen über deren Wirkungen auf die Wirtspflanze die Schaderreger in ihrem Auftreten zu fördern oder zu hemmen; solche Wirkungen sind von Chlorcholinchlorid, 2-Chloräthanphosphonsäure, Bernsteinsäuredimethylhydrazid, Benomyl und Maleinsäurehydrazid bekannt geworden. So konnten EMDEN, H. F. (Nature, 1964, 201, S₀ 946 - 948), HINZ, B. und DAEBELER, F. (Arch. Phytopathol. und Pflanzenschutz, 1973, H. 1, S. 21 - 27), HONEYBORNE, 0. H. B. (J. Sei. Food Agric. 1969, 20, S. 388 - 39O) und SMITH, B.D. (Nature, 1968, 212, S. 643 - 644) sowie TAHORI, A. (J.

225761

2043

Sei. Pood Agric. 1965» 16, 568-569, 570-572) die hemmende Wirkung von Chlorcholinchlorid auf die Entwicklung von Aphiden und Lepidoptere.n-Larven feststellen, während der Einsatz von Maleinsäurehydrazid nach ROBINSON, A.G.. (Ganad. Ent. 1960, 22, S. 494-499) und SGHEUEER, S. (SYMP. Biol. Hung. 1976, 16_, S. 255-259) zu einer erhöhten Mortalität bei Aphiden führt. - Entsprechend den Mitteilungen von HINZ, B. und DAEBELER, F. (Arch. Phytopathol. und Pflanzenschutz 1973, H. 5, 337-339), ZIMMERMANN, G. (Ztschr. Pflanzenkrankh. und Pflanzenschutz 1976, 8^, S. 261 -269) und BAILISS, K. W. (Ann. appl. Biology, 1978, 8£, S. 443 - 44-9) wird durch die Verwendung von Benomyl eine Hemmung des Schaderreger-Besatzes hervorgerufen, was durch substituierte Benzimidazole (DD-PS 142 279) in ähnlicher Weise bekannt wurde. Die Arbeiten von RICHTER, S. (Arch. Phytopathol .._o und Pflanzenschutz 1977, 12., S. 127 - 136) und SOHEURER, S. (Symp. Biol. Hug. 1976, 16>, S. 255-259) verdeutlichen, daß durch die Behandlung von Pflanzen mit 2-Chloräthanphosphonsäure Wachstum, Gewicht und Entwicklung bestimmter Aphidenarten gefördert werden können, während durch die Applikation von Bernsteinsäuredimethylhydrazid nach TAHORY, A. S. (J. Sei. Food, Agric, 1965, 16_, S. 568 - 569) eine entsprechende Hemmung eintreten kann.

Artifizielle Regulatoren des pflanzlichen Stoffwechsels und des Wachstums können an den verschiedensten Rezeptoren angreifen und in Abhängigkeit vom Bntwicklungsstadium der Pflanze, von der Konzentration und von der Zubereitungsform des Wirkstoffes unterschiedliche Reaktionen auslösen. Daraus ergeben sich mannigfaltige Anwendungsmöglichkeiten:

Man kann zum Beispiel neben generellen morphologischen "Veränderungen der Pflanze das Längen- und Dickenwachstum steuern sowie die vegetative und generative Knospenbildung, den Blühprozeß und die Geschlechtsdetermination beeinflussen. Die Prozesse der Keimung können dabei gezielt gefördert oder gehemmt werden. Weiterhin kann mit derartigen Regulatoren

- 3 - 2 2 5 7.6 1 2043

entscheidend Einfluß auf Nährstoffaufnähme, Nährstofftransport sowie auf die Bildung von Inhalts- und Speicherstoffen der Pflanze genommen werden. Die Regulatoren werden von der Pflanze aufgenommen, an die Aufenthaltsorte der Schaderreger transportiert, v/6 sie selbst oder ihre Metaboliten auf die Schaderreger wirken, indem sie deren Lebensprozesse wie Myzelwachstum, Konidienbildung, Sporulation, Virulenz, Vermehrungsrate, Populationsdichte, Wachstum und Entwicklung, Häutung, Symbionten, !Fraßaktivität, Schlüpfrate- usw. beeinflussen.

Zum anderen greifen sie auch dergestalt an den Rezeptoren des pflanzlichen Stoffwechsels und Entwicklungsgeschehens an, daß die Wirtspflanze, je nach Applikationsart, Anwendungszeitpunkt, Konzentration und Zubereitungsform des Wirkstoffes sowie der chemischen Zusammensetzung der Inhaltsstoffe des PhIoemsaftes und infolge einer beschleunigten oder verzögerten Seneszenz zeitliche Verschiebungen in der Aufeinanderfolge ihrer Entwicklungsabschnitte erfährt. Mit derartigen artifiziellen Regulatoren können der Nährstoff transport und die stoffwechselphysiologischen Prozesse gesteuert werden, die unter andere.m in einer Veränderung der chemischen Zusammensetzung von Inhalts- und Speicherstoffen der Pflanze zum Ausdruck kommen. Infolgedessen kann das Nahrungsangebot für Insekten derart verändert werden, daß sowohl ein geringerer Befall als auch eine Beeinflussung der Populationsdynamik'erzielt werden können. Die Wirtspflanze entspricht daher nicht mehr dem für die einzelnen Schaderreger notwendigen Wirtsmuster.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, neue biozide Mittel mit einem breiteren Wirkungsspektrum zu entwickeln. ·

-4- 225761 .204-3

.Darlegung des Wesens der Erfindung

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die bioziden Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff substituierte Hexahydro-s~triazino(1,2-a)~ benzimidazole der allgemeinen Formel

COOGH,

in der

R S= eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe, einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen, Alkoxy, Nitro, Phenoxy oder Acetyl substituiert sein kann, ferner eine Phen-CC^-C^-alkyl- oder eine Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten,

enthalten. Dabei können die Aufwandmengen je nach dem Verwendungszweck 100 g bis 6 kg Wirkstoff pro Hektar betragen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können nach bekannten Verfahren (zum Beispiel DE-OS 2 224 244, DE-OS 2 308 067, DE-OS 2 356 258, US-PS 3 896 120) hergestellt werden. .

Benzimidazolyl-2—carbaminsäuremethylester wird in einem niedrig siedenden inerten organischen Lösungsmittel suspendiert und nach Zusatz eines primären Amins mit 35 %iger wäßriger Formaldehydlösung bei 38 his 40 ⁰C umgesetzt.

Das Dreiphasengemisch wird bei 38 bis 40 ⁰C für 2 Stunden gerührt und die Hexahydro-s-triazino-(1,2-a)-benzimidazole werden nach Aufarbeiten des Gemisches aus der organischen Phase isoliert. Der Reaktionsverlauf wird wie folgt formuliert:

225761

COOCH₃

¹V . *-

H H -

COOCH₃

Bine Reihe erfindungsgemäßer Wirkstoffe sind in Tabelle I .zusammengestellt.

2?abelle I; Srf indungsgemaße Wirkstoffe der allgemeinen Formel

COOCH₃

R Fp. (⁰C)

C₂H₅ 163 - 165

OH₃-CH₂-OH₂- 13ο - 139

CH- 110 - 112

0-CH₂-CH₂-CH₂- 72-75

,-CH₂- 104 - 108

CH₃

-CH₀-(JH-CH₀ 142 - 145

Mr. R

2 2 5 7 6 1

"Pp. (⁰G)

2043

9 10

OH,

CH,

143 - 14-5

83 - 85

148 - 152

192 - 197

200 - 210 (Zers.)

nicht destillierbares Öl

J V>-0IL 192"- 195

14 15 156 - 158

nicht destillierbares Öl

16

nicht destillierbares Öl

-/^-OCH, 145 - 146

Nr. R

2 5 7 6 1 2043

Pp. (⁰C)

18

OGH,

186 - 190

CH

155 - 158

20

I Cl

Cl

21

Cl

22

2₃

Cl

212 - 215

193 - 198 193 - 196 168 .- 175

24

Cl

Cl

148 - 152

- β - 2 2 5 7 6 1 2043

Nr. R

. (⁰O)

25 -ff

160 - 162

26 Jf V)-COCH

150 - 155

J/ \ 155 - 158

28

-/Ms 135 - 138

29 Jf \\-GH

198 - 205

30

CH, 165 - 167

31 -// V

CH, 184- - 188

• -9- 225761 2043

Nr. R Fp. (⁰G)

32 // \\_ nrr 152 - 153

33 "OE₀ -(J V " . 143 - 146

2 2

34 -OH₀-OH₀-</ VV 140 - 145

35 -// \\ 193 - 196

fo₂

36 CH₃ 162 - 165

Die erfindungsgemäßeη bioziden Mittel werden in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulvern, Pasten oder Granulaten zur Αηγ/endung gebracht, die in bekannter Weise hergestellt v/erden. Die Anwendungsformen müssö'n eine feine Verteilung der Wirksubstanz gewährleisten. Die Applikation kann direkt auf die Pflanze erfolgen.

Die erfindungsgemäßen Mittel nehmen insbesondere Einfluß auf die Seitentriebbildung, die Blütenausbildung und das Wachstum, wirken halmstabilisierend und verzögern die natürliche Seneszenz der Pflanzen. ?/eiterhin vermindern sie,

. *" - ίο - 2 2 5 7 6 1 2043

entsprechend ihrer pflanzenphysiologischen Wirkung den Aphidenbefall und beeinflussen die Aphiden hinsichtlich ihrer Wirtspflanzenwahl, Das zeigt sich darin, daß auf Pflanzen, die vor dem Pflanzensaugerbefall mit den erfindungsgemäßen Mitteln behandelt wurden, sowohl bei Blattais auch bei Wurzelapplikation, die auf diesen Wirtspflanzen geborenen Aphiden absterben beziehungsweise die Vermehrungsrate im Vergleich zu den Kontrolltieren über längere Zeit vermindert wird.

Eine derartig hohe Mortalität beziehungsweise Hemmung des Wachstums, der Entwicklung und Vermehrung zeigt sich auch bei fressenden Insekten.

In den nachfolgenden Beispielen - insbesondere in den entsprechenden Tabellen - entsprechen die Wirkstoffnummern den Angaben aus Tabelle I.

Ausführungsbeispiele

Beispiel 1 : Kotyledonentest der cytokininanalogen Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel

Von vorgekeimten Rettichsamen wurden Kotyledonen entnommen und das Frischgewicht von jeweils 10 Stück bestimmt. Anschließend verblieben die Kotyledonen mehrere Tage in der Testlösung unter Dauerlicht, bevor eine erneute Frischgewichtsbestimmung erfolgte. Es wurden die Differenzen zwischen Ausgangs- und Endgewicht bestimmt. Die erhaltenen Werte wurden zu denen der Wasserkontrolle und des Kinetins in Beziehung gebracht. Die als Iquivalentwerte ausgedrückten Ergebnisse wurden folgendermaßen, berechnet:

A =

Kotyledonengewicht in Testlösung - Koty1.-gew. in

aqua dest.

Kotyledonengewicht in Kinetinlösung - Kotyl.-gew. in

aqua dest.

Beträgt der Äquivalentwert 1, entspricht die geprüfte Substanz in ihrer Wirkung dem Kinetin; ergibt sich der Wert O,

- 11 - 22 5 76 1

so ist die Substanz wirkungslos.

Id Tabelle II sind diecytokininanalogen Wirkungen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe angegeben.

Tabelle II: Rettichkotyledonentest

Wirkstoff Nr.

Konz. Gew.%

Äquivalentwert

.JJ

-NHCOOOH,

10" 10"

+ 0,31 + 0,17

33. 9

3 5

11

26

24

10" 10'

_o

10

10'

,-2

+ 0,58 + 0,34

+ 0,39 + 0,85

10 -	+ 0,45 + 0,32
10~2	+ 0,43
10~2 ΙΟ"3	+ 0,63 + 0,51
10*"2 10""3	+ 0,52 + 0,35
10"*2 10~2	+ 0,48 + 0,47 + 0,49
10~2	+ 0,42

	> 12 -	22 57 6 1 2043
Wirkstoff Nr.	Konz.Gew.%	Äquivalentwert
22 20 35	10~2 , 10"*2 10~3	+ 0,85 " + 0,44 + 0,38

Beispiel 2: Geschlechtsdetermination und Stauchung bei Gurke Im Gewächshaus kultivierte Gurkenpflanzen (Oucumis sativus) der Sorte "Eva" wurden im 2-4-Blattstadium mit der Testlösung appliziert.

Es wurden die Anzahl der weiblichen Blüten und die Pflanzenlange in Relation zur Kontrolle ermittelt.

Tabelle Uli Geschlechtsdetermination und Stauchung bei Gurke

Wirkstoff Nr.	it ^yXi	Ko nz. ppm	Anzahl weibl. Blüten (in % zur Kontrolle)	j^flanzenlänge (in % zur Kontrolle)
(bekannt)	100 500 1000	119 151 193	115 95 77
10
13	100 1000 10000	162 157 205	100 79 110
12	100 1000 10000	273 195 211	126 99 107
25	100 1000 10000 _	257 265 223	103 101 129
20 .	100 1000 10000	v 219 138 124	133 100 91
100 1000 10000	40 26 150	88 110 130

- 13 - JL Δ *> * Ό \ 2043

Wirkstoff Konz. Anzahl v/eibl. Pflanzenlänge Nr. ppm Blüten (in % (in % zur

zur Kontrolle) Kontrolle)

114 119 115

100	128
1000	165
10000	131

Beispiel 3^: Mortalität von Aphis fabae Scop. auf Vicia faba - Untersuchungen an Pflanzenteilen

Pflanzenteile von Vicia faba wurden über die Stengelteilbasis mit den erf indungsgemäJBen Mitteln in den Konzentrationen 1000 ppm, 100 ppm, 10 ppm und 1 ppm behandelt. Anschließend erfolgte die Besiedlung jedes Pflanzenteils mit adulten Aphis fabae, die auf die vorher behandelten Pflanzenteile Fachkommen absetzen. Die Muttertiere wurden nach 24 Stunden abgetötet, während man vom 5-» "bis S. Tag nach der Applikation die Mortalität bei 50 Nachkommen ermittelte

Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt.

Tabelle IV: Wirkung der erfindungsgemaßeη Mittel auf Aphis fabae Scop. auf Vicia faba

Wirk- Konz. 1000 ppm 100 ppm .10 ppm · 1 ppm

stoff — _: >-

Nr. Tage ¹D. d. Appl.

5 6 7 8 5 6 7 8 5 6 7 8 5 6 7 8

Kontrolle 0.0 2 3 - -.-*---- - - « - -

Benomyl 100 100 100 100 100 100 100 100 82 84- 86 86 80 80 80 80

1 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 94 96 96 96

33 100 100 100 100 100 100 100 100 66 66 66 66 66 66 66 69 -λ

9 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 74- 76 76 76 ι

• . Λ

5 100 100 100 100 100 100 100 100 76 78 80 82 30 30 30 30

2 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 2 2 2.2

10 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 0 0 0 0 Ul

13 98 98 98 100 100 100 100 100 88 90 92 92 0-0 0 0 cn

11 100 100 100 100 - 100 100 100 100 52 52 52 52 22 2 8 10

12 100 100 100 100 100 100 100 100 41 4-1 41 4-1 2 2 4 6

25 100 100 100 100 100 100 100 100 60 64 64 64 0 0 0 0 ο

22 576 1

ιΗ Φ ,Ω

lsi -P

S Pj

V*

O ν

R¹ ft

ft

O O O

V"

οο.

CN VD

00

CN

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CO

VD

^! CO

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Φ ΙΑ

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¥ ^CH U O ^j -P'

VD

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VD

IA IA

IA

OJ LT\

O O V

O O

O O V

O O V-

O O

O O V-

O O ν

O O V

VD CAJ

CA V-

CN (N

CN CN

CN CN

CN CN

VD

VD

VD

VD

O O V

O O ν

O O

100

OJ

O O V-

- 16 - 2 2.5 7 6 1 2034

Beispiel 4: Mortalität von Aphis fabae Scop. auf Vicia faba « Untersuchungen an getopften Vicia-Peianzen

Getopfte Vicia-Pflanzen mit 2 entfalteten Blättern wurden einer Blattapplikation in den Konzentrationsstufen 10000 ppm und 1000 ppm unterzogen. Im Anschluß daran erfolgte zunächst der Besiediungs- und Abtötungsmodus analog Beispiel 3· Es wurden jedoch in bestimmten Zeitabständen diese Arbeitsgänge wiederholt, um die Langzeitwirkung der erfindungsgemaßen Mittel zu erkunden.

Tabelle Y: Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel auf Aphis fabae Scop. an getopften Vicia-EClanzen

Besiedlung: 1 Tag n. Applikation 6 Tage n. Applikation Mortalität: 7 Tage n. Applikation 15 Tage n.Applikation

Wirkstoff Konzentration 10000 ppm 1000 ppm 10000 ppm 1000 ppm Nr.

Kontrolle 0 % 2 %

80 % 70 % 76 % 60 %

Benomyl (bekannt)

1 ^! 100 % 100 % 100 % 88

33 100 % 100 % 100 % 100

- "- 17 - 22 57 6 1 2034

Beispiel 5: Verringerung der Besatzesdichte von Rhopalosiphum padi auf Sommergerste (Sorte Trumpf) unter Laborbedingungen

Sommergerste der Sorte Trumpf wurde im 2-Blatt-Stadium sowohl über das Blatt als auch über die Wurzel mit den erfindungsgemäJSen Mitteln in den Konzentrationen 1000 ppm und 100 ppm behandelt und anschließend auf Hydrokultur überführt. Nach der Applikation setzte man auf die behandelten und unbehandelten Gerstenpflanzen adulte Rhopalosiphum padi, die ihrerseits sofort mit der Geburt der Nachkommen begannen. Diese Nachkommen siedelte man wiederum auf behandelten und unbehandelten Gerstenpflanzen an und ermittelte am 7·» 9«» 11.» 14. und 16. Tag nach der Applikation die Aphidenzahl und setzte sie zu den Werten der Kontrolle ins Verhältnis (Kontrolle = 100).

Tabelle VI: Relative Anzahl von Rhopalosiphum padi auf vor der Aphidenbesiedlung behandelter Sommergerste Sorte Trumpf unter Laborbedingungen

Wirk	Konzentration	nach der 9. 11.	100	1000	Opm	100	•	100 ppm	100	100 100	100
stoff Nr.	Tage 7.	100	6	Applikation 14. 16.	0		20	27 29	31
Kontrolle	100	7	0	100	0	Tage nach der Applikation 7. 9. 11. 14. 16.	20	6 0	0
Benomyl	5	0	0	2	0	100	0	0 0	0
1	0	0	0	0	0	15	" 8	4 5	0
33	0	0	0.		0
9	0	0	0
• 6

Aus den Tabellen IV bis VI geht deutlich hervor, daß durch die erfindungsgemäßen Mittel der Aphidenbesatz und die Koloniebildung an den Nutzpflanzen sehr stark dezimiert beziehungsweise gehemmt werden.

- -18 .- 2 2 5 7 6 1 2034

Beispiel 6: Einfluß auf die Entwicklung minierender Schadinsekten

Im Gewächshaus angezogene, getopfte Pflanzen von Beta vulgaris L. wurden im 6-8-Blattstadium mit Eiern der Rübenfliege (Pegomyia betae Gurt.) belegt. Das Besprühen mit den erfindungsgemäßen Mitteln erfolgte auf zwei verschiedenen Wegen:

1. Applikation 3 Tage vor dem Belegen mit Eiern

2. Applikation unmittelbar nach der Eiablage'

In' der Folgezeit wurde der Einfluß des Mittels unter Berücksichtigung unterschiedlicher Behandlungszeiten auf die Entwicklung der Eilarven, der jPuppenanzahl, der Schlupfrate und des Sexualverhältnisses untersucht. '

Tabelle VII (a und b): Wirkung der erfindungsgemäßeη Mittel

auf minierende Schadinsekten (Applikation 3 Tage vor der Eiablage)

Kontrolle Benomyl

Konzentration - 100 1000

(ppm)

Anzahl der Eilarven " 100 91,2 55,7 (rel.)

Anzahl der Puppen 100 65,7 9,7

(rel.) .

Schlupfrate (%) ^7*5 34,8 23,1

Sexualverhältnis 1:1 4,2 : 1 -2:1

Wahlverhalten 100

(rel.)

Tabelle VII a:(Applikation 3 Tage vor der Eiablage)

.Wirkstoff Nr.

Konzentration (ppm)

1 33 9 10

100 1000 10000 100 1000 10000 100 1000 10000 100 1000 10000

Anzahl der Eilarven (rel.)

Anzahl der Puopen (rel.) .

Schlupfrate (%)

Sexualverhalten

Wahlverhalten (rel.)

79.4 86,3 79,9 84,8 91,2 100,5 114,9 93,5 67,3 92,1 92,8 71,7

86.5 15,9 6,3 70,0 39,7 2,4 74,3 61,0 6,7 105,1 53,8 9,7 27,9 10,0 0 34,6 30,0 0 38,5 28,1 0 14,1 1,3 0

1:1,1 44,2

1:0,7 1:1,1 54,6

- 1:1 1:1,3

0,6:1 0:1 . nicht

auswertbar

ro cn cn

Tabelle VII b: (Applikation unmittelbar nach, der Eiablage)

Konzentration

Kontrolle

Benomyl

100 1000

Anzahl der Eilarven (rel.)

Anzahl der Puppen (rel.)

Schlupfrate (%)

Sexua!verhältnis (5:0")

100

100 W ,5'

1:1

95,3 79,5

47,5 25,5

3,7:

ro ο

IO

to

cn

ro

Tabelle VII b ^:(Applikation unmittelbar nach, der Eiablage)

Wirkstoff Nr.

33

10

Konzentration .100 1000 10000 100 1000 10000 100 1000 10000 100 1000 10000

(ppm)' ·

Anzahl der 109,8 104,4- 89,7 105,9 79,9 63,2 114,3 125,0 92,9 -78 91,8.89,6

Eilarven (rel.)

Anzahl der '

Puppen 88,1 4,0 8,0 97,6 11,9 0,8 121,0.19,0 1,0 77,5 17,8 33,5

(rel.)

Schlupfrate 43,2 0 0 19,5 20,0 0 49,2 15,8 0 16,7 4,5 20,0

Sexualver~ halten ( 0 : Cf)

1:1,1 -

1 :2,4 1:2 - 1:1

- D,6:1 0:1 0,8:1

- 22 - 2 2 5 7 6 1 2043

Beispiel 7 J

Der Wirkstoff Kr. 10 wurde unter Freilandbedingungen nach erfolgter Eiablage bis vor dem Madenschlupf von Pegomyia betae (Curt.) in den Konzentrationen 5OOO ppm und 10000 ppm bei einer Aufwandmenge von 600 l/ha auf Beta-Rüben appliziert, wobei Dimethoat (bei beginnendem Minierfraß gespritzt) als' Vergleichspräparat (0,05 %) diente. Erreichte eine Dimethoat-Behandlung bis zum 12» Tag nach der Applikation einen Wirkungsgrad (nach Abbott) von 89 - 100 '%, so lagen die entsprechenden Werte des vorgestellten Präparates zwischen 86 bis 100 %,

Beispiel 8: Einfluß auf die Entwicklung beißender Schadinsekten (Oarausius morosus Br. /Phasmat./)

24 Stunden nach der Applikation wurden je Versuchsgefäß 10 Stabheuschreckenlarven im Alter von 21 Tagen an die Testpflanzen gesetzt. Die von der besprühten Topfpflanze abgeschnittenen Stengel (Tradescantia albi flora beziehungsweise Vicia faba) standen im Wasser.

22 576.1

Tabelle Viii: Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel auf beißende Schadinsekten

Wirkstoff* Konzen-Nr. tration ppm

Mortalität in % nach. Tagen

14

21

28

Kotmenge in

g/Tier

rel.

Kontrolle Benomyl

10

100

1000

100

1000

10000

10

100

1000

100

1000

10000

10

100

1000

100

1000

10000

0 0 0

12,5 0

0 0

2,5

0 0 0

5,0 10,0

0 0 0

2,5

2,5

32,5

7,5 57,5 87,5

2,5

30 100

27,5 100 100

0 27,5

55 82,5 100

5,0 22,5 45,0 92,5

2,5 50

80,0

35,0 85,0

10 45,0 27,5 97,5 100 87,5 97,5 100

25,0

2,5 27 ,.5 90,0 15,0 90,0 100 100

100 76,4

31,3

50,8

39,3 23,0

52,1 26,9 21,9

62,2 51,1 31,1

50,7 27,4

21,5

36,6

29,5 26,8

Beispiel 9J Einfluß auf die Entwicklung beißender Insekten

(Epilachna varivestis MuIs.)

Frisch, geschlüpfte Larven von Epilachna varivestis MuIs. werden mit abgeschnittenen Blättern von 24 Stunden vorher behandelten Phaseolus-Pflanzen gefüttert und die Entwicklung sowie das Wachstum der Insekten bis zum 10. Tage nach dem Schlüpfen der -Käfer beziehungsweise bis zum Larvenschlupf der von diesen'Tieren abgelegten Eier beobachtet. Obwohl das Larvengewicht bei 10000 ppm und das Gewicht' der adulten Käfer bei 100, 1000 und 10000 ppm nur unbedeutend herabgesetzt werden, legen die aus den Puppen schlüpfenden und weiterhin behandeltes. Pflanzenmaterial fressenden Käfer nur solche Eier

2 2 5 7 6 1

2043

ab, in denen die Embryonalentwicklung unterbleibt und daher keine Larven schlüpfen.

Tabelle IX: Wirkung der erf indungsgeniaßen Mittel auf beißende Insekten

Verbindung Konzen- Gewicht v. tration 10 Larven

ppm

10 Tage η Schlupf

in mg Gewicht ν. Embryo- Schlupf-1 Käfer nolent- rate der 3 Tage α. ^wickl° ^Larven Schlupf

in mg

in Tagen_in

Kontrolle

Wirkstoff Nr. 10

100

1000

10000

128,3

125,7 123,7

77,6 48,0

44,2 43,7 42,2

70,3

0 0 0

Claims (1)

1. _ 25 .- 225761 2043

   Erfindungsanspruch

   Biozide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben
   üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff substituierte Hexahydro-s-triazino(1,2-a)-benzimidazole der allgemeinen Formel ·

   COOGH₃

   in der

   R = eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe, einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen, Alkoxy, Nitro, Phenoxy oder Acetyl substituiert sein kann,

   ferner eine Phen~(C_/j~C_z,)-alkyl- oder eine Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten,

   enthalten, wobei die· Aufwandmengen in Abhängigkeit vom Verwendungszweck 0,1 bis 6 kg Wirkstoff pro Hektar betragen.