BR112020009631A2 - composto, agentes de controle de pragas, de controle de ectoparasitas e de controle ou exterminador de endoparasita, e, agente inseticida ou acaricida. - Google Patents

composto, agentes de controle de pragas, de controle de ectoparasitas e de controle ou exterminador de endoparasita, e, agente inseticida ou acaricida. Download PDF

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Katsunori Tanaka
Atsuko NABETA
Riho TAGUCHI
Kotaro Shibayama
Hiroto Suzuki
Rie Sakamoto
Miho Takahashi
Tsuyoshi HOYA
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Abstract

É provido um composto representado pela fórmula (I) ou (II) em que, A representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; X1 representa um grupo halogênio, um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído ou semelhantes; m representa o número de X1 e é um número inteiro de 0 a 5; quaisquer dois de X1 podem juntos formar um grupo hidrocarboneto bivalente; Y representa uma ligação única ou um grupo C2-6 alquileno substituído ou não substituído; Q1 representa um grupo C6-10 arileno substituído ou não substituído ou um grupo de anel heteroarileno de 6 a 10 membros substituído ou não substituído; Q2 representa um grupo C6-10 arila substituído ou não substituído ou um grupo de anel heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído; Zq- representa um contraíon; e q representa uma valência do contraíon e é 1 ou 2.

Description

1 / 78 COMPOSTO, AGENTES DE CONTROLE DE PRAGAS, DE CONTROLE
DE ECTOPARASITAS E DE CONTROLE OU EXTERMINADOR DE ENDOPARASITA, E, AGENTE INSETICIDA OU ACARICIDA
FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO Campo da invenção
[001] A presente invenção refere-se a um sal de piridínio e a um agente de controle de pragas. Mais especificamente, a presente invenção refere-se a um sal de piridínio que tem excelente atividade inseticida e/ou atividade acaricida, é excelente em segurança e pode ser sintetizado em um modo industrialmente favorável, e um agente de controle de pragas contendo este sal de piridínio como um ingrediente ativo.
[002] O presente pedido reivindica prioridade para o Pedido de Patente JP nº 2017-231998, depositado no Japão em 1º de dezembro de 2017, cujo conteúdo é aqui incorporado por referência. Descrição da Técnica Relacionada
[003] Vários compostos tendo atividades inseticidas/ acaricidas foram propostos. A fim de colocar tal composto em uso prático, como um produto químico agrícola, é necessário não apenas ter uma eficácia suficientemente elevadas, mas também ser difícil de causar resistência a fármacos, não causar fiotoxicidade para plantas ou poluição do solo, e ter baixa toxicidade para animais de criação ou peixes, ou similares.
[004] Incidentalmente, Documento patentário 1 descreve um composto representado pela fórmula (A) tendo atividade acaricida, e similares.
（A）
[005] Adicionalmente, Documento não patentário 1 descreve um composto representado pela fórmula (B) tendo atividade analgésica, e
2 / 78 similares.
（B）
DOCUMENTOS DA TÉCNICA ANTERIOR [Documento patentário] [Documento patentário 1] Patente US nº 4,138,548 [Documento não patentário] [Documento não patentário 1] Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 25, p 720-723
SUMÁRIO DA INVENÇÃO Problemas a serem resolvidos pela invenção
[006] Um objetivo da presente invenção é prover um sal de piridínio que é excelente em atividade de controle de pragas, em particular, atividade inseticida e/ou atividade acaricida, excelente em segurança e pode ser sintetizado em um modo industrialmente favorável. Outro objeto da presente invenção é prover um agente de controle de pragas, um agente inseticida ou acaricida, um agente de controle de ectoparasitas, ou um agente de controle ou exterminador de endoparasitas contendo um sal de piridínio como um ingrediente ativo. Meios para resolver o problema
[007] Como um resultado de estudos intensivos a fim de resolver os problemas acima, a presente invenção incluindo as seguintes modalidades foi finalizada.
[008] [1] Um composto representado pela fórmula (I) ou fórmula (II):
3 / 78
(I)
(II) em que, A representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; X1 representa um grupo halogênio, um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquenila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquinila substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquenilóxi substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquinilóxi substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilcarbonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alcoxicarbonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquiltio substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilsulfinila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilsulfonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilsulfonilóxi substituído ou não substituído, um grupo amino, um grupo C1-6 alquilamino substituído ou não substituído, um grupo C3-8 cicloalquila substituído ou não substituído, um grupo C3-8 cicloalquilóxi substituído ou não substituído, um grupo C6-10 arila substituído ou não substituído, um grupo C6-10 arilóxi substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo pentafluorossulfanila, um grupo nitro ou um grupo ciano;
4 / 78 m representa o número de X1 e é qualquer número inteiro de 0 a 5; quaisquer dois de X1 podem ser ligados juntos para formar um grupo hidrocarboneto bivalente; Y representa uma ligação única ou um grupo C2-6 alquileno substituído ou não substituído; Q1 representa um grupo C6-10 arileno substituído ou não substituído ou um grupo heteroarileno substituído ou não substituído de 6 a 10 membros; Q2 representa um grupo C6-10 arila substituído ou não substituído ou um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído; Zq- representa um contraíon; e q representa uma valência do contraíon e é 1 ou 2.
[009] [2] Um agente de controle de pragas contendo pelo menos um composto selecionado dentre os compostos de acordo com o acima [1] como um ingrediente ativo.
[0010] [3] Um agente inseticida ou acaricida contendo pelo menos um composto selecionado dentre os compostos de acordo com o acima [1] como um ingrediente ativo.
[0011] [4] Um agente de controle de ectoparasitas contendo pelo menos um composto selecionado dentre os compostos de acordo com o acima
[1] como um ingrediente ativo.
[0012] [5] Um agente de controle ou agente exterminador de endoparasitas contendo pelo menos um composto selecionado dentre os compostos de acordo com o acima [1] como um ingrediente ativo. Efeitos da Invenção
[0013] O sal de piridínio da presente invenção tem uma função de controlar as pragas que são problemáticas em termos de culturas agrícolas e
5 / 78 higiene. Um agente de controle contendo o sal de piridínio da presente invenção pode controlar de modo eficaz pragas, particularmente pragas agrícolas e ácaros e carrapatos em uma concentração menor, e também pode controlar de modo eficaz os ectoparasitas e endoparasitas que podem prejudicar humanos e animais.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
[0014] Um sal de piridínio da presente invenção é um composto (sal interno) representado pela fórmula (I) ou um composto (sal intermolecular) representado pela fórmula (II). Um sal interno é um composto tendo um centro cátion e um centro ânion em uma molécula, que é, um zwitterion. Um sal intermolecular é um composto formado pela associação de íons de um cátion e um ânion, isto é, um par de íons.
(I) (II)
[0015] Aqui, o termo “não substituído” significa que ele é composto apenas de um grupo que se torna um núcleo central. Quando ele é descrito apenas pelo nome do grupo que se torna o núcleo central sem ser descrito como “substituído”, ele significa “não substituído” salvo indicado em contrário.
[0016] Por outro lado, o termo “substituído” significa que qualquer átomo de hidrogênio do grupo que deve se tornar o núcleo central é substituído com um grupo (substituinte) tendo a mesma ou diferente estrutura
6 / 78 como a do núcleo central. Assim, um “substituinte” é outro grupo ligado ao grupo que se torna o núcleo central. O número de substituintes pode ser um, ou dois ou mais. Dois ou mais substituintes podem ser iguais ou diferentes.
[0017] Os termos “C1-6” e similares significam que o número de átomos de carbono no grupo que se torna o núcleo central é 1 a 6, e assim por diante. O número de átomos de carbono não inclui o número de átomos de carbono presentes no substituinte. Por exemplo, um grupo butila tendo um grupo etóxi como um substituinte é classificado como um grupo C2 alcóxi C4 alquila.
[0018] Um “substituinte” não é particularmente limitado desde que ele seja quimicamente aceitável e tem os efeitos da presente invenção. Aqui abaixo, grupos que podem ser um “substituinte” são exemplificados.
[0019] Um grupo C1-6 alquila, tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo i-propila, um grupo n-butila, um grupo s- butila, um grupo i-butila, um grupo t-butila, um grupo n-pentila, e um grupo n-hexila; um grupo C2-6 alquenila, tal como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila (grupo alila), um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-metil-2-propenila, e um grupo 2-metil-2-propenila; um grupo C2-6 alquinila, tal como um grupo etinila, um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1-butinila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, e um grupo 1-metil-2-propinila; um grupo C3-8 cicloalquila, tal como um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, e grupo cubanila; um grupo C6-10 arila, tal como um grupo fenila e um grupo naftila; um grupo C6-10 arila C1-6 alquila, tal como um grupo benila e
7 / 78 um grupo fenetila; um grupo heterociclila de 3 a 6 membros; um grupo heterociclila C1-6 alquila de 3 a 6 membros; um grupo hidroxila; um grupo C1-6 alcóxi, tal como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo i-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo i-butóxi, e um grupo t-butóxi; um grupo C2-6 alquenilóxi, tal como um grupo vinilóxi, um grupo alilóxi, um grupo propenilóxi, e um grupo butenilóxi; um grupo C2-6 alquinilóxi, tal como um grupo etinilóxi e um grupo propargilóxi; um grupo C6-10 arilóxi, tal como um grupo fenóxi e um grupo naftóxi; um grupo C6-10 aril C1-6 alcóxi, tal como um grupo benzilóxi e um grupo fenetilóxi; um grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membros, tal como um grupo tiazolilóxi e um grupo piridilóxi; um grupo heteroaril C1-6 alquilóxi 5 a 6 membros, tal como um grupo tiazolilmetilóxi e um grupo piridilmetilóxi; um grupo formila; um grupo C1-6 alquilcarbonila, tal como um grupo acetila e um grupo propionila; um grupo formilóxi; um grupo C1-6 alquilcarbonilóxi, tal como um grupo acetilóxi e um grupo propionilóxi; um grupo C6-10 arilcarbonila, tal como um grupo benzoila; um grupo C1-6 alcoxicarbonila, tal como um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo n-propoxicarbonila, um grupo i-propoxicarbonila, um grupo n-butoxicarbonila e um grupo t-
8 / 78 butoxicarbonila; um grupo C1-6 alcoxicarbonilóxi, tal como um grupo metoxicarbonilóxi, um grupo etoxicarbonilóxi, um grupo n- propoxicarbonilóxi, um grupo i-propoxicarbonilóxi, um grupo n- butoxicarbonilóxi e um grupo t-butoxicarbonilóxi; um grupo carboxila; um grupo halogênio, tal como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, e um grupo iodo; um grupo C1-6 haloalquila, tal como um grupo clorometila, um grupo cloroetila, um grupo trifluorometila, um grupo 1,2-dicloro-n-propila e um grupo 1-fluoro-n-butila; um grupo C2-6 haloalquenila, tal como um grupo 2-cloro-1- propenila e um grupo 2-fluoro-1-butenila; um grupo C2-6 haloalquinila, tal como um grupo 4,4-dicloro-1- butinila, um grupo 4-fluoro-1-pentinila, e um grupo 5-bromo-2-pentinila; um grupo C1-6 haloalcóxi, tal como um grupo trifluorometóxi, um grupo 2-cloro-n-propóxi, e um grupo 2,3-diclorobutóxi; um grupo C2-6 haloalquenilóxi, tal como um grupo 2- cloropropenilóxi e um grupo 3-bromobutenilóxi; um grupo C1-6 haloalquilcarbonila, tal como um grupo cloroacetila, um grupo trifluoroacetila e um grupo tricloroacetila; um grupo amino; um grupo C1-6 alquila substituído por amino, tal como um grupo metilamino, um grupo dimetilamino e um grupo dietilamino; um grupo C6-10 arilamino, tal como um grupo anilino e um grupo naftilamino; um grupo C6-10 aril C1-6 alquilamino, tal como um grupo benzilamino e um grupo fenetilamino; um grupo formilamino;
9 / 78 um grupo C1-6 alquilcarbonilamino, tal como um grupo acetilamino, um grupo propanoilamino, um grupo butirilamino e um grupo i- propilcarbonilamino; um grupo C1-6 alcoxicarbonilamino, tal como um grupo metoxicarbonilamino, um grupo etoxicarbonilamino, um grupo n- propoxicarbonilamino e um grupo i-propoxicarbonilamino; um grupo aminocarbonila não substituído ou substituído, tal como um grupo aminocarbonila, um grupo dimetilaminocarbonila, um grupo fenilaminocarbonila e um grupo N-fenil-N-metilaminocarbonila; um grupo imino C1-6 alquila, tal como um grupo iminometila, um grupo (1-imino)etila e um grupo (1-imino)-n-propila; um grupo N-hidroxi-imino C1-6 alquila substituído ou não substituído, tal como um grupo N-hidroxi-iminometila, um grupo (1-(N- hidroxi)-imino)etila, um grupo (1-(N-hidroxi)-imino)propila, um grupo N- metóxi-iminometila, e um grupo (1-(N-metóxi)-imino)etila; um grupo aminocarbonilóxi; um grupo C1-6 alquil-substituído aminocarbonilóxi, tal como um grupo etilaminocarbonilóxi, e um grupo dimetilaminocarbonilóxi; um grupo mercapto; um grupo C1-6 alquiltio, tal como um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo i-propiltio, um grupo n-butiltio, um grupo i-butiltio, um grupo s-butiltio e um grupo t-butiltio; um grupo C1-6 haloalquiltio, tal como um grupo trifluorometiltio e um grupo 2,2,2-trifluoroetiltio; um grupo C6-10 ariltio, tal como um grupo feniltio e um grupo naftiltio; um grupo heteroariltio de 5 a 6 membros, tal como um grupo tiazoliltio e um grupo piridiltio; um grupo C1-6 alquilsulfinila, tal como um grupo
10 / 78 metilsulfinila, um grupo etilsulfinila e um grupo t-butilsulfinila; um grupo C1-6 haloalquilsulfinila, tal como um grupo trifluorometilsulfinila e um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila; um grupo C6-10 arilsulfinila, tal como um grupo fenilsulfinila; um grupo heteroarilsulfinila de 5 a 6 membros, tal como um grupo tiazolilsulfinila e um grupo piridilsulfinila; um grupo C1-6 alquilsulfonila, tal como um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila e um grupo t-butilsulfonila; um grupo C1-6 haloalquilsulfonila, tal como um grupo trifluorometilsulfonila e um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila; um grupo C6-10 arilsulfonila, tal como um grupo fenilsulfonila; um grupo heteroarilsulfonila de 5 a 6 membros, tal como um grupo tiazolilsulfonila e um grupo piridilsulfonila; um grupo C1-6 alquilsulfonilóxi, tal como um grupo metilsulfonilóxi, um grupo etilsulfonilóxi e um grupo t-butilsulfonilóxi; um grupo C1-6 haloalquilsulfonilóxi, tal como um grupo trifluorometilsulfonilóxi e um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonilóxi; um grupo tri C1-6 alquila-substituído silila, tal como um grupo trimetilsilila, um grupo trietilsilila e um grupo t-butildimetilsilila; um grupo tri C6-10 aril-substituído silila, tal como um grupo trifenilsilila; um grupo pentafluorosulfanila; um grupo ciano; um grupo nitro.
[0020] Adicionalmente, nestes “substituintes”, qualquer átomo de hidrogênio no substituinte pode ser substituído com um grupo tendo uma diferente estrutura. Exemplos do “substituinte” neste incluem um grupo C1-6 alquila, um grupo C1-6 haloalquila, um grupo C1-6 alcóxi, um grupo C1-6 haloalcóxi, um grupo halogênio, um grupo ciano e um grupo nitro.
[0021] Adicionalmente, o “grupo heterociclila de 3 a 6 membros”
11 / 78 acima descrito inclui 1 a 4 heteroátomos selecionados dentre o grupo consistindo de um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre como átomos do anel constituinte. O grupo heterociclila pode ser ou monocíclico ou policíclico. Como o grupo heterociclila policíclico inclui pelo menos um anel heterocíclico, o anel restante pode ser um anel alicíclico saturado, um anel alicíclico insaturado ou um anel aromático. Exemplos do “grupo heterociclila de 3 a 6 membros” incluem um grupo heterociclila saturado de 3 a 6 membros, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros, e um grupo heterociclila de 5 a 6 membros parcialmente insaturado.
[0022] Exemplos do grupo heterociclila saturado de 3 a 6 membros incluem um grupo aziridinila, um grupo epóxi, um grupo pirrolidinila, um grupo tetrahidrofuranila, um grupo tiazolidinila, um grupo piperidila, um grupo piperazinila, um grupo morfolinila, um grupo dioxolanila, e um grupo dioxanila.
[0023] Exemplos do grupo heteroarila de 5 membros incluem um grupo pirrolila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo imidazolila, um grupo pirazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo triazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiadiazolila e um grupo tetrazolila.
[0024] Exemplos do grupo heteroarila de 6 membros incluem um grupo piridila, um grupo pirazinila, um grupo pirimidinila, um grupo piridazinila e um grupo triazinila. [Zq-]
[0025] Na fórmula (II), Zq- representa um contraíon, e q representa uma valência do contraíon e é 1 ou 2. Os exemplos específicos de um ânion monovalente Z- incluem Cl-, Br-, I-, NO3-, CH3COO-, CH3SO3-, CF3SO3- e TolSO3-. Os exemplos específicos de um ânion bivalente Z2- incluem SO42- e similares. Tol é um abreviatura indicando um grupo o-metilfenila, um grupo m-metilfenila ou um grupo p-metilfenila.
12 / 78 [A]
[0026] Nas fórmulas (I) e (II), A representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre.
[0027] Na presente invenção, A é preferivelmente um átomo de oxigênio. [X1, m]
[0028] Nas fórmulas (I) e (II), X1 representa um grupo halogênio, um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquenila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquinila substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, um C2-6 alquenilóxi grupo substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquinilóxi substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilcarbonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alcoxicarbonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquiltio substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilsulfinila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilsulfonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilsulfonilóxi substituído ou não substituído, um grupo amino, um grupo C1-6 alquilamino substituído ou não substituído, um grupo C3-8 cicloalquila substituído ou não substituído, um grupo C3-8 cicloalquilóxi substituído ou não substituído, um grupo C6-10 arila substituído ou não substituído, um grupo C6-10 arilóxi substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo pentafluorosulfanila, um grupo nitro ou um grupo ciano; m representa o número de X1 e é qualquer número inteiro de 0 a 5; e quaisquer dois de X1 podem ser ligados juntos para formar um grupo hidrocarboneto bivalente.
[0029] Como o “grupo halogênio” representado por X1, um grupo
13 / 78 flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, um grupo iodo e similares podem ser mencionados.
[0030] O “grupo C1-6 alquila” representado por X1 pode ser linear ou ramificado. Exemplos do grupo alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo n-butila, um grupo n-pentila, um grupo n- hexila, um grupo i-propila, um grupo i-butila, um grupo s-butila, um grupo t- butila, um grupo i-pentila, um grupo neopentila, um grupo 2-metilbutila, um grupo 2,2-dimetilpropila e um grupo i-hexila.
[0031] Exemplos do “grupo C2-6 alquenila” representado por X1 incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1- metil-2-propenila, um grupo 2-metil-2-propenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 2-pentenila, um grupo 3-pentenila, um grupo 4-pentenila, um grupo 1- metil-2-butenila, um grupo 2-metil-2-butenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 2-hexenila, um grupo 3-hexenila, um grupo 4-hexenila e um grupo 5- hexenila.
[0032] Exemplos do “grupo C2-6 alquinila” representado por X1 incluem um grupo etinila, um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1-butinila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-metil- 2-propinila, um grupo 2-metil-3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 2- pentinila, um grupo 3-pentinila, um grupo 4-pentinila, um grupo 1-metil-2- butinila, um grupo 2-metil-3-pentinila, um grupo 1-hexinila e um grupo 1,1- dimetil-2-butinila.
[0033] Exemplos do “grupo C1-6 alcóxi” representado por X1 incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo n-pentilóxi, um grupo n-hexilóxi, um grupo i-propóxi, um grupo i- butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo t-butóxi e um grupo i-hexilóxi.
[0034] Exemplos do “grupo C2-6 alquenilóxi” representado por X1 incluem um grupo vinilóxi, um grupo alilóxi, um grupo propenilóxi e um
14 / 78 grupo butenilóxi.
[0035] Exemplos do “grupo C2-6 alquinilóxi” representado por X1 incluem um grupo etinilóxi e um grupo propargilóxi.
[0036] Exemplos do “grupo C1-6 alquilcarbonila” representado por X1 incluem um grupo acetila e um grupo propionila.
[0037] Exemplos do “grupo C1-6 alcoxicarbonila” representado por X1 incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo n- propoxicarbonila, um grupo i-propoxicarbonila e um grupo t-butoxicarbonila.
[0038] Exemplos do “grupo C1-6 alquiltio” representado por X1 incluem um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo n-butiltio, um grupo n-pentiltio, um grupo n-hexiltio e um grupo i-propiltio.
[0039] Exemplos do “grupo C1-6 alquilsulfinila” representado por X1 incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila e um grupo t- butilsulfinila.
[0040] Exemplos do “grupo C1-6 alquilsulfonila” representado por X1 incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila e um grupo t- butilsulfonila.
[0041] Exemplos do “grupo C1-6 alquilsulfonilóxi” representado por X1 incluem um grupo metilsulfonilóxi, um grupo etilsulfonilóxi e um grupo t- butilsulfonilóxi.
[0042] Exemplos do “grupo C1-6 alquilamino” representado por X1 incluem um grupo mono C1-6 alquilamino, tal como um grupo metilamino e um grupo etilamino; e um grupo di C1-6 alquilamino, tal como um grupo dimetilamino e um grupo dietilamino.
[0043] Os exemplos preferidos dos substituintes no grupo “C1-6 alquila”, “grupo C2-6 alquenila”, “grupo C2-6 alquinila”, “grupo C1-6 alcóxi”, “grupo C2-6 alquenilóxi”, “grupo C2-6 alquinilóxi”, “grupo C1-6 alquilcarbonila”, “grupo C1-6 alcoxicarbonila”, “grupo C1-6 alquiltio”, “grupo C1-6 alquilsulfinila”, “grupo C1-6 alquilsulfonila”, “grupo C1-6
15 / 78 alquilsulfonilóxi” ou “grupo C1-6 alquilamino” representado por X1 incluem um grupo halogênio, tal como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo e um grupo iodo; um grupo hidroxila; um grupo C1-6 alcóxi, tal como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo i-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo i-butóxi e um grupo t- butóxi; um grupo C1-6 haloalcóxi, tal como um grupo 2-cloro-n-propóxi, um grupo 2,3-diclorobutóxi e um grupo trifluorometóxi; um grupo C6-10 arila, tal como um grupo fenila e um grupo naftila; e um grupo ciano.
[0044] Exemplos do “grupo C3-8 cicloalquila” representado por X1 incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila e um grupo ciclo-heptila.
[0045] Exemplos do “grupo C3-8 cicloalquilóxi” representado por X1 incluem um grupo ciclopropilóxi, um grupo ciclobutilóxi, um grupo ciclopentilóxi, um grupo ciclo-hexilóxi e um grupo ciclo-heptilóxi.
[0046] Exemplos do “grupo C6-10 arila” representado por X1 incluem um grupo fenila e um grupo naftila.
[0047] Exemplos do “grupo C6-10 arilóxi” representado por X1 incluem um grupo fenóxi e um grupo naftóxi.
[0048] O “grupo heteroarila de 5 a 6 membros” representado por X1 contém 1 a 4 heteroátomos selecionados dentre grupo consistindo de um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre como átomos do anel constituinte. Exemplos do grupo heteroarila de 5 membros incluem um grupo pirrolila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo imidazolila, um grupo pirazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo triazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiadiazolila e um grupo tetrazolila, e exemplos do grupo heteroarila de 6 membros incluem um grupo piridila, um grupo pirazinila, um grupo pirimidinila, um grupo piridazinila e um grupo triazinila.
[0049] O “grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membros” representado por X1
16 / 78 é uma estrutura em que um grupo heteroarila de 5 ou 6 membros e um grupo óxi são ligados. Os exemplos específicos dos mesmos incluem um grupo tiazolilóxi e um grupo piridilóxi.
[0050] Os exemplos preferidos dos substituintes no “grupo C3-8 cicloalquila”, “grupo C3-8 cicloalquilóxi”, “grupo C6-10 arila”, “grupo C6-10 arilóxi”, “grupo heteroarila de 5 a membros” ou “grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membro” representado por X1 incluem um grupo halogênio, tal como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo e um grupo iodo; um grupo C1- 6 alquila, tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo i-propila, um grupo n-butila, um grupo s-butila, um grupo i-butila, um grupo t-butila, um grupo n-pentila e um grupo n-hexila; um grupo C1-6 haloalquila, tal como um grupo clorometila, um grupo cloroetila, um grupo trifluorometila, um grupo 1,2-dicloro-n-propila e um grupo 1-fluoro-n-butila; um grupo hidroxila; um grupo C1-6 alcóxi, tal como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo i-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo i-butóxi e um grupo t-butóxi; um grupo C1-6 haloalcóxi, tal como um grupo 2-cloro-n-propóxi, um grupo 2,3-diclorobutóxi e um grupo trifluorometóxi; e um grupo ciano.
[0051] Exemplos do “grupo hidrocarboneto bivalente” formado por quaisquer dois de X1 juntos incluem um grupo trimetileno, um grupo tetrametileno, um grupo vinileno e um grupo 1,3-butadieno-1,4-diila.
[0052] Na presente invenção, X1 é preferivelmente um grupo halogênio, um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído por halogênio, ou um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído por halogênio.
[0053] Quando X1 é um grupo C1-6 alquila substituído por halogênio, exemplos específicos dos mesmos incluem um grupo C1-6 haloalquila, tal como um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo 2,2,2- trifluoroetila e um grupo 2,2,2,1,1-pentafluoroetila.
[0054] Quando X1 é um grupo C1-6 alcóxi substituído por halogênio,
17 / 78 exemplos específicos dos mesmos incluem um grupo C1-6 haloalcóxi, tal como um grupo difluorometóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2- difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo 2,2,1,1- tetrafluoroetóxi e um grupo 2,2,2,1,1-pentafluoroetóxi. [Q2]
[0055] Q2 representa um grupo C6-10 arila substituído ou não substituído ou um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído.
[0056] Exemplos do “grupo C6-10 arila” representado por Q2 incluem um grupo fenila e um grupo naftila.
[0057] Exemplos do “grupo heteroarila de 5 a 6 membros” representado por Q2 incluem um grupo heteroarila de 5 membros, tal como um grupo pirrolila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo imidazolila, um grupo pirazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo triazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiadiazolila e um grupo tetrazolila; e um grupo heteroarila de 6 membros, tal como um grupo piridila, um grupo pirazinila, um grupo pirimidinila, um grupo piridazinila e um grupo triazinila.
[0058] Exemplos do substituinte no “grupo C6-10 arila” ou “grupo heteroarila de 5 a 6 membros” representado por Q2 incluem um grupo halogênio, grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquenila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquinila substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquenilóxi substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquinilóxi substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilcarbonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alcoxicarbonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquiltio substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilsulfinila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilsulfonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6
18 / 78 alquilsulfonilóxi substituído ou não substituído, um grupo amino, um grupo C1-6 alquilamino substituído ou não substituído, um grupo C3-8 cicloalquila substituído ou não substituído, um grupo C3-8 cicloalquilóxi substituído ou não substituído, um grupo C6-10 arila substituído ou não substituído, um grupo C6-10 arilóxi substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo pentafluorosulfanila, um grupo nitro ou um grupo ciano. Os exemplos específicos destes incluem os mesmos como os exemplificados para X1. Adicionalmente, o número de substituintes no “grupo C6-10 arila” ou “grupo heteroarila de 5 a 6 membros” representado por Q2 pode ser 1 a 5.
[0059] Além disso, quaisquer dois substituintes podem formar um grupo orgânico bivalente juntos.
[0060] Na presente invenção, como o substituinte no grupo C6-10 arila” ou “grupo heteroarila de 5 a 6 membros” representado por Q2, um grupo halogênio, um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído por halogênio, um grupo C2-6 alquinila substituído ou não substituído por halogênio, um grupo hidroxila, um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído por halogênio, um grupo benzila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alcoxicarbonila substituído ou não substituído por halogênio, um grupo C1-6 alquiltio substituído ou não substituído por halogênio, um grupo C1-6 alquilsulfonila substituído ou não substituído por halogênio, um grupo C1-6 alquilsulfonilóxi substituído ou não substituído por halogênio, um grupo di C1-6 alquilamino, um grupo C3-8 cicloalquila substituído ou não substituído por halogênio, um grupo C3-8 cicloalquilóxi substituído ou não substituído por halogênio, um grupo fenila substituído ou não substituído, um grupo pentafluorosulfanila, ou um grupo ciano é preferível.
[0061] Quando o substituinte no “grupo C6-10 arila” ou “grupo heteroarila de 5 a 6 membros” representado por Q2 é um grupo C1-6 alquila
19 / 78 substituído por halogênio, exemplos específicos dos mesmos incluem um grupo C1-6 haloalquila, tal como um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2,2,2,1,1- pentafluoroetila e um grupo 3,3,3,2,2,1,1-heptafluoropropila.
[0062] Quando o substituinte no “grupo C6-10 arila” ou “grupo heteroarila de 5 a 6 membros” representado por Q2 é um grupo C1-6 alcóxi substituído por halogênio, exemplos específicos dos mesmos incluem um grupo C1-6 haloalcóxi, tal como um grupo difluorometóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo 2,2,1,1-tetrafluoroetóxi, um grupo 2,2,2,1,1-pentafluoroetóxi, um grupo 3,3,2,2-tetrafluoropropóxi, um grupo 3,3,3,2,2-pentafluoropropóxi, um grupo 3,3,3,2,1,1-hexafluoropropilóxi e um grupo 4,4,4,3,3,2,2- heptafluorobutóxi.
[0063] Quando o substituinte no “grupo C6-10 arila” ou “grupo heteroarila de 5 a 6 membros” representado por Q2 é um grupo benzila substituído, o substituinte no grupo benzila é preferivelmente um grupo halogênio, um grupo C1-6 alquila, um grupo C1-6 haloalquila, um grupo C1-6 alcóxi ou um grupo C1-6 haloalcóxi.
[0064] Quando o substituinte no “grupo C6-10 arila” ou “grupo heteroarila de 5 a 6 membros” representado por Q2 é um grupo fenila substituído, o substituinte no grupo fenila é preferivelmente um grupo halogênio, um grupo C1-6 alquila, um grupo C1-6 haloalquila, um grupo C1-6 alcóxi ou um grupo C1-6 haloalcóxi.
[0065] Exemplos do “grupo orgânico bivalente” formado por quaisquer dois dos substituintes juntos incluem um grupo trimetileno, um grupo tetrametileno, um grupo vinileno e um grupo 1,3-butadieno-1,4-diila.
[0066] Estes grupos orgânicos bivalentes podem ser substituídos com um grupo halogênio, um grupo C1-6 alquila, um grupo C1-6 haloalquila ou um grupo oxo (O=).
20 / 78 [Y]
[0067] Y representa uma ligação única ou um grupo C2-6 alquileno substituído ou não substituído.
[0068] Exemplos do “grupo C2-6 alquileno” representado por Y incluem um grupo vinileno, um grupo propenileno e um grupo butenileno.
[0069] Exemplos do substituinte no “grupo C2-6 alquileno” representado por Y incluem um grupo halogênio, tal como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo e um grupo iodo; um grupo C1-6 alquila, tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo i- propila, um grupo n-butila, um grupo s-butila, um grupo i-butila e um grupo t- butila; um grupo C1-6 haloalquila, tal como um grupo clorometila, um grupo cloroetila, um grupo trifluorometila, um grupo 1,2-dicloro-n-propila e um grupo 1-fluoro-n-butila; um grupo hidroxila; um grupo C1-6 alcóxi, tal como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo i-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo i-butóxi e um grupo t- butóxi; um grupo C1-6 haloalcóxi, tal como um grupo 2-cloro-n-propóxi, um grupo 2,3-diclorobutóxi e um grupo trifluorometóxi; um grupo C1-6 alquiltio, tal como um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo i-propiltio, um grupo n-butiltio, um grupo i-butiltio, um grupo s-butiltio e um grupo t-butiltio; um grupo C1-6 alquilsulfinila, tal como um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila e um grupo t-butilsulfinila; e um grupo C1-6 alquilsulfonila, tal como um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila e um grupo t-butilsulfonila.
[0070] Na presente invenção, o substituinte no “grupo C2-6 alquileno” representado por Y é preferivelmente um grupo halogênio, um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído por halogênio, ou um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído por halogênio. [Q1]
[0071] Q1 representa um grupo C6-10 arileno substituído ou não
21 / 78 substituído ou um grupo heteroarileno substituído ou não substituído de 6 a 10 membros.
[0072] Exemplos do “grupo C6-10 arileno” representado por Q1 incluem um grupo fenileno, tal como um grupo 1,2-fenileno, um grupo 1,3- fenileno e um grupo 1,4-fenileno, e um grupo naftileno, tal como um grupo 2,6-naftileno.
[0073] Exemplos do “grupo heteroarileno de 6 a 10 membros” representado por Q1 incluem um grupo heteroarileno de 6 membros,, tal como um grupo piridileno, um grupo pirazinileno, um grupo pirimidinileno, um grupo piridazinilene e um grupo triazinileno; um grupo indoldiila, tal como um grupo 1H-indol-2,6-diila; um grupo benzofurandiila, tal como um grupo benzo [b] furan-2,6-diila; um grupo benzotiofenodiila, tal como um grupo benzo [b] tiofeno-2,6-diila; um grupo benzoxazolediila, tal como um grupo benzoxazol-2,5-diila e um grupo benzoxazol-2,6-diila; um grupo heteroarileno de 9 membros,, tal como um grupo benzotiazolediila, tal como um grupo benzotiazol-2,5-diila e um grupo benzotiazol-2,6-diila; e um grupo heteroarileno de 10 membros, tal como um grupo quinolinediila, um grupo isoquinolinediila e um grupo quinoxalinediila.
[0074] Exemplos do substituinte X2 no “grupo C6-10 arileno” ou “grupo heteroarileno de 6 a 10 membros” representado por Q1 incluem um grupo halogênio, tal como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, e um grupo iodo; um grupo C1-6 alquila, tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo i-propila, um grupo n-butila, um grupo s- butila, um grupo i-butila e um grupo t-butila; um grupo C1-6 haloalquila, tal como um grupo clorometila, um grupo cloroetila, um grupo trifluorometila, um grupo 1,2-dicloro-n-propila e um grupo 1-fluoro-n-butila; um grupo hidroxila; um grupo C1-6 alcóxi, tal como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo i-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo s- butóxi, um grupo i-butóxi e um grupo t-butóxi; um grupo C1-6 haloalcóxi, tal
22 / 78 como um grupo 2-cloro-n-propóxi, um grupo 2,3-diclorobutóxi e um grupo trifluorometóxi; um grupo C1-6 alquiltio, tal como um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo i-propiltio, um grupo n-butiltio, um grupo i-butiltio, um grupo s-butiltio e um grupo t-butiltio; um grupo C1-6 alquilsulfinila, tal como um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila e um grupo t-butilsulfinila; um grupo C1-6 alquilsulfonila, tal como um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila e um grupo t-butilsulfonila; e um grupo nitro. O número n dos substituintes X2 no “grupo C6-10 arileno” ou “grupo heteroarileno de 6 a 10 membros” representado por Q1 pode ser 1 a 2.
[0075] Entre os mesmos, Q1 é preferivelmente um grupo 1,4-fenileno substituído ou não substituído, um grupo 1H-indoldiila substituído ou não substituído, um grupo 1-benzofurandiila substituído ou não substituído, um grupo 1-benzotiofenodiila substituído ou não substituído, um grupo 1,3- benzoxazolediila substituído ou não substituído, um grupo 1,3- benzotiazolediila substituído ou não substituído e um grupo 1H- benzimidazolediila.
[0076] Na presente invenção, o substituinte X2 é preferivelmente um grupo halogênio, um grupo C1-6 alquila substituído ou não substituído por halogênio, um grupo C1-6 alcóxi halogênio-substituído ou não substituído, ou um grupo nitro.
[0077] Exemplos específicos dos sais de piridínio preferidos da presente invenção incluem compostos representados pela fórmula (I-a) ou fórmula (II-a); compostos representados pela fórmula (I-b) ou fórmula (II-b); e compostos representados pela fórmula (I-c) ou fórmula (II-c).
（I-a）
23 / 78 （II-a） （I-b） （II-b） （I-c） （II-c） X1, m, Y e Q2 nas fórmulas (I-a), (II-a), (I-b), (II-b), (I-c) e (II- c) são iguais como os definidos em fórmula (I) ou fórmula (II). Z e q nas fórmulas (II-a), (II-b) e (II-c) são iguais como os definidos em fórmula (I) ou fórmula (II). X2 e n nas fórmulas (I-a), (II-a), (I-b), (II-b), (I-c) e (II-c) são iguais como o substituinte X2 no “grupo C6-10 arileno” ou “grupo heteroarileno de 6 a 10 membros” representados por Q1 e o número n dos mesmos.
[0078] Nas fórmulas (I-b), (II-b), (I-c) e (II-c), A1 representa um átomo de nitrogênio, um grupo representado por CH ou um grupo
24 / 78 representado por CX2, e A2 representa um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um grupo representado por NH, ou um grupo representado por NX2. X2 é igual que o substituinte X2 no “grupo C6-10 arileno” ou “grupo heteroarileno de 6 a 10 membros” representado por Q1.
[0079] O sal de piridínio da presente invenção não é particularmente limitado por seu método de produção. Por exemplo, o sal de piridínio da presente invenção (a seguir ás referido como o “composto da presente invenção”) pode ser obtido usando uma reação conhecida descrita em Exemplos e similares.
[0080] O composto da presente invenção é excelente no efeito de controle de organismos prejudiciais tal como várias pragas agrícolas afetando o crescimento de plantas, e ácaros e carrapatos.
[0081] Além disso, o composto da presente invenção é um material altamente seguro porque tem menos fitotoxicidade para as culturas e baixa toxicidade para peixes e animais de sangue quente. Portanto, ele é utilizável como um ingrediente ativo de inseticidas ou acaricidas.
[0082] Além disso, nos últimos anos, a resistência a várias drogas existentes se desenvolveu em várias pragas de insetos, como mariposa dorso de diamante, gafanhotos, cigarrinhas e afídeos, causando problemas de eficácia insuficiente desses fármacos e drogas que sejam eficazes mesmo contra cepas resistentes de pragas de insetos têm sido desejadas. O composto da presente invenção exibe um excelente efeito de controle não apenas em cepas suscetíveis, mas também em várias cepas resistentes de pragas de insetos e cepas de ácaros e carrapatos resistentes a acaricidas.
[0083] O composto da presente invenção é excelente no efeito de controlar ectoparasitas e endoparasitas que prejudicam humanos e animais. Além disso, ele é um material altamente seguro devido à sua baixa toxicidade para peixes e animais de sangue quente. Portanto, ele é utilizável como um ingrediente ativo de um agente para controlar ectoparasitas e endoparasitas.
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[0084] Além disso, o composto da presente invenção mostra eficácia em todos os estágios de desenvolvimento dos organismos a serem controlados e mostra excelente efeito de controle, por exemplo, em ovos, ninfas, larvas, pupas e adultos de ácaros e carrapatos, insetos e similares. [Agente de controle de pragas, agente inseticida ou acaricida]
[0085] O agente de controle de pragas ou os agentes inseticidas ou acaricidas da presente invenção contém pelo menos um selecionado dentre sais de piridínio da presente invenção como um ingrediente ativo. A quantidade do composto da presente invenção contida no agente de controle de pragas ou dos agentes inseticidas ou acaricidas da presente invenção não é particularmente limitada, desde que mostre o efeito de controlar os organismos prejudiciais, pragas agrícolas ou ácaros e carrapatos.
[0086] O agente de controle de pragas ou o agente inseticida ou acaricida da presente invenção é preferivelmente usado para grãos; legumes; vegetais de raiz; batatas; flores e plantas ornamentais; árvores frutíferas; plantas de folhagem e árvores de chá, café, cacau e similares; gramíneas para pastagens; gramas de relva; e plantas como algodão.
[0087] Em aplicação a plantas, o agente de controle de pragas ou o agente inseticida ou acaricida da presente invenção pode ser usado para qualquer uma de porções de folhas, caules, hastes, flores, brotos, frutos, sementes, rebentos, raízes, tubérculos, raízes tuberosas, brotos, enxertos em estacas e similares.
[0088] Além disso, o agente de controle de pragas ou o agente inseticida ou acaricida da presente invenção não é particularmente limitado dependendo das espécies da planta a serem aplicadas. Exemplos de espécies de plantas incluem uma espécie original, uma espécie variante, uma variedade melhorada, uma cultivar, um mutante, um híbrido e um organismo geneticamente modificado (OGM).
[0089] O agente de controle de pragas da presente invenção pode ser
26 / 78 usado para tratamento de sementes, aplicação em folhagem, aplicação no solo, aplicação em superfícies de água e similares, a fim de controlar várias pragas agrícolas, ácaros e carrapatos.
[0090] Exemplos específicos das várias pragas agrícolas e ácaros que podem ser controlados pelo agente de controle de pragas da presente invenção estão listados abaixo. (1) Borboletas e mariposas Lepidoptera (a) mariposas Arctiidae, por exemplo, Hyphantria cunea e Lemyra imparilis; (b) mariposas Bucculatricidae, por exemplo, Bucculatrix pirivorella; (c) Carposinidae, por exemplo, Carposina sasakii; (d) mariposas Crambidae, por exemplo, Diaphania indica e Diaphania nitidalis de Diaphania spp.; Ostrinia furnacalis, Ostrinia nubilalis e Ostrinia scapulalis de Ostrinia spp.; e outras tal como Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diatraea grandiosella, Glyphodes pyloalis, Hellula undalis e Parapediasia teterrella; (e) mariposas Gelechiidae, por exemplo, Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella e Sitotroga cerealella; (f) mariposas Geometridae, por exemplo, Ascotis selenaria; (g) mariposas Gracillariidae, por exemplo, Caloptilia theivora, Phyllocnistis citrella e Phyllonorycter ringoniella; (h) borboletas Hesperiidae, por exemplo, Parnara guttata; (i) mariposas Lasiocampidae, por exemplo, Malacosoma neustria; (j) mariposas Lymantriidae, por exemplo, Lymantria dispar e Lymantria monacha de Lymantria spp.; e outras, tais como Euproctis pseudoconspersa e Orgyia thyellina;
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(k) mariposas Lyonetiidae, por exemplo, Lyonetia clerkella e Lyonetia prunifoliella malinella de Lyonetia spp.; (l) mariposas Noctuidae, por exemplo, Spodoptera depravata, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis e Spodoptera litura de Spodoptera spp.; Autographa gama e Autographa nigrisigna de Autographa spp.; Agrotis ipsilon e Agrotis segetum de Agrotis spp.; Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta e Helicoverpa zea de Helicoverpa spp.; Heliothis armigera e Heliothis virescens de Heliothis spp.; e outros tais como Aedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Eudocima tyrannus, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Panolis japonica, Peridroma saucia, Pseudoplusia includens e Trichoplusia ni; (m) mariposas Nolidae, por exemplo, Earias insulana; (n) borboletas Pieridae, por exemplo, Pieris brassicae e Pieris rapae crucivora de Pieris spp.; (o) mariposas Plutellidae, por exemplo, Acrolepiopsis sapporensis e Acrolepiopsis suzukiella de Acrolepiopsis spp.; e outros tais como Plutella xylostella; (p) mariposas Pyralidae, por exemplo, Cadra cautella, Elasmopalpus lignosellus, Etiella zinckenella e Galleria mellonella; (q) mariposas Sphingidae, por exemplo, Manduca quinquemaculata e Manduca sexta de Manduca spp.; (r) mariposas Stathmopodidae, por exemplo, Stathmopoda masinissa; (s) mariposas Tineidae, por exemplo, Tinea translucens; (t) mariposas Tortricidae, por exemplo, Adoxophyes honmai e Adoxophyes orana de Adoxophyes spp.; Archips breviplicanus e Archips fuscocupreanus de Archips spp.; e outros tais como Choristoneura fumiferana, Cydia pomonella, Eupoecilia ambiguella, Grapholitha molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinaivorella, Lobesia botrana, Matsumuraeses
28 / 78 phaseoli, Pandemis heparana e Sparganothis pilleriana; e (u) mariposas Yponomeutidae, por exemplo, Argyrestia conjugella. (2) Pragas de insetos Thysanoptera (a) Phlaeothripidae, por exemplo, Ponticulothrips diospyrosi; e (b) Thripidae, por exemplo, Frankliniella intonsa e Frankliniella occidentalis de Frankliniella spp.; Thrips palmi e Thrips tabaci de Thrips spp.; e outros tais como Heliothrips haemorrhoidalis e Scirtothrips dorsalis. (3) Pragas de insetos Hemiptera (A) Archaeorrhyncha (a) Delphacidae, por exemplo, Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida e Sogatella furcifera. (B) Clypeorrhyncha (a) Cicadellidae, por exemplo, Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii e Empoasca sakaii de Empoasca spp.; e outros tais como Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus straminaus, Macrosteles striifrons e Nephotettix cinctinceps. (C) Heteroptera (a) Alydidae, por exemplo, Riptortus clavatus; (b) Coreidae, por exemplo, Cletus punctiger e Leptocorisa chinensis; (c) Lygaeidae, por exemplo, Blissus leucopterus, Cavelerius saccharivorus e Togo hemipterus; (d) Miridae, por exemplo, Halticus insularis, Lygus lineolaris, Psuedatomoscelis seriatus, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus e Trigonotilus caelestialium; (e) Pentatomidae, por exemplo, Nezara antennata e Nezara viridula de Nezara spp.; Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi e Eysarcoris
29 / 78 ventralis de Eysarcoris spp.; e outros tais como Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Piezodorus hybneri, Plautia crossota e Scotinophora lurida; (f) Pyrrhocoridae, por exemplo, Dysdercus cingulatus; (g) Rhopalidae, por exemplo, Rhopalus msculatus; (h) Scutelleridae, por exemplo, Eurygaster integriceps; e (i) Tingidae, por exemplo, Stephanitis nashi. (D) Sternorrhyncha (a) Adelgidae, por exemplo, Adelges laricis; (b) Aleyrodidae, por exemplo, Bemisia argentifolii e Bemisia tabaci de Bemisia spp.; e outros tais como Aleurocanthus spiniferus, Dialeurodes citri e Trialeurodes vaporariorum; (c) Aphididae, por exemplo, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis sambuci e Aphis spiraecola de Aphis spp.; Rhopalosiphum maidis e Rhopalosiphum padi de Rhopalosiphum spp.; Dysaphis plantaginea e Dysaphis radicola de Dysaphis spp.; Macrosiphum avenae e Macrosiphum euphorbiae de Macrosiphum spp.; Myzus cerasi, Myzus persicae e Myzus varians de Myzus spp.; e outros tais como Acirthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Chaetosiphon fragaefolii, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Lipaphis erysimi, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Nasonovia ribis-nigri, Phorodon humuli, Schizaphis graminum, Sitobion avenae e Toxoptera aurantii; (d) Coccidae, por exemplo, Ceroplastes ceriferus e Ceroplastes rubens de Ceroplastes spp.; (e) Diaspididae, por exemplo, Pseudaulacaspis pentagona e Pseudaulacaspis prunicola de Pseudaulacaspis spp.; Unaspis euonymi e Unaspis yanonensis de Unaspis spp.; e outros tais como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theae e Pseudaonidia paeoniae;
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(f) Margarodidae, por exemplo, Drosicha corpulenta e Icerya purchasi; (g) Phylloxeridae, por exemplo, Viteus vitifolii; (h) Pseudococcidae, por exemplo, Planococcus citri e Planococcus kuraunhiae de Planococcus spp.; e outros tais como Fenacoccus solani e Pseudococcus comstocki; e (i) Psyllidae, por exemplo, Psylla mali e Psylla pirisuga de Psylla spp.; e outros tais como Diaphorina citri. (4) Pragas de insetos Polyphaga (a) Anobiidae, por exemplo, Lasioderma serricorne; (b) Attelabidae, por exemplo, Byctiscus betulae e Rhynchites heros; (c) Bostrichidae, por exemplo, Lyctus brunneus; (d) Brentidae, por exemplo, Cylas formicarius; (e) Buprestidae, por exemplo, Agrilus sinuatus; (f) Cerambycidae, por exemplo, Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris e Xylotrechus pyrrhoderus; (g) Chrysomelidae, por exemplo, Bruchus pisorum e Bruchus rufimanus de Bruchus spp.; Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata e Diabrotica virgifera de Diabrotica spp.; Phyllotreta nemorum e Phyllotreta striolata de Phyllotreta spp.; e outros tais como Aulacophora femoralis, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Chaetocnema concinna, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae e Psilliodes angusticollis; (h) Coccinellidae, por exemplo, Epilachna varivestis e Epilachna vigintioctopunctata de Epilachna spp.; (i) Curculionidae, por exemplo, Anthonomus grandis e Anthonomus pomorum de Anthonomus spp.; Sitophylus granarius de Sitophylus zeamais de Sitophylus spp.; e outros tais como Echinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hylobius abietis, Hypera postica,
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Lissohoptrus oryzophylus, Otiorhynchus sulcatus, Sitona lineatus e Sfenophorus venatus; (j) Elateridae, por exemplo, Melanotus fortnumi e Melanotus tamsuyensis de Melanotus spp.; (k) Nitidulidae, por exemplo, Epuraea domina; (l) Scarabaeidae, por exemplo, Anomala cuprea e Anomala rufocuprea de Anomala spp.; e outros tais como Cetonia aurata, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Melolontha melolontha e Popillia japonica; (m) Scolytidae, por exemplo, Ips typographus; (n) Staphylinidae, por exemplo, Paederus fuscipes; (o) Tenebrionidae, por exemplo, Tenebrio molitor e Tribolium castaneum; e (p) Trogossitidae, por exemplo, Tenebroides mauritanicus. (5) Pragas de insetos Diptera (A) Brachycera (a) Agromyzidae, por exemplo, Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativae e Liriomyza trifolii de Liriomyza spp.; e outros tais como Chromatomyia horticola e Agromyza oryzae; (b) Anthomyiidae, por exemplo, Delia platura e Delia radicum de Delia spp.; e outros tais como Pegomya cunicularia; (c) Drosophilidae, por exemplo, Drosophila melanogaster e Drosophila suzukii de Drosophila spp.; (d) Ephydridae, por exemplo, Hydrellia griseola; (e) Psilidae, por exemplo, Psila rosae; e (f) Tephritidae, por exemplo, Bactrocera cucurbitae e Bactrocera dorsalis de Bactrocera spp.; Rhagoletis cerasi e Rhagoletis pomonella de Rhagoletis spp.; e outros tais como Ceratitis capitata e Dacus oleae. (B) Nematocera
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(a) Cecidomyiidae, por exemplo, Asphondylia yushimai, Contarinia sorghicola, Mayetiola destructor e Sitodiplosis mosellana. (6) Pragas de insetos Orthoptera (a) Acrididae, por exemplo, Schistocerca americana e Schistocerca gregaria de Schistocerca spp.; e outros tais como Chortoicetes terminifera, Dociostaurus maroccanus, Locusta migratoria, Locustana pardalina, Nomadacris septemfasciata e Oxia yezoensis; (b) Gryllidae, por exemplo, Acheta domestica e Teleogryllus emma; (c) Gryllotalpidae, por exemplo, Gryllotalpa orientalis; e (d) Tettigoniidae, por exemplo, Tachicinaes asynamorus. (7) Ácaros (A) Acaridida de Astigmata (a) ácaros Acaridae, por exemplo, Rhizoglyphus echinopus e Rhizoglyphus robini de Rhizoglyphus spp.; Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae e Tyrophagus similis de Tyrophagus spp.; e outros tais como Acarus siro, Aleuroglyphus ovatus e Mycetoglyphus fungivorus; (B) Actinedida de Prostigmata (a) ácaros Tetranychidae, por exemplo, Bryobia praetiosa e Bryobia rubrioculus de Bryobia spp.; Eotetranychus asiaticus, Eotetranychus boreus, Eotetranychus celtis, Eotetranychus geniculatus, Eotetranychus kankitus, Eotetranychus pruni, Eotetranychus shii, Eotetranychus smithi, Eotetranychus suginamensis e Eotetranychus uncatus de Eotetranychus spp.; Oligonychus hondoensis, Oligonychus ilicis, Oligonychus karamatus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus orthius, Oligonychus perseae, Oligonychus pustulosus, Oligonychus shinkajii e Oligonychus ununguis de Oligonychus spp.; Panonychus citri, Panonychus mori e Panonychus ulmi de Panonychus spp.; Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus evansi, Tetranychus
33 / 78 kanzawai, Tetranychus ludeni, Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae e Tetranychus viennensis de Tetranychus spp.; Aponychus corpuzae e Aponychus firmianae de Aponychus spp.; Sasanychus akitanus e Sasanychus pusillus de Sasanychus spp.; Shizotetranychus celarius, Shizotetranychus longus, Shizotetranychus miscanthi, Shizotetranychus recki e Shizotetranychus schizopus de Shizotetranychus spp.; e outros tais como Tetranychina harti, Tuckerella pavoniformis e Yezonychus sapporensis; (b) ácaros Tenuipalpidae, por exemplo, Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus russulus e Brevipalpus californicus de Brevipalpus spp.; Tenuipalpus pacificus e Tenuipalpus zhizhilashviliae de Tenuipalpus spp.; e outros tais como Dolichotetranychus floridanus; (c) ácaros Eriophyidae, por exemplo, Aceria diospiri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Aceria paradianthi, Aceria tiyingi, Aceria tulipae e Aceria zoysiea de Aceria spp.; Eriophyes chibaensis e Eriophyes emarginatae de Eriophyes spp.; Aculops lycopersici e Aculops pelekassi de Aculops spp.; Aculus fockeui e Aculus schlechtendali de Aculus spp.; e outros tais como Acaphylla theavagrans, Calacarus carinatus, Colomerus vitis, Calepitrimerus vitis, Epitrimerus piri, Paraphytoptus kikus, Paracalacarus podocarpi e Phyllocotruta citri; (d) ácaros Transonemidae, por exemplo, Tarsonemus bilobatus e Tarsonemus waitei de Tarsonemus spp.; e outros tais como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; e (e) ácaros Penthaleidae, por exemplo, Penthaleus erythrocephalus e Penthaleus major de Penthaleus spp.
[0091] O agente de controle de pragas da presente invenção pode ser misturado com ou usado em combinação com outros ingredientes ativos tal como agentes fungicidas, inseticidas e acaricida, nematicidas e pesticidas de solo; reguladores do solo, sinergistas, fertilizantes, condicionadores do solo,
34 / 78 rações animais e similares.
[0092] Uma combinação do composto da presente invenção e outros ingredientes ativos pode ser esperada como tendo um efeito sinergístico em atividades inseticida, acaricida e nematicida. O efeito sinergístico pode ser confirmado pela fórmula de Colby (Colby, S. R.; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967) de acordo com um método convencional.
[0093] Exemplos específicos de inseticidas, miticidas, nematicidas, pesticidas do solo, e parasiticidas e similares que podem ser misturados ou usados em combinação com o agente de controle de pragas da presente invenção são listados abaixo. (1) Inibidores de acetilcolinesterase: (a) à base de carbamato: alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomil, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC, xilicarbe, fenotiocarbe, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarbe, allixicarbe, aminocarbe, bufencarbe, cloetocarbe, metam-sódio, e promecarb; e (b) à base de organofósforo: acefato, azametifos, azinfos-etil, azinfos-metil, cadusafos, cloretóxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metil, coumafos, cianofos, demeton-S-metil, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isocarbofos, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metil, paration, paration-metil, fentoato, forato, fosalone, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metil, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos,
35 / 78 tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion, bromofos-etil, BRP, carbofenotion, cianofenfos, demeton-S-metil sulfona, dialifos, diclofention, dioxabenzofos, etrimfos, fensulfotion, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilan, isazofos, iodofenfos, metacrifos, pirimifos-etil, fosfocarbe, propafos, protoato, e sulprofos.
[0094] (2) Antagonistas de canal de íons cloreto de receptor GABA: acetoprol, clordano, endossulfano, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, camfeclor, heptaclor, e dienoclor.
[0095] (3) Modulatores do canal de sódio: acrinatrina, d-cis/trans- aletrina, d-trans-aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero bioaletrina S- ciclopentila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gama-cihalotrina, cipermetrina, alfa- cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [isômero (1R)- trans], delta-metrina, empentrina [(EZ)-(1R)- isômero], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, kadetrina, permetrina, fenotrina [isômero (1R)- trans], praletrina, piretrum, resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrin [isômero (1R)-], tralometrina, transflutrina, aletrina, piretrina, piretrin I, piretrina II, proflutrina, dimeflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, transpermetrina, fenflutrina, fenpiritrina, flubrocitrinato, flufenoprox, metoflutrina, protrifenbuto, piresmetrina, e teraletrina.
[0096] (4) Agonistas de receptor de acetilcona nicotínica: acetamiprid, clotianidin, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam, sulfoxaflor, nicotine, flupiradifurone, e flupirimin.
[0097] (5) Moduladores aloestéricos do receptor de acetilcolina nicotínica: spinetoram e spinosad.
[0098] (6) Ativadores do canal cloreto: abamectina, emamectina- benzoato, lepimectina, milbemectina, ivermectina, seramectina,a doramectina, eprinomectina, moxidectina, milbemicina, milbemicina oxima, e
36 / 78 nemadectina.
[0099] (7) Substâncias de tipo hormônio juvenil: hidropreno, kinopreno, metopreno, fenoxicarbe, piriproxifeno, diofenolan, epofenonano, e tripreno.
[00100] (8) Outros inibidores não específicos: brometo de metila, cloropicrina, fluoreto de sulfurila, bórax, e emético de tártaro.
[00101] (9) Inibidores de alimentação seletiva de Homoptera: flonicamid, pimetrozina, e pirifluquinazon.
[00102] (10) Inibidores do crescimento de ácaros: clofentezina, diflovidazina, hexitiazox, e etoxazol.
[00103] (11) Agentes de ruptura da membrana interna do intestino médio de insetos derivados de microrganismos: Bacillus thuringiensis subsp. israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis, Bt crop protein: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A,105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1.
[00104] (12) Inibidores de enzima de bioissíntese de Mitochondria ATP: diafentiuron, azociclotina, cihexatina, fenbutatin óxido, propargita, e tetradifon.
[00105] (13) Agentes de desacoplamento de fosforilação oxidativa: clorfenapir, sulfluramida, DNOC, binapacril, dinobuton, e dinocap.
[00106] (14) Bloqueadores do canal de receptor de acetilcolina nicotínica: bensultap, cloridrato de cartap, nereistoxina, tiossultap-sódio, e tiociclarm.
[00107] (15) Inibidores da síntese de quitina: bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, novifumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezina, e fluazuron.
[00108] (16) Agente perturbador da muda de dípteros: ciromazina.
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[00109] (17) Agonistas dos receptores hormonais de muda: cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, e tebufenozida.
[00110] (18) Agonistas de receptor de octopamina: amitraz, demiditraz, e clordimeform
[00111] (19) Inibidores do complexo III da cadeia de transferência de elétrons da mitocôndrias: acequinocil, fluacripirim, hidrametilnon, e bifenazate.
[00112] (20) Inibidores do complexo I da cadeia de transferência de elétrons da mitocôndrias: fenazaquin, fenproximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad, e rotenona.
[00113] (21) Bloqueadores do canal de sódio dependente da voltagem: indoxacarb e metaflumizona.
[00114] (22) Inibidores de acetil CoA carboxilase: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat, e espiropidion.
[00115] (23) Inibidores do complexo IV da cadeia de transferência de elétrons de mitocôndrias: fosfato de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina, fosfeto de zinco e cianeto.
[00116] (24) Inibidores do complexo II da cadeia de transferência de elétrons de mitocôndrias: cienopirafeno, ciflumetofeno, e piflubumida.
[00117] (25) Moduladores de receptor de rianodina: clorantraniliprol, ciantraniliprol, flubendiamida, ciclaniliprol, e tetraniliprol.
[00118] (26) Composto inibidor de oxidase de função mista: butóxido de piperonila.
[00119] (27) Agonistas de receptor de latrofilina: depsipeptídeo, ciclodepsipeptídeo, ciclodepsipeptídeo de 24 membros, emodepsida.
[00120] (28) Outros (para os quais o modo de ação é desconhecido): acinonapir, azadiractina, benzoximato, bromopropilato, quinometionato, criolita, dicofol, piridalil; benclotiaz, enxofre, amidoflumet, 1,3- dicloropropeno, DCIP, fenisobromolato, benzomato, metaldeído,
38 / 78 clorobenzilato, clotiazoben, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimina, flufenazina, gossiplure, japonilure, metoxadiazona, óleo, oleato de sódio, tetrasul, triarateno, afidopiropeno, flometoquina, flufiprol, fluensulfona, meperflutrina, tetrametilflutrina, tralopiril, metilneodecanamida, fluralaner, afoxolaner, fluxametamida,5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5- dihidroisoxazol-3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)benzonitrila (CAS:943137-49- 3), broflanilida, triflumezopirim, dicloromezotiaz, oxazosulfil, outras meta- diamidas, e ticlopirazoflor. (29) Parasiticidas: (a) à base de benzimidazol: fenbendazol, albendazol, triclabendazol, oxibendazol, mebendazol, oxfendazol, parbendazol, flubendazol, febantel, netobimin, tiofanato, tiabendazol, e cambendazol; (b) à base de salicilanilida: closantel, oxiclozanida, rafoxanida, e niclosamida; (c) à base de fenol substituído: nitroxinil, nitroscanato; (d) à base de pirimidina: pirantel e morantel; (e) à base de imidazotiazol: levamisol e tetramisol; (f) à base de Tetraidropirimidina: praziquantel e epsiprantel; e (g) outros parasiticidas: ciclodieno, riania, clorsulon, metronidazol, demiditraz, piperazina, dietilcarbamazina, diclorofeno, monepantel, tribendimidina, amidantel, tiacetarsamida, melarsomina, e arsenamida.
[00121] Exemplos específicos de fungicidas que podem ser misturados ou usados em combinação com o agente de controle de pragas da presente invenção são listados abaixo. (1) Inibidores da biossíntese de ácido nucleico: (a) inibidores de RNA polimerase I: benalaxil, benalaxil-M, furalaxil, metalaxil, metalaxil-M, oxadixil, clozilacon, e ofurace; (b) inibidores adenosina deaminase: bupirimato, dimetirimol, e
39 / 78 etirimol; (c) inibidores da síntese de DNA/RNA: himexazol e octilinona; e (d) inibidor de DNA topoisomerase II: ácido oxolínico. (2) Inibidores mitóticos e inibidores de divisão celular: (a) inibidores da polimerização de β-tubulina: benomil, carbendazim, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato, tiofanato-metil, dietofencarbe, zoxamida, e etaboxam; (b) inibidor de divisão celular: pencicuron; e (c) inibidores de deslocalização de proteínas semelhantes a espectrina: fluopicolida. (3) Inibidores de respiração: (a) inibidores de NADH oxidoreductase de Complexo I: diflumetorim e tolfenpirad; (b) inibidores de ácido succínico desidrogenasae de Complexo II: benodanil, flutolanil, mepronil, isofetamid, fluopiram, fenfuram, furmeciclox, carboxin, oxicarboxin, tifluzamida, benzovindiflupir, bixafeno, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirad, sedaxano, boscalid, e pirapropoina; (c) inibidores de ubiquinol oxidase Qo de complexo III: azoxistrobina, coumoxistrobina, coumetoxistrobina, enoxastrobina, flufenoxistrobina, picoxistrobina, piraoxistrobin; piraclostrobina, pirametostrobina, triclopiricarbe, kresoxim-metil, trifloxistrobina, dimoxistrobina, fenaminstrobina, metominostrobina, orisastrobina, famoxadona, fluoxastrobina, fenamidona, e piribencarbe; (d) inibidores de ubiquinol reductase Qi de Complexo III: ciazofamid e amisulbrom; (e) agentes de desacoplamento de fosforilação oxidativa: binapacril, meptildinocap, dinocap; fluazinam, e ferimzona;
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(f) inibidores de fosforilação oxidativa (inibidores de ATP sintase): acetato de fentina, cloreto de fentina, e hidróxido de fentina; (g) inibidores da produção de ATP: siltiofam; e (h) inibidores de citocromo bcl (ubiquinona redutase) Qx de Complexo III (desconhecido): ametoctradina; (4) inibidores da síntese de proteína e aminoácido (a) inibidores da biossíntese de metionina: andoprim, ciprodinil, mepanipirim, e pirimetanil; e (b) inibidores da biossíntese de proteína: blasticidina-S, kasugamicina, cloridrato de kasugamicina, estreptomicina, e oxitetraciclina. (5) Inibidores de transdução de sinal: (a) inibidores de transdução de sinal: quinoxifeno e proquinazida; e (b) inibidores de MAP/histidina quinase em transdução de sinal de pressão osmótica: fenpiclonil, fludioxonil, clozolinato, iprodiona, procimidona, e vinclozolina. (6) Inibidores da síntese de membrana celular e lipídeos: (a) inibidores da biossíntese de fosfolipídeos e metiltransferase: edifenfos, iprobenfos, pirazofos, e isoprotiolano; (b) agentes de peroxidação de lipídeos: bifenil, cloroneb, dicloran, quintozeno, tecnazeno, tolclofos-metil, e etridiazol; (c) agentes que atuam sobre membranas celulares: iodocarbe, propamocarbe, propamocarb-cloridrato, propamocarb-fosetilato, e protiocarbe; (d) microrganismos que rompem as membranas de células de patógenos: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis cepa QST713, Bacillus subtilis cepa FZB24, Bacillus subtilis cepa MBI600, e Bacillus subtilis strain D747; e (e) agentes que pertubam as membranas celulares: extrato de Melaleuca alternifolia (árvore de chá).
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(7) Inibidores da biossíntese de esterol de membrana celular: (a) inibidores de desmetilação em posição C14 em biossíntese de esterol: triforina, pirifenox, pirisoxazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, imazalil, imazalil-sulfato, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, fluquinconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, protioconazol, e voriconazol; (b) inibidores de Δ14 redutase e Δ8→Δ7-isomerase em biossíntese de esterol: aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, piperalina, e espiroxamina; (c) inibidores de 3-ceto reductase em desmetilação de posição C4 em sistemas de biossíntese de esterol: fenhexamid e fenpirazamina; e (d) inibidores de esqualeno epoxidase em sistemas de biossíntese de esterol: piributicarbe, naftifeno, e terbinafina. (8) Inibidores da síntese de parede celular: (a) inibidores de trehalase: validamicina; (b) inibidores da quitina sintase: polioxinas e polioxorim; e (c) inibidores da celulose sintase: dimetomorf, flumorf, pirimorf, bentiavalicarbe, iprovalicarbe, tolprocarbe, valifenalato, e mandipropamida. (9) Inibidores da biossíntese de melanina: (a) inibidores de reductase em biossíntese de melanina: ftaleto, piroquilon, e triciclazol; e (b) inibidores de anhidrase em biossíntese de melanina: carpropamid, diclocimet, e fenoxanil.
42 / 78 (10) Agentes indutores da resistência de planta hospedeira: (a) agente que atua em via biossintética de ácido salicílico: acibenzolar-S-metil, e (b) outros: probenazol, tiadinil, isotianil, laminarina, e extrato de Reynoutria sachalinensis.
[00122] (11) Agentes para os quais o modo de atividade não é claro: cimoxanil, fosetil-alumínio, ácido fosfórico (fosfato), tecloftalam, triazoxida, flusulfamida, diclomezina, metassulfocarbe, ciflufenamid, metrafenona, piriofenona, dodina, base livre de dodina e flutianil.
[00123] (12) Agentes tendo atividades múltiplas: cobre (sais de cobre), mistura bordeaux, hidróxido de cobre, naftalato de cobre, óxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, enxofre, produtos de enxofre, polissulfeto de cálcio, ferbam, mancozeb, maneb, mancobre, metiram, policarbamato, propineb, tiram, zineb, ziram, captano, captafol, folpet, clorotalonil, diclofluanid, tolilfluanid, guazatina, triacetato de iminoctadina, trialbesilato de iminoctadina, anilazina, ditianon, quinometionato, e fluoroimida.
[00124] (13) Outros agentes: DBEDC, fluorofolpet, acetato de guazatina, bis(8-quinolinolato) cobre(II), propamidina, cloropicrina, ciprofuram, agrobacterium, betoxazina, difenilamina, isotiocianato de metila (MITC), mildiomicina, capsaicina, curfraneb, ciprossulfamida, dazomet, debacarbe, diclorofeno, difenzoquat, difenzoquat metil sulfonato, flumetover, fosetil-cálcio, fosetil-sódio, irumamicina, natamicina, nitrotal-isopropila, oxamocarbe, puropamocina sódio, pirrolnitrina, tebufloquin, tolnifanida, zarilamida, Algophase, Amicartiazol, Oxatiapiprolina, metiram-zinco, bentiazol, triclamida, uniconazol, mildiomicina, Oxifentiina, e picarbutrazox.
[00125] Exemplos específicos de reguladores do crescimento de plantas que podem ser misturados ou usados em combinação com o agente de controle de pragas da presente invenção são listados abaixo.
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[00126] 1-metilciclopropeno, ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico, IAA, IBA, MCPA, MCPB, 4-CPA, cloridrato de ácido 5-aminolevulínico, 6- benzilaminopurina, ácido abscísico, cloridrato de aviglicina, ancimidol, butralina, carbonato de cálcio, cloreto de cálcio formato de cálcio, peróxido de cálcio, enxofre de cal, sulfato de cálcio, cloreto de clormequat, clorprofam, cloreto de colina, cloroprop, cianamida, ciclanilida, daminozida, álcool decílico, diclorprop, dikegulac, dimetipina, diquat, etefon, eticlozato, flumetralina, flurprimidol, forclorfenuron, giberelina A, giberelina A3, himexazol, inabenfida, isoprotiolano, cinetina, hidrazida maleica, mefluidida, cloreto de mepiquat, glutationa oxidada, paclobutrazol, pendimetalina, pro- hexadiona-cálcio, pro-hidrojasmon, piraflufen-etil, sintofeno, 1- naftalenoacetato de sódio, cianato de sódio, estreptomicina, tidiazuron, triapentenol, tribufos, trinexapac-etil, uniconazol P, 1-naftilacetamida. [Agente de controle de ectoparasitas]
[00127] O agente de controle de ectoparasitas da presente invenção contém pelo menos um selecionado dentre sais de piridínio da presente invenção como um ingrediente ativo. A quantidade do composto da presente invenção contido no agente de controle de ectoparasitas da presente invenção não é particularmente limitado, desde que mostre o efeito de controlar os ectoparasitas.
[00128] Exemplos de animais hospedeiros a serem tratados com o agente de controle de ectoparasitas da presente invenção incluem animais de sangue quente, incluindo animais de estimação, como cães e gatos; pássaros de estimação; animais domésticos como gado, cavalos, porcos e ovelhas; aves domésticas; e similares. Além disso, abelhas de mel, besouros de chifres e besouros podem ser exemplificados.
[00129] O agente de controle de ectoparasitas da presente invenção pode ser aplicado por um método veterinário conhecido (administração tópica, oral, parentérica ou subcutânea). Como método para isso, um método
44 / 78 para administração oral de comprimidos, cápsulas, rações mistas ou similares para os animais; um método de administração aos animais usando um líquido de imersão, supositório, injeção (intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal ou similares) ou semelhantes; um método de administração tópica pulverizando, despejando ou aplicando localmente uma preparação líquida oleosa ou aquosa; um método de amassamento de um agente de controle de ectoparasitas em uma resina, moldando o produto amassado em uma forma apropriada, como colar, etiqueta de brinco ou similar, e fixando e administrando topicamente o produto resultante nos animais; e similares podem ser mencionados.
[00130] Ectoparasitas são parasitários em e sobre os animais hospedeiros, especialmente os animais de sangue quente. Mais especificamente, os ectoparasitas são parasitários nas costas, axilas, abdômen inferior, e parte interna da coxa e similares dos animais hospedeiros e obtêm fontes nutricionais, como sangue e caspa, dos animais para viver. Exemplos de ectoparasitas incluem ácaros e carrapatos, piolhos, pulgas, mosquitos, moscas dos estábulos, moscas sarcófagos e similares. Exemplos específicos dos ectoparasitas que podem ser controlados pelo agente de controle de ectoparasitas da presente invenção são mostrados abaixo. (1) Ácaros
[00131] Ácaros pertencendo à família Dermanyssidae, ácaros pertencendo à família Macronyssidae, ácaros pertencendo à família Laelapidae, ácaros pertencendo à família Varroidae, ácaros pertencendo à família Argasidae, ácaros pertencendo à família Ixodidae, ácaros pertencendo à família Psoroptidae, ácaros pertencendo à família Sarcoptidae, ácaros pertencendo à família Knemidokoptidae, ácaros pertencendo à família Demodixidae, ácaros pertencendo à família Trombiculidae, ácaros parasitários em insetos, tais como Coleopterophagus berlesei ou similares. (2) Phthiraptera
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[00132] Piolhos pertencendo à família Haematopinidae, piolhos pertencendo à família Linognathidae, piolhos mastigadores pertencendo à família Menoponidae, piolhos mastigadores pertencendo à família Phylopteridae, piolhos mastigadores pertencendo à família Trichodectidae; (3) Siphonaptera
[00133] Pulgas da família Pulicidae, por exemplo, espécies pertencendo ao gênero Ctenocephalides (Ctenocephalides spp.) tal como Ctenocephalides canis e Ctenocephalides felis; Pulgas pertencendo à família Tungidae, pulgas pertencendo à família Ceratophyllidae, pulgas pertencendo à família Leptopsyllidae. (4) Hemiptera (5) Pragas de insetos da ordem Diptera
[00134] Mosquitos pertencendo à família Culicidae, moscas pretas pertencendo à família Simuliidae, mosquitos que mordem pertencendo à família Ceratopogonidae, moscas de cavalos pertencendo à família Tabanidae, moscas pertencendo à família Muscidae, moscas tsetse pertencendo à família Glossinidae; moscas sarcófagas pertencendo à família Sarcophagidae, moscas pertencendo à família Hippoboscidae, moscas pertencendo à família Calliphoridae, moscas pertencendo à família Oestridae. [Agente de controle ou exterminador de endoparasitas]
[00135] O agente de controle ou exterminador de endoparasitas da presente invenção contém pelo menos um selecionado dentre sais de piridínio da presente invenção como um ingrediente ativo. A quantidade do composto da presente invenção contido no agente de controle ou exterminador de endoparasitas da presente invenção não é particularmente limitada, desde que ela demonstre o efeito de controlar os endoparasitas.
[00136] O parasita a ser marcado como alvo pelo agente de controle ou exterminador de endoparasitas da presente invenção é parasitário (endoparasitário) em animais hospedeiros, especialmente animais de sangue
46 / 78 quente e peixes. Exemplos de animais hospedeiros para os quais o agente de controle ou exterminador de endoparasitas da presente invenção é eficaz incluem animais de sangue quente, como humanos, mamíferos domésticos (por exemplo, gado, cavalos, porcos, ovelhas, cabras e similares), animais de laboratório (por exemplo, camundongos, ratos, gerbos e similares), animais de estimação (por exemplo, hamsters, porquinhos-da-índia, cães, gatos, cavalos, esquilos, coelhos, furões e similares), mamíferos selvagens e de zoológico (macacos, raposas, veados, búfalos e similares), aves domésticas (perus, patos, galinhas, codornas, gansos e similares) e pássaros de estimação (pombos, papagaios, mynahs das colinas, pardais de Java, periquitos, tentilhões da sociedade, canários e similares); ou peixes como salmão, truta e nishikigoi. Ao controlar e exterminar os parasitas, é possível prevenir ou tratar doenças parasitárias mediadas pelos parasitas.
[00137] Exemplos de parasitas que podem ser controlados ou exterminados incluem os listados abaixo. (1) Nematódeos Dioctophymatida (a) vermes renais da família Dioctophymatidae, por exemplo, Dioctophyma renale de Dioctophyma spp.; e (b) vermes renais da família Soboliphymatidae, por exemplo, Soboliphyme abei e Soboliphyme baturini de Soboliphyme spp.
[00138] (2) Nematódeos Trichocephalida (a) vermes Trichina da família Trichinellidae, por exemplo, Trichinella spiralis de Trichinella spp.; e (b) vermes do chicote da família Trichuridae, por exemplo, Capillaria annulata, Capillaria contorta, Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica e Capillaria suis de Capillaria spp.; e Trichuris vulpis, Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini e Trichuris suis de Trichuris spp. (3) Nematódeos Rhabditida
47 / 78 vermes filiformes da família Strongyloididae, por exemplo, Strongyloides papillosus, Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides tumefaciens e Strongyloides ratti de Strongyloides spp. (4) Nematódeos Strongylida ancilóstomos da família Ancylostomatidae, por exemplo, Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, Ancylostoma duodenale e Ancylostoma tubaeforme de Ancylostoma spp.; Uncinaria stenocephala de Uncinaria spp.; e Bunostomum phlebotomum e Bunostomum trigonocephalum de Bunostomum spp. (5) Nematódeos Strongylida (a ) nematódeos da família Angiostrongylidae, por exemplo, Aelurostrongylus abstrusus de Aelurostrongylus spp.; e Angiostrongylus vasorum e Angiostrongylus cantonesis de Angiostrongylus spp.; (b) nematódeos da família Crenosomatidae, por exemplo, Crenosoma aerophyla e Crenosoma vulpis de Crenosoma spp.; (c) nematódeos da família Filaroididae, por exemplo, Filaroides hirthi e Filaroides osleri de Filaroides spp.; (d) verme pulmonar da família Metastrongylidae, por exemplo, Metastrongylus apri, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus pudendotectus e Metastrongylus salmi de Metastrongylus spp.; e (e) vermes vermelhos da família Syngamidae, por exemplo, Cyathostoma bronchialis de Cyathostoma spp.; e Syngamus skrjabinomorpha e Syngamus trachea de Syngamus spp. (6) Nematódeos Strongylida (a) nematódeos da família Molineidae, por exemplo, Nematodirus filicollis e Nematodirus spathiger de Nematodirus spp.; (b) nematódeos da família Dictyocaulidae, por exemplo, Dictyocaulus filarial e Dictyocaulus viviparus de Dictyocaulus spp.;
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(c) nematódeos da família Haemonchidae, por exemplo, Haemonchus contortus de Haemonchus spp.; e Mecistocirrus digitatus de Mecistocirrus spp.; (d) nematódeos da família Haemonchidae, por exemplo, Ostertagia ostertagi de Ostertagia spp.; (e) nematódeos da família Heligmonellidae, por exemplo, Nippostrongylus braziliensis de Nippostrongylus spp.; e (f) nematódeos da família Trichostrongylidae, por exemplo, Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis e Trichostrongylus tenuis de Trichostrongylus spp.; Hyostrongylus rubidus de Hyostrongylus spp.; e Obeliscoides cuniculi de Obeliscoides spp. (7) Nematódeos Strongylida (a) nematódeos da família Chabertiidae, por exemplo, Chabertia ovina de Chabertia spp.; e Oesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum columbianum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum georgianum, Oesophagostomum maplestonei, Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosum e Oesophagostomum watanabei de Oesophagostomum spp.; (b) nematódeos da família Stephanuridae, por exemplo, Stephanurus dentatus de Stephanurus spp.; e (c) nematódeos da família Strongylidae, por exemplo, Strongylus asini, Strongylus edentatus, Strongylus equinus e Strongylus vulgaris de Strongylus spp. (8) Nematódeos Oxyurida nematódeos do Oxyuridae família, por exemplo, Enterobius anthropopitheci e Enterobius vermicularis de Enterobius spp.; Oxyuris equi de Oxyuris spp.; e Passalurus ambiguus de Passalurus spp. (9) Nematódeos Ascaridida
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(a) nematódeos da família Ascaridiidae, por exemplo, Ascaridia galli de Ascaridia spp.; (b) nematódeos da família Heterakidae, por exemplo, Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum, Heterakis pusilla e Heterakis putaustralis de Heterakis spp.; (c) nematódeos da família Anisakidae, por exemplo, Anisakis simplex de Anisakis spp.; (d) nematódeos da família Ascarididae, por exemplo, Ascaris lumbricoides e Ascaris suum de Ascaris spp.; e Parascaris equorum de Parascaris spp.; e (e) nematódeos da família Toxocaridae, por exemplo, Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocarasuum, Toxocara vitulorum andToxocara cati de Toxocara spp. (10) Nematódeos Spirurida (a) nematódeos da família Onchocercidae, por exemplo, Brugia malayi, Brugia pahangi e Brugia patei de Brugia spp.; Dipetalonema reconditum de Dipetalonema spp.; Dirofilaria immitis de Dirofilaria spp.; Filaria oculi de Filaria spp.; e Onchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoni e Onchocerca gutturosa de Onchocerca spp. (b) nematódeos da família Setariidae, por exemplo, Setaria digitata, Setaria equina, Setaria labiatopapillosa e Setaria marshalli de Setaria spp.; e Wuchereria bancrofti de Wuchereria spp.; e (c) nematódeos da família Filariidae, por exemplo, Parafilaria multipapillosa de Parafilaria spp.; e Stephanofilaria assamensis, Stephanofilaria dedoesi, Stephanofilaria kaeli, Stephanofilaria okinawaensis e Stephanofilaria stilesi de Stephanofilaria spp. (11) Nematódeos Spirurida (a) nematódeos da família Gnathostomatidae, por exemplo, Gnathostoma doloresi e Gnathostoma spinigerum de Gnathostoma spp.;
50 / 78 (b) nematódeos da família Habronematidae, por exemplo, Habronema majus, Habronema microstoma e Habronema muscae de Habronema spp.; e Draschia megastoma de Draschia spp.; (c) nematódeos da família Physalopteridae, por exemplo, Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdociona, Physaloptera felidis, Physaloptera gemina, Physaloptera papilloradiata, Physaloptera praeputialis, Physaloptera pseudopraerutialis, Physaloptera rara, Physaloptera sibirica e Physaloptera vulpineus de Physaloptera spp.; (d) nematódeos da família Gongylonematidae, por exemplo, Gongylonema pulchrum de Gongylonema spp.; (e) nematódeos da família Spirocercidae, por exemplo, Ascarops strongylina de Ascarops spp.; e (f) nematódeos da família Thelaziidae, por exemplo, Thelazia callipaeda, Thelazia gulosa, Thelazia lacrymalis, Thelazia rhodesi e Thelazia skrjabini de Thelazia spp. [Agente de controle para outras pragas]
[00139] Além disso, os compostos da presente invenção são excelentes no efeito de controlar pragas de insetos com ferrão ou veneno que prejudicam seres humanos e animais, pragas de insetos que mediam vários patógenos/micróbios patogênicos e pragas de insetos que causam desconforto aos humanos (como pragas tóxicas, pragas que prejudicam a higiene e desagradáveis).
[00140] Exemplos específicos destas outras pragas são listados abaixo. (1) Pragas de insetos Hymenoptera moscas-de-serra da família Argidae, vespas da família Cynipidae, moscas-de-serra da família Diprionidae, formigas da família Formicidae, vespas da família Mutillidae, e vespas da família Vespida. (2) Outras pragas de insetos Blattodea, cupins, Araneae, centopeias, milípedes, crustáceos e
51 / 78 Cimex lectularius.
EXEMPLOS [Formulação farmacêutica]
[00141] Embora algumas formulações farmacêuticas do agente de controle de pragas, agente inseticida ou acaricida, agente de controle de ectoparasita ou agente de controle ou exterminador de endoparasitas da presente invenção sejam mostradas, aditivos e razões de adição não devem ser limitados a esses exemplos e podem ser modificados em uma grande variedade. O termo “parte” nas formulações indica “parte em peso”.
[00142] As formulações para uso agrícola e hortícola e para arroz em casca são mostradas abaixo. (Formulação 1: Pó umectável)
[00143] 40 partes do composto da presente invenção, 53 partes de terra diatomácea, 4 partes de um éster de ácido sulfúrico de álcool superior e 3 partes de um naftaleno sulfonato de alquila são uniformemente misturadas e finamente pulverizadas para obter um pó umectável contendo 40% de um ingrediente ativo. (Formulação 2: Emulsão)
[00144] 30 partes do composto da presente invenção, 33 partes de xileno, 30 partes de dimetilformamida e 7 partes de um alquil alil éter de polioxietileno são misturadas e dissolvidas para obter uma emulsão contendo 30% de um ingrediente ativo. (Formulação 3: Grânulo)
[00145] 5 partes do composto da presente invenção, 40 partes de talco, 38 partes de argila, 10 partes de bentonita e 7 partes de um alquilsulfato de sódio são uniformemente misturadas e finamente pulverizadas, e então granuladas em uma forma granular tendo um diâmetro de 0,5 a 1,0 mm para obter um grânulo contendo 5% de um ingrediente ativo. (Formulação 4: Grânulo)
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[00146] 5 partes do composto da presente invenção, 73 partes de argila, 20 partes de bentonita, 1 parte de dioctil sulfossuccinato de sódio e 1 parte de fosfato de potássio são completamente trituradas e misturadas, água é adicionada e completamente amassadas, seguido por granulação e secagem para obter um grânulo contendo 5% de um ingrediente ativo. (Formulação 5: Suspensão)
[00147] 10 partes do composto da presente invenção, 4 partes de um alquil alil éter de polioxietileno, 2 partes de um sal de sódio de ácido policarboxílico, 10 partes de glicerina, 0,2 partes de goma xantana e 73,8 partes de água são misturadas e submetidas a trituração a úmido até o tamanho de partícula se tornar de 3 microns ou menos para obter uma suspensão contendo 10% de um ingrediente ativo.
[00148] As formulações de um agente de controle de ectoparasitas ou um agente de controle ou exterminador de endoparasitas são mostradas abaixo. (Formulação 6: Grânulo)
[00149] 5 partes do composto da presente invenção são dissolvidas em um solvente orgânico para obter uma solução, a solução é pulverizada sobre 94 partes de caulim e 1 parte de carbono branco e então o solvente é evaporado sob pressão reduzida. Este tipo de grânulo pode ser misturado com razão animal. (Formulação 7: Injeção)
[00150] 0,1 a 1 parte do composto da presente invenção e 99 a 99,9 partes de óleo de amendoim são uniformemente misturadas e então esterilizadas por filtração através de um filtro esterilizante. (Formulação 8: Agente de despejar)
[00151] 5 partes do composto da presente invenção, 10 partes de um éster de ácido mirístico e 85 partes de isopropanol são uniformemente misturadas para obter um agente de despejar.
53 / 78 (Formulação 9: Agente de uso local)
[00152] 10 a 15 partes do composto da presente invenção, 10 partes de um éster de ácido palmítico e 75 a 80 partes de isopropanol são uniformemente misturadas para obter um agente de uso local. (Formulação 10: Agente de pulverização)
[00153] 1 parte do composto da presente invenção, 10 partes de propileno glicol e 89 partes de isopropanol são uniformemente misturadas para obter um agente de pulverização.
[00154] A seguir, a presente invenção será descrita em maiores detalhes mostrando exemplos de síntese. No entanto, presente invenção não deve de nenhum modo ser limitada pelos seguintes exemplos. [Exemplo 1]
[00155] Produção de sal interno de 1-((2E)-3-(4-(4-trifluorometil) fenil) fenil-2-propenamida)-4-(trifluorometil) piridínio
O 1)SOCl2
HO I- + OCF3 2) N NH2
O + -
N N OCF3
[00156] Cloreto de tionila (0,09 g), tolueno (3 ml) e piridina (uma gota) foram adicionados a ácido (2E)-3-(4-(4-(trifluorometil) fenil) fenil-2- propenoico (0,07 g), e a mistura resultante foi reagida a 70°C durante 30 minutos. A solução de reação foi deixada resfriar e, então, o solvente foi destilado, clorofórmio (10 ml), iodeto de 1-aminopiridínio (0,05 g) e trietilamina (0,07 g) foram adicionados ao resíduo, e a mistura resultante foi
54 / 78 agitada em temperatura ambiente durante 13 horas. A seguir, o resultante foi extraído com ácido 2N clorídrico, e uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 10%foi adicionada à camada aquosa obtida até o pH alcançar 11. O resultante foi extraído com clorofórmio, lavado com água e, então, secada sulfato de magnésio anidro. O clorofórmio foi destilado para obter o produto desejado (0,09 g).
[00157] Iodeto de 1-aminopiridínio foi preparado pelo método descrito em Organic Syntheses Collective Volume V. p. 43 (1973). [Exemplo 2] Produção de sal interno de 1-(4-(4-(trifluorometoxi) fenil) benzamida) piridínio
[00158] Cloreto de tionila (0.86 g), tolueno (15 ml) e piridina (uma gota) foram adicionados a ácido 4-(4-(trifluorometoxi) fenil) benzoico (0,64 g), e a mistura resultante foi refluxada durante 1 hora. A solução de reação foi deixada resfriar e, então, o solvente foi destilado, clorofórmio (15 ml), iodeto de N-aminopiridínio (0,53 g) e trietilamina (0.73 g) foram adicionados ao resíduo, e a mistura resultante foi agitada a temperatura ambiente durante 17 horas. A seguir, o resultante foi carregado em uma quantidade apropriada de água. Após isto, o resultante foi extraído com clorofórmio. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidro, então o solvente foi destilado, e o sólido obtido foi lavado com éter dietílico para obter o produto desejado (0,45 g). [Exemplo 3] Produção de cloreto de 1-((2E)-3-(4-(4-(trifluorometoxi) fenil)
55 / 78 fenil) -2- propenamida) piridínio
[00159] Ácido 2N clorídrico (20 ml) foi adicionado a um sal interno de 1-((2E)-3-(4-(4-trifluorometoxi) fenil) fenil-2-propenamida) piridínio (0,38 g), e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 6,5 horas. Ácido clorídrico foi destilado da solução resultante para, assim, obter o produto desejado (0,15 g).
[00160] Exemplos dos compostos da presente invenção preparados pelo mesmo método como nos Exemplos acima são mostrados em Tabelas 1 a
4. Dados de propriedades físicas dos compostos foram inseridos na coluna de “Propriedades físicas”. Como os dados de propriedades físicas, propriedades ou pontos de fusão (p.f.) foram descritos. Em Tabelas 1 a 4, Me representa um grupo metila, Ph representa um grupo fenila, iPr representa um grupo i- propila, tBu representa um grupo t-butila e Et representa um grupo etila.
[00161] Tabela 1 mostra os compostos representados pela fórmula (I-a) dentre os compostos da presente invenção. A ligação marcada com o símbolo * usado para a notação de Y é ligada ao grupo carbonila no sal de piridínio.
(I-a) Tabela 1
56 / 78 Propriedades Composto nº (X1)m Y (X2)n Q2 físicas a-1 - - 4-CF3Ph p.f. 177-179℃ a-2 - - 4-CF3OPh p.f. 150-151℃ a-3 - - 4-CF3OPh p.f. 83-85℃ a-4 - - 4-CF3OPh p.f. 133-135℃
Tabela 1 (continuação) Propriedades Composto nº (X1)m Y (X2)n Q2 físicas a-5 - - 4-CF3Ph p.f. 178-180℃ a-6 - - 4-CF3Ph p.f. 203-205℃
57 / 78 a-7 - - 4-CF3Ph p.f. 164-166℃ a-8 - - 4-CF3Ph p.f. 250℃ a-9 - - 4-CF3Ph p.f. 125-126℃ a-10 - - 4-CF3OPh p.f. 233-236℃
Tabela 1 (continuação) Propriedades Composto nº (X1)m Y (X2)n Q2 físicas a-11 - - 4-CF3OPh p.f. 117-118℃ a-12 - - - 4-(5-CF3-Piridin-2-il)OPh p.f. 204-205℃ a-13 - - - 4-(2-CF3-Tiazol-4-il)-Ph p.f. 225-228℃ a-14 - - - 4-(2-Me-Tiazol-4-il)-Ph p.f. 265-268℃ a-15 - - - 4-CF3CH2OPh p.f. 226-228℃ a-16 - - 4-CF3OPh p.f. 163-165℃
58 / 78 a-17 - - 4-CF3Ph p.f. 204-206℃ a-18 - - - 4-iPrPh p.f. 186-188℃ a-19 - - - 4-tBuPh p.f. 185-187℃ 4-(1-Me-3-CF3-1H-Pirazol- a-20 - - - p.f. 253-255℃ 5-yl)-Ph 4-(1-Me-5-CF3-1H-Pirazol- a-21 - - - p.f. 229-232℃ 3-il)-Ph
Tabela 1 (continuação) Propriedades Composto nº (X1)m Y (X2)n Q2 físicas a-22 - - - 4-(4-CF3OPh)CH2OPh p.f. 210-212℃ a-23 - - - 4-(4-CF3Ph)CH2OPh p.f. 250℃ a-24 - - - 3-(3-CF3-Isoxazol-5-yl)-Ph p.f. 255-259℃ a-25 - - - 4-(5-CF3-Piridin-2-il)-Ph p.f. 259-264℃ 3-(5-Me-1,2,4-Oxadiazol-3- a-26 - - - p.f. 224-228℃ il)-Ph a-27 - - - 2-Cl-4-CF3O-Ph p.f. 160-161℃ a-28 - - - 3-Cl-4-CF3O-Ph p.f. 173-175℃ a-29 - - - 2,3,5,6-F4-4-CF3-Ph p.f. 214-216℃ a-30 - - - 4-CF3C≡C-Ph p.f. 210-213℃ a-31 - - - 4-EtOC(=O)Ph p.f. 189-191℃ a-32 - - - 4-CHF2OPh p.f. 224-226℃ a-33 - - - 4-CF3SO3Ph p.f. 214-216℃ a-34 - - - 4-iPrOPh p.f. 197-200℃ a-35 - - - 4-HOPh p.f. 250℃ a-36 - - - 4-CF3SPh p.f. 163-166℃ a-37 - - 2-F 4-CF3OPh p.f. 110-113℃ a-38 - - 2-F 4-CF3Ph p.f. 125-128℃ a-39 - - - 3-F-4-CF3O-Ph p.f. 217-218℃ a-40 3,4-Me2 - - 4-CF3OPh p.f. 243-245℃ a-41 - - 2-Me 4-CF3OPh p.f. 144-146℃
Tabela 1 (continuação) Propriedades Composto nº (X1)m Y (X2)n Q2 físicas
59 / 78 a-42 - - 2-Me 4-CF3Ph p.f. 164-167℃ a-43 - - 3-Me 4-CF3OPh p.f. 182-185℃ a-44 - - 3-Me 4-CF3Ph p.f. 195-197℃ a-45 - - - 4-CF3OPh p.f. 170-172℃ a-46 - - 4-CF3OPh p.f. 186-189℃ a-47 4-MeO - - 4-CF3OPh p.f. 145-147℃ a-48 4-Me2N - - 4-CF3OPh p.f. 220-223℃ a-49 - - 3-F 4-CF3Ph p.f. 218-220℃ a-50 - - 3-F 4-CF3OPh p.f. 208-210℃ a-51 - - 4-CF3OPh p.f. 162-165℃ a-52 - - 4-CF3Ph p.f. 200-203℃ a-53 - - 4-CF3OPh p.f. 178-181℃
Tabela 1 (continuação) Propriedades Composto nº (X1)m Y (X2)n Q2 físicas a-54 4-CF3 - 4-CF3Ph p.f. 249-252℃ a-55 4-CF3 - - 4-CF3Ph p.f. 222-225℃
60 / 78 a-56 - - - 4-(4-CF3Ph)-Ph p.f. 250℃ a-57 - - - 4-BrPh p.f. 237-240℃ a-58 3-Cl - - 4-CF3Ph p.f. 213-215℃ a-59 - - - 4-CF3OPh p.f. 194-195℃ a-60 - - 4-CF3Ph p.f. 201-204℃ a-61 - - 4-ClPh p.f. 227-229℃ a-62 - - - 4-CF3Ph p.f. 151-154℃ a-63 - - - 3-CF3Ph p.f. 167-170℃ a-64 - - - Ph p.f. 201-204℃ a-65 - - - 4-CF3Ph p.f. 228-230℃ a-66 - - - 4-CNPh p.f. 250℃ a-67 - - - 4-ClPh p.f. 212-214℃ a-68 - - - 6-iPrO-Pyridin-3-yl p.f. 172-176℃
Tabela 1 (continuação)
Composto nº (X1)m Y (X2)n Q2 Propriedades físicas a-69 - - - 6-CF3CH2O-Piridin-3-il p.f. 207-209℃ a-70 - - - 2-CF3-Tiazol-4-il p.f. 228-230℃ 1-Me-3-CF3-1H-Pirazol-5- a-71 - - - p.f. 191-193℃ il 1-Me-5-CF3-1H-Pirazol-3- a-72 - - - p.f. 239-241℃ il a-73 - - - 3-CF3-Isoxazol-5-il p.f. 263-266℃ a-74 - - - 5-tBu-1,2,4-Oxadiazol-3-il p.f. 150-152℃
Tabela 1 (continuação) Composto nº (X1)m Y (X2)n Q2 Propriedades físicas a-75 - - - 3-F-4-CF3-Ph p.f. 250℃ a-76 - - - 3-Cl-4-CF3CH2O-5-Me-Ph p.f. 189-191℃ a-77 - - - 3-Me-4-CF3CH2O-Ph p.f. 183-185℃
61 / 78 a-78 - - - 3-Cl-4-CF3CH2O-Ph p.f. 192-194℃ a-79 - - - 1-CF3CH2-1H-Pyrazol-4-yl p.f. 234-236℃ a-80 - - - 3,5-Me2-4-CF3CH2O-Ph p.f. 138-140℃ a-81 - - - 3-MeO-4-CF3CH2O-Ph p.f. 130-132℃ a-82 - - - 3-F-4-CF3CH2O-Ph p.f. 146-148℃ a-83 - - - 4-CF3CFHCF2OPh p.f. 225-226℃ a-84 - - 3-Cl 4-CF2HCF2OPh p.f. 148-150℃ a-85 - - 3-Cl 4-CF3OPh p.f. 136-138℃
Tabela 1 (continuação) Composto nº (X1)m Y (X2)n Q2 Propriedades físicas a-86 - - 3-F 4-CF3CH2OPh p.f. 160-162℃ a-87 - - 3-F 4-CF2HCH2OPh p.f. 62-64℃ a-88 - - - 5-CF3CH2O-Piridin-2-yl p.f. 189-190℃ a-89 - - 3-NO2 4-CF3OPh nD(21.7℃)1.5421 a-90 - - - 4-CF2HCH2OPh p.f. 170-172℃ a-91 - - 3-F 4-CF2HCF2CH2OPh p.f. 90-92℃ a-92 - - 3-F 4-CF2HCF2OPh p.f. 108-110℃ a-93 - - - 3-Cl-4-CF3-Ph p.f. 224-226℃ a-94 - - - 2-F-4-CF3-Ph p.f. 277-279℃ a-95 2-Me - - 4-CF2HCF2OPh p.f. 130-132℃ a-96 2-Me - - 4-CF3OPh p.f. 112-114℃ a-97 - - - 4-CF3CF2OPh p.f. 193-195℃ a-98 - - - 4-CF3CF2CF2Ph p.f. 185-187℃ a-99 - - - 4-SF5Ph p.f. 194-196℃ a-100 - - - 4-CF3CF2CF2CH2OPh p.f. 177-181℃ a-101 - - - 4-CF3CF2CH2OPh p.f. 200-204℃ a-102 - - - 4-MeSO2Ph p.f. 250℃ a-103 - - - 4-NMe2Ph p.f. 250℃ a-104 - - - 4-CF2HCF2CH2OPh p.f. 224-226℃ a-105 - - - 4-CF2HCF2OPh p.f. 206-208℃ a-106 - - - 4-CF3CF2Ph p.f. 220-222℃ a-107 - - - 4-CF2HPh p.f. 245-247℃ a-108 - - - 3-Me-4-CF3-Ph p.f. 210-212℃ a-109 - - - 4-cPrOPh p.f. 200-202℃
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Tabela 1 (continuação) Composto nº (X1)m Y (X2)n Q2 Propriedades físicas a-110 - - - 4-(2,2-F2-cPr)-Ph p.f. 180-182℃ a-111 - - - 4-(2,2-Cl2-cPr)-Ph p.f. 130-132℃ a-112 - - - 6-CF3O-Pyridin-3-yl p.f. 249-251℃ a-113 - - - 3-CF3OPh p.f. 154-156℃ a-114 - - - 2-CF3OPh p.f. 148-150℃ a-115 - - - 4-FPh p.f. 242-244℃ a-116 - - 4-CF3OPh p.f. 198-200℃ a-117 - - 4-CF3OPh p.f. 194-196℃ a-118 - - 4-CF3OPh p.f. 128-130℃ a-119 - - 4-CF3OPh p.f. 110-112℃
Tabela 1 (continuação) Composto nº (X1)m Y (X2)n Q2 Propriedades físicas a-120 - - - 2-Me-4-CF3CH2O-Ph p.f. 161-163℃ a-121 - - - 2-Cl-4-CF3CH2O-Ph p.f. 192-194℃ a-122 - - - 2-F-4-CF3CH2O-Ph p.f. 221-223℃ a-123 - - - 3-CF3-1H-Pirazol-1-yl p.f. 247-249℃ a-124 - - - 4-CF3-1H-Pirazol-1-yl p.f. 264-266℃ a-125 - - - 4-CF3-1H-Imidazol-1-yl p.f. 290-292℃
63 / 78
[00162] Exemplos dos compostos da presente invenção são mostrados adicionalmente. Tabela 2 mostra os compostos representados pela fórmula (I’). A ligação marcada com o símbolo * usado para a notação de Q1-Q2 é ligada ao grupo carbonila no sal de piridínio.
(I’) Tabela 2 Composto nº (X1)m Q1-Q2 Propriedades físicas *
N b-1 - p.f. 41-43℃ CF3 b-2 - p.f. 272-275℃ Tabela 2 (continuação) Composto nº (X1)m Q1-Q2 Propriedades físicas b-3 - p.f. 290-292℃ b-4 - p.f. 144-147℃
64 / 78 * b-5 - N p.f. 198-200℃ Me CF3 * b-6 - S p.f. 238-240℃
O O OCF3 * b-7 - O p.f. 172-174℃ OCF3 b-8 - p.f. 186-189℃ Tabela 2 (continuação) Composto nº (X1)m Q1-Q2 Propriedades físicas b-9 - p.f. 251-253℃ b-10 - p.f. 263-265℃ b-11 - p.f. 215-217℃
65 / 78 b-12 - p.f. 264-266℃ b-13 - p.f. 193-194℃ b-14 - p.f. 248-250℃ b-15 - p.f. 211-213℃
Tabela 2 (continuação) Composto nº (X1)m Q1-Q2 Propriedades físicas b-16 - p.f. 256-259℃ b-17 - p.f. 187-189℃ b-18 - p.f. 227-231℃
66 / 78 b-19 - p.f. 208-211℃ b-20 - p.f. 234-237℃ b-21 - p.f. 242-248℃
Tabela 2 (continuação) Composto nº (X1)m Q1-Q2 Propriedades físicas b-22 - amorfo b-23 - nD(21.5℃)1.529 b-24 - nD(21.6℃)1.537 b-25 - p.f. 106-108℃
67 / 78 b-26 - p.f. 142-145℃ Tabela 2 (continuação) Composto nº (X1)m Q1-Q2 Propriedades físicas *
N b-27 - N p.f. 153-156℃
F F O CF2H b-28 - p.f. 206-208℃ b-29 - p.f. 221-222℃ b-30 - p.f. 199-203℃ b-31 - p.f. 236-238℃ b-32 - p.f. 177-180℃
68 / 78 b-33 - p.f. 238-240℃ Tabela 2 (continuação) Composto nº (X1)m Q1-Q2 Propriedades físicas b-34 - p.f. 262-264℃
N b-35 - * CF3 p.f. 259-261℃ b-36 - p.f. 250℃
[00163] Exemplos dos compostos da presente invenção são mostrados adicionalmente. Tabela 3 mostra os compostos representados pela fórmula (II- a). A ligação marcada com o símbolo * usado para a notação de Y é ligada ao grupo carbonila no sal de piridínio. Em Tabela 3, “Tol” representa um grupo tolila.
(II-a) Tabela 3 Composto nº (X1)m Y (X2)n Q2 q Zq- Propriedades físicas c-1 - - - 4-CF3OPh 1 Tol-SO3- p.f. 246-249℃
69 / 78 c-2 - - - 4-CF3OPh 2 SO42- p.f. 237-240℃ c-3 - - - 4-CF3OPh 1 MeSO3- p.f. 202-204℃ c-4 - - - 4-CF3OPh 1 Br- p.f. 250℃ c-5 - - - 4-CF3OPh 1 I- p.f. 140-141℃ c-6 - - 4-ClPh 1 Cl- p.f. 229-232℃ c-7 - - - 4-CF3Ph 1 Cl- p.f. 204-207℃ c-8 - - - 4-ClPh 1 Cl- p.f. 212-215℃ c-9 - - - 2-CF3Ph 1 Cl- p.f. 205-208℃ c-10 - - - Ph 1 Cl- p.f. 201-203℃ c-11 - - 4-CF3OPh 1 Cl- p.f. 228-231℃ c-12 - - - 4-CF3OPh 1 Cl- p.f. 223-225℃
[00164] Exemplos dos compostos da presente invenção são mostrados adicionalmente. Tabela 4 mostra os compostos representados pela fórmula (I- a’).
Valores propriedades Composto nº (X1)m Y (X2)n Q2 físicas d-1 2-Me - - 4-CF2HCF2OPh p.f. 167-169℃ d-2 2-Me - - 4-CF3OPh p.f. 158-160℃ d-3 - - - 4-CF3OPh p.f. 200℃ [Teste Biológico]
[00165] Os seguintes exemplos de teste mostram que os compostos da presente invenção são utilizáveis como ingredientes ativos de agentes de controle de pragas. “Partes” são expressas em uma base em peso.
70 / 78 (Preparação de emulsão de teste)
[00166] 5 partes em peso do composto da presente invenção, 93,6 partes em peso de dimetilformamida, e 1,4 partes em peso de alquilaril éter de polioxietileno foram misturadas e dissolvidas para preparar uma emulsão (I) contendo 5% de um ingrediente ativo.
[00167] 98,6 partes em peso de dimetilformamida, e 1,4 partes em peso de alquilaril éter de polioxietileno foram misturadas e dissolvidas para preparar uma emulsão (II) não contendo ingrediente ativo. (Exemplo de Teste 1) Teste de eficácia contra Mythimna separata
[00168] A emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção foi 125 ppm. Pedaços de folhas de milho foram imersos no diluente durante 30 segundos. Os pedaços de folhas de milho foram colocados em um disco de petri, e cinco larvas no segundo instar de M. separata foram liberadas.
[00169] O disco de petri foi deixado permanecer em uma câmara com termostato a uma temperatura de 25°C e uma umidade de 60% durante o período de teste. Mortalidade foi avaliada quando 6 dias se passaram desde a liberação dos insetos, a taxa inseticida foi calculada. O teste foi repetido duas vezes.
[00170] Os compostos mostrados em Tabela 5 foram testados para eficácia contra M. separata. Todos os compostos mostraram uma taxa inseticida de 80% ou mais contra M. separata. A taxa inseticida do composto representado pela fórmula (A) (à vezes referido como composto comparativo A) descrito em Documento patentário 1 foi 0%. Tabela 5 Composto Composto Composto nº Composto nº Composto nº Composto nº Composto nº Composto nº nº nº a-1 a-21 a-42 a-60 a-88 a-108 b-10 b-35 a-4 a-24 a-43 a-61 a-90 a-109 b-11 c-1 a-7 a-25 a-44 a-63 a-91 a-110 b-12 c-2 a-8 a-26 a-45 a-65 a-92 a-111 b-13 c-3
71 / 78 a-9 a-27 a-46 a-67 a-93 a-113 b-14 c-4 a-10 a-28 a-47 a-68 a-94 a-115 b-15 c-6 a-11 a-30 a-49 a-69 a-95 a-116 b-16 c-7 a-12 a-32 a-50 a-77 a-98 a-117 b-17 c-8 a-13 a-33 a-51 a-80 a-100 a-118 b-18 c-11 a-15 a-34 a-52 a-81 a-101 a-119 b-19 c-12 a-16 a-36 a-53 a-82 a-103 b-4 b-20 d-1 a-17 a-37 a-55 a-84 a-104 b-5 b-21 d-2 a-18 a-38 a-56 a-85 a-105 b-7 b-29 d-3 a-19 a-39 a-57 a-86 a-106 b-8 b-30 a-20 a-40 a-59 a-87 a-107 b-9 b-32 (Exemplo de Teste 2) Teste de eficácia contra Spodoptera litura
[00171] A emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção foi 125 ppm. Folhas de repolho foram imersas no diluente durante 30 segundos. As folhas de repolho foram colocadas em um disco de petri, e cinco larvas no segundo instar de S. litura foram liberadas. O disco de petri foi deixado permanecer em uma câmara com termostato a uma temperatura de 25°C e uma umidade de 60% durante o período de teste. Mortalidade foi avaliada quando 6 dias se passaram desde a liberação dos insetos, a taxa inseticida foi calculada. O teste foi repetido duas vezes.
[00172] Os compostos mostrados em Tabela 6 foram testados para eficácia contra S. litura. Todos os compostos mostraram uma taxa inseticida de 80% ou mais contra S. litura. A taxa inseticida do composto comparativo A foi 0%. Tabela 6 Composto nºComposto nºComposto nº Composto nºComposto nºComposto nºComposto nº a-1 a-21 a-42 a-61 a-95 a-119 b-19 a-4 a-24 a-43 a-68 a-97 b-4 b-20 a-7 a-25 a-44 a-69 a-98 b-5 b-30 a-8 a-26 a-45 a-76 a-100 b-7 c-1 a-9 a-27 a-46 a-77 a-101 b-8 c-2 a-10 a-28 a-47 a-78 a-104 b-9 c-3 a-11 a-30 a-49 a-81 a-105 b-10 c-4 a-12 a-32 a-50 a-82 a-106 b-11 c-6 a-13 a-33 a-51 a-83 a-108 b-12 c-7 a-15 a-34 a-52 a-84 a-109 b-13 c-8
72 / 78 a-16 a-36 a-53 a-86 a-110 b-14 c-11 a-17 a-37 a-55 a-87 a-111 b-15 c-12 a-18 a-38 a-56 a-90 a-116 b-16 d-1 a-19 a-39 a-59 a-91 a-117 b-17 a-20 a-40 a-60 a-92 a-118 b-18 (Exemplo de Teste 3) Teste de eficácia contra Plutella xylostella
[00173] A emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção foi 125 ppm. Folhas de repolho foram imersas no diluente durante 30 segundos. As folhas de repolho foram secadas ao ar em um disco de petri, e cinco larvas no segundo instar de P. xylostella foram liberadas. O disco de petri foi deixado permanecer em uma câmara com termostato a uma temperatura de 25°C e uma umidade de 60% durante o período de teste. Mortalidade foi avaliada quando 3 dias se passaram desde a liberação dos insetos, a taxa inseticida foi calculada. O teste foi repetido duas vezes.
[00174] Os compostos com números de composto mostrados em Tabela 7 foram testados para eficácia contra P. xylostella. Todos os compostos mostraram uma taxa inseticida de 80% ou mais contra P. xylostella. A taxa inseticida do composto comparativo A foi 0%. Tabela 7 Composto nºComposto nº Composto nºComposto nºComposto nº a-1 a-24 a-43 a-67 b-16 a-4 a-25 a-44 a-68 b-17 a-7 a-26 a-45 a-69 b-18 a-8 a-27 a-46 a-73 b-19 a-9 a-28 a-47 b-4 b-20 a-10 a-30 a-49 b-5 b-21 a-11 a-32 a-50 b-7 c-1 a-12 a-33 a-51 b-8 c-2 a-13 a-34 a-52 b-9 c-3 a-15 a-36 a-53 b-10 c-4 a-16 a-37 a-59 b-11 c-6 a-17 a-38 a-60 b-12 c-7 a-18 a-39 a-61 b-13 c-8 a-19 a-40 a-63 b-14 c-11 a-20 a-42 a-65 b-15 c-12 (Exemplo de Teste 4) Teste de eficácia contra Tetranychus
73 / 78 urticae
[00175] Plantas de feijão vermelho foram criadas em vasos nº 3, e 8 fêmeas adultas de T. urticae de Prefeitura de Aomori foram inoculadas em folhas primárias. A emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção foi 125 ppm. O diluente foi pulverizado sobre as plantas de feijão vermelho (grupo tratado).
[00176] No mesmo dia, a emulsão (II) foi diluída 400 vezes com água. O diluente foi pulverizado nas plantas de feijão vermelho (grupo não tratado)
[00177] Os vasos nº 3 acima foram deixadas permanecer em uma câmara com termostato a uma temperatura de 25°C e uma umidade de 65% durante o período de teste. As fêmeas adultas inoculadas de T. urticae foram removidas com um aspirador 3 dias após pulverização. Ovos foram depositados sobre as folhas. O número de indivíduos sobreviventes foi examinado 10 dias após pulverização, e a taxa de controle foi calculada de acordo com a seguinte fórmula. O teste foi repetido duas vezes. Taxa de controle (%) = 100 × [1 - Nt / Nc] Nt: número de indivíduos sobreviventes em grupo tratado, Nc: número de indivíduos sobreviventes em grupo não tratado
[00178] Os compostos com números de compostos mostrados em Tabela 8 foram testados para eficácia contra T. urticae. Todos os compostos mostraram uma taxa de controle de 90% ou mais. A taxa de controle do composto comparativo A foi 100%. Tabela 8 Composto nºComposto nºComposto nºComposto nº a-1 a-34 a-59 c-2 a-4 a-36 a-60 c-3 a-7 a-37 a-61 c-4 a-8 a-38 a-63 c-7 a-9 a-39 a-65 c-8 a-10 a-41 a-68 c-11 a-15 a-42 a-69 c-12 a-16 a-43 a-71 a-17 a-44 b-11 a-20 a-49 b-13
74 / 78 a-27 a-50 b-15 a-28 a-51 b-17 a-30 a-52 b-20 a-32 a-53 b-21 a-33 a-57 c-1 (Exemplo de Teste 5) Teste de eficácia contra Thrips palmi
[00179] Agar a 1% foi despejado em um disco de petri de plástico (90 mm de diâmetro), e um pedaço de folha primária de uma planta de feijão vermelho foi colocada sobre o mesmo. 15 larvas no primeiro instar de T. palmi foram inoculadas sobre o mesmo. A emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção foi 125 ppm. O diluente foi pulverizado sobre o pedaço de folha da planta do feijão vermelho. O disco de petri foi deixado permanecer em uma câmara com termostato a uma temperatura de 25°C e uma umidade de 60% durante o período de teste. Viabilidade de T. palmi foi examinada 2 dias após isto, e a taxa inseticida foi calculada. O teste foi repetido duas vezes.
[00180] Os compostos com números de compostos mostrados em Tabela 9 foram testados para eficácia contra T. palmi a uma concentração de composto de 125 ppm. Todos os compostos mostraram uma taxa inseticida de 80% ou mais. A taxa inseticida do composto comparativo A foi 0%. Tabela 9 Composto nº a-52 a-59 a-104 a-105 b-20 (Exemplo de Teste 6) Teste de eficácia contra Plutella xylostella resistente a inseticida à base de diamida
[00181] A emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção foi 125 ppm. Folhas de repolho foram imersas no diluente durante 30 segundos. As folhas de repolho foram secadas ao ar em um disco de petri, e cinco larvas no segundo instar de P. xylostella resistente a inseticida à base de diamida foram liberadas.
75 / 78
[00182] O disco de petri foi deixado permanecer em uma câmara com termostato a uma temperatura de 25°C e uma umidade de 60% durante o período de teste. Mortalidade foi avaliada quando 3 dias se passaram desde a liberação dos insetos, e a taxa inseticida foi calculada. O teste foi repetido duas vezes.
[00183] Os compostos com números de composto mostrados em Tabela 10 foram testados para eficácia contra P. xylostella resistente a inseticida à base de diamida. Os compostos mostraram uma taxa inseticida de 80% ou mais contra P. xylostella resistente a inseticida à base de diamida. A taxa inseticida do composto comparativo A foi 0%. A taxa inseticida de um pó umectável de flubendiamida (nome comercial: pó umectável granular Phoenix) a 50 ppm foi 0%, que serviu como um experimento de controle. Tabela 10 Composto nº Composto nº a-1 b-29 a-50 b-30 a-51 d-2 a-52 a-59 a-84 a-90 a-91 a-92 a-93 a-94 a-104 a-105 a-106 a-108 (Exemplo de Teste 7) Teste de eficácia contra Helicoverpa armigera resistente a inseticida à base de benzoilureia
[00184] A emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção foi 125 ppm. Folhas de repolho foram imersas no diluente durante 30 segundos. As folhas de repolho foram secadas ao ar em um disco de petri, e 8 larvas no segundo instar de H. armigera resistente a inseticida à base de benzoilureia foram inoculadas.
76 / 78
[00185] O disco de petri foi deixado permanecer em uma câmara com termostato a uma temperatura de 25°C e uma umidade de 60% durante o período de teste. Mortalidade foi avaliada quando 3 dias se passaram desde a liberação dos insetos, e a taxa inseticida foi calculada. O teste foi repetido duas vezes.
[00186] Os compostos com números de composto mostrados em Tabela 11 foram testados para eficácia contra H. armigera resistente a inseticida à base de benzoilureia. Os compostos mostraram uma taxa inseticida de 80% ou mais contra H. armigera resistente a inseticida à base de benzoilureia. A taxa inseticida do composto comparativo A foi 0%. A taxa inseticida de uma emulsão de teflubenzuron (nome comercial: emulsão Nomolt) a 25 ppm foi 0%, que serviu como um experimento de controle. Tabela 11 Composto nº Composto nºComposto nº a-1 a-93 a-119 a-50 a-94 b-29 a-51 a-95 b-30 a-52 a-96 b-35 a-59 a-97 c-3 a-75 a-98 a-77 a-100 a-78 a-101 a-81 a-104 a-82 a-105 a-83 a-106 a-84 a-111 a-85 a-116 a-91 a-117 a-92 a-118
[00187] (Exemplo de Teste 8) Teste de eficácia contra Plutella xylostella (teste de tratamento por imersão em raiz)
[00188] Repolhos criados até o estágio de duas folhas foram puxados do solo e, depois de lavar o solo preso às raízes com água da torneira, cultivados hidroponicamente por 4 dias, embebendo as raízes em água da torneira. A emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção foi 7,8 ppm, assim preparando uma solução
77 / 78 de fármaco para o teste de imersão em raiz. O cultivo hidropônico foi continuado em uma câmara com termostato a uma temperatura de 25°C e uma umidade de 60% com as raízes das mudinhas de repolho sendo embebidas na solução de fármaco.
[00189] Quatro dias após o início da cultura hidropônica com a solução do fármaco, a segunda folha verdadeira e a terceira folha verdadeira de repolho foram colocadas em uma placa de Petri e inoculadas com as larvas de P. xylostella no segundo ínstar.
[00190] O disco de petri foi deixado permanecer em uma câmara com termostato a uma temperatura de 25°C e uma umidade de 60% durante o período de teste. Mortalidade foi avaliada após 3 dias, a taxa inseticida foi calculada. O teste foi repetido duas vezes.
[00191] Os compostos com números de compostos mostrados em Tabela 12 foram testados para eficácia contra P. xylostella pelo tratamento de imersão de raiz. Todos os compostos mostraram uma taxa inseticida de 80% ou mais contra P. xylostella pelo tratamento de imersão de raiz. Tabela 12 Composto nº Composto nº a-9 a-73 a-26 b-17 a-27 b-21 a-30 c-3 a-32 c-4 a-34 c-6 a-36 c-7 a-37 c-12 a-39 a-59 a-61 a-65 a-68 a-69 a-70
[00192] Como os selecionados aleatoriamente dentre os sais de piridínio da presente invenção exercem os efeitos mencionados acima, pode ser entendido que os sais de piridínio da presente invenção, incluindo os
78 / 78 compostos que não são mostrados nos exemplos, são compostos tendo os efeitos de controle de pragas, efeitos acaricidas e, em particular, efeitos inseticidas e similares.
APLICABILIDADE INDUSTRIAL
[00193] É possível fornecer um sal de piridínio que é excelente em atividade de controle de pragas, em particular atividade inseticida e/ou atividade acaricida, excelente em segurança e que pode ser sintetizado em um modo favorável industrialmente. Além disso, é possível fornecer um agente de controle de pragas, um agente inseticida ou acaricida, um agente de controle de ectoparasitas, ou um agente de controle ou exterminador de endoparasitas contendo um sal de piridínio como um ingrediente ativo.

Claims (5)

REIVINDICAÇÕES
1. Composto, caracterizado pelo fato de ser representado pela fórmula (I) ou fórmula (II): (X1)m
A + - N N C Y Q1 Q2 (I) (II) em que, A representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; X1 representa um grupo halogênio, um grupos C1-6 alquila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquenila substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquinila substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquenilóxi substituído ou não substituído, um grupo C2-6 alquinilóxi substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilcarbonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alcoxicarbonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquiltio substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilsulfinila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilsulfonila substituído ou não substituído, um grupo C1-6 alquilsulfonilóxi substituído ou não substituído, um grupo amina, um grupo C1-6 alquilamino substituído ou não substituído, um grupo C3-8 cicloalquila substituído ou não substituído, um grupo C3-8 cicloalquilóxi substituído ou não substituído, um grupo C6-10 arila substituído ou não substituído, um grupo C6-10 arilóxi grupo substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo pentafluorossulfanila, um grupo nitro ou um grupo ciano; m representa o número de X1 e é qualquer número inteiro de 0 a 5; quaisquer dois de X1 podem ser ligados juntos para formar um grupo hidrocarboneto bivalente; Y representa uma ligação única ou um grupo C2-6 alquileno substituído ou não substituído; Q1 representa um grupo C6-10 arileno substituído ou não substituído ou um grupo heteroarileno substituído ou não substituído de 6 a 10 membros; Q2 representa um grupo C6-10 arila substituído ou não substituído ou um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído; Zq- representa um contraíon; e q representa uma valência do contraíon e é 1 ou 2.
2. Agente de controle de pragas, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um composto selecionado dentre os compostos, como definidos na reivindicação 1, como um ingrediente ativo.
3. Agente inseticida ou acaricida, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um composto selecionado dentre os compostos, como definidos na reivindicação 1, como um ingrediente ativo.
4. Agente de controle de ectoparasitas, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um composto selecionado dentre os compostos, como definidos na reivindicação 1, como ingrediente ativo.
5. Agente de controle ou exterminador de endoparasitas, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um composto selecionado dentre os compostos, como definidos na reivindicação 1, como um ingrediente ativo.
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