TWI701240B - 吡啶陽離子鹽及有害生物防除劑 - Google Patents

Abstract

本發明係一種化合物，其係以式(I)或式(II)表示。

(式(I)及(II)中，A表示氧原子或硫原子，X¹表示鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基等，m表示X¹之數量且為0~5之任一整數，任意兩個X¹可一同形成二價烴基，Y表示單鍵、或者經取代或未經取代之C2~6伸烯基，Q¹表示經取代或未經取代之C6~10伸芳基、或者經取代或未經取代之6~10員環之伸雜芳基，Q²表示經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜芳基，Z^q-表示抗衡離子，q表示抗衡離子之價數且為1或2)

Description

吡啶陽離子鹽及有害生物防除劑

本發明係關於一種吡啶陽離子鹽及有害生物防除劑。更詳細而言，本發明係關於一種具有優異之殺蟲活性及/或殺蟎活性、安全性優異且工業上可有利地合成之吡啶陽離子鹽以及含有其作為有效成分之有害生物防除劑。

本案係基於2017年12月1日於日本提出申請之日本特願2017-231998號而主張優先權，並將其內容引用至本文中。

業界提出有各種具有殺蟲、殺蟎活性之化合物。為了將此種化合物實際用作農藥，不僅要求效力充分高，亦要求不易產生抗藥性，不會對植物產生藥害或引起土壤污染，且對家畜或魚類等之毒性低等。

且說，於專利文獻1中揭示有一種具有殺蟎活性之式(A)所表示之化合物等。

又，於非專利文獻1中揭示有一種具有鎮痛活性之式(B)所表示之化合物等。

[先前技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]美國專利第4138548號

[非專利文獻]

[非專利文獻1]Jounal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 25, p720-723

本發明之課題在於提供一種有害生物防除活性、其中，尤其是殺蟲活性及/或殺蟎活性優異、安全性優異、且工業上可有利地合成之吡啶陽離子鹽。本發明之另一課題在於提供一種含有吡啶陽離子鹽作為有效成分之有害生物防除劑、殺蟲或殺蟎劑、外部寄生蟲防除劑、或者內部寄生蟲防除或驅除劑。

為了解決上述課題而進行研究，結果完成包含以下形態之本發明。

[1]一種化合物，其係以式(I)或式(II)表示。

式(I)及(II)中，A表示氧原子或硫原子，X¹表示鹵素基(halogeno group)、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基(alkenyloxy group)、經取代或未經取代之C2~6炔氧基(alkynyloxy group)、經取代或未經取代之C1~6烷基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷基硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯氧基、胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之C3~8環烷基、經取代或未經取代之C3~8環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之5~6員環之雜芳基(heteroaryl group)、經取代或未經取代之5~6員環之雜芳氧基(heteroaryloxy group)、五氟氫硫基(pentafluorosulfanyl)、硝基、或氰基，m表示X¹之數量且為0~5之任一整數，任意兩個X¹可一同形成二價烴基，Y表示單鍵、或者經取代或未經取代之C2~6伸烯基(alkenylene group)，Q¹表示經取代或未經取代之C6~10伸芳基(arylene group)、或者經取代或未經取代之6~10員環之伸雜芳基(heteroarylene group)，Q²表示經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員 環之雜芳基，Z^q-表示抗衡離子，q表示抗衡離子之價數且為1或2。

[2]一種有害生物防除劑，其含有選自上述[1]所記載之化合物之至少一種作為有效成分。

[3]一種殺蟲或殺蟎劑，其含有選自上述[1]所記載之化合物之至少一種作為有效成分。

[4]一種外部寄生蟲防除劑，其含有選自上述[1]所記載之化合物之至少一種作為有效成分。

[5]一種內部寄生蟲防除劑或驅除劑，其含有選自上述[1]所記載之化合物之至少一種作為有效成分。

本發明之吡啶陽離子鹽具有防除就農作物或衛生方面而言成為問題之有害生物之功能。本發明之含有吡啶陽離子鹽之防除劑能以更低濃度有效地防除有害生物、尤其是農業害蟲及蟎類，進而可有效地防除有時對人畜有害之外部寄生蟲及內部寄生蟲。

本發明之吡啶陽離子鹽係式(I)所表示之化合物(分子內鹽)或式(II)所表示之化合物(分子間鹽)。分子內鹽係於一分子內具有陽離子中心與陰離子中心之化合物、即雙性離子。分子間鹽係陽離子與陰離子進行離 子締合而成之化合物、即離子對。

此處，用語「未經取代(unsubstituted)」意指僅有成為母核之基。於無「取代」之記載且僅以成為母核之基之名稱記載時，若無特別說明，則意指「未經取代」。

另一方面，用語「取代(substituted)」意指成為母核之基之任一氫原子被取代為結構與母核相同或不同之基(取代基)。因此，「取代基」係鍵結於成為母核之基之其他基。取代基可為1個，亦可為2個以上。2個以上之取代基可相同亦可不同。

「C1~6」等用語表示成為母核之基之碳原子數為1~6個等。該碳原子數不包含存在於取代基中之碳原子之數量。例如，將具有乙氧基作為取代基之丁基分類為C2烷氧基C4烷基。

「取代基」只要於化學上容許且具有本發明之效果，則無特別限制。以下例示可成為「取代基」之基。

甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯 基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基等C2~6烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等C2~6炔基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、立方烷基(cubanyl group)等C3~8環烷基；苯基、萘基等C6~10芳基；苄基、苯乙基等C6~10芳基C1~6烷基；3~6員環之雜環基(heterocyclyl group)；3~6員環之雜環基C1~6烷基；羥基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6烷氧基；乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2~6烯氧基；乙炔氧基、炔丙氧基等C2~6炔氧基；苯氧基、萘氧基等C6~10芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等C6~10芳基C1~6烷氧基；噻唑氧基、吡啶氧基等5~6員環之雜芳氧基；噻唑基甲氧基、吡啶基甲氧基等5~6員環之雜芳基C1~6烷氧基；甲醯基；乙醯基、丙醯基等C1~6烷基羰基；甲醯氧基；乙醯氧基、丙醯氧基等C1~6烷基羰氧基；苯甲醯基等C6~10芳基羰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰 基、三級丁氧基羰基等C1~6烷氧基羰基；甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、正丙氧基羰氧基、異丙氧基羰氧基、正丁氧基羰氧基、三級丁氧基羰氧基等C1~6烷氧基羰氧基；羧基；氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基等C1~6鹵代烷基；2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2~6鹵烯基；4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2~6鹵代炔基；三氟甲氧基、2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1~6鹵代烷氧基；2-氯丙烯氧基、3-溴丁烯氧基等C2~6鹵代烯氧基；氯乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基等C1~6鹵代烷基羰基；胺基；甲胺基、二甲胺基、二乙胺基等C1~6烷基取代胺基；苯胺基、萘胺基等C6~10芳基胺基；苄胺基、苯乙基胺基等C6~10芳基C1~6烷基胺基；甲醯胺基；乙醯胺基、丙醯胺基、丁醯胺基、異丙基羰基胺基等C1~6烷基羰基胺基；甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、正丙氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基等C1~6烷氧基羰基胺基；胺基羰基、二甲胺基羰基、苯基胺基羰基、N-苯基-N-甲胺基羰基等未經取代或具有取代基之胺基羰基；亞胺基甲基、(1-亞胺基)乙基、(1-亞胺基)正丙基等亞胺基C1~6烷基； N-羥基-亞胺基甲基、(1-(N-羥基)-亞胺基)乙基、(1-(N-羥基)-亞胺基)丙基、N-甲氧基-亞胺基甲基、(1-(N-甲氧基)-亞胺基)乙基等經取代或未經取代之N-羥基亞胺基C1~6烷基；胺基羰氧基；乙胺基羰氧基、二甲胺基羰氧基等C1~6烷基取代胺基羰氧基；巰基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基等C1~6烷基硫基；三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1~6鹵代烷基硫基；苯硫基、萘硫基等C6~10芳硫基；噻唑硫基、吡啶硫基等5~6員環之雜芳硫基(heteroarylthio group)；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、三級丁基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基；三氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基等C1~6鹵代烷基亞磺醯基；苯基亞磺醯基等C6~10芳基亞磺醯基；噻唑基亞磺醯基、吡啶基亞磺醯基等5~6員環之雜芳基亞磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、三級丁基磺醯基等C1~6烷基磺醯基；三氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基等C1~6鹵代烷基磺醯基；苯基磺醯基等C6~10芳基磺醯基；噻唑基磺醯基、吡啶基磺醯基等5~6員環之雜芳基磺醯基；甲基磺醯氧基、乙基磺醯氧基、三級丁基磺醯氧基等C1~6烷基磺醯氧基；三氟甲基磺醯氧基、2,2,2-三氟乙基磺醯氧基等C1~6鹵代烷基磺醯氧基； 三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基等三C1~6烷基取代矽基；三苯基矽基等三C6~10芳基取代矽基；五氟氫硫基；氰基；硝基；又，關於該等「取代基」，上述取代基中之任一氫原子亦可被取代為不同結構之基。作為該情形時之「取代基」，可列舉：C1~6烷基、C1~6鹵代烷基、C1~6烷氧基、C1~6鹵代烷氧基、鹵素基、氰基、硝基等。

又，上述所謂「3~6員環之雜環基」係指含有選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1~4個雜原子作為環之構成原子。雜環基可為單環及多環之任一者。多環雜環基只要至少一個環為雜環，則剩餘環為飽和脂環、不飽和脂環或芳香環均可。作為「3~6員環之雜環基」，可列舉：3~6員環之飽和雜環基、5~6員環之雜芳基、5~6員環之部分不飽和雜環基等。

作為3~6員環之飽和雜環基，可列舉：氮丙啶基、環氧基、吡咯啶基、四氫呋喃基、四氫噻唑基、哌啶基、哌

基、

啉基、二

基、二氧雜環己基等。

作為5員環之雜芳基，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、

唑基、異

唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、

二唑基、噻二唑基、四唑基等。

作為6員環之雜芳基，可列舉：吡啶基、吡

基、嘧啶基、嗒

基、三

基等。

[Z^q-]

式(II)中，Z^q-表示抗衡離子，q表示抗衡離子之價數且為1或2。作為一價陰離子Z^-之具體例，可列舉：Cl^-、Br^-、I^-、NO₃ ^-、CH₃COO^-、CH₃SO₃ ^-、 CF₃SO₃ ^-、TolSO₃ ^-等。作為二價陰離子Z^2-之具體例，可列舉SO₄ ^2-等。Tol係表示鄰甲基苯基、間甲基苯基或對甲基苯基之縮寫。

[A]

式(I)及(II)中，A表示氧原子或硫原子。

本發明中，作為A，較佳為氧原子。

[X¹、m]

式(I)及(II)中，X¹表示鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、經取代或未經取代之C1~6烷基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷基硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯氧基、胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之C3~8環烷基、經取代或未經取代之C3~8環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之5~6員環之雜芳基、經取代或未經取代之5~6員環之雜芳氧基、五氟氫硫基、硝基、或氰基，m表示X¹之數量且為0~5之任一整數，任意兩個X¹可一同形成二價烴基。

作為X¹中之「鹵素基」，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等。

X¹中之「C1~6烷基」可為直鏈，亦可為支鏈。作為烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、異己基 等。

作為X¹中之「C2~6烯基」，可列舉：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。

作為X¹中之「C2~6炔基」，可列舉：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。

作為X¹中之「C1~6烷氧基」，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、異丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、異己氧基等。

作為X¹中之「C2~6烯氧基」，可列舉：乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等。

作為X¹中之「C2~6炔氧基」，可列舉：乙炔氧基、炔丙氧基等。

作為X¹中之「C1~6烷基羰基」，可列舉：乙醯基、丙醯基等。

作為X¹中之「C1~6烷氧基羰基」，可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、三級丁氧基羰基等。

X¹中之「C1~6烷基硫基」可列舉：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正戊硫基、正己硫基、異丙硫基等。

作為X¹中之「C1~6烷基亞磺醯基」，可列舉：甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、三級丁基亞磺醯基等。

作為X¹中之「C1~6烷基磺醯基」，可列舉：甲基磺醯基、乙基磺醯基、三級丁基磺醯基等。

作為X¹中之「C1~6烷基磺醯氧基」，可列舉：甲基磺醯氧基、乙基磺醯氧基、三級丁基磺醯氧基等。

作為X¹中之「C1~6烷基胺基」，可列舉：甲胺基、乙胺基等單C1~6烷基胺基；二甲胺基、二乙胺基等二C1~6烷基胺基等。

作為X¹中之「C1~6烷基」、「C2~6烯基」、「C2~6炔基」、「C1~6烷氧基」、「C2~6烯氧基」、「C2~6炔氧基」、「C1~6烷基羰基」、「C1~6烷氧基羰基」、「C1~6烷基硫基」、「C1~6烷基亞磺醯基」、「C1~6烷基磺醯基」、「C1~6烷基磺醯氧基」、或「C1~6烷基胺基」上之取代基，較佳可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基；羥基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6烷氧基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基；苯基、萘基等C6~10芳基；氰基。

作為X¹中之「C3~8環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基等。

作為X¹中之「C3~8環烷氧基」，可列舉：環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基等。

作為X¹中之「C6~10芳基」，可列舉：苯基、萘基等。

作為X¹中之「C6~10芳氧基」，可列舉：苯氧基、萘氧基等。

X¹中之所謂「5~6員環之雜芳基」係指含有選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1~4個雜原子作為環之構成原子。作為5員環之雜芳基，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、

唑基、異

唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、

二唑基、噻二唑基、四唑基等，作為6 員環之雜芳基，可列舉：吡啶基、吡

基、嘧啶基、嗒

基、三

基等。

X¹中之「5~6員環之雜芳氧基」係5~6員環之雜芳基與氧基鍵結而成之結構。作為具體例，可列舉：噻唑氧基、吡啶氧基等。

作為X¹中之「C3~8環烷基」、「C3~8環烷氧基」、「C6~10芳基」、「C6~10芳氧基」、「5~6員環之雜芳基」、或「5~6員環之雜芳氧基」上之取代基，較佳可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基等C1~6鹵代烷基；羥基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6烷氧基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基；氰基。

作為任意兩個X¹一同形成之「二價烴基」，可列舉：三亞甲基、四亞甲基、伸乙烯基、1,3-丁二烯-1,4-二基等。

於本發明中，作為X¹，較佳為鹵素基、經鹵素基取代或未經取代之C1~6烷基、或者經鹵素基取代或未經取代之C1~6烷氧基。

於X¹為經鹵素基取代之C1~6烷基之情形時，作為其具體例，可列舉：二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2,1,1-五氟乙基等C1~6鹵代烷基。

於X¹為經鹵素基取代之C1~6烷氧基之情形時，作為其具體例，可列舉：二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,1,1-四氟乙氧基、2,2,2,1,1-五氟乙氧基等C1~6鹵代烷氧基。

[Q²]

Q²表示經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜芳基。

作為Q²中之「C6~10芳基」，可列舉：苯基、萘基等。

作為Q²中之「5~6員環之雜芳基」，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、

唑基、異

唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、

二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基；吡啶基、吡

基、嘧啶基、嗒

基、三

基等6員環之雜芳基。

作為Q²中之「C6~10芳基」或「5~6員環之雜芳基」上之取代基，可列舉：鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、經取代或未經取代之C1~6烷基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷基硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯氧基、胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之C3~8環烷基、經取代或未經取代之C3~8環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之5~6員環之雜芳基、經取代或未經取代之5~6員環之雜芳氧基、五氟氫硫基、硝基、或氰基。作為該等之具體例，可列舉與X¹中所例示者相同者。又，Q²中之「C6~10芳基」或「5~6員環之雜芳基」上之取代基之數量可為1~5。

又，任意兩個取代基可一同形成二價有機基。

本發明中，作為Q²中之「C6~10芳基」或「5~6員環之雜芳基」上之取代基，較佳為鹵素基、經鹵素基取代或未經取代之C1~6烷基、經鹵素基取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經鹵素基取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之苄基、經鹵素基取代或未經取代之C1~6烷氧基羰基、經鹵素基取代或未經取代之C1~6烷基硫基、經鹵素基取代或未經取代 之C1~6烷基磺醯基、經鹵素基取代或未經取代之C1~6烷基磺醯氧基、二C1~6烷基胺基、經鹵素基取代或未經取代之C3~8環烷基、經鹵素基取代或未經取代之C3~8環烷氧基、經取代或未經取代之苯基、五氟氫硫基、或氰基。

於Q²中之「C6~10芳基」或「5~6員環之雜芳基」上之取代基為經鹵素基取代之C1~6烷基之情形時，作為其具體例，可列舉：二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2,1,1-五氟乙基、3,3,3,2,2,1,1-七氟丙基等C1~6鹵代烷基。

於Q²中之「C6~10芳基」或「5~6員環之雜芳基」上之取代基為經鹵素基取代之C1~6烷氧基之情形時，作為其具體例，可列舉：二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,1,1-四氟乙氧基、2,2,2,1,1-五氟乙氧基、3,3,2,2-四氟丙氧基、3,3,3,2,2-五氟丙氧基、3,3,3,2,1,1-六氟丙氧基、4,4,4,3,3,2,2-七氟丁氧基等C1~6鹵代烷氧基。

於Q²中之「C6~10芳基」或「5~6員環之雜芳基」上之取代基為取代苄基之情形時，作為苄基上之取代基，較佳為鹵素基、C1~6烷基、C1~6鹵代烷基、C1~6烷氧基、或C1~6鹵代烷氧基。

於Q²中之「C6~10芳基」或「5~6員環之雜芳基」上之取代基為取代苯基之情形時，作為苯基上之取代基，較佳為鹵素基、C1~6烷基、C1~6鹵代烷基、C1~6烷氧基、或C1~6鹵代烷氧基。

作為任意兩個取代基一同形成之「二價有機基」，可列舉：三亞甲基、四亞甲基、伸乙烯基、1,3-丁二烯-1,4-二基等。

該等二價有機基亦可經鹵素基、C1~6烷基、C1~6鹵代烷基、側氧基(O=)取代。

[Y]

Y表示單鍵、或者經取代或未經取代之C2~6伸烯基。

作為Y中之「C2~6伸烯基」，可列舉：伸乙烯基、伸丙烯基、伸丁烯基等。

作為Y中之「C2~6伸烯基」上之取代基，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基等C1~6烷基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基等C1~6鹵代烷基；羥基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6烷氧基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基等C1~6烷基硫基；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、三級丁基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、三級丁基磺醯基等C1~6烷基磺醯基等。

本發明中，作為Y中之「C2~6伸烯基」上之取代基，較佳為鹵素基、經鹵素基取代或未經取代之C1~6烷基、或者經鹵素基取代或未經取代之C1~6烷氧基。

[Q¹]

Q¹表示經取代或未經取代之C6~10伸芳基、或者經取代或未經取代之C6~10員環之伸雜芳基。

作為Q¹中之「C6~10伸芳基」，可列舉：1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基等伸苯基；2,6-伸萘基等伸萘基等。

作為Q¹中之「6~10員環之伸雜芳基」，可列舉：伸吡啶基、伸吡

基、伸嘧啶基、伸嗒

基、伸三

基等6員環之伸雜芳基；1H-吲哚-2,6-二基等吲哚二基；苯并[b]呋喃-2,6-二基等苯并呋喃二基；苯并[b]噻吩-2,6-二基等苯并噻吩二基；苯并

唑-2,5-二基、苯并

唑-2,6-二基等苯并

唑二基；苯并噻唑-2,5-二基、苯并噻唑-2,6-二基等苯并噻唑二基等9員環之伸雜芳基；喹啉 二基、異喹啉二基、喹

啉二基等10員環之伸雜芳基。

作為Q¹中之「C6~10伸芳基」或「6~10員環之伸雜芳基」上之取代基X²，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基等C1~6烷基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基等C1~6鹵代烷基；羥基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6烷氧基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基等C1~6烷基硫基；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、三級丁基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、三級丁基磺醯基等C1~6烷基磺醯基；硝基等。Q¹中之「C6~10伸芳基」或「6~10員環之伸雜芳基」上之取代基X²之數量n可為1~2。

該等中，Q¹較佳為經取代或未經取代之1,4-伸苯基、經取代或未經取代之1H-吲哚二基、經取代或未經取代之1-苯并呋喃二基、經取代或未經取代之1-苯并噻吩二基、經取代或未經取代之1,3-苯并

唑二基、經取代或未經取代之1,3-苯并噻唑二基、1H-苯并咪唑二基。

本發明中，作為取代基X²，較佳為鹵素基、經鹵素基取代或未經取代之C1~6烷基、經鹵素基取代或未經取代之C1~6烷氧基、或硝基。

具體而言，作為本發明之較佳之吡啶陽離子鹽，可列舉：式(I-a)或式(II-a)所表示之化合物；式(I-b)或式(II-b)所表示之化合物；式(I-c)或式(II-c)所表示之化合物。

式(I-a)、式(II-a)、式(I-b)、式(II-b)、式(I-c)、及式(II-c)中之X¹、m、Y、及Q²表示與式(I)或式(II)中之其等相同之含義。

式(II-a)、式(II-b)、及式(II-c)中之Z及q表示與式(I)或式(II)中之其等相同之含義。

式(I-a)、式(II-a)、式(I-b)、式(II-b)、式(I-c)、及式(II-c)中之X²及n表示與Q¹中之「C6~10伸芳基」或「6~10員之伸雜芳基」上之取代基X²及其數量n相同之含義。

式(I-b)、式(II-b)、式(I-c)、及式(II-c)中之A¹表示氮原子、CH所表示之基、或CX²所表示之基，A²表示氧原子、硫原子、NH所表示之基、或NX²所表示之基。X²表示與Q¹中之「C6~10伸芳基」或「6~10員環之伸雜芳基」上之取代基X²相同之含義。

本發明之吡啶陽離子鹽視其製造方法並無特別限定。例如，本發明之吡啶陽離子鹽(以下，有時稱為「本發明化合物」)可使用實施例等所記載之公知反應而獲得。

本發明化合物於影響植物生長之各種農業害蟲及蟎類等有害生物之防除效果方面優異。

又，本發明化合物由於對作物之藥害小，且對魚類或恆溫動物之毒性低，故而為安全性高之物質。因此，可用作殺蟲劑或殺蟎劑之有效成分。

進而，近年來，小菜蛾、稻蝨(Delphacidae)、葉蟬、蚜蟲等較多害蟲對各種現有藥劑之抗藥性發展，產生該等藥劑之效力不足問題，期望對於抗藥性品系之害蟲亦有效之藥劑。本發明化合物不僅對於敏感性品系，而且對於各種抗藥性品系之害蟲、或進而對於殺蟎劑抗藥性品系之蟎類亦顯示出優異之防除效果。

本發明化合物於對人畜有害之外部寄生蟲及內部寄生蟲之防除效果方面優異。又，由於對魚類或恆溫動物之毒性低，故而為安全性高之物質。因此，可用作外部寄生蟲及內部寄生蟲之防除劑之有效成分。

又，本發明化合物於成為防除對象之生物之所有生長階段均顯示出效力，例如對於蟎、昆蟲等之卵、若蟲、幼蟲、蛹、成蟲顯示出優異之防除效果。

[有害生物防除劑、殺蟲或殺蟎劑]

本發明之有害生物防除劑、或者殺蟲或殺蟎劑含有選自本發明之吡啶陽離 子鹽之至少一種作為有效成分。關於本發明之有害生物防除劑、或者殺蟲或殺蟎劑中所含之本發明化合物之量，只要顯示出有害生物、農業害蟲或蟎類之防除效果，則無特別限制。

本發明之有害生物防除劑、或者殺蟲或殺蟎劑較佳為用於：穀物類；蔬菜類；根菜類；薯類；花卉類；果樹類；觀葉植物、茶、咖啡、可可等樹木類；牧草類；芝草類；棉等植物。

於對植物施用時，本發明之有害生物防除劑、或者殺蟲或殺蟎劑可用於葉、莖、柄、花、蕾、果實、種子、芽、根、塊莖、塊根、枝條、插枝等任一部位。

又，本發明之有害生物防除劑、或者殺蟲或殺蟎劑並不受施用之植物品種特別限制。作為植物之品種，例如可列舉：原種、變種、改良品種、栽培品種、突變體、雜交體、基改生物(GMO)等。

本發明之有害生物防除劑可為了防除各種農業害蟲及蟎類而用於種子處理、莖葉散佈、土壤施用、水面施用等。

以下，揭示可藉由本發明之有害生物防除劑而防除之各種農業害蟲及蟎類之具體例。

(1)鱗翅目(Lepidoptera)之蝶或蛾

(a)燈蛾科(Arctiidae)之蛾、例如美國白蛾(Hyphantria cunea)、暗點燈蛾(Lemyra imparilis)；(b)稜巢蛾科(Bucculatricidae)之蛾、例如梨稜巢蛾(Bucculatrix pyrivorella)；(c)蛀果蛾科(Carposinidae)、例如桃蛀果蛾(Carposina sasakii)；(d)草螟科(Crambidae)之蛾、例如絹野螟屬(Diaphania spp.)之棉瓜絹野螟(Diaphania indica)、黃瓜絹野螟(Diaphania nitidalis)；例如稈野螟屬 (Ostrinia spp.)之亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、紫玉米螟(Ostrinia scapulalis)；其他之水稻二化螟(Chilo suppressalis)、稻縱捲葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferalis)、巨座玉米螟(Diatraea grandiosella)、桑絹絲野螟(Glyphodes pyloalis)、菜心螟(Hellula undalis)、早熟禾擬莖草螟(Parapediasia teterrella)；(e)麥蛾科(Gelechiidae)之蛾、例如甘薯麥蛾(Helcystogramma triannulella)、棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、馬鈴薯麥蛾(Phthorimaea operculella)、麥蛾(Sitotroga cerealella)；(f)尺蛾科(Geometridae)之蛾、例如大造橋蟲(Ascotis selenaria)；(g)細蛾科(Gracillariidae)之蛾、例如茶細蛾(Caloptilia theivora)、柑橘潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、金紋細蛾(Phyllonorycter ringoniella)；(h)弄蝶科(Hesperiidae)之蝶、例如稻弄蝶(Parnara guttata)；(i)枯葉蛾科(Lasiocampidae)之蛾、例如天幕枯葉蛾(Malacosoma neustria)；(j)毒蛾科(Lymantriidae)之蛾、例如毒蛾屬(Lymantria spp.)之舞毒蛾(Lymantria dispar)、松針毒蛾(Lymantria monacha)；其他之茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)；(k)潛蛾科(Lyonetiidae)之蛾、例如潛蛾屬(Lyonetia spp.)之桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、銀紋潛葉蛾(Lyonetia prunifoliella malinella)；(l)夜蛾科(Noctuidae)之蛾、例如斜紋夜蛾屬(Spodoptera spp.)之淡劍襲夜蛾(Spodoptera depravata)、南方灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、非洲棉葉蟲蛾(Spodoptera littoralis)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)；例如苜蓿銀紋 夜蛾屬(Autographa spp.)之丫紋夜蛾(Autographa gamma)、黑點銀紋夜蛾(Autographa nigrisigna)；例如地老虎屬(Agrotis spp.)之小地老虎(Agrotis ipsilon)、黃地老虎(Agrotis segetum)；例如棉鈴蟲屬(Helicoverpa spp.)之棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)、煙夜蛾(Helicoverpa assulta)、玉米穗蟲(Helicoverpa zea)；例如實夜蛾屬(Heliothis spp.)之棉麥蛾(Heliothis armigera)、煙芽夜蛾(Heliothis virescens)；其他之白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、銀紋夜蛾(Ctenoplusia agnata)、枯豔葉夜蛾(Eudocima tyrannus)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、黏夜蛾(Mythimna separata)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、日本小眼夜蛾(Panolis japonica)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)；(m)瘤蛾科(Nolidae)之蛾、例如埃及鑽夜蛾(Earias insulana)；(n)粉蝶科(Pieridae)之蝶、例如粉蝶屬(Pieris spp.)之大菜粉蝶(Pieris brassicae)、日本紋白蝶(Pieris rapae crucivora)；(o)菜蛾科(Plutellidae)之蛾、例如蔥菜蛾屬(Acrolepiopsis spp.)之蔥菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)、鈴木蔥菜蛾(Acrolepiopsis suzukiella)；其他之小菜蛾；(p)螟蛾科(Pyralidae)之蛾、例如粉斑螟蛾(Cadra cautella)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、豆莢螟(Etiella zinckenella)、大蠟螟(Galleria mellonella)；(q)天蛾科(Sphingidae)之蛾、例如煙草天蛾屬(Manduca spp.)之番茄天蛾(Manduca quinquemaculata)、煙草天蛾(Manduca sexta)；(r)展足蛾科(Stathmopodidae)之蛾、例如柿展足蛾(Stathmopoda masinissa)； (s)蕈蛾科(Tineidae)之蛾、例如衣蛾(Tinea translucens)；(t)捲蛾科(Tortricidae)之蛾、例如褐帶捲蛾屬(Adoxophyes spp.)之茶小捲葉蛾(Adoxophyes honmai)、蘋果小捲葉蛾(Adoxophyes orana)；例如黃捲蛾屬(Archips spp.)之梨黃捲蛾(Archips breviplicanus)、蘋果捲葉蛾(Archips fuscocupreanus)；其他之雲杉捲葉蛾(Choristoneura fumiferana)、蘋果小捲蛾(Cydia pomonella)、女貞細捲蛾(Eupoecilia ambiguella)、梨小實心蟲(Grapholitha molesta)、後黃捲葉蛾(Homona magnanima)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、葡萄花翅小捲蛾(Lobesia botrana)、豆小捲葉蛾(Matsumuraeses phaseoli)、蘋褐捲蛾(Pandemis heparana)、葡萄長鬚捲葉蛾(Sparganothis pilleriana)；(u)巢蛾科(Yponomeutidae)之蛾、例如蛀果蛾(Argyresthia conjugella)。

(2)纓翅目(Thysanoptera)害蟲

(a)管薊馬科(Phlaeothripidae)之例如柿管薊馬(Ponticulothrips diospyrosi)；(b)纓翅科(Thripidae)之例如西花薊馬屬(Frankliniella spp.)之花薊馬(Frankliniella intonsa)、西花薊馬(Frankliniella occidentalis)；例如薊馬屬(Thrips spp.)之棕櫚薊馬(Thrips palmi)、蔥薊馬(Thrips tabaci)；其他溫室薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis)、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)。

(3)半翅目(Hemiptera)之害蟲

(A)古喙亞目(Archaeorrhyncha)(a)稻蝨科之例如灰飛蝨(Laodelphax striatella)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、甘蔗扁角飛蝨(Perkinsiella saccharicida)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)。

(B)盾喙亞目(Clypeorrhyncha)

(a)葉蟬科(Cicadellidae)之例如小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)之馬鈴薯小綠葉蟬(Empoasca fabae)、小綠葉蟬(Empoasca nipponica)、小貫小綠葉蟬(Empoasca onukii)、板井小綠葉蟬(Empoasca sakaii)；其他之葡萄葉蟬(Arboridia apicalis)、黑胸二室葉蟬(Balclutha saltuella)、二點大葉蟬(Epiacanthus stramineus)、介體昆蟲葉蟬(Macrosteles striifrons)、黑尾葉蟬(Nephotettix cinctinceps)。

(C)半翅亞目(Heteroptera)

(a)蛛緣蝽科(Alydidae)之例如豆蜂緣蝽(Riptortus clavatus)；(b)緣蝽科(Coreidae)之例如稻棘緣蝽(Cletus punctiger)、中華稻緣蝽(Leptocorisa chinensis)；(c)長蝽科(Lygaeidae)之例如麥長蝽(Blissus leucopterus)、甘蔗長蝽(Cavelerius saccharivorus)、小翅瓢簞長龜蟲(Togo hemipterus)；(d)盲蝽科(Miridae)之例如Halticus insularis、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、棉盲蝽(Psuedatomoscelis seriatus)、西伯利亞狹盲蝽(Stenodema sibiricum)、赤條纖盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、赤鬚盲蝽(Trigonotylus caelestialium)；(e)蝽科(Pentatomidae)之例如稻綠蝽屬(Nezara spp.)之黑鬚稻綠蝽(Nezara antennata)、稻綠蝽(Nezara viridula)；例如北二星蝽屬(Eysarcoris spp.)之北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、廣二星蝽(Eysarcoris ventralis)；其他之斑鬚蝽(Dolycoris baccarum)、皺紋菜蝽(Eurydema rugosum)、綠豔椿象(Glaucias subpunctatus)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、壁蝽(Piezodorus hybneri)、珀椿象(Plautia crossota)、稻黑蝽(Scotinophora lurida)； (f)紅蝽科(Pyrrhocoridae)之例如棉紅蝽(Dysdercus cingulatus)；(g)姬緣蝽科(Rhopalidae)之例如黃伊緣蝽(Rhopalus msculatus)；(h)盾背蝽科(Scutelleridae)之例如麥扁盾蝽(Eurygaster integriceps)；(i)綱蝽科(Tingidae)之例如梨冠網蝽(Stephanitis nashi)。

(D)胸喙亞目(Sternorrhyncha)

(a)球蚜科(Adelgidae)之例如落葉松球蚜(Adelges laricis)；(b)粉蝨科(Aleyrodidae)例如小粉蝨屬(Bemisia spp.)之銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)、煙粉蝨(Bemisia tabaci)；其他之黑刺粉蝨(Aleurocanthus spiniferus)、柑橘粉蝨(Dialeurodes citri)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)；(c)蚜科(Aphididae)例如蚜蟲屬(Aphis spp.)之豆蚜(Aphis craccivora)、蠶豆蚜(Aphis fabae)、草螟根蚜(Aphis forbesi)、綿蚜(Aphis gossypii)、蘋蚜(Aphis pomi)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、捲葉蟲蚜(Aphis spiraecola)；例如縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.)之玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)；例如西圓尾蚜屬(Dysaphis spp.)之車前圓尾蚜(Dysaphis plantaginea)、羊蹄根瘤蚜(Dysaphis radicola)；例如麥芽管蚜屬(Macrosiphum spp.)之麥長管蚜(Macrosiphum avenae)、馬鈴薯長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)；例如瘤蚜屬(Myzus spp.)之李瘤蚜(Myzus cerasi)、桃蚜(Myzus persicae)、黃藥子瘤蚜(Myzus varians)；其他之豌豆長管蚜(Acyrthosiphon pisum)、茄溝無網蚜(Aulacorthum solani)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、大尾蟲蚜(Hyalopterus pruni)、刺菜超瘤蚜(Hyperomyzus lactucae)、菜縊管蚜 (Lipaphis erysimi)、巢菜修尾蚜(Megoura viciae)、麥無網長管蚜(Metopolophium dirhodum)、萵苣蚜(Nasonovia ribis-nigri)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、麥長管蚜(Sitobion avenae)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)；(d)介殼蟲科(Coccidae)之例如蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)之角蠟蚧(Ceroplastes ceriferus)、紅蠟蚧(Ceroplastes rubens)；(e)盾蚧科(Diaspididae)之白盾蚧屬(Pseudaulacaspis spp.)之桑盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、李白盾蚧(Pseudaulacaspis prunicola)；例如尖盾蚧屬(Unaspis spp.)之康片盾蚧(Unaspis euonymi)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)；其他之紅圓蚧(Aonidiella aurantii)、梨盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、茶單盾蚧(Fiorinia theae)、牡丹網盾蚧(Pseudaonidia paeoniae)；(f)綿蚧科(Margarodidae)之例如草覆蚧(Drosicha corpulenta)、吹綿蚧(Icerya purchasi)；(g)根瘤蚜科(Phylloxeridae)之例如葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；(h)粉蚧科(Pseudococcidae)之例如臀紋粉蚧屬(Planococcus spp.)之柑橘粉蚧(Planococcus citri)、富士粉蚧(Planococcus kuraunhiae)；其他之根粉蚧(Phenacoccus solani)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)；(i)木蝨科(Psyllidae)之例如木蝨屬(Psylla spp.)之蘋果木蝨(Psylla mali)、梨木蝨(Psylla pyrisuga)；其他之柑橘木蝨(Diaphorina citri)。

(4)多食亞目(Polyphaga)之害蟲

(a)竊蟲科(Anobiidae)之例如煙竊蟲(Lasioderma serricorne)；(b)捲葉象科(Attelabidae)之例如金綠捲象(Byctiscus betulae)、梨虎象(Rhynchites heros)； (c)長蟲科(Bostrichidae)之例如粉蟲(Lyctus brurneus)；(d)三錐象鼻蟲科(Brentidae)之例如甘薯蟻象(Cylas formicarius)；(e)吉丁蟲科(Buprestidae)之例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)；(f)天牛科(Cerambycidae)之例如星天牛(Anoplophora malasiaca)、松褐天牛(Monochamus alternatus)、黃星桑天牛(Psacothea hilaris)、虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)；(g)葉甲科(Chrysomelidae)之例如豆象屬(Bruchus spp.)之豌豆象(Bruchus pisorum)、蠶豆象(Bruchus rufimanus)；例如玉米根蟲屬(Diabrotica spp.)之長角葉甲(Diabrotica barberi)、黃瓜甲蟲(Diabrotica undecimpunctata)、玉米根螢葉甲(Diabrotica virgifera)；例如條跳甲屬(Phyllotreta spp.)之菁淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)；其他之黃守瓜(Aulacophora femoralis)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、甜菜大龜甲(Cassida nebulosa)、甜菜跳甲(Chaetocnema concinna)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata)、水稻負泥蟲(Oulema oryzae)、茄窄胸跳甲(Psylliodes angusticollis)；(h)瓢蟲科(Coccinellidae)之例如食植瓢蟲屬(Epilachna spp.)之墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、酸醬瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)；(i)象鼻蟲科(Curculionidae)之例如花象屬(Anthonomus spp.)之墨西哥棉鈴象(Anthonomus grandis)、梨花象(Anthonomus pomorum)；例如象蟲屬(Sitophilus spp.)之穀象(Sitophilus granarius)、玉米象(Sitophilus zeamais)；其他之稻象甲(Echinocnemus squameus)、西印度甘薯象甲(Euscepes postfasciatus)、松樹皮象(Hylobius abietis)、苜蓿葉象甲(Hypera postica)、稻水象甲(Lissohoptrus oryzophilus)、葡萄黑象甲 (Otiorhynchus sulcatus)、豌豆根瘤象(Sitona lineatus)、尖隱喙象(Sphenophorus venatus)；(j)叩甲科(Elateridae)之例如紋叩甲屬(Melanotus spp.)之褐紋金針蟲(Melanotus fortnumi)、甘蔗櫛叩頭蟲(Melanotus tamsuyensis)；(k)露尾甲科(Nitidulidae)之例如突露尾甲(Epuraea domina)；(l)金龜子科(Scarabaeidae)之例如麗金龜屬(Anomala spp.)之大綠麗金龜(Anomala cuprea)、紅銅麗金龜(Anomala rufocuprea)；其他之金花金龜(Cetonia aurata)、小綠花金龜(Gametis jucunda)、小栗鰓金龜(Heptophylla picea)、大栗鰓角金龜(Melolontha melolontha)、日本麗金龜(Popillia japonica)；(m)小蠹科(Scolytidae)之例如雲杉八齒小蠹(Ips typographus)；(n)隱翅蟲科(Staphylinidae)之例如毒隱翅蟲(Paederus fuscipes)；(o)擬步甲科(Tenebrionidae)之例如黃粉蟲(Tenebrio molitor)、赤擬穀盜(Tribolium castaneum)；(p)穀盜蟲科(Trogossitidae)之例如大穀盜(Tenebroides mauritanicus)。

(5)雙翅目(Diptera)之害蟲

(A)雙翅亞目(Brachycera)

(a)潛蠅科(Agromyzidae)之例如斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)之瓜斑潛蠅(Liriomyza bryoniae)、蔥斑潛蠅(Liriomyza chinensis)、美洲斑潛蠅(Liriomyza sativae)、三葉斑潛蠅(Liriomyza trifolii)；其他之豌豆彩潛蠅(Chromatomyia horticola)、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae)；(b)花蠅科(Anthomyiidae)之例如地種蠅屬(Delia spp.)之灰地種蠅(Delia platura)、甘藍地種蠅(Delia radicum)；其他之肖藜泉蠅(Pegomya cunicularia)；(c)果蠅科(Drosophilidae)之例如果蠅屬(Drosophila spp.)之黑腹果蠅(Drosophila melanogaster)、斑翅果蠅(Drosophila suzukii)；(d)水蠅科(Ephydridae)之例如稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)；(e)莖蠅科(Psilidae)之例如蘿蔔莖蠅(Psila rosae)；(f)實蠅科(Tephritidae)之例如果實蠅屬(Bactrocera spp.)之瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)、桔小實蠅(Bactrocera dorsalis)；例如繞實蠅屬(Rhagoletis spp.)之櫻桃繞實蠅(Rhagoletis cerasi)、蘋果繞實蠅(Rhagoletis pomonella)；其他之地中海實蠅(Ceratitis capitata)、橄欖實蠅(Dacus oleae)。

(B)長角亞目(Nematocera)

(a)癭蚊科(Cecidomyiidae)之例如大豆癭蚊(Asphondylia yushimai)、高粱癭蚊(Contarinia sorghicola)、黑森癭蚊(Mayetiola destructor)、麥紅吸漿蟲(Sitodiplosis mosellana)。

(6)直翅目(Orthoptera)之害蟲

(a)蝗科(Acrididae)之例如沙漠蝗屬(Schistocerca spp.)之美國沙漠蝗(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；其他之澳大利亞災蝗(Chortoicetes terminifera)、摩洛哥戟紋蝗(Dociostaurus maroccanus)、東亞飛蝗(Locusta migratoria)、褐蝗(Locustana pardalina)、紅翅蝗(Nomadacris septemfasciata)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)；(b)蟋蟀科(Gryllidae)之例如家蟋蟀(Acheta domestica)、黃臉油葫蘆(Teleogryllus emma)；(c)螻蛄科(Gryllotalpidae)之例如螻蛄(Gryllotalpa orientalis)；(d)蟲斯科(Tettigoniidae)之例如溫室灶馬(Tachycines asynamorus)。

(7)蟎類(Acari)

(A)無氣門目(Astigmata)之粉蟎亞目(Acaridida)(a)粉蟎科(Acaridae)之蟎、例如根蟎屬(Rhizoglyphus spp.)之刺足根蟎(Rhizoglyphus echinopus)、羅賓根蟎(Rhizoglyphus robini)；例如食酪蟎屬(Tyrophagus spp.)之溫室食酪蟎(Tyrophagus neiswanderi)、塵食酪蟎(Tyrophagus perniciosus)、腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪蟎(Tyrophagus similis)；其他之粗腳粉蟎(Acarus siro)、橢圓食粉蟎(Aleuroglyphus ovatus)、菌食嗜菌蟎(Mycetoglyphus fungivorus)；(B)前氣門目(Prostigmata)之蝠蟎亞目(Actinedida)(a)葉蟎科(Tetranychidae)之蟎、例如苔蟎屬(Bryobia spp.)之苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)、果苔蟎(Bryobia rubrioculus)；例如始葉蟎屬(Eotetranychus spp.)之亞洲始葉蟎(Eotetranychus asiaticus)、北始葉蟎(Eotetranychus boreus)、朴始葉蟎(Eotetranychus celtis)、膝狀始葉蟎(Eotetranychus geniculatus)、柑橘始葉蟎(Eotetranychus kankitus)、李始葉蟎(Eotetranychus pruni)、木始葉蟎(Eotetranychus shii)、史氏始葉蟎(Eotetranychus smithi)、桑始葉蟎(Eotetranychus suginamensis)、彎鉤始葉蟎(Eotetranychus uncatus)；例如小爪蟎屬(Oligonychus spp.)之本島小爪蟎(Oligonychus hondoensis)、咖啡小爪蟎(Oligonychus ilicis)、落葉松小爪蟎(Oligonychus karamatus)、芒果小爪蟎(Oligonychus mangiferus)、水杉小爪蟎(Oligonychus orthius)、鱷梨小爪蟎(Oligonychus perseae)、蝦夷松小爪蟎(Oligonychus pustulosus)、稻小爪蟎(Oligonychus shinkajii)、針葉小爪蟎(Oligonychus ununguis)；例如全爪蟎屬(Panonychus spp.)之柑橘全爪蟎(Panonychus citri)、桑全爪蟎(Panonychus mori)、蘋果全爪蟎(Panonychus ulmi)；例如葉蟎屬(Tetranychus spp.)之朱砂葉蟎 (Tetranychus cinnabarinus)、伊凡氏葉蟎(Tetranychus evansi)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)、盧氏葉蟎(Tetranychus ludeni)、山楂葉蟎(Tetranychus quercivorus)、豆葉蟎(Tetranychus phaselus)、二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、斑翅葉蟎(Tetranychus viennensis)；例如缺爪蟎屬(Aponychus spp.)之竹缺爪蟎(Aponychus corpuzae)、梧桐缺爪蟎(Aponychus firmianae)；例如綠葉蟎屬(Sasanychus spp.)之綠葉蟎(Sasanychus akitanus)、姬綠葉蟎(Sasanychus pusillus)；例如裂爪蟎屬(Shizotetranychus spp.)之嗜竹裂爪蟎(Shizotetranychus celarius)、長裂爪蟎(Shizotetranychus longus)、芒草裂爪蟎(Shizotetranychus miscanthi)、列氏裂爪蟎(Shizotetranychus recki)、原列爪蟎(Shizotetranychus schizopus)；其他之酢醬草如葉蟎(Tetranychina harti)、孔雀杜克蟎(Tuckerella pavoniformis)、札幌葉蟎(Yezonychus sapporensis)；(b)細鬚蟎科(Tenuipalpidae)之蟎、例如短鬚蟎屬(Brevipalpus spp.)之葡萄細鬚蟎(Brevipalpus lewisi)、卵形短鬚蟎(Brevipalpus obovatus)、紫紅短鬚蟎(Brevipalpus phoenicis)、仙人掌短鬚蟎(Brevipalpus russulus)、溫室細鬚蟎(Brevipalpus californicus)；例如細鬚蟎屬(Tenuipalpus spp.)之太平洋細鬚蟎(Tenuipalpus pacificus)、柿細鬚蟎(Tenuipalpus zhizhilashviliae)；其他之菠蘿長葉蟎(Dolichotetranychus floridanus)；(c)癭蟎科(Eriophyidae)之蟎、例如癭蟎屬(Aceria spp.)之柿癭蟎(Aceria diospyri)、榕癭蟎(Aceria ficus)、日本癭蟎(Accria japonica)、枸杞癭蟎(Aceria kuko)、香石竹癭蟎(Aceria paradianthi)、枸杞潛葉癭蟎(Aceria tiyingi)、鬱金香癭蟎(Aceria tulipae)、結縷草瘤癭蟎(Aceria zoysiea)；例如癭蟎屬(Eriophyes spp.)之千葉癭蟎(Eriophyes chibaensis)、 梅鏽蟎(Eriophyes emarginatae)；例如刺皮癭蟎屬(Aculops spp.)之番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici)、皮氏刺皮癭蟎(Aculops pelekassi)；例如真刺癭蟎屬(Aculus spp.)之福氏真刺癭蟎(Aculus fockeui)、斯氏真刺癭蟎(Aculus schlechtendali)；其他之茶橙癭蟎(Acaphylla theavagrans)、茶葉癭蟎(Calacarus carinatus)、葡萄癭蟎(Colomerus vitis)、葡萄葉鏽蟎(Calepitrimerus vitis)、棗葉鏽蟎(Epitrimerus pyri)、金木植羽癭蟎(Paraphytoptus kikus)、羅漢松植羽癭蟎(Paracalacarus podocarpi)、柑橘鏽蟎(Phyllocotruta citri)；(d)線蟎科(Transonemidae)之蟎、例如跗線蟎屬(Tarsonemus spp.)之雙葉跗線蟎(Tarsonemus bilobatus)、細腳跗線蟎(Tarsonemus waitei)；其他之櫻草植食蟎(Phytonemus pallidus)、茶跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus)；(e)葉爪蟎科(Penthaleidae)之蟎、例如葉爪蟎屬(Penthaleus spp.)之紅頭葉爪蟎(Penthaleus erythrocephalus)、麥圓食蜱蟎(Penthaleus major)。

本發明之有害生物防除劑亦可與殺菌劑、殺蟲/殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑等其他有效成分、植物調節劑、協力劑、肥料、土壤改良劑、動物用飼料等混用或併用。

對於本發明化合物與其他有效成分之組合，可期待關於殺蟲、殺蟎、殺線蟲活性之協同效應。協同效應可依據慣例，根據Colby式(Colby.S.R.；Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations；Weeds 15，第20~22頁，1967)進行確認。

以下，揭示可與本發明之有害生物防除劑混用或併用之殺蟲/殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、驅蟲劑等之具體例。

(1)乙醯膽鹼酯酶抑制劑：

(a)胺甲酸酯系：棉靈威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、愛芬克(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、覆滅蟎(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、歐殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混殺威(trimethacarb)、XMC(一氯代二甲苯)、滅爾蝨(xylylcarb)、芬硫克(fenothiocarb)、MIPC(滅必蝨)、MPMC(滅爾蝨)、MTMC(速滅威)、碸滅威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、安美加(aminocarb)、必克蝨(bufencarb)、除線威(cloethocarb)、斯美地(metam-sodium)、普滅克(promecarb)；(b)有機磷系：歐殺松(acephate)、亞滅松(azamethiphos)、乙基谷速松(azinphos ethyl)、甲基谷速松(azinphos methyl)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、克芬松(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松、牛壁逃(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、滅賜松(demeton-S-methyl)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/DDVP(磷酸2,2-二氯乙烯基二甲基酯)、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN(一品松)、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、胺磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、福賽絕(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、菸鹼硫磷(imicyafos)、亞芬松(isofenphos)、水胺硫磷(isocarbophos)、加福松(isoxathion)、馬拉松 (malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled)、歐滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton-methyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、亞特松(pirimiphos-methyl)、布飛松(profenofos)、撲達松(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、硫特普(sulfotep)、嘧丙磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、託福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、繁米松(vamidothion)、乙基溴磷松(bromophos-ethyl)、BRP(二溴磷)、加芬松(carbophenothion)、施力松(cyanofenphos)、滅賜松碸(demeton-S-methylsulfone)、得拉松(dialifos)、氯線磷(dichlofenthion)、殺力松(dioxabenzofos)、益多松(etrimfos)、繁福松(fensulfothion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、大福松(fonofos)、安果(formothion)、甲基異柳磷(phosmethylan)、依殺松(isazofos)、阿發松(iodofenphos)、滅克松(methacrifos)、乙基亞特松(pirimiphos-ethyl)、磷蟲威(phosphocarb)、丙蟲磷(propaphos)、飛克松(prothoate)、乙丙硫磷(sulprofos)。

(2)GABA(γ-胺基丁酸)-功能性氯離子通道拮抗劑：乙醯蟲腈(acetoprole)、氯丹(chlordane)、安殺番(endosulfan)、乙蟲清(ethiprole)、芬普尼(fipronil)、氟蟲腈(pyrafluprole)、派瑞樂(pyriprole)、毒殺芬(camphechlor)、飛布達(heptachlor)、得氯蟎(dienochlor)。

(3)鈉離子通道調節劑：阿納寧(acrinathrin)、右旋亞列寧(d-cis-trans allethrin)、右旋反式亞列寧、畢芬寧(bifenthrin)、百亞列寧(bioallethrin)、百亞列寧S-環戊基異構物、百列滅寧(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧、賽洛寧(cyhalothrin)、λ-賽洛寧、γ-賽洛寧、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alphacypermethrin)、β-賽滅寧、θ-賽滅寧、ζ-賽滅寧、賽酚寧(cyphenothrin)[(1R)-反式異構物]、第滅寧(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)[(EZ)-(1R)-異構物]、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(ethofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-福化利(taufluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、克特寧(kadethrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅蝨(phenothrin)[(1R)-反式異構物]、普亞列寧(prallethrin)、除蟲菊酯(pyrethrum)、列滅寧(resmethrin)、矽護芬(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)[(1R)-異構物]、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、亞列寧(allethrin)、除蟲菊精(pyrethrin)、除蟲菊精I、除蟲菊精II、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、生物環呋菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、反式百滅寧、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、美特寧(metofluthrin)、丙三苯醚菊酯(protrifenbute)、皮苄呋菊酯(pyresmethrin)、環戊烯丙菊酯(terallethrin)。

(4)菸鹼性乙醯膽鹼受體促效劑：亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻

(nithiazine)、賽果培(thiacloprid)、賽滅速 殺(thiamethoxam)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、菸鹼、4-[(6-氯-3-吡啶基甲基)(2,2-二氟乙基)胺基]呋喃-2(5H)-酮(flupyradifurone)、福拉庇力敏(flupyrimin)。

(5)菸鹼性乙醯膽鹼受體異位調節劑(allosteric modulator)：賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)。

(6)氯化物通道活化劑：阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin)苯甲酸鹽、林皮沒丁(lepimectin)、密滅汀(milbemectin)、害獲滅(ivermectin)、色拉菌素(selamectin)、多拉菌素(doramectin)、依普菌素(eprinomectin)、莫西菌素(moxidectin)、殺蟎菌素(milbemycin)、殺蟎菌素肟、奈馬克丁(nemadectin)。

(7)類保幼激素物質：烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)、美賜平(methoprene)、芬諾克(fenoxycarb)、百利普芬(pyriproxyfen)、苯蟲醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、烯蟲硫酯(triprene)。

(8)其他非特異性抑制劑：溴甲烷、氯化苦(chloropicrin)、磺醯氟、硼砂、吐酒石。

(9)同翅目針對性拒食劑：氟尼尼胺(flonicamid)、派滅淨(pymetrozine)、新喹唑啉(pyrifluquinazon)。

(10)蟎類生育抑制劑：克芬蟎(clofentezine)、氟蟎

(diflovidazin)、合賽多(hexythiazox)、依殺蟎(etoxazole)。

(11)微生物源昆蟲中腸內膜破壞劑：蘇力菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subsp.Israelensis)、球形桿菌(Bacillus sphaericus)、蘇力菌鯰澤亞種(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai)、蘇力菌庫斯克亞種(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki)、蘇力菌擬步行亞種(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)、Bt作物蛋白質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。

(12)粒線體ATP生合成酵素抑制劑：汰芬諾克(diafenthiuron)、亞環錫(azocyclotin)、錫蟎丹(cyhexatin)、芬佈錫(fenbutatin oxide)、毆蟎多(propargite)、得脫蟎(tetradifon)。

(13)氧化磷酸化解偶聯劑：克凡派(chlorfenapyr)、氟蟲胺(sulfluramid)、DNOC(二硝甲酚)、百蟎克(binapacryl)、大脫蟎(dinobuton)、白粉克(dinocap)。

(14)菸鹼性乙醯膽鹼受體通道阻斷劑：免速達(bensultap)、培丹鹽酸鹽(cartap hydrochloride)、沙蠶毒素(nereistoxin)、殺蟲單(thiosultap-monosodium)、硫賜安(thiocyclam)。

(15)甲殼素合成抑制劑：雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六福隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、三福隆(triflumuron)、布芬淨(buprofezin)、氟佐隆(fluazuron)。

(16)雙翅目蛻皮干擾劑：賽滅淨(cyromazine)。

(17)蛻皮激素受體促效劑：可芬諾(chromafenozide)、合芬隆(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、得芬諾(tebufenozide)。

(18)章魚胺受體促效劑：三亞蟎(amitraz)、得米地曲(demiditraz)、殺蟲脒(chlordimeform)。

(19)粒線體電子傳遞系統複合體III抑制劑：亞醌蟎(acequinocyl)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、愛美松(hydramethylnon)、必芬蟎(bifenazate)。

(20)粒線體電子傳遞系統複合體I抑制劑：芬殺蟎(fenazaquin)、芬普 蟎(fenpyroximate)、畢汰芬(pyrimidifen)、比達本(pyridaben)、得芬瑞(tebufenpyrad)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、魚藤酮(rotenone)。

(21)電位依賴性鈉離子通道阻斷劑：因得克(indoxacarb)、美氟綜(metaflumizone)。

(22)乙醯輔酶a羧化酶抑制劑：賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、賜派滅(spirotetramat)、斯拜羅皮地恩(spiropidion)。

(23)粒線體電子傳遞系統複合體IV抑制劑：好達勝(Aluminium phosphide)、磷化鈣、磷化氫(phosphine)、磷化鋅、氰化物。

(24)粒線體電子傳遞系統複合體II抑制劑：唑蟎氰(cyenopyrafen)、丁氟蟎酯(cyflumetofen)、派福得(pyflubumide)。

(25)蘭諾定(Ryanodine)受體調節劑：克安勃(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、氟苯蟲醯胺(flubendiamide)、環溴蟲醯胺(cyclaniliprole)、氟氰蟲醯胺(tetraniliprole)。

(26)混合功能氧化酶抑制劑化合物：協力精(piperonyl butoxide)。

(27)蛛毒素(latrophilin)受體作用藥：酯肽、環狀酯肽、24員環狀酯肽、艾莫德斯(emodepside)。

(28)其他劑(作用機制未知)：阿色挪那皮(acynonapyr)、印楝素(azadirachtin)、西脫蟎(benzoximate)、新殺蟎(bromopropylate)、蟎離丹(chinomethionat)、冰晶石、大克蟎(dicofol)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、苯氯噻

(benclothiaz)、硫、磺胺蟎酯(amidoflumet)、1,3-二氯丙烯、DCIP(二氯異丙醚)、溴蟎酯(phenisobromolate)、苯蟎特(benzomate)、聚乙醛、克氯苯、氯噻唑(clothiazoben)、環蟲腈(dicyclanil)、氧嘧醯胺(fenoxacrim)、氟硝二苯胺(fentrifanil)、氟苯滅(flubenzimin)、氟芬那辛(fluphenazine)、紅鈴蟲性誘素(gossyplure)、金龜子性誘素 (japonilure)、

蟲醚(metoxadiazone)、石油、油酸鈉、殺蟎好(tetrasul)、苯蟎噻(triarathene)、雙丙環蟲酯(afidopyropen)、氟美多喹(flometoquin)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、氟碸靈(fluensulfone)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、溴代吡咯腈(tralopyril)、甲基新癸醯胺(methylneodecanamide)、氟雷拉納(fluralaner)、阿福拉納(afoxolaner)、氟噁唑醯胺(fluxametamide)、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫異

唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(CAS：943137-49-3)、溴氟苯胺(broflanilide)、提福美走皮靈姆(triflumezopyrim)、敵克美施(dicloromezotiaz)、噁唑硫非(oxazosulfyl)、其他間位二醯胺類、替克樂比薩佛(tyclopyrazoflor)。

(29)驅蟲劑：

(a)苯并咪唑系：芬苯達唑(fenbendazole)、阿苯達唑(albendazole)、三氯苯達唑(triclabendazole)、奧苯達唑(oxibendazole)、甲苯達唑(mebendazole)、奧芬達唑(oxfendazole)、帕苯達唑(parbendazole)、氟苯達唑(flubendazole)、苯硫胍(febantel)、奈托比胺(netobimin)、多保淨(thiophanate)、腐絕(thiabendazole)、坎苯達唑(cambendazole)；(b)柳醯胺苯系：氯氰磺柳胺(closantel)、氯羥柳胺(oxyclozanide)、碘醚柳胺(rafoxanide)、氯硝柳胺(niclosamide)；(c)取代苯酚系：硝羥碘苄腈(nitroxynil)、硝異硫氰二苯醚(nitroscanate)；(d)嘧啶系：抗蟲靈(pyrantel)、摩朗得(morantel)；(e)咪唑并噻唑系：左旋咪唑(levamisole)、四咪唑(tetramisole)；(f)四氫嘧啶系：吡喹酮(praziquantel)、依西太爾(epsiprantel)； (g)其他驅蟲藥：環戊二烯類、雷雅尼雅(ryania)、氯舒隆(clorsulon)、甲硝噠唑(metronidazole)、得米地曲(demiditraz)、哌

、乙卡吡

(diethyl carbamazine)、雙氯酚(dichlorophen)、莫尼盤(monepantel)、三苯雙脒(tribendimidine)、阿米登太(amidantel)、硫代乙醯胺(thiacetarsamide)、美拉索明(melarsamine)、硫乙胂胺酸(arsenamide)。

以下，揭示可與本發明之有害生物防除劑混用或併用之殺菌劑之具體例。

(1)核酸生合成抑制劑：

(a)RNA聚合酶I抑制劑：本達樂(benalaxyl)、右本達樂(benalaxyl-M)、呋霜靈(furalaxyl)、滅達樂(metalaxyl)、右滅達樂、歐殺斯(oxadixyl)、克拉康(clozylacon)、呋醯胺(ofurace)；(b)腺苷去胺酶抑制劑：福拉比(bupirimate)、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)；(c)DNA/RNA合成抑制劑：

黴靈(hymexazol)、辛噻酮(octhilinone)；(d)DNA拓撲異構酶II抑制劑：歐索林酸(oxolinic acid)。

(2)有絲核分裂抑制劑及細胞分裂抑制劑：

(a)β-微管蛋白聚合抑制劑：免賴得(benomyl)、貝芬替(carbendazim)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、麥穗寧(fuberidazole)、涕必靈(thiabendazole)、多保淨(thiophanate)、甲基多保淨、乙黴威(diethofencarb)、座賽胺(zoxamide)、噻唑菌胺(ethaboxam)；(b)細胞分裂抑制劑：賓克隆(pencycuron)；(c)類血影蛋白(spectrin)蛋白質之非定域化抑制劑：氟吡菌胺 (fluopicolide)。

(3)呼吸抑制劑：

(a)複合體I NADH氧化還原酵素抑制劑：二氟林(diflumetorim)、脫芬瑞(tolfenpyrad)；(b)複合體II琥珀酸脫氫酵素抑制劑：麥鏽靈(benodanil)、福多寧(flutolanil)、滅普寧(mepronil)、艾索非他滅(isofetamid)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、甲呋醯胺(fenfuram)、茂谷樂(furmecyclox)、萎鏽靈(carboxin)、嘉保信(oxycarboxin)、賽氟滅(thifluzamide)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、必殺芬(bixafen)、氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、福拉比(furametpyr)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、噴福芬(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑環菌胺(sedaxane)、白克列(boscalid)、必記福敏(pyraziflumid)；(c)複合體III還原型輔酶(Ubiquinol)氧化酶Qo抑制劑：亞托敏(azoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、三環吡菌威(triclopyricarb)、克收欣(kresoxim-methyl)、三氟敏(trifloxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、凡殺同(famoxadone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、咪唑菌酮(fenamidone)、吡菌苯威(pyribencarb)；(d)複合體III還原型輔酶還原酵素Qi抑制劑：賽座滅(cyazofamid)、安美速(amisulbrom)； (e)氧化性磷酸化之解偶聯劑：百蟎克、消蟎多(meptyldinocap)、白粉克、扶吉胺(fluazinam)、富米綜(ferimzone)；(f)氧化磷酸化抑制劑(ATP合成酵素之抑制劑)：三苯醋錫、三苯氯錫、三苯羥錫；(g)ATP生產抑制劑：硫矽菌胺(silthiofam)；(h)複合體III：細胞色素bc1(泛醌還原酵素)之Qx(未知)抑制劑：辛唑嘧菌胺(ametoctradin)。

(4)胺基酸及蛋白質合成抑制劑

(a)甲硫胺酸生合成抑制劑：胺撲滅(andoprim)、賽普洛(cyprodinil)、滅派林(mepanipyrim)、派美尼(pyrimethanil)；(b)蛋白質合成抑制劑：殺稻瘟菌素(blasticidin)-S、嘉賜黴素(kasugamycin)、嘉賜黴素鹽酸鹽、鏈黴素(streptomycin)、土黴素(oxytetracycline)。

(5)訊號傳遞抑制劑：

(a)訊號傳遞抑制劑：快諾芬(quinoxyfen)、丙氧喹啉(proquinazid)；(b)滲透壓訊號傳遞中之MAP/組胺酸激酶抑制劑：拌種咯(fenpiclonil)、護汰寧(fludioxonil)、克氯得(chlozolinate)、依普同(iprodione)、撲滅寧(procymidone)、免克寧(vinclozolin)。

(6)脂質及細胞膜合成抑制劑：

(a)磷脂質生合成、甲基轉移酶抑制劑：護粒松(edifenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)、白粉松(pyrazophos)、亞賜圃(isoprothiolane)；(b)脂質之過氧化劑：聯苯、地茂散(chloroneb)、大克爛(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、脫克松 (tolclofos-methyl)、依得利(etridiazole)；(c)作用於細胞膜之藥劑：碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)、霜黴威(propamocarb)、霜黴威鹽酸鹽、乙膦酸霜黴威(propamocarb fosetylate)、胺丙威(prothiocarb)；(d)干擾病原菌細胞膜之微生物：枯草桿菌、枯草桿菌QST713株、枯草桿菌FZB24株、枯草桿菌MBI600株、枯草桿菌D747株；(e)干擾細胞膜之藥劑：互生葉白千層(melaleuca alternifolia)(茶樹)之萃取物。

(7)細胞膜之固醇生合成抑制劑：

(a)固醇生合成中之C14位之去甲基化抑制劑：賽福寧(triforine)、比芬諾(pyrifenox)、啶菌

唑(pyrisoxazole)、芬瑞莫(fenarimol)、呋嘧醇(flurprimidol)、尼瑞莫(nuarimol)、依滅列(imazalil)、依滅列硫酸鹽、

咪唑(oxpoconazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、撲克拉(prochloraz)、賽福座(triflumizole)、烯霜苄唑(viniconazole)、阿紮康唑(azaconazole)、比多農(bitertanol)、溴克座(bromuconazole)、環克座(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、待克利(difenoconazole)、達克利(diniconazole)、右達克利、依普座(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、芬克座(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、護汰芬(flutriafol)、呋菌唑(fluconazole)、順式呋菌唑、菲克利(hexaconazole)、易胺座(imibenconazole)、種菌唑(ipconazole)、滅特座(metconazole)、邁克尼(myclobutanil)、平克座(penconazole)、普克利(propiconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、矽氟唑(simeconazole)、得克利(tebuconazole)、四克利(tetraconazole)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、滅菌唑(triticonazole)、丙硫菌唑 (prothioconazole)、伏立康唑(voriconazole)；(b)固醇生合成中之△14還原酵素及△8→△7-異構酶之抑制劑：十二

啉(aldimorph)、嗎菌靈(dodemorph)、嗎菌靈乙酸鹽、芬普福(fenpropimorph)、三得芬(tridemorph)、苯鏽啶(fenpropidin)、粉病靈(piperalin)、葚孢菌素(spiroxamine)；(c)固醇生合成系之C4位去甲基化中之3-酮還原酵素抑制劑：環醯菌胺(fenhexamid)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)；(d)固醇生合成系之角鯊烯環氧酶抑制劑：稗草畏(pyributicarb)、萘替芬(naftifine)、特比萘芬(terbinafine)。

(8)細胞壁合成抑制

(a)海藻糖酶(trehalase)抑制劑：維利黴素(validamycin)；(b)甲殼素合成酵素抑制劑：保粒黴素(polyoxin)、保粒黴素丁(polyoxorim)；(c)纖維素合成酵素抑制劑：達滅芬(dimethomorph)、氟

啉(flumorph)、丁吡

啉(pyrimorph)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、纈黴威(iprovalicarb)、托普洛卡(tolprocarb)、維利芬那(valifenalate)、曼普胺(mandipropamid)。

(9)黑色素生合成抑制劑

(a)黑色素生合成之還原酵素抑制劑：四氯苯酞(fthalide)、百快隆(pyroquilon)、三賽唑(tricyclazole)；(b)黑色素生合成之脫水酵素抑制劑：加普胺(carpropamid)、二氯西莫(diclocymet)、芬諾尼(fenoxanil)。

(10)宿主植物之抗藥性衍生劑：

(a)作用於水楊酸合成路徑之藥劑：酸化苯并噻二唑-S-甲酯； (b)其他：撲殺熱(probenazole)、噻醯菌胺(tiadinil)、異噻菌胺(isotianil)、昆布醣(laminarin)、大虎杖(giant knotweed)萃取液。

(11)作用性不明之藥劑：克絕(cymoxanil)、三乙膦酸鋁(fosetyl-aluminium)、磷酸(磷酸鹽)、克枯爛(tecloftalam)、咪唑

(triazoxide)、氟硫滅(flusulfamide)、達滅淨(diclomezine)、滅速克(methasulfocarb)、環氟菌胺(cyflufenamid)、滅芬農(metrafenone)、哌瑞芬酮(pyriofenone)、多果定(dozine)、多果定自由鹼、氟替尼(flutianil)。

(12)具有多作用點之劑：銅(銅鹽)、波爾多液、氫氧化銅、萘二甲酸銅、氧化銅、氧氯化銅、硫酸銅、硫、硫製品、多硫化鈣、富爾邦(ferbam)、代森鋅錳(mancozeb)、錳乃浦(maneb)、銅錳乃浦(mancopper)、免得爛(metiram)、代森福美鋅(polycarbamate)、甲基鋅乃浦(propineb)、得恩地(thiram)、鋅乃浦(zineb)、福美鋅(ziram)、蓋普丹(captan)、四氯丹(captafol)、福爾培(folpet)、四氯異苯(chlorothalonil)、益發靈(dichlofluanid)、托福寧(tolylfluanid)、克熱淨(guazatine)、克熱淨乙酸鹽(iminoctadine triacetate)、克熱淨烷苯磺酸鹽(iminoctadine trialbesilate)、敵菌靈(anilazine)、腈硫醌(dithianon)、甲基克殺蟎(chinomethionate)、氟美地(fluoroimide)。

(13)其他藥劑：DBEDC(胺磺銅)、氟佛配特(fluorfolpet)、雙胍乙酸鹽(guazatin acetate)、雙(8-羥基喹啉)銅(II)、普羅帕脒(propamidine)、氯化苦(chloropicrin)、酯菌胺(cyprofuram)、農桿菌(agrobacterium)、噠菌酮(bethoxazin)、二苯胺、異硫氰酸甲酯(MITC)、滅粉黴素(mildiomycin)、辣椒鹼(capsaicin)、硫雜靈(cufraneb)、噻普磺醯胺(cyprosulfamide)、邁隆(dazomet)、咪菌威 (debacarb)、二氯酚(dichlorophen)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基磺酸鹽、氟美醯胺(flumetover)、三乙膦酸鈣(fosetyl calcium)、三乙膦酸鈉(fosetyl natrium)、人間黴素(irumamycin)、遊黴素(natamycin)、異丙消(nitrothal isopropyl)、惡莫克(oxamocarb)、丙醇菌素鈉(propanosine sodium)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、喹啉類殺真菌劑(tebufloquin)、甲磺菌胺(tolnifanide)、氰菌胺(zarilamide)、Algophase、拌種靈(Amicarthiazol)、奧賽普林(Oxathiapiprolin)、代森聯鋅(metiram zinc)、苯噻唑(benthiazol)、水楊菌胺(trichlamide)、烯效唑(uniconazole)、滅粉黴素(mildiomycin)、氧代奮欣(Oxyfenthiin)、皮卡布西(picarbutrazox)。

以下，揭示可與本發明之有害生物防除劑混用或併用之植物調節劑之具體例。

1-甲基環丙烯、2,3,5-三碘苯甲酸、IAA、IBA、MCPA、MCPB、4-CPA、5-胺基乙醯丙酸鹽酸鹽、6-苄基胺基嘌呤、脫落酸、四烯雌酮(aviglycine)鹽酸鹽、嘧啶醇(ancymidol)、比達寧(butralin)、碳酸鈣、氯化鈣、甲酸鈣、過氧化鈣、石灰硫、硫酸鈣、克美素(chlormequat chloride)、克普芬(chlorpropham)、氯化膽鹼、果美生長素(cloprop)、氰胺、環丙酸醯胺(cyclanilide)、丁醯肼(daminozide)、癸醇、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、敵草克鈉(dikegulac)、穫萎得(dimethipin)、敵草快(diquat)、益收生長素(ethephon)、吲熟酯(ethychlozate)、氟節胺(flumetralin)、呋嘧醇(flurprimidol)、福芬素(forchlorfenuron)、吉貝素A、吉貝素A3、

黴靈(Hymexazol)、依納素(inabenfide)、亞賜圃(isoprothiolane)、激動素、順丁烯二酸醯肼、美福泰(mefluidide)、縮節胺(mepiquat chloride)、氧化型麩胱甘肽、巴克素(paclobutrazol)、施得圃(pendimethalin)、調環酸鈣 (prohexadionecalcium)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、吡草醚(pyraflufen ethyl)、殺雄啉(sintofen)、1-萘乙酸鈉、氰酸鈉、鏈黴素、噻苯隆(thidiazuron)、抑芽唑(triapenthenol)、脫葉膦(tribufos)、抗倒酯(trinexapac ethyl)、烯效唑P(uniconazole P)、1-萘基乙醯胺。

[外部寄生蟲防除劑]

本發明之外部寄生蟲防除劑含有選自本發明之吡啶陽離子鹽之至少一種作為有效成分。關於本發明之外部寄生蟲防除劑中所含之本發明化合物之量，只要顯示出外部寄生蟲之防除效果，則無特別限制。

作為成為本發明之外部寄生蟲防除劑之處理對象之宿主動物，可列舉：狗、貓等寵物動物；寵物鳥；牛、馬、豬、綿羊等家畜；家禽等恆溫動物。除此以外，亦可列舉：蜜蜂、鍬形蟲、甲蟲。

本發明之外部寄生蟲防除劑可藉由公知之獸醫學方法(局部、經口、非經口或皮下投予)施用。作為該方法，可列舉：藉由錠劑、膠囊、飼料混入等而經口投予給動物之方法；藉由浸漬液、栓劑、注射(肌內、皮下、靜脈內、腹腔內等)等投予給動物之方法；藉由噴霧、澆潑、打點等而局部地投予油性或水性液劑之方法；於樹脂中混入外部寄生蟲防除劑且將上述混練物成形為項圈、耳標等適當之形狀，將其安裝於動物而進行局部投予之方法等。

外部寄生蟲寄生於宿主動物、尤其是恆溫動物之中及恆溫動物之上。詳細而言，寄生於宿主動物之背、腋下、下腹部、內胯部等而自動物獲得血液或頭皮屑等營養源而生存。作為外部寄生蟲，可列舉：蟎類、蝨類、跳蚤類、蚊、螫蠅、麻蠅等。以下，揭示可藉由本發明之外部寄生蟲防除劑而防除之外部寄生蟲之具體例。

(1)蟎類(Acari)

皮刺蟎科(Dermanyssidae)之蟎、巨刺蟎科(Macronyssidae)之蟎、厲蟎 科(Laelapidae)之蟎、瓦蟎科(Varroidae)之蟎、軟蜱科(Argasidae)之蟎、硬蜱科(Ixodidae)之蟎、癢蟎科(Psoroptidae)之蟎、疥蟎科(Sarcoptidae)之蟎、鳥腳蟎科(Knemidokoptidae)之蟎、蠕形蟎科(Demodixidae)之蟎、毛壁蝨科(Trombiculidae)之蟎、寄甲蟎科(Coleopterophagus)等昆蟲寄生性之蟎。

(2)蝨目(Phthiraptera)

血蝨科(Haematopinidae)之蝨、顎蝨科(Linognathidae)之蝨、短角羽蝨科(Menoponidae)之羽蝨、長角羽蝨科(Philopteridae)之羽蝨、獸羽蝨科(Trichodectidae)之羽蝨。

(3)蚤目(Siphonaptera)

蚤科(Pulicidae)之蚤、例如櫛頭蚤屬(Ctenocephalides spp.)之犬蚤(Ctenocephalides canis)、貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis)；潛蚤科(Tungidae)之蚤、角葉蚤科(Ceratophyllidae)之蚤、細蚤科(Leptopsyllidae)之蚤。

(4)半翅目(Hemiptera)。

(5)雙翅目(Diptera)之害蟲

蚊科(Culicidae)之蚊、蚋科(Simuliidae)之蚋、蠓科(Ceratopogonidae)之蠓、虻科(Tabanidae)之虻、家蠅科(Muscidae)之蠅、舌蠅科(Glossinidae)之采采蠅、麻蠅科之麻蠅、蝨蠅科(Hippoboscidae)之蠅、麗蠅科(Calliphoridae)之蠅、狂蠅科(Oestridae)之蠅。

[內部奇生蟲防除或驅除劑]

本發明之內部寄生蟲防除或驅除劑含有選自本發明之吡啶陽離子鹽之至少一種作為有效成分。關於本發明之內部寄生蟲防除或驅除劑中所含之本發明化 合物之量，只要顯示出內部寄生蟲之防除效果，則無特別限制。

成為本發明之內部寄生蟲防除或驅除劑之對象之寄生蟲寄生於宿主動物、尤其是恆溫動物或魚類之中(內部寄生蟲)。作為本發明之內部寄生蟲防除或驅除劑有效之宿主動物，可列舉：人類、家畜哺乳動物(例如牛、馬、豬、綿羊、山羊等)、實驗動物(例如小鼠、大鼠、長爪沙漠鼠等)、寵物動物(例如倉鼠、豚鼠、狗、貓、馬、松鼠、兔、白鼬等)、野生及動物園之哺乳動物(猴、狐狸、鹿、野牛等)、家禽(火雞、鴨、雞、鵪鶉、鵝等)、寵物鳥(鴿、鸚鵡、九官鳥、文鳥、長尾鸚鵡、白腰文鳥、金絲雀等)等恆溫動物；或鮭魚、鱒魚、錦鯉等魚類。藉由防除及驅除寄生蟲，可預防或治療寄生蟲傳播之寄生蟲疾病。

作為防除或驅除對象之寄生蟲，可列舉以下者。

(1)膨結蟲目(Dioctophymatida)之線蟲類

(a)膨結蟲科(Dioctophymatidae)之膨結蟲、例如腎蟲屬(Dioctophyma spp.)之膨結蟲(Dioctophyma renale)；(b)紫貂胃蟲科(Soboliphymatidae)之膨結蟲、例如紫貂胃蟲屬(Soboliphyme spp.)之Soboliphyme abei、巴氏芽結線蟲(Soboliphyme baturini)。

(2)毛首目(Trichocephalida)之線蟲類

(a)旋毛蟲科(Trichinellidae)之旋毛蟲、例如旋毛蟲屬(Trichinella spp.)之旋毛蟲(Trichinella spiralis)；(b)鞭蟲科(Trichuridae)之鞭蟲、例如即毛細線蟲屬(Capillaria spp.)之有環毛細線蟲(Capillaria annulata)、鳥食道毛細線蟲(Capillaria contorta)、肝毛細線蟲(Capillaria hepatica)、穿通毛細線蟲(Capillaria perforans)、狐膀胱毛細線蟲(Capillaria plica)、豬毛細線蟲(Capillaria suis)；鞭蟲屬(Trichuris spp.)之犬鞭蟲(Trichuris vulpis)、牛鞭蟲(Trichuris discolor)、羊鞭蟲(Trichuris ovis)、斯氏鞭蟲(Trichuris skrjabini)、豬鞭蟲(Trichuris suis)。

(3)小桿線蟲目(Rhabditida)之線蟲類

類圓線蟲科(Strongyloididae)之類圓線蟲、例如類圓線蟲屬(Strongyloides spp.)之乳頭類圓線蟲(Strongyloides papillosus)、貓糞類圓線蟲(Strongyloides planiceps)、豬蘭氏類圓線蟲(Strongyloides ransomi)、豬糞類圓線蟲(Strongyloides suis)、糞類圓線蟲(Strongyloides stercoralis)、腫脹類圓線蟲(Strongyloides tumefaciens)、鼠糞類圓線蟲(Strongyloides ratti)。

(4)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類

鉤蟲科(Ancylostomatidae)之鉤蟲、例如鉤蟲屬(Ancylostoma spp.)之巴西鉤蟲(Ancylostoma braziliense)、大鉤蟲(Ancylostoma caninum)、十二指腸鉤蟲(Ancylostoma duodenale)、貓鉤蟲(Ancylostoma tubaeforme)；狹頭鉤蟲屬(Uncinaria stenocephala)之狹頭鉤蟲(Uncinaria stenocephala)；反芻獸鉤蟲蟲屬(Bunostomum spp.)之牛鉤蟲(Bunostomum phlebotomum)、羊鉤蟲(Bunostomum trigonocephalum)。

(5)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類

(a)住血線蟲科(Angiostrongylidae)之線蟲、例如貓圓線蟲屬(Aelurostrongylus spp.)之貓肺蟲(Aelurostrongylus abstrusus)；住血線蟲屬(Angiostrongylus spp.)之血線蟲(Angiostrongylus vasorum)、廣州住血線蟲(Angiostrongylus cantonesis)；(b)環體線蟲科(Crenosomatidae)之線蟲、例如環體線蟲屬(Crenosoma spp.)之肺環體線蟲(Crenosoma aerophila)、狐環體線蟲 (Crenosoma vulpis)；(c)似絲蟲科(Filaroididae)之線蟲、例如似絲蟲屬(Filaroides spp.)之肺似絲蟲(Filaroides hirthi)、歐氏似絲蟲(Filaroides osleri)；(d)後圓線蟲科(Metastrongylidae)之後圓線蟲、例如後圓線蟲屬(Metastrongylus spp.)之豬後圓線蟲(Metastrongylus apri)、不對稱後圓線蟲(Metastrongylus asymmetricus)、複陰後圓形線蟲(Metastrongylus pudendotectus)、薩姆氏後圓線蟲(Metastrongylus salmi)；(e)比翼線蟲科(Syngamidae)之比翼線蟲、例如杯口線蟲屬(Cyathostoma spp.)之水鳥杯口線蟲(Cyathostoma bronchialis)；比翼線蟲屬(Syngamus spp.)之斯氏比翼線蟲(Syngamus skrjabinomorpha)、氣管比翼線蟲(Syngamus trachea)。

(6)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類

(a)縱溝紐蟲科(Molineidae)之線蟲、例如細頸線蟲屬(Nematodirus spp.)之尖刺細頸線蟲(Nematodirus filicollis)、鈍刺細頸線蟲(Nematodirus spathiger)；(b)網尾線蟲科(Dictyocaulidae)之線蟲、例如網尾線蟲屬(Dictyocaulus spp.)之絲狀網尾線蟲(Dictyocaulus filaria)、胎生網尾線蟲(Dictyocaulus viviparus)；(c)撚轉胃蟲科(Haemonchidae)之線蟲、例如撚轉胃蟲屬(Haemonchus spp.)之撚轉血矛線蟲(Haemonchus contortus)；長刺線蟲屬(Mecistocirrus spp.)之指形長刺線蟲(Mecistocirrus digitatus)；(d)撚轉胃蟲科(Haemonchidae)之線蟲、例如奧氏線蟲屬(Ostertagia spp.)之奧氏線蟲(Ostertagia ostertagi)；(e)似繞線蟲科(Heligmonellidae)之線蟲、例如日圓線蟲屬 (Nippostrongylus spp.)之巴西日圓線蟲(Nippostrongylus braziliensis)；(f)毛圓線蟲科(Trichostrongylidae)之線蟲、例如毛圓線蟲屬(Trichostrongylus spp.)之艾氏毛圓線蟲(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圓線蟲(Trichostrongylus colubriformis)、微細毛圓線蟲(Trichostrongylus tenuis)；豬圓線蟲屬(Hyostrongylus spp.)之淡紅豬圓線蟲(Hyostrongylus rubidus)；尖柱線蟲屬(Obeliscoides spp.)之穴兔尖柱線蟲(Obeliscoides cuniculi)。

(7)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類

(a)夏柏特線蟲科(Chabertiidae)之線蟲、例如夏柏特線蟲屬(Chabertia spp.)之綿羊夏柏特線蟲(Chabertia ovina)；結節線蟲屬(Oesophagostomum spp.)之豬結節線蟲(Oesophagostomum brevicaudatum)、哥倫比亞結節線蟲(Oesophagostomum columbianum)、豬腸結節蟲(Oesophagostomum dentatum)、喬奇亞結節線蟲(Oesophagostomum georgianum)、結節線蟲(Oesophagostomum maplestonei)、長尾結節線蟲(Oesophagostomum quadrispinulatum)、牛結節線蟲(Oesophagostomum radiatum)、山羊結節線蟲(Oesophagostomum venulosum)、野豬結節線蟲(Oesophagostomum watanabei)；(b)腎線蟲科(Stephanuridae)之線蟲、例如腎線蟲屬(Stephanurus spp.)之有齒腎線蟲(Stephanurus dentatus)；(c)圓線蟲科(Strongylidae)之線蟲、例如圓線蟲屬(Strongylus spp.)之驢圓線蟲(Strongylus asini)、無齒圓線蟲(Strongylus edentatus)、馬圓線蟲(Strongylus equinus)、普通圓線蟲(Strongylus vulgaris)。

(8)蟯蟲目(Oxyurida)之線蟲類

蟯蟲科(Oxyuridae)之線蟲、例如蟯蟲屬(Enterobius spp.)之黑猩猩蟯 蟲(Enterobius anthropopitheci)、蠕形住腸線蟲(Enterobius vermicularis)；尖尾線蟲屬(Oxyuris spp.)之馬尖尾線蟲(Oxyuris equi)；栓尾線蟲屬(Passalurus spp.)之安比瓜栓尾線蟲(Passalurus ambiguus)。

(9)蛔蟲目(Ascaridida)之線蟲類

(a)禽蛔蟲科(Ascaridiidae)之線蟲、例如禽蛔蟲屬(Ascaridia spp.)之雞蛔蟲(Ascaridia galli)；(b)異刺線蟲科(Heterakidae)之線蟲、例如異刺線蟲屬(Heterakis spp.)之貝拉異刺線蟲(Heterakis beramporia)、短刺異刺線蟲(Heterakis brevispiculum)、雞異刺線蟲(Heterakis gallinarum)、羊異刺線蟲(Heterakis pusilla)、雞異刺線蟲(Heterakis putaustralis)；(c)異尖線蟲科(Anisakidae)之線蟲、例如異尖線蟲屬(Anisakis spp.)之簡單異尖線蟲(Anisakis simplex)；(d)蛔蟲科(Ascarididae)之線蟲、例如蛔蟲屬(Ascaris spp.)之人類蛔蟲(Ascaris lumbricoides)、豬蛔蟲(Ascaris suum)；副蛔蟲屬(Parascaris spp.)之馬副蛔蟲(Parascaris equorum)；(e)弓首線蟲科(Toxocaridae)之線蟲、例如弓首線蟲屬(Toxocara spp.)之犬弓首線蟲(Toxocara canis)、犬小弓首線蟲(Toxocara leonina)、豬弓首線蟲(Toxocarasuum)、牛弓首線蟲(Toxocara vitulorum)、貓弓首線蟲(Toxocara cati)。

(10)旋尾線蟲目(Spirurida)之線蟲類

(a)蟠尾絲蟲科(Onchocercidae)之線蟲、例如布魯絲蟲屬(Brugia spp.)之馬來布魯絲蟲(Brugia malayi)、彭亨布魯絲蟲(Brugia pahangi)、派特布魯絲蟲(Brugia patei)；棘唇絲蟲屬(Dipetalonema spp.)之隱形棘唇絲蟲(Dipetalonema reconditum)；惡絲蟲屬(Dirofilaria spp.)之大惡絲蟲 (Dirofilaria immitis)；絲蟲屬(Filaria spp.)之羅阿絲蟲(Filaria oculi)；盤尾絲蟲屬(Onchocerca spp.)之頸盤尾絲蟲(Onchocerca cervicalis)、牛盤尾絲蟲(Onchocerca gibsoni)、喉瘤盤尾絲蟲(Onchocerca gutturosa)；(b)絲狀科(Setariidae)之線蟲、例如絲狀屬(Setaria spp.)之指形絲狀線蟲(Setaria digitata)、馬絲狀線蟲(Setaria equina)、唇乳突絲狀線蟲(Setaria labiatopapillosa)、馬氏絲狀線蟲(Setaria marshalli)；吳策屬(Wuchereria spp.)之班氏吳策線蟲(Wuchereria bancrofti)；(c)絲蟲科(Filariidae)之線蟲、例如副絲蟲屬(Parafilaria spp.)之多乳頭副絲蟲(Parafilaria multipapillosa)；冠絲蟲屬(Stephanofilaria spp.)之艾氏冠絲蟲(Stephanofilaria assamensis)、德氏冠絲蟲(Stephanofilaria dedoesi)、咖氏冠絲蟲(Stephanofilaria kaeli)、沖繩冠絲蟲(Stephanofilaria okinawaensis)、斯氏冠絲蟲(Stephanofilaria stilesi)。

(11)旋尾線蟲目(Spirurida)之線蟲類

(a)顎口科(Gnathostomatidae)之線蟲、例如顎口屬(Gnathostoma spp.)之陶氏顎口線蟲(Gnathostoma doloresi)、棘顎口線蟲(Gnathostoma spinigerum)；(b)柔線科(Habronematidae)之線蟲、例如柔線屬(Habronema spp.)之大柔線蟲(Habronema majus)、小口柔線蟲(Habronema microstoma)、蠅柔線蟲(Habronema muscae)；德拉西屬(Draschia spp.)之大口德拉西線蟲(Draschia megastoma)；(c)泡翼科(Physalopteridae)之線蟲、例如泡翼屬(Physaloptera spp.)之犬泡翼線蟲(Physaloptera canis)、狐泡翼線蟲(Physaloptera cesticillata)、額多納泡翼線蟲(Physaloptera erdocyona)、費利德泡翼線蟲(Physaloptera felidis)、成雙泡翼線蟲(Physaloptera gemina)、帕比拉泡翼線蟲 (Physaloptera papilloradiata)、貓泡翼線蟲(Physaloptera praeputialis)、偽普拉魯廷力泡翼線蟲(Physaloptera pseudopraerutialis)、稀泡翼線蟲(Physaloptera rara)、西伯利亞泡翼線蟲(Physaloptera sibirica)、伍皮內斯泡翼線蟲(Physaloptera vulpineus)；(d)筒線科(Gongylonematidae)之線蟲、例如筒線蟲屬(Gongylonema spp.)之美麗筒線蟲(Gongylonema pulchrum)；(e)尾旋科(Spirocercidae)之線蟲、例如斜環咽屬(Ascarops spp.)之圓形似蛔線蟲(Ascarops strongylina)；(f)吸吮科(Thelaziidae)之線蟲、例如吸吮屬(Thelazia spp.)之結膜吸吮線蟲(Thelazia callipaeda)、大口吸吮線蟲(Thelazia gulosa)、淚管吸吮線蟲(Thelazia lacrymalis)、羅氏吸吮線蟲(Thelazia rhodesi)、斯克魯亞賓吸吮線蟲(Thelazia skrjabini)。

[針對其他有害生物之防除劑]

此外，本發明化合物於帶有毒針或毒液且對人畜有害之害蟲、傳播各種病原體、病原菌之害蟲、給人造成不快感之害蟲(有毒害蟲、衛生害蟲、不快害蟲等)之防除效果方面優異。

以下，揭示其具體例。

(1)膜翅目(Hymenoptera)之害蟲

叉角葉蜂科(Argidae)之蜂、癭蜂科(Cynipidae)之蜂、松葉蜂科(Diprionidae)之蜂、蟻科(Formicidae)之蟻、蟻蜂科(Mutillidae)之蜂、胡蜂科(Vespidae)之蜂。

(2)其他害蟲

蜚蠊類(Blattodea)、白蟻類(termite)、蜘蛛類(Araneae)、蜈蚣類(Cetipede)、千足蟲類(millipede)、甲殼類(Crustacea)、溫帶臭蟲 (Cimex lectularius)。

[實施例]

[製劑配方]

雖揭示若干本發明之有害生物防除劑、殺蟲或殺蟎劑、外部寄生蟲防除劑或者內部寄生蟲防除或驅除劑之製劑配方，但添加物及添加比率不應限定於該等實施例，可於較廣範圍內變化。製劑配方中之份表示重量份。

以下，揭示農業園藝用及水稻用之製劑配方。

(製劑1：水合劑)

將本發明化合物40份、矽藻土53份、高級醇硫酸酯4份、及烷基萘磺酸鹽3份均勻地混合並微細地粉碎，而獲得有效成分40%之水合劑。

(製劑2：乳劑)

將本發明化合物30份、二甲苯33份、二甲基甲醯胺30份、及聚氧乙烯烷基烯丙基醚7份進行混合溶解，而獲得有效成分30%之乳劑。

(製劑3：粒劑)

將本發明化合物5份、滑石40份、黏土38份、膨潤土10份、及烷基硫酸鈉7份均勻地混合並微細地粉碎後，造粒成直徑0.5~1.0mm之粒狀，而獲得有效成分5%之粒劑。

(製劑4：粒劑)

將本發明化合物5份、黏土73份、膨潤土20份、磺琥珀酸二辛酯鈉鹽1份、及磷酸鉀1份充分地進行粉碎混合，添加水並使該等充分捏合後，進行造粒乾燥而獲得有效成分5%之粒劑。

(製劑5：懸浮劑)

將本發明化合物10份、聚氧乙烯烷基烯丙基醚4份、聚羧酸鈉鹽2份、甘油10份、三仙膠0.2份、及水73.8份進行混合，並進行濕式粉碎至粒度成為3微米 以下，而獲得有效成分10%之懸浮劑。

以下，揭示外部寄生蟲防除劑、或者內部寄生蟲防除或驅除劑之製劑配方。

(製劑6：顆粒劑)

使本發明化合物5份溶解於有機溶劑中而獲得溶液，將上述溶液霧狀噴出至高嶺土94份及白碳1份之上，繼而使溶劑於減壓下蒸發。此種顆粒可與動物之餌食混合。

(製劑7：注入劑)

將本發明化合物0.1~1份與花生油99~99.9份均勻地混合，繼而藉由殺菌過濾器進行過濾殺菌。

(製劑8：澆潑劑)

將本發明化合物5份、肉豆蔻酸酯10份、及異丙醇85份均勻地混合而獲得澆潑劑。

(製劑9：滴劑)

將本發明化合物10~15份、棕櫚酸酯10份、及異丙醇75~80份均勻地混合而獲得滴劑。

(製劑10：噴霧劑)

將本發明化合物1份、丙二醇10份、及異丙醇89份均勻地混合而獲得噴霧劑。

繼而，揭示合成實施例，更具體地說明本發明。但本發明並不受以下之實施例任何限制。

[實施例1]

1-((2E)-3-(4-(4-三氟甲基)苯基)苯基-2-丙烯醯胺)-4-(三氟甲基)吡啶陽離子分子內鹽之製造

於(2E)-3-(4-(4-(三氟甲基)苯基)苯基)-2-丙烯酸(0.07g)中添加亞硫醯氯(0.09g)、甲苯(3ml)及吡啶(1滴)，於70℃反應30分鐘。將反應液放置冷卻，其後將溶劑蒸餾去除，於殘渣中添加氯仿(10ml)、1-胺基吡啶陽離子碘化物(0.05g)及三乙胺(0.07g)，於室溫攪拌13小時。其後，利用2N鹽酸進行萃取，於所獲得之水層中添加10%氫氧化鈉水溶液直至pH成為11。利用氯仿進行萃取，以水洗淨，其後，利用無水硫酸鎂使其乾燥。將氯仿蒸餾去除，獲得目標物(0.09g)。

1-胺基吡啶陽離子碘化物係藉由Orgnic Syntheses Collective Volume V.p43(1973)所記載之方法進行製備。

[實施例2]

1-(4-(4-(三氟甲氧基)苯基)苯甲醯胺)吡啶陽離子分子內鹽之製造

於4-(4-(三氟甲氧基)苯基)苯甲酸(0.64g)中添加亞硫醯氯(0.86g)、甲苯(15ml)及吡啶(1滴)，回流1小時。將反應液放置冷卻，其後將溶劑蒸餾去除，於殘渣中添加氯仿(15ml)、N-胺基吡啶陽離子碘化物(0.53g)及三乙胺(0.73g)，於室溫攪拌17小時。其後，投入至適量之水中。其後，利用氯仿進行萃取。利用無水硫酸鎂使有機層乾燥，繼而將溶劑蒸餾去除，將所獲得之固體利用二乙醚洗淨，而獲得目標物(0.45g)。

[實施例3]

1-((2E)-3-(4-(4-(三氟甲氧基)苯基)苯基)-2-丙烯醯胺)吡啶陽離子氯化物之製造

於1-((2E)-3-(4-(4-三氟甲氧基)苯基)苯基-2-丙烯醯胺)吡啶陽離子分子內鹽(0.38g)中添加2N鹽酸(20ml)，於室溫攪拌6.5小時。藉由自所獲得之液體中將鹽酸蒸餾去除而獲得目標物(0.15g)。

將藉由與上述實施例相同之方法所製造之本發明化合物之例示於第1表~第4表。將化合物之物性資料記載於「物性」之欄。作為物性資料，記載性狀、或熔點(m.p.)。第1表~第4表中，Me表示甲基，Ph表示苯基，ⁱPr表示異丙基，^tBu表示三級丁基，Et表示乙基。

第1表表示本發明化合物中式(I-a)所表示之化合物。表述Y時所使用之附有*之鍵係與吡啶陽離子鹽中之羰基鍵結。

進而揭示本發明化合物之例。第2表表示式(I')所表示之化合物。表述Q¹-Q²時所使用之附有*之鍵係與吡啶陽離子鹽中之羰基鍵結。

[表13]

[表14]

[表16]

[表17]

進而，揭示本發明化合物之例。第3表表示式(II-a)所表示之化合物。表述Y時所使用之附有*之鍵係與吡啶陽離子鹽中之羰基鍵結。第3表中之Tol表示甲苯基。

進而揭示本發明化合物之例。第4表表示式(I-a')所表示之化合物。

[生物試驗]

藉由以下之試驗例揭示本發明化合物作為有害生物防除劑之有效成分有 用。「份」為重量基準。

(試驗用乳劑之製備)

將本發明化合物5重量份、二甲基甲醯胺93.6重量份、及聚氧乙烯烷基芳基醚1.4重量份進行混合並使其溶解，而製備有效成分5%之乳劑(I)。

將二甲基甲醯胺98.6重量份、及聚氧乙烯烷基芳基醚1.4重量份進行混合並使其溶解，而製備不含有效成分之乳劑(II)。

(試驗例1)對黏夜蛾(Mythimna separata)之效力試驗

將乳劑(I)以本發明化合物之濃度成為125ppm之方式利用水進行稀釋。將玉米葉片於上述稀釋液中浸漬30秒。將該玉米葉片放入至培養皿中，並放入5隻黏夜蛾二齡幼蟲。

將上述培養皿於試驗期間中放置於溫度25℃、濕度60%之恆溫室內。於自放蟲經過6天時進行生死判定，算出殺蟲率。試驗係反覆進行2次。

針對第5表所示之化合物進行對黏夜蛾之效力試驗。任一化合物均對黏夜蛾顯示出80%以上之殺蟲率。專利文獻1所記載之式(A)所表示之化合物(有時稱為比較化合物A)之殺蟲率為0%。

(試驗例2)對斜紋夜蛾(Spodoptera litura)之效力試驗

將乳劑(I)以本發明化合物之濃度成為125ppm之方式利用水進行稀釋。將捲心菜葉於上述稀釋液中浸漬30秒。將該捲心菜葉放入至培養皿中，放入5隻斜紋夜蛾二齡幼蟲。將上述培養皿於試驗期間中放置於溫度25℃、濕度60%之恆溫室內。於自放蟲經過6天時進行生死判定，算出殺蟲率。試驗係反覆進行2次。

針對第6表所示之化合物進行對斜紋夜蛾之效力試驗。任一化合物均對斜紋夜蛾顯示出80%以上之殺蟲率。比較化合物A之殺蟲率為0%。

(試驗例3)對小菜蛾(Plutella xylostella)之效力試驗

將乳劑(I)以本發明化合物之濃度成為125ppm之方式利用水進行稀釋。將捲心菜葉於上述稀釋液中浸漬30秒。將該捲心菜葉風乾並放入至培養皿中，放入5隻小菜蛾二齡幼蟲。將上述培養皿於試驗期間中放置於溫度25℃、濕度60%之恆溫室內。於自放蟲經過3天時進行生死判定，算出殺蟲率。試驗係反覆進行2次。

針對第7表所示之化合物編號之化合物，進行對小菜蛾之效力試 驗。任一化合物均對小菜蛾顯示出80%以上之殺蟲率。比較化合物A之殺蟲率為0%。

(試驗例4)對二斑葉蟎(Tetranychus urticae)之效力試驗

以3寸缽進行菜豆育苗，於初生葉上接種8隻青森縣產之二斑葉蟎雌成蟲。將乳劑(I)以本發明化合物之濃度成為125ppm之方式利用水進行稀釋。將上述稀釋液散佈於上述菜豆(處理區)。

於同一天將乳劑(II)利用水稀釋至400倍。將上述稀釋液散佈於上述菜豆(未處理區)。

將上述3寸缽於試驗期間中放置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。利用吸出器將自散佈起經過3天時接種之二斑葉蟎雌成蟲去除。於葉上產有卵。於自散佈起經過10天時調查生存個體數量，依照下述式算出防除率。試驗係反覆進行2次。

防除率(%)=100×[1-Nt/Nc]

Nt：處理區生存個體數量、Nc：未處理區生存個體數量

針對第8表所示之化合物編號之化合物，進行對二斑葉蟎之效力 試驗。任一化合物均顯示出90%以上之防除率。比較化合物A之防除率為100%。

(試驗例5)對棕櫚薊馬(Frankliniella occidentalis)之效力試驗

於塑膠培養皿(直徑90mm)中流入1%瓊脂，載置菜豆初生葉之葉片。於其上接種15隻棕櫚薊馬之一齡幼蟲。將乳劑(I)以本發明化合物之濃度成為125ppm之方式利用水進行稀釋。將上述稀釋液散佈於上述菜豆葉片。將上述培養皿於試驗期間中放置於溫度25℃、濕度60%之恆溫室內。自此經過2天時調查棕櫚薊馬之生死，算出殺蟲率。試驗係反覆進行2次。

針對第9表所示之化合物編號之化合物進行化合物濃度125ppm之對棕櫚薊馬之效力試驗。任一化合物均顯示出80%以上之殺蟲率。比較化合物A之殺蟲率為0%。

(試驗例6)對抗二醯胺系殺蟲劑之小菜蛾(Plutella xylostella)之效力試驗

將乳劑(I)以本發明化合物之濃度成為125ppm之方式利用水進行稀釋。將捲心菜葉於上述稀釋液中浸漬30秒。將該捲心菜葉風乾並放入至培養皿中，放入5隻抗二醯胺系殺蟲劑之小菜蛾二齡幼蟲。

將上述培養皿於試驗期間中放置於溫度25℃、濕度60%之恆溫室內。於自放蟲經過3天時進行生死判定，算出殺蟲率。試驗係反覆進行2次。

針對第10表所示之化合物編號之化合物進行對抗二醯胺系殺蟲劑之小菜蛾之效力試驗。上述化合物對抗二醯胺系殺蟲劑之小菜蛾顯示出80%以上之殺蟲率。比較化合物A之殺蟲率為0%。對照之氟苯蟲醯胺水合劑(商品名：Phoenix顆粒水合劑)之50ppm之殺蟲率為0%。

(試驗例7)對抗苯甲醯基脲系殺蟲劑之棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)之效力試驗

將乳劑(I)以本發明化合物之濃度成為125ppm之方式利用水進行稀釋。將捲心菜葉於上述稀釋液中浸漬30秒。將該捲心菜葉風乾並放入至培養皿中，接種8隻抗苯甲醯基脲系殺蟲劑之棉鈴蟲二齡幼蟲。

將上述培養皿於試驗期間中放置於溫度25℃、濕度60%之恆溫室內。於自放蟲經過3天時進行生死判定，算出殺蟲率。試驗係反覆進行2次。

針對第11表所示之化合物編號之化合物進行對抗苯甲醯基脲系殺蟲劑之棉鈴蟲之效力試驗。上述化合物對抗苯甲醯基脲系殺蟲劑之棉鈴蟲顯示出80%以上之殺蟲率。比較化合物A之殺蟲率為0%。對照之得福隆乳劑(商品名：Nomolt乳劑)之25ppm之殺蟲率為0%。

(試驗例8)對小菜蛾之效力試驗(浸根處理試驗)

將育苗至2葉期之捲心菜自土中拔出，用自來水沖洗附著於根之土壤，將根浸於自來水中進行4天水耕栽培。將乳劑(I)以本發明化合物之濃度成為7.8ppm之方式利用水進行稀釋，製備浸根試驗用藥液。於將捲心菜苗之根浸於上 述藥液中之狀態下，於溫度25℃、濕度60%之恆溫室內繼續進行水耕栽培。

於自開始利用上述藥液進行水耕栽培起經過4天時，將捲心菜之第2片葉與第3片葉放入至培養皿中，接種小菜蛾二齡幼蟲。

將上述培養皿於試驗期間中放置於25℃、濕度60%之恆溫室內。於經過3天時進行生死判定，算出殺蟲率。試驗係反覆進行2次。

針對第12表所示之化合物編號之化合物，進行藉由浸根處理之對小菜蛾之效力試驗。任一化合物藉由浸根處理均對小菜蛾顯示出80%以上之殺蟲率。

自本發明之吡啶陽離子鹽中隨機選擇者發揮出如上所述之效果，因此可理解，本發明之吡啶陽離子鹽包含實施例中未全部揭示之化合物，係具有有害生物防除、殺蟎、尤其是殺蟲等效果之化合物。

[產業上之可利用性]

可提供一種有害生物防除活性、其中，尤其是殺蟲活性及/或殺蟎活性優異、安全性優異且工業上可有利地合成的吡啶陽離子鹽。又，可提供一種含有吡啶陽離子鹽作為有效成分之有害生物防除劑、殺蟲或殺蟎劑、外部 寄生蟲防除劑、或者內部寄生蟲防除或驅除劑。

Claims (5)

1. 一種化合物，其係以式(I-a)或式(II-a)表示，

   

   

   (式(I-a)及(II-a)中，X¹表示鹵素基(halogeno group)、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基(alkenyloxy group)、經取代或未經取代之C2~6炔氧基(alkynyloxy group)、經取代或未經取代之C1~6烷基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基羰基、經取代或未經取代之C1~6烷基硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯氧基、胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之C3~8環烷基、經取代或未經取代之C3~8環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之5~6員環之雜芳基(heteroaryl group)、經取代或未經取代之5~6員環之雜芳氧基(heteroaryloxy group)、五氟氫硫基(pentafluorosulfanyl)、硝基、或氰基，m表示X¹之數量且為0~5之任一整數，任意兩個X¹可一同形成二價烴基，Y表示單鍵、或者經取代或未經取代之C2~6伸烯基(alkenylene group)， X²表示鹵素基、C1~6烷基、C1~6鹵代烷基、羥基、C1~6烷氧基、C1~6鹵代烷氧基、C1~6烷基硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基、或硝基，n表示X²之數量且為1~2之任一整數，Q²表示經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜芳基，Z^q-表示抗衡離子，q表示抗衡離子之價數且為1或2，上述取代意指成為母核之基之任一氫原子被C1~6烷基、C2~6烯基、C2~6炔基、C3~8環烷基、C6~10芳基、C6~10芳基C1~6烷基、3~6員環之雜環基(heterocyclyl group)、3~6員環之雜環基C1~6烷基、羥基、C1~6烷氧基、C2~6烯氧基、C2~6炔氧基、C6~10芳氧基、C6~10芳基C1~6烷氧基、5~6員環之雜芳氧基、5~6員環之雜芳基C1~6烷氧基、甲醯基、C1~6烷基羰基、甲醯氧基、C1~6烷基羰氧基、C6~10芳基羰基、C1~6烷氧基羰基、C1~6烷氧基羰氧基、羧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、C2~6鹵烯基、C2~6鹵代炔基、C1~6鹵代烷氧基、C2~6鹵代烯氧基、C1~6鹵代烷基羰基、胺基、C1~6烷基取代胺基、C6~10芳基胺基、C6~10芳基C1~6烷基胺基、甲醯胺基、C1~6烷基羰基胺基、C1~6烷氧基羰基胺基、胺基羰基、二甲胺基羰基、苯基胺基羰基、N-苯基-N-甲胺基羰基、亞胺基C1~6烷基、N-羥基-亞胺基甲基、(1-(N-羥基)-亞胺基)乙基、(1-(N-羥基)-亞胺基)丙基、N-甲氧基-亞胺基甲基、(1-(N-甲氧基)-亞胺基)乙基、胺基羰氧基、C1~6烷基取代胺基羰氧基、巰基、C1~6烷基硫基、C1~6鹵代烷基硫基、C6~10芳硫基、5~6員環之雜芳硫基(heteroarylthio group)、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6鹵代烷基亞磺醯基、C6~10芳基亞磺醯基、5~6員環之雜芳基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基、 C1~6鹵代烷基磺醯基、C6~10芳基磺醯基、5~6員環之雜芳基磺醯基、C1~6烷基磺醯氧基、C1~6鹵代烷基磺醯氧基、三C1~6烷基取代矽基、三C6~10芳基取代矽基、五氟氫硫基、氰基、或硝基取代)。
2. 一種有害生物防除劑，其含有選自請求項1所述之化合物之至少一種作為有效成分。
3. 一種殺蟲或殺蟎劑，其含有選自請求項1所述之化合物之至少一種作為有效成分。
4. 一種外部寄生蟲防除劑，其含有選自請求項1所述之化合物之至少一種作為有效成分。
5. 一種內部寄生蟲防除劑或驅除劑，其含有選自請求項1所述之化合物之至少一種作為有效成分。