TWI774692B

TWI774692B - 二芳基唑化合物及有害生物防除劑

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Publication number: TWI774692B
Application number: TW106131435A
Authority: TW
Inventors: 阪西慶太; 岩佐孝男; 青山光; 崎山訓史; 牛島大佑; 松井麻記; 小林朝巳
Original assignee: 日商日本曹達股份有限公司
Priority date: 2016-09-15
Filing date: 2017-09-13
Publication date: 2022-08-21
Also published as: EP3514146A4; US20190185459A1; ES2913985T3; US20220033384A1; EP3514146B1; CN109689630B; KR102431015B1; JP2021121589A; EP3514146A1; KR20190052671A; CN109689630A; JP6907220B2; US11180485B2; BR112019004625A2; JPWO2018052035A1; WO2018052035A1; TW201813962A

Abstract

一種式(I)所表示之化合物或其鹽。

式(I)中，R¹表示未經取代或者具有取代基之C1~6烷硫基等。A¹表示氮原子或CH。A²表示氮原子或CR²。R²及R³分別獨立地表示氫原子、未經取代或者具有取代基之C6~10芳基、或未經取代或者具有取代基之3~6員雜環基等。B¹及B²分別獨立地表示氮原子或CR⁵。其中，B¹與B²不會同時為CR⁵。此處，R⁵表示氫原子、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基等。R⁴表示未經取代或者具有取代基之C1~6烷基等。R⁴與構成咪唑環或者三唑環之氮原子中之任一個氮原子鍵結。Ar表示未經取代或者具有取代基之C6~10芳基等。

Description

二芳基唑化合物及有害生物防除劑

本發明係關於一種二芳基唑化合物及有害生物防除劑。更詳細而言，本發明係關於一種具有優異之殺蟲活性及/或殺蟎活性，安全性優異，且工業上可有利地合成之二芳基唑化合物以及含有其作為有效成分之有害生物防除劑。

本申請案係基於2016年9月15日於日本提出申請之日本特願2016-180467號、及2017年4月28日於日本提出申請之日本特願2017-89266號而主張優先權，且將其內容引用至本文中。

已提出有各種具有殺蟲、殺蟎活性之化合物。為了將此種化合物作為農藥來實際運用而要求：不僅效力夠高，而且不易產生抗藥性；不會產生對植物之藥害或土壤污染；及對家畜或魚類等之毒性低等。

且說，於專利文獻1中揭示有式(A)所表示之化合物。

於專利文獻2中揭示有式(B)所表示之化合物等。

又，於專利文獻3中揭示有式(C)所表示之化合物等。

又，於專利文獻4中揭示有式(D)所表示之化合物等。

[先前技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]國際公開2015/144826號

[專利文獻2]國際公開2015/144895號

[專利文獻3]國際公開2016/024587號

[專利文獻4]國際公開2017/016922號

本發明之課題在於提供一種有害生物防除活性、尤其是殺蟲活性及/或殺蟎活性優異，安全性優異，且工業上可有利地合成之二芳基唑化合物；以及提供一種含有其作為有效成分之有害生物防除劑。進一步，在於提供一種含有其作為有效成分之外部寄生蟲防除劑、或者內部寄生蟲防除或驅除劑。

為了解決上述課題而進行努力研究，結果完成了包含以下形態之本發明。

[1]一種式(I)所表示之化合物或其鹽。

式(I)中，R¹表示未經取代或者具有取代基之C1~6烷硫基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基磺醯基、鹵基、或-S(=O)(=N-R^a)-R^b所表示之基。此處，R^a及R^b分別獨立地表示未經取代或者具有取代基之C1~6烷基。

A¹表示氮原子(N)或CH。

A²表示氮原子(N)或CR²。

R²及R³分別獨立地表示氫原子、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基、未經取代或者具有取代基之C2~6烯基、未經取代或者具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷氧基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基胺基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基羰基胺基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷氧基羰基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基胺基羰基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷硫基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基磺醯基、未經取代或者具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或者具有取代基之C6~10芳基、未經取代或者具有取代基之3~6員雜環基、2-(丙烷-2-亞基)肼基、苄氧基、鹵基、氰基、或腈基。R²與R³可一起與該等所鍵結之碳原子形成未經取代或者具有取代基之5~6員環。

B¹及B²分別獨立地表示氮原子(N)或CR⁵。但是，B¹與B²不會同時為CR⁵。此處，R⁵表示氫原子、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基、未經取代或者具有取代基之C6~10芳基、鹵基、氰基、或硝基。

R⁴表示未經取代或者具有取代基之C1~6烷基、未經取代或者具有取代基之C2~6烯基、未經取代或者具有取代基之C2~6炔基、未經取代或者具有取代基之C3~8環烷基、羥基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷氧基、甲醯基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基羰基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷氧基羰基、或未經取代或者具有取代基之C1~6烷基磺醯基。R⁴與構成咪唑環或者三唑環之氮原子中之任一個氮原子鍵結。

Ar表示未經取代或者具有取代基之C6~10芳基、未經取代或者具有取代基之5~10員雜芳基。

[2]如上述[1]之化合物或其鹽，其中，式(I)為式(II)。

式(II)中，R¹、R³、R⁴及Ar表示與式(I)中之各者相同之含義。

[3]如上述[1]之化合物或其鹽，其中，式(I)為式(III)。

式(III)中，R¹、R⁴及Ar表示與式(I)中之各者相同之含義。

R^3'表示未經取代或者具有取代基之C1~6烷基、未經取代或者具有取代基之C2~6烯基、未經取代或者具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷氧基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基胺基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基羰基胺基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷氧基羰基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基胺基羰基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷硫基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基磺醯基、未經取代或者具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或者具有取代基之C6~10芳基、未經取代或者具有取代基之3~6員雜環基、2-(丙烷-2-亞基)肼基、鹵基、氰基、或腈基。

[4]如上述[1]之化合物或其鹽，其中，於上述式(I)中，Ar為未經取代或者具有取代基之5員雜芳基。

[5]如上述[1]之化合物或其鹽，其中，式(I)為式(IV)。

式(IV)中，R¹及R⁴表示與式(I)中之各者相同之含義。

R^2'表示未經取代或者具有取代基之苯基、或未經取代或者具有取代基之5~6員雜芳基。

R⁶表示C1~6鹵化烷基。

[6]一種有害生物防除劑，其含有選自由上述[1]至[5]中任一項之化合物及其鹽所組成之群中之至少1種作為有效成分。

[7]一種殺蟲劑或殺蟎劑，其含有選自由上述[1]至[5]中任一項之化合物及其鹽所組成之群中之至少1種作為有效成分。

[8]一種外部寄生蟲防除劑，其含有選自由上述[1]至[5]中任一項之化合物及其鹽所組成之群中之至少1種作為有效成分。

[9]一種內部寄生蟲防除劑或者驅除劑，其含有選自由上述[1]至[5]中任一項之化合物及其鹽所組成之群中之至少1種作為有效成分。

本發明之二芳基唑化合物可防除於農作物或衛生方面上成為問題之有害生物。尤其是可以更低之濃度有效地防除農業害蟲及蟎類。進一步，可有效地防除危害人畜之外部寄生蟲及內部寄生蟲。

[式(I)所表示之化合物]

本發明之二芳基唑化合物係式(I)所表示之化合物(以下，有時稱為化合物(I))或化合物(I)之鹽。

首先，於本發明中，「未經取代」之用語意指僅有成為母核之基。於未記載「具有取代基」而僅記載成為母核之基之名稱時，只要沒有特別事先說明，則意指「未經取代」。

另一方面，「具有取代基」之用語意指成為母核之基之任一氫原子被取代為結構與母核相同或不同之基。因此，「取代基」係與成為母核之基鍵結之其他基。取代基可為1個，亦可為2個以上。2個以上之取代基可相同，亦可不同。

「C1~6」等用語係表示成為母核之基之碳原子數為1~6個等。該碳原子數不包括取代基中所存在之碳原子之數。例如，具有乙氧基作為取代基之丁基係分類為C2烷氧基C4烷基。

「取代基」只要化學上容許，且具有本發明之效果，則無特別限制。以下，例示可成為「取代基」之基。

甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基等C2~6烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等C2~6炔基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、立方烷基(cubanyl group)等C3~8環烷基；苯基、萘基等C6~10芳基；苄基、苯乙基等C6~10芳基C1~6烷基；3~6員雜環基；3~6員雜環基C1~6烷基；羥基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6烷氧基；乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2~6烯氧基；乙炔氧基、炔丙氧基等C2~6炔氧基；苯氧基、萘氧基等C6~10芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等C6~10芳基C1~6烷氧基；噻唑氧基、吡啶氧基等5~6員雜芳氧基；噻唑基甲氧基、吡啶基甲氧基等5~6員雜芳基C1~6烷氧基；甲醯基；乙醯基、丙醯基等C1~6烷基羰基；甲醯氧基；乙醯氧基、丙醯氧基等C1~6烷基羰氧基；苯甲醯基等C6~10芳基羰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、三級丁氧基羰基等C1~6烷氧基羰基；甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、正丙氧基羰氧基、異丙氧基羰氧基、正丁氧基羰氧基、三級丁氧基羰氧基等C1~6烷氧基羰氧基；羧基；氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基、全氟正戊基等C1~6鹵化烷基；2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2~6鹵化烯基；4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2~6鹵化炔基；三氟甲氧基、2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1~6鹵化烷氧基；2-氯丙烯氧基、3-溴丁烯氧基等C2~6鹵化烯氧基；氯乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基等C1~6鹵化烷基羰基；胺基；甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等C1~6烷基取代胺基；苯胺基、萘胺基等C6~10芳基胺基；苄基胺基、苯乙基胺基等C6~10芳基C1~6烷基胺基；甲醯基胺基；乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、異丙基羰基胺基等C1~6烷基羰基胺基；甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、正丙氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基等C1~6烷氧基羰基胺基；胺基羰基、二甲基胺基羰基、苯基胺基羰基、N-苯基-N-甲基胺基羰基等未經取代或者具有取代基之胺基羰基；亞胺基甲基、(1-亞胺基)乙基、(1-亞胺基)正丙基等亞胺基C1~6烷基；N-羥基-亞胺基甲基、(1-(N-羥基)-亞胺基)乙基、(1-(N-羥基)-亞胺基)丙基、N-甲氧基-亞胺基甲基、(1-(N-甲氧基)-亞胺基)乙基等未經取代或具有取代基之N-羥基亞胺基C1~6烷基；胺基羰氧基；乙基胺基羰氧基、二甲基胺基羰氧基等C1~6烷基取代胺基羰氧基；巰基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基等C1~6烷硫基；三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1~6鹵烷硫基；苯硫基、萘硫基等C6~10芳硫基；噻唑硫基、吡啶硫基等5~6員雜芳硫基；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、三級丁基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基；三氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基等C1~6鹵化烷基亞磺醯基；苯基亞磺醯基等C6~10芳基亞磺醯基；噻唑基亞磺醯基、吡啶基亞磺醯基等5~6員雜芳基亞磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、三級丁基磺醯基等C1~6烷基磺醯基；三氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基等C1~6鹵化烷基磺醯基；苯基磺醯基等C6~10芳基磺醯基；噻唑基磺醯基、吡啶基磺醯基等5~6員雜芳基磺醯基；甲基磺醯氧基、乙基磺醯氧基、三級丁基磺醯氧基等C1~6烷基磺醯氧基；三氟甲基磺醯氧基、2,2,2-三氟乙基磺醯氧基等C1~6鹵化烷基磺醯氧基；三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基等三C1~6烷基取代矽基；三苯基矽基等三C6~10芳基取代矽基；氰基；硝基；又，對於該等「取代基」，上述取代基中之任一氫原子亦可被取代為不同結構之基。作為該情形時之「取代基」，可列舉：C1~6烷基、C1~6鹵化烷基、C1~6烷氧基、C1~6鹵化烷氧基、鹵基、氰基、硝基等。

又，上述「3~6員雜環基」係含有選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1~4個雜原子作為環之構成原子。雜環基亦可為單環及多環中之任一種。多環雜環基只要至少一個環為雜環，則其餘環為飽和脂環、不飽和脂環或芳香環中之任一種均可。作為「3~6員雜環基」，可列舉：3~6員飽和雜環基、5~6員雜芳基、5~6員部分不飽和雜環基等。

作為3~6員飽和雜環基，可列舉：氮丙啶基、環氧基、吡咯啶基、四氫呋喃基、四氫噻唑基、哌啶基、哌

基、

啉基、二氧雜環戊基、二氧雜環己基等。

作為5員雜芳基，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、

唑基、異

唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、

二唑基、噻二唑基、四唑基等。

作為6員雜芳基，可列舉：吡啶基、吡

基、嘧啶基、嗒

基、三

基等。

[A¹、A²]

式(I)中，A¹表示氮原子(N)或CH。A²表示氮原子(N)或CR²。

即，式(I)所表示之化合物係式(a-1)~式(a-4)所表示之化合物。

式(a-1)~式(a-4)中，B¹、B²、R¹、R²、R³、R⁴、Ar表示與式(I)中之該等相同者。

[B¹、B²]

式(I)中，B¹及B²分別獨立地表示氮原子(N)或CR⁵。但是，B¹與B²不會同時為CR⁵。

即，式(I)所表示之化合物係式(b-1)~式(b-3)所表示之化合物。

式(b-1)~式(b-3)中，A¹、A²、R¹、R³、R⁴、R⁵、Ar表示與式(I)中之該等相同者。

R⁴與構成咪唑環或三唑環上之氮原子中之任一個氮原子鍵結。

即，更詳細而言，式(b-1)~式(b-3)所表示之化合物係式(b-1-1)~式(b-3-2)所表示之化合物。

式(b-1-1)~式(b-3-2)中，A¹、A²、R¹、R³、R⁴、R⁵、Ar表示與式(I)中之該等相同者。

[R¹]

式(I)中，R¹表示未經取代或者具有取代基之C1~6烷硫基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基磺醯基、鹵基、或-S(=O)(=N-R^a)-R^b所表示之基。

作為R¹中之「C1~6烷硫基」，可列舉：甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、正丁基硫基、正戊基硫基、正己基硫基、異丙基硫基等。

作為R¹中之「C1~6烷基亞磺醯基」，可列舉：甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、三級丁基亞磺醯基等。

作為R¹中之「C1~6烷基磺醯基」，可列舉：甲基磺醯基、乙基磺醯基、三級丁基磺醯基等。

作為R¹中之「C1~6烷硫基」、「C1~6烷基亞磺醯基」、「C1~6烷基磺醯基」上之取代基，較佳為：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6烷氧基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵化烷氧基；氰基。

作為R¹中之「鹵基」，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等。

-S(=O)(=N-R^a)-R^b所表示之基之中之R^a及R^b分別獨立地表示未經取代或者具有取代基之C1~6烷基。

R^a及R^b中之「C1~6烷基」可為直鏈，亦可為支鏈。作為R^a及R^b中之「C1~6烷基」之具體例，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、異己基等。作為R^a及R^b中之「C1~6烷基」上之取代基，較佳為列舉鹵基。

[R²、R³]

式(I)中，R²及R³分別獨立地表示氫原子、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基、未經取代或者具有取代基之C2~6烯基、未經取代或者具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷氧基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基胺基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基羰基胺基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷氧基羰基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基胺基羰基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷硫基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基磺醯基、未經取代或者具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或者具有取代基之C6~10芳基、未經取代或者具有取代基之3~6員雜環基、2-(丙烷-2-亞基)肼基、苄氧基、鹵基、氰基、或腈基。R²與R³可一起與該等所鍵結之碳原子形成未經取代或者具有取代基之5~6員環。

作為R²及R³中之「鹵基」、「未經取代或者具有取代基之C1~6烷硫基」、「未經取代或者具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基」、「未經取代或者具有取代基之C1~6烷基磺醯基」，可列舉與R¹中所例示之該等相同者。

作為R²及R³中之「C1~6烷基」，可為直鏈，若碳數為3以上，則亦可為支鏈。作為烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、二級丙基、三級丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、異己基等。

作為「具有取代基之C1~6烷基」之具體例，可列舉：氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、1-氯乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、3,3,3-三氟丙基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基、全氟丙烷-2-基、全氟己基、全氯己基、2,4,6-三氯己基等C1~6鹵化烷基；羥基甲基、羥基乙基等羥基C1~6烷基；甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基正丙基、正丙氧基甲基、異丙氧基乙基、二級丁氧基甲基、三級丁氧基乙基等C1~6烷氧基C1~6烷基；苄基、苯乙基等C6~10芳基C1~6烷基；環丙基甲基、2-環丙基乙基、環戊基甲基、2-環己基乙基、2-環辛基乙基等C3~8環烷基C1~6烷基等。

作為R²及R³中之「C2~6烯基」，可列舉：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。

作為R²及R³中之「C2~6炔基」，可列舉：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。

作為R²及R³中之「C1~6烷氧基」，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、異丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、異己氧基等。

作為R²及R³中之「C1~6烷基胺基」，可列舉：甲基胺基、乙基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等。

作為R²及R³中之「C1~6烷基羰基胺基」，可列舉：乙醯基胺基、丙醯基胺基等。

作為R²及R³中之「C1~6烷氧基羰基」，可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、三級丁氧基羰基等。

作為R²及R³中之「C1~6烷基胺基羰基」，可列舉：甲基胺基羰基、乙基胺基羰基、二甲基胺基羰基、二乙基胺基羰基等。

作為R²及R³中之「C1~6烷基」、「C2~6烯基」、「C2~6炔基」、「C1~6烷氧基」、「C1~6烷基胺基」、「C1~6烷基羰基胺基」、「C1~6烷氧基羰基」、「C1~6烷基胺基羰基」上之取代基，較佳為可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6烷氧基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵化烷氧基；氰基。

作為R²及R³中之「C3~8環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基等。

R²及R³中之「C6~10芳基」可為單環及多環之任一者。多環芳基只要至少一個環為芳香環，則其餘環為飽和脂環、不飽和脂環或芳香環之任一者均可。

作為「C6~10芳基」，可列舉：苯基、萘基、薁基、茚基、二氫茚基、四氫萘基等。

R²及R³中之「3~6員雜環基」包含選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1~4個雜原子作為環之構成原子。雜環基亦可為單環及多環中之任一種。多環雜環基只要至少一個環為雜環，則其餘環為飽和脂環、不飽和脂環或芳香環中之任一種均可。作為「3~6員雜環基」，可列舉：3~6員飽和雜環基、5~6員雜芳基、5~6員部分不飽和雜環基等。

基、

啉基、二氧雜環戊基(詳細而言，為[1,3]二氧雜環戊基)、二氧雜環己基(詳細而言，為[1,3]二氧雜環己基、或[1,4]二氧雜環己基)等。較佳為5~6員飽和雜環基。

唑基、異

唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基(詳細而言，為[1,2,3]三唑基、或[1,2,4]三唑基)、

二唑基(詳細而言，[1,2,3]

二唑基、[1,2,4]

二唑基、[1,2,5]

二唑基、或[1,3,4]

二唑基)、噻二唑基、四唑基等。

作為6員雜芳基，可列舉：吡啶基、吡

基、嘧啶基、嗒

基、三

基等。

作為部分不飽和之5員雜環基，可列舉：吡咯啉基、咪唑啉基(二氫咪唑基)、吡唑啉基、

唑啉基、異

唑啉基、噻唑啉基等。

作為部分不飽和之6員雜環基，可列舉：硫代吡喃基、2H-吡啶-1-基、4H-吡啶-1-基等。

作為R²及R³中之「C3~8環烷基」、「C6~10芳基」及「3~6員雜環基」上之取代基，較佳為可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基、全氟正戊基等C1~6鹵化烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6烷氧基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6 鹵化烷氧基；胺基；甲基胺基等C1~6烷基胺基；乙醯基胺基等C1~6烷基羰基胺基；三氟乙醯基胺基等C1~6鹵化烷基羰基胺基；三級丁氧基羰基胺基等C1~6烷氧基羰基胺基；N-(甲基)-N-(三級丁氧基羰基)胺基等N-(C1~6烷基)-N-(C1~6烷氧基羰基)胺基；硝基；氰基。

[R⁴]

式(I)中，R⁴表示未經取代或者具有取代基之C1~6烷基、未經取代或者具有取代基之C2~6烯基、未經取代或者具有取代基之C2~6炔基、未經取代或者具有取代基之C3~8環烷基、羥基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷氧基、甲醯基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基羰基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷氧基羰基、或未經取代或者具有取代基之C1~6烷基磺醯基。

作為R⁴中之「未經取代或者具有取代基之C1~6烷基」、「未經取代或者具有取代基之C2~6烯基」、「未經取代或者具有取代基之C2~6炔基」、「未經取代或者具有取代基之C3~8環烷基」及「未經取代或者具有取代基之C1~6烷氧基」，可列舉與R²及R³中所例示之該等相同者。又，作為「未經取代或者具有取代基之C1~6烷基磺醯基」，可列舉與R¹中所例示者相同者。

作為R⁴中之「C1~6烷基羰基」，可列舉：乙醯基、丙醯基等。

作為R⁴中之「C1~6烷氧基羰基」，可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、三級丁氧基羰基等。

作為R⁴中之「C1~6烷基羰基」、「C1~6烷氧基羰基」上之取代基，較佳為可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6烷氧基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵化烷氧基；氰基。

[R⁵]

式(I)中，R⁵表示氫原子、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基、未經取代或者具有取代基之C6~10芳基、鹵基、氰基、或硝基。

作為R⁵中之「未經取代或者具有取代基之C1~6烷基」、「未經取代或者具有取代基之C6~10芳基」，可列舉與R²及R³中所例示之該等相同者。

作為R⁵中之「鹵基」，可列舉與R¹中所例示者相同者。

[Ar]

式(I)中，Ar表示未經取代或者具有取代基之C6~10芳基、或未經取代或者具有取代基之5~10員雜芳基。

Ar中之「C6~10芳基」可為單環及多環之任一者。多環芳基只要至少一個環為芳香環，則其餘環為飽和脂環、不飽和脂環或芳香環之任一者均可。

作為Ar中之「5~10員雜芳基」，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、

唑基、異

唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基(詳細而言，[1,2,3]三唑基、或[1,2,4]三唑基)、

二唑基(詳細而言，[1,2,3]

二唑基、[1,2,4]

二唑基、[1,2,5]

二唑基、或[1,3,4]

二唑基)、噻二唑基、四唑基等5員雜芳基；吡啶基、吡

基、嘧啶基、嗒

基、三

基等6員雜芳基；吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并

唑基、苯并噻唑基、喹啉基、異喹啉基、喹

啉基等縮合環之雜芳基等。

作為Ar中之「C6~10芳基」及「5~10員雜芳基」上之較佳之取代基，可列舉：未經取代或者具有取代基之C1~6烷基、未經取代或者具有取代基之C2~6烯基、未經取代或者具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷氧基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷硫基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基磺醯基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基胺基羰基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基磺醯氧基、未經取代或者具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或者具有取代基之C6~10芳基、未經取代或者具有取代基之3~6員雜環基、鹵基、氰基、或腈基。

作為Ar中之「C6~10芳基」及「5~10員雜芳基」上之取代基中之「未經取代或者具有取代基之C1~6烷基」、「未經取代或者具有取代基之C2~6烯基」、「未經取代或者具有取代基之C2~6炔基」、「未經取代或者具有取代基之C1~6烷氧基」、「未經取代或者具有取代基之C1~6烷硫基」、「未經取代或者具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基」、「未經取代或者具有取代基之C1~6烷基磺醯基」、「未經取代或者具有取代基之C1~6烷基胺基羰基」、「未經取代或者具有取代基之C3~8環烷基」、「未經取代或者具有取代基之C6~10芳基」、「未經取代或者具有取代基之3~6員雜環基」，可列舉與R¹或R²及R³中所例示之該等相同者。

作為「C1~6烷基磺醯氧基」，可列舉：甲基磺醯氧基、乙基磺醯氧基、三級丁基磺醯氧基等。

作為「C1~6烷基磺醯氧基」上之取代基，較佳為可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1~6烷氧基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵化烷氧基；氰基。

作為Ar中之「C6~10芳基」及「5~10員雜芳基」上之更佳之取代基，可列舉：氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、1-氯乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、3,3,3-三氟丙基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基、全氟丙烷-2-基、全氟己基、全氯己基、2,4,6-三氯己基等C1~6鹵化烷基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基等C1~6鹵化烷氧基；三氟甲基硫基等C1~6鹵化烷硫基；三氟甲基磺醯基等C1~6鹵化烷基磺醯基。

化合物(I)之鹽只要為農園藝學上所容許之鹽，則無特別限制。作為化合物(I)之鹽，例如可列舉：鹽酸、硫酸等無機酸之鹽；乙酸、乳酸等有機酸之鹽；鋰、鈉、鉀等鹼金屬之鹽；鈣、鎂等鹼土金屬之鹽；鐵、銅等過渡金屬之鹽；氨、三乙基胺、三丁基胺、吡啶、肼等有機鹼之鹽等。

關於化合物(I)或化合物(I)之鹽，其製造方法並無特別限定。例如，本發明之化合物(I)或化合物(I)之鹽可藉由實施例等所記載之公知之製造方法而獲得。又，化合物(I)之鹽可藉由公知之方法由化合物(I)獲得。

[式(II)所表示之化合物]

本發明之二芳基唑化合物較佳為作為式(II)之化合物。

式(II)中，R¹、R³、R⁴及Ar表示與式(I)中之各者相同之含義。

式(II)中，R¹較佳為C1~6烷硫基、C1~6烷基磺醯基，更佳為乙基磺醯基。

式(II)中，R³較佳為氫原子、未經取代或者具有取代基之5~6員雜芳基，更佳為未經取代或者具有取代基之三唑基、嘧啶基，尤佳為嘧啶基。

式(II)中，R⁴較佳為C1~6烷基，更佳為甲基。

式(II)中，Ar較佳為未經取代或者具有取代基之苯基、未經取代或者具有取代基之5~6員雜芳基，較佳為C1~6鹵化烷基(較佳為三氟甲基、或五氟乙基)取代苯基、C1~6鹵化烷氧基(較佳為三氟甲氧基)取代苯基、C1~6鹵化烷基(較佳為三氟甲基、或五氟乙基)取代5~6員雜芳基。

[式(III)所表示之化合物]

本發明之二芳基唑化合物較佳為作為式(III)之化合物。

式(III)中，R¹、R⁴及Ar表示與式(I)中之各者相同之含義。

式(III)中，R^3'表示未經取代或者具有取代基之C1~6烷基、未經取代或者具有取代基之C2~6烯基、未經取代或者具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷氧基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基胺基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基羰基胺基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷氧基羰基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基胺基羰基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷硫基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基、未經取代或者具有取代基之C1~6烷基磺醯基、未經取代或者具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或者具有取代基之C6~10芳基、未經取代或者具有取代基之3~6員雜環基、2-(丙烷-2-亞基)肼基、鹵基、氰基、或腈基。

作為R^3'中之「鹵基」、「未經取代或者具有取代基之C1~6烷硫基」、「未經取代或者具有取代基之C1~6烷基亞磺醯基」、「未經取代或者具有取代基之C1~6烷基磺醯基」，可列舉與R¹中所例示之該等相同者。

作為R^3'中之「未經取代或者具有取代基之C1~6烷基」、「未經取代或者具有取代基之C2~6烯基」、「未經取代或者具有取代基之C2~ 6炔基」、「未經取代或者具有取代基之C1~6烷氧基」、「未經取代或者具有取代基之C1~6烷基胺基」、「未經取代或者具有取代基之C1~6烷基羰基胺基」、「未經取代或者具有取代基之C1~6烷氧基羰基」、「未經取代或者具有取代基之C1~6烷基胺基羰基」、「未經取代或者具有取代基之C3~8環烷基」、「未經取代或者具有取代基之C6~10芳基」、「未經取代或者具有取代基之3~6員雜環基」，可列舉與R²及R³中所例示之該等相同者。

式(III)中，R¹較佳為C1~6烷基磺醯基，更佳為乙基磺醯基。

式(III)中，R^3'較佳為羥基、C1~6烷氧基、未經取代或者具有取代基之5~6員雜芳基。

式(III)中，R⁴較佳為C1~6烷基，更佳為甲基。

式(III)中，Ar較佳為未經取代或者具有取代基之苯基，較佳為C1~6鹵化烷氧基(較佳為三氟甲氧基)取代苯基。

本發明之二芳基唑化合物較佳為上述式(I)中Ar為未經取代或者具有取代基之5員雜芳基。

[式(IV)所表示之化合物]

本發明之二芳基唑化合物較佳為作為式(IV)之化合物。

式(IV)中，R¹及R⁴表示與式(I)中之各者相同之含義。

R⁶表示C1~6鹵化烷基。

作為R^2'中之「苯基」上之較佳之取代基，較佳為可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基。

作為R^2'中之「5~6員雜芳基」，可列舉與Ar中所例示之該等相同者。

作為R⁶中之「C1~6鹵化烷基」，可列舉：氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、1-氯乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、3,3,3-三氟丙基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基、全氟丙烷-2-基等。

式(IV)中，R¹較佳為C1~6烷基磺醯基，更佳為乙基磺醯基。

式(IV)中，R^2'較佳為具有取代基之苯基、未經取代之5~6員雜芳基，更佳為鹵基(較佳為氟基)取代苯基、三唑基、嘧啶基。

式(IV)中，R⁴較佳為C1~6烷基，更佳為甲基。

式(IV)中，R⁶較佳為三氟甲基、二氟甲基。

本發明之二芳基唑化合物於防除會對植物之生長產生影響之各種農業害蟲及蟎類等有害生物之效果方面優異。

又，本發明之二芳基唑化合物由於對作物之藥害少，且對魚類或恆溫動物之毒性低，故而係安全性高之化合物。因此，本發明之二芳基唑化合物作為殺蟲劑或殺蟎劑之有效成分有用。

進一步，近年來，小菜蛾、飛蝨、葉蟬、油蟲等許多害蟲對各種現有藥劑之抵抗性發達，而產生上述藥劑之效力不足之問題，業界期望對於抵抗性系統之害蟲亦有效之藥劑。本發明之芳基唑化合物不僅對敏感性系統之害蟲有效，亦對各種抵抗性系統之害蟲、或進一步殺蟎劑抵抗性品系之蟎類顯示出優異之防除效果。

本發明之二芳基唑化合物於防除會對人獸造成危害之外部寄生蟲及內部寄生蟲之效果方面優異。又，由於對魚類或恆溫動物之毒性低，故而係安全性高之化合物。因此，可用作外部寄生蟲及內部寄生蟲之防除劑之有效成分。

又，本發明之二芳基唑化合物於成為防除對象之生物之全部成長階段均顯示出效力，例如對蟎、昆蟲等之卵、若蟲、幼蟲、蛹、成蟲顯示出優異之防除效果。

[有害生物防除劑、殺蟲或者殺蟎劑]

本發明之有害生物防除劑、或者殺蟲或殺蟎劑含有選自本發明之二芳基唑化合物中之至少一種作為有效成分。關於本發明之有害生物防除劑或者殺蟲或殺蟎劑所含之二芳基唑化合物之量，只要顯示出有害生物之防除效果，則無特別限制。

本發明之有害生物防除劑、殺蟲或殺蟎劑較佳為用於：穀物類；蔬菜類；根菜類；薯類；花卉類；果樹類；觀葉植物、茶、咖啡、可可等樹木類；牧草類；結縷草類；棉等植物。

於對植物施用時，本發明之有害生物防除劑、殺蟲或殺蟎劑可用於葉、莖、柄、花、蕾、果實、種子、胚芽、根、塊莖、塊根、枝條、插枝中之任一部位。

又，本發明之有害生物防除劑、殺蟲劑或殺蟎並不特別地受所施用之植物品種所限制。作為植物之品種，例如可列舉：原種、變種、改良品種、栽培品種、突變體、雜交體、基因重組體(GMO)等。

本發明之有害生物防除劑可為了防除各種農業害蟲及蟎類，而用於種子處理、莖葉散佈、土壌施用、水面施用等。

以下，揭示可藉由利用本發明之有害生物防除劑進行防除之各種農業害蟲及蟎類之具體例。

(1)鱗翅目(Lepidoptera)之蝶或蛾

(a)燈蛾科(Arctiidae)之蛾、例如美國白蛾(Hyphantria cunea)、暗點燈蛾(Lemyra imparilis)；(b)稜巢蛾科(Bucculatricidae)之蛾、例如梨稜巢蛾(Bucculatrix pyrivorella)；(c)蛀果蛾科(Carposinidae)、例如桃蛀果蛾(Carposina sasakii)；(d)草螟科(Crambidae)之蛾、例如絹野螟屬(Diaphania spp.)之棉瓜絹野螟(Diaphania indica)、黃瓜絹野螟(Diaphania nitidalis)；例如稈野螟屬(Ostrinia spp.)之亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、紫玉米螟(Ostrinia scapulalis)；其他之水稻二化螟(Chilo suppressalis)、稻縱捲葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferalis)、巨座玉米螟(Diatraea grandiosella)、桑絹絲野螟(Glyphodes pyloalis)、菜心螟(Hellula undalis)、早熟禾擬莖草螟(Parapediasia teterrella)；(e)麥蛾科(Gelechiidae)之蛾、例如甘薯麥蛾(Helcystogramma triannulella)、棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、馬鈴薯麥蛾(Phthorimaea operculella)、麥蛾(Sitotroga cerealella)；(f)尺蛾科(Geometridae)之蛾、例如大造橋蟲(Ascotis selenaria)；(g)細蛾科(Gracillariidae)之蛾、例如茶細蛾(Caloptilia theivora)、柑橘潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、金紋細蛾(Phyllonorycter ringoniella)；(h)弄蝶科(Hesperiidae)之蝶、例如稻弄蝶(Parnara guttata)；(i)枯葉蛾科(Lasiocampidae)之蛾、例如天幕毛蟲(Malacosoma neustria)；(j)毒蛾科(Lymantriidae)之蛾、例如毒蛾屬(Lymantria spp.)之舞毒蛾(Lymantria dispar)、松針毒蛾(Lymantria monacha)；其他之茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)；(k)潛蛾科(Lyonetiidae)之蛾、例如潛蛾屬(Lyonetia spp.)之桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、銀紋潛葉蛾(Lyonetia prunifoliella malinella)；(l)夜蛾科(Noctuidae)之蛾、例如斜紋夜蛾屬(Spodoptera spp.)之淡劍襲夜蛾(Spodoptera depravata)、南方灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、非洲棉葉蟲蛾(Spodoptera littoralis)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)；例如苜蓿銀紋夜蛾屬(Autographa spp.)之丫紋夜蛾(Autographa gamma)、黑點銀紋夜蛾(Autographa nigrisigna)；例如地老虎屬(Agrotis spp.)之小地老虎 (Agrotis ipsilon)、黃地老虎(Agrotis segetum)；例如棉鈴蟲屬(Helicoverpa spp.)之棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)、煙夜蛾(Helicoverpa assulta)、玉米穗蟲(Helicoverpa zea)；例如實夜蛾屬(Heliothis spp.)之棉麥蛾(Heliothis armigera)、煙芽夜蛾(Heliothis virescens)；其他之白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、銀紋夜蛾(Ctenoplusia agnata)、枯豔葉夜蛾(Eudocima tyrannus)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、黏夜蛾(Mythimna separata)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、日本小眼夜蛾(Panolis japonica)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)；(m)瘤蛾科(Nolidae)之蛾、例如埃及鑽夜蛾(Earias insulana)；(n)粉蝶科(Pieridae)之蝶、例如粉蝶屬(Pieris spp.)之大菜粉蝶(Pieris brassicae)、日本紋白蝶(Pieris rapae crucivora)；(o)菜蛾科(Plutellidae)之蛾、例如蔥菜蛾屬(Acrolepiopsis spp.)之蔥菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)、鈴木蔥菜蛾(Acrolepiopsis suzukiella)；其他之小菜蛾(Plutella xylostella)；(p)螟蛾科(Pyralidae)之蛾、例如粉斑螟蛾(Cadra cautella)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、豆莢螟(Etiella zinckenella)、大蠟螟(Galleria mellonella)；(q)天蛾科(Sphingidae)之蛾、例如煙草天蛾屬(Manduca spp.)之番茄天蛾(Manduca quinquemaculata)、煙草天蛾(Manduca sexta)；(r)展足蛾科(Stathmopodidae)之蛾、例如柿展足蛾(Stathmopoda masinissa)； (s)蕈蛾科(Tineidae)之蛾、例如衣蛾(Tinea translucens)；(t)捲蛾科(Tortricidae)之蛾、例如褐帶捲蛾屬(Adoxophyes spp.)之茶小捲葉蛾(Adoxophyes honmai)、蘋果小捲葉蛾(Adoxophyes orana)；例如黃捲蛾屬(Archips spp.)之梨黃捲蛾(Archips breviplicanus)、蘋果捲葉蛾(Archips fuscocupreanus)；其他之雲杉捲葉蛾(Choristoneura fumiferana)、蘋果小捲蛾(Cydia pomonella)、女貞細捲蛾(Eupoecilia ambiguella)、梨小實心蟲(Grapholitha molesta)、後黃捲葉蛾(Homona magnanima)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、葡萄花翅小捲蛾(Lobesia botrana)、豆小捲葉蛾(Matsumuraeses phaseoli)、蘋褐捲蛾(Pandemis heparana)、葡萄長鬚捲葉蛾(Sparganothis pilleriana)；(u)巢蛾科(Yponomeutidae)之蛾、例如蛀果蛾(Argyresthia conjugella)。

(2)纓翅目(Thysanoptera)害蟲

(a)管薊馬科(Phlaeothripidae)之例如柿管薊馬(Ponticulothrips diospyrosi)；(b)纓翅科(Thripidae)之例如西花薊馬屬(Frankliniella spp.)之花薊馬(Frankliniella intonsa)、西花薊馬(Frankliniella occidentalis)；例如薊馬屬(Thrips spp.)之棕櫚薊馬(Thrips palmi)、蔥薊馬(Thrips tabaci)；其他溫室薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis)、茶黃薊馬(Scirrothrips dorsalis)。

(3)半翅目(Hemiptera)之害蟲

(A)古喙亞目(Archaeorrhyncha)

(a)飛蝨科(Delphacidae)之例如灰飛蝨(Laodelphax striatella)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、甘蔗扁角飛蝨(Perkinsiella saccharicida)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)。

(B)盾喙亞目(Clypeorrhyncha)

(a)葉蟬科(Cicadellidae)之例如小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)之馬鈴薯小綠葉蟬(Empoasca fabae)、小綠葉蟬(Empoasca nipponica)、小貫小綠葉蟬(Empoasca onukii)、板井小綠葉蟬(Empoasca sakaii)；其他之葡萄葉蟬(Arboridia apicalis)、黑胸二室葉蟬(Balclutha saltuella)、二點大葉蟬(Epiacanthus stramineus)、介體昆蟲葉蟬(Macrosteles striifrons)、黑尾葉蟬(Nephotettix cinctinceps)。

(C)半翅亞目(Heteroptera)

(a)蛛緣蝽科(Alydidae)之例如豆蜂緣蝽(Riptortus clavatus)；(b)緣蝽科(Coreidae)之例如稻棘緣蝽(Cletus punctiger)、中華稻緣蝽(Leptocorisa chinensis)；(c)長蝽科(Lygaeidae)之例如麥長蝽(Blissus leucopterus)、甘蔗長蝽(Cavelerius saccharivorus)、小翅瓢簞長電蟲(Togo hemipterus)；(d)盲蝽科(Miridae)之例如Halticus insularis、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、棉盲蝽(Psuedatomoscelis seriatus)、西伯利亞狹盲蝽(Stenodema sibiricum)、赤條纖盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、赤鬚盲蝽(Trigonotylus caelestialium)；(e)蝽科(Pentatomidae)之例如稻綠蝽屬(Nezara spp.)之黑鬚稻綠蝽(Nezara antennata)、稻綠蝽(Nezara viridula)；例如北二星蝽屬(Eysarcoris spp.)之北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、日本二星蝽 (Eysarcoris lewisi)、廣二星蝽(Eysarcoris ventralis)；其他之斑鬚蝽(Dolycoris baccarum)、皺紋菜蝽(Eurydema rugosum)、綠豔椿象(Glaucias subpunctatus)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、壁蝽(Piezodorus hybneri)、珀椿象(Plautia crossota)、稻黑蝽(Scotinophora lurida)；(f)紅蝽科(Pyrrhocoridae)之例如棉紅蝽(Dysdercus cingulatus)；(g)姬緣蝽科(Rhopalidae)之例如黃伊緣蝽(Rhopalus msculatus)；(h)盾背蝽科(Scutelleridae)之例如麥扁盾蝽(Eurygaster integriceps)；(i)綱蝽科(Tingidae)之例如梨冠網蝽(Stephanitis nashi)。

(D)胸喙亞目(Sternorrhyncha)

(a)球蚜科(Adelgidae)之例如落葉松球蚜(Adelges laricis)；(b)粉蝨科(Aleyrodidae)例如小粉蝨屬(Bemisia spp.)之銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)、煙粉蝨(Bemisia tabaci)；其他黑刺粉蝨(Aleurocanthus spiniferus)、柑橘粉蝨(Dialeurodes citri)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)；(c)蚜科(Aphididae)例如蚜蟲屬(Aphis spp.)之豆蚜(Aphis craccivora)、蠶豆蚜(Aphis fabae)、草螟根蚜(Aphis forbesi)、綿蚜(Aphis gossypii)、蘋蚜(Aphis pomi)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、捲葉蟲蚜(Aphis spiraecola)；例如縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.)之玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)；例如西圓尾蚜屬(Dysaphis spp.)之車前圓尾蚜(Dysaphis plantaginea)、羊蹄根瘤蚜(Dysaphis radicola)；例如麥芽管蚜屬(Macrosiphum spp.)之麥長管蚜(Macrosiphum avenae)、馬鈴薯長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)；例如瘤蚜屬(Myzus spp.)之李瘤蚜(Myzus cerasi)、桃蚜(Myzus persicae)、黃藥子瘤蚜(Myzus varians)；其他之豌豆長管蚜(Acyrthosiphon pisum)、茄溝無網蚜(Aulacorthum solani)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、大尾蟲蚜(Hyalopterus pruni)、刺菜超瘤蚜(Hyperomyzus lactucae)、菜縊管蚜(Lipaphis erysimi)、巢菜修尾蚜(Megoura viciae)、麥無網長管蚜(Metopolophium dirhodum)、萵苣蚜(Nasonovia ribis-nigri)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、麥長管蚜(Sitobion avenae)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)；(d)介殼蟲科(Coccidae)之例如蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)之角蠟蚧(Ceroplastes ceriferus)、紅蠟蚧(Ceroplastes rubens)；(e)盾蚧科(Diaspididae)之白盾蚧屬(Pseudaulacaspis spp.)之桑盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、李白盾蚧(Pseudaulacaspis prunicola)；例如尖盾蚧屬(Unaspis spp.)之康片盾蚧(Unaspis euonymi)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)；其他之紅圓蚧(Aonidiella aurantii)、梨盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、茶單盾蚧(Fiorinia theae)、牡丹網盾蚧(Pseudaonidia paeoniae)；(f)綿蚧科(Margarodidae)之例如草覆蚧(Drosicha corpulenta)、吹綿蚧(Icerya purchasi)；(g)根瘤蚜科(Phylloxeridae)之例如葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；(h)粉蚧科(Pseudococcidae)之例如臀紋粉蚧屬(Planococcus spp.)之柑橘粉蚧(Planococcus citri)、富士粉蚧(Planococcus kuraunhiae)；其他之根粉蚧(Phenacoccus solani)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)； (i)木蝨科(Psyllidae)之例如木蝨屬(Psylla spp.)之蘋果木蝨(Psylla mali)、梨木蝨(Psylla pyrisuga)；其他之柑橘木蝨(Diaphorina citri)。

(4)多食亞目(Polyphaga)之害蟲

(a)竊蟲科(Anobiidae)之例如煙竊蟲(Lasioderma serricorne)；(b)捲葉象科(Attelabidae)之例如金綠捲象(Byctiscus betulae)、梨虎象(Rhynchites heros)；(c)長蟲科(Bostrichidae)之例如粉蟲(Lyctus brunneus)；(d)三錐象鼻蟲科(Brentidae)之例如甘薯蟻象(Cylas formicarius)；(e)吉丁蟲科(Buprestidae)之例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)；(f)天牛科(Cerambycidae)之例如星天牛(Anoplophora malasiaca)、松褐天牛(Monochamus alternatus)、黃星桑天牛(Psacothea hilaris)、虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)；(g)葉甲科(Chrysomelidae)之例如豆象屬(Bruchus spp.)之豌豆象(Bruchus pisorum)、蠶豆象(Bruchus rufimanus)；例如玉米根蟲屬(Diabrotica spp.)之長角葉甲(Diabrotica barberi)、黃瓜甲蟲(Diabrotica undecimpunctata)、玉米根螢葉甲(Diabrotica virgifera)；例如條跳甲屬(Phyllotreta spp.)之菁淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)；其他之黃守瓜(Aulacophora femoralis)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、甜菜大龜甲(Cassida nebulosa)、甜菜跳甲(Chaetocnema concinna)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata)、水稻負泥蟲(Oulema oryzae)、茄窄胸跳甲(Psylliodes angusticollis)；(h)瓢蟲科(Coccinellidae)之例如食植瓢蟲屬(Epilachna spp.)之墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、酸醬瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)；(i)象鼻蟲科(Curculionidae)之例如花象屬(Anthonomus spp.)之墨西哥棉鈴象(Anthonomus grandis)、梨花象(Anthonomus pomorum)；例如象蟲屬(Sitophilus spp.)之穀象(Sitophilus granarius)、玉米象(Sitophilus zeamais)；其他之稻象甲(Echinocnemus squameus)、西印度甘薯象甲(Euscepes postfasciatus)、松樹皮象(Hylobius abietis)、苜蓿葉象甲(Hypera postica)、稻水象甲(Lissohoptrus oryzophilus)、葡萄黑象甲(Otiorhynchus sulcatus)、豌豆根瘤象(Sitona lineatus)、尖隱喙象(Sphenophorus venatus)；(j)叩甲科(Elateridae)之例如紋叩甲屬(Melanotus spp.)之褐紋金針蟲(Melanotus fortnumi)、甘蔗櫛叩頭蟲(Melanotus tamsuyensis)；(k)露尾甲科(Nitidulidae)之例如突露尾甲(Epuraea domina)；(l)金龜子科(Scarabaeidae)之例如麗金龜屬(Anomala spp.)之大綠麗金龜(Anomala cuprea)、紅銅麗金龜(Anomala rufocuprea)；其他之金花金龜(Cetonia aurata)、小綠花金龜(Gametis jucunda)、小栗鰓金龜(Heptophylla picea)、大栗鰓角金龜(Melolontha melolontha)、日本麗金龜(Popillia japonica)；(m)小蠹科(Scolytidae)之例如雲杉八齒小蠹(Ips typographus)；(n)隱翅蟲科(Staphylinidae)之例如毒隱翅蟲(Paederus fuscipes)；(o)擬步甲科(Tenebrionidae)之例如黃粉蟲(Tenebrio molitor)、赤擬穀盜(Tribolium castaneum)；(p)穀盜蟲科(Trogossitidae)之例如大穀盜(Tenebroides mauritanicus)。

(5)雙翅目(Diptera)之害蟲

(A)雙翅亞目(Brachycera)

(a)潛蠅科(Agromyzidae)之例如斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)之瓜斑潛蠅(Liriomyza bryoniae)、蔥斑潛蠅(Liriomyza chinensis)、美洲斑潛蠅(Liriomyza sativae)、三葉斑潛蠅(Liriomyza trifolii)；其他之豌豆彩潛蠅(Chromatomyia horticola)、日本稻潛蠅(Agrompza oryzae)；(b)花蠅科(Anthomyiidae)之例如地種蠅屬(Delia spp.)之灰地種蠅(Delia platura)、甘藍地種蠅(Delia radicum)；其他之肖藜泉蠅(Pegomya cunicularia)；(c)果蠅科(Drosophilidae)之例如果蠅屬(Drosophila spp.)之黑腹果蠅(Drosophila melanogaster)、斑翅果蠅(Drosophila suzukii)；(d)水蠅科(Ephydridae)之例如稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)；(e)莖蠅科(Psilidae)之例如蘿蔔莖蠅(Psila rosae)；(f)實蠅科(Tephritidae)之例如果實蠅屬(Bactrocera spp.)之瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)、桔小實蠅(Bactrocera dorsalis)；例如繞實蠅屬(Rhagoletis spp.)之櫻桃繞實蠅(Rhagoletis cerasi)、蘋果繞實蠅(Rhagoletis pomonella)；其他之地中海實蠅(Ceratitis capitata)、橄欖實蠅(Dacus oleae)。

(B)長角亞目(Nematocera)

(a)癭蚊科(Cecidomyiidae)之例如大豆癭蚊(Asphondylia yushimai)、高粱癭蚊(Contarinia sorghicola)、黑森癭蚊(Mayetiola destructor)、麥紅吸漿蟲(Sitodiplosis mosellana)。

(6)直翅目(Orthoptera)之害蟲

(a)蝗科(Acrididae)之例如沙漠蝗屬(Schistocerca spp.)之美國沙漠蝗(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；其他之澳大利亞災蝗(Chortoicetes terminifera)、摩洛哥戟紋蝗(Dociostaurus maroccanus)、東亞飛蝗(Locusta migratoria)、褐蝗(Locustana pardalina)、紅翅蝗(Nomadacris septemfasciata)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)；(b)蟋蟀科(Gryllidae)之例如家蟋蟀(Acheta domestica)、黃臉油葫蘆(Teleogryllus emma)；(c)螻蛄科(Gryllotalpidae)之例如螻蛄(Gryllotalpa orientalis)；(d)蟲斯科(Tettigoniidae)之例如溫室灶馬(Tachycines asynamorus)。

(7)蟎類(Acari)

(A)無氣門目(Astigmata)之粉蟎亞目(Acaridida)

(a)粉蟎科(Acaridae)之蟎、例如根蟎屬(Rhizoglyphus spp.)之刺足根蟎(Rhizoglyphus echinopus)、羅賓根蟎(Rhizoglyphus robini)；例如食酪蟎屬(Tyrophagus spp.)之溫室食酪蟎(Tyrophagus neiswanderi)、塵食酪蟎(Tyrophagus perniciosus)、腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪蟎(Tyrophagus similis)；其他之粗腳粉蟎(Acarus siro)、橢圓食粉蟎(Aleuroglyphus ovatus)、菌食嗜菌蟎(Mycetoglyphus fungivorus)；

(B)前氣門目(Prostigmata)之蝠蟎亞目(Actinedida)

(a)葉蟎科(Tetranychidae)之蟎、例如苔蟎屬(Bryobia spp.)之苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)、果苔蟎(Bryobia rubrioculus)；例如始葉蟎屬(Eotetranychus spp.)之柑橘始葉蟎(Eotetranychus asiaticus)、北始葉蟎 (Eotetranychus boreus)、朴始葉蟎(Eotetranychus celtis)、膝狀始葉蟎(Eotetranychus geniculatus)、柑橘始葉蟎(Eotetranychus kankitus)、李始葉蟎(Eotetranychus pruni)、木始葉蟎(Eotetranychus shii)、史氏始葉蟎(Eotetranychus smithi)、桑始葉蟎(Eotetranychus suginamensis)、彎鉤始葉蟎(Eotetranychus uncatus)；例如小爪蟎屬(Oligonychus spp.)之本島小爪蟎(Oligonychus hondoensis)、咖啡小爪蟎(Oligonychus ilicis)、落葉松小爪蟎(Oligonychus karamatus)、芒果小爪蟎(Oligonychus mangiferus)、水杉小爪蟎(Oligonychus orthius)、鱷梨小爪蟎(Oligonychus perseae)、蝦夷松小爪蟎(Oligonychus pustulosus)、稻小爪蟎(Oligonychus shinkajii)、針葉小爪蟎(Oligonychus ununguis)；例如全爪蟎屬(Panonychus spp.)之柑橘全爪蟎(Panonychus citri)、桑全爪蟎(Panonychus mori)、蘋果全爪蟎(Panonychus ulmi)；例如葉蟎屬(Tetranychus spp.)之朱砂葉蟎(Tetranychus cinnabarinus)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)、盧氏葉蟎(Tetranychus ludeni)、山楂葉蟎(Tetranychus quercivorus)、豆葉蟎(Tetranychus phaselus)、二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、斑翅葉蟎(Tetranychus viennensis)；例如缺爪蟎屬(Aponychus spp.)之竹缺爪蟎(Aponychus corpuzae)、梧桐缺爪蟎(Aponychus firmianae)；例如綠葉蟎屬(Sasanychus spp.)之綠葉蟎(Sasanychus akitanus)、姬綠葉蟎(Sasanychus pusillus)；例如裂爪蟎屬(Shizotetranychus spp.)之嗜竹裂爪蟎(Shizotetranychus celarius)、長裂爪蟎(Shizotetranychus longus)、芒草裂爪蟎(Shizotetranychus miscanthi)、列氏裂爪蟎(Shizotetranychus recki)、原列爪蟎(Shizotetranychus schizopus)；其他之酢醬草如葉蟎(Tetranychina harti)、孔雀杜克蟎 (Tuckerella pavonifomnis)、Yezonychus sapporensis；(b)細鬚蟎科(Tenuipalpidae)之蟎、例如短鬚蟎屬(Brevipalpus spp.)之葡萄細鬚蟎(Brevipalpus lewisi)、卵形短鬚蟎(Brevipalpus obovatus)、紫紅短鬚蟎(Brevipalpus phoenicis)、仙人掌短鬚蟎(Brevipalpus russulus)、溫室細鬚蟎(Brevipalpus californicus)；例如細鬚蟎屬(Tenuipalpus spp.)之太平洋細鬚蟎(Tenuipalpus pacificus)、柿細鬚蟎(Tenuipalpus zhizhilashviliae)；其他之菠蘿長葉蟎(Dolichotetranychus floridanus)；(c)癭蟎科(Eriophyidae)之蟎、例如癭蟎屬(Aceria spp.)之柿癭蟎(Aceria diospyri)、榕癭蟎(Aceria ficus)、日本癭蟎(Aceria japonica)、枸杞癭蟎(Aceria kuko)、香石竹癭蟎(Aceria paradianthi)、Aceria tiyingi、鬱金香癭蟎(Aceria tulipae)、Aceria zoysiea；例如癭蟎屬(Eriophyes spp.)之千葉癭蟎(Eriophyes chibaensis)、梅鏽蟎(Eriophyes emarginatae)；例如刺皮癭蟎屬(Aculops spp.)之番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici)、皮氏刺皮癭蟎(Aculops pelekassi)；例如真刺癭蟎屬(Aculus spp.)之福氏真刺癭蟎(Aculus fockeui)、斯氏真刺癭蟎(Aculus schlechtendali)；其他之茶橙癭蟎(Acaphylla theavagrans)、茶葉癭蟎(Calacarus carinatus)、葡萄癭蟎(Colomerus vitis)、葡萄葉鏽蟎(Calepitrimerus vitis)、棗葉鏽蟎(Epitrimerus pyri)、金木植羽癭蟎(Paraphytoptus kikus)、羅漢松植羽癭蟎(Paracalacarus podocarpi)、柑橘鏽蟎(Phyllocotruta citri)；(d)線蟎科(Transonemidae)之蟎、例如跗線蟎屬(Tarsonemus spp.)之雙葉跗線蟎(Tarsonemus bilobatus)、細腳跗線蟎(Tarsonemus waitei)；其他之櫻草植食蟎(Phytonemus pallidus)、茶跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus)；(e)葉爪蟎科(Penthaleidae)之蟎、例如葉爪蟎屬(Penthaleus spp.)之紅頭葉爪蟎(Penthaleus erythrocephalus)、麥葉爪螨(Penthaleus major)。

本發明之有害生物防除劑亦可與殺菌劑、殺蟲/殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑等其他有效成分；植物調節劑、除草劑、協力劑、肥料、土壤改良劑、動物用飼料等混用或併用。

本發明化合物與其他有效成分之組合可關於殺蟲/殺蟎/殺線蟲活性而期待協同效應。協同效應可依據常法並藉由Colby式(Colby.S.R.；Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations；Weeds 15,20-22頁，1967)進行確認。

以下，揭示可與本發明之有害生物防除劑混用或併用之殺蟲/殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、驅蟲劑等之具體例。

(1)乙醯膽鹼酯酶抑制劑：(a)胺基甲酸酯(carbamate)系：棉靈威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、愛芬克(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、覆滅蟎(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、歐殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混殺威(trimethacarb)、XMC(一氯代二甲苯，Xylene Monochloride)、滅爾蝨(xylylcarb)、芬硫克(fenothiocarb)、MIPC(滅必蝨)、MPMC(滅爾蝨)、MTMC(速滅威，M Tolyl Methyl Carbamate)、碸滅威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、安美加(aminocarb)、必克蝨(bufencarb)、除線威(cloethocarb)、斯美地(metam-sodium)、普滅克(promecarb)；(b)有機磷系：歐殺松(acephate)、亞滅松(azamethiphos)、乙基谷速松(azinphos ethyl)、甲基谷速松(azinphos methyl)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、克芬松(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松、牛壁逃(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、滅賜松(demeton-S-methyl)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/DDVP(磷酸2,2-二氯乙烯基二甲基酯，Dimethyl Dichloro Vinyl Phosphate)、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN(一品松，Ethyl P-Nitrophenyl)、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、胺磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、福賽絕(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、菸鹼硫磷(imicyafos)、亞芬松(isofenphos)、水胺硫磷(isocarbophos)、加福松(isoxathio)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled)、歐滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton-methyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、辛硫磷 (phoxim)、亞特松(pirimiphos-methyl)、布飛松(profenofos)、撲達松(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、硫特普(sulfotep)、嘧丙磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、託福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、繁米松(vamidothion)；乙基溴磷松(bromophos-ethyl)、BRP(二溴磷)、加芬松(carbophenothion)、施力松(cyanofenphos)、CYAP(殺螟腈)、滅賜松碸(demeton-S-methylsulfone)、得拉松(dialifos)、氯線磷(dichlofenthion)、殺力松(dioxabenzofos)、益多松(etrimfos)、繁福松(fensulfothion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、大福松(fonofos)、安果(formothion)、甲基異柳磷(phosmethylan)、依殺松(isazofos)、阿發松(iodofenphos)、滅克松(methacrifos)、乙基亞特松(pirimiphos-ethyl)、磷蟲威(phosphocarb)、丙蟲磷(propaphos)、飛克松(prothoate)、乙丙硫磷(sulprofos)。

(2)GABA(γ-胺基丁酸，Gamma Aminobutyric Acid)-功能性氯離子通道拮抗劑：乙醯蟲腈(acetoprole)、氯丹(chlordane)、安殺番(endosulfan)、乙蟲清(ethiprole)、芬普尼(fipronil)、氟蟲腈(pyrafluprole)、派瑞樂(pyriprole)；毒殺芬(camphechlor)、飛布達(heptachlor)、得氯蟎(dienochlor)。

(3)鈉離子通道調節劑：阿納寧(acrinathrin)、右旋亞列寧(d-cis-trans allethrin)、右旋反式亞列寧、畢芬寧(bifenthrin)、百亞列寧(bioallethrin)、百亞列寧S-環戊基異構物、百列滅寧(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧(beta-cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、λ-賽洛寧、γ-賽洛寧、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、β-賽滅寧、θ-賽滅寧、ζ-賽滅寧、賽酚寧(cyphenothrin)[(1R)-反式異構物]、第滅寧(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)[(EZ)-(1R)-異構物]、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(ethofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-福化利(tau-fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、克特寧(kadethrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅虱(phenothrin)[(1R)-反式異構物]、普亞列寧(prallethrin)、除蟲菊酯(pyrethrum)、列滅寧(resmethrin)、矽護芬(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)[(1R)-異構物]、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)；亞列寧(allethrin)、除蟲菊精(pyrethrin)、除蟲菊精I、除蟲菊精II、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、生物環呋菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、反式百滅寧(trans-permethrin)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、美特寧(metofluthrin)、丙三苯醚菊酯(protrifenbute)、皮苄呋菊酯(pyresmethrin)、環戊烯丙菊酯(terallethrin)。

(4)菸鹼性乙醯膽鹼受體促效劑：亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻

(nithiazine)、賽果培(thiacloprid)、賽滅速殺(thiamethoxam)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、菸鹼、4-[(6-氯-3-吡啶基甲基)(2,2-二氟乙基)胺基]呋喃-2(5H)-酮(flupyradifurone)。

(5)菸鹼性乙醯膽鹼受體異位調節劑(allosteric modulator)：賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)。

(6)氯化物通道活化劑：阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin)苯甲酸鹽、林皮沒丁(lepimectin)、密滅汀(milbemectin)；害獲滅(ivermectin)、色拉菌素(selamectin)、多拉菌素(doramectin)、依普菌素(eprinomectin)、莫西菌素(moxidectin)、殺蟎菌素(milbemycin)、殺蟎菌素肟(milbemycin oxime)、奈馬克丁(nemadectin)。

(7)類幼兒激素(juvenile hormone)物質：烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)、美賜平(methoprene)、芬諾克(fenoxycarb)、百利普芬(pyriproxyfen)；苯蟲醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、烯蟲硫酯(triprene)。

(8)其他非特異性抑制劑：溴甲烷、氯化苦(chloropicrin)、磺醯氟(sulfuryl fluoride)、硼砂、吐酒石。

(9)同翅目選擇性拒食劑：氟尼尼胺(flonicamid)、派滅淨(pymetrozine)、新喹唑啉(pyrifluquinazon)。

(10)蟎類生育抑制劑：克芬蟎(clofentezine)、氟蟎

(diflovidazin)、合賽多(hexythiazox)、依殺蟎(etoxazole)。

(11)微生物源昆蟲中腸內膜破壞劑：蘇力菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subsp.Israelensis)、球形桿菌(Bacillus sphaericus)、蘇力菌鯰澤亞種(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai)、蘇力菌庫斯克亞種(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki)、蘇力菌擬步行亞種(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)、Bt作物蛋白質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。

(12)粒線體ATP生合成酵素抑制劑：汰芬諾克(diafenthiuron)、亞環錫(azocyclotin)、錫蟎丹(cyhexatin)、芬布錫(fenbutatin oxide)、歐蟎多(propargite)、得脫蟎(tetradifon)。

(13)氧化性磷酸化解偶聯劑(uncoupling agent)：克凡派(chlorfenapyr)、氟蟲胺(sulfluramid)、DNOC(二硝甲酚)、百蟎克、大脫蟎(dinobuton)、白粉克。

(14)菸鹼性乙醯膽鹼受體通道阻斷劑：免速達(bensultap)、培丹鹽酸鹽(cartap hydrochloride)；沙蠶毒素(nereistoxin)；殺蟲單(thiosultap-monosodium)、硫賜安(thiocyclam)。

(15)甲殼素合成抑制劑：雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六福隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、三福隆(triflumuron)、布芬淨(buprofezin)、氟佐隆(fluazuron)。

(16)雙翅目脫皮干擾劑：賽滅淨(cyromazine)。

(17)蛻皮激素受體促效劑：可芬諾(chromafenozide)、合芬隆(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、得芬諾(tebufenozide)。

(18)章魚胺受體促效劑：三亞蟎(amitraz)、得米地曲(demiditraz)、殺蟲脒(chlordimeform)。

(19)粒線體電子傳遞系統複合體III抑制劑：亞醌蟎(acequinocyl)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、愛美松(hydramethylnon)。

(20)粒線體電子傳遞系統複合體I抑制劑：芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢汰芬(pyrimidifen)、比達本(pyridaben)、得芬瑞(tebufenpyrad)、脫芬瑞(Tolfenpyrad)、魚藤酮(rotenone)。

(21)電位依賴性鈉離子通道阻斷劑：因得克(indoxacarb)、美氟綜(metaflumizone)。

(22)乙醯輔酶a羧化酶抑制劑：賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、賜派滅(spirotetramat)。

(23)粒線體電子傳遞系統複合體IV抑制劑：好達勝(Aluminium phosphide)、磷化鈣、磷化氫(phosphine)、磷化鋅、氰化物。

(24)粒線體電子傳遞系統複合體II抑制劑：唑蟎氰(cyenopyrafen)、丁氟蟎酯(cyflumetofen)、pyflubumide。

(25)利阿諾定(Ryanodine)受體調節劑：克安勃(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、氟苯蟲醯胺(flubendiamide)、cyclaniliprole、tetraniliprole。

(26)混合功能氧化酶抑制劑化合物：協力精(piperonyl butoxide)。

(27)蛛毒素(latrophilin)受體作用藥：酯肽(depsipeptide)、環狀酯肽、24員環狀酯肽、艾莫德斯(emodepside)。

(28)其他劑(作用機制未知)：印楝素(azadirachtin)、西脫蟎、必芬蟎(bifenazate)、新殺蟎(bromopropylate)、滅蟎猛、冰晶石(cryolite)、大克蟎(dicofol)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、苯氯噻

(benclothiaz)、硫、磺胺蟎酯(amidoflumet)、1,3-二氯丙烯、DCIP(二氯異丙醚， dichlorodiisopropylether)、溴蟎酯(phenisobromolate)、苯蟎特、聚乙醛(metaldehyde)、克氯苯(chlorobenzilate)、氯噻唑(clothiazoben)、環蟲腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、氟苯滅(flubenzimin)、氟芬那辛(fluphenazine)、紅鈴蟲性誘素(gossyplure)、金龜子性誘素(japonilure)、

蟲酮(metoxadiazone)、石油、油酸鉀、殺蟎好(tetrasul)、苯蟎噻(triarathene)、afidopyropen、flometoquin、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、氟碸靈(fluensulfone)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、溴代吡咯腈(tralopyril)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲基新癸醯胺(methylneodecanamide)、fluralaner、Afoxolaner、fluxametamide、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫異

唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(CAS：943137-49-3)、broflanilide、其他間位二醯胺類。

(29)驅蟲劑：(a)苯并咪唑系：芬苯達唑(fenbendazole)、阿苯達唑(albendazole)、三氯苯達唑(triclabendazole)、奧苯達唑(oxibendazole)、甲苯達唑(mebendazole)、奧芬達唑(oxfendazole)、帕苯達唑(parbendazole)、氟苯達唑(flubendazole)；苯硫胍(febantel)、奈托比胺(netobimin)、多保淨(thiophanate)；腐絕(thiabendazole)、坎苯達唑(cambendazole)；(b)柳醯胺苯系：氯氰磺柳胺(closantel)、氯羥柳胺(oxyclozanide)、碘醚柳胺(rafoxanide)、氯硝柳胺(niclosamide)；(c)取代苯酚系：硝羥碘苄腈(nitroxynil)、硝異硫氰二苯醚(nitroscanate)； (d)嘧啶系：抗蟲靈(pyrantel)、摩朗得(morantel)；(e)咪唑并噻唑系：左旋咪唑(levamisole)、四咪唑(tetramisole)；(f)四氫嘧啶系：吡喹酮(praziquantel)、依西太爾(epsiprantel)；(g)其他驅蟲藥：環戊二烯類(cyclodiene)、雷雅尼雅(ryania)、氯舒隆(clorsulon)、甲硝噠唑(metronidazole)、得米地曲(demiditraz)；哌

、乙胺

(diethylcarbamazine)、雙氯酚(dichlorophen)、monepantel、tribenzymidine、阿米登太(amidantel)；thiacetalsamide、merolsamine、硫乙胂胺酸(arsenamide)。

以下，揭示可與本發明之有害生物防除劑混用或併用之殺菌劑之具體例。

(1)核酸生物合成抑制劑：(a)RNA聚合酶I抑制劑：本達樂(benalaxyl)、右本達樂(benalaxyl-M)、呋霜靈(furalaxyl)、滅達樂(metalaxyl)、右滅達樂；歐殺斯(oxadixyl)；克拉康(clozylacon)、呋醯胺(ofurace)；(b)腺苷脫胺酶(adenosine deaminase)抑制劑：福拉比(bupirimate)、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)；(c)DNA/RNA合成抑制劑：

黴靈(hymexazol)、辛噻酮(octhilinone)；(d)DNA拓樸異構酶II抑制劑：歐索林酸(oxolinic acid)。

(2)有絲核分裂抑制劑及細胞分裂抑制劑：(a)β-微管蛋白聚合抑制劑：免賴得(benomyl)、貝芬替(carbendazim)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、麥穗靈(fuberidazole)、涕必靈(thiabendazole)；多保淨(thiophanate)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)；乙黴威(diethofencarb)；座賽胺(zoxamide)；噻唑菌胺(ethaboxam)；(b)細胞分裂抑制劑：賓客隆(pencycuron)；(c)類血影蛋白(spectrin)蛋白質之非定域化抑制劑：氟吡菌胺(fluopicolide)。

(3)呼吸抑制劑：(a)複合體I NADH氧化還原酶抑制劑：二氟林(diflumetorim)；脫芬瑞(tolfenpyrad)；(b)複合體II琥珀酸脫氫酵素抑制劑：麥鏽靈(benodanil)、福多寧(flutolanil)、滅普寧(mepronil)；艾索非他滅(isofetamid)；氟吡菌醯胺(fluopyram)；甲呋醯胺(fenfuram)、拌種胺(furmecyclox)；萎鏽靈(carboxin)、嘉保信(oxycarboxin)；賽氟滅(thifluzamide)；苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、必殺芬(bixafen)、氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、福拉比(furametpyr)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、噴福芬(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑環菌胺(sedaxane)、白克列(boscalid)；(c)複合體III還原型輔酶(Ubiquinol)氧化酶Qo抑制劑：亞托敏(azoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)；百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、三環吡菌威(triclopyricarb)；克收欣(kresoxim-methyl)、三氟敏(trifloxystrobin)；醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、苯氧菌胺 (metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)；凡殺同(famoxadone)；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；咪唑菌酮(fenamidone)；吡菌苯威(pyribencarb)；(d)複合體III還原型輔酶還原酵素Qi抑制劑：賽座滅(cyazofamid)；安美速(amisulbrom)；(e)氧化性磷酸化之解偶聯劑：百蟎克(binapacryl)、消蟎多(meptyldinocap)、白粉克(dinocap)；扶吉胺(fluazinam)；富米綜(ferimzone)；(f)氧化性磷酸化抑制劑(ATP合成酵素之抑制劑)：三苯醋錫、三苯氯錫、三苯羥錫；(g)ATP生產抑制劑：硫矽菌胺(silthiofam)；(h)複合體III：細胞色素bcl(泛醌還原酵素)之Qx(未知)抑制劑：辛唑嘧菌胺(ametoctradin)。

(4)胺基酸及蛋白質合成抑制劑

(a)甲硫胺酸生合成抑制劑：胺撲滅(andoprim)、賽普洛(cyprodinil)、滅派林(mepanipyrim)、派美尼(pyrimethanil)；(b)蛋白質合成抑制劑：殺稻瘟菌素(blasticidin)-S；嘉賜黴素(kasugamycin)、嘉賜黴素鹽酸鹽；鏈黴素(streptomycin)；土黴素(oxytetracycline)。

(5)訊號傳遞抑制劑：(a)訊號傳遞抑制劑：快諾芬(quinoxyfen)、丙氧喹啉(proquinazid)；(b)滲透壓訊號傳遞中之MAP/組胺酸激酶抑制劑：拌種咯(fenpiclonil)、護汰寧(fludioxonil)；克氯得(chlozolinate)、依普同 (iprodione)、撲滅寧(procymidone)、免克寧(vinclozolin)。

(6)脂質及細胞膜合成抑制劑：(a)磷脂質生合成、甲基轉移酶抑制劑：護粒松(edifenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)、白粉松(pyrazophos)、亞賜圃(isoprothiolane)；(b)脂質之過氧化劑：聯苯、地茂散(chloroneb)、大克爛(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、脫克松(tolclofos-methyl)；依得利(etridiazole)；(c)作用於細胞膜之藥劑：碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)、霜黴威(propamocarb)、霜黴威鹽酸鹽、乙膦酸霜黴威(propamocarb fosetylate)、胺丙威(prothiocarb)；(d)干擾病原菌細胞膜之微生物：枯草桿菌、枯草桿菌QST713株、枯草桿菌FZB24株、枯草桿菌MBI600株、枯草桿菌D747株；(e)干擾細胞膜之藥劑：互生葉白千層(melaleuca alternifolia)(茶樹)之萃取物。

(7)細胞膜之固醇生物合成抑制劑：(a)固醇生合成中之C14位之去甲基化抑制劑：賽福寧(triforine)；比芬諾(pyrifenox)、啶菌

唑(pyrisoxazole)；芬瑞莫(fenarimol)、呋嘧醇(flurprimidol)、尼瑞莫(nuarimol)；依滅列(imazalil)、依滅列硫酸鹽、

咪唑(oxpoconazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、撲克拉(prochloraz)、賽福座(triflumizole)、烯霜苄唑(viniconazole)；阿紮康唑(azaconazole)、比多農(bitertanol)、溴克座(bromuconazole)、環克座(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、待克利 (difenoconazole)、達克利(diniconazole)、右達克利(diniconazole-M)、依普座(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、芬克座(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、護汰芬(flutriafol)、呋菌唑(fluconazole)、順式呋菌唑、菲克利(hexaconazole)、易胺座(imibenconazole)、種菌唑(ipconazole)、滅特座(metconazole)、邁克尼(myclobutanil)、平克座(penconazole)、普克利(propiconazole)、喹唑(quinconazole)、矽氟唑(simeconazole)、得克利(tebuconazole)、四克利(tetraconazole)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、滅菌唑(triticonazole)；丙硫菌唑(prothioconazole)、伏立康唑(voriconazole)；(b)固醇生物合成之△14還原酶及△8→△7-異構酶之抑制劑：十二嗎啉(aldimorph)、嗎菌靈(dodemorph)、嗎菌靈乙酸鹽、芬普福(fenpropimorph)、三得芬(tridemorph)；苯鏽啶(fenpropidin)、粉病靈(piperalin)；葚孢菌素(spiroxamine)；(c)固醇生物合成系之C4位脫甲基化之3-酮還原酶抑制劑：環醯菌胺(fenhexamid)；胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)；(d)固醇生物合成系之角鯊烯環氧酶抑制劑：稗草畏(pyributicarb)；萘替芬(naftifine)、特比萘芬(terbinafine)。

(8)細胞壁合成抑制

(a)海藻糖酶(trehalase)抑制劑：維利黴素(validamycin)；(b)甲殼素合成酶抑制劑：多氧黴素(polyoxin)、保粒黴素(polyoxorim)；(c)纖維素合成酵素抑制劑：達滅芬(dimethomorph)、氟嗎啉 (flumorph)、丁吡嗎啉(pyrimorph)；苯噻菌胺(benthiavalicarb)、纈黴威(iprovalicarb)、托普洛卡(tolprocarb)、維利芬那(valifenalate)；曼普胺(mandipropamid)。

(9)黑色素生物合成抑制劑

(a)黑色素生合成之還原酵素抑制劑：四氯苯酞(fthalide)；百快隆(pyroquilon)；三賽唑(tricyclazole)；(b)黑色素生合成之脫水酵素抑制劑：加普胺(carpropamid)；二氯西莫(diclocymet)；芬諾尼(fenoxanil)。

(10)宿主植物之抵抗性衍生劑：(a)作用於水楊酸合成途徑之藥劑：酸化苯并噻二唑-S-甲酯；(b)其他：撲殺熱(probenazole)；噻醯菌胺(tiadinil)；異噻菌胺(isotianil)；昆布醣(laminarin)；大虎杖(giant knotweed)萃取液。

(11)作用性不明之藥劑：克絕(cymoxanil)、三乙膦酸鋁(fosetyl-aluminium)、磷酸(磷酸鹽)、克枯爛(tecloftalam)、咪唑

(triazoxide)、氟硫滅(flusulfamide)、達滅淨(diclomezine)、滅速克(methasulfocarb)、環氟菌胺(cyflufenamid)、滅芬農(metrafenone)、哌瑞芬酮(pyriofenone)、多果定(dozine)、多果定自由鹼、氟替尼(flutianil)。

(12)具有多作用點之藥劑：銅(銅鹽)、波爾多液、氫氧化銅、萘二甲酸銅、氧化銅、氧氯化銅、硫酸銅、硫、硫製品、多硫化鈣；福美鐵(ferbam)、代森鋅錳(mancozeb)、錳乃浦(maneb)、銅錳乃浦(mancopper)、免得爛(metiram)、代森福美鋅(polycarbamate)、甲基鋅乃浦(propineb)、得恩地(thiram)、鋅乃浦(zineb)、福美鋅(ziram)；蓋普丹(captan)、四氯丹(captafol)、福爾培(folpet)；四氯異苯(chlorothalonil)；益發靈(dichlofluanid)、托福寧(tolylfluanid)；克熱淨(guazatine)、乙酸克熱淨(iminoctadine triacetate)、克熱淨烷苯磺酸鹽(iminoctadine trialbesilate)；敵菌靈(anilazine)；腈硫醌(dithianon)；甲基克殺蟎(chinomethionate)、氟美地(fluoroimide)。

(13)其他藥劑：DBEDC(胺磺銅)、氟佛配特(fluorfolpet)、雙胍乙酸鹽、雙(8-羥基喹啉)銅(II)、普羅帕脒(propamidine)、氯化苦(chloropicrin)、酯菌胺(cyprofuram)、農桿菌(agrobacterium)、bethoxazine、二苯胺、異硫氰酸甲酯(MITC)、滅粉黴素(mildiomycin)、辣椒鹼(capsaicin)、硫雜靈(cufraneb)、噻普磺醯胺(cyprosulfamide)、邁隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、二氯酚(dichlorophen)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲磺酸鹽、氟美醯胺(flumetover)、三乙膦酸鈣(fosetyl calcium)、三乙膦酸鈉(fosetyl natrium)、人間黴素(irumamycin)、遊黴素(natamycin)、異丙消(nitrothal isopropyl)、惡莫克(oxamocarb)、丙醇菌素鈉(propanosine sodium)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、喹啉類殺真菌劑(tebufloquin)、甲磺菌胺(tolnifanide)、氰菌胺(zarilamide)、Algophase、拌種靈(Amicarthiazol)、奧賽普林(Oxathiapiprolin)、代森聯鋅(metiram zinc)、苯噻唑(benthiazol)、水楊菌胺(trichlamide)、烯效唑(uniconazole)、滅粉黴素(mildiomycin)、氧代奮欣(Oxyfenthiin)、皮卡布西(picarbutrazox)。

以下，揭示可與本發明之有害生物防除劑混用或併用之植物調節劑之具體例。

脫落酸、激動素、苄基胺基嘌呤、1,3-二苯基脲、福芬素 (forchlorfenuron)、噻苯隆(thidiazuron)、chlorfenuron、二氫玉米素、吉貝素A、吉貝素A4、吉貝素A7、吉貝素A3、1-甲基環丙烷、N-乙醯基胺基乙氧基乙烯基甘胺酸(別名：四烯雌酮、aviglycine)、胺氧基乙酸、硝酸銀、氯化鈷、IAA、4-CPA、果美生長素(cloprop)、2,4-D、MCPB、吲哚-3-丁酸、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、酚硫殺(phenothiol)、1-萘基乙醯胺、吲熟酯(ethychlozate)、座果酸(cloxyfonac)、順丁烯二醯肼、2,3,5-三碘苯甲酸、水楊酸、水楊酸甲酯、(-)-茉莉酸(jasmonic acid)、茉莉酸甲酯、(+)-獨腳金醇(strigol)、(+)-脫氧獨腳金醇、(+)-列當醇(orobanchol)、(+)-高粱內酯(sorgolactone)、4-側氧基-4-(2-苯基乙基)胺基丁酸；益收生長素(ethephon)、克美素(chlormequat)、縮節胺(mepiquat chloride)、芣基腺嘌呤、5-胺乙醯丙酸。

[外部寄生蟲防除劑]

本發明之外部寄生蟲防除劑含有選自本發明之二芳基唑化合物中之至少一種作為有效成分。本發明之二芳基唑化合物於防除危害人獸之外部寄生蟲之效果方面優異。

作為外部寄生蟲，可列舉：蟎類、蝨類、跳蚤類、蚊、刺繩、麻蠅等。

作為成為本發明之外部寄生蟲防除劑之處理對象的宿主動物，可列舉：狗、貓等寵物動物；寵物鳥；牛、馬、豬、綿羊等家畜；家禽等恆溫動物。此外，亦可列舉：蜜蜂、鍬形蟲、獨角仙。

外部寄生蟲係寄生於宿主動物、尤其是恆溫動物之中及之上。詳細而言，外部寄生蟲係寄生於宿主動物之背部、腋下、下腹部、腿內側部等並自動物獲取血液或膚皮等營養源以棲息。

本發明之外部寄生蟲防除劑可藉由公知之獸醫學方法(局部、經口、非經口或皮下投予)而施用。作為該方法，可列舉：藉由錠劑、膠囊、飼料混入等而對動物進行經口投予之方法；藉由浸漬液、栓劑、注射(肌內、皮下、靜脈內、腹腔內等)等而對動物進行投予之方法；藉由噴霧、澆潑劑(pour-on)、滴劑(spot-on)等將油性或水性液劑進行局部投予之方法；將外部寄生蟲防除劑捏合至樹脂中，將上述混練物成形為項圈、耳環等適當形狀，並將該等佩戴於動物身體上而進行局部投予之方法等。

以下，揭示可藉由本發明之外部寄生蟲防除劑進行防除之外部寄生蟲之具體例。

(1)蟎類(Acari)

皮刺蟎科(Dermanyssidae)之蟎、巨刺蟎科(Macronyssidae)之蟎、厲蟎科(Laelapidae)之蟎、瓦蟎科(Varroidae)之蟎、軟蜱科(Argasidae)之蟎、硬蜱科(Ixodidae)之蟎、癢蟎科(Psoroptidae)之蟎、疥蟎科(Sarcoptidae)之蟎、鳥腳蟎科(Knemidokoptidae)之蟎、蠕形蟎科(Demodixidae)之蟎、毛壁蝨科(Trombiculidae)之蟎、Coleopterophagus類等昆蟲寄生性之蟎。

(2)蝨目(Phthiraptera)

血蝨科(Haematopinidae)之蝨、顎蝨科(Linognathidae)之蝨、短角鳥蝨科(Menoponidae)之羽蝨、長角鳥蝨科(Philopteridae)之羽蝨、獸羽蝨科(Trichodectidae)之羽蝨。

(3)蚤目(Siphonaptera)

蚤科(Pulicidae)之跳蚤、例如櫛首蚤屬(Ctenocephalides spp.)之跳蚤、犬櫛首蚤(Ctenocephalides canis)、貓櫛首蚤(Ctenocephalides felis)；砂蚤科(Tungidae)之跳蚤、角葉蚤科(Ceratophyllidae)之跳蚤、細蚤科(Leptopsyllidae)之跳蚤。

(4)半翅目(Hemiptera)。

(5)雙翅目(Diptera)之害蟲

蚊科(Culicidae)之蚊、蚋科(Simuliidae)之蚋、蠓科(Ceratopogonidae)之蠓、虻科(Tabanidae)之虻、家蠅科(Muscidae)之蠅、舌蠅科(Glossinidae)之舌蠅、麻蠅科之麻蠅、蝨蠅科(Hippoboscidae)之蠅、麗蠅科(Calliphoridae)之蠅、狂蠅科(Oestridae)之蠅。

[內部寄生蟲防除劑或者驅除劑]

本發明之內部寄生蟲防除劑或者驅除劑係含有選自本發明之二芳基唑化合物中之至少1種作為有效成分。

成為本發明之內部寄生蟲防除劑或驅除劑之對象之寄生蟲於宿主動物尤其是恆溫動物或魚類之體內寄生(內部寄生蟲)。作為本發明之寄生蟲防除或驅除劑有效之宿主動物，可列舉：人類、家畜哺乳動物(例如牛、馬、豬、綿羊、山羊等)、實驗動物(例如小鼠、大鼠、長爪沙鼠等)、寵物動物(例如倉鼠、豚鼠、狗、貓、馬、松鼠、兔、白鼬等)、野生及動物園之哺乳動物(猴、狐狸、鹿、野牛等)、家禽(火雞、鴨、雞、鵪鶉、蛾蝶等)、寵物鳥(鴿、鸚鵡、鷯哥、文鳥、小鸚鵡、白腰文鳥、金絲雀等)等恆溫動物；或鮭魚、鱒魚、錦鯉等魚類。藉由防除及驅除寄生蟲，可預防或治療寄生蟲媒介之寄生蟲疾病。

作為防除或驅除對象之寄生蟲，可列舉以下者。

(1)膨結蟲目(Dioctophymatida)之線蟲類

(a)膨結蟲科(Dioctophymatidae)之膨結蟲、例如腎蟲屬(Dioctophyma spp.)之膨結蟲(Dioctophyma renale)；(b)紫貂胃蟲科(Soboliphymatidae)之膨結蟲、例如紫貂胃蟲屬(Soboliphyme spp.)之Soboliphyme abei、Soboliphyme baturini。

(2)毛首目(Trichocephalida)之線蟲類

(a)旋毛蟲科(Trichinellidae)之旋毛蟲、例如旋毛蟲屬(Trichinella spp.)之旋毛蟲(Trichinella spiralis)；(b)鞭蟲科(Trichuridae)之鞭蟲、例如即毛細線蟲屬(Capillaria spp.)之有環毛細線蟲(Capillaria annulata)、鳥食道毛細線蟲(Capillaria contorta)、肝毛細線蟲(Capillaria hepatica)、穿通毛細線蟲(Capillaria perforans)、狐膀胱毛細線蟲(Capillaria plica)、豬毛細線蟲(Capillaria suis)；鞭蟲屬(Trichuris spp.)之犬鞭蟲(Trichuris vulpis)、牛鞭蟲(Trichuris discolor)、羊鞭蟲(Trichuris ovis)、斯氏鞭蟲(Trichuris skrjabini)、豬鞭蟲(Trichuris suis)。

(3)小桿線蟲目(Rhabditida)之線蟲類

類圓線蟲科(Strongyloididae)之類圓線蟲、例如類圓線蟲屬(Strongyloides spp.)之乳頭類圓線蟲(Strongyloides papillosus)、貓糞類圓線蟲(Strongyloides planiceps)、豬蘭氏類圓線蟲(Strongyloides ransomi)、豬糞類圓線蟲(Strongyloides suis)、糞類圓線蟲(Strongyloides stercoralis)、腫脹類圓線蟲(Strongyloides tumefaciens)、鼠糞類圓線蟲(Strongyloides ratti)。

(4)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類

鉤蟲科(Ancylostomatidae)之鉤蟲、例如鉤口線蟲屬(Ancylostoma spp.)之貓鉤口線蟲(Ancylostoma braziliense)、犬鉤口線蟲(Ancylostoma caninum)、十二指腸鉤口線蟲(Ancylostoma duodenale)、管形鉤口線蟲(Ancylostoma tubaeforme)；彎口線蟲屬(Uncinaria stenocephala)之狹首彎口線蟲(Uncinaria stenocephala)；仰口線蟲屬(Bunostomum spp.)之牛仰口線蟲(Bunostomum phlebotomum)、羊仰口線蟲(Bunostomum trigonocephalum)。

(5)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類

(a)管圓線蟲科(Angiostrongylidae)之線蟲、例如貓圓線蟲屬(Aelurostrongylus spp.)之貓肺蟲(Aelurostrongylus abstrusus)；管圓線蟲屬(Angiostrongylus spp.)之血管圓線蟲(Angiostrongylus vasorum)、廣州管圓線蟲(Angiostrongylus cantonesis)；(b)環體線蟲科(Crenosomatidae)之線蟲、例如環體線蟲屬(Crenosoma spp.)之肺環體線蟲(Crenosoma aerophila)、狐環體線蟲(Crenosoma vulpis)；(c)似絲蟲科(Filaroididae)之線蟲、例如似絲蟲屬(Filaroides spp.)之肺似絲蟲(Filaroides hirthi)、歐氏似絲蟲(Filaroides osleri)；(d)後圓線蟲科(Metastrongylidae)之後圓線蟲、例如後圓線蟲屬(Metastrongylus spp.)之豬後圓線蟲(Metastrongylus apri)、Metastrongylus asymmetricus、複陰後圓形線蟲(Metastrongylus pudendotectus)、薩姆氏後圓線蟲(Metastrongylus salmi)；(e)比翼線蟲科(Syngamidae)之比翼線蟲、例如杯口線蟲屬(Cyathostoma spp.)之水鳥杯口線蟲(Cyathostoma bronchialis)；比翼線蟲屬(Syngamus spp.)之斯氏比翼線蟲(Syngamus skrjabinomorpha)、氣管比翼線蟲(Syngamus trachea)。

(6)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類

(a)縱溝紐蟲科(Molineidae)之線蟲、例如細頸線蟲屬(Nematodirus spp.)之尖刺細頸線蟲(Nematodirus filicollis)、鈍刺細頸線蟲(Nematodirus spathiger)；(b)網尾線蟲科(Dictyocaulidae)之線蟲、例如網尾線蟲屬(Dictyocaulus spp.)之絲狀網尾線蟲(Dictyocaulus filaria)、胎生網尾線蟲(Dictyocaulus viviparus)；(c)撚轉胃蟲科(Haemonchidae)之線蟲、例如撚轉胃蟲屬(Haemonchus spp.)之撚轉血矛線蟲(Haemonchus contortus)；長刺線蟲屬(Mecistocirrus spp.)之指形長刺線蟲(Mecistocirrus digitatus)；(d)撚轉胃蟲科(Haemonchidae)之線蟲、例如奧氏線蟲屬(Ostertagia spp.)之奧氏線蟲(Ostertagia ostertagi)；(e)似繞線蟲科(Heligmonellidae)之線蟲、例如日圓線蟲屬(Nippostrongylus spp.)之巴西日圓線蟲(Nippostrongylus braziliensis)；(f)毛圓線蟲科(Trichostrongylidae)之線蟲、例如毛圓線蟲屬(Trichostrongylus spp.)之艾氏毛圓線蟲(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圓線蟲(Trichostrongylus colubriformis)、微細毛圓線蟲(Trichostrongylus tenuis)；豬圓線蟲屬(Hyostrongylus spp.)之淡紅豬圓線蟲(Hyostrongylus rubidus)；尖柱線蟲屬(Obeliscoides spp.)之穴兔尖柱線蟲(Obeliscoides cuniculi)。

(7)圓線蟲目(Strongylida)之線蟲類

(a)夏柏特線蟲科(Chabertiidae)之線蟲、例如夏柏特線蟲屬(Chabertia spp.)之綿羊夏柏特線蟲(Chabertia ovina)；結節線蟲屬(Oesophagostomum spp.)之豬結節線蟲(Oesophagostomum brevicaudatum)、哥倫比亞結節線蟲(Oesophagostomum columbianum)、豬腸結節蟲(Oesophagostomum dentatum)、喬奇亞結節線蟲(Oesophagostomum georgianum)、結節線蟲(Oesophagostomum maplestonei)、長尾結節線蟲(Oesophagostomum quadrispinulatum)、牛結節線蟲(Oesophagostomum radiatum)、山羊結節線蟲(Oesophagostomum venulosum)、野豬結節線蟲(Oesophagostomum watanabei)；(b)腎線蟲科(Stephanuridae)之線蟲、例如腎線蟲屬(Stephanurus spp.)之有齒腎線蟲(Stephanurus dentatus)；(c)圓線蟲科(Strongylidae)之線蟲、例如圓線蟲屬(Strongylus spp.)之驢圓線蟲(Strongylus asini)、無齒圓線蟲(Strongylus edentatus)、馬圓線蟲(Strongylus equinus)、普通圓線蟲(Strongylus vulgaris)。

(8)蟯蟲目(oxyurida)之線蟲類

蟯蟲科(oxyuridae)之線蟲、例如蟯蟲屬(Enterobius spp.)之黑猩猩蟯蟲(Enterobius anthropopitheci)、蠕形住腸線蟲(Enterobius vermicularis)；尖尾線蟲屬(oxyuris spp.)之馬尖尾線蟲(oxyuris equi)；栓尾線蟲屬(Passalurus spp.)之安比瓜栓尾線蟲(Passalurus ambiguus)。

(9)蛔蟲目(Ascaridida)之線蟲類

(a)禽蛔蟲科(Ascaridiidae)之線蟲、例如禽蛔蟲屬(Ascaridia spp.)之雞蛔蟲(Ascaridia galli)；(b)異刺線蟲科(Heterakidae)之線蟲、例如異刺線蟲屬(Heterakis spp.)之貝拉異刺線蟲(Heterakis beramporia)、短刺異刺線蟲(Heterakis brevispiculum)、雞異刺線蟲(Heterakis gallinarum)、羊異刺線蟲(Heterakis pusilla)、雞異刺線蟲(Heterakis putaustralis)；(c)異尖線蟲科(Anisakidae)之線蟲、例如異尖線蟲屬(Anisakis spp.)之簡單異尖線蟲(Anisakis simplex)；(d)蛔蟲科(Ascarididae)之線蟲、例如蛔蟲屬(Ascaris spp.)之人類蛔蟲(Ascaris lumbricoides)、豬蛔蟲(Ascaris suum)；副蛔蟲屬(Parascaris spp.)之馬副蛔蟲(Parascaris equorum)；(e)弓首線蟲科(Toxocaridae)之線蟲、例如弓首線蟲屬(Toxocara spp.)之犬弓首線蟲(Toxocara canis)、獅弓首線蟲(Toxocara leonina)、豬弓首線蟲(Toxocarasuum)、牛弓首線蟲(Toxocara vitulorum)、貓弓首線蟲(Toxocara cati)。

(10)旋尾線蟲目(Spirurida)之線蟲類

(a)盤尾絲蟲科(Onchocercidae)之線蟲、例如布魯絲蟲屬(Brugia spp.)之馬來布魯絲蟲(Brugia malayi)、彭亨布魯絲蟲(Brugia pahangi)、派特布魯絲蟲(Brugia patei)；棘唇絲蟲屬(Dipetalonema spp.)之隱形棘唇絲蟲 (Dipetalonema reconditum)；心絲蟲屬(Dirofilaria spp.)之犬心絲蟲(Dirofilaria immitis)；絲蟲屬(Filaria spp.)之羅阿絲蟲(Filaria oculi)；盤尾絲蟲屬(Onchocerca spp.)之頸盤尾絲蟲(Onchocerca cervicalis)、牛盤尾絲蟲(Onchocerca gibsoni)、喉瘤盤尾絲蟲(Onchocerca gutturosa)；(b)絲狀線蟲科(Setariidae)之線蟲、例如絲狀線蟲屬(Setaria spp.)之指狀絲狀線蟲(Setaria digitata)、馬絲狀線蟲(Setaria equina)、牛唇乳絲狀線蟲(Setaria labiatopapillosa)、馬氏絲狀線蟲(Setaria marshalli)；吳策線蟲屬(Wuchereria spp.)之班氏吳策線蟲(Wuchereria bancrofti)；(c)絲狀線蟲科(Filariidae)之線蟲、例如副絲蟲屬(Parafilaria spp.)之多乳頭絲狀線蟲(Parafilaria multipapillosa)；冠絲蟲屬(Stephanofilaria spp.)之艾氏冠絲蟲(Stephanofilaria assamensis)、德氏冠絲蟲(Stephanofilaria dedoesi)、Stephanofilaria kaeli、沖繩冠絲蟲(Stephanofilaria okinawaensis)、斯氏冠絲蟲(Stephanofilaria stilesi)。

(11)旋尾線蟲目(Spirurida)之線蟲類

(a)顎口線蟲科(Gnathostomatidae)之線蟲、例如顎口線蟲屬(Gnathostoma spp.)之陶氏顎口線蟲(Gnathostoma doloresi)、棘顎口線蟲(Gnathostoma spinigerum)；(b)柔線蟲科(Habronematidae)之線蟲、例如柔線蟲屬(Habronema spp.)之小口胃線蟲(Habronema majus)、小口胃線蟲(Habronema microstoma)、蠅胃線蟲(Habronema muscae)；德拉希線蟲屬(Draschia spp.)之大口德拉希線蟲(Draschia megastoma)；(c)泡翼線蟲科(Physalopteridae)之線蟲、例如泡翼線蟲屬 (Physaloptera spp.)之犬泡翼線蟲(Physaloptera canis)、狐泡翼線蟲(Physaloptera cesticillata)、Physaloptera erdocyona、獅泡翼線蟲(Physaloptera felidis)、成雙泡翼線蟲(Physaloptera gemina)、Physaloptera papilloradiata、貓泡翼線蟲(Physaloptera praeputialis)、Physaloptera pseudopraerutialis、稀泡翼線蟲(Physaloptera rara)、西伯利亞線蟲(Physaloptera sibirica)、Physaloptera vulpineus；(d)筒線蟲科(Gongylonematidae)之線蟲、例如筒線蟲屬(Gongylonema spp.)之美麗筒線蟲(Gongylonema pulchrum)；(e)尾旋線蟲科(Spirocercidae)之線蟲、例如旋翼線蟲屬(Ascarops spp.)之圓形旋翼線蟲(Ascarops strongylina)；(f)吸吮線蟲科(Thelaziidae)之線蟲、例如吸吮線蟲屬(Thelazia spp.)之結膜吸吮線蟲(Thelazia callipaeda)、大口結膜吸吮線蟲(Thelazia gulosa)、淚管吸吮線蟲(Thelazia lacrymalis)、露德西吸吮線蟲(Thelazia rhodesi)、斯克里亞賓吸吮線蟲(Thelazia skrjabini)。

[針對其他有害生物之防除劑]

此外，於具有毒針或毒液且對人獸有害之害蟲、以各種病原體、病原菌為媒介之害蟲、對人造成不快感之害蟲(有毒害蟲、衛生害蟲、不快害蟲等)之防除效果方面亦優異。

以下，揭示其具體例。

(1)膜翅目(Hymenoptera)之害蟲

叉角葉蜂科(Argidae)之蜂、癭蜂科(Cynipidae)之蜂、松葉蜂科(Diprionidae)之蜂、蟻科(Formicidae)之螞蟻、蟻蜂科(Mutillidae)之蜂、胡蜂科(Vespidae)之蜂。

(2)其他害蟲

蜚蠊類(Blattodea)、白蟻類(termite)、蜘蛛類(Araneae)、蜈蚣類(cetipede)、馬陸(millipede)、甲殼類(crustacea)、臭蟲(Cimex lectularius)。

[實施例]

[製劑配方]

以下，揭示若干本發明之有害生物防除劑、殺蟲劑、殺蟎劑、外部寄生蟲防除劑或內部寄生蟲防除劑或驅除劑之製劑配方，但添加物及添加比例不應限定於該等實施例，可於較廣範圍內進行變化。製劑配方中之份表示重量份。

以下，揭示農園藝用及水稻用之製劑配方。

(製劑1：水合劑)

將本發明之磺醯胺基苯甲醯胺化合物40份、矽藻土53份、高級醇硫酸酯4份、及烷基萘磺酸鹽3份均勻地混合並微細地粉碎，而獲得有效成分40%之水合劑。

(製劑2：乳劑)

將本發明之磺醯胺基苯甲醯胺化合物30份、二甲苯33份、二甲基甲醯胺30份、及聚氧乙烯烷基烯丙基醚7份進行混合溶解，獲得有效成分30%之乳劑。

(製劑3：粒劑)

將本發明之磺醯胺基苯甲醯胺化合物5份、滑石40份、黏土38份、膨潤土10份、及烷基硫酸鈉7份均勻地混合並微細地粉碎後，造粒成直徑 0.5~1.0mm之粒狀而獲得有效成分5%之粒劑。

(製劑4：粒劑)

將本發明之磺醯胺基苯甲醯胺化合物5份、黏土73份、膨潤土20份、磺基琥珀酸二辛酯鈉鹽1份、及磷酸鉀1份充分地粉碎混合，添加水並充分地捏合後，進行造粒乾燥而獲得有效成分5%之粒劑。

(製劑5：懸浮劑)

將本發明之磺醯胺基苯甲醯胺化合物10份、聚氧乙烯烷基烯丙基醚4份、聚羧酸鈉鹽2份、甘油10份、三仙膠0.2份、及水73.8份進行混合，並進行濕式粉碎直至粒度成為3微米以下，獲得有效成分10%之懸浮劑。

以下，表示外部寄生蟲防除劑、或內部寄生蟲防除或者驅除劑之製劑配方。

(製劑6：顆粒劑)

使本發明之磺醯胺基苯甲醯胺化合物5份溶解於有機溶劑中而獲得溶液，將上述溶液噴霧至高嶺土94份及白碳1份之上，繼而使溶劑於減壓下蒸發。此種顆粒可與動物之飼料混合。

(製劑7：注入劑)

將本發明之磺醯胺基苯甲醯胺化合物0.1~1份與花生油99~99.9份均勻地混合，繼而藉由殺菌過濾器進行過濾殺菌。

(製劑8：澆潑劑)

將本發明之磺醯胺基苯甲醯胺化合物5份、肉豆蔻酸酯10份、及異丙醇85份均勻地混合而獲得澆潑劑。

(製劑9：滴劑)

將本發明之磺醯胺基苯甲醯胺化合物10~15份、棕櫚酸酯10份、及異丙醇75~80份均勻地混合而獲得滴劑。

(製劑10：噴霧劑)

將本發明之磺醯胺基苯甲醯胺化合物1份、丙二醇10份、及異丙醇89份均勻地混合而獲得噴霧劑。

繼而，揭示化合物實施例而更具體地說明本發明。但是，本發明不受以下之化合物實施例之任何限制。

[實施例1]

5-(乙基磺醯基)-4-(1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑-2-基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)嘧啶

[5-(ethylsulfonyl)-4-(1-metnyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine](化合物編號3)之合成

(步驟1)5-(乙硫基)尿嘧啶[5-(ethylthio)uracil]之合成

使5-溴尿嘧啶(10g)溶解於二甲基亞碸(100ml)中，並於室溫下進行攪拌。向其中添加乙基硫醇鈉(80%，10g)並於100℃攪拌2小時。將所獲得之液體注入至約5℃之水中，並利用稀鹽酸進行中和。濾取所析出之粗結晶，並對所獲得之殘渣進行減壓濃縮，藉此獲得目標物6.7g(產率75%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 11.20(br s,1H),10.47(br s,1H),5.24(s,1H),2.91(q,2H),1.20(t,3H).

(步驟2)2,4-二氯-5-(乙硫基)嘧啶

[2,4-dichloro-5-(ethylthio)pyrimidine]之合成

使5-(乙硫基)尿嘧啶(6.7g)懸浮於氧氯化磷(20ml)中，並於0℃進行攪拌。向其中添加N,N-二甲基苯胺(7.9ml)並於100℃攪拌3小時。將所獲得之液體注入至約60℃之水中並攪拌2小時。其後，利用二氯甲烷進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，並利用無水硫酸鎂使之乾燥，並進行過濾。將濾液進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，藉此獲得目標物1.7g(產率21%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 8.37(s,1H),3.03(q,2H),1.40(t,3H).

(步驟3)1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑[1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazole] 之合成

使5-溴咪唑(5g)溶解於甲苯(150ml)與乙醇(50ml)之混合溶劑中。向其中添加4-(三氟甲氧基)苯基硼酸(9.6g)、四(三苯基膦)鈀(0)(3.6g)、及碳酸鈉(6.6g)，於氬氣環境下於100℃攪拌3小時。將所獲得之液體注加至水中，繼而利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥，並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，並藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，藉此獲得目標物5.8g(產率77%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 7.54(s,1H),7.42(m,2H),7.30(m,2H),7.16(s,1H),3.68(s,3H).

(步驟4)2-氯-5-(乙硫基)-4-(1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑-2-基)嘧啶

[2-chloro-5-(ethylthio)-4-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyrimidine]之合成

向反應容器中添加四氫呋喃(44ml)，繼而，添加1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑(2.0g)而使之溶解。利用氬氣將反應容器內置換。其後，冷卻至-70℃。向其中滴加正丁基鋰(2.69M，正己烷溶液，3.3ml)，並於-70℃攪拌30分鐘。向其中添加氯化鋅(II)(2.2g)並升溫至室溫，於室溫下攪拌1小時。其後，添加2,4-二氯-5-(乙硫基)嘧啶(1.7g)、四(三苯基膦)鈀(0)(0.96g)、及甲苯(44ml)，並於加熱回流下攪拌一夜。向所獲得之液體中注加水，繼而利用乙酸乙酯進行萃取。利用水及飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥，並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，並藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，藉此獲得目標物0.6g(產率17%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 8.52(1H,s),7.50(2H,m),7.38(s,1H),7.35(2H,m),3.95(3H,s),3.05(2H,q),1.44(3H,t).

(步驟5)5-(乙硫基)-4-(1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑-2-基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)嘧啶

[5-(ethylthio)-4-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine]之合成

使氫化鈉(60%，0.044g)懸浮於N,N-二甲基甲醯胺(10ml)中，並於0℃進行攪拌。向其中添加1,2,4-三唑，並於0℃攪拌30分鐘。其後，添加2-氯-5-(乙硫基)-4-(1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑-2-基)嘧啶(0.35g)並於室溫下攪拌一夜。向所獲得之液體中注加水，繼而利用乙酸乙酯進行萃取。利用水及飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥，並進行過濾。將濾液進行減壓濃縮，並藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，藉此獲得目標物0.25g(產率67%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ：9.19(1H,s),8.71(1H,s),8.19(1H,s),7.53(2H,m),7.42(s,1H),7.37(m,2H),4.05(s,3H),3.12(q,2H),1.47(3H,t).

(步驟6)5-(乙基磺醯基)-4-(1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑-2-基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)嘧啶

[5-(ethylsulfonyl)-4-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine]之合成

使5-(乙硫基)-4-(1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑-2-基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)嘧啶(0.20g)溶解於二氯甲烷(5ml)中，並於0℃進行攪拌。向其中添加間氯過苯甲酸(70%，0.24g)並於室溫下攪拌一夜。將所獲得之液體注加至飽和碳酸氫鈉水溶液與飽和硫代硫酸鈉水溶液之混合液中，繼而利用二氯甲烷進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥，並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，並藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，藉此獲得目標物0.16g(產率74%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 9.44(s,1H),9.33(s,1H),8.24(s,1H),7.54(m,2H),7.37(m,2H),7.35(s,1H),4.24(q,2H),3.96(s,3H),1.46(t,3H).

[實施例2]

3-(乙基磺醯基)-6-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-(1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑-2-基)吡啶

[3-(ethylsulfonyl)-6-(3-methy-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridine](化合物編號a-8)之合成

(步驟1)

2-溴-6-氯-3-(乙硫基)吡啶

[2-bromo-6-chloro-3-(ethylthio)pyridine]之合成

向二乙基二硫醚(7.3g，60mmol，2eq)之二氯乙烷(100ml)溶液中添加亞硝酸三級丁酯(5.15g，45mmol，1.5eq)，並加熱至40℃。向其中滴加3-胺基-2-溴-6-氯吡啶(6.18g，30mmol，1.0eq)，並於室溫下攪拌一夜。向上述反應溶液中注加水，並利用氯仿進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥，並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，並藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，藉此獲得目標物4.02g(產率53%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ：7.42(1H,d),7.26(1H,d),2.95(2H,q),1.39(3H,t).

(步驟2)

6-氯-3-(乙硫基)-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)吡啶

[6-chloro-3-(ethylthio)-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)pyridine]之合成

使1-甲基-1H-咪唑(1.19g，14.5mmol，1.0eq)溶解於四氫呋喃(50ml)中，並利用氮氣將反應容器置換。其後，冷卻至-70℃。向其中滴加正丁基鋰正己烷溶液(2.67M)(6ml，16mmol，1.1eq)，並於-70℃攪拌30分鐘。向其中添加氯化鋅(II)(5.92g，43.5mmol，3eq)，升溫至室溫並攪拌1小時。其後，添加2-溴-6-氯-3-(乙硫基)吡啶(4.02g，16mmol，1.1eq)之四氫呋喃(50ml)溶液、四(三苯基膦)鈀(0)(335mg，0.29mmol，0.02eq)，將反應容器進行氮氣置換後，於加熱回流下攪拌一夜。向上述反應溶液中注加水，並利用乙酸乙酯進行萃取。利用水及飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥，並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，並藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，藉此獲得目標物2.04g(產率55%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ：7.61(1H,d),7.27-7.20(2H,m),6.99(1H,m),3.90(3H,s),2.91(2H,q),1.35(3H,t).

(步驟3)

2-(5-溴-1-甲基-1H-咪唑-2-基)-6-氯-3-(乙硫基)吡啶

[2-(5-bromo-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-6-chloro-3-(ethylthio)pyridine]之合成

使6-氯-3-(乙硫基)-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)吡啶(2.04g，8.06mmol，1.0eq)溶解於二氯甲烷50ml中，並冷卻至0℃。向其中添加N-溴琥珀醯亞胺(1.36g，7.66mmol，0.95eq)，並於室溫下攪拌3小時。向上述反應溶液中注加水，並利用二氯甲烷進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥，並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，並藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，藉此獲得目標物1.43g(產率53%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ：7.63(1H,d),7.26(1H,d),7.22(1H,s),3.82(3H,s),2.92(2H,q),1.34(3H,t).

(步驟4)

2-(5-溴-1-甲基-1H-咪唑-2-基)-6-氯-3-(乙基磺醯基)吡啶

[2-(5-bromo-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-6-chloro-3-(ethylsulfonyl)pyridine]之合成

使2-(5-溴-1-甲基-1H-咪唑-2-基)-6-氯-3-(乙硫基)吡啶(1.41g，4.25mmol，1.0eq)溶解於氯仿(20ml)中，並冷卻至0℃。向其中添加70%間氯過苯甲酸(9.34mmol，2.2eq)並於室溫下攪拌一夜。將上述反應溶液注加至飽和碳酸氫鈉水溶液中，並利用氯仿進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥，並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，並藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，藉此獲得目標物1.16g(產率75%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ：8.41(1H,d),7.57(1H,d),7.14(1H,s),3.86(2H,q),3.66(3H,s),1.33(3H,t).

(步驟5)

2-(5-溴-1-甲基-1H-咪唑-2-基)-3-(乙基磺醯基)-6-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)吡啶

[2-(5-bromo-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(ethylsulfonyl)-6-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyridine]之合成

使2-(5-溴-1-甲基-1H-咪唑-2-基)-6-氯-3-(乙基磺醯基)吡啶(200mg，0.55mmol，1.0eq)溶解於二甲基甲醯胺(5ml)中，並添加50%氫化鈉(32mg，0.66mmol，1.1eq)後，冷卻至0℃。向其中添加3-甲基-1H-1,2,4-三唑(50mg，0.61mmol，1.1eq)並於室溫下攪拌一夜。將上述反應溶液注加至飽和碳酸氫鈉水溶液中，並利用乙酸乙酯進行萃取。利用水及飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥，並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，並藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，藉此獲得目標物91mg(產率40%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ：9.04(1H,s),8.61(1H,d),8.07(1H,d),7.17(1H,s),3.84(2H,q),3.65(3H,s),2.53(3H,s),1.35(3H,t).

(步驟6)

[3-(ethylsulfonyl)-6-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridine]之合成

使2-(5-溴-1-甲基-1H-咪唑-2-基)-3-(乙基磺醯基)-6-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)吡啶(90mg，0.22mmol，1.0 eq)溶解於二

烷10ml中，並於室溫下進行攪拌。向其中添加水(1ml)、4-(三氟甲氧基)苯基硼酸(50mg，0.24mmol，1.1eq)、四(三苯基膦)鈀(0)(13mg，0.05mmol，0.05eq)、碳酸銫(110mg，0.33mmol，1.5eq)，利用氮氣將反應容器內置換，並於100℃攪拌一夜。將上述反應溶液注加至水中，並利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥，並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，並藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，藉此獲得目標物108mg(產率quant.)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ：9.09(1H,s),8.64(1H,d),8.08(1H,d),7.55(2H,d),7.35(2H,d),7.23(1H,s),3.90(2H,q),3.64(3H,s),2.54(3H,s),1.37(3H,t).

[實施例3]

5-(乙基磺醯基)-4-(1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑-2-基)-2,2'-聯嘧啶

[5-(ethylsulfonyl)-4-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2,2'-bipyrimidine](化合物編號7)之合成

(步驟1)

1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑[1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazole]之合成

使1-甲基-1H-咪唑(0.681g，8.30mmol，2.0eq)溶解於N,N-二甲基乙醯胺(21ml)中，利用氬氣將反應容器置換後，於室溫下進行攪拌。向其中添加1-溴-4-(三氟甲氧基)苯(1.0g，4.15mmol，1.0eq)、乙酸鈀(II)(4.7mg，0.021mmol，0.005eq)、乙酸鉀(0.814g，8.30mmol，2.0eq)，並於150℃攪拌64小時。將所獲得之液體放冷至室溫為止，將溶劑於減壓下蒸餾去除。向所獲得之殘渣中注加水，並利用氯仿進行萃取。利用無水硫酸鎂使所獲得之有機層乾燥，並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，並藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，藉此獲得目標物0.51g(產率51%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 7.54(s,1H),7.41(m,2H),7.29(m,2H),7.10(s,1H),3.67(s,3H).

(步驟2)

2-氯-1-(1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑-2-基)乙烷-1-酮

[2-chloro-1-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one]之合成

使1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑(0.50g，2.06mmol，1.0eq)溶解於四氫呋喃(10ml)中，利用氮氣將反應容器置換後，冷卻至-70℃。向其中滴加正丁基鋰(2.65M，正己烷溶液)(0.95ml)，並於-70℃攪拌30分鐘。向其中添加2-氯-N-甲氧基-甲基乙醯胺(0.34g，2.48mmol，1.2eq)，並於-70℃攪拌1小時。向所獲得之液體中注加飽和氯化銨水溶液，並利用氯仿進行萃取。利用無水硫酸鎂使所獲得之有機層乾燥，並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，並藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，藉此獲得目標物0.38g(產率58%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 7.45(m,2H),7.36(m,2H),7.12(s,1H),4.98(s,2H),3.97(s,3H).

(步驟3)

2-(乙硫基)-1-(1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑-2-基)乙烷-1-酮

[2-(ethylthio)-1-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one]之合成

使2-氯-1-(1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑-2-基)乙烷-1-酮(0.187g，0.59mmol，1.0eq)溶解於四氫呋喃(5.9ml)中，並於室溫下進行攪拌。向其中添加乙基硫醇鈉(80%)(0.068g，0.65mmol，1.1eq)，並於室溫下攪拌一夜。向所獲得之液體中注加飽和氯化銨水溶液，並利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水將所獲得之有機層洗淨，利用無水硫酸鎂使之乾燥，並進行過濾。將濾液進行減壓濃縮，並藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，藉此獲得目標物0.138g(產率68%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 7.44(m,2H),7.35(m,2H),7.23(s,1H),4.00(s,2H),3.95(s,3H),2.69(q,2H),1.31(t,3H).

(步驟4)

2-(乙基磺醯基)-1-(1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑-2-基)乙烷-1-酮

[2-(ethylsulfonyl)-1-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one]之合成

使2-(乙硫基)-1-(1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑-2-基)乙烷-1-酮(0.138g，0.40mmol，1.0eq)溶解於二氯甲烷(2ml)中，並於0℃進行攪拌。向其中添加間氯過苯甲酸(70%)(0.217g，0.88mmol，2.2eq)並於室溫下攪拌一夜。向所獲得之液體中注加飽和碳酸氫鈉水溶液，並利用氯仿進行萃取。利用無水硫酸鎂使所獲得之有機層乾燥，並進行過濾。對濾液進行減壓濃縮，並藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，藉此獲得目標物0.113g(產率75%)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 7.45(m,2H),7.36(m,2H),7.30(s,1H),4.87(s,2H),3.96(s,3H),3.33(q,2H),1.49(t,3H).

(步驟5)

3-(二甲基胺基)-2-(乙基磺醯基)-1-(1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑-2-基)丙-2-烯-1-酮

[3-(dimethylamino)-2-(ethylsulfonyl)-1-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)pnenyl)-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one]之合成

使2-(乙基磺醯基)-1-(1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑-2-基)乙烷-1-酮(0.374g，0.99mmol，1.0eq)溶解於四氫呋喃(5ml)中，並於室溫下進行攪拌。向其中添加N,N-二甲基甲醯胺二甲基縮醛(0.592g，4.97mmol，5.0eq)，並於加熱回流下攪拌3小時。將所獲得之液體進行減壓濃縮，不對所獲得之殘渣進行精製而用於後續步驟。

(步驟6)

[5-(ethylsulfonyl)-4-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2,2'-bipyrimidine]之合成

使步驟5中所獲得之3-(二甲基胺基)-2-(乙基磺醯基)-1-(1-甲基-5-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-咪唑-2-基)丙-2-烯 -1-酮溶解於乙醇(5ml)中，並於室溫下進行攪拌。向其中添加三乙基胺(0.453g，4.47mmol，4.5eq)與2-甲脒基嘧啶鹽酸鹽(0.36g，1.49mmol，1.5eq)，並於加熱回流下攪拌1小時。將所獲得之液體放冷至室溫為止，將溶劑於減壓下蒸餾去除。向所獲得之殘渣中注加水，並利用氯仿進行萃取。利用無水硫酸鎂使所獲得之有機層乾燥，並進行過濾。將濾液進行減壓濃縮，並藉由矽膠管柱層析法對所獲得之殘渣進行精製，藉此獲得目標物0.53g(產率92%，2步驟)。

將所獲得之目標物之¹H-NMR示於以下。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 9.65(s,1H),9.09(d,2H),7.54(m,3H),7.36(m,2H),7.31(s,1H),4.23(q,2H),3.93(s,3H),1.46(t,3H).

將藉由與上述實施例相同之方法而製造之本發明化合物示於第1表至第3表中。第1表及第2表表示式(b-2-1-a)(式(b-2-1)之R⁵為氫原子)所表示之化合物中之取代基。將化合物之物性資料記入至「物性」之欄中。作為物性資料，記載有性狀、熔點(m.p.)。再者，表中，Me表示甲基，Et表示乙基，Bn表示苄基，^tBu表示三級丁基，Ac表示乙醯基。

關於第1表~第3表中所示之化合物中之黏性油或非晶形物性之化合物，將¹H-NMR資料(400MHz，CDCl₃)示於第4表。

[生物試驗]

藉由以下之試驗例而揭示有如下情況，即本發明之二芳基唑化合物(以下，稱為本發明化合物)係作為有害生物防除劑及外部寄生蟲防除劑之有效成分有用。「份」係重量基準。

(試驗用乳劑之製備)

將本發明化合物5份、二甲基甲醯胺93.6份、及聚氧乙烯烷基芳基醚1.4份進行混合溶解，製備有效成分5%之乳劑(1)。

殺蟲率及防除率係藉由下述式而計算。

殺蟲率(%)=(死亡蟲數/試驗蟲數)×100

防除率={1-(Nt)/(Nc)}×100

Nt：散佈處理區之寄生蟲數

Nc：未處理區之寄生蟲數

(試驗例1)對黏夜蛾之效力試驗

將市售之人工飼料(Insecta LFS，日本農產工業公司製造)0.8g與乳劑(1)1μl充分地混合，並以每個處理區0.2g之方式裝入塑膠製試驗容器(1.4ml容積)中而製成試驗用飼料。每個處理區接種2隻黏夜蛾2齡幼蟲，利用塑膠製蓋進行密閉。將其置於25℃之恆溫室內，於第5天調查殺蟲率與攝食量。試驗反覆進行2次。又，自乳劑(1)將本發明化合物去除，除此以外，於相同之條件下進行試驗，將該試驗設為溶劑對照區。

針對第5表所示之化合物編號之化合物，進行對黏夜蛾之效力試驗。任一種化合物對黏夜蛾，均殺蟲率為100%或攝食量以相對於溶劑對照區之攝食量之比計為10%以下而有效。

(試驗例2)對斜紋夜蛾之效力試驗

利用水將乳劑(1)以本發明化合物之濃度成為125ppm之方式進行稀釋。將捲心菜葉浸漬於上述稀釋液中30秒。將該捲心菜葉放入培養皿中，投放5隻斜紋夜蛾2齡幼蟲。將培養皿放置於溫度25℃、濕度60%之恆溫室內。於放蟲後經過6天時進行死活判定，算出殺蟲率。試驗反覆進行2次。

針對第6表所示之化合物編號之化合物，進行對斜紋夜蛾之效力試驗。任一種化合物均對斜紋夜蛾顯示出80%以上之殺蟲率。

(試驗例3)對小菜蛾之效力試驗

利用水將乳劑(1)以本發明化合物之濃度成為125ppm之方式進行稀釋。將捲心菜葉浸漬於上述稀釋液中30秒鐘。將該捲心菜葉放入至培養皿中，投放5隻小菜蛾2齡幼蟲。將培養皿放置於溫度25℃、濕度60%之恆溫室內。於放蟲後經過了3天時進行死活判定，算出殺蟲率。試驗反覆進行2次。

針對第7表所示之化合物編號之化合物，進行對小菜蛾之效力試驗。任一種化合物均對小菜蛾顯示出80%以上之殺蟲率。

(試驗例4)對豆蚜之效力試驗

於3寸缽中對豇豆進行育苗，於初生葉上接種豆蚜若蟲。利用水將乳劑(1)以本發明化合物成為125ppm之方式進行稀釋，將上述稀釋液散佈於豆蚜若蟲所寄生之豇豆上。將上述豇豆放置於溫度25℃、濕度60%之恆溫室內。於散佈後經過4天時進行豆蚜之死活判定，算出殺蟲率。試驗反覆進行2次。

針對第8表所示之化合物編號之化合物，進行對豆蚜之效力試驗。任一種化合物均對豆蚜顯示出80%以上之殺蟲率。

(試驗例5)對煙粉蝨之效力試驗

利用水將乳劑(1)以本發明化合物之濃度成為125ppm之方式進行稀釋。將上述稀釋液散佈於番茄幼苗上，進行風乾。於散佈當日投放煙粉蝨成蟲並使之產卵。於散佈後經過了12天時計數寄生幼蟲數，算出防除率。試驗反覆進行2次。

針對第9表所示之化合物編號之化合物，進行對煙粉蝨之效力試驗。任一種化合物的下一代防除率均為80%以上。

(試驗例6)對褐飛蝨之效力試驗

利用水將乳劑(1)以本發明化合物之濃度成為125ppm之方式進行稀釋。將稻幼苗浸漬於上述稀釋液中30秒鐘，進行風乾後放入至塑膠盒中，投放5隻褐飛蝨2齡幼蟲。於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內進行保管，於接種後7天後進行死活判定，算出殺蟲率。試驗反覆進行2次。

針對第10表所示之化合物編號之化合物，進行對褐飛蝨之效力試驗。任一種化合物均對褐飛蝨顯示出80%以上之殺蟲率。

(試驗例7)對黃條葉蚤之效力試驗

利用水將乳劑(1)以本發明化合物成為125ppm之方式進行稀釋，而製備試驗用藥液。將上述稀釋液散佈於栽植於3寸缽中之青梗菜苗(第7本葉展開期)上。風乾後，將該青梗菜苗放入至塑膠杯中，投放10隻黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)成蟲。於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內進行保管，於放蟲後經過7天後進行死活判定，算出殺蟲率。試驗反覆進行2次。

針對第11表所示之化合物編號之化合物，進行對黃條葉蚤成蟲之效力試驗。其結果為，任一種化合物均對黃條葉蚤成蟲顯示出80%以上之殺蟲率。

(試驗例8)對棕櫚薊馬之效力試驗(125ppm)

於黃瓜苗上接種10隻棕櫚薊馬成蟲。利用水將乳劑(I)以本發明化合物之濃度成為125ppm之方式進行稀釋。將上述稀釋液散佈於黃瓜苗上，並進行風乾。於散佈後經過7天時測定寄生幼蟲數，算出防除率。試驗反覆進行2次。

針對第12表所示之化合物編號之化合物，進行對棕櫚薊馬之效力試驗。任一種化合物之下一代防除率均為80%以上。

(試驗例9)對棕櫚薊馬之效力試驗(31ppm)

於黃瓜苗上接種10隻棕櫚薊馬成蟲。利用水將乳劑(I)以本發明化合物之濃度成為31ppm之方式進行稀釋。將上述稀釋液散佈於黃瓜苗上，並進行風乾。於散佈後經過7天時測定寄生幼蟲數，算出防除率。試驗反覆進行2次。

針對第13表所示之化合物編號之化合物，進行對棕櫚薊馬之效力試驗。任一種化合物之下一代防除率均為80%以上。

(試驗例10)對混雜家蚊之效力試驗

利用水將乳劑(1)以本發明化合物成為10ppm之方式進行稀釋，而製備試驗用藥液。於該藥液100mL中投放20隻混雜家蚊(Culex pipiens molestus)1齡幼蟲，於1天後計數死亡蟲數，算出殺蟲率。試驗反覆進行2次。

針對第14表所示之化合物編號之化合物，進行對混雜家蚊 1齡幼蟲之效力試驗。其結果為，任一種化合物對混雜家蚊1齡幼蟲均顯示出100%之殺蟲率。

(試驗例11)對黏夜蛾之效力試驗(種子處理)

利用丙酮2mL稀釋本發明化合物各0.1g而製備試驗用藥液。將10g之小麥種子添加至上述試驗用藥液中並進行風乾，播種100粒至種植器皿中。於25℃溫室下保存7天後，向上述種植器皿投放100隻黏夜蛾(Psedaletia separata)1齡幼蟲。於25℃溫室中保存，於經過了3天時調查黏夜蛾存活蟲數，算出防除率。試驗反覆進行2次。

針對化合物編號a-2、a-8之化合物進行對黏夜蛾1齡幼蟲之效力試驗。其結果為，任一種化合物均對黏夜蛾1齡幼蟲顯示出80%以上之防除率。

(試驗例12)對稻麥蚜之效力試驗(種子處理)

利用丙酮2mL稀釋本發明化合物各0.1g而製備試驗用藥液。將10g之小麥種子添加至上述試驗用藥液中並進行風乾，播種100粒至種植器皿中。於25℃溫室內保存7天後，向上述種植器皿接種50隻稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)成蟲。於接種6天後調查寄生之稻麥蚜存活蟲數，算出防除率。試驗反覆進行2次。

針對化合物編號a-5、a-6、及a-7之化合物進行對稻麥蚜之效力試驗。其結果為，均對稻麥蚜顯示出80%以上之防除率。

(試驗例13)對褐飛蝨之效力試驗

利用水將乳劑(I)以本發明化合物之濃度成為8ppm之方式進行稀釋。將稻幼苗浸漬於上述稀釋液中30秒鐘，進行風乾後放入至塑膠盒中，投放5隻褐飛蝨2齡幼蟲。於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內進行保管，於接種後7天後進行死活判定，算出殺蟲率。試驗反覆進行2次。

針對第15表所示之化合物編號之化合物進行對褐飛蝨之效力試驗。任一種化合物均對褐飛蝨顯示出80%以上之殺蟲率。

(試驗例14)對黃條葉蚤之效力試驗

利用水將乳劑(I)以本發明化合物成為8ppm之方式進行稀釋，製備試驗用藥液。將上述稀釋液散佈於栽植於3寸缽中之青梗菜苗(第7本葉展開期)上。風乾後，將該青梗菜苗放入至塑膠杯中，投放10隻黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)成蟲。於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內進行保管，於放蟲後經過7天後進行死活判定，算出殺蟲率。試驗反覆進行2次。

針對第16表所示之化合物編號之化合物進行對黃條葉蚤成蟲之效力試驗。其結果為，任一種化合物均對黃條葉蚤成蟲顯示出80%以上之殺蟲率。

自本發明化合物中隨機選擇者均發揮出如上所述之效果，因此可理解本發明化合物包括未例示到之化合物在內，具有有害生物防除、尤其是殺蟎、殺蟲等效果之化合物。又，可理解本發明化合物係亦對外部寄生蟲等對人畜有害之寄生蟲具有效果之化合物。

[產業上之可利用性]

本發明可提供一種有害生物防除活性、其中尤其是殺蟲活性及/或殺蟎活性優異，安全性優異，且工業上可有利地合成之二芳基唑化合物以及含有該二芳基唑化合物作為有效成分之有害生物防除劑。進而，本發明可提供一種含有該二芳基唑化合物作為有效成分之外部寄生蟲防除劑或內部寄生蟲防除或者驅除劑。

Claims

一種式(II)所表示之化合物或其鹽，
式(II)中，R¹表示乙基磺醯基；R³表示氫原子、未經取代或者具有取代基之5~6員雜芳基；R⁴表示C1~6烷基；Ar表示未經取代或者具有取代基之苯基、未經取代或者具有取代基之5~6員雜芳基，上述R³及Ar中所定義的雜芳基包含選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1~4個雜原子作為環之構成原子，上述R³中所定義的未經取代或者具有取代基之5~6員雜芳基上的取代基選自鹵基、C1~6烷基、C1~6鹵化烷基、C1~6烷氧基、C1~6鹵化烷氧基、胺基、C1~6烷基胺基、C1~6烷基羰基胺基、C1~6鹵化烷基羰基胺基、C1~6烷氧基羰基胺基、N-(C1~6烷基)-N-(C1~6烷氧基羰基)胺基、硝基、及氰基，上述Ar中所定義的未經取代或者具有取代基之苯基、未經取代或者具有取代基之5~6員雜芳基中的具有取代基之苯基及具有取代基之5~6員雜芳基上的取代基選自C1~6鹵化烷基、C1~6鹵化烷氧基、 C1~6鹵化烷硫基、及C1~6鹵化烷基磺醯基。
一種有害生物防除劑，其含有選自由申請專利範圍第1項之化合物及其鹽所組成之群中之至少1種作為有效成分。
一種殺蟲劑或殺蟎劑，其含有選自由申請專利範圍第1項之化合物及其鹽所組成之群中之至少1種作為有效成分。
一種外部寄生蟲防除劑，其含有選自由申請專利範圍第1項之化合物及其鹽所組成之群中之至少1種作為有效成分。
一種內部寄生蟲防除劑或者驅除劑，其含有申請專利範圍第1項之化合物及其鹽所組成之群中之至少1種作為有效成分。