JPH03264580A - テトラヒドロピリミジン化合物、その製造法および殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規テトラヒドロピリミジン化合物、該化合物
の製造法および該化合物を活性成分として含有する殺虫
剤に関する。

従来の技術 従来、有害生物の防除剤として、各種薬剤が開発され殺
虫剤として利用されている。とくに有機リン剤、カーバ
メイト剤、近年では、合成ピレスロイド剤が主たるもの
である。これら殺虫剤を連用することによって、各種害
虫に対して抵抗性が発達し、それらの防除が困難となっ
てきている。

また一方従来の殺虫剤のあるものは、高い殺虫力を有し
ていても温血動物に対する毒性、魚類、甲殻類などに対
する毒性が高かったり、あるいは残留が多すぎて生態系
を乱すなどの環境汚染が問題になっている。従って従来
の殺虫剤に対して、抵抗性を獲得した害虫にも、また感
受性の高い害虫にも優れた防除効果を有し、温血動物に
対する毒性、魚類、甲殻類などに対する毒性が低く、ま
た残留が少なく、植物に対する安全性も高い新規な殺虫
剤の開発が望まれている。

発明が解決しようとする課題 本発明の目的は、従来の殺虫剤に対して抵抗性を獲得し
た害虫にも優れた防除効果を有し、温血動物や魚類、甲
殻類などに対する毒性が低く、また残留が少なく、植物
に対する安全性も高い、従来の殺虫剤よりも一層改良さ
れた殺虫剤を提供することにある。

課題を解決するための手段 本発明者らは新規テトラヒドロピリミジン化合物につい
て種々検討の結果、一般式〔Ｉ〕（式中Ｙは または で表される基を示し、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ
２は低級アルキル基、低級アルケニル基、シクロアルキ
ル基、アラルキル基、ハロアルキル基を示す） で表されるテトラヒドロピリミジン化合物が極めて強力
で速効的な殺虫剤となり得ることを見出して本発明を完
成するに至った。

上記の一般式〔■〕で表される本発明化合物は下記の方
法によって製造することができる。

製造法 １ Ｒ３は低級アルキル基を示す） 本製造法においては、上記反応式に示されるとおり一般
式〔■〕および一般式〔■〕で表される化合物を溶媒ま
たは無溶媒で反応させることによって本発明化合物を容
易に得ることができる。溶媒としてはメタノール、エタ
ノール等のアルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、トルエン、ベンゼン等の炭化水素
類などが使用できる。反応温度は室温から２００℃まで
任意に設定できるが好ましくは５０〜１００℃が適当で
ある。

本発明のテトラヒドロピリミジン化合物は新規化合物で
ある。第１表に本発明の代表化合物を例示する。

〔■〕

（式中ＹＳＲ’　、Ｒ２は前記と同じ意味を示し、本発
明化合物はそれらの有効成分をそのままか、あるいは慣
用の製剤技術によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロ
アブル剤などの形態に製剤したものを殺虫剤として使用
することができる。これらの製剤を造るに際しては、液
体または固体担体を使用することができる。液体担体と
しては、有機溶媒があげられるが、例えばキシレン、ク
ロロベンゼン、メチルナフタレン、シクロヘキサノン、
イソホロン、アルコール類、ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドン等が有利に使用される。

固体担体としては、例えばカオリン、タルク、ベントナ
イト、ケイソウ土、クレーがあげられ、またアルミナ、
ゼオライト、ケイ酸塩等の合成化合物も使用できる。こ
れらの製剤に当たっては、乳化、分散、懸濁、浸透等の
特性を与えるために、各種の補助剤例えば乳化剤、分散
剤、展着剤、湿展剤、浸透剤等を使用することができる
。

作用 前記の一最大ＣＩ）で表される本発明の化合物は半翅目
、鱗翅目、甲虫目、双翅目、直翅目、シロアリ目などの
各種の害虫に強い殺虫力を有し、また人畜に対する毒性
が低く植物に対する安全性が高いなどのすぐれた性質を
有する実用的な殺虫剤である。

本発明の化合物が有効な害虫を例示すると以下のとおり
である。例えば、 トビイロウンカ　（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅ
ｎｓ）、ヒメトビウンカ　（ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　５
ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）　　、ツマグロヨコバイ　（Ｎ
ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、クワ
コナ力イガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｍ
ｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（ＩＪｎａｓｐｉ
ｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍ
ｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ワタアブラムシ（Ａｐ
ｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ
化１ｐａｐｈｉｓ　ｅｒｙｓｉｍｉ）、ナシグンバイＡ
シ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｈｉ）、イネクロ
カメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ　１ｕｒｉｄａ）
、オンシツコナジラミ　（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　
ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｓ　）などの半翅目害虫、例え
ば、 アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）、ハスモンヨト
ウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｕｒａ）、０ １ ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、
ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）
、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）
、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎ
ａ）、カブラヤガ（八ｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ）
、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅ
ｄｉｎａｌｉｓ）、アワツメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　
ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）などの鱗翅目害虫、例えば、 ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎ
ａｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハ
ムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）
、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌ１６ｔｒｅｔａ　５ｔｒ
ｉｏｌａｔａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏ
ｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、コクゾウムシ
（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、ヒメコガ
ネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）などの甲
虫目害虫、例えば、 イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、タネバ
ｘ　（Ｈｙｌｅｍｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ
（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ）などの双翅目害虫、例
えば、 ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、
チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕ、ｓｔａ　ｍｉｇｒ
ａｔｏｒｉａ）などの直翅目害虫、例えば、 イエシロアリ　（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏ
ｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅ
ｒｍｅｓ　５ｐｅｒａｔｕｓ）などのシロアリ目害虫な
どを挙げることができる。

実施例 次に合成例を挙げて本発明化合物の製造法をさらに詳細
に説明する。

合成例１ ４−　（２’−クロロ−５′−ピリジルメチル）アミノ
−１，３−ジメチル−５−ニトロ−１，２゜３．６−チ
トラヒドロピリミジンの合成１．３−ジメチル−４−メ
チルチオ−５−二トロー１．　２．　３．　６−チトラ
ヒドロピリミジン２．０ｇおよび２−クロロ−５−ピリ
ジルメチルアミン２．２ｇの混合物にイソプロピルアル
コール１５−を加え、５時間加熱還流した。イソプロピ
ルアルコールを留去後、析出した結晶をエタノ−２ ３ ルから再結晶して融点１３５〜１３７℃の化合物番号１
の目的物３．２ｇを得た。

合成例２ ４−　（２’−クロロ−５′−チアゾリルメチル）アミ
ノ−１，３−ジメチル−５−ニトロ−１，２゜３．６−
チトラヒドロピリミジンの合成１．３−ジメチル−４−
メチルチオ−５−ニトロ−１，２，３，６−チトラヒド
ロピリミジン２．０ｇおよび２−クロロ−５−チアゾリ
ルメチルアミン２．２７　ｇの混合物にエタノール２０
−を加え、６〜７時間加熱還流した。エタノールを留去
後、析出した結晶をエタノールから再結晶して融点１２
３〜１２４℃の化合物番号２の目的物２．５１ｇを得た
。

次に具体的な製剤例を例示するが、添加する担体、界面
活性剤などはこれらの製剤例に限定されるものではない
。

製剤例１　　（水和剤） 化合物番号１の化合物３２．５部、リグニンスルホン酸
塩３部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
４部、含水二酸化ケイ素２部およびクレー５８．５部を
よく混合し、粉砕して水和剤を得た。

製剤例２　　（粉剤） 化合物番号２の化合物５．４部、含水二酸化ケイ素２部
およびタルク９２．６部をよく混合し、粉砕して粉剤を
得た。

製剤例３　　（粒剤） 化合物番号３の化合物５．４部、リグニンスルホン酸塩
３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１部、ベ
ントナイト３０部およびクレー６０．６部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく煉り合わせた後、造粒、乾燥して
粒剤を得た。

次に本発明化合物の殺虫効果を試験例によって例示する
。

試験例１ 草丈７ｃｍ前後のイネ苗５本を１株として、製剤例１に
もとすいて製剤した各化合物の水和剤を水で希釈した所
定濃度の薬液に１０秒間浸漬した。

風乾後、根部を水を含ませた脱脂綿で巻いて直径４ ５ ３ｃｍ、高さ２０ｃｍのガラス円筒に入れ、薬剤抵抗性
ツマグロヨコバイ２令幼虫を１０頭放飼し２６℃の定温
室内に静置した。４８時間後に生死束数を調査した。結
果を第２表に示す。

第２表 ６ ７ 第２表の比較化合物は次の化合物である。

試験例２ 草丈７　ｃｍ前後のイネ苗５本を１株として、製剤例１
にもとずいて製剤した各化合物の水和剤を水で希釈した
所定濃度の薬液に１０秒間浸漬した。

風乾後、根部を水を含ませた脱脂綿で巻いて直径３ｃｍ
、高さ２０ｃｍのガラス円筒に入れ、薬剤抵抗性トビイ
ロウンカ２令幼虫を１０頭放飼し２６℃の定温室内に静
置した。４８時間後に生死生数を調査した。結果を第３
表に示す。

８ 第３表の比較化合物は第２表の比較化合物と同じである
。

効果 一般式〔工〕で表される本発明化合物は、各種の害虫に
対して極めて高い殺虫効力を有し、また温血動物に対す
る毒性、魚類、甲殻類などに対する毒性が低く、残留が
少なく、植物に対する安全性の高い、新規殺虫剤である
。

０

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼または▲
   数式、化学式、表等があります▼ で表される基を示し、Ｒ＾１は低級アルキル基を示し、
   Ｒ＾２は低級アルキル基、低級アルケニル基、シクロア
   ルキル基、アラルキル基、ハロアルキル基を示す） で表されるテトラヒドロピリミジン化合物。
2. （２）一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中Ｒ＾１は低級アルキル基を示し、Ｒ＾２は低級ア
   ルキル基、低級アルケニル基、シクロアルキル基、アラ
   ルキル基、ハロアルキル基を示し、Ｒ＾３は低級アルキ
   ル基を示す） で表される化合物と一般式〔III〕 Ｙ−ＣＨ＿２ＮＨ＿２〔III〕 （式中Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼または▲
   数式、化学式、表等があります▼ で表される基を示す） で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｙ、Ｒ＾１、Ｒ＾２は前記と同じ意味を示す）で
   表されるテトラヒドロピリミジン化合物の製造法。
3. （３）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼または▲
   数式、化学式、表等があります▼ で表される基を示し、Ｒ＾１は低級アルキル基を示し、
   Ｒ＾２は低級アルキル基、低級アルケニル基、シクロア
   ルキル基、アラルキル基、ハロアルキル基を示す） で表されるテトラヒドロピリミジン化合物を活性成分と
   して含有することを特徴とする殺虫剤。