WO2020241606A1 - 架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents

架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Download PDF

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hydrogen atom
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勇介 佐野
樹 米村
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日本農薬株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an insecticide for agriculture and horticulture containing a condensed heterocyclic compound having a nitrogen atom at a crosslinked portion or a salt thereof as an active ingredient, and a method for using the same.
  • the present inventor has excellent control of the fused heterocyclic compound having a nitrogen atom in the crosslinked portion represented by the general formula (1) or a salt thereof against agricultural and horticultural pests.
  • a compound that not only has an effect has little effect on non-controlled organisms, has moderate degradability in the environment, and can also exterminate ectoparasites or endoparasites of animals. It led to the invention. That is, the present invention relates to the following.
  • R 1 is (a 1) hydrogen atom; (a 2) (C 1- C 6 ) alkyl group; (a 3) (C 3- C 6 ) cycloalkyl group or (a 4) halo (C 1- C) 6 ) Indicates an alkyl group.
  • R 2 is a (b1) hydrogen atom; (b2) (C 1- C 6 ) alkyl group; (b 3) halo (C 1- C 6 ) alkyl group; (b 4) (C 3- C 6 ) cycloalkyl group.
  • (b5) shows a halo (C 3- C 6 ) cycloalkyl group.
  • R 3 is a (c1) hydrogen atom; (c2) (C 1- C 6 ) alkyl group; (c 3) halo (C 1- C 6 ) alkyl group; (c 4) (C 3- C 6 ) cycloalkyl group. (C5) (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 1- C 6 ) alkyl group; (c 6) (C 1- C 6 ) alkyl thio (C 1- C 6 ) alkyl group; (c 7) (C 1 ) -C 6 ) Alkyl sulfinyl (C 1- C 6 ) Alkyl group; or (c 8) (C 1- C 6 ) Alkylsulfonyl (C 1- C 6 ) Alkyl group.
  • R 4 is a (d1) hydrogen atom; (d2) halogen atom; (d3) cyano group; (d4) (C 1- C 6 ) alkyl group; (d 5) (C 2- C 6 ) alkenyl group; (d 6 ) ) (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; (d7) (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 2- C 6 ) alkynyl group; (d 8) (C 1- C 6 ) alkoxy group; (d 9) (C 1- C 6 ) alkylthio group; (d10) R 6 (R 7 ) N group (in the formula, R 6 and R 7 may be the same or different, hydrogen atom, (C 1- C 6 ) alkyl group.
  • A is a nitrogen atom or C-R 5 (where R 5 is a (e1) hydrogen atom; (e2) (C 1- C 6 ) alkyl group or (e 3) halo (C 1- C 6 ) alkyl group. Is shown.) Is shown.
  • R 1 represents a (a1) hydrogen atom or a (a4) halo (C 1- C 6 ) alkyl group.
  • R 2 represents a (b1) hydrogen atom; or a (b2) (C 1- C 6 ) alkyl group.
  • R 3 is a (c2) (C 1- C 6 ) alkyl group; (c 3) halo (C 1- C 6 ) alkyl group; (c 6) (C 1- C 6 ) alkyl thio (C 1- C 6 ) alkyl Group; (c7) (C 1- C 6 ) Alkyl sulfinyl (C 1- C 6 ) Alkyl group; or (c 8) (C 1- C 6 ) Alkyl sulfonyl (C 1- C 6 ) Alkyl group
  • R 4 is, (d1) a hydrogen atom; (d2) a halogen atom; (d3) cyano; (d4) (C 1 -C 6) alkyl group; (d5) (C 2 -C 6) alkenyl group; (d6 ) (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; (d7) (C 3- C 6 ) cycloalkyl (C 2- C 6 ) alkynyl group; (d 8) (
  • R 1 represents a (a 1) hydrogen atom or (a 4) halo (C 1- C 6 ) alkyl group
  • R 2 is a (b 1) hydrogen atom or (b 2) (C 1- C 6 ) alkyl.
  • R 3 is a (c2) (C 1- C 6 ) alkyl group; (c 3) halo (C 1- C 6 ) alkyl group; (c 6) (C 1- C 6 ) alkyl thio (C 1- C 6 ) Alkyl group or (c8) (C 1- C 6 ) Alkyl sulfonyl (C 1- C 6 ) Alkyl group.
  • R 4 is a (d1) hydrogen atom; (d2) halogen atom; (d6) (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; (d 8) (C 1- C 6 ) alkoxy group; (d 12) aryl group or (d 12) aryl group.
  • d13) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1- C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1- C 6) ) Alkyl group, (f) (C 1- C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1- C 6 ) alkoxy group, (h) (C 1- C 6 ) alkyl thio group, (i) halo (C) 1 -C 6) alkylthio group, (j) (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (k) halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (l) (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group , Or (m) an aryl group having 1 to 4 substituents selected from the halo (C 1- C 6 ) alkylsulfonyl group on the
  • A is (wherein, R 5 is, (e1) a hydrogen atom or (e3) halo (C 1 -C 6) an alkyl group.)
  • a nitrogen atom or C-R 5 indicates a according to [1]
  • the pyridine ring having an oxime group according to any one of [1] to [3] is characterized by treating a plant or soil with an effective amount of a condensed heterocyclic compound having a nitrogen atom at a crosslinked portion or salts thereof. How to use agricultural and horticultural insecticides, [6]
  • the pyridine ring having the oxime group according to any one of [1] to [3] is characterized by containing an effective amount of a condensed heterocyclic compound having a nitrogen atom in the crosslinked portion or a salt thereof as an active ingredient.
  • External or endoparatic control agents for animals [7] An effective amount of a condensed heterocyclic compound having a nitrogen atom in the crosslinked portion of the pyridine ring having an oxime group according to any one of [1] to [3] or a salt thereof is transdermally orally administered to an animal. It relates to a method of using an external or endoparaticic control agent for animals, which is characterized by the above.
  • the condensed heterocyclic compound having a nitrogen atom in the crosslinked portion of the present invention or a salt thereof not only has an excellent effect as an insecticide for agriculture and horticulture, but also parasitizes pet animals such as dogs and cats, and livestock such as cows and sheep. It is also effective against other harmful pests such as pests and termites.
  • halo means "halogen atom", and chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine. Indicates an atom.
  • the "(C 1- C 6 ) alkyl group” means, for example, a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, a normal butyl group, an isobutyl group, a secondary butyl group, a tertiary butyl group, a normal pentyl group, and an isopentyl group.
  • (C 3- C 6 ) cycloalkyl group refers to a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group, and "(C 1- C 6)".
  • Examples of "C 6 ) alkoxy group” include methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group and tertiary.
  • Pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, normalhexyloxy group, isohexyloxy group, 1,1,2-trimethylpropyl represents a linear or branched C 1-6 alkoxy group having a carbon atom such as a group, as "(C 2 -C 6) alkenyloxy group", for example, propenyloxy group, butenyloxy group, pentenyloxy group, a linear or branched C 2 -C 6 alkenyloxy groups such as hexenyl group, as "(C 2 -C 6) alkynyloxy group", for example, propynyloxy group, butynyloxy It shows a linear or branched alkynyloxy group having 2 to 6 carbon atoms such as a group, a pentyloxy group, and a hexynyl
  • Examples of the "(C 1- C 6 ) alkyl thio group” include methyl thio group, ethyl thio group, normal propyl thio group, isopropyl thio group, normal butyl thio group, secondary butyl thio group, tertiary butyl thio group, and normal pentyl thio.
  • a chain or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms is shown, and examples of the "(C 1- C 6 ) alkylsulfonyl group” include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and a normalpropylsulfonyl group.
  • Isopropylsulfonyl group normal butylsulfonyl group, secondary butylsulfonyl group, tertiary butylsulfonyl group, normalpentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, tertiarypentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1 to 6 linear or branched carbon atoms such as 1-ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, normalhexylsulfonyl group, isohexylsulfonyl group, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl group, etc.
  • aryl group refers to an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, such as a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group.
  • the “heterocyclic group” is, for example, an oxygen atom such as frill, thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrariainyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isooxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, triazinyl, etc.
  • an oxygen atom such as frill, thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridadinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isooxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetra
  • Examples of salts of the condensed heterocyclic compound having a nitrogen atom in the crosslinked portion represented by the general formula (1) of the present invention include hydrochlorides, sulfates, nitrates, inorganic acid salts such as phosphates, acetates, and fumaric acid.
  • organic acid salts such as salts, maleates, oxalates, methanesulfonates, benzenesulfonates and paratoluene sulfonates, and inorganic or organic bases such as sodium ions, potassium ions, calcium ions and trimethylammonium. Salts can be exemplified.
  • the fused heterocyclic compound represented by the general formula (1) of the present invention but having a nitrogen atom in the crosslinked portion and salts thereof may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and 2 More than a species of optical isomers and diastereomers may be present, and the present invention also includes all optical isomers and mixtures containing them in arbitrary proportions. Further, the compound represented by the general formula (1) of the present invention and salts thereof may have two kinds of geometric isomers derived from carbon-carbon double bonds in the structural formula, but the present invention Also includes all geometric isomers and mixtures containing them in arbitrary proportions.
  • the compound of the present invention has a syn isomer (Z isomer) and an anti isomer (E isomer) due to an oxime group, but the present invention may be any isomer and any proportion thereof. It may be an isomer mixture.
  • R 1 is a (a1) hydrogen atom or (a4) halo ( A C 1- C 6 ) alkyl group is preferred
  • R 2 is preferably a (b1) hydrogen atom or a (b 2) (C 1- C 6 ) alkyl group
  • R 3 is (c 2) (C 1- C 6 ).
  • e1) Hydrogen atom shows (e2) (C 1- C 6 ) alkyl group or (e 3) halo (C 1- C 6 ) alkyl group. ) Is preferable.
  • R 1 is a (a1) hydrogen atom or (a4) halo (C 1- C 6 ) alkyl group
  • R 2 is a (b 1) hydrogen atom or (b 2) (C 1- C 6 ).
  • R 3 is (c2) (C 1- C 6 ) alkyl group; (c 3) halo (C 1- C 6 ) alkyl group; (c 6) (C 1- C 6 ) alkyl thio (C) 1- C 6 ) alkyl group; or (c 8) (C 1- C 6 ) alkylsulfonyl (C 1- C 6 ) alkyl group, where R 4 is (d 1) hydrogen atom; (d 2) halogen atom; d6) (C 3- C 6 ) cycloalkyl group; (d 8) (C 1- C 6 ) alkoxy group; (d 12) aryl group or (d 13 ) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) ) Cyan group, (c) nitro group, (d) (C 1- C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1- C 6 ) alkyl group, (f) (C 1- C 6 ) alkoxy group
  • the composite heterocyclic compound having a nitrogen atom in the crosslinked portion of the present invention or a salt thereof is described in, for example, International Publication No. 2017/068183 Pamphlet and International Publication No. 2018/124129 Pamphlet. , Or can be produced by the following production method, but the present invention is not limited thereto. Further, as the intermediate compound used in the production method of the present invention, a commercially available product can be used as it is, or a commercially available product can be derived by a known method.
  • the compound represented by the general formula (1a) in the production method of the step [A] is a compound represented by the general formula (1-4) produced by the method described in the production method 3 described later and the compound represented by the general formula (4). It can be produced by reacting the represented compound (NH 2 OR 3 ) in the presence of a base and an inert solvent.
  • Examples of the bases that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as potassium acetate, and triethylamine.
  • examples thereof include tertiary amines such as diisopropylethylamine and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
  • the amount used is usually in the range of 1 to 10 times the molar amount of the compound represented by the general formula (4).
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogenated aromatic solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene.
  • Chain or cyclic ethers such as hydrogens, diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, dimethylsulfoxide , 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone and other non-polar solvents, polar solvents and the like, and inert solvents such as water can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more. Can be used.
  • each compound may be used in an equimolar amount, but any of the compounds can be used in excess.
  • the reaction temperature can be carried out from room temperature in the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula (1) includes the compound represented by the general formula (1b) produced by the method described in the production method 4 described later, sodium methoxide, sodium ethoxide, and the like. It can be produced by reacting with a dimethylamino group or a nucleophile such as 1,2,4-triazole.
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • Halogenized hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran
  • esters such as ethyl acetate, dimethylformamide
  • examples thereof include amides such as dimethylacetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, non-polar solvents such as dimethylsulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and inert solvents such as polar solvents.
  • the inert solvent can be used alone or in combination of two or more.
  • the compound represented by the general formula (1b) and the nucleophile may be used in equimolar amounts, but the nucleophile can also be used in excess.
  • the reaction temperature can be carried out in the boiling point range of the inert solvent used from -10 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula (1) has the general formula (1b) corresponding boronic acids with a compound represented by (R 4 B (OH) 2) and the presence of a metal catalyst and a base, inert It can be produced by performing a cross-coupling reaction in a solvent.
  • metal catalysts examples include palladium catalysts, nickel catalysts, iron catalysts, ruthenium catalysts, platinum catalysts, rhodium catalysts, iridium catalysts, and the like. These metal catalysts include metals, supporting metals, metal chlorides, bromides, iodides, nitrates, sulfates, carbonates, oxalates, acetates or metal salts such as oxides, olefin complexes, phosphine complexes, amines. Complex compounds such as complexes, ammine complexes or acetylacetonate complexes can be used. A palladium catalyst is preferred.
  • the palladium catalyst examples include palladium metals such as palladium black and palladium sponge, and supported palladium metals such as palladium / alumina, palladium / carbon, palladium / silica, and palladium / Y-type zeolite. Further, metal salts such as palladium chloride, palladium bromide, palladium iodide, and palladium acetate can be exemplified.
  • ⁇ -allyl palladium chloride dimer palladium acetylacetonate, dichlorobis (acetethane) palladium, dichlorobis (benzonitrile) palladium, bis (dibenzylideneacetone) palladium, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tris (dibenzylideneacetone) Dipalladium (chloroadium adduct), dichlorodiamine palladium, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, dichlorobis (tricyclohexylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, dichloro [1,2-bis (diphenylphosphino) ethane] Palladium, dichloro [1,3-bis (diphenylphosphino) propane] palladium, dichloro [1,4-bis (diphenylphosphino) but
  • tertiary phosphines examples include triphenylphosphine, trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, tri-o-tolylphosphine, trioctylphosphine, 9, 9-Dimethyl-4,5-bis (diphenylphosphine) xanthene, 2- (di-tert-butylphosphine) biphenyl, 2- (dicyclohexylphosphine) biphenyl, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, 1,3-bis (diphenylphosphino) propane, 1,4-bis (diphenylphosphino) butane, 1,1'-bis
  • boric acid compound examples include phenylboronic acid, 3-carboxyphenylboronic acid, 4-chlorophenylboronic acid, 4- (4-propylcyclohexyl) phenylboronic acid, 4-fluorophenylboronic acid, and the like.
  • examples thereof include 4-trifluoromethylphenylboronic acid, 4-trifluoromethoxyphenylboronic acid, (4-propylcyclohexyl) phenylboronic acid, cyclopropylboronic acid, etc., and commercially available products are used. be able to.
  • bases that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogencarbonate, and potassium hydrogencarbonate.
  • the amount of the base used is usually in the range of about 1 to 5 times the molar amount of the compound represented by the general formula (1b).
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-propanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, 1, Chain or cyclic ethers such as 2-dimethoxyethane (DME), aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, chlorobenzene, dichlorobenzene and the like.
  • DME 2-dimethoxyethane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, chlorobenzene, dichlorobenzene and the like.
  • Halogenized aromatic hydrocarbons such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
  • Non-polar solvents such as, polar solvents, water and the like can be mentioned, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the reaction temperature in this reaction may be usually in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours. ..
  • the reaction can also be carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula (1-7) is a compound represented by the general formula (3a) and a compound represented by the general formula (2a).
  • Am. Chem. It can be produced according to the method described in Soc., 2009, 131, 15080-15801 or International Publication No. 2013/041472, and after the reaction is completed, the target substance is isolated from the reaction system containing the target substance by a conventional method. If necessary, the desired product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, or the like.
  • the compound represented by the general formula (1-7) is J.I. Heterocyclic. Chem. , 1975, 12, 107-110, or the compound represented by the general formula (3b) and the compound represented by the general formula (2b) produced according to the method described in Pamphlet No. 2015/000715. It can also be produced according to the method described in the above document, and after completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, purified by recrystallization, column chromatography or the like. By doing so, the target product can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (1-6) is a compound represented by the general formula (1-7) and a vinyl borate compound in the presence of a metal catalyst and a base as an inert solvent. It can be produced by performing a cross-coupling reaction inside.
  • metal catalysts examples include palladium catalysts, nickel catalysts, iron catalysts, ruthenium catalysts, platinum catalysts, rhodium catalysts, iridium catalysts, and the like. These metal catalysts include metals, supporting metals, metal chlorides, bromides, iodides, nitrates, sulfates, carbonates, oxalates, acetates or metal salts such as oxides, olefin complexes, phosphine complexes, amines. Complex compounds such as complexes, ammine complexes or acetylacetonate complexes can be used.
  • the palladium catalyst examples include palladium metals such as palladium black and palladium sponge, and supported palladium metals such as palladium / alumina, palladium / carbon, palladium / silica, and palladium / Y-type zeolite. Further, metal salts such as palladium chloride, palladium bromide, palladium iodide, and palladium acetate can be exemplified.
  • ⁇ -allyl palladium chloride dimer palladium acetylacetonate, dichlorobis (acetethane) palladium, dichlorobis (benzonitrile) palladium, bis (dibenzylideneacetone) palladium, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tris (dibenzylideneacetone) Dipalladium (chloroadium adduct), dichlorodiaminepalladium, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, dichlorobis (tricyclohexylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, dichloro [1,2-bis (diphenylphosphino) ethane] Palladium, dichloro [1,3-bis (diphenylphosphino) propane] palladium, dichloro [1,4-bis (diphenylphosphino) but
  • tertiary phosphines examples include triphenylphosphine, trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, tri-o-tolylphosphine, trioctylphosphine, 9, 9-Dimethyl-4,5-bis (diphenylphosphine) xanthene, 2- (di-tert-butylphosphine) biphenyl, 2- (dicyclohexylphosphine) biphenyl, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, 1,3-bis (diphenylphosphino) propane, 1,4-bis (diphenylphosphino) butane, 1,1'-bis
  • vinyl boric acid compound examples include vinyl magnesium bromide, vinyl magnesium chloride, vinyl zinc chloride, tributyl vinyl tin, potassium vinyl trifluoroborate, vinyl boric acid, vinyl boric anhydride, and vinyl borate 2-.
  • vinyl boric acid compound examples include methyl-2,4-pentanediol ester, vinyl borate pinacol ester, and triethoxyvinylsilane.
  • bases that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogencarbonate, and potassium hydrogencarbonate.
  • the amount of the base used is usually in the range of about 1 to 5 times the molar amount of the compound represented by the general formula (1-6).
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-propanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, 1, Chain or cyclic ethers such as 2-dimethoxyethane (DME), aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, chlorobenzene, dichlorobenzene and the like.
  • DME 2-dimethoxyethane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, chlorobenzene, dichlorobenzene and the like.
  • Halogenized aromatic hydrocarbons such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
  • Non-polar solvents such as, polar solvents, water and the like can be mentioned, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the reaction temperature in this reaction may be usually in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected in the range of several minutes to 48 hours. ..
  • This reaction can also be carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the diol-condensed heterocyclic compound represented by the general formula (1-5) is a vinyl-condensed heterocyclic compound represented by the general formula (1-6) in the presence of osmium tetroxide and an oxidizing agent. It can be produced according to the method described below, 4th Edition Experimental Chemistry Course 23, Organic Chemistry V, -Oxidization Reaction- (Maruzen Co., Ltd.). After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. In addition, the next step can be performed without purification.
  • the compound represented by the general formula (1-4) is a diol compound represented by the general formula (1-5) and a periodic acid compound in a new experiment in the presence of an inert solvent. It can be produced by reacting according to the method described in Chemistry Course 15, Oxidation and Reduction I-1 (Maruzen Co., Ltd.). After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula (1-3) in the production method of the step [f] is a compound represented by the general formula (1-7) produced by the method described in the above production method 3, JP-A-2005. It can be produced according to the method described in No. 272338, the so-called Heck reaction.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if desired, the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like.
  • Step [g] The compound represented by the general formula (1-2) is produced by hydrolyzing the compound represented by the general formula (1-3) under a base or an inert solvent. Can be done.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogencarbonate, and potassium hydrogencarbonate.
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenated aromatic solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene.
  • examples thereof include inert solvents such as chain or cyclic ethers such as hydrogens, diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran, and water, and these inert solvents may be used alone or in admixture of two or more. Can be used.
  • the reaction temperature can be carried out from room temperature in the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purifying with recrystallization or the like if necessary.
  • the compounds represented by the general formula (1-1) are the compound represented by the general formula (1-2) and R 3 O-NH 2 (R 3 is the same as above). It can be produced by reacting the compound represented by (1) in the presence of a condensing agent and a base in an inert solvent.
  • Examples of the condensing agent used in this reaction include 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethyl hydrochloride (EDCl), carbodiimide hydrochloride diethyl cyanophosphate (DEPC), carbonyldiimidazole (CDI), 1,3. -Dicyclohexylcarbodiimide (DCC), chlorocarbonates, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide, etc. can be exemplified, and the amount used is 1 for the compound represented by the general formula (1-2). It may be used by appropriately selecting from the range of double molar to 1.5 times molar.
  • the base examples include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; potassium t-butoxide and sodium methoxide.
  • Alkoxides such as sodium ethoxide and sodium ethoxide; tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene; containing pyridine, dimethylaminopyridine and the like
  • examples thereof include nitrogen aromatic compounds, and the amount used thereof is usually in the range of 1 to 10 times mol with respect to the compound represented by (1-2).
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Chemical hydrocarbons Halogenized aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Dimethylformamide, dimethyl Amidos such as acetoamide; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; inert solvents such as dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or 2 More than seeds can be mixed and used.
  • Halogenized aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran
  • Esters such as e
  • reaction temperature can be carried out from room temperature in the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula (1b) is prepared by reacting the compound represented by the general formula (1-1) with triphenylphosphine and carbon tetrachloride or carbon tetrabromide, so-called. It can be produced by the Appel reaction (Org. Synth. 54, 63-63). After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Me is a methyl group
  • Et is a normal propyl group for n-Pr
  • i-Pr is an isopropyl group
  • c-Pr is a cyclopropyl group
  • Vinyl is a vinyl group
  • Ph is a phenyl group
  • Py is a pyridyl group.
  • Ac represents an acetyl group.
  • Physical properties show melting point (° C) or 1 1 H-NMR. Table 10 shows 1 1 H-NMR data.
  • Agricultural and horticultural pesticides containing a condensed heterocyclic compound having a nitrogen atom in the crosslinked portion represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient include paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and flowers. It is suitable for controlling various agricultural forests, horticulture, grain storage pests, sanitary pests, nematodes, white ants, etc.
  • lepidopteran pests for example, Parasa consocia, Anomis mesogona, Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, African scapulalis, African scapulalis (Hyphantria cunea), Awanomeiga (Ostrinia furnacalis), Awayoto (Pseudaletia separata), Iga (Tinea translucens), Igusa shinmusiga (Bactra furfurana), Ichimonji seseri (Parnara guttata), Ichimonji seseri (Parnara guttata), Inetate tehamaki (Maras) inferens, Imokibaga (Brachmia triannulella), Iraga (Monema flavescens),
  • Hemiptera As hemiptera (Hemiptera) pests, for example, Anacanthocoris stroma (Nezara antennata), Stenotus rubrovittatus, Graphosoma rubrolineatum, Trigonotylus, etc.
  • Agromyzidae Cerex pipiens pallens
  • Agromyzidae Pieregomya hyoscyami
  • Agromyzidae Liriomyza huidobrensis
  • Housefly Musca dormestica
  • Housefly Musca domesti
  • Rice leafminer Cho
  • Fly Hydrellia sasakii
  • Agromyzidae Agromyza oryzae
  • Agromyzidae Hydrellia griseola
  • Agromyzidae Hydrellia griseola
  • Agromyzidae Hydrellia griseola
  • Agromyzidae Ophiomyia phaseoli
  • Agromyzidae Ophiomyia phaseoli
  • Agromyzidae Ophiomyia phaseoli
  • Agromyzidae Ophiomyia phaseoli
  • Agromyzidae
  • Hymenoptera (Hymenoptera) pests include, for example, Amimeari (Pristomyrmex pismes), Arigata bees, Pharaoh ant (Monomorium pharaonis), Pheidole noda, Kabraha bee (Athalia rosae), Dryocosmus kuri (Dryocosmus kuri) , Spider bees, Seguro kabra bee (Athalia infumata infumata), Churange bee (Arge pagana), Japanese bee (Athalia japonica), Hakiriari (Acromyrmex spp.), Fire ant (Solenopsis spp.), Fire ant (Solenopsis spp.), Apple bee (Arge) (Ochetellus glaber) and the like.
  • Thrips thrips For example, Thrips thrips (Selenothrips rubrocinctus), Thrips palmi Karny (Stenchaetothrips biformis), Thrips palmi Karny (Haplothrips aculeatus), Thrips palmi Karny (Ponticulothrips thrips) Thrips palmi (Ponticulothrips) , Thrips thrips (Liothrips floridensis), Thrips thrips (Thrips simpleplex), Thrips nigropilosus, Thrips thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), Thrips thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), Thrips thrips (Thrips thrips) Thrips thrips Leeuwenia pasanii), Thrips thrips (Litotetothrips pasaniae), Citrus thrips (
  • mite pests examples include Tyrophagus putrescentiae (Leptotrombidium akamushi), Tyrophagus putrescentiae (Tetranychus ludeni), American dock tick (Dermacentor variabilis), Tyrophagus putrescentiae (Tetranychus truncatus), Tyrophagus putrescentiae (Ornithonyssus bacoti), Tyrophagus putrescentiae (Ornithonyssus bacoti).
  • Termites include, for example, termites (Reticulitermes miyatakei), American termites (Incisitermes minor), termites (Coptotermes formosanus), termites (Hodotermopsis japonica), termites (Reticulitermes termites), termites (Reticulitermes termites), termites (Reticulitermes) , Kushimoto termites (Glyptotermes kushimensis), Koshuuies termites (Coptotermes guangzhoensis), Koshunensis (Neotermes koshunensis), Kodama termites (Glyptotermes kodamai), Satsuma termites (Glyptotermes kodamai), Satsumashiro ants (Glyptotermes) , Nakajima termites (Glyptotermes nakajimai), Nitobe termites (Pericapritermes nitobei), and Yamato termites (Reticulitermes speratus).
  • cockroach pests include the Smokybrown cockroach (Periplaneta fuliginosa), the German cockroach (Blattella germanica), the German cockroach (Blatta orientalis), the brown cockroach (Periplaneta brunnea), the German cockroach (Blattella lituricollis), and the Japanese cockroach (Blattella lituricollis). (Periplaneta aamericana) and the like.
  • fleas examples include human fleas (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), and chicken fleas (Ceratophyllus gallinae).
  • nematodes for example, strawberry messenger (Nothotylenchus acris), rice singer nematode (Aphelenchoides besseyi), foxtail nematode (Pratylenchus penetrans), foxtail nematode (Meloidogyne hapla), sardine root-knot nematode (Meloidogyne hapla), sardine root-knot nematode (Meloidogyne) rostochiensis), Javanese root-knot nematode (Meloidogyne javanica), Soybean cyst nematode (Heterodera glycines), Minaminegusare nematode (Pratylenchus coffeae), Wheat root-knot nematode (Pratylenchus neglectus), and Mikannesenchu (Tench), etc.
  • strawberry messenger Nothotylenchus acris
  • soft animals examples include apple snails (Pomacea canaliculata), giant african snails (Achatina fulica), slugs (Meghimatium bilineatum), slugs (Lehmannina valentiana), slugs (Limax flavus), and acusta despecta (Acusta despecta). Can be mentioned.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a strong insecticidal effect on tomato leafminer (Tuta absoluta) as another pest.
  • animal-parasitic mites that are one of the targets to be controlled, for example, Haemaphysalis microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis, Haemaphysalis, Haemaphysalis, Haemaphysalis, Haemaphysalis, Haemaphysalis, Haemaphysalis , Haemaphysalis , Haemaphysalis , Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis kitaokai, Haemaphysalis ias, Haemaphysalis ias, Ixodes ovatus, Ixodes ovatus, Ixodes ovatus, Ixodes ovatus, Hae
  • Demodex folliculorum (Cheyletiella blakei), rabbit mite (Psoroptes cuniculi), Demodex folliculorum (Chorioptes bovis), ear mite (Otodectes cynotis), itch mite (Sarcoptes scabiei), and cat folliculorum (Noto) Examples include itch mite and Demodex folliculorum (Demodex canis).
  • fleas to be controlled include, for example, ectoparasitic wingless insects belonging to the order Siphonaptera, more specifically fleas belonging to the family Ceratophyllidae and the family Ceratophyllus. ..
  • fleas belonging to the human flea family include dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis), human fleas (Pulex irritans), chicken flea (Echidnophaga gallinacea), oriental rat flea (Xenopsylla cheopis), and fleas.
  • Leptopsylla segnis European cat flea (Nosopsyllus fasciatus), and Yamato cat flea (Monopsyllus anisus).
  • ectoparasites to be controlled include, for example, head lice (Haematopinus eurysternus), head lice (Haematopinus asini), sheep lice (Dalmalinia ovis), cow lice (Linognathus vituli), pig lice (Haematopinus vituli), pig lice (Haematopinus lice), and lice.
  • lice such as head lice (Pediculus capitis), and lice such as dog lice (Trichodectes canis), bovine lice (Tabanus trigonus), Uainu kaka (Culicoides schultzei), and blood-sucking twins such as Simulium ornatum. Examples include pests.
  • Enoprida parasites include, for example, Enoprida parasites: subgenus Trichuris (Trichuris spp.), Subgenus Capillaria (capillary spp.), Tricomosoides. Subgenus (Trichomosoides spp.), Trichinella subgenus (Trichinella spp.), Rhabditia, for example, Micronema spp., Strongyroides spp. ), Strongylida, for example, Stronylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Oesophagodontus spp., Triodontophorus spp.
  • Trichonema spp. Trichonema spp.
  • Gialocephalus spp. Cylindrophalynx spp.
  • Poteriostomum spp. Poteriostumum spp.
  • Cyclocoselcus spp. Genus Cylicostephanus spp.
  • Esofagostomum subgenus intestinal nodule genus
  • Oesophagostimum spp. Chambercia subgenus
  • Chambercia subgenus Chabertia spp.
  • Stefanurus subgenus porcine nephrworm
  • Subgenus (Zubini spp.), Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Globocephalus spp., Singhams spp. ), Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocalus spp., Muellerius spp., Muellerius spp. Protostrongylus spp.), Neostrongylus spp., Cystoc aulus spp.
  • Pneumostrongylus spp. Spicocaurus spp., Elaphostrongylus spp., Parellahostrongylus spp., Parella hostrongylus spp. Crenosoma spp.), Paraclenosoma subgenus (Parellaphostrongylus spp.), Angiostrongylus subgenus (Angeostrongylus spp.), Ellostrongylus spp. Ellostrongylus sp. , Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostergyasp., Haemonchus spp.
  • Oxyuridae parasites Subgenus Oxyuridae (Oxyuridae), Subgenus Enterobius (Enterobius spp.), Subgenus Passalurus spp., Subgenus Cifacia (Syph) , Subgenus Aspirulis (Spiculiris spp.), Subgenus Heterakis (Heterakis spp.), Etc.
  • Roundworm (Ascaridia) parasites Subgenus Ascaris (Ascaris spp.), Subgenus Toxocaris (Spp.), Subgenus Toxocara (Inus roundworm) (Toxocara spp.), Subgenus Parascaris (horse roundworm) ) (Parascaris spp.), Anisakis spp., Ascaridida (Ascaridia spp.), Spirurida (Spirurida), for example, Gunatostoma subgenus (Acarididae) ) (Gnathostoma spp.), Physaloptera subgenus (Physaloptera spp.), Terradia spp., Gongylonema spp., Habronema subgenus (Habronema spp.), Habronema spp. ), Subgenus Dracia (Dracia spp.), Subgenus Dracunculus
  • Subgenus Filarida Subgenus Stefanofilaria (Stephanofilaria spp.), Subgenus Parafilaria (Spp.), Subgenus Setaria (Setaria spp.), Subgenus Loa (Loa spp.), Subgenus Girophilia. Filamentous insects) (Dirofilaria spp.), Litomosoides subgenus (Litomosoides spp.), Brugia spp., Ukereria subgenus (filamentous insects) (Wucheria spp.), Oncocerca spp.
  • Gigantorhynchida Subgenus Filicolis spp., Subgenus Moniliformis spp., Subgenus Macracanthorhinchus spp., Prostenorshinchus spp., Prostenorchys spp. Be done.
  • the endoparasite control agent containing a condensed heterocyclic compound having a nitrogen atom in the crosslinked portion represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is a parasite inhabiting the body of an intermediate host and a definitive host. Not only, it also exerts its effect on parasites in the living body of the insect carrier host.
  • the compound represented by the general formula (I) of the present invention exerts its effect at all developmental stages of the parasite.
  • protozoans include cysts, anterior capsules, vegetative or asexual divisions, amoebas, sexually reproducing reproductive mothers, reproductive bodies, fusions, sporophytes and the like. In nematodes, they are eggs, larvae, and adults.
  • the compound according to the present invention can not only exterminate parasites in the living body but also prevent parasite infection by applying it in an environment serving as an infection route.
  • soil-borne infections from soil in fields and parks transcutaneous infections from water systems such as rivers, lakes, marshes and paddy fields, oral infections from animal dung such as dogs and cats, saltwater fish, freshwater fish and shellfish. It is possible to prevent oral infections from shellfish, raw livestock meat, etc., and infections from mosquitoes, bugs, flies, cockroaches, mites, fleas, fleas, sardines, scrub typhus, etc.
  • an effective amount of the compound of the present invention is orally administered and injected (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal) together with a formulation additive. ) And the like; percutaneous administration such as immersion, spraying, bathing, washing, pumping-on and spotting-on and dusting; can be administered by nasal administration.
  • the compound of the present invention can also be administered by a molded product using a strip, a plate, a band, a collar, an ear mark, a limb band, a labeling device, or the like.
  • the compound of the present invention can be in any dosage form suitable for the route of administration.
  • Optional dosage forms include solid preparations such as powders, granules, wettable powders, pellets, tablets, large pills, capsules, molded products containing active compounds; injectable solutions, oral solutions, on the skin or in the cavity.
  • the solid preparation can be used mainly by oral administration or diluted with water or the like for transdermal administration, or for environmental treatment.
  • Solid preparations can be prepared by adding the active compound, if necessary, with an adjunct, mixing with the appropriate excipient, and transforming into the desired shape.
  • Suitable excipients include, for example, inorganic substances such as carbonates, bicarbonates, phosphates, aluminum oxide, silica and clay, and organic substances such as sugars, celluloses, crushed grains and starch.
  • injectable solutions can be administered intravenously, intramuscularly and subcutaneously, injectable solutions dissolve the active compound in a suitable solvent and, if necessary, solubilizers, acids, bases, buffer salts, antioxidants. And can be prepared by adding additives such as protective agents.
  • suitable solvents include water, ethanol, butanol, benzyl alcohol, glycerin, propylene glycol, polyethylene glycol, N-methylpyrrolidone and mixtures thereof, physiologically acceptable vegetable oils, synthetic oils suitable for injection and the like.
  • the solubilizer include polyvinylpyrrolidone, polyoxyethylated castor oil, and polyoxyethylated sorbitan ester.
  • Protective agents include benzyl alcohol, trichlorobutanol, p-hydroxybenzoic acid ester and n-butanol.
  • the oral solution can be administered directly or diluted. It can be prepared in the same manner as the liquid for injection.
  • Flowable agents, emulsions, etc. can be administered directly or diluted transdermally or by environmental treatment.
  • the liquid agent used on the skin can be administered by dropping, spreading, rubbing, spraying, spraying, or applying by immersion (immersion, bathing or washing). These solutions can be prepared in the same manner as injectable solutions.
  • Drops and laxatives can be prepared by dissolving, suspending or emulsifying the active ingredient in a suitable skin-compatible solvent or solvent mixture. If necessary, auxiliaries such as surfactants, colorants, absorption enhancers, antioxidants, light stabilizers and adhesives may be added and the solvent may be water, alkanol, glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol.
  • Absorption-promoting substances include DMSO (dimethyl sulfoxide), isopropyl myristate, dipropylene glycol pelargonic acid, silicone oils, aliphatic esters, triglycerides and fatty alcohols.
  • Antioxidants include sulfites, metasulfites, ascorbic acid, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole and tocopherols.
  • Emulsion can be administered orally, transdermally or as an injection.
  • Emulsions are prepared by dissolving the active ingredient in a hydrophobic or hydrophilic phase and using a suitable emulsifier to add colorants, absorption enhancers, protective agents, antioxidants, shading agents and thickeners, if necessary. It can be prepared by homogenizing with the solvent of other phases together with the auxiliary agent of.
  • the hydrophobic phase includes paraffin oil, silicone oil, sesame oil, almond oil, castor oil, synthetic triglyceride, ethyl stearate, din-butyryl adipate, hexyl deurylate, dipropylene glycol pelargone, and branched chains.
  • hydrophilic phase examples include water, propylene glycol, glycerin, and sorbitol.
  • Nonionic surfactants such as polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan monoolefinate, sorbitan monostearate, glycerin monostearate, polyoxyethyl stearate, and alkylphenol polyglycol ethers as emulsifiers.
  • Amphoteric surfactant such as N-lauryl ⁇ -iminodipropionate disodium, lecithin
  • Anionic surfactant such as sodium lauryl sulfate, fatty alcohol sulfate ether, monoethanolamine salt of mono / dialkylpolyglycol ortholynic acid ester Surfactant; Examples thereof include cationic surfactants such as cetyltrimethylammonium chloride.
  • auxiliary agents include carboxymethyl cellulose, methyl cellulose, polyacrylate, alginate, gelatin, gum arabic, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, methyl vinyl ether, a copolymer of maleic anhydride, polyethylene glycol, wax, and colloidal silica.
  • the semi-solid preparation can be administered by applying it on the skin, spreading it, or introducing it into the body cavity.
  • the gel can be prepared by adding a thickener sufficient to produce an ointment-like viscous transparent substance to the solution prepared as described above for the injectable solution.
  • the optimum amount (effective amount) of the active ingredient depends on the treatment or prevention, the type of infectious parasite, and the type of infection. Although it varies depending on the degree and dosage form, it is generally in the range of about 0.0001 to 10000 mg / kg body weight per day in the case of oral administration. In the case of parenteral administration, about per day. It ranges from 0001 to 10000 mg / kg body weight and is administered in single doses or in divided doses.
  • the concentration of the active ingredient in the endoparasite control agent of the present invention is generally 0.001 to 100% by mass, preferably 0.001 to 99%, and more preferably about 0.005 to 20% by mass.
  • the endoparasite control agent of the present invention may be a composition to be administered as it is, or a high-concentration composition used by diluting it to an appropriate concentration at the time of use.
  • an existing endoparasite control agent can be used in combination for the purpose of reinforcing or complementing the effect of the endoparasite control agent of the present invention.
  • a preparation in which two or more kinds of active ingredients are mixed before administration may be used, or two or more different kinds of preparations may be administered separately.
  • Agricultural and horticultural pesticides containing a condensed heterocyclic compound having a nitrogen atom in the crosslinked portion represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient include paddy crops, field crops, fruit trees, vegetables, and others. Since it has a remarkable control effect on the pests that damage crops and flowers, seedling raising facilities, paddy fields, etc., before the outbreak of pests or when the outbreak is confirmed, according to the time when the outbreak of pests is predicted. By treating fields, fruit trees, vegetables, other crops, seeds of flowers, etc., cultivation carriers such as paddy water, foliage, or soil, the desired effects of the agricultural and horticultural pests of the present invention can be achieved. is there.
  • the compound of the present invention is absorbed from the roots by treating the soil for raising seedlings such as crops and flowers, the soil for planting holes at the time of transplantation, the root of the plant, irrigation water, and the cultivation water for hydroponics, with or without the soil.
  • the preferred form of use is application utilizing the so-called permeation transferability by allowing the mixture to be applied.
  • the useful plants to which the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used are not particularly limited, but for example, grains (rice, barley, wheat, rye, oat, corn, etc.), beans (soybeans, red beans, etc.) Sora beans, endo beans, green beans, peanuts, etc.), fruit trees / fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherry blossoms, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.) Spinach, broccoli, lettuce, onion, onion (asatsuki, sashimi), peppers, eggplant, strawberry, pepper, melon, nira, etc.
  • plants include HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapill and thifensulfuronmethyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, and setoxydim. Also included are plants that have been conferred resistance to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxinyl, dicamba, 2,4-D by classical breeding methods or genetic recombination techniques.
  • HPPD inhibitors such as isoxaflutol
  • ALS inhibitors such as imazetapill and thifensulfuronmethyl
  • EPSP synthase inhibitors such as glyphosate
  • glutamine synthase inhibitors such as glufosinate
  • setoxydim setoxydim.
  • plants that have been conferred resistance to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxinyl,
  • plants that have been endowed with resistance by classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, and rice that are resistant to imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazetapill, and the trade name of Clearfield (registered trademark). Already sold at. Similarly, there are soybeans resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron-methyl by classical breeding methods, which are already sold under the trade name of STS soybeans.
  • SR corn and the like are examples of plants to which resistance to acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as trionoxime-based and aryloxyphenoxypropionic acid-based herbicides has been imparted by a classical breeding method. Plants that have been endowed with resistance to acetyl-CoA carboxylase inhibitors are the Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci). USA) Volume 87, pp. 7175-7179 (1990), etc. In addition, mutant acetyl CoA carboxylase resistant to acetyl CoA carboxylase inhibitors has been reported in Weed Science, Vol. 53, pp.
  • acetyl CoA carboxylase genes have been genetically modified.
  • a plant resistant to an acetyl CoA carboxylase inhibitor can be produced, and further, a chimeric plasty technique (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Sciences. Science 285: 316-318.) Is introduced into plant cells to introduce site-specific amino acids into plant acetyl CoA carboxylase gene, ALS gene, etc.
  • a substitution mutation plants resistant to acetyl CoA carboxylase inhibitors, ALS inhibitors, etc. can be produced, and the agricultural and horticultural insecticides of the present invention can also be used for these plants. ..
  • ⁇ - such as bactericidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popilia, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus turingensis.
  • Endotoxin VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A and other insecticidal proteins, nematode-derived insecticidal proteins, scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins and other animal-produced toxins, filamentous fungal toxins, plant lectin, Progenitor inhibitors such as aglutinin, trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, pattatin, cystatin, papain inhibitor, ribosome inactivating protein (RIP) such as lysine, corn-RIP, abrin, rufin, saporin, briozin, 3- Hydroxysteroid oxidase, exdisteroid-UDP-glucosyl transferase, steroid metabolizing enzymes such as cholesterol oxidase, ecdison inhibitor, HMG-CoA reductase, sodium channel, ion channel inhibitor such as calcium channel inhibitor, juvenile hormone esterase, diuresis Examples thereof include a hormone receptor, stillben syntha
  • ⁇ -endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab or Cry35Ab, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A, etc. It also includes hybrid toxins of insecticidal proteins, partially defective toxins, and modified toxins. Hybrid toxins are created using recombinant technology by a new combination of different domains of these proteins. As a toxin lacking a part, Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known. As the modified toxin, one or more of the amino acids of the natural toxin have been replaced.
  • Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073 and the like.
  • the toxins contained in these recombinant plants confer resistance to Coleoptera, Hemiptera, Diptera, Lepidoptera, and Nematodes, in particular.
  • the agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be used in combination with or systematically with these techniques.
  • the agricultural and horticultural pesticide of the present invention is used as it is for controlling various pests, or diluted appropriately with water or the like, or suspended in an amount effective for controlling pests or nematodes. It may be used for plants that are expected to be used. For example, for pests and nematodes that occur in fruit trees, grains, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, soaking seeds in chemicals, seed powder coating, and calper treatment Seed treatment, soil full-thickness mixing, pest control, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, planting hole treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. It can also be absorbed and used.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for pest control in a place where the outbreak of the pest is predicted.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for pest control in a place where the outbreak of the pest is predicted.
  • it in addition to spraying on stored grain pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., it can also be used as application to house building materials, smoke, bait and the like.
  • a method of seed treatment for example, a method of immersing seeds in a liquid state without diluting or diluting a liquid or solid preparation to allow the drug to permeate, mixing a solid preparation or a liquid preparation with seeds, and powder coating.
  • a method of treating and adhering to the surface of seeds a method of mixing with an adhesive carrier such as a resin or a polymer and coating the seeds, and a method of spraying around the seeds at the same time as planting.
  • the "seed" for which the seed treatment is performed means a plant body in the early stage of cultivation used for propagation of plants, for example, for bulbs, tubers, seed potatoes, plant buds, propagules, scales, or cuttings in addition to seeds.
  • the "soil” or “cultivation carrier” of a plant when the method of use of the present invention is carried out refers to a support for cultivating a plant, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material may be used as long as the plant can grow, so-called soil, seedling mat, water, etc., and specific materials include, for example, sand, pebble, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substance, and high. It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chips, bark or the like.
  • liquid preparations such as emulsions and flowable agents or solid preparations such as wettable powders or granule wettable powders are appropriately diluted with water.
  • Examples of the method of application to soil include a method of applying a liquid preparation to a plant stock or a nursery for raising seedlings without diluting or diluting it with water, and a method of applying granules to a plant stock or seedling raising.
  • Method of spraying on nursery, etc. method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplantation and mixing with the whole soil, planting hole, cropping before sowing or before planting Examples include a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. on the strips.
  • the dosage form may differ depending on the application time such as application at the time of sowing, application during the greening period, application at the time of transplantation, etc., but agents such as powder, granule wettable powder, and granules. It can be applied with a mold. It can also be applied by mixing with hilling soil, and can be mixed with hilling soil and powder, granule wettable powder, granules, etc., for example, bed soil mixing, soil covering mixing, mixing with the entire hilling soil, and the like. You may simply apply the hilling and various preparations in layers alternately.
  • solid preparations such as jumbo preparations, pack preparations, granules and granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on paddy fields in a flooded state.
  • an appropriate preparation can be sprayed or injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical solution such as an emulsion or a flowable as an inflow source of water into a paddy field such as a water outlet or an irrigation device, it can be applied labor-savingly with the supply of water.
  • the seeds or cultivation carriers close to the plants can be treated.
  • the seeds For plants that are sown directly in the field, it is preferable to treat the seeds directly as well as the roots of the plants being cultivated. It is possible to spray treatment using granules or to irrigate a drug diluted or not diluted with water in a liquid state. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
  • the seedbed for raising seedlings is preferably irrigated with a liquid chemical or sprayed with granules.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally formulated into a shape convenient for use in accordance with a conventional method for pesticide preparations. That is, the condensed heterocyclic compound having a nitrogen atom in the crosslinked portion represented by the general formula (1) of the present invention or salts thereof is suitable for using these as an appropriate inert carrier or, if necessary, with an auxiliary agent.
  • Dissolve, separate, suspend, mix, impregnate, adsorb or adhere to appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, liquids, wettable powders, granule wettable powders, granules, powders, tablets. , Packing agents, etc. may be used.
  • the composition of the present invention contains, if necessary, an additive component usually used for pesticide preparations or animal parasite control agents in addition to the active ingredient.
  • the additive components include carriers such as solid carriers and liquid carriers, surfactants, dispersants, wetting agents, binders, tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, spreading agents, and antifreeze agents. , Anti-caking agent, disintegrant, decomposition inhibitor and the like.
  • preservatives, plant pieces and the like may be used as additive components. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • solid carrier examples include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acidic white clay, attapulsite, zeolite and diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride.
  • natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acidic white clay, attapulsite, zeolite and diatomaceous earth
  • inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride.
  • Organic solid carriers such as synthetic silicic acid, synthetic silicates, starch, cellulose, plant powders (eg, shavings, coconut husks, corn stalks, tobacco stems, etc.), plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, urea, Examples thereof include an inorganic hollow body, a plastic hollow body, and fumed silica (white carbon). These may be used alone or in combination of two or more.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerin.
  • Such alcohols polyhydric alcohol compounds such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran and the like.
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran and the like.
  • Ethers normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosines, aliphatic hydrocarbons such as mineral oils, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solventnaphtha, alkylnaphthalene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.
  • Halogenated hydrocarbons ethyl acetate, diisopropylphthalate, dibutylphthalate, dioctylphthalate, esters such as dimethyl adipate, lactones such as ⁇ -butyrolactone, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-alkylpyrrolidinone.
  • Examples include nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, and castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactant used as a dispersant and a wettable powder examples include sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, and polyoxyethylene fatty acid diester.
  • binder and tackifier examples include carboxymethyl cellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, citrus sugar, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, average molecular weight 6000 to 20000.
  • Thickeners include, for example, xanthan gum, guar gum, daiyutan gum, carboxymethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch compound, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica (fumed). Examples thereof include inorganic fine powders such as silica (white carbon).
  • colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue, alizarin dyes, azo dyes, and organic dyes such as metallic phthalocyanine dyes.
  • antifreeze agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (white carbon), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, etc.
  • polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose
  • polyvinylpyrrolidone fumed silica (white carbon)
  • ester gum white carbon
  • petroleum resin sodium tripolyphosphate, etc.
  • examples include polymers.
  • decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenol compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylate compounds and benzophenone compounds. Be done.
  • desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide
  • antioxidants such as phenol compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds
  • ultraviolet absorbers such as salicylate compounds and benzophenone compounds. Be done.
  • preservative examples include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one and the like.
  • functional spreading agents such as metabolic decomposition inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, and other supplements such as ultraviolet absorbers. Agents can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight out of 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention.
  • 0.01 to 50 parts by weight 0.01 to 50% by weight based on the total weight of agricultural and horticultural insecticides
  • the amount of the agricultural and horticultural insecticide used of the present invention depends on various factors such as purpose, target pest, crop growth status, pest outbreak tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application place, application time, etc. Although it varies, the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 ares according to the intended purpose.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is another agricultural and horticultural insecticide, acaricide, herbicide, fungicide, for the purpose of expanding the pests to be controlled, expanding the optimum control period, or reducing the amount of the drug. It can be mixed with biological pesticides and the like, and it can also be mixed with herbicides, plant growth regulators, fertilizers and the like depending on the usage situation.
  • acaricides used for this purpose, for example. 3,5-xylyl methylcarbamate (XMC), Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis tenebrionis, Bacillus thuringiensis tenebrionis, Bacillus thuringiensis tenebrionis, Bacillus thuringiensis tenebrionis, Bacillus thuringiensis tenebrionis, Bacillus thuringiensis tenebrionis chlorfenson), DCIP (dichlorodiisopropyl ether), DD (1, 3-Dichloropropene), DDT, NAC, O-4-dimethylsulfamoylphenyl O, O-diethy
  • aureofungin As agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose, for example, aureofungin, azaconazole, azithiram, acypetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl. ), Azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph, ambam, isothianol (Isotianil), isovaledione, isopyrazam, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, iprobenfos, imazalil, imazalil, imazalil Albesilate (iminoctadine-albesilate), iminoctadine-triacetate, imibenconazole, uniconazole, uniconazole-P, echlomezole, edif
  • herbicides for example, 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2, 4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, ashlam, acetochlor, Atrazine, atraton, anisuron, anilofos, aviglycine, abscisic acid, amicabazone, amidosulfuron, amitrole, amino Cyclopyrachlor, aminopyralid, amibuzin, amiprophos-methyl, ametridione, ametridione, ametryn,
  • Flumiclorac Flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumipropyn, flumezin, fluometuron, flumetsulam, fluridone, flurtamone, flurtaxy ), Pretilachlor, proxan, proglinazine, propazine, prodiamine, prosulfalin, prosulfuron, prosulfocarb, propaxa Hop (propaquizafop), propachlor, propazine (propazine), propanil (propanil), propyzamide (propyzamide), propisochlor, prohydrojasmon (prohydrojasmon), propyrisulfuron (propham) ), Profluazol, profluuralin, prohexadione-calcium, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, profoxydim, bromacil , Brompyrazon, prometryn, prometon, bromoxynil, bromofenoxim, brom
  • biopesticides for example, nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect pox virus (Entomopoxivirus, EPV) ), Etc., Monochromesporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasteuria penetrans, etc.
  • a bactericidal agent such as microbial pesticides used as agents, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc. Similar effects can be expected by mixing it with the microbial pesticides used and the biopesticides used as herbicides such as Xanthomonas campestris.
  • Reference Example 1.4-Method for producing trifluoromethylpyrimidine-1-ium-1,6-diamine, 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate salt Place 2,2,2-trifluoroacetic acid (4.4 g, 2.54 mmol, 2.9 mL) in a microwave tube equipped with a magnetic stir bar, followed by (t-butoxycarbonylamino) 2,4,6. -Trimethylbenzene sulfonate (1 g, 2.54 mmol) was added at 0 ° C. The reaction mixture was stirred at 0 ° C. for 2 hours, ice water was added and the precipitate was collected by filtration.
  • Reference example 8 Method for producing methylthioethoxyamine Hydrazine monohydrate (3 mL) was added to a mixture of N-ethylthioethoxyphthalimide (15 g) and chloroform (60 mL). After stirring at room temperature for 4 hours, the insoluble matter was removed by Celite filtration. The filtrate was dried over anhydrous magnesium sulfate and then filtered again. The obtained filtrate was used in the reaction as a solution of 0.3 M methylthioethoxyamine.
  • Preparation example 1 10 parts of the compound of the present invention 70 parts of xylene N-methylpyrrolidone 10 parts Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate (weight ratio 1: 1) 10 parts or more are uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
  • Preparation example 2 Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts or more are uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
  • Preparation example 3 Compound 5 of the present invention Mixed powder of bentonite and clay 90 parts Calcium lignin sulfonate 5 parts or more are uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to obtain granules.
  • Preparation example 4 Compound of the present invention 20 parts Kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate (weight ratio 1: 1) 5 parts or more are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
  • Preparation example 5 20 parts of the compound of the present invention 3 parts of polyoxyethylene lauryl ether 3 parts of sodium dioctyl sulfosuccinate 3.5 parts of dimethyl sulfoxide 37 parts of 2-propanol 36.5 parts or more are uniformly mixed and dissolved to prepare a water-soluble concentrate preparation.
  • Preparation example 6 The compound of the present invention, 2 parts, dimethyl sulfoxide, 10 parts, 2-propanol, 35 parts, and acetone, 53 parts, or more are uniformly mixed and dissolved to prepare a liquid for spraying.
  • Preparation example 7 The compound of the present invention, 5 parts, hexylene glycol, 50 parts, isopropanol, 45 parts or more are uniformly mixed and dissolved to prepare a solution for transdermal administration.
  • Preparation example 8 5 parts of the compound of the present invention 50 parts of propylene glycol monomethyl ether 45 parts or more of dipropylene glycol are uniformly mixed and dissolved to prepare a liquid preparation for transdermal administration.
  • Preparation example 9 2 parts of the compound of the present invention 98 parts or more of light liquid paraffin are uniformly mixed and dissolved to prepare a liquid preparation for transdermal administration (dropping).
  • Formulation example 10 2 parts of the compound of the present invention 58 parts of light liquid paraffin Olive oil 30 parts ODO-H 9 parts Shin-Etsu Silicone (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 1 part or more is uniformly mixed and dissolved to prepare a solution for transdermal administration (dropping).
  • Test example 1 Control value test for Myzus persicae Myzus persicae was planted in plastic pots with a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to propagate the myzus persicae, and the number of parasites in each pot was investigated.
  • a condensed heterocyclic compound having a nitrogen atom in the crosslinked portion represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water, diluted with a chemical solution of 500 ppm, and the chemical solution is sprayed on the foliage of a pot-planted parasite.
  • the pot After air-drying, the pot is stored in a greenhouse, and on the 6th day after spraying the drug, the number of parasites of the peach moa abramus parasitizing each hakusai is investigated, the control value is calculated from the following formula, and the following criteria are used. Judgment was made according to.
  • Ta Number of parasites before spraying in the treated plot
  • Ca Number of parasites before spraying in the untreated plot
  • C Number of parasites after spraying in the untreated plot
  • Test example 2 Insecticidal test against Himetobiunka (Laodelphax striatella) A condensed heterocyclic compound having a nitrogen atom in the crosslinked portion represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted in a chemical solution of 500 ppm, and the chemical solution is prepared. Rice seedlings (variety: Nihonbare) are soaked for 30 seconds, air-dried, placed in a glass test tube, inoculated with 10 each of Himetobiunka 3rd inoculation, and then cotton-plugged. The mortality rate was calculated from the following formula, and the judgment was made according to the judgment criteria of Test Example 1.
  • Test example 3 Insecticidal test against diamondback moth (Plutella xylostella)
  • Acetone was released to lay eggs on Chinese cabbage seedlings, and two days after release, Chinese cabbage seedlings with spawning eggs were cross-linked by the general formula (1) of the present invention.
  • a drug containing a condensed heterocyclic compound having a nitrogen atom as an active ingredient was immersed in a chemical solution diluted to 500 ppm for about 30 seconds, air-dried, and then allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C.
  • the number of hatched insects was investigated 6 days after immersion in the chemical solution, the dead insect rate was calculated by the following formula, and the determination was made according to the criteria of Test Example 1. 1 ward, 10 heads, 3 consecutive systems.
  • Test example 4 Effect evaluation test of Haemonchus contortus on larvae movement
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • the final concentration was 50 ppm.
  • Twenty L-1 stage larvae of Hemonx nematodes were released and allowed to stand for 4 days, and then their motor ability was investigated.
  • the motion inhibition rate of each treatment group was corrected and calculated based on the inhibitory force of the DMSO solution alone.
  • 1-7 and 1-50 of the compounds of the present invention showed a correction motion inhibition rate of 50% or more.
  • Test example 5 Effect evaluation test on heartworm larval movement of heartworm (Dirofilaria imitis) 500 L-1 stage larvae of heartworm diluted in a predetermined adjusting solution were inoculated into each 96-well plate, and DMSO dilution of the compound of the present invention was performed. The solution was added to bring the final concentration to 50 ppm. After that, it was allowed to stand for 3 days and its athletic ability was investigated. The motion inhibition rate of each treatment group was corrected and calculated based on the inhibitory force of the DMSO solution alone.
  • the compounds of the present invention 1-7, 1-49, and 1-50 showed a corrected motion inhibition rate of 50% or more.
  • Test example 6 Oral activity evaluation test for adult cat fleas (Ctenocephalides felis) 10 new adult cat fleas after emergence were placed in a test cage, and cow blood having a final concentration of 50 ppm by adding a DMSO diluted solution of the compound of the present invention was supplied using a feeder. Orally administered. One day later, the mortality rate was investigated. Abnormal individuals were classified as dead.
  • the compounds of the present invention 1-7, 1-8, 1-15, 1-26, 1-47, 1-49 and 1-50 showed a mortality rate of 50% or more.
  • Test example 7 Percutaneous activity evaluation test for brown dog tick (Rhipicephalus sanguineus) nymph Acetone / triton solution was added to a DMSO diluted solution of the compound of the present invention to a final concentration of 100 ppm in a sample bottle with aeration function. Processed. After drying overnight, 10 nymphs of the brown dog tick were released and their mortality was investigated 2 days later. Abnormal individuals were classified as dead.
  • the compounds of the present invention 1-47 and 1-50 showed a mortality rate of 50% or more.
  • the compound according to the present invention is useful because it has an excellent control effect against a wide range of agricultural and horticultural pests, animal endoparasites and ectoparasites.

Abstract

化合物又はその塩類、及び該化合物又はその塩類を含む新規な農園芸用殺虫剤を開発し、提供すること、及び動物の外部寄生虫又は内部寄生虫を駆除する薬剤を提供することを課題とする。　下記の一般式（１）で表されるオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物に結合した化合物又はその塩類、これを有効成分とする農園芸用殺虫剤、動物用内部又は外部寄生虫防除剤、並びにその使用方法により、当該課題を解決する。

Description

架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
　本発明は、架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びに該使用方法に関する。
　これまでに農園芸用殺虫剤として様々な化合物が検討されており、ある種の縮合複素環化合物が殺虫剤として有用であることが報告されている（例えば特許文献１～１１参照）。かかる文献中には、オキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環と結合した化合物は具体的に開示されていない。
特開２００９－２８０５７４号公報 特開２０１０－２７５３０１号公報 特開２０１１－７９７７４号公報 特開２０１２－１３１７８０号公報 国際公開第２０１２／０８６８４８号パンフレット 国際公開第２０１４／１４２１３５号パンフレット 国際公開第２０１５／１２１１３６号パンフレット 国際公開第２０１７／０６５１８３号パンフレット 国際公開第２０１８／１２４１２９号パンフレット 国際公開第２０１８／１９９２０９号パンフレット 国際公開第２０１９／０３８１９５号パンフレット
　農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害が今なお大きいことから、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤を開発し、提供すること、併せて動物の外部寄生虫又は内部寄生虫を駆除することができる薬剤を提供することを課題とする。
　本発明者は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式（１）で表される架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類が農園芸用害虫に対して優れた防除効果を有するだけでなく、非防除対象生物には影響が少なく、環境中で適度な分解性を有し、併せて動物の外部寄生虫又は内部寄生虫を駆除することができる化合物を見出し、本発明に至った。
　即ち、本発明は、以下に関する。
［１］一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ｛式中、Ｒ１は、(a1)水素原子；(a2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(a3)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基又は(a4)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。
　Ｒ２は、(b1)水素原子；(b2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(b3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(b4)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基又は(b5)ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基を示す。
　Ｒ３は、(c1)水素原子；(c2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c4)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；(c5)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c6)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c7)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は(c8)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。
　Ｒ４は、(d1)水素原子；(d2)ハロゲン原子；(d3)シアノ基；(d4)（Ｃ１‐Ｃ ６）アルキル基；(d5)（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；(d6)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；(d7)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基；(d8)（Ｃ１‐Ｃ ６）アルコキシ基；(d9)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；(d10)Ｒ６(Ｒ７)Ｎ基（式中、Ｒ６及びＲ７は同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基、又は（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基を示す）；(d11) ＮＲ６ＣＯＮ（Ｒ６）Ｒ７基（式中、Ｒ６及びＲ７は前記に同じ。）；(d12)アリール基；(d13)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有するアリール基；(d14)複素環基又は(d15) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有する複素環基を示す。
　Ａは、窒素原子又はＣ－Ｒ５（ここで、Ｒ５は、(e1)水素原子；(e2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基又は(e3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。）を示す。｝で表されるオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物、
［２］Ｒ１が、(a1)水素原子又は、(a4)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、
　Ｒ２が、(b1)水素原子；又は(b2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、
　Ｒ３が、(c2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基； (c3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c6)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c7)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は(c8)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、
　Ｒ４が、(d1)水素原子；(d2)ハロゲン原子；(d3)シアノ基；(d4)（Ｃ１‐Ｃ ６）アルキル基；(d5)（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；(d6)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；(d7)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基；(d8)（Ｃ１‐Ｃ ６）アルコキシ基；(d9)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；(d10)Ｒ６(Ｒ７)Ｎ基（式中、Ｒ６及びＲ７は前記に同じ）；(d11)ＮＲ６ＣＯＮ（Ｒ６）Ｒ７基（式中、Ｒ６及びＲ７は前記に同じ）；(d12)アリール基；(d13)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有するアリール基；(d14)複素環基又は(d15)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有する複素環基を示し、Ａが、窒素原子又はＣ－Ｒ５（ここで、Ｒ５は、(e1)水素原子；(e2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基又は(e3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。）を示す、［１］に記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物、
［３］Ｒ１が、(a1)水素原子又は(a4)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ２が、(b1)水素原子又は(b2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ３が、(c2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c6)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基又は(c8)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、
　Ｒ４が、(d1)水素原子；(d2)ハロゲン原子；(d6)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；(d8)（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基；(d12)アリール基又は(d13)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有するアリール基を示し、
　Ａが、窒素原子又はＣ－Ｒ５（ここで、Ｒ５は、(e1)水素原子又は(e3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。）を示す、［１］に記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類、
［４］［１］～［３］の何れかに記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤、
［５］［１］～［３］の何れかに記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法、
［６］［１］～［３］の何れかに記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類の有効量を有効成分として含有することを特徴とする動物用の外部又は内部寄生虫防除剤、
［７］［１］～［３］の何れかに記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類の有効量を動物に経皮投与する又は経口投与することを特徴とする動物用の外部又は内部寄生虫防除剤の使用方法、に関する。
　本発明の架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有するだけでなく、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫、白蟻等のその他の有害害虫に対しても効果を有する。
　本発明の架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類の一般式（１）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、３，３－ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。
　「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチルプロピルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１－メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルオキシ基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３‐ジメチルプロピルチオ基、１－エチルプロピルチオ基、１‐メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２‐トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３－ジメチルプロピルスルフィニル基、１－エチルプロピルスルフィニル基、１－メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３－ジメチルプロピルスルホニル基、１－エチルプロピルスルホニル基、１－メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。
　上記「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルオキシ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルチオ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルスルフィニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルスルホニル基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルチオ基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基」又は「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。
　上記１又は２以上のハロゲン原子が置換された置換基は、それぞれ、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基」又は「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルホニル基」を示す。本発明における置換基自体の意義及び例示はいずれも、当該技術分野において当業者にとって自明のものである。
　「（Ｃ１－Ｃ６）」、「（Ｃ２－Ｃ６）」、「（Ｃ３－Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルキル基に結合していることを示す。
　「アリール基」とは、例えば、フェニル基、１‐ナフチル基、２‐ナフチル基等の炭素数６～１０個の芳香族炭化水素基を示す。
　「複素環基」とは、例えば、フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル等の酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を１～５個有する５～６員の単環式芳香族ヘテロ環基；キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、インダゾリル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピラジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロチエニル、ピラゾロトリアジニル等の酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を１～５個有する９～１８員の芳香族縮合ヘテロ環基等を示す。
　本発明の一般式（１）で表される架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
　本発明の一般式（１）で表されるが架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物及びその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（１）で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に炭素－炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。本発明の化合物はオキシム基によるシン異性体（Ｚ異性体）とアンチ異性体（Ｅ異性体）があるが、本発明はいずれの異性体であってもよく、また、それらの任意の割合の異性体混合物であってもよい。
　本発明の一般式（１）で表される架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類において、一般式（１）中、Ｒ１は、(a1)水素原子又は(a4)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基が好ましく、Ｒ２は、(b1)水素原子又は(b2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基が好ましく、Ｒ３は、(c2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c6)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c7)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基又は(c8)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基が好ましく、Ｒ４は、(d1)水素原子；(d2)ハロゲン原子；(d3)シアノ基；(d4)（Ｃ１‐Ｃ ６）アルキル基；(d5)（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；(d6)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；(d7)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基；(d8)（Ｃ１‐Ｃ ６）アルコキシ基；(d9)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；(d10)Ｒ６(Ｒ７)Ｎ基（式中、Ｒ６及びＲ７は前記に同じ。）；(d11)ＮＲ６ＣＯＮ（Ｒ６）Ｒ７基（式中、Ｒ６及びＲ７は前記に同じ。）；(d12)アリール基；(d13)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有するアリール基；(d14)複素環基又は(d15)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有する複素環基を示し、Ａは、窒素原子又はＣ－Ｒ５（ここで、Ｒ５は、(e1)水素原子；(e2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基又は(e3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。）が好ましい。
　更に、好ましくは、Ｒ１が、(a1)水素原子又は(a4)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基であり、Ｒ２が、(b1)水素原子又は(b2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基であり、Ｒ３が、(c2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c6)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；又は(c8)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、Ｒ４が、(d1)水素原子；(d2)ハロゲン原子；(d6)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；(d8)（Ｃ１‐Ｃ ６）アルコキシ基；(d12)アリール基又は(d13)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有するアリール基であり、Ａが、窒素原子又はＣ－Ｒ５（ここで、Ｒ５は、(e1)水素原子又は(e3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。）である。
　本発明の架橋部に窒素原子を有する架橋部に窒素原子を有する複合複素環化合物又はその塩類は、例えば、国際公開第２０１７／０６５１８３号パンフレット、国際公開第２０１８／１２４１２９号パンフレットに記載された方法、又は下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。また本発明の製造方法で使用される中間化合物は、市販されているものをそのまま使用することができ、又は市販品から公知の方法により誘導することができる。
　製造方法１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは前記と同じ。）
工程［Ａ］の製造方法
　一般式（１ａ）で表される化合物は、後述する製造方法３に記載の方法で製造した一般式（１－４）で表される化合物と一般式（４）で表される化合物（ＮＨ２ＯＲ３）とを、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用することができる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸カリウム等の酢酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（４）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の非極性溶媒、極性溶媒等又は水等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル量使用すれば良いが、いずれかの化合物を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　製造方法２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＡは前記と同じ。）
工程［Ｂ］の製造方法
　一般式（１）で表される化合物は、後述する製造方法４に記載の方法で製造した一般式（１ｂ）で表される化合物とナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、ジメチルアミノ基、又は１，２，４‐トリアゾール等の求核剤とを反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の非極性溶媒、極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は等モル反応であるので、一般式（１ｂ）で表される化合物と求核剤とを等モル使用すれば良いが、求核剤を過剰に使用することもできる。反応温度は‐１０℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　また、一般式（１）で表される化合物は、一般式（１ｂ）で表される化合物と対応するボロン酸類（Ｒ４Ｂ（ＯＨ）２）とを金属触媒及び塩基の存在下、不活性溶媒中にて、クロスカップリング反応を行い、製造することができる。
　本反応で使用することができる金属触媒としては、例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒、鉄触媒、ルテニウム触媒、白金触媒、ロジウム触媒、イリジウム触媒等を列挙することができる。これらの金属触媒は、金属、担持金属、金属の塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩または酸化物等の金属塩、オレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミン錯体、アンミン錯体又はアセチルアセトナート錯体等の錯化合物を用いることができる。好ましくはパラジウム触媒である。
　パラジウム触媒としては、パラジウム黒、パラジウムスポンジ等のパラジウム金属が例示でき、また、パラジウム／アルミナ、パラジウム／炭素、パラジウム／シリカ、パラジウム／Ｙ型ゼオライト等の担持パラジウム金属も例示できる。また、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、酢酸パラジウム等の金属塩を例示できる。さらに、π－アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナート、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（クロロホルム付加物）、ジクロロジアミンパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウム、ジクロロ［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム、ジクロロ［１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム、ジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム・ジクロロメタン錯体等の錯化合物を例示できる。
　これらのパラジウム触媒は単独で使用しても良いが、さらに第三級ホスフィンと組み合せて使用しても良い。使用することのできる第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ－ｏ－トリルホスフィン、トリオクチルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、（Ｒ）－（＋）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（Ｓ）－（－）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（＋／－）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル等が例示できる。
　本反応で使用することができるホウ酸化合物としては、フェニルボロン酸、３－カルボキシフェニルボロン酸、４－クロロフェニルボロン酸、４－（4-プロピルシクロヘキシル）フェニルボロン酸、４－フルオロフェニルボロン酸、４－トリフルオロメチルフェニルボロン酸、４－トリフルオロメトキシフェニルボロン酸、（４－プロピルシクロヘキシル）フェニルボロン酸、シクロプロピルボロン酸等を例示することができ、これらは市販されているものを使用することができる。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量は一般式（１ｂ）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で使用できる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の非極性溶媒、極性溶媒及び水等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＡは前記と同じ。Ｘはハロゲン原子を示す。）
工程［ａ］の製造方法
　一般式（１‐７）で表される化合物は、一般式（３ａ）で表される化合物と一般式（２ａ）で表される化合物とを、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ.，２００９，１３１，１５０８０－１５０８１又は国際公開第２０１３／０４１４７２号パンフレットに記載された方法に従って製造することができ、反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｂ］の製造方法
　また、一般式（１‐７）で表される化合物は、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ．Ｃｈｅｍ．，１９７５，１２，１０７－１１０、又は国際公開第２０１５／０００７１５号パンフレットに記載された方法に従って製造した一般式（３ｂ）で表される化合物と一般式（２ｂ）で表される化合物とを、前記文献に記載された方法に従って製造することもでき、反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｃ］の製造方法
　一般式（１‐６）で表される化合物は、一般式（１－７）で表される化合物とビニルホウ酸化合物とを金属触媒及び塩基の存在下、不活性溶媒中にて、クロスカップリング反応を行い製造することができる。
　本反応で使用することができる金属触媒としては、例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒、鉄触媒、ルテニウム触媒、白金触媒、ロジウム触媒、イリジウム触媒等を列挙することができる。これらの金属触媒は、金属、担持金属、金属の塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩または酸化物等の金属塩、オレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミン錯体、アンミン錯体又はアセチルアセトナート錯体等の錯化合物を用いることができる。
　パラジウム触媒としては、パラジウム黒、パラジウムスポンジ等のパラジウム金属が例示でき、また、パラジウム／アルミナ、パラジウム／炭素、パラジウム／シリカ、パラジウム／Ｙ型ゼオライト等の担持パラジウム金属も例示できる。また、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、酢酸パラジウム等の金属塩を例示できる。さらに、π－アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナート、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（クロロホルム付加物）、ジクロロジアミンパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウム、ジクロロ［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム、ジクロロ［１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム、ジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム・ジクロロメタン錯体等の錯化合物を例示できる。
　これらのパラジウム触媒は単独で使用しても良いが、さらに第三級ホスフィンと組み合せて使用しても良い。使用することのできる第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ－ｏ－トリルホスフィン、トリオクチルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、（Ｒ）－（＋）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（Ｓ）－（－）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（＋／－）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル等が例示できる。
　本反応で使用することができるビニルホウ酸化合物としては、臭化ビニルマグネシウム、塩化ビニルマグネシウム、塩化ビニル亜鉛、トリブチルビニルスズ、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム、ビニルホウ酸、ビニルホウ酸無水物、ビニルホウ酸２－メチル－２，４－ペンタンジオールエステル、ビニルホウ酸ピナコールエステル、トリエトキシビニルシラン等を例示することができる。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量は一般式（１‐６）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で使用できる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の非極性溶媒、極性溶媒及び水等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｄ］の製造方法
　一般式（１‐５）で表されるジオール縮合複素環化合物は、一般式（１‐６）で表されるビニル縮合複素環化合物を四酸化オスミウムと酸化剤の存在下、第４版実験化学講座２３、有機化学Ｖ、‐酸化反応‐（丸善株式会社）に記載してある方法に従って製造することかできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、精製せずに次工程を行うこともできる。
工程［ｅ］の製造方法
　一般式（１‐４）で表される化合物は、一般式（１‐５）で表されるジオール化合物と過ヨウ素酸化合物を、不活性溶媒の存在下、新実験化学講座１５、酸化と還元Ｉ－１（丸善株式会社）に記載してある方法に従って反応させ製造することかできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＡは前記と同じ。Ｘはハロゲン原子を示す。）
　工程［ｆ］の製造方法
一般式（１－３）で表される化合物は、上記製造方法３に記載の方法で製造した一般式（１‐７）で表される化合物を、特開２００５－２７２３３８号に記載された方法、いわゆる、ヘック反応に従って、製造することができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、所望により再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　工程［ｇ］の製造方法
一般式（１－２）で表される化合物は、一般式（１‐３）で表される化合物を塩基又は及び不活性溶媒下、加水分解させることにより製造することができる。
　本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類が挙げられる。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒及び水を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｈ］の製造方法
　一般式（１‐１）で表される化合物は、一般式（１‐２）で表される化合物とＲ３Ｏ－ＮＨ２（Ｒ３は、前記と同じ。）で表される化合物とを、縮合剤、及び塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する縮合剤としては、例えば１‐（３‐ジメチルアミノプロピル)‐３‐エチル塩酸塩（ＥＤＣｌ）、カルボジイミド塩酸塩シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３‐ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２‐クロロ‐１‐メチルピリジニウム等を例示することができ、その使用量は一般式（１‐２）で表される化合物に対して１倍モル～１．５倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
　塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は（１‐２）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｉ］の製造方法
　一般式（１ｂ）で表される化合物は、一般式（１‐１）で表される化合物を、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素又は四臭化炭素と反応させる、いわゆるアッペル反応（Ｏｒｇ. Ｓｙｎｔｈ. ５４， ６３‐６３）にて製造することができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。下記の表において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔは、ｎ‐Ｐｒはノルマルプロピル基、ｉ‐Ｐｒはイソプロピル基、ｃ‐Ｐｒはシクロプロピル基、Ｖｉｎｙｌはビニル基、Ｐｈはフェニル基、Ｐｙはピリジル基、Ａｃはアセチル基を示す。物性は融点（℃）又は１Ｈ－ＮＭＲを示す。第１０表に１Ｈ－ＮＭＲデータを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　本発明の一般式（１）で表される架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫、白蟻類等の害虫防除に適している。
　上記害虫又は線虫類等として以下のものが例示される。
　鱗翅目(チョウ目）害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ（Tineola bisselliella）、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicata)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。
　半翅目（カメムシ目）害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzusmumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、 ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。
　鞘翅目（コウチュウ目）害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、コーンルートワーム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ（Mimela splendens）、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。
　双翅目（ハエ目）害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ（Tipula aino）、クロキンバエ（Phormia regina）、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ（Bradysia agrestis）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ミカンバエ（Dacus tsuneonis）、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ（Meromuza nigriventris）、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。
　膜翅目（ハチ目）害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。
　直翅目（バッタ目）害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。
　アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。
　ダニ目害虫として例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ（Demodex canis）、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒゼンダニ（Saｒcoptes scabiei）、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、ロビンネダニ（Rhyzoglyphus robini）、ネダニモドキの一種（Sancassania sp.）等が挙げられる。
　シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.）、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。
　ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。
　ノミ目として例えば、ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)等が挙げられる。
　線虫類として例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。
　軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。
　また、本発明の農園芸用殺虫剤は、その他の害虫としてトマトキバガ（Tuta absoluta）に対しても強い殺虫効果を有するものである。
　また防除対象の一つである動物寄生性のダニとして例えば、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、及びタイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、及びミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、及びミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、及びネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、及びネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類等が挙げられる。
　他の防除対象であるノミとして例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、及びナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、及びヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）等が挙げられる。
　さらに他の防除対象である外部寄生生物としては例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、及びアタマジラミ(Pediculus capitis)のようなシラミ類、並びにイヌハジラミ(Trichodectes canis)のようなハジラミ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)、ウアイヌカカ(Culicoides schultzei)、及びツメトゲブユ(Simulium ornatum)のような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。
　他の防除対象である内部寄生生物としては、例えば、エノプリダ目（Ｅｎｏｐｌｉｄａ）寄生虫：トリクリス亜属（鞭虫）（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、カピラリア亜属（毛細線虫）（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トリコモソイデス亜属（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリキネラ亜属（旋毛虫属）（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）、　桿線虫目（Ｒｈａｂｄｉｔｉａ）、例えば、ミクロネマ亜属（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス亜属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、円虫目（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）、例えば、ストロニルス亜属（円虫）（Ｓｔｒｏｎｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリオドントホルス亜属（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴドンタス亜属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トリコネマ亜属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ギアロセファルス亜属（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロファリンクス亜属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ ｓｐｐ．）、ポテリオストムム亜属（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シクロコセルクス亜属（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、シリコステファヌス亜属（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴストムム亜属（腸結節虫属）（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シャベルチア亜属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ステファヌルス亜属（豚腎虫）（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、アンシロストマ亜属（ズビニ鉤虫）（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ウンシナリア亜属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブノストムム亜属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、グロボセファルス亜属（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シンガムス亜属（交合線虫）（Ｓｙｎｇａｍｕｓ ｓｐｐ．）、シアストーマ亜属（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、メタストロンギルス亜属（肺虫）（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス亜属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ミュエレリウス亜属（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス亜属（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス亜属（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、シストカウルス亜属（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモストロンギルス亜属（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、スピコカウルス亜属（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、エラホストロンギルス亜属（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、パレラホストロンギルス亜属（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、クレノソマ亜属（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、パラクレノソマ亜属（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス亜属（住血線虫）（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、エルロストギルス亜属（Ａｅｌｕｒｏｓｕｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィラロイデス亜属（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス亜属（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス亜属（毛様線虫）（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヘモンクス亜属（捻転胃虫）（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オステルタジア亜属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、マルシャラジア亜属（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ ｓｐｐ．）、クーペリア亜属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ネマトジルス亜属（線虫）（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス亜属（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オベリスコイデス亜属（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、アミドストムム亜属（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オルラヌス亜属（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ ｓｐｐ．）等。
　オキシウリダ目（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）寄生虫：オキシウリス亜属（ウマギョウチュウ）（Ｏｘｙｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、エンテロビウス亜属（ギョウチュウ）（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、パッサルルス亜属（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、シファシア亜属（Ｓｙｐｈａｃｉａ ｓｐｐ．）、アスピキュルリス亜属（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス亜属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）等。
　回虫目（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）寄生虫：アスカリス亜属（カイチュウ）（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、トキソアスカリス亜属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、トキソカラ亜属（イヌ回虫）（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｓｐｐ．）、パラスカリス亜属（ウマ回虫）（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、アニサキス亜属（Ａｎｉｓａｋｉｓ ｓｐｐ．）、アスカリジア亜属（回虫）（Ａｓｃａｒｉｄｉａ ｓｐｐ．）、スピルリダ目（旋尾線虫類）（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）、例えば、グナトストマ亜属（顎口虫）（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、フィサロプテラ亜属（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テラジア亜属（Ｔｈｅｌａｚｉａ ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ亜属（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ハブロネマ亜属（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、パラブロネマ亜属（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ドラスキア亜属（Ｄｒａｓｃｈｉａ ｓｐｐ．）、ドラクンクルス亜属（メディナ虫）（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）等。
　フィラリイダ目（Ｆｉｌａｒｉｉｄａ）：ステファノフィラリア亜属（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、パラフィラリア亜属（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、セタリア亜属（Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、ロア亜属（Ｌｏａ ｓｐｐ．）、ジロフィラリア亜属（イヌ糸状虫）（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、リトモソイデス亜属（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブルギア亜属（Ｂｒｕｇｉａ ｓｐｐ．）、ウケレリア亜属（糸状虫）（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｓｐｐ．）、オンコセルカ亜属（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）等。
　ギガントリンキダ目（Ｇｉｇｅｎｔｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）：フィリコリス亜属（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、モニリホルミス亜属（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｕｍｉｓ ｓｐｐ．）、マクラカントリンクス亜属（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プロステノルキス亜属（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）等が挙げられる。
　本発明の一般式（１）で表される架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする内部寄生虫防除剤は、中間宿主及び終宿主の体内に生息する寄生虫だけでなく、保虫宿主生体内の寄生虫にも効果を発現する。また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、寄生虫のすべての発育段階に於いて効果を発現する。例えば、原虫類では嚢子、前被嚢型、栄養型或いは無性生殖期の分裂体、アメーバ体、有性生殖期の生殖母体、生殖体、融合体、胞子体などである。線虫類では、卵、幼虫、成虫である。更に、本発明に係わる化合物は、生体内の寄生虫を駆除するだけでなく、感染経路となる環境中に施用する事で予防的に寄生虫の感染を防ぐことが可能である。例えば、畑、公園の土壌からの土壌伝播感染、河川、湖沼、湿地、水田などの水系からの経皮感染、イヌ、ネコ等の動物の糞からの経口的感染、海水魚、淡水魚、甲殻類、貝類、家畜の生肉などからの経口的感染、蚊、アブ、ハエ、ゴキブリ、ダニ、ノミ、シラミ、サシガメ、ツツガムシ等からの感染などを未然に予防することが可能である。
　家哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ－ｏｎ）およびスポッティング（ｓｐｏｔｔｉｎｇ－ｏｎ）並びにダスティング（ｄｕｓｔｉｎｇ）などの経皮投与；経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤーマーク（ｅａｒ　ｍａｒｋ）、リムバンド（ｌｉｍｂ ｂａｎｄ）、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
　任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤；滴下（Ｐｏｕｒ－ｏｎ）剤、点下（Ｓｐｏｔ－ｏｎ）剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。
　固体調製物は、主に経口投与又は水などで希釈して経皮投与に、又は環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。
　注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ－メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エステルおよびｎ－ブタノールなどがある。
　経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
　フロアブル剤、乳剤などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。
　皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬（浸漬、入浴または洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。
　滴下（Ｐｏｕｒ－ｏｎ）剤および点下（Ｓｐｏｔ－ｏｎ）剤は、皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか又は乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよく、溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノーブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドンまたは２，２－ジメチル－４－オキシーメチレンー１，３－ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。
　乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
　疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ－ブチリル、デウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖脂肪酸とＣ１６～Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、Ｃ１２～Ｃ１８の脂肪族飽和アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２－オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。
　親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。
　乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ－ラウリルβ－イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。
　他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。
　半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
　本発明の内部寄生虫防除剤をヒト以外の哺乳類又は鳥類に属する動物の医薬品として使用する場合、有効成分の最適量（有効量）は治療または予防の別、感染寄生虫の種類、感染の型及び程度、剤型などにより変化するが、一般に経口投与の場合は、１日当たり約０．０００１から１００００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲である。非経口投与の場合は、１日当たり約．０００１から１００００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲であり、単回或いは分割して投与される。
　本発明の内部寄生虫防除剤中の有効成分の濃度は、一般に０．００１～１００質量％、好ましくは０．００１～９９％、更に好ましくは０．００５～２０質量％程度である。本発明の内部寄生虫防除剤は、そのまま投与する組成物でもよく、使用時に適当な濃度に希釈して使用される高濃度な組成物でもよい。
　また、本発明の内部寄生虫防除剤の効果を補強又は補完する目的で既存の内部寄生虫防除剤を併用することもできる。併用にあたっては投与前に２種以上の有効成分を混合した製剤でもよく、異なる２種以上の製剤を別々に投与してもよい。
　本発明の一般式（１）で表される架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
　本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。
　上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
　古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
　またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６－３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。
　更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク、バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク、線虫由来の殺虫タンパク、さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素、糸状菌類毒素、植物レクチン、アグルチニン、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤、リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）、３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素、エクダイソン阻害剤、ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ、ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、グルカナーゼ等が挙げられる。
　またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０ ４２７ ５２９、ＥＰ－Ａ－４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
　これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。
　本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
　更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
　種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
　当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
　本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
　作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
　土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
　畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
　移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
　即ち、本発明の一般式（１）で表される架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
　本発明の組成物（農園芸用殺虫剤又は動物の外部又は内部寄生生物防除剤）は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤又は動物寄生生物防除剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
　増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。
　着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
　固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
　分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
　防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２-ベンゾチアゾリン-３-オン等が挙げられる。
　更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
　有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１～９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１～５０重量部（農園芸用殺虫剤全体の重量に対して０．０１～５０重量％）が適当である。
　本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ～１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
　かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、
3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate（TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、ブタチオホス(butathiofos)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。
　同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper-oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、カーバム(metam-sodium）、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、ザリラミド（zarilamid）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロパカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、臭化メチル（methyl bromide）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、キノメチオネート（chinomethionat）、チオフルザミド(thifluzamide）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、
ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、8-ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate）、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。
　同様に除草剤として例えば、1-ナフチルアセトアミド、2,4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、
フェンテラコール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等を例示することができる。
　また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxi virus、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ－ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ－ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
　更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
　以下に本発明の代表的な化合物、及び製造中間体の製造例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
参考例１．４－トリフルオロメチルピリミジン－１－イウム－１，６－ジアミン、２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート塩の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　磁気攪拌子を備えたマイクロ波チューブに、２，２，２－トリフルオロ酢酸（４．４ｇ、２．５４ｍｍｏｌ、２．９ｍＬ）を入れ、次いで、（ｔ－ブトキシカルボニルアミノ）２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート（１ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を０℃で２時間撹拌し、氷水を添加し、沈殿物をろ過により回収した。濡れたケーキを水で洗浄し、ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた溶液を、６－トリフルオロメチルピリミジン－４－アミン（０．３７３ｇ、国際公開第２００７／１１３５５８号パンフレットに記載に従って調製した）のジクロロメタン（５ｍＬ）攪拌下に０℃で滴下した。当該温度で１時間及び室温で一晩、経過させた後、白色の懸濁液として得られた反応混合物をジエチルエーテル（８ｍＬ）で希釈し、沈殿物をろ集して目的物（０．７９ｇ、８２％）を得た。
参考例２．２－（３－エチルスルホニル－５－ブロモ－２－ピリジル）－７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ｃ］ピリミジンの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　４－トリフルオロメチルピリミジン－１－イウム－１，６－ジアミン、２，４，６－トリメチルベンゼンスルホネート塩（０．３ｇ、０．７９１ｍｍｏｌ）、３－エチルスルホニル－５－ブロモピリジン－２－カルボン酸（０．２８４ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）および３－（エチルイミノメチレンアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－プロパン－１－アミン塩酸塩（０．１８ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）をピリジン（２ｍＬ）に溶解し、１２０℃で３時間加熱した。この後、反応混合物を水中に注ぎ入れ、水性層をＥｔＯＡｃ（酢酸エチル）で３回抽出した。組み合わせた有機層を水および塩水で順次に洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４（硫酸ナトリウム）で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をジエチルエーテルで洗浄し、ろ過して目的物を白色の粉末（９０ｍｇ、３３％）として得た。
参考例３．２－（３－エチルスルホニル－５－ビニル－２－ピリジル）－７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジンの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　参考例１及び２の方法に従って製造した２－（３－エチルスルホニル－５－ブロモ－２－ピリジル）－７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（０．２８ｇ）のＤＭＥ（ジメチルエーテル）溶液（４．０ｍＬ）にカリウム ビニルトリフルオロボレート（０．０１３ｇ）とＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・アセトン（０．０２４ｇ）と２ＭのＮａ２ＣＯ３ 水溶液（１．０ｍＬ）を加え１時間加熱還流した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、目的物を得た。
参考例４．５－エチルスルホニル－２－（７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ニコチンアルデヒドの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　２－（３－エチルスルホニル－５－ビニル－２－ピリジル）－７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジンのＴＨＦ（テトラヒドロフラン）：ｐＨ７ ｂｕｆｆｅｒ水溶液 = ２ ： １溶液（３０ｍＬ）にＮＭＯ（Ｎ－メチルモルホリン Ｎ－オキシド）を溶解したＮＭＯの５０％水溶液（０．４４ｇ）と０．１ＭのＯｓＯ４を溶解したＯｓＯ４の５０％ｔ－ＢｕＯＨ（ｔ－ブタノール）溶液（０．３ｍＬ）を加え、室温で終夜撹拌した。その後ＮａＩＯ４（０．２０ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目的物を得た（０．２０ｇ、８３％）。
製造実施例１．５－エチルスルホニル－６－（７－ペンタフルオロエチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ｃ］ピリジン－２－イル）ピコリンアルデヒド　Ｏ‐（２，２,２‐トリフルオロエチル）オキシムの製造方法（化合物番号２－４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　参考例１～４に従って製造した５－エチルスルホニル－６－（７－ペンタフルオロエチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ｃ］ピリジン－２－イル）ピコリンアルデヒド（０．００６ｇ, ０．０１３ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（１ｍＬ）に室温でＯ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．００３ｇ, ０．０２１ｍｍｏｌ）とピリジン（０．００２ｍＬ, ０．０２１ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応終了後、１Ｎ 塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目的物（０．００６ｇ, ０．０１１ｍｍｏｌ, ８５％）を得た。
製造実施例２．５－エチルスルホニル－２－（７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ニコチンアルデヒド　Ｏ‐（２，２‐ジフルオロエチル）オキシムの製造方法（化合物番号１－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　参考例１～４に従って製造した５－エチルスルホニル－２－（７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ニコチンアルデヒド（０．０５０ｇ, ０．１３ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に室温でＯ－（２，２－ジフルオロエチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．０２６ｇ, ０．２０ｍｍｏｌ）とピリジン（０．０１５ ｍＬ, ０．２０ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応終了後、１Ｎ ＨＣｌ水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、目的物（０．０４４ ｇ, ０．０９５ ｍｍｏｌ, ７３％）を得た。
参考例５．５－エチルスルホニル－６－（７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ニコチン酸メチルエステルの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　参考例１及び２と同じ方法で製造した２－（５－ブロモ－３－エチルスルホニル－２－ピリジル）－７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン（５．２１ｇ）、ジフェニルホスフィノブタン（１０２ ｍｇ）、ビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウム（８４ｍｇ）、メタノール（６０ｍＬ）及びトリエチルアミン（１．６８ｍＬ）を２００ｍＬのステンレス製オートクレーブに加えた。反応系を一酸化炭素で置換し、３ＭＰａの加圧下、１１０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却後、脱気し、反応溶液に飽和重曹水を加えた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を濃縮後、カラムクロマトグラフィーに付し、目的物（２．３４ｇ、収率４７％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ：９．５４（ｄ、１Ｈ）、９．１０（ｄ、１Ｈ）、８．８１（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｔ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ）、４．１８－４．０９（ｍ、５Ｈ）、１．４４（ｔ、３Ｈ）
参考例６．５－エチルスルホニル－６－（７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ニコチン酸の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　５－エチルスルホニル－６－（７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ニコチン酸メチルエステル（２．３４ｇ）、メタノール（４０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）の混合物に水酸化リチウム水溶液（４．０Ｍ、２．１１ｍＬ）を加えた。室温で２時間撹拌後、反応溶液がｐＨ４以下になるまで２Ｎ塩酸を加えた。生じた固体を集め、目的物（１．９７ｇ、収率８７％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ：９．５８（ｄ、１Ｈ）、９．１４（ｄ、１Ｈ）、８．８２（ｄ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、 ４．０７（ｄ、２Ｈ）、１．４５（ｔ、３Ｈ）
製造実施例３．５－エチルスルホニル－Ｎ‐（２‐メチルチオエトキシ）－６－（７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ニコチンイミドイルブロミドの製造方法（化合物番号３－１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　５－エチルスルホニル－６－（７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ニコチン酸（１ｇ）、メチルチオエトキシアミン塩酸塩（０．３Ｍ クロロホルム溶液、１２．５ｍＬ）、ジメチルアミノピリジン（９１６ｍｇ）、及びピリジン（５９２μＬ）の混合物に１－(３－ジメチルアミノプロピル)－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（７１８ｍｇ）を加えた。室温で２時間撹拌後、２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮後、目的の５－エチルスルホニル－Ｎ‐（２‐メチルチオエトキシ）－６－（７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ニコチン酸アミド（１，７６ｇ）を得た。
　得られた混合物にテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）、トリフェニルホスフィン（１．９６ｇ）、四臭化炭素（２．５ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。不溶物をろ別し、ろ液を濃縮した。残渣に重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮後、カラムクロマトグラフィーに付し、目的の５－エチルスルホニル－Ｎ‐（２‐メチルチオエトキシ）－６－（７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ニコチンイミドイルブロミド（５９４ｍｇ、収率４３％）を得た。
融点：１８８℃－１８９℃
製造実施例４．シクロプロピル（５－エチルスルホニル）－６－（７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ピリジン－３－イル）メタノン　Ｏ‐（２‐メチルチオエチル）オキシムの製造方法（化合物番号３－２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　アルゴン下、実施例３の方法に従って製造した５－エチルスルホニル－Ｎ‐（２‐メチルチオエトキシ）－６－（７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ニコチンイミドイルブロミド（９１ｍｇ）、シクロプロピルボロン酸（７１ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（３６ｍｇ）、トルエン（２ｍＬ）、２Ｍ－炭酸ナトリウム水溶液（０．８ｍＬ）の混合物を１００℃で１時間加熱撹拌した。反応溶液を室温まで冷却後、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的物（４９ｍｇ、収率５９％）を得た。
融点：１６７℃－１６８℃
製造実施例５．（５－エチルスルホニル－６－（７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ピリジン－３－イル）フェニルメタノン　Ｏ－（２－メチルチオエチル）オキシムの製造方法（化合物番号３－４６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　アルゴン下、５－エチルスルホニル－Ｎ‐（２‐メチルチオエトキシ）－６－（７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ニコチンイミドイルブロミド（７７ｍｇ）、フェニルボロン酸（５１ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（３６ｍｇ）、トルエン（２ｍＬ）、及び２Ｍ－炭酸ナトリウム水溶液（０．４ ｍＬ）の混合物を１００℃で１時間加熱撹拌した。反応溶液を室温まで冷却後、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的物（６４ｍｇ、収率８４％）を得た。
融点：１５７℃－１５８℃
製造実施例６．メチル　５‐エチルスルホニル‐Ｎ‐（２‐メチルチオエトキシ）‐６‐（７‐（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ニコチンイミデートの製造方法（化合物番号３－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　アルゴン下、５－エチルスルホニル－Ｎ‐（２‐メチルチオエトキシ）－６－（７－トリフルオロメチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン－２－イル）ニコチンイミドイルブロミド（１０７ｍｇ）、炭酸セシウム（１８９ｍｇ）、Ｐｄ Ｒｏｃｋｐｈｏｓ Ｇ３（５ｍｇ、Sigma-Aldrich）、トルエン（１ｍＬ）、及びメタノール（１ｍＬ）の混合物を６０℃で１時間加熱撹拌した。反応溶液を室温まで冷却後、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的物（３６ｍｇ、収率３８％）を得た。
融点：１６５℃－１６６℃
参考例７．Ｎ－メチルチオエトキシフタルイミドの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　Ｎ－ヒドロキシフタルイミド（１０ｇ）、トリフェニルホスフィン（１９．３ｇ）、メチルチオエタノール（６．４ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）の混合物にアゾジカルボン酸ジエチル（２．２Ｍトルエン溶液、３３．４ｍＬ）を加えた。室温で１時間撹拌後、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的のＮ－メチルチオエトキシフタルイミド（１５ｇ、収率１００％）を得た。
参考例８．メチルチオエトキシアミンの製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　Ｎ－エチルチオエトキシフタルイミド（１５ｇ）、クロロホルム（６０ｍＬ）の混合物にヒドラジン一水和物（３ｍＬ）を加えた。室温で４時間撹拌後、不溶物をセライトろ過で除去した。ろ液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、再度ろ過した。得られたろ液を０．３Ｍのメチルチオエトキシアミンの溶液として反応に用いた。
　以下に、製剤例を示すが、これらに限定されるものではない。製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合（重量比１：１）１０部
　以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　クレー粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例３．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ベントナイトとクレーの混合粉末　　　　　　　　　　　　　　　９０部
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　カオリンと合成高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合（重量比１：１）　５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
製剤例５．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　ポリオキシエチレンラウリルエーテル　　　　　　　　　　　　　　３部
　ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　３．５部
　ジメチルスルホキシド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３７部
　２－プロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３６．５部
　以上を均一に混合溶解して水溶性濃厚剤調製物とする。
製剤例６．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　ジメチルスルホキシド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　２－プロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５部
　アセトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５３部
　以上を均一に混合溶解して噴霧用液剤とする。
製剤例７．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ヘキシレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０部
　イソプロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５部
　以上を均一に混合溶解して経皮投与用液剤とする。
製剤例８．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　　　　５０部
　ジプロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５部
　以上を均一に混合溶解して経皮投与用液剤とする。
製剤例９．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　軽質流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８部
　以上を均一に混合溶解して経皮投与（滴下）用液剤とする。
製剤例１０．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　軽質流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５８部
　オリーブ油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　ＯＤＯ－Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９部
　信越シリコーン（信越化学株式会社製）　　　　　　　　　　　　　１部
　以上を均一に混合溶解して経皮投与（滴下）用液剤とする。
次に本発明の試験例を示すが、これらに限定されるものではない。
試験例１．モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除価試験
　直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式（１）で表される架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記判定基準に従って判定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000034
Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ　：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ　：無処理区の散布後寄生虫数
判定基準
Ａ・・・防除価１００％
Ｂ・・・防除価９９％～９０％
Ｃ・・・防除価８９％～８０％
Ｄ・・・防除価７９％～５０％
　その結果、本発明化合物の１－３、１－５、１－６、１－７、１－８、１－９、１－１５、１－１６、１－２４、１－２５、１－２６、１－２７、１－４６、１－４７、１－４８、１－４９、１－５０、１－５１、１－５２、２－６、２－７、２－８、２－１５、２－１６、２－１７、２－２０、２－２４、２－２５、２－４２、２－４３、２－４８、２－５１、２－５２、３－１、３－１９、３－２８、３－４６、３－５２、及び３－８２は、Ａの活性を示した。
試験例２．ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）に対する殺虫試験
　本発明の一般式（１）で表される架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、ヒメトビウンカ３令を各１０頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000035
　その結果、本発明化合物の１－３、１－５、１－６、１－７、１－８、１－９、１－１５、１－１６、１－２４、１－２５、１－２６、１－２７、１－４６、１－４７、１－４８、１－４９、１－５０、１－５１、１－５２、２－６、２－７、２－８、２－１５、２－１６、２－１７、２－２０、２－２４、２－２５、２－４２、２－４３、２－４８、２－５１、２－５２、３－１、３－１９、３－２８、３－４６、３－５２、及び３－８２は、Ａの活性を示した。
試験例３．コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験
　ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を本発明の一般式（１）で表される架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000036
　その結果、本発明化合物の１－３、１－５、１－６、１－７、１－８、１－９、１－１５、１－１６、１－２４、１－２５、１－２６、１－２７、１－４６、１－４７、１－４８、１－４９、１－５０、１－５１、１－５２、２－６、２－７、２－８、２－１５、２－１６、２－１７、２－２０、２－２４、２－２５、２－４２、２－４３、２－４８、２－５１、２－５２、３－１、３－１９、３－２８、３－４６、３－５２、及び３－８２は、Ａの活性を示した。
試験例４．ヘモンクス線虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）の幼虫運動に対する影響評価試験
　本発明の化合物のＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）希釈溶液を、所定の調整液含む９６穴プレート１穴毎に入れ、最終濃度を５０ｐｐｍとした。ヘモンクス線虫のＬ-１ステージ幼虫２０頭を放飼し、４日間静置した後、その運動能力を調査した。ＤＭＳＯ溶液のみによる阻害力を基準に各処理区の運動阻害率を補正、算出した。
その結果、本発明化合物の１－７及び１－５０は５０%以上の補正運動阻害率を示した。
試験例５．犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）の幼虫運動に対する影響評価試験
　所定の調整液に希釈した犬糸状虫のＬ-１ステージ幼虫５００頭を９６穴プレート１穴毎に接種し、本発明の化合物のＤＭＳＯ希釈溶液を加えて最終濃度を５０ｐｐｍとした。その後、３日間静置し、その運動能力を調査した。ＤＭＳＯ溶液のみによる阻害力を基準に各処理区の運動阻害率を補正、算出した。
　その結果、本発明化合物の１－７、１－４９、及び１－５０は５０％以上の補正運動阻害率を示した。
試験例６．ネコノミ（Ctenocephalides felis）成虫に対する経口活性評価試験
　羽化後のネコノミの新成虫１０頭を試験ケージに入れ、本発明の化合物のＤＭＳＯ希釈溶液を加えて最終濃度５０ｐｐｍとした牛血液を、供給装置を用いて経口投与した。その１日後にその死亡率を調査した。なお、異常個体は死亡に分類した。
　その結果、本発明化合物の１－７、１－８、１－１５、１－２６、１－４７、１－４９及び１－５０は５０％以上の死亡率を示した。
試験例７．クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）ニンフに対する経皮活性評価試験
　本発明の化合物のＤＭＳＯ希釈溶液にアセトン/triton（トリトン）溶液を加えて最終濃度１００ｐｐｍとした溶液を通気機能を付与したサンプル瓶内に処理した。一晩乾燥した後、クリイロコイタマダニのニンフ１０頭を放飼し、２日後にその死亡率を調査した。なお、異常個体は死亡に分類した。
　その結果、本発明化合物の１－４７及び１－５０は５０％以上の死亡率を示した。
　本発明に係る化合物は、幅広い農園芸用害虫、動物の内部寄生虫及び外部寄生虫に対して優れた防除効果を有しており有用である。

Claims (7)

  1. Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ｛式中、
    　Ｒ１は、(a1)水素原子；(a2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(a3)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；又は(a4)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。
    Ｒ２は、(b1)水素原子； (b2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(b3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(b4)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基又は(b5)ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基を示す。
    　Ｒ３は、(c1)水素原子；(c2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c4)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；(c5)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c6)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c7)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基又は(c8)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。
    　Ｒ４は、(d1)水素原子；(d2)ハロゲン原子；(d3)シアノ基；(d4)（Ｃ１‐Ｃ ６）アルキル基；(d5)（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；(d6)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；(d7)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基；(d8)（Ｃ１‐Ｃ ６）アルコキシ基；(d9)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；(d10)Ｒ６(Ｒ７)Ｎ基（式中、Ｒ６及びＲ７は同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基又は（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基を示す。）；(d11) ＮＲ６ＣＯＮ（Ｒ６）Ｒ７基（式中、Ｒ６及びＲ７は前記に同じ。）；(d12)　アリール基；(d13)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有するアリール基；(d14) 複素環基又は(d15) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有する複素環基を示す。
    　Ａは、窒素原子又はＣ－Ｒ５（ここで、Ｒ５は、(e1)水素原子；(e2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基又は(e3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。）を示す。｝で表されるオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類。
  2. 　Ｒ１が、(a1)水素原子又は (a4)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ２が、(b1)水素原子又は(b2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ３が、(c2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c6)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c7)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基又は(c8)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ４が、(d1)水素原子；(d2)ハロゲン原子；(d3)シアノ基；(d4)（Ｃ１‐Ｃ ６）アルキル基；(d5)（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基；(d6)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基；(d7)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基；(d8)（Ｃ１‐Ｃ ６）アルコキシ基；(d9)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基；(d10)Ｒ６(Ｒ７)Ｎ基（式中、Ｒ６及びＲ７は前記に同じ。）；(d11)ＮＲ６ＣＯＮ（Ｒ６）Ｒ７基（式中、Ｒ６及びＲ７は前記に同じ。）；(d12)アリール基；(d13)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有するアリール基；(d14)複素環基又は(d15)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基又は(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有する複素環基を示し、
    　Ａが、窒素原子又はＣ－Ｒ５（ここで、Ｒ５は、(e1)水素原子；(e2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基又は(e3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。）を示す、請求項１に記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類。
  3. 　Ｒ１が、(a1)水素原子又は(a4)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ２が、(b1)水素原子又は(b2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ３が、(c2)（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；(c6)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基又は(c8)（Ｃ1‐Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；を示し、
    　Ｒ４が、(d1)水素原子；(d2)ハロゲン原子；(d6)（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基； (d8)（Ｃ１‐Ｃ ６）アルコキシ基；(d12)アリール基又は(d13)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有するアリール基を示し、
    　Ａが、窒素原子又はＣ－Ｒ５（ここで、Ｒ５は、(e1)水素原子又は (e3)ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を示す。）を示す、請求項１に記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類。
  4. 　請求項１～３の何れか一項に記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
  5. 　請求項１～３の何れか一項に記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
  6. 　請求項１～３の何れか一項に記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類の有効量を有効成分として含有することを特徴とする動物用の外部又は内部寄生虫防除剤。
  7. 　請求項１～３の何れか一項に記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類の有効量を動物に経皮投与する又は経口投与することを特徴とする動物用の外部又は内部寄生虫防除剤の使用方法。
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