BR112013013291B1 - Composto de pirimidina, agente de controle de artrópode nocivo, uso do composto de pirimidina e método de controlar artrópodes nocivos - Google Patents

Composto de pirimidina, agente de controle de artrópode nocivo, uso do composto de pirimidina e método de controlar artrópodes nocivos Download PDF

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Takahashi Masaki
Tanabe Takamasa
Nokura Yoshiniko
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Sumitomo Chemical Co., Ltd.
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Description

(54) Título: COMPOSTO DE PIRIMIDINA, AGENTE DE CONTROLE DE ARTRÓPODE NOCIVO, USO DO COMPOSTO DE PIRIMIDINA E MÉTODO DE CONTROLAR ARTRÓPODES NOCIVOS (51) Int.CI.: A01N 43/54; A01N 43/76; A01N 43/90; C07D 403/04; C07D 413/04; C07D 413/14; C07D 471/04; C07D 487/04; C07D 498/04; A01P 7/00 (52) CPC: A01N 43/54,A01N 43/76,A01N 43/90,C07D 403/04,C07D 413/04,C07D 413/14,C07D 471/04, C07D 487/04,C07D 498/04 (30) Prioridade Unionista: 01/12/2010 JP 2010-268138 (73) Titular(es): SUMITOMO CHEMICAL CO., LTD.
(72) Inventor(es): MASAKI TAKAHASHI; TAKAMASA TANABE; YOSHINIKO NOKURA
1/85
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSTO DE PIRIMIDINA, AGENTE DE CONTROLE DE ARTRÓPODE NOCIVO, USO DO COMPOSTO DE PIRIMIDINA E MÉTODO DE CONTROLAR ARTRÓPODES NOCIVOS.
Campo Técnico
A presente invenção refere-se a um composto de pirimidina e o uso deste no controle de peste.
Técnica Antecedente
Os compostos tendo atividade de controlar pestes foram descobertos e desenvolvidos como um ingrediente ativo de um agente de controle de peste. Certos compostos de pirimidina são conhecidos (ver, Literaturas de Patente 1-2).
Lista de citação
Literatura de Patente
Literatura de Patente 1: US 4690926
Literatura de Patente 2: WO 2008/108958
Sumário da Invenção
Problemas Técnicos
Um objetivo da presente invenção é fornecer um novo composto tendo uma atividade de controlar pestes.
Solução ao Problema
Os presentes inventores estudaram a fim de descobrir um composto tendo uma atividade de controlar pestes e descobriram que um composto de pirimidina da seguinte fórmula (1) possui uma atividade de controlar pestes, desse modo levando à presente invenção.
Isto é, a presente invenção fornece:
[1 ] Um composto de pirimidina da fórmula (1):
R3 R2
Figure BR112013013291B1_D0001
R1 (1) em que:
R1 representa hidrogênio ou halogênio,
Segue-se folha 1a/85
Petição 870170090485, de 23/11/2017, pág. 4/13
1a/85
Figure BR112013013291B1_D0002
Petição 870170090485, de 23/11/2017, pág. 5/13
2/85 cionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo cicloalquila C3-C8 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilamino C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo dialquilamino C2-C8 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilcarbonilamino C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcoxicarbonilamino C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilcarbonila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilcarbamoila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo dialquilcarbamoila C2-C8 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcoxialqula C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltioalquila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo a, um grupo heterocíclico aromático de 5-6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo a, hidrogênio, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo amino, um grupo nitro, um grupo ciano, ou um grupo formila,
R4 e R5 podem ser iguais ou diferentes e independentemente representam um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo cicloalquila C3-C8 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilamino C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo dialquilamino C2-C8 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilcarbonila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente ten3/85 do um ou mais halogênios, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo a, um grupo heterocíclico aromático de 5-6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo a, hidrogênio, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo amino, um grupo nitro, um grupo ciano, ou um grupo formila, contanto que ambos R4 e R5 não sejam hidrogênio; ou R4 e R5 podem juntos com os átomos aos quais eles são ligados formar um anel de 5 ou 6 membros tendo um ou mais halogênios,
X representa nitrogênio ou =CR6- em que R6 representa hidrogênio ou halogênio,
Y representa nitrogênio ou =CR7- em que R7 representa hidrogênio ou halogênio,
Z representa oxigênio ou -NR8- em que R8 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo cicloalquila C3-C8 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, ou hidrogênio; e o Grupo α consiste em um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo ciano, e um grupo nitro (mais adiante referido como o presente composto);
[2] O composto de pirimidina de acordo com o acima referido [1] em que R1 é hidrogênio, e R2 é hidrogênio;
[3] O composto de pirimidina de acordo com o acima referido [1] ou [2] em que R3 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio;
4/85 [4] O composto de pirimidina de acordo com o acima referido [1] ou [2] em que R3 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogê5 nios, um grupo alquilsulfinila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio;
[5] O composto de pirimidina de acordo com o acima referido [1] ou [2] em que R3 é um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, ou um grupo alquilsulfonila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios;
[6] O composto de pirimidina de acordo com qualquer um dos acima referidos [1]-[5] em que R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano, e R5 é hidrogênio;
[7] O composto de pirimidina de acordo com qualquer um dos a20 cima referidos [1]-[5] em que R4 é um grupo alquila C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alcóxi C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alquiltio C1-C3 tendo um ou mais flúores, cloro, ou bromo, e R5 é hidrogênio;
[8] O composto de pirimidina de acordo com qualquer um dos acima referidos [1 ]-[7] em que Z é oxigênio, X é =CR6-, e R6 é hidrogênio;
[9] O composto de pirimidina de acordo com qualquer um dos acima referidos [1]-[7] em que Z é -NR8-, R8 é um grupo metila, X é =CR6-, e R6 é hidrogênio;
[10] O composto de pirimidina de acordo com qualquer um dos acima referidos [1]-[9] em que Y é nitrogênio;
[11] Um agente de controle de peste compreendendo o composto de pirimidina de acordo com qualquer um dos acima referidos [1]-[10] e um veículo inerte;
5/85 [12] Uso do composto de pirimidina de acordo com qualquer um dos acima referidos [1 ]-[10] para controlar pestes;
[13] Um método de controlar pestes que compreende a etapa de aplicar uma quantidade efetiva do composto de pirimidina de acordo com qualquer um dos acima referidos [1 ]-[10] às pestes ou habitates de pestes.
Descrição das Modalidades
No presente composto, exemplos do halogênio incluem flúor, cloro, bromo, e iodo.
Aqui, por exemplo, a parte C2-C6 em um grupo C2-C6 alcoxicarbonila representa que o número de átomos de carbono no grupo alcoxicarbonila todo está dentro de uma faixa de 2 a 6.
No presente composto, exemplos do grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 incluem, por exemplo, um grupo C1-C6 alquila tais como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo isopentila, um grupo 1-metilbutila, um grupo tercpentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, e um grupo isoexila;
um grupo C2-C6 alquenila tais como um grupo vinila, um grupo
2-propenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 2-metil-2propenila, um grupo 3-metil-2-butenila, um grupo 2-pentenila, e um grupo 2hexenila; e um grupo C2-C6 alquinila tais como um grupo etinila, um grupo
2-propinila, um grupo 2-butinila, e um grupo 3-butinila.
No presente composto, exemplos do grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais halogênios tais como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo isopentila, um grupo 1-metilbutila, um grupo terc-pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo isoexila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo diclorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2,2,26/85 tricloroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo perfluoropropila, um grupo perfluorobutila, e um grupo perfluoroexila;
um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais halogênios tais como um grupo vinila, um grupo 2-propenila, um grupo 3-cloro2-propenila, um grupo 2-cloro-2-propenila, um grupo 3,3-dicloro-2-propenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 2-metil-2-propenila, um grupo 3-metil-2-butenila, um grupo 2-pentenila, e um grupo 2-hexenila; e um grupo C2-C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais halogênios tais como um grupo etinila, um grupo 2-propinila, um grupo 2butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 3-cloro-2-propinila, e um grupo 3bromo-2-propinila.
No presente composto, exemplos do grupo C3-C8 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo ciclopropila, um grupo 2,2-difluorociclopropila, um grupo 2,2diclorociclopropila, um grupo 2,2-dibromociclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, um grupo ciclo-heptila, e um grupo ciclooctila.
No presente composto, exemplos do grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo etóxi, um grupo 2,2,2trifluoroetóxi, um grupo propilóxi, um grupo isopropilóxi, um grupo butóxi, um grupo isobutilóxi, um grupo sec-butilóxi, um grupo terc-butilóxi, um grupo pentilóxi, e um grupo hexilóxi.
No presente composto, exemplos do grupo C1-C6 alquiltio opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo metiltio, um grupo trifluorometiltio, um grupo etiltio, um grupo 2,2,2trifluoroetiltio, um grupo propiltio, um grupo isopropiltio, um grupo butiltio, um grupo isobutiltio, um grupo sec-butiltio, um grupo terc-butiltio, um grupo pentiltio, e um grupo hexiltio.
No presente composto, exemplos do grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo metilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um
7/85 grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo isobutilsulfinila, um grupo secbutilsulfinila, um grupo terc-butilsulfinila, um grupo pentilsulfinila, e um grupo hexilsulfinila.
No presente composto, exemplos do grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo metilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, e um grupo etilsulfonila.
No presente composto, exemplos do grupo C1-C6 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um gru10 po metilamino, um grupo etilamino, um grupo 2,2,2-trifluoroetilamino, um grupo propilamino, um grupo isopropilamino, um grupo butilamino, um grupo pentilamino, e um grupo hexilamino.
No presente composto, exemplos do grupo C2-C8 dialquilamino opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um gru15 po dimetilamino, um grupo dietilamino, um grupo bis(2,2,2-trifluoroetil)amino, e um grupo dipropilamino.
No presente composto, exemplos do grupo C2-C6 alquilcarbonilamino opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo acetilamino, um grupo propionilamino, um grupo butanoilamino, um grupo pentanoilamino, um grupo trifluoroacetilamino, e um grupo tricloroacetilamino.
No presente composto, exemplos do grupo C2-C6 alcoxicarbonilamino opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo metoxicarbonilamino, um grupo etoxicarbonilamino, um grupo propoxicarbonilamino, um grupo terc-butoxicarbonilamino, e um grupo 2,2,2tricloroetoxicarbonilamino.
No presente composto, exemplos do grupo C2-C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo butanoila, um grupo pentanoila, e um grupo trifluoroacetila.
No presente composto, exemplos do grupo C2-C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um
8/85 grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propoxicarbonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetoxicarbonila, e um grupo terc-butoxicarbonila.
No presente composto, exemplos do grupo C2-C6 alquilcarbamoila opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo metilcarbamoila, um grupo etilcarbamoila, e um grupo 2,2,2trifluoroetilcarbamoila.
No presente composto, exemplos do grupo C2-C8 dialquilcarbamoila opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo dimetilcarbamoila, um grupo dietilcarbamoila, e um grupo dipropil10 carbamoíla.
No presente composto, exemplos do grupo C2-C6 alcoxialquila opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo 1-metoxietila, e um grupo 1 -(2,2,2-trifluoroetóxi)etila.
No presente composto, exemplos do grupo C2-C6 alquiltioalquila opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo metiltiometila, um grupo etiltiometila, um grupo 1-metiltioetila, e um grupo trifluorometiltiometila.
No presente composto, exemplos do grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo a incluem, por exemplo, um grupo fenila, um grupo 2-clorofenila, um grupo 3-clorofenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 2-cianofenila, um grupo 3-cianofenila, um grupo 4-cianofenila, um grupo 2-nitrofenila, um grupo 3-nitrofenila, um grupo 4nitrofenila, um grupo 2-metilfenila, um grupo 3-metilfenila, um grupo 425 metilfenila, um grupo 2-(trifluorometil)fenila, um grupo 3-(trifluorometil)fenila, um grupo 4-(trifluorometil)fenila, um grupo 2-metoxifenila, um grupo 3metoxifenila, um grupo 4-metoxifenila, um grupo 2-(metiltio)fenila, um grupo 2-(etiltio)fenila, um grupo 2-(etilsulfinil)fenila, um grupo 2-(etilsulfonil)fenila, e um grupo 4-(trifluorometóxi)fenila.
No presente composto, exemplos do grupo heterocíclico aromático de 5-6 membros incluem um grupo heterocíclico aromático de 5 membros e um grupo heterocíclico aromático de 6 membros tais como um grupo
9/85
2- pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3-furila, um grupo 2-tienila, um grupo
3- tienila, um grupo 5-pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 2-piridinila, um grupo 3-piridinila, um grupo 4-piridinila, um grupo pirazinila, um grupo 1pirrolila, e um grupo 1 -pirazolila.
No presente composto, exemplos do grupo heterocíclico aromático de 5-6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo a incluem um grupo heterocíclico aromático de 5 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo α e um grupo heterocíclico aromático de 6 membros opcionalmen10 te tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo α tais como um grupo 1 -metil-2-pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3-furila, um grupo 5bromo-2-furila, um grupo 5-nitro-2-furila, um grupo 2-metil-3-furila, um grupo 2,5-dimetil-3-furila, um grupo 2,4-dimetil-3-furila, um grupo 2-tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 5-metil-2-tienila, um grupo 3-metil-2-tienila, um grupo
1-metil-3-trifluorometil-5-pirazolila, um grupo 5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazolila, um grupo 2-piridinila, um grupo 3-piridinila, um grupo 4-piridinila, um grupo 2metil-3-piridinila, um grupo 6-metil-3-piridinila, um grupo 2-cloro-3-piridinila, um grupo 6-cloro-3-piridinila, um grupo pirazinila, um grupo 1-pirrolila, um grupo 1,2,4-triazol-1 -ila, e um grupo 1-pirazolila.
No presente composto, exemplos do composto em que R4 e R5 podem juntos com o átomo ao qual eles são ligados formar um anel de 5 ou 6 membros tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, os compostos das fórmulas:(a)-(j):
Figure BR112013013291B1_D0003
10/85
Figure BR112013013291B1_D0004
[em que R1, R2, R3, X, Y, e Z são como acima definidos].
No presente composto, exemplos do grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, e um grupo
2,2,2-trifluoroetila.
No presente composto, exemplos do grupo C1-C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo etóxi, um grupo 2,2,2trifluoroetóxi, um grupo propilóxi, e um grupo isopropilóxi.
No presente composto, exemplos do grupo C1-C3 alquiltio opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo metiltio, um grupo trifluorometiltio, um grupo etiltio, um grupo 2,2,2trifluoroetiltio, um grupo propiltio, e um grupo isopropiltio.
No presente composto, exemplos do grupo C1-C3 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo metilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, um grupo propilsulfinila, e um grupo isopropilsulfinila.
No presente composto, exemplos do grupo C1-C3 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais halogênios incluem, por exemplo, um grupo metilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, e um grupo etilsulfonila.
No presente composto, exemplos do grupo C1-C3 alquila tendo um ou mais flúores incluem, por exemplo, um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoroisopropila, e um grupo 2,2,225 trifluoroetila.
No presente composto, exemplos do grupo C1-C3 alcóxi tendo
11/85 um ou mais flúores incluem, por exemplo, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropóxi, e um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi.
No presente composto, exemplos do grupo C1-C3 alquiltio tendo um ou mais flúores incluem, por exemplo, um grupo trifluorometiltio, um grupo pentafluoroetiltio, um grupo heptafluoroisopropiltio, e um grupo 2,2,2trifluoroetiltio.
Exemplos do presente composto, por exemplo, incluem os seguintes compostos de pirimidina.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogê10 nio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é halogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R2 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R2 é halogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, e R2 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R3 é um gru20 po de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo cicloalquila C3-C8 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halo25 gênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilamino C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo dialquilamino C2-C8 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilcarbonilamino C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcoxicarbonilamino C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilcarbonila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilcarbamoila C2-C6 opcional12/85 mente tendo um ou mais halogênios, um grupo dialquiicarbamoila C2-C8 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcoxialqula C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltioalquila C2C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo amino, um grupo nitro, um grupo ciano, ou um grupo formila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R3 é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo a, ou um grupo heterocíclico aromático de 5-6 membros opcional10 mente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo a.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R3 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogê15 nios, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilamino C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo dialquilamino C2-C8 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo amino, um grupo nitro, ou um grupo ciano.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R3 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogê25 nios, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R3 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsul13/85 fonila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R3 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R3 é um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, ou um grupo alquilsulfonila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo trifluorometila, um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propilóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo 2,2,ΑΛΙ 5 tetrafluoropropóxi, um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo propiltio, um grupo trifluorometiltio, um grupo 2,2,2-trifluoroetiltio, um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo
2,2,2-trifluoroetilsulfonila, hidrogênio, flúor, cloro, ou bromo.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R3 é cloro, um grupo etila, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo etiltio, um grupo etilsufinila, ou um grupo etilsulfonila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R3 é cloro.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R3 é um grupo etila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R3 é um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R3 é um gru30 po etiltio, um grupo etilsulfinila, ou um grupo etilsulfonila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R3 é um grupo etiltio.
14/85
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R3 é um grupo etilsulfinila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R3 é um grupo etilsulfonila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, e R3 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, e R3 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, e R3 é um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, ou um grupo alquilsulfonila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, e R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo trifluorometila, um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propilóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,225 trifluoroetóxi, um grupo 2,2,4,4-tetrafluoropropóxi, um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo propiltio, um grupo trifluorometiltio, um grupo 2,2,2trifluoroetiltio, um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila, hidrogênio, flúor, cloro, ou bromo.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogê15/85 nio, R2 é hidrogênio, R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo trifluorometila, um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propilóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2trifluoroetóxi, um grupo 2,2,4,4-tetrafluoropropóxi, hidrogênio, flúor, cloro, ou bromo.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, e R3 é um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo propiltio, um grupo trifluorometiltio, um grupo 2,2,2-trifluoroetiltio, um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo trifluo10 rometilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, e R3 é cloro, um grupo etila, ou um grupo 2,2,215 trifluoroetóxi.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, e R3 é um grupo etiltio, um grupo etilsulfinila, ou um grupo etilsulfonila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogê20 nio, R2 é hidrogênio, e R3 é cloro.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, e R3 é um grupo etiltio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, e R3 é um grupo etilsulfinila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, e R3 é um grupo etilsulfonila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 e R5 podem ser iguais ou diferentes, e independentemente representam, um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halo30 gênios, um grupo cicloalquila C3-C8 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um
16/85 grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilamino C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo dialquilamino C2-C8 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilcarbonila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo amino, um grupo nitro, um grupo ciano, ou um grupo formila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 e R5 podem ser iguais ou diferentes, e independentemente representam um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo a, um grupo heterocíclico aromático de 5-6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo a, ou hidrogênio; ou R4 e R5 podem juntos com o átomo ao qual eles são ligados formar um anel de 5 ou 6 membros tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilcarbonila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, um grupo ciano, ou um grupo formila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro,
17/85 ou um grupo ciano.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquil5 tio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquil10 tio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, ou um grupo ciano.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios ou um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um gru25 po alquilsulfinila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquilsulfonila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquila C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alcóxi C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alquiltio C1-C3 tendo um ou mais flúores, cloro, ou bromo.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um gru18/85 po alquila C1-C3 tendo um ou mais flúores.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alcóxi C1-C3 tendo um ou mais flúores.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquiltio C1-C3 tendo um ou mais flúores.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquilsulfinila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais flúores.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquilsulfonila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais flúores.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo trifluorometiltio, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfonila, cloro, bromo, ou iodo.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometiltio, um grupo trifluorometilsulfinila, ou um grupo trifluorometilsulfonila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo trifluorometila, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, cloro, ou bromo.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo trifluorometila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo pentafluoroetila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo trifluorometiltio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo trifluorometilsulfinila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo trifluorometilsulfonila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é hidrogênio.
19/85
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R5 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilcarbonila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, um grupo ciano, ou um grupo formila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R5 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R5 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R5 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, ou um grupo ciano.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R5 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios ou um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R5 é um gru20/85 po alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R5 é um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R5 é um grupo alquila C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alcóxi C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alquiltio C1-C3 tendo um ou mais flúores, cloro, ou bromo.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R5 é um grupo alquila C1-C3 tendo um ou mais flúores.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R5 é um grupo alcóxi C1-C3 tendo um ou mais flúores.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R5 é um grupo alquiltio C1-C3 tendo um ou mais flúores.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R5 é um grupo trifluorometila, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, cloro, ou bromo.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R5 é um grupo trifluorometila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, ou um grupo alquilsulfonila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano, e R5 é hi21/85 drogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é hidrogênio, e R5 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquila C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alcóxi C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alquiltio C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alquilsulfinila C1-C3 tendo um ou mais flúores, ou um grupo alquilsulfonila C1-C3 tendo um ou mais flúores, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquila C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alcóxi C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alquiltio C1-C3 tendo um ou mais flúores, cloro, ou bromo, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquila C1-C3 tendo um ou mais flúores, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquiltio C1-C3 tendo um ou mais flúores, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquilsulfinila C1-C3 tendo um ou mais flúores, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo alquilsulfonila C1-C3 tendo um ou mais flúores, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R5 é um grupo alquila C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alcóxi C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alquiltio C1-C3 tendo um ou mais flúores, cloro, ou bromo, e R4 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-difluoroetóxi, um grupo trifluorometiltio, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfonila, cloro,
22/85 bromo, ou iodo, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometiltio, um grupo trifluorometilsulfinila, ou um grupo trifluorometilsulfonila, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo trifluorometila, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo pentafluoroetila, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo trifluorometiltio, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é bromo, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é iodo, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo trifluorometila, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, cloro, ou bromo, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é hidrogênio, e R5 é um grupo trifluorometila, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, cloro, ou bromo.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R4 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é nitrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, e R6 é hidrogênio ou halogênio.
23/85
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, e R6 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é nitrogênio ou =CR6-, e R6 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Y é nitrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Y é =CR7-, e R7 é hidrogênio ou halogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Y é =CR7-, e R7 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Y é nitrogênio ou =CR7-, e R7 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é nitrogênio, e Y é nitrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é =CR7-, e R7 é hidrogênio ou halogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, R6 é hidrogênio, e Y é nitrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é nitrogênio, Y é =CR7-, e R7 é hidrogênio ou halogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, e R6 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é nitrogênio ou =CR7-, e R7 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, R6 é hidrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, R6 é hidrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C3 tendo um ou mais flúores, um
24/85 grupo alcóxi C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alquiltio C1-C3 tendo um ou mais flúores, cloro, ou bromo, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, R6 é hidrogênio, R4 é um grupo trifluorometila, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, cloro, ou bromo, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é nitrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é nitrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alcóxi C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alquiltio C1-C3 tendo um ou mais flúores, cloro, ou bromo, R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é nitrogênio, R4 é um grupo trifluorometila, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, cloro, ou bromo, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é =CR7-, R7 é hidrogênio ou halogênio, R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano, R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é =CR7-, R7 é hidrogênio ou halogênio, R4 é um grupo alquila C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alcóxi C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alquiltio C1-C3 tendo um ou mais flúores, cloro, ou bromo, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, R6
25/85 é hidrogênio, Y é =CR7-, R7 é hidrogênio ou halogênio, R4 é um grupo trifluorometila, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, cloro, ou bromo, e R5é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Z é oxigênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Z é -NR8-, R8 é hidrogênio, um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, ou um grupo cicloalquila C3-C8 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Z é -NR8-, e R8 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Z é -NR8-, e R8 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Z é -NR8-, e R8 é um grupo metila, um grupo etila, ou um grupo ciclopropila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Z é -NR8-, e R8 é um grupo metila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Z é oxigênio ou -NR8-, e R8 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Z é oxigênio ou -NR8-, e R8 é um grupo metila, um grupo etila, ou um grupo ciclopropila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Z é oxigênio ou -NR8-, e R8 é um grupo metila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é nitrogênio, e Z é oxigênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é =CR7-, R7 é hidrogênio, e Z é oxigênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é nitrogênio, Z é -NR8-, e R8 é um grupo metila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é =CR7-, R7 é hidrogênio, Z é -NR8-, e R8 é um grupo metila.
26/85
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Z é oxigênio ou -NR8-, R8 é um grupo metila, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, e R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Z é oxigênio ou -NR8-, R8 é um grupo metila, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, R4 é um grupo trifluorometila, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, cloro, ou bromo, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Z é oxigênio ou -NR8-, R8 é um grupo metila, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é nitrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Z é oxigênio ou -NR8-, R8 é um grupo metila, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é =CR7-, R7 é hidrogênio ou halogênio, R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Z é oxigênio, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Z é -NR8-, R8
27/85 é um grupo metila, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Z é oxigênio, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alcóxi C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alquiltio C1-C3 tendo um ou mais flúores, cloro, ou bromo, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que Z é -NR8-, R8 é um grupo metila, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alcóxi C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alquiltio C1-C3 tendo um ou mais flúores, cloro, ou bromo, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R3 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, R3 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, R3 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6 opcional28/85 mente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio, R4 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, R3 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6 opcional10 mente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio, R4 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, R5 é hidrogênio, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é nitrogênio ou =CR7-, R7 é hidrogênio, Z é oxigênio ou -NR8-, e R8 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, R3 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio, Z é oxigênio ou -NR8-, R8 é um grupo metila, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C3 opcional25 mente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogê30 nio, R2 é hidrogênio, R3 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais
29/85 halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio, Z é oxigênio, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, R3 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio, Z é -NR8-, R8 é um grupo metila, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo trifluorometila, um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propilóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2trifluoroetóxi, um grupo 2,2,4,4-tetrafluoropropóxi, um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo propiltio, um grupo trifluorometiltio, um grupo 2,2,2trifluoroetiltio, um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila, hidrogênio, flúor, cloro, ou bromo, Z é oxigênio ou -NR8-, R8 é um grupo metila, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo
30/85 um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, R3 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio, Z é oxigênio ou -NR8-, R8 é um grupo metila, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, R4 é um grupo alquila C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alcóxi C1-C3 tendo um ou mais flúores, um grupo alquiltio C1-C3 tendo um ou mais flúores, cloro, ou bromo, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, R3 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio, Z é oxigênio ou -NR8-, R8 é um grupo metila, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, R4 é um grupo trifluorometila, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, cloro, ou bromo, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo trifluorometila, um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propilóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2trifluoroetóxi, um grupo 2,2,4,4-tetrafluoropropóxi, um grupo metiltio, um gru30 po etiltio, um grupo propiltio, um grupo trifluorometiltio, um grupo 2,2,2trifluoroetiltio, um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila,
31/85 um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila, hidrogênio, flúor, cloro, ou bromo, Z é oxigênio ou -NR8-, R8 é um grupo metila, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, R4 é um grupo trifluorometila, um grupo trifluorome5 tóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, cloro, ou bromo, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, R3 é um grupo etila, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo etiltio, um grupo etilsulfinila, um grupo etilsulfonila, ou cloro, R4 é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometiltio, um grupo trifluorometilsulfinila, ou um grupo trifluorometilsulfonila, e R5 é hidrogênio.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, R3 é um grupo etila, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo etiltio, um grupo etilsulfinila, um grupo etilsulfonila, ou cloro, R4 é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometiltio, um grupo trifluorometilsulfinila, ou um grupo trifluorometilsulfonila, R5 é hidrogênio, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é =CR7-, R7 é hidrogênio, Z é -NR8-, e R8 é um grupo metila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, R3 é um grupo etila, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo etiltio, um grupo etilsulfinila, um grupo etilsulfonila, ou cloro, R4 é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometiltio, um grupo trifluorometilsulfinila, ou um grupo trifluorometilsulfonila, R5 é hidrogê25 nio, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é nitrogênio, Z é -NR8-, e R8 é um grupo metila.
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, R3 é um grupo etila, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, ou cloro, R4 é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo tri30 fluorometiltio, um grupo trifluorometilsulfinila, ou um grupo trifluorometilsulfonila, R5 é hidrogênio, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é nitrogênio, Z é -NR8-, e R8 é um grupo metila.
32/85
Um composto de pirimidina da fórmula (1) em que R1 é hidrogênio, R2 é hidrogênio, R3 é um grupo etila, um grupo etilsulfinila, um grupo etilsulfonila, ou cloro, R4 é um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometiltio, um grupo trifluorometilsulfinila, ou um grupo trifluorometilsulfonila, R5 é hidrogênio, X é =CR6-, R6 é hidrogênio, Y é nitrogênio, Z é -NR8-, e R8 é um grupo metila.
O método de produção do presente composto é ilustrado abaixo.
O presente composto pode ser produzido, por exemplo, de acordo com os seguintes métodos de produção A-G.
(Método de produção A)
O presente composto pode ser produzido, por exemplo, de acordo com o seguinte método:
R3 R2 nA
R’
Figure BR112013013291B1_D0005
Etapa CA—2) (11) (12)
Agente de condensação Etapa (A-1)
Figure BR112013013291B1_D0006
Agente de condensação
Agente de desidratação. Ácido ou base, quando necessário
Figure BR112013013291B1_D0007
em que R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, e Z são como acima definidos.
Etapa (A-1):
O composto (13) pode ser produzido reagindo-se o composto (11) com o composto (12) na presença de um agente de condensação.
A reação é realizada na presença ou ausência de um solvente. Exemplos do solvente a ser empregado na reação incluem éteres tais como
1,4-dioxano, dietil éter, tetra-hidrofurano (mais adiante referido como THF), e metil éter de terc-butila; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno;
hidrocarbonetos tais como tolueno, benzeno, e xileno; ésteres tais como
33/85 acetato de etila e acetato de butila; nitrilas tais como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como Ν,Ν-dimetilformamida (mais adiante referido como DMF), N-metilpirrolidona (mais adiante referido como NMP), 1,3-dimetil2-imidazolidinona, e dimetilsulfóxido; compostos aromáticos contendo nitro5 gênio tais como piridina e quinolina, e misturas destes.
Exemplos do agente de condensação a ser empregado na reação incluem carbodiimidas tais como cloridrato de 1-etil-3-(3dimetilaminopropil)carbodiimida (mais adiante referido como WSC) e 1,3diciclo-hexilcarbodiimida.
Um catalisador pode ser adicionado à reação quando necessário.
Exemplos do catalisador a ser empregado na reação incluem 1hidroxibenzotriazol.
A quantidade do composto (12) a ser empregada na reação é normalmente de 1 a 2 mols com base em 1 mol do composto (11). A quantidade do agente de condensação a ser empregado na reação é normalmente de 1 a 5 mols com base em 1 mol do composto (11). A quantidade do catalisador a ser empregada na reação é normalmente de 0,01 a 0,2 mols com base em 1 mol do composto (11).
A temperatura de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0 a 100 °C. O tempo de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o Composto (13) pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, extraindo com um solvente orgâ25 nico, e concentrando a camada orgânica; adicionando-se a mistura reacional à água, e coletando os sólidos gerados por filtração; ou coletando os sólidos gerados na mistura reacional por filtração. O composto isolado (13) pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similar(es).
Etapa (A-2)
O presente composto pode ser produzido por condensação intramolecular do composto (13).
A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
34/85
Exemplos do solvente a ser empregado na reação incluem éteres tais como
1,4-dioxano, dietil éter, THF, e metil éter de terc-butila; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono,
1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; hidrocarbonetos tais como tolueno, benzeno, e xileno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas tais como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3dimetil-2-imidazolidinona, e dimetilsulfóxido; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina; e misturas destes.
Na reação, um agente de desidratação, ácido ou base pode ser empregado quando necessário.
Exemplos do agente de desidratação a ser empregado na reação incluem oxicloreto de fósforo, anidrido acético, anidrido trifluoroacético, uma mistura de trifenilfosfina, base, e tetracloreto de carbono ou tetrabrometo de carbono, e uma mistura de trifenilfosfina e azodiésteres tais como azodicarboxilato de dietila.
Exemplos do ácido a ser empregado na reação incluem ácidos sulfônicos tais como ácido para-toluenossulfônico, ácidos carboxílicos tais como ácido acético, e ácido polifosfórico.
Exemplos da base a ser empregada na reação incluem compostos heterocíclicos contendo nitrogênio tais como piridina, picolina, 2,6lutidina, 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno (mais adiante referido como DBU), e 1,5-diazabiciclo[4,3,0]-5-noneno; aminas terciárias tais como trietilamina e N-etildi-isopropilamina; e bases inorgânicas tais como carbonato de potássio e hidreto de sódio.
A quantidade do agente de condensação a ser empregada na reação é normalmente de 1 a 5 rnols com base em 1 mol do composto (13). A quantidade do ácido a ser empregado na reação é de 0,1 mois a 5 rnols com base em 1 mol do composto (13). A quantidade da base a ser empregada na reação é de 1 mol a 5 rnols com base em 1 mol do composto (13).
A temperatura de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0 a 200 °C. O tempo de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
35/85
Após a conclusão da reação, o presente composto pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, extraindo com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; adicionando-se a mistura reacional à água, e coletando os sólidos gerados por filtração; ou coletando os sólidos gerados na mistura reacional por filtração. O presente composto isolado pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similares).
Etapa (A-3)
Também, o presente composto pode ser produzido reagindo-se o composto (11) com o composto (12).
A reação é realizada na presença ou ausência de um solvente. Exemplos do solvente a ser empregado na reação incluem éteres tais como
1,4-dioxano, dietil éter, THF, e metil éter de terc-butila; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono,
1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; hidrocarbonetos tais como tolueno, benzeno, e xileno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas tais como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3dimetil-2-imidazolidinona, e dimetilsulfóxido; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina; e misturas destes.
Exemplos do agente de condensação a ser empregado na reação incluem carbodiimidas tais como WSC e 1,3-diciclo-hexilcarbodiimida.
Um catalisador pode ser adicionado à reação quando necessário.
Exemplos do catalisador a ser empregado na reação incluem 1hidroxibenzotriazol.
A quantidade do composto (12) a ser empregada na reação é normalmente de 1 a 2 mols com base em 1 mol do composto (11). A quantidade do agente de condensação a ser empregada na reação é normalmente de 1 a 5 mols com base em 1 mol do composto (11). A quantidade do catalisador a ser empregada na reação é normalmente de 0,01 a 0,2 mols com base em 1 mol do composto (11).
A temperatura de reação da reação é normalmente dentro de
36/85 uma faixa de 0 a 200 °C. O tempo de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, extraindo com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; adicionando-se a mistura reacional à água, e coletando os sólidos gerados por filtração; ou coletando os sólidos gerados na mistura reacional por filtração. O presente composto isolado pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similares).
(Método de produção B)
O presente composto pode ser produzido, por exemplo, de acordo com o seguinte método.
Figure BR112013013291B1_D0008
Figure BR112013013291B1_D0009
j
H (15)
Etapa (B-2)
Agente oxidante
Figure BR112013013291B1_D0010
em que R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, e Z são como acima definidos.
Etapa (B-1)
O Composto (15) pode ser produzido reagindo-se o composto (11) com o composto (14).
A reação é normalmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente a ser empregado na reação incluem álcoois tais como metanol e etanol; éteres tais como 1,4-dioxano, dietil éter, THF, e metil éter de terc-butila; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; hidrocar37/85 bonetos tais como tolueno, benzeno, e xileno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas tais como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e dimetilsulfóxido; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina;
e misturas destes.
Um ácido ou base pode ser adicionado à reação quando necessário.
A temperatura de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0 a 150 °C. O tempo de reação da reação é normalmente den10 tro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o Composto (15) pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, extraindo com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; adicionando-se a mistura reacional à água, e coletando os sólidos gerados por filtração; ou coletando os sólidos gerados na mistura reacional por filtração. O composto isolado (15) pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similar(es).
Etapa (B-2)
O presente composto pode ser produzido oxidizando o Composto (15)
A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
Exemplos do solvente a ser empregado na reação incluem éteres tais como
1,4-dioxano, dietil éter, THF, e metil éter de terc-butila; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono,
1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; hidrocarbonetos tais como tolueno, benze25 no, e xileno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas tais como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3dimetil-2-imidazolidinona, e dimetilsulfóxido; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina; e misturas destes.
Exemplos do agente de oxidação a ser empregado na reação in30 cluem oxigênio, agentes de oxidação de metal tais como acetato de chumbo (IV) e óxido de chumbo (IV), e periodetos orgânicos tais como diacetato de iodobenzeno.
38/85
A temperatura de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0 a 150 °C. O tempo de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto pode ser iso5 lado adicionando-se a mistura reacional à água, extraindo com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; adicionando-se a mistura reacional à água, e coletando os sólidos gerados por filtração; ou coletando os sólidos gerados na mistura reacional por filtração. O presente composto isolado pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e simi10 lar(es).
Etapa (B-3)
Também, o presente composto pode ser produzido reagindo-se o composto (11) com o composto (14).
A reação é normalmente realizada na presença de um solvente. 15 Exemplos do solvente a ser empregado na reação incluem álcoois tais como metanol e etanol; éteres tais como 1,4-dioxano, dietil éter, THF, e metil éter de terc-butila; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; hidrocarbonetos tais como tolueno, benzeno, e xileno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas tais como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e dimetilsulfóxido; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina; e misturas destes.
Um ácido ou base pode ser adicionado à reação quando neces25 sário.
A temperatura de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0 a 200 °C. O tempo de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto pode ser iso30 lado adicionando-se a mistura reacional à água, extraindo com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; adicionando-se a mistura reacional à água, e coletando os sólidos gerados por filtração; ou coletando os
39/85 sólidos gerados na mistura reacional por filtração. O presente composto isolado pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similares).
(Método de produção C)
O presente composto pode ser produzido, por exemplo, de acordo com o seguinte método.
Ύϊ nh2 z
I
H
R3 R2
Figure BR112013013291B1_D0011
Figure BR112013013291B1_D0012
(13) (11) base, como necessário Etapa (C-1)
Figure BR112013013291B1_D0013
agente de desidratação, ãddo ou base, como necessáio
Etapa (C—2)
Figure BR112013013291B1_D0014
em que R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, e Z são como acima definidos.
Etapa (C-1)
O composto (13) pode ser produzido reagindo-se o composto 10 (11) com o composto (16).
A reação é realizada na presença ou ausência de um solvente. Exemplos do solvente a ser empregado na reação incluem éteres tais como
1,4-dioxano, dietil éter, THF, e metil éter de terc-butila; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 15 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; hidrocarbonetos tais como tolueno, benzeno, e xileno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas tais como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3dimetil-2-imidazolidinona, e dimetilsulfóxido; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina; e misturas destes.
Uma base pode ser adicionada à reação quando necessário.
40/85
Exemplos da base a ser empregada na reação incluem compostos heterocíclicos contendo nitrogênio tais como piridina, picolina. 2,6lutidina, DBU, e 1,5-diazabiciclo[4,3,0]-5-noneno; aminas terciárias tais como trietilamina e N-etildi-isopropilamina; e bases inorgânicas tais como carbona5 to de potássio e hid reto de sódio.
A quantidade do composto (16) a ser empregada na reação é normalmente 1 a 2 mois com base em 1 mol de composto (11). A quantidade da base a ser empregada na reação é normalmente 1 a 5 mois com base em 1 mol do composto (11).
A temperatura de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0 a 100 °C. O tempo de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto (13) pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, extraindo com um solvente orgâ15 nico, e concentrando a camada orgânica; adicionando-se a mistura reacional à água, e coletando os sólidos gerados por filtração; ou coletando os sólidos gerados na mistura reacional por filtração. O composto isolado (13) pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similar(es).
Etapa (C-2)
O presente composto pode ser produzido do composto (13) por um método similar ao da Etapa (A-2) no Método de produção A.
Etapa (C-3)
O presente composto pode ser produzido reagindo-se o composto (11) com o composto (16) de acordo com a etapa (C-1) no Método de produção C.
(Método de produção D)
Entre os presentes compostos, o presente composto (1-iii) em que R3 é OR3a pode ser produzido reagindo-se o composto (1 -ii) com o composto (17) na presença de uma base.
41/85
Figure BR112013013291B1_D0015
R3a OH (17) Base
R3a
O R2
Figure BR112013013291B1_D0016
(1-iii) em que R1, R2, R4, R5, X, Y, e Z são como acima definidos, L1 is a leaving group tais como cloro, bromo, iodo, a para-toluenossulfonilóxi, e um grupo metanossulfonilóxi, e R3a é um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
A reação é normalmente realizada na presença de um solvente, porém uma quantidade de solvente do composto (17) pode ser empregada.
Exemplos do solvente a ser empregado na reação incluem éteres tais como 1,4-dioxano, dietil éter, THF, e metil éter de terc-butila; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; hidrocarbonetos tais como tolueno, benzeno, e xileno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas tais como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e dimetilsulfóxido; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina; e misturas destes.
Exemplos da base a ser empregada na reação incluem compostos heterocíclicos contendo nitrogênio tais como piridina, picolina, 2,6lutidina, DBU, e 1,5-diazabiciclo[4,3,0]-5-noneno; aminas terciárias tais como trietilamina e N-etildi-isopropilamina; e bases inorgânicas tais como carbonato de potássio e hidreto de sódio.
A quantidade do composto (17) a ser empregada na reação é normalmente 1 a 2 rnols com base em 1 mol do composto (1-ii). A quantidade da base a ser empregada na reação é normalmente 1 a 5 mois com base em 1 mol do composto (1-ii).
A temperatura de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0 a 100 °C. O tempo de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (1-iii) pode
42/85 ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, extraindo com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; adicionando-se a mistura reacional à água, e coletando os sólidos gerados por filtração; ou coletando os sólidos gerados na mistura reacional por filtração. O presente composto isolado (1 -iii) pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similar(es).
(Método de produção E)
Entre os presentes compostos, o presente composto (1-iv) em que R3 é SR3a pode ser produzido reagindo-se o composto (1 -ii) com o com10 posto (18) na presença de uma base.
Figure BR112013013291B1_D0017
(1-ii) (1-iv) em que R1, R2, R4, R5, R3a, L1, X, Y, e Z são como acima definidos.
A reação é normalmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente a ser empregado na reação incluem éteres tais como
1,4-dioxano, dietil éter, THF, e metil éter de terc-butila; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; hidrocarbonetos tais como tolueno, benzeno, e xileno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas tais como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,320 dimetil-2-imidazolidinona, e dimetilsulfóxido; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina; e misturas destes.
Exemplos da base a ser empregada na reação incluem compostos heterocíclicos contendo nitrogênio tais como piridina, picolina, 2,6lutidina, DBU, e 1,5-diazabiciclo[4,3,0]-5-noneno; aminas terciárias tais como trietilamina e N-etildi-isopropilamina; e bases inorgânicas tais como carbonato de potássio e hidreto de sódio.
A quantidade do composto (18) a ser empregada na reação é
43/85 normalmente 1 a 2 mols com base em 1 mol do composto (1 -ii). A quantidade da base a ser empregada na reação é normalmente 1 a 5 mols com base em 1 mol do composto (1 -ii).
A temperatura de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0 a 100 °C. O tempo de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (1-iv) pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, extraindo com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; adicionando-se a mistura reacional à água, e coletando os sólidos gerados por filtração; ou coletando os sólidos gerados na mistura reacional por filtração. O presente composto isolado (1-iv) pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similar(es).
(Método de produção F)
Entre os presente compostos, o presente composto (1-v) em que R3 é NR3bR3c pode ser produzido pelo composto (1-ii) com o composto (19) na presença de uma base.
Figure BR112013013291B1_D0018
(1-ü)
R3b
R3c-NH (19)
Base
R311 R3c_n' r2
Figure BR112013013291B1_D0019
(1-v) em que R1, R2, R4, R5, L1, X, Y, e Z são como acima definidos, R3b é um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios,
R3c é um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios ou hidrogênio, contanto que o número total de átomos de carbono no grupo R3b ou R3c não seja mais do que 8.
A reação é normalmente realizada na presença de um solvente, porém uma quantidade de solvente do composto (19) pode ser empregada.
Exemplos do solvente a ser empregado na reação incluem éteres tais como 1,4-dioxano, dietil éter, THF, e metil éter de terc-butila; hidro44/85 carbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, e clorobenzeno; hidrocarbonetos tais como tolueno, benzeno, e xileno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila; nitrilas tais como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e dimetilsulfóxido; compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina; e misturas destes.
Exemplos da base a ser empregada na reação incluem compostos heterocíclicos contendo nitrogênio tais como piridina, picolina, 2,6lutidina, DBU, e 1,5-diazabiciclo[4,3,0]-5-noneno; aminas terciárias tais como trietilamina e N-etildi-isopropilamina; e bases inorgânicas tais como carbonato de potássio e hidreto de sódio.
A quantidade do composto (19) a ser empregada na reação é normalmente 1 a 2 mois com base em 1 mol do composto (1 -ii). A quantidade da base a ser empregada na reação é normalmente 1 a 5 mois com base em 1 mol do composto (1 -ii).
A temperatura de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0 a 100 °C. O tempo de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (1-v) pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, extraindo com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; adicionando-se a mistura reacional à água, e coletando os sólidos gerados por filtração; ou coletando os sólidos gerados na mistura reacional por filtração. O presente composto isolado (1-v) pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similar(es).
(Método de produção G)
Entre os presentes compostos, o presente composto (1-vii) em que R3 é R3d pode ser produzido reagindo-se o presente composto (1-vi) com um composto de ácido borônico do composto (20) ou um composto de estanho do composto (21) na presença de um composto de paládio e uma base.
45/85
R ~Β(ΟΗ)2 (20)
Figure BR112013013291B1_D0020
or
R3dSnBu3 (21)
Rl
R5 R3d
Figure BR112013013291B1_D0021
R2
N
N K (1-vii) em que R1, R2, R4, R5, X, Y, e Z são como acima definidos, L2 é bromo ou iodo, e R3d é um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo a, ou um grupo heterocíclico aromático de 5-6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo a.
A reação é normalmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente a ser empregado na reação incluem água, éteres tais como 1,4-dioxano, dietil éter, THF, e metil éter de terc-butila; hidrocarbonetos tais como tolueno, benzeno, e xileno; nitrilas tais como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e dimetilsulfóxido; e misturas destes.
Exemplos do composto de paládio a ser empregado na reação incluem paládio-carbono, cloreto de paládio, acetato de paládio, tetracis(trifenilfosfina)paládio, complexo de cloreto de metileno de {1,1’bis(difenilfosfino)ferroceno}dicloropaládio, e diclorobis(trifenilfosfina)paládio (II).
Exemplos da base a ser empregada na reação incluem hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, hidrogeno carbonato de sódio, acetato de potássio, e fosfato de tripotássio.
A reação pode ser realizada na presença de um catalisador de transferência de fase quando necessário.
Exemplos do catalisador de transferência de fase a ser empregado na reação incluem sais de amônio quaternário tais como brometo de tetrabutilamônio e brometo de benziltrietilamônio.
A quantidade do composto (20) ou composto (21) a ser empregada na reação é normalmente de 1 a 2 mois com base em 1 mol do composto (1 -vi). A quantidade da base a ser empregada na reação é normalmente de 1 a 5 mois com base em 1 mol do composto (1 -vi).
46/85
A temperatura de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0 a 100 °C. O tempo de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o presente composto (1-vii) pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, extraindo com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; adicionando-se a mistura reacional à água, e coletando os sólidos gerados por filtração; ou coletando os sólidos gerados na mistura reacional por filtração. O presente composto isolado (1-vii) pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similar(es).
Os intermediários da presente invenção podem ser produzidos, por exemplo, pelo seguinte método.
(Método de produção de referência 1)
O composto (11) pode ser produzido, por exemplo, pelo seguinte método.
Figure BR112013013291B1_D0022
ΚίγΧγΝθ2 r5XyÁz_h
Ύχ nh2
Z-H (M1) (M2) (11) em que R4, R5, X, Y, e Z são como acima definidos.
(Etapa 1)
O composto (M2) pode ser produzido nitrando-se o composto (M1) na presença de um agente de nitração.
A reação é normalmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente a ser empregado na reação incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como clorofórmio; ácido acético, ácido sulfúrico concentrado, ácido nítrico concentrado, água, e misturas destes.
Exemplos do agente de nitração a ser empregado na reação incluem ácido nítrico concentrado.
A quantidade do agente de nitração é normalmente de 1 a 3 mois com base em 1 mol do composto (M1).
A temperatura de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de -10 a 100 °C. O tempo de reação da reação é normalmente
47/85 dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto (M2) pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, extraindo com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; adicionando-se a mistura reacional à água, e coletando os sólidos gerados por filtração; ou coletando os sólidos gerados na mistura reacional por filtração. O composto isolado (M2) pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similar(es).
(Etapa 2)
O composto (11) pode ser produzido reagindo-se o composto 10 (M2) com hidrogênio na presença de um catalisador de hidrogenação.
A reação é normalmente realizada sob 1 a 100 átomos de hidrogênio, normalmente na presença de um solvente.
Exemplos do solvente a ser empregado na reação incluem éteres tais como THF e 1,4-dioxano; ésteres tais como acetato de etila e aceta15 to de butila; álcoois tais como metanol e etanol, água, e misturas destes.
Exemplos do catalisador de hidrogenação a ser empregado na reação incluem compostos de metal de transição tais como paládio-carbono, hidróxido de paládio, níquel de Raney°’R, e óxido de platina.
A quantidade de hidrogênio é normalmente 3 mois com base em 20 1 mol do composto (M2). A quantidade do catalisador de hidrogenação é normalmente de 0,001 a 0,5 mois com base em 1 mol do composto (M2).
Um ácido ou base pode ser adicionado à reação quando necessário.
A temperatura de reação da reação é normalmente dentro de 25 uma faixa de -20 a 100 °C. O tempo de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto (11) pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, extraindo com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; adicionando-se a mistura reacional à água, e coletando os sólidos gerados por filtração; ou coletando os sólidos gerados na mistura reacional por filtração. O composto isolado (11) pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similar(es).
48/85 (Método de produção de referência 2)
O composto (12) pode ser produzido, por exemplo, pelo seguinte método.
R3 R2 R3 R2
Figure BR112013013291B1_D0023
R3 R2
Figure BR112013013291B1_D0024
(M3) (M4) (12) em que R1, R2, e R3 são como acima definidos.
(Etapa 1)
O composto (M4) pode ser produzido reagindo-se o composto (M3) com ácido 2-furilborônico na presença de um composto de paládio e uma base.
A reação é normalmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente a ser empregado na reação incluem água, éteres tais como 1,4-dioxano, dietil éter, THF, e metil éter de terc-butila; hidrocarbonetos tais como tolueno, benzeno, e xileno; nitrílas tais como acetonitrila; solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e dimetilsulfóxido; e misturas destes.
Exemplos do composto de paládio a ser empregado na reação incluem paládio-carbono, cloreto de paládio, acetato de paládio, tetracis(trifenilfosfina)paládio, complexo de cloreto de metileno de {1,1bis(difenilfosfino)ferroceno}dicloropaládio, e diclorobis(trifenilfosfina)paládio (II).
Exemplos da base a ser empregada na reação incluem hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, carbonato de hidrogênio de sódio, acetato de potássio, e fosfato de tripotássio.
A reação pode ser realizada na presença de um catalisador de transferência de fase quando necessário.
Exemplos do catalisador de transferência de fase a ser empregado na reação incluem, por exemplo, sais de amônio quaternário tais como brometo de tetrabutilamônio e brometo de benziltrietilamônio.
A quantidade de ácido 2-furilborônico a ser empregada na rea49/85 ção é normalmente de 1 a 2 rnols com base em 1 mol do composto (M3). A quantidade da base a ser empregada na reação é normalmente de 1 a 5 rnols com base em 1 mol do composto (M3).
A temperatura de reação da reação é normalmente dentro de 5 uma faixa de 0 a 100 °C. O tempo de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto (M4) pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, extraindo com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; adicionando-se a mistura reacional à água, e coletando os sólidos gerados por filtração; ou coletando os sólidos gerados na mistura reacional por filtração. O composto isolado (M4) pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similar(es).
(Etapa 2)
O composto (12) pode ser produzido reagindo-se o composto (M4) com um agente de oxidação.
A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
Exemplos do solvente a ser empregado na reação incluem, por exemplo, acetona, metil isobutil cetona, água, e misturas destes.
Exemplos do agente de oxidação a ser empregado na reação in20 cluem permanganato de potássio.
A quantidade do agente de oxidação a ser empregado na reação é normalmente de 1 a 10 rnols com base em 1 mol do composto (M4).
A temperatura de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de -20 a 100 °C. O tempo de reação da reação é normalmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
Após a conclusão da reação, o composto (12) pode ser isolado adicionando-se a mistura reacional à água, extraindo com um solvente orgânico, e concentrando a camada orgânica; ou adicionando-se a mistura reacional à água, e coletando os sólidos gerados por filtração. O composto iso30 lado (12) pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, e similar(es).
Exemplos do presente composto são mostrados abaixo.
50/85
Um composto da fórmula (A):
R3
Figure BR112013013291B1_D0025
em que Y é =CH-, Z é oxigênio, e R3, R4, e R5 representam uma combinação mostrada nas Tabelas 1-11: Tabela 1
R3 R4 R5
H cf3 H
F cf3 H
Cl cf3 H
Br cf3 H
I cf3 H
ch3 cf3 H
ch2ch3 cf3 H
ch2ch2ch3 cf3 H
CH2CH(CH3)2 cf3 H
och3 cf3 H
och2ch3 cf3 H
och2ch2ch3 LL o H
OCH2CH(CH3)2 cf3 H
ocf3 cf3 H
och2cf3 cf3 H
och2chf2 cf3 H
och2cfh2 cf3 H
och2chfchf2 cf3 H
och2cf2chfcf3 cf3 H
sch3 cf3 H
Tabela 2
RJ
SCH2CH3
CF,
R5
51/85
sch2ch2ch3 cf3 H
SCH2CH(CH3)2 cf3 H
scf3 cf3 H
sch2cf3 cf3 H
sch2chf2 cf3 H
sch2cfh2 cf3 H
sch2chfchf2 cf3 H
sch2cf2chfcf3 cf3 H
S(O)CH3 cf3 H
S(O)CH2CH3 cf3 H
S(O)CH2CH2CH3 cf3 H
S(O)CH2CH(CH3)2 cf3 H
S(O)CF3 cf3 H
S(O)CH2CF3 cf3 H
S(O)CH2CHF2 cf3 H
S(O)CH2CFH2 cf3 H
S(O)CH2CHFCHF2 cf3 H
S(O)CH2CF2CHFCF3 cf3 H
S(O)2CH3 cf3 H
Tabela 3
R3 R4 R5
S(O)2CH2CH3 cf3 H
S(O)2CH2CH2CH3 cf3 H
S(O)2CH2CH(CH3)2 cf3 H
S(O)2CF3 cf3 H
S(O)2CH2CF3 cf3 H
S(O)2CH2CHF2 cf3 H
S(O)2CH2CFH2 cf3 H
S(O)2CH2CHFCHF2 cf3 H
S(O)2CH2CF2CHFCF3 cf3 H
nhch3 cf3 H
52/85
nhch2ch3 cf3 H
nhch2ch2ch3 cf3 H
NHCH(CH3)2 cf3 H
N(CH3)2 cf3 H
N(CH2CH3)2 cf3 H
NHC(O)CH3 cf3 H
NHC(O)OCH3 cf3 H
C(O)CH3 cf3 H
C(O)OCH3 cf3 H
ch2och3 cf3 H
Tabela 4
R3 R4 R5
CH2OCH2CH3 cf3 H
ch2sch3 cf3 H
ch2sch2ch3 cf3 H
Fenila cf3 H
2-SCH3-fenila cf3 H
2-SCH2CH3-fenila cf3 H
1,2,4-triazol-1 -ila cf3 H
Pirazol-14la cf3 H
Piridin-2-ila cf3 H
Piridin-3-ila cf3 H
OH CF3 H
SH CF3 H
nh2 CF3 H
CN CF3 H
no2 CF3 H
CHO CF3 H
Tabela 5
R3 R4 R5
H H cf3
53/85
F H cf3
Cl H cf3
Br H cf3
ch3 H cf3
ch2ch3 H cf3
och3 H cf3
och2ch3 H cf3
och2cf3 H o “Π w
och2chf2 H cf3
sch3 H cf3
sch2ch3 H cf3
S(O)CH3 H cf3
S(O)CH2CH3 H cf3
S(O)2CH3 H cf3
S(O)2CH2CH3 H cf3
nhch2ch3 H cf3
N(CH2CH3)2 H cf3
Tabela 6
R3 R4 R5
H C(CH3)3 H
F C(CH3)3 H
Cl C(CH3)3 H
Br C(CH3)3 H
ch3 C(CH3)3 H
ch2ch3 C(CH3)3 H
och3 C(CH3)3 H
och2ch3 C(CH3)3 H
och2cf3 C(CH3)3 H
och2chf2 C(CH3)3 H
sch3 C(CH3)3 H
sch2ch3 C(CH3)3 H
54/85
S(O)CH3 C(CH3)3 H
S(O)CH2CH3 C(CH3)3 H
S(O)2CH3 C(CH3)3 H
S(O)2CH2CH3 C(CH3)3 H
nhch2ch3 C(CH3)3 H
N(CH2CH3)2 C(CH3)3 H
Tabela 7
R3 R4 R5
H CHF2 H
F chf2 H
Cl chf2 H
Br chf2 H
ch3 chf2 H
ch2ch3 chf2 H
och3 chf2 H
OCH2CH3 chf2 H
OCH2CF3 chf2 H
OCH2CHF2 chf2 H
sch3 chf2 H
sch2ch3 chf2 H
S(O)CH3 chf2 H
S(O)CH2CH3 chf2 H
S(O)2CH3 chf2 H
S(O)2CH2CH3 chf2 H
nhch2ch3 chf2 H
N(CH2CH3)2 chf2 H
Tabela 8
R3 R4 R5
H cf2cf3 H
F CF2CF3 H
Cl CF2CF3 H
55/85
Br cf2cf3 H
ch3 cf2cf3 H
ch2ch3 cf2cf3 H
och3 cf2cf3 H
och2ch3 cf2cf3 H
och2cf3 CF2CF3 H
och2chf2 cf2cf3 H
sch3 cf2cf3 H
sch2ch3 cf2cf3 H
S(O)CH3 cf2cf3 H
S(O)CH2CH3 cf2cf3 H
S(O)2CH3 cf2cf3 H
S(O)2CH2CH3 cf2cf3 H
nhch2ch3 cf2cf3 H
N(CH2CH3)2 cf2cf3 H
Tabela 9
R3 R4 R5
H scf3 H
F scf3 H
Cl scf3 H
Br scf3 H
ch3 scf3 H
ch2ch3 scf3 H
och3 scf3 H
och2ch3 scf3 H
och2cf3 scf3 H
och2chf2 scf3 H
sch3 scf3 H
sch2ch3 scf3 H
S(O)CH3 scf3 H
S(O)CH2CH3 scf3 H
56/85
S(O)2CH3 scf3 H
S(O)2CH2CH3 scf3 H
nhch2ch3 scf3 H
N(CH2CH3)2 scf3 H
Tabela 10
R3 R4 R5
H S(O)CF3 H
F S(O)CF3 H
Cl S(O)CF3 H
Br S(O)CF3 H
ch3 S(O)CF3 H
ch2ch3 S(O)CF3 H
och3 S(O)CF3 H
och2ch3 S(O)CF3 H
och2cf3 S(O)CF3 H
och2chf2 S(O)CF3 H
sch3 S(O)CF3 H
sch2ch3 S(O)CF3 H
S(O)CH3 S(O)CF3 H
S(O)CH2CH3 S(O)CF3 H
S(O)2CH3 S(O)CF3 H
S(O)2CH2CH3 S(O)CF3 H
nhch2ch3 S(O)CF3 H
N(CH2CH3)2 S(O)CF3 H
Tabela 11
R3 R4 R5
H S(O)2CF3 H
F S(O)2CF3 H
Cl S(O)2CF3 H
Br S(O)2CF3 H
ch3 S(O)2CF3 H
57/85
ch2ch3 S(O)2CF3 H
och3 S(O)2CF3 H
och2ch3 S(O)2CF3 H
och2cf3 S(O)2CF3 H
och2chf2 S(O)2CF3 H
sch3 S(O)2CF3 H
sch2ch3 S(O)2CF3 H
S(O)CH3 s(O)2cf3 H
S(O)CH2CH3 S(O)2CF3 H
S(O)2CH3 S(O)2CF3 H
S(O)2CH2CH3 S(O)2CF3 H
nhch2ch3 S(O)2CF3 H
N(CH2CH3)2 S(O)2CF3 H
Um composto da fórmula (A) em que Y é nitrogênio, Z é oxigênio, e R3, R4, e R5 representam uma combinação mostrada nas Tabelas 111.
Um composto da fórmula (A) em que Y é =C(CI)-, Z é oxigênio, 5 R3, R4, e R5 representam uma combinação mostrada nas Tabelas 1-11.
Um composto da fórmula (A) em que Y é =CH-, Z é -N(CH3)-, R3, R4, e R5 representam uma combinação mostrada nas Tabelas 1-11.
Um composto da fórmula (A) em que Y é nitrogênio, Z é N(CH3)-, R3, R4, e R5 representam uma combinação mostrada nas Tabelas
1-11.
Um composto da fórmula (A) em que Y é =C(CI)-, Z é -N(CH3)-, R3, R4, e R5 representam uma combinação mostrada nas Tabelas 1-11.
Exemplos de pestes contra às quais o presente composto possui uma atividade incluem artrópodos nocivos tais como insetos nocivos e acari15 nas nocivas, e nematódeos. Em particular, exemplos de pestes incluem o seguinte.
Hemiptera: Delphacidae tais como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, e Sogatella furcifera; Deltocephalidae tais como Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, e Empoasca onukii; Aphididae tais como
58/85
Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Aphis spiraecola, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopalosiphum padi, Toxoptera citricidus, e Hyalopterus pruni; Pentatomidae tais como Nezara antennata, Riptortus clavetus, Leptocorisa chinensis, Eysarcoris parvus, e Halyomorpha mista; Aleyrodidae tais como Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, e Aleurocanthus spiniferus; Coccidae tais como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, Icerya purchasi, Planococcus kraunhiae, Pseudococcus longispinis, e Pseudaulacaspis pentagona; Tingidae; Cimices tais como Cimex lectularius; e Psyllidae.
Lepidoptera: Piralidae tais como Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia fumacalis, Hellula undalis, e Pediasia teterrellus; Noctuidae tais como Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Plusia nigrisigna, Thoricoplusia spp., Heliothis spp., e Helicoverpa spp.; Pieridae tais como Pieris rapae; Tortrícidae tais como Adoxophyes spp., Grapholita molesta, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai., Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, e Cydia pomonella; Gracillariidae tais como Caloptilia theivora e Phyllonorycter ringoneella; Carposinidae tais como Carposina niponensis; Lyonetiidae tais como Lyonetia spp.; Lymantriidae tais como Lymantria spp. e Euproctis spp; Yponomeutidae tais como Plutella xylostella; Gelechiidae tais como Pectinophora gossypiella e Phthorímaea operculella; Arctiidae tais como Hyphantria cunea; e Tineidae tais como Tinea translucens e Tineola bisselliella.
Thysanoptera: Thripidae tais como Frankliniella occidentalis, Thrips palmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, e Frankliniella intonsa.
Diptera: Culices tais como Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, e Culex quinquefasciatus; Aedes spp. tais como Aedes aegypti e Aedes albopictus; Anopheles spp. tais como Anopheles sinensis; Chironomidae; Muscidae tais como Musca domestica e Muscina stabulans; Calliphoridae; Sarcophagidae; Fanniidae; Anthomyiidae tais como Delia platura e De59/85 lia antiqua; Agromyzidae tais como Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, e Chromatomyia horticol; Cloropidae tais como Clorops oryzae; Tephritidae tais como Dacus cucurbitae e Ceratitis capitata; Drosophilidae; Phoridae tais como Megaselia spiracularis; Psycho5 didae tais como Clogmia albipunctata; Simuliidae; Tabanidae tais como Tabanus trigonus; e stable flies.
Coleoptera: Diabrotica spp. tais como Diabrotica virgifera virgifera e Diabrotica undecimpunctata howardi; Scarabaeidae tais como Anômala cuprea, Anômala rufocuprea, e Popillia japonica; gorgulhos tais como Sito10 philus zeamais, Lissorhoptrus oryzophiius, Caiiosobruchuys chienensis, Echinocnemus squameus, Anthonomus grandis, e Sphenophorus venatus; Tenebrionidae tais como Tenebrio molitor e Tribolium castaneum; Chrysomelidae tais como Oulema oryzae, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, e Leptinotarsa decemlineata; Dermestidae tais como Anthrenus verbasci e Dermestes maculates; Anobiidae tais como Lasioderma serricorne; Epilachna tais como Epilachna vigintioctopunctata; Scolytidae tais como Lyctus brunneus e Tomicus piniperda; Bostrychidae; Ptinidae; Cerambycidae tais como Anoplophora malasiaca; Agriotes spp., e Paederus fuscipes.
Orthoptera: Locusta migratória, Gryllotalpa africana, Oxya yezo20 ensis, Oxya japonica, e Gryllidae.
Hymenoptera: Formicidae tais como Monomorium pharaosis,
Formica fusca japonica, Ochetellus glaber, Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, Acromyrmex spp., e Solenopsis spp.; Vespidae; Betylidae ; e Tenthredinidae tais como Athalia rosae e Athalia japonica.
Nematoda: Aphelenchoides besseyi, Nothotylenchus acris, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Heterodera glycines, Globodera rostochiensis, Pratylenchus coffeae, e Pratylenchus neglectus.
Blattodea: Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplane30 ta americana, Periplaneta brunnea, e Blatta orientalis.
Acarina: Tetranychidae tais como Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, e Oligonychus spp.; Eri60/85 ophyidae tais como Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis, e Aculus schlechtendali; Tarsonemidae tais como Polyphagotarsonemus tatus; Tenuipalpidae tais como Brevipalpus phoenicis; Tuckerellidae; Ixodidae tais como Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis fiava, Dermacentor taiwanicus, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Boophilus microplus, e Rhipicephalus sanguineus; Acaridae tais como Tyrophagus putrescentiae e Tyrophagus similis; Pyroglyphidae tais como Dermatophagoides farinae e Dermatophagoides ptrenyssnus; Cheyletidae tais como Che10 yletus eruditus, Cheyletus malaccensis, e Cheyletus moorei; Dermanyssidae tais como Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus sylvairum, e Dermanyssus gallinae: Trombiculidae tais como Leptotrombidium akamushi; e Araneae tais como Chiracanthium japonicum e Latrodectus hasseltii.
O agente de controle de peste da presente invenção contém o presente composto e um veículo inerte. Geralmente, o agente de controle de peste da presente invenção é uma formulação tal como uma emulsão, uma solução em óleo, um pó, um grânulo, um pó umectável, uma formulação fluível, uma microcápsula, um aerossol, um agente de fumigação, uma isca de veneno, e uma formulação de resina os quais são obtidos misturando-se o presente composto e um veículo inerte tal como um veículo sólido, um veículo líquido e um veículo gasoso, e também adicionando-se um tensoativo e outro adjuvante para formulação, se necessário.
O agente de controle de peste da presente invenção normalmente contém o presente composto em uma quantidade de 0,01 % a 95 % em peso.
Exemplos do veículo sólido a ser empregado para formulação incluem um pó fino e um grânulo de argilas (tais como argila de caulim, diatomita, bentonita, argila de Fubasami, e argila ácida), óxido de silício hidratado sintético, talco, cerâmica, outros minerais inorgânicos (tais como, serici30 ta, quartzo, enxofre, carbono ativado, carbonato de cálcio, e sílica hidratada) ou fertilizantes químicos (tais como sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia, e cloreto de amônio).
61/85
Exemplos do veículo líquido incluem água, álcoois (tais como metanol, etanol, isopropil álcool, butanol, hexanol, benzil álcool, etileno glicol, propilene glicol, e fenoxietanol), cetonas (tais como acetona, metil etil cetona, e ciclo-hexanona), hidrocarbonetos aromáticos (tais como tolueno, xileno, etilbenzeno, dodecilbenzeno, fenilxililetano, e metilnaftaleno), hidrocarbonetos alifáticos (tais como hexano, ciclo-hexano, querosene, e óleo leve), ésteres (tais como acetato de etila, acetato de butila, milistato de isopropila, oleato de etila, adipato de di-isopropila, adipato de di-isobutila, e monometil éter de acetato de propilenoglicol), nitrilas (tais como acetonitrila e isobutironitrila), éteres (tais como di-isopropil éter, 1,4-dioxano, dimetil éter etileno glicol, dimetil éter dietileno glicol , monometil éter dietileno glicol, monometil éter propileno glicol, monometil éter dipropileno glicol, e 3-metóxi-3metil-1-butanol), amidas de ácido (tais como Ν,Ν-dimetilformamida e N,Ndimetilacetamida), hidrocarbonetos halogenados (tais como diclorometano, tricloroetano, e tetraclorocarbono), sulfóxidos (tais como dimetilsulfóxido), carbonato de propileno, e óleos vegetais (tais como óleo de soja e óleo de semente de algodão).
Exemplos do veículo gasoso incluem fluorocarbonos, gás butano, gás liquefeito de petróleo (LPG), dimetil éter, e dióxido de carbono.
Exemplos do tensoativo incluem tensoativo não iônico tais como polioxietileno alquil éter, polioxietileno alquilaril éter, e éster de ácido graxo de polietilenoglicol; e tensoativo aniônico tais como sais de ácido alquilsulfônico, sais de ácido alquilbenzenossulfônico e sais de ácido alquilsúfico.
Exemplos do outro adjuvante para formulação incluem aglutinantes, dispersantes, colorantes e estabilizantes, e particularmente, por exemplo, caseína, gelatina, polissacarídeos (tais como amido, goma arábica, derivados de celulose, e ácido algínico), derivados de lignina, polímeros solúveis em água sintéticos (tais como polivinil álcool, polivinilpirrolidona, e ácido poliacrílico), PAP (fosfato de isopropila acídico), BHT (2,6-di-t-butil-4metilfenol), e BHA (uma mistura de 2-t-butil-4-metoxifenol e 3-t-butil-4metoxifenol).
O método para controlar pestes da presente invenção é aplicar
62/85 uma quantidade efetiva do presente composto às pestes diretamente e/ou hábitates das pestes (tais como planta, solo, em casa, e no corpo dos animais). O presente composto é normalmente empregado como o agente de controle de peste da presente invenção no método de controlar pestes da presente invenção.
Quando o agente de controle de peste da presente invenção é empregado para um controle de pestes na agricultura, a quantidade de aplicação é normalmente de 1 a 10.000 g como o presente composto por 10.000 m2. Quando o agente de controle de peste da presente invenção é uma formulação de emulsões, pós umectáveis ou fluíveis, ele normalmente é aplicado após uma diluição com água para ter uma concentração de ingrediente ativo de 0,01 a 10.000 ppm. Quando o agente de controle de peste da presente invenção é uma formulação de grânulos ou pós, ele é normalmente aplicado como tal.
As formulações e as soluções aquosas diluídas da formulação podem ser vaporizadas diretamente à planta a ser protegida das pestes, ou podem ser aplicadas ao solo para controlar as pestes vivendo em um solo.
Além disso, as formulações de resina da forma de revestimentos ou faixas podem ser aplicadas por um método tal como ventilando ao redor das plantas, distendento nos arredores das plantas, e depositando na superfície do solo na base da planta.
Quando o agente de controle de peste da presente invenção é empregado para um controle de pestes em casa, a quantidade de aplicação é normalmente de 0,01 a 1.000 mg como o presente composto por 1 m2 no caso de aplicação para superfície plana, e de 0,01 a 500 mg como o presente composto por 1 m3 no caso de aplicação por área. Quando o agente de controle de peste da presente invenção é uma formulação de emulsões, pós umectáveis ou fluíveis, eles são normalmente aplicados após uma diluição com água para ter uma concentração de ingrediente ativo de 0,1 a 1.000 ppm. Quando o agente de controle de peste da presente invenção é uma formulação de soluções em óleo, aerossóis, agentes de fumigação e iscas de veneno, eles são normalmente aplicados como tal.
63/85
O agente de controle de peste da presente invenção pode ser empregado nas glebas de terra cultivada nas quais safras mostradas abaixo são cultivadas.
Safras de agricultura: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, 5 sorgo, algodão, soja, amendoim, sarrazina, beterraba, semente de colza, girassol, cana-de-açúcar, e tabaco;
Vegetais: vegetais Solanaceae (tais como berinjela, tomate, pimenta verde, pimenta picante, e batata), vegetais Cucurbitaceae (tais como pepino, abóbora, abobrinha, melancia, e melão), vegetais Cruciferae (tais como rabanete Japonês, nabo, rábano silvestre, couve-rábano, repolho Chinês, repolho, mostarda marrom, brócolis e couve-flor), vegetais Compositae (tais como bardana, crisântemo grinalda, alcachofra, e alface), vegetais Liliaceae (tais como cebola Welsh, cebola, alho, e aspargo), vegetais Umbelliferae (tais como cenoura, salsa, aipo, e pastinaca), vegetais Chenopodiaceae (tais como espinafre, e acelga Suíça), vegetais Labiatae (tais como manjericão Japonês, hortelã, e manjericão), morango, batata doce, inhame, e aroide;
Árvores frutíferas: frutas pomáceas (tais como maçã, pera comum, pera Japonesa, marmelo Chinês, e marmelo), frutas carnudas de ca20 roço (tais como pêssego, ameixa, nectarina, ameixa Japonesa, cereja, damasco, e ameixa seca), plantas cítricas (tais como mandarina Satsuma, laranja, limão, lima e toranja), nozes (tais como castanha, noz, avelã, amêndoa, pistache, castanha-de-caju, e noz macadâmia), frutas de baga (tais como espécie de mirtilo, oxicoco, amora preta e framboesa), uva, caqui, azei25 tona, nêspera, banana, café, tâmara, coqueiro, e dendezeiro;
Árvores outras árvores frutíferas: chá, amora, árvores de floração (tais como azaleia, camélia, hortênsia, sasanqua, lllicium anisatum, cerejeira, álamo de tulipa, crepe myetle, e osmanthus de laranja), árvores de rua (tais como árvore de freixo, bétula, corniso, eucalipto, ginco, lilás, árvore de ácer, carvalho, álamo, cercis, goma doce Chinesa, árvore plana, zelkova, árvore-da-vida Japonesa, árvore pinheiro, cicuta Japonesa, zimbro agulha, pinheiro, espruce, teixo, olmo e castanha-da-índia), viburno doce, Podocar64/85 pus macrophyllus, cedro Japonês, cipreste Japonês, cróton, árvore fusiforme, e Chainese howthorn.
Gramado: esmeralda (tais como grama do gramado Japonês e grama mascarene), grama Bermuda (tais como Cynodon dactylon), grama curva (tais como grama curva rasteira, Agrostis stolonifera, e Agrostis tenuis), capim-do-campo (tais como capim-do-campo Kentucky e capim-docampo rugoso), galho (tais como erva carneira, galho de mascar, e galho rastejante), azevém (tais como azevém perene e joio), pé de galo, e grama timothy;
Outros: flores (tais como rosa, cravo, crisântemo, Eustoma grandiflorum Shinners, gypsophila, gerbera, cravo-de-defundo de vaso, sálvia, petunia, verbena, tulipa, áster, genciana, lírio, amor-perfeito, ciclameno, orquídea, lírio do vale, lavanda, haste, couve ornamental, prímula, poinsttia, gladiolus, cattleya, margarida, cymbidium, e begônia), plantas biocombustí15 veis (tais como Jatropha curcas, açafroa, Camelina alyssum, switchgrass, miscanthus, capim amarelo, Arundo donax, kenaf, mandioca, salgueiro, e alga), e planta de folhagem.
As safras incluem safras geneticamente modificadas.
O agente de controle de peste da presente invenção pode ser empregado como uma mistura com ou junto com outros inseticidas, acaricidas, nematocidas, fungicidas, reguladores de crescimento de planta, herbicidas, e sinergísticos. Exemplos dos ingredientes ativos do inseticida, acaricida, nematocida, fungicida, o regulador de crescimento de planta, herbicida, e sinergístico são mostrados abaixo.
Ingredientes ativos dos inseticidas:
(1) Compostos de fósforo orgânico:
Acefato, fosfeto de alumínio, butatiofos, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metila, cianofos: CYAP, DCIP (diazinona, diclorodi-isopropil éter), diclofention: ECP, diclorvos: DDVP, dimetoato, dime30 tilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, fention: MPP, fenitrotion: MEP, fostiazato, formotion, fosfeto de hidrogênio, isofenfos, isoxation, malation, mesulfenfos, metidation: DMTP, monocrotofos, naled: BRP, oxidepro65/85 fos: ESP, paration, fosalona, fosmet: PMP, pirimifos-metila, piridafention, quinalfos, fentoato: PAP, profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salition. sulprofos, tebupirimfos, temefos, tetraclorvinfos, terbufos, tiometon, triclorfon: DEP, vamidotion, forato, e cadusafos.
(2) Compostos de Carbamato:
Alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbarila, carbofurano, carbossulfano, cloetocarb, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxicarb, furatiocarb, isoprocarb: MIPC, metolcarb, metomila, metiocarb, NAC, oxamila, pirimicarb, propoxur: PHC, XMC, tiodicarb, xililcarb, e aldicarb.
(3) Compostos de Piretroide:
Acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofeno, teflutrina, tralometrina, transflutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, lambdacialotrina, gama-cialotrina, furametrina, tau-fluvalinato, metoflutrina, proflutrina, dimeflutrina, (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1enilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)benzila, (EZ)-(1 RS,3RS; 1 RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1 -enilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilbenzila, e (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-(2metil-1-propenil)ciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4(metoximetil)benzila.
(4) Compostos de Nereistoxina:
Cartap, bensultap, tiociclam, monossultap, e bissultap.
(5) Compostos de Neonicotinoide:
Imidaclopride, nitenpiram, acetamipride, tiametoxam, tiaclopride, dinotefurano, e clotianidina.
(6) Compostos de Benzoilureia:
Clorfluazuron, bistrifluron, diafentiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, e triazuron.
66/85 (7) Compostos de Fenilpirazol:
Acetoprol, etiprol, fipronila, vaniliprol, piriprol, e pirafluprol.
(8) Toxinas Bt:
Esporos vivos derivados de e toxinas cristal produzidas de Bacillus thuringiesis e uma mistura deste;
(9) Compostos de Hidrazina:
Cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, e tebufenozida.
(10) Compostos de cloro orgânico:
Aaldrin, dieldrin, dienoclor, endossulfan, e metoxiclor.
(11) Outros ingredientes ativos inseticidas:
Óleo de máquina, nicotina-sulfato; avermectina-B, bromopropilato, buprofezin, clorfenapir, ciantraniliprol, ciromazina, D-D (1,3Dicloropropeno), emamectin-benzoato, fenazaquin, flupirazofos, hidropreno, metopreno, indoxacarb, metoxadiazona, milbemicina-A, pimetrozina, piridalila, piriproxifeno, espinosad, sulfluramide, tolfenpirade, triazamato, flubendiamida, lepimectina, ácido arsênico, benclotiaz, cianamida de cálcio, polissulfeto de cálcio, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamide, flurinfeno, formetanato, metam-amônio, metam-sódico, brometo de metila, oleato de potássio, protrifenbute, espiromesifeno, sulfoxaflor, enxofre, metaflumizona, espirotetramat, pirifluquinazona, espinetoram, clorantraniliprol, tralopirila, ciantraniliprol, Um composto da seguinte fórmula (K):
Figure BR112013013291B1_D0026
em que:
R100 é cloro, bromo, ou um grupo trifluorometila, R200 é cloro, bromo, ou um grupo metila, e R300 é cloro, bromo, ou um grupo ciano, e um composto da seguinte fórmula (L):
67/85
Figure BR112013013291B1_D0027
em que:
R1000 é cloro, bromo, ou iodo.
Ingredientes ativos de acaricidas:
Acequinocila, amitraz, benzoximato, bifenaato, bromopropilato, 5 quinometionat, clorobenzilato, CPCBS (clorfenson), clofentezina, ciflumetofeno, Kelthane (dicofol), etoxazol, óxido de fenbutatina, fenotiocarb, fenpiroximato, fluacripirim, fluproxifeno, hexitiazox, propargita: BPPS, polinactinas, piridabeno, Pirimidifeno, tebufenpirade, tetradifon, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat, amidoflumet, e cienopirafeno.
Ingredientes ativos de nematocidas:
DCIP, fostiazato, cloridrato de levamisol (levamisol), metiisotiocianato, tartarato de morantel, e imiciafos.
Ingredientes ativos de fungicidas:
Compostos fungicidas de Azol tais como propiconazol, protioco15 nazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanila, fenbuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalila, e flutriafol;
Compostos fungicidas de amina cíclica tais como fenpropimorfo, 20 tridemorfo, e fenpropidina;
Compostos fungicidas de benzimidazol tais como carbendezim, benomila, tiabendazol, e tiofanato-metila;
Procimidona; ciprodinila; pirimetanila; dietofencarb; tiuram; fluazinam; mancozeb; iprodiona; vinclozolina; clorotalonila; captano; mepanipi25 rim; fenpiclonila; fludioxonila; diclofluanide; folpet; kresoxim-metila; azoxistrobina; trifloxistrobina; fluoxastrobina; picoxistrobina; piraclostrobina; dimoxistrobina; piribencarb; espiroxamina; quinoxifeno; fenhexamide; famoxadona; fenamidona; zoxamida; etaboxam; amissulbrom; iprovalicarb; bentiavali68/85 carb; ciazofamide; mandipropamide; boscalide; pentiopirade; metrafenona; fluopirano; bixafeno; ciflufenamide; proquinazide; isotianila, e tiadinila.
Ingredientes ativos de herbicidas:
(1) Compostos herbicidas de ácido fenoxigraxo:
2,4-PA, MCP, MCPB, fenotiol, mecoprop, fluroxipir, triclopir, clomeprop, e naproanilida.
(2) Compostos herbicidas de ácido benzoico:
2,3,6-TBA, dicamba, clopiralide, picloram, aminopiralide, quinclorac, e quinmerac.
(3) Compostos herbicidas de ureia:
Diuron, linuron, clortoluron, isoproturon, fluometuron, isouron, tebutiuron, metabenztiazuron, cumiluron, daimuron, e metil-daimuron.
(4) Compostos herbicidas de triazina:
Atrazina, ametorin, cianazina, simazina, propazina, simetrin, dimetametrin, prometrin, metribuzina, triaziflam, e indaziflam.
(5) Compostos herbicidas de bipiridínio:
Paraquat e diquat.
(6) Compostos herbicidas de hidroxibenzonitrila:
Bromoxinila e ioxinila.
(7) Compostos herbicidas de dinitroanilina:
Pendimetalina, prodiamina, e trifluralina.
(8) Compostos herbicidas de fósforo orgânico:
Amiprofos-metila, butamifós, bensulida, piperofos, anilofos, glifosato, glufosinato, glufosinato-P, e bialafos.
(9) Compostos herbicidas de carbamato:
Di-alato, tri-alato, EPTC, butilato, bentiocarb, esprocarb, molinato, dimepiperato, swep, clorprofam, fenmedifam, fenisofam, piributicarb, e asulam.
(10) Compostos herbicidas de amida de ácido:
Propanila, propizamida, bromobutida, e etobenzanide.
(11) Compostos herbicidas de cloroacetanilida:
Acetoclor, alaclor, butaclor, dimetenamide, propaclor, metaza69/85 clor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor, e petoxamide.
(12) Compostos herbicidas de difeniléter;
Acifluorfen-sódico, bifenox, oxifluorfeno, lactofeno, fomesafeno, clometoxinila, e aclonifeno.
(13) Compostos herbicidas de imida cíclica;
Oxadiazon, cinidon-etila, carfentrazona-etila, surfentrazona, flumiclorac-pentila, flumioxazina, piraflufen-etila, oxadiargila, pentoxazona, flutiacet-metila, butafenacila, benzfendizona, bencarbazona, e saflufenacila.
(14) Compostos herbicidas de pirazol;
Benzofenap, pirazolato, pirazoxifeno, topramezona, e pirassulfotol.
(15) Compostos herbicidas de tricetona;
Isoxaflutol, benzobiciclon, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, e tefuriltriona.
(16) Compostos herbicidas de ácido ariloxifenoxipropiônico:
Clodinafop-propargila, cialofop-butila, diclofop-metila, fenoxaprop-etila, fluazifop-butila, haloxifop-metila, quizalofop-etila, e metamifop.
(17) Compostos herbicidas de trioneoxima:
Aloxidim-sódico, setoxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, e profoxidim.
(18) Compostos herbicidas de sulfonilureia;
Clorsulfurona, sulfometuron-metila, metsulfuron-metila, clorimuron-etila, tribenuron-metila, triasulfurona, bensulfuron-metila, tifensulfuronmetila, pirazossulfuron-etila, primissulfuron-metila, nicossulfurona, amidossulfurona, cinossulfurona, imazossulfurona, rinsulfurona, halossulfuronmetila, prossulfurona, etametsulfuron-metila, triflussulfuron-metila, flazassulfurona, ciclossulfamuron, flupirsulfurona, sulfossulfurona, azinsulfurona, etoxisulfurona, oxassulfurona, iodossulfuron-metil-sódico, foransulfurona, mesossulfuron-metila, trifloxissulfurona, tritossulfurona, ortossulfamuron, flucetossulfurona, e propirissulfurona.
(19) Compostos herbicidas de imidazolinona:
Imazametabenz-metila, imazametapir, imazamox, imazapir, ima70/85 zaquin, e imazetapir.
(20) Compostos herbicidas de sulfonamida:
Flumetsulam, metosulam, diclosulam, florasulam, cloransulammetila, penoxsulam, e piroxsulam.
(21) Compostos herbicidas de ácido pirimidiniloxibenzoico:
Piritiobac-sódico, bispiribac-sódico, piriminobac-metila, piribenzoxim, piriftalide, e pirimisulfan.
(22) Outros compostos herbicidas:
Bentazon, bromacila, terbacila, clortiamide, isoxaben, dinoseb, amitrol, cinmetilina, tridifano, dalapon, diflufenzopir-sódico, ditiopir, tiazopir, flucarbazona-sódica, propoxicarbazona-sódica, mefenacet, flufenacet, fentrazamida, cafenstrol, indanofan, oxaziclomefona, benfuresato, ACN, piridato, cloridazon, norflurazon, flurtamona, diflufenican, picolinafeno, beflubutamide, clomazona, amicarbazona, pinoxaden, piraclonila, piroxassulfona, tiencarbazona-metila, aminociclopiraclor, ipfencarbazona, e metiozolina.
Ingredientes ativos de sinerqísticos:
Butóxido de piperonila, sesamex, sulfóxido, N-(2-etilhexil)-8,9,10trinorborn-5-eno-2,3-dicarboxiimida (MGK 264), N-decliimidazol, WARFantiresistente, TBPT, TPP, IBP, PSCP, iodeto de metila (CH3I), tfenilbutenona, dietilmaleato, DMC, FDMC, ETP, e ETN.
Exemplos
A presente invenção é descrita em mais detalhes pelos Exemplos de Produção, Exemplos de Formulação e Exemplos Testes, porém a presente invenção não é limitada a estes Exemplos.
Primeiro, os Exemplos de Produção do presente composto são mostrados abaixo.
Exemplo de Produção 1
Uma mistura de N1-metil-4-trifluorometil-benzeno-1,2-diamina (1,14 g), ácido 5-cloro-pirimidina-4-carboxílico (1,14 g), WSC (1,02 g), e piridina (12 ml) foi agitada a 115 °C durante 3 horas. Após descansar para resfriar à temperatura ambiente, à mistura reacional, água foi adicionado, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de
71/85 magnésio, e concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo resultante, monoidrato de ácido para-toluenossulfônico (3,42 g) e xileno (12 ml) foram adicionados, e a mistura reacional foi agitada a 140 °C durante 3 horas com a remoção de água empregando-se um aparato Dean-Stark. Após descansar para resfriar a mistura reacional à temperatura ambiente, à mistura reacional, água foi adicionado, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para fornecer 0,40 g do composto da fórmula:
Figure BR112013013291B1_D0028
Exemplo de Produção 2
A uma mistura de mercaptanato de etila de sódio (0,16 g) e DMF (4 ml), 2-(5-cloropirimidin-4-il)-1-metil-5-trifluorometil-1H-benzimidazol (Composto 14) (0,40 g) foi adicionado sob resfriamento com gelo, e a mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. À mistura rea15 cional, solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquoso saturado foi adicionada, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para fornecer 0,39 g do composto da fórmula:
Figure BR112013013291B1_D0029
Exemplo de Produção 3
A uma mistura de 2-(5-etiltiopirimidin-4-il)-1-metil-5-trifluorometil1 H-benzimidazol (Composto 7) (0,29 g) e clorofórmio (4 ml), 69-75% de ácido 3-cloroperbenzoico (0,28 g) foi adicionado sob resfriamento com gelo. Após agitar a mistura reacional em temperatura ambiente durante 0,5 hora, uma solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquoso saturado e uma solução de tiossulfato de sódio aquosa saturada foram adicionados, e a mis72/85 tura reacional foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para fornecer 0,18 g do composto da fórmula:
Figure BR112013013291B1_D0030
e 0,11 g do composto da fórmula:
Figure BR112013013291B1_D0031
θΗ3 (Composto 9).
Exemplo de Produção 4
Uma mistura de 4,6-dicloro-5-etilpirimidina (10 g), ácido 2furilborônico (6,33 g), tetracis(trifenilfosfina)paládio (1,94 g), dimetoxietano (100 ml), e solução de carbonato de sódio (2 mol/l) (60 ml) foi agitada a 70 °C durante 2 horas e a 80 °C durante 2 horas. Após repousar para resfriar a mistura reacional à temperatura ambiente, à mistura reacional, água foi adicionada, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para fornecer 6,06 g de 4cloro-5-etil-6-(furan-2-il)-pirimidina.
4-cloro-5-etil-6-(furan-2-il)-pirimidina:
Figure BR112013013291B1_D0032
1H-RMN (CDCI3) δ: 1,31 (3H,t), 3,14 (2H,q), 6,62 (1H,dd), 7,33 (1 H,dd), 7,68 (1 H,dd), 8,76 (1H,s).
Uma mistura de 4-cloro-5-etil-6-(furan-2-il)-pirimidina (3,0 g), monoidrato de hidrazina (3,0 g), trietilamina (3,0 g), e THF (20 ml) foi agitada sob refluxo durante 2 horas. À mistura, mono-hidrato de hidrazina (1 g) foi adicionado, e agitado sob refluxo durante 3 horas. Após repousar para resfriar a mistura reacional à temperatura ambiente, à mistura reacional, água
73/85 foi adicionada, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer 2,85 g of [5-etil-6-(furan-2-il)-pirimidin-4-il]-hidrazina.
[5-etil-6-(furan-2-il)-pirimidin-4-il]-hidrazina:
Figure BR112013013291B1_D0033
hn-nh5 1H-RMN (CDCb) δ: 1,26 (3H,t), 2,77 (2H,q), 4,09 (2H,brs), 6,22 (1H,brs), 6,56 (1 H,dd), 7,11 (1 H,dd), 7,60 (1H,dd), 8,58(11-1,s).
A uma mistura de [5-etil-6-(furan-2-il)-pirimidín-4-il]-hidrazina (2,85 g), acetonitrila (50 ml), e cloreto de para-toluenosulfonila (2,86 g), píridina (2,37 g) foi adicionado sob resfriamento com gelo, e a mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. À mistura reacional, água (50 ml) foi adicionada, e os sólidos precipitados foram coletados por filtração. O sólido foi sequencialmente lavado com água (20 ml) e acetonitrila (20 ml), e secado. Ao sólido resultante, hidróxido de sódio (8,1 g), etileno glicol (100 ml), e água (50 ml) foram adicionados, e agitados sob refluxo durante 3 horas. Após repousar para resfriar a mistura reacional à temperatura ambiente, à mistura reacional, água foi adicionada, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para fornecer 2,03 g de 5-etil-4-furan-2-il-pirimidina.
5-etil-4-(furan-2-il)-pirimidina:
Figure BR112013013291B1_D0034
1H-RMN (CDCb) δ: 1,31 (3H,t), 2,99 (2H,q), 6,61 (1H,dd), 7,29 (1 H,dd), 7,67 (1 H,dd), 8,59 (1H,s), 9,04(1H,s).
Uma mistura de 5-etil-4-(furan-2-il)-pirimidina (2,03 g), acetona (70 ml), e água (35 ml) foi agitada a 50 °C, permanganato de potássio (15 g) foi adicionado a ela durante 15 minutos, e a mistura reacional foi agitada sob refluxo durante 1 hora. Após repousar para resfriar a mistura reacional à temperatura ambiente, à mistura reacional, solução de carbonato de hidro25
74/85 gênio de sódio aquoso saturado foi adicionada, e extraída com metil éter de terc-butila. À camada aquosa resultante, ácido hidroclórico foi adicionado, e extraído com metil éter de terc-butila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida para fornecer 1,14 g de ácido 5-etH-pirimidina-4-carboxílico.
Ácido 5-etil-pirimidina-4-carboxílico:
Figure BR112013013291B1_D0035
1H-RMN (CDCI3) δ: 1,33 (3H,t), 3,22 (2H,q), 8,90 (1H,s), 9,18 (1H,s).
A uma mistura de 3-amino-5-trifluorometilpiridin-2-ol (0,27 g), WSC (0,58 g), e piridina (10 ml), ácido 5-etil-pirimidina-4-carboxílico foi adicionado sob resfriamento com gelo, e a mistura reacional foi agitada a 80 °C durante 10 horas. Após repousar para resfriar a mistura reacional à temperatura ambiente, à mistura reacional, solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquoso saturado foi adicionada, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para fornecer 0,26 g de 5-etil-N-(2-hidróxi-5-trifluorometil-piridin-3-il)pirimidina-4-carboxamida.
5-etil-N-(2-hidróxi-5-trifluorometil-piridin-3-il)-pirimidina-4carboxamida:
Figure BR112013013291B1_D0036
A uma mistura de 5-etil-N-(2-hidróxi-5-trifluorometil-piridin-3-il)pirimidina-4-carboxamida (0,26 g), trifenilfosfina (0,24 g), e THF (20 ml), azodicarboxilato de dietila (40 % de solução de tolueno) (0,41 ml) foi adicionado sob resfriamento com gelo, e a mistura reacional foi agitada a 50 °C durante 10 horas. Após repousar para resfriar a mistura reacional à temperatura ambiente, à mistura reacional, água foi adicionada, e extraída com ace25
75/85 tato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à sílica-gel cromatografia para fornecer 0,19 g da fórmula:
Figure BR112013013291B1_D0037
Uma mistura de N1-metil-4-trifluorometil-benzeno-1,2-diamina (0,29 g), pirimidina-4-carbaldeído (0,20 g), sulfito de sódio (0,48 g), e DMF (8 ml) foi agitada a 80 °C durante 2 horas, em seguida a 100 °C durante 2,5 horas. Após repousar para resfriar a mistura reacional à temperatura ambiente, à mistura reacional, solução de cloreto de amônio aquosa saturada foi adicionada, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para fornecer 0,20 g do composto da fórmula:
Figure BR112013013291B1_D0038
ch3 (Composto 2).
Exemplo de Produção 6
A uma mistura de N2-metil-5-trifluorometilpiridina-2,3-diamina (2,65 g), WSC (2,66 g), 4-dimetilaminopiridina (0,10 g), THF (10 ml), e piridina (10 ml), ácido 5-cloropirimidina-4-carboxílico foi adicionado sob resfriamento com gelo, e a mistura reacional foi agitada a 50 °C durante 8 horas. Após repousar para resfriar a mistura reacional à temperatura ambiente, à mistura reacional, solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquoso saturado foi adicionada, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para fornecer 1,77 g de 5-cloro-N-(2-metilamino-5-trifluorometil-piridin-3-il)-pirimidina-425 carboxamida.
5-cloro-N-(2-metilamino-5-trifluorometil-piridin-3-il)-pirimidina-4carboxamida:
76/85
Figure BR112013013291B1_D0039
ch3 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,47-9,39 (1H,m), 9,19 (1H,s), 9,00 (1H,s), 8,39 (1H,s), 7,89 (1H,s), 5,02-4,88 (1H,m), 3,10 (3H,d).
A uma mistura de 5-cloro-N-(2-metilamino-5-trifluorometil-piridin3-il)-pirimidina-4-carboxamida (1,77 g) e xileno (100 ml), monoidrato de ácido para-toluenosulfônico (2,23 g) foi adicionado em temperatura ambiente, e a mistura reacional foi agitada a 170 °C durante 2 dias. Após repousar para resfriar a mistura reacional à temperatura ambiente, à mistura reacional, solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquoso saturado foi adicionada, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para fornecer 0,79 g do composto da fórmula:
Figure BR112013013291B1_D0040
Exemplo de Produção 7
A uma mistura de 60% de hidreto de sódio (em óleo) (0,04 g) e
DMF (6 ml), 2,2,2-trifluoroetanol (0,05 g) foi adicionado gota a gota sob resfriamento com gelo, e a mistura reacional foi agitada durante 5 minutos. Após o Composto 13 (0,12 g) ser adicionado, a mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos. À mistura reacional, água foi adicionada, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para fornecer 0,14 g do composto da fórmula:
77/85
Figure BR112013013291B1_D0041
f3c
Figure BR112013013291B1_D0042
ch3 (Composto 3).
Exemplo de Produção 8
A uma mistura do composto 13 (0,36 g) e DMF (20 ml), mercaptanato de etila de sódio (0,34 g) foi adicionado sob resfriamento com gelo, e a mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. À mistura reacional, água foi adicionado, e os sólidos precipitados foram coletados por filtração. O sólido foi lavado com água, e secado para fornecer 0,35 g do composto da fórmula;
Figure BR112013013291B1_D0043
Exemplo de Produção 9
A uma mistura do composto 4 (0,24 g) e clorofórmio (20 ml), 6975 % de ácido 3-cloroperbenzoico (0,28 g) foram adicionados sob resfriamento com gelo, e a mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 3,5 horas. Em seguida, à mistura reacional, solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquoso saturado foi adicionada, e extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para fornecer 0,09 g do composto da fórmula:
Figure BR112013013291B1_D0044
e 0,13 g do composto da fórmula:
78/85
F,C
Figure BR112013013291B1_D0045
(Composto 6).
Exemplo de Produção 10
Uma mistura de 2-amino-4-trifluorometil-fenol (0,27 g), ácido 5etil-pirimidina-4-carboxílico (0,27 g), WSC (0,25 g), e piridina (5 ml) foi agitada a 80 °C durante 1 hora, a 100 °C durante 1,5 hora, e a 115 °C durante 0,5 hora. Após repousar para resfriar a mistura reacional à temperatura ambiente, à mistura reacional, água foi adicionada, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna em sílica-gel para fornecer 0,34 g de 5-etil-N-(2-hidróxi-5-trifluorometil-fenil)pirimidina-4-carboxamida.
5-etil-N-(2-hidróxi-5-trifluorometil-fenil)-pirimidina-4-carboxamida:
Figure BR112013013291B1_D0046
1H-RMN (CDCb) δ: 10,52 (1H,brs), 9,18 (1H,s), 8,87 (1H,s), 7,64 (1 H,d), 7,43 (1 H,dd), 7,13 (1 H,d), 3,26 (2H,q), 1,35 (3H,t).
O Composto (0,21 g) da fórmula:
F,C
Figure BR112013013291B1_D0047
(Composto 10) foi produzido de acordo com o Exemplo de Produção 4, substituindo 5-etil-N-(2-hidróxi-5-trifluorometil-piridin-3-il)-pirimidina-4-carboxamida com 5-etil-N-(2-hidróxi-5-trifluorometil-fenil)-pirimidina-4-carboxamida.
Os compostos produzidos por um Método de produção similar aos Exemplos de produção acima são mostrados na seguinte tabela.
O composto da fórmula (1):
79/85
Figure BR112013013291B1_D0048
em que R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, e Z representam uma combinação mostrada nas Tabelas 12-13.
Tabela 12
Composto R1 R2 R3 R4 R5 X Y Z
1 H H H cf3 H =CH- =CH- 0
2 H H H cf3 H =CH- =CH- -N(CH3)-
3 H H OCH2CF3 cf3 H =CH- N -N(CH3)-
4 H H SCH2CH3 cf3 H =CH- N -N(CH3)-
5 H H S(O)CH2CH3 cf3 H =CH- N -N(CH3)-
6 H H S(O)2CH2CH3 cf3 H =CH- N -N(CH3)-
7 H H sch2ch3 cf3 H =CH- =CH- -N(CH3)
8 H H S(O)CH2CH3 cf3 H =CH- =CH- -N(CH3)-
9 H H S(O)2CH2CH3 cf3 H =CH- =CH- -N(CH3)-
10 H H ch2ch3 cf3 H =CH- =CH- 0
11 H H ch2ch3 cf3 H =CH- N -N(CH3)-
12 H H ch2ch3 cf3 H =CH- =CH- -N(CH3)-
13 H H Cl cf3 H =CH- N -N(CH3)-
14 H H Cl cf3 H =CH- =CH- -N(CH3)-
15 H H ch2ch3 cf3 H =CH- N 0
Tabela 13
Composto R1 R2 R3 R4 R5 X Y Z
16 H H Cl SCF3 H =CH- N -N(CH3)-
17 H H SCH2CH3 scf3 H =CH- N -N(CH3)-
18 H H S(O)CH2CH3 scf3 H =CH- N -N(CH3)-
19 H H S(O)2CH2CH3 scf3 H =CH- N -N(CH3)-
20 H H Cl cf2cf3 H =CH- N -N(CH3)-
21 H H SCH2CH3 cf2cf3 H =CH- N -N(CH3)-
22 H H S(O)CH2CH3 cf2cf3 H =CH- N -N(CH3)-
80/85
23 H H S(O)2CH2CH3 cf2cf3 H =CH- N -N(CH3)-
24 H H och2ch3 cf3 H =CH- =CH- -N(CH3)-
Os dados 1H-RMN dos compostos listados nas Tabelas 12-13 são mostrados abaixo.
Composto 1 1H-RMN (CDCIs) δ: 7,78 (1H,d), 7,83 (1H,d), 8,18 (1H,s), 8,31 (1H,dd), 9,05 (1H,d), 9,49 (1H,d).
Composto 2 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,35 (1H,d), 8,93 (1H,d), 8,42-8,40 (1H,m), 8,15-8,14 (1H,m), 7,66-7,63 (1H,m), 7,57 (1H,d), 4,40 (3H,s).
Composto 3 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,19 (1H,s), 8,81 (1H,s), 8,79 (1H,m), 8,41 (1H,m), 4,72-4,66 (2H,m), 4,15 (3H,s).
Composto 4 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,12 (1H,s), 8,85 (1H,s), 8,79 (1H,m), 8,46 (1H,m), 4,23 (3H,s), 3,10 (2H,q), 1,43 (3H,t).
Composto 5 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,59 (1H,s), 9,48 (1H,s), 8,83 (1H,m), 8,40 (1H,m), 4,45 (3H,s), 3,70-3,65 (1H,m), 3,25-3,20 (1H,m), 1,54-1,48 (3H,m).
Composto 6 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,60 (1H,s), 9,52 (1H,s), 8,81 (1H,d), 8,36 (1 H,d), 4,04 (3H,s), 4,04-3,99 (2H,m), 1,45 (3H,t).
Composto 7 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,09 (1H,s), 8,81 (1H,s), 8,24-8,22 (1H,m), 7,67-7,63 (1H,m), 7,56 (1H,d), 4,13 (3H,s), 3,07 (2H,q), 1,41 (3H,t).
Composto 8 1H-RMN (CDCb) δ: 9,55 (1H,s), 9,43 (1H,s), 8,15-8,13 (1H,m), 7,72-7,68 (1H,m), 7,62 (1H,d), 4,39 (3H,s), 3,77-3,67 (1H,m), 3,28-3,18 (1H,m), 1,52 (3H,t).
Composto 9 1H-RMN (CDCb) δ: 9,57 (1H,s), 9,49 (1H,s), 8,13-8,10 (1H,m), 7,70-7,66 (1H,m), 7,59 (1 H,d), 4,05 (2H,q), 3,95 (3H,s), 1,44 (3H,t).
81/85
Composto 10 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,32 (1H,s), 8,90 (1H,s), 8.21-819 (1H,m), 7,83 (1 H,d), 7,78-7,74 (1H,m), 3,37 (2H,q), 1,40 (3H,t).
Composto 11 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,25 (1H,s), 8,88 (1H,s), 8,77 (1H,m), 8,38 (1H,m), 4,15 (3H,s), 3,13 (2H,q), 1,29 (3H,t)
Composto 12 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,22 (1H,s), 8,85 (1H,s), 8,16-8,14 (1H,m), 7,67-7,63 (1H,m), 7,56 (1 H,d), 4,04 (3H,s), 3,11 (2H,q), 1,25 (3H,t).
Composto 13 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,29 (1H,s), 9,02 (1H,s), 8,81 (1H,d), 8,45 (1H,d), 4,13 (3H,s).
Composto 14 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,26 (1H,s), 8,99 (1H,s), 8,23-8,20 (1H,m), 15 7,70-7,65 (1H,m), 7,58 (1 H,d), 4,03 (3H,s).
Composto 15 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,35 (1H,s), 8,93 (1H,s), 8,82 (1H,d), 8,49 (1H,d), 3,33 (2H,q), 1,41 (3H,t).
Composto 16 1H-RMN (CDCb) δ: 9,28 (1H,s), 9,02 (1H,s), 8,75 (1H,d), 8,51 (1H,d), 4,11 (3H,s).
Composto 17 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,11 (1H,s), 8,84 (1H,s), 8,72 (1H,s), 8,52 (1H,s), 4,21 (3H,s), 3,10 (2H,q), 1,43 (3H,t).
Composto 18 1H-RMN (CDCb) δ: 9,58 (1H,s), 9,47 (1H,s), 8,77 (1H,d), 8,47 (1 H,d), 4,43 (3H,s), 3,74-3,60 (1H,m), 3,30-3,17 (1H,m), 1,50 (3H,t).
Composto 19 1H-RMN (CDCb) δ: 9,59 (1 H,s), 9,51 (1H,s), 8,75 (1H,d), 8,42 30 (1 H,d), 4,07-3,97 (5H,m), 1,45 (3H,t)
Composto 20 1H-RMN (CDCb) δ: 9,29 (1H,s), 9,02 (1H,s), 8,75 (1H,d), 8,43
82/85 (1H,d), 4,13 (3H,s).
Composto 21 1H-RMN (CDCb) δ: 9,12 (1H,s), 8,85 (1H,s), 8,73 (1H,s), 8,44 (1 H,s), 4,23 (3H,s), 3,19-3,03 (2H,m), 1,48-1,38 (3H,m).
Composto 22 1H-RMN (CDCb) δ: 9,59 (1H,s), 9,48 (1H,s), 8,78 (1H,s), 8,37 (1 H,s), 4,45 (3H,s), 3,74-3,61 (1H,m), 3,31-3,18 (1H,m), 1,53-1,46 (3H,m).
Composto 23 1H-RMN (CDCb) δ: 9,60 (1H,s), 9,52 (1H,s), 8,76(1 H,d), 8,33 (1 H,d), 4,06-3,97 (5H,m), 1,45 (3H,t).
Composto 24 1H-RMN (CDCb) δ: 9,14 (1H,s), 8,75 (1H,s), 8,15-8,13 (1H,m), 7,66-7,62 (1H,m), 7,55-7,53 (1H,m), 4,63 (2H,q), 4,04 (3H,s).
Exemplos de Formulação são mostrados abaixo. A parte é ba15 seada no peso.
Exemplo de Formulação 1
Qualquer um dos Compostos 1-24 (10 partes) é dissolvido em uma mistura de xileno (35 partes) e N,N-dimetilformamida (35 partes), e à mistura é adicionado polioxietileno estiril fenil éter (14 partes) e dodecilben20 zenossulfonato de cálcio (6 partes), e agitado para fornecer emulsões de cada composto.
Exemplo de Formulação 2
Lauril sulfato de sódio (4 partes), sulfonato de lignina de cálcio (2 partes), pó de óxido de silicone hidratado sintético (20 partes) e diatomita (54 partes) são misturados, em seguida à mistura é adicionado qualquer um dos Compostos 1-24 (20 partes), e misturados para fornecer pós umectáveis de cada composto.
Exemplo de Formulação 3
A qualquer um dos Compostos 1-24 (2 partes) é adicionado pó de óxido de silicone hidratado sintético (1 parte), sulfonato de lignina de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes), e argila de caulim (65 partes), e misturados. Em seguida, à mistura é adicionada uma quantidade apropriada de
83/85 água, também agitada, granulada com um granulador, e secada por corrente de ar para fornecer grânulos de cada composto.
Exemplo de Formulação 4
Qualquer um dos Compostos 1-24 (1 parte) é dissolvido em uma 5 quantidade apropriada de acetona. À mistura é adicionado pó de óxido de silicone hidratado sintético (5 partes), PAP (0,3 parte), e argila Fubasami (93,7 partes), e bem agitados. Em seguida, acetona é removida por evaporação para fornecer os pós de cada composto.
Exemplo de Formulação 5
Uma mistura (relação em peso = 1:1) de sal de amônio de sulfato de éter de polioxietileno alquila e carbono branco (35 partes), qualquer um dos Compostos 1-24 (10 partes), e água (55 partes) são misturados, pulverizados por um método de moagem úmida para fornecer as formulações de cada composto.
Exemplo de Formulação 6
Qualquer um dos Compostos 1-24 (0,1 parte) é dissolvido em xileno (5 partes) e tricloroetano (5 partes), e misturados com querosene desodorizado (89,9 partes) para fornecer soluções em óleo de cada composto.
Exemplo de Formulação 7
Qualquer um dos Compostos 1-24 (10 mg) é dissolvido em acetona (0,5 ml). A mistura é adicionada à alimentação sólida em pó animal (alimentação sólida em pó para criação, CE-2, de CLEA Japão, Inc.), (5 g) e misturada uniformemente. Em seguida, acetona é removida por evaporação para fornecer iscas de veneno de cada composto.
Exemplo de Formulação 8
Qualquer um dos Compostos 1-24 (0,1 parte) e Neotiosol (Chuo
Kasei Co. Ltd.) (49,9 partes) são carregados em um recipiente de aerossol. Após uma válvula de aerossol ser ligada ao recipiente, dimetil éter (25 partes) e LPG (25 partes) são carregados no recipiente. O recipiente é vibrado, e ligando um acionador para fornecer aerossóis oleosos de cada composto. Exemplo de Formulação 9
Qualquer um dos Compostos 1-24 (0,6 parte), BHT (2,6-di-terc84/85 butil-4-metilfenol) (0,01 parte), xileno (5 partes), querosene desodorizado (3,39 partes), e um emulsificador (Atmos 300 (um nome comercial registrado por Atmos Chemical Ltd.)) (1 parte) são misturados e dissolvidos. A mistura e água destilada (50 partes) são carregadas em um recipiente de aerossol, e ligando-se uma válvula. Em seguida, o propelente (LPG) (40 partes) é carregado por pressão no recipiente através da válvula para fornecer aerossóis aquosos de cada composto.
Os efeitos dos presentes compostos para controlar pestes são mostrados nos Exemplos Testes.
Exemplo Teste 1
Após vaporizar, o número de Aphis gossypii sobrevivente parasitado nas folhas do pepino foi examinado, e um valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação:
Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)) x 100 15 em que os símbolos representam como segue:
Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento,
Cai: o número de insetos em uma seção não tratada em observação,
Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento,
Tai: o número de insetos em uma seção tratada em observação. Como um resultado, na seção tratada da solução de spray teste de cada um dos Compostos 1-13 e 15-24, o valor de controle de 90% ou 25 mais foi mostrado.
Exemplo Teste 2
As soluções spray testes foram preparadas diluindo-se as formulações de cada um dos Compostos 2-13 e 15-24 obtidos no Exemplo de Formulação 5 com água a fim de fornecer 500 ppm de uma concentração de ingrediente ativo.
Por outro lado, Bemisia tabaci adulto foi liberado em uma muda de tomate (o terceiro estágio da folha verdadeira) plantado em um copo de
85/85 polietileno, e preparado para pôr ovos durante cerca de 24 horas. A muda de tomate foi mantida em uma estufa durante 8 dias. Quando as larvas instar eclodiram dos ovos, a solução spray teste acima foi vaporizada na quantidade de 10 ml/copo. O copo foi mantido em uma estufa a 25 °C. Após a conservação durante 7 dias, o número de larvas instar sobreviventes nas folhas de tomate foi examinado, e um valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação:
Valor de Controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)) x 100 em que os símbolos representam como segue:
Cb: o número de pestes em uma seção não tratada antes do tratamento,
Cai: o número de pestes em uma seção não tratada em observação,
Tb: o número de pestes em uma seção tratada antes do tratamento,
Tai: o número de pestes em uma seção tratada em observação. Como um resultado, na seção tratada da solução teste em spray de cada um dos Compostos 2-13 e 15-24, o valor de controle de 90% ou mais foi mostrado.
Aplicabilidade Industrial
O presente composto possui um efeito de controle contra pestes e é útil como um ingrediente ativo de um agente de controle de peste.
1/4

Claims (13)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composto de pirimidina, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (1):
    R1 (1) em que:
    R1 representa hidrogênio ou halogênio,
    R2 representa hidrogênio ou halogênio,
    R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo cicloalquila C3-C8 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6
    10 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilamino C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo dialquilamino C2-C8
    15 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilcarbonilamino C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcoxicarbonilamino C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilcarbonila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais
    20 halogênios, um grupo alquilcarbamoila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo dialquilcarbamoila C2-C8 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcoxialquila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltioalquila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou
    25 mais átomos ou grupos selecionados do Grupo α, um grupo heterocíclico aromático de 5-6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo α, hidrogênio, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo amino, um grupo nitro, um grupo ciano, ou um grupo formila,
    Petição 870170090485, de 23/11/2017, pág. 6/13
  2. 2/4
    R4 e R5 podem ser iguais ou diferentes e independentemente representar um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo cicloalquila C3-C8 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo
    5 um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilamino C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo dialquilamino C2-C8 opcionalmente tendo um
    10 ou mais halogênios, um grupo alquilcarbonila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcoxicarbonila C2-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do Grupo α, um grupo heterocíclico aromático de 5-6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou
    15 grupos selecionados do Grupo α, hidrogênio, halogênio, um grupo hidroxila, um grupo mercapto, um grupo amino, um grupo nitro, um grupo ciano, ou um grupo formila, contanto que ambos R4 e R5 não sejam hidrogênio; ou R4 e R5 podem juntos com o átomo ao qual eles são ligados formar um anel de 5 ou 6 membros tendo um ou mais halogênios,
    20 X representa nitrogênio ou =CR6- em que R6 representa hidrogênio ou halogênio,
    Y representa nitrogênio ou =CR7- em que R7 representa hidrogênio ou halogênio,
    Z representa oxigênio ou -NR8- em que R8 representa um grupo
    25 de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo cicloalquila C3-C8 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, ou hidrogênio; e o Grupo α consiste em um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo
    30 um ou mais halogênios, halogênio, um grupo ciano, e um grupo nitro.
    2. Composto de pirimidina de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é hidrogênio, e R2 é hidrogênio.
    Petição 870170090485, de 23/11/2017, pág. 7/13
  3. 3/4
    3. Composto de pirimidina de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R3 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C6
    5 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio.
  4. 4. Composto de pirimidina de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R3 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente
    10 tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfonila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, hidrogênio, ou halogênio.
    15
  5. 5. Composto de pirimidina de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R3 é um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquilsulfinila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, ou um grupo alquilsulfonila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios.
    20
  6. 6. Composto de pirimidina de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que R4 é um grupo alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alcóxi C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo alquiltio C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais halogênios, halogênio, um grupo hidroxila,
    25 um grupo mercapto, um grupo nitro, ou um grupo ciano, e R5 é hidrogênio.
  7. 7. Composto de pirimidina de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que R4 é um grupo alquila C1-C3 tendo um ou mais fluores, um grupo alcóxi C1-C3 tendo um ou mais fluores, um grupo alquiltio C1-C3 tendo um ou mais fluores, cloro ou bromo, 5
    30 e R5 é hidrogênio.
  8. 8. Composto de pirimidina de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que Z é oxigênio, X é =CR6-,
    Petição 870170090485, de 23/11/2017, pág. 8/13
    4/4 e R6 é hidrogênio.
  9. 9. Composto de pirimidina de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que Z é -NR8-, R8 é um grupo metila, X é =CR6-, e R6 é hidrogênio.
  10. 10. Composto de pirimidina de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que Y é nitrogênio.
  11. 11. Agente de controle de artrópode nocivo, caracterizado pelo fato de que compreende o composto de pirimidina como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, e um veículo inerte.
  12. 12. Uso do composto de pirimidina como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo fato de que é para controlar artrópodes nocivos.
  13. 13. Método de controlar artrópodes nocivos, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de aplicar uma quantidade eficaz do composto de pirimidina como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, aos artrópodes nocivos ou habitats dos artrópodes nocivos.
    Petição 870170090485, de 23/11/2017, pág. 9/13
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