ES2260243T3 - Compuesto de benzoxazol, procedimiento para la produccion del mismo herbicida. - Google Patents
Compuesto de benzoxazol, procedimiento para la produccion del mismo herbicida.Info
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Abstract
Un compuesto de benzoxazol representado por la siguiente fórmula (I): en la que R1 a R4 pueden ser iguales o diferentes unos de otros, y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, R12S(O)n, un grupo alcoxicarbonilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo carbonilo, en el que R12 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, n es un número entero de 0 a 2, siempre que el caso en el que todos sean átomos de hidrógeno quede excluido, A representa un enlace sencillo. W representa un grupo representado mediante la siguiente fórmula (II): en la que R8 representa un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, Y¿ representa O, S(O)n o NR13, en la que n es un número entero de 0 a 2, R13 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, Z representa la siguiente fórmula (III-1): en la que R9 representa un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un átomo de halógeno, R10 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, o un heteroanillo.
Description
Compuesto de benzoxazol, procedimiento para la
producción del mismo y herbicida.
La presente invención se refiere a un compuesto
de benzoxazol, a un procedimiento para la producción del mismo y a
un herbicida que lo comprende conteniendo los mismos como
ingredientes efectivos.
Como un compuesto similar al de la presente
invención, se puede mencionar un compuesto de anilina descrito en
la publicación de patente japonesa provisional número
139767/1998.
El documento WO 97/29095 describe
2,5-diamino-1,3,5-triazinas,
un procedimiento para su preparación y su uso como herbicidas y
reguladores de crecimiento de plantas.
Sin embargo, el compuesto de la presente
invención es claramente diferente del anterior compuesto de la
referencia, al menos la estructura que une la porción benzoxazol y
una porción fenilo, y en una parte de la realización de la presente
invención, el punto de la porción de anilina que está reemplazada
por un heteroanillo es diferente.
De acuerdo con lo anterior, el compuesto de la
presente invención es un compuesto nuevo y el uso del mismo aún no
es conocido.
Un objeto de la presente invención es
proporcionar un herbicida que contiene un compuesto de benzoxazol
como un ingrediente efectivo.
Los presentes inventores han estudiado
solucionar los problemas anteriormente mencionados y, como
resultado, han encontrado que un producto químico que comprende un
compuesto de benzoxazol nuevo como un ingrediente efectivo tiene un
efecto excelente como un herbicida para realizar la presente
invención.
Esto es, la presente invención es como sigue. La
invención se refiere a un compuesto de benzoxazol representado por
la siguiente fórmula (I):
en la que R^{1} a R^{4} pueden
ser iguales o diferentes unos de otros, y cada uno representa un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un
grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de
halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano,
R^{12}S(O)_{n}, un grupo alcoxicarbonilo que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo carbonilo, en el que R^{12}
representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, n
es un número entero de 0 a 2, siempre que el caso en el que todos
sean átomos de hidrógeno quede excluido, A representa un enlace
sencillo.
W representa la siguiente fórmula (II):
en la que R^{8} representa un
grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
alquilsulfonilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
ciano, un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un
átomo de hidrógeno o un átomo de
halógeno,
Y' representa O, S(O)_{n} o
NR^{13}, en la que n es un número entero de 0 a 2, R^{13}
representa un átomo de hidrógeno o un grupo alcoxi que tiene de 1 a
4 átomos de carbono,
Z representa la siguiente fórmula
(III-1):
en la que R^{9} representa un
átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo haloalquilo que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono o un átomo de halógeno, R^{10}
representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo
alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi que
tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo haloalquilo que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono, o un
heteroanillo.
La invención se refiere a un herbicida que
contiene el compuesto (I) representado por la fórmula (I)
anteriormente mencionada como un ingrediente efectivo.
En lo sucesivo, la presente invención se explica
de forma detallada.
Los distintos tipos de sustituyentes, etc.
mostrados en el compuesto anteriormente mencionado son como se
muestran a continuación.
A propósito, en la explicación de la presente
invención, se muestra también como "un compuesto (cifra, símbolo,
etc)" con una cifra, símbolo, etc. con paréntesis unidos a la
fórmula química (por ejemplo, la mostrada por la fórmula (I) se
denomina también un compuesto (I)). Y como un compuesto (I), por
ejemplo, en las tablas 1 a 33 mencionadas a continuación, se
muestran como un compuesto (1-a-1) a
un compuesto (1-a-81) o un compuesto
(1-d-1) a un compuesto
(I-d-12) y similares.
En la fórmula (I) anteriormente mencionada,
R^{1} a R^{4} puede ser iguales o diferentes unos de otros, y
cada uno representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que
tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a
4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos
de carbono, un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano,
R^{12}S(O)_{n}, un grupo alcoxicarbonilo que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo carbonilo, en el que R^{12}
representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y
n es un número entero de 0 a 20, siempre que se excluya el caso en
el que todos sean hidrógeno.
El grupo alquilo es uno lineal o ramificado;
preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 4 átomos de carbono; más
preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono. Por
ejemplo, se puede mencionar un grupo metilo, un grupo etilo, y un
grupo propilo.
El grupo alcoxi es uno lineal o ramificado;
preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 4 átomos de carbono; más
preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono. Por
ejemplo, se pueden mencionar un grupo metoxi, un grupo etoxi, y un
grupo propiloxi y un grupo isopropiloxi.
El grupo haloalquilo es uno lineal o ramificado;
preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 4 átomos de carbono; más
preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono. Por
ejemplo, se pueden mencionar un grupo clorometilo, un grupo
cloroetilo y un grupo trifluorometilo.
El grupo haloalcoxi es uno lineal o ramificado;
preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 4 átomos de carbono; más
preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono. Por
ejemplo, se pueden mencionar un grupo trifluorometoxi y un grupo
trifluoroetoxi.
El átomo de halógeno es un átomo de flúor, un
átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo;
preferiblemente un átomo de cloro.
R^{12} en R^{12}S(O)_{n} es
un grupo alquilo lineal o ramificado; preferiblemente aquellos que
tienen de 1 a 4 átomos de carbono; más preferiblemente aquellos que
tienen de 1 a 3 átomos de carbono. Por ejemplo, se pueden mencionar
un grupo metilo y similares.
El grupo alcoxi en el grupo alcoxicarbonilo es
uno lineal o ramificado; preferiblemente aquellos que tienen de 1 a
3 átomos de carbono; más preferiblemente un grupo etoxi.
n es un número entero de 0 a 2; preferiblemente
0 ó 2.
En la fórmula (I) anteriormente mencionada, A
representa un enlace sencillo.
(1) En la fórmula (I) anteriormente mencionada,
cuando A es un enlace sencillo, R^{8} en la fórmula (II)
representa un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono, un grupo alquisulfonilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono, un grupo ciano, un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4
átomos de carbono, un átomo de hidrógeno o un átomo de
halógeno.
Como el grupo haloalquilo que presenta de 1 a 4
átomos de carbono, se puede mencionar uno lineal o ramificado,
preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono. Por
ejemplo, se puede mencionar un grupo clorometilo, un grupo
cloroetilo y un grupo trifluorometilo.
Como el grupo alquilo en el grupo
alquilsulfonilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, se puede
mencionan uno lineal o ramificado, preferiblemente aquellos que
tienen de 1 a 3 átomos de carbono. Por ejemplo, se pueden mencionar
un grupo metilo, un grupo etilo y un grupo propilo.
Como el grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4
átomos de carbono, se pueden mencionar uno lineal o ramificado,
preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono. Por
ejemplo, se pueden mencionar un grupo clorometilo, un grupo
cloroetilo y un grupo trifluorometilo.
Y' representa O, S(O)_{n} o
NR^{13}. En la fórmula, n es un número entero de 0 a 2, R^{13}
representa un átomo de hidrógeno o un grupo alcoxi que tiene de 1 a
4 átomos de carbono.
Como el grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos
de carbono, se pueden mencionar uno lineal o ramificado,
preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono. Por
ejemplo, se pueden mencionar un grupo metoxi, un grupo etoxi, un
grupo propiloxi y un grupo isopropiloxi.
En la fórmula (X), Y'' representa un átomo de
oxígeno o un átomo de azufre.
Z en la fórmula (II) representa un sustituyente
representado por la fórmula (III-1) o un
heteroanillo.
En la fórmula (III-1), R^{9}
representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo
ciano o un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono.
Como el átomo de halógeno, se puede mencionar un
átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de
yodo, preferiblemente un átomo de flúor.
Como el grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4
átomos de carbono, se puede mencionar uno lineal o ramificado,
preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono, por
ejemplo, se pueden mencionar un grupo clorometilo, un grupo
cloroetilo y un grupo trifluorometilo.
R^{10} representa un átomo de hidrógeno, un
grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de halógeno, o un
grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono.
Como el grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos
de carbono, se puede mencionar uno lineal o ramificado,
preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono. Por
ejemplo, se pueden mencionar un grupo metilo, un grupo etilo y un
grupo propilo.
Como el grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos
de carbono, se puede mencionar uno lineal o ramificado,
preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono. Por
ejemplo, se pueden mencionar un grupo metoxi, un grupo etoxi, un
grupo propiloxi y un grupo isopropiloxi.
Como el átomo de halógeno, se puede mencionar un
átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de
yodo, preferiblemente un átomo de cloro.
Como el grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4
átomos de carbono, se puede mencionar uno lineal o ramificado,
preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono. Por
ejemplo, se puede mencionar un grupo clorometilo, un grupo
cloroetilo y un grupo trifluorometilo.
El heteroanillo es un compuesto caracterizado
porque tiene un átomo seleccionado preferiblemente de un átomo de
oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno como un átomo
del heteroanillo, más preferiblemente un grupo furilo, un grupo
tienilo, un grupo pirazolilo, un grupo pirazolonilo, un grupo
imidazolilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo
tiazolilo, un grupo 1,2,3-triazolilo, un grupo
1,2,4-triazolilo, un grupo
1,2,3-tiadiazolilo, un grupo tetrazolilo, un grupo
piridilo, un grupo pirimidinilo, un grupo pirimidonilo, un grupo
quinolilo, un grupo 3,4-metilendioxifenilo, un grupo
benzoxazolilo, un grupo benzotiazolilo, o un grupo benzoimidazolilo,
más preferiblemente cualquiera de las W-1 a
W-35 mostradas por la siguiente fórmula:
En las fórmula anteriormente mencionadas de
W-1 a W-35,
R^{14} representa un átomo de hidrógeno, un
grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo nitro, un
grupo ciano o un átomo de halógeno, preferiblemente un grupo
haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un átomo de
hidrógeno, más preferiblemente el grupo haloalquilo es un grupo
trifluorometilo.
R^{15} y R^{16} pueden ser iguales o
diferentes uno del otro, y cada uno representa un átomo de
hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un
grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
nitro, un grupo ciano, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono, un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o
un grupo alquiltio que tiene de 1 a 4 átomos de carbono,
preferiblemente un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono o un átomo de hidrógeno, más preferiblemente el grupo
haloalquilo es un grupo trifluorometilo.
R^{17} representa un átomo de hidrógeno, un
grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo
haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, preferiblemente un
grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono. Y, el grupo
alquilo es preferiblemente un grupo metilo.
R^{18} representa un grupo alquilo que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono o un átomo de hidrógeno, R^{19}
representa un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono, un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un
grupo nitro, un grupo ciano, o un átomo de hidrógeno,
preferiblemente un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono. Y, el grupo alquilo es preferiblemente un grupo metilo, y
el haloalquilo es más preferiblemente un grupo trifluorometilo.
R^{20} representa un grupo alquilo que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de hidrógeno, un grupo
haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo ciano o
un átomo de halógeno, preferiblemente un grupo ciano o un átomo de
halógeno, R^{21} representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 4
átomos de carbono, un átomo de hidrógeno, un grupo haloalquilo que
tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo ciano o un átomo de
halógeno, preferiblemente un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos
de carbono o un átomo de hidrógeno. Y, el átomo de halógeno es
preferiblemente un átomo de cloro, y el grupo alquilo es
preferiblemente un grupo metilo.
R^{22} representa un grupo alquilo que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de hidrógeno, un grupo
haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo ciano o
un átomo de halógeno, preferiblemente un grupo ciano o un átomo de
halógeno, R^{23} representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 4
átomos de carbono, un átomo de hidrógeno, un grupo haloalquilo que
tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo ciano, preferiblemente
un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un átomo de
hidrógeno. Y, el átomo de halógeno es preferiblemente un átomo de
cloro, y el grupo alquilo es preferiblemente un grupo metilo.
R^{24} representa un grupo alquilo que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de hidrógeno, un grupo
haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo ciano o
un átomo de halógeno, preferiblemente un grupo ciano o un átomo de
halógeno, R^{25} representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 4
átomos de carbono, un átomo de hidrógeno, un grupo haloalquilo que
tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo ciano o un átomo de
halógeno, preferiblemente un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos
de carbono o un átomo de hidrógeno. Y, este átomo de halógeno es
preferiblemente un átomo de cloro, y el grupo alquilo es
preferiblemente un grupo metilo.
En la fórmula (I), como un compuesto (I) en el
que A es un enlace sencillo, se pueden mencionar aquellos en los
que se combinan los distintos tipos anteriormente mencionados de
sustituyentes, y además se prefieren como
sigue.
sigue.
- (i)
- En un compuesto representado por la siguiente fórmula (I-a):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- un compuesto (I-a) en el que R^{1} a R^{4}, R^{8} y R^{10} son átomos de hidrógeno, R^{9} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, e Y'' es un átomo de oxígeno. Por ejemplo, se puede mencionar un compuesto I-a-1 mostrado en la tabla 1 y similares.
- (ii)
- Un compuesto (I-a) en el que R^{1}, R^{2}, R^{4}, R^{8} y R^{10} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un átomo de halógeno, R^{9} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, e Y'' es un átomo de oxígeno. Por ejemplo, se pueden mencionar compuestos I-a-2, I-a-3 y similares mostrados en la tabla 1.
- (iii)
- Un compuesto (I-a) en el que R^{1}, R^{2}, R^{4}, R^{8} y R^{10} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, R^{9} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, e Y'' es un átomo de oxígeno. Por ejemplo, se pueden mencionar un compuesto I-a-4 y similares mostrados en la tabla 1.
- (iv)
- Un compuesto (I-a) en el que R^{2} es un átomo de halógeno, R^{1}, R^{3}, R^{4}, R^{8} y R^{10} son átomos de hidrógeno, R^{9} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, e Y'' es un átomo de oxígeno. Por ejemplo, se puede mencionar un compuesto I-a-6 y similares mostrados en la tabla 1.
- (v)
- Un compuesto (I-a) en el que R^{2} y R^{10} son átomos de halógeno, R^{1}, R^{3}, R^{4} y R^{8} son átomos de hidrógeno, R^{9} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, e Y'' es un átomo de oxígeno. Por ejemplo, se puede mencionar un compuesto I-a-7 y similares mostrados en la tabla 1.
- (vi)
- Un compuesto (I-a) en el que R^{1}, R^{2}, R^{4}, R^{8} y R^{10} son átomos de hidrógeno, R^{3} y R^{9} son grupos haloalquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono, e Y'' es un átomo de oxígeno. Por ejemplo, se puede mencionar un compuesto I-a-13 y similares mostrados en la tabla 1.
- (vii)
- Un compuesto (I-a) en el que R^{1}, R^{2}, R^{4}, R^{8} y R^{10} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un grupo ciano, R^{9} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, e Y'' es un átomo de oxígeno. Por ejemplo, se puede mencionar un compuesto I-a-18 mostrado en la tabla 1.
\newpage
(2) En la fórmula (I), cuando A es
CR^{5'}=CR^{6'} o CR^{5'}R^{7'}-CHR^{6'},
W representa un anillo de benceno mostrado por la siguiente fórmula
(III-2).
R^{9} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a
4 átomos de carbono, un grupo ciano, un átomo de hidrógeno,
R^{12}S(O)_{n},
un grupo nitro o que tiene un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono.
un grupo nitro o que tiene un grupo haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono.
El grupo haloalquilo es uno lineal o ramificado,
y preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono,
más preferiblemente un grupo trifluorometilo.
R^{12} y n en R^{12}S(O)_{n}
tienen los mismos significados definidos anteriormente.
El grupo haloalcoxi es uno lineal o ramificado,
y preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono,
más preferiblemente un grupo trifluorometoxi.
R^{10'} es un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno, un grupo ciano, o un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4
átomos de carbono.
Se puede mencionar como átomo de halógeno un
átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de
yodo, y preferiblemente un átomo de flúor o un átomo de cloro.
El grupo haloalquilo es uno lineal o ramificado
y preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono,
más preferiblemente un grupo trifluorometilo.
A continuación se explican procedimientos
sintéticos del compuesto (I) de acuerdo con la presente invención
con más detalle.
El compuesto (I) se puede sintetizar de acuerdo
con alguno de los procedimientos sintéticos 1-1,
1-2 ó 1-3 mostrados a
continuación.
Procedimiento sintético
1-1
El compuesto (I-a) se puede
producir haciendo reaccionar un compuesto (IX) y un compuesto (X)
como se muestra a continuación en un disolvente.
Y la reacción se lleva a cabo preferiblemente en
presencia de una base.
\vskip1.000000\baselineskip
en las que R^{1} a R^{4},
R^{8} a R^{10}, X' e Y'' tiene los mismos significados que se
definieron
anteriormente.
El compuesto (IX) se puede producir fácilmente
haciendo reaccionar 2-aminofenol que se produce
mediante el procedimiento descrito en la publicación de patente
provisional japonesa número 45735/1998, Heterocycle, volumen 41,
páginas 477 a 485 (1985), Synthetic Communication, volumen 19,
páginas 2921 a 2924 (1989), Journal of Medicinal Chemistry, volumen
30, páginas 400 a 405 (1987), Journal of Medicinal Chemistry,
páginas 1480 a 1498 (1956) y similares, con ácidos
2-halopicolínico.
Como disolvente que se use para la síntesis del
compuesto (I-a), no se encuentra limitado
específicamente en tanto que esto no concierne a la presente
invención, y se pueden mencionar, por ejemplo, éteres tales como
dietiléter, tetrahidrofurano, dioxano, etc.; disolventes apróticos
dipolares tales como N,N-dimetilformamida,
dimetilsulfóxido, etc.; hidrocarburos aromáticos tales como benceno,
tolueno, xileno, etc.; nitrilos tales como acetonitrilo, etc.;
cetonas tales como acetona, metiletilcetona, etc.; y un disolvente
mixto de los anteriores disolventes, etc.
Como un tipo de base que se va a usar para la
producción del compuesto (I-a), se puede mencionar,
por ejemplo, bases orgánicas tales como trietilamina, piridina,
4-N,N-dimetilaminopiridina,
N,N-dimetilanilina,
1,4-diazabiciclo[2.2.2]-octano,
1,8-diazabiciclo[5.4.0]undeca-7-eno,
etc.; alcóxidos de metal alcalino; alcóxidos tales como metóxido de
sodio, etóxido de sodio, t-butóxido de potasio etc.;
bases inorgánicas tales como hidruro de sodio, hidruro de potasio,
amida sódica, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de
potasio, carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de potasio,
hidrogenocarbonato de sodio, etc.; diisopropilamida de litio y
bistrimetilsilillitioamida.
Como un tipo del catalizador ácido, se pueden
mencionar, por ejemplo, ácidos minerales tales como ácido
clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, etc., ácidos orgánicos
tales como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido
metanosulfónico, ácido bencenosulfónico, ácido
p-toluenosulfónico etc.; sales de adición de ácido
de amina tales como clorhidrato de piridina, clorhidrato de
trietilamina, etc.; haluros metálicos tales como tetracloruro de
titanio, cloruro de cinc, cloruro ferroso, cloruro férrico, etc.,
ácidos de Lewis tales como trifluoruro\cdoteterato de boro
etc.
Una cantidad del catalizador ácido que se va a
usar es de 0,001 a 1 mol por mol del compuesto
(IX-1).
En la producción del compuesto (I), esta se
lleva a cabo con una concentración de reacción de 5% a 80%.
En el procedimiento de producción una relación
de la base que se va a usar puede ser de 0,5 a 2 moles por mol del
compuesto (IX-1), preferiblemente de 1 a 1,2
moles.
La temperatura de reacción no se encuentra
limitada de forma específica en tanto esta se lleva a cabo a un
punto de ebullición del disolvente que se va a usar o inferior, y
normalmente se lleva a cabo de 0 a 110ºC.
El tiempo de reacción puede variar dependiendo
de la densidad y temperatura anteriormente mencionadas, y se lleva
a cabo normalmente durante 0,5 a 24 horas.
Procedimiento sintético
1-2
El compuesto (I-b) se puede
producir como se muestra a continuación haciendo reaccionar un
compuesto (XII) y un compuesto (XIII) o su compuesto reactivo, en
un disolvente, usando una base o un catalizador ácido si fuera
necesario.
en las que R^{1} a R^{4},
R^{8}, Y' y Z tienen los mismos significados definidos
anteriormente, X'' representa un átomo de halógeno, un grupo
hidroxilo o un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono.
El compuesto (XIII) se puede producir fácilmente
haciendo reaccionar 2-halopicolinas y fenoles,
tiofenoles de acuerdo con la forma convencional.
Como un disolvente que se va a usar para la
síntesis del compuesto (I-b), este no se encuentra
limitado de forma específica en tanto no concierne a la presente
reacción, por ejemplo, éteres tales como dietiléter,
tetrahidrofurano, dioxano etc.; disolventes apróticos dipolares
tales como N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido,
etc.; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno,
etc.; nitrilos tales como acetonitrilo, etc.; cetonas tales como
acetona, metiletilcetona, etc.; y un disolvente mixto de los
anteriores disolventes, etc.
Como un tipo de la base que se va a usar para la
producción del compuesto (I-b), se pueden mencionar,
por ejemplo, bases orgánicas tales como trietilamina, piridina,
4-N,N-dimetilaminopiridina,
N,N-dimetilanilina,
1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano,
1,8-diazabiciclo[5.4.0]undeca-7-eno,
etc.; alcóxidos de metal alcalino; alcóxidos tales como metóxido de
sodio, etóxido de sodio, t-butóxido de potasio etc.;
bases inorgánicas tales como hidruro de sodio, hidruro de potasio,
amida sódica, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de
potasio, carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de potasio,
hidrogenocarbonato de sodio, etc.; diisopropilamida de litio y
bistrimetilsilillitioamida.
Como un tipo del catalizador ácido, se pueden
mencionar, por ejemplo, ácidos minerales tales como ácido
clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido nítrico etc., ácidos orgánicos
tales como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido
metanosulfónico, ácido bencenosulfónico, ácido
p-toluenosulfónico, etc.; sales de adición de ácido
de aminas tales como clorhidrato de piridina, clorhidrato de
trietilamina, etc.; haluros metálicos tales como tetracloruro de
titanio, cloruro de cinc, cloruro ferroso, cloruro férrico, etc.;
ácidos de Lewis tales como trifluoruro·eterato de boro etc.
Una cantidad del catalizador ácido que se va a
usar es de 0,001 a 1 mol por mol del compuesto (XII).
En la producción del compuesto (I), esta se
lleva a cabo con una concentración de reacción de 5% a 80%.
En el procedimiento de producción una relación
de la base que se va a usar puede ser de 0,5 a 2 moles por mol del
compuesto (XII), preferiblemente de 1 a 1,2 moles.
La temperatura de reacción no se encuentra
limitada de forma específica en tanto esta se lleva a cabo a un
punto de ebullición del disolvente que se va a usar o inferior, y
normalmente se lleva a cabo de 0 a 110ºC.
El tiempo de reacción puede variar dependiendo
de la densidad y temperatura anteriormente mencionada, y se lleva a
cabo normalmente de 0,5 a 24 horas.
Procedimiento sintético
1-3
El compuesto (I-a) se puede
producir adicionalmente como se muestra a continuación haciendo
reaccionar un compuesto (XIV) y un compuesto (X) o su compuesto
reactivo en un disolvente usando una base.
en las que R^{1} a R^{4},
R^{8}, X' e Y'' tienen los mismos significados definidos
anteriormente, y Hal es un átomo de
halógeno.
Como el disolvente que se va a usar para la
síntesis del compuesto (I-a), este no se encuentra
limitado de forma específica en tanto no concierne a la presente
invención, por ejemplo, éteres tales como dietiléter,
tetrahidrofurano, dioxano etc.; disolventes apróticos dipolares
tales como N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido,
etc.; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno,
etc.; nitrilos tales como acetonitrilo, etc.; cetonas tales como
acetona, metiletilcetona, etc.; y un disolvente mixto de los
anteriores disolventes, etc.
Como un tipo de la base que se va a usar para la
producción del compuesto (I-a), se pueden mencionar,
por ejemplo, bases orgánicas tales como trietilamina, piridina,
4-N,N-dimetilaminopiridina,
N,N-dimetilanilina,
1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano,
1,8-diazabiciclo[5.4.0]undeca-7-eno,
etc.; alcóxidos de metal alcalino; alcóxidos tales como metóxido de
sodio, etóxido de sodio, t-butóxido de potasio,
etc.; bases inorgánicas tales como hidruro de sodio, hidruro de
potasio, amida sódica, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio,
carbonato de potasio, carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de
potasio, hidrogenocarbonato de sodio, etc.; diisopropilamida de
litio, bistrimetilsilillitioamida.
En la producción del compuesto (I), esta se
lleva a cabo con una concentración de reacción de 5% a 80%.
En el procedimiento de producción una relación
de la base que se va a usar puede ser de 0,5 a 2 moles por mol del
compuesto (XIV), preferiblemente de 1 a 1,2 moles.
La temperatura de reacción no se encuentra
limitada de forma específica en tanto esta se lleva a cabo a un
punto de ebullición del disolvente que se va a usar o inferior, y
normalmente se lleva a cabo de 0 a 110ºC.
El tiempo de reacción puede variar dependiendo
de la densidad y temperatura anteriormente mencionadas, y se lleva
a cabo normalmente de 0,5 a 24 horas.
Por tanto, como el compuesto (I) obtenido
mediante los procedimientos sintéticos 1-1 a
1-3, se pueden mencionar un compuesto
(I-a) como muestran los compuestos
I-a-1 a
1-a-84 y similares en la tabla 1
mencionada a continuación, y un compuesto (I-b) como
muestran los compuestos W-1 a W-35
en las tablas 2 a 21 mencionadas a continuación.
En un compuesto mostrado por los compuestos
W-3-1 a
W-35-1, como se muestran en las
tablas 2 a 21, como un compuesto W-1, se puede
mencionar, por ejemplo, un compuesto
(W-1-1) y similares; y como un
compuesto W-2, se puede mencionar un compuesto
(W-2-1) y similares. (2) En la
fórmula (I), cuando A es CR^{5'}=CR^{6'} o
CR^{5'}R^{7'}-CHR^{6'}, el compuesto
(I-c) o (I-d) se pueden sintetizar
de acuerdo con alguno de los procedimientos del procedimiento
sintético 2-1, 2-2 ó
2-3 mostrados a continuación.
El herbicida de la presente invención presenta
efectos herbicidas notables y contiene al menos uno de los
compuestos (I) como un ingrediente efectivo.
El compuesto (I) de la presente invención es
efectivo para, por ejemplo, malas hierbas monocotiledóneas y malas
hierbas dicotiledóneas, y se puede usar como un herbicida para
arrozales y campos de tierras altas.
Como malas hierbas monocotiledóneas se pueden
mencionar malas hierbas de arrozales tales como pasto colorado
(Echinochloa crusgalli), juncos (Scrips juncoides),
ciperáceas planas (Cyperus serotinus Rottb.), juncia de agua
de flor pequeña (Cyperus difformis), coleta de hoja estrecha
(Alisma canaliculatum), monocoria (Monochoria
vaginalis), cala de agua (Sagittaria pygmaea), etc.; y
malas hierbas de campos de tierras altas tales como pasto de
cuaresma (Digitaria adscendens), césped pie de gallina
(Eleusine indica), cola de zorro verde (Setaria
viridis), césped negro (Alopecurus aegualis), pasto azul
anual (Poa annual), etc.
Como malas hierbas dicontiledóneas, se pueden
mencionar malas hierbas de arrozales tales como falso amurajes
(Lindernia pyxidaria), rotala rotundifolia (Rotala
indica), filipéndula (Oenanthe javanica), etc. y malas
hierbas de tierras altas tales como quinoa blanca común
(Chenopodium album), amaranto ascendente (Amaranthus
lividus), malva india (Abutilon theophrasti), enredadera
de campanilla (lpomoea spps.), bardana común (Xanthium
pensylvanicum), Cassia obtusifolia, capiquí (Stellaria
media), etc.
El compuesto activo de la presente invención se
puede aplicar bien antes de la germinación o después de la
germinación de plantas y se puede mezclar con tierra antes de la
siembra.
Se puede variar una cantidad del compuesto
activo de la presente invención que se va a aplicar en un amplio
intervalo que depende del tipo del compuesto, del tipo de plantas
que se van a aplicar, del momento que se aplique, del lugar que se
aplique, calidad de efectos que se van a desear, y similares, y como
una norma general, se puede ejemplificar mediante un intervalo de
aproximadamente 0,001 a 10 kg, preferiblemente aproximadamente 0,01
a 1 kg por hectárea (ha) del compuesto activo.
El compuesto (I) se puede usar solo, pero
normalmente se usa mediante formulación de un diluyente, un
tensioactivo, un dispersante, un agente auxiliar, etc., de acuerdo
con la forma convencional y, por ejemplo, se prepara preferiblemente
como una composición tal como un polvo, una emulsión, gránulo fino,
gránulo, polvo humectable, polvo humectable granular, una suspensión
acuosa, una suspensión en aceite, una dispersión emulsionada, una
preparación soluble, un agente oleoso, una microcápsula etc.
Como un diluyente sólido, se pueden mencionar,
por ejemplo, talco, bentonita, montmorillonita, arcilla, caolín,
carbonato de calcio, tierra de diatomeas, carbón blanco,
vermiculita, lima apagada, arena silícea, sulfato de amonio, urea,
etc.
Como un diluyente líquido, se pueden mencionar,
por ejemplo, hidrocarburos (por ejemplo, queroseno, aceite mineral,
etc.); hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, benceno, tolueno,
xileno, dimetilnaftaleno, fenilxililetano, etc.); hidrocarburos
halogenados (por ejemplo, cloroformo, tetracloruro de carbono,
etc.); éteres (por ejemplo, dioxano, tetrahidrofurano, etc.);
cetonas (por ejemplo, acetona, ciclohexanona, isoforona, etc.);
ésteres (por ejemplo, acetato de etilo, acetato de etilenglicol,
maleato de dibutilo, etc.); alcoholes (por ejemplo, metanol,
n-hexanol, etilenglicol, etc.); disolventes polares
(por ejemplo, dimetilformamida, dimetilsulfóxido,
N-metilpirrolidona, etc.); y agua.
Como un agente adhesivo y un dispersante, se
pueden mencionar, por ejemplo, caseína, poli(alcohol
vinílico), carboximetilcelulosa, bentonita, goma de xanteno, goma
arábiga, etc.
Como un propelente aerosol, se pueden mencionar,
por ejemplo, aire, nitrógeno, dióxido de carbono gas, propano,
hidrocarburos halogenados, etc.
Como un estabilizante, se pueden mencionar, por
ejemplo, PAP, BHT, etc.
Como un tensioactivo, se pueden mencionar, por
ejemplo, un sulfato de alquilo, un sulfonato de alquilo, un
bencenosulfonato de alquilo, un sulfonato de lignina, un
sulfosuccinato de dialquilo, un condensado de sulfonato de
naftaleno, un polioxietilenalquiléter, un
polioxietilenalquilaliléter, un éster alquílico de polioxietileno,
un éster de alquilsorbitán, un éster de polioxietilensorbitán, una
polioxietilenalquilamina, etc.
Como el tensioactivo, se pueden mencionar, por
ejemplo, un sulfato de alquilo, un sulfonato de alquilo, un
bencenosulfonato de alquilo, un sulfonato de lignina, un
sulfosuccinato de dialquilo, un condensado de sulfonato de
naftaleno, un polioxietilenalquiléter, un
polioxietilenalquilaliléter, un éster alquílico de polioxietileno,
un éster de alquilsorbitán, un éster de polioxietilensorbitán, una
polioxietilenalquilamina, etc.
En la preparación de la presente preparación, el
diluyente, tensioactivo, dispersante y adyuvante anteriormente
mencionados se pueden usar cada uno por separado o en una
combinación adecuada de dos o más dependiendo de los fines
respectivos.
Una concentración de un ingrediente efectivo
cuando se prepara el compuesto (I) de la presente invención en
preparaciones es, por lo general, de 1 a 50% en peso en una
emulsión, por lo general de 0,3 a 25% en peso en un polvo, por lo
general de 1 a 90% en peso en un polvo humectable o un polvo
humectable granular, por lo general de 0,5 a 1,0% en peso en un
gránulo, por lo general de 0,5 a 40% en peso en una dispersión, por
lo general 1 a 30% en peso en una dispersión emulsionada, por lo
general de 0,5 a 20% en peso en una preparación soluble, y por lo
general de 0,1 a 5% en peso en un aerosol.
Estas preparaciones se pueden proporcionar para
varios usos mediante dilución de las mismas para que tengan una
concentración adecuada y pulverización de las mismas sobre tallos
y/o hojas de plantas, tierra y superficie de arrozales, o mediante
aplicación de estas directamente, dependiendo de los respectivos
fines.
En lo sucesivo, la presente invención se
explicará con más detalle en referencia a los ejemplos y ejemplos
de referencia. A propósito, no se pretende que estos ejemplos
limiten el alcance de la presente invención.
Primera
etapa
En 60 ml de xileno se disolvieron 2,0 g (11,4
mmol) de cloruro de 6-cloropicolínico, 1,6 g (11,4
mmol) de
2-amino-4-clorofenol
y 0,1 g de p-toluenosulfonato\cdotmonohidrato, y
se sometió a reflujo la mezcla resultante durante 8 horas.
Después de enfriar hasta temperatura ambiente se
aisló un residuo obtenido mediante eliminación de xileno a presión
reducida mediante cromatografía en columna (Wakogel
C-300 disponible en Wako Junyaku, eluída con
tolueno), para obtener 0,38 g (un rendimiento fue del 13%) del
compuesto deseado.
Segunda
etapa
Se disolvieron en 30 ml de
N,N-dimetilformamida 0,3 g (1,43 mmol) de
2-cloro-6-(5-cloro-benzoxazol-2-il)piridina,
0,28 g (1,72 mmol) de 3-trifluorometilfenol y 0,3 g
(2,15 mmol) de carbonato de potasio, y se sometió la mezcla a
reflujo durante 8 horas.
Después de enfriar la mezcla de reacción hasta
temperatura ambiente, se añadió tolueno y se lavó esta con solución
de hidróxido de sodio acuosa 2 N. Se secó la capa orgánica sobre
sulfato de sodio, y el residuo obtenido mediante la eliminación de
tolueno a presión reducida se aplicó a cromatografía en columna
(Wakogel C-300 disponible en Wako Junyaku Co., Ltd.,
eluyendo con n-hexano:acetato de etilo = 10:1) para
obtener 0,10 g (un rendimiento fue del 18%) del compuesto deseado
(I-a-3).
Primera
etapa
Se añadieron a 20 g (144 mmol) de ácido
6-hidroxipicolínico 50,6 g (330 mmol) de oxicloruro
de fósforo y 99,8 g (479 mmol) de pentacloruro de fósforo, y se
agitó la mezcla a 90ºC durante 8 horas.
Después de enfriar se añadieron 8,6 g de ácido
fórmico a la mezcla, y se concentró la mezcla resultante mediante un
evaporador para obtener el compuesto deseado cloruro
6-cloropicolínico de forma cuantitativa
Segunda
etapa
Se añadieron a 100 ml de tolueno 5,8 g (45 mmol)
de 2,4-difluoroanilina y 5,5 g (54 mmol) de
trietilamina, luego se añadieron de forma gradual 20 ml de una
solución de tolueno que contienen 7,9 g (45 mmol) de cloruro
6-cloropicolínico a la mezcla, y se agitó la mezcla
resultante a temperatura ambiente durante 5 horas.
Se añadió tolueno a la mezcla resultante, se
lavó la capa orgánica con agua y una solución salina saturada, y se
secó sobre sulfato de sodio anhidra.
Después de la concentración mediante un
evaporador, se lavó el cristal resultante con hexano para obtener
6,56 g (se obtuvo un rendimiento del 54%) del compuesto deseado.
Tercera
etapa
Se añadieron a 50 ml de
N,N-dimetilformamida 1,8 g (11,2 mmol) de
3-trifluorometilfenol, 2,0 g (7,4 mmol) de anilida
N-(2,4-difluorofenil)-6-cloropicolínica
y 4,1 g (29,6 mmol) de carbonato de potasio, y se sometió la mezcla
a reflujo durante 12 horas.
Después de enfriar hasta temperatura ambiente se
añadió tolueno a la mezcla, se lavó la capa orgánica con agua y una
solución salina saturada, y se secó sobre sulfato de sodio
anhidro.
Después de concentrar el extracto mediante un
evaporador, se aplicó el residuo resultante a cromatografía en
columna (Wakogel C-300 disponible en Wako Junyaku
Co., Ltd., eluyendo con tolueno) para obtener 0,85 g (se obtuvo un
rendimiento del 31%) del compuesto 6 que es un compuesto
deseado.
Se añadió 0,34 g (2,04 mmol) a una solución de
N,N-dimetilformamida que contiene 0,10 g de hidruro
de sodio al 60% de
1-metil-5-hidroxi-3-trifluorometilpirazol,
y se agitó la mezcla a temperatura ambiente durante 15 minutos.
Se añadió a la mezcla 0,36 g (1,36 mmol) de
2-cloro-6-(5-cloro-benzoxazol-2-il)piridina,
y se agitó la mezcla resultante a 110ºC durante 24 horas.
Después de enfriar la mezcla de reacción hasta
temperatura ambiente, se añadió tolueno y esta se lavó con solución
de hidróxido de sodio acuosa 2 N. Se secó la capa orgánica con
sulfato de sodio, y el residuo obtenido mediante eliminación de
tolueno a presión reducida se aplicó a cromatografía en columna
(Wakogel C-300 disponible en Wako Junyaku Co.,
Ltd., eluyendo con n-hexano:acetato de etilo = 10:1)
para obtener 0,06 g (se obtuvo un rendimiento del 11%) del
compuesto deseado.
De acuerdo con los procedimientos mencionados
anteriormente en (1) a (3), se sintetizaron otros compuestos (I)
mostrados en las tablas 1 a 24.
\newpage
Entre los compuestos (I) sintetizados como se
mencionó anteriormente, se muestra el compuesto
(I-a') (en la fórmula (I-a), un
compuesto en el que Y'' es Y') en la tabla 1, los compuestos
(I-b) se muestran en las tablas 2 a 21 como
compuestos (W-1) a (W-35), y se
muestran los intermedios en las tablas 22 y 23 con sus propiedades
físicas.
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Se mezclan de forma uniforme 5 partes en peso
del compuesto 1-a-1 con 35 partes en
peso de bentonita, 57 partes en peso de talco, 1 parte en peso de
decilbencenosulfonato de sodio y 2 partes en peso de lignosulfonato
de sodio, y luego, se amasa la mezcla con adición de una pequeña
cantidad de agua, seguido de sometimiento a granulación y secado,
para obtener un gránulo.
Se mezcló de forma uniforme 10 partes en peso de
compuesto 1-a-1 con 70 partes en
peso de arcilla de caolín, 18 partes en peso de carbón blanco, 1,5
partes en peso de dodecilbencenosulfonato de sodio y 0,5 partes en
peso de condensado de \beta-naftalensulfonato de
sodio-formalina, y luego, se pulverizó mediante
molino de chorro para obtener un polvo humectable.
A la mezcla de 20 partes en peso del compuesto
1-a-1 y 70 partes en peso de xileno
se añadió 10 partes en peso de Sorpol 3005X (nombre comercial,
producido por Toho Kagaku Kogyo), y se mezcló y disolvió de forma
uniforme para obtener una emulsión.
Se mezclaron de forma uniforme 5 partes en peso
del compuesto 1-a-1, 50 partes en
peso de talco y 45 partes en peso de arcilla de caolín para obtener
un polvo.
Se empaquetaron recipientes Wagner, que
presentan cada uno un área de 1/5000, con tierra Ube (tierra
aluvial) y se sembraron semillas de tubérculos de planta de arroz
joven, pasto colorado, junco, Cyperus serotinus Rottb., cala
de agua y monocoria. Luego se rellenaron los recipientes con agua
hasta una profundidad de 3 cm.
Cada polvo humectable de los compuestos (I)
deseados mostrados en las tablas 1 a 21, 24, 25, 28 y 29 preparado
de acuerdo con el ejemplo 2 se diluyó con agua que contiene un
tensioactivo (0,05%) y se sometió a tratamiento de adición gota a
gota mediante uso de pipeta de modo que se llegó a una concentración
efectiva del compuesto (I) en cada herbicida de 500 g/ha en la fase
de frondosidad 1,5 del pasto colorado.
Estas plantas se controlaron en un invernadero a
una temperatura media de 25ºC durante 3 semanas, y luego se
investigaron los efectos herbicidas.
Los efectos herbicidas se evaluaron de acuerdo
con los siguientes 6 grados en comparación con la zona no tratada
(0: desarrollo normal, 1: daño menor, 2: ligeramente dañado, 3:
moderadamente dañado, 4: fuertemente dañado, 5: todo muerto). A
propósito, "-" en la columna significa no investigado.
Los grados de estos efectos se muestran en la
tabla 31.
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto | Efectos | |||||
| Planta de | Pasto | Junco | Cyperus | Cala de | Monocoria | |
| arroz joven | colorado | Serotinus Rottb. | agua | |||
| I-a-1 | 3 | 4 | 2 | 2 | 1 | - |
| I-a-2 | 2 | 4 | 3 | - | 1 | - |
| I-a-3 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | - |
| I-a-4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - |
| I-a-6 | 3 | 4 | - | 2 | 0 | - |
| I-a-7 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | - |
| I-a-13 | 2 | 2 | 0 | 0 | 1 | - |
| I-a-18 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | - |
\vskip1.000000\baselineskip
Se empaquetaron recipientes Wagner, que tienen
cada uno un área de 1/5000, con tierra Ube (tierra aluvial) y luego
se plantó cada semilla de maíz, soja, algodón, trigo, solgum,
remolacha azucarera, pasto de cuaresma grande, pasto colorado, cola
de zorro verde, césped negro, césped azul anual, quinoa blanca
común, amaranto ascendente, malva india, enredadera de campanilla,
bardana común (Xanthium strumarium) y adormidera (Cassia
obtusifolia) y se cubrieron con tierra.
Cada polvo humectable de los compuestos (I)
deseados preparados de acuerdo con el ejemplo 2 se diluyó con agua
que contiene un tensioactivo (0,05%) y se pulverizó de forma
uniforme sobre la superficie de cada tierra de modo que una
concentración efectiva del compuesto (I) en cada herbicida llegó a
500 g/ha.
Se controlaron estas plantas en un invernadero a
una temperatura media de 25ºC durante 3 semanas, y luego se
investigaron los efectos herbicidas.
Se evaluaron los efectos herbicidas de acuerdo
con el procedimiento de evaluación descrito en el punto (1)
anterior.
El grado de estos efectos se muestra en la tabla
32.
\vskip1.000000\baselineskip
Se empaquetaron recipientes Wagner, que tienen
cada uno un área de 1/5000, con tierra de ceniza volcánica y luego
se plantó cada semilla de maíz, soja, algodón, trigo, solgum,
remolacha azucarera, pasto de cuaresma grande, pasto colorado, cola
de zorro verde, césped negro, césped azul anual, quinoa blanca
común, amaranto ascendente, malva india, enredadera de campanilla,
Xanthium pensylvanicum y Cassia obtusifolia, se cubrió
con tierra y se cultivaron en un invernadero a una temperatura media
de 25ºC durante 2 semanas.
Cada polvo humectable de los compuestos (I)
deseados de acuerdo con el ejemplo 2 se diluyó hasta 500 ppm con
agua que contiene un tensioactivo (0,05%) y se pulverizó luego de
forma uniforme sobre las plantas respectivas anteriores.
Después de que se controlaran estas plantas en
un invernadero a una temperatura media de 25ºC durante 3 semanas, se
investigaron los efectos herbicidas.
Se evaluaron los efectos herbicidas de acuerdo
con el procedimiento de evaluación descrito en el punto (1)
anterior.
El grado de estos efectos se muestra en la tabla
33.
El herbicida que contiene el compuesto de
benzoxazol de la presente invención como un ingrediente efectivo
tiene un efecto herbicida excelente.
Claims (6)
1. Un compuesto de benzoxazol representado por
la siguiente fórmula (I):
en la que R^{1} a R^{4} pueden
ser iguales o diferentes unos de otros, y cada uno representa un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un
grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de
halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano,
R^{12}S(O)_{n}, un grupo alcoxicarbonilo que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo carbonilo, en el que R^{12}
representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, n
es un número entero de 0 a 2, siempre que el caso en el que todos
sean átomos de hidrógeno quede excluido, A representa un enlace
sencillo.
W representa un grupo representado mediante la
siguiente fórmula (II):
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{8} representa un
grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
alquilsulfonilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
ciano, un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un
átomo de hidrógeno o un átomo de
halógeno,
Y' representa O, S(O)_{n} o
NR^{13}, en la que n es un número entero de 0 a 2, R^{13}
representa un átomo de hidrógeno o un grupo alcoxi que tiene de 1 a
4 átomos de carbono,
Z representa la siguiente fórmula
(III-1):
en la que R^{9} representa un
átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo haloalquilo que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono o un átomo de
halógeno,
R^{10} representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un
grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, o un
heteroanillo.
2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, en el que el heteroátomo en el heteroanillo representado por Z
en la fórmula (II) se selecciona de un átomo de oxígeno, un átomo de
azufre y un átomo de nitrógeno.
3. El compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, en el que el heteroanillo representado por Z de la fórmula (II)
es un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo pirazoilo, un grupo
pirrolinoilo, un grupo imidazoilo, un grupo oxazoilo, un grupo
isoxazoilo, un grupo tiazoilo, un grupo
1,2,3-triazoilo, un grupo
1,2,4-triazoilo, un grupo
1,2,3-tiadiazoilo, un grupo tetrazoilo, un grupo
piridilo, un grupo pirimidililo, un grupo pirimidinoilo, un grupo
tiazolilo, un grupo quinolilo, un grupo
3,4-metilendioxifenilo, un grupo benzoxazolilo, un
grupo benzotiazolilo, o un grupo benzoimidazolilo.
4. Un proceso para la producción de un compuesto
(I-a) representado por la siguiente fórmula
(I-a)
en la que R^{1} a R^{4} pueden
ser iguales o diferentes unos de otros, y cada uno representa un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un
grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de
halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano,
R^{12}S(O)_{n}, un grupo alcoxicarbonilo que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo amino, -NHCOR^{11} o un grupo
carbonilo, en el que R^{11} y R^{12} representan cada uno un
grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, n es un número
entero de 0 a
2,
R^{8} representa un grupo haloalquilo que
tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo que
tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo
haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de
hidrógeno o un átomo de halógeno,
R^{9} representa un átomo de hidrógeno, un
grupo ciano, un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono o un átomo de halógeno,
R^{10} representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un
grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, y
Y'' representa un átomo de oxígeno o un átomo de
azufre, que comprende hacer reaccionar un compuesto (IX)
representado por la siguiente fórmula (IX):
en la que R^{1} a R^{4} y
R^{8} tiene los mismos significados definidos anteriormente, y X'
representa un átomo de halógeno, un grupo metanosulfoniloxi o un
grupo
p-toluenosulfoniloxi,
Con un compuesto (X) representado por la
siguiente fórmula (X):
en la que R^{9}, R^{10} e Y''
tienen los mismos significados definidos
anteriormente,
en un disolvente en presencia de una base.
5. Un proceso para la producción de un compuesto
(I-b) representado por la siguiente fórmula
(I-b):
en la que R^{1} a R^{4} pueden
ser iguales o diferentes unos de otros, y cada uno representa un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un
grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de
halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano,
R^{12}S(O)_{n}, un grupo alcoxicarbonilo que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo amino, -NHCOR^{11} o un grupo
carbonilo, en el que R^{11} y R^{12} representan cada uno un
grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, n es un número
entero de 0 a
2,
R^{8} representa un grupo haloalquilo que
tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo que
tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo ciano, un grupo
haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de
hidrógeno o un átomo de halógeno,
Y' representa O, S(O)_{n} o
NR^{13}, en la que n es un número entero de 0 a 2, y R^{13}
representa un átomo de hidrógeno o un grupo alcoxi que tiene de 1 a
4 átomos de carbono.
Z representa la siguiente fórmula
(III-1):
en la que R^{9} representa un
átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo haloalquilo que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono o un átomo de
halógeno,
R^{10} representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un
grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono,
o un heteroanillo,
que comprende hacer reaccionar un compuesto
(XII) representado por la siguiente fórmula (XII):
en la que R^{1} a R^{4} tienen
los mismos significados definidos anteriormente, con un compuesto
(XIII) representado por la siguiente fórmula
(XIII):
en la que R^{8}, Y' y Z tienen
los mismos significados definidos anteriormente,
y
X'' representa un átomo de halógeno, un grupo
hidroxilo o un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, en
un disolvente en presencia de una base.
6. Un herbicida que contiene el compuesto (I)
representado por la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1
como un ingrediente activo.
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