ES2219332T3 - Compuestos de benzoxazol, procedimiento de elaboracion de estos y herbicidas. - Google Patents
Compuestos de benzoxazol, procedimiento de elaboracion de estos y herbicidas.Info
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Abstract
Un compuesto de benzoxazol representado por la siguiente fórmula (1): donde cada uno de R1 a R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo que tiene de 2 a 5 átomos de carbono, un grupo R8S(O)n o R9NH; R8 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono; n es un entero de 0 a 2; R9 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo alquilcarbonilo que tiene de 2 a 4 átomos de carbono; R5 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano o R8S(O)n; R8 tiene el mismo significado que se ha definido antes; R6 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro o un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; R7 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o
Description
Compuestos de benzoxazol, procedimiento de
elaboración de estos y herbicidas.
La presente invención se refiere a un compuesto
de benzoxazol, un procedimiento para producir el mismo y un
herbicida que contiene el mismo como ingrediente efectivo.
Como compuesto similar al compuesto (1) según la
presente invención, existe un compuesto representado por la
siguiente fórmula:
donde cada uno de R_{1} a R_{6} representa
un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos
de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono,
un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de
halógeno o un grupo nitro; cada uno de A y B representa O o S;
R_{7} representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que
tiene de 1 a 6 átomos de carbono, etc.; y R_{8} representa un
grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono,
etc.,
como se describe en la Publicación de la Patente
Provisional Japonesa Núm. 139767/1998.
No obstante, este compuesto es un compuesto
diferente en al menos una porción -NR^{8}CBR^{9} del compuesto
de la presente invención.
Por consiguiente, puesto que el compuesto (1) de
la presente invención es novedoso, su uso no es conocido. Asimismo,
el compuesto (6) que es un intermedio sintético del mismo es
también un compuesto novedoso.
Un objeto de la presente invención es
proporcionar un herbicida que contenga un compuesto de benzoxazol
como ingrediente efectivo.
Los autores de la presente invención han
investigado con la mayor seriedad para resolver los problemas
anteriormente mencionados, y como resultado, han encontrado que un
producto químico que contiene un derivado de benzoxazol novedoso
como ingrediente efectivo es efectivo como herbicida con lo que han
completado la presente invención.
Esto es, la presente invención es como sigue:
La primera invención se refiere a un compuesto de
benzoxazol representado por la siguiente fórmula (1):
donde cada uno de R^{1} a R^{4} representa
un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos
de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono,
un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de
halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un
grupo alcoxicarbonilo que tiene de 2 a 5 átomos de carbono, un
grupo R^{8}S(O)_{n} o R^{9}NH; R^{8}
representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono; n
es un entero de 0 a 2; R^{9} representa un átomo de hidrógeno, un
grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo
alquilcarbonilo que tiene de 2 a 4 átomos de carbono; R^{5}
representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono,
un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de
halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano o
R^{8}S(O)_{n}; R^{8} tiene el mismo significado
que se ha definido antes; R^{6} representa un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo
alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de halógeno,
un grupo ciano, un grupo nitro o un grupo haloalquilo que tiene de
1 a 4 átomos de carbono; R^{7} representa un grupo alquilo que
tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo que tiene de
1 a 4 átomos de carbono o un grupo fenilo; y X representa O, S, SO o
SO_{2}.
La segunda invención se refiere a un
procedimiento para preparar un compuesto (1') representado por la
siguiente fórmula (1') donde X en la fórmula (1) es un átomo de
oxígeno o un átomo de azufre:
donde R^{1} a R^{7} tienen los mismos
significados que se han definido antes; y X' representa un átomo de
oxígeno o un átomo de
azufre,
que comprende permitir que un compuesto (2)
representado por la siguiente fórmula (2):
donde R^{1} a R^{4} y R^{7} tienen los
mismos significados que se han definido antes; e Y representa un
átomo de halógeno, un grupo metanosulfoniloxi o un grupo
p-toluenosulfoniloxi,
reaccione con un compuesto representado por la
siguiente fórmula (3):
donde R^{5} y R^{6}; y X' tienen los mismos
significados que se han definido
antes,
en un disolvente en presencia de una base.
La tercera invención se refiere a un
procedimiento para preparar el compuesto (1) representado por la
fórmula (1) anterior,
que comprende permitir que un compuesto (4)
representado por la siguiente fórmula (4):
donde R^{1} a R^{4} tienen los mismos
significados que se han definido
antes,
reaccione con un compuesto representado por la
siguiente fórmula (5):
donde R^{5} a R^{7} y X tienen los mismos
significados que se han definido
antes,
o un derivado reactivo del mismo.
La cuarta invención se refiere a un compuesto
representado por la siguiente fórmula (6):
donde R^{1} a R^{7} tienen los mismos
significados que se han definido
antes.
La quinta invención se refiere a un herbicida que
contiene el compuesto (1) anteriormente mencionado como ingrediente
efectivo.
En lo siguiente, la presente invención se explica
en detalle.
Incidentemente, en la explicación de la
invención, se menciona como un compuesto (número) con un número
Árabe con paréntesis anclado a una fórmula química (por ejemplo,
aquél mostrado por la fórmula (1) también es referido como compuesto
(1)).
Los símbolos tales como R^{1} a R^{7}, X, X',
Y, etc. mostrados en los compuestos (1) a (6) de la presente
invención tienen los significados mencionados más abajo.
(R^{1} a
R^{4})
En cuanto a R^{1} a R^{4}, se pueden
mencionar un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a
6 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono, un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono,
un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo
carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo que tiene de 2 a 5 átomos de
carbono, R^{8}S(O)_{n} o un grupo R^{9}NH.
Incidentemente, R^{8} representa un grupo
alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono; n es un entero de 0 a
2; y R^{9} representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que
tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo alquilcarbonilo que
tiene de 2 a 4 átomos de carbono.
(1) En R^{1} a
R^{4},
el grupo alquilo es lineal o ramificado;
preferiblemente aquél que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; más
preferiblemente aquél que tiene de 1 a 3 átomos de carbono (por
ejemplo, se pueden mencionar un grupo metilo, un grupo etilo y un
grupo propilo).
El grupo alcoxi es lineal o ramificado;
preferiblemente aquél que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; más
preferiblemente aquél que tiene de 1 a 3 átomos de carbono (por
ejemplo, se pueden mencionar un grupo metoxi, un grupo etoxi, un
grupo propiloxi y un grupo isopropiloxi).
El grupo haloalquilo es lineal o ramificado;
preferiblemente aquel que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que
tiene un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un
átomo de yodo; más preferiblemente aquél que tiene de 1 a 3 átomos
de carbono (por ejemplo, se pueden mencionar un grupo clorometilo,
un grupo cloroetilo y un grupo trifluorometilo.).
El grupo haloalcoxi es lineal o ramificado;
preferiblemente aquél que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; más
preferiblemente aquél que tiene de 1 a 3 átomos de carbono que
tiene un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un
átomo de yodo (por ejemplo, se pueden mencionar un grupo
trifluorometoxi y un grupo trifluoroetoxi.).
El átomo de halógeno es un átomo de flúor, un
átomo de cloro, un átomo de bromo; preferiblemente un átomo de
cloro.
El grupo alcoxicarbonilo es lineal o ramificado;
preferiblemente aquél que tiene un grupo alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono; más preferiblemente aquél que tiene un grupo alcoxi con 1
a 3 átomos de carbono (por ejemplo, se pueden mencionar un grupo
metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo y un grupo
isopropoxicarbonilo.).
(2) En
R^{8},
R^{8} es un grupo alquilo lineal o ramificado;
preferiblemente aquél que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; más
preferiblemente aquél que tiene de 1 a 3 átomos de carbono (por
ejemplo, se puede mencionar un grupo metilo.).
(3) En
n,
n es un entero de 0, 1, o 2, preferiblemente 0 ó
2.
(4) En
R^{9},
en cuanto a R^{9}, se puede mencionar un átomo
de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono, o un grupo alquilcarbonilo que tiene de 2 a 4 átomos de
carbono.
El grupo alquilo es lineal o ramificado;
preferiblemente aquellos que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; más
preferiblemente aquellos que tiene de 1 a 3 átomos de carbono (por
ejemplo, se pueden mencionar un grupo metilo, un grupo etilo, un
grupo propilo.).
El grupo alquilcarbonilo es lineal o ramificado;
preferiblemente aquellos que tienen un grupo alquilo con 1 a 3
átomos de carbono; más preferiblemente aquellos que tienen un grupo
alquilo con 1 ó 2 átomos de carbono (por ejemplo, se pueden
mencionar un grupo metilcarbonilo, un grupo etilcarbonilo.).
(R^{5})
En cuanto a R^{5}, se puede mencionar un grupo
alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi que
tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo que tiene de
1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4
átomos de carbono, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo
ciano o R^{8}S(O)_{n}.
En el grupo alquilo se pueden mencionar aquellos
descritos en "(1) En R^{1} a R^{4}" anteriormente
mencionado.
En el grupo alcoxi se pueden mencionar aquellos
descritos en "(1) En R^{1} a R^{4}" anteriormente
mencionado.
En el grupo haloalquilo se pueden mencionar
aquellos descritos en "(1) En R^{1} a R^{4}" anteriormente
mencionado.
En el grupo haloalcoxi se pueden mencionar
aquellos descritos en "(1) En R^{1} a R^{4}" anteriormente
mencionado.
R^{8} tiene el mismo significado que se ha
definido antes.
En cuanto a R^{6} se puede mencionar un átomo
de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un
átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro o un grupo
haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono.
En el grupo alquilo se pueden mencionar aquellos
descritos en "(1) En R^{1} a R^{4}" anteriormente
mencionado.
En el grupo alcoxi se pueden mencionar aquellos
descritos en "(1) En R^{1} a R^{4}" anteriormente
mencionado.
(R^{7})
En cuanto a R^{7}, se puede mencionar un grupo
alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o un grupo fenilo.
El grupo alquilo es lineal o ramificado;
preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 4 átomos de carbono; más
preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 3 átomos de carbono (por
ejemplo, se pueden mencionar un grupo metilo, un grupo etilo, un
grupo propilo.).
El grupo haloalquilo es lineal o ramificado;
preferiblemente aquellos que tienen un átomo de flúor, un átomo de
cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo y tienen de 1 a 4
átomos de carbono; más preferiblemente aquellos que tienen de 1 a 3
átomos de carbono (por ejemplo, se pueden mencionar un grupo
clorometilo, un grupo cloroetilo y un grupo trifluorometilo.).
En cuanto al grupo fenilo, se puede mencionar uno
no sustituido o uno que tiene un sustituyente.
(X)
En cuanto a X, se puede mencionar, O, S, SO o
SO_{2}; preferiblemente O.
(X')
En cuanto a X', se puede mencionar O o S;
preferiblemente O.
En cuanto a los compuestos (1), aquellos en los
que se combinan las diversas clases de sustituyentes anteriormente
mencionados, y los preferidos son los siguientes.
(1) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{3} y
R^{4} son átomos de hidrógeno, R^{2} y R^{6} son átomos de
halógeno, R^{5} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos
de carbono, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos
de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 9, 27, etc. mencionados en la Tabla 1.
(2) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{3},
R^{4} y R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{2} es un átomo de
halógeno, R^{5} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos
de carbono, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos
de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se puede mencionar el Compuesto Núm.
10, etc. mencionado en la Tabla 1.
(3) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{3} y
R^{4} son átomos de hidrógeno, R^{2} es un grupo nitro,
R^{5} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono, R^{6} es un átomo de halógeno, R^{7} es un grupo
alquilo y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se puede mencionar el Compuesto Núm.
39, etc. mencionado en la Tabla 1.
(4) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{3},
R^{4} y R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{2} y R^{5} son
grupos haloalquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono, R^{7}
es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y X es un
átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 86, 94, etc. mencionados en la Tabla 1.
(5) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{3} y
R^{4} son átomos de hidrógeno, R^{2} y R^{5} son grupos
haloalquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono, R^{6} es un
átomo de halógeno, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6
átomos de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 93, 101, etc. mencionados en la Tabla 1.
(6) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2} y
R^{4} son átomos de hidrógeno, R^{3} y R^{6} son átomos de
halógeno, R^{5} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos
de carbono, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos
de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 119, 137, 139, 141, 165, 171, 438, 441, 476, etc. mencionados
en la Tabla 1.
(7) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2},
R^{4} y R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un átomo de
halógeno, R^{5} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos
de carbono, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos
de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 120, 138, 140, 142, 166, 172, etc. mencionados en la Tabla
1.
(8) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2} y
R^{4} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un grupo nitro, R^{5}
es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono,
R^{6} es un átomo de halógeno, R^{7} es un grupo alquilo que
tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 177, 432, etc. mencionados en la Tabla 1.
(9) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2},
R^{4} y R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un grupo
nitro, R^{5} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se puede mencionar el Compuesto Núm.
178, etc. mencionado en la Tabla 1.
(10) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2} y
R^{4} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un grupo ciano, R^{5}
es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono,
R^{6} es un átomo de halógeno, R^{7} es un grupo alquilo que
tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se puede mencionar el Compuesto Núm.
189, etc. mencionado en la Tabla 1.
(11) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2},
R^{4} y R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un grupo
ciano, R^{5} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 190, 192, etc. mencionados en la Tabla 1.
(12) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2} y
R^{4} son átomos de hidrógeno, R^{3} y R^{5} son grupos
haloalquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono, R^{6} es un
átomo de halógeno, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6
átomos de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 197, 199, etc. mencionados en la Tabla 1.
(13) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2},
R^{4} y R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{3} y R^{5} son
grupos haloalquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono, R^{7}
es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y X es un
átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 198, 200, etc. mencionados en la Tabla 1.
(14) Un compuesto (1) donde R^{1} y R^{4} son
átomos de hidrógeno, R^{2}, R^{3} y R^{6} son átomos de
halógeno, R^{5} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos
de carbono, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos
de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 284, 286, 493, 494, etc. mencionados en la Tabla 1.
(15) Un compuesto (1) donde R^{1} y R^{4} son
átomos de hidrógeno, R^{2} es un grupo nitro, R^{3} y R^{6}
son átomos de halógeno, R^{5} es un grupo haloalquilo que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono, R^{7} es un grupo alquilo que tiene
de 1 a 6 átomos de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se puede mencionar el Compuesto Núm.
334, etc. mencionado en la Tabla 1.
(16) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{4} y
R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{2} y R^{7} son grupos
alquilo que tienen de 1 a 6 átomos de carbono, R^{3} es un átomo
de halógeno, R^{5} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4
átomos de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se puede mencionar el Compuesto Núm.
339, etc. mencionado en la Tabla 1.
(17) Un compuesto (1) donde R^{1} y R^{4} son
átomos de hidrógeno, R^{2} y R^{7} son grupos alquilo que
tienen de 1 a 6 átomos de carbono, R^{3} y R^{6} son átomos de
halógeno, R^{5} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos
de carbono, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se puede mencionar el Compuesto Núm.
340, etc. mencionado en la Tabla 1.
(18) Un compuesto (1) donde R^{1} y R^{4} son
átomos de hidrógeno, R^{2} y R^{6} son átomos de halógeno,
R^{3} es un grupo ciano, R^{5} es un grupo haloalquilo que
tiene de 1 a 4 átomos de carbono, R^{7} es un grupo alquilo que
tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 346, 348, 517, 530, 533, 534, etc. mencionados en la Tabla
1.
(19) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2},
R^{4} y R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un átomo de
halógeno, R^{5} es un grupo ciano, R^{7} es un grupo alquilo
que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y X es un átomo de
oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 353, 457, etc. mencionados en la Tabla 1.
(20) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2},
R^{4} y R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{3} y R^{5} son
grupos ciano, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos
de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 392, 393, etc. mencionados en la Tabla 1.
(21) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2},
R^{4} y R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un grupo
ciano, R^{5} es un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se puede mencionar el Compuesto Núm.
396, etc. mencionado en la Tabla 1.
(22) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2},
R^{4} y R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un átomo de
halógeno, R^{5} es un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos
de carbono, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos
de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se puede mencionar el Compuesto Núm.
447, etc. mencionado en la Tabla 1.
(23) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2},
R^{4} y R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un grupo
nitro, R^{5} es un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se puede mencionar el Compuesto Núm.
450, etc. mencionado en la Tabla 1.
(24) Un compuesto (1) donde R^{1} y R^{4} son
átomos de hidrógeno, R^{2} es un grupo ciano, R^{3} y R^{6}
son átomos de halógeno, R^{3} es un grupo ciano, R^{5} es un
grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, R^{7} es
un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y X es un
átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se puede mencionar el Compuesto Núm.
310, etc. mencionado en la Tabla 1.
(25) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{4} y
R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{2} y R^{3} son grupos
ciano, R^{5} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 315, 317, etc. mencionados en la Tabla 1.
(26) Un compuesto (1) donde R^{1} y R^{4} son
átomos de hidrógeno, R^{2} y R^{3} son grupos ciano, R^{5} es
un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, R^{6}
es un átomo de halógeno, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1
a 6 átomos de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 316, 318, etc. mencionados en la Tabla 1.
(27) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{4} y
R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{2} y R^{5} son grupos
haloalquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono, R^{3} es un
átomo de halógeno, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6
átomos de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 471, 474, etc. mencionados en la Tabla 1.
(28) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2} y
R^{4} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un grupo
alquilsulfonilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, R^{5} es un
grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, R^{6} es
un átomo de halógeno, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6
átomos de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 215, 217, etc. mencionados en la Tabla 1.
(29) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2},
R^{4} y R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un grupo
alquilsulfonilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, R^{5} es un
grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, R^{7} es
un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y X es un
átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se puede mencionar el Compuesto Núm.
216, etc. mencionado en la Tabla 1.
(30) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{4} y
R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{2} es un grupo alquilo que
tiene de 1 a 6 átomos de carbono, R^{3} es un átomo de halógeno,
R^{5} es un grupo ciano, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de
1 a 6 átomos de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 481, 484, etc. mencionados en la Tabla 1.
(31) Un compuesto (1) donde R^{1} y R^{4} son
átomos de hidrógeno, R^{2} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6
átomos de carbono, R^{3} es un grupo alquilsulfonilo que tiene de
1 a 4 átomos de carbono, R^{5} es un grupo haloalquilo que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono, R^{6} es un átomo de halógeno,
R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y
X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 487, 488, etc. mencionados en la Tabla 1.
(32) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{4} y
R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{2} es un grupo alquilo que
tiene de 1 a 6 átomos de carbono, R^{3} es un grupo
alquilsulfonilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, R^{5} es un
grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de halógeno, R^{7} es
un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y X es un
átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 489, 490, etc. mencionados en la Tabla 1.
(33) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{4} y
R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{2} es un grupo alquilo que
tiene de 1 a 6 átomos de carbono, R^{3} es un grupo
alquilsulfonilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, R^{5} es un
grupo ciano, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos
de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 491, 492, etc. mencionados en la Tabla 1.
(34) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{4} y
R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{2} y R^{3} son átomos de
halógeno, R^{5} es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos
de carbono, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos
de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 496, 497, etc. mencionados en la Tabla 1.
(35) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{4} y
R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{2} y R^{3} son átomos de
halógeno, R^{5} es un grupo ciano, R^{7} es un grupo alquilo
que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y X es un átomo de
oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 498, 501, etc. mencionados en la Tabla 1.
(36) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2} y
R^{4} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un grupo alcoxi que
tiene de 1 a 6 átomos de carbono, R^{5} es un grupo haloalquilo
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, R^{6} es un átomo de
halógeno, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se puede mencionar el Compuesto Núm.
503, etc. mencionado en la Tabla 1.
(37) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2},
R^{4} y R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un grupo
alquilsulfonilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, R^{5} es un
grupo ciano, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos
de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 507, 508, etc. mencionados en la Tabla 1.
(38) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2} y
R^{4} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un grupo
alquilsulfonilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, R^{5} es un
grupo ciano, R^{6} es un átomo de halógeno, R^{7} es un grupo
alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y X es un átomo de
oxígeno.
Por ejemplo, se puede mencionar el Compuesto Núm.
509, etc. mencionado en la Tabla 1.
(39) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2},
R^{4} y R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{3} y R^{5} son
grupos alquilsulfonilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono,
R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y
X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se puede mencionar el Compuesto Núm.
513, etc. mencionado en la Tabla 1.
(40) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{2} y
R^{4} son átomos de hidrógeno, R^{3} es un grupo
alquilcarbonilamino que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, R^{5}
es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono,
R^{6} es un átomo de halógeno, R^{7} es un grupo alquilo que
tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
(41) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{4} y
R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{2} y R^{3} son grupos
ciano, R^{5} es un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono, R^{7} es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de
carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se puede mencionar el Compuesto Núm.
527, etc. mencionado en la Tabla 1.
(42) Un compuesto (1) donde R^{1}, R^{4} y
R^{6} son átomos de hidrógeno, R^{2} es un átomo de halógeno,
R^{3} es un grupo ciano, R^{5} es un grupo haloalquilo que
tiene de 1 a 4 átomos de carbono, R^{7} es un grupo alquilo que
tiene de 1 a 6 átomos de carbono, y X es un átomo de oxígeno.
Por ejemplo, se pueden mencionar los Compuestos
Núm. 529, 532, etc. mencionados en la Tabla 1.
El compuesto (1) de la presente invención donde X
es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre (Compuesto (1')) puede
ser obtenido permitiendo que el Compuesto (2) reaccione con el
Compuesto (3) en un disolvente en presencia de una base como se
menciona más abajo.
donde R^{1} a R^{7}, X' e Y tienen los
mismos significados que se han definido
antes.
El compuesto (2) puede ser producido fácilmente
haciendo reaccionar un compuesto 2-aminofenólico
que es producido mediante el método descrito, por ejemplo, en la
Publicación de la Patente Provisional Japonesa Núm. 45735/1998,
Heterocycle, vol. 41, págs. 447-485 (1995),
Synthetic Communication, vol. 19, págs. 2921-2924
(1989), Journal of Medicinal Chemistry, vol. 30, págs.
400-405 (1987), etc., con un ácido
2-halocarboxílico.
En cuanto al compuesto (3), por ejemplo, para la
reacción se puede emplear un compuesto fenólico o un compuesto
tiofenólico asequible comercialmente o los sintetizados de la manera
convencional.
En otro caso, el compuesto (1) puede ser
producido haciendo reaccionar un compuesto (4) y un compuesto (5) o
un derivado reactivo del mismo en un disolvente, y, si fuera
necesario, utilizando una base o un catalizador ácido como se
muestra más abajo.
donde, R^{1} a R^{7} y X tienen los mismos
significados que se han definido
antes.
El compuesto (4) puede ser obtenido, por ejemplo,
reduciendo un compuesto nitrofenólico que es asequible
comercialmente o sintetizado de la manera convencional.
El compuesto (5) puede ser producido fácilmente
haciendo reaccionar un compuesto de 2-haloalcano
con un compuesto fenólico o un compuesto tiofenólico de la manera
convencional.
Y haciendo reaccionar el compuesto (4) y el
compuesto (5), antes de formar el compuesto (1), se forma un
compuesto (6) que está representado por la siguiente fórmula
(6):
donde, R^{1} a R^{7} y X tienen los mismos
significados que se han definido
antes,
y es un intermedio.
Así, en cuanto a un método sintético del
compuesto (1), el compuesto (1) es producido utilizando el
compuesto (6) una vez aislado, o el compuesto (1) puede ser
producido haciendo reaccionar el mismo sin aislamiento.
Como ejemplos específicos del compuesto (1)
pueden ser mencionados aquellos de los Compuestos 1 a 536 mostrados
en la Tabla 1, y similares.
En cuanto al disolvente que se va a utilizar en
la síntesis del compuesto (1), éste no está específicamente
limitado con tal que no participe en la presente reacción
directamente, y se pueden mencionar, por ejemplo, un éter tal como
éter dietílico, tetrahidrofurano, dioxano, etc.; un disolvente
aprótico dipolar tal como N,N-dimetilformamida,
dimetilsulfóxido, etc.; un hidrocarburo aromático tal como benceno,
tolueno, xileno, etc.; un nitrilo tal como acetonitrilo, etc.; una
cetona tal como acetona, metiletilcetona, etc.; un ácido orgánico
tal como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, etc., y una
mezcla disolvente de los disolventes anteriores, y similares.
En cuanto a la clase de la base que se va a
utilizar para la producción del compuesto (1), se pueden mencionar,
por ejemplo, una base orgánica tal como trietilamina, piridina,
4-N,N-dimetilaminopiridina,
N,N-dimetilanilina,
1,4-diazabiciclo[2,2,2]octano,
1,8-diazabiciclo[5,4,0]undeca-7-eno,
etc.; un alcóxido de metal alcalino tal como metóxido de sodio,
etóxido de sodio, t-butóxido de potasio, etc.; una
base inorgánica tal como hidruro de sodio, hidruro de potasio,
amiduro de sodio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio,
carbonato de potasio, carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de
potasio, hidrogenocarbonato de sodio, etc.; diisopropilamiduro de
litio, bistrimetilsililamiduro de litio.
En cuanto a la clase del catalizador ácido, se
pueden mencionar, por ejemplo, un ácido mineral tal como ácido
clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, etc.; un ácido
orgánico tal como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico,
ácido metanosulfónico, ácido bencenosulfónico, monohidrato de ácido
p-toluenosulfónico, etc.; una sal de adición de
ácido de una amina tal como hidrocloruro de piridina, hidrocloruro
de trietilamina, etc.; un haluro metálico tal como tetracloruro de
titanio, cloruro de cinc, cloruro ferroso, cloruro férrico, etc.;
un ácido de Lewis tal como eterato de trifluoruro de boro, etc.
La cantidad del catalizador alcalino o del
catalizador ácido que se va a utilizar es de 0,001 a 1 vez en moles
basándose en la del compuesto (2).
El método de producción del compuesto (1) se
puede llevar a cabo con una concentración de reacción del 5 al
80%.
En el método de producción, la base se puede
añadir en una proporción de 0,5 a 2 moles por mol del compuesto
(2), preferiblemente de 1 a 1,2 moles.
La temperatura de reacción no está limitada
específicamente con tal que se lleve a cabo en el punto de
ebullición del disolvente que se vaya a utilizar o menos, y se
lleva a cabo usualmente de 0 a 110ºC.
El tiempo de reacción puede variar dependiendo de
la concentración y la temperatura anteriormente mencionadas, y
usualmente se lleva a cabo durante 0,5 a 24 horas.
El herbicida de la presente invención tiene un
efecto herbicida notable por el efecto de blanqueamiento, y
contiene una o más clases del compuesto (1) como ingrediente
efectivo.
El compuesto activo de la presente invención es
efectivo para malas hierbas monocotiledóneas y malas hierbas
dicotiledóneas, y puede ser utilizado como herbicida para arrozales
y campos de tierras altas.
En cuanto a las malas hierbas monocotiledóneas,
se pueden mencionar malas hierbas de arrozales tales como el cerreig
(Echinochloa crusgalli), el junco de laguna (Scirpus
juncoides), la juncia de tierras bajas (Cyperus
serotinus), la juncia de flores pequeñas (Cyperus
difformis), el llantén de agua (Alisma canaliculatum),
la monocoria (Monochoria vaginalis), la cola de golondrina
(Sagittaria pygmaea), etc.; y malas hierbas de tierras altas
tales como el garranchuelo (Digitaria adscendens), el galio
(Eleusine indica), el almorejo verde (Setaria
viridis), la cola de zorra (Alopecurus aequalis), la
espiguilla (Poa annua), etc.
En cuanto a las malas hierbas dicotiledóneas, se
pueden mencionar malas hierbas de arrozales tales como la falsa
pimpinela (Lindernia pixidaria), la rotala (Rotala
indica), el nabo acuático (Oenante javanica), etc.; y
malas hierbas de tierras altas tales como el cenizo común
(Chenopodium album), el amaranto tenue (Amaranthus
lividus), el verbasco (Abutilon theophrasti), el
dondiego de día (Ipomoea spps.), el cadillo (Xhantium
pensylvanicum), la Cassia obtusifolia, la hierba de los
canarios (Stellaria media), etc.
El compuesto activo de la presente invención
puede ser aplicado antes de la germinación o después de la
germinación de las plantas, y puede ser mezclado con el suelo antes
de la siembra.
Se puede cambiar la cantidad del compuesto activo
de la presente invención que se va a aplicar en un amplio intervalo
dependiendo de la clase de compuesto, la clase de plantas a las que
se va a aplicar, el tiempo que se va a aplicar, el lugar al que se
va a aplicar, las calidades de los efectos que se deseen, y
similares, y como norma general, se puede ejemplificar mediante un
intervalo de aproximadamente 0,001 a 10 kg, preferiblemente de
aproximadamente 0,01 a 1 kg por hectárea (ha) del compuesto
activo.
El compuesto (1) puede ser utilizado solo, pero
usualmente se utiliza formulando un diluyente, un tensioactivo, un
dispersante, un coadyuvante, etc., conforme a la manera
convencional, y por ejemplo, se prepara preferiblemente en forma de
una composición tal como un espolvoreable, una emulsión, gránulos
finos, gránulos, polvo mojable, polvo mojable granular, una
suspensión acuosa, una suspensión oleosa, una dispersión
emulsionada, una preparación soluble, un agente oleoso, una
microcápsula, etc.
En cuanto al diluyente sólido, se pueden
mencionar, por ejemplo, talco, bentonita, montmorillonita, arcilla,
caolín, carbonato de calcio, tierra de diatomeas, hulla blanca,
vermiculita, cal apagada, arena silicea, sulfato de amonio, urea,
etc. En cuanto al diluyente líquido, se pueden mencionar, por
ejemplo, hidrocarburos tales como queroseno, aceite mineral, etc.;
hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno, xileno,
dimetilnaftaleno, fenilsililetano, etc.; hidrocarburos clorados
tales como cloroformo, tetracloruro de carbono, etc.; éteres tales
como dioxano, tetrahidrofurano, etc.; cetonas tales como acetona,
ciclohexanona, isoforona, etc.; ésteres tales como acetato de
etilo, acetato de etilenglicol, maleato de dibutilo, etc.;
alcoholes tales como metanol, n-hexanol,
etilenglicol, etc.; disolventes polares tales como
dimetilformamida, dimetilsulfóxido,
N-metilpirrolidona, etc.; agua y similares.
En cuanto al agente aglutinante y al agente
dispersante, se pueden mencionar, por ejemplo, caseína,
poli(alcohol vinílico), carboximetilcelulosa, bentonina,
goma de xanteno, goma arábiga, etc.
En cuanto al propelente para aerosol, se pueden
mencionar, por ejemplo, aire, nitrógeno, gas dióxido de carbono,
propano, hidrocarburos halogenados, etc.
En cuanto al tensioactivo, se pueden mencionar,
por ejemplo, un alquilsulfato, un alquisulfonato, un
alquilbencenosulfonato, un lignosulfonato, un
dialquil-sulfosuccinato, un producto condensado de
naftalenosulfonato, un polioxietilenalquiléter, un
polioxietilenalquilaliléter, un éster alquílico de polioxietileno,
un éster alquílico de sorbitán, un éster de polioxietilensorbitán,
una polioxietilenalquilamina, etc.
En la formación de la presente preparación, el
diluyente, tensioactivo, dispersante y coadyuvante anteriormente
mencionados se puede utilizar cada uno solo o combinando
adecuadamente dos o más dependiendo de los propósitos
respectivos.
La concentración de ingrediente efectivo cuando
se elaboran preparaciones del compuesto (1) de la presente
invención es generalmente del 1 al 50% en peso en una emulsión,
generalmente del 0,3 al 25% en peso en un espolvoreable,
generalmente del 1 al 90% en peso en un polvo mojable o en un polvo
mojable granular, generalmente del 0,5 al 10% en peso en un
gránulo, generalmente del 0,5 al 40% en peso en una dispersión,
generalmente del 1 al 30% en peso en una dispersión emulsionada,
generalmente del 0,5 al 20% en peso en una preparación soluble, y
generalmente del 0,1 al 5% en peso en un aerosol.
Estas preparaciones pueden ser proporcionadas
para diferentes usos diluyéndolas para que tengan una concentración
adecuada y pulverizándolas a los tallos y/o a las hojas de las
plantas, el suelo y la superficie del arrozal, o aplicándolas a
ello directamente, dependiendo de los fines respectivos.
En lo siguiente, la presente invención es
explicada específicamente mediante la referencia a los Ejemplos.
Incidentemente, estos Ejemplos no limitan el alcance de la presente
invención.
\newpage
Primera
etapa
En 30 g de ácido
2-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenoxi)butanóico
se añadieron gota a gota 15 ml de cloruro de tionilo enfriando con
hielo.
Una vez completada la adición gota a gota, la
mezcla se sometió a reflujo durante 2 horas, y el cloruro de
tionilo se eliminó a presión reducida para dar 32,8 g de cloruro de
ácido
2-(4-fluoro-3-(trifluorometil)-fenoxi)butanóico.
Segunda
etapa
En 50 ml de ácido acético se disolvieron 0,50 g
(3,94 mmoles) de
2-amino-4-fluorofenol,
y se añadieron 1,12 g (3,94 mmoles) de cloruro de ácido
2-(4-fluoro-3-(trifluorometil)-fenoxi)butanóico
a la solución anterior y la mezcla se agitó de 50 a 60ºC durante
una hora.
El residuo obtenido eliminando el ácido acético
mediante destilación a presión reducida se disolvió en 30 ml de
tolueno-ácido acético (1:1), y se añadieron a la solución unas
pocas gotas de ácido sulfúrico y la mezcla se sometió a reflujo
durante 6 horas.
Después de enfriar a la temperatura ambiente, se
añadió acetato de etilo a la mezcla de reacción y la capa orgánica
se lavó sucesivamente con agua y solución salina saturada, y se
secó sobre sulfato de sodio anhidro.
El residuo resultante se aisló mediante
cromatografía en columna (Wakogel C-300 asequible
de Wako Junyaku Co., eluyendo con n-hexano:acetato
de etilo = 9:1) para obtener 0,38 g (el rendimiento fue del 27%)
del compuesto del título que es el compuesto del título en forma de
un producto oleoso.
En 20 ml de acetonitrilo se disolvieron 0,19 g
(1,16 ml) de 3-trifluorometilfenol, 0,28 g (0,97
mmoles) de bromuro de
1-(5-clorobenzoxazol-2-il)butilo
y 0,42 g (1,46 mmoles) de carbonato de potasio, y la solución se
sometió a reflujo durante 1 hora.
Después de enfriar a la temperatura ambiente, el
acetonitrilo se eliminó mediante destilación a presión reducida y
el residuo se disolvió en tolueno.
La capa de tolueno se lavó con agua e hidróxido
de sodio 2 N, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y el tolueno
se eliminó mediante destilación a presión reducida, y el residuo
obtenido se aisló mediante cromatografía en columna (Wakogel
C-300 asequible de Wako Junyaku Co., eluyendo con
n-hexano:acetato de etilo = 15:1) para obtener 0,36
g (el rendimiento fue del 100%) del compuesto del título en forma
de un producto oleoso.
Primera
etapa
Se añadieron 8 ml de cloruro de tionilo gota a
gota enfriando con hielo a 10 g de ácido
2-(3-(trifluorometil)fenoxi)propiónico.
Una vez completada la adición gota a gota, la
mezcla se sometió a reflujo durante 2 horas, y el cloruro de
tionilo se eliminó mediante destilación a presión reducida para
obtener 9,8 g de cloruro de ácido
2-(3-(trifluorometil)fenoxi)propiónico.
Segunda
etapa
En 50 ml de xileno se disolvieron 0,66 g (2,60
mmoles) de cloruro de ácido
2-(3-(trifluorometil)fenoxi)propiónico, 0,40 g (2,60
mmoles) de
2-amino-4-nitrofenol
y 0,1 g de monohidrato de ácido p-toluenosulfónico,
y la solución se sometió a reflujo durante 4 horas.
Después de enfriar a la temperatura ambiente, el
xileno se eliminó mediante destilación a presión reducida y el
residuo resultante se aisló mediante cromatografía en columna
(Wakogel C-300 asequible de Wako Junyaku Co.,
eluyendo con n-hexano:acetato de etilo = 15:1) para
obtener 0,57 g (el rendimiento fue del 62%) del compuesto del
título en forma de un producto oleoso.
En 50 ml de xileno se disolvieron 0,53 g (1,99
mmoles) de cloruro de ácido
2-(3-(trifluorometil)fenoxi)butanóico, 0,31 g (1,99
mmoles) de
2-amino-4-cloro-5-metilfenol
y 0,05 g de monohidrato de ácido p-toluenosulfónico,
y la solución se sometió a reflujo durante 8 horas.
Después de enfriar a la temperatura ambiente, la
mezcla de reacción se lavó con hidróxido de sodio 2 N, la capa
orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y el xileno se
eliminó mediante destilación a presión reducida para obtener 0,35 g
(el rendimiento fue del 48%) del compuesto del título en forma de
un producto oleoso.
En 20 ml de acetonitrilo se disolvieron 0,15 g
(1,07 mmoles) de 4-hidroxiftalonitrilo, 0,25 g
(0,90 mmoles) de bromuro de
1-(5-cianobenzoxazol-2-il)-2-metilpropilo
y 0,2 g (1,46 mmoles) de carbonato de potasio, y la solución se
sometió a reflujo durante 2 horas.
Después de enfriar a la temperatura ambiente, el
acetonitrilo se eliminó mediante destilación a presión reducida y
el residuo se disolvió de nuevo en tolueno.
La capa de tolueno se lavó con agua e hidróxido
de sodio 2 N, se secó sobre sulfato de sodio anhidro, y el residuo
obtenido eliminando el tolueno mediante destilación a presión
reducida se aisló mediante cromatografía en columna (Wakogel
C-300 asequible de Wako Junyaku Co., eluyendo con
n-hexano:acetato de etilo = 15:1) para obtener 0,06
g (el rendimiento fue del 19%) del compuesto del título en forma de
un producto oleoso.
Primera
etapa
Se añadieron gota a gota 5 ml de cloruro de
tionilo a 3 g de ácido
2-(3-trifluorometil)-feniltio)butanóico
enfriando con hielo.
Una vez completada la adición gota a gota, el
cloruro de tionilo se eliminó mediante destilación a presión
reducida para obtener 2,9 g de cloruro de ácido
2-(3-trifluorometil)feniltio)butanóico.
Segunda
etapa
En 20 ml de xileno se disolvieron 0,61 g (2,16
mmoles) de cloruro de ácido
2-(3-(trifluorometil)feniltio)butanóico, 0,38 g (2,160
mmoles) de
2-amino-4-trifluorometilfenol
y 0,15 g de monohidrato de ácido p-toluenosulfónico,
y la solución se sometió a reflujo durante 4 horas.
Después de enfriar a la temperatura ambiente, el
residuo obtenido eliminando del xileno mediante destilación a
presión reducida se aisló mediante cromatografía en columna
(Wakogel C-300 asequible de Wako Junyaku Co.,
eluyendo con n-hexano:acetato de etilo = 15:1) para
obtener 0,53 g (el rendimiento fue del 61%) del compuesto del
título en forma de un producto oleoso.
En cloruro de metileno se disolvieron 0,28 g
(0,69 mmoles) de
1-(5-trifluorometil)benzoxazol-2-il)-1-(3-(trifluoro-
metil)feniltio)propano, y enfriando con hielo, se añadieron a la solución 0,26 g (1,04 mmoles) de ácido m-cloroperbenzóico (pureza: 70%).
metil)feniltio)propano, y enfriando con hielo, se añadieron a la solución 0,26 g (1,04 mmoles) de ácido m-cloroperbenzóico (pureza: 70%).
Después de agitar a la temperatura ambiente
durante una hora, se añadió una solución acuosa de tiosulfato de
sodio a la mezcla y la mezcla resultante se agitó durante 15
minutos.
Tras la separación de la capa orgánica, ésta se
lavó con una solución saturada de bicarbonato de sodio, se secó
sobre sulfato de sodio anhidro y el disolvente se eliminó mediante
destilación.
El residuo resultante se aisló mediante
cromatografía en columna (Wakogel C-300 asequible
de Wako Junyaku Co., eluyendo con n-hexano:acetato
de etilo = 2:1) para obtener 0,13 g (el rendimiento fue del 43%)
del compuesto del título en forma de un producto oleoso.
Primera
etapa
Se añadieron gota a gota 8 ml de cloruro de
tionilo a 10 g de ácido
2-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenoxi)valérico
enfriando con hielo.
Una vez completada la adición gota a gota, el
cloruro de tionilo se eliminó mediante destilación a presión
reducida para obtener 10,7 g de cloruro de ácido
2-(4-fluoro-3-trifluorometil)fenoxi)valérico.
Segunda
etapa
En 20 ml de xileno se disolvieron 0,15 g (0,93
mmoles) de cloruro de ácido
2-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenoxi)valérico,
0,05 g de monohidrato de ácido p-toluenosulfónico y
1,12 g (3,94 mmoles) de cloruro de ácido
2-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenoxi)-butanóico,
y la solución se sometió a reflujo durante 5 horas.
Después de enfriar a la temperatura ambiente, el
residuo obtenido eliminando del xileno mediante destilación a
presión reducida se aisló mediante cromatografía en columna
(Wakogel C-300 asequible de Wako Junyaku Co.,
eluyendo con n-hexano:acetato de etilo = 15:1) para
obtener 0,23 g (el rendimiento fue del 61%) del compuesto del
título en forma de un producto oleoso.
Primera
etapa
En 30 ml de ácido acético se disolvieron 0,91 g
(4,83 mmoles) de
2-amino-4-cloro-5-nitrofenol,
y 1,37 g (4,83 mmoles) de cloruro de ácido
2-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenoxi)butanóico
y la mezcla se sometió a reflujo durante 3 horas.
Después de enfriar a la temperatura ambiente, se
añadió agua a la mezcla de reacción y la mezcla se extrajo con
acetato de etilo.
La capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio
anhidro, y el residuo obtenido eliminando el acetato de etilo
mediante destilación a presión reducida se suspendió en hexano y la
mezcla se filtró para obtener 1,57 g (el rendimiento fue de 74%) de
amida de ácido
N-(5-cloro-2-hidroxi-4-nitrofenil)-2-(4-fluoro-3-(trifluorometil)fenoxi)butanóico
(Compuesto (6-3) en forma de un polvo de color
pardusco claro (punto de fusión 181-183ºC).
Segunda
etapa
En 50 ml de tolueno se disolvieron 1,37 g (3,14
mmoles) del compuesto amida obtenido (Compuesto
(6-3)), y a la solución se añadieron cuatro gotas de
ácido sulfúrico concentrado, y la mezcla se sometió a reflujo
durante 3 horas.
Después de enfriar a la temperatura ambiente, la
capa de tolueno se lavó con agua y solución salina saturada, se
secó sobre sulfato de sodio anhidro, y el tolueno se eliminó a
presión reducida. El residuo resultante se aisló mediante
cromatografía en columna (Wakogel C-300 asequible de
Wako Junyaku Co., eluyendo con n-hexano:acetato de
etilo = 8:1) para obtener 0,66 g (el rendimiento fue del 50%) del
compuesto del título en forma de un producto oleoso.
Según los métodos mencionados en los apartados
(1) a (9) anteriores, se sintetizaron los otros compuestos (1) y
los compuestos (6) mostrados en la Tabla 1 y la Tabla 2.
Se muestran el compuesto (1), el compuesto (6) y
las propiedades físicas del compuesto sintetizado como se menciona
en la Tabla 1 a la Tabla 3.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
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| Incidentemente, "p.f." significa punto de fusión, y la unidad del mismo es "ºC", de aquí en adelante | |
| el mismo. |
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- Incidentemente, "Tol" significa tolueno.
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Se mezclaron uniformemente 5 partes en peso del
Compuesto 1 con 35 partes en peso de bentonita, 57 partes en peso
de talco, 1 parte en peso de decilbenceno-sulfonato
de sodio y 2 partes en peso de lignosulfonato de sodio, y después la
mezcla se amasó con la adición de una pequeña cantidad de agua,
sometiéndola después a granulación y secado, para obtener
gránulos.
Se mezclaron uniformemente 10 partes en peso del
Compuesto 1 con 70 partes en peso de arcilla de caolín, 18 partes
en peso de hulla blanca, 1,5 partes en peso de
dodecilbencenosulfonato de sodio y 0,5 partes en peso de producto
condensado de \beta-naftalenosulfonato de
sodio-formalina, y después, la mezcla se pulverizó
con un molino de aire para obtener polvos mojables.
A la mezcla de 20 partes en peso del Compuesto 1
y 70 partes en peso de xileno se añadieron 10 partes en peso de
Sorpol 3005X (nombre de fábrica, producido por Toho Kagaku Kogyo),
y la mezcla se mezcló unifórmente y se disolvió para obtener una
emulsión.
Se mezclaron uniformemente 5 partes en peso del
Compuesto 1, 50 partes en peso de talco y 45 partes en peso de
arcilla de caolín para obtener un espolvoreable.
Tiestos Wagner, teniendo cada uno un área de
1/5.000 áreas, se cargaron con suelo Ube (suelo aluvial) y se
plantaron semillas o tubérculos de plantas arroz jóvenes, cerreig,
junco de laguna, juncia de tierras bajas y monocoria. Después, los
tiestos se cargaron con agua hasta una profundidad de 3 cm.
Cada polvo mojable de los compuestos (I) deseados
mostrados en la Tabla 1 preparados según el Ejemplo 2 se diluyó con
agua conteniendo un tensioactivo (0,05%) y se sometió a un
tratamiento de adición gota a gota utilizando una pipeta de manera
que la concentración efectiva del compuesto (I) en cada herbicida
se hiciera de 500 g/ha en la fase de 1,5 hojas del cerreig.
Estas plantas se controlaron en un invernadero a
una temperatura media de 25ºC durante 3 semanas, y después se
investigaron los efectos herbicidas de las mismas.
Los efectos herbicidas se evalúan conforme a las
6 siguientes categorías en comparación con la zona no tratada.
(0: desarrollo normal, 1: Poco dañada, 2:
Ligeramente dañada, 3: Moderadamente dañada, 4: gravemente dañada,
5: todas exterminadas).
Como resultado, todos los compuestos (1)
mostraron un efecto de blanqueamiento. Los grados de estos efectos
se muestran en la Tabla 4. Incidentemente, "-" en la columna
significa no investigado.
Tiestos Wagner, teniendo cada uno un área de
1/5.000 áreas, se cargaron con suelo Ube (suelo aluvial), y después
se plantaron en cada uno semillas de maíz, soja, algodón, trigo,
sorgo, remolacha azucarera, garranchuelo, cerreig, almorejo verde,
cola de zorra, espiguilla, cenizo común, amaranto tenue y verbasco
y se cubrieron con tierra.
Cada polvo mojable de los compuestos (I)
mostrados en la Tabla 1 preparados según el Ejemplo 2 se diluyó con
agua conteniendo un tensioactivo (0,05%) y se pulverizó
uniformemente sobre la superficie de cada suelo de manera que la
concentración efectiva del compuesto (I) en cada herbicida se
hiciera de 500 g/ha. Estas plantas se controlaron en un invernadero
a una temperatura media de 25ºC durante 3 semanas, y se investigaron
los efectos herbicidas de los mismos.
Los efectos herbicidas fueron evaluados según el
método de evaluación descrito en el apartado (1) anterior.
Como resultado, todos los compuestos (1)
mostraron un efecto de blanqueamiento. El grado de estos efectos se
muestra en la Tabla 5.
Tiestos Wagner, teniendo cada uno un área de
1/5.000 áreas, se cargaron con suelo de ceniza volcánica y después
se plantaron en cada uno semillas de maíz, soja, algodón, trigo,
sorgo, remolacha azucarera, garranchuelo, cerreig, almorejo verde,
cola de zorra, espiguilla, cenizo común, amaranto tenue, verbasco y
dondiego de día, se cubrieron con tierra y se hicieron crecer en un
invernadero a una temperatura media de 25ºC durante aproximadamente
2 semanas.
Cada polvo mojable de los compuestos (I)
mostrados en la Tabla 1 preparados según el Ejemplo 2 se diluyó
hasta 500 ppm con agua conteniendo un tensioactivo (0,5%) y después
se pulverizó uniformemente sobre las plantas respectivas
anteriores.
Después de controlar estas plantas en un
invernadero a una temperatura media de 25ºC durante 3 semanas, se
investigaron los efectos herbicidas de las mismas.
Los efectos herbicidas fueron evaluados según el
método de evaluación descrito en el apartado (1) anterior.
Como resultado, todos los compuestos (1)
mostraron un efecto de blanqueamiento. El grado de estos efectos se
muestra en la Tabla 6.
El herbicida que contiene el compuesto de
benzoxazol de la presente invención como ingrediente efectivo tiene
un efecto herbicida excelente.
Claims (5)
1. Un compuesto de benzoxazol representado por la
siguiente fórmula (1):
donde cada uno de R^{1} a R^{4} representa
un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos
de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono,
un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de
halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un
grupo alcoxicarbonilo que tiene de 2 a 5 átomos de carbono, un
grupo R^{8}S(O)_{n} o R^{9}NH; R^{8}
representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono; n
es un entero de 0 a 2; R^{9} representa un átomo de hidrógeno, un
grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, o un grupo
alquilcarbonilo que tiene de 2 a 4 átomos de carbono; R^{5}
representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono,
un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de
halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano o
R^{8}S(O)_{n}; R^{8} tiene el mismo significado
que se ha definido antes; R^{6} representa un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo
alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un átomo de halógeno,
un grupo ciano, un grupo nitro o un grupo haloalquilo que tiene de
1 a 4 átomos de carbono; R^{7} representa un grupo alquilo que
tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo haloalquilo que tiene de
1 a 4 átomos de carbono o un grupo fenilo; y X representa O, S, SO o
SO_{2}.
2. El compuesto de benzoxazol según la
Reivindicación 1, donde cada uno de R^{1} a R^{4} representa un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 3 átomos de
carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, un
grupo haloalquilo que tiene un átomo de flúor, un átomo de cloro, un
átomo de bromo o un átomo de yodo, y que tiene de 1 a 3 átomos de
carbono, un grupo haloalcoxi que tiene un átomo de flúor, un átomo
de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo, y que tiene de 1 a
3 átomos de carbono, un átomo de cloro, un grupo nitro, un grupo
ciano, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo que tiene de 2
a 4 átomos de carbono, un grupo R^{8}S(O)_{n} o
R^{9}NH; R^{8} representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 3
átomos de carbono; n es un entero de 0 a 2; R^{9} representa un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 3 átomos de
carbono, o un grupo alquilcarbonilo que tiene de 2 a 3 átomos de
carbono; R^{5} representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 3
átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de
carbono, un grupo haloalquilo que tiene un átomo de flúor, un átomo
de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo, y que tiene de 1 a
3 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi que tiene un átomo de
flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo, y
que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, un átomo de halógeno, un
grupo nitro, un grupo ciano o R^{8}S(O)_{n};
R^{8} tiene el mismo significado que se ha definido antes;
R^{6} representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que
tiene de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a
3 átomos de carbono, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo
nitro o un grupo haloalquilo que tiene un átomo de flúor, un átomo
de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo, y que tiene de 1 a 3
átomos de carbono; R^{7} representa un grupo alquilo que tiene de
1 a 3 átomos de carbono, un grupo haloalquilo que tiene un átomo de
flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo, y
que tiene de 1 a 3 átomos de carbono o un grupo fenilo; y X
representa O.
3. Un procedimiento para preparar un compuesto
(1') representado por la siguiente fórmula (1') donde X de la
fórmula (1) tiene un átomo de oxígeno o un átomo de azufre:
donde R^{1} a R^{7} tienen los mismos
significados que se han definido en la Reivindicación 1; y X'
representa un átomo de oxígeno o un átomo de
azufre,
que comprende permitir que un compuesto (2)
representado por la siguiente fórmula (2):
donde R^{1} a R^{4} y R^{7} tienen los
mismos significados que se han definido antes; e Y representa un
átomo de halógeno, un grupo metanosulfoniloxi o un grupo
p-toluenosulfoniloxi,
reaccione con un compuesto representado por la
siguiente fórmula (3):
donde R^{5} y R^{6}; y X' tienen los mismos
significados que se han definido
antes,
en un disolvente en presencia de una base.
4. Un procedimiento para preparar el compuesto
(1) representado por la fórmula (1) como se ha definido en la
Reivindicación 1, que comprende permitir que un compuesto (4)
representado por la siguiente fórmula (4):
donde R^{1} a R^{4} tienen los mismos
significados que se han definido
antes,
reaccione con un compuesto representado por la
siguiente fórmula (5):
donde R^{5} a R^{7} y X tienen los mismos
significados que se han definido
antes,
o un derivado reactivo del mismo.
5. Un herbicida que contiene el compuesto (1)
representado por la fórmula (I) según la Reivindicación 1 como
ingrediente efectivo.
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