CN1349515A - 苯并噁唑化合物及其制造方法和除草剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了以右式(1)表示的苯并噁唑化合物、其制备方法以及以含其为有效成分的除草剂,式中,R1～R4表示氢原子、C1～6烷基、C1～4烷氧基、C1～4卤代烷基、C1～4卤代烷氧基、卤原子、硝基、氰基等;R5表示C1～4卤代烷基、C1～4卤代烷氧基、卤原子、硝基、氰基等;R6表示氢原子、卤原子、氰基、硝基等;R7表示氢原子、C1～6烷基、C1～4卤代烷基等;X表示氧、硫、SO或SO2。

Description

苯并噁唑化合物及其制造方法和除草剂
技术领域
本发明涉及苯并噁唑化合物及其制造方法和含以其为有效成分的除草剂。
背景技术
在特开平10-139767中已记述了本发明的化合物(1)的类似化合物，即以下式所示的化合物：
Figure A0080695400051
式中，R1～R6表示氢原子、1～6个碳原子的烷基、1～4个碳原子的烷氧基、1～4个碳原子的卤代烷基、1～4个碳原子的卤代烷氧基、卤原子或硝基；A和B表示氧或硫；R7表示氢原子、1～6个碳原子的烷基等；R8表示1～6个碳原子的烷基等。
不过，本发明的化合物是至少在其-NR8CBR9部位不同的化合物。
因此，由于本发明的化合物是新化合物，其用途还不知道。还有，作为其合成中间体的化合物(6)也是新化合物。
本发明的课题在于提供以苯并噁唑化合物为有效成分的除草剂。
发明要点
本发明人等为解决上述课题进行探讨的结果，发现了以新型的苯并噁唑衍生物为有效成分的药剂作为除草剂是有效的，从而完成了本发明。
即，本发明包括以下各点。
第1项发明涉及以下述式(1)表示的苯并噁唑化合物。
式中，R1～R4表示氢原子、1～6个碳原子的烷基、1～4个碳原子的烷氧基、1～4个碳原子的卤代烷基、1～4个碳原子的卤代烷氧基、卤原子、硝基、氰基、羧基、1～4个碳原子的烷氧羰基、R8S(O)n或R9NH基团；R8表示1～6个碳原子的烷基；n为0～2的整数；R9表示氢原子、1～4个碳原子的烷基或1～4个碳原子的烷氧羰基；R5表示氢原子、1～6个碳原子的烷基、1～4个碳原子的烷氧基、1～4个碳原子的卤代烷基、1～4个碳原子的卤代烷氧基、卤原子、硝基、氰基或R8S(O)n；R8与前述定义相同；R6表示氢原子、1～6个碳原子的烷基、1～4个碳原子的烷氧基、卤原子、氰基、硝基或1～4个碳原子的卤代烷基；R7表示氢原子、1～6个碳原子的烷基、1～4个碳原子的卤代烷基或苯基；X表示氧、硫、SO或SO2。
第2项发明涉及以把以下述式(2)表示的化合物和以下述式(3)表示的化合物在溶剂中于碱存在下反应为特征的上述式(1)中的X为氧原子或硫原子的以下述式(1’)表示的化合物(1’)的制备方法：
式中，R1～R4和R7定义同前；Y表示卤原子、甲烷磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基；
Figure A0080695400063
式中，R5和R6的定义同前；X’表示氧原子或硫原子；
式中，R1～R7和X’的定义同前。
第3项发明涉及以把以下述式(4)表示的化合物和以下述式(5)表示的羧酸化合物或其反应性衍生物反应为特征的上述式(1)表示的化合物(1)的制备方法：
式中，R1～R4的定义同前。
式中，R5～R7和X的定义同前。
第4项发明点涉及以下述式(6)表示的化合物：
式中，R1～R7和X’的定义同前。
第5项发明涉及以前述化合物(1)为有效成分的除草剂。实施发明的最佳方式
下面来详细说明本发明。
在本发明的说明中，以化学式后所附带的括号中的阿拉伯数字来称呼化合物，例如，称以式(1)表示的化合物为化合物(1)。
在本发明的化合物(1)～(6)中的R1～R7、X、X’、Y等符号具有下述所表示的意义。
(R1～R4)
作为R1～R4，可以列举的为氢原子、1～6个碳原子的烷基、1～4个碳原子的烷氧基、1～4个碳原子的卤代烷基、1～4个碳原子的卤代烷氧基、卤原子、硝基、氰基、羧基、1～4个碳原子的烷氧羰基、R8S(O)n或R9NH基团。
而且，R8表示1～6个碳原子的烷基；n为0～2的整数；R9表示氢原子、1～4个碳原子的烷基或1～4个碳原子的烷氧羰基。
在(1)R1～R4中
烷基是直链烷基或支化烷基，以1～4个碳原子的烷基为优选，1～3个碳原子的烷基为更优选(例如，可以列举的有甲基、乙基、丙基)。
烷氧基是直链烷氧基或支化烷氧基，以1～4个碳原子的烷氧基为优选，1～3个碳原子的烷氧基为更优选(例如，可以列举的有甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基)。
卤代烷基是直链卤代烷基或支化卤代烷基，以含氟原子、氯原子、溴原子、碘原子的1～4个碳原子的卤代烷基为优选，1～3个碳原子的卤代烷基为更优选(例如，可以列举的有氯甲基、氯乙基、三氟甲基)。
卤代烷氧基是直链卤代烷基或支化卤代烷基，以1～4个碳原子的卤代烷基为优选，以含氟原子、氯原子、溴原子、碘原子的1～3个碳原子的卤代烷基为更优选(例如，可以列举的有三氟甲氧基、三氟乙氧基)。
卤原子为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子，以氯原子为优选。
烷氧羰基是直链烷氧羰基或支化烷氧羰基，以有1～4个碳原子的烷氧基者为优选，以有1～3个碳原子的烷氧基为更优选(例如，可以列举的有甲氧羰基、乙氧羰基、异丙氧羰基)。
在(2)R8中
R8是直链烷基或支化烷基，以1～4个碳原子的烷基为优选，以1～3个碳原子的烷基为更优选(例如，可以列举的有甲基等)。
在(3)n中
n是整数0、1、2，以0或2为优选。
在(4)R9中
作为R9可以列举的有氢原子、1～4个碳原子的烷基或1～4个碳原子的烷羰基。
烷基是直链烷基或支化烷基，以1～4个碳原子的烷基为优选，1～3个碳原子的烷基为更优选(例如，可以列举的有甲基、乙基、丙基)。
烷羰基是直链烷羰基或支化烷羰基，以有1～3个碳原子的烷基的烷羰基为优选，以有1或2个碳原子的烷基的烷羰基为更优选(例如，可以列举的有甲羰基、乙羰基)。
(R5)
作为R5可以列举的有氢原子、1～6个碳原子的烷基、1～4个碳原子的烷氧基、1～4个碳原子的卤代烷基、1～4个碳原子的卤代烷氧基、卤原子、硝基、氰基或R8S(O)n。
烷基可以列举的为前述“(1)R1～R4”中所记载的烷基。
烷氧基可以列举的为前述“(1)R1～R4”中所记载的烷氧基。
卤代烷基可以列举的为前述“(1)R1～R4”中所记载的卤代烷基。
卤代烷氧基可以列举的为前述“(1)R1～R4”中所记载的卤代烷氧基。
R8定义同前。
作为R6，可以列举的是氢原子、1～6个碳原子的烷基、1～4个碳原子的烷氧基、卤原子、氰基、硝基或1～4个碳原子的卤代烷基。
烷基可以列举的为前述“(1)R1～R4”中所记载的烷基。
烷氧基可以列举的为前述“(1)R1～R4”中所记载的烷氧基。
(R7)
作为R7可以列举的是氢原子、1～6个碳原子的烷基、1～4个碳原子的卤代烷基或苯基。
烷基是直链烷基或支化烷基，以1～4个碳原子的烷基为优选，以1～3个碳原子的烷基为更优选(例如，可以列举的有甲基、乙基、丙基)。
卤代烷基是直链卤代烷基或支化卤代烷基，以含氟原子、氯原子、溴原子或碘原子的1～4个碳原子的卤代烷基为优选，以1～3个碳原子的卤代烷基为更优选(例如，可以列举的有氯甲基、氯乙基、三氟甲基)。
苯基可以列举的是无取代或含取代基的苯基。
(X)
作为X可以列举的是氧、硫、SO或SO2，以氧为优选。
(X’)
作为X‘可以列举的是氧或硫，以氧为优选。
作为化合物(1)可以列举的是以前述各种取代基组合的化合物，以下述化合物为优选。
(1)R1、R3和R4是氢原子、R2和R6是卤原子、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物9、27等。
(2)R1、R3、R4和R6是氢原子、R2是卤原子、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物10等。
(3)R1、R3和R4是氢原子、R2是硝基、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R6是卤原子、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物39等。
(4)R1、R3、R4和R6是氢原子、R2和R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物86、94等。
(5)R1、R3和R4是氢原子、R2和R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R6是卤原子、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物93、101等。
(6)R1、R2和R4是氢原子、R3和R6是卤原子、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物119、137、139、141、165、171、438、441、476等。
(7)R1、R2、R4和R6是氢原子、R3是卤原子、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物120、138、140、142、166、172等。
(8)R1、R2和R4是氢原子、R3是硝基、R5是1～6个碳原子的卤代烷基、R6是卤原子、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物177、432等。
(9)R1、R2、R4和R6是氢原子、R3是硝基、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物178等。
(10)R1、R2和R4是氢原子、R3是氰基、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R6是卤原子、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物189等。
(11)R1、R2、R4和R6是氢原子、R3是氰基、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物190、192等。
(12)R1、R2和R4是氢原子、R3和R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R6是卤原子、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物197、199等。
(13)R1、R2、R4和R6是氢原子、R3和R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物198、200等。
(14)R1和R4是氢原子、R2是硝基、R3和R6是卤原子、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物284、286、493、494等。
(15)R1和R4是氢原子、R2、R3和R6是卤原子、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物334等。
(16)R1、R4和R6是氢原子、R2和R7是1～6个碳原子的烷基、R3是卤原子、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物339等。
(17)R1和R4是氢原子、R2和R7是1～6个碳原子的烷基、R3和R6是卤原子、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物340等。
(18)R1和R4是氢原子、R2和R6是卤原子、R3是氰基、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物346、348、517、530、533、534等。
(19)R1、R2、R4和R6是氢原子、R3是卤原子、R5是氰基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物353、457等。
(20)R1、R2、R4和R6是氢原子、R3和R5是氰基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物392、393等。
(21)R1、R2、R4和R6是氢原子、R3是氰基、R5是1～4个碳原子的卤代烷氧基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物396等。
(22)R1、R2、R4和R6是氢原子、R3是卤原子、R5是1～4个碳原子的卤代烷氧基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物447等。
(23)R1、R2、R4和R6是氢原子、R3是硝基、R5是1～4个碳原子的卤代烷氧基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物450等。
(24)R1和R4是氢原子、R2是氰基、R3和R6是卤原子、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物310等。
(25)R1、R4和R6是氢原子、R2和R3是氰基、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物315、317等。
(26)R1和R4是氢原子、R2和R3是氰基、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R6是卤原子、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物316、318等。
(27)R1、R4和R6是氢原子、R2和R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R3是卤原子、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物471、474等。
(28)R1、R2和R4是氢原子、R3是1～4个碳原子的烷磺酰基、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R6是卤原子、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物215、217等。
(29)R1、R2、R4和R6是氢原子、R3是1～4个碳原子的烷磺酰基、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R6是卤原子、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物216等。
(30)R1、R4和R6是氢原子、R2是1～6个碳原子的烷基、R3是卤原子、R5是氰基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物481、484等。
(31)R1和R4是氢原子、R2是1～6个碳原子的烷基、R3是1～4个碳原子的烷磺酰基、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R6是卤原子、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物487、488等。
(32)R1、R4和R6是氢原子、R2是1～6个碳原子的烷基、R3是1～4个碳原子的烷磺酰基、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物489、490等。
(33)R1、R4和R6是氢原子、R2是1～6个碳原子的烷基、R3是1～4个碳原子的烷磺酰基、R5是氰基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物491、492等。
(34)R1、R4和R6是氢原子、R2和R3是卤原子、R5是1～4个碳原子的卤代烷氧基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物496、497等。
(35)R1、R4和R6是氢原子、R2和R3是卤原子、R5是氰基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物498、501等。
(36)R1、R2和R4是氢原子、R3是1～6个碳原子的烷氧基、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R6是卤原子、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物503等。
(37)R1、R2、R4和R6是氢原子、R3是1～4个碳原子的烷磺酰基、R5是氰基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物507、508等。
(38)R1、R2和R4是氢原子、R3是1～4个碳原子的烷磺酰基、R5是氰基、R6是卤原子、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物509等。
(39)R1、R2、R4和R6是氢原子、R3和R5是1～4个碳原子的烷磺酰基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物513等。
(40)R1、R2和R4是氢原子、R3是1～4个碳原子的烷羰酰氨基、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R6是卤原子、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物518等。
(41)R1、R4和R6是氢原子、R2和R3是氰基、R5是1～4个碳原子的卤代烷氧基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物527等。
(42)R1、R4和R6是氢原子、R2是卤原子、R3是氰基、R5是1～4个碳原子的卤代烷基、R7是1～6个碳原子的烷基、X是氧原子的化合物(1)。
例如，可以列举的为表1中所记载的化合物529、532等。
本发明的X为氧原子或硫原子的化合物(1)[化合物(1’)]，如下式所示，可以由化合物(2)和化合物(3)在溶剂中于碱存在下反应而得到。
式中，R1～R7、X’和Y的定义同前。
化合物(2)可以按照，例如，特开平10-45735号公报、Heterocycle，41，477-485(1995)、Synthetic Communication，19，2921-2924(1989)、J.Medicinal Chemistry，30，400-405(1987)等中所记载的方法由2-氨基苯酚和2-卤代羧酸类反应而很容易的制备。
化合物(3)可以用，例如，市售的或用通常方法合成的苯酚类、硫酚类的反应。
或者，如下式所示，化合物(1)在溶剂中，根据需要，使用碱或酸催化剂下，由化合物(4)和化合物(5)或其反应性衍生物反应来制备。
Figure A0080695400152
式中，R1～R7和X的定义同前。
化合物(4)可以由，例如，市售的或用通常方法合成的硝基苯酚类还原来得到。
化合物(5)可以有通常的方法由2-卤代羧酸类与苯酚类或硫酚类反应而很容易的制备。
而且，由此化合物(4)与化合物(5)反应，在生成化合物(1)之前，先生成以下式(6)表示的作为中间体化合物的化合物(6)。
Figure A0080695400161
式中，R1～R7和X’的定义同前。
这里，作为化合物(1)的合成方法，既可以用分离出来的化合物(6)来制备化合物(1)，也可以不分离而照此反应来制备化合物(1)。
作为化合物(1)的具体例子，可以举出表1中所示的化合物1～536等。
作为化合物(6)的具体例子，可以举出表2中所示的化合物(6-1)～(6-4)等。
作为合成化合物(1)所使用的溶剂，虽然只要是与本反应没有直接关系的就行，并没有特别的限制，不过可以列举的有，例如，乙醚、四氢呋喃。二氧六环等醚类；N，N二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等双极性非质子溶剂类；苯、甲苯、二甲苯等芳香烃类；乙腈等腈类；丙酮、甲乙酮等酮类；甲酸、乙酸、丙酸等有机酸类，以及它们的混合溶剂等。
用于制备化合物(1)的碱的种类，可以列举的有，例如，三乙胺、吡啶、4-N，N二甲氨基吡啶、N，N二甲基苯胺、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一-7-烯等有机碱；碱金属烷基氧化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠等烷基氧化物类；氢化钠、氢化钾、氨基钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠等无机碱；二异丙基氨基锂、双三甲基水杨基氨基锂。
作为酸催化剂的种类，可以列举的有，例如，盐酸、硫酸、硝酸等矿酸；甲酸、乙酸、丙酸、甲烷磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸一水合物等有机酸；吡啶盐酸盐、三乙胺盐酸盐等胺类的酸加成物；四氯化钛、氯化锌、氯化亚铁、氯化铁等金属卤化物；三氟化硼醚化物等路易斯酸类。
碱催化剂或酸催化剂的用量为相对于化合物(2)的摩尔数的0.001～1倍。
化合物(1)的制备方法可以在5～80％的反应浓度下进行。
在此制备方法中，碱以相对于1摩尔化合物(2)为0.5～2摩尔的比例加入，以1～1.2摩尔为优选。
其反应温度并不特别限制在所使用的溶剂的沸点以下来进行，不过通常可以在0～110℃下进行。
其反应时间虽可随前述浓度、温度而变，不过通常可以进行0.5～24h。
本发明的除草剂由白化作用而有显著的除草效果，它是含1种以上化合物(1)为有效成分的物质。
本发明的活性化合物对单叶杂草、双叶杂草有效，可以作为水田和旱地作物的除草剂来使用。
作为单叶杂草，可以举出的有，野稗子、藨草、水薃草、小花、泽泻属、鸭舌草、慈菇菜等水田杂草；野牛筋草、蟋蟀草、狗尾草、看麦娘、早熟禾等旱地杂草。
作为双叶杂草，可以举出，母草、归化草、芹菜等水田杂草；藜、稗、白麻、牵牛、苍耳属、野葡萄草、繁缕等旱地杂草。
本发明的活性化合物在植物发芽前和发芽后均可以施用，而且还可以在播种前混合在土壤中。
本发明的活性化合物的投药量可以随化合物的种类、对象植物的种类、适用时间、适用场合、期望的效果的性质等而在很宽的范围内变化，不过大体标准为相当于1公顷投放活性化合物约0.001～10kg，以约0.01～1kg的范围为优选。
化合物(1)可以单独适用，但通常优选的是按照常用的方法配合进稀释剂、表面活性剂、分散剂、辅助剂等，调制为，例如，粉剂、乳剂、微粒剂、粒剂、水合剂、颗粒水合剂、水性悬浊剂、油性悬浮液、乳浮剂、可溶化制剂、油剂、微囊剂等组合物来使用。
作为固体稀释剂，举出的有滑石、膨润土、蒙脱土、粘土、高岭土、碳酸钙、硅藻土、白碳黑、蛭石、消石灰、硅砂、硫酸铵、尿素等。作为液体稀释剂，举出的有，例如，煤油、矿油等烃类；苯、甲苯、二甲苯、二甲基萘、苯基二甲苯基乙烷等芳香烃类；氯仿、四氯化碳等氯代烃类；二氧六环、四氢呋喃等醚类；丙酮、环己酮、异佛尔酮等酮类；乙酸乙酯、乙酸乙二醇酯、马来酸二丁酯等酯类；甲醇、正己醇、乙二醇等醇类；二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮等极性乳剂类；水等。
作为固化剂和分散剂，举出的有，例如，酪素、聚乙烯醇、羧甲基纤维素、膨润土、占吨胶、阿拉伯树胶等。
作为气溶胶喷射剂，举出的有，例如，空气、氮气、二氧化碳气、丙烷气、卤代烃气等。
作为表面活性剂，可以举出的有，例如，硫酸烷基酯盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐缩合物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基酯、烷基山梨糖醇酐酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐酯、聚氧乙烯烷基胺等。
在本制剂的制备中，可以根据各自的目的，把上述稀释剂、表面活性剂、分散剂和辅助剂单独或适当组合使用。
在把本发明的化合物(1)制剂化的场合的有效成分浓度为，乳剂通常是1～50％(重量)，粉剂通常是0.3～25％(重量)，水合剂和颗粒水合剂通常是1～90％(重量)，粒剂通常是0.5～10％(重量)，悬浮剂通常是0.5～40％(重量)，乳浊剂通常是1～30％(重量)，可溶化制剂通常是0.5～20％(重量)，气溶胶通常是0.1～5％(重量)。
把这些制剂稀释到适当的浓度，根据各自的目的，或撒布于植物茎叶、土壤、水田的水面上，或直接施用，而可供给各种的用途使用。
实施例
下面用实施例来具体说明本发明。还有，本发明的范围并不限于这些实施例。
实施例1“化合物(1)的合成”
(1)1-(5-氟代苯并噁唑-2-基)-1-“4-氟-3-(三氟甲基)酚氧”丙烷(化合物119)的合成
第一步：在冰冷下，把15mL的二氯亚砜滴入到2-“4-氟-3-(三氟甲基)酚氧”丁酸30g中。
在滴完后，回流2h，然后减压蒸去二氯亚砜，得到2-“4-氟-3-(三氟甲基)酚氧”丁酰氯32.8g。
第二步：把2-氨基-4-氟苯酚0.50g(3.94mmol)溶解于50mL乙酸中，加入2-“4-氟-3-(三氟甲基)酚氧”丁酰氯1.12g(3.94mmol)，在50～60℃搅拌1h。
把减压蒸去乙酸后得到的残渣溶解于30mL的甲苯-乙酸(1∶1)中，加入数滴硫酸，回流6h。
冷却到室温后，加入乙酸乙酯，有机层用水、饱和食盐水清洗，用无水硫酸钠干燥。
用柱色谱(和光纯药制造的Wakogel C-300，正己烷∶乙酸乙酯＝9∶1溶液为洗脱剂)分离，得到油状的目标产物0.38g(产率为27％)。
(2)1-(5-氯代苯并噁唑-2-基)-1-“3-(三氟甲基)酚氧”丁烷(化合物142)的合成
把3-三氟甲基苯酚0.19g(1.16mmol)、1-(5-氯代苯并噁唑-2-基)丁基溴化物0.28g(0.97mmol)、碳酸钾0.2g(1.46mmol)溶解于20mL的乙腈中，回流1h。
冷却至室温后，减压蒸去乙腈，转溶于甲苯中。
用水、2mol/L氢氧化钠清洗甲苯层，用无水硫酸钠干燥，蒸去甲苯所得到的残渣用柱色谱(和光纯药制造的Wakogel C-300，正己烷∶乙酸乙酯＝15∶1溶液为洗脱剂)分离，得到油状的目标产物0.36g(产率为100％)。
(3)1-(5-硝基苯并噁唑-2-基)-1-“3-(三氟甲基)酚氧”乙烷(化合物176)的合成
第一步：在冰冷下，把8mL的二氯亚砜滴入到2-“3-(三氟甲基)酚氧”丙酸10g中。
在滴完后，回流2h，然后减压蒸去二氯亚砜，得到2-(3-(三氟甲基)酚氧)丙酰氯9.8g。
第二步：把2-“3-(三氟甲基)酚氧”丙酰氯0.66g(2.60mmol)、2-氨基-4-硝基苯酚0.40g(2.60mmol)、对甲苯磺酸一氧水合物0.1g溶解于50mL二甲苯中，回流4h。
冷却到室温后，减压蒸去二甲苯后得到的残渣用柱色谱(和光纯药制造的Wakogel C-300，正己烷∶乙酸乙酯＝15∶1溶液为洗脱剂)分离，得到油状的目标产物0.57g(产率为62％)。
(4)1-(5-氯-6-甲基苯并噁唑-2-基)-1-“3-(三氟甲基)酚氧”丙烷(化合物339)的合成
把2-“3-(三氟甲基)酚氧”丁酰氯0.53g(1.99mmol)、2-氨基-4-氯-5-甲基苯酚0.31g(1.99mmol)、对甲苯磺酸一氧水合物0.05g溶解于50mL二甲苯中，回流8h。
冷却至室温后，用2mol/L氢氧化钠清洗，有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸去二甲苯后得到油状的目标产物0.35g(产率为48％)。
(5)1-(5-氰基苯并噁唑-2-基)-1-(3，4-二氰基酚氧)-2-甲基丙烷(化合物401)的合成
把4-羟基邻苯二腈0.15g(1.07mmol)、1-(5-氰基苯并噁唑-2-基)-2-甲基丙基溴化物0.25g(0.90mmol)、碳酸钾0.2g(1.46mmol)溶解于20mL的乙腈中，回流2h。
冷却至室温后，减压蒸去乙腈，转溶于甲苯中。
甲苯层用水、2mol/L氢氧化钠清洗，无水硫酸钠干燥，减压蒸去二甲苯后得到的残渣用柱色谱(和光纯药制造的Wakogel C-300，正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1溶液为洗脱剂)分离，得到油状的目标产物0.06g(产率为19％)。
(6)1-“5-(三氟甲基)苯并噁唑-2-基”-1-“3-(三氟甲基)苯基硫”丙烷(化合物258)的合成
第一步：在冰冷下，把5mL的二氯亚砜滴入到2-(3-(三氟甲基)苯基硫)丁酸3g中。
在滴完后，回流2h，然后减压蒸去二氯亚砜，得到2-(3-(三氟甲基)苯基硫)丁酰氯2.9g。
第二步：把2-“3-(三氟甲基)苯基硫”丁酰氯0.61g(2.16mmol)、2-氨基-4-三氟甲基苯酚0.38g(2.16mmol)、对甲苯磺酸一水合物0.05g溶解于20mL二甲苯中，回流4h。
冷却到室温后，减压蒸去二甲苯后得到的残渣用柱色谱(和光纯药制造的Wakogel C-300，正己烷∶乙酸乙酯＝15∶1溶液为洗脱剂)分离，得到油状的目标产物0.53g(产率为61％)。
(7)1-“5-(三氟甲基)苯并噁唑-2-基”-1-“3-(三氟甲基)苯基磺酰基”丙烷(化合物270)的合成
把1-“5-(三氟甲基)苯并噁唑-2-基”-1-“3-(三氟甲基)苯基硫”丙烷0.28g(0.69mmol)溶解于二氯甲烷中，冰冷下加入纯度为70％的间氯过苯甲酸0.26g(1.04mmol)。
室温搅拌1h后，加入硫代硫酸钠水溶液，搅拌15min。
分离出有机层后，用饱和碳酸氢钠水溶液清洗，无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂。
得到的残渣用柱色谱(和光纯药制造的Wakogel C-300，正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1溶液为洗脱剂)分离，得到油状的目标产物0.13g(产率为43％)。
(8)1-(5-氯-6-氟苯并噁唑-2-基)-1-“4-氟-3-(三氟甲基)酚氧”丁烷(化合物294)的合成
第一步：在冰冷下，把8mL的二氯亚砜滴入到2-“4-氟-3-(三氟甲基)酚氧”戊酸10g中。
在滴完后，回流2h，然后减压蒸去二氯亚砜，得到2-“4-氟-3-(三氟甲基)酚氧”戊酰氯10.7g。
第二步：把2-氨基-4-氯-5-氟苯酚0.15g(0.93mmol)、对甲苯磺酸1氧水合物0.05g、2-“4-氟-3-(三氟甲基)酚氧”丁酰氯1.12g(3.94mmol)溶解于20mL二甲苯中，回流5h。
冷却到室温后，减压蒸去二甲苯后得到的残渣用柱色谱(和光纯药制造的Wakogel C-300，正己烷∶乙酸乙酯＝15∶1溶液为洗脱剂)分离，得到油状的目标产物0.23g(产率为61％)。
(9)1-(5-氯-6-硝基苯并噁唑-2-基)-1-“4-氟-3-(三氟甲基)酚氧”丁烷(化合物334)的合成
第一步：把2-氨基-4-氯-5-硝基苯酚0.91g(4.83mmol)溶解于30mL乙酸中，加入2-“4-氟-3-(三氟甲基)酚氧”丁酰氯1.37g(4.83mmol)，回流3h。
冷却至室温后，加水用乙酸乙酯抽提。
有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸去乙酸乙酯后得到的残渣悬浮于己烷中，过滤得到N-(5-氯-2-羟基-4-硝基苯基)-2-“4-氟-3-(三氟甲基)酚氧”丁酰胺(化合物6-3)1.57g(产率74％)，它是微褐色粉末，熔点为181～183℃。
第二步：把所得到的酰胺(化合物6-3)1.37g(3.14mmol)溶解于50mL甲苯中，加入4滴浓硫酸，回流3h。
冷却到室温后，用水、饱和食盐水清洗甲苯层，无水硫酸钠干燥，减压蒸去甲苯后得到的残渣用柱色谱(和光纯药制造的Wakogel C-300，正己烷∶乙酸乙酯＝8∶1溶液为洗脱剂)分离，得到油状的目标产物0.66g(产率为50％)。
(10)表1～表2中的化合物(1)和化合物(6)的合成
根据上述(1)～(9)的方法，合成了表1～表2中的其他的化合物(1)和化合物(6)。
在表1～3示出了由上述方式合成的化合物(1)和化合物(6)及其物性。
                      表1
Figure A0080695400231
化合物   R1   R2   R3   R4   R5   R6     R7   X   物性
  1   Cl   H   H   H   CF3   H     C2H5   O
  2   Cl   H   H   H   CF3   4-F     C2H5   O
  3   H   Cl   H   H   CF3   H     CH3   S
  4   H   Cl   H   H   CF3   4-F     CH3   S
  5   Cl   Cl   H   H   CF3   H     C2H5   S
  6   Cl   Cl   H   H   CF3   4-F     C2H5   S
  7   H   Cl   H   H   CF3   H     CH3   O
  8   H   Cl   H   H   CF3   4-F     CH3   O
  9   H   Cl   H   H   CF3   4-F     C2H5   O   参照表3
  10   H   Cl   H   H   CF3   H     C2H3   O   参照表3
  11   H   Cl   H   H   CF3   4-F     C3H7-n   O
  12   H   Cl   H   H   CF3   H     C3H7-n   O
  13   H   Cl   H   H   CF3   4-F     C3H2-i   O
  14   H   Cl   H   H   CF3   H     C3H2-i   O
  15   H   Cl   H   H   CF3   4-F     C4H9-n   O
  16   H   Cl   H   H   CF3   H     C4H9-n   O
  17   H   Cl   H   H   CF3   4-F     C4H9-i   O
  18   H   Cl   H   H   CF3   H     C4H9-i   O
  19   H   Cl   H   H   CF3   4-F     C4H9-i   O
  20   H   Cl   H   H   CF3   H     C4H9-i   O
  21   H   Cl   H   H   CF3   4-F     C4H9-s   O
  22   H   Cl   H   H   CF3   H     C4H9-s   O
  23   H   Cl   H   H   CF3   4-F     C4H9-t   O
  24   H   Cl   H   H   CF3   H     C4H9-t   O
  25   H   F   H   H   CF3   4-F     CH3   O
                      表1(续)
Figure A0080695400241
化合物   R1   R2   R3   R4   R5   R6  R7   X   物性
  26   H   F   H   H   CF3   H  CH3   O
  27   H   F   H   H   CF3   4-F  C2H5   O   参照表3
  28   H   F   H   H   CF3   H  C2H5   O
  29   H   F   H   H   CF3   4-F  C3H7-n   O
  30   H   F   H   H   CF3   H  C3H7-n   O
  31   H   Br   H   H   CF3   4-F  CH3   O
  32   H   Br   H   H   CF3   H  CH3   O
  33   H   Br   H   H   CF3   4-F  C2H3   O
  34   H   Br   H   H   CF3   H  C2H5   O
  35   H   Br   H   H   CF3   4-F  C3H7-n   O
  36   H   Br   H   H   CF3   H  C3H7-n   O
  37   H   NO2   H   H   CF3   4-F  CH3   O
  38   H   NO2   H   H   CF3   H  CH3   O
  39   H   NO2   H   H   CF3   4-F  C2H5   O   参照表3
  40   H   NO2   H   H   CF3   H  C2H5   O
  41   H   NO2   H   H   CF3   4-F  C3H7-n   O
  42   H   NO2   H   H   CF3   H  C3H7-n   O
  43   H   CN   H   H   CF3   4-F  CH3   O
  44   H   CN   H   H   CF3   H  CH3   O
  45   H   CN   H   H   CF3   4-F  C2H5   O
  46   H   CN   H   H   CF3   H  C2H5   O
  47   H   CN   H   H   CF3   4-F  C3H7-n   O
  48   H   CN   H   H   CF3   H  C3H7-n   O
  49   H   H   H   CH3   CF3   4-F  CH3   O
  50   H   H   H   CH3   CF3   H  CH3   O
                      表1(续)
Figure A0080695400251
化合物  R1   R2   R3   R4   R5    R6   R7   X   物性
  51  H   H   H   CH3   CF3    4-F   C2H5   O   参照表3
  52  H   H   H   CH3   CF3    H   C2H5   O
  53  H   H   H   CH3   CF3    4-F   C3H7-n   O
  54  H   H   H   CH3   CF3    H   C3H7-n   O
  55  NO2   H   H   H   CF3    4-F   CH3   O
  56  NO2   H   H   H   CF3    H   CH3   O
  57  NO2   H   H   H   CF3    4-F   C2H5   O
  58  NO2   H   H   H   CF3    H   C2H5   O
  59  NO2   H   H   H   CF3    4-F   C3H7-n   O
  60  NO2   H   H   H   CF3    H   C3H7-n   O
  61  NH2   H   H   H   CF3    4-F   CH3   O
  62  NH2   H   H   H   CF3    H   CH3   O
  63  NH2   H   H   H   CF3    4-F   C2H5   O   参照表3
  64  NH2   H   H   H   CF3    H   C2H5   O
  65  NH2   H   H   H   CF3    4-F   C3H7-n   O
  66  NH2   H   H   H   CF3    H   C3H7-n   O
  67  CH3CONH   H   H   H   CF3    4-F   CH3   O
  68  CH3CONH   H   H   H   CF3    H   CH3   O
  69  CH3CONH   H   H   H   CF3    4-F   C2H5   O   参照表3
  70  CH3CONH   H   H   H   CF3    H   C2H5   O
  71  CH3CONH   H   H   H   CF3    4-F   C3H7-n   O
  72  CH3CONH   H   H   H   CF3    H   C3H7-n   O
  73  Cl   H   CF3   H   CF3    4-F   CH3   O
  74  Cl   H   CF3   H   CF3    H   CH3   O
  75  Cl   H   CF3   H   CF3    4-F   C2H5   O   参照表3
                      表1(续)
化合物   R1    R2     R3     R4      R5     R6   R7   X   物性
  76   Cl    H     CF3     H      CF3     H   C2H5   O   参照表3
  77   Cl    H     CF3     H      CF3     4-F   C3H7-n   O
  78   Cl    H     CF3     H      CF3     H   C3H7-n   O
  79   Cl    H     H     H      CF3     4-F   CH3   O
  80   Cl    H     H     H      CF3     H   CH3   O
  81   Cl    H     H     H      CF3     4-F   C2H5   O   参照表3
  82   Cl    H     H     H      CF3     H   C2H5   O
  83   Cl    H     H     H      CF3     4-F   C3H7-n   O
  84   Cl    H     H     H      CF3     H   C3H7-n   O
  85   H    CF3     H     H      CF3     4-F   CH3   O
  86   H    CF3     H     H      CF3     H   CH3   O   参照表3
  87   H    CF3     F     H      CF3     4-F   C2H5   O
  88   H    CF3     F     H      CF3     H   C2H5   O
  89   H    CF3     F     H      CF3     4-F   C3H7-n   O
  90   H    CF3     F     H      CF3     H   C3H7-n   O
  91   H    CF3     F     H      CF3     4-F   CH3   O
  92   H    CF3     F     H      CF3     H   CH3   O
  93   H    CF3     H     H      CF3     4-F   C2H5   O   参照表3
  94   H    CF3     H     H      CF3     H   C2H5   O   参照表3
  95   H    CF3     Cl     H      CF3     H   C3H7-n   O
  96   H    CF3     Cl     H      CF3     H   C3H7-n   O
  97   H    CF3     Cl     H      CF3     4-F   CH3   O
  98   H    CF3     Cl     H      CF3     H   CH3   O
  99   H    CF3     Cl     H      CF3     4-F   C2H5   O
  100   H    CF3     Cl     H      CF3     H   C2H5   O
                      表1(续)
Figure A0080695400271
化合物   R1   R2   R3   R4   R5      R6     R7   X   物性
  101   H   CF3   H   H   CF3      4-F     C3H7-n   O   参照表3
  102   H   CF3   H   H   CF3      H     C3H7-n   O
  103   H   CN   H   H   CF3      H     CH3   O
  104   H   CN   H   H   CF3      H     CH3   O
  105   H   CN   H   H   CF3      H     C2H5   O
  106   H   CN   H   H   CF3      H     C2H5   O
  107   H   CN   H   H   CF3      H     C3H7-n   O
  108   H   CN   H   H   CF3      H     C3H7-n   O
  109   H   H   F   Cl   CF3      4-F     C2H5   O
  110   H   H   F   Cl   CF3      H     C2H5   O
  111   H   H   F   H   CF3      4-F     CH3   S
  112   H   H   F   H   CF3      H     CH3   S
  113   H   H   F   Cl   CF3      4-F     CH3   O
  114   H   H   F   Cl   CF3      H     CH3   O
  115   Cl   H   F   H   CF3      4-F     C2H5   S
  116   Cl   H   F   H   CF3      H     C2H5   S
  117   H   H   F   H   CF3      4-F     CH3   O
  118   H   H   F   H   CF3      H     CH3   O
  119   H   H   F   H   CF3      4-F     C2H5   O   参照表3
  120   H   H   F   H   CF3      H     C2H5   O   参照表3
  121   H   H   F   H   CF3      4-F     C3H7-n   O
  122   H   H   F   H   CF3      H     C3H7-n   O
  123   H   H   F   H   CF3      4-F     C3H2-i   O
  124   H   H   F   H   CF3      H     C3H7-i   O
  125   H   H   F   H   CF3      4-F     C4H9-n   O
                      表1(续)
化合物   R1   R2    R3    R4     R5     R6    R7   X   物性
  126   H   H    F    H     CF3     H    C4H9-n   O
  127   H   H    F    H     CF3     4-F    C4H9-i   O
  128   H   H    F    H     CF3     H    C4H9-i   S
  129   H   H    F    H     CF3     4-F    C4H9-i   S
  130   H   H    F    H     CF3     H    C4H9-i   O
  131   H   H    F    H     CF3     4-F    C4H9-s   O
  132   H   H    F    H     CF3     H    C4H9-s   O
  133   H   H    F    H     CF3     4-F    C4H9-t   O
  134   H   H    F    H     CF3     H    C4H9-t   O
  135   H   H    Cl    Cl     CF3     4-F    C2H5   O   m.p.59-60
  136   H   H    Cl    Cl     CF3     H    C2H5   O
  137   H   H    Cl    H     CF3     4-F    CH3   O   参照表3
  138   H   H    Cl    H     CF3     H    CH3   O   参照表3
  139   H   H    Cl    H     CF3     4-F    C2H5   O   参照表3
  140   H   H    Cl    H     CF3     H    C2H5   O   参照表3
  141   H   H    Cl    H     CF3     4-F    C3H7-n   O   参照表3
  142   H   H    Cl    H     CF3     H    C3H7-n   O   参照表3
  143   H   H    Cl    H     CF3     4-F    C4H9-i   O
  144   H   H    Cl    H     CF3     H    C4H9-i   O
  145   H   H    Cl    H     CF3     4-F    C4H9-i   O
  146   H   H    Cl    H     CF3     H    C4H9-i   O
  147   H   H    Cl    H     CF3     4-F    C4H9-s   O
  148   H   H    Cl    H     CF3     H    C4H9-s   O
  149   H   H    Cl    H     CF3     4-F    C4H9-t   O
  150   H   H    Cl    H     CF3     H    C4H9-t   O
「m.p.」为融点，单位为「℃」，以下相同。
                      表1(续)
Figure A0080695400291
化合物   R1   R2   R3   R4   R5    R6   R7   X   物性
 151   H   H   Cl   H   CF3    4-F   CH3   S
 152   H   H   Cl   H   CF3    H   CH3   S
 153   H   H   Cl   H   CF3    4-F   C2H5   S
 154   H   H   Cl   H   CF3    H   C2H5   S   参照表3
 155   H   H   Cl   H   CF3    4-F   C3H7-n   S
 156   H   H   Cl   H   CF3    H   C3H7-n   S
 157   H   H   Cl   H   CF3    4-F   CH3   SO2
 158   H   H   Cl   H   CF3    H   CH3   SO2
 159   H   H   Cl   H   CF3    4-F   C2H5   SO2
 160   H   H   Cl   H   CF3    H   C2H5   SO2   参照表3
 161   H   H   Cl   H   CF3    4-F   C3H7-n   SO2
 162   H   H   Cl   H   CF3    H   C3H7-n   SO2
 163   H   H   Br   H   CF3    4-F   CH3   O
 164   H   H   Br   H   CF3    H   CH3   O
 165   H   H   Br   H   CF3    4-F   C2H5   O   参照表3
 166   H   H   Br   H   CF3    H   C2H5   O   参照表3
 167   H   H   Br   H   CF3    4-F   C3H7-n   O
 168   H   H   Br   H   CF3    H   C3H7-n   O
 169   H   H   I   H   CF3    4-F   CH3   O
 170   H   H   I   H   CF3    H   CH3   O
 171   H   H   I   H   CF3    4-F   C2H5   O   参照表3
 172   H   H   I   H   CF3    H   C2H5   O   参照表3
 173   H   H   I   H   CF3    4-F   C3H7-n   O
 174   H   H   I   H   CF3    H   C3H7-n   O
 175   H   H   NO2   H   CF3    4-F   CH3   O
                      表1(续)
Figure A0080695400301
化合物   R1   R2   R3   R4   R5     R6     R7   X   物性
 176   H   H   NO2   H   CF3     H     CH3   O   参照表3
 177   H   H   NO2   H   CF3     4-F     C2H5   O   参照表3
 178   H   H   NO2   H   CF3     H     C2H5   O   参照表3
 179   H   H   NO2   H   CF3     4-F     C3H7-n   O
 180   H   H   NO2   H   CF3     H     C3H7-n   O
 181   H   H   CH3   H   CF3     4-F     CH3   O
 182   H   H   CH3   H   CF3     H     CH3   O
 183   H   H   CH3   H   CF3     4-F     C2H5   O   参照表3
 184   H   H   CH3   H   CF3     H     C2H5   O
 185   H   H   CH3   H   CF3     4-F     C3H7-n   O
 186   H   H   CH3   H   CF3     H     C3H7-n   O
 187   H   H   CN   H   CF3     4-F     CH3   O
 188   H   H   CN   H   CF3     H     CH3   O
 189   H   H   CN   H   CF3     4-F     C2H5   O   参照表3
 190   H   H   CN   H   CF3     H     C2H5   O   参照表3
 191   H   H   CN   H   CF3     4-F     C3H7-n   O   参照表3
 192   H   H   CN   H   CF3     H     C3H7-n   O   参照表3
 193   H   H   CN   H   CF3     4-F     C3H7-i   O   参照表3
 194   H   H   CN   H   CF3     H     C3H7-i   O
 195   H   H   CF3   H   CF3     4-F     CH3   O
 196   H   H   CF3   H   CF3     H     CH3   O
 197   H   H   CF3   H   CF3     4-F     C2H5   O   参照表3
 198   H   H   CF3   H   CF3     H     C2H5   O   参照表3
 199   H   H   CF3   H   CF3     4-F     C3H7-n   O   参照表3
 200   H   H   CF3   H   CF3     H     C3H7-n   O   参照表3
                      表1(续)
Figure A0080695400311
化合物   R1   R2   R3   R4   R5   R6     R7   X      物性
  201   H   H   CH3S   H   CF3   4-F     CH3   O
  202   H   H   CH3S   H   CF3   H     CH3   O
  203   H   H   CH3S   H   CF3   4-F     C2H5   O
  204   H   H   CH3S   H   CF3   H     C2H5   O
  205   H   H   CH3S   H   CF3   4-F     C3H7-n   O
  206   H   H   CH3S   H   CF3   H     C3H7-n   O
  207   H   H   CH3SO   H   CF3   4-F     CH3   O
  208   H   H   CH3SO   H   CF3   H     CH3   O
  209   H   H   CH3SO   H   CF3   4-F     C2H5   O
  210   H   H   CH3SO   H   CF3   H     C2H5   O
  211   H   H   CH3SO   H   CF3   4-F     C3H7-n   O
  212   H   H   CH3SO   H   CF3   H     C3H7-n   O
  213   H   H   CH3SO2   H   CF3   4-F     CH3   O
  214   H   H   CH3SO2   H   CF3   H     CH3   O
  215   H   H   CH3SO2   H   CF3   4-F     C2H5   O     参照表3
  216   H   H   CH3SO2   H   CF3   H     C2H5   O     参照表3
  217   H   H   CH3SO2   H   CF3   4-F     C3H7-n   O     参照表3
  218   H   H   CH3SO2   H   CF3   H     C3H7-n   O     参照表3
  219   H   H   C2H5SO2   H   CF3   4-F     CH3   O
  220   H   H   C2H5SO2   H   CF3   H     CH3   O
  221   H   H   C2H5SO2   H   CF3   4-F     C2H5   O     参照表3
  222   H   H   C2H5SO2   H   CF3   H     C2H5   O
  223   H   H   C2H5SO2   H   CF3   4-F     C3H7-n   O
  224   H   H   C2H5SO2   H   CF3   H     C3H7-n   O
  225   H   H   CF3O   H   CF3   4-F     CH3   O
表                    1(续)
Figure A0080695400321
 化合物   R1   R2  R3   R4   R5   R6   R7   X   物性
  226   H   H  CF3O   H   CF3   H   CH3   O
  227   H   H  CF3O   H   CF3   4-F   C2H5   O   参照表3
  228   H   H  CF3O   H   CF3   H   C2H5   O   参照表3
  229   H   H  CF3O   H   CF3   4-F   C3H7-n   O
  230   H   H  CF3O   H   CF3   H   C3H7-n   O
  231   H   H  C2H5OCO   H   CF3   4-F   CH3   O
  232   H   H  C2H5OCO   H   CF3   H   CH3   O
  233   H   H  C2H5OCO   H   CF3   4-F   C2H5   O   参照表3
  234   H   H  C2H5OCO   H   CF3   H   C2H5   O   参照表3
  235   H   H  C2H5OCO   H   CF3   4-F   C3H7-n   O
  236   H   H  C2H5OCO   H   CF3   H   C3H7-n   O
  237   H   H  COOH   H   CF3   4-F   CH3   O
  238   H   H  COOH   H   CF3   H   CH3   O
  239   H   H  COOH   H   CF3   4-F   C2H5   O   m.p.243-245
  240   H   H  COOH   H   CF3   H   C2H5   O   参照表3
  241   H   H  COOH   H   CF3   4-F   C3H7-n   O
  242   H   H  COOH   H   CF3   H   C3H7-n   O
  243   H   H  CH3CONH   H   CF3   4-F   CH3   O
  244   H   H  CH3CONH   H   CF3   H   CH3   O
  245   H   H  CH3CONH   H   CF3   4-F   C2H5   O   参照表3
  246   H   H  CH3CONH   H   CF3   H   C2H5   O
  247   H   H  CH3CONH   H   CF3   4-F   C3H7-n   O
  248   H   H  CH3CONH   H   CF3   H   C3H7-n   O
  249   H   H  CN   H   CF3   4-F   CH3   S
  250   H   H  CN   H   CF3   H   CH3   S
                      表1(续)
Figure A0080695400331
化合物   R1   R2   R3   R4   R5   R6     R7     X   物性
  251   H   H   CN   H   CF3   4-F     C2H5     S
  252   H   H   CN   H   CF3   H     C2H5     S   参照表3
  253   H   H   CN   H   CF3   4-F     C3H7-n     S
  254   H   H   CN   H   CF3   H     C3H7-n     S
  255   H   H   CF3   H   CF3   4-F     CH3     S
  256   H   H   CF3   H   CF3   H     CH3     S
  257   H   H   CF3   H   CF3   4-F     C2H5     S
  258   H   H   CF3   H   CF3   H     C2H5     S   参照表3
  259   H   H   CF3   H   CF3   4-F     C3H7-n     S
  260   H   H   CF3   H   CF3   H     C3H7-n     S
  261   H   H   CN   H   CF3   4-F     CH3     SO2
  262   H   H   CN   H   CF3   H     CH3     SO2
  263   H   H   CN   H   CF3   4-F     C2H5     SO2
  264   H   H   CN   H   CF3   H     C2H5     SO2   参照表3
  265   H   H   CN   H   CF3   4-F     C3H7-n     SO2
  266   H   H   CN   H   CF3   H     C3H7-n     SO2
  267   H   H   CF3   H   CF3   4-F     CH3     SO2
  268   H   H   CF3   H   CF3   H     CH3     SO2
  269   H   H   CF3   H   CF3   4-F     C2H5     SO2
  270   H   H   CF3   H   CF3   H     C2H5     SO2   参照表3
  271   H   H   CF3   H   CF3   4-F     C3H7-n     SO2
  272   H   H   CF3   H   CF3   H     C3H7-n     SO2
  273   H   H   CF3   H   CF3   4-F     CH3     SO
  274   H   H   CF3   H   CF3   H     CH3     SO
  275   H   H   CF3   H   CF3   4-F     C2H5     SO
                      表1(续)
Figure A0080695400341
化合物   R1     R2     R3     R4     R5     R6     R7   X   物性
  276   H     H     CF3     H     CF3     H     C2H5   SO
  277   H     F     F     H     CF3     H     C4H9-i   O
  278   H     F     F     H     CF3     4-F     C4H9-i   O
  279   H     F     F     H     CF3     H     CH3   S
  280   H     F     F     H     CF3     4-F     CH3   S
  281   H     F     F     H     CF3     H     CH3   O
  282   H     F     F     H     CF3     4-F     CH3   O
  283   H     F     F     H     CF3     H     C2H5   O   参照表3
  284   H     F     F     H     CF3     4-F     C2H5   O   参照表3
  285   H     F     F     H     CF3     H     C3H7-n   O   参照表3
  286   H     F     F     H     CF3     4-F     C3H7-n   O   参照表3
  287   H     F     F     H     CF3     H     C3H7-i   O
  288   H     F     F     H     CF3     4-F     C3H7-i   O
  289   H     F     Cl     H     CF3     H     CH3   O
  290   H     F     Cl     H     CF3     4-F     CH3   O
  291   H     F     Cl     H     CF3     H     C2H5   O   参照表3
  292   H     F     Cl     H     CF3     4-F     C2H5   O   参照表3
  293   H     F     Cl     H     CF3     H     C3H7-n   O   参照表3
  294   H     F     Cl     H     CF3     4-F     C3H7-n   O   参照表3
  295   H     Cl     Cl     H     CF3     H     CH3   O
  296   H     Cl     Cl     H     CF3     4-F     CH3   O
  297   H     Cl     Cl     H     CF3     H     C2H5   O
  298   H     Cl     Cl     H     CF3     4-F     C2H5   O   参照表3
  299   H     Cl     Cl     H     CF3     H     C3H7-n   O
  300   H     Cl     Cl     H     CF3     4-F     C3H7-n   O   参照表3
                      表1(续)
化合物     R1   R2   R3   R4   R5     R6   R7   X   物性
  301     H   CN   Cl   H   CF3     H   CH3   O
  302     H   CN   Cl   H   CF3     4-F   CH3   O
  303     H   CN   Cl   H   CF3     H   C2H5   O
  304     H   CN   Cl   H   CF3     4-F   C2H5   O
  305     H   CN   Cl   H   CF3     H   C3H7-n   O
  306     H   CN   Cl   H   CF3     4-F   C3H7-n   O
  307     H   CN   F   H   CF3     H   CH3   O
  308     H   CN   F   H   CF3     4-F   CH3   O
  309     H   CN   F   H   CF3     H   C2H5   O
  310     H   CN   F   H   CF3     4-F   C2H5   O
  311     H   CN   F   H   CF3     H   C3H7-n   O
  312     H   CN   F   H   CF3     4-F   C3H7-n   O
  313     H   CN   CN   H   CF3     H   CH3   O
  314     H   CN   CN   H   CF3     4-F   CH3   O
  315     H   CN   CN   H   CF3     H   C2H5   O   参照表3
  316     H   CN   CN   H   CF3     4-F   C2H5   O
  317     H   CN   CN   H   CF3     H   C3H7-n   O   参照表3
  318     H   CN   CN   H   CF3     4-F   C3H7-n   O
  319     H   F   CF3   H   CF3     H   CH3   O
  320     H   F   CF3   H   CF3     4-F   CH3   O
  321     H   F   CF3   H   CF3     H   C2H5   O
  322     H   F   CF3   H   CF3     4-F   C2H5   O
  323     H   F   CF3   H   CF3     H   C3H7-n   O
  324     H   F   CF3   H   CF3     4-F   C3H7-n   O
  325     H   NO2   CF3   H   CF3     H   CH3   O
                      表1(续)
Figure A0080695400361
化合物     R1   R2   R3     R4   R5     R6   R7   X      物性
  326     H   NO2   CF3     H   CF3     4-F   CH3   O
  327     H   NO2   CF3     H   CF3     H   C2H5   O
  328     H   NO2   CF3     H   CF3     4-F   C2H5   O
  329     H   NO2   CF3     H   CF3     H   C3H7-n   O
  330     H   NO2   CF3     H   CF3     4-F   C3H7-n   O
  331     H   NOX   Cl     H   CF3     H   CH3   O
  332     H   NO2   Cl     H   CF3     4-F   CH3   O
  333     H   NO2   Cl     H   CF3     H   C2H5   O
  334     H   NO2   Cl     H   CF3     4-F   C2H5   O     参照表3
  335     H   NO2   Cl     H   CF3     H   C3H7-n   O
  336     H   NO2   Cl     H   CF3     4-F   C3H7-n   O
  337     H   CH3   Cl     H   CF3     H   CH3   O
  338     H   CH3   Cl     H   CF3     4-F   CH3   O
  339     H   CH3   Cl     H   CF3     H   C2H3   O     参照表3
  340     H   CH3   Cl     H   CF3     4-F   C2H5   O     参照表3
  341     H   CH3   Cl     H   CF3     H   C3H7-n   O
  342     H   CH3   Cl     H   CF3     4-F   C3H7-n   O     参照表3
  343     H   F   CN     H   CF3     H   CH3   O
  344     H   F   CN     H   CF3     4-F   CH3   O
  345     H   F   CN     H   CF3     H   C2H5   O     参照表3
  346     H   F   CN     H   CF3     4-F   C2H3   O     参照表3
  347     H   F   CN     H   CF3     H   C3H7-n   O     参照表3
  348     H   F   CN     H   CF3     4-F   C3H7-n   O     参照表3
  349     H   H   F     H   CN     H   CH3   O
  350     H   H   F     H   CN     H   C2H5   O
                      表1(续)
Figure A0080695400371
化合物     R1   R2     R3     R4     R5     R6   R7   X   物性
  351     H   H     F     H     CN     H   C3H7-n   O
  352     H   H     Cl     H     CN     H   CH3   O
  353     H   H     Cl     H     CN     H   C2H5   O  参照表3
  354     H   H     Cl     H     CN     H   C3H7-n   O
  355     H   H     Cl     H     CH3S     H   CH3   O
  356     H   H     Cl     H     CH3S     H   C2H5   O
  357     H   H     Cl     H     CH3S     H   C3H7-n   O
  358     H   H     Cl     H     CH3SO     H   CH3   O
  359     H   H     Cl     H     CH3SO     H   C2H5   O
  360     H   H     Cl     H     CH3SO     H   C3H7-n   O
  361     H   H     Cl     H     CH3SO2     H   CH3   O
  362     H   H     Cl     H     CH3SO2     H   C2H5   O  参照表3
  363     H   H     Cl     H     CH3SO2     H   C3H7-n   O  参照表3
  364     H   H     Cl     H     NO2     H   CH3   O
  365     H   H     Cl     H     NO2     H   C2H5   O
  366     H   H     Cl     H     NO2     H   C3H7-n   O
  367     H   H     Cl     H     CN     4-CN   CH3   O
  368     H   H     Cl     H     CN     4-CN   C2H5   O  参照表3
  369     H   H     Cl     H     CN     4-CN   C3H7-n   O  参照表3
  370     H   H     Cl     H     CN     H   CH3   S
  371     H   H     Cl     H     CN     H   C2H5   S
  372     H   H     Cl     H     CN     H   C3H7-n   S
  373     H   H     Cl     H     CN     H   C3H7-i   O  参照表3
  374     H   H     Cl     H     CN     4-CN   CH3   S
  375     H   H     Cl     H     CN     4-CN   C2H5   S
                      表1(续)
化合物   R1     R2     R3     R4   R5  R6   R7   X   物性
  376   H     H     Cl     H   CN  4-CN   C3H7-n   S
  377   H     H     Cl     H   CN  4-CN   C3H7-i   O   参照表3
  378   H     H     Cl     H   CH3SO2  4-F   CH3   O
  379   H     H     Cl     H   CH3SO2  4-F   C2H5   O
  380   H     H     Cl     H   CH3SO2  4-F   C3H7-n   O
  381   H     H     Cl     H   CH3SO2  H   C3H7-i   O   参照表3
  382   H     H     CF3     H   CN  H   CH3   O
  383   H     H     CF3     H   CN  H   C2H5   O   参照表3
  384   H     H     CF3     H   CN  H   C3H7-n   O   参照表3
  385   H     H     CF3     H   CN  H   C3H7-i   O   参照表3
  386   H     H     CF3     H   CN  H   Ph   O   参照表3
  387   H     H     CF3     H   CN  4-CN   CH3   O
  388   H     H     CF3     H   CN  4-CN   C2H5   O   参照表3
  389   H     H     CF3     H   CN  4-CN   C3H7-n   O   参照表3
  390   H     H     CFX     H   CN  4-CN   C3H7-i   O   参照表3
  391   H     H     CN     H   CN  H   CH3   O
  392   H     H     CN     H   CN  H   C2H5   O   参照表3
  393   H     H     CN     H   CN  H   C3H7-n   O   参照表3
  394   H     H     CN     H   CN  H   C3H7-i   O   m.p.200-202
  395   H     H     CN     H   CF3O  H   CH3   O
  396   H     H     CN     H   CF3O  H   C2H5   O   参照表3
  397   H     H     CN     H   CF3O  H   C3H7-n   O
  398   H     H     CN     H   CN  4-CN   CH3   O
  399   H     H     CN     H   CN  4-CN   C2H5   O
  400   H     H     CN     H   CN  4-CN   C3H7-n   O   参照表3
                      表1(续)
 化合物     R1   R2     R3     R4     R5   R6     R7    X    物性
    401     H   H     CN     H     CN   4-CN     C3H7-i    O    参照表3
    402     H   H     CN     H     CH3SO2   H     CH3    O
    403     H   H     CN     H     CH3SO2   H     C2H5    O    参照表3
    404     H   H     CN     H     CH3SO2   H     C3H7-n    O    参照表3
    405     H   H     CN     H     CH3SO2   H     C3H7-i    O    参照表3
    406     H   H     CF3     H     CH3SO2   H     CH3    O
    407     H   H     CF3     H     CH3SO2   H     C2H5    O
    408     H   H     CF3     H     CH3SO2   H     C3H7-n    O    参照表3
    409     H   H     CF3     H     CH3SO2   H     C3H7-i    O    参照表3
    410     H   F     F     H     CN   H     CH3    O
    411     H   F     F     H     CN   H     C2H5    O    参照表3
    412     H   F     F     H     CN   H     C2H7-n    O    参照表3
    413     H   F     Cl     H     CN   H     CH3    O
    414     H   F     Cl     H     CN   H     C2H5    O    参照表3
    415     H   F     Cl     H     CN   H     C3H7-n    O    参照表3
    416     H   F     Cl     H     CN   4-CN     CH3    O
    417     H   F     Cl     H     CN   4-CN     C2H5    O    参照表3
    418     H   F     Cl     H     CN   4-CN     C3H7-n    O    参照表3
    419     H   F     Cl     H     CH3SO2   4-CN     CH3    O
    420     H   F     Cl     H     CH3SO2   H     C2H5    O    参照表3
    421     H   F     Cl     H     CH3SO2   H     C3H7-n    O    参照表3
    422     H   F     CN     H     CN   H     CH3    O
    423     H   F     CN     H     CN   H     C2H5    O    参照表3
    424     H   F     CN     H     CN   H     C3H7-n    O    参照表3
    425     H   H     Cl     H     H   4-CF3     CH3    O
                      表1(续)
化合物     R1   R2     R3     R4     R5     R6    R7   X   物性
  426     H   H     Cl     H     H     4-CF3    C2H5   O   参照表3
  427     H   H     Cl     H     H     4-CF3    C3H7-n   O
  428     H   F     CF3     H     H     4-CN    CH3   O
  429     H   F     CF3     H     H     4-CN    C2H5   O   m.p.92-93
  430     H   F     CF3     H     H     4-CN    C3H7-n   O
  431     H   H     NO2     H     CF3     4-Cl    CH3   O
  432     H   H     NO2     H     CF3     4-Cl    C2H5   O   参照表3
  433     H   H     NO2     H     CF3     4-Cl    C3H7-n   O
  434     H   H     NO2     H     H     H    CH3   O
  435     H   H     NO2     H     H     H    C2H5   O   参照表3
  436     H   H     NO2     H     H     H    C3H7-n   O
  437     H   H     Cl     H     CF3     4-Cl    CH3   O
  438     H   H     Cl     H     CF3     4-Cl    C2H5   O   参照表3
  439     H   H     Cl     H     CF3     4-Cl    C3H7-n   O
  440     H   H     F     H     CF3     4-Cl    CH3   O
  441     H   H     F     H     CF3     4-Cl    C2H5   O   参照表3
  442     H   H     F     H     CF3     4-Cl    C3H7-n   O
  443     H   H     CF3O     H     CF3     4-Cl    CH3   O
  444     H   H     CF3O     H     CF3     4-Cl    C2H5   O   参照表3
  445     H   H     CF3O     H     CF3     4-Cl    C3H7-n   O
  446     H   H     Cl     H     CF3O     H    CH3   O
  447     H   H     Cl     H     CF3O     H    C2H5   O   参照表3
  448     H   H     Cl     H     CF3O     H    C3H7-n   O
  449     H   H     NO2     H     CF3O     H    CH3   O
  450     H   H     NO2     H     CF3O     H    C2H5   O   参照表3
                      表1(续)
Figure A0080695400411
化合物     R1     R2     R3    R4    R5     R6   R7   X   物性
  451     H     H     NO2    H    CF3O     H   C3H7-n   O
  452     H     H     CF3    H    H     4-Cl   CH3   O
  453     H     H     CF3    H    H     4-Cl   C2H5   O   参照表3
  454     H     H     CF3    H    H     4-Cl   C3H7-n   O
  455     H     CN     Cl    H    CN     H   CH3   O
  456     H     CN     Cl    H    CN     H   C2H5   O
  457     H     H     Cl    H    CN     H   C3H7-n   O   参照表3
  458     H     F     F    H    CN     4-CN   CH3   O
  459     H     F     F    H    CN     4-CN   C2H5   O   参照表3
  460     H     F     F    H    CN     4-CN   C3H7-n   O   参照表3
  461     H     F     F    H    CH3SO2     H   CH3   O
  462     H     F     F    H    CH3SO2     H   C2H5   O   参照表3
  463     H     F     F    H    CH3SO2     H   C3H7-n   O   参照表3
  464     H     F     CN    H    CN     4-CN   CH3   O
  465     H     F     CN    H    CN     4-CN   C2H5   O   参照表3
  466     H     F     CN    H    CN     4-CN   C3H7-n   O   参照表3
  467     H     F     CN    H    CH3SO2     H   CH3   O
  468     H     F     CN    H    CH3SO2     H   C2H5   O   参照表3
  469     H     F     CN    H    CH3SO2     H   C3H7-n   O   参照表3
  470     H     F     F    H    CN     4-F   C2H5   O
  471     H     CF3     F    H    CF3     H   C2H5   O   参照表3
  472     H     CF3     F    H    CF3     4-F   C2H5   O
  473     H     CF3     F    H    CF3     H   CH3   O
  474     H     CF3     F    H    CF3     H   C3H7-n   O   参照表3
  475     H     CF3     F    H    CF3     4-F   C3H7-n   O
                      表1(续)
化合物     R1   R2     R3   R4   R5   R6   R7   X   物性
  476     H   H     Cl   H   CF3   4-F   C4H9-n   O   参照表3
  477     H   H     Cl   H   CF3   H   C4H9-n   O
  478     H   H     Cl   H   H   4-F   C2H5   O
  479     H   H     Cl   H   H   H   C4H9-n   O   参照表3
  480     H   H     Cl   H   CN   4-F   CH3   O
  481     H   CH3     Cl   H   CN   H   C2H5   O   参照表3
  482     H   CH3     Cl   H   CN   4-F   C2H5   O
  483     H   CH3     Cl   H   CN   H   CH3   O
  484     H   CH3     Cl   H   CN   H   C3H7-n   O   参照表3
  485     H   CH3     Cl   H   CN   4-F   C3H7-n   O
  486     H   Cl     F   H   CF3   4-F   CH3   O
  487     H   CH3     CH3SO2   H   CF3   4-F   C2H5   O   参照表3
  488     H   CH3     CH3SO2   H   CF3   4-F   C3H7-n   O
  489     H   CH3     CH3SO2   H   CF3   H   C3H7-n   O   参照表3
  490     H   CH3     CH3SO2   H   CF3   H   C2H5   O   参照表3
  491     H   CH3     CH3SO2   H   CN   H   C2H5   O   参照表3
  492     H   CH3     CH3SO2   H   CN   H   C3H7-n   O   参照表3
  493     H   Cl     F   H   CF3   4-F   C2H5   O   参照表3
  494     H   Cl     F   H   CF3   4-F   C3H7-n   O   参照表3
  495     H   Cl     F   H   CF3   H   CH3   O
  496     H   Cl     F   H   CF3   H   C2H5   O   参照表3
  497     H   Cl     F   H   CF3   H   C3H7-n   O   参照表3
  498     H   Cl     F   H   CN   H   C2H5   O   参照表3
  499     H   Cl     F   H   CN   4-F   C2H5   O
  500     H   Cl     F   H   CN   H   CH3   O
                      表1(续)
Figure A0080695400431
化合物   R1   R2  R3   R4     R5   R6   R7   X   物性
  501   H   Cl  F   H     CN   H   C3H7-n   O   参照表3
  502   H   Cl  F   H     CN   4-F   C3H7-n   O
  503   H   H  CH3O   H     CF3   4-F   C2H5   O   参照表3
  504   H   H  CH3O   H     CF3   H   C2H5   O
  505   H   H  CONH2   H     CF3   4-F   C2H5   O
  506   H   H  CONH2   H     CF3   H   C2H5   O
  507   H   H  CH3SO2   H     CN   H   C2H5   O
  508   H   H  CH3SO2   H     CN   H   C3H7-n   O   参照表3
  509   H   H  CH3SO2   H     CN   4-Cl   C2H5   O   参照表3
  510   H   H  CH3SO2   H     CN   4-F   C2H5   O
  511   H   H  CH3SO2   H     CN   4-Cl   C3H7-n   O   参照表3
  512   H   H  CH3SO2   H     CN   4-F   C3H7-n   O
  513   H   H  CH3SO2   H     CH3SO2   H   C2H5   O   参照表3
  514   H   H  CH3SO2   H     CH3SO2   4-Cl   C2H5   O
  515   H   H  CH3SO2   H     CH3SO2   4-F   C2H5   O
  516   H   H  CH3SO2   H     CH3SO2   H   C3H7-n   O   参照表3
  517   H   Cl  CN   H     CF3   4-F   C2H5   O   参照表3
  518   H   H  CF3CONH   H     CF3   4-F   C2H5   O
  519   H   H  CF3CONH   H     CF3   H   C2H5   O
  520   H   H  p-TolSO2NH   H     CF3   4-F   C2H5   O   参照表3
  521   H   H  p-TolSO2NH   H     CF3   H   C2H5   O
  522   H   H  CH3SO2NH   H     CF3   4-F   C2H5   O   参照表3
  523   H   H  CH3SO2NH   H     CF3   H   C2H5   O
  524   H   Cl  H   Cl     CF3   4-F   C2H5   O   参照表3
  525   H   Cl  H   Cl     CF3   H   C2H5   O
表中，[Tol]表示二甲苯。
                      表1(续)
Figure A0080695400441
化合物   R1   R2   R3   R4   R5     R6   R7   X   物性
  526   H   Cl   H   Cl   CF3     H   C3H7-n   O
  527   H   CN   CN   H   OCF3     H   C2H5   O   参照表3
  528   H   CN   CN   H   OCF3     H   C3H7-n   O
  529   H   Cl   CN   H   CF3     H   C2H5   O   参照表3
  530   H   F   CN   H   CF3     Cl   C2H5   O   参照表3
  531   H   F   CN   H   CF3     Cl   C3H7-n   O
  532   H   Cl   CN   H   CF3     H   C3H7-n   O   参照表3
  533   H   Cl   CN   H   CF3     4-F   C3H7-n   O   参照表3
  534   H   Cl   CN   H   CF3     4-Cl   C2H5   O
  535   H   Cl   CN   H   CF3     4-Cl   C3H7-n   O
  536   H   Cl   CN   H   CF3     H   CH3   O
                      表2
Figure A0080695400442
 化合物   R1   R2   R3  R4   R5   R6   R7   X’  物性
   6-1   H   H   H  H   CF3   4-F   C2H5   O  m.p.123-124℃
   6-2   H   CH3   H  H   CF3   4-F   C2H5   O  m.p.122-123℃
   6-3   H   NO2   Cl  H   CF3   4-F   C2H5   O  m.p.181-183℃
   6-4   H   H   CF3  H   CF3   H   C3H7-n   O  m.p.132-133℃
                      表3
化合物      1H-NMR(300MHz)，CDCl3，δ(ppm)
    9  7.04-7.65(6H，m)，5.28(1H，t)，2.17-2.32(2H，m)，1.10(3H，t)
    10  7.15-7.65(7H，m)，5.37(1H，t)，2.18-2.32(2H，m)，1.01(3H，t)
    27  7.05-7.68(6H，m)，5.23(1H，dd)，2.19-2.32(2H，m)，1.10(3H，t)
    39  7.06-8.46(6H，m)，5.36(1H，dd)，2.21-2.35(2H，m)，1.13(3H，t)
    51 7.03-7.36(6H，m)，5.31(1H，t)，2.61(3H，t)，2.17-2.33(2H，m)，1.10(3H，t)
    57  7.06-8.24(6H，m)，5.48(1H，dd)，2.20-2.36(2H，m)，1.14(3H，t)
    63  6.57-7.31(6H，m)，5.25(1H，t)，2.16-2.31(2H，m)，1.09(3H，t)
    69  7.09-8.31(7H，m)，5.27(1H，t)，2.28(3H，t)，2.18-2.32(2H，m)，1.10(3H，t)
    75  7.07-7.92(5H，m)，5.35(1H，t)，2.18-2.36(2H，m)，1.13(3H，t)
    76  7.06-7.92(6H，m)，5.43(1H，dd)，2.23-2.37(2H，m)，1.14(3H，t)
    81  7.06-7.92(6H，m)，5.43(1H，dd)，2.23-2.37(2H，m)，1.14(3H，t)
    86  7.16-7.85(7H，m)，5.42(1H，t)，2.22-2.35(2H，m)，1.12(3H，t)
    93  7.05-7.85(6H，m)，5.34(1H，t)，2.20-2.34(2H，m)，1.14(3H，t)
    94  7.16-7.85(7H，m)，5.42(1H，t)，2.22-2.35(2H，m)，1.12(3H，t)
    101  7.04-7.85(6H，m)，5.41(1H，dd)，2.11-2.29(2H，m)，1.48-1.62(2H，m)，1.02(3H，t)
    119  7.06-7.48(6H，m)，5.37(1H，t)，2.18-2.33(2H，m)，1.11(3H，t)
    120  7.04-7.48(6H，m)，5.28(1H，t)，2.17-2.31(2H，m)，1.10(3H，t)
    137  6.99-7.72(6H，m)，5.53(1H，t)，1.87(3H，d)
    138  6.96-7.72(6H，m)，5.61(1H，dd)，1.87(3H，d)
    139  7.04-7.71(6H，m)，5.29(1H，t)，2.17-2.32(2H，m)，1.10(3H，t)
    140  7.16-7.72(7H，m)，5.37(1H，t)，2.18-2.33(2H，m)，1.10(3H，t)
    141  7.03-7.71(6H，m)，5.36(1H，dd)，2.08-2.27(2H，m)，1.49-1.59(2H，m)，1.01(3H，t)
    142  7.16-7.71(7H，m)，5.44(1H，dd)，2.10-2.27(2H，m)，1.48-1.59(2H，m)，1.01(3H，t)
    154  7.29-7.63(7H，m)，4.33(1H，dd)，2.10-2.26(2H，m)，1.10(3H，t)
    160  7.22-7.91(7H，m)，4.51(1H，dd)，2.26-2.48(2H，m)，1.02(3H，t)
    165  7.04-7.87(6H，m)，5.28(1H，dd)，2.17-2.32(2H，m)，1.10(3H，t)
    166  7.15-7.87(7H，m)，5.37(1H，t)，2.20-2.32(2H，m)，1.10(3H，t)
    171  7.04-8.07(6H，m)，5.28(1H，dd)，2.16-2.31(2H，m)，1.09(3H，t)
    172  7.15-8.07(7H，m)，5.37(1H，dd)，2.17-2.32(2H，m)，1.10(3H，t)
    176  7.00-8.65(7H，m)，5.68(1H，dd)，1.91(3H，d)
    177  7.06-8.62(7H，m)，5.35(1H，dd)，2.10-2.35(2H，m)，1.25(3H，t)
    178  7.17-8.64(7H，m)，5.44(1H，t)，2.15-2.36(2H，m)，1.13(3H，t)
                      表3(续)
  化合物        1H-NMR(300MHz)，CDCl3，δ(ppm)
    183 7.02-7.51(6H，m)，5.28(1H，t)，2.17-2.31(2H，m)，1.09(3H，t)
    189 7.06-8.07(6H，m)，5.34(1H，dd)，2.19-2.33(2H，m)，1.11(3H，t)
    190 7.16-8.07(7H，m)，5.42(1H，t)，2.20-2.35(2H，m)，0.88(3H，t)
    191 7.05-8.06(6H，m)，5.40(1H，dd)，2.10-2.28(2H，m)，1.48-1.59(2H，m)，1.01(3H，t)
    192 7.19-8.03(7H，m)，5.51(1H，dd)，2.11-2.36(2H，m)，1.47-1.67(2H，m)，1.02(3H，t)
    193 7.03-8.07(6H，m)，5.08(1H，dd)，2.10-2.28(2H，m)，1.48-1.59(2H，m)，1.01(3H，t)
    197 7.05-8.02(6H，m)，5.34(1H，dd)，2.19-2.34(2H，m)，1.10(3H，t)
    198 7.17-8.02(7H，m)，5.42(1H，t)，2.21-2.35(2H，m)，1.12(3H，t)
    199 7.04-8.02(6H，m)，5.41(1H，dd)，2.10-2.29(2H，m)，1.48-1.62(2H，m)，1.02(3H，t)
    200 7.18-8.07(7H，m)，5.52(1H，dd)，2.13-2.31(2H，m)，1.51-1.64(2H，m)，1.02(3H，t)
    215 7.05-8.36(6H，m)，5.36(1H，t)，3.10(3H，s)，2.21-2.34(2H，m)，1.12(3H，t)
    216 7.18-8.36(7H，m)，5.44(1H，t)，3.09(3H，s)，2.20-2.37(2H，m)，1.12(3H，t)
    217 7.05-8.35(6H，m)，5.42(1H，dd)，3.09(3H，s)，2.11-2.29(2H，m)，1.48-1.63(2H，m)，1.02(3H，t)
    218 7.05-8.35(6H，m)，5.51(1H，dd)，3.09(3H，s)，2.12-2.31(2H，m)，1.50-1.55(2H，m)，1.02(3H，t)
    221 7.06-8.32(6H，m)，5.36(1H，t)，3.16(2H，q)，2.21-2.34(2H，m)，1.29(3H，t)，1.12(3H，t)
    227 7.05-7.61(6H，m)，5.31(1H，t)，2.18-2.32(2H，m)，1.10(3H，t)
    228 7.17-7.61(7H，m)，5.39(1H，t)，2.19-2.34(2H，m)，1.11(3H，t)
    233 7.05-8.44(6H，m)，5.32(1H，t)，4.41(2H，q)，2.19-2.34(2H，m)，1.41(3H，t)，1.11(3H，t)
    234 7.18-8.44(7H，m)，5.41(1H，t)，4.41(2H，q)，2.20-2.35(2H，m)，1.41(3H，t)，1.12(3H，t)
    240 7.19-8.54(7H，m)，5.45(1H，t)，2.21-2.34(2H，m)，1.13(3H，t)
    245 6.99-7.91(6H，m)，5.28(1H，t)，2.14-2.31(2H，m)，2.20(3H，m)，1.09(3H，t)
    252 7.22-7.97(7H，m)，4.35(1H，dd)，2.12-2.26(2H，m)，1.21(3H，t)
    258 7.35-7.93(7H，m)，4.37(1H，dd)，2.12-2.28(2H，m)，1.11(3H，t)
    264 7.63-8.00(7H，m)，4.55(1H，dd)，2.31-2.48(2H，m)，1.03(3H，t)
                      表3(续)
  化合物        1H-NMR(300MHz)，CDCl3，δ(ppm)
    270 7.61-7.95(7H，m)，4.55(1H，dd)，2.31-2.54(2H，m)，1.03(3H，t)
    283 7.15-7.55(6H，m)，5.36(1H，t)，2.16-2.34(2H，m)，1.01(3H，t)
    284 7.43-8.12(5H，m)，5.83(1H，t)，2.12-2.18(2H，m)，1.01(3H，t)
    285 7.16-7.55(5H，m)，5.43(1H，dd)，2.09-2.27(2H，m)，1.47-1.62(2H，m)，1.01(3H，t)
    286 7.03-7.55(5H，m)，5.34(1H，dd)，2.07-2.26(2H，m)，1.45-1.60(2H，m)，1.01(3H，t)
    291 7.15-7.78(6H，m)，5.36(1H，t)，2.06-2.29(2H，m)，1.10(3H，t)
    292 7.04-7.78(5H，m)，5.28(1H，dd)，2.20-2.28(2H，m)，1.09(3H，t)
    293 7.15-7.77(6H，m)，5.43(1H，dd)，2.09-2.27(2H，m)，1.50-1.55(2H，m)，1.01(3H，t)
    294 7.04-7.76(5H，m)，5.34(1H，dd)，2.07-2.28(2H，m)，1.49-1.57(2H，m)，1.01(3H，t)
    298 7.04-7.82(5H，m)，5.28(1H，t)，2.17-2.30(2H，m)，1.10(3H，t)
    300 7.03-7.82(5H，m)，5.35(1H，dd)，2.08-2.32(2H，m)，1.46-1.61(2H，m)，1.01(3H，t)
    315 7.05-8.19(6H，m)，5.47(1H，t)，2.22-2.35(2H，m)，1.13(3H，t)
    317 7.13-8.18(6H，m)，5.53(1H，dd)，2.04-2.30(2H，m)，1.51-1.63(2H，m)，1.02(3H，t)
    334 7.07-8.10(5H，m)，5.35(1H，dd)，2.20-2.34(2H，m)，1.12(3H，t)
    339 7.15-7.71(6H，m)，5.36(1H，t)，2.46(3H，s)，2.16-2.34(2H，m)，1.09(3H，t)
    342 7.02-7.70(5H，m)，5.33(1H，dd)，2.47(3H，s)，2.07-2.25(2H，m)，1.45-1.60(2H，m)，1.00(3H，t)
    345 7.15-8.01(5H，m)，5.40(1H，t)，2.17-2.35(2H，m)，1.12(3H，t)
    346 7.06-8.01(5H，m)，5.32(1H，t)，2.18-2.31(2H，m)，1.11(3H，t)
    347 7.15-8.00(5H，m)，5.46(1H，dd)，2.10-2.28(2H，m)，1.51-1.62(2H，m)，1.01(3H，t)
    348 7.05-8.01(5H，m)，5.38(1H，dd)，2.05-2.27(2H，m)，1.43-1.16(2H，m)，1.01(3H，t)
    353 7.23-7.72(7H，m)，5.34(1H，dd)，2.18-2.32(2H，m)，1.10(3H，t)
    362 7.28-7.71(7H，m)，5.42(1H，t)，3.00(3H，t)，2.23-2.31(2H，m)，1.11(3H，t)
    363 7.25-7.70(7H，m)，5.48(1H，t)，3.00(3H，t)，2.16-2.23(2H，m)，1.40-1.60(2H，m)，1.00(3H，t)
    368 7.32-7.73(6H，m)，5.42(1H，t)，2.24-2.37(2H，m)，1.11(3H，t)
    369 7.31-7.72(6H，m)，5.48(1H，dd)，2.17-2.31(2H，m)，1.50-1.70(2H，m)，1.01(3H，t)
                      表3(续)
化合物        1H-NMR(300MHz)，CDCl3，δ(ppm)
  373 7.21-7.72(7H，m)，5.09(1H，d)，2.54(1H，dq)，1.18(3H，d)，1.01(3H，d)
  377 7.29-7.73(6H，m)，5.16(1H，d)，2.60(1H，dq)，1.19(3H，d)，1.03(3H，d)
  381 7.23-7.71(7H，m)，5.17(1H，d)，3.03(3H，s)，2.57(1H，dq)，1.19(3H，d)，1.03(3H，d)
  383 7.25-8.03(7H，m)，5.39(1H，t)，2.21-2.34(2H，m)，1.11(3H，t)
  384 7.24-8.03(7H，m)，5.49(1H，dd)，2.13-2.31(2H，m)，1.50-1.64(2H，m)，1.02(3H，t)
  385 7.23-8.03(7H，m)，5.13(1H，d)，2.57(1H，dq)，1.20(3H，d)，1.02(3H，d)
  386 7.21-8.08(12H，m)，6.51(1H，s)，2.10-2.28(2H，m)
  388 7.22-8.04(6H，m)，5.47(1H，t)，2.05-2.41(2H，m)，1.12(3H，t)
  389 7.34-8.03(6H，m)，5.44(1H，dd)，2.04-2.34(2H，m)，1.48-1.60(2H，m)，1.03(3H，t)
  390 7.30-8.04(6H，m)，5.12(1H，d)，2.62(1H，dq)，1.20(3H，d)，1.04(3H，d)
  392 7.25-8.08(7H，m)，5.39(1H，t)，2.13-2.34(2H，m)，1.16(3H，t)
  393 7.24-8.07(7H，m)，5.46(1H，t)，2.14-2.29(2H，m)，1.51-1.58(2H，m)，1.01(3H，t)
  396 6.82-8.07(7H，m)，5.37(1H，t)，2.19-2.32(2H，m)，1.11(3H，t)
  400 7.32-8.08(6H，m)，5.53(1H，dd)，2.19-2.33(2H，m)，1.51-1.61(2H，m)，1.02(3H，t)
  401 7.26-8.08(6H，m)，5.22(1H，d)，2.62(1H，dq)，1.19(3H，d)，1.04(3H，d)
  403 7.27-8.06(7H，m)，5.49(1H，t)，3.01(3H，s)，2.25-2.33(2H，m)，1.12(3H，t)
  404 7.29-8.06(7H，m)，5.53(1H，dd)，3.01(3H，s)，2.16-2.31(2H，m)，1.52-1.58(2H，m)，1.02(3H，t)
  405 7.22-8.06(7H，m)，5.22(1H，d)，3.00(3H，s)，2.58(1H，dq)，1.20(3H，d)，1.04(3H，d)
  408 7.28-8.01(7H，m)，5.53(1H，dd)，3.00(3H，s)，2.18-2.28(2H，m)，1.52-1.58(2H，m)，1.02(3H，t)
  409 7.24-8.01(7H，m)，5.21(1H，d)，2.99(3H，s)，2.59(1H，dq)，1.20(3H，d)，1.04(3H，d)
  411 7.23-7.56(6H，m)，5.32(1H，t)，2.18-2.31(2H，m)，1.10(3H，t)
  412 7.24-7.56(6H，m)，5.42(1H，dd)，2.10-2.28(2H，m)，1.47-1.62(2H，m)，1.01(3H，t)
                      表3(续)
化合物        1H-NMR(300MHz)，CDCl3，δ(ppm)
  414 7.22-7.78(6H，m)，5.33(1H，t)，2.18-2.31(2H，m)，1.10(3H，t)
  415 7.22-7.78(6H，m)，5.39(1H，dd)，2.09-2.27(2H，m)，1.49-1.58(2H，m)，1.01(3H，t)
  417 7.31-7.80(5H，m)，5.41(1H，t)，2.26-2.33(2H，m)，1.10(3H，t)
  418 7.31-7.79(5H，m)，5.47(1H，t)，2.17-2.30(2H，m)，1.47-1.60(2H，m)，1.02(3H，t)
  420 7.26-7.77(6H，m)，5.41(1H，t)，3.00(3H，s)，2.23-2.30(2H，m)，1.10(3H，t)
  421 7.25-7.77(6H，m)，5.47(1H，dd)，3.00(3H，s)，2.15-2.25(2H，m)，1.50-1.62(2H，m)，1.01(3H，t)
  423 7.23-8.02(6H，m)，5.37(1H，t)，2.22-2.32(2H，m)，1.11(3H，t)
  424 7.23-8.01(6H，m)，5.43(1H，dd)，2.14-2.25(2H，m)，1.49-1.58(2H，m)，1.02(3H，t)
  426 7.06-7.72(7H，m)，5.39(1H，t)，2.18-2.32(2H，m)，1.10(3H，t)
  432 7.10-8.64(6H，m)，5.41(1H，t)，2.23-2.38(2H，m)，1.13(3H，t)
  435 6.95-8.64(7H，m)，5.41(1H，t)，2.17-2.35(2H，m)，1.12(3H，t)
  438 7.08-7.72(6H，m)，5.33(1H，t)，2.14-2.36(2H，m)，1.10(3H，t)
  441 7.07-7.48(6H，m)，5.33(1H，t)，2.18-2.32(2H，m)，1.10(3H，t)
  444 7.10-7.61(6H，m)，5.35(1H，t)，2.19-2.33(2H，m)，1.11(3H，t)
  447 6.81-7.72(7H，m)，5.33(1H，t)，2.15-2.33(2H，m)，1.09(3H，t)
  450 6.82-8.63(7H，m)，5.40(1H，t)，2.09-2.36(2H，m)，1.12(3H，t)
  453 6.92-8.01(7H，m)，5.34(1H，t)，2.17-2.33(2H，m)，1.10(3H，t)
  457 7.24-7.71(7H，m)，5.41(1H，dd)，2.10-2.28(2H，m)，1.47-1.64(2H，m)，1.01(3H，t)
  459 7.32-7.71(5H，m)，5.41(1H，t)，2.24-2.38(2H，m)，1.10(3H，t)
  460 7.28-7.72(5H，m)，5.51(1H，dd)，2.15-2.31(2H，m)，1.47-1.60(2H，m)，1.02(3H，t)
  462 7.25-7.61(6H，m)，5.41(1H，t)，2.20-2.33(2H，m)，1.11(3H，t)
  463 7.25-7.60(6H，m)，5.47(1H，dd)，3.01(3H，s)，2.16-2.25(2H，m)，1.47-1.60(2H，m)，1.02(3H，t)
  465 7.31-8.03(5H，m)，5.45(1H，t)，2.27-2.34(2H，m)，1.12(3H，t)
  466 7.31-8.03(5H，m)，5.52(1H，t)，2.18-2.29(2H，m)，1.50-1.57(2H，m)，1.02(3H，t)
  468 7.25-8.01(6H，m)，5.45(1H，dd)，3.02(3H，s)，2.22-2.34(2H，m)，1.12(3H，t)
  469 7.25-8.00(6H，m)，5.51(1H，dd)，3.02(3H，s)，2.12-2.27(2H，m)，1.49-1.62(2H，m)，1.02(3H，t)
                      表3(续)
化合物        1H-NMR(300MHz)，CDCl3，δ(ppm)
  471 7.05-7.81(5H，m)，5.33(1H，t)，2.19-2.34(2H，m)，1.11(3H，t)
  474 7.04-7.81(5H，m)，5.39(1H，dd)，2.09-2.32(2H，m)，1.48-1.62(2H，m)，1.01(3H，t)
  476 7.03-7.71(6H，m)，5.34(1H，dd)，2.11-2.24(2H，m)，1.40-1.54(4H，m)，0.93(3H，t)
  479 7.23-7.72(7H，m)，5.39(1H，dd)，2.17-2.35(2H，m)，1.40-1.57(4H，m)，0.93(3H，t)
  481 7.23-7.71(6H，m)，5.32(1H，t)，2.48(3H，s)，2.18-2.31(2H，m)，1.09(3H，t)
  484 7.23-7.71(6H，m)，5.38(1H，dd)，2.48(3H，s)，2.11-2.32(2H，m)，1.49-1.55(2H，m)，1.00(3H，t)
  487 7.04-8.48(5H，m)，5.33(1H，t)，3.11(3H，s)，2.83(3H，s)，2.21-2.30(2H，m)，1.10(3H，t)
  489 7.17-8.48(6H，m)，5.48(1H，dd)，3.11(3H，s)，2.83(3H，s)，2.12-2.29(2H，m)，1.40-1.60(2H，m)，1.01(3H，t)
  490 7.17-8.48(6H，m)，5.41(1H，t)，3.11(3H，s)，2.83(3H，s)，2.20-2.33(2H，m)，1.10(3H，t)
  491 7.25-8.48(6H，m)，5.38(1H，t)，3.11(3H，s)，2.83(3H，s)，2.20-2.35(2H，m，)，1.11(3H，t)
  492 7.25-8.48(6H，m)，5.45(1H，dd)，3.11(3H，s)，2.83(3H，s)，2.10-2.29(2H，m)，1.40-1.60(2H，m)，1.01(3H，t)
  493 7.04-7.61(5H，m)，5.28(1H，t)，2.15-2.33(2H，m)，1.09(3H，t)
  494 7.04-7.61(5H，m)，5.34(1H，dd)，2.10-2.26(2H，m)，1.49-1.60(2H，m)，1.01(3H，t)
  496 7.18-7.61(6H，m)，5.37(1H，t)，2.21-2.29(2H，m)，1.10(3H，t)
  497 7.14-7.60(6H，m)，5.43(1H，t)，2.09-2.27(2H，m)，1.47-1.61(2H，m)，1.01(3H，t)
  498 7.23-7.61(6H，m)，5.33(1H，t)，2.18-2.31(2H，m)，1.10(3H，t)
  501 7.22-7.61(6H，m)，5.40(1H，dd)，2.09-2.27(2H，m)，1.46-1.61(2H，m)，1.01(3H，t)
  503 6.94-7.42(6H，m)，5.26(1H，t)，3.85(3H，s)，2.18-2.30(2H，m)，1.09(3H，t)
  508 7.26-8.36(7H，m)，5.47(1H，dd)，3.10(3H，s)，2.15-2.30(2H，m)，1.46-1.61(2H，m)，1.02(3H，t)
  509 7.22-8.36(6H，m)，5.43(1H，t)，3.10(3H，s)，2.30-2.44(2H，m)，1.16(3H，t)
  511 7.22-8.36(6H，m)，5.50(1H，dd)，3.10(3H，s)，2.22-2.37(2H，m)，1.40-1.60(2H，m)，1.03(3H，t)
                      表3(续)
化合物        1H-NMR(300MHz)，CDCl3，δ(ppm)
  513 7.27-8.35(7H，m)，5.49(1H，t)，3.09(3H，s)，3.05(3H，s)，2.24-2.36(2H，m)，1.13(3H，t)
  516 7.27-8.35(6H，m)，5.55(1H，dd)，3.09(3H，s)，3.04(3H，s)，2.17-2.32(2H，m)，1.53-1.64(2H，m)，1.02(3H，t)
  517 7.05-8.06(5H，m)，5.32(1H，t)，2.16-2.34(2H，m)，1.11(3H，t)
  520 6.93-7.66(10H，m)，5.26(1H，t)，2.37(3H，s)，2.15-2.30(2H，m)，1.08(3H，t)
  522 6.80-7.65(7H，m)，5.30(1H，t)，3.01(3H，s)，2.18-2.28(2H，m)，1.08(3H，t)
  524 7.03-7.48(5H，m)，5.33(1H，t)，2.16-2.29(2H，m)，1.10(3H，t)
  527 6.85-8.19(6H，m)，5.42(1H，dd)，2.20-2.36(2H，m)，1.12(3H，t)
  529 7.14-8.06(6H，m)，5.41(1H，t)，2.04-2.35(2H，m)，1.12(3H，t)
  530 7.07-8.01(5H，m)，5.36(1H，t)，2.04-2.34(2H，m)，1.11(3H，t)
  532 7.14-8.05(6H，m)，5.47(1H，dd)，2.12-2.28(2H，m)，1.49-1.62(2H，m)，1.02(3H，t)
  533 7.05-8.05(5H，m)，5.39(1H，dd)，2.09-2.32(2H，m)，1.48-1.61(2H，m)，1.02(3H，t)
实施例2(制剂的调制)
(1)粒剂的调制
把5重量份化合物1、35重量份膨润土、57重量份滑石、1重量份十一烷基苯磺酸钠和2重量份木质素磺酸钠均匀混合，接着加入少量的水，混练之后，挤出、造粒干燥，得到粒剂。
(2)水合剂的调制
把10重量份化合物1、70重量份高岭粘土、18重量份白碳黑、1.5重量份十二烷基苯磺酸钠和0.5重量份β-萘磺酸钠富尔马林缩合物均匀混合，接着用空气磨粉碎得到水合剂。
(3)乳剂的调制
在20重量份化合物1和70重量份二甲苯中加入10重量份soruporu3005X(东邦化学制的商品名)，使之均匀混合、溶解而得到乳剂。
(4)粉剂的调制
把5重量份化合物1、50重量份滑石和45重量份高岭粘土均匀混合得到粉剂。
实施例3(除草活性试验)
在1/5000公亩[＝0.02m2]的Wagner箱体中填充进宇部土壤(冲积埴壤土)，种植上稻秧苗、野稗子、鹿草、水薃草、慈菇的种子或块茎，加水使达到水深3cm的状态。
把根据实施例2调整的在表1中所示的目标化合物(1)的水合剂用含表面活性剂(0.05％)的水稀释，在野稗子1.5叶期中用滴定管滴入处理使这些的各药液中的化合物(1)的有效浓度成为500g/ha。
然后，在平均气温为25℃的玻璃房内管理3周后，考察它们的除草效果。
与没有处理区域的状态相比较，除草效果的评价用以下6阶段来表示。
(0：正常发育、1：仅少量受害、2：小害、3：中害、4：大害、5：完全枯死)
其结果表明所有的化合物(1)都显示白化作用。表4示出了这些效果的程度。表中的“-”表示没有探讨。
                      表4
化合物              效果 化合物                 効果 化合物           効果
  水稻秧苗 野稗子 藨草 水草 慈菇   水稻秧苗 野稗子 藨草 水草 慈菇   水稻秧苗 野稗子 藨草 水草 慈菇
   9   0   3   3   -   4 198   1   4     1   -   5   450   1   4   4   3   5
   10   0   4   3   -   1 199   1   4     5   -   5   457   1   4   4   4   4
   27   0   1   4   -   5 200   0   2     2   -   5   471   -   5   2   5   5
   119   1   3   -   2   4 217   1   -     2   -   4   474   -   2   -   -   5
   120   1   4   3   2   5 284   2   4     4   4   5   491   0   -   3   -   5
   137   1   3   3   -   3 286   3   4     5   3   5   492   0   2   3   -   5
   138   0   2   2   3   3 315   1   3     2   -   4   493   -   5   -   -   5
   139   2   5   5   -   5 316   0   -     3   -   5   494   -   5   3   -   5
   140   1   5   -   -   5 317   1   3     3   5   5   497   2   4   2   -   4
   141   1   5   5   -   5 339   1   4     4   -   5   498   1   3   3   -   2
   142   1   3   3   -   5 340   0   5     4   2   5   501   1   3   -   -   3
   165   2   4   -   3   5 346   2   5     5   5   5   517   2   3   3   -   3
   166   1   3   -   4   5 348   2   4     4   4   5   527   2   4   3   3   4
   177   2   5   5   3   5 353   0   3     4   -   5   529   -   5   5   4   5
   189   2   5   5   5   5 392   0   5     5   5   5   530   -   5   5   5   5
   190   3   5   -   3   5 393   0   4     5   5   5   532   -   5   5   2   5
   192   1   5   4   4   5 396   2   2     5   5   5   533   2   5   -   2   4
   197   3   4   -   -   5 441   1   5     -   2   5
(2)旱地土壤处理试验
在1/5000公亩[＝0.02m2]的Wagner箱体中填充进宇部土壤(冲积埴壤土)，种植上玉米、大豆、棉花、小麦、高梁、糖甜菜、野牛筋草、野稗子、狗尾草、野看麦娘、早熟禾的种子并覆土。
把根据实施例2调整的在表1中所示的目标化合物(1)的水合剂用含表面活性剂(0.05％)的水稀释，以使这些的各药液中的化合物(1)的有效浓度成为500g/ha那样均匀喷雾在各土壤表层。然后，在平均气温为25℃的玻璃房内管理3周后，考察它们的除草效果。
与前面的(1)同样进行除草效果的评价。
其结果表明所有的化合物(1)都显示白化作用。表5示出了这些效果的程度。
表5
化合物                                     效果
玉米 大豆 棉花 小麦 高梁 糖甜菜   野牛筋草 野稗子 狗尾草   野看麦娘 早熟禾 藜 稗子 白麻
   9   0    0   0    0   0    2   5   4   5    3   4   3   5   -
   10   0    0   0    0   0    0   5   2   4    2   4   2   4   -
   27   0    0   0    0   0    1   4   1   4    -   3   3   5   1
   39   0    0   1    0   0    2   4   -   4    -   4   3   5   -
   86   0    0   -    0   0    2   5   3   4    -   1   1   5   -
   93   1    2   1    0   1    5   5   4   5    3   5   3   5   2
   94   0    0   -    0   0    2   5   3   4    -   1   1   5   0
   101   0    0   0    0   1    2   5   3   5    3   5   4   5   2
   119   0    0   0    0   0    5   5   5   5    3   5   1   5   -
   120   0    0   0    0   1    3   5   4   5    3   5   4   3   3
   137   1    0   0    1   1    2   5   3   5    3   5   2   5   -
   138   0    0   0    0   0    -   4   1   2    5   3   3   5   -
   139   2    1   1    1   2    5   5   3   5    5   5   4   5   5
   140   0    0   0    0   1    3   5   4   5    4   5   4   5   1
   141   1    2   -    0   2    5   5   3   5    5   5   5   5   5
   142   1    3   0    1   1    5   5   3   5    5   5   5   5   5
   165   2    0   0    0   1    5   5   5   5    4   5   3   5   1
   166   0    0   0    0   0    5   5   4   5    3   5   2   5   -
   171   0    0   0    1   1    5   5   2   5    1   5   2   5   -
   172   0    0   0    0   0    0   5   -   5    1   3   -   5   -
   177   2    1   2    2   2    5   5   3   5    5   5   4   5   5
   178   0    0   0    0   0    1   5   4   5    3   5   4   5   1
   190   2    0   5    2   2    5   5   5   5    3   5   4   5   3
   192   2    0   1    2   2    5   5   3   5    5   5   5   5   5
   197   2    -   3    2   2    5   5   5   5    5   5   4   5   5
                      表5(续)
化合物                                            效果
玉米 大豆 棉花 小麦 高梁 糖甜菜  野牛筋草 野子稗 狗尾草 野看麦娘 早熟禾 藜 稗子 麻
 198  2  -  1  1  2  5  5  4  5  5  5  4  5  3
 199  1  2  2  0  1  5  5  2  5  2  5  5  5  5
 200  1  0  1  1  1  5  5  5  5  4  5  4  5  5
 215  0  0  1  0  0  5  5  -  4  -  3  4  5  5
 216  0  0  0  0  0  5  4  3  5  -  2  5  5  3
 217  0  0  1  0  0  5  5  -  5  2  4  5  5  5
 284  2  2  1  2  2  5  5  5  5  5  5  4  5  5
 315  2  1  1  1  1  5  5  4  5  5  5  4  5  5
 316  0  0  0  0  0  5  5  -  5  4  4  5  5  5
 317  2  1  0  1  1  5  5  3  5  5  5  5  5  5
 318  0  0  0  0  0  5  2  -  4  2  4  5  5  5
 334  0  0  1  2  1  3  5  3  5  4  4  2  5  -
 339  1  1  0  1  1  4  5  3  5  3  5  4  5  4
 340  2  0  0  1  3  5  5  4  5  4  5  5  5  5
 392  1  0  0  0  5  2  5  2  5  -  4  3  5  -
 396  2  2  -  2  3  5  5  5  5  5  5  5  5  5
 432  0  0  0  0  2  5  5  4  5  3  5  3  5  2
 441  0  0  0  1  1  5  5  5  5  3  5  4  5  1
 447  2  0  0  1  1  5  5  4  5  5  5  3  5  2
 450  2  1  2  1  2  5  5  5  5  5  5  4  5  5
 471  -  2  1  1  3  5  5  5  5  5  5  5  5  5
 474  2  2  1  1  1  5  5  5  5  5  5  5  5  5
 476  0  0  0  0  0  3  3  -  4  -  4  3  5  2
 481  0  0  0  0  0  3  5  -  4  -  2  2  4  3
 484  1  0  0  0  0  5  5  -  5  -  5  5  5  5
 487  0  0  0  0  0  5  5  2  3  -  4  4  5  3
 488  0  0  1  0  0  5  5  2  5  -  5  4  5  5
 489  1  0  0  0  0  5  2  -  4  -  5  4  5  3
 493  2  2  1  2  2  5  5  4  5  4  5  4  5  5
                      表5(续)
化合物                                效果
玉米 大豆 棉花 小麦 高梁 糖甜菜 野牛筋草 野稗子 狗尾草 野看麦娘 早熟禾 藜 稗子 麻
 494  1  0  0  1  1  5  5  4  5  5  5  4  5  3
 496  0  0  1  1  1  5  5  3  5  5  5  5  5  5
 497  1  1  1  1  1  5  5  -  5  -  4  5  5  3
 498  0  1  1  1  1  5  5  3  5  4  5  5  5  3
 503  2  1  1  2  2  5  5  5  5  5  5  5  5  5
 507  0  0  0  0  0  0  -  -  3  -  -  5  5  -
 508  0  0  0  0  0  4  4  -  5  -  2  3  5  3
 509  0  0  0  0  0  5  2  -  3  -  -  5  5  3
 513  -  2  2  2  2  5  5  4  5  3  5  5  5  5
 517  0  0  0  0  0  5  3  3  4  -  -  3  5  3
 527  2  1  0  1  1  5  5  4  5  4  5  5  5  5
 529  1  1  -  -  1  5  5  5  5  5  5  5  5  5
 530  1  1  -  2  2  5  5  5  5  4  5  5  5  5
 532  1  1  1  2  1  5  5  5  5  5  5  5  5  5
 533  0  0  0  1  0  5  5  3  5  4  4  5  5  5
 534  2  2  -  1  1  5  5  4  5  4  5  5  5  5
(3)旱地茎叶处理试验
在1/5000公亩[＝0.02m2]的Wagner箱体中填充进火山灰土壤，种植上玉米、大豆、棉花、小麦、高梁、糖甜菜、高丽矮草、马唐、野稗子、狗尾草、野看麦娘、早熟禾的种子并覆土，在平均气温为25℃的玻璃房内栽培约2周。
在适合于各植物生长的气氛下，把根据实施例2调整的在表1中所示的目标化合物(1)的水合剂用含表面活性剂(0.05％)的水稀释为500ppm，均匀喷雾在上述各植物体上。
然后，在平均气温为25℃的玻璃房内管理3周后，考察它们的除草效果。
与前面的(1)同样进行除草效果的评价。
其结果表明所有的化合物(1)都显示白化作用。表6示出了这些效果的程度。
                      表6
化合物                                       效果 牵牛花
玉米 大豆 棉花 小麦 高梁 糖甜菜 马唐 野稗子    狗尾草   野看麦娘 早熟禾 藜 稗子 麻
    86     1     2     1     1     0     2     2     -     2     1     1     2     3     1     3
    93     2     4     3     2     1     4     3     2     3     1     1     4     4     2     3
    101     1     3     2     1     1     2     2     1     2     1     1     4     4     3     3
    119     2     2     1     1     1     3     1     1     1     -     -     4     4     2     3
    120     3     5     2     2     2     5     1     1     3     2     1     4     5     -     5
    137     2     3     2     1     1     5     1     -     3     -     -     -     4     1     2
    139     3     5     3     2     2     -     2     2     4     2     3     5     5     3     5
    140     3     3     3     2     2     3     2     2     2     2     2     4     4     2     3
    141     2     4     3     2     1     -     4     4     4     4     4     4     4     4     4
    142     3     4     3     3     2     3     3     2     2     2     3     4     4     3     3
    165     2     5     3     2     2     -     3     2     4     3     2     3     4     3     4
    166     3     4     2     1     1     4     3     1     3     1     -     4     4     2     4
    171     2     3     4     2     2     3     3     1     5     1     3     4     5     3     5
    177     2     5     3     2     2     -     2     2     5     2     4     4     5     4     5
    178     2     3     3     2     2     3     3     2     2     2     3     4     4     3     -
    190     2     5     3     2     3     3     3     3     5     3     4     4     5     4     3
    192     2     3     3     2     2     4     3     2     5     2     4     4     4     3     2
    197     4     5     3     2     2     -     3     1     5     4     2     4     4     3     4
    199     2     4     3     1     1     3     2     2     2     2     2     4     4     4     4
    200     2     3     3     2     2     4     3     2     5     2     4     4     4     2     3
    284     3     5     3     2     3     4     4     1     4     2     3     4     5     2     3
    315     1     -     -     2     2     5     2     -     5     2     2     5     5     4     3
    316     2     -     -     1     1     5     -     -     5     -     -     3     5     3     2
    317     2     -     -     2     1     5     -     -     5     2     5     5     5     3     -
                      表6(续)
化合物                                效果 牵牛花
玉米 大豆 棉花 小麦 高梁 糖甜菜 马唐 野稗子 狗尾草 野看麦娘 早熟禾 藜 稗子 麻
  318   1   2   -   1   1   5   -   -   5   -   -   3   5   2   -
  339   2   3   3   1   1   3   3   2   2   2   2   4   4   2   2
  340   2   3   3   2   2   3   4   2   4   2   3   4   4   4   3
  438   2   4   3   2   2   5   3   1   3   2   3   3   5   3   4
  441   2   3   3   2   2   4   2   2   3   2   1   3   3   -   1
  447   3   5   4   2   3   5   3   1   2   2   2   5   5   2   5
  450   3   4   5   2   3   5   4   3   3   3   4   4   4   3   2
  457   1   3   3   2   2   3   2   2   3   2   2   3   4   3   3
  471   2   -   -   2   3   5   5   -   5   3   3   5   5   3   5
  474   2   -   -   2   2   5   5   -   5   2   3   5   5   2   5
  476   1   -   -   1   0   5   -   -   -   -   -   5   5   2   -
  488   1   2   -   1   1   5   -   -   -   -   -   3   5   3   2
  489   1   -   -   1   1   5   -   -   -   -   -   5   5   3   -
  490   1   -   -   1   1   4   -   -   -   -   -   5   4   4   -
  491   1   -   2   1   1   4   -   -   2   -   -   5   4   3   3
  492   1   -   -   1   1   4   -   -   2   -   -   -   4   3   -
  493   2   -   2   1   1   5   2   -   5   -   -   5   5   2   -
  494   2   -   2   1   1   3   -   -   3   -   -   4   5   2   2
  496   2   -   -   2   2   5   3   -   4   3   2   5   5   3   -
  497   2   -   2   2   1   5   2   -   4   -   2   2   5   3   -
  498   1   -   -   2   1   4   3   -   4   -   2   -   4   2   -
  503   2   -   -   2   2   4   3   -   5   -   3   5   5   3   -
  513   -   -   -   -   3   5   5   3   5   5   5   5   5   5   3
  518   0   0   0   0   0   5   2   -   5   2   -   2   2   3   -
  527   -   -   -   2   1   5   2   -   5   2   5   5   5   3   -
  529   -   -   -   2   3   5   4   3   5   4   4   5   5   3   3
  530   -   -   -   2   3   5   5   2   5   4   3   5   5   3   3
  532   2   -   -   -   2   5   4   2   5   4   4   5   5   3   3
  533   2   -   -   2   2   5   3   2   4   3   4   4   5   2   5
  534   2   -   -   2   2   5   2   2   -   3   4   4   5   5   5
产业上应用的可能性
含以本发明的苯并噁唑化合物为有效成分的除草剂均有优异的除草活性。

Claims (6)

1.以下式(1)表示的苯并噁唑化合物，
式中，R1～R4表示氢原子、1～6个碳原子的烷基、1～4个碳原子的烷氧基、1～4个碳原子的卤代烷基、1～4个碳原子的卤代烷氧基、卤原子、硝基、氰基、羧基、1～4个碳原子的烷氧羰基、R8S(O)n或R9NH基团；R8表示1～6个碳原子的烷基；n为0～2的整数；R9表示氢原子、1～4个碳原子的烷基或1～4个碳原子的烷羰基；R5表示氢原子、1～6个碳原子的烷基、1～4个碳原子的烷氧基、1～4个碳原子的卤代烷基、1～4个碳原子的卤代烷氧基、卤原子、硝基、氰基或R8S(O)n；R8的定义与前述相同；R6表示氢原子、1～6个碳原子的烷基、1～4个碳原子的烷氧基、卤原子、氰基、硝基或1～4个碳原子的卤代烷基；R7表示氢原子、1～6个碳原子的烷基、1～4个碳原子的卤代烷基或苯基；X表示氧、硫、SO或SO2。
2.根据权利要求1所述的苯并噁唑化合物，其中R1～R4各自分别表示氢原子、1～3个碳原子的烷基、1～3个碳原子的烷氧基、具有氟原子和氯原子以及溴原子或碘原子的1～3个碳原子的卤代烷基、具有氟原子和氯原子以及溴原子或碘原子的1～3个碳原子的卤代烷氧基、氯原子、硝基、氰基、羧基、1～3个碳原子的烷氧羰基、R8S(O)n或R9NH基团；R8表示1～3个碳原子的烷基；n为0或2；R9表示氢原子、1～3个碳原子的烷基或1～3个碳原子的烷羰基；R5表示氢原子、1～3个碳原子的烷基、1～3个碳原子的烷氧基、具有氟原子和氯原子以及溴原子或碘原子的1～3个碳原子的卤代烷基、具有氟原子和氯原子以及溴原子或碘原子的1～3个碳原子的卤代烷氧基、卤原子、硝基、氰基或R8S(O)n；R6表示氢原子、1～3个碳原子的烷基、1～3个碳原子的烷氧基、卤原子、氰基、硝基或具有氟原子和氯原子以及溴原子或碘原子的1～3个碳原子的卤代烷基；R7表示氢原子、1～3个碳原子的烷基、具有氟原子和氯原子以及溴原子或碘原子的1～3个碳原子的卤代烷基或苯基；X为氧。
3.权利要求1所述的式(1)中的X为氧原子或硫原子的以下式(1’)表示的化合物(1’)的制备方法，其特征在于它是由下式(2)表示的化合物(2)和下式(3)表示的化合物(3)在溶剂中于碱存在下进行反应，
Figure A0080695400031
式中的R1～R7和X’与权利要求1所述的定义同前；
Figure A0080695400032
式中的R1～R4和R7与权利要求1所述的定义相同；Y表示卤原子、甲烷磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基；
Figure A0080695400033
式中的R5和R6与权利要求1所述的定义相同；X’表示氧原子或硫原子。
4.一种权利要求1所述的以式(1)表示的化合物(1)的制备方法，其特征在于它是由以下式(4)表示的化合物(4)和以下式(5)表示的羧酸化合物(5)或其反应性衍生物进行反应，
Figure A0080695400041
式中的R1～R4与权利要求1所述定义相同；
Figure A0080695400042
式中的R5～R7和X与权利要求1所述定义相同。
5.一种以下式(6)表示的化合物，
式中的R1～R7与权利要求1所述的定义相同；X’为氧或硫。
6.一种除草剂，以权利要求1的式(1)所表示的化合物(1)为有效成分。
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