CN1039009C - 噁唑啉衍生物及其制备方法和杀虫、杀螨或杀真菌组合物 - Google Patents

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Abstract

以式(Ⅰ)代表的唑啉化合物：
式中R1为卤素、氢、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、吡啶氧基、吡啶甲氧基、烷氧基取代的烷基、硝基、氰基甲氧基、卤代烷基磺酰氧基、烷基磺酰氧基或烷硫基；R2为氢、卤素、烷基、卤代烷、烷氧基、烷硫基或卤代烷氧基；R1和R2可与氧结合形成饱和或不饱和六元环；R3为氢、卤或烷氧基；R4为氢、烷基或卤素；R5为氢、卤或烷氧基；X1为氢、烷基、卤代烷基或烷氧基；X2为卤、氢或烷氧基；X3为氢或卤素；n为2-5的整数。

Description

噁唑啉衍生物及其制备方法和杀虫、杀螨或杀真菌组合物
本发明涉及新型的噁唑啉衍生物，是用作杀虫剂、杀螨剂和杀真菌剂的控制有害生物体的农艺化学药品。
类似于本发明的噁唑啉衍生物的噁唑啉衍生物，已知有下列的化合物，
(1)在Pesticide Biochemistry and Physiology，30，PP.190-197中，叙述下式代表的化合物作为杀虫和杀螨剂是有效的：
式中R代表苯基、环己基或苄基，条件是R的定义仅限于上式。
(2)在日本临时专利公开NO.501962/1982(相应于欧洲专利公开NO.0,078,804A)中，叙述了以下式代表的化合物是有效的医药中间体：
Figure C9411980800181
式中R1为可被羟基、1-4碳原子的烷氧基或类似基团取代的1-6碳原子的烷基；R2为芳基或类似基团；条件是R1和R2的定义仅限于上式。
(3)在日本临时专利公开NO.85268/1990(相应于US4,977,171)叙述了下式代表的化合物是有效的杀虫和杀螨剂：
Figure C9411980800182
式中X1和X2各为氢原子、烷基、烷氧基、卤原子、三氟甲基或三氟甲氧基；Y1和Y2各为氢原子、烷基、卤素原子或类似物；n为0或1；下述情况不包括在内，即当n为0、X1和X2均为氢原子或当X为1、X1和X2是选自氢原子和卤原子的取代物的任选结合时，Y1和Y2是选自氢原子和卤原子的取代物的任选结合；条件是X1、X2、Y1、Y2和n的定义仅限于上式。
(4)在日本临时专利公开NO.304069/1990中，叙述了以下式代表的化合物是有效的杀虫和杀螨剂。
式中x为低级烷基、低级烷氧基、卤原子或-CH3；Y为卤原子或类似物；m和n各为0-2的整数；条件是X、Y、m和n的定义仅限于上式。
(5)在日本临时专利公开NO.232867/1991(相应于US5,141,948)中，叙述了以下式代表的化合物是有效的杀虫和杀螨剂：
Figure C9411980800192
式中R1和R2各为卤原子或类似物；R3为氢原子、卤原子、低级烷基或低级烷氧基；R4为7或更多个碳原子的烷基、7或更多个碳原于的烷氧基、烷硫基、低级烷氧-低级烷基、低级烷氧-低级烷氧基、3或更多个碳原于的烯氧基、低级炔氧基、三低级烷基甲硅基、可被低级烷或下式的基团任选取代的环烷基：
Figure C9411980800201
(式中的B为直接键、氧原子、低级链烯基、低级链烯氧基、低级烯二氧基或二低级烷基甲硅基；Q为CN或N，n为0-5的整数；n取代物R5s为卤原子、烷基、烷氧基、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基或三(低级烷基)甲硅烷基)；A为直接键或链烯基；条件是R1-R5、B、Q、n和A的定义仅限于上式。
(6)在日本临时专利公开NO.89484/1992中，叙述了以下式代表的化合物是有效的杀虫和杀螨剂：
式中X1为氢原子、氟原子、氯原子、低级烷基或低级烷氧基；X2、X3和X4各为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、低级烷基或低级烷氧基；X5为氢原子、氟原子、甲基或甲氧基，3或更多个的X1-X5为氢原子时的情况除外；V条件是X1-X5的定义仅限于上式。Y1为-氢原子或-卤原子；Y2氟原子功氯原子，
(7)在日本临时专利公开NO.217673/1992中，叙述了以下式代表的化合物是有效的杀虫和杀螨剂：
式中R1为苯氧甲基，它可被一卤原子、烷基、三氟甲基、烷氧基或硫代烷氧基所取代；R2为-苯基，它可被-卤原子或类似物取代；条件是R1和R2的定义仅限于上式。
(8)在日本临专利公开NO.1060/1993中，叙述了下式(A)的化合物是有效的杀虫和杀螨剂：
Figure C9411980800212
式中X1和X2各为氢原子、烷基、烷氧基、卤原子、三氟甲基、三氟甲氧基或式(B)的基团；Y1和Y2各为-氢原子或类似物；条件是X1、X2、Y1和Y2的定义仅限于式(A)
Figure C9411980800221
式中M1和M2各为氢原子、烷基、烷氧基、卤原子、三氟甲基或三氟甲氧基；A为CH2或氮原子；n为0或1；条件是M1、M2、A和n仅限于式(B)。
(9)在日本临时专利公开NO271206/1993中，叙述了以下式(C)代表的化合物是有效的杀虫和杀螨剂：
Figure C9411980800222
式中R1为氢原子、卤原子、1-16碳原子的烷基、2-16碳原子的烷氧烷基、1-16碳原子的烷氧基、3-16碳原子的环烷基、416碳原子的烷基环烷基、5-16碳原子的环烷氧基、5-16碳原子的烷氧环烷氧基、式(D)的基团或类似物；R2为氢原子、卤原子、1-3碳原子的烷基、1-3碳原子的烷氧基或1-3碳原子的烷硫基；p为1-4的整数；R3为氢原子或类似物；R4为式(E)的基团；条件是R1-R4的定义仅限于式(C)，
Figure C9411980800231
式中R5为氢原子、卤原子、1-8碳原子的烷基、2-8碳原子的烷氧基-烷基、1-8碳原子的烷氧基或1-8碳原子的烷硫基；X为一单键、氧原子、硫原子、亚甲基或亚甲氧基(-CH2O-，-OCH2-)；q为1-5的整数；Y为次甲基(-CH＝)或氮原子(-N＝)；条件是R5：X、Y和q仅限于式(D)，式中R6和R7各为氢原子、卤原子、1-3碳原子的烷基或1-3碳原子的烷氧基；条件是R6和R7的定义仅限于式(E)。
(10)在日本临时专利公开NO.48907/1994中，叙述了以下式(F)代表的化合物是有效的控制螨的化学药品；式中R1和R2各为卤原子或类似物；R3和R4各为氢原子、卤原子、三氟甲基、三氟甲氧基、1-20碳原子的烷基、1-20碳原子的烷氧基、1-20碳原子的烷硫基、低级烷氧-低级烷基、低级烷氧-低级烷氧基、3或更多个碳原子的链烯氧基、低级炔氧基、三低级烷基甲硅烷基、环烷基或式(G)的基团；A为直接键或低级链烯基；条件是R1-R4和A仅限于式(F)，
Figure C9411980800251
式中B为直接键、氧原子、低级链烯基、低级链烯氧基、低级链烯二氧基或二低级烷基甲硅烷基；Q为CH或N原子；n为0-5的整数；R5为卤原子、低级烷基、低级烷氧基、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基或三低级烷基甲硅烷基；条件是B、Q、R5和n仅限于式(G)。
但是，上述专利均未公开在噁唑啉环的4-位上被有2以上的碳原子链烯烃(即乙烯或更高级的链烯烃)链的苯氧基烷基取代的噁唑啉衍生物。
因此，本发明的恶唑啉衍生物是新型的化合物。本发明的噁唑啉衍生物具有控制农艺有害生物体的活性，如杀虫、杀螨或杀真菌活性，是未曾有人知道的。
本发明的目的是提供新型的噁唑啉衍生物、其制备方法以及含有该衍生物作为活性组分的控制农艺有害生物体的化学药品以用作杀虫剂、杀螨剂和杀真菌剂。
本发明的发明者为达列上述目的经深入研究，继而发现新型噁唑啉生物具有显著的控制活性，诸如杀虫、杀螨和杀真菌活性，可用作控制有害生物体的农艺化学药品，从而完成本发明。
本发明首先涉及以式(I)代表的噁唑啉衍生物：式中R1为卤原子、氢原子、1-10碳原子的烷基、1-8碳原子的烷氧基、1-4碳原子的卤代烷基、1-4碳原子的卤代烷氧基、被一卤原子、1-4碳原子的卤代烷基或1-4碳原子的卤代烷氧基取代或未取代的苯基、被一卤原子、1-4碳原子的卤代烷基或1-4碳原子的卤代烷氧基取代或未取代的苯氧基、被一卤原子、苄氧基(被一卤原子取代或未取代)、吡啶氧基(被1-4碳原子的卤代烷基或卤原子取代或未取代)、吡啶基甲氧基(被卤原子取代或未取代)、1-4碳原子的烷氧基取代的1-4碳原子的烷基、硝基、氰基甲氧基、1-4碳原子的卤代烷基磺酰氧基、1-4碳原子的烷基磺酰氧基或1-4碳原子的烷硫基；R2为氢原子、卤原、1-4碳原子的烷基、1-4碳原子的卤代烷基、1-4碳原子的烷氧基、1-4碳原子的烷硫基或1-4碳原子的卤代烷氧基；R1和R2可结合在一起形成一饱和或不饱和的六元环，该环可含氧并被1或2个甲基取代或未取代；R3为氢原子、卤原子或1-4碳原子的烷氧基；R4为氢原子、1-4碳原子的烷基或卤原子；R5为氢原子、卤原子或1-6碳原子的烷基； X1为卤原子、1-4碳原子的烷基、1-4碳原子的卤代烷基或1-4碳原子的烷氧基；X2为卤原子、氢原子或1-4碳原子的烷氧基；X3为氢原子或卤原子；n为2-5的整数。
第二发明涉及以式(II)代表的氨乙基卤化物衍生物
Figure C9411980800271
式中R1、R2、R3和n的定义如上；Y为-卤原子。
第三发明涉及以式(I)代表的唑啉衍生物的制备方法，包括用碱处理环化以式(II)代表的氨乙基氯化物衍生物。
第四发明涉及控制有害生物体的农艺化学药品，包括以上式(I)代表的唑啉衍生物作为活性组分和杀虫、杀螨或杀真菌的有效载体。
本发明详细叙述如下。
目的化合物和起始化合物
以下式(I)代表的唑啉衍生物(化合物(I))和起始化合物(II)中，R1-R5、X1-X3、n和Y叙述如下：
(R1)
可论及的R1有卤原子、氢原子、1-10碳原子的烷基、1-8碳原子的烷氧基、1-4碳原子的卤代烷基、1-4碳原子的卤代烷氧基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、吡啶氧基、吡啶甲氧基、烷氧基取代的烷基、硝基、氰甲氧基、1-4碳原子的卤代烷基磺酰氧基、烷基磺酰氧基和1-4碳原子的烷硫基。
可论及的卤原子有氯原子、碘原子、溴原子和氟原子，优选氯原子、溴原子和氟原子。
可论及的烷基有1-10碳原子的直链或支链烷基，优选1-8碳原子、特别是1-6碳原子烷基。
可论及的烷氧基有1-8碳原子的直链或支链烷氧基，优选1-6碳原子，特别是4-6碳原子的。
可论及的卤代烷基有1-4碳原子的直链或支链卤代烷基，优选1-4碳原子和/或卤原子是氟的，较好的是三氟甲基。
可论及的卤代烷氧基有1-4碳原子的直链或支链卤代烷氧基，优选卤原子是氟的，较好的是三氟甲氧基、溴二氟甲氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、2-氯-1，1，2-三氟乙氧基和1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基。
可论及的苯基有被一卤原子、1-4碳原子的卤代烷基或1-4碳原子的卤代烷氧基取代或未取代的苯基。
用作苯基取代物的卤原子最好是氯原子；卤代烷基最好是三氟甲基；卤代烷氧基最好是三氟甲氧基、二氟甲氧基和2-氯-1，1，2-三氟乙氧基。取代物在苯环上的位置没有特别限制，当取代物是一卤代烷基或卤代烷氧基时，最好在4-位。
可论及的苯氧基有被一卤原子、1-4碳原子的卤代烷基或1-4碳原子的卤代烷氧基取代或未取代的苯氧基。
用作苯氧基取代物的卤原于最好是氯原子或氟原子；卤代烷基最好是三氟甲基；卤代烷氧基最好是三氟甲氧基。取代物在苯氧基上的位置没有特别限制，但当取代物是卤代烷基或卤代烷氧基时，最好是在4-位。
可论及的苄基有被一卤原子取代或未取代的苄基。
用作苄基的取代物的卤原子最好是氯原于、取代物在苄基上的位置没有特别限制，但最好是在4-位。
可论及的苄氧基有被一卤原子取代或未取代的苄氧基。
用作苄氧基取代物的卤原子最好是氯原子。苄氧基上取代基的位置没有特别限制，但最好是在4-位。
可论及的吡啶氧基有被1-4碳原子的卤代烷基或一卤原子取代或未取代的吡啶氧基。
用作吡啶氧基取代物的卤代烷基最好是三氟甲基；卤原子最好是氯原子。吡啶氧基上取代物的位置没有特别限制，并当其为吡啶-2-基氧基时，当取代物是卤代烷基时，最好是在5-位；当取代物是卤原子时，最好是在3-位。
可论及的吡啶氧甲基有被一卤原子取代或未取代的吡啶氧甲基
卤原于最好是氯原子。吡啶氧甲基上的取代物位置没有特别限制，但当其为吡啶-3-基甲氧基时，最好是在6-位。
可论及的被烷氧基取代的烷基有被一直链或支链烷氧基取代的直链或支链烷基。
可论及的作为烷基取代物的烷氧基有1-4碳原子的烷氧基，优选1或2个碳原子的，最好是乙氧基；可论及的取代烷基有1-4碳原子的烷基，优选乙基。可论及的被烷氧基取代的最优选的烷基有2-乙氧基乙基。
可论及的卤代磺酰氧基有直链或支链的，最好是三氟甲基磺酰氧基。
可论及的烷硫基是直链或支链的，优选甲硫基和正丙硫基。
(R2)
可论及的R2有氢原子、卤原于、1-4碳原子的烷基、1-4碳原子的卤代烷基、1-4碳原子的烷氧基、1-4碳原子的烷硫基和1-4碳原子的卤代烷氧基。
可论及的卤原子有氯原子、碘原子、溴原子和氟原子，优选氯原子和氟原子。
可论及的烷基有直链和支链烷基，优选甲基。
可论及的卤代烷基有直链和支链卤代烷基，优选三氟甲基。
可论及的烷氧基有直链和支链烷氧基，优选甲氧基。
可论及的烷硫基有直链和支链烷硫基，优选丙硫基。
可论及的卤代烷氧基有直链和支链卤代烷氧基，优选三氟甲氧基。
(R1和R2)
R1和R2可结合形成饱合或不饱和的六元环，该环可含一氧原子并可被一个或两个甲基取代)，诸如-OC(CH3)2CH2CH2-，-CH2CH2(CH3)2O-和-CH＝CH-CH＝CH-。
(R3)
可论及的R3有氢原子、卤原子和1-4碳原子的烷氧基。
可论及的卤原子有氯原子、碘原子、溴原子和氟原子，优选氯原子和氟原子。
可论及的烷氧基有直链和支链的烷氧基，优选甲氧基。
(R4)
可论及的R4有氢原子、1-4碳原子的烷基和卤原子。
可论及的烷基有直链和支链的烷基，优选甲基。
可论及的卤原子有氯原子、碘原子、溴原子和氟原子，优选氯原子和氟原于。
(R5)
可论及的R5有氢原子、卤原子和1-6碳原子有烷基。
可论及的卤原子有氯原子、碘原子、溴原子和氟原子，优选氯原子和氟原子。
可论及的烷基有直链和支链烷基，优选1-4碳原子的烷基，较优选甲基和叔丁基。
(X1)
可论及的X1有卤原子、1-4碳原子的烷基、1-4碳原子的卤代烷基和1-4碳原子的烷氧基。
可论及的卤原子有氯原子、碘原子、溴原子和氟原子，优选氯、氟和溴原子。
可论及的烷基有直链和支链烷基，优选甲基。
可论及的卤代烷基有直链和支链卤代烷基，优选三氟甲基。
可论及的烷氧基有直链和支链烷氧基，优选甲氧基。
(X2)
可论及的X2有卤原子、氢原子和1-4碳原子的烷氧基。
可论及的卤原子有氯原子、碘原子、溴原子和氟原子，优选氯和氟原子。
可论及的烷氧基有直链和支链的、优选甲氧基。
(X3)
可论及的X3有卤原子和氢原子。
可论及的卤原子有氯原子、碘原子、溴原子和氟原子，优选氯原子和氟原子。苯基上取代物的位置没有特别限制，但最好在4-位。
(n)
n为2-5的整数，优选2或3。
(Y)
Y代表卤原子。
可论及的化合物(I)有包括上述各种取代物相结合的化合物。从药物效果来看，优选下列化合物：
(1)R1、X1和X2为卤原子，R2-R5和X3为氢原子和n为2的化合物；
(2)R1-R5和X3为氢原于，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(3)R1-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为3的化合物；
(4)R1、R2、X1和X2为卤原子，R4、R5和X3为氢原子，n为2的化合物；
(5)R1为1-10碳原子的烷基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(6)R1为1-8碳原子的烷氧基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物。
(7)R1、R2、X1和X2为卤原子，R3-R5和X3为氢原子，n为2的化合物；
(8)R1为1-4碳原子的卤代烷基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(9)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基。R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(10)R1为苯基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(11)R1为苯氧基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(12)R1为苯氧基，R2、R5和X3为氢原子，R3、X1和X2为卤原子，R4为1-8碳原子的烷基，n为2的化合物；
(13)R3为苄基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(14)R1为被1-4碳原子的烷氧基取代的1-4碳原子的烷基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(15)R1为吡啶氧基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(16)R1为吡啶氧基，R2、R5、X1和X2为卤原于，R3、R4和X3为氢原子，n为2的化合物；
(17)R1为吡啶氧基，R2、X1和X2为卤原子，R3-R5和X3为氢原子，n为2的化合物；
(18)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R2-R4和X3为氢原子，R5、X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(19)R1为1-4碳原子的卤代烷基，R3-R5和X3为氢原子，R2、X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(20)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R3、R4和X3为氢原子，R2、R5、X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(21)R1、R3、X1和X2为卤原子，R2、R4、R5和X3为氢原子，n为2的化合物；
(22)R1为1-4碳原子的卤代烷基，R2、R4、R5和X3为氢原子，R3、X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(23)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R2、R4、R5和X3为氢原子，R3、X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(24)R1为基氧基，R2、R4、R5和X3为氢原子，R3、X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(25)R1为1-10碳原子的烷基，R2、R4、R5和X3为氢原子，R3、X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(26)R1为1-4碳原子的卤代烷基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为3的化合物；
(27)R1为1-4碳原子的卤代烷基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(28)R1为苯基，R2为1-4碳原子的烷基，R5为1-4碳原子的烷基，R3、R4和X3为氢原子，X1的X2为卤原子，n为2的化合物；
(29)R1为苄氧基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(30)R1为吡啶甲氧基，R2-R5和X5为氯原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(31)R1为硝基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(32)R1为1-4碳原子的卤代烷基磺酰氧基。R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(33)R1、X1和X2为氢原子，R2为1-4碳原子的卤代烷基，R3-R5和X3为氢原子，n为2的化合物；
(34)R1、X1和X2为卤原子，R2、R4、R5和X3为氢原子，R3为1-4碳原子的烷氧基，n为2的化合物；
(35)R1为1-4碳原子的烷硫基，X1和X2为卤原子，R2-R5和X3为氢原子，n为2的化合物；
(36)R1、R3-R5和X3为氢原子，R2为1-4碳原子的烷硫基，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(37)R1和R2形成饱和或不饱和的六元环，该环可含-氧原子并可被1个或2个甲基取代；R3-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(38)R1-R3、R5、X1和X2为卤原子，R4为1-4碳原子的烷基；X3为氢原子，n为2的化合物；
(39)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R2、R3、X1和X2为卤原子，R4为1-4碳原子的烷基，X3为氢原子，n为2的化合物；
(40)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R2-R5和X3为氢原子，X1为1-4碳原子的卤代烷基，X2为卤原子，n为2的化合物；
(41)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R2-R5和X2为氢原子，X1为1-4碳原子的烷基，X3为卤原子，n为2的化合物；
(42)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R2-R5为氢原子，X1-X3为卤原子，n为2的化合物；
(43)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为1-4碳原子的烷氧基，n为2的化合物；
(44)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R2-R5和X1-X3为氢和n为2的化合物；和
(45)R1、R3-R5和X3为氢，R2为1-4碳原子的卤代烷氧基，X1和X2为卤素原子，和n＝2的化合物。
可论及的示于(1)-(45)的化合物(1)中的R1-R5、X1-X3和n是上述优选和较优选的实例。
可论及的这些特定的化合物(I)有示于表1中的化合物1-15、17-19、21-27、31-35、37-40、42-44、49-61、63-65、68-73、75、77、79、82-104和106。
化合物(I)可用下述方法进行合成。
化合物(II)的合成
化合物(II)可按示于下述的方法将化合物(III)与卤化亚硫酰(SOY2)在有无溶剂存在下进行合成。为加速反应，反应最好在加热下进行。
Figure C9411980800371
式中R1-R5、X1-X3、n和Y的定义如上。
溶剂没有特别限制，只要它不直接参与反应。溶剂可包括，例如氯化或未氯化的芳烃、脂肪烃或脂环烃，如苯、甲苯、二甲苯、甲基萘、石油醚、ligroin(一种90-120℃的石油馏份，译注)、己烷、氯代苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、三氯乙烯和环己烷；醚类诸如乙醚、四氢呋喃和二噁烷以及它们的混合物。
溶剂的用量应使化合化(III)的浓度为5-80％(重量)，优选10-70％(重量)。
亚硫酰氯可用商业供应的产品。
亚硫酰氯的用量为每摩尔化合物(III)1-5摩尔，优选1.1-2摩尔。
反应温度没有特别限制，但可在冰冷却温度至所用溶剂的沸点或低于沸点的温度范围，优选50-80℃。
反应时间决定于上述浓度和温度，但一般为0.3-2小时。
反应完毕后，按上述方法制备的化合物(II)进行通常的后处理，如提取，浓缩和过滤。需要时，可用已知方法适当纯化，如重结晶和各种色谱法。
当用化合物(II)作为化合物(1)的起始原料时，化合物(II)在合成后可不经后处理而使用。
可论及的化合物(II)有包括分别对应于表1中化合物的各取代物的化合物(包括对应于化合物1-106的各取代物的化合物(II)被称之为化合物(II)1-化合物(II)106，例如包括对应于化合物1的各取代物的化合物(II)1是其中R1为氯原子，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为氟原子，n为2，Y为卤原子的化合物)
化合物(I)的合成方法
化合物(II)的合成一般是在溶剂或无溶剂存在下用碱处理将起始化合物(II)环化进行的。为加速反应，最好是在加热下进行。
所用的溶剂没有特别限制，只要它不直接参与本反应，并可包括氯化的或非氯化的芳族、脂族或环脂烃，诸如苯、甲苯、二甲苯、甲基萘、石油醚、ligroin、己烷、氯代苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、三氯乙烯和环己烷；醚，诸如乙醚、四氢呋喃和二恶烷；醇，诸如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇；以及上述溶剂的混合物。优选醚类和醇类。
溶剂的用量需能使化合物(II)的浓度成为5-80％(重量)；优选10-70％(重量)。
碱的种类没有特别限制，可包括例如无机碱，诸如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾和碳酸氢钠，优选氢氧化钠和氢氧化钾。
碱的用量为每摩尔化合物(II)1-10摩尔，优选2-5摩尔。
反应温度没有特别限制，但可在冰冷却温度至所用溶剂的沸点(或较低)温度的范围内，优选50-80℃。
反应时间决定于上述的浓度和温度，但通常是0.3-2小时。
反应完毕后，按上述制备的化合物(I)进行通常的后处理，如提取，浓缩和过滤。需要时，可用已知手段进行适合的纯化，如用重结晶和各种色谱法。
可论及的化合物(I)有表1中所示的化合物1-32(化合物1是其中R1为氯原子、R2-R5和X3为氢原子、X1和X2为氟原子、n为2的式(I)所代表的化合物)。
控制有害生物体的农艺化学药品
(控制效果)
可论及的由本发明化合物(I)能观察到效果的农艺有害生物体有农艺有害昆虫(例如半翅目(Planthoppers，leafhoppers，aphides和White flies)，鳞翅目(cabbage armyworns，diamond-back moth，leafrol-ler moths，pyralid moths和common cabbage worm)，鞘翅目(Tenebrionidbettles，leafbeetles，weevils和scarabs)和蜱螨目(Citrus red mite和叶螨科的two spotted mite和瘿螨科的Pink citrus rust mite)；卫生害虫(例如苍蝇、蚊子和蟑螂)；粮仓害虫(rust-red flour beetles和beanweevils)和root knot nematode，pine wood nematode以及土良中的bulbmite和农艺病害(例如brown rust(小麦)，powdery mildew(大麦)，downy mildew(黄瓜)，blast(大米)和late blight(蕃茄))。
(控制有害生物体的化学药品)
本发明的控制有害生物体的农艺化学药品有显著的杀虫、杀螨和杀真菌放果，并合有至少一种化合物(1)作为活性组分。
化合物(1)可以单独使用，但最好是按常规方法与一载体、表面活性剂、分散剂和辅剂混合后使用(例如制备诸如粉尘、可乳化浓缩物、细粒、颗粒、可湿性粉末、油悬浮液和气溶胶的组合物)。
载体可用杀虫、杀螨或杀真菌有效果的任何杀虫、杀螨或杀真菌有效的载体，可论及的有，例如诸如滑石、膨润土、粘土、高岭土、硅藻土、白炭、蛭石、氢氧化钙、含硅砂、硫酸铵和尿素之类的固体载体；诸如烃类(例如煤油和矿物油)、芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)、氯代烃(例如氯仿和四氯化碳)、醚类(例如二恶烷和四氢呋喃)、酮类(例如丙酮、环己酮、异佛尔酮)、酯类(例如乙酸乙酯、乙酸乙二醇酯和马来酸二丁酯)、醇类(例如甲醇、正己醇和乙二醇)、极性溶剂(例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜)和水之类的液体载体；以及诸如空气、氟、二氧化碳和氟里昂(商品名，Du Pontde Nemours Co.Ltd产品)之类的气体载体(气体载体可用混合喷雾)。
可用来改进本发明的化学药品对动植物的附着性和吸附并增进化学药品的诸如分散、乳化和延展性的表面活性剂和分散剂，可论及的有；例如醇的硫酸盐、烷基磺酸盐、木素磺酸盐和聚氧乙二醇醚。另外，为改进配方性质，可用例如羧甲基纤维素、聚乙二醇和阿拉伯树脂作为辅剂。
在制备本发明的化学药品时，可单独使用上述的载体、表面活性剂、分散剂和辅剂，或者根据不同的目的将它们进行适当的组合。
当用本发明的化合物(I)制成各种配方时，活性组分的浓度在可乳化浓缩液中一般为1-50wt％，在粉尘剂中一般为0.3-25wt％，在可混性粉剂中一般为1-90wt％，在颗粒剂中一般为0.5-5wt％，在油悬浮液中一般为0.5-5wt％，在气溶胶中一般为0.5-5wt％。
这些配方经稀释成适合的浓度后可以提供各类用途，并将它们喷洒在植物茎叶、土良和稻田表面或根据目的直接应用于其上。
实例
本发明将以实例进行详细叙述，但本发明并不限于这些实例。
实例1(化合物(2)的合成)
(1)N-[3-(4-溴代苯氧基)-1-氯甲基丙基]-2，6-
二氟苯甲酰胺的合成
    于20ml甲苯中溶解4.8g N-[3-(4-溴苯氧基)-
1-羟甲基丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺，并在此溶液中加
入2.9g亚硫酰氯。将混合物于70-80℃搅拌1小时。
冷却后，减压蒸除过量的亚硫酰氯和溶剂。用硅胶柱色谱法分离得到的油状产物(Wako硅胶C-200(商品名，Wako Junyaku Co.产品)，洗脱剂为甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到4.55g标题化合物，为白色晶体。
熔点：116-119℃
(2)N-[3-(4-甲苯氧基)-1-氯甲基丙基]-2，6-二
   氟苯甲酰胺的合成
于20ml甲苯中溶4.02g N-[3-(4-甲基苯氧基)-1-羟甲基丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺，并在此溶液中加入2.9g亚硫酰氯，混合物于70-80℃下搅拌1小时。
冷却后，减压蒸除过量的亚硫酰氯和溶剂。用硅胶柱色谱法分离所得到的油状产品(Wako硅胶C-200(商品名，Wako Junyaku Co.产品)，洗脱液为甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到3.91g标题化合物，为白色晶体。
熔点：97-99℃
(3)表1中其他化合物(2)的合成
按上述(1)和(2)的方法合成了表1中的其他化合物(2)
实例2(化合物(1)的合成)
(1)2-(2，6-二氟苯基)-4-[2-(4-氯苯氧基)乙
基]-2-噁唑啉(化合物1)的合成
于20ml甲醇中溶解3.74gN-[3-(4-氯苯氧基)-1-氯甲基丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺，并在此溶液中加入5ml的15％氢氧化钠水溶液。将此混合物加热回流1小时。
反应完毕后，减压蒸除溶剂。用乙酸乙酯提取反应混合物，用饱和食盐溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。然后减压除去溶剂。
用硅胶柱色谱法分离得到的油状产品(Wako硅胶C-200(商品名，Wako Junyaku Co.产品)，洗脱剂为甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到2.4g标题化合物，为无色油状。1H-NMR(CDC13，δppm)
 2.04 to 2.30(2H，m)，4.16(2H，t，J＝6Hz)，4.19to
 4.33(1H，m)，4.37 to 4.69(2H，m)，6.79 to 7.46(7H，
 m)
(2)2-(2，6-二氟苯基)-4-[2-(4-溴苯氧基)乙
   基]-2噁唑啉(化合物2)的合成
于20ml甲醇中溶解4.19gN-[3-(4-溴苯氧基)-1-氯甲基丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺，并在此溶液中加入5ml的15％氢氧化钠水溶液。将混合物加热回流1小时。
反应完毕后，减压除去溶剂，用乙酸乙酯提取反应混合物，以饱和食盐溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。然后减压除去溶剂。
用硅胶柱色谱法分离得到的油状产品(Wako硅胶C-200(商品名，Wako Junyaku Co.产品)，洗胶剂为甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到3.06g标题化合物，为无色油状。1H-NMR(CDCl3，δppm)
 2.02 to 2.29(2H，m)，4.16(2H，t，J＝6Hz)，4.19 to
 4.30(1H，m)，4.38 to 4.68(2H，m)，6.73 to 7.46(7H，
 m)
(3)2-(2，6-二氟苯基)-4-(3-苯氧基丙基)-2-噁
   唑啉(化合物4)的合成
于20ml甲醇中溶解3.54g N-(1-氯甲基-4-苯氧丁基)2，6-二氟苯甲酰胺，并在此溶液中加入5ml的15％氢氧化钠水溶液。将此混合物加热回流1小时。
反应完毕后，减压除去溶剂。反应混合物用乙酸乙酯提取，饱和食盐溶液洗涤，并以无水硫酸钠干燥，然后减压除去溶剂。
用硅胺柱色谱法分离得到的油状产品(Wako硅胶C-200(商品名，Wako Junyaku Co.产品)，洗脱剂为甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到1.74g标题化合物，为无色油状。1H-NMR(CDCl3，δppm)
 1.72 to 2.13(4H，m)，3.89 to 4.08(1H，m)，4.12(2H，
 t，J＝7Hz)，4.34 to 4.58(2H，m)，6.78 to 7.44(8H，m)
(4)2-(2，6二氟基基)-4-[2-(4-苯氧基苯氧基)乙
基]-2-噁唑唑(化合物13)的合成
于20ml甲醇中溶解3.02gN-[1-氯甲基-3-(4-苯氧基苯氧基)丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺，并在此溶液中加入3.5ml的15％氢氧化钠水溶液。将此混合物加热回流1小时
B反应完毕后，减压除去溶剂，用乙酸乙酯提取反应混合物，以饱和食盐溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。然后减压除去溶剂。
B用硅胶柱色谱法分离得到的油状产品(Wako硅胶C-200(商品名，Wako Junyaku Co.产品)，洗脱剂为甲苯∶乙酸乙酯＝20∶1)，得到1.97g标题化合物，为灰黄色油状。1H-NMR(CDCl3，δppm)
 2.04 to 2.35(2H，m)，4.17(2H，t，J＝3.5Hz)，4.22 to
 4.30(1H，m)，4.50 to 4.68(2H，m)，6.70 to 7.46(12H，
 m)(5) 2-(2，6-二氟苯基)-4-[2-[4-(2-乙氧基乙基)苯
氧基]乙基]-2-噁唑啉(化合物17)的合成
于20ml甲醇中溶解2.06g N[1-氯甲基-3-[4-乙氧基乙基)苯氧基]-丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺，并在此溶液中加入2.5ml的15％氢氧化钠水溶液。将混合加热回流1小时。
反应完毕后，减压除去溶剂，用乙酸乙酯提取反应混合物，以饱和食盐溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。然后减压除去溶剂。
用硅胶柱色谱法分离得到的油状产品(Wako硅胶C-200(商品名，Wako Junyaku Co.产品)，洗脱剂为甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到1.14g标题化合物，为无色油状。1H-NMR(CDCl3，δppm)
 1.20(3H，t，J＝7Hz)，2.02 to 2.31(2H，m)，2.83(2H，
 t，J＝7Hz)，3.50(2H，q，J＝7Hz)，3.59(2H，t，J＝7Hz)，
 4.16(2H，t，J＝3.5Hz)，4.20 to 4.31(1H，m)，4.47 to
 4.63(2H，m)，6.75 to 7.44(7H，m)
(6)2-(2，6-二氟苯基)-4-[2-[4-(3-氯-5-三
   氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧]乙基]-2-噁唑唑(化
   合物19)的合成
于20ml甲醇中溶解2.68g N-[1-氯甲基-3-[4-(3-氯-8-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基丙基]]-2，6-二氟苯甲酰胺，并在此溶液中加入2.5ml的15％氢氧化钠水溶液。将混合物加热回流1小时。
反应完毕后，减压除去溶剂，用乙酸乙酯提取反应混合物，以饱和食盐溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。然后减压除去溶剂。
用硅胶柱色谱法分离得到的油状产品(Wako硅胶C-200(商品名，Wako Junyaku Co.产品)，洗脱剂为甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到1.09g标题化合物，为无色粘稠性油状产品。1H-NMR(CDCl3，δppm)
 2.03 to 2.32(2H，m)，4.14 to 4.31(3H，m)，4.50 to
 4.63(2H，m)，6.78 to 7.45(7H，m)，7.97(1H，s)，8.28
 (1H，s)
(7)2-(2，6-二氟苯基)-4-[2-(4-三氟甲氧基苯氧
   基)乙基]-2-噁唑啉(化合物11)的合成
在200ml甲醇中溶解1.27gN-[1-氧甲基-3-(4-三氟甲氧基苯氧基)丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺，并在此溶液中加入1.5ml的15％氢氧2化钠水溶液。将此混合物加热回流1小时。
反应完毕后，减压除去溶剂，用乙酸乙酯提取反应混合物，以饱和食盐溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。然后减压除去溶剂。
用硅胶柱色谱法分离得到的油状产品(Wako硅胶C-200(商品名，Wako Junyaku Co.产品)，洗脱剂为甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到0.87g标题化合物，为无色晶体产品。1H-NMR(CDCl3，δppm)
 2.07 to 2.29(2H，m)，4.06 to 4.38(3H，m)，4.47 to
 4.70(2H，m)，6.78 to 7.46(7H，m)
(8)2-(2，6-二氟苯基)-4-[2-(4-氯苯氧基苯氧
   基)乙基]-2-噁唑啉(化合物21)的合成
于20ml甲醇中溶解1.40g N-[1-氯甲基-3-(4-氯苯氧基氧基)丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺，并在此溶液加入1.5ml的15％氢氧化钠水溶液。将此混合物加热回流1小时。
反应完毕后，减压除去溶剂，用乙酸乙酯提取反应混合物，以饱和食盐溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。然后减压除去溶剂。
用硅胶柱色谱法分离得到的油状产品(Wako硅胶C-200(商品名，Wako Junyaku Co.产品)，洗脱剂为甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到0.98g标题化合物，为灰黄色油状产品。1H-NMR(CDCl3，δppm)
 2.11 to 2.30(2H，m)，4.14 to 4.30(3H，m)，4.55 to
 4.65(2H，m)，6.80 to 7.45(11H，m)
(9)2-(2，6-二氟苯基)-4-[2-[4-(1，1，2，3，3，
   3-六氟-1-丙氧基)苯氧基]乙基]-2-噁唑啉(化合
   物43)的合成
于20ml甲醇中溶解1.52gN-[1-氯甲基-3-[4-(1，1，2，3，3，3-六氟-1-丙氧基)苯氧基]-丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺，并在此溶液中加入1.5ml的15％氢氧化钠水溶液。将混合物加热回流1小时。
反应完毕后，减压除去溶剂，用乙酸乙酯提取反应混合物，以饱和食盐溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。然后减压除去溶剂。
用硅胶柱色谱法分离得到的油状产品(Wako硅胶C-200(商品名，Wako Junyaku Co.产品)，洗脱剂为甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到1.02g标题化合物，为灰黄色粘稠性油状产品。1H-NMR(CDCl3，δppm)
 1.97 to 2.31(2H，m)，4.05 to 4.30(3H，m)，4.43 to
 4.67(2H，m)，4.80 to 5.12(1H，m)，6.68 to 7.52(7H，
 m)
(10)2-(2，6-二氟苯基)-4-[2-[4-(4-三氟甲基
    苯基)苯氧基]乙基]-2-噁唑啉(化合物63)的合成
于15ml甲醇中溶解0.97gN-[1-氯甲基-3-[4-三氟甲基苯基)苯氧基]丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺，并在此溶液中加入1.0ml的15％氢氧化钠水溶液，将此混合物加热回流1小时。
反应完毕后，减压除去溶剂，用乙酸乙酯提取反应混合物，以饱和食盐溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。然后减压除去溶剂。
用硅胶柱色谱法分离得到的油状产品(Wako硅胶C-200(商品名，Wako Junyaku Co.产品)，洗脱剂为甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到0.59g标题化合物，为无色晶体。1H-NMR-(CDCl3，δppm)
 2.08 to 2.35(2H，m)，4.10 to 4.38(3H，m)，4.47 to
 4.71(2H，m)，6.78 to 7.78(11H，m)
(11)2-(2，6-二氟苯基)-4-[2  [4-(4-三氟甲氧
    基苯基)苯氧基]乙基]-2-噁唑啉(化合物65)的合
    成
于15ml甲醇中溶解1.00gN-[1-氯甲基-3-[4-三氟甲氧基苯基)苯氧基]丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺，并于此溶液中加入1.0ml的15％氢氧化钠水溶液。将此混合物加热回流1小时。
反应完毕后，减压除去溶剂，用乙酸乙酯提取反应混合物，以饱和食盐溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。然后减压除去溶剂。
用硅胶柱色谱法分离得到的油状产品(Wako硅胶C-200(商品名，Wako Junyaku Co.产品)，洗脱剂为甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到0.54g标题化合物，为无色晶体。1H-NMR(CDCl3，δppm)
 2.03 to 2.35(2H，m)，4.05 to 4.34(3H，m)，4.48 to
 4.72(2H，m)，6.78 to 7.69(11H，m)
(12)2-(2，6-二氟苯基)-4-[2-[2，2-二甲基-3，
    4-二氢-2H-色烯-2基氧基)]乙基]-2-噁唑啉
    (化合物85)的合成
于20ml甲醇中溶解1.27gN-[1-氯甲基-3-[2，2-二甲基-3，4-二氢-2H-色烯-6-基氧基)-丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺，并在此溶液中加入1.5ml的15％氢氧化钠水溶液，将此混合物加热回流1小时。
反应完毕后，减压除去溶剂，用乙酸乙酯提取反应混合物，以饱和食盐溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。然后减压除去溶剂。
用硅胶柱色谱法分离得到的油状产品(Wako硅胶C-200(商品名，Wako Junyaku Co.产品)，洗脱剂为甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到0.77g标题化合物，为灰黄色粘稠油状产品。1H-NHR(CDCl3，δppm)
 1.31(6H，s)，1.77(2H，t，J＝7.3Hz)，2.02 to 2.32(2H，
 m)，2.74(2H，t，J＝6.7Hz)，4.02 to 4.30(3H，m)，4.48
 to 4.63(2H，m)，6.58 to 7.47(6H，m)
(13)2-(2氯-6-氟苯基)-4-[2-(4-三氟甲氧基苯
    氧基)乙基]-2-噁唑啉(化合物98)的合成
于20ml甲醇中溶解1.32gN-[1-氯甲基-3-(4-三氟甲氧基苯氧基)丙基]-2-氯-6-氟苯甲酰胺，并于此溶液中加入1.5ml的15％氢氧化钠水溶液。将此混合物加热回流1小时。
反应完毕后，减压除去溶剂，用乙酸乙酯提取反应混合物，以饱和食盐溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。然后减压除去溶剂。
用硅胶柱色谱法分离得到的油状产品(Wako硅胶C-200(商品名，Wako Junyaku Co.产品)，洗脱剂为甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到0.83g标题化合物，为无色油状产品。1H-NMR(CDCl3，δppm)
 2.18 to 2.25(2H，m)，4.17 to 4.29(3H，m)，4.57 to
 4.68(2H，m)，6.86 to 7.38(7H，m)
(14)2-(2，6-二氯苯基)-4-[2-(4-三氟甲氧基苯氧
    基)乙基]-2-噁唑啉(化合物99)的合成
于20ml甲醇中溶解1.37gN-[1-氯甲基-3-[4-三氟甲氧基氧基苯氧基)丙基]-2，6-二氯苯甲酰胺]并于此溶液中加入1.5ml的15％氢氧化钠水溶液。将此混合物加热回流1小时。
反应完毕后，减压除去溶剂，用乙酸乙酯提取反应混合物，以饱和食盐溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。然后减压除去溶剂。
用硅胶柱色谱法分离得到的油状产品(Wako硅胶C-200(商品名，Wako Junyaku Co.产品)，洗脱剂为甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到0.94g标题化合物，为灰黄色粘稠油状产品。1H-NMR(CDCl3，δppm)
 2.07 to 2.29(2H，m)，4.06 to 4.38(3H，m)，4.47 to
 4.70(2H，m)，6.78 to 7.43(7H，m)
(15)2-(2，6-二氟苯基)-4-[2-2-萘氧基)乙基]-
    2-噁唑啉(化合物105)的合成
于20ml甲醇中溶解1.32gN-[1-氯甲基-3-(2-苯氧基)丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺，并在此溶液中加入1.5ml的15％氢氧化风俗水溶液。将此混合物加热回热1小时。
反应完毕后，减压除去溶剂，用乙酸乙酯提取反应混合物，以饱和食盐溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。然后减压除去溶剂。
用硅胶柱色谱法分离得到的油状产品(Wako硅胶C-200(商品名，Wako Junyaku Co.产品)，洗脱剂为甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到0.87g标题化合物，为灰黄色油状产品。1H-NMR(CDCl3，δppm)
 2.10 to 2.39(2H，m)，4.14 to 4.39(3H，m)，4.47 to
 4.70(2H，m)，6.82 to 7.80(10H，m)
(16)表1中其他化合物(1)的合成
按上述(1)-(15)的方法合成了表1中的其他化合物(1)。
由此合成的化合物示于表1中
                                        表1
化合物     R1     R2     R3     R4     R5     X1     X2     X3   n 物理性质
1 Cl H H H H F F H 2 nD 22.7 1.5557
    2     Br     H     H     H     H     F     F     H   2 nD 23.1 1.5644
3 H H H H H F F H 2 nD 23.1 1.5505
    4     H     H     H     H     H     F     F     H   3 nD 19.8 1.5466
    5     H     H     Cl     H     H     F     F     H   2 nD 23.0 1.5591
6 CH3 H H H H F F H 2 nD 20.8 1.5448
    7     CH3O-     H     H     H     H     F     F     H   2 nD 21.0 1.5487
8 Cl Cl H H H F F H 2 nD 21.0 1.5292
表1(续)
Figure C9411980800551
表1(续)
Figure C9411980800561
Figure C9411980800562
表1(续)
Figure C9411980800572
表1(续)
                                                         表1(续)
Figure C9411980800591
化合物 R1 R2 R3 R4 R5 X1 X2 X3 n 物理性质
  41     CF3CF2O-     H     H     H     Cl     F     F     H   2
  42     CHClFCF2O-     H     H     H     H     F     F     H   2   m.p.71～74℃
  43     CF2CHFCF2O-     H     H     H     H     F     F     H   2   -示于表2
  44     CHF2O-     Cl     H     H     Cl     F     F     H   2   m.p.52～54℃
  45     CClF2O-     Cl     H     H     Cl     F F H 2
  46     CBrF2O-     Cl     H     H     Cl     F     F     H   2
  47     CF3O-     Cl     H     H     Cl     F     F     H   2
48 CHF2CF2O- Cl H H Cl F F H 2
表1(续)
Figure C9411980800601
表1(续)表1(续)
                                    表1(续)
化合物     R1   R2   R3     R4     R5     X1     X2     X3   n   物理性质
  73     NO2   H   H     H     H     F     F     H   2   m.p.95～97℃
  74     NCCH2O-   H   H     H     H     F     F     H   2   m.p.81～83℃
75     CF3SO2O-   H   H     H     H     F     F     H   2   m.p.64～65℃
  76     CH3SO2O-   H   H     H     H     F     F     H   2
  77     F   CF3   H     H     H     F     F     H   2   nD 20.0 1.5072
  78     CH3O- CH3O   H     H     H     F     F     H   2   nD 20.0 1.5519
  79     Cl   H CH3O     H     H     F     F     H   2   m.p.68～70℃
  80     t-C1H9   H CH3O     H     H     F     F     H   2
                                          表1(续)
化合物     R1     R2     R3     R4     R5     X1     X2     X3   n   物理性质
81 H H CH3O H -C4H9 F F H 2
  82     CH3S-     H     H     H     H     F     F     H   2   m.p.87～88℃
  83     n-C3H7S-     H     H     H     H     F     F     H   2   nD 20.5 1.5652
  84     H n-C3H7S     H     H     H     F     F     H   2   nD 20.5 1.5623
  85     -OC(CH3)2CH2CH2-     H     H     H     F     F     H   2   nD 18.3 1.5486
  86     -CH2CH2C(CH3)2O-     H     H     H     F     F     H   2   nD 20.0 1.5442
  87     F     F     F     F     F     F     F     H   2   nD 19.8 1.4964
  88     CF3     F     F     F     F     F     F     H   2   nD 20.0 1.4837
                                         表1(续)
Figure C9411980800651
化合物 R1 R2 R3 R4 R5 X1 X2 X3 n 物理性质
  89     F   Cl     F   H     Cl   F     F     H   2
90 CF3 H H H H F H H 2 m.p.67～69℃
  91     CF3   H     H   H     H   Cl     H     H   2   m.p.40～42℃
92 CF3O- H H H H F H H 2   m.p.49～51℃
  93     CF3O-   H     H   H     H   Cl     H     H   2   nD 20.0 1.5317
  94     CF3O-   H     H   H     H   Br     H     H   2   nD 20.0 1.5406
  95     CF3O-   H     H   H     H   CH3     H     H   2   nD 20.0 1.5240
  96     CF3O-   H     H   H     H   CF3     H     H   2   nD 20.0 1.4918
                                        表1(续)
Figure C9411980800661
化合物 R1 R2 R3 R4 R5 X1 X2 X3 n 物理性质
97 CF3O- H H H H F H 4-F 2   nD 20.0 1.5106
  98     CF3O-     H   H   H   H   F     Cl    H   2   nD 19.9 1.5157
  99     CF3O-     H   H   H   H   Cl     Cl    Cl   2   nD 20.0 1.5298
  100     CF3O-     H   H   H   H   Cl     Cl    4-Cl   2   nD 20.0 1.5396
  101     CF3O-     H   H   H   H CH3O CH3O    H   2   nD 20.1 1.5222
  102     CF3O-     H   H   H   H   F     F    4-F   2   m.p.59～61℃
  103     H CF2O   H   H   H   F     F    H   2   nD 20.0 1.5040
  104     t-C4H9O-     H   H   H   H   F     F    H   2   nD 20.0 1.5338
                                            表1(续)
化合物 R1 R2 R3 R4 R5 X1 X2 X3 n 物理性质
  105     -CH＝CH-CH＝CH-     H     H     H   F     F     H   2   nD 10.4 1.6011
  106     CF3O-     H     H     H     H   CF3     F     H   2   nD 20.0 1.4818
                                   表2
   化合物                      1H-NMR  (CDCl3，δppm)
19 2.03 to 2.32(2H，m)，4.14 to 4.31(3H，m)，4.50to 4.63(2H，m)，6.78 to 7.45(7H，m)，7.97(1H，s)，8.28(1H，s)
33 1.98 to 2.32(2H，m)，4.06 to 4.31(3H，m)；4.47to 4.66(2H，m)，6.88 to 7.50(6H，m)，7.98(1H，d，J＝1.8Hz)，8.24(1H，d，J＝3.1Hz)
43 1.97 to 2.31(2H，m)，4.05 to 4.30(3H，m)，4.43to 4.67(2H，m)，4.80 to 5.12(1H，m)，6.68 to7.52(7H，m)
实例3(配方的制备)
(1)颗粒剂制备(组份按重量份计)
将5份的化合物1与35份膨润土、57份滑石、1份Neopelex粉(商品名，Kao K.K.产品)和2份木素磺酸钠均匀混合，然后将混合物加入少量水揑炼，再造粒和干燥，得到颗粒剂。
(2)可湿性粉剂(组份按重份计)
将10份化合物1与70份高岭土、18份白炭、1.5份Neopelex粉(商品名，Kao K.K.产品)和0.5份Demol(商品名，Kao K.K.产品)均匀混合，然后将混合物粉碎成粉，得到可湿性粉剂。
(3)可乳化浓缩物(组份按重量份计)
将20份化合物1与70份二甲苯均匀混合，加入10份Toxanone(商品名，Sanyo Kasei Kogyo)使溶于其中，得到可乳化浓缩液。
(4)粉尘剂的制备(组份按重量计)
将5份化合物1与50份滑石和45份高岭土均匀混合，得到粉尘剂。
实例4(效果试验)
(1)菱纹背蛾效果试验
将按实例3制备的表1中所示的化合物(1)的各种可湿性粉剂用含有一表面活性剂(0.01％)的水稀释至300ppm，50ppm或10ppm。将白菜叶(5×5cm)分别在这些化学药品中浸30秒种，并将各叶置于分别的塑料杯中并经空气干燥。
继而在各杯中放10头菱纹背蛾(3令幼虫)。将各杯加盖置于25℃的恒温箱中。2天后，计算各杯中的存活昆虫和死亡昆虫数测定其杀虫率。
根据杀虫率的范围(A：100％；B：＜100-80％；C：＜80-60％；D：＜60％)按四级评定杀虫效果。
为比较起见，将下列日本临时专利公开NO.271206/1933(相应于欧洲专利公开NO.0,553,623A)中叙述的对比化合物1和对比化合物2以及日本临时专利公开NO.85268/1990叙述的对比化合物3稀释至300ppm，50ppm或10ppm，并用相同方法评定对昆虫的杀虫率。
对比化合物1
Figure C9411980800701
对比化合物2对比化合物3试验结果示于表3.
             表3菱纹背蛾试验效果
化合物            效果 化合物               效果
    ①     ②     ③     ①     ②     ③
    1     A     A     B     55     A     A     B
    8     A     A     B     57     A     A     B
    10     A     A     A     65     A     A     B
    11     A     A     A     77     A     B     B
    19     A     A     B     87     A     A     A
    21     A     A     B     88     A     B     B
    24     A     A     B     93     A     A     A
    37     A     A     B     94     A     A     A
    38     A     A     B     95     A     A     B
    39     A     A     A     97     A     A     A
    40     A     A     B     98     A     A     A
    42     A     A     A     99     A     A     A
    43     A     A     A     103     A     A     A
49 A A B Compara-tive 1 A B C
52 A A B Compara-tive 2 B D D
    53     A     A     B Compara-tive 3     D     D     D
    54     A     A     B
表中(1)表示组合物稀释至300ppm，(2)表示组合物稀释至50
ppm，(3)表示组合物稀释至10ppm。
(2)普通夜盗蛾(common cutworn)效果试验
将按实例3制备的表1中所示的化合物(1)的各可湿性粉剂用含有一表面活性剂(0.01％)的水稀释至500ppm或100ppm。将大豆主叶分别浸入这些化学药品中30秒钟，然后将各叶分别放一塑料杯中，并进行空气干燥。
相继将10只普通夜盗蛾(2令幼虫)置于各杯中，加盖并置于25℃的恒温箱中。2天后计算各杯中存活和死亡的昆虫数以测定杀虫率。
将对比化合物1、对比化合物2和对比化合物3稀释至500ppm或100ppm，按相同方法测定杀虫率。
按上述(1)所述的四级评定方法评定的杀虫效果示于表4。
                  表4普通夜盗蛾效果试验
化合物        效果 化合物         效果
    ④     ⑤     ④     ⑤
    1     B     B     56     A     A
    2     A     B     57     A     A
    3     A     B     58     C     -
    8     A     A     59     A     B
    9     B     -     63     B     B
    10     A     A     64     A     B
    11     A     A     65     A     A
    12     A     A     68     A     A
    13     A     B     69     A     A
    14     B     C     70     B     C
    15     A     -     71     B     C
    18     A     B     73     C     -
    19     A     B     75     A     A
    21     A     A     77     A     A
    22     B     C     79     A     -
    23     A     A     82     A     A
    24     A     A     83     C     -
    25     A     C     84     C     -
    26     A     B     85     A     C
    27     B     -     86     B     B
    31     A     B     87     A     A
    32     B     C     88     A     A
    33     A     B     90     C     -
    34     C     -     91     C     -
    35     A     A     92     A     B
    37     A     A     93     A     B
    38     A     B     94     A     A
    39     A     A     95     C     C
    40     A     B     96     C     -
    42     A     A     97     A     A
    43     A     A     98     A     A
    44     C     -     99     A     A
    49     A     B     102     B     -
    50     B     B     103     A     A
    51     A     B     104     B     B
52 A B Compar 104ative 1 D D
53 A B Compara-tive 2 D D
54 A A Compara-tive 3 D D
    55     A     A
表中：(4)表示组合物稀释至500ppm，(5)表示组合物稀释至
  100ppm。
(3)棉叶螨卵效果试验
将按实例3制备的表1中所示的化合物(1)的各种可湿性粉剂用含有一表面活性(0.01％)的水稀释至300ppm，将菜豆叶(Kidneybean leaves)(直径20mm，其上有15只雌性棉叶螨成虫寄生24小时以产卵，然后除去成虫)浸入这些化学品中10秒钟。
相继将这些菜豆叶置于25℃的恒温箱中。6天以后，计算各叶上的未孵幼虫数以测定杀卵率。
杀卵率效果根据杀卵率范围(A：100％，B：＜100-80％，C：＜80-60％，D：＜60％)用四级评定杀卵效果。
结果示于表5.
表5棉叶螨卵效果试验
   化合物     效果    化合物     效果
    1     A     55     A
    2     A     56     A
    3     A     57     A
    4     A     58     A
    5     A     59     A
    6     A     60     A
    8     A     61     A
    9     A     63     A
    10     A     64     A
    11     A     65     A
    12     A     68     A
    13     A     69     A
    14     A     71     A
    15     A     72     A
    17     A     73     A
    18     A     75     A
    19     A     77     A
    21     A     79     A
    22     A     82     A
    23     A     83     A
    24     A     84     A
    25     A     85     A
    26     A     86     A
    27     A     87     A
    31     A     88     A
    32     A     90     A
    33     A     91     A
    34     A     92     A
    35     A     93     A
    37     A     94     A
    38     A     95     A
    39     A     96     A
    40     A     97     A
    42     A     98     A
    43     A     99     A
    44     A     100     A
    49     A     101     A
    50     A     102     A
    51     A     103     A
    52     A     104     A
    53     A     106     A
    54     A
(4)对downy mildew(黄瓜)的控制试验(预防效果)
在直径6cm的塑料花盆中，每盆种植一株黄瓜(品种：SagamiHanshiro)。将按实例3制备的表1所示的化合物(1)的各可湿性粉剂用含表面活性剂(0.01％)的水稀释至500ppm得到的化学药品喷于1.5叶期的幼小植物上，其量为每个花盆20ml。
喷药后，将黄瓜在玻璃温室中生长2天，然后将从感染的叶上采集Peudoperonospora cubensis的zoosporangia-均匀地喷在植物叶的背面上让其在上面接种。
接种后，将黄瓜保持在20℃的暗处2天，并在玻璃温室中生长5天，检测在第一叶上出现的downy mild ew(黄瓜)损害程度。
用六级评定与未处理区中的损害程度比较(0：全面积感染，1：损害面积约60％，2：损害面积约40％，3：损害面积约20％4：损害面积约10％或更小，5：观察不到损害)评定杀真菌效果。
结果示于表6
表6 downy mildew黄瓜控制效果试验
    化合物     效果
3 4
    7     4
Non-treated district     0
本发明的新型噁唑啉衍生物具有优良的杀虫、杀螨和杀具菌的效果。

Claims (9)

1.一种由式(I)代表的噁唑啉化合物：
Figure C9411980800021
式中R1为卤原子，氢原子，1-10碳原子的烷基，1-8碳原子的烷氧基，1-4碳原子的卤代烷基，1-4碳原子的卤代烷氧基，被卤原子、1-4碳原子的卤代烷基或1-4碳原子的卤代烷氧基取代或未取代的苯基，被卤原子、1-4碳原子的卤代烷基或1-4碳原子的卤代烷氧基取代或未取代的苯氧基，被卤原子取代或未取代的苄基，被卤原子取代或未取代的苄氧基，被1-4碳原子的卤代烷基或卤原子取代或未取代的吡啶氧基，被卤原子取代或未取代的吡啶基甲氧基，被1-4碳原子的烷氧基取代的1-4碳原子的烷基，硝基，氰基甲氧基，1-4碳原子的卤代烷基磺酰氧基，1-4碳原子的烷基磺酰氧基或1-4碳原子的烷硫基；R2为氢原子，卤原子，1-4碳原子的烷基，1-4碳原子的卤代烷基，1-4碳原子的烷氧基，1-4碳原子的烷硫基或1-4碳原子的卤代烷氧基；R1和R2可结合形成一饱和或不饱和的六元环，该环可含一氧原子，并且可被1或2个甲基取代或未取代；R3为氢原子、卤原子或1-4碳原子的烷氧基；R4为氢原子、1-4碳原子的烷基或卤原子；R5为氢原子、卤原子或1-6碳原子的烷基；X1为卤原子、1-4碳原子的烷基、1-4碳原子的卤代烷基或1-4碳原子的烷氧基；X2为卤原子、氢原子或1-4碳原子的烷氧基；X3为氢原子或卤原子；n为2-5的整数。
2.权利要求1的化合物，其中R1选自卤原子，氢原子，1-8个碳原子的烷基，1-6个碳原子的烷氧基，1-4个碳原子的卤代烷基，1-4个碳原子的卤代烷氧基，苯基，被一个卤原子、1-4个碳原子的卤代烷基、1-4个碳原子的卤代烷氧基取代的苯基，苯氧基，被一个卤原子、1-4个碳原子的卤代烷基、1-4个碳原子的卤代烷氧基取代的苯氧基，苄基，被卤原子取代的苄基，苄氧基，被卤原子取代的苄氧基，吡啶氧基，被卤原子或1-4个碳原子的卤代烷基取代的吡啶氧基，吡啶甲氧基，被1或2个碳原子的烷氧基取代的烷基，硝基，氰基甲氧基，1-4碳原子的卤代烷基磺酰氧基，烷基磺酰氧基和1-4碳原子的烷硫基。
3.权利要求2的化合物，其中R1为选自卤原子，氢原子，1-6碳原子的烷基，4-6碳原子的烷氧基，三氟甲氧基，二氟溴甲氧基，1，1，2，2-四氟乙氧基，2-氯-1，1，2-三氟乙氧基，1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基，苯基，被氯原子、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或2-氯-1，1，2-三氟乙氧基取代的苯基，苯氧基，被氯原子、氟原子、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯氧基，苄基，苄氧基，吡啶氧基，吡啶甲氧基，被乙氧基取代的乙基，硝基，氰基甲氧基，三氟甲基磺酰氧基，烷基磺酰氧基，甲硫基和正丙硫基。
4.权利要求1的化合物，其中R2为选自氯原子、碘原子、溴原子、氟原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、丙硫基和三氟甲氧基的一组基团。
5.权利要求1的化合物，其中R1和R2结合形成-OC(CH3)2CH2CH2-，-CH2CH2C(CH3)2O-或-CH＝CH-CH＝CH-。
6.权利要求1的化合物，其中的化合物至少是一个选自下列组成的一组化合物：
(1)R1、X1和X2为卤原子，R2-R5和X3为氢原子和n为3的化合物；
(2)R1-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(3)R1-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(4)R1、R2、X1和X2为卤原子，R4、R5和X3为氢原子，n为2的化合物；
(5)R1为1-10碳原子的烷基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(6)R1为1-8碳原子的烷氧基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物。
(7)R1、R2、X1和X2为卤原子，R3-R5和X3为氢原子，n为2的化合物；
(8)R1为1-4碳原子的卤代烷基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；(9)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(10)R1为苯基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(11)R1为苯氧基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(12)R1为苯氧基，R2、R5和X3为氢原子，R3、X1和X2为卤原子，R4为1-8碳原子的烷基，n为2的化合物；
(13)R3为苄基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(14)R1为被1-4碳原子的烷氧基取代的1-4碳原子的烷基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(15)R1为吡啶氧基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(16)R1为吡啶氧基，R2、R5、X1和X2为卤原子，R3、R4和X3为氢原子，n为2的化合物；
(17)R1为吡啶氧基，R2、X1和X2为卤原子，R3-R5和X3为氢原子，n为2的化合物；
(18)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R2-R4和X3为氢原子，R5、X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(19)R1为1-4碳原子的卤代烷基，R3-R5和X3为氢原子，R2、X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(20)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R3、R4和X3为氢原子，R2、R5、X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(21)R1、R3、X1和X2为卤原子，R2、R4、R5和X3为氢原子，n为2的化合物；
(22)R1为1-4碳原子的卤代烷基，R2、R4、R5和X3为氢原子，R3、X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(23)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R2、R4、R5和X3为氢原子，R3、X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(24)R1为苯基氧基，R2、R4、R5和X3为氢原子，R3、X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(25)R1为1-10碳原子的烷基，R2、R4、R5和X3为氢原子，R3、X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(26)R1为1-4碳原子的卤代烷基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为3的化合物；
(27)R1为1-4碳原子的卤代烷基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为5的化合物；
(28)R1为苯基，R2为1-4碳原子的烷基，R5为1-4碳原子的烷基，R3、R4和X3为氢原子，X1的X2为卤原子，n为2的化合物；
(29)R1为苄氧基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(30)R1为吡啶甲氧基，R2-R5和X5为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(31)R1为硝基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(32)R1为1-4碳原子的卤代烷基磺酰氧基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(33)R1、X1和X2为卤原子，R2为1-4碳原子的卤代烷基，R3-R5和X3为氢原子，n为2的化合物；
(34)R1、X1和X2为卤原子，R2、R4、R5和X3为氢原子，n为2的化合物；
(35)R1为1-4碳原子的烷硫基，X1和X2为卤原子，R2-R5和X3为氢原子，n为2的化合物；
(36)R1、R3-R5和X3为氢原子，R2为1-4碳原子的烷硫基，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(37)R1和R2形成饱和或不饱和的六元环，该环可含一氧原子并被1个或2个甲基取代；R3-R5和X3为氢原子，X1和X2为卤原子，n为2的化合物；
(38)R1-R3、R5、X1和X2为卤原子，R4为1-4碳原子的烷基；X3为氢原子，n为2的化合物；
(39)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R2、R3、X1和X2为卤原子，R4为1-4碳原子的烷基，X3为氢原子，n为2的化合物；
(40)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R2-R5和X3为氢原子，X1为1-4碳原子的卤代烷基，X2为卤原子，n为2的化合物；
(41)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R2-R5和X2为氢原子，X1为1-4碳原子的烷基，X3为卤原子，n为2的化合物；
(42)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R2-R5为氢原子，X1-X3为卤原子，n为2的化合物；
(43)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R2-R5和X3为氢原子，X1和X2为1-4碳原子的烷氧基，n为2的化合物；
(44)R1为1-4碳原子的卤代烷氧基，R2-R5和X1-X3为氢和n为2的化合物；和
(45)R1、R3-R5和X3为氢，R2为1-4碳原子的卤代烷氧基，X1和X2为卤素原子，和n＝2的化合物。
7.权利要求1的化合物，其中该化合物是至少一种选自下列一组的化合物：
(1)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-氯苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(2)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-溴苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(3)2-(2，6-二氟苯基)-4-(2-苯氧乙基)-2-噁唑啉
(4)2-(2，6-二氟苯基)-4-(3-苯氧丙基)-2-噁唑啉
(5)2-(2，6-二氟苯基)4-〔2-(2-氯苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(6)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-甲基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(7)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(8)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(3，4-二氯苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(9)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-叔丁基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(10)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-三氟甲基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(11)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-三氟甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(12)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-苯基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(13)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-苯氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(14)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔2-氯-4-(4-氯苯氧基)-6-甲基苯氧基〕乙基}2-噁唑啉
(15)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔2-氯-4-(4-氯苄基)-6-甲基苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(17)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(2-乙氧基乙基)苯氧基〕-乙基}-2-噁唑啉
(18)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(4-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(19)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(6氯-4-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(21)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(4氯苯氧基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(22)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(4-氟苯氧基)苯氧基〕-乙基}-2-噁唑啉
(23)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(4-三氟甲基苯氧基)-苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(24)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(2-氟-4-三氟甲基苯氧基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(25)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(2，4-二氟苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(26)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(4三氟甲氧基苯氧基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(27)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-正丁氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(31)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(6氯-4-三氟甲基-2-吡啶氧基)-3，5-二氯苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(32)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-正己基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(33)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔3-氯-4-(6-氯-4-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(34)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-正己氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(35)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-二氟甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(37)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-溴二氟甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(38)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(1，2，2-三氟乙氧基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(39)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(40)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(2，2，2-三氟乙氧基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(42)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(2氯-1，1，2  三氟乙氧基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(43)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(44)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(3，5二氯-4-二氟甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(49)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔3，5-二氯-4-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(50)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-氟苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(51)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-碘苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(52)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(2，4-二氯苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(53)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-溴-2-氟苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(54)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(55)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(2-氯-4-三氟甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(56)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(2-氯4-苯氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(57)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔2-氯-4(4-氯苯氧基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(58)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(2-氯-4-叔丁基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(59)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(2，3，4，5，6-五氟苯氧基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(60)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔3-(4-三氟甲基苯氧基)丙基〕-2-噁唑啉
(61)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔5-(4-三氟甲基苯氧基)戊基〕-2-噁唑啉
(63)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(4-三氟甲基苯基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(64)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(4-二氟甲氧基苯基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(65)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(4三氟甲氧基苯基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(68)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-{4-〔4-(1，1，2-三氟-2-氯乙氧基)苯基〕苯氧基}乙基〕-2-噁唑啉
(69)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(4-氯苯基)-3，5-二甲基苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(70)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-苄氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(71)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(4-氯苯氧基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(72)2-(2，6-二氟苯基)-4-{2-〔4-(4-氯-3-吡啶基乙氧基)苯氧基〕乙基}-2-噁唑啉
(73)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-硝基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(75)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-三氟甲烷磺酰基氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(77)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-氟3-三氟甲基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(79)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-氯-2-甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(82)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-甲基硫苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(83)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-正丙基硫苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(84)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(3-正丙基硫苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(85)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(2，2-二甲基-3，4-二氢-2H-色烯-6-基氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(86)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(2，2二甲基-3，4-二氢 2H-色烯-7-基氧基)乙基〕-2噁唑啉
(87)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(2，3，4，5，6-五氟苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(88)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(2，3，5，6-四氟-4-三氟甲基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(89)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(3，5-二氯-2，4-二氟-苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(90)2-(2-氟苯基)-4-〔2-(4-三氟甲基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(91)2-(2-氯苯基)-4-〔2-(4-三氟甲基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(92)2-(2-氟苯基)-4-〔2-(4-三氟甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(93)2-(2-氯苯基)-4-〔2-(4-三氟甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(94)2-(2-溴苯基)-4-〔2-(4-三氟甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(95)2-(2-甲基苯基)-4-〔2-(4-三氟甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(96)2-(2-三氟甲基苯基)-4-〔2-(4-三氟甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(97)2-(2，4-二氟苯基)-4-〔2-(4-三氟甲氧基苯基)乙基〕-2-噁唑啉
(98)2-(2-氯-6-氟苯基)-4-〔2-(4-三氟甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(99)2-(2，6-二氯苯基)-4-〔2-(4-三氟甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(100)2-(2，4，6-三氯苯基) -4-〔2-(4-三氟甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(101)2-(2，6-二甲基苯基)-4-〔2-(4-三氟甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(102)2-(2，4，6-三氟苯基)-4-〔2-(4-三氟甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(103)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(3-三氟甲氧基苯基)乙基〕-2-噁唑啉
(104)2-(2，6-二氟苯基)-4-〔2-(4-叔丁氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
(106)2-(2-氟-6-三氟甲基苯基)-4-〔2-(4-三氟甲氧基苯氧基)乙基〕-2-噁唑啉
8.一种权利要求1中式(1)代表的化合物的制备方法，包括用碱处理下式(II)代表的化合物将其进行关环：
式中R1，R2，R3和n的定义与权利要求1中所述相同，Y为卤原子。
9.一种杀虫、杀螨或杀真菌组合物，包括以权利要求1的式(I)代表的化合物作为活性组分，和农艺上可接受的载体。
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