JP2613651B2 - オキサー又はチアゾリン化合物及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
オキサー又はチアゾリン化合物及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤Info
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- JP2613651B2 JP2613651B2 JP1121376A JP12137689A JP2613651B2 JP 2613651 B2 JP2613651 B2 JP 2613651B2 JP 1121376 A JP1121376 A JP 1121376A JP 12137689 A JP12137689 A JP 12137689A JP 2613651 B2 JP2613651 B2 JP 2613651B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は式（Ｉ） （式中Ｚは酸素原子又は硫黄原子、Ｘは異種又は同種
の低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子又
はCF3基、Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子
又はCF3基から選ばれた異種又は同種の置換基、ｍ及び
ｎは０ないし２の整数を示す）で表わされるオキサ−又
はチアゾリン化合物及びそれを有効成分とする殺虫、殺
ダニ剤に関する。
の低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子又
はCF3基、Ｙは低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子
又はCF3基から選ばれた異種又は同種の置換基、ｍ及び
ｎは０ないし２の整数を示す）で表わされるオキサ−又
はチアゾリン化合物及びそれを有効成分とする殺虫、殺
ダニ剤に関する。
植物寄生性の昆虫類及びダニ類は、稲・麦等の穀類、
大豆・小豆等の豆類、りんご・みかん・梨等の果樹類、
なす・きゅうり・いちご等の疏菜類ばら・カーネーショ
ン等の花卉類、茶等の特用作物に対し、甚大な被害を与
えている。すでに多数の殺虫、殺ダニ剤が実用されてい
るが、植物寄生性の昆虫類及びダニ類の既存の殺虫、殺
ダニ剤に対する抵抗性発現の問題は、近年ますます深刻
化しており、同一薬剤による防除効果の低下は避け難い
問題となっている。このような薬剤抵抗性発現の問題に
対処するため、実用的には、同一薬剤の連用を避け、新
しい型の殺虫、殺ダニ剤を使用し、あるいは作用機作の
異なる薬剤を混用して使用することが提唱されている。
大豆・小豆等の豆類、りんご・みかん・梨等の果樹類、
なす・きゅうり・いちご等の疏菜類ばら・カーネーショ
ン等の花卉類、茶等の特用作物に対し、甚大な被害を与
えている。すでに多数の殺虫、殺ダニ剤が実用されてい
るが、植物寄生性の昆虫類及びダニ類の既存の殺虫、殺
ダニ剤に対する抵抗性発現の問題は、近年ますます深刻
化しており、同一薬剤による防除効果の低下は避け難い
問題となっている。このような薬剤抵抗性発現の問題に
対処するため、実用的には、同一薬剤の連用を避け、新
しい型の殺虫、殺ダニ剤を使用し、あるいは作用機作の
異なる薬剤を混用して使用することが提唱されている。
本発明者らは、新規の殺虫及び殺ダニ剤の検索を鋭意続
けた結果、新規なオキサ−又はチアゾリン誘導体を創製
し、これら化合物が全く予想外なことに、極めて卓越し
た格別顕著な殺虫及び殺ダニ活性を示し、同時に有用作
物に対し薬害もないことを見出し、本発明を完成した。
けた結果、新規なオキサ−又はチアゾリン誘導体を創製
し、これら化合物が全く予想外なことに、極めて卓越し
た格別顕著な殺虫及び殺ダニ活性を示し、同時に有用作
物に対し薬害もないことを見出し、本発明を完成した。
本発明化合物は、例えば次のような方法で製造される。
即ち、式（Ｉ）の化合物は式（II） （式中Ｘ及びｎは前記の意味を有する。）で表される
アミノアルコール化合物を式（III） （式中Ｒは水酸基又はハロゲン原子、Ｙ及びｍは前記
の意味を有する。）で表わされる安息香酸誘導体と、脱
水剤及び必要に応じて塩基の存在下に反応させることに
より得られる。
アミノアルコール化合物を式（III） （式中Ｒは水酸基又はハロゲン原子、Ｙ及びｍは前記
の意味を有する。）で表わされる安息香酸誘導体と、脱
水剤及び必要に応じて塩基の存在下に反応させることに
より得られる。
例えば式（II）の化合物をＲが水酸基である式（II
I）の化合物と脱水剤の存在下に反応させることにより
式（Ｉ）の化合物が得られる。
I）の化合物と脱水剤の存在下に反応させることにより
式（Ｉ）の化合物が得られる。
脱水剤として、硫酸又は五酸化リン等を用いると、Ｚ
が酸素原子である式（Ｉ）の化合物が得られ、また五硫
化リンを用いると、Ｚが硫黄原子である式（Ｉ）の化合
物が得られる。
が酸素原子である式（Ｉ）の化合物が得られ、また五硫
化リンを用いると、Ｚが硫黄原子である式（Ｉ）の化合
物が得られる。
本反応は溶媒中で行うことが好ましい。溶媒として
は、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン等の（ハロゲン化）芳香族炭化
水素が好ましい。
は、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン等の（ハロゲン化）芳香族炭化
水素が好ましい。
反応温度は70〜200℃が好ましく、反応は通常１〜24
時間で終了する。
時間で終了する。
式（Ｉ）の化合物は下記の方法により製造することも
出来る。
出来る。
即ち、式（II）の化合物をＲがハロゲン原子である式
（III）の化合物と塩基の存在下に反応させ、式（IV） （式中Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記の意味を有する）で表
わされるアミドアルコール誘導体を製造する。塩基とし
ては、無機塩基類（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸カリウム等）３級有機塩基類（例えばトリ
エチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、４
−N,N−ジメチルアミノピリジン等）が用いられる。
（III）の化合物と塩基の存在下に反応させ、式（IV） （式中Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記の意味を有する）で表
わされるアミドアルコール誘導体を製造する。塩基とし
ては、無機塩基類（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸カリウム等）３級有機塩基類（例えばトリ
エチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、４
−N,N−ジメチルアミノピリジン等）が用いられる。
本反応は溶媒中で行われる。溶媒としては水、アルコ
ール類（例えばメタノール、エタノール等）エーテル類
（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トル
エン、キシレン等）ハロゲン化炭化水素類（例えばジク
ロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等）が用いられる。
ール類（例えばメタノール、エタノール等）エーテル類
（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トル
エン、キシレン等）ハロゲン化炭化水素類（例えばジク
ロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等）が用いられる。
反応温度は０〜50℃が好ましく、反応は通常１〜６時
間で終了する。
間で終了する。
得られた式（IV）の化合物に脱水剤を作用させて閉環
させることにより式（Ｉ）の化合物が得られる。脱水剤
として、硫酸、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五酸化
リン等を用いると、Ｚが酸素原子である式（Ｉ）の化合
物が得られる。
させることにより式（Ｉ）の化合物が得られる。脱水剤
として、硫酸、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五酸化
リン等を用いると、Ｚが酸素原子である式（Ｉ）の化合
物が得られる。
また五硫化リンを用いると、Ｚが硫黄原子である式
（Ｉ）の化合物が得られる。
（Ｉ）の化合物が得られる。
本反応は前記の（ハロゲン化）芳香族炭化水素系溶媒
中で行うことが好ましい。
中で行うことが好ましい。
反応温度は70〜200℃が好ましく、反応は通常１〜６
時間で終了する。
時間で終了する。
また、式（IV）の化合物にハロゲン化剤を作用させ、
得られる式（Ｖ） （式中Ｗはハロゲン原子を示し、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは
前記の意味を有する）で表わされるアミドハライド誘導
体を塩基と反応させて閉環させることにより、Ｚが酸素
原子である式（Ｉ）の化合物を製造することも出来る。
得られる式（Ｖ） （式中Ｗはハロゲン原子を示し、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは
前記の意味を有する）で表わされるアミドハライド誘導
体を塩基と反応させて閉環させることにより、Ｚが酸素
原子である式（Ｉ）の化合物を製造することも出来る。
ハロゲン化反応は溶媒中で行うことが好ましい。溶媒
としては、例えば芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水
素類などが好ましい。
としては、例えば芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水
素類などが好ましい。
ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、オキシ塩化リ
ン、三塩化リン、三臭化リンなどが好ましい。反応温度
は０〜120℃が好ましく、反応は通常１〜４時間で終了
する。
ン、三塩化リン、三臭化リンなどが好ましい。反応温度
は０〜120℃が好ましく、反応は通常１〜４時間で終了
する。
閉環反応は、アルコール類（例えばメタノール、エタ
ノール等）の存在下に行うことが好ましい。塩基として
は、前記の無機塩基類を用いることが好ましい。
ノール等）の存在下に行うことが好ましい。塩基として
は、前記の無機塩基類を用いることが好ましい。
反応温度は、50〜100℃が好ましく反応は通常30分な
いし２時間で終了する。
いし２時間で終了する。
生成する式（Ｉ）の化合物は、それ自体公知の方法、
例えばカラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段によ
り単離、精製することが出来る。
例えばカラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段によ
り単離、精製することが出来る。
カラムクロマトグラフィー及び再結晶のための溶媒と
しては、例えばベンゼン、メチルアルコール、エチルア
ルコール、クロロホルム、ｎ−ヘキサン、酢酸エチル
等、又はこれらの混合物が用いられる。
しては、例えばベンゼン、メチルアルコール、エチルア
ルコール、クロロホルム、ｎ−ヘキサン、酢酸エチル
等、又はこれらの混合物が用いられる。
前記式（Ｉ）にて表わされる本発明化合物の代表例を
第１表に示す。尚、化合物番号は以後の記載において参
照される。
第１表に示す。尚、化合物番号は以後の記載において参
照される。
以下に式（Ｉ）の化合物の製造を実施例により具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１ ２−（2,6−ジフルオロフェニル）−５−（４−ター
シヤリーブチルフエニル）−２−オキサゾリンの合成： ２−アミノ−１−（４−ターシャリーブチルフェニ
ル）−エタノール1.93g（10.0ミリモル）、トリエチル
アミン1.01g（10.0ミリモル）及びテトラヒドロフラン3
0mlを100mlのナス形フラスコに入れ、テトラヒドロフラ
ン10mlに溶解した2,6−ジフルオロベンゾイルクロライ
ド1.76g（10.0ミリモル）を、氷冷攪拌下に30分間で加
えた。さらに20℃で３時間攪拌したのち、生成するトリ
エチルアミン塩酸塩をグラスフィルターで除去し、ろ液
を減圧濃縮した。この濃縮物及びベンゼン30mlを100ml
のナス形フラスコに入れ、塩化チオニル3ml（40ミリモ
ル）を一度に加え、攪拌下油浴上で３時間還流した。反
応液を室温に戻したのち、減圧濃縮し、濃縮物を酢酸エ
チル100mlに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥したのち減圧濃縮
した。この濃縮物とエタノール30mlの入った100mlのナ
ス形フラスコを攪拌下、油浴上で70℃に加熱し、30％水
酸化ナトリウム水溶液15mlを10分間で加えた。さらに70
℃で20分間攪拌したのち、減圧濃縮し、濃縮物にベンゼ
ン100mlを加え、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、
無水流酸ナトリウム上で乾燥したのち、減圧濃縮した。
濃縮物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動
相はヘキサン：酢酸エチル＝8:2）で精製し、２−（2,6
−ジフルオロフェニル）−５−（４−ターシャリーブチ
ルフェニル）−２−オキサゾリン（化合物番号25）を得
た。（黄色粘稠油状物、総収量1.84g 総収率58.4％） 核磁気共鳴スペクトル （内部標準TMS、溶媒CDCL3）： δppm 1.3（ｓ） 9H 3.8〜4.7（ｍ） 2H 5.5〜5.8（ｍ） 1H 6.7〜7.6（ｍ） 7H 赤外線吸収スペクトル（食塩板）： ν（cm-1） 2880〜3130（Ｃ−Ｈ） 1674 （Ｃ＝Ｎ） 元素分析値 分析値 理論値 炭素 72.66％ 72.36％ 水素 6.10％ 6.07％ 窒素 4.47％ 4.44％ 実施例２ ２−（２−エチルチオフェニル）−５−（３−クロロ
フエニル）−２−チアゾリンの合成： ２−アミノ−１−（３−クロロフェニル）−エタノー
ル1.72g（10.0ミリモル）、トリエチルアミン1.01g（1
0.0ミリモル）及びテトラヒドロフラン30mlを100mlのナ
ス形フラスコに入れ、テトラヒドロフラン15mlに溶解し
た２−エチルチオベンゾイルクロライド2.01g（10.0ミ
リモル）を、氷冷攪拌下、30分間で加えた。さらに20℃
で３時間攪拌したのち、生成するトリエチルアミン塩酸
塩をグラスフィルターで除去し、ろ液を減圧濃縮した。
この濃縮物を五硫化燐1.78g（8.0ミリモル）及びトルエ
ン30mlと共に100mlのナス形フラスコに入れ、攪拌下、
油浴上で８時間還流した。反応後を20℃に冷却後、30％
水酸化ナトリウム水溶液20mlを加え、有機層を分離し、
飽和塩化ナトリウム水溶液で有機層を洗浄し、無水硫酸
ナトリウム上で乾燥したのち、減圧濃縮した。濃縮物
は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相はヘ
キサン：酢酸エチル＝8:2）で精製し、２−（２−エチ
ルチオフェニル）−５−（３−クロロフェニル）−２−
チアゾリン（化合物番号42）を得た。（褐色粘稠油状
物、総収量2.45g 総収率73.4％） 核磁気共鳴スペクトル （内部標準TMS、溶媒CDCL3）： δppm 1.34（ｔ） Ｊ＝8HZ 3H 2.90（ｑ） Ｊ＝8HZ 2H 3.7〜4.7（ｍ） 2H 5.5〜5.9（ｍ） 1H 7.1〜8.2（ｍ） 8H 赤外線吸収スペクトル（食塩板）： ν（cm-1） 2850〜3150（Ｃ−Ｈ） 1602 （Ｃ＝Ｎ） 元素分析値 分析値 理論値 炭素 61.33％ 61.12％ 水素 4.86％ 4.83％ 窒素 4.26％ 4.20％ 本発明により提供される式（Ｉ）の化合物は後記試験
例にみる通り強力な生物活性を有しており、特に果樹、
野菜、花卉等に寄生するモモアカアブラムシ、ワタアブ
ラムシ等の半翅目害虫、ナミハダニ、カンザワハダニ、
ミカンハダニ等のダニ類に対し、すぐたれ殺虫、殺ダニ
効果を示す。
シヤリーブチルフエニル）−２−オキサゾリンの合成： ２−アミノ−１−（４−ターシャリーブチルフェニ
ル）−エタノール1.93g（10.0ミリモル）、トリエチル
アミン1.01g（10.0ミリモル）及びテトラヒドロフラン3
0mlを100mlのナス形フラスコに入れ、テトラヒドロフラ
ン10mlに溶解した2,6−ジフルオロベンゾイルクロライ
ド1.76g（10.0ミリモル）を、氷冷攪拌下に30分間で加
えた。さらに20℃で３時間攪拌したのち、生成するトリ
エチルアミン塩酸塩をグラスフィルターで除去し、ろ液
を減圧濃縮した。この濃縮物及びベンゼン30mlを100ml
のナス形フラスコに入れ、塩化チオニル3ml（40ミリモ
ル）を一度に加え、攪拌下油浴上で３時間還流した。反
応液を室温に戻したのち、減圧濃縮し、濃縮物を酢酸エ
チル100mlに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥したのち減圧濃縮
した。この濃縮物とエタノール30mlの入った100mlのナ
ス形フラスコを攪拌下、油浴上で70℃に加熱し、30％水
酸化ナトリウム水溶液15mlを10分間で加えた。さらに70
℃で20分間攪拌したのち、減圧濃縮し、濃縮物にベンゼ
ン100mlを加え、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、
無水流酸ナトリウム上で乾燥したのち、減圧濃縮した。
濃縮物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動
相はヘキサン：酢酸エチル＝8:2）で精製し、２−（2,6
−ジフルオロフェニル）−５−（４−ターシャリーブチ
ルフェニル）−２−オキサゾリン（化合物番号25）を得
た。（黄色粘稠油状物、総収量1.84g 総収率58.4％） 核磁気共鳴スペクトル （内部標準TMS、溶媒CDCL3）： δppm 1.3（ｓ） 9H 3.8〜4.7（ｍ） 2H 5.5〜5.8（ｍ） 1H 6.7〜7.6（ｍ） 7H 赤外線吸収スペクトル（食塩板）： ν（cm-1） 2880〜3130（Ｃ−Ｈ） 1674 （Ｃ＝Ｎ） 元素分析値 分析値 理論値 炭素 72.66％ 72.36％ 水素 6.10％ 6.07％ 窒素 4.47％ 4.44％ 実施例２ ２−（２−エチルチオフェニル）−５−（３−クロロ
フエニル）−２−チアゾリンの合成： ２−アミノ−１−（３−クロロフェニル）−エタノー
ル1.72g（10.0ミリモル）、トリエチルアミン1.01g（1
0.0ミリモル）及びテトラヒドロフラン30mlを100mlのナ
ス形フラスコに入れ、テトラヒドロフラン15mlに溶解し
た２−エチルチオベンゾイルクロライド2.01g（10.0ミ
リモル）を、氷冷攪拌下、30分間で加えた。さらに20℃
で３時間攪拌したのち、生成するトリエチルアミン塩酸
塩をグラスフィルターで除去し、ろ液を減圧濃縮した。
この濃縮物を五硫化燐1.78g（8.0ミリモル）及びトルエ
ン30mlと共に100mlのナス形フラスコに入れ、攪拌下、
油浴上で８時間還流した。反応後を20℃に冷却後、30％
水酸化ナトリウム水溶液20mlを加え、有機層を分離し、
飽和塩化ナトリウム水溶液で有機層を洗浄し、無水硫酸
ナトリウム上で乾燥したのち、減圧濃縮した。濃縮物
は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相はヘ
キサン：酢酸エチル＝8:2）で精製し、２−（２−エチ
ルチオフェニル）−５−（３−クロロフェニル）−２−
チアゾリン（化合物番号42）を得た。（褐色粘稠油状
物、総収量2.45g 総収率73.4％） 核磁気共鳴スペクトル （内部標準TMS、溶媒CDCL3）： δppm 1.34（ｔ） Ｊ＝8HZ 3H 2.90（ｑ） Ｊ＝8HZ 2H 3.7〜4.7（ｍ） 2H 5.5〜5.9（ｍ） 1H 7.1〜8.2（ｍ） 8H 赤外線吸収スペクトル（食塩板）： ν（cm-1） 2850〜3150（Ｃ−Ｈ） 1602 （Ｃ＝Ｎ） 元素分析値 分析値 理論値 炭素 61.33％ 61.12％ 水素 4.86％ 4.83％ 窒素 4.26％ 4.20％ 本発明により提供される式（Ｉ）の化合物は後記試験
例にみる通り強力な生物活性を有しており、特に果樹、
野菜、花卉等に寄生するモモアカアブラムシ、ワタアブ
ラムシ等の半翅目害虫、ナミハダニ、カンザワハダニ、
ミカンハダニ等のダニ類に対し、すぐたれ殺虫、殺ダニ
効果を示す。
また、一方有用作物に対して薬害が少なく農園芸上有
用な殺虫、殺ダニ剤である。
用な殺虫、殺ダニ剤である。
本発明の殺虫、殺ダニ剤は、式（Ｉ）の化合物及び農
薬補助剤を用い、常法により粉剤、水和剤、乳剤等に製
剤化することが出来る。
薬補助剤を用い、常法により粉剤、水和剤、乳剤等に製
剤化することが出来る。
これらの製剤は、そのまま用いてもよいが、通常は水
などの希釈剤で所定濃度に希釈して用いられる。農薬補
助剤としては、クレー、タルク、珪藻土、ホワイトカー
ボン等の固体担体、水、キシレン、トルエン、ベンゼ
ン、ジメチルホルムアミド、アセトン、アルコールなど
の液体担体、乳化剤、分散剤、安定剤などがある。ま
た、必要に応じて他の殺虫剤ダニ剤、殺菌剤などと混
用、併用して用いることも出来る。前記の製剤、例えば
乳剤、水和剤は、式（Ｉ）の化合物を0.05〜50重量％の
割合で含有する。使用に際しては、これらの製剤を1,00
0〜10,000倍の濃度に希釈し、10アール当り100〜1,000l
の範囲で散布する。また粉剤は式（Ｉ）の化合物の含有
量が0.05〜10重量％となるように製剤化し、これを10ア
ール当り２〜5Kgの範囲で散布してもよい。
などの希釈剤で所定濃度に希釈して用いられる。農薬補
助剤としては、クレー、タルク、珪藻土、ホワイトカー
ボン等の固体担体、水、キシレン、トルエン、ベンゼ
ン、ジメチルホルムアミド、アセトン、アルコールなど
の液体担体、乳化剤、分散剤、安定剤などがある。ま
た、必要に応じて他の殺虫剤ダニ剤、殺菌剤などと混
用、併用して用いることも出来る。前記の製剤、例えば
乳剤、水和剤は、式（Ｉ）の化合物を0.05〜50重量％の
割合で含有する。使用に際しては、これらの製剤を1,00
0〜10,000倍の濃度に希釈し、10アール当り100〜1,000l
の範囲で散布する。また粉剤は式（Ｉ）の化合物の含有
量が0.05〜10重量％となるように製剤化し、これを10ア
ール当り２〜5Kgの範囲で散布してもよい。
下記製剤例中の部は重量部を意味する。
製剤例１ 化合物番号（９）３部、タルク30部、クレー66.7部、
燐酸イソプロピル0.3部を混合粉砕して粉剤100部を得
る。
燐酸イソプロピル0.3部を混合粉砕して粉剤100部を得
る。
製剤例２ 化合物番号（12）50部、リグニンスルホン酸ソーダ３
部、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ２部、ホワイト
カーボン10部、珪藻土 35部を混合粉砕して水和剤100
部を得る。
部、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ２部、ホワイト
カーボン10部、珪藻土 35部を混合粉砕して水和剤100
部を得る。
製剤例３ 化合物番号（29）50部、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル12部、ポリオキシエチレンアルキルサ
ルフエート３部、キシレン35部を混合し、溶解して乳剤
100部を得る。
アリールエーテル12部、ポリオキシエチレンアルキルサ
ルフエート３部、キシレン35部を混合し、溶解して乳剤
100部を得る。
次に試験例を挙げて、本発明の式（Ｉ）の活性化合物
の優れた殺虫、殺ダニ効果を立証する。
の優れた殺虫、殺ダニ効果を立証する。
試験例１（ナミハダニの殺卵試験） アイスクリーム容器（直径9cm）に水を入れ、蓋の一
部に穴を開け、ろ紙全体が吸水して湿った状態とし、そ
の上にインゲン葉をのせた。葉にナミハダニ雌成虫10頭
ずつを接種して24時間産卵させたのち、雌成虫を除去し
た。所定濃度の薬剤（製剤例２の水和剤を水で希釈した
500ppm溶液）を散布して恒温室（25℃）に静置し、７日
後にふ化幼虫数を顕微鏡下で調査し、下記式により、殺
卵率を求めた。試験は１区３連制で行った。その結果を
第２表に示す。
部に穴を開け、ろ紙全体が吸水して湿った状態とし、そ
の上にインゲン葉をのせた。葉にナミハダニ雌成虫10頭
ずつを接種して24時間産卵させたのち、雌成虫を除去し
た。所定濃度の薬剤（製剤例２の水和剤を水で希釈した
500ppm溶液）を散布して恒温室（25℃）に静置し、７日
後にふ化幼虫数を顕微鏡下で調査し、下記式により、殺
卵率を求めた。試験は１区３連制で行った。その結果を
第２表に示す。
試験例２（モモアカアブラムシの幼若虫に対する殺虫試
験） カップに植えた本葉２葉期のダイコン苗に、無翅胎性
雌成虫を１苗当り５頭寄生させ、３日間産子させたのち
成虫を除去し、所定濃度の薬剤（製剤例２の水和剤を水
で希釈した500ppm溶液）を散布した。処理苗は温室内に
おき、96時間後に死虫率を調査し下記式により、殺虫率
を求めた。試験は１区３連制で行なった。その結果を第
２表に示す。
験） カップに植えた本葉２葉期のダイコン苗に、無翅胎性
雌成虫を１苗当り５頭寄生させ、３日間産子させたのち
成虫を除去し、所定濃度の薬剤（製剤例２の水和剤を水
で希釈した500ppm溶液）を散布した。処理苗は温室内に
おき、96時間後に死虫率を調査し下記式により、殺虫率
を求めた。試験は１区３連制で行なった。その結果を第
２表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 277/10 Ｃ０７Ｄ 277/10 (72)発明者 戸田 和哉 長野県長野市大字富竹字弘誓173―２ 八洲化学工業株式会社研究所内 (72)発明者 伊藤 美明 長野県長野市大字富竹字弘誓173―２ 八洲化学工業株式会社研究所内 (72)発明者 石田 達也 長野県長野市大字富竹字弘誓173―２ 八洲化学工業株式会社研究所内 (72)発明者 池田 辰文 長野県長野市大字富竹字弘誓173―２ 八洲化学工業株式会社研究所内 (72)発明者 月館 洋吉 長野県長野市大字富竹字弘誓173―２ 八洲化学工業株式会社研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】式（Ｉ） （式中、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｘは低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子又はCF3基
を示し、Ｙは低級アルキル基、低級アルキルチオ基、シ
アノ基、ハロゲン原子又はCF3基を示し、ｍは１または
２を示し、ｎは０ないし２の整数を示し、ｍ又はｎが２
を示す場合、２個の置換基Ｘ又はＹは同種又は異種であ
ることができる） で表わされるオキサー又はチアゾリン化合物。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項に記載の化合物を有
効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1121376A JP2613651B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | オキサー又はチアゾリン化合物及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1121376A JP2613651B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | オキサー又はチアゾリン化合物及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02304069A JPH02304069A (ja) | 1990-12-17 |
| JP2613651B2 true JP2613651B2 (ja) | 1997-05-28 |
Family
ID=14809697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1121376A Expired - Fee Related JP2613651B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | オキサー又はチアゾリン化合物及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2613651B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102070547A (zh) * | 2011-01-14 | 2011-05-25 | 扬州大学 | 噁唑啉类药物分子的合成方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| AU658955B2 (en) * | 1992-01-28 | 1995-05-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | An oxazoline derivative, its production and its use |
| TW259693B (ja) * | 1993-08-04 | 1995-10-11 | Du Pont | |
| EP0655444B1 (en) * | 1993-11-26 | 1999-01-27 | Ube Industries, Ltd. | Oxazoline derivative, process for preparing the same and agricultural and horticultural chemical for controlling noxious organisms containing the same |
| AU4243796A (en) * | 1995-01-20 | 1996-08-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal and acaricidal oxazolines and thiazolines |
| US5767281A (en) * | 1996-02-01 | 1998-06-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal oxazolines and thiazolines |
| US9884858B2 (en) | 2014-04-24 | 2018-02-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Diaryl-azole compound |
| WO2017188078A1 (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 住友化学株式会社 | 複素環化合物 |
-
1989
- 1989-05-17 JP JP1121376A patent/JP2613651B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| CHEM.PHARM.BULL=1988 * |
| J.HETEROCYCL.CHEM=1972 * |
| J.ORG.CHEM=1982 * |
| SYNTH.COMMUN=1985 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102070547A (zh) * | 2011-01-14 | 2011-05-25 | 扬州大学 | 噁唑啉类药物分子的合成方法 |
| CN102070547B (zh) * | 2011-01-14 | 2012-01-04 | 扬州大学 | 噁唑啉类药物分子的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02304069A (ja) | 1990-12-17 |
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