JPH02304069A - オキサー又はチアゾリン化合物及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
オキサー又はチアゾリン化合物及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤Info
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式(I)
(式中Zは酩素原子又は硫黄原子、Xは異種又は同種の
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子又は
CF3基、Yは低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子
又はCF3基から選ばれた異種又は同種の置換基、m及
びnはOないし2の整数を示す)で表わされるオキサ−
又はチアゾリン化合物及びそれを有効成分とする殺虫、
殺ダニ剤に関する。
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子又は
CF3基、Yは低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子
又はCF3基から選ばれた異種又は同種の置換基、m及
びnはOないし2の整数を示す)で表わされるオキサ−
又はチアゾリン化合物及びそれを有効成分とする殺虫、
殺ダニ剤に関する。
植物寄生性の昆虫類及びダニ類は、稲・麦等の穀類、大
豆・小豆等の豆類、りんこ・みかん・梨等の果樹類、な
す・きゅうり・いちご等の疏菜類ばら・カーネーション
等の花J’F類、茶等のU III fl物に対し、l
j;人な被害をグ、えている。すでに多数の殺虫、殺ダ
ニ剤が実用されているが、植物゛Δ゛生性の昆虫類及び
ダニ類の既存の殺虫、殺ダニ剤に対する抵抗性発現の問
題は、近年ますまず深刻化しており、同一薬剤による防
除効果の低下は避は難い問題となっている。このような
薬剤抵抗性発現の問題に対処するため、実用的には、同
一薬剤の連用を避け、新しい型の殺虫、殺ダニ剤を使用
し、あるいは作用機作の異なる薬剤を混用して使用する
ことが提唱されている。
豆・小豆等の豆類、りんこ・みかん・梨等の果樹類、な
す・きゅうり・いちご等の疏菜類ばら・カーネーション
等の花J’F類、茶等のU III fl物に対し、l
j;人な被害をグ、えている。すでに多数の殺虫、殺ダ
ニ剤が実用されているが、植物゛Δ゛生性の昆虫類及び
ダニ類の既存の殺虫、殺ダニ剤に対する抵抗性発現の問
題は、近年ますまず深刻化しており、同一薬剤による防
除効果の低下は避は難い問題となっている。このような
薬剤抵抗性発現の問題に対処するため、実用的には、同
一薬剤の連用を避け、新しい型の殺虫、殺ダニ剤を使用
し、あるいは作用機作の異なる薬剤を混用して使用する
ことが提唱されている。
発明明治らは、新規の殺虫及び殺ダニ剤の検索を鋭意続
けた結果、新規なオキサ−又はチアゾリン誘導体を創製
し、これら化合物が全く予想外なことにも、極めて!:
(越した格別顕著な殺虫及び殺ダニ活性を示し、同時に
石川作物に対17薬害もないことを見出し1本発明を完
成した。
けた結果、新規なオキサ−又はチアゾリン誘導体を創製
し、これら化合物が全く予想外なことにも、極めて!:
(越した格別顕著な殺虫及び殺ダニ活性を示し、同時に
石川作物に対17薬害もないことを見出し1本発明を完
成した。
本発明化合物は、例えば次のような方法で製造される。
即ち、式(I)の化合物は式(II )(式中X及びn
は前記の意味を有する。)で表わされるアミノアルコー
ル化合物を式(m)(式中Rは水酸基又はハロゲン原子
、Y及びmは前記の意味を有する。)で表わされる安息
香耐誘導体と、脱水剤及び必要に応じて塩基の存在ドに
反応させることにより得られる。
は前記の意味を有する。)で表わされるアミノアルコー
ル化合物を式(m)(式中Rは水酸基又はハロゲン原子
、Y及びmは前記の意味を有する。)で表わされる安息
香耐誘導体と、脱水剤及び必要に応じて塩基の存在ドに
反応させることにより得られる。
例えば式(TI )の化合物をRが水酸基である式(m
)の化合物と脱水剤の存在下に反応させることにより式
(I)の化合物が得られる。
)の化合物と脱水剤の存在下に反応させることにより式
(I)の化合物が得られる。
脱水剤として、硫酸又は五酸化リン等を用いると、Zが
醜素原子である式(I)の化合物が得られ、また近値化
リンを用いると、Zが硫黄原子である式(I)の化合物
が得られる。
醜素原子である式(I)の化合物が得られ、また近値化
リンを用いると、Zが硫黄原子である式(I)の化合物
が得られる。
本反応は溶媒中で行うことが好ましい。溶媒としては、
例エハヘンゼノ、トルエン、ヤソレン、クロロベンゼン
、シクロロノ(ノセンA、の(ハロ>”ン化)芳香族炭
化水素か々rましい。
例エハヘンゼノ、トルエン、ヤソレン、クロロベンゼン
、シクロロノ(ノセンA、の(ハロ>”ン化)芳香族炭
化水素か々rましい。
反応温度は70〜200°Cが好まL <、反jεは通
常1〜2411+f−間で終rする。
常1〜2411+f−間で終rする。
式(I)の化合物は1・記のカッ去により!iJ造する
ことも出来る。
ことも出来る。
即ち、式(II )の化合物をRがハロゲン原rである
式(m)の化合物と塩基の存在)に反応させ、式(IV
) (式中X、Y、m及びnは前記の意味を有する)で表わ
されるアミドアルコール話導体を製造する。塩基として
は、無機塩基類(例えば水酸化ナトリウト、水酸化カリ
ウム、炭酸カリウム′v)3級有機塩基類(例えばトリ
エチルアミン、N。
式(m)の化合物と塩基の存在)に反応させ、式(IV
) (式中X、Y、m及びnは前記の意味を有する)で表わ
されるアミドアルコール話導体を製造する。塩基として
は、無機塩基類(例えば水酸化ナトリウト、水酸化カリ
ウム、炭酸カリウム′v)3級有機塩基類(例えばトリ
エチルアミン、N。
N−ジメチルアニリン、ピリジ〉′、4− N 、 N
−ジメヂルアミノピリジン″V)が用いられる。
−ジメヂルアミノピリジン″V)が用いられる。
本反応は溶媒中で行われる。溶媒としては水、アルコー
ル類(例えばメタノール、エタノール′v)エーテル類
(例えばジエチルエーテル、テトラヒト−フラン、ジオ
キサン等)1.y+香族炭化水素類C4Aえばヘンセン
、トルエン、キシレン″Si )ハロケン化W化水素類
(例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等)が用いられる。
ル類(例えばメタノール、エタノール′v)エーテル類
(例えばジエチルエーテル、テトラヒト−フラン、ジオ
キサン等)1.y+香族炭化水素類C4Aえばヘンセン
、トルエン、キシレン″Si )ハロケン化W化水素類
(例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等)が用いられる。
反応温度は0〜50℃が好ましく、反応は通常1〜6時
間で終了する。
間で終了する。
得られた式(■)の化合物に脱水剤を作用させて閉環さ
せることにより式CI)の化合物が得られる。脱水剤と
して、硫酸、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五酸化リ
ン等を用いると、Zが酩素原子である式、(I〕の化合
物が得られる。
せることにより式CI)の化合物が得られる。脱水剤と
して、硫酸、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五酸化リ
ン等を用いると、Zが酩素原子である式、(I〕の化合
物が得られる。
また近値化リンを用いると、Zが硫t4原子である式(
I)の化合物が得られる。
I)の化合物が得られる。
本反応は前記の(ハロゲン化)芳香族炭化水素系溶媒中
で行うことが(!fましい。
で行うことが(!fましい。
反応温度は70〜200°Cが&rましく、反応は通常
1〜6時間で終rする。 ′また、式(IV
)の化合物にハロ、ゲン化剤を作用させ、得られる式(
V) (式中Wはハロゲン原子を小し、X、Y、m及びnは前
記の意味を有する)で表わされるアミドハライド誘導体
を塩基と反応させて閉環させることにより、Zが酸素原
子である式(■)の化合物を製造することも出来る。
1〜6時間で終rする。 ′また、式(IV
)の化合物にハロ、ゲン化剤を作用させ、得られる式(
V) (式中Wはハロゲン原子を小し、X、Y、m及びnは前
記の意味を有する)で表わされるアミドハライド誘導体
を塩基と反応させて閉環させることにより、Zが酸素原
子である式(■)の化合物を製造することも出来る。
ハロゲン化反応は溶媒中で行うことが好ましい。溶媒と
しては、例えば芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素
類などが好ましい。
しては、例えば芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素
類などが好ましい。
ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン
、三塩化リン、三臭化リンなどが好ましい。反応温度は
0〜120℃が好ましく、反応は通常1〜4時間で終了
する。
、三塩化リン、三臭化リンなどが好ましい。反応温度は
0〜120℃が好ましく、反応は通常1〜4時間で終了
する。
閉環反応は、アルコール類(例えばメタノール、エタノ
ール等)の存在Fに行うことが好ましい。11! )、
l(とじては、前記の無機塩基類を用いることが好まし
い。
ール等)の存在Fに行うことが好ましい。11! )、
l(とじては、前記の無機塩基類を用いることが好まし
い。
反応温度は、50〜Zoo℃が好ましく反応は通常30
分ないし2時間で終rする。
分ないし2時間で終rする。
生成する式(I)の化合物は、それ自体公知の方法、例
えばカラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により
単離、精製することが出来る。
えばカラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により
単離、精製することが出来る。
カラムクロマトグラフィー及び再結晶のための溶媒とし
ては、例えばベンゼン、メチルアルコール、エチルアル
コール、クロロホルム、n−ヘキサン、酢酸エチル等、
又はこれらの混合物が用いられる。
ては、例えばベンゼン、メチルアルコール、エチルアル
コール、クロロホルム、n−ヘキサン、酢酸エチル等、
又はこれらの混合物が用いられる。
前記式(I)にて表わされる本発明化合物の代表例を第
1表に示す。尚、化合物番号は以後の記載において参照
される。
1表に示す。尚、化合物番号は以後の記載において参照
される。
第1表
以1・−に式(1)の化合物の製造を実施例により具体
的に説明する。
的に説明する。
実施例1
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−(4−ター
シャリ−フェニル)−2−オキサシリンの合成: 2−アミノ−1−(4−ターシャリ−ブチルフェニル)
−エタノール1.93g (10,、Oミリモル)、ト
リエチルアミン1.Olg (to、0ミリモル)及び
テトラヒドロフラン30mMを100m文のナス形フラ
スコに入れ、テトラヒドロフランlom文に溶解した2
、6−シフルオロペンゾイルクロライド1.76g (
10,0ミリモル)を、水冷攪拌下に30分間で加えた
。さらに20°Cで3時間攪拌したのち、生成するトリ
エチルアミンl!!醇塩をクラスフィルターで除去し、
ろ液を減圧濃縮した。この濃縮物及びベンゼン30mJ
2を100+nJ1のナス形フラスコに入れ、塩化チオ
ニル3m文(40ミリモル)を−j■に加え、攪拌ド油
浴[−で3時間還流した。反応液を室温に戻したのち、
減圧e縮し、濃縮物を耐耐エチル100m文に溶解し、
飽和)R耐木素ナトリウト水溶液で洗f’h L、無木
硫酩すI・リウム1−で乾燥したのち減用e縮した。こ
の濃縮物とエタノール30m1の入った100m1のナ
ス形フラスコを攪拌F、油浴−1,で70°Cに加温し
、3%水酸化ナトリウム水溶液15mMを10分間で加
えた。さらに70°Cで20分間攪拌したのち、減圧濃
縮し、濃縮物にベンゼンloOmMを加え、飽和塩化す
l・リウム水溶液で洗浄し、無水流酪ナトリウム上で乾
燥]またのち、減圧濃縮した。濃縮物は、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(移動相はへキサン:酢酸エチ
ル−8=2)で精製し、2−(2゜6−ジフルオロフェ
ニル)−5−(4−ターシャリ−ブチルフェニル)−2
−オキサシリン(化合物番号25)を得た。(黄色粘稠
油状物、総数−h)1.84g 総数率58.4%) 核磁気共鳴スペクトル (内部標準TMS、溶媒CDCL1):δppm 1.3(s) 9H3、8
〜4. 7 (m) 2H)5、 5
−5. 8 (m) L H6、7−
7、6(m) 7H赤外線吸収スペクト
ル(食塩板)ニ ジ(Cmす 2880〜3130 ((、H) 1674 (CmN) 元素分析値 分析値 理論値 炭素 72.66% 72.36% 水素 6.10% 6.07% 窒素 4.47% 4.44% 実施例2 2−(2−エチルチオフェニル)−5−(3−クロロエ
ニル)−2−チアンリンの合成:2−アミノ−1−(3
−クロロフェニル)−エタノール1.72g (10,
0ミリモル)、1、リエチルアミンt、oxg(10,
oミリモル)及びテトラヒドロフラン30m9.を10
0mMのナス形フラスコに入れ、テトラヒドロフラン1
5m1に溶解した2−エチルチオベンゾイルクロライド
2.Olg (10,0ミリモル)を、水冷攪拌トー、
30分間で加えた。さらに20°Cで3時間攪拌したの
ち、生成するトリエチルアミン塩酸112をグラスフィ
ルターで除去し、ろ液を減圧濃縮した。この濃縮物をI
]二硫化燐1.78g (8,0ミリモル)及びトルエ
ン30mJ1と共に1. OOm lのナス形フラスコ
に入れ、攪拌下、油浴−Lで8時間還流した。反応液を
20°Cに冷却後、30%水酸化すトリウム水溶液20
mfLを加え、有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水
溶液で有機層を洗浄し、無水硫酸ナトリウム]−で乾燥
したのち、減圧濃縮した。濃縮物は、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー(移動相はヘキサン:酢酸エチル−
8: 2)で精製し、2−(2−エチルチオフェニル)
−5−(3−クロロフェニル)−2−チアゾリン(化合
物番吟42)を得た。(褐色粘稠油状物、総数4iH2
,45g 総数率73.4%)核磁気共鳴スペクトル (内部標準TMS、溶媒CDCL3):δpp’m 1.34 (t) J=8H23H2,90(Q
) J=8H/ 2H3,7〜4.7 (m
) 2H5,5〜5.9(m)
lH7、l−8,2(m) 8H
赤外線吸収スペクトル(食塩板)ニ ジ(cml) 2850〜3150(C−H) 1602 (C=N) 元素分析値 分析値 理論値 炭素 61.33% 61..12%水素
4.86% 4.83%窒素 4.26%
4.20%本発明により提供される式(I)の化
合物体後記試験例にみる通り強力な生物活性を有してお
り、特に果樹、野菜、花杏等に寄生するモモ7カアブラ
ムシ、ワタアブラムシ等の半翅目害虫、ナミハダニ、・
カンザワハダニ、ミカンハダニ等のダニ類に対し、すぐ
れた殺虫、殺ダニ効果を示す。
シャリ−フェニル)−2−オキサシリンの合成: 2−アミノ−1−(4−ターシャリ−ブチルフェニル)
−エタノール1.93g (10,、Oミリモル)、ト
リエチルアミン1.Olg (to、0ミリモル)及び
テトラヒドロフラン30mMを100m文のナス形フラ
スコに入れ、テトラヒドロフランlom文に溶解した2
、6−シフルオロペンゾイルクロライド1.76g (
10,0ミリモル)を、水冷攪拌下に30分間で加えた
。さらに20°Cで3時間攪拌したのち、生成するトリ
エチルアミンl!!醇塩をクラスフィルターで除去し、
ろ液を減圧濃縮した。この濃縮物及びベンゼン30mJ
2を100+nJ1のナス形フラスコに入れ、塩化チオ
ニル3m文(40ミリモル)を−j■に加え、攪拌ド油
浴[−で3時間還流した。反応液を室温に戻したのち、
減圧e縮し、濃縮物を耐耐エチル100m文に溶解し、
飽和)R耐木素ナトリウト水溶液で洗f’h L、無木
硫酩すI・リウム1−で乾燥したのち減用e縮した。こ
の濃縮物とエタノール30m1の入った100m1のナ
ス形フラスコを攪拌F、油浴−1,で70°Cに加温し
、3%水酸化ナトリウム水溶液15mMを10分間で加
えた。さらに70°Cで20分間攪拌したのち、減圧濃
縮し、濃縮物にベンゼンloOmMを加え、飽和塩化す
l・リウム水溶液で洗浄し、無水流酪ナトリウム上で乾
燥]またのち、減圧濃縮した。濃縮物は、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(移動相はへキサン:酢酸エチ
ル−8=2)で精製し、2−(2゜6−ジフルオロフェ
ニル)−5−(4−ターシャリ−ブチルフェニル)−2
−オキサシリン(化合物番号25)を得た。(黄色粘稠
油状物、総数−h)1.84g 総数率58.4%) 核磁気共鳴スペクトル (内部標準TMS、溶媒CDCL1):δppm 1.3(s) 9H3、8
〜4. 7 (m) 2H)5、 5
−5. 8 (m) L H6、7−
7、6(m) 7H赤外線吸収スペクト
ル(食塩板)ニ ジ(Cmす 2880〜3130 ((、H) 1674 (CmN) 元素分析値 分析値 理論値 炭素 72.66% 72.36% 水素 6.10% 6.07% 窒素 4.47% 4.44% 実施例2 2−(2−エチルチオフェニル)−5−(3−クロロエ
ニル)−2−チアンリンの合成:2−アミノ−1−(3
−クロロフェニル)−エタノール1.72g (10,
0ミリモル)、1、リエチルアミンt、oxg(10,
oミリモル)及びテトラヒドロフラン30m9.を10
0mMのナス形フラスコに入れ、テトラヒドロフラン1
5m1に溶解した2−エチルチオベンゾイルクロライド
2.Olg (10,0ミリモル)を、水冷攪拌トー、
30分間で加えた。さらに20°Cで3時間攪拌したの
ち、生成するトリエチルアミン塩酸112をグラスフィ
ルターで除去し、ろ液を減圧濃縮した。この濃縮物をI
]二硫化燐1.78g (8,0ミリモル)及びトルエ
ン30mJ1と共に1. OOm lのナス形フラスコ
に入れ、攪拌下、油浴−Lで8時間還流した。反応液を
20°Cに冷却後、30%水酸化すトリウム水溶液20
mfLを加え、有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水
溶液で有機層を洗浄し、無水硫酸ナトリウム]−で乾燥
したのち、減圧濃縮した。濃縮物は、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー(移動相はヘキサン:酢酸エチル−
8: 2)で精製し、2−(2−エチルチオフェニル)
−5−(3−クロロフェニル)−2−チアゾリン(化合
物番吟42)を得た。(褐色粘稠油状物、総数4iH2
,45g 総数率73.4%)核磁気共鳴スペクトル (内部標準TMS、溶媒CDCL3):δpp’m 1.34 (t) J=8H23H2,90(Q
) J=8H/ 2H3,7〜4.7 (m
) 2H5,5〜5.9(m)
lH7、l−8,2(m) 8H
赤外線吸収スペクトル(食塩板)ニ ジ(cml) 2850〜3150(C−H) 1602 (C=N) 元素分析値 分析値 理論値 炭素 61.33% 61..12%水素
4.86% 4.83%窒素 4.26%
4.20%本発明により提供される式(I)の化
合物体後記試験例にみる通り強力な生物活性を有してお
り、特に果樹、野菜、花杏等に寄生するモモ7カアブラ
ムシ、ワタアブラムシ等の半翅目害虫、ナミハダニ、・
カンザワハダニ、ミカンハダニ等のダニ類に対し、すぐ
れた殺虫、殺ダニ効果を示す。
また、−万有用作物に対して薬害が少なく農園芸F有用
な殺虫、殺ダニ剤である。
な殺虫、殺ダニ剤である。
本発明の殺虫、殺ダニ剤は、・式(I)の化合物及び農
薬補助剤を用い、常法により粉剤、水和剤、乳剤等に製
剤化することが出来る。
薬補助剤を用い、常法により粉剤、水和剤、乳剤等に製
剤化することが出来る。
これらの製剤は、そのまま用いてもよいが、通常は水な
どの希釈剤で所定濃度に希釈して用いられる。農薬補助
剤としては、クレー、タルク、珪路土、ホワイトカーボ
ン等の固体担体、水、キシレン、トルエン、ベンゼン、
ジメチルホルムアルデヒド、アセトン、アルコールなど
の液体担体。
どの希釈剤で所定濃度に希釈して用いられる。農薬補助
剤としては、クレー、タルク、珪路土、ホワイトカーボ
ン等の固体担体、水、キシレン、トルエン、ベンゼン、
ジメチルホルムアルデヒド、アセトン、アルコールなど
の液体担体。
乳化剤、分散剤、安定剤などがある。また、必要に応じ
て他の殺虫殺ダニ剤、殺菌剤などと混用、併用して用い
ることも出来る。 前記の製剤、例えば乳剤、液剤、水
和剤は、式(I)の化合物を0.05〜50重量%の割
合で含有する。使用に際しては、これらの製剤を1,0
00〜10,000倍の濃度に昂釈し、10アール当り
100〜1.0001の範囲で散布する。また粉剤は式
(I)の化合物の含有相が0.05〜10屯量%となる
ように製剤化し、これをlOアール執り2〜5Kgの範
囲で散布してもよい。
て他の殺虫殺ダニ剤、殺菌剤などと混用、併用して用い
ることも出来る。 前記の製剤、例えば乳剤、液剤、水
和剤は、式(I)の化合物を0.05〜50重量%の割
合で含有する。使用に際しては、これらの製剤を1,0
00〜10,000倍の濃度に昂釈し、10アール当り
100〜1.0001の範囲で散布する。また粉剤は式
(I)の化合物の含有相が0.05〜10屯量%となる
ように製剤化し、これをlOアール執り2〜5Kgの範
囲で散布してもよい。
下記製剤例中の部は重量部を意味する6製剤例1
化合物番号(9)3部、タルク30部、クレー66.7
部、燐酸イソプロピル0.3部を混合粉砕して粉剤10
0部を得る。
部、燐酸イソプロピル0.3部を混合粉砕して粉剤10
0部を得る。
製剤例2
化合物番号(12)50部、リグニンスルホン酸ソーダ
3部、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ2部、ホワイ
トカーボッ1O部、珪藻上 35部を混合粉砕して水和
剤100部を得る。
3部、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ2部、ホワイ
トカーボッ1O部、珪藻上 35部を混合粉砕して水和
剤100部を得る。
製剤例3
化合物番号(29)50部、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル12部、ポリオキシエチレンアルキ
ル3部、サルフェートキシレン3.5部を混合し、溶解
して乳剤100部を得る。
ルアリールエーテル12部、ポリオキシエチレンアルキ
ル3部、サルフェートキシレン3.5部を混合し、溶解
して乳剤100部を得る。
次に試験例を挙げて、本発明の式(I)の活性の優れた
殺虫、殺ダニ効果を立証する。
殺虫、殺ダニ効果を立証する。
試験例1(ナミハダニの殺卵試験)
アイスクリーム容器(直径9cm、)に水を入れ、蓋の
一部に穴を開け、ろ紙全体が吸水して湿った状態とし、
その上にインゲン葉をのせた6葉にナミハダニ雌成虫1
0頭ずつを接種して24時間産卵させたのち、錬成□虫
を除去した。所定濃度の薬剤(製剤例2の水和剤を水で
希釈した500ppm溶液)を散布して恒温室(25℃
)に静置し、70後にふ化幼虫数を顕微鏡下で調査し、
下記式により、殺卵率を求めた。試験は1区3連制で行
った。その結果を第2表に示す。
一部に穴を開け、ろ紙全体が吸水して湿った状態とし、
その上にインゲン葉をのせた6葉にナミハダニ雌成虫1
0頭ずつを接種して24時間産卵させたのち、錬成□虫
を除去した。所定濃度の薬剤(製剤例2の水和剤を水で
希釈した500ppm溶液)を散布して恒温室(25℃
)に静置し、70後にふ化幼虫数を顕微鏡下で調査し、
下記式により、殺卵率を求めた。試験は1区3連制で行
った。その結果を第2表に示す。
試験例2(モモアカアブラムシの幼若虫に対する殺虫試
験) カップに植えた本葉2葉期のダイコンr”+!rに、無
油脂性雌成虫を11“1°を当り5頭゛S生させ、3L
l 1tfl 4¥f−させたのち成虫を除去し、所′
IJ:′濃度の薬剤(製剤例2の水和剤を木で希釈17
た500ppm溶液)を散;/u した。処理菌は温室
内におき、96時間後に死去率を調査し下記式により、
殺虫率を求めた。試験は1区3連制で行なった。その結
果を第2表に示す。
験) カップに植えた本葉2葉期のダイコンr”+!rに、無
油脂性雌成虫を11“1°を当り5頭゛S生させ、3L
l 1tfl 4¥f−させたのち成虫を除去し、所′
IJ:′濃度の薬剤(製剤例2の水和剤を木で希釈17
た500ppm溶液)を散;/u した。処理菌は温室
内におき、96時間後に死去率を調査し下記式により、
殺虫率を求めた。試験は1区3連制で行なった。その結
果を第2表に示す。
匹−じし−ム
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中Zは酸素原子又は硫黄原子、Xは異種又は同種の
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子又は
CF_3基、Yは低級アルキル基、低級アルコキシ基、
低級アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原
子又はCF_3基から選ばれた異種又は同種の置換基、
m及びnは0ないし2の整数を示す)で表わされるオキ
サ−又はチアゾリン化合物。 2、第1請求項に記載の化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1121376A JP2613651B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | オキサー又はチアゾリン化合物及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1121376A JP2613651B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | オキサー又はチアゾリン化合物及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02304069A true JPH02304069A (ja) | 1990-12-17 |
JP2613651B2 JP2613651B2 (ja) | 1997-05-28 |
Family
ID=14809697
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1121376A Expired - Fee Related JP2613651B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | オキサー又はチアゾリン化合物及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2613651B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03232867A (ja) * | 1989-12-09 | 1991-10-16 | Yashima Chem Ind Co Ltd | 2―置換フエニル―2―オキサ―又はチアゾリン誘導体、その製造法及びそれを含有する殺虫・殺ダニ剤 |
WO1995004726A1 (en) * | 1993-08-04 | 1995-02-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal oxazolines and thiazolines |
US5411979A (en) * | 1992-01-28 | 1995-05-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Oxazoline derivative, its production and its use |
WO1996022283A1 (en) * | 1995-01-20 | 1996-07-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal and acaricidal oxazolines and thiazolines |
US5639771A (en) * | 1993-11-26 | 1997-06-17 | Ube Industries, Ltd. | Oxazoline derivative, process for preparing the same and agricultural and horticultural chemical for controlling noxious organisms containing the same |
US5767281A (en) * | 1996-02-01 | 1998-06-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal oxazolines and thiazolines |
WO2015163478A1 (ja) * | 2014-04-24 | 2015-10-29 | 住友化学株式会社 | ジアリール-アゾール化合物 |
WO2017188078A1 (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 住友化学株式会社 | 複素環化合物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102070547B (zh) * | 2011-01-14 | 2012-01-04 | 扬州大学 | 噁唑啉类药物分子的合成方法 |
-
1989
- 1989-05-17 JP JP1121376A patent/JP2613651B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
CHEM.PHARM.BULL=1988 * |
J.HETEROCYCL.CHEM=1972 * |
J.ORG.CHEM=1982 * |
SYNTH.COMMUN=1985 * |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03232867A (ja) * | 1989-12-09 | 1991-10-16 | Yashima Chem Ind Co Ltd | 2―置換フエニル―2―オキサ―又はチアゾリン誘導体、その製造法及びそれを含有する殺虫・殺ダニ剤 |
US5411979A (en) * | 1992-01-28 | 1995-05-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Oxazoline derivative, its production and its use |
US5556867A (en) * | 1992-01-28 | 1996-09-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Oxazoline derivative, its production and its use |
US5686393A (en) * | 1993-08-04 | 1997-11-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal oxazolines and thiazolines |
WO1995004726A1 (en) * | 1993-08-04 | 1995-02-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal oxazolines and thiazolines |
US5639771A (en) * | 1993-11-26 | 1997-06-17 | Ube Industries, Ltd. | Oxazoline derivative, process for preparing the same and agricultural and horticultural chemical for controlling noxious organisms containing the same |
WO1996022283A1 (en) * | 1995-01-20 | 1996-07-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal and acaricidal oxazolines and thiazolines |
US5767281A (en) * | 1996-02-01 | 1998-06-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal oxazolines and thiazolines |
WO2015163478A1 (ja) * | 2014-04-24 | 2015-10-29 | 住友化学株式会社 | ジアリール-アゾール化合物 |
CN106231905A (zh) * | 2014-04-24 | 2016-12-14 | 住友化学株式会社 | 二芳基‑唑化合物 |
JPWO2015163478A1 (ja) * | 2014-04-24 | 2017-06-01 | 住友化学株式会社 | ジアリール−アゾール化合物 |
US9884858B2 (en) | 2014-04-24 | 2018-02-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Diaryl-azole compound |
WO2017188078A1 (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 住友化学株式会社 | 複素環化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2613651B2 (ja) | 1997-05-28 |
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