CN1117750C - 3－杂环基取代的苯甲酰类衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物及其农业上可用盐，其中变量具有下列含意：R1、R2是氢、硝基、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或C1-C6-卤代烷基磺酰基；R3是氢、卤素或烷基；R4、R5是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、烷氧基、烷硫基、二烷基氨基、苯基或羰基，最后提及的6个基团是可以被取代的；X 是O、S、NR9、CO或CR10R11；Y是O、S、NR12、CO或CR13R14；R15是在4位上键合的取代或未取代的吡唑，其在5位上带有一个羟基或磺酰基氧基；以及制备3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物的方法和中间体；包含它们的组合物；这些衍生物或包含它们的组合物防治有害植物的用途。

Description

3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物
本发明涉及式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物及其农业上有用的盐，其中不包括4-[2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1-乙基-5-羟基-1H-吡唑、4-[2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1，3-二甲基-5-羟基-1H-吡唑、4-[2-氯-3-(5-氰基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1，3-二甲基-5-羟基-1H-吡唑、4-[2-氯-3-(4，5-二氢噻唑-2-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1，3-二甲基-5-羟基-1H-吡唑和4-[2-氯-3-(噻唑啉-4，5-二酮-2-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1，3-二甲基-5-羟基-1H-吡唑，其中各变量具有下列含意：R1、R2是氢、硝基、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基或C1-C6-卤代烷基磺酰基；R3是氢、卤素或C1-C6-烷基；R4、R5是氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)-氨基-C1-C4-烷基、[2，2-二(C1-C4-烷基)-1-肼基]-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基亚氨基氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、C3-C8-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、羟基、C1-C4-烷基羰基氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、二(C1-C4-烷基)氨基、COR6、苯基或苄基，其中最后提及的二个取代基可全部或部分被卤代和/或可以携带一至三个下列基团：硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；或R4和R5一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷基取代的氮中断；或R4和R5一起与所属的碳形成羰基或硫羰基基团；R6是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-链烯基氧基、C3-C6-炔基氧基或NR7R8；R7是氢或C1-C4-烷基；R8是C1-C4-烷基；X是O、S、NR9、CO或CR10R11；Y是O、S、NR12、CO或CR13R14；R9、R12是氢或C1-C4-烷基；R10、R11、R13、R14是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基或CONR7R8；或者R4和R9或R4和R10或R5和R12或R5和R13一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷基取代的氮中断；R15是在4位上键合的式II吡唑，其中R16是C1-C6-烷基；Z是H或SO2R17；R17是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、苯基或部分或全部卤代的和/或携带一至三个下列基团的苯基：硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；R18是氢或C1-C6-烷基；其中X和Y不同时是氧或硫；
此外，本发明涉及制备式I化合物的方法和中间产物，涉及包含这些衍生物的组合物和这些衍生物或包括这些衍生物的组合物用于防治有害植物的用途。
现有技术例如在WO 96/26206中已经公开吡唑-4-基苯甲酰衍生物。
然而，迄今为止已知的这些化合物的除草性能和农作物的耐受性仅在一定程度上是令人满意的。
本发明的任务是提供新颖的，特别有除草活性的性能改善的化合物。
因此而发现了式I的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物及其除草活性。
还发现包含化合物I并具有非常好的除草作用的除草组合物。而且，还发现制备这些组合物的方法和采用化合物I控制有害植物的方法。
根据取代基的类型，式I化合物可以含有一或多个手性中心，且因此存在对映体或非对映异构体混合物。本发明涉及纯对映体或非对映异构体及其混合物。
式I化合物可以农业上可使用的盐的形式存在，而盐的种类通常是不重要的。一般适合的盐是这样一些阳离子的盐或这样一些酸的加成盐，它们的阳离子或阴离子不会对化合物I的除草活性产生不利影响。
因此，特别适合的阳离子是碱金属(优选锂、钠和钾)离子；碱土金属(优选钙或镁)离子；过渡金属(优选锰、铜、锌和铁)离子；和铵离子，如果需要，铵离子的一到四个氢原子可被C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基或苄基替代，优选铵、二甲基铵、二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵、二(2-羟基乙-1-基)铵、三甲基苄基铵；此外还有鏻离子、锍离子，优选三-(C1-C4-烷基)锍，和氧化锍离子，优选三-(C1-C4-烷基)氧化锍。
有用的酸加成盐的阴离子主要是氯、溴、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4-链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
对于取代基R1至R18或作为在苯环上的基团所提到的有机分子部分是单独列举的单个的基团成员的集合名称。所有的烃链，即，所有的烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基亚氨基氧基、烷基羰基氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、链烯基氧基、炔基氧基、二烷基氨基、二烷基肼基、烷氧基烷基、羟基烷氧基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷基氨基烷基、二烷基肼基烷基、烷基亚氨基氧基烷基、烷氧基羰基烷基和烷氧基烷氧基部分可以是直链或支化的。除非另有指明，卤代取代基优选带有一至五个相同或不同的卤原子。卤素在每一情况下代表氟、氯、溴或碘。下列取代基例如代表：-C1-C4-烷基和二-(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、[2，2-二(C1-C4-烷基)-1-肼基]-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基亚氨基氧基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷基羰基氧基的烷基部分：例如是甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1，1-二甲基乙基；-C1-C6-烷基：如上所述的C1-C4-烷基，以及例如戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-3-甲基丙基；-C1-C4-卤代烷基：如上所述的C1-C4-烷基，它部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氯丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基；-C1-C6-卤代烷基：如上所述的C1-C4-卤代烷基以及例如是5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、5-碘戊基、十一氟戊基、6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、6-碘己基和十二氟己基；-C1-C4-氰基烷基：例如氰基甲基、1-氰基乙-1-基、2-氰基乙-1-基、1-氰基丙-1-基、2-氰基丙-1-基、3-氰基丙-1-基、1-氰基丙-2-基、2-氰基丙-2-基、1-氰基丁-1-基、2-氰基丁-1-基、3-氰基丁-1-基、4-氰基丁-1-基、1-氰基丁-2-基、2-氰基丁-2-基、1-氰基丁-3-基、2-氰基丁-3-基、1-氰基-2-甲基丙-3-基、2-氰基-2-甲基丙-3-基、3-氰基-2-甲基丙-3-基和2-氰基甲基丙-2-基；-C1-C4-烷氧基和二-(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基和羟基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基的烷氧基部分：例如是甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基和1，1-二甲基乙氧基；-C1-C6-烷氧基：如上所述的C1-C4-烷氧基，以及例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基；-C1-C4-卤代烷氧基：如上所述的C1-C4-烷氧基，它部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代，例如，氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2，3-二氯丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、2，2，3，3，3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基和九氟丁氧基；-C1-C6-卤代烷氧基：如上所述的C1-C4-卤代烷氧基以及例如是5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基和十二氟己氧基；-C1-C6-烷基亚氨基氧基和C1-C6-烷基亚氨基氧基-C1-C4-烷基的C1-C6-烷基亚氨基氧基部分：例如是甲基亚氨基氧基、乙基亚氨基氧基、1-丙基亚氨基氧基、2-丙基亚氨基氧基、1-丁基亚氨基氧基、2-丁基亚氨基氧基、2-甲基丙-1-基亚氨基氧基、1-戊基亚氨基氧基、2-戊基亚氨基氧基、3-戊基亚氨基氧基、3-甲基丁-2-基亚氨基氧基、2-甲基丁-1-基亚氨基氧基、3-甲基丁-1-基亚氨基氧基、1-己基亚氨基氧基、2-己基亚氨基氧基、3-己基亚氨基氧基、2-甲基戊-1-基亚氨基氧基、3-甲基戊-1-基亚氨基氧基、4-甲基戊-1-基亚氨基氧基、2-乙基丁-1-基亚氨基氧基、3-乙基丁-1-基亚氨基氧基、2，3-二甲基丁-1-基亚氨基氧基、3-甲基戊-2-基亚氨基氧基、4-甲基戊-2-基亚氨基氧基和3，3-二甲基丁-2-基亚氨基氧基；-C1-C4-烷硫基：例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基和1，1-二甲基乙硫基；-C1-C6-烷硫基：如上所述的C1-C4-烷硫基，以及例如戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2，2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1，1-二甲基丙硫基、1，2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1，1-二甲基丁硫基、1，2-二甲基丁硫基、1，3-二甲基丁硫基、2，2-二甲基丁硫基、2，3-二甲基丁硫基、3，3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1，1，2-三甲基丙硫基、1，2，2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基；-C1-C4-卤代烷硫基：如上所述的C1-C4-烷硫基，它部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代，例如，氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2，2-二氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、2，2，2-三氯乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2，2-二氟乙硫基、2，2-二氯-2-氟乙硫基、五氟乙硫基、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、2，2-二氟丙硫基、2，3-二氟丙硫基、2，3-二氯丙硫基、3，3，3-三氟丙硫基、3，3，3-三氯丙硫基、2，2，3，3，3-五氟丙硫基、七氟丙硫基、1-(氟甲基)-2-氟乙硫基、1-(氯甲基)-2-氯乙硫基、1-(溴甲基)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基和九氟丁硫基；-C1-C6-卤代烷硫基：如上所述的C1-C4-卤代烷硫基以及例如是5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基和十二氟己硫基；-C1-C6-烷基亚磺酰基(C1-C6-烷基-S(＝O)-)：例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1，1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、2，2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、1，1-二甲基丙基亚磺酰基、1，2-二甲基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1，1-二甲基丁基亚磺酰基、1，2-二甲基丁基亚磺酰基、1，3-二甲基丁基亚磺酰基、2，2-二甲基丁基亚磺酰基、2，3-二甲基丁基亚磺酰基、3，3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1，1，2-三甲基丙基亚磺酰基、1，2，2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基；-C1-C6-卤代烷基亚磺酰基：如上所述的C1-C6-烷基亚磺酰基，它部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代，例如，氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、溴二氟甲基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2-氯乙基亚磺酰基、2-溴乙基亚磺酰基、2-碘乙基亚磺酰基、2，2-二氟乙基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、2，2，2-三氯乙基亚磺酰基、2-氯-2-氟乙基亚磺酰基、2-氯-2，2-二氟乙基亚磺酰基、2，2-二氯-2-氟乙基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、2-氟丙基亚磺酰基、3-氟丙基亚磺酰基、2-氯丙基亚磺酰基、3-氯丙基亚磺酰基、2-溴丙基亚磺酰基、3-溴丙基亚磺酰基、2，2-二氟丙基亚磺酰基、2，3-二氟丙基亚磺酰基、2，3-二氯丙基亚磺酰基、3，3，3-三氟丙基亚磺酰基、3，3，3-三氯丙基亚磺酰基、2，2，3，3，3-五氟丙基亚磺酰基、七氟丙基亚磺酰基、1-(氟甲基)-2-氟乙基亚磺酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙基亚磺酰基、1-(溴甲基)-2-溴乙基亚磺酰基、4-氟丁基亚磺酰基、4-氯丁基亚磺酰基、4-溴丁基亚磺酰基、九氟丁基亚磺酰基、5-氟戊基亚磺酰基、5-氯戊基亚磺酰基、5-溴戊基亚磺酰基、5-碘戊基亚磺酰基、十-氟戊基亚磺酰基、6-氟己基亚磺酰基、6-氯己基亚磺酰基、6-溴己基亚磺酰基、6-碘己基亚磺酰基和十二氟己基亚磺酰基；-C1-C6-烷基磺酰基(C1-C6-烷基-S(＝O)2-)：例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1，1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1，1-二甲基丙基磺酰基、1，2-二甲基丙基磺酰基、2，2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1，1-二甲基丁基磺酰基、1，2-二甲基丁基磺酰基、1，3-二甲基丁基磺酰基、2，2-二甲基丁基磺酰基、2，3-二甲基丁基磺酰基、3，3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1，1，2-三甲基丙基磺酰基、1，2，2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基；-C1-C6-卤代烷基磺酰基：如上所述的C1-C6-烷基磺酰基，它部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代，例如，氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、溴二氟甲基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2-溴乙基磺酰基、2-碘乙基磺酰基、2，2-二氟乙基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、2-氯-2-氟乙基磺酰基、2-氯-2，2-二氟乙基磺酰基、2，2-二氯-2-氟乙基磺酰基、2，2，2-三氯乙基磺酰基、五氟乙基磺酰基、2-氟丙基磺酰基、3-氟丙基磺酰基、2-氯丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基、2-溴丙基磺酰基、3-溴丙基磺酰基、2，2-二氟丙基磺酰基、2，3-二氟丙基磺酰基、2，3-二氯丙基磺酰基、3，3，3-三氟丙基磺酰基、3，3，3-三氯丙基磺酰基、2，2，3，3，3-五氟丙基磺酰基、七氟丙基磺酰基、1-(氟甲基)-2-氟乙基磺酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙基磺酰基、1-(溴甲基)-2-溴乙基磺酰基、4-氟丁基磺酰基、4-氯丁基磺酰基、4-溴丁基磺酰基、九氟丁基磺酰基、5-氟戊基磺酰基、5-氯戊基磺酰基、5-溴戊基磺酰基、5-碘戊基磺酰基、6-氟己基磺酰基、6-溴己基磺酰基、6-碘己基磺酰基和十二氟己基磺酰基；-C1-C4-烷氧基羰基：例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、丁氧基羰基、1-甲基丙氧基羰基、2-甲基丙氧基羰基和1，1-二甲氧基羰基；-C1-C4-卤代烷氧基羰基：如上所述的C1-C4-烷氧基羰基，它部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代，例如，氟甲氧基羰基、二氟甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、氯二氟甲氧基羰基、溴二氟甲氧基羰基、2-氟乙氧基羰基、2-氯乙氧基羰基、2-溴乙氧基羰基、2-碘乙氧基羰基、2，2-二氟乙氧基羰基、2，2，2-三氟乙氧基羰基、2-氯-2-氟乙氧基羰基、2-氯-2，2-二氟乙氧基羰基、2，2-二氯-2-氟乙氧基羰基、2，2，2-三氯乙氧基羰基、五氟乙氧基羰基、2-氟丙氧基羰基、3-氟丙氧基羰基、2-氯丙氧基羰基、3-氯丙氧基羰基、2-溴丙氧基羰基、3-溴丙氧基羰基、2，2-二氟丙氧基羰基、2，3-二氟丙氧基羰基、2，3-二氯丙氧基羰基、3，3，3-三氟丙氧基羰基、3，3，3-三氯丙氧基羰基、2，2，3，3，3-五-氟丙氧基羰基、七氟丙氧基羰基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基羰基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基羰基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基羰基、4-氟丁氧基羰基、4-氯丁氧基羰基、4-溴丁氧基羰基和4-碘丁氧基羰基；-C3-C6-链烯基氧基：例如丙-1-烯-1-基氧基、丙-2-烯-1-基氧基、1-甲基乙烯基氧基、丁烯-1-基氧基、丁烯-2-基氧基、丁烯-3-基氧基、1-甲基-丙-1-烯-1-基氧基、2-甲基-丙-1-烯-1-基氧基、1-甲基-丙-2-烯-1-基氧基、2-甲基-丙-2-烯-1-基氧基、戊烯-1-基氧基、戊烯-2-基氧基、戊烯-3-基氧基、戊烯-4-基氧基、1-甲基丁-1-烯-1-基氧基、2-甲基丁-1-烯-1-基氧基、3-甲基丁-1-烯-1-基氧基、1-甲基丁-2-烯-1-基氧基、2-甲基丁-2-烯-1-基氧基、3-甲基丁-2-烯-1-基氧基、1-甲基丁-3-烯-1-基氧基、2-甲基丁-3-烯-1-基氧基、3-甲基丁-3-烯-1-基氧基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基氧基、1-乙基丙-1-烯-2-基氧基、1-乙基丙-2-烯-1-基氧基、己-1-烯-1-基氧基、己-2-烯-1-基氧基、己-3-烯-1-基氧基、己-4-烯-1-基氧基、己-5-烯-1-基氧基、1-甲基戊-1-烯-1-基氧基、2-甲基戊-1-烯-1-基氧基、3-甲基戊-1-烯-1-基氧基、4-甲基戊-1-烯-1-基氧基、1-甲基戊-2-烯-1-基氧基、2-甲基戊-2-烯-1-基氧基、3-甲基戊-2-烯-1-基氧基、4-甲基戊-2-烯-1-基氧基、1-甲基戊-3-烯-1-基氧基、2-甲基戊-3-烯-1-基氧基、3-甲基戊-3-烯-1-基氧基、4-甲基戊-3-烯-1-基氧基、1-甲基戊-4-烯-1-基氧基、2-甲基戊-4-烯-1-基氧基、3-甲基戊-4-烯-1-基氧基、4-甲基戊-4-烯-1-基氧基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基、1-乙基丁-1-烯-1-基氧基、1-乙基丁-2-烯-1-基氧基、1-乙基丁-3-烯-1-基氧基、2-乙基丁-1-烯-1-基氧基、2-乙基丁-2-烯-1-基氧基、2-乙基丁-3-烯-1-基氧基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基氧基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基氧基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基氧基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基氧基；-C3-C6-炔基氧基：丙-1-炔-1-基氧基、丙-2-炔-1-基氧基、丁-1-炔-1-基氧基、丁-1-炔-3-基氧基、丁-1-炔-4-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、戊-1-炔-1-基氧基、戊-1-炔-3-基氧基、戊-1-炔-4-基氧基、戊-1-炔-5-基氧基、戊-2-炔-1-基氧基、戊-2-炔-4-基氧基、戊-2-炔-5-基氧基、3-甲基丁-1-炔-3-基氧基、3-甲基丁-1-炔-4-基氧基、己-1-炔-1-基氧基、己-1-炔-3-基氧基、己-1-炔-4-基氧基、己-1-炔-5-基氧基、己-1-炔-6-基氧基、己-2-炔-1-基氧基、己-2-炔-4-基氧基、己-2-炔-5-基氧基、己-2-炔-6-基氧基、己-3-炔-1-基氧基、己-3-炔-2-基氧基、3-甲基戊-1-炔-1-基氧基、3-甲基戊-1-炔-3-基氧基、3-甲基戊-1-炔-4-基氧基、3-甲基戊-1-炔-5-基氧基、4-甲基戊-1-炔-1-基氧基、4-甲基戊-2-炔-4-基氧基或4-甲基戊-2-炔-5-基氧基；-二(C1-C4-烷基)氨基：N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N，N-二丙基氨基、N，N-二-(1-甲基乙基)氨基、N，N-二丁基氨基、N，N-二-(1-甲基丙基)氨基、N，N-二-(2-甲基丙基)氨基、N，N-二-(1，1-二甲基乙基)氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基或N-(1，1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基；-[2，2-二(C1-C4-烷基)-1-肼基]和[2，2-二(C1-C4-烷基)-1-肼基]-C1-C4-烷基的二烷基肼基部分：例如2，2-二甲基-1-肼基、2，2-二乙基-1-肼基、2，2-二丙基-1-肼基、2，2-二-(1-甲基乙基)-1-肼基、2，2-二丁基-1-肼基、2，2-二-(1-甲基丙基)-1-肼基、2，2-二-(2-甲基丙基)-1-肼基、2，2-二-(1，1-二甲基乙基)-1-肼基、2-乙基-2-甲基-1-肼基、2-甲基-2-丙基-1-肼基、2-甲基-2-(1-甲基乙基)-1-肼基、2-丁基-2-甲基-1-肼基、2-甲基-2-(1-甲基丙基)-1-肼基、2-甲基-2-(2-甲基丙基)-1-肼基、2-(1，1-二甲基乙基)-2-甲基-1-肼基、2-乙基-2-丙基-1-肼基、2-乙基-2-(1-甲基乙基)-1-肼基、2-丁基-2-乙基-1-肼基、2-乙基-2-(1-甲基丙基)-1-肼基、2-乙基-2-(2-甲基丙基)-1-肼基、2-乙基-2-(1，1-二甲基乙基)-1-肼基、2-(1-甲基乙基)-2-丙基-1-肼基、2-丁基-2-丙基-1-肼基、2-(1-甲基丙基)-2-丙基-1-肼基、2-(2-甲基丙基)-2-丙基-1-肼基、2-(1，1-二甲基乙基)-2-丙基-1-肼基、2-丁基-2-(1-甲基乙基)-1-肼基、2-(1-甲基乙基)-2-(1-甲基丙基)-1-肼基、2-(1-甲基乙基)-2-(2-甲基丙基)-1-肼基、2-(1，1-二甲基乙基)-2-(1-甲基乙基)-1-肼基、2-丁基-2-(1-甲基丙基)-1-肼基、2-丁基-2-(2-甲基丙基)-1-肼基、2-丁基-2-(1，1-二甲基乙基)-1-肼基、2-(1-甲基丙基)-2-(2-甲基丙基)-1-肼基、2-(1，1-二甲基乙基)-2-(1-甲基丙基)-1-肼基和2-(1，1-二甲基乙基)-2-(2-甲基丙基)-1-肼基；-二(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷基：被上述二(C1-C4-烷基)氨基取代的C1-C4-烷基，例如N，N-二甲基氨基甲基、N，N-二乙基氨基甲基、N，N-二丙基氨基甲基、N，N-二-(1-甲基乙基)氨基甲基、N，N-二丁基氨基甲基、N，N-二-(1-甲基丙基)氨基甲基、N，N-二-(2-甲基丙基)氨基甲基、N，N-二-(1，1-二甲基乙基)氨基甲基、N-乙基-N-甲基氨基甲基、N-甲基-N-丙基氨基甲基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基甲基、N-丁基-N-甲基氨基甲基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基甲基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基甲基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基氨基甲基、N-乙基-N-丙基氨基甲基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基甲基、N-丁基-N-乙基氨基甲基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基甲基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基甲基、N-乙基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基甲基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基甲基、N-丁基-N-丙基氨基甲基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基甲基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基甲基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-丙基氨基甲基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基甲基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基甲基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基甲基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基甲基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基甲基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基甲基、N-丁基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基甲基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基甲基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基甲基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基甲基、2-(N，N-二甲基氨基)乙基、2-(N，N-二乙基氨基)乙基、2-(N，N-二丙基氨基)乙基、2-[N，N-二-(1-甲基乙基)氨基]乙基、2-[N，N-二丁基氨基]乙基、2-[N，N-二-(1-甲基丙基)氨基]乙基、2-[N，N-二-(2-甲基丙基)氨基]乙基、2-[N，N-二-(1，1-二甲基乙基)氨基]乙基、2-[N-乙基-N-甲基氨基]乙基、2-[N-甲基-N-丙基氨基]乙基、2-[N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基]乙基、2-[N-丁基-N-甲基氨基]乙基、2-[N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基]乙基、2-[N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基]乙基、2-[N-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基氨基]乙基、2-[N-乙基-N-丙基氨基]乙基、2-[N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基]乙基、2-[N-丁基-N-乙基氨基]乙基、2-[N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基]乙基、2-[N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基]乙基、2-[N-乙基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基]乙基、2-[N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基]乙基、2-[N-丁基-N-丙基氨基]乙基、2-[N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基]乙基、2-[N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基]乙基、2-[N-(1，1-二甲基乙基)-N-丙基氨基]乙基、2-[N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基]乙基、2-[N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基]乙基、2-[N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基]乙基、2-[N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基]乙基、2-[N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基]乙基、2-[N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基]乙基、2-[N-丁基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基]乙基、2-[N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基]乙基、2-[N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基]乙基、2-[N-(1，1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基]乙基、3-(N，N-二甲基氨基)丙基、3-(N，N-二乙基氨基)丙基、4-(N，N-二甲基氨基)丁基和4-(N，N-二乙基氨基)丁基；-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基：被上述C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基，例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、(1-甲基乙氧基)甲基、丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、(1，1-二甲基乙氧基)甲基、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-(丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)丙基、3-(丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基和4-(1，1-二甲基乙氧基)丁基；-C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基：被上述C1-C4-烷硫基取代的C1-C4-烷基，例如甲硫基甲基、乙硫基甲基、丙硫基甲基、(1-甲基乙硫基)甲基、丁硫基甲基、(1-甲基丙硫基)甲基、(2-甲基丙硫基)甲基、(1，1-二甲基乙硫基)甲基、2-甲硫基乙基、2-乙硫基乙基、2-(丙硫基)乙基、2-(1-甲基乙硫基)乙基、2-(丁硫基)乙基、2-(1-甲基丙硫基)乙基、2-(2-甲基丙硫基)乙基、2-(1，1-二甲基乙硫基)乙基、2-(甲硫基)丙基、3-(甲硫基)丙基、2-(乙硫基)丙基、3-(乙硫基)丙基、3-(丙硫基)丙基、3-(丁硫基)丙基、4-(甲硫基)丁基、4-(乙硫基)丁基、4-(丙硫基)丁基和4-(-丁硫基)丁基；-(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷基：被上述(C1-C4-烷氧基)羰基取代的C1-C4-烷基，例如甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、丙氧基羰基甲基、(1-甲基乙氧基羰基)甲基、丁氧基羰基甲基、(1-甲基丙氧基羰基)甲基、(2-甲基丙氧基羰基)甲基、(1，1-二甲基乙氧基羰基)甲基、2-(甲氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、2-(丙氧基羰基)乙基、2-(1-甲基乙氧基羰基)乙基、2-(丁氧基羰基)乙基、2-(1-甲基丙氧基羰基)乙基、2-(2-甲基丙氧基羰基)乙基、2-(1，1-二甲基乙氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)丙基、2-(乙氧基羰基)丙基、2-(丙氧基羰基)丙基、2-(1-甲基乙氧基羰基)丙基、2-(丁氧基羰基)丙基、2-(1-甲基丙氧基羰基)丙基、2-(2-甲基丙氧基羰基)丙基、2-(1，1-二甲基乙氧基羰基)丙基、3-(甲氧基羰基)丙基、3-(乙氧基羰基)丙基、3-(丙氧基羰基)丙基、3-(1-甲基乙氧基羰基)丙基、3-(丁氧基羰基)丙基、3-(1-甲基丙氧基羰基)丙基、3-(2-甲基丙氧基羰基)丙基、3-(1，1-二甲基乙氧基羰基)丙基、2-(甲氧基羰基)丁基、2-(乙氧基羰基)丁基、2-(丙氧基羰基)丁基、2-(1-甲基乙氧基羰基)丁基、2-(丁氧基羰基)丁基、2-(1-甲基丙氧基羰基)丁基、2-(2-甲基丙氧基羰基)丁基、2-(1，1-二甲基乙氧基羰基)丁基、3-(甲氧基羰基)丁基、3-(乙氧基羰基)丁基、3-(丙氧基羰基)丁基、3-(1-甲基乙氧基羰基)丁基、3-(丁氧基羰基)丁基、3-(1-甲基丙氧基羰基)丁基、3-(2-甲基丙氧基羰基)丁基、3-(1，1-二甲基乙氧基羰基)丁基、4-(甲氧基羰基)丁基、4-(乙氧基羰基)丁基、4-(丙氧基羰基)丁基、4-(1-甲基乙氧基羰基)丁基、4-(丁氧基羰基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁氧基、4-(2-甲基丙氧基)丁氧基和4-(1，1-二甲基乙氧基羰基)丁基；-C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷氧基：被上述C1-C4-烷氧基取代的C2-C4-烷氧基，例如2-(甲氧基)乙氧基、2-(乙氧基)乙氧基、2-(丙氧基)乙氧基、2-(1-甲基乙氧基)乙氧基、2-(丁氧基)乙氧基、2-(1-甲基丙氧基)乙氧基、2-(2-甲基丙氧基)乙氧基、2-(1，1-二甲基乙氧基)乙氧基、2-(甲氧基)丙氧基、2-(乙氧基)丙氧基、2-(丙氧基)丙氧基、2-(1-甲基乙氧基)丙氧基、2-(丁氧基)丙氧基、2-(1-甲基丙氧基)丙氧基、2-(2-甲基丙氧基)丙氧基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丙氧基、3-(甲氧基)丙氧基、3-(乙氧基)丙氧基、3-(丙氧基)丙氧基、3-(1-甲基乙氧基)丙氧基、3-(丁氧基)丙氧基、3-(1-甲基丙氧基)丙氧基、3-(2-甲基丙氧基)丙氧基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丙氧基、2-(甲氧基)丁氧基、2-(乙氧基)丁氧基、2-(丙氧基)丁氧基、2-(1-甲基乙氧基)丁氧基、2-(丁氧基)丁氧基、2-(1-甲基丙氧基)丁氧基、2-(2-甲基丙氧基)丁氧基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丁氧基、3-(甲氧基)丁氧基、3-(乙氧基)丁氧基、3-(丙氧基)丁氧基、3-(1-甲基乙氧基)丁氧基、3-(丁氧基)丁氧基、3-(1-甲基丙氧基)丁氧基、3-(2-甲基丙氧基)丁氧基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丁氧基、4-(甲氧基)丁氧基、4-(乙氧基)丁氧基、4-(丙氧基)丁氧基、4-(1-甲基乙氧基)丁氧基、4-(丁氧基)丁氧基、4-(1-甲基丙氧基)丁氧基、4-(2-甲基丙氧基)丁氧基和4-(1，1-二甲基乙氧基)丁基；-C2-C6-链烷二基：1，2-乙二基、1，3-丙二基、1，4-丁二基、1，5-戊二基和1，6-己二基；-C3-C8-环烷基：例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基；
所有的苯环优选是未取代的或带有一至三个卤原子和/或一个硝基、氰基和/或一至二个甲基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基取代基。
优选的式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物及其农业上可使用的盐是那些变量具有下列含意的化合物或其农业上可使用的盐：R1、R2是氢、硝基、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基或C1-C6-卤代烷基磺酰基；R3是氢、卤素或C1-C6-烷基；R4、R5是氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)-氨基-C1-C4-烷基、[2，2-二(C1-C4-烷基)-1-肼基]-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基亚氨基氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、C3-C8-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、二(C1-C4-烷基)氨基、COR6、苯基或苄基，其中最后提及的二个取代基可全部或部分被卤代和/或可以携带一至三个下列基团：硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；或R4和R5一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷基取代的氮中断；或R4和R5一起与所属的碳形成羰基或硫羰基基团；R6是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6链烯基氧基、C3-C6-炔基氧基或NR7R8；R7是氢或C1-C4-烷基；R8是C1-C4-烷基；X是O、S、NR9、CO或CR10R11；Y是O、S、NR12、CO或CR13R14；R9、R12是氢或C1-C4-烷基；R10、R11、R13、R14是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基或CONR7R8；或者R4和R9或R4和R10或R5和R12或R5和R13一起构成一个C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷基取代的氮中断；R15是在4位上键合的式II吡唑，
Figure C9880279700321
其中R16是C1-C6-烷基；Z是H或SO2R17；R17是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、苯基或部分或全部卤代的和/或携带一至三个下列基团的苯基：硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；R18是氢或C1-C6-烷基；这里X和Y不同时是氧或硫；以及不包括4-[2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1-乙基-5-羟基-1H-吡唑、4-[2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1，3-二甲基-5-羟基-1H-吡唑、4-[2-氯-3-(5-氰基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1，3-二甲基-5-羟基-1H-吡唑、4-[2-氯-3-(4，5-二氢噻唑-2-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1，3-二甲基-5-羟基-1H-吡唑和4-[2-氯-3-(噻唑啉-4，5-二酮-2-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1，3-二甲基-5-羟基-1H-吡唑。
对于本发明式I化合物作为除草剂的应用而言，优选的式I化合物是那些取代基(在每一种情况下是单独或组合的)具有下列含意的化合物：R1、R2是硝基、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基或C1-C6-卤代烷基磺酰基；特别优选硝基、卤素(如氯和溴)、C1-C6-烷基(例如甲基和乙基)、C1-C6-烷氧基(例如甲氧基和乙氧基)、C1-C6-卤代烷基(例如二氟甲基和三氟甲基)、C1-C6-烷硫基(例如甲硫基和乙硫基)、C1-C6-烷基亚磺酰基(例如甲基亚磺酰基和乙基亚磺酰基)、C1-C6-烷基磺酰基(例如甲基磺酰基、乙基磺酰基和丙基磺酰基)或C1-C6-卤代烷基磺酰基(例如三氟甲基磺酰基和五氟乙基磺酰基)；R3是氢；R4、R5是氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)-氨基-C1-C4-烷基、[2，2-二(C1-C4-烷基)-1-肼基]-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基亚氨基氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、C3-C8-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、二(C1-C4-烷基)氨基、COR6、苯基或苄基，其中最后提及的二个取代基可全部或部分被卤代和/或可以携带一至三个下列基团：硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；或R4和R5一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷基取代的氮中断；R4特别优选是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基羰基或CONR7R8；R5特别优选是氢或C1-C4-烷基；或R4和R5特别优选构成C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷基取代的氮中断；R6是C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或NR7R8；R7是氢或C1-C4-烷基；R8是C1-C4-烷基；X是O、S、NR9、CO或CR10R11；Y是O、S、NR12或CR13R14；R9、R12是氢或C1-C4-烷基；R10、R11、R13、R14是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基或CONR7R8；或者R4和R9或R4和R10或R5和R12或R5和R13一起构成一个C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷基取代的氮中断；R16是C1-C6-烷基；特别优选是甲基、乙基、丙基、2-甲基丙基或丁基；Z是H或SO2R17；R17是C1-C4-烷基、苯基或部分或全部卤代的和/或携带一至三个下列基团的苯基：硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；R18是氢或C1-C6-烷基；特别优选氢或甲基。
推荐的式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物是下列化合物：1、在式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物优选的化合物中，Z是SO2R17。
-特别优选的式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物是其中R18是氢
的化合物。
-同样特别优选的式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物是其中
 R18是甲基的化合物。
★特别优选的式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物是其中
  R17是C1-C4-烷基的化合物。2、在式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物另一类优选的化合物中，Z是氢。
-特别优选的式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物是其中X是氧和Y是CR13R14的化合物。★特别优选其中取代基具有如下含义的的式I 3-杂环基取
代的苯甲酰类衍生物：
R4是卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷
基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-
烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、C3-C8-环烷基、
C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷氧基、C1-C4-卤代
烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、二(C1-C4-
烷基)氨基、COR6、苯基或苄基，其中最后提及的二个
取代基可全部或部分被卤代和/或可以携带一至三个下
列基团：硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-
烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
R5是氢或C1-C4-烷基；
或
R4和R5一起构成C2-C6链烷二基链，其可以被C1-C4-烷
基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷基
取代的氮中断；
或
R5和R13一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-
烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷
基取代的氮中断；
·更特别优选其中取代基具有如下含义的的式I 3-杂环
基取代的苯甲酰类衍生物：
R4是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基羰基或
CONR7R8；
R5是氢或C1-C4-烷基；
或
R4和R5一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-烷
基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷基
取代的氮中断；
或
R5和R13一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-
烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷
基取代的氮中断；
特别地非常优选的式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物
是其中R18是氢的化合物。★还特别优选其中R4和R5是氢的式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物。·非常优选其中R18是氢的式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物。特别地非常优选取代基具有如下含义的式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物：R1是硝基、C1-C6-烷基(例如甲基和乙基)、C1-C6-烷氧基(例如甲氧基和乙氧基)、C1-C6-卤代烷基(例如二氟甲基和三氟甲基)、C1-C5-烷基磺酰基(例如甲基磺酰基、乙基磺酰基和丙基磺酰基)或C1-C6-卤代烷基磺酰基(例如三氟甲基磺酰基和五氟乙基磺酰基)；也特别地非常优选取代基具有如下含义的式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物：R2是硝基、卤素(如氯和溴)、C1-C6-烷基(例如甲基和乙基)、C1-C6-卤代烷基(例如二氟甲基和三氟甲基)、C1-C6-烷硫基(例如甲硫基和乙硫基)、C1-C6-烷基亚磺酰基(例如甲基亚磺酰基和乙基亚磺酰基)、C1-C6-烷基磺酰基(例如甲基磺酰基、乙基磺酰基和丙基磺酰基)或C1-C6-卤代烷基磺酰基(例如三氟甲基磺酰基和五氟乙基磺酰基)。还特别地非常优选4-[2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑。也特别地非常优选4-[2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑的农业上有用的盐，特别是碱金属盐，例如锂、钠和钾盐以及铵盐，在铵盐的情况下，一到四个氢原子可被C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基或苄基替代，优选铵、
二甲基铵、二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、2-(2-
羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵、二(2-羟基乙-1-基)铵、
三甲基苄基铵。
·同样非常优选其中R18是甲基的式I 3-杂环基取代的苯
甲酰类衍生物。
特别地非常优选取代基具有如下含义的式I 3-杂环基取
代的苯甲酰类衍生物：
R1是硝基、C1-C6烷基(例如甲基和乙基)、C1-C6-烷
氧基(例如甲氧基和乙氧基)、C1-C6-卤代烷基(例如
二氟甲基和三氟甲基)、C1-C6-烷基磺酰基(例如甲基
磺酰基、乙基磺酰基和丙基磺酰基)或C1-C6-卤代烷基
磺酰基(例如三氟甲基磺酰基和五氟乙基磺酰基)；
也特别地非常优选取代基具有如下含义的式I 3-杂环基
取代的苯甲酰类衍生物：
R2是硝基、卤素(如氯和溴)、C1-C6烷基(例如甲基
和乙基)、C1-C6-卤代烷基(例如二氟甲基和三氟甲基)、
C1-C6-烷硫基(例如甲硫基和乙硫基)、C1-C6-烷基亚磺
酰基(例如甲基亚磺酰基和乙基亚磺酰基)、C1-C6-烷
基磺酰基(例如甲基磺酰基、乙基磺酰基和丙基磺酰基)
或C1-C6-卤代烷基磺酰基(例如三氟甲基磺酰基和五氟
乙基磺酰基)。-还特别优选取代基具有如下含义的式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物：X是S、NR9、CO或CR10R11；或Y是O、S、NR12或CO。★非常优选其中R18是氢的式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物。★也非常优选其中R18是C1-C6-烷基的式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物。·特别地非常优选取代基具有如下含义的式I 3-杂环基
取代的苯甲酰类衍生物：
R4是卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基
-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷
硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、
C3-C8-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷
氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代
烷硫基、二(C1-C4-烷基)氨基、COR6、苯基或苄基，
其中最后提及的二个取代基可全部或部分被卤代和/
或可以携带一至三个下列基团：硝基、氰基、C1-C4-
烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷
氧基；
R5是氢或C1-C4-烷基；
或
R4和R5一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-
烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷
基取代的氮中断；
或
R4和R9或R4和R10或R5和R12或R5和R13一起构成C2-C6-
链烷二基链，其可以被C1-C4-烷基单至四取代和/或可
以被氧或未取代或被C1-C4-烷基取代的氮中断。★还特别优选取代基具有如下含义的式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物：
X是S、NR9或CO；
或
Y是O、NR12或CO。
·特别地非常优选取代基具有如下含义的式I 3-杂环基
取代的苯甲酰类衍生物：
R4是卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基
-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷
硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、
C3-C8-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷
氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、二(C1-C4-烷基)氨基、COR6、苯基或苄基，其中最后提及的二个取代基可全部或部分被卤代和/或可以携带一至三个下列基团：硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；R5是氢或C1-C4-烷基；或R4和R5一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷基取代的氮中断；或R4和R9或R4和R10或R5和R12或R5和R13一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷基取代的氮中断。非常特别优选的是化合物Ia1( I，其中R1＝Cl，R2＝SO2CH3，R3＝H，R16、R18＝CH3，Z＝H)，特别是列于下表1中的化合物：
Figure C9880279700441
表1
  序号      X     R4     R5     Y
  Ia1.1     CH2     H     CH3     O
  Ia1.2     CH2     H     H     O
  Ia1.3     C(CH3)2     H     H     O
  Ia1.4     CH2     H     C2H5     O
  Ia1.5     CH2     CH3     CH3     O
  Ia1.6     CH(CH3)     H     CH3     O
  Ia1.7     CH(C2H5)     H     CH3     O
  Ia1.8     CH[CH(CH3)2]     H     H     O
  Ia1.9     CH2     H     CH(CH3)2     O
  Ia1.10     CH(C2H5)     H     C2H5     O
  Ia1.11           -CH-(CH2)4-     H     O
  Ia1.12     C＝O     CH3     CH3     O
  Ia1.13     C＝O     H     C2H5     O
  Ia1.14     C＝O     C2H5     C2H5     O
  Ia1.15     C＝O     H     H     O
  Ia1.16     C＝O     H     CH3     O
  Ia1.17     CH2     H     CH3     S
  Ia1.18     C(CH3)2     H     H     S
  Ia1.19     CH2     H     C2H5     S
  Ia1.20     CH2     CH3     CH3     S
  Ia1.21     CH(CH3)     H     CH3     S
  Ia1.22     CH(C2H5)     H     CH3     S
  Ia1.23     CH(C2H5)     H     C2H5     S
  Ia1.24           -CH-(CH2)4-     H     S
  Ia1.25     CH[CH(CH3)2]     H     H     S
  Ia1.26     CH2     H     CH(CH3)2     S
  Ia1.27     CH2     H     CH3     NH
  Ia1.28     CH2     H     H     NH
  Ia1.29     C(CH3)2     H     H     NH
  Ia1.30     CH2     H     C2H5     NH
  Ia1.31     CH2     CH3     CH3     NH
  Ia1.32     CH(CH3)     H     CH3     NH
  Ia1.33     CH(C2H5)     H     CH3     NH
  Ia1.34     CH(C2H5)     H     C2H5     NH
  序号     X     R4     R5   Y
  Ia1.35               -CH-(CH2)4-     H   NH
  Ia1.36     CH[CH(CH3)2]     H     H   NH
  Ia1.37     CH2     H     CH(CH3)2   NH
  Ia1.38     CH2     H     CH3   NCH3
  Ia1.39     CH2     H     H   NCH3
  Ia1.40     C(CH3)2     H     H   NCH3
  Ia1.41     CH2     H     C2H5   NCH3
  Ia1.42     CH2     CH3     CH3   NCH3
  Ia1.43     CH(CH3)     H     CH3   NCH3
  Ia1.44     CH(C2H5)     H     CH3   NCH3
  Ia1.45     CH[CH(CH3)2]     H     H   NCH3
  Ia1.46     CH2     H     CH(CH3)2   NCH3
  Ia1.47     CH(C2H5)     H     C2H5   NCH3
  Ia1.48              -CH-(CH2)4-     H   NCH3
  Ia1.49     CH2     H     CH3   NC2H5
  Ia1.50     CH2     H     H   NC2H5
  Ia1.51     C(CH3)2     H     H   NC2H5
  Ia1.52     CH2     H     C2H5   NC2H5
  Ia1.53     CH2     CH3     CH3   NC2H5
  Ia1.54     CH(CH3)     H     CH3   NC2H5
  Ia1.55     CH(C2H5)     H     CH3   NC2H5
  Ia1.56     CH[CH(CH3)2]     H     H   NC2H5
  Ia1.57     CH2     H     CH(CH3)2   NC2H5
  Ia1.58     CH(C2H5)     H     C2H5   NC2H5
  Ia1.59               -CH-(CH2)4-     H   NC2H5
  Ia1.60     CH2                 ＝O     S
  Ia1.61     CH(CH3)                 ＝O     S
  Ia1.62     CH(C2H5)                 ＝O     S
  Ia1.63     CH[CH(CH3)2]                 ＝O     S
  Ia1.64     C(CH3)2                 ＝O     S
  Ia1.65     CCH3(C2H5)                 ＝O     S
  Ia1.66     CCH3[CH(CH3)2]                 ＝O     S
  Ia1.67     CH2                 ＝O   NH
  Ia1.68     CH(CH3)                 ＝O   NH
  Ia1.69     CH(C2H5)                 ＝O   NH
  Ia1.70     CH[CH(CH3)2]                 ＝O   NH
  Ia1.71     C(CH3)2                 ＝O   NH
  Ia1.72     CCH3(C2H5)                 ＝O   NH
  Ia1.73     CCH3[CH(CH3)2]                 ＝O   NH
  Ia1.74     CH2                 ＝O   NCH3
  Ia1.75     CH(CH3)                 ＝O   NCH3
  Ia1.76     CH(C2H5)                 ＝O   NCH3
  Ia1.77     CH[CH(CH3)2]                 ＝O   NCH3
  Ia1.78     C(CH3)2                 ＝O   NCH3
  Ia1.79     CCH3(C2H5)                 ＝O   NCH3
  Ia1.80     CCH3[CH(CH3)2]                 ＝O   NCH3
  Ia1.81     O     COOCH3      H   CH2
  序号     X     R4     R5     Y
  Ia1.82     O     COOC2H5     H     CH2
  Ia1.83     O     CONHCH3     H     CH2
  Ia1.84     O     CON(CH3)2     H     CH2
  Ia1.85     O     CONHC2H5     H     CH2
  Ia1.86     O     CON(C2H5)2     H     CH2
  Ia1.87     O     CH3     H     CH2
  Ia1.88     O     C2H5     H     CH2
  Ia1.89     O     CH(CH3)2     H     CH2
  Ia1.90     O     COC2H5     H     CH2
  Ia1.91     O     CH2CN     H     CH2
  Ia1.92     O     CH2N(CH3)2     H     CH2
  Ia1.93     O     CH2ON＝C(CH3)2     H     CH2
  Ia1.94     O     CH(OC2H5)2     H     CH2
  Ia1.95     O     CH(OCH3)2     H     CH2
  Ia1.96     O     CH3     CH3     CH2
  Ia1.97     O     CH3     C2H5     CH2
  Ia1.98     O     C2H5     C2H5     CH2
  Ia1.99     O                  -(CH2)4-     CH2
  Ia1.100     O              -(CH2)2-O-(CH2)2-     CH2
  Ia1.101     O     H     -(CH2)3-CH-
  Ia1.102     O     H     -(CH2)4-CH-
  Ia1.103     O     CH3     H   CHCH3
  Ia1.104     S                      ＝O     O
  Ia1.105     CH2                      ＝S     S
  Ia1.106     CH(CH3)                      ＝S     S
  Ia1.107     CH(C2H5)                      ＝S     S
  Ia1.108     C(CH3)2                      ＝S     S
  Ia1.109     O                      ＝O     NH
  Ia1.110     O                      ＝O     NCH3
  Ia1.111     O     CH3     H     NH
  Ia1.112     O     C2H5     H     NH
  Ia1.113     O     CH3     CH3     NH
  Ia1.114     O     C2H5     C2H5     NH
  Ia1.115     O     CH3     H     NCH3
  Ia1.116     O     C2H5     H     NCH3
  Ia1.117     O     CH3     CH3     NCH3
  Ia1.118     O     C2H5     C2H5     NCH3
  Ia1.119     NH                     ＝O     NH
  Ia1.120     NH                     ＝O     NCH3
  Ia1.121     NCH3                     ＝O     NH
  Ia1.122     NCH3                     ＝O     NCH3
  Ia1.123     NC2H5                     ＝O     NH
  Ia1.124     NC2H5                     ＝O     NC2H5
此外，下面的式I的苯甲酰类衍生物特别地是非常优选的：-化合物Ia2.1-Ia2.124，它们仅在R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ia1.1-Ia1.124不同：
还非常特别优选的是化合物Ib1( I，其中R1、R2＝Cl，R3＝H，R16、R18＝CH3，Z＝H)，特别是列于下表2中的化合物：
Figure C9880279700481
表2
  序号     X     R4     R5     Y
  Ib1.1     CH2     H     CH3     O
  Ib1.2     CH2     H     H     O
  Ib1.3     C(CH3)2     H     H     O
  Ib1.4     CH2     H     C2H5     O
  Ib1.5     CH2     CH3     CH3     O
  Ib1.6     CH(CH3)     H     CH3     O
  Ib1.7     CH(C2H5)     H     CH3     O
  Ib1.8     CH[CH(CH3)2]     H     H     O
  Ib1.9     CH2     H     CH(CH3)2     O
  Ib1.10     CH(C2H5)     H     C2H5     O
  Ib1.11           -CH-(CH2)4-     H     O
  Ib1.12     C＝O     CH3     CH3     O
  Ib1.13     C＝O     H     C2H5     O
  Ib1.14     C＝O     C2H5     C2H5     O
  Ib1.15     C＝O     H     H     O
  Ib1.16     C＝O     H     CH3     O
  Ib1.17     CH2     H     CH3     S
  Ib1.18     CH2     H     H     S
  Ib1.19     C(CH3)2     H     H     S
  Ib1.20     CH2     H     C2H5     S
  Ib1.21     CH2     CH3     CH3     S
  Ib1.22     CH(CH3)     H     CH3     S
  Ib1.23     CH(C2H5)     H     CH3     S
   序号     X     R4     R5     Y
  Ib1.24     CH(C2H5)     H     C2H5     S
  Ib1.25             -CH-(CH2)4-     H     S
  Ib1.26     CH[CH(CH3)2]     H     H     S
  Ib1.27     CH2     H     CH(CH3)2     S
  Ib1.28     CH2     H     CH3     NH
  Ib1.29     CH2     H     H     NH
  Ib1.30     C(CH3)2     H     H     NH
  Ib1.31     CH2     H     C2H5     NH
  Ib1.32     CH2     CH3     CH3     NH
  Ib1.33     CH(CH3)     H     CH3     NH
  Ib1.34     CH(C2H5)     H     CH3     NH
  Ib1.35     CH(C2H5)     H     C2H5     NH
  Ib1.36              -CH-(CH2)4-     H     NH
  Ib1.37     CH[CH(CH3)2]     H     H     NH
  Ib1.38     CH2     H     CH(CH3)2     NH
  Ib1.39     CH2     H     CH3   NCH3
  Ib1.40     CH2     H     H   NCH3
  Ib1.41     C(CH3)2     H     H   NCH3
  Ib1.42     CH2     H     C2H5   NCH3
  Ib1.43     CH2     CH3     CH3   NCH3
  Ib1.44     CH(CH3)     H     CH3   NCH3
  Ib1.45     CH(C2H5)     H     CH3   NCH3
  Ib1.46     CH[CH(CH3)2]     H     H   NCH3
  Ib1.47     CH2     H     CH(CH3)2   NCH3
  Ib1.48     CH(C2H5)     H     C2H5   NCH3
  Ib1.49             -CH-(CH2)4-     H   NCH3
  Ib1.50     CH2     H     CH3   NC2H5
  Ib1.51     CH2     H     H   NC2H5
  Ib1.52     C(CH3)2     H     H   NC2H5
  Ib1.53     CH2     H     C2H5   NC2H5
  Ib1.54     CH2     CH3     CH3   NC2H5
  Ib1.55     CH(CH3)     H     CH3   NC2H5
  Ib1.56     CH(C2H5)     H     CH3   NC2H5
  Ib1.57     CH[CH(CH3)2]     H     H   NC2H5
  Ib1.58     CH2     H     CH(CH3)2   NC2H5
  Ib1.59     CH(C2H5)     H     C2H5   NC2H5
  Ib1.60              -CH-(CH2)4-     H   NC2H5
  Ib1.61     CH2           ＝O     S
  Ib1.62     CH(CH3)           ＝O     S
  Ib1.63     CH(C2H5)           ＝O     S
  Ib1.64     CH[CH(CH3)2]           ＝O     S
  Ib1.65     C(CH3)2           ＝O     S
  Ib1.66     CCH3(C2H5)           ＝O     S
  Ib1.67     CCH3[CH(CH3)2]           ＝O     S
  Ib1.68     CH2           ＝O     NH
  Ib1.69     CH(CH3)           ＝O     NH
  Ib1.70     CH(C2H5)           ＝O     NH
  Ib1.71     CH[CH(CH3)2]           ＝O     NH
  Ib1.72     C(CH3)2           ＝O     NH
  Ib1.73     CCH3(C2H5)           ＝O     NH
  Ib1.74     CCH3[CH(CH3)2]           ＝O     NH
  Ib1.75     CH2           ＝O   NCH3
  Ib1.76     CH(CH3)           ＝O   NCH3
  Ib1.77     CH(C2H5)           ＝O   NCH3
    序号     X     R4     R5     Y
  Ib1.78     CH[CH(CH3)2]                    ＝O     NCH3
  Ib1.79     C(CH3)2                    ＝O     NCH3
  Ib1.80     CCH3(C2H5)                    ＝O     NCH3
  Ib1.81     CCH3[CH(CH3)2]                    ＝O     NCH3
  Ib1.82     O     COOCH3     H     CH2
  Ib1.83     O     COOC2H5     H     CH2
  Ib1.84     O     CONHCH3     H     CH2
  Ib1.85     O     CON(CH3)2     H     CH2
  Ib1.86     O     CONHC2H5     H     CH2
  Ib1.87     O     CON(C2H5)2     H     CH2
  Ib1.88     O     CH3     H     CH2
  Ib1.89     O     C2H5     H     CH2
  Ib1.90     O     CH(CH3)2     H     CH2
  Ib1.91     O     COC2H5     H     CH2
  Ib1.92     O     CH2CN     H     CH2
  Ib1.93     O     CH2N(CH3)2     H     CH2
  Ib1.94     O     CH2ON＝C(CH3)2     H     CH2
  Ib1.95     O     CH(OC2H5)2     H     CH2
  Ib1.96     O     CH(OCH3)2     H     CH2
  Ib1.97     O     CH3     CH3     CH2
  1b1.98     O     CH3     C2H5     CH2
  Ib1.99     O     C2H5     C2H5     CH2
  Ib1.100     O                 -(CH2)4-     CH2
  Ib1.101     O             -(CH2)2-O-(CH2)2-     CH2
  Ib1.102     O     H          -(CH2)3-CH-
  Ib1.103     O     H          -(CH2)4-CH-
  Ib1.104     O     CH3     H     CHCH3
  Ib1.105     O     H     H     CH2
  Ib1.106     S                    ＝O     O
  Ib1.107     CH2                    ＝S     S
  Ib1.108     CH(CH3)                    ＝S     S
  Ib1.109     CH(C2H5)                    ＝S     S
  Ib1.110     C(CH3)2                    ＝S     S
  Ib1.111     O                    ＝O     NH
  Ib1.112     O                    ＝O     NCH3
  Ib1.113     O     CH3     H     NH
  Ib1.114     O     C2H5     H     NH
  Ib1.115     O     CH3     CH3     NH
  Ib1.116     O     C2H5     C2H5     NH
  Ib1.117     O     CH3     H     NCH3
  Ib1.118     O     C2H5     H     NCH3
  Ib1.119     O     CH3     CH3     NCH3
  Ib1.120     O     C2H5     C2H5     NCH3
  Ib1.121     NH                    ＝O     NH
  Ib1.122     NH                    ＝O     NCH3
  Ib1.123     NCH3                    ＝O     NH
  Ib1.124     NCH3                    ＝O     NCH3
  Ib1.125     NC2H5                    ＝O     NH
  Ib1.126     NC2H5                    ＝O     NC2H5
此外，下列的式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物是特别优选的：-化合物Ib2.1-Ib2.126，它们仅在R2是硝基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib3.1-Ib3.126，它们仅在R1是甲基和R2是甲基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib4.1-Ib4.126，它们仅在R1是氢和R2是甲基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700513
-化合物Ib5.1-Ib5.126，它们仅在R1是三氟甲基和R2是甲基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700514
-化合物Ib6.1-Ib6.126，它们仅在R1是甲基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib7.1-Ib7.126，它们仅在R1是硝基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700522
-化合物Ib8.1-Ib8.126，它们仅在R2是三氟甲基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700523
-化合物Ib9.1-Ib9.126，它们仅在R2是甲硫基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700524
-化合物Ib10.1-Ib10.126，它们仅在R2是甲基亚磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib11.1-Ib11.126，它们仅在R2是三氟甲基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700532
-化合物Ib12.1-Ib12.126，它们仅在R1是甲氧基和R2是甲基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700533
-化合物Ib13.1-Ib13.126，它们仅在R2是乙基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib14.1-Ib14.126，它们仅在R2是甲基磺酰基和R3是甲基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700542
-化合物Ib15.1-Ib15.126，它们仅在R2是甲基磺酰基和R3是氯这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib16.1-Ib16.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基和R3是氯这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700544
-化合物Ib17.1-Ib17.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基和R3是甲基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700551
-化合物Ib18.1-Ib18.126，它们仅在R1是甲基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700552
-化合物Ib19.1-Ib19.126，它们仅在R1是甲基和R2是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700553
-化合物Ib20.1-Ib20.126，它们仅在R1是甲基和R2是硝基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib21.1-Ib21.126，它们仅在R2是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700561
-化合物Ib22.1-Ib22.126，它们仅在R2是硝基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib23.1-Ib23.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700563
-化合物Ib24.1-Ib24.126，它们仅在R1是氢、R2是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib25.1-Ib25.126，它们仅在R1是三氟甲基、R2是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700572
-化合物Ib26.1-Ib26.126，它们仅在R1是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700573
-化合物Ib27.1-Ib27.126，它们仅在R1是硝基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700574
-化合物Ib28.1-Ib28.126，它们仅在R2是三氟甲基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700581
-化合物Ib29.1-Ib29.126，它们仅在R2是甲硫基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700582
-化合物Ib30.1-Ib30.126，它们仅在R2是甲基亚磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700583
-化合物Ib31.1-Ib31.126，它们仅在R2是三氟甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700584
-化合物Ib32.1-Ib32.126，它们仅在R1是甲氧基、R2是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib33.1-Ib33.126，它们仅在R2是乙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700592
-化合物Ib34.1-Ib34.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R3是甲基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib35.1-Ib35.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R3是氯和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700601
-化合物Ib36.1-Ib36.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R3是氯和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700602
-化合物Ib37.1-Ib37.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R3是甲基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700603
-化合物Ib38.1-Ib38.126，它们仅在R1是甲基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700604
-化合物Ib39.1-Ib39.126，它们仅在R1是甲基、R2是氢和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700611
-化合物Ib40.1-Ib40.126，它们仅在R1是甲基、R2是硝基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib41.1-Ib41.126，它们仅在R2是硝基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700613
-化合物Ib42.1-Ib42.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib43.1-Ib43.126，它们仅在R1是氢、R2是甲基磺酰基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib44.1-Ib44.126，它们仅在R1是三氟甲基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib45.1-Ib45.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib46.1-Ib46.126，它们仅在R1是硝基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib47.1-Ib47.126，它们仅在R2是三氟甲基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700632
-化合物Ib48.1-Ib48.126，它们仅在R2是甲硫基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700633
-化合物Ib49.1-Ib49.126，它们仅在R2是甲基亚磺酰基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700634
-化合物Ib50.1-Ib50.126，它们仅在R2是三氟甲基磺酰基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700641
-化合物Ib51.1-Ib51.126，它们仅在R1是甲氧基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib52.1-Ib52.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib53.1-Ib53.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R3是甲基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib54.1-Ib54.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R3是氯、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700652
-化合物Ib55.1-Ib55.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R3是氯、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib56.1-Ib56.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R3是甲基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib57.1-Ib57.126，它们仅在R1是甲基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700661
-化合物Ib58.1-Ib58.126，它们仅在R1是甲基、R2是氢、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib59.1-Ib59.126，它们仅在R1是甲基、R2是硝基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib60.1-Ib60.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib61.1-Ib61.126，它们仅在R2是硝基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib62.1-Ib62.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700673
-化合物Ib63.1-Ib63.126，它们仅在R1是氢、R2是甲基磺酰基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib64.1-Ib64.126，它们仅在R1是三氟甲基、R2是甲基磺酰基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib65.1-Ib65.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700682
-化合物Ib66.1-Ib66.126，它们仅在R1是硝基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib67.1-Ib67.126，它们仅在R2是三氟甲基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700684
-化合物Ib68.1-Ib68.126，它们仅在R2是甲硫基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib69.1-Ib69.126，它们仅在R2是甲基亚磺酰基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib70.1-Ib70.126，它们仅在R2是三氟甲基磺酰基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib71.1-Ib71.126，它们仅在R1是甲氧基、R2是甲基磺酰基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700701
-化合物Ib72.1-Ib72.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib73.1-Ib73.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R3是甲基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib74.1-Ib74.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R3是氯、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib75.1-Ib75.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R3是氯、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib76.1-Ib76.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R3是甲基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib77.1-Ib77.126，它们仅在R1是甲基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib78.1-Ib78.126，它们仅在R1是甲基、R2是氢、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib79.1-Ib79.126，它们仅在R1是甲基、R2是硝基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib80.1-Ib80.126，它们仅在R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib81.1-Ib81.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700724
-化合物Ib82.1-Ib82.126，它们仅在R2是硝基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700731
-化合物Ib83.1-Ib83.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700732
-化合物Ib84.1-Ib84.126，它们仅在R1是氢、R2是甲基磺酰基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib85.1-Ib85.126，它们仅在R1是三氟甲基、R2是甲基磺酰基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib86.1-Ib86.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700741
-化合物Ib87.1-Ib87.126，它们仅在R1是硝基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib88.1-Ib88.126，它们仅在R2是三氟甲基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700743
-化合物Ib89.1-Ib89.126，它们仅在R2是甲硫基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700751
-化合物Ib90.1-Ib90.126，它们仅在R2是甲基亚磺酰基：R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700752
-化合物Ib91.1-Ib91.126，它们仅在R2是三氟甲基磺酰基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib92.1-Ib92.126，它们仅在R1是甲氧基、R2是甲基磺酰基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700754
-化合物Ib93.1-Ib93.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700761
-化合物Ib94.1-Ib94.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R3是甲基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib95.1-Ib95.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R3是氯、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib96.1-Ib96.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R3是氯、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib97.1-Ib97.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R3是甲基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700772
-化合物Ib98.1-Ib98.126，它们仅在R1是甲基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700773
-化合物Ib99.1-Ib99.126，它们仅在R1是甲基、R2是氢、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib100.1-Ib100.126，它们仅在R1是甲基、R2是硝基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib101.1-Ib101.126，它们仅在R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib102.1-Ib102.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700783
-化合物Ib103.1-Ib103.126，它们仅在R2是硝基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700784
-化合物Ib104.1-Ib104.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib105.1-Ib105.126，它们仅在R1是氢、R2是甲基磺酰基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib106.1-Ib106.126，它们仅在R1是三氟甲基、R2是甲基磺酰基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib107.1-Ib107.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib108.1-Ib108.126，它们仅在R1是硝基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib109.1-Ib109.126，它们仅在R2是三氟甲基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700803
-化合物Ib110.1-Ib110.126，它们仅在R2是甲硫基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700804
-化合物Ib111.1-Ib111.126，它们仅在R2是甲亚磺酰基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib112.1-Ib112.126，它们仅在R2是三氟甲基磺酰基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib113.1-Ib113.126，它们仅在R1是甲氧基、R2是甲基磺酰基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib114.1-Ib114.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib115.1-Ib115.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R3是甲基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib116.1-Ib116.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R3是氯、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib117.1-Ib117.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R3是氯、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700824
-化合物Ib118.1-Ib118.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R3是甲基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700831
-化合物Ib119.1-Ib119.126，它们仅在R1是甲基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700832
-化合物Ib120.1-Ib120.126，它们仅在R1是甲基、R2是氢、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib121.1-Ib121.126，它们仅在R1是甲基、R2是硝基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib122.1-Ib122.126，它们仅在R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700842
-化合物Ib123.1-Ib123.126，它们仅在R1是甲基磺酰基和R2是三氟甲基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib124.1-Ib124.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、R2是三氟甲基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib125.1-Ib125.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、R2是三氟甲基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700851
-化合物Ib126.1-Ib126.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、R2是三氟甲基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib127.1-Ib127.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、R2是三氟甲基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib128.1-Ib128.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、R2是三氟甲基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib129.1-Ib129.126，它们仅在R1是硝基和R2是甲基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib130.1-Ib130.126，它们仅在R1是硝基、R2是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib131.1-Ib131.126，它们仅在R1是硝基、R2是甲基磺酰基、R16是正丙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700864
-化合物Ib132.1-Ib132.126，它们仅在R1是硝基、R2是甲基磺酰基、R16是正丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700871
-化合物Ib133.1-Ib133.126，它们仅在R1是硝基、R2是甲基磺酰基、R16是异丁基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib134.1-Ib134.126，它们仅在R1是硝基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700873
-化合物Ib135.1-Ib135.126，它们仅在R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700881
-化合物Ib136.1-Ib136.126，它们仅在R16是乙基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib137.1-Ib137.126，它们仅在Z是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700883
-化合物Ib138.1-Ib138.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、Z是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib139.1-Ib139.126，它们仅在R2是硝基、Z是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib140.1-Ib140.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、Z是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700892
-化合物Ib141.1-Ib141.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、Z是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700893
-化合物Ib142.1-Ib142.126，它们仅在R1是硝基、Z是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700894
-化合物Ib143.1-Ib143.126，它们仅在R1是甲氧基、R2和Z是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700901
-化合物Ib144.1-Ib144.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、Z是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib145.1-Ib145.126，它们仅在R16是乙基、Z是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib146.1-Ib146.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700911
-化合物Ib147.1-Ib147.126，它们仅在R2是硝基、R16是乙基、Z是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700912
-化合物Ib148.1-Ib148.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700913
-化合物Ib149.1-Ib149.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700914
-化合物Ib150.1-Ib150.126，它们仅在R1是硝基、R16是乙基、Z是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700921
-化合物Ib151.1-Ib151.126，它们仅在R1是甲氧基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib152.1-Ib152.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、R16是乙基、Z是甲基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700923
-化合物Ib153.1-Ib153.126，它们仅在Z是甲基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700931
-化合物Ib154.1-Ib154.126，它们仅在R2和Z是甲基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib155.1-Ib155.126，它们仅在R2是硝基和Z是甲基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700933
-化合物Ib156.1-Ib156.126，它们仅在R1是甲基、R2和Z是甲基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib157.1-Ib157.126，它们仅在R1和Z是甲基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700941
-化合物Ib158.1-Ib158.126，它们仅在R1是硝基和Z是甲基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700942
-化合物Ib159.1-Ib159.126，它们仅在R1是甲氧基、R2和Z是甲基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib160.1-Ib160.126，它们仅在R2是乙基磺酰基和Z是甲基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700944
-化合物Ib161.1-Ib161.126，它们仅在Z是乙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700951
-化合物Ib162.1-Ib162.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、Z是乙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700952
-化合物Ib163.1-Ib163.126，它们仅在R2是硝基、Z是乙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700953
-化合物Ib164.1-Ib164.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、Z是乙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700961
-化合物Ib165.1-Ib165.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、Z是乙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700962
-化合物Ib166.1-Ib166.126，它们仅在R1是硝基、Z是乙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib167.1-Ib167.126，它们仅在R1是甲氧基、R2是甲基磺酰基、Z是乙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700964
-化合物Ib168.1-Ib168.126，它们仅在R2和Z是乙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib169.1-Ib169.126，它们仅在R16是乙基、Z是乙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700972
-化合物Ib170.1-Ib170.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是乙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib171.1-Ib171.126，它们仅在R2是硝基、R16是乙基、Z是乙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700981
-化合物Ib172.1-Ib172.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是乙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib173.1-Ib173.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是乙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib174.1-Ib174.126，它们仅在R1是硝基、R16是乙基、Z是乙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700984
-化合物Ib175.1-Ib175.126，它们仅在R1是甲氧基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是乙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279700991
-化合物Ib176.1-Ib176.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、R16是乙基、Z是乙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib177.1-Ib177.126，它们仅在Z是乙基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib178.1-Ib178.126，它们仅在R2是甲基磺酰基和Z是乙基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701001
-化合物Ib179.1-Ib179.126，它们仅在R2是硝基和Z是乙基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701002
-化合物Ib180.1-Ib180.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基和Z是乙基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701003
-化合物Ib181.1-Ib181.126，它们仅在R1是甲基磺酰基和Z是乙基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701004
-化合物Ib182.1-Ib182.126，它们仅在R1是硝基和Z是乙基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701011
-化合物Ib183.1-Ib183.126，它们仅在R1是甲氧基、R2是甲基磺酰基和Z是乙基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib184.1-Ib184.126，它们仅在R2和Z是乙基磺酰基这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib185.1-Ib185.126，它们仅在Z是异丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib186.1-Ib186.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、Z是异丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701021
-化合物Ib187.1-Ib187.126，它们仅在R2是硝基、Z是异丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib188.1-Ib188.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、Z是异丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib189.1-Ib189.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、Z是异丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701031
-化合物Ib190.1-Ib190.126，它们仅在R1是硝基、Z是异丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib191.1-Ib191.126，它们仅在R1是甲氧基、R2是甲基磺酰基、Z是异丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701033
-化合物Ib192.1-Ib192.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、Z是异丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib193.1-Ib193.126，它们仅在R16是乙基、Z是异丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701041
-化合物Ib194.1-Ib194.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是异丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib195.1-Ib195.126，它们仅在R2是硝基、R16是乙基、Z是异丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib196.1-Ib196.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是异丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib197.1-Ib197.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是异丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib198.1-Ib198.126，它们仅在R1是硝基、R16是乙基、Z是异丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701053
-化合物Ib199.1-Ib199.126，它们仅在R1是甲氧基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是异丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib200.1-Ib200.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、R16是乙基、Z是异丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib201.1-Ib201.126，它们仅在Z是正丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701063
-化合物Ib202.1-Ib202.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、Z是正丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib203.1-Ib203.126，它们仅在R2是硝基、Z是正丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701071
-化合物Ib204.1-Ib204.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、Z是正丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701072
-化合物Ib205.1-Ib205.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、Z是正丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701073
-化合物Ib206.1-Ib206.126，它们仅在R1是硝基、Z是正丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701081
-化合物Ib207.1-Ib207.126，它们仅在R1是甲氧基、R2是甲基磺酰基、Z是正丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib208.1-Ib208.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、Z是正丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib209.1-Ib209.126，它们仅在R16是乙基、Z是正丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701084
-化合物Ib210.1-Ib210.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是正丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701091
-化合物Ib211.1-Ib211.126，它们仅在R2是硝基、R16是乙基、Z是正丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib212.1-Ib212.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是正丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.1 26不同：
Figure C9880279701093
-化合物Ib213.1-Ib213.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是正丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701101
-化合物Ib214.1-Ib214.126，它们仅在R1是硝基、R16是乙基、Z是正丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701102
-化合物Ib215.1-Ib215.126，它们仅在R1是甲氧基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是正丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701103
-化合物Ib216.1-Ib216.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、R16是乙基、Z是正丙基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib217.1-Ib217.126，它们仅在Z是正丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701112
-化合物Ib218.1-Ib218.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、Z是正丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701113
-化合物Ib219.1-Ib219.126，它们仅在R2是硝基、Z是正丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib220.1-Ib220.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、Z是正丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701121
-化合物Ib221.1-Ib221.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、Z是正丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib222.1-Ib222.126，它们仅在R1是硝基、Z是正丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701123
-化合物Ib223.1-Ib223.126，它们仅在R1是甲氧基、R2是甲基磺酰基、Z是正丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126-化合物Ib224.1-Ib224.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、Z是正丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib225.1-Ib225.126，它们仅在R16是乙基、Z是正丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701132
-化合物Ib226.1-Ib226.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是正丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib227.1-Ib227.126，它们仅在R2是硝基、R16是乙基、Z是正丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib228.1-Ib228.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是正丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib229.1-Ib229.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是正丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib230.1-Ib230.126，它们仅在R1是硝基、R16是乙基、Z是正丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib231.1-Ib231.126，它们仅在R1是甲氧基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是正丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701152
-化合物Ib232.1-Ib232.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、R16是乙基、Z是正丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib233.1-Ib233.126，它们仅在Z是异丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701154
-化合物Ib234.1-Ib234.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、Z是异丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib235.1-Ib235.126，它们仅在R2是硝基、Z是异丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib236.1-Ib236.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、Z是异丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701163
-化合物Ib237.1-Ib237.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、Z是异丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib238.1-Ib238.126，它们仅在R1硝基、Z是异丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib239.1-Ib239.126，它们仅在R1是甲氧基、R2是甲基磺酰基、Z是异丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701173
-化合物Ib240.1-Ib240.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、Z是异丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701174
-化合物Ib241.1-Ib241.126，它们仅在R16是乙基、Z是异丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701181
-化合物Ib242.1-Ib242.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是异丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib243.1-Ib243.126，它们仅在R2是硝基、R16是乙基、Z是异丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701183
-化合物Ib244.1-Ib244.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是异丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701191
-化合物Ib245.1-Ib245.126，它们仅在R1是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是异丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib246.1-Ib246.126，它们仅在R1是硝基、R16是乙基、Z是异丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib247.1-Ib247.126，它们仅在R1是甲氧基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是异丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib248.1-Ib248.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是异丁基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701202
-化合物Ib249.1-Ib249.126，它们仅在Z是苯基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701203
-化合物Ib250.1-Ib250.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、Z是苯基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701204
-化合物Ib251.1-Ib251.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、Z是苯基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701211
-化合物Ib252.1-Ib252.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、Z是苯基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib253.1-Ib253.126，它们仅在R16是乙基、Z是苯基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib254.1-Ib254.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是苯基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib255.1-Ib255.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是苯基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701221
-化合物Ib256.1-Ib256.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、R16是乙基、Z是苯基磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701222
-化合物Ib257.1-Ib257.126，它们仅在Z是对甲苯磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701223
-化合物Ib258.1-Ib258.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、Z是对甲苯磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701231
-化合物Ib259.1-Ib259.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、Z是对甲苯磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701232
-化合物Ib260.1-Ib260.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、Z是对甲苯磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：-化合物Ib261.1-Ib261.126，它们仅在R16是乙基、Z是对甲苯磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701234
-化合物Ib262.1-Ib262.126，它们仅在R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是对甲苯磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701241
-化合物Ib263.1-Ib263.126，它们仅在R1是甲基、R2是甲基磺酰基、R16是乙基、Z是对甲苯磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701242
-化合物Ib264.1-Ib264.126，它们仅在R2是乙基磺酰基、R16是乙基、Z是对甲苯磺酰基和R18是氢这点上与相应的化合物Ib1.1-Ib1.126不同：
Figure C9880279701243
还特别优选的是其中取代基具有如下含义的式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物和其农业上有用盐，特别是碱金属盐和铵盐：R1是卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基或C1-C6-烷基磺酰基；特别是氯、甲基、甲硫基或甲基磺酰基；R2是氢、硝基、卤素、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基或C1-C6-烷基磺酰基；特别是氢、硝基、氯、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或丙基磺酰基；R3是氢；R4、R5是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基或COR6；特别是氢、氟、甲基、乙基、丙基、三氟甲基、氯甲基、1-氯乙-1-基、甲氧基、乙氧基、乙硫基或乙氧基羰基；或R4和R5一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷基取代的氮中断；R6是C1-C4-烷氧基；特别是乙基；X是O或CR10R11；Y是O、S或CR13R14；R10、R11、R13、R14是氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；特别是氢、甲基或氯甲基；或者R5和R13-起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷基取代的氮中断；特别是1，3-丙二基；R16是C1-C6-烷基；特别是甲基、乙基、丙基、2-甲基丙基或丁基；Z是H或SO2R17；R17是C1-C4-烷基；特别是甲基、乙基、丙基或2-甲基丙基；其中不包括4-[2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1-乙基-5-羟基-1H-吡唑、4-[2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1，3-二甲基-5-羟基-1H-吡唑、4-[2-氯-3-(5-氰基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1，3-二甲基-5-羟基-1H-吡唑和4-[2-氯-3-(4，5-二氢噻唑-2-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1，3-二甲基-5-羟基-1H-吡唑。式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物可以通过各种途径获得，特别是通过下列方法之一：方法A：
式II吡唑(其中Z＝H)与式IIIα的活化的苯甲酸或IIIβ的苯甲酸(优选就地活化)反应，获得酰化产物，后者接着进行重排反应。
Figure C9880279701281
L1是可亲核置换的离去基团，例如卤素如溴、氯，杂芳基如咪唑基、吡啶基，羧酸根如乙酸根、三氟乙酸根，等等。
活化的苯甲酸可以直接使用，例如在苯甲酰卤的情况下，或者例如用二环己基碳化二亚胺、三苯基膦/偶氮二羧酸酯、2-吡啶亚硫酸氢盐/三苯基膦、羰基二咪唑等就地获得的。
可能有利的是，在碱存在下进行酰化反应。其中宜使用等摩尔量的反应剂和助碱。在某些情况下，以II为基准稍微过量的助碱，例如1.2至1.5摩尔当量或许是有利的。
适宜的助碱是叔烷基胺、吡啶或碱金属碳酸盐。可用溶剂的实例是氯代烃如二氯甲烷、1，2-二氯乙烷，芳族烃如甲苯、二甲苯、氯苯，醚类如二乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二噁烷，极性非质子传递溶剂如乙腈、二甲基甲酰胺、二甲亚砜，或酯如乙酸乙酯，或它们的混合物。
如果使用苯甲酰卤作为活化的羧酸组分，那么宜在加入该反应组分时，将反应混合物冷却至0至10℃。接着在20至100℃，优选25至50℃下搅拌直至反应结束。以常规方法进行后处理，例如将反应混合物倒入水中，萃取产物。对此适合的溶剂特别是二氯甲烷、二乙醚和乙酸乙酯。在干燥有机相和除去溶剂之后，未进一步纯化的粗酯可以用于重排反应。
有利地在20至40℃下，在碱存在下以及如果需要在氰基化合物作为催化剂的条件下，在溶剂中使酯重排为式I化合物。
溶剂例如是乙腈、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、二噁烷、乙酸乙酯、甲苯或它们的混合物。优选溶剂是乙腈和二噁烷。
合适的碱是叔胺如三乙胺、吡啶或碱金属碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾，以酯为基准，优选使用等摩尔量或最高至4倍过量的碱。优选使用三乙胺或碱金属碳酸盐，以酯为基准优选使用双倍等摩尔量比例的三乙胺或碱金属碳酸盐。
适合的氰基化合物是无机氰化物，例如氰化钠、氰化钾，和有机氰基化合物例如丙酮合氰化氢、三甲基甲硅烷基氰化物。以酯为基准，其使用量是1至50摩尔％。优选地，以酯为基准，使用例如5至15，优选10摩尔％的丙酮合氰化氢或三甲基甲硅烷基氰化物。
可以本身已知的方式进行后处理。例如用稀无机酸如5％的盐酸或硫酸酸化反应混合物，用有机溶剂例如二氯甲烷或乙酸乙酯萃取。用5至10％的碱金属碳酸盐溶液例如碳酸钠、碳酸钾溶液萃取有机提取物。酸化含水相并吸滤形成的沉淀物，和/或用二氯甲烷或乙酸乙酯萃取、干燥并浓缩(由羟基吡唑制备酯的实例和该酯的重排反应的实例例如参见EP-A 282 944和US 4 643 757)。方法B：式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物(其中Z＝H)与式V的化合物(Z＝SO2R17)反应：
Figure C9880279701301
I(其中z＝H)
Figure C9880279701311
I(其中z＝SO2R17)L2是可亲核置换的离去基团，例如卤素如溴、氯，杂芳基如咪唑基、吡啶基，磺酸根例如OSO2R17。
式V的化合物可以直接使用，例如在磺酰卤、磺酸酐的情况下，或者它们可以就地获得，例如活化的磺酸(借助于磺酸和二环己基碳化二亚胺、羰基二咪唑等)。
一般使用等摩尔量的起始化合物。然而，一种或另一种组分过量可能也是有利的。
可能有利的是，在碱存在下进行该反应。其中宜使用等摩尔量的反应剂和助碱。在某些情况下，以II为基准，过量的助碱，例如1.5至3摩尔当量是有利的。
适宜的助碱是叔烷基胺例如三乙胺、吡啶或碱金属碳酸盐例如碳酸钠或碳酸钾和碱金属氢化物如氢化钠。优选使用三乙胺和吡啶。
适合的溶剂的实例是氯代烃如二氯甲烷或1，2-二氯乙烷，芳族烃如甲苯、二甲苯或氯苯，醚类如二乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃或二噁烷，极性非质子传递溶剂如乙腈、二甲基甲酰胺或二甲亚砜，或酯如乙酸乙酯，或它们的混合物。
一般反应温度是0℃至反应混合物的沸点温度。
以本身已知的方式进行后处理，获得产物。
作为原材料使用的式II(其中Z＝H)吡唑是已知的或可以本身已知的方法制备(例如EP-A 240 001和《应用化学杂志》(J.Prakt.Chem.)315，383(1973))。
式III的3-杂环基取代的苯甲酸类衍生物是新颖的，其中变量具有如下含义：R1、R2是氢、硝基、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基或C1-C6-卤代烷基磺酰基；R3是氢、卤素或C1-C6-烷基；R4、R5是氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)-氨基-C1-C4-烷基、[2，2-二(C1-C4-烷基)-1-肼基]-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基亚氨基氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、C3-C8-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、羟基、C1-C4-烷基羰基氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、二(C1-C4-烷基)氨基、COR6、苯基或苄基，其中最后提及的二个取代基可全部或部分被卤代和/或可以携带一至三个下列基团：硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；或R4和R5一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷基取代的氮中断；或R4和R5一起与所属的碳形成羰基或硫羰基基团；R6是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6链烯基氧基、C3-C6-炔基氧基或NR7R8；R7是氢或C1-C4-烷基；R8是C1-C4-烷基；X是O、S、NR9、CO或CR10R11；Y是O、S、NR12、CO或CR13R14；R9、R12是氢或C1-C4-烷基；R10、R11、R13、R14是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基或CONR7R8；或者R4和R9或R4和R10或R5和R12或R5和R13一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷基取代的氮中断；R19是羟基或通过水解可除去的基团；其中不包括2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯、2-氯-3-(4，5-二氢噁唑-2-基)-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯和2，4-二氯-3-(5-甲基羰基氧基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-苯甲酸甲酯。
通过水解可除去基团的实例是烷氧基，苯氧基，烷硫基和苯硫基基团，它们是未取代或被取代的，卤化物，经氮键合的杂芳基，氨基、亚氨基，它们是未取代或被取代的，等等。优选式IIIα’的3-杂环基取代的苯甲酰卤，其中L1’＝卤素(
Figure C9880279701341
III，其中R19＝卤素)其中变量R1至R5、X和Y具有式III中给出的含义和L1’是卤素，特别是氯和溴。同样优选式IIIβ的3-杂环基取代的苯甲酸(
Figure C9880279701343
III，其中R19＝羟基)
Figure C9880279701351
其中变量R1至R5、X和Y具有式III中给出的含义。
同样优选式IIIγ的3-杂环基取代的苯甲酸酯(＝III，其中R19＝C1-C6-烷氧基)
Figure C9880279701352
其中变量R1至R5、X和Y具有式III中给出的含义和L3是C1-C6-烷氧基。
特别优选的式III 3-杂环基取代的苯甲酸衍生物，就变量R1至R5、X和Y来说，适用于式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物中的相应基团的优选方案。
还优选式III 3-杂环基取代的苯甲酸衍生物，其中R1是卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基或C1-C6-烷基磺酰基；优选是氯、甲基、甲硫基或甲基磺酰基；特别优选是氯；R2是氢、硝基、卤素、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基或C1-C6-烷基磺酰基；优选是氢、硝基、氯、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或丙基磺酰基；特别优选是氢、氯、甲硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或丙基磺酰基；R3是氢；R4、R5是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、羟基、C1-C4-烷基羰基氧基、C1-C4-烷硫基或COR6；优选是氢、氟、甲基、乙基、丙基、三氟甲基、氯甲基、2-氯乙-1-基、甲氧基、乙氧基、2-甲基丙-1-氧基、羟基、甲基羰基氧基、乙硫基、甲酰基、甲基羰基、甲氧基羰基或乙氧基羰基；特别优选是氢、氟、甲基、乙基、三氟甲基、氯甲基、2-氯乙-1-基、甲氧基、乙氧基、2-甲基丙-1-氧基、羟基、甲基羰基氧基、乙硫基、甲酰基、甲基羰基、甲氧基羰基或乙氧基羰基；或R4和R5一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷基取代的氮中断；特别是1，4-丁二基、2-氧代-1，5-戊二基；或R4和R5一起与所属的碳形成羰基；R6是氢、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基；特别是氢、甲基、甲氧基或乙氧基；X是O、S、CO或CR10R11；Y是O、S或CR13R14；R10、R11、R13、R14是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基；特别是氢、甲基、氯甲基或甲氧基羰基；或者R5和R13一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被C1-C4-烷基单至四取代和/或可以被氧或未取代或被C1-C4-烷基取代的氮中断；特别是1，3-丙二基；R19是羟基、卤素或C1-C6-烷氧基；特别是羟基、氯、甲氧基或乙氧基；其中不包括2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯、2-氯-3-(4，5-二氢噁唑-2-基)-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯和2，4-二氯-3-(5-甲基羰基氧基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-苯甲酸甲酯。
式IIIα’(其中L1’＝Cl，Br)的苯甲酰卤可以本身已知的方式通过式IIIβ的苯甲酸与卤化剂例如亚硫酰二氯、亚硫酰二溴、光气、双光气、三光气、草酰氯或草酰溴反应来制备。
式IIIβ的苯甲酸可以本身已知的方式借助于酸或碱性水解由相应的式IIIγ(L3＝C1-C6-烷氧基)的酯制备。
同样地，在加压下，在钯、镍、钴或铑过渡金属催化剂和碱的存在下，相应的溴或碘取代的式V化合物与一氧化碳和水反应可以获得式IIIβ的苯甲酸。
此外，可以根据Rosenmund-von Braun反应将式V化合物转化为式VI的相应腈(例如参见《有机合成》(Org.Synth.)第III卷(1955)，212)，并且通过随后进行水解将这些腈转化为式IIIβ的化合物。
式IIIγ的酯可以在钯或镍过渡金属催化剂的存在下，在碱的存在或不存在下，以本身已知的方式，通过式VII芳基卤化合物或芳基磺酸酯(其中L4＝是离去基团例如溴、碘、三氟甲磺酸根(triflate)、氟磺酰氧基等)与杂环基锡酸盐(Stil1e偶合)、杂环基硼化合物(Suzuki偶合)或杂环基锌化合物(Negishi反应)VIII(其中M是Sn(C1-C4-烷基)3、B(OH)2、ZnHal(其中Hal＝氯、溴))等分别反应而获得(例如参见《四面体通讯》(Tetrahedron Lett.)27(1986)，5269)。
Figure C9880279701391
(其中L4＝Br，J，(其中M＝sn(C1-C4-烷基)3，
     OSO2CF3，      B(OH)2，ZnHal，
     OSO2F)          其中Hal是Cl或Br)
同样地，通过构建在3位上键合的杂环化合物也可以获得式IIIγ的酯。
例如，1，2，4-噁二唑啉-3-基衍生物(IIIγ，其中X＝O，Y＝NH)可以通过式IX的偕胺肟与醛或酮缩合来制备(例如参见《药物文献》(Arch.Phar.)326(1993)，383-389)。IX                                                  IIIγ(其中X＝O，Y＝NH)
式X的硫代酰胺是2-噻唑啉基衍生物I(其中X＝CR10R11，Y＝S)适合的前体(例如参见《四面体》(Tetrahedron)42(1986)，1449-1460)。
Figure C9880279701401
X                                                      IIIγ(其中X＝CR10R11，Y＝S)
2-噁唑啉基、2-噻唑啉基和2-咪唑啉基衍生物(IIIγ，其中X＝CR10R11，Y＝O，或Y＝S或Y＝NH)可由式XI的羧酸获得(例如参见Tetrahedron Let.22(1981)，4471-4474)。
1，3-噻唑-5(4H)-硫酮(thion)-2-基(例如参见，Helv.Chim.Acta 69(1986)，374-388)和5-氧代-2-咪唑啉-2-基衍生物(例如参见《杂环化合物》(Heterocycles)29(1989)，1185-1189)(III，其中X＝CR10R11，Y＝S或Y＝NH)可按照现有技术中已知的方法由式XII的羧酰卤(其中Hal是卤素)，特别是由羧酰氯来制备。
Figure C9880279701411
式XIII的肟可以本身已知的方式经中间产物异羟肟酸卤化物XIV转化为4，5-二氢异噁唑-3-基衍生物(IIIγ，其中X＝O，Y＝CR13R14)。由XIV可以就地制备氧化腈，这些氧化腈与链烯烃反应获得所希望的产物(例如参见化学通讯(Chem.Ber.)106(1973)，3258-3274)。氯磺酰异氰酸酯与氧化腈进行1，3-偶极环加成反应，获得1，2，4-噁二唑啉-5-酮-3-基衍生物(IIIγ，其中X＝O，Y＝NH)(例如参见《杂环化合物》(Heterocycles)27(1988)，683-685)。
Figure C9880279701412
式XIV的醛类可以经中间产物缩氨基脲转化为2，4-二氢-1，2，4-三唑-3-酮-5-基衍生物(IIIγ，其中X＝NR9，X＝NR12)(例如参见《杂环化合物杂志》(J.Heterocyclic Chem.)23(1986)，881-883)。XIV                                       IIIγ(其中X＝NR9，Y＝NR12)
2-咪唑啉基衍生物(IIIγ，其中X＝CR10R11，Y＝NH)也可以采用已知的方法由式XV的苄腈来制备(例如参见《有机化学杂志》(J.Org.Chem.)52(1987)，1017-1021)。XV                                        IIIγ(其中X＝CR10R11，Y＝NH)
重氮链烷烃或次氮基亚胺与式XVI的芳基烯烃的1，3-偶极环加成反应可用于合成3-吡唑啉基衍生物(IIIγ，其中X＝NH，Y＝CHR13)。
Figure C9880279701423
                                                                  (其中X＝NH，Y＝CHR13)
作为起始化合物使用的式V的溴或碘取代的化合物可以如下获得：按照类似于现有技术中的方法通过例如Sandmeyer反应，由相应的苯胺获得，而通过还原适当的硝基化合物又可合成苯胺。另外，式V溴取代的化合物可以通过直接溴化合适的起始化合物而获得(参见《化学和其它有关科学部门月刊》(Monatsh.Chem.)99(1968)，815-822)。
式VI的腈可以如上所述来获得。同样地，它又可以借助于Sandmeyer反应由相应的苯胺获得。
式VII的起始化合物是已知的(例如参见Coll.Czech.Chem.Commun.40(1975)，3009-3019)或者简单地通过已知合成反应的适当组合来制备。
例如，磺酸酯VII(L4＝OSO2CF3，OSO2F)可由相应的苯酚获得，而该苯酚是已知的(例如参见EP-A 195 247)或可以已知的方法制备(例如参见《合成》(Synthesis)1993，735-762)。
卤素化合物VII(L4＝Cl、Br或I)例如可以通过Sandmeyer反应由相应的式XIX的苯胺获得。
式IX的偕胺肟、式X的硫代酰胺和式XI的羧酸可以以本身已知的方式由式XV的腈类来合成。
此外，可以按照已知的方式由式XIV的醛类来制备式XI的羧酸(例如，参见J.March，《高级有机化学》(Advanced Organic Chemistry)，第3版(1985)，第629以下页，Wiley-Interscience出版社)。
按照与标准方法类似的方法可以由相应的式XI的羧酸制备式XII的羧酰卤。
有利地，可以本身已知的方式，通过式XIV的醛类和羟胺反应来获得式XIII的肟类(例如，参见J.March，《高级有机化学》(AdvancedOrganic Chemistry)，第3版(1985)，第805至806页，Wiley-Interscience出版社)。
式XIV的醛类是已知的或可以通过与已知方法类似的方法来制备。例如可以借助于溴化作用，例如用N-溴丁二酰亚胺或1，3-二溴-5，5-二甲基海因处理，随后氧化而由式XVII的甲基化合物合成它们(参见《合成通讯》(Synth.Commun.)22(1992)，1967-1971)。
按照本身已知的方法可以将式XIII的肟类转化为式XV的腈类(例如，参见J.March，《高级有机化学》(Advanced Organic Chemistry)，第3版(1985)，第931至932页，Wiley-Interscience出版社)。
在钯催化剂存在下，通过与烯烃的Heck反应，可以由式VII的卤素化合物或磺酸酯(L4＝Br，Cl，OSO2CF3，OSO2F)出发来合成式XVI的芳基烯烃(例如，参见Heck，《有机合成中的钯试剂》(Palladium Reagentsin Organic Synthesis)，Academic Press，London 1985；《合成》(Synthesis)1993，735-762页)。
Figure C9880279701451
制备实施例4-[2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基-苯甲酰基]-5-羟基-1-甲基-1H-吡唑(化合物3.35)：
在室温下，在保护气氛中，将43.60克(0.13摩尔)于375毫升无水二噁烷中的2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基苯甲酰氯和13.56克(0.134摩尔)于375毫升无水二噁烷中的三乙胺同时滴加到12.74克(0.13摩尔)5-羟基-1-甲基吡唑和300毫升无水二噁烷中。在室温下搅拌反应混合物2小时之后，经硅胶过滤，并用二噁烷洗涤。洗脱液在真空中浓缩至约500毫升，加入17.94克(0.13摩尔)干燥的细粉状碳酸钾。在回流下加热6小时之后，在真空中蒸除溶剂，将残余物倾倒入约700毫升水中。滤掉不溶组分，缓慢加入10％的盐酸调节滤液的pH值为2至3。吸滤形成的沉淀物。获得46.16克(理论值的92％)4-[2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基-苯甲酰基]-5-羟基-1-甲基-1H-吡唑。(熔点大于250℃)
除上述化合物外，表3还列出了以类似方式制备的或可制备的其它式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物(如果使用10％盐酸未沉淀出最终产物，那么可以用乙酸乙酯和二氯甲烷进行萃取；随后干燥和在真空中浓缩有机相)：表3：
Figure C9880279701471
序号 R1 R2 R3 X R4 R5 Y R16 Z R18     物理数据熔点[℃]；1H-NMR[δppm]
    3.1     Cl     Cl   H     O     H     H     CH2     n-C4H9     H   H     116-117
    3.2     Cl     Cl   H     O     H     H     CH2     i-C4H9     H   H     148-151
3.3 Cl Cl H O H H CH2 n-C4H9 C2H5SO2 H  0,95(t)；1,32(m)；1,62(t)；1,92(quin)；3,30(t)；3,78(quar)；4,17(t)；4,61(t)；7,42(d)；7,48(m).
3.4 Cl Cl H O H H CH2 i-C4H9 i-C4H9SO2 H  0,96(d)；1,21(d)；2,33(m)；2,48(m)；3,30(t)；3,67(d)；3,97(d)；4,58(t)；7,42(d)；7,50(m).
3.5 Cl Cl H O H H CH2 n-C3H7 i-C4H9SO2 H  0,97(t)；1,20(d)；1,96(m)；2,49(m)；3,30(t)；3,68(d)；4,12(t)；4,59(t)；7,42(d)；7,49(d)；7,52(s).
3.6 Cl Cl H O H H CH2 n-C3H7 C2H5SO2 H*  0,97(t)，1,12(d)；1,63(t)；1,94(m)；3,29(t)；3,76(q)；4,14(t)；4,60(t)；7,42(d)，7,48(d)；7,51(s).
序号 R1 R2 R3 X R4 R5 Y R16 Z R18     物理数据熔点[℃]；1H-NMR[δppm]
    3.7     Cl     SO2CH3   H     O  COOC2H5     H     CH2     CH3     H     H     70-75
    3.8     Cl     SO2CH3   H     O  COOC2H5     H     CH2     C2H5     H     H     65-70
    3.9     Cl     SO2CH3   H     O     CH3     H     CH2     CH3     H     H     230-235
    3.10     Cl     SO2CH3   H     O     CH3     H     CH2     C2H5     H     H     210-215
    3.11     Cl     SO2CH3   H     O     CH3     H     CH2     n-C3H7     H     H     95-100
    3.12     Cl     SO2CH3   H     O     CH3     H     CH2     CH3     C2H5SO2     H     70-75
    3.13     Cl     SO2CH3   H     O     CH3     H     CH2     C2H5     C2H5SO2     H     78-83
3.14 Cl SO2CH3 H O CH3 H CH2 C2H5 i-C4H9SO2 H 1,24(2d)；1,53(t)；2,52(m)；3.05(dd)；3,29(s)；3,52(dd)；3,73(d)；4,24(q)，5,05(m)；7,49(s)；7,66(d)；8,18(d).
3.15 Cl SO2CH3 H O CH3 H CH2 n-C3H7 C2H5SO2 H 0,96(t)；1,53(d)；1,68(t)；1,95(sext)；3,07(dd)；3,32(s)；3,58(dd)；3,86(quart)；4,15(t)；5.03(m)；7,46(d)；7,64(d)；8,18(d).
    3.16     Cl     SO2CH3   H     O     CH3    CH3     CH2     CH3     H     H     220-225
    3.17     Cl     SO2CH3   H     O     CH3    CH3     CH2     C2H5     H     H     82-86
    3.18     Cl     SO2CH3   H     O     CH3    CH3     CH2     n-C3H7     H     H     70-75
    3.19     Cl     SO2CH3   H     O     CH3    CH3     CH2     n-C4H9     H     H     68-73
    3.20     Cl     SO2CH3   H     O     CH3    CH3     CH2     i-C4H9     H     H     45-50
序号 R1 R2 R3 X R4 R5 Y R16 Z R18     物理数据熔点[℃]；1H-NMR[δppm]
  3.21     Cl     SO2CH3   H     O     C2H5     H    CH2     CH3     H   H     220-225
  3.22     Cl     SO2CH3   H     O     C2H5     H    CH2     C2H5     H   H     170-175
  3.23     Cl     SO2CH3   H     O     H     H    CH2     n-C3H7     H   H     65-70
  3.24     Cl     SO2CH3   H     O     H     H    CH2     n-C4H9     H   H     55-60
  3.25     Cl     SO2CH3   H     O     H     H    CH2     i-C4H9     H   H     58-63
  3.26     Cl     SO2CH3   H     O     H     H    CH2     n-C4H9   C2H5SO2   H     78-83
3.27 Cl SO2CH3 H O H H CH2 n-C4H9 i-C4H9SO2 H 0,94(t)；1,19(d)；1,22(t)；1,38(m)；1,74(br)；1,91(m)；2,53(m)；3,26(s)；4,45(t)；3,76(d)；4,18(t)；4,62(t)；7,45(s)；7,64(d)；8,16(d).
3.28 Cl SO2CH3 H O H H CH2 i-C4H9 i-C4H9SO2 H 0,96(d)；1,21(d)；2,33(m)；2,51(m)；3,28(s)；3,44(t)；3,75(d)；3,99(d)；4,61(t)；7,45(s)；7,66(d)；8,17(d).
3.29 Cl SO2CH3 H O H H CH2 i-C4H9 C2H5SO2 H 0,97(d)；1,66(t)；2,36(m)；3,29(s)；3,43(t)；3,82(q)；3,99(d)；4,60(t)；7,47(s)；7,68(d)；8,18(d).
3.30 Cl SO2CH3 H O H H CH2 CH3 C2H5SO2 H 1,68(t)；3,29(s)；3,43(t)；3,78(q)；3,92(s)；3,63(t)；7,46(s)；7,62(d)；8,17(d).
序号 R1 R2 R3 X R4 R5 Y R16 Z R18     物理数据熔点[℃]；1H-NMR[δppm]
3.31 Cl SO2CH3 H O H H CH2 CH3 i-C4H9SO2 H 1,23(d)；2,53(m),3,28(s)；3,43(t)；3,70(d)；3,91(s)；4,61(t)；7,48(s)；7,66(d)；8,18(d).
  3.32     Cl     Cl   H     O     H     H   CH2     n-C3H7     H   H     119-121
  3.33     Cl     Cl   H     O     H     H   CH2     CH3     H   CH3     115-117
  3.34     Cl     NO2   H     O     H     H   CH2     C2H5     H   H     217-218
  3.35     Cl     SO2CH3   H     O     H     H   CH2     CH3     H   H     ＞250
  3.36     Cl     Cl   H     O     H     H   CH2     C2H5     H   H     125-128
  3.37     Cl     SO2CH3   H     O     H     H   CH2     C2H5   n-C3H7SO2   H     78-83
3.38 Cl SO2CH3 H O H H CH2 C2H5 C2H5SO2 H 1,52(t)；1,68(t)；3,29(s)；3,43(t)；3,82(q)；4,24(q)；4,63(t)；7,48(s)；7,65(d)；8,07(d).
  3.39     Cl     SO2C2H5   H     O     CH3     CH3   CH2     CH3     H   H     ＞200
  3.40     Cl     SO2C2H5   H     O     CH3     H   CH2     CH3     H   H     220-223
  3.41     Cl     SO2C2H5   H     O     CH3     H   CH2     C2H5     H   H     ＞230
3.42 Cl SO2-n-C3H7 H O CH3 H CH2 CH3 H H 1,12(t)；1,53(d)；1,76(quin)；3,18(dd)；3,38(t)；3,55(dd)；3,73(s)；5,04(m)；5,55(s，br.)；7,37(s)；7,68(d)；8,13(d).
序号 R1 R2 R3 X R4 R5 Y R16 Z R18     物理数据熔点[℃]；1H-NMR[δppm]
3.43 Cl SO2-nC3H7 H O CH3 H CH2 C2H5 H H 1,07(t)；1,50(m)；1,78(quin)；3,07(dd)；3,39(t)；3,55(dd)；4,12(t)；5,08(m)；7,38(s)；7,69(d)；8,11(d).
  3.44     Cl     SO2CH3   H     CH2     H     H     O     CH3     H   H
  3.45a)     Cl     SO2CH3   H     C(CH3)2     H     H     O     CH3     H   H 1,33(s)；3,40(s)；4,17(s)；7,43(s)；7,79(d)；8,04(d).
  3.46     Cl     SO2CH3   H     O     H     H     CH2     C2H5     Na+   H     218-220
  3.47     Cl     SO2CH3   H     O     H     H     CH2     C2H5     K+   H     193
  3.48     Cl     SO2CH3   H     O     H     H     CH2     C2H5     Li+   H     ＞230
  3.49     Cl     SO2CH3   H     O     H     H     CH2     C2H5     NH4 +   H     170-175
  3.50     Cl     SO2CH3   H     O     H     H     CH2     CH3     Na+   H     ＞240
  3.51     Cl     SO2CH3   H     O     H     H     CH2     CH3     K+   H     206-214
  3.52     Cl     SO2CH3   H     O     H     H     CH2     CH3     Li+   H     ＞240
  3.53     Cl     SO2CH3   H     O     H     H     CH2     CH3     NH4 +   H
  3.54a) Cl SO2CH3 H C(CH3)2 H H O C2H5 H H 1,27(t)；1,36(s)；3,41(q)；4,01(q)；4,18(s)；7,47(s)；7,83(d)；8,07(d).
  3.55     Cl     SO2CH3   H     O     H -(CH2)3CH-     C2H5     H   H     99-104
  3.56     Cl     SO2CH3   H     O     H -(CH2)3CH-     CH3     H *H     95-100
  3.57     Cl     SO2CH3   H     O       -(CH2)4-     CH2     CH3     H   H     230-235
序号 R1 R2 R3 X R4 R5 Y R16 Z R18     物理数据熔点[℃]；1H-NMR[δppm]
  3.58     Cl     SO2CH3   H     O        -(CH2)4-     CH2     C2H5     H   H     190-195
  3.59     Cl     SO2CH3   H     O    -(CH2)2O(CH2)2-     CH2     C2H5     H   H     95-100
  3.60     Cl     SO2C2H5   H     O     CH3   CH3     CH2     CH3     H   H     ＜230
  3.61     Cl     SO2C2H5   H     O     CH3   CH3     CH2     C2H5     H   H     198-200
  3.62     Cl     SO2C2H5   H     O     H   H     CH2     CH3     H   H     215-218
  3.63     Cl     SO2C2H5   H     O     H   H     CH2     C2H5     H   H     213-215
  3.64     Cl     SO2-n-C3H7   H     O     H   H     CH2     CH3     H   H     186-190
  3.65     Cl     SO2-n-C3H7   H     O     H   H     CH2     C2H5     H   H     84-86
  3.66     Cl     SO2CH3   H     O   -(CH2)2O(CH2)2-     CH2     CH3     H   H     90-95
  3.67     Cl     SO2CH3   H     O     C2H5   C2H5     CH2     CH3     H   H     70-75
  3.68     Cl     SO2CH3   H     O     C2H5   C2H5     CH2     C2H5     H   H     50-55
3.69 Cl SO2CH3 H O OCH3 H CH2 CH3 H H 3,18-3,99(11H)；5,78(1H)；7,50(1H)；7,81(1H)；8,09(1H).
3.70 Cl SO2CH3 H O CH3 H CHCH2Cl CH3 H H 1,52(3H)；3,30-4,12(8H)；4,36(1H)；4,93(1H)；7,49(1H)；7,81(1H)；8,09(1H).
3.71 Cl SO2CH3 H O CH3 H CHCH2Cl C2H5 H H 1,27(3H)；1,55(3H)；3,28-4,02(7H)；4,37(1H)；4,92(1H)；7,48(1H)；7,80(1H)；8,07(1H).
  3.72     Cl     SO2CH3   H   C(CH3)2     H    H     O     CH3     H   H     132-135
序号 R1 R2 R3 X R4 R5 Y R16 Z R18     物理数据熔点[℃]；1H-NMR[δppm]
  3.73     Cl     SO2CH3   H     O     OC2H5   H   CH2     CH3     H   H     95-100
3.74 Cl SO2CH3 H O OC2H5 H CH2 C2H5 H H 1,16(3H)；1,27(3H)；3,20-4,00(9H)；5,89(1H)；7,50(1H)；7,82(1H)；8,07(1H).
  3.75     Cl     SO2CH3   H     O     C2H5   C2H5   CH2     C2H5     K+   H     200-205
  3.76     Cl     SO2C2H5   H  C(CH3)2     H   H   O     CH3     H   H     120-123
  3.77     Cl   SO2-n-C3H7   H     O     CH3   CH3   CH2     C2H5     H   H     152-158
  3.78     Cl   SO2-n-C3H7   H     O     CH3   CH3   CH2     CH3     H   H     172-176
  3.79     Cl   SO2-n-C3H7   H     O     CH3    H   CH2     CH3     H   H     188-205
3.80 Cl SCH3 H O H H CH2 C2H5 H H 1,29(t)；2,56(s)；3,28(t)；3,93(q)；4,49(t)；7,40(s)；7,43(d)；7,55(d).
  3.81     Cl     SO2CH3   H     O     CH2Cl    H   CH2     C2H5     H   H     78-82
3.82 CH3 H H CH2 H H S C2H5 H H 1,44(t)；2,50(s)；3,49(t)；4,09(q)；4,53(t)；7,35(m)；7,48(d)；7,62(d).
  3.83     Cl     SO2CH3   H     O     CH2Cl    H   CH2     CH3     H   H     81-85
  3.84     Cl     SCH3   H     O     H    H   CH2     CH3     H   H     151-153
3.85 Cl SOCH3 H O H H CH2 C2H5 H H 1,28(t)；2,82(s)；3,40(m)；3,92(m)；4,52(t)；7,45(s)；7,82(d)；8,10(d).
  3.86     CH3     SO2CH3   H     O     H    H   CH2     CH3     H   H     205-210
序号 R1 R2 R3 X R4 R5 Y R16 Z R18     物理数据熔点[℃]；1H-NMR[δppm]
  3.87     Cl     Cl   H     CH2     H     H     S     C2H5     H   H     173-179
3.88 Cl SCH3 H CH2 H H S C2H5 H H 1,43(t)；2,51(s)；3,59(t)；4,08(q)；4,51(t)；7,22(d)；7,41(s)；7,50(d).
3.89 Cl SO2CH3 H CH2 H H S C2H5 H H 1,50(t)；3,28(s)；3,62(t)；4,10(q)；4,49(t)；7,36(s)；7,68(d)；8,19(d).
  3.90     CH3     SO2CH3   H     O     H     H     CH2     C2H5     H   H     174-180
  3.91     Cl     SO2CH3   H     O     CH2Cl     H     CH2     CH3     H   H     77-83
  3.92     Cl     SO2CH3   H     O     F     H     CH2     CH3     H   H
  3.93     Cl     SO2CH3   H     O     F     H     CH2     C2H5     H   H
  3.94     Cl     SO2CH3   H     O     F     F     CH2     CH3     H   H
  3.95     Cl     SO2CH3   H     O     F     F     CH2     C2H5     H   H
  3.96     Cl     SO2CH3   H     O     CH3     H     CHCH3     C2H5     H   H     183-184
  3.97     Cl     SO2CH3   H     O     CF3     H     CH2     CH3     H   H     223-225
  3.98     Cl     SO2CH3   H     O     CF3     H     CH2     C2H5     H   H     183-184
  3.99     Cl     SO2CH3   H     O     SC2H5     H     CH2     CH3     H   H     195-196
  3.100     Cl     SO2CH3   H     O     SC2H5     H     CH2     C2H5     H   H     199-200
  3.101     Cl     SO2CH3   H     O     CH3     H     CHCH3     CH3     H   H     230-233
  3.102     Cl     SO2CH3   H     O   CHCl(CH3)     H     CH2     C2H5     H   H     102-107
  3.103     Cl     SO2CH3   H     O   CHCl(CH3)     H     CH2     CH3     H   H     80-85
序号 R1 R2 R3 X R4 R5 Y R16 Z R18     物理数据熔点[℃]；1H-NMR[δppm]
 3.104     Cl     SO2CH3   H     O   n-C3H7   H     CH2     CH3     H   H
 3.105     Cl     SO2CH3   H     O   n-C3H7   H     CH2     C2H5     H   H
 3.106     Cl     SO2CH3   H     O     H   H     CH2     CH3 +NH2(CH3)2   H     200
3.107 Cl SO2CH3 H O H H CH2 CH3 +NH2(CH2CH2OH)   H     187
 3.108     Cl     SO2CH3   H     O     H   H     CH2     CH3 +NH3(CH2CH2OCH2CH2OH)   H     180
3.109 SCH3 SCH3 H O H H CH2 CH3 H H 2,33(s)；2,51(s)；3,40(t)；3,70(s)；4,58(t)；5,15(brs)；7,21(s)；7,31(d)；7,42(d).
3.110 SCH3 SCH3 H O H H CH2 C2H5 H H 1,38(t)；2,33(s)；2,49(s)；3,41(t)；4,10(q)；4,58(t)；7,25(s)；7,32(d)；7,41(d)；7,82(brs).
 3.111     SO2CH3     SO2CH3   H     O     H   H     CH2     CH3     H   H     1
 3.112     SO2CH3     SO2CH3   H     O     H   H     CH2     C2H5     H   H     1
a)由2-氯-3-(1’-氯-2’，2’-二甲基乙基氨基羰基)-4-甲磺酰基苯甲酰氯与2当量碳酸钾制备。
下面描述几个原料的合成方法：
2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基-苯甲酰氯(化合物4.5)
步骤a)2-氯-3-甲基-4-甲硫基-乙酰苯
在15至20℃下，在286克(2.14摩尔)三氯化铝于420摩尔1，2-二氯乙烷的悬浮液中滴加157克(2摩尔)乙酰氯于420毫升1，2-二氯乙烷中的溶液。之后滴加346克(2摩尔)2-氯-6-甲硫基-甲苯于1升1，2-二氯乙烷中的溶液。搅拌12小时之后，将该混合物倾倒入由3升冰和1升浓盐酸组成的混合物中。用二氯甲烷萃取，用水洗涤有机相，经硫酸钠干燥并浓缩。在真空中蒸馏残余物。获得256克(60％理论值)2-氯-3-甲基-4-甲硫基-乙酰苯。(熔点：46℃).
步骤b)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基-乙酰苯
将163.0克(0.76摩尔)2-氯-3-甲基-4-甲硫基-乙酰苯溶解在1.5升冰醋酸中，加入18.6克钨酸钠，并在冷却下滴加173.3克30％过氧化氢溶液。充分搅拌2天，之后用水稀释。吸滤沉淀的固体，用水洗涤并干燥。获得164.0克(88％理论值)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基-乙酰苯。(熔点：110-111℃)。
步骤c)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基-苯甲酸
将82克(0.33摩尔)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基-乙酰苯溶解在700毫升二噁烷中，在室温下加入1升12.5％次氯酸钠溶液。接着在80℃下充分搅拌1小时。冷却之后，形成二相，用水稀释下层，并弱酸化。吸滤沉淀的固体，用水彻底洗涤并干燥。获得60克(73％理论值)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基-苯甲酸。(熔点：230-231℃)。
步骤d)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯
将100克(0.4摩尔)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基-苯甲酸溶解在1升甲醇中，在回流温度下通入氯化氢5小时。之后浓缩。获得88.5克(84％理论值)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯。(熔点：107-108℃)。
步骤e)3-溴甲基-2-氯-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯
将82克(0.1摩尔)2-氯-3-甲基-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯溶解在2升四氯甲烷中，在曝光下逐份地加入56克(0.31摩尔)N-溴代丁二酰亚胺。过滤反应混合物。浓缩滤液，将残余物搅拌入200毫升甲基叔丁基醚中。用石油醚处理该溶液，吸滤沉淀的固体。获得74.5克(70％理论值)3-溴甲基-2-氯-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯。(熔点：74-75℃)。
步骤f)2-氯-3-甲酰-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯
在41.0克(0.12摩尔)3-溴甲基-2-氯-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯于250毫升乙腈的溶液中加入42.1克(0.36摩尔)N-甲基吗啉-N-氧化物。将该反应混合物在室温下搅拌12小时，之后浓缩，将残余物搅拌入乙酸乙酯中。用水萃取该溶液，经硫酸钠干燥并浓缩。获得31.2克(94％理论值)2-氯-3-甲酰-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯(熔点：98-105℃)。
步骤g)2-氯-3-羟基亚氨基甲基-4-甲磺酰基-苯甲酸
将15.00克(54毫摩尔)2-氯-3-甲酰-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯和4.20克(60毫摩尔)羟胺盐酸盐搅拌入300毫升甲醇中，滴加3.18克(30毫摩尔)碳酸钠于80毫升水中的溶液。在室温下搅拌混合物12小时之后，蒸除甲醇，用水稀释残余物，用二乙醚萃取该混合物。在干燥有机相之后，除去溶剂。获得14.40克(理论值91％)的2-氯-3-羟基亚氨基甲基-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯。(熔点：126-128℃)。
步骤h)2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基-苯甲酸甲酯(化合物4.3)
在15至20℃下，在158.0克(0.54摩尔)2-氯-3-羟基亚氨基甲基-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯和1升二氯甲烷的溶液中通入乙烯30分钟。在加入1.6克乙酸钠之后，在10℃和通入乙烯下滴加454毫升次氯酸钠(Natriumhydrochlorit)溶液。随后在10℃下继续通入乙烯15分钟。搅拌该混合物12小时之后，分离相，用水洗涤有机相，干燥并浓缩。获得156.5克(理论值90％)2-氯-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基-苯甲酸甲酯。1H NMR(δ[ppm])：3.24(s)；3.42(t)；3.99(s)；4.60(t)；7.96(d)；8.10(d)。
步骤i)2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基-苯甲酸(化合物4.4)
在40至45℃下，将溶解在330毫升甲醇中的32.8克氢氧化钠缓慢地滴加到170.0克(0.54摩尔)2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基-苯甲酸甲酯和1升甲醇的混合物中。在50℃下搅拌该悬浮液5小时。在蒸除溶剂之后，将残余物搅拌入1.5升水中，用乙酸乙酯萃取含水相三次。用盐酸使含水相酸化，并用乙酸乙酯萃取三次。随后将合并的有机相用水洗涤至中性，干燥并浓缩。获得148.8克(理论值91％)2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基-苯甲酸。
1H NMR(δ[ppm])：3.26(s)；3.45(t)；4.63(t)；8.15(s)；8.53(s，br)。
步骤j)2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基-苯甲酰氯(化合物4.5)
在50℃下，将74.8克(0.63摩尔)于50毫升干燥甲苯中的亚硫酰二氯滴加到139.0克2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基-苯甲酸、1毫升二甲基甲酰胺和1升干燥甲苯的溶液中。在110℃下加热6小时之后，蒸除溶剂。获得定量收率的2-氯-3-(4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基-苯甲酰氯。
1H NMR(δ[ppm])：3.25(s)；3.46(t)；4.62(t)；8.21(dd)。
2-氯-3-(5-甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基-苯甲酰氯(化合物4.39)
步骤a)2-氯-3-(5-甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯(化合物4.25)
在室温下，在15.0克(52毫摩尔)2-氯-3-羟基亚氨基甲基-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯和200毫升二氯甲烷的溶液中通入丙烯30分钟。在加入1.6克乙酸钠之后，在室温下和同时通入丙烯下滴加42.8毫升次氯酸钠(Natriumhydrochlorit)溶液。随后在室温下继续通入丙烯15分钟。该混合物回流3小时之后，在室温下搅拌12小时，在回流下再通入丙烯5小时，并在室温下搅拌该混合物12小时。在分离相之后，用水洗涤有机相，干燥并浓缩。获得15.5克(理论值89％)2-氯-(5-甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯。(熔点：130-135℃)
步骤b)2-氯-3-(5-甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基-苯甲酸(化合物4.26)
将溶解在100毫升甲醇中的3.52克(88毫摩尔)氢氧化钠缓慢地滴加到15.00克(45毫摩尔)2-氯-3-(5-甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯和200毫升甲醇的混合物中。在室温下搅拌该悬浮液48小时。在蒸除溶剂之后，将残余物搅拌入水中，用乙酸乙酯洗涤含水相三次。用盐酸使含水相酸化，并用乙酸乙酯萃取三次。随后将合并的有机相用水洗涤至中性，干燥并浓缩。获得13.20克(理论值92％)2-氯-3-(5-甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基-苯甲酸。(熔点：173-178℃)。
步骤c)2-氯-3-(5-甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基-苯甲酰氯(化合物4.39)
在室温下，将5.7克(51毫摩尔)亚硫酰二氯滴加到13.0克(41毫摩尔)2-氯-3-(5-甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基-苯甲酸、1毫升二甲基甲酰胺和250毫升干燥甲苯的溶液中。随后，回流加热该混合物至反应完成。在冷却之后，蒸除溶剂。以定量收率获得14.2克2-氯-3-(5-甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基-苯甲酰氯。
2-氯-3-(1’-氯-2’，2’-二甲基乙基氨基羰基)-4-甲磺酰基-苯甲酰氯
步骤a)2-氯-3-羟基羰基-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯
在5℃下，在115.3克(0.42摩尔)2-氯-3-甲酰-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯和2000毫升乙腈的溶液中顺序加入13.8克(0.11摩尔)于170毫升水中的一水合磷酸氢钠、49.3克(0.43摩尔)30％过氧化氢溶液和66.2克(0.59摩尔)80％亚氯酸钠水溶液。之后在5℃下搅拌该反应混合物1小时，在室温下搅拌12小时。然后用10％盐酸调节至pH＝1，加入1500毫升40％亚硫酸氢钠水溶液。在室温下搅拌该混合物1小时之后，用乙酸乙酯萃取含水相3次。合并的有机相用亚硫酸氢钠溶液洗涤并干燥。在蒸除溶剂之后，获得102.0克 2-氯-3-羟基羰基-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯。
1H NMR(δ[ppm])：3.34(s)；3.93(s)；3；8.08(s)；14.50(s，br)。
步骤b)2-氯-3-氯羰基-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯
在6.0克(0.021摩尔)2-氯-3-羟基羰基-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯和50毫升干燥甲苯的溶液中加入2滴二甲基甲酰胺和11.9克(0.1摩尔)亚硫酰二氯。在回流下加热该反应混合物4小时。在真空下除去溶剂，获得6.2克2-氯-3-氯羰基-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯。
1H NMR(δ[ppm])：3.21(s)；4.02(s)；8.02(d)；8.07(d)。
步骤c)2-氯-3-(1’-羟基-2’，2-二甲基乙基氨基羰基)-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯
在0至5℃下，将7.80克(25毫摩尔)2-氯-3-氯羰基-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯滴加到4.54克(50毫摩尔)2，2-二甲基乙醇胺于40毫升二氯甲烷的溶液中。在室温下搅拌该反应溶液6小时之后，用水萃取3次，干燥并浓缩。获得8.20克(理论值80％)的2-氯-3-(1’-羟基-2’，2’-二甲基乙基氨基羰基)-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯。(熔点：70至72℃)。
步骤d)2-氯-3-(1’-氯-2’，2’-二甲基乙基氨基羰基)-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯
在室温下，将6.9克(20毫摩尔)2-氯-3-(1’-羟基-2’，2’-二甲基乙基氨基羰基)-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯和5毫升亚硫酰二氯的混合物搅拌6小时。用50毫升二氯甲烷稀释该溶液，随后浓缩。将残余物溶解在20毫升二氯甲烷中。加入环己烷，获得晶体状沉淀，吸滤并干燥。获得6.4克(理论值88％)2-氯-3-(1’-氯-2’，2’-二甲基乙基氨基羰基)-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯。
步骤e)2-氯-3-(4’，4’-二甲基-4’，5’-二氢噁唑-2-基)-4-甲磺酰基-苯甲酸(化合物4.38)
在室温下，将5.82克(125毫摩尔)2-氯-3-(1’-氯-2’，2’-二甲基乙基氨基羰基)-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯和0.81克(20毫摩尔)氢氧化钠于80毫升甲醇中的溶液搅拌8小时。在蒸除溶剂之后，将残余物搅拌入水中，用乙酸乙酯洗涤混合物3次。用盐酸酸化含水相，用乙酸乙酯萃取。在干燥有机相之后，在真空中除去溶剂。获得3.10克(理论值56％)2-氯-3-(4’，4’-二甲基-4’，5’-二氢噁唑-2-基)-4-甲磺酰基-苯甲酸。
1H NMR(δ[ppm])：1.34(s)；3.40(s)；4.13(s)；8.07(s)；13.95(s，br)。
步骤f)2-氯-3-(1’-氯-2’，2’-二甲基乙基氨基羰基)-4-甲磺酰基-苯甲酰氯
将3.00克(9毫摩尔)2-氯-3-(4’，4’-二甲基-4’，5’-二氢噁唑-2-基)-4-甲磺酰基-苯甲酸、1.43克亚硫酰二氯和1滴二甲基甲酰胺于80毫升干燥甲苯中的溶液在回流下加热3小时。在冷却之后，在真空中蒸除溶剂。获得3.43克(理论值86％)2-氯-3-(1’-氯-2’，2’-二甲基乙基氨基羰基)-4-甲磺酰基-苯甲酰氯。
2-氯-3-(1，3，4-噁噻唑啉-2-酮-5-基)-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯(化合物4.22)
步骤a)3-氨基羰基-2-氯-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯
在15.0克(48毫摩尔)2-氯-3-氯羰基-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯和300毫升干燥二噁烷的溶液中通入氨气2小时。吸滤形成的沉淀物，浓缩滤液。定量地获得15.2克3-氨基羰基-2-氯-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯。
步骤b)2-氯-3-(1，3，4-噁噻唑啉-2-酮-5-基)-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯
将9.80克(75毫摩尔)氯羰基亚磺酰氯滴加到4.37克(15毫摩尔)3-氨基羰基-2-氯-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯于150毫升干燥甲苯的溶液中。在回流下搅拌该混合物48小时之后，在真空下除去溶剂，在硅胶上色谱分离残余物(洗脱液：乙酸乙酯/环己烷＝1/1)。获得3.70克(理论值70％)2-氯-3-(1，3，4-噁噻唑啉-2-酮-5-基)-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯。
2-氯-4-甲磺酰基-3-(4，5-二氢噁唑-2-基)-苯甲酸甲酯(化合物4.41)
在室温下，在26.6克(0.13摩尔)1-氨基-2-溴乙烷氢溴酸盐于500毫升甲苯的溶液中滴加41.8克(0.41摩尔)三乙胺，然后滴加31.1克(0.10摩尔)于150毫升甲苯中的2-氯-3-氯羰基-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯。回流下加热混合物5小时，然后在室温下搅拌12小时，再次加入5.0克(0.02摩尔)1-氨基-2-溴乙烷氢溴酸盐，并在回流下加热该混合物7.5小时。使该反应混合物冷却，用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，干燥和浓缩。然后从甲基叔丁基醚/乙酸乙酯中重结晶出残余物。获得14.5克(理论值46％)2-氯-4-甲磺酰基-3-(4，5-二氢噁唑-2-基)-苯甲酸甲酯。
2-氯-3-(5-甲氧基-5-甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基-苯甲酸(化合物4.60)
步骤a)2-氯-3-(5-甲氧基-5-甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯
在10.0克(34毫摩尔)于200毫升二氯甲烷中的2-氯-3-(羟基亚氨基甲基)-4-甲基磺酰基苯甲酸甲酯中顺序加入7.3克(102毫摩尔)2-甲氧基-1-丙烯、28毫升次氯酸钠溶液(12.5％浓度)和1刮勺尖乙酸钠。在室温下搅拌该混合物12小时，除去溶剂，并将残余物搅拌入乙酸乙酯中，用水洗涤，干燥和浓缩。经硅胶色谱分离残余物(洗脱液：环己烷∶乙酸乙酯＝3∶2)。获得5.8克(理论值47％)2-氯-3-(5-甲氧基-5-甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯。(熔点：100至105℃)。
步骤b)2-氯-3-(5-甲氧基-5-甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基-苯甲酸
在回流温度下，在5.0克(37.5毫摩尔)于200毫升吡啶的碘化锂中滴加5.5克(15.0毫摩尔)于100毫升吡啶中的2-氯-3-(5-甲氧基-5-甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯。在该温度下搅拌4小时，然后冷却，蒸除溶剂，将残余物搅拌入甲苯中，并再次浓缩。随后，将残余物与水混合，并用二氯甲烷洗涤，使用盐酸调节pH值至1。用二氯甲烷萃取含水相，干燥获得的有机相，并浓缩。获得4.7克(理论值90％)  2-氯-(5-甲氧基-5-甲基-4，5-二氢异噁唑-3-基)-4-甲磺酰基-苯甲酸。(熔点：40至45℃)。
2-氯-3-(2-甲基-2H-1，3，4-二噁唑-5-基)-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯(化合物4.44)
向8.0克(27.4毫摩尔)于150毫升二氯甲烷中的2-氯-3-(羟基亚氨基甲基)-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯中逐滴加入16.0克(27.4毫摩尔)12.5％次氯酸钠溶液，并加入1刮勺尖乙酸钠。在1小时后，将34.4克(0.74摩尔)乙醛在36小时内分批加完，然后缓慢地将混合物加热至55℃。随后在室温下搅拌该混合物48小时，用水洗涤，干燥和浓缩。然后将残余物搅拌入二氯甲烷中，加入10.0克(0.23摩尔)乙醛和1刮勺尖乙酸钠，在回流下加热该混合物8小时。在72小时之后，再加入10.0克(0.23摩尔)乙醛，在室温下搅拌该混合物。之后，用水洗涤，干燥和浓缩。残余物通过硅胶(洗脱液：异丙醇∶环己烷＝1∶9)洗脱。获得5.0克(理论值55％)2-氯-3-(2-甲基-2H-1，3，4-二噁唑-5-基)-4-甲磺酰基-苯甲酸甲酯。
除了上面描述的化合物外，下文的表4中给出了其它的式III的苯甲酸衍生物，它们用相似的方式制备或是可制备的：表4：
Figure C9880279701661
序号 R1 R2 R3 X R4 R5 Y R19     物理数据熔点[℃]；1H-NMR[δppm]
  4.1     Cl     Cl   H     O     H     H     CH2   OCH3 3,29(t)；3,91(s)；4,58(t)；7,46(d)；7,83(d).
  4.2     Cl     Cl   H     O     H     H     CH2   OH 3,28(t)；4,60(t)；7,02(s，br)；7,46(d)；7,98(d).
  4.3     Cl     SO2CH3   H     O     H     H     CH2   OCH3 3,24(s)；3,42(t)；3,99(s)；4,60(t)；7,96(d)；8,10(d).
  4.4     Cl     SO2CH3   H     O     H     H     CH2   OH 3,26(s)；3,45(t)；4,63(t)；8,15(s)；8,53(s，br).
  4.5     Cl     SO2CH3   H     O     H     H     CH2   Cl 3,25(s)；3,46(t)；4,62(t)；8,21(dd).
  4.6     Cl     Cl   H    C(CH3)2     H     H     O   OH 1,31(s)；4,16(s)；7,69(d)；7,90(d)；13,8(s，br).
  4.7     Cl     SO2C2H5   H     O     CH3     CH3     CH2   OCH3 1,25(t)；1,57(s)；3,21(s)；3,42(q)；3,99(s)；7,94(d)；8,07(d).
  4.8     Cl     SO2C2H5   H     O     CH3     CH3     CH2   OH 1,13(t)；1,47(s)；3,15(s)；3,43(q)；8,06(s)；13,8(s，br).
  4.9     Cl     SO2C2H5   H     O     H     H     CH2   OCH3 1,28(t)；3,41(m)；4,02(s)；4,62(t)；7,95(d)；8,06(d).
  4.10     Cl     SO2C2H5   H     O     H     H     CH2    OH     137-140
序号 R1 R2 R3 X R4 R5 Y R19     物理数据熔点[℃]；1H-NMR[δppm]
4.11     Cl     SO2C2H5   H     O     CH3     H     CH2     OCH3 1,26(t)；1,53(d)；3,06(dd)；3,42(q)；3,49(dd)；5,05(m)；7,95(d)；8,07(d).
4.12     Cl     SO2C2H5   H     O     CH3     H     CH2     OH     140-143
4.13     Cl     SO2CH3   H     CH2     H     H     O     OCH3 3,30(s)；3,98(s)；4,11(t)；4,55(t)；7,97(d)；8,08(d).
4.14     Cl     SO2CH3   H     CH2     H     H     O     OH 3,38(s)；4,00(t)；4,46(t)；8,08(s).
4.15     Cl     SO2CH3   H     O     H     H     CH2     OH 3,30(s)；3,35(t)；4,15(s，br)；4,50(t)；8,05(s).
4.16     Cl     SO2-n-C3H7   H     O     CH3     CH3     CH2     OCH3 0,95(t)；1,47(s)；1,58(quin)；3,12(s)；3,31(s)；3,43(t)；3,93(s)；8,09(dd).
4.17     Cl     SO2-n-C3H7   H     O     CH3     CH3     CH2     OH 0,93(t)；1,47(s)；1,58(quin)；3,15(s)；3,42(t)；8,05(s).
4.18     Cl     SO2-n-C3H7   H     O     H     H     CH2     OCH3 0,92(t)；1,55(quin)；3,39(m)；3,93(s)；4,50(t)；8,08(dd).
4.19     Cl     SO2-n-C3H7   H     O     H     H     CH2     OH     148-150
4.20     Cl     SO2-n-C3H7   H     O     CH3     H     CH2     OCH3 0,93(t)；1,49(d)；1,58(quin)；2,94(dd)；3,42(m)；3,93(s)；4,97(m)；8,10(dd).
4.21     Cl     SO2-n-C3H7   H     O     CH3     H     CH2     OH 0,94(t)；1,39(d)；1,58(quin)；2,96(dd)；3,50(m)；4,95(m)；8,05(s).
4.22     Cl     SO2CH3   H     S            ＝O     O     OCH3 3,24(s)；4,02(s)；8,14(dd).
4.23     Cl     SO2CH3   H     O   COOC2H5     H     CH2     OCH3     118-121
4.24     Cl     SO2CH3   H     O   COOC2H5     H     CH2     OH
4.25     Cl     SO2CH3   H     O     CH3     H     CH2     OCH3     130-135
4.26     Cl     SO2CH3   H     O     CH3     H     CH2     OH     173-178
序号 R1 R2 R3 X R4 R5 Y R19     物理数据熔点[℃]；1H-NMR[δppm]
4.27     Cl     SO2CH3   H     O     CH3     CH3     CH2     OCH3 1,57(s)；3,18(s)；3,27(s)；4,01(s)；7,97(d)；8,12(d).
4.28     Cl     SO2CH3   H     O     CH3     CH3     CH2     OH 1,48(s)；3,15(s)；3,34(s)；8,08(dd).
4.29     Cl     SO2CH3   H     O     C2H5     H     CH2     OCH3 0,97(t)；1,72(m)；3,10(dd)；3,32(s)；3,37(dd)；4,72(m)；8,08(dd).
4.30     Cl     SO2CH3   H     O     H     -(CH2)3-CH-     OCH3 1,57(m)；1,81(m)；2,21(m)；3,20(s)；4,02(s)；4,32(t)；5,35(dd)；7,92(d)；8,18(d).
4.31     Cl     SO2CH3   H     O     H     -(CH2)3-CH-     OH 1,72(m)；2,01(m)；3,27(s)；4,24(t)；5,23(dd)；8,05(d)；8,15(d)；13,8(s，br).
4.32     Cl     SO2CH3   H     O     -(CH2)2-O-(CH2)2-     CH2     OCH3 2,00(m)；3,23(s)；3,27(s),3,72(m)；4,00(s)；7,96(d)；8,04(d).
4.33     Cl     SO2CH3   H     O     -(CH2)2-O-(CH2)2-     CH2     OH 78-83
4.34     Cl     SO2CH3   H     O     -(CH2)4-     CH2     OCH3 1,78(m)；2,24(m)；3,27(s)；3,36(s)；3,98(s)；7,94(d)；8,12(d).
4.35     Cl     SO2CH3   H     O     -(CH2)4-     CH2     OH 1,76(m)；2,05(m)；3,30(s)；3,33(s)；8,09(dd).
4.36     Cl     SO2CH3   H     O     C2H5   C2H5     CH2     OCH3 1,00(t)；1,85(m)；3,13(s)；3,27(s)；3,98(s)；7,94(d)；8,11(d).
4.37     Cl     SO2CH3   H     O     C2H5   C2H5     CH2     OH 0,91(t)；1,76(m)；3,12(s)；3,33(s)；8,07(dd)；13,75(s，br).
4.38     Cl     SO2CH3   H   C(CH3)2     H     H     O     OH 1,34(s)；3,40(s)；4,13(s)；8,07(s)；13,95(s,br).
4.39     Cl     SO2CH3   H     O     CH3     H     CH2     Cl
4.40     Cl     SO2CH3   H     CH2     H     H     O     OH ＞260
4.41     Cl     SO2CH3   H     CH2     H     H     O     OCH3 3,29(3H)；3,96(3H)：4,12(2H)；4,55(2H)；7,98(1H)；8,09(1H).
序号 R1 R2 R3 X R4 R5 Y R19     物理数据熔点[C]；1H-NMR[δppm]
 4.42     Cl     SCH3   H     O     H     H     CH2     OCH3  202-203
4.43 Cl SO2CH3 H O COOMe H CHCO2CH3 OCH3 1,05(3H)；1,35(3H)；3,19(3H)；4,01(3H)；4,09(2H)；4,35(2H)；5,06(1H)；5,77(1H)；8,08(1H)；8,17(1H).
 4.44     Cl     SO2CH3   H     O   CH3     H     O     OCH3 1,78(3H)；3,30(3H)；3,98(3H)；6,40(1H)；8,08(1H)；8,15(1H).
 4.45     Cl     SO2CH3   H     O   CHO     H     CHCH3     OCH3  80-85
 4.46     Cl     SO2CH3   H     O   CH3     H     CHCH2Cl     OCH3 1,65(3H)；3,27(3H)；3,50(2H)；4,00(3H)；4,22(1H)；4,88/5,08(1H)；7,99(1H)；8,12(1H).
 4.47     Cl     SO2CH3   H     O   CH3     H     CHCH2Cl     OH  100-105
 4.48     Cl     SO2CH3   H     O   CHO     H     CHCH3     OH  180-185
 4.49     Cl     SO2CH3   H     O   SC2H5     H     CH2     OCH3 1,30(3H)；2,75(2H)；3,25(1H)；3,34(3H)；3,78(1H)；3,94(3H)；6,22(1H)；8,15(2H).
 4.50     Cl     SO2CH3   H     O   SC2H5     H     CH2     OH  65-67
 4.51     Cl     SO2CH3   H     O   CH3     H     CHCH3     OCH3 1,01(3H)；1,28(3H)；3,33(4H)；3,96(3H)；4,98(1H)；8,12(1H)；8,20(1H).
 4.52     Cl     SO2CH3   H     O   CH3     H     CHCH3     OH  68-75
 4.53     Cl     SO2CH3   H     O   OCOCH3     H     CH2     OCH3  105-110
 4.54     Cl     SO2CH3   H     O     H     H     CH2     OH
 4.55     Cl     SO2CH3   H     O   OCOCH3     H     CH2     OH  45-50
 4.56     Cl     SO2CH3   H     O   OCH3     H     CH2     OH  60-65
 4.57     Cl     SO2CH3   H     O   CHCl(CH3)     H     CH2     OCH3 1,63(3H)；3,23(3H)；3,50(2H)；3,99(3H)；4,25(1H)；4,83/5,03(1H)；7,96(1H)；8,13(1H).
序号 R1 R2 R3 X R4 R5 Y R19     物理数据熔点[℃]；1H-NMR[δppm]
4.58     Cl     SO2CH3   H     O     CHCl(CH3)     H     CH2     OH 1,56(3H)；3,33(3H)；3,43(2H)；4,36(1H)；4,93(1H)；8,10(2H).
4.59     Cl     SO2CH3   H     O     CH3   OCH3     CH2     OCH3 100-105
4.60     Cl     SO2CH3   H     O     CH3   OCH3     CH2     OH 40-45
4.61     Cl     SO2CH3   H     O     CF3   OCOCH3     CH2     OCH3 60-65
4.62     Cl     SCH3   H     O     H     H     CH2     OH
4.63     Cl     SO2Me   H     O     COCH3     H     CH2     OCH3 2,36(3H)；3,25(3H)；3,66(2H)；4,01(3H)；5,20(1H)；8,01(1H)；8,12(1H).
4.64     Cl     SO2CH3   H     O     CF3     H     CH2     OCH3  156
4.65     Cl     SO2CH3   H     O     CF3     H     CH2     OH  170
4.66     Cl     SO2CH3   H     O     F     F     CH2     OCH3
4.67     Cl     SO2CH3   H     O     F     F     CH2     OH
4.68     Cl     SO2CH3   H     O     F     H     CH2     OCH3  142-143
4.69     Cl     SO2CH3   H     O     F     H     CH2     OH
4.70     Cl     SO2CH3   H     O     CH2Cl     H     CH2     OCH3  107-110
4.71     Cl     SO2CH3   H     O     CH2Cl     H     CH2     OH  60-65
4.72     Cl     SO2CH3   H     O     OCH3     H     CH2     OCH3  105-110
4.73     Cl     SO2CH3   H     O     OC2H5     H     CH2     OCH3  155-160
4.74     Cl     SO2CH3   H     CH2     H     H     S     OCH3
4.75     CH3     H   H     C＝O     H     H     S     OCH3  112-120
4.76     Cl     SO2CH3   H     O     CF3     OH     CH2     OH  3,38(s)；3,56(d)；3,79(d)；8,16(s)；8,67(s，br).
序号 R1 R2 R3 X R4 R5 Y R19     物理数据熔点[℃]；1H-NMR[δppm]
 4.77     Cl     SO2CH3   H     O     O-t-C4H9     H     CH2     OCH3 130-135
 4.78     Cl     SO2CH3   H     O     O-t-C4H9     H     CH2     OH 1,25(s)；3,05(dd)；3,34(s)；3,45(dd)；6,17(m)；8,08(s).
 4.79     Cl     SO2CH3   H     O     CH3     H     CHCH3     OCH3 1,01(d)；1,28(d)；3,35(m)；3,96(s)；4,99(m)；8,12(d)；8,20(d).
 4.80     Cl     SO2CH3   H     O     CH3     H     CHCH3     OH 68-75
 4.81     Cl     SO2CH3   H     O     SC2H5     H     CH2     OCH3 1,30(t)；2,77(q)；3,25(dd)；3,34(s)；3,78(dd)；3,94(s)；6,22(m),8,24(s).
 4.82     Cl     SO2CH3   H     O     SC2H5     H     CH2     OH 65-67
 4.83     SCH3     SCH3   H     O     H     H     CH2     OCH2CH3 1,28(t)；2,30(s)；2,46(s)；3,28(t)；4,31(q)；4,45(t)；7,42(d)；7,68(d).
 4.84     SCH3     SCH3   H     O     H     H     CH2     OH 2,32(s)；2,48(s)；3,28(t)；4,42(t)；7,48(d)；7,64(d)；13,2(s).
 4.85     SO2CH3     SO2CH3   H     O     H     H     CH2     OH 3,25(s)；3,35(s)；3,44(t)；8,45(d)；8,45(d).
式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物及其农业上有用的盐适合作为除草剂，它们可以是异构体混合物的形式和纯异构体的形式。包含式I化合物的除草组合物在控制非耕地的植物生长方面非常有效，特别是在高施用量的情况下。它们可以在作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中防治阔叶杂草和禾本科杂草，而不对作物造成明显的伤害。这种效果特别是出现在低施用量的情况下。
根据施用方法的不同，化合物I或含有它的除草组合物也可以用于其它许多作物，用于消灭有害植物。适合的作物的实例是：洋葱、凤梨、花生、芦笋、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、芜菁甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、Brassica napus var.napus、Brassica napus var.napobrassica、蔓菁(Brassica rapa var.silvestris)、茶、红花、美洲山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、大豆、陆地棉、(鸡脚棉、草棉、Gossypium vitifolium)、向日葵、巴西橡校、大麦、啤酒花、甘蓝、核桃、兵豆、亚麻、蕃茄、苹果属、木薯、紫花苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟草)、油橄榄、稻、雪豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、欧洲甜樱桃、桃、西洋梨、红醋栗、蓖麻、甘蔗、黑麦、马铃薯、芦黍(蜀黍)、可可、红车轴草、普通小麦、硬粒小麦、蚕豆、葡萄和玉米。
而且，化合物I也可以用在通过育种(包括基因工程方法育种)而耐除草剂作用的作物上。
化合物I或含有它的组合物可以例如以可直接喷雾水溶液、粉末和悬浮液，或高浓度水悬剂、油悬剂或其它悬浮剂、或分散液、乳剂、油分散液、膏剂、喷粉组合物、撒施组合物或颗粒剂的形式，通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇泼使用。施用形式取决于使用的目的；在每一种情况下，应确保本发明的活性成分的分散尽可能的细微和均匀。
除草组合物包括除草活性量的至少一种化合物I或其农业上可用盐和常规用于配制农作物保护产品的辅助剂。
适合的惰性辅助剂主要是：中至高沸点的矿物油馏份如煤油或柴油，煤焦油和动植物油，脂族烃、环烃和芳烃，例如，石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、烷基化苯及其衍生物，醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮如环己酮或强极性溶剂，例如胺，如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水的使用形式是由乳油、悬浮液、膏剂、可湿性粉末或可水分散的颗粒通过添加水而制备的。为了制备乳液、膏剂或油分散液，该物质本身或其溶解在油或溶剂中，借助于润湿剂、粘附剂、分散剂或乳化剂在水中均化。然而同样可以由活性物质、润湿剂、粘附剂、分散剂或乳化剂和可能的话溶剂或油制备适合于用水稀释的浓缩物。
合适的表面活性物质是芳族磺酸例如木质素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐、铵盐，烷基磺酸和烷芳基磺酸、烷基硫酸、十二烷基醚硫酸和脂肪醇硫酸的碱金属、碱土金属和铵盐，以及硫酸化的十六烷基醇、十七烷基醇和十八烷基醇以及脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化的萘和其衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基苯酚醚，乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基苯酚，烷基苯基-、三丁基苯基聚乙二醇醚，烷芳基聚醚醇，异十三烷基醇、脂肪醇氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯或聚氧丙烯烷基醚，十二烷基醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨醇酯、木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉剂、喷粉组合物和撒施组合物可以通过活性物质与固态载体的混合或混磨来制备。
颗粒剂例如包衣、浸渍和匀质颗粒可以通过将活性物质粘合在固态载体上来制备。固态载体是矿质土类如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁、磨细的塑料、肥料，如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产品如谷类作物粉末、树皮粉、木材粉和坚果壳粉，纤维素粉末或其他固态载体。
活性物质I在即可使用的制剂中的浓度可以在较宽的范围内变化。一般所使用的制剂包含约0.001～98重量％、优选0.01～95重量％的至少一种活性物质。活性物质I的纯度是90～100％，优选95～100％(根据NMR-光谱)。
下列剂型实施例说明这些制剂的制备：I.将20重量份的化合物3.2溶于如下组成的混合物：80重量份的烷基化苯、10重量份的8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加成物、5重量份的十二烷基苯磺酸钙盐和5重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将溶液倒出，并将之细分散于100,000重量份的水中，获得含0.02％(重量)活性化合物的水分散液。II.将20重量份的化合物3.9溶于如下组成的混合物：40重量份的环己酮、30重量份的异丁醇、20重量份的7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基酚的加成物和10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将溶液倒出，并将之细分散于100,000重量份的水中，获得含0.02％(重量)活性化合物的水分散液。III.将20重量份的活性化合物3.10溶于如下组成的混合物：25重量份的环己酮、65重量份沸点为210至280℃的矿物油馏份和10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将溶液倒出，并将之细分散于100,000重量份的水中，获得含0.02％(重量)活性化合物的水分散液。IV.将20重量份的活性化合物3.16与3重量份的二异丁基萘磺酸钠盐、17重量份的来源于亚硫酸盐废液的木素磺酸钠盐和60重量份的粉状硅胶彻底混合，并在锤磨中磨碎。通过将混合物细分散于20,000重量份的水中，获得含有0.1％(重量)活性化合物的喷雾混合物。V.将3重量份的活性化合物3.21与97重量份细分散的高岭土混合。以这种方式，获得含有3％(重量)活性化合物的喷粉组合物。VI.将20重量份的活性化合物3.22与2重量份的十二烷基苯磺酸钙盐、8重量份的脂肪醇聚乙二醇醚、2重量份的酚-脲-甲醛缩合物的钠盐和68重量份的石蜡样矿物油均匀混合。获得稳定的油分散剂。VII.将1重量份的化合物3.34溶于如下组成的混合物：70重量份的环己酮、20重量份的乙氧基化异辛基苯酚和10重量份的乙氧基化蓖麻油。得稳定的乳油。VIII.将1重量份的化合物No.3.35溶于由80重量份的环己酮和20重量份的Wettol EM31(＝以乙氧基化的蓖麻油为基的非离子乳化剂)所组成的混合物。获得稳定的乳油。
化合物I或除草组合物的使用可以在苗前或苗后进行。如果这种活性化合物对某种农作物是较不耐受的，那么可以采用这样施用技术，其中在喷洒设备的帮助下喷洒该除草组合物，以便尽可能地不要喷洒到敏感性农作物的叶片上，同时活性物质到达生长于其下的不希望的植物的叶片上或到达未覆盖的土表上(苗后直接处理、铺施)。
根据防治的目的、季节、靶体植物和生长期的不同，活性成分I的施用剂量是0.001至3.0，优选0.01至1.0千克活性成分(a.i.)/公顷。
为了扩展作用谱和得到协同的效果，式I3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物可以与众多的具有代表性的其他除草剂或生长调节活性物质混合和一起使用。例如可以作为混合组分的是1，2，4-噻二唑类、1，3，4-噻二唑类，酰胺类、氨基磷酸和其衍生物，氨基三唑类，N-酰苯胺类、芳氧基-/杂芳基氧基链烷酸和其衍生物、苯甲酸类和其衍生物、苯并噻二嗪酮类、2-(杂芳酰基/芳酰基)-1，3-环己二酮类、杂芳基芳基酮、苄基异噁唑烷酮类、间-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯类、喹啉羧酸和其衍生物、氯乙酰苯胺类、环己烯酮肟醚衍生物、二嗪类、二氯丙酸和其衍生物、二氢苯并呋喃类、二氢呋喃-3-酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯基醚、联吡啶(Dipyridyle)、卤代羧酸和其衍生物、脲类、3-苯基尿嘧啶类、咪唑类、咪唑啉酮类、N-苯基-3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰亚胺类、噁二唑类、环氧乙烷类、苯酚类、芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸酯、苯基乙酸和其衍生物、2-苯基丙酸和其衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪类、吡啶羧酸和其衍生物、嘧啶基醚、磺酰胺类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮类、三唑啉酮类、三唑甲酰胺类和尿嘧啶类。
此外，有利的是化合物I单独或与其他的除草剂一起与其他的作物保护剂混合使用，例如与灭害虫或植物病原真菌或细菌的制剂一起使用。此外，有意义的是与无机盐溶液的可混合性，该无机盐溶液可用来消除营养和微量元素的缺乏。同样可以加入无植物毒性的油和油的浓缩物。应用实施例
由下列温室试验可以显示3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物I的除草作用：
所用的栽培容器是塑料花盆，盆中装有腐殖质含量约为3.0％的壤砂土作为基质。根据不同的种类，分别播种不同试验植物的种子。
在苗前处理的情况下，在播种后，即将悬浮或乳化于水中的活性化合物用分布性能良好的喷嘴施用。花盆稍微浇些水，以促使萌发和生长，然后，覆盖上透明塑料地膜，直到植物生根。如果不是受活性化合物影响的话，覆盖应会使试验植物均匀地萌发。
进行苗后处理时，先让试验植物长出，根据不同的生长形式，让其长到3至15cm高，此时方用悬浮或乳化于水中的活性化合物处理。为此，试验植物或是直接播种并在相同花盆中生长，或是先以秧苗分开生长，再在处理前几天，将它们移栽到试验花盆中。苗后处理的施用量是31.2或15.6g/ha a.S.(活性物质)。
根据种类的不同，将植物维持在10-25℃或20-35℃下。试验期历经2至4周。在此期间，悉心照料植物，并评价它们对各处理的反应。
以0至100的等级进行评分。在此情况下，100是指没有植物出苗或至少完全毁灭地上部分，而0是指无伤害或生长正常。
用在温室试验中的植物由下列的种类组成：
拉丁名  德语名 中文名
Chenopodium album  WeiBer GǎnsefuB 白藜
Setaria faberii  Borstenhirse 大尾狗草
Sinapsis alba  weiβer Senf 欧白芥
Solanum nigrum  Schwarzer Nachtschatten 龙葵
Triticum aestivum  Winterweizen 小麦
Zea mays  Mais 玉米
在31.2和15.6克(a.S.)/公顷的施用量下，在苗后处理的方法中，化合物3.33(表3)显示出对上面提到的单和双子叶有害植物有非常好的作用，并且在冬小麦和玉米中有非常好的耐受性。

Claims (24)

1.式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物及其农业上有用的盐，其中不包括4-[2-氯-3-(4，5-二氢异恶唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1-乙基-5-羟基-1H-吡唑、4-[2-氯-3-(4，5-二氢异恶唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1，3-二甲基-5-羟基-1H-吡唑和4-[2-氯-3-(4，5-二氢噻唑-2-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1，3-二甲基-5-羟基-1H-吡唑，其中各变量具有下列含意：R1、R2是氢、硝基、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、或C1-C6-烷基磺酰基；R3是氢；R4、R5是氢、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、羟基、C1-C4-烷硫基、COR6或苄基，其中最后提及的取代基可全部或部分被卤代和/或可以携带一至三个下列基团：硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；或R4和R5一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被氧中断；或R4和R5一起与所属的碳形成羰基；R6是C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或NR7R8；R7是氢；R8是C1-C4-烷基；X是O、NR9或CR10R11；Y是O、S、NR12或CR13R14；R9、R12是氢或C1-C4-烷基；R10、R11、R13、R14是氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；或者R5和R13一起构成C2-C6-链烷二基链；R15是在4位上键合的式II吡唑，
Figure C9880279700031
其中R16是C1-C6-烷基；Z是H或SO2R17；R17是C1-C4-烷基、苯基或部分或全部卤代的和/或携带一至三个下列基团的苯基：硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；R18是氢或C1-C6-烷基。
2.根据权利要求1的式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物或其农业上可使用的盐，其中变量具有下列含意：R1、R2是氢、硝基、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、或C1-C6-烷基磺酰基；R3是氢；R4、R5是氢、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、COR6或苄基，其中最后提及的取代基可全部或部分被卤代和/或可以携带一至三个下列基团：硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；或R4和R5一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被氧中断；或R4和R5一起与所属的碳形成羰基；R6是C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、或NR7R8；R7是氢；R8是C1-C4-烷基；X是O、NR9或CR10R11；Y是O、S、NR12或CR13R14；R9、R12是氢或C1-C4-烷基；R10、R11、R13、R14是氢、C2-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；或者R5和R13一起构成C2-C6-链烷二基链；R15是在4位上键合的式II吡唑，其中R16是C1-C6-烷基；Z是H或SO2R17；R17是C1-C4-烷基、苯基或部分或全部卤代的和/或携带一至三个下列基团的苯基：硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；R18是氢或C1-C4-烷基以及不包括4-[2-氯-3-(4，5-二氢异恶唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1-乙基-5-羟基-1H-吡唑、4-[2-氯-3-(4，5-二氢异恶唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1，3-二甲基-5-羟基-1H-吡唑和4-[2-氯-3-(4，5-二氢噻唑-2-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1，3-二甲基-5-羟基-1H-吡唑。
3.根据权利要求1的式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物，其中：R1、R2是硝基、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基。
4.根据权利要求2的式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物，其中：R1、R2是硝基、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基。
5.根据权利要求1至4之一的式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物，其中Z是SO2R17。
6.根据权利要求1至4之一的式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物，其中Z是氢。
7.根据权利要求1至4或6之一的式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物，其中X是氧和Y是CR13R14。
8.根据权利要求1至4或6或7之一的式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物，其中R4是C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、COR6或苄基，其中最后提及的取代基可全部或部分被卤代和/或可以携带一至三个下列基团：硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；R5是氢或C1-C4-烷基；或R4和R5一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被氧中断；或R5和R13一起构成C2-C6-链烷二基链；
9.根据权利要求1或2的式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物，其中R4是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或CONR7R8；R5是氢或C1-C4-烷基；或R4和R5一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被氧中断；或R5和R13一起构成C2-C6-链烷二基链；
10.根据权利要求1至4或6或7之一的式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物，其中R4和R5是氢。
11.根据权利要求1至4或6或7或10之一的式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物，其中R18是氢。
12.根据权利要求1的化合物，其为4-[2-氯-3-(4，5-二氢异恶唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑或其农业上可用盐。
13.根据权利要求1的化合物，其为4-[2-甲基-3-(4，5-二氢异恶唑-3-基)-4-甲磺酰基-苯甲酰基]-1-甲基-5-羟基-1H吡唑或其农业上可用盐。
14.根据权利要求1至4或6之一的式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物，其中X是NR9或CR10R11；或Y是O、S或NR12。
15.根据权利要求1至4或6或14之一的式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物，其中R18是氢。
16.根据权利要求1至4或6或14之一的式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物，其中R4是氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、COR6或苄基，其中最后提及的取代基可全部或部分被卤代和/或可以携带一至三个下列基团：硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；R5是氢或C1-C4-烷基；或R4和R5一起构成C2-C6-链烷二基链，其可以被氧中断；或R5和R13一起构成C2-C6-链烷二基链；R18是C1-C6-烷基。
17.制备权利要求1的式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物的方法，其中，将其中Z＝H的式II吡唑用式IIIα的活化的羧酸或IIIβ的羧酸进行酰化，酰化产物在存在或不存在催化剂的情况下进行重排反应，获得其中Z＝H化合物I，以及，如果需要，该产物与式V的化合物反应来制备其中Z＝SO2R17的式I 3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物，II(其中z＝H)其中变量R16和R18具有权利要求1中给出的含意；其中变量R1至R5，X和Y具有权利要求1中给出的含意以及L1是可亲核置换的离去基团；
              L2-SO2R17  v其中R17具有权利要求1中给出的含意和L2是可亲核置换的离去基团。
18.式III 3-杂环基取代的苯甲酸类衍生物
Figure C9880279700102
其中R19是羟基或通过水解可除去的基团，变量R1至R5，X和Y具有权利要求1至16中给出的含意，其中不包括2-氯-3-(4，5-二氢异恶唑-3-基)-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯、2-氯-3-(4，5-二氢恶唑-2-基)-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯和2，4-二氯-3-(5-甲基羰基氧基-4，5-二氢异恶唑-3-基)-苯甲酸甲酯。
19.根据权利要求18的式III 3-杂环基取代的苯甲酸衍生物，其中变量R1至R5，X和Y具有权利要求2至16中给出的含意。
20.根据权利要求18或19的式III 3-杂环基取代的苯甲酸衍生物，其中R19是卤素、羟基或C1-C6-烷氧基。
21.一种组合物，它包含除草有效量的权利要求1至16中所要求的至少一种式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物或其农业上有用的盐和配制农作物保护剂常规使用的辅助剂。
22.一种制备根据权利要求21的组合物的方法，其中将除草有效量的权利要求1至16中所要求的至少一种式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物或其农业上有用的盐与配制农作物保护剂常规使用的辅助剂混合。
23.一种防治有害植物的方法，其中使除草有效量的权利要求1至16中所要求的至少一种式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物或其农业上有用的盐作用于植物、其生存环境和/或种子上。
24.权利要求1至16中所述的式I的3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物或其农业上有用的盐作为除草剂的应用。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105557708A (zh) * 2014-10-16 2016-05-11 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN108203415A (zh) * 2016-12-20 2018-06-26 海利尔药业集团股份有限公司 一种制备苯吡唑草酮的方法

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998031681A1 (de) * 1997-01-17 1998-07-23 Basf Aktiengesellschaft 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate
WO1999023094A1 (fr) * 1997-10-30 1999-05-14 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux composes, produits intermediaires, et desherbants de benzoylpyrazole
WO1999054328A1 (fr) * 1998-04-22 1999-10-28 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveau composes de benzoylpyrazole et herbicide
SK287758B6 (sk) * 1998-05-11 2011-09-05 Basf Aktiengesellschaft Oxímy a ich použitie na prípravu izoxazolin-3-yl-acylbenzénov
DE19852095A1 (de) 1998-11-12 2000-05-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-acylbenzolen
DK1087664T3 (da) 1998-06-16 2003-09-22 Basf Ag Herbicide blandinger med synergistisk virkning
KR20010081058A (ko) 1998-12-04 2001-08-25 스타르크, 카르크 3-(헤테로시클릴)벤조일피라졸 유도체
EA200100602A1 (ru) * 1998-12-04 2001-10-22 Басф Акциенгезельшафт 3-(гетероциклил)-замещенные бензоилпиразолы
ATE237937T1 (de) * 1999-03-05 2003-05-15 Basf Ag Herbizide mischung, enthaltend ein 3-heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat und ein adjuvant
DE19914140A1 (de) 1999-03-27 2000-09-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
AU3329800A (en) * 1999-03-29 2000-10-16 Nippon Soda Co., Ltd. Process for the preparation of (e)-3-(1-propenyl)isoxazoline
WO2000066525A1 (fr) * 1999-04-28 2000-11-09 Nippon Soda Co.,Ltd. Nouveaux derives de bicycloheptene et leur procede de preparation
AR024845A1 (es) 1999-08-06 2002-10-30 Basf Ag Derivados de 1-cicloalquilpirazolil-benzoilo y sus sales, procedimiento para obtener dichos derivados, las composiciones herbicidas que los contienen y supreparacion, el procedimiento para controlar el crecimiento de plantas indeseadas con dichos derivados y el uso de dichos derivados como herbicida
DE19946853A1 (de) 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Ag Substituierte Arylketone
BR0016086A (pt) * 1999-12-02 2002-08-06 Basf Ag Benzoilpirazol 3-(4,5-diidroisoxazol-3-il) substituìdo, processo para preparar benzoilpirazóis 3-(4,5-diidroisoxazol-3-il) substituìdos, composto, composição, processo para a preparação de composição, método para controlar vegetação indesejável, e, uso dos benzolpirazóis 3-(4,5-diidroisoxazol-3-il) - substituìdos da fórmula i e/ou de seus sais agricolamente úteis
BR0016081A (pt) 1999-12-02 2002-08-06 Basf Ag Benzoilpirazóis substituìdos em 3-(4,5-didroisoxasol-3-il) com fusão ciclopropìlica, processo para preparar os mesmos, composto, composição, método para controlar vegetação indesejável, e, uso de benzoilpirazóis substituìdos em 3-(4,5-diidroisoxazol-3-il) com fusão ciclopropìlica e/ou de sais de forma agrìcola úteis dos mesmos
PL197781B1 (pl) 1999-12-22 2008-04-30 Basf Ag Pochodne 3-(4,5-dihydroizoksazol-5-ilo)benzoilopirazolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie, środek chwastobójczy i sposób jego wytwarzania oraz sposób zwalczania niepożadanej roślinności
AU784813B2 (en) 2000-01-17 2006-06-29 Bayer Aktiengesellschaft Substituted aryl ketones
US6388135B1 (en) 2000-06-30 2002-05-14 Basf Aktiengesellschaft Preparation of 4-bromoaniline derivatives
ATE330936T1 (de) 2000-07-17 2006-07-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 4- thioalkylbrombenzol derivaten
AU2002257798A1 (en) 2001-04-27 2002-11-11 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE10136449A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-14 Bayer Ag Substituierte Arylketone
EP1387831A1 (de) * 2001-05-09 2004-02-11 Bayer CropScience AG Substituierte arylketone
DE10138577A1 (de) * 2001-05-21 2002-11-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
DE10142336A1 (de) 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10146591A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10206792A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
DE10209645A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
DE50313438D1 (de) * 2002-04-10 2011-03-10 Basf Se Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von pflanzen gegen die phytotoxizität von agrochemikalien
EP1549640A4 (en) 2002-06-17 2008-08-06 Merck & Co Inc 1 - ((5-ARYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL) BENZYL) AZETIDINE-3-CARBOXYLATE AND 1 - ((5-ARYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL) BENZYL) PYRROLIDIN-3-CARBOXYLATE AS EDG RECEPTOR AGONISTS
RS51052B (sr) * 2002-07-22 2010-10-31 Basf Aktiengesellschaft Herbicidne smeše koje deluju sinergetski
EP1917857A1 (en) 2002-07-24 2008-05-07 Basf Se Synergistically acting herbicidal mixtures
KR20050114649A (ko) * 2003-03-13 2005-12-06 바스프 악티엔게젤샤프트 독성완화제를 포함하는 제초제 혼합물
DE102004010813A1 (de) 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
US20070060478A1 (en) * 2005-09-13 2007-03-15 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures comprising a safener
US20070123426A1 (en) * 2005-11-25 2007-05-31 Basf Aktiengesellschaft Mixtures
AR056889A1 (es) 2005-12-15 2007-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Compuestos benzoilpirazol y herbicidas que los contienen
UA89599C2 (uk) * 2006-08-04 2010-02-10 Басф Се Водний концентрат діючої речовини з гербіцидною дією та спосіб боротьби з небажаним ростом рослин
EA016612B1 (ru) 2006-08-04 2012-06-29 Басф Се Неводные или водные концентраты действующего вещества с гербицидным действием, их применение и способ борьбы с нежелательным ростом растений
US20100075853A1 (en) 2006-11-27 2010-03-25 Basf Se Herbicidally active composition containing a monovalent salt of 4-[2-methyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1h-pyrazole
WO2008150473A2 (en) 2007-05-30 2008-12-11 Syngenta Participations Ag Cytochrome p450 genes conferring herbicide resistance
US8017556B2 (en) 2007-07-06 2011-09-13 Basf Se Crystalline form of [3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl]-(5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037628A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2011067184A1 (de) 2009-12-01 2011-06-09 Basf Se 3- (4, 5 -dihydroisoxazol- 5 -yl) benzoylpyrazolverbindungen und ihre mischungen mit safenern
US20140323306A1 (en) 2011-11-14 2014-10-30 Basf Se Substituted 1,2,5-Oxadiazole Compounds and Their Use as Herbicides
US9850325B2 (en) 2012-03-16 2017-12-26 Zeon Corporation Method for producing ring-opening metathesis polymer hydride, and resin composition
BR112014026789B1 (pt) 2012-04-27 2019-10-22 Basf Se compostos n-(tetrazol-5-il) e n-(triazol-5-il)aril carboxamidas, composição, uso de um composto e método para controlar vegetação indesejada
IN2014MN02211A (zh) 2012-04-27 2015-07-10 Basf Se
WO2014184058A1 (en) 2013-05-15 2014-11-20 Basf Se Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides
BR112015028597A2 (pt) 2013-05-15 2017-07-25 Basf Se n-(tetrazol-5-il)- e n-(5-triazol-il)arilcarboxamidas, composição, utilização de um composto e método para o controle da vegetação
CN105377836B (zh) 2013-07-18 2018-04-10 巴斯夫欧洲公司 取代的n‑(1,2,4‑三唑‑3‑基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途
WO2015052173A1 (en) 2013-10-10 2015-04-16 Basf Se Tetrazole and triazole compounds and their use as herbicides
WO2015052178A1 (en) 2013-10-10 2015-04-16 Basf Se 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides
EP2907807A1 (en) 2014-02-18 2015-08-19 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
CN104876920A (zh) * 2015-05-06 2015-09-02 河南大学 异噁唑类化合物、中间体及其制备方法和应用
AU2016307233B2 (en) 2015-08-07 2020-12-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituted condensed heterocyclic derivatives as pest control agents
CR20180370A (es) 2015-12-17 2018-10-18 Basf Se Compuestos de benzamida y sus usos como herbicidas
EP3630734A1 (en) 2017-05-30 2020-04-08 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
AU2018276360A1 (en) 2017-05-30 2019-12-19 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides II
AR112112A1 (es) 2017-06-20 2019-09-18 Basf Se Compuestos de benzamida y su uso como herbicidas
WO2019016385A1 (en) 2017-07-21 2019-01-24 Basf Se BENZAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES
CA3086792A1 (en) * 2017-12-22 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2019122345A1 (en) 2017-12-22 2019-06-27 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
WO2019162309A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
WO2019162308A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
EP3843548A1 (en) 2018-08-27 2021-07-07 Basf Se Aqueous compositions of topramezone
JP7459073B2 (ja) 2018-10-03 2024-04-01 ベーアーエスエフ・エスエー トプラメゾンのマイクロエマルション組成物
WO2020152200A1 (en) 2019-01-25 2020-07-30 Basf Se Process for preparation of heteroarylketones
CN110105349A (zh) * 2019-04-29 2019-08-09 河北科技大学 苯唑草酮杂质的合成方法及其应用
CN117486870B (zh) * 2023-11-03 2024-05-24 山东德浩化学有限公司 苯唑草酮衍生物及其用途

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996026206A1 (de) * 1995-02-24 1996-08-29 Basf Aktiengesellschaft Pyrazol-4-yl-benzoylderivate und ihre verwendung als herbizide

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5436648B2 (zh) 1974-03-28 1979-11-10
US4070536A (en) * 1975-06-19 1978-01-24 Sankyo Company Limited Process for the preparation of 4-benzoylpyrazole derivatives
US4744815A (en) * 1985-05-11 1988-05-17 Nissan Chemical Industries, Ltd. 4-benzoyl-1-alkyl (alkenyl) - pyrazoles, composition containing them, herbicidal method of using them, and intermediate in their preparation
IL85659A (en) 1987-03-17 1992-03-29 Nissan Chemical Ind Ltd 4-benzoylpyrazole derivatives,method for their preparation and herbicidal compositions containing them
US5175299A (en) * 1987-03-17 1992-12-29 Nissan Chemical Industries, Ltd. Benzoic acid derivatives useful as intermediates for the preparation of herbicidal 4-benzoylpyrazoles
US4986845A (en) * 1988-07-15 1991-01-22 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyrazole derivatives and herbicides containing them
JP3505195B2 (ja) * 1992-07-09 2004-03-08 バイエルクロップサイエンス株式会社 テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用
CN1216534A (zh) 1996-04-26 1999-05-12 日本曹达株式会社 杂环取代的新颖苯衍生物和除草剂
CA2257196A1 (en) 1996-06-06 1997-12-11 Morris Padgett Rorer Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
WO1998031681A1 (de) * 1997-01-17 1998-07-23 Basf Aktiengesellschaft 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate
US6165944A (en) * 1997-01-17 2000-12-26 Basf Aktiengesellschaft 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides
WO1999023094A1 (fr) 1997-10-30 1999-05-14 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux composes, produits intermediaires, et desherbants de benzoylpyrazole
DE19852095A1 (de) * 1998-11-12 2000-05-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-acylbenzolen
SK287758B6 (sk) * 1998-05-11 2011-09-05 Basf Aktiengesellschaft Oxímy a ich použitie na prípravu izoxazolin-3-yl-acylbenzénov
DK1085808T3 (da) * 1998-06-09 2003-02-24 Basf Ag Herbicid blanding indeholdende et 3-heterocyclylsubstitueret benzoylderivat
EA200100602A1 (ru) * 1998-12-04 2001-10-22 Басф Акциенгезельшафт 3-(гетероциклил)-замещенные бензоилпиразолы
KR20010081058A (ko) * 1998-12-04 2001-08-25 스타르크, 카르크 3-(헤테로시클릴)벤조일피라졸 유도체
AR024845A1 (es) * 1999-08-06 2002-10-30 Basf Ag Derivados de 1-cicloalquilpirazolil-benzoilo y sus sales, procedimiento para obtener dichos derivados, las composiciones herbicidas que los contienen y supreparacion, el procedimiento para controlar el crecimiento de plantas indeseadas con dichos derivados y el uso de dichos derivados como herbicida
BR0016086A (pt) * 1999-12-02 2002-08-06 Basf Ag Benzoilpirazol 3-(4,5-diidroisoxazol-3-il) substituìdo, processo para preparar benzoilpirazóis 3-(4,5-diidroisoxazol-3-il) substituìdos, composto, composição, processo para a preparação de composição, método para controlar vegetação indesejável, e, uso dos benzolpirazóis 3-(4,5-diidroisoxazol-3-il) - substituìdos da fórmula i e/ou de seus sais agricolamente úteis
PL197781B1 (pl) * 1999-12-22 2008-04-30 Basf Ag Pochodne 3-(4,5-dihydroizoksazol-5-ilo)benzoilopirazolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie, środek chwastobójczy i sposób jego wytwarzania oraz sposób zwalczania niepożadanej roślinności

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996026206A1 (de) * 1995-02-24 1996-08-29 Basf Aktiengesellschaft Pyrazol-4-yl-benzoylderivate und ihre verwendung als herbizide

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105557708A (zh) * 2014-10-16 2016-05-11 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN105557708B (zh) * 2014-10-16 2018-05-15 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN108203415A (zh) * 2016-12-20 2018-06-26 海利尔药业集团股份有限公司 一种制备苯吡唑草酮的方法

Also Published As

Publication number Publication date
BR9806778B1 (pt) 2009-12-01
BG64232B1 (bg) 2004-06-30
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AU2004203481A1 (en) 2004-08-26
AU6092998A (en) 1998-08-07
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NZ336992A (en) 2001-08-31
EE05455B1 (et) 2011-08-15
WO1998031681A1 (de) 1998-07-23
EA199900614A1 (ru) 2000-02-28
PL334847A1 (en) 2000-03-27
US20080039327A1 (en) 2008-02-14
CN1248255A (zh) 2000-03-22
EE9900290A (et) 2000-02-15
MX9906602A (es) 1999-10-31
DK0958291T3 (da) 2009-05-04
JP4306805B2 (ja) 2009-08-05
IL130777A (en) 2005-06-19
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TW505640B (en) 2002-10-11
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ES2318868T3 (es) 2009-05-01
AU9139501A (en) 2002-01-10
NO993521D0 (no) 1999-07-16
DE59814338D1 (de) 2009-03-12
EP0958291A1 (de) 1999-11-24
KR20000070236A (ko) 2000-11-25
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CA2278331A1 (en) 1998-07-23
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AR011539A1 (es) 2000-08-30
SK286069B6 (sk) 2008-02-05
US9045465B1 (en) 2015-06-02
US20020025910A1 (en) 2002-02-28
CZ297554B6 (cs) 2007-02-07
ZA98363B (en) 1999-07-16
GEP20022617B (en) 2002-01-25
HU228459B1 (en) 2013-03-28

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