UA54489C2 - Заміщені 3-гетероциклілом похідні бензоїлу, спосіб їх одержання, засіб на їх основі, спосіб боротьби з небажаною рослинністю - Google Patents

Заміщені 3-гетероциклілом похідні бензоїлу, спосіб їх одержання, засіб на їх основі, спосіб боротьби з небажаною рослинністю Download PDF

Info

Publication number
UA54489C2
UA54489C2 UA99084710A UA99084710A UA54489C2 UA 54489 C2 UA54489 C2 UA 54489C2 UA 99084710 A UA99084710 A UA 99084710A UA 99084710 A UA99084710 A UA 99084710A UA 54489 C2 UA54489 C2 UA 54489C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
compounds
substituted
formula
Prior art date
Application number
UA99084710A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Дайн Вольфганг Фон
Регіна Люізе Хілл
Уве Кардорфф
Ернст Бауманн
Штефан Енгель
Гідо Майєр
Маттіас Вітшель
Міхаел Ракк
Норберт Гьотц
Йоахім Гербхардт
Ульф Місслітц
Хельмут Вальтер
Карль-Отто Вестфален
Мартіна Оттен
Йоахім Райнхаймер
Original Assignee
Басф Акцієнгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7817606&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=UA54489(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Басф Акцієнгезелльшафт filed Critical Басф Акцієнгезелльшафт
Publication of UA54489C2 publication Critical patent/UA54489C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Abstract

Заміщені 3-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І I і їхні солі, що застосовуються в сільському господарстві, причому замісники у формулі 1 мають такі значення: R1, R2 водень, нітро, галоген, ціано, алкіл, галогеналкіл, алкокси, галогеналкокси, алкілтіо, галогеналкілтіо, алкілсульфініл, галогеналкілсульфініл, алкілсульфоніл або галогеналкілсульфоніл; R3 водень, галоген або алкіл; R4, R5 водень, галоген, ціано, нітро, алкіл, алкоксіалкіл, алкілтіо, діалкілтіо, феніл або карбоніл, причому 6 наведених останніми залишків можуть бути заміщені; Х - О, S, NR9, CO або CR10R11; Y - О, S, NR12, CO або CR13R14; R15 необов'язково заміщений, зв'язаний у положенні 4 піразол, який несе в положенні 5 гідроксильний або сульфонільний залишок, а також спосіб і проміжний продукт для одержання заміщених 3-гетероциклілом похідних бензоїлу; засіб, що містить ці похідні, а також застосування цих похідних або їхніх засобів, що вони містять, для боротьби з небажаної рослинністю.

Description

Опис винаходу
Даний винахід відноситься до заміщених 3-гетероциклілом похідних бензоїлу формули
Ге! ві кА в!
В А ! ра В І
ВІ в то і до їхніх солей, що застосовуються в сільському господарстві, причому замісники у формулі | мають такі значення:
В, вВ2 - водень, нітро, галоген, ціано, С--Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, С.--Свгалогеналкокси,
С.-Свалкілтіо, С1-Св-галогеналкілтіо, С--Свалкілсульфініл, Сі-Св-галогеналкілсульфініл, Сі-Свалкілсульфоніл 75 або С.і-Св-галогеналкілсульфоніл; в3- водень, галоген або С.-Свалкіл; в, во - водень, галоген, ціано, нітро, Сі-С;лалкіл, С4-С;уалкокси-С.і-С)-алкіл, ди(С4-Су-алкокси)-С4-Суалкіл, ди(С.4-С);-алкіл)-аміно-С4-Су;алкіл, (2,2-ди(С.4-С.-алкіл)-гідразино-1|-С.-Су;алкіл,
С1-Св-алкіліміноокси-С -С;алкіл, сС.-С;-алкоксикарбоніл-С-Суалкіл, С1-С;-алкілтіо-С4-С;алкіл, С.-Су/галогеналкіл, С.-С,-ціаноалкіл, С3-Свциклоалкіл, С.і-С;алкокси, С.1-Су-алкокси-Сі-С;алкокси,
С.і-С.галогеналкокси, гідрокси, С.-С.алкілкарбонілокси, С1-Су/алкілтіо, С.-С.галогеналкілтіо, ди(С.4-Салкіл)аміно, СО, феніл або бензил, причому обидва наведених останніми замісника можуть бути частково або повністю галогеновані і/або можуть нести від одної до трьох таких груп: нітро, ціано, Сі-С;алкіл,
С.-Слгалогеналкіл, Сі.-Слалкокси або С.і-С/галогеналкокси; або с
В ї В? - утворюють спільно Со-Свалкандільний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз Ге) заміщений С.і-Слалкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним
С.-Слалкілом; або
В і 85 - утворюють разом із відповідним вуглецем карбонільну або тіокарбонільну групи; до - водень С.і-С;алкіл С.і-С;галогеналкіл С.-С;алкокси С.-С,-алкокси-С.-С;алкокси Ф ' 17-2А ' 17-2А ' 17-2А ' 17-24 2-4 ' сС.-Сгалогеналкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси або групу Ме в8; со
В - водень або С.-Суалкіл; «І 28 - с.-Сулалкіл; «
Х -О, 85, МАУ, СО або СВ'ОВ;
Ж-0,8, МА"?, СО або СВ'ЗВЯ; юю
ВУ, 2 - водень або С.-Суалкіл;
ВО в", в'З Вл" - означають водень, С.-Слалкіл, С.-Сугалогеналкіл, С.-Слалкоксикарбоніл, сС.-С галогеналкоксикарбоніл або СОМ "ВВ; або «
В во сабо В і ВО, або 25 ії К2, або 25 і КЗ - спільно утворюють Со-Св-алканділльний ланцюг, який може -- с бути від одного до чотирьох раз заміщений С.і-Слалкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, а необов'язково заміщеним С.-Салкілом; и? во - ' ви і4 пі І: ще означає пов'язаний у положенні 4 піразол формули ІІ: (Щи ТИ о що те ІІ ве ве 5 т» в якій бе о 25. означає С.-Свалкіл; 7 - означає Н або групу 505817; с В - означає С.-Слалкіл, С1-Слгалогеналкіл, феніл або феніл, який частково або повністю галогенований іМабо несе одну до трьох таких груп: нітро, ціано, С.--С;лалкіл, С.--С/-галогеналкіл, С.і-С,-алкокси або ря С.і-С.галогеналкокси;
В'8 - означає водень або С.-Свалкіл, причому Х і М одночасно не означають сірку і за винятком таких (Ф) сполук: 4-(2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїл|/|-1-етил-5-гідрокси-1Н-піразол, г 4-(2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїлІ-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразол, 4-(2-хлор-3-(5-ціано-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)4-метилсульфоніл-бензоїлІ-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразол, во 4-(2-хлор-3-(4,5-дигідротіазол-2-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїлІ-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразол.:і 4-(2-хлор-3-(тіазолін-4,5-діон-2-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїлІ|-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразол.
Крім того, винахід відноситься до способу і до проміжних продуктів для одержання сполук формули І, до засобів, що містять ці сполуки, а також до застосування цих сполук або їхніх засобів, які вони містять, для боротьби з шкідливими рослинами. ве Із різноманітних публікацій (наприклад, міжнародна патентна заявка УУО 96/26206) відомі похідні піразол-4-іл-бензоїлу.
Гербіцидні властивості відомих дотепер сполук, а також їхня сумісність із культурними рослинами може задовольняти тільки умовно. Тому в основу винаходу покладено завдання розроблення нових сполук, які володіють гербіцидної активністю і поліпшеними властивостями.
У відповідності із цим були розроблені заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, що володіють гербіцидною дією.
Крім того, були розроблені засоби, що містять сполуки формули І! і володіють дуже хорошою гербіцидною дією. Далі були розроблені спосіб одержання цих засобів і спосіб боротьби з небажаною рослинністю за допомогою сполук І. 70 Сполуки формули І! у залежності від роду замісників можуть містити один або декілька центрів хіральності і тоді знаходитися у формі енантіомерів, діастереомерів або їхніх сумішей. Предметом винаходу є як чисті енантіомери або діастереомери, так і їхні суміші.
Сполуки формули І можуть бути у формі своїх солей, що застосовуються в сільському господарстві, причому вид солі, як правило, не має значення. У загальному застосовуються солі таких катіонів, відповідно кислотно-адитивні солі таких кислот, катіони, відповідно, аніони яких не впливають негативно на гербіцидну дію сполук І.
Як катіони придатні, зокрема, іони лужних металів, переважно таких як літій, натрій або калій, лужноземельних металів, переважно кальцію або магнію і перехідних металів, переважно марганцю, міді, цинку і заліза, а також амонію, причому тут від одного до чотирьох атомів водню можуть бути заміщені С.--С;алкілом, 2о окси-Сі-Слалкілом, С4-Су-алкокси-Сі1-Слалкілом, окси-Сі-Су-алкокси-Сі-Слалкілом, фенілом або бензилом, переважно диметиламоній, 2-(2-окси-ет-1-окси)ет-1-иламоній, ди(2-оксіет-1-ил)амоній, триметилбензиламоній, далі іони форсонію, сульфонію, переважно три(С.--С,;-алкіл)усульфоній і іони сульфоксонію, переважно три(С.-С.-алкіл)сульфоксоній.
Аніонами застосовуваних кислотно-аддитивних солей є, в першу чергу, хлорид, бромід, фторид, с ов Гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, нітрат, гідрокарбонат, карбонат, гексафторосилікат, гексафторофосфат, бензоат, а також аніони С--С.алканових кислот, переважно форміат, ацетат, пропіонат і і) бутират.
Наведені для замісників КЕ 1-29 або як залишків на фенільних кільцях органічні частини молекул являють собою збірні поняття для індивідуального перерахування окремих ланок груп. Всі вуглеводневі ланцюги, а саме, Ге»! зо алкільні, галогеналкільні, ціаноалкільні ланцюги, алкоксиланцюги, галогеналкоксиланцюги, алкілімінооксиланцюги, алкілкарбонілоксиланцюги, алкілтіоланцюги, галогеналкілтіоланцюги, алкілсульфінільні, со галогеналкілсульфінільні, алкілсульфонільні, алкоксикарбонільні ланцюги, алкінілоксиланцюги, «ж діалкілуміноланцюги, діалкілгідразиноланцюги, алкоксіалкільні, гідроксіалкокси-алкільні, діалкоксіалкільні, алкілтісалкільні, діалкілуміноалкільні, діалкілгідразоноалкільні, алкілімінооксіалкільні, в аплкоксикарбонілалкільні ланцюги або алкоксіалкоксиланцюги можуть бути розгалуженими або нерозгалуженими. (3
Якщо не було зазначено по-іншому, галогеновані замісники несуть переважно від одного до п'яти однакових або різних атомів галогену. Галоген означає при цьому фтор, хлор, бром або йод.
Відповідно до винаходу для вуглеводневних ланцюгів є, наприклад, такі значення: « - С.-Суалкіл, а також алкільні частини ди(С1-Су-алкокси)-С4-С.-алкілу, 40. (22-ди(С1-Су-алкіл)-гідразино-11-С1-Слалкілу, С41-Св-алкіліміноокси-С 1-Су-алкілу, - с гідрокси-С.-С);-алкокси-Сі-Слалкілу і С.-С;алкілкарбонілокси означають, наприклад, метил, етил, пропіл, ц 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл і 1,1-диметилетил; и"? - С.-Свалкіл означає С.і-С,алкіл, як наведено вище, а також, наприклад, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 4! 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, З,З-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл і 1-етил-З-метилпропіл; ве - С.-С/галогеналкіл означає Сі-С;лалкільний залишок, як наведено вище, заміщений частково або повністю «» фтором, хлором, бромом і/або йодом, як-от, наприклад, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 2-фторетил, 2-хлоретил, бо 2-брометил, 2-йодетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, (Че) 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентахлоретил, 2-фторпропіл, З-фторпропіл, 2,2-дифторпропіл, 2,3-дифторпропіл, 2-хлорпропіл, З-хлорпропіл, 2,3-дихлорпропіл, 2-бромпропіл, З-бромпропіл,
З,3,3-трифторпропіл, З,3,З-трихлорпропіл, 2,2,3,3,3-пентафторпропіл, гептафторпропіл, 1-(фторметил)-2-фторетил, 1-(хлорметил)-2-хлоретил, 1-(бромметил)-2-брометил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил і нонафторбутил; іФ) - С.-Свгалогеналкіл означає С.і-Су/галогеналкіл, як наведено вище, а також, наприклад, 5-фторпентил, ко Б-хлорпентил, 5-бромпентил, 5-йодпентил, ундекафторпентил, б-фторгексил, б-хлоргексил, б-бромгексил, б-йодгексил і додекафтогексил; во - С.-С/ціаноалкіл означає, наприклад: ціанометил, 1-ціаноет-1-ил, 2-ціаноет-1-ил, 1-ціанопроп-1-іл, 2-ціанопроп-1-іл, З-ціанопроп-1-іл, 1-ціанопроп-2-іл, 2-ціанопроп-2-іл, 1-ціанобут-1-іл, 2-ціанобут-1-ил,
З-ціанобут-1-ил, 4-ціанобут-1-ил, 1-ціанобут-2-ил, /2-ціанобут-2-ил, 1-ціанобут-З-ил, /2-ціанобут-3-ил, 1-ціано-2-метил-проп-3-іл, 2-ціано-2-метил-проп-3-іл, З-ціано-2-метил-проп-3-іл і 2-ціанометил-проп-2-іл; - С.і-С;алкокси, а також алкоксичастини ди(С1-С;-алкокси)-С4-С;алкілу і ве гідрокси-Сі-Су-алкокси-Сі-Слалкілу, означають, наприклад, метокси, етокси, пропокси, 1-метил етокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси і 1,1-диметилетокси;
- С.-Свалкокси означає С.і-С,-алкокси, як наведено вище, а також, наприклад, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, З-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, З-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси,1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1 -етил-1 -метилпропокси і 1-етил-2-метилпропокси; - С.-С/галогеналкокси означає залишок Сі-С;алкокси, як наведено вище, частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, наприклад, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, 7/0 хлордифторметокси, бромдифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-бромметокси, 2-йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор.2-фторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси, пентафторетокси, 2-фторпропокси, З-фторпропокси, 2-хлорпропокси, З-хлорпропокси, 2-бромпропокси, З3-бромпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, З,3,3-трихлорпропокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, 7/5 Нептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторетокси, 1-(хлорметил)-2-хлоретокси, 1-«(бромметил)-2-брометокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси і нонафторбутокси; - Сі-Свгалогеналкокси означає С.-Сугалогеналкокси, як наведено вище, а також, наприклад, 5-фторпентокси,
Б-хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафторпентокси, б-фторгексокси, б-хлоргексокси, б-бромгексокси, б-йодгексокси і додекафторгексокси; - С.-Свалкіліміноокси, а також С.4-Свалкілімінооксичастини, С4-Св-алкіліміноокси-С--С;алкілу, означають, наприклад, метиліміноокси, етиліміноокси, 1-пропіліміноокси, 2-пропіліміноокси, 1-бутиліміноокси, 2-бутиліміноокси, 2-метил-проп-1-іліміноокси, 1-пентиліміноокси, 2-пентиліміноокси, З-пентиліміноокси,
З-метил-бут-2-иліміноокси, 2-метил-бут-1-иліміноокси, З-метил-бут-1-иліміноокси, 1-гексиліміноокси, 2-гексиліміноокси, З-гексиліміноокси, 2-метил-пент-1-иліміноокси, З-метил-пент-1-иліміноокси, сч 4-метил-пент-1-иліміноокси, 2-етил-бут-1-иліміноокси, З-етил-бут-1-иліміноокси, 2,3-диметил-бут-1-иліміноокси, З-метил-пент-2-иліміноокси, 4-метил-пент-2-иліміноокси і (8) 3,3-диметил-бут-2-иліміноокси; - С.-Салкілтіо означає, наприклад, метилтіо, етилтіо, пропілтіою, 1-метилетилтіо, бутилтіо, 1-метилпропілтіо, 2-метилпропілтіо і 1,1-диметилетилтіо; Ге! зо - С.-Свалкілтіо означає С.і-С;алкілті»), як наведено вище, а також пентилтіо, 1-метилбутилтіо, 2-метилбутилтіо, З-метилбутилтіо, 2,2-диметилпропілтіо, 1-етилпропілтіо, гексилтіо, 1,1-диметилпропілтіо, со 1,2-диметилпропілтіо, 1-метилпентилтіо, 2-метилпентилтіо, З-метилпентилтіо, 4-метилпентилтіо, «г 1,1-диметилбутилтіо, 1,2-диметилбутилтіо, 1,3-диметилбутилтіо, 2,2-диметилбутилтіо, 2,3-диметилбутилтіо, 3,3-диметилбутилтіо, 1-етилбутилтіо, 2-етилбутилтіо, 1,1,2-триметилпропілтіо, 1,2,2-триметилпропіотіо, « 1-етил-1-метилпропілтіо і 1-етил-2-метилпропілтіо; ю - С.-С/галогеналкілтіо означає С.--С,алкільний залишок, як наведено вище, що частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, як-от, наприклад, фторметилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, хлордифторметилтіо, бромдифторметилтіо, 2-фторетилтіо, 2-хлоретилтіо, 2-брометилтіо, 2-йодетилтіо, 2,2-дифторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2,2,2-трихлоретилтіо, 2-хлор-2-фторетилтіо, « 2-хлор-2,2-дифторетилтіо, 2,2-дихлор-2-фторетилтіо, пентафторетилтіо, 2-фторпропілтіо, З-фторпропілтіо, Ше с 2-хлорпропілтіо, З-хлорпропілтіо, 2-бромпропілтіо, З-бромпропілтіо, 2,2-дифторпропілтіо, 2,3-дифторпропілтіо, 2,3-дихлорпропілтіо, З,3,3-трифторпропілтіо, З,3,З-трихлорпропілтіо, 2,2,3,3,3-пентафторпропілтіо, ;» гептафторпропілтіо, 1-(фторметил)-2-фторетилтіо, 1-(хлорметил)-2-хлоретилтіо, 1-(бромметил)-2-брометилтіо, 4-фторбутилтіо, 4-хлорбутилтіо, 4-бромбутилтіо і нонафторбутилтіо; - С.-Се-галогеналкілтіо: С.4-С,-галогеналкілтію, як наведено вище, а також, наприклад, 5-фторпентилтіо, с Б-хлорпентилтіо, 5-бромпентилтіо, 5-йодпентилтіо, ундекафторпентилтіо, б-фторгексилтіо, б-хлоргексилтіо, б-бромгексилтіо, б-йодгексилтіо і додекафторгексилтіо; ве - С.і-Св-алкілсульфініл о (Сі-Св-алкіл-5(-0)-) означає, наприклад, метилсульфініл, етилсульфініл, їх пропілсульфініл, 1-метилетилсульфініл, бутилсульфініл, 1-метилпропілсульфініл, 2-метилпропілсульфініл, доро 1и1-диметилетилсульфініл, пентилсульфініл, 1-метилбутилсульфініл, 2-метилбутилсульфініл, со З-метилбутилсульфініл, 2,2-диметилпропілсульфініл, 1-етилпропілсульфініл, 1,1-диметилпропіосульфініл,
Ге) 1,2-диметилпропілсульфініл, гексилсульфініл, 1-метилпентилсульфініл, 2-метилпентилсульфініл,
З-метилпентилсульфініл, 4-метилпентилсульфініл, 1,1-диметилбутилсульфініл, 1,2-диметилбутилсульфініл, 1,3-диметилбутилсульфініл, 2,2-диметилбутилсульфініл, 2,3-диметилбутилсульфініл, 3,3-диметилбутилсульфініл, 1-етилбутилсульфініл, 2-етилбутилсульфініл, 1,1,2-триметилпропілсульфініл, 1,2,2-триметилпропілсульфініл, 1-етил-1-метилпропілсульфініл і 1-етил-2-метилпропілсульфініл;
Ф) - Сі-Свгалогеналкілсульфініл означає залишок С4-Свалкілсульфінілу, як наведено вище, який частково або ка повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, як-от, наприклад, фторметилсульфініл, дифторметилсульфініл, трифторметилсульфініл, хлордифторметилсульфініл, бромдифторметилсульфініл, бо 2г-фторетилсульфініл, 2-хлоретилсульфініл, 2-брометилсульфініл, 2-йодетилсульфініл, 2,2-дифторетилсульфініл, 2,2,2-трифторетилсульфініл, 2,2,2-трихлоретилсульфініл, 2-хлор-2-фторетилсульфініл, 2-хлор-2,2-дифторетилсульфініл, 2,2-дихлор-2-фторетилсульфініл, пентафторетилсульфініл, 2-фторпропілсульфініл, З-фторпропілсульфініл, 2-хлорпропілсульфініл,
З-хлорпропілсульфініл, 2-бромпропілсульфініл, З-бромпропілсульфініл, 2,2-дифторпропілсульфініл, 65 2,3-дифторпропілсульфініл, 2,3-дихлопропілсульфініл, 3,3,3-трифторпропілсульфініл,
З,3,3-трихлорпропілсульфініл, 2,2,3,3,3-пентафторпропілсульфініл, гептафторпропілсульфініл,
1-«(фторметил)-2-фторетилсульфініл, 1-(хлорметил)-2-хлоретилсульфініл, 1-(бромметил)-2-бромметилсульфініл, 4-фторбутилсульфініл, 4-хлорбутилсульфініл, 4-бромбутилсульфініл, нонафторбутилсульфініл, 5-фторпентилсульфініл, 5-хлорпентилсульфініл, 5-бромпентилсульфініл, 5-йодпентилсульфініл, ундекафторпентилсульфініл, б-фторгексилсульфініл, б-хлоргексилсульфініл, б-бромгексилсульфініл, б-йодгексилсульфініл і додекафторгексилсульфініл; - Сб1-Св-алкілсульфоніл о (С--Свалкіл-З(-О)5-) означає, наприклад, метилсульфоніл, етилсульфоніл, пропілсульфоніл, 1-метилетилсульфоніл, бутилсульфоніл, 1-метилпропілсульфоніл, 2-метилпропілсульфоніл, 1,1-диметилетилсульфоніл, пентилсульфоніл, 1-метилбутилсульфоніл, 2-метилбутилсульфоніл, 70 З-метилбутилсульфоніл, 1,1-диметилпропілсульфоніл, 1,2-диметилпропілсульфоніл, 2,2-диметилпропілсульфоніл, 1-метилпентилсульфоніл, З-метилпентилсульфоніл, 4-метилпентилсульфоніл, 1,1-диметилбутилсульфоніл, 1,2-диметилбутилсульфоніл, 1,3-диметилбутилсульфрніл, 2,2-диметилбутилсульфоніл, 2,3-диметилбутилсульфоніл, 3,3-диметилбутилсульфоніл, 1-етилбутилсульфоніл, 2-етилбутилсульфоніл, 1,1,2-триметилпропілсульфоніл, 1,2,2-триметилпропілсульфоніл, 7/5 1-етил-1-метилпропілсульфоніл і 1-етил-2-метилпропілсульфоніл; - С.-Сф-галогеналкілсульфоніл означає залишок С.--Свалкілсульфонілу, як наведено вище, частково або повністю заміщений фтором, бромом, хлором і/або йодом, як-от фторметилсульфоніл, дифторметилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, хлордифторметилсульфоніл, бромдифторметилсульфоніл, 2-фторетилсульфоніл, 2-хлоретилсульфоніл, 2-брометилсульфоніл, 2-йодетилсульфоніл, 2,2-дифторетилсульфоніл, 22 2-трифторетилсульфоніл, 2-хлор-2-фторетилсульфоніл, 2-хлор-2,2-дифторетилсульфоніл, 2,2-дихлор-2-фторетилсульфоніл, 2,2,2-трихлоретилсульфоніл, пентафторетилсульфоніл, 2-фторпропілсульфоніл, З-фторпропілсульфоніл, 2-хлорпропілсульфоніл, З-хлорпропілсульфоніл, 2-бромпропілсульфоніл, З-бромпропілсульфоніл, 2,2-дифторпропілсульфоніл, 2,3-дифторпропілсульфоніл, 2,3-дихлорпропілсульфоніл, 3,3,3-трихлорпропілсульфоніл, 3,3,3-трихлорпропілсульфоніл, сч во 223,3,З3-пентафторпропілсульфоніл, гептафторпропілсульфоніл, 1-(фторметил)-2-фторетилсульфоніл, 1--(хлорметил)-2-хлоретилсульфоніл, 1-«(бромметил)-2-брометилсульфоніл, 4-хлорбутилсульфоніл, і) 4-хлорбутилсульфоніл, 4-бромбутилсульфоніл, нонафторбутилсульфоніл, 5-фторпентилсульфоніл, 5-хлорпентилсульфоніл, 5-бромпентилсульфоніл, 5-йодпентилсульфоніл, б-фторгексилсульфоніл, б-бромгексилсульфоніл, б-йодгексилсульфоніл і додекафторгексилсульфоніл; Ге! зо - Сб.-С;-алкоксикарбоніл означає, наприклад, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, пропоксикарбоніл, 1-метиленетоксикарбоніл, бутоксикарбоніл, 1-метилпропоксикарбоніл, 2-метилпропоксикарбоніл. і (1, со 1-диметоксикарбоніл; «г - С.-С.-алогеналкоксикарбоніл означає С.-С,-алкоксикарбонільний залишок, як наведено вище, частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, як-от фторметоксикарбоніл, дифторметоксикарбоніл, « трифторметоксикарбоніл, хлордифторметоксикарбоніл, бромдифторметоксикарбоніл, 2-фторетоксикарбоніл, ю 2-хлоретоксикарбоніл, 2-брометоксикарбоніл, 2-йодетоксикарбоніл, 2,2-дифторетоксикарбоніл, 2,2,2-трифторетоксикарбоніл, 2-хлор-2-фторетоксикарбоніл, 2-хлор-2,2-дифторетоксикарбоніл, 2,2-дихлор-2-фторетоксикарбоніл, 2,2,2-трихлоретоксикарбоніл, пентафторетоксикарбоніл, 2-фторпропоксикарбоніл, З-фторпропоксикарбоніл, 2-хлорпропоксикарбоніл, З-хлорпропоксикарбоніл, « 2-бромпропоксикарбоніл, З-бромпропоксикарбоніл, 2,2-дихлорпропоксикарбоніл, 2,3-дифторпропоксикарбоніл, 7) с 2,3-дихлорпропоксикарбоніл, 3,3,3-трифторпропоксикарбоніл, 3,3,3-трихлорпропоксикарбоніл, . 2,2,3,3,3-пентафторпропоксикарбоніл, гептафторпропоксикарбоніл, 1-«(фторметил)-2-фторетоксикарбоніл, и?» 1--«хлорметил)-2-хлоретоксикарбоніл, 1-«(бромметил)-2-брометоксикарбоніл, 4-фторбутоксикарбоніл, 4-хлорбутоксикарбоніл, 4-бромбутоксикарбоніл і 4-йодбутоксикарбоніл; - С3-Сд-алкенілокси означає, наприклад, проп-1-ен-1-ілокси, проп-2-ен-1-ілокси, 1-метилетенілокси, с бутен-1-ілокси, бутен-2-ілокси, бутен-3-ілокси, 1-метил-проп-1-ен-1-ілокси, 2-метил-проп-1-ен-1-ілокси, 1-метил-проп-2-ен-1-ілокси, 2-метил-проп-2-ен-1-ілокси, пентен-1-ілокси, пентен-2-ілокси, пентен-З3-ілокси, пи пентен-4-ілокси, 1-метил-бут-1-ен-1-ілокси, 2-метил-бут-1-ен-1-ілокси, З-метил-бут-1-ен-1-ілокси, їх 1-метил-бут-2-ен-1-ілокси, 2-метил-бут-2-ен-1-ілокси, З-метил-бут-2-ен-1-ілокси, 1-метил-бут-3-ен-1-ілокси, 2-метил-бут-3-ен-1-ілокси, З-метил-бут-3-ен-1-ілокси, 1,1-диметил-проп-2-ен-1-ілокси, бо 1,2-диметил-проп-1-ен-1-ілокси, 1,2-диметил-проп-2-ен-1-ілокси, 1-етил-проп-1-ен-2-ілокси,
Ге) 1-етил-проп-2-ен-1-ілокси, гекс-1-ен-1-ілокси, гекс-2-ен-1-ілокси, гекс-3-ен-1-ілокси, гекс-4-ен-1-ілокси, гекс-5-ен-1-ілокси, 1-метил-пент-1-ен-1-ілокси, 2-метил-пент-1-ен-1-ілокси, з-метил-пент-1-ен-1-ілокси, 4-метил-пент-1-ен-1-ілокси, 1-метил-пент-2-ен-1-ілокси, 2-метил-пент-2-ен-1-ілокси,
З-метил-пент-2-ен-1-ілокси, 4-метил-пент-2-ен-1-ілокси, 1-метил-пент-З-ен-1-ілокси, 2-метил-пент-3-ен-1-ілокси, З-метил-пент-3-ен-1-ілокси, 4-метил-пент-3-ен-1-ілокси, (Ф) 1-метил-пент-4-ен-1-ілокси, 2-метил-пент-4-ен-1-ілокси, З-метил-пент-4-ен-1-ілокси, ка 4-метил-пент-4-ен-1-ілокси, 1,1-диметил-бут-2-ен-1-ілокси, 1,1-диметил-бут-3-ен-1-ілокси, 1,2-диметил-бут-1-ен-1-ілокси, 1,2-диметил-бут-2-ен-1-ілокси, 1,2-диметил-бут-3-ен-1-ілокси, во 1,3-диметил-бут-1-ен-1-ілокси, 1,3-диметил-бут-2-ен-1-ілокси, 1,3-диметил-бут-3-ен-1-ілокси, 2,2-диметил-бут-3-ен-1-ілокси, 2,3-диметил-бут-1-ен-1-ілокси, 2,3-диметил-бут-2-ен-1-ілокси, 2,3-диметил-бут-3-ен-1-ілокси, 3,3-диметил-бут-1-ен-1-ілокси, 3,3-диметил-бут-2-ен-1-ілокси, 1-етил-бут-1-ен-1-ілокси, 1-етил-бут-2-ен-1-ілокси, 1-етил-бут-3-ен-1-ілокси, 2-етил-бут-1-ен-1-ілокси, 2-етил-бут-2-ен-1-ілокси, 2-етил-бут-3-ен-1-ілокси, 1,1,2-триметил-проп-2-ен-1-ілокси, 65 1-етил-1-метил-проп-2-ен-1-ілокси, 1-етил-2-метил-проп-1-ен-1-ілокси і 1-етил-2-метил-проп-2-ен-1-ілокси; - С3-Св-алкінілокси означає, наприклад, проп-1-ін-1-ілокси, проп-2-ін-1-ілокси, бут-1-ин-1-ілокси,
бут-1-ин-3-ілокси, бут-1-ин-4-ілокси, бут-2-ин-1-ілокси, пент-1-ин-1-ілокси, пент-1-ин-3-ілокси, пент-1-ин-4-ілокси, пент-1-ин-5-ілокси, пені-2-ин-1-ілокси, пент-2-ин-4-ілокси, пент-2-ин-5-ілокси,
З-метил-бут-1-ин-3-ілокси, З-метил-бут-1-ин-4-ілокси, гекс-1-ин-1-ілокси, гекс-1-ин-з-ілокси, гекс-1-ин-4-ілокси, гекс-1-ин-5-ілокси, гекс-1-ин-6-ілокси, гекс-2-ин-1-ілокси, гекс-2-ин-4-ілокси, гекс-2-ин-6-ілокси, гекс-2-ин-6-ілокси, гекс-3-ин-1-ілокси, гекс-3-ин-2-ілокси, З-метил-пент-1-ин-1-ілокси,
З-метил-пент-1-ин-3-ілокси, З-метил-пент-1-ин-4-ілокси, З-метил-пент-1-ин-5-ілокси, 4-метил-пент-1-ин-1-ілокси, 4-метил-пент-2-ин-4-ілокси і 4-метил-пент-2-ин-5-ілокси; - ди-Сі-С,-алкіл-аміно означає, наприклад, М,М-диметиламіно, М,М-діетиламіно, М,М-дипропіламіно, 70 М,М-ди(1-метилетил)аміно, М,М-дибутиламіно, М,М-ди-(1-метилпропіл)аміно, М,М-ди(2-метилпропіл)аміно,
М,М-ди-(1,1-диметилетил)аміно, М-етил-М-метиламіно, М-метил-М-пропіламіно, М-метил-М-(1-метилетил)аміно,
М-бутил-М-метиламіно, М-метил-М-(1-метилпропіл)аміно, М-метил-М-(2-метилпропт)аміно,
ІМ-(1,1-диметилетил)-М-метиламіно, М-етил-М-пропіламіно, М-етил-М-(1-метилетил)аміно, М-бутил-М-етиламіно,
М-етил-М-(1-метилпропіл)аміно, М-етил-М-(2-метилпропіл)аміно, М-етил-М-(1,1-диметилетил)аміно, 75. М-(1-метилетил)-М-пропіламіно, М-бутил-М-пропіламіно, М-(1-метилпропіл)-М-пропіламіно,
М-(2-метилпропіл)-М-пропіламіно, М-(1,1-диметилетил)-М-пропіламіно, М-бутил-М-(1-метилетил)аміно,
М-(1-метилетил)-М-(1-метилпропіл)аміно, М-(1-метилетил)-М-(2-метилпропіл)аміно,
ІМ-(1,1-диметилетил)-М-(1-метилетил)аміно, М-бутил-М-(1-метилпропіл)аміно, М-бутил-М-(2-метилпропіл)аміно,
М-бутил-М-(1,1-диметилетил)аміно, М-(1-метилпропіл)-М-(2-метилпропіл)аміно, 20. М-(1,1-диметилетил)-М-(1-метилпропіл)аміно і М-(1,1-диметилетил)-М-(2-метилпропіл)аміно; - (2,2-ди(С1-Су-алкіл)-гідразино-11, а також діалкілгідразиночастини (2,2-ди-(С1-Су-алкіл)-гідразино-11-С 4-С;алкілу означають, наприклад, 2,2-диметилгідразино-ї, 2,2-діетилгідразино-ї, 2,2-дипропілгідразино-ї, 2,2-ди(1-метилетил)гідразино-ї1, 2,2-дибутилгідразино-ї, 2,2-ди(1-метилпропіл)гідразино-1, 2,2-ди-(2-метилпропіл)гідразино-ї, 2,2-ди-(1,1-диметилетил)гідразино-1, сч 2-етил-2-метилгідразино-1, 2-метил-2-пропілп'дразино-1,2-метил-2-(1-метилетил)гідразино-1, 2-бутил-2-метилгідразино-ї, 2-метил-2-(1-метил-пропіл)-гідразино-1, 2-метил-2-(2-метилпропіл)гідразино-ї, і) 2-(1,1-диметилетил)-2-метилгідразино-1,2-етил-2-пропілгідразине-1, 2-етил-2-(1-метилетил)гідразино-ї, 2-бутил-2-етилгідразино-ї1, 2-етил-2-(1-метилпропіл)гідразино-1, 2-етил-2-(2-метилпропіл)гідразино-1, 2-етил-2-(1,1-диметилетил)гідразино-ї1, 2-(1-метилетил)-2-пропілгідразино-1, 2-бутил-2-пропілгідразино-ї, Ге! зо 2-(1-метилпропіл)-2-пропілгідразино-1, 2-(2-метилпропіл)-2-пропілгідразино-1, 2-(1,1-диметилетил)-2-пропілгідразино-1, 2-бутил-2-(1-метилетил)гідразино-ї, со 2-(1-метилетил)-2-(1-метилпропіл)гідразино-1, 2-(1-метилетил)-2-(2-метилпропіл)-гідразино-1, «г 2-(1,1-диметилетил)-2-(1-метилетил)-гідразино-1, 2-бутил-2-(1-метилпропіл)гідразино-ї, 2-бутил-2-(2-метилпропіл)гідразино-ї, « 2-бутил-2-(1,1-диметилетил)гідразино-1,2-(1-метилпропіл)-2-(2-метилпропіл)гідразино-1,2-(1,1-диметилетил)-2-(1 ю -метилпропіл)гідразино-1 і 2-(1,1-диметилетил)-2-(2-метилпропіл)гідразино-1; - ди(Сі-С,-алкіл)-аміно-Сі.-С.алкіл означає заміщений наведеним вище ди(С.-С,-алкіл)аміноС -Суалкіл, наприклад, М,М-диметиламінометил, М,М-діетиламінометил, М,М-дипропіламінометил,
М,М-ди-(1-метилетил)амінометил, М,М-дибутиламінометил, М,М-ди-(1-метилпропіл)амінометил, «
М,М-ди-(2-метилпропіл)амінометил, М,М-ди-(1,1-диметилетил)амінометил, М-етил-М-метиламінометил, ета) с М-метил-М-пропіламінометил, М-метил-М-(1-метилетил)амінометил, М-бутил-М-метиламінометил, . М-метил-М-(1-метилпропіл)амінометил, М-метил-М-(2-метилпропіл)амінометил, и? М-(1,1-диметилетил)-М-метиламінометил, М-етил-М-пропіламінометил, М-етил-М-(1-метилетил)амінометил,
М-бутил-М-етиламінометил, М-етил-М-(1-метилпропіл)амінометил, М-етил-М-(2-метилпропіл)амінометил,
М-етил-М-(1,1-ди-метилетил)амінометил, / М-(1-метилетил)-М-пропіламінометил, М-бутил-М-пропіламінометил, с М-(1-метилпропіл)-М-пропіламінометил, М-(2-метилпропіл)-М-пропіламінометил,
М-(1,1-диметилетил)-М-пропшамінометил, М-бутил-М-(1-метилетил)амінометил, ве М-(1-метилетил)-М-(1-метилпропіл)амінометил, М-(1-метилетил)-М-(2-метилпропіл)амінометил, їх ІМ-(1,1-диметилетил)-М-(1-метилетил)амінометил, М-бутил-М-(1-метилпропіл)амінометил,
М-бутил-М-(2-метилпропіл)амінометил, М-бутил-М-(1,1-диметилетил)амінометил, со М-(1-метилпропіл)-М-(2-метилпропіл)амінометил, М-(1,1-диметилетил)-М-(1-метилпропіл)амінометил,
Ге) М-(1,1-диметилетил)-М-(2-метилпропіл)амінометил, 2-(М,М-диметиламіно)-етил, 2-(М,М-діетиламіно)етил, 2-(М,М-дипропіламіно)етил, 2-ІМ,М-ди-(1-метилетил)аміно|етил, 2-ЇМ,М-дибутиламіно|етил, 2-ІМ,М-ди-(1-метилпропіл)аміно|етил, 2-ІМ,М-ди-(2-метилпрошіл)аміно|етил, дво 2-ЇМ,М-ди-(1,1-диметилетил)аміно|етил, 2-(М-етил-М-метиламіно|етил, 2-І(М-метил-М-пропіламіно|етил, 2-ІЇМ-метил-М-(1-метилетил)аміно|етил, 2-ІМ-бутил-метиламіно|Іетил, 2-ІМ-метил-М-(1-метилпропіл)аміно|етил,
Ф) 2-ІМ-метил-М-(2-метилпропіл)аміно|етил, 2-І(М-(1,1-диметилетил)-М-метиламіно|етил, ка 2-І(М-етил-М-пропіламіно|етил, 2-(М-етил-М-(1-метилетил)аміно|етил, 2-ІЇМ-бутил-М-етиламіно|етил, 2-І(М-етил-М-(1-метилпропш)аміно|етил, 2-І(М-етил-М-(2-метилпропіл)аміно|етил, бо 0/2 1М-етил-М-(1,1-диметилетиламіно|етил, 2-|М-(1-метилетил)-М-пропіламіно|етил, 2-ІМ-бутил-М-пропіламіно|етил, 2-ІМ-(1-метилпропіл)-М-пропіламіно|етил, 2-(М-(2-метилпропіл)-М-пропіламіно|етил, 2-ІМ-(1,1-диметилетил)-М-пропіламіно|етил, 2-(М-бутил-М-(1-метил-етил)аміно|етил, 2-ІМ-(1-метилетил)-М-(1-метилпропіл)аміно|етил, 2-(М-(1-метилетил)-М-(2-метилпропіл)аміно|етил, 2-ІМ-(1,1-диметилетил)-М-(1-метилетил)аміно|етил, 2-ІМ-бутил-М-(2-метилпропіл)аміно|етил, 65 2-ІМ-бутил-М-(1,1-диметилетил)аміно|етил, 2-|М-(1-метилпропіл)-М-(2-метилпропіл)аміно|етил, 2-(М-(1,1-диметилетил)-М-(1-метилпропіл)аміно|етил, 2-(М-(1,1-диметилетил)-М-(2-метилпропіл)аміно|етил,
3-(М,М-диметиламіно)пропіл, 3-(М,М-діетиламіно)пропіл, 4-"«М,М-диметиламіно)бутил і 4-(М,М-діетиламіно)бутил; - Сб.-С;-алкокси-С.-С,.алкіл означає заміщений за допомогою С.-С,алкокси, значення якого наведено вище, Сі-С;алкіл, наприклад, метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, (1-метилетокси)метил, бутоксиметил, (1-метилпропокси)метил, (2-метилпропокси)метил, (1,1-діетилетокси)метил, 2-(метокси)етил, 2-(етокси)етил, 2-(пропокси)етил, 2-(1-метилетокси)етил, 2-(бутокси)етил, 2-(1-метилпропокси)етил, 2-(2-метилпропокси)етил, 2-(1,1-діетилетокси)етил, 2-(метокси) пропіл, 2-(етокси)пропіл, 2-(пропокси)пропіл, 2-(1-метилетокси)пропіл, 2-(бутокси)пропіл, 2-(1-метилпропокси)пропіл, 2-(2-метилпропокси)пропіл, 2-(1,1-диметилетокси)пропіл,
З-(метоксипропіл)пропіл, З-(етокси)пропіл, З-(пропокси)пропіл, 3-(1-метилетокси)пропіл, З3-(бутокси)пропіл, 70. 3-(1-метилпропокси)пропіл, 3-(2-метилпропокси)пропіл, 3-(1,1-диметилетокси)пропіл, 2-(метокси)бутил, 2-(етокси)бутил, 2-(пропокси)бутил, 2-(1-метилетокси)бутил, 2-(бутокси)бутил, 2-(1-метилпропокси)бутил, 2-(2-метилпропокси)бутил, 2-(1,1-диметилетокси)бутил, З3-(метокси)бутил, З3-(етокси)бутил, 3-(пропокси)бутил, 3-(1-метилетокси)бутил, З-(бутокси)бутил, 3-(1-метилпропокси)бутил, 3-(2-метилпропокси)бутил, 3-(1,1-діетилетокси)бутил, 4-(метокси)бутил, 4-(етокси)бутил, 4-(пропокси)бутил, 4-(1-метилетокси)бутил, 75. 4-(бутокси)бутил, 4-(1-метилпропокси)бутил, 4-(2-метилпропокси)бутил і 4-(1,1-диметилетокси)бутил; - С.-С.-алкілтіо-С--С;алкіл означає заміщений за допомогою С.-С.-алкілтіо, значення якого наведено вище,
С.-Слалкіл, наприклад, метилтіометил, етилтіометил, пропілтіометил, (1-метилетилтіо)метил, бутилтіометил, (1-метилпропілтіо)метил, (2-метилпропілтіо)метил, (1,1-диметилетилтіо)метил, 2-метилтіоетил, 2-етилтіоетил, 2-(пропілтіо)етил, 2-(1-метилетилтіо)етил, 2-(бутилтіо)етил, 2-(1-метилпропілтіо)етил, 2(2-метилпропілтіо)етил, 2-(1,1-Диметилетилтіо)етил, 2-(метилтіо)пропіл, З-(метилтіо)пропіл, 2-(етилтіо)пропіл, З-(етилтіо)пропіл, З-(пропілтіо)пропіл, З-(бутилтіо)пропіл, 4-(метилтіо)бутил, 4-(етилтіо)бутил, 4-(пропілтіо)бутил і 4-(бутилтіо)бутил; - сС.-С;-алкоксикарбоніл-С -С;алкіл означає заміщений наведеним вище
С.-С;-алкоксикарбонілом-С 1-Суалкіл, наприклад, метоксикарбонілметил, етоксикарбонілметил, сч пропоксикарбонілметил, (1-метилетоксикарбоніл)метил, бутоксикарбонілметил, (1-метилпропоксикарбоніл)метил, (2-метилпропоксикарбоніл)метил, (1,1-диметилетоксикарбоніл)метил, і) 2-(метоксикарбоніл)етил, 2-(етоксикарбоніл)етил, 2-(пропоксикарбоніл)етил, 2-(1-метилетоксикарбоніл)етил, 2-(бутоксикарбоніл)етил, 2-(1-метилпропоксикарбоніл)етил, 2-(2-метилпропоксикарбоніл)етил, 2-(1,1-диметилетоксикарбоніл)етил, 2-(метоксикарбоніл)пропіл, 2-(етоксикарбоніл)пропіл, Ге! зо 2-(пропоксикарбоніл)пропіл, 2-(1-метилетоксикарбоніл)пропіл, 2-(бутоксикарбоніл)пропіл, 2-(1-метилпропоксикарбоніл)пропіл, 2-(2-метилпропоксикарбоніл)пропіл, 2-(1,1-диметилетоксикарбоніл)пропіл, со
З-(метоксикарбоніл)пропіл, З-(етоксикарбоніл)пропіл, З-(пропоксикарбоніл)пропіл, «г 3-(1-метилетоксикарбоніл)пропіл, 3З-(бутоксикарбоніл)пропіл, 3-(1-метилпропоксикарбоніл)пропіл, 3-(2-метилпропоксикарбоніл)пропіл, 3-(1,1-диметилетоксикарбоніл)пропіл, 2-(метоксикарбоніл)бутил, « 2-(етоксикарбоніл)бутил, 2-(пропоксикарбоніл)бутил, 2-(1-метилетоксикарбоніл)бутил, 2-(бутоксикарбоніл)бутил, ю 2-(1-метилпропоксикарбоніл)бутил, / 2-(2-метилпропоксикарбоніл)бутил, / 2-(1,1-диметилетоксикарбоніл)бутил,
З-(метоксикарбоніл)бутил, З3-(етоксикарбоніл)бутил, З-(пропоксикарбоніл)бутил, 3-(1-метилетоксикарбоніл)бутил, 3З-(бутоксикарбоніл)бутил, 3-(1-метилпропоксикарбоніл)бутил, 3-(2-метилпропоксикарбоніл)бутил, 3-(1,1-диметилетоксикарбоніл)бутил, 4-(метоксикарбоніл)бутил, 4-(етоксикарбоніл)бутил, « 4-(пропоксикарбоніл)бутил, 4-(1-метилетоксикарбоніл)бутил, 4-(бутоксикарбоніл)бутил, ств) с 4-(1-метилпропокси)бутокси, 4-(2-метилпропокси)бутокси і 4-(1,1-диметилетоксикарбоніл)бутил; . - С.-С,-алкокси-Со»-С.алкокси означає заміщений наведеним вище С.--С,;-алкюоксиСо-С;лалкокси, наприклад, и?» 2-(метокси)етокси, 2-(етокси)етокси, 2-(пропокси)етокси, 2-(1-метилетокси)етокси, 2-(бутокси)етокси, 2-(1-метилпропокси)етокси, 2-(2-метилпропокси)етокси, /2-(1,1-диметилетокси)етокси, 2-(метокси)пропокси, 2-(етокси)пропокси, 2-(пропокси)пропокси, 2-(1-метилетокси)пропокси, 2-(бутокси)пропокси, с 2-(1-метилпропокси)пропокси, 2-(2-метилпропокси)пропокси, 2-(1,1-диметилетокси)пропокси,
З-(метокси)пропокси, З-(етокси)пропокси, З-(пропокси)пропокси, 3-(1-метилетокси)пропокси, ве З-(бутокси)пропокси, 3-(1-метилпропокси)пропокси, 3-(2-метилпропокси)пропокси, їх 3-(1,1-диметилетокси)пропокси, 2-(метокси)бутокси, 2-(етокси)бутокси, 2-(пропокси)бутокси, 2-(1-метилетокси)бутокси, 2-(бутокси)бутокси, 2-(1-метилпропокси)бутокси, 2-(2-метилпропокси)бутокси, со 2-(1,1-диметилетокси)бутокси, З-(метокси)бутокси, З-(етокси)бутокси, З-(пропокси)бутокси,
Ге) 3-(1-метилетокси)бутокси, З-(бутокси)бутокси, 3-(1-метилпропокси)бутокси, 3-(2-метилпропокси)бутокси, 3-(1,1-диметилетокси)бутокси, 4-(метокси)бутокси, 4-(етокси)бутокси, 4-(пропокси)бутокси, 4-(1-метилетокси)бутокси, 4-(бутокси)бутокси, 4-(1-метилпропокси)бутокси, 4-(2-метилпропокси)бутокси і 4-(1,1-диметилетокси)бутокси; - Со-Со-алканділ означає, наприклад, етан-1,2-діл, пропан-1,3-діл, бутан-1,4-діл, пентан-1,5-діл і (Ф) гексан-1,6-діїл; ка - С3-Св-циклоалкіл означає, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил або циклоОКтил; во Всі фенільні кільця є переважно незаміщеними або несуть від одного до трьох атомів галогену і/або одну нітрогрупу, один залишок ціано і/або одну або дві метильних, трифторметильних, метокси- або трифторметоксигрупи.
Кращими є заміщеним З3-гетероциклілом похідним бензоїлу формули І, а також їхній солі, що застосовується в сільському господарстві. Причому замісники у формулі | мають такі значення: 65 В, вВ2 - водень, нітро, галоген, ціано, С--Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, С.--Свгалогеналкокси,
С.-Свалкілтіо, Сі-Св-галогеналкілтіо, С--Свалкілсульфініл, С.4-Св-галогеналкілсульфініл, С-Свалкілсульфоніл або С.-Св-галогеналкілсульфоніл;
ВЗ - водень, галоген або С.-Свалкіл;
ВТ, ВЗ - водень, галоген, ціано, нітро, Сі-С;лалкіл, С41-С;-алкокси-С.4-Су-алкіл, ди(С.4-С)-алкокси)-С4-Суалкіл, ди(С1-С;-алкіл)-аміно-С4-Су;алкіл, (2,2-ди(С.4-С.-алкіл)-гідразино-1|-С 4-Су;алкіл,
С1-Св-алкіліміноокси-С 1-С;алкіл, С.-С;-алкоксикарбоніл-С 1-Суалкіл, С1-Су-алкілтіо-С--Суалкіл,
С.і-С.галогеналкіл, С.-С.ціаноалкіл, С3-Свціансалкіл, С.-С;алкокси, С.-С,-алкокси-Сь-С;алкокси, сС.-Сугалогеналкокси, С.-Сдалкілтіо, С.і-Сугалогеналкілтіо, ди(С.і-С/-алкіл)аміно, СОКУ, феніл або бензил, причому обидва наведених останніми замісника можуть бути частково або повністю галогеновані і/або можуть 70 нести від одної до трьох таких груп: нітро, ціано, С.--С;алкіл, Сі-С/-галогеналкіл, Сі-С,лалкокси або
С.і-Сугалогеналкокси; або
В ї В? - утворюють спільно Сі-Свалкандільний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений С.і-С;,алкілом і/або може бути перерваний киснем або необов'язково заміщеним за допомогою 79 С.-Суалкілу азотом; або
В" ї 85 - утворюють разом із відповідним вуглецем карбонільну або тіокарбонільну групу; 29 - сС.-Слалкіл, С.і-Слгалогеналкіл, С.-Слалкокси, С.4-Слалкокси-Со-Слалкокси, С.-Сулгалогеналкокси, 20. Єз"Свалкенілокси, Сз-Св-алкінілокси або МЕ /В8;
В - водень або С.-Суалкіл; 28 - С.-Сулалкіл;
Х - О, 5, МАУ, або СВК;
У - О, 85, МА"?, або СЕЗ: с
ВЗ, в": - водень або С.-Суалкіл; ге)
В в", о в'З, в'я - означають водень, С.і-Сулалкіл, С.-Сулгалогеналкіл, С.-С,-алкоксикарбоніл, сС.-С галогеналкоксикарбоніл або СОМ "В; або б зо Ве або 27 і ВО, або В і 272, або В і 23 - утворюють разом - алкандільний ланцюг, який може бути один до чотирьох раз заміщений С.і-С;алкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково со заміщеним С.--Су;алкілом; «І
В "5 - пов'язаний у положенні 4 піразол формули І! «
І:
Й її ІФ)
Шк о ІІ
Ї в" 2 в якій « 25. означає С.-Свалкіл; о, с 7 - означає Н або 50581"; з» В - означає С.і-Сдлалкіл, С4-Слалогеналкіл, феніл або феніл, частково або повністю галогенізований і/або несе від одної до таких груп: нітро, ціано, С4-С;алкіл, Сі-С/угалогеналкіл, С--Слалкокси або С.-С.галогеналкокси;
В"8 - означає водень або С.-Св-алкіл; сл 15 причому ХХ і М одночасно не означають кисень або сірку і за винятком таких сполук: 4-(2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїлі|-1-етил-5-гідрокси-1Н-піразол, т» 4-(2-хлор-3-(4,5-дигідроіїзоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїлІ-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразол, 1» 4-(2-хлор-3-(5-ціано-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)4-метилсульфоніл-бензоїлІ-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразол, 4-(2-хлор-3-(4,5-дигідротіазол-2-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїлІ-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразол.:і (ее) 50 4-(2-хлор-3-(тіазолін-4,5-діон-2-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїлІ-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразол. с У зв'язку із застосуванням сполук формули | відповідно до винаходу як гербіцидів замісники мають переважно такі значення, як окремо, так і в комбінації:
В", в2 - нітро, галоген, ціано, С.і-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С.--Св-алкокси, С.4-Свгалогеналкокси,
С.-Сралкілтіо, С.-Св-галогеналкілто, С.і-Свалкілсульфініл, С.1-Св-галогеналкілсульфініл, С.і-Свалкілсульфоніл або С.-Сб-галогеналкілсульфоніл; особливо кращими є нітро, галоген, як наприклад, хлор і бром, С .-Свалкіл, (Ф) як наприклад, метил і етил, С.-Свалкокси, як наприклад, метокси і етокси, С 4-Свгалогеналкіл, як наприклад, ка дифторметил і трифторметил, С.--Свдалкілті»), як наприклад, метилтіо і етилтіо, С 4-Св-алкілсульфініл, як наприклад, метилсульфініл і етилсульфініл, С.--Свалкілсульфоніл, як наприклад, метилсульфоніл, бо етилсульфоніл і пропілсульфоніл або С.-Со-галогеналкілсульфоніл, як наприклад, трифторметилсульфоніл і пентафторметилсульфоніл;
ВЗ - водень; в, во - водень, галоген, ціано, нітро, Сі-С;алкіл, С4-С);-алкокси-С.4-С)-алкіл, ди(С4-С)-алкокси)-Сі-Суалкіл, ди(С4-С;-алкіл)аміно-С.і-Су,-алкіл, (|2,2-ди(С.і-Суалкіл)-гідразин-1|-С4-Суалкіл, С4-Св-алкіліміноокси-С-С;алкіл, 65 С.-С,-алкоксикарбоніл-С -Су;алкіл, С.-Су-алкілтіо-С--Сулалкіл, С.-Сгалогеналкіл, С.-С,-ціаноалкіл,
С3-Свціаноалкіл, С.-С;алкокси, С1-С;-алкокси-С.-С;алкокси, С.-Сгалогеналкокси, С.-Суалкілтіо,
С.і-С.галогеналкілтіо, ди(С.--С.-алкіл)аміно, сов, феніл або бензил, причому обидва наведених останніми замісника можуть бути частково або повністю галогеновані і/або можуть нести від одної до трьох таких груп: нітро, ціано, Сі-Слалкіл, С4і-С/-галогеналкіл, С4--Слалкокси або С.-С/галогеналкокси; або
В і 25 - разом утворюють С.-Свалкандіїльний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений
С.-Слалкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С.4-С,.-алкілом; особливо кращими є такі значення К" як водень, С1-Сдалкіл, С--Сгалогеналкіл, Сі-С.алкоксикарбоніл. або
СОМ 8; особливо кращими є такі значення Р, як водень або С.-Суалкіл; або
В ії В? утворюють Сі-Св-алкандіільний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений
С.-С.алкілом і/або може бути перерваний киснем або сіркою, необов'язково заміщеним С/-С-алкілом 29 - с.-Слалкіл, С4-Слалокси або МЕ 88; в'- водень або С.-Суалкіл; 28 - С.-Сулалкіл;
Х -О, 5, МАУ, СО або СВК;
У - О, 5, МА"? або СВ'ЗВЯ;
ВУ, 2 - водень або С.-Суалкіл;
ВО в", в'З вл" - означають водень, С.-Слалкіл, С.-Сугалогеналкіл, С.-Су-алоксикарбоніл, сС.-Сгалогеналкоксикарбоніл або СОМ ВВ; або
Ви їв або В і КО або Р? і Кк"? або 5 і КЗ утворюють разом Со-Св-алкандіїльний ланцюг, який може бути сч ов Від одного до чотирьох раз заміщений С.--С,алкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С.-Салкілом; і) 5. сС.-Свалкіл;
Особливо кращими є метил, етил, пропіл, 2-метилпропіл або бутил; 7-Набо 50»; Ге»)
В! - сС.-Су;-алкіл, феніл або феніл, який може бути частково або повністю галогенований і/або нести від со одної до трьох таких груп: нітро, ціано, Сі-С;алкіл, С4-С/галогеналкіл, Сі-С;-алкокси або С.-С.галогеналкокси;
В"8 - водень або С.-Суалкіл; « особливо кращими є водень або метил. «Е
Такі форми заміщених З-гетероциклілом похідних бензоїлу варто особливо виділити: 1. В одній із кращих форм заміщених З-гетероциклілом похідних бензоїлу формули І 7 означає групу 3028" юю - при цьому особливо кращими є заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій В 19 означає водень. - також особливо кращими є заміщені 3З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій ВЗ означає метил. « х при цьому кращими є заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій В" означає С.-С,-алкіл. з с 2. В іншій формі виконання заміщених З-гетероциклілом похідних бензоїлу формули І 7 означає водень. . - особливо кращими є при цьому заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І!, в якій Х означає "» кисень і У означає групу СЕ ЗВ, " зокрема, кращими є заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій
В - означає галоген, нітро, С.і-Слалкіл, С4-Слалкокси-С1-Су-алкіл, С.4-Су-алоксикарбоніл-С 1-Слалкіл, 1 С.-С,-алкілтю-С.-Суалкіл, С.-Сугалогеналкіл, С.1-С.ціаноалкіл, С3-Св-ціаноалкіл, С.-С;алкокси, їз Сі-С,-алкокси-Сь-С,алкокси, сС.-Сугалогеналкокси, С.-Сулалкілтіо, сС.-С,-галогеналкілтіо, ди-( с.-Су-алкіл)-аміно, СОБКО, феніл о або бензил, причому обидва наведених останніми замісника можуть бути частково або повністю галогеновані
Го! 20 і/або можуть нести від одної до трьох таких груп: нітро, ціано, Сі1-Слалкіл, Сі-С/-галогеналкіл, С--Слалкокси або
С.і-С.галогеналкокси; с В - означає водень або С.-Салкіл; або
В ї ВУ - утворюють разом алкандільний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений
С.-С,-алкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С.4-Слалкілом; (Ф. або ка вої "З - утворюють спільно Со-Свалкандільний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений С.-С/-алкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним бо С1-Сдалкілом. " Надзвичайно кращими є заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій
В" - означає С.-С;алкіл, Сі-Слгалогеналкіл, С41-С/-алкоксикарбоніл або СОМ ВВ;
В - означає водень або С.-Суалкіл; або 65 В і 25 - утворюють разом Со-Свалкандільний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений
С.-С;-алкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С.-С;алкілом;
або вої В'З - утворюють разом Со-Свалкандільний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений С.-С/-алкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним
Сі-Сдалкілом.
Особливо кращими є заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїну формули і, в якій В З означає водень. х Також в особливому ступені кращими є заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій 7 і В? означають водень. « Надзвичайно кращими є заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій ВЗ означає водень.
В особливому ступені кращими є заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій
В! - означає нітро, Сі--Свалкіл, наприклад, метил і етил, С--Свалкокси, наприклад, метокси і етокси,
С.-Су-галогеналкіл, наприклад, дифторметил і трифтор-метил, С.-Свалкілсульфоніл, наприклад, метил-сульфоніл, етилсульфоніл і пропілсульфоніл або /С.-Свгалогеналкілсульфоніл, наприклад, трифторметилсульфоніл і пентафторметилсульфоніл. т Також кращими є заміщені 3-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій 22 - означає нітро, галоген, такий як, наприклад, хлор і бром, С 1-Свалкіл, такий як метил і етил,
С.-Ср-галогеналкіл, такий як дифторметил і трифторметил, С /-Свалкілтіо, такий як метилтіо і етилтіо,
С.-Св-алкілсульфініл, такий як метилсульфініл і етилсульфініл, С -Свалкілсульфоніл, такий як метилсульфоніл, 2о етилсульфоніл і пропілсульфоніл або С.-Свгалогеналкілсульфоніл, такий як триметилсульфоніл і пентафторетилсульфоніл.
Також варто виділити сполуки 4-(2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїл1|-1-метил-5-гідрокси-1Н-піразол.
Також особливо кращими є солі, що застосовуються в сільському господарстві с 4-(2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїл|-1-метил-5-гідрокси-1Н-піразолу, зокрема, о солі лужних металів, таких як, наприклад, літій, натрій і калій, і амонієві солі, в яких до чотирьох атомів водню можуть бути заміщені С.--Слалкілом, окси- Сі-С;-алкілом, /С.4-С/-алкокси-С.4-С);-алкілом, окси-С.і-С);-алкокси-С.-С)-алкілом, фенілом або бензилом, переважно амоній, диметиламоній, діізопропіламоній, тетраметиламоній, тетрабутиламоній, 2-(2-оксіет-1-окси)ет-1-иламоній, ди-(2-оксіет-1-ил)амоній, ду зо триметилбензиламоній. « Також особливо кращими є заміщені 3-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій КЗ означає метил. со
У особливому ступені кращими є заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій «І
В! - означає нітро, С--Свалкіл, такий як, наприклад, метил і етил, Сі-Свалкокси, як наприклад, метокси і етокси, Сі-Свгалогеналкіл, як наприклад, дифторметил і трифторметил, С 4-Свалкілсульфоніл, як наприклад, т метилсульфоніл, етилсульфоніл і пропілсульфоніл або С.-Свгалогеналкілсульфоніл, як наприклад, юю трифторметилсульфоніл і пентафторетилсульфоніл;
У такому ж ступені кращими є заміщені 3-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій
В2 - означає нітро, галоген, наприклад хлор і бром, С.--Св-алкіл, наприклад, метил і етил, С--Свгалогеналкіл, « наприклад, дифторметил і трифторметил, С.--Св-алкілтіо, наприклад, метилтіо і етилтіо, Сі-Св-алкілсульфініл, наприклад, метил сульфініл і етилсульфініл, С--Свалкілсульфоніл, наприклад, метилсульфоніл, етилсульфоніл і т с пропілсульфоніл або С1-Св-галогеналкілсульфоніл, наприклад, трифторметилсульфоніл і ч пентафторетилсульфоніл. » Також кращими є заміщені 3-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій
Х - означає 5, МАУ, СО або СВБ! або
У - означає О, 5, МЕ"? або СО. і-й х Зокрема кращими є заміщені 3- гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій В З означає водень. - х Також кращими є при цьому заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій В 19 означає їз С.-Ср-алкіл. "« Надзвичайно кращими є при цьому заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій со В - означає галоген, ціано, нітро, С4-Слалкіл, Сі-Су-алкокси-С.4-Сдалкіл, С.4-Су-алкоксикарбоніл-С1-Суалкіл, (Че) С.1-С,-алкілтіо-С.-С;алкіл, С.1-С.галогеналкіл, С.-С.ціаноалкіл, С3-Свциклоалкіл, С.-Свалкокси,
С1-С-алкокси-Сі-Слалкокоси, С41-С/-галогеналкокси, Сі-Сулалкілтіо, С4--Слгалогеналкілтіо, ди(С4-Слалкіл)аміно, сов, феніл або бензил, причому обидва наведених останніми замісника можуть бути частково або повністю галогеновані і/або можуть нести від одної до трьох таких груп: нітро, ціано, С--С;алкіл, С.і-Су/галогеналкіл, о С.і-С;-алкокси або С.-Сугалогеналкокси;
В - означає водень або С.-С;алкіл; або де В і 25 - утворюють разом Со-Свалкандільний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений
С.-С;-алкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С.-С;алкілом; або бо В їв? або В і КУ, або В і В", або В? І ВЗ - утворюють разом алкандіїльний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений С.-С);-алкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С.--Су;алкілом.
Також кращими є заміщені 3-гетероцикліпом похідні бензоїлу формули І, в якій
Х - означає 5, МЕ? або СО, або б5 У - означає О, МВ 2 або СО.
У особливому ступені кращими є заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій в" - означає галоген, ціано, нітро, С.-Сулалкіл, С.і-С,-алкокси- С.-Суалкіл, сС.-С,-алкоксикарбоніл-С.-С,-алкіл, С.-С.,-алкілтіо-С--Су;алкіл, С.-Сгалогеналкіл, С.-С.ціаносалкіл,
С3-Свциклоалкіл, С.-Свалкокси, С.-С;-алкокси-С.-С; алкокси, сС.1-С,-галогеналкокси, С.-Суалкілтіо,
С.і-С.галогеналкілтіо, ди(С.--С.-алкіл)аміно, сов, феніл або бензил, причому обидва наведених останніми замісника можуть бути частково або повністю галогеноваж і/або можуть нести від одної до трьох таких груп: нітро, ціано, Сі-Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, Сі-С;-алкокси або С.-С/галогеналкокси.
В - означає водень або С.-Сулалкіл або
В і 25 - утворюють разом Со-Свалкандільний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений
С.-С;-алкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С.-С;алкілом або
В ї ве, або в і ВО, або в і В7"2, або В? і З - утворюють разом Со-Свалкандіїльний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений С.і-С;-алкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С.-Салкілом. й Зокрема особливо кращими є сполуки Іа! (причому вів !-СІ, 22-5025СНз, ВЗ-Н, К/5, в18-СНз, 7-Н) зокрема сполуки з таблиці 1. о а Ах в не ! Кк
М.
М он ЗО,СН, сч з о сно о -2с 08010 а обню 08000 ю ут нсттни Н НІМ НЯНИ Ф
ПТН НС НОСІ НАСТЯ со в сно ново їй яитоснояю | нов в оснонсняя 6001 з з аж сн; 00 сноня о ю ло сно 00050 нонаю 09 ою | 500 б « о лаз) бю00н0б о З с латя 901 бо5 0 б 0 алі сю 1 нн г» ЕКснННс НВ ННЯ НОСА НАС 5
Ф
» в о 50 с 5 о ю о бо І81.36 СНІСН(СН 3)2) Н Н МН
; о й
М й 2 о лето) сне | ов) етет)| снсна | ов Ф зо етва) снсню | во 8 сатвз снонснаюя 00508 їй латва) обіснея 00018 ій атвв/ сснснЮ 08 з ятве сснаснснаю го 8 35 летет) сне |що || й етев) оснсна | во нн етее) снсню | во Мн сатло снонсняю тон їх 40 платті овієнея 10000 З с сатта| сснсню тон г тла сснаснснаю го МН плаття) сне | 7778011 мона, етув) оснсна | во Мона, 45 сл етле) снсаню | во Мона, атлт| снюнснаю | во Мона, з» латте) обіснею 00000500 Моне, 1» атте| сснснЮ 000050 0000Моне, я зано сондснсняя то нон ечи) о | сососна | н сне
Фо ета) о | соссжнв | н сне етаз/ о | сомнов | н сне й ета) о | о сомона» | но сне атвв/ 000000 сосен сно о ше о | сомсню | кою. ю шир 91ов ков. яті 011111 но сн м сних зни НДС ето) о | сосжв | ні сне) лети) о | снюм | ну сне) атва/ 00000 снамсня» | но сн ате3/ о сноомеосна» НО сн атвя) 90000 сНОсоне» | но сто о лАсН(ОсНІ)» ів1.96 о | снз сна | СНа
90195 бонь| сно. ві бо5боь сн. те009000000 нак стю ; вою 00000000 бнооіонх ст» ве 09000100н000 она ви 0000001000Н000оножон во сн51 но іонона
Й --ле 83310 і ле 00900161 ем 91111159 Мона ет 901 св Інк вла 0091 сжя6 нок хо вла 00001 с5 мно вм 9001 в бо мн в 00900000005 но, б б5Номо, в 0905 б55 хо, сч з в 0090 бо Сон мога, о --е 0176
ЕНН хни НИ ЛИСА вия ю5 00000090 (22) ю Ен НИ ни: ІН ССЗ
ТЕРНИ: НИ НИ: НС со латлоя моно 1801 Мн «
Крім того, кращими є такі сполуки формули І: « - сполуки Іа2.1-І(а2.124, які відрізняються від відповідних сполук Іа1. 1-Іа1.124 тим, що К 16 означає етил і 78 ою водень. о а їх
У в Іа? « чі у - с М он 802бН3 "» с2н5 и Також надзвичайно кращими є сполуки 161 (причому 2 ІВ", 2-СІ, ВЗ-Н, Вб, в'8-СНз, 7-Н), зокрема, сполуки з таблиці 2 сл (в) с Мт в о т» чк т 161 /х е Мо Сон сі бе 70 сн. іЧе) з ОХ нн НН НС НИ НИСТЙ о ЕТ НИст ИН НИ НО НАСТЯ зо ббню 00800019 ю мя сно стро й и сн; осн50с 0 зо снсну | 800сн 0 ит сою нос бе снонсня 80000019 ее сю снон» о 65 Ір1.1о СН(Сонв) Н Сен (в)
оте їн о ема боса свв о из бо носно ; шн| со сю ов в ль) со | но | нн | о елер воно) сно й
М с я о
Ф з їй
З
- з їй їх ю - с а пої к гч щи й о юю меті сна 1018 ва сосні тов м зер снею 17797757 вт снонснзю тов ет бно 8 веб 0 сснасні 00008 ді ет6т| оснащена 08 ее сна 110
СН(СНз; 16. гом
Іь1.7о СН(СоНв) що МН вот) осніснісняя 10 вита) бісне. 10 віта оснсню оно лиле сонсноняй 020 вв) бно Мона, вові снсне 10002000 Мона, вот) бнсню 1000со00Монз, о вт снснснаю сосна, віта ббна» 10000801, втво сснааню 00008000 вет сснаснсня» 00050000 Мона вва 0010001 боосна носно я пив) 09 соосжв нос втвя 000000 соМнона но сне втвв 0000 соМСня» носно втев 000000 сомнонь но сно
М вт 00000 сомонюю носно вві 011011сна носно ва 011011бне носно вто 010001 снснаю носно вт 9000010 бос носно с втяа 0111 снюм носно о втез 000000 сномсня» носно втеяє 000000 сноомео(сняю носно вт 000000 сно» носно Ф зо втев 000000 сносняю носно со вет 910100бна сна сно вті 0110001000бна бан сно ч втяв 01000100 бана бан сна т пилою о бНаж сно зв тил 00000 онорочоною | сно їй те 06000100 Снавоно пилою 901000 лснамсн т 090000100св500 носно їх у тю 0900010 1носне З с вилов 80101 . що щі 1 ев во тн ч тл900150 Мо гч ГАК НИ: НИНІ НИК ЧИН НТ СТ щи ем 900сяв нон в 90100бнаосн МН с 0090001 санв сон Мн т 9101 мсна, ил 910011бнв0Номона, ле 9000100бна сна мона. о т» 00900000 санеобонв моно, кю ТЕКУ НИ НИ НО ТИНИ ОСТІ пила» МН 01000790 Мснв, зо ооо 00000900 пила мона 12011, пвилаві мб 18о1МН лвтлав! мс 12о Моне, бо Крім того, такі заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу е особливо кращими:
сполуки 162.1 - 152.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір61.126 тим, що 2 означає нітро. о бом вд Іво не Ж х / ши
М І
М Сон мо, сн, сполуки 163.1 - 163.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - 151.126 тим, що В означає метил і 2 означає метилсульфоніл. о сн, "-Х д ІБЗ ню Й х / шо
М. Х
М он 5О,СН, сн, Й сполуки 164.1 - І54.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір61.126 тим, що В означає водень і В2 означає метилсульфоніл. (в; мих ов Іва ніс Що лк м
М
7 ОН зо,сн, сн, сполуки ІрБ5.1 - І65.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - І161.126 тим, що К 1. означає трифторметил і К2 означає метилсульфоніл. Га о осв, МХ вд ІЬ5 ся Й
Ук их
М
М сон 5О,СН» . он, Фо сполуки Ірб.1 - І6б.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - І161.126 тим, що К 1. означає со метилсульфоніл. о восМх , Ьб « не 7 р
Ми у " М "в он а сн, ІФ) сполуки 167.1 - 157.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір61.126 тим, що В означає нітро. о МО, М-х в' І? не ! х. «
В
; оди) - "тм он СІ с сн, з сполуки ІрБ8.1 - І68.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - І161.126 тим, що К 2 означає трифторметил. о о Хв їЬв о неФоаш хх
М їх нон се, «їз» сн, сполуки 169.1 - 159.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір61.126 тим, що 22 означає метилтіо. со о ех я їЬо хв їх
М
М он Й зЗсн, сн, сполуки ІБ10.1 - 1Ір10.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - 161.126 тим, що К 2 означає
Ф) метилсульфоніл, ке що о сі м в Іо но ща вом "м он "- "Осн, сн, сполуки ІБ11.1 - 1Ір611.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - 161.126 тим, що К 2 означає трифторметилсульфоніл. б5 о сі М-Х н' ІБ не / х
У В
М. у "м ОН 50,СЕз сн, сполуки 1І612.1 - 1512.126, які відрізняються від відповідних сполук 101.1 - І61.126 тим, що В означає метокси і 22 означає метилсульфоніл.
О осн, їх Ір2 то чо «в х
М
ТМ Тон 50,СН, сна сполуки ІБ3.1 - І6Б3.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - І161.126 тим, що К 2 означає етилсульфоніл. т х їні
Ос я Гу
Фев ії
У в /х
М
М он ЗОН» сн, сполуки 104.1 - Ір4.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - І161.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл і КЗозначає метил.
Ге) І М в" ІЬ14 но Ї х у У в се
Х
М он 5О,СН, Го) сн. сн, сполуки Ір5.1 - ІБ5.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - І161.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл і ЕЗозначає хлор. Фо зо ге) се їх Ір15 нео «Ж с х
М
"М Сон 5ОсН, «І сн, сі « сполуки 166.1 - 156.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір61.126 тим, що В означає метил, в2 ою означає метилсульфоніл і Е? означає хлор. о с їх" їо16 не «в їд « ж
Мо сон «30,СН» сна сі З с сполуки 167.1 - 157.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір61.126 тим, що В означає метил, 82 :з» означає метилсульфоніл і 2? означає метил.
ФО сн, їК Ів17 нс х в
М п "м он -78О,сН; їз сн. сн, 1» сполуки 168.1 - 158.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір61.126 тим, що В означає метил. 5 Осн, н-х в' ір18 сон бе / с м,
Мо сон сі сн, сполуки 169.1 - 159.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір61.126 тим, що В означає метил і 82 25 означає водень. о Мм-Х 4 19 о в ДІ Хх ко) У в їх п мМ он 60 сн, сполуки 1520.1 - 1520.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір1.126 тим, що В означає метил і
В2 означає нітро. б5 о сн ХХ в Іьго нь, ЩО х
Ї ши о МО у он 2 95 сн, сполуки 1І621.1 - Ір621.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл і В Зозначає водень. о вах вк р21 ох
У Во хх
М
Мо сон 5О,СН, сн, сполуки 1622.1 - Ір22.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - ІрБ1.126 тим, що К 2 означає нітро 75. 1К18 означає водень. о аом-х вд Ірг2
Ще
У в /х
М
М Сон МО, 20. св сполуки Ір23.1 - Ір23.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1. означає метил, К2 означає метилсульфоніл і ВЗ означає водень. о сн, м-Х в Ір2г3
Ще см
У в 25 К х о "м он 5О,СН, сн, сполуки 1524.1 - 1524.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір1.126 тим, що В означає водень, о
В2 означає метилсульфоніл і ВЗ означає водень. 30 о СК Іво ее)
І зва ч
М
"М Сон Зо;сн, «І сн,
Зо сполуки Ір25.1 - Ір25.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1 означає що трифторметил, В? означає метилсульфоніл і В З означає водень. . о се, м в Ір25 ! м, « г то с осн не й, он 2 с св, " :з» сполуки Ір26.1 - Ір26.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1. означає метилсульфоніл і В Зозначає водень. о 5о,н, о в ІБ26 1 / Л У в?
М те ТМ Сон сі сн. т» сполуки 1627.1 - Ір27.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1 означає нітро (о) і К18означає водень. о мо, М-Х р 27? (Че) 2 | хо / шо ще сі
М сон (в
ГФ) сполуки Ір28.1 - Ір26.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає 7 трифторметил і В Зозначає водень. о в 28
СІ | Кк" 60 / У в
М Х
М сон Сг сн, сполуки 1Ір29.1 - Ір26.129, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає дв / Метилтіоі ВЕ означає водень.
(в) М ді Ір29 с Ї х
У ді 7 х й
М
М сон зон,
Сн. сполуки ІБ30.1 - 1ІрЗ30.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - 161.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл і В Зозначає водень. о М од Пехтв) сі ЩІ х
Це с хв
М
М он Осн, сн, сполуки ІБЗ31.1 - ІБ31.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає /5 трифторметилсульфоніл і В 18 означає водень. о ех дк ІЬ31
Ще /х
М
М сон 5О,СЕ, - сн, сполуки І6Б32.1 - Ір32.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1. означає метокси, В2 означає метилсульфоніл і 28 означає водень. 9 осн, їх Іьзе завай с
М
"Ж Тон 5О,сн, (о) сн, сполуки ІБ30.1 - 1ІрЗ30.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - 161.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл і В! означає водень. Ге! 9 с їх ІЬЗ3 ій лк ми
Ж «
М Сон О,СЬН; сн, «І сполуки ІрБ34.1 - Ір34.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає ю метилсульфоніл, ЕЗ означає метил і КЗ означає водень. (в) чм-Х дв їьза сі ! М
У в «
Кі у 20 "Ж Тон 50,СНь -в с сн, сн, сполуки ІБ35.1 - ІрБ35.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає ;» метилсульфоніл, ВЗ означає хлор і КЗ означає водень. о с Її ІЗ ії У в го чу
М он О,СН, т. сн, са їз сполуки 1536.1 - І536.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір1.126 тим, що В означає метил,
В? означає метилсульфоніл, КЗ означає хлор і КЗ означає водень. со 9 сн МХ в Це з й х (Че) «в /х
М
М он 5О,СН, сн, сі о сполуки ІБ37.1 - ІБ37.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1. означає метил, К2 означає метилсульфоніл, ВЗ означає метил і В З означає водень. ко о сн. їх 1537 в бо КИ Х "М Тон 50,СН,; сн, сн. сполуки 1рЗ8.1 - Ір38.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - І61.126 тим, що К 1 означає метил
Ї К18 означає водень. б5 о м-х 4 ІЬЗВ сн, Ї х
І ши с СІ
Мо сон 9 сн, сполуки І6Б39.1 - 1539.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає метил, К2 означає водень і КЗ означає водень. (в) м-Х в ьо сн, Ї Кк 7170 м Ге
І х
М
М Сон сн, сполуки ІрБ40.1 - Ір40.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає /5 Метил, К? означає нітро і ВЗ означає водень.
Ге! М-Х в' іБ40 сне х
Й шу
М. у
М сон мо, сн, сполуки І641.1 - 1І641.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає нітро, К 16 етуил і ВЗ означає водень.
Ге! сі М-Хх ві Іра ! зав о
Ж
М он Мо, о
СОН сполуки І642.1 - Ір42.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає метил, К2 означає метилсульфоніл, В 15 етил і КЕ 18 водень. Ге»! зо о сн М-Х в їр42 їх Го) / м
М у «
М сон З0,СН,
Сон «І сполуки 1І643.1 - І543.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір1.126 тим, що В означає водень, ю
В2 означає метилсульфоніл, В 15 етил і КЗ водень. (е) "ХХ в їЬь3
ОК г є «
М
4007 Тон 50,СН, З с СН й сполуки Ір44.1 - Ір44.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає ,» трифторметил, В? означає метилсульфоніл, ВК З етил і КЗ водень. о осв, М в рай з Ї х"
У
1 КИ Х у
М сон З0,СН, о сн, ї» сполуки Ір45.1 - Ір45.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає бо 20 метилсульфоніл, В 5 етил і КЗ водень. о розснь ех в' Іва с «Хе 7 х :
М
Мо Сон сі сн, сполуки Ір46.1 - Ір46.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає
ІФ) нітро, К 16 етул і В Зводень. іме) о м, ж ІБав
У в во х
ТМ Сон сі сн; сполуки І6Б47.1 - Ір647.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає трифторметил, В З етил і 28 водень. б5
(в; МХ в Іва? сі у х
Її М
М Х
Мо он СЕ,
Сон сполуки Ір48.1 - Ір48.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає метилтіо, ВЗ етил і КЗ водень. (в) сі М-Х в' ІБа48 70 пос Х 5
У в ' х
М
М сон зон,
Сон сполуки І6Б49.1 - Ір649.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає 75 метилсульфоніл, ВЗ етил і КЗ водень. 'х
М
М он зосн,
Сон сполуки І6Б50.1 - 1650.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає трифторметилсульфоніл, ВУ етил і Б 8 водень. ) сі І їх (050
У в сч
М (о) " он 50О,СЕ;
Сон; сполуки ІБ51.1 - І651.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає метокси, В? означає метилсульфоніл, В 15 етил і КЗ водень. Ф (9) -Х М 651 оснь М х" (ее)
У в
К « "М Тон 50,СН»
Сн, « сполуки І652.1 - 1652.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає етилсульфоніл, В 15 етил і КЗ водень. о сі М І: Пеуу ! завай 5
М
50 "м он -50оСоН; но) с Сон, ч сполуки ІБ53.1 - І553.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає в» " метилсульфоніл, В? означає метил, В 15 етил і ВЗ водень. о ве ХХ в ІЬБЗ ! х
У вд 1 лк м 50,сН,
М он СН е сн, сн, т. сполуки Ір54.1 - І654.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає бо 020 метилсульфоніл, В? означає хлор, В Є етил і КЗ водень.
Ге) М-х 4 1054
Ге | сі ! хх / шо
М. у
М он 50,СН,; сн, сі сполуки 4 - . ; які відрізняються від відповідних сполук 4 - . тим, що означає о І655.1 - 1655.126 і відрі ід ві і 61.1 І61.126 в ще метил, К2 означає метилсульфоніл, ВЗ означає хлор, В 7? етил і ВЗ водень. (0) сн, їх 16555 во ми
М. "М Тон 5О,СН, сн, сі сполуки ІрБ56.1 - І656.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає метил, К2 означає метилсульфоніл, ВЗ означає метил, В 72 етил і КЗ водень. б5
(е) М-Хх 4 ІЬБ56 а: ШИ Кк
У в х
М.
М он ЗО,СН, сн, сн, сполуки І6Б57.1 - 1657.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає метил, К 15 етуил і Б Зводень.
Ге! М-Х 4 іб57 пи «7 в
І х
М
М сон сі сн, сполуки ІрБ58.1 - ІБ58.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає 75 метил, К2 означає водень, Б? етил і КЗ водень. - о сн, і х" 58
Її ши
М Х м сон 20 Сан сполуки І1659.1 - І659.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - І01.126 тим, що Кк 1. означає метил, К2 означає нітро, К 15 етил і КЗ водень. 6) сн, М-Х Ге ІЬьбУ побо о 25
М тв он Мо, о
Сон Й сполуки І1Ь6О.1 - І660.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір1.126 тим, що В означає метил,
В2 означає метилсульфоніл, В 15 н-пропіл КЗ водень. б» 30 о сон-Х в ьо
ОК со
М в ж « "Ж Тон 50,сН сн, аз чІ 35 сполуки І661.1 - І0661.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає юю нітро, К 16 н-пропіл і КЗ водень. о сеомХ д Ів
І зав »
М з у мо, З с сн, "» сполуки І6б62.1 - 1662.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає п метил, К2 означає метилсульфоніл, Б 15 н-пропіл і КЗ водень. -х 4 ІЬбв2 о сн, х хи сао;
М т- "М Сон 50,СН, с» сн, со 50 сполуки 1563.1 - 1563.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір1.126 тим, що В означає водень,
В2 означає метилсульфоніл, В 15 н-пропіл і КЗ водень. (Че) Ге! М-Х в ІБЬбЗ
Що лк шо
М
"М Сон 50,СН,
Ф) сн; ко сполуки Ірб4.1 - 1р64.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1. означає трифторметил, В? означає метилсульфоніл, КУ н-пропіл і КЗ водень. бо о се, їх оба
М в "м ОН осн, 6БЕ сн, сполуки І665.1 - І065.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає метилсульфоніл, В 19 н-пропіл і КЗ водень. о 5осн,М-Х , їьсо
Ж" у в
М
"м он СІ сн, сполуки Ірбб.1 - І666.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає нітро, К 16 н-пропіл і КЗводень. то о м, жи ІБ
У в д
МосСоноМосі с.н, сполуки Ірб67.1 - 1І667.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає трифторметил, В 15 н-пропіл і ВЗ водень. - ІБЬ67 о а " х л хв
М
М сон СЕ, с.н, сполуки Ірб68.1 - ІБ68.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає с ов Метилтіо, Б15 н-пропіл і КЕ Зводень. о (в) сі М-Х дв ІЬЄ8
Що Я
У в
М Х
"М Сон сн, Ф сн, г) сполуки ІрбО9.1 - І669.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає метилсульфоніл, В 19 н-пропіл і КЗ водень. т ос ох в ьо «І м. Щео,
І х
М
М он зосн, сн, « сполуки І670.1 - 1570.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає трифторметилсульфоніл, В 15 н-пропіл і ВЗ водень. З с о м-Х ді Ір70 й сі ! х и"? У В
І х ще
М он 5О,СЕ, сн, о сполуки 1І671.1 - 1571.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає їз метокси, 22 означає метилсульфоніл, Б 19 н-пропіл і ВЗ водень. їх (в) осн, Ки ІЬ?1 со 50 пОСС в
М
(Че) "м он ЗО,СН. с.н, сполуки 1І672.1 - 1572.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 І61.126 тим, що К 2 означає етилсульфоніл, В 5 н-пропіл і КЗ водень.
ІЬ72 о ооое м тю іх лю ши
М
60 т сон 305 сн, сполуки І6Б73.1 - Ір73.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл, ВЗ означає метил, ВК 5 н-пропіл ВЗ водень. б5
(9) сі м в ІЬ7З3
Ще м в
М Х тмббон 8о,сн, сан, сн, сполуки 1674.1 - 1674.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає метилсульфоніл, ВЗ означає хлор, ВК 19 н-пропіл і ВЗ водень. . Ір74 чт / х
М
МО Сон ЗОН» т сн, сі сполуки 1675.1 - 1575. 126, які відрізняються від відповідних сполук 1ІБ1.1 - Ір1.126 тим, що В означає метил,
В2 означає метилсульфоніл, ВЗ означає хлор, В 19 н-пропіл і ВЗ водень. о МХ в ІЬ?5 сна К
У в
М Х
"М Тон 50,СН,
Сан, сі сполуки 1676.1 - 176.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір61.126 тим, що В означає метил, 2 означає метилсульфоніл, ВЗ означає метил, В 15 н-пропіл і КЗ водень. с
Осн, їх іь76 о хх в
М Х
"М Тон ЗОН, Ф зо Сн, сн, сполуки І677.1 - Ір77.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1. означає со метил, К 16 н-пропіл і КЗводень. «І о сн, їх ІБ? «І
М ру СІ сполуки І678.1 - 1І678.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає метил, К2 означає водень, В 15 н-пропіл і КЗ водень. «
ІЬ8 с ЩО п / Хв и"? М у
М Сон сн, с сполуки 1679.1 - 1579.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає метил, К2 означає нітро, К 15 н-пропіл і КЗ водень.
Її -Хх 4 ІЬ7о
О сн, І я » ре і (ее) М у
М ОН МО, ще сан, сполуки Ір80.1 - І680.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 16 означає н-пропіл і КЗ водень.
Ф ЩО ху в ко ,/ х
М
М оно сі бо Сон, сполуки ІрБ81.1 - І681.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає метилсульфоніл В 15 н-бутил і В 18 водень. б5
Ще
У в
РОСС
М
М Сон Осн, с,н, сполуки І682.1 - І682.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає нітро, К 16 н-бутил і КЗводень. 70 о сеомхХ вд Тьв2 що / "в
М. у м сон МО, сн, сполуки ІрБ83.1 - І683.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає метил, К2 означає метилсульфоніл, В 15 н-бутил і К 18 водень. о ос М-Х д їЬвЗ з І х 5 хв "М Тон ЗОН; с.не сполуки 1584.1 - 1584.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір1.126 тим, що В означає водень, сч в В2 означає метилсульфоніл, В 15 н-бутл і В 8 водень. о м-Х дв Іьва о
Що в "м Тон 5О,СН, Ме с, со сполуки Ір85.1 - І685.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає 2 : 16 ц. :р1іВ8 в трифторметил, К- означає метилсульфоніл, К'? н-бутил і КУ водень. о осв МХ в ре - | ре в ю
А
І х
М.
М сон 50,СН,
С,Не « дю сполуки Ір86.1 - Ір686.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає -о с метилсульфоніл, В 19 означає н-бутил і КЗ водень. о ВО М-Х іьвв г» : с « х
М
М Сон сі «сл сн. їз сполуки Ір87.1 - Ір87.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає нітро, К 16 означає н-бутил і КЗ водень, е й о м, їх ІЬ87 (ее) «в
Ме, М Х с,н, сполуки Ір88.1 - Ір88.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає трифторметил, В З означає н-бутил і КЗ водень. і) ос хв Тов
По) ЩО хв
М у 60 "м он СЕ, сн, сполуки Ір89.1 - І689.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає метилтіо, ВК 19 означає н-бутил і КЗ водень. б5
(9) сі М-х в! Ба
Що хм яв
КИ у 2 "м он СН. сн, сполуки І690.1 - 1590.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає метилсульфоніл, В 5 означає н-бутил і ВЗ водень. 70 9 ес їх Бо
М у
М он зосн, с,н сполуки І691.1 - 1591.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає трифторметилсульфоніл, В 15 означає н-бутил і КЗ водень. о о Хв Іо
ЩО
ОС в? /х
М
М он 5ОСБ.
С Нь сполуки 1692.1 - 1592.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає метокси, 22 означає метилсульфоніл, В 152 означає н-бутил і ВЗ водень. сч - ог
Ге! осн, її М о хм в -
М ОН з0,сн, сон Ме) сполуки І693.1 - 1593.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає Ф етилсульфоніл, В 9 означає н-бутил і КЗ водень. - о М-Х 4 оз сі я
Що « хв
М Х юю "м он 50;СНЬ с.н, сполуки 1р94.1 - 1594.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає « ю метилсульфоніл, ВЕ означає метил, В 5 означає н-бутил і КЗ водень. З с о сі їх Іб94 ч У в зо "М Тон Тр вон, 15 с,н, сн, ос сполуки І695.1 - 1р95.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл, ВЗ означає хлор, ВК 19 означає н-бутил і Б /З водень. т»
ІЬ95 т» - 9 с Й х" бо 5
М в іЧе) М. Х
М Сон 8о,сн,
СН с 29 сполуки Ір96.1 - 1596.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає
ГФ) метил, К2 означає метилсульфоніл, ЕЗ означає хлор, В 15 означає н-бутил і ВЗ водень. об ко о сн, й
У в 60 К х "м он ЗО,СН, сна сі сполуки 1697.1 - 1597.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає в5 метил, К2 означає метилсульфоніл, ВЗ означає метил, В 15 означає н-бутил і КЗ водень.
-х 4 697
Ге) сн, т х" хх в їх
М.
М он 50,СН, сн, сн, сполуки Ір98.1 - 1598.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 1. означає ю метил, К 16 означає н-бутил і КЗ водень. 0) М в І6бо8 сн К / м
М. у мо сон сі сн, сполуки ІБ99.1 - 1699.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1. означає метил, К2 означає водень, В 15 означає н-бутил і КЗ водень. (в) "-Х д ІЬоо сна К хв т х
М
М сон
С,Не сполуки ІБ100.1 - І6100.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає с ов метил, В? означає нітро, ВК 9 означає н-бутил і КЗ водень. о
Осн м-Х вд Ь1оо зд Кк
У в
М у "м он МО, Ме.
С,На (2,0) сполуки ІБ101.1 - ІрБ101.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - І61.126 тим, що К означає н-бутил і К водень. в
У в Іо) / х
М.
М сон сі сн « сполуки І6Б102.1 - 1І6102.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл, ВУ означає ізо-бутил і 28 водень. ші с о с Її ьтог ! ;» / хв ве в
М сСон О,СН, сл 75 сн.сн(сну, ше їз сполуки ІБ103.1 - І6103.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає нітро, В 19 означає ізо-бутил і ВЗ водень. с» й Ге! сі їх р103 (ее) У в
Й
(Че) М у
М он Мо, " бн,сН(СНУ)» 5Б сполуки ІБ104.1 - Ір104.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає метил, К2 означає метилсульфоніл, ВК 15 означає ізо-бутил і ВЗ водень. о Х ІЬТ04 (о) сн, М- 1 ка З І х хх в бо т у 7К он Осн, сн,сн(сн,), сполуки ІБ105.1 - Ір105.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає водень, К2 означає метилсульфоніл, В У означає ізо-бутил і КЗ водень. б5 у Ір10є в) м в
Ще
І шо
М.
М он ОН, сн,сн(СН.), сполуки ІБ106.1 - Ір106.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає трифторметил, В? означає метилсульфоніл, В У означає ізо-бутил і ВЗ водень. о осв; омХ в Ірт06
ЩО Я
У в 'х
М
М он 5О,СН, 75 сн.сН(СН,)» сполуки І6107.1 - 16107.126, які відрізняються від відповідних сполук 1ІрБ1.1 - ІрБ1.126 тим, ицо Кк 1 означає метилсульфоніл, В Зозначає ізо-бутил і ВЗ водень. о вон, я в 16107 хв /х
М
М он сі сн,сн(СН,); сполуки ІБ108.1 - Ір108.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 7 означає С нітро, В 5 означає ізо-бутил і ВЗ водень. о . о мо, к-Х в ІБЬ108
ІК
/ шо
М. у Ме)
Мо сон щ снсн(сн; со сполуки ІБ109.1 - І6109.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає ЖЕ трифторметил, В 15 означає ізо-бутил і КЗ водень. - (в; мих ді ІЬ109
Й ага й хх в
І х
М
Мо сон СЕ; сн,сН(СН.)» « 20 сполуки І6110.1 - І6110.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає ш-в с метилтіо, В 15 означає ізо-бутил і КЗ водень.
Ге) сі М-Х Гх М 16110
І» ще / хе
М. у
М Сон ЗСНь с сн,сн(СНу), «г» сполуки І6111.1 - 1І6111.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає ї» метилсульфініл, В 5 означає ізо-бутил і КЗ водень.
ІБ111
Го! М 4
Го) с Ї хх хв с ка) "и он зЗосн, сн,сн(сН.)» 29 сполуки І6112.1 - 16112.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає
ГФ) трифторметилсульфоніл, В 15 означає ізо-бутил і КЗ водень. іме) (в) -Х вд Ір1та сі Ї К
У еЕ 5) Ку у "м он 5ОСЕ, сн.,сн(сн)), сполуки І6Б113.1 - 15113.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.12бтим, що К 1. означає дх Метокси, В2 означає метилсульфоніл, В 15 означає ізо-бутил і КЗ водень.
осн, | х / т
М. Х
МО сон Осн,» снсн(СНу), сполуки І6Б114.1 - 1І6114.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає етилсульфоніл, В 79 означає ізо-бутил і КЗ водень. 0 ов хв Ірі14 що Я
У в х
М м сон З0,СЬН сн,сН(СНа)» сполуки ІБ115.1 - І6115.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл, ВЗ означає метил, В 19 означає ізо-бутил і ВЗ водень.
І
"м он 50О,СН, сн,сн(СНУ» СН, сполуки ІБ116.1 - Ір116.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл, ВЗ означає хлор, В 15 означає ізо-бутил і ВЗ водень. сч о о с М-Х ді 16116 Ге)
Ще хх в
Ку у "М он 50,СН, (є) зо | сі сн,сн(сН,), - со сполуки ІБ117.1 - І6117.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає « метил, 2 означає метилсульфоніл, ЕЗ означає хлор, ВЗ означає ізо-бутил і КЗ водень. шх Ір117 « 9 сн, " в х 5 Щео,
Лях хв
М.
Ї он 5О,сН, (о сн,сН(СН,)» ч сполуки І6Б118.1 - І6118.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1. означає не) с метил, Е2 означає метилсульфоніл, ЕЗ означає метил, ВУ означає ізо-бутил і КЗ водень. :» Осн, їх їьт18
У в з 1 з он ЗОН. сн, ї- сн.сН(СН.) т. сполуки 1І6119.1 - І6119.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1. означає бо 0020 метил, ВУ означає ізо-бутил і В"? водень. -Х (119 со Юост у хх" / хв
М. А - 25 Ї он ої
ГФ) сн,сН(СН)» ко сполуки І6120.1 - 16120.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає метил, В? означає водень, В З означає ізо-бутил і КЗ водень. о сн МХ в Ірї20 з хх
Й т
М. у ї он - 65 сн.сн(сну),
сполуки 1І6121.1 - 16121.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає метил, 2 означає нітро, В 15 означає ізо-бутил і ВЗ водень.
О сн МХ в! Івт21
ЛК
Й м
М. у
Ії он мо,
СНСН(СНо» 70 сполуки 1Ір122.1 - 156122.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 16 означає ізо-бутил і В "З водень. о сем Х в ірі22
ЩО хв тв М у
М он сі сн.сн(сн,), сполуки ІБ123.1 - Ір123.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає метилсульфоніл і 22 означає трифторметил. о 50,сн., М-Х ІЬьт23 не 2 з// Ме че
М у т он Шо сч сн " (о) сполуки І6124.1 - Ір124.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає метилсульфоніл, В? означає трифторметил і В З водень. о зон, о в" 124 б 5
К А м (ее) "М СЕ сн, ОН " «І сполуки ІБ125.1 - Ір125.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 17 означає ЖЕ зв Метилсульфоніл, К7 означає трифторметил, К? означає н-пропіл і КЗ водень. ю о восн, Ме в! б125 пс « ток Ге/ сн, ОН - с сполуки І6Б126.1 - Ір126.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає ;» метилсульфоніл, В? означає трифторметил, ВЗ означає метил, В У означає н-бутил і КЗ водень. (в) и, в Іб126
У в с Кк)
М СЕ, т» сн он «г» сполуки І6Б127.1 - 16127.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає 009 20 Мметилсульфоніл, 22 означає трифторметил, КЗ означає метил, В 19 означає ізо-бутил і КЗ водень. о 8восн,М-Х , Ів127 с Ох в
М у "в он се, 559 снснісну, іФ) сполуки І6128.1 - Ір128.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає їмо) метилсульфоніл, В? означає трифторметил, В 15 означає етил і КЗ водень. о 8осНн,М-Х , іьтгв 6о ух 5
ЛЕ в
М
М он Се
СН, 65 сполуки 16129.1 - 16129.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає нітро і В? означає метилсульфоніл.
6) МО, М-х Ір129 не й М хв 7 х
М 50,Ме 1 2 сн, он сполуки ІБ130.1 - 1І6130.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - І61.126 тим, що К 1 означає нітро, В? означає метилсульфоніл і ВЗ водень. (9) МО, М-Х 2 / Ме ІБ130 70 в
Лю в щ
М 5О,Ме
Сн, ОН сполуки ІБ131.1 - І6131.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає 79 нітро, В? означає метилсульфоніл, К 15 означає н-пропіл і КУ водень. ою, їн в 6131
ЛЕ ко
Мом ом у г2мМе
С, он сполуки 1І6132.1 - Ір-132.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - І61.126 тим, що К 1 означає нітро, В? означає метил-сульфоніл, ВК 19 означає н-бутил і КЗ водень. в о мо, И в Іб132 с
ЩО ? лю й
М
М 50,Ме сн, он шк ни ' Ф сполуки ІБ133.1 - Ір133.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 -І01.126 тим, що К означає нітро, В? означає метилсульфоніл, В 15 означає ізо-бутил і КЗ водень. со о юю, ЇХ І133 « ї ї У в «
М он 5ОМе ю снсн(СН,), сполуки ІБ134.1 - Ір134.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає нітро, В? означає метилсульфоніл, ВУ означає етил і КЗ водень. « 40: о мо, Ян в Ів134 - с «Хе ч» кВ) " "М он 50,Ме
Ц с, ! с сполуки І6135.1 - Ір135.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір1.126 тим, що 28 водень. о сі М-х ., Ір135 їх М
У в їх М їм с
Го) 20 і; он сн, (Че) сполуки Ір136.1 - І5136.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - Ір1.126 тим, що 279 означає етил і 28 водень. 9) с / Іб136 в доро
М о К он сі во | Сн; сполуки ІБ137.1 - Ір137.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - І61.126 тим, що 727 означає метилсульфоніл і КЕ Зводень. б5 о а омхХ и І137
ЩО ч 5 -С і с х
М о сі сн, О5О,СН, сполуки ІБ138.1 - Ір138.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл, 7 означає метилсульфоніл і ВЗ водень. 710 од д І138
Іх / шу
М. у.
М 8о,сн, 75 сн, о50,сн, сполуки ІБ139.1 - 1І6139.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає нітро і 278 водень.
Ір139 о сі їх в
Кк у
М МО, сн, О50,сН, сполуки І6140.1 - 16140.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - І61.126 тим, що К 1. означає с 2 ; сп: вів метил, К- означає метилсульфоніл, 2 означає метилсульфоніл і К "7 водень. Ге) о с МХ в 140 з КК
Й шо
М ) 50,сН Ф
М аз бн, О50,СН» со сполуки 16141.1 - 16141.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає «І метилсульфоніл, 7 означає метилсульфоніл і КЗ водень. « о 8Оосн,М-Х , Ір141
В
ОСС ХА з) м в
М у "м сі
Сн, О50,СН,; « 20 сполуки 16142.1 - 1Ір142.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає ш-в с нітро, 7 означає метилсульфоніл і КЗ водень. о МО, М-х в 10142 .
І» іх хх в й у 45.7 сі 1 сн, О5О,сН, «г» сполуки ІБ143.1 - Ір143.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає ї» метокси, 2 і 7 означають метилсульфоніл і В 18 водень.
ІЬ143 (в; м д о 50 осн, Ї хх
Я 5 со І г "км 5О,СН, сн, О50,СН, 25 сполуки І6144.1 - Ір144.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає
ГФ) етилсульфоніл, 7 означає метилсульфоніл і Б. !З водень. о с й Ір144 ко !
М
60 "М 5О,С,Н,
Сн, ООН, г сполуки І6145.1 - 1р145.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 16 означає етил, 7 означає метилсульфоніл і "в водень. б5 о Фа ха ІЬ145
ЩО
У в
І х
М
М с бун, ОО,СН, сполуки І6Б146.1 - Ір146.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл, В 5 означає етил, 7 означає метилсульфоніл і КЗ водень. ю оон в тав
Їх
М В їх
М
М 78о,сн, б,н, О50,СН, сполуки І6147.1 - Ір147.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 -І01.126 тим, що К 2 означає нітро, К 192 означає етил, 7 означає метилсульфоніл і КЗ водень.
Ге) М-х 4 Ірб147 бі я
ІК
ЛГ му
М
М мо, с.н, О50,ОН, сполуки І6148.1 - Ір148.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає метил, В? означає метилсульфоніл, В 15 означає етил, 7 означає метилсульфоніл і КЗ водень. с о сн. М-х в' І148 ! Ще о хм в
М у "М 50,сн, с О5О,сн, Ф сполуки І6149.1 - 1Ір149.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає со метилсульфоніл, В 5 означає етил, 7 означає метилсульфоніл і КЗ водень. 0 80 МХ 149 З
Мр « / х У В й
Щео,
М а, 1 сн, О50,СН,. сполуки ІБ150.1 - І6150.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає « ю нітро, К 192 означає етил, 7 означає метилсульфоніл і КЗ водень. З с ою, їх ІЬ150 "» ч В? и / Х й СІ 415 С,н, О80,СН, сполуки ІБ151.1 - І6151.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К означає пи метокси, В 15 означає етил, 7 означає метилсульфоніл і В 18 водень. т» О осн, їх Ір151 со 50 ОСС в ц 5ОН. с ср, о5осн, 7 сполуки ІБ152.1 - Ір152.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає 25 етилсульфоніл, ВК 15 означає етил, 7 означає метилсульфоніл і В З водень. о б-Х вд Ірт52 (Ф) вв х ко) хв цід;
М 50, во бін; О5ОСН» г сполуки ІБ153.1 - ІрБ153.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - І61.126 тим, що 727 означає метилсульфоніл. б5 о баомх в Ір153 гео
У в
І х
М
М сі
Сн, Ово,Н, сполуки ІБ154.1 - 16154.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - 161.126 тим, що К 217 означають метилсульфоніл. о со мх в ІрЬ154 ю вк іх
Ї Ши
М у
М 50,СН, сн, Оз0,СН, сполуки ІБ155.1 - Ір155.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає т нітро і 7 означає метилсульфоніл. о ех в Ів155 не іш х
У в ' х
М м Мо, сн, оон, сполуки ІБ156.1 - Ір156.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає метил, В2 і 7 означають метилсульфоніл. сч о сн, м-Х в Іьт56
Й рова і й в
ДИ .
М
М 50,сн, сн, О5О,сн, Ф сполуки ІБ157.1 - Ір157.126, які відрізняються від відповідних сполук 1ІБ.1 - І61.126 тим, що В ї 7 означають со метилсульфоніл. 5 М- нс о охснь ій в їЬ157 -
ЛЕ У в «І
М сі юю
Сн, О80,СН,; сполуки ІБ158.1 - Ір158.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає нітро і 7 означає метилсульфоніл. « не о мо, їх ір158 - с й У в . М и"? "М СІ
Сн, О50,СН, сл 45 сполуки ІБ159.1 - 1І6159.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає метокси, 2 і 7 означають метилсульфоніл. пи це ФО осн, їх Ів159 ї з У В?
Кк бо Ук Ж сво,сн, бн. О5О,СН, (Че) З сполуки ІБ160.1 - Ір160.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає етилсульфоніл і 2 означає метилсульфоніл. о мХ в тво не у х (Ф; лк У в
М о "м : 50,0, Н
Сн, О5О,СНЬ бо сполуки ІБ161.1 - ІрБ161.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - І61.126 тим, що 727 означає метилсульфоніл і КЕ Зводень. б5 о сом вд 161 ! | х / м с с! 2 бн, ОБО, сполуки І6162.1 - Ір162.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл і 7 означає етилсульфоніл і КЗ водень. о а ки ївтв2 ! х / в
М у
М 50,сН,
Сн, О50,СН; сполуки ІБ163.1 - Ір163.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає нітро, 7 означає етилсульфоніл і КЗ водень.
Ге) сі Мм-Х вд Ір163
Ще
У в
М Х
"М Мо, сн, о5ОоСН, сполуки ІБ164.1 - Ір164.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає сч об метил, 22 означає метилсульфоніл, 7 означає етилсульфоніл і КЗ водень. о сн, М-Х в Тьтв4 о
ЩО лк шу
М. 50,сН, Ф зо б, ОВО, (ее) сполуки ІБ165.1 - Ір165.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає метилсульфоніл, 7 означає етилсульфоніл і ВК З водень. « о и Тот65 «г
Осо В ою том сі сн, О50,С,Н сполуки ІБ166.1 - І15166.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 -І61.126 тим, що К 1. означає «
Нітро, 7 означає етилсульфоніл і "8 водень. з о мо, м-Х д Іь166 с г т х . ч 5 и? Л Х ці
М
М сі сн, О50,С,Н і-й сполуки ІБ167.1 - Ір167.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає т» метокси, В? означає метилсульфоніл, 7 означає етилсульфоніл і ВЗ водень. (в) м-Х д І6167 с» осн, Ї Кк м в (ее) Ко х х 50о,сн ср св, ово сполуки ІБ168.1 - І6168.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - 161.126 тим, що К 217 29 означають етилсульфоніл і КЕ Зводень.
ГФ) о сі вх в 6168 т Х й
Кк у бо "М 50,,Н,
Сн, О80,сН, сполуки І6169.1 - І6169.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 16 означає етил, 7 означає етилсульфоніл і 28 водень. б5 осо -Х ді Ір169
ЩО
У в х
Ше сі сн, О50,С.Н; сполуки ІБ170.1 - 1І6170.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає метил сул ьфоніл, В 19 означає етил, 7 означає етилсульфоніл і Б !З водень. ю п (170
ЩОЯ
У е
І х
М х 50СНУ
Су, ОБО, сполуки І6Б171.1 - І6171.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає нітро, В 19 означає етил, 7 означає етилсульфоніл і КЗ водень. (в) М-Х в Ір171
СІ І х і м
М. у
М МО,
С,н; О50,сН; сполуки І6172.1 - Ір172.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає дв Метил, 22 означає метилсульфоніл, В 197 означає етил, 7 означає етилсульфоніл і ВЗ водень. с о св М-Х в Ір172 (о)
ЩО м в
І х
М ОН. бно вон Ф 25 со сполуки ІБ173.1 - Ір173.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає метилсульфоніл, В? означає етил, 7 означає етилсульфоніл і Б /З водень. « о вон, дея д' ІЬт73 - є іт)
М у "м Ге)
С, О50,С,Н; « сполуки І6Б174.1 - Ір174.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає нітро, КВ 5 означає етил, 7 означає етилсульфоніл і В. 18 водень. о) с Ірі74 . о мо, МХ дв Ь
І» ЩО хв щу у "М сі 1 с,Н, О50,0,Н5 ї сполуки ІБ175.1 - Ір175.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає ї» метокси, В? означає метилсульфоніл, В 19 означає етил, 7 означає етилсульфоніл і КЗ водень. о ха Ір175 бо о оснь х
У в (Че) КІ Х "м 50,СН, сне ОО, 29 сполуки ІБ176.1 - Ір176.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає
ГФ) етилсульфоніл, В 79 означає етил, 7 означає етилсульфоніл і КЗ водень. 0) М-Х В 16176 ко СІ ! х її У е во ! 50,с,н сн, озон сполуки І6Б177.1 - 16177.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що 7 означає етилсульфоніл. б5 о вах д Ір177 нава Її
У в /х
М
9 М с о бн, ОВО, сполуки ІБ178.1 - Ір178.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл і 7 означає етилсульфоніл. о оон в Іо178 не Ц хх / ши
М у
М вон, сн, О50,С,Н, сполуки 16179.1 - 16179.126, які відрізняються від відповідних сполук 1ІБ1.1 - 1І01.126 тим, що 22 означає нітро і 7 означає етилсульфоніл. й Іб179 б. ох ов не І Кк
Й хе
М Х м Мо, сн. О50,сН, сполуки ІБ180.1 - Ір180.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає метил, Е2 означає метилсульфоніл і 7 означає етилсульфоніл. сч о сн, М-Х в Ть180 і) не ! хх ж в
М Х
"М 50,сН бнио ОБО; Ф
З
(ее) сполуки ІБ181.1 - Ір181.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає метилсульфоніл і 7 означає етилсульфоніл. М о 80,сн, М-Х Ів181 « не 2 з Ме / У в ІФ)
М
М . сі сн, о50,оН, сполуки І6182.1 - Ір182.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає « нітро і 7 означає етилсульфоніл. - с о мо, М-Х ді Іьтв2 . не "| х а У в 'х
М
М СІ сн, ОО, і-й сполуки ІБ183.1 - Ір183.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає т» метокси, В? метилсульфоніл і 7 означає етилсульфоніл. ї» це 8 осн, Ки вва
М т 50,СН. с сн, ово, З сполуки Ір184.1 - 16184.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - 161.126 тим, що К 217 означають етил сул ьфоніл. (в М в Іьт84
ГФ) но сі І К" ко ЛЕ хе
Ше 50,сН во сн, оон сполуки ІБ185.1 - Ір185.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - І61.126 тим, що 727 означає ізо-пропілсульфоніл і ВЗ означає водень. б5 о ех ді Іьт85 хх
ЛЕ ик
М
М СІ сн, О80,СН(СНУ), сполуки ІБ186.1 - Ір186.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл, 7 означає ізо-пропілсульфоніл і КЗ означає водень. о сао к-х в їр186 н р
Й ши
М у
М 50,СН, сн, О80,сН(СНу), сполуки ІБ187.1 - Ір187.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає нітро, 7 означає ізо-пропілсульфоніл і Б 8 означає водень., -Х 4 0187 с) М В
СІ | х в
М І м ко, сн, О50,сН(СН)), сполуки ІБ188.1 - Ір188.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - І01.126 тим, що Кк 1 означає сч об метил, 22 означає метилсульфоніл, 7 означає ізо-пропілсульфоніл і В 18 означає водень. о сн, М-Х ді Ів1в8 о)
ЩО
У в
М у т Осн
Сн. О8осН(сНІ; Ф 30 З со сполуки ІБ189.1 - Ір189.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає « метилсульфон, 7 означає ізо-пропілсульфоніл і ВЗ означає водень о осн, о я Ір189 - 5 35 люк в юю
М
М СІ сн, О5О,СН(СНУ); сполуки ІБ190.1 - 16190.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає « 40 Нітро, 27 означає ізо-пропілсульфоніл і 28 означає водень з с ом, їх" ць190 ;» хв / х по
М СІ
45 сн, О5О,сН(СН.), іні : діяв пові : 1 сполуки І6Б191.1 - 1І6191.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К означає ве метокси, 22 означає метилсульфоніл, 7 означає ізо-пропілсульфоніл і ВЗ означає водень «» о осн, їх 10191 оо 50 лк У (32) ее 50,сН, сн, ОвосН(СНо), "73 сполуки І6192.1 - І6192.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 -151.126 тим, що К 2 означає етилсульфоніл, 7 означає ізо-пропілсульфоніл і ВЗ означає водень. о ос цех в ївт92 ю Кя їх
М во м 5О0,С,Н, сн, о50,СН(СНу)» сполуки ІрБ193.1 - 1І5193.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 16 означає етил, 7 означає ізо-пропілсульфоніл і КЗ означає водень. б5 о сі я ІБ193
У в
Ку у 95 "м сі сС,н, о80,сН(СН)), сполуки І6Б194.1 - Ір194.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл, В 5 означає етил, 7 означає ізо-пропілсульфоніл і КЗ означає водень. 710 о с м-хд 194
Ще
У в /х
А
М 50,сн, 75 С,н, О50,СН(СН)» сполуки ІБ195.1 - І6195.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає нітро, К 192 означає етил, 7 означає ізо-пропілсульфоніл і КЗ означає водень. (; м-Х вд Ір195 с Ї Кк у до
І х
Ж
М Мо,
С,н, О50,сН(СН,), сполуки ІБ196.1 - І6196.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає с 29 метил, В? означає метилсульфоніл, В 15 означає етил, 7 означає ізо-пропілсульфоніл і КЗ означає водень. Ге) о св М-Х в Ір196 з ! К / шу й ) 50,сН б
М
3о сн, овон(снІ со сполуки ІБ197.1 - 1І6197.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає «І метилсульфоніл, В 19 означає етил, 7 означає ізо-пропілсульфоніл і КЗ означає водень. - «І о вон, МАХ ве Ір197 їх в ю
Щшлк У в
М
М СІ
С,н, О80,СН(СНУ) « сполуки ІБ198.1 - Ір198.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає - 70 цітро, К!5 означає етил, 7 означає ізо-пропілсульфоніл і КЗ означає водень. і- о мо, м-Х в Ір198
І» І Х,
У в ' х
М щі сл - б,н, О80,сН(СНу, їз сполуки І6Б199.1 - 16199.126, які відрізняються від відповідних сполук ІрБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає метокси, 22 означає метилсульфоніл, В 152 означає етил, 7 означає ізо-пропілсульфоніл і КЗ означає водень. т» -Х 4 ІЬ199 | осн І х
Ф ОСС Й
'/ х с М 8о,сн, б,н» О8ОЖН(СНУ)» сполуки 16200.1 - 15200.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 2 означає етилсульфоніл, В 15 означає етил, 7 означає ізо-пропілсульфоніл і КЗ означає водень. о о б М-Х в Іьгою сі в то іх
У в
Ка. 60 "М 50, сн, О50,сН(СНУ)» сполуки І6201.1 - 16201.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що 7 означає н-пропілсульфоніл і КЗ означає водень. б5 ово нА вд ІвБ201
І Х
У в
М Х
9 зм сі
Сну О5О,сзн, сполуки 15202.1 - 15202.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 -І161.126 тим, що К 1. означає метокси, 22 означає метилсульфоніл, 7 означає н-пропілсульфоніл і КЗ означає водень. ' о се мх вд югог їх
У в / х
М
М тво,сН, сн, о80,сьн, сполуки І5203.1 - 15203.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає метокси, 2 означає нітро, 7 означає н-пропілсульфоніл і Б З означає водень. о с мХ де їЬ2о3
Ще
У в г п
М МО, сн, о50,Н, сполуки 15204.1 - 15204.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає сч об метил, 22 означає метилсульфоніл, 7 означає н-пропілсульфоніл і ВЗ означає водень. о сн, їх в їь204 і)
У в /х поОСо , 2
Сн, О5о,сНн, о 30 со сполуки І6205.1 - 15205.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає метилсульфоніл, 7 означає н-пропілсульфоніл і КЗ означає водень. « о вон, я Івг2о5 « зх в Іс)
М
М с! зсн, О50,Н, сполуки І5206.1 - 15206.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає « 40 Нітро, 7 означає н-пропілсульфоніл і 28 означає водень. з с о мо, їК Іргов з У в
М у "м сі 45 сн, о5О,сзн, і-й сполуки 165207.1 - 15207.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає т» метокси, В? означає метилсульфоніл, 7 означає н-пропілсульфоніл і ВЗ означає водень. (в) сн. МИХ ди Ір2го7 ї- я осн, й х (ее) Й Х У В
М
5О,сН с сн, ово, сполуки І6208.1 - ІрО8.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 -151.126 тим, що К 2 означає етилсульфоніл, 7 означає н-пропілсульфоніл і В 1З означає водень.
ГФ) (в) "хх ді ІБ20о8 сі | ХК ко хв х
М
М 80,сН, 60 бн, ОБОЖн; сполуки 165209.1 - 15209.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 16 означає етил, 7 означає н-пропілсульфоніл і КЗ означає водень. б5 о ех в Ів209
Ще хв
М у "М : сі б, О5о,с,Н, сполуки 15210.1 - 1І56210.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 -І161.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл, В 5 означає етил , 7 означає н-пропілсульфоніл і В. 18 означає водень. 70 о б м-хХ в їв21о ! | М / ук
М у
М 50,СН,
Сен, О50,СН, сполуки 16211.1 - 1І56211.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що Кк 2 означає нітро, В 19 означає етил , 7 означає н-пропілсульфоніл і КЗ означає водень.
Ір211
Ще м В г /х
М
М мо, сС,не О50,СН, сполуки 165212.1 - 15212.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає сч об метил, 22 означає метилсульфоніл, ВУ? означає етил, 7 означає н-пропілсульфоніл і В 18 означає водень. о о сн, М-Х в Ірг12
ІХ лк шо
Ше 50,СН, б» 30 Сн о5о,СН, со сполуки І6213.1 - 16213.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає «І метилсульфоніл, В 19- етил 7 -н-пропілсульфоніл і КЗ -водень. « о 8осн,М-Х , Івг13 35 ,/ УА ю хв '/ хХ
М
ГІ сі « 1 сан, О50,ОН, 40 сполуки 1І6214.1 - 15214.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає не) с нітро, В 19 - етил , 7 -н-пропілсульфоніл і Б 18 -водень :» о мо, їх Ір214
Я 5 з й о М с «» сн, О5О,СЬН, , «г» сполуки ІБ215.1 - 1І56215.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1. означає бо 50 метокси, В? означає метилсульфоніл, В 19 означає етил, 7 означає н-пропілсульфоніл і ВЗ водень. о. М од ІБ215 с осн х
У 5
ЛК й
М 50,СН. 27 сен, о50,сН, о сполуки І6216.1 - 15216.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 2 означає де етилсульфоніл, В 5 означає етил, 7 означає н-пропілсульфоніл і ВЗ водень. (в) М-х 4 Ір216 60 с ! х" хх в /х мн 50,с,Н І
Сн, О50,с,н, ши в сполуки І6217.1 - ІБ217.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ12б6 тим, що 7 означає н-бутилсульфоніл і ВЗ водень.
о м-Хх 4 Ір217 зава хх в 7 х
М
М овожсінь 9 сна сполуки 16218.1 - Ір218.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - І01.126 тим, що 22 означає метил сул ьфоніл, 7 -означає н-бутилсульфоніл і КЗ -водень. 70 о веомхХ в іретв
ЩО
М в / х
М
М 80,сН, ів сн. о5Ос,Н, сполуки І6219.1 - 15219.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 2 означає нітро, 7 -означає н-бутилсульфоніл і 18 -водень.
Ір 21 9 о їх нд хв їх
М
М МО, сн. о80,с,Н, сполуки 15220.1 - 15220.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 17 означає С метил, В? означає метилсульфоніл, 7 означає н-бутилсульфоніл і В 18 - водень. г) осн, м в в22о хх
ЛЕ м
Мо 50,сн, Ф
Сн, О50,С,Н, со сполуки 15221.1 - 15221.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає «І метилсульфоніл, 7 -означає н-бутилсульфоніл і КЗ -водень. « о 8б3сн,М-х рег
Шев, й хв
І х
М
"М сі
Сн, Оз, « сполуки 15222.1 - 1р222.126, які відрізняються від відповідних сполук 1Б1.1 - І61.12бтим, що В означає нітро, ШЕ с 7-означає н-бутилсульфоніл і ВК 8-водень. -Х 4 Ір222 з» о Мо, м х" у в
Кй х
УМ сі і-й сн, озо,с,Н, ї сполуки 15223.1 - 15223.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає їх метокси, В? означає метилсульфоніл, 7 -означає н-бутилсульфоніл і КЗ -водень. -кіа рг23 о 50 о осн, т х"
У в о 50СН»; сн, о5о,с,Н, сполуки 15224.1 - 15224.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 2 означає
Ф) етилсульфоніл, 7 -означає н-бутилсульфоніл і КЗ -водень. ко о сі мХ в Ір224 ще хв 60 / х
М 50,С,Н сн, ово сполуки 15225.1 - 15225.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 16 означає б5 ТИЛ, 7 -означає н-бутилсульфоніл і Р8З-водень.
о а мнхХк Ір225
Що Я хх в
Кі Х ж
М С
Сн, о5О,с,н, сполуки 16226.1 - Ір226.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - І01.126 тим, що 22 означає метил сул ьфоніл, В !5 означає етил, 7 -означає н-бутилсульфоніл і Б - водень.
Іь226 то о бо м-хХ в Б
Ще хв / х
А
М 50,СН, 75 сн; О50,С,НЬ сполуки 16227.1 - 15227.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 2 означає нітро, К 192 означає етил, 7 - означає н-бутилсульфоніл і В 18 - водень. о м-х в Ір227 їх 5 / в
М
"м мо, с,н; ОО, се сполуки 15228.1 - 15228.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає о метил, Е2 означає метилсульфоніл, В 19 означає етил, 7 - означає н-бутилсульфоніл і Б /8 -водень. о сн, МХ вд Іьг28
З | х"
У в
КК Ф
М зо,сн,
Су, ОБОС,Н, со сполуки 15229.1 - 15229.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає в метилсульфоніл, В 1503НЗа4ае етил, 7 - означає н-бутилсульфоніл і ВК 18 - водень. «І (в! 50,сН, М-Х Ірг29 2 у М ою 5 / х я
М
М СІ
Сон, Озо,с,н, « сполуки І6230.1 - 15230.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає - с нітро, К 19 означає етил, 7 - означає н-бутилсульфоніл і КЕ 18 - водень. їргз3о "з о мо, їх в що Я і Ук
М Х с о р : в с,н, О80,С,Н, сполуки І6231.1 - 15231.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає ве метокси, 22 означає метилсульфоніл, Б 19 означає етил, 7 -означає н-бутилсульфоніл і КЗ -водень.
Ір231 со -хХ 4 о осн, и в с ОСС Х
У в їх м
М ово З сн, 27479 (Ф; сполуки 15232.1 - 15232.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 2 означає
Ге етилсульфоніл, В 9 означає етил 7 - означає н-бутилсульфоніл і КЗ - водень. ос я Іь232 бо ї 5 лк я ще 50,СН
Сунь. О8ОС, нь 2795 сполуки 15233.1 - 16233.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - І61.126 тим, що 7 - означає 65 ізо-бутилсульфоніл і ВЗ означає водень.
Осо р їБ233 «ва ї
У в
І х
М
М СІ сн, О50,сн,Сн(СН,), сполуки 16234.1 - Ір234.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - І01.126 тим, що 22 означає метил сульфоніл, 7 означає ізо-бутилсульфоніл і КЗ водень. -х 70 о с н х" р234 хх в ' х
М
М 50,сн, сн, О80,сН,сН(СН), сполуки І6235.1 - 15235.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 2 означає нітро, 7 означає ізо-бутилсульфоніл і КЗ водень. о І а Ів235 с Ї Кк / шу
М Х
"м Мо, сн. О5О,сн,сн(СН»), сполуки ІБ236.1 - І6236.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1. означає метил, 22 означає метилсульфоніл, 7 - означає ізо-бутилсульфоніл і В 18 - водень. с 29 о сн, Її ївг36 о і т ни осн
Сн, о80,сНІсН(ІСНу» Ф 30 сполуки І6237.1 - 15237.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1. означає со метилсульфоніл, 7- означає ізо-бутилсульфоніл і В 18 - водень. Й о - Ів237 5о,сн, / ій в «
У в 35 ' х юю
М
М : сі
Сн, О50,СН,СН(СНУ)» сполуки І6238.1 - 15238.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає « дю нітро, 7- означає ізо-бутилсульфоніл і В 18 - водень. з о мо, М-Х д ІБ238 с 2 ! а "» / М в и М. Х
М сі 45 сн, о5о,сн,сн(сН,), і-й сполуки ІБ239.1 - 1І56239.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 1. означає т» метокси, В? означає метилсульфоніл, 7 - означає ізо-бутилсульфоніл і В 18 - водень. о МАХ сш Іь239 с» осн, | х" бо о У в
М у й "м 5О,сН,
Ме, "вн, ОБО сполуки 15240.1 - 1р240.126, які відрізняються від відповідних сполук 1ІБ1.1 - І61.126 тим, що К 2 означає етил сульфоніл, 7 - означає ізо-бутилсульфоніл і В 78 - водень.
Ір24
ГФ) Ге! сі й 240 ко У ді
І х
Мом 50, во сна о8о,сн,сН(СНуь сполуки 1І6241.1 - 1І56241.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 16 означає етил, 7 - означає ізо-бутилсульфоніл і Р "8 - водень. б5 о а ГК бат х шу
М
М СІ сон, ОвОСН,СН(СНУ), сполуки Ір242.1 - ІБ242.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - І61.126 тим, що 22 означає метил сульфоніл, В 15 означає етил, 7 - означає ізо-бутилсульфоніл і В 18 - водень. 70 о ос їх Іргд2
ЛЕ шу
М
М 50,СН, сС,н, О50,сн,сн(СН.), сполуки 165243.1 - 15243.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 2 означає нітро, ВК 19 означає етил, 7 - означає ізо-бутилсульфоніл і В 18 - водень.
Ір243 о сі їх р му
М
М Мо,
Сон, О50,сН,сН(СН.), сполуки 165244.1 - Ір244.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає Га метил, В? означає метилсульфоніл, В 19 означає етил, 7 - означає ізо-бутилсульфоніл і В 15 - водень. о в) сн, їх (р244
ЛК Ми
М ЗОСНЗ (є) с,н,; О50,СН,сН(СН,), со сполуки 15245.1 - 15245.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає « метилсульфоніл, В 5 означає етил, 7 - означає ізо-бутилсульфоніл і В. 18 - водень. ! о ГИ: Іьг45 з г У до юю
М
М с
Сон, О50,СН,СН(СН), « сполуки 165246.1 - 15246.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає нітро, Б 5 означає етил, 7 - означає ізо-бутилсульфоніл і В. 18 - водень. З с о мо, М-Х в Іь2а46 з» | ре й
ЛЕ й
М
45. М с сл Сун, О50,СН,СНІ(СН,), їз сполуки 165247.1 - 15247.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає метокси, 22 означає метилсульфоніл, В 19 означає етил, 7 - означає ізо-бутилсульфоніл і В 18 - водень. ї- о -к і Ів247 осн, и я со ХХ й те) пд)
М 50,СН, « бн, "о50,сн,сн(СН.), сполуки 16248.1 - 15248.126, які відрізняються від відповідних сполук 161.1 - 101.126 тим, що К 2 означає о метилсульфоніл, В 5 означає етил, 7 - означає ізо-бутилсульфоніл і В. 18 - водень. о сом в 248 ко І 60 р 8осн,
С,н; "о50,сН,сН(СН)); сполуки 15249.1 - 16249.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - І61.126 тим, що 7 - означає фенілсульфоніл і КЗ означає водень. б5 о ско в ю249
Ще
У в
Ки у - й св, ово сполуки 16250.1 - 15250.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 2 означає метилсульфоніл, 7 - означає фенілсульфоніл і В 8 - водень. о б мХ ді їв25о
Ще м ві
І х
М м 8о,сн, сн, 50, сполуки ІрБ251.1 - 15251.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ14.1 - ІБ1.126 тим, що К 1 означає метил, 22 означає метилсульфоніл, 7 - означає фенілсульфоніл і В 18 - водень. -х Ів251 о сн, м в'
ЩоЯ
У в
Й х
М
М "вон, сн. О50,СоН; сполуки 15252.1 - 15252.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 2 означає Га етилсульфоніл, 7 - означає фенілсульфоніл і КЗ -водень. о о с М-х Ге Іб2г52 що
У в ж іо О50,сен, Бон, Ф з . с сполуки І6253.1 - 15253.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 16 означає етил, 7 - означає фенілсульфоніл і КЗ означає водень. « е) с М-х 4 Ір253
Сх « зво Му ю тод сі сн, о50,СН сполуки 16254.1 - 15254.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 2 означає « Мметилсульфоніл, В! означає етил, 7 - означає фенілсульфоніл і КЗ означає водень. з с о а їх Ір254 "» У В и 7 х
М,
М 50,СН, 455: бонь О50,СЬН» іні : діяв пові : 1 сполуки І6255.1 - 15255.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К означає ве метил, Е2 означає метилсульфоніл, В 19 означає етил, 7 - означає фенілсульфоніл і ВЗ означає водень. їх о с МХ д рг55 ! Х (ее) Й "в
М у і3е) М осн, син, О8О,СвН» сполуки І6256.1 - 156256.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 2 означає 25 етилсульфоніл, В 15 означає етил, 7 означає фенілсульфоніл і КЗ означає водень. ір256 (Ф; Ос їх ко У В 7 х
М зон л 275 60 сне О50,СН сполуки І6257.1 - 16257.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що 7 означає п-толуолсульфоніл і КЗ означає водень. б5 о сонх ді р257
Що
Й шо
М. у
М са - сн, о5054-СН,-ФСН,) сполуки Ір258.1 - 16258.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.12бтим, що К 2 означає метилсульфоніл, 7 означає п-толуолсульфоніл і ВЗ означає водень. о со мх в ІБ258 70 І Кк хх в хх
М
М " 80,сН,
СН; "озода-снеоНА сполуки 16259.1 - 15259.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 1. означає метил, Е2 означає метилсульфоніл, 7 означає п-толуолсульфоніл і КЗ означає водень. о бно М т Іб259 2! . з К г г ши
М
М з5о,сн,
Сн, о5044-сН-сНу) сполуки 165260.1 - Ір260.126, які відрізняються від відповідних сполук 1ІБ1.1 - 1І01.126 тим, що ВО означає етил. СМ 25 сульфоніл, 7 означає п-толуолсульфоніл і КЗ означає водень. г) 9 ох в робо
ЩО: / ши
М Х (є)
М 50,0 сн, 8054 сНнАФН.) со сполуки 1І65261.1 - 156261.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 16 означає в етил, 7 означає п-толуолсульфоніл і 28 означає водень. чІ (в) сі їх" Ір261 ю
ЛЕ шо
М
М сі «
Сон О5054-СНУСН,) - сполуки 15262.1 - 15262.126, які відрізняються від відповідних сполук ІВБ1.1 - ІрБ1.126 тим, що К 2 означає ін : 16 співів "з метилсульфоніл, К '? означає етил, 7 означає п-толуолсульфоніл і КУ означає водень. я о бохо 262 ! х х в о М
М 505СНа т бо овоха-снА-ФНу е ; вілоі гл ві : 1 сполуки 16263.1 - Ір263.126, які відрізняються від відповідних сполук 1ІБ1.1 - І01.126 тим, що К' означає метил со сульфоніл, 2 означає метилсульфоніл, ВЗ? означає етил, 7 означає п-толуолсульфоніл і КЗ означає водень. « о сн, М-Х ді р263 о) з М 7 му
М. 5О,с
М н , 273
Сон; О5Оз- СНІ Н,) о сполуки 1І6264.1 - Ір264.126, які відрізняються від відповідних сполук ІБ1.1 - ІБ1.126 тим, що К 2 означає де етилсульфоніл, В 5 означає етил, 7 означає п-толурлсульфоніл і ВЗ означає водень (в; мХ од Ір2б4 бо Тл х"
ЛЕ ши
М
М 8О,С,н,
Сн о505(4-СНАОН,) 65 Також відносяться до кращого такі заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І, в якій замісники мають такі значення:
В - галоген, СіСвалкіл, С./Свалкілтіо або С.Свалкілсульфоніл; зокрема хлор, метил, метилтіо або метилсульфоніл;
В2 - водень, нітро, галоген, С-Свалкілтіо, С-Свалкілсульфініл або С-Свалкілсульфоніл; зокрема водень,
Ннітро, хлор, метилтіо, метилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл або пропілсульфоніл;
ВЗ - водень; в, во - водень, галоген, СіСулалкіл, Сі Слгалогеналкіл, Сі-Слалкокси, СіСудалкілтіо або сор; зокрема водень, фтор, метил, етил, пропіл, трифторметил, хлорметил, 1-хлор-ет-1-ил, метокси, етокси, етилтіо або етоксикарбоніл;або
В ї в? - утворюють разом СоСвалкандільний ланцюг, який може бути одноразово або багаторазово заміщений С.іСуалкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С. Суалкілом; 29 - С. Су-алкокси, зокрема етил;
Х-О або СВ'ЯВ;
Ж -О, 8 або СВ'ЯВ"У;
ВО в", ВЗ ВлЯ - означають водень, СіСулалкіл або С.Сугалогеналкіл; зокрема водень, метил або хлорметил;або вої "З - утворюють разом СоСв-алканділльний ланцюг, який може бути одноразово або багаторазово заміщений С.іСлалкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним
С). Слалкілом, зокрема 1,3-пропіл;
Вб. С.іСв-алкіл, зокрема метил, етил, пропіл, 2-метилпропіл або бутил; 7-Набо 500817;
В!- С.С,-алкіл, зокрема метил, етил, пропіл або 2-метилпропіл; за винятком 4-(2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метил-сульфоніл-бензоїл|-1 с -етил-5-гідрокси-1Н-піразолу, Ге) 4-(2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїл|-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразолу, 4-(2-хлор-3-(5-ціано-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїл|-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразолу і 0 4-(2-хлор-3-(4,5-дигідротіазол-2-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїлІ|-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразолу; а також їхні солі, що застосовуються в сільському господарстві, зокрема солі лужних металів і амонієві солі. б
Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїну формули | можна одержувати різним чином, наприклад, о нижченаведеними способами.
Спосіб А: З взаємодія піразолів формули ІЇ (в якій 2-Н) з активованою бензойною кислотою ША, або бензойною кислотою /-«ф зе ІВ, яка активується іп зіш, з одержанням продукту ацетилування і наступного перегрупування. о (г) ві ке в що фай . й ч в т с Н І ІЇТІВ .
І»
Ви 4 о ке ве В ви сл 45 Ц Ї , ще І ик в? сю Кг Її ві Іф й ! 16 он в? І о ї В - В і. ве ц ї це бе 0 П (де 2 х Н) Що ту 1 (Че) - з віз Ї вк іч В в?
Ці Ц | он В діб ВЗ (Ф) І (іде 27 - Н) де Ї7 означає нуклеофільно відхідну групу, що витісняється, таку як галоген, наприклад, бром, хлор, гетарил, наприклад, імідазоліл, піридил, карбоксилат, наприклад, ацетат, трифторацетат і т.п. 60 Активована бензойна кислота може застосовуватися безпосередньо, як у випадку галогенідів бензоїлу, або вона може бути одержана іп зіш , наприклад, за допомогою таких сполук, як дициклогексилкарбодіїмід, складний ефір трифенілфосфін/азодикарбонової кислоти, 2-піридинсульфід/трифенілфосфін, карбонілдіїмідазол і т.п.
При необхідності перевагою може бути проведення реакції ацетилування в присутності основи. Реагенти і допоміжна основа застосовуються при цьому в еквімолярних кількостях. Невеличкий надлишок допоміжної бо основи, наприклад, від 1,2 до 1,5 молярних еквівалентів, у перерахуванні на сполуку ІЇ, може при умовах -БО0-
забезпечувати переваги.
Як допоміжні основи придатні третинні алкіламіни, піридин або карбонати лужних металів. Як розчинники можуть застосовуватися, наприклад, хлоровані вуглеводні, такі, як метиленхлорид, 1,2-дихлоретан, ароматичні вуглеводні, такі, як толуол, ксилол, хлорбензол, прості ефіри, такі, як діетиловий ефір, метил-трет.-бутиловий ефір, тетрагідрофуран, діоксан, полярні апротонні розчинники, такі, як ацетонітрил, диметилформамід, диметилсульфоксид або складні ефіри, такі, як складний етиловий ефір оцтової кислоти або їхні суміші.
Якщо як активований карбоновокислий компонент застосовують галогеніди бензоїлу, то може бути доцільним 7/0 при подачі цього компоненту охолодження реакційної суміші до 0 - 107С. Після цього реакційну суміш перемішують при 20 - 100"С, переважно, при 25 - 50"С, до повної конверсії. Поділ реакційної суміші здійснюється звичайним чином, наприклад, реакційну суміш виливають на воду і цільовий продукт екстрагують.
Як розчинник придатні при цьому, зокрема, метиленхлорид, діетиловий ефір і етилацетат. Після сушіння органічної фази і видалення розчинника сирий складний ефір можна застосовувати для перегрупування без його 7/5 подальшого очищення. Перегрупування складного ефіру з одержанням сполук формули І здійснюються доцільно при температурі від 20 до 407С у розчиннику і в присутності основи, а також, при необхідності, за допомогою ціаносполуки як каталізатора.
Як розчинник можуть застосовуватися, наприклад, ацетонітрил, метиленхлорид, 1,2-дихлоретан, діоксан, складний етиловий ефір оцтової кислоти, толуол іоніл суміші з них. Кращими є ацетонітрил і діоксан.
Підхожими основами можуть бути третинні аміни, такі, як триетиламін, піридин або карбонати лужних металів, такі, як карбонат натрію, карбонат калію, які застосовуються переважно в еквімолярній кількості або ж із надлишком до чотириразового значення, стосовно складного ефіру. Переважно застосовуються триетиламін або карбонати лужних металів, переважно в еквімолярній кількості стосовно складного ефіру.
Як ціаносполуки застосовуються неорганічні ціаніди, такі, як ціанід натрію, ціанід кальцію й органічні сч ов Цціаносполуки, такі, як ацетонціангідрин, триметилсиліціанід. Вони застосовуються в кількості від 1 до 50мол.бо у перерахуванні на складний ефір. Переважно застосовуються ацетоціангідрин або триметилсилілціанід, і) наприклад, у кількості від 5 до 15, переважно 1Омол.бо, у перерахуванні на складний ефір.
Поділ реакційної суміші здійснюється відомим чином. Реакційну суміш підкислюють, наприклад, розведеною мінеральною кислотою, такою як 5956-на соляна або сірчана кислота, і екстрагують органічним розчинником, б зо Наприклад, метиленхлоридом, складним ефіром оцтової кислоти. Органічний екстракт можна екстрагувати 5 - 1096-им розчином карбонату лужного металу, наприклад, розчином карбонату натрію або карбонату калію. со
Водяну фазу підкислюють і осадок, що утворився, відсмоктують або екстагують метиленхлоридом або «г складним етиловим ефіром оцтової кислоти, сушать і концентрують, (приклади. одержання складних ефірів гідроксипіразолів і перегрупування складних ефірів наведені, наприклад, в ЕР-А 282 944 і 05 4 643 757). «
Спосіб Б: ю
Взаємодія заміщених З-гетероциклілом похідних бензоїлу формули І (де 2-Н) із сполуками формули М (де 7-80581:
Ге! Ек В « 18
А ше жу 2 с ї ЛІ що е 1 -- вови о --зк
Із» | он Кк ві ві У
І (де7 - Н) 1 ї . о в! т. ве 1 у бо 70 Її І ах с Шк В в ОВ! ВЗ
І (де 2 хх 50ЖУ
Ф) 12 означає нуклеофільно відхідну групу, що витісняється, таку як галоген, наприклад, бром, хлор, гетарил, ко наприклад, імідазоліл, піридил, сульфонат, наприклад, 80287,
Сполуки формули М можуть застосовуватися безпосередньо, наприклад, такі, як галогеніди сульфокислоти, бо ангідриди сульфокислоти або ж можуть бути одержані іп зйш, наприклад, такі, як активована сульфокислота (за допомогою сульфокислоти і дициклогексилкарбонілдіїміду, карбонілдіїмідазолу і т.п.).
Вихідні сполуки застосовуються, як правило, в еквімолярному співвідношенні. Перевагу може давати також і застосування одного або іншого компоненту в надлишку. При необхідності може забезпечуватися перевага, якщо проводити реакцію взаємодії в присутності основи. Реагенти і допоміжна основа застосовуються при цьому 65 в еквімолярній кількості. Надлишок допоміжної основи, наприклад, в 1,5 до З молярних еквівалентів може при умовах давати переваги.
Як допоміжні основи придатні третинні алкіламіни, такі як триетиламін, піридин, карбонати лужних металів, наприклад, карбонат натрію, карбонат калію і гідриди лужних металів, наприклад, гідрид натрію. Переважно застосовуються триетиламін і піридин.
Як розчинники застосовуються, наприклад, хлоровані вуглеводні, такі, як метиленхлорид, 1,2-дихлоретан, ароматичні вуглеводні, наприклад, толуол, ксилол, хлорбензол, ефіри, такі, як діетилефір, метил-трет.-бутиловий ефір, тетрагідрофуран, діоксан, полярні апротонні розчинники, такі, як ацетонітрил, диметилформамід, диметилсульфоксид або складні ефіри, такі, як складний етиловий ефір оцтової кислоти або їхні суміші. 70 Звичайно температура реакції знаходиться в межах від 0"С і до точки кипіння реакційної суміші.
Поділ суміші до одержання цільового продукту може здійснюватися відомим чином.
Застосовувані як вихідний матеріал піразоли формули ІІ (де 7 - Н) відомі і можуть бути одержані відомими способами (наприклад, ЕР-А 240 001 і у). Ргакі. Спет. ст. 315, 383(1973)).
Заміщені З-гетероциклілом похідні бензойної кислоти формули ПІ є новими, (в) д! в , ой В 2
К во
І ІІІ причому замісники мають таке значення: с
В, 22 - означає водень, нітро, галоген, ціано, С.-Свалкіл, С.-Свгалогеналкіл, С.іСвалкокси, Ге)
С.Сргалогеналкокси, СіСвалкілтію, СіСвгалогеналкілтіою, С.Свалкілсульфініл, С.Срвгалогеналкілсульфініл,
С.іСвалкілсульфоніл або С. Свсгалогеналкілсульфоніл;
ВЗ - водень, галоген або С.Свалкіл; Фо зо 27, В5 - водень, галоген, ціано, нітро, С--С;алкіл, Сі-С;лалкокси- Сі1-С;алкіл, ди(С4-Слалкокси)- С--С;алкіл, ди(С4-Су;-алкіл)аміно- С1-С,-алкіл, І2,2-ди(С.4-Су-алкіл)гідразино-11- С1-Суалкіл, С1-Св-алкіліміноокси- со
С.і-Суалкіл, сС.-С;-алкоксикарбоніл- С.-Суалкіл, С.-С.,-алкілтіо- С.-Салкіл, С.-Сгалогеналкіл, «г
С.і-С,-ціаноалкіл, С3-Св-циклоалкіл, С.і-С,алкокси, С.і-Слалкокси-С.-Слалкокси, /С.--С.-галогеналкокси, гідрокси, С--С;лалкілкарбонілокси, С.і-Сулалкілтіо, Сі-Сугалогеналкілтіо, ди(Сі-С;-алкіл)аміно, сов, феніл або в бензил, причому наведені останніми замісники можуть бути частково або повністю галогеновані і/або можуть (0 нести від одної до трьох таких груп: нітро, ціано, С--Слалкіл, С1-С/-галогеналкіл, С.і-С;.-алкокси або сС.-С,-галогеналкокси;або
В і 25 - утворюють разом Со-Св алкілдіїльний ланцюг, який може бути заміщений від одного до чотирьох раз «
С.-Слалкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С.4-С;алкілом;або
В і ВУ - утворюють разом із відповідним вуглецем карбонільну або тіокарбонільну групу; т с 29 - означає водень, С.-Сулалкіл, С.і-Слгалогеналкіл, Сі-Слалкокси, С4-Салкокси-Со-Слалкокси, з» С.-С.галогеналкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси або ме ве; в'- водень або С.-Суалкіл; 28 - с.-Сулалкіл; с Х - О, 8, МЕУ, СО або СЕУ; ї» У - О, 5, МА"2, СО або СК ЗАЯ;
ВУ, 2 - водень або С.-Суалкіл; пи ВО в", ОвВ'З в'я означають водень, С.і-Слалкіл, С.-Салгалогеналкіл, /С.-Су/-алкоксикарбоніл, бо о сС.-С галогеналкоксикарбоніл або СОМ "В8;або с В в сабо В ї КО або 5 | В"? або В і Е"З утворюють разом Со-Свалкілдіїльний ланцюг, який може бути заміщений від одного до чотирьох раз С.і-С;лалкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С.-Салкілом; в'З- гідрокси або залишок, який гідролізують; за винятком складного метилового ефіру 2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензойної
Ф) кислоти, складного метилового ефіру 2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-2-іл)-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти і ка складного метилового ефіру 2,4-дихлор-3-(5-метилкарбонілокси-4,5-дигідроізоксазол-З-іл)бензойної кислоти.
Прикладами для залишків, які гідролізують, є необов'язково заміщені алкокси-, фенокси-. алкілтіо-, во фенілтіо-залишки, галогеніди, гетарил-залишки, пов'язані киснем, зміно, необов'язково заміщені іміно-залишки, і т.п.
Кращими є заміщені З-гетероциклілом галогеніди бензойної кислоти формули ША", де І -галоген (2 ШІ де
В галоген), б5 о Ах В ! , їй! ї й 9 2
В ві
ІІІФ причому замісники В! до Р, Х і У мають наведені для формули І значення і|! - означає галоген, зокрема хлор або бром.
Також кращими є заміщені 3З-гетероциклілом бензойні кислоти формули ІВ (2 ПІ, де В У-гідрокси), 1 о А В
В
: (в) ї в:
КЗ
ІТІВ причому замісники Б до КУ, Х і У мають наведені для формули Ії значення. Також кращими е заміщені 3-гетероциклілом складні ефіри бензойної кислоти формули ПІГ (ж І, де В'9-сС.-Свалкокси), 1 о ВЕ в с | 9
І у В о в
В Ф
Шу (ее) причому замісники КЕ! до КЕ», Х і Х мають наведені для формули ІІІ значення і І З означає Сі-Свалкокси. «
Особливо кращими є варіанти виконання заміщених 3-гетероциклілом похідних бензойної кислоти формули «
І у відношенні замісників В до В, Х і У відповідають заміщеним З-гетероциклілом похідним бензоїлу формули |, ів)
Також кращими є заміщені З-гетеолциклілом похідні бензойної кислоти формули І, в якій замісники мають такі значення:
В - галоген, С--Св-алкіл, Сі-Св-алкілтіо або С.-Св-алкілсульфоніл; зокрема, хлор, метил, метилтіо або « метилсульфоніл; особливо кращим є хлор; 1 в? і Сі-Св-алкілтіо, С1-Св-алкі ініл або Сі-Св-алкі іл; З с - водень, нітро, галоген, С--Св-алкілтіо, С--Св-алкілсульфініл або С.-Сс-алкілсульфоніл; зокрема, водень, нітро, хлор, метилтіо, метилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл або пропілсульфоніл; особливо кращими :з» є водень, хлор, метилтіо, метилсульфоніл, етилсульфоніл або пропілсульфоніл;
ВЗ - водень; в, Во - водень, галоген, Сі-Слалкіл, Сі--С/галогеналкіл, С--С;алкокси, гідрокси, С.--С;алкілкарбонілокси, с С.-С.-алкілтіо або СОР; їз зокрема, водень, фтор, метил, етил, пропіл, трифторметил, хлорметил, 2-хлорет-1-ил, метокси, етокси, 2-метилпроп-1-окси, гідрокси, метилкарбонілокси, етилтіо, форміл, метилкарбоніл, метоксикарбоніл або г» етоксикарбоніл; особливо кращими є водень, фтор, метил, етил, трифторметил, хлорметил, 2-хлорет-1-ил, бо 50 метокси, етокси 2-метилпроп-1-окси гідрокси, метилкарбонілокси, етилтіо, форміл, метилкарбоніл, метоксикарбоніл або етоксикарбоніл; або
Ме) В ї 85 - утворюють разом Со-Свалкілдільний ланцюг, який може бути одно або багаторазово заміщений
С.-Салкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С./-Слалкілом; зокрема, 1,4-бутдіїл, 2-оксо-1,5-пентдіїл; або
В і 25 - утворюють разом із відповідним вуглецем карбонільну групу;
ГФ) 2? - означає водень, Сі1-С;-алкіл або С.-С,-алкокси; зокрема, водень, метил, метокси або етокси; 7 х-о,8, СО, СВ'ЯВИ;
У - 0, 5, СВ'ЗВЯ; 60 ВО, в, ВЗ, Я означають водень, С.і-Су-алкіл, С1-С/-галогеналкіл або С.і-Су-алкоксикарбоніл; зокрема, водень, метил, хлорметил або метоксикарбоніл; або вої "З - утворюють разом Со-Свалкілдіілльний ланцюг, який може бути одно- або багаторазово заміщений
С.-Салкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С./-Слалкілом; зокрема, 1,3-пропдіїл; бо В"! - гідрокси, галоген або С.-Св-алкокси зокрема, гідрокси, хлор, метокси або етокси; за винятком 1756 складного метилового ефіру 2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)- 4-метилсульфоніл-бензойної кислоти, складного метилового ефіру /2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-2-іл)-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти |і складного метилового ефіру 2,4-дихлор-3-(5-метилкарбонілокси-4,5-дигідроізоксазол-З-іл)бензойної кислоти.
Галогеніди бензоїлу формули ША" (де І 1-СІ, Вг,) можуть бути одержані відомим чином шляхом взаємодії бензойних кислот формули ІВ із реагентами галогенування, такими як тіонілхлорид, тіонілбромід, фосген, дифосген, трифосген, оксалілхлорид, оксалілбромід.
Бензойні кислоти формули ІВ можуть бути одержані відомим чином, шляхом кислотного або основного гідролізу з відповідних ефірів формули ПІГ (І3-С.-Свалкокси). т о в! в о ев їй І в? ра і ул 0 лишюбміз ра ї
ІЙ з но ов Тед до в
ІЇТІУ ІЇІВ
Бензойні кислоти формули ІВ можуть бути одержані також шляхом взаємодії відповідних заміщених бромом або йодом сполук формули М з окисом вуглецю і водою при підвищеному тиску в присутності каталізатора на основі перехідного металу, такого, як паладій, нікель, кобальт або родій. в Ге) в! В в!
І, В | в со, но р і кт '
Ше у пот вк що сч ее кс ода
Тед? ВЕ о в в І .
У х р ІІІВ (22) 1 '
В В с
Ме У В й «
Тед: «І | В ю
У1
Далі є можливість переводу сполук формули М у відповідні нітрили формули ІМ за допомогою реакції
Розенмунда-Брауна (порівн., наприклад, публікацію Ого. Зупій. Том ІШ, ст. 212 (1955)) і перетворення цих «
Нітрилів шляхом омилення в сполуки формули ІВ. з с Складні ефіри формули ПГ можуть бути одержані шляхом взаємодії арилгалогенових сполук або ц арилсульфонатів формули МІ, в якій | 7 означає такі вихідні продукти, як бром, йод, трифлат, "» фторсульфонілокси і т.п., із станатами гетероциклілу (сполучення Стілле), борсполуками гетероциклілу (сполучення Сузукі) або цинковими сполуками гетероциклілу (реакція Негіші) МІ, причому М тут означає
Відповідно Зп(Сі-Су-алкіл)з, В(ОН)», 7пНа! (де Наї-хлор, бром) і т.п., відомим чином (порівн.. наприклад, ос публікацію Тейгапедгоп ІГен27. ст.5269 (1986) в присутності каталізатора на основі перехідного металу їх паладію або нікелю і, при необхідності, основи. 6) д! о в В ь | и М- | в? ра ра Х (ее) ІЙ - м 7 и ІЙ -ок-я (Че) ді в ві в" в! - оМІІ МІТїІ ІТІУ і) (де х Ве, у, (де Мох 00/Ба (С.-Саалкіл)», ко О5ОСЕ», В(ОН)», 2пНаї,
ОБО) причому Наї означ. Сі або Вг) 60
Також є можливість одержання складного ефіру формули ПГ шляхом синтезу пов'язаного в положенні З гетероциклілу.
Наприклад, з амідоксимів формули ІХ за допомогою конденсації з альдегідами або кетонами можна одержати 1,2,4-оксадіазолін-З-іл-похідні (ПГ, де Х-:О, МАМН) (порівн., наприклад, Агесп. РНаг. 326, ст.383 - 389 (1993)). б5 -Б4-
' Шон - вк о явно з тд) і х 6 і з -- - -тяь По мк в ві в в
Іх І1у (ех хо УМ)
Тіоаміди формули Х є придатними попередніми продуктами для похідних 2-тіазолінілу | (де Х-СВ 9811,
У 5) (порівн., наприклад,. Теігапеадгоп 42, 1449 - 1460(1986)). в в" 9) в 5 о в кет мн, м з в ' в в т в х ІТТ Зуу (ДАХ КВК укву 8)
Із карбонових кислот формули ХІ можна одержати похідні 2-оксазолінілу, 2-тіазолінілу і 2-імідазолінілу (НГ, де Х-СВ'ОВ!!, у-0 відповідно, У-З відповідно, Х-МН)(порівн., наприклад, Тейгапейдгоп і еї. 22, ст. 4471 - 4474 (1981)). , о в" Га 1 7 ЛЯ Ї Є ЩІ) о 5 е о ве ідех- САУ", У) в: ра ги Ф 30 . в? " со
Кк - о в о ее нс ! з в є м З з -- ехисК Кк, у: зв | он (д ) ю ді І в в
ХІ ви в" « -к- о я ою о, с | в Шу . в Їх НИ (дехХ х СЕ", МеМН) "» в:
З
К
1 Відповідно до відомого з публікацій способу з галогенідів карбонової кислоти формули ХІЇ, в якій Наї їз означає огалоген, зокрема, із хлоридів карбоновой кислоти, можна одержувати похідні 1,3-тіазол-5(4Н)-тіон-2-ілу (порівн., 7. В. Нем. Спіт. Асіа, 69, ст. 374-388 (1986)) і ї- 5-оксо-2-імідазолін-2-ілу (порівн., наприклад, Нейегосусієв 29, 1185-1189 (1989)) (І, де ХАСВ'ЯВ", У-8 о 20 відповідно, Х-МН). в а іЧе) Кк о я м . і вт тп о я о е ра у (дехесвВ", Унв)
Ф) т. на ше ю в: й вк я" -
ХІІ " і и о пу (дех-св"К", ХеМН) ві!
З бо І : я : : : : 13014
Перетворення оксимів формули ХІіЇЇ у похідні 4,5-дигідро-ізоксазол-З-ілу (ШГ, де Х-0, М-СК КУ може здійснюватися відомим чином через проміжну стадію одержання хлоридів гідроксамової кислоти формули ХІМ. Із цих хлоридів гідроксамової кислоти одержують іп зйи нітрилоксиди, які реагують з алкенами з одержанням цільових продуктів (порівн., наприклад, публікацію Спет. Вег.106, ст.3258 - 3274 (1973)). 1,3-диполярні / циклоприєднання хлорсульфонілізоціанатів до нітрилоксидів дають похідні 1,2,4-оксадіазолін-5-он-З-ілу (НГ, де Х-0, М-МН) (порівн., наприклад, публікацію: Негйегосусієзв 27, ст.683 - 685 (1988)). о вн в ' руд ІЇІу он е ве р аз (де Х:О, 16 о Г-3 М ра і ус) в г: я в Її о ІІІ е Й (де Х-О, У-МН)
ХІЇ в? ! т
Альдегіди формули ХІМ можуть бути перетворені через проміжну стадію одержання семикарбозонів у похідні 2,4-дигідро-1,2,4-триазол-3-он-5-ілу (ПГ, де х-Ме, х-Ммв'З (порівн., наприклад, публікацію: 9. Нейегосусіїс
Спет., 23, ст.881 - 883(1986)). . ц сч о я о о я жк
І Хо о е н в М,
Кк
І т-0-У- я . в в Ге) , со
Хіт ІїІд (дехеМА У-МНЕ" «
Похідні 2-імідазолінілу (ШГ, де Х-СВ'ОВ!!, у-МН) можна також одержувати з бензонітрилів формули ХМ «г відомими методами (порівн., наприклад, публікацію У). Огд. Спет. 52, ст.1017 - 1021 (1987)). о Іс)
К ри о в ' в и см о Кк й в із 6 -з З ї Із « 2 й : ші в? Кк с Ге зи . ,» ХУ ІІІуУ (дехесв"вВ", УеМН)
За допомогою 1,3-диполярного циклоприєднання діазоалканів, відповідно, нітрилімінів до арилалкенів ос формули ХМІ можна одержувати похідні З-піразолінілу (ПІГ, де Х-МН, Х-СНЕ 1). с» о 1 я о 1 н , Ме А Ж--2к бо 2 І: Ме відизв, в! ІЙ В ян ві! 4 з 2 1 іЧе) Кк п М Кк
В М с в! -оа 54
ХУї й ІтІту (Ф, (где ХЕМН, УеСНА ко Застосовувані як вихідні сполуки заміщені бромом або йодом сполуки формули М можуть бути одержані аналогічно відомим в публікаціях методом. Наприклад, реакцією Зандмейера з відповідних анілінів, які із своєї бо сторони синтезуються реакцією відновлення підхожих нітросполук. Заміщені бромом сполуки формули М можуть, крім того, утворюватися шляхом безпосереднього бромування відповідних продуктів (порівн. Мопаїзй. Спет. 99, ст.815 - 822 (1968)).
Нітрили формули МІ можуть бути одержані як описано вище. Також є можливість їхнього одержання з відповідних анілінів за допомогою реакції Зандмейера. 65 Вихідні сполуки формули Рогтеї! МІ! є відомими (порівн., наприклад, СоїЇ. Слесп. Спет. Соттип. 40, ст.3009 - 3019 (1975)) або можуть бути легко одержані відповідною комбінацією відомих методів синтезу. -58в-
Наприклад, сульфонати формули МІ! (11505805, О5О»Р) можуть бути одержані з відповідних фенолів, які із своєї сторони є відомими (порівн., наприклад, ЕР-А 195 247) або можуть бути одержані відомими методами (порівн., наприклад,. Зупіпевів 1993, ст. 735-762).
Галогенові сполуки формули МІ! (І17-СІ, Вг або І) можуть бути одержані, наприклад, реакцією Зандмайера з відповідних анілінів формули ХІХ.
Амідоксими формули ІХ, тіоаміди формули Х і карбонові кислоти формули ХІ можуть бути одержані відомим чином з нітрилів формули ХМ.
Крім того, є можливість одержання карбонових кислот формули Хі з альдегідів формули ХІМ відомими 70 способами (порівн., наприклад, ). Магсй, Аймапседй Огдапіс СПетівзігу, 3. Ашіаде, 5. 629 Я,
УМіеу-Іпіегзсіепсе Рибіїсакоп (1985)).
Галогеніди карбонової кислоти формули ХіЇ можуть бути одержані аналогічно стандартним способом із відповідних карбонових кислот формули ХІ.
Оксими формули ХІїЇ одержують переважно таким чином, що альдегіди формули ХІМ піддають взаємодії з 75 гідроксіамінуми відомим способом (порівн., наприклад, У. Магсп, Адмапсей Огдапіс Спетізігу, 3. Айції., 5.805 - 806, УМіеу-Іпіегзсіепсе Рибіїсайоп (1985)).
Альдегіди формули ХІМ відомі або можуть бути одержані аналогічно відомим способам. Вони можуть бути одержані з метилових сполук формули ХМІЇ за допомогою бромування, наприклад, із М-бромсуццинамідом або з 1,3-дибром-5,5-диметилгідантоїном і наступним окислюванням (порівн., наприклад, Зупій. Соттип. 22, 1967 - 1971 (1992)).
Перетворення оксимів формули ХІІ у нітрилі формули ХМ може здійснюватися також відомими способами (порівн. У. Магсйп, Адмапсеа Огдапіс Спетівігу, 3. Ації., 5.931 - 932, УМПеу-Іпіегзсіепсе Рибіїсайоп (1985)).
Виходячи з галогенних сполук і сульфонатів формули МІ! (де І 7-Вг, СІ, О0О5СЕз, О502Е) можна одержувати арилалкени формули І ХМІ за допомогою реакції Гека олефінами в присутності паладієвого каталізатора (порівн, СМ наприклад, НескК, РаЇІадіит Кеадепів іп Огдапіс 5упіпевіз, Асадетіс Ргезв, | опдоп 1985; Зупіпевзів 1993, ст.735 о - 762). її " т 1 (в) 1 0О0 їз Сн -213 (є) зо в що - 3 Но ХІУ
В3 : із ві со
ХУтІ ХУїЇЇІ / ВЗ «І ові т Ов З о ю
ХІїЇЇ кг в2 ві д3 « о 1 ' А що с |в) 1 о 1 ч І;3 Мне 1.4 (в) 10 "» що етос - з пос -з ща вз УтІ во їз ОН ХІ
ВЗ ХУ В
ХІХ в д3 ва сл М ві ї у у А (в) 1 он - (в) 1 й о 1 бо ІЗ хуллля, ді ас
ІЗ мно ІЗ ко МН2 с ХМІ в! ІХ В В - ді х в
Приклади одержання: 4-(2-хлор-3-(4,4-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїл|-5-окси-1-метил-1Н-піразол (сполука 3,35) (Ф) До розчину з 12,74г (0,1Змоль) 5-окси-1 -метил-піразолу і ЗООмл безводяного діоксану під атмосферою
ГІ захисного газу при кімнатній температурі добавляють по краплях одночасно 43,60г (0,1Змоль) 2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїл-хлориду в 575мл безводяного діоксану і 13,56г во (0,134моль) триетиламіду в 375мл безводяного діоксану. Після перемішування протягом 2 годин при кімнатній температурі реакційну суміш відфільтровують на силікагелі і промивають діоксаном. Розчин концентрують під вакуумом до 500мл і домішують 17,94г (0,13 моль) просушеного, тонко розпиленого карбонату калію. Після нагрівання протягом б годин із зворотним холодильником розчинник відганяють під вакуумом і залишок занурюють у прибл. 70Омл води. Нерозчинні складові частини відфільтровують і установлюють рН фільтрату на 65 значення 2 - З шляхом повільної подачі 1095-0ї соляної кислоти. Осадок, що утворився, відсмоктують.
Одержують 46,16г (9290 від теорії)
4-(2-хлор-3-(4,4-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїл|-5-окси-1-метил-1Н-піразолу. (Тпд»250"С)
У таблиці З наведені поряд із вищенаведеними сполуками також і інші заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І!, які одержані або можуть бути одержані аналогічним чином (якщо кінцеві продукти при
Підкислюванні 1096-ною соляною кислотою не випадають, вони екстрагуються етилацетатом або дихлорметаном, органічну фазу після цього сушать і концентрують під вакуумом): (в) Ві ких ді вів | | реа
Во . ї . І
М
М Го! В2 ів з вів В 2
Таблиця З т й т йо ям й ни
З 18 31 | сі сін Н НО сно (п-с4 Н Н 116-117
Но 32 | СІ сін Н НО сно |і-С4 Н Н 148-151
Но 33 | СІ сін Н НО сно |п-Сі4) Сонв8О» | Н |0,95(У; 1,32(т); 1,62(9; 1,92(дшіп); 3,30(; 3,78(дчаг); 4,17(9;
Не 4,61(0; 7,А2(4); 7,АВ(т). ра а нен ри нед М пвві) ТЯ2 0), вот. М й М М їй
Не 4, БВ(); 7,А2(4); 7,50(т). о 3.5 | СІ сін Н НО сно |п-Сз) і-С4НовО НН 0,97(9; 1,20(4у; 1,96(т); 2,49(т); 3,30(О); 3,68(а9); н? 4А,12(0; 4,59(9; 7,42(9); 7,А9(4); 7,525). 3.68 | СІ сін Н НО сно |п-Сз) 0 СонНьво» Н 0,97(0,1,12(4); 1,63(9; 1,94(т); 3,29(9;3,76(4);
Но А1А(О; 4,600); 7, А) (є) 7,АВ(4); 7,51(5). со 3.7. | сі |80оснз|Н соосоНнО но сно |сНнЗ Н Н 70-75
Б «І 3.8 | СІ |8Ооснз|Н СоОсСоНО НО сно |Сен Н Н 65-70 « 5 5 310 | сі |вОоснз Н Сну | но сне |Сен Н Н 210-215 5 311) сі |вооснз Н Сну но) СН» (п-Сз Н Н 95- 100 « її 2 5 оре вок пере ру вн ШИ Що .
І» 5 314 | сі |воОоснз Н Сну но сно |Сен) і-С4Но8О2 | НО| 1,24(24); 1,53(; 2,52(т); 3,05(49); 3,29(5); в 3,52(а9); 3,73(9); 4,24(4); 5,05(т); 7,49(5); 7,66(4); 8,18(4). сл 315) СІ |вОосНнз Н Сну но сно |п-С3) Сонб8О Н 0,96(9); 1,53(43; 1,68(; 1,95(вех); 3,07 (да); н? 3,32(5); 3,58(д4); З.86(дцагі); 4,15(; 5,03(т); їз 7,А6(4)у; 7,64(4); 8,18(9). 316) сі |вОоснз Н сну осно сно |сНнз Н Н 220 - 225 ї З бо о 317. сі |в0осНнЗН сна сн) сне (Сен н н 82 - 86
З 5 с 318) сі |вОоснз Н снз сні сне (п-Сз Н Н 70-75
З Н? 319) сі |вОоснз Н сну сно сно (п-с4 Н Н 68-73
Но
З
ГФ) 3.20) сі |вОосНнз Н сну сні сне | і-с4 Н Н 45-50 т з їх 321 сі вОоснУНнО о бо Но сне сн но Но 220-225 во 3.22 | сі |ВОосНнЗ Н Сенв | НО сно Сон Н Н 170-175 5 3.23 | сі |вОосНнз Н Н НО сно (п-с3 Н Н 65-70
Н? 3.24) сі 8вооснуН о Н НО сно (п-с4 Н Н 5Б- 60
Но б5
3.25 | СІ |8О0осНЗ|Н Нн НО сне 0і-С4 Нн Нн 58-63
Не 3.26 | СІ |80осНЗ|Н Нн НО сСНа п-С4) 0 СоньбО» Нн 78-83
Не 3.27 | сі І80осНнЗз|Н Нн НО СН п-С4) і-СаНе8О» Н 0,94(1); 1,19(ау; 1,22(О; 1,38(т); 1,74(Бг); 1,91(т);
На 2,53(т); 3,26(85); 4,45(О; 3,76(а); 4,18(О; 4,620; 7,АБ(в); 7,64(4); 8,16(9). . і- і- , :7, ; 2,33(т); 2,51(т); 3, ; 3,АА(У; 3.28 | СІ |80осНЗ|Н Нн НО сна 0-4) і-СаНовОю Н О,96(а); 1,21(ау; 2,33(т); 2,51(т); 3,28(8); 3,44()
Но 3,75(4); 3,99(а); 4,61(0; 7,45(5); 7,66(9); 8,17 (9). 710 . і- , ; 1,66(0; 2,36(т); 3,29(5); 3,А43(0; 3, ; 3.29 | СІ |8О0осНЗ|Н Нн НО сСНна 0-4) 0 Сонь8О» Нн 0,97(а); 1,66(0; 2,36(т); 3,29(5); 3,43(О; 3,82(4
На 3,99(4); 4,60(О; 7,47 (в); 7,68(4); 8,18(9). 3.30 | СІ |80осНЗз|Н Нн НО сне сСНз| 0 СоньВО» Нн 1,68(9; 3,29(5); 3,43(О; 3,78(4); 3,92(5); 3,63(О; 7, Аб(в); 7,62(а); 8117(9). . і- , ; 2,53(т); 8); 3, : З, ; 3,91(8); 3.31 | сі І80осНнЗ|Н Нн НО Сн Сну) і-СаНовОю Н 1,23(9); 2,53(т); З(28(5); 3,43(1); 3,70(4); 3,91(5) 18 4,61(9; 7,48(5); 7,66(4); 8,18(9). 3.32 |. СІ сін Нн НО СН п-Сз Нн Нн 119 - 121
Н? 3.33 |. СІ сін Нн НО сне сНз Нн сн 115-117
З
3.34 |. СІ МО» |Н Нн НО сне Сон Нн Нн 217 - 218 5 3.36 |. СІ сін Нн НО сне Сон Нн Нн 125 - 128 5 се 3.37 | сі І80осНнЗ|Н Нн НО Сн Сон) п-Сз3НуВО» Н 78-83 о 5 . , :7, ; 3,29(5); 3,А43(0; 3, :4, ; 3.38 | СІ |80осНЗ|Н Нн НО Сн Соні 0 СоньвО» Нн 1,52(1У; 1,68(1); 3,29(5); 3,43(); 3,82(4); 4,24(4 в 4,63(О; 7,48(5); 7,65(4); 8,07(9). 3.39 | СІ |8ОосСоНн|Нн сну сні сно |сНнЗ Нн Нн »200 (Ге) 5 З со 3.40 | СІ |80сСон|н сн НО сне сНз Нн Нн 220 - 223 5 « 3.41 | сі І8ОосоніНн сн НО сне Сон Нн Нн »230 « 5 5
Зо 3.42 | СІ |8О2-п-С|Н сн НО сне сНз Нн Н |1,1200;1,53(4); 1,76(дціп); 3,18(да); 3,38(; т) зт 3,ББ(а9); 3,73(5); 5,04(т); 5,55(8,Бг.); 7,37 (8); 7,68(4); 8,13(9). 343 | СІ |8О2-п-С|Н сн НО сне Сон Нн Нн 1,07(9; 1,50(т); 1,78(дціп); 3,07 (да); 3,39(О; 87 в З,ББ(а9); 4,12(О; 5,08(т); 7,38(5); 7,69(а); 8,11(9). « 344 сі |Восн сво нн з оснз|Н СН о сн 2 с 3.4Ба)! СІ |8ОосНЗ|Н С(СНЗ Нн Нн сн Нн Нн 1,33(85); 3,40(в8); 4,17 (53; -7,43(в); 749(4); 8,04(9). 2 ; з» 3.46 | СІ |80осНнЗз|Н Нн НО сне Сон мат Нн 218-220 5 7 7 БД Бе НС ОО 1 5 3.48 | СІ |80осНнЗз|Н Нн НО сне Сон ПЩкя Нн »230 т» в т сер з вок перен и ШИ
Ге» ШИН я зва сі возснані о но носнесне овен) 59 3.Б4а)! СІ |80осНЗ|Н С(СНЗ Нн Нн Сон Нн Нн 1,27(9; 1,36(5); 3,41(4); 4,01(д4); 4,18(5); 7,47 (5);
Ф! 3» в 7,83(4); 8,07(9).
ГФ 3.55 | СІ |80осНЗ|Н Нн -(СНг)зСн- | Сон Нн Нн 99 - 104 5 3.58 | СІ |80осНЗ|Н -(СНо)д- сно |Сон Нн Нн 190 - 195 5 3.59 | СІ |80осНЗ|Н -(СнНг)оо(СНо)| СНо |Сон Нн Нн 95 - 100 б5 2 5 3.60 | сі 8вОосонНні о сну сні сно |сНнЗ Нн Нн «230 5 З -59-
3.61 | сі 8Оосон|Н сну сні сно Сон н н 198 - 200
З 5 362 сі 80осоНн|Н н НО сне снз н н 215-218 5 5 363 | сі 80осон|Нн н НО сне Сон н н 213-215 5 5 3.64 | СІ 8О2-п-С|Н н НО сне снз н н 186 - 190 зт 365| СІ 8О2-п-С|Н н НО сне Сон н н 84-86
ЗТ 5 366 | сі 80оснз|Н -СНо)ро(СнНг) СН |сНЗ н н 90-95 я 367 | сі 80оснз|Н СоНь о | Со| СНо |СНз н н 70-75
Н
5 368 | сі 8ОосНнзЗ|Н СоНв о | Со| СНо |Сон н н 5О - 55
Нь 5 3.70 | сі 8ОосНнзЗ|Н сну | носнен» сНз н н 1,52(ЗН); 3,30 - 4,12(8Н); 4,36(1Н); 4,93(1Н); сі 7Ае(1Н); 7,81(1Н); 8,09(1Н). 3.74 | сі 8ОосНнзЗ|Н сна | но |снен» Сон н н 1,27(ЗНУ; 1,55(3Н); 3,28 - 4,02(7Н); 4,37(1Н); сі 5 4,92(1Н); 748(1Н); 7,80(1Н); 8,07(1Н). 3.72) сі ІВОоСсНЗ|Н С(СНЗ н н сНаЗ н н 132 - 135 2 се 3.74 | сі 8вОосНнзЗ|Н ОСонНв | НО) сно |Сон н н 1,1в(3НУ; 1,27(ЗН); 3,20 - 4,00(9Н); 5,89(1Н); 5 7,БО(1Н); 7,82(1Н); 8,07(1Н). 3.75 | сі 8ОосНнзЗ|Н СоНв о | Со| СНо |Сон КУ н 200 - 205 Ф
Не 5 3.76 | СІ | вона ІН С(СНЗ н н сНаЗ н н 120 - 123 (ее) )2 « 3.77 | СІ 8О2-п-С|Н сну сні сно Сон н н 152 - 158 зт з 5 «І 3.78 | СІ 8О2-п-С|Н сну сно сне снз н н 172-116 ю з З 3.79.| СІ 8О2-п-С|Н сну | но сна снз н н 188 - 205 з « 380) сі 8снз |Н н НО сне Сон н н 1,29(9; 2,56(5); 3,28(0); 3,93(4); 4,49(О); 7,405); 5 7, АЗ(а); 7,55(9). 2 с 3.81 | СІ І80осНнЗ|Н СНоСІ НО сне |Сон Нн Нн 78-82 ч » 5 " 382|снзУ. но носно н НІ в сн н н 1,А4(9; 2,50(5); 3,49(О); 4,09(4); 4,530); 7,35(т); 5 7, АВ(а); 7,62(4).
Фев ої ноносн ов піт щ» 385| сі 8ОосНнЗз|Н н НО сне Сон н н 1,28(9; 2,82(5); З,40(т); 3,92(т); 4,52(0; 7 ,45(8); 5 7,82(ау; 8,104).
Сг» 3.86 | сСнз 8ОосНнЗ|Н н НО сне снз н н 205 - 210 (Че) 5 388) СІ | 8сНнз НО сно н НІ в сн н н 1,АЗ(9; 2,51(8); 3,59(; 408(4); 4,51(0; 7,22(9); 5 7,А1(8); 7,5О(9). 389) СІ 80осНз|Н сно н НІ в сн н н 1,50(9; 3,28(5); 3,62(0; 4,10(4); 4,49(О); 7,365); 5 7,68(4); 8,19(9). о 3.90 | Сн 8ОосНнЗ|Н н НО сне Сон н н 174 - 180 ко 5 393 | сі 8ОсНнЗ|Н Е НО сно Сон н н 5 оавю о сіовозснані о 10 ов |снадюні нон 395| СІ 8ОосНЗ|Н Е Е | сно |Сьн н н б5 5 396 | сі 80осНнзІНн о сна | но |сненз Сон н н 183 - 184 -60-
зара роютвноо ово |вісеівв| 018, 00000055 3.98 | СІ |вОосНнз Н СЕЗ НО сне |Сен Н Н 183 - 184 вва воютаноо б осн св 00000Н000000000000056000000000000 3100) сі 8ОосНнЗ Н ЗбоНв | НО сно Сон Н Н 199 - 200 5 зи во ююнноо сне |вобнснаов 00080008 3102) сі 8ОосНнЗ НН сне(сні| но сне |Сон Н Н 102 - 107 "ЗБ ши В Енн Б Бої ПОН Б ПО пре зі
Змова о опо но ое ян «три 5
СИС со сСЛИ ВИСТАВИ С НВ С НН по бо о: БАНЬ Б нь с НН он) "и ве осносНгоон) ба БА ННІ ся і НБН Б НЕ ква 7,21(8); 7,31(9у; 7,А2(9). бо іна БАННІ НН ні в в 7,25(8); 7,32(4); 7,А1(4); 7,82(ргв).
ВД Тнкі а Б НИ СА БСИсс НОСИН СХ ПОС М сНнЗ пат ТТН сНнЗ 5 Фу 30 шо. й й й . а) одержаний із 2-хлор-3-(1-хлор-2, 2'-диметилетиламінокарбоніл)-4-метилсульфоніл-бензоїлхлориду з двома еквівалентами карбонату калію «
Нижче наводиться синтез деяких вихідних речовин: 2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїлхлорид (сполука 4,5) «І
Стадія а) - 2-хлор-3-метил-4-метилтіо-ацетофенон 35 - . Іс)
До суспензії з 286г (2,14моль) трихлориду алюмінію в 420мл 1,2-дихлоретану подають по краплях при 15 - 20"7С розчин із 157г (2моль) ацетилхлориду в 420мл 1,2-дихлоретану. Після цього добавляють по краплях розчин із 346г (2моль) 2-хлор-б6-метилтіо-толуолу і 1л 1,2-дихлоретану. Після 12 годин перемішування реакційну суміш виливають у суміш із Зл льоду і 1л концентрованого НСІ. Усе екстрагують метиленхлоридом, органічну фазу « 20 промивають водою, сушать сульфатом натрію і концентрують. Залишок відганяють під вакуумом. Одержують -в с 256г (6090 від теорії) 2-хлор-3-метил-4-метилтіо-ацетофенону. (Тл: 46"С).
Стадія б) 2-хлор-3-метил-4-метилсульфоніл-ацетофенон :з» 163,0г (0,7бмоль) 2-хлор-3-метил-4-метилтіо-ацетофенону розчиняють у 1,5л крижаної оцтової кислоти, домішують 18,бг вольфрамату натрію і при охолодженні подають по краплях 173,Зг З090-ого розчину перекису водню. Суміш перемішують ще протягом 2 днів і після цього розбавляють водою. Тверду речовину, що випала, г відсмоктують, промивають водою і сушать. Одержують 164,Ог (8890 від теорії") 2-хлор-3-метил-4-метилсульфоніл-ацетофенону. (Тдл:110 - 11173). пи Стадія в) 2-хлор-3-метил-4-метилсульфоніл-бензойна кислота їх 82г (0,3Змоль) 2-хлор-3-метил-4-метилсульфоніл-ацетофенону розчиняють у 700мл діоксану і при кімнатній температурі домішують 1л 12,595-го розчину гіпохлориту натрію. Після цього реакційну суміш перемішують 1 бо годину при 807С. Після охолодження утворюються дві фази, нижню з яких розбавляють водою і слабо
Ге підкислюють. Тверду речовину, що випала, відсмоктують, промивають водою і сушать. Одержують бог (7395 від теорії) 2-хлор-3-метил-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти. (Тдл: 230 - 23175)
Стадія г) складний метиловий ефір 2-хлор-3-метил-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти 100г (О0,4моль) 2-хлор-3-метил-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти розчиняють у 1л метанолу і протягом 5 годин при нагріванні із зворотним холодильником обробляють хлористим воднем. Після цього проводять (Ф. концентрування реакційної суміші. Одержують 88,5г (8495 від теорії) складного метилового ефіру ко 2-хлор-3-метил-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти. (Тл: 107 - 1087).
Стадія д) складний метиловий ефір З-бромметил-2-хлор-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти во 82г (0,31моль) складного метилового ефіру 2-хлор-3-метил-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти розчиняють у 2л тетрахлорметану і домішують порціями під опроміненням 56бг (0,3їмоль) М-бромсукциніміду. Реакційну суміш фільтрують, фільтрат концентрують і залишок подають у 200мл метил-трет-бутилового ефіру. До розчину домішують петролейний ефір, тверду речовину, що випала, відсмоктують і сушать. Одержують 74,5г (70905 від теорії) складного метилового ефіру 3-бромметил-2-хлор-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти. (Трл: 74 - 7575). 65 Стадія ж) складний метиловий ефір 2-хлор-3-форміл-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти
Розчин із 41,0г (0,12моль) складного метилового ефіру 3-бромметил-2-хлор-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти в 250мл ацетонітрилу змішують із 42,1г (0,3бмоль) М-метилморфолін-М-оксиду. Суміш перемішують протягом 12 годин при кімнатній температурі, після цього концентрують і залишок подають у складний етиловий ефір оцтової кислоти. Розчин екстрагують водою, сушать сульфатом натрію і концентрують. Одержують 31,2г (9495 від теорії) складного метилового ефіру 2-хлор-3-форміл-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти. (Тр: 98-10575).
Стадія з) 2-хлор-3-гідроксімінометил-4-метилсульфоніл-бензойна кислота 15,00г (54моль) складного метилового ефіру 2-хлор-3-форміл-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти і 4,20г (бОомоль) гідроксил-амінгідрохлориду подають у ЗбО0мл метанолу і добавляють по краплях розчин із 3,18г 7/0. «ЗОмоль) карбонату натрію в ЗОмл води. Після перемішування протягом 12 годин при кімнатній температурі відганяють метанол, залишок розбавляють водою і екстрагують діетиловим ефіром. Після сушіння органічної фази видаляють розчинник. Одержують 14,40Ог (9195 від теорії) складного метилового ефіру 2-хлор-3-гідроксіїмінометил-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти. (Тдл: 126 - 12875).
Стадія і) складний метиловий ефір 2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-З-іл) -4-метилсульфоніл-бензойної 7/5 Кислоти (сполука 4.3)
У розчин із 158,0г (0,54моль) складного ефіру 2-хлор-3-гідроксімінометил-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти і 1л дихлорметану уводять при 15 - 207С протягом ЗОхв. етилен. Після добавлення 1,6бг ацетату натрію подають при 107"С по краплях 454мл розчину гідрохлориту натрію при одночасному уведенні етилену. Після перемішування протягом 12 годин розділяють фази, органічну фазу промивають водою, сушать і концентрують.
Одержують 156,5г (9090 від теорії) складного метилового ефіру 2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти. ("Н-ЯМР-спектр (5 у част./млн.): 3,24(8); 8,42(О; 3,99(в); 4,60(О; 7,96(4); 8,10(9)).
Стадія к) 2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензойна кислота (сполука 4,4)
До суміші з 170,0г (0,54моль) складного метилового ефіру СМ 2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти і їл метанолу повільно по краплях о добавляють при 40 - 45"С розчин із 32,8г гідроокису натрію, розчиненої в ЗЗОмл метанолу. Суспензію перемішують 5 годин при 50"С. Після відгону розчинника залишок занурюють у 1,5л води і водяну фазу екстрагують три рази складним етиловим ефіром оцтової кислоти. Водяну фазу підкислюють соляною кислотою і екстрагують три рази складним етиловим ефіром оцтової кислоти. Зібрану органічну фазу промивають після Ге) цього водою для нейтралізації сушать і концентрують. Одержують 148,8г (9195 від теорії) 2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти. 09 (Н-ЯМР-спектр (Г у част./млн.): 3,26(з); 3,45(О; 4,63(О; 8,15(5); 8,53 (в, Ьг)). «І
Стадія л) 2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метлсульфоніл-бензоїлхлорид (сполука 4,5) «
До розчину з 139,0г 2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл - бензойної кислоти, імл диметилформаміду і 1л сухого толуолу добавляють по краплях при 50"7С 74 8г (0,6Змоль) тіонілхлориду в 5Омл ІФ) сухого толуолу. Після нагрівання протягом б годин до 1107"С відганяють розчинник. Одержують 2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл - бензоїлхлорид із кількісним виходом. (Н-ЯМР-спектр (5 с част./млн.): З,25(8); З,Аб(О; 4,62(9; 8,21с(аа)); « 2-хлор-3-(5-метил-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл бензоїлхлорид (сполука 4,39).
Стадія а) складний метиловий ефір 2-хлор-3-(5-метил-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензойної т с кислоти (сполука 4.39) "» У розчин із 15,0г (52моль) складного метилового ефіру " 2-хлор-3-(5-метил-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти і 200мл дихлорметану уводять при кімнатній температурі протягом ЗОхв. пропен. Після добавки 1,6бг ацетату натрію в реакційну суміш подають при кімнатній температурі по краплях 42,вмл розчину гідрохлориту натрію при одночасному уведенні пропену. о Після цього ще протягом 15 хвилин уводять пропен при кімнатній температурі. Після нагрівання із зворотним їз холодильником протягом З годин суміш перемішують 12 годин при кімнатній температурі, ще раз уводять пропен протягом 5 годин із зворотним потоком і перемішують ще протягом 12 годин при кімнатній температурі. Після ве поділу фаз органічну фазу промивають водою, сушать і концентрують. Одержують 15,5г (89905 від теорії) оо 20 складного метилового ефіру 2-хлор-3-(5-метил-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти. (Трдл: 130 - 13575).
Ме, Стадія б) 2-хлор-3-(5-метил-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензойна кислота (сполука 4.26)
До суміші з 15,00г (45моль) складного метилового ефіру 2-хлор-3-(5-метил-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти і 200мл метанолу повільно 2о подають по краплях розчин із 3,53г (88моль) гідроокиси натрію в 100мл метанолу. Суспензію перемішують о протягом 48 годин при кімнатній температурі. Після відгону розчинника залишок занурюють у воду і водяну фазу промивають три рази складним етиловим ефіром оцтової кислоти. Водяну фазу підкислюють соляною кислотою ю і екстрагують три рази етилацетатом. Зібрані органічні фази промивають для нейтралізації водою, сушать і концентрують. Одержують 13,20г (9290 від теорії) 60 2-хлор-3-(5-метил-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти (Тдл: 173 - 17875).
Стадія в) 2-хлор-3-(5-метил-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїлхлорид (сполука 4.39)
До розчину з 13,00г (41моль) 2-хлор-3-(5-метил-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфонілбензойної кислоти, їТмл диметилформаміду і 250мл сухого толуолу подають при кімнатній температурі 5,7г (51моль) бо тіонілхлориду. Після цього нагрівають із зворотним холодильником до повного перетворення. Після охолодження відганяють розчинник. Одержують 14,2г
2-хлор-3-(5-метил-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїлхлориду з кількісним виходом. 2-хлор-3-(1-хлор-2,2'-диметилетиламінокарбоніл)-4-метилсульфоніл-бензоїлхлорид
Стадія а) складний метиловий ефір 2-хлор-3-оксикарбоніл-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти
До розчину з 115,3г (0,42моль) складного метилового ефіру 2-хлор-3-форміл-метилсульфоніл-бензойної кислоти і 2000мл ацетонітрилу добавляють при 57С послідовно 13,8г (0,11моль) моногідрату динатрійфосфату в 17Омл води, 49,3г (0,4Змоль) З090-го розчину перекису водню і 66б,2г (0,59моль) 8095-го водяного розчину хлористокислого натрію. Реакційну суміш перемішують 1 годину при 5"С і 12 годин при кімнатній температурі.
Потім реакційну суміш установлюють на значення рН-1 1095-ою соляною кислотою і добавляють 1500мл 40965-го 7/0 Водяного розчину бісульфіту натрію. Після перемішування протягом 1 години при кімнатній температурі водяну фазу три рази екстрагують етилацетатом. Зібрані органічні фази промивають розчином бісульфіту натрію і сушать. Після відгону розчинника одержують 102,0г складного метилового ефіру 2-хлор-3-оксикарбоніл-4-метилсульфонілбензойної кислоти.
СН-ЯМР (5 у част./млн.): З,34(8); 3,93(8); 8,08(5); 14,50(8, Ьг.)).
Стадія б) складний метиловий ефір 2-хлор-3-хлоркарбоніл-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти
До розчину з 6б,0г (0,021моль) складного метилового ефіру 2-хлор-оксикарбоніл-4-метилсульфонілбензойної кислоти і 5бОмл сухого толуолу подають 2 краплі диметилформаміду і 11,9г (0,Тмоль) тіонілхлориду. Розчин нагрівають із зворотним холодильником протягом 4 годин. Після видалення розчинника під вакуумом одержують 6,2г складного метилового ефіру 2-хлор-3-хлоркарбоніл-4-метилсульфонілбензойної кислоти. (Н-ЯМР (Г у част./млн.): 3,21(8); 4,02(в); 8,02(9); 8,07(93).
Стадія в) складний метиловий ефір 2-хлор-3-(1-окси-2'2'-диметилетиламінокарбоніл)-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти
До розчину з 4,54г (5бмоль) 2,2-диметилетаноламіну в 40мл дихлорметану добавляють по краплях при 0 - 5"С о 7,80г (25моль) розчину складного метилового ефіру 2-хлор-З-хлоркарбоніл-метилсульфонілбензойної СУ
Кислоти. Після перемішування протягом 6 годин при кімнатній температурі реакційну суміш екстрагують три рази о водою, сушать і концентрують. Одержують 8,20Ог (8095 від теорії) складного метилового ефіру 2-хлор-3-(1-окси-2'2'-диметилетиламінокарбоніл)-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти. (Ткип: 70-727С);
Стадія г) складний метиловий ефір Ге) 2-хлор-3-(1-хлор-2,2'і-диметилетиламінокарбоніл)-4-метилсульфонілбензойної кислоти
Суміш із б, ог (20моль) складного метилового ефіру 09 2-хлор-3-(1-окси-2,2'і-диметилетиламінокарбоніл)-4-метилсульфонілбензойної кислоти і бмл тіонілхлориду «Ж перемішують протягом 6 годин при кімнатній температурі. Розчин розбавляють за допомогою 50мл дихлоретану і після цього концентрують. Залишок розчиняють у 20мл дихлоретану. Шляхом добавлення циклогексану т утворюється кристалічний осадок, який відсмоктують і сушать. Одержують 6б,4г (8895 від теорії) складного юю метилового ефіру 2-хлор-3-(1-хлор-2'2'--диметилетиламінокарбоніл)-4-метилсульфонілбензойної кислоти.
Стадія д) 2-хлор-3-(4'4"-диметил-4",5'-дигідроксазол-2-іл)-4-метилсульфоніл-бензойна кислота (сполука 4.38)
Розчин із 5,82г (15моль) складного метилового ефіру « 2-хлор-3-(1-хлор-2,2'-диметилетиламінокарбоніл)-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти і 081г (2Омоль) гідроокису натрію перемішують при кімнатній температурі протягом 8 годин у 8Омл метанолу. Після відгону - с розчинника залишок поміщають у воду і промивають три рази етилацетатом. Водяну фазу підкислюють соляною ц кислотою і три рази екстрагують етилацетатом. Після сушіння органічної фази розчинник видаляють під "» вакуумом. Одержують З10г (5690 від теорії) 2-хлор-3-(4'4"-диметил-4",5'-дигідроксазол-2-іл)-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти. (Н-ЯМР-спектр (5 у част./млн.): 1,34(8); З,40(8); 4,13(8); 8,07(8); 13,95(8, Бг)). 1 Стадія ж) 2-хлор-3-(1-хлор-2,2'і-диметилетиламінокарбоніл)-4-метилсульфоніл-бензоїлхлорид ї» Розчин із З00г (Омоль) 2-хлор-3-(4'4-диметил-4",5'-дигідрооксазол-2-іл)-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти, 1,43г тіонілхлориду і 1 краплі диметилформаміду в ЗОмл сухого толуолу нагрівають протягом З годин із ї зворотним холодильником. Після охолодження розчин відганяють під вакуумом. Одержують 3,4Зг (8690 від теорії) 2-хлор-3-(1-хлор-2'2'-диметилетиламінокарбоніл)-4-метилсульфоніл-бензоїлхлориду. (ее) - я й . . й й я.
Складний метиловий ефір /2-хлор-3-(1,3,4-оксатіазолін-2-он-5-іл)-4-метилсульфонілбензойної кислоти іЧе) (сполука 4.22)
Стадія а) складний метиловий ефір З-амінокарбоніл-2-хлор-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти)
У розчин із 15,0г (48моль) складного метилового ефіру 2-хлор-3-хлоркарбоніл-метилсульфонілбензойної кислоти і ЗООмл сухого діоксану уводять протягом 2 годин аміак. Осадок, що утворився, відсмоктують і фільтрат о концентрують. Одержують 15,2г складного метилового ефіру
З-амінокарбоніл-2-хлор-4-метилсульфонілбензойної кислоти з кількісним виходом. іме) Стадія б) складний метиловий ефір 2-хлор-3-(1,3,4-оксатіазолін-2-он-5-іл)-4-метилсульфонілбензойної кислоти 60 До розчину з 4,37г (15моль) складного метилового ефіру 3-амінокарбоніл-2-хлор-4-метилсульфонілбензойної кислоти в 150мл сухого толуолу добавляють по краплях 9,80г (75моль) хлоркарбонілсульфенілхлориду. Після перемішування протягом 48 годин із зворотним потоком розчин видаляють під вакуумом і залишок піддають хроматографії на силікагелі (розчинник: етилацетат/циклогексан-1/1). Одержують 3,7Ог (7090 від теорії) складного метилового ефіру 2-хлор-3-(1,3,4-оксатіазолін-2-он-5-іл)-4-метилсульфонілбензойної кислоти. бБ Складний метиловий ефір 2-хлор-4-метилсульфоніл-3-(4,5-дигідрооксазол-2-іл)-бензойної кислоти (сполука 4.41)
До 26,6г (0,1З3моль) 1-аміно-брометан-гідроброміду в ЗХ0О0мл толуолу добавляють по краплях при кімнатній температурі 41,8г (04моль) триетиламіну і потім З31,1г (0,1Омоль) складного метилового ефіру 2-хлор-3-хлоркарбоніл-4-метилсульфонілбензойної кислоти в 150мл толуолу. Після нагрівання із зворотним
Холодильником протягом 5 годин після перемішування протягом 12 годин при кімнатній температурі добавляють по краплях ще 5,0г (0,02моль) 1-аміно-брометангідроброміду і піддають нагріванню із зворотним холодильником протягом 7,5 годин. Після охолодження реакційну суміш розбавляють етилацетатом, промивають водою, сушать і концентрують. Залишок перекристалізовують із метил-трет-бутилового ефіру/етилацетату. Одержують 14,5г (4695 від теорії) складного метилового ефіру 2-хлор-4-метилсульфоніл-3-(4,5-дигідрооксазол-2-іл)-бензойної 7/0 Кислоти. 2-хлор-3-(5-метокси-5-метил-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензойна кислота (сполука 4.60)
Стадія а) складний метиловий ефір 2-хлор-3-(5-метокси-5-метил-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти
До 10,0г (З4моль) складного метилового ефіру 2-хлор-3-(гідроксіммінометил)-4-метилсульфоніл-бензойної 7/5 Кислоти в 200мл метиленхлориду добавляють послідовно 7,Зг (102моль) 2-метокси-1-пропену, 28мл розчину гіпохлориту натрію (12,5905-го) і на кінчику шпателя ацетат натрію. Після перемішування протягом 12 годин при кімнатній температурі видаляють розчинник, залишок занурюють в етилацетат, промивають водою, сушать і концентрують. Залишок піддають хроматографії на силікагелі (розчинник: циклогексан/етилацетат-3/2).
Одержують 5,8г (4790 від теорії") складного метилового ефіру 2-хлор-3-(5-метокси-5-метил-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензойна кислота (Тип: 100 - 1057);
Стадія б) 2-хлор-3-(5-метокси-5-метил-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфонілбензойна кислота
До 5,0г (37,5моль) йодиду літію в 200мл піридину подають по краплях при нагріванні із зворотним холодильником 5,5г (15,Омоль) складного метилового ефіру 2-хлор-3-(5-метокси-5-метил-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфонілбензойної кислоти в 1ООмл піридину. сч
Після перемішування протягом 4 годин при тій же температурі реакційну суміш прохолоджують, відганяють розчинник, залишок занурюють у толуол і концентрують. Після цього домішують воду, промивають і) метиленхлоридом і встановлюють соляною кислотою рН на значення 1. Після екстракції водяної фази метиленхлоридом одержану органічну фазу сушать і концентрують. Одержують 4,7г (9095 від теорії) 2-хлор-3-(5-метокси-5-метил-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфонілбензойної кислоти. Ге! зо Складний метиловий ефір 2-хлор-3-(2-метил-2Н-1,3,4-діоксазол-5-іл)-4-метилсульфонілбензойної кислоти (сполука 4.44) со
До 8,0г (27,4моль) складного метилового ефіру 2-хлор-3-(гідроксімінометил)-4-метилсульфонілбензойної «г кислоти в 150мл метиленхлориду подають по краплях 16,Ог (27 4моль) і на кінчику шпателя ацетат натрію. Через 1 годину протягом 36 годин по порціях добавляють 344г (0,74моль) ацетальдегіду і повільно нагрівають до « 55"С. Після цього реакційну суміш перемішують 48 годин при кімнатній температурі, промивають водою сушать і ю концентрують. Залишок занурюють потім у метиленхлорид, добавляють 10,0г (23моль) ацетальдегіду і на кінчику шпателя ацетат натрію і нагрівають 8 годин із зворотним холодильником. Через 72 години добавляють ще 10,0г (0,2Змоль) ацетальдегіду і перемішують при кімнатній температурі. Потім реакційну суміш промивають водою, сушать і концентрують. Залишок елююють на силікагелі (розчинник: ізопропанол: циклогексан-1:9). Одержують « 40. 9,Ог (5590 від теорії) складного метилового ефіру З с 2-хлор-3-(2-метил-2ІН-1,3,4-діоксазол-5-іл)-4-метилсульфонілбензойної кислоти
У нижченаведеній таблиці 4 наведені поряд з описаними вище сполуками інші похідні бензойної кислоти ;» формули І, які були одержані або можуть бути одержані аналогічним чином. (в) Ві одиХ в 45. Ж » 7 Ж в п сл Віз 4
В: т» в щ» й й о тра а но | но рносна осн 0 згбзецюяввотявоуте яра но 0000000 б он завоютовютятяя дйо 2819 зоюнно о 00000000 бб5 на 000 збузявева во тов за бовоюнно о 00000000 б; он зобра аванс
ОО 0000оз5 со воютноо 0808 с азарт ко 46 сі сі но(снз) Н Н он 1,31(85); 4,16(в5); 7,69(4); 7,90(4); 13,8(5, Бг). 2 60 АЛЛО сі |8ОосСонв|Н снз СНІ сно ОосНнз 1,25(; 1,57(5); 3,21(5); 3,42(4); 3,99(5); 7,94(4); 8,074).
З
48) СІ |8ОоСонв|Н снз СНІ сно | он 1,130; 1,475); 3,15(5); 3,43(4); 8,06(5); 13,88, бг).
З їз со оюжн о 00000 он осн 0012 зач аоаву ява тевсу во бо 410) сі |вбосонв НО Н НІ сне | он 137 - 140
414| сі ІвОосСонБІН сна ні сна оснЩі 1,260; 1,53(9); 3,06(49); 3,429); 3,49(99); 5,05(т); 7,95(4У; 8,079). ; зоною ооо зла зе етю аю тео 1 юною Креон зовважвтюютю 1 юної оон; он зззояратвнюютов 1 4161 СІ 8О»-п-С3 Н сна сно сно ОсНа 0,950; 1,47(5); 1,58(дціп); 3,12(5); 3,315);
Н7 з 3,430; 3,935); 8,09(09). 70 447) СІ ВО»-п-с3 Н сна сно сно | он 0,93(9; 1,47 (5); 1,58(дШіп); 3,15(5); 3,42(О; 8,055).
Н? З 418) СІ 8Оо-п-С3 Н н НІ сно сосна 0,920; 1,55(дшіпу; 3,39(т); 3,93(5); 4,50(); 8,089).
Н?
Н? 4201 СІ |8О»-п-С3 Н сна НІ сне осн 0.93(9; 1,49(4у; 1,58(дміп); 2,94(49); 3,42(т);
Н7 3,93(5); 4,97 (т); 8,10(99). 421) СІ 8О»-п-С3 Н сна НІ сне он 0,94(9; 1,394); 1,58(диіп); 2,969); 3,50(т);
Н7 4,95Б(т); 8,055). ю ЕЕ ЕН НН ЗИ НИСЯНСС зн ап влнно - 29 421) сі |80осНнЗ Н сна сно сно Осн 1,57 (в); 3,18(5); 3,27(8); 4,01(8); 7,97(9); 8,129). о
З
428 сі |80осНнЗ Н сна сно сно | он 1,А8(5); 3,15(5); 3,34(5); 8,08(09). : Ф зо 8ОосНа но 1 обонво ну) сна оснз 0,97(9; 1,72(т); 3,10(99); 3,325); 3,37 (да); 4,72(т); 8,08(а9). 430) сі |80осНнЗ Н н ЧСНо)в-сн- ОСНУ| С 1,57(т); 1,81(т); 2,21(т); 3,20(5); 4,02(5); 4,32(); 5,35(49); с 7,92(ау; 8,18(9). « 8ОосНа нон «СНго)з-сН- оно тта(ту; 2,01(ту; 3,27 (5); 4,24(9; 5,23(449); 8,05(4); 8,15(9); 13,8(8,Бг). вОосна|Н ОО | «СНо)очсНо)о- 2,00(т); 3,23(5); 3,27 (8), 3,72(т); 4,00(5); 7,96(4У; 8,04(9). «Ї й зок о. | чонамнон тов ю воснаІн о 1000 ясна 1,78(т); 2,24(т); 3,27 (5); 3,36(5); 3,98(5); 7,94(9); 8,129). 8ОосНЗ но (сном 1,76(т); 2,05(т); 3,30(5); 3,33(5); 8,09(49). роюизн о сл су сн; ос появу лов золю зов таке в зоюнон о сл (св с он ост 1/влу зл зло воло) злчемю х 4з8І сі |8вОоснз ніс(сНнІУ СН н он 1,34(5); 3,40(5); 4,13(5); 8,07(5); 13,95(5, г). с 2 й 15 возсна|н сна оно) но) о оснз 0 329(зну; З96(ізну 420); 4,ББ(оНУ; 7,98(1НУ; 8,091). 443) сі |80осНнЗ Н сооМме| но | сно» осн 1,ОБ(ЗНУ; 1,35(ЗНУ; 3,19(3Н); 4,01(ЗНУ; 4,09(2Н); 4,35(2Н); ве сна БОбИН); БТТИН); 88); 817(1Н). к сен ве ні з рен тва влив вррнгальня 446) сі |80осНнЗ Н сна но Існеносі осн 1,65(ЗН); 3,27(ЗН); 3,50(2Н); 4,00 (ЗН); 4,22(1Н);
Ге) 4,88/5.ОВ(1НУ; 7,99(1Н)3; 8,12(1Н). 449) сі |80осНнЗ Н 8Сонв /Н сно Осн 1,30(3НУ; 2,75(2НУ; 3,25(1Н); 3,34(ЗНУ; 3,78(1Н); 3,94(ЗН); в,22(1Н); 8,15(2Н).
ГК) 8ОосНа но сна НО сНеНаЗ 1,О1(ЗНУ; 1,28(3Н); 3,33(4Н); 3,96(3Н); 4,98(1Н); 8,12(1Н); 8,20(1Н). б 45 СІ | 80осНнЗ Н сне(снз /Н сно оснУ -1,63(3Н); 3,23(ЗН); 3,50(2Н); 3,99(3Н); 4,25(1Н); 4,83/5,03(1Н); ) 7,96(1н); 8,13(1Н). 45ВІ СІ | 80осНЗ но зоноксна Н сно он. 1,56(ЗН); 3,33(ЗН); 3,43(2Н); 4,36(1Н); 4,93(1Н); 8,10(2Н). , -в5- 4БО сі |8ооснз НО сну осн) сно Осн 100 - 105 зворосізоюнярн о | он ові о» || 00000060 4.81) СІ 8босна НН СЕз ОСОСсН|І сно ОсНаЗ 60 - 65
З
500 сі всі но нос рен 463 сі /вОоме но о сосна носно осн 236(ну 32Бізн) З6в(ону 401) БО) ВОТИНХ ВИЗ). явбовоюняноо 050000 б 00000006 їв свою о сво но соні яв сі воснуноо РО є сна осн авт сіівоєні но о РО єс рен
РЕНО нслИ НС ПОСТИ НС С НН т то ява сіівосні но о РО нс ен їз бовоюниноо о бню но б 0000000000000760000000000 шооятлобрзоюнноо свю но б» оно ял: со (вою о | осно сне осн 0000000000000ю6210000000000000 ята сі звоюнноо оба но сна сні 1110п6Б-Ю ялоео (вою св нон8 ос «тб воюняно о 00об500оН00 б; он злееуаввюу злет жо овоюнино о ото но бт; бб0000000000005ю60000000000 т б озон о оо НО б; он 2ББ) зобогу зва) завів вот вовю ат сі вон но о сн но снонз осн поборів) зво) зев(вуаоют виг СМ двовосіовоюниноо сн но сно оно 00000066 їв свою о | оон НО он осн 500 2770) 3252) 52а 5) З/ВІ0Я) Зо) 22 Вон вобовоюна ово нос ен00000000000006570000000000000 483 8СнНз 8сСНна НН Н Н сно ОСНо| 1,28(; 2,30(5); 2,46(5); 3,28(; 4,31(4); 4,45(О; 7,42(4); 7,68(9). т Но 0 пвавсня вон но о | 000 сне он 2зоолеру завю ло тиву теза 00 4.85 802 80оСНа Н Н Н сно | он 3,25(5); 3,35(5); 3,44(); 8,05(4); 8,45(9).
ПОН ННІ НИНІ НЕННЯ ПО ПА НО ША
«
У нижченаведеній таблиці 4 наведені поряд з описаними вище сполуками інші похідні бензойної кислоти 32 формули ІІ, які були одержані або можуть бути одержані аналогічним чином. о (в) Ві одиХ в
Віз й пах в тих ві ч в - с Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули ! і їхні солі, що застосовуються в сільському "з господарстві, придатні як суміші ізомерів, так і у формі чистих ізомерів, як гербіциди. Гербіцидні засоби, що " містять сполуки формули І, добре придатні для боротьби з ростом рослин на площах, зайнятих некультурними рослинами, зокрема, при високих кількостях внесення. На таких культурах, як пшениця, рис, кукурудза, соя і бавовник вони діють проти бур'янів і шкідливих злакових рослин, практично не ушкоджуючи культурних рослин. о Цей ефект має місце насамперед при низьких кількостях внесення. їз У залежності від відповідного методу оброблення сполуки формули І, що відповідно містять їхні засоби, можуть застосовуватися ще на цілому ряді культур для боротьби з небажаною рослинністю. При цьому варто те назвати як приклад такі культури:
Го) 50 АйПит сірка, Апапаз сотозив, Агаспіз Ппуродаєа, Азрагадиз оПісіпайв, Вейа уцідагіз зрес. аїіввіта,
Вейа умцідагіз врес. гара, Вгазвіса паривз маг. париз, Вгазвіса пари маг. паробгаззіса, Вгазвіса гара маг. ще зімевігів, Сатейа віпепвзіз, Сапййпатив (псіогіи5, Сагуа Шіпоіїпепвіз5, Сйгив топ, Сйги8 віпепвів,
СопПеа агаріса (СопПеа саперпога, СоПеа Ірегіса), Сиситів ваїймив, Суподоп дасіуюп, ЮОацйсив сагоїа, ЕЇІаеів диіпеепвзів, Егадагіа мевзса, Сіусіпе тах. бСовзвурішт ПігешиШт, (Совзвурішт агрогешт, Созвурішт Пеграсецт, бозвурішт мійоїЇїшШт), Неїапіпиз аппиив, Немеа Бгазійепвів, Ногдецт муцідаге, Нитшиз Ісршшв, Іротоеа бБаїаїйав,
ГФ) Уцдіапе гедіа, еп сшцііпагів, І іпит изйайввітит, Іусорегвісоп Іусорегвісит, Мав взрес., Мапіної езсціепіа, Медісадо займа, Миза зрес., Місойапа їарасит (М.гивііса), ОІеа епгораеа, Огула займа, РНназео|шв де Ішпайи5, РІазеоЇйз уцідагіз, Рісеа абріез, Ріпиз врес., Різит займит, Ргипив амішт, Ргипиз регвіса, Ругив соттипів, Кірез зуїЇезіге, Кісіпив соттипів, Засспагит ойПісіпагит, ЗесаЇіе сегеаіе, Зоїапит (Шшврегозит, Зогдайит 60 рісоог (див. мшдаге), Тпеоргота сасао, гот ргаїепвзе, Тгйісцт аевімит, Тійісит дигит, Місіа Таба,
Міїів міпі'тега, 7еа таув.
Крім того, сполуки формули | можуть застосовуватися на культурах, які унаслідок їхньої селекції, включаючи методи генної інженерії, набули стійкості до дії гербіцидів.
Сполуки формули !, гербіцидні засоби, що відповідно містять ці сполуки, можуть застосовуватися, бо наприклад, у формі безпосередньо водяних розчинів, що розприскуються, порошків, суспензій, також і висококонцентрованих водяних, масляних або інших суспензій або дисперсій, емульсій, масляних дисперсій, паст, обпилюючих засобів, засобів, що розкидаються, або гранулята, причому вони наносяться шляхом обприскування, дрібнокрапельного обприскування, обпилювання, розкидання або поливу. Технологія оброблення і використовувані форми залежать від мети застосування, але в усіх випадках повинен бути забезпечений максимально тонкий і рівномірний розподіл діючих речовин за винаходом.
Гербіцидні засоби містять кількість, що володіє гербіцидною активністю, принаймні одної сполуки формули або одної солі формули І, що застосовується в сільському господарстві, і звичайні для одержання композицій засобів захисту рослин допоміжні агенти. 70 Як інертні допоміжні агенти придатні в основному фракції мінеральних масел від середньої до високої точок кипіння, такі, як гас або дизельне масло, далі масло з кам'яновугільної смоли, а також олії рослинного або тваринного походження, аліфатичні, циклічні або ароматичні вуглеводні, наприклад, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни або їх похідні, алкіловані бензоли або їх похідні, спирти, такі, як метанол, етанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, кетони, такі як циклогексанон або сильно полярні /5 розчинники, наприклад, аміни, такі, як М-метилпіролідон і вода.
Водяні композиції можуть бути приготовлені з концентратів емульсій, суспензій, паст, змочуючих порошків або гранулята, що диспергується у воді шляхом добавлення води. Для одержання емульсій, паст або масляних дисперсій субстрати можуть гомогенізуватися у воді як самі, так і розчиненій в маслі або в розчиннику формі, за допомогою добавок, що змочують, приліплюють, диспергують або емульгують. Також можуть виготовлятися
Концентрати, що містять діючу речовину, агента, що змочує, приліплює або емульгує, і, при необхідності, розчинник або масло, які придатні для розведення у воді.
Як поверхнево-активні речовини (допоміжні агенти) можуть застосовуватися солі лужних, лужноземельних металів, амонієві солі ароматичних сульфокислот, наприклад, лігнін-, фенол-, нафталін- |і дибутилнафталінсульфокислоти, а також солі жирних кислот, алкіл- і алкіларилсульфонати, алкілсульфати, сч ов лаурилсульфоефіри, сульфати жирних спиртів, а також солі сульфатованих гексанолів, гептанолів і октадеканолів, а також гліколевого ефіру жирних спиртів, продукти конденсації сульфонованого нафталіну і його і) похідних із формальдегідом, продукти конденсації нафталіну , відповідно, нафталінсульфокислот із фенолом і формальдегідом, поліоксіегиленоктилфенольний ефір, етоксилований ізооктилфенол, октилфенол або нонілфенол, алкілфенілполігліколевий ефір, трибутилфенілполігліколевий ефір, алкіларилполіефирні спирти, Ге! зо ізотридециловий спирт, конденсати етиленоксидів жирних спиртів, етоксилована рицинова олія, простий поліоксіегиленалкіловий ефір або полігліколефірний ацетат лаурилових спиртів, ефір сорбіту, опрацьований со лігнінсульфатний луг або метилцелюлоза. «г
Порошкові і ті засоби, що розкидаються і розприскуються, можуть одержувати шляхом змішання або спільного перемелювання діючих речовин із твердими наповнювачами. -
Гранулят, наприклад, насичений, оболонковий і гомогенний гранулят, може виготовлятися шляхом ю зв'язування діючих речовин із твердими наповнювачами. твердими наповнювачами є мінеральні землі, наприклад, кремнієві кислоти, силікати, тальк, каолін, вапняк, вапно, крейда, болус, лес, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію і сульфат магнію, окис магнію, подрібнена пластмаса , добрива, такі як сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовина і рослинні продукти, такі як зернова мука, мука « деревної кори, деревна мука і мука горіхової шкаралупи, порошок целюлози й інші наповнювачі. з с Концентрація сполук формули | у готових препаративних формах може варіюватися в широких межах.
Композиції містять у загальному 0,001 до 98 мас.9о, переважно, 0,01 до Обмас.9о принаймні однієї діючої ;» речовини. Діючі речовини застосовуються при цьому з чистотою від 90 95 до 100 95, переважно від 95 95 до 100 90 (за спектром ЯМР).
Композиції сполук формули І відповідно до винаходу можна одержувати, наприклад, у такий спосіб : с І. 20 вагових часток сполуки Мг.3.2 розчиняють у суміші, що складається з 80 вагових часток алкілованого бензолу, 10 вагових часток продукту приєднання 8 до 1Омолей етиленоксиду до їмолю моноетаноламіду ве М-олеїнової кислоти, 5 вагових часток кальцієвої солі додецилбензолсульфокислоти і 5 вагових часток продукту їх приєднання 4О0молей етиленоксиду до тмолю рицинової олії. Шляхом виливання і тонкого розподілу розчину в 10000Оваг. частках води одержують водяну дисперсію, що містить 0,02мас.бо діючої речовини. со ПЛ. 20 вагових часток сполуки Мг.3.9 розчиняють у суміші, що складається з 40 вагових часток
Ге циклогексанону, 30 вагових часток ізобутанолу, 20 вагових часток продукту приєднання, 7молей етиленоксиду до молю ізроктилфенолу і 10 вагових часток продукту приєднання 40 молей етиленоксиду до ТїТмолю рицинової олії. Шляхом уливання і тонкого розподілу розчину в 100000 вагових частках води одержують водяну суспензію, дв ЩО містить О,02мас.бо діючої речовини.
Ш. 20 вагових часток діючої речовини Мг.3.10 розчиняють у суміші, що складається з 25 вагових часток
Ф) циклогексанону, 65 вагових часток фракції мінерального масла з точкою кипіння від 210 до 2807С і 10 вагових ка часток продукту приєднання 4О0молей етиленоксиду до їмолю рицинової олії. Шляхом уливання і тонкого розподілу в 100000 вагових частках води одержують водяну суспензію, що містить О,02мас.бо діючої речовини. во ІМ. 20 вагових часток діючої речовини Мг.3.16 добре перемішують із З ваговими частками натрієвої солі діізобутилнафталінсульфокислоти, 17 вагових часток натрієвої солі лігнінсульфокислоти з опрацьованого сульфіт-лугу і 60 вагових часток порошкоподібного силікагелю й усе перемелюють у молотковому млині. Завдяки тонкому розподілу суміші в 20000 вагових частках води одержують розчин для обприскування, що містить
О,Тмас.9о діючої речовини. 65 М. З вагові частки діючої речовини Мг.3.21 змішують із 97 ваговими частками тонкого каоліну. У такий спосіб одержують засіб розпилення, що містить Зваг.9о діючої речовини.
МІ. 20 вагових часток діючої речовини Мг.3.22 добре перемішують із 2 ваговими частками кальцієвої солі додецилбензолсульфокислоти, 8 ваговими частками полігліколевого ефіру жирних спиртів, 2 ваговими частками натрієвої солі конденсату фенол-сечовина-формальдегід і 68 ваговими частками парафінового мінерального масла. Одержують стабільну масляну дисперсію.
МІ. 1 вагову частку діючої речовини Мг.3.34 розчиняють у суміші, що складається з 70 вагових часток циклогексанону, 20 вагових часток етоксилованого ізооктилфенолу і 10 вагових часток етоксилованої рицинової олії. Одержують стабільний концентрат емульсії.
МІП. 1 вагову частку діючої речовини Мг.3.35 розчиняють у суміші, що складається з 80 вагових часток 7/0 Чиклогексанону і 20 вагових часток продукту УУеноЮЮ ЕМ 31 (неонний емульгатор на основі етоксилованої рицинової олії). Одержують стабільний концентрат емульсії.
Застосування сполук формули І, відповідно гербіцидних засобів, може здійснюватися передсходовим або післясходовим методами. Якщо діючі речовини мають понижену сумісність із деякими видами культурних рослин, то можна застосовувати техніку оброблення, при якій гербіцидні засоби розприскують за допомогою 7/5 розпилювачів таким чином, щоб вони по можливості не потрапляли на листя чутливих культурних рослин, а потрапляли на листя небажаних рослин, що ростуть серед них, або на відкриті ділянки грунту (методи направленого обприскування, відповідно метод стрічкового обприскування).
Дози внесення сполук формули І, складають у залежності від мети застосування, пори року, цільових рослин і стадії росту від 0,001 до 3,0, переважно 0,01 до 1,Окг/га активної речовини (а.5.)
Для розширення спектра дії і для досягнення синергетичного ефекту заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули | можна використовувати в суміші із численними представниками інших гербіцидних або росторегулюючих діючих речовин і проводити оброблення разом із ними. Так, наприклад, як співкомпоненти у таких сумішах можна використовувати 1,2,4-тіадіазоли, 1,3,4-тіадіазоли, аміди, амінофосфорну кислоту і її похідні, амінотриазоли, аніліди, (гет)арилоксіалканкарбонову кислоту і її похідні, бензойну кислоту і її сч похідні, бензотіадіазинони, 2-(гетароїл/ароїл)-1,3-циклогександіони, гетариларилкетони, бензилізоксазолідинони, похідні мета-СЕз3-фенілу, карбамати, хінолінкарбонова кислота і її похідні, (8) хлорацетаніліди, похідні циклогексаноноксимового ефіру, діазини, дихлорпропіонова кислота і її похідні, дигідробензофурани, дигідрофуран-З-они, динітроаніліни, динітрофеноли, дифенілові ефіри, дипіридили, галогенкарбонова кислота і її похідні, сечовини, З-фенілурацили, імідазоли, імідазолінони, Ге! зо М-феніл-3,4,5,6-тетрагідрофталіміди, оксадіазоли, оксирани, феноли, ефіри арилокси- і гетероарилоксифеноксипропіонових кислот, фенілоцтова кислота і її похідні, фенілпропіонова кислота і її со похідні, піразоли, фенілпіразоли, піридазини, піридинкарбонова кислота і її похідні, прості піримідилові «г ефіри, сульфонаміди, сульфонілсечовини, триазини, триазинони, триазолінони, триазолкарбоксаміди, урацили.
Крім того, може виявитися доцільним застосовувати сполуки формули І! індивідуально або в сполученні з « іншими гербіцидами, також і в суміші з іншими засобами захисту рослин і проводити оброблення разом з ними, ю наприклад, із засобами боротьби зі шкідниками або фітопатогенними грибами або бактеріями. Інтерес подають також суміші цих сполук із розчинами мінеральних солей, які використовуються для компенсації дефіцитів у поживних речовинах і мікроелементах. Можуть добавлятися нефітотоксичні масла і масляні концентрати.
Приклади застосування «
Гербіцидну активність заміщених З-гетероциклілом похідних бензоїну формули І можна показати за тв) с допомогою проведення дослідів у теплиці. . Як парникові ємності служили пластикові горщики із глинистим піском з приблизно 3,095 гумусу як субстрату. и? Семена дослідних рослин висівали з поділом за сортом.
Під час передсходового оброблення суспендовані або емульговані у воді діючі речовини наносили безпосередньо після посіву за допомогою сопел, що забезпечують тонке розпилення. Горщики піддавали с легкому зрошуванню, щоб сприяти проросту і росту і після цього покривали прозорими пластмасовими кришками доти, поки рослини не підростали. Таке покриття сприяє рівномірному проросту дослідних рослин, які поки що не ве відчули впливу діючих речовин. Під час післясходового оброблення дослідні рослини в залежності від екстер'єру їх вирощували до висоти від З до 15см і після цього обробляли суспендованими або емульгованими у воді діючими речовинами. Для цього дослідні рослини або безпосередньо висівали і вирощували в тих же самих горщиках, со або їх пророщували окремо до появи паростків і за декілька днів до оброблення пересаджували в горщики для
Ге) дослідів. Норма внесення під час післясходового оброблення становила 31,2, відповідно, 15,бг/га діючої речовини.
Рослини тримали в залежності від їхнього виду при температурі від 10 до 25"7С, відповідно від 20 до 3570.
Тривалість дослідів становила від 2 до 4 тижнів. Протягом цього часу за рослинами старанно доглядали й оцінювали їхню реакцію на кожне з окремих видів оброблення.
Ф) Оцінку проводили за шкалою від 0 до 100. При цьому "100" означає, що рослини не зійшли, відповідно ка спостерігалася повна руйнація принаймні надземних частин, тоді як 0 означає відсутність уражень або нормальний ріст. во Використовувані для дослідів у теплиці рослини обрані із таких видів : вв
Ттйсит аевімит мжіпіег мпеаї ярова пшениця
При дозах внесення в 31, 2, відповідно 15,5г/га сполука 3.33 (таблиця 3) під час післясходового оброблення показала дуже хорошу дію проти названих однодольних і дводольних бур'янистих рослин і хорошу витривалість на яровій пшениці і кукурудзі.

Claims (22)

Формула винаходу
1. Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули о в! ех ді вів А | ра В ВЕ ї в: В і їхні солі, що застосовуються в сільському господарстві, причому замісники у формулі | мають такі значення: В", 2 водень, нітро, галоген, ціано, Сі-Свалкіл, С--Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, С.і-Свгалогеналкокси,
С.-Свалкілтіо, С1-Св-галогеналкілтіо, С--Свалкілсульфініл, Сі-Св-галогеналкілсульфініл, Сі-Свалкілсульфоніл або С.-Св-галогеналкілсульфоніл; с ЕЗ водень, галоген або С.-Свалкіл; о в, во водень, галоген, ціано, нітро, Сі-С;алкіл, Сі-С;/алкокси-С.4-Су;-алкіл, ди(С.--С;-алкокси)-С--Су;алкіл, ді(С4-Су-алкіл)-аміно-С.4-Суалкіл, (2,2-ді(С--Су-алкіл)-гідразино-1|-С.--Су;алкіл, С1-Св-алкіліміноокси-С -С;алкіл, сС.-С;-алкоксикарбоніл-С-Суалкіл, С1-С;-алкілтіо-С4-С;алкіл,
С.і-С.галогеналкіл, С.-С,-ціаноалкіл, С3-Свциклоалкіл, С.і-С;алкокси, С.і-С,-алкокси-Сь-С,;алкокси, о
С.і-С.галогеналкокси, гідрокси, С.-С.алкілкарбонілокси, С1-Су/алкілтіо, С.-С.галогеналкілтіо, с ді(С4і-С;алкіл)аміно, СО, феніл або бензил, причому обидва наведених останніми замісники можуть бути частково або повністю галогеновані і/або можуть нести від одної до трьох таких груп: нітро, ціано, Сі-С;алкіл, т
С.-Слгалогеналкіл, Сі.-Слалкокси або С.і-С/галогеналкокси; або ЧІ В їі 5 утворюють спільно Со-Свалкандіїльний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений ю
С.і-Салкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С4-Слалкілом; або В ї З утворюють разом із відповідним вуглецем карбонільну або тіокарбонільну групи; ВУ означає водень, С.і-Слалкіл, С.--Сугалогеналкіл, С.-Слалкокси, /С4-Су/-алкокси-Со-Суалкокси, «
сС.-Сгалогеналкокси, Сз-Свалкенілокси, Сз-Свалкінілокси або групу Ме в8; В водень або С.-Сдалкіл; З с 8 С.-Суалкіл; з» Х -О, 5, МАУ, СО або СВК; У - О, 5, МА"2, СО або СК ЗАЯ; 15 РУ, 82 водень або С.-Слалкіл; с В в", ов'З в" означають водень, С.-Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, /С.4-Слалкоксикарбоніл, їм сС.-С.галогеналкоксикарбоніл або СОМА В; або В і в? або В і КО, або в і В", або 5 і КЗ спільно утворюють Со-Св-алканділльний ланцюг, який може ве бути від одного до чотирьох раз заміщений С.і-Слалкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, о 20 необов'язково заміщеним С.--Суалкілом; с ВЗ означає зв'язаний у положенні 4 піразол формули ЇЇ д!? Її, ТЛ о Тит о В 2 во в якій В 19 означає С.-Свалкіл; 7 означає Н або групу 50287; В" означає С.-Слалкіл, С--Сугалогеналкіл, феніл або феніл, що частково або повністю галогенований і/або несе одну до трьох таких груп: нітро, ціано, С.-С;лалкіл, С.-С/-галогеналкіл, С.і-С;,-алкокси або
С.і-С.галогеналкокси; 65 В'8 означає водень або С.-Свалкіл, причому Х і М одночасно не означають сірку або азот і за винятком таких сполук: /4-(2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїл1|-1-етил-5-гідрокси-1Н-піразол,
4-(2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїлІ-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразол, 4-(2-хлор-3-(5-ціано-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)4-метилсульфоніл-бензоїлІ-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразол, 4-(2-хлор-3-(4,5-дигідротіазол-2-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїлІ-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразол.:і 4-(2-хлор-3-(тіазолін-4,5-діон-2-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїлІ|-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразол.
2. Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули ! за п. 7 і їхні солі, що застосовуються в сільському господарстві, причому замісники у формулі | мають такі значення: В", 2 водень, нітро, галоген, ціано, Сі-Свалкіл, С--Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, С.і-Свгалогеналкокси,
С.-Свалкілтіо, С4-Св-галоген-алкілтіо, С--Свалкілсульфініл, С.4-Св-галогеналкілсульфініл, С--Свалкілсульфоніл 70 або С.-Сб-галогеналкілсульфоніл; в водень, галоген або Сі-Свалкіл; в, во водень, галоген, ціано, нітро, Сі-С;алкіл, С.4-С);-алкокси-С4-Су-алкіл, ді(С--С;-алкокси)-С--С;алкіл, ді(С4-Су-алкіл)-аміно-С.4-Суалкіл, (2,2-ді(С--Су-алкіл)-гідразино-1|-С.--Су;алкіл, С1-Св-алкіліміноокси-С -С;алкіл, сС.-С;-алкоксикарбоніл-С-Суалкіл, С1-С;-алкілтіо-С4-С;алкіл, 79 С.-Сугалогеналкіл, С.-С.ціаноалкіл, С3-Свціансалкіл, С.-С;алкокси, С.-С,-алкокси-Сь-С;алкокси,
сС.і-Слгалогеналкокси, С.-Сдалкілтіо, С--Сагалогеналкілтіо, ді(Сі-Са-алкіл)ламіно, СОУ, феніл або бензил, причому обидва наведених останніми замісника можуть бути частково або повністю галогеновані і/або можуть нести від одної до трьох таких груп: нітро, ціано, Сі-Слалкіл, С.--С/-галогеналкіл, С.--С,алкокси або
С.-Слгалогеналкокси; або В" ї ВЗ утворюють спільно Со-Свалкандіїльний ланцюг, який може бути одного до чотирьох раз заміщений
С.-Слалкілом і/або може бути перерваний киснем або необов'язково заміщеним за допомогою С 1-Слалкілу азотом; або В" ї ВУ утворюють разом із відповідним вуглецем карбонільну або тіокарбонільну групу; сч Вб сС.-Слалкіл, С.-Слгалогеналкіл, С.--Слалкокси, С--Салкокси-Со-Су;-алкокси, С.1-Сугалогеналкокси,
С.-Свалкенілокси, Сз-Св-алкінілокси або МА В; о ВЕ водень або С.-Салкіл;
8 С.-Суалкіл; Х -О, 5, МАУ, СО або СВК; Ф то У - О, 85, МА"?, СО або СВ'ЗВИЯ; се) РУ, В"? водень або С.-Сулалкіл; - ВО в", ОвВ'З в'я означають водень, С.і-Слалкіл, С.-Салгалогеналкіл, /С.-Су/-алкоксикарбоніл,
сС.-С галогеналкоксикарбоніл або СОМ "ВВ; або т Зо В В, або ВК і КО, або ВК і В72, або В5 і ВЗ утворюють разом Со-Св-алкандіїльний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений С.--С.лалкілом і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С.-Слалкілом; В "5 зв'язаний у положенні 4 піразол формули ІЇ « з Ви Ії, З не ШЕ ;» КО о ві? 7, і-й в якій В 9 означає С.-Свалкіл; т» 7 означає Н або 505817; їз В" означає С.і-Слалкіл, Сі1-Слгалогеналкіл, феніл або феніл, частково або повністю галогенізований і/або несе від одної до трьох таких груп: нітро, ціано, С.і-С;лалкіл, С.-Сугалогеналкіл, С.і-С,лалкокси або (ее) С.і-С.галогеналкокси; с В "8 означає водень або С.-Св-алкіл; причому ХХ і М одночасно не означають кисень або сірку і за винятком таких сполук: 4-(2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїлі|-1-етил-5-гідрокси-1Н-піразол, дво 4-(2-хлор-3-(4,5-ди гідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїлІ-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразол, 4-(2-хлор-3-(5-ціано-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)4-метилсульфоніл-бензоїлІ-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразол, Ф) 4-(2-хлор-3-(4,5-дигідротіазол-2-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїлІ-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразол.:і ка 4-(2-хлор-3-(тіазолін-4,5-діон-2-іл)-4-метилсульфонілбензоїл|-1,3-диметил-5-гідрокси-1Н-піразол.
3. Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І за пп. 1 або 2, причому ВЗ означає водень. 60 4. Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули | за будь-яким з пп.1-3, причому В", 22 означають нітро, галоген, ціано, С.і-Свалкіл, С.--Св-галогеналкіл, С.і-Свалкокси, С.і-Свгалогеналкокси, С.--Св-алкілтіо,
С.і-Свгалогеналкілтіо, С1-Свалкілсульфініл, С.1-Свгалогеналкілсульфініл, С1-Свалкілсульфоніл або Сі-Св-галогеналкілсульфоніл;
5. Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І за будь-яким з пп.1-4, причому 7 означає 50287. 65
6. Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І за будь-яким з пп. 1-4, причому 7 означає водень.
7. Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І за будь-яким з пп. 1-4 або 6, причому Х означає кисень і Ж означає СВ'ЗВ Я,
8. Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І за будь-яким з пп. 1-4 або 6, або 7, причому В означає огалоген, нітро, С.-Сдалкіл, С1-Слалкокси-С.4-Су-алкіл, С.-Слалкоксикарбоніл-С /-Суалкіл,
С.-С,-алкілтіо-Сі-Суалкіл, С.-Сгалогеналкіл, С.-С.ціаноалкіл, С3-Св-циклоалкіл, С.і-Салкокси, С1-Слалкокси-Сь-Слалкокси, С.-С.-галогеналкокси, Сі-Суалкілтіо, С.4-Сугалогеналкілтіо, ді(С--С),-алкіл)аміно, сов, феніл або бензил, причому обидва наведених останніми замісники можуть бути частково або повністю галогеновані Мабо можуть нести від одної до трьох таких груп: нітро, ціано, Сі-С;алкіл, С.4-С.-галогеналкіл,
С.-С.лалкокси або С.-Сугалогеналкокси; Е5 водень або С.-С;алкіл; або В ї В? разом утворюють Со-Свалкандіїльний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений
С.-Суалкілом, і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С.4-Слалкілом; або Во ї "З разом утворюють Со-Свалканділльний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений
С.-Слалкілом, і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С.-Салкілом.
9. Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І за будь-яким з пп. 1-4 або 6-8, причому В" означає С.-Суалкіл, С4-Слгалогеналкіл, С41-С;-алкоксикарбоніл або СОМ ВВ; Е5 водень або С.-С;алкіл; або В ї В? разом утворюють Со-Свалкандіїльний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений
С.-Слалкілом, і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С.-Суалкілом; або В і "З разом утворюють Со-Свалкандіїльний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений
С.-Слалкілом, і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С.-Салкілом.
10. Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І за будь-яким з пп. 1-4 або 6, або 7, причому В і 9 означають водень. с
11. Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули | за будь-яким з пп. 1-4 або 6, або 7, або 10, о причому ВЗ означає водень.
12. 4-(2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензоїл1|-1-метил-5-гідрокси-1Н-піразол за п. 1.
13. Солі, що застосовуються в сільському господарстві, 4-(2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-З-іл) -4-метилсульфоніл-бензоїл1|-1-метил-5-гідрокси-1Н-піразолу за п. 1. о
14. Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І за будь-яким з пп. 1-4 або 6, причому ее) Х означає 5, МЕЗ, СО або СВО; або « У означає О, 5, МВ? або СО.
15. Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І за будь-яким з пп. 1-4 або 6, або 14, причому В 78 « з5 означає водень. ю
16. Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули І за будь-яким з пп. 1-4 або 6, або 14, причому в" означає галоген, ціано, нітро, С.-Сулалкіл, С.-Слалкокси-С.-Су;алкіл,
сС.-С,-алкоксикарбоніл-С.-С,-алкіл, С.-Су-алкілтіо-С.-С)-алкіл, сС.-С,-галогеналкіл, С.-С,-ціаноалкіл, « С3з-Свциклоалкіл, С.і-Слалокси, С.-Слалкокси-Сь-С;алкокси, С.-Сгалогеналкокси, С.-Сулалкілтіо, Сі1-С,-галогеналкілтіо, ді(Сі-С,-алкіл)аміно, сов, феніл або бензил, причому обидва наведених останніми - с замісника можуть бути частково або повністю галогеновані Мабо можуть нести від одної до трьох таких груп: а нітро, ціано, Сі-Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, Сі.-Слалкокси або С.-С.,-галогеналкокси; -» ВЗ означає водень або С.-Салкіл; або В ї В? разом утворюють Со-Свалкандіїльний ланцюг, який може бути від одного до чотирьох раз заміщений сС.-Су.алкілом, і/(або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С/-Сдалкілом; або і-й В ве, або В і ВУ, або В і В 72, або 2? і ВЗ разом утворюють Со-Свалкандіїльний ланцюг, який може бути «г» від одного до чотирьох раз заміщений С.і-С;лалкілом, і/або може бути перерваний киснем або азотом, необов'язково заміщеним С.-Салкілом; ь В "8 означає С.-Свалкіл. (ее) 20
17. Спосіб одержання заміщених З3-гетероциклілом похідних бензоїлу формули І за п. 1, який відрізняється Ге) тим, що піразол формули ІЇ із 7-Н, в якій замісники В 15 і 278 мають наведені в п. 1 значення, . І (з 2-Н) дій, ; (Ф, АК н юю | о ве 60 ацилюють активованою карбоновою кислотою І: або карбоновою кислотою Пд, б5
Ше, 1 Ше, Ге! в! д" о | -Я д' В
І. да Кк ІЙ У но ї 2 п? ЕЕ. . з В В й й й й й и, причому замісники В! до Р», Х і У мають наведені в п. 1 значення і І! означає нуклеофільно відхідні групи, що витісняються, і продукт адцилювання, необов'язково в присутності каталізатора перегруповують у сполуки (де 7-Н) і для одержання заміщених З3-гетероциклілом похідних бензоїлу з 7-50 28!" піддають за бажанням взаємодії з сполукою формули М 12-80 М, в якій Б має наведене в п.1 значення і І 2 означає нуклеофільно відхідну групу, що витісняється.
18. Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули ЇЇ о ді в ПІ, й | 5 ВЕ В: У В с В о в якій ВУ означає гідрокси або залишок, який гідролізують, і замісники В до БУ, Х і Х мають наведені в пп. 1-16 значення, за винятком складного метилового ефіру 2-хлор-3-(4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти, складного метилового ефіру 2-хлор-3-(4,5-дигідрооксазол-2-іл)-4-метилсульфонілбензойної кислоти і складного метилового ефіру б 2,4-дихлор-3-(5-метилкарбонілокси-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-бензойної кислоти. ее)
19. Заміщені З-гетероциклілом похідні бензоїлу формули ПІ за п. 18, причому замісники В до ВЗ, Хі У « мають наведені в пп. 2-16 значення.
20. Заміщені 3-гетероциклілом похідні бензоїлу формули ПІ за п. 18 або 19, причому Й В "З означає галоген, гідрокси або Сі-Свалкокси. ю
21. Засоби, що містять гербіцидно ефективну кількість принаймні одного заміщеного З-гетероциклілом похідного бензоїлу формули І або одної солі, що застосовується в сільському господарстві, сполуки формули за будь-яким з пп. 1-16 і звичайні для одержання композиції засоби захисту рослин допоміжні агенти.
22. Спосіб боротьби з небажаною рослинністю, який відрізняється тим, що гербіцидно ефективною кількістю « 20 принаймні одного заміщеного З-гетероциклілом похідного бензоїлу формули І або одної солі сполуки формули І, ш-в с що застосовується в сільському господарстві, за будь-яким з пп. 1-16 впливають на рослини, їхнє середовище зростання і/або на насіння. з Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2003, М З, 15.03.2003. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і с науки України. щ» щ» ге» ШИ іЧе) іме) 60 б5
UA99084710A 1997-01-17 1998-08-01 Заміщені 3-гетероциклілом похідні бензоїлу, спосіб їх одержання, засіб на їх основі, спосіб боротьби з небажаною рослинністю UA54489C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19701446 1997-01-17
PCT/EP1998/000069 WO1998031681A1 (de) 1997-01-17 1998-01-08 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA54489C2 true UA54489C2 (uk) 2003-03-17

Family

ID=7817606

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA99084710A UA54489C2 (uk) 1997-01-17 1998-08-01 Заміщені 3-гетероциклілом похідні бензоїлу, спосіб їх одержання, засіб на їх основі, спосіб боротьби з небажаною рослинністю

Country Status (33)

Country Link
US (3) US9045465B1 (uk)
EP (1) EP0958291B1 (uk)
JP (1) JP4306805B2 (uk)
KR (2) KR100550482B1 (uk)
CN (1) CN1117750C (uk)
AR (1) AR011539A1 (uk)
AT (1) ATE421514T1 (uk)
AU (3) AU6092998A (uk)
BG (1) BG64232B1 (uk)
BR (1) BR9806778B1 (uk)
CA (1) CA2278331C (uk)
CZ (1) CZ297554B6 (uk)
DE (1) DE59814338D1 (uk)
DK (1) DK0958291T3 (uk)
EA (1) EA006633B1 (uk)
EE (1) EE05455B1 (uk)
ES (1) ES2318868T3 (uk)
GE (1) GEP20022617B (uk)
HU (1) HU228459B1 (uk)
IL (1) IL130777A (uk)
IN (2) IN1998CH00104A (uk)
MX (1) MX220140B (uk)
NO (1) NO313914B1 (uk)
NZ (1) NZ336992A (uk)
PL (1) PL195240B1 (uk)
PT (1) PT958291E (uk)
SI (1) SI0958291T1 (uk)
SK (1) SK286069B6 (uk)
TR (1) TR199901667T2 (uk)
TW (1) TW505640B (uk)
UA (1) UA54489C2 (uk)
WO (1) WO1998031681A1 (uk)
ZA (2) ZA98363B (uk)

Families Citing this family (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA006633B1 (ru) * 1997-01-17 2006-02-24 Басф Акциенгезельшафт Замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила
BR9814832A (pt) † 1997-10-30 2000-10-03 Nippon Soda Co Composto, e, herbicida
WO1999054328A1 (fr) * 1998-04-22 1999-10-28 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveau composes de benzoylpyrazole et herbicide
JP4786032B2 (ja) * 1998-05-11 2011-10-05 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア イソオキサゾリン−３−イルアシルベンゼンの製造方法
DE19852095A1 (de) 1998-11-12 2000-05-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-acylbenzolen
UA70949C2 (uk) 1998-06-16 2004-11-15 Басф Акцієнгезелльшафт Гербіцидна суміш із синергічною дією, гербіцидний засіб та спосіб боротьби з небажаною рослинністю
PL348888A1 (en) * 1998-12-04 2002-06-17 Basf Ag 3-(heterocyclyl)-substituted benzoylpyrazols
CN1332739A (zh) * 1998-12-04 2002-01-23 巴斯福股份公司 3－(杂环基)苯甲酰基吡唑衍生物
IL145159A0 (en) * 1999-03-05 2002-06-30 Basf Ag Herbicidal mixture containing a 3-heterocyclyl-substituted benzoyl derivative and an adjuvant
DE19914140A1 (de) 1999-03-27 2000-09-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
US6541642B1 (en) * 1999-03-29 2003-04-01 Nippon Soda Co., Ltd. Process for the preparation of (e)-3-(1-propenyl)isoxazoline
AU4143100A (en) * 1999-04-28 2000-11-17 Nippon Soda Co., Ltd. Novel bicycloheptene derivatives and process for the preparation thereof
AR024845A1 (es) 1999-08-06 2002-10-30 Basf Ag Derivados de 1-cicloalquilpirazolil-benzoilo y sus sales, procedimiento para obtener dichos derivados, las composiciones herbicidas que los contienen y supreparacion, el procedimiento para controlar el crecimiento de plantas indeseadas con dichos derivados y el uso de dichos derivados como herbicida
DE19946853A1 (de) 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Ag Substituierte Arylketone
PL364819A1 (en) * 1999-12-02 2004-12-13 Basf Aktiengesellschaft 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituted benzoylpyrazoles as herbicides
BR0016081A (pt) 1999-12-02 2002-08-06 Basf Ag Benzoilpirazóis substituìdos em 3-(4,5-didroisoxasol-3-il) com fusão ciclopropìlica, processo para preparar os mesmos, composto, composição, método para controlar vegetação indesejável, e, uso de benzoilpirazóis substituìdos em 3-(4,5-diidroisoxazol-3-il) com fusão ciclopropìlica e/ou de sais de forma agrìcola úteis dos mesmos
WO2001046182A1 (de) * 1999-12-22 2001-06-28 Basf Aktiengesellschaft 3-(4,5-dihydroisoxazol-5-yl)benzoylpyrazole
CA2397387A1 (en) * 2000-01-17 2001-07-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted aryl ketones
US6388135B1 (en) 2000-06-30 2002-05-14 Basf Aktiengesellschaft Preparation of 4-bromoaniline derivatives
CZ2003130A3 (cs) 2000-07-17 2003-09-17 Basf Aktiengesellschaft Příprava 4-thioalkylbrombenzenových derivátů
US7196038B1 (en) 2001-04-27 2007-03-27 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
JP3897698B2 (ja) 2001-05-09 2007-03-28 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 置換アリールケトン類
DE10136449A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-14 Bayer Ag Substituierte Arylketone
DE10138577A1 (de) * 2001-05-21 2002-11-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10142336A1 (de) 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10146591A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10206792A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
DE10209645A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
EP1496745B1 (de) * 2002-04-10 2011-01-26 Basf Se Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von pflanzen gegen die phytotoxizität von agrochemikalien
WO2003105771A2 (en) 2002-06-17 2003-12-24 Merck & Co., Inc. 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylates and 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)pyrrolidine-3-carboxylates as edg receptor agonists
WO2004008849A2 (en) * 2002-07-22 2004-01-29 Basf Aktiengesellschaft Synergistically acting herbicidal mixtures
EP1917857A1 (en) 2002-07-24 2008-05-07 Basf Se Synergistically acting herbicidal mixtures
WO2004080172A2 (en) * 2003-03-13 2004-09-23 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures comprising a safener
DE102004010813A1 (de) 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
US20070060478A1 (en) 2005-09-13 2007-03-15 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures comprising a safener
US20070123426A1 (en) * 2005-11-25 2007-05-31 Basf Aktiengesellschaft Mixtures
AR056889A1 (es) 2005-12-15 2007-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Compuestos benzoilpirazol y herbicidas que los contienen
UA89599C2 (uk) * 2006-08-04 2010-02-10 Басф Се Водний концентрат діючої речовини з гербіцидною дією та спосіб боротьби з небажаним ростом рослин
US9826739B2 (en) 2006-08-04 2017-11-28 Basf Se Non-aqueous active ingredient concentrates having an herbicidal effect
JP2010510972A (ja) 2006-11-27 2010-04-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ４−［２−メチル−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチル−５−ヒドロキシ−１ｈ−ピラゾールの１価塩を含む、除草活性組成物
AR066787A1 (es) 2007-05-30 2009-09-09 Syngenta Participations Ag Genes del citocromo p450 que confieren resistencia a los herbicidas
UA96999C2 (uk) 2007-07-06 2011-12-26 Басф Се Кристалічна форма [3-(4,5-дигідро-3-ізоксазоліл)-2-метил-4-(метилсульфоніл)феніл]-(5-гідрокси-1-метил-1h-піразол-4-іл)метанону, спосіб її одержання (варіанти), агент для захисту рослин та спосіб контролю росту небажаних рослин
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037628A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2011067184A1 (de) 2009-12-01 2011-06-09 Basf Se 3- (4, 5 -dihydroisoxazol- 5 -yl) benzoylpyrazolverbindungen und ihre mischungen mit safenern
BR112014011534A2 (pt) 2011-11-14 2017-05-09 Basf Se composto, composição, uso de um composto e método para controle de vegetação indesejada
CN104169322B (zh) 2012-03-16 2016-08-31 日本瑞翁株式会社 开环易位聚合物氢化物的制造方法及树脂组合物
EP2855463B1 (en) 2012-04-27 2018-08-01 Basf Se Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
CN104507925A (zh) 2012-04-27 2015-04-08 巴斯夫欧洲公司 取代的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)吡啶-3-基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途
CA2910707A1 (en) 2013-05-15 2014-11-20 Basf Se Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
WO2014184058A1 (en) 2013-05-15 2014-11-20 Basf Se Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides
EP3022190B1 (en) 2013-07-18 2017-06-28 Basf Se N-(1,2,4-triazol-3-yl)-pyridin-2-yl-carboxamide derivatives as herbicides
WO2015052178A1 (en) 2013-10-10 2015-04-16 Basf Se 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides
WO2015052173A1 (en) 2013-10-10 2015-04-16 Basf Se Tetrazole and triazole compounds and their use as herbicides
EP2907807A1 (en) 2014-02-18 2015-08-19 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
CN105557708B (zh) * 2014-10-16 2018-05-15 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN104876920A (zh) * 2015-05-06 2015-09-02 河南大学 异噁唑类化合物、中间体及其制备方法和应用
US10667517B2 (en) * 2015-08-07 2020-06-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(Het)aryl-substituted fused heterocycle derivatives as pesticides
CN108473444A (zh) 2015-12-17 2018-08-31 巴斯夫欧洲公司 苯甲酰胺化合物及其作为除草剂的用途
CN108203415A (zh) * 2016-12-20 2018-06-26 海利尔药业集团股份有限公司 一种制备苯吡唑草酮的方法
EP3630735B1 (en) 2017-05-30 2021-05-05 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
CA3063304A1 (en) 2017-05-30 2018-12-06 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
AR112112A1 (es) 2017-06-20 2019-09-18 Basf Se Compuestos de benzamida y su uso como herbicidas
AR112342A1 (es) 2017-07-21 2019-10-16 Basf Se Compuestos de benzamida y su uso como herbicidas
CN111712495A (zh) * 2017-12-22 2020-09-25 拜耳公司 羟基异*唑啉及其衍生物
AR114040A1 (es) 2017-12-22 2020-07-15 Basf Se Compuestos de benzamida y su uso como herbicidas
WO2019162308A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
WO2019162309A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
WO2020043470A1 (en) 2018-08-27 2020-03-05 Basf Se Aqueous compositions of topramezone
CN112839513A (zh) 2018-10-03 2021-05-25 巴斯夫欧洲公司 苯唑草酮微乳液组合物
WO2020152200A1 (en) 2019-01-25 2020-07-30 Basf Se Process for preparation of heteroarylketones
CN110105349A (zh) * 2019-04-29 2019-08-09 河北科技大学 苯唑草酮杂质的合成方法及其应用
CN117486870A (zh) * 2023-11-03 2024-02-02 山东德浩化学有限公司 苯唑草酮衍生物及其用途

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5436648B2 (uk) * 1974-03-28 1979-11-10
US4070536A (en) * 1975-06-19 1978-01-24 Sankyo Company Limited Process for the preparation of 4-benzoylpyrazole derivatives
US4744815A (en) 1985-05-11 1988-05-17 Nissan Chemical Industries, Ltd. 4-benzoyl-1-alkyl (alkenyl) - pyrazoles, composition containing them, herbicidal method of using them, and intermediate in their preparation
IL85659A (en) 1987-03-17 1992-03-29 Nissan Chemical Ind Ltd 4-benzoylpyrazole derivatives,method for their preparation and herbicidal compositions containing them
US5175299A (en) * 1987-03-17 1992-12-29 Nissan Chemical Industries, Ltd. Benzoic acid derivatives useful as intermediates for the preparation of herbicidal 4-benzoylpyrazoles
US4986845A (en) * 1988-07-15 1991-01-22 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyrazole derivatives and herbicides containing them
JP3505195B2 (ja) * 1992-07-09 2004-03-08 バイエルクロップサイエンス株式会社 テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用
DK0811007T3 (da) * 1995-02-24 2006-02-06 Basf Ag Pyrazol-4-yl-benzoylderivater og deres anvendelse som herbicider
AU2405897A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Novel heterocycle-substituted benzene derivatives and herbicides
EP0922032A1 (en) 1996-06-06 1999-06-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
EA006633B1 (ru) * 1997-01-17 2006-02-24 Басф Акциенгезельшафт Замещенные 3-гетероциклилом производные бензоила
US6165944A (en) * 1997-01-17 2000-12-26 Basf Aktiengesellschaft 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides
BR9814832A (pt) 1997-10-30 2000-10-03 Nippon Soda Co Composto, e, herbicida
JP4786032B2 (ja) * 1998-05-11 2011-10-05 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア イソオキサゾリン−３−イルアシルベンゼンの製造方法
DE19852095A1 (de) * 1998-11-12 2000-05-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-acylbenzolen
KR100571087B1 (ko) * 1998-06-09 2006-04-14 바스프 악티엔게젤샤프트 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체를 함유하는 제초제혼합물
PL348888A1 (en) * 1998-12-04 2002-06-17 Basf Ag 3-(heterocyclyl)-substituted benzoylpyrazols
CN1332739A (zh) * 1998-12-04 2002-01-23 巴斯福股份公司 3－(杂环基)苯甲酰基吡唑衍生物
AR024845A1 (es) * 1999-08-06 2002-10-30 Basf Ag Derivados de 1-cicloalquilpirazolil-benzoilo y sus sales, procedimiento para obtener dichos derivados, las composiciones herbicidas que los contienen y supreparacion, el procedimiento para controlar el crecimiento de plantas indeseadas con dichos derivados y el uso de dichos derivados como herbicida
PL364819A1 (en) * 1999-12-02 2004-12-13 Basf Aktiengesellschaft 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituted benzoylpyrazoles as herbicides
WO2001046182A1 (de) * 1999-12-22 2001-06-28 Basf Aktiengesellschaft 3-(4,5-dihydroisoxazol-5-yl)benzoylpyrazole

Also Published As

Publication number Publication date
US20020025910A1 (en) 2002-02-28
AU9139501A (en) 2002-01-10
EE05455B1 (et) 2011-08-15
US7232792B2 (en) 2007-06-19
GEP20022617B (en) 2002-01-25
CN1248255A (zh) 2000-03-22
DE59814338D1 (de) 2009-03-12
JP2001508458A (ja) 2001-06-26
AU2004203481A1 (en) 2004-08-26
TW505640B (en) 2002-10-11
KR20050111648A (ko) 2005-11-25
ZA98363B (en) 1999-07-16
IN1998CH00103A (en) 2005-03-04
SK90399A3 (en) 1999-12-10
EP0958291B1 (de) 2009-01-21
IN1998CH00104A (uk) 2005-03-04
NO993521D0 (no) 1999-07-16
US20080039327A1 (en) 2008-02-14
BG103658A (en) 2000-06-30
BR9806778B1 (pt) 2009-12-01
IL130777A (en) 2005-06-19
BR9806778A (pt) 2000-05-16
KR100550482B1 (ko) 2006-02-09
IL130777A0 (en) 2001-01-28
HUP0001493A2 (hu) 2000-08-28
DK0958291T3 (da) 2009-05-04
AR011539A1 (es) 2000-08-30
PT958291E (pt) 2009-02-11
ES2318868T3 (es) 2009-05-01
TR199901667T2 (xx) 1999-10-21
MX9906602A (es) 1999-10-31
HU228459B1 (en) 2013-03-28
AU2004203481B2 (en) 2007-10-18
SI0958291T1 (sl) 2009-04-30
ZA98362B (en) 1999-07-16
EA006633B1 (ru) 2006-02-24
PL334847A1 (en) 2000-03-27
CA2278331A1 (en) 1998-07-23
KR20000070236A (ko) 2000-11-25
EE9900290A (et) 2000-02-15
NO313914B1 (no) 2002-12-23
EP0958291A1 (de) 1999-11-24
NZ336992A (en) 2001-08-31
BG64232B1 (bg) 2004-06-30
US9045465B1 (en) 2015-06-02
SK286069B6 (sk) 2008-02-05
CZ297554B6 (cs) 2007-02-07
CN1117750C (zh) 2003-08-13
NO993521L (no) 1999-09-15
JP4306805B2 (ja) 2009-08-05
ATE421514T1 (de) 2009-02-15
AU6092998A (en) 1998-08-07
US7608564B2 (en) 2009-10-27
CA2278331C (en) 2008-11-18
HUP0001493A3 (en) 2001-02-28
CZ252399A3 (cs) 2000-04-12
MX220140B (es) 2004-04-28
EA199900614A1 (ru) 2000-02-28
PL195240B1 (pl) 2007-08-31
WO1998031681A1 (de) 1998-07-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA54489C2 (uk) Заміщені 3-гетероциклілом похідні бензоїлу, спосіб їх одержання, засіб на їх основі, спосіб боротьби з небажаною рослинністю
PT958292E (pt) 4-(3-heterociclil-1-benzoil)-pirazois e a sua utilização como herbicidas
KR20010080670A (ko) 3-(헤테로시클릴) 치환된 벤조일피라졸
AU781318B2 (en) 3-(4,5-dihydroisoxazole-5-yl)benzoylpyrazole
US20040235793A1 (en) Benzoylcyclohexenone derivatives
US6627581B1 (en) Cyclopropyl-anellated 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituted benzoylpyrazoles
US6613719B1 (en) 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituted benzoylpyrazoles
KR20010081058A (ko) 3-(헤테로시클릴)벤조일피라졸 유도체
UA76096C2 (en) 3-(4,5-dihydroisoxazole -5-yl)benzoylpyrazole and use thereof as herbicide