PT958292E - 4-(3-heterociclil-1-benzoil)-pirazois e a sua utilização como herbicidas - Google Patents

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Stefan Engel
Joachim Rheinheimer
Wolfgang Von Deyn
Matthias Witschel
Ulf Misslitz
Ernst Baumann
Guido Mayer
Oliver Wagner
Helmut Walter
Martina Otten
Karl-Otto Westphalen
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Description

1
DESCRIÇÃO
"4-(3-HETEROCICLIL-l-BENZOIL)-PIRAZOIS E A SUA UTILIZAÇÃO COMO HERBICIDAS"
A presente invenção é relativa aos 4-(3-heterociclil-l-benzoil)-pirazóis com a fórmula I 0 M (D ^R3 variáveis têm os seguintes significados: R1, R3 nitro, halogéneo, ciano, alquilo Ci-C6, Ci-C6-halogenoalquilo, alcoxi Ci-C6, Ci-C6-halogenoalcoxi, Ci-C6-alquiltio, Ci-Cs-halogenoalquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo, Ci-C6-halogenoalquilsulf inilo, Ci-C6-alquilsulf onilo ou Ci-C6-halogenoalquilsulfonilo; R2 um radical heterociclilo ligado por C, de 5 elementos, não substituído ou substituído por um ou dois radicais do seguinte grupo: alquilo C1-C4, C3-C6-cicloalquilo, Ci-C4-halogenoalquilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxicarbonilo, alcoxi C1-C4 ou C3-C6-espirocicloalcano; que contém dois heteroátomos iguais ou diferentes, escolhidos do seguinte grupo: oxigénio, enxofre ou nitrogénio; R4 hidrogénio, halogéneo ou alquilo Ci-C6; R6 alquilo Ci-C6; 2 R7 alquilo Ci-C6, alcenilo C3-C6, alcinilo C3-C6, Ci-C6-alquilcarbonilo, C2-C6-alcenilcarbonilo, Ci-C6- alcoxicarbonilo, di-(Ci-C6-alquil)-aminocarbonilo, N-(Ci-C6-alcoxi)-N-(Ci-C6-alquil)-aminocarbonilo ou di-(Ci-C6-alquil)-aminotiocarbonilo, podendo os radicais alquilo e alcoxi mencionados ser parcial ou totalmente halogenados e/ou ter um a três dos seguintes grupos: ciano, alcoxi C1-C4, Ci-C4-alcoxicarbonilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxicarbonilo, di- (Ci-C4-alquil) -amino-Ci-C4- alcoxicarbonilo, Ci-C4-alquilaminocarbonilo, di-(Ci-C4- alquil)-aminocarbonilo ou Ci-C4-alquilcarboniloxi; fenil-Ci-C6-alquilo, fenilcarbonil-Ci-C6-alquilo, f enilcarbonilo ou fenil-C2-C6-alcenilcarbonilo, podendo o radical fenilo dos 4 substituintes por último mencionados ser parcial ou totalmente halogenado e/ou ter um a três dos seguintes radicais: nitro, ciano, alquilo C1-C4, Ci-C4-halogenoalquilo, alcoxi C1-C4 ou Ci-C4-halogenoalcoxi; R8 hidrogénio, alquilo C1-C6 ou Ci-C6-halogenoalquilo; assim como os respectivos sais aplicáveis na agricultura.
Para além disso, a invenção é relativa aos processos para o fabrico dos compostos com a fórmula I, aos meios que os contêm, e à utilização destes derivados ou dos meios que os contêm no combate a plantas nocivas.
Conhece-se derivados de pirazol-4-il-benzoilo a partir da literatura, por exemplo, do EP A 282 944, EP A 203 428, US 3 A 4 460 597, GB A 2 122 188, WO 96/26206 e do pedido de patente alemão mais antigo DE A 19 701 446. As propriedades herbicidas dos compostos conhecidos até à data, assim como a compatibilidade com as plantas de cultura, são, no entanto, apenas limitadamente satisfatórias. Por esse motivo, a invenção teve por objectivo descobrir novos compostos, em especial de eficácia herbicida, com melhores propriedades.
Em conformidade com o referido, descobriu-se os 4—(3 — heterociclil-l-benzoil)-pirazóis com a fórmula I e a sua acção herbicida.
Para além disso, descobriu-se meios herbicidas que contêm os compostos I e que têm uma acção herbicida muito boa. Além do mais, arranjou-se processos para o fabrico destes meios e processos para o combate ao crescimento indesejado de plantas com os compostos I.
Os compostos com a fórmula I podem, consoante o modelo de substituição, conter um ou mais centros de quiralidade, encontrando-se na forma de enantiómeros ou de misturas de diastereómeros. A invenção tem por objecto tanto os enantiómeros ou os diastereómeros puros como as suas misturas.
Os compostos com a fórmula I podem também encontrar-se na forma dos seus sais de utilização na agricultura, em que não está normalmente em questão o tipo de sal. De modo geral, toma-se em consideração os sais daqueles catiões ou os sais de adição ácida daqueles ácidos, cujos catiões, ou aniões, não afectam negativamente a acção herbicida dos compostos I. 4
Os catiões tratam-se, em particular, dos iões de metais alcalinos, de preferência litio, sódio e potássio; dos metais alcalino-terrosos, de preferência cálcio e magnésio; e dos metais de transição, de preferência manganês, cobre, zinco e ferro, assim como amónio, em que, caso se pretenda, um a quatro átomos de hidrogénio pode(m) ser substituído(s) por alquilo C1-C4, hidroxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, hidroxi-Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, fenilo ou benzilo, de preferência amónio, dimetilamónio, di-(2-hidroxiet-l-il)-amónio, [2-(2-hidroxi-et-l-oxi)-et-l-il]-amónio, diisopropilamónio, tetrametilamónio, tetrabutilamónio, trimetilbenzilamónio, e ainda iões fosfónio, iões sulfónio, de preferência tri(Ci-C4-alquil)-sulfónio e iões sulfoxónio, de preferência tri-(Ci-C4-alquil)-sulfoxónio.
Os aniões de sais de adição ácida utilizáveis são em primeira linha: cloreto, brometo, fluoreto, hidrogenossulfato, sulfato, di-hidrogenofosfato, hidrogenofosfato, nitrato, hidrogenocarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato e os aniões de ácidos Ci-C4-alcânicos, de preferência formiato, acetato, propionato e butirato.
As partes moleculares orgânicas referidas para os substituintes R1 - R8 ou como radicais em radicais fenilo e em radicais heterociclilo, representam conceitos globais para contagens individuais dos diferentes elementos dos grupos. Todas as cadeias de hidrocarbonetos, ou seja, todas as partes alquilo, halogenoalquilo, cianoalquilo, alcoxi, halogenoalcoxi, alquiltio, halogenoalquiltio, alquilsulfinilo, halogenoalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, halogenoalquilsulfonilo, N-alquilaminosulfonilo, N,N- 5 dialquilaminossulfonilo, dialquilamina, N- alquilsulfonilamina, N-halogenoalquilsulfonilamina, N- N-alquil-N-alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilcarboniloxi, dialquilaminocarbonilo, alquil-N-alquilsulfonilamina, halogenoalquilsulfonilamina, halogenoalquilcarbonilo, halogenoalcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminotiocarbonilo, alcoxialquilo, dialcoxialquilo, alquiltioalquilo, dialquilaminoalquilo, dialquil-hidrazinoalquilo, alquiliminooxialquilo, alquilcarbonilalquilo, alcoxiiminoalquilo, N-(alquilamino)-iminoalquilo, N-(dialquilamino)-iminoalquilo, alcoxicarbonilalquilo, dialquilaminocarbonilalquilo, fenilalcenilcarbonilo, heterociclilalcenilcarbonilo, N-alcoxi-N-alquilaminocarbonilo, N-alquil-N-fenilaminocarbonilo, N-alquil-N-heterociclilaminocarbonilo, fenilalquilo, heterociclilalquilo, fenilcarbonilalquilo, heterociclilcarbonilalquilo, dialquilaminoalcoxicarbonilo, alcoxialcoxicarbonilo, alcenilcarbonilo, alceniloxicarbonilo, alcenilaminocarbonilo, N-alcenil-N-alquilaminocarbonilo, N-alcenil-N-alcoxiaminocarbonilo, alcinilcarbonilo, alciniloxicarbonilo, alcinilaminocarbonilo, N-alcinil-N-alquilaminocarbonilo, N-alcinil-N-alcoxiaminocarbonilo, alcenilo, alcinilo, halogenoalcenilo, halogenoalcinilo e alcoxialcoxi podem ser de cadeia linear ou ramidicadas. Se nada for indicado em contrário, os substituintes halogenados têm, preferencialmente, um a cinco átomos de halogéneo iguais ou diferentes. Halogéneo significa flúor, cloro, bromo ou iodo, respectivamente.
Para além disso, existem os seguintes significados: 6
Ci-C4-alquilo: por exemplo, metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo ou 1.1- dimetiletilo; alquilo Ci-Cê, e as partes alquilo de N-(Ci-C6-alcoxi) -N- (Ci-Cê-alquil) -aminocarbonilo, fenil-Ci-C6-alquilo, f enilcarbonil-Ci-C6-alquilo: alquilo Ci-C4, como anteriormente referido, e, por exemplo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2- dimetilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1,1- dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1- dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2.2- dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3- dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2- trimetilpropilo, 1-etil-l-metilpropilo ou l-etil-3-metilpropilo;
Ci-C4-halogenoalquilo: um radical alquilo C1-C4 como anteriormente referido, substituído parcial ou totalmente por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, ou seja e por exemplo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorornetilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 2- fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2-iodoetilo, 2, 2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2, 2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2, 2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo, 2-fluoropropilo, 3-fluoropropilo, 2,2-difluoropropilo, 2.3- difluoropropilo, 2-cloropropilo, 3-cloropropilo, 2.3- dicloropropilo, 2-bromopropilo, 3-bromopropilo, 3.3.3- trifluoropropilo, 3,3,3-tricloropropilo, 7 2, 2,3,3,3-pentafluoropropilo, heptafluoropropilo, 1-(fluorometil)-2-fluoroetilo, 1-(clorometil)-2-cloroetilo, 1-(bromometil)-2-bromoetilo, 4-fluorobutilo, 4-clorobutilo, 4-bromobutilo ou nonafluorobutilo;
Ci-C6-halogenoalquilo: Ci-C4-halogenoalquilo, como anteriormente referido, e, por exemplo, 5- fluoropentilo , 5-cloropentilo, 5-bromopentilo, 5- iodopentilo, undecafluoropentilo, 6-fluoro-hexilo , 6- cloro-hexilo, 6-bromo-hexilo, 6-iodo-hexilo ou dodecafluoro-hexilo;
Ci-C4-cianoalquilo: por exemplo, cianometilo, 1- cianoet-l-ilo, 2-cianoet-l-ilo, 1-cianoprop-l-ilo, 2-cianoprop-l-ilo, 3-cianoprop-l-ilo, l-cianoprop-2-ilo, 2- cianoprop-2-ilo, 1-cianobut-l-ilo, 2-cianobut-l-ilo, 3- cianobut-l-ilo, 4-cianobut-l-ilo, l-cianobut-2-ilo, 2- cianobut-2-ilo, 2-cianobut-3-ilo, l-ciano-2- metilprop-3-ilo, 2-ciano-2-metilprop-3-ilo, 3-ciano-2-metilprop-3-ilo ou 2-cianometilprop-2-ilo; alcoxi C1-C4, por exemplo metoxi, etoxi, propoxi, 1-metiletoxi, butoxi, 1-metilpropoxi, 2-metilpropoxi ou 1,1-dimetiletoxi; alcoxi C1-C6, e as partes alcoxi de N- (Ci-C6-alcoxi) -N-(Ci-C6-alquil) -aminocarbonil-Ci-C4-alcoxi, como anteriormente referido, e, por exemplo, pentoxi, 1-metilbutoxi, 2-metilbutoxi, 3-metilbutoxi, 1,1-dimetilpropoxi, 1,2-dimetilpropoxi, 2, 2-dimetilpropoxi, 1-etilpropoxi, hexoxi, 1-metilpentoxi, 2-metilpentoxi, 3- metilpentoxi, 4-metilpentoxi, 1,1-dimetilbutoxi, 1,2- dimetilbutoxi, 1,3-dimetilbutoxi, 2,2-dimetilbutoxi, 2,3-dimetilbutoxi, 3,3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi, 2-etilbutoxi, 1,1,2-trimetilpropoxi, 1,2,2-trimetilpropoxi, 1-etil-l-metilpropoxi ou l-etil-2-metilpropoxi;
Ci-C4-halogenoalcoxi: um radical alcoxi C1-C4 como anteriormente referido, substituído parcial ou totalmente por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, ou seja e por exemplo, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorodifluorometoxi, bromodifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromometoxi, 2-iodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, pentafluoroetoxi, 2-fluoropropoxi, 3-fluoropropoxi, 2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 2,2-difluoropropoxi, 2,3-difluoropropoxi, 2,3-dicloropropoxi, 3,3,3-trifluoropropoxi, 3,3,3-tricloropropoxi, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxi, heptafluoropropoxi, 1-(fluorometil)-2-fluoroetoxi, 1-(clorometil)-2-cloroetoxi, 1-(bromometil)-2-bromoetoxi, 4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi ou nonafluorobutoxi;
Ci-C6-halogenoalcoxi: Ci-C4-halogenoalcoxi como anteriormente referido, e, por exemplo, 5-fluoropentoxi, 5-cloropentoxi, 5-bromopentoxi, 5-iodopentoxi, undecafluoropentoxi, 6-fluoro-hexoxi, 6-cloro-hexoxi, β-bromo-hexoxi, β-iodo-hexoxi ou dodecafluoro-hexoxi; 9
Ci-C4-alquiltio: por exemplo, metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2-metilpropiletio ou 1,1-dimetiletiltio;
Ci-C6-alquiltio: Ci-C4-alquiltio, como anteriormente referido, e, por exemplo, pentiltio, 1-metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, hexiltio, 1,1-dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 1-metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1-etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1-etil-l-metilpropiltio ou l-etil-2-metilpropiltio;
Ci-C4-halogenoalquiltio: um radical Ci-C4-alquiltio, como anteriormente referido, que pode ser parcial ou totalmente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, portanto e por exemplo, fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorodifluorometiltio, bromodifluorometiltio, 2- fluoroetiltio, 2-cloroetiltio, 2-bromoetiltio, 2-iodoetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2- trifluroetiltio, 2,2, 2-tricloroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2, 2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, pentafluoroetiltio, 2- fluoropropiltio, 3-fluoropropiltio, 2-cloropropiltio, 3-cloropropiltio, 2-bromopropiltio, 3-bromopropiltio, 2,2-difluoropropiltio, 2,3-difluoropropiltio, 2,3-dicloropropiltio, 3,3,3-trifluoropropiltio, 3,3,3- tricloropropiltio, 2,2,3,3,3-pentafluoropropiltio, 10 heptafluoropropiltio, 1-(fluorometil)-2-fluoroetiltio, 1-(clorometil)-2-cloroetiltio, 1-(bromometil)-2-bromoetiltio, 4-fluorobutiltio, 4-clorobutiltio, 4-bromobutiltio ou nonafluorobutiltio;
Ci-C6-halogenoalquiltio: Ci-C4-halogenoalquiltio, como anteriormente referido, e, por exemplo, 5-fluoropentiltio, 5-cloropentiltio, 5-bromopentiltio, 5-iodopentiltio, undecafluoropentiltio, 6-fluoro-hexiltio, 6-cloro-hexiltio, 6-bromo-hexiltio, 6-iodo-hexiltio ou dodecafluoro-hexiltio;
Ci-C6-alquilsulfinilo (Ci-C6-alquil-S(=0)-): por exemplo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, propilsulfinilo, 1-metiletilsulfinilo, butilsulfinilo, 1-metilpropilsulfinilo, 2-metilpropilsulfinilo, 1,1- dimetiletilsulfinilo, pentilsulfinilo, 1- metilbutilsulfinilo, 2-metilbutilsulfinilo, 3- metilbutilsulfinilo, 2,2-dimetilpropilsulfinilo, 1-etilpropilsulfinilo, 1,1-dimetilpropilsulfinilo, 1,2-dimetilpropilsulfinilo, hexilsulfinilo, 1- metilpentilsulfinilo, 2-metilpentilsulfinilo, 3- metilpentilsulfinilo, 4-metilpentilsulfinilo, 1,1-dimetilbutilsulfinilo, 1,2-dimetilbutilsulfinilo, 1,3-dimetilbutilsulfinilo, 2,2-dimetilbutilsulfinilo, 2,3- dimetilbutilsulfinilo, 3,3-dimetilbutilsulfinilo, 1-etilbutilsulfinilo, 2-etilbutilsulfinilo, 1,1,2- trimetilpropilsulfinilo, 1,2,2-trimetilpropilsulfinilo, 1-etil-l-metilpropilsulfinilo ou l-etil-2- metilpropilsulfinilo;
Ci-C6-halogenoalquilsulfinilo: um radical Ci-C6- alquilsulfinilo, como anteriormente referido, que é 11 substituído total ou parcialmente por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, portanto e por exemplo, fluorometilsulfinilo, difluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, clorodifluorometilsulfinilo, bromodifluorometilsulfinilo, 2-fluoroetilsulfinilo, 2-cloroetilsulfinilo, 2-bromoetilsulfinilo, 2-iodoetilsulfinilo, 2,2-difluoroetilsulfinilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo, 2,2,2-tricloroetilsulfinilo, 2-cloro-2-fluoroetilsulfinilo, 2-cloro-2,2- difluoroetilsulfinilo, fluoroetilsulfinilo, fluoropropilsulfinilo, cloropropilsulfinilo, bromopropilsulfinilo, difluoropropi1sulfinilo, 2,2-dicloro-2-pentafluoroetilsulfinilo, 2- 3-fluoropropilsulfinilo, 2- 3-cloropropilsulfinilo, 2- 3-bromopropilsulfinilo, 2,2- 2,3-difluoropropilsulfinilo, 3.3.3- 3.3.3-2,2,3,3,3- 2, 3-dicloropropilsulfinilo, trifluoropropilsulfinilo, tricloropropilsulfinilo, pentafluoropropilsulfinilo, heptafluoropropilsulfinilo, 1- (fluorometil)-2-fluoroetilsulfinilo, 1-(clorometil)- 2- cloroetilsulfinilo, 1-(bromometil)-2- bromoetilsulfinilo, 4-fluorobutilsulfinilo, 4- clorobutilsulfinilo, 4-bromobutilsulfinilo, nonafluorobutilsulfinilo, 5-fluoropentilsulfinilo, 5-cloropentilsulfinilo, 5-bromopentilsulfinilo, 5- iodopentilsulfinilo, undecafluoropentilsulfinilo, 6-fluoro-hexilsulfinilo, 6-cloro-hexilsulfinilo, 6-bromo-hexilsulfinilo, 6-iodo-hexilsulfinilo ou dodecafluoro-hexilsulfinilo;
Ci-C6-alquilsulfonilo (Ci-C6-alquil-S (=0) 2~) · por exemplo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, propilsulfonilo, 1-metiletilsulfonilo, butilsulfonilo, 12 1-metilpropilsulfonilo, 2-metilpropilsulfonilo, 1,1-dimetiletilsulfonilo, pentilsulfonilo, 1-metilbutilsulfonilo, 2-metilbutilsulfonilo, 3-metilbutilsulfonilo, 1,1-dimetilpropilsulfonilo, 1,2-dimetilpropilsulfonilo, 2,2-dimetilpropilsulfonilo, 1-etilpropilsulfonilo, hexilsulfonilo, 1-metilpentilsulfonilo, 2-metilpentilsulfonilo, 3-metilpentilsulfonilo, 4-metilpentilsulfonilo, 1,1-dimetilbutilsulfonilo, 1,2-dimetilbutilsulfonilo, 1,3-dimetilbutilsulfonilo, 2,2-dimetilbutilsulfonilo, 2,3-dimetilbutilsulfonilo, 3,3-dimetilbutilsulfonilo, 1-etilbutilsulfonilo, 2-etilbutilsulfonilo, 1,1,2-trimetilpropilsulfonilo, 1,2,2-trimetilpropilsulfonilo, 1-etil-l-metilpropilsulfonilo ou l-etil-2-metilpropilsulfonilo;
Ci-C6-halogenoalquilsulfonilo: um radical Ci-Cô-alquilsulfonilo como anteriormente referido, substituído parcial ou totalmente por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, ou seja e por exemplo, fluorometilsulfonilo, difluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, clorodifluorometilsulfonilo, bromodifluorometilsulfonilo, 2-fluoroetilsulfonilo, 2-cloroetilsulfonilo, 2-bromoetilsulfonilo, 2-iodoetilsulfonilo, 2,2-difluoroetilsulfonilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo, 2-cloro-2-fluoroetilsulfonilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilsulfonilo, 2,2-dicloro-2- fluoroetilsulfonilo, 2,2,2-tricloroetilsulfonilo, pentafluoroetilsulfonilo, 2-fluoropropilsulfonilo, 3- fluoropropilsulfonilo, 2-cloropropilsulfonilo, 3- cloropropilsulfonilo, 2-bromopropilsulfonilo, 3- bromopropilsulfonilo, 2,2-difluoropropilsulfonilo, 2,3-difluoropropilsulfonilo, 2,3-dicloropropilsulfonilo, 13 3,3,3-trifluoropropilsulfonilo, 3,3,3- tricloropropilsulfonilo, 2,2,3,3,3- pentafluoropropilsulfonilo, heptafluoropropilsulfonilo, 1- (fluorometil)-2-fluoroetilsulfonilo, 1-(clorometil)- 2- cloroetilsulfonilo, 1-(bromometil)-2- bromoetilsulfonilo, 4-fluorobutilsulfonilo, 4- clorobutilsulfonilo, 4-bromobutilsulfonilo, nonafluorobutilsulfonilo, 5-fluoropentilsulfonilo, 5-cloropentilsulfonilo, 5-bromopentilsulfonilo, 5-iodopentilsulfonilo, 6-fluoro-hexilsulfonilo, 6-bromo-hexilsulfonilo, 6-iodo-hexilsulfonilo ou dodecafluoro-hexilsulfonilo;
Ci-C6-alquilamina, portanto e por exemplo, metilamina, etilamina, propilamina, 1-metiletilamina, butilamina, 1-metilpropilamina, 2-metilpropilamina, 1,1-dimetiletilamina, pentilamina, 1-metilbutilamino, 2-metilbutilamina, 3-metilbutilamina, 2,2-dimetilpropilamina, 1-etilpropilamina, hexilamina, 1,1-dimetilpropilamina, 1,2-dimetilpropilamina, 1-metilpentilamina, 2-metilpentilamina, 3-metilpentilamina, 4-metilpentilamina, 1,1-dimetilbutilamina, 1,2-dimetilbutilamina, 1,3-dimetilbutilamina, 2,2-dimetilbutilamina, 2,3-dimetilbutilamina, 3,3-dimetilbutilamina, 1-etilbutilamina, 2-etilbutilamina, 1,1,2-trimetilpropilamina, 1,2,2-trimetilpropilamina, 1-etil-1-metilpropilamina ou l-etil-2-metilpropilamina;
Di-(Ci-C4-alquil)-amina, e os radicais dialquilamina de di-(Ci-C4-alquil)-amino-Ci-C4-alcoxicarbonilo e N-(di-Ci-C6-alquilamino)-imino-Ci-Cê-alquilo, portanto e por exemplo, N,N-dimetilamina, N,N-dietilamina, N,N- 14 dipropilamina, N,N-di-(1-metiletil)-amina, N,N-dibutilamina, N,N-di-(1-metilpropil)-amina, N,N-di-(2-metilpropil)-amina, N,N-di-(1,1-dimetiletil)-amina, N-etil-N-metilamina, N-metil-N-propilamina, N-metil-N-(1-metiletil)-amina, N-butil-N-metilamina, N-metil-N-(1-metilpropil)-amina, N-metil-N-(2-metilpropil)-amina, N-(1,1-dimetiletil)-N-metilamina, N-etil-N-propilamina, N-etil-N-(1-metiletil)-amina, N-butil-N-etilamina, N-etil-N-(1-metilpropil)-amina, N-etil-N-(2-metilpropil)-amina, N-etil-N-(1,1-dimetiletil)-amina, N-(l-metiletil)-N-propilamina, N-butil-N-propilamina, N-(l-metilpropil)-N-propilamina, N-(2-metilpropil)-N-propilamina, N-(1,1-dimetiletil)-N-propilamina, H-dutil-N-(1-metiletil)-amina, N-(1-metiletil)-N-(1-metilpropil)-amina, N-(1-metiletil)-N-(2-metilpropil)-amina, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metiletil)-amina, N-butil-N-(1-metilpropil)-amina, N-butil-N-(2-metilpropil)-amina, N-butil-N-(1,1-dimetiletil)-amina, N-(1-metilpropil)-N-(2-metilpropil)-amina, N-(1,1-dimetiletil)-N-(metilpropil)-amina ou N-(l,l-dimetiletil)-N-(2-metilpropil)-amina;
Ci-C4-alquilcarbonilo: por exemplo metilcarbonilo, etilcarbonilo, propilcarbonilo, 1-metiletilcarbonilo, butilcarbonilo, 1-metilpropilcarbonilo, 2-metilpropilcarbonilo ou 1,1-dimetiletilcarbonilo;
Ci-C6-alquilcarbonilo, e os radicais alquilcarbonilo de Ci-C6-alquilcarbonil-Ci-C6-alquilo: C1-C4-alquilcarbonilo, como anteriormente referido, e, por exemplo, pentilcarbonilo, 1-metilbutilcarbonilo, 2-metilbutilcarbonilo, 3-metilbutilcarbonilo, 2,2-dimetilpropilcarbonilo, 1-etilpropilcarbonilo, 15 hexilcarbonilo, 1,1-dimetilpropilcarbonilo, 1,2- dimetilpropilcarbonilo, 1-metilpentilcarbonilo, 2-metilpentilcarbonilo, 3-metilpentilcarbonilo, 4- metilpentilcarbonilo, 1,1-dimetilbutilcarbonilo, 1,2-dimetilbutilcarbonilo, 1,3-dimetilbutilcarbonilo, 2,2-dimetilbutilcarbonilo, 2,3-dimetilbutilcarbonilo, 3,3-dimetilbutilcarbonilo, 1-etilbutilcarbonilo, 2- etilbutilcarbonilo, 1,1,2-trimetilpropilcarbonilo, 1,2,2-trimetilpropilcarbonilo, 1-etil-l- metilpropilcarbonilo ou l-etil-2-metilpropilcarbonilo; Ci-C4-halogenoalquilcarbonilo: um radical C4-C4- alquilcarbonilo, como anteriormente mencionado, que é parcial ou totalmente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, portanto e por exemplo, cloroacetilo, dicloroacetilo, tricloroacetilo, fluoroacetilo, difluoroacetilo, trifluoroacetilo, clorofluoroacetilo, diclorofluoroacetilo, clorodifluoroacetilo, 2- fluoroetilcarbonilo, 2-cloroetilcarbonilo, 2- bromoetilcarbonilo, 2-iodoetilcarbonilo, 2,2- difluoroetilcarbonilo, 2,2,2-trifluoroetilcarbonilo, 2-cloro-2-fluoroetilcarbonilo, 2-cloro-2,2- difluoroetilcarbonilo, 2,2-dicloro-2- fluoroetilcarbonilo, 2,2,2-tricloroetilcarbonilo, pentafluoroetilcarbonilo, 2-fluoropropilcarbonilo, 3-fluoropropilcarbonilo, 2,2-difluoropropilcarbonilo, 2,3-difluoropropilcarbonilo, 2-cloropropilcarbonilo, 3-cloropropilcarbonilo, 2,3-dicloropropilcarbonilo, 2-bromopropilcarbonilo, 3-bromopropilcarbonilo, 3,3,3-trifluoropropilcarbonilo, 3,3,3- tricloropropilcarbonilo, 2,2,3,3,3- pentafluoropropilcarbonilo, heptafluoropropilcarbonilo, 1- (fluorometil)-2-fluoroetilcarbonilo, 1-(clorometil)- 2- cloroetilcarbonilo, 1-(bromometil)-2- 16 bromoetilcarbonilo, 4-fluorobutilcarbonilo, 4-clorobutilcarbonilo, 4-bromobutilcarbonilo ou nonafluorobutilcarbonilo;
Ci-C4-alcoxicarbonilo, e as partes alcoxicarbonilo de di- (Ci-C4-alquil) -amino-Ci-C4—alcoxicarbonilo, portanto e por exemplo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, 1-metiletoxicarbonilo, butoxicarbonilo, 1-metilpropoxicarbonilo, 2-metilpropoxicarbonilo ou 1,1-dimetiletoxicarbonilo; (Ci-C6-alcoxi)-carbonilo: (Ci-C4-alcoxi)-carbonilo, como anteriormente referido, e, por exemplo, pentoxicarbonilo, 1-metilbutoxicarbonilo, 2-metilbutoxicarbonilo, 3-metilbutoxicarbonilo, 2,2-dimetilpropoxicarbonilo, 1-etilpropoxicarbonilo, hexoxicarbonilo, 1,1-dimetilpropoxicarbonilo, 1,2-dimetilpropoxicarbonilo, 1-metilpentoxicarbonilo, 2-metilpentoxicarbonilo, 3-metilpentoxicarbonilo, 4-metilpentoxicarbonilo, 1,1-dimetilbutoxicarbonilo, 1,2-dimetilbutoxicarbonilo, 1,3-dimetilbutoxicarbonilo, 2.2- dimetilbutoxicarbonilo, 2,3-dimetilbutoxicarbonilo, 3.3- dimetilbutoxicarbonilo, 1-etilbutoxicarbonilo, 2-etilbutoxicarbonilo, 1,1,2-trimetilpropoxicarbonilo, 1,2,2-trimetilpropoxicarbonilo, 1-etil-l-metilpropoxicarbonilo ou l-etil-2-metilpropoxicarbonilo;
Ci-C4-halogenoalcoxicarbonilo: um radical C1-C4-alcoxicarbonilo, como anteriormente referido, que é parcial ou totalmente substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, portanto e por exemplo, fluorometoxicarbonilo difluorometoxicarbonilo 17 trifluorometoxicarbonilo, clorodifluorometoxicarbonilo, bromodifluorometoxicarbonilo, 2-fluoroetoxicarbonilo, 2-cloroetoxicarbonilo, 2-bromoetoxicarbonilo, 2-iodoetoxicarbonilo, 2,2-difluoroetoxicarbonilo, 2,2,2-trifluoroetoxicarbonilo, 2-cloro-2-fluoroetoxicarbonilo, 2-cloro-2,2-difluoroetoxicarbonilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxicarbonilo, 2,2,2-tricloroetoxicarbonilo, pentafluoroetoxicarbonilo, 2-fluoropropoxicarbonilo, 3-fluoropropoxicarbonilo, 2-cloropropoxicarbonilo, 3-cloropropoxicarbonilo, 2-bromopropoxicarbonilo, 3-bromopropoxicarbonilo, 2,2-difluoropropoxicarbonilo, 2, 3- 3.3.3- 3.3.3-2,2,3,3,3- 1-(fluorometil)-2-1-(clorometil)-2-1-(bromometil)-2- 2,3-difluoropropoxicarbonilo, dicloropropoxicarbonilo, trifluoropropoxicarbonilo, tricloropropoxicarbonilo, pentafluoropropoxicarbonilo, heptafluoropropoxicarbonilo, fluoroetoxicarbonilo, cloroetoxicarbonilo, bromoetoxicarbonilo, 4-fluorobutoxicarbonilo, 4-clorobutoxicarbonilo, 4-bromobutoxicarbonilo ou 4-iodobutoxicarbonilo; (Ci-C4-alquil)-carboniloxi: acetiloxi, etilcarboniloxi, propilcarboniloxi, 1-metiletilcarboniloxi, butilcarboniloxi, 1-metilpropilcarboniloxi, 2-metilpropilcarboniloxi ou 1,1-dimetiletilcarboniloxi; (Ci-C4-alquilamino)-carbonilo: por exemplo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, propilaminocarbonilo, 1-metiletilaminocarbonilo, butilaminocarbonilo, 1-metilpropilaminocarbonilo, 2- 18 metilpropilaminocarbonilo ou 1,1- dimetiletilaminocarbonilo; di-(Ci-C4-alquil)-aminocarbonilo: por exemplo, N,N-dimetilaminocarbonilo, N,N-dietilaminocarbonilo, N,N-di-(1-metiletil)-aminocarbonilo, N, N- dipropilaminocarbonilo, N,N-dibutilaminocarbonilo, N,N-di-(1-metilpropil)-aminocarbonilo, N,N-di-(2- metilpropil)-aminocarbonilo, N,N-di-(1,1-dimetiletil)-aminocarbonilo, N-etil-N-metilaminocarbonilo, N-metil-N-propilaminocarbonilo, N-metil-N-(1-metiletil)- aminocarbonilo, N-butil-N-metilaminocarbonilo, N-metil-N-(1-metilpropil)-aminocarbonilo, N-metil-N-(2- metilpropil)-aminocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-metilaminocarbonilo, N-etil-N-propilaminocarbonilo, N-etil-N-(1-metiletil)-aminocarbonilo, N-butil-N- etilaminocarbonilo, N-etil-N-(1-metilpropil)- aminocarbonilo, N-etil-N-(2-metilpropil)- aminocarbonilo, N-etil-N-(1,1-dimetiletil)- aminocarbonilo, N-(1-metiletil)-N-propilaminocarbonilo, N-butil-N-propilaminocarbonilo, N-(1-metilpropil)-N-propilaminocarbonilo, N-(2-metilpropil)-N- propilaminocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N- propilaminocarbonilo, N-butil-N-(1-metiletil)- aminocarbonilo, N-(1-metiletil)-N-(1-metilpropil)- aminocarbonilo, aminocarbonilo, aminocarbonilo, aminocarbonilo, aminocarbonilo, aminocarbonilo, N-(1-metiletil)-N-(2-metilpropil)-N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metiletil)-N-butil-N-(1-metilpropil)-N-butil-N-(2-metilpropil)-N-butil-N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metilpropil)-N-(2-metilpropil)- aminocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metilpropil)- aminocarbonilo ou N-(1,1-dimetiletil)-N-(2- 19 metilpropil)-aminocarbonilo; di- (Ci-C6-alquil) -aminocarbonilo : di- (Ci-C4-alquil) -aminocarbonilo, como anteriormente referido, e, por exemplo, N-metil-N-pentilaminocarbonilo, N-metil-N-(1-metilbutil)-aminocarbonilo, N-metil-N-(2-metilbutil)-aminocarbonilo, N-metil-N-(3-metilbutil)-aminocarbonilo, N-metil-N-(2,2-dimetilpropil)-aminocarbonilo, N-metil-N-(1-etilpropil)-aminocarbonilo, N-metil-N-hexilaminocarbonilo, N-metil-N-(1,1-dimetilpropil)-aminocarbonilo, N-metil-N-(1,2-dimetilpropil)-aminocarbonilo, N-metil-N-(1-metilpentil)-aminocarbonilo, N-metil-N-(2-metilpentil)- aminocarbonilo, aminocarbonilo, aminocarbonilo, aminocarbonilo, aminocarbonilo, aminocarbonilo, aminocarbonilo, aminocarbonilo, N-metil-N-(3-metilpentil)-N-metil-N-(4-metilpentil)-N-metil-N-(1,1-dimetilbutil)-N-metil-N-(1,2-dimetilbutil)-N-metil-N-(1,3-dimetilbutil)-N-metil-N-(2,2-dimetilbutil)-N-metil-N-(2,3-dimetilbutil)-N-metil-N-(3,3-dimetilbutil)-aminocarbonilo, N-metil-N-(1-etilbutil)-aminocarbonilo, N-metil-N-(2-etilbutil)-aminocarbonilo, N-metil-N- (1,1,2-trimetilpropil)-aminocarbonilo, N-metil-N- (1,2,2-trimetilpropil)-aminocarbonilo, N-metil-N-(1-etil-l-metilpropil)-aminocarbonilo, N-metil-N-(1-etil-2-metilpropil)-aminocarbonilo, N-etil-N- pentilaminocarbonilo, N-etil-N-(1-metilbutil)- aminocarbonilo, N-etil-N-(2-metilbutil)-aminocarbonilo, N-etil-N-(3-metilbutil)-aminocarbonilo, N-etil-N-(2,2-dimetilpropil)-aminocarbonilo, N-etil-N-(1-etilpropil)-aminocarbonilo, N-etil-N-hexilaminocarbonilo, N-etil-N-(1,1-dimetilpropil)-aminocarbonilo, N-etil-N-(1,2- 20 dimetilpropil)-aminocarbonilo, N-etil-N-(1- metilpentil)-aminocarbonilo, N-etil-N-(2-metilpentil)- aminocarbonilo, aminocarbonilo, aminocarbonilo, aminocarbonilo, aminocarbonilo, aminocarbonilo, aminocarbonilo, aminocarbonilo, N-etil-N-(3-metilpentil)-N-etil-N-(4-metilpentil)-N-etil-N-(1,1-dimetilbutil)-N-etil-N-(1,2-dimetilbutil)-N-etil-N-(1,3-dimetilbutil)-N-etil-N-(2,2-dimetilbutil)-N-etil-N-(2,3-dimetilbutil)-N-etil-N-(3,3-dimetilbutil)-aminocarbonilo, N-etil-N-(1-etilbutil)-aminocarbonilo, N-etil-N-(2-etilbutil)-aminocarbonilo, N-etil-N-(1,1,2— trimetilpropil)-aminocarbonilo, N-etil-N-(1,2,2- trimetilpropil)-aminocarbonilo, N-etil-N-(1-etil-l- metilpropil)-aminocarbonilo, N-etil-N-(l-etil-2- metilpropil)-aminocarbonilo, N-propil-N- pentilaminocarbonilo, N-butil-N-pentilaminocarbonilo, N,N-dipentilaminocarbonilo, N-propil-N- hexilaminocarbonilo, N-butil-N-hexilaminocarbonilo, N-pentil-N-hexilaminocarbonilo ou N,N-di- hexilaminocarbonilo; di-(Ci-C6-alquil)-aminotiocarbonilo: por exemplo, N,N-dimetilaminotiocarbonilo, N,N-dietilaminotiocarbonilo, N,N-di-(1-metiletil)-aminotiocarbonilo, N,N-dipropilaminotiocarbonilo, N,N-dibutilaminotiocarbonilo, N,N-di-(1-metilpropil)-aminotiocarbonilo, N,N-di-(2-metilpropil)-aminotiocarbonilo, N,N-di-(1,1-dimetiletil)-aminotiocarbonilo, N-etil-N-metilaminotiocarbonilo, N-metil-N-propilaminotiocarbonilo, N-metil-N-(1-metiletil)-aminotiocarbonilo, N-butil-N-metilaminotiocarbonilo, N-metil-N-(1-metilpropil)- 21 aminotiocarbonilo, N-metil-N-(2-metilpropil)-aminotiocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-metilaminotiocarbonilo, N-etil-propilaminotiocarbonilo, N-etil-N-(1-metiletil)-aminotiocarbonilo, N-butil-N- 21 etilaminotiocarbonilo, aminotiocarbonilo, aminotiocarbonilo, aminotiocarbonilo, propilaminotiocarbonilo, propilaminotiocarbonilo, propilaminotiocarbonilo, propilaminotiocarbonilo, propilaminotiocarbonilo, N-etil-N-(1-metilpropil)-N-etil-N-(2-metilpropil)-N-etil-N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metiletil)-N-N-butil-N-N-(1-metilpropil)-N-N-(2-metilpropil)-N-N-(1,1-dimetiletil)-N-N-butil-N-(1-metiletil)- aminotiocarbonilo, N-(1-metiletil)-N-(1-metilpropil)-aminotiocarbonilo, N-(1-metiletil)-N-(2-metilpropil)-aminotiocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metiletil)-aminotiocarbonilo), N-butil-N-(1-metilpropil)-aminotiocarbonilo, N-butil-N-(2-metilpropil)-aminotiocarbonilo, N-butil-N-(1,1-dimetiletil)-aminotiocarbonilo, N-(1-metilpropil)-N-(2-metilpropil)-aminotiocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metilpropil)-aminotiocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(2-metilpropil)-aminotiocarbonilo, N-metil-N-pentilaminotiocarbonilo, N-metil-N-(1-metilbutil)-aminotiocarbonilo, N-metil-N-(2-metilbutil)-aminotiocarbonilo, N-metil-N-(3-metilbutil)-aminotiocarbonilo, N-metil-N-(2,2-dimetilpropil)-aminotiocarbonilo, N-metil-N-(1-etilpropil)-aminotiocarbonilo, N-metil-N-hexilaminotiocarbonilo, N-metil-N-(1,1-dimetilpropil)-aminotiocarbonilo, N-metil-N-(1,2-dimetilpropil)-aminotiocarbonilo, N-metil-N-(1-metilpentil)-aminotiocarbonilo, N-metil-N-(2-metilpentil)-aminotiocarbonilo, N-metil-N-(3- 22 22 N-metil-N-(4-N-metil-N-(1,1— N-metil-N-(1,2— N-metil-N-(1,3— N-metil-N-(2,2-N-metil-N-(2,3-N-metil-N-(3,3-N-metil-N-(1- metilpentil)-aminotiocarbonilo, metilpentil)-aminotiocarbonilo, dimetilbutil)-aminotiocarbonilo, dimetilbutil)-aminotiocarbonilo, dimetilbutil)-aminotiocarbonilo, dimetilbutil)-aminotiocarbonilo, dimetilbutil)-aminotiocarbonilo, dimetilbutil)-aminotiocarbonilo, etilbutil)-aminotiocarbonilo, N-metil-N-(2-etilbutil)-aminotiocarbonilo, N-metil-N-etil-N-(1,1,2- trimetilpropil)-aminotiocarbonilo, N-metil-N-(1,2,2-trimetilpropil)-aminotiocarbonilo, N-metil-N-(1-etil-l-metilpropil)-aminotiocarbonilo, N-metil-N-(l-etil-2-metilpropil)-aminotiocarbonilo; N-etil-N- pentilaminotiocarbonilo, aminotiocarbonilo, aminotiocarbonilo, aminotiocarbonilo, aminotiocarbonilo, N-etil-N-(1-metilbutil)-N-etil-N-(2-metilbutil)-N-etil-N-(3-metilbutil)-N-etil-N-(2,2-dimetilpropil)-N-etil-N-(1-etilpropil)-aminotiocarbonilo, N-etil-N-hexilaminotiocarbonilo, N-etil-N-(1,1-dimetilpropil)-aminotiocarbonilo, N-etil-N-(1,2-dimetilpropil)-aminotiocarbonilo, N-etil-N-(1- N-etil-N-(2-N-etil-N-(3-N-etil-N-(4-N-etil-N-(1,1-N-etil-N-(1,2-N-etil-N-(1,3— N-etil-N-(2,2-N-etil-N-(2,3-N-etil-N-(3,3— N-etil-N-(1-N-etil-N-(2-etilbutil)- metilpentil)-aminotiocarbonilo, metilpentil)-aminotiocarbonilo, metilpentil)-aminotiocarbonilo, metilpentil)-aminotiocarbonilo, dimetilbutil)-aminotiocarbonilo, dimetilbutil)-aminotiocarbonilo, dimetilbutil)-aminotiocarbonilo, dimetilbutil)-aminotiocarbonilo, dimetilbutil)-aminotiocarbonilo, dimetilbutil)-aminotiocarbonilo, etilbutil)-aminotiocarbonilo, 23 23 aminotiocarbonilo, aminotiocarbonilo, aminotiocarbonilo, aminotiocarbonilo, N-etil-N-(1,1,2-trimetilpropil)-N-etil-N-(1,2,2-trimetilpropil)-N-etil-N-(1-etil-l-metilpropil)-N-etil-N-(l-etil-2-metilpropil)- aminotiocarbonilo, N-propil-N-pentilaminotiocarbonilo, N, N-N-propil-N-N-butil-N-N-pentil-N-N,N-di- N-butil-N-pentilaminotiocarbonilo, dipentilaminotiocarbonilo, hexilaminotiocarbonilo, hexilaminotiocarbonilo, hexilaminotiocarbonilo ou hexilaminotiocarbonilo;
Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo e as partes alcoxialcoxi de di-(Ci-C4-alcoxi)-Ci-C4-alquilo: alquilo C1-C4 substituído por alcoxi C1-C4, como anteriormente referido, portanto e por exemplo, metoximetilo, etoximetilo, propoximetilo, (1-metiletoxi)-metilo, butoximetilo, (1-metilpropoxi)-metilo, (2-metilpropoxi)-metilo, (1,1-dimetiletoxi)-metilo, 2-(metoxi)-etilo, 2-(etoxi)-etilo, 2-(propoxi)-etilo, 2-(1-metiletoxi)-etilo, 2-(butoxi)-etilo, 2 —(1 — metilpropoxi)-etilo, 2-(2-metilpropoxi)-etilo, 2-(1,1-dimetiletoxi)-etilo, 2-(metoxi)-propilo, 2-(etoxi)-propilo, 2-(propoxi)-propilo, 2-(1-metiletoxi)-propilo, 2- (butoxi)-propilo, 2-(1-metilpropoxi)-propilo, 2 —(2 — metilpropoxi)-propilo, 2-(1,1-dimetiletoxi)-propilo, 3-(metoxi)-propilo, 3-(etoxi)-propilo, 3-(propoxi)-propilo, 3-(1-metiletoxi)-propilo, 3-(butoxi)-propilo, 3- (1-metilpropoxi)-propilo, 3-(2-metilpropoxi)-propilo, 3-(1,1-dimetilpropoxi)-propilo, 2-(metoxi)-butilo, 2-(etoxi)-butilo, 2-(propoxi)-butilo, 2-(1-metiletoxi)-butilo, 2-(butoxi)-butilo, 2-(1-metilpropoxi)-butilo, 2-(2-metilpropoxi)-butilo, 2-(1,1-dimetiletoxi)-butilo, 24 3- (metoxi)-butilo, 3-(etoxi)-butilo, 3-(propoxi)- butilo, 3-(1-metiletoxi)-butilo, 3-(butoxi)-butilo, 3-(1-metilpropoxi)-butilo, 3-(2-metilpropoxi)-butilo, 3-(1,1-dimetiletoxi)-butilo, 4-(metoxi)-butilo, 4- (etoxi)-butilo, 4-(propoxi)-butilo, 4-(1-metiletoxi)-butilo, 4-(butoxi)-butilo, 4-(1-metilpropoxi)-butilo, 4- (2-metilpropoxi)-butilo ou 4-(1,1-dimetiletoxi)-butilo;
Ci-C4-alcoxicarbonil-Ci-C4-alquilo: alquilo C1-C4 substituído por Ci-C4-alcoxicarbonilo, como anteriormente referido, portanto e por exemplo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, propoxicarbonilmetilo, (1-metiletoxicarbonil)-metilo, butoxicarbonilmetilo, (1-metilpropoxicarbonil)-metilo, (2-metilpropoxicarbonil)-metil, (1,1- dimetiletoxicarbonil)-metilo, 1-(metoxicarbonil)-etilo, 1- (etoxicarbonil)-etilo, 1-(propiloxicarbonil)-etilo, 1- (1-metiletoxicarbonil)-etilo, 1-(butoxicarbonil)- etilo, 1-(1-metilpropoxicarbonil)-etilo, 1 — (2 — metilpropoxicarbonil)-etilo, 1- (1,1- dimetiletoxicarbonil)-etilo, 2-(metoxicarbonil)-etilo, 2- (etoxicarbonil)-etilo, 2-(propoxicarbonil)-etilo, 2- (1-metiletoxicarbonil)-etilo, 2-(butoxicarbonil)-etilo, 2-(1-metilpropoxicarbonil)-etilo, 2-(2- metilpropoxicarbonil)-etilo, 2-(1,1- dimetiletoxicarbonil)-etilo, 1-(metoxicarbonil)- propilo, 1-(etoxicarbonil)-propilo, 1- (propoxicarbonil)-propilo, 1-(1-metiletoxicarbonil)-propilo, 1-(butoxicarbonil)-propilo, 1 — (1 — metilpropoxicarbonil)-propilo, metilpropoxicarbonil)-propilo, dimetiletoxicarbonil)-propilo, 1- (2-1-(1,1-2-(metoxicarbonil)- 25 propilo, 2-(etoxicarbonil)-propilo, 2-(propoxicarbonil)-propilo, 2-(1-metiletoxicarbonil)-propilo, 2-(butoxicarbonil)-propilo, 2 —(1 — metilpropoxicarbonil)-propilo, 2- (2-metilpropoxicarbonil)-propilo, 2-(1,1-dimetiletoxicarbonil)-propilo, 3-(metoxicarbonil)-propilo, 3-(etoxicarbonil)-propilo, 3-(propoxicarbonil)-propilo, 3-(1-metiletoxicarbonil)-propilo, 3-(butoxicarbonil)-propilo, 3 — (1 — metilpropoxicarbonil)-propilo, 3-(2-metilpropoxicarbonil)-propilo, 3-(1,1-dimetiletoxicarbonil)-propilo, 1-(metoxicarbonil)-butilo, 1-(etoxicarbonil)-butilo, 1-(propiloxicarbonil)-butilo, 1-(1-metiletoxicarbonil)-butilo, 1-(butoxicarbonil)-butilo, 1 — (1 — metilpropoxicarbonil)-butilo, 1-(2-metilpropoxicarbonil)-butilo, 1-(1,1-dimetiletoxicarbonil)-butilo, 2-(metoxicarbonil)-butilo, 2-(etoxicarbonil)-butilo, 2-(propoxicarbonil)-butilo, 2-(1-metiletoxicarbonil)-butilo, 2-(butoxicarbonil)-butilo, 2-(1-metilpropoxicarbonil)-butilo, 2-(2-metilpropoxicarbonil)-butilo, 2-(1,1-dimetiletoxicarbonil)-butilo, 3-(metoxicarbonil)-butilo, 3-(etoxicarbonil)-butilo, 3-(propoxicarbonil)-butilo, 3-(1-metiletoxicarbonil)-butilo, 3-(butoxicarbonil)-butilo, 3-(1-metilpropoxicarbonil)-butilo, 3-(2-metilpropoxicarbonil)-butilo, 3-(1,1-dimetiletoxicarbonil)-butilo, 4-(metoxicarbonil)-butilo, 4-(etoxicarbonil)-butilo, 4-(propoxicarbonil)-butilo, 4-(1-metiletoxicarbonil)-butilo, 4-(butoxicarbonil)-butilo, 4-(1-metilpropoxi)-butoxi ou 4-(1,1-dimetiletoxicarbonil)-butilo; 26 di- (Ci-C4-alquil) -aminocarbonil-Ci-C4-alquilo : alquilo C1-C4 substituído por di-(Ci-C4-alquil) -amino, como anteriormente referido, portanto e por exemplo, N,N-dimetilaminocarbonilmetilo, N,N-dietilaminocarbonilmetilo, N,N-dipropilaminocarbonilmetilo, N,N-di-(1-metiletil)-aminocarbonilmetilo, N,N-dibutilaminocarbonilmetilo, N,N-di(1-metilpropil)-aminocarbonilmetilo, N,N-di-(2-metilpropil)-aminocarbonilmetilo, N,N-di-(1,1— dimetiletil)-aminocarbonilmetilo, N-etil-N- metilaminocarbonilmetilo, propilaminocarbonilmetilo, aminocarbonilmetilo, metilaminocarbonilmetilo, aminocarbonilmetilo, aminocarbonilmetilo, metilaminocarbonilmetilo, propilaminocarbonilmetilo, N-metil-N-N-metil-N-(1-metiletil)-N-butil-N-N-metil-N-(1-metilpropil)-N-metil-N-(2-metilpropil)-N-(1,1-dimetiletil)-N-N-etil-N-N-etil-N-(1-metiletil)- aminocarbonilmetilo, N-butil-N-etilaminocarbonilmetilo, N-etil-N-(1-metilpropil)-aminocarbonilmetilo, N-etil-N-(2-metilpropil)-aminocarbonilmetilo, N-etil-N-(1,1-dimetiletil)-aminocarbonilmetilo, N-(1-metiletil)-N- propilaminocarbonilmetilo, propilaminocarbonilmetilo, propilaminocarbonilmetilo, propilaminocarbonilmetilo, propilaminocarbonilmetilo, N-butil-N-N-(1-metilpropil)-N-N-(2-metilpropil)-N-N-(1,1-dimetiletil)-N-N-butil-N-(1-metiletil)- aminocarbonilmetilo, N-(1-metiletil)-N-(1-metilpropil)-aminocarbonilmetilo, N-(1-metiletil)-N-(2-metilpropil)-aminocarbonilmetilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metiletil)-aminocarbonilmetilo, N-butil-N-(1-metilpropil)-aminocarbonilmetilo, N-butil-N-(2-metilpropil)-aminocarbonilmetilo, N-butil-N-(1,1- 27 dimetiletil)-aminocarbonilmetilo, N-(1-metilpropil)-N-(2-metilpropil)-aminocarbonilmetilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metilpropil)-aminocarbonilmetilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(2-metilpropil)- aminocarbonilmetilo, N,N-dimetilaminocarboniletilo, N,N-dietilaminocarboniletilo, N, N-dipropilaminocarboniletilo, N,N-di-(1-metiletil)-aminocarboniletilo, N,N-dibutilaminocarboniletilo, N,N-di-(1-metilpropil)-aminocarboniletilo, N,N-di-(2-metilpropil)-aminocarboniletilo, N,N-di-(1,1-dimetiletil)-aminocarboniletilo, N-etil-N-metilaminocarboniletilo, N-metil-N-propilaminocarboniletilo, N-metil-N-(1-metiletil)-aminocarboniletilo, N-butil-N-metilaminocarboniletilo, N-metil-N-(1-metilpropil)-aminocarboniletilo, N-metil-N-(2-metilpropil)-aminocarboniletilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-metilaminocarboniletilo, N-etil-N-propilaminocarboniletilo, N-etil-N-(1-metiletil)-aminocarboniletilo, N-butil-N-etilaminocarboniletilo, N-etil-N-(1-metilpropil)-aminocarboniletilo, N-etil-N-(2-metilpropil)-aminocarboniletilo, N-etil-N-(1,1-dimetiletil)-aminocarboniletilo, N-(1-metiletil)-N- propilaminocarboniletilo, propilaminocarboniletilo, propilaminocarboniletilo, propilaminocarboniletilo, propilaminocarboniletilo, N-butil—N-N-(1-metilpropil)-N-N-(2-metilpropil)-N-N-(1,1-dimetiletil)-N-N-butil-N-(1-metiletil)- aminocarboniletilo, N-(1-metiletil)-N-(1-metilpropil)-aminocarboniletilo, N-(1-metiletil)-N-(2-metilpropil)-aminocarboniletilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metiletil)-aminocarboniletilo, N-butil-N-(1-metilpropil)-aminocarboniletilo, N-butil-N-(2-metilpropil)-aminocarboniletilo, N-butil-N-(1,1- 28 dimetiletil)-aminocarboniletilo, N-(1-metilpropil)-N-(2-metilpropil)-aminocarboniletilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metilpropil)-aminocarboniletilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(2-metilpropil)-aminocarboniletilo, N,N-dimetilaminocarbonilpropilo, N,N-dietilaminocarbonilpropilo, N,N-dipropilaminocarbonilpropilo, N,N-di-(1-metiletil)-aminocarbonilpropilo, N,N-dibutilaminocarbonilpropilo, N,N-di-(1-metilpropil)-aminocarbonilpropilo, N,N-di-(2-metilpropil)-aminocarbonilpropilo, N,N-di-(1,1-dimetiletil)-aminocarbonilpropilo, N-etil-N- metilaminocarbonilpropilo, propilaminocarbonilpropilo, aminocarbonilpropilo, metilaminocarbonilpropilo, aminocarbonilpropilo, aminocarbonilpropilo, metilaminocarbonilpropilo, propilaminocarbonilpropilo, aminocarbonilpropilo, etilaminocarbonilpropilo, aminocarbonilpropilo, aminocarbonilpropilo, aminocarbonilpropilo, propilaminocarbonilpropilo, propilaminocarbonilpropilo, propilaminocarbonilpropilo, propilaminocarbonilpropilo, propilaminocarbonilpropilo, aminocarbonilpropilo, N-metil-N-N-metil-N-(1-metiletil)-N-butil-N-N-metil-N-(1-metilpropil)-N-metil-N-(2-metilpropil)-N-(1,1-dimetiletil)-N-N-etil-N-N-etil-N-(1-metiletil)-N-butil-N-N-etil-N-(1-metilpropil)-N-etil-N-(2-metilpropil)-N-etil-N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metiletil)-N-N-butil-N-N-(1-metilpropil)-N-N-(2-metilpropil)-N-N-(1,1-dimetiletil)-N-N-butil-N-(1-metiletil)-N-(1-metiletil)-N-(1- metilpropil)-aminocarbonilpropilo, N-(1-metiletil)-N-(2-metilpropil)-aminocarbonilpropilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metiletil)-aminocarbonilpropilo, N- 29 butil-N-(1-metilpropil)-aminocarbonilpropilo, N-butil-N-(2-metilpropil)-aminocarbonilpropilo, N-butil-N-(1,1-dimetiletil)-aminocarbonilpropilo, N-(1-metilpropil)-N-(2-metilpropil)-aminocarbonilpropilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metilpropil)-aminocarbonilpropilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(2-metilpropil)- aminocarbonilpropilo, N,N-dimetilaminocarbonilbutilo, N,N-dietilaminocarbonilbutilo, N, N-dipropilaminocarbonilbutilo, N,N-di-(1-metiletil)-aminocarbonilbutilo, N,N-dibutilaminocarbonilbutilo, N,N-di-(1-metilpropil)-aminocarbonilbutilo, N,N-di-(2-metilpropil)-aminocarbonilbutilo, N,N-di-(1,1-dimetiletil)-aminocarbonilbutilo, N-etil-N- metilaminocarbonilbutilo, propilaminocarbonilbutilo, aminocarbonilbutilo, metilaminocarbonilbutilo, aminocarbonilbutilo, aminocarbonilbutilo, metilaminocarbonilbutilo, propilaminocarbonilbutilo, N-metil-N-N-metil-N-(1-metiletil)-N-butil-N-N-metil-N-(1-metilpropil)-N-metil-N-(2-metilpropil)-N-(1,1-dimetiletil)-N-N-etil-N-N-etil-N-(1-metiletil) - aminocarbonilbutilo, N-butil-N-etilaminocarbonilbutilo, N-etil-N-(1-metilpropil)-aminocarbonilbutilo, N-etil-N-(2-metilpropil)-aminocarbonilbutilo, N-etil-N-(1,1-dimetiletil)-aminocarbonilbutilo, N-(1-metiletil)-N- propilaminocarbonilbutilo, propilaminocarbonilbutilo, propilaminocarbonilbutilo, propilaminocarbonilbutilo, propilaminocarbonilbutilo, N-butil—N-N-(1-metilpropil)-N-N-(2-metilpropil)-N-N-(1,1-dimetiletil)-N-N-butil-N-(1-metiletil)- aminocarbonilbutilo, N-(1-metiletil)-N-(1-metilpropil)-aminocarbonilbutilo, N-(1-metiletil)-N-(2-metilpropil)-aminocarbonilbutilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1- 30 30 N-butil-N-(1-N-butil-N-(2-N-butil-N-(1,1- metiletil)-aminocarbonilbutilo, metilpropil)-aminocarbonilbutilo, metilpropil)-aminocarbonilbutilo, dimetiletil)-aminocarbonilbutilo, N-(1-metilpropil)-N-(2-metilpropil)-aminocarbonilbutilo, N-(1,1- dimetiletil)-N-(1-metilpropil)-aminocarbonilbutilo ou N-(1,1-dimetiletil)-N-(2-metilpropil)-aminocarbonilbutilo;
Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxi, e as partes alcoxialcoxi de Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxicarbonilo: alcoxi Ci-C4 substituído por alcoxi Ci-C4, como anteriormente referido, portanto e por exemplo, metoximetoxi, etoximetoxi, propoximetoxi, (1-metiletoxi)-metoxi, butoximetoxi, (1-metilpropoxi)-metoxi, (2-metilpropoxi)-metoxi, (1,1-dimetiletoxi)-metoxi, 2-(metoxi)-etoxi, 2-(etoxi)-etoxi, 2-(propoxi)-etoxi, 2-(1-metiletoxi)-etoxi, 2-(butoxi)-etoxi, 2-(l-metilpropoxi)-etoxi, 2-(2-metilpropoxi)-etoxi, 2-(1,1-dimetiletoxi)-etoxi, 2-(metoxi)-propoxi, 2-(etoxi)-propoxi, 2-(propoxi)-propoxi, 2-(1-metiletoxi)-propoxi, 2- (butoxi)-propoxi, 2-(1-metilpropoxi)-propoxi, 2—(2— metilpropoxi)-propoxi, 2-(1,1-dimetiletoxi)-propoxi, 3-(metoxi)-propoxi, 3-(etoxi)-propoxi, 3-(propoxi)-propoxi, 3-(1-metiletoxi)-propoxi, 3-(butoxi)-propoxi, 3- (1-metilpropoxi)-propoxi, 3-(2-metilpropoxi)-propoxi, 3-(1,1-dimetiletoxi)-propoxi, 2-(metoxi)-butoxi, 2-(etoxi)-butoxi, 2-(propoxi)-butoxi, 2-(1-metiletoxi)-butoxi, 2-(butoxi)-butoxi, 2-(1-metilpropoxi)-butoxi, 2- (2-metilpropoxi)-butoxi, 2-(1,1-dimetiletoxi)-butoxi, 3- (metoxi)-butoxi, 3-(etoxi)-butoxi, 3-(propoxi)-butoxi, 3-(1-metiletoxi)-butoxi, 3-(butoxi)-butoxi, 3-(1-metilpropoxi)-butoxi, 3-(2-metilpropoxi)-butoxi, 3- 31 (1,1-dimetiletoxi)-butoxi, 4-(metoxi)-butoxi, 4-(etoxi)-butoxi, 4-(propoxi)-butoxi, 4-(1-metiletoxi)-butoxi, 4-(butoxi)-butoxi, 4-(1-metilpropoxi)-butoxi, 4-(2-metilpropoxi)-butoxi ou 4-(1,1-dimetiletoxi)-butoxi;
Alcenilo C3-C6: por exemplo, prop-2-en-l-ilo, but-l-en-4-ilo, l-metilprop-2-en-l-ilo, 2-metilprop-2-en-l-ilo, 2- buten-l-ilo, l-penten-3-ilo, l-penten-4-ilo, 2-penten-4-ilo, l-metil-but-2-en-ilo, 2-metil-but-2-en-l-ilo, 3-metilbut-2-en-l-ilo, l-metil-but-3-en-l-ilo, 2-metil-but-3-en-l-ilo, 3-metil-but-3-en-l-ilo, 1,1-dimetil-prop-2-en-l-ilo, 1,2-dimetil-prop-2-en-l-ilo, l-etil-prop-2-en-l-ilo, hex-3-en-l-ilo, hex-4-en-l-ilo, hex-5-en-l-ilo, l-metil-pent-3-en-l-ilo, 2-metil-pent- 3- en-l-ilo, 3-metil-pent-3-en-l-ilo, 4-metil-pent-3-en-1-ilo, l-metil-pent-4-en-l-ilo, 2-metil-pent-4-en-l-ilo, 3-metil-pent-4-en-l-ilo, 4-metil-pent-4-en-l-ilo, 1.1- dimetil-but-2-en-l-ilo, 1,l-dimetil-but-3-en-l-ilo, 1.2- dimetil-but-2-en-l-ilo, 1, 2-dimetil-but-3-en-l-ilo, 1.3- dimetil-but-2-en-l-ilo, 1,3-dimetil-but-3-en-l-ilo, 2.2- dimetil-but-3-en-l-ilo, 2,3-dimetil-but-2-en-l-ilo, 2.3- dimetil-but-3-en-l-ilo, 3,3-dimetil-but-2-en-l-ilo, l-etil-but-2-en-l-ilo, l-etil-but-3-en-l-ilo, 2-etil-but-2-en-l-ilo, 2-etil-but-3-en-l-ilo, 1,1,2-trimetil-prop-2-en-l-ilo, l-etil-l-metil-prop-2-en-l-ilo ou 1-etil-2-metil-prop-2-en-l-ilo; alcenilo C2-C6, e as partes alcenilo de C2-C6-alcenilcarbonilo, fenil-C2-C6-alcenilcarbonilo: alcenilo C3-C6 como anteriormente referido, e etenilo; C3-C6-halogenoalcenilo: um radical alcenilo C3-C6, como anteriormente referido, que é parcial ou totalmente 32 substituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, portanto e por exemplo, 2-cloroalilo, 3-cloroalilo, 2,3-dicloroalilo, 3,3-dicloroalilo, 2,3,3-tricloroalilo, 2.3- dicloro-but-2-enilo, 2-bromoalilo, 3-bromoalilo, 2.3- dibromoalilo, 3,3-dibromoalilo, 2,3,3-tribromoalilo ou 2,3-dibromobut-2-enilo;
Alcinilo C3-C6: por exemplo, propargilo, but-l-in-3-ilo, but-l-in-4-ilo, but-2-in-l-ilo, pent-l-in-3-ilo, pent-l-in-4-ilo, pent-l-in-5-ilo, pent-2-in-l-ilo, pent-2-in-4-ilo, pent-2-in-5-ilo, 3-metil-but-l-in-3-ilo, 3-metil-but-l-in-4-ilo, hex-l-in-3-ilo, hex-l-in-4-ilo, hex-l-in-5-ilo, hex-l-in-6-ilo, hex-2-in-l-ilo, hex-2-in-4-ilo, hex-2-in-5-ilo, hex-2-in-6-ilo, hex-3-in-l-ilo, hex-3-in-2-ilo, 3-metil-pent-l-in-3-ilo, 3-metil-pent-l-in-4-ilo, 3-metil-pent-l-in-5-ilo, 4-metil-pent-2-in-4-ilo ou 4-metil-pent-2-in-5-ilo; C3-C6-cicloalquilo: por exemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo ou ciclo-hexilo; C3-C6-espirocicloalcano (radical C3-C6-cicloalquilo, em que um elemento do anel - o denominado espiroátomo -pertence tanto ao radical C3-C6-cicloalquilo como ao radical que está ligado ao radical cíclico): por exemplo, espirociclopropilo, espirociclobutilo, espirociclopentilo ou espirociclo-hexilo;
Heterociclilo: um anel heterocíclico de 5 elementos saturado, semissaturado ou insaturado, que contém um a quatro heteroátomos iguais ou diferentes, escolhidos do seguinte grupo: oxigénio, enxofre ou nitrogénio, e que está ligado através de C, portanto e por exemplo, aneís 33 saturados de 5 elementos ligados por C, tais como: tetra-hidropirazol-3-ilo, tetra-hidropirazol-4-ilo, tetra-hidroisoxazol-3-ilo, tetra-hidroisoxazol-4-ilo, tetra-hidroisoxazol-5-ilo, 1,2-oxatiolan-3-ilo, 1,2-oxatiolan-4-ilo, 1,2-oxatiolan-5-ilo, tetra-hidroisotiazol-3-il, tetra-hidroisotiazol-4-ilo, tetra-hidroisotiazol-5-ilo, 1,2-ditiolan-3-ilo, 1,2-ditiolan-4-ilo, tetra-hidroimidazol-2-ilo, tetra-hidroimidazol-4-ilo, tetra-hidrooxazol-2-ilo, tetra-hidrooxazol-4-ilo, tetra-hidrooxazol-5-ilo, tetra-hidrotioazol-2-ilo, tetra-hidrotiazol-4-ilo, tetra-hidrotiazol-5-ilo, 1,3-dioxolan-2-ilo, 1,3-dioxolan-4-ilo, 1,3-oxatiolan-2-ilo, 1,3-oxatiolan-4-ilo, 1,3-oxatiolan-5-ilo, 1,3-ditiolan-2-ilo, 1,3-ditiolan-4-ilo; anéis semissaturados de 5 elementos, ligados por C, tais como: 4,5-di-hidro-lH-pirazol-3-ilo, 4,5-di-hidro-lH-pirazol-4-ilo, 4,5-di-hidro-lH-pirazol-5-ilo, 2,5-di-hidro-lH-pirazol-3-ilo, 2,5-di-hidro-lH-pirazol-4-ilo, 2,5-di-hidro-lH-pirazol-5-ilo, 4,5-di-hidroisoxazol-3-ilo, 4,5-di-hidroisoxazol-4-ilo, 4,5-di-hidroisoxazol-5-ilo, 2,5-di-hidroisoxazol-3-ilo, 2,5-di-hidroisoxazol-4-ilo, 2,5-di-hidroisoxazol-5-ilo, 2,3-di-hidroisoxazol-3-ilo, 2,3-di-hidroisoxazol-4-ilo, 2,3-di-hidroisoxazol-5-ilo, 4,5-di-hidroisotiazol-3-ilo, 4,5-di-hidroisotiazol-4-ilo, 4,5-di-hidroisotiazol-5-ilo, 2,5-di-hidroisotiazol-3-ilo, 2,5-di-hidroisotiazol-4-ilo, 2,5-di-hidroisotiazol-5-ilo, 2,3-di-hidroisotiazol-3-ilo, 2,3-di-hidroisotiazol-4-ilo, 2,3-di-hidroisotiazol-5-ilo, Δ3-!,2-ditiol-3-ilo, Δ3-!,2-ditiol-4- ilo, Δ3—1,2—ditiol—5—ilo, 4,5-di-hidro-lH-imidazol-2-ilo 4,5-di-hidro-lH-imidazol-4-ilo, 4, 5-di-hidro-lH-imidazol-5 34 ilo, 2,5-di-hidro-lH-imidazol-2-ilo, 2,5-di-hidro-lH-imidazol-4-ilo, 2,5-di-hidro-lH-imidazol-5-ilo, 2,3-di-hidro-lH-imidazol-2-ilo, 2, 3-di-hidro-lH-imidazol-4-ilo, 4,5-di-hidrooxazol- -2-ilo, 4,5-di-hidrooxazol-4-ilo , 4,5-di- hidrooxazol-5-ilo, 2,5-di-hidrooxazol-2-ilo, 2,5-di- hidrooxazol-4-ilo, 2,5-di-hidrooxazol-5-ilo, 2,3-di- hidrooxazol-2-ilo, 2,3-di-hidrooxazol-4-ilo, 2,3-di- hidrooxazol-5-ilo, 4,5-di-hidrotiazol-2-ilo, 4,5-di- hidrotiazol-4-ilo, 4,5-di-hidrotiazol-5-ilo, 2,5-di- hidrotiazol-2-ilo, 2,5-di-hidrotiazol-4-ilo, 2,5-di- hidrotiazol-5-ilo, 2,3-di-hidrotiazol-2-ilo, 2,3-di- hidrotiazol-4-ilo, 2,3-di-hidrotiazol-5-ilo, 1,3- dioxol-2- ilo, 1,3-dioxol-4-ilo, 1,3-ditiol-2-ilo, 1,3-ditiol-4-ilo, 1,3-oxatiol-2-ilo, 1,3-oxatiol-4-ilo, 1,3-oxatiol-5-ilo; anéis insaturados de 5 elementos, ligados por C, tais como: pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo; podendo eventualmente o enxofre dos heterociclos mencionados ser oxidado em S=0 ou S(=0)2.
Todos os anéis fenilo ou todos os componentes fenilo em fenil-Ci-C6-alquilo, fenilcarbonil-Ci-C6-alquilo, fenilcarbonilo, fenilalcenilcarbonilo são - desde que nada seja expresso em contrário- de preferência não substituídos ou têm um a três átomos de halogéneo e/ou um grupo nitro, um radical ciano e/ou um ou dois substituintes metilo, trifluorometilo, metoxi ou trifluorometoxi. 35
Em relação à utilização dos compostos de acordo com a invenção com a fórmula I como herbicidas, as variáveis têm, preferencialmente, os seguintes significados, seja por si só ou em combinação: R1 nitro, halogéneo, ciano, alguilo Ci-C6, Ci-C6-halogenoalguilo, alcoxi C1-C6, Ci-C6-halogenoalcoxi, C1-C6-alquiltio, Ci-C6-halogenoalquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo, Ci-C6-halogenoalquilsulf inilo, Ci-C6-alquilsulf onilo ou Ci-C6-halogenoalquilsulfonilo; com particular preferência nitro, halogéneo como cloro ou bromo, alquilo C1-C6, como metilo ou etilo, alcoxi Ci-Cê como metoxi ou etoxi, Ci-C6-halogenoalquilo como trifluorometilo, Ci-C6-alquilsulfonilo, como metilsulfonilo ou etilsulfonilo, ou Ci-C6-halogenoalquilsulfonilo como trifluorometilsulfonilo; R2 um radical heterociclilo ligado por C, de 5 elementos eventualmente substituídos, contendo dois heteroátomos iguais ou diferentes, escolhidos do seguinte grupo: oxigénio, enxofre ou nitrogénio; com especial preferência um radical heterociclilo ligado por C de 5 elementos, contendo dois heteroátomos iguais ou diferentes escolhidos do seguinte grupo: oxigénio, enxofre ou nitrogénio, sendo 0 radical heterociclilo não substituído ou tendo um ou dois substituintes do seguinte grupo: alquilo C1-C4, como metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo ou 2-metilpropilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo como 2-metoxietilo ou 2-etoxietilo, Ci-C4-halogenoalquilo como, por exemplo, clorometilo, bromometilo, fluorometilo, difluorometilo ou trifluorometilo, C3-C6-cicloalquilo como ciclopropilo, ciclopentilo ou ciclo-hexilo, alcoxi C4-C4 36 como metoxi ou etoxi, Ci-C4-alcoxicarbonilo como metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo ou 1-metiletoxicarbonilo; C3-C6-espirocicloalcano como espirociclopentano, espirociclo-hexano; R3 nitro, halogéneo, ciano, alquilo Ci-C6, Ci-C6-halogenoalquilo, alcoxi C1-C6, Ci-C6-halogenoalcoxi, Ci-C6- alquiltio, Ci-C6-halogenoalquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo, Ci-C6-halogenoalquilsulfinilo, Ci-C6-alquilsulfonilo ou Ci-C6-halogenoalquilsulfonilo; com particular preferência nitro, halogéneo como cloro ou bromo, Ci-C6-halogenoalquilo como trifluorometilo, Ci-C6-alquilsulfonilo como metilsulfonilo, etilsulfonilo ou propilsulfonilo, ou C1-C6-halogenoalquilsulfonilo como trifluorometilsulfonilo; R4 hidrogénio; R6 alquilo Ci-C6; com especial preferência alquilo Ci-C4; com particular preferência metilo, etilo, propilo, 2-metil-prop-l-ilo ou butilo; R7 alquilo Ci-C6, alcenilo C3-C6, alcinilo C3-C6, Ci-C6-alquilcarbonilo, C2-C6-alcenilcarbonilo, Ci-C6- alcoxicarbonilo, di-(Ci-C6-alquil)-aminocarbonilo, N-(Ci-C6-alcoxi)-N-(Ci-C6-alquil)-aminocarbonilo ou di-(Ci-C6-alquil)-aminotiocarbonilo, podendo os radicais alquilo ou alcoxi mencionados ser parcial ou totalmente halogenados e/ou ter um a três dos seguintes grupos: ciano, alcoxi Ci-C4, Ci-C4-alcoxicarbonilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4- alcoxicarbonilo, di- (Ci-C4-alquil)-amino-Ci-C4- alcoxicarbonilo, Ci-C4-alquilaminocarbonilo, di-(Ci-C4- alquil)-aminocarbonilo ou Ci-C4-alquilcarboniloxi; Fenil-Ci-C6-alquilo, fenilcarbonil-Ci-C6-alquilo, fenil-C2- 37 Cê-alcenilcarbonilo ou fenilcarbonilo, podendo o anel fenilo dos 4 substituintes por último mencionados ser parcial ou totalmente halogenado e/ou ter um a três dos seguintes radicais: nitro, ciano, alquilo C1-C4, Ci-C4-halogenoalquilo, alcoxi C1-C4 ou Ci-C4-halogenoalcoxi; com particular preferência alquilo C1-C6, Ci-Cô-cianoalquilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C6- alquilo, Ci-C4-alquilcarboniloxi-Ci-C6-Ci-C4-alcoxicarbonil-Ci-C6-alquilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxicarbonil-Ci-C6- alquilo, di- (Ci-C4-alquil) -amino-Ci-C4-alcoxicarbonil-Ci-C6-alquilo, Ci-C4-alquil-aminocarbonil-Ci-C6-alquilo, di-(Ci-C4-alquil)-aminocarbonil-Ci-C6-alquilo, alcenilo C3-C6, alcinilo C3-C6, Ci-C6-alquilcarbonilo, C2-C6- alcenilcarbonilo, Ci-C6-alcoxicarbonilo, di-(Ci-C6-alquil) -aminocarbonilo, N-(Ci-Cê-alcoxi)-N-(Ci-C6-alquil)- aminocarbonilo, di-(Ci-C6-alquil)-aminotiocarbonilo, fenil-Ci-C6-alquilo, f enilcarbonil-Ci-C6-alquilo, fenil-C2-C6-alcenilcarbonilo ou fenilcarbonilo, podendo o anel fenilo dos 4 substituintes por último mencionados ser parcial ou totalmente halogenado e/ou ter um a três dos seguintes radicais: nitro, ciano, alquilo C1-C4, C1-C4- halogenoalquilo, alcoxi C1-C4 ou Ci-C4-halogenoalcoxi; R8 hidrogénio ou alquilo Ci-C6, em particular hidrogénio ou metilo.
Particularmente preferidos são os compostos com a fórmula I, em que R2 significa tetra-hidrooxazol-2-ilo, tetra-hidrotiazol-2-ilo, 1,3-dioxolan-2-ilo, 1,3-oxatiolan-2-ilo, 1,3-ditiolan-2-ilo, 4,5-di-hidroisoxazol-3-ilo, 4,5-di-hidro-lH- 38 imidazol-2-ilo, 4,5-di-hidrooxazol-2-ilo, 4,5-di- hidrotiazol-2-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, eventualmente substituído.
Extraordinariamente preferidos são os compostos com a fórmula I, em que R2 significa 1,3-dioxolan-2-ilo, 1,3-ditiolan-2-ilo, 4,5-di-hidrotiazol-2-ilo, isoxazol-3-ilo, oxazol-2-ilo, tiazol-2-ilo, 4,5-di-hidroisoxazol-3-ilo, 4,5-di-hidrooxazol-2-ilo, eventualmente substituído, com particular preferência tiazol-2-ilo, 1,3-ditiolan-2-ilo, 4,5-di-hidrotiazol-2-ilo, 4,5-di-hidroisoxazol-3-ilo ou isoxazol-3-ilo, eventualmente substituído.
Do mesmo modo particularmente preferidos são os compostos com a fórmula I, em que R2 significa tetra-hidrooxazol-2-ilo, tetra-hidrotiazol-2-ilo, 1,3-dioxolan-2-ilo, 1,3-oxatiolan-2-ilo, 1,3-ditiolan-2-ilo, 4,5-di-hidroisoxazol-3-ilo, 4,5-di-hidro-lH- imidazol-2-ilo, 4,5-di-hidrooxazol-2-ilo, 4,5-di- hidrotiazol-2-ilo, eventualmente substituído.
Extraordinariamente preferidos são os compostos com a fórmula I, em que R2 significa 1,3-dioxolan-2-ilo, 1,3-ditiolan-2-ilo, 4,5-di-hidrotiazol-2-ilo, 4,5-di-hidroisoxazol-3-ilo ou 4,5-di-hidrooxazol-2-ilo, eventualmente substituído; com particular preferência 1,3-ditiolan-2-ilo, 4,5-di- 39 hidrotiazol-2-ilo ou 4,5-di-hidroisoxazol-3-ilo eventualmente substituído; com extraordinária preferência 4,5-di-hidroisoxazol-3-ilo eventualmente substituído.
Do mesmo modo particularmente preferidos são os compostos com a fórmula I, em que R2 significa pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isotiazol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo eventualmente substituído; R7 significa alquilo Ci-C6, alcenilo C3-C6, alcinilo C3-C6, Ci-C6-alquilcarbonilo, C2-C6-alcenilcarbonilo, Ci-C6-alcoxicarbonilo, di-(Ci-C6-alquil)-aminocarbonilo, N-(Ci-C6-alcoxi) -N- (Ci-C6-alquil) -aminocarbonilo, di- (Ci-Cê-alquil) -aminotiocarbonilo, podendo os radicais alquilo ou alcoxi mencionados ser parcial ou totalmente halogenados e/ou ter um a três dos seguintes grupos: ciano, alcoxi C1-C4,
Ci-C4-alcoxicarbonilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxicarbonilo, di- (Ci-C4-alquil) -amino-Ci-C4-alcoxicarbonilo, C1-C4- alquilaminocarbonilo, di-(Ci-C4-alquil)-aminocarbonilo, Ci-C4-alquilcarboniloxi.
Extraordinariamente preferidos neste caso são os compostos com a fórmula I, em que R2 significa isoxazol-3-ilo, oxazol-2-ilo ou tiazol-2-ilo eventualmente substituído; com particular preferência isoxazol-3-ilo ou tiazol-2-ilo eventualmente substituído. 40
Sobretudo extraordinariamente preferidos são os compostos Ial (= I em que R1 = Cl, R3 = S02CH3, R6, R7 = CH3 e R8 = H), em particular os compostos da tabela 1.
Tabela 1
N. ° R2 R4 Ia. 5 3-metil-isoxazol-5-ilo H Ia. 6 5-tiazolilo H Ia.7 4-tiazolilo H Ia.8 2-tiazolilo H Ia.9 3-metilisotiazol-5-ilo H Ia-10 3-isoxazolilo H Ia.20 2-oxazolilo H Ia.22 l-metil-pirazol-3-ilo H Ia.23 l-metil-pirazol-5-ilo H Ia.24 1,5-dimetil-pirazol-3-ilo H Ia.26 1,4-dimetil-pirazol-5-ilo H Ia.27 1,3-dimetil-pirazol-4-ilo H Ia. 28 1,5-dimetil-pirazol-4-ilo H Ia.29 l-metil-pirazol-4-ilo H Ia.30 1,3-dimetil-pirazol-5-ilo H Ia.31 4-metil-oxazol-2-ilo H Ia.33 4-metoxi-l-metil-pirazol-5-ilo H Ia.34 3-ciclopropil-isoxazol-5-ilo H Ia.35 5-metil-isoxazol-3-ilo H Ia.37 5-metil-tiazol-2-ilo H Ia.41 4-metil-tiazol-2-ilo H Ia.43 4,5-dimetil-tiazol-2-ilo H Ia.45 2-metoxi-tiazol-5-ilo H Ia.57 3-etoxicarbonil-l-metil-pirazol-5-ilo H Ia.63 4,5-di-hidro-tiazol-2-ilo H Ia.64 5-metil-oxazol-2-ilo H 41
Ν. ° R2 R4 Ia. 66 2-metil-oxazol-5-ilo H Ia.77 1,3-ditiolan-2-ilo H Ia.78 1,3-dioxolan-2-ilo H Ia.83 1,3-oxatiolan-2-ilo H Ia.91 5,5-dimetil-4,5-di-hidro-isoxazol-3-ilo H Ia.92 4,5-di-hidroisoxazol-3-ilo H Ia.93 5-etil-4,5-di-hidroisoxazol-3-ilo H Ia.94 5,5-dietil-4,5-di-hidro-isoxazol-3-ilo H Ia.95 (4,5-di-hidro-isoxazol-5-espiro-ciclopentan)-3-ilo H Ia.96 4,5-di-hidro-oxazol-2-ilo H Ia.97 5-metil-4,5-di-hidro-oxazol-2-ilo H Ia.98 4,4-dimetil-4,5-di-hidro-oxazol-2-ilo H Ia.99 5-etil-4,5-di-hidro-oxazol-2-ilo H Ia.100 5,5-dimetil-4,5-di-hidro-oxazol-2-ilo H Ia.101 4,5-dimetil-4,5-di-hidro-oxazol-2-ilo H Ia.102 4,5-dietil-4,5-di-hidro-oxazol-2-ilo H Ia.108 5-metil-4,5-di-hidro-tiazol-2-ilo H Ia.109 5-etil-4,5-di-hidro-tiazol-2-ilo H Ia.110 4,4-dimetil-4,5-di-hidro-tiazol-2-ilo H Ia.111 5,5-dimetil-4,5-di-hidro-tiazol-2-ilo H Ia.112 4,5-dimetil-4,5-di-hidro-tiazol-2-ilo H Ia.113 5-metil-4,5-di-hidro-imidazol-2-ilo H Ia.114 5-etil-4,5-di-hidro-imidazol-2-ilo H Ia.115 4,5-di-hidro-imidazol-2-ilo H Ia.116 5,5-dimetil-4,5-di-hidro-imidazol-2-ilo H Ia.117 4,4-dimetil-4,5-di-hidro-imidazol-2-ilo H Ia.118 4,5-dimetil-4,5-di-hidro-imidazol-2-ilo H Ia.119 1,5-dimetil-4,5-di-hidro-imidazol-2-ilo H Ia.120 l-metil-5-etil-4,5-di-hidro-imidazol-2-ilo H Ia.121 1-meti1-4,5-di-hidro-imidazol-2-ilo H Ia.138 5-metoxicarbonil-4,5-di-hidro-isoxazol-3-ilo H Ia.139 5-etoxicarbonil-4,5-di-hidro-isoxazol-3-ilo H Ia.143 5-metil-4,5-di-hidro-isoxazol-3-ilo H Ia.144 5-isopropil-4,5-di-hidro-isoxazol-3-ilo H Ia.145 5,5-dimetil-4,5-di-hidro-isoxazol-3-ilo H Ia.146 (4,5-di-hidro-isoxazol-5-espiro-4-ciclopentan)-3-ilo H Ia.147 4,5-dimetil-4,5-di-hidro-isoxazol-3-ilo H 42
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia2; em particular os compostos Ia2.1 -Ia2.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - ial.164 pelo facto de R6 representar etilo:
Ia2
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia3; em particular os compostos Ia3.1 -Ia3.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar n-propilo:
Ia3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia4; em particular os compostos Ia4.1 -Ia4.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R6 representar iso-butilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia5; em particular os compostos Ia5.1 -Ia5.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R8 representar metilo: 43
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia6; em particular os compostos Ia6.1 -Ia6.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar etilo: O cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia7; em particular os compostos Ia7.1 -Ia7.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 e R7 representarem etilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia8; em particular os compostos Ia8.1 -Ia8.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar n-propilo e R7 representar etilo:
Xa8 44
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia9; em particular os compostos Ia9.1 -Ia9.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R6 representar isobutilo e R7 representar etilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos ialO; em particular os compostos ialO.l -IalO.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar etilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Iall; em particular os compostos Iall.l -Iall.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar cianometilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial2; em particular os compostos Ial2.1 -Ial2.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 45 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar cianometilo:
Iâl2
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial3; em particular os compostos Ial3.1 -Ial3.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar cianometilo e R8 representar metilo:
Ial3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial4; em particular os compostos Ial4.1 -Ial4.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar metoximetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial5; em particular os compostos Ialõ.l -Ial5.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 46 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar metoximetilo:
X«15
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial6; em particular os compostos Ial6.1 -Ial6.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar metoximetilo e R8 representar metilo: O Cl
OCH3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial7; em particular os compostos Ial7.1 -lal7.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar metilcarboniloximetilo:
ial? 47
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial8; em particular os compostos Ial8.1 -Ial8.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar metilcarboniloximetilo: 47
0 c c%
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial9; em particular os compostos Ial9.1 -Ial9.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar metilcarboniloximetilo e R8 representar metilo:
Cl
SOsCHa C “ ô
Iai9 ca3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia20; em particular os compostos Ia20.1 -Ia20.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar terc.-butilcarboniloximetilo: 48
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia21; em particular os compostos Ia21.1 -Ia21.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar terc.-butilcarboniloximetilo:
C(ch3)3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia22; em particular os compostos Ia22.1 -Ia22.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar terc.-butilcarboniloximetilo e R8 representar metilo: 49 49
C 0 CÍCH3)3
Ia22
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia23; em particular os compostos Ia23.1 -Ia23.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar metoxicarbonilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia24; em particular os compostos Ia24.1 -Ia24.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar metoxicarbonilmetilo:
50
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia25; em particular os compostos Ia25.1 -Ia25.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar metoxicarbonilmetilo e R8 representar metilo:
OCH3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia26; em particular os compostos Ia26.1 -Ia26.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar etoxicarbonilmetilo:
oc2%
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia27; em particular os compostos Ia27.1 -Ia27.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar etoxicarbonilmetilo: 51 51 0 Cl
sOaCHj
Ia27
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia28; em particular os compostos Ia28.1 -Ia28.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar etoxicarbonilmetilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia29; em particular os compostos Ia29.1 -Ia29.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar 1-metoxicarbonilet-l-ilo: 0 Cl
R3 SOíCHj QCHj
Xa29 52
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia30; em particular os compostos Ia30.1 -la30.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar 1- metoxicarbonil-et-l-ilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia31; em particular os compostos Ia31.1 -Ia31.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar 1-metoxicarbonil-et-l-ilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia32; em particular os compostos Ia32.1 -Ia32.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar 1-etoxicarbonil-et-l-ilo: 53 53
0C2KS
Ia32
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos la33; em particular os compostos Ia33.1 -Ia33.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar 1-etoxicarbonil-et-l-ilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia34; em particular os compostos Ia34.1 -Ia34.164, que se distinguem dos compostos ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar 1-etoxicarbonil-et-l-ilo e R8 representar metilo:
OCjHg
Ia34 54
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia35; em particular os compostos Ia35.1 -Ia35.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar 2-metoxi-et-l-oxicarbonilometilo:
Ia35 OC2H4CJCH3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia36; em particular os compostos Ia36.1 -Ia36.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar 2-metoxi-et-l-oxicarbonilmetilo: 0 ci
Ra SOsCHa OCaSiOCHj
Ia3fi 2-metoxi-et-l-
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia37; em particular os compostos Ia37.1 -Ia37.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar oxicarbonilmetilo e R8 representar metilo: 55 0 Cl h3c
çh2 SOjCHb
Ia3? OC2H4OCH3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia38; em particular os compostos Ia38.1 -Ia38.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - ial.164 pelo facto de R7 representar 2-dimetilamino-et-l-oxicarbonilmetilo: 0 Cl
OCaH4»(CH3)3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia39; em particular os compostos Ia39.1 -Ia39.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar 2-dimetilamino-et-l-oxicarbonilmetilo: O Cl
56
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia40; em particular os compostos Ia40.1 -la40.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar 2-dimetilamino-et-l-oxicarbonilmetilo e R8 representar metilo: 56 0 Ci
OC^NÍCHsh
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia41; em particular os compostos Ia41.1 -Ia41.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar metilaminocarbonilmetilo: 0 Cl
»3 SQ2CH3
Ia41
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia42; em particular os compostos Ia42.1 -Ia42.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar metilaminocarbonilmetilo: 57
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia43; em particular os compostos Ia43.1 -Ia43.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar metilaminocarbonilmetilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia44; em particular os compostos Ia44.1 -Ia44.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar etilaminocarbonilmetilo: O Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia45; em particular os compostos Ia45.1 -Ia45.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar 58 etilaminocarbonilmetilo: 58 Cl
R3soaCH3
Ia45
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia46; em particular os compostos Ia46.1 -Ia46.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar etilaminocarbonilmetilo e R8 representar metilor
M(CsHsi
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia47; em particular os compostos Ia47.1 -Ia47.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar dimetilaminocarbonilmetilo: 0 Cl A, h j| (1 ^ R2 *' fN, ^ C8, 1 R * " sOjCKa í C i 0 N(CH3)j
Ia47
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia48; em particular os compostos Ia48.1 - 59
Ia48.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar dimetilaminocarbonilmetilo:
Cl
Ra SOaCH3
Ia48
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia49; em particular os compostos Ia49.1 -Ia49.164, que se distinguem dos compostos ial.l - ial.164 pelo facto de R7 representar dimetilaminocarbonilmetilo e R8 representar metilo: O Cl
R2 NÍCHah aojCHj la49
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia50; em particular os compostos Ia50.1 -Ia50.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar dietilaminocarbonilmetilo: 0 Cl
60
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia51; em particular os compostos Ia51.1 -Ia51.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar dietilaminocarbonilmetilo:
NÍCjHgla
Xa51
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia52; em particular os compostos Ia52.1 -Ia52.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar dietilaminocarbonilmetilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia53; em particular os compostos Ia53.1 -Ia35.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar alilo: 61
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia54; em particular os compostos Ia54.1 -Ia54.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar alilo:
CH2
Xa54
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia55; em particular os compostos Ia55.1 -Ia55.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar alilo e R8 representar metilo:
laSS CHj
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia56; em particular os compostos Ia56.1 -Ia56.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar propargilo: 62
Ι&56 fil
CH
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia57; em particular os compostos Ia57.1 -Ia57.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar propargilo:
Xa57
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia58; em particular os compostos Ia58.1 -Ia58.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar propargilo e R8 representar metilo:
Ia58 63
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia59; em particular os compostos Ia59.1 -la59.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar metilcarbonilo:
la59
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia60; em particular os compostos Ia60.1 -Ia60.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar metilcarbonilo:
ia60
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia61; em particular os compostos la61.1 -Ia61.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar n-propilo e R7 representar metilcarbonilo:
Ia61 64
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia62; em particular os compostos Ia62.1 -la62.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar iso-butilo e R7 representar metilcarbonilo: 64
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia63; em particular os compostos Ia63.1 -Ia63.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar metilcarbonilo e R8 representar metilo:
Ia63
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia64; em particular os compostos Ia64.1 -Ia64.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar etilcarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 65 são os compostos Ia65; em particular os compostos Ia65.1 -Ia65.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar etilcarbonilo: 0 Cl
CjHg
Ia65
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia66; em particular os compostos Ia66.1 -Ia66.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R6 representar n-propilo e R7 representar etilcarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia67; em particular os compostos Ia67.1 -Ia67.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar iso-butilo e R7 representar etilcarbonilo:
66
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia68; em particular os compostos Ia68.1 -Ia68.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar etilcarbonilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia69; em particular os compostos Ia69.1 -Ia69.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar metoxicarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia70; em particular os compostos Ia70.1 -Ia70.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar metoxicarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 67 são os compostos Ia71; em particular os compostos Ia71.1 -Ia71.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar metoxicarbonilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia72; em particular os compostos Ia72.1 -Ia72.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar etoxicarbonilo: O Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia73; em particular os compostos Ia73.1 -Ia73.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar etoxicarbonilo:
oc2hs 68
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia74; em particular os compostos Ia74.1 -Ia74.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar etoxicarbonilo e R8 representar metilo: 0 Cl
SDacHl
Ia? 4
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia75; em particular os compostos Ia75.1 -Ia75.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar dimetilaminocarbonilo: 0 Cl
R2 SO2CE3
Xa75
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia76; em particular os compostos Ia76.1 -Ia76.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar dimetilaminocarbonilo:
Iô?6 69
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia77; em particular os compostos Ia77.1 -Ia77.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar dimetilaminocarbonilo e R8 representar metilo: 69
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia78; em particular os compostos Ia78.1 -Ia78.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar dietilaminocarbonilo:
Cl
R2 SO2CH3
Xa78
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia79; em particular os compostos Ia79.1 -Ia79.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar dietilaminocarbonilo:
70
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia80; em particular os compostos Ia80.1 -Ia80.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar dietilaminocarbonilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia81; em particular os compostos Ia81.1 -Ia81.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de metilaminocarbonilo: R' representar N-metoxi-N- α
R2 SOjCHj laSl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia82; em particular os compostos Ia82.1 -Ia82.164, que se distinguem dos compostos ial.l - lal.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar N-metoxi-N-metilaminocarbonilo: 71
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia83; em particular os compostos Ia83.1 -la83.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar N-metoxi-N-metilaminocarbonilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia84; em particular os compostos Ia84.1 -Ia84.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar benzilo: 0 Cl
Ri SO3CH3 la84
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia85; em particular os compostos Ia85.1 -Ia85.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 72 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar benzilo:
X&8S
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia86; em particular os compostos Ia86.1 -Ia86.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar n-propilo e R7 representar benzilo:
ta8S
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia87; em particular os compostos Ia87.1 -Ia87.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar isobutilo e R7 representar benzilo: ci
R» SOjCHj ía87
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 73 são os compostos Ia88; em particular os compostos Ia88.1 -Ia88.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar benzilo e R8 representar metilo: 73
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia89; em particular os compostos Ia89.1 -Ia89.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar 4-metilfenilmetilo: 0 ci
Rj so2CK3 la89
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia90; em particular os compostos Ia90.1 -Ia90.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar 4-metilfenilmetilo: ci
Ri S02CH,
Ia90 74
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia91; em particular os compostos Ia91.1 -Ia91.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R6 representar n-propilo e R7 representar 4-metilfenilmetilo: 0 Cl
R2 SOjCHj ls91
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia92; em particular os compostos Ia92.1 -Ia92.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R6 representar iso-butilo e R7 representar 4-metilfenilmetilo:
Ia92
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia93; em particular os compostos Ia93.1 -Ia93.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar 4-metilfenilmetilo e R8 representar metilo: 75 0 Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia94; em particular os compostos Ia94.1 -Ia94.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar 4-clorofenilmetilo: o Cl
Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia95; em particular os compostos Ia95.1 -Ia95.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar 4-clorofenilmetilo: 0 Cl
Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia96; em particular os compostos Ia96.1 -Ia96.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 76 pelo facto de R6 representar n-propilo e R7 representar 4-clorofenilmetilo: 0 Cl
R2 SOjCHj
Ia96
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia97; em particular os compostos Ia97.1 -Ia97.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R6 representar iso-butilo e R7 representar 4-clorofenilmetilo: α
R2 SOjCHj
Xa97
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia98; em particular os compostos Ia98.1 -Ia98.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar 4-clorofenilmetilo e R8 representar metilo: 77 77 Cl
SOjCHj un
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia99; em particular os compostos Ia99.1 -Ia99.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar 4-metoxifenilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos IalOO; em particular os compostos IalOO.l - IalOO.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar 4-metoxifenilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos IalOl; em particular os compostos IalOl.l - Ial01.164, que se distinguem dos compostos Ial.l 78
Ial.164 pelo facto de R7 representar 4-metoxifenilmetilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial02; em particular os compostos Ial02.1 Ial02.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R7 representar 3-trifluorometilfenilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial03; em particular os compostos Ial03.1 - Ial03.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar 3-trifluorometilfenilmetilo:
79
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial04; em particular os compostos Ial04.1 - Ial04.164, que se distinguem dos compostos Ial.l ial.164 pelo facto de R7 representar 3-trifluorometilfenilmetilo e R9 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial05; em particular os compostos Ial05.1 Ial05.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R7 representar 2,4-diclorofenilmetilo:
Cl
Η.Ϊ SOjCHj :aiD5
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial06; em particular os compostos Ial06.1 Ial06.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar 2, 4-diclorofenilmetilo: 80 O Cl
CjHs SÕ3CH3
Ial06 ÇHj
Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial07; em particular os compostos Ial07.1 - Ial07.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R7 representar 2,4-diclorofenilmetilo e R8 representar metilo: 0 ci
Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial08; em particular os compostos Ial08.1 Ial08.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R7 representar fenilcarbonilmetilo: O Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 81 são os compostos Ial09; em particular os compostos Ial09.1 Ial09.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos IallO; em particular os compostos IallO.l lallO.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R6 representar n-propilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ialll; em particular os compostos Ialll.l Ialll.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R6 representar iso-butilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo: 82 0 Cl
S03CH3 caícaj)ai Q n 0 lalll
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Iall2; em particular os compostos Iall2.1 Iall2.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R7 representar fenilcarbonilmetilo e R8 representar metilo: 0 Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Iall3; em particular os compostos Iall3.1 Iall3.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R representar 4-metilfenilcarbonilmetilo: 0 ci
c *= 0
83
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Iall4; em particular os compostos Iall4.1 - iall4.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar 4-metilfenilcarbonilmetilo: 0 Cl
R*
Iall4 SOaCHj
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Iall5; em particular os compostos Iall5.1 Iall5.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R7 representar 4-metilfenilcarbonilmetilo e R8 representar metilo:
ca3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Iall6; em particular os compostos Iall6.1 - iall6.164, que se distinguem dos compostos ial.l - lal.164 pelo facto de R7 representar 1-(fenilcarbonil)-et-1-ilo: 84 84
Xalie
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Iall7; em particular os compostos Iall7.1 - Iall7.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar 1-(fenilcarbonil)-et-l-ilo: 0 Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Iall8; em particular os compostos Iall8.1 - Iall8.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R7 representar 1-(fenilcarbonil)-et-l-ilo e R8 representar metilo: 0 Cl
Iali8
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 85 são os compostos Iall9; em particular os compostos Iall9.1 - Iall9.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R7 representar fenilcarbonilo:
Iall3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial20; em particular os compostos Ial20.1 - Ial20.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar fenilcarbonilo: ci
R* 3O3CH3
Ial20
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial21; em particular os compostos Ial21.1 - Ial21.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R7 representar fenilcarbonilo e R8 representar metilo:
ial21
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 86 são os compostos Ial22; em particular os compostos Ial22.1 -Ial22.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R7 representar 4-metilfenilcarbonilo:
Ial22 CHj
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial23; em particular os compostos Ial23.1 Ial23.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar 4-metilfenilcarbonilo:
CHj
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial24; em particular os compostos Ial24.1 - Ial24.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R7 representar 4-metilfenilcarbonilo e R8 representar metilo: 87 87
CH3 Iãl24
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial25; em particular os compostos Ial25.1 Ial25.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R7 representar 4-clorofenilcarbonilo:
iai2S
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial26; em particular os compostos Ial26.1 Ial26.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar 4-clorofenilcarbonilo: o a-
RS S02CHj
Ial2â
Cl 88
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial27; em particular os compostos Ial27.1 - Ial27.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R7 representar 4-clorofenilcarbonilo e R8 representar metilo:
Ial27
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial28; em particular os compostos Ial28.1 Ial28.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R7 representar 4-metoxifenilcarbonilo:
ocb3
Iaiae
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial29; em particular os compostos Ial29.1 - Ial29.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar 4-metoxifenilcarbonilo: 89
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial30; em particular os compostos Ial30.1 - Ial30.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -Ial.164 pelo facto de R7 representar 4-metoxifenilcarbonilo e R8 representar metilo: o ci
Iftl30 OCHj
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial31; em particular os compostos Ial31.1 Ial31.164, que se distinguem dos compostos ial.l
Ial.164 pelo facto trifluorometilfenilcarbonilo: de R' representar 4- ΓΓ 0 Cl Jl 1 Pk vC 0 T SOaCHj :hs t ' C *« 0 ϋ Iâl31
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 90 são os compostos Ial32; em particular os compostos Ial32.1 Ial32.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar 4-trifluorometilfenilcarbonilo:
I&132
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial33; em particular os compostos Ial33.1 Ial33.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R7 representar 4-trifluorometilfenilcarbonilo e R8 representar metilo: O Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial34; em particular os compostos Ial34.1 Ial34.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R7 representar 2,4-diclorofenilcarbonilo: 91 91 Cl
RS SOjCH3
Ial34
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial35; em particular os compostos Ial35.1 - Ial35.164, que se distinguem dos compostos ial.l -Ial.164 pelo facto de R6 representar etilo e R7 representar 2, 4-diclorofenilcarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial36; em particular os compostos Ial36.1 Ial36.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R7 representar 2,4-diclorofenilcarbonilo e R8 representar metilo: 0 Cl
92
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial37; em particular os compostos Ial37.1 - Ial37.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro: 0 Cl X ^R2 t ? ^Cl Xal37 c»3 1 R< CHj Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial38; em particular os compostos Ial38.1
Ial38.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R6 representar etilo:
Cl
R2 Cl
Ial38
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial39; em particular os compostos Ial39.1 Ial39.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R6 representar n-propilo:
Cl
R2 Cl
Ial39
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial40; em particular os compostos Ial40.1 Ial40.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R6 representar 93 iso-butilo 0 Cl
Ial40
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial41; em particular os compostos Ial41.1 - Ial41.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R8 representar metilo: 0 Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial42; em particular os compostos Ial42.1 Ial42.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar etilo: o ci
Ial42
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial43; em particular os compostos Ial43.1 Ial43.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, e R6 e R7 representarem etilo:
X i
CjKs
0 Cl 1 Ti ^ R2 [1 ^0 ''Cl Ial43 1 C2KS 94
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial44; em particular os compostos Ial44.1 Ial44.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar n-propilo e R7 representar etilo:
Cl
a2 ci
Ial44
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial45; em particular os compostos Ial45.1 Ial45.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar iso-butilo e R7 representar etilo: 0 Cl
j CjHs ch(ch3>2 ai
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial46; em particular os compostos Ial46.1 - Ial46.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar etilo e R8 representar metilo:
Cl
Ri Cl
Ial46
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial47; em particular os compostos Ial47.1 Ial47.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar 95 cianometilo: 95o ci
Ial47
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial48; em particular os compostos Ial48.1 - Ial48.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar cianometilo:
Cl
R* Cl
Ial48
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial49; em particular os compostos Ial49.1 - Ial49.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar cianometilo e R8 representar metilo: o Cl
Xal49
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial50; em particular os compostos Ial50.1 Ial50.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar metoximetilo: 96 96 Cl
R2 Cl
xaiSO
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial51; em particular os compostos Ialõl.l - Ial51.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar metoximetilo: o Cl
R* Cl iai51
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial52; em particular os compostos Ial52.1 Ial52.164, que se distinguem dos compostos Ial.l ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar metoximetilo e R8 representar metilo: o Cl
Ial52
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial53; em particular os compostos Ial53.1 - Ial53.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar metilcarboniloximetilo: 97 97 o Cl
CHj
Ial53
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial54; em particular os compostos Ial54.1 Ial54.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar metilcarboniloximetilo: o Cl
CK3 ial54
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial55; em particular os compostos Ial55.1 - Ial55.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar metilcarboniloximetilo e R8 representar metilo: o cr
c*= 0 ca3 laiss
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 98 são os compostos Ial56; em particular os compostos Ial56.1 - Ial56.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar terc.-butilcarboniloximetilo:
CtCHjís
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial57; em particular os compostos Ial57.1 - Ial57.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar terc.-butilcarboniloximetilo: o cl
! cSK5 ^ *4 0 c~o ! CÍCHjh
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial58; em particular os compostos Ial58.1 Ial58.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar terc.-butilcarboniloximetilo e R8 representar metilo: 99 99 ci
κ* Cl 18158
CfCHjh
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial59; em particular os compostos Ial59.1 - Ial59.164, que se distinguem dos compostos ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar metoxicarbonilmetilo:
oCH3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial60; em particular os compostos Ial60.1 Ial60.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar metoxicarbonilmetilo: O Cl
Ial60 oca3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial61; em particular os compostos Ial61.1 100
Ial61.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar metoxicarbonilmetilo e R8 representar metilo: o Cl
laiCl OCJÍj
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial62; em particular os compostos Ial62.1 Ial62.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar etoxicarbonilmetilo: o Cl
la!62
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial63; em particular os compostos Ial63.1 Ial63.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar etoxicarbonilmetilo: o α
R3 Cl OCaHs Xâl63 101
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial64; em particular os compostos Ial64.1 - Ial64.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar etoxicarbonilmetilo e R8 representar metilo: O Cl
Xal64 QCaUs
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial65; em particular os compostos Ial65.1 - Ial65.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar 1-metoxicarbonil-et-l-ilo: 0 Cl
lalfiS
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial66; em particular os compostos Ial66.1 - Ial66.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar 1-metoxicarbonil-et-l-ilo: 102 102 Cl
R3 Cl
lalfiS
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial67; em particular os compostos Ial67.1 Ial67.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar 1-metoxicarbonil-et-l-ilo e R8 representar metilo: 0 Cl'
RJ Cl
Ial€7 ocs3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial68; em particular os compostos Ial68.1 Ial68.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar 1-etoxicarbonil-et-l-ilo:
Cl
R2 Cl lal€8
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial69; em particular os compostos Ial69.1 - Ial69.164, que se distinguem dos compostos Ial.l 103
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar 1-etoxicarbonil-et-l-ilo:
Cl
OC2Hs
lalSS
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial70; em particular os compostos Ial70.1 Ial70.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar 1-etoxicarbonil-et-l-ilo e R8 representar metilo: 0 Cl
R* Cl OCjRs
Ial70
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial71; em particular os compostos Ial71.1 Ial71.164, que se distinguem dos compostos Ial.l ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar 2-metoxi-et-l-oxicarbonilmetilo: o Cl
oCaHíOCtís
Ial7i 104
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial72; em particular os compostos Ial72.1 Ial72.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar 2-metoxi-et-l-oxicarbonilmetilo: O Cl
QCjHtOCSj
Ial72
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial73; em particular os compostos Ial73.1 Ial73.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar 2-metoxi-et-l-oxicarbonilmetilo e R8 representar metilo: o Cl
lal?3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial74; em particular os compostos Ial74.1 - Ial74.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar 2-dimetilamino-et-l-oxicarbonilmetilo: 105ο α
Ial74 ο c
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial75; em particular os compostos Ial75.1 - Ial75.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar 2-dimetilamino-et-l-oxicarbonilmetilo: O Cl
Ial75 OC2H4M{CH5ía
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial76; em particular os compostos Ial76.1 Ial76.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar 2-dimetilamino-et-l-oxicarbonilmetilo e R8 representar metilo:
0 CI
OC2R4N (CHj>2
Ial76
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 106 são os compostos Ial77; em particular os compostos Ial77.1 Ial77.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar metilaminocarbonilmetilo: o cr
NH(C«3} 13177
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial78; em particular os compostos Ial78.1 Ial78.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar metilaminocarbonilmetilo: 0 Cl
Ial78 c~o NIKCH3)
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial79; em particular os compostos Ial79.1 Ial79.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar metilaminocarbonilmetilo e R8 representar metilo: 107 107 0 Cl
Ial79 NH(CHj)
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial80; em particular os compostos Ial80.1 - Ial80.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar etilaminocarbonilmetilo: O Cl
lalSO
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial81; em particular os compostos Ial81.1 Ial81.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar etilaminocarbonilmetilo: o Cl
IalSl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial82; em particular os compostos Ial82.1 Ial82.164, que se distinguem dos compostos Ial.l 108
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar etilaminocarbonilmetilo e R8 representar metilo: O cl
KH(CjHs)
Xal82
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial83; em particular os compostos Ial83.1 Ial83.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar dimetilaminocarbonilmetilo: o Cl'
U(CH3)2 fal83
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial84; em particular os compostos Ial84.1 Ial84.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar dimetilaminocarbonilmetilo: O Cl
NtCHsh
Ial84
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 109 são os compostos Ial85; em particular os compostos Ial85.1 - Ial85.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar dimetilaminocarbonilmetilo e R8 representar metilo: o ci
R2 Cl
Ial85
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial86; em particular os compostos Ial86.1 Ial86.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar dietilaminocarbonilmetilo: ο α
Ial86
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial87; em particular os compostos Ial87.1 Ial87.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar dietilaminocarbonilmetilo: o ci
M(CsHs)3
Ial87 110
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial88; em particular os compostos Ial88.1 Ial88.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar dietilaminocarbonilmetilo e R8 representar metilo: O Cl
R2 Cl
Ial8S
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial89; em particular os compostos Ial89.1 -Ial89.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar alilo:
Cl
R2 Cl
Ia.189 CHj
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial90; em particular os compostos Ial90.1 Ial90.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar alilo: 0 ci
Ri Cl CH2
Isd90 111
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial91; em particular os compostos Ial91.1 Ial91.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar alilo e R8 representar metilo: o ci
CHs
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial92; em particular os compostos Ial92.1 - Ial92.164, que se distinguem dos compostos ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar propargilo: o Cl
Ial92
CH
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial93; em particular os compostos Ial93.1 - Ial93.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar propargilo: O cí
Ial93 112
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial94; em particular os compostos Ial94.1 Ial94.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar propargilo e R8 representar metilo: 0 Cl
R* Cl Íal34
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial95; em particular os compostos Ial95.1 Ial95.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar metilcarbonilo:
ca3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial96; em particular os compostos Ial96.1 -Ial96.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar metilcarbonilo: 0 ci
Iãl96 113
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial97; em particular os compostos Ial97.1 Ial97.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar n-propilo e R7 representar metilcarbonilo:
Cl
R2 Cl CHj
Ial97
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial98; em particular os compostos Ial98.1 Ial98.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar iso-butilo e R7 representar metilcarbonilo: o Cl
Ri Cl
Ial98
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ial99; em particular os compostos Ial99.1 - Ial99.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar metilcarbonilo e R8 representar metilo: O Cl
Cl CHj
Xal99 114
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia200; em particular os compostos Ia200.1 Ia200.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar etilcarbonilo: o Cl
Ia2D0
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia201; em particular os compostos Ia201.1 Ia201.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar etilcarbonilo: o cr
Ja2Ql
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia202; em particular os compostos Ia202.1 - Ia202.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar n-propilo e R7 representar etilcarbonilo: O Cl
R* Cl I&2Ú2 115
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia203; em particular os compostos Ia203.1 Ia203.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar iso-butilo e R7 representar etilcarbonilo: o Cl
Ia2Q3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia204; em particular os compostos Ia204.1 Ia204.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar etilcarbonilo e R8 representar metilo: o Cl
Xa204
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia205; em particular os compostos Ia205.1 - Ia205.164, que se distinguem dos compostos ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar metoxicarbonilo: 0 cl
I&205 116
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia206; em particular os compostos Ia206.1 - Ia206.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar metoxicarbonilo: 0 ci
C—0 GC%
Ra
Ia206 Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia207; em particular os compostos Ia207.1 Ia207.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar metoxicarbonilo e R8 representar metilo: 0 Cl
Ia20? OCH3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia208; em particular os compostos Ia208.1 Ia208.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar etoxicarbonilo: o Cl
OCjHs
Xa208 117
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia209; em particular os compostos Ia209.1 - Ia209.164, que se distinguem dos compostos Ial.l ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar etoxicarbonilo: o Cl
OCjHs la20$
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia210; em particular os compostos Ia210.1 Ia210.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar etoxicarbonilo e R8 representar metilo: o cr
Ia210
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia211; em particular os compostos la211.1 Ia211.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar dimetilaminocarbonilo: 0 Cl
K<CR3)2 i&m 118
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia212; em particular os compostos Ia212.1 - Ia212.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar dimetilaminocarbonilo: ο α
W(CHj)z U2X2
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia213; em particular os compostos Ia213.1 - Ia213.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar dimetilaminocarbonilo e R8 representar metilo: 0 Cl
Xa213
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia214; em particular os compostos Ia214.1 - Ia214.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar dietilaminocarbonilo: ci
Rí Cl N(CjHs) a
Za214 119
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia215; em particular os compostos Ia215.1 - Ia215.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar dietilaminocarbonilo: 0 Cl
Ia215
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia216; em particular os compostos Ia216.1 Ia216.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar dietilaminocarbonilo e R8 representar metilo: ο α
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia217; em particular os compostos Ia217.1 Ia217.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar N-metoxi-N-metilaminocarbonilo: 0 Cl
RJ Cl
Ia217
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 120 são os compostos Ia218; em particular os compostos Ia218.1 Ia218.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar N-metoxi-N-metilaminocarbonilo: o cr
Ri Cl la218
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia219; em particular os compostos Ia219.1 - Ia219.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar N-metoxi-N-metilaminocarbonilo e R8 representar metilo: O Cl
Xâ219
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia220; em particular os compostos Ia220.1 Ia220.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar benzilo: O Cl
la.220 121
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia221; em particular os compostos Ia221.1 - Ia221.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar benzilo:
0 CI
R* Cl la221
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia222; em particular os compostos Ia222.1 - Ia222.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar n-propilo e R7 representar benzilo:
Cl
R2 Cl
Ia222
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia223; em particular os compostos Ia223.1 - Ia223.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar iso-butilo e R7 representar benzilo: 0 Cl
1*223 122
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia224; em particular os compostos Ia224.1 Ia224.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar benzilo e R8 representar metilo: o ci-
Xa224
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia225; em particular os compostos Ia225.1 - Ia225.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar 4-metilfenilmetilo: 0 Cl
& Cl
Ia32S
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia226; em particular os compostos Ia226.1 - Ia226.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar 4-metilfenilmetilo: 123 o cí
Ϊ&226
CjHs CHj Rt
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia227; em particular os compostos Ia227.1 - Ia227.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar n-propilo e R7 representar 4-metilfenilmetilo: o Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia228; em particular os compostos Ia228.1 Ia228.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar iso-butilo e R7 representar 4-metilfenilmetilo: 0 Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia229; em particular os compostos Ia229.1 124 - Ia229.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar 4-metilfenilmetilo e R8 representar metilo: O Cl
Xa22S>
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia230; em particular os compostos Ia230.1 Ia230.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar 4-clorofenilmetilo: 0 Cl
ta230
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia231; em particular os compostos Ia231.1 Ia231.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar 4-clorofenilmetilo: 125 125 Cl
R* Cl la23l
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia232; em particular os compostos Ia232.1 -Ia232.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar n-propilo e R7 representar 4-clorofenilmetilo: 0 Cl
R3 Cl
Ia232
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia233; em particular os compostos Ia233.1 - Ia233.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar iso-butilo e R7 representar 4-clorofenilmetilo: 0 Cl
R* Cl
Ia233
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia234; em particular os compostos Ia234.1 - ia234.164, que se distinguem dos compostos ial.l - 126
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar 4-clorofenilmetilo e R representar metilo 0 Cl
R3 Cl
Ia234
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia235; em particular os compostos Ia235.1 Ia235.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar 4-metoxifenilmetilo: ci
R3 Cl
Ia235
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia236; em particular os compostos Ia236.1 Ia236.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar 4-metoxifenilmetilo: 0 Cl
R3 Cl I&236 127
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia237; em particular os compostos Ia237.1 Ia237.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar 4-metoxifenilmetilo e R8 representar metilo: O Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia238; em particular os compostos Ia238.1 Ia238.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar 3-trifluorometilfenilmetilo: o cl'
Xâ33ô
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia239; em particular os compostos Ia239.1 - Ia239.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar 3-trifluorometilfenilmetilo: 128 128 O Cl
CF} la239
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia240; em particular os compostos Ia240.1 Ia240.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar 3-trifluorometilfenilmetilo e R8 representar metilo: 0 Cl
cf3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia241; em particular os compostos Ia241.1 - Ia241.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar 2, 4-diclorofenilmetilo: O Cl
Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 129 são os compostos Ia242; em particular os compostos Ia242.1 - Ia242.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar 2,4-diclorofenilmetilo: ο α
ci
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia243; em particular os compostos Ia243.1 Ia243.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar 2, 4-diclorofenilmetilo e R8 representar metilo: ο α
Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia244; em particular os compostos Ia244.1 Ia244.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar fenilcarbonilmetilo: 130 Cl
R2 Cl
Ia244
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia245; em particular os compostos Ia245.1 Ia245.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo: O cl
R* Cl
X&24S
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia246; em particular os compostos Ia246.1 - Ia246.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar n-propilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo:
Cl
Is246 131
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia247; em particular os compostos Ia247.1 Ia247.164, que se distinguem dos compostos Ial.l ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar iso-butilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo: 0 Cl
Xâ247
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia248; em particular os compostos Ia248.1 Ia248.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar fenilcarbonilmetilo e R8 representar metilo: 0 Cl
Ia248
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia249; em particular os compostos Ia249.1 Ia249.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar 4-metilfenilcarbonilmetilo: 132 o ci
Gsa® Ο
Ia249
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia250; em particular os compostos Ia250.1 - Ia250.164, que se distinguem dos compostos ial.l -Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar 4-metilfenilcarbonilmetilo: o C1
c**=o
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia251; em particular os compostos Ia251.1 la251.164, que se distinguem dos compostos ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar 4-metilfenilcarbonilmetilo e R8 representar metilo: o ci
133
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia252; em particular os compostos Ia252.1 - Ia252.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar 1-(fenilcarbonil)-et-l-ilo:
1*252
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia253; em particular os compostos Ia253.1 Ia253.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar 1-(fenilcarbonil)-et-l-ilo:
1*253
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia254; em particular os compostos Ia254.1 Ia254.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar 1-(fenilcarbonil)-et-l-ilo e R8 representar metilo: 134
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia255; em particular os compostos Ia255.1 Ia255.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar fenilcarbonilo:
Ia255
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia256; em particular os compostos Ia256.1 Ia256.164, que se distinguem dos compostos ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar fenilcarbonilo: d cl
s* Cl la2S6
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia257; em particular os compostos Ia257.1 Ia257.164, que se distinguem dos compostos Ial.l 135 Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, fenilcarbonilo e R8 representar metilo: R' representar 0 Cl
18257
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia258; em particular os compostos Ia258.1 Ia258.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e 4-metilfenilcarbonilo: 0 Cl /R2 o; ώ "•Cl Ia25B 1 j CHj 1 R*
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia259; em particular os compostos Ia259.1 Ia259.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar 4-metilfenilcarbonilo: 136 136
Ia259
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia260; em particular os compostos Ia260.1 Ia260.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar 4-metilfenilcarbonilo e R8 representar metilo: ο α
R3 Cl
Xa260
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia261; em particular os compostos Ia261.1 - Ia261.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar 4-clorofenilcarbonilo:
Ia261
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 137 são os compostos Ia262; em particular os compostos Ia262.1 Ia262.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar 4-clorofenilcarbonilo: 0 Cl
Cl
Ift262
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia263; em particular os compostos Ia263.1 Ia263.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar 4-clorofenilcarbonilo e R8 representar metilo: O ci
Cl
Xa2€3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia264; em particular os compostos Ia264.1 Ia264.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar 4-metoxifenilcarbonilo:
Ra Cl
Ia264 OCH3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia265; em particular os compostos Ia265.1 Ia265.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar 4-metoxifenilcarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia266; em particular os compostos Ia266.1 Ia266.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar 4-metoxifenilcarbonilo e R8 representar metilo:
Cl
R2 Cl 139
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia267; em particular os compostos Ia267.1 - Ia267.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar 4-trifluorometilfenilcarbonilo:
Ia2«7
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia268; em particular os compostos Ia268.1 - Ia268.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar 4-trifluorometilfenilcarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia269; em particular os compostos Ia269.1 - Ia269.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar 4-trifluorometilfenilcarbonilo e R8 representar metilo: 140cx
Rí Cl la269
CF3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia270; em particular os compostos Ia270.1 Ia270.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro e R7 representar 2, 4-diclorofenilcarbonilo:
Cl
Cl I&270
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia271; em particular os compostos Ia271.1 - Ia271.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar 2,4-diclorofenilcarbonilo: o Cl
Ia271
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 141 são os compostos Ia272; em particular os compostos Ia272.1 Ia272.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar cloro, R7 representar 2,4-diclorofenilcarbonilo e R8 representar metilo: o Ci
Ia272
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia273; em particular os compostos Ia273.1 Ia273.164, que se distinguem dos compostos Ial.l R1 representar metilo 0 II ch3 Jl rV 1J '0 LA " SOaCRs Ia273 ! CHj R*
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia274; em particular os compostos Ia274.1 - Ia274.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R6 representar etilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia275; em particular os compostos Ia275.1 - Ia275.164, que se distinguem dos compostos Ial.l 142 Ial.164 pelo facto representar n-propilo: de R1 representar metilo
R CH3
R* so2ch3 la275
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia276; em particular os compostos Ia276.1 Ia276.164, que se distinguem dos compostos Ial.l R1
Ial.164 pelo facto de representar iso-butilo: representar metilo e
R O CHj
R2 SOjCHj I&276
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia277; em particular os compostos Ia277.1
Ia277.164, que se distinguem dos compostos Ial.164 pelo facto de R1 e R8 representarem metilo 0 u ch3 ..... ic T is OQ 1 r "SO^CHj Iâ27? ch3 ' ch3 R4
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia278; em particular os compostos Ia278.1 - Ia278.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar etilo: 143
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia279; em particular os compostos Ia279.1 Ia279.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, e R6 e R7 representarem etilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia280; em particular os compostos Ia280.1 Ia280.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar n-propilo e R7 representar etilo: CS3
R* S02CH3
Ia280
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia281; em particular os compostos Ia281.1 Ia281.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar iso-butilo e R7 representar etilo: 144
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia282; em particular os compostos Ia282.1 Ia282.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar etilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia283; em particular os compostos Ia283.1 - Ia283.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar cianometilo:
Xa283
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia284; em particular os compostos Ia284.1 - Ia284.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar cianometilo: 145
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia285; em particular os compostos Ia285.1 Ia285.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar cianometilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia286; em particular os compostos la286.1 Ia286.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar metoximetilo: CH?
R3 SOsCHj
Xa2B6
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia287; em particular os compostos Ia287.1 - Ia287.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar metoximetilo: 146 0 CHj
OCBj SO2CH3 Ía287
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia288; em particular os compostos Ia288.1 Ia288.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar metoximetilo e R8 representar metilo: Q c%
CHj OCH3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia289; em particular os compostos Ia289.1 - Ia289.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar metilcarboniloximetilo: 0 CHj
0 CHj
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia290; em particular os compostos Ia290.1 147
Ia290.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar metilcarboniloximetilo:
C=ecO CH3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia291; em particular os compostos Ia291.1 Ia291.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar metilcarboniloximetilo e R8 representar metilo: 0 ch3
! I ! c«3 CH2 R4 0 1 C™0 CHj
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia292; em particular os compostos Ia292.1 Ia292.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar terc.-butilcarboniloximetilo: 148
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia293; em particular os compostos Ia293.1 Ia293.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar terc.-butilcarboniloximetilo: 0 Cííj
CÍCH3Í3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia294; em particular os compostos Ia294.1 - Ia294.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar terc.-butilcarboniloximetilo e R8 representar metilo: 149 149
1*294
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia295; em particular os compostos Ia295.1 Ia295.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar metoxicarbonilmetilo:
och3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia296; em particular os compostos Ia296.1 - ia296.164, que se distinguem dos compostos ial.l - lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar metoxicarbonilmetilo: 150
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia297; em particular os compostos Ia297.1 Ia297.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar metoxicarbonilmetilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia298; em particular os compostos Ia298.1 Ia298.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar etoxicarbonilmetilo:
151
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia299; em particular os compostos Ia299.1 - Ia299.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar etoxicarbonilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia300; em particular os compostos Ia300.1 - Ia300.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar etoxicarbonilmetilo e R8 representar metilo: 0 CHa
R* SDjCHa
Ia3Õ0 OC2H5
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia301; em particular os compostos la301.1 Ia301.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar 1-metoxicarbonil-et-l-ilo: 152 152 0 CHs
R3 SOjCHj
Ia301
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia302; em particular os compostos Ia302.1 Ia302.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar 1-metoxicarbonil-et-l-ilo: 0 Ji ch3 r— 1 9 ά r K3 v S03CH3 la302 C3B5 ϊ R4 CKÍCHs} Css -0 OCHj
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia303; em particular os compostos Ia303.1 Ia303.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar 1-metoxicarbonil-et-l-ilo e R8 representar metilo:
153
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia304; em particular os compostos Ia304.1 - Ia304.164, que se distinguem dos compostos Ial.l ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar 1-etoxicarbonil-et-l-ilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia305; em particular os compostos Ia305.1 Ia305.164, que se distinguem dos compostos ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar 1-etoxicarbonil-et-l-ilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia306; em particular os compostos Ia306.1 Ia306.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar 1-etoxicarbonil-et-l-ilo e R8 representar metilo: 154
OCjjHg
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia307; em particular os compostos Ia307.1 Ia307.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar 2-metoxi-et-l-oxicarbonilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia308; em particular os compostos Ia308.1 - Ia308.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar 2-metoxi-et-l-oxicarbonilmetilo: 0 ch3
a* so2ch3 O
Ia308 OC2K40CH3 155
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia309; em particular os compostos Ia309.1 Ia309.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar 2-metoxi-et-l-oxicarbonilmetilo e R8 representar metilo: o ch3
CH2 Cs==0 OC3H4OCH3 la309
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia310; em particular os compostos Ia310.1 Ia310.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar 2-dimetilamino-et-l-oxicarbonilmetilo:
OCsHiNÍCHíka
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia311; em particular os compostos Ia311.1 Ia311.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar 2-dimetilamino-et-l-oxicarbonilmetilo: 156 156
OC3H4K{CH3)a
Ia3U
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia312; em particular os compostos Ia312.1 Ia312.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar 2-dimetilamino-et-l-oxicarbonilmetilo e R8 representar metilo:
c=o OC2H4NICH3) 1
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia313; em particular os compostos Ia313.1 Ia313.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar metilaminocarbonilmetilo:
KH(CHj) 157
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia314; em particular os compostos Ia314.1 - Ia314.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar metilaminocarbonilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia315; em particular os compostos Ia315.1 Ia315.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar metilaminocarbonilmetilo e R8 representar metilo:
NH(CH3)
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia316; em particular os compostos Ia316.1 Ia316.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar etilaminocarbonilmetilo: 158 o ch3
Ía316 C—0
I NH(C2H5)
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia317; em particular os compostos Ia317.1 - Ia317.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar etilaminocarbonilmetilo:
SH(CaHsi
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia318; em particular os compostos Ia318.1 Ia318.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar etilaminocarbonilmetilo e R8 representar metilo:
NHÍCjHsl 159
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia319; em particular os compostos Ia319.1 Ia319.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar dimetilaminocarbonilmetilo:
n(ch3)2
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia320; em particular os compostos Ia320.1 Ia320.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar dimetilaminocarbonilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia321; em particular os compostos Ia321.1 - Ia321.164, que se distinguem dos compostos ial.l -lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar dimetilaminocarbonilmetilo e R8 representar metilo: 160
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia322; em particular os compostos Ia322.1 Ia322.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar dietilaminocarbonilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia323; em particular os compostos Ia323.1 Ia323.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar dietilaminocarbonilmetilo:
HÍCjBsÍj
Ia323 161
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia324; em particular os compostos Ia324.1 - Ia324.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar dietilaminocarbonilmetilo e R8 representar metilo:
N(CaHsh
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia325; em particular os compostos Ia325.1 - Ia325.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar alilo: 0 CHs
cnz
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia326; em particular os compostos Ia326.1 Ia326.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar alilo: 162
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia327; em particular os compostos Ia327.1 - Ia327.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar alilo e R8 representar metilo:
CH2
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia328; em particular os compostos Ia328.1 - Ia328.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar propargilo:
ia32S c
CH 163
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia329; em particular os compostos Ia329.1 Ia329.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar propargilo:
Ia329
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia330; em particular os compostos Ia330.1 Ia330.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar propargilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia331; em particular os compostos Ia331.1 Ia331.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar metilcarbonilo: 164
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia332; em particular os compostos Ia332.1 - Ia332.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar metilcarbonilo:
CHj
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia333; em particular os compostos Ia333.1 Ia333.164, que se distinguem dos compostos ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar n-propilo e R7 representar metilcarbonilo: o ch3
t c3h7
I CHj
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia334; em particular os compostos Ia334.1 - Ia334.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar 165 iso-butilo e R8 representar metilcarbonilo:
Xa334
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia335; em particular os compostos Ia335.1 - Ia335.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar metilcarbonilo e R8 representar metilo: o CK3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia336; em particular os compostos Ia336.1 Ia336.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar etilcarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia337; em particular os compostos Ia337.1 166
Ia337.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar etilcarbonilo: 166
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia338; em particular os compostos Ia338.1 Ia338.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar n-propilo e R7 representar etilcarbonilo:
CaH5
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia339; em particular os compostos Ia339.1 Ia339.164, que se distinguem dos compostos Ial.l ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar iso-butilo e R7 representar etilcarbonilo: 0 CHj
SOjCHj
Ia339 167
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia340; em particular os compostos Ia340.1 Ia340.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar etilcarbonilo e R8 representar metilo: o ch3
C2S5
xa34Q
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia341; em particular os compostos Ia341.1 Ia341.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar metoxicarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia342; em particular os compostos Ia342.1 Ia342.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar metoxicarbonilo: 168 168
och3 16342
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia343; em particular os compostos Ia343.1 Ia343.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar metoxicarbonilo e R8 representar metilo:
OCB3
Xa34B
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia344; em particular os compostos Ia344.1 Ia344.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar etoxicarbonilo: 0 Ç»3
C==0 OCatts
Xa344
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia345; em particular os compostos Ia345.1 Ia345.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar 169 etilo e R7 representar etoxicarbonilo:
laMS
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia346; em particular os compostos Ia346.1 Ia346.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar etoxicarbonilo e R8 representar metilo:
OCíHj la346
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia347; em particular os compostos Ia347.1 Ia347.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar dimetilaminocarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia348; em particular os compostos Ia348.1 170
Ia348.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar dimetilaminocarbonilo: 170
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia349; em particular os compostos Ia349.1 Ia349.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar dimetilaminocarbonilo e R8 representar metilo:
NÍCIIsh
Xa349
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia350; em particular os compostos Ia350.1 - Ia350.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar dietilaminocarbonilo:
RÍCaHsíj
Is35Q 171
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia351; em particular os compostos Ia351.1 - Ia351.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar dietilaminocarbonilo:
Ia35l
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia352; em particular os compostos Ia352.1 Ia352.164, que se distinguem dos compostos Ial.l ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar dietilaminocarbonilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia353; em particular os compostos Ia353.1 Ia353.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar N-metoxi-N-metilaminocarbonilo: 172
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia354; em particular os compostos Ia354.1 Ia354.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar N-metoxi-N-metilaminocarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia355; em particular os compostos Ia355.1 Ia355.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar N-metoxi-N-metilaminocarbonilo e R8 representar metilo:
173
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia356; em particular os compostos Ia356.1 - Ia356.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar benzilo:
Xa356
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia357; em particular os compostos Ia357.1 Ia357.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar benzilo:
Ia357
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia358; em particular os compostos Ia358.1 - Ia358.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar n-propilo e R7 representar benzilo: 174
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia359; em particular os compostos Ia359.1 Ia359.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar iso-butilo e R7 representar benzilo: CHj
RÍ so2ch3
Ia359
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia360; em particular os compostos Ia360.1 Ia360.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar benzilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia361; em particular os compostos Ia361.1 Ia361.164, que se distinguem dos compostos Ial.l 175 175 R7
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e representar 4-metilfenilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia362; em particular os compostos Ia362.1 Ia362.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar 4-metilfenilmetilo: o ch3
H* SOjCHj
Ia362
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia363; em particular os compostos Ia363.1 - Ia363.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar n-propilo e R7 representar 4-metilfenilmetilo: 176
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia364; em particular os compostos Ia364.1 Ia364.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar iso-butilo e R7 representar 4-metilfenilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia365; em particular os compostos Ia365.1 Ia365.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar 4-metilfenilmetilo e R8 representar metilo:
177
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia366; em particular os compostos Ia366.1 Ia366.164, que se distinguem dos compostos Ial.l ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar 4-clorofenilmetilo: 0 CHj A ír 1 f LJ. % so2ch3 Xa366 CH3 í ch2 R* LJ Cl Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia367; em particular os compostos Ia367.1 - Ia367.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R' representar 4-clorofenilmetilo:
Ia367
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia368; em particular os compostos Ia368.1 - Ia368.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar n-propilo e R7 representar 4-clorofenilmetilo: 178
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia369; em particular os compostos Ia369.1 - Ia369.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar iso-butilo e R7 representar 4-clorofenilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia370; em particular os compostos Ia370.1 Ia370.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar 4-clorofenilmetilo e R8 representar metilo:
179
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia371; em particular os compostos Ia371.1 - Ia371.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar 4-metoxifenilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia372; em particular os compostos Ia372.1 Ia372.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar 4-metoxifenilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia373; em particular os compostos Ia373.1 - Ia373.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar 4-metoxifenilmetilo e R8 representar metilo: 180ττ o cb3 HjCv.
OCH3 SGjCHa U373
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia374; em particular os compostos Ia374.1 - Ia374.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar 3-trifluorometilfenilmetilo: 0 ch3
cf3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia375; em particular os compostos Ia375.1 Ia375.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar 3-trifluorometilfenilmetilo: 0 CHj
CFj 181
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia376; em particular os compostos Ia376.1 Ia376.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar 3-trifluorometilfenilmetilo e R8 representar metilo: CK3
R* SO2CH3 I&376
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia377; em particular os compostos Ia377.1 - Ia377.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar 2,4-diclorofenilmetilo:
Iâ377
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia378; em particular os compostos Ia378.1 - Ia378.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar 2,4-diclorofenilmetilo: 3
CaH# Cl
Ia3?8 SOjCB3 CHj
Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia379; em particular os compostos Ia379.1 Ia379.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar 2, 4-diclorofenilmetilo e R8 representar metilo: 0 CHs
Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia380; em particular os compostos Ia380.1 - Ia380.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo: O CH3
183
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia381; em particular os compostos Ia381.1 Ia381.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo:
Xa381
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia382; em particular os compostos Ia382.1 - Ia382.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar n-propilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo:
Xa382
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia383; em particular os compostos Ia383.1 Ia383.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar iso-butilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo: 184
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia384; em particular os compostos Ia384.1 - Ia384.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar fenilcarbonilmetilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia385; em particular os compostos Ia385.1 Ia385.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar 4-metilfenilcarbonilmetilo: 185 185
Ia385
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia386; em particular os compostos Ia386.1 - Ia386.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar 4-metilfenilcarbonilmetilo: 0 CHj
R* S02CH3
Ia386
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia387; em particular os compostos Ia387.1 - Ia387.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar 4-metilfenilcarbonilmetilo e R8 representar metilo: 1860 cs3
‘-S03CH3
Ia38?
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia388; em particular os compostos Ia388.1 - Ia388.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar 1-(fenilcarbonil)-et-l-ilo: 0 ca3
CHICH3) 0
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia389; em particular os compostos Ia389.1 - Ia389.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar 1-(fenilcarbonil)-et-l-ilo: O CHj
CH(CHj)
187
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia390; em particular os compostos Ia390.1 - Ia390.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar 1-(fenilcarbonil)-et-l-ilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia391; em particular os compostos Ia391.1 Ia391.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar fenilcarbonilo:
Xa$9l
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia392; em particular os compostos Ia392.1 - Ia392.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar fenilcarbonilo: 188o cs3
S02CH3
Ia392
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia393; em particular os compostos Ia393.1 - Ia393.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar fenilcarbonilo e R8 representar metilo: O CB$
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia394; em particular os compostos Ia394.1 Ia394.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar 4-metilfenilcarbonilo: 0 ch3
Cfia
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia395; em particular os compostos Ia395.1 189
Ia395.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar 4-metilfenilcarbonilo:
Xa395
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia396; em particular os compostos Ia396.1 Ia396.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar 4-metilfenilcarbonilo e R8 representar metilo:
Xa396
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia397; em particular os compostos Ia397.1 Ia397.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar 4-clorofenilcarbonilo: 190 190 0 K CK3 sjO U 1 D ^sOaCHi Ia397 ká T Cl Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia398; em particular os compostos Ia398.1 - Ia398.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar 4-clorofenilcarbonilo: o ch3
R3 S02CH3
Xa398
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia399; em particular os compostos Ia399.1 - Ia399.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar 4-clorofenilcarbonilo e R8 representar metilo: 191 0 CHj
so2cr3 CHj I I&399
Cl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia400; em particular os compostos Ia400.1 Ia400.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar 4-metoxifenilcarbonilo: 0 CHj
CH3 I c—0
OC83
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia401; em particular os compostos Ia401.1 - Ia401.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar 4-metoxifenilcarbonilo: 0 CHj
qch3 192
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia402; em particular os compostos Ia402.1 - Ia402.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar 4-metoxifenilcarbonilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia403; em particular os compostos Ia403.1 Ia403.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar 4-trifluorometilfenilcarbonilo:
Ia403
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia404; em particular os compostos Ia404.1 - Ia404.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar 4-trifluorometilfenilcarbonilo: 193 o ch3
cf3 sg2ch3
Ia404
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia405; em particular os compostos Ia405.1 - Ia405.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar 4-trifluorometilfenilcarbonilo e R8 representar metilo: 0 CHj
cf3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia406; em particular os compostos Ia406.1 Ia406.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo e R7 representar 2,4-diclorofenilcarbonilo: o ch3
Cl 194
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia407; em particular os compostos Ia407.1 - Ia407.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar 2,4-diclorofenilcarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia408; em particular os compostos Ia408.1 - Ia408.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R7 representar 2,4-diclorofenilcarbonilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia409; em particular os compostos Ia409.1 Ia409.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metoxi:
X&409 195
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia410; em particular os compostos Ia410.1 Ia410.164, que se distinguem dos compostos Ial.l 195 lal.164 pelo facto representar etilo: C3Hs de R1 representar 0 oca3 1 'V R2 y o s . Ia4i0 SO3CH3 1 R« c% metoxi
R
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia411; em particular os compostos Ia411.1 Ia411.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metoxi e R8 representar metilo: OCHj
SOíCHj
Ia411
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia412; em particular os compostos Ia412.1 Ia412.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metoxi e R7 representar etilo: OCH3
RS S02CR3
Ia4l2
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia413; em particular os compostos Ia413.1 Ia413.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metoxi, e R6 e R7 196 representarem etilo: 196
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia414; em particular os compostos Ia414.1 Ia414.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R7 representar etilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia415; em particular os compostos Ia415.1 Ia415.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metoxi e R7 representar alilo:
Ia415 CH2
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia416; em particular os compostos Ia416.1 - Ia416.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R6 representar etilo e R7 representar alilo: 197 197
CH? 13.416
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia417; em particular os compostos Ia417.1 - Ia417.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R7 representar alilo e R8 representar metilo:
CSj
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos la418; em particular os compostos Ia418.1 - Ia418.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi e R7 representar metilcarbonilo:
ch3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia419; em particular os compostos Ia419.1 Ia419.164, que se distinguem dos compostos ial.l 198
Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R6 representar etilo e R7 representar metilcarbonilo:
c%
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia420; em particular os compostos Ia420.1 - Ia420.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R7 representar metilcarbonilo e R8 representar metilo: 0 ogh3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia421; em particular os compostos Ia421.1 Ia421.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi e R7 representar metoxicarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia422; em particular os compostos Ia422.1 Ia422.164, que se distinguem dos compostos Ial.l 199
Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R6 representar etilo e R7 representar metoxicarbonilo: 199
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia423; em particular os compostos Ia423.1 Ia423.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R7 representar metoxicarbonilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia424; em particular os compostos Ia424.1 Ia424.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi e R7 representar dimetilaminocarbonilo:
Ia424 NÍCEah
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia425; em particular os compostos Ia425.1 200
Ia425.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R6 representar etilo e R7 representar dimetilaminocarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia426; em particular os compostos Ia426.1 - Ia426.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R7 representar dimetilaminocarbonilo e R8 representar metilo: o och3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia427; em particular os compostos Ia427.1 Ia427.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi e R7 representar metoxicarbonilmetilo:
201
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia428; em particular os compostos Ia428.1 Ia428.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R6 representar etilo e R7 representar metoxicarbonilmetilo: 201
OCHj
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia429; em particular os compostos Ia429.1 Ia429.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R7 representar metoxicarbonilmetilo e R8 representar metilo: O GCÍh
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia430; em particular os compostos Ia430.1 Ia430.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metoxi e R7 representar dimetilaminocarbonilmetilo: 202 O 0CH3
SOjCHj CssaO 13430
KtCRjía
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia431; em particular os compostos Ia431.1 Ia431.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R6 representar etilo e R7 representar dimetilaminocarbonilmetilo: O OCR*
CH2 n<ch3)2
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia432; em particular os compostos Ia432.1 Ia432.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R7 representar dimetilaminocarbonilmetilo e R8 representar metilo: O OCHj
NICHjia
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia433; em particular os compostos Ia433.1 203 - Ia433.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi e R7 representar fenilcarbonilmetilo:
Ia433
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia434; em particular os compostos Ia434.1 - Ia434.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R6 representar etilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo:
Ia 434
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia435; em particular os compostos Ia435.1 - Ia435.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R7 representar fenilcarbonilmetilo e R8 representar metilo: 204 204
1*435
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia436; em particular os compostos Ia436.1 - Ia436.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi e R7 representar 4-metilfenilcarbonilmetilo:
I&436
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia437; em particular os compostos Ia437.1 - Ia437.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R6 representar etilo e R7 representar 4-metilfenilcarbonilmetilo: 205 205
Ia437
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia438; em particular os compostos Ia438.1 Ia438.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R7 representar 4-metilfenilcarbonilmetilo e R8 representar metilo: © 0CHs
S02CHj
Ia438
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia439; em particular os compostos Ia439.1 Ia439.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi e R7 representar fenilcarbonilo: 0 och3
Ia439
206
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia440; em particular os compostos Ia440.1 Ia440.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R6 representar etilo e R7 representar fenilcarbonilo: 206
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia441; em particular os compostos Ia441.1 Ia441.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R7 representar fenilcarbonilo e R8 representar metilo:
Xa441
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia442; em particular os compostos Ia442.1 Ia424.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi e R7 representar 4-metilfenilcarbonilo: 207 207 o OCKj
BOaCHj
Ia442
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia443; em particular os compostos Ia443.1 Ia443.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R6 representar etilo e R7 representar 4-metilfenilcarbonilo: 0 OCH3
ch3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia444; em particular os compostos Ia444.1 - Ia444.164, que se distinguem dos compostos ial.l -
Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R7 representar 4-metilfenilcarbonilo e R8 representar metilo: 0 ocas
208
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia445; em particular os compostos Ia445.1 Ia445.164, que se distinguem dos compostos Ial.l 208 ial.164 pelo facto representar benzilo: de R1 representar metoxi e
R OCH3
R3 SO2CH3
Ia445
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia446; em particular os compostos Ia446.1 Ia446.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R6 representar etilo e R7 representar benzilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia447; em particular os compostos Ia447.1 - Ia447.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R7 representar benzilo e R8 representar metilo: 209
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia448; em particular os compostos Ia448.1 Ia448.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi e R7 representar 4-metilfenilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia449; em particular os compostos Ia449.1 - Ia449.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R6 representar etilo e R7 representar 4-metilfenilmetilo:
Ia449 210
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia450; em particular os compostos Ia450.1 Ia450.164, que se distinguem dos compostos Ial.l ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R7 representar 4-metilfenilmetilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia451; em particular os compostos Ia451.1 - Ia451.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -lal.164 pelo facto de R1 representar metoxi e R7 representar 4-clorofenilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia452; em particular os compostos Ia452.1 Ia452.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R6 representar etilo e R7 representar 4-clorofenilmetilo: 211
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia453; em particular os compostos Ia453.1 Ia453.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metoxi, R7 representar 4-clorofenilmetilo e R8 representar metilo: OCHj
R2 SOjCHs um
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia454; em particular os compostos Ia454.1 - Ia454.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo: O Cl
R2
Ia454 SO2C2H5
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia455; em particular os compostos Ia455.1 - Ia455.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo e R6 212 representar etilo: 212 0 Cl
C5Hs L s* CHj S03C2Hs Xâ4S5
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia456; em particular os compostos Ia456.1 - Ia456.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo e R8 representar metilo: δ ci
ch3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia457; em particular os compostos Ia457.1 Ia457.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo e R7 representar etilo: 0 Cl
c2HS
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia458; em particular os compostos Ia458.1 - Ia458.164, que se distinguem dos compostos ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, e R6 e R7 representarem etilo: 213
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia459; em particular os compostos Ia459.1 Ia459.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R7 representar etilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia460; em particular os compostos Ia460.1 Ia460.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo e R7 representar alilo:
ch3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia461; em particular os compostos Ia461.1 - Ia461.164, que se distinguem dos compostos Ial.l - lal.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, e R6 e R7 representarem alilo: 214
CH2
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia462; em particular os compostos Ia462.1 - Ia462.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R7 representar alilo e R8 representar metilo: O Cl
chs
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia463; em particular os compostos Ia463.1 Ia463.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo e R7 representar metilcarbonilo:
Xa4S3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia464; em particular os compostos Ia464.1 215
Ia464.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R6 representar etilo e R7 representar metilcarbonilo:
la464
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia465; em particular os compostos Ia465.1 - Ia465.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R7 representar metilcarbonilo e R8 representar metilo: 0 Cl
Ia465
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia466; em particular os compostos Ia466.1 Ia466.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo e R7 representar metoxicarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 216 são os compostos Ia467; em particular os compostos Ia467.1 - Ia467.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R6 representar etilo e R7 representar metoxicarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia468; em particular os compostos Ia468.1 - Ia468.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R7 representar metoxicarbonilo e R8 representar metilo: O Cl
Xa468 oca3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia469; em particular os compostos Ia469.1 Ia469.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo e R7 representar dimetilaminocarbonilo:
N(CH3h 217
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia470; em particular os compostos Ia470.1 Ia470.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R6 representar etilo e R7 representar dimetilaminocarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia471; em particular os compostos Ia471.1 - Ia471.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R7 representar dimetilaminocarbonilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia472; em particular os compostos Ia472.1 - Ia472.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo e R7 representar metoxicarbonilmetilo: 218 218
IS472 OCH3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia473; em particular os compostos Ia473.1 Ia473.164, que se distinguem dos compostos ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R6 representar etilo e R7 representar metoxicarbonilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia474; em particular os compostos Ia474.1 - Ia474.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R7 representar metoxicarbonilmetilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 219 são os compostos Ia475; em particular os compostos Ia475.1 - Ia475.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo e R7 representar dimetilaminocarbonilmetilo: 2190 cl
N(CH3}2 2a475
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia476; em particular os compostos Ia476.1 - Ia476.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -lal.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R6 representar etilo e R7 representar dimetilaminocarbonilmetilo:
Cl
R2 S02C2Hs
Ia47S
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia477; em particular os compostos Ia477.1 Ia477.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R7 representar dimetilaminocarbonilmetilo e R8 representar metilo: 220 220
N (CHj) 2
Ia47?
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia478; em particular os compostos Ia478.1 Ia478.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia479; em particular os compostos Ia479.1 - Ia479.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo representar etilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo: 0 Cl h " "t\ Tj ^»2 ^ SOjCjHs Ia479 1 i R* C“ >Ô 221
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia480; em particular os compostos Ia480.1 Ia480.164, que se distinguem dos compostos Ial.l ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R7 representar fenilcarbonilmetilo e R8 representar metilo:
Ia480
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia481; em particular os compostos Ia481.1 Ia481.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo e R7 representar 4-metilfenilcarbonilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia482; em particular os compostos Ia482.1 - Ia482.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R6 representar etilo e R7 representar 4- metilfenilcarbonilmetilo: 222 0 Cl
SOjCiHg xa4S2
CaHs CHj S4
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia483; em particular os compostos Ia483.1 Ia483.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R7 representar 4-metilfenilcarbonilmetilo e R8 representar metilo: O ci
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia484; em particular os compostos Ia484.1 Ia484.164, que se distinguem dos compostos Ial.l ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo e R7 representar fenilcarbonilo: 223
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia485; em particular os compostos Ia485.1 Ia485.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R6 representar etilo e R7 representar fenilcarbonilo: o Cl
Ia485
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia486; em particular os compostos Ia486.1 Ia486.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R7 representar fenilcarbonilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia487; em particular os compostos Ia487.1 7 224
7 224 R - Ia487.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo e representar 4-metilfenilcarbonilo: O Cl
CHj I&487
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia488; em particular os compostos Ia488.1 Ia488.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R6 representar etilo e R7 representar 4-metilfenilcarbonilo:
X&488
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia489; em particular os compostos Ia489.1 - Ia489.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R7 representar 4-metilfenilcarbonilo e R8 representar metilo: 225 225
Ia489
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia490; em particular os compostos Ia490.1 Ia490.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo e R7 representar benzilo: 0 cl
Ia490
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia491; em particular os compostos Ia491.1 Ia491.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R6 representar etilo e R7 representar benzilo: o Cl-
Ia45l
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia492; em particular os compostos Ia492.1 226 - Ia492.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R7 8 representar metilo: 0 Cl TÍ ^ R3 [I ‘0 . Ia4S2 SO2C2HS ch2 R*
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia493; em particular os compostos Ia493.1 Ia493.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo e R7 representar 4-metilfenilmetilo: o Cl
R* S02C3HS
Ia493
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia494; em particular os compostos Ia494.1 Ia494.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R6 representar etilo e R7 representar 4-metilfenilmetilo: 227
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia495; em particular os compostos Ia495.1 Ia495.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R7 representar 4-metilfenilmetilo e R8 representar metilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia496; em particular os compostos Ia496.1 - Ia496.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo e R7 representar 4-clorofenilmetilo: 0 Cl
Ri SO2C2H5
Ia496 228
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia497; em particular os compostos Ia497.1 - Ia497.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R6 representar etilo e R7 representar 4-clorofenilmetilo: 0 Cl
*3 SOjCjHs
Xa497
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia498; em particular os compostos Ia498.1 Ia498.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar etilsulfonilo, R7 representar 4-clorofenilmetilo e R8 representar metilo: o ci
R2 SOjCjH5
Ia458
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia499; em particular os compostos Ia499.1 Ia499.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo: o cf3
R? S02CK3
Xa499 229
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia500; em particular os compostos Ia500.1 Ia500.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo e R6 representar etilo: 0 CFj
R2 SOaCHj
laSSO
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia501; em particular os compostos IaõOl.l Ia501.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo e R7 representar etilo:
lâSOl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia502; em particular os compostos Ia502.1 Ia502.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo, e R6 e R7 representarem etilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia503; em particular os compostos Ia503.1 Ia503.164, que se distinguem dos compostos Ial.l 230
Ial.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo e R7 representar metilcarbonilo: 230 O CFs
CH3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia504; em particular os compostos Ia504.1 Ia504.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo, R6 representar etilo e R7 representar metilcarbonilo: o CF3
C=SS= 0 ch3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia505; em particular os compostos Ia505.1 - Ia505.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo e R7 representar metoxicarbonilo: o CFj
och3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia506; em particular os compostos Ia506.1 231
Ia506.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo, R6 representar etilo e R7 representar metoxicarbonilo: CF3
R* SO2CH3
Ia506
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia507; em particular os compostos Ia507.1 Ia507.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo e R7 representar dimetilaminocarbonilo:
N(CK3>2
Ia507
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia508; em particular os compostos Ia508.1 Ia508.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo, R6 representar etilo e R7 representar dimetilaminocarbonilo: 0 cf3
NÍCH3Í2
IaSD8
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 232 são os compostos Ia509; em particular os compostos Ia509.1 - Ia509.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo e R7 representar metoxicarbonilmetilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia510; em particular os compostos Ia510.1 Ia510.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo, R6 representar etilo e R7 representar metoxicarbonilmetilo: 0 X, CP3 | 1 ' SOjCHj Ia5l0 CaK$ ÇK2 C=s *0 OCH3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia511; em particular os compostos Iaõll.l - Ia511.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo: 233 0 cf3
CH* SOjCSj laSll ÇB*
o
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia512; em particular os compostos Ia512.1 la512.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo, R6 representar etilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo: 0 CFj
c=o
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia513; em particular os compostos Ia513.1 - Ia513.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo e R7 representar fenilcarbonilo: o cf3
234
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia514; em particular os compostos Ia514.1 - Ia514.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo, R6 representar etilo e R7 representar fenilcarbonilo:
Xa5H
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia515; em particular os compostos Ia515.1 Ia515.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo e R7 representar benzilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia516; em particular os compostos Ia516.1 - Ia516.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar trifluorometilo, R6 representar etilo e R7 representar benzilo: 235 235 cf3
R2 S02CH3 13516
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia553; em particular os compostos Ia553.1 - Ia553.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo e R3 representar cloro: ch3
R2 Cl
Ia5S3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia554; em particular os compostos Ia554.1 - Ia554.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R3 representar cloro e R6 representar etilo: O CBi
R* Cl
Ia554
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos ia555; em particular os compostos Ia555.1 Ia555.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R3 representar cloro e R7 representar etilo: 236 236 CH»
R* Cl
laSSS
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia556; em particular os compostos Ia556.1 - Ia556.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R3 representar cloro, e R6 e R7 representarem etilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia557; em particular os compostos Ia557.1 Ia557.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R3 representar cloro e R7 representar metilcarbonilo:
CHj
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos ia558; em particular os compostos Ia558.1 Ia558.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar metilcarbonilo: 237
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia559; em particular os compostos Ia559.1 Ia559.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R3 representar cloro e R7 representar metoxicarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia560; em particular os compostos Ia560.1 - Ia560.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar metoxicarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia561; em particular os compostos Ia561.1 - Ia561.164, que se distinguem dos compostos Ial.l 238
Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R3 representar cloro e R7 representar dimetilaminocarbonilo: O CHj
Ia561 N{CHSh
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia562; em particular os compostos Ia562.1 Ia562.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R3 representar cloro, R representar dimetilaminocarbonilo: etilo e R7 representar CHj
Cbbbs 0 .j-S •Ci 13562 N(CH3)2
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia563; em particular os compostos Ia563.1 Ia563.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R3 representar cloro e R7 representar metoxicarbonilmetilo: o ca3
OCSj 13563 239
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia564; em particular os compostos Ia564.1 Ia564.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar metoxicarbonilmetilo:
Xa564
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia565; em particular os compostos Ia565.1 Ia565.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R3 representar cloro e R7 representar fenilcarbonilmetilo:
Ia565
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia566; em particular os compostos Ia566.1 Ia566.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo: 240ca3
R2 Cl
Ia566
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia567; em particular os compostos Ia567.1 Ia567.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar metilo, R3 representar cloro e R representar fenilcarbonilo:
nm
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia568; em particular os compostos Ia568.1 - Ia568.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar fenilcarbonilo: 241
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia569; em particular os compostos Ia569.1 - Ia569.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R3 representar cloro e R7 representar benzilo: o cs3
rases
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia570; em particular os compostos Ia570.1 Ia570.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar metilo, R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar benzilo: o ch3
ia570
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 242 são os compostos Ia571; em particular os compostos Ia571.1 - Ia571.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar metilo e R7 representar etilo: 0 Cl
Xa57l
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia572; em particular os compostos Ia572.1 Ia572.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar metilo, e R6 e R7 representarem etilo:
Cl
R3 CH3 XS572
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia573; em particular os compostos Ia573.1 Ia573.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar metilo e R7 representar metilcarbonilo:
Cl
R* CHj
IaS73
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia574; em particular os compostos Ia574.1 - Ia574.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar metilo, R6 representar 243 etilo e R7 representar metilcarbonilo: 243
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia575; em particular os compostos Ia575.1 Ia575.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar metilo e R7 representar dimetilaminocarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia576; em particular os compostos Ia576.1 Ia576.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar dimetilaminocarbonilo: 0 Cl
K* ΟΪ3 laS76
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia577; em particular os compostos Ia577.1 Ia577.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar metilo e R7 244 representar fenilcarbonilmetilo:
iaS7?
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia578; em particular os compostos Ia578.1 - Ia578.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo: 0 Cl
1&578
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia579; em particular os compostos Ia579.1 Ia579.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar metilo e R7 representar benzilo:
Ia579
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 245 são os compostos Ia580; em particular os compostos Ia580.1 - Ia580.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -lal.164 pelo facto de R3 representar metilo, R6 representar etilo e R7 representar benzilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia581; em particular os compostos Ia581.1 Ia581.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 e R4 representarem metilo e R7 representar etilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia582; em particular os compostos Ia582.1 - Ia582.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 e R4 representarem metilo, e R6 e R7 representarem etilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia583; em particular os compostos Ia583.1 7 246 - Ia583.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
R
Ial.164 pelo facto de R1 e R4 representarem metilo e representar metilcarbonilo: O CH3
Ia583
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia584; em particular os compostos Ia584.1 - Ia584.164, que se distinguem dos compostos Ial.l ial.164 pelo facto de R1 e R4 representarem metilo, R6 representar etilo e R7 representar metilcarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia585; em particular os compostos Ia585.1 Ia585.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 e R4 representarem metilo e R7 representar dimetilaminocarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 247 são os compostos Ia586; em particular os compostos Ia586.1 - Ia586.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 e R4 representarem metilo, R6 representar etilo e R7 representar dimetilaminocarbonilo:
N(CHj>3
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia587; em particular os compostos Ia587.1 Ia587.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 e R4 representarem metilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo: ch3
R2 SO3CH3
Ia587
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia588; em particular os compostos Ia588.1 la588.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 e R4 representarem metilo, R6 representar etilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo: 248
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia589; em particular os compostos Ia589.1 Ia589.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 e R4 representarem metilo e R7 representar benzilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia590; em particular os compostos Ia590.1 Ia590.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 e R4 representarem metilo, R6 representar etilo e R7 representar benzilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia591; em particular os compostos Ia591.1 249
Ia591.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar trifluorometilo e R7 representar etilo: 249
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia592; em particular os compostos Ia592.1 Ia592.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar trifluorometilo, e R6 e R7 representarem etilo:
Cl
R*
Xa592
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia593; em particular os compostos Ia593.1 Ia593.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar trifluorometilo e R7 representar metilcarbonilo:
Cl
R2 cf3 lãsn
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia594; em particular os compostos Ia594.1 Ia594.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R3 representar trifluorometilo, R6 250 representar etilo e R7 representar metilcarbonilo: O Cl
R* CFV
Ia594
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia595; em particular os compostos Ia595.1 Ia595.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar trifluorometilo e R7 representar dimetilaminocarbonilo: 0 Cl
Rí cf3 NÍCHjlj iaS95
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia596; em particular os compostos Ia596.1 Ia596.164, que se distinguem dos compostos Ial.l ial.164 pelo facto de R3 representar trifluorometilo, R6 representar etilo e R7 representar dimetilaminocarbonilo:
Cl
R2 cf3 13596
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia597; em particular os compostos Ia597.1 - Ia597.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar trifluorometilo e R7 251 representar fenilcarbonilmetilo: o Cl
C=BSO
Ia597 CFj
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia598; em particular os compostos Ia598.1 - Ia598.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar trifluorometilo, R6 representar etilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo: ο α
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia599; em particular os compostos Ia599.1 Ia599.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R3 representar trifluorometilo e R7 representar benzilo: o ci-
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 252 são os compostos Ia600; em particular os compostos Ia600.1 - Ia600.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R3 representar trifluorometilo, R6 representar etilo e R7 representar benzilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia601; em particular os compostos Ia601.1 Ia601.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar nitro e R7 representar etilo:
iefiOl
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia602; em particular os compostos Ia602.1 Ia602.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar nitro, e R6 e R7 representarem etilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia603; em particular os compostos Ia603.1 253
Ia603.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar nitro e R7 representar metilcarbonilo: 253
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia604; em particular os compostos Ia604.1 Ia604.164, que se distinguem dos compostos Ial.l ial.164 pelo facto de R1 representar nitro, R6 representar etilo e R7 representar metilcarbonilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia605; em particular os compostos Ia605.1 Ia605.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar nitro e R7 representar dimetilaminocarbonilo: 0 KOa
R* SOaCH3
Xa605
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia606; em particular os compostos Ia606.1 254 - Ia606.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar nitro, R6 representar etilo e R7 representar dimetilaminocarbonilo: o SOj
mcHjh
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia607; em particular os compostos Ia607.1 - Ia607.164, que se distinguem dos compostos Ial.l
Ial.164 pelo facto de R1 representar nitro e R7 representar fenilcarbonilmetilo: o NOj
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia608; em particular os compostos Ia608.1 Ia608.164, que se distinguem dos compostos Ial.l Ial.164 pelo facto de R1 representar nitro, R6 representar etilo e R7 representar fenilcarbonilmetilo: O NOj
SO;CH3 faeoe
0 255
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia609; em particular os compostos Ia609.1 - Ia609.164, que se distinguem dos compostos Ial.l ial.164 pelo facto de R1 representar nitro e R7 representar benzilo:
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia610; em particular os compostos Ia610.1 Ia610.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar nitro, R6 representar etilo e R7 representar benzilo:
Ra SO2CH3
laólC
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia611; em particular os compostos Iaôll.l Ia611.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar nitro, R3 representar cloro e R7 representar etilo: CH3 0 1í »o2 Sr '0 XC1 laSii 1 C2K5 R*
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 256 são os compostos Ia612; em particular os compostos Ia612.1 Ia612.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar nitro, R3 representar cloro, e R6 e R7 representarem etilo: 0 N0a
lafiU
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia613; em particular os compostos Ia613.1 Ia613.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar nitro, R3 representar cloro e R7 representar metilcarbonilo: 0 NO*
18613
CKS
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia614; em particular os compostos Ia614.1 Ia614.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar nitro, R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar metilcarbonilo:
257
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia615; em particular os compostos Ia615.1 - Ia615.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar nitro, R3 representar cloro e R7 representar dimetilaminocarbonilo: 0 NOa
Ia6l5
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia616; em particular os compostos Ia616.1 - Ia616.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar nitro, R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar dimetilaminocarbonilo: NOa
Ra Cl raS16
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia617; em particular os compostos Ia617.1 Ia617.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar nitro, R3 representar cloro e R7 representar fenilcarbonilmetilo: 258 258 KOj
R2 Cl
Ia617
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia618; em particular os compostos Ia618.1 - Ia618.164, que se distinguem dos compostos Ial.l -ial.164 pelo facto de R1 representar nitro, R3 representar cloro, R6 representar etilo fenilcarbonilmetilo: 0 NOa R3 Cl R' representar
Ia618
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos são os compostos Ia619; em particular os compostos Ia619.1 Ia619.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar nitro, R3 representar cloro e R7 representar benzilo: 0 no2
Cl
Ia619
Do mesmo modo em particular extraordinariamente preferidos 259 são os compostos Ia620; em particular os compostos Ia620.1 Ia620.164, que se distinguem dos compostos Ial.l lal.164 pelo facto de R1 representar nitro, R3 representar cloro, R6 representar etilo e R7 representar benzilo:
Prefere-se ainda em particular os 4-(3-heterociclil-l-benzoil)-pirazóis com a fórmula I, em que as variáveis têm os seguintes significados: R1 halogéneo ou alquilo Ci-Cê, em particular cloro ou metilo; R2 4,5-di-hidroisoxazol-3-ilo, 4,5-di-hidrotiazol-2-ilo, 1,3-ditiolan-2-ilo, tiazol-2-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, eventualmente substituído; em particular 4,5-di-hidroisoxazol-3-ilo, 4,5-di-hidrotiazol-2-ilo, 1,3-ditiolan-2-ilo, eventualmente substituído; R3 nitro, halogéneo ou Ci-C6-alquilsulfonilo, em particular cloro ou Ci-C4-alquilsulfonilo; R4 hidrogénio; R6 alquilo Ci-Cer em particular metilo, etilo, propilo, 2-metilpropilo ou butilo; 260 R7 alquilo Ci-Cê, alcenilo C3-C6, alcinilo C3-Cê, Ci-C6-alquilcarbonilo, C2-C6-alcenilcarbonilo, Ci-C6- alcoxicarbonilo, N-(Ci-C6-alcoxi-N-(Ci-C6-alquil)- aminocarbonilo, onde os radicais alquilo e alcoxi mencionados podem ser parcial ou totalmente halogenados e/ou ter um a três dos seguintes grupos: ciano, Ci-C4-alcoxicarbonilo, fenil-Ci-C6-alquilo, fenilcarbonil-C2-C6-alquilo, fenil-C2-C6-alcenilcarbonilo ou fenilcarbonilo, em que o radical alquilo dos 4 substituintes por último mencionados pode ser parcial ou totalmente halogenado e/ou ter um a três dos seguintes radicais: nitro, ciano, alquilo C1-C4, Ci-C4-halogenoalquilo, alcoxi C1-C4 ou Ci-C4-halogenoalcoxi; R8 hidrogénio; assim como os respectivos sais aplicáveis na agricultura.
Os 4-(3-heterociclil-l-benzoilpirazóis) com a fórmula I podem ser obtidos de diferentes maneiras, como, por exemplo, pelos seguintes processos.
Transformação dos 4-(3-heterociclil-l-benzoil)-pirazóis com a fórmula III com um composto com a fórmula IV (esquema 1):
III 261
(esquema 1) em que L1 representa um grupo de partida de deslocamento nucleofílico, como halogéneo, por exemplo, bromo ou cloro, hetarilo, por exemplo, imidazolilo ou piridilo, carboxilato, por exemplo, acetato ou trifluoroacetato ou sulfonato, por exemplo, mesilato ou triflato, etc.
Os compostos com a fórmula IV podem ser directamente empregues, como, por exemplo, no caso dos halóides de alquilo, halóides de ácido carboxilico, halóides do ácido sulfónico, anidrido do ácido carboxilico e anidrido do ácido sulfónico, ou podem ser produzidos in situ, como, por exemplo, ácidos carboxilicos activados (por meio de ácido carboxilico e diciclo-hexilcarbodiimida, carbonildiimidazol, etc.).
Os compostos de partida são em regra utilizados em relação equimolar. No entanto, poderá constituir igualmente uma vantagem empregar o componente ou outro componente em excesso.
Poderá constituir eventualmente uma vantagem realizar a transformação na presença de uma base. Os reagentes e a base são empregues, neste caso, em quantidades equimolares. 262
Um excesso da base, por exemplo, 1,5 a 3 equivalentes molares em relação a III, poderá constituir uma vantagem em certas circunstâncias.
As bases adequadas tratam-se de alquilaminas terciárias, como a trietilamina, aminas aromáticas como a piridina, carbonatos de metais alcalinos, por exemplo, carbonato de sódio ou carbonato de potássio, ou hidretos de metais alcalinos, por exemplo, hidreto de sódio. Emprega-se preferencialmente a trietilamina ou a piridina.
Toma-se em consideração como solventes, por exemplo, hidrocarbonetos clorados como cloreto de metileno ou 1,2-dicloroetano, hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno, xileno ou clorobenzeno, éteres como éter dietilico, éter metil-terc.-butilico, tetra-hidrofurano ou dioxano, solventes apróticos polares como acetonitrilo, dimetilformamida ou sulfóxido de dimetilo, ou ésteres como éster de etilo do ácido acético, ou misturas destes. A temperatura de reacção encontra-se normalmente compreendida entre os 0°C e o ponto de ebulição da mistura de reacção. 0 processamento final pode ser levado a cabo de forma de si conhecida até à obtenção do produto.
Os benzoilpirazóis com a fórmula III são conhecidos ou podem ser produzidos por processos de si conhecidos (por exemplo, WO 96/26206 ou o pedido de patente alemão mais antigo DE A 1970 1446) . Através, por exemplo, da transformação de pirazóis com a fórmula V com um ácido benzóico activado Via ou de um ácido benzóico νίβ, que é de 263 preferência activado in situ, passando ao produto de acilação VII e posterior transformação. „ Λ tó *
f
de deslocamento L2 representa um grupo de partida nucleofilico, como halogéneo, por exemplo, bromo ou cloro 264 hetarilo, por exemplo, imidazolilo ou piridilo, carboxilato, por exemplo, acetato ou trifluoroacetato, etc. 0 ácido benzóico activado Via pode ser directamente empregue, como no caso dos halóides de benzoílo, ou ser produzido in situ, por exemplo, com diciclo-hexilcarbodiimida, trifenilfosfina/éster do ácido azodicarboxilico, sulfureto de 2-piridina/trifenilfosfina, carbonildiimidazol, etc.
Eventualmente, poderá constituir uma vantagem realizar a reacção de acilação na presença de uma base. Os reagentes e a base auxiliar são neste caso empregues de forma conveniente em quantidades equimolares. Um ligeiro excesso da base auxiliar, por exemplo, 1,2 a 1,5 equivalentes molares em relação a V, poderá ser favorável em certas circunstâncias.
As bases auxiliares adequadas tratam-se de alquilaminas terciárias, piridina ou carbonatos de metais alcalinos. É possível utilizar como solventes, por exemplo, hidrocarbonetos clorados como cloreto de metileno ou 1,2-dicloroetano, hidrocarbonetos aromáticos como tolueno, xileno ou clorobenzeno, éteres como éter dietilico, éter metil-terc.-butilico, tetra-hidrofurano ou dioxano, solventes apróticos polares como acetonitrilo, dimetilformamida ou sulfóxido de dimetilo, ou ésteres como o éster de etilo do ácido acético, ou misturas destes.
Caso se empregue halóides de benzoílo como componente de ácido carboxílico activado, poderá constituir uma vantagem arrefecer a mistura de reacção para 0 - 10°C, aquando da adição deste parceiro de reacção. De seguida, agita-se a 20 265 - 100°C, de preferência a 25 - 50 °C, até a transformação estar completa. O processamento final decorre de forma usual: por exemplo, a mistura de reacção é embebida em água, extraindo-se o produto com valor. Como solventes, adequam-se a este fim sobretudo cloreto de metileno, éter dietilico e éster de etilo do ácido acético. Após a secagem da fase orgânica e a remoção do solvente, é possível empregar o éster bruto sem mais purificação na transformação. A transformação dos ésteres nos compostos com a fórmula I decorre de forma a adequada a temperaturas entre os 20 e os 100°C num solvente, e na presença de uma base, assim como, eventualmente, recorrendo a um cianocomposto como catalisador. É possível empregar, como solventes, por exemplo, acetonitrilo, cloreto de metileno, 1,2-dicloroetano, dioxano, éster de etilo do ácido acético, tolueno ou misturas destes. Os solventes preferidos são o acetonitrilo e o dioxano.
As bases adequadas são as aminas terciárias como a trietilamina, aminas aromáticas como a piridina, ou os carbonatos alcalinos, tais como carbonato de sódio ou carbonato de potássio, que são preferencialmente empregues numa quantidade equimolar ou até 4 vezes mais do que o éster. Prefere-se a utilização da trietilamina ou de carbonato alcalino, de preferência no dobro da relação equimolar em relação ao éster.
Os cianocompostos tratam-se de cianetos inorgânicos, como cianeto de sódio ou cianeto de potássio, e de 266 cianocompostos orgânicos, como acetona-ciano-hidrina, cianeto de trimetilsililo. Os mesmos são empregues numa quantidade entre 1 e 50% de mol, em relação ao éster. De preferência, emprega-se acetona-ciano-hidrina ou cianeto de trimetilsililo, numa quantidade, por exemplo, de 5 a 15, de preferência de 10, % de mol em relação ao éster. O processamento final pode dar-se de forma de si conhecida. A mistura de reacção é acidulada com, por exemplo, ácido mineral diluido, como ácido sulfúrico ou ácido clorídrico a 5%, e é extraída com um solvente orgânico, como, por exemplo, cloreto de metileno ou éster de etilo do ácido acético. O extracto orgânico pode ser extraído com solução de carbonato alcalino a 5 - 10%, como, por exemplo, solução de carbonato de sódio ou solução de carbonato de potássio. A fase aquosa é acidulada e o precipitado que se forma é aspirado e/ou extraído com cloreto de metileno ou éster de etilo do ácido acético, é seco e concentrado. (Os exemplos para a preparação de ésteres de hidroxipirazóis e para a transformação dos ésteres encontra-se referidos, por exemplo, no EP A 282 944 ou no US 4 643 757).
Os halóides de benzoílo com a fórmula Via' (em que L2' = Cl, Br) podem ser produzidos de forma de si conhecida, através da transformação dos ácidos benzóicos com a fórmula νίβ com reagentes de halogenação, tais como cloreto de tionilo, brometo de tionilo, fosgénio, difosgénio, trifosgénio, cloreto de oxalilo e brometo de oxalilo.
Os ácidos benzóicos com a fórmula VIβ podem ser produzidos de forma conhecida, através de hidrólise ácida ou alcalina a partir dos respectivos ésteres com a fórmula Vly (L3 = 267 alcoxi Ci-C6) .
Do mesmo modo, os ácidos benzóicos com a fórmula νίβ podem ser obtidos pela transformação dos respectivos compostos substituídos por iodo ou por bromo com a fórmula VIII, na presença de um catalisador de metal de transição de paládio, de niquel, de cobalto ou de ródio, e de uma base com monóxido de carbono sob pressão elevada.
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Além disso é possível, através de reacção de Rosenmund von Braun, transformar os compostos com a fórmula VIII nos respectivos nitrilos com a fórmula IX (ver, por exemplo, "Org Synth" vol. III, 212 (1955)) e transformá-los por posterior saponificação nos compostos com a fórmula νίβ.
Os ésteres com a fórmula Vly podem ser obtidos pela transformação de compostos de aril-halogéneo ou sulfonatos 268 de arilo com a fórmula X, em que L4 representa um grupo de partida, como bromo, iodo, triflato, fluorossulfoniloxi, etc., com estanatos de heterociclilo (ligações de Stille), composto de boro-heterociclilo (ligações de Suzuki) ou compostos de zinco-heterociclilo (reacção de Negishi) XI, representando M de forma correspondente Sn-(Ci-C4-alquil)3, B (OH) 2, ZnHal (em que Hal = cloro, bromo), etc., de forma de si conhecida (ver, por exemplo, "Tetrahedron Lett." 27, 5269 (1986)), na presença de um catalisador de metal de transição de paládio ou de níquel e, eventualmente, de uma base. 268
- (em que L4 = Br, J, -0S02CF3, -0S02F), em que M = Sn(Ci-C4-alquilh, B (OH) 2, ZnHal, em que Hal representa Cl ou Br)
Do mesmo modo, é possível obter os ésteres com a fórmula Vly, pela incorporação do heterociclo ligado na 3.a posição. A título de exemplo, é possível produzir - a partir de amidoximas com a fórmula XII, por condensação com aldeídos ou cetonas - derivados 1,2,4-oxadiazolin-3-ilo (ver, por exemplo, "Arch Phar." 326, 383 - 389 (1993)). 1460 (1986)). No entanto, é
As tioamidas com a fórmula XIII são produtos prévios adequados aos derivados de 2-tiazolinilo (ver, por exemplo, "Tetrahedron" 42, 1449 269 igualmente possível formar a partir dai derivados de 2-tiazolilo ou de 5,6-di-hidro-4H-l,3-tiazin-2-ilo (ver, por exemplo, "Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie", 4.a edição, vol. E5, pág. 1268 e sg. (1985)). Também é possível produzir a partir daí derivados de 1,2,4-tiadiazol-5-ilo (ver, por exemplo, "J. Org. Chem." 45, 3750 - 3753 (1989) ou derivados de 1,3,4-tiadiazol-2-ilo ("J.
Chem. Soc. Perkin Trans. I", 1987 - 1991 (1992)). A partir dos ácidos carboxílicos com a fórmula XIV, pode obter-se derivados de 2-oxazolinilo, de 2-tiazolinilo e de 2-imidazolinilo (ver, por exemplo "Tetrahedron Lett." 22, 4471 - 4474 (1981) ) .
Com os processos conhecidos da literatura, é possível produzir - a partir de halóides de ácido carboxílico com a fórmula XV, em que Hal representa halogéneo, em particular a partir de cloretos de ácido carboxílico - derivados de 1,3-tiazol-5(4H)-tion-2-ilo (ver, por exemplo, "Helv. Chim. Acta" 69, 374 - 388 (1986)) e derivados de 5-oxo-2- imidazolin-2-ilo (ver, por exemplo, "Heterocycles" 29, 1185 - 1189 (1989) ) .
De forma de si conhecida, é possível produzir - a partir de ácidos carboxílicos com a fórmula XIV ou dos halóides de ácido carboxílico com a fórmula XV - derivados de 2-oxazolilo, de 1,2,4-oxadiazol-5-ilo e de 1,3,4-oxadiazol-2-ilo (ver, por exemplo, "J. Heterocyclic Chem." 28, 17 - 28 (1991)) ou derivados de 2-pirrolilo (ver, por exemplo, "Heterocycles" 26, 3141 - 3151 (1987)). A transformação das oximas com a fórmula XVI nos derivados de 4,5-di-hidro-isoxazol-3-ilo ou de isoxazol-3-ilo, pode 270 ser realizada de forma de si conhecida através da etapa intermediária dos cloretos do ácido hidroxâmico. A partir dos últimos, produz-se óxidos de nitrilo in sÍtur que reagem com os alcenos ou com as alcinas, passando aos produtos pretendidos (ver, por exemplo, "Chem. Ber." 106, 3258 - 3274 (1973)). As cicloadições 1,3-dipolares de isocianato de clorossulfonilo a óxidos de nitrilo dão origem a derivados de 1,2,4-oxadiazolin-5-on-3-ilo (ver, por exemplo, "Heterocycles" 27, 683 - 685 (1988)).
Os aldeídos com a fórmula XVIII podem ser transformados nos derivados de 2,4-di-hidro-l,2,4-triazol-3-on-5-ilo através da etapa intermediária das semicarbazonas (ver, por exemplo, "J. Heterocyclic Chem." 23, 881 - 883 (1986)).
Os derivados de 2-imidazolinilo podem ser produzidos a partir de benzonitrilos com a fórmula XIX por métodos de si conhecidos (ver, por exemplo, "J. Org. Chem." 52, 1017 -1021 (1987)).
Também a partir dos benzonitrilos com a fórmula XIX, é possível produzir por processos conhecidos derivados de 1,2,4-triazol-3-ilo (ver, por exemplo, "J. Chem. Soc" 3461 - 3464 (1954)). Por meio de cicloadição 1,3-dipolar de diazoalcanos, nitriliminas ou óxidos de nitrilo com arilalcenos com a fórmula XX (em que R* tem o significado de um substituinte mencionado possível no caso de R2), podem ser preparados derivados de 3-pirazolinilo ou de 4-pirazolinilo ou derivados de 4,5-di-hidroisoxazol-4-ilo ou de 4, 5-di-hidroisoxazol-5-ilo.
As arilalcinas XXI (em que R* tem o significado de um substituinte possível no caso de R2) podem ser 271 transformadas no âmbito de uma cicloadição 1,3-dipolar com, por exemplo, os 1,3-dipolos acima mencionados, em pirazol-3-ilo ou pirazol-4-ilo, ou isoxazol-4-ilo ou derivados de isoxazol-5-ilo.
Os aldeídos XVIII podem ser produzidos por reacção de Wittig com sais de fosfónio (Ph) 3P+CH2COR*X” (R* tem o significado de um substituinte mencionado em R2) de forma de si conhecida (J. March, "Advanced Organic Chemistry", 3.a edição, pág. 864 e sg., Wiley-Interscience Publication, 1985) nas cetonas a, β-insaturadas XXII. Através da reacção com hidroxilamina, obtém-se a partir dai as respectivas oximas, que podem ser transformadas nos derivados de 5-isoxazolilo por meio de ciclização oxidativa ("J. Am. Chem. Soc." 94 (1972) 9128).
Do mesmo modo, é possível transformar os aldeídos XVIII com sais de alcoximetilfosfónio de forma de si conhecida (J. March, "Advanced Organic Chemistry", 3.a edição, pág. 864 e sg., Wiley-Interscience Publication, 1985) nos respectivos éteres finais. A dissociação destes éteres enólicos em analogia com processos conhecidos da literatura leva aos derivados de acetaldeído. Estes podem ser transformados por bromação na posição α nos derivados de a-bromoacetaldeído ("Tetrahedron Lett." 29 (1988) 5893), que dão origem a oxazóis, tiazóis e imidazóis, através de ciclização com amidas, tioamidas e amidinas. Além disso, é possível transformar os derivados de acetaldeído XXIII com dimetilformamidometilacetal nas respectivas enaminas, que podem ser depois transformadas com hidroxilaminas ou hidrazinas nos isoxazóis ou pirazóis.
Além disso, os aldeídos XVIII podem ser transformados por 272 reacção de aldol com cetonas em derivados de hidroxicetona. A posterior oxidação leva a 1,3-dicetonas, que podem com hidroxilamina, hidrazinas ou amidinas ser transformadas em isoxazóis, pirazóis ou pirimidinas.
Os aldeídos XVIII também podem ser transformados por métodos conhecidos da literatura (Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie", 4.a edição, vol. El4b) nos respectivos diazocompostos XXIV. A cicloadição 1,3-dipolar a alcenos ou a alcinas e a posterior isomerização levam a pirazolinas ou a pirazóis.
Os compostos bromo-substituídos ou iodo-substituídos utilizados como compostos de partida com a fórmula VIII podem ser obtidos, em analogia com método conhecido da literatura, por exemplo, através de reacção de Sandmeyer a partir de anilinas correspondentes, que são sintetizadas por seu lado por redução de nitrocompostos apropriados. Os compostos bromo-substituídos com a fórmula viu podem ser ainda obtidos por bromação directa de eductos apropriados (ver "Monatsh. Chem." 99, 815 - 822 (1968)).
Os nitrilos com a fórmula IX podem ser obtidos como acima descrito. Do mesmo modo, é possível preparar estes a partir das respectivas anilinas por meio de reacção de Sandmeyer.
Os compostos de partida com a fórmula x são conhecidos (ver, por exemplo, "Coll. Czech. Chem. Commun." 40, 3009 -3019 (1975)) ou podem ser facilmente produzidos pela combinação apropriada de sínteses conhecidas. A título de exemplo, é possível produzir os sulfonatos X (L4 = -0S02CF3, -0S02F) a partir dos respectivos fenóis, que 273 são por seu lado conhecidos (ver, por exemplo, EP A 195 247) ou por métodos de si conhecidos (ver, por exemplo, "Synthesis" 1993, 735 - 762).
Os compostos de halogéneo X (L4 = Cl, Br ou I) podem ser por exemplo obtidos por reacção de Sandmeyer a partir das respectivas anilinas com a fórmula XXV.
As amidoximas com a fórmula XII, as tioamidas com a fórmula XIII e os ácidos carboxilicos com a fórmula XIV podem ser preparados de forma de si conhecida a partir dos nitrilos com a fórmula XIX.
Além disso, é possível produzir os ácidos carboxilicos com a fórmula XIV a partir dos aldeídos com a fórmula XVIII por processos conhecidos (ver, por exemplo, "J. March, "Advanced Organic Chemistry", 3.a edição, pág. 629 e sg., Wiley-Interscience Publication (1985)).
Os halóides de ácido carboxílico com a fórmula XV podem ser obtidos em analogia com processos padrão a partir dos respectivos ácidos carboxilicos com a fórmula XIV.
As oximas com a fórmula XVI são com vantagem obtidas pela transformação de si conhecida de aldeídos com a fórmula XVIII com hidroxilamina (ver, por exemplo, J. March, "Advanced Organic Chemistry", 3.a edição, pág. 805 - 806, Wiley-Interscience Publication (1985)).
Os aldeídos com a fórmula XVIII são conhecidos ou podem ser preparados em analogia com processos conhecidos. Assim, podem ser preparados a partir de compostos de metilo com a fórmula XXVI, por meio de bromação, por exemplo com N- 274 bromossuccinimida ou 1,3-dibromo-5,5-dimetil-hidantoína, e posterior oxidação (ver "Synth. Commun." 22, 1967 - 1971 (1992) ) . A transformação das oximas com a fórmula XVI nos nitrilos com a fórmula XIX também pode ser realizada por processos de si conhecidos (ver, por exemplo, J. March, "Advanced Organic Chemistry", 3.a edição, pág. 931 - 932, Wiley-Interscience Publication (1985)). A partir dos compostos de halogéneo ou dos sulfonatos com a fórmula X (L4 = Br, Cl, 0S02CF3, 0S02F) é possível preparar - através, por exemplo, de reacção de Heck com olefinas na presença de um catalisador de paládio - os arilalcenos com a fórmula XX (ver, por exemplo, Heck, "Palladium Reagents in Organic Synthesis", Academic Press, Londres 1985; "Synthesis" 1993, 735 - 762).
As arilalcinas com a fórmula xxi podem ser produzidas de forma de si conhecida, através da transformação de compostos de aril-halogéneo ou de sulfonatos de arilo com a fórmula X com alcinas substituídas, na presença de um catalisador de metal de transição de paládio ou de níquel (por exemplo, "Heterocycles" 24, 31 - 32 (1986)). As alcinas com função hidrogénio terminal são obtidas de forma favorável a partir dos compostos de sililo correspondentes (ver, por exemplo, "J. Org. Chem." 46, 2280 - 2286 (1981)).
Os compostos utilizados como materiais de partida com a fórmula IV são conhecidos ou podem ser produzidos por processos conhecidos da literatura. 275
276
Exemplos de fabrico: 5-benziloxi-4-[2-cloro-3-4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzoil]-1-etil-lH-pirazol (composto 2.45) A uma solução de 6,00 g (15 mmoles) de 4-[2-cloro-3-(4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzoil]-l-etil-5-hidroxi-lH-pirazol em 300 ml de dioxano seco, deitou-se por porções 1,44 g (60 mmoles) de hidreto de sódio e 10,40 g (60 mmoles) de brometo de benzilo. Passadas 24 horas de agitação sob refluxo, removeu-se o solvente no vácuo, deitou-se o resíduo em diclorometano e lavou-se três vezes com água. A fase orgânica foi seca, foi concentrada e o resíduo foi sujeito a cromatografia em gel silicioso (eluente: n-pentano/éster de etilo do ácido acético). Obteve-se 1,5 g (20% da teoria) de 5-benziloxi-4-[2-cloro-3-(4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzoil]-1-etil-lH-pirazol (PF: 70 - 75°C).
Na tabela 2 encontram-se apresentados, a par do composto anterior, ainda outros 4-(3-heterociclil-l-benzoil)-pirazóis com a fórmula I, que foram produzidos ou podem ser produzidos de forma análoga. 277 Η
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Seguidamente encontram-se apresentadas as sínteses de algumas substâncias de partida: 4- [2-cloro-3-(4,5-di-hidroisoxazol-3-il) -4-metilsulfonilbenzoil]-5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol (composto 3.21)
Etapa a) 2-cloro-3-metil-a-metiltioacetofenona A uma suspensão de 286 g (2,14 moles) de tricloreto de alumínio em 420 ml de 1,2-dicloroetano, adicionou-se por gotas, a 15 - 20 °C, uma solução de 157 g (2 moles) de cloreto de acetilo em 420 moles de 1,2-dicloroetano. De seguida, adicionou-se por gotas uma solução de 346 g (2 moles) de 2-cloro-6-metiltiotolueno em 1 1 de 1,2- dicloroetano. Após 12 horas de agitação, embebeu-se a mistura de reacção numa mistura de 3 1 de gelo e 1 1 de ácido clorídrico concentrado. Extraiu-se com cloreto de metileno, lavou-se a fase orgânica com água, secou-se com sulfato de sódio e concentrou-se. O resíduo foi destilado no vácuo. Obteve-se 256 g (60% da teoria) de 2-cloro-3-metil-4-metiltioacetofenona. (PF: 46 °C)
Etapa b) 2-cloro-3-metil-4-metilsulfonilacetofenona 163,0 g (0,76 moles) de 2-cloro-3-metil-4-metiltioacetofenona foram dissolvidos em 1,5 1 de ácido acético glacial, foram misturados com 18,6 g de tungstato de sódio, tendo-se adicionado por gotas mediante arrefecimento 173,3 g de solução de peróxido de hidrogénio a 30%. Procedeu-se a pós-agitação durante 2 dias e diluiu-se de seguida com água. O sólido precipitado foi aspirado, lavado com água e seco. Obteve-se 164,0 g (88% da teoria) de 2-cloro-3-metil-4-metilsulfonilacetofenona. (PF: 110 -111°C). 286
Etapa c) Ácido 2-cloro-3-metil-4-metilsulfonilbenzóico 82 g (0,33 moles) de 2-cloro-3-metil-4- metilsulfonilacetofenona foram dissolvidos em 700 ml de dioxano e misturados à temperatura ambiente com 1 1 de uma solução de hipoclorito de sódio a 12,5%. De seguida, procedeu-se a pós-agitação durante 1 h a 80 °C. Após o arrefecimento, ocorreu a formação de duas fases, das quais a mais pesada foi diluida com água e foi ligeiramente acidulada. O sólido precipitado foi aspirado, foi depois lavado com água e foi seco. Obteve-se 60 g (73% da teoria) do ácido 2-cloro-3-metil-4-metilsulfonilbenzóico. (PF: 230 - 231 °C)
Etapa d) Éster de metilo do ácido 2-cloro-3-metil-4- metilsulfonilbenzóico
Dissolveu-se 100 g (0,4 moles) do ácido 2-cloro-3-metil-4-metilsulfonilbenzóico em 1 1 de metanol e gaseificou-se à temperatura de refluxo durante 5 horas com cloreto de hidrogénio. Depois concentrou-se. Obteve-se 88,5 g (84% da teoria) de éster de metilo do ácido 2-cloro-3-metil-4-metilsulfonilbenzóico. (PF: 107 - 108°C).
Etapa e) Éster de metilo do ácido 3-bromometil-2-cloro-4-metilsulfonilbenzóico
Dissolve-se 82 g (0,31 moles) de éster de metilo do ácido 2-cloro-3-metil-4-metilsulfonilbenzóico em 2 1 de tetraclorometano e mistura-se, mediante exposição luminosa e por porções, com 56 g (0,31 moles) de N-bromossuccinimida. A mistura de reacção foi filtrada, o produto de filtração foi concentrado e o residuo foi deitado em 200 ml de éter metil-terc.-butilico. Misturou-se a solução com petroléter, aspirou-se o sólido precipitado e secou-se. Obteve-se 74,5 g (70% da teoria) de éster de 287 metilo do ácido 3-bromometil-2-cloro-4- metilsulfonilbenzóico. (PF: 74 - 75 °C)
Etapa f) Éster de metilo do ácido 2-cloro-3-formil-4-metilsulfonilbenzóico
Uma solução de 41,0 g (0,12 moles) de éster de metilo do ácido 3-bromometil-2-cloro-4-metilsulfonilbenzóico em 250 ml de acetonitrilo foi misturada com 42,1 g (0,36 moles) de N-óxido de N-metilmorfolina. A preparação foi agitada durante 12 horas à temperatura ambiente e depois concentrada, e o residuo foi deitado em éster de etilo do ácido acético. A solução foi lavada com água, foi seca e concentrada. Obteve-se 31,2 g (94% da teoria) de éster de metilo do ácido 2-cloro-3-formil-4-metilsulfonilbenzóico. (PF: 98 - 105 °C).
Etapa g) Ácido 2-cloro-3-hidroxiiminometil-4- metilsulfonilbenzóico
Deitou-se 15,00 g (54 mmoles) de éster de metilo do ácido 2-cloro-3-formil-4-metilsulfonilbenzóico e 4,20 g (60 mmoles) de hidrocloreto de hidroxilamina em 300 ml de metanol e adicionou-se por gotas uma solução de 3,18 g (30 mmoles) de carbonato de sódio em 80 ml de água. Passadas 12 horas de agitação à temperatura ambiente, o metanol foi separado por destilação, o residuo foi diluído com água e foi extraído com éter dietílico. Depois da secagem da fase orgânica, o solvente foi removido. Obteve-se 14,40 g (91% da teoria) de éster de metilo do ácido 2-cloro-3-hidroxiiminometil-4-metilsulfonilbenzóico. (PF: 126 128°C) .
Etapa h) Éster de metilo do ácido 2-cloro-3-(4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzóico (composto 4.3) 288
Numa solução de 158,0 g (0,54 moles) de éster de metilo do ácido 2-cloro-3-hidroxiiminometil-4-metilsulfonilbenzóico e 1 1 de diclorometano, introduziu-se etileno nos 15 - 20°C durante 30 minutos. Depois da adição de 1,6 g de acetato de sódio, adicionou-se por gotas 454 ml de solução de hidroclorito de sódio nos 10°C, com introdução em simultâneo de etileno. Em seguida, introduziu-se etileno nos 10°C durante mais 15 minutos. Passadas 12 horas de agitação, as fases foram separadas, a fase orgânica foi lavada com água, foi seca e concentrada. Obteve-se 156,5 g (90% da teoria) de éster de metilo do ácido 2-cloro-(4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzóico. (1H-NMR (δ em ppm) : 3,24 (s); 3,42 (t); 3,99 (s); 4,60 (t); 7, 96 (d); 8,10 (d) ) .
Etapa i) Ácido 2-cloro-3-(4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4- metilsulfonilbenzóico (composto 4.4) A uma mistura de 170,0 g (0,54 moles) de éster de metilo do ácido 2-cloro-3-(4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4- metilsulfonilbenzóico e 1 1 de metanol, adicionou-se lentamente por gotas nos 40 - 45°C, uma solução de 32,8 g de hidróxido de sódio, dissolvida em 330 ml de metanol. A suspensão foi agitada durante 5 horas nos 50°C. Depois da separação por destilação do solvente, deitou-se o resíduo em 1,5 1 de água e extraiu-se a fase aquosa três vezes com éster de etilo do ácido acético. A fase aquosa foi acidulada com ácido clorídrico e extraída três vezes com éster de etilo do ácido acético. A fase aquosa foi acidulada com ácido clorídrico e foi extraída três vezes com éster de etilo do ácido acético. As fases orgânicas juntadas foram depois lavadas de forma neutra com água, foram secas e concentradas. Obteve-se 148,8 g (91% da teoria) do ácido 2-cloro-3-(4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4- 289 metilsulfonilbenzóico. ^H-NMR (δ em ppm): 3,26 (s); 3,45 (t); 4,63 (t); 8,15 (s); 8,53 (s, br)).
Etapa j) Cloreto de 2-cloro-3-(4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzoílo (composto 4.5) A uma solução de 139,0 g de ácido 2-cloro-3-(4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzóico, 1 ml de dimetilformamida e 1 1 de tolueno seco, adicionou-se por gotas nos 50°C, 74,8 g (0,63 moles) de cloreto de tionilo em 50 ml de tolueno seco. Passadas 6 horas de aquecimento para os 110°C, o solvente foi separado por destilação. Obteve-se cloreto de 2-cloro-3-(4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzoílo com rendimento quantitativo. (1H-NMR (δ em ppm): 3,25 (s); 3,46 (t); 4,62 (t); 8,21 (dd)) .
Etapa K 4-[2-cloro-3-(4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzoil]-5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol (composto 3.21) A uma solução de 12,74 g (0,13 moles) de 5-hidroxi-l-metilpirazol e 300 ml de dioxano anidro, adicionou-se ao mesmo tempo por gotas, sob atmosfera de gás de protecção à temperatura ambiente, 43,60 g (0,13 moles) de cloreto de 2-cloro-3-(4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzoílo em 375 ml de dioxano anidro e 13,56 g (0,134 moles) de trietilamina em 375 ml de dioxano anidro. Passadas 2 horas de agitação à temperatura ambiente, a mistura de reacção foi separada por filtração através de gel silicioso e foi depois lavada com dioxano. O eluído foi concentrado no vácuo até cerca de 500 ml e foi misturado com 17,94 g (0,13 moles) de carbonato de potássio seco e finamente pulverizado. Passadas 6 horas de aquecimento sob refluxo, o 290 solvente foi separado por destilação no vácuo e o resíduo foi deitado em cerca de 700 ml de água. Os componentes insolúveis foram separados por filtração e o valor de pH do filtrado foi ajustado para 2 -3, por meio da adição lenta de ácido clorídrico a 10%. O precipitado que se formara foi aspirado. Obteve-se 46,16 g (92% da teoria) de 4-[2-cloro- 3- (4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzoil]-5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol (PF > 250°C) 4- [2-cloro-3-(5-metil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzoil]-5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol (composto 3.5)
Etapa a) Éster de metilo do ácido 2-cloro-3-(5-metil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzóico (composto 4.25)
Numa solução de 15,0 g (52 mmoles) de éster de metilo do ácido 2-cloro-3-hidroxiiminometil-4-metilsulfonilbenzóico e 200 ml de diclorometano, introduziu-se propeno à temperatura ambiente durante 30 minutos. Depois da adição de 1,6 g de acetato de sódio, adicionou-se por gotas 42,8 ml de solução de hidrocloreto de sódio à temperatura ambiente, ao mesmo tempo que se introduziu propeno. Em seguida, introduziu-se propeno durante mais 15 minutos à temperatura ambiente. Passadas 3 horas de aquecimento sob refluxo, agitou-se durante 12 horas à temperatura ambiente, introduziu-se de novo propeno durante 5 horas sob refluxo e voltou-se a agitar durante 12 horas à temperatura ambiente. Depois da separação das fases, a fase orgânica foi lavada com água, foi seca e concentrada. Obteve-se 15,5 g (89% da teoria) de éster de metilo do ácido 2-cloro-(5-metil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzóico. (PF: 130 -135°C) . 291
Etapa b) Ácido 2-cloro-3-(5-metil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzóico (composto 4.26) A uma mistura de 15,00 g (45 mmoles) de éster de metilo do ácido 2-cloro-3-(5-metil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4- metilsulfonilbenzóico e 200 ml de metanol, adicionou-se lentamente por gotas uma solução de 3,52 g (88 mmoles) de hidróxido de sódio dissolvida em 100 ml de metanol. A suspensão foi agitada durante 48 horas à temperatura ambiente. Depois da separação por destilação do solvente, deitou-se o resíduo em água e lavou-se a fase aquosa três vezes com éster de etilo do ácido acético. A fase aquosa foi acidulada com ácido clorídrico e foi extraída três vezes com éster de etilo do ácido acético. As fases orgânicas juntadas foram depois lavadas de forma neutra com água, foram secas e concentradas. Obteve-se 13,20 g (92% da teoria) do ácido 2-cloro-3-(5-metil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzóico. (PF: 173 - 178°C).
Etapa c) Cloreto de 2-cloro-3-(5-metil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzoílo (composto 4.39) A uma solução de 13,0 g (41 mmoles) de ácido 2-cloro-3-(5-metil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzóico, 1 ml de dimetilformamida e 250 ml de tolueno seco, adicionou-se por gotas à temperatura ambiente 5,7 g (51 mmoles) de cloreto de tionilo. Em seguida, aqueceu-se mediante refluxo até à transformação completa. Depois do arrefecimento, o solvente foi separado por destilação. Obteve-se 14,2 g de cloreto de 2-cloro-3-(5-metil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilbenzoílo com rendimento quantitativo.
Etapa d) 4-[2-cloro-3-(5-metil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzoil]-5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol 292 (composto 3.5) A uma solução de 1,20 g (12 mmoles) de 5-hidroxi-l-metilpirazol em 30 ml de dioxano, adicionou-se por gotas à temperatura ambiente, primeiro 4,00 g (12 mmoles) de cloreto de 2-cloro-3-(5-metil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzoilo em 50 ml de dioxano e, em seguida, 1,20 g (12,2 mmoles) de trietilamina em 30 ml de dioxano. Passadas 12 horas de agitação, a mistura de reacção foi separada por filtração através de gel silicioso, o filtrado foi misturado com 0,50 g (3,6 mmoles) de carbonato de potássio e aqueceu-se durante 12 horas sob refluxo. Passadas mais 12 horas de agitação à temperatura ambiente, adicionou-se uma ponta de espátula de carbonato de potássio e voltou-se a aquecer sob refluxo. Depois do arrefecimento, o solvente foi separado por destilação no vácuo, o resíduo foi deitado em água, foi lavado com éster de etilo do ácido acético, foi ajustado com ácido clorídrico a 10% para um valor de pH de 1 - 2, e extraído várias vezes com éster de etilo do ácido acético. As fases orgânicas juntadas foram lavadas com água, foram secas e o solvente foi removido. O resíduo foi digerido em éster de etilo do ácido acético frio. Obteve-se 1,60 g (34% da teoria) de 4-[2-cloro-3-(5-metil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonilbenzoil] -5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol. (PF: 230 - 235°C). 4-[2-cloro-3-(4,4-dimetil-4,5-di-hidrooxazol-2-il)-4-metilsulfonilbenzoil]-5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol (composto 3.29)
Etapa a) Éster de metilo do ácido 2-cloro-3- hidroxicarbonil-4-metilsulfonilbenzóico A uma solução de 115,3 g (0,42 moles) de éster de metilo do 293 ácido 2-cloro-3-formil-4-metilsulfonilbenzóico e 2 000 ml de acetonitrilo, adicionou-se, a 5 °C e consecutivamente, 13,8 g (0,11 moles) de mono-hidrato de hidrogenofosfato de sódio em 170 ml de água, 49,3 g (0,43 moles) de solução de peróxido de hidrogénio a 30% e 66,2 g (0,59 moles) de solução de clorito de sódio aquosa a 80%. A solução de reacção foi depois agitada durante 1 hora a 5 °C e durante 12 horas à temperatura ambiente. Posteriormente, ajustou-se o pH para 1 com ácido clorídrico a 10% e adicionou-se 1 500 ml de solução de hidrogenossulfito de sódio a 40% aquosa. Após 1 hora de agitação à temperatura ambiente, extraiu-se a fase aquosa três vezes com éster de etilo do ácido acético. As fases orgânicas juntadas foram lavadas com solução de hidrogenossulfito de sódio e foram secas. Após a separação por destilação do solvente, obteve-se 102,0 g de éster de metilo do ácido 2-cloro-3-hidroxicarbonil-4-metilsulfonilbenzóico. (1H-NMR (δ em ppm): 3,34 (s); 3,93 (s); 8,08 (s); 14,50 (s, br . ) ) .
Etapa b) Éster de metilo do ácido 2-cloro-3-clorocarbonil-4-metilsulfonilbenzóico A uma solução de 6,0 g (0,021 moles) de éster de metilo do ácido 2-cloro-3-hidroxicarbonil-4-metilsulfonilbenzóico e 50 ml de tolueno seco, adicionou-se 2 gotas de dimetilformamida e 11,9 g (0,1 moles) de cloreto de tionilo. A solução foi aquecida durante 4 horas mediante refluxo. Após a remoção do solvente no vácuo, obteve-se 6,2 g de éster de metilo do ácido 2-cloro-3-clorocarbonil-4-metilsulfonilbenzóico. (1H-NMR (δ em ppm): 3,21 (s); 4,02 (s); 8,02 (d); 8,07 (d)).
Etapa c) Éster de metilo do ácido 2-cloro-3-(l-hidroxi-2,2- 294 dimetilet-2-ilaminocarbonil)-4-metilsulfonilbenzóico A uma solução de 4,54 g (50 mmoles) de 2,2-dimetiletanolamina em 40 ml de diclorometano, adicionou-se por gotas nos 0 - 5°C, uma solução de 7,80 g (25 mmoles) de éster de metilo do ácido 2-cloro-3-clorocarbonil-4-metilsulfonilbenzóico. Passadas 6 horas de agitação à temperatura ambiente, extraiu-se a solução de reacção três vezes com água, secou-se e concentrou-se. Obteve-se 8,20 g (80% da teoria) de éster de metilo do ácido 2-cloro-3-(1-hidroxi-2,2-dimetilet-2-ilaminocarbonil) -4-metilsulfonilbenzóico. (PF: 70 - 72°C) .
Etapa d) Éster de metilo do ácido 2-cloro-3-(l-cloro-2,2-dimetilet-2-ilaminocarbonil-4-metilsulfonilbenzóico Agitou-se uma mistura de 6,9 g (20 mmoles) de éster de metilo do ácido 2-cloro-3-(l-hidroxi-2,2-dimetilet-2-ilaminocarbonil)-4-metilsulfonilbenzóico e 5 ml de cloreto de tionilo, durante 6 horas à temperatura ambiente. A solução foi diluída com 50 ml de diclorometano e em seguida concentrada. O resíduo foi dissolvido em 20 ml de diclorometano. Através da adição de ciclo-hexano, formou-se um precipitado cristalino, o qual foi aspirado e seco. Obteve-se 6,4 g (88% da teoria) de éster de metilo do ácido 2-cloro-3-(l-cloro-2,2-dimetilet-2-ilaminocarbonil)-4-metilsulfonilbenzóico.
Etapa e) Ácido 2-cloro-3-(4,4-dimetil-4,5-di-hidrooxazol-2-il)-4-metilsulfonilbenzóico (composto 4.38)
Uma solução de 5,82 g (15 mmoles) de éster de metilo do ácido 2-cloro-3-(l-cloro-2,2-dimetilet-2-ilaminocarbonil)-4-metilsulfonilbenzóico e 0,81 g (20 mmoles) de hidróxido de sódio em 80 ml de metanol, foi agitada durante 8 horas à 295 temperatura ambiente. Depois da separação por destilação do solvente, deitou-se o resíduo em água e lavou-se três vezes com éster de etilo do ácido acético. A fase aquosa foi acidulada com ácido clorídrico e extraida três vezes com éster de etilo do ácido acético. Depois da secagem da fase orgânica, removeu-se o solvente no vácuo. Obteve-se 3,10 g (56% da teoria) do ácido 2-cloro-3-(4,4-dimetil-4, 5-di-hidrooxazol-2-il)-4-metilsulfonilbenzóico. ^H-NMR (δ em ppm): 1,34 (s); 3,40 (s); 4,13 (s); 8,07 (s); 13,95 (s, br) ) .
Etapa f) Cloreto de 2-cloro-3-(l-cloro-2,2-dimetilet-2-ilaminocarbonil)-4-metilsulfonilbenzoilo
Aqueceu-se uma solução de 3,00 g (9 mmoles) do ácido 2-cloro-3-(4,4-dimetil-4,5-di-hidrooxazol-2-il)-4-metilsulfonilbenzóico, 1,43 g de cloreto de tionilo e 1 gota de dimetilformamida em 80 ml de tolueno seco, durante 3 horas sob refluxo. Depois do arrefecimento, o solvente foi separado por destilação no vácuo. Obteve-se 3,43 g (86% da teoria) de cloreto de 2-cloro-3-(l-cloro-2,2-dimetilet-2-ilaminocarbonil)-4-metilsulfonilbenzoilo.
Etapa g) 4-[2-cloro-3-(4,4-dimetil-4,5-di-hidrooxazol-2-il)-4-metilsulfonilbenzoil]-5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol (composto 3.29) A uma mistura de 0,42 g (4,3 mmoles) de 5-hidroxi-l-metilpirazol em 10 ml de dioxano, adicionou-se por gotas nos 15°C, 1,65 g (4,3 mmoles) de cloreto de 2-cloro-3-(1-cloro-2, 2-dimetilet-2-ilaminocarbonil)-4- metilsulfonilbenzoílo em 25 ml de dioxano e 0,45 g (4,5 mmoles) de trietilamina em 10 ml de dioxano. Passadas 4 horas de agitação à temperatura ambiente, procedeu-se a separação por filtração através de gel silicioso e a 296 posterior lavagem com dioxano. Os filtrados juntados foram concentrados para 60 ml e foram misturados com 1,24 g (9 mmoles) de carbonato de potássio finamente pulverizado. Passadas cinco horas de aquecimento sob refluxo, procedeu-se a arrefecimento, removeu-se o solvente no vácuo, deitou-se o resíduo em água, separou-se os componentes insolúveis por filtração, acidulou-se com ácido clorídrico a 10% e extraiu-se várias vezes com éster de etilo do ácido acético. As fases orgânicas juntadas foram depois lavadas com água, foram secas e concentradas. Obteve-se 1,2 g (68% da teoria) de 4-[2-cloro-3-(4,4-dimetil-4,5-di-hidrooxazol-2-il)-4-metilsulfonilbenzoil]-5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol. (PF: 132 - 135°C) . Éster de metilo do ácido 2,4-dicloro-3-(2-oxoet-l-il)-benzóico
Etapa a) Éster de metilo do ácido 2,4-dicloro-3-(2-metoxieten-l-il)-benzóico A 14,0 g (60 mmoles) de éster de metilo do ácido 2,4-dicloro-3-formilbenzóico e 39,2 g (114 mmoles) de cloreto de trifenilfosfónio (metoximetilo) em 500 ml de tetra-hidrofurano, adicionou-se por gotas nos 0 - 5°C, 10,1 g (90 mmoles) de t-butilato de potássio em 100 ml de tetra-hidrofurano. Passada 1 hora de agitação, a mistura de reacção foi diluída com água, foi extraída com éter metil-t.-butílico e foi agitada com éter dietílico. Em seguida, os componentes insolúveis foram separados, o filtrado foi concentrado e o resíduo foi sujeito a cromatografia em gel silicioso (eluente: ciclo-hexano : éster de etilo do ácido acético =9 : 1). Obteve-se 12,2 g (78% da teoria) de éster de etilo do ácido 2, 4-dicloro-3-(2-metoxieten-l-il)-benzóico. 297
Etapa b) Éster de metilo do ácido 2,4-dicloro-3-(2-oxoet-l-il)-benzóico A 2,6 g (10 mmoles) de éster de metilo do ácido 2,4-dicloro-3-(2-oxoet-l-il)-benzóico em 80 ml de dioxano, adicionou-se por gotas 6 ml de ácido fosfórico a 85% e 6 ml de H20. Passadas 12 horas de aquecimento sob refluxo, agitou-se durante 12 horas à temperatura ambiente, removeu-se depois o solvente, o resíduo foi deitado em éster de etilo do ácido acético, foi lavado com solução de hidrogenocarbonato de sódio a 10%, foi seco e concentrado. O resíduo foi sujeito a cromatografia em gel silicioso (eluente: ciclo-hexano : éster de etilo do ácido acético = 9:1. Obteve-se 1,4 g (57% da teoria) de éster de metilo do ácido 2,4-dicloro-3-(2-oxoet-l-il)-benzóico. 4-[2,4-dicloro-3-(3-metilisoxazol-5-il)-benzoil]-5-hidroxi-1-metil-lH-pirazol (composto 3.52)
Etapa a) Éster de metilo do ácido 2,4-dicloro-3-(2-oxo-but-3-en-4-il)-benzóico A 53,2 g (150 mmoles) de cloreto de (2-oxopropil)- trifenilfosfónio em 300 ml de tetra-hidrofurano, adicionou-se à temperatura ambiente, primeiro 14,0 g (125 mmoles) de t-butilato de potássio e, passados 30 minutos, 23,3 g (100 mmoles) de éster de metilo do ácido 2,4-dicloro-3- formilbenzóico em 200 ml de tetra-hidrofurano. Passadas 4,5 horas de agitação à temperatura ambiente, adicionou-se 400 ml de água, separou-se a fase orgânica e extraiu-se a fase aquosa com éter metil-t-butílico. As fases orgânicas juntadas foram secas, foram concentradas e o resíduo resultante foi sujeito a cromatografia em gel silicioso (eluente: ciclo-hexano : éster de etilo do ácido acético = 9:1). Obteve-se 24,0 g (88% da teoria) de éster de metilo 298 do ácido 2,4-dicloro-3-(2-oxo-but-3-en-4-il)-benzóico.
Etapa b) Éster de metilo do ácido 2,4-dicloro-(2-hidroxiimino-but-3-en-4-il)-benzóico A 5,0 g (18,3 mmoles) de éster de metilo do ácido 2,4-dicloro-3-(2-oxo-but-3-en-4-il)-benzóico em 160 ml de etanol, adicionou-se 1,8 g (25,9 mmoles) de hidrocloreto de hidroxilamina e 1,5 g (11,0 mmoles) de carbonato de potássio e misturou-se a mistura de reacção com água até se ter originado uma solução clara. Passadas 3 horas de aquecimento sob refluxo, procedeu-se a arrefecimento, deitou-se a mistura de reacção em 400 ml de água e extraiu-se com éster de etilo do ácido acético. As fases orgânicas juntadas foram secas e o solvente foi removido. Obteve-se éster de metilo do ácido 2,4-dicloro-(2-hidroxiimino-but-3-en-4-il)-benzóico com rendimento quantitativo.
Etapa c) Éster de metilo do ácido 2,4-dicloro-3-(3-metilisoxazol-5-il)-benzóico A 4,0 g (13,9 mmoles) de éster de metilo do ácido 2,4-dicloro-(2-hidroxiimino-but-3-en-4-il)-benzóico em 100 ml de tetra-hidrofurano, adicionou-se 4,7 g (55,6 mmoles) de hidrogenocarbonato de sódio em 50 ml de água. Sob exclusão da luz, adicionou-se depois 7,9 g (47,8 mmoles) de iodeto de potássio e 3,7 g (14,6 mmoles) de iodo em 50 ml de água e aqueceu-se durante 4 horas sob refluxo. Depois do arrefecimento, adicionou-se por porções 100 ml de solução de pirossulfito de sódio a 24%, extraiu-se com éter dietílico e concentrou-se. O resíduo foi em seguida sujeito a cromatografia em gel silicioso (eluente: ciclo-hexano : éster de etilo do ácido acético = 9 : 1). Obteve-se 2,4 g (60% da teoria) de éster de metilo do ácido 2,4-dicloro-3-(3-metilisoxazol-5-il)-benzóico. 299
Etapa d) Ácido 2,4-dicloro-3-(3-metilisoxazol-5-il)-benzóico A 2,3 g (8,0 mmoles) de éster de metilo do ácido 2,4-dicloro-3-(3-metilisoxazol-5-il)-benzóico numa mistura de 50 ml de metanol e 50 ml de tetra-hidrofurano, juntou-se 0,35 g (8,8 mmoles) de hidróxido de sódio em 35 ml de água. Passadas 12 horas de agitação à temperatura ambiente, o solvente foi removido e o resíduo foi deitado em éster de etilo do ácido acético/água. Depois da separação das fases, a fase orgânica foi separada e a fase aquosa foi lavada com éster de etilo do ácido acético. Depois de acidulação da fase aquosa permanecente, esta foi extraída com éster de etilo do ácido acético; a fase orgânica resultante foi seca e concentrada. Obteve-se 2,1 g (96% da teoria) do ácido 2,4-dicloro-3-(3-metilisoxazol-5-il)-benzóico.
Etapa e) Cloreto de 2,4-dicloro-3-(3-metilisoxazol-5-il)-benzoílo A 2,0 g (7,35 mmoles) do ácido 2,4-dicloro-3-(3-metilisoxazol-5-il)-benzóico em 50 ml de tolueno, juntou-se 1 gota de dimetilformamida e 1,1 g (9,5 mmoles) de cloreto de tionilo. Passadas 2 horas de aquecimento sob refluxo, procedeu-se a arrefecimento e à remoção do solvente.
Etapa f) 4-[2,4-dicloro-3-(3-metilisoxazol-5-il)-benzoil]-5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol A 0,7 g (7,35 mmoles) de B-hidroxi-l-metil-lH-pirazol em 30 ml de dimetoxietano e 2,0 g (14,7 mmoles) de carbonato de potássio, juntou-se nos 0 - 5°C o cloreto de 2,4-dicloro-3-(3-metilisoxazol-5-il)-benzoílo acima obtido (etapa e)) em 40 ml de dimetoxietano. Passadas 3,5 horas de agitação à temperatura ambiente, aqueceu-se durante uma hora sob refluxo e agitou-se durante 12 horas à temperatura 300 ambiente. O precipitado que se formara foi aspirado e introduzido em 50 ml de água. Depois da acidulação para um pH = 1, o sólido é aspirado e seco. Do mesmo modo, o filtrado primeiro mencionado foi deitado em 400 ml de água, foi lavado com éter metil-t-butilico, foi ajustado para um valor de pH de 3 e extraído com cloreto de metileno. As fases orgânicas juntadas foram secas e concentradas. Obteve-se 1,9 g (73% da teoria) de 4-[2,4-dicloro-3-(3-metilisoxazol-5-il)-benzoil]-5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol. (PF: 143 -144°C)
Na tabela 3 ou na tabela 4 que se segue, encontram-se apresentados, a par dos compostos anteriormente descritos, outros compostos com a fórmula III ou derivados do ácido benzóico com a fórmula VI, os quais foram ou podem ser produzidos de forma análoga. 301
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Tabela 4: 0 a1 1 I .« L |! J. VI || R3 R4 R1 R£ R3 R4 L Dados físicos PF [°C]; 1H=NMR em pimi] 4.1 0! 4,5-di-hidro-i s ox a z o1-3-ilo Cl H OCH.j 3.29 (t); 3,91 (s): 4,58 (i); 7,46 (d); 7,83 <d). 4.2 Cl 4,. 5-di-hidro-i sox azol-3-i lo Cl H OH 3,28 ít): 4.60 {t}; 7,02 (s. br); 7,46 (d); 7,98 (d). 4.3 C! 4,5-di-liidro-i s ox azo1-3-ilo S0,CH, H QCHj 3,24 (s); 3.42 (t); 3.99 (s); 4,60 (t); 7.96 (d); 8,10 (d). 4.4 Cl 4.. 5-di-hidro-i sox azol-3-1 lo S02CHs H OH 3.26 (s); 3,45 ft); 4,63(1); 6.15 (s); 8,53 (s, br).. 4.5 Cl 4,5-di-hidro-isoxazol-3-ilo S0»CHg H Cl 3,25 (s); 3,46 (t); 4,62 <t>; 8,21 (dd). 4.6 Cl 4,4-diirietil-45-di -hidrooxazol-2-ilo Cl H OH 1,31 (s); 4,16 (s); 7,89 (d); 7,S0 (d); 13,8 {s, br). 4,7 Cl 5,5-dimet,il-4,5- di-hidroisoxazol- 3-ilo S02C2Hs H och3 1,25 (t); 1.57 (s); 3,21 {s}: 3,42 (ff); 3,99 (s); 7,94 (d); 8,07 íci). 4,8 Cl 5 , 5-dimetil-4 , .5- di-hidroisoxazol- 3-ilo so2c2h5 H OH 1,13 (t); 1.47 (s); 3,15 {si: 3,43 (C|); 8,06 {s):13,8(s,br}. 4.9 G! 4,5-di-hidroisoxa zol-3-ilo S0èC2Hs H 0GHâ 1,28 (t); 3.41 (m); 4,02 (s); 4,62 (t); 7,95 (d); 8.06 (d). 2 (Cont inuAçáo.i Ν' R1 R2 Rs R4 L Dados fisicos PF [°C]; 1H=NMR |£ em ppm] 4.10 Cl 4.5 - d i - h idr o i s o >: ã zol-3-ilo SQ2C2H5 H OH 137-140 4.11 Ci 5-metil-4,5-di-hi droisoxazr.tl-3-ilo S02CsHr} H OCHj 1,26 (tj; 1,53 (d); 3,06 (dd); 3,42 (Cf); 3,49 (dd); 5.05 (m); 7.95 (d); 8,07 {d}. 4.12 Ci 5-iriet il-4,5-di-hi droisoxazol-3-ilo so2c2hs H OH Fp. [’C], 1H-NMR [S tn ppm] 140-143 4.13 Cl 4,5-di-hidrooxazo 1-2-ilo SOsGH3 H OCH3 3,30 (S); 3,88 (s); 4,11 (1); 4.55 (t); 7,97 {d); 8,08 (d). 4.14 Cl 4.5-di-hidrooxazo 1-2-ilo so2ch3 H OH 3,38 (s); 4.00 (f); 4,46 (t); 8,08 (s). 4.15 Cl 4,E-di-hidroisoxaz ol-3-ilo so2ch3 H OH 3,30 (s); 3,35 {t);4,15(s,br); 4,50 (t); ft,05 (s). 4.16 Ci 5,5-dimetil-4 , £-d i-h idioisox azo1-3 -ilo S02-n- G3H7 H och3 0,95 (t); 1.47 (s); 1,58 (quin); 3,12 (s): 3,31 (s); 3,43 (t); 3.93 (s); 8,09 (dd). 4.17 Ci 5,5-dimetil-4,5-d i-hidr oisox azo1 -3-ilo SOj,-n- C,H7 H OH 0,93 {t); 1.47 (sj; 1,58 (quin); 3,15 ís); 3,42 (t); 8,05{a). 4.18 Cl 4. 5-di-hidroisoxa zol-3-ilo SO,-n- C„H7 och3“ H OCHj 0,92 {t>: 1,55 (quin); 3,39 (m); 3.93 (s); 4.50 (t); 8,08 (dd). 4.1S Cl 4. 5-di-hidroisox azol-3-ilo SO,-n- C .Μ.. H OH 148-150 4,20 C! E-metil-4,5-di-hi droisoxazol-3-ilc· 60,41- G,,H7 H OGHj 0,93 (t); 1,49 (d); 1,56 {quin}; 2,94 (dd}; 3,42 fm); 3,93 (s); 4.S7 (m); 8,10 (dd). 3 i Cont, Inu aç ão) R1 R3 R3 R4 L Dados fisicos PF [°C]; 1H=NMR [5 em BI)m] 4.21 Cl 5-metil-4,5-di- hidroisoxazol-3-ilo SOrt> C:jH7 H OH 0.94 {!}: 1.39 (d): 1.53 (quiri); 2,96 (dd); 3,50 (m); 4,95 ím)r 8,05 (S). 4.23 Cl 5-etoxicarbonil-4,5 - d±-h± droisoxazol-3 ilo so2ch3 H OCH;J 118-121 4.24 Ci 5-etoxicarbonil-4,5 -d±-h±droisoxazol-3 -ilo SQ,GH;j H OH 4.25 Cl 5-metil-4,5-di-hidro isoxazol-3-ilo so2ch3 H och3 130-135 4.26 Cl 5-metil- 4 , 5 -di-hicLro isoxazol-3-ilo SOsCH3 H OH 173-178 4.27 CS 5,5-dime til-4,5-di-h idr oisoxazol-3-ilo SO>CH;J H OCH.·. 1,57 (s); 3,1« (S); 3,27 (s); 4,01 (s); 7,97 íd), S,12 (d). 4.28 Cl 5,5 - climetil-4 r 5 - cli-hidroisoxazol-3-ilo SO .CH. H OH 1,48 ÍS}: 3,15 (s): 3,34 is); 8,08 {dd}. 4.29 CS 5 - e til - 4,5 - cli - lii clr oisoxazol-3-ilo SO^CHo H OCHg 0,97 (t); 1,72 (m); 3,10 (dd): 3,32 (s); 3,37 (dd); 4,72 (m); 8.08 (dd). 4.34 CS 4,5-di-hidro-isoxazol-5-espiro- . cicopentan-3-ilo so2ch3 H och3 1.78 (m); 2.24 (m); 3,27 (S); 3,38 (s); 3,88 {$); 7,94 (d); 8,12 (d). 4.35 Ci 4,5 - cli - lii clr o - isoxazol-5-espiro- cicopentan-3-ilo S02CH3 H OH 1,76(m); 2,05 (m); 3,30 (s); 3,33 (s); 8,0S (dd) 4 (Continuação) Η'5 R1 r£ R* R4 L Dados físicos PF TC] ; 1H=NMR [<j em ppm] 4.38 Cl 5.5-diet.il-4,5- di-hidroiso-xazol- 3-ilo S02CH;J H O o n 1,00 (t); 1,85 (m): 3,13 (s); 3,27 (s); 3,98 (S); 7,94 d); 8,11 (d). 4.37 Cl .5 , 5-diet il-4 , 5- di-liidioisoxAzol- 3-ilo so2ch3 H OH 0.91 ít): 1,76 (m); 3,12 (Sj; 3,33 (s)‘ 8,87 (cld); 13,75 (s, br). 4.38 C! 4.4-dimetil-4,5-d i - li idr o· :> x λ z o 1 - i‘ -ilo SOsCH3 H OH 1,34 (s); 3,40 Çs); 4,13 (s); 8,07(s} :13,95 {3, hF), 4.39 C! 5-met.il-4,5-cLL-hidroisoxazol-3-ilo SOgCHg H Cl 4.42 Cl l,3-ditiolan-2-ilo Cl H OCHg 3,44 (tn); 3,68 (ffl); 3,93 (s); 6,80 (s); 7,38 (d); 7,52(d) 4.43 Cl 1,3-ditiolan-2-ilo C! H OH 195-198 4,46 Cl 5-(ciclopropil)-isoxazol-3-ilo S02CHa H OH 1,14(4H);2,12 (1H); 3,19 (3H); 6,12 (1H): 8,07 (1H);8,16(1H) 4.47 Cl 5-tri fluor ometil-isoxazol-3-ilo sg2ch3 H OCHg 3,22 (3H); 4,01 (3H); 6,92 (1H); 8,07 (1H);8,2Q(1H) 4.49 C! 5-(n-propil)-isoxazol-3-ilo sg2ch3 H OCHg 1,05(3H); 1,83 (2H); 2,86 (2H); 3,23 (3H); 3,96 (3H); 6,20 (1H); 7,96 (1H);8,20{1H) 5 (Continuação) R1 R£ R3 Rí L physikaíisohe Daten Fp, [’Cj; 1H-NMR [S in pptn], 4.50 Cl 5-(n-propil)-isoxazol-3-ilo SOgCHg H OH 0,95 (3H), 1.72 (2H): 2.82 (2H): 3,30 (SHj; 6,54 Í1H); 3,09 4,51 Cl 5-{t-butil)-isoxazol-3-ilo S02CH3 H OCHâ 115-120 4,52 Cl 5-(t-butil)-isoxazol-3-ilo SOsCHa H OH 160-165 4.58 Cl Oxazol-2-ilo SOsCH3 H OGHa 177 4.51 Cl 5-met oximet il- isoxazol-3-ilo sq,ch3 H OCHa 3,21 (3H ):3,47 (3H): 3,88 (3H); 4,68 (2H); 6,49 (1H); 7,99 (1 H}:8,20(lH) 4.58 Cl 5-metoximeti1- i soxazo1-3-ilo SCçCHg H OH 3,30(3H};3,37 (3H); 4,68 (2H); 6,83 (1H); 8,13 (1H};8,18(1H) 4.62 Cl SOgCHg H OCHij 127 4.63 C! 5-me toxime til-isoxazol -3-ilo so2ch3 H X O 148-150 4.64 C! 4,5-dimetil-i sox az o1-3-ilo SOgCHg H OCH;j 120-125 4.65 Cl 4,5-dimet11-i s ox a z o1-3-ilo so£ch3 H OH 85-90 4.86 Cl 4.5-diet.il- i s o x aξo1-3-i lo S02CHa H OCHs 90-95 4.67 Cl 4,5-diet.il-isoxazol-3-ilo SCUCHg H OH 0.S0 (3H};1,26 (3Hi: 2.20 {2H}; 2,83 (2H): 3,30 (3H); 8,12 6 {Continuação) N RI R2 R3 R4 L Dados físicos PF [°C]; ^HsNMR [g em ppm] 4.68 C! 5-(ciclopropil) -isoxasol-B-ilo SO£CH.j H OCH.j 1,10(4H):2,15 (1H); 3,22 (3H): 3,98 Í3H); 6,12 (1H): 7,95 Í1H);8,18(1H) 4,71 C! 4,B-di-hidro-tiasol-2-ilo S02CHs H OH 3,31 (s); 3,60 (t); 4,38 (t); S,04 (d); 8,10 (d) 4.74 α 5-(2-metil-propil)-isoxazol-3-ilo S02CHjj H och3 1.01 (d): 2,13 (sspt); 2,75 (d); 3,24 (s); 3,99 (S); 6,19 (d); 7,97 (d); 8,20 (d) 4.7S Cl 5-(2-metil-propil)-isoxazol-3-ilo SO.CH, H OH 0,98 (d); 2,03 (sept); 2,74 (d): 3,29 (s); 6,53 (s); 8,08 íd); 3.13(0) 4.77 C! 5-clorometil- isoxazol-3-ilo so2ch:} H OH 3,30(8); 3,36 (s); 4,66 (s); 5,06 (s); 6,82 (s); 6,93 (s); 8,10 (d); 8,18 íd) 4.78 Cl 5-etoxi- isoxa2ol-3-ilo S02CN:j H OH 1,39 Çt); 3,33 (S); 4,33 (q); 5,95 (s); 8,07 íd); 3,16(4} 4.81 Cl 5-etoxi- isoxazol-3-ilo so2ch3 H och3 1,50 (t); 3,28 (s); 3.98 (s): 4,36 (q); 5,43 ís); 7,95 (d); 8,16 (d) 4,82 Cl 5-clorometil- isoxazol-3-ilo S02CH;J H OCH;J 115Ί20 7
Os 4-(3-heterociclil-l-bezoil)-pirazóis com a fórmula I e os seus sais de utilização na agricultura adequam-se - quer na forma de misturas isoméricas quer na forma dos isómeros puros - como herbicidas. Os meios herbicidas que contêm os compostos com a fórmula I, combatem muito bem o crescimento de plantas em áreas não cultivadas, sobretudo quando se trata de grandes quantidades de aplicação. Em culturas como trigo, arroz, milho, soja e algodão, os mesmos actuam contra as ervas daninhas e plantas indesejadas, sem prejudicar significativamente as plantas de cultura. Este efeito verifica-se acima de tudo no caso de reduzidas quantidades de aplicação.
Em função do respectivo método de aplicação, é possível empregar os compostos com a fórmula I, ou os meios herbicidas que os contêm, ainda noutra série de plantas de cultura, com vista a eliminar as plantas indesejadas. Em questão estão, por exemplo, as seguintes culturas:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altíssima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypíum arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nícotíana tabacum (N. rústica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus pérsica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera e Zea mays.
Além disso, é igualmente possível empregar os compostos com a fórmula I em culturas, que são tolerantes à acção dos herbicidas, por meio de melhoramento reprodutivo, incluindo métodos de engenharia genética.
Os compostos da fórmula I, ou os meios herbicidas que os contêm, podem ser empregues na forma, por exemplo, de soluções aquosas de pulverização directa, pós, suspensões, também dispersões ou suspensões oleicas, aquosas em grande percentagem ou outras suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões oleicas, pastas, meios de espalhamento, meios de polvilhamento ou granulados, por meio de pulverização, atomização, espalhamento, polvilhamento ou rega. As formas de aplicação têm a ver com os fins de aplicação. Em todo o caso, as mesmas deverão garantir a distribuição o mais fina possível das substâncias activas de acordo com a invenção.
Os meios herbicidas contêm uma quantidade de acção herbicida de pelo menos um composto com a fórmula I ou um sal de utilização na agricultura de I e os meios auxiliares usuais na formulação de agentes fitofarmacêuticos.
As substâncias auxiliares inertes tomadas em consideração são fundamentalmente: fracções de óleo mineral de médio a 9 elevado ponto de ebulição, como o querosene ou o óleo diesel, e ainda óleos de alcatrão de hulha e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, ciclicos e aromáticos, como, por exemplo, parafina, tetra-hidronaftalina, naftalinas alquiladas ou os seus derivados, benzenos alquilados ou os seus derivados, álcoois como metanol, etanol, propanol, butanol, ciclo-hexanol, cetonas como ciclo-hexanona ou solventes fortemente polares, como, por exemplo, aminas como a N-metilpirrolidona, e água.
As formas de aplicação aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsão, suspensões, pastas, pós reticuláveis ou de granulados dispersáveis na água, através da adição de água. Para o fabrico de emulsões, pastas ou dispersões oleicas, é possível homogeneizar os 4—(3— heterociclil-l-benzoil)-pirazóis na água como tais ou dissolvidos num óleo ou solvente, por meio de reticulantes, adesivos, dispersores ou emulsionantes. No entanto, também é possível produzir concentrados compostos por substância activa, reticulante, adesivante, dispersor ou emulsionante e, eventualmente, solvente, os quais sejam adequados à diluição com água.
Como substâncias de actividade superficial (adjuvantes), entram em linha de conta os sais alcalinos, alcalino-terrosos e de amónio de ácidos sulfónicos aromáticos, como, por exemplo, ácido ligninossulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido naftalinossulfónico e ácido dibutilnaftalinossulfónico, assim como de ácidos gordos, sulfonatos de alquilo e de alquilarilo, sulfatos de alquilo, de éter laurílico e de álcoois gordos, e os sais de hexadecanóis, heptadecanóis e octadecanóis sulfatados, e de éter glicólico de álcoois gordos, os produtos de 10 condensação de naftalina sulfonada e os seus derivados com formaldeído, os produtos de condensação da naftalina ou dos ácidos naftalinossulfónicos com fenol e formaldeído, éter polioxietilenooctilfenólico, isooctilfenol, octilfenol ou nonilfenol etoxilado, éter alquilfenilpoliglicólico, éter tributilfenilpoliglicólico, álcoois de poliéter alquilarílico, álcool isotridecílico, os produtos de condensação de óxido de etileno de álcoois gordos, óleo de ricino etoxilado, éter polioxietilenoalquilico ou éter polioxipropilenoalquilico, acetato de éter poliglicólico do álcool laurilico, éster de sorbitol, lixívias de ligninossulfito ou celulose de metilo.
Os meios em pó, de polvilhamento e de espalhamento podem ser produzidos pela mistura ou moagem conjunta das substâncias activas com uma substância de suporte sólida.
Os granulados, por exemplo, os granulados de revestimento, de impregnação e de homogeneização, podem ser produzidos pela ligação das substâncias activas a substâncias de suporte sólidas. As substâncias de suporte sólidas são terras minerais como ácidos silicicos, géis siliciosos, silicatos, talco, caulina, pedra calcária, calcário, giz, bolus, loesse, argila, dolomita, diatomito, sulfato de cálcio e sulfato de magnésio, óxido de magnésio, plásticos moídos, fertilizantes, como sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureias e produtos vegetais como farinha de cereais, pó de casca de árvore, serradura e pó de casca de noz, pó de celulose e outras substâncias de suporte sólidas.
As concentrações dos compostos com a fórmula I nas preparações prontas a aplicar podem variar dentro de 11 valores amplos. As formulações contêm, de modo geral, 0,001 a 98 % em peso, de preferência 0,01 a 95% em peso, de pelo menos uma substância activa. As substâncias activas são ai empregues numa pureza de 90% a 100%, de preferência de 95% a 100% (segundo o espectro de NMR).
Os exemplos de formulações que se seguem explicam o fabrico destas preparações: I. 20 partes de peso do composto n.° 2.1 são dissolvidas numa mistura constituída por 80 partes de peso de benzeno alquilado, 10 partes de peso do produto de adição de 8 a 10 moles de óxido de etileno a 1 mol de N-monoetanolamida do ácido oleico, 5 partes de peso do sal de cálcio do ácido dodecilbenzenossulfónico e 5 partes de peso do produto de adição de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de óleo de rícino. Pelo verter e pela distribuição fina da solução em 100 000 partes de peso de água, obtém-se uma dispersão aquosa que contém 0,02% em peso da substância activa. II. 20 partes de peso do composto n.° 2.6 são dissolvidas numa mistura, constituída por 40 partes de peso de ciclo-hexanona, 30 partes de peso de isobutanol, 20 partes de peso do produto de adição de 7 moles de óxido de etileno a 1 mol de isooctilfenol e 10 partes de peso do produto de adição de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de óleo de rícino. Pelo verter e pela distribuição fina da solução em 100 000 partes de peso de água, obtém-se uma dispersão aquosa que contém 0,02% em peso da substância activa. III. 20 partes de peso da substância activa n.° 2.18 são dissolvidas numa mistura, constituída por 25 partes de peso de ciclo-hexanona, 65 partes de peso de uma fracção de óleo 12 mineral com um ponto de ebulição entre 210 e 280 °C, e 10 partes de peso do produto de adição de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de óleo de ricino. Pelo verter e pela distribuição fina da solução em 100 000 partes de peso de água, obtém-se uma dispersão aquosa que contém 0,02% em peso da substância activa. IV. 20 partes de peso da substância activa n.° 2.27 são bem misturadas com 3 partes de peso do sal de sódio do ácido diisobutilnaftalinossulfónico, 17 partes de peso do sal de sódio de um ácido ligninossulfónico de um lixívia de sulfito e 60 partes de peso de gel de ácido silícico em pó, procedendo-se à sua moagem num moinho de martelos. Pela distribuição fina da mistura em 20 000 partes de peso de água, obtém-se um licor de pulverização que contém 0,1% em peso da substância activa. V. 3 partes de peso da substância activa n.° 2.36 são misturadas com 97 partes de peso de caulina de finas proporções. Obtém-se deste modo um meio em pó que contém 3% em peso da substância activa. VI. 20 partes de peso da substância activa n.° 2.37 são intimamente misturadas com 2 partes de peso de sal de cálcio do ácido dodecilbenzenossulfónico, 8 partes de peso de éter poliglicólico de álcool gordo, 2 partes de peso de sal de sódio de um produto de condensação de fenol-ureia-formaldeído e 68 partes de peso de um óleo mineral parafínico. Obtém-se uma dispersão oleica estável. VII. 1 parte de peso da substância activa n.° 2.45 é dissolvida numa mistura constituída por 70 partes de peso de ciclo-hexanona, 20 partes de peso de isooctilfenol 13 etoxilado e 10 partes de peso de óleo de rícino etoxilado. Obtém-se um concentrado de emulsão estável. VIII. 1 parte de peso da substância activa n.° 2.48 é dissolvida numa mistura constituída por 80 partes de peso de ciclo-hexanona e 20 partes de peso de Wettol® EM 31 ( = emulsionante não iónico, à base de óleo de rícino etoxilado). Obtém-se um concentrado de emulsão estável. A aplicação dos compostos com a fórmula I, ou dos meios herbicidas, pode ser feita antes ou após o crescimento. No caso de as substâncias activas serem menos compatíveis para determinadas plantas de cultura, poder-se-á recorrer a técnicas de aplicação em que os meios herbicidas são pulverizados com pulverizadores, de forma a que as folhas das plantas de cultura sensíveis não seja atingidas dentro do possível, enquanto as substâncias activas chegam às folhas das plantas indesejadas que vão crescendo por debaixo ou na superfície de solo não coberto (post-directed, lay-by).
As quantidades de aplicação do composto com a fórmula I são, consoante o fim em vista, a altura do ano, as plantas alvo e o estádio de crescimento, de 0,001 a 3,0, de preferência de 0,01 a 1,0, kg/ha de substância activa (active substance = a. s.).
De modo a ampliar o espectro de acção e a atingir efeitos sinérgicos, é possível misturar os 4-(3-heterociclil-l-benzoil)-pirazóis com a fórmula I com inúmeros elementos de outros grupos de substâncias activas herbicidas ou reguladores do crescimento, e aplicá-los em simultâneo. Os parceiros de mistura tratam-se, por exemplo, de 1,2,4- 14 tiadiazóis, 1,3,4-tiadiazóis, amidas, ácido aminofosfórico e os seus derivados, aminotriazóis, anilidas, ácidos ariloxialcânicos/heteroariloxialcânicos e os seus derivados, ácido benzóico e os seus derivados, benzotiadiazinonas, 2-(hetaroil/aroil)-1,3-ciclo-hexanodionas, heteroaril-aril-cetonas, benzilisoxazolidinonas, derivados de meta-CF3-fenilo, carbamatos, ácido quinolinocarboxilico e os seus derivados, cloroacetanilidas, derivados de ciclo-hexenona-oximéter, diazinas, ácido dicloropropiónico e os seus derivados, di-hidrobenzofuranos, di-hidrofuran-3-onas, dinitroanilinas, dinitrofenóis, éteres difenilicos, dipiridilos, ácidos halogenocarboxílicos e os seus derivados, ureias, 3-feniluracilos, imidazóis, imidazolinonas, N-fenil-3,4,5,6-tetra-hidroftalimidas, oxadiazóis, oxiranos, fenóis, ésteres do ácido ariloxifenoxipropiónico e do ácido heteroariloxifenoxipropiónico, ácido fenilacético e os seus derivados, ácido 2-fenilpropiónico e os seus derivados, pirazóis, fenilpirazóis, piridazinas, ácido piridinocarboxilico e os seus derivados, éteres pirimidilicos, sulfonamidas, sulfonilureias, triazinas, triazinonas, triazolinonas, triazolcarboxamidas e uracilos.
Para além disso, poderá ter utilidade aplicar os compostos com a fórmula I - sozinhos ou em combinação com outros herbicidas, também ainda misturados com outros meios fitofarmacêuticos - juntamente com, por exemplo, meios para combater parasitas, ou para combater bactérias ou fungos fitopatogénicos. De interesse surge ainda a sua miscibilidade com soluções de sais minerais, que são empregues para colmatar deficiências em termos de nutrientes e oligoelementos. É igualmente possivel adicionar óleos e concentrados oleicos não fitotóxicos. 15
Exemplos de aplicação A acção herbicida dos 4-(3-heterociclil-l-benzoil)-pirazóis da fórmula I pode ser mostrada pelas seguintes experiências realizadas em estufa:
Os recipientes de cultura são vasos de plástico para flores com areia argilosa, com cerca de 3,0% de húmus como substrato. As sementes das plantas de teste foram semeadas em separado consoante as variedades.
No tratamento antes do crescimento, as substâncias activas emulsionadas ou suspensas em água foram aplicadas directamente após terem sido semeadas, por meio de injectores de distribuição fina. Os recipientes foram levemente molhados de modo a favorecer a germinação e o crescimento, e foram seguidamente cobertos por coberturas de plástico transparentes até as plantas terem crescido. Esta cobertura leva a uma germinação uniforme das plantas de teste, desde que a mesma não tenha sido afectada pelas substâncias activas.
Com vista ao tratamento após o crescimento, deixou-se primeiro crescer as plantas de teste, em função da forma de crescimento, só até a uma altura de 3 a 15 cm, tendo-se procedido apenas então ao seu tratamento com as substâncias activas emulsionadas ou suspensas em água. Para esse fim, as plantas de teste foram directamente semeadas e deixadas crescer nos mesmos recipientes, ou foram primeiro criadas em separado como plantas germinadas e transplantadas alguns dias antes do tratamento para os recipientes da experiência. A quantidade de aplicação no caso do tratamento após o crescimento, foi de 62,5 ou de 31,3 g/ha de a. s. . 16
As plantas foram mantidas consoante a sua variedade a temperaturas entre os 10 e os 25°C ou entre os 20 e os 35°C. O período da experiência estendeu-se ao longo de 2 a 4 semanas. Durante este tempo, as plantas foram cuidadas e a sua reacção aos diferentes tratamentos foi avaliada. A avaliação foi feita numa escala de 0 a 100. Neste caso, 100 representa o não crescimento das plantas ou a destruição total de pelo menos as partes aéreas; e 0 representa a ausência de danos ou uma evolução normal do crescimento.
As plantas utilizadas nas experiências em estufa tratam-se das seguintes variedades:
Nome em latim Nome em inglês Nome em português Abutilon theophrasti velvet leaf malvão Amaranthus retroflexus redroot pigweed moncos-de-peru Echinochloa crus galli barnyardgrass pé de galo Setaria faberii giant foxtail milho gigante
Com quantidades de aplicação de 62,5 ou de 31,3 g/ha, o composto 2.37 (tabela 2) mostrou, no tratamento após o crescimento, uma acção muito boa contra as plantas nocivas monocotilóides ou dicotilóides acima referidas.
Lisboa, 23 de Março de 2007

Claims (4)

1 REIVINDICAÇÕES 1. 4-(3-heterociclil-l-benzoil)-pirazóis com a fórmula I
em que as variáveis têm os seguintes significados: R1, R3 nitro, halogéneo, ciano, alquilo Ci-Cô, Ci-Cô-halogenoalquilo, alcoxi Ci-C6, Ci-Cê-halogenoalcoxi, Ci-C6-alquiltio, Ci-C6-halogenoalquiltio, Ci-C6- alquilsulfinilo, Ci-C6-halogenoalquilsulfinilo, Ci-C6-alquilsulfonilo ou Ci-C6-halogenoalquilsulfonilo; R2 um radical heterociclilo ligado por C, de 5 elementos, não substituído ou substituído por um ou dois radicais do seguinte grupo: alquilo C4-C4, C3-C6-cicloalquilo, Ci-C4-halogenoalquilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, C4-C4-alcoxicarbonilo, alcoxi C1-C4 ou C3-C6-espirocicloalcano; que contém dois heteroátomos iguais ou diferentes, escolhidos do seguinte grupo: oxigénio, enxofre ou nitrogénio; R4 hidrogénio, halogéneo ou alquilo Ci-Ce} R6 alquilo Ci-C6; alquilo C1-C6, alcenilo C3-C6, alcinilo C3-C6, Ci-C6- R7 2 alquilcarbonilo, C2-C6-alcenilcarbonilo, Ci-C6- alcoxicarbonilo, di- (Ci-C6-alquil) -aminocarbonilo, N-(Ci-C6-alcoxi)-N-(Ci-C6-alquil)-aminocarbonilo ou di-(Ci-C6-alquil)-aminotiocarbonilo, podendo os radicais alquilo e alcoxi mencionados ser parcial ou totalmente halogenados e/ou ter um a três dos seguintes grupos: ciano, alcoxi C1-C4, Ci-C4-alcoxicarbonilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxicarbonilo, di- (Ci-C4-alquil)-amino-Ci-C4- alcoxicarbonilo, Ci-C4-alquilaminocarbonilo, di-(Ci-C4-alquil)-aminocarbonilo ou Ci-C4-alquilcarboniloxi; fenil-Ci-C6-alquilo, fenilcarbonil-Ci-C6-alquilo, fenilcarbonilo ou fenil-C2-C6-alcenilcarbonilo, podendo o radical fenilo dos 4 substituintes por último mencionados ser parcial ou totalmente halogenado e/ou ter um a três dos seguintes radicais: nitro, ciano, alquilo C1-C4, Ci-C4-halogenoalquilo, alcoxi C1-C4 ou Ci-C4-halogenoalcoxi; R8 hidrogénio, alquilo Ci-Cô ou Ci-C6-halogenoalquilo; assim como os respectivos sais aplicáveis na agricultura. 2. 4-(3-heterociclil-l-benzoil)-pirazóis com a fórmula I de acordo com a reivindicação 1, em que R1 2 significa hidrogénio. 1 Processo para o fabrico dos 4-(3-heterociclil-l- 2 benzoil) -pirazóis com a fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de transformar-se um derivado de benzoilo com a fórmula 3 3 têm os III, em que as variáveis R1 a R4, R1 e R1 significados dados na reivindicação 1,
m com um composto com a fórmula IV I^-R2 IV em que R2 tem o significado dado na reivindicação 1, e L1 representa um grupo de partida passivel de deslocação nucleofilica.
4. Meios que contêm uma quantidade de eficácia herbicida de pelo menos um 4-(3-heterociclil-l-benzoil)-pirazol com a fórmula I ou de um sal utilizável na agricultura de I de acordo com as reivindicações 1 e 2, e os meios auxiliares usuais na formulação de produtos fitofarmacêuticos.
5. Processo para o fabrico dos meios de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo facto de misturar-se uma quantidade de eficácia herbicida de pelo menos um 4-(3-heterociclil-l-benzoil)-pirazol com a fórmula I ou de um sal aplicável na agricultura de I de acordo com as reivindicações 1 e 2, e os meios auxiliares na formulação de meios fitofarmacêuticos. 1 Processo para combater o crescimento indesejado de 2 plantas, caracterizado pelo facto de deixar-se actuar 4 uma quantidade de eficácia herbicida de pelo menos um 4-(3-heterociclil-l-benzoil)-pirazol com a fórmula I ou de um sal aplicável na agricultura de I de acordo com as reivindicações 1 e 2, sobre as plantas, o respectivo espaço vital e/ou as sementes.
7. Utilização dos 4-(3-heterociclil-l-benzoil)-pirazóis com a fórmula I ou dos respectivos sais aplicáveis na agricultura de acordo com as reivindicações 1 e 2, como herbicidas. Lisboa, 23 de Março de 2007
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