CZ252299A3 - 4-(3-Heterocyklyl-1-benzoyl)pyrazoly, způsob jejich výroby, kompozice s jejich obsahem a použití jako herbicidů - Google Patents

4-(3-Heterocyklyl-1-benzoyl)pyrazoly, způsob jejich výroby, kompozice s jejich obsahem a použití jako herbicidů Download PDF

Info

Publication number
CZ252299A3
CZ252299A3 CZ19992522A CZ252299A CZ252299A3 CZ 252299 A3 CZ252299 A3 CZ 252299A3 CZ 19992522 A CZ19992522 A CZ 19992522A CZ 252299 A CZ252299 A CZ 252299A CZ 252299 A3 CZ252299 A3 CZ 252299A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
compounds
alkyl
ethyl
aminocarbonyl
Prior art date
Application number
CZ19992522A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ298050B6 (cs
Inventor
Deyn Wolfgang Von
Regina Luise Hill
Ernst Baumann
Stefan Engel
Guido Mayer
Joachim Rheinheimer
Matthias Witschel
Ulf Misslitz
Oliver Wagner
Martina Otten
Helmut Walter
Karl-Otto Westphalen
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ252299A3 publication Critical patent/CZ252299A3/cs
Publication of CZ298050B6 publication Critical patent/CZ298050B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Description

Oblast techniky
Vynález se týká 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazolů, způsobu jejich výroby, kompozic s jejich obsahem a použití jako herbicidů.
Dosavadní stav techniky
Pyrazol-4-ylbenzoylové deriváty jsou popsány v literatuře, například v EP-A 282 944, WO 96/26206 a dřívější německé patentové přihlášce DE-A 19 701 446. Herbicidní vlastnosti sloučenin podle stavu techniky a bezpečnost jejich používání k ošetření užitkových plodin však nejsou dostatečné. Předmětem předloženého vynálezu jsou nové sloučeniny, obzvláště sloučeniny herbicidně účinné, které mají zlepšené vlastnosti.
Podstata vynálezu
Vynález se týká 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl) pyrazolů obecného vzorce I • · · · * « ve kterém:
•· ·· ·· ·· • ·· · · » · · • · · “· · · · • · · ·
R2
R3
R1 a R3 představují oba atom vodíku, skupina nitro, atom halogenu, skupina kyano, Ci-Cg-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-Cg-halogenalkoxy, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-halogenalkylthio, Ci-Cg-alkylsulfinyl,
Ci-C6-halogenalkylsulfinyl, Ci-Cg-alkylsulfonyl, Ci-C6-halogenalkylsulfonyl, aminosulfonyl,
N- (Ci-Cg-alkyl) aminosulfonyl,
N, N-di (Ci-C6~alkyl) aminosulfonyl,
N- (Ci-Ce-alkylsulfonyl) amino,
N- (Ci-Cg-halogenalkylsulfonyl)amino,
N- (Ci-C6~alkyl) -N- (Ci-Cg-alkyl-sulfonyl) amino nebo N- (Ci-Cg-alkyl)N- (Ci-C6~halogenalkylsulfonyl)amino;
představuje 5- nebo 6-členný heterocyklický zbytek, který je substituovaný nebo nesubstítuovaný, který zahrnuje jeden až čtyři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku;
• · · · ·· ·· ·· ·· • · * · · ·· «
R4 představuje atom vodíku, atom halogenu nebo
Ci-Cg-alkyl;
R5 představuje pyrazol obecného vzorce II
R8
který je připojen v poloze 4 kde
R6 představuje Ci-C6-alkyl;
R7 představuje Ci-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl,
C3-C6-halogenalkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C6-halogenalkinyl, C3-C6-cykloalkyl,
Ci-C6-alkyIkarbonyl, C2-C6-alkenyIkarbonyl, C2-C6-alkinyIkarbonyl, C3-C6-cy kloalkyl karbony 1, Ci-C6-alkoxykarbonyl, C3-Cg-alkenyloxykarbonyl, C3-C6-alkinyloxykarbony1,
Ci-C6-alkylaminokarbonyl,
C3-C6-alkenylaminokarbony1,
C3-C6-alkinylaminokarbony1, di (Ci-C6-alkyl) aminokarbonyl, N- (C3-C6-alkenyl) N- (Ci-C6-alkyl) aminokarbonyl, N- (C3-Cg-alkinyl) 4 • ·
N- (Ci-Cg-alkyl) aminokarbonyl, N- (Ci-Cg-alkoxy) N- (Ci-C6-alkyl) aminokarbonyl, N- (C3-C6-alkenyl) N- (Ci-Cg-alkoxy) aminokarbonyl, N- (C3-C6-alklnyl) N- (Ci-C6-alkoxy) aminokarbonyl, di (Ci-C6-alkyl) aminothiokarbonyl,
Ci-C6-alkylkarbonyl-Ci-C6-alkyl,
Ci-C6-alkoxyimino-Ci-C6-alkyl,
N-(Ci-C6-alkylamino) imino-Ci-C6-alkyl nebo N-(diCi-C6-alkylamino) imino-Ci-C6-alkyl, kde uvedené alkylové, cykloalkylové a alkoxy zbytky mohou být částečně nebo úplně halogenovány a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin: kyano, hydroxy, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-alkylthio, di (Ci-C4-alkyl) amino, Ci-C4-alkylkarbonyl,
C1-C4-alkoxykarbonyl, Ci~C4-alkoxyCi-C4-alkoxykarbonyl, di (Ci-C4-alkyl) aminoCi-C4-alkoxykarbonyl, hydroxykarbonyl,
C1-C4-alkylaminokarbonyl, di (Ci~C4-alkyl)aminokarbonyl, aminokarbonyl, Ci-C4-alkylkarbonyloxy nebo C3-C6-cykloalkyl;
představuje fenyl, heterocyklyl, fenylCi-C6~alkyl, heterocyklyl-Ci-C6-alkyl, fenylkarbonyl-Ci-C6-alky1, heterocykly1karbony1Cx-C6-alkyl, fenylkarbonyl, heterocyklylkarbonyl, fenoxykarbonyl, heterocyklyloxykarbonyl, fenylaminokarbonyl, N- (Ci-Cg-alkyl) N-(fenyl)aminokarbonyl, heterocyklylaminokarbonyl, N- (Ci-Cg-alkyl)N-(heterocyklyl)aminokarbonyl, fenylC2-C6-alkenylkarbonyl nebo heterocyklyl• ·
C2-C6-alkenylkarbonyl, kde fenyl a heterocyklický zbytek posledních 16 substituentů může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo může nést jeden až tři z následujících zbytků: skupina nitro, skupina kyano, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy nebo Ci-C4-halogenalkoxy;
R8 představuje atom vodíku, Ci-C6-alkyl nebo
Ci-C6-halogenalkyl;
a jejich zemědělsky použitelných solí.
Kromě toho se vynález týká způsobu výroby sloučenin obecného vzorce I, kompozic, které je obsahují a použití těchto derivátů nebo kompozic, které je obsahují pro omezování škodlivých rostlin.
Pyrazol-4-ylbenzoylové deriváty jsou popsány v literatuře, například v EP-A 282 944, WO 96/26206 a dřívější německé patentové přihlášce DE-A 19 701 446. Herbicidní vlastnosti sloučenin podle stavu techniky a bezpečnost jejich používání k ošetření užitkových plodin však nejsou dostatečné. Předmětem předloženého vynálezu jsou nové sloučeniny, obzvláště sloučeniny herbicidně účinné, které mají zlepšené vlastnosti.
Bylo zjištěno, že tohoto cíle je možno dosáhnout
4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazoly obecného vzorce I a jejich herbicidním působením.
• ·
Bylo dále zjištěno, že herbicidní kompozice, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I mají velmi dobré herbicidní působení. Navíc byly nalezeny způsoby výroby těchto kompozic a způsoby omezování nežádoucí vegetace použitím sloučenin obecného vzorce I.
V závislosti na způsobu substituce mohou sloučeniny obecného vzorce I obsahovat jedno nebo více chirálních center a pokud je tomu tak, mohou být přítomny jako směsi enantiomerů nebo diastereomerů. Vynález se týká jak čistých enantiomerů nebo diastereomerů, tak i jejich směsí.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou také být přítomny ve formě svých zemědělsky použitelných solí a druh soli není obecně důležitý. Obecně jsou vhodné soli těch kationtů nebo kyselé adiční soli těch kyselin, jejichž kationty nebo anionty neovlivňují nepříznivě herbicidní působení sloučenin obecného vzorce I.
Vhodné kationty jsou obzvláště ionty alkalických kovů, výhodně lithia, sodíku a draslíku, kovů alkalických zemin, výhodně vápníku a hořčíku nebo přechodových kovů, výhodně manganu, mědi, zinku a železa a dále amoniový iont, přičemž pokud je to požadováno, jeden až čtyři atomy vodíku mohou být nahrazeny následujícími skupinami: Ci-C4-alkyl, hydroxyCi-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, hydroxy-Ci~C4-alkoxyCi-C4-alkyl, fenyl nebo benzyl, výhodně amonium, dimethylamonium, di-(2-hydroxyeth-l-yl)-amonium, [2-(2-hydroxyeth-l-oxy)eth-l-yl]amonium, diisopropylamoníum, tatramethylamonium, tetrabutylamonium, trimethylbenzylamonium, a dále fosfoniové ionty, sulfoniové
ionty, výhodně tri(C1-C4-alkyl)sulfonium, a sulfoxoniové ionty, výhodně tri(Ci-C4-alkyl)sulfoxonium.
Anionty použitelných adičních solí kyselin jsou především chlorid, bromid, fluorid, hydrogensíran, síran, dihydrogenfosforečnan, hydrogenfosforečnan, dusičnan, hydrogenuhličitan, uhličitan, hexafluorkřemičitan, hexafluorfosforečnan, benzoát a anionty Ci-C4-alkanových kyselin, výhodně mravenčan, octan, propionát a máselnan.
Přednost je dávána sloučeninám obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, ve kterých
R2 představuje 5- nebo 6-členný heterocyklický zbytek, který obsahuje jeden až čtyři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku; kde heterocyklický zbytek je nesubstituovaný nebo nese jeden až tři substituenty zvolené ze souboru, obsahujícího následující skupiny:
- atom halogenu, skupina kyano, nitro, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, di (Ci-C4-alkoxy) -Ci-C4-alkyl, di (Ci-C4-alkyl) amino-Ci~C4-alkyl, [2,2-di (Ci-C4-alkyl) -hydrazino-1] -Ci-C4-alkyl, Ci-C6-alkyliminooxy-Ci-C4-alkyl, Ci~C4-alkoxykarbonylCi-C4-alkyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C4-alkyl, di (Ci-C4-alkyl) aminokarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-kyanoalkyl,
C3-C6-cykloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-alkoxyCi-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy, C1-C4-alkylthio, Ci-C4-halogenalkylthio, di(Ci~C4-alkyl)amino,
Ci~C4-alkylkarbonyl, Ci-C4-halogenalkylkarbony1, Ci~C4-alkoxykarbony1, Ci~C4-alkoxyCi-C4-alkoxykarbony1, Ci-C4-halogenalkoxykarbony!, C3-C6-alkenyloxykarbony1, C3-C6~alkinyloxykarbony1, Ci-C4-alkylaminokarbonyl, di (Ci-C4-alkyl) aminokarbonyl;
fenyl nebo benzyl, kde poslední substituenty mohou samy být částečně nebo úplně halogenovány a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin: skupina nitro, kyano, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci~C4-alkoxy nebo Ci-C4-halogenalkoxy;
- hydroxy, který může alternativně být přítomen v tautomerní formě jako oxo skupina;
- C3~C6-spirocykloalkan, kde jeden atom uhlíku může být nahrazen atomem kyslíku nebo atomem dusíku s případnou Ci-C4-alkylovou substitucí;
a/nebo spolu s kondenzovaným fenylovým kruhem, C3-C6~karbocyklem nebo 5- nebo 6-členným heterocyklem vytváří bicyklický systém, kde kondenzovaný kruhový systém může nést jeden až tři substituenty, zvolené ze souboru, zahrnujícího atom halogenu, skupiny nitro, kyano, Ci~C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy nebo Ci-C4-halogenalkoxy.
Organické skupiny, uvedené jako substituenty Rx-R8 nebo jako zbytky na fenylových a heterocyklických zbytcích jsou kolektivní výrazy pro individuální výčty jednotlivých členů skupin. Všechny uhlovodíkové řetězce, to jest všechny uhlovodíkové součásti následujících skupin: alkyl, halogenalkyl, kyanoalkyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio, halogenalkylthio, alkylsulfinyl, halogenalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, halogenalkylsulfonyl, N-alkylaminosulfonyl,
N,N-dialkylaminosulfonyl, dialkylamino,
N-alkylsulfonylamino, N-halogenalkylsulfonylamino, N-alkylN-alkylsulfonylamino, N-alkyl-N-halogenalkylsulfonylamíno, alkylkarbonyl, halogenalkylkarbonyl, alkoxykarbonyl, halogenalkoxykarbonyl, alkylkarbonyloxy, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, dialkylaminothiokarbonyl, alkoxyalkyl, dialkoxyalkyl, alkylthioalkyl, dialkylaminoalkyl, dialkylhydrazinoalkyl, alkyliminooxyalkyl, alkylkarbonylalkyl, alkoxyiminoalkyl,
N-Ialkylamino)iminoalkyl, N-(dialkylamino)iminoalkyl, alkoxykarbonylalkyl, dialkylaminokarbonylalkyl, fenylalkenylkarbonyl, heterocyklylalkenylkarbonyl, N-alkoxyN-alkylaminokarbonyl, N-alkyl-N-fenylaminokarbonyl, N-alkylN-heterocyklylaminokarbonyl, fenylalkyl, heterocyklylalkyl, fenylkarbonylalkyl, heterocyklylkarbonylalkyl, dialkylaminoalkoxykarbonyl, alkoxyalkoxykarbony1, alkenylkarbonyl, alkenyloxykarbonyl, alkenylaminokarbonyl, N-alkeny1-N-alkylaminokarbonyl, N-alkenylN-alkoxyaminokarbonyl, alkinylkarbonyl, alkinyloxykarbonyl, alkinylaminokarbonyl, N-alkiny1-N-alkylaminokarbonyl, N-alkinyl-N-alkoxyaminokarbonyl, alkenyl, alkinyl, halogenalkenyl, halogenalkinyl a alkoxyalkoxy, mohou mít přímý řetězec nebo mohou být rozvětvené. Pokud není uvedeno jinak, halogenované substituenty výhodně nesou jeden až pět stejných nebo různých atomů halogenů. V každém případě označení atom halogenu označuje atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu.
Příklady dalších významů jsou:
• ·
Ci-C4-alkyl: například methyl, ethyl, propyl,
1- methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylprópyl nebo 1,1-dimethylethyl;
Ci-C6-alkyl a alkylové části skupin Ci-Cg-alkylkarbonylCi-C6-alkyl, Ci-C6-alkoxyimino-Ci-C6-alkyl,
N- (Ci-Cg-alkyl-amino) imino-Ci-C6-alkyl, N- (diCi-Cg-alkylamino) imino-Ci-C6-alkyl, N- (Ci-C6~alkoxy) N- (Ci-Cg-alkyl) aminokarbonyl, N- (C3-C6-alkenyl) N- (Ci-C6-alkyl) aminokarbonyl, (C3-C6-alkinyl) N- (Ci-C6-alkyl) -aminokarbonyl, N- (Ci-C6-alkyl) N-fenylaminokarbonyl, N-(Ci-Cg-alkyl)N-heterocyklylaminokarbonyl, fenyl-Ch-Cg-alkyl,
N- (Ci-Cg-alkyl) -N- (Ci-Cg-alkylsulfonyl) amino,
N- (Ci-C6-alkyl) -N- (Ci-Cg-halogenalkylsulfonyl) amino, heterocyklyl-Ci-CG-alkyl, feny 1 karbonyl-Ci-C6-alkyl, heterocyklylkarbonyl-Ci-C6-alkyl: Ci~C4-alkyl, jak byl definován výše, například pentyl, 1-methylbutyl,
2- methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl,
1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl,
1.2- dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl,
3- methylpentyl, 4-methyl pentyl, 1,1-dimethylbutyl,
1.2- dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl,
2.2- dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl,
3.3- dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl,
1,1,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-l-methylpropyl nebo l-ethyl-3-methylpropyl;
Ci~C4-halogenalkyl: C!-C4-alkylový zbytek, jak byl definován výše, částečně nebo úplně substituovaný fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, tedy například chlormethyl, dichlormethyl, trichlormethyl, fluormethyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlorfluormethyl, dichlorfluormethyl, chlordifluormethyl, 2-fluorethyl, 2-chlorethyl,
2- bromethyl, 2-jodethyl, 2,2-difluorethyl,
2.2.2- trifluorethyl, 2-chlor-2-fluorethyl, 2-chlor2.2- difluorethyl, 2,2-dichlor-2-fluorethyl,
2.2.2- trichlorethyl, pentafluorethyl, 2-fluorpropyl,
3- fluorpropyl, 2,2-difluorpropyl, 2,3-difluorpropyl,
2-chlorpropyl, 3-chlorpropyl, 2,3-dichlorpropyl, 2-brompropyl, 3-brompropyl, 3,3,3-trifluorpropyl,
3.3.3- trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-pentafluorpropyl, heptafluorpropyl, 1-(fluormethyl)-2-fluorethyl,
1- (chlormethyl)-2-chlorethyl, 1-(brommethyl)2- bromethyl, 4-fluorbutyl, 4-chlorbutyl, 4-brombutyl nebo nonafluorbutyl;
Ci-C6-halogenalkyl: Ci-C4-halogenalkyl, jak byl definován výše, stejně tak jako například
5-fluorpentyl, 5-chlorpentyl, 5-brompentyl,
5- jodpentyl, undekafluorpentyl, 6-fluorhexyl,
6- chlorhexyl, 6-bromhexyl, 6-jodhexyl nebo dodekafluorhexyl;
Ci-C4-kyanoalkyl: například kyanomethyl, 1-kyanoeth1-yl, 2-kyanoeth-l-yl, 1-kyanoprop-l-yl, 2-kyanoprop1- yl, 3-kyanoprop-l-yl, l-kyanoprop-2-yl, 2-kyanoprop2- yl, 1-kyanobut-l-yl, 2-kyanobut-l-yl, 3-kyanobut1- yl, 4-kyanobut-l-yl, l-kyanobut-2-yl, 2-kyanobut2- yl, l-kyanobut-3-yl, 2-kyanobut-3-yl, 1-kyano• · • · ·
2- methyl-prop-3-yl, 2-kyano-2-methyl-prop-3-yl,
3- kyano-2-methyl-prop-3-yl nebo 2-kyanomethyl-prop2-yl;
Ci-C4-alkoxy, a alkoxy části skupin di (Ci-C4-alkoxy)Ci-C4-alkyl: například rnethoxy, ethoxy, propoxy,
1- methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy,
2- methylpropoxy nebo 1,1-dimethylethoxy;
Ci-C6-alkoxy, a alkoxy části skupin Ci-Cg-alkoxyiminoCi-C4-alkyl, N-(Ch-Cg-alkoxy)N- (Ci-C6-alkyl) aminokarbonyl, N- (C3-C6-alkenyl) N-(Ci-C6-alkoxy) aminokarbonyl a N-(C3-C6-alkinyl)N-(Ci-Cg-alkoxy) aminokarbonyl: Ci-C4-alkoxy uvedené výše a, například, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy,
3- methoxylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy,
1.2- dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy,
1- ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy,
2- methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy,
1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy,
1.3- dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy,
2.3- dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy,
1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-l-methylpropoxy nebo
1-ethyl-2-methylpropoxy;
Ci-C4-halogenalkoxy: Ci-C4-alkoxy zbytky uvedené výše, které jsou částečně nebo úplně substituovány fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, to jest například fluormethoxy, difluormethoxy, trifluormethoxy, chlordifluormethoxy, bromdifluormethoxy,
2-fluorethoxy, 2-chlorethoxy, 2-brommethoxy,
2-jodethoxy, 2,2-difluorethoxy, 2,2,2-trifluorethoxy,
2-chlor-2-f luorethoxy, 2-chlor-2, 2-dif luorethoxy',
2.2- dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-trichlorethoxy, pentafluorethoxy, 2-fluorpropoxy, 3-fluorpropoxy,
2- chlorpropoxy, 3-chlorpropoxy, 2-brompropoxy,
3- brompropoxy, 2,2-difluorpropoxy, 2,3-difluorpropoxy,
2.3- dichlorpropoxy, 3,3,3-trifluorpropoxy,
3.3.3- trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-pentafluorpropoxy, heptafluorpropoxy, 1-(fluormethyl)-2-fluorethoxy,
1- (chlormethyl)-2-chlorethoxy, 1-(brommethyl)2- bromethoxy, 4-fluorbutoxy, 4-chlorbutoxy,
4- brombutoxy nebo nonafluorbutoxy;
Ci-Cg-halogenalkoxy: Ci-C4-halogenalkoxy uvedené výše a například, 5-fluorpentoxy, 5-chlorpentoxy,
5- brompentoxy, 5-jodpentoxy, undekafluorpentoxy,
6- fluorhexoxy, 6-chlorhexoxy, 6-bromhexoxy,
6-jodhexoxy nebo dekafluorhexoxy;
Ci-C4-alkylthio: například methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio,
1- methylpropylthio, 2-methylpropylthio nebo
1.1- dimethylethylthio;
Ci-C6~alkylthio: Ci-C4-alkylthio uvedené výše a, například, pentylthio, 1-methylbutylthio,
2- methylbutylthio, 3-methylbutylthio,
2.2- dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio,
1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio,
1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, • · • · · ···· ···«
3- methylpentylthio, 4-methylpentylthio,
1,1-dimethylbutylthio, 1,2-dimethylbutylthio,
1.3- dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio,
2.3- dimethylbutylthio, 3,3-dimethylbutylthio,
1-ethylbutylthio, 2-ethylbutylthio,
1.1.2- trimethylpropylthio, 1,2,2-trimethylpropylthio,
1- ethyl-l-methylpropylthio nebo 1-ethyl2- methyIpropylthio;
Ci-C4-halogenalkylthio: Ci-C4-alkylthio zbytky uvedené výše, které jsou částečně nebo úplně substituovány fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, to jest například fluormethylthio, difluormethylthio, trifluormethylthio, chlordifluormethylthio, bromdifluormethylthio, 2-fluorethylthio,
2-chlorethylthio, 2-bromethylthio, 2-jodethylthio,
2.2- difluorethylthio, 2,2,2-trifluorethylthio,
2.2.2- trichlorethylthio, 2-chlor-2-fluorethylthio,
2-chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-dichlor2-fluorethylthio, pentafluorethylthio,
2-fluorpropylthio, 3-fluorpropylthio,
2-chlorpropylthio, 3-chlorpropylthio,
2-brompropylthio, 3-brompropylthio,
2.2- difluorpropylthio, 2,3-difluorpropylthio,
2.3- dičhloropropylthio, 3,3,3-trifluorpropylthio,
3.3.3- trichlorpropylthio,
2.2.3.3.3- pentafluorpropylthio, heptafluorpropylthio,
1- (fluormethyl)-2-fluorethylthio, 1-(chlormethyl)2- chlorethylthio, 1-(brommethyl)-2-bromethylthio,
4- fluorbutylthio, 4-chlorbutylthio, 4-brombutylthio nebo nonafluorbutylthio;
• ·
Ci-C6-halogenalkylthio: Ci-Cí-halogenalkylthio uvedené výše a, například, 5-fluorpentylthio, 5-chlorpentylthio,
5- brompentylthio, 5-j odpentylthio, undekafluorpentylthio, 6-fluorhexylthio,
6- chlorhexylthio, 6-bromhexylthio, 6-jodhexylthio nebo dodekafluorhexy1thio;
Ci-Cg-alkylsulfinyl (Ci-Cg-alkyl-S(=0): například methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl,
1-methýlethylsulfinyl, butylsulfinyl,
1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl,
1.1- dimethylethylsulfinyl, pentylsulfinyl,
1-methylbutylsulfinyl, 2-methylbutylsulfinyl,
3-methylbutylsulfinyl, 2,2-dimethylpropylsulfinyl, 1-ethylpropylsulfinyl, 1,1-dimethylpropylsulfinyl,
1.2- dimethylpropylsulfinyl, hexylsulfinyl, 1-methylpentylsulfinyl, 2-methylpentylsulfinyl, 3-methylpentylsulfinyl, 4-methylpentylsulfinyl,
1,1-dimethylbutylsulfinyl, 1,2-dimethylbutylsulfinyl,
1.3- dimethylbutylsulfinyl, 2,2-dimethylbutylsulfinyl,
2.3- dimethylbutylsulfinyl, 3,3-dimethylbutylsulfinyl, 1-ethylbutylsulfinyl, 2-ethylbutylsulfinyl,
1.1.2- trimethylpropylsulfinyl,
1.2.2- trimethylpropylsulfinyl, 1-ethyl1- methylpropylsulfinyl nebo 1-ethyl2- methylpropylsulfinyl;
Ci-C6-halogenalkylsulfinyl: Ci-Cg-alkylsulfinylové zbytky uvedené výše, které jsou částečně nebo úplně substituovány fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, • · • · · · • · to jest například fluormethylsulfinyl, difluormethylsulfinyl, trifluormethylsulfinyl, chlordifluormethylsulfinyl, bromdifluormethylsulfinyl,
2-fluorethylsulfinyl, 2-chlorethylsulfinyl,
2-bromethylsulfinyl, 2-jodethylsulfinyl,
2.2- difluorethylsulfinyl, 2,2,2-trifluorethylsulfinyl,
2.2.2- trichlorethylsulfinyl, 2-chlor2-fluorethylsulfinyl, 2-chlor2.2- difluorethylsulfinyl, 2,2-dichlor2-fluorethylsulfinyl, pentafluorethylsulfinyl,
2-fluorpropylsulfinyl, 3-fluorpropylsulfinyl,
2-chlorpropylsulfinyl, 3-chlorpropylsulfinyl,
2-brompropylsulfinyl, 3-brompropylsulfinyl,
2.2- difluorpropylsulfinyl, 2,3-difluorpropylsulfinyl,
2.3- dichlorpropylsulfinyl,
3.3.3- trifluorpropylsulfinyl,
3.3.3- trichlorpropylsulfinyl,
2.2.3.3.3- pentafluorpropylsulfinyl, heptafluorpropylsulfinyl, 1-(fluormethyl)2-fluorethylsulfinyl, 1-(chlormethyl)2-chlorethylsulfinyl, 1-(brommethyl)2-bromethylsulfinyl, 4-fluorbutylsulfinyl,
4- chlorbutylsulfinyl, 4-brombutylsulfinyl, nonafluorbutylsulfinyl, 5-fluorpentylsulfinyl,
5- chlorpentylsulfinyl, 5-brompentylsulfinyl,
5- jodpentylsulfinyl, undekafluorpentylsulfinyl,
6- fluorhexylsulfinyl, 6-chlorhexylsulfinyl, β-bromhexylsulfinyl, 6-jodhexylsulfinyl nebo dodekafluorhexylsulfinyl;
Ci-C6-alkylsulfonyl (Cý-Cg-alkyl-S (=0) 2-) a • · ···· ···· ·
alkylsulfonylové zbytky v N-(Ci-Cg-alkylsulfonyl)amino a N- (Ci-C6-alkyl) -N- (Ci-Cg-alkyl sul fonyl) amino : například methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl,
1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl,
1.1- dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl,
1- methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl,
3- methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl,
1.2- dimethylpropylsulfonyl,
2.2- dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methylpěntylsulfonyl,
2- methylpentylsulfonyl, 3-methylpentylsulfonyl,
4- methylpentylsulfonyl, 1,1-dimethylbutylsulfonyl,
1.2- dimethylbutylsulfonyl, 1,3-dimethylbutylsulfonyl,
2.2- dimethylbutylsulfonyl, 2,3-dimethylbutylsulfonyl,
3.3- dimethylbutylsulfonyl, 1-ethylbutylsulfonyl, 2-ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl,
1,2,2-trimethylpropylsulfonyl, 1-ethyl1- methylpropylsulfonyl nebo 1-ethyl2- methylpropylsulfonyl;
Ci-Cg-halogenalkylsulfonyl a halogenaikylová zbytky v N-(Ci-C6-halogenalkylsulfonyl) amino a N-(Ci-Cg-alkyl) N- (Ci-C6-halogenalkylsulfonyl)amino: Ci-Cg-alkylsulfonyl zbytky uvedené výše, které jsou částečně nebo úplně substituovány fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, to jest například fluormethylsulfonyl, difluormethylsulfonyl, trifluormethylsulfonyl, chlordifluormethylsulfonyl, bromdifluormethylsulfonyl, 2-fluorethylsulfonyl, 2-chlorethylsulfonyl,
2-bromethylsulfonyl, 2-jodethylsulfonyl, • · • · · · • · · «··· · « « · · · · · ···· · · · ···· ·· · · ·· ···· ·· · ·
2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2,2-trifluorethylsulfonyl, 2-chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-chlor2.2- difluorethylsulfonyl, 2,2-dichlor2- fluorethylsulfonyl, 2,2,2-trichlorethylsulfonyl, pentafluorethylsulfonyl, 2-fluorpropylsulfonyl,
3- fluorpropylsulfonyl, 2-chlorpropylsulfonyl,
3-chlorpropylsulfonyl, 2-brompropylsulfonyl,
3- brompropylsulfonyl, 2,2-difluorpropylsulfonyl,
2.3- difluorpropylsulfonyl, 2,3-dichlorpropylsulfonyl,
3.3.3- trifluorpropylsulfonyl,
3.3.3- trichlorpropylsulfonyl,
2.2.3.3.3- pentafluorpropylsulfonyl, heptafluorpropylsulfonyl, 1- (fIuormethyl)2-fluorethylsulfonyl, 1-(chlormethyl)2-chlorethylsulfonyl, 1-(brommethyl)2-bromethylsulfonyl, 4-fluorbutylsulfonyl,
4- chlorbutylsulfonyl, 4-brombutylsulfonyl, nonafluorbutylsulfonyl, 5-fluorpentylsulfonyl,
5- chlorpentylsulfonyl, 5-brompentylsulfonyl,
5- j odpentylsulfonyl, 6-fluorhexylsulfonyl,
6- bromhexylsulfonyl, 6-jodhexylsulfonyl nebo dodekafluorhexylsulfony1;
Ci-Cg-alkylamino a alkylaminové zbytky v
N-(Ci-C6-alkylamino) imino-Ci-C6-alkylu, to jest například methylamino, ethylamino, propylamino,
1- methylethylamino, butylamino, 1-methylpropylamino,
2- methylpropylamino, 1,1-dimethylethylamino, pentylamino, 1-methylbutylamino, 2-methylbutylamino,
3- methylbutylamino, 2,2-dimethylpropyl-amino,
1-ethylpropylamino, hexylamino, • ·
1.1- dimethylpropylamino, 1,2-dimethylpropylamino,
1-methylpěntylamino, 2-methylpentylamino,
3-methylpentylamino, 4-methylpentylamino,
1.1- dimethylbutylamino, 1,2-dimethylbutylamino,
1.3- dimethylbutylamino, 2,2-dimethylbutylamino,
2.3- dimethylbutylamino, 3,3-dimethylbutylamino, 1-ethylbutylamino, 2-ethyIbutylamino,
1.1.2- trimethylpropylamino,
1.2.2- trimethylpropylamino, 1-ethyl1- methylpropylamino nebo l-ethyl-2-methylpropylamino (Ci-C4-alkylamino)sulfonyl : například methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, propylaminosulfonyl, 1-methylethylaminosulfonyl, butylaminosulfonyl, 1-methylpropylaminosulfonyl,
2- methylpropylaminosulfonyl nebo
1.1- dimethylethylaminosulfonyl;
(Ci-Cg-alkylamino)sulfonyl:
(Ci-C4-alkylamino)sulfonylové zbytky uvedené výše a, například, pentylaminosulfonyl,
1- methyIbutylaminosulfonyl,
2- methylbutylaminosulfonyl,
3- methylbutylaminosulfonyl,
2.2- dimethylpropylaminosulfonyl,
1-ethylpropylaminosulfonyl, hexylaminosulfonyl,
1.1- dimethylpropylaminosulfonyl,
1.2- dimethylpropylaminosulfonyl,
1- methylpentylaminosulfonyl,
2- methylpentylaminosulfonyl,
3- methylpentylaminosulfonyl, • · · · • · • ·
4-methylpěntylaminosulfonyl,
1.1- dimethylbutylaminosulfonyl,
1.2- dimethylbutylaminosulfonyl,
1.3- dimethylbutylaminosulfonyl,
2.2- dimethylbutylaminosulfonyl,
2.3- dimethylbutylaminosulfonyl,
3.3- dimethylbutylaminosulfonyl,
1-ethylbutylaminosulfonyl, 2-ethylbutylaminosulfonyl,
1.1.2- trimethylpropylaminosulfonyl,
1.2.2- trimethylpropylaminosulfonyl, 1-ethyl1- methylpropylaminosulfonyl nebo 1-ethyl2- methyIpropylaminosulfonyl;
di (Ci-C4-alkyl) aminosulfonyl: například
N,N-dimethylaminosulfonyl, N,N-diethylaminosulfonyl, N,N-di(1-methylethyl)aminosulfonyl,
N,N-dipropylaminosulfonyl, N,N-dibutylaminosulfonyl,
N,N-di(1-methyIpropyl)aminosulfonyl,
N,N-di(2-methylpropyl)aminosulfonyl,
N,N-di(1,1-dimethylethyl)aminosulfonyl, N-ethylN-methylaminosulfonyl, N-methyl-N-propylaminosulfonyl, N-methyl-N-(1-methylethyl)aminosulfonyl, N-butylN-methylaminosulfonyl, N-methylN-(1-methylpropyl)aminosulfonyl, N-methylN-(2-methylpropyl)aminosulfonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-methylaminosulfonyl, N-ethylN-propylaminosulfonyl, N-ethylN-(1-methylethyl)aminosulfonyl, N-butylN-ethylaminosulfonyl, N-ethylN-(1-methylpropyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(2-methylpropyl)aminosulfonyl, N-ethyl9 ·
9
9· 9
9 • · · · «·· · · * • · ·· ···· 9 9 9 9
Ν-(1,1-dimethylethyl)aminosulfonyl, N- (1-methýlethyl)N-propylaminosulfonyl, N-butyl-N-propylaminosulfonyl, N-(1-methylpropyl)-N-propylaminosulfonyl,
N-(2-methylpropyl)-N-propylaminosulfonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-propylaminosulfonyl, N-butylN-(1-methylethyl)aminosulfonyl, N-(1-methylethyl)N-(1-methylpropyl)aminosulfonyl, N-(1-methylethyl)N-(2-methylpropyl)aminosulfonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)aminosulfonyl, N-butyl-N-(1-methylpropyl)aminosulfonyl, N-butylN-(2-methylpropyl)aminosulfonyl, N-butylN-(1,1-dimethylethyl)aminosulfonyl,
N-(1-methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminosulfonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminosulfonyl nebo Ν-(1,1-dimethylethyl)N-(2-methylpropyl)aminosulfonyl;
di (Ci-C6~alkyl)aminosulfonyl:
di (Ci-C4-alkyl)aminosulfonyl uvedené výše a, například, N-methyl-N-pentylaminosulfonyl, N-methylN-(1-methylbutyl)aminosulfonyl, N-methylN-(2-methylbutyl)aminosulfonyl, N-methylN-(3-methylbutyl)aminosulfonyl, N-methylN-(2,2-dimethylpropyl)aminosulfonyl, N-methylN-(1-ethylpropyl)aminosulfonyl, N-methyl-N-hexylaminosulfonyl, N-methylN-(1,1-dimethylpropyl)aminosulfonyl, N-methylN-(1,2-dimethylpropyl)aminosulfonyl, N-methylN-(1-methylpentyl)aminosulfonyl, N-methylN-(2-methylpentyl)aminosulfonyl, N-methylN-(3-methylpentyl)aminosulfonyl, N-methyl« * »»» · • «
N-(4-methylpentyl)aminosulfonyl, N-methylN-(1,1-dimethylbutyl)aminosulfonyl, N-methylN-(1,2-dimethylbutyl)aminosulfonyl, N-methylN- (1,3-dimethylbutyl)aminosulfonyl, N-methylN- (2,2-dimethylbutyl)aminosulfonyl, N-methylN-(2,3-dimethylbutyl)aminosulfonyl, N-methylN-(3,3-dimethylbutyl)aminosulfonyl, N-methylN-(1-ethylbutyl)aminosulfonyl, N-methylN-(2-ethylbutyl)aminosulfonyl, N-methylN- (1,1,2-trimethylpropyl)aminosulfonyl, N-methylN-(1,2,2-trimethylpropyl)aminosulfonyl, N-methylN-(1-ethyl-l-methylpropyl)aminosulfonyl, N-methyl N-(l-ethyl-2-methylpropyl)aminosulfonyl, N-ethylN-pentylaminosulfonyl, N-ethylN-(1-methylbutyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(2-methylbutyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(3-methylbutyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(2,2-dimethylpropyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(1-ethylpropyl)aminosulfonyl, N-ethylN-hexylaminosulfonyl, N-ethylN-(1,1-dimethylpropyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(1,2-dimethylpropyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(1-methylpentyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(2-methylpentyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(3-methylpentyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(4-methylpentyl)aminosulfonyl, N-ethylN- (1,1-dimethylbutyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(1,2-dimethylbutyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(1,3-dimethylbutyl)aminosulfonyl, N-ethylN- (2,2-dimethylbutyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(2,3-dimethylbutyl)aminosulfonyl, N-ethyl• 911
1 • 19 • · * · · «
N- (3,3-dimethylbutyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(1-ethylbutyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(2-ethylbutyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(1,1,2-trimethylpropyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(1,2,2-trimethylpropyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(1-ethyl-l-methylpropyl)aminosulfonyl, N-ethylN-(l-ethyl-2-methylpropyl)aminosulfonyl, N-propylN-pentylaminosulfonyl, N-butyl-N-pentylaminosulfonyl, N,N-dipentylaminosulfonyl, N-propylN-hexylaminosulfonyl, N-butyl-N-hexylaminosulfonyl, N-pentyl-N-hexylaminosulfonyl nebo N,N-dihexylaminosulfonyl ;
di (Ch-C4-alkyl)amino a dialkylaminové zbytky ve skupinách di(Ci-C4-alkyl)amino-Ci-C4-alkoxykarbonyl a N-(di-Ci-C6-alkylamino) imino-Ci-Cg-alkyl, to jest například N,N-dimethylamino, N,N-diethylamino,
N,N-dipropylamino, N,N-di(1-methylethyl)amino,
N,N-dibutylamino, N,N-di(1-methylpropyl)amino,
N,N-di(2-methylpropyl)amino,
N,N-di(1,1-dimethylethyl)amino, N-ethyl-N-methylamino N-methyl-N-propylamino, N-methylN-(1-methylethyl)amino, N-butyl-N-methylamino, N-methyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-methylN-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-dimethylethyl)N-methylamino, N-ethyl-N-propylamino, N-ethylN-(1-methylethyl)amino, N-butyl-N-ethylamino, N-ethyl N-(1-methylpropyl)amino, N-ethyl-N-(2-methylpropyl)mino, N-ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino,
N-(1-methylethyl)-N-propylamino, N-butylN-propylamino, N-(1-methylpropyl)-N-propylamino, « · ··« · ·· 9 9 9 9 9 9 * * * ·«·· t · · ·
9 9 · · · » ► · i • * t φ 9 9 9 · · * · *
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 99 9 9 999 9 9 9 9 9
N-(2-methylpropyl)-N-propylamino,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-propylamino, N-butylN-(1-methylethyl)amino, N-(1-methylethyl)N-(1-methylpropyl)amino, N-(1-methylethyl)N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-dimethylethyl)N-(1-methylethyl)amino, N-butylN-(1-methylpropyl)amino, N-butylN-(2-methylpropyl)amino, N-butylN-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-methylpropyl)N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-dimethylethyl)N-(1-methylpropyl)amino nebo N-(1,1-dimethylethyl)N-(2-methylpropyl)amino;
Ci-C4-alkylkarbonyl: například methylkarbonyl, ethylkarbonyl, propylkarbonyl, 1-methylethylkarbonyl, butylkarbony1, 1-methylpropylkarbony1,
2- methylpropylkarbonyl nebo 1,1-dimethylethylkarbonyl;
Ci-C6-alkylkarbonyl a alkylkarbonylové zbytky v Ci-C6~alkylkarbonyl-Ci-C6-alkylu: Ci~C4-alkylkarbonyly uvedené výše a, například, pentylkarbonyl,
1-methylbutylkarbony1, 2-methylbutylkarbonyl,
3- methylbutylkarbonyl, 2,2-dimethylpropylkarbonyl,
1- ethylpropylkarbonyl, hexylkarbonyl,
1.1- dimethylpropylkarbonyl,
1.2- dimethylpropylkarbonyl, 1-methylpentylkarbonyl,
2- methylpentylkarbonyl, 3-methylpentylkarbonyl,
4- methylpentylkarbonyl, 1,1-dimethylbutylkarbonyl,
1.2- dimethylbutylkarbonyl, 1,3-dimethylbutylkarbonyl,
2.2- dimethylbutylkarbonyl, 2,3-dimethylbutylkarbonyl,
3.3- dimethylbutylkarbonyl, 1-ethylbutylkarbonyl, •»·· ·9 « · · · · · · ·· ·· · 4 « · ··
2-ethylbutylkarbonyl, 1,1,2-trimethylpropylkarbonyl,
1.2.2- trimethylpropylkarbonyl, 1-ethyl1- methylpropylkarbonyl nebo 1-ethyl2- methylpropyIkarbonyl;
Ci-C4-halogenalkylkarbonyl: Ci-C4-alkylkarbonylové zbytky uvedené výše, které jsou částečně nebo úplně substituovány fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, to jest například chloracetyl, dichloracetyl, trichloracetyl, fluoracetyl, difluoracetyl, trifluoracetyl, chlorfluoracetyl, dichlorfluoracetyl, chlordifluoracetyl, 2-fluorethylkarbonyl,
2-chlorethyIkarbonyl, 2-bromethyIkarbonyl,
2-jodethylkarbonyl, 2,2-difluorethylkarbonyl,
2.2.2- trifluorethylkarbonyl, 2-chlor2-fluorathylkarbonyl, 2-chlor2.2- difluorethylkarbonyl, 2,2-dichlor2- fluorethylkarbonyl, 2,2,2-trichlorethylkarbonyl, pentafluorethylkarbonyl, 2-fluorpropylkarbonyl,
3- fluorpropylkarbonyl, 2,2-difluorpropylkarbonyl,
2.3- difluorpropylkarbonyl, 2-chlorpropylkarbonyl,
3- chlorpropylkarbonyl, 2,3-dichlorpropylkarbonyl, 2-brompropylkarbonyl, 3-brompropylkarbonyl,
3.3.3- trifluorpropylkarbonyl,
3.3.3- trichlorpropylkarbonyl,
2.2.3.3.3- pentafluorpropylkarbonyl, heptafluorpropylkarbonyl, 1-(fluormethyl)2-fluorethylkarbonyl, 1-(chlormethyl)2-chlorethylkarbonyl, 1-(brommethyl)2-bromethyIkarbonyl, 4-fluorbutylkarbonyl,
4- chlorbutylkarbonyl, 4-brombutylkarbonyl nebo ·· ···· · · ·· • · · · nonafluorbutylkarbonyl;
Ci-C4-alkoxykarbonyl a alkoxykarbonyl části skupiny di (Ci-C4-alkyl) amino-Ci-C4-alkoxykarbonyl, to jest například methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl, propoxykarbonyl, 1-methylethoxykarbonyl, butoxykarbonyl, 1-methylpropoxykarbonyl,
2- methylpropoxykarbonyl nebo
1.1- dimethylethoxykarbonyl;
(Ci-C6-alkoxy)karbonyl: (C4-C4-alkoxy)karbonylové zbytky uvedené výše a, například, pentoxykarbonyl, 1-methylbutoxykarbonyl, 2-methylbutoxykarbonyl,
3- methylbutoxykarbonyl, 2,2-dimethylpropoxykarbonyl,
1- ethylpropoxykarbonyl, hexoxykarbonyl,
1.1- dimethylpropoxykarbonyl,
1.2- dimethylpropoxykarbonyl, 1-methylpentoxykarbonyl,
2- methylpentoxykarbonyl, 3-methylpentoxykarbony1,
4- methylpentoxykarbonyl, 1,1-dimethylbutoxykarbonyl,
1.2- dimethylbutoxykarbonyl,
1.3- dimethylbutoxykarbonyl,
2.2- dimethylbutoxykarbonyl,
2.3- dimethylbutoxykarbonyl,
3.3- dimethylbutoxykarbonyl, 1-ethylbutoxykarbonyl, 2-ethylbutoxykarbonyl, 1,1,2-trimethylpropoxykarbonyl,
1,2,2-trimethylpropoxykarbonyl, 1-ethyl1- methylpropoxykarbonyl nebo 1-ethyl2- methylpropoxykarbonyl;
Ci-C4-halogenalkoxykarbonyl: Ci-C4-alkoxykarbonylové zbytky uvedené výše, které jsou částečně nebo úplně • · ·· «· · ♦ · · ·· '27 substituovány fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, to jest například fluormethoxykarbonyl, difluormethoxykarbony1, trifluormethoxykarbonyl, ‘ chlordifluormethoxykarbonyl, bromdifluormethoxykarbonyl, 2-fluorethoxykarbonyl, 2 chlorethoxykarbony1, 2-bromethoxykarbonyl, 2-jodethoxykarbonyl, 2,2-difluorethoxykarbonyl,
2.2.2- trifluorethoxykarbonyl, 2-chlor2-fluorethoxykarbonyl, 2-chlor2.2- difluorethoxykarbonyl, 2,2-dichlor2- fluorethoxykarbonyl, 2,2,2-trichlorethoxykarbonyl, pentafluorethoxykarbonyl, 2-fluorpropoxykarbonyl,
3- fluorpropoxykarbonyl, 2-chlorpropoxykarbony1,
3-chlorpropoxykarbonyl, 2-brompropoxykarbonyl,
3- brompropoxykarbonyl, 2,2-difluorpropoxykarbonyl,
2.3- difluorpropoxykarbonyl,
2.3- dichlorpropoxykarbonyl,
3.3.3- trifluorpropoxykarbonyl,
3.3.3- trichlorpropoxykarbonyl,
2.2.3.3.3- pentafluorpropoxykarbonyl, heptafluorpropoxykarbonyl, 1-(fluormethyl)2-fluorethoxykarbonyl, 1-(chlormethyl)2-chlorethoxykarbonyl, 1-(brommethyl)2-bromethoxykarbonyl, 4-fluorbutoxykarbonyl,
4- chlorbutoxykarbonyl, 4-brombutoxykarbonyl nebo
4-jodbutoxykarbony1;
(Ci-C4-alkyl)karbonyloxy: acetyloxy, ethylkarbonyloxy, propylkarbonyloxy, 1-methylethylkarbonyloxy, butylkarbonyloxy, 1-methylpropylkarbonyloxy, 2-methylpropylkarbonyloxy nebo • · · · • · • ·
1.1- dimethylethylkarbonyloxy;
(Ci-C4-alkylamino)karbonyl : například methylaminokarbonyl, ethylaminokarbonyl, propylaminokarbonyl, 1-methylethylaminokarbonyl, butylaminokarbonyl, 1-methylpropylaminokarbonyl, 2-methylpropylaminokarbonyl nebo
1.1- dimethylethylaminokarbonyl;
(Ci-C6-alkylamino) karbonyl:
(Ci-C4-alkylamino)karbonylové zbytky uvedené výše a, například, pentylaminokarbonyl,
1- methylbutylaminokarbonyl,
2- methylbutylaminokarbonyl,
3- methylbutylaminokarbonyl,
2.2- dimethylpropylaminokarbonyl,
1-ethylpropylaminokarbonyl, hexylaminokarbonyl,
1.1- dimethylpropylaminokarbonyl,
1.2- dimethylpropylaminokarbonyl,
1- methylpentylaminokarbonyl,
2- methylpěntylaminokarbonyl,
3- methylpentylaminokarbonyl,
4- methylpentylaminokarbonyl,
1.1- dimethylbutylaminokarbonyl,
1.2- dimethylbutylaminokarbonyl,
1.3- dimethylbutylaminokarbonyl, 2,2-dimethylbutylaminokarbonyl, 2,3-dimethylbatylaminokarbonyl,
3.3- dimethylbutylaminokarbonyl,
1-ethylbutylaminokarbonyl, 2-ethylbutylaminokarbonyl,
1.1.2- trimethylpropylaminokarbonyl,
1.2.2- trimethylpropylaminokarbonyl, 1-ethyl• · • ·
1- methylpropylaminokarbonyl nebo 1-ethyl2- methylpropylaminokarbonyl;
di (Ci-C4-alkyl)aminokarbonyl: například
N,N-dimethylaminokarbony1, N,N-diethylaminokarbony1,
N,N-di(1-methylethyl)aminokarbonyl,
N,N-dipropylaminokarbonyl, N,N-dibutylamínokarbonyl, N,N-di(1-methylpropyl)aminokarbonyl, N,N-di(2-methylpropyl)aminokarbonyl,
N,N-di(1,1-dimethylethyl)aminokarbonyl, N-ethylN-methylaminokarbonyl, N-methyl-N-propylaminokarbonyl, N-methyl-N-(1-methylethyl)aminokarbonyl, N-butylN-methylaminokarbonyl, N-methylN-(1-methylpropyl)aminokarbonyl, N-methylN-(2-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-methylaminokarbonyl, N-ethylN-propylaminokarbonyl, N-ethylN-(1-methylethyl)aminokarbonyl, N-butylN-ethylaminokarbonyl, N-ethylN-(1-methylpropyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(2-methylpropyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(1,1-dimethylethyl)aminokarbonyl, N-(1-methylethyl)N-propylaminokarbonyl, N-butyl-N-propylaminokarbonyl,
N-(1-methylpropyl)-N-propylaminokarbonyl,
N-(2-methylpropyl)-N-propylaminokarbonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-propylaminokarbonyl, N-butylN-(1-methylethyl)aminokarbonyl, N-(1-methylethyl)N-(1-methylpropyl)aminokarbonyl, N-(1-methylethyl)N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)aminokarbonyl,
N-butyl-N-(1-methylpropyl)aminokarbonyl, N-butyl• · • « · · • ·
30·*··· · · * ···· ·· «· ·· ···· e· <φ
Ν-(2-methylpropyl)aminokarbonyl, N-butylN-(1,1-dimethylethyl)aminokarbonyl,
N-(1-methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminokarbonyl nebo N-(1,1-dimethylethyl)N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl;
di(Ci-C6-alkyl)aminokarbonyl:
di (Ci-C4-alkyl)aminokarbonylové zbytky uvedené výše a, například, N-methyl-N-pentylaminokarbonyl, N-methylN-(1-methylbutyl)aminokarbonyl, N-methylN-(2-methylbutyl)aminokarbonyl, N-methylN-(3-methylbutyl)aminokarbonyl, N-methylN-(2,2-dimethylpropyl)aminokarbonyl, N-methylN-(1-ethylpropyl)aminokarbonyl, N-methyl-N-hexylaminokarbonyl, N-methylN-(1,1-dimethyIpropyl)aminokarbonyl, N-methylN- (1,2-dimethylpropyl)aminokarbonyl, N-methylN-(1-methylpentyl)aminokarbonyl, N-methylN-(2-methylpentyl)aminokarbonyl, N-methylN-(3-methylpentyl)aminokarbonyl, N-methylN-(4-methylpentyl)aminokarbonyl, N-methylN-(1,1-dimethylbutyl)aminokarbonyl, N-methylN-(1,2-dimethylbutyl)aminokarbonyl, N-methylN-(1,3-dimethylbutyl)aminokarbonyl, N-methylN-(2,2-dimethylbutyl)aminokarbonyl, N-methylN-(2,3-dimethylbutyl)aminokarbonyl, N-methylN-(3,3-dimethylbutyl)aminokarbonyl, N-methylN-(1-ethylbutyl)aminokarbonyl, N-methylN-(2-ethylbutyl)aminokarbonyl, N-methylN- (1,1,2-trimethylpropyl)aminokarbonyl, N-methyl• · • ·
Ν-(1,2,2-trimethylpropyl)aminokarbonyl, N-methylN-(1-ethyl-l-methylpropyl)aminokarbonyl, N-methylN-(l-ethyl-2-methylpropyl)aminokarbonyl, N-ethylN-pentylaminokarbonyl, N-ethylN-(1-methylbutyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(2-methylbutyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(3-methylbutyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(2,2-dimethylpropyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(1-ethylpropyl)aminokarbonyl, N-ethylN-hexylaminokarbonyl, N-ethylN-(1,1-dimethylpropyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(1,2-dimethylpropyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(1-methylpentyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(2-methylpentyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(3-methylpentyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(4-methylpentyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(1,1-dimethylbutyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(1,2-dimethylbutyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(1,3-dimethylbutyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(2,2-dimethylbutyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(2,3-dimethylbutyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(3,3-dimethylbutyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(1-ethylbutyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(2-ethylbutyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(1,1,2-trimethylpropyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(1,2,2-trimethylpropyl)aminokarbonyl, N-ethylN-(1-ethyl-l-methylpropyl)aminokarbonyl, N-ethyl-N-I l-ethyl-2-methylpropyl)aminokarbonyl, N-propylN-pentylaminokarbonyl, N-butyl-N-pentyl-aminokarbonyl, N,N-dipentylaminokarbonyl, N-propylN-hexylaminokarbonyl, N-butyl-N-hexylaminokarbonyl,
N-pentyl-N-hexylaminokarbonyl nebo N,N-dihexylaminokarbonyl;
di (Ci-C6~alkyl)aminothiokarbonyl : například
N,N-dimethylaminothiokarbonyl,
N,N-diethylaminothiokarbonyl,
N,N-di(1-methylethyl)aminothiokarbonyl,
N,N-dipropylaminothiokarbonyl,
N,N-dibutylaminothiokarbonyl,
N,N-di(1-methylpropyl)aminothiokarbonyl,
N,N-di(2-methylpropyl)aminothiokarbonyl,
N,N-di(1,1-dimethylethyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-methylaminothiokarbonyl, N-methyl-N-propylaminothiokarbonyl, N-methylN-(1-methylethyl)aminothiokarbonyl, N-butylN-methylaminothiokarbonyl, N-methylN-(1-methylpropyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-(2-methylpropyl)aminothiokarbonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-methylaminothiokarbonyl, N-ethyl-N-propylaminothiokarbonyl, N-ethylN-(1-methylethyl)aminothiokarbonyl, N-butylN-ethylaminothiokarbonyl, N-ethylN-(1-methylpropyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(2-methylpropyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(1,1-dimethylethyl)aminothiokarbonyl,
N-(1-methylethyl)-N-propylaminothiokarbonyl, N-butylN-propylaminothiokarbonyl, N-(1-methylpropyl)N-propylaminothiokarbonyl, N-(2-methylpropyl)N-propylaminothiokarbonyl, N-(1,1-dimethylethyl)N-propylaminothiokarbonyl, N-butylN-(1-methylethyl)aminothiokarbonyl, N-(1-methylethyl) • · • ·
Ν-(1-methylpropyl)aminothiokarbonyl,
Ν-(1-methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminothiokarbonyl, Ν-(1,1-dimethylethyl)N-(1-methylethyl)aminothiokarbonyl, N-butylN-(1-methylpropyl)aminothiokarbonyl, N-butylN-(2-methylpropyl)aminothiokarbonyl, N-butylN-(1,1-dimethylethyl)aminothiokarbonyl,
N-(1-methylpropyl)N-(2-methylpropyl)aminothiokarbonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)N-(1-methylpropyl)aminothiokarbonyl,
Ν-(1,1-dimethylethyl)N-(2-methylpropyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-pentylaminothiokarbonyl, N-methylN-(1-methylbutyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-(2-methylbutyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-(3-methylbutyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-(2,2-dimethylpropyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-(1-ethylpropyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-hexylaminothiokarbonyl, N-methylN-(1,1-dimethylpropyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-(1,2-dimethylpropyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-(1-methylpentyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-(2-methylpentyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-(3-methylpentyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-(4-methylpentyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-(1,1-dimethylbutyl)aminothiokarbonyl, N-methylN- (1,2-dimethylbutyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-(1,3-dimethylbutyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-(2,2-dimethylbutyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-(2,3-dimethylbutyl)aminothiokarbonyl, N-methyl• · • · · · • »
Ν-(3,3-dimethylbutyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-(1-ethylbutyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-(2-ethylbutyl)aminothiokarbonyl, N-methyl-N-ethylN-(1,I,2-trimethylpropyl)aminothiokarbonyl, N-methylN- (1,2,2-trimethylpropyl)aminothiokarbonyl, N-methylN-(1-ethyl-l-methylpropyl)aminothiokarbonyl, N-methyl N-(l-ethyl-2-methylpropyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-pentylaminothiokarbonyl, N-ethylN-(1-methylbutyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(2-methylbutyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(3-methylbutyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN- (2,2-dimethylpropyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(1-ethylpropyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-hexylaminothiokarbonyl, N-ethylN-(1,1-dimethylpropyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(1,2-dimethylpropyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(1-methylpentyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(2-methylpentyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(3-methylpentyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(4-methylpentyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(1,1-dimethylbutyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(1,2-dimethylbutyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(1,3-dimethylbutyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(2,2-dimethylbutyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(2,3-dimethylbutyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(3,3-dimethylbutyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-íl-ethylbutyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(2-ethylbutyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(1,1,2-trimethylpropyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(1,2,2-trimethylpropyl)aminothiokarbonyl, N-ethylN-(1-ethyl-l-methylpropyl)aminothiokarbonyl, N-ethyl« · • · • · · · • ·· · ·· · · · · _ · o c _ ·· · « · · · · ·· · · · · -4 'D
N-(l-ethyl-2-methylpropyl)aminothiokarbonyl, N-propyl N-pentylaminothiokarbony1, N-butylN-pentylaminothiokarbonyl,
N,N-dipentylaminothiokarbonyl, N-propylN-hexylaminothiokarbonyl, N-butylN-hexylaminothiokarbonyl, N-pentylN-hexylaminothiokarbonyl nebo
N,N-dihexylaminothiokarbonyl;
Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl a alkoxyalkoxy části skupiny di (Ci-C4-alkoxy)-Ci~C4-alkyl: Ci-C4-alkyl, který je substituován zbytkem Cx-C4-alkoxy uvedeným výše, to jest například methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, (1-methylethoxy)methyl, butoxymethyl, (1-methylpropoxy)methyl, (2-methylpropoxy)methyl, (1,1-dimethylethoxy)methyl, 2-(methoxy)ethyl,
2-(ethoxy)ethyl, 2-(propoxy)ethyl,
2-(1-methylethoxy)ethyl, 2-(butoxy)ethyl,
2-(1-methylpropoxy)ethyl, 2-(2-methylpropoxy)ethyl,
2-(1,1-dimethylethoxy)ethyl, 2-(methoxy)propyl,
2-(ethoxy)propyl, 2-(propoxy)propyl,
2-(1-methylethoxy)propyl, 2-(butoxy)propyl,
2-(1-methylpropoxy)propyl, 2-(2-methylpropoxy)propyl,
2- (1,1-dimethylethoxy)propyl, 3-(methoxy)propyl,
3- (ethoxy)propyl, 3-(propoxy)propyl,
3-(1-methylethoxy)propyl, 3-(butoxy)propyl,
3-(1-methylpropoxy)propyl, 3-(2-methylpropoxy)propyl,
3-(1,1-dimethylethoxy)propyl, 2-(methoxy)butyl,
2-(ethoxy)butyl, 2-(propoxy)butyl,
2-(1-methylethoxy)butyl, 2-(butoxy)butyl,
2-(1-methylpropoxy)butyl, 2-(2-methylpropoxy)butyl, • ·
2- (1,1-dimethylethoxy)butyl, 3-(methoxy)butyl,
3- (ethoxy)butyl, 3-(propoxy)butyl,
3-(1-methylethoxy)butyl, 3-(butoxy)butyl,
3-íl-methylpropoxy)butyl, 3-(2-methylpropoxy)butyl,
3- (1,1-dimethylethoxy)butyl, 4-(methoxy)butyl,
4- (ethoxy)butyl, 4-(propoxy)butyl,
4-(1-methylethoxy)butyl, 4-(butoxy)butyl,
4-(1-methylpropoxy)butyl, 4-(2-methylpropoxy)butyl nebo 4-(1,1-dimethylethoxy)butyl;
Ci-C4-alkylthio-Ci-C4-alkyl: Ci-C4-alkyl, který je substituován zbytkem Ci-C4-alkylthio uvedeným výše, to jest například methylthiomethyl, ethylthiomethyl, propylthiomethyl, (1-methylethylthio)methyl, butylthiomethyl, (1-methylpropylthio)methyl, (2-methylpropylthio)methyl, (1,1-dimethylethylthio)methyl, 2-methylthioethyl, 2-ethylthioethyl, 2-(propylthio)ethyl,
2-(1-methylethylthio)ethyl, 2-(butylthio)ethyl,
2-(1-methylpropylthio)ethyl,
2-(2-methylpropylthio)ethyl,
2- (1,1-dimethylethylthio)ethyl, 2-(methylthio)propyl,
3- (methylthio)propyl, 2-(ethylthio)propyl,
3-(ethylthio)propyl, 3-(propylthio)propyl,
3- (butylthio)propyl, 4-(methylthio)butyl,
4- (ethylthio)butyl, 4-(propylthio)butyl nebo
4- (butylthio)butyl;
di (Cj.-C4-alkyl) amino-Ci~C4-alkyl: Ci-C4-alkyl, který je substituován zbytkem di(Ci-C4-alkyl)amino uvedeným výše, to jest například N,N-dimethylaminomethyl, • · ···· · · · · · · · ··«· · · · »·· ’37 Ν,N-diethylaminomethyl, Ν,N-dipropylaminomethyl,
Ν,N-di(1-methylethyl)aminomethyl,
Ν,N-dibutylaminomethyl,
Ν,N-di(1-methylpropyl)aminomethyl,
N,N-di(2-methylpropyl)aminomethyl,
N,N-di(1,1-dimethylethyl)aminomethyl, N-ethylN-methylaminomethyl, N-methyl-N-propyl-aminomethyl, N-methyl-N-(1-methylethyl)aminomethyl, N-butylN-methylaminomethyl, N-methylN-(1-methylpropyl)aminomethyl, N-methylN-(2-methylpropyl)aminomethyl, Ν-(1,1-dimethylethyl)N-methylaminomethyl, N-ethyl-N-propylaminomethyl, N-ethyl-N-(1-methylethyl)aminomethyl, N-butylN-ethylaminomethyl, N-ethylN-(1-methylpropyl)aminomethyl, N-ethylN-(2-methylpropyl)aminomethyl, N-ethylN-(1,1-dimethylethyl)aminomethyl, N-(1-methylethyl)N-propylaminomethyl, N-butyl-N-propylaminomethyl,
N-(1-methylpropyl)-N-propylaminomethyl,
N-(2-methylpropyl)-N-propylaminomethyl,
Ν-(1,1-dimethylethyl)-N-propylaminomethyl, N-butylN-(1-methylethyl)aminomethyl, N-(1-methylethyl)N-(1-methylpropyl)aminomethyl, N-(1-methylethyl)N-(2-methylpropyl)aminomethyl, N-(1,1-dimethylethyl)N-(1-methylethyl)aminomethyl, N-butylN-(1-methylpropyl)aminomethyl, N-butylN-(2-methylpropyl)aminomethyl, N-butylN-(1,1-dimethylethyl)aminomethyl, N-(1-methylpropyl)N-(2-methylpropyl)aminomethyl, N-(1,1-dimethylethyl)N-(1-methylpropyl)aminomethyl, Ν-(1,1-dimethylethyl)N-(2-methylpropyl)aminomethyl, • ·
2-(N,N-dimethylamino)ethyl, 2-(N,N-diethylamino)ethyl,
2-(N,N-dipropylamino)ethyl,
2-[N,N-di(1-methylethyl)amino]ethyl,
2-[N,N-dibutylamino]ethyl,
2-[N,N-di(1-methylpropyl)amino]ethyl,
2-[N,N-di(2-methylpropyl)amino]ethyl,
2- [N,N-di(1,1-dimethylethyl)amino]ethyl, 2-[N-ethylN-methylamino]ethyl, 2-[N-methyl-N-propylamino]ethyl, 2-[N-methyl-N-(1-methylethyl)amino]ethyl, 2-[N-butylN-methylamino]ethyl, 2-[N-methylN-(1-methylpropyl)amino]ethyl, 2-[N-methylN-(2-methylpropyl)amino]ethyl,
2-[N-(1,1-dimethylethyl)-N-methylamino]ethyl,
2-[N-ethyl-N-propylaminolethyl, 2-[N-ethylN-(1-methylethyl)aminolethyl, 2-[N-butyl-N-ethylamino]ethyl, 2-[N-ethyl-N-(1-methylpropyl)amino]ethyl, 2-[N-ethyl-N-(2-methylpropyl)amino]ethyl, 2-[N-ethylN-(1,1-dimethylethylamino]ethyl, 2-[N-(1-methylethyl)N-propyl-amino]ethyl, 2-[N-butyl-N-propylamino]ethyl, 2-[N-(1-methylpropyl)-N-propylamino]ethyl,
2-[N-(2-methylpropyl)-N-propyl-amino]ethyl,
2-[N-(1,1-dimethylethyl)-N-propylamino]ethyl,
2-[N-butyl-N-(1-methylethyl)amino]ethyl,
2-[N-(1-methylethyl)-N-(1-methylpropyl)amino]ethyl,
2-[N-(1-methylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino]ethyl,
2-[N-(1,1-dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)amino]ethyl, 2-[N-butyl-N-(1-methylpropyl)amino]ethyl, 2-[ N-butylN-(2-methylpropyl)amino]ethyl, 2-[N-butylN-(1, 1-dimethylethyl)amino]ethyl,
2-[N-(1-methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)amino]ethyl,
2-[Ν-(1,1-dimethylethyl)• · '».*39 Ν-(1-methylpropyl)amino]ethyl,
2-[Ν-(1,1-dimethylethyl)N-(2-methylpropyl)amino]ethyl, 3-(N,N-dimethylamino)propyl, 3-(N,N-diethylamino)propyl,
4-(N,N-dimethylamino)-butyl a
4-(N,N-diethylamino)butyl;
[2,2-di (Ci-C4-alkyl) hydra z ino-1 ] -Ci-C4-alkyl:
Ci-C4-alkylový zbytek, uvedený výše, který je substituován zbytkem [2,2-di(Ci-C4-alkyl)-hydrazino-1], to jest například (2,2-dimethylhydrazino-l)-methyl, (2,2-diethylhydrazino-l)methyl, (2,2-dipropylhydrazino-l)methyl, [2,2-di(1-methylethyl)hydrazino-1]methyl, (2,2-dibutylhydrazino-l)methyl, [2,2-di(1-methylpropyl)hydrazino-l]methyl, [2,2-di(2-methylpropyl)hydrazino-1]-methyl, [2,2-di(1,1-dimethylethyl)hydrazino-1)methyl, (2-ethyl-2-methylhydrazino-1)methyl, (2-methyl2-propylhydrazino-l)methyl, [2-methy12-(1-methylethyl)hydrazino-1]methyl, (2-butyl2-methylhydrazino-l)methyl, [2-methy12-(1-methylpropyl)hydrazino-1]methyl, [2-methyl2-(2-methylpropyl)hydrazino-1]methyl, [2-(1,1-dimethylethyl)-2-methylhydrazino-l]methyl, (2-ethy1-2-propylhydrazino-1)methyl, (2-ethyl2-(1-methylethyl)hydrazino-1]methyl, (2-butyl2-ethylhydrazino-1)methyl, [2-ethyl2-(1-methylpropyl)hydrazino-1]methyl, [2-ethyl2-(2-methylpropyl)hydrazino-1]methyl, [2-ethyl2-(1,1-dimethylethyl)hydrazino-l]methyl, • · · · · · • · · · • ·
0-* · · · * · · ·« [2-(1-methylethyl)-2-propylhydrazino-l]methyl, (2-butyl-2-propylhydrazino-l)methyl, [2-(1-methylpropyl)-2-propylhydrazino-l]methyl, [2-(2-methylpropyl)-2-propylhydrazino-l]methyl, [2-(1,1-dimethylethyl)-2-propylhydrazino-l]methyl [2-butyl-2-(1-methylethyl)hydrazino-1]methyl, [2-(1-methylethyl)2-(1-methylpropyl)hydrazino-1]methyl, (2-(1-methylethyl)2-(2-methylpropyl)hydrazino-1]methyl, [2-(1,1-dimethylethyl)2-(1-methylethyl)hydrazino-l]methyl, [2-butyl2-(1-methylpropyl)hydrazino-1]methyl, [2-butyl2-(2-methylpropyl)hydrazino-l]methyl, [2-butyl2-(1,1-dimethylethyl)hydrazino-l]methyl, [2-(1-methylpropyl)-2-(2-methylpropyl)hydrazinol]methyl, [2-(1,1-dimethylethyl)2-(1-methylpropyl)hydrazino-1]methyl, [2-(1,1-dimethylethyl)2-(2-methylpropyl)hydrazino-l]methyl,
2-(2,2-dimethylhydrazino-l)ethyl,
2-(2,2-diethylhydrazino-l)ethyl,
2-(2,2-dipropylhydrazino-l)ethyl,
2-[2,2-di(1-methylethyl)hydrazino-1]-ethyl,
2-(2,2-dibutylhydrazino-l)ethyl,
2-[2,2-di(1-methylpropyl)hydrazino-1]ethyl,
2-[2,2-di(2-methylpropyl)hydrazino-1]ethyl,
2-[2,2-di(1,1-dimethylethyl)hydrazino-1]ethyl,
2-(2-ethyl-2-methylhydrazino-l)ethyl, 2-(2-methyl
2-propylhydrazino-l)ethyl, 2-[2-methyl2-(1-methylethyl)hydrazino-1]ethyl, 2-(2-butyl• ♦ • ·
2-methylhydrazino-l)ethyl, 2-[2-methyl2-(1-methylpropyl)hydrazino-1]ethyl, 2-[2-methyl2-(2-methylpropyl)hydrazino-1]ethyl,
2-[2-(1,1-dimethylethyl)-2-methylhydrazino-l]ethyl, 2-(2-ethyl-2-propylhydrazino-l)ethyl, 2-[2-ethyl2-(1-methylethyl)hydrazino-1]ethyl, 2-(2-butyl2-ethylhydrazino-l)ethyl, 2-[2-ethyl2-(1-methylpropyl)hydrazino-1)ethyl, 2-[2-ethyl2-(1-methylpropyl)hydrazino-1]ethyl, 2-[2-ethyl2-(2-methylpropyl)hydrazino-1]ethyl, 2-[2-ethyl2-(1,1-dimethylethyl)hydrazino-1]ethyl,
2-[2-(1-methylethyl)-2-propylhydrazino-l]ethyl,
2-(2-butyl-2-propylhydrazino-l)ethyl,
2-[2-(1-methylpropyl)-2-propylhydrazino-l]ethyl,
2-[2-(2-methylpropyl)-2-propylhydrazino-l]ethyl,
2-[2-(1,1-dimethylethyl)-2-propylhydrazino-l]ethyl, 2-[2-butyl-2-(1-methylethyl)hydrazino-1]ethyl,
2-[2-(1-methylethyl)2-(1-methylpropyl)hydrazino-1]ethyl,
2-[2-(1-methylethyl)2-(2-methylpropyl)hydrazino-1]ethyl,
2-[2-(1,1-dimethylethyl)-2-(1-methylethyl)hydrazino1]ethyl, 2-[2-butyl2-(1-methylpropyl)hydrazino-1]ethyl, 2-[2-butyl2-(2-methylpropyl)hydrazino-1]ethyl, 2-[2-butyl2-(1,1-dimethylethyl)hydrazino-1]ethyl,
2-[2-(1-methylpropyl)-2-(2-methylpropyl)hydrazino1]ethyl, 2-[2-(1,1-dimethylethyl)2-(1-methylpropyl)hydrazino-1]ethyl,
2-(2-(1,1-dimethylethyl)-2-(2-methylpropyl)hydrazino 1]ethyl, 3-(2,2-dimethylhydrazino-l)propyl, • · • ·
- 42 *3- (2,2-diethylhydrazino-l)propyl,
4- (2,2-dimethylhydrazino-l)butyl nebo
4-(2,2-diethylhydrazino-l)butyl;
Ci-C6-alkyliminooxy-Ci-C4-alkyl: Ci-C4-alkyl uvedený výše, který je substituován zbytkem Ci-C6-alkyliminooxy, to jest například methyliminooxymethyl, ethyliminooxymethyl, 1-propyliminooxymethyl, 2-propyliminooxymethyl,
1- butyliminooxymethyl, 2-butyliminooxymethyl,
2- methylprop-l-yliminooxymethyl,
1- pentyliminooxymethyl, 2-pentyliminooxymethyl,
3- pentyliminooxymethyl, 3-methylbut2- yliminooxymethyl, 2-methylbut-l-yliminooxymethyl,
3- methylbut-l-yliminooxymethyl, 1-hexyliminooxymethyl, 2-hexyliminooxymethyl, 3-hexyliminooxymethyl, 2-methylpent-l-yliminooxymethyl, 3-methylpent1- yliminooxymethyl, 4-methylpent-1-yliminooxymethyl,
2- ethylbut-l-yliminooxymethyl, 3-ethylbut1-yliminooxymethyl, 2,3-dimethylbut1- yliminooxymethyl, 3-methylpent-2-yliminooxymethyl,
4- methylpent-2-yliminooxymethyl, 3,3-dimethylbut2- yliminooxymethyl, 2-(methyliminooxy)ethyl,
2-(ethyliminooxy)ethyl, 2-(1-propyliminooxy)ethyl,
2-(2-propyliminooxy)ethyl, 2-(1-butyliminooxy)ethyl,
2-(2-butyliminooxy)ethyl, 2-(2-methylprop1- yliminooxy)ethyl, 2-(1-pentyliminooxy)ethyl,
2- (2-pentyliminooxy)ethyl, 2-(3-pentyliminooxy)ethyl, 2-(3-methylbut-2-yliminooxy)ethyl, 2-(2-methylbut2-yliminooxy) ethyl, 2-(3-methylbut1-yliminooxy)ethyl, 2-(1-hexyliminooxy)ethyl, • · .*4 3 2-(2-hexy1iminooxy)ethyl, 2-(3-hexyliminooxy)ethyl,
2-(2-methylpent-l-yliminooxy)ethyl, 2-(3-methylpent1-yliminooxy)ethyl, 2-(4-methylpent1- yliminooxy)ethyl, 2-(2-ethylbut-l-yliminooxy)ethyl,
2- (3-ethylbut-l-yliminooxy)ethyl, 2-(2,3-dimethylbut1- yliminooxy)ethyl, 2-(3-methylpent2- yliminooxy)ethyl, 2-(4-methylpent2-yliminooxy)ethyl, 2-(3,3-dimethylbut2- yliminooxy)ethyl, 3-(methyliminooxy)propyl,
3- (ethyliminooxy)propyl, 3-(1-propyliminooxy)propyl,
3- (2-propyliminooxy)propyl, 4-(methyliminooxy)butyl,
4- (ethyliminooxy)butyl, 4-(1-propyliminooxy)butyl nebo
4-(2-propyliminooxy)butyl;
C1-C4-alkoxykarbonyl-Ci-C4-alkyl: Ci-C4-alkyl, který je substituován zbytkem Ci-C4-alkoxykarbonyl uvedeným výše, to jest například methoxykarbonylmethyl, ethoxykarbonylmethyl, propoxykarbonylmethyl, (1-methylethoxykarbonyl) methyl, butoxykarbonylmethyl, (1-methylpropoxykarbonyl)methyl, (2-methylpropoxykarbony1)methyl, (1,1-dimethylethoxykarbonyl)methyl,
1-(methoxykarbonyl)ethyl, 1-(ethoxykarbonyl)ethyl,
1-(propyloxykarbonyl)ethyl,
1-(1-methylethoxykarbonyl)ethyl,
1-(butoxykarbonyl)ethyl,
1-(1-methylpropoxykarbonyl)ethyl,
1-(2-methylpropoxykarbonyl)ethyl,
1- (1,1-dimethylethoxykarbonyl)ethyl,
2- (methoxykarbonyl)ethyl, 2-(ethoxykarbonyl)ethyl,
2- (propoxykarbonyl)ethyl, • · • ·
2-(1-methylethoxykarbonyl)ethyl,
2-(butoxykarbonyl)ethyl,
2-(1-methylpropoxykarbonyl)ethyl,
2-(2-methylpropoxykarbonyl)ethyl,
2-(1,1-dimethylethoxykarbonyl)ethyl,
1-(methoxykarbonyl)propyl, 1-(ethoxykarbonyl)propyl, 1-(propoxykarbonyl)propyl,
1-(1-methylethoxykarbonyl)propyl,
1-(butoxykarbonyl)propyl,
1-(1-methylpropoxykarbonyl)propyl,
1-(2-methylpropoxykarbonyl)propyl,
1- (1,1-dimethylethoxykarbonyl)propyl,
2- (methoxykarbonyl)propyl, 2-(ethoxykarbonyl)propyl, 2-(propoxykarbonyl)propyl,
2-(1-methylethoxykarbonyl)propyl,
2-(butoxykarbonyl)propyl,
2-(1-methylpropoxykarbonyl)propyl,
2-(2-methylpropoxykarbonyl)propyl,
2- (1,1-dimethylethoxykarbonyl)propyl,
3- (methoxykarbonyl)propyl, 3-(ethoxykarbonyl)propyl,
3-(propoxykarbonyl)propyl,
3-(1-methylethoxykarbonyl)propyl,
3-(butoxykarbonyl)propyl,
3-(1-methylpropoxykarbonyl)propyl,
3-(2-methylpropoxykarbonyl)propyl,
3-(1,1-dimethylethoxykarbonyl)propyl,
1-(methoxykarbonyl)butyl, 1-(ethoxykarbonyl)butyl,
1-(propyloxykarbonyl)butyl,
1-(1-methylethoxykarbonyl)butyl,
1-(butoxykarbonyl)butyl,
1-(1-methylpropoxykarbonyl)butyl, ~· ·
1-(2-methylpropoxykarbonyl)butyl,
1- (1,1-dimethylethoxykarbonyl)butyl,
2- (methoxykarbonyl)butyl, 2-(ethoxykarbonyl)butyl,
2-(propoxykarbonyl)butyl, 2 (1-methylethoxykarbonyl)butyl, 2-(butoxykarbonyl) butyl, 2-(1-methylpropoxykarbonyl)butyl,
2-(2-methylpropoxykarbonyl)butyl,
2- (1,1-dimethylethoxykarbonyl)butyl,
3- (methoxykarbonyl)butyl, 3-(ethoxykarbonyl)butyl,
3-(propoxykarbonyl)butyl,
3-(1-methylethoxykarbonyl)butyl,
3-(butoxykarbonyl)butyl,
3-(1-methylpropoxykarbonyl)butyl,
3- (2-methylpropoxykarbonyl)butyl, 3-(1,1-dimethylethoxykarbonyl) butyl, 4-(methoxykarbonyl)butyl,
4- (ethoxykarbonyl)butyl, 4-(propoxykarbonyl)butyl,
4-(1-methylethoxykarbonyl)butyl,
4-(butoxykarbonyl)butyl, 4-(1-methylpropoxy)butoxy,
4-(2-methylpropoxy)butoxy nebo
4-(1,1-dimethylethoxykarbonyl)butyl;
di (Ci-C4-alkyl) aminokarbonyl-Ci-C4-alkyl: Ci-C4-alkyl, který je substituován zbytkem di (Ci-C4-alkyl) amino uvedeným výše, to jest například
N,N-dimethylaminokarbonyImethyl,
N,N-diethylaminokarbonylmethyl,
N,N-dipropylaminokarbonylmethyl,
N,N-di(1-methylethyl)aminokarbonylmethyl,
N,N-dibutylaminokarbonylmethyl,
N,N-di(1-methylpropyl)aminokarbonylmethyl,
N,N-di(2-methylpropyl)aminokarbonylmethyl, • · · · · · · · «· ·· · · • · · · · · · ···· • · · · · · · · · · • · ···· ······ — 46·-·· · · ·· · ·· · ·· ·· ·* ·♦·· ·· ·*
N,N-di(1,1-dimethylethyl)aminokarbonylmethyl, N-ethyl N-methylaminokarbonylmethyl, N-methy1N-propylaminokarbonylmethyl, N-methylN-(1-methylethyl)aminokarbonylmethyl, N-butylN-methylaminokarbonylmethyl, N-methylN-(1-methylpropyl)aminokarbonylmethyl, N-methylN-(2-methylpropyl)aminokarbonylmethyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-methylaminokarbonylmethyl, N-ethyl-N-propylaminokarbonyImethyl, N-ethy1N-(1-methylethyl)aminokarbonylmethyl, N-butylN-ethylaminokarbonylmethyl, N-ethy1N-(1-methylpropyl)aminokarbonylmethyl, N-ethylN-(2-methylpropyl)aminokarbonylmethyl, N-ethylN-(1,1-dimethylethyl)aminokarbonylmethyl,
N-(1-methylethyl)-N-propylaminokarbonylmethyl, N-butyl-N-propylaminokarbonyImethyl,
N-(1-methylpropyl)-N-propylaminokarbonylmethyl,
N-(2-methylpropyl)-N-propylaminokarbonylmethyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-propylaminokarbonylmethyl, N-butyl-N-(1-methylethyl)aminokarbonylmethyl,
N-(1-methylethyl)N-(1-methylpropyl)aminokarbonylmethyl,
N-(1-methylethyl)N-(2-methylpropyl)aminokarbonylmethyl,
N-(1,1-dimethylethyl)N-(1-methylethyl)aminokarbonylmethyl, N-butylN-(1-methylpropyl)aminokarbonylmethyl, N-butylN-(2-methylpropyl)aminokarbonylmethyl, N-butylN-(1,1-dimethylethyl)aminokarbonylmethyl,
N-(1-methylpropyl)N-(2-methylpropyl)aminokarbonylmethyl, • · • · · ·
Ν.Ί7 Ν-(1,1-dimethylethyl)Ν-(1-methylpropyl)aminokarbonylmethyl,
Ν-(1,1-dimethylethyl)Ν- (2-methylpropyl)aminokarbonylmethyl,
N,N-dimethylaminokarbonylethyl,
N,N-diethylaminokarbonylethyl,
Ν,N-dipropylaminokarbonylethyl,
Ν,N-di(1-methylethyl)aminokarbonylethyl,
N,N-dibutylaminokarbonylethyl,
N,N-di(1-methylpropyl)aminokarbonylethyl,
N,N-di(2-methylpropyl)aminokarbonylethyl,
N,N-di(1,1-dimethylethyl)aminokarbonylethyl, N-ethylN-methylaminokarbonylethyl, N-methylN-propylaminokarbonylethyl, N-methylN-(1-methylethyl)aminokarbonylethyl, N-butylN-methylaminokarbonylethyl, N-methylN-(1-methylpropyl)aminokarbonylethyl, N-methylN-(2-methylpropyl)aminokarbonylethyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-methylaminokarbonylethyl, N-ethyl-N-propylaminokarbonylethyl, N-ethylN-(1-methylethyl)aminokarbonylethyl, N-butylN-ethylaminokarbonylethyl, N-ethylN-(1-methylpropyl)aminokarbonylethyl, N-ethylN-(2-methylpropyl)aminokarbonylethyl, N-ethylN-(1,1-dimethylethyl)aminokarbonylethyl,
N-(1-methylethyl)-N-propylaminokarbonylethyl, N-butyl N-propylaminokarbonylethyl, N-(1-methylpropyl)N-propylaminokarbonylethyl, N-(2-methylpropyl)N-propylaminokarbonylethyl, N-(1,1-dimethylethyl)N-propylaminokarbonylethyl, N-butylN-(1-methylethyl)aminokarbonylethyl,
N-(1-methylethyl)Ν-(1-methylpropyl)aminokarbonylethyl,
N-(1-methylethyl)N-(2-methylpropyl)aminokarbonylethyl,
Ν- (1,1-dimethylethyl)N-(1-methylethyl)aminokarbonylethyl, N-butylN-(1-methylpropyl)aminokarbonylethyl, N-butylN-(2-methylpropyl)aminokarbonylethyl, N-butylN-(1,1-dimethylethyl)aminokarbonylethyl,
N-(1-methylpropyl)N-(2-methylpropyl)aminokarbonylethyl,
N-(1,1-dimethylethyl)N-(1-methylpropyl)aminokarbonylethyl,
N-(1,1-dimethylethyl)N-(2-methylpropyl)aminokarbonylet hyl, N,N-dimethylaminokarbonylpropyl,
N,N-diethylaminokarbonylpropyl,
N,N-dipropylaminokarbonyIpropyl,
N,N-di(1-methylethyl)aminokarbonylpropyl,
N,N-dibutylaminokarbonylpropyl,
N,N-di(1-methylpropyl)aminokarbonylpropyl,
N,N-di(2-methylpropyl)aminokarbonylpropyl,
N,N-di(1,1-dimethylethyl)aminokarbonylpropyl, N-ethylN-methylaminokarbonylpropyl, N-methylN-propylaminokarbonylpropyl, N-methylN-(1-methylethyl)aminokarbonylpropyl, N-butylN-methylaminokarbonyIpropyl, N-methylN-(1-methylpropyl)aminokarbonylpropyl, N-methylN-(2-methylpropyl)aminokarbonylpropyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-methylaminokarbonylpropyl, N-ethyl-N-propylaminokarbonyIpropyl, N-ethylN-(1-methylethyl)aminokarbonylpropyl, N-butyl• « · « •-..5 9 N-ethylaminokarbonyIpropyl, N-ethylN-(1-methylpropyl)aminokarbonylpropyl, N-ethylN-(2-methylpropyl)aminokarbonylpropyl, N-ethylN-(1,1-dimethylethyl)aminokarbonylpropyl,
N-(1-methylethyl)-N-propylaminokarbonylpropyl, N-butyl-N-propylaminokarbonyIpropyl,
N-(1-methylpropyl)-N-propylaminokarbonylpropyl,
N-(2-methylpropyl)-N-propylaminokarbonylpropyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-propylaminokarbonylpropyl, N-butyl-N-(1-methylethyl)aminokarbonylpropyl,
N-(1-methylethyl)N-(1-methylpropyl)aminokarbonylpropyl,
N-(1-methylethyl)N-(2-methylpropyl)aminokarbonylpropyl,
N-(1,1-dimethylethyl)N-(1-methylethyl)aminokarbonylpropyl, N-butylN-(1-methylpropyl)aminokarbonylpropyl, N-butylN-(2-methylpropyl)aminokarbonylpropyl, N-butylN-(1,1-dimethylethyl)aminokarbonylpropyl,
N-(1-methylpropyl)N-(2-methylpropyl)aminokarbonylpropyl,
N-(1,1-dimethylethyl)N-(1-methylpropyl)aminokarbonylpropyl,
N-(1,1-dimethylethyl)N-(2-methylpropyl)aminokarbonylpropyl,
N,N-dimethylaminokarbonylbutyl,
N,N-diethylamínokarbonyIpropyl,
N,N-dipropylaminokarbonylbutyl,
N,N-di(1-methylethyl)aminokarbonylbutyl,
N,N-dibutylaminokarbonylbutyl,
N,N-di(1-methylpropyl)aminokarbonylbutyl,
- 50 ·- · · · ν · · · ·
N,N-di(2-methylpropyl)aminokarbonylbutyl,
N,N-di(1,1-dimethylethyl)aminokarbonylbutyl, N-ethylN-methylaminokarbonylbutyl, N-methylN-propylaminokarbonylbutyl, N-methy1N-(1-methylethyl)aminokarbonylbutyl, N-butylN-methylaminokarbonylbutyl, N-methylN-(1-methylpropyl)aminokarbonylbutyl, N-methylN-(2-methylpropyl)aminokarbonylbutyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-methylaminokarbonylbutyl,
N-ethy1-N-propylaminokarbonylbutyl, N-ethylN-(1-methylethyl)aminokarbonylbutyl, N-butylN-ethylaminokarbonylbutyl, N-ethylN-(1-methylpropyl)aminokarbonylbutyl, N-ethylN-(2-methylpropyl)aminokarbonylbutyl, N-ethylN-(1,1-dimethylethyl)aminokarbonylbutyl,
N-(1-methylethyl)-N-propylaminokarbonylbutyl, N-butyl N-propylaminokarbonylbutyl, N-(1-methylpropyl)N-propylaminokarbonylbutyl, N-(2-methylpropyl)N-propylaminokarbonylbutyl, Ν-(1,1-dimethylethyl)N-propylaminokarbonylbutyl, N-butylN-(1-methylethyl)aminokarbonylbutyl,
N-(1-methylethyl)N-(1-methylpropyl)aminokarbonylbutyl,
N-(1-methylethyl)N-(2-methylpropyl)aminokarbonylbutyl,
N-(1,1-dimethylethyl)N-(1-methylethyl)aminokarbonylbutyl, N-butylN-(1-methylpropyl)aminokarbonylbutyl, N-butylN-(2-methylpropyl)aminokarbonylbutyl, N-butylN-(1,1-dimethylethyl)aminokarbonylbutyl,
N-(1-methylpropyl)• · • · · · • · · · ···· · ·
N-(2-methylpropyl)aminokarbonylbutyl,
N-(1,1-dimethylethyl)N-(1-methylpropyl)aminokarbonylbutyl nebo
N-(1,1-dimethylethyl)N-(2-methylpropyl)aminokarbonylbutyl;
Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkoxy a alkoxyalkoxy část skupiny Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkoxykarbonyl: Ci-C4-alkoxy, který je substituován zbytkem Ci~C4-alkoxy uvedeným výše, to jest například methoxymethoxy, ethoxymethoxy, propoxymethoxy, (1-methylethoxy)methoxy, butoxymethoxy, (1-methylpropoxy)methoxy, (2-methylpropoxy)methoxy, (1,1-dimethylethoxy)methoxy,
2-(methoxy)ethoxy, 2-(ethoxy)ethoxy,
2-(propoxy)ethoxy, 2-(1-methylethoxy)ethoxy,
2-(butoxy)ethoxy, 2-(1-methylpropoxy)ethoxy,
2-(2-methylpropoxy)ethoxy,
2-(1,1-dimethylethoxy)ethoxy, 2-(methoxy)propoxy,
2-(ethoxy)propoxy, 2-(propoxy)propoxy,
2-(1-methylethoxy)propoxy, 2-(butoxy)propoxy,
2-(1-methylpropoxy)propoxy,
2-(2-methylpropoxy)propoxy,
2- (1,1-dimethylethoxy)propoxy, 3-(methoxy)propoxy,
3- (ethoxy)propoxy, 3-(propoxy)propoxy,
3-(1-methylethoxy)propoxy, 3-(butoxy)propoxy,
3-(1-methylpropoxy)propoxy,
3-(2-methylpropoxy)propoxy,
3-(1,1-dimethylethoxy)propoxy, 2-(methoxy)butoxy,
2- (ethoxy)butoxy, 2- (propoxy)butoxy,
2-(1-methylethoxy)butoxy,2-(butoxy)butoxy,
2-(1-methylpropoxy)butoxy, 2-(2-methylpropoxy)butoxy, ·· ··
2- (1,1-dimethylethoxy)butoxy, 3-(methoxy)butoxy,
3- (ethoxy)butoxy, 3-(propoxy)butoxy,
3-(1-methylethoxy)butoxy, 3-(butoxy)butoxy,
3-(1-methylpropoxy)butoxy, 3-(2-methylpropoxy)butoxy,
3- (1,1-dimethylethoxy)butoxy, 4-(methoxy)butoxy,
4- (ethoxy)butoxy, 4-(propoxy)butoxy, 4-(1-methylethoxy) butoxy, 4-(butoxy)butoxy,
4-(1-methylpropoxy)butoxy, 4-(2-methylpropoxy)butoxy nebo 4-(1,1-dimethylethoxy)butoxy;
C3-C6-alkenyl a alkenylové části skupin
C3-C6-alkenylkarbonyl, C3-C6-alkenyloxykarbonyl, C3-C6-alkenylaminokarbonyl, N- (C3-C6-alkenyl) N- (CR-Cg-alkyl) aminokarbonyl, N- (C3-Cg-alkenyl) N-(Ci-Cg-alkoxy)aminokarbonyl: například prop-2-en1- yl, but-l-en-4-yl, l-methylprop-2-en-l-yl,
2- methylprop-2-en-l-yl, 2-buten-l-yl, l-penten-3-yl,
1- penten-4-yl, 2-penten-4-yl, l-methylbut-2-en-l-yl,
2- methylbut-2-en-l-yl, 3-methylbut-2-en-l-yl, l-methylbut-3-en-l-yl, 2-methylbut-3-en-l-yl,
3- methylbut-3-en-l-yl, 1,l-dimethylprop-2-en-l-yl,
1,2-dimethylprop-2-en-l-yl, l-ethylprop-2-en-l-yl, hex-3-en-l-yl, hex-4-en-l-yl, hex-5-en-l-yl,
1-methylpent-3-en-1-yl, 2-methylpent-3-en-l-yl, 3-methylpent-3-en-l-yl, 4-methylpent-3-en-l-yl, l-methylpent-4-en-l-yl, 2-methylpent-4-en-l-yl,
3-methylpent-4-en-l-yl, 4-methylpent-4-en-l-yl,
1.1- dimethylbut-2-en-l-yl, 1,l-dimethylbut-3-en-l-yl,
1.2- dimethylbut-2-en-l-yl, 1,2-dimethylbut-3-en-l-yl,
1.3- dimethylbut-2-en-l-yl, 1,3-dimethylbut-3-en-l-yl,
2,2-dimethylbut-3-en-l-yl, 2,3-dimethylbut-2-en-l-yl, • ·
-••53 2.3- dimethylbut-3-en-l-yl, 3,3-dimethylbut-2-en-l-yl,
1- ethylbut-2-en-l-yl, l-ethylbut-3-en-l-yl,
2- ethylbut-2-en-l-yl, 2-ethylbut-3-en-l-yl,
1,1,2-trimethylprop-2-en-l-yl, 1-ethyl-l-methylprop2-en-l-yl nebo l-ethyl-2-methylprop-2-en-l-yl;
C2-C6-alkenyl a alkenylové části skupin
C2-C6-alkenylkarbonyl, fenyl-C2-Cg-alkenylkarbonyl a heterocyklyl-C2-Cg-alkenylkarbonyl: C3-C6-alkenyl uvedený výše, a ethenyl;
C3-C6-halogenalkenyl: C3-C6-alkenylové zbytky uvedené výše, které jsou částečně nebo úplně substituovány fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, to jest například 2-chlorallyl, 3-chlorallyl,
2.3- dichlorallyl, 3,3-dichlorallyl,
2.3.3- trichlorallyl, 2,3-dichlorbut-2-enyl,
2- bromallyl, 3-bromallyl, 2,3-dibromallyl,
3.3- dibromallyl, 2,3,3-tribromallyl nebo
2.3- dibrombut-3-enyl;
C3-C6~alkinyl a alkinylové části skupin
C3-C6-alkinylkarbonyl, C3-C6~alkinyloxykarbonyl, C3-C6-alkinylaminokarbonyl, N- (C3-C6-alkinyl) N- (Ci~C6-alkyl) aminokarbonyl, N- (C3-C6~alkinyl) N-(Ci-Cg-alkoxy)aminokarbonyl: například propargyl, but-l-yn-3-yl, but-l-yn-4-yl, but-2-yn-l-yl, pentl-yn-3-yl, pent-l-yn-4-yl, pent-l-yn-5-yl, pent-2-yn1-yl, pent-2-yn-l-yl, pent-2-yn-4-yl, pent-2-yn-5-yl,
3- methylbut-l-yn-3-yl, 3-methylbut-l-yn-4-yl, hexl-yn-3-yl, hex-l-yn-4-yl, hex-l-yn-5-yl, hex-l-yn- 54 • · a a • · r· • r ·· ·<
• a ♦ a a···
6-yl, hex-2-yn-l-yl, hex-2-yn-4-yl, hex-2-yn-5-yl, hex-2-yn-6-yl, hex-3-yn-l-yl, hex-3-yn-2-yl,
3-methylpent-l-yn-3-yl, 3-methylpent-l-yn-4-yl,
3- methylpent-l-yn-5-yl, 4-methylpent-2-yn-4-yl nebo
4- methylpent-2-yn-5-yl;
C2-C6-alkinyl a alkinylové části skupin
C2-C6-alkinylkarbonyl: C3-C6-alkinyl uvedený výše a ethinyl;
C3-C6-halogenalkinyl: C3-C6~alkinylové zbytky uvedené výše, které jsou částečně nebo úplně substituovány fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, to jest například 1,1-difluorprop-2-yn-l-yl, 3-jodprop-2-yn1-yl, 4-fluorbut-2-yn-l-yl, 4-chlorbut-2-yn-l-yl,
1,1-difluorbut-2-yn-l-yl, 4-jodbut-3-yn-l-yl,
5- fluorpent-3-yn-l-yl, 5-jodpent-4-yn-l-yl,
6- fluorhex-4-yn-l-yl nebo 6-jodhex-5-yn-l-yl;
C3-C6-cykloalkyl a cykloalkylové části skupin
C3-C6-cykloalkylkarbonyl: například cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl nebo cyklohexyl;
C3-C6-spirocykloalkan (C3-C6-cykloalkylový zbytek ve kterém jeden člen kruhu - tak zvaný spiroatom - patří jak C3-C6-cykloalkylovému zbytku, tak i zbytku, ke kterému je cyklický zbytek připojen): například spirocyklopropyl, spirocyklobutyl, spirocyklopentyl nebo spirocyklohexyl;
heterocyklyl a heterocyklové části skupin ·
» » » · « · heterocyklylkarbonyl, heterocyklyl-Ci-C6-alkyl, heterocyklyloxykarbonyl, heterocyklylkarbony1Ci-C6-alkyl, N-(Ci~C6-alkyl) N-(heterocyklyl)aminokarbonyl, heterocyklylaminokarbonyl: nasycený, částečně nasycený nebo nenasycený 5- nebo β-členný heterocyklický kruh, který obsahuje jeden až čtyři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku, a může být vázán pomocí atomu uhlíku nebo atomu dusíku, to jest například C-vázaný 5-členný nasycený kruh, jako je:
tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl, tetrahydrothien-2-yl, tetrahydrothien-3-yl, tetrahydropyrrol-2-yl, tetrahydropyrrol-3-yl, tetrahydropyrazol-3-yl, tetrahydropyrazol-4-yl, tetrahydroisoxazol-3-yl, tetrahydroisoxazol-4-yl, tetrahydroisoxazol-5-yl, 1,2-oxathiolan-3-yl,
1.2- oxathiolan-4-yl, 1,2-oxathiolan-5-yl, tetrahydroisothiazol-3-yl, tetrahydroisothiazol-4-yl, tetrahydroisothiazol-5-yl, 1,2-dithiolan-3-yl,
1.2- dithiolan-4-yl, tetrahydroimidazol-2-yl, tetrahydroimidazol-4-yl, tetrahydrooxazol-2-yl, tetrahydrooxazol-4-yl, tetrahydrooxazol-5-yl, tetrahydrothiazol-2-yl, tetrahydrothiazol-4-yl, tetrahydrothiazol-5-yl, 1,3-dioxolan-2-yl,
1.3- dioxolan-4-yl, 1,3-oxathiolan-2-yl,
1.3- oxathiolan-4-yl, 1,3-oxathiolan-5-yl,
1.3- dithiolan-2-yl, 1,3-dithiolan-4-yl,
1,3,2-dioxathiolan-4-yl;
«· ··» ·
6 *T.‘
C-vázaný 5-členný částečně nasycený kruh, jako je:
2.3- dihydrofuran-2-yl, 2,3-dihydrofuran-3-yl,
2.5- dihydrofuran-2-yl, 2,5-dihydrofuran-3-yl,
4.5- dihydrofuran-2-yl, 4,5-dihydrofuran-3-yl,
2.3- dihydrothien-2-yl, 2,3-dihydrothien-3-yl,
2.5- dihydrothien-2-yl, 2,5-dihydrothien-3-yl,
4.5- dihydrothien-2-yl, 4,5-dihydrothien-3-yl,
2.3- dihydro-lH-pyrrol-2-yl, 2,3-dihydro-lH-pyrrol3-yl, 2,5-dihydro-lH-pyrrol-2-yl, 2,5-dihydro-lHpyrrol-3-yl, 4,5-dihydro-lH-pyrrol-2-yl, 4,5-dihydrolH-pyrrol-3-yl, 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl,
3.4- dihydro-2H-pyrrol-3-yl, 3,4-dihydro-5H-pyrrol2- yl, 3,4-dihydro-5H-pyrrol-3-yl, 4,5-dihydro-lHpyrazol-3-yl, 4,5-dihydro-lH-pyrazol-4-yl,
4.5- dihydro-lH-pyrazol-5-yl, 2,5-dihydro-lH-pyrazol3- yl, 2,5-dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 2,5-dihydro-lHpyrazol-5-yl, 4,5-dihydroisoxazol-3-yl,
4.5- dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-dihydroisoxazol-5-yl,
2.5- dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-díhydroisoxazol-4-yl,
2.5- dihydroisoxazol-5-yl, 2,3-dihydroisoxazol-3-yl,
2.3- dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-dihydroisoxazol-5-yl,
4.5- dihydroisothiazol-3-yl, 4,5-dihydroisothiazol4- yl, 4,5-dihydroisothiazol-5-yl,
2.5- dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-dihydroisothiazol4-yl, 2,5-dihydroisothiazol-5-yl,
2.3- dihydroisothiazol-3-yl, 2,3-dihydroisothiazol4-yl, 2,3-dihydroisothiazol-5-yl, Δ3-1,2-dithiol-3-yl, Δ3—1,2-dithiol-4-yl, Δ3-1,2-dithiol-5-yl, 4,5-dihydrolH-imidazol-2-yl, 4,5-dihydro-lH-imidazol-4-yl,
4.5- dihydro-lH-imidazol-5-yl, 2,5-dihydro-lH-imidazol
2-yl, 2,5-dihydro-lH-imidazol-4-yl, 2,5-dihydro-lH• · ·« «« ‘57 imidazol-5-yl, 2,3-dihydro-lH-imidazol-2-yl,
2.3- dihydro-lH-imidazol-4-yl, 4,5-dihydrooxazol-2-yl,
4.5- dihydrooxazol-4-yl, 4,5-dihydrooxazol-5-yl,
2.5- dihydrooxazol-2-yl, 2,5-dihydrooxazol-4-yl,
2.5- dihydrooxazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl,
2.3- dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl,
4.5- dihydrothiazol-2-yl, 4,5-dihydrothiazol-4-yl,
4.5- dihydrothiazol-5-yl, 2,5-dihydrothiazol-2-yl,
2.5- dihydrothiazol-4-yl, 2,5-dihydrothiazol-5-yl,
2.3- dihydrothiazol-2-yl, 2,3-dihydrothiazol-4-yl,
2.3- dihydrothiazol-5-yl, 1,3-dioxol-2-yl, 1,3-dioxol4- yl, 1,3-dithiol-2-yl, 1,3-dithiol-4-yl,
1.3- oxathiol-2-yl, 1,3-oxathiol-4-yl, 1,3-oxathiol5- yl, 1,2,3-h2-oxadiazolin-4-yl, 1,2,3-A2-oxadiazolin5-yl, 1,2,4-A4-oxadiazolin-3-yl, 1,2,4-A4-oxadiazolin5-yl, 1,2,4-A2-oxadiazolin-3-yl, 1,2,4-A2-oxadiazolin5-yl, 1,2,4-A3-oxadiazolin-3-yl, 1,2,4-A3-oxadiazolin5-yl, 1,3,4-A2-oxadiazolin-2-yl, 1,3, 4-A2-oxadiazolin5-yl, 1,3,4-A3-oxadiazolin-2-yl, 1,3,4-oxadiazolin2-yl, 1,2,4-A4-thiadiazolin-3-yl,
1.2.4- A4-thiadiazolin-5-yl, 1,2,4-A3-thiadiazolin-3-yl,
1.2.4- A3-thiadiazolin-5-yl, 1,2,4-A2-thiadiazolin-3-yl,
1.2.4- A2-thiadiazolin-5-yl, 1,3,4-A2-thiadiazolin-2-yl,
1.3.4- A2-thiadiazolin-5-yl, 1,3,4-A3-thiadiazolin-2-yl,
1.3.4- thiadiazolin-2-yl, 1,2,3-A2-triazolin-4-yl,
1.2.3- A2-triazolin-5-yl, 1,2,4-A2-triazolin-3-yl,
1.2.4- A2-triazolin-5-yl, 1,2,4-A3-triazolin-3-yl,
1.2.4- A3-triazolin-5-yl, 1,2,4-A1-triazolin-2-yl,
1.2.4- triazolin-3-yl, 3H-1,2,4-dithiazol-5-yl, 2H» · ··· · » « · 1 » · · 4 ·· ·1
1,3,4-dithiazol-5-yl, 2H-1,3,4-oxathiazol-5-yl;
C-vázaný 5-členný nenasycený kruh, jako je: 2-fuřyl,
3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, pyrrol-2-yl, pyrrol3-yl, pyrazol-3-yl, pyrazol-4-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl, isothiazol-5-yl, imidazol-2-yl, imidazol-4-yl, oxazol-2-yl, oxazol-4-yl, oxazol-5-yl, thiazol-2-yl, thiazol-4-yl, thiazol-5-yl,
1.2.3- oxadiazol-4-yl, 1,2,3-oxadiazol-5-yl,
1.2.4- oxadiazol-3-yl, 1,2,4,-oxadiazol-5-yl,
1.3.4- oxadiazol-2-yl, 1,2,3-thiadiazol-4-yl,
1.2.3- thiadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl,
1.2.4- thiadiazol-5-yl, 1,3,4-thiadiazolyl-2-yl,
1,2,3-triazol-4-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, tetrazol-5-yl;
C-vázaný 6-členný nasycený kruh, jako je:
tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, piperidin-2-yl, piperidin-3-yl, piperidin-4-yl, tetrahydrothiopyran-2-yl, tetrahydrothiopyran-3-yl, tetrahydrothiopyran-4-yl,
1.3- dioxan-2-yl, 1,3-dioxan-4-yl, 1,3-dioxan-5-yl,
1.4- dioxan-2-yl, 1,3-dithian-2-yl, 1,3-dithian-4-yl,
1.3- dithian-5-yl, 1,4-dithian-2-yl, 1,3-oxathian-2-yl,
1.3- oxathian-4-yl, 1,3-oxathian-5-yl, 1,3-oxathian6-yl, 1,4-oxathian-2-yl, 1,4-oxathian-3-yl,
1,2-dithian-3-yl, 1,2-dithian-4-yl, hexahydropyrimidin-2-yl, hexahydropyrimidin-4-yl, hexahydropyrimidin-5-yl, hexahydropyrazin-2-yl, hexahydropyridazin-3-yl, hexahydropyridazin-4-yl, tetrahydro-1,3-oxazin-2-yl, tetrahydro-1,3-oxazin···« ·» • · ·· ·· ·♦ ·»·· ·*·· · · * »··> ♦ t * «·· >»··*· ···· ·· • * · · · · · ····
9 +9 9 999 · 9 9 9 _9 »
4- yl, tetrahydro-1,3-oxazin-5-yl, tetrahydro1.3- oxazin-6-yl, tetrahydro-1,3-thiazin-2-yl, tetrahydro-1,3-thiazin-4-yl, tetrahydro-1,3-thiažin5- yl, tetrahydro-1,3-thiazin-6-yl, tetrahydro1.4- thiazin-2-yl, tetrahydro-1,4-thiazin-3-yl, tetrahydro-1,4-oxazin-2-yl, tetrahydro-1,4-oxazin3- yl, tetrahydro-1,2-oxazin-3-yl, tetrahydro1,2-oxazin-4-yl, tetrahydro-1,2-oxazin-5-yl, tetrahydro-1,2-oxazin-6-yl;
C-vázaný 6-členný částečně nasycený kruh, jako je: 2H
3.4- dihydropyran-6-yl, 2H-3,4-dihydropyran-5-yl, 2H3.4- dihydropyran-4-yl, 2H-3,4-dihydropyran-3-yl, 2H3.4- dihydropyran-2-yl, 2H-3,4-dihydropyran-6-yl, 2H5.4- dihydrothiopyran-5-yl, 2H-3,4-dihydrothiopyran4- yl, 2H-3,4-dihydropyran-3-yl, 2H-3,4-dihydropyran2-yl, 1,2,3,4-tetrahydropyridin-6-yl,
1.2.3.4- tetrahydropyridin-5-yl,
1.2.3.4- tetrahydropyridin-4-yl,
1.2.3.4- tetrahydropyridin-3-yl,
1.2.3.4- tetrahydropyridin-2-yl, 2H-5,6-dihydropyran2-yl, 2H-5,6-dihydropyran-3-yl, 2H-5,6-dihydropyran4-yl, 2H-5,6-dihydropyran-5-yl, 2H-5,6-dihydropyran6- yl, 2H-5,6-dihydrothiopyran-2-yl, 2H5.6- dihydrothiopyran-3-yl, 2H-5,6-dihydrothiopyran4-yl, 2H-5,6-dihydrothiopyran-5-yl, 2H5.6- dihydrothiopyran-6-yl, 1,2,5,6-tetrahydropyridin2-yl, 1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl,
1.2.5.6- tetrahydropyridin-4-yl,
1.2.5.6- tetrahydropyridin-5-yl,
1.2.5.6- tetrahydropyridin-6-yl, • · • · · · • * • · • · · · · · · • · ·· ·· ····
2.3.4.5- tetrahydropyridin-2-yl,
2.3.4.5- tetrahydropyridin-3-yl,
2.3.4.5- tetrahydropyridin-4-yl,
2.3.4.5- tetrahydropyridin-5-yl,
2.3.4.5- tetrahydropyridin-6-yl, 4H-pyran-2-yl, 4Hpyran-3-yl, 4H-pyran-4-yl, 4H-thiopyran-2-yl, 4Hthiopyran-3-yl, 4H-thiopyran-4-yl, 1,4-dihydropyridin2- yl, 1,4-dihydropyridin-3-yl, 1,4-dihydropyridin4-yl, 2H-pyran-2-yl, 2H-pyran-3-yl, 2H-pyran-4-yl, 2Hpyran-5-yl, 2H-pyran-6-yl, 2H-thiopyran-2-yl, 2Hthiopyran-3-yl, 2H-thiopyran-4-yl, 2H-thiopyran-5-yl, 2H-thiopyran-6-yl, 1,2-dihydropyridin-2-yl,
1.2- dihydropyridin-3-yl, 1,2-dihydropyridin-4-yl,
1.2- dihydropyridin-5-yl, 1,2-dihydropyridin-6-yl,
3.4- dihydropyridin-2-yl, 3,4-dihydropyridin-3-yl,
3.4- dihydropyridin-4-yl, 3,4-dihydropyridin-5-yl,
3.4- dihydropyridin-6-yl, 2,5-dihydropyridin-2-yl,
2.5- dihydropyridin-3-yl, 2,5-dihydropyridin-4-yl,
2.5- dihydropyridin-5-yl, 2,5-dihydropyridin-6-yl,
2.3- dihydropyridin-2-yl, 2,3-dihydropyridin-3-yl,
2.3- dihydropyridin-4-yl, 2,3-dihydropyridin-5-yl,
2.3- dihydropyridin-6-yl, 2H-5,6-dihydro-l,2-oxazin3- yl, 2H-5,6-dihydro-l,2-oxazin-4-yl, 2H-5,6-dihydro1.2- oxazin-5-yl, 2H-5,6-dihydro-l,2-oxazin-6-yl, 2H5.6- dihydro-l,2-thiazin-3-yl, 2H5.6- dihydrol,2-thiazin-4-yl, 2H-5,6-dihydro1.2- thiazin-5-yl, 2H-5,6-dihydro-l,2-thiazin-6-yl, 4H5.6- dihydro-l,2-oxazin-3-yl, 4H-5,6-dihydro1.2- oxazin-4-yl, 4H-5,6-dihydro-l,2-oxazin-5-yl, 4H5.6- dihydro-l,2-oxazin-6-yl, 4H-5,6-dihydro1.2- thiazin-3-yl, 4H-5,6-dihydro-l,2-thiazin-4-yl, 4H• ·
- 61 5, 6-dihydro-l,2-thiazín-5-yl, 4H-5,β-díhydro1.2- thiazin-6-yl, 2H-3,6-dihydro-l,2-oxazin-3-yl, 2H3, 6-dihydro-l,2-oxazin-4-yl, 2H-3,6-dihydro1.2- oxazin-5-yl, 2H-3,6-dihydro-l,2-oxazin-6-yl, 2H3, 6-dihydro-l,2-thiazin-3-yl, 2H-3,6-dihydro1.2- thiazin-4-yl, 2H-3,6-dihydro-l,2-thiazin-5-yl, 2H
3,6-dihydro-l,2-thiazin-6-yl, 2H-3,4-dihydro1.2- oxazin-3-yl, 2H-3,4-dihydro-l,2-oxazin-4-yl, 2H3.4- dihydro-l,2-oxazin-5-yl, 2H-3,4-dihydro1.2- oxazin-6-yl, 2H-3,4-dihydro-l,2-thiazin-3-yl, 2H3.4- dihydro-l,2-thiazin-4-yl, 2H-3,4-dihydro1.2- thiazin-5-yl, 2H-3,4-dihydro-l,2-thiazin-6-yl,
2.3.4.5- tetrahydropyridazin-3-yl,
2.3.4.5- tetrahydropyridazin-4-yl,
2.3.4.5- tetrahydropyridazin-5-yl,
2.3.4.5- tetrahydropyridazin-6-yl,
3.4.5.6- tetrahydropyridazin-3-yl,
3.4.5.6- tetrahydropyridazin-4-yl,
1,2,5, 6-tetrahydropyridazin-3-yl,
1.2.5.6- tetrahydropyridazin-4-yl,
1.2.5.6- tetrahydropyridazin-5-yl,
1,2,5, 6-tetrahydropyridazin-6-yl,
1.2.3.6- tetrahydropyridazin-3-yl,
1.2.3.6- tetrahydropyridazin-4-yl, 4H-5,6-dihydro1.3- oxazin-2-yl, 4H-5,6-dihydro-l,3-oxazin-4-yl, 4H5.6- dihydro-l,3-oxazin-5-yl, 4H-5,6-dihydro1, 3-oxazin-6-yl, 4H-5,6-dihydro-l,3-thiazin-2-yl, 4H5.6- dihydro-l,3-thiazin-4-yl, 4H-5,6-dihydro1.3- thiazin-5-yl, 4H-5,6-dihydro-l,3-thiazin-6-yl,
3,4,5-6-tetrahydropyrimidin-2-yl,
3.4.5.6- tetrahydropyrimidin-4-yl, • · • · • · • · ·
3.4.5.6- tetrahydropyrimidin-5-yl,
3.4.5.6- tetrahydropyrimidin-6-yl,
1.2.3.4- tetrahydropyrazin-2-yl,
1.2.3.4- tetrahydropyrazin-5-yl,
1.2.3.4- tetrahydropyrimidin-2-yl,
1.2.3.4- tetrahydropyrimidin-4-yl,
1.2.3.4- tetrahydropyrimidin-5-yl,
1.2.3.4- tetrahydropyrimidin-6-yl, 2,3-dihydro1.4- thiazin-2-yl, 2,3-dihydro-l,4-thiazin-3-yl,
2,3-dihydro-l,4-thiazin-5-yl, 2,3-dihydro-l,4-thiazin
6-yl, 2H-1,2-oxazin-3-yl, 2H-1,2-oxazin-4-yl, 2H1.2- oxazin-5-yl, 2H-1,2-oxazin-6-yl, 2H-1,2-thiazin3- yl, 2H-1,2-thiazin-4-yl, 2H-1,2-thiazin-5-yl, 2H1.2- thiazin-6-yl, 4H-1,2-oxazin-3-yl, 4H-1,2-oxazin4- yl, 4H-1,2-oxazin-5-yl, 4H-1,2-oxazin-6-yl, 4H1.2- thiazin-3-yl, 4H-1,2-thiazin-4-yl, 4H-1,2-thiazin
5- yl, 4H-1,2-thiazin-6-yl, 6H-1,2-oxazin-3-yl, 6H1.2- oxazin-4-yl, 6H-1,2-oxazin-5-yl, 6H-1,2-oxazin6- yl, 6H-1,2-thiazin-3-yl, 6H-1,2-thiazin-4-yl, 6H1.2- thiazin-5-yl, 6H-1,2-thiazin-6-yl, 2H-1,3-oxazín2-yl, 2H-1,3-oxazin-4-yl, 2H-1,3-oxazin-5-yl, 2H1.3- oxazin-6-yl, 2H-1,3-thiazin-2-yl, 2H-1,3-thiazin4- yl, 2H-1,3-thiazin-5-yl, 2H-1,3-thiazin-6-yl, 4H1.3- oxazin-2-yl, 4H-1,3-oxazin-4-yl, 4H-1,3-oxazin5- yl, 4H-1,3-oxazin-6-yl, 4H-1,3-thiazin-2-yl, 4H1.3- thiazin-4-yl, 4H-1,3-thíazin-5-yl, 4H-1,3-thiazin
6- yl, 6H-1,3-oxazin-2-yl, 6H-1,3-oxazin-4-yl, 6H1.3- oxazin-5-yl, 6H-1,3-oxazin-6-yl, 6H-1,3-thiazin2- yl, 6H-1,3-oxazin-4-yl, 6H-1,3-oxazin-5-yl, 6H1.3- thiazin-6-yl, 2H-1,4-oxazin-2-yl, 2H-1,4-oxazin3- yl, 2H-1,4-oxazin-5-yl, 2H-1,4-oxazin-6-yl, 2H• · · ·
1.4- thiazin-2-yl, 2Η-1,4-thiazin-3-yl, 2H-1,4-thiazin5- yl, 2H-1,4-thiazin-6-yl, 4H-1,4-oxazin-2-yl, 4H1.4- oxazin-3-yl, 4H-1,4-thiazin-2-yl, 4H-1,4-thiazin3- yl, 1,4-dihydropyridazín-3-yl, 1,4-dihydropyridazin4- yl, 1,4-dihydropyridazin-5-yl, 1,4-dihydropyridazin6- yl, 1,4-dihydropyrazin-2-yl, 1,2-dihydropyrazin2-yl, 1,2-dihydropyrazin-3-yl, 1,2-dihydropyrazin5- yl, 1,2-dihydropyrazin-6-yl, 1,4-dihydropyrimidin2-yl, 1,4-dihydropyrimidin-4-yl, 1,4-dihydropyrimidin5-yl, 1,4-dihydropyrimidin-6-yl, 3,4-dihydropyrimidin2-yl, 3,4-dihydropyrimidin-4-yl, 3,4-dihydropyrimidin5- yl nebo 3,4-dihydropyrimidin-6-yl;
C-vázaný 6-členný nenasycený kruh, jako je: pybidín2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyridazin-3-yl, pyridazin-4-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl, pyrazin-2-yl, 1,3,5-triazin-2-yl,
1.2.4- triazin-3-yl, 1,2,4-triazin-5-yl, 1,2,4-triazin6- yl, 1,2,4,5-tetrazin-3-yl;
N-vázaný 5-členný nasycený kruh, jako je:
tetrahydropyrrol-1-yl, tetrahydropyrazol-1-yl, tetrahydroisoxazol-2-yl, tetrahydroisothiazol-2-yl, tetrahydroimidazol-1-yl, tetrahydrooxazol-3-yl, tetrahydrothiazol-3-yl;
N-vázaný 5-členný částečně nasycený kruh, jako je:
2,3-dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 2,5-dihydro-lH-pyrrol1-yl, 4,5-dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 2,5-dihydro-lHpyrazol-l-yl, 2,3-dihydro-lH-pyrazol-l-yl,
2,5-dihydro-isoxazol-2-yl, 2,3-dihydroisoxazol-2-yl, • · • · · · • ·
2.5- dihydroisothiazol-2-yl, 2,3-dihydroisoxazol-2-yl,
4.5- dihydro-lH-imidazol-l-yl, 2,5-dihydro-lH-imidazol1- yl, 2,3-dihydro-lH-imidazol-l-yl, 2,3-dihydrooxazol3- yl, 2,3-dihydrothiazol-3-yl, 1,2,4-A4-oxadiazolin2- yl, 1,2,4-A2-oxadiazolin-4-yl, 1,2,4-A3-oxadiazolin2-yl, 1,3,4-A2-oxadiazolin-4-yl, 1,2,4-A5-thiadiazolin2-yl, 1,2,4-A3-thiadiazolin-2-yl,
1,2,4-A2-thiadiazolin-4-yl, 1,3,4-A2-thiadiazolin-4-yl,
1.2.3- A2-triazolin-l-yl, 1,2,4-A2-triazolin-l-yl,
1.2.4- A2-triazolin-4-yl, 1,2,4-A3-triazolin-l-yl,
1.2.4- A1-triazolin-4-yl;
N-vázaný 5-členný nenasycený kruh, jako je: pyrrol1-yl, pyrazol-l-yl, imidazol-l-yl, 1,2,3-triazol-l-yl,
1.2.4- triazol-l-yl, tetrazol-l-yl;
N-vázaný 6-členný nasycený kruh, jako je: piperidin1-yl, hexahydropyrimidin-l-yl, hexahydropyrazin-l-yl, hexahydropyridazin-l-yl, tetrahydro-1,3-oxazin-3-yl, tetrahydro-1,3-thiazin-3-yl, tetrahydro-1,4-thiazin4- yl, tetrahydro-1,4-oxazin-4-yl, tetrahydro1.2- oxazin-2-yl;
a N-vázaný 6-členný částečně nasycený kruh, jako je:
1.2.3.4- tetrahydropyridin-l-yl,
1.2.5.6- tetrahydropyridin-l-yl; 1,4-dihydropyridin1-yl, 1,2-dihydropyridin-l-yl, 2H-5,6-dihydro1.2- oxazin-2-yl, 2H-5,6-dihydro-l,2-thiazin-2-yl, 2H3.6- dihydro-l,2-oxazin-2-yl, 2H-3,6-dihydro1.2- thíazin-2-yl, 2H-3,4-dihydro-l,2-oxazin-2-yl, 2H• · • · · Z- r ·· ·· - 65 • ·
3.4- dihydro-l,2-thiazin-2-yl,
2.3.4.5- tetrahydropyridazin-2-yl,
1.2.5.6- tetrahydropyridazin-l-yl,
1.2.5.6- tetrahydropyridazin-2-yl,
1.2.3.6- tetrahydropyridazin-l-yl,
3.4.5.6- tetrahydropyrimidin-3-yl,
1.2.3.4- tetrahydropyrazin-l-yl,
1.2.3.4- tetrahydropyrimidin-l-yl,
1.2.3.4- tetrahydropyrimidin-3-yl, 2,3-dihydro1.4- thiazin-4-yl, 2H-1,2-oxazin-2-yl, 2H-1,2-thiazin2-yl, 4H-1,4-oxazin-4-yl, 4H-1,4-thiazin-4-yl,
1.4- dihydropyridazin-l-yl, 1,4-dihydropyrazin-l-yl,
1,2-dihydropyrazin-l-yl, 1,4-dihydropyrimidin-l-yl nebo 3,4-dihydropyrimidin-3-yl;
kde, pokud je to možné a žádoucí, atom síry heterocyklů může být oxidován na S=0 nebo S(=0)2 a kde bicyklický kruhový systém může být vytvářen spolu s kondenzovaným fenylovým kruhem nebo C3-C6~karboxyklem nebo dalším 5- to β-členným heterocyklem.
Všechny fenylové kruhy nebo heterocyklické zbytky (s výjimkou zbytků uvedených ve významu R2) a všechny fenylové komponenty ve zbytcích fenyl-Ci-C6-alkyl, fenylkarbonylCi-C6-alkyl, fenylkarbonyl, fenylalkenylkarbonyl, fenoxykarbonyl, fenylaminokarbonyl a N-(Ci-C6-alkyl)N-fenylaminokarbonyl nebo heterocyklylových komponentách zbytků heterocyklyl-Ci-Cg-alkyl, heterocyklylkarbonylCi-C6-alkyl, heterocykly1karbony1, heterocyklylalkenylkarbony1, heterocyklyloxykarbony1, • · • · • · · · · ·
heterocyklylaminokarbonyl a N-(Cý-Cg-alkyl)N-heterocyklylaminokarbonyl jsou, pokud není uvedeno jinak, výhodně nesubstituované nebo nesou jeden až tři atomy halogenu a/nebo jednu nitro skupinu, jeden kyanový zbytek a/nebo jeden nebo dva substituenty methyl, trifluormethyl, methoxy nebo trifluormethoxy.
Vzhledem k použití sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu jako herbicidů mají proměnné výhodně následující významy, v každém případě samy o sobě nebo v kombinacích
R1 představuje skupinu nitro, atom halogenu, skupinu kyano, Ci-C6-alkyl, Cý-Cg-halogenalkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, Ci-C6-alkylthio,
Ci-C6-halogenalkylthio, Ci-C6-alkylsulfinyl, Ci-C6-halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-alkylsulfonyl nebo Ci-C6-halogenalkylsulfonyl;
obzvláště výhodně skupinu nitro, atom halogenu, jako je atom chloru nebo bromu, Cý-Cg-alkyl jako je methyl nebo ethyl, C!-C6-alkoxy jako je methoxy nebo ethoxy, Ci-Cg-halogenalkyl jako je trifluormethyl,
Ci-Cg-alkylsulfonyl jako je methylsulfonyl nebo ethylsulfonyl nebo Ci-Cg-halogenalkylsulfonyl jako je trifluormethylsulfonyl;
R2 představuje 5- nebo 6-členný C-vázaný heterocyklický zbytek, který je substituovaný nebo nesubstituovaný, který obsahuje jeden až čtyři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku;
• · « ·
• · · • · · • · · · představuje obzvláště výhodně 5-členný C-vázaný heterocyklický zbytek, který je substituovaný nebo nesubstituovaný, který obsahuje jeden až tři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku;
ještě výhodněji představuje 5-členný C-vázaný nasycený nebo částečně nasycený heterocyklický zbytek, který je substituovaný nebo nesubstituovaný, který obsahuje jeden až tři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku;
nejvýhodněji představuje 5-členný C-vázaný nasycený nebo částečně nenasycený heterocyklický zbytek, který obsahuje dva stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku, kde heterocyklický zbytek je nesubstituovaný nebo nese jeden nebo dva substituenty zvolené ze souboru, zahrnujícího následující skupiny;
- atom halogenu jako je atom chloru nebo atom bromu, skupina kyano, Ci-C4-alkyl jako je methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl nebo 2-methylpropyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl jako je 2-methoxyethyl nebo 2-ethoxyethyl, Ci-C4-halogenalkyl jako je například chlormethyl, brommethyl, fluormethyl, difluormethyl nebo trifluormethyl, C3-C6-cykloalkyl jako je cyklopropyl, cyklopentyl nebo cyklohexyl, Ci-C4-alkoxy jako je methoxy nebo ethoxy,
Cx-C4-halogenalkoxy jako je například • · • · difluormethoxy nebo 2,2,2-trifluorethoxy, Ci-C4-alkylthio jako je methylthio nebo ethylthio, di (Ci-C4-alkyl)amino jako je dimethylamino nebo diethylamino, Ci-C4-alkoxykarbonyl jako je methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl, propoxykarbonyl nebo 1-methylethoxykarbonyl,
Ci-C4-alkylaminokarbonyl jako je methylaminokarbonyl nebo ethylaminokarbonyl, di (Ci-C4-alkyl) aminokarbonyl jako je dimethylaminokarbonyl nebo diethylaminokarbonyl, fenyl, který může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo může nést jednu až tři z následujících skupin: skupina nitro, skupina kyano, Ci~C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy nebo Ci-C4-halogenalkoxy;
- hydroxy;
- C3-C6-spirocykloalkan, kde jeden atom uhlíku může být nahrazen atomem kyslíku, jako je spirocyklopentan, spirocyklohexan nebo
4-spirotetrahydropyran a/nebo vytváří kondenzovaný bicyklický systém s kondenzovaným fenylovým cyklem a C3-C6-karbocyklem. Z těchto substituentů jsou obzvláště výhodné následující substituenty:
Ci-C4-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy a Ci-C4-alkoxykarbonyl;
podobně jsou obzvláště výhodné 5-členné C-vázané heterocyklické zbytky, který jsou substituovány nebo nesubstituovány, které obsahují dva stejné nebo • ·
různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku;
nejvýhodnější je 5-členný C-vázaný heterocyklický zbytek, který obsahuje stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku, kde heterocyklický zbytek je nesubstituovaný nebo nese jeden nebo dva substituenty ze souboru, zahrnujícího následující skupiny:
- atom halogenu jako je atom chloru nebo atom bromu, skupina kyano, Ci-C4-alkyl jako je methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl nebo 2-methylpropyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl jako je 2-methoxyethyl nebo 2-ethoxyethyl, Ci-C4-halogenalkyl jako je například chlormethyl, brommethyl, fluormethyl, difluormethyl nebo trifluormethyl, C3-Cg-cykloalkyl jako je cyklopropyl, cyklopentyl nebo cyklohexyl, Ci~C4-alkoxy jako je methoxy nebo ethoxy,
Ci-C4-halogenalkoxy jako je například difluormethoxy nebo 2,2,2-trifluorethoxy, Ci~C4-alkylthio jako je methylthio nebo ethylthio, di (Ci-C4-alkyl) amino jako je dimethylamino nebo diethylamino, Ci~C4-alkoxykarbonyl jako je methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl, propoxykarbonyl nebo 1-methylethoxykarbonyl,
Ci-C4-alkylaminokarbonyl jako je methylaminokarbonyl nebo ethylaminokarbonyl, di (Ci-C4-alkyl)aminokarbonyl jako je dimethylaminokarbonyl nebo diethylaminokarbonyl, fenyl, který může být částečně nebo úplně • · • · halogenován a/nebo může nést jednu až tři z následujících skupin: skupina nitro, skupina kyano, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy nebo Ci-C4-halogenalkoxy;
- hydroxy
- C3-C6-spirocykloalkan, kde jeden atom uhlíku může být nahrazen atomem kyslíku, jako je spirocyklopentan, spirocyklohexan nebo 4-spirotetrahydropyran a/nebo vytváří bicyklický systém s kondenzovaným fenylovým kruhem, C3-C6-karbocyklem. Z těchto substituentů jsou obzvláště výhodné následující substituenty:
Ci-C4-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy a Ci-C4-alkoxykarbony1;
podobně je obzvláště výhodný 6-členný C-vázaný nasycený, částečně nasycený nebo nenasycený heterocyklický zbytek, který je substituovaný nebo nesubstituovaný, který obsahuje jeden až tři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry a atom dusíku; mimořádně výhodný je 6-členný C-vázaný nasycený, částečně nasycený nebo nenasycený heterocyklický zbytek, který je substituovaný nebo nesubstituovaný, který obsahuje dva stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku;
podobně je obzvláště výhodný 5- nebo 6-členný
N-vázaný nasycený, částečně nasycený nebo nenasycený heterocyklický zbytek, který je substituovaný nebo nesubstituovaný, který obsahuje jeden až tři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku;
R3 představuje skupinu nitro, atom halogenu, skupinu kyano, Ci-C6-alkyl, Ci-C6~halogenalkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, Ci-C6-alkylthio,
Ci-C6~halogenalkylthio, Ci-C6~alkylsulfinyl, Ci-C6-halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-alkylsulfonyl nebo Ci-C6-halogenalkylsulfonyl;
obzvláště výhodně skupinu nitro, atom halogenu, jako je atom chloru nebo atom bromu, Ci-C6-halogenalkyl jako je trifluormethyl, Ci~C6-alkylsulfonyl jako je methylsulfonyl, ethylsulfonyl nebo propylsulfonyl, nebo Ci-C6-halogenalkylsulfonyl jako je trifluormethylsulfonyl;
R4 představuje atom vodíku;
R6 představuje Ci-C6-alkyl; obzvláště výhodně
Ci-C4-alkyl; ještě výhodněji methyl, ethyl, propyl, 2-methylprop-l-yl nebo butyl;
R7 představuje C!-C6-alkyl, C3-C6~alkenyl, C3-C6-alkinyl,
C1-C6-alkylkarbonyl, C2-C6-alkenylkarbony1, C3-C6-cykloalkylkarbonyl, Ci-Cg-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di (Ci-C6-alkyl) aminokarbonyl, N- (Ch-Cg-alkoxy) 19 111 · » · • · • · • · • · • · • « ♦ • ·
N- (Ci-C6-alkyl) aminokarbonyl, di (Ci-Ce-alkyl) aminothiokarbonyl, Ci-C6-alkoxyiminoCi~C6-alkyl, kde uvedený alkylový, cykloalkylový a alkoxy zbytek může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo může nést jednu až tři z následujících skupin: skupina kyano, hydroxy, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci~C4-alkylkarbonyl, di (Ci-C4-alkyl) amino, Ci-C4-alkoxykarbonyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkoxy karbonyl, di (Ci-C4-alkyl) amino-Ci~C4-alkoxykarbonyl, hydroxykarbonyl, Ci~C4-alkylaminokarbonyl, di (Ci-C4-alkyl)aminokarbonyl, aminokarbonyl,
Ci-C4-alkylkarbonyloxy nebo C3~C6-cykloalkyl;
fenyl, fenyl-Ci-Cg-alkyl, fenylkarbonyl-Ci-Cg-alkyl, fenyl-C2-C6-alkenylkarbonyl nebo fenylkarbonyl, kde fenylový zbytek v posledních 5 substituentech může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo může nést jeden až tři z následujících zbytků: skupina nitro, skupina kyano, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy nebo Ci-C4-halogenalkoxy;
obzvláště výhodně Ci-Cg-alkyl, C3-C6~alkenyl,
C3-C6-alkinyl, Ci-Cg-alkylkarbonyl,
C2-C6-alkenylkarbonyl, Ci-C6-alkoxykarbonyl, di (Ci-C6-alkyl) aminokarbonyl, N- (Ci-Cg-alkoxy) N- (Ci-C6-alkyl) aminokarbonyl nebo di (Ci-C6-alkyl)aminothiokarbonyl, kde uvedený alkylový nebo alkoxy zbytek může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo může nést jednu až tři z následujících skupin: skupina kyano, Ci-C4-alkoxy, * · • · · · · *
Ci-C4-alkoxykarbony1, Ci-C4-alkoxykarbony1, Ci-C4-a1koxykarbonyl,
Ci-C4-alkoxydi (Ci-C4-alkyl)aminoCi~C4-alkylaminokarbonyl, di(Ci-C4-alkyl)aminokarbonyl nebo
Ci-C4-alkylkarbonyloxy;
fenyl-Ci-C6-alkyl, fenylkarbonyl-Ci-Cg-alkyl, fenylC2-C6-alkenylkarbonyl nebo fenylkarbonyl, kde fenylový kruh v posledních 4 substituentech může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo může nést jeden až tři z následujících zbytků: skupina nitro, skupina kyano, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy nebo Ci-C4-halogenalkoxy;
mimořádně výhodně Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-kyanoalkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci~C4-alkylkarbonyloxyCi-C6-alkyl, Ci-C4-alkoxykarbonyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkoxykarbonyl-Ci-C6-alkyl, di (Ci-C4-alkyl) amino-Ci-C4-alkoxykarbonyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C4-alkylaminokarbonyl-Ci-C6-alkyl, di (Cx-C4-alkyl) aminokarbonyl-Ci-C6-alkyl,
C3-C6~alkenyl, C3-Cg-alkinyl, Ci-C6-alkylkarbonyl, C2-C6-alkenylkarbonyl, Ci-C6-alkoxykarbonyl, di (Ci-C6~alkyl) aminokarbonyl, N- (Ci~C6-alkoxy) N- (Ci-C6~alkyl) aminokarbonyl, di (Ci-C6-alkyl) aminothiokarbonyl, fenyl-Ci-Cg-alkyl, fenylkarbonyl-Ci~C6-alkyl, fenyl-C2-C6-alkenylkarbonyl nebo fenylkarbonyl, kde fenylový kruh posledních 4 substituentů může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo může nést jeden až tři z následujících zbytků: skupina nitro, skupina kyano, * 9 • 4«V ··
Ci-C4-alkyl, Ci~C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy nebo Ci-C4-halogenalkoxy;
R8 představuje atom vodíku nebo Ci-C6-alkyl;
obzvláště atom vodíku nebo methyl.
mimořádně výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R2 představuje 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, pyrrol-l-yl, pyrrol-2-yl, tetrahydrooxazol-2-yl, tetrahydrothiazol-2-yl, 1,3-dioxolan-2-yl,
1.3- oxathiolan-2-yl, 1,3-dithiolan-2-yl,
4.5- dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-dihydro-lH-imidazol2-yl, 4,5-dihydrooxazol-2-yl, 4,5-dihydrothiazol2-yl, pyrazol-3-yl, pyrazol-4-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-5-yl, isothiazol-3-yl, oxazol-2-yl, oxazol 5-yl, thiazol-2-yl, thiazol-4-yl, thiazol-5-yl,
1.2.4- oxadiazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl,
1.2.4- thiadiazol-5-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl,
1.2.4- triazol-l-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, pyridin2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, 1,3-dioxan-2-yl,
1.3- díthian-2-yl, 1,3-oxathian-2-yl, tetrahydro1.3- oxazin-2-yl, tetrahydro-1,3-thiazin-2-yl, 4H5.6- dihydro-l,3-thiazin-2-yl, 3H-1,2,4-dithiazol5-yl, 2H-1,3,4-dithiazol-5-yl nebo 2H1.3.4- oxathiazol-5-yl;
substituované nebo nesubstituované.
Nejvýhodnější jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém » φ • · φ · φ · • ’ * · · · • · · · « *· ·♦ ΜΙ»
R2 představuje 1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-dithiolan-2-yl,
4, 5-dihydrothiazol-2-yl, isoxazol-3-yl, oxazol-2-yl, thiazol-2-yl, 4,5-dihydroisoxazol-3-yl,
4.5- dihydrooxazol-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl,
1.3- dithian-2-yl nebo 4H-5,6-dihydro-l,3-thiazin2-yl, který je substituovaný nebo nesubstituovaný; obzvláště výhodně thiazoi-2-yl, 1, 3-dithiolan-2-yl,
1.3- dioxan-2-yl, 4, 5-dihydrothiazol-2-yl,
4.5- dihydroisoxazol-3-yl nebo isoxazol-3-yl, který je substituovaný nebo nesubstituovaný.
Podobně jsou mimořádně výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R2 představuje tetrahydrooxazol-2-yl, tetrahydrothiazol-2-yl, 1,3-dioxolan-2-yl,
1.3- oxathiolan-2-yl, 1,3-dithiolan-2-yl,
4.5- dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-dihydro-lH-imidazol2-yl, 4,5-dihydrooxazol-2-yl, 4, 5-dihydrothiazol2-yl, 3H-1,2,4-dithiazol-5-yl, 2H-1,3,4-dithiazol5-yl nebo 2H-1,3,4-oxathiazol-5-yl, který je substituovaný nebo nesubstituovaný.
Nejvýhodnější jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R2 představuje 1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-dithiolan-2-yl,
4.5- dihydrothiazol-2-yl, 4,5-dihydroisoxazol-3-yl nebo 4,5-dihydrooxazol-2-yl, který je substituovaný nebo nesubstituovaný;
mimořádně výhodně 1,3-dithiolan-2-yl,
4,5-dihydrothiazol-2-yl nebo 4,5-dihydroisoxazol3- yl, který je substituovaný nebo nesubstituovaný; nejvýhodněji 4, 5-dihydroisoxazol-3-yl, který je substituovaný nebo nesubstituovaný.
Podobně jsou mimořádně výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R2 představuje pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin4- yl, 1, 3-dioxan-2-yl, 1,3-dithian-2-yl,
1.3- oxathian-2-yl, tetrahydro-1, 3-oxazin-2-yl, tetrahydro-1,3-thiazin-2-yl nebo 4H-5,6-dihydro1.3- thiazin-2-yl, který je substituovaný nebo nesubstituovaný.
Nejvýhodnější jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R2 představuje 1,3-dioxan-2-yl, 1,3-dithian-2-yl nebo
4H-4,5-dihydrothiazin-2-yl, který je substituovaný nebo nesubstituovaný;
mimořádně výhodně 1,3-dioxan-2-yl, který je substituovaný nebo nesubstituovaný.
Podobně jsou mimořádně výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R2 představuje 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, pyrrol-l-yl, pyrrol-2-yl, pyrazol-3-yl, pyrazol4-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isothiazol-3-yl, oxazol-2-yl, oxazol-5-yl, thiazol-2-yl, thiazol4-yl, thiazol-5-yl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, • · · ·
1.2.4- oxadiazol-5-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl,
1.2.4- thiadiazol-5-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl,
1.2.4- triazol-l-yl nebo 1,2,4-triazol-3-yl, který je substituovaný nebo nesubstituovaný,
R7 představuje Ci-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3~C6-alkinyl,
Ci-C6-alkylkarbony1, C2-C6-alkenylkarbonyl, C3-C6-cykloalkylkarbonyl, Ci-C6-alkoxykarbony 1, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di (Ci-C6-alkyl) aminokarbonyl, N- (Ci-C6-alkoxy) N- (Ci-C6-alkyl) aminokarbonyl, di (Ci-C6-alkyl) aminothiokarbonyl, Ci-C6-alkoxyiminoCi-C6-alkyl, kde uvedené alkylové, cykloalkylové nebo alkoxy zbytky mohou být částečně nebo úplně halogenovány a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin:
skupina kyano, hydroxy, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-alkylkarbonyl, di (Ci-C4-alkyl) amino,
Ci-C4-alkoxykarbony1, Ci-C4-alkoxyCi-C4-alkoxykarbonyl, di(Ci-C4-alkyl)aminoCi-C4-alkoxykarbonyl, hydroxykarbonyl, Ci~C4-alkylaminokarbonyl, di (Ci-C4-alkyl)aminokarbonyl, aminokarbonyl, Ci-C4-alkylkarbonyloxy nebo C3-C6-cykloalkyl.
Nejvýhodnéjší jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R2 představuje isoxazol-3-yl, oxazol-2-yl nebo thiazol2-yl, který je substituovaný nebo nesubstituovaný; mimořádně výhodně isoxazol-3-yl nebo thiazol-2-yl, který je substituovaný nebo nesubstituovaný.
• · ·· · · ·····
Nejvýhodnější jsou sloučeniny obecného vzorce Ial (to jest obecného vzorce I, ve kterém R1 = Cl, R3 = SO2CH3, R6, R~ = CH3 a R8 = Η) , obzvláště sloučeniny z Tabulky 1.
R2
SO2CH3
Tabulka 1
č. R2 R4
Ia.l 2-thienyl H
Ia.2 3-thienyl H
Ia.3 2-furyl H
Ia.4 3-furyl H
Ia.5 3-methylisoxazol-5-yl H
Ia.6 5-thiazolyl H
Ia.7 4-thiazolyl H
Ia.8 2-thiazolyl H
Ia.9 3-methylisothiazoI-5-yl H
Ia.10 3-isoxazolyl H
Ia.ll 5- f enylthiazol-2-yl H
Ia.12 2-pyridyl H
Ia.13 3-pyridyl H
Ia.14 4-pyridyl H
Ia.15 l-methyl-2-pynolyl H
Ia.16 l-methyl-l,2,4-triazol-5-yl H
Ia.17 2-benzothiazolyl H
Ia.18 2-chinolinyl H
Ia.19 l-methylbenzimidazol-2-yl H
la.20 2-oxazolyl H
Ia.21 1 - fenylpyrazol-5-yl H
Ia.22 1 -methylpyrazol-3-yl H
Ia.23 l-methylpyrazol-5-yl H
Ia.24 l,5-dimethylpyrazol-3-yl H
Ia.25 l-fenylpyrazol-3-yl H
Ia.26 l,4-dimethylpyrazol-5-yl H
Ia.27 l^-dimethylpyrazol-4-yl H
č. R2 R4
Ia.28 1,5-dimethylpyrazol-4-yl H
Ia.29 l-methylpyrazol-4-yl H
Ia.30 l,3-dimethylpyrazol-5-y] H
Ia.31 4-methy loxazol-2-yI H
Ia.32 5-methylthiothiazol-2-yl H
IaJ3 4-methoxy-l -methylpyrazol-5-yl H
IaJ4 3-cyklopropylisoxazol-5-yl H
Ia.35 5-methylisoxazol-3-yl H
Ia.36 4-methyl-5-fenylthiazol-2-yl H
Ia.37 5-methyIthiazoI-2-yI H
Ia.38 4-brom-2-thienyl H
Ia.39 5-methyl-2-thienyl H
Ia.40 4-methyl-2-lhienyl H
Ia.41 4-methylthiazoI-2-yl H
Ia.42 4-chlorthiazol-2-yl H
Ia.43 4^-dimethyIthiazol-2-yI H
Ia.44 4-fenylthiazol-2-yl H
Ia.45 2-methoxythiazol-5-yl H
Ia.46 4-methyl-2-pyridyl H
Ia.47 6-(2-metboxyethyl)-2-pyridyl H
Ia.48 Ď-methylthio-2-pyridyl H
Ia.49 6-methoxy-3-pyridyl H
Ia.50 6-methoxy-2-pyridyl H
Ia.51 6-methyl-2-pyridyl H
Ia.52 6-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyridyl H
Ia.53 6-(2,2,2-trifluorethoxy)-3-pyrídyl H
Ia.54 5-pyrimidinyI H
Ia.55 6-dimethylamino-3-pyridyl H
Ia.56 l,2,4-thiadiazol-5-yl H
Ia.57 3-ethoxykaibonyl-1 -methylpyrazol-5-yl H
Ia.58 2-methylthiopyrimidin-5-yl H
Ia.59 2-pyrimidinyl H
Ia.60 2-niethylthiopyriniidin-4-y] H
Ia.61 5-methy lthio- l,3,4-thiadiazol-2-yl H
Ia.62 5-methoxy-l,3.4-thiadiazol-2-yl H
Ia.63 4,5 -dihydrothiazol-2-yl H
Ia.64 5-methyloxazol-2-yl H
Ia.65 5-phenyloxazol-2-yl H
Ia.66 2-methyloxazol-5-yl H
• ·
č. R2 R4
Ia.67 2-fenyloxazol-5-yl H
Ia.68 2-methyl- l,3,4-oxadiazol-5-yl H ...
Ia.69 2-fenyl-l,3,4- oxadiazol -5 -yl H
Ia.7O 5-trifluormethyl-l,2,4-oxadÍazol-3-yI H
Ia.71 5-methyl-l,2,4-oxadiazol-3-yl H
Ia.72 5- fenyl -l,2,4-oxadiazol-3-yl H
Ia.73 5-fenylisoxazol-3-yI H
Ia.74 1 -(4-chlorf enyl)-1,2,4-triazol-3-y l H
Ia.75 5-kyano-4,5-dihydroisoxazol-3-yI H
Ia.76 5,6-dihydro-4H-l,3-thiazin-2-yl H
Ia.77 13-dithiolan-2-yl H
Ia.78 13-dioxolan-2-yl H
Ia.79 5,5- di methy I-1,3 -dioxan-2 -y 1 H
Ia.80 l,3-dithian-2-yl H
Ia.81 5,5-dimethyl-l,3-dithian-2-yl H
Ia.82 l,3-dioxan-2-yl H
Ia.83 13-oxathiolan-2-yl H
Ia.84 1,2,4-triazol-l-yl H
Ia.85 3-methyl-l,2,4-tIiiadiazol-5-yl H
Ia.86 l,2,4-thiadiazol-5-yl H
Ia.87 thiazolin-4,5 -dion-2-yl H
Ia.88 3 -oxo-3-H-l,2,4-dithiazol-5-yl H
Ia.89 2-oxo-2-H-13,4-dithiazol-5-yl H
Ia.90 1-pyrrolyl H
Ia.91 5,5-dimethyl-43-dihydroisoxazol-3-yl H
Ia.92 4rS-dihydroisoxazol-3-yl H
Ia.93 5-ethyl-4,S-dihydroisoxazol-3-yl H
Ia.94 5,5-diethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl H
Ia.95 (4,5-dihydroisoxazol-5-spirocyklopentan)-3-yl H
Ia.96 4,5-dihydrooxazol-2-yl H
Ia.97 5-methyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl H
Ia.98 4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl H
Ia.99 5-ethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl H
Ia.100 5,5-dimethyl-43-dihydrooxazol-2-yl H
Ia.lOl 4,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl H
Ia.102 4,5-diethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl H
Ia.103 5,5-dimethyl-4-oxooxazolin-2-yl H
Ia.lO4 5,5-diethyl-4-oxooxazolin-2-yl H
Ia.105 5-methyl-4-oxo-2-oxazoIin-2-yl H
• ·
• ·
č R2 R4
Ia.106 5-ethyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl H
Ia.107 4-oxo-2-oxazolin-2-yl H
Ia.108 5-methyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl H
Ia.109 5-ethyl-4,5-dihydrothiazoI-2-yl H
Ia.110 4,4-dimethyl-4^-dihydrothiazol-2-yI H
Ia.lll 5,5-dimethyl-4^-dihydrothiazol-2-yI H
Ia.112 4,5-dimethyl-4,5-dihydrothiazol-2-yl H
Ia.113 5-methyl-4,5-dihydroÍnudazol-2-yl H
la.114 5-ethyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl H
Ia.115 4,5-dihydroimidazol-2-yl H
Ia.116 5,5-dimethyl-4,5-dihydroiinidazol-2-yl H
Ia.117 4,4-dimethyl-4,5-dihydroiniÍdazol-2-yl H
ía.118 4^-dimethyl-4,5-dihydroimidazoI-2-yI H
ía.119 l,5-dimethyl-4,5-dÍhydroimÍdazol-2-yl H
Ia.120 l-methyI-5-ethyl-4^-dihydroimidazol-2-yl H
Ia.121 l-methyl-4^-dihydroimidazol-2-yl H
Ia.122 l,5^-trimethyl-4,5-dihydroimida2ol-2-yl H
Ia.123 1,4,4- trirnethyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl H
Ia.124 l,4,5-triraethyl-4,5-dihydroiniidazol-2-yl H
Ia.125 5-oxo-2-thÍazolin-2-yl H
Ia.126 4-methyI-5-oxo-2-thiazolin-2-yI H
Ia.127 4-ethyl-5-oxo-2-thiazolin-2-yl H
Ia.128 4,4-dimethyl-5-oxo-2-thiazolin-2-yl H
Ia.129 4,5-dihydro-5-oxo-lH-imidazol-2-yl H
Ia.130 4-methyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-imidazol-2-yl H
Ia.131 4-ethyl-4,5-dihydro-S-oxo-lH-imidazol-2-yl H
Ia.132 4-isopropyl-4^-dihydro-5-oxo-lH-imidazol-2-yl H
Ia.133 4,4-dimethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-imidazol-2-yl H
Ia.134 4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-imidazol-2-yl H
[a. 135 l-methyl-4,5-dihydro-5-oxoiinidazol-2-yI H
Ia.136 l,4-dimethyl-4,5-dÍhydro-5~oxoimidazol-2-yI H
Ia.137 l,4,4-trimethyl-4^-dihydro-5-oxoimidazol-2-yl H
Ia.138 5-methoxykaibonyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl H
Ia.139 5-ethoxykarbonyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl H
Ia.140 5-methylaminokarbonyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl H
Ia.141 5-ethylaminokarbonyI-4,5-dihydroisoxazol-3-yl H
Ia.142 5-dimethyIaminokarbonyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl H
Ia.143 5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl H
Ia.144 5-isopropyl-4,5-dihydroísoxazol-3-yl H
č R2 R4
Ia.145 5,5-diraethyl -4,5-dihydroisoxazol -3-yl H
Ia.146 (4,5-dihydroisoxazol-5-spiro-4-cyclopentan)-3-yl H
Ia.147 4,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl H
la.148 2-0X0-13,4-oxathiazol-5-yl H
Ia.149 3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cykIopent[d]isoxazol-3-yla) H
Ia.150 3a,43,6,7,7a-hexahydro-l,2-benzoisoxazol-3-yIb) H
Ia.151 l,3-thiazol-5(4H)-thion-2-yl H
Ia.152 4-methyl-13-thiazol-5(4H)-thion-2-yl H
Ia.153 4,4-dimethyl-l,3-thiazol-5(4H)-thion-2-yl H
Ia.154 4,5-dihydro-5-oxo-l,2,4-oxadiazol-3-yI H
Ia.155 4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-l,2,4-oxadiazol-3-yl H
Ia.156 4,5-dihydro-5-methyl-l,2,4-oxadiazol-3-yl H
Ia.157 4,5-dihydro-5-ethyl-l,2,4-oxadiazol-3-yl H
Ia.158 4,5-dihydro-53-dimethyl-1,2,4-oxadiazoI -3-yl H
Ia.159 4,5-dihydro-43-dimethyl-l,2,4-oxadiazol-3-yl H
Ia.160 4,5-dihydro-4,5,5-trimethyl-l,2,4-oxadiazol-3-yl H
Ia.161 2,4-di hydro-1,2,4-triazol-3-on-5-yI H
Ia.162 2,4-dihydro-4-methyl-l,2,4-triazol-3-on-5-yl H
Ia.163 2,4-dihydro-1 -methyl-1,2,4-triazol-3-on-5-yl H
Ia.164 2,4-dihydro-l,4-dimethyl-l,2,4-triazol-3-on-5-yI H
a) a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyklopent[d]isoxazol-3-yl je
b] 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-l,2-benzoisoxazol-3-yl je tr
Λ • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia2; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia2.1-Ia2.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia3; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia3.1-Ia3.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje n-propyl:
SO2CH3 • · ···· · · · · · ·
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia4; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia4.1-Ia4.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial. Γ64 tím, že R6 představuje isobutyl:
R2
SO2CH3
Ia4
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia5; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia5.1-Ia5.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R8 představuje methyl:
SO2CH3 • *
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia6; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia6.1-Ia6.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R7 představuje ethyl:
R2 so2ch3
Ia6
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia7; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia7.1-Ia7.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R6 a R7 představují oba ethyl:
Ia7
SO2CH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia8; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia8.1-Ia8.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje n-propyl, R7 představuje ethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia9; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia9.1-Ia9.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje isobutyl, R7 představuje ethyl:
R2
Ia9 so2ch3
CH(CH3)2 • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
IalO; obzvláště sloučeniny obecného vzorce IalO.1-IalO.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.Γ64 tím, že R7 představuje ethyl, R8 představuje methyl:
- 88 • · · · · · ·· ···· ·· ··
SO2CH3
R2
IalO
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny Iall; obzvláště sloučeniny obecného vzorce které se liší od sloučenin obecného vzorce tím, že R7 představuje kyanomethyl:
obecného vzorce
Iall.1-Iall.164, Ial.1-Ial.164
CN
Iall • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial2; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial2.1-Ial2.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje kyanomethyl:
R2
SO2CH3
Ial2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial3; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial3.1-Ial3.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R7 představuje kyanomethyl, R8 představuje methyl:
R2 so2ch3
Ial3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial4; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial4.1-Ial4.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje metoxymethyl:
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial5; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial5.1-Ial5.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxymethyl:
OCH3
Ial5 • · • · • · · · • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ial6; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial6.1-Ial6.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial. Γ64 tím, že R7 představuje methoxymethyl, R8 představuje methyl
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial7; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial7.1-Ial7.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje methylkarbonyloxymethyl:
so2ch3
Ial7
CH3
- 92 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial8; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial8.1-Ial8.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyloxymethyl:
Ial8
C = 0 ch3
Podobně jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce Ial9; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial9.1-Ial9.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje methylkarbonyloxymethyl, R8 představuje methyl:
• · • · · · ···· · · · · · · · ·· ·· ·»·· ·· ·· ··
ch3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia20; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia20.l-Ia20.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje terč.-butylkarbonyloxymethyl:
R2 so2ch3
Ia20
C(CH3)3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia21; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia21.1-Ia21.164 , které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje terc.butylkarbonyloxymethyl:
R2 so2ch3
Ia21
I c = o
I
C(CH3)3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia22; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia22.1-Ia22.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje terč.-butylkarbonyloxymethyl, R8 představuje methyl:
* φ φφφφ φφφφ φφφ Φ·ΦΦ φφ φφ φφφφ φφ φφ «φ
C — Ο
C(CH3)3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia23; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia23.1-Ia23.164 které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
och3 • » • ··· ··»· • · · « * · · · r r
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia24; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia24.1-Ia24.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
Ia24
OCH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia25; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia25.1-Ia25.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje methoxykarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
och3 • « « · to 9
9Ί
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia26; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia26.1-Ia26.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R7 představuje ethoxykarbonylmethyl:
oc2h5
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia27; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia27.1-Ia27.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje ethoxykarbonylmethyl:
OC2H5 * ·» * » » v m • * · * « » · * · · ·· · · · • · * · « · · • 4 ·»·· ·· ·»
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia28; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia28.1-Ia28.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje ethoxykarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
Ia28
OC2H5
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia29; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia29.1-Ia29.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 1-methoxykarbonyleth-l-yl:
OCH3
Ia29 • · » *
W 9 • 9 99 99 99
9 9 9 9 9 9 9 « ft » » · i 9 9 9 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 · 9 9 9 9 9 Λ 9 9 9
99 ··>« ftft ·· ·· _ 99 _
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia30; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia30.l-Ia30.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.Γ64 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje
1-methoxykarbonyleth-l-yl:
R2
SO2CH3
Ia30
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia31; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia31.1-Ia31.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 1-methoxykarbonyleth-l-yl, R8 představuje methyl:
OCH3 • · • · • ·
- 100 • · · · ··· ···· • · ·· ·· ···· · · ··
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia32; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia32.1-Ia32.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 1-ethoxykarbonyleth-l-yl:
R2 so2ch3
Ia32
OC2H5
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia33; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia33.1-Ia33.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje
1-ethoxykarbonyleth-l-yl:
OC2H5 • · • ·
- 101 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia34; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia34.1-Ia34.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 1-ethoxykarbonyleth-l-yl, R8 představuje methyl:
R2 so2ch3
Ia34
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia35; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia35.1-Ia35.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 2-methoxyeth-l-oxykarbonylmethyl:
OC2H4OCH3 • · • · · · • ·
- 102 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia36; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia36.1-Ia36.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl,
1-oxykarbonylmethyl:
Rz představuje 2-methoxyeth-
R2
Ia36
SO2CH3
OC2H4OCH3
Podobně jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce Ia37; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia37.1-Ia37.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 2-methoxyeth-l-oxykarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
OC2H4OCH3 • ·
- 103 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia38; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia38.1-Ia38.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 2-dimethylaminoeth1-oxykarbonylmethyl:
Ia38
OC2H4N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia39; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia39.1-Ia39.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje
2-dimethylaminoeth-1-oxykarbonyImethyl:
Ia39
OC2H4N(CH3)2 • · • ·
- 104 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia40; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia40.l-Ia40.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 2-dimethylaminoeth1-oxykarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
O
Cl
VR2
Ia40 | SO2CH3 R4
C == O
OC2H4N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia41; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia41.1-Ia41.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje methylaminokarbonylmethyl:
NH(CH3)
- 105 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia42; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia42.1-Ia42.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje methylaminokarbonylmethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia43; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia43.1-Ia43.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje methylaminokarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
Ia43
NH(CH3) • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia44; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia44.1-Ia44.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R7 představuje ethylaminokarbonylmethyl:
··· ··· ···· • · ···· · · · · · ·
- 106 -
Ia44
NH(C2H5)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia45; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia45.1-Ia45.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje ethylaminokarbonylmethyl:
R2 so2ch3
Ia45
NH(C2H5)
- 107 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia46; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia46.1-Ia46.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial. Γ64 tím, že R7 představuje ethylaminokarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia47; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia47.1-Ia47.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje dimethylaminokarbonylmethyl:
R2
Ia47 so2ch3
N(CH3)2 • · • · · · · ·
- 108 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia48; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia48.1-Ia48.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonylmethyl:
R2 so2ch3
Ia48
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia49; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia49.1-Ia49.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje dimethylaminokarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
N(CH3)2
- 109 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia50; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia50.l-Ia50.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje diethylaminokarbonylmethyl:
N(C2H5)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia51; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia51.1-Ia51.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje diethylaminokarbonylmethyl:
N(C2H5)2 • ·
- 110 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia52; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia52.1-Ia52.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje diethylaminokarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
Ia52
N(C2HS)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia53; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia53.1-Ia53.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje allyl:
Ia53
CH2 • · • · • · · · · · • · · ·· · · · ·
- 111 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia54; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia54.1-Ia54.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje allyl:
Podobně jsou nejvýhodnéjší sloučeniny obecného vzorce Ia55; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia55.1-Ia55.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje allyl, R8 představuje methyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia56; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia56.1-Ia56.164 které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje propargyl:
Ia56
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia57; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia57.1-Ia57.164 které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje propargyl:
Cl
R2 so2ch3
Ia57
- 113 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia58; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia58.1-Ia58.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje propargyl, R8 představuje methyl:
Ia58
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia59; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia59.1-Ia59.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje methylkarbonyl:
Ia59
SO2CH3 • ·
- 114 Ia60;
které tím,
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia60.l-Ia60.164, se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 že R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia61; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia61.1-Ia61.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje n-propyl, R7 představuje methylkarbonyl:
• ·
- 115 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia62; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia62.1-Ia62.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje isobutyl, R7 představuje methylkarbonyl:
R2 so2ch3
Ia62
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia63; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia63.1-Ia63.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje methylkarbonyl, R8 představuje methyl
R2
Ia63 so2ch3 • · · ·
- 116 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny Ia64; obzvláště sloučeniny obecného vzorce které se liší od sloučenin obecného vzorce tím, že R7 představuje ethylkarbonyl:
obecného vzorce Ia64.l-Ia64.164, Ial.l-Ial.164
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia65; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia65.1-Ia65.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje ethylkarbonyl:
• · · · • ·
- 117 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia66; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia66.1-Ia66.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje n-propyl, R7 představuje ethylkarbonyl:
R2
Ia66
SO2CH3
Podobně jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce Ia67; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia67.1-Ia67.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje isobutyl, R7 představuje ethylkarbonyl:
R2
Xa67 so2ch3 • · • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia68; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia68.1-Ia68.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje ethylkarbonyl, R8 představuje methyl
- 118 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia69; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia69.1-Ia69.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje methoxykarbonyl:
R2 so2ch3
Ia69
OCH3 • » · · • · · · • · · ·
- 119 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia70; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia70.l-Ia70.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonyl
R2 so2ch3
Ia70
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia71; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia71.1-Ia71.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje methoxykarbonyl, R8 představuje methyl:
och3 • ·
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia72; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia72.1-Ia72.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje ethoxykarbonyl:
- 120 -
R2 so2ch3
Ia72
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia73; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia73.1-Ia73.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje ethoxykarbonyl:
Ia73
OC2H5 • · • · ♦ ·
- 121 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia74; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia74.1-Ia74.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje ethoxykarbonyl, R8 představuje methyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia75; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia75.1-Ia75.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
N(CH3)2
Ia75 • · • · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia76; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia76.1-Ia76.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, dimethylaminokarbonyl:
• · · · ···· · ·
- 122 R7 představuje
O Cl
R2
Ia76
SO2CH3
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia77; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia77.1-Ia77.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje dimethylaminokarbonyl, R8 představuje methyl:
Ia77
N(CH3)2 • · • · · ·
- 123 • · · · · * · * · » · ♦ · ·* ·· ···· ·· ··
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia78; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia78.1-Ia78.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje diethylaminokarbonyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia79; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia79.1-Ia79.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje diethylaminokarbonyl:
R2
SO2CH3
Ia79
N(C2H5)2 • 0 • · 0 · · · » • · « · · · ···· • 0 0 · · 0 ·· 0 · 00
- 124 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia80; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia80.l-Ia80.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R7 představuje diethylaminokarbonyl, R8 představuje methyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia81; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia81.1-Ia81.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R7 představuje N-methoxy-N-methylaminokarbonyl:
R2 so2ch3 och3
Ia81 • · » · · w
- 125 • · · • » » • · · • · · · • » 9 9
9 9
9 9 9
9 9
9 9
9999
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia82; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia82.1-Ia82.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164
tím, že R6 představuje N-methylaminokarbonyl: ethy 1, R7 představuje N-methoxy
,______X* 0 3 Cl v R2
11 ii
| τ' so2ch3 Ia82
c2h5 1 c = 1 R4 0
N(CH3)
och3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia83; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia83.1-Ia83.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R7 představuje N-methoxy-N-methylaminokarbonyl, R8 představuje methyl:
och3 • 1 • · Φ · Φ · • Φ · Φ Φ Φ«
Φ · · * · · « · · · • φ ΦΦΦΦ ΦΦ ΦΦ ·Φ
- 126 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny Ia84; obzvláště sloučeniny obecného vzorce které se liší od sloučenin obecného vzorce tím, že R7 představuje benzyl:
obecného vzorce Ia84.1-Ia84.164, Ial.l-Ial.164
Ia84
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia85; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia85.1-Ia85.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
C2H5 aa MM
- 127 • « 1 * · · • a a • * · · • 9 » · ·» ·* ·· • · » * * · « «»· · · · • a a* at ·· ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia86; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia86.1-Ia86.164 které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R6 představuje n-propyl, R7 představuje benzyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia87; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia87.1-Ia87.164 které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R6 představuje isobutyl, R7 představuje benzyl:
Ia87
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia88; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia88.1-Ia88.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje benzyl, R8 představuje methyl:
·· «· · · « • · » · • · ♦ · ··»·
- 128 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny Ia89; obzvláště sloučeniny obecného vzorce které se liší od sloučenin obecného vzorce tím, že R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
obecného vzorce
Ia89.l-Ia89.164,
Ial.l-Ial.164
R2 so2ch3
Ia8 9
- 129 • · · · · · · ·««· • · · ·· · ···· • · · · · * ····»· ···· ··· » · · · • · ·· ·· ···· · · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia90; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia90.l-Ia90.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial. Γ64 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje
4-methylfenylmethyl:
Ia90
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia91; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia91.1-Ia91.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, še R6 představuje n-propyl, R7 představuje
4-methylfenylmethyl:
· • · ···· · · · ··«· • · · · ···· ·· ·· ··
- 130 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia92; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia92.1-Ia92.164 které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje isobutyl, R7 představuje
4-methylfenylmethyl:
R2 so2ch3
Ia92 • ·
- 131 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia93; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia93.1-Ia93.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 4-methylfenylmethyl, R8 představuje methyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia94; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia94.1-Ia94.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 4-chlorfenylmethyl:
Cl • ·
- 132 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia95; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia95.1-Ia95.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje
4-methyltenylmethyl:
Ia95
Podobně jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce Ia96; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia96.1-Ia96.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje n-propyl, R7 představuje
4-methylfenylmethyl:
• · • · ♦ · • « • ·
- 133 -
Ia96
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia97; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia97.1-Ia97.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje isobutyl, R7 představuje
4-methylfenylmethyl:
Cl * · • · • · · · • ·
- 134 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia98; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia98.1-Ia98.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 4-methylfenylmethyl, R8 představuje methyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia99; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia99.1-Ia99.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 4-methoxyfenylmethyl:
och3 •· · · · · ·· · · · ·
- 135 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce IalOO; obzvláště sloučeniny obecného vzorce IalOO.1-IalOO.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methoxyfenylmethyl:
so2ch3
IalOO
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce IalOl; obzvláště sloučeniny obecného vzorce IalOl.1-IalOl.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 4-methoxyfenylmethyl, R8 představuje methyl:
• ·
136 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial02; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial02.l-IalO2.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 3-trifluormethylfenylmethyl:
w · • · • ·
- 137 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial03; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial03.l-IalO3.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje 3-trifluormethylfenylmethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial04; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial04.l-IalO4.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 3-trifluormethylfenylmethyl, R8 představuje methyl:
SO2CH3
Ial04 • · • * •· · · « « · · · · ·· «to
- 138 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial05; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial05.l-IalO5.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 2,4-dichlorfenylmethyl:
R2 so2ch3
Ial05
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ial06; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial06.l-IalO6.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje 2,4-dichlorfenylmethyl:
• · • · • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial07; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial07.l-IalO7.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 2,4-dichlorfenylmethyl, R8 představuje methyl:
Cl • ·
- 140 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial08; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial08.l-IalO8.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ial09; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial09.l-IalO9.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
• ·
- 141 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce IallO; obzvláště sloučeniny obecného vzorce IallO.1-IallO.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje n-propyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
so2ch3
IallO • · • · · · • ♦
- 142 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ialll; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ialll.1-Ialll.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje isobutyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
SO2CH3
R2
Ialll
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Iall2; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Iall2.l-Iall2.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje fenylkarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
• · · · · · ·« ·· • ·
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Iall3; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Iall3.1-Iall3.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 4-methylfenylkarbonylmethyl:
• · » ·
- 144 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Iall4; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Iall4.1-Iall4.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methylfenylkarbonylmethyl:
R2
Iall4
SO2CH3 sloučeniny obecného vzorce
Podobně jsou nejvýhodnějši Iall5; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Iall5.1-Iall5.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 4-methylfenylkarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
• · · · • · · ·
- 145
Iall5
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Iall6; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Iall6.1-Iall6.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 1-(fenylkarbonyl)eth-1-yl:
R2 so2ch3
Iall6
C — 0 • · • · · · • · · · · · · ···· • · ·· ··· · ·· ·· ··
-14 6Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Iall7; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Iall7.1-Iall7.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce Ial.. 1-Ial. 164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje 1-(fenylkarbonyl)eth-l-yl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Iall8; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Iall8.1-Iall8.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 1-(fenylkarbonyl)eth-l-yl, R8 představuje methyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Iall9; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Iall9.1-Iall9.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R7 představuje fenylkarbonyl:
R2
Iall9
SO2CH3 • · • · · · • · · ·
- 148 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial20; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial20.l-Ial20.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonyl:
R2 so2ch3
Ial20
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial21; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial21.1-Ial21.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje fenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
- 149 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial22; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial22.1-Ial22.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 4-methylfenylkarbonyl:
R2 so2ch3
IaI22
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ial23; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial23.1-Ial23.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methylfenylkarbonyl:
• * • ·
150 -
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial24; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial24.1-Ial24.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 4-methylfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
SO2CH3
Ial24
- 151 -
♦ ► ··
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial25; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial25.1-Ial25.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 4-chlorfenylkarbonyl:
Cl
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ial26; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial26.1-Ial26.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-chlorfenylkarbonyl:
• · · ·
- 152 -
R2
SO2CH3
Ial26
Cl
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial27; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial27.1-Ial27.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 4-chlorfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
Cl • * · « 4 · n
- 153
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial28; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial28.1-Ial28.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 4-methoxyfenylkarbonyl:
R2 so2ch3
Ial28
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ial29; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial29.1-Ial29.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methoxyfenylkarbonyl:
• · • fc • fc · · · · » » · · · · · · · · · ···· · ·· ··· ······ ···· · · • · · · · · · ··«· ·· ·· ···· ·· ·« ··
- 154 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial30; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial30.l-Ial30.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 4-methoxyfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
OCH3
Ial30
- 155 -
• · » · »· 44
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial31; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial31.l-Ial31.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 4-trifluormethylfenylkarbonyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ial32; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial32.1-Ial32.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-trifluormethylfenylkarbonyl:
• · *·*« * · • · · · · · · * φ ·0 * · » · · · · ··· ······ · · Φ · 9 9 • · Φ 9 «·· ···· ·· · » » 9 » ♦ ·· · · 9 9
- 156 -
R2
SO2CH3
Ial32
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial33; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial33.1-Ial33.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 4-trifluormethylfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
R4 0
Ial33
SO2CH3 ** ···♦
- 157 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial34; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial34.1-Ial34.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 2,4-dichlorfenylkarbonyl:
R2 so2ch3
Ial34
Podobně jv31 jště35objsu vČ3ieáOnOi 3^0^3 šé3hYá
Ial35; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial35.1-Ial35.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje 2,4-dichlorfenylkarbonyl:
···* 99 ·* ·· ·» «*<« « · · » · · « » · · · · · · ··· ···«·« · « · · ·« • » ♦ · ··· ···· • · ·« ·<· · · «« «· «*
- 158 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial36; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial36.1-Ial36.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R7 představuje 2,4-dichlorfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
Cl
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ial37; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial37.1-Ial37.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor:
- 159 -
Ial37
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial38; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial38.1-Ial38.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl:
c2h5
Ial38 • · 6 · · · · · • · · · • ·
• · • · · · • · • · • * • · · · • · ·
Podobně jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce
Ial39; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial39.1-Ial39.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje n-propyl:
- 160 -
Ial39
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial40; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial40.l-Ial40.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje isobutyl:
CH(CH3)2 • · « · • · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ial41; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial41.1-Ial41.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R8 představuje methyl:
flfl ···· * fl • · · : .: » ·· ·· - 161 -
Ial41
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial42; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial42.1-Ial42.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje ethyl:
Cl
Ial42
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ial43; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial43.1-Ial43.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 a R7 představují oba ethyl:
- 162 • · · * ··· ··· • · ·· ·· · · · · ··
Ial43
Podobně jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce Ial44; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial44.1-Ial44.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje n-propyl, R7 představuje ethyl:
R2
Cl
Ial44 • ·
- 163 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial45; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial45.1-Ial45.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje isobutyl, R7 představuje ethyl:
Ial45
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial46; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial46.1-Ial46.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje ethyl, R8 představuje methyl:
C2H5
Ial46
- 164 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial47; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial47.1-Ial47.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje kyanomethyl:
Ial47
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial48; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial48.1-Ial48.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje kyanomethyl:
CN
165 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial49; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial49.1-Ial49.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje kyanomethyl, R8 představuje methyl:
Ial49
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial50; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial50.l-Ial50.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje metoxymethyl:
Ial50
OCH3 • · « ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial51; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial51.1-Ial51.164, které se liší od sloučenin obecného’ vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxymethyl:
Ial51
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial52; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial52.1-Ial52.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje methoxymethyl, R8 představuje methyl:
R2
Ial52
Cl
OCH3 • » • · «· · * ····
- 167 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial53; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial53.1-Ial53.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje methylkarbonyloxymethyl:
O
Ial53 ch3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial54; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial54.1-Ial54.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyloxymethyl:
• · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial55; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial55.1-Ial55.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje methylkarbonyloxymethyl, R8 představuje methyl
Ial55
I c = o ch3 » ·
..· - 169 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial56; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial56.1-Ial56.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje terč.-butylkarbonyloxymethyl:
Ial56 c=o
C(CH3)3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial57; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial57.1-Ial57.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje terc.butylkarbonyloxymethyl:
• · · · t > · · v · • >
170 -
O
Ial57
C = O
C(CH3)3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial58; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial58.1-Ial58.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje terč.-butylkarbonyloxymethyl, R8 představuje methyl:
C(CH3)3 c · ·· ·· * · · » · · · ·
171
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial59; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial59.1-Ial59.164, které se liší od sloučenin obecného“ vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuj e methoxykarbonylmethyl:
Ial59 och3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial60; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial60.l-Ial60.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
Ial60
OCH3
- 172 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial61; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial61.l-Ial61.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje methoxykarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
och3
R2
Ial61
Cl
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial62; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial62.1-Ial62.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje ethoxykarbonylmethyl:
OC2H5
Ial62 * ·
173
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial63; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial63.1-Ial63.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje ethoxykarbonylmethyl:
Ial63 oc2hs
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial64; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial64.1-Ial64.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje ethoxykarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
• ·
♦ ♦ * • « · • ·· · * * · · « · · · · · « k · · * · · · •« ···· · · ··
- 174 • · · · • · « ·
0 Cl
iCvťrr ^R2
Ial64
^C1
C»3 ÍH2 Rl c = o
OC2H5
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ial65; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial65.1-Ial65.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuj e 1-methoxykarbonyleth-l-yl:
Ial65
OCH3 • · • - 175 «··· · · * « • · · · «··· · · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial66; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial66.1-Ial66.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje 1-methoxykarbonyleth-l-yl
Ial66
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial67; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial67.1-Ial67.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 1-methoxykarbonyleth-l-yl, R8 představuje methyl:
OCH3
Ial67
- 176 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial68; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial68.1-Ial68.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 1-ethoxykarbonyleth-l-yl:
Ial68 oc2h5
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial69; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial69.1-Ial69.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje 1-ethoxykarbonyleth-l-yl
OC2H5
Ial69 « fl • · ” ** - 177 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial70; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial70.l-Ial70.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 1-ethoxykarbonyleth-l-yl, R8 představuje methyl
oc2h5
Ial70
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ial71; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial71.1-Ial71.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 2-methoxyeth-l-oxykarbonylmethyl:
r ·
OC2H4OCH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial72; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial72.1-Ial72.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje 2-methoxyeth1-oxykarbonylmethyl:
Ial72
OC2H4OCH3
- 179 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial73; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial73.1-Ial73.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 2-methoxyeth-l-oxykarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
OC2H4OCH3
Ial73
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ial74; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial74.1-Ial74.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 2-dimethylaminoeth-l-oxykarbonylmethyl:
• ·
- 180 -
OC2H4N(CH3)2
Ial74
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial75; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial75.1-Ial75.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje 2-dimethylaminoeth1-oxykarbonylmethyl:
Ial75
OC2H4N(CH3)2 • « · ·
- 181 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial76; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial76.1-Ial76.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 2-dimethylaminoeth-l-oxykarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
OC2H4N(CH3)2
Ial76
Podobně jsou nejvýhodnéjší sloučeniny obecného vzorce
Ial77; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial77.1-Ial77.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuj e methylaminokarbonylmethyl:
- 182 «I ·
Ial77
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial78; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial78.1-Ial78.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylaminokarbonylmethyl:
Ial78
NH(CH3) • · • · ’· - 183 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial79; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial79.1-Ial79.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje methylaminokarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
Ial79
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ial80; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial80.l-Ial80.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje ethylaminokarbonylmethyl:
- 184 -
Ial80 c=o
NH(C2H5)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial81; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial81.1-Ial81.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje ethylaminokarbonylmethyl
Ial81
C=O
NH(C2H5) • · ··’ - 185 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial82; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial82.1-Ial82.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje ethylaminokarbonylmethyl, R8 představuje methyl
Ial82
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial83; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial83.1-Ial83.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje dimethylaminokarbonylmethyl:
Ial83
N(CH3)2 • · ♦ · • ·
- 186 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial84; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial84.1-Ial84.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonylmethyl:
N(CH3)2
R2
Ial84
Cl
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial85; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial85.1-Ial85.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje dimethylaminokarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
- 187
Ial85
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial86; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial86.1-Ial86.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje diethylaminokarbonylmethyl:
C = O
R2
Cl
Ial86
N(C2H5)2 • · * * • «
- lí
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial87; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial87.1-Ial87.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje diethylaminokarbonylmethyl:
Ial87
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial88; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial88.1-Ial88.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje diethylaminokarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
«> ·
- 189 -
c==o
I
N(C2H5)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial89; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial89.1-Ial89.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje allyl:
CH2
Ial89 • ·
- 190 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial90; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial90.l-Ial90.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje allyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial91; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial91.1-Ial91.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje allyl, R8 představuje methyl:
Cl
Ial91 ch2 • · • ·
- 191 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial92; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial92.1-Ial92.164, které se liši od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje propargyl:
Ial92
CH
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial93; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial93.1-Ial93.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje propargyl:
Ial93 c
III
CH • · · » · · • * • · · · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ial94; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial94.1-Ial94.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje propargyl, R8 představuje methyl:
- 192 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial95; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial95.1-Ial95.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje methylkarbonyl:
Ial95 ch3 • · • · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ial96; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial96.1-Ial96.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
- 193 -
R2
Cl
Ial96
CH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial97; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial97.1-Ial97.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje n-propyl, R7 představuje methylkarbonyl:
• fl
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ial98; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ial98.1-Ial98.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje isobutyl, R7 představuje methylkarbonyl:
- 194 • fl flflflfl flfl flfl
Ial98
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial99; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial99.1-Ial99.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje methylkarbonyl, R8 představuje methyl:
CH3
Cl
Ial99 • · • · « «
- 195 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia200; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia200.l-Ia200.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje ethylkarbonyl:
Ia200
C2H5
- 196 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia201; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia201.l-Ia201.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje ethylkarbonyl:
Ia201
Podobné jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia202; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia202.l-Ia202.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje n-propyl, R7 představuje ethylkarbonyl:
Ia202 c2h5 • · · · • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia203; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia203.l-Ia203.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje isobutyl, R7 představuje ethylkarbonyl:
- 197 -
Ia203
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia204; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia204.l-Ia204.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje ethylkarbonyl, R8 představuje methyl:
Cl
Ia204 • · · ·* 4
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia205; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia205.l-Ia205.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje methoxykarbonyl:
44 44 44 * · « 4 4 4 4 4 4 4 4 • ♦ 4 · · 4 4 · 4 4
- 198 » · · 4·· · · * 4 ·· · * · · · 4 44 4 4
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia206; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia206.l-Ia206.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonyl:
och3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia207; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia207.l-Ia207.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje methoxykarbonyl, R8 představuje methyl:
·« ·· ·· « · · · · · · · 4 4 9 9 9 4 9 • ·· · Μ
- 199 -
Ia207
OCH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia208; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia208.l-Ia208.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje ethoxykarbonyl:
oc2h5
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia209; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia209.l-Ia209.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje ethoxykarbonyl:
·· ····
- 200 •4 ·♦«·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia210; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia210.l-Ia210.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje ethoxykarbonyl, R8 představuje methyl:
OC2H5
Ia210 ···· ··
201 Podobně jsou nejvýhodnéjší sloučeniny obecného vzorce Ia211; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia211.1-Ia211.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuj e dimethylaminokarbonyl:
N(CH3)2
Ia211
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia212; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia212.1-Ia212.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
N(CH3)2
Ia212 • · • · · · • ·
- 202 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia213; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia213.1-Ia213.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje dimethylaminokarbonyl, R8 představuje methyl:
Ia213
Podobně jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce Ia214; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia214.1-Ia214.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje diethylaminokarbonyl:
Ia214
N(C2H5)2 • · • · .* - 203 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia215; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia215.1-Ia215.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje diethylaminokarbonyl:
Ia215
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia216; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia216.1-Ia216.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje diethylaminokarbonyl, R8 představuje methyl:
N(C2H5)2
Ia216
- 204
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia217; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia217.1-Ia217.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje N-methoxy-N-methylaminokarbonyl:
och3
Ia217
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia218; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia218.1-Ia218.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje N-methoxyN-methylaminokarbonyl:
» · · · • · · · ·
N(CH3) och3
Ia218
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia219; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia219.1-Ia219.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje N-methoxy-N-methylaminokarbonyl, R8 představuje methyl:
OCH3
Ia219 • ·
- 206 • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia220; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia220.l-Ia220.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje benzyl:
Ia220
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia221; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia221.1-Ia221.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
Cl
O
R2
Cl
C2H5
R4
Ia221
» ·
- 207 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia222; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia222.1-Ia222.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje n-propyl, R7 představuje benzyl:
Ia222
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia223; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia223.1-Ia223.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje isobutyl, R7 představuje benzyl:
R2
Cl
Ia223
208
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia224; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia224.1-Ia224.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje benzyl, R8 představuje methyl:
Ia224
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia225; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia225.1-Ia225.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
Ia225 • · · · • ·
209 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia226; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia226.1-Ia226.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
Ia226
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia227; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia227.1-Ia227.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje n-propyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
- 210 -
Ia227
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia228; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia228.1-Ia228.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje isobutyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
Ia228 • ·
211 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia229; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia229.1-Ia229.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 4-methylfenylmethyl, R8 představuje methyl:
Ia229
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia230; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia230.l-Ia230.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 4-chlorfenylmethyl:
- 212 -
Ia230
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia231; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia231.1-Ia231.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
Ia231
Cl • ·
- 213 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia232; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia232.1-Ia232.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje n-propyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
Ia232
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia233; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia233.1-Ia233.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje isobutyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
• · • · · ·
214
R2
Cl
Ia233
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia234; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia234.1-Ia234.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 4-methylfenylmethyl, R8 představuje methyl:
Ia234
Cl
- 215 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia235; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia235.1-Ia235.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 4-methoxyfenylmethyl:
Ia235
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia236; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia236.1-Ia236.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methoxyfenylmethyl:
216
Ia236
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia237; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia237.1-Ia237.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 4-methoxyfenylmethyl, R8 představuje methyl:
och3
Ia237 • · • · · · · · · • · · · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia238; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia238.1-Ia238.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 3-trifluormethylfenylmethyl:
R2
Ia238
Cl
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia239; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia239.1-Ia239.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje
3-trifluormethylfenylmethyl:
Cl
Ia239 • · ·
- 218 9 99 9
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia240; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia240.l-Ia240.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 3-trifluormethylfenylmethyl, R8 představuje methyl:
Ia240
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia241; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia241.1-Ia241.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 2,4-dichlorfenylmethyl:
• · ·
« · • * · ·
Podobně jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce Ia242; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia242.1-Ia242.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje 2,4-dichlorfenylmethyl:
Cl
Ia242 • w • · · · • · · • · k • t »*··
- 220 k ♦ · • · · • · · · • · t · • · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia243; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia243.1-Ia243.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 2,4-dichlorfenylmethyl, R8 představuje methyl:
Ia243
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia244; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia244.1-Ia244.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
τ· ·« • · · · · • · · · ♦ · · · · « • · · 9 9 · «φ
221 -
Ia244
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia245; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia245.1-Ia245.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
c2h5 ♦ ·
- 222
1 »991 » · · ·· ··
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia246; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia246.1-Ia246.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje n-propyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia247; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia247.1-Ia247.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje isobutyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
ΦΦΦ « « Φ
223 φφ φφ φ « φ φ « φ Λ · * Φ Φ Φ • Φ · Φ
Ia247
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia248; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia248.1-Ia248.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje fenylkarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
Ia248 • · ·
- 224 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia249; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia249.1-Ia249.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 4-methylfenylkarbonylmethyl:
Ia249
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia250; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia250.l-Ia250.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje
4-methylfenylkarbonylmethyl:
• · • · · ·
- 225 -
Ia250
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia251; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia251.1-Ia251.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 4-methylfenylkarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
Ia251 • to
- 226 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia252; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia252.1-Ia252.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 1-(fenylkarbonyl)eth-l-yl:
Ia252
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia253; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia253.1-Ia253.164 , které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje 1-(fenylkarbonyl)eth-l-yl:
• ·
«. · • · · · · · • * ♦ · ·
- 227
R2
Cl
Ia253
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia254; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia254.1-Ia254.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 1-(fenylkarbonyl)eth-l-yl, R8 představuje methyl:
R2 , Ia254
Cl c=o • · • · « · · • · · • · ·
- 228 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia255; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia255.1-Ia255.164, které se liší od sloučenin obecného'' vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje fenylkarbonyl:
Ia255
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia256; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia256.1-Ia256.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonyl:
Cl k
R2
Cl
Ia256
C2H5
• · · · • · • ·
- 229 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia257; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia257.1-Ia257.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje fenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
Ia257
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia258; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia258.1-Ia258.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 4-methylfenylkarbonyl:
Ia258
- 230 • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia259; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia259.1-Ia259.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methylfenylkarbonyl:
Ia259
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia260; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia260.l-Ia260.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 4-methylfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
• · • · • · ···· · * • · * · · « • · · · ·
- 231 -
la260
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia261; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia261.1-Ia261.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 4-chlorfenyIkarbonyl:
Cl
Ia261
- 232 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia262; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia262.1-Ia262.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-chlorfenylkarbonyl:
Ia262
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia263; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia263.1-Ia263.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 4-chlorfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
Λ · • ·
Λ · «» • · · ft • * 4»«
- 233 -
Ia263
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia264; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia264.1-Ia264.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 4-methoxyfenylkarbonyl:
OCH3
Ia264 « « · · « ·
- 234 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia265; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia265.1-Ia265.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methoxyfenylkarbonyl:
Ia265
Podobně jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce
Ia266; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia266.1-Ia266.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 4-methoxyfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
• · » » • ·
- 235 -
Ia266
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia267; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia267.1-Ia267.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 4-trifluormethylfenylkarbonyl:
Ia267
- 236 • « » · · • · ···· · · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia268; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia268.1-Ia268.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje
4-trifluormethylfenylkarbonyl:
Ia268
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia269; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia269.1-Ia269.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 4-trifluormethylfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
• »
- 237 -
Ia269
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia270; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia270.l-Ia270.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 2,4-dichlorfenylkarbonyl:
Cl
Ia270
- 238 • »
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia271; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia271.1-Ia271.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje 2,4-dichlorfenylkarbonyl:
Ia271
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia272; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia272.1-Ia272.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 2,4-dichlorfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
« · « ·
239 -
Ia272
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia273; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia273.1-Ia273.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl:
so2ch3
Ia273 • · • ·
- 240 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia274; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia274.1-Ia274.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl:
R2
SO2CH3
Ia274
Podobně jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce Ia275; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia275.1-Ia275.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje n-propyl:
SO2CH3
Ia275 « · • »
- 241 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia276; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia276.1-Ia276.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje isobutyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia277; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia277.1-Ia277.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 a R8 představují oba methyl
SO2CH3
Ia277 • ·
242 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia278; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia278.1-Ia278.164, které se liší od sloučenin obecného“ vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje ethyl:
Ia278
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia279; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia279.1-Ia279.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 a R7 představují oba ethyl:
SO2CH3
Ia279 • · * * « · * « · · ·' ” - 243 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia280; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia280.l-Ia280.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje n-propyl, R7 představuje ethyl:
R2
SO2CH3
Ia280
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia281; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia281.l-Ia281.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje isobutyl, R7 představuje ethyl:
R2 so2ch3
Ia281
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia282; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia282.1-Ia282.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje ethyl, R8 představuje methyl:
- 244
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia283; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia283.1-Ia283.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje kyanomethyl:
CN • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia284; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia284.1-Ia284.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje kyanomethyl:
··«« ·«· · « · « « · * * · · · · · « * «·
- 245 -
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia285; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia285.1-Ia285.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje kyanomethyl, R8 představuje methyl:
CN
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia286; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia286.1-Ia286.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje metoxymethyl:
- 246 • »
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia287; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia287.1-Ia287.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxymethyl:
R2 so2ch3
OCH3
Ia287 • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia288; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia288.1-Ia288.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje methoxymethyl, R8 představuje methyl:
- 247 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia289; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia289.1-Ia289.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje methylkarbonyloxymethyl:
O
Xa289
CH3 • · • »
- 248 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia290; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia290.l-Ia290.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyloxymethyl:
Ia290
CH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia291; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia291.1-Ia291.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje methylkarbonyloxymethyl, R8 představuje methyl:
- 249 -
O c=o ch3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia292; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia292.1-Ia292.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuj e terč.-butylkarbonyloxymethyl:
C(CH3)3 • · • ·
- 250 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia293; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia293.1-Ia293.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje terc.butylkarbonyloxymethyl:
Ia293
O c = o
C(CH3)3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia294; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia294.1-Ia294.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje terč.-butylkarbonyloxymethyl, R8 představuje methyl:
- 251 -
Ia294
O
C = O
C(CH3)3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia295; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia295.1-Ia295.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
och3 • · • ·
- 252 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia296; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia296.1-Ia296.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
OCH3
Ia296
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia297; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia297.1-Ia297.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje methoxykarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
Ia297 och3 »··· 9 9 9 9 9 · « • ·· · 9 · · V·· · · • · · · 9 9 9 · « · « • · » · 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
- 253 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia298; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia298.1-Ia298.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje ethoxykarbonylmethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia299; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia299.1-Ia299.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje ethoxykarbonylmethyl:
R2 so2ch3
OC2H5
Ia299 • ·
- 254 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia300; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia300.l-Ia300.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje ethoxykarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
R2
SO2CH3
Ia300
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia301; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia301.l-Ia301.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuj e 1-methoxykarbonyleth-l-yl:
Ia301
OCH3
- 255 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia302; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia302.l-Ia302.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje 1-methoxykarbonyleth-l-yl
och3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia303; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia303.l-Ia303.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 1-methoxykarbonyleth-l-yl, R8 představuje methyl:
- 256
Ia303
C = 0
OCH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia304; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia304.l-Ia304.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 1-ethoxykarbonyleth-l-yl:
la304
OC2H5
- 257 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia305; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia305.l-Ia305.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje 1-ethoxykarbonyleth-l-yl:
so2ch3
R2
Ia305
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia306; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia306.l-Ia306.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 1-ethoxykarbonyleth-l-yl, R8 představuje methyl
oc2h5
- 258 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia307; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia307.l-Ia307.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 2-methoxyeth-l-oxykarbonylmethyl:
R2 so2ch3 oc2h4och3
Ia307
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia308; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia308.l-Ia308.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje 2-methoxyeth1-oxykarbonylmethyl:
• ·
- 259 -
R2
SO2CH3
Ia308
C = 0
OC2H4OCH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia309; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia309.l-Ia309.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 2-methoxyeth-l-oxykarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
OC2H4OCH3 ···· · · · · · · » ·· ·· ·« ···· ·· ··
- 260 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia310; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia310.l-Ia310.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 2-dimethylaminoeth-l-oxykarbonylmethyl:
OC2H4N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia311; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia311.1-Ia311.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje 2-dimethylaminoeth1-oxykarbonylmethyl:
• ·
- 261 -
Ia311
OC2H4N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnéjší sloučeniny obecného vzorce Ia312; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia312.1-Ia312.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 2-dimethylaminoeth-l-oxykarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
OC2H4N(CH3)2 • ·
- 262 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia313; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia313.1-Ia313.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuj e methylaminokarbonylmethyl:
NH(CH3)
R2
SO2CH3
Ia313
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia314; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia314.1-Ia314.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylaminokarbonylmethyl:
NH(CH3)
- 263 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia315; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia315.1-Ia315.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje methylaminokarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
Ia315
NH(CH3)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia316; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia316.1-Ia316.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuj e ethylaminokarbonylmethyl:
ř* ·· »· ·· • · · · · · · · • · · 9 » « · * · » « fc «
- 264 ···· · · · · · · * «· »· ·* ··♦· ·· ··
Ia316
NH(C2H5)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia317; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia317.1-Ia317.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje ethylaminokarbonylmethyl:
Ia317
NH(C2H5) • · »** « • « •« · · «* • · · · · · · · • · · · · · ·
- 265 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia318; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia318.1-Ia318.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje ethylaminokarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
NH(C2H5)
Ia318
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia319; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia319.1-Ia319.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje dimethylaminokarbonylmethyl:
R2 so2ch3
Ia319
N(CH3)2 » « · ·
- 2 66 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia320; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia320.l-Ia320.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonylmethyl:
N(CH3)2
R2
Ia320
SO2CH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia321; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia321.1-Ia321.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje dimethylaminokarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
• · •·9· 9 9
- 267 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia322; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia322.1-Ia322.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje diethylaminokarbonylmethyl:
N(C2H5)2
- 268 ·· 9 911 tt
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia323; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia323.1-Ia323.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje diethylaminokarbonylmethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia324; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia324.1-Ia324.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje diethylaminokarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
·· · «· «· • · · · · · · · • · * · · · · * · * ··· · · • * · · · · · ·· · · ···· »· ·*·« ··
- 269 -
R2
SO2CH3
Ia324
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia325; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia325.1-Ia325.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje allyl:
SO2CH3
CH
R2
Ia325
CH2 ·· · ·* ·· • · · · · «·> 0 βί · · » • ··♦-«» • *» » ·,. » ·· ·· < · »· ·· • · ·
- 270 • c.
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia326; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia326.1-Ia326.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje allyl:
Ia326
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia327; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia327.1-Ia327.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje allyl, R8 představuje methyl:
Ia327 ·· ·· ···· ·· • •fl
- 271 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia328; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia328.1-Ia328.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje propargyl:
Ia328
CH
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia329; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia329.1-Ia329.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje propargyl:
CH
Ia329 • · • · • ·
- 272 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia330; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia330.l-Ia330.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje propargyl, R8 představuje methyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia331; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia331.1-Ia331.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje methylkarbonyl:
so2ch3
Ia331
CH3 • · • · • · • · · ·
273 2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia332; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia332.1-Ia332.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
R2
SO2CH3 ch3
Ia332
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia333; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia333.1-Ia333.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje n-propyl, R7 představuje methylkarbonyl:
R2
SO2CH3
Ia333
CH3 • · · · • ·
- 274 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia334; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia334.1-Ia334.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje isobutyl, R7 představuje methylkarbonyl:
Ia334
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia335; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia335.1-Ia335.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje methylkarbonyl, R8 představuje methyl:
so2ch3
Ia335 ch3 • · • · · · • ·
- 275 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia336; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia336.1-Ia336.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje ethylkarbonyl:
Podobně jsou nejvýhodnějŠí sloučeniny obecného vzorce Ia337; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia337.1-Ia337.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje ethylkarbonyl:
c2H5 • · • · • · · · • · · · · · · ·«·* ··· ·· · · · · *
- 276 •« · · ·· ···· · · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia338; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia338.1-Ia338.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje n-propyl, R7 představuje ethylkarbonyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia339; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia339.1-Ia339.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje isobutyl, R7 představuje ethylkarbonyl:
c2h5 • ·
- 277 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia340; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia340.l-Ia340.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje ethylkarbonyl, R8 představuje methyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia341; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia341.1-Ia341.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje methoxykarbonyl:
och3 < · · · • · • ·
- 278 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia342; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia342.1-Ia342.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonyl:
R2
SO2CH3
Ia342
OCH3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia343; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia343.1-Ia343.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje methoxykarbonyl, R8 představuje methyl:
OCH3
Ia343
- 279 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia344; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia344.1-Ia344.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje ethoxykarbonyl:
R2
SO2CH3
Ia344
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia345; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia345.1-Ia345.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje ethoxykarbonyl:
R2
SO2CH3
Ia345
OC2H5
- 280 • · » · • » • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia346; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia346.1-Ia346.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje ethoxykarbonyl, R8 představuje methyl:
Ia346
OC2H5
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia347; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia347.1-Ia347.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuj e dimethylaminokarbonyl:
N(CH3)2 • · · ·
- 281 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia348; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia348.1-Ia348.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce Ial.1-Ial.164 tim, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia349; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia349.1-Ia349.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl, R8 představuje methyl:
so2ch3
N(CH3)2
R2
Ia349
- 282 »1 4 · ··
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia350; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia350.l-Ia350.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje diethylaminokarbonyl:
R2
SO2CH3
N(C2H5)2
Ia350
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia351; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia351.1-Ia351.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje diethylaminokarbonyl:
N(C2H5)2
Ia351 • ·
- 283 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia352; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia352.1-Ia352.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje diethylaminokarbonyl, R8 představuje methyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia353; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia353.1-Ia353.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuj e N-methoxy-N-methylaminokarbonyl:
R2
SO2CH3
OCH3
Ia353 « « * ·
- 284 • ••(1 * · · · · · »· « t ·· · · · · « * · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia354; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia354.1-Ia354.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje N-methoxyN-methylaminokarbonyl:
Ia354
N(CH3)
I och3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia355; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia355.1-Ia355.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje N-methoxy-N-methylaminokarbonyl, R8 představuje methyl:
• · • > · ·
- 285 -
N(CH3)
Ia355
OCH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia356; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia356.1-Ia356.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje benzyl:
SO2CH3
Ia356 • ·
- 286 ···· <1 · · ··· • · * · ·» ···· ·· ··
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia357; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia357.1-Ia357.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
Podobně jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce Ia358; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia358.1-Ia358.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial,164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje n-propyl, R7 představuje benzyl:
SO2CH3
Ia358 • ·
287 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia359; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia359.1-Ia359.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje isobutyl, R7 představuje benzyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia360; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia360.l-Ia360.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje benzyl, R8 představuje methyl:
so2ch3
Ia360 • ·
- 288 • · · · · ···· «· a ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia361; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia361.1-Ia361.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
R2
SO2CH3
Ia361
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia362; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia362.1-Ia362.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
« · • · · ·
- 289 -
R2 so2ch3
Ia362
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia363; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia363.1-Ia363.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje n-propyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
Ia363 • ·
- 290 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia364; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia364.1-Ia364.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje isobutyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
R2
SO2CH3
Ia364
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia365; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia365.1-Ia365.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl, R8 představuje methyl:
• ·
- 291 -
Ia365
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia366; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia366.1-Ia366.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-chlorfenylmethyl:
Cl • ·
- 292 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia367; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia367.1-Ia367.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
Ia367
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia368; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia368.1-Ia368.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje n-propyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
Cl
- 293 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia369; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia369.1-Ia369.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje isobutyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
Ia369
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia370; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia370.l-Ia370.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl, R8 představuje methyl:
» «
- 294
Ia370
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia371; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia371.1-Ia371.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-methoxyfenylmethyl:
och3
- 295 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia372; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia372.1-Ia372.164, které se liší od sloučenin obecného' vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methoxyfenylmethyl:
R2 so2ch3
Ia372
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia373; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia373.1-Ia373.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-methoxyfenylmethyl, R8 představuje methyl:
* · · · • · · ·
- 296 • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia374; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia374.1-Ia374.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 3-trifluormethylfenylmethyl:
SO2CH3
Ia374 « ·
- 297 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia375; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia375.1-Ia375.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje
3-trifluormethylfenylmethyl:
R2 so2ch3
Ia375
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia376; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia376.1-Ia376.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 3-trifluormethylfenylmethy1, R8 představuje methyl:
• · • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia377; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia377.1-Ia377.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 2,4-dichlorfenylmethyl:
R2
SO2CH3
Ia377
Cl
- 299 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia378; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia378.1-Ia378.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje 2,4-dichlorfenylmethyl:
R2
SO2CH3
Ia378
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia379; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia379.1-Ia379.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 2,4-dichlorfenylmethyl, R8 představuje methyl:
Cl
- 300 ···· · · * ···· ·· ·· ·· ···· ·· ··
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia380; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia380.l-Ia380.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia381; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia381.1-Ia381.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
* ·
- 301 -
R2
SO2CH3
Ia381
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia382; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia382.1-Ia382.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje n-propyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
R2
SO2CH3
Ia382
C=O • · · ·
- 302 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia383; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia383.1-Ia383.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje isobutyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
R2
SO2CH3
Ia383
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia384; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia384.1-Ia384.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
• · • ·
303 -
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia385; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia385.1-Ia385.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-methylfenylkarbonyImethyl:
• ♦
- 304 ···· ··· · · · · ·· ·· ·· «··· ·· ··
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia386; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia386.1-Ia386.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje
4-methylfenylkarbonylmethyl:
R2 so2ch3
Ia386
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia387; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia387.1-Ia387.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-methylfenylkarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
• · • · · · ···· · • · · · · · ·
Ia387
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia388; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia388.1-Ia388.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 1-(fenylkarbonyl)eth-l-yl:
c=o
- 306 • · · · · φ • · · · · · • · ·· φφφ
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia389; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia389.1-Ia389.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje 1-(fenylkarbonyl)eth-l-yl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia390; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia390.l-Ia390.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 1-(fenylkarbonyl)eth-l-yl, R8 představuje methyl:
• · · · ··· · · « · ·· ·· ···· ·· «· »«
- 307 -
R2
SO2CH3
Ia390
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia391; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia391.1-Ia391.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje fenylkarbonyl:
SO2CH3
Ia391
- 308 « » · · · · · »· ·· ·· ····
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia392; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia392.1-Ia392.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonyl:
R2
SO2CH3
Ia392
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia393; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia393.1-Ia393.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje fenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
SO2CH3
Ia393 • · · · • · · · · · a · · « a • · ♦ · · ·· · ·« tt ««
- 309 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia394; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia394.1-Ia394.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-methylfenylkarbonyl:
R2
SO2CH3
Ia394
Podobně jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce Ia395; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia395.1-Ia395.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methylfenylkarbonyl:
• * • · • 4 • · · fl
- 310 -
Ia395
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia396; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia396.1-Ia396.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-methylfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
a · » « « « t · · * • · · · · · « · a « · aa *· «··· »· ·· · ·>
- 311 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia397; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia397.1-Ia397.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-chlorfenylkarbonyl:
Cl
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia398; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia398.1-Ia398.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-chlorfenylkarbonyl:
II · · • · ♦ ·
- 312 -
R2
SO2CH3
Ia398
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia399; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia399.1-Ia399.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-chlorfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
Cl
9 9 « « « « · 9 9
- 313 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia400; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia400.l-Ia400.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-methoxyfenylkarbonyl:
• 9 ··· ·
- 314 ·» ·· 4· ·* ·· · ···· ··· >·· * · · 4 * · ·» ··«· ♦ · · # » « · · · 4 · · · · · ·· ·« ·»···· ·· ··
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia401; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia401.l-Ia401.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methoxyfenylkarbonyl:
R2
SO2CH3
Ia401
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia402; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia402.l-Ia402.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-methoxyfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
• 4 «··· ·» • · · · « « · · · · * ·« ·· ···· ·« »· ··
- 315 -
SO2CH3
R2
Ia402
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia403; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia403.l-Ia403.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-trifluormethylfenylkarbonyl:
R2 so2ch3
Ia403 • · ΦΦ • a
- 316 ·· ···· • · φ φ φ · * φ · * · · φ φ · ·· ·Φ
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia404; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia404.l-Ia404.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje
4-trifluormethylfenylkarbonyl:
R2 so2ch3
Ia404
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia405; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia405.l-Ia405.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-trifluormethylfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
···· ftft ···· ··
- 317 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia406; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia406.l-Ia406.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 2,4-dichlorfenylkarbonyl:
SO2CH3
R2
Ia406
Cl
- 318 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia407; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia407.l-Ia407.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje 2,4-dichlorfenylkarbonyl:
R2
SO2CH3
Ia407
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia408; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia408.l-Ia408.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 2,4-dichlorfenylkarbonyl, R8 představuje methyl • · • · • · • · · ·
- 319 -
R2
SO2CH3
Ia408
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia409; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia409.l-Ia409.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy:
SO2CH3
Ia409 • · • · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia410; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia410.l-Ia410.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje rnethoxy, R6 představuje ethyl:
- 320 ···· · · · · · · · • · ·· ·· ···· ·· ··
R2
SO2CH3
Ia410
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia411; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia411.1-Ia411.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje rnethoxy, R8 představuje methyl:
SO2CH3
Ia411 • · • · • · • · · · · · • · ···· ··· · ·· · · ···· ··
- 321 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia412; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia412.1-Ia412.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje ethyl:
R2 so2ch3
Ia412
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia413; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia413.1-Ia413.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R6 a R7 představují oba ethyl:
R2
SO2CH3
Ia413 • · · ♦ • · • · • ·
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia414; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia414.1-Ia414.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje ethyl, R8 představuje methyl:
- 322 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia415; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia415.1-Ia415.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje allyl:
ch2 • · • · · ·
- 323 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia416; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia416.1-Ia416.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R6 představuje ethyl, R7 představuje allyl:
CH2
Ia416
Podobně jsou nejvýhodnéjší sloučeniny obecného vzorce Ia417; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia417.1-Ia417.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje allyl, R8 představuje methyl:
R2
SO2CH3
CH2
Ia417 • · • ·
- 324 - ’.·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia418; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia418.1-Ia418.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje methylkarbonyl:
R2
SO2CH3
Ia418 ch3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia419; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia419.1-Ia419.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
R2
SO2CH3 c2h5
Ia419 ch3 • ·
- 325 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia420; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia420.l-Ia420.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje methylkarbonyl, R8 představuje methyl:
ia420
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia421; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia421.1-Ia421.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje methoxykarbonyl:
so2ch3
Ia421 och3 • ·
- 326 • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia422; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia422.1-Ia422.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonyl:
R2
SO2CH3
Ia422
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia423; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia423.1-Ia423.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje methoxykarbonyl, R8 představuje methyl:
och3 • ·
- 327
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia424; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia424.1-Ia424.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuj e dimethylaminokarbonyl:
R2
SO2CH3
Ia424
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia425; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia425.1-Ia425.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
R2 so2ch3
Ia425
N(CH3)2
- 328 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia426; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia426.1-Ia426.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje dimethylaminokarbonyl, R8 představuje methyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia427; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia427.1-Ia427.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuj e methoxykarbonylmethyl:
och3 • · • · · ·
- 329 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia428; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia428.1-Ia428.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
SO2CH3
R2
Ia428 c = o
OCH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia429; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia429.1-Ia429.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje methoxykarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
och3
- 330 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia430; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia430.l-Ia430.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje dimethylaminokarbonylmethyl:
N(CH3)2
Ia430
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia431; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia431.1-Ia431.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonylmethyl:
• · · · • ·
- 331 -
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia432; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia432.1-Ia432.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje dimethylaminokarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
N(CH3)2
Ia432 • ·
- 332 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia433; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia433.1-Ia433.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
so2ch3
R2
Ia433
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia434; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia434.1-Ia434.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
- 333 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia435; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia435.1-Ia435.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R6 představuje n-propyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
c=o • · • · · · • · · ···· · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia436; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia436.1-Ia436.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje 4-methylfenylkarbonylmethyl:
Ia436
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia437; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia437.1-Ia437.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R6 představuje ethyl, R7 představuje
4-methylfenylkarbonylmethyl:
• ·
- 335 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia438; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia438.1-Ia438.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje 4-methylfenylkarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
so2ch3
Ia438 • · • · • · · · · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia439; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia439.1-Ia439.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje fenylkarbonyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia440; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia440.l-Ia440.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonyl:
OCH3
R2
N
SO2CH3
Ia440
C2H5
R4 • · · ·
- 337 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia441; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia441.1-Ia441.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje fenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia442; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia442.1-Ia442.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje 4-methylfenylkarbonyl:
• · ·» ·« ·· · · · · ·· • · · * ···· · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia443; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia443.1-Ia443.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje rnethoxy, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methylfenylkarbonyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia444; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia444.1-Ia444.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje rnethoxy, R7 představuje 4-methylfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
- 339 • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia445; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia445.1-Ia445.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje benzyl:
SO2CH3
Ia445 • · • · · ·
- 340 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia446; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia446.1-Ia446.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R6 představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
R2 so2ch3
Ia446
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia447; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia447.1-Ia447.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje benzyl, R8 představuje methyl:
SO2CH3
Ia447 • · • 9 • ·
- 341
Podobně jsou nejvýhodnéjší sloučeniny obecného vzorce Ia448; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia448.1-Ia448.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
R2
SO2CH3
Ia448
Podobně jsou nejvýhodnéjší sloučeniny obecného vzorce Ia449; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia449.1-Ia449.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
φ · • · · φ
- 342
R2
SO2CH3
Ia449
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia450; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia450.1-Ia450.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje 4-methylfenylmethyl, R8 představuje methyl:
so2ch3
Ia450 • · • · « » * · • w • · · · ·· · · · » · · · » · ··· · · » · · · ♦
- 343 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia451; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia451.1-Ia451.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje 4-chlorfenylmethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia452; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia452.1-Ia452.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
Cl • · ·« · · « · * · t ·
344 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia453; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia453.1-Ia453.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje 4-methylfenylmethyl, R8 představuje methyl:
Ia453
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia454; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia454.1-Ia454.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl:
Ia454
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia455; obzvláště sloučeniny obecného vzorce • · · » *« ·
- 345 • » · · · · fr ·»»· »· ·· ·» ·».·♦ ·· ··
Ia455.1-Ia455.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R6 představuje ethyl:
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia456; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia456.1-Ia456.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R8 představuje methyl:
so2c2h5
Ia456 «
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia457; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia457.1-Ia457.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje ethyl:
• »9« «» • « · » «·· <«·· ·· »· «·«« β« ·· ·«
- 346 -
Podobně jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce Ia458; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia458.1-Ia458.164 , které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R6 a R7 představují oba ethyl:
o Cl
C2H5
R2 so2c2h5
Ia458 c2h5
R4 flfl ·« 9f, flfl » * · flfl·· «flflfl flflfl » · · * · fl fl flfl flflflfl fl····· • flflfl flfl* flflfl* • fl flfl flflflflflfl fl« flfl
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia459; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia459.1-Ia459.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje ethyl, R8 představuje methyl:
fl * flflflfl
- 347 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia460; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia460.1-Ia460.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje allyl:
so2c2h5
Ia460 ch2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia461; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia461.1-Ia461.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje allyl:
0000 *0
0 »0 »0
4 0 · 000* * » «
0 · ♦ * *« 0*0 0····« 0 00« 0 0 0 0 * 0 000 000* .· 4000 00 φ* 04 - 348 -
R2
SO2C2H5
Ia461 ch2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia462; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia462.1-Ia462.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje allyl, R8 představuje methyl:
Ia462 • · · · • t • · • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia463; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia463.1-Ia463.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje methylkarbonyl:
- 349 -
R2
SO2C2H5
CH3
Ia463
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia464; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia464.1-Ia464.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
so2c2h5
Ia464 • ·
-> «
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia465; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia465.1-Ia465.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje methylkarbonyl, R8 představuje methyl:
- 350 -
ch3
R2
Ia465
SO2C2H5
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia466; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia466.1-Ia466.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje methoxykarbonyl:
R2 so2c2h5
Ia466
OCH3 • · • · • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia467; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia467.1-Ia467.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonyl:
- 351 -
R2
SO2C2H5
Ia467
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia468; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia468.1-Ia468.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje methoxykarbonyl, R8 představuje methyl:
Ia468
OCH3 • · • · · · • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia469; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia469.1-Ia469.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuj e dimethylaminokarbonyl:
- 352 -
so2c2h5
N(CH3)2
R2
Ia469
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia470; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia470.l-Ia470.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
N(CH3)2
Ia470
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia471; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia471.1-Ia471.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl, R8 představuje methyl:
- 353 ·· ···· ί · · · · · ···· »·· ···· * · ·· · · ···· C · i ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia472; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia472.1-Ia472.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
R2
SO2C2H5
Ia472
OCH3 • · • · • · · · • ·
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia473; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia473.1-Ia473.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
• · · · «9 ·
- 354 -
so2c2h5
C = 0
R2
Ia473
OCH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia474; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia474.1-Ia474.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje methoxykarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
och3 • ·
- 355 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia475; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia475.1-Ia475.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuj e dimethylaminokarbonylmethyl:
N(CH3)2
Ia475
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia476; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia476.1-Ia476.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonylmethyl:
• · ···· · · · · · · · • c ·« ··«· · · ·· · ·
356 -
R2
SO2C2Hs
Ia476
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia477; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia477.1-Ia477.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje dimethylaminokarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
N(CH3)2 « ·
- 357 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia478; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia478.1-Ia478.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
R2
SO2C2H5
Ia478
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia479; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia479.1-Ia479.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
• ♦
358 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia480; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia480.l-Ia480.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R6 představuje n-propyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
C=0 • « · · « *
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia481; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia481.1-Ia481.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje 4-methylfenylkarbonylmethyl:
- 359 -
R2
SO2C2H5
Ia481
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia482; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia482.1-Ia482.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje
4-methylfenylkarbonylmethyl:
• · »
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia483; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia483.1-Ia483.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje 4-methylfenylkarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia484; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia484.1-Ia484.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje fenylkarbonyl:
- 361 -
Ia484
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia485; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia485.1-Ia485.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonyl:
o Cl
R2
SO2C2H5
Ia485
C2H5
« · • · » ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia486; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia486.1-Ia486.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyi, R7 představuje fenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
- 362 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia487; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia487.1-Ia487.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyi, R7 představuje 4-methylfenylkarbonyl:
so2c2h5
Ia487
- 363 • · ·« ·· · · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia488; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia488.1-Ia488.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methylfenylkarbonyl:
R2
SO2C2H5
Ia488
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia489; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia489.1-Ia489.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje 4-methylfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
• · • · · · · · * «· ·· · · · · · ·
- 364 -
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia490; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia490.l-Ia490.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje benzyl:
so2c2h5
Ia490 • ·
- 365 »· ·««·«*«··· • · · · » · · ·«·· *· «« « * ·« «« · » · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia491; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia491.1-Ia491.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
Ia49I
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia492; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia492.1-Ia492.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje benzyl, R8 představuje methyl:
SO2C2H5
Ia492 • · < a « « t » a « a a a a a a • a·· a a * a # a a • a a a aaaa aa a a aa
- 366 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia493; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia493.1-Ia493.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
Ia493
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia494; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia494.1-Ia494.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia495; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia495.1-Ia495.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl, R8 představuje methyl:
Ia495 • · <· · · · • · · · ···· · · · · •· ·· ···· · · ··
- 368 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia496; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia496.1-Ia496.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje 4-chlorfenylmethyl:
Ia496
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia497; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia497.1-Ia497.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
• ·
- 369 * «
Ia497
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia498; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia498.1-Ia498.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl, R8 představuje methyl:
Cl • · · · • ·
- 370 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia499; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia499.1-Ia499.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl
so2ch3
R2
Ia499
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia500; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia500.l-Ia500.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl R6 představuje ethyl:
R2 so2ch3
C2H5
Ia500 • ·
- 371 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia501; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia501.l-Ia501.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R7 představuje ethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia502; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia502.l-Ia502.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R6 a R7 představují oba ethyl:
so2ch3
R2 la502 « *
- 372 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia503; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia503.l-Ia503.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
Ia503
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia504; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia504.l-Ia504.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
so2ch3
Ia504 • ·
- 373 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia505; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia505.l-Ia505.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R7 představuje methoxykarbonyl:
R2
SO2CH3
Ia505
Podobně jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce Ia506; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia506.l-Ia506.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonyl:
OCH3
Ia506 « · • · ·· ····
- 374 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia507; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia507.l-Ia507.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia508; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia508.l-Ia508.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
N(CH3)2 • · • · · · • · • ·
- 375 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia509; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia509.l-Ia509.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
so2ch3
R2
Ia509 c = o och3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia510; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia510.l-Ia510.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
R2
SO2CH3
C = O
Ia510
OCH3 • · ·· ·· - 376 Podobně jsou nejvýhodnéjší sloučeniny obecného vzorce Ia511; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia511.1-Ia511.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
Podobně jsou nejvýhodnéjší sloučeniny obecného vzorce Ia512; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia512.1-Ia512.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
• · ···· · · ·· · · ··
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia513; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia513.1-Ia513.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R7 představuje fenylkarbonyl:
SO2CH3
R2
Ia513 • · φ φ « · · φ
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia514; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia514.1-Ia514.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia515; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia515.1-Ia515.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R7 představuje benzyl:
SO2CH3
Ia515
379 • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia516; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia516.1-Ia516.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
SO2CH3
R2
Ia516
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia517; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia517.1-Ia517.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku:
SO2CH3
Ia517 • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia518; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia518.1-Ia518.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl:
- 380 -
R2 so2ch3
Ia518
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia519; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia519.1-Ia519.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R7 představuje ethyl:
Ia519
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia520; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia520.l-Ia520.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R6 a
R7 představují oba ethyl:
- 381 -
R2 so2ch3
Ia520
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia521; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia521.1-Ia521.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R7 představuje methylkarbonyl:
Ia521 • ·
- 382 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia522; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia522.1-Ia522.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
R2
SO2CH3
Ia522
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia523; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia523.1-Ia523.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R7 představuje methoxykarbonyl:
och3 « ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia524; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia524.1-Ia524.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonyl:
- 383 • Φ · · · · * · · · · · · · • · * · · * · • · · · · · · •· «ί ···· ··
OCH3
Ia524
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia525; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia525.1-Ia525.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
SO2CH3
R2
Ia525
N(CH3)2 • · « ·
- 384 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia526; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia526.1-Ia526.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
R2
SO2CH3
Ia526
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia527; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia527.1-Ia527.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R7 představuj e methoxykarbonylmethyl:
R2 so2ch3
OCH3
Ia527 •· ···· »· φφ φ φ • · » φφφφ ·
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia528; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia528.1-Ia528.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
- 385 • ♦ · φφ φ · φ φ φ « · · • · ·«·< φφ » a
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia529; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia529.1-Ia529.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
C=0 • fl ·· ·· *· • · · · · ·· · • · · · · * * • ··««· · · • · » · · · · fl« ·« »··· ·· •fl·· flfl < flfl • » · • · * « · · · • · ··
- 386 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia530; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia530.l-Ia530.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
R2
SO2CH3
Ia530
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia531; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia531.1-Ia531.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R7 představuje fenylkarbonyl:
999·
«9 99 • 9 9 9 9
9 Λ · 9 · · * 9 9 9
Ia531
49
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia532; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia532.1-Ia532.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonyl:
SO2CH3
Ia532 ·· ·· ft· ftft « · e · · ft* * • · · · * · · « ·· · » · · · • · · · · · · ·» ··♦» ·· »··· ·· • · • · ♦ ·· ··
- 388 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia533; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia533.1-Ia533.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R7 představuje benzyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia534; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia534.1-Ia534.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
SO2CH3
Ia534 • · • · · • · · · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia535; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia535.1-Ia535.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku:
- 389 • · · • · · • · · • · · · • · · ·
Ia535
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia536; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia536.1-Ia536.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl:
Ia536 • · • · • · • · · · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia537; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia537.1-Ia537.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R7 představuje ethyl:
- 390 -
Ia537
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia538; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia538.1-Ia538.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R6 a R7 představují oba ethyl:
C2H5
Ia538 « » • · • * • · · • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia539; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia539.1-Ia539.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R7 představuje methylkarbonyl:
- 391 -
Ia539 ch3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia540; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia540.l-Ia540.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
H
Ia540 ch3
392
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia541; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia541.1-Ia541.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R7 představuje methoxykarbonyl:
Ia541
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia542; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia542.1-Ia542.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonyl:
OCH3
R2
Ia542
H • · ·
- 393 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia543; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia543.1-Ia543.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
Ia543
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia544; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia544.1-Ia544.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3
představuje atom vodíku, dimethylaminokarbonyl: R6 představuje ethyl, R7 představuje
O -Z ch3 ίΑτ*2
Ia544
1 . h
c2h5 1 R4
c = 0
N(CH3)2 • ·
- 394 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia545; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia545.1-Ia545.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
Ia545
OCH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia546; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia546.1-Ia546.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
- 395 • · • · · ·
Xa546 och3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia547; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia547.1-Ia547.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R7 představuje fenylkarbonylmethyl
Ia547
C = 0 • · · ·
- 396 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia548; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia548.1-Ia548.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
Ia548
Podobně jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce Ia549; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia549.1-Ia549.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R7 představuje fenylkarbóny!:
- 397 -
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia550; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia550.l-Ia550.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial. 1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonyl:
H
Ia550 • ·
- 398 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia551; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia551.1-Ia551.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R7 představuje benzyl:
Ia551
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia552; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia552.1-Ia552.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
Ia552 ·
- 399 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia553; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia553.1-Ia553.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru:
Ia553
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia554; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia554.1-Ia554.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R6 představuje ethyl:
C2H5
Ia554 • ·
- 400 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia555; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia555.1-Ia555.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R7 představuje ethyl:
Ia555
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia556; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia556.1-Ia556.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R6 a R7 představují oba ethyl:
Cl
Ia556 • ·
- 401 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia557; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia557.1-Ia557.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R7 představuje methylkarbonyl:
CH3
Ia557
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia558; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia558.1-Ia558.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
C2H5
Ia558 • ·
- 402 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia559; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia559.1-Ia559.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R7 představuje methoxykarbonyl:
Ia559 och3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia560; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia560.l-Ia560.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonyl:
c2h5
OCH3
Ia560 • ·
- 403 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia561; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia561.1-Ia561.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
Ia561
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia562; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia562.1-Ia562.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
N(CH3)2
Ia562 • · a ·
- 404 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia563; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia563.1-Ia563.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
Ia563 och3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia564; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia564.1-Ia564.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R6 představuje ethyl, R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
- 405 -
och3
Ia564
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia565; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia565.1-Ia565.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R7 představuje fenylkarbonylmethyl
Ia565
C=O • «
- 406 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia566; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia566.1-Ia566.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
Ia566
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia567; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia567.1-Ia567.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R7 představuje fenylkarbonyl:
- 407 • · • · · » • ·
Ia567
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia568; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia568.1-Ia568.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonyl:
Cl
R2
Ia568 * · • « · · · · • · ···« · · · ···· • · ·· · · · · ·· · · · ·
- 408 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia569; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia569.1-Ia569.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R7 představuje benzyl:
Ia569
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia570; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia570.l-Ia570.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R6 představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
R2
Cl
Ia570
- 409 • · • · • · • · • · · • · · ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia571; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia571.1-Ia571.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje methyl, R7 představuje ethyl:
Podobné jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce Ia572; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia572.1-Ia572.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že představují oba ethyl:
R3 představuje methyl, R6 a R7
Ia572 • ·
- 410 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia573; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia573.1-Ia573.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje methyl, R7 představuje methylkarbonyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia574; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia574.1-Ia574.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
R2 ch3
Ia574 ch3 • · • 9
- 411 • ·
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia575; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia575.1-Ia575.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje methyl, R7 představuj e dimethylaminokarbonyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia576; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia576.1-Ia576.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
N(CH3)2 • ·
- 412 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia577; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia577.1-Ia577.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje methyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
Ia577
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia578; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia578.1-Ia578.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
• · • · · · • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia579; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia579.1-Ia579.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje methyl, R7 představuje benzyl:
ch3
R2
Ia579 • ·
- 414 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia580; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia580.l-Ia580.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
R2 ch3
Ia580
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia581; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia581.1-Ia581.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 a R4 představují oba methyl, R7 představuje ethyl:
- 415 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia582; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia582.1-Ia582.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 a R4 představují oba methyl, R6 a R7 představují oba ethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia583; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia583.1-Ia583.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 a R4 představují oba methyl, R7 představuje methylkarbonyl:
ch3 • · · · · · · · · · · ·
- 416 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia584; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia584.1-Ia584.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 a R4 představují oba methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
Ia584
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia585; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia585.1-Ia585.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 a R4 představují oba methyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
so2ch3
N(CH3)2
R2
Ia585
- 417 • · · · »· *·· ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia586; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia586.1-Ia586.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 a R4 představují oba methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia587; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia587.l-Ia587.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 a 'R4 představují oba methyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
R2 so2ch3
Ia587 ·· ·· · · · 9 9
9 9 9 9 9
- 418 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia588; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia588.1-Ia588.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 a R4 představují oba methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
R2
SO2CH3
Ia588
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia589; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia589.1-Ia589.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 a R4 představují oba methyl, R7 představuje benzyl:
SO2CH3
Ia589 ♦ » 0*
0 0 0
- 419 » » 0 · · 0 0 · * · 00 00 00 0 0·· « ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia590; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia590.l-Ia590.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 a R4 představují oba methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia591; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia591.1-Ia591.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R3 představuje trifluormethyl, R7 představuje ethyl:
R2 cf3
Ia591
• · *9 • · · · * « · « 9 9 9 · · « 9
99 99·· 99 ·· 99
- 420 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia592; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia592.1-Ia592.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje trifluormethyl, R6 a R7 představují oba ethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia593; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia593.1-Ia593.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje trifluormethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
R2 cf3
Ia593
CH3 « ·
- 421 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia594; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia594.1-Ia594.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje trifluormethyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
R2
CF3 ch3
Ia594
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia595; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia595.1-Ia595.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje trifluormethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl·:
N(CH3)2 t - 422 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia596; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia596.1-Ia596.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje trifluormethyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
Podobné jsou·nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia597; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia597 . l-Ia59-7.164, které se liší od. sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje trifluormethyl, R představuje fenylkarboaýlmethyl:
R2 cf3
Ia597 • ·
- 423 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia598; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia598.1-Ia598.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje trifluormethyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia599; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia599.1-Ia599.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje trifluormethyl, R7 představuje benzyl:
• · · · · · • · · · · • · · · · » • · · · · · ···· ·· ·· «·
- 424 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia600; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia600.l-Ia600.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R3 představuje trifluormethyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
R2
CF3 la600
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia601; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia601.l-Ia601.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial·1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R7 představuje ethyl:
SO2CH3
Ia601 • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia602; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia602.l-Ia602.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R6 a R7 představují oba ethyl:
- 425 • · · » · · · • · · • · · · · ·
Podobně jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce Ia603; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia603.l-Ia603.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R7 představuje methylkarbonyl:
so2ch3
Ia603 ch3 • · • · · ·
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia604; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia604.l-Ia604.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
- 426 -
so2ch3
R2
Ia604 ch3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia605; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia605.l-Ia605.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R7 představuj e dimethylaminokarbonyl:
N(CH3)2 • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia606; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia606.l-Ia606.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
- 427 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia607; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia607.l-Ia607.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
SO2CH3
Ia607 • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia608; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia608.l-Ia608.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
- 428 -
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia609; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia609.l-Ia609.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R7 představuje benzyl:
SO2CH3
Ia609 • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce
Ia610; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia610.l-Ia610.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R6 představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
- 429 -
R2
SO2CH3
Ia610
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia611; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia611.1-Ia611.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R3 představuje atom chloru, R7 představuje ethyl:
Cl
Ia611
Podobné jsou nejvýhodnějši sloučeniny obecného vzorce
Ia612; obzvláště sloučeniny obecného vzorce
Ia612.1-Ia612.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R představuje atom chloru, R a
R představují oba ethyl:
R2
Ia612
Cl
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia613; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Xa613.1-Ia613.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R představuje atom chloru, R7 představuje methylkarbonyl:
N »N
N02
Cl
Ia613 • ·
- 431
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia614; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia614.1-Ia614.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R3 představuje atom chloru, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
Ia614
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia615; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia615.1-Ia615.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R3 představuje atom chloru, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
Ia615
N(CH3)2 • · · · • ·
432
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia616; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia616.1-Ia616.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R3 představuje atom chloru, R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
N(CH3)2
Ia616
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia617; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia617.1-Ia617.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R3 představuje atom chloru, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
• · • ·
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia618; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia618.1-Ia618.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R3 představuje atom chloru, R představuje ethyl, R představuje fenylkarbonylmethyl:
Cl
Ia618 • ·
- 434 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia619; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia619.1-Ia619.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R3 představuje atom chloru, R7 představuje benzyl:
Ia619
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia620; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia620.l-Ia620.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-Ial.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R3 představuje atom chloru, R6 představuje ethyl a R7 představuje benzyl:
Cl la620 • ·
- 435 Dále jsou mimořádně výhodné 4-(3-heterocyklyl1-benzoyl)pyrazoly obecného vzorce I, ve kterém:
R1 představuje atom halogenu nebo Ci-Cg-alkyl;
obzvláště atom chloru nebo methyl;
R2 představuje 4,5-dihydroisoxazol-3-yl,
4,5-dihydrothiazol-2-yl, 1,3-dithiolan-2-yl,
1,3-dioxan-2-yl, thiazol-2-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl nebo 1,2,4-oxadiazol5-yl, který je substituovaný nebo nesubstítuovaný; obzvláště 4,5-dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-dihydrothiazol-2-yl, 1,3-dithiolan-2-yl nebo 1,3-dioxan2-yl, který je substituovaný nebo nesubstítuovaný;
R3 představuje atom vodíku, skupinu nitro, atom halogenu nebo Ci-Cg-alkylsulfonyl; obzvláště atom vodíku, atom chloru nebo Ci-C4-alkylsulfonyl;
R4 představuje atom vodíku;
R6 představuje Ci-Cg-alkyl;
obzvláště methyl, ethyl, propyl, 2-methylpropyl nebo butyl;
R7 představuje Ci-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl,
Ci-C6-alkylkarbonyl, C2-C6~alkenylkarbonyl, Ci-C6-alkoxykarbonyl, N- (Ci-Cg-alkoxy) N- (Ci-C6~alkyl) aminokarbonyl, Ci-Cg-alkoxyiminoCi-C6-alkyl, kde uvedené alkylové a alkoxy zbytky
- 436 mohou být částečně nebo úplně halogenovány a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin: skupina kyano, hydroxy, Ci-C4-alkylkarbonyl, Ci-C4-alkoxykarbonyl, hydroxykarbonyl nebo C3-C6~cykloalkyl;
fenyl-Ci-C6-alkyl, f enylkarbonyl-Ci-C6-alkyl, fenylC2-C6-alkenylkarbonyl nebo fenylkarbonyl, kde fenylové zbytky posledních 4 substituentů mohou být částečně nebo úplně halogenovány a/nebo mohou nést jeden až tři z následujících zbytků: skupina nitro, skupina kyano, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy nebo Ci-C4-halogenalkoxy;
R8 představuje atom vodíku;
a jejich zemědělsky použitelné soli.
4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazoly obecného vzorce I mohou být získány různými způsoby, například způsoby, které jsou popsány níže.
Reakce 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazolů obecného vzorce III se sloučeninou obecného vzorce IV (Schéma 1):
• ·
- 437 -
(Schéma 1)
L1 představuje nukleofilně přemístitelnou odštěpitelnou skupinu jako je atom halogenu, například atom brom nebo atom chloru, heteroaryl, například imidazolyl nebo pyridyl, karboxylát, například octan nebo trifluoracetát nebo sulfonát, například mesylát nebo triflát (trifluormethansulfonát) a podobně.
Sloučeniny obecného vzorce IV mohou být používány přímo, například v případě alkylhalogenidů, acylhalogenidů, sulfonylhalogenidů, karboxylových anhydridů a sulfonových anhydridu nebo mohou být připraveny in šitu, například aktivované karboxylové kyseliny (použitím karboxylových kyselin a dicyklohexylkarbodiimidu, karbonyldiimidazolu a podobně).
Výchozí materiály jsou obecně používány v ekvimolárním
- 438 poměru. Může však být výhodné používat přebytek jedné nebo další složky.
Je-li to vhodné a možné, může být výhodné provádět reakci v přítomnosti báze. Bázický reaktant je výhodně používán v ekvimolárním množství. Použití přebytku báze, například 1,5 až 3 molární ekvivalenty, vztaženo ke sloučenině III, však může být výhodné v některých případech.
Vhodné báze jsou terciární alkylaminy jako je triethylamin, aromatické aminy jako je pyridin, uhličitany alkalických kovů, například uhličitan sodný nebo uhličitan draselný, nebo hydridy alkalických kovů, například hydrid sodný. Výhodné je použití triethylaminu nebo pyridinu.
Vhodná rozpouštědla jsou například chlorované uhlovodíky jako je methylenchlorid nebo 1,2-dichlorethan, aromatické uhlovodíky, například toluen, xylen nebo chlorbenzen, ethery jako je diethylether, methyl-terc.-butyl ether, tetrahydrofuran nebo dioxan, polární aprotická rozpouštědla jako je acetonitril, dimethylformamid nebo dimethylsulfoxid nebo estery jako je ethylacetát, nebo jejích směsi.
Reakční teplota je obecně v rozmezí od 0 °C do teploty varu reakční směsi.
Závěrečné zpracování pro získání konečného produktu může být provedeno způsobem, který je sám o sobě známý.
Benzoylpyrazoly obecného vzorce III jsou známé nebo mohou být-připraveny způsoby, které jsou samy o sobě známé • · ···· ·· · * ·· · · • · · · · · · ···· • · · ·· · · · · ·
- 439 ·· · ·· ···· (například WO 96/26206 nebo dřívější německá patentová přihláška DE-A 1970 1446), například reakcí pyrazolů obecného vzorce V s aktivovanou benzoovou kyselinou Via nebo benzoovou kyselinou νίβ, která je výhodně aktivována in sítu, pro získání acylačního produktu VII, a následné přemístění.
• · · ·
- 441 • · · ·
L2 představuje nukleofilně přemístitelnou odštěpitelnou skupinu jako je atom halogenu, například atom bromu nebo atom chloru, heteroaryl, například imidazolyl nebo pyridyl, karboxylát, například octan nebo trifluoracetát a podobně.
Aktivovaná benzoová kyselina Via může být použita přímo, jako například v případě benzoylhalogenidů, nebo může být připravena in sítu, například použitím dicyklohexylkarbodiimidu, trifenylfosfinu/ azodikarboxylových esterů, 2-pyridin disulfidu/trifenylfosfinu, karbonyldiimidazolu a podobně.
Pokud je to možné a vhodné, může být výhodné provádět acylační reakce v přítomnosti báze. Pro toto použití jsou reaktanty pomocné báze výhodně používány v ekvimolárním množství. V některých případech může být výhodný malý přebytek pomocné báze, například 1,2 až 1,5 molárních ekvivalentů, vztaženo ke sloučenině V.
Vhodné pomocné báze jsou terciární alkylaminy, pyridin nebo uhličitany alkalických kovů. Vhodná rozpouštědla jsou například chlorované uhlovodíky jako je methylenchlorid nebo 1,2-dichlorethan, aromatické uhlovodíky jako je toluen, xylen nebo chlorbenzen, ethery jako je diethylether, methylterc.-butylether, tetrahydrofuran nebo dioxan, polární aprotická rozpouštědla jako je acetonitril, dimethylformamid nebo dimethylsulfoxid nebo estery jako je ethylacetát, nebo jejich směsi.
• · • · · 9
- 442 Jestliže použitá složka, představující aktivovanou karboxylovou kyselinu, je benzoylhalogenid, může být výhodné ochladit reakční směs na teplotu 0-10 °C v průběhu přidávání této reakční komponenty. Následně se směs míchá při teplotě 20-100 °C, výhodně při teplotě 25-50 °C, dokud reakce není ukončena. Závěrečné zpracování se provádí obvyklým způsobem, například vlitím reakční směsi do vody a extrakcí užitečného produktu. Vhodná rozpouštědla pro tento účel jsou obzvláště methylenchlorid, diethylether a ethylacetát. Po sušení organické fáze a odstranění rozpouštědla může být surový ester použit bez dalšího čištění pro další přeměnu.
Další přeměna esterů na sloučeniny obecného vzorce I se výhodně provádí při teplotě 20-100 °C v rozpouštědle a v přítomnosti báze a, je-li to vhodné, s použitím kyanové sloučeniny jako katalyzátoru.
Vhodná rozpouštědla jsou například acetonitril, methylenchlorid, 1,2-dichlorethan, dioxan, ethylacetát, toluen nebo jejich směsi. Výhodná rozpouštědla jsou acetonitril a dioxan.
Vhodný báze jsou terciární aminy jako je triethylamin, aromatické aminy jako je pyridin nebo uhličitany alkalických kovů jako je uhličitan sodný nebo uhličitan draselný, výhodně používané v ekvimolárním množství nebo s až čtyřnásobným přebytkem, vztaženo k množství esteru. Výhodné je použití triethylaminu nebo uhličitanu alkalického kovu, výhodně v dvojnásobku ekvimolárního množství, vztaženo k množství esteru.
• · · ·
- 443 Vhodný kyanové sloučeniny jsou anorganické kyanidy jako je kyanid sodný nebo kyanid draselný a organické kyanové sloučeniny jako je acetonkyanohydrin nebo trimethylsilylkyanid. Tyto sloučeniny jsou používány v množství od 1 do 50 molárnich procent, vztaženo k množství esteru. Výhodné je použití acetonkyanohydrinu nebo trimethylsilylkyanidu, například v množství od 5 do 15, výhodně 10, molárnich procent, vztaženo k množství esteru.
Závěrečné zpracování může být prováděno způsoby, které jsou samy o sobě známé. Například se reakční směs okyselí zředěnou anorganickou kyselinou jako je 5% kyselina chlorovodíková nebo kyselina sírová a extrahuje se organickým rozpouštědlem, například methylenchloridem nebo ethylacetátem. Organický extrakt může být extrahován 5-10% roztokem uhličitanu alkalického kovu, například roztokem uhličitanu sodného nebo roztokem uhličitanu draselného.
Vodná fáze se okyselí a vzniklý precipitát se odfiltruje s podtlakem a/nebo extrahuje methylenchloridem nebo ethylacetátem, suší a koncentruje. (Příklady přípravy esterů hydroxypyrazolů a přeměna esterů jsou popsány například v EP-A 282 944 a US 4 643 757) .
Benzoylhalogenidy obecného vzorce Via' (kde L2' = Cl, Br) mohou být připraveny způsobem, který je sám o sobě známý reakcí benzoových kyselin obecného vzorce νίβ s halogenačními činidly jako je thionylchlorid, thionylbromid, fosgen, difosgen, trifosgen, oxalylchlorid, oxalylbromid.
Benzoové kyseliny obecného vzorce νίβ mohou být připraveny způsobem, který je sám o sobě známý kyselou nebo bázickou • · • · · · hydrolýzou odpovídajících esterů obecného vzorce Vly (L3 =
Ci-C6~alkoxy).
- 444 -
Podobně benzoové kyseliny obecného vzorce νίβ mohou být získány reakcí odpovídajících bromem nebo jodem substituovaných sloučenin obecného vzorce VIII v přítomnosti katalyzátoru tvořeného přechodovým kovem jako je paládium, nikl, kobalt nebo rhodium a báze s oxidem uhelnatým a vodou za zvýšeného tlaku.
xx • · · ·
- 445 • · · · · · · ···· ·· · · · · ···· ·· ··
Dále je možné přeměnit sloučeniny obecného vzorce VIII na odpovídající nitřily obecného vzorce IX provedením Rosenmund-von Braunovy reakce (viz například Org. Synth. Vol. III, 212 (1955)) a přeměnit tyto sloučeniny na sloučeniny obecného vzorce νίβ následnou hydrolýzou.
Estery obecného vzorce Vly mohou být získány reakcí halogenarylových sloučenin nebo arylsulfonátu obecného vzorce X, kde L4 je odštěpitelná skupina jako je atom bromu, atom jodu, triflát, fluorsulfonyloxy a podobně, s heterocyklylcíničitany (Střílová kopulace), heterocyklylborovými sloučeninami (Suzukiho kopulace) nebo heterocyklylzinkovými sloučeninami (Negishiho reakce) XI, kde M představuje Sn (Ci~C4-alkyl) 3, B(OH)2, ZnHal (kde Hal = atom chloru, atom bromu) a podobně, způsobem, který je sám o sobě známý (viz například Tetrahedron Lett. 11 (1986), 5269) v přítomnosti katalyzátoru, tvořeného přechodovým kovem jako je paládium nebo nikl a, je-li to vhodné, i báze.
( kde L4 - Br, I,
-OSO2CF3,
-OSO2F) ( kde M = Sn(Ci-C4-alkyl)3, B(OH)2, ZnHal, kde Hal je cl nebo Br)
Podobně je možné získat estery obecného vzorce Vly syntézou • · • · · ·
- 446 heterocyklu, připojeného v poloze 3.
Například 1, 2,4-oxadiazolin-3-ylové deriváty mohou být připraveny z amidoximů obecného vzorce XII kondenzací s aldehydy nebo ketony (viz například Arch. Phar. 326 (1993), 383-389).
Thioamidy obecného vzorce XIII jsou vhodné prekursory pro 2-thiazolinylové deriváty (viz například Tetrahedron 42 (1986), 1449-1460). Je však také možno použít je pro syntézu 2-thiazolyl- nebo 5,6-dihydro-4H-l,3-thiazin-2-ylových derivátů (viz například Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. vydání, Sv. E5, str. 1268 ff (1985)). Podobně mohou být použity pro přípravu 1,2,4-thiadiazol5-ylových derivátů (viz například J. Org. Chem. 45 (1980), 3750-3753) nebo 1,3,4-thiadiazol-2-ylových derivátů (J.
Chem. Soc. Perkin Trans. I (1992), 1987-1991).
2-Oxazolinyl, 2-thiazolinyl a 2-imidazolinylové deriváty jsou dosažitelné z karboxylových kyselin obecného vzorce XIV (viz například Tetrahedron Let. 22 (1981), 4471-4474).
1,3-Thiazol-5(4H)-thion-2-yl (viz například Helv. Chim. Acta 69 (1986), 374-388) a 5-oxo-2-imidazolin-2-ylové deriváty (viz například Heterocycles 29 (1989), 1185-1189) mohou být připraveny způsoby známými z literatury z acylhalogenidů obecného vzorce XV, kde Hal představuje atom halogenu, obzvláště z acylchloridů.
2-Oxazolyl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl a 1,3,4-oxadiazol-2-ylové deriváty (viz například J. Heterocyclic Chem. 28 (1991),
- 447 17-28) nebo 2-pyrrolylové deriváty (viz například
Heterocycles 26 (1987), 3141-3151) mohou být připraveny způsobem, který je sám o sobě známý, z karboxylových kyselin obecného vzorce XIV nebo z acylhalogenidů obecného vzorce XV.
Oximy obecného vzorce XVI mohou být přeměněny na
4,5-dihydroisoxazol-3-yl nebo na isoxazol-3-ylové deriváty způsobem, který je sám o sobě známý, použitím meziproduktů představovaných chloridy hydroxamových kyselin. Tyto sloučeniny jsou pro vytvoření nitrilových oxidů in šitu, které potom reagují s alkeny nebo alkiny pro vytvoření požadovaných produktů (viz například Chem. Ber. 106 (1973), 3258-3274). 1,3-dipolární cykloadice chlorsulfonylisokyanátu na nitrilové oxidy poskytne 1,2,4-oxadiazolin-5-on-3-ylové deriváty (viz například Heterocycles 27 (1988), 683-685).
Aldehydy obecného vzorce XVIII mohou být přeměněny na
2.4- dihydro-l,2,4-triazol-3-on-5-ylové deriváty přes semikarbazonové meziprodukty (viz například J. Heterocyclic Chem. 23 (1986), 881-883 ).
2- Imidazolinylové deriváty je možno připravit z benzonitrilů obecného vzorce XIX známými způsoby (viz například J. Org. Chem. 52 (1987), 1017-1021).
Pro přípravu 1,2,4-triazol-3-ylových derivátů známými způsoby mohou také být použity benzonitrily obecného vzorce XIX (viz například J. Chem. Soc. (1954), 3461-3464).
3- Pyrazolinyly nebo 4-pyrazolinylové deriváty nebo
4.5- dihydroisoxazol-4-yl nebo 4,5-dihydroisoxazol-5-ylové a · • » · · • ·
- 448 deriváty mohou být připraveny 1,3-dipolární cykloadicí diazoalkanů, nitriliminů nebo nitriloxidů s arylalkeny obecného vzorce XX (kde R* je jeden z možných subsubstituentů, uvedených ve významu R2) .
Arylalkiny XXI (kde R* jeden z možných subsubstituentů uvédených ve významu R2) mohou reagovat v 1,3-dipolární cykloadition, například s výše uvedenými 1,3-dipóly pro získání pyrazol-3-ylu nebo pyrazol-4-ylu nebo isoxazol-4-ylu nebo isoxazol-5-ylových derivátů.
Aldehydy XVIII mohou být přeměněny Wittigovou reakcí použitím fosfoniových solí (Ph)3P+CH2COR*X- (R* má význam jednoho ze substituentů, uvedených ve významu R2) způsobem, který je sám o sobě známý, (J. March, Advanced Organic Chemistry, 3. vydání, str. 864 ff., Wiley-Interscience Publication, 1985) pro získání a,β-nenasycených ketonů XXII. Po reakci s hydroxyaminem se tím získají odpovídající oximy, které mohou být přeměněny na 5-isoxazolylové deriváty oxidační cyklizaci (J. Am. Chem. Soc. 94 (1972) 9128).
Aldehydy XVIII mohou být také přeměněny na odpovídající enolové ethery použitím alkoxymethylfosfoniových solí způsobem, který je sám o sobě známý, (J. March, Advanced Organic Chemistry, 3. vydání, str. 864 ff., WileyInterscience Publication, 1985). Štěpení těchto enolových etherů způsobem, podobným způsobům známým z literatury dává acetaldehydové deriváty XXIII. Tyto látky mohou být brominací v α poloze přeměněny na a-bromacetaldehydové deriváty (Tetrahydron Lett. 29 (1988) 5893), které po cyklizaci s amidy, thioamidy a amidiny dávají oxazoly,
- 449 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9 thiazoly a imidazoly. Kromě toho použitím dimethylformamid dimethyl acetalu mohou být acetaldehydové deriváty XXIII přeměněny na odpovídající enaminy, které mohou být přeměněny na isoxazoly a pyrazoly použitím hydroxyaminů nebo hydrazinů.
Mimo to mohou být aldehydy XVIII přeměněny na hydroxyketonové deriváty aldolovou reakcí s ketony. Následná oxidace vede na 1,3-diketony, které mohou být přeměněny na isoxazoly, pyrazoly a pyrimidiny použitím hydroxyaminů, hydrazinů a amidinů.
Aldehydy XVIII mohou být také přeměněny na odpovídající diazo sloučeniny XXIV použitím způsobů známých z literatury (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. vydání, Vol. E14b). 1,3-Dipolární cykloadice na alkeny a alkiny a následná izomeriace vede na pyrazoliny a pyrazoly.
Postupem podobným způsobu, který je známý z literatury, například Sandmeyerovou reakcí, mohou být získány bromem nebo jodem substituované sloučeniny obecného vzorce VIII, používané jako výchozí materiály, z odpovídajících anilinů, které samy jsou syntetizovány redukcí vhodných nitrosloučenin. Bromem substituované sloučeniny obecného vzorce VIII také mohou být získány přímou brominací vhodných výchozích materiálů (viz Monatsh. Chem. 99 (1968), 815-822).
Nitrily obecného vzorce IX mohou být získány výše uvedeným způsobem. Podobně je možné je připravit z odpovídajících anilinů použitím Sandmeyerovy reakce.
* · • · · • * « *
9 9 + t · · » · · · *··* · ·· + + · 9++++9 · · · ♦ * *
9·+ 9+ + 9 9· + +9 ++++ +· ·* ++
- 450 Výchozí materiály obecného vzorce X jsou známy (víz například Coli. Czech. Chem. Commun. 40 (1975), 3009-3019), nebo mohou být připraveny jednoduchým způsobem vhodnou kombinací známých syntéz.
Sulfonáty X (L4 = -OSO2CF3, -OSO2F) mohou například být získány z odpovídajících fenolů, které jsou samy o sobě známy (viz například EP-A 195 247) nebo mohou být připraveny známými způsoby (viz například Synthesis 1993, 735-762).
halogenové sloučeniny X (L4 = Cl, Br nebo I) mohou například být získány z odpovídajících anilinů obecného vzorce XXV Sandmeyerovou reakcí.
Amidoximy obecného vzorce XII, thioamidy obecného vzorce XIII a karboxylové kyseliny obecného vzorce XIV mohou být připraveny z nitrilů obecného vzorce XIX způsobem, který je sám o sobě znám.
Je také dále možné připravit karboxylové kyseliny obecného vzorce XIV z aldehydů obecného vzorce XVIII známými způsoby (viz například J. March, Advanced Organic Chemistry, 3. vydání, str. 629 ff, Wiley-lnterscience Publication (1985)).
Acylhalogenidy obecného vzorce XV mohou být připraveny z odpovídajících karboxylových kyselin obecného vzorce XIV obvyklými způsoby.
Oximy obecného vzorce XVI jsou výhodně získány reakcí aldehydů obecného vzorce XVIII s hydroxyaminem způsobem, který je sám o sobě známý, (viz například J. March, Advanced •t »··« «9 ft · ft · · · · · · • · « «· · · * · « ·· a··· ·»·*·· _ Λ c. i _ ···· · · · ···· ti X t* a· ·* aaaa aa ·<
Organic Chemistry, 3. vydání, p. 805-806, Wiley-Interscience Publication (1985)).
Aldehydy obecného vzorce XVIII jsou známy nebo je možno připravit známými způsoby. Mohou tedy být připraveny z methylových sloučenin obecného vzorce XXVI brominací, například N-bromsukcinimidem nebo 1,3-dibrom5,5-dimethylhydantoinem a následnou oxidací (viz Synth. Commun. 22 (1992), 1967 - 1971).
Přeměna oximů obecného vzorce XVI na nitrily obecného vzorce XIX může být také prováděna způsoby, které jsou samy o sobě známy (viz například J. March, Advanced Organic Chemistry,
3. vydání, str. 931-932, Wiley-Interscience Publication (1985)).
Arylalkeny obecného vzorce XX mohou být připraveny vycházejíce z halogenovaných sloučenin nebo sulfonátů obecného vzorce X (L4 = Br, Cl, OSO2CF3, OSO2F) , mimo jiné Heckovou reakcí s olefiny v přítomnosti paládiového katalyzátoru (viz například Heck, Palladium Reagents in Organic Synthesis, Academie Press, London 1985; Synthesis 1993, 735 - 762).
Arylalkiny obecného vzorce XXI mohou být připraveny způsobem, který je sám o sobě známý, reakcí halogenarylových sloučenin nebo arylsulfonátů obecného vzorce X se substituovanými alkiny v přítomnosti paládiového nebo niklového katalyzátoru (například Heterocycles 24 (1986), 31-32). Alkiny, které mají koncové vodíkové funkční skupiny se výhodně získají z odpovídajících silylových sloučenin «Φ·· φ* φφ ·· ·· *· • φ φ · ·Φ«Φ * «φ » φ φ * φ φφ φφφ » · Φ φ «τ · Φ Φ Φ * · Φ
ΦΦ·· φφφ φφφφ >φ «« Φ··· «φ ·· φφ
- 452 (viz například J. Org. Chem. 46 (1981) 2280-2286).
Sloučeniny obecného vzorce IV, použité jako výchozí materiály, jsou známy nebo mohou být připraveny způsoby známými z literatury.
O:
• · • ·
454 Příklady provedení vynálezu
Příklady přípravy:
5-Benzyloxy-4-[ 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4-methyl-sulfonylbenzoyl]-1-ethyl-lH-pyrazol (sloučenina 2.45)
1,44 g (60 mmol) hydridu sodného a 10,40 g (60 mmol) benzylbromidu bylo po částech přidáno do roztoku 6,00 g (15 mmol) 4-[2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4-methylsulfonylbenzoyl]-l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazolu v 300 ml bezvodého dioxanu. Směs byla míchána za teploty zpětného toku po dobu 24 hodin, rozpouštědlo bylo odstraněno za sníženého tlaku a residuum bylo vyjmuto v dichlormethanu a promýván třikrát vodou. Organická fáze byla sušena a koncentrována a residuum bylo chromatografováno na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: N-pentan/ethylacetát). Bylo získáno 1,5 g (20% teoretického výtěžku) 5-benzyloxy4-[2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4-methylsulfonylbenzoyl]-1-ethyl-lH-pyrazolu (teplota tání 70-75 °C).
Kromě výše uvedené sloučenina byly podobným způsobem připraveny nebo by mohly být připraveny další 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazoly obecného vzorce I, které jsou uvedeny v Tabulce 2:
- 455 • · · · » · · ' > · · » · · <
I · · ( • · · ·
_ o i, 2- S Ax z . « Ξ εΓ rA .* n u ·3 V) OT o Γμ'Χ' 2 <e <n —; — 00 εΓλα2 í7ó σ» —: X oo ··· ^ ΛΑ X λα 3, □j^X-OC “S“? 8-75 5-70 y—k.^-s Z Vi 30 SC CN <A cn p^ & Cn NO CN . _y z-s X1“ s—ί?’’ vn r, 0C 1 vn 7-2()9 7-73
•3 ·§ •a -s > (Ό PÍ
44 o 'O Ph E- 5 z κ >? Λ*. •χΌΌ 3 ΥΊ 5 X «· θ' c ** fN tri in sc >c X Λ
i/-) OC O\ — *7 (A 9* C Ί
—: cA S r·, .. - v 30
yii >*—·. ~ VÍ tfí οίτε' o o 3?
oc'5'tF' ovn 0C m CN CN rr SC
P- CO «Λ □c n
c cA S o m p* — cA S
» & = I = ·= X - - =
o
^ri <N I P o o u o n
Γ* Pí u*> υ V) X c <*. υ *A <J Vk r -'o O u řn n-
<C u ď s-/ ó‘ o ΰ 3 υ
N
r- e\
*** Ξ f~, V“, VI *n •X1
eí u σ 1 ύ' δ ó1 <N u 7< u u
s c
eí = X = X u-> ze = X
n ΓΊ X u t* r, cn r~, *n Γ-i
δ c u u δ δ δ
PN ri fN <N
0 o c O O o o u
73 73 <Z ω 73 73 73 73
x *X
pA cA
N N
tt <9
K K
3 O
V} <0
2 o _.. __ •M —· «
u- fc_ X X X X X X
X X m m rA cn m cn
n _s _c ·, _L _L . ·.
a Ξ -3 R s o N O a O N N
un *ΖΊ R R
N 5 O X c 3 Q Q
Z Z z Z Z Z
X X 4= o c £5 n C £Z e
— •3 -o Ό o •o
X X X X X X
e E Jí -e 43 43 43
-□ *3 3 ? *33 ra no
Ώ. A vn Vn vn vn vn_ vn
A V“J rr N N rf rf N
~L· 0 c δ δ 0 δ δ
r—( CN m Ό* m ÚO X οΰ
ó • • « • • • •
Z CN CN CN CN CN CN CN CN
• · · · · · · • · ·· · · * · · ·
456 -
Fyzikální data Teplota tání [°C] !H NMR [δ v ppm] . - As As “O ζ/5 v-x s— fC rs. 5í z-s <Λ cn .„ S cí»? O CM cí c^ As As. /Ά V} «ΖΪ *□ η η C —’ ví oc 1.12(1); l-48(s); 3.15(s); 3.33(s); 3.89(q); 5.59(s); 7.41(m); 7.54(s); 7.89(d); 8.13((1). As Z—S E (Π ?. S z-s .w . E 'm-Z '•~Z ·—' O\ f*\ o cm’ vS od As As <Λ XJ XJ Í5r s—z 's-z 2 00 Ol X « OC — rH r~~ ífl Vi *»✓ *S-Z 00 VTl CM c^ en vn o cí t< 1 28(d); 3.33(s); 3.36(m); 3.69(s); 4.52(1); 4.98(m); 7.55(s); 7.86(d); 8.12(d). <✓ S—Z Vl oo en O cí vi oox' cířřcM* en tri «— Tt* od z—s z-s z-s 2/>S2z rn —’ c\ —- Tt S j 83-88 . As Z-S V š? Λ . m ce . „ , « «. z·* X“S rí X 22 m X Tt oc s-z s_x SmZ '•O rc oo CM o oc —· Tt S 1 168 - 173 I As ^νΙ/ϊ □ E = řív oo Γ' ΛςΓ' _;□·..2,7» 3£ cm *n ό η M S?í Sc n £ fM (*1 .* Tt * “ ~Z3 z-S S3zxS2z >c — cTt — c A ac
oo Cd X = X X Ú* s X = X
r* ce: jm X u v-> X o ci X u jn X Ό u CM X o *n *r* 5 r- X ď f- X ď V» W»4 Ul ď Ml X ď X* □ O u iri u Ml X CJ
o Cd m X o *n X Π u σι X σ 1 n X u w-> X ΓΜ u n •r u «Λ X rM u V-» ΠΜ CJ v*, rl u
•*r Cd X ' X X X X X X X •T·
m Cd cn X O CM O C/3 <n X u CJ o cn m X o o (Λ O »*« Jm O o CZ) Cl X o CM O 00 m X o Π O 00 n X u M O 00 n X o n O Ui c~. Um O o 00
fM cd m 1 c N Λ X £ o t· T3 >s c xj in Tt >s *£ v E '•5 1 v> ví 1 ”o N ce X % o u. “U >s 5 1 IQ tt 1 *£ v E ? A ví 3A fA 'o N ce X O Vi O ÍM XJ >S Λ 1 vy Tt 1 *>» *5 E -5 vy ví *>> cA 1 O N re X ví 2 ό >s Έ xj vy Tt «Α 1 o N re x o •5S c u XJ >s £ t Vy Tt *>> 1 en 1 X c v 2 •o >S _C TJ vy Tt *>» rA t O N re X s 2 T3 >s x: Ύ νγ Tt » m 1 Έ N re X s 2 Ό >% x: 5 1 νγ Tt * c*> 1 c N re X O v. SÍ Ό «1^ ^5 1 νγ Tt JZ 4> l V)
Qí □ ϋ 0 ΰ ϋ 0 u 0 □
ó z σ\ CM O «—4 CM r“1 r-4 CM CM rH CM m rH CM Tř rM CM in r—4 CM kO r—1 CM Cs «-Η CM
« · • ·
- 457 ···· ··· ···· ·· «* · · > · · · · ·· · ·
Fyzikální data Teplota tání [°C] ’H NMR [δ v ppm] tfřř vy JJ i—· θ' ΛΑ λα3ζ<^ oí·'? £ Π m t w · · ΛΑ CT“ o n c n ot, . X CZ CZ · £3x^2>n ro v> o\ σι ο Γχ o o rS cr oo 2 Ό 'Γ'-ϋ· Isg· d Γ0 r>: M. x 33 vy 0^3 **—» O^sD N 5 vy Ol ·*. r< —. f> .. čř-šNe mm'' SwO’ so rs vy os rn o rn rt ΛΑ ΛΑ . c C 2,-5-3, g£ = ci 'f ac Ρ ζ g t rn ~~~ eš & Aí*m vy 22 vy rs f< m ... SeZ \m/ \«e/ \C ** 00 o> m oy O rn xt 0.91(t); 1.24(1); 1.35(1); 3.1 l(s); 3.35(s); 3.67(s); 4.36(q); 7.54(s); 7.86(d); 8.10(d). ÍO ao Γ-ζ Q\ “O «Λ 0*, vy vy C m ό *7 H oc ΛΑ ΛΑ Ό O\ vy sc cs en X m N ΛΑΛΑ Vi Vi X^ríS^ os vy —- rň r-* ΛΑ . _ v: /—s ic* V3 O m ?:s I? řS & ΛΑ ·* .^A iťřn O m o 't ~ rt =C s$S rt CS vy o\ m x o rn S s T Ol θ' —: d O1 iri P ío oo t O O — vi od •Ο^ΛΑ λα £S3x rr S Λ^ — V? VÍ 'w*' '«w' C TT c θ' m vy O rn rA 148-153
00 aí X X X -r· T* X X
oí r» X σ 1 vy X M u Γ* X ry <J VI X CS u r* JbM ry u «Λ X n o r* ď vy T ď
ed vy •R- ó* <n X u ry mM u •-P u n r □ uy •r“ C4 u vy ia CS u ry T υ
Oí x' X X X X X X *T*
ry Oí ry a. u <M O co ry X υ o co ry X o (S o co ry X <ά o (Λ ry «-r ΰ o co ry X o ď co ry X CJ rs O V3 ry X u cs o cn
rs CÍ 1 m 1 C N cs § Vi £ •o J= 5 « Vy 1 5^ o vy rn *O N es X 60 *5 U “3 >» JS •5 1 vy ’Τ £ Ίυ 1 vy 1 m o N ce X O .w o Um •o >> -C ^5 1 νΊ Tf *>» «£ O 1 vy *>> 1 rn o N es X o CZ3 o Um Ό >> x: -5 vy £ α vy vy >\ 1 m 1 o N & X o «2 o Um •o >» ~5 vy ττ >> λ o ^5 1 vy vy 1 m « o N es X O .22 o k. •a >» .e 7 vy Tř « >> X υ ‘5 1 vy vy 1 m 1 *c N cs X Q V/ c Um •o >» ~5 1 vy Tř 1 >» Λ ? vy vy (4,5-díhydroisoxazol-5-spirocyklo- pentan)-3-yl
CÍ □ □ □ o ΰ 0 0 υ
» o z 00 r-t rs σ\ r—i rs o rs rs »-S CS CS CS rs rs m rs rs rs rs in rs rs
• · ’ - 458 -
Fyzikální data Teplota tání [°C] ’H NMR [δ v ppm] 1.25 (t); 1.32 (t); 1.74 (m): 2.02 (m); 3.05 (s); 3.37 (s); 4.04 (q); 4.39 (q); 7.54 (s); 7.86 (d); 8.09 (d). 173-174 158 90 Os 165 158-160 | Vh 141-144 1.09 (t); 1.46 (t); 1.81 (q); 2.63 (t); 3.27 (s); 4.05 (q); 7.62 (s); 7.66 (d); 7.71 (d); 7.98 (d); 8.25 (d). o 148-149 , vh CM sO r 145-147 ] νη CM Vh /*> . *. E, 3 — Os 0C As. As CX' ε aí.^ ΟΌ E s—·> vg 30 C 0C (XI X c~. raí. cx* Q CM oc Vh 00 se — O rn xd
OO CX Z X = -r X x X X X X X X X X X
c* ftí vh X o 8 X o O cj Wh X T3 cj O o X u II X u W-| X ď O υ “Τ- Ο I O 1 tn 8 O H O CM Cl O w 8 o Wh X ď 8 Vh X CM O O CJ r» X CJ 1 C 8 o n X υ o cj X tf 1 o fM X u ΜΊ X ď o o z o o ch 0 Wh X ď 8 v-i Tm O r- X CJ ( c
Ό βί Vh ď V» •v· o‘ i/5 X -C* u V» X CM u Wh X <j* Vh Tm O Uh X fM u V, X u Mh X υ wh X <M <j Vh X ď Vh X fM u wh Tm u Vh X CJ vn CM cj VI Tm CJ
X X X X X X X X X X X X X X
Ch ex jn O CM O co f*1 X u fM o 00 f-l X u fM o CZ5 n Ď fM O 00 ΡΊ X u fM o co Ch X u CM O CZ3 ch X υ CM O Vi ch X u CM O co Ch X CJ fM O 00 ch X cj (M o 00 rh X o CM O oo ch X u CM O 00 ch X u fM o 00 Ch Ύ* O fM O 00 0 ΰ
fM CX (4,5-dihydroisoxazol-5-spirocykIo- pentan)-3-yl 2-thiazoly 1 2-thiazolyl 2-thiazolyl s .2 '£ Ύ CM Tn o N .2 Lc 1 CM 2-thiazolyl 2-thiazolyl 2-thiazolyl c N .5 *5 T* CM 12-thiazolyl 2-thiazolyl 2-thiazolyl 2-thiazolyJ I CM c jx Je H3 I tn >v 1 CM C CS X .2 •o tn 1 >> Λ Q ε ό 1 Vh vT
o: U O CJ U 0 □ O ΰ U čj 0 ΰ 0 ΰ 0 ΰ
ó SS SO CM CM CM CM 00 CM CM os CM CM o co CM r-4 O CM CM CO CM cn co CM «a· ch CM in Ch CM so ch CM Γ- co CM 00 Ch CM CS co CM o Tf CM «Η Ό» CM
• · • · · ···· ··· ··· · · · · · ·
Fyzikální data Teplota tání [°C] ’H NMR [δ v ppm] 0.82 (s); 1.22 (t); 1.42 (m); 2.60 (q); 3.69 (d); 3.84 (d); 4.02 (q); 6.15 (s); 7.22 (d); 7.41 (d); 7.61 (s) 0.82 (s); 1.21 (1); 1.42 (s); 3.68 (cl); 3.89 (m); 5.59 (s); 6.18 (s); 7.24 (m); 7.41 (m) 195-200 70-75 85-95 I 1.29 (t); 2.46 (s); 3.49 (t); 3.91 (q); 4.53 (t); 5.57 (s); 7.31 (m); 7.59 (d). 0.94 (t); 1.12 (t); 1.39 (d); 1.61 (m); 2.98 (m); 3.42 (m); 3.87 (m); 4.98 (m); 5.49 (s); 7.41 (m); 7.59 (s); 7.90 (d); 8.10 (d) 94-96 | 55-60 00 s© Tt í 58-62 85-90 195-200
00 cti X X X X X X Um X X X X - X
c* Oá O o m CJ ΓΜ X u VI X CJ JN Ux cj VI X cj (N X o Vi te σ υ Ά n X CJ <N X o ví X CJ rs X CJ •Λ X CJ X υ e> X CJ es ČJ 8 5 ČJ rt to X CJ 5, VI CJ OO CJ 2 Cl f*. X O Cl X CJ VI X CJ
so dí ď X cj Cl Um u v, X CJ ro X CJ V» X rs cj v-i X CJ ro X CJ ro X CJ *n •U es CJ r~. X CJ VI *CJ CJ c*. X CJ c-. •T· ČJ
Qí X X Um X X X X X MM Mm X s = X X
& 0 0 ro X υ (M O V) <o X CJ N o CO ro X CJ N O V) X X O rs O CZO 1 C n X u es o C. c es O ω m •T· ČJ Cl o 00 C“, ČJ CJ o 00 c*. o Cl o 00 ci CJ CJ O 00 Γ. X CJ Cl o CZ)
CS OS 5,5-dimethyl-l,3-dioxan-2-yl 1 <N 1 c es X O •3 1 rn 1 J3 0> E •5 1 ΟΊ tn 4,5-dihydroisoxazol-3-yl >» 1 m 1 o N es X c V C te Ό Λ 1 tn Tt 4,5-dihydroisoxazoI-3-yl 4,5-dihydrothiazol-2-yl 5-methyl-4,5-dihydroisoxazoI-3-yl *>v 1 co 1 O N es X O vt O 5 jC *3 »A Tt Τ» ci 1 o N es X s c te Ό >> »A *>> rA 1 δ <9 X δ O te >» .Έ •5 «Α Tt 1 m 1 s cs X o v. 2 •Σ3 >» .c *5 1 tn A, c N X s 2 >. tA Ά *>> 4 ro 1 o N X 8 2 •o >\ £ •5 tA Tt 1 ΓΊ 1 O N es X c v 2 •n >·, A
OS U o cj čj CJ rO X CJ 0 ϋ ΰ ČJ ϋ ČJ ČJ ϋ
6 z <N TT CN ro CN *3· CN m ** CN VO •3» CN r· CN cs *3* CN σ» Tt CN O tn CN tn CN CN tn CN co tn CN ^3· tn CN tn tn CN
• · « · • ·
460 -
Fyzikální data Teplota tání [°C] 'H NMR [δ v ppm] 70-75 78-92 70-75 88-93 120-123 J 57-62 1.38 (m); 3.29 (s); 3.46 (t); 4.02 (q); 4.13 (s); 4.35 (m); 4.62 (t); 5.48 (s); 7.29 (s); 7.65 (d); 8.16 (d) 183-186 j 0.94 (3H); 1.12 (3H); 1.39 (3H); 1.61 1 (2H); 2.70 (1H); 2.98 (ÍH); 3.42 (2H); 3.87 (211); 4.98 (III); 5.49(211); 7.41 j (5H); 7.59 (111); 7.90 (111); 8.10 (1H) ί 69-74 1.3 (t); 1.4 (s); 2.6 (q); 3.7 (s); 6.4 (s); 7.4 (d); 7.5 (d); 7.7 (s) «♦ 2·^ n H ?„ Iť «'j· o * c « ΓΛ X ii ·**» 1^· 3- 3C Γ* W“, o A r·* 155-160
o: = = Ζ Z Z X Z «k. Z X = - =
ftí rl Z υ V, Z cj Γ-Ι ζ CJ r*. 0 n Z CJ o o o Γ-. z CJ n Z CJ o CJ o ť*. z CJ CM •r· ó£ υ χ· 2,0 z o ,7 Z O ii σ cm CJ -r · 2,5 z o ΓΜ Τ' U U CJ CM X CJ <“·« c~, z CJ o z II CJ cS Z CJ rl Z CJ 8 r-l z CJ Cl X U WS X \© o o CJ WS Z rl CJ O 2 X Ti CJ J c cň φ
O Q£ «Λ X CM cj ί*> -τ- α VJ Μη <Μ Ο n z CJ wn X CM O cs G JS CM u n Z CJ z CJ WS X CM CJ r. Z CJ cs r u v*. Ti cj· «Λ ΓΙ CJ
Tt ζ ζ ζ z z z X = z z z wk» = -
a f*. ζ ο CM Ο 00 ί*) X Ο ο οο **·. G CM Ο CO s? CJ n o 00 co X O CM O 00 n •ψ* G CM O 02 cs G CM O oo m T* CJ CM O 00 cs X O CM O oo c- X c*·. φ c CM O co fS X o CM O 00 0 0 CM O 00 ř*i c n O oo
(N Cť Τ Α Ν Γϊ X 8 C U· ^3 >·, _C Ό I ΙΛ Ά τ 1 ΓΟ CQ X X SX © >χ •3 Α. rř Τχ 1 cs Ν χ SX -ο *? Α Tt 1 fS o N CQ X O eV5 o k. -© J2 5 A Tt *>» en o N CQ X 8 2 Ό >. Λ A Tt T » ΓΏ O N CQ X O Vi o kn •o >x jC 1 vs Tt T A N cs X £ SX “□ ‘•5 A* Tt Tx A 1 o N CQ X O M © k> Ό jC *5 A Ν’ T A 1 o N CQ X O M © k· Ό 1 »n T A *© N CQ X O .S2 sx ·© >» JC -3 in 5Γ T, o E A T A K X cz *5 k. o >> -c 5 A Tt *>> C e3 E 5 u A 1 Tt t CQ X O X >» 3 x; 1 U O A *>s A © X A Tx Έ v c At A T A t CQ X o .2 £í O >x Λ •5 A Ά
o: CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ <Λ G
ó z to ιη CN Γ** ΙΛ CN co m CN σ\ tn ΓΝ o to CN «-Η to CN CN tO CN m to CN M· to CN uo to CN to to CN to CN co to CN o> to CN
• ·
- 461
S s c' CT> Μ Z—X Π 2 os cn ΜΊ • z Os g š , '—Z ό n
x=: •3™ 1* 00
σ’ύ' 3,r-' Ooo eri<
rt o & £- a Έ > o x 2* *, f- Ό m g S· vt r* i-CO rr 2 ιη >4 Ό Τ’ ., Cs '-'r* cn O *n Ξτ Τ’ o CN o ΤΓ íř rs sC OC Mř
•fí \C z-s x£~ ·» n o pš s ΛΪ.Ο ε n ^i— CN •-1 M ΜΊ OC
S eí js g-z H X CN .i, CN “O Os •c Ά 6 ri 3C
a <** X χν*> •3 f< 'wZ1 ri Ťg“ ~S 3 O ~ x3 ir θ' ÍS cn S2 r*
CN .žA x. E ii2; <N r**· . V)
~ ’**’ ri ~ n 300
O<*i ti ..N X Q Os C*c^ •r r* ž< OcN Ό
'-'r-' '—'vn '-'r/
sc .. m tT ..CN sO . - CN OC
fM z-K<M : Sač 2SP Τ’ wn <ACs - ór
00 Ctí - = X = •X. = »· s - X s = = ·¥ £
ri ri ri ri rt £
X u £ CJ
r* o <J sa D X«Z u z** ’Τ X ď t*l X o ΰ X u ri § o u XT r, X O o o Ό To u u Z»\ rt υ z^. JA rt. rt. u. rt X rt ϋ o rt. X u o rt £
rl u u Ά O II η X o 1« »T 0 ď rt »T* 0 O s >s u ó s >s o U 0 o o z II θ' rt u
2 u u £
ΤΓ o
W> Ά SA Ά SA WJ IA SA <A
Ό «X. X X X X X -R £ £ T-5 M* 7 “r·*
OÍ ó CJ n Q o ÍM u ÍM O o o n O o ÍM U ΰ n u d c
XT ctí £ X X = X •rt X X rt X £ = *T- X
rt, rt rt rt rt rt rt. rt. rt. rt rt. rt rt rt
m Ctí X X X X X £ X £ S £ X X
ΰ u u u υ u CJ <J :j o (J υ u, o u,
n n rt ÍM fM <M IM IM n n rt rt rl
o o o O O O O o O o o o o o
CZ) CZ) CZ) CZ) CZ) CZ) CZ) CZ) CZ) CZ) CZ) CZ) CZ) CZ)
<N Ctí >» >» >» L>> >s >s >s >s
>s ri Λ ri ri ri ri ri ri
sn *z c o c * o o
N N N N N N N N
rt rt rt rt rt es rt es
X X X X X X X X
« X 8 8 8 8 8 8 8 8
8 S, S Ss S. Ss Ss O Ό O o O •5 c S •5 S •o c h. •o
>S o c >s >, X» ^s >-. >s >\ >>
N N N N JZ £ JC J2 X 4= 4=
“C .5 je je — ce rt £ Ί3 n3 =j •o to
Ξ X £ 4S x: £ £ V“, «Λ vn •n V, •n Ά
r> CN CN CN rl CN CN ΤΓ Τ’ Tf xf •*r Τ’ t tt
es ΰ ΰ ΰ 0 0 ΰ □ ČJ 0 ΰ ΰ ΰ ϋ □ 0
O rH <N m t* m S£5 c^ co σν O rtH CN ro *3*
6 r*~ r* r* r« r- r* Γ* r* r- 00 CO 00 00 co
z CN CN CN CN <N CN CN CN CN CN (N CN CN CN CN
• ·
’♦.* - 462 -
Fyzikální data Teplota tání [°C] ’H NMR [δ v ppm] 112-116 1.02 (d); 1.18 (t); 3.26 (s); 3.33 (m); 3.53 (m); 3.75 (q); 4.50 (t); 7.06 (s); 7.70 (d); 8.10 (d) 101-102 92-96 68-70 | 11.38-1.43 (m); 3.22 (m); 4.08 (q); [ 5.30 (sept); 7.32 (s); 7.48 (d); 7.51 (d) 1.38 (d); 1.45 (d); 3.24 (m); 3.70 (s); 5.24 (m); 7.33 (s); 7.47 (d); 7.52 (d) 141-144 68-72 66-96 135-138 I 00 t vn 2 128-131 120-123 114-118 115-117
ao Cd Z X X X E = X X X Um Um = —
r- cd m X o Cí u x“>* X o '—Z X cj rn υ X CJ CM n- O 8 8 cn Um CM υ 8 8 c“. X c- •r* CJ Γ* X r. φ r- X m φ ΓΜ X CJ fM Τ’ CJ O X d X CJ u z r. Čj CJ z CM X CJ X CJ II X CJ CJ •Τ» ČJ X Sť CJ ČJ CJ o CJ ČJ o r» m u c CM ČJ CM X u XI X (J u.
Ό cd vn X CM O Vt X CM O n X CJ m X o rn X CJ V» X CJ r“. u ι—, “C ČJ V> X CM u m X υ vn CJ Γ-. X CJ vn Tj CJ r, O JC Tl U ř*i u
Tř Cd X X •7· X X X X X X X X X X X s =
m cn X o CM o CO cn X u CJ O CO X o CJ O 00 m X υ <5* 00 ί*ϊ X CJ o (73 čj ΰ m 5 o 00 m X * o co m X Sč, o CO m X Sč, o CO r, X O CJ o co cn r- c CJ o co m O CM O co r. X u CJ o co cn u CM O co
fsl Cd *>s A 1 o N « X O v. O >% jC “5 *0. xr 1 en 5 N X O tz: o o >n X V A xr *>> A ra X O .ÍZJ Ή O E 1 vn >> A 1 s ra X O já >s x: 4) E 1 V) *>. cn c N es X C Vi 2 Ό Pn .e •5 « vn ť *>> JÍ « E A xr “>x 1 vn 8 ra •a ra X O 1 (N 1 >% Ο- Ο o. o .22 A 3-isopropy 1-1,2,4-oxadiazol-5-yl A ra X s o k> Ό Pn *2 ^5 < vn xT >» JS v ε A xf Pn 1 m 1 3 ra X 8 δ »» •Ό P> xí A xf Pn 1 m Έ N ra X δ 2 •o Pn *3 A Pn l cn < o N ra X 8 o k. o >> .Έ V A xf Pn A Έ N ra X 8 o •o Pn jC ? A xf Pn A « 3 ra X c v. a h- -a pn jC A Xf >s A 1 o N ra X o «Λ 2 O Pn ux T5 A Xf >s A » o N ra X δ 2 ·□ Pn rE A Xf Pn cn 1 N n X o V5 'δ kM no >» •5 A
Cd υ o CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ υ CJ υ CJ CJ CJ CJ
o z m 00 CN VO co CN co CN co co CN σ» co CN o on CN On (N CN On CN en on CN xy on CN un Ch CN VO on CN r* on CN 00 on CN on on CN o o rH CN
• ·
- 463
Fyzikální data Teplota tání [°C] ’H NMR [δ v ppm] 1.43 (I); 2.25 (m); 3.30 (s); 3.45 (1); 4.06 (q); 4.66 (m); 4.75 (t); 7.30 (s); 7.63 (d); 8.l6(d) 168-173 165-170 164-168 122-125 145-147 | 123-126 55-60 1.30 (t); 2.50 (s); 3.30 (s); 4.05 (q); 4.13 (s); 6.53 (s); 7.52 (s); 7.93 (d); 8.16 (d) 70-73 0.93 (t); 1.25 (m); 2.23 (m); 2.83 (q); 3.65 (s); 4.95 (sept); 7.48 (s); 7.93 (d); 8.20 (d) 1.31-1.35 (m); 3.31 (s); 4.02 (q); 5.08 (sept); 6.52 (s); 7.49 (s); 7.90 (d); 8.16 (d) 0.93 (l); 1.3(1 (d); 1.74 (sext); 2.85 (t); 3.37 (s); 3.68 (s); 5.02 (sept); 6.56 (s); 7.53 (s); 7.90 (d); 8.18 (d)
30 QS = X X = •Xa •R X X X F T· =
r- Pí u ťS X u PM T* § —F* o «Λ o X O ώ Cl X u <J lil o X d F· ΰ υ lil u X PM y X o II X u o XI Cl X υ X o II X u C. X o r- «χ* U c rt τ- α Γ- X Cl u Γ- X rt O r- υ r- rt o 1
o Pi v. X Cl u rt *r o Vt X ď rt X o W1 X ó* r-i 0 •Λ X ύ* C. X O v-l X Cl U v-> X d U Cl X (J MT *N u rt -r- O
xř CČ X •w kJM X X X X hU X X X X X
n Pi rt X O o t/3 rt X o C/3 rt ala tj ó* rt X o cn rt X o Cl o ΪΛ Cl X o o C/3 rt X o d o 00 rt, X o Cl o 00 r-i X u d o V) rt X % o C/5 rt X s rt X u rs O V3 rt X <J d o M
d <A K es X C V. £ •Ό JS 43 νγ xf >» 1 m 1 o N es X s £ TJ >v .C TJ νγ N*** >» cA 1 o S X C Vi £ ”O >» x: TJ 1 νγ ττ « rn o N es X c Vi ε •σ >> .c 5 vA rn o s X o v. £ Ό >» >K νγ ’Τ ►» 1 rn O N rs X O (Λ £ T3 >» .C TJ νγ T·’ >·. tA o N es X o VI £ •o >s e 45 wA Tř >1 1 rn o N (S X O M O o >s £ 1 νγ rn o N cs X c j:· v E *A *?* rA t CQ X O •S2 *>\ Λ « ε Ά 4,5-diethylisoxazol-3-yl T rn Έ N « X s >» 3 -O vA » m 1 Φ N es X 1 Q. ε Q. C Ά
Pi ϋ ϋ ϋ ΰ ΰ ϋ 0 ϋ ϋ 0 υ ϋ ϋ
o z rH O r-4 CN CN O rH ÍN m o <N TJ» Ο r—4 «Ν ιη o r-4 CN kO o i-H CN r* o rH CN 00 o i—< CN cn o r-4 CN o r—4 i-H CN r-4 γ-4 r-4 CN CN rH r-4 CN m r-4 ι-H CN
• ·
- 464 Syntézy některých výchozích materiálů jsou uvedeny dále:
4-[2-Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol (sloučenina 3.21)
Krok a) 2-Chlor-3-methyl-4-methylthioacetofenon
Při teplotě 15-20 °C byl roztok 157 g (2 mol) acetylchloridu v 420 ml 1, 2-dichlorethanu přidán po kapkách do suspenze 286 g (2,14 mol) chloridu hlinitého v 420 ml 1,2-dichlorethanu. Následně byl přidán po kapkách roztok 346 g (2 mol) 2-chlor6-methylthiotoluenu vil 1,2-dichlorethanu. Reakční směs byla míchána po dobu 12 hodin a potom vlit do směsi 3 1 ledu a 1 1 koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Směs byla extrahována methylenchloridem a organická fáze byla promývána vodou, sušena nad síranem sodným a koncentrována. Residuum bylo destilováno za sníženého tlaku. Bylo získáno 256 g (60% teoretického výtěžku) 2-chlor-3-methyl4-methylthioacetofenonu. (Teplota tání 46 °C)
Krok b) 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonylacetofenon
163,0 g (0,76 mol) 2-chlor-3-methyl-4-methylthioacetofenonu bylo rozpuštěno v 1,5 1 ledové kyseliny octové a smícháno s 18,6 g wolframanu sodného. Za chlazení bylo přidáno po kapkách 173,3 g 30% roztoku peroxidu vodíku. Směs byla míchána po dobu 2 dní a následně zředěna vodou.
Precipitovaná pevná látka byla podtlakově odfiltrována, promývána vodou a sušena. Bylo získáno 164,0 g (88% teoretického výtěžku) 2-chlor-3-methyl• ·
- 465 4-methylsulfonylacetofenonu. (Teplota tání 110-111 °C)
Krok c) 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonylbenzoová kyselina g (0,33 mol) 2-chlor-3-methyl-4-methylsulfonylacetofenonu bylo rozpuštěno v 700 ml dioxanu a, při teplotě okolí, smícháno s 1 1 12,5% roztoku chlornanu sodného. Směs byla následně míchána při teplotě 80 °C po dobu 1 hodiny. Po ochlazení se vytvořily dvě fáze, z nichž těžší byla zředěna vodou a mírně okyselena. Precipitovaná pevná látka byla podtlakově odfiltrována, promýván vodou a sušena. Bylo získáno 60 g (73% teoretického výtěžku) 2-chlor-3-methyl4-methyl-sulfonylbenzoová kyselina. (Teplota tání 230-231 °C)
Krok d) Methyl-2-chlor-3-methyl-4-methylsulfonylbenzoát
100 g (0,4 mol) 2-chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-benzoová kyselina bylo rozpuštěno vil methanolu a byl přiváděn plynný chlorovodík za teploty zpětného toku po dobu 5 hodin. Směs byla následně koncentrován. Bylo získáno 88,5 g (84% teoretického výtěžku) methyl-2-chlor-3-methyl4-methylsulfonylbenzoátu. (Teplota tání 107-108 °C)
Krok e) Methyl-3-brommethyl-2-chlor-4-methylsulfonylbenzoát g (0,31 mol) methyl-2-chlor-3-methyl-4-methylsulfonylbenzoátu bylo rozpuštěno v 2 1 tetrachlormethanu a bylo po částech přidáno 56 g (0,31 mol) N-bromsukcinimidu, zatímco směs byla vystavena světlu. Reakční směs byla filtrována, filtrát byl koncentrován a residuum bylo vyjmuto
- 466 v 200 ml methyl-terc.-butyletheru. Roztok byl smíchán s petrolejovým etherem a precipitovaná pevná látka byla podtlakově odfiltrována a sušena. Bylo získáno 74,5 g (70% teoretického výtěžku) methyl-3-brommethyl-2-chlor4-methylsulfonylbenzoátu. (Teplota tání 74-75 °C)
Krok f) Methyl-2-chlor-3-formyl-4-methylsulfonylbenzoát
Roztok 41,0 g (0,12 mol) methyl-3-brommethyl-2-chlor4-methylsulfonylbenzoátu v 250 ml acetonitrilu byl smíchán s 42,1 g (0,36 mol) N-methylmorfolin-N-oxidu. Reakční směs byla míchána při teplotě okolí po dobu 12 hodin a potom koncentrována a residuum bylo vyjmuto v ethylacetátu. Roztok byl promýván vodou, sušen a koncentrován. Bylo získáno 31,2 g (94% teoretického výtěžku) methyl-2-chlor-3-formyl4-methylsulfonylbenzoátu. (Teplota tání 98-105 °C)
Krok g) 2-Chlor-3-hydroxyiminomethyl4-methylsulfonylbenzoová kyselina
15,00 g (54 mmol) methyl-2-chlor-3-formyl4-methylsulfonylbenzoátu a 4,20 g (60 mmol) hydrochloridu hydroxyaminů bylo vyjmuto v 300 ml methanolu a po kapkách byl přidán roztok 3,18 g (30 mmol) uhličitanu sodného v 80 ml vody. Po míchání směsi při teplotě okolí po dobu 12 hodin byl methanol oddestilován a residuum bylo zředěno vodou a extrahováno diethyletherem. Organická fáze byla sušena a rozpouštědlo bylo odstraněno. Bylo získáno 14,40 g (91% teoretického výtěžku) methyl-2-chlor-3-hydroxyiminomethyl4-methylsulfonylbenzoátu. (Teplota tání 126-128 °C).
• ·
- 467 Krok h) Methyl-2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4-methylsulfonylbenzoát (sloučenina 4.3)
Při teplotě 15-20 °C byl do roztoku 158,0 g (0,54 mol) methy1-2-chlor-3-hydroxyiminomethyl-4-methylsulfonylbenzoátu a 1 1 dichlormethanu přiváděn po dobu 30 minut ethylen. Po přidání 1,6 g octanu sodného bylo po kapkách při teplotě 10 °C přidáno 454 ml roztoku hydrochloritanu sodného, zatímco byl současně s tím přiváděn ethylen. Následně byl ethylen přiváděn při teplotě 10 °C po dobu dalších 15 minut. Směs byla míchána po dobu 12 hodin, fáze byly odděleny a organická fáze byla promývána vodou, sušena a koncentrována. Bylo získáno 156,5 g (90% teoretického výtěžku) methyl2-chlor-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoátu. 3H NMR (δ v ppm) 3,24 (s); 3,42 (t); 3,99 (s); 4,60 (t); 7,96 (d) ; 8,10 (d) ) .
Krok i) 2-Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4-methylsulfonylbenzoová kyselina (sloučenina 4.4)
Při teplotě 40-45 °C byl pomalu po kapkách přidán roztok 32,8 g hydroxidu sodného v 330 ml methanolu do směsi 170,0 g (0,54 mol) methyl-2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4-methylsulfonylbenzoátu a 1 1 methanolu. Suspenze byla míchána při teplotě 50 °C po dobu 5 hodin. Rozpouštědlo bylo oddestilováno, residuum bylo vyjmuto v 1,5 1 vody a vodná fáze byla extrahována třikrát ethylacetátem. Vodná fáze byla okyselena kyselinou chlorovodíkovou a extrahována třikrát ethylacetátem. Sloučené organické fáze byly následně promývány neutrální vodou, sušeny a koncentrovány. Bylo získáno 148,8 g (91% teoretického výtěžku) 2-chlor-
- 468 3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoové kyseliny.
NMR (δ v ppm): 3,26 (s); 3,45 (t); 4,63 (t); 8,15 (s);
8,53 (s, br).
Krok j) 2-Chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4- methylsulfonylbenzoylchlorid (sloučenina 4.5)
Při teplotě 50 °C bylo přidáno po kapkách 74,8 g (0,63 mol) thionylchloridu v 50 ml bezvodého toluenu do roztoku 139,0 g
2- chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4-methylsulfonylbenzoové kyseliny, 1 ml dimethylformamidu a
1 bezvodého toluenu. Směs byla zahříván na teplotu 110 °C po dobu 6 hodin, poté bylo rozpouštědlo bylo oddestilováno. Byl získán 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4-methylsulfonylbenzoylchlorid s kvantitativním výtěžkem.
4H NMR (δ v ppm) 3,25 (s) ; 3,46 (t); 4,62 (t) ; 8,21 (dd) ) .
Krok k) 4-[2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4-methylsulfonylbenzoyl]-5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol (sloučenina 3.21)
Při teplotě okolí a pod ochrannou plynovou atmosférou bylo současně po kapkách přidáno 43,60 g (0,13 mol) 2-chlor3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoylchloridu v 375 ml bezvodého dioxanu a 13,56 g (0,134 mol) triethylaminu v 375 ml bezvodého dioxanu do roztoku 12,74 g (0,13 mol) 5-hydroxy-l-methylpyrazolu a 300 ml bezvodého dioxanu. Reakční směs byla míchána při teplotě okolí po dobu hodin a potom odfiltrována přes silikagel, který byl proplachován dioxanem. Vymytá složka byla koncentrována za
- 469 sníženého tlaku na přibližně 500 ml a byla smíchána s 17,94 g (0,13 mol) suchého, jemně práškového uhličitanu draselného. Po uplynutí 6 hodin za teploty zpětného toku bylo rozpouštědlo oddestilováno za sníženého tlaku a residuum bylo vyjmuto v přibližně 700 ml vody. Nerozpustné složky byly odfiltrovány a pH filtrátu bylo upraveno na 2 3 pomalým přidáním 10% kyseliny chlorovodíkové. Vytvořený precipitát byl podtlakově odfiltrován. Bylo získáno 46,16 g (92% teoretického výtěžku) 4-[2-chlor3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazolu. (Teplota tání 250 °C)
4- [2-Chlor-3-(5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) 4-methylsulfonylbenzoyl]-5-hydroxy-1-methyl-lH-pyrazol (sloučenina 3.5 )
Krok a) Methyl-2-chlor-3-(5-methyl-4,5-dihydroisoxazol3-yl)-4-methylsulfonylbenzoát (sloučenina 4.25)
Při teplotě okolí byl do roztoku 15,0 g (52 mmol) methyl2-chlor-3-hydroxyiminomethyl-4-methylsulf onylben-zoátu a 200 ml dichlormethanu po dobu 30 minut přiváděn propen. Po přidání 1,6 g octanu sodného, byl přidán po kapkách roztok 42,8 ml hydrochloritanu sodného za současného přivádění propenu. Při teplotě okolí byl propen následně přiváděn do směsi po dobu dalších 15 minut. Směs byla zahřívána po dobu 3 hodin za teploty zpětného toku a potom míchána po dobu 12 hodin při teplotě okolí, propen byl přiváděn ještě jednou za teploty zpětného toku po dobu 5 hodin a směs byla míchána při teplotě okolí po dobu dalších 12 hodin. Fáze byly odděleny a organická fáze byla promývána vodou, sušena a • · ·· ·· - 470 koncentrována. Bylo získáno 15,5 g (89% teoretického výtěžku) methyl-2-chlor-(5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4-methylsulfonylbenzoátu. (Teplota tání 130-135 °C)
Krok b) 2-Chlor-3-(5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4-methylsulfonylbenzoát (sloučenina 4.26)
Roztok 3,52 g (88 mmol) hydroxidu sodného v 100 ml methanólu byl pomalu přidán po kapkách do směsi 15,00 g (45 mmol) methyl-2-chlor-3-(5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4-methylsulfonylbenzoátu a 200 ml methanólu. Suspenze byla míchána při teplotě okolí po dobu 48 hodin. Rozpouštědlo bylo oddestilováno, residuum bylo vyjmuto ve vodě a vodná fáze byla promývána třikrát ethylacetátem. Vodná fáze byla okyselena kyselinou chlorovodíkovou a extrahována třikrát ethylacetátem. Sloučené organické fáze byly následně promývány neutrální vodou, sušeny a koncentrovány. Bylo získáno 13,20 g (92% teoretického výtěžku) 2-chlor3- (5-methy1-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4- methylsulfonylbenzoové kyseliny. (Teplota tání 173-178 °C) .
Krok c) 2-Chlor-3-(5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) 4-methylsulfonylbenzoylchlorid (sloučenina 4.39)
Při teplotě okolí bylo 5,7 g (51 mmol) thionylchloridu přidáno po kapkách do roztoku 13,0 g (41 mmol) 2-chlor3- (5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)4- methylsulfonylbenzoové kyseliny, 1 ml dimethylformamidu a 250 ml bezvodého toluenu. Směs byla následně zahřívána za teploty zpětného toku, dokud reakce nebyla ukončena. Po ochlazení bylo rozpouštědlo oddestilováno. Bylo získáno 14,2 g 2-chlor-3-(5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) 4-methylbenzoylchloridu s kvantitativním výtěžkem.
Krok d) 4-[2-Chlor-3-(5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) 4-methylsulfonylbenzoyl]-5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol (sloučenina 3.5)
Při teplotě okolí bylo nejprve 4,00 g (12 mmol) 2-chlor3- (5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl) 4- methylsulfonylbenzoylchloridu v 50 ml dioxanu a potom 1,20 g (12,2 mmol) triethylaminu v 30 ml dioxanu přidáno po kapkách do roztoku 1,20 g (12 mmol) 5-hydroxy1-methylpyrazolu v 30 ml dioxanu. Reakční směs byla míchána po dobu 12 hodin a potom filtrována přes silikagel a filtrát byl smíchán s 0,50 g (3,6 mmol) uhličitanu draselného a zahříván za teploty zpětného toku po dobu 12 hodin. Po uplynutí dalších 12 hodin míchání při teplotě okolí bylo přidáno na špičku lopatky uhličitanu draselného a směs byla ještě jednou zahřívána na teplotu zpětného toku. Po ochlazení bylo rozpouštědlo bylo oddestilováno za sníženého tlaku, residuum bylo vyjmuto ve vodě a promýváno ethylacetátem, pH bylo upraveno na 1-2 použitím 10% kyseliny chlorovodíkové a směs byla opakovaně extrahována ethylacetátem. Sloučené organické fáze byly promývány vodou a sušeny a rozpouštědlo bylo odstraněno. Residuum bylo vyluhováno ve studeném ethylacetátu. Bylo získáno 1,60 g (34% teoretického výtěžku) 4-[2-chlor-3-(5-methyl4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]5- hydroxy-l-methyl-lH-pyrazolu. (Teplota tání 230-235 °C)
- 472 4-[2-Chlor-3-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl) 4-methylsulfonylbenzoyl]-5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol (sloučenina 3.29)
Krok a) Methyl-2-chlor-3-hydroxykarbonyl4-methylsulfonylbenzoát
Při teplotě 5 °C bylo 13,8 g (0,11 mol) monohydrátu hydrogenfosforečnanu sodného v 170 ml vody, 49,3 g (0,43 mol·) 30% roztoku peroxidu vodíku a 66,2 g (0,59 mol) 80% vodného roztoku chloridu sodného přidáno postupně do roztoku 115,3 g (0,42 mol) methyl-2-chlor-3-formyl4-methylsulfonylbenzoátu a 2000 ml acetonitrilu. Reakční roztok byl následně míchán při teplotě 5 °C po dobu 1 hodiny a potom při teplotě okolí po dobu 12 hodin. pH potom bylo upraveno na hodnotu 1 použitím 10% kyseliny chlorovodíkové a bylo přidáno 1500 ml vodného 40% roztoku hydrogensiřičitanu sodného. Směs byla míchána při teplotě okolí po dobu 1 hodiny a vodná fáze byla extrahována třikrát ethylacetátem. Sloučené organické fáze byly promývány roztokem hydrogensiřičitanu sodného a sušeny. Rozpouštědlo bylo oddestilováno, což dalo 102,0 g methyl-2-chlor3- hydroxykarbonyl-4-methylsulfonylbenzoátu.
1H NMR (δ v ppm) 3,34 (s); 3,93 (s); 8,08 (s); 14,50 (s, br.).
Krok b) Methyl-2-chlor-3-chlorkarbonyl4- methylsulfonylbenzoát kapky dimethylformamidu a 11,9 g (0,1 mol) thionylchloridu byly přidány do roztoku 6,0 g (0,021 mol) methyl-2-chlor* · • « « · « 4»
- 473 3~hydroxykarbonyl-4-methylsulfonylbenzoátu a 50 ml bezvodého toluenu. Roztok byl zahříván za teploty zpětného toku po dobu 4 hodin. Odstranění rozpouštědla za sníženého tlaku poskytlo 6,2 g methyl-2-chlor-3-chlorkarbonyl4-methylsulfonylbenzoátu.
4Η NMR (Ó v ppm) 3,21 (s); 4,02 (s); 8,02 (d); 8,07 (d).
Krok c) Methyl-2-chlor-3-(l-hydroxy-2,2-dimethyleth2-ylaminokarbonyl)-4-methylsulfonylbenzoát
Při teplotě 0-5 °C byl roztok 7,80 g (25 mmol) methyl2-chlor-3-chlorkarbonyl-4-methylsulfonylbenzoátu přidán po kapkách do roztoku 4,54 g (50 mmol) 2,2-dimethylethanolaminu v 40 ml dichlormethanu. Reakční roztok byl míchán při teplotě okolí po dobu 6 hodin a potom extrahován třikrát vodou, sušen a koncentrován. Bylo získáno 8,20 g (80% teoretického výtěžku) methyl-2-chlor-3-(1-hydroxy2.2- dimethyleth-2-ylaminokarbonyl)-4-methylsulfonylbenzoátu. (Teplota tání 70-72 °C).
Krok d) Methyl-2-chlor-3-(l-chlor-2,2-dimethyleth2-ylaminokarbonyl)-4-methylsulfonylbenzoát
Směs 6,9 g (20 mmol) methyl-2-chlor-3-(1-hydroxy2.2- dimethyleth-2-ylaminokarbonyl)-4-methylsulfonylbenzoátu a 5 ml thionylchloridu byla míchána při teplotě okolí po dobu 6 hodin. Roztok byl zředěn 50 ml dichlormethanu a následně koncentrován. Residuum bylo rozpuštěno v 20 ml dichlormethanu. Přidání cyklohexanu vedlo k vytvoření krystalického precipitátu, který byl podtlakově odfiltrován a sušen. Bylo získáno 6,4 g (88% teoretického výtěžku)
- 474 methyl-2-chlor-3-(1-chlor-2,2-dimethyleth2-ylaminokarbonyl)-4-methylsulfonylbenzoátu.
Krok e) 2-Chlor-3-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)4-methylsulfonylbenzoová kyselina (sloučenina 4.38)
Roztok 5,82 g (15 mmol) methyl-2-chlor-3-(1-chlor2,2-dimethyleth-2-ylaminokarbonyl)-4-methylsulfonylbenzoátu a 0,81 g (20 mmol) hydroxidu sodného v 80 ml methanolu byl míchán při teplotě okolí po dobu 8 hodin. Rozpouštědlo bylo oddestilováno a residuum bylo vyjmuto ve vodě a promýváno třikrát ethylacetátem. Vodná fáze byla okyselena kyselinou chlorovodíkovou a extrahována třikrát ethylacetátem. Organická fáze byla sušena a rozpouštědlo bylo odstraněno za sníženého tlaku. Bylo získáno 3,10 g (56% teoretického výtěžku) 2-chlor-3-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)4-methylsulfonylbenzoové kyseliny.
1H NMR (δ v ppm) 1 34 (s); 3,40 (s); 4,13 (s); 8,07 (s);
13,95 (s, br).
Krok f) 2-Chlor-3-(l-chlor-2,2-dimethyleth2-ylaminokarbonyl)-4-methylsulfonylbenzoylchlorid
Roztok 3,00 g (9 mmol) 2-chlor-3-(4,4-dimethyl4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4-methylsulfonylbenzoové kyseliny, 1,43 g thionylchloridu a 1 kapky dimethylformamidu v 80 ml bezvodého toluenu byl zahříván za teploty zpětného toku po dobu 3 hodin. Po ochlazení bylo rozpouštědlo oddestilováno za sníženého tlaku. Bylo získáno 3,43 g (86% teoretického výtěžku) 2-chlor-3-(l-chlor-2,2-dimethyleth2-ylaminokarbonyl)-4-methylsulfonylbenzoylchloridu.
Krok g) 4-[2-Chlor-3-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)4-methylsulfonylbenzoyl]-5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol (sloučenina 3.29)
Při teplotě 15 °C bylo 1,65 g (4,3 mmol) 2-chlor-3-(1-chlor2,2-dimethyleth-2-ylaminokarbonyl)4-methylsulfonylbenzoylchloridu v 25 ml dioxanu a 0,45 g (4,5 mmol) triethylaminu v 10 ml dioxanu přidáno po kapkách do směsi 0,42 g (4,3 mmol) 5-hydroxy-l-methylpyrazolu v 10 ml dioxanu. Směs byla míchána při teplotě okolí po dobu 4 hodin a potom odfiltrována přes silikagel, který byl proplachován dioxanem. Sloučené filtráty byly koncentrovány na 60 ml a smíchány s 1,24 g (9 mmol) jemně práškového uhličitanu draselného. Směs byla zahřívána za teploty zpětného toku po dobu 5 hodin a ochlazena, rozpouštědlo bylo odstraněno za sníženého tlaku, residuum bylo vyjmuto ve vodě, nerozpustné složky byly odfiltrovány, roztok byl okyselen použitím 10% kyseliny chlorovodíkové a extrahován opakovaně ethylacetátem. Sloučené organické fáze byly následně promývány vodou, sušeny a koncentrovány. Bylo získáno 1,2 g (68% teoretického výtěžku) 4-[2-chlor3- (4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)4- methylsulfonylbenzoyl]-5-hydroxy-1-methy1-lH-pyrazolu. (Teplota tání 132-135 °C)
Methyl-2-chlor-3-(1,3,4-oxathiazolin-2-on-5-yl)4-methylsulfonylbenzoát (sloučenina 4.22)
Krok a) Methyl-3-aminokarbonyl-2-chlor4-methylsulfonylbenzoát
- 476 ···· · · · ···· ·· ·· »· ··»· ·· ··
Do roztoku 15,0 g (48 mmol) methyl-2-chlor-3-chlorkarbonyl4-methylsulfonylbenzoátu a 300 ml bezvodého dioxanu bylo po dobu 2 hodin přiváděno amonium. Výsledný precipitát byl podtlakově odfiltrován a filtrát byl koncentrován. To dalo 15,2 g methyl-3-aminokarbonyl-2-chlor4-methylsulfonylbenzoátu s kvantitativním výtěžkem.
Krok b) Methyl-2-chlor-3-(1,3,4-oxathiazolin-2-on-5-yl) 4-methylsulfonylbenzoát
9,80 g (75 mmol) chlorkarbonylsulfenylchloridu bylo přidáno po kapkách do roztoku 4,37 g (15 mmol) methyl3- aminokarbonyl-2-chlor-4-methylsulfonylbenzoátu v 150 ml bezvodého toluenu. Směs byla míchána za teploty zpětného toku po dobu 48 hodin a rozpouštědlo bylo potom odstraněno za sníženého tlaku a residuum bylo chromatografováno na silikagelu (vymývaci rozpouštědlo: ethylacetát/ cyklohexan = 1/1). Bylo získáno 3,70 g (70% teoretického výtěžku) methyl2- chlor-3-(1,3,4-oxathiazolin-2-on-5-yl)4- methylsulfonylbenzoátu.
4- [2,4-Dichlor-3-(l-methyl-3-methylkarbonyl-lH-pyrazol5- yl)benzoyl]-l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol (sloučenina 3.60)
Krok a) Methyl-2,4-dichlor3- [N-(4-methylfenylsulfonylamino)iminomethyl] benzoát
Při teplotě okolí bylo 39,2 g (0,21 mol) hydrazidu kyseliny
4- methyldienylsulfonové přidáno do 49,0 g (0,21 mol) methyl2,4-dichlor-3-formylbenzoátu v 600 ml methanolu a směs byla míchána po dobu 48 hodin. Precipitát, který se vytvořil, byl podtlakově odfiltrován a filtrát byl koncentrován. Sloučené precipitáty byly chromatografovány na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: cyklohexan/ethylacetát = 7/3). Bylo získáno 76,8 g (91% teoretického výtěžku) methyl-2,4-dichlor3-[N-(4-methylfenylsulfonylamino)iminomethyl]benzoátu.
Krok b) 2-Hydroxyethyl 2,4-dichlor-3-(3-methylkarbonyl-lHpyrazol-5-yl)benzoát
Při teplotě -10 °C a pod ochrannou plynovou atmosférou bylo 250 ml ethylenglykolu přidáno do 1,5 g (62,3 mmol) hydridu sodného. Směs byla zahřáta na teplotu okolí, bylo přidáno 12,5 g (31,2 mmol) methyl-2,4-dichlor3-[N-(4-methylfenylsulfonylamino)iminomethyl]benzoátu a směs byla zahřívána při teplotě 85 °C po dobu 15 minut. Po ochlazení byla diazosloučenina extrahována diethyletherem nebo ethylacetátem, sloučené organické fáze byly promývány 10% vodným roztokem hydroxidu sodného a vodou a sušeny a velká část rozpouštědla byla odstraněna. Následně bylo přidáno 4,7 g (68,6 mmol) 3-butyn-2-onu a směs byla zahřívána při teplotě 80 °C po dobu 2,5 hodin. Směs byla míchána při teplotě okolí po dobu 48 hodin a potom byla promývána vodou, sušena a koncentrována. Residuum bylo chrornatografováno na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: cyklohexan/ ethylacetát = 1/1). Bylo získáno 5,75 g (54% teoretického výtěžku) 2-hydroxyethyl 2,4-dichlor3-(3-methylkarbonyl-lH-pyrazol-5-yl)benzoátu.
Krok c) 2,4-Dichlor-3-(3-methylkarbonyl-lH-pyrazol5-yl)benzoová kyselina
00
0 0000 000«
- 478 0 0 0000 000 00 0 0000 00· 0000 00 00 ·« ·000 00 00
1,11 g (27,7 mmol) hydroxidu sodného v 20 ml vody bylo přidáno do 3,80 g (11,1 mmol) 2-hydroxyethyl-2,4-dichlor3-(3-methylkarbonyl-lH-pyrazol-5-yl)benzoátu v 40 ml methanólu a směs byla míchána za teploty zpětného toku po dobu 3 hodin. Organické rozpouštědlo bylo následně odstraněno a residuum bylo vyjmuto ve vodě a promýváno methyl-terc.-butyletherem. Vodná fáze byla potom okyselena (pH = 1) použitím 10% kyseliny chlorovodíkové a extrahována ethylacetátem. Organická fáze byla potom sušena a koncentrována. Bylo získáno 2,10 g (62% teoretického výtěžku) 2,4-dichlor-3-(3-methylkarbonyl-lH-pyrazol5-yl)benzoátu. (Teplota tání 196-198 °C)
Krok d) 2,4-Dichlor-3-(l-methyl-3-methylkarbonyl-lH-pyrazol5-yl)benzoová kyselina
Při teplotě okolí a pod ochrannou atmosférou bylo 2,0 g (6,7 mmol) 2,4-dichlor-3-(5-methylkarbonyl-lH-pyrazol3-yl)benzoové kyseliny v 50 ml tetrahydrofuranu přidáno po kapkách do 0,40 g (16,7 mmol) hydridu sodného. Směs byla míchána po dobu 1 hodiny, bylo přidáno 4,8 g (33,4 mmol) methyljodidu, směs byla míchána po dobu 10 hodin a bylo přidáno dalších 4,8 g (33,4 mmol) methyljodidu, směs byla míchána při teplotě 50 °C po dobu 5 hodin a potom bylo přidáno 0,16 g (6,7 mmol) hydridu sodného a dalších 4,8 g (33,4 mmol) methyljodidu a směs byla zahřívána při teplotě 50 °C po dobu 1 hodiny. Po ochlazení byla reakční směs byla míchána v 100 ml roztoku chloridu sodného a pH bylo upraveno na hodnotu 1 kyselinou chlorovodíkovou. Produkt byl potom extrahován methyl-terc.-butyletherem a sloučené organické • «
- 479 fáze byly promývány vodou, sušeny a koncentrovány. Residuum bylo potom chromatografováno na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: toluen/tetrahydrofuran/kyselina octová = 8/1/1). Bylo získáno 1,25 g (60% teoretického výtěžku)
2,4-dichlor-3-(l-methyl-3-methylkarbonyl-lH-pyrazol5-yl)benzoové kyseliny. (Teplota tání 200-203 °C)
Krok e) (l-Ethylpyrazol-5-yl)-2,4-dichlor-3-(1-methyl3-methylkarbony1-lH-pyrazol-5-yl)benzoát
0,21 g (1,9 mmol) l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol a 0,39 g (1,9 mmol) N,N-dicyklohexylkarbodiimidu bylo přidáno do 0,59 g (1,9 mmol) 2,4-dichlor-3-(l-methyl-3-methylkarbonyl-lHpyrazol-5-yl)benzoové kyseliny v 8 ml acetonitrilu. Směs byla míchána při teplotě okolí po dobu 12 hodin a bylo přidáno 25 ml 5% roztoku uhličitanu sodného a 50 ml ethylacetátu, nerozpustné složky byly odfiltrovány a organická fáze byla oddělen, sušena a koncentrována.
Residuum bylo následně na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: ethylacetát:cyklohexan = 1:1). Bylo získáno 0,21 g (27% teoretického výtěžku) (l-ethylpyrazol-5-yl)-2,4-dichlor3-(l-methyl-3-methylkarbonyl-lH-pyrazol-5-yl)benzoátu.
Krok f) 4-[2,4-Dichlor-3-(l-methyl-3-methylkarbonyl-lHpyrazol-5-yl)benzoyl]-l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol
0,076 g (0,6 mmol) uhličitanu draselného bylo přidáno do 0,16 g (0,4 mmol) (l-ethylpyrazol-5-yl) 2,4-dichlor3-(l-methyl-3-methylkarbonyl-lH-pyrazol-5-yl)benzoátu v 3 ml dioxanu a směs byla zahřívána za teploty zpětného toku po dobu 3 hodin a potom míchána při teplotě okolí po dobu 12 *· ···· « *
- 480 • · · · ··« · · * · ·· 99 99 «»«·· ·· ·· hodin. Bylo přidáno 50 ml vody, roztok byl promýván methylenchloridem a methyl-terc.-butyletherem, směsí byl ponechán procházet dusík a pH bylo upraveno na hodnotu 1 použitím 10% kyseliny chlorovodíkové. Precipitát, který se vytvořil, byl podtlakově odfiltrován, promýván vodou a vyjmut v ethylacetátu. Po sušení byla tato organická fáze koncentrována. Bylo získáno 0,11 g (69% teoretického výtěžku) 4-[2,4-dichlor-3-(l-methyl-3-methylkarbonyl-lHpyrazol-5-yl)benzoyl]-l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazolu.
4- [2,4-Dichlor-3-(3-i-propyl-l,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoyl]5- hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol (sloučenina 3.48)
Krok a) Methyl-3-[(l-amino-2-methylprop1- yl)iminooxykarbonyl]-2,4-dichlorbenzoát
Při teplotě okolí bylo 9,10 g (90 mmol) triethylaminu v 200 ml toluenu a 7,65 g (75 mmol)
2- methylpropanekarbohydroximamidu v 200 ml toluenu přidáno postupně po kapkách a za míchání do 20,00 g (75 mmol) methyl-2,4-dichlor-3-chlorformylbenzoátu v 400 ml toluenu. Po 48 hodinách míchání při teplotě okolí byla směs koncentrována a residuum bylo vyjmuto v 400 ml 2,5% roztoku uhličitanu draselného a extrahováno pětkrát pokaždé 400 ml ethylacetátu. Sloučené organické fáze byly sušeny a koncentrovány. Bylo získáno 21,70 g (89% teoretického výtěžku) methyl-3-[(l-amino-2-methylprop1-yl)iminooxykarbonyl]-2,4-dichlorbenzoátu. (Teplota tání 154-157 °C)
Krok b) Methyl-2,4-dichlor-3-(3-i-propyl-l,2,4-oxadiazol·«·· ·9 •· 4* <« » 9 · 9 9 9 9 > · « 9 9 · 9 9 9 9 9 ·»··«< 9 · * · * • 9 9 9 999 9 9 9
4 9 9 »·»* 4 · 9«
- 481 5-yl)benzoát
19,4 g (58 mmol) methyl-3-[(l-amino-2-methylprop1-yl)iminooxykarbonyl]-2,4-dichlorbenzoát bylo zahříváno za teploty zpětného toku v 500 ml kyseliny octové až do ukončení reakce. Směs byla následně koncentrována a residuum bylo vyjmuto v 300 ml 5% roztoku uhličitanu draselného a extrahováno opakovaně methylenchloridem. Sloučené organické fáze byly sušeny a koncentrovány. Bylo získáno 13,5 g (74% teoretického výtěžku) methyl-2,4-dichlor-3-(3-i-propyl1.2.4- oxadiazol-5-yl)benzoátu ve formě hnědého oleje.
Krok c) 2,4-Dichlor-3-i-propyl-l,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoová kyselina
2,06 g (51,5 mmol) hydroxidu sodného v 150 ml methanolu bylo přidáno po kapkách do 13,50 g (42,9 mmol) methyl2.4- dichlor-3-(3-i-propyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoátu v 330 ml methanolu. Směs byla míchána při teplotě okolí po dobu 12 hodin a bylo přidáno dalších 0,52 g (12,9 mmol) hydroxidu sodného. Směs byla následně míchána při teplotě okolí po dobu dalších 48 hodin a rozpouštědlo bylo potom odstraněno. Residuum bylo vyjmuto v 200 ml 5% roztoku uhličitanu draselného a promýváno jednou ethylacetátem a dvakrát methylenchloridem. Vodná fáze, která zůstala, byla potom okyselena (pH = 2) použitím kyseliny chlorovodíkové a extrahována opakovaně methylenchloridem. Sloučené organické fáze byly sušeny a koncentrovány. Bylo získáno 7,20 g (56% teoretického výtěžku) 2,4-dichlor-3-(3-i-propyl1.2.4- oxadiazol-5-yl)benzoové kyseliny. (Teplota tání 104-107 °C) • ·
Krok d) 2,4-Dichlor-3-(3-i-propyl-l,2,4-oxadiazol5-yl)benzoylchlorid
Při teplotě okolí bylo 1,18 g (9,9 mmol) thionylchloridu přidáno po kapkách do 2,00 g (6,6 mmol) 2,4-dichlor-3-(3-ipropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoové kyseliny v 35 ml toluenu. Směs byla následně pomalu zahřívána na teplotu zpětného toku a tato teplota byla udržována po dobu 8 hodin. Směs byla potom míchána při teplotě okolí po dobu 12 hodin, nerozpustné složky byly odfiltrovány a směs byla koncentrována. Residuum, které zbylo, bylo vyjmuto v toluenu a rozpouštědlo bylo ještě jednou odstraněno. Bylo získáno 2,00 g (95% teoretického výtěžku) 2,4-dichlor-3-(3-i-propyl1,2,4-oxadizol-5-yl)benzoylchloridu.
Krok e) 4-[2,4-Dichlor-3-(3-i-propyl-l,2,4-oxadiazol5-yl)benzoyl]-5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol
Při teplotě 5-10 °C bylo 2,00 g (6,3 mmol) 2,4-dichlor3-(3-i-propyl-l,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoylchloridu v 10 ml dimethoxyethanu přidáno po kapkách do 0,62 g (6,3 mmol) 5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazolu a 1,74 g (12,6 mmol) uhličitanu draselného v 20 ml dimethoxyethanu. Po 2,5 hodinách míchání při teplotě okolí byla směs zahřívána za teploty zpětného toku po dobu 2 hodin a potom ještě jednou míchána při teplotě okolí po dobu 12 hodin. Reakční směs byla potom vyjmuta ve vodě a promývána methylenchloridem nebo toluenem; pH vodné fáze, která zůstala, bylo upraveno na hodnotu 3 použitím kyseliny chlorovodíkové a precipitát, který se vytvořil, byl podtlakově odfiltrován a sušen. Bylo • « • · · · • ·
- 483 získáno 1,90 g (79% teoretického výtěžku) 4-[2,4-dichlor3- (3-i-propyl-l,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoyl]-5-hydroxy1- methyl-lH-pyrazolu. (Teplota tání 138-144 °C)
2- Chlor-4-methylsulfonyl-3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoová kyselina (sloučenina 4.53)
Krok a) Methyl-2-chlor-3-hydrazinokarbonyl4- methylsulfonylbenzoát
Při teplotě okolí bylo 3,11 g (10 mmol) methyl-2-chlor3- chlorformyl-4-methylsulfonylbenzoátu v 50 ml methylenchloridu přidáno po kapkách do 1,0 g (20 mmol) hydrátu hydrazinu v 30 ml methylenchloridu. Reakční směs byla míchána při teplotě okolí po dobu 1 hodiny a potom promývána vodou, sušena a koncentrována. Bylo získáno 1,2 g (39% teoretického výtěžku) methyl-2-chlor3- hydrazinokarbonyl-4-methylsulfonylbenzoátu. (Teplota tání 85-95 °C)
Krok b) Methyl-2-chlor-4-methylsulfonyl-3-(1,3,4-oxadiazol2-yl)benzoát
1,16 g (3,8 mmol) methyl-2-chlor-3-hydrazinokarbonyl4- methylsulfonylbenzoátu a 10 ml triethylorthomravenčanu bylo zahříváno na teplotu zpětného toku po dobu 6 hodin. Precipitát, který se vytvořil, byl podtlakově odfiltrován, promýván n-hexanem a následně vyjmut v 20 ml toluenu. Po přidání p-toluensulfonové kyseliny byla směs zahřívána na teplotu zpětného toku po dobu 3 hodin a potom ochlazena, promývána vodou, sušena a koncentrována. Bylo získáno 0,62 g • · • · · · • 3 • · • >
- 484 (52% teoretického výtěžku) methyl-2-chlor-4-methylsulfonyl3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoátu.
Krok c) 2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-(1,3,4-oxadiazol2-yl)benzoová kyselina
Za teploty zpětného toku bylo 1,5 g (4,7 mmol) methyl2- chlor-4-methylsulfonyl-3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoátu v 50 ml pyridinu přidáno po kapkách do 2,5 g (18,9 mmol) lithiumjodidu v 50 ml pyridinu a směs byla zahřívána na teplotu zpětného toku, dokud reakce nebyla ukončena. Směs byla ochlazena, rozpouštědlo bylo odstraněno, residuum bylo vyjmuto ve vodě, nerozpustné složky byly odfiltrovány a směs byla okyselena použitím kyseliny chlorovodíkové a extrahována methylenchloridem nebo ethylacetátem. Sloučené organické fáze byly sušeny a koncentrovány. Bylo získáno 1,2 g (86% teoretického výtěžku) 2-chlor-4-methylsulfonyl3- (1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoové kyseliny.
Methyl-2,4-dichlor-3-(2-oxoeth-l-yl)benzoát
Krok a) Methyl-2,4-dichlor-3-(2-methoxyethen-l-yl)benzoát
Při teplotě 0-5 °C bylo 10,1 g (90 mmol) terč.-butoxidu draselného v 100 ml tetrahydrofuranu přidáno po kapkách do 14,0 g (60 mmol) methyl-2,4-dichlor-3-formylbenzoátu a 39,2 g (114 mmol) (methoxymethyl)trifenylfosfonium chloridu v 500 ml tetrahydrofuranu. Reakční směs byla míchána po dobu 1 hodiny a potom zředěn vodou, extrahována methyl-terc.butyletherem a míchána diethyletherem. Nerozpustné složky byly následně odděleny, filtrát byl koncentrován a residuum ·· ’· - 485 * · ·· «· ·· ···· ·· ’··· · · · · · · * bylo chromatografováno na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: cyklohexan/ethylacetát = 9:1). Bylo získáno 12,2 g (78% teoretického výtěžku) ethyl-2,4-dichlor-3-(2-methoxyethan1-yl)benzoátu.
Krok b) Methyl-2,4-dichlor-3-(2-oxoeth-l-yl)benzoát ml 85% kyseliny fosforečné a 6 ml H20 bylo přidáno po kapkách do 2,6 g (10 mmol) methyl-2,4-dichlor-3-(2-oxoethl-yl) benzoátu v 80 ml dioxanu. Směs byla zahřívána na teplotu zpětného toku po dobu 12 hodin a potom míchána při teplotě okolí po dobu 12 hodin. Rozpouštědlo bylo odstraněno a residuum bylo vyjmuto v ethylacetátu, promýváno 10% roztokem hydrogenuhličitanu sodného, sušeno a koncentrováno. Residuum bylo chromatografováno na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: cyklohexan:ethylacetát = 9:1). Bylo získáno
1,4 g (57% teoretického výtěžku) methyl-2,4-dichlor3- (2-oxoeth-l-yl)benzoátu.
4- [2,4-Dichlor-3-(3-methylisoxazol-5-yl)benzoyl]-5-hydroxy1-methyl-lH-pyrazol (sloučenina 3.52)
Krok a) Methyl-2,4-dichlor-3-(2-oxobut-3-en-4-yl)benzoát
Při teplotě okolí bylo nejprve 14,0 g (125 mmol) terc.butoxidu draselného a potom, po uplynutí 30 minut, 23,3 g (100 mmol) methyl-2,4-dichlor-3-formylbenzoátu v 200 ml tetrahydrofuranu přidáno do 53,2 g (150 mmol) (2-oxopropyl)trifenylfosfonium chloridu v 300 ml tetrahydrofuranu. Směs byla míchána při teplotě okolí po dobu 4,5 hodin a potom bylo přidáno 400 ml vody, organická • · • · * · · · · · · ^ · · · · · ·
- 486 - .........
fáze byla oddělena a vodná fáze byla extrahována methylterc . -butyletherem. Sloučené organické fáze byly sušeny a koncentrovány a výsledné residuum bylo chromatografováno na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: cyklohexan:ethylacetát 9:1). Bylo získáno 24,0 g (88% teoretického výtěžku) methyl2.4- dichlor-3-(2-oxobut-3-en-4-yl)benzoátu.
Krok b) Methyl-2,4-dichlor-(2-hydroxyiminobut-3-en4-yl)benzoát
1,8 g (25,9 mmol) hydrochloridu hydroxyaminu a 1,5 g (11,0 mmol) uhličitanu draselného bylo přidáno do 5,0 g (18,3 mmol) methyl-2,4-dichlor-3-(2-oxobut-3-en-4-yl)benzoátu v 160 ml ethanolu a reakční směs byla smíchána s vodou, dokud nebyl získán čirý roztok. Směs byla zahřívána za teploty zpětného toku po dobu 3 hodin a potom ochlazena a reakční směs byla vyjmuta v 400 ml vody a extrahována ethylacetátem. Sloučené organické fáze byly sušeny a rozpouštědlo bylo odstraněno. Methyl-2,4-dichlor-(2-hydroxyiminobut-3-en4-yl)benzoát byl získán s kvantitativním výtěžkem.
Krok c) Methyl-2,4-dichlor-3-(3-methylisoxazol-5-yl)benzoát
4,7 g (55,6 mmol) hydrogenuhličitanu sodného v 50 ml vody bylo přidáno do 4,0 g (13,9 mmol) methyl2.4- dichlor(2-hydroxyiminobut-3-en-4-yl)benzoátu v 100 ml tetrahydrofuranu. S vyloučením světla bylo potom přidáno 7,9 g (47,8 mmol) jodidu draselného a 3,7 g (14,6 mmol) jodu v 50 ml vody a směs byla zahřívána na teplotu zpětného toku po dobu 4 hodin. Směs byla potom ochlazena a bylo po částech přidáno 100 ml 24% roztoku pyrosiřičitanu sodného a roztok
- 487 byl extrahován diethyletherem a koncentrován. Residuum bylo následně chromatografováno na silikagelu (vymývaci rozpouštědlo: cyklohexan/ethylacetát = 9:1). Bylo získáno
2,4 g (60% teoretického výtěžku) methyl-2,4-dichlor3-(3-methylisoxazol-5-yl)benzoátu.
Krok d) 2,4-Dichlor-3-(3-methylisoxazol-5-yl)benzoová kyselina
0,35 g (8,8 mmol) hydroxidu sodného v 35 ml vody bylo přidáno do 2,3 g (8,0 mmol) methyl-2,4-dichlor3-(3-methylisoxazol-5-yl)benzoátu ve směsi 50 ml methanolu a 50 ml tetrahydrofuranu. Směs byla míchána při teplotě okolí po dobu 12 hodin, rozpouštědlo bylo odstraněno a residuum bylo vyjmuto ve směsi ethylacetát/ voda. Po separaci fází byla organická fáze oddělena a vodná fáze byla promývána ethylacetátem. Zbývající vodná fáze byla okyselena a potom extrahována ethylacetátem; výsledná organická fáze byla sušena a koncentrována. Bylo získáno 2,1 g (96% teoretického výtěžku) 2,4-dichlor-3-(3-methylisoxazol-5-yl)benzoové kyseliny.
Krok e) 2,4-Dichlor-3-(3-methylisoxazol-5-yl)benzoylchlorid kapka dimethylformamidu a 1,1 g (9,5 mmol) thionylchloridu byly přidány do 2,0 g (7,35 mmol) 2,4-dichlor3-(3-methylisoxazol-5-yl)benzoové kyseliny v 50 ml toluenu. Směs byla zahřívána za teploty zpětného toku po dobu 2 hodin a potom ochlazena a rozpouštědlo bylo odstraněno.
Krok f) 4-[2,4-Dichlor-3-(3-methylisoxazol-5-yl)benzoyl]• · • ·
488 5-hydroxy-l-methyl-lH-pyrazol
Při teplotě 0 až 5 °C byl 2,4-dichlor-3-(3-methylisoxazol5-yl)benzoylchlorid získaný výše (krok e) v 40 ml dimethoxyethanu přidán do 0,7 g (7,35 mmol) 5-hydroxy1-methyl-lH-pyrazolu v 30 ml dimethoxyethanu a 2,0 g (14,7 mmol) uhličitanu draselného. Směs byla míchána při teplotě okolí po dobu 3,5 hodin, zahřívána za teploty zpětného toku po dobu 1 hodiny a míchána při teplotě okolí po dobu 12 hodin. Precipitát, který se vytvořil, byl podtlakově odfiltrován a vložen do 50 ml vody. Směs byla okyselena na pH = 1 a pevná látka byla podtlakově odfiltrována a sušena. Podobně byl nejdříve zmíněný filtrát vyjmut v 400 ml vody, promýván methyl-terc.-butyletherem, pH bylo upraveno na hodnotu 3 a filtrát byl extrahován methylenchloridem. Sloučené organické fáze byly sušeny a koncentrovány. Bylo získáno 1,9 g (73% teoretického výtěžku) 4-[2,4-dichlor3-(3-methylisoxazol-5-yl)benzoyl]-5-hydroxy-l-methyl-lHpyrazolu. (Teplota tání 143-144 °C)
Kromě sloučenin popsaných výše byly podobným způsobem připraveny nebo by mohly být připraveny další sloučeniny obecného vzorce III nebo deriváty benzoové kyseliny obecného vzorce VI, které jsou uvedeny v Tabulkách 3 respektive 4 uvedených níže:
• · « « • a · · • ·
- 489
ro (β
Λ!
Λ πί
Η
Fyzikální data Teplota tání [°C] 'Η NMR [δ v ppm] 116-117 | 148-151 | 70-75 65-70 230-235 J wo cs « o •H CS 95-100 J 220 - 225 | 82-86
00 at = I ►M X X *aa bJm X X X
Ό at σ » c σ\ X σ m ac u V> X ó* X o o r* X O I e r-> X u WO X ď
at I I X X X s X X
co cd □ □ m X u <N O CZ> n X g CO X SÍ, o C/3 ΓΊ X u <s o 00 *O X o cs O 02 CO X s CO X s
řS cd 1 ro 1 C N CQ X c s •o >> Λ *5 1 wo >» 1 ro < o N CQ g V) 2 •o £ Ό t wo 1 CQ X o co s .c wo >% c u> CQ 4Z >* — g h £ ro v -i • 0 WO N 1 CQ X o co ’© Im Ό >» *£ *3 1 νγ τΓ I *>% C u CS 4Z ►* — s >* o » -e ro v-ě WO N 5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl *>1 I ro 1 o N CQ X g 2 •o 45 ^5 • WO •Ct 1 *>» € ε 1 WO *>» 1 ro o N CQ X g 2 -o >% •3 1 WO •fi a5 ε 1 wo 1 ro i 1 o Im Ό >o X 7 *Q 2 X? «_« o E *5 « wo wo >» 1 ro CQ X o so ’o Im ό >x jC •3 1 1 >» £ o E D I wo WO
Ói u υ o u υ O υ υ υ
6 a r-C ΓΟ CS co CO CO *0* CO m CO CO CO Γ* co co CO σ\ co
• ·
- 490 4
Fyzikální data Teplota tání [°C] 'HNMR [δ v ppm] 70-75 68-73 I 45-50 , 220 - 225 | 170-175 65-70 | 55-60 58-63 119-121 115-117 217-218 >250 | 125 -128 >200 220 - 223 >230 3* zA Ό ΆΌ 00 E po <*5 S od /Awo /A e .„-a '3 goo Sn ό t- r~ — .. V) .» λ-ο rΌ ^3 PO wo wo *-4 PO UÍ .. ..JO Vi Srt* SwZ CM 00 W0 PO W0 F-ϊ PO wó
00 K X X T· X X X X X *F< wM ro X 0 X X X X X X X
Ό ca r* T ó1 c Ov X O c 3 Í*1 X u Ά X υ c* “Γ* ď i c o X 3 t c 0» X 3 Γ-» X υ 1 c I1 X 0 «Λ X υ 0 X υ VI X £ (-Ί X 0 CO δ VI X u n X 0
02 X X — X X X X X X X X X X X X X X
02 ro X u o Vi cn X u «Μ o co *r □ PM O c/3 m X u N o tz> co s PM O CZ3 £ Si o Vi CO X u PM O w co X u N 0 co 0 u PM O z CO δ o V) C tn X ď PM 0 03 V) X £ PM O CZ3 •o X u PM 0 co X u 1 C 1 CM O V)
C2 *X ro 1 o N « X .§ o krt g. •e •3 1 V“) Ύ x •c brti E -3 wo wo* 5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl *x 1 PO 1 *3 N « K s s Ό X JB 3 i? *X £ « E 3 1 w? X PO I o N «β X s 2 σ X *E 3 « > V W0 x ro 1 O N W O Vi e T5 X J5 7 WO v v wo 4,5-dihydroisoxazol-3-yl X PO 1 o N CJ X o Vi 2 T3 X jg 3 t vn rt PO 1 8 CO X 0 co 2 •0 X J5 V 10 Tt PO 1 3 «0 X s 2 Ό X 43 ? wo X « PO t 8 Λ X O Vi ‘3 krt Ό £ Ύ wo Tř X 1 PO 1 8 ce X 0 Vi 0 k. •O X 43 Ύ wy xt 4,5-dihydroisoxazoI-3-yI X 1 PO « 8 <e X O Vi 0 krt Ό ž 3 1 wo Tt X 1 CO 1 8 ce X 0 Vi ’3 Ί3 X 45 wo 2 x £ 4> E V wo wo X 1 2 0 N ce X 8 2 •o X 45 3 1 wo 2’ x 43 O E wo 5-melhyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl 5-melhyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl
02 o tj u o u u u u u u 0 O u u u U U
6 Z o fH co cM rM ro CM CO PO n M· r-4 co in r-4 co vo rM co r* fH co 00 r-4 PO σ\ rM PO 0 CM co rM CM co CM CM CO co CM co CM CO WO CM co <x> CM CO
< ·
491 -
Fyzikální data Teplota tání [°C] ‘H NMR [δ v ppm] ar ξΛ co oo x© C VO *3 a< cr,—, oř£J tfš o m rt in m . - °°. ooíŤ r- o> σ' o fn — rň t+ vy o\ r* r*’ As & co ^· 5 As 6 r- Tf A^ <ň < co g/S, co co o — oc 3 00 *4 x-S s s T· ·· O5 3, xř A CO 00 lj As 3s S «3 -4 r~ V ίΛ r* cs r*‘ 99-104 95-100 230-235 190-195 95-100 o co CN Λ 198-200 J 215-218 213-215 186-190 |
Ďi X X X X X X »v X X X X X X M-
Ό Cd V} X d o pí X o Pl X u V\ X ď X1 ΰ r-> X o T u v*j £ Ή *τ* £ m 0 *CI u fS ó Vk X ď m □
až X X X X X X X X X 0* X X X X
až Γ- X <n o 1 c 1 d O CO m X u d O CO m X o V) r*. X o ΓΊ o C/3 £ 0 co n δ d O 00 fO δ d O 00 m 0 d O CO rs X u d O 00 jn μ« ď ΓΊ O V) VI X ď d 0 co Ό X ύ* d O co «η X CJ d O CO d X u 1 c d O co
d Oí « co « o N ce X s 2 •o >> 5 1 vo t Ss -C υ 6 Ά Ss CN 1 Š rt X o 2 tj Ps 3 tj vo 4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl Ss <7 o N rt X O 2 •o Ps Λ2 TJ vo Tt t Ss Λ v E *5 1 •<r Tř 4?> 5 Τ' 6 o 5 S Ps X -= 0 ε ·~ 2 Ξ- « c vo υ < 0 Λ2 « 5s co 0 x X X co ? Λ o 0 ±i N Ό rt Ps X X5 O rt ví 5 v§ 5 *>: g· Λ2 rt 5s co u 4,5-dihydroisoxazoI-5spi rocyklopentan-3-y 1 4,5-dihydroisoxazol-5- spirocyklopentan-3-yl 1 CO . •A e •5 se s^. S x; 0 s S 4> ps *r -C Tj· 7 2 *>> 1 co 1 Έ N rt X O ΪΛ *5 k« TJ Ps .c Ό 1 VO 1 >* Λ O E ό 1 vo vo Ss co 1 0 N rt X C VÍ ’o Va Ό Ps .c '•3 1 in 1 Ps Q E ‘•3 1 vo vo « CO 1 3 N rt X O .52 0 v· Ό Ps -C ’*5 < vo Tř 4,5-di hydroisoxazol -3-yl *>» có 1 *O X % 2 Ό >> ÍQ 1 <n Τ’**
& u u U O O u O u u u υ 0 U u
9 O ss CN CO co CN CO σ\ CN -* co 0 co -* CO rH co co CN CO CO CO co co CO co to CO co co co r* co co co co co Ch co co 0 •q* co
- 492
•Β έ > 33 * Ό 00 I ^- 00 90-95 70-75 50-55 1.44 (t); 2.50 (s); 3.49 (t); 4.09 (q); 4.53 (t); 7.35 (m); 7.48 (d); 7.62 (d). 1.46 (t); 3.28 (m); 3.67 (m); 4.10 (q); 6.80 (s); 7.24 (d); 7.36 (s); 7.36 (d) 147-152 138-144 106-109 93-97 | 1.48 (1); 2.53 (5); 4.09 (q); 7.00 (s); 7.40 (m); 7.50 (d); 7.75 (d) 143-144 102-108 156-157 64-67 1.40 (s); 1.48 (t); 3.28 (s); 4.09 (q); 7.27 (s); 7.40 (s); 7.71 (d); 8.28 (d)
00 X X X X X X X X X X 5 X X X = X X
Ό θ£ «η *τ* γΊ Ο Ci X u ΜΊ X u «Ί X o Jm CM u «Ί X cs u tr, O ΙΛ X n α <Λ Ti O νΊ X CM u C. X u tr, 0 Ά X CM CJ c. X o v> X CM O
εή X *τ* X X X X X = X ' = X X X X X X
& X υ 1 C Ο (Λ ΓΊ ό η Ο £Λ ΓΊ δ ď CZ3 ΓΊ δ ď w X 0 G ΰ ΰ X ΰ tr, X o ri O C/5 X ϋ n X u CM O cn
ίΜ CČ Ί>» 1 I 3 Ν <0 X % ο Ua Ο >» jC ιΑ Tt 4,5-dihydroisoxazol-5- spiro-4-letrahydropyran-3-yl A 1 o N « X O V) 2 •o *5 3 A V X5 w 7 IA A t CA 1 *3 N ee X O tn s •o >« Λ A ť *>\ λ 3 *5 A A • CM 1 š .2 lc s •O >» .e *3 » <A *>% 1 CM C α TS £ ‘5 I CA *>> 1 CM 1 C « X .2 •3 < CA 1 Λ «3 E *? A A Ί>» A 1 8 ce 5 ee X O 4 cí 1 *>> Q. 2 cl o 52 A *>% A 1 *5 a X <? Tř cí 1 CL 2 CL S 1 CA Τ» cm Q N «5 lc e i) •v 4 *>* « CM o N .Ξ 15 *>» λ Tu E 4 3-methyIisoxazol-5-yl « tn 8 α X 8 >> LC «J E A *>» t CM 1 C ‘H ee * fA • X Tt O ha •Q jC A A Tv A 1 e ce Έ 15 A^ ►> 1 CM 1 Έ N .2 15 3 X5 1 U t_ 4
οζ ΰ U 0 o m X u 0 0 ϋ o Γ3 ach· u ΓΊ X u □ ΰ Ci X u 0 ϋ
ό SS r”4 γο CM n CA m fA tn •T n to Tt rn c* TT fA CO Ό· fA σ» fA o tn fA rH tn fA CM tn (A CA m fA tt tn fA m tn ΓΑ to tn CA
» · ··
- 493 -
Fyzikální data Teplota tání [°C] ]H NMR [δ v ppm] 1.39 (t); 3.96 (q); 7.39 (m); 7.60 (d); 8.01 (d) 1.4 (s); 3.7 (s); 6.4 (s); 7.4 (s); 7.5 (d); 7.6 (d) J 225-229 | 1.26 (t); 2.52 (s); 3.17 (s); 3.93 (q); 6.87 (s); 7.50 (s); 7.63 (d); 7.80 (d) 80-85 J vo r* < c r· »-* 95-100 «Λ vO 225-230 J 70-75 o co 1 vo CM 70-75 | 60-65 75-80 55-60 80-85 [ 70-75 I 232-234 0.95 (d); 1.28 (1); 2.04 (m); 2.73 (d); 3.31 (s); 13.91 (q); 6.54 (s); 7.50 (s); 7.82 (d); 8.14 (d)
00 OC X X X X X X X X X X X X X X X = n X =
0 Oí X ύ1 CA δ tA X <N u »A X ú* r*. X υ IA X IN υ r*. X u PA O pa X u IA X ď PA δ IA § IA = o lA X Ρ» u •A X ď CA X o CA u *A X PN O WI cn u
BÍ X r S X X X X X X •T- X X X X X X X X X
ro Ctí ΰ 0 ca X Si 8 0 pa X Si 8 pa X Si 8 cn X a CN 8 pa s <N O co x1 CJ CM O VI CA X u CM O 00 CA X u CN O CZ) 4? O CN O co PA X u (S o M CA X Si 8 CA 0 CN O CZ) PA X o <N O (/i CA A· 5 CN O (Λ <A X u CN O CZ) CA X o CN O 00
ΓΝ oC 2-thiazolyl *►» 1 s cs X o 3 43 A 5,5-dimethy 1- l,3-dioxan-2-yl 1 vp o g jx £ o E » § cs 1 co >> t i 1 >» JB <3 X o j= u E vó >s < cp Ί es X 8 ”>» G v >> X o £ v E uS *>» • *? 8 CO X i £ 1 τί a tt «? 8 CS X 8 *>» O. O S. c vó >» co 1 O N 03 X s >% s 43 vo CO 1 cs X O 3 43 >»✓ 1 vo ?* A 8 ES X .i £ 1 vo Tf Ί>\ A 1 o N CS X 1 Έ ’ό I vo 5-(n-propyl)isoxazol-3-yl >1 2 § 1 .e v E T> A *?* A » 8 CS X 8 £ O E L> C> G U 1 VO 1 CO 1 8 X o £ ω vo *>v A cs X O co *5Ó X o G u vó 3n I CO 1 X S >» £ «3 E vo A Έ N ES X •1 *>» c. 2 JQ. *>% G U E ΓΜ vó
oc CJ u u u o u u u □ u u o O u u u o CJ υ
o as r^ in Cl CD uo ω σ% uo n o VO co i-N VO CO CM VO CO CO vo co <3* VO co V0 vo ro VO vo co r* vo co 00 vo PO os VO P0 o r*· co p—< c- CO CM r* ro CO Γ* co ^3· r- co ΙΛ Γ*· PO
- 494 • · • ·
Fyzikální data Teplota tání [°C] ’H NMR [δ v ppm] 0.94 (d); 2.03 (m); 2.73 (d); 3.30 (s); 3.52 (s); 6.52 (s); 7.47 (s); 7.81 (d); 8.13 (d) 190-194
00 ní X X
*o Qí ř*i I u r*. X u
v aí X
m Pí ř*l X u C4 O <Z> c\ X u Cd O CZ)
N PÍ *>> š <9 X s z—\ 1 2 £ «3 E e xn *>> 1 « š M X O .2 *>» £ O E «Α
a: ΰ o
• o 2 3.76 3.77
·§ •d
H
O
H •g >1
O
N tí
d)
H >1 (3
O
Ή •d «1 «d
I • · (β
Αί γΗ
Λ (Ο
Η
495 -
ι4
Fyzikální data Teplota tání [°C] ’Η NMR [δ v ppm] 3.29 (t); 3.91 (s); 4.58 (t); 7.46 (d); 7.83 (d). 3.28 (t); 4.60 (t); 7.02 (s, br); 7.46 (d); 7.98 (d). , 3.24 (s); 3.42 (t); 3.99 (s); 4.60 (t); 7.96 (d); 8.10 (d). 3.26 (s); 3.45 (1); 4.63 (i); 8.15 (s); 8.53 (s, br). | 3.25 (s); 3.46 (I); 4.62 (t); 8.21 (dd). | 1.31 (s); 4.16 (s); 7.69 (d); 7.90 (d); 13.8 (s, br). | 1.25 (t); 1.57 (s); 3.21 (s); 3.42 (q); 3.99 (s); 7.94 (d); 8.07 (d). 1.13 (t); 1.47 (s); 3.15 (s); 3.43 (q); 8.06 (s); 13.8 (s, br). 1.28 (t); 3.41 (m); 4.02 (s); 4.62 (t); 7.95 (d); 8.06 (d).
O s o £ O £ U O £ O 0 £ O ΓΊ δ o £ O n £ O O
ctí £ £ £ £ £ £ £ = =
π ctí □ □ £ U O (Λ X % o c/o £ υ n O ty) O £ g V! *£» o 00 V» £ řS u fS o IZI
r» Ctí 4,5-dihydroisoxazol-3-yl < ro o N CQ X O va 2 •o X * •'T 4,5-dihydroisoxazol-3-yl 1 *? s <e X s 2 Ό X •3 1 1 ΓΟ t o N (9 X O t/1 2 •Ό X Ό lA t <s 1 8 ee X o 2 •o X •3 • ť x o ε •5 Λ 1 cn 1 8 ce X 8 '2 •σ >> xi P* Ό 1 m 2 X «5 ε •β 1 νη νΐ 1 m « C N ce X O V. ‘5 •5 X •5 1 X V ε *5 I ΙΛ tn 1 ro « o N ce X O vt 2 Ό X 3 t uo
eí O υ u υ u υ υ υ υ
ó z «Η ro θ’ •<r m vo r* ‘«T 00 θ’ Ch ΤΓ
• · • ·
- 496 • ·
Fyzikální data Teplota tání [°C] 'H NMR [δ v ppm] 137-140 1.26 (t); 1.53 (d); 3.06 (dd); 3.42 (q); 3.49 (dd); 5.05 (m); 7.95 (d); 8.07 (d). 140-143 I 3.30 (s); 3.98 (s); 4.11 (t); 4.55 (t); 7.97 (d); 8.08 (d). 3.38 (s); 4.00 (t); 4.46 (t); 8.08 (s). j 3.30 (s); 3.35 (t); 4.15 (s, br); 4.50 (t); 8.05 (s). 0.95 (t); 1.47 (s); 1.58 (quin); 3.12 (s); 3.31 (s); 3.43 (t); 3.93 (s); 8.09 (dd). 0.93 (1); 1.47 (s); 1.58 (quin); 3.15 (s); 3.42 (t); 8.05 (s). 0.92 (t); 1.55 (quin); 3.39 (m); 3.93 (s); 4.50 (t); 8.08 (dd). 148-150 | 0.93 (t); 1.49 (d); 1.58 (quin); 2.94 (dd); 3.42 (m); 3.93 (s); 4.97 (m); 8.10 (dd). 0.94 (t); 1.39 (d); 1.58 (quin); 2.96 (dd); 3.50 (m); 4.95 (m); 8.05 (s). 3.24 (s); 4.02 (s); 8.14(dd). 118-121
X O d X o o X O d X υ o X O X O ΡΊ X u o X O X u o O m X O o X O n G o X u o X o
ož X X X X X X X X X X X X = *1- X
Qí *n X <X CM O Vi *r* O CS O co V> X ΰ* rS O co ro X u cS O co ro X o rs o co 3? u CM O oo r*· X 0 1 c 1 ď co X σ 1 c 1 ď 00 X υ 1 c ó· 00 r*» *T* 51 1 c 1 ó1 00 r- X ro u 1 c ά 00 X ď c CM O CO JO X u rs O co u rs O CZ3 fO X u rs o CZ5
cd *>» 8 « X o cc ’o u. TJ Λ •5 co 1 c N «3 X O CZ> o u> o •5 1 νγ 1 >» Λ «3 ε t <n 1 fO *3 N ee X 8 ε •α £ •3 1 n Tř l *>> £ O ε Ά Ί?, cs 1 8 ee X ž •o >x •c •3 1 'Ί cs i g ♦- ·□ £ •3 t ΙΛ • ro 1 o N rt s CO 2 -o £ •5 in 1 ro 1 X o w '3 u -o £ 1 2 £ ϋ ε «Α V? 1 ro 1 § s 2 T3 •s ··» TJ *4 2 ** ε 5 »A wo 4,5-dihydroisoxazol-3-yl t ro 1 S 2 •Ό >s JS TJ < ro 1 8 rt X s 2 •e >» J3 7 ΥΊ 2* *>% £ e3 ε 1 5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl *?% 1 DO 1 C ? n 1 .s .s « X o * <4; fO ”>> 1 ro 1 G N rt X O D3 2 •o £ •5 1 DO ««t 1 ►b e .2 fc-> rt 4Z X c XZ o vA 5-ethoxykarbonyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl
Oí u υ υ u u u υ u υ υ υ U u o U
• o z o rH rS •H •4· CS í—< *4· Γ9 rS •4» rH in r*4 νο f*· cd *0· CD »-4 σ\ r-4 rt* O cs rS CS cs cs <0 cs •4* rt* cs
« · < ·
497 -
Cdš7 I 3 Ή > -g-l a χ 130-135 173-178 1.57 (s); 3.18 (s); 3.27 (s); 4.01 (s); 7.97 (d); 8.12 (d). 1.48 (s); 3.15 (s); 3.34 (s); 8.08 (dd). 0.97 (t); 1.72 (m); 3.10 (dd); 3.32 (s); 3.37 (dd); 4.72 (m); 8.08 (dd). 1.57 (m); 1.81 (m); 2.21 (m); 3.20 (s); 4.02 (s); 4.32 ((); 5.35 (dd); 7.92 (d); 8.18 (d). 1.72 (m); 2.01 (m); 3.27 (s); 4.24 (t); 5.23 (dd); 8.05 (d); 8.15 (d); 13.8 (s, br). 2.00 (m); 3.23 (s); 3.27 (s), 3.72 (m); 4.00 (s); 7.96 (d); 8.04 (d). 78-83 11.78 (m); 2.24 (m); 3.27 (s); 3.36 (s); 3.98 (s); 7.94 (d); 8.12 (d). 11.76 (m); 2.05 (m); 3.30 (s); 3.33 (s); 8.09 (dd). 1 1.00 (t); 1.85 (m); 3.13 (s); 3.27 (s); 3.98 (s); 7.94 (d); 8.11 (d). 0.91 (t); 1.76 (m); 3.12 (s); 3.33 (s); 8.07 (dd); 13.75 (s. br).
-J n X u o X O í-l X u o x o n X u o m δ o X O δ o X O m δ o X o .ΓΊ δ o X O
tr & X X X X X X X X X X X X X
m & «η T* 0 ď V) ř*i X $ (Λ r-> ó o co m X s V) <*7 X o co m X o co £ φ, o co m X 9, o co *n X o fM o co m X o co Cl X u CM o CO r“. X u CM o co ř*i X o CM o co
oí Tk eA 1 O N ce X 8 2 Ό >% -C •3 1 V“) Ϋ >> «£ 4J ε « un *>x eA 1 8 «β X S 2 •3 •tí Ό 1 m ť .e ** v ε ιΑ (A t o N « X O CO '5 •tí •n un xt 1 >» JS tí ε >« •o 1 Λ l/Ý 5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl 1 en 1 X δ 2 •tí >1 •e < in rr 1 *>» JS ** o « i Τ' sá JS o ce co k* 5 \3 5 *>:§· “7.32 ce >» en o re Τ' $<? έ a ^3 ce >x X X o ce v» Im 5 vS « <ě· “7.32 en o* 4,5-dihydroisoxazoI-5-spiro- 4-telrahydropyran-3-yl I o *£. to Τ' •35 en n i x 2 8 £ 2 2 ί'-β :5 « Λ v xř 4,5-dihydroisoxazol-5-spiro- cyklopenlan-3-yl 1 o u. ‘5- co <A t 8_ 8 ť* 8*? 5 c u. rt e £ L ? “7. xt u <A 1 o N rt X c co 2 •tí >1 •C “tí 1 m 2 *>> X y vn eA o g X s 2 •o >» •tí “tí Λ xy 1 a3 7 Λ tn
eí G ϋ ϋ 0 G 0 a G D σ G 0 δ
• o a m CN VO CN xy e* CN tj* 00 CN *y σ* CN xy o en xy r-4 m xy CN en xy en en •ty xy en xy in m <y vo m xy r> en xy
• · • · • 9 · · · • · ·
.. , *
X X *»« X
jD ·* m
« A> •B V X s r- q o <M \© Os
x_z m r-l oo 0C rn Ό
rn 8 s c^ CA rn x X X X
H o m rn
x·^. '—Z O W <M w <n O
O cs» O o fM m
1 7 i «—· t-*1 ‘p > r* O X rM <n MT r* CM s 50 X σ\ m oo <n CM X sO X 00 Λί, X CM rn Ií \0 o rn X O rs X so
'S « Ξ zA <A. X“>. *wZ m WM t x o S. ó m Cs «Μ X* rM CM ru ru Vk rH ©
a Pm m —< O Ok ca rn es 30 00 S *0 x T·*· rň o* <3 CM 00 CM CM 00 sc ci t—« Ό
rn v rn f· »-x >»>«*·»*
(Λ c2? O5—' E, xzxz X \z & X X «o X X
O Ό* 00 >» o *n $ rn CM X m· m <M <M s «η Ό 00 Os . 1.72 ; 8.15
ΓΏ rn rn 1—1 Cx r.
'Ιλ m O ss ss χΊε ϊ'Χ' Ss C, Z^ Z*s X X Ct X X to
ί cm o v> o σ\ un S 5 <** mt x m ca X *-< μ· 2 a SS SS
CM S cm r* m r* o >o xm €0 m r-« SO C X
rt rt rt
X X X X X X X X X ·»· X w -r· M
o O u o o o o o o o o o o o o o o o o o o ό
oc X *j- X X X X X X X X X X X X X
ΓΊ m r*i Z“. *n rt
X •M X X X X X X π-
m OS o O ca ·— Uk X ΰ o ΰ ΰ Si Si $ o w u Z4 υ ra Si
o o o o o O o o
co X x X X X X X X
*>s
CM >s
o «ή 1
Ň « X /“ N
(M g RS X CM cm ”>ζ >\
oí c T3 >% JA *>. ln C re X c «9 X 1 rp <A t *5^ >s
jB =5 1 £ T3 >s CM Έ CM 75 O x> O =3 s n « s es X “>» rn *S rn Έ >» rn >» cn
<r> V £ '•S 1 in N .2 3 2 N .2 3 2 >» 1 CM C JS lan-2-y <n » J2 rn 3x JS O .— z~» >s c. J >s je v rn 1 s 2 si X •1 N O X s 3 N β X s 8 « i
·, Ό Ό O E TÍ >, .—. ž**s
>» v ε a •5 *3 >s JC 7? 3 Ξ 3 •3 ε *3 ε •3 o. •S >s C o a Ξ « X ? Τ’ Cu u g <x a >» o J?
v. ή «η rn rn x x M cm ί—. O
Ό* x MT Tf* * »< v? x Vk Vk w4 X V> X X
rt rt
aí ΰ 0 δ X υ ΰ σ σ 0 σ ϋ ϋ α 0 0 □
00 σ\ o ^-4 CM m tí x s0 r- CO Ch o CM
• rn n Μ» M <7 V MT •«r S· -s* tT S· X X X
o >* TT m· M* M* M· τρ ττ *r *3* TJ» *5· Ό· Tf Ό·
• · • · ·* « · ·· ···· ···· ··»» · ··
499 -
Fyzikální data Teplota tání [°C] ’H NMR [δ v ppm] 3.37 (s); 8.22 (d); 8.30 (d); 9.62 (s) 1.42 (6H); 3.25 (IH); 3.94 (3H). 7.52 (IH); 7.99 (IH) 104-107 r* r* »-4 3.21 (3H); 3.47 (3H); 3.98 (311); 4.69 (2H); 6.49 (IH); 7.99 (IH); 8.20 (IH) 3.30(3H); 3.37 (3H); 4.66 (2H); 6.83 (IH); 8.13 (IH); 8.18 (IH) 2.36 (IH); 3.10 (2H); 3.24 (3H); 3.99 (5H); 6.32 (IH); 7.98 (IH); 8.16 (IH) 3.29 (3H); 4.01 (3H); 8.20 (2H); 8.69 (IH) | 2.63 (3H); 3.49 (3H); 4.95 (3H); 8.25 (1H); 8.32 (IH) | r- CM O vn r* oó xr 120-125 | 85-90 1 £6*06 0.90 (3H); 1.26 (3H); 2.20 (2H); 2.83 (2H); 3.30 (3H); 8.12 (IH); 8.18 (IH) 1.10 (411); 2.15 (111); 3.22 (3H); 3.98 (311); 6.12 (111); 7.95 (IH); 8.18 (IH) ε 1 CM c
X O X υ o X o 1*1 X u o r-i X υ o X o ΡΊ X o o f-l X o o P*. X O o « X o o X o m X O o X O n X υ o X O jn δ O Γ-. X u o
o; S X X X X X X X X X X X X X X = X
aí ΓΊ cn ϋ ϋ Cl X u CM O cn 1*·, X u CM O cn cn X u CM O cn m X u <M o cn cn X u CM 8 cn X u CM O cn *n X O o <Λ cn X o CM 8 ΓΊ X O o V) cn X u <s O t/3 cn X o (Λ n X a o ΙΛ cn T* u CM O cn cn n- u CM O cn
CM Ďí « cm 1 δ s 'o rt X O t *9; cn *>> 1 *9 o N rt *5 η X 9 ”9· cí i s G. 8 * < cn >x 1 vn o N n «1 X 9 ^r cí »-4 1 Tk G. s c_ 8 cn Τ» CM 1 O N rt X o *>. cň O N rt X O .2 *sn Λ v ε X o £ ε vn Τ' cn o N rt S .2 *5n •e ε X o J= *3 ε 1 vn cn » o s X 8 «Μ £ u >> X ε *o <e c^ vn í § ΐ X ? X cn »—♦ CM *o IM rt *5 rt X 9 TT n 1 £ O E « ΙΛ cn 1 o IM rt X 1 Λ v ε * V) >» 1 Cn š rt X 8 £ o E vn *>» * cn « 8 ca X a *>» Λ «5 E •5 1 vn ττ *>> cn « 8 rt X O .2 Ξ E to vn sr* Τ' cn 1 O a X 8 >» JZ o *5 vn Τ» cn t 8 rt X 1 >» Λ o ^5 1 vn *>» cn rt X 8 Ίκ Q. ε o. o 2 & ) vn *>> cn 1 o N rt *5 c: X ? τζ cí 1 .£ t5 ε 1 vn
02 υ υ υ υ υ u υ u υ υ u u o u υ υ a
O 2 cn un *9· in ττ un ΙΛ \o ΙΛ c* in 00 un o\ vn TT o «0 MT rM 10 MT Cí 10 5? m 10 10 in 10 ττ 10 10 *9· c* \o *ř CO 10 Tj* <7h io Tř
• ·
- 500
Fyzikální data Teplota tám [°C] ’H NMR [δ v ppm] 184-188 3.31 (s); 3.60 (t); 4.38 (t); 8.04 (d); 8.10 (d) 50-53 | 65-66 | 1.01 (d); 2.13 (sepl); 2.75 (d): 3.24 (s); 3.99 (s); 6.19 (d);7.97 (d); 8.20 (d) oo o 00 As CO Vh sd As tn Cs CM cO As CM Q. υ tn co o CM A<CO Y« Ό .. OS r—> ό Ή, 2.37 (s); 3.23 (s); 4.00 (s); 6.40 (s); 7.98 (d); 8.18 (d) 3.30 (s); 3.36 (s); 4.66 (s); 5.06 (s); 6.82 (s); 6.93 (sj; 8.10 (d): 8.16 (d) 1.39 (t); 3.33 (s); 4.33 (q); 5.95 (s); 8.07 (d); 8.16 (d) 2.65 (s); 3.30 (s); 7.71 (s); 8.17 (d); 8.20 (d) | 145-150 1.50 (t); 3.28 (s); 3.98 (s); 4.36 (q); 5.43 (s); 7.95 (d); 8.16 (d) 115-120 1
m r* υ o X O rt X cj o X O rt X u o X o Ch X u o X O O X O rh ΰ o rt X CJ o rt X u o
CX x X M X X X X X = X = X X
oá 31 rh X o fM o Vh Ch o CM O ζ/3 Ch X U o CZ) n X u ó1 CZ) X o CZ) Ch T o Vh Ch X o CZ) ch X υ <s o CZ) Ch X ó1 vh Ch % o vh Cl X Si. o vh Ch X o CM O Vh
n OS Tň « CM 1 C ’ř3 .2 £ « co 1 X 1 Ύ S o >> £ 5 v> >» 1 CM t 8 .2 £ c •o n •o »A Tn 1 co 1 CJ X 8 n jz u ε >x X 2 o n j= 1 Vh *>s 1 f*h 1 o a X 8 >s JC «3 ε n X g •o ps -C 1 Vh Tn < co 1 CS X o XS Ps C. 2 £* n j= υ ε I CM I Vh ♦ co 1 s (β X 8 Ps CL 2 g. >v £ «3 ε CM vh Tn ro 0 N rt X .8 Ά\ >, JS *3 ε o c Έ 5 Tn u E 7 Z z“ s·/ 1 vh co o N ce X 8 Ps £ o E k> o JZ υ vh 1 T 8 ce X 8 Ps X O -C V vh 5-methylkarbonylisoxazol-3-yl Tn ch N rt X c .2 >) c Λ ha rt Ps £ T3 E v> *>» « CO ce X 8 Ps X o £ <3 1 Vh ύ Έ N ce X 8 Tn £ E u. o «c o vh
cX u cj υ υ υ o o u υ υ u CJ CJ
6 z o r- xr r—4 Γ* XT CM ί*· V CO r* XT xr c* v tn r* xr so r» xT Γ* f*· XT 00 Γ**» xr Cs r- XT o 00 XT 00 xr CM 00 xr
• ·
Λ ·
- 501 4-(3-Heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazoly obecného vzorce I a jejich zemědělsky použitelné soli jsou vhodné, jak ve formě směsí izomerů, tak i ve formě čistých izomerů, jako herbicidy. Herbicidové kompozice, obsahující sloučeniny obecného vzorce I řídí vegetaci v oblastech bez užitkových plodin velmi účinné, obzvláště při vysokých aplikačních dávkách. Působí proti širokolistým plevelům a travinovitým plevelům v porostech užitkových plodin, jako jsou pšenice, rýže, kukuřice, sója a bavlna, aniž by způsobovaly jakékoli významné poškození užitkovým plodinám. Tento efekt byl pozorován především při nízkých aplikačních dávkách.
V závislosti na použitém způsobu aplikace mohou být sloučeniny obecného vzorce I nebo kompozice, které je obsahují, dodatečně používány u řady dalších užitkových plodin pro eliminaci nežádoucích rostlin. Příklady vhodných užitkových rostlin jsou následující:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vuigaris spec. altissima, Beta vuigaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea • · ♦ ·
- 502 batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera a Zea mays.
Kromě toho sloučeniny obecného vzorce I mohou být také používány u užitkových rostlin, které tolerují působení herbicidů v důsledku šlechtění, v to počítaje metody genetického inženýrství.
Sloučeniny obecného vzorce I nebo herbicidní kompozice, které je obsahují, mohou být použity například ve formě vodných roztoků připravených k rozprašování, prášků, suspenzí, také vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo dalších suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, práškových materiálů, materiálů pro rozhazování, nebo granulí, prostřednictvím postřikování, rozstřikování, poprašování, rozhazování nebo zalévání. Použitá forma závislá na zamýšleném cíli použití; v každém případě by měla zaručovat velice jemnou distribuci účinných sloučenin podle vynálezu.
Herbicidní kompozice obsahují herbicidně účinné množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I nebo její herbicidně účinné soli a doplňková činidla, která jsou běžně • ·
- 503 používána v přípravcích činidel pro ochranu užitkových rostlin.
Vhodná inertní doplňková činidla zahrnují: frakce minerálních olejů o střední až vysoké teplotě varu, jako je petrolej a nafta, dále oleje z uhelných dehtů a oleje rostlinného a živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například parafiny, tetrahydronaftaleny, alkylované naftaleny a jejich deriváty, alkylované benzeny a jejich deriváty, alkoholy jako je methanol, ethanol, propanol, butanol a cyklohenanol, ketony jako je cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, například aminy jako je N-methylpyrrolidon a nakonec voda.
Vodné formy pro použití mohou být připraveny z emulzních koncentrátů, suspenzí, past, smáčivých prášků nebo vodou dispergovatelných granulí přidáním vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí mohou být
4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazoly, buď jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovány ve vodě prostřednictvím smáčedel, činidel pro snížení lepivosti, disperzních nebo emulzifikačních činidel. Alternativně je možné připravit koncentráty, obsahující účinné sloučeniny, smáčedla, činidla pro snížení lepivosti, disperzní nebo emulzifikační činidla a, je-li to požadováno, rozpouštědlo nebo olej, který je vhodný pro ředění vodou.
Vhodná povrchově aktivní činidla jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, například ligno-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalensulfonových kyselin a soli mastných kyselin, • · * »
- 504 alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylether sulfáty a sulfáty mastných alkoholů, a soli sulfatovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů a také glykolethery mastných alkoholů, kondenzáty sulfonovaných naftalenů a jejich deriváty s formaldehydem, kondenzáty naftalenů nebo naftalenesulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylen-oktylfenolether, ethoxylované isooktyl-, oktyl- nebo nonylfenolové, alkylfenylové nebo tributylfenylové polyglykolethery, alkylaryl polyether alkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty mastných alkoholů/ethylenoxidu, ethoxylovaný ricínový olej, polyoxyethylen-alkylethery nebo polyoxypropylen-alkylethery, laurylalkohol-polyglykol etheracetát, sorbitolové estery, lignin-sulfitové odpadní vody nebo methylcelulóza.
Prášky, materiály pro rozhazování a pudry mohou být připraveny mícháním nebo mletím účinných sloučenin spolu s pevným nosičem.
Granule, například potahované granule, impregnované granule a homogenní granule, mohou být připraveny vázáním účinných sloučenin na pevné nosiče. Pevné nosiče jsou minerální hlinky, jako jsou oxid křemíku, silikagely, silikáty, talek, kaolin, vápenec, vápno, křída, dřevo, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté syntetické materiály, hnojivá jako je síran amonný, fosforečnan amonný a dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu, jako je obilná mouka, moučka z stromové kůry, dřevitá moučka a moučka z ořechových skořápek, celulózové prášky nebo další pevné nosiče.
- 505 Koncentrace sloučenin obecného vzorce I v přípravcích připravených k použití se může měnit v širokém rozmezí. Přípravky obecně obsahují od 0,001 do 98% hmot., výhodně 0,01 až 95% hmot. alespoň jedné účinné sloučeniny. Účinné sloučeniny se používají v čistotě 90% až 100%, výhodně 95% až 100% (určeno na základě NMR spektra).
Následující příklady přípravků ilustrují přípravu takových přípravků:
I. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 2.1 se rozpustí ve směsi, tvořené 80 hmotnostními díly alkylovaného benzenu, 10 hmotnostními díly aduktu 8 až 10 molů ethylenoxidu do 1 molu N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílech dodecylbenzensulfonátu vápenatého a 5 hmotnostních dílech aduktu 40 molů ethylenoxidu do 1 molu ricínového oleje.
Vlití roztoku do 100.000 hmotnostních dílů vody a jeho jemné rozptýlení ve vodě dává vodnou disperzi, která zahrnuje 0,02% hmot. účinné sloučeniny.
II. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 2.6 se rozpustí ve směsi skládající se z 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů aduktu 7 molů ethylenoxidu v 1 molu isooktylfenol a 10 hmotnostních dílů aduktu 40 molů ethylenoxidu v 1 molu ricínového oleje. Vlití roztoku do 100.000 hmotnostních dílů vody a jeho jemné rozptýlení ve vodě dává vodnou disperzi, která obsahuje 0,02% hmot. účinné sloučeniny.
III. 20 hmotnostních dílů účinné sloučeniny č. 2.18 se rozpustí ve směsi, skládající se z 25 hmotnostních dílů • ·
- 506 cyklohexanonu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů aduktu 40 molů ethylenoxidu v 1 molu ricínového oleje. Vlití roztoku do 100.000 hmotnostních dílů vody a jeho jemné rozptýlení ve vodě dává vodnou disperzi, která obsahuje 0,02% hmot. účinné sloučeniny .
IV. 20 hmotnostních dílů účinná sloučeniny č. 2.27 se důkladně promísí s 3 hmotnostními díly diisobutylnaftalensulfonátu sodného, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny lignosulfonové ze siřičitanových odpadních vod a 60 hmotnostními díly práškového silikagelu a směs se rozdrtí v kladívkovém mlýnu. Jemné rozptýlení směsi v 20.000 hmotnostních dílech vody dává rozprašovací směs, která obsahuje 0,1% hmot. účinné sloučeniny.
V. 3 hmotnostní díly účinné sloučeniny č. 2.36 se smísí s 97 hmotnostními díly jemně rozmělněného kaolinu. Takto vznikne prášek, který obsahuje 3% hmot. účinné sloučeniny.
VI. 20 hmotnostních dílů účinné sloučeniny č. 2.37 se dobře smísí s 2 hmotnostními díly dodecylbenzensulfonátu vápenatého, 8 hmotnostními díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 hmotnostními díly sodné soli fenol/močovina/formaldehydového kondenzátu a 68 hmotnostními díly parafinového minerálního oleje. Tím vznikne stabilní olejová disperze.
VII. 1 hmotnostní část sloučeniny č. 2.45 se rozpustí ve směsi, skládající se z 70 hmotnostních dílů cyklohexanonu,
20hmotnostních dílů ethoxylovaného isooktylfenolu a 10 • ·
- 507 hmotnostních dílů ethoxylovaného ricínového oleje. Tím vznikne stabilní emulzní koncentrát.
VIII. 1 hmotnostní díl sloučeniny č. 2.48 se rozpustí ve směsi, skládající se z 80 hmotnostních dílů cyklohexanonu a 20 hmotnostních dílů Wettolu
EM 31 (neionické emulzifikační činidlo, založené na ethoxylovaném ricínovém oleji). Tím vznikne stabilní emulzní koncentrát.
Sloučeniny obecného vzorce I nebo herbicidní kompozice mohou být aplikovány před nebo po objevení se rostliny. Pokud jsou účinné sloučeniny hůře snášeny jistými užitkovými rostlinami, mohou být použity aplikační techniky, které jsou založeny na tom, že herbicidní kompozice jsou rozstřikovány pomocí postřikovacího zařízení takovým způsobem, že přicházejí do kontaktu s listy citlivé užitkové rostliny co nejméně nebo vůbec, zatímco účinné sloučeniny dosáhnout listů nežádoucího porostu, která roste pod nimi nebo povrchu půdy pod nimi.
Aplikační množství sloučeniny obecného vzorce I je v rozsahu od 0,001 do 3,0, výhodně od 0,01 do 1,0 kg/ha účinné látky, v závislosti na cíli použití, sezóně, cílové rostlině a její růstové fázi.
Pro rozšíření spektra účinnosti a dosažení synergického účinku mohou být 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazoly obecného vzorce I míšeny s velkým množstvím představitelů jiných skupin účinných sloučenin, které mají herbicidní nebo růstově omezující účinky a potom aplikovány současně. Vhodné komponenty pro takové směsi jsou například
1,2,4-thiadiazoly, 1,3,4-thiadiazoly, amidy, aminofosforečné kyseliny a jejich deriváty, aminotriazoly, anilidy, (hetero)aryloxyalkanové kyseliny a jejich deriváty, benzoová kyselina a její deriváty, benzothiadiazinony,
2-(heteroaroyl/aroyl)-1,3-cyklohexandiony, heteroarylaryl ketony, benzylisoxazolidinony, meta-CF3-fenylové deriváty, karbamáty, chinolinkarboxylová kyselina a její deriváty, chloracetanilidy, deriváty cyklohexenon-oximetheru, diaziny, dichlorpropionová kyselina a její deriváty, dihydrobenzofurany, dihydrofuran-3-ony, dinitroaniliny, dinitrofenoly, difenylethery, dipyridyly, halogenkarboxylové kyseliny a jejích deriváty, močoviny, 3-fenyluracíly, imidazoly, imidazolinony, N-fenyl3,4,5,6-tetrahydroftalimidy, oxadiazoly, oxirany, fenoly, estery aryloxy- a hetaryloxyfenoxypropionové kyseliny, kyselina fenyloctová a její deriváty, 2-fenylpropionová kyselina a její deriváty, pyrazoly, fenylpyrazoly, pyridaziny, pyridinkarboxylová kyselina a její deriváty, pyrimidylethery, sulfonamidy, sulfonylmočoviny, triaziny, triazinony, triazolinony, triazolkarboxamidy a uráčily.
Dále může být také výhodné aplikovat sloučeniny obecného vzorce I, samotné nebo současně v kombinaci s dalšími herbicidy, ve formě směsi s dalšími činidly pro ochranu užitkových rostlin, například spolu s činidly pro omezování plísní nebo fytopatogenních hub nebo bakterií. Je také možno uvažovat přimíšení do roztoků anorganických solí, které jsou používány pro nápravu nedostatku nutričních a stopových prvků. Mohou být také přidány nefytotoxiccké oleje a olejové koncentráty.
• ·
509 Příklady použití
Herbicidní účinek 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)-pyrazolů obecného vzorce I byl prokázán skleníkovými experimenty:
Použité kultivační nádoby byly plastové květináče, obsahující hlinitý písek s přibližně 3,0 % humusu jako substrátu. Semena testovaných rostlin byly vysévány odděleně pro každý druh.
Pro ošetření před vyklíčením se účinné sloučeniny, ve formě suspenzí nebo emulzí ve vodě, aplikují přímo po výsevu prostřednictvím jemně rozprašujících trysek. Nádoby jsou jemně zavlažovány pro podporu klíčení a růstu rostlin a následně zakryty průsvitnými plastovými víčky, dokud rostliny nezakoření. Toto zakrytí způsobí stejnoměrné klíčení testovaných rostlin, pokud klíčení není nepříznivým způsobem ovlivněno účinnými sloučeninami.
Pro ošetření po vyklíčení se testované rostliny nejprve nechají vyrůst do výšky 3 až 15 cm v závislosti na jejím habitu a teprve potom je rostlina ošetřena účinnými sloučeninami ve formě suspenzí nebo emulzí ve vodě.
Testované rostliny byly pro tento účel buď vysévány a pěstovány ve stejné nádobě nebo byly nejprve předpěstovány jako semenáčky a potom přeneseny do testovacích nádob několik dní před ošetřením. Aplikační množství pro ošetření vzrostlých rostlin bylo 62,5 nebo 31,3 kg/ha účinné látky.
V závislosti na druhu byly rostliny pěstovány při teplotě 10 • ·
- 510 -
- 25 °C nebo 20 - 35 °C . Testovací perioda trvala od 2 do 4 týdnů. V průběhu této doby byly rostliny ošetřovány a byla hodnocena jejich odezva na jednotlivé způsoby ošetření.
Hodnocení bylo prováděno na základě stupnice od 0 do 100.
100 znamenalo, že rostlina vůbec nevzrostla a nebo znamenalo úplnou destrukci nadzemní části rostliny a 0 znamenala absenci poškození nebo normální průběh růstu.
Rostliny, používané ve skleníkových experimentech patřily k následujícím druhům:
Vědecké jméno
Abutilon theophrasti Amaranthus retroflexus Echinochloa crus-galli Setaria faberii
Obecné jméno medynek vlnatý merlík červený j ežatka psárka
Anglické jméno velvet leaf redroot pigweed barnyard grass giant foxtail
Při aplikačních množstvích 62,5 nebo 31,3 g/ha vykazovala sloučenina 2.37 (Tabulka 2), aplikovaná na vzrostlou rostlinu, velmi dobrý účinek proti výše uvedeným jedno- a dvouděložným škodlivým rostlinám.
Zastupuje:
Dr. Otakar Švorčík ?v'
JUDr. Otakar Švorčík advokát
120 00 Praha 2, Hálkova 2

Claims (16)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazol obecného vzorce I
    R2
    R3 ve kterém:
    R1 a R3
    Rz představují každý atom vodíku, skupinu nitro, atom halogenu, skupinu kyano, Ci-Cg-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkoxy,
    Ci-C6-halogenalkoxy, Ci-Cg-alkylthio, Ci-C6-halogenalkylthio, Ci-C6-alkyl sulf inyl, Ci-C6-halogenalkylsulf inyl, Ci-C6-alkyl sul fonyl, Ci-C6~halogenalkylsulfonyl, aminosulfonyl,
    N- (Ci-C6-alkyl) aminosulfonyl,
    N, N-di (Ci-C6-alkyl) aminosulfonyl,
    N- (Ci-C6-alkylsulfonyl) amino,
    N- (Ci-C6-halogenalkylsulfonyl) amino,
    N- (Ci-C6-alkyl) -N- (Ci-Cg-alkylsulfonyl) amino nebo N- (Ci-C6-alkyl) -N- (Ci-C6-halogenalkylsulfonyl) amino;
    představuje 5- nebo 6-členný heterocyklický zbytek, který je substituovaný nebo nesubstituovaný, který zahrnuje jeden až čtyři • · • ·
    - 512 stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku;
    R4 představuje atom vodíku, atom halogenu nebo
    Ci-C6~alkyl;
    R5 představuje pyrazol obecného vzorce II
    R8
    R7 který je připojen v poloze 4 ve kterém
    R6 představuje Ci-C6-alkyl;
    R7 představuje Ci-C6~alkyl, C3-C6-alkenyl,
    C3-C6-halogenalkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C6-halogenalkinyl, C3-C6-cykloalkyl,
    Ci-C6-alkylkarbonyl, C2-C6~alkenylkarbonyl, C2-C6-alkinylkarbonyl, C3-C6-cykloalkylkarbonyl, Ci-C6-alkoxykarbonyl, C3-C6-alkenyloxykarbonyl, C3-C6-alkiny1oxykarbonyl, (Ci-C6-alkyl)aminokarbonyl, (C3-C6-alkenyl)aminokarbonyl,
    - 513 (C3-C6-alkinyl)aminokarbonyl, di (Ci-C6~alkyl) aminokarbonyl, N- (C3-C6-alkenyl) N- (Ci~C6-alkyl) aminokarbonyl, N- (C3-C6-alkinyl) N- (Ci-Cg-alkyl) aminokarbonyl, N- (Ci-C6-alkoxy) N- (Ci-C6-alkyl) aminokarbonyl, N- (C3-Cg-alkenyl) N- (Ci-C6-alkoxy) aminokarbonyl, N- (C3-C6-alkinyl) N- (Ci-C6-alkoxy)aminokarbonyl, di- (Ci-Cg-alkyl) aminothiokarbonyl,
    Ci-C6~alkylkarbonyl-Ci-C6-alkyl, Ci-Cg-alkoxyiminoCi-Cg-alkyl, N- (Ci-C6-alkylamino) imino-Ci-C6-alkyl nebo N-(di-Ci-Cg-alkylamino) imino-Ci-C6-alkyl, kde uvedené alkylové, cykloalkylové a alkoxy zbytky mohou být částečně nebo úplně halogenovány a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin: skupina kyano, hydroxy, Ci-C4-alkoxy,
    Ci-C4-alkylthio, di (Ci-C4-alkyl) amino,
    Ci~C4-alkylkarbonyl, Ci~C4-alkoxykarbonyl,
    Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkoxy karbonyl, di (Ci-C4-alkyl) amino-Ci-C4-alkoxykarbonyl, hydroxykarbonyl, Ci-C4-alkylaminokarbonyl, di (Ci~C4-alkyl)aminokarbonyl, aminokarbonyl, Ci-C4-alkylkarbonyloxy nebo C3-C6-cykloalkyl;
    fenyl, heterocyklyl, fenyl-Ci-Cg-alkyl, heterocyklyl-Ci-C6-alkyl, fenyl karbonyl-C!-C6-al kyl, heterocyklylkarbonyl-Ci-C6-alkyl, fenylkarbonyl, heterocyklyIkarbonyl, fenoxykarbonyl, heterocyklyloxykarbonyl, fenylaminokarbonyl,
    N- (Ci-C6-alkyl) -N- (fenyl) aminokarbonyl, heterocyklylaminokarbonyl, N- (Ci-Cg-alkyl) N-(heterocyklyl)aminokarbonyl, fenyl• · • ·
    - 514 C2-C6~alkenylkarbonyl nebo heterocyklylC2-C6-alkenylkarbonyl, kde fenylový a heterocyklický zbytek posledních 16 substituentů může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo může nést jeden až tři z následujících zbytků:
    skupina nitro, skupina kyano, Ci~C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy nebo Ci-C4-halogenalkoxy;
    R8 představuje atom vodíku, Ci-C6-alkyl nebo
    Ci-C6-halogenalkyl;
    a jeho zemědělsky použitelné soli.
  2. 2. 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazol obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterém
    R7 představuje Ci-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl,
    C3-C6-halogenalkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C6-halogenalkinyl, C3-C6-cykloalkyl,
    Ci-C6~alkylkarbonyl, C2-C6-alkenylkarbonyl, C2-C6-alkinylkarbonyl, C3-C6-cykloalkylkarbonyl, Ci-C6-alkoxykarbonyl, C3-C6-alkenyloxykarbonyl, C3-C6-alkinyloxykarbonyl, (Ci-Cg-alkyl) amino karbonyl, (C3-C6-alkenyl) aminokarbonyl, (C3-C6-alkinyl) aminokarbonyl, di (Ci-C6-alkyl) aminokarbonyl, N- (C3-C6-alkenyl) N- (Ci-C6-alkyl) aminokarbonyl, N- (C3-C6-alkínyl) N- (Ci-C6-alkyl) aminokarbonyl, N- (Ci-C6-alkoxy) • · • ·
    515
    N- (Ci-C6-alkyl) aminokarbonyl, N- (C3-C6-alkenyl) N- (Ci-C6-alkoxy) aminokarbonyl, N- (C3-C6-alkinyl) N- (Ci-C6-alkoxy) aminokarbonyl, di (Ci-C6-alkyl) aminothiokarbonyl,
    Ci-C6-alkylkarbonyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-alkoxyiminoCi-Cg-alkyl, N- (Ci-C6-alkylamino) imino-Ci-C6-alkyl nebo N-(di-Ci-C6-alkylamino) imino-Ci-C6-alkyl, kde uvedené alkylové, cykloalkylová a alkoxy zbytky mohou být částečně nebo úplně halogenovány a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin: skupina kyano, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-alkylthio, di (Ci-C4-alkyl) amino, Ci-C4-alkylkarbonyl, Ci-C4-alkoxykarbonyl, Ci~C4-alkoxyCi-C4-alkoxykarbonyl, di(Ci-C4-alkyl)aminoCi-C4-alkoxykarbonyl, hydroxykarbonyl, Ci-C4-alkylamino karbonyl, di (Ci-C4-alkyl)aminokarbonyl, aminokarbonyl, Ci-C4-alkylkarbonyloxy nebo C3-C6-cykloalkyl;
    fenyl, heterocyklyl, fenyl-Ci-Cg-alkyl, heterocyklyl-Ci-C6~alkyl, fenyl karbonyl-Ci-C6~alkyl heterocyklylkarbonyl-Ci-Cg-alkyl, fenylkarbonyl, heterocyklylkarbonyl, fenoxykarbonyl, heterocyklyloxykarbonyl, fenylaminokarbonyl,
    N- (Ci-C6~alkyl)-N-(fenyl)aminokarbonyl, heterocyklylaminokarbonyl, N-(Ci-Cg-alkyl)N-(heterocyklyl)aminokarbonyl, fenylC2-C6-alkenylkarbonyl nebo heterocyklylC2-C6~alkenylkarbonyl, kde fenylový a heterocyklický zbytek posledních 16 substituentů může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo • ·
    - 516 může nést jeden až tři z následujících zbytků: skupina nitro, skupina kyano, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy nebo Ci-C4-halogenalkoxy.
  3. 3. 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazol obecného vzorce I podle nároku 1 nebo 2, ve kterém
    R7 představuje Ci-C6-alkyl, C3-C6~alkenyl,
    C3-C6-alkinyl, Ci-C6-alkylkarbonyl, C-C6~alkenylkarbonyl, C3-C6-cykloalkylkarbonyl, Ci-C6-alkoxykarbonyl, Ci-Cg-alkylaminokarbonyl, di (Ci-C6-alkyl) aminokarbonyl, N- (Ci-C6-alkoxy) N- (Cj-Cg-alkyl) aminokarbonyl, di (Ci-C6-alkyl) aminothiokarbonyl, Ci-Cg-alkoxyiminoCi-C6~alkyl, kde uvedené alkylové, cykloalkylové a alkoxy zbytky mohou být částečně nebo úplně halogenovány a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin:
    skupina kyano, hydroxy, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-alkylkarbonyl, di (Ci-C4-alkyl) amino, Ci~C4-alkoxykarbonyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-al koxy karbonyl, di (C!-C4-alkyl) amino-Ci-C4-alkoxykarbonyl, hydroxykarbonyl, Ci-C4-alkylaminokarbonyl, di (Ci-C4-alkyl)aminokarbonyl, aminokarbonyl, Ci-C4-alkylkarbonyloxy nebo C3-C6-cykloalkyl; fenyl, fenyl-Ci-Cg-alkyl, fenylkarbonyl-Ci-Cg-alkyl, fenylC2~C6-alkenylkarbonyl nebo fenylkarbonyl, kde fenylový zbytek posledních 5 substituentů může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo může nést
    517 «· 9 · · ♦ · · · · · · 9 · « ·· · · jeden až tři z následujících zbytků: skupina nitro, skupina kyano, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Cx-C4-alkoxy nebo Ci-C4-halogenalkoxy.
  4. 4. 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazol obecného vzorce I podle kteréhokoli z nároků 1 až 3, ve kterém
    R2 představuje 5- nebo 6-členný heterocyklický zbytek, který obsahuje jeden až čtyři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku;
    kde heterocyklický zbytek je nesubstituovaný nebo nese jeden až tři substituenty, zvolené ze souboru, obsahujícího následující skupiny:
    - atom halogenu, skupina kyano, skupina nitro,
    Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, di (Ci-C4-alkoxy) -Ci~C4-alkyl, di (Ci-C4-alkyl) amino-Ci-C4-alkyl, [2,2-di (Ci-C4-alkyl) -hydrazino-1] -Ci-C4-alkyl, Ci-C6-alkyliminooxy-Ci-C4-alkyl,
    Ci-C4-alkoxykarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkylthioCi-C4-alkyl, di (Ci-C4-alkyl) aminokarbonyl-Ci~C4alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-kyanoalkyl, C3-C6~cykloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-alkoxyCi-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy,
    Ci-C4-al kyl thio, Ci~C4-halogenalkylthio, di (Ci-C4-alkyl) amino, Ci-C4-alkylkarbonyl, Ci-C4-halogenalkylkarbonyl, Ci-C4-alkoxykarbonyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkoxy karbonyl, Ci-C4-halogenalkoxykarbonyl, φφφφ ·· • · « · φφφ φφφ» φφ φφ φφφφ φφ φφ φφ
    - 518 C3-C6~alkenyloxykarbonyl,
    C3-C6-alkinyloxykarbonyl,
    Ci—C4-alkylaminokarbonyl, di (Ci-C4-alkyl) aminokarbonyl;
    fenyl nebo benzyl, kde poslední dva substituenty mohou být samy částečně nebo úplně halogenovány a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin:
    skupina nitro, skupina kyano, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy nebo Ci-C4-halogenalkoxy;
    - hydroxy, která může být alternativně přítomna v tautomerní formě jako oxo skupina;
    - C3-C6-spirocykloalkan, kde jeden atom uhlíku může být nahrazen atomem kyslíku nebo atomem dusíku, popřípadě substituovaným Ci-C4-alkylem;
    a/nebo spolu s přikondenzovaným fenylovým kruhem C3-C6-karbocyklem nebo 5- nebo 6-členným heterocyklem vytvářejí bicyklický systém, ve kterém přikondenzovaný kruhový systém může nést jeden až tři substituenty ze souboru, který zahrnuje následující skupiny:
    atom halogenu, skupina nitro, skupina kyano, Ci~C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy nebo Ci-C4-halogenalkoxy.
  5. 5. 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazol obecného vzorce I podle kteréhokoli z nároků 1 až 4, ve kterém R4 představuje atom vodíku.
    tt · · ·· • *>
    - 519 - to · » » · · · • to * · · · · ♦ · »
  6. 6. 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazol obecného vzorce I podle kteréhokoli z nároků 1 až 5, ve kterém
    R1 a R3 představují každý skupinu nitro, atom halogenu, skupinu kyano, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6~alkoxy, Ci-C6-halogenalkoxy, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6~halogenalkylthio, Ci-C6-alkylsulf inyl, Ci-C6-halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-alkylsulfonyl nebo Ců-Cg-halogenalkylsulfonyl.
  7. 7. 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazol obecného vzorce I podle kteréhokoli z nároků 1 až 6, ve kterém
    R2 představuje 5-členný uhlíkově vázaný heterocyklický zbytek, který je substituovaný nebo nesubstituovaný, který obsahuje jeden až tři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku.
  8. 8. 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazol obecného vzorce I podle kteréhokoli z nároků 1 až 7, ve kterém
    R2 představuje 5-členný uhlíkově vázaný heterocyklický zbytek, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo dvěma zbytky, zvolenými ze souboru, zahrnujícího následující skupiny:
    Ci-C4-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxykarbonyl, Ci-C4-alkoxy nebo C3-C6-spirocykloalkan; který obsahuje dva stejné nebo různé heteroatomy ·· ·· «· 4 · • « · · ♦··· · • ·τ· · » · · • ♦ · · · · · 4 9 4
    4 9 4 4 4 4 9 »
    4 9 4 4 44 4 4 9 4 4
    - 520 zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku.
  9. 9. 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazol obecného vzorce I podle kteréhokoli z nároků 1 až 8, ve kterém
    R2 představuje 5-členný uhlíkově vázaný nasycený nebo částečně nasycený heterocyklický zbytek, který je substituovaný nebo nesubstituovaný, který obsahuje jeden až tři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry a atom dusíku.
  10. 10. 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazol obecného vzorce I podle kteréhokoli z nároků 1 až 8, ve kterém
    R2 představuje 5-členný uhlíkově vázaný nenasycený heterocyklický zbytek, který je substituovaný nebo nesubstituovaný, který obsahuje jeden až tři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry a atom dusíku.
  11. 11. 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazol obecného vzorce I podle kteréhokoli z nároků 1 až 8, ve kterém
    R2 představuje 6-členný uhlíkově vázaný nasycený, částečně nasycený nebo nenasycený heterocyklický zbytek, který je substituovaný nebo nesubstituovaný, který obsahuje jeden až tři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru,
    ΦΦ ···· φφ ·· • φ φ · φ φ φ φ · ·
    - 521 obsahujícího atom kyslíku, atom síry a atom dusíku.
  12. 12. Způsob výroby 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazolů obecného vzorce I podle nároku 1, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci benzoylového derivátu obecného vzorce III, ve kterém substituenty R1 až R4, R6 a R8 mají stejný význam, jako bylo definováno v nároku 1, se sloučeninou obecného vzorce IV iň-R7 IV ve kterém R7 má význam, který byl definován v nároku 1 a L1 představuje nukleofilně přemístitelnou odštěpitelnou skupinu.
  13. 13. Kompozice, která obsahuje herbicidně účinné množství alespoň jednoho 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazolů obecného vzorce I nebo zemědělsky použitelnou sůl 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazolů obecného vzorce I podle kteréhokoli z nároků 1 až 11 a látky, které jsou běžně užívány pro vytváření přípravků pro ochranu užitkových rostlin.
    ···· ·* ·· ·« ·· «· »··· ···· · ·· • · · · · · · « « · 9 · · ··· · ··· · · • · · · · · · « · · · ·· ·« ···· ·· ·· ··
    - 522
  14. 14. Způsob výroby kompozic podle nároku 13, vyznačující se tím, že zahrnuje smíchání herbicidně účinného množství alespoň jednoho 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazolu obecného vzorce I nebo zemědělsky použitelné soli
    4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazolu obecného vzorce I podle kteréhokoli z nároků 1 až 11 a látkek, které jsou běžně užívány pro vytváření přípravků pro ochranu užitkových rostlin.
  15. 15. Způsob omezování nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že zahrnuje působení herbicidně účinného množství alespoň jednoho 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazolu obecného vzorce I nebo zemědělsky použitelné soli 4-(3-heterocyklyll-benzoyl) pyrazolu obecného vzorce I podle kteréhokoli z nároků 1 až 11 na rostliny, jejich prostředí a/nebo na semena.
  16. 16. Použití 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazolu obecného vzorce I nebo jejich zemědělsky použitelných solí podle kteréhokoli z nároků 1 až 11 jako herbicidů.
CZ0252299A 1997-01-17 1998-01-08 4-(3-Heterocyklyl-1-benzoyl)pyrazoly, zpusob jejich výroby, kompozice s jejich obsahem a pouzití jako herbicidu CZ298050B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19701446 1997-01-17
DE19740494 1997-09-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ252299A3 true CZ252299A3 (cs) 2000-05-17
CZ298050B6 CZ298050B6 (cs) 2007-06-06

Family

ID=26033168

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ0252299A CZ298050B6 (cs) 1997-01-17 1998-01-08 4-(3-Heterocyklyl-1-benzoyl)pyrazoly, zpusob jejich výroby, kompozice s jejich obsahem a pouzití jako herbicidu

Country Status (31)

Country Link
US (1) US6165944A (cs)
EP (1) EP0958292B1 (cs)
JP (1) JP4259620B2 (cs)
KR (2) KR20060025610A (cs)
CN (1) CN1104429C (cs)
AR (1) AR012836A1 (cs)
AT (1) ATE350380T1 (cs)
AU (1) AU742514B2 (cs)
BG (1) BG64389B1 (cs)
BR (1) BR9806917B1 (cs)
CA (1) CA2277893C (cs)
CZ (1) CZ298050B6 (cs)
DE (1) DE59813869D1 (cs)
DK (1) DK0958292T3 (cs)
EA (1) EA009338B1 (cs)
EE (1) EE05291B1 (cs)
ES (1) ES2279569T3 (cs)
GE (1) GEP20022765B (cs)
HU (1) HU226012B1 (cs)
IL (1) IL130778A0 (cs)
MX (1) MX209959B (cs)
NO (1) NO314728B1 (cs)
NZ (1) NZ336640A (cs)
PL (1) PL195943B1 (cs)
PT (1) PT958292E (cs)
SI (1) SI0958292T1 (cs)
SK (1) SK286364B6 (cs)
TR (1) TR199901665T2 (cs)
TW (1) TW513414B (cs)
UA (1) UA60325C2 (cs)
WO (1) WO1998031682A1 (cs)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ299064B6 (cs) * 1998-05-11 2008-04-16 Basf Aktiengesellschaft Zpusob výroby isoxazolu

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4131337B2 (ja) * 1996-03-26 2008-08-13 日本曹達株式会社 ３―（イソオキサゾール―５―イル）置換安息香酸誘導体およびその製造法
EE05455B1 (et) * 1997-01-17 2011-08-15 Basf Aktiengesellschaft 3-heterotskll-asendatud bensolderivaadid ja neid sisaldavad vahendid, nende saamise meetodid ning nende kasutamine herbitsiididena
WO1999021852A1 (fr) * 1997-10-27 1999-05-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives de benzoylpyrazole et herbicides
WO1999023094A1 (fr) * 1997-10-30 1999-05-14 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux composes, produits intermediaires, et desherbants de benzoylpyrazole
US6831039B1 (en) 1998-08-06 2004-12-14 Basf Aktiengesellschaft 3-(heterocyclyl)-substituted benzolpyrazols
DE19846792A1 (de) * 1998-10-10 2000-04-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JP2002531561A (ja) * 1998-12-04 2002-09-24 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ３−（ヘテロシクリル）ベンゾイルピラゾール誘導体
DE19914140A1 (de) 1999-03-27 2000-09-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
EP1174429A4 (en) 1999-03-29 2002-07-03 Nippon Soda Co METHOD FOR PRODUCING (E) -3- (1-PROPENYL) ISOXAZOLINE
AU4296700A (en) * 1999-04-27 2000-11-10 Basf Aktiengesellschaft Phosphoric benzoyl derivatives and their use as herbicides
AR024845A1 (es) 1999-08-06 2002-10-30 Basf Ag Derivados de 1-cicloalquilpirazolil-benzoilo y sus sales, procedimiento para obtener dichos derivados, las composiciones herbicidas que los contienen y supreparacion, el procedimiento para controlar el crecimiento de plantas indeseadas con dichos derivados y el uso de dichos derivados como herbicida
DE19946853A1 (de) 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Ag Substituierte Arylketone
HUP0203536A3 (en) * 1999-12-02 2005-03-29 Basf Ag 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituted benzoylpyrazoles as herbicides
CA2393996C (en) * 1999-12-02 2010-05-11 Basf Aktiengesellschaft Cyclopropyl-anellated 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituted benzoylpyrazoles
KR100707330B1 (ko) * 1999-12-22 2007-04-16 바스프 악티엔게젤샤프트 3-(4,5-디히드로이속사졸-5-일)벤조일피라졸
WO2001053275A2 (de) 2000-01-17 2001-07-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylketone
AR032779A1 (es) * 2000-12-11 2003-11-26 Basf Ag Derivados de ciclohexenona de benzazolonas, acidos benzazolonacarboxilicos, agentes que contienen por lo menos un derivado de ciclohexenona, procedimiento para combatir el crecimiento indeseado de plantas y uso de dichos derivados como herbicidas
CA2444723C (en) * 2001-04-27 2010-09-28 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
EP1387831A1 (de) * 2001-05-09 2004-02-11 Bayer CropScience AG Substituierte arylketone
DE10136449A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-14 Bayer Ag Substituierte Arylketone
DE10138577A1 (de) * 2001-05-21 2002-11-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
DE10142336A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
KR20040034718A (ko) * 2001-09-11 2004-04-28 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 3-브로모메틸벤조산의 제조 방법
DE10159659A1 (de) * 2001-12-05 2003-06-26 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden
DE10209645A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
KR20050029724A (ko) * 2002-07-23 2005-03-28 바스프 악티엔게젤샤프트 상승작용적 제초제 혼합물
EA010978B1 (ru) * 2002-07-24 2008-12-30 Басф Акциенгезельшафт Гербицидные смеси с синергическим действием
UA94003C2 (uk) * 2006-11-28 2011-03-25 Ишихара Санджай Кайша, Лтд. Сполуки бензоїлпіразолу, гербіцид на їх основі та спосіб боротьби з небажаними рослинами
US20100255994A1 (en) * 2007-11-12 2010-10-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixture
WO2011067184A1 (de) 2009-12-01 2011-06-09 Basf Se 3- (4, 5 -dihydroisoxazol- 5 -yl) benzoylpyrazolverbindungen und ihre mischungen mit safenern
BR112014016101B1 (pt) * 2011-12-27 2020-03-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Compostos derivados da heteroarilpiperidina e heteroarilpiperazina, método e composição para controlar microorganismos indesejados, suas utilizações e semente tratada
CN105503728B (zh) 2015-12-31 2017-03-22 青岛清原化合物有限公司 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
CN105399674B (zh) 2015-12-31 2017-02-15 青岛清原化合物有限公司 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
CN107629046B (zh) * 2017-10-24 2021-07-06 青岛清原化合物有限公司 吡唑酮类化合物或其盐、除草剂组合物及用途
WO2020114212A1 (zh) * 2018-12-07 2020-06-11 青岛清原化合物有限公司 4-(3-杂环基-1-苯甲酰基)吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
US20230157290A1 (en) * 2019-10-08 2023-05-25 Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., LTD Alkene-containing carboxylate compound and use thereof
CN112624974B (zh) * 2019-10-08 2024-01-30 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种肉桂羧酸酯类化合物及其应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58185568A (ja) * 1982-04-24 1983-10-29 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾ−ル誘導体，その製造方法および該誘導体を含有する選択性除草剤
JPS58206568A (ja) * 1982-05-25 1983-12-01 Sankyo Co Ltd ピラゾ−ル誘導体及び除草剤
US4744815A (en) * 1985-05-11 1988-05-17 Nissan Chemical Industries, Ltd. 4-benzoyl-1-alkyl (alkenyl) - pyrazoles, composition containing them, herbicidal method of using them, and intermediate in their preparation
IL85659A (en) * 1987-03-17 1992-03-29 Nissan Chemical Ind Ltd 4-benzoylpyrazole derivatives,method for their preparation and herbicidal compositions containing them
CN1071757C (zh) * 1995-02-24 2001-09-26 巴斯福股份公司 吡唑基苯甲酰基衍生物
CN1216534A (zh) * 1996-04-26 1999-05-12 日本曹达株式会社 杂环取代的新颖苯衍生物和除草剂
EP0922032A1 (en) * 1996-06-06 1999-06-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ299064B6 (cs) * 1998-05-11 2008-04-16 Basf Aktiengesellschaft Zpusob výroby isoxazolu

Also Published As

Publication number Publication date
NO993522L (no) 1999-09-16
SK91999A3 (en) 2000-01-18
BG64389B1 (bg) 2004-12-30
DK0958292T3 (da) 2007-05-07
EA009338B1 (ru) 2007-12-28
EE05291B1 (et) 2010-04-15
ATE350380T1 (de) 2007-01-15
BR9806917B1 (pt) 2010-08-24
EP0958292A1 (de) 1999-11-24
AR012836A1 (es) 2000-11-22
PL334849A1 (en) 2000-03-27
EE9900292A (et) 2000-02-15
CA2277893C (en) 2008-03-18
HU226012B1 (en) 2008-02-28
KR20000070237A (ko) 2000-11-25
NZ336640A (en) 2001-03-30
JP2001508459A (ja) 2001-06-26
NO993522D0 (no) 1999-07-16
TW513414B (en) 2002-12-11
IL130778A0 (en) 2001-01-28
GEP20022765B (en) 2002-08-26
HUP0002178A3 (en) 2002-01-28
PT958292E (pt) 2007-04-30
US6165944A (en) 2000-12-26
KR100571463B1 (ko) 2006-04-17
JP4259620B2 (ja) 2009-04-30
BG103663A (en) 2000-06-30
UA60325C2 (uk) 2003-10-15
BR9806917A (pt) 2000-04-18
PL195943B1 (pl) 2007-11-30
EP0958292B1 (de) 2007-01-03
CZ298050B6 (cs) 2007-06-06
EA199900619A1 (ru) 2000-04-24
SK286364B6 (sk) 2008-08-05
HUP0002178A2 (hu) 2000-09-28
MX9906600A (es) 1999-10-31
WO1998031682A1 (de) 1998-07-23
AU742514B2 (en) 2002-01-03
KR20060025610A (ko) 2006-03-21
CN1250447A (zh) 2000-04-12
DE59813869D1 (de) 2007-02-15
CA2277893A1 (en) 1998-07-23
CN1104429C (zh) 2003-04-02
ES2279569T3 (es) 2007-08-16
TR199901665T2 (xx) 1999-09-21
MX209959B (es) 2002-08-26
NO314728B1 (no) 2003-05-12
SI0958292T1 (sl) 2007-06-30
AU6613398A (en) 1998-08-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU742514B2 (en) 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl)pyrazoles and their use as herbicides
US20070197393A1 (en) Tricyclic benzoylpyrazole derivatives
US6541423B1 (en) 4-(3′,4′-heterocyclyl benzoyl) pyrazoles as herbicidal agents
US6589915B1 (en) Benzohetero cyclylcyclo hexenones and their use as herbicides
US6613717B1 (en) Phosphoric benzoyl derivatives and their use as herbicides
US6326333B1 (en) Pyrazolyldioxothiochromanoyl derivatives
US7030063B1 (en) Cyclohexenonquinolinoyl-derivatives as herbicidal agents
US6440899B1 (en) Cyclohexenonedioxothiochromanoyl derivatives
US6583089B1 (en) Tricyclic benzoylcyclohexanedione derivatives
US6667333B2 (en) Herbicidal 3-(4,5 dihydroisoxazole- 3 yl) substituted benzoycyclohexenone derivatives
JP2003533516A (ja) ３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）ベンゾイルシクロヘキセノンおよび除草剤としてのその使用
US6352959B1 (en) Thiochromanoylpyrazolone derivatives
US6599860B1 (en) Herbicidal halogenalkyl-substituted 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoyl-cyclohexenones
JP2004526682A (ja) 除草剤としての５−［（ピラゾール−４−イル）カルボニル］ベンゾアゾロン
JP2002532489A (ja) チオクロマノイルシクロヘキセノン誘導体
MXPA00010574A (en) Cyclohexenondioxothio chromanoyl derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20110108