CZ298050B6 - 4-(3-Heterocyklyl-1-benzoyl)pyrazoly, zpusob jejich výroby, kompozice s jejich obsahem a pouzití jako herbicidu - Google Patents

4-(3-Heterocyklyl-1-benzoyl)pyrazoly, zpusob jejich výroby, kompozice s jejich obsahem a pouzití jako herbicidu Download PDF

Info

Publication number
CZ298050B6
CZ298050B6 CZ0252299A CZ252299A CZ298050B6 CZ 298050 B6 CZ298050 B6 CZ 298050B6 CZ 0252299 A CZ0252299 A CZ 0252299A CZ 252299 A CZ252299 A CZ 252299A CZ 298050 B6 CZ298050 B6 CZ 298050B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
compounds
formula
alkyl
methyl
ethyl
Prior art date
Application number
CZ0252299A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ252299A3 (cs
Inventor
Deyn@Wolfgang Von
Luise Hill@Regina
Baumann@Ernst
Engel@Stefan
Mayer@Guido
Rheinheimer@Joachim
Witschel@Matthias
Misslitz@Ulf
Wagner@Oliver
Otten@Martina
Walter@Helmut
Westphalen@Karl-Otto
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ252299A3 publication Critical patent/CZ252299A3/cs
Publication of CZ298050B6 publication Critical patent/CZ298050B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Resení se týká 4-(3-heterocyklyl-1-benzoyl)pyrazolu obecného vzorce I, ve kterém R.sup.1.n. a R.sup.3.n. predstavují kazdý atom vodíku, skupinu nitro, atom halogenu, skupinu kyano, alkyl, halogenalkyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio, halogenalkylthio, alkylsulfinyl, halogenalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, halogenalkylsulfonyl, aminosulfonyl, N-alkylaminosulfonyl, (N,N-dialkyl)aminosulfonyl, N-alkylsulfonylamino, N-halogenalkylsulfonylamino, N-alkyl-N-alkylsulfonylamino nebo N-alkyl-N-halogenalkylsulfonylamino; R.sup.2.n. predstavuje 5- nebo 6-clenný heterocyklický zbytek, který je substituovaný nebo nesubstituovaný, který zahrnuje 1 az 4 stejné nebo ruzné heteroatomy; R.sup.4.n. predstavuje atom vodíku, atom halogenu nebo alkyl; R.sup.5.n. predstavuje substituovaný pyrazol v poloze 4 a jejich zemedelsky pouzitelné soli. Týká se dále zpusobu prípravy nárokovaných látek; kompozic s jejich obsahem, zpusobu omezování nezádoucí vegetace a pouzití derivátu nebo kompozic pro omezování nezádoucích rostlin.

Description

4-(3-Heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazoly, způsob jejich výroby, kompozice s jejich obsahem a použití jako herbicidů (57) Anotace:
Řešení se týká 4-(3-heterocyklyLl-benz0yl)pyraz0lů obecného vzorce I. ve kterém Rl a R' představují každý atom vodíku, skupinu nitro, atom halogenu, skupinu kyano, alkyl, halogenalkyl. aikoxy, halogenalkoxy, alkyIthio, halogcnalkylthio, alkylsulftnyi, halogenalkyIsulílny 1, alkylsulfonyl, halogenalkylsulfonyl, aminosulfonyl, N-alkylaminosulfonyl, (N,N-dialkyi)aminosulfonyl, N-alkylsulfonylamino, N-halogenalkylsulfonylamino, N-alkyl-N-alkylsulfony lamino nebo N-alkyl-N-halogenalkylsulfonylamino; R~ představuje 5- nebo 6-členný hcterocykličky zbytek, který Je substituovaný nebo ncsubslituovaný, který· zahrnuje 1 až 4 stejné nebo různé heteroatomy; R4 představuje atom vodíku, atom halogenu nebo alkyl; R představuje substituovaný pyrazol v poloze 4 a jejich zemědělsky použitelné soli. Týká se dále způsobu přípravy nárokovaných látek; kompozic s jejich obsahem, způsobu omezování nežádoucí vegetace a použití derivátů nebo kompozic pro omezování nežádoucích rostlin.
4-(3-Hcterocyk]yl-l--benzoyl)pyrazoly, způsob jejich výroby, kompozice s jejich obsahem a použití jako herbicidů
Oblast techniky
Vynález se týká 4~(3-hetcrocyklyl-l-benzoyl)pyrazolů, způsobu jejich výroby, kompozic s jejich obsahem a použití jako herbicidů.
Dosavadní stav techniky
Pyrazol-4-ylbenzoylové deriváty jsou popsány v literatuře, například v ΕΡ-Λ 282 944, WO 96/26206 a dřívější německé patentové přihlášce DE-A 19 701 446.
Dokument EP 0 203 428 popisuje benzoylpyrazolové deriváty, které jsou substituovány v poloze 3 benzylovc skupiny malou skupinou, stericky nenáročnou - jako je methylová skupina, atom chloru a pyrazolová část je v poloze 5 spojena kyslíkovým můstkem se skupinou jako je alkyl, feny Isulfonyl, fenylkarbonyl atd. Látky jsou využitelné jako herbicidy.
Herbicidní vlastnosti sloučenin podle stavu techniky a bezpečnost jejich používání k ošetření užitkových plodin však nejsou dostatečné. Předmětem předloženého vynálezu jsou nové sloučeniny, obzvláště sloučeniny herbicid ně účinné, které mají zlepšené vlastnosti.
r2
R3 (i) ve kterém:
R1 a R představují oba atom vodíku, skupina nitro, atom halogenu, skupina kyano, C] C(-alkyl. C]-C<-halogenalkyl, C|-C6-alkoxy, Ci G.-halogenalkoxy. C|^C6 alkylthio, C|-Cf-halo~ genalkylthio. C|-C() alkyIsulfinyl. Ct-Cf-halogenalkylsulfínyl, Ci-C(t-alkylsulfony 1, C|C6-halogenalkylsulfonyl. aminosulfonyl, N-(C|-C6-alkyl)aminosulfonyl. N,N-di(C] C6alkyljaminosul fonyl, N—(C |—<?6—alkylsul fonyl Jamino, N-(C|-Cř,-ha logenalkylsu liony I)amino, N—íCi—C*—alkyl) N (C[-C(,-alkyl-sulfonyl)amino nebo N-(C|-Ch-alkyl)-N-(C|Cň-halogenalkylsulfonyl)amino;
R představuje 5- nebo 6-člcnný heterocyklický zbytek, který obsahuje jeden až čtyři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku; kde heterocyklický zbytek je nesubstituovaný nebo nese jeden až tři substitucnty, zvolené ze souboru, obsahujícího následující skupiny:
- C|-C|-alkyl, Cj-C4-alkoxy C|-C,t-alkyl. di(Cs—C4 alkyl)amino-Ci~C4-alkyL Cj-Cjhalogcnalkyk Cý C6-cykloalkyl. Cj-C4- alkoxy, C|-C4-alkylkarbonyk C|-C4-alkoxykarbonyl;
fenyl, který může být částečně nebo úplné halogenován a/nebo může nést jednu až tri z následujících skupin: skupina nitro, skupina kyano. C| C(-alkyl. C|-C.( halogenalkyl, C|-C4-alkoxy nebo C|-C4-halogenalkoxy;
- hydroxy. která může být alternativně přítomna v tautomerní formě jako oxo skupina:
L/. X7OU3U DO
- C4-C6-spirocykloalkan, kde jeden atom uhlíku může být nahrazen atomem kyslíku nebo atomem dusíku, popřípadě substituovaným C> C(-alkýlem;
a/nebo spolu s přikondenzovaným fenylovým kruhem, G-O-karbocyklem nebo 5- nebo 6-člcnným heterocyklcm vytvářejí bicyklický systém,
R4 představuje atom vodíku, atom halogenu nebo CC6-alky I;
R- představuje pyrazol obecného vzorce II
R8
R6
R7 který je připojen v poloze 4 ve kterém
R6 představuje C|—Cň—alkyl;
R představuje Cj—Cť—alkyL C-rCV-alkenyk O-C,,-halogcnalkenyl, Cr-C6-alkynyl, C\-C6halogenalkynyk C-Cfl-cykloalkyl. C|-Cf-aIkyIkarbonyI, Q C(-alkenylkarbonyl, CrC(alkynylkarbonyl, C\-Cf1-cykloalkylkarbony I. C t-C(-alkoxykarbonyI, C-Q-alkeny loxykarbony I. Cy -C(-alkynyloxykarbonyk (C|-Cf-alkyl jam inokarbonyl, (C;-C<,-alkenyljaminokarbonyk ( Cj-Cí,-alky nyl jam ínokarbonyL di(C|-C6 alkyljaminokarbonyl, N (C?-C6-aIkenylj-N-íCj-č.ý-alkyl jam inokarbonyl, N—(C.^-C*—alkyny I) N-(C,-C(-alkyl jam inokarbonyl, N-(C i C(, - ai koxy)-N-(C i -C6-a 1 ky I )a mi noka r bony I. N- (C3-C6-aI ke ny I )-N-(C t -C<-aI koxy jam i n oka rbony I, N-(Cj-C( -alky ny I)—N—(C ] —C6 a 1 koxy jam i n oka rbony I, d i—(C,-C6 alkyljaminothiokarbonyl. C|-C6-alkylkarbonyl-Cf-Cf1-alkyl. Cf-C6 alkoxyimino-C,~C6alkyl. N-C6-alkylamino)imino-C| -C6 -alkyl, kde uvedené alkylové. cykloalkylovc alkoxy zbytky mohou být částečně nebo úplně halogenovaný a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin: skupina kyano. hydroxy. C(-C4-alkoxy, C|-C4-alkylthio, di(C] C4alkyljamino. Cj C4-alkyIkarbonyl, G-G-alkoxykarbonyk C|-C4 alkoxy-C|-C4-alkoxykarbony I. di(C|-C4 alkyl jam i no C|-C4-aikoxykarbonyl, hydroxy karbony I. C|-C'4 alkylam inokarbonyl. di(C|-C4 alkyl jam inokarbonyl. am inokarbonyl, C]-C4-alkyl karbony loxy nebo C 4-C6-cyk 1 oa 1 ky 1;
fenyk heterocyklyl. fenyl-Cj C(-alkyl. heterocyklyl- C|—Cft—alkyL fenylkarbonyl-C|-C\alkyl, heterocy kly Ikarbonyl-G-Q, alkyl, feny I karbony 1. h eterocy k lyl kar bony I, fenoxykarbonyl. heterocyklyloxykarbonyI. fenylaminokarbonyl, N-(C]-C6-alkyl)-N (fenyl)arn inokarbonyl, heterocy kly lam inokarbonyl, N—(C |—C6—alkylj -N-( heterocyklyl jam inokarbonyl, fenyl-C-Q-alkenylkarbonyl nebo heterocyklyl-Cj^-alkenylkarbonyl, kde fenylový a heterocyklický zbytek posledních 16 substituentů může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo může nést jeden až tři z následujících zbytků:
skupina nitro, skupina kyano, Cj-C4-alkyl. C|-C4-halogenalkyl. C,-C4-alkoxy nebo Ci-C4-halogenalkoxy;
R8 představuje atom vodíku, C] —C6—alky 1 nebo Ci-C6-halogcnalkyl;
a jeho zemědělsky použitelné soli.
z. á7oujv no
Předmětem vynálezu jsou také způsob výroby 4--(3—hetcrocyklyl— l-benzoyl)pyrazolů obecného vzorce I kdy se nechá reagovat benzoylový derivát obecného vzorce 111,
ve kterém substituenty R1 až R4, R6 a R8 mají stejný význam, jako bylo definováno výše, se sloučeninou obecného vzorce IV
L'-R7 (IV), ίο ve kterém R má vyznaní, který byl definován v nároku I až L1 představuje nukleofilnč přemístitelnou odštěpíte!nou skupinu.
Dalším předmětem vynálezu je kompozice obsahující herbicidnč účinné množství alespoň jednoho 4-(3-heterocyklyl l-benzoyl)pyrazolu obecného vzorce I nebo zemědělsky použitelnou 15 sůl 4 (3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazolu obecného vzorce 1 a látky, které jsou běžně užívány pro vytvářeni přípravků pro ochranu užitkových rostlin, jakož i výroba kompozice.
Předmětem vynálezu je také způsob omezování nežádoucí vegetace, kdy se působí herbicid ně účinným množstvím alespoň jednoho 4-(3-hetcrocyklyl-l-bcnzoyj)pyrazolu obecného vzorce I 20 nebo zemědělsky použitelné soli 4-(3-hcicrocyklyl-l-benzoyl)pyrazolu obecného vzorce I na rostliny, jejich prostředí a/nebo na semena.
PyrazoM-ylbcnzoylové deriváty jsou popsány v literatuře, například v EP-A 282 944. WO 96/26206 a dřívější německé patentové přihlášce DE-A 19 701 446. Herbicidní vlastnosti 25 sloučenin podle stavu techniky a bezpečnost jejich používání k ošetření užitkových plodin však nejsou dostatečné. Předmětem předloženého vynálezu jsou nové sloučeniny, obzvláště sloučeniny herbicidnč účinné, které mají zlepšené vlastnosti.
Bylo /.jištěno, že tohoto cíle je možno dosáhnout 4-(3-heterocyklyl-l“benzoyí)pyra7oly .io obecného vzorce I a jejich hcrbicidním působením.
Bylo dále zjištěno, že herbicidní kompozice, které obsahují sloučeniny obecného vzorce 1 mají velmi dobré herbicidní působení. Navíc byly nalezeny způsoby výroby těchto kompozic a způsoby omezování nežádoucí vegetace použitím sloučenin obecného vzorce I.
V závislosti na způsobu substituce mohou sloučeniny obecného vzorce 1 obsahovat jedno nebo více chirálních center a pokud je tomu tak, mohou být přítomny jako směsi cnantiomerů nebo diastereomerů. Vynález se týká jak čistých enantiomerů nebo diastereomerů, tak i jejich směsí,
Sloučeniny obecného vzorce I mohou také být přítomny ve formě svých zemědělsky použitelných solí a druh solí není obecně důležitý. Obecně jsou vhodné soli těch kationtů nebo kyselé adiční soli těch kyselin, jejichž kationty nebo anionty neovlivňují nepříznivě herbicidní působení sloučenin obecného vzorce 1.
i? Vhodné kationy jsou obzvláště ionty alkalických kovů, výhodně lithia, sodíku a draslíku, kovů alkalických zemin, výhodně vápníku a hořčíku nebo přechodových kovů, výhodně manganu, mědi, zinku a železa a dále amoniový iont, přičemž pokud je to požadováno, jeden až čtyři atomy v/ Ái70UJU DW vodíku mohou být nahrazeny následujícími skupinami: Cj—Cj—alkyl, hydroxy-C|-C4-alkyl. C|-C4-alkoxy-C|-C4-aÍkyl, hydrox>-C|-C4-alkoxy—Cj—C4—alkyI, fenyl nebo benzyl, výhodně amonium. dímethylamonium, di-(2-hydroxyeth-l-yl)-amonium. [2—(2 hydroxycth- l-oxy)eth- l-yl]amonium, diizopropylamonium. tetramethylamonium, tctrabutylamonium, trimethylbenzyl5 amonium, a dále fosfoniové ionty, sulfoniové ionty, výhodně tn(CLC4-alkyl)sulfonium, a sulfoxoniovc ionty, výhodné tri(C|-C4-alkyl)sulfoxonium.
Anionty použitelných adičních solí kyselin jsou především chlorid, bromid, fluorid, hydrogensíran, síran, d i hydrogen fosforečnan. hydrogen fosforečnan, dusičnan, hydrogen uhličitan. uhličiio tan, hexafluorkřcmiěilan, hexafltiorfosforečnan, benzoát a anionty C|-C4-alkanových kyselin.
výhodně mravenčan, octan, propionát a máselnan.
Přednost je dávána sloučeninám obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, ve kterých i? R představuje 5- nebo 6-členný heterocyklický zbytek, který' obsahuje jeden až čtyři stejné nebo různé heteroatorny zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku; kde heterocyklický zbytek je nesubstiluovaný nebo nese jeden až tři substituenty zvolené ze souboru, obsahujícího následující skupiny:
2() - atom halogenu, skupina kyano, nitro, Cj-C4-alkyl, Cj-Cj-alkoxy-Ci-G-alkyl. di(C|—
Cj—alkoxy)- C|-C4-alkyl, di(C]—C4-alkyljainino-Cr C.»—alkyl, [2.2-di(C ]—C4—alkyl)hydrazino-1 -alkyl. C.|-C(-alkyliminooxy-Ci-C4-alkyI, C,-C4-alkoxy'karbony 1
C]-C4-alkyl, C|-C4 alkylthio—C| C4-alkyl, di(Ci-C4-alkyl)aminokarbonyl-C1-C4alkyl, Cj-Cj-halogenalkyl, C|-C4-kyanoalkyk C;-C6-cykloalkyl, Cr C4-alkoxy, Cj -C425 alkoxy-C|-C4- alkoxy, Cj-C4 halogenaikoxy. C|-C4-alkylthio, Ct-C4-halogenalkylthio, di(C|- Ci-alkyl)amino. Ci-C4-alkylkarbonyl, C|-C4-halogenalkylkarbonyl, C]-C4alkoxykarbonyl, Cý-Cj-alkoxy-Ci-C^alkoxykarbonyl. C]-C4-halogenalkoxykarbonyl, Cv-C6-alkenyloxykarbony], Cs-Cb-alkinyloxykarbonyl. C|-C4-alkylaminokarbonyl. di(C|-C4-alkyl)aminokarbonyl;
fenyl nebo benzyl, kde poslední subst ituenty mohou samy být částečně nebo úplně halogenovaný a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin: skupina nitro, kyano. C|-C4-alkyl. C|-C4-halogenalkyl, C|-C4-alkoxy nebo C|-C4-halogenalkoxy:
- hydroxy, který může alternativně být přítomen v tautomerní formě jako oxo skupina;
- Cí-C(-spirocykloalkan, kde jeden atom uhlíku může být nahrazen atomem kyslíku nebo atomem dusíku s případnou C|-C4-alkýlovou substitucí;
a/nebo spolu s kondenzovaným fenylovým kruhem, C?-C(-karbocyklem nebo 5- nebo 6-člcnným heterocyklem vytváří bicyklický systém, kde kondenzovaný kruhový systém může nést jeden až tři substituenty, zvolené ze souboru, zahrnujícího atom halogenu, skupiny nitro, 40 kyano, C]-C4-alkyI, C|-Chalogenalkyl, C,-C4-alkoxy nebo C,-C4-halogcnalkoxy.
Organické skupiny, uvedené jako substituenty R1 Rs nebo jako zbytky na fenylových a heterocyklických zbytcích jsou kolektivní výrazy pro individuální výčty jednotlivých členů skupin. Všechny uhlovodíkové řetězce, to jest všechny uhlovodíkové součásti následujících skupin: 45 alkyl, halogenalkyl, kyanoalkyl, alkoxy, halogenaikoxy, alkylthio, halogcnalkylthio, alkylsulfinyl. halogcnalkylsulfinyl. alkylsulfonyl, halogenalkylsulfonyl, N-alkylaminosulfonyl. N.N-dialkylain inosulfony I, dial kýlami no, N alky Isulfony lamino, N-halogenalky Isulfony lamí no, N-alkylN-alky Isulfony lam i no. N-alkyl-N-halogenalky Isulfony lam i no. a 1 kylkarbonyI, halogenalkylkarbonyl. alkoxykarbonyl, halogenalkoxykarbonyl, alkylkarbonyloxy, alkylaminokarbonyl, di50 alkylaminokarbonyl. dialkylaminothiokarbonyl, alkoxyalkyl, dialkoxyalkyl. alkyIthioalkyI. dialkylaminoalkyI, dialkylhydrazinoalkyl, alkyliminooxyalkyl, alkyIkarbonylalkyI, alkoxviminoalkyl, N-(alkylamino)iminoalkyl. N-(dialkylamino)iminoalkyl, alkoxykarbonylalkyl, dialkyl
-4V/ BO aminokarbonylalkyl, fenylalkenylkarbonyl, heterocyklylalkenylkarbonyl. N-alkoxy-N-aikylaminokarbonyl, N-alkyl-N-fenylaminokarbonyl. N-alkyl-N-hctcrocyklylaminokarbonyl, fenylalkyl, heterocyklylalkyl, fcnylkarbonylalkyl, heteroeyklylkarbonylalkyl, dialkylaminoalkoxykarbonyi, alkoxyal koxy karbony 1. alkenylkarbony), alkenyloxykarbony 1. alkenylaminokarbonyl, Nalkenyl-N-alkylaminokarbonyl. N-alkenyl-N-alkoxyaminokarbonyl, alkynylkarbonvL alkynyloxykarbonyl, alkynylaminokarbonyl, N -alkynyl-N-alkylaminokarbonyl, N-alkynyl-N-alkoxyaminokarbonyl, alkenyl, alkynyl. halogenalkcnyk halogenalkynyl a alkoxyalkoxy. mohou mil přímý řetězec nebo mohou být rozvětvené. Pokud není uvedeno jinak, halogenované substituenty výhodně nesou jeden až pět stejných nebo různých atomů halogenů. V každém případě označení atom halogenu označuje atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu.
Příklady dalších významů jsou:
Cj-C1,-alkyl: například methyl, ethyl, propyl, 1 -methylethyI. butyl. 1 -methylpropyl,
2—methylpropyl nebo 1.1 -dimethylethyl:
Ci-C<, alkyl a alkylové části skupin C|- G-alkylkarbonv I- C,- Cf - alkyl, C--C(-alkoxyimino-C|-C6-alkyl, N-(C]-C(I alkyl-amino)imino-C| C(-alkyl, N-(di-C'|-C(,-alkylamino )i m i no-( i-C6-a 1 kyI. N-(C i-C-a 1 koxy)-N-(C,-Cf-aI ky 1 )am inokarbonyl, N-(C·?- C6alkenyl) N-(Ci-Cf-alkyl)aniinokarbonyl, (C?-Cý-alkynyl)~N-(Cj-Cý-alkvlj-aminokarbonyl, N-(C]-C(, alkyl )-N-feny lam inokarbonyl, N-(C i -C 6-alkyl )-N-heterocy kly lam inokarbonyl, feny 1-C|-Cf-alkyl, N—(Calkyl)—N (C]-C(-alkylsiilfbnyl)amino, N-(C|-C6alky 1)-N- (C r Cý-halogenalkyIsulfonyljamino. hetcrocy kly I -C |-C\-alkyl, feny 1 karbony ΙΟ] -C6-alkyl, hetcrocy kly lkarbonyl-C|-C6-alkyl: Cj—C?4—alkyl, jak byl definován výše, například pentyl, 1-methylbutyl. 2-methylbutyl. 3-methylbutyl. 2.2-dimethylpropyl, 1ethyIpropyl, hexyl, 1,1 -dimethyIpropyl. 1,2-dimcthy Ipropyl. 1-methylpentyl, 2 methylpentyl. 3-methylpcntyl. 4-methyl pentyl, 1,1 -dimethyIbutyl. 1,2 dimethylbutyl. 1,3-dimethylbutyl. 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl. 3.3-dimethylbutyl, I ethylbutyl, 2ethylbutyl, 1,1,2 trimethylpropyl. I--ethyl—l—methylpropyl nebo I—ethyl—3—methylpropyl;
C'r C.j halogen alkyl: Cj—C4—al kýlový zbytek, jak byl definován výše, částečně nebo úplně substituovaný fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, tedy například cldormethyl, dichlormethyl. trichlormethyl, fluormethyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlorfluormethyl, d ich loríluormethyl, ch lord i fluormethyl, 2-fluorcthyl. 2 -chlorethyl, 2-bromethyl. 2-jodethyl, 2,2-difluorethyl. 2,2,2-tri fluorcthyl. 2-chlor-2-tluorethyh 2 chlor-2,2-difluorethyl, 2,2 dichlor-2-fluorcthyl, 2,2,2-trichlorethyl. pentafluorethyl, 2-fluorpropyl, 3-fluorpropyl,
2,2-diíluorpropyl. 2,3-difluorpropyl. 2-chlorpropyl, 3-chlorpropyl. 2,3-dichlorpropyl. 2brompropyl, 3-broinpropyl. 3,3.3-trifluorpropyl. 3,3,3-trichlorpropyi, 2,2.3,3,3-pentafluorpropyl, heptafluorpropyl, l-(fluormethyl)-2-fluorethyL l-(chlormethyl)-2-chlorethyl, 1(brommethyl)-2 bromethyl, 4-fluorbutyl. 4-chlorbutyl, 4-brombutyl nebo nonafluorbutyl:
C|-C(-halogenalkyl: C|—C6—halogcnalkyl, jak byl definován výše, stejně tak jako například 5 -fluorpentyl, 5-chlorpentyl. 5-brompcntyl, 5 jodpentyl, undckafluorpentyl, 6-fluorhcxyl, 6-chlorhcxyl, 6 bromhexyl. 6-jodhexyl nebo dodckafluorhexyl;
C|—C4—kyanalkyl: například kyanmethyl, 1 -kyaneth-1-yl, 2-kyaneth 1-yl, 1-kyanprop-lyl, 2-kyanprop-l yl, 3-kyanprop- 1-yl. l-kyanprop-2 yl. 2-kyanprop-2 yl, 1 kyanbiit -lyl, 2-kyanbut-l-yl. 3- kyanbut-1 -yl, 4-kyanbut-1 -yl, 1 -kyanbut-2-yI, 2-kyanbut-2 yl, 1 -kyanbut-3- yl, 2-kyanbut-3 - yl, 1 -kyan-2-mcthylprop-3-yl, 2-kyan-2-methylprop-3yl, 3-kyan-2-mcthylprop-3-yl nebo 2-kyanmethylprop- 2 -yl;
C|-C4-alkoxy, a aIkoxy části skupin di(C|-C4 alkoxyy-Ci—C.4—alkyl: například metlioxy, ethoxy, propoxy, 1 -methylethoxy, butoxy. 1-mcthylpropoxy. 2-methylpropoxy nebo 1,1dimethylethoxy;
- 5 CZ 298050 Β6
- C,-C6 alkoxy. a alkoxy části skupin Ci-C^-alkoxyimino-Ci-C^alkyl, N-(C|-C6- alkoxy)N-(C ] -C6-a 1 k y I)am i no kar bo ny 1, N -(C-?-C f -a 1 ke ny I )-N-(C i -Cft-a 1 koxy )am i n okarbony 1 a N-(C3-Cf-alkynyl)-N-(C|-C6-alkoxy)aininokarbonyl: CrQ-alkoxy uvedené výše a. například, pentoxy, I-methy lbutoxy. 2-methylbutoxy. 3-methoxybutoxy, 1,1 -dimethylpropoxy, 1.2 dimethylpropo.w. 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1 - methyl pentoxy, 2-methylpentoxy, 3-mcthylpcntoxy, 4-mcthyIpcntoxy, 1.1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy. 1,3-dimethy lbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethy lbutoxy. 3.3-dimethy lbutoxy, 1-ethy lbutoxy. 2-ethylbutoxy. 1.1.2-trimethylpropoxy. 1.2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-incthylpropoxy nebo l-cthyl-2-mcthylpropoxy:
C| C.|-halogenalkoxy: C| C.t alkoxy zbytky uvedené výše, které jsou částečně nebo úplně substituovány fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, to jest například fluormcthoxy, difluormethoxy, trifluormethoxy, chlordifluormethoxy, bromdifluormethoxy, 2-fluorethoxy, 2 chlorethoxy, 2- brommethoxy, 2-jodethoxy. 2.2-difluorethoxy, 2,2,2-trifluorethoxy, 2-chlor-2-íluorethoxy, 2-chlor-2.2-difluorethoxy. 2.2-dichlor-2--fluorethoxy. 2,2.2 trichlorethoxy. pentafluorethoxy, 2-fluorpropoxy, 3-fluorpropoxy, 2-chlorpropoxy, 3-chlorpropoxy. 2 brompropoxy, 3 brompropoxy. 2.2 difluorpropoxy. 2.3 difluorpropoxy, 2,3 di chlorpropoxy, 3.3,3-trifluorpropoxy, 3,3,3-trichlorpropoxy, 2.2,3,3.3-pentafluorpropoxy, heptafluorpropoxy, l-(fluormethyl)-2-fluorethoxy. l-(chlormethyl)-2-chlorethoxy, I(brommethyl) 2 bromethoxy, 4 fluorbutoxy. 4-chlorbutoxy, 4-brombutoxy nebo nonafluorbutoxy;
- C|-C(,-halogcnalkoxy: Ci-Q-halogcnalkoxy uvedené výše a. například. 5-fluorpentoxy,
5- chlorpentoxy. 5-brompentoxy. 5-jodpentoxy, iindekafluorpentoxy, 6-fluorhexoxy,
6- chlorhexoxy, 6-bromhexoxy, 6-jodhexoxv nebo dekafluorhexoxv;
C|—C.i—alkylthio: například methylthio, ethylthio, propylthio, 1 -methylethylthio, butylthio, methylpropylthio, 2 -methylpropylthio nebo 1.1 dimethylethylthio;
- C|—C6—alkyIthio: C|-C4-alkylthio uvedené výše a. například, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methyIbutylthio, 3—methylbutylthio, 2,2-d i methylpropylthio, 1 ethylpropylthio, hexylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3 methylpentylthio. 4-methylpentylthio. 1.1-dimethylbutylthio, 1.2-dimethylbutyIthio, 1,3-dimethylbutylthio. 2.2-dimethylbutylthio, 2.3-dimethyIbutvlthio, 3,3-dimethyIbuty Ithio. 1-ethyIbutvlthio, 2—ethylbutyIthio, 1,1,2-trimethy lpropylthio, 1,2.2-trimethyIpropylthio, 1—ethyl—I—methylpropylthio nebo 1 ethyl 2 methylpropylthio;
C|—C.i-halogenalkylthio: C|-C.i—alkyIthio zbytky uvedené výše, které jsou částečně nebo úplně substituovány fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, to jest například fluormcthylthio. difluormethylthio, trifluormethylthio, chlordifluormethylthio, bromdifluormethylthio, fluorethylthio. 2 chlorethylthio, 2-bromethylthio. 2 jodethylthio, 2.2-difluorethy Ithio,
2.2.2— trifluorelhy Ithio, 2,2,2-trichlorcthylthio, 2-chlor-2-fluorethylthio. 2-ehlor-2.2-difluorethylthio, 2,2-dichlor-2-fluorethylthio, pentafluorethyIthio, 2-fluorpropylthio, 3-fluorpropyIthio. 2-chlorpropylthio. 3-chlorpropyIthio, 2-brompropy Ithio, 3 brompropyIthio,
2.2- difluorpropy Ithio, 2,3-difluorpropy lthio, 2,3-dichloropropylthio, 3.3,3-trifluorpropyl- thio, 3,3,3-trichlorpropylthio, 2,2,3,3,3 pentafluorpropyIthio, heptafluorpropylthio, —(fluormethyl)—2—fluorethylthio, I —(chlonnethyl)—2—chlorethylthio, l-(brommelhyl)-2 bromethylthio, 4 íluorbutyIthio, 4-chlorbutyIthio, 4-brombutyIthio nebo nonafluorbutylthio;
Ci-Cf, halogenalkylthio; C|-C.} halogenalkylthio uvedené výše a, například, 5-fluorpentylthio, 5-chlorpentylthio, 5-brom pentylthio, 5 -jodpentylthio. undekafluorpentylthio, 6-fluorhexy Ithio, 6-chlorhexyIthio, 6-bromhexylthio. 6-jodhcxyIthio nebo dodekalluorhexylthio;
-6< /. Kb
C[-C6-alkylsulfinyl (C|—C{J—alkyI—S(—O)—): například methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, 1 methylethylsulfinyl, butylsulfinyl, 1 -methylpropylsulfinyl. 2-metliyIpropylsiilfinyl,
1.1 —dimcthylethyIsulfinyL pcntylsulfinyl, I mcthylbutylsulfinyl, 2 methylbutylsulfinyl.
3-melhyl butylsulfinyl. 2,2- d i methylpropylsulfinyl. 1-ethy ipropylsulfinyl. 1,1-d i methyl propylsulfinyl, L2-dimethylpropylsul finyl. hexy Isulfiny I. 1-methyl pcntylsulfinyl. 2-methylpentylsulfinyl, 3-mcthylpentylsulfinyl, 4-methylpenty Isulfiny!, 1,1-dimethylbutylsulfinyl.
1.2- d i methyl butylsulfinyl, 1,3-dimethylbutylsul finyl. 2,2-d i methyl butylsulfinyl, 2,3- dimethylbutylsulfinyk 3,3-dimetliylbutylsulfinyl, 1 -ethyIbutylsulfinyI, 2-ethylbutylsulfinyl,
1.1.2- trimethy Ipropylsulfinyl. 1.2,2-trimcthy Ipropylsulfinyl, 1 ethyl-1-methylpropylsulfinyl nebo I-ethy 1-2-methyIpropylsulfinyl:
Ci-Cň-halogenalkylsulfmyl: Ci-C(-alkylsulfinylové zbytky uvedené výše, které jsou částečně nebo úplné substituovaný fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, to jest například fluormethyl sul finyl, difluormethylsulfinyl. tri fluormethyl sul finyl. chlordifluormethylsul finyl, bromdifluormetliylsulfinyl. 2 -fluorethylsul finyl, 2-chlorcthylsulfiny I, 2 -bromethylsulfinyl. 2-jodethy Isulfinyl, 2,2-difluorethy Isulfiny 1,2,2,2- trifluorethy Isulfiny 1,
2.2.2- tríchlorethylsulfinyl. 2-chlor-2-fhiorethylsulfinyl, 2-chlor-2,2-difluorethylsulfinyl, 22-dichlor 2-fluorethylsulfinyl. pentafluorcthylsulfinyl, 2-fluorpropy IsulfinyI, 3 fluorpropy Isulfiny I, 2-chlorpropylsulfinyl. 3-chlorpropylsulfinyl. 2-brompropylsulfinyl, 3-brompropylsulfinyl, 2,2-difluorpropy! sul finyl, 2,3—difluorpropyIsulfinyl, 2.3-dichlorpropylsulfinyl, 3,3,3-trifluorpropylsulfinyl. 3.3,3-trichlorpropylsul finyl. 2,2.3.3,3-pentafluorpropylsulfinyl, heptafluorpropylsulfinvl, 1 -(fluormethyl)-2-fluorethylsulfmyl, l-(chlormethyl)-2chlorethylsulfinyl, l-(brommethyl)-2-bromethylsulfinyl, 4 fluorbutylsul finyl. 4-chlorbutylsulfinyl. 4--brombutylsulfinyl, nonafluorbutylsulfinyl, 5-fluorpentylsulfinyl, 5 chlorpentylsulfinyl, 5-brompentylsuIfinyl, 5-jodpentylsulfinyl. undekafluorpentylsulfinyl, 6fluorhcxylsulfinyl, 6-chlorhexylsulfinyl. 6 bromhexylsulfinyl. 6-jodhexylsulfinyl nebo dodekafluorhcxylsulfinyl;
C|-CŘ-alkylsulfonyl (C|—C6—alkyl-S(-O)2-) a alkylsulfonylovc zbytky vN-(Cr C6-alkylsulfonyl )am i no a N-(C(-C6-alkylsulfonyl)amino: například methy Isulfonyl, ethy Isulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl. butyIsulfonyl, 1 -melhylpropylsulfbnyl. 2-methylpropyisulfonyl, 1,1-dimethylethylsulfonyl, pentyIsulfonyl, I methylbutylsulfonyI,
2- methy IbutyIsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1, l-dimcthyIpropyIsulfonyl, 1,2-dimcthylpropy Isulfonyl, 2,2-dimcthylpropylsulfonyl. 1-ethylpropy Isulfonyl, hexylsulfonyl,
1-methylpentyIsulfonyl, 2-methylpentyIsulfonyl, 3-methy Ipenty Isulfonyl. 4-methylpontyIsulfonyl, 1,1 -dimethylbutylsulfonyl. 1,2-dimethylbuty Isulfonyl. 1.3-dimethylbutylsulfonyl,
2.2- dimethylbutylsulfonyl, 2,3-dimetliylbutylsulfonyl, 3,3-dimethylbutylsulfonyl. 1 etliyibutvIsulfonyl, 2-etliylbutylsulfonyl, 1,1.2-trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-trimethylpropyIsulfonyl, 1-ethy 1-1-methylpropylsulfonyl nebo 1 ethyl-2-mcthylpropylsulfonyl;
Ci-Cft-halogenalkyIsulfonyl a halogcnalkylové zbytky v N-(C|-C6-halogenalkylsulfbnyl)amino a N- (Cj-Cř-alkyl)--N—(C|—<?6—halogenalkyIsulfonyl)amino: Cj—C6- alky lsulfonyl zbytky uvedené výše, které jsou částečně nebo úplně substituovány fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, to jest například fluormethylsulfonyl, difluormethylsulfonyl, trifluormethy Isulfonyl, chlordifluormethylsulfonyl, bromdífluormethylsulfonyl. 2 fiuorethylsulfonyl. 2-chlorethylsulfonyl, 2-bromethylsulfonyl, 2 -jodethylsulfonyl. 2,2-difluorethylsulfonyl, 2.2,2-trifluorcthy Isulfonyl, 2-chlor-2-fluorethyIsulfonyl, 2-chlor-2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2-dichlor—2—fluorelhyIsulfonyl, 2,2.2-trichlorcthylsulfonyl. pentafluorethy Isulfonyl. 2-fluorpropy Isulfonyl, 3-fluorpropy Isulfonyl. 2-chlorpropy Isulfonyl.
3- chlorpropy isulfonyl, 2-brompropyIsulfonyl, 3-brompropvIsulfonyl, 2,2-ditluorpropylsulfonyl, 2,3-difluorpropylsulfonyl. 2.3 dichlorpropylsulfonyl, 3,3,3-trifluorpropy Isulfonyl. 3,3,3-triehlorpropylsulfonyl, 2,2,3,3,3-pentafluorpropyIsulfonyl. heptaíluorpropy Isulfonyl,
1- (fluormcthyl)-2 fluorethylsiilfonyl. l-(chlormethy!)-2-chlorethylsulfonyl. l-(brommethy I) -2-bromethy I su I fony 1, 4-tl uo rbu ty 1 s u 1 fony 1, 4-ch 1 orbu ty i su I íbny 1, 4 - b rom bu ty I sulfonyl. nonafluorbutyIsulfonyl, 5-fluorpentyIsulfonyl, 5-chlorpentyIsulfonyl, 5-brom
-7L·/. 4«7UVJV ου pentylsulfonyl, 5-jodpentylsulfonyl, 6-fluorhexylsulfonyl, 6-bromhexylsulfonyl, 6-jodhexylsulfonyl nebo dodekafluorhexylsulfonyl:
C]-C6-alkylamino a alkylaminové zbytky v N-(C[-Cft-alkylaminoJimino-C|-C(-alkylu, to jest například methylamino, ethylamino. propylarnino, 1-methylelhylamino, buty lamino.
1-methylpropy lamino. 2-methylpropylamino. 1 ,1-dimethylethylamino, pentylamino, 1 methylbutylamino, 2-methylbutylamino. 3-methylbutylamino, 2,2-dimcthylpropylamino. 1-ethylpropylarnino, hexylamino, 1.1 -dimethylpropylamino. 1.2 dimethylpropylamino. 1 -methylpentylamino. 2-mcthylpentylamino, 3-methylpcntylamino, 4-methylpentylamino.
1,1 -dimethylbutylamino. 1.2-dimethylbutylamino, 1,3-dimcthylbutylamino. 2,2 dimethyIbutylamino. 2.3-dímethylbulylamino, 3,3· dimethylbutylamino. 1-cthylbutylamino. 2-ethylbuty lamino, 1,1,2-trimethylpropy lamino, 1.2.2-trimethylpropylamino, 1-ethyl-1-methy Ipropylamino nebo I —ethvI—2—mcthyIpropylamino;
(C’| C.|-alkylamino)sulfonyl; například mcthy lam inosuIlonyI. ethy laminosulfonyl, propylaminosulfonyl, 1 -mcthylethylaminosulfonyl, butylaminosulfonyI. 1 -methylpropylaminosu Ifonyl, 2-mcthyIpropy laminosulfonyl nebo LI-dimethy lethy laminosulfonyl:
(C |-C()-alky lam inojsu Ifonyl: (C i-C4-a Iky lamí nojsul fony lové zbytky uvedené výše a, například. pen ty laminosulfonyl, 1-methyl buty lam inosu i fonyl, 2-methyl buty lam inosul fonyl, 3-methy 1 bu ty lam i n os u I fony 1, 2.2-d i me t hy 1 pro py lam i n os u 1 fony 1, 1 -et hy I propy 1 a m i nosu I fo nyI, hexylaminosulfonyl, I. I dimethyIpropylaminosulfonyl, 1,2-dimclhyIpropylaminosulfonyl, 1 -methyIpentylaminosulfonyl. 2-mcthyIpentylaminosulfonyl, 3-methylpentylaminosulfony 1. 4-methyIpentylaminosulfonyl, 1.l-d i methylbutylaminosulfonyl. 1.2-dimethylbuty laminosulfonyl, 1,3 dimethylbulylaminosulfonyl, 2,2-dimethylbutylaminosulfonyl. 2,3 dimethylbutylaminosulfonyl. 3.3-dimcthylbutylaminosulfonyl. l-cthylbutylaminosulfonyl, 2-ethylbutylaminosulfonyl, 1,1,2 trimethylpropylaminosulfonyl. 1,2,2-trimethylpropylaminosulfonyl, 1-ethyl- I-methylpropylaminosulfonyl nebo I-ethy l-2-methy Ipropy Iaminosulfonyl:
di((C|-C|-alkylJamínosulfonyl: například N.N-dimethylaminosulfonyl. N.N-diethylaminosulfonyl. N,N-di( l-melhylethyl)aminosulfonyl. N,N-d ipropylaminosulfonyl, N.N-dibutyL aminosulfonyl, N,N-di( 1 -methy Ipropyljaminosulfonyl, N,N-di(2-methylpropyl)aminosulfonyl. N,N- di( 1.1-dimethyletliyIJaminosuIfonyl, N ethyl-N-methylaminosulfonyl, N-methyl-N-pro pyl aminosulfonyl, N-methyl-N· (1 -methyl ethyl Jam i nosu Ifonyl. N-butylN -methylaniiiiosulfonyl, N-methyl-N-( 1-methylpropy IJaminosu Ifonyl, N-methyl-N (2mcthylpropyljaminosulfonyl, N-( 1,1 dimethylethyIJ-N-mcthylaminosulfonyl. N-ethyl-Npropylaminosulfonyl, N-cthyl-N-( 1-mcthy lethy ljaminosulfonyl, N-butyl-N-cthylaminosulfonyl, N-ethyl-N- (l-methylpropyl)aminosulfonyl, N-ethyl- N-(2-methylpropyl)aminosulfonyL N—ethyl—N—( 1,1 -dimethylethylJaminosulfonyl, N—(1 -· -methylcthy 1) N-propylaminosulfonyl. N-butyl-N-propylam i nosu Ifonyl, N-( 1 --methy Ipropy l)-N-propy lam inosulfonyl, N-(2-methylpropyl)-N-propy laminosulfonyl, N-( 1.1 —dimethylethylJ—N—propyIaminosulfonyl. N-butyl-N-( 1 -methylethyljaminosulfonyl, N (1 —methylethyl)—N—{1 — methylpropylJaminosulfonyl. N-(l-methylethyIJ-N (2-methylpropylJaminosulfony,
N-( 1,1-dimethylethylJ N-( 1-nicthylethylJaminosulfonyl, N-butyl-N-( 1 methy Ipropy 1Jaminosulfonyl, N-butyl-N-(2-methyIpropyIJaminosuIfonyl. N butyl-N-(1.1 dimethyl· cthyljaminosulfonyl, N-( 1-methylpropyIJ-N (2-methyIpropyljaminosulfonyl, N-( 1,1-dimethy lethy l)-N-( 1-mcthy Ipropy ljaminosulfonyl nebo N -(1,1 -dimethylethy 1J-N-(2methylpropyljaminosulfonyk di(Ci-C6- alkyljaminosulfonyl: di(C|-C4-alky IJaminosu Ifonyl uvedené výše a, například, N-methyl-N-pentylaminosulfonyl. N-mcthyI-N-( 1 -methylbuty ljaminosulfonyl,
N-mcthyl-N-(2-mcthylbutyl Jaminosulfonyl, N-methyl-N-(3-methylbutyljaminosulfonyl, N-methyl- N-(2,2-dimethylpropyl)aminosulfonyl, N methy l-N-( 1 —ethylpropyIJaminosulfonyl, N-mcthyl N-hexylaminosulfonyl, N-melhyl-N-f' LI -dimethylpropyl Jaminosulfonyl.
-8V_ Ζ. L>o
N-mcthyl-N-(l ,2-dimethylpropyl)aminosulfonyl, N-methyl-N- (1 -methylpcntyl)aminosulfonyl, N -methyl-N-(2-methylpentyl)aminosulfonyl, N-methyl-N- (3-methylpcntyl)aminosulfonyl, N-methyl-N-(4-nwlhylpentyl)aminosulfonyl, N -methyl-N-f l.l-dimethylbutyl)aminosulfonyl, N-methyl-N-(l,2-dirnethylbutyl)arninosulfonyl, N-methyl-N-(1.3d imethy Ibuty l)aminosu Ifonyl, N-methyl-N-(2,2· dimethy Ibuty Daminosulfonyl. N-methylN-(2.3 -«i imethy Ibuty Daminosulfonyl, N-methyl-N-(3J-dimethylbuty'l)aminosulfonyl, N-methyl-N-(l-ethyIbutyl)aniinosulfonyl. N-mcthyl-N-(2-ethylbutyl)aminosulfonyl, N-methyl-N- (1,1.2-trimcthylpropyl)aminosulfonyl, N-methyl-N-( 1.2,2 trimethylpropyl)aminosulfonyl, N-methyl-N-( I-ethy 1-1-methylpropy Daminosulfonyl, N-mcthyl N-(lethyl-2-methylpropy Daminosulfonyl. N- ethyl- N-pcntylaminosulfonyl, N—ethyl—N- -(l — methyl butyl )amínosulfonyl. N-ethy l-N-(2-methy Ibuty l)am inosu Ifonyl. N-ethvl~N-(3mcthy Ibuty Daminosulfonyl, N-cthyl-N-(2,2-<limethylpropyl)arninosuIfonyl, N-ethyl-N(l-cthylpropyl)aminosulfonyl, N-cthyl N-hexylaminosulfonyl, N—cthyl—N—(l,l—dimelhylpropyl)aminosulíbnyl, N-ethyl-N-( 1,2-dimethylpropyl)aminosulfonyl, N -ethyl-N-( 1 mcthylpentyljaminosulfonyh N-cthyl-N-(2-mcthylpentyl)aminosulfonyl, N-cthyl-N-(3methylpcn ty Daminosulfonyl. N—ethyl—N—(4 -methyl pcntyljam i nosu Ifonyl, N-ethy l-N-( 1,1 — dimcthylbutyl)am inosu Ifonyl, N-ethy I- N- (1,2-dimethylbutyl)am i nosu Ifonyl, N-ethy 1-N(1,3-dimethylbiityl)atninosulfonyl. N ethyl-N-(2,2 -dimethylbutyl)aminosulfonyl. Ncthyl-N-(2,3-dimethyIbutyDaminosulfonyl. N ethyl-N-(3,3--dimethylbuty Daminosulfonyl, N-cthyl N-(l-ethylbutyl)aminosulfonyl, N-cthyl -N-(2-ethylbutyl)aminosulfonyl, Nethy I—N—(1.1,2 trimethy lpropyl)am i nosu Ifonyl, N-ethy 1-N (1,2,2-triniethylpropy l)am inosu Ifonyl, N-ethyl- N-( 1-ethy 1-1--methylpropy Daminosulfonyl, N-ethy l-N-( 1 -ethyl—2— methylpropyl)am inosu Ifonyl, N-propyl --N-pentylaminosulfonyl, N-butyl-N-pcnty lamí nosu Ifonyl, N.N dipentylaminosulfonyl. N propyl-N-hexylaminosulfonyl. N-butvl-Nhcxylaminosulfonyl. N-pentyl-N hexylaminosulfonyl nebo N.N-dihexylaminosulfonyl;
di(C|-C4-alkyl)amino a dialkylaminové zbytky ve skupinách di(C|-C4-alkylJaniino-Ci-Ctalkoxykarbonyl a N (di-C]-C(-alkylandno)imino-C|-Cť-alk}l, to jest například N.N dimethylamino. Ν,Ν-diethylamino. N.N-dipropylamino, N.N-di( I -methylethyl)amino, N.N-dibutylamino, N,N- di( 1 -methylpropyDaniino. N.N-di(2-tncthylpropyl)amino.
N.N-di( 1,1-dimethylethyl)amino. N-ethyl-N-inethylamino, N methyl-N-propylamino, N-methyl-N 4 l-methylcthyl)amino, N-butyl-N-mcthylamino, N-methyl-N-( 1-melhylpropyl)amino, N-methyl-N -(2-methylpropyl)amino, N-( 1.1-dimethy lethyl )-N-mclhylamino, N-ethyl-N-propylamino, N ethy l-N-( 1-methy lethyl)amino, N-butyl-N-ethy 1amino, N-cthyl-N-( I-methylpropy l)amino, N—ethyl—N—(2 -methylpropyl)amino, N—ethyl— N-( 1,1 -dimethylcthy1 lamino, N-( 1 -niethylethyl) N-propylamino, N-butyl-N propylamino, N-( 1 -methylpropyl)-N-propy lamino, N-(2 -methylpropy l)-N-propy lamino,
N-( 1,1 dimethyIethyI)-N-propylaniiiio. N—butyl N-( 1-methy lcthyl)amino, N-(l-methylethyl)-N-(l-methylpropyI)amino, N-( 1-methylethyl)-N (2-methylpropyl)amino, N-( 1,1dimethylethyl)—N—( 1 -methylethyl)amino, N-butyl-N-( I-methylpropy l)amino, N-butyl-N (2-methylpropyl)amino, N -(1 ,l-dimclhylethyl)amino. N-( 1-methylpropyl)-N-(2-methyIpropyDamino, N (l„l-dimcthylethyl)-N-( 1-methylpropyl)amino nebo N-(l,l-dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino;
C| C|-alkylkarbony|; například methy Ikarbonyl, ethylkarbonyl, propylkarbonyl, l-methylethylkarbonyl, butylkarbonyl, l-methylpropylkarbonyk 2-methylpropylkarbonyl nebo
1.1 -d i mcthy let hy 1 karbony 1;
C[-Cf-alkylkarbony! a alkylkarbonylové zbytky v Cj-C6-alky Ikarbonyl C]—C6—alkylu: Ci-Cj-alkylkarbonyly uvedené výše a. například, pentylkarbonyl. 1-methyIbulylkarbonyl,
2-methylbutylkarbonyl. 3-melhylbutylkarbonyl, 2,2-dimethylpropylkarbonyl. 1 —ethylpropyIkarbonyl. hcxylkarbonyl, 1,1-dimethyIpropylkarbonyl, 1.2-dimethyIpropylkarbonyl, l-methylpentylkarbonyl, 2-methylpentylkarbonyl, 3 methylpcntyIkarbonyl. 4-methylpcntylkarbonyl, 1,1 dimethylbutylkarbonyl, 1.2-dimethyIbutyIkarbonyl, 1,3—dimethylbutylkarbonyl, 2,2-dimcthylbutylkarbonyl, 2.3-dimcthylbutylkarbonyl, 3.3-dimethylbutyl
-9LL A7OVJU DU karbonyl, 1 - ethylbuty Ikarbonyl, 2-cthylbutylkarbony I, 1.1,2-trimethylpropy Ikarbonyl.
1.2.2- trimethylpropy Ikarbonyl. 1 -ethyl- 1-mcthylpropyIkarbonyl nebo 1-ethy 1-2-methylpropylkarbonyl;
Ci-Ci-halogenalkylkarbonyl: Ct-C4-alkylkarbonylové zbytky uvedené výše, které jsou částečné nebo úplně substituovány fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, to jest například chloracetyl, dichloracetyl. trichloracctyl, fluoracetyl. difluoracetyI, trifluoracetyl. chlorfluoracctyk dichlorfluoracctyl, chlordifluoracetyl. 2 fluorethyIkarbonyl, 2-chlorclhylkarbonyl, 2-bromcthylkarbonyl, 2-jodethy Ikarbonyl, 2.2-difluorethylkarbonyl, 2,2.2-trifluorethyIkarbonyl, 2-chlor· 2--fluorethyIkarbonyl, 2-chlor-2,2-difluorethylkarbonyl, 2,2díchlor—2—fluorethyIkarbonyl. 2.2.2 trichlorethyIkarbonyl. pentafluorethy Ikarbonyl. 2fluorpropyIkarbonyl, 3--fluorpropylkarbonyl. 2,2-difluorpropyIkarbonyl, 2,3-difluorpropy 1karbonyl. 2-chlorpropyIkarbonyl, 3-chlorpropyIkarbonyl. 2,3-dichlorpropylkarbonyl, 2brompropyIkarbonyl, 3-brompropy Ikarbonyl, 3,3.3-tri fluorpropylkarbonyl, 3,3,3-trichlorpropylkarbonyl, 2.2,3.3.3-pentafluorpropy Ikarbonyl, heptafliiorpropyIkarbonyl, I —(íluormethyl)-2-fluorethy Ikarbonyl. 1 -(chlormcthy I)-2-chlorethylkarbony 1, 1 (brommethyl)-2bromethy Ikarbonyl. 4-fluorbuty Ikarbonyl, 4-chlorbu ty Ikarbonyl. 4-brombuly Ikarbonyl nebo nonafluorbutylkarbonyl;
C]-C4-aIkoxykarbonyl a alkoxykarbonyl částí skupiny di(C|-C4-alkyI)amino C]-C4alkoxykarbonyl, to jest například methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl. propoxykarbonyl.
1- mcthylelhoxykarbonyl, butoxykarbonyl. 1-methylpropoxykarbonyl, 2-methylpropoxykarbonyl nebo 1.1 dimethylethoxykarbonyl;
(C]-C6-alkoxy)karbonyl: (C,-C4 alkoxy)karbonylovc zbytky uvedené výše a. například, pentoxykarbonyl. 1 methylbutoxykarbonyl, 2-methy lbutoxykarbonyl, 3-methylbutoxykarbonyl. 2.2-dimethylpropoxykarbonyl, 1-ethyIpropoxykarbonyl, hexoxykarbonyl, 1,1-dimethy Ipropoxykarbonyl. 1,2-dimethy Ipropoxykarbonyl. 1 methylpentoxykarbonyl, 2methylpentoxykarbonyl. 3-methyIpentoxykarbonyl, 4-methylpcntoxykarbonyl, 1. l-dimethylbutoxykarbonyl. 1,2-dimethylbutoxykarbonyl. l.3-dimethylbutoxykarbonyl. 2.2-dimethylbutoxykarbonyl. 2.3—d i methyl butoxykarbonyl, 3,3-d i methylbutoxykarbonyl. 1 —elhylbutoxykarbonyl. 2-cthylbutoxykarbonyl, 1,1,2-trimethy Ipropoxykarbonyl, 1,2.2-trimethylpropoxykarbonyl, 1 -ethyl-1-methyl propoxykarbonyl nebo l-ethyl-2-methylpropoxykarbonyl:
C|-C4-halogenalkoxykarbonyl: C’| C4-alkoxykarbonylové zbytky uvedené výše, které jsou částečně nebo úplně substituovány fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, to jest například fluormethoxykarbonyl, difluorniethoxykarbonyl, trifluormethoxykarbonyl. chlordifluormethoxy karbonyl. bromdifluormcthoxykarbonyl, 2-fluorethoxy karbonyl, 2-ehlorethoxykarbonyl. 2-bromcthoxykarbonyl, 2-jodcthoxykarbonyl, 2,2-difluorethoxy karbonyl,
2.2.2- trifluorclhoxykarbonyl, 2-chlor-2 fluorethoxykarbonyl. 2-chlor-2,2-difluorethoxykarbonyl, 2,2-dichlor-2 fluorethoxykarbonyl, 2,2,2-trÍchlorcthoxykarbonyl, pentafluorethoxykarbonyl, 2-fluorpropoxykarbonyl, 3-fluorpropoxy karbonyl, 2-chlorpropoxykarbonyl. 3-chlorpropoxykarbonyl, 2-brompropoxykarbonyl, 3-brompropoxykarbonyl, 2,2 difluorpropoxykarbonyl. 2.3 difluorpropoxykarbonyl. 2,3-dichlorpropoxykarbonyl, 3,3,3trifluorpropoxy karbonyl, 3,3,3-lrichlorpropoxykarbonyk 2,2.3,3,3-pentaíluorpropoxykarbO’ nyl, heptatluorpropoxykarbonyl, l-(fluormethyl)-2-fluorethoxykarbonyl, I -(chlormethyl)-
2- chlorethoxykarbonyI, l-(brommethyl)-2-bromethoxykarbonyl, 4 fluorbutoxykarbonyl,
4-chlorbutoxy karbonyl. 4-brombutoxykarbonyl nebo 4-jodbutoxykarbonyk (Ci—Ci-alkyl )karbonyloxy: acetyloxy, ethylkarbonyloxy, propylkarbonyloxy, 1-methylethylkarbonyloxy, blityIkarbonyloxy, 1-methylpropylkarbonyloxy, 2 methyl propylkarbonyloxy nebo 1.1-dimethylethylkarbonyloxy;
- 10v/ ivniJJU do (Ci-C i—alkylaminojkarbonyl: například methylaminokarbonyl, ethylaminokarbonyl, propylaminokarbonyl, 1-mcthylethylaminokarbonyl, butylaminokarbonyl, l-methylpropylaminokarbonyl, 2-methylpropylaminokarbonyl nebo 1 J-dimethylethylaminokarbonyl;
(C|^C<,-alkylaminojkarbonyl: (C|-C4-aIkylamino)karbonylové zbytky uvedené výše a, například, pentylaminokarbonyl, 1 methylbutylaminokarbonyl. 2-methylbutylaminokarbonyl, 3-methylbutylaminokarbonyl, 2,2-dimethylpropylaminokarbonyl, 1-ethylpropylaminokarbonyk hcxylaminokarbonyl, 1,1-dimethy Ipropy lam inokarbonyl, 1,2- dimethylpropy Iaminokarbonyl, 1-methylpentylaminokarbonyl, 2 -methyl pentylaminokarbonyl. 3-methylpentylaminokarbonyl, 4 -methylpentylaminokarbonyL 1,1 -dimethylbutylaminokarbonyl.
1,2-dimethy Ibuty laminokarbonyl. 1,3-dimcthylbutylaminokarbonyl, 2,2-dimethyIbutylaminokarbonyl. 2,3-d i methylbutylam inokarbonyl, 3,3-dimethyIbutylaminokarbonyl, 1 -ethylbuty lam inokarbonyl, 2-ethyl buty lam inokarbonyl, 1.1,2-tr i methyl propyl ani inokarbonyl, 1,2,2 -trimethylpropylaminokarbonyl. 1-ethyl-1 methylpropylamiiiokarbonyl nebo 1—ethyl -
2-mcihylpropylaminokarbonyl:
di(C] C4-alkyl)aminokarbonyl: například N,N-dimethylaminokarhonyl, N.N diethylaminokarbonyl. N,N-di( 1-methylethyljaminokarbonyl, N.N-dipropylaminokarbonyl, N.N-dibuty lam inokarbonyl. N,N-di( 1-niethylpropyl)aminokarbonyl, N,N-di (2-methy Ipropy IJaminokarbonyl, N,N-di( I, I -dimethylethyIJaminokarbony 1, N-ethyl-N-mcthylaminokarbonyl, N-methykN-propylaminokarbonyl, N-methy l-N-( 1-methy lethyl Jaminokarbonyl, N~ butyl-N-methylaminokarbonyl, N-methyl-N (1-methylpropyl)aminokarbonyl. N-methylN-( 2-methy Ipropyljaminokarbonyl. N-( 1,1-d i methyl ethyl J-N- methylaminokarbonyl, Nethyl-N-propylaminokarbonyl, N-ethyl N-( l-mcthylethyl)aminokarbonyl. N-butyl-Ncthylaminokarbonyl. N-ethyl N-( 1-methy Ipropyljaminokarbonyl, N-ethyl-N-(2-mcthvlpropyl Jaminokarbonyl, N-ethyi~N-(l,l-dimethylethyl Jaminokarbonyl. N—(1 —methylethyl)— N -propylaminokarbonyl, N-butyl-N-propylaminokarbonyl, N-( I-methylpropyl)-N propy laminokarbonyl, N-(2-methylpropyl)-N-propy laminokarbonyl. N-( 1,1 -dimethylethyl) N-propylaminokarbonyl, N-butyl-N-( 1 -methylethyl Jaminokarbonyl. N-( 1 -methy lethy 1JN-( 1-methy Ipropyljaminokarbonyl, N-( 1 methylethyl) N-(2-mclhylpropylJaminokarbonyl. N (1.1—dimethylethyl)—N—(1-methylethyljaminokarbonyl, N-butyl-N-(l methvIpropyl Jam inokarbonyl, N-butyl-N-(2-mcthylpropyl)am i nokarbony], N-butyI-N-( 1,1-dimethylethylJaminokarbonyl, N (1-methy Ipropy l)-N-(2-niet hylpropy I Jam inokarbonyl, N(1,1 -dimethylethylJ-N-··( 1 -methylpropyljaminokarbonyl, nebo N- (1,1 -dimethylethy 1J-N(2-methy Ipropy I Jam i nokarbony I;
di(('|-C6-alkyl Jam inokarbonyl: di(Ci—C.|—alky I Jam i nokarbonylove zbytky uvedené výše a, například, N-methyl-N-pentylaminokarbonyl. N-methyl-N-(l-methylbutyIJaminokarbonyl, N -methy l-N-(2 -methylbutyl Jaminokarbonyl. N-methy l-N-(3-methylbutyl)am inokarbonyl, N-methyl-N- (2,2-dimcthylpropylJaminokarbonyl, N-methyl-N-(I-ethylpropyljaminokarbonyl. N—methyl· N-hexylaminokarbonyl, N -methyl-N-( 1,1-dimethylpropyl Jaminokarbonyl, N methvl-N-( 1.2-dimethy Ipropyljaminokarbonyl. N-methyl-N-( Imethylpentyljaminokarbonyl. N -methyl—N—(2 -methylpentyl Jaminokarbonyl. N-methyl-N(3-mcthylpentyl)aminokarbonyl, N-methyl-N-(4-methylpeniylJaminokarbonyl. N-methy IN-(I.l-dimcthylbutylJaminokarbonyl, N-methyl-N (1,2-dimcthylbutylJaminokarbonyl. N-methyl-N-( 1,3-dimethylbutylJaminokarbonyl, N-mcthyl N-(2.2-dirnethylbiityi)aminokarbonyl, N-methyl-N- (2,3-dimcthyIbutyIJaminokarbonyl, N -methyl-N-(3,3-dimethy Ibutyljaminokarbonyk N-methyl-N-(l-cthylbutylJaminokarbonyl. N -methyl-N-(2 ethylbutyIJaminokarbonyl, N-methyl-N (1,1,2-trimcthyIpropyljaminokarbonyl, N-methyl-N(1,2,2-tríniethy Ipropyljaminokarbonyl, N-methy I—N—(I-ethyl-l-methylpropyljaminokarbonyl, N-methy 1-N-(1-ethyl 2-methyIpropyljaminokarbonyl, N-ethyl-N-pcntylaminokarbonyl, N-ethyl-N-(I methylbutylJaminokarbonyl. N-ethyl-N-(2-methyIbuty 1 Jaminokarbonyl, N—ethyl—N—{3—methylbutylJaminokarbonyl. N-ethyl-N (2,2-dimethylpropyljaminokarbonyl. N-ethyl -N—(1—ethyIpropyljaminokarbonyl, N ethyl-N hexylaminokarbony I, N-cthyl-N-( 1,1 -dimethy Ipropyljaminokarbonyl, N-ethyl- N-( 1.2- dimethy Ipropy 1JCZ 298050 B6 aminokarbonyL N ethyl N (l-methylpentyljaminokarbonyl, N-ethy l-N-(2-methy lpenty 1)aminokarbonyl, N-ethyl-N-(3-methyIpentyljaminokarbonyl. N-ethyl-N-(4-methylpentylJaminokarbonyl, N—ethyl—N—( I , 1-dimethy I buty Ijaminokarbonyk N—ethy I—N—( 1,2-dimethy 1 butyl Jam inokarbonyl, N-ethy l-N-( 1,3-dirnethylbutyl Jam inokarbonyl, N-ethyl-N-(2.2-dimethylbutyljaminokarbonyl, N--ethyl--N-(2,3-dimethylbutyIJaminokarbony1. N-ethyl-N(3,3-dimethyIbutyljaminokarbonyl, N-cthyl-N-( 1 -ethylbutyIJaminokarbonyl. N-ethyl-N(2-ethylbutyl Jam inokarbonyl, N-ethy1-N-(l ,1,2-trimethylpropylJaminokarbonyl, N-ethy 1N-( 1,2,2-trímethy lpropy IJaminokarbonyl, N-ethy l-N-( 1 -ethyl-1 -methyl propyl Jam i nokarbonyl, N-ethy l-N-( I-cthy 1-2-mcthy lpropy IJaminokarbonyl, N-propyl-N-pentylaminokarbonyl. N-butyl-N-pentyl-am inokarbonyl, Ν,Ν-dipentylaminokarbonyl, N-propyl-Nhexylaminokarbonyl, N butyl N hexylaminokarbonyl, N-pcntyl-N-hexy lam inokarbonyl nebo N.N-dihcxylaminokarbonyl;
di(C|-Cft-alky IJaminothiokarbonyl: například N,N-d i methy lam inoth iokarbonyl, N,N-diethylaminolhiokarbonyl, N,N-di(l-methy lethy IJaminothiokarbonyl. N,N-dipropylaminothiokarbonyl, N.N-dibutylaminothiokarbonyl, N,N di( 1-methy Ipropyljaininothiokarbonyk N.N di(2 methylpropyljaminothiokarbonyl, N,N-di(1,1-dimethylethvljaminothiokarbonyl, N-cthyl-N-methylaminothiokarbonyl, N-methyl-N-propylaminothiokarbonyl. N-methylN-(l-methylethyljaminothiokarbonyl. N butyl-N-mcthylaminothiokarbonyl, N-methylN-( 1 -methy lpropy IJaminothiokarbonyl. N-mcthyl-N-(2-methy lpropy IJaminothiokarbonyl, N-(IJ-dimethy lethy IJ-N-methylaminothíokarbonyl, N-ethyl-N -propylam inoth iokarbonyl, N-ethy l-N-( 1-methy lethy IJaminothiokarbonyl, N-butyl-N-cthy lam inoth iokarbonyl, Nethyl N -(1 -methylpropyIJaminothiokarbonyl, N-ethyl-N-(2-methyIpropyljaminothiokarbonyl, N—ethyl—N—( l ,1-dimethy lethy IJaminothiokarbonyl, N (1 melhylelhyl) -N-propylaminothiokarbonyl, N-butyl-N-propy lani inoth iokarbonyl, N-( I —mcthylpropyD—N—propylaminothiokarbonyl, N-(2-mcthylpropyi)-N-propylaminothiokarbonyl, N-(l,l-dimethylethyl)-N-propylaminothiokarbonyl, N-butyl-N-( 1 -methy lethy 1 Jaminoth iokarbonyl. N-( Imethy lethy l)-N-( 1 methylpropyljaminothiokarbonyl, N-( 1 -methylethyl)-N-(2-methylpropyljam inoth iokarbonyl, N-( 1.1 —dimethylethyl)—N—('1-methy lethyljaminothiokarbonyl, N-butyl-N-(l-methy lpropy IJaminothiokarbonyl, N butyl N (2 methylpropy I Jaminothiokarbonyl, N-butyl-N-(I.l-dimethy lethyIJaminothiokarbonyl, N-( I-methylpropyl)—N—(2— methylpropyljaminothiokarbonyl. N—(1,1 —dimethylethylJ—N-(I melhylpropyljaminothiokarbonyl. N-(1,1 dimethylethyI)—N—(2—methylpropyIJaminothiokarbonyl, N-methyl-Npen ty lam inoth iokarbonyl, N-methyl—N—(1 -methylbutyIJaminothiokarbonyl, N-methyl-N(2-methylbutylJaminothiokarbonyl. N methyl N (3 · methylbutyIJaminothiokarbonyl. Nmethyl-N-(2,2-dimcthylpropyl Jam inoth iokarbonyl, N-methyl-N41-ethy lpropy I Jam inothiokarbonyl, N-methyl-N-hexylaminothiokarbonyl, N—methyl N (1.1 dimethyIpropylJaminothiokarbonyl, N-methyl-N-( 1,2-dimcthy lpropyIJaminothiokarbonyl, N-methyl-N(I-methy lpěn ty IJaminothiokarbonyl, N-met hyl-N-(2-methy lpěn ty IJaminothiokarbonyl, Nmethyl-N-(3-methy lpentyIJaminothiokarbonyl, N met hyl-N-(4-methy lpenty IJaminoth iokarbonyl, N-methyl-N-( 1,1-dimethylbuty IJaminothiokarbonyl. N-methyl-N-(l,2-dimethylbuty IJaminoth iokarbonyl, N-methyl-N-(l,3-dimethylbutyIJaminothiokarbonyl, Nmethyl-N-(2,2-dimethylbutyl)aminothiokarbonyl, N-methyl •N-(2,3-dimcthylbutyl)aminoth iokarbonyl, N-methyl-N-(3,3—dimethylbutyIJaminothiokarbonyl, N-methyl-N-( 1 —ethylbuty IJaminothiokarbonyl, N-met hyl—N—(2—ethyl buty IJaminothiokarbonyl, N-met hyl-Nethyl—N-( 1,R2—trimethylpropyIJaminothiokarbonyl, N-methyl-N-(1.2,2-trimethylpropylJaminothiokarbonyl, N-methyl—N—(1-ethy 1-1 -methylpropyIJaminothiokarbonyl, N-methylN-(l-ethy l-2-methy lpropy IJaminoth iokarbonyl, N ethyl -N- pentylaminothiokarbonyl, Ν'ethy 1-N-(1-methylbuty IJaminoth iokarbonyl, N—ethyl—N—(2—methylbutyl Jam inoth lokarbonyl, N-ethy l-N-(3-methylbuty IJaminothiokarbonyl, N-ethy l-N-( 2,2-d i methy lpropy IJaminothiokarbonyl, N-ethy l-N-( 1-ethy lpropy IJaminothiokarbonyl, N-ethy l-N-hexylaminothiokarbonyl, N-ethyl-N-(1,1 -dimethylpropyIJaminothiokarbonyl, N-ethy 1-Ν-( 1,2dimethylpropyljaminothiokarbonyl, N-ethyl-N (1-methy lpenty IJaminoth iokarbonyl, Ncthyl-N (2 -methylpentyIJaminothiokarbonyl, N-ethyl-N-(3-mcthylpentyIJaminothiokarbonyl, N-ethyl-N-(4-methylpentyIJaminothiokarbonyl, N-ethy 1-Ν-( 1,1 -dimethylbutyIJdto ZLn/,'ν UU aminothiokarbonyl, N-ethyl-N-( 1,2-dimethylbutyl)aminothiokarbonyl? N—etliy 1-N—(1,3dimcthylbutyljaminothiokarbonyl. N-ethyl-N-(2.2-dimcthylbutyljaminothiokarbonyl, Nethyl-N-(2,3-dimethylbutyl)aininothiokarbonyl, N-ethyl-N-(3.3-dimethylbutyljaminothiokarbonyl, N-ethyl-N-( l-ethylbutyl)aminothiokarbonyl. N-ethyl-N-(2-ethylbutyl)aminothiokarbony L N-cthyl-N-( 1.1,2-trimethylpropyljaminothiokarbonyl. N-ethyl-N(1.2.2-tri methyl propy 1 jam i noth i okarbonyl, N-ethyl-N-( 1-ethyl-l-methylpropy ljaminothiokarbonyl, N-ethyl N --(l-ethyl-2-methylpropyl)aminothiokarbonyL N-propyl-Npentylaminothiokarbonyl, N-butyl-N-pentylaminothiokarbonyl. N,N-dipentylaminothiokarbonyl, N-propyl-N-hexylaminothiokarbonyl, N-butyl-N-hexylaminothiokarbonyl, Npentyl-N-hexylaminothiokarbonyl nebo N.N-dihcxylaminothiokarbonyl:
C] C; -alkoxy-C|-C4-alkyl a alkoxyalkoxy části skupiny di(C|-C4-alkoxyj-CC4-alky 1: Ci < i alkvl. který je substituován zbytkem C|-C4-alkoxy uvedeným výše, to jest například methoxy methyl, ethoxy methyl, propoxymethyl. l-(methylethoxy)methyl, butoxymethyl, (1 methylpropoxyjmethyl. (2-methylpropoxy)methyl. (1 J-dimethylethoxy)mcthyl.
2-( methoxy jethyl. 2—(ethoxy JetliyL 2-(propoxy jethyl, 2-( 1-melhylethoxy jethyl,
2- (butoxy jethyl, 2-(l-methy Ipropoxy jethyl, 2 (2-methylpropoxy)ethyl, 2~( 1,1 —diniethylethoxy)ethyk 2 (methoxy jpropyl. 2-(ethoxy)propyl. 2 (propoxy jpropyl, 2-( 1-methy lethoxyjpropyl, 2-(butoxy jpropyl. 2-(1-methy Ipropoxy jpropyl, 2-(2-mcthyl propoxy)propyk 2-(l.l-dimethylethoxy jpropyl, 3-(methoxy jpropyl, 3-(ethoxyjpropyl, 3-( propoxy)propyl. 3-( 1-methylethoxy jpropyl. 3-(butoxyjpropyl, 3-( 1-methylpropoxyjpropyl, 3 (2-methylpropoxyjpropyl, 3-(l,l-dimethylelhoxy jpropyl. 2-(methoxy)butyl, 2-(cthoxy)butyl, 2-(propoxy)butyl, 2-(1-methylethoxyjbutyI, 2-(butoxy)butyl, 2-( 1-methy Ipropoxy )butyl, 2-(2-mcthyl propoxy jbutyl. 2-(l ,l-dimethylethoxy)butyl, 3 -(methoxy jbutyl.
3- -ýethoxy jbutyl, 3-(propoxy jbutyl, 3-( 1-methylethoxy jbutyl, 3-( butoxy jbutyl.
3- ( l-methylpropoxy)butyL 3-(2-methy Ipropoxy jbutyl. 3-(l,l-dimethylethoxy jbutyl,
4- (methoxy jbutyl. 4-( ethoxy jbutyl. 4-(propoxy)butyl. 4-( l-methylethoxy)butyL
4-(butoxy)butyl, 4-(1-mcthylpropoxyjbutyk 4-(2-methylpropoxy)butyl nebo 4 (l.l-dimethylethoxy jbutyl:
C[—C.4—alkylthio—Ci-C4-alkyl: C|—C'4—alkyl, který je substituován zbytkem C|-C4-alkylthio uvedeným výše, to jest například methylthiomethyl, ethylthiomethyl. propyIthiomethyl. (l-melhylethylthio)mcthyl, bulylthiomethyl, (l-methylpropylthiojmethyl, (2 methylpropylthiojmethyl. (1.1-dimethy lethy lthiojmethyl, 2—methy llhioethy L 2-etliy lthioethyl, 2(propyIthiojethyl, 2—(1 methylethylthiojethyl, 2-(butylthiojcthy 1. 2-( 1 methylpropylthiojelhyl, 2 (2-methylpropyIthiojethyl, 2-(1,1 -dimethylethylthiojethyl. 2 (methylthiojpropyI,
3-( methyIthiojpropyl, 2 (ethyIthíojpropy 1, 3-(ethylthiojpropy 1, 3-(propy líh i o jpropyl. 3(butylthiojpropyL 4-(methyIthiojbutyk 4-(ethylthiojbutyl, 4-(propylthio)butvl nebo 4(butylthio)butyl:
di(C]-C4-alkyljamino-C|-C4-alkyl: C1—C4—alkyl, který je substituován zbytkem di(C|-C4-alkyl)amino uvedeným výše, to jest například N.N dimethylaminomethyl. N.N -diethylaminomethyl, Ν,Ν-dipropylaminomethyl, N,N-di( 1 -methylethyljaminomethyl. Ν,Ν-dibutylaminomethyl, N.N-di(l-methy Ipropyljaminomethyl. N,N-di(2-methylpropyljaminomethyl, N.N-di( 1,1-dimethylethyljaminomethyl, N-ethyl N methylaminomethyl, N--methy l-N-propyl-aminomethyl, N-methyl -N-(l-methy lethy 1 jam jnometliyl, N-butyl— N-mcthylaminomethyl, N-methyl-N-(l-methy Ipropyljaminomethyl, N-mcthyl-N-(2methylpropyljaminomcthyl, N-( 1,1 dimethylethylj-N-rncthylaminomelhyl. N-ethyl-Npropylaminomethyl, N-ethyl-N-( 1 -methy lethyljaminomethyl, N-buty l-N-clhy lam inomethyl, N-ethyl-N (1 -methylpropyljaminomethyl, N elhyl-N-(2-methylpropyl)aminomethyl, N-ethyl-N-( 1,1 —dimethylethyljaminomethyl, N—< 1 —methylethyIj N-propylaminomethyl. N-butyl-N-propylaminomcthyl, N (l-methylpropyIj-N-propylaminomethyl. N(2-mcthylpropyl)-N-propylaminomethyl, N-( 1, l-dimcthyiethyl)-N-propylaminomcthyl. N-buty l-N-(l-methy lethyljaminomethyl. N-( 1-methy lethylj-N-( 1-methy I propy I jam inoinethyl. N4I-methy lethy l)-N-(2-methy Ipropyljaminomethyl, N-(l,1-dimethylethyI) N- 13«/WiJU (1-methylethyljaminomethyl, N—butyl—N—(1 methylpropyljaminomethyl, N-butyl-N-(2methylpropyljaminomethyL N-butyl-N-( 1 ,l-dimethylethyl)aminomethyl, N-(l-methylpropylj-N-(2-methylpropyI jaminomethyl. N-( 1. l-dimclhylethyl)-N-(l-methylpropyljaminomethyl. N-( l,l-dimethylethyl)-N-(2-mcíhy Ipropyl jaminomethyl, 2 (N,N dimclhy 1amino jethyl, 2-(N,N-dicthylaminojethy I. 1--(N.N-dipropy lamino jethyl. 2-[N,N-di(lmethylcthyljaminojethyl, 2-[N,N--dibutylaminojethyl. 2—[N.N—di( 1 —mcthylpropyl)aminojethyl. 2-[ N,N-d i (2-mcthy Ipropyl jam i no Jethyl, 2-[N,N-di(l , 1 —dimethylethy Ijam inojethyI,
2-[N-ethyl-N-methyIamino]cthyl, 2-[N-methyl-N-propyIamino]ethyl. 2-[N-methyl-N(1—mcthylcthyljaminojethyl, 2-JN-butyl-N methylaminojethyl, 2-[N-methyl N (I methyl propyl jam inojethy 1. 2-[N-methyl-N-(2-mctliy Ipropy I )aminojethy L 2—[N—(1,1 dimethylethylj-N-methylamino]elhyl, 2-[N-ethyl-N-propylamino]ethyl. 2-[N-ethyl-N(1 -mcthylcthyljaminojethyl, 2-[N-butyl-N-ethy lamino]ethyl, 2-|N—clh\ l-N-( 1 -methylpropyljaminojcthyl. 2~[N—ethyl—N—(2—mcthy Ipropy 1 )arnino]ethyl, 2-[N-cthyl-N-( 1,1dimethylethylamino (ethyl, 2 [N-(í-methylethyl)-N-propyl-ainino]ethyl, 2-[N-butyl-Npropy lam inojethy I, 2-[N-( 1-niethy Ipropy Ij-N-propy lani i no Jet byl, 2-[N-(2-methylpropylj-N-propylaminoJethyl, 2—(N—(1, 1-dimethy lethy l)-N-propylamino]cthyl, 2-[N buty I- N-(1 - methy lethy Ijaminojethy I, 2-[N-(l-methy lethy l)-N-( 1 -methylpropyl)amino]« ethyl, 2-[N (1 methylethyl)-N-(2-mcthy Ipropyl jaminojethyl, 2—[N—(LI—dimethylethyl)— N-(1-niethylethyl)aminojethyI, 2-[N-butyl-N-( 1-mcthy Ipropy Ijaminojethy 1, 2—[N—blityI— N-(2-methylpropyl)amino]ethyl, 2--[N butyl—N—(1J —dimethylethyI)amino]ethyl, 2—[N—(l — methy I propy I )-N-(2-methy Ipropy Ijam ino Jethyl, 2-[N (1,1-dimethy lethy lj-N-( 1-met hyb propyljaminojethyl. 2—|N—(1,1-dimethy lethy l)-N-(2-methylpropyl)amino]ethyl. 3-(N,Ndimethylaminojpropyl. 3-(N,N-diethylamino)propyl. 4-(N.N-dimethylamino)biityl a 4(N,N- diethylaminojbntyl;
|2,2—di(Ci—C^—alkyl)hydrazino—11—Ci—Cj—alkyI: C| -Cj-alkylový zbytek, uvedený výše, který je substituován zbytkem [2.2—di(Ci—C?4—alkyl)hydrazino -1 ], to jest například (2,2-dimethylhydrazino-l-yl)mcthyl, (2,2-diethylhydrazino-l jmethyl, (2,2-d ipropy Ihydrazino-1 jmethyl, [2,2 -di(l -methylethyIjhydrazino 1 Jniethyl, (2,2-d i butyl hydrazino 1 )methyl, [2,2-di( I-mcthylpropyljhydrazino-1 | methy 1, [2,2 di(2—methylpropyljhydrazinoIJmethyl, [2.2-di( 1,1-d imethy lethy Ijhydrazino-ljniethyl, (2-cthyl-2-methyl hydrazino-1)methyl, (2-methyl-2-propylhydrazino-l jmethyl, [2—methyl—2—(l-methylethyl)hydrazino 1 Jmethyl, (2-butyl-2-mcthylhydrazino-l jmethyl, [2-mcthyl 2 (1-methy Ihydrazino-ljmcthyl, [2 methy 1-2-(1-methyIpropyl)hydrazino-l jmethyl, [2-methyl 2-(2-methylpropy I jhydrazino-1Jmethyl, [2—(1,1 —diniethylethy 1) 2-methylhydrazino-l Jmethyl, (2cthyl 2-propylhydrazi no-1 jmethyl, [2—ethyl—2—(l—methylethyljhydrazino— 1 JmethyL [2butyl-2-cthylhydrazino-l jmethyl, [2—ethyl—2—(I methylpropyljhydrazino-l Jmethyl, [2cthyl 2-(2-methvlpropyl jhydrazino 1 Jmethyl, [2—ethyl—2—(1, 1-dimethy lethy Ijliydrazino1 Jmethyl, [2-( 1 —niethylethy 1)—2—propylhydrazino -1 Jniethyl, (2-butyl-2-propylhydrazino1 jmethyl, |2-( 1 —mcthy Iprcpyl)—2—propylhydrazino— 1 Jmethyl. [2—(2—methylpropy I)—2propylhydrazino-1 Jniethyl, [2—(1.1 —diniethylethylj—2—propylhydrazino— 1 Jmethyl, [2—butyl—
2-( 1 -methylethy1 jhydrazino-1 Jmethyl, [2-( l-methylethy 1)-2-( 1-methy Ipropy Ijhydrazino1 Jmethyl, [2-( I-methylethy 1)-2- (2 methy Ipropy Ijhy draž ino-1 Jmethyl. [2-( 1, l-dimcthylethy 1)-2-(1 -mcthy lethyljhydrazino— 1 Jmethyl. [2—butyl—2—(I -methy Ipropyl jhydrazino—1Jmethyl, [2-butyI-2-(2-methy Ipropyl jhydrazino-1 Jmethyl. [2—buty 1—2—(1,1 —dimetliylethyI)hydrazino-1 Jmethyl, [2-( 1 -mcthy Ipropy I)—2—(2—methylpropyl jhydrazino-1 Jmethyl, [2(1,1-d i niethy lethy 1) 2-( 1-methy Ipropy Ijhy drazí no-1 Jmethyl, [2-( 1 ,l--dimethylethyl)—2— (2- methyIpropyljhydrazino-1 Jmethyl. 2—(2,2—dirnethylhydrazino— 1 jethyl, 2 (2,2—diethyb hydrazino-l jethyl, 2 -(2,2-dipropylhydrazino-1 jethyl. 2—[2.2—di( 1 —methylethyljhydrazino— ]-ethyl. 2—(2.2—dibutylhydrazino— 1 jethyl, 2 [2.2—di(l —methylpropyIjhydrazino— 1 Jethyl, [2,2—di(2—methylpropyl)hydrazino—1 |ethyl, 2-[2,2-di( 1.1 -dimethylethyljhydrazino-1 ]- ethyl. 2 -<2-ethyl—2—methyIhydrazino-1 jethyl. 2-(2-mcthyl-2-propylhydrazino-l jethyl, 2[ 2-methy 1-2-( l-methylethy Ijhydrazi no-1 Jethyl. 2—(2—butyl—2—niethy Ihyd raz ino-1 jethyl, 2—[2—methyl—2—(1 —methylpropyl jhydrazino— 1 Jethyl, 2—[2-methyl—2—(2—mcthy Ipropyl)hydrazino-1 Jethyl. 2—[2—(1.1-dimcthylethyI)—2—niethy 1 hydrazino-1 Jethyl. 2—(2—ethyl—2—
- 14V L-> UV propylhydrazino-1 jethyl, 2—[2—ethyl—2—(I —mcthylethyl)hydrazíno—1 ]ethyk 2—(2—buty 1-2— ethylhydrazino-1 )ethyI, 2—[2—ethyl—2—(1-methy lpropyljhydrazi no-1 jethyl 2—[_2—ethyl—2— (I-methy Ipropvljhy drazí no-1 jethyl 2-[2- ethyl—2 (2-methy Ipropyljhydrazino 1 jethy I, 2[2- -ethyl—2—(1.1 —dimethylethyl)hydrazino— 1 ] ethyl 2—[2—(1 -methy lethyl )-2-propylhy drazí no-1 Jethyl, 2—(2—butyl -2--propylhydrazino—1 )ethyl, 2-(2-( 1-methy Ipropyl )-2-propylhydrazino— 1 ]ethyl, 2—[2—(2—methy Ipropyl)—2—propylhydrazino^ 1 jethyl. 2-(2-( 1, I-dimethy lethy lj-2-propylhydrazino-l Jethyl, 2—[2—butyl—2—(1 -methylethvl)hydrazino— 1 jethyl, 2-[2-(1-methy lethy 1)-2-( 1-methylpropyljhydrazino-l jethyl, 2- (2 (1 methylethyl)—2—<2 methy Ipropyl jhydrazino-1 jethyl. 2—[2—(1,1 —dimcthylethyI)—2—(i —methylethyl)hydrazino— 1 Jethyl 2-[2-buty 1-2-(1-methy lpropyl)hydrazino-l Jethyl 2—(2—butyl—2—(2—inethylpropyljhydrazino-1 Jethyl 2—[2—butyl—2—(1,1-dimethylethyl)hydrazino-l jethyl 2—[2—(1methyIpropylj-2-(2-methylpropyljhydrazino-l |ethyl 2-(2-( 1,1 -dimethylethylj-2-(Imethylpropyl)hydrazino-l jethyl 2-(2-( 1, I-dimethy lethy 1)-2-( 2-methy Ipropvljhy drazí no- jethyl, 3—(2,2—dímclhylhydrazino—1 )propyl 3-(2,2-diethylhydrazino 1 ipropyl 4(2,2 dimethy lhydrazino-1 )butyl nebo 4—(2,2—diethylhydrazino— I jbutyl;
C|-C(-alkyliminooxy-Cj-C4-alkyl: C1-C4-alkyl uvedený výše, který je substituován zbytkem C|-Cf,-alkyl iminooxy, to jest například methyliminooxymcthyl ethyliminooxymethyl 1-propyliminooxyniethyl, 2-propoxyiminooxymethyl, 1-butyliniinooxymethyl 2-butyliminooxymcthyl 2-mcthylprop- -l-yliminooxymethyl, 1 pentyl iminooxymcthyl 2-pentylímínooxymethyl, 3-pentyliminooxymethyl 3-methylbut-2-yliminooxymethyl 2-methylbut-l-yliminooxymethyl 3-methylbut-l-yliminooxymethyl. I -hexyliminooxymethyl 2-hexyliminooxy methyl, 3-hcxyl iminooxymcthyl, 2-mcthylpcnt-l-yliminooxymethyl. 3 -melhylpent-1-yliminooxymethyl, 4-methylpent-l-yliminooxymethyl 2—ethylbut-1-yliminooxymethyl 3-ethylbut 1 •yliminooxymethyl, 2,3-dimethylbut-1 -yliminooxymethyl 3-methylpent-2-yliminooxymethyl, 4-methylpcnt-2-yl iminooxymcthyl,
3.3-dimethyIbut 2 yliminooxymethyl 2-(methyiiminooxyjethyl 2-(ethyliminooxyjethyl, 2-( 1-propyl iminooxy jethyl 2-(2-propyliminooxy jethyl 2(1 butyliminooxy jethyl 2-(2-butyliminooxy jethyl, 2-(2-methylprop-l-yliminooxyjethyl, 2-( 1-pentyliminooxy)ethyl 2-(2-pentyliminooxyjethvl, 2 (3 -pentyliminooxyjethyl. 2—(3—methylbut—2—yliminooxyjethyl 2-(2-methylbut-2-yliminooxyjethyl 2-(3-methylbut-l-yliminooxyjethyl, (1 hexyliminooxy jethyl 2-( 2-hexyliminooxyjethyl 2-(3-hexyliminooxyjethyl 2-(2mcthylpcnt-l-yliminooxyjethyl 2 (3-mcthylpent I yliminooxyjethyl 2 (4 methylpent-
2- yliminooxyjethyl 2-(3,3-dimethylbut-2-yliminooxyjethyl 3-(methyliminooxy jpropyl.
3- (ethyliminooxyjpropyl 3-(l-propyliminooxy)propyl 3-(2-propyl iminooxy jpropyl. 4(methyliminooxyjbutyl, 4—(ethyliminooxy)butyI, 4-(l-propyliminooxy jbutyl nebo 4-(2 propyliminooxy jbutyl;
- Ci-Cq-alkoxykarbonyl-Ci-Cj-alkyh C1—C4—alkyl který je substituován zbytkem
C1-C4- alkoxykarbonyl uvedeným výše, to jest například methoxykarbonylmethyl ethoxykarbonylmethyl, propoxykarbonylmethyl, (i-methylcthoxykarbonyljmethyl butoxykarbonylmethyl, (1-methylpropoxykarbonyljmethyl (2-methyIpropoxykarbonyTjmethyl, (1,1d i methy lethoxy karbony Ijmcthyl, 1-(methoxy karbony 1 jethyl 1 -(ethoxykarbonyl jethyl, 1(propyloxykarbonyljethyl 1-(1-methy lethoxykarbonyljethyl, l-(butoxykarbonyIjethyl 1(1-methylpropoxykarbonyl jethyl 1-(2-methy Ipropoxykarbonyl jethyl l-( 1, 1-dimethy Iethoxykarbonyljethyl 2-(methoxykarbonyljethyl 2 (ethoxykarbonyl jethyl, 2-(propoxykarbonyljethyl. 2-( 1-methy lethoxykarbonyl jethyl 2-(butoxykarbony 1 jethyl 2-( I-methy Ipropoxykarbonyljcthyl, 2 (2 methylpropoxykarbonyljethyl, 2-(U-dimethylethoxykarbonyl jethyl H methoxykarbonyl jpropyl 1-(ethoxykarbonyl jpropyl 1 (propoxykarbonyljpropyl 1 -(1 methylethoxykarbonyljpropyl, l-(butoxykarbonyljpropyl, l-(nicthylpropoxykarbonyl jpropyl 1-(2-methy Ipropoxykarbonyl jpropyl, l-( 1.1-dimethy lethoxykarbony 1)propyl, 2-(methoxykarbonyl jpropyl 2-( ethoxykarbonyl jpropyl 2-( propoxy karbony Ijpropyl 2-( 1-methylethoxykarbonyljpropyl 2-(butoxykarbonyljpropyl 2 (1-methylpropoxykarbonyl jpropyl 2-( 2-methy Ipropoxykarbonyl jpropyl. 2-( 1,1-dimethy lethoxykarbonyl jpropyl, 3-(methoxykarbonyl jpropyl, 3-( ethoxykarbonyl jpropyl, 3-(propoxy • 15 v ó. i ztiu..;v lj v karbonyIjpropyl. 3-(l-methy Icthoxykarbony Ijpropyl, 3-(butoxykarbonyl)propyl, 3-(lmethyl propoxy karbony Ijpro pyl. 3-(2-methyI propoxy karbony1 jpropy I, 3-(1.1 -dimethylcthoxykarbonyl jpropy 1, l-(methoxy karbony Ijbutyl, l-(cthoxy karbony Ijbutyl, I —(propyloxykarbony Ijbutyl, l-( 1-methy lethoxykarbonyljbutvl. l-(butoxykarbony Ijbutyl, 1 —(1 — methylpropoxykarbonyljbutyl. 1 (2-methylpropoxykarbonyl)butyl. 1 (1 ,1-dimethylethoxykarbonyljbutyl. 2-(methoxykarbony Ijbutyl, 2- (ethoxykarbony Ijbutyl, 2-(propoxykarbony ljbutyl. 2-( I-methy lelhoxykarbony Ijbutyl, 2-(buloxykarbonyl)butyL 2-(l-methylpropoxykarbonyljbutyl, 2-(2-mcthylpropoxykarbony Ijbutyl. 2-( 1 , l-dimethylethoxykarbonyl)butyl,
3-(mcthoxykarbonyljbutyl, 3-(ethoxykarbonyl)butyl. 3-(propoxykarbonyljbutyl, 3 (1 methylethoxykarbony Ijbutyl. 3-(butoxykarbonyI)butyl, 3-(1-methylpropoxykarbonyljbutyl.
3-(2-methylpropoxykarbonyl)butyl, 3 (1 J-dimethyletlioxykarbony Ijbutyl. 4-(methoxykarbonyljbutyl, 4 -(ethoxykarbonyljbutyl, 4-(propoxykarbonyl)butyl, 4-( 1 -methylethoxykarbony Ijbutyl. 4-(butoxy karbony Ijbutyl, 4-( 1 -methyl propoxy jbutoxy. 4-(2-methylpropoxyjbutoxy nebo 4-( 1,1 -dimcthylethoxykarbony 1 jbutyI:
di(C|-C4-alkyl)aminokarbonyl C|-C4—alkyl: C]~C4-alkyl, který je substituován zbytkem di(C] C(-alkyl)amino uvedeným výše, to jest například N,N-dimethylaminokarbonylmcthyl, N.N diethylammokarbonylmcthyl. N,N dipropylaminokarbonylmethyl, N.N-di(lmethylethyljaminokarbony lmethyl. N,N-dihutylaminokarbonylmethyl. N,N-di(l-mcthylpropyl jam inokarbonyl methyl, N,N di(2-methylpropyl)aminokarbony lmethyl, N,N-di( 1,1dimethylcthyljam i nokarbony lmethyl, N-cthyl-N-methylaminokarbony lmethyl, N-mcthyl N-propylam inokarbonyl methyl, N-methyl-N-( 1 -met hy let hyl jam i nokarbony lmethyl, Nbutyl N methylaminokarbonylmcthyl. N-methyl-N-ý 1-methy lpropyl jaminokarbonylmethyl, N-mcthyl-N {2-methy lpropyl jaminokarbonylmethyl. N-( 1 ,l—dimethylcthyl)—N— m et hy I a m i n ok a rbo n y 1 m e t h y I, N - e thy 1-N-propy I a m i nokarbony 1 met hy 1, N-ethyl-N-(lmethy lethy I jarní nokarbony lmethyl, N-butyl-N ethylam inokarbonyl methyl, N—ethyl-N—(I — methyl propyl jam inokarbonyl methyl, N-ethyl-N-(2-mcthy lpropyl jam i nokarbony lmethyl,
N ethyl-N-( 1,l-dimethylcthyl)aminokarbonylmethyl, N-(l-mcthylethyl)-N-propylaminokarbony lmethyl. N butyl-N-propylaminokarbonylmethyl, N-( 1-methy lpropyl )-N-propy Iaminokarbonyhnelhyl, N (2 -methylpropylj-N-propylainmokarbonylmethyl, N-( 1,1-dimethylethyl j-N-propy laminokarbony lmethyl. N-butyl-N-( 1-methy lethy Ijaminokarbonylmethyl. N-( 1-methy lethy I) N-( l-methylpropyl)aminokarbony lmethyl, N-(1 -methylethyΟΝ (2-methylpropyl)aminokarbonylmethyl. N-(1,1 -dimethylethyI) N- (1 —methylethyljaminokarbonylmethyl. N-butyl-N-(l-methy lpropyl jaminokarbony lmethyl, N-butyl N- (2methylpropyl)aminokarbon\lmethyl, N—blityl—N—{ 1 -1-dimethylethyljaminokarbonylmethyl, N-( 1-methy Ipropy l)-N-(2-methy Ipropy I )aminokarbony Imethy 1, N-(l,l-dimethylethyljN-(l-methylpropyl)aminokarbony lmethyl, N- (1,1-dimethylethyl)- N-(2-methylpropyljaminokarbony lmethyl, N.N-d i methy lam i nokarbony lethy l, Ν,Ν-diethy laminokarbony lethy I, N,N-d ipropy lam inokarbony lethy I, N,N-di( 1 -methy lethy 1 jam i nokarbony lethy I, N,N-dibutylaminokarbonylcthyl, N,N-di( 1-methyIpropyljaminokarbonylethyI, N,N-di(2-methyl· propyl jaminokarbony lethy 1, N,N-di( 1,1 -dimethylethyljaminokarbony lethy 1. N-ethyl-Nmethylaminokarbonylethyl, N-methyl-N-propylaminokarbonylethyl, N-mcthyl N (ImethylethyI jaminokarbonylethyI, N- butyl-N-methylaminokarbonylethyI, N-methyl-N-f ImethylpropyIjaininokarbonylethy 1, N-mcthyl N-(2-methy 1 propyljaminokarbony!ethyl,
N-(l«l-dimethylethyl)-N-methylaminokarbonylcthyl, N-ethyl-N-propylaminokarbonylethyl. N -ethy l-N-( l-niethy let hyl jam inokarbony lethy 1, N-butyl N-ethylaminokarbonylcthyl. N-ethyl N-( 1-methylpropyl jaminokarbony lethy I, N-cthyl-N-(2 methy lpropyl jaminokarbonylethyl, N—ethyl N-(1,1-dimethylethyljaminokarbonylethyl, N-( I-methylethy l)-N-propy laminokarbony lethy 1, N-butyi-N-propy lam i nokarbony lethy I. N-(I -methylpropyl)-N-propylaminokarbonylethyI. N-(2-methy lpropyl j-N-propylam inokarbonylethyI. N-( IJ-dimethylethyl j-N-propy laminokarbony I. N-butyl-N (1 -methy lethy 1 jam inokarbony lethy I, N-(l methy lethy l)-N-(l-melhylpropyl)aminokarbonylcthyl, N-(l-methylethyl)N-(2-methylpropyl)aminokarbonylethyl, N-( 1,1 -dimethylethyl)-N-( 1 -methylethyIjaminokarbonylethyI, N-butyl-N-41-methyIpropyljaminokarbonylethyI. N -butyl-N-(2-mcthylpro py 1 jam i nokarbony let hy 1. N -b uty I -N-( 1,1 -d i ι n et h y I et hy 1 ja m i no k a r bo ny le t hy l, N -(1 - 16V SWJtJXf U\J methyl propyl)-N-(2-methylpropyl jaminokarbony lethy 1, N—(1, l —dimethylethylj—N—(1 — methylpropyljaminokarbonylethyl, N-(1.1-dimethylethy 1) N (2 methylpropyljaminokarbony lethy k Ν,Ν-dimethylaminokarbonyIpropyk N.N-dicthylam inokarbonylpropyl.
Ν,Ν-dipropylaminokarbonylpropyk N,N-di( l-methylethyl)aminokarbonylpropyl. N,N-dibuty lam inokarbonylpropyl, N,N-di( 1-methy Ipropy jaminokarbony Ipropy I, N.N-di(2methyl propy jam i nokarbonyl propy k N,N-( 1,1 -dimethy lethy jam inokarbonylpropyl,
N-ethy 1-N-methy laminokarbony Ipropy k N methyl N propylaminokarbonylpropyl.
N-methy l-N-( I -methylethyljaminokarbonylpropyl. N-butyl-N-mcthy lam inokarbonylpropyl, N-methyl-N-( I-methy Ipropyl jaminokarbonylpropyl, N-methyl-N-(2-methylpropyljaminokarbonylpropyk N-(1,1-dimethylethylj N methylaminokarbonylpropyk N ethyl N propylaminokarbonylpropyl, N-ethy 1-N-(1-methy lethy jam inokarbonylpropyl. N-butylN-ethy lam inokarbonylpropyl, N-ethy l-N-( 1 -methy Ipropy jaminokarbonylpropyl, Ncthyl-N-(2-mcthy Ipropy jaminokarbonylpropyl. N-ethyl-N (1,1 dimethy lethy jaminokarbony Ipropyl, N-(l-methy lethy I)—N—propy lam inokarbonylpropyl, N-butyl-N-propylaminokarbonylpropyk N (1 -niethylpropyl)-N-propylarninokarbonylpropyk N-(2-methylpropy I j-N-propy laminokarbonylpropyl. N-( 1, 1-dimethy lethy Ij-N-propy laminokarbony Ipropyl, N-butvl-N-( l-methylethyl)-N-aminokarbonylpropvk N-( l-methy lethvlj-N-( 1mcthylpropyljaminokarbonylpropyl, N-(l -methylethy j-N-(2-methyIpropy jaminokarbony Ipropy k N-( 1,1 -dimethylethyIj-N-( 1 -methylethyjaminokarbonylpropyl, N-butyl-N (1-methy Ipropyl jam inokarbonylpropyl, N-bu ty l-N-(2-m ethyl propy jaminokarbony Ipropyl. N—butyΙ—Ν—( I. I-dimethylethy 1 jaminokarbonylpropyl, N ( 1 methylpropylj-N-(2-methylpropy jaminokarbonylpropyl, N-(l, 1-d i methy lethy lj-N-( 1-methy Ipropy 1 jam inokarbonylpropyl, N-( 1,1 —dimethylethyI)—N—(2—methyIpropy 1 jaminokarbonylpropyl, N,N-dimethylaminokarbony Ibutyl. Ν,Ν-dicthy laminokarbony Ipropy k N,N dipropylaminokarbony Ibutyl. N.N-di( 1 -methylethyljaminokarbonylbuty1, Ν,Ν-dibuty laminokarbony Ibuty I, N,N-di( 1 methy I propy I jaminokarbony I buty I. N.N-di(2-methy Ipropy I jam inokarbonylbutyl, N,N-di(1,1-dimcthylethyl jaminokarbony Ibutyl, N-ethy l-N-methylaminokarbonylbutyl, N met hyl-N-propy lam inokarbonylbutyl, N-methyl-N-(l-methy lethy jaminokarbony Ibutyl. N—buty 1 N methy lam inokarbonylbutyl, N-methyl-N-( 1-m ethyl pro pyl jam inokarbonylbutyl. N-mcthvl-N-(2-mcthy Ipropyljaminokarbonylbutyl, N (1,1 dimethylethyI)N-methy lam inokarbonylbutyl. N-ethy 1-N-propy lam inokarbonylbutyl, N-ethyl-N-( Imethylcthy I jaminokarbonylbuty 1, N-butyl N ethylaminokarbonylbulyl, N-ethyl-N-( ImethyIpropyIjaminokarbonylbutyl. N—ethyl—N—(2—inclhylpropyIjaminokarbonylbutyk N cthvl-\-( 1,1 d i methylethyl jam inokarbonylbutyl, N-( 1 -methylethyl j-N-propy lam inokarbonylbutyl, N-butyl-N-propylaminokarbonylbutyl, N (1 methylpropyI)—N-propy 1aminokarbonyIbutyl. N-(2-metliylpropylj-N-propylaminokarbonyIbutyl, N-( 1,1-dimethy 1ethylj-N-propylaminokarbonylbutyk N butyl N (1 methylethyljaminokarbonyIbutyl. N(1 methylethylj-N-( 1-methylpropy jaminokarbonylbutyl, N-( l-mcthylcthylj-N-pmethylpropyl jaminokarbonyIbutyl. N- (1.1-dimethylethy 1 j—N—(1-methylethyjaminokarbonylbutyl, N-butyl-N-( l-methyIpropyIjaminokarbonylbutyI. N-butyl-N-(2-methylpropyI)aminokarbony Ibuty k N-butyl-N^ 1,1-dimethy lethy 1 jam i nokarbonyl butyl, N-(l-mcthylpropyl)-N-(2-methy Ipropyljaminokarbonylbutyl, N-( 1.1-d imethy lethy I)—N—(1-methylpropyljaminokarbonyIbutyl, nebo N-( 1,1-dimethy lethy l)-N-(2-methy Ipropy jaminokarbonylbutyl:
C]-C4-alkoxy-C1-C4-alkoxy a alkoxyalkoxy část skupiny Cr-C'4 alkoxy C| Cj alkoxykarbonyl: C|-C.j-alkoxy, který je substituován zbytkem C|-C4-alkoxy uvedeným výše, to jest například methoxymcthoxy. ethoxymethoxy. propoxymethoxy, (I -methylethoxyjmethoxy, butoxymethoxy, (1 -methylpropoxyjmcthoxy, (2 methylpropoxyjmethoxy, (1,1 dimethylethoxyjmethoxy, 2-(methoxyjethoxy, 2-(ethoxy)clhoxy, 2-(propoxyjcthoxy. 2-( l-methylcthoxyjcthoxy, 2-(butoxyjethoxy, 2 (1 methyIpropoxyjethoxy, 2—(2—methyIpropoxyjethoxy, 2-( 1,1-dimethylcthoxyjcthoxy, 2-(mcthoxy)propoxy. 2-(ethoxy)propoxy,
2- (propoxvjpropoxy, 2-(l-methylethoxy)propoxy. 2-(butoxyjpropoxy, 2-( 1-methy Ipropoxvjpropoxy, 2-(2-mcthylpropoxyjpropoxy. 2-(1,1 d imethy lethoxvjpropoxy.
3- (methoxy)propoxy, 3-(ethoxyjpropoxy, 3-(propoxyjpropoxy, 3-(l methylelhoxyj
- 17v.z* ζυν^υ liv propoxy, 3 (butoxy)propoxy, 341 -methyl propoxy Jpropoxy, 3-(2-methylpropoxy)propoxy, 3—(1 ,l-dimethylethoxy)propoxy. 2 (methoxy)butoxy, 2-(cthoxy)butoxy. 2-(propoxy)butoxy. 2-(l-methylethoxy)butoxy, 2-(butoxy)butoxy. 2-( l-methylpropoxv)butoxy, 2-(2methylpropoxy)butoxy. 2-(l,l-dimethylethoxy)butoxy, 3-(niethoxy)butoxy. 3-(ethoxy)· butoxy, 3-(propoxy)butoxy. 341-methylethoxy)butoxy, 3-(butoxy)butoxy, 3—(1—methylpropoxy)butoxy, 3-(2-methylpropoxy)butoxy. 3-( 1,1 -dimethylethoxyjbutoxy, 4(mcthoxy)butoxy, 4-(cthoxy)butoxy, 44 propoxy )butoxy, 4-(l-methylethoxy)butoxy. 4(butoxy jbutoxy, 44 l-mcthylpropoxy)butoxy, 4-(2-methylpropoxy)butoxy nebo 4 (1,1dimethylethoxy)butoxy;
C\-Cf-alkenyl a alkcnylové části skupin C -Cf-alkenylkarbonyl. C3-C0 -alkenyloxykarbony 1, C\-C(,-a I k e ny I a m i no k a r bony I, N (C 3-C 6-a I ke ny I )-N4C1 -C6-aI ky 1 )am i n0karbonvk N-(C; C6 alkenyl)-N4C i-Cf-alkoxyJaminokarbonyl: například prop-2-en-1 yk but-l-en-4-yl, 1-mcthylprop 2-en-l-yk 2-methylprop-2-cn-l-yk 2-buten-l-yl, 1-penten 3 yl, l-penten-4-yk 2-pcntcn^-yl, 1 methylbut—2—en—1—yl, 2—mcthylbut 2en-l-yk 3-methylbut-2 -en— 1—yl, 1 —methylbut—3—cil—1—yl, 2 methylbut—3—en—1—yl, 3—methylbut—3—en—1 —yl, 1,1 —dimcthylprop 2-en-l-yk 1,2-dimethylprop-2-en 1 yl, l-ethylprop-2-en l—yl, hex-3-en-l-yk hcx^l-cn-l-yl, hex-5-en-l-yk 1-methylpent-3en-l-yl, 2-methylpcnt-3-en-l yl, 3—methylpent—3—en—1 —yl, 4-mcthylpent-3-en-l-yl.
1— melhylpenM-en-l-yl, 2-methylpent-4 en 1-yl, 3-methylpent-4-en-l-yk 4—melhylpenM-en-l-yk 1,l —dimelhylbut—2—en—1 —yl, 1,1 —diincthylbut- 3 en—1—yl, 1,2-dimethylbut-2 en—1—yl, 1,2—dimethylbut—3—en—1 —yl. 1.3—dimethylbut—2—en—1 —yl, 1,3-dimethylbut3—en—1—yl, 2,2- dimethylbut—3—en—I—yl, 2.3—dimelhylbut 2 -en—1—yl, 2,3—dimethylbut—3— en-l-vl, 3,3-dimethylbut-2-en 1 -yl. 1 —ethylbut—2—en—l —yl. 1-ethylbut 3-en-l-yk
2— ethylbut—2—en—1—yl, 2—ethylbut—3—on—1 yl, 1 ,l,2-trimethylprop-2-en-l-yl, 1—ethyl-I — methylprop-2-en-1-yl nebo I -ethyl-2-methylprop-2-cn- 1-y I:
C2 C<,-alkenvl a alkenylovc části skupin C2-C(-alkenylkarbonyl, fcny]-C2-C6 alkenylkarbonvl a hctcrocyklyI--•Ci-Co-alkenylkarbonyl: C3—Cc-alkenyl uvedený výše, a ethenyl;
Cv C6 -halogenalkenyk C^-Ch-alkenylové zbytky uvedené výše, které jsou částečně nebo úplné substituovány fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, to jest například 2—chlorallyl.
3— chlorallyl, 2,3—dichlorallyl, 3.3 -dichlorallyk 2.3,3-trichlorallyl, 2.3—dichlorbut—2—enyl,
2- broinallyl. 3 bromallyk 2,3-dibromallvk 3,3-dibromallyl. 2,3,3-tribromallyl nebo 2,3-dibrombut-3-cnyl;
Cr-C6-alkynyl a alkynylové části skupin Cý-C(-aIkynylkarbony 1. C.—C^-alkynyloxyka rbo n y 1, C -C 6-a 1 ky ny I a m i n o kar bo n y I, N—(C 3—C 6—a I ky n y I )-N 4C, -C ň-a I ky I )a m i n 0karbonyl, N-(Ci-C6-alkyny I)—N—(C i-Cf-alkoxy Jaminokarbony I: například propargy I, but-1-yn—3—yl, but—1 —yn—4—yl. but-2-yn--1-yl, pent-l-yn-3-yl, pcnt—1—yl-4 yl, pent-1yn-5-yl, pcnt-2-yn-1-yl, pent-2-yn-l-yl. pent-2-yiM-yk pent-2-yn-5 yl,
3- methylbut-l-yn-3-yl, 3—methylbut—1-yn—4—yl, hex-l-yn-3-yl, hex-l-yn^f-yk hex-lyn—5—yl, hex-1 -yn-6—yl, hex-2-yn-l-yk hcx-2 yrM-yl, hex-2-yn-5-yk hcx-2 yn-6-yk hex-3-yn-l-yl, hex-3-yn-2-yl, 3-methylpent-l-yn-3 yk 3-methylpent-l-yn^l-yk 3-methylpent-l-yn-5-yl, 4-mcthylpent-2-yn^f-yI nebo 4—methylpent- 2—yn—5—yl;
C2-C(-alkynyI a alkynylové části skupin C2—C6—alkvnylkarbonyI: C-Cý-alkynvl uvedený výše a ethinyl;
C.i-Cft-halogcnalkynyl: C;-Cť-alkynylovc zbytky uvedené výše, které jsou částečně nebo úplně substituovány fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, to jest například 1,1-difluorprop-2-yn-l yk 3-jodprop-2-yn-l yl. 4-fluorbut-2-yn-l-yk 4-chlorbut-2-yn-l-yl, 1,1 —difluorbut—2—yn—I-yl. 4—jodbut—3—yn—l—yI. 5-íluorpent 3 -yn—l—yl. 5-jodpcnt-4-ynI-yk 6-fluorhex-4-yn-l-yl nebo 6jodhex-5-yn-l-yk
- 18νΔ χ.7συ.'π LMj
Cj-Ců-cykloalkyl a cykloalkylové Části skupin cykloalkylkarbony 1: například cyklopropyl. cyklobuty 1, cyklopentyl nebo cyklohexyl;
Ch-G-spirocykloalkan (Cý-G-cykloalkyiový zbytek ve kterém jeden člen kruhu - tak zvaný spiroatom - patří jak CýCý-cykloal kýlovému zbytku, tak i zbytku, ke kterému je cyklický zbytek připojen): například spirocyklopropyl, spírocyklobutyl, spirocyklopentyI nebo spirocyklohexyl;
heterocyklyl a heterocyklylové části skupin heterocyklylkarbonyk heterocyklyl—C|—C\— alkyl. heterocy kly loxy karbony I. heterocyklylkarbonyl-C i-Cf-alkyl, N—((? i—C6—alky 1)—N— (lieterocyklyl)aminokarbonyl, heterocyklylaminokarbonyl: nasyceným, částečně nasycený nebo nenasycený 5- nebo 6-členný heterocyklický kruh, který obsahuje jeden až čtyři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síty nebo atom dusíku, to jest například C vázaný 5 členný nasycený kruh, jako je:
tetrahydrofuran-2-yk tetrahydrofuran-3-yk tetrahydroth ien-2-yl, tetrahydrothien—3-yl, tctrahydropyrrol-2-yl, letrahydropyrrol-3-yl. tetrahydropyrazol —3—vl, tetrahvdropyrazoMyl, tetrahydroizoxazyI-3-yl, tetrahydroizoxazoM-yl, tctrahydroizoxazol-5-yl. 1,2-oxathiolan 3-yl. 1,2-oxathiolarM-yl. 1.2-oxathiolan-5-yl, tetrahydroizothiazol-3-yl. tetrahydroizothiazol—4—y k tetrahydroizothiol-5-yl, 1.2 dithiolan - 3-yl. 1,2 -dithiolan^l-yl, tetrahydroimidazol-2-yl, tetrahydroimidazol-4-yl, tetrahydrooxazol-2-yl. tetrahydrooxazoM-yl, tetrahydrooxazol 5 yl, tetrahydrothiazol-2-yl, tetrahydrothiazoM-yl, tetrahydrothiazol-5-yl. 1,3-dioxolan-2-yI. 1,3-dioxolan-4-yl. 1,3-oxathiolan-2 yl, 1,3 oxathiolan-4-yl. 1,3-oxathiolan-5-yk 1,3-dith iolan-2-y 1. 1,3- d ith iolan—4-y 1, 1,3,2-dioxathiolan-4-yl;
C-vázaný 5-členný částečně nasycený kruh, jako je: 2.3-dihydrofuran-2-yl. 2,3-dihydrofuran-3-yl. 2.5-dihydrofuran-2-yI, 2,5-dihydrofuran 3 yl. 4.5 dihydroíuran—2—yI.
4.5- dihydrofuran-3-yl. 2.3-dihydrothien-2-yl. 2.3-dihydrothien-3-yl, 2,5-dihydrothien— 2- yl, 2,5 dihydrothien—3—yk 4,5—dihydrothien—2—yl, 4,5—dihydrothien—3—vi, 2,3-dihydro111—pyrrol—2—yl, 2,3—dihydro— 1 H-pyrrol-3-yl, 2.5—dihydro— 1 H-pyrrol-2-yl. 2.5- dihydro1H--pyrrol—3—yL 4.5-dihydro-ll !-pyrrol-2-yl, 4.5-d i hydro-1 H-pyrrol-3- yl, 3,4-dihydro2H-pyrrol 2 yl, 3.4-dihydro—2H—pyrrol-3-yl, 3.1 dihxdro 511—pyrrol—2—yL 3.4-dihydro511—pyrrol—3—yk 4.5—dihydro—1 H-pyrazol-3-yl, 4,5-dihydro-l H-pyrazol-4 -yl, 4,5 dihydro 1 H-pyrazol-5-yl. 2,5-dihydro-l I I-pyrazol-3-yl, 2,5- dihydro-111-pyrazoM-yl,
2.5- dihydro— 1 H-pyrazol-5-yl. 4,5-dihydroizoxazol-3 yl. 4.5 dihydroizoxazoM-yl.
4.5- dihydroizoxazol-5-yl. 2,5-dihydroizoxazol-3-yk 2.5-dihydroizoxazoM-yl, 2,5—dihydroizoxazol-5-yl, 2,3-dihydroizoxazol 3 yl. 2,3-dihydroizoxazoM-yl. 2.3-dihydroizoxazol-5-yl, 4,5-dihydroizothiazol-3-yl, 4,5-dihydroizothiazoM-yl, 4,5-dihydroizothiazol-5-yl, 2,5 dihydroizothiazol-3-yl, 2,5-dihydroizothiazol—4-yl, 2,5-dihydroizothiazol—5-yl, 2,3—dihydroizothiazol—3-yl, 2,3 -dihydroizothiazol 4 yl. 2,3-dihydroizothiazol—5—yl. Δ -1,2-dithiol-3-yI, Λ-1,2-dithiol-4-yI. Δ3-1.2—dithiol -5 yl, 4.5 dihydro1 H-imidazol-2-yl, 4,5—dihydro— IH—imidazol—4—yk 4,5-dihydro-l H-imidazol-5-yl,
2.5- dihydro-l H-imidazol-2-yl. 2,5-dihydro 4 H-imidazol-4-yl, 2,5-dihydro-l H- imidazol-5-yl, 2,3—dihydro— 111-imidazol-2-yl, 2.3—dihydro— 1H -imidazol-4 yl, 4,5-dihydrooxazol 2- yk 4.5-dihydrooxazoM-yl, 4,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,5-dihydrooxazol2—yk 2,5-dihydrooxazol-4-yl, 2.5-dihydrooxazol-5-yl, 2,3 dihydrooxazol-2-yl, 2,3—dihydrooxazol—4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 4.5-díhydrothiazol-2-yl, 4,5-dihydrothiazol-
4— yk 4.5-dihydrothiazol-5-yl, 2,5 dihydrothiazol-2-yl. 2,5-dihydrothiazol-4-yl, 2,5-dihydrothiazol—5—yk 2,3-dihydrothiazol-2-yl. 2,3-dihydrothiazol 4 yl. 2,3 dihydrothiazol-
5— yk 1,3-dioxol-2-yl, 1,3-dioxoM-yl. 1,3—dithiol—2—yk 1,3-dithioM-yl, 1.3-oxathiol-
2—y 1. 1,3-oxathiol—4-yl. 1.3-oxathiol—5-yI. 1,2,3-h2-oxadiazolin-4-yl. 1,2.3-A?-oxadiazolin—5-yl, 1.2,4 /ť-oxadiazol in—3—yl. l.Ž.d-A^-oxadiazolin-S-yl. 1.2.4-\4-oxadiazolin-3-yl, 1,2,4—A’-oxadiazolin-5-yI, 1.2,4Δ-oxadiazolin 3 yl. 1,2,4-A-oxadiazol in—5—y I, 1,3,4-A“-oxadiazolin-2-yl. 1,2,4-A-oxad iazol in—5—yk 13.4-A?-oxa
- 19v z_ á» uv diazoíin-2-yl. 1.3.4 o.xadiazolin 2 yl. 1,2.4—Δ4—th iadiazo I in—3—y I. 1,2,4-Δ4-thiadiazolin5—yl, 1,2,4-Δ ihiadiazolin 3 yl, 1.2,4 Δ -thiadiazolin-5-yl, 1,2,4—Δ2—thiadiazolin—3—yl,
1.2.4— A^-thiadiazolin-5~yl. 1,3,4-A -thiadiazolin-2-yI, 1,3.4-A2-thiadiazolin 5-yl.
1.3.4— Δ ‘-thiadiazol in-2-ylT 1,3,4-thiadiazolin-2-yl, 1,2,3-Δ2-triazolin—4—y l, 1.2.3-Δ2 triazolin 5 yl, 1,2,4 Δ-triazolin-3-yI, 1,2,4-Δ'-triazolin-5-y 1, 1,2,4—Δ-1—triazolin—3—yl,
1.2.4— ΔΛ—triazolin—5—yL 1,2,4-Δ1-triazolin-2-yl. 1,2.4 triazolin 3 yl. 3H 1,2,4 dithiazol5-yl, 211-1,3,4-dithiazol-5-yI, 211-1,3,4-oxathiazol-5-yk
C-vázaný 5-členný nenasycený kruh, jako je: 2-furyl, 3-furyk 2—thicnyl, 3-thicnyl, pyrrol-2-yl. pyrrol-3-yI, pyrazol-3-yl, pyrazoM-yl, izoxazol-3-yl, izoxazol-4-yl. izoxazol-5-yl, izothiazol -3 yl, izothiazol-4-yI, izothiazol-5-yl, imidazol-2-yL imidazol-
4—yl, oxazol-2-yl, oxazoM-yl, oxazol-5-yk thiazol-2 yl. thiazol 4 yl. thiazol 5-yl.
1.2.3 oxadiazol d yl. ] ,2,3-oxadiazol-5-yk 1,2.4-oxadiazol-3-yk 1,2,4-oxadiazol-5-yl,
1.3.4— oxadiazol—2—yl. 1.2,3—thiadiazol 4 yl, 1.2,3—thiadiazol—5—yl, 1,2,4—thiadiazol—3—yl,
1.2.4— thiadiazol—5—yl, 1,3.4-thiadiazolyI-2-yI, 1,2.3—triazol--4 yl. 1.2.4—triazol—3—yl, tetrazol—5—yl:
C-vázaný 6-členný nasyceny kruh, jako je: letrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yk tetrahydropyrai) 4 yl, piperidin—2—yl, piperidin—3—yl, piperidin—4—yl. tetrahydrothiopyran2—yl, tctrahydrothiopyran-3-yk tetrahydrothiopyran4-yl, 1.3 dioxan-2-yl, 1.3-dioxan-4yl, 1,3-dioxan-5-yl. 1,4—dioxan—2-yl, 1.3—dithian—2—yl. 1.3—dithian—4—yl. 1,3-dithian 5 yl. 1,4 dithian 2 yl. 1.3—oxathian—2—yl. 1,3-oxathian-4-yl, l,3-oxathian-5-yl. 1,3oxathian-6-yl, l,4-oxathian-2-yl, 1,4-oxathian-3-yl, 1,2—dithian 3 yk 1,2 dithian^!-yl, hexahydropyrimidin-2-yl. hexahydropyrimidin-4-yk hcxahydropyrimidin-5-yl. hexahydropyrazin-2-yl. hexahydropyridazin -3—y 1, hexahydropyridazin^l-yl. tetrahydro-1,3oxazin-2-yl, tetrahydro-l,3-oxazin-4-yl, tetrahydro-1.3—oxazin—5—yl, tetrahydro-1,3oxazin-6-yl. tetrahydro-1,3—thiazin—2—yl, tetrahydro-1.3—thíazin—4—yI, tetrahydro-1,3thiazifi—5—y 1, tetrahydro-1.3—thiazin—6--yl. tetrahydro l .4 -thiazín—2—y 1. tetrahydro-1,4thiazin-3-yl, tetrahydro— l,4-oxazin-2-yl, tetrahydro-1.2-oxazin-4-yl. tetrahydro- 1,2oxazin-5-yl, tetrahydro 1,2 oxazin-6-yl;
C vázaný 6-členný částečně nasycený kruh, jako je: 21I-3,4-dihydropyran-6-yl, 2H-3.4 dihydropyran-5-yl. 2H-3.4-dihydropyran 4 yl, 2H-3.4-dihydropyran-3-yl, 211-3,4-dihydropyran-2-yl. 2H—3,4—dihydropyran—6—y 1. 2H-3.4-dihydrothiopyran 5 yl 2H—3,4—dihydrothiopyran 4 yl, 2H-3,4-dihydropyran-3-yl, 21 l-3,4-dihydropyran-2-yl. 1.2,3,4tetrahydropyridin-6-yl, 1,2,3.4—tetrahydropyridín—5—yl, 1,2.3,4-tetrahydropyridin—4—yI, 1 .-
2.3.4— tetrahydropyridin—3—yl. 1.2.3.4—tetrahydropyridin—2—yl, 2H-5,6-dihydropyran-2-yl,
-1—5.6—dihydropyran—3—yl. 2H-5.6 dihydropyran-4-yl. 2H-5.6-dihydropyran-5-yk 21 l-5,6-dihydropyran-6-yl, 2H—5,6—dihydrothiopyran—2—yI. 2H-5,6-dihydrothiopyran-3yl, 2H-5,6-dihydrothiopyran -4 yl. 2H-5.6-dihydrothiopyran-5-yk 211—5,6—dihydrothiopyran-6-yl, 1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-y I, 1,2.5,6- tetrahydropyridin 3 yI. 1,2.5,6-tetrahydropyridin—4—yl, 1.2,5,6—tetrahydropyridin—5—yl, 1,2,5,6—tetrahydropyridin 6 yl,
2.3.4.5- tetrahydropyridin—2—yI, 2,3,4.5 -tetrahydropyridin—3—yl. 2.3,4,5-tetrahydropyridin—
4—yl. 2.3,4,5-tetrahydropyridin-5-yl, 2,3,4,5-letrahydropyridin 6-yl, 4H-pyran-2-yl, 4H-pyran 3-yl. 4H-pyran4-yl. 4H-thiopyran-2-yl, 4H-thiopyran-3-yk 4H-thiopyran
4—yl. 1.4—dihydropyridin—2—yl. 1,4-dihydropyridin-3- yl, l ,4—dihydropyridin—4—yl, 2H-pyran-2-yl. 211—pyran—3—yl, 211—pyran-4—yI, 2H-pyran 5 yl, 2H pyran-6-yl. 2H-thiopyran-2-yl, 2H-thiopyran 3 yl, 2H-thiopyran-4-yl, 211—th i opy ran- 5-yl. 211-thiopyran-6-y 1, 1,2—dihydropyridin—2—yI, 1.2 dihydropyridin-3-yI. 1,2-dihydropyridin 4 yl. 1.2—dihydropyridin—5—yl. 1,2—dihydropyridin—6—yl, 3,4—dihydropyridin—2—ví. 3.4 dihydropyridin-3-yl, 3,4 -dihydropyridin-4—yl, 3.4—dihydropyridin—5—yl, 3,4—dihydropyridin—6—yl. 2,5—dihydropyridin—2—yl, 2,5—dihydropyridin—3 yl. 2.5—dihydropyridin—4—yl,
2.5— dihydropyridin—5—yl. 2.5 dihydropyridin-6-yl. 2.3—dihydropyridin—2—yl, 2,3-dihydropyridin—3—yl, 2,3-dihydropyridin-4-yl. 2.3—dihydropyridin-5—yl. 2,3—dihydropyridin—6—yl.
'20V /, Í7ÍWJU DO
211-5.6 -di hydro 1,2-oxazin-3-yl, 211-5,6-d i hydro-1,2-oxazin-4- yl, 2H-5,6-díhydro-
1.2- oxazin 5-yl, 2H-5.6 d i hydro- 1.2 oxazin-6-yl, 2H—5,6—dihydro—1,2—thiazin—3—yl. 2H-5.6-dihydro— 1,2-thiazin-4-y I, 2H-5,6-dihydro-1.2-thiazin-5- yl. 2H-5,6-dihydro-
1.2— thiazin-6 yl, 4H 5,6-dihydro-l,2-oxazin-3-yk 4H-5,6 dihydro-1,2-oxazin^-yl. 4H-5,6-dihydro-l,2-oxazin-5-yl, 4H-5,6-dihydro-l ,2-oxazin-6-yl, 4H-5,6-dihydro-
1.2— thiazin—3—yl. 4H-5.6-dihydro-1,2-thiazin-4-yl, 4H-5,6-dihydro-1.2-thiazin 5 yl. 4H—5.6—dihydro—1.2—thiazin- 6 - yl. 2H 3.6 dihydro-1.2-oxazin-3-yl, 211-3.6-dihydro-
1.2- oxazin-4-yl, 2H-3,6-dihydro-l,2-oxazin-5-yl. 2H-3.6-dihydro-l.2-oxazin-6-yk 2H 3.6 dihydro 1,2—thiazin—3—yl. 211—3,6—dihydro— 1,2—thiazin^l—yl, 2H—3,6—dihydro—
1.2— thiazin—5—yl. 2H—3,6 dihydro— 1,2—thiazin—6—yl. 211—3.4—dihydro— 1,2-oxazin-3-yl, 211 3.4 dihydro l.2—oxazin—l yI, 2H-3,4-dihydro-1.2 oxazin-5-yl. 2H-3.4-dihydro-
1.2- oxazin-6-yl, 2 H- 3.4—dihydro— 1,2—thiazin—3—yl, 211-3.4 dihydro-1.2-thiazin^l-v I, 211—3.4—dihydro— 1.2—thiazin—5-yI. 2H 3.4--dihydro—1.2—thiazin—6—yl, 2,3,4,5-tetrahydropyridazin—3—yl. 2.3.4.5-tetrahydropyridazin-4-yl, 2,3.4.5 tetrahydropyridazin-5-yl,
2.3.4.5- telrahydropyridazin—6—yl. 3,4,5,6-tetrahydropyridazin-3-yl, 3.4,5,6 tetrahydro- pyridazin—4—yl. 1,2,5,6-tctrahydropyridazin -3—yl. 1.2.5.6-tetrahydropyridazin-4-yl.
1,2,5,6 tetrahydropyridazin-5-yl, 1,2,5,6-tctrahydropyridazin 6 yl. 1,2.3.6-tetrahydropyridazin—3—yI, 1,2.3.6•-tetrahydropyridazin^-yl, 4H-5,6-dihydro-l ,3-oxazin-2 yl. 4H-5,6-dihydro-l,3-oxazin-4-y], 4H-5.6-dihydro 1.3-oxazin-5-yk 411—5.6—dihydro—
1,3 oxazin-6-yl, 3,4,5,6-tetrahydropyrimidin—2-yI, 3,4,5,6 letrahydropyrimidirM-yl.
3.4.5.6- -tetrahydropyrim idin-5 yl. 3,4.5,6-tetrahydropyrimidin-6-yl, 1.2,3.4-tctrahydropyrazin-2-yl, 1.2,3,4-tetrahydropyrazin-5-yl. 1,2.3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl, 1,2,3,4tctrahydropyrimidin-5-yl, I,2.3,4-tetrahydropyrimidin-6-yl, 2.3—dihydro-1.4 thiazin—2— yl, 2,3-dihydro-1,4-thiazin-3-yl, 2.3 -dihydro—1.4—thiazin—5—yl. 2.3—dihydro—1.4—thiazin—
6-yi, 2H-l,2-oxazin-3-yl. 2H-l.2-oxazin-4 yl, 2H-l,2-oxazin-5-yl, 211-1,2-oxazin-6yl, 2H—1,2 thiazin-3-yl, 21 i—1.2—thiazin—4—yl, 2H—] .2—thiazin—5—yl. 2H- 1.2 thiazin 6-yl. 411-1,2-oxazin-3-yl. 4H-1.2—thiazin—3—yl. 6H-l,2-oxazin-3-yl, 611-1,2—th iazin—3—y 1, 2H-1,3-oxazin 2 yl. 211-1,3-thiazin-2-yl. 4H 1,3-oxazin-2-yl, 4H-1,3-thiazin-2-yl, 611—l .3—oxazin—2—yl. 6H—1.3—thiazin -2- y 1, 211—1.4—oxazin—2—yk 2H-1.4 thiazin—2—yl.
411—1.4—oxazin—2—yl,
1.4- dihydropyridazin-3-yI, 1,4-dihydropyridazin 4-yl, 1.4-dihydropyridazin-5-yl, 1,4-dihydropyridazin 6-yL 1.4-dihydropyrazin-2-yl, 1.2—dihydropyrazin—2- -yl. 1,2-dihydropyrazin-3-yl, 1,2-dihydropyrazin 5 yl, 1.2—dihydropyrazin—6—yl. 1,4-dihydropyrimidin2 yl. 1,4—dihydropyrimidin—4—yl, 1,4—dihydropyrimidin—5—yl. 1.4—dihydropyrimidin—6—yl.
3.4- dihydropyrimidin-2 yl, 3,4-dihydropyrimidin^l-yl, 3,4—dihydropyrimidin—5—yI nebo
3.4- dihydropyrimidin—6—yl;
4H-1,2 oxazin-4-yl, 4H-l,2-oxazin-5-yl, 4H— 1,2—thiazin^4—yl, 4H-1.2 thiazin -5-yl, 6H-1,2-oxazin^-yl, 611-1,2-oxazín-5-yI. 6H—1.2—thiazin—4-yl. 6H— 1.2—thiazin—5—yL 2H-1.3-oxazin-4-yl, 2H— 1.3—thiazin- 4 yl. 411—1,3—oxazin—4—yl, 4H-1.3-thiaziiM-yl.
6H-1,3-oxazin 4-yl, 6H-1,3-oxazin-4-yl, 2H-1.4-oxazin 3-yl, 21!—1.4—thiazin—3—yl, 4H-1,4-oxazin-3-yl.
411-1,2-oxazin-6-yl, 4H—1.2—thiazin—6—yl. 6H-l.2-oxazin-6-yl, 611-1.2-thiazin- 6-yl, 2H 1,3 oxazin-6-yl, 211— 1,3—thiazin—6—yL 4H-l,3-oxazin-6-yl, 4H-1,3-thiazin 6 -yl, 611-1,3-oxazin-6-yl, 6H 1,3 thiazin—6—yl. 2H-l,4-oxazin-6-yl, 2H-1.4—thiazin—6—yl. 4H—1,4—thiazJn—3—yl.
2H-1,3-oxazin-5-yl, 2H—1,3—thiazin—5—yl, 411-1,3 oxazin-5-yk 4H—1.3—thiazin—5—yl. 6H-1,3-oxazin-5-yl, 6H-l,3-oxazin-5-yl. 2H--1,4--oxazin-5-yl, 2H-1.4—thiazin—5-yl. 411—1.4—thiazin—2—yl,
C-vázaný 6-členný nenasycený kruh, jako je: pyridin 2 -yl. pyridin—3—yl. pyridin—4—yl, pyridazin-3-yl. pyridazin-4-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin—4—yI, pyrimidin—5—yI, pyrazin2—yl, 1,3,5—triazin-2—yl. 1.2.4—triazin—3—yl. 1,2,4-triazin—5—yl. 1.2.4—triazin—6—yl. 1,2,4.5—tetrazin—3—yl:
N -vázaný 5 členný nasycený kruh, jako je: tctrahydropyrrol-l-yl. tetrahydropyrazol-l-yl, tetrahydroizoxazol-2-yl, tetrahydroizothiazol-2-yl tetrahydroiniidazol-1 yl. tetrahvdrooxazol-3-yl. tetrahydrothiazol-3-yl:
L/ iVOUJIJ DO
N-vázaný 5-členný částečně nasycený kruh, jako je: 2,3-dihydro-111-pyrrol-1-yl. 2.5-dihydro- 1H-pyrrol-1 -yl, 4.5—dihydro— 111—pyrazol— 1 —y I, 2,5-dihydro-l H-pyrazol-l-yl,
2.3— dihydro—1 H—pyrazol—l—yl, 2.5-dihydro-izoxazol-2-yl, 2,3-dihydroizoxazol-2-yl. 2.5 dihydroizothiazol-2-yl, 2,3-dihydroiz.oxazol-2-yl, 4.5 dihydro 1 Il-imidazol-l-yl, 2,5díhydro— 1 H-imidazol-l-yl, 2.3 dihydro-111-imidazol-1 -yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl. 2.3dihydrothiazol-3-yl, l,2.4-A4-oxadiazolin-2-yl, 1,2,4-A?-oxadiazolin-4-yl, l,2.4-Á4-oxadiazolin-2-yl, 1,3,4-A -oxadia/olm 4 yl. l,2,4-A?-thiadiazolin-2-yl, 1,2,4-A3-thiadiazolin -2- yl. 1,2.4-Δ-thiadiazolin-4-yl 1,3,4 thiadiazolin -l xl. 1,2,3—Δ2—triazolin-1—yl, 1,2,4-Δ2 triazolin-1 -yl, 1,2,4-Λ-triazolin-4-yl, 1.2,4-Δ-triazolin-l-yl, 1.2,4-Δ1 triazol in—4—yl:
N-vázaný 5—členný nenasycený kruh, jako je: pyrrol—I--yl. pyrazol—1—yl. imidazol-1-yI,
1.2.3- triazol-1—yl, 1,2,4—triazol—1—yl, tetrazol-1 -yI;
N-vázaný 6-členný nasycený kruh, jako je: piperidin—1—yI, hexahydropyrimidin-l-yl, hexahydropyrazin-l-yk hexahydropyridazin I -yl, tetrahydro-1,3-oxazin-3-yl, tetrahydro-
1,3—thiazšn-3 yl, tetrahydro 1,4 thiazin 4 yl. tetrahydro-1,4—c^?<azin—4—yl, tctrahydro1.2-oxazin-2-vli a N-vázaný 6-člcnný částečně nasycený kruh, jako je: 12,3.4 -tetrahydropyridin-1 -yI,
1.2.5.6- tetrahydropyridin-l-yl; 1.4 dihydropyridin-1 -yl, 1.2-dihydropyridin 1 —yl, 211-
5.6— dihydro-1,2 -oxazin-2-yl, 2H—5,6—dihydro—1,2 thiazin-2-yi, 211-3,6-dihydro-1,2 oxazin-2-yl, 2H-3,6-dihydro -1,2-thiazin-2-yl, 2H-3,4-dihydro-l ,2 oxazin-2-yl, 211—
3.4-d i hydro-1.2—thiazi n—2—y 1, 2.3.4.5 letrahydropyridazin-2-yl, 1,2,5,6-tetrahydropyridazin-l-yl, l ,2.5.6—tetrahydropyridazin—2—yl. 12.3.6 letrahydropyridazin-l-yl 3,4.5.6tetrahydropyrimidin-3 yl. 1.2.3,4-tetrahydropyrazin-1 -yI. 12.3.4-tetrahydropyrimidin-1yl, 1,2.3,4-tetrahydropyrimidin-3-yl. 2.3—dihydro—1,4—thiazin^4—yl, 2H-1.2 oxazin-2-yl, 2H—1,2—thiazin -2—yl. 4H-14-oxazin-4-yl 4H-1.4 thiazin^-yl. 1,4-dihydropyridazin-l yl 1,4-dihydropyrazin 1 yk 1,2-dihydropyrazin-1 -yI. 1,4-dihydropyrimidin-1 -yl nebo
3.4 dihydropyrimidin—3—yl;
kde. pokud je to možné a žádoucí, atom síry heterocyklú muže být oxidován na S=O nebo S(_()); a kde bicyklický kruhový systém může být vytvářen spolu s kondenzovaným fenylovým kruhem nebo C;, -C6 karbocykiem nebo dalším 5- to 6 členným heterocyklem.
Všechny feny love kruhy nebo hetcrocykiické zbytky (s výjimkou zbytků uvedených ve významu R2) a všechny feny love komponenty ve zbytcích fenyl-C|-Ch- alkyl. feny I karbony l-C]-C6-alkyl. fenyIkarbony 1, feny lalkenyl karbony I, fenoxykarbony 1, fenylaminokarbonyl a N—(C|—Cc—alkyl)— N-fenylaminokarbonyl nebo heterocyklylových komponentách zbytků heterocykly 1-C| C(alkyl, heterocyklylkarbonyl-C]-C(l alkyl, heterocyklyl karbony I, hele rocykly lalkenyl karbony I, hctcrocyklyloxykarbonyk heterocyklylaminokarbonyl a N-(C i—C6—alkyI)—N—hctcrocyklylaminokarbonyl jsou, pokud není uvedeno jinak, výhodně nesubslituované nebo nesou jeden až tři atomy halogenu a/nebo jednu nitro skupinu, jeden kyanový zbytek a/nebo jeden nebo dva substituenly methyl, trifluormethyl, methoxy nebo trifluormethoxy.
Vzhledem k použití sloučenin obecného vzorce 1 podle předloženého vynálezu jako herbicidů mají proměnné výhodně následující významy, v každém případě samy o sobě nebo v kombinacích
R1 představuje skupinu nitro, atom halogenu, skupinu kyano. C|-C6 alkyl. Cj-Cf-halogenalkyl. C|—Co alkoxy. Cj-C(-halogenalkoxy, C| C<—alkylthio, Ci-C(-halogcnalkyllhio, C|-C(-alkylsulfmyl, C|-C(í halogenalkylsulfinyl. Ci—Có-•alkylsulfonyl nebo C|-C\halogenalkylsulfonyl: obzvláště výhodně skupinu nitro, atom halogenu, jako je atom chloru nebo brom. C|-Ch -alkyl jako je methyl nebo ethyl, C]-C6 alkoxy jako je methoxy nebo l/ no ethoxy, C]-C6-halogenalkyl jako jc trifluormclhyl, C'|-C()-alkyIsulfony 1 jako je methylsulfonyl nebo ethylsulfonyl nebo C|~C(-halogenalkylsulfonyl jako je trifluormethylsulfonyl;
R~ představuje 5- nebo 6-clenný C-vázaný heterocyklický zbytek, který'je substituovaný nebo nesubstituovaný, který obsahuje jeden až čtyři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku;
představuje obzvláště výhodné 5 členný C-vázaný heterocyklický zbytek, který Je substituovaný nebo nesubstituovaný, který' obsahuje jeden až tři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku;
ještě výhodněji představuje 5-člcnný C-vázaný nasycený nebo částečně nasycený heterocyklický zbytek, který je substituovaný nebo nesubstituovaný. který obsahuje jeden až tři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku;
nej výhodněji představuje 5 členný C-vázaný nasycený nebo částečně nenasycený heterocyklický zbytek, který' obsahuje dva stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry' nebo atom dusíku, kde heterocyklický zbytek je nesubstituovaný nebo nese jeden nebo dva substituenty zvolené ze souboru, zahrnujícího následující skupiny;
atom halogenu jako je atom chloru nebo atom bromu, skupina kyano, C|—C4—alkyl jako jc methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl nebo 2-methylpropyl. C|-C4-alkoxy-C|-C4alkyl jako je 2-incthoxycthyl nebo 2 ethoxyethyl. C]-C4-halogenalkyl jako je například chlormethyl, brom methyl, fluormethyl. d i flu orní ethyl nebo trifluormethy I, C-C()cykloalkyl jako jc cyklopropyl, cyklopentyl nebo cykiohexyl, Ci-C4-alkoxy jako je methoxy nebo ethoxy, C|-C’4-halogenalkoxy jako je například difluormethoxy nebo 2,2.2-trifluorethoxy, C|-C4-alkylthio jako jc methylthio nebo ethylthio. di(C|—C|— alkyl)amino jako je dimethylamino nebo diethy lamino. C|-C4-alkoxykarbonyl jako je methoxykarbonyl, cthoxykarbonyl, propoxykarbonyl nebo 1 -methylethoxykarbonyl. C| Ci alkylaminokarbonyl jako je methylaminokarbonyl nebo ethylaminokarbonyl. di(Ci—C.i-alkylaminokarbonyl jako je dimethylaminokarbonyl nebo dicthylaminokarbonyl, fenyl, který' může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo může nést jednu až tři z následujících skupin: skupina nitro, skupina kyano, C| C4 -alkyl, C|-C4halogenalkyl, C|-C4-alkoxy nebo C|-C (-halogenalkoxy;
hydroxy;
- C;-C6-spirocykloalkan, kde jeden atom uhlíku může být nahrazen atomem kyslíku, jako jc spirocyklopentan, spirocyklohexan nebo 4-spirotetrahydropyran a/nebo vytváří kondenzovaný bicyklický systém s kondenzovaným fenylovým cyklem a C-Cf-karbocyklcm. Z těchto substituentů jsou obzvláště výhodné následující substituenty:
C(-C4-alkyl, C -Q-cykloalkyl. C,-C (-halogenalkyl, C|-C4-alkoxy-Ci C4 alkyl,
Ct-C4-alkoxy a C|-C4-alkoxykarbonyl;
podobně jsou obzvláště výhodné 5-členné C-vázané hetcrocvklickc zbytky, které jsou substituovány nebo nesubstituovaný, které obsahují dva stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku:
nej výhodnější je 5-členný C-vázaný heterocyklický zbytek, který obsahuje stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku, kde heterocyklický zbytek je nesubstituovaný nebo nese jeden nebo dva substituenty ze souboru, zahrnujícího následující skupiny:
LZ. X.7OUJU DU atom halogenu jako je atom chloru nebo atom bromu, skupina kyano. CC4—alkyI jako je methyl, ethyl, propyl, 1 -methylethyl nebo 2-mcthylpropyl, C] C4-alkoxy-C|-C4alkyl jako je 2-methoxyethyl nebo 2-cthoxyethyl, C]-C4-halogenalkyl jako je například chlormcthyl, brommethyl, fluormethyl, difluormethyl nebo trifluormethyl, Cj -Cft-cykloalkyl jako je cyklopropyl. cyklopentyl nebo cyklohexyl. C,-C4-alkoxy jako je methoxy nebo ethoxy. C]-C4-halogenalkoxy jako je například difluormethoxy nebo 2.2,2-trifluorcthoxy, C] —C4—alkylthio jako je methylthio nebo ethylthio. di(C|—C4 alkyljamino jako je dimethylamino nebo diethylamino, C|-C4-alkoxykarbonyl jako je methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl. propoxykarbonyl nebo 1-methy Iethoxykarbonyl, C]-C4-alkylaminokarbonyl jako je methylaminokarbonyl nebo ethylaminokarbonvl, di(C|-C4-alkyl)aminokarbonyl jako je dimethylaminokarbonyl nebo dicthylaminokarbonyl fenyl, který muže být částečně nebo úplně halogen o ván a/nebo může nést jednu až tři z následujících skupin: skupina nitro, skupina kyano, C|-C4-alkyl C]-C4-halogenalkyk C,-C4 alkoxy nebo C|-C4-halogcnalkoxy;
- hydroxy
- CrCý spirocykloalkan, kde jeden atom uhlíku může být nahrazen atomem kyslíku, jako je spiroeyklopentan. spirocyklohexan nebo 4-spirotetrahydropyran a/nebo vytváří bicyklický systém s kondenzovaným fenylovým kruhem, C—C6-karbocyklem. Z těchto substituentů jsou obzvláště výhodné následující substituenty;
C i -C 4-a I ky I, C ,-C 6-cy kloa 1 ky I, C i -C 4-ha logena I ky 1, C i -C4- -a I koxy-C i -C 4-a 1 ky I,
C|-C4 alkoxy a C|-C4-alkoxykarbonyk podobně je obzvláště výhodný 6-členný C-vázaný nasycený, částečně nasycený nebo nenasycený heterocyklický zbytek, který je substituovaný nebo nesubstituovaný. který obsahuje jeden až tři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry a atom dusíku; mimořádně výhodný je 6-čIenný C-vázaný nasycený, částečně nasycený nebo nenasycený heterocyklický zbytek, který je substituovaný nebo nesubstituovaný. který obsahuje dva stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku;
podobně je obzvláště výhodný 5- nebo 6-členný N-vázaný nasycený, částečně nasycený nebo nenasycený heterocyklický zbytek, který je substituovaný nebo nesubstituovaný. který' obsahuje jeden až tři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry' nebo atom dusíku;
R? představuje skupinu nitro, atom halogenu, skupinu kyano, C|-C6-alkyl, C]-C6-halogenalkyl, Cj-Q-alkoxy. C|-C(-halogenalkoxy. C| C(-alkylthio. C]-C(-halogenalkylthio. Ci-C(-alkylsultinyl, C|-C6 halogenalkylsulfinyl, C, C(, alkyIsuIfonvl nebo C^ýhalogcnalkylsulfonyl; obzvláště výhodně skupinu nitro, atom halogenu, jako je atom chloru nebo atom bromu. C, C6-halogenalkyl jako je trilluorniethyl, C,-C6-alkylsulfonyl jako je methyl sul fony L ethy Isulfony I nebo propylsulfonyl, nebo C|-C6 halogenaIkylsulfonyl jako je trifluorrncthylsulfonyl;
R4 představuje atom vodíku;
Ró představuje C|—C6—alkyl; obzvláště výhodně C|-C4-alkyl; ještě výhodněji methyl ethyl, propyl. 2-methylprop-l-yl nebo bulyI;
R' představuje Ct-C,—alkyl. CrC(-alkenyl, Cý-C6-alkynyl, Cf -C6 -alkyl karbony I, C2-C6 alkenylkarbonyl, C <-C6-cykloalkylkarbony I, C2-C(-alkenyIkarbonyl C-C(,-cykloalkylkarbonyl, C| C^-alkoxykarbonyl, Ci-C6-alkylaminokarbonyl, di(C|-Cf-alkvl)aminokarbo-24v./ z u nyl. N-( C] C6-alkoxy)-N-(^i-Cft-alkyl)aminokarbonyl, di(C|-C6-alkyljaminothiokarbonyl, CC\-alkoxyimino-C1 -C(, alkyl, kde uvedený alkylový. cykloalkylový a alkoxy zbytek může být částečně nebo úplně halogen ován a/nebo může nést jednu až tři z následujících skupin: skupina kyano, hydroxy, C|-C4-alkoxy, CrC4-alkylthio, Cý Ct alkylkarbonyl, di(Ci—C4—alkyljamino, Cý C4-alkoxy karbony! C|-C4 -alkoxy-Ci-Cjalkoxykarbonyl, diíCý C4-alkyl)amino-C|-C4-alkoxykarbonyl, hydroxykarbony! C|-C4alkylaminokarbony! di(C|-C4-alkyl)aminokarbonyl aminokarbonyl, C ]—C4—alkylkarbonyloxy nebo C.—Cý-cykloalkyl;
fenyl. fenyl—Cj—Cf—alky! fcnylkarbonyl Q-Cf-alkyl, fenyl^C2-C.6-alkenylkarbonyl nebo feny! karbony! kde fenylový zbytek v posledních 5 subst i tue litech může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo může nést jeden až tři z následujících zbytků: skupina nitro, skupina kyano, Ci—C4—alkyl. Cj-Cj-halogenalkyl. C]-C4-aIkoxy nebo Cr C.rlialogenalkoxy;
obzvláště výhodně C,-C6-alkyI. Cý-Cý alkenyl, Cr-C6-alkynyl, Cj-C(-alkylkarbonyl. C?-C6-alkcnylkarbony I. Cj-C<-alkoxykarbony! di(Cj-C(-alkyl)aniinokarbonyl, N-(C|-GalkoxyhN-(Cý-C6-alkyl)aminokarbonyl nebo di(C )-Cb-alkyl)aminothiokarbonyl, kde uvedený alkylový nebo alkoxy zbytek může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo může nést jednu až tři z následujících skupin: skupina kyano. C|-C4-alkoxy, C|-C4-alkoxykarbony 1, C i -C4-a I koxy -C j - C 4 a Ikoxy karbony 1, d i (C i -C4-a I ky I )am i no C | -C' 4-a 1 koxykarbony! Cj Cý-alkylaminokarbonyl. di-(C(-C4 alkyljaminokarbonyl nebo Cý-C4-alkylkarbony loxy;
fcnyl-C] -Q, alkyl, feny 1 karbony 1-C]-Q-alkyl, fenyl-C2-C(-alkenylkarbonyl nebo fenylkarbonyl, kde fenylový kruh v posledních 4 substituentcch může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo muže nést jeden až tři z následujících zbytků: skupina nitro, skupina kyano. C]-C4-alkyl, Cr-Cj-halogenalkyl, C|-C4-alkoxy nebo Cj-Ci-halogenalkoxy:
mimořádně výhodně C(-Q-alkyI, C|-C(l kyanoalkyl. Ci-C4~alkoxy-C|-C(-alky! C i-fialky I karbony loxy-Ú! -C6 alkyl, C i-C4-al koxykarbony 1—C] C<> alkyl, Ci-C4-alkoxy-C|C4 aIkoxykarbonyl-Cý-ěý-alkyl. di(C| C4-alkyl )am i no-C]-C4-al koxy karbony l-C|-C(alkyl, CrC4 alkylaminokarbonyl-Cý-C^-alky! di(Ci-C.4—alkyl)aminokarbony 1—Cr-C(, alkyl, Cr-Cf-alkenyl, C-Cý-alkiny! C|-C\-alkylkarbonyI. Cý-Cý,- alkenylkarbony! Ct-C6alkoxykarbonyl, di(C|-C6-alkyl)aminokarbonyl. N-(C|-C6-alkoxy)-N-(C| C()-alkyl)aminokarbonyl. di(C, C(1 alkyljaminothiokarbonyl. fenyl-C] C6 alkyl, fenylkarbonyl-C|C6 -alkyl, feny l-C2-C\—alkenyl karbony! nebo fenylkarbony 1, kde fenylový kruh posledních 4 substituentů může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo může nést jeden až tři z následujících zbytků: skupina nitro, skupina kyano, C|—C4—alkyl. C| C4-halogenalkyl, C |-C4-alkoxy nebo C |-C4-halogcnalkoxy;
R představuje atom vodíku nebo Ct-C6 alkyl; obzvláště atom vodíku nebo methyl.
Mimořádně výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R představuje 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thicnyl, pyrrol-1-yl, pyrrol-2-y! tetrahydrooxazol-2 yl, tetrahydrothiazol-2-y! 1.3-dioxolan-2-y! 1,3-oxathiolan-2-y! !3-dithiolan-2-yl, 4.5 dihydroizoxazol-3-yl, 4,5 dihydro— 111-imidazol-2-yl. 4.5-dihydrooxazol-2-yl, 4,5-dihydrothiazol- 2-yl, pyrazol-3-y! pyrazoM-yl, izoxazol-3-yl, izoxazol-5-yl, izothiazol-3-yl, oxazol 2-yl, oxazol-5-yl, thiazol 2-yl. thiazol-4-yl, thiazol-5-yl, 1,2,4 oxadiazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,2,4 lhiadiazol-5-yl,
1,3,4-thiadiazol-2-yI, l,2.4-triazol— 1 -yl, 1,2,4-triazol-3-yI, pyridin—2—yl, pyridin—3—yl, pyridin—4 yl, !3-dioxan-2-yl. 1,3-dithian—2—yl, 1,3-oxathian-2 yl, tetrahydro-1,3oxazin-2-yl, tetrahydro-1,3 thiazin—2—yl, 41!—5,6—dihydro 1.3—thiazin—2—y I. 3H 1.2,4 dithiazol 5 yl, 211-1.3,4—dithiazol—5—yI nebo 2H !3,4-oxathiazol-5-yl;
-25 / ltouju nu substituované nebo nesubstituované,
Nejvýhodnčjší jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R2 představuje 1,3-dioxolan-2-yl. 1.3-dithiolan-2-yl, 4,5-dihydrothiazol-2-yk izoxazol-3 yl, oxazol-2-yl, thiazol 2-yl, 4.5-dihydroizoxazol-3-yl, 4,5-dihydrooxazol-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 1,3 -dithian—2—yl nebo 411 5.6 dihydro 1.3 - -thiazin—2—yl, který je substituovaný nebo nesubstituovaný; obzvláště výhodně thiazol—2—vl, 1.3-dithiolan-2-yl, 1,3-dioxan-2yl, 4,5-dihydrothiazol-2-yl. 4,5-dihydroizoxazol 3-yl nebo izoxazol-3-yl, který je ío substituovaný nebo nesubstituovaný.
Podobné jsou mimořádně výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém
R představuje tetrahydrooxazol 2-yl, tetrahydrothiazol-2-yl, 1,3-dioxolan 2-yl, 1.3-oxathiolan-2-yl, 1,3 dithiolan-2-yl. 4,5 dihydroizoxazol-3-yl, 4,5—dihydro—1 H-imidazol-215 yl, 4.5-dihydrooxazol· 2-yl, 4,5-dihydrothiazol-2-yl, 3H-1,2.4 d i thiazol-5-yl, 2H-1,3,4dithiazol-5 yl nebo 2H-1.3.4-oxathiazol-5-vl, který' ie substituovaný nebo nesubstituovaný.
Nej výhodnější jsou sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém
R2 představuje L3—díoxolan—2—yl. 1.3 dithiolan-2-yl. 4,5—dihydrothiazol—2—yl, 4,5—dihydroizoxazol-3-yl nebo 4.5-dihydrooxazol-2 yl. který je substituovaný nebo nesubstituovaný;
mimořádné výhodně 1,3—dithiolan—2—yl, 4,5-dihydrothiazol 2-yl nebo 4,5—dihydroizoxazol—3—yl, který je substituovaný nebo nesubstituovaný; nejvýhodněji 4.5-dihydroizoxazol- 3-yl. který je substituovaný nebo nesubstituovaný.
Podobně jsou mimořádně výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R“ představuje pyridin—2—yl, pyridin—3—yl, pyridin-4 yl, 1,3-dioxan-2-yl, 1,3—dithian—2—yI, l,3-oxathian-2-yl. tetrahydro-l,3-oxazin-2-yl. tetrahydro -1,3—thiazin—2—yl nebo 4H-5.6d i hydro-1.3-thiazin-2-yl, který je substituovaný nebo nesubstituovaný.
Nej výhodnější jsou sloučeniny obecného vzorce 1. ve kterém
R2 představuje 1,3 dioxan-2-yl. 1,3- dithian—2—yl nebo 4H 4.5 dihydrothiazin-2 yl. který je substituovaný nebo nesubstituovaný;
mimořádně výhodně 1,3-dioxan-2-yl, který je substituovaný nebo nesubstituovaný.
Podobně jsou mimořádné výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R představuje 2-furyl. 3- furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, pyrrol-1 yl, pyrrol-2-yl, pyrazol-3-yl
4o pyrazol-4-yl, izoxazol-3-yl, izoxazol-4-yl. izothiazol-3-yl. oxazol-2-yl. oxazol 5--yl, thiazol—2-yl. tliiazoI—4—yl, thiazol—5—yl, 1,2.4 oxadiazol-3-yl, 1.2.4-oxadiazol-5-yl,
1,3,4-oxadiazol 2-yl. 1.2,4-thiadiazol-5-yl. 1,3,4—thiadiazol—2—yl, 1,2,4—triazol—1—yl nebo
1,2,4 - - triazol—3—yl, který'je substituovaný nebo nesubstituovaný,
R' představuje Cr CfJ—alkyl, (N-Q-alkenyk Ci-C6-alkynyl, C,-Cf-alky Ikarbonyl, (N-Cfalkenylkarbonyl, C3-C6-cykloalkyIkarbonyl, C]-C(-alkoxykarbonyk Cí-C<-alkvlaminokarbonyl, di(Cl-C6-alkyl)aminokarbonyl, N-(C|-C(,-alkoxy)-N-(C]-C()-alkyl)aminokarbonyl, di(C]-C(-alkyl)aminothiokarbonyl, C|-C6-alkoxyimino-Ci-C6-alkyl. kde uvedené a 1 kýlové, cykloalkýlové nebo alkoxy zbytky mohou být částečně nebo úplně halogenovaný 5(i a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin;
skupina kyano. hydroxy, C(-C4-alkoxy. C|-C4-alkyIthio. Ct-C4-alkyIkarbonyl, di(CC·. alkyl)amino. Ct-C4 alkoxykarbonyl, C|-C4-alkoxy-C]-C4-alkoxykarbonyl, di(C?i—C4—
-26V- £ J * Z U V W M U alkyl)arnino-C|-C4-alkoxykarbonyl, hydroxykarbonyl, Cj-Cj-alkylaminokarbonyl, di(C
Cj-alkyljaminokarbonyl, aminokarbonyl. Ci^C4-alkylkarbonyloxy nebo G-C6-cykloalkyl.
Nej výhodnější jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve klerém
R2 představuje izoxazol-3 -yl, oxazol-2-yl nebo thiazol-2-yl, který' je substituovaný nebo nesubstituovaný; mimořádně výhodně izoxazol-3 yl nebo thiazol-2-yk který je substituovaný nebo nesubstituovaný. Nejvýhodnější jsou sloučeniny obecného vzorce lal (to jest obecného vzorce I. ve kterém Rf - CL R = SOjCIh, R\ R - CH; a Rs ~ II). obzvláště sloučeniny z Tabulky 1.
Tabjikd 1
č. R2 R4
Ia.l 2-thienyÍ H
Ia.2 3-thienyl H
Ia.3 2-fury] H
Ia.4 3-furyl H
Ia.5 3-methyÍisoxazol-5-yl H
Ia.6 5-thiazolyl H
Ia.7 4-thiazolyl H
la.8 2-lhiazolyl H
Ia.9 3-methylisothiazoI-5-yl H
Ia.10 3-isoxazoly) H
Ib.11 5-fenylthiazol-2-yl H
Ia.12 2-pyridyl H
Ia.13 3-pyridyl H
Ia.14 4-pyridyI H
la.15 l-mcthyl-2-pyrToIyl H
Ia.16 1-methyl-1,2,4-triazol-5-yl H
Ia.17 2-benzothiazalyl H
h.18 2-chinolinyl H
Ia.19 l-methyIbeuzinudazo]-2-yl H
la.20 2-oxazolyl H
Ia,21 l’fenyIpyražol-5-yl H
Ia.22 l-methylpyrazoN3»yl H
Ia.23 1 -methylpyrazol-5-yl H
Ia.24 l,5-dimcthylpyrazol-3-yl H
la.25 l-feaylpyrazol-3-yl H
Ia.26 l,4-d)meíhylpyrazol-5-yl H
la.27 l,3-dimethylpyrazol-4 yl H
-27V/· áí/UUv’U uu
č. R2 R4
1x28 1,5-dimethylpyrazoM-y) H
1x2$ l-tnethylpyrazol-4-yl H
Ia.30 l,5-dimethylpyražol-5-yl H
Ia.31 4-methyloxazal-2-yl H
Ia.32 5-methylthiothiazol-2-yl H
h.33 4-mcthoxy-1 -methylpyrazol- 5-yl H
h.34 3-cyklOpropy(i$oxazůl-5-yl h“
Ia.35 5-mcthylisoxazol”3yl H
Ia.36 4-niethyl-5-fftnyhliÍazo!-2-yl H
1x37 5-meihyllhiazo)-2-yI H
1x38 4-brom-2-lhÍenyl H
1x39 5-methyl-2-thienyl H
1x40 4-methyl-2-thienyI H
Ia.4l 4-methylíhiazcjl-2-yi H
1x42 4-chlorthiazol-2-yl H
Ia.43 4,5 »dimethylthiazol-2-yI H
1x44 4-fenylthiazol-2-yl H
1x45 2-mcthoxythiazDl-5 -yl H
h.46 4-mcthyl-2-pyridyl H
1x47 6-(2-metboxyethyl)-2-pyridyl H
1x48 6-methylthio*2-pyridyl H
1x49 6-methoxy-3-pyridyl H
1x50 6-mcthoxy-2-pyridyl H
1x51 6-n)elhyl-2-pyridy) H
1x52 6-(2,2,2-irifluore(hoxy)-2-pyridyl H
la.53 6-(2,2,2-trifluorethoxy)-3-pyrÍdyl H
1x54 5-pyrimidinyl H
1x55 6-dÍrnethylamino-3-pyridyl H
1x56 l,2,4-thiadiazol-5-yl H
1x57 3-eíhoxykarbonyl-1 -methylpyrazol-5-yl H
1x58 2-mčtbylthiopyrimidin-5-yl H
la.59 2-pyrimidinyl H
Ia.60 2-methylthiopyrimidin-4-yl H
la.61 5-methylthio- l,3>4-thiadiazoi-2-yl H
1x62 5 - me t hcx y -1,314 -1 hí ad iazoí-2-yl H
h.63 4,5-ΰίάγΰΓο(1ιϊΐ2ο1-2->1 H
Ia.64 5-methyloxazol-2-yl H
1x65 5-phenyloxazoi-2-yl H
Ia.66 Z-methyloxazol-S-yl H
-28J V
č Ř5---------------------------------------------- R4
Ia.67 2-f-nyloxazol-5-y! H
1168 2-methyl-l,3,4-oxidíazo]-5-yl H
h.69 2- fenyl -l,3»4-QX8diazol-5-yl řT“
la.7O 5-tnfluornttthy|-l,2/4-oxad]azol-3-yl H
Ia,71 5- methyl· 1,2,4-οχ&ά18ζο1-3-γ1 H
1172 5- fenyl-],2,4-ox;adiazol-3-yl H
19.73 5- feDylisoxazol-3-yi H
la.74 l-^-chlorfenyn-liZAtriazol-J-yl H
Ia.75 5-kyano'4í5-dihydroi3Oxazol-3-yl H
Ia.76 5,6-dihydro-4H-l,3-thia2in~2-y] H
h.77 l,3-dithiolan-2~yl H
Ia.78 I,3-dioxolan-2-yl H
la.79 S^-dimethyl-l^-dioxan-l-yl H
h_80 1,3-ditlií an-2-yl H
ía.81 S.Í-dimethyl-l^-dithian-S-yl H
Ia.82 13-dioxan-2-yl H
Ia.83 13-oxaihiolan-2-yl H
Ia.84 l^-triazol-l-yl H
Ia.85 S-metbyl-l^^-thiadiazol-S-yl H
Ia.86 M^-thiadiazol-S-yl H
1187 thiazolin-4,5-dion-2-yl H
Ia.88 3-οχο-3-Η-1,2,4-^ί(ω3Ζθ1-5-γΙ H
Ia.89 2-oxo-2-H-13»4-dithiazol-5-yl H
Ia.90 l-pyrrúlyl H
1191 5,5-όΐπιεΐΒ/1-4,5··ύίΒγάΓθί$οχίζο1-3*γ1 H
Ia.92 ^S-dihydroísoxazol-S-yl H
Ia.93 5-cthy]-4,5-dihydr0Í5oxazol-3-yl H
Ia.94 575-άίοΐΗγΡ4,5-ώΕγ<1το’·&οχί2θ1-3-ν1 H
1195 (4,5-d;hydraísoxa2ol-,5-spirc<yklopentan)-3-yl H
1196 4,5-ύώνά:οοΧ3ΖθΙ-2-γΙ H
ía.97 5-methyl-4,5diliydrocxa2ol-2-yl H
1198 4,4-dimethy 1-4,5 -dihydrooxazol-2-yl H
1199 S-ethyl-^.S-dihydrooxazoI^-yl H
11100 S.S-dimeihyl-^S-dihydrooxazol^-yl H
la.101 ^S-dirncthyl-djS-dihydroaxazol-l-yl H
11102 4,5-ύίεύιγ1-4,5-άίΙιγί1ΓθοχΗ:ζο1-2-γΙ H
h.103 SjS-dimelhyM-oxoaxazolin-?-/! H
Ia.104 S.S-diethyl-d-Qxooxazolin^-yl H
h,105 5-meihyl-4-oxo-2-oxazoIin-2-y] H
c R2 ’ R4
Ia.106 5ethyl-4-OKO-2-oxazolin-2-yl H
Ia.Í07 4-ojto-2-oxa2olin-2-yl H
Ia.108 5-methyl-4,5-dihydíothiazol-2-yl H
11109 5-€thyl-4T5-<íitiydrothiazol-2-y,l H
h.110 4,4-dim ethyl-4^-dihydrothiáZol-2-yl H
lilii 5,5 - dimethy I -4,5-dihydrothiazol-2-y 1 H
11112 4,5-dimethyl -4,5-dihydrorhiazol-2-yl H
IUU 5-me(hyl-4,5-dihydroimidazoI-2-yl H
11114 Stihy!-4,5-dihydronnidazol-2-yl H
Ia.115 4,5-d:hydroirnida2ol-2-y 1 H
Ia.116 5,5-dimethyl-4,5-dihydroimidazoI-2-y| H
Ia.LÍ7 4,4-dimctbyl-4,5-dihydrůimÍdazol-2-yl H
Ia.118 4,5-dinicthyl-4,5-dihydfOiniidazol-2-yl H
Ía.u9 O=-d;mcihyi-4?5-dihydroimídazDÍ-2-yi H
Ia.120 1 - methyl-5-ethyl-4,5-diliyd[(jiiuidazol-2-yl H
11121 I-methyl-4,5-dihydroimtdazol-2-y] H
1x122 l,5,5-tninethyl-4,5-dibydroiniidazol-2-yl H
Ia.123 1 A4-rrimeLhyl-4;5-dihydiuiniidazo]-2-y1 H
11124- lA^-trimethyl-á^-díhydroimidazol-ž-yl H
11125 5-uxo-2~thiazolin-2-yl H
li 126 4-methyl-5-oxo-2-thia2olin-2-yl H
11127 4-ethyl-5-oxo-2’thiazolÍD~2-yI H
li 128 4,4-djmethyl-5-oxo-2-thiazolin-2-yl H
11129 4,5-dihydro-5-oxo-lH-imidazol-2-yl H
11130 4-methyl-4,5-dihydro-5-OKO-lH-imidazol-2-yI H
Ia.131 4-ethyl-4r5-dihydro-5-oxo-lH-imidazol-2-yl H
Ia.132 4-isopropy 1-4,5-dihydro-S-oxo-lH-irnídažol-2-yl H
1x133 4t4-dimelhyl-4,5-d]hydro-5-oxO'-lH-iinidazoI-2-yl H
la.134 4’isopmpyl*4*methyl-4,5-dibydfo-5-oxo-lH-imídazol-2-yl H
11135 l-uiethyl-4,5-dihydro-5-oxoimidazol-2-y! H
la. 136 l,4-dimethyl-4,5-dihydro-5-oxoimidazoI-2-yl H
1x137 114,4-trirncthyl-4,5-dihydro-5-oxoiniidaLZol-2-y! H
1x138 5-methoxykarbonyl-4,5“dihydroisoxazol-3*yl H
11139 5-ethoxykarbonyl-4,5-dibydroisoxazol-3-yl H
11140 5-methy iami nokarbonyl- 4,5-di hydroisoxazol-3-yl H
11141 5-cthylaminokarbonyM,5-dibydroisoxa2ol-3-yI H
11142 5-dim«thylamÍDckarbonyl-415-dÍhydroisoxazol-3-yl H
Ia.143 5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl H
la 144 5-isopropyl-4>5-dihydroÍsoxazo]-?-yl H
č R2 R4
la. 145 5,5-dimethyl-415-dihydroisoxazol«3-yl H
la.146 (4>5-dihydroÍ5Qxazol-5-spiro-4-cyclopentan)-3-yl H
la,147 4,5’diniethyl-4,5-díhydroisoxazol-3-yl H
la.148 2-oxo- l,3,4-oxathiazol-5-yl H
Ia.149 ^a.S/kóa-tetrahydro-dH-iiyklopenildjisoxazol-B-yP1 H
Ia.150 3a,4,516,7,7d-hexaiiydic-l,2-bCíiZ3tsoxa?ol-3-yl!:il H
Ia.151 1,3-thiazol-5(4H)-thion-2-yl H
Ia.152 4-methyl-13“[hiazol-5(4H)-thíon-2-yl H
Ia.153 4,4-dimethyl-l,3-thiizol-5(4H)-ihion-2-yl H
Ia.154 4,5-dihydro-5-oxo-l,2,4-oxadíazol-3-yl H
Ia.155 4>5-άιΚγ(·Γθ-4-[Τ)είΚν1-5-οχο-1,214-οχΗάιζζο1’'3’-γΙ H
Ia.156 4,5-dihydro-5-incthy I-1,2,4-oxidiazol - 3-y I H
Ia.157 4,5-díhydro-5-ethyI-l .2,4-oxadiazol-3-yl H
Ia 158 4F5-dÍhydrn-5.5-dÍmethyl-1 T2;4-nXadí&ž01-3“yl H
Ia.159 4ř5-dihydro-4^-dimeíhyl-l,2,4-oxadiazol-3-yl H
Ia.160 4,5“dihydro-4,5(5-tnmethyl-lJ2,4-oxadiazol-3-yl H
la.161 Žyt-dihydíO-l.ž^-triazol-S-on-S-yl H
I-d.162 2,4-d’hydru- 4mcíhyl-1,2,4-tnazol-3-Ďfl-5-yl H
la.163 2,4-dÍhydro-l-methyl-lí2,4-triazol“3-on’5-y,l H
la.164 2,4-dihydro-1,4-dirnethy 1-1 ,1,4-íí iajr°l-3-on-5“yt H
a) 3a.5,6.6a-tetrahydro- 41-1—cyklopcnt [d] izoxazol—3—y I je ,Ů2)
b] 3a,4,5,6.7,7a-hexahydro- 1,2 benzoizoxazol-3-yl je
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia2; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la2.1 4a2.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R” představuje ethyl:
Íla2j
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia3: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia3.1-Ia3.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1 la 1.164 tím, že
Rf) představuje w-propyl:
V/. £7ΟΟ?υ DO
Podobně jsou nej výhod nejsi sloučeniny obecného vzorce Ia4; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la4.1—Ia4.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal.164 tím, že R6 představuje izobutyl:
(laí)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce U5: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia5.l-la5.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že Rť’ představuje methyl:
(la5 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia6; obzvláště sloučeniny obecného vzorce U6.l-Ia6.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l U 1.164 tím, že R7 představuje ethyl:
R2
SO2CH3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la7; obzvláště sloučeniny obecného vzorce U7.l-U7.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce UI.1-U1.164 tím, že
R6 a R představují oba ethyl:
-32^/UU*.ru UU
R2
SO2CH3 (ia?)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia8; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia8.l-la8.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-Ial. 164 tím. že R6 představuje w-propyh R' představuje ethyl:
R2
SO2CH3 (la8)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la9; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia9.1-Ia9. i 64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l Ial.164 tím, že R; představuje izobutyl. R představuje ethyl:
R2
SO2CH3 (la9)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce lalO; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lalO.l-lalO. 164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l Ial.164 tím, že R7 představuje ethyl, lV představuje methyl:
R2
SO2CH3 (lalO )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 1; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal I.I lal 1.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal.164 tím.
že R představuje kyanomethyl:
Ví. ljv
(lall )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial2‘. obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial2.l-Ial2.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la1.1 la 1.164 tím, že R‘ představuje ethyl, R představuje kyanomethyl:
(iaia)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial3; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial3.l-lal3.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l- lal.l 64 tím, že R představuje kyanomethyl. R' představuje methyl:
- Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la!4; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial4.l-lal4.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R7 představuje methoxymcthyl:
0 Cl
JL
OJÍ A
1 ř [ SO2CH3
ch3 1 R*
ch2
och3
-34*M7V.JU 17 V
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal5; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal 5.1 -lal 5.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal. 164 tím, že R’ představuje ethyl, R představuje methoxymethyl:
R2 so2ch3 (lal5 )
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal6: obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal6.1—lal6.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal.164 tím, že R? představuje methoxymethyl, RK představuje methyl:
R2
SO2CH3 (lal6 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal7; obzvláště sloučeniny io obecného vzorce lal7.1 lal7.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal.164 tím. že R7 představuje methyl karbony loxymethyl:
(lal?)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 8; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal8.1 - la 18.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1- la1.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje methyl karbony loxymethyl:
-35 1/ πυ
(lal8 )
- Podobně ison nejvvhodnČjší sloučeniny obecného vzorce la!9i obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia 19.1 --Jal 9.164, kterc sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím, že R7 představuje methylkarbonyloxymethyl, Rs představuje methyl:
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ia20; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la20.l-la20.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l la 1.164 tím, že R představuje fťrc-buty lkarbonyloxymethyl:
(la20)
C(CH3)3
-36ύ7υυ.'υ ljv
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la21; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia2l.l-la21.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.l64 tím, že R6 představuje ethyl, R představuje terč buty 1 karbonyloxymethyi:
(la21)
C(CH3)3
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la22; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia22.l-la22.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l la 1.164 tím, že R7 představuje terc-bu tyl karbony loxy methyl, R* představuje methyl:
(la22)
C(CH3)3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la23; obzvláště sloučeniny io obecného vzorce Ia23.1-Ia23.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal .1-1 a 1.164 tím, že R představuje methoxykarbonylmethyl:
(Ia23) och3
-37Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia24; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia24.1- Ia24.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-Ial.164 tím.
že R6 představuje ethyl. R představuje methoxykarbonylmcthyl:
(la2í)
OCH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia25; obzvláště sloučeniny obecného vzorec Ia25.l-ia25.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že R7 představuje methoxykarbony!methyl, Rs představuje methyl:
R2
SO2CH3 (la25)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la26; obzvláště sloučenin) obecného vzorce Ia26.l-la26.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R' představuje ethoxykarbonyímethyl:
(la26)
OC2H5
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia27; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia27.l-la27.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1 lal.164 tím, 15 že Rť) představuje ethyl, R' představuje ethoxykarbonyímethyl:
-38^1L· Í70UJU 1JU
(la27)
OC2H5
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la28: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia28.l-la28.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R7 představuje ethoxykarbonylmethyl, R* představuje methyl:
h3c Ό 1 CHj 0 ý ch2 Cl
JL r2 (ia28)
SOjCHj
c = 1 0
OC2H5
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorec la29: obzvláště sloučeniny
obecného vzorce Ia29,1 Ia29.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. l-lal. 164 tím. že R představuje I -methoxykarbonyleth 1-yl:
(Ia29)
OCH3
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorec la30; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la30.1-la30.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal, 1-la1.164 tím.
že Rf’ představuje ethyl, R představuje 1-methoxykarbonyleth-1-yl:
-39< /. Í7OUJV UU (ia30)
0CH3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia3l; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia31.1-Ia31.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal .1 -la 1.164 tím. že R* představuje methyl:
R2
SO2CH3
OCH3
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia32; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia32.l-la32.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I—lal. 164 tím. že R7 představuje 1-ethoxykarbonyleth-1 yl:
(ia32)
OC2H5
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia33: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia33.l-la33.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal .164 tím, že R6 představuje ethyl. R představuje 1-ethoxykarbonyleth-l-yl:
-40l_ /. ZVOU3U DQ (la33)
OC2H5
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la34: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia34.1 Ia34.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1 — la 1.164 tím, že R' představuje 1-ethoxykarbonyleth 1 -vl. RH představuje methyl:
R2
SO2CH3 (la34 )
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia35; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia35.l-la35.164. ktcrc se liší od sloučenin obecného vzorce Ial. 1—lal.164 tím, že R7 představuje 2-methoxycth-l-oxykarbonylmcthyl:
(1.35)
OC2E4OCH3
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la36; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia36.1 -Ia36.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-ial. 164 tím, žc R6 představuje ethyl. R představuje 2-methoxycth-l-oxykarbonylmethvl:
-41 1/. Z7OUÍ1U DO (la36)
OC2H4OCH3
Podobné jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia37: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia37.l-la37.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R představuje 2 mcthoxycth-l-oxykarbonylmcthyl, R* představuje methyl:
(la37)
OC2H4OCH3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia38; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia38.l-Ia38.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorec lal.l-lal.164 tím. že R? představuje 2-dimethylaminoeth 1 oxykarbonyImethyl:
(la38)
OC2H4N{CH3)2
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia39; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la39.1 -Ia39.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje 2--dimcthyiaminoeth-l-oxykarbonylrnethyl:
-42I /. no
(la39^
OC2H4N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la40; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia40. l-la40.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím. že R představuje 2-dimethylaminoeth-l Oxykarbonylmcthyl, R8 představuje methyl:
OC2H4N(CH3h (la40)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la41; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia41.1 — Ia41.164. které se liší od sloučen i n obecného vzorce la 1.1 la 1.164 tím, žc R7 představuje methylaminokarbonyhnethyl:
(la41)
NH(CH3) ίο Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la42; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la42. l-la42.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1 lal. 164 tím, že Rf' představuje ethyl, R' představuje methylaminokarbonylmethyl:
-431/. DO (la42)
NH(CHj)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia43; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia43.1-Ia43.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím, že R představuje methylaminokarbonylmethyl, RK představuje methyl:
[la43)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia44; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia44.l-Ia44.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal.164 tím, že R' představuje ethylam inokarbonylmethyl:
(la44)
NH(C2H5) jo - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia45; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia45.1 -Ia45.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím.
že R6 představuje ethyl, R' představuje ethylaminokarbonylmetliyl:
-44 1/. Z7OU^U DO
(la45 )
HH(C2H5)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia46; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia46.1 la46.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R představuje ethylaminokarbonylmethyl. RK představuje methyl:
(la46)
NH(C2H5)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la47; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia47.l-Ia47.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-Ial .164 tím. že R' představuje dimethylaminokarbonylmcthyl:
(la47J
N(CH3)2 ίο - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia48; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia48.l-Ia48.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R6 představuje ethyl, RN představuje dimethy lam i nokarbony! methyl:
-45 0/ ZVOU3U bO (la48)
H(CH3)2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia49; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia49.l-la49.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím, že R představuje dimethylaminokarbonylmethyl, RK představuje methyl:
(Ia49 )
N(CHj)2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la50; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia50.l-Ia50.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R představuje diethylaminokarbonylmethyl:
N(C2H5)2 io - Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorec Ia51: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia51.1-la51.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím.
žc R' představuje ethyl. R představuje diethylaminokarbonylmethyl:
-46</. IVOVOU DO (la51)
H(C2H5)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ía52; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia52.l-Ia52.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal .1-1 a 1.164 tím, že R představuje dicthylaminokarbonylmelhyl, RK představuje methyl:
(la52)
N(C2H5)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia53: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia53.l-Ia53.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal J—lal.164 tím. žc R' představuje ethyl. R' představuje allyl:
o - Podobně Jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia54; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia54.l-la54.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I-lal. 164 tím.
žc R6 představuje ethyl, R představuje allyl:
-471/. ZVOUOU DO (Ia54)
Podobně jsou nej vy hodnější sloučeniny obecného vzorce Ia55; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia55.l-Ia55.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l Ial.164 tím, žc R představuje allyl. R* představuje methyl:
(la55)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia56; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia56.l-la56.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R' představuje propargyl:
(Ia56) ío Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la57: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia57.l-la57.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l Ial.164 tím, že R6 představuje ethyl, R představuje propargyl:
-48L/. ZVMOU DO
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la58: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia58.l-la58.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-Ial. 164 tím. že R7 představuje propargyk R7 představuje methyl:
h3c I ch3 0 ý ch2 1 Cl
1 R2 (la58)
R< SO2CH3
1 c III
lil CH
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia59; obzvláště sloučeniny
obecného vzorce Ia59.1-Ia59.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím, že R7 představuje methylkarbonyl:
R2 (Ia59 )
SO2CH3 io - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la60; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia60.1 -íaóO. 164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.i-Ial. 164 tím. že R6 představuje ethyl, R' představuje methylkarbonyl:
-491/. XVOU3U DO
(ja60 )
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ia6l; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia6l.l-la61.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l- lal.164 tím. že Rf> představuje w-propyl, R představuje methvlkarbonyl:
(iaíl)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la62: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia62.l-Ia62.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal.164 tím, že R6 představuje izobutyI, R7 představuje methvlkarbonyl:
R2
SO2CH3 iq - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la63: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la63.1 la63.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že R7 představuje methyl karbony I. R8 představuje methyl:
(la63)
-50Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia64; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia64.l-la64.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R' představuje ethylkarbonyl:
R2 so2ch3 (la64)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la65; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la65.1—la65.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal. 164 tím. že Ru představuje ethyl, RJ představuje ethylkarbonyl:
R2 so2ch3 (la65)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la66; obzvláště sloučeniny io obecného vzorce la66.1 Ia66,164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal. 164 tím, že Ró představuje w-propyk R představuje ethylkarbonyl:
R2 so2ch3 (iase)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia67; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia67.l-Ia67.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, 15 že R6 představuje izobutyl, R představuje ethylkarbonyl:
-51 1/ DO
R2 so2ch3 (la67)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia68; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia68.1 Ia68.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l -lal.164 tím. že R7 představuje ethylkarbonyl, Rs představuje methyl:
R2
SO2CH3 (la68)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorec Ia69; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia69.1 Ia69.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce la 14 - lal. 164 tím. že R' představuje mcthoxykarbonyl:
R2
SO2CH3 (la69)
Podobné jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la70; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la70.l-la70.I64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal 4-la 1464 tím, že Ró představuje ethyl, R7 představuje mcthoxykarbonyl:
R2
SO2CH3 (ia?o)
- 52L/, 4-7OUJU no
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la71: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la71.1 Ia71.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal .l-lal. 164 tím.
že R7 představuje mcthoxykarbonyl, Rx představuje methyl:
R2 $O2CH3
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la72; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia72.1 Ia72.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R7 představuje ethoxykarbonyl:
(la72) oc2h5
Podobně jsou ncjvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la73; obzvláště sloučeniny io obecného vzorce Ia73.l-Ia73.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R6 představuje ethyl, R představuje ethoxy karbonyl:
R2 so2ch3 (la73)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la74; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia74.1 Ia74,164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, is že R7 představuje ethoxykarbonyl, Rs představuje methyl:
-53ί'/OU.HJ DO (ia74)
OC205
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la75; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la75.1 la75.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-Ial.164 tím. že R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
R2
SO2CH3 (la75 )
N(CH3)2
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ía76: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia76.l-la76.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že Ró představuje ethyl, R' představuje dimethylaminokarbonyl:
(la76)
N(CH3h
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la77; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia77.l-la77.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal.i64 tím, že R7 představuje dimethylaminokarbonyl, R8 představuje methyl:
(Ia7?)
N(CH3)2
-54L.Z. Í7OUJU DU
Podobné Jsou nejvýhodnejší sloučeniny obecného vzorce Ia78; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia78.l-la78.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal .1-Ial .164 tím.
že R7 představuje diethylaminokarbonyl:
R2
SO2CH3 (la78)
- Podobně jsou nejvýhodnejší sloučeniny obecného vzorce la79: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia79.l-la79.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal.164 tím, že 1V představuje ethyl. K představuje diethylaminokarbonyl:
(la79)
N(C2H5)2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia80; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la8O.l-la8O.I64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že R7 představuje diethylaminokarbony l, R8 představuje methyl:
R2
SO2CH3 (la80)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la81; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia81.l-la81.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím, 15 že R' představuje N-methoxy-N-methylaminokarbonyl;
-55 (la81)
R2
SO2CH3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la82; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia82.l-la82.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal.164 tím. že R6 představuje ethyl, R představuje N methoxy-N-mcthylaminokarbonyl:
och3 (la82)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la83; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia83.1 la83.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal.164 tím, že R představuje N-methoxy-N-methylaminokarbonyl, RK představuje methyl:
R2
SO2CH3 (la83) o - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia84; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia84.l-la84.164. které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—la1.164 tím, že R představuje benzyl:
-561./. XVCHJ.MI no (la84 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la85: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la85.1-Ia85.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-Ial.164 tím. že Rť’ představuje ethyl, R' představuje benzyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la86; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la86.1 Ia86.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce la1.1 -la1.164 tím. že R představuje n-propyl, R představuje benzyl:
(Ia86) ίο - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce laS7: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia87.l-la87.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.l64 tím, že R6 představuje izobutyl, R představuje benzyl:
-57(la87)
R2 so2ch3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia88; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia88.l-Ia88.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal.164 tím, že R7 představuje benzyk RK představuje methyl:
R2
SO2CH3 (ia88)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la89; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia89.l-la89.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.l64 tím, že R představuje 4-methyl feny! methyl:
o - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la90; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la90.l-Ia90.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-la 1.164 tím, že R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methylf'enylmethyk
-58v/. ^7ou^u no (la90 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia91; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia9] .1 !-191.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l — 1 a 1.164 tím, že R6 představuje n-propyl, R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
(la91)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia92; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia92.1 Ia92.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. žc R6 představuje izobutyl, R představuje 4-methylfenylmethyl:
R2 fla92) so2ch3
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorec Ia93; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia93.l-la93.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím.
že R představuje 4-methylfenylmethyl. R8 představuje methyl;
- 59 vr υν
R2
SO2CH3 (Ia93)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la94: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia94.1 -Ia94.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal.164 tím. že R7 představuje 4-chlorfenylmethyl:
(!a94 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la95; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la95.l-la95.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l Ial. 164 tím, že R6 představuje ethyl, R představuje 4-mcthylf’enylniethyl:
io - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la96: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia96.l-la96.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial. 1—la 1.164 tím.
že R představuje n-propyI, R7 představuje 4-methyl feny Im ethyl:
-60ι/ ζ,^αυ-ju du (la96)
R2 $o2ch3
Podobno jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ia97; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ía97.1-Ia97.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R6 představuje ízobutyl, R představuje 4-methylfenyl methyl:
R2 (la97) so2ch3
Podobné jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ia98; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia98.l-la98.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R' představuje 4-mcthylťenylmethyl, R8 představuje methyl:
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia99; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia99.l-4a99.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R7 představuje 4-methoxyfenylmcthyl:
-61 I./ X7OVJU DO
R2
SO2CH3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce lalOO; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 100.1-lalOO. 164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím, že R(’ představuje ethyl, R představuje 4-met lioxy feny 1 methyl:
R2
SO2CH3 (lalOO)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lalOl; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lalOl. 1-la 101.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial,164 tím, že R představuje 4 methoxyfenylmethyí. Rs představuje methyl:
R2 flalOl )
SO2CH3 v
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial02; obzvláště sloučeniny obecného vzorce ía 102.1 —la 102.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal.164 tím, žc R7 představuje 3-trifluormethylfeny)methyl:
-62LX Í70UJU UU
(la!02)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la!03; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 103.1 -la103.164, které se líši od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že Rft představuje ethyl, R7 představuje 3-trifluormcthylfenylmethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal04; obzvláště sloučeniny obecného vzorce (a104.1—ía104.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím, že R' představuje 3-trifluormethylfenylmethyl, Rs představuje methyl:
(la!04) io - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce lalOS; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 105.1 la 105.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R7 2,4-dichlorfenylmethyl:
-63L/. X7OUJV DU
(la!05 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal06; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 106.1 -la 106.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že R6 představuje ethyl, K představuje 2,4-dich i orícnyl methyl·
(la!06)
Podobně jsou nejvýliodnčjší sloučeniny obecného vzorce lal07; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal07.1 -lal07.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím. že R' představuje 2,4-dichlorfenylmethyl, Rs představuje methyl:
(lal07) íi - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 08: obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal08.1 lal08.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce laI.l-ial.164 tím. že R feny 1 karbonyhnethyl·
-64V /. Í7OVJU UU
(la!08 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce lal09; obzvláště obecného vzorce íaí09.i-iai09.i64, které sc liší od sloučenin obecného vzorce la tím. že R' představuje fenylkarbonylmethyl:
sloučeniny
Λ.1 v~r
(ialO?)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 10: obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal 10.1 lal 10.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že Rfl představuje //-propyl. R' představuje fenylkarbonylmethyl:
(ialioj
-65cz. Χ7ου.ιυ uw
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 11; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal 11.1—lal 11.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-Ial.164 tím, že Ró představuje izobutyl. R představuje feny 1 karbonyImethyl:
(ialllj
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 12; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal 12.1-lal 12.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím, že R' představuje feny 1 karbony!methyl, Rs představuje methyl:
R2 so2ch3 (lal 12 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 13; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal 13.1-lal 13.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím, že R7 představuje 4-methyllcnylkarbonyImclhyl:
-66V./ Í7OUJU DU
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 14; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal 14.1—lal 14.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal ,1-lal .164 tím, že R6 představuje ethyl, R představuje 4-inethylfenylkarbonylmethyl:
(lall4 )
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 15: obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal 15.1—lal 15.164, kterc se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal.164 línu že R představuje 4-methylfenylkarbony 1 methyl, R7 představuje methyl:
R2
SO2CH3 (lal!5 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 16 obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal 16.1 -lal 16,164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I—la 1.164 tím. žc R7 představuje I (feny i karbony ljcth-1 - yl:
-67I / Á7OUJU ου
R2 so2ch3 (ialie)
Podobně jsou nejvvhodnčjší sloučeniny obecného vzorce lal 17; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal 17.1—lal 17.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal.164 tím, že R6 představuje ethyl, R představuje 1 -(fenyIkarbonyl)eth-1 - yl:
Podobně jsou nejvvhodnčjší sloučeniny obecného vzorce lal 18: obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal 18.1-lal 18.164, které se liší od sloučenin obecného vzorec íaI.I—lal. 164 tím, že R představuje 1 —(fenylkarbonyl)eth— 1 —yk R' představuje methyl:
io - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 19; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal 19.1 lal 19.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal.164 tím, že R' představuje fenyIkarbonyI:
-68LA L70VJU DU
(lall9 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce lal20; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 120.1 --ta 120.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.l64 tím, že R6 představuje ethyl, R představuje fenylkarbonvl:
(la!20)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial21; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial21.l-lal21.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.l64 tím, že R' představuje feny 1 karbonyI, R' představuje methyl:
(lal21 ) io - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la!22; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial22.1-lal22.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.l64 tím, že R7 představuje 4- methylfcnylkarbonyl:
-69LzL Í7<JVJV UU
(la!22 )
Podobné jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce lai23; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 123.1 -la123.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal. 164 tím, že R6 představuje ethyl. R představuje 4-methyl feny (karbony 1:
(la!23)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal24; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 124.1 -la 124.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I—Jal.164 tím, že R' představuje 4-mcthylfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
(la!24)
-701/. DO
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial25; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 125.1--la 125.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím, že R7 představuje 4-chlorfenv Ikarbonyl:
(lal25)
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la 126; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial26.l-lal26.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.l64 tím, že R6 představuje ethyl, R představuje 4-chlorfenyIkarbonyl:
flal26 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la!27; obzvláště sloučeniny io obecného vzorce Ial27.l-lal27.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-Ia 1.164 tím, že R představuje 4-chlorfenyIkarbonyl, R představuje methyl:
(ia!27)
-71 LZ. Á7OVJU UU
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal28: obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal28.1-lal28.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím. že R7 představuje 4-methoxyfenylkarbonyl:
R2
SO2CH3 (18128)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 29; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal29.l-lal29.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ia 1.1 lal. 164 tím, že Rft představuje ethyl, R7 představuje 4-methoxyfenyIkarbonyI:
R2
SO2CH3 (Ial29)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal30; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 130.1 -lal30.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1 — la 1.164 tím, že R představuje 4-methoxyfcnyl karbony 1, R představuje methyl:
R2 so2ch3 (ial30)
-72- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Íal31; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial31.l-Ial31.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že R7 představuje 4 triíluonncthylfenylkarbonyl;
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce lal32; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial32.l-lal32.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 líni, že R představuje ethyl. R7 představuje 4-trifluormethylf'enylkarbonyl:
0 Π 11 I Cl
1^ x R2
so2ch3
c2h5 1 R4
C = O (la!32)
CF3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la!33; obzvláště sloučeniny io obecného vzorce Ial33.l-lal33.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l Ial.164 tím, že R7 představuje 4-trifluormethylfenyIkarbony 1, R8 představuje methyl:
- 73 LL· Í7OUJV LJU
(14133)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal34: obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal34.1-lal34.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce !a!.!-!a 1.164 tím, že R představuje 2,4 dichlorfcnylkarbonvl:
(lal34)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal35: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial35.l-lal35.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal.164 tím, že R představuje 2.4- dichlorfenylkarbonyI:
(lal35 )
-74k. L·. X.7OUJU UU
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal36; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal36.1 —lal36.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R' představuje 2,4-dichlorfenyIkarbonyI. Rs představuje methyl:
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la!37; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial37.l-lal37.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal.164 tím, že R’ představuje chlor:
(lal37j
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal38; obzvláště sloučeniny ίο obecného vzorce Ial38.l Ial38.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-4al.164 tím. žc R’’ představuje chlor, R6 představuje ethyl:
R2
Cl (la!38 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal39; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal39.1-lal39,164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ia 1.1-lal. 164 15 tím, žc R představuje chlor, R6 představuje w-propyl.'
-75 Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia 140; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal40.1-lal40.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal, 1—lal. 164 tím, že R' představuje chlor, R představuje izobutyI:
R2
Cl (la!4o)
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal41; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal41.1 lal41.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím, že R' představuje chlor, Rs představuje methyl:
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce lal 42: obzvláště sloučeniny ίο obecného vzorce lal42.1-lal42.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R' představuje chlor, R7 představuje ethyl:
R2 cl (la!42)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal43; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial43.l-lal43.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal.164 15 tím. Že R’ představuje chlor, R6 a R představují oba ethyl:
R2
Cl flal43)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la!44; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial44.l-lal44.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-1 a 1.164 tím, že R1 představuje chlor, Rf’ představuje π propyl. R představuje ethyl:
R2
Cl (lal44)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial45; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal45.1-lal45.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-1 a 1.164 tím, že !<' představuje chlor, R6 představuje izobutyl. R představuje ethyl:
(lal45)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal46; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 146.1-lal 46.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R1 představuje chlor, R představuje ethy L RK představuje methyl:
0 II Cl i
BlCWi ý
f ''Cl (lal46)
1 i ch3 1 R4
CjH5
1(1 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce lal47; obzvláště sloučeniny
obecného vzorce Ial47.l-Ial47.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal. 164 tím, že R1 představuje chlor. R7 představuje kyanmethyl:
(lal47)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 48; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal48.1-lal48.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal.164 tím, že R3 představuje chlor. R(i představuje ethyl, R' představuje kyanmethyl:
-77V/ Í7OV.HJ DO
R2
Cl (la!48)
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial49; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal 49.1-Ial 49.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial. 1—lal. 164 tím, že R' představuje chlor, R7 představuje kyanmethyl, Rs představuje methyl:
(lal 49)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal50: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial50.l-Ial50.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje chlor, R představuje methoxymethyl:
(ialSO ) ίο - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la!51; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial 51.1-lal 5 i. 164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial. 1-1 a 1.164 tím, že R' představuje chlor, R představuje ethyl, R7 představuje methoxymethyl:
(la!51)
-78LZ DO
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal52; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la152.1-la 152.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal.164 tím, že R' představuje chlor, R7 představuje methoxymethyl, R* představuje methyl:
0 II Cl
H3C^ £ ar2
| J (lal52)
1 ch3 ch2 R<
och3
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce lal53; obzvláště sloučeniny
obecného vzorec lai53.1-la 153.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal. 164 tím, ze íť představuje chlor. R představuje mcrhyikarbonyioxymeihyl:
o Cl
, ..... s Vr ^R2
ll if
| ''Cl (lal53
? 1 X.
1 ch3 1 R4
cr2
0
c = o
ch3
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal54; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial54.l-lal54.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R1 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R představuje methyIkarbonyloxymethyl:
R2
Cl
ch3
-79t/. í:/ouju du
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la!55; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial55.l-Ial55.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím. že R7 představuje chlor, R7 představuje methylkarbonyloxymethyl, R8 představuje methyl:
(lal55)
O
C = O
CH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la!56; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 156.1 —la156.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že R7 představuje chlor, Rř představuje /e/v-bu tyl karbony loxy methyl:
(la!56J
C —0
I
C(CH3)3
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ial57; obzvláště sloučeniny io obecného vzorce Ja 157.1 —la 157.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím. že R7 představuje chlor, R(1 představuje ethyl, R' představuje /ťrc-butylkarbonyloxymethyl:
c(CHa)3 (lal57)
801/. Z^OUJU DO
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 58; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 158.1 — lal58.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.l64 tím, že R' představuje chlor, R7 představuje terč -butylkarbonyloxymethyl, Rs představuje methyl:
(la!58 )
O
C—O
I
I
C(CH3)3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorec lal 59; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal59.1 -lal59,164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal.164 tím, že R1 představuje chlor. R' představuje mcthoxykarbonylmethyl:
O Cl
(ial59)
C~0
OCH3 to - Podobně Jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal60; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lalóO.l lal60.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal.l64 tím, že R1 představuje chlor, iť představuje ethyl, R7 představuje methoxy karbony 1 methyl:
(la!60) och3
- 81 x. Z- Zé Z WvTV L7M
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce lalól; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lalól. 1—lalól. 164. které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal.164 tím, že R? představuje chlor. R' představuje mcthoxykarbonylmcthyl, R8 představuje methyl:
OCH3
- Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce lal62: obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal62.1—lal62.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím. že R' představuje chlor, R představuje ethoxy karbony 1 methyl:
(la!62 )
OC2H5
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal63; obzvláště sloučeniny κι obecného vzorce la 163.1-la 163.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R’’ představuje chlor, R představuje ethyl, R představuje etlioxykarbony 1 methyl:
(lal63)
OC2H5
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného \/orce lal 64; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal64.1-lal64.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-1 a 1,164 15 tím. Že R’ představuje chlor. R představuje ethoxykarbonylmethyl. R představuje methyl:
-82(lal64)
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal65: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 165.1 -la 165.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal.164 tím. žc R' představuje chlor, R představuje 1-methoxykarbonyleth I yl:
(íal65) och3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial66: obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal66,1-lal66.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím, že R? představuje chlor, R6 představuje ethyl, R představuje I-methoxy karbony let h-l-yl:
(la!66)
OCHs
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal67; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal 67.1 lal67.164. které se lisí od sloučenin obecného vzorce 1 a 1.1-lal. 164 tím, že R' představuje chlor, R' představuje 1 methoxykarbonyleth-l-yl, Rx představuje methyl:
-83L/, i?OUZ»U DO (iai67)
c = o
I
OCH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal68: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 168,1 —la168.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím, že R·' představuje chlor, R představuje 1-ethoxykarbony leth-l-yl:
(lal68)
OC2H5
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 69; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal69.l-lal69.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-la 1.164 tím, že R' představuje chlor. R6 představuje ethyl, R7 představuje 1-ethoxykarbonyleth-l-yl:
(la!69)
OC2H5
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 70; obzvláště sloučeniny obecného vzorec lal 70. l-lal 70.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R představuje chlor, R7 představuje 1-cthoxykarbonyleth-l-yl, RK představuje methyl:
-84\_r£_. >/WVk/V UV (lal70)
OCjH5
Podobné jsou ncjvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ial71; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial71.l-lal7l.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.l64 tím. že R ' nředstavnie chlor R nředstavnie ^-mefhoxvefh-l-oxvkarhonvhncthvl·
(lal71 } c = o
OC2H4OCH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial72; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial72.l-lal72.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.l64 tím, že R pře d sta v uj e c h I o r, Rf’ p řed s ta v uj e e th y 1, R p řed st a v uj e 2 - m c t h oxy e t h 1 oxykarbo n y I methyl:
(ia!72)
OC2H4OCH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial73; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 173.1 lal73.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal464 tím, že R představuje chlor, R7 představuje 2-methoxyeth -l-oxykarbonylmethyl, R* představuje methyl:
1/ Í7OUJIU DU (Ial73)
R2
Cl
OC2H4OCH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal74; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal74.1 lal74.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje 2-dimethylaminoeth-l-oxykarbony (methyl:
C = O (la!74 )
OC2H4N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal75; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal75.1 lal75.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím, že R’ představuje chlor. Rť’ představuje ethyl, R7 představuje 2-dimethylaminocth-l-oxykarbonyl methyl:
(ial75)
C±=O
OC2H4N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal76; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal76.1-lal76464, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-la 1.164 tím, že R' představuje chlor, R' představuje 2-dimethylaniinoeth 1 oxykarbonylmethyk R8 představuje methyl:
-86ν/. ί7ου.’υ uu (ial76)
OCjH4N(CH3)2
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Jal77; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal77.1—Lal77.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 t i m že P. před stav uj e dal o r, R. před s tav u) e methy lamin o karbon v 1 met byl;
(ial771
NH(CH3)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 78; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal78.1-lal78.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce 1 a 1.1-lal. 164 tím, že R představuje chlor. R(’ představuje ethyl. R představuje methylaminokarbonylmethyl:
c=o
I
NH(CH3) (lal 7 8) o - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal79; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal79.1-lal79.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal. 164 tím, že R představuje chlor. R představuje methylaminokarbonylmethyl, Rs představuje methyl;
-87MV
(Ial79 )
NH(CHj)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la 180; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal80.l-lal80.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1 —la1.164 tím, že R? představuje chlor, R7 představuje ethylaminokarbonylmethyl:
C = O (laiso)
NH(C2H5)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lalSl; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial81.l-lal81.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že R·' představuje chlor, R° představuje ethyl, R představuje ethylaminokarbonylmethyl:
(lai81)
NH(C2H5) io - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 82: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial82.l-lal82.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R představuje chlor, R7 představuje ethylaminokarbonylmethyl. Rx představuje methyl:
-88ví. uu
NH(C2H5) (lal82)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal83; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal83.1-lal83.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l lal. 164 tím, že R1 představuje chlor, R' představuje dimethylaminokarbonylmethyl:
(lal83')
C = 0
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce lal84; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 184. l-Ia 184.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la l. I la l. 164 tím, že R1 představuje chlor, R*’ představuje ethyl, R7 představuje dimethy laminokarbonylmcthyl:
(lal84 )
N(CH3)2 io - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal85; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal85.1-lal85.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal.164 tím. že R' představuje chlor. R7 představuje dimethylaminokarbonylmethyl, R7 představuje methyl:
-89(lal85)
c=o
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 86; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal86.1 “lal86.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce Ia 1.1-lal. 164 tím. že R' představuje chlor, R představuje dimethylaminokarbonylmcthyl:
(la!86)
N(C2H5)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal87; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal 87.1-lal 87.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1 lal. 164 tím. že R' představuje chlor, R představuje ethyl, R7 představuje diethylaminokarbonylmethyl:
(la!87 )
N(C2H5)2 lo - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial88; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial88.1 -Ial88.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. I—lal. 164 tím, že R1 představuje chlor, R7 představuje diethylaminokarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
-90ií/UVtíV IJM (la!88)
N(C2H5)2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce lal 89; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal 89.1-lal 89.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal. 164 tím, že R5 představuje chlor, R představuje allyl:
(lal89 )
CH
II ch2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal90; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 190.1 -la 190.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal,164 tím, že R' představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje allyl:
(la!90 )
CH2 o - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal91; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal91.1-lal91.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R představuje chlor. R představuje allyl, R* představuje methyl:
-91 ^7OV^U 1_>Ό
ch2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial92; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 192.1—la192.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že Rs představuje chlor, R7 představuje propargyl:
(13192)
C
CH
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la!93: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial93.l-lal93.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.l64 tím, Že R1 představuje chlor. R(’ představuje ethyl. R představuje propargyl:
R2
Cl (la!93)
CH ίο - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal94; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial94.l-Ial94.164, které se liší od sloučenin obecného vzorec lal.l-lal.l64 tím, že R' představuje chlor. R představuje propargyl. R8 představuje methyl:
-92LA Í7OUJV DU (lal94)
c
III
CH
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial95; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 195.1 -la 195.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-1 a 1.164 tím. že R3 představuje chlor, R7 představuje methyl karbony I:
(lal9s)
CH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ial96: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la 196.1-la 196.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že R' představuje chlor. R' představuje ethyl, R představuje mcthylkarbonyl:
(lal96 )
CH3
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal97; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ial97.l-lal97.164, kterc se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že !<' představuje chlor. R6 představuje //-propyl. R' představuje methyl karbony 1:
-93 VA7UUJU UU (la!97)
ch3
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal98; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal 98.1-lal 98.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la LI-lal. 164 tím, že R' představuje chlor, R' představuje izobutyl, R; představuje methylkarbonyl;
Cl (la!98)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce lal99; obzvláště sloučeniny obecného vzorce lal99.1-lal99.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R' představuje chlor, R7 představuje methylkarbonyl, Rs představuje methyl:
CH3 (lal99) io - Podobné jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia200; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la200.1-Ia200.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R’ představuje chlor, R' představuje ethyl karbony!:
R2
Cl (ia200 )
-94- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia201; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia201.1- Ia201.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce laLI-lal. 164 tím. žc R’’ představuje chlor, R6 představuje ethyl. R' představuje ethyIkarbonyl:
(la201 )
C2H5
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la202; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia202.l-la202.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1 -lal.164 tím, že R1 představuje chlor, R° představuje w-propyl, R představuje ethyIkarbonyl:
(\a202 )
C2H5
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la203: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la203.l-Ia203.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal.164 tím. že R? představuje chlor. Rb představuje i zobu tyl, R představuje ethy Ikarbonyl:
(la203 )
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la204: obzvláště sloučeniny obecného vzorce ía204.1 -la204.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce laLl-lal.164 15 tím. že R3 představuje chlor. R' představuje ethyIkarbonyl, Rs představuje methyl:
-95 (la204 )
C2H5
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la205; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia205.l-la205.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím, že R’ představuje chlor. R7 představuje methoxykarbonyl:
och3 (la205)
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la206; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la206.l-la206.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal.164 tím, žc R' představuje chlor. íť představuje ethyl, R představuje methoxykarbonyl:
OCH3 fla206 )
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia207; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la207.1-la207.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, žc R1 představuje chlor, R7 představuje methoxykarbonyl, R8 představuje methyl:
0CH3 (la207)
-96Μ Z
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la208: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia208.1 -Ia208.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-ial. 164 tím. že R7 představuje chlor, R7 představuje ethoxv karbony!:
R2
Cl (la2O8)
OC2H5
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la209: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la209.l-Ia209.I64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R' představuje chlor, R představuje ethyl, R' představuje cthoxykarbonyl:
(la209)
OC2H5
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia210; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia2l0.l-la210.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-Ial.164 tím, žc R1 představuje chlor, R představuje etlioxykarbonyI, R8 představuje methyl:
(la210)
OC2H5
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia211; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia21 l.l-la211.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-ial. 164 i? tím. že R’ představuje chlor. R' představuje dimcthylaminokarbonyl:
-97 (la211)
N(CH3)2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia212: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia212.1 -Ia212.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že R' představuje chlor. I< představuje ethyl. R' představuje dimcthylaminokarbonyl:
(la212)
N(CH3)2
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia213; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia213.1 la213.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.1-lal.164 tím. že R' představuje chlor, R' představuje dimelhylaminokarbonyl. R8 představuje methyl:
(la213j
N(CH3)2 κι - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la214; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la214.1-Ia214.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje chlor, R představuje diethylaminokarbonyl:
R2
Cl (la214^
N(C2H5)2
-98Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia2l5: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia215.l-Ia215.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal .164 tím, že R' představuje chlor. Rc představuje ethyl. R7 představuje dicthylaminokarbonyl:
N(C2H5)2 (la215)
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia216; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia216.1 Ia216.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal I—lal.164 tím, že R1 představuje chlor, R představuje diethylaminokarbonyl. R8 představuje inethyl:
(la216)
N(C2H5)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la217: obzvláště sloučeniny ίο obecného vzorce Ia217.1 Ia217.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1 - la1.164 tím, že R' představuje chlor, R' představuje N-methoxy-N-rnethylaminokarbonyl;
(la217)
OCH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la218; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia218.1-Ia218.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I—lal.164 tím. že R3 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje N-methoxy-N--methylaminokarbonyl:
-99UU
OCH3 (ia2!8)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la219; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia219.l-la219.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal .l-lal. 164 tím, že R' představuje chlor, R' představuje N-methoxy-N-methylaminokarbonyl, R8
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la220: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la220.l-la220.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R' představuje chlor, R7 představuje benzyl:
(ia220)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la221; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia221.l-Ia22l.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce Ia 1.1-lal. 164 tím, že R' představuje chlor, R(> představuje ethyl, R představuje benzyl:
- 100VC i/UVvíU LJU (la221)
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la222; obzvláště sloučeniny obecného vzorce U222.1 -Ia222.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje chlor, R' představuje w-propyl. R představuje benzyl:
(la222)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia223; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia223.l-la223.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje izobutyl, R' představuje benzyl:
(la223)
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia224; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia224.1 U224.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R představuje chlor, R7 představuje benzyl, Rs představuje methyl:
- 101 (la224)
R2
Cl
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia225: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia225.1-la225.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že !<' představuje chlor. R představuje 4--methylfenylmcthyl;
(la225 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia226: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia226.l-la226.I64. které se liší od sloučenin obecného vzorce íal.l-lal.164 tím. že R1 představuje chlor, R(1 představuje ethyl, R představuje 4-methylfenylmethyl:
(la226 ) io - Podobné jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia227: obzvláště sloučeniny obecného vzorec Ia227.l-Ia227.164, které se lisí od sloučenin obecného vzorce lal. 1-Ial. 164 tím. že R' představuje chlor, lť představuje w-propyl, R7 představuje 4-methylfcnylmethyl:
- 102(la227)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la228; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia228.1-Ia228.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l lal. 164 tím. že R' představuje chlor, R6 představuje i zobu tyl. R představuje 4—mclhylfenyhnethy!:
(la228)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la229: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia229.l-la229.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal.164 tím, že R1 představuje chlor. R7 představuje 4-methylfenylmethyl, R8 představuje methyl:
(la229 J io - Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la23(); obzvláště sloučeniny obecného vzorce la230.1-la230.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím. že R? představuje chlor. R' představuje 4-chlorfenylmethyl:
- 103 ** /UUv’V uv (la23o)
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la231; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la231.1 la231.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal. 164 tím, že R' představuje chlor. Ríl představuje ethyl, R' představuje 4-methy|feny!methyl:
(la231)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia232; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia232.l-la232.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R' představuje chlor, R6 představuje //-propyl. R7 představuje 4-methyifenylmethyl:
(la232) io - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia233; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia233.l-la233.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal.164 tím, že R představuje chlor, R6 představuje izobutyl, R' představuje 4-mcthylfenylmcthyl:
- 104-
(14233)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia234; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la234. l-la234J64. které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1,1-Ial. 164 líhu Že R1 představuje cnior, R představuje 4-inclhyífenylmethyI, R*’ představuje methyl:
(la234)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia235; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la235.1 4a235.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím. že R' představuje chlor, R představuje 4-methoxytenylmethyl:
(la235 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia236; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia236.1 la236.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1 -Ial. 164 tím, že R' představuje chlor, R6 představuje ethyl, R představuje 4-methoxyfenylmethyl:
- 105(la236)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia237; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia237.l-la237.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. l-la 1. 164 tím, že R' představuje chlor. R' představuje 4 methoxvfenyhncthyl, R8 představuje methyl:
(la237
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorec la238; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia238.l-la238.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal,1-Ial.164 tím. že R’ představuje chlor, R představuje 3-trifluormethyl feny lmethyl:
(la238 j io - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la239: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia239.1-Ia239.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal.164 tím, že R' představuje chlor. Rc představuje ethyl. R7 představuje 3-trifluormethylfenylmethyl:
- 106M ZWUťV 1ZV (la239)
R2
Cl
- Podobně Jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia240: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la240.l-la240.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R’ představuje chlor, R7 představuje 3-trinuormethylfenylmcthyl, Rs představuje methyl:
(ia24o)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia24k obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia241.1-Ia241.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. I-Ia 1.164 tím. že R’ představuje chlor. R představuje 2,4-dichlorfenyl methyl:
(la241) io - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la242; obzvláště sloučeniny obecného vzorec Ia242.l-Ia242.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1- lal. 164 tím, žc R1 představuje chlor, Rř) představuje ethyl, R7 představuje 2,4—dichlorfenylmethyl:
- [07OZ. Z^OUDU DO (la242)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia243; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia243.l-la243.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal .1—lal .164 tím, ze R3 představuje chlor R představuje \4—dichlorfcnylmelhyl, R? představuje methyl:
(ia243 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la244; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia244.1 -la244.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal .1-lal .164 tím. že R’ představuje chlor, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
(la244) to - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia245: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia245.l-la245.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal.164 tím, že R·' představuje chlor, Rň představuje ethyl, R představuje fenylkarbonylmethyl:
- 108C2L X.70U.TV UU (la245)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la246; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia246.l-Ia246.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.l64 líni, že R představuje chlor, R představuje /7-propyl, R představuje fenyikarbonylinetliyi.
fla246 )
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la247; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia247.1-Ia247.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-Ial. 164 tím, že R3 představuje chlor, R6 představuje izobutyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
R2
Cl (la247 ) ίο - Podobně jsou ncjvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la248; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia248.l-la248.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal.l64 tím, že R1 představuje chlor. R7 představuje fenylkarbonylmethyl, Rs představuje methyl:
-109VZ- Jf7UUJU UU (la248 )
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la249; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia249.l-la249.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že K představuje chior, í<? představuje 4-mcthyifenyikarbonyimethyí:
(Ia249)
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la250; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia250.1-Ia250.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1 lal. 164 tím, že R' představuje chlor. R6 představuje ethyl. R7 představuje 4 methyifcnylkarbonylmcthyl:
R2
Cl (la250)
-110ca υυ
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la251; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia25l.l-Ia251.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ia 1.1-lal. 164 tím. že R7 představuje chlor. R představuje 4-m ethyl fény Ikarbony 1 methyl, R8 představuje methyl:
(la251)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la252; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la252.1· Ia252.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím. že R představuje chlor, R7 představuje 1 -(fenylkarbonyI)cth-1 -yl:
(la252) io Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia253; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia253.l-la253.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R·' představuje chlor. R představuje ethyl, R7 představuje 1 (fenyIkarbonyl jctli-1 -yl:
V./. L7(WJU DO (la253)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia254; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia254.l-la254.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal .1-lal .164 tím. žc R představuje chlor, K7 představuje I (fcnyikarbonyi)eth-í-yi. K” představuje metný i:
0 II Cl I
h3c\, JL s
l< I η (ia254)
I -o11 r ^Cl
1 ch3 1 R4 CH(CH3) 1
c= I 0
A
u
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ia255; obzvláště sloučeniny
obecného vzorce Ia255.1-Ia255.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím, že R' představuje chlor, R představuje fenyIkarbonyl:
R2
Cl (la255 )
- Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ia256, obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia256 l-la256.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal.164 tím, že R1 představuje chlor, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenyIkarbonyl:
-112CZ. L7OUJV DU (la256)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia257; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia257.1 Ia257.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R3 představuje chlor, R7 představuje fenylkarbonyl. R8 představuje methyl:
(la257 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la258; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia258.l-Ia258.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal.164 t í m, že R' předsta v uj c c h lor, R: představ uj e 4 methyl íe ny 1 kar bony I:
ni - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia259; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia259.l-la259.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I-lal. 164 tím, že R představuje chlor, R6 představuje ethyl. R7 představuje 4-m ethylfenylkarbonyl:
U DO (la259)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia260; obzvláště sloučeniny obecného vzorce !a260.1—13260.16Ί, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1—lal.164 tím, že R představuje chlor. R' představuje 4-mcthylfénylkarbonyl, Rs představuje methyl:
(la260)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la261; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia261.l-Ia26l.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím. že R' představuje chlor, R představuje 4-ch I or feny 1 kar bony 1:
R2
Cl (la261) io Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la262; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia262.l-la262.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal.164 tím. že R' představuje chlor, R6 představuje ethyl, R představuje 4-chlorfenylkarbonyl:
- 114ΥΛ i7nUJU uu (la262)
Cl
Podobné jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia263: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia263.l-Ia263.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal.164
12 nívirl ctm i 111 z* h 1 nr 12 1 mřížil c t ή i i i m A /Ji 1 em 11/ orknnwl I? nřorlctQ νι 110 tr>r>tliví·
Z-V 1\ ^ÍVUJlUtVljV *rííiVíi l\ ...... ,J‘ lM,vv,v‘’ r·—.....o* ““?·
0 II Cl
«3% , JL yr2
ΤΓ if
A f kcl (Ia263)
ch3 R4
c = 0
Λ
Y
1 Cl
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la264; obzvláště sloučeniny
obecného vzorce Ia264.l-la264.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-1 a 1.164 tím, že R1 představuje chlor, R' představuje 4-methoxyfenylkarbonyl:
och3 (ia264 ) io Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorec la265; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la265.1-Ia265.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I —lal. 164 tím, že R3 představuje chlor. R6 představuje ethyl. R představuje 4 -metli oxy feny Ikarbony 1:
v./. ávouju ου (la265)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la266; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia266.l-la266.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal ,1-Ial .164 ti ni. že K představuje chlor, R? představuje 4-methoxyfenyikarbonyi, Rx představuje methyl:
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia267; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia267.l-la267.164. které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial .164 tím, že R' představuje chlor, R' představuje 4-trifluormethylfenylkarbonyl:
(Ia267)
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la268; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia268.l-Ia268.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R představuje chlor, R6 představuje ethyl. R představuje 4-trifluormethylfenylkarbonyl:
-116(la268) o Cl
R2
Cl
Podobné jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la269; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia269.l-la269.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.l64 tím. že R1 představuje chlor, R představuje 4-trifluormethylfenylkarbonyL Rs představuje 5 methy i:
(la269)
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia270: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia270.l-Ia270.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal.164 tím. že R1 představuje chlor. R představuje 2,4-dichlorfcnylkarbonyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la271; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la271.l la271.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l Ial.164 tím. že R1 představuje chlor, R(> představuje ethyl. R' představuje 2,4-dichlorfcnylkarbonyl:
-117Í.7UUJU L>U (la271 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia272; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia272.l-Ia272.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l -lal. 164 tím. že R' představuje chlor. R představuje 2.4-dich I or feny I karbony!. R8 představuje methyl:
(la272 )
Podobně jsou nejvýhodncjší sloučeniny obecného vzorce Ia273; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la273.1-Ia273.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal .164 tím, že R1 představuje methyl:
(la273 ) io - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la274: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia274.1-Ia274.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1 lal. 164 tím. že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl:
-118Í7(JUJU l)U (la274 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia275; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia275. l-la275.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1—íal. 164 tím, že R1 představuje methyl. R(’ představuje n-propyl:
Íla2753
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia276; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia276.1-Ia276.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal. 164 tím, že R1 představuje methyl. R6 představuje izobutyl:
R2
SO3CH3 (la27«)
Id - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia277; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia277.l-la277.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal.164 tím, že R1 a R8 představují oba methyl:
0 ][ ch3 |
V
(la277)
1 0 γ so2ch3
I CH3 I R4
ch3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la278; obzvláště sloučeniny
obecného vzorce Ia278.l-Ia278.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lald-lal.164 tím, že R1 představuje methyl. R' představuje ethyl:
-119(./. no (la278 )
Podobně jsou nejvyhodnější sloučeniny obecného vzorce la279: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia279.l-la279.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1—lal. 164 tím, Žc R? představuje methyl, R6 a R7 představují oba ethyl:
R2
SO2CH3
Podobně jsou nejvyhodnější sloučeniny obecného vzorce la280; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia280.l-la280.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I -lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje h-propyl, R7 představuje ethyl:
R2 so2ch3 (ia230) iu Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la281; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia281.l-Ia281.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1 lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R° představuje izobutyl, R představuje ethyl:
R2
SO2CH3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia282; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia282.1-Ia282.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje ethyl, R8 představuje methyl:
- 120 Ví. Í7OUJIU DU (la282)
c2H5
R2
SO2CH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia283; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia283.1-Ia283.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje kyanmethyl:
(13283 ) f
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia284; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia284.l-la284.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1 Ial. 164 tím, žc R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl. R představuje kyanmethyl:
(la284)
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la285: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia285.1-Ia285.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ia 1.1-Ial. 164 tím, že R1 představuje methyl. R7 představuje kyanmethyl, Rx představuje methyl:
(la285)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la286: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la286. l-la286 4 64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím. žc R1 představuje methyl. R7 představuje mcthoxymcthyl:
- 1ŽI -
R2
SO2CH3
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia287; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia287.l-la287.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la1.1-Ia1.164 tím, že R1 * * představuje methyl, R představuje ethyl, R7 představuje methoxymethyl:
R2
SO2CH3 (la287)
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la288; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia288.l Ia288.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal. 164 tím. žc R1 představuje methyl, R představuje methoxymcthyl. R8 představuje methyl:
R2
SO2CH3 (Ia288) i o - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia289; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia289.l-Ia289.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l lal.164 tím, že R1 představuje methyl. R7 představuje methylkarbonyloxymethyl:
- 122 LA I7OUJU DU
(la289)
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la290; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la290.1 — Ja29().!64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal 1—lal 164 tím. že R1 představuje methyl, R(' představuje ethyl, R' představuje methylkarbonyloxymcthyl:
(la290)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la291: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia291.l-la29l.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R; představuje methylkarbonyloxymcthyl, R,s představuje methyl:
(la291)
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia292; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia292.1-Ia292.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal, 1—lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje /erc-buty Ikarbony loxymethyl:
0 ch3
,R5
v 'SOíCHs
1 I ch3 ch2 R4
0
C — 0
(1*292)
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la293: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia293.1 -la293.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R1 představuje methyl. R(’ představuje ethyl, R' představuje /m-butylkarbonyloxymethyl:
0 Λ ch3 R2
KNjk.c
T SO2CH3
c2h5 CH2 R4
(la293) c = o
I
C(CH3)3
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la294; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia294.l-la294.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1 lal. 164 tím. že R1 představuje methyl, R7 představuje terč butyIkarbonyloxymethyl, Rs představuje methyl:
- 124(la294) v/. do
C(CH3)3
- Podobné jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la295; obzvláště sloučeniny obec i i cl i o v zorce 13295,! —I a2 9 5. 164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. ! lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
(la295) och3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia296i obzvláště sloučeniny obecného vzorce la296.1 -Ia296464, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal .1—lal. 164 tím, že R' představuje methyl. R(’ představuje ethyl. R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
(la296) och3 io - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia297; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia297.l-la297.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R představuje methyl. R' představuje methoxykarbonylmethyl, R představuje methyl:
- 125DO (la297 )
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la298; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia298.l-Ia298.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1 -lal.l64 tím, že R1 představuje methyl. R představuje ethoxykarbonylmethyl·
(la298 ) oc2h5
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la299; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia299.l-la299.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R* 6 představuje ethyl, R' představuje ethoxykarbonylmethyl:
OC2H5 (la299)
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia300: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia300.l-la300.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial. 164 tím, že R1 představuje methyl, R představuje ethoxykarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
- 126V Z. Í7OUJU ΠΙ) (la300)
R2
SO2CH3
OC2H5
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la301; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ja.301.l-la301.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal. 164 tím, že R1 představuje methy l, R představuje 1-metho.xykarbonyleth-l-yl:
(la301)
0CH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la302; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la302.l-la.302.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal.164 tím. že R1 představuje methyl. Rfl představuje ethyl. R' představuje l-methoxykarbonyleth-l-yl:
(la.302}
OCH3
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la30.3; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la303.l-Ia303.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-1 a 1.164 tím, žc R1 představuje methyl, R představuje l-methoxykarbonyleth-l-yl, R8 představuje methyl:
- 127VL i/UUJU UV (la303)
C —Q
I
OCHj
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la304; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia304.1 Ia304.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R1 představuje methyl. R' představuje 1-ethoxykarbonyleth-l-yl:
OC2H5 (ia30í)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia3O5: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia305.l-la305.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ia 1.164 tím. že R1 představuje methyl, R(’ představuje ethyl. R7 představuje 1-ethoxykarbonyleth-l-yl:
(183051)
OC2H3 io - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la306; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia306.l-Ia306.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I—lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R' představuje 1-cthoxy karbony let h-l-yl. R* představuje methyl:
- 128MV (la306)
0C2Hs
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia307: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la307. l-Ia.307.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1 -lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R představuje 2-mcthoxyeth 1 -oxykarbonylmethvl·
(la307 ) oc2h4och3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia308; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia308.l-ia308.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal J-lal.164 tím. že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R' představuje 2-mcthoxyeth-1-oxykarbonylmethyl:
OC2H4OCH3 (la308^
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia309; obzvláště sloučeniny obecného vzorce ía309.1-la309.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-íal.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 2-methoxycth-l-yL Rs představuje methyl;
- 129LZ. ZVOU3U DO (la309)
oc2h4och3
Podobné jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia310; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la310.1—Ia310.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1 -lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R představuje 2-dimethylaminoeth-l-oxykarbonylmethyl:
(la310)
C=O
OC2H4N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia31 1; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia311.1-la31 1.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím. že R1 představuje methyl. R6 představuje ethyl, R představuje 2-dimethylaminoeth-l-oxykarbonylmethyl:
(la311)
OC2H4N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la312; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la.312.1 Ia312.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l -lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R' představuje 2- dimethylamínoeth-l-oxykarbonylmcthyl. Rx představuje methyl:
- 13010
Λ/VVkíV i_*u (la312)
OC2H4N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia313; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia313. l-la3 13.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal4-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje methylaminokarbonylmethyl:
(la313)
NHÍCH3)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia3l4; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la314.1-Ia3 14.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I—lal. 164 tím, že R1 představuje methyl. R představuje ethyl, R představuje methylaminokarbonylmethyl:
(la314)
NH(CH3)
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la315; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia315.l-Ia3l5.I64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I—lal.164 tím, že Rl představuje methyl, R' představuje methylaminokarbonylmethyl, Rs představuje methyl:
- 131 */υυ^ν ι^ν (Ia315)
NH(CH3)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la316; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia316.l-la3l6.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal.164 tím, že R1 představuje methyl. R představuje ethylaminokarbonylmethyl:
NH(C2H5)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la.317; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia317.1-la317.164. které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R(> představuje ethyl, R představuje ethylaminokarbonylmethyl:
(Ia317)
NH(C2H5) o - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la318; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la318.1 — Ía318.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1 -lal. 164 tím, že R1 představuje methyl. R' představuje ethylaminokarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
- 132ν/. ί.7ου.η> υυ (la318)
NH(C2H5)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ía319; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la319.1-Ia319.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal,1-Ial.164 tím, Že R1 představuje methyl, R7 představuje dimethylaminokarbonylmethyl:
N(CH3)2 fla3l9)
Podobně jsou nejvýhodncjší sloučeniny obecného vzorce Ia320; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia320.l-la320.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R° představuje ethyl, R představuje dimethylaminokarbonylmethyl:
(la320)
N(CH3)ž
- Podobně jsou nejvýhodncjší sloučeniny obecného vzorce la32l; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la321.1 la321.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. žc R1 představuje methyl. R' představuje dimethylaminokarbonylmethyl, Rs představuje methyl:
oj C/L A70UJU DU (la321)
N(CH3)2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la322; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia322.l-la322.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-Ia 1.164 tím, že R1 představuje methyl, R představuje diethylaminokarbonylmethyl:
(la322 )
N(C2H5)2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia323: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia323. l-la323.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl. R6 představuje ethyl, R' představuje diethylaminokarbonylmethyl;
(la323)
N(C2H5)2 io - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia324; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la324.1-Ía324.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R představuje diethylaminokarbonylmethyl, R* představuje methyl:
-134Í7OUJU DO (la324^
N(C2H5)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la325; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia325.l-la325.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R' představuje allyl;
(ia325)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la326; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia326.1 -Ia326d64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—la 1.164 tím. že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R představuje allyl:
(la326^ io - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la327; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia327.l-la327.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R představuje allyl, R* představuje methyl:
- 135 vč A/miuu iju (ia327 )
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ia328; obzvláště sloučeniny obecného vzorec la328.1 Ia328464, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal.164 tím. že R1 představuje methyl, R představuje propargyl:
(la328)
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la329: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia329.1-Ia329.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal .1-lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R představuje ethyl, R' představuje propargyl:
(la329) o - Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ia330; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia33O.l-la33O.I64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje propargyl. R8 představuje methyl:
- 136w/W uv (la330)
Podobně jsou nejvyhodnější sloučeniny obecného vzorce la331; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia331.1 -la331.164. které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-1 a 1.164 tím. že R1 představuje methyl, R představuje methylkarbonyl:
(Ia331)
Podobně jsou nejvyhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia332; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia332.1-Ia332.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal.164 tím. že R1 představuje methyl. R představuje ethyl. R7 představuje methylkarbonyl:
(la332j
Podobně jsou nejvyhodnější sloučeniny obecného vzorce la333; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia333.1-Ia333.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1 -lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R' představuje «-propyl, R7 představuje methylkarbonyl·
- 137zciwuv υυ (la333)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ua334: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia334.1 Ia34.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal .1-Ial. 164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje i zobu tvL R7 představuje methylkarbonyl;
(la33«)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la335: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia335.l-la335.l64. které sc liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl. R7 představuje methylkarbonyl. R8 představuje methyl:
(la335ý) io - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la336; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia336.l-Ia336.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R! představuje methyl, R' představuje ethyl karbony!:
C2H5 (la336)
- 138L1L IJIJ
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia337: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la337.I-Ia337.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. l-lal .164 tím, že R1 představuje methyl, R(1 představuje ethyl, R představuje ethylkarbonyl:
(la33?) c2hs
- Podobně Jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia338; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la338.l-la338.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R(’ představuje w-propyl, R7 představuje ethylkarbonyl:
(la338l
C2H5
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia339; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia339.l-la339.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje izobutyI, R představuje ethylkarbonyl:
R2
SO2CH3 (la339)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la340; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la34O.l-la34O.I64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal. 164 15 tím, že R1 představuje methyl. R7 představuje ethylkarbonyl, Rs představuje methyl:
- 139 V/. Λ/UUJU |_>U (la340)
c2h5
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia34l; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia34l.l la341.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl. R představuje methy Ikarbonyl;
(la341) och3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia342; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia342.l-la342.164, které se lisí od sloučenin obecného vzorce la 1,1-lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, Ró představuje ethyl, R představuje methylkarbonyl:
(Ia342) och3
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la343; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia343.1 -Ia343.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-Ial.164 tím, že R představuje methyl. R' představuje methoxykarbonyk R představuje methyl:
OCH3 (la343)
- 140V /L· A· /(JU*7V uu
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia344: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia344.l-la344.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1—lal.164 tím, žc R představuje methyl. R představuje cthoxykarbonyl:
R2
SO2CH3 (la344)
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia345; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia345.l-la345.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, žc R1 představuje methyl, R představuje ethyl, R představuje ethoxykarbonyl:
(la345) oc2h5
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia346; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia346.1 - Ia346.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím. žc R1 představuje methyl, R představuje ethoxykarbonyl, Rs představuje methyl:
R2
SO2CH3 (la346 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia347; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia347J-Ia347.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal.164 15 tím, že R1 představuje methyl. R představuje dimethy lam i nokarhonyl:
- 141 UV (la347)
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia348; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la348.1-1 a348464, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R’ představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
(la348)
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia349; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la349.1-Ia349.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R představuje dimethylaminokarbonyl. R8 představuje methyl:
(la349)
N(CH3)2 o - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la35O: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la350.l-la.350.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-íal.164 tím. že R1 představuje methyl. R' představuje diethylaminokarbonyl:
- 142ν/ íjuuju du (ia350 )
N(C2H5)2
- Podobné jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la351; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia351. l-la351.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-la 1.164 tím. že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R představuje diethylaminokarbonyl:
fla351 )
N(C2H5)2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia352: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia352.l-la352.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-la 1.164 tím. že Rl představuje methyl. R7 představuje diethylaminokarbonyl. Rx představuje methyl:
(183521)
N(C2H5)2 io - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la353; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia353.1 Ia353.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal. I-lal .164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje N-methoxy-N-methylaminokarbonyl:
- 143VZ. Z. 701».'VI DU (la353
och3
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la354; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia354.l~la354.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la1.1—lal.164 tím, že R1 představuje methyl. R6 představuje ethyl. R představuje N-incthoxy-N-inethylaminol rJ rkzxnx Ί ’
ΛΟ VVI IT4.
och3 (la354)
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ia355.l-la355.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal .1-lal .164 představuje N-methoxy-N-mcthylaiTiinokarbonyl, R* obecného vzorce la355: obzvláště sloučeninv
R'
SO2CH3 (la355 )
N(CH3)
I och3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la356: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia356.l-la356.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal. 164 tím. že R1 představuje methyl, R7 představuje benzyl:
- 144fc/VVJV LIU
R2
SO2CH3
- Podobné jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la357: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la357.1-Ia357.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R' představuje benzyl:
(la357 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia358; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia358.l-la358.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal. 164 tím. že R1 představuje methyl. R(> představuje n-propyl, R představuje benzyl:
(la358) io - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la359: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia359.1-Ia358.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje izobutyl, R představuje benzyl:
- 145V/. DO (Ia359)
R2
SO2CH3
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia360; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia360.l-la360.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje benzyl, Rs představuje methyl:
(la360)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce I&361; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia361.1-Ia36l. 164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-methylfcnylmetbyl:
R2 so2ch3 (la361)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la362; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia362.l-Ia362.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I—ía1.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-methyl feny lmethyl:
- 146 (Ia362 )
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia363; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia363.l-la363.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal 464 p řed s t a v uj c 4—m et h v 1 fe ny 1 met by 1:
r* (Ia363)
Podobné jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia364: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia3644-la364464. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal 4-lal464 tím, že R1 představuje methyl, R' představuje izobulyl. R představuje 4-methylfenylmethyl;
R2
SO2CH3 (la364 )
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la365; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia365.1-la365464, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal4-lal464 tím, žc R1 představuje methy l, R představuje 4-methylfenylmethyl. R8 představuje methyl:
- 147V Δ. A 7UUJU DU (la365)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia366; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia366.1 la366.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představujc methyl, R představuje 4—chioricnyhnethyl:
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la367; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia367.l-la367.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje 4- methyl feny I methyl:
(la367)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia368: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia368.l-Ia368.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl, Rť’ představuje //-propy I. R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
- 148Z UU (la368)
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la369: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia369.1 Ia369.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, Žc R1 představuje methyl, R představuje izobutyl. R představuje 4-mcthylfenylmethyl·
R2
SO2CH3 (la369 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la370: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia370.1-la370.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R' představuje 4-methyl feny I methyl, R8 představuje methyl:
(la37o) io - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia371: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia37l.l-la371.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-methoxyfenyImethyl:
- 149DO
R2 so2ch3 (la371 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la372; obzvláště sloučeniny obecného vzorec Ia372.I-Ia372.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že pJ představuje methy 1, R představuje 4—methyl feny! methyl:
R2 so2ch3 (la372 )
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la373; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia373.l-Ia373.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal. 164 tím, žc R1 představuje methyl, R představuje 4 methoxy feny I methyl, R8 představuje methyl:
R2
SO2CH3 (la373) ίο - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la374; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia374.l-la374.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl. R7 představuje 3—trifluormethylfenyImethyl:
- 150(la374 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia375; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia375.l-la375.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorec lal.1 lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R představuje 3-trifluormethyl fenyl methyl:
(xa375 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la.376; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia376.1-Ia376.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—la 1.164 tím. že R1 představuje methyl, R představuje 3-trifluormethylfcnvlmethyl. R8 představuje methyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia377i obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia377.l-Ia377.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím, žc R1 představuje methyl, R představuje 2,4-dichlorfcnylmethyl:
- 151 w (la377)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia378; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la378.I-Ia378.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1 lal. 164 tím. ze R1 představuje methyl, R představuje 2,4—dichlorfenylmethyl:
(la378)
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia379; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia379,l-la379.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 2,4-dichlorfcnylmethyl, R8 představuje methyl·
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la380: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la380.1 la380.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal. 164 tím, žc R* představuje methyl, R' představuje fenylkarbonylrnethyl;
-152λ- ZUVJV L-JVJ (la380)
Podobně jsou nejvyhodnější sloučeniny obecného vzorce la381: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia381.l-la381.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal. 164 tím, žc R1 představuje metný i, R6 představuje ethyi, R představuje fenylkarbonylmethyl:
Podobně jsou nejvyhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia382; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia382.1-la382.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal .1-Ial. 164 tím, že R1 představuje methy l, R6 představuje n-propyI, R7 představuje fenylkarbonylmethyl·.
(la382 ) io - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la383; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la383.1 la383.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R6 představuje izobuty I, R představuje fenylkarbonylmethy l:
• 153Ví. uu (la383 )
R2
SO2CH3
Podobné jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia384; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la384.1 -Ia384,164. které se liší od sloučenin obecného vzorce !?.!. !-Ia!.!64 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje feny]karbonyImethyl, R8 představuje methyl:
SO2CH3
(la384) vzorce Ia385; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia385.l-ia385.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal.164 tím, že R1 představuje methyl. R' představuje 4-methylfenyikarbonylmethyl:
(la385j
- 154Ví.rV LZV
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia3X6i obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia386.l-la386.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I—lal.164 tím. žc R1 představuje methyl. R představuje ethyl, R představuje 4-methylfenyIkarbonyImethyl:
(la386)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la387; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia387.1 la387.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, žc R1 představuje methyl. R' představuje 4-methylfenyIkarbonylmethyl, R8 představuje methyl:
(la387)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la388; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia388.l-la388.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, žc R1 představuje methyl, R7 představuje I-(fenylkarbonyl)cth-1 yl:
- 155ΙΗΚ'ν LJU (la388)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la389.1 -Ia389.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I—lal. 164 tírTl zíí l?’ nrrirlrtoύ . > '1 <-> Γ>
lun, 1\ f/1 VU.MU V UJV IIIVUIJU IX obecného vzorce Ia389: obzvláště sloučeniny představuje cuiy i, R picustavuje i— (icnyTKarbonyi)etn— 1 — yi:
(la389)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la390: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia390.1 -Ia390.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl. R7 představuje l-(fenylkarbonyl)eth-l-yl, Rs představuje methyl:
(la390 ) io “ Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la391; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia391.l-la391.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím. že R1 představuje methyl, R7 představuje fenylkarbonyl:
- 156(la391 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia392; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia392.l-la392.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I—la 1.164 tím. že R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje fenyIkarbonyl:
(la392)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia393: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia393.l-la393.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal.164 tím. že R1 představuje methyl, R7 představuje fenyIkarbonyl. R* představuje methyl:
R2
SO2CH3 (la3931
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia394; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia394.1-Ia394.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—Ial.164 tím. že R1 představuje methyl. R představuje 4-methylfenyIkarbony l:
- 157W Í7(W?U DO (la394)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la395; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia395.l-Ia395.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, Žc R1 představuje methyl, R6 představuje ethyl, R' představuje 4-methylfeny Ikarbonyl:
(la395)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia396; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia396.l-la396.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal. 164 tím. že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-methylfenylkarbonyL R8 představuje methyl:
R2
SO2CH3 (la396)
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia397; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia397.l-Ia397.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce la1.1 - lal. 164 tím. že R1 představuje methyl, R představuje 4-chlorfenyIkarbonyl:
- 158 Ví. LJU (la397 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia398; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia398 !—Ia398.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l Ial.164 tím, že R1 představuje methyl. R6představuje ethyl, R7 představuje 4-chlorfcnyIkarbonyl:
(la398 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la399; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia399.l-Ia399.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—la 1.164 tím, že R1 představuje methyl, R představuje 4-chlorfcnyIkarbonyl, R* představuje methyl:
(la399) io - Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la400; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la400.l-la400.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím. žc R1 představuje methyl. R' představuje 4-methoxy feny Ikarbonyl;
-159LHJ
R2
SO2CH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia401; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la401.1 -la401.164. ktcié se liší ou sloučenin obecného vzorce iaΪ.i —ía 1.i64 tím. že R1 představuje methyl ll' představuje ethyl R představuje 4-methoxyfenylkarbonyl:
R2
SO2CH3 (I&401)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la402: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la402.l-la402.l64. které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R1 představuje methyl R7 představuje 4-methoxyfenylkarbonyl, Rs představuje methyl:
R2
SO2CH3 (la402)
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la403; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia403.l-la403.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím. že R! představuje methyl R7 představuje 4-trifluormcthylfenylkarbonyl:
- 160V/. Í7OUJU DU (la403)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la404; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia404.l-Ia404.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím. žc R' představuje methyl, R(’ představuje ethyl. R představuje 4-trifluormethylfenyl5 karbony I:
(la404)
Podobné jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia405; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia405.1-Ia405.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal ,1-Ial. 164 tím, že R1 představuje methyl, R7 představuje 4-trifluormethylfenylkarbonyl, R8 představuje methyl:
(la405)
-161 VZj i7UUJU 1JU
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia406; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la406.l -la406.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce laLl-la 1.164 tím. že R1 představuje methyl. R7 představuje 2,4-dichlorfenylkarbonyl:
(la406)
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la407: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la407.1 —Ia4()7.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1 lal.164 tím, že R1 představuje methyl. Rc představuje ethyl, R7 představuje 2,4-dichlorfenylkarbonyl;
Podobné jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la408; obzvláště sloučeniny ίο obecného vzorec la408.l-la408.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R představuje 2,4-dichlorfenylkarbonyl. Rg představuje methyl:
(la408)
- 1622,7 CHRTU DQ
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce ta409; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia409. l-Ia409.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal, 1-lal .164 tím, že R' představuje methoxy:
(la409^
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la410; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la41O.l-Ia41O.I64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R1 představuje methoxy, R:’ představuje ethyl:
(la410)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia4111 obzvláště sloučeniny io obecného vzorce la411.1 -Ia411.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R1 představuje methoxy. Rx představuje methyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia412; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia412.l-la412.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal. 164 15 tím, že R1 představuje methoxy, R představuje ethyl:
(la412)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la413; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la413.1 -la413.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal.164 tím, že R1 představuje methoxy, R6 a R7 představují oba ethyl·.
- 163^/. DO
R2
SO2CH3 (la413)
Podobně jsou nejvýhodncjší sloučeniny obecného vzorce la414; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia414.l-Ia414.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R1 představuje methoxy. R7 představuje ethyl, R8 představuje methyl:
R2
(la414)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučenin}' obecného vzorce la415; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia4l5.l-ia415.l64, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje allyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la416; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia416.l-la416.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l lal. 164 tím, žc R1 představuje methoxy, Rft představuje ethyl. R7 představuje allyl:
(la416’)
- 164ώ/UUJU iJU
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la4I7; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la417.1 —Ia417.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím. že R1 představuje methoxy, R představuje allyl, Rx představuje methyl:
(la417)
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la418; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la4184 -la418.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce la1.1 la 1.164 tím, že R1 představuje methoxy; R představuje methyIkarbonyl:
(la418 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia4l9; obzvláště sloučeniny io obecného vzorce Ia419.1-Ia419.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ia 1.1-lal.i64 tím. že R1 představuje methoxy, R představuje methyIkarbonyl:
(la419)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la420; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia420.1-la420.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 i 5 tím, že R1 představuje methoxy, R představuje methoxykarbonyl. RK představuje methyl:
- 165 A7UUJU UU
(13420 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia42I: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia421 J-la421.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal.164 tím. že R1 představuje met boxy, R představuje met hoxy karbony I:
(la421 'i och3
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la422; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia422,1-Ia422.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R1 představuje methoxy, R(’ představuje ethyl. R' představuje mcthoxykarbonyl:
(ia422) och3
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia423i obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia423.1 Ia423.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal .164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje methoxykarbonyl, R8 představuje methyl:
OCH-j (la423^
- 166V -Z. IJU
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la424: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia424.l-Ia424.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1 lal. 164 tím, že R1 představuje methoxy, R' představuje dimethylaminokarbonyl:
(Ia424)
N(CH3)2
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia425; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia425.l-la425.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-la!46 1 tím. Že R1 představuje methoxy, R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
(la425)
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia426: obzvláště sloučeniny to obecného vzorce la4264-Ia426464, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal4—lal464 tím, že R1 představuje methoxy, R' představuje dimethylaminokarbonyl, R8 představuje methyl:
(la426)
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia427: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia427.l-la427.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-la 1.164 i? tím, že R1 představuje inetho.xy, R7 představuje methoxy karbony lmclhyl:
- 167X.7OVJU DO (la427)
OCHj
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la428; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia428. l-la428.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce la I. I—la 1.164 tím, že R1 představuje methoxy. R' představuje ethyl, R představuje methoxykarbonylmethyl:
(Ia428) och3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la429; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la429.1 -Ia429,164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I-lal.164 tím, že R1 představuje methoxy, R' představuje methoxy karbonylmethyl, R* představuje methyl:
(Ia429) och3 io - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la430; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la430. l-la430.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1—lal.164 tím, že R1 představuje methoxy. R7 představuje dimethy laminokarbonylmethyl:
- 168χ_ ζ_. a/ijujv υυ (la430)
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia43I; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la431.| Ia4.31.164. které se lisí od sloučenin obecného vzorce la!. !-!a!. 161 tím, že R1 představuje methoxy, R6 představuje ethyl, R' představuje dimethylaminokarbonyl5 methyl:
(la431)
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia432; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia432.l-la432.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.I—la 1.164 tím, že R1 představuje methoxy, R představuje dimethylaminokarbonylmethyl, R8 představuje methyl;
(la432)
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la433; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia433.l-la433.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-la 1.164 tím, že R1 představuje methoxy, R představuje fenylkarbonyImethyl:
- 169V.Z- l.iu (la433 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obec ného vzorce !a434.1 —!a4 3 4.164. které se tím. že R1 představuje methoxy. R6 představuje ethyl, R' představuje fcnylkarbonylmethyl:
obecného vzorce la434; obzvláště sloučeniny !;sí od sIoliccíIu) obecného vzorce Id 1.1 -la ΐ. i 64
(la434)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ía435; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia435.1-Ia435.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methoxy, R6 představuje n-propyl, R7 představuje fcnylkarbonylmethyl:
(la435) io - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la436; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia436.l-Ia436.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.I—lal .164 tím, že R1 představuje methoxy, R představuje 4-mcthyl feny I karbony!:
-170V Z. hJWJV υυ
R2 so2ch3 (la43fi)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la437: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia437.1-la437.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal.164 tím, že R1 představuje methoxy. R6 představuje ethyl, R7 představuje 4-methoxy fenylkarbonyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia438; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la438.l-4a438.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje 4-rncthylfenylkarbonylmethyk R's představuje methyl:
(la438 )
- 171 VZ-. ^7UVdU UU
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce ia439: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia439.l-Ia439.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím, žc R1 představuje methoxy, R' představuje fenylkarbonyl:
SO2CH3
(la439 )
(.točeného vzorce ía440: obzvláště Sloučeniny obecného vzorce Ia440. l-la44O.I64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methoxy, R' představuje fenylkarbonyl:
(la440)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia441: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia441.l-Ia441.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-Ia 1.164 tím, že R1 představuje methoxy. R představuje fenylkarbonyl, RK představuje methyl:
(la441 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia442: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia442.l-Ia442.l64, které sc liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1 lal. 164 tím. že R1 představuje methoxy, R představuje 4-methylfenylkarbonyl:
- 172 VZ. 4 L>U (la442)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la443; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia443.l-la443.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 ííiij, že R1 představuje methoxy, R představuje ethyl, R představuje 4-methyÍtcnyÍkarbonyl:
(la443)
Podobné jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la444: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia444.1 U444.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že R1 představuje methoxy, R představuje 4-methylfenylkarbony 1, R* představuje methyl:
(la444) o - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia445: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia445.l-Ia445.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že R1 představuje methoxy, R představuje benzyl:
- 173 VA Í7OUJU UU (la445)
Podobno jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la446: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia446.I-Ia446.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, žc R1 představuje methoxy, Ró představuje ethyl. R7 představuje bcnzyl:
(Ia446)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia447: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia447.14a447.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal J—lal .164 tím. že R představuje methoxy, R představuje benzyl, R představuje methyl:
(ía447 ) m - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la448: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la448.1 -la448.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Iai.164 tím, že R' představuje methoxy. R7 představuje 4 methyl feny lmcthyl:
- 174V- Z— í</UUk’U 1JU (la448 j
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la449; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia449.l-la449.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methoxy. R představuje ethyl, R představuje 4 methyl feny Imethyl:
(ia449)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la450; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia450.1 -Ia450.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methoxy, R7 představuje 4 methyl feny Imethyl. R8 představuje methyl:
(la450) io - Podobné jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia451; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia451.1—la451.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—Jal. 164 tím, že R1 představuje methoxy. R7 představuje 4-chlorfenyImethyl:
- 175^7UVlíU uu (la451)
Podobné jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la452; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia452.l-la452.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—la 1.164 tím. že R1 představuje methoxy, R? představuje ethvl, R' představuje 1 methylfenylmethyl:
R2 so2ch3 (184521)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la453; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la453.1-Ia453.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje melhoxy. R představuje 4-methylícnylmethyl, R8 představuje methyl:
(la453)
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorec Ia454: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia454.1 Ia454.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje ethylsulíonyI:
- I761./ Z.VCHMU DO
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la455; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia455.l-la455.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.l 64 tím, že R1 představuje ethylsulfonyl, R6 představuje ethyl;
0 Cl I
JI 1
li jí^ li
L
-1Ί Ή 1 1 γ ^so2c2h5
c2h5 I ch3 R4
fla455^ * f
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia456; obzvláště sloučeniny obecného vzorec Ia456.l-la456.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R8 představuje methyl:
(la456 ) io Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la457: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia457.1 la457.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R představuje ethyl:
(Ia457)
Podobné jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia458; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia458.1-!a458.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal.164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R6 a R7 představuje ethyl:
- 177(ia458 )
ZKOUŠU BO
R2 so2c2h5
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia459: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia459.1 Ia459.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal.164 tím. že R' představuje cthylsulfonyl, R' představuje ethyl, R8 představuje methyl:
H3C^Í 0 Cl Jíl
1 u 2 T L ~^so2c2h5 (la459)
ch3 1 R4
c2hs
Podobně jsou nejvýliodnější sloučeniny obecného vzorce Ia460; obzvláště sloučeniny
obecného vzorce la460.l-la460.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal.164 tím, že R' představuje cthylsulfonyl, R' představuje allyl:
(Xa460) o - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia461: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia461.1-Ia455.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal.164 tím, že R' představuje ethylsulfonyl, R6 představuje ethyl, R' představuje allyl:
(la461)
-178LZ. ÁVOUJU DO
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la462; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia462.l-Ia462.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I—la1.164 tím. že R7 představuje ethylsulfonyl, R7 představuje allyl. Rs představuje methyl:
(la462 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia463; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia463.l-Ia463.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R představuje ethylsulfonyl, R' představuje methylkarbonyl:
lla463^
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia464; obzvláště sloučeniny io obecného vzorce Ia464.1—Ia464.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím. že R7 představuje ethylsulfonyl, R představuje ethyl, R představuje methylkarbonyl:
(la464)
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la465; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia465.l-Ia465.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-1 a 1.164 tím, žc R7 představuje ethylsulfonyl, R' představuje methylkarbonyl, R8 představuje methyl:
- 179^í- Á7OUJU UU
(la465)
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ia466; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la466.1-Ia466.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I—la1.164 tím, že R1 představuje ethylsuIfonyl, R představuje methoxykarbonyl:
R2 so2c2h5 och3 (la466)
Podobné jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la467: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia467.l-la467.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyI. R6 představuje ethyl. R7 představuje methoxykarbonyl:
R2
SO2C2H5 (184671) lo - Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la468; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia468.l-Ia468.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R! představuje ethylsulfonyl, R' představuje methylkarbonyl, R8 představuje methyl:
och3 (la468)
- 1801/. Z7OU^U DO
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia469; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia469.l-la469.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R představuje ethylsulfonyk R představuje dimcthylaminokarbonyl:
N(CH3)2 (la469)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia470: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia470.1 Ia470.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, žc R’ představuje ethylsul fonyl, R představuje ethyl, R' představuje dimethylaminokarbonyl:
(ia470)
N(CH3)2 obecného vzorce Ia471; obzvláště sloučeniny
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ía471.1-Ia47l .164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal. 164 tím, že R1 představuje ethylsulfonyk methyl:
představuje dimethylaminokarbonyl, R8 představuje
R7
R2
SO2C2H5 (la471)
N(CH3)2
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia472; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia472.l-la472.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, žc R představuje ethylsulfonyk R představuje methoxykarbonylmethyl:
- 181 Á7OUJU UU (la472 )
c = o och3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la473; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia473.l-la473.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím. žc R' představuje clhylsullonvl. R6 představuje ethyl R7 představuje methoxykarbonyl methyl:
(la473) och3
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ia474; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia474.1 —la474.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím, že R1 představuje ethylsulfonyl, R představuje methoxykarbonylmethyk R8 představuje io methyl:
(la474) och3
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ia475; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia475.l-la475.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R3 představuje ethylsuIfonyL R? představuje dimethylaminokarbonvlmethyl:
- 182 (la475j
N(CH3)2
Podobně jsou nej výhod nejsi sloučeniny obecného vzorce Ia476; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia476.l-Ia476.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal. 164 tím, že R' představuje cthvlsulfonvl, Rf představuje ethyl. R představuje dimethylaminokarbonyl:
(la476)
N(CH3)2 vzorce la477i obzvláště sloučeniny
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného obecného vzorce Ia477.l-la477.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R' představuje ethylsulionyI.
o
R7 představuje dimethylaminokarbonylmethyk R8
(la477 )
N(CH3)2
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la478; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia478.l-la478.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal. 164 líni, že R' představuje ethyIsulfonyl, R' představuje fenylkarbonylmethyl:
- 183(la478 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la479; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia479.l-la479.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-la 1.164 tím. že R' představuje ethy I sul tony I, R' představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonyl methyl:
(la479)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la480; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la480.1-!a480.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-la 1.164 tím, že R představuje ethylsulfonyl. R6 představuje n-propyl. R představuje feny karbony Imethyl:
(la480J
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia481; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia481.l-la481.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-la 1.164 tím. že R představuje ethylsulfonyl. R7 představuje 4-methylfenylkarbonylmethyl:
- 184 0/. no (la481)
R2
SO2C2H5
Pndnhnř i snu npivvlindnřiíí slniiěenínv nhecného vzorce Iři482: obzvláště sloučenin V F. . .. - F . j-------j~- - · -------* - - - - obecného vzorce Ia482.1-Ia482464, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R3 představuje ethyl sul fony I, R7 představuje 4-methyl fcnyl karbony 1 methyl:
R2
SO2C2H5 (la482)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la483; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia483.1-Ia483.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce i a 1.1-lal. 164 tím. že R3 představuje ethylsulfonyl. R7 představuje 4-methyl feny lkarbonylmcthyl. Rx představuje methyl:
R2 so2c2h5
- 185V/ Z7OUJU ϋθ
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia484; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia484.l-la484.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R·’ představuje ethvlsulionyI. R' představuje fenylkarbonyl:
SO2C2H5 (Ia484 )
IXa rl Κ»ί rt i CAt i om
VUUl/IIV J ovu HVJ obecného vzorce Ia485.1 Ia485.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-Ial.164 tím, že R’ představuje cthylsulfonyl R představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonyl:
(la485)
Podobné jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la486; obzvláště sloučeniny to obecného vzorce Ia486.l-la486.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím. že R představuje ethylsulfonyl, R představuje fenylkarbonyl, iV představuje methyl:
(la486 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia487: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia487.l-la487.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R' představuje ethylsulfonyl R představuje 4-methylfenylkarbonyl
-186L/ Í7OUJU DO (Ia487 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia488: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia488.l-la488.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-Ial.164 tím, že R1 představuje ethyl sul fonyl, R představuje ethyl. R7 představuje 4-niethy I feny 1karbonyl:
(la488 )
Podobně jsou nejvyhodnější sloučeniny obecného vzorce la489; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia489.l-la489.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím, že R1 představuje ethylsulfonyl, R představuje 4-methylfenylkarbonyL R8 představuje methyl·
(la489)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la490; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la490.l-la490.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím. že R3 představuje elhvlsulfonyl, R' představuje benzyl:
- 187(la490 )
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la491; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia491.l~la491.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R představuje ethylsulfonyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
(la491)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ía492; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia492.l~la492.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l~Ial.164 tím. že R'1 představuje ethylsulfonyl. R představuje benzyl, Rr představuje methyl:
(la492^ io - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la493; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia493.1 Ia493.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-Ial.164 tím, že R představuje ethylsulfonyl, R7 představuje 4-met hy 1 feny 1 methyl:
- 188 ZMSU3U bO (la493)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia494; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia494.l-Ia494.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal 4-lal .164 tím, že R? představuje ethyIsulfony 1, R6 představuje ethyl. R7 představuje 4-methylfenylmethyl:
(la494)
Podobné jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia495: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia495.l-la495.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1—lal. 164 tím, že R' představuje ethy Isulfony I, R představuje 4—methyl feny 1 methyl. RK představuje
methyl: 0 Cl
H3C>7-/\ /R2
1 I r ^SO2C2H5 (Ia495l
ch3 1 ch2 9 ch3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la496; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia496.1-Ia496.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal. 164 tím. že R3 představuje ethylsulfonyl, R představuje 4 chlorfcnylmcthyl.
- 189(./ ZAJMOU BO (la496 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la497; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia497.1 Ia497,l64. které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-1 a 1.164 tím, že R' představuje ethyl sul fonyl, Rf’ představuje ethyl, R představuje 4 methyl feny hncthvl:
(ia497)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la498: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia498.l-Ia498.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím, že R3 představuje ethylsulfonyl, R představuje 4-ethyifcny lmethyl, Rx představuje methyl:
(la498 )
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia499: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia499.l-la499.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1 lal.164 tím. že R1 představuje tri fluormethyl:
- 190L/. ZVOU3U 150 (la499)
Podobně jsou nejvvhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la500; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia500.1 —la500.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal. 164 tím, že R1 představuje trilluormethyl, R6 představuje ethyl:
CF3
A o ^so2ch3 I R4
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia501; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la501.l-la50l.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal4-lal. 164 tím, že R1 představuje trifluormethyl. R představuje ethyl:
(la501) io - Podobné jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la502; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la502.l-la502.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal 4-lal 464 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R(' a R představují oba ethyl:
R2
SO2CH3 (la502)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la503: obzvláště sloučeniny i? obecného vzorce la503.l-Ia503.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R představuje methyIkarbony 1:
- 191 1/ ZVOU3U DO
R2
SO2CH3 (la503)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la504; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia504. l-Ia504.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje trifluonnethyl. R představuje ethyl, R představuje methyIkarbonyl:
(la504)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia5()5; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia5O5. l-la505.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje trifluormethyl. R představuje methoxykarbonyl:
OCH3 (la50s)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia506: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia506.l-la506.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že R1 představuje trifluormethyl, R6 představuje ethyl. R představuje methoxykarbonyl:
OCH3 (la506 )
- 192«ο
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia507; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia507.l-la507.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-1 a 1.164 tím. že R1 představuje trifluormethyl. R představuje dimethylaminokarbonyl:
(la507)
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia508; obzvláště sloučeniny obecného vzorce !a508.1 la508.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.!-lal. 164 tím. že R1 představuje trifluormethyl, R6 představuje ethyl. R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
(la508)
N(CH3)2 li) - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la509; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia509.1 -la509.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R1 představuje trifluormethyl. R představuje methoxykarbony!methyl:
(la509) och3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la510; obzvláště sloučeniny i? obecného vzorce la510.1-Ia510.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal.164 tím, žc R1 představuje trifluormethyl. R6 představuje ethyl. R představuje methoxykarbony 1methyl:
- 193 1/ Z7OUJU DO
(ia5io)
OCHi
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia511; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia511.1-la51 1.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. l-lal. 164 tím, že R1 představuje trifluormethyl R' představuje feny Ikarbony lmethyl:
(la511)
Podobně jsou ncjvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la512; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia512.l-la5l2.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. l-lal. 164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, Rf’ představuje ethyl R představuje fenylkarbonylmethyl:
(la512) io - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia513; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia513.1—Ia513.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R7 představuje fenylkarbonyl:
-194V. Z., X#J7OU^’U UU (la513)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia514: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia514.1 -la514.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1,1 -la 1. 164 tím, že R1 představuje triíluornictliyh představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonyl:
R2
SO2CH3 (Ia514 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la515: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la515.1—Ia515.164, které se lisí od sloučenin obecného vzorce lal. 1-Ial.164 tím, že R1 představuje trifluormethyL R představuje benzyl:
(la515)
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia516; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia5l6.1-la516,164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R1 představuje trifluormethyl, R představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
- 195 v/ í,7ouju ου
(ΐβδίδ)
Podobně jsou nejvyhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ja517: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la517.I-Ia517.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R1 představuje atom vodíku:
(la517 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia518; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia518.l-la5l8.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl:
(la518) !o - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia5l9: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia5l9.l-la519.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R představuje ethyl:
(ia519)
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la520; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia520.l-la520.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R6 a R představují oba ethyl:
- 196V / A7OUJU DU (la52o)
R2 so2ch3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia521; obzvláště sloučeniny obecného vzorce ia52l J-la521.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l lal. 164 tím, že R1 představuje atom vodíku. R představuje methyl karbony):
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la522; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia522.l-la522.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal.164 tím, žc R1 představuje atom vodíku. R6 představuje ethyl, R' představuje methylkarbonyl:
(Ia522 ) io - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia523: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia523.l-la523.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R7 představuje methoxy karbony 1:
R2 so2ch3 (la523j
- 197i/ zvnucu do
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia524i obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia524.l-la524.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím. že R1 představuje atom vodíku. R6 představuje ethyl R7 představuje methoxykarbonyl:
(la524)
OCH3
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia525: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia5?5 1 Ia525.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-Ial.164 tím. že R1 představuje atom vodíku, R7 představuje dirncthylaminokarbonyl;
(18525)
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia526; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia526.l-la526.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že R1 představuje atom vodíku. R' představuje ethyl R' představuje dirnethylaminokarbonyl:
(la526 )
N(CH3)2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia527; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia527.l-la527.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal,1-Ial.164 15 tím, že R1 představuje atom vodíku, R7 představuje methoxykarbonylmethyl:
- 198ÁVrtUDU DO (la527)
och3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia528; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la528.1 la528.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R' představuje ethyl, R' představuje met boxy karbony Imethyk
(la528^
OCH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la529; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la529.1 Ia529.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal.164 tím, žc R! představuje atom vodíku, R' představuje feny 1 karbonyImethyl;
(la529 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la53O; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia530. l-la530.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R představuje ethyl, R představuje fenylkarbonylmethyl:
-199(la530 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia531; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia531,1-Ia531Ί64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal.164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R' představuje fenyIkarbonyl:
RZ
SO2CH3 (la531)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la532; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia532.1-Ia532.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím, že Rl představuje atom vodíku. R6 představuje ethyl, R7 představuje fenylkarbonyl:
(la532)
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la533i obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia533.1-Ia533.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1 lal. 164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R7 představuje benzyl:
-200 LZ, A7OUJU DU (la533)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la534: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la534.1-Ia534.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal. 164 tím, že R1 představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
(la534)
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ía535; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia535.l-la535.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal. 164 tím. že R1 představuje methyl. R5 představuje atom vodíku:
(la535) ίο - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia536: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia536.l-la536.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že R! představuje methyl, R1 představuje atom vodíku, R() představuje ethyl:
(ia536j
-201 Podobně jsou nejvyhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia537; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia537.l-la537.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R' představuje atom vodíku, R' představuje ethyl:
(la537)
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia538: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia538.1-Ia538.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R6 a R' představují oba ethyl:
(la538 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia539: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia539.l-la539.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom vodíku, R7 představuje methyIkarbony 1:
(la539)
CH3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia540; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la540.l-la540.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím. že R1 představuje methyl, R' představuje atom vodíku, Rfl představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
(la540)
CH3
-202 v z. zvaiou no
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia541; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia541. l-la541.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1. l-lal. 164 tím, žc R1 představuje methyl. R’’ představuje atom vodíku, R představuje methoxykarbonyl:
(la541)
OCH3
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia542: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia542.l-la542.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že R1 představuje methyl. R’ představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl, R představuje methoxykarbonyl:
(la542)
OCHj
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la543; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia543.l-la543.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl. R’ představuje atom vodíku. R7 představuje dímclhylamínokarbonyl:
(la543 )
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia544; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la544,l- la544.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R představuje atom vodíku, R6 představuje ethyl, R7 představuje dimethylaminokarbonyl:
- 203 (la544 )
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia545; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia545.l Ia545.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R' představuje atom vodíku, R7 představuje methoxy karbony 1m ethyl:
C —O (la545 )
OCH3
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la546: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia546.l-la546.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R1 představuje atom vodíku, Rf' představuje ethyl. R7 představuje
10 methoxykarbonylmcthyl:
0 K CH3 I
1 1 ^R2
11 i r γ
nÁ0 1 (la546)
R*
i= 0
och3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la547; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia547.l-Ia547.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-la 1.164 tím, že Rl představuje methyl, R' představuje atom vodíku. R' představuje fenylkarbonylmethyl:
- 204 0/. DO (la547 )
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia548; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia548.1 la548.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R představuje atom vodíku, R představuje ethyl, R představuje 5 feny Ikarbony Imethyl:
(ia54ej
Podobně Jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia549; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia549.1-Ia549.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1—lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R’ představuje atom vodíku. R představuje fenyIkarbonyl:
(la549)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la55(): obzvláště sloučeniny obecného vzorce la55O.l Ia550.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R' představuje atom vodíku, R' představuje ethyl, R představuje feny Ikarbonyl:
-205 i / zvnuzw Bo (la550)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la551; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia55l.l-la551.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl. R' představuje atom vodíku. R7 představuje benzyl:
(la551)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la552; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia552.l-la552.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že R1 představuje methyl, R' představuje atom vodíku, R představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
(Ia552)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la553: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia553.1-Ia553.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R’ představuje atom chloru:
- 206 Í7OUJV LJU (la553)
R2
Cl
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorec Ia554; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia554.l-la554.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal. 164 tím, že R1 představuje methyl. R' představuje atom chloru, R(’ představuje ethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorec Ia555; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia555.l-Ia555.164, kterc se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1 -ía 1.164 tím, že R1 představuje methyl, R' představuje atom chloru, R7 představuje ethyl:
R2
Cl (la555) io - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la556; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia556.l-la556.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R1 představuje atom chloru, R6 a R' představují oba ethyl:
(la556)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la557; obzvláště sloučeniny i? obecného vzorce Ia557.l-la557.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1 —!a 1.164 tím, žc R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, R představuje methyIkarbonyl:
-207 I./ ÍJOUJM DU (la557)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia558; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia558.l-la558.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—la 1.164 líni, že R1 představuje methyl, R3 představuje atom chloru, Rř’ představuje ethyl. R představuje methy Ikarbonyl:
CH3 (la558 )
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia559: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la559.1 —Ia559 164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.I-la 1.164 tím, že R1 představuje methyl. R’ představuje atom chloru. R7 představuje melhoxykarbonyl:
och3
R2
Cl (la559)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia560: obzvláště sloučeniny obecného vzorce la560.l-la560.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal. 164 tím, že Rl představuje methyl. R3 představuje atom chloru, Ró představuje ethyl. R představuje meth oxy karbonyl:
OCH3
-208Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ía561; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia561.1-Ia561.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal.164 tím. že R1 představuje methyl, R1 představuje atom chloru, R představuje dimethylaminokarbonyl:
(la561) n(ch3)2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia562; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la562.1-Ia562.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—la1.164 tím. že R1 představuje methyl. R’ představuje atom chloru. R? představuje ethyl, R představuje dimcthylaminokarbonyl:
(la562 )
N(CH3)2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia563; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia563.l-la563.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R1 představuje atom chloru, R' představuje methoxykarbonyImcthyl:
OCH3 (Ia563)
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ia564; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia564.l-la564.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal.164 tím, žc R1 představuje methyl, R' představuje atom chloru, Rf’ představuje ethyl, R' představuje methoxy karbony Imethyl;
- 209 (la564)
c = o
OCH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia565; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia565.l-la565.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím, že R1 představuje methyl, R‘ představuje atom chloru, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
(Ia565)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la566; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la566.1 Ia566.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal1—lal. 164 tím, že R1 představuje methyl, R' představuje atom chloru. R6 představuje ethyl, R představuje fenylkarbonylmethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la567; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia567.l-la567.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal.164 tím, že R1 představuje methyl, R představuje atom chloru, R7 představuje feny 1 karbonyI:
-210I./ DO (la567)
R2
Cl
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la568; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia568.l-Ia568.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal. 164 tím. Že R1 představuje methyl R1 představuje atom chloru. Rf’ představuje ethyl. R představuje fenylkarbonyl:
R2
Cl (la568)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la569; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia569.1 -la569.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že R1 představuje methyl, R1 představuje atom chloru, R představuje benzyl:
(la569 )
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ia570; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia570.l-la570.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-1 a 1.164 tím, že R1 představuje methyl. R' představuje atom chloru. R{’ představuje ethyl. R představuje benzyl:
(la570) zvaiou BO
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la57l: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia571,1 la571.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R’ představuje atom methyl, R představuje ethyl:
(la571)
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la572: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia572.l-Ia572.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal.164 tím, že R1 představuje atom methyl, R6 a R představují oba ethyl:
R2
CH3 (la572) ίο - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la573; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la573.1 -Ia573.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-lal. 164 tím, že R3 představuje atom methyl, R7 představuje methylkarbonyl:
(la573 )
CH3
- 212 Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia574; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia574.l-Ia574.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ia 1.1-lal. 164 tím, že R? představuje atom methyl, R' představuje ethyl, R' představuje methy 1 karbonyI:
(la574)
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la575; obzvláště sloučeniny obecného vzorce !a575.! Ia575.164, které sc liší od sloučenm obecného vzorce lal.1—lal. 164 tím. že R? představuje atom methyl, R představuje dimethylaminokarbonyl:
R2
CH3 (,Ia575)
N(CH3)2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia576; obzvláště sloučeniny io obecného vzorce Ia576.l-la576.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal. 164 tím, že R představuje atom methyl. R6 představuje ethyl, R představuje dimethylaminokarbonyl:
0 JI Cl .1, R2
íX( LX „u (la576)
ch3
1 C2H5 R«
( :=o
N(CH3)2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la577: obzvláště sloučeniny
obecného vzorce Ia577.l-la577.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lat. 164 15 tím, že R3 představuje atom methyl, R představuje feny lkarbonyl methyl:
-213V/ ÍYOUJV DO (la577)
R2
CH3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la578; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia578.l-la578.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1 lal.164 líni, že R' představuje atom methyl, k1 představuje ethyi, κ představuje fenyikarbonyimctiiyi:
R2
CH3 (185781)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia579; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia579.l-Ia579.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal 1-lal. 164 tím, že R' představuje atom methyl, R představuje benzyl:
R2
CH3 (18579) lu - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la5 80; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia580.l-la580.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1 lal. 164 tím, že R1 představuje atom methyl, Rř’ představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
- 214 (la580)
R2 ch3
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la58l: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia581.l-Ia58l.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R' a R4 představují oba methyl. R7 představuje ethyl:
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia582: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia582.l-Ia582.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím, že R1 a R* představují oba methyl. R a R7 představují oba ethyl:
C2H5
R2
SO2CH3 (la582) κι - Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce Ia583; obzvláště sloučenin} obecného vzorce Ia583.l-Ia583.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím. že R1 a R4 představují oba methyl. Rř představuje methyl karbony i:
(la583)
-215V /. ZVrtUJU DO
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia584; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia584.l-la584.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1 lal. 164 tím, že R1 a R4 představují oba methyl, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
(Ia584)
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia585; obzvláště sloučeniny obecného vzorce !a585.l la585 164^ které se liší od sloučenin ohecného vzorce la 1.1—la1. 164 tím, že R1 a R4 představují oba methyl, R představuje dimethy lam inokarbonyl:
(la585j
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodncjší sloučeniny obecného vzorce la586; obzvláště sloučeniny io obecného vzorce Ia586.l-la586.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.1—lal J64 tím, že R1 a R4 představují oba methyl, R6 představuje ethyl, R představuje dimethylaminokarbonyl:
(la586)
N(CH3)2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia587; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia587.1-Ia587.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal. 164 tím, že R1 a R4 představují oba methyl, R7 představuje fenylkarbonylmethyl:
-216LZ, X7OUJU DU (la587 )
Podobně jsou nejvyhodnější sloučeniny obecného vzorce la588; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia588.l-Ia588.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím. Že K! a R4 představují oba ni erby i. k' představuje cíny i, R představuje feny Ikai bony hne lby 1.
R2
SO2CH3 (la588)
Podobné jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia589; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la589.| la589.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.I—la 1.164 tím, že R' a R'1 představují oba methyl, R7 představuje benzyl:
R2
SO2CH3 (la589 ) io - Podobně jsou nejvyhodnější sloučeniny obecného vzorce la590; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia590.1 Ia590.164, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím. že R1 a R4 představují oba methyl R(’ představuje ethyl, R představuje benzyl:
-217CL ZVKU3U 150 (la59o)
R2 so3ch3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia59l: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia591.l-la591.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R3 představuje trifluonnethyl, R představuje ethyl:
Rí cf3 (la591)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia592: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia592.l-la592.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje trifluorniethyl, R6 a R; představují oba ethyl:
R2 cf3 (la592) io Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia593; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la593. l-Ia593J64, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.i-Ial.164 tím, že R' představuje trifluormcthyl. R7 představuje methylkarbonyl:
R2 cf3 (la593) ch3
-218Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia594; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia594.1-la594.164. které se lisí od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím. že R3 představuje trifluormethyl, Rfl představuje ethyl. R představuje methyIkarbonyl:
(la59í) ? - Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia595: obzvláště sloučeniny obecného vzorce laS9S.I-la595.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R ' představuje trifluormethyl, R' představuje dirncthylaminokarbonyl.
(la595)
N(CH3)2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la596; obzvláště sloučeniny io obecného vzorce Ia596.l-la596.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l-Ial.164 tím, že R představuje trifluormethyl. Rfl představuje ethyl, R' představuje d i methy lam i nokarbonvl:
R2 cf3 (la596 )
N(CH3)2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia597; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia597.1-Ia597.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-lal. 164 tím, že R3 představuje trifluormethyl, R' představuje fenylkarbonylmethyl:
-219 1/ ZVSU3U bO (ia597)
R2 cf3
Podobně jsou nej v vhodnější sloučeniny obecného vzorce la598: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia598.l-Ia598.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la!i-Ia 1.164 tím, že K představuje trifiuormethyl, R představuje eťnyl, R představuje fenylkarbonyhneuiyI.
R2 cf3 (la598)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la599; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia599.1-Ia599.164, klcré se liší od sloučenin obecného vzorce Ial .1-lal .164 tím, že R1 představuje trilluormcthyl, R představuje benzyl:
R2
CF3 (la599)
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce laóOO; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la600.l-la600.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1-la 1.164 tím, že R' představuje trifiuormethyl, Rf’ představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
- 220 (la600 )
ι./. xyovav ου
R2
CF3
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la601; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia601.l-Ia60l.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal. 164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R7 představuje ethyl:
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la602: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia602.l-la602.l64. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R:' a R' představují oba ethyl:
R2
SO2CH3 (la602)
- Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la603; obzvláště sloučeniny obecného vzorce ia603.1 -Ia603.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal.164 tím, žc R1 představuje skupinu nitro, R představuje methvlkarbonyl:
(ja603 ) . 7?
LZ ZV3U3U LSO
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia604: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia604.l-Ia604.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—lal. 164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R6 představuje ethyl, R7 představuje methylkarbonyl:
(18604)
Podobně jsou nejvyhodnější sloučeniny obecného vzorce la605; obzvláště sloučenin} obecného vzorce laóOS.l !a605.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce !a 1.1— kil. 164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R představuje diniethylaminokarbonyl:
(la605)
N(CH3)2
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia606; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la606.l Ia606.164. které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.1-lal.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro. R6 představuje ethyl, R představuje dimethylaminokarbonyl:
(iaéoe)
N(CH3)2
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce la607: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia607.l-Ia607.l64, které sc liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-Ial.164 tím. žc R1 představuje skupinu nitro, R' představuje fenylkarbonylmethyl;
- 222 (la607)
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la6()8; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la608.l-la608.l64, které se liší od sloučenin obecného vzorce iai.i-iaí.i64 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R' představuje ethyl. R' představuje fenylkarbonylmethyl:
(la60e)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia609; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia609.1-Ia6()9.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1 -lal. 164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R představuje benzyl:
(la609)
- Podobné jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorec Ia610; obzvláště sloučeniny obecného vzorce la610.1- Ia610.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce la 1.1 la 1.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, Rf’ představuje ethyl, R7 představuje benzyl:
- 223 -
(ΐβ61θ)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia6ll; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia61 l.l-Iaól 1.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R? představuje atom chloru, R představuje ethyl:
(ia6ii)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la612; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia612.l-la612.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial. 1-Ial. 164 tím. že R1 představuje skupinu nitro. R' představuje atom chloru, R(> a R představují obe ethyl:
R2
Cl (la612) io - Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ía613: obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia613.l-la613.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro. R' představuje atom chloru, R7 představuje methylkarbonyl:
(la613)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia614; obzvláště sloučeniny íí obecného vzorce Ia614.l-la614.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l lal. 164
- 224 LZ Í7OUJV DO tím. že R1 představuje skupinu nitro, R' představuje atom chloru, R6 představuje ethyl, R7
představuje methyl karbony 1:
0 JL· no2
v ,R2
L 1
I o I SC1
1 c2h5 R4
C — 0
ch3
(la614)
Podobně jsou nejvýhodnčjší sloučeniny obecného vzorce la615; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia615.l-la615.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce Ial.l~lal.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R? představuje atom chloru, R představuje dimethylaminokarbonyi:
R2
Cl (la615)
N{CH3)2
Podobné jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la616; obzvláště sloučeniny io obecného vzorce Ia616.1 -Ia616.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-lal. 164 tím. že R1 představuje skupinu nitro. R1 představuje atom chloru, R6 představuje ethyl, R představuje dimethylaminokarbonyl:
0 Λ no2
-v xR2
r Cl
C2H5 l4
c = 0
N(CH3)2
(la616)
Podobně jsou nej výhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia617; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia6l7.l-la617.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1-Ia 1.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro, R1 představuje atom chloru, R představuje fenylkarbonylmethyl:
- 225 vr. UU
R2
Cl (ia617^
- Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la618; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia618.l-la618.164. které sc liší od sloučenin ohecného vzorec lal 1 lal. 164 tím. že R1 představuje skupinu nitro. R1 představuje atom chloru. R6 představuje ethyl. R představuje fenylkarbonylmethyl:
R2
Cl
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce Ia6l9; obzvláště sloučeniny obecného vzorce Ia619.l-Ia619.164. které se liší od sloučenin obecného vzorce lal. 1—la 1.164 tím, že R1 představuje skupinu nitro. R3 představuje atom chloru. R představuje benzyl:
(Ia619)
Podobně jsou nejvýhodnější sloučeniny obecného vzorce la620; obzvláště sloučeniny obecného vzorec Ia620.l-la620.164, které se liší od sloučenin obecného vzorce lal.l-lal. 164 tím, že Rl představuje skupinu nitro. R' představuje atom chloru. R6 představuje ethyl a R? představuje benzyl:
-226 VZ. ZTOUJU DO
(la620)
Dále jsou mimořádně výhodné 4-(3-hetcrocyklyl -1 -benzoyl)pyrazoly obecného vzorce I, ve kterém:
R1 představuje atom halogenu nebo C'i—C(-alkyI: obzvláště atom chloru nebo methyl:
R2 představuje 4,5-dihydroizoxazol-3-yl, 4,5-dihydrothiazol-2-yl 1,3 -dithiolan—2—yL 1,3dioxan-2-yl. thiazol-2-yl, izoxazol-3-yl, izoxazol-4-yl, izoxazol-5-yl nebo 1,2.4-oxadiazol-5-yl, který je substituovaný nebo nesubstituovaný: obzvláště 4.5-dihydroizoxazol3—yl, 4,5—dihydrothiazol—2—yl. 1.3—dithiolan—2—yl nebo 1.3-dioxan-2-yI, který'je substituovaný nebo nesubstituovaný;
R' před s ta vuje at om vod i ku. sku p i n u n i t ro .atom ha I oge n u ne bo C i -C(, a I ky I s u 1 fony 1: obzvláště atom vodíku, atom chloru nebo Ct-C4-alkylsulfonyl:
Rf představuje atom vodíku;
R představuje C i-C(-a 1 ky 1:
obzvláště methyl, ethyl, propyl. 2 methylpropyl nebo bulyI;
R představuje C|—C(ř—alkyl, Ci-Cf-alkenyl, C;-C(-alkynyl. C|- -C<, alkyIkarbonyl, CS-Cý alkenyIkarbonyl. C]-C(-alkoxykarbonyl, N-(C|-C6-alkoxy)-N4Ci-C6-alkyl)aminokarbonyl, C|-C(-alkoxyimino-Ci-C(-alkyl, kde uvedené alkylové a alkoxy zbytky mohou být částečně nebo úplně halogenovaný a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin: skupiny kyano. Iiydroxy. C|-C4-alkyIkarbonyl, C]-Ct-alkoxykarbonyl, hydroxykarbonyl nebo Ci-Cý,--cykloalkyl;
fenyl-C|-Cf-alkyl, feny!karbonyI-C] -C6—alkyl, fenyl· <?2 C(1 -alkenylkarbonyl nebo lenylkarbonyl, kde fenylové zbytky posledních 4 subslituentů mohou být částečně nebo úplně halogenovány a/nebo mohou nést jeden až tři z následujících zbytku:
skupina nitro, skupina kyano. Cj—Cj—alkyl, C|-C4-halogenalkyl, Ct-C4-alkoxy nebo C|-C4-halogenalkoxy;
R8 představuje atom vodíku:
a jejich zemědělsky použitelné soli.
4-(3-Heterocyklyl-l-bcnzoyl)pyrazoly obecného vzorce I mohou být získány různými způsoby, popřípadě způsoby, které jsou popsány níže.
Reakce 4-(34ieterocyklyl-l-benzoyl)pyrazolů obecného vzorce III se sloučeninou obecného vzorce IV (Schéma 1):
-227 v.z. i/UVJU L)U
(III) (IV)
(Schéma 1)
L1 představuje nukleofilně přemístitelnou odštčpitelnou skupinu jako je atom halogenu, například atom bromu nebo atom chloru, lietcroaryl, například imidazolyl nebo pyridyl, karboxylát. například octan nebo trifluoracetát nebo sulfonát, například mesylát nebo triflát (trifluormethansulfonát) a podobné.
Sloučeniny obecného vzorce IV mohou být používány přímo, například v případě alkylhalogenidu, acylhalogenidů. sulfonylhalogcnidň, karboxylových anhydridu a sulfonováných aiihydridů nebo mohou být připraveny in silu, například aktivované karboxylové kyseliny (použitím karboxylových kyselin a dicyklohexyIkarbodiimidu. karbonyldiimidazolu a podobně).
Výchozí materiály jsou obecně používány v ekvimolárním poměru. Může však být výhodné používat přebytek jedné nebo další složky.
Je-li to vhodné a možné, může být výhodné provádět reakci v přítomnosti báze. Bazický reaktant je výhodně používán v ekvimolárním množství. Použití přebytku báze, například 1,5 až 3 molární ekvivalenty, vztaženo ke sloučenině III. však může být výhodné v některých případech.
Vhodné báze jsou terciární alkylaminy jako je triethylamin. aromatické aminy jako je pyridin, uhličitany alkalických kovů, například uhličitan sodný nebo uhličitan draselný, nebo hydridy alkalických kovů, například hydrid sodný. Výhodné je použití triethylaminu nebo pyridinu.
Vhodná rozpouštědla jsou například chlorované uhlovodíky jako je methylencldorid nebo 1.2-dichlorcthan, aromatické uhlovodíky, například toluen, xylen nebo chlorbenzen. ethery jako je diethylether, mcthyl-terc-butyl ether, tetrahyd rol uran nebo dioxan. polární aprotická rozpouštědla jako je acetonitril, dimethylformamid nebo dirnethy Isulfoxid nebo estery jako je etliy Iacetát, nebo jej ich směsi.
Reakční teplota je obecně v rozmezí od 0 °C do teploty varu reakčn í směsi.
Závěrečná zpracování pro získání konečného produktu může být provedeno způsobem, který' je sám o sobě známý.
-228Benzoylpyrazoly obecného vzorce III jsou známé nebo mohou být připraveny způsoby, které jsou samy o sobě známé (například WO 96/26206 nebo dřívější německá patentová přihláška DE-A 1970 1446), například reakcí pyrazolů obecného vzorce V s aktivovanou benzoovou kyselinou Via nebo benzoovou kyselinou VI[3, která je výhodně aktivována in silu, pro získání 5 acy lační ho produktu Vil, a následné přemístění.
L2 představuje nukleofilně přemístitelnou odštěpitelnou skupinu jako je atom halogenu, napří10 klad atom bromu nebo atom chloru, hctcroaryl, například imidazolyl nebo pyridyl, karboxylát. například octan nebo trifluoracetát a podobně.
Aktivovaná benzoová kyselina Via může být použita přímo, jako například v případě benzoylhalogcnidů. nebo může být připravena in siliu například použitím dicyklohcxylkarbodiimidu, tri15 fcnylfosfínu/azodikarboxylových esterů, 2—pyridin dísulfidu/trifenylfosfinu, karbonyIdiimidazolu a podobně.
- 229 1/ Z 70Π.’ V DU
Pokud je to možné a vhodné, může byl výhodné provádět acy lační reakce v přítomnosti báze. Pro toto použití jsou reaktanty pomocné báze výhodně používány v ekvimolámím množství. V některých případech může být výhodný malý přebytek pomocné báze, například 1,2 až 1,5 molárních 5 ekvivalentů, vztaženo ke sloučenině V.
Vhodné pomocné báze jsou terciární alkylaminy, pyridin nebo uhličitan alkalických kovů. Vhodná rozpouštědla jsou například chlorované uhlovodíky jako je methylenchlorid nebo 1,2-dichlorethan, aromatické uhlovodíky jako je toluen, xylen nebo chlorbenzcn, ethery jako je diethylether, io methyl--terč--butylether, tetrahydrofuran nebo dioxan. polární aprotické rozpouštědla jako je acetonitril, dimethylformamid nebo dimethylsulfoxid nebo estery jako je ethylacetát, nebo jejich směsi.
Jestliže použitá složka, představující aktivovanou karboxylovou kyselinu, je benzoylhalogenid, 15 může být výhodné ochladit reakční směs na teplotu 0 až 10 °C v průběhu přidávání této reakční komponenty. Následné se směs míchá při teplotě 20 až 100 °C, výhodně při teplotě 25 až 50 °C, dokud reakce není ukončena. Závěrečné zpracování se provádí obvyklým způsobem, například vlitím reakční směsi do vody a extrakcí užitečného produktu. Vhodná rozpouštědla pro tento účel jsou obzvláště methylenchlorid, diethylether a ethylacetát. Po sušení organické fáze a odstranění 20 rozpouštědla může být surový ester použit bez dalšího čištění pro další přeměnu.
Další přeměna esterů na sloučeniny obecného vzorce I se výhodně provádí při teplotě 20 až !00°C v rozpouštědle a v přítomnosti báze a. je-li to vhodné, s použitím kyanové sloučeniny jako katalyzátoru.
Vhodná rozpouštědla jsou například acetonitril, methylenchlorid, 1,2-dichlorethan, dioxan, ethylacetát, toluen nebo jejich směsi. Výhodná rozpouštědla jsou acetonitril a dioxan.
Vhodné báze jsou terciární aminy jako je tricthylamim aromatické aminy jako je pyridin nebo 30 uhličitan alkalických kovů jako je uhličitan sodný nebo uhličitan draselný, výhodně používané v ekvimolámím množství nebo s až čtyřnásobným přebytkem, vztaženo k množství esteru. Výhodné je použití triethylaminu nebo uhličitanu alkalického kovu, výhodně v dvojnásobku ekvimolárního množství, vztaženo k množství esteru.
Vhodné kyanové sloučeniny jsou anorganické kyanidy jako je kyanid sodný nebo kyanid draselný a organické kyanové sloučeniny jako je acetonkyanohydrid nebo trimethylsilyIkyanid. Tyto sloučeniny jsou používány v množství od I do 50 molárních procent, vztaženo k množství esteru. Výhodné je použití acetonkyanohydridu nebo trimethylsilylkyanidu. například v množství od 5 do 15, výhodné 10, molárních procent, vztaženo k množství esteru.
Závěrečné zpracování může být prováděné způsoby, které jsou samy o sobě známé. Například se reakční směs okyselí zředěnou anorganickou kyselinou jako je 5% kyselina chlorovodíková nebo kyselina sírová a extrahuje se organickým rozpouštědlem, například methylenchloridcm nebo ethylacetátem. Organický extrakt může být extrahován 5 až 10% roztokem uhličitanu alkalického 45 kovu, například roztokem uhličitanu sodného nebo roztokem uhličitanu draselného. Vodná fáze se okyselí a vzniklý precipitát se odfiltruje s pod tlakem a/nebo extrahuje methylenchloridcm nebo ethylacetátem, suší a koncentruje. (Příklady přípravy esterů hydroxypyrazolů a přeměna esterů jsou popsány například v EP Λ 282 944 a US 4 643 757).
Benzoylhalogenidy obecného vzorce Via' (kde E2 CL Br) mohou být připraveny způsobem, který je sám o sobě známý reakcí benzoových kyselin obecného vzorce VIβ s halogenačníini činidly jako je thionyIchlorid. thionylbromid, fosgcn, difosgen, trifosgen, oxalylchlorid, oxalylbromid.
- 230 k/ Í7OUJU r>U
Benzoové kyseliny obecného vzorce Vlp mohou být připraveny způsobem, který je sám o sobě známý kyselou nebo bazickou hydrolýzou odpovídajících esterů obecného vzorce Vly (1/ C|-C6-alkoxy).
O R1
(νίγ) (νιβ)
Podobně benzoové kyseliny obecného vzorce VI[3 mohou být získány reakcí odpovídajících bromem nebo jodem substituovaných sloučenin obecného vzorce Vlil v přítomnosti katalyzátoru tvořeného přechodovým kovem jako jc palladium, nikl, kobalt nebo rhodium a báze s oxidem uhelnatým a vodou za zvýšeného tlaku.
R4 (VIII)
HO
O R1
NC lix) io Dále jc možné přeměnil sloučeniny obecného vzorce VIII na odpovídající nitrily obecného vzorce IX provedením Rosenmund-von Braunovy reakce (viz například Org. Synth. Vol. III, 212 (1955)) a přeměnit tyto sloučeniny na sloučeniny obecného vzorce Vlp následnou hydrolýzou.
Estery obecného vzorce Vly mohou být získány reakcí halogenarylových sloučenin nebo aryl15 sulfonátů obecného vzorce X. kde I.4 je odštěpitelná skupina jako je atom bromu, atom jodu.
triflát, fluorsulfbnyloxy a podobně, s heterocyklylcíničitany (Stillova kopulace), heterocyklylborovými sloučeninami (Suzukiho kopulace) nebo heterocyklylzinkovými sloučeninami (Negishiho reakce). XI, kde M představuje Sn (C]-C4-alkyly, B(O11)2. ZnHal (kde Hal = atom chloru, atom bromu) a podobně, způsobem, který7 je sám o sobě známý (viz například 20 Tetrahedron Lett. 11 (1986), 5269) v přítomnosti katalyzátoru, tvořeného přechodovým kovem jako je paládium nebo nikl a, je-li to vhodné, i báze.
-231v,/. X.7OIK7U υυ
O II R1 1 L4 o R1 1 i , r2
M-R2
v R3 Y- ' R3
R<
(M («) (VI^
( kde ΒΓ, I, ( kde M = Sn(C1-c4-alkyl)3ř
-0SO2CF3f ZnHal,
-OSÚjF) kdo Hal je Cl
nebe Br)
Podobně je možné získat estery obecného vzorce Vly syntézou heterocyklu, připojeného v poloze 3.
Například l,2,4-oxadiazolin-3-ylové deriváty mohou být připraveny zamidoximů obecného vzorce XII kondenzací s aldehydy nebo ketony (vz. například Arch. Phar. 326 (1993), 383-389).
Thioamidy obecného vzorce Xlll jsou vhodné prekurzory pro 2-thiazolinylové deriváty (viz například Tetrahcdron 42 (1986), 1449-1460). Je však také možno použít je pro syntézu m 2-thiazolyl- nebo 5,6-dihydro-4H-l,3-thiazin-2-ylových derivátu (viz například HoubenWeyl, Methoden der organischen Chemie, 4. vydání. Sv. E5. str. 1268 ff (1985)). Podobně mohou být použity pro přípravu 1,2,4—th iadiazol -5-ylových derivátů (viz například J. Org. Chem. 45 (1980), 3750-3753) nebo 1,3,4-thiadiazol-2-ylových derivátů (J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1(1992), 1987-1991).
2-Oxazolinyl, 2-thiazolinyl a 2-imidazolinylové deriváty jsou dosažitelné z karboxylových kyselin obecného vzorce XIV (viz například Tetrahedron Let. 22 (1981), 4471-4474).
1,3-Th iazol-5(411)-thion-2-yI (viz například Helv. Chim. Acta 69 (1986), 374-388) a 5-oxo-2 imidazolin-2 ylovc deriváty (viz například Heterocycles 29 (1989), 1185-1189) mohou být připraveny způsoby známými z literatury z acylhalogenidu obecného vzorce XV, kde Hal představuje atom halogenu, obzvláště z acyIchloridu.
Oxazolyl, 1,2,4 oxadiazol-5-yl a 1,3,4-oxadiazol 2-ylove deriváty (viz například J.Hetero25 cyklic Chem. 28 (1991), 17-28), nebo 2-pyrrolylové deriváty (viz například Heterocycles 26 (1987), 3141-3151) mohou být připraveny způsobem, který' je sám o sobě známý, z karboxylových kyselin obecného vzorce XIV nebo z acylhalogenidů obecného vzorce XV.
Oximy obecného vzorce XVI mohou být přeměněny na 4,5-dihydroxyizoxazol-3-yl nebo na 30 izoxazol-3-ylové deriváty způsobem, který je sám o sobě známý, použitím meziproduktů představovaných chloridy hydroxamových kyselin. Tyto sloučeniny jsou pro vytvoření nitridových oxidů in šitu, které potom reagují s alkeny nebo alkiny pro vytvoření požadovaných produktů (viz například Chem. Ber. 106 (1973). 3258-3274). 1,3-dipolární cykloadice chlorsulfonyl· izokyanátu na nitrilové oxidy poskytne 1,2,4-oxadiazolin 5-on-3-ylové deriváty (viz například 35 Heterocycles 27 (1888), 683-685).'
Aldehydy obecného vzorce XVH1 mohou být přeměněny na 2,4—dihydro—1,2,4 triazol-3-on-5ylové deriváty přes semikarbazonové meziprodukty (viz například J. Hcterocvclic Chem. 23 (1986),881-883).
2-lmidazolinylovc deriváty je možno připravil z benzonitrilů obecného vzorce XIV známými způsoby (viz. například J. Org. Chem.52 (1987) 1017-1021).
- 232 V/ DO
Pro přípravu 1,2,4-triazol-3-ylových derivátů známými způsoby mohou také být použity benzonítrily obecného vzorce XIX (viz například J. Chem. Soc. (1954), 3461 3464). 3-Pyrazolinyly nebo 4-pyrazolinylové deriváty nebo 4.5-dihydroizoxazol--4-yl nebo 4.5-dihydroizoxazol-5ylové deriváty mohou být připraveny 1,3-dipolární cykloadicí diazoalkanů, nitriliminů nebo nitriloxidů s arylalkcny obecného vzorce XX (kde R* ke jeden z možných substituentů. uvedených vc významu R“).
Arylalkyny XXI (kde R* jeden zmožných substituentů uvedených vc významu R2) mohou reagovat v 1.3-dipolární cykloadicí, například s výše uvedenými 1,3-dipóly pro získání pyrazol-3-ylu nebo pyrazol 4-ylu nebo izoxazoM-ylu nebo izoxazol-5-ylových derivátů.
Aldehydy XVIII mohou být přeměněny Wittigovou reakci použitím fosfoniových solí (PhhP CH2COR+X- (R* má význam jednoho ze substituentů, uvedených ve významu R). způsobem, který je sám o sobe známý. (J. March. „Advanced Organic Chemistry“. 3. vydání, str. 864 ff., Wiley Intcrscience Publication, 1985) pro získání α,β-nenasycených ketonů XXII. Po reakci s hydroxyaminem se tím získají odpovídající oximy které mohou být přeměněny na 5-izoxazolylové deriváty oxidační cyklizací (J. Am. Chem. Soc. 94 (1972) 9128).
Aldehydy XVII mohou být také přeměněny na odpovídající enolové ethery' použitím alkoxymethylfosfoniových solí způsobem, který jc sám o sobě známý. (J. March, „Advanced Organic Chcmistry. 3. vydání, str. 864 ff. Wiley-lnterscience Publication, 1985). Štěpení těchto enolových etherů způsobem, podobným způsobům známým z literatury' dává acetaldchydové deriváty XXI11. Tyto látky mohou být brom i nací v ct poloze přeměněny a tx-bromacetaldehydové deriváty (Tetraliydron Lett. 29 (1988) 5893), které po cyklizací s amidy, thioamidy a amidiny dávají oxazolv. thiazoly a imidazoly. Kromě toho použitím d i methyl formani i d dimcthyl acetalu mohou být acetaldchydové deriváty XXIII přeměněny na odpovídající enaminy, které mohou být přeměny na izoxazoly a pyrazoly použitím hydroxyaminů nebo hydrazinů.
Mimo to mohou být aldehydy XVIII přeměněny na hydroxyketonové deriváty aldolovou reakcí s ketony. Následná oxidace vede na 1,3-diketony, které mohou být přeměněny na izoxazoly; pyrazoly a pyrimidiny použitím hydroxyaminů, hydrazinů a amidinů.
Aldehydy XVIII mohou být také přeměněny na odpovídající diazo sloučeniny XXIV použitím způsobů známých z literatury (Houbcn-Wcyl, „Methoden der organischen Chemie“. 4. vydání. Vol El 4b). 1.3-d i polární cykloadice na alkeny a alkyny a následná izomerizace vede na pyrazoliny a pyrazoly.
Postupem podobným způsobu, který· je známý z literatury, například Sandrmeyerovou reakcí, mohou být získány bromem nebo jodem substituované sloučeniny obecného vzorce Vlil, používané jako výchozí materiály, zodpovídajících anilinu, které samy jsou syntetizovány redukcí vhodných nitrosloučenin. Bromem substituované sloučeniny obecného vzorce Vlil také mohou být získány přímou brominací vhodných výchozích materiálů (Viz Monatsh. Chem. 99 (1968), 815-822)/
Nitrily obecného vzorce IX mohou být získány výše uvedeným způsobem. Podobně je možné je připravit z odpovídajících anilinů použitím Sandmeyerovy reakce.
Výchozí materiály obecného vzorce X jsou známy (viz. například Coll. Czech. Chem. Conimun. 40 (1975), 3009-3019), nebo mohou být připraveny jednoduchým způsobem vhodnou kombinací známých syntéz.
Sulfonáty X (L4 —OSOiCH, -OSCM ) mohou například být získány z odpovídajících fenolů, které jsou samy o sobě známy (viz například ΕΡ-Λ 195 247) nebo mohou být připraveny známými způsoby (viz například Synthesis 1993, 735-762).
- 233 v./ ívoijju do
Halogenové sloučeniny X (L4 = Cl, Br nebo 1) mohou například být získány zodpovídajících anilinů obecného vzorce XXV Sandmeyerovou reakcí, ? Amidoximy obecného vzorce ΧΠ, thioamidy obecného vzorce XIII a karboxylovc kyseliny obecného vzorce XIV mohou být připraveny / nitrilů obecného vzorce XIX způsobem, který je sám o sobě znám.
Je také dále možné připravit karboxylové kyseliny obecného vzorce XIV z aldehydů obecného 10 vzorce XV11I známými způsoby (viz například J. March. Advanccd Organic Chemistry.
3. vydání, str. 629 ff, Wilcy-Interscience Publication (1985)).
Acylhalogenidy obecného vzorce XV mohou být připraveny zodpovídajících karboxylových kyselin obecného vzorce XIV obvyklými způsoby.
Oximy obecného vzorce XVI jsou výhodně získány reakcí aldehydů obecného vzorce XVlil s hydroxyaminem způsobem, který' je sám o sobě známý, (viz například J. March. Advanccd Organic Chemistry, 3. vydání, p, 805-806, Wiley-lntersciencc Publication (1985)).
Aldehydy obecného vzorce XVII jsou známy nebo je možno připravit známými způsoby. Mohou tedy být připraveny z methylových sloučenin obecného vzorce XVI brominací, například N-bromsukcinimidcm nebo l,3-dibrom-5.5-dimethylhydantoincm a následnou oxidací (viz. Synth. Commun. 22 (1992), 1967-1971).
Přeměna oximů obecného vzorce XVI na nitrily obecného vzorce XIX může být také prováděna způsoby, které jsou samy o sobě známy (viz. například J. March, Advanced Organic Chemistry, 3. vydání, str. 931-932, Wiley-Interscience Publication (1985)).
Arylalkcny obecného vzorce XX mohou být připraveny vycházející z halogenovaných sloučenin 30 nebo sulfonátů obecného vzorce X (L4 = Br, Cl, OSO2CF3, OSO?F), mimo jiné Heckovou reakcí s olefiny v přítomnosti paládiovcho katalyzátoru (viz. například Heck. Palladium Reagents in Organic Synthesis. Academie Press. London 1985: Synthesis 1993, 735 - 762).
Arylalkyny obecného vzorce XXI mohou být připraveny způsobem, který je sám o sobě známý, 35 reakcí halogenarylových sloučenin nebo arylsulfonátú obecného vzorec X se substituovanými alkiny v přítomnosti paládiového nebo niklového katalyzátoru (například Heterocycles 24 (1986), 32 32). Alkyny, které mají koncové vodíkové funkční skupiny se výhodně získají z odpovídajících silylových sloučenin (voz například J. Org. Chem. 46 (1981) 2280 2286).
Sloučeniny obecného vzorce IV, použité jako výchozí materiály, jsou známy nebo mohou být připraveny způsoby známými z literatury'.
- 234 -
(iiix) ^xx) »* (ixx)
-235
LA Z7OUJIU υυ
Příklady provedení vynálezu
Příklady přípravy:
5-Benzyloxy-4 [2-chlor-3-(4,5-dihydroizoxazol-3-yl)-4 methyIsulfonylbenzoyIJ— 1 —ethyl— 111-pyrazol (sloučenina 2.45)
1,44 g (60 mmol) hydridu sodného a 10,40 g (60 mino!) benzylbromidu bylo po částech přidáno io do roztoku 6.00 g (15 mmol) 4—[2—chlor—3 (4,5-dihydroizoxazol 3-yl)-4-methylsulfonyl· benzoyl]-l-ethyl-5-hydroxy-l H-pyrazolu v 300 ml bezvodého dioxanu. Směs byla míchána za teploty zpětného toku po dobu 24 hodin, rozpouštědlo bylo odstraněno za sníženého tlaku a residuum bylo vyjmuto v dichlorm ethanu a promývání třikrát vodou. Organická fáze byla sušena a koncentrována a residuum bylo chromatografováno na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: Nis pentan/ethylacctát). bylo získáno 1.5 g (20% teoretického výtěžku) 5-benzyloxy-4 [2—chlor—3— (4,5-dihydroizoxazol-3-yl) 4-methylsulfonylbcnzoyl] I ethyl-1 Π-pyrazolu (teplota tání 70 až *ίr
Kromě výše uvedené sloučeniny byly podobným způsobem připraveny nebo by mohly být 20 připraveny další 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazoly obecného vzorce 1, které jsou uvedeny v tabulce 2:
- 236 V/, I7OUJV OU
Tabulka Π:
Λ O2 3Ϊ > Ή'Ι Í2 X >*c. * ·«- - £ <*r— ’Τ ϋ 73. ^-3— V5 « ý5€ = 2* a ce σ* _Tň r- ŽXŽ C rTr^ Λ> ,-A E X3 K Ch ,„ <A - ŠXB- m .. tw <Λ 2Γ ‘Q. Z-írí OÍTE srcířx O λ r- v. r- 1 P 1 V> *—> Λ. *z r5 wi ťí’!*^' 3^rx ^25s rty_ , _ n X ζ> ζ>^ SE^Ím N V C„ —Γ v, o a řs Γ; Oj P 1 r- J3
V Qí = X = = lX- - - X
fitf PÍ L) ? /N X u s 8 w r*i ?“ a ri u o 3 O u . < X ΰ Š §. 3 8 •r* ϋ
Cí *v* -ř <Jw 7 G 4Λ 0' <r ϋ 3 *A 3 w u v*v wv ‘Tj u
aí X X X X X -
n Aí ΡΊ 6 0 z C Λ 8 r*r X 0 co r-i X u 0 co ^rj o o v? J? 0 5 to □ ď V)
M tf 3š Ó § Ϊ i *3 £·> 7 lA 't* U E 5 *A ’λ' <A t « 1 j: ^3 ví ť X j= •J ή VI rí v > ií ,i c 59 ? IO. rr’ 1 ΓΊ t a K í g *D >. J= <n 'Šk ró 1 § X c z E 3 >s A ? Λ vr t m 1 X | Ξ * J5 : Ό vi <f ) i X a Ξ a >. -C Ώ. •e *>7 tn Έ M H K | E Z jC ? VI Tf7
ů£ u O r~ □ ϋ 0 0
Ů Z -H C4 ΓΜ OJ n OJ ’Τ OJ lO rj ΙΟ ΓΜ o- CO <S
- 237 L/. Z7Í)U?|J DO
'S i 'R El El > .a 3 « cz Ig ,4J *t~ X τ ic r· Γ' m' . - X E <_.r _ -Λ rif· ,_-tn oc J_r r~\ *-> C? xr-o '-—s ' fN CTi □> —_QC X_ — cn r*·“ ΞΤ 2sr ? Tg ^57 <*> N un x 2 « σ V<O X A.so E 3 ΐο'ΐΑ Τ' g ?. . l·,* X3 X3 ' X Nf-J r-i m — —7 Tf* oc' AA E 3 C^. T? zTaT ř-TX SoS N N N η ή q -—~ίτ'χ™ /-> A-, Λ-, -□ 3*3 C y( č —;'τΧ> oc w (A X χ. Τ ff Γθ , ΐ5 3-“7 οο rT Γ' -, > ββ \Ο F-I —. κ> rAJ*l ρ, ο-'Χ X™ ΓΜ -σ , „ Ο Γτ'ν 3C
x—X 12* í*. σ <X T 5* r< (Λ c ΓΤ k >c * a ίο t {< T ří Tř S δ 'V r8 r-~ T ~D vTac
r* 1 * **> 3 QC rQ_ η Γ >x. z z '—> ΙΟ [N m tn rTS“’
C. ζτ >—* <—/ \ί^ — Ό 3C 20^ ϊ'-”
co X - X X = X X —
(N ri m
Z υ X Cj δ oX rT IA m χ υ ο W-i X
QÉ un x_ ď Ά Μ-, d Tl δ r*·» u ♦ *Ťm u <Ν υ ο J9 *<> <Ν υ
U
ů£ X* 0 *r; $ Ch X d i ťl X u kA X u ri X υ τι X υ <Α υ Ά ^Οί υ
aí X X X X X X X X X
n m ί*ΐ rt ?Ί η ΓΌ f*
X X X X X X X
o u o o υ υ υ υ
ůí d o rj a ď rs c ď Γ·> ο γΝ ο 04 C ΓΜ Ο
y; co (Λ C/5 W3 V) (Λ 1Λ νϊ
T >> >1
A rA A
e N O N 8 X
ri « γΑ
κ x X
| .i .§ <-
Ν
o o C5
u. X >> Μ
Ό >> •5 X -d >i m rň γπ i πΊ Χι 1
r^. -G • r “ _L k _Δ
fií 7 5 ? G N N C Ν § Ο Ν £
Q IQ iA re X re K η κ rt X rt Κ >Λ
Tř tr e O G c Ο X!
t —L _L K z « 1/1
>> q c Č ο ’δ 4Q
X B L. G Εί
— *□ -a D 5 Ή ^ř
y v >S >x S-L >-> ř-.
E E E -C JK -C J= *Ξ *>>
6 z. o 5 V či Λ j.
IQ iQ IQ <Q Λ IQ *Α <ϋ
X »X X ΤΓ ’Τ 'Χ xt <Α
Qí υ ϋ u ΰ G ϋ ϋ ϋ ϋ
cn o r4 OJ C-) Ίί ιη φ r-
A rH rH 1“4 r—< ι—4 ř-t r4
O 1 * « * * a
Z <N Ol ΓΜ OJ OJ ÍN ΓΝ ΓΜ CN
-238 lz zvousu no
u 1 rf C g S E č £ « tť •X o 5: £&z Η X f-^ 0 *-> £-. £ sir·' r\m r- _- X X «r É šAěí Γθ_Γθ <a~ ^Č>X ^3,.= 3ir, 'j-i !ř 0 O o- Z! O' rÝV OO“ s ^ — 0 _> ·». « rO .. ,_ rr- rs r> ~'~x. x_r -'sC ν t, W- r) ., sš? 'o rT v? 0. CÍ' <0 ΛΑ ? 6,e gSÉÍ ίΧ’ΤχΓ r <X X = p^oc rX -3 3 ΐη — 40 N ^LrC' «Tm . · 04 E O“ (O zí <“*i n·' sf X •'L 2^. ‘ » X. '-^ yj “□ rr X (N ^ -, ^'ro^X X Z? X* ífl -3 ^— Ό -C Ch_rr zT £ 00 ~ Ά~ t S^S vn /1 c m 0 ” -r<*Tx X X <2 Π JSzL· -> ΙΑ X 04 -’ '0 o- V. X S-Z ’*—' w*' — cq c ·-” ηΓ r·*^ a * Z r—K '-Λ .. θ' v”, χί >™. —4 * ro q.-_ X>r SC 'li' 'W' W' V N ΙΛ O X θ’ Η'ο <A_ •χ· X - S ε,ϊ, Sigg — v?oc' • * . - . -»*X J-T 1Σ 'Χ^'ί·’1 x ir?' Osj-1 1A_ O~r^ h-· ΓΟ 40 ao xr
ŮĎ “r“ -r wH
ctí tX·
rQí Γ X fA u Ό X ri o f' X ΰ T tA rs o Γ’ -u O *n X 0 f-^ CJ 1 IA ΊΤ ΓΗ υ
tn O r*i i*l <ri w*:
Ά cd Γ9 u X u <J “1“ ΰ Τ- Ο u Tj □
*T Pí X *f X X X M •4·« ’Τ·
m ^Ί tn r*i r-i o
^K X X X ΖΓ *r i. X
u u u u ΰ υ O 0
í*: Γ4 O ď ni 0 M O N 0 ď r-J O Γ4 O
<Λ y> VI CD zn CO (Λ V)
T, ~>> 3Ó 4
rn rA <A X,
3Š 3Š T·, ” 0 I □ 1 c -ií
fA A (A N N N N ií
1 ň Π π Π Φ
t ra 0 N Í3 § X O CB X 0 'Λ X Q X í k~ f
X X X ‘5 '6 ’o 3 40
e 0 L. L, l.
r^ ►*< _z Z tfí Ί3 Ό □ .—.
E □ u. 'o l_ X >. X >> C N
5 -5 T) >> “ ’Ť T X Q
x JE X ιΑ (A U-> vA .2
ťj 6 3 Τ' xr '5
ιΑ *A iA x 7ň >> rO 1
V Ý γ X X X X X
_L. —L X u υ u H E
?-. •K X >. X Ύ T 7 y 7 v'i n
W u u ιΑ A 40 w\ C V
<A ιΑ *A v? tn un 40 XwX Qu
££ ϋ 0 ΰ ΰ ΰ 0 ΰ 0
CO σι o 04 ί-ϊ *T m
Ol 04 Ol OJ O) 01
0 w T . . * > 4 •
<N ťN Ol Ol Ol 04 04 OJ
-239zvou^u do
£ δ “S'E > •p -í <£ t*« o* z; Ak . „ ε 2? CM o O ro θΓ -tf“ “•“x Ι*·“·χ = 33 _-τΓ QŮ “SS (Μ O- O 07» A |Ά us uo *r ^ί_ς_ν-ΐ_ — H r^“ > fO Γ* QC Zl » O> Ι4Ί Ό 5 OG Ή *T ΜΓ 4M 1 rř ξξ, r^ . TÓ·^- ’ - ář o crS. .o S <T = A Tf' A Αχ' — v) Ό σ-r - □.77 X γί’γ^' o c* □G V «ΰ tn s rTT « m <r *rr <Z1 OJ vn E X 4_Z — θ' — xfr 5<r-; a 'vi 2 'ia CM ac tr> - oc?c
OD Pí X X X X - X Z X X X X z Z X Z
r- eí CM u o u Γ. X u 0 υ A u 8 ΰ X* u (A, C u o ÍJ *Y* 5 o cA p o ΰ II U Γ4 r*. u O υ o <A X rM u 8 T· rM o 4k υ r* X *A u ě 8 0 co X u O U £ u i t’4 δ V“> 3 1 z X1 ΰ o 5 υΊ X N O u A ΓΜ u r*T* n O ů
<e P£ VI *ΓΜ u IA •T· ej υ iO X (M υ lT X CM u O X řM O M“; l u to •r CM u tr T> 3 tO X rs> u vn X υ Z υ IO X CM Q X L· SO X ΓΜ u Ό (J Q
Ďí χ - X X X X X X <T* i-M X •ΊΓ* X X - u-
m tí. o o tz #*1 X u O (Λ _*o 6 ΓΊ 0 Vi X ΰ Γ) o z r*l το ri O V3 O 0 rs O yj Ol X CJ ÍM o CA <0 δ CM O U) rA ►y ϋ CM 0 Z1 r-> X u <M o on fl Ď Γ» □ GG rt δ r* C V3 r*l X y. o tZ) rr v ΰ ΓΜ o Z) o ϋ
01 □É 1 C S >. u £ *5. VI Λ » N S X c c 7, x A 7 § <n e ťžž. K J5 A CM V, c £ -E 1 CM *x 8 Jí E 7 CM 8 re CM -E1 re CM *X re CM Σ' N « *£ 7 CM 37 8 re a 7 CM 8 re Ξ 7 CM K re £ 7 CM 8 re £ 7 CM Ά 8 n •Ξ CM *>^ o bJ re Z 1 ΓΜ ”>S 1 CM e re 1 co >4 04 c re X -2 •o ! rn 1 7Ó. J= Q E 6 1 tn 4Ί
CL ΰ σ U CJ U □ U u υ □ 0 0 □ 0 0 U
0 {Z <£> CM <M r> CM rvi CD CM CM cn CM CM O ΓΌ CM rH co CM CM CO CM co n CM e rO Ol tn n CM vo co CM rco CM CÚ co Di ťh co Ol O *ř CM <ř OJ
-240 < /. z,>ouau no
- £
e TJ '—' A O **-* £ x θ'
ά ~Ch
sC x r-j * U*4 — * y?
___ =· rí 4 r**,'.. . ζ-*> r! 4 z-^ »Ů .. 's .. E ΙΛ
E X E
Ί > J i -r rJ ~ 'C <* r? 04 — O M-i •a 'w· — & — ' x X. $?£ >ů 5 X Ol © s
- - ' 04 θ' 3* X Ův Ý •ý 'ΐ C> OJ
lA *· IA ο'Γγ'-*- w Λ*\ , , É Al X «Α Ά
4 z . « a Λ-! ir3 '^O·' Ch ř^ X . *. . _ - E to. Ό A X
—' 3- 3, 2 r>
— 04 X x :>C 0 04 ΤΓ X _
ρ ) X *T trjr.s ί,ΓτΤ^^.
;οΓ\α . * **lk
* 1 * .«Ξ c
□ “□ y? c c ΛΧ ^S>A
s--> S~> O '-Z
cj c' r-i OJ O - f <A *7 Λ X < »
OC <2_Γ·(_ X X ? 0-1 IA
O r''. r~- e rn b — 'f O N Č-Č-
'H aí X X X X X X ť*- X X <Xd X - X
C4 V5
O X X Sj x X σ cr O o 5 w —'
O o G G z CM 4? g u X X X ri ΰ
řT- ja iA v. r* v φ u 8 i*; sA w* Z1 ř* «1 X
O G' *^; G 3 ,γ Xé O - r» <J r i u Ú u
c *A X Jí •X’ ί*Ί *T* IA Ά n X ιΛ t m Z lA z' <
/%/ r u rJ u u r< g <J 3’ rs u Ď ÍM O říN ϋ u 0
*T o: X ' X X X X X X X X X - krt X
r.
m πΊ T* 4^ rr ΓΧ on r-,
oí ϋ □ ΰ rsi o CA o Γ4 O <Λ o XI O <Zl X r*\ u Ol o v? 1 M 0 X o ΓΜ O co ΰ ΓΊ O V) ΰ ó” cn ζ. 0' X £ o Cfl u Ol o Vi
e
x>
fA
_________________, ________, _2,
y> o
1 1 N
r) r-J rt >;
¢= n M κ .-a X V, ίζι I fA 1 >> t m 1 1 04 1 O cn O 1- X. T. TA
X 3 3 G O © *? rA re rA rr rA rA
r-> 1 rA — X bJ rt X N ra X o N íd -E S C ís O ž ri N C s řj «
| i c G Q J ΜΊ Tt X X X K X. X X
>\ w. tn o -H o O V7 e O </> r·* & $ O K
X £ 1 o o o a g
Ό *5 u 1_ t.
íi U >S >s >s Ss o Ό -3 5 5 “S Ή
E E •C X >. J= JS o. X o -C >> £
- 5 1 ~3 I •5 t '5 | 5 t U E í 7 Ό □ -5 Ό
Ά va tO vi <A wn *o iA ιΑ uA IA Ά
ιζ-Γ lA rr tT vr 'tr ’Τ rr r·’
ci 0 O g ΰ ΰ o-· 0 o ΰ 0 ΰ 0 ” ΰ ΰ
o- m xr \£i r- CD cn o r-f 04 Ol tj* 1A
•b M* xr rr xr V xr LA LO m <A lA iA
, * •
ΐζ 04 04 OJ OJ 04 04 04 04 OJ OJ OJ 04 04 04
241 -
'c £ X • j3 > i * -z λ H X tr> r0 r- CM iz·. r> Č m σá Cl CM 5 tM tO ř to A ZA cm ee M~ «< 3S47 i= Γ4 * X Ά - 3, ^'— 7 v ir, Lfr.,* , x* f' ZA <— C třf 0G ΓΊ cr — xr“ o 1 cA X ΛΑ _ <*v 1 X X -ΛΖα ZA ΓΊ ZA O X 'T-Z -^m n cm x · .. ·-> ,. Λ <*·Λ σ' -τ* θ' ί*ι_— ΖΑΟΟ χθ χ-ο -5 r) Γ4 X r . . 'w*' . . (Μ Cx X m X Η< “ ΧΓ £ S Ρΐ γΓ?μ ο, — χ «. Χγγμ 2rin C χ—' <*1 >—‘ < Γ' σ> Ό XT^ r~ Uí '—f XT^ •o r- t-n T? Z-3 ” Ώ_ S·**·- 2-3 £3 <2 5- . * /—X K *-T. ΖΛ TS Z-~ri . t <*— v, 5-x_'_ — CC X 7? 4í ^3 V Twř W O-rA* r-^ š5 iA —
X «Ή tta^ *- ΓΓ _
cť “** ·** — * •L· u M4 4^
fM
fN ri TJ £ 04
X A U A 0 r*. ri
Γ* D£ Z u ΓΛ X u 4*. u u 8 O u o o o w Š8 X o = 5 o o z U 8 r*l r u νΊ *T- 0 u in X P) 0 u *n £ n cJ r- u
U Λ δ r. X u u £ n z υ f II £ z u o u O s
o o X
υ
Ό Pí Vfi Ci υ <*> *τ· ϋ un 71 u X u vn X Ol o f*. c u r*l ČJ rt X u jn X iN u r·, I o ΰ V“b ď v\ 7· ϋ
-* Ctí X X X X X X X z z = - z
r*
r. ΓΊ ΓΊ f-l r*1 *n P* f.
X )-^f n- -TX z w X X X u 1 C z
m fi£ o rs LJ υ o* o PJ u rx u. O CM o PJ o fxj o c* ri CJ
o o O o c c 0 O O ÍM o $ o
z írt ífí VI (Λ z « V) O z z (Λ
ίΛ
Ts
N
A 7Z
X
t y.
Q ’□ A
>x >> >X >, >1 TA s >s c
<M Oí A A rA r·, A A Jí T* 3 X A
3 5 3 □ Έ Č 3 o 75 G N — S
N K N N N M N N >> vS co 1 fxj
rí π Γ3 rt rt ca X pn CZ
X X jí K X K X X -M ft * X
Λ Ϊ £ 3 2 3 o L. o l/l ‘5 3 £ s č o tfl £ V (Λ xr Τ-ϊ OJ ž XI
— O 5 •o 0 □ 5 -Ό A E □ ÍJ
£> >> >> >x C p
X -C x — -C x: £ 0 l. X
6 TJ τί 45 •5 ? U xc; Ϊ) 6
ιΑ V~l iř, iA ir> iA iA tA w> G y A Ά
v xf xř xř XŤ xř xř xr xť >A) A A A T*
ΓΛ
ti U L· u ϋ υ u U U U U u o u O
<£> ο m eh o <-“l γί <^ϊ xr U1 «> o □0 σ»
Λ m tr> in ď> \ů Ό <P <0 VO kO lů IP tO U3
V • > • • > • » * • • •
P! CM CM CM CM CM (N CM ΓΜ CM CM CM fM tM CM
- 242 cz. DO
T ® ša « etí o y < KÍ >. «υ *- “ Z srr- . £í> Ό Í7> ^-3 r-. χ ^LT ěp-S -'5® \D n t m ío XÍV ΧΌ 3,^· p; ·* X '-r. *n o· σο o X E0L 477 x. - x £ <Ί^ Στ ri .. 04 Λ4 TT / 04 rr ^o- 04 ''kO O .. σ' sS- Wl v *—' - o* •~^ p. oýx1 cT é? = ε **ro- ·. 04 oA •Λ 7. 2^ «Aíf AS«U !TO- ., Ol X- V o *,O. é>4~3 oT^« — r- Ξπ-3. O) r X <n xjz - S4~ 04 £ A 3 4 LO. p·, V LC r~4 Ό Ó io> \C X m «5 v K ř
» Λ X = Z X -±w - = z = Z = = Z r· rte
r* c& O u Ό Cl u z“\ ΓΊ ΰ 0 wn 5 Λ] δ *y 3 í*; z u 4 Ol »-M u z u H rt δ 8 1» Ύ· u ri i v φ n δ rr Ο» X U 8 -Z* *<> u M ' X u Λ u i u >< ÍJ M U v\ r^, O ό ΤΪ >, u LU u r, δ c ri ϋ o o 2 Ol X u z 8 z II íJ o π O
Ό ai K\ jJM O vy X u wy ď un tM u vy •ý- ri L· iTi % u ΓΜ u r< 6 V) rs u r*. u 7» υ r“. 0 w* r-j u u Γ-, •KR o
oc — z X z = z X z “ z z X = = R· f*, δ Cl o VJ
r*> u n «Μ υ Cl o v: z o w Γ*, X 2 V) ΓΊ X o ťS O VI Γ*Ί £ O ΕΛ cy X CJ Ol o Ui ΰ ri Q (Λ rj 8 z ω o £Λ 0 £ to í*. ΰ ci O <Λ r* £ o (Z) 1*, £ o tn
ΓΜ 3S A Ň ra X a >> v Q A Ο» T, Ň ,g X Ol >, G N ,g X OJ >s i 1c N >v X <9 1 X 04 Jo. A • Ě Γί M* s E “5 > X Ύ IP 4 X ΓΊ i se 3 ’□ 5 X A >. A l i X .8 o 5 >- X A «1 ’T X A o N Λ W ,g 2 V» >. X •5 A 4 >. A N Π X a g >. X A tr >. A N Π K í Žo ? w. 4 S. A o N Λ K a £ 5l X T3 «Ί 4 A 0 N π X s £ 3 X X “Ί v
« □ ΰ ΰ ϋ ϋ ΰ ΰ ϋ ΰ ϋ ϋ ϋ ΰ O ϋ
o z: o θ' 04 >—1 r- OJ OJ 0» OJ m o- OJ v r 04 m r- 04 MP O- 04 r> 0- 04 ω θ' 04 «Τ' o- (N o CĎ 04 r-4 co 04 04 00 OJ m a> OJ «Τ αθ » 04
-243
u f, ffl o JS a > ·; f & •Ώ S Pí z y re· z í- X | <;ii-zh ΓΊ * eí *-> xT3 £> X) X “ — 0 ^-ě c V Tt X ~k □ — 'v' . . ΙΛ wr“j v £j X“ “ '^'OC OJ Ξ Ξ σ· Αι θ' Ρ 0C Ό Ό ΧΖι 3(0.· X X * X τΤ Ε r·*' . X. οι X c Χί Χ;^_ —~ ΙΟ, ^r 04 wT 71 O o- 0-. 0Γ3 ^01 Ε Ώ. '-'Γ' χι · Γ- 9^ ο «Ί .. ’ft7 W , r X·* Sř **Ε CM X- X Μ5 ? 'w 0 X X. Ά x> oc 2 m aó Γ4 ΓΟ 04 ó OJ X 4 r* ιΛ
OĎ aí t· I X X X X X X X = = = -
r* Cť X u Ol u X £ Mri u r, u Γ- X υ' η ο- υ ο ο 8 <”i Λ4 8 *τ Γ' *Ώ U Γ1 φ X r*j 0 Γ4 ΰ ο 0 X r-j X 8 Z P* š z T U X u u rj X u ΓΜ 0 X 5Í ΓΜ č r< ΰ ϋ o *Γ1 u é u 04 X u 04 š
« cx ΜΊ £ ej u íA fX) u η Τ ϋ 01 X u r* X U ΙΑ Ν U γ-: ϋ Γ* ϋ W rs u *n 5 X ;U «Ί tj u Γ*, c ví μΓΊ ' 0
tr Cd X = X = ζ X X X X X X = -
C£ _ri ΰ η» O VI Ol X CJ 04 O w υ $ V) η X ο ό* V) X, X 04 0 X ϋ C ΓΊ G 6* ίΛ Γ> X Ο ΓΜ S M X u 04 O VI X 0 ri O V. X, X u M 0 V) Τ- Ο Γ4 8 ΓΛ 0 04 O VJ X u rj 8 ϋ Γ4 O (Λ
CJ Cť ΊΑ ΓΟ Έ N rs X C ir. '5 •5 >1 X Ύ iA i 4 χί N n X 0 ΙΛ '5 *5 >> -C ’Β Λ Ά Ί>> Α i j >s £ y Ε ιΑ *>1 rA 33 Μ 3 Τ, 5 4J Ε ν-ι τ. γΑ Č Ν Γΐ X C (Λ 0 3 X £ 5 ιΑ 4 τ, X υ ε ιΑ ττ ΊΑ wi 2 cd τ5 «3 X 0 τζ, rí Ts Q- O C. D .3 A <ΓΊ t CS τϊ « X 0 ΤΓ <4 ία G. £ e. 0 λΑ >Ί 0 X .i 2 τ> >. rE Ά ΤΓ >. J2 U Ε W tf <*Ί Έ Ν α X .i 0 χ: xi kAt Ά 3-. XI N ra X □ '6 O ? Ά v ř-> <n Έ N Ϊ3 X .§ O 5 45 ví v >> (A Έ N n X 9 2 — jC ιΑ τΓ P> X) Έ N rt X c IZ '5 3 X *5 tr. xf >> (A Έ N r5 X O ,w ’S B Jo j: □ m e >. fn Έ N rt X S 2 3 ;o X 5 *A Tí ΓΠ frí n X C VJ *s i-n
U υ U υ υ U υ υ CJ u u u U ΰ U u
0 X in OD Γ4 χΰ co oj Γ* C0 OJ 00 00 ΓΜ (Τι ® 04 0 CN f“1 σ> 04 ΓΜ <Τι (Μ η σ> OJ (Λ OJ m Cn OJ U3 σ> (N r- OJ co (T rw cn (Tl CN 0 0 f^d <N
- 244 LZ. DO
*r ·,ίΛ •-O m . . Ví rO Γ- t CO 45 O r- A 2C X 2O A SC *n ΓΜ Csl ÍM r•v A *T <5 04 A 04 S A 2 ^2, ,^τώ 3·-. —X !-s x**> P ó '—'n 2> Γ4 Ά ίν/ oT —; ο. 3 x*L a-r- S3 Sr. λ Λ**. » !Λ V, Ό Γ4 J As * * «3 v n oc r-„© — wT°0
« c 'P Z s > U2 □í
7L Η z ?- U1 X O< E LZ ΓΜ ε 10 <Λ η (N VS e-7 «—> >A >*. Asi? 0 *—f >5_5χ
n ~ X' —'ν' m o. čc ít—s X= —Ύλ γ*-
ÍSŠ ΛΑ fl O tn Č5 Wts1 X Τ?Ά
'w' W' --^ —>w<
r*í T. C © Γ-. V*> O A « «í c*. R
Z-sř ΓΛ Z* Ci Ό 04^ q”A'x m_©_ —“ΑΊχΤ © Α’Γ'
oč CĚ I X X X = Z Z X X X
nj Γ4
r\j X
X r-i rfy CJ u
Γ’ u rv X X Ox i-r-> < X 0 0 g u (í z *A* u || r· X ,'Τ r·, z X Γ-Ϊ Π' A-
CC u rj φ U til u φ <J u 0 9 9
ώ 0 u u 0 G
u fa* w* u
X X1 z'
O
PÍ z r-i (J F*. ΰ ϊΛ X ťM u u δ1 r*j ϋ X υ Z u ΜΛ u (Π z n U Z O /9 X. o rr *T* ΰ
c£ X = X X z z z z X X Z 1J-1 z
r* fA K. Γ*. r“ γΊ rn <Λ ΓΊ rA *τΛ
X »r* z Uw X X Z z w· £ z X X
□c u CJ c u 0 u ď 0 ri O £ u Oi 0 O C4 0 9. 0 £ 0 O n O 9. 0 O £ 9 0
yj ω ΕΛ VJ V) ω ΕΛ w » Cfl tn ΙΛ
Γ2 PC ~Z A >, A >» r*^ A A >. A >. m A ΓΗ * A v. * m
* O c Φ 5 c a q A A 1-^ A A-
N rs K £ X X 3 X N X s K N n X N «1 K § 8 N n) Š i
ř. s C cr. s 3 □ v> 9 3 « K (0 K O V9 n X X
C g e c 2 2 0 l~ 2 o ifi 0 w .8 rS
-5 Ό O •5 D -□ 0 a ť* Ě
>. >s >. >. >> X >> Ά >1
.5 c, _c X E -C X -ff X υ □ 2
'Ϊ V Ύ 7 v Ϊ Ύ -a o.
A ΥΊ Ώ in A «Ί *4 c E IH “ c a
A A A A V A A v Ή A A ΙΛ
Pí G G ϋ 0 ϋ G 5 c c 0 U 0 ϋ
r-| JN ΓΟ m U5 r- CD m 0 rí CM n
» O O o 0 © o O O 0 r~t rH t—í
0 fM r4 r-< r-4 rM rH r-f rH -rH »—4 1-^
z * • •
(N rJ (N 04 ťSJ <S> tsl 04 CN C*i ni Γ4
- 245 v/, du
Syntézy některých výchozích materiálů jsou uvedeny dále:
4-[2-Chlor-3-(4,5-dihydroizoxazol- 3 —y])-^4—methylsuIfonylhenzoylJ-5-hydroxy- 1-methyIΙΗ-pyrazol (sloučenina 3.21)
Krok a) 2-Chlor 3 methyl-4-mcthylthioacetofenon
Při teplotě 15 až 20 °C byl roztok 157 g (2 mmol) acctylcliloridu v 420 ml 1,2-dichlorethanu přidán po kapkách do suspenze 286 g (2,14 mol) chloridu hlinitého v 420 ml 1.2-dichlorcthanu. Následně byl přidán po kapkách roztok 346 g (2 mol) 2-chlor-6-incthylthiotoluenu vil 1,2-dichlorethanu. Reakční směs byla míchána po dobu 12 hodin a potom vlita do směsi 3 1 ledu a 1 1 koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Směs byla extrahována methylenchloridem a organická fáze byla pro mývá na vodou, sušena nad síranem sodným a koncentrována. Rcsiduum bylo destilováno za sníženého tlaku. Bylo získáno 256 g (60% teoretického výtěžku) 2-chlor 3 methyl-4-mctbylthioacctofenonu. (Teplota tání 46 °C)
Krok h) 2-Chlor 3 rncthyl-4-mcthylsulfonylacetofenon
163.0 g (0.76 mol) 2-chlor 3 methyí-4-nicthylthioacetofenonu bylo rozpouštěno v 1,5 I ledové kyseliny octové a smícháno s 18,6 g wolframanu sodného. Za chlazení bylo přidáno po kapkách 173.3 g 30% roztoku peroxidu vodíku, Směs byla míchána po dobu 2 dní a následně zředěna vodou. Precipitovaná pevná látka byla podtlakově odfiltrována, promývána vodou a sušena. Bylo získáno 164,0 g (88% teoretického výtěžku) 2-chlor-3--methyl-4-mcthylsulfonylacctofenonu. (Teplota tání 110 až 111 °C)
Krok c) 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonylbenzoová kyselina g (0,33 mol) 2-chlor-3-mcthyl-4-inethvlsulfonylacetofenonu bylo rozpuštěno v 7000 ml dioxanu a, při teplotě místnosti smícháno s 1 I 12,5% roztoku chlornanu sodného. Směs byla následně míchána při teplotě 80 °C po dobu 1 hodiny. Po ochlazení se vytvořily dvě fáze, z nichž těžší byla zředěna vodou a mírně okyselena. Precipitovaná pevná látka byla podtlakově odfiltrována, promývána vodou a sušena. Bylo získáno 60 g (73% teoretického výtěžku) 2-chlor-3methyl 4 methyl-suIfonylbenzoová kyselina. (Teplota tání 230 až 231 °C)
Krok d) Methyl-2-chlor 3 melhyl-4-melhylsulfbnylbenzoát
100 g (0.4 mol) 2 chlor 3 methyl-4-mcthylsulfonyI-bcnzoová kyselina bylo rozpuštěno v 1 I methanolu a byl přiváděn plynný chlorovodík za teploty zpětného toku po dobu 5 hodin. Směs byla následně koncentrována. Bylo získáno 88.5 g (84% teoretického výtěžku) methyl-2-chlor3-methyl 4 methylsulfonylbcnzoátu. (Teplota tání 107 až 108 °C)
Krok e) Methyl-3-brommcthyl-2-chlor-4-rnethylsul fony lbenzoát g (0,031 mol) methyl-2-chlor-3-methyl-4-mcthylsulfonylbcnzoátu bylo rozpuštěno v 2 I tetrachlormethanu a bylo po částech přidáno 56 g (0,31 mol) N-bromsukcinimidu, zatímco směs byla vystavena světlu. Reakční směs byla filtrována, filtrát byl koncentrován a residuum bylo vyjmuto v 200 ml methyl-/m-butylelhcru. Roztok byl smíchán s petrolejovým etherem a precipitovaná pevná látka byla podtlakově odfiltrována a sušena. Bylo získáno 74,5 g (70% teoretického výtěžku) methyl-3-bromniethyl-2-chlor 4-methylsulfonylbenzoátu. (Teplota tání 74 až 75 °c/
Krok f) Methyl-2-chlor-3-formyl-4-methylsulfonylbenzoát
Roztok 41,0 g (0,12 mol) methyl-3-brommethyl-2-chlor-4-methylsulfonylbenzoátu v 250 ml acetonitrilu byl smíchán s 42,1 g (0.36 mol) N-inethylniorfolin-N-oxidu. Reakční směs byla
-246ν /. uu míchána při teplotě místnosti po dobu 12 hodin a potom koncentrována na residuum bylo vyjmuto v ethylacetátu. Roztok byl promýván vodou, sušen a koncentrován. Bylo získáno 31.2 g (94% teoretického výtěžku) methy 1—2—chlor—3-formy 1-4-mcthylsulfonylbenzoátu. (Teplota tání 98 až 105 °C).
Krok g) 2—Chlor—3—hydroxyiminomethyl—4—methylsulfonylbenzoová kyselina
15.00 g (54 mmol) methyl-2-chlor-3-formyl 4-mcthylsulfonylbenzoátu a 4.20 g (60 mmol) hydrochloridu hydroxyaminu bylo vyjmuto v 300 ml methanolu a po kapkách byl přidán roztok 10 3,18 g (30 mmol) uhličitanu sodného v 80 ml vody. Po míchání směsi při teplotě místnosti po dobu 12 hodin byl methyl oddestilován a residuum bylo zředěno vodou a extrahováno diethylctherem. Organická fáze byla sušena a rozpouštědlo bylo odstraněno. Bylo získáno 14,40 g (91% teoretického výtěžku) methy l-2-chlor-3-hydroxyiminomethyl-4-mcthylsulfonylbenzoatu. (Teplota tání 126 až 128 °C).
Krok h) Methyl—2—chlor—3-(4.5 dihydroizoxazol-3-yl)-4-melhylsulfonylbcnzoát (sloučenina
4.3)
Při teplotě 15 až 20 °C byl do roztoku 158.0 g (0,54 mol) methyl-2-chlor-3-hydroxyimino20 methyM-methylsulíbnylbcnzoátu a 1 1 dichlormethanu přiváděn po dobu 30 minul ethylen. Po přidání 1.6 g octanu sodného bylo po kapkách při teplotě 10 °C přidáno 454 ml roztoku hydrochloritanu sodného, zatímco byl současně s tím přiváděn ethylen. Následně byl ethylen přiváděn při teplotě 10°C po dobu dalších 15 minut. Směs byla míchána po dobu 12 hodin, fáze byly odděleny a organická fáze byla promývána vodou, sušena a koncentrována. Bylo získáno 156,5 g 25 (90% teoretického výtěžku) methy 1—2—chlor (4,5-dihydroizoxazol-3-yl)-4· methyIsulfonylbenzoátu.
Ή NMR (S v ppm) 3,24 (s); 3.42 (t): 3,99 (s); 4.60 (t); 7,96 (d): 8,10 (d)).
Krok i) 2-Chlor-3-(4.5-dihydroizoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoová kyselina (sloučenina 30 4.4)
Při teplotě 40 až 45 °C byl pomalu po kapkách přidán roztok 32,8 g hydroxidu sodného v 330 ml methanolu do směsi 170,0 g (0.54 mol) methyl-2 chlor-3-(4,5-dihydroizoxazol-3-yl) 4methylsulfonvlbcnzoátu a 1 I methanolu. Suspenze byla míchána při teplotě 50 °C po dobu 35 5 hodin. Rozpouštědlo bylo oddestilováno. residuum bylo vyjmuto v 1,5 1 vody a vodná fáze byla extrahována třikrál ethylacctátem. Vodná fáze byla okyselena kyselinou chlorovodíkovou a extrahována třikrát ethylacetátem. Sloučené organické fáze byly následně promývány neutrální vodou, sušena a koncentrovány. Bylo získáno 148,8 g (91% teoretického výtěžku) 2 chlor-3(4,5-dihydroizoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoové kyseliny.
4(1 'H NMR (δ v ppm): 3.26 (s); 3.45 (t); 4,63 (t); 8,15 (s); 8,53 (s, br).
Krok j) 2-Chlor-3-(4,5-dihydroizoxazol-3~yl)M-methyisulfonyibenzoylchlorid (sloučenina
4.5)
Při teplotě 50 °C bylo přidáno po kapkách 74,8 g (0,63 mol) thionylchloridu v 50 ml bezvodcho toluenu do roztoku 139,0 g 2-chlor-3-(4,5-dihydroizoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoové kyseliny, 1 ml dimethylformamidu a 1 I bezvodcho toluenu. Směs byla zahřívána na teplotu 110 °C po dobu 6 hodin, poté bylo rozpouštědlo oddestilováno. Byl získán 2-chlor-3-(4,5-dihydroizoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoylchlorid s kvantitativním výtěžkem.
'll NMR (8 v ppm) 3,25 (s); 3,46 (t): 4.62 (t); 8,21 (dd)).
Krok k) 4-[2-chlor-3-(4.5-dihydroizo.xazol-3~ylM-methylsulfonylbcnzoyl]-5-hydró.xy-lmethyl-1 H-pyrazol (sloučenina 3.21)
-247 Při teplotě místnosti a pod ochrannou plynovou atmosférou bylo současné po kapkách přidáno 43,60 g (0,13 mol) 2-chlor-3-(4,5-dihydroizoxazol-3-yl>-4-methylsiilfonylbenzoylchloridu v 375 mi bezvodého dioxanu a 13,56 g (0,134 mol) triethylaminu v 375 ml bezvodého dioxanu do roztoku 12.74 g (0,13 mol) 5-hydroxy-l methylpyrazolu a 300 ml bezvodého dioxanu. Reakční směs byla míchána při teplotě místnosti po dobu 2 hodin a potom odfiltrována přes silikagel, který byl proplachován dioxanem. Vymytá složka byla koncentrována za sníženého tlaku na přibližně 500 ml a byla smíchána s 17,94 g (0,13 mol) suchého, jemně práškového uhličitanu draselného. Po uplynutí 6 hodin za teploty zpětného toku bylo rozpouštědlo oddestilováno za sníženého tlaku a residuum bylo vyjmuto v přibližně 700 ml vody. Nerozpustné složky byly odfiltrovány a pil filtrátu bylo upraveno na 2-3 pomalým přidáním 10% kyseliny chlorovodíkové. Vytvořený precipitál byl podtlakově odfiltrován. Bylo získáno 46,16 g (92% teoretického výtěžku) 4-[2-chlor 3-(4.5-dihydroizoxazol-3-\ I) 4 methylsulfonylbenzoyl]-5-hydroxy 1 methyl- 1H- pyrazolu. (Teplota tání 250 °C)
4-[2-Chlor-3-( 5-methy I 4,5-dihydroizoxazol-3-ylM-niethysulfonylbcnzoyl]-5-hydroxy-lmethyl-1 H-pyrazol (sloučenina 3.5)
Krok a) Methyl-2-chlor 3 --(5-methyM,5-dÍhydroizoxazol-3 yl) 4-mctliylsulfonylhenzoát (sloučenina 4.25)
Při teplotě místnosti byl do roztoku 15.0g (52 mmol) methyl-2-chlor-3-hydroxyiminomethyl-4 methyl sul fony lbenzoátu a 200 ml dichlormethanu po dobu 30 minut přiváděn propen. Po přidání 1,6 g octanu sodného, byl přidán po kapkách roztok 42,8 ml hydrochloritanu sodného, byl přidán po kapkách roztok 42.8 ml hydrochloritanu sodného za současného přivádění propenu. Při teplotě místnosti byl propen následně přiváděn do směsi po dobu dalších 15 minut. Směs byla zahřívána po dobu 3 hodin za teploty zpětného toku a potom míchána po dobu 12 hodin při teplotě místnosti, propen byl přiváděn ještě jednou za teploty zpětného toku po dobu 5 hodin a směs byla míchána při teplotě místnosti po dobu dalších 12 hodin, fáze byly odděleny a organická fáze byla promývána vodou, sušena a koncentrována. Bylo získáno 15,5 (89% teoretického výtěžku) metli y l-2-c h lor—(5-me i hy1 -4,5-d i hydro i zoxazol-3-yl)-4-niethyl sul fony lbenzoátu. (Teplota tání 130 až 135 °C).
Krok b) 2-C'hlor-3-(methyl-4,5-dihydroizoxazol-3-vl)-4-methylsulfonylbcnzoát (sloučenina 4.26)
Roztok 3,52 g (88 mmol) hydroxidu sodného v 100 ml methanolu byl pomalu přidán po kapkách do směsi 15.00 g (45 mmol) methyl-2-chlor-345-methyM,5-dihydroizoxazoi-3-yl)-4methylsulfonylbenzoátu a 200 ml methanolu. Suspenze byla míchána při teplotě místnosti po dobu 48 hodin. Rozpouštědlo bylo oddestilováno, residuum bylo vyjmuto ve vodě a vodná fáze byla promývána třikrát ethylacelálcm. Vodná fáze byla okyselena kyselinou chlorovodíkovou a extrahována třikrát ethylacetátem. Sloučené organické fáze byly následně promávány neutrální vodou, sušeny a koncentrovány. Bylo získáno 13.20 g (92% teoretického výtěžku) 2-chlor-3-(5mclhyl—l.5-dih\droizo\azol 3-yl)-4-mcthyisulfonylbenzoové kyseliny. (Teplota tání 173 až 178°C).
Krok c) 2-Chlor-3 (5 incthy 1-4,5-d i hydro izoxazol-3-yl)-4-methylsiil fony lbenzoy leh lor id (sloučenina 4.39)
Při teplotě místnosti bylo 5.7 g (51 mmol) thionylchloridu přidáno po kapkách do roztoku 13.0 g (41 mmol) 2—chlor—3—(5-methyM,5-dihydroizoxazol-3-yl)“4“mcthylsulfonylbenzoové kyseliny, I ml dimethy Iformamidu a 250 ml bezvodého toluenu. Směs byla následné zahřívána za teploty zpětného toku, dokud reakce nebyla ukončena. Po ochlazení bylo rozpouštědlo oddestilováno. Bylo získáno 14.2 g 2-chlor-3 (5-methyM,5-dihydroizoxazol-3-yl)-4-methylbenzoylchloridu s kvantitativním výtěžkem.
-248 Ο Ζ DO
Krok d) 4-[2-Chlor-3-(5--methyl 4,5-dihydroizoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbcnzoyl]-5hydroxy-1 methyl-1H-pyrazol (sloučenina 3.5)
Při teplotě místnosti bylo nejprve 4,00 g (12 mmoi) 2—chlor—3—(5- methyl—4,5-dihydroizoxazol-
3- yiy-4-methylsulfonyibenzoylchloridu v 50 ml dioxanu a potom 1,20 g (12,2 mmol) triethylaminu v 30 ml dioxanu přidáno po kapkách do roztoku 1,20 g (12 mmol) 5-hydroxy-l-methylpyrazolu v 30 ml dioxanu, Reakční směs byla míchána po dobu 12 hodin a potom filtrována přes silikagel a filtrát byl smíchán s 0,50 g (3,6 mmol) uhličitanu draselného a zahříván za teploty zpětného toku po dobu 12 hodin. Po uplynutí dalších 12 hodin míchání při teplotě místnosti bylo přidáno na špičku lopatky uhličitanu draselného a smés byla ještě jednou zahřívána na teplotu zpětného toku. Po ochlazení bylo rozpouštědlo oddestilováno za sníženého tlaku, residuum bylo vyjmuto ve vodě a promýváno ethylacetátem. pH bylo upraveno na 1-2 použitím 10% kyseliny chlorovodíkové a směs byla opakovaně extrahována ethylacetátem. Sloučené organické fáze byly promývány vodou a sušeny a rozpouštědlo bylo odstraněno. Residuum bylo vyluhováno ve studeném cthylacetátu. Bylo získáno 1,60 g (34% teoretického výtěžku 4-[2—chlor--3—(5— methyW,5-dihydroizoxazol-3-ylM-methylsulfonylbenzoyl] 5 hydroxy-1 -methyl-1 H -
..1.. rr.... 1..í„ Τ?β „ 4 ΊΚ or\ pvia/.uiu. ( 1 Cpiuiíi iam ciz. ljj v;
4- [2 Clilor-3-(4,4-dimethyM,5-dihydrooxazol-2-yl)-4~methylsulfonylben7.oyl]-5-hydroxy- —methyl— 1H -pyrazol (sloučenina 3.29)
Krok a) Methyl-2 chlor-3-hydroxykarbonyM-methylsulfonylbcnzoát
Při teplotě 5 °C bylo 13,8 g (0,11 mol) monohydrátu hydrogenfosforečnanu sodného v 170 ml vody, 49,3 g (0,43 mol) 30% roztoku peroxidu vodíku a 66.2g (0,59 mol) 80% vodného roztoku chloridu sodného přidáno postupně do roztoku 115,3 g (0.42 mol) methvl-2 chlor-3-formyl-4methylsulfonylbenzoátu a 2000 ml acetonitrilu. Reakční roztok byl následně míchán při teploto 5 °C po dobu 1 hodiny a potom při teplotě místnosti po dobu 12 hodin. pH potom bylo upraveno na hodnotu I použitím 10% kyseliny chlorovodíkové a bylo přidáno 15000 ml vodného 40% roztoku hydrogenu siřičitanu sodného. Směs byla míchána při teplotě místnosti po dobu I hodiny a vodná fáze byla extrahována třikrát ethylacetátem, Sloučené organické fáze byly promývány roztokem hydrogenusiřičitanu sodného a sušeny. Rozpouštědlo bylo oddestilováno, což dalo 102,0 g methyl-2-chIor-3-hydroxykarbonyl-4-methylsulfonylbenzoátu.
'H NMR (8 v ppm) 3,34 (s); 3,93 (s); 8,08 (s): 14.50 (s. obr.).
Krok b) Methyl-2-chlor-3-clilorkarbonyM-methylsulfonylbenzoát kapky dimethylformamidu a 11.9g (0,1 mol) thionylchloridu byly přidány do roztoku 6,0 g (0,021 mol) methyl-2-chlor-3-hydroxy karbony 1-4· methylsulfonylbenzoátu a 50ml bezvodého toluenu. Roztok byl zahříván za teploty zpětného toku po dobu 4 hodin. Odstranění rozpouštědla za sníženého tlaku poskytlo 6,2g methyl-2-chlor-3-chlorkarbonyl—4-methylsulfonylbenzoátu. '14 NMR (8 v ppm) 3.21 (s); 4.02 (s); 8,02 (d): 8,07 (d).
Krok c) Methyl-2-chlor-3-( 1 -hydro xy-2,2-d i methyl eth-2-y lam inokarbonyl )-4-methylsulfonylbcnzoát
Při teplotě 0 až 5 °C byl roztok 7,80 g (25 mmol) methyl 2 -chlor-3-chlorkarbonyM-methylsulfonylbenzoátu přidán po kapkách do roztoku 4,54 g (50 mmol) 2.2 dimethylcthanolaminu v 40 ml dichlormethanu. Reakční roztok byl míchán při teplotě místnosti po dobu 6 hodin a potom extrahován třikrát vodou, sušen a koncentrován. Bylo získáno 8,20 g (80% teoretického výtěžku) methyl-2-chlor --3-( l-hydroxy-2,2-dimethylcth~2-ylaminokarbonyl) 4-methylsulfonylbenzoátu. (Teplota tání 70 až 72 °C).
- 249 0/ DO
Krok d) Methy l-2-chlor-3-(l-chlor-2,2-dimethyleth-2-ylaminokarbonyl)-4-niethy Isulfonylbenzoát
Směs 6,9 g (20 mmol) methyl-2 -chJor—3—(l-hydroxy-2,2-diniethyleth-2-ylaminokarbonyl)-4methylsulfonylbenzoálu a 5 ml thionylchloridu byla míchána při teplotě místnosti po dobu 6 hodin. Roztok byl zředěn 50 ml dichlormcthanu a následně koncentrován. Residuum bylo rozpuštěno v 20 ml dichlormethanu. Přidání cyklohexanu vedlo k vytvoření krystalického precipitátu, který' byl podtlakové odfiltrován a sušen. Bylo získáno 6,4 g (88% teoretického výtěžku) mcthyl-2-chlor-3-( l-chlor-2,2-d imethyleth-2-y lam inokarbonyl )-4-methy Isulfonyl benzoátu.
Krok c) 2-Chlor-3 (4.4-dimethyM.5-dihydrooxazol-2-yl)-4-methylsulfonylbenzoová kyselina (sloučenina 4.38)
Roztok 5,82 g (15 mmol) methyl-2 chlor—3—( l-chlor-2,2-dimethylcth-2-ylaminokarbonyl)-4methylsulfonylbcnzoátu a 0,81 g (20 mmol) hydroxidu sodného v 80 ml methanolu byl míchán při teplotě místnosti po dobu 8 hodin. Rozpouštědlo bylo oddestilováno a residuum bylo vyjmuto ve vodě a nromývánn třikrát elhylacetátem. Vodná fáze byla okyselena kyselinou chlorovodíkovou a extrahována třikrát cthylacetátem. Organická fáze byla sušena a rozpouštědlo bylo odstraněno za sníženého tlaku. Bylo získáno 3,10 g (56% teoretického výtěžku) 2-chlor -3-(4,4dimethyl -4,5-dihydrooxazol-2 -yl)-4-methylsu!fonylbcnzoové kyseliny.
'HNMR(Ó v ppm) 1.34 (s); 3.40 (s): 4,13 (s); 8,07 (s): 13,95 (s. br).
Krok f) 2-chlor—3—(l-chloro-2.2-dimethyleth-2-ylaminokarbonyl)-4-methylsulfonyIbenzoylchlorid
Roztok 3.00 g (9 mmol) 2-chlor 3 -(4,-Id i methy 14.5 dihydrooxazo!-2-yl)-4 methy Isulfonylbenzoové kyseliny. 1,43 g thionylchloridu a 1 kapky dimethylformamidu v 80 ml bezvodého toluenu byl zahříván za teploty zpětného toku po dobu 3 hodin. Po ochlazení bylo rozpouštědlo oddestilováno za sníženého tlaku. Bylo získáno 3.43 (86% teoretického výtěžku) 2-chlor-3-(lchlor-2,2-dimethyleth-2-y lam inokarbonyl)-4 -methylsulfonylbenzoylchloridu.
Krok g) 4-[2-(4ilor-3-(4,4-dirnethy 1-4.5h!ihydrooxazol-2-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-5hydroxy-1-methyl lll-pyrazol (sloučenina 3.29)
Při teplotě 15 °C bylo 1.65 g (4,3 mmol) 2 chlor—3—(l-chlor-2,2- -dimethylctli-2-ylaminokarbonyl)-4-methylsulfonylbenzoylchloridu v 25 ml dioxanu a 0,45 g (4,5 mmol) trielhylaminu v 10 ml dioxanu přidáno po kapkách do směsi 0,42 g (4,3 mmol) 5 hydroxy-l-methyIpyrazolu v 10 ml dioxanu. Směs byla míchána při teplot místnosti po dobu 4 hodin a potom odfiltrována přes silikagcl, který byl proplachován dioxanem. Sloučené filtráty byly koncentrovány na 60 ml a smíchány s 1,24 g (9 mmol) jemně práškového uhličitanu draselného. Směs byla zahřívána za teploty zpětného toku po dobu 5 hodin a ochlazena, rozpouštědlo bylo odstraněno za sníženého tlaku, residuum bylo vyjmuto ve vodě, nerozpustné složky byly odfiltrovány, roztok byl okyselen použitím 10% kyseliny chlorovodíkové a extrahovány opakovaně ethylacctátcm. Sloučené organické fáze byly následně promývány vodou, sušeny a koncentrovány. Bylo získáno 1,2 g (68% teoretického výtěžku) 4-[2-chlor-3-(4,4-dimethyM.5 dihydrooxazol-2-yl)-4-methylsulfonylbenzoy l]-5-hydroxy-l-methy 1-lH-pyrazolu. (Teplota tání 132 až 135 ŮC)
Methyl-2 chlor—3—(1,3,4-oxathiazolin-2-on-5-yl)-4-methyIsulfonylbenzoát(sloučenina4.22)
Krok a) Methy 1-3 aminokarbonyl-2-chlor-4-methyIsulfonylbenzoát
Do roztoku 15,0g (48 mmol) methyl-2-chlor 3-chlorkarbonyI—4-methylsulfonylbcnz.oátu a 300 ml bezvodého dioxanu bylo po dobu 2 hodin přidáváno amonium. Výsledný precipitát byl podtlakově odfiltrována a filtrát byl koncentrován. To dalo 15,2 g mcthyl-3-aminokarbonyl-2chlor-4-methyIsulfonylbenzoátu s kvantitativním výtěžkem.
- 250 Krok b) Methy l-2-chlor-3-( 1.3.4 oxathiazolin-2 on 5 -yI)-4-methyIsulfonylbenzoát.
9,80 g (75 mmol) chlorkarbonyIsulfcnylchloridu bylo přidáno po kapkách do roztoku 4,37 g 5 (15 mmol) niethyl-3- armnokarbonyl-2-chlor-4-mcthylsulfonylbenzoátu v 150 ml bezvodého toluenu. Směs byla míchána za teploty zpětného toku po dobu 48 hodin a rozpouštědlo bylo potom odstraněno za sníženého tlaku a residuum bylo chromatografováno na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: ethylacctát/cvklohexan 1/1). Bylo získáno 3,70 g (70% teoretického výtěžku) methy 1-2 chlor—3—(l.3.4—oxathiazolin—2—on—5—yl)- 4 -methylsuHbnylbenzoátu.
4—[2.4—Dichlor—3—(I-methy 1-3 methylkarbonyl-1H--pyrazol—5—yl)benzoyi]— 1 - ethyl—5— hydroxy-l H-pyrazol (sloučenina 3.60)
Krok a) Methyl-2,4-dichlor-3 [N-(4-niethylfenylsulfonylamino)iminomethyl] benzoát
Při teplotě místnosti bylo 39,2 g (0,21 mol) hydroxidu kyseliny 4-mcthyldiethylsulfonové přidáno do 49,0 g (0,2! mol) methy 1-2,4—dichlor—3-formylbcn7oátn v 60 ml methanolu a směs bvla míchána po dobu 48 hodin. Precipitát, který sc vytvořil, byl podtlakově odfiltrován a filtrát byl koncentrován. Sloučené precipitáty byl chroniatografovánv na silikagelu (vymývací rozpouštěd20 lo: cyklohexan/ethylacctát = 7/3). Bylo získáno 76,8 g (91% teoretického výtěžku) methy 1-2.4 dichlor-3-[N -(4-nicthylfenylsulfonylamino)iminomethyl]benzoátu.
Krok b) 2-Hydroxyethyl 2.4-dichlor-3-(3-methylkarbonyl-1 H-pyrazol-5-yl)benzoát
Při teplotě -10 °C a pod ochrannou plynovou atmosférou bylo 250 ml ethylenglykolu přidáno do 1,5 g (62.3 mmol) hydridu sodného. Směs byla zahřáta na teplotu okolí, bylo přidáno 12.5 g (31,2 mmol) mcthyl-2,4-dichlor- 3--[N-(4-methylfenylsulfonylamino)iminomethyl]benzoátu a směs byla zahřívána při teplotě 85 °C po dobu 15 minut. Po ochlazení byla diazosloucenina extrahována diethyletherem nebo ethylacetátem. sloučené organické fáze byly promývány 10% vodným roztokem hydroxidu sodného a vodou a sušeny a velká část rozpouštědla byla odstraněna. Následně bylo přidáno 4,7g (68,6 mmol) 3-butyl-2-onu a směs byla zahřívána při teplotě 80 °C po dobu 2,5 hodin. Směs byla míchána při teplotě místnosti po dobu 48 hodin a potom byla promývána vodou, sušena a koncentrována. Residuum bylo chromatografováno na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: cykloliexan/ethylacetát - 1/1). Bylo získáno 5,75 g (54% teoretického výtěžku) 2-hydroxyethyl 2.4-dichlor-3 (3-mcthylkarbonyl-l H-pyrazol-5-yl)benzoátu).
Krok c) 2,4-Dichlor-3 -(3-mcthylkarbonyl-l H-pyrazol-5-yl)benzoová kyselina ίο 1,11 g (27,7 mmol) hydroxidu sodného v 20 ml vody bylo přidáno do 3,80 g (11.1 mmol) 2-hydroxyethyl-2,4- dichlor-3-(3-methylkarbonyl- lH-pyrazol-5-yl)benzoátu v 40 ml methanolu a směs byla míchána za teploty zpětného toku po dobu 3 hodin. Organické rozpouštědlo bylo následně odstraněno a residuum bylo vyjmuto ve vodě a promýváno mcthyl-/m·butyletherem. Vodná fáze byla potom okyselena (pH = 1) použitím 10% kyseliny chlorovodíkové 15 a extrahována ethylacetátem. Organická fáze byla potom sušena a koncentrována. Bylo získáno
2,10 g (62% teoretického výtěžku) 2.4-dichlor-3-(3-methvlkarbonyl- 1H pyrazol 5 yl)benzoátu. (Teplota tání 196 až 198 °C)
Krok d) 2,4—Dichlor—3—(1 methy 1-3-methylkarbony 1-1 H-pyrazol-5-yl)benzoová kyselina
Při teplotě místnosti a pod ochrannou atmosférou bylo 2,0 g (6,7 mmol) 2.4—dichlor—3—<5— methylkarbonyl-1 H-pyrazol-3-yl)benzoové kyseliny v 50 ml tetrahydrofuranu přidáno po kapkách do 0.40 g (16,7 mmol) hydridu sodného. Směs byla míchána po dobu 1 hodiny, bylo přidáno 4,8 g (33.4 mmol) methyljodidu, směs byla míchána po dobu 10 hodin a bylo přidáno
5? dalších 4,8 g (33,4 mmol) methyljodidu, směs byla míchána při teplotě 50 °C po dobu 5 hodin a
-251 l /. ^7(WJU l)V potom bylo přidáno 0J6g (6,7 mmol) hydridu sodného a dalších 4,8 g (33,4 mmol) methyljodidu a směs byla zahřívána při teplotě 50 °C po dobu 1 hodiny. Po ochlazení byla reakční směs míchána v 100 ml roztoku chloridu sodného a pH bylo upraveno na hodnotu I kyselinou chlorovodíkovou. Produkt byl potom extrahován methy Rerc-buty let herem a sloučené organické fáze byly promývány vodou, sušeny a koncentrovány. Residuum bylo potom chromatografováno na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: toluen/tetrahvdrofuran/kyselina octová = 8/1/1). Bylo získáno 1,25 g (60% teoretického výtěžku) 2.4-dichlor-3 (1-methy 1-3-methylkarbony 1-1 lípy razol-5-yl)bcnzoové kyseliny. (Teplota tání 200 až 203 °C)
Krok e) (1 -Ethyl pyrazol-5-yl )-2,4-d i chlor-3-( 1-methy 1-3 methyl karbony 1-1 H-pyrazol-5-yl)bcnzoát
0,21 g (1,9 mmol) 1 ethyl-5-hydroxv-l H pyrazol a 039 g (1.9 mmol) N,N-dicyklohcxylkarbodiimidu bylo přidáno do 0.59 g (1.9 mmol) 2,4 dichlor-3-(1 - methyl-3 -mcthylkarbonyllH-pyrazol-5-yl)benzoové kyseliny v 8 ml acetonilrilu. Směs byla míchána při teplotě místnosti po dobu 12 hodin a bylo přidáno 25 ml 5% roztoku uhličitanu sodného a 50 ml ethylacetátu, nerozpustné složky byly odfiltrovány a organická fáze byla oddělena, sušena a koncentrována. Residuum bylo následně na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: ethylacetát: cyklohexan = 1:1). Bvlo získáno 0,21 g (27% teoretického výtěžku) (l-ethylpyrazol-5-y 1)-2.4 dichlor—3—(1— methy 1-3- methylkarbonyl-1 H- pyrazol-5-yl)benzoátu.
Krok f) 4—[2,4 -Dichlor—3—(1 -methyl-3-methylkarbonyl 1H—pyra^ol—5—yljbenzoyl]— 1 —ethyl—5— hydroxy 1 H-pyrazol
0.076 g (0,6 mmol) uhličitanu draselného bylo přidáno do 0,16 g (0,4 mmol) (1 ethylpvrazol-5yl) 2,4—dichlor—3—(1 -methyl-3-methylkarbonyl-lH-pyrazol-5-yl)benzoátu v 3 ml dioxanu a směs byla zahřívána za teploty zpětného toku po dobu 3 hodin a potom míchána při teplotě místnosti po dobu 12 hodin. Bylo přidáno 50 ml vody, roztok byl promýván methylcnchloridem a mcthyl-rerí-butyletherem, směsí byl ponechán procházet dusík a pH bylo upraveno na hodnotu 1 použitím 10% kyseliny chlorovodíkové. Precipitát, který se vytvořil, byl podtlakové odfiltrován, promýván vodou a vyjmut v ethylacetátu. Po sušení byla tato organická fáze koncentrována. Bylo získáno 0,11 g (69% teoretického výtěžku) 4-[2.4-dichlor-3-(1-methyl 3 methyl· karbony I-111-pyrazol 5 -yI )benzoyI]— 1 —elhyl-5-hydroxy-1 H-pyrazoki.
4-(2,4--Dichlor-3-(3-/-propyI-1,2.4-oxadiazol -5-yl)bcnzoyl]-5-hydroxy-1-methyl-1Hpyrazol (sloučenina 3.48)
Krok a) Methyl-3-[(l-amino-2-methyiprop- 1 yl)iminooxykarbonyl] 2,4-dichlorbenzoát
Při teplotě okolí bylo 9,10 g (90 mmol) triethylaminu v 200 ml toluenu a 7,65 g (75 mmol) 2-methyIpropanekarbohydroximamidu v 200 ml toluenu přidáno postupně po kapkách a za míchání do 20,00 g (75 mmol) melhyl-2,4-dichlor-3-chlorfonnylbenz.oátu v 400 ml toluenu. Po 48 hodinách míchání při teplotě místnosti byla směs koncentrována a residuum bylo vyjmuto v 400 ml 2,5% roztoku uhličitanu draselného a extrahováno pětkrát pokaždé 400 ml ethylacetátu. Sloučené organické fáze byly sušeny a koncentrovány. Bylo získáno 21,70 g (89% teoretického výtěžku) methyl-3-[( l-amino-2-methylprop-l yl)iminooxykarbonyl]-2,4- dichlorbcnzoátu. (Teplota tání 154 až 157 °C)
Krok b) Methy 1—2,4—dichlor 3-(3-/-propyl-1.2,4-oxadiazok5-yl)benzoát
19,4 g (58 mmol) methy 1-3-(( 1-aniino 2-methyIprop-I-yl)iminooxykarbonyl]-2,4-dichlorbenzoát bylo zahříváno za teploty zpětného toku v 500 ml kyseliny octové až do ukončení reakce. Směs byla následně koncentrována a residuum bylo vyjmuto v 300 ml 5% roztoku uhličitanu draselného a extrahováno opakovaně methylenchloridem. Sloučené organické fáze byly sušeny a
- 252 LX Í7OUJU IJU koncentrovány. Bylo získáno 13,5 g (74% teoretického výtěžku) methyl—2.4- dichlor-3- (3 /propyl—1.2.4 -oxadiazol-5-yl)benzoátu ve formě hnědého oleje.
Krok c) 2,4 Dichlor—3--i--propyl -1.2.4-Oxadiazol-5-yl)benzoová kyselina
2,06 g (51.5 mmol) hydroxidu sodného v 150 ml methanolu bylo přidáno po kapkách do 13,50 g (52,9 mmol) methy 1—2.4—dichlor—3—(3—ž—propyl 1.2,4 oxadiazol-5-yl)bcnzoátu v 330 ml methanolu. Směs byla míchána při teplotě místnosti po dobu 12 hodin a bylo přidáno dalších 0,52 g (12,9 mmol) hydroxidu sodného. Směs byla následně míchána při teplotě místnosti po dobu dalších 48 hodin a rozpouštědlo bylo potom odstraněno. Rcsiduum bylo vyjmuto v 200 ml 5% roztoku uhličitanu draselného a promýváno jednou ethylacetátem a dvakrát methylcnchloridem. Vodná fáze, která zůstala, byla potom okyselena (pH = 2) použitím kyseliny chlorovodíkové a extrahována opakovaně methylenchloridem. Sloučené organické fáze byly sušeny a koncentrovány. Bylo získáno 7,20 g (56% teoretického výtěžku) 2.4-dichlor 3-(3-/propyl-1.2.4-oxadiazol-5-yl)bcnzoové kyseliny. (Teplota tání 104 až 107 °C)
Krok d) 2,4—Dichlor—3-(3 i propyl-1.2,4-oxadiazol-5-yl)benzoylchlorid
Při teplotě místnosti bylo 1,18 g (9.9 mmol) thionylchloridu přidáno po kapkách do 2,00 g (6,6 mmol) 2.4-dichlor 3-(3-/-propyl-l,2.4-oxadiazol-5-yl)benzoové kyseliny v 35 ml toluenu. Srnčs byla následně pomalu zahřívána na teplotu zpětného toku a tato teplota byla udržována po dobu 8 hodin. Směs byla potom míchána při teplotě místnosti po dobu 12 hodin, nerozpustné složky byly odfiltrovány a směs byla koncentrována. Residuum, které zbylo, bylo vyjmuto v toluenu a rozpouštědlo bylo ještě jednou odstraněno. Bylo získáno 2,00 g (95% teoretického výtěžku) 2,4 dichlor-3-(3-/-propyl-l,2,4-oxadizol-5-yl)benzoylchloridu.
Krok e) 4—[2,4—Dichlor-3—(3—/-propy 1 1,2,4-oxadiazol-5-yl )bcnzoyl]-5-hydroxy-l -methyI1 H-pyrazol
Při teplotě 5 až 10 °C bylo 2,00 g(6,3 mmol) 2.4-dichlor-3~(3-/-propyl-l,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoylchloridu v 10 ml dimethoxyethanu přidáno po kapkách do 0,62 g (0,63 mmol)
5-hydroxy-l -methyl IH pyrazolu a 1,74 g (12,6 mmol) uhličitanu draselného v 20 ml dimethoxyethanu. Po 2.5 hodinách míchání při teplotě místnosti byla směs zahřívána za teploty zpětného toku po dobu 2 hodin a potom ještě jednou míchána při teplotě místnosti po dobu 12 hodin. Reakční směs byla potom vyjmuta ve vodě a promývána methylenchloridem nebo toluenem; pH vodné fáze, která zůstala, bylo upraveno na hodnotu 3 použitím kyseliny chlorovodíkové a precipitát, který se vytvořil, byl podtlakově odfiltrován a sušen. Bylo získáno 1,90 g (79% teoretického výtěžku) 4-[2,4-dichlor-3-(3-í-propyl-l,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoyl]- 5-hydroxy-l-methyl-1 H-pyrazoiu. (Teplota tání 138 až 144 °C)
2-Ch lor-4-methy Isu Ifony 1-3-(1.3.4-oxadiazol-2-yl)bcnzoová kyselina (sloučenina 4.53)
Krok a) Methyl-2-chlor-3-hydrazínokarbonyM-methylsulfonylbcnzoát
Při teplotě místnosti bylo 3,11 g (10 mmol) methyl-2-chlor-3-chlorformyl-4-methylsulfonylbcnzoátu v 50 ml methylenchloridu přidáno po kapkách do 1,0 g (20 mmol) hydrátu hydrazinu v 30 ml methylenchloridu. Reakční směs byla míchána při teplotě místnosti po dobu I hodiny a potom promývána vodou, sušena a koncentrována. Bylo získáno 1.2 g (39% teoretického výtěžku) methyl-2-chlor-3-hydrazinokarbonyM-melhylsulfonylbcnzoátu, (Teplota tání 85 až 95 °C)
Krok b) Methyl-2-chlor-4-methylsulťonyl-3-(1.3,4-0xadiazol 2 yl)bcnzoát
1,16 g (3,8 mmol) methyl-2-chlor-3-hydrazinokarbonyl-4-methylsulfonylbenzoátu a 10 ml triethylorthomravenčanu bylo zahříváno na teplotu zpětného toku po dobu 6 hodin. Precipitát, který se vytvořil, byl podtlakové odfiltrován, promýván //-hexanem a následně vyjmut v 20 ml
- 253 l.Z. DU toluenu. Po přidání p-tolucnsulfonové kyseliny byla směs zahřívána na teplotu zpětného toku po dobu 3 hodin a potom ochlazena, promývána vodou, sušena a koncentrována. Bylo získáno 0.62 g (52% teoretického výtěžku) methy l-2-chlor-4-methy Isulfony 1-3-( 1.3.4-oxadiazol-2-yl)benzoatý.
Krok c) 2--Chlor--4--methyIsulfony1-3-( 1.3,4--oxadiazol -2--yl)benzoová kyselina
Za teploty zpětného toku bylo 1.5 g (4,7 mmol) methyl-2-chlor-4-methylsulfonyl 3 (1,3,4oxadiazol-2-yl)benzoátu v 50 ml pyridinu přidáno po kapkách do 2,5 g (18,9 mmol) lithiumjodidu v 50 ml pyridinu a směs byla zahřívána na teplotu zpětného toku, dokud reakce nebyla ukončena. Směs byla ochlazena, rozpouštědlo bylo odstraněno, residuum bylo vyjmuto ve vodě, nerozpustné složky byly odfiltrovány a směs byla okyselena použitím kyseliny chlorovodíkové a extrahována methylenchloridem nebo cthylacetátcm. Sloučené organické fáze byly sušeny a koncentrovány. Bylo získáno 1,2 g (86% teoretického výtěžku) 2 chlor 4-methyIsulfony 1-3(1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoové kyseliny.
Methyl 2.4-dichlor-3-(2-oxoeth-l-yl)benzoát
Krok a) Methyl-2,4-dichlor-3-(2-methoxyethen-l-yl)benzoát
Při teplotě 0 až 5 °C bylo 10,1 g (90 mmol) /erc-butoxidu draselného v 100 ml tetrahydrofuranu přidáno po kapkách do 14,0 g (60 mmol) methy 1-2,4-dichlor- 3- formylbenzoátu a 39,2 g (114 ml) (methoxymethyl)trifenylfosfonium chloridu v 500 ml tetrahydrofuranu. Rcakční směs byla míchána po dobu 1 hodiny a potom zředěn vodou, extrahována methyl-/m*-butyletherem a míchána diethyletherem. Nerozpustné složky byly následně odděleny, filtrát byl koncentrována a residuum bylo chromatografováno na siIikagelu (vymývací rozpouštědlo: cyklohexan/ethylacetát ~ 9:1). Bylo získáno 12,2 (78% teoretického výtěžku) ethyl-2.4-dichlor-3-(2-methoxyethan-lyl)benzoátu.
Krok b) Methyl-2.4-dichlor-3-(2-oxoeth-l-yl)benzoát ml 85% kyseliny fosforečné a 6 ml 1-1,0 bylo přidáno po kapkách do 2,6 g (10 mmol) methyl2,4—dichlor—3—(2—oxoetli—1 —yl)benzoát v 80 ml dioxanu. Směs byla zahřívána na teplotu zpětného toku po dobu 12 hodin a potom míchána při teplotě místnosti po dobu 12 hodin. Rozpouštědlo bylo odstraněno a residuum bylo vyjmuto v ethylacetátu, promýváno 10% roztokem hydrogenuhličitanu sodného, sušeno a koncentrováno. Residuum bylo chromatografováno na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: cyklohcxamcthylacetát = 9:1). Bylo získáno 1.4 g (57% teoretického výtěžku) methyl-2.4-dichlor-3-(2-oxoeth-l-yl)benzoátu.
4-[2,4 D ich lor-3-(3-m ethyl i zoxazoI-5-yl)benzoyl]-5-hydroxy-l-methy 1-1 11-pyrazol (sloučenina 3.52)
Krok a) Mcthyl-2,4-dichlor-3-(2-oxobut-3-en-4-yl)benzoát
Při teplotě místnosti bylo nejprve 14,0 g (125 mmol) /erc-butoxidu draselného a potom, po uplynutí 30 minut. 23,3 (100 mmol) methyl-2,4-dichlor-3-formylbenzoátu v 200 ml tetrahydrofuranu přidáno do 53,2 g (150 mmol) (2-oxopropyi)trifenylfosfonium chloridu v 300 ml tetrahydrofuranu. Směs byla míchána při teplotě místnosti po dobu 4,5 hodin a potom bylo přidáno 400 ml vody, organická fáze byla oddělena a vodná fáze byla extrahována methy !-/e*n-butyletherem. Sloučené organické fáze byly sušeny a koncentrovány a výsledné residuum bylo chromatografováno na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: cyklohexamethylacetát = 9:1). Bylo získáno 24,0 g (88% teoretického výtěžku) methy1-2,4-dichlor—3—(2-oxobut-3-en^l-yl)benzoátu.
Krok b) Methyl-2,4-dÍchlor-(2-hydroxyiminobul 3-en^4-yl)benzoát
- 254 V.Í.J l.?U
1,8 g (25.9 mmol) hydrochloridu hydroxyaminu a 1.5 g (11.0 mmol) uhličitanu draselného bylo přidáno do 5,0 (18,3 mmol) methyl-2,4-dichlor-3-(2-oxobut-3-en-4-yl)bcnzoátu v 160 ml ethanolu a reakční směs byla smíchána s vodou, dokud nebyl získán čirý roztok. Směs byla zahřívána za teploty zpětného toku po dobu 3 hodin a potom ochlazena a reakční směs byla vyjmuta v 400 ml vody a extrahována ethylacctátem. Sloučené organické fáze byly sušeny a rozpouštědlo bylo odstraněno. Methyl-2,4-dichlor-(2-hydroxyiminobut-3-end· yl)bcnzoát byl získán s kvantitativním výtěžkem.
Krok c) Methyl-2,4 dichlor-3-(3-mcthylizoxazol-5-yl)benzoát
4,7 g (55,6 mmol) hydrogenuhličitanu sodného v 50 ml vody bylo přidáno do 4.0 g (13,9 mmol) methyl-2.4-dichlor(2-hydroxyirninobut-3-en-4-yl)benzoátu v 100 ml tetrahydrofuranu. S vyloučením světla bylo přitom přidáno 7,9 g (47,8 mmol) jodidu draselného a 3,7 g (14,6 mmol) jodu v 50 ml vody a směs byla zahřívána na teplotu zpětného toku po dobu 4 hodin. Směs byla potom ochlazena a bylo po částech přidáno 100 ml 24% roztok pyrosiřičitanu sodného a roztok byl extrahován diethyletherem a koncentrován. Rcsiduum bylo následně chromatografováno na silikagelu (vymývací rozpouštědlo: cyklohexan/ethylacetát 9:1). Bylo získáno 2,4 g (60% teoretického výtěžku) methy 1—2.4—dichlor 3- (3 -methylizoxazol-5-yl)benzoátu.
Krok d) 2,4-Dichlor-3-(3-methylizoxazol-5-yl)benzoová kyselina
0,35 g (8.8 mmol) hydroxidu sodného v 35 ml vody bylo přidáno do 2,4 g (8,0 mmol) methyl 2,4-dichlor-3-(3-metliylizoxazol-5-yl)benzoálu ve směsi 50 ml mcthanolu a 50 ml tetrahydrofuranu. Směs byla míchána při teplotě místnosti po dobu 12 hodin, rozpouštědlo bylo odstraněno a residuum bylo vyjmuto ve směsi ethylacetát/voda. Po separaci fází byla organická fáze oddělena a vodná fáze byla promývána elhylacetátem. Zbývající vodná fáze byla okyselena a potom extrahována ethylacelátem; výsledná organická fáze byla sušena a koncentrována. Bylo získáno 2,1 g (96% teoretického výtěžku) 2,4-dichlor-3-(3-methylizoxazol 5 yl)benzoové kyseliny.
Krok e) 2,4-Dichlor-3-(3-methylizoxazol-5-yl)benzoylchlorid kapka dimethylformamidu a 1,1 g (9,5 mmol) thionylchloridu byly přidány do 2.0 g (7,35 mmol) 2.4-dichlor-3-(3-methylizoxazol-5 yljbenzoové kyseliny v 50 ml toluenu. Směs byla zahřívána za teploty zpětného toku po dobu 2 hodin a potom ochlazena a rozpouštědlo bylo odstraněno.
Krok f) 4-[2,4-Dichlor-3-(3-methyiizoxazol-5-yl)benzoyl]-5-hydroxy-l-methy 1-1 H-pyrazol
Při teplotě 0 až 5 °C bvl 2,4-dich!or-3-(3-methylizoxazol-5-yl)benzoylchlorid získaný výše (krok e) v 40 ml dimethoxyethanu přidán do 0,7 g (7,35 mmol) 5-hydroxy-l-methyl IH pyrazolu v 30 ml dimethoxyethanu a 2,0 g (14,7 mmol) uhličitanu draselného. Směs byla míchána při teplotě místnosti po dobu 3,5 hodin, zahřívána za teploty zpětného toku po dobu 1 hodiny a míchána při teplotě místnosti po dobu 12 hodin. Precipitál, který se vytvořil, byl podtlakově odfiltrován a vložen do 50 ml vody. Směs byla okyselena na pH = 1 a pevná látka byla podtlakově odfiltrována a sušena. Podobně byl nejdříve zmíněný filtrát vyjmut v 400 ml vody, promýván methy l-/en-bu tyl etherem. pH bylo upraveno na hodnotu 3 a filtrát byl extrahován methylenchloridem. Sloučené organické fáze byly sušeny a koncentrovány. Bylo získáno 1,9 g (73% teoretického výtěžku) 4-[2,4-dichlor-3-(3-methylÍ7Oxa7ol-5-yl)benzoyl]5-hydroxy-l-methyl-1 H-pyrazolu. (Teplota tání 143 až 144 °C)
Kromě sloučenin popsaných výše byly podobným způsobem připraveny nebo by mohly být připraveny další sloučeniny obecného vzorce lil nebo derivátu benzoové kyseliny obecného vzorce VI. které jsou uvedeny v tabulkách 3 respektive 4 uvedených níže:
- 255 /υυ^/υ ljv
w cd
51 ž *5 3 od Μ Z — O i r- 1 C Ό r- 1 e 65-70 US ΓΊ tM O rS ΓΊ 210-215 [ § 1 US Ch WS 8 1 O N ΓΜ 82-86 |
od = X X — X ►X* X X X
Ό Od P·^ 4 E o* X J f-X δ X o ί*Ί s o Γ' X ri O < c >r' O *r X ď
V oc X X = X X X kw-t k-M X
r*. Ďí 0 ϋ £ V. 8 n X g g n X g g Z g g rA § o CO m δ. O c/3 •r* g o oo
ΓΊ αϋ 1 PS i W K s e -o x £ T3 Ά Ά x 1 ΓΊ 1 1 2 Ό X £ 5 Ή Tf re K Q vt '3 -5 X X £ A n X E 1 Λ X H ·£. a τ' £ *? ? i WS N a X O '5 Ld n X _e '£ * <n A '>s C i t-> re ^4 O > j= rs ¥•6 WS N X A *o N re X 2 2 £ J3 7 ws Ά *x x: w V E Ά d A 1 3 Ní re X SĚ 2 •a X _e £ us x £ u E Ά x ή * a N re H 3 r“l 2 ·£ jE Ύ WS ť X £ υ E » un *>> t ΓΊ 1 § K 8 ů ·-> Ό X ’€ l •Q 5 x £ u E £ 1 *Q US X m i 1 1 X £ •5 » Ή 1 x £ u E £ 1 <n ws
od **4 u 0 u ΰ 0 ϋ a □ ϋ
0 ta rH * rs ÍN < n PS m m > rn <0 rs X n Φ » n os » m
-256
VZ_ LJVI
J í X ; 5Γ 5 A - Ož l~ - 2- Z r- 1 p CO Ο- ι X sO O z 1 z rr Z 1 a cN 170-175 65 - 70 55-60 ] η Ζ 00 ζ 1-^ <Ν r•—4 Z QC N 1 Γ7á O Z CM A S2l’S3l 1 § Λ 220 - 223 O C*\ CM A ZX T3 A □C t ΓΊ A~3 αΰ* Λί z~>k .E --3 ’□ 'ίκοα Φ > r 'Tz X <— ,« tfí -□ r* rn z *” Ar, c .- ..X ΓΜ 0& IA —7<Az
00 ůť X X X X X X X *τ- X ΓΊ X u X X X ,x X X X
'ΰ a: r- L·' É X T O c ťřk u r·, X u >A u2 C-4 υ r**r <Λ υ 1 Γ C* 3 Č θ' X •tf υ 5 <= r> rrr 0 «X» O ΓΊ X 0 νΊ ± ď rn X O r-5 δ I K4 u A X o
4ř Cí X X Z X X *τ* X X X X X X X X X *4» X
& □ M O z ·-? o M O (Z J? š 0 z X δ ΓΜ O Z X υ f*M 0 Z K1 X υ η Ο Ζ É CM Ο Ζ ΓΊ £ ο Ζ υ 0 Γ4 0 z ΓΊ δ CM O w 0 ΙΛ § <5* w I co u Γ4 O co r*4 X n o c 1 CM O Vi
rM ů£ 77 A 0 N re X O v> G *□ X t5 z -γ 3-, X u E •5 Z <n 77. A c N re X 3 2 0 r5 t? Á Ά >4 £ u E Ό i Z, m* 77 A N re X 3 Ě w 3 re- 77 v c a A_ z 77 A 0 ím GJ X 8 e TJ >, X 5 A í --> x ¥ z 37 A 1 0 N CJ X © <Λ £ >, X 3 l z í >4 .C ¥ z Α 0 Ν re X Ο en Ο TJ >4 X ’·6 Ά >4 Ζ *δ !Μ ca X 8 2 £ ί TJ Α Ά >4 < Ζ Ο Ν re X 8 2 Ό >4 χ V ζ_ Ά >4 Α © Ν re X 8 2 >4 -Ε Ζ Ά >> ( z O N re X O ιλ 2 *Q >4 X Z_ Ά >4 A re X □ ΙΛ '6 ·© >» X Z Ά Z A re X Q (Λ 2 G X X t5 A μ· >> r m * re X 0 « 0 i X G) A A 37 A re X 0 <A O L, Ό >4 X -5 l z 77 X u E z z* ♦ ΓΊ r 8 re 8 £ *0 >4 X *5 1 Ϊ χ X « E l 1Λ >4 A Q N re X O v> O *-< © >-> X 00 M· 77 X 3> E i IA 37 A 0 N re X O VJ O *O >, X T) Ά η*>, X ΰ E A
C£ ΰ 0 0 0 0 0 ΰ 0 G 0 ϋ 0 σ □ ΰ u □
C S5 O —1 n T—1 r> <N r-4 m co ·<> r-4 n ιη F-1 ΓΟ rH η ΓΗ rt βο fH CO σ\ iH CO o ΓΜ t—1 CM CO CM CN CO z CM r0 •θ' CM CO tn CM ÍO UJ CM m
- 257 tJL iJOUJU DU
· J X -i 5> & z u Η x íA ar <*·) <= £ m qo - - C_ A~ ' = X ~O x o- T, lít C to ~ ví *O - o5 ® o <5-^ X— 'd-ď Γ- ©s O X ‘C - 'cA'r-> x' w>a\ > > % > bý 4' O s. m Λ> £71 <Λ T5 Λ*ν £ *-1 'e' 3 o^ 4~' x*< ^°. rT« LT >*A sc n <*· «_ —Ttx § O o s Ql □% eez-oe? to £ s T A c* O m 04 Λ 8 CN 1 X o X 04 lA OJ 213-215 § X
a> βί = X X X X «** X *ΊΓ* *** X X X wJL^
<? cd v” ►t* pU CŇ O o X U Í-“ ó IA X u u rt X o rA n· O -i? u JA 5 xJ 7í CA Ή 0 V} *Ί*7i υ ϋ
Tf ad X *T* X X X X X X X X X X X r·
r*. tí. r« T O é AI o (Λ m X SÍj o X m X 8 ΓΊ X u Ai O X Γ'Ί •X u Aí O X ΓΊ δ O* o cn Γΐ Ď ď n 8 Γ4 8 rt δ Γ4 O Cfl ι/Ί Mu n u Ol Cl V) ΓΜ O fM O Dd T Ol υ 04 O iO ’Τ’ ΓΜ CJ ΓΜ Ο cd o X rt υ c C4 O to
cd Ctí 2p. m 0 N n X O Cfl O u o >> -E Ά tT T, Ji aí E Ln ΊΑ Oj > N « X □ 2 Ό >k Λ X tň Ά ΊΑ I 04 1 O N Pí X g L. >> -C X A TT ?> JZ u E •5 4 χ 1 2 3 w M X g >> -C x • to 4^ ΊΑ Ξ v i x 1 T 4 * ΊΑ 3=4, xr > □ a x K >. X τ 8 k* Ό V X rt G Ϊ * S C o O n u t Ts ?2 O o u. N -0 x 30. X 5 8 U a> X ¢0 c \© U <g- Λ >3. m u 1 Ό “ i řo Sí 3 § o Tí « £ O CL. •n c ? 2 3*0. 't VJ í T 1 7 ÍS 3 .1 5 It P 2 s. Τί n . β A E 0 •i i o 2 íh ? 2 tr tn r*i 1 O N til X g c k. •o >-> j: 7 xn 4 <£ 44 E xi in to 'jA, ťÓ o N ts X c irt '5 kd T3 £ <A Ύ ?> j= 44 E Ή Ά 3>s oS <s X 0 to 2 Ό X X ? A Tř 3»s k X O w o Ol Ό >» X •5 vk tT T>. 8 0 N CÍ X G tf G *5 ‘5 Λ 5Γ
áí ΰ U CJ U υ U O o U U O O U O
0 75 r- 04 rn CD 04 m Ch OJ -X o ΓΊ -« m T-< m m 04 n m n n m O) ΓΊ to r> m LD m i*) rr*) rn aj Ό ΟΊ cn n o XT m
- 258 Z— fa /UUK?U I.HJ
_3 , £ ΐ í cd <D 00 1 'ř 00 un cn Ó ΙΛ ó F- ΙΛ WS i O us Ό m A O 1—' 8. yA -- Ό y— O(SJ o. *o : m χ ^00 O V 04 ,„ . * O-E k_y v m V fn A“ A A' O A^ s a~ ^.yA OS*^ E ^-. '-'A^ 00 · s-g 55 As (Λ —‘ 147-152 | v v X m ; 106-109 oOl A © v A~ ε A“ ks CM =k V ír S M K m7_ SŠ X G — Γ-Ζ 143-144 102-108 1 156-157 rΌ 3 'w' r-04 A' σ· Ci V . ·. y^. £3 »22 04 ''L A-w o^1 X — _ t- Ά A. V> «0 © © o-t A'
00 SC — X *7· rS X X — = X Z Z Z = -
o o: *T* ra u 0 Fi Z O *o X O in Γ4 u faA ΓΜ u US X Ol Ά ΖΓ' 5 <Λ AI o >ri u V» X ťM O z u ω Λ z Ol u z {J ΧΊ ΓΜ u
v os X X X Z X X X z Z - z z z z z z
c£ r- I (J é <5 ΐΛ r\ G <S| o rA δ 5 σι i? o ó1 X ϋ ϋ 0 ϋ X ΰ rs X u Γ4 O « z 0 r*i z u n 8
04 CÍ A 0 N tú K o co 5 h Ό -C •6 A A *>. m AÉ — > c P. N O s >- <Λ JE Έ « w k. h« — -3 SJ V J= V έ A1 ΤΓ [fl PS o N tú X O — Q k> T5 J2 > m 2 QJ 7 IH US >. Έ X 5 .2 '5 v* 15 >k «Ε *5 m 2 x jo •5 A_ Ι/ΐ 1 rs e N « A > _E Ύ W1 A A G Λ Έ A *? A_ «Η OJ S X ,2 Ό A; T. £ v E νγ A A a S to n , M , Ů : v ní g- Q. 2 rc Jo A o s « 0 A n* Cl a a. 2 A (N N >> C u *r- TT A Έ N Í0 £ Ά X 4) E 4 Ά A □ s K i >-k A OJ E A s, A K .8 £ u E A » <γ E 1 A A Ž V Q XJ X •5 A A *>. A é c0 o A 2 A g N « Έ 3 Λ J k- l> 4
OS o ϋ a O r*> X o O □ ϋ 0 rA O rt Z u ΰ 0 rt X o ϋ G
0 z «—4 O) OJ V m <*> v m *T n cn v n <o v n A n eo v n a m © U1 Ol H in rs (N in m r> m m v in n US US n u> ID n
- 259 WUViJV LJU
££Í I pž 3ČS U-H X •o op r*< O a> co Ί3 OP o Ό r·*-' po £ í> a_ o· s 'Λ 0s_ 4” V Ol rn_ PO Ό OP so_ £ vi Γ·*' óo ^L. Γ'“~ P-> in 'r n' po « OP v oΟ» 04 A 04 04 £ p~ *y r- oo_ -o’ r*i e>_ A' w o- Ύό r·, -- O τ?«ί'-'o· 04 .- 04 -P - ΓΊ z* o «-Μ Ή ao 6 X 1Λ οι o- g T-H 1 un e* R A s A rJ OJ Ό, O* é o- e r% A 04 v, O* ó o- WS Ό á o 00 A r~ ? */y <1 *n 00 § WS o* é 232-234 *«* ňo* 00' í“? SŠ £3 X v Ί20. šz UO Mσ» c> οΆΓ
OĎ Qí X X X X X ►M X X X *r> HX X X X X X - - *w X
MÍ Cd vy X 04 u ry U </y *r. ru u z u vy X ď r< X u Γ-. 5 θ’, z (J v. r· CJ X u Ι/Ί n CJ vy X o ΨΊ Ό (J vy σ r* -Ί*ΰ í*» ΰ VI X Oi u “Tj u
TT Dí X •f X X z z z = = X •T* kn*** X = X z X X
n sá o ϋ m r u r9 0 ΙΛ ϋ Cl X u C4 O □0 Ή δ Γ4 δ S ry δ CM O co n δ n o WJ o. X u 6’ « ΓΊ Z <Á 8 Γ*Ί s 0 V) Cl X u CJ o cn ΓΟ § s 0 r4 X u 04 O w *-n 0 c4 g *n 5 Γ4 O Cfl u O Vi
Γ4 Cd o Kl ra X A Ař-, ΐ ¢3 X 3 X 3 X A 04 έ CO X 0 T3 A X ό A A A q ;k _g. X u E š rs Ά 2 o N « X O w To X So X o X 44 É A *A A t se X o yi 3ó X u >, K 0 X o E A 1 m 1 8 « x o .52 >o X <J E xi A Ά >. A ra X >o G. c E. é A A *Ď N ra X -i V ví A c N n X a >v o tA X A i X >s X v □ 1 in TT « 1 >> X 44 V : Ά A ; x A X >1 tx □ a. c A n s X i PO X v A A *>x <A <*5 K *>v 5 u E .o X o A m 8 ffl X a Po X o X o « VS T. f «η 8 «3 K O V) >s X O X “ A >» A 1 § a Po X 44 E A >1 A 1 Q N N X 1 χ c. 2 a. T, X u E li A
Ďí C □ ΰ ΰ □ U ΰ ϋ ΰ ΰ ϋ ϋ □ ΰ 0 ΰ 0 σ ϋ
O 55 Om m CD U*> Ol c\ m n o \O n r*-4 \o OJ se m n ΟΊ xr ώ m U*> 4Ď l*> MS « !*) θ' se J1*! CD OS σι sC m o m tH t m 04 On os r~ m 4T b- m ďl 0- m
260
« 0^ | 3 - > p -£i x 3^ >·% ,4J *U- n~ zA tn 04 tn rf Á*. Λ As -'o o τ*Γ”1 ΛΑ00 tT x '-'TJ ΓΊ ’—’ rs _ ri'*» E AS S? Γ'' 04 p- rTO as : 3 v> * (M □tjn Č~\o 190-194
00 sá X *7^ •-W
X aí <r. X (J X u
es X
*e fS A X u ťN o ífl n X O bJ o «
ΓΜ tí >1 m t S 8 a 1 a _c_ >s £ ΰ e 04 tn t n 8 es X 8 >* £ V E ¥Ί
Oí G 0
No. i ! ; J 1 i Γ- η r— Γ- η
f>) Připraven z 2-chlor-3- (1' chlcr-2 ' ,2 ' -dimethylethylaminokarbonyl) -4-methylsulfonylbenzoyLch.loridu použitím dvou ekvivalentů uhličitanu draselného
-261 VL· i/UV».JU LJU (G r4 Λ (O
i liž 5¾ Z U. — ™ CM Ό X_f O X o* s Ό yr θ' >·—> X U\ C*T /-X o> CM_ <*T T? oo o • 1» g to ř c £ <z CM r>4 A 'w' O X CM m \O ?b #·* s »- $ &_ co O n Z- 33 e o <Ί^\ Γ-Ί 00 xA Á o <n oo' W Ή « č% fc* ν' rn xP č> CO 8 co t x— 1—1 tN x*' ČA ·* Sí Ό xf~ ·>> <0 X-. ro~ Ί? ro & « ao rí* w s o °U θ' Sw' Ox Ό o“ cA xO xr~ ť-*s írt -t g -M. ΓΊ a—\ er Γ4 XT^ co r~x v: r3_ co , . - >-x τ?3 Ma> S3- •A xy *-H Γ— 'S' « OÓ X, zr co xr f*T ΛΑ v, ir> c*T ε o rr _^%· Sg co X S-ď 3 1/1 CM SD mT 'tn' *—>* ? ír S$ ***-> f-M oe.
-J ►r·» O Π δ O X O 0 X o n δ O '-r· δ χ1
ctí X X X X X X X X
Cl ai ΰ ΰ r% X Sí, o ΪΛ p-> X V. o C/1 ΓΊ ξ 8 ΰ wi X rx □ 5 46 Ή d? <A X 8
CM S* x tO í « X □ cn O ha Ό X £ *5 A xt x < m 1 Ό X JS Ό 1 n xt X 1 cn Έ « e Ό X £ -5 1 Λ xi- X 1 m > 0 N ra X 3 2 •a X Λ ? ‘Ί 't X 1 9 1 C9 X s '6 TJ X J= o I •a xř sA CM X >-. £ •a • <n Ý X £ ΰ E Ό 1 χ»Λ Xt Sš có « X 0 V) e T >v £ •G ΙΛ ť X .c u E Ό ιΑ tX x có Έ N « X ΰ v. 2 5 X JO 7 Λ £ U E 5 > wi X x ró 1 0 X 3 2 λ Ύ (Λ
fid 0 □ Φ4 u c a 0 0 ϋ ϋ
ó z i—l xr CM XT m xr -y XT m xr (O xy o Xf co o . •σ
v./, xvouou do
2Ě3 Is íh K -7 u +- £ r^i vf A rs •'“S Ό Ό σ Ί rS ď Γ4 rs Λ*. Λ TJ “3 Ό r- —.„CC ΓΛ .r ^-5 •a —' rs σ .. -X c E <3 »D CM CO — f*S xr •—1 Ó xr 3 Γ- Ol A' o ws us^ Ά O V ÍA X A' 33 ° o rX» T aO O X sC XT_ xt Λ-š 3 xr z OC ΓΧ <*r tfí w ws O 00 ž> © WS xt“ 3 x * cn i—✓ WS !-X XT* Ά rs^ A « a CQ_ A“ ΙΛ FM m rC Cfl rJ σΓ /í. Ή x cn vs © „s. ·— OC ΙΛ V) Λ—*·'—* Γ- n xr~_a> —A z\ m m *Λ o m Č5 o rJ 'T 3 VTi m i r 'e' '5 3 00 VT_ ·—< - fl z*^ (Λ v r* 'X τ S—* 'S m *n σι a daT o o xi· T QS irT ? X—* O\ rA Τ' '5 cr v WS - ΓΜ QC θ' o O WS 1 30 xr Λν 3° °io '= E £ Ol - * Λχ '“'rs Οι 2^3 o? rs n Ol xf 5~A' -a 3 £ cT Τ' 'O CA 5< ^Xí Μ °-, USJ» ΛΑ E o ''Ίη ΕΛ ^Lxr XT O Ol US^ 0Ά' T 3 XT βό 3 c xr z m á
_] X o ΓΊ X u o X o rs X 8 X O X O n X 8 X o n X u o 5 ΓΊ X u o X O _n U O r*i X u o ;X O
'f Cd X X X X X ►t-1 Xi X X -T* X X X - X X
fS cd ΙΖΊ X cN yo (Λ o £ ΕΛ £ ď (M O ω rs X u o w rs X u CM o « n X u O< O W KX d č CM 0 X rX ΰ A d X rX ď £ X rr· o έ i* X θ' X CJ * i Od O X oX γ-ί u é A O (Λ n Ϊ S4 g Fn ϋ Ol o X Λ X u o* o tz
04 CÍ T rs 1 Q N rt x o v; 'Č T3 >. X a m T T fA N « X o z '5 μ“3 >. X 5 vň xr S, x ω E * V) T 1 rr 0 K rt ř * Ě Ό X ? Q χτ T £ o E < WS T t fN > o N ra X d >, X •5 WS xt T. A 6 N Ol κ í. •d >1 X •5 A Xt T 1 r? *6 N ca X o C/J 2 •o >s x 1 m xt 3 rs 8 π X I □ Ό >1 Λ 6 A 1 >> £ υ E 3 Wl A 3 A i X 3 6 tw ·» x: ‘5 xr T j= 4-1 u £ 1 WS US*' 3 A » Q N « 3 z '5 5 JO 5 1 Λ ’ί rs O N K 3 '5 u, 5 >Λ -B Λ *?A A 0 N rt X O CA ’o >> X v ws_ XT Ά X a> E 1 in Ts » *? 8 « X O ιΛ O L. -o >s X 7 WS xr T. X o E 1 ΚΠ Ti > US G 9 (N t G O N O M X rt X O 1 XT n ·—< T rs c s n X 0 z £ -d >1 X 7 MS xf T e ž R >1 X c X u WS 3 rs a N X 0 ιΛ 0 L·. 13 >1 X Ύ US ť >1 O i u. R Px K O X u A
áž ΰ ϋ G ΰ ΰ ΰ 0 σ □ 0 ϋ ϋ G G G
P z o rX τΗ i—l xr <N 1“t xr σι »-4 XT rH XT IH tH XT kO **4 XT iH •9 CD >—t xF m fí v o rw XT i—l <N ·«· CN rw xr n <N XT XT cw xr
- 263 υυ
rt Z £hi N a 7 oj * to Ó ΓΊ X r- A O* “3 o A ~ $ A' •λ o* r4_ rO Ví X A' »š tri Ό r~ <m V! « ^*«r A* X, X a aó“ <fl Ticn^ A s U*1 A' (Λ X ςΓ^ o o o* A” A & 04 to 5 O - · TJ ^O E rJ o »ta « * A E r- r*j σ^>, cT ^r' tri S-X CM O A V) A —a O —· 04 OQ A'”L « OQ •S-3 .I ig oo m X^r\ .. A r- 04 ^ί*\ ~< A A o •a ΓΊ Wrx vC a; . - *-· co m E r · E,§ 04 lO <-< M /**% 8 TT £ 04 r*^ A irt s-' ίο) γι' ^aď- Q O OV oTí- rO □0 1 X t- V3 rC -Ϊ1· sO n, to Av M S—r t041^ <A* As É-O 3 £ rT^f Jg X Ίr- σ\ -4 t—'· co As Y1 n ro íri 'SO r*^ rn* A^. E S_r m 04 S (^ v> SO A' tri r- 04, 3 r-( A' 3 : <L, '—' X .-<~aC X 's 0-3 es -e 0,3^ —'Τ'* Ό Ό δ «Τ' v> ro rO, r?* 3 04 »*v to 45 X. r— X1 A^-D A « —'in r- Š~ď
A rn wU u o ta o <-> X U 0 kta O n T1 U O £ 0 o X o ΓΊ X u o X O »3 X O o X o Ή a o «τ' «ta O
□£ — X X X X X X z X X X X
m □í r*i •Τ’ υ O CO r· X u iN O co í*i X u s 7) γΛ I o co r*i T* u r4 O co X o fM O co r> r □ X r*( X S!. 8 «c X Si o co fA X υ ď co X o Γ4 O co X o ó* co m (J 5 tn
rj □í >-. A o N (Ú >' O tri o Ό X A A v X u E A ΊΑ rr < C s π x O V2 2 -d x O 1/Ί V ”>·. x 4> £ A Ά A s X O Jí o >> Λ A □ Ě A A A ~Q Ni cd X O <fí ’5 u3 >> X A a A E o A 1X Ά > CO 0 N rt X o « '5 L· TJ >* -E -w A e £ u 1 m > Ά *r* 1 X ro _2, 6 q 4= s sl « Ό « C <1 <Ί3 w >> m u i Ά ě 8 ? E9 >» X Jí 0 ca cfl S Ό « E \o G o’ 2* «ÍŽ Μ í o K ta A 8a a ca X M 8 Š: s 2 ?A Ή z • <u ΛΎ e xt Q ta cL Š é w C5 X >- 8 £ éš 11 r5 o Ό Í7 Ά rt Q h> *Q. tri A .i o Ξ L·. tfl •a = £ & Tf u l 2 Ř- *Λ w 7ZL X >> 8 Γ1 s« c £ S. T? S 5 a· u V A < Έ N a X c .3 2 £ X ir> ť Ά X u Ώ. A a m > X 0 .3 0 L· o .5 ? Ar Ύ *A u in A
* 0 ΰ ΰ 0 ΰ ϋ Q O 0 0 σ 0 c
o z ID OJ *3· \£> <N VF ' t- rs TF <x> CJ *r íh ΓΜ o m r-H n CN n m ΟΪ MT n in rt *r to ro •σ > m
264 V-Λ/UUJV uu
-265
sE s p > Ξ 3 £ í*M t“' « r? 'wz C4 θ' Q ad s M C4 aT Γ **L· Π ř f-'· í-~, X Γ4 Ov rC rs S_t re γΆ US ÍN_ rs~ ΓΜ ro ré o r- £ £ T- 0 j*A •w UM O r· Pí 00 pí C?C X X m — r- a X^rL f*Tad' <% /**s X X n — '—' —< Ol <*> r-’”’ £ f*l ας-' x-x s-/ m 5- r—% X tN w Ό re £ m 'w' rtn |*Í v /* X X rs — X—' s^· O » n « £ .— Γ4 rn -o'’ -—z j· fl A. re ^L. ΛΑ z-- <N — C 0 A od ££ 0--—· 0 Ů0 rre_Ů\^ rT r- Z v tA 0, od M O ΓΜ od z-T A 3 re <n CS_ m £ tN rn_ arj £ un aó m w vs re £ n θ' re^ rd >*> X (NI Γ' n O in 3C re 3 i ? V-, 00 m g £ e n- m zX, S s ri ΤΛ X rj ·-> X X ΡΊ “> v w Ό 9G r^— -Γχ' XX C σ^-τz> cd JSI X H C·* M PS ££ US X r-Pod £x re — O «Λ — Γ' ro ΓΊ O
X O Ι*Ί X u o X 0 F\ δ O >*, X Q 0 X O FV *—r 0 o ire X u o r*. *T* 0 o n 0 O Q 71 X U O X 0 δ o X o Γ*. ČJ 0 0 C
a = X X X X X z X X X z = X X - X =
m aí ra O 74- o VI ϋ o f—t u Ni o VI r. X 0 o VI X u n r$ •H ΰ rť 8 Κΐ k*re 0 e· o V) F*\ ΰ ΓΜ O V) X u r+ 8 F5 X u Γ4 O V) r*i δ C-4 O VI Γ6 δ n X o £ γΛ o O VI ΰ ď V) ΰ ΓΜ s
04 a; x Aj *č N rt £ re x ré rn >> vs Έ M re £ re X o re rž S, c. o cL i n >1 *A o N (5 T3 Π K ? re ts cč g c. i n T M X o A § s £ v E X X | Q E A A 5 N re X 8 >1 £ u E X X c E A *>. A o 3 X g x v X S Ό X JS A -~z A cré t re £ cs X 0 re m’ r~H >, ΓΜ 8 .5 73 re X □ re n >> líre O E íA rn o N n X >. , -C <J ε Ά rA ί re X J £ u £ iA A re X ε d «A re* S3 rA 3 N re X D v> χ j; o E £ iň re” t i X 8 £ V ? *Q re” *>. < rS i X 8 £ -S *? «A re *>, A *0 H re X ,i >Sk 3A G. g CL Q 2Z ?-> '-z Ά >, rn O N et •Ě rt X O re rí x: ΰ E t US
ad c o U u u 0 u υ U υ íj 0 Q U 0 u U
ó Z t*S 10 re m re in m re 10 re rin re co in re CA m re e *£> re F—< io re rsi <r> re n <c re re 10 re LD 10 re 10 VD re Γιο re c? 10 re CA 10 re
266 LZ Í7OUJU Dl)
£ p > a - - 30 00 1 ΤΓ oc T5 O oc“ Xl 3, X ©c X x~ O· o A X tn 1—1 A n v-> A S A o 04 <ό X Ί-·' Α^ Vrt ΤΓ ΟΙ^ Α' X Ό 'V-* 40 η- ΧΌ *-ί Ζ—4 ΓΝ ΑΛ Γ* 3^ r-« CL· 3 00 “«? *K 0 irt O* ΓΊ rV © T Γ' oT' o. t> ifí 'w' m o.X? oT3 x © Ξ,“Α Yoc ό .. s-g 3 oů «A 3 00 σ A^ X & o Ό Vč? i v ř-s 3 f*l O4__ A X r- N X & a 40 írt 04 00 A X Λ Ό °: ΪΛ ϊ ss 40 5 yaA ro 00 J-t A** irt Ό S.2 πΊ 00 3 Ό ao'' X. « Xv ifl s_^ Ό 04 A 'W O CO A* X <Λ m A, fO XI (Λ c~> Ό O X θ' r·*. ao Cfl ř* ΛΑ vj O tn <*T* m & rT' © v. A 3 S A“ 'w' n Y, 40 X. 3 40 > □0 CA 3 00 A ŠA w © 04 »-« > 40
X o o £ O m U O X o η 5 0 o δ 0 X O o X o r· ϋ o X X χ1
T DC = X X X X X X X X X = X X
rt pí X υ N O ΕΛ r-i 0 C (Λ O 1 z u 0 (Λ r4 X o n 0 tn i PA n X u ó1 LO <o X u ď cn X1 δ* 4Λ n § o w ΓΊ X u nt O w
Γ4 CL “> A c i _c A >* i o Ό >> X •u A ví Ύ (M Š ca £ Ě O .Έ Ό Ά. v A A § * 1 X >, X 2 T3 >> -C í vn A. A 1 1 a X ji X 2 7 X 1 40 Y m 8 K 1 Ά, C. o c. >-. X ΰ E A Y 40 Y A S ťS κ i Y Ďo cL >. JS I 1 rj Y IO Y A ca X 3 X X X ΰ E c c Έ j? y X ΰ E 7 Z š 40 Y A 1 N S 8 X X v E 0 X <J A Ó ΰ S M i >! X e JS, V Ό >. m 3 9 8 >s e ra ϊα X V E 40 X A X i >. e _S Y ti c A Ύ A o N W X 8 Ύ X O Λ ? 40 Τ' r> o s X I X X v E o Ξ u A
ϋ ΰ ΰ ΰ 0 ΰ G ΰ ΰ O 0 c ΰ
6 o r- ΤΓ f—l 0- <ř 04 θ' Ό* η f- ♦ Μ1 Xř Ο <r lO r- 4Γ O- •4T > o1 □D -«· σ' n- O’ © 00 •MF CD « 04 CD ΊΤ
- 267 UM
4-(3-Heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazoly obecného vzorce I a jejich zemědělsky použitelné soli jsou vhodné, jak ve formě směsí izomerů, tak i ve formě čistých izomerů, jako herbicidy. Herbicidové kompozice, obsahující sloučeniny obecného vzorce 1 řídí vegetaci v oblastech bez užitkových plodin velmi účinné, obzvláště při vysokých aplikačních dávkách. Působí proti širo5 kolistým plevelům a travinovitým plevelům v porostech užitkových plodin, jako jsou pšenice, rýže, kukuřice, sója a bavlna, aniž by způsobovaly jakékoli významné poškození užitkových plodinách. Tento efekt byl pozorován především při nízkých aplikačních dávkách.
V závislosti na použitém způsobu aplikace mohou být sloučeniny obecného vzorce I nebo ίο kompozice, které je obsahují, dodatečně používány u řady dalších užitkových plodin pro eliminaci nežádoucích rostlin. Příklady vhodných užitkových rostlin jsou následující:
Allium cepa. Ananas comosus. Arachis hypogaea, Asparagus offícinalis. Beta vulgaris spec, altissima, Beta vulgaris spec, rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica. η Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon. Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea cancphora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactyloh. Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vcsca, Glycine max, Gossvpium hirsutum, (Gossypium arboreum. Gosypium herbaceum, Gosspium vitifolium), Helianthus annue. Hevea brasilliensis, Hordeum vulgare, llumulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, 20 Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec.. Nicotiana tahačům (N. rustica), olea curopaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris. Picea abies, Pinus spec,, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre. Ricinus communis, Saccharuin officinarum, Secale cercalc, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma 25 cacao, Tri foliům pratense, Triticurn aestivum, Triticurn durum, Vicia faba, Vitis vinifera a Zea mays.
Kromě toho sloučeniny obecného vzorce I mohou být také používány u užitkových roztok, které tolerují působení herbicidu v důsledku šlechtění, v to počítaje metody genetického inženýrství.
Sloučeniny obecného vzorce 1 nebo herbicidní kompozice, které je obsahují, mohou být použity například ve formě vodných roztoků připravených k rozprašování, prášků, suspenzi, také vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo dalších suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, práškových materiálů, materiálů pro rozhazování, nebo granulí, rozhazování nebo 35 zalévání. Použitá forma závislá na zamýšleném cíli použití: v každém případě by měla zaručovat velice jemnou distribuci účinných sloučenin podle vy nálezu.
Herbicidní kompozice obsahující hcrbicidně účinné množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce 1 nebo její hcrbicidně účinné soli a doplňková činidla, která jsou běžně používány 40 v přípravcích činidel pro ochranu užitkových rostlin.
Vhodná inertní doplňková Činidla zahrnují: frakce minerálních olejů o střední až vysoké teplotě varu, jako je petrolej a nafta, dále oleje z uhelných dehtů a oleje rostlinného a živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například parafiny, tetrahydronaftaleny, alkylo45 vane nafta lény a jejich deriváty, alkylované benzeny a jejich deriváty, alkoholy jako je methanol, ethanol, propanol, butanol a cyklohcxanon, ketony jako je cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, například aminy jako je N-methylpyrrolidon a nakonec voda.
Vodné formy pro použití mohou být připraveny zemulzních koncentrátů, suspenzí, past, smáčiso vých prášků nebo vodou dispergovatclných granulí přidáním vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí mohou být 4—(3—heterocyklyl—1 --benzoyljpyrazoly, bud' jako takové nebo rozpouštění v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovány ve vodě prostřednictvím smáčedel, činidel pro snížení lepivosti, disperzních nebo cniLilzifikačních činidel. Alternativně je možné připravit koncentráty, obsahující účinné sloučeniny, smáčedla, činidla pro snížení lepivosti.
- 268 disperzní nebo emulzifikační činidla a. je-li to požadováno, rozpouštědlo nebo olej, který je vhodný pro ředění vodou.
Vhodná povrchová aktivní činidla jsou soli alkalických kovu, soli kovů alkalických zemin a 5 amoniové soli aromatických sulionových kyselin, například ligncr , fenol- naftalen- a dibutylnaftalensulfonových kyselin a soli mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkylsulfonáty. laurylcthersulfonáty a sulfáty mastných alkoholů, a soli sulfatovaných hexa- hcpta a oktadekanolů a také glykolethery mastných alkoholů, kondenzáty sulfonovaných naftalenů a jejich deriváty s formaldehydem. kondenzáty naftalenů nebo naftalenesulfonových kyseliny s fenolem a 10 formaldehydem. polyoxycthylen-oktylfenolethcr, ethoxylované izooktyl- oktyl- nebo nonylfenolové. alkylfenylové nebo tributylfenylové polyglykolcthcry, alkylaryl polyether alkoholy, izotridccylalkohol. kondenzáty mastných alkoholů/ethylenoxidu, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylen-alkylethcry nebo polyoxypropylen-alkylethery. laurylalkohol-polyglykol etheracetát, sorbitolové estery, lignin—sul Citové odpadní vody nebo methylcelulóza.
!5
Prášky, materiály pro rozhazování a pudry' mohou být připraveny mícháním nebo mletím účinných sloučenin spolu s pevným nosičem.
Granule, například potahové granule, impregnované granule a homogenní granule, mohou být 20 připraveny vázáním účinných sloučenin na pevné nosiče. Pevné nosiče jsou minerální hlinky, jako jsou oxid křemíku, silikagcly, silikáty, talek, kaolin, vápenec, vápno, křída, dřevo, spraš, jíl, dolomit, křcniclina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté syntetické materiály, hnojivá jako je síran amonný, fosforečnan amonný a dusičnan amonný, močoviny a produkty7 rostlinného původu, jako je obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevitá moučka a moučka 25 z ořechových skořápek, celu lóžové prášky nebo další pevné nosiče.
Koncentrace sloučenin obecného vzorce I v přípravcích připravených k použití se může měnit v širokém rozmezí. Přípravky obecně obsahují od 0,001 do 98% hmotu., výhodně 0.01 až 95% hmotn. alespoň jedné účinné sloučeniny. Účinné sloučeniny se používají v čistotě 90 až 100%. 3o výhodně 95 až 100% (určeno na základe NMR spektra).
Následující příklady přípravků ilustrují přípravu takových přípravků:
I. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 2.1 se rozpustí ve směsi, tvořené 80 hmotnostními díly alkylovancho benzenu, 10 hmotnostními díly aduktu 8 až 10 mol ethylenoxidu do I mol
N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5-hmotnostních dílech dodccylbenzensulfonátu vápenatého a 5 hmotnostních dílech aduktu 40 mol ethylenoxidu do I mol ricinového oleje. Vlití roztoku do 100.000 hmotnostních dílů vody a jeho jemné rozptýlení ve vodě dává vodnou disperzi, která zahrnuje 0.02% hmotn. účinné sloučeniny.
II. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 2.6 se rozpustí ve směsi skládající se z 40 hmotnostních 40 dílů cyklohexanonu. 30 hmotnostních dílu izobutanolu. 20 hmotnostních dílů aduktu 7 mol ethylenoxidu v 1 mol izooktylfenol a 10 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu v 1 mol ricínového oleje. Vlití roztoku do 100.000 hmotnostních dílů vody a jeho jemné rozptýlení ve vodě dává vodnou disperzi, která obsahuje 0,02% hmotn. účinné sloučeniny.
III. 20 hmotnostních dílů účinné složky č. 2.18 se rozpustí ve směsi, skládající se z 25 limot45 nostních dílů cyklohexanonu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu v 1 mol ricínového oleje. Vlití roztoku do 100.000 hmotnostních dílů vody a jeho jemné rozptýlení ve vodě dává vodnou disperzi, která obsahuje 0.02% hmotn. účinné sloučeniny.
IV. 20 hmotnostních dílů účinná sloučeniny č. 2.27 se důkladně promísí s 3 hmotnostními díly 50 diizobutylnaftalcnsulfonátu sodného, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsu lionové ze siřičitanových odpadních vod a 60 hmotnostními díly práškového siIikagelu a směs se rozdrtí v kladívkovém mlýnu. Jemné rozptýlení směsi v 20.000 hmotnostních dílech vody dává rozprašovací směs, která obsahuje 0,1% hmotn. účinné sloučeniny.
-269VZl·, X 7UU,W l»U
V. 3 hmotnostní díly účinné sloučeniny č. 2.36 se smísí s 97 hmotnostními díly jemně rozmělněného kaolinu. Takto vznikne prášek, který obsahuje 3% hmotn. účinné sloučeniny.
VI. 20 hmotnostních dílů účinné sloučeniny č. 2.37 se dobře smísí s 2 hmotnostními díly dodecylbenzensulfonátu vápenatého, 8 hmotnostními díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 hmotnostními díly sodné soli fenol/močovina/formaldehydového kondenzátu a 68 hmotnostními díly parafinového minerálního oleje, Tím vznikne stabilní olejová disperze.
VII. I hmotnostní část sloučeniny č. 2.45 se rozpustí ve smčsi, skládající se z 70 hmotnostních dílů cyklohcxanonu, 20 hmotnostních dílů ethoxylovaného izooktvlfcnolu a 10 hmotnostních dílů ethoxylovaného ricínového oleje, Tím vznikne stabilní emulzní koncentrát.
Vlil. I hmotnostní díl sloučeniny č. 2.48 se rozpustí ve směsi, skládající se z 80 hmotnostních dílů cyklohexanonu a 20 hmotnostních dílů Wettolu EM 31 (neioické emulziílkační činidlo, založené na ethoxylovaném ricínovém oleji). Tím vznikne stabilní emulzní koncentrát.
Sloučeniny obecného vzorce I nebo herbicidní kombinace mohou být aplikovány před nebo po objevení se rostliny. Pokud jsou účinné sloučeniny hůře snášeny jistými užitkovými rostlinami, mohou byt použity aplikační techniky, které jsou založeny na íom, žc hcibicidní kompozice jsou rozstřikovány pomocí postři kovacího zařízení takovým způsobem, že přicházejí do kontaktu s listy citlivé užitkové rostliny co nejméně nebo vůbec, zatímco účinné sloučeniny dosáhnout listu nežádoucího porostu, která roste pod nimi nebo povrchu půdy pod nimi.
Aplikační množství sloučeniny obecného vzorce 1 je v rozsahu od 0,001 do 3,0. výhodně od 0.01 do 1,0 kg/lia účinné látky, v závislosti na cíli použití, sezónně, cílové rostlině a její růstové fázi.
Pro rozšíření spektra účinnosti a dosažení synergického účinku mohou být 4-(3-heterocyklyl-1benzoyljpyrazoly obecného vzorce 1 mísenv s velkým množstvím představitelů jiných skupin účinných sloučenin, které mají herbicidní nebo růstově omezující účinky a potom aplikovány současně. Vhodné komponenty pro takové směsi jsou například 1,2,4-thiadiazoly, 1,3,4thiadiazoly. amidy, amínofosforečné kyseliny a jejich deriváty, aminotriazoly. anilidy, (hetero)aryloxyalkanové kyseliny a jejich deriváty, benzoová kyselina a její deriváty, benzothiadiazinony. 2-(heteroaroyl/aroyl)- l,3-cyklohexandiony, hetcroarylaryl ketony, benzylizoxazolidinony, meta-CR-fenvlové deriváty, karbamáty. chinolinkarboxylová kyselina a její deriváty, chloracetanilidy. deriváty cyklohexenon-oximetheru. diaziny, dichlorpropionová kyselina a její deriváty, dihydrobenzofurany. dihydrofuran-3-ony, dinitroaniliny, dinitrofenoly, difenylethery. dipyridyly, halogenkarboxylové kyseliny a jejich deriváty, močoviny, 3-fenyluracily. imidazoly, imidazolinony, N-fenyl-3,4,5,6-tetrahydroftalimidy, oxadiazoly, oxirany. fenoly, estery aryloxy- a hetaryloxyfenoxypropionové kyseliny, kyselina fenyloctová a její deriváty. 2-fenylpropionová kyselina a její deriváty, pyrazoly. feny 1 pyrazoly, pyridaziny, pyridinkarboxylová kyselina a její deriváty, pyrimidylethery, sulfonamidy; sulfonylmočoviny. triaziny, triazinony. triazolinony, triazolkarboxamidy a uráčily.
Dále může být také výhodné aplikovat sloučeniny obecného vzorce 1, samotné nebo současně v kombinaci s dalšími herbicidy, ve formě směsi s dalšími činidly pro ochranu užitkových rostlin, například spolu s činidly pro omezování plísní nebo fytopatogenních hub nebo bakterií. Je také možno uvažovat přimíšení do roztoků anorganických solí, kterc jsou používány pro nápravu nedostatku nutričních a stopových prvků. Mohou být také přidány nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.
Příklady použití
Herbicidní účinek 4-(3-heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazolů obecného vzorce I byl prokázán skleníkovými experimenty:
“ 270 Použité kultivační nádoby byly plastové květináče, obsahující hlinitý písek s přibližně 3,0% humusu jako substrátu. Semena testovaných rostlin byla vysévána odděleně pro každý druh.
Pro ošetření před vyklíčením se účinné sloučeniny, ve formě suspenzí nebo emulzí ve vodě, 5 aplikují přímo po výscvu prostřednictvím jemně rozprašujících trysek. Nádoby jsou jemně zavlažovány pro podporu klíčení a růstu rostlin a následně zakryly průsvitnými plastovými víčky, dokud rostliny nezakoření. Toto zakrytí způsobí stejnoměrné klíčení testovaných rostlin, pokud klíčení není nepříznivým způsobem ovlivněno účinnými sloučeninami.
Pro ošetření po vyklíčení se testované rostliny nejprve nechají vyrůst do výšky 3 až 15 cm v závislosti na jejím habitu a teprve potom je rostlina ošetřena účinnými sloučeninami vc formě suspenzí nebo emulzí ve vodě. Testované rostliny byly pro tento účel buď vysévány a pěstovány ve stejné nádobě nebo byly nejprve předpěstovány jako semenáčky a potom přeneseny do testovacích nádob několik dní před ošetřením. Aplikační množství pro ošetření vzrostlých rostlin bylo 62,5 nebo 31.3 kg/ha účinné látky.
V závislosti na druhu hvlv rostl i nv něstovánv nři tenlotě 10 až 7S °C noho 20 a/ 35 C Teslnvarí * * / i ·/ I I ---- - ----- ------, . ---perioda trvala od 2 do 4 týdnů. V průběhu této doby byly rostliny ošetřovány a byla hodnocena jejich odezva na jednotlivé způsoby ošetření.
Hodnocení bylo prováděno na základě stupnice od 0 do 100. 100 znamenalo, že rostlina vůbec nevzrostla a nebo znamenalo úplnou destrukci nadzemní části rostliny a 0 znamenala absenci poškození nebo normální průběh růstu.
Rostliny, používané ve skleníkových experimentech patřily k následujícím druhům:
Vědecké jméno Obecné jméno Anglické jméno
Abutilon theophrasti medynek vlnatý velvet leaf
Amcranthus retroflexus merlík červený redroot pigweed
Echinochloa crus-galli ježatka barnyard grass
Setaria faberii psárka giant foxtail
Při aplikačních množstvích 62,5 nebo 31,3 g/ha vykazovala sloučenina 2.37 (tabulka 2), aplikovaná na vzrostlou rostlinu, velmi dobrý účinek proti výše uvedeným jedno- a dvouděložným 35 škodlivým rostlinám.
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (3)

1. 4—(3 Heterocyklyl 1 benzoyl)pyrazol obecného vzorce I
R2
R3
ÍI) vc kterém:
R1 a R3 představují každý atom vodíku, skupinu nitro, atom halogenu, skupinu kyano, C i —C6—a I ky L C i -C6-lia 1 ogenal ky I, O j -C6-aI koxy, C i -Cý-h a I ogena I koxy, C, -Cft-a 1 ky 11h i o, Cj-C(1- halogenalkylthio. C]-C’(-alkylsulfínyl. Cj-Cý-halogenalkylsulfinyl, Cj—Cf —-alkyI-271 10
R2
R4
R? sulfonyl, Ci-Cý-halogcnalkyIsulfonvl. aminosulfonyl. N (G alkyikuninosulfoiiyI,
N.N-di(C|-Cf-alkyl)aminosulfonyl. N (Ci-G-alkylsulfonyljamino, \-(C -(',, halogenalkylsulfonyljamino. N-(C]-Cft-alkyl)-N-(Ci-C6-alkyl-sulfbnyl)arnino nebo KHG-Galkyl}-N-(Ci-Cť-halogenalkylsiilfonyl)amino;
představuje 5 nebo 6--členný heterocyklický zbytek, který obsahuje jeden až čtyři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry' nebo atom dusíku; kde heterocyklický zbytek je nesubstituovaný nebo nese jeden až tři substituenty, zvolené ze souboru, obsahujícího následující skupiny:
C|-C4-alkyl, C|-C4-alkoxv-Cj-C4-alkyl, di(Cj-Cj-alkyl jam ino-C]-C4-alkyk C|-C4-halogenalkyl, C.rG cykloalkyl, G G. alkoxy. C|-C4-alkyIkarbony 1, Cj-Ctalkoxykarbonyl;
fenyl, který' může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo může nést jednu až tri z následujících skupin:
skupina nitro, skupina kyano, C|-C(-alkyl. Cj C4 halogcnalkyI, Ct-C4-alkoxy nebo C i-C4-nai ogen a i koxy;
hydroxy, která může být alternativně přítomna v tautomerní formě jako oxo skupina;
Cý-Cft-spirocykloalkan. kde jeden atom uhlíku muže být nahrazen atomem kyslíku nebo atomem dusíku, popřípadě substituovaným C| · C4 alkylem;
a/nebo spolu s přikondenzováným fenylovým kruhem, Q-Co-karbocyklem nebo 5- nebo
6-clenným heterocyklem vytvářejí bicyklický systém, představuje atom vodíku, atom halogenu nebo Ct Cf) alkyl;
představuje pyrazol obecného vzorce Π
R8 (XX), který je připojen v poloze 4 ve kterém
R6
R7 představuje C, C6-alky 1,
C3—C*—halogenalkynyl, C4-C6-cykloalkyl, C C<—alkyIkarbony 1, C2-Cť,-alkenylkarbony 1, C2G?(-aIkynylkarbony 1. G-G-cykloalkvlkarbony 1, Cj-Cý-alkoxykarbonyI, G-G-alkenyloxykarbonyl, G-G-alkynyloxykarbonyl, (C|-Cft-alkyl)aminokarbonyl, (C\-C6-alkenyljaminokarbonyl, (Cý-Cí-alkynyljaminokarbonyk di(C| C(, alkyljaminokarbonyl, N(C;-C (,-a 1 ke ny I j-N -(Cj Q-a 1 kyI )aminokarbonyI. N G G-G-a I ky n y 1 )-N-(Ci-C6-aIkyI)a i n i n o kar bo ny I, N -(C i -ýý-a I k o xy )-N -(C , -C (-a 1 ky I jam i nokar bony 1, N -(C .< -C 6-a lkenyl )N-(Ct-Cft-alkoxy)aminokarbonyL N-(G G-alkyny 1)-N-(Cj C6 alkoxyjaminokarbonyk di—(C |-G,-alkyl jam í not h iokarbonyl, C i -Cf-a!ky Ikarbony l-C|-Cf-alky I, C]-Cft-alkoxyimino-Cj-Cf-alkyl. N-(C -alky lamino jim ino Cj C6-alkyl, kde uvedené alky love, cykloalkylové alkoxy zbytky mohou být částečné nebo úplné halogenovaný a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin: skupina kyano. hydroxy, Cj-C4-alkoxy, Cj-C4Cs-G-alkcnyl. G-G-halogcnalkenyl, G-G-alkynyl,
- 272 CZ Z9»U?U B6 a 1 kýlové, cykloalkýlové a alkoxy zbytky mohou být částečně nebo úplně halogenovaný a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin:
skupina kyano. hydroxy, Ci-Cj-alkoxy. C|-C4-alkylthio, C|-C4-alky Ikarbonyl. di(Ci-C4alkyl)amino, Ci-C4-alkoxykarbonvl, C|-C4-alkoxy C]-Ci-alkoxykarbonyl. di(C|—C.»a 1 ky 1 )amino C -C; alkoxykarbonyl. hydroxykarbonvl, C]-C4-alkylaminokarbonyk di(C]— Cb alkyl)aminokarbonyk aminokarbonyl. Ci-C4-alkylkarbonyloxy nebo C~C6-cykloalkyl: fenv 1, fcny I-C ] -C6-a 1 ky 1. fcny 1 karbony 1-C i -Cfr-a 1 ky 1. íeny 1 · C-Cf-aIkenvIkarbony 1 nebo fenyIkarbonyl, kde fenylový zbytek posledních 5 substituentů může být částečně nebo úplně halogenován a/nebo může nést jeden až tři z následujících zbytků:
skupina nitro, skupina kyano, C|-C4-alkyl, C]—C4—halogenalkyl· C|-C4-alkoxy nebo C i —C4 - halogenalkoxy.
4. 4-(3-Heterocyklyl-l-benzoyl)pyrazol podle kteréhokoli z nároků I až 3, obecného vzorce 1. ve kterém R4 představuje atom vodíku.
5= 4 (3-Heterocykl v I 1 benzoy!)pvrazo! podle kteréhokoli z nároků 1 až 4, obecného vzorce k ve kterém
R1 a R1 představují každý skupinu nitro, atom halogenu, skupinu kvano, C|—C6—alkyl, C]-C6halogenalkvl, C,-Cf-alkoxy, C|-Cf-halogenalkoxy. C|-C(-alkylthio. C| C(, halogenalkyl thio, C|--Ca-alky Isulfinvl· C|-C(-halogenalkylsulfinyI. CC6-alkylsulfonyl nebo C|-C<halogenalky Isulfonyl.
6. 4-(3-Hcterocykly 1 I benzoyl)pyrazol podle kteréhokoli z nároků 1 až 5, obecného vzorce I, ve kterém R představuje 5-členný uhlíkově vázaný heterocyklický zbytek, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jako bylo definováno v nároku 1, který obsahuje jeden až tři stejné nebo různé hctcroatoiny zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku.
7. 4-(3-Hctcrocyklvl-l-benzoy1) podle kteréhokoli z nároků 1 až 6, obecného vzorce I. ve kterém
R představuje 5-členný uhlíkově vázaný heterocyklický zbytek, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo dvěma zbytky, zvolenými ze souboru, zahrnujícího následující skupiny:
C|—C4—alkyl, C3-Ch-cykloalkyl, Ct C4 halogenalkyl. C|-C4-alkoxy-C|-C4-alkyl. C|-C4alkoxykarbonyl, C]-C4-alkoxy nebo C4-CA-spirocykloalkan; který obsahuje dva stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku.
8. 8-(3-Hctcrocyklyl-l-benzoyl)pyrazol podle kteréhokoli z nároků 1 až 7, obecného vzorce I, ve kterém
R představuje 5-členný uhlíkově vázaný nasycený nebo částečně nasycený heterocyklický zbytek, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jako bylo definováno v nároku 1, obsahující jeden až tři stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, atom síry a atom dusíku.
9. 4-(3-Hctcrocyklyl-l-benzoyl)pyrazol podle kteréhokoli z nároků 1 až 7, obecného vzorce 1. ve kterém
R2 představuje 5-členný uhlíkově vázaný nenasycený heterocyklický zbytek, který' je nesubstituovaný nebo substituovaný jako bylo definováno v nároku 1. který obsahuje jeden až tři
-274 i/ r>n alkylthio, di(C1-C4-alkyl)amino, CrC4-alkylkarbonyk C]-C4-alkoxykarb0nyl. C|-C4aikoxy-C [-C4-alkoxy kar bony 1. di(C]-C4-alkyl)am i no-C]-C4-alkoxy karbony I, hydroxykarbonyl, C|—C4—alkylaminokarbonyl. di(C)—C4—alkyjaminokarbonyl, aminokarbonyl, Cr C4-alkylkarbonyloxy nebo G-C<-cykloalkyI;
fenyl. heterocyklyI, fenyl—<?i—C6—alkyl, heterocyklyl-C|-C6-alkyl. fenylkarbonyl-C|-Galkyl, heterocyklylkarbonyI—Cj—C6—alkyL fenylkarbony 1, hcterocyklylkarbonyl, fenoxykarbonyl, heterocyklyloxykarbonyk feny lam inokarbonyl. N-(Ci-C6-alkyl)-N (fenyl)arn inokarbonyl, heterocykly lam inokarbonyl. N—(C |—C6—alky I)—N—(heterocyklyl jaminokarbonyl. feny 1-G-G-alkeny Ikarbonyl nebo he terocy kly I—C?—C6—alkenyl kar bony I, kde fenylový a heterocyklický zbytek posledních 16 substituentů může být částečně nebo úplně ha loge no ván a/nebo může nést jeden až tri z následujících zbytků:
skupina nitro, skupina kyano, C|-C4—alkyl, C]-C4-halogcnalkyl, C)-C4-alkoxy nebo C'|-C4-halogenalkoxy;
Rh představuje atom vodíku, C]-G-alkyI nebo C’i C()-halogenalkyl;
a jeho zemědělsky použitelné soli.
2. 4-(3-1 letcrocyklyI-1 -benzoyljpyrazol podle nároku 1. obecného vzorce 1. ve kterém
R' představuje C|—C3>—alkyl, Cv-Q-alkenyl. C3-C(, halogenalkenyl, C?-Cý-alkynyI, G-Ghalogcnalkynyi. C4-Cý-cykloalkyl, C|-C()-alkylkarbonyl, Cý-Cf-alkenylkarbonyl. G-G>alkynylkarbonyl, C—Cý-cykloalkylkarbonyl. C,-G-alkoxykarbony 1, (.\-C6-alkenyloxykarbonyl, C4-Cť-alkyny loxy karbony!, (C]-Cf-alkyljaminokarbonyl. (G C(-a!kenyl)aminokarbonyl, (C3-C6™alkynyljaminokarbonyl, di(C|-G alkyljaminokarbonyl, N-(G-Galkeny I)—N—(C |-C6- alkyljaminokarbonyl, N-(C\-(\-alkynyl)-N-(C t-Cf-alkyl jaminokarbonyl, N—(C|—<?6—alkoxy)-N-(C|—C6—alkyljaminokarbonyl. N-fG-Cý alkenylj-N-fGC(-alkoxyjaminokarbonyl, N-(G-Cft alkynyIj-N-íG-G alkoxyjaminokarbonyl. di-(GQ-alkyljaminothiokarbonyl, C C6-alky Ikarbony 1-C |-Cf-alkyl, C, Cý-alkoxyimino-C]G~alkyl, N (GAý-alkylamino)immo-C|-Cť-alkyl, kde uvedené alkylové, cykloalkylové alkoxy zbytky mohou být částečné nebo úplně halogenovaný a/nebo mohou nést jednu až tři z následujících skupin: skupina kyano. hydroxy. Cr C4-alkoxy. G-C4-alkylthio. di(C(-C4alkyljamino, Cr C4-alkylkarbonyl, C|-C.i-alkoxykarbonyl, C|-C4-alkoxy-C|-C4-alkoxykarbonyf di(C|-G-alkyl)amino-C[-G-alkoxy karbony l, hydroxykarbonyl, G-G-alkylaminokarbonyl, di(Ci—C4—alkyljaminokarbonyl, aminokarbonyl, C |—C4—alky Ikarbonyloxy nebo C3-Gycykloalky 1;
fenyl, heterocyklyl. fenyl-Cj—C<-alkyl, heterocyklyl-C]—C6—alkyl, fenyIkarbonyl—€’i -C6— alkyl, heterocyklylkarbonyl-C|-G alkyl, fenylkarbonyl. heterocyklyIkarbonyl, fenoxykarbonyl, heterocykly loxy karbony 1, feny lam inokarbonyl, N -(Cj— Cft-alky l)~ N (fenyl )aminokarbonyl, heterocykly laminokarbonyl. N -(C i —C6—alky I)—N- (heterocykly I jam i nokarbony I, fcnyl-Ci C6-alkenyIkarbonyl nebo heterocyklyl—C2—Cť—alkcnyIkarbonyl, kde fenylový a heterocyklický zbytek posledních 16 substituentů může být částečně nebo úplně halogcnován a/nebo může nést jeden až tři z následujících zbytků:
skupina nitro, skupina kyano, C|—C4—alkyl, C| C4-halogenalkyl, C|-C4-alkoxy nebo C i -C 4-h a lo gena I koxy.
3. 4-(3-Helerocyklyl-l-benzoyljpyrazol podle nároku 1 nebo 2, obecného vzorec I, ve kterém
R představuje G~G-alkyl, Cv-C(-alkenyl, Cv-Q-alkynyl, C|-C(1 alkylkarbonyl, C2-C(alkenylkarbonyl. G-G-cykloalkyIkarbonyl, C|-G alkoxykarbonyl, C|-(ý-alkylaminokarbonyl di(G-G alkyljaminokarbonyl. N-(C|-G~alkoxy)-N (C|-C6-alkyljaminokarhonyl, di(C|-G-alkyl)aminothiokarbonyl, Ci-G-alkoxyimino-G-G- alkyl, kde uvedené
- 273 LÁ ZVOUDU DO stejné nebo různé heteroatomy zvolené ze souboru, obsahujícího atom kyslíku, atom síry' a atom dusíku.
CZ0252299A 1997-01-17 1998-01-08 4-(3-Heterocyklyl-1-benzoyl)pyrazoly, zpusob jejich výroby, kompozice s jejich obsahem a pouzití jako herbicidu CZ298050B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19701446 1997-01-17
DE19740494 1997-09-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ252299A3 CZ252299A3 (cs) 2000-05-17
CZ298050B6 true CZ298050B6 (cs) 2007-06-06

Family

ID=26033168

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ0252299A CZ298050B6 (cs) 1997-01-17 1998-01-08 4-(3-Heterocyklyl-1-benzoyl)pyrazoly, zpusob jejich výroby, kompozice s jejich obsahem a pouzití jako herbicidu

Country Status (31)

Country Link
US (1) US6165944A (cs)
EP (1) EP0958292B1 (cs)
JP (1) JP4259620B2 (cs)
KR (2) KR100571463B1 (cs)
CN (1) CN1104429C (cs)
AR (1) AR012836A1 (cs)
AT (1) ATE350380T1 (cs)
AU (1) AU742514B2 (cs)
BG (1) BG64389B1 (cs)
BR (1) BR9806917B1 (cs)
CA (1) CA2277893C (cs)
CZ (1) CZ298050B6 (cs)
DE (1) DE59813869D1 (cs)
DK (1) DK0958292T3 (cs)
EA (1) EA009338B1 (cs)
EE (1) EE05291B1 (cs)
ES (1) ES2279569T3 (cs)
GE (1) GEP20022765B (cs)
HU (1) HU226012B1 (cs)
IL (1) IL130778A0 (cs)
MX (1) MX209959B (cs)
NO (1) NO314728B1 (cs)
NZ (1) NZ336640A (cs)
PL (1) PL195943B1 (cs)
PT (1) PT958292E (cs)
SI (1) SI0958292T1 (cs)
SK (1) SK286364B6 (cs)
TR (1) TR199901665T2 (cs)
TW (1) TW513414B (cs)
UA (1) UA60325C2 (cs)
WO (1) WO1998031682A1 (cs)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4131337B2 (ja) * 1996-03-26 2008-08-13 日本曹達株式会社 ３―（イソオキサゾール―５―イル）置換安息香酸誘導体およびその製造法
ES2318868T3 (es) * 1997-01-17 2009-05-01 Basf Se Derivados del benzoilo sustituidos por 3-heterociclilo.
WO1999021852A1 (fr) * 1997-10-27 1999-05-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives de benzoylpyrazole et herbicides
AU9650598A (en) * 1997-10-30 1999-05-24 Nippon Soda Co., Ltd. Novel benzoylpyrazole compounds, intermediates, and herbicides
PL219088B1 (pl) * 1998-05-11 2015-03-31 Basf Ag Oksymy, sposób wytwarzania oksymów i sposób wytwarzania tioeterów
DE19846792A1 (de) * 1998-10-10 2000-04-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
CZ20011961A3 (cs) * 1998-12-04 2002-02-13 Basf Aktiengesellschaft 3-(Heterocyclyl)+benzoylpyrazolové deriváty
SK7472001A3 (en) 1998-12-04 2002-01-07 Basf Ag 3-(heterocyclyl)-substituted benzoylpyrazoles
DE19914140A1 (de) 1999-03-27 2000-09-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
WO2000058290A1 (fr) 1999-03-29 2000-10-05 Nippon Soda Co., Ltd. Procede de preparation de (e)-3-(1-propenyl)isoxazoline
JP2002543085A (ja) 1999-04-27 2002-12-17 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト リン含有ベンゾイル誘導体および除草剤としてその使用
AR024845A1 (es) 1999-08-06 2002-10-30 Basf Ag Derivados de 1-cicloalquilpirazolil-benzoilo y sus sales, procedimiento para obtener dichos derivados, las composiciones herbicidas que los contienen y supreparacion, el procedimiento para controlar el crecimiento de plantas indeseadas con dichos derivados y el uso de dichos derivados como herbicida
DE19946853A1 (de) 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Ag Substituierte Arylketone
CA2393996C (en) * 1999-12-02 2010-05-11 Basf Aktiengesellschaft Cyclopropyl-anellated 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituted benzoylpyrazoles
CN1402723A (zh) * 1999-12-02 2003-03-12 巴斯福股份公司 作为除草剂的3－(4,5－二氢异噁唑－3－基)－取代的苯甲酰基吡唑
WO2001046182A1 (de) * 1999-12-22 2001-06-28 Basf Aktiengesellschaft 3-(4,5-dihydroisoxazol-5-yl)benzoylpyrazole
JP2004504266A (ja) 2000-01-17 2004-02-12 バイエル　アクチェンゲゼルシャフト 置換アリールケトン類
AR032779A1 (es) * 2000-12-11 2003-11-26 Basf Ag Derivados de ciclohexenona de benzazolonas, acidos benzazolonacarboxilicos, agentes que contienen por lo menos un derivado de ciclohexenona, procedimiento para combatir el crecimiento indeseado de plantas y uso de dichos derivados como herbicidas
WO2002087322A2 (en) 2001-04-27 2002-11-07 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
RU2302411C2 (ru) 2001-05-09 2007-07-10 Байер Кропсайенс Аг Замещенные арилкетоны и гербицидное средство на их основе
DE10136449A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-14 Bayer Ag Substituierte Arylketone
DE10138577A1 (de) * 2001-05-21 2002-11-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10142336A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
KR20040034718A (ko) * 2001-09-11 2004-04-28 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 3-브로모메틸벤조산의 제조 방법
DE10159659A1 (de) * 2001-12-05 2003-06-26 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden
DE10209645A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
DE60325370D1 (de) * 2002-07-23 2009-01-29 Basf Se Synergistische herbizide zusammensetzungen
AR040679A1 (es) * 2002-07-24 2005-04-13 Basf Ag Mezclas herbicidas de accion sinergica
UA94003C2 (uk) * 2006-11-28 2011-03-25 Ишихара Санджай Кайша, Лтд. Сполуки бензоїлпіразолу, гербіцид на їх основі та спосіб боротьби з небажаними рослинами
AU2008321181A1 (en) * 2007-11-12 2009-05-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixture
WO2011067184A1 (de) 2009-12-01 2011-06-09 Basf Se 3- (4, 5 -dihydroisoxazol- 5 -yl) benzoylpyrazolverbindungen und ihre mischungen mit safenern
DK2921484T3 (en) * 2011-12-27 2018-11-12 Bayer Cropscience Ag oxazole
CN105503728B (zh) 2015-12-31 2017-03-22 青岛清原化合物有限公司 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
CN105399674B (zh) 2015-12-31 2017-02-15 青岛清原化合物有限公司 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
CN107629046B (zh) * 2017-10-24 2021-07-06 青岛清原化合物有限公司 吡唑酮类化合物或其盐、除草剂组合物及用途
WO2020114212A1 (zh) * 2018-12-07 2020-06-11 青岛清原化合物有限公司 4-(3-杂环基-1-苯甲酰基)吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
MX2022004231A (es) * 2019-10-08 2022-06-08 Shenyang Sinochem Agrochemicals R & D Co Ltd Compuesto de ester carboxilico que contiene alqueno y aplicacion del mismo.
CN112624974B (zh) * 2019-10-08 2024-01-30 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种肉桂羧酸酯类化合物及其应用
CN116120234B (zh) * 2021-11-15 2024-12-17 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种苯甲酰吡唑类化合物及其应用
CN117486870B (zh) * 2023-11-03 2024-05-24 山东德浩化学有限公司 苯唑草酮衍生物及其用途

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2122188A (en) * 1982-04-24 1984-01-11 Nissan Chemical Ind Ltd Pyrazole derivative
US4460597A (en) * 1982-05-25 1984-07-17 Sankyo Company, Limited Herbicidal 5-aminoalkoxy-4-benzoyl-1,3-dimethyl-pyrazole derivatives
EP0203428A1 (en) * 1985-05-11 1986-12-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Herbicidal 4-benzoyl-1-alkyl(alkenyl)-pyrazoles
WO1996026206A1 (de) * 1995-02-24 1996-08-29 Basf Aktiengesellschaft Pyrazol-4-yl-benzoylderivate und ihre verwendung als herbizide

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL85659A (en) * 1987-03-17 1992-03-29 Nissan Chemical Ind Ltd 4-benzoylpyrazole derivatives,method for their preparation and herbicidal compositions containing them
AU2405897A (en) * 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Novel heterocycle-substituted benzene derivatives and herbicides
WO1997046530A1 (en) * 1996-06-06 1997-12-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2122188A (en) * 1982-04-24 1984-01-11 Nissan Chemical Ind Ltd Pyrazole derivative
US4460597A (en) * 1982-05-25 1984-07-17 Sankyo Company, Limited Herbicidal 5-aminoalkoxy-4-benzoyl-1,3-dimethyl-pyrazole derivatives
EP0203428A1 (en) * 1985-05-11 1986-12-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Herbicidal 4-benzoyl-1-alkyl(alkenyl)-pyrazoles
WO1996026206A1 (de) * 1995-02-24 1996-08-29 Basf Aktiengesellschaft Pyrazol-4-yl-benzoylderivate und ihre verwendung als herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
EA199900619A1 (ru) 2000-04-24
IL130778A0 (en) 2001-01-28
ATE350380T1 (de) 2007-01-15
NO314728B1 (no) 2003-05-12
CN1250447A (zh) 2000-04-12
HUP0002178A3 (en) 2002-01-28
KR100571463B1 (ko) 2006-04-17
EE05291B1 (et) 2010-04-15
KR20060025610A (ko) 2006-03-21
DE59813869D1 (de) 2007-02-15
BG103663A (en) 2000-06-30
GEP20022765B (en) 2002-08-26
PL195943B1 (pl) 2007-11-30
BR9806917B1 (pt) 2010-08-24
CA2277893C (en) 2008-03-18
JP2001508459A (ja) 2001-06-26
PL334849A1 (en) 2000-03-27
NZ336640A (en) 2001-03-30
AU742514B2 (en) 2002-01-03
CZ252299A3 (cs) 2000-05-17
UA60325C2 (uk) 2003-10-15
BG64389B1 (bg) 2004-12-30
MX209959B (es) 2002-08-26
EP0958292B1 (de) 2007-01-03
HU226012B1 (en) 2008-02-28
EE9900292A (et) 2000-02-15
NO993522L (no) 1999-09-16
EP0958292A1 (de) 1999-11-24
ES2279569T3 (es) 2007-08-16
AR012836A1 (es) 2000-11-22
TR199901665T2 (xx) 1999-09-21
DK0958292T3 (da) 2007-05-07
CN1104429C (zh) 2003-04-02
SI0958292T1 (sl) 2007-06-30
KR20000070237A (ko) 2000-11-25
AU6613398A (en) 1998-08-07
CA2277893A1 (en) 1998-07-23
HUP0002178A2 (hu) 2000-09-28
PT958292E (pt) 2007-04-30
TW513414B (en) 2002-12-11
SK91999A3 (en) 2000-01-18
NO993522D0 (no) 1999-07-16
SK286364B6 (sk) 2008-08-05
US6165944A (en) 2000-12-26
BR9806917A (pt) 2000-04-18
MX9906600A (es) 1999-10-31
EA009338B1 (ru) 2007-12-28
WO1998031682A1 (de) 1998-07-23
JP4259620B2 (ja) 2009-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ298050B6 (cs) 4-(3-Heterocyklyl-1-benzoyl)pyrazoly, zpusob jejich výroby, kompozice s jejich obsahem a pouzití jako herbicidu
US6541423B1 (en) 4-(3′,4′-heterocyclyl benzoyl) pyrazoles as herbicidal agents
US20070197393A1 (en) Tricyclic benzoylpyrazole derivatives
JP2002544201A (ja) ベンゾヘテロシクリルシクロヘキセノン
EP1284969B1 (de) 3-(4,5-dihydroisoxazol-5-yl)benzoylcyclohexenone und ihre verwendung als herbizide
EP1080089B1 (de) Pyrazolyldioxothiochromanoyl-derivate
EP1112256B1 (de) Cyclohexenonchinolinoyl-derivate als herbizide mittel
AU764645B2 (en) Cyclohexenondioxothio chromanoyl derivatives
AU782843B2 (en) Tricyclic benzoylcyclohexanedione derivatives
US6352959B1 (en) Thiochromanoylpyrazolone derivatives
EP1237881B1 (de) Herbizide halogenalkyl-substituierte 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoyl-cyclohexenone
JP2003515595A (ja) 除草剤３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−置換ベンゾイルシクロヘキセノン誘導体
MXPA00010574A (en) Cyclohexenondioxothio chromanoyl derivatives
DE19929259A1 (de) Cyclohexanon-Derivate von bicyclischen Benzoesäuren

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20110108