KR20060025610A - 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 및 이들의제초제로서의 용도 - Google Patents

4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 및 이들의제초제로서의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20060025610A
KR20060025610A KR1020067003690A KR20067003690A KR20060025610A KR 20060025610 A KR20060025610 A KR 20060025610A KR 1020067003690 A KR1020067003690 A KR 1020067003690A KR 20067003690 A KR20067003690 A KR 20067003690A KR 20060025610 A KR20060025610 A KR 20060025610A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
compounds
formula
carbonyl
alkoxy
Prior art date
Application number
KR1020067003690A
Other languages
English (en)
Inventor
볼프강 폰 다인
레기나 루이제 힐
에른스트 바우만
슈테판 엥겔
구이도 마이어
요아힘 라인하이머
맛티아스 빗셸
울프 미스리츠
올리버 바그너
마르티나 옷텐
헬무트 발터
칼-옷토 베스트팔렌
Original Assignee
바스프 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 악티엔게젤샤프트 filed Critical 바스프 악티엔게젤샤프트
Publication of KR20060025610A publication Critical patent/KR20060025610A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸에 관한 것이고, 여기에서 R1 및 R3은 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, 알킬, 알킬 할로겐화물, 알콕시, 알콕시 할로겐화물, 알킬티오, 알킬티오 할로겐화물, 알킬술피닐, 알킬술피닐 할로겐화물, 알킬술포닐, 알킬술포닐 할로겐화물, 아미노술포닐, N-알킬아미노술포닐, N,N-디알킬아미노술포닐, N-알킬술포닐아미노, N-알킬술포닐아미노 할로겐화물, N-알킬-N-알킬술포닐아미노 또는 N-알킬-N-알킬술포닐아미노 할로겐화물이며; R2는 산소, 황 및 질소로 이루어지는 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 4개의 헤테로 원자를 함유하는 임의로 치환된 5원 또는 6원 헤테로시클릴기이며; R4는 수소, 할로겐 또는 알킬이며; R5는 4위치에서 결합된 치환된 피라졸이다. 본 발명은 또한, 농업용 목적을 위해 사용할 수 있는 상기 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸의 염; 상기 물질의 제조 방법; 상기 물질을 함유하는 약제; 및 상기 유도체 또는 상기 물질을 함유하는 약제의 제초제로서의 용도에 관한 것이다.
<화학식 1>
Figure 112006013213572-PAT00001
4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸, 제초제, 벤조일 유도체.

Description

4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 및 이들의 제초제로서의 용도{4-(3-Heterocyclyl-1-Benzoyl)Pyrazoles and Their Use as Herbicides}
본 발명은 하기 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 및 이들의 농업적으로 유용한 염에 관한 것이다.
Figure 112006013213572-PAT00002
상기 식에서,
R1 및 R3은 각각 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬티오, C1 -6 할로알킬티오, C1 -6 알킬술피닐, C1 -6 할로알킬술피닐, C1 -6 알킬술포닐, C1 -6 할로알킬술포닐, 아미노술포닐, N-(C1 -6 알킬)아미노술포닐, N,N-디(C1-6 알킬)아미노술포닐, N-(C1 -6 알킬술포닐)아미노, N- (C1-6 할로알킬술포닐)아미노, N-(C1 -6 알킬)-N-(C1 -6 알킬술포닐)아미노 또는 N-(C1 -6 알킬)-N-(C1-6 할로알킬술포닐)아미노이며;
R2는 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 4개의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원 헤테로시클릴 라디칼이며;
R4는 수소, 할로겐 또는 C1 -6 알킬이며;
R5는 4위치에서 부착되는 하기 화학식 2
Figure 112006013213572-PAT00003
의 피라졸이며, 여기에서
R6은 C1 -6 알킬이며;
R7은 C1 -6 알킬, C3 -6 알케닐, C3 -6 할로알케닐, C3 -6 알키닐, C3 -6 할로알키닐, C3-6 시클로알킬, C1 -6 알킬카르보닐, C2 -6 알케닐카르보닐, C2 -6 알키닐카르보닐, C3 -6 시클로알킬카르보닐, C1 -6 알콕시카르보닐, C3 -6 알케닐옥시카르보닐, C3 -6 알키닐옥시 카르보닐, C1 -6 알킬아미노카르보닐, C3 -6 알케닐아미노카르보닐, C3 -6 알키닐아미노카르보닐, 디(C1-6 알킬)아미노카르보닐, N-(C3 -6 알케닐)-N-(C1 -6 알킬)아미노카르보닐, N-(C3-6 알키닐)-N-(C1 -6 알킬)아미노카르보닐, N-(C1 -6 알콕시)-N-(C1 -6 알킬)아미노카르보닐, N-(C3 -6 알케닐)-N-(C1 -6 알콕시)아미노카르보닐, N-(C3 -6 알키닐)-N-(C1 -6 알콕시)아미노카르보닐, 디(C1-6 알킬)아미노티오카르보닐, C1 -6 알킬카르보닐-C1 -6 알킬, C1-6 알콕시이미노-C1 -6 알킬, N-(C1 -6 알킬아미노)이미노-C1 -6 알킬 또는 N-(디-C1 -6 알킬아미노)이미노-C1-6 알킬(상기에 언급한 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, 히드록실, C1 -4 알콕시, C1-4 알킬티오, 디(C1-4 알킬)아미노, C1 -4 알킬카르보닐, C1 -4 알콕시카르보닐, C1 -4 알콕시-C1-4 알콕시카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노-C1 -4 알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1 -4 알킬아미노카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노카르보닐, 아미노카르보닐, C1 -4 알킬카르보닐옥시 및 C3 -6 시클로알킬 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있음)이거나, 또는
각각의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼이 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1 -4 알킬, C1 -4 할로알킬, C1 -4 알콕시 및 C1 -4 할로알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있는 페닐, 헤테로시클릴, 페닐 -C1-6 알킬, 헤테로시클릴-C1 -6 알킬, 페닐카르보닐-C1 -6 알킬, 헤테로시클릴카르보닐-C1-6 알킬, 페닐카르보닐, 헤테로시클릴카르보닐, 페녹시카르보닐, 헤테로시클릴옥시카르보닐, 페닐아미노카르보닐, N-(C1 -6 알킬)-N-(페닐)아미노카르보닐, 헤테로시클릴아미노카르보닐, N-(C1 -6 알킬)-N-(헤테로시클릴)아미노카르보닐, 페닐-C2 -6 알케닐카르보닐 또는 헤테로시클릴-C2 -6 알케닐카르보닐이며;
R8은 수소, C1 -6 알킬 또는 C1 -6 할로알킬이다.
본 발명은 또한, 화학식 1의 화합물의 제조 방법, 이들을 포함하는 조성물 및 이들 유도체 또는 이들을 포함하는 조성물의, 유해 식물 억제용 용도에 관한 것이다.
피라졸-4-일벤조일 유도체는 문헌, 예를 들면 EP-A 282 944, WO 96/26206 및 이전의 독일 특허원 DE-A 19 701 446에 기재되어 있다. 그러나, 선행 기술의 화합물의 제초 특성 및 이들의 농작물 안전성이 완전히 만족스럽지는 않다.
본 발명의 목적은 신규한, 특히 제초적으로 활성인, 특성이 개선된 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 및 이들의 제초 활성에 의해 달성된다는 것을 밝혀내었다.
또한, 본 발명자들은 화합물 1을 포함하며 제초 활성이 상당히 양호한 제초 제제를 밝혀내었다. 또한, 본 발명자들은 이들 조성물의 제조 방법 및 화합물 1을 사용하여 바람직하지 않은 식물을 억제하는 방법을 밝혀내었다.
치환 유형에 따라서는 화학식 1의 화합물이 1개 이상의 키랄 중심을 함유할 수 있으며, 그 경우 에난티오머 또는 부분입체 이성체의 혼합물로서 존재한다. 본 발명은 순수한 에난티오머 또는 부분입체 이성체 및 이들의 혼합물을 둘다 제공한다.
화학식 1의 화합물은 또한, 이들의 농업적으로 유용한 염의 형태로 존재할 수 있으며, 염의 종류는 통상적으로 중요하지 않다. 양이온의 염, 또는 양이온 또는 음이온이 각각 화합물 1의 제초 활성에 나쁜 영향을 주지 않는 산의 산부가염은 통상적으로 적합하다.
적합한 양이온은 특히, 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨의 이온, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘 및 마그네슘의 이온, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 필요한 경우, 1 내지 4개의 수소 원자가 C1-4 알킬, 히드록실-C1-4 알킬, C1-4 알콕시-C1-4 알킬, 히드록실-C1-4 알콕시-C1-4 알킬, 페닐 또는 벤질에 의해 치환될 수 있는 암모늄, 바람직하게는 암모늄, 디메틸암모늄, 디(2-히드록시에트-1-일)암모늄, [2-(2-히드록시에트-1-옥시)에트-1-일]암모늄, 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 트리메틸벤질암모늄이며, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-4 알킬)술포 늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-4 알킬)술폭소늄이다.
유용한 산부가염의 음이온은 주로, 염화물, 브롬화물, 불화물, 황산수소, 황산염, 인산이수소, 인산수소, 질산염, 탄산수소, 탄산염, 헥사플루오로규산염, 헥사플루오로인산염, 벤조에이트 및 C1-4 알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다.
R2가 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 4개의 헤테로 원자를 함유하는 5원 또는 6원 헤테로시클릴 라디칼(상기 헤테로시클릴 라디칼은 비치환되거나 또는
- 할로겐, 시아노, 니트로, C1-4 알킬, C1-4 알콕시-C1-4 알킬, 디(C1-4 알콕시)-C1-4 알킬, 디(C1-4 알킬)아미노-C1-4 알킬, [2,2-디(C1-4 알킬)히드라지노-1]-C1-4 알킬, C1-6 알킬이미노옥시-C1-4 알킬, C1-4 알콕시카르보닐-C1-4 알킬, C1-4 알킬티오-C1-4 알킬, 디(C1-4 알킬)아미노카르보닐-C1-4 알킬, C1-4 할로알킬, C1-4 시아노알킬, C3-6 시클로알킬, C1-4 알콕시, C1-4 알콕시-C1-4 알콕시, C1-4 할로알콕시, C1-4 알킬티오, C1-4 할로알킬티오, 디(C1-4 알킬)아미노, C1-4 알킬카르보닐, C1-4 할로알킬카르보닐, C1-4 알콕시카르보닐, C1-4 알콕시-C1-4 알콕시카르보닐, C1-4 할로알콕시카르보닐, C3-6 알케닐옥시카르보닐, C3-6 알키닐옥시카르보닐, C1-4 알킬아미노카르보닐 또는 디(C1-4 알킬)아미노카르보닐, 또는 각각이 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거 나) 니트로, 시아노, C1-4 알킬, C1-4 할로알킬, C1-4 알콕시 및 C1-4 할로알콕시 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있는 페닐 및 벤질;
- 옥소기로서 토토머 형태로 존재할 수 있는 히드록실; 및
- 1개의 탄소가 산소 또는 C1-4 알킬 치환 또는 비치환된 질소에 의해 치환될 수 있는 C3-6 스피로시클로알칸
군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기를 가짐)이고(거나)
융합된 페닐 환, C3-6 카르보사이클 또는 5원 또는 6원 헤테로사이클과 함께 이환계(상기 융합된 환계는 할로겐, 니트로, 시아노, C1-4 알킬, C1-4 할로알킬, C1-4 알콕시 및 C1-4 할로알콕시 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기를 가질 수 있음)를 형성하는
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 중요하다.
치환기 R1 내지 R8에 대해 또는 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼 상의 라디칼로서 언급한 유기 잔기는 개별적 기 원의 개별적 목록에 대한 총체적 용어이다. 모든 탄화수소 쇄, 즉 모든 알킬, 할로알킬, 시아노알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, N-알킬아미노술포닐, N,N-디알킬아미노술포닐, 디알킬아미노, N-알킬술포닐아미노, N-할로알킬술포닐아미노, N-알킬-N-알킬술포닐아미노, N-알킬-N-할로알킬술포닐아미노, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐, 알 킬카르보닐옥시, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노티오카르보닐, 알콕시알킬, 디알콕시알킬, 알킬티오알킬, 디알킬아미노알킬, 디알킬히드라지노알킬, 알킬이미노옥시알킬, 알킬카르보닐알킬, 알콕시이미노알킬, N-(알킬아미노)이미노알킬, N-(디알킬아미노)이미노알킬, 알콕시카르보닐알킬, 디알킬아미노카르보닐알킬, 페닐알케닐카르보닐, 헤테로시클릴알케닐카르보닐, N-알콕시-N-알킬아미노카르보닐, N-알킬-N-페닐아미노카르보닐, N-알킬-N-헤테로시클릴아미노카르보닐, 페닐알킬, 헤테로시클릴알킬, 페닐카르보닐알킬, 헤테로시클릴카르보닐알킬, 디알킬아미노알콕시카르보닐, 알콕시알콕시카르보닐, 알케닐카르보닐, 알케닐옥시카르보닐, 알케닐아미노카르보닐, N-알케닐-N-알킬아미노카르보닐, N-알케닐-N-알콕시아미노카르보닐, 알키닐카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 알키닐아미노카르보닐, N-알키닐-N-알킬아미노카르보닐, N-알키닐-N-알콕시아미노카르보닐, 알케닐, 알키닐, 할로알케닐, 할로알키닐 및 알콕시알콕시 잔기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 별다른 언급이 없는 한, 할로겐화된 치환기는 바람직하게는 동일 또는 상이한 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는다. 각 경우에서 할로겐 의미는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
기타 의미의 예는
- C1-4 알킬: 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸;
- C1-6 알킬, 및 C1-6 알킬카르보닐-C1-6 알킬, C1-6 알콕시이미노-C1-6 알킬, N- (C1-6 알킬아미노)이미노-C1-6 알킬, N-(디-C1-6 알킬아미노)이미노-C1-6 알킬, N-(C1-6 알콕시)-N-(C1-6 알킬)아미노카르보닐, N-(C3-6 알케닐)-N(C1-6 알킬)아미노카르보닐, (C3-6 알키닐)-N-(C1-6 알킬)아미노카르보닐, N-(C1-6 알킬)-N-페닐아미노카르보닐, N-(C1-6 알킬)-N-헤테로시클릴아미노카르보닐, 페닐-C1-6 알킬, N-(C1-6 알킬)-N-(C1-6 알킬술포닐)아미노, N-(C1-6 알킬)-N-(C1-6 할로알킬술포닐)아미노, 헤테로시클릴-C1-6 알킬, 페닐카르보닐-C1-6 알킬 및 헤테로시클릴카르보닐-C1-6 알킬의 알킬 잔기: 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 알킬 및 예를 들면, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 또는 1-에틸-3-메틸프로필;
- C1-4 할로알킬: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환되는 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 알킬 라디칼, 즉 예를 들면 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브르모에틸, 2-요오도에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 2,3-디플루오로프로필, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸, 4-플루오로부틸, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸 또는 노나플루오로부틸;
- C1-6 할로알킬: 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 할로알킬 및 예를 들면, 5-플루오로펜틸, 5-클로로펜틸, 5-브로모펜틸, 5-요오도펜틸, 운데카플루오로펜틸, 6-플루오로헥실, 6-클로로헥실, 6-브로모헥실, 6-요오도헥실 또는 도데카플루오로헥실;
- C1-4 시아노알킬: 예를 들면, 시아노메틸, 1-시아노에트-1-일, 2-시아노에트-1-일, 1-시아노프로프-1-일, 2-시아노프로프-1-일, 3-시아노프로프-1-일, 1-시아노프로프-2-일, 2-시아노프로프-2-일, 1-시아노부트-1-일, 2-시아노부트-1-일, 3-시아노부트-1-일, 4-시아노부트-1-일, 1-시아노부트-2-일, 2-시아노부트-2-일, 1-시아노부트-3-일, 2-시아노부트-3-일, 1-시아노-2-메틸프로프-3-일, 2-시아노-2-메틸프로프-3-일, 3-시아노-2-메틸프로프-3-일 또는 2-시아노메틸프로프-2-일;
- C1-4 알콕시, 및 디(C1-4 알콕시)-C1-4 알킬의 알콕시 잔기: 예를 들면, 메톡 시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시;
- C1-6 알콕시, 및 C1-6 알콕시이미노-C1-4 알킬, N-(C1-6 알콕시)-N-(C1-6 알킬)아미노카르보닐, N-(C3-6 알케닐)-N-(C1-6 알콕시)아미노카르보닐 및 N-(C3-6 알키닐)-N-(C1-6 알콕시)아미노카르보닐의 알콕시 잔기: 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 알콕시 및 예를 들면, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메톡시부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시;
-C1-4 할로알콕시: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환되는 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 알콕시 라디칼, 즉 예를 들면 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 브로모디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모메톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프 로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시, 헵타플루오로프로폭시, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에톡시, 1-(클로로메틸)-2-클로로에톡시, 1-(브로모메틸)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시;
- C1-6 할로알콕시: 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 할로알콕시 및 예를 들면, 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브로모펜톡시, 5-요오오펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-요오도헥속시 또는 데카플루오로헥속시;
- C1-4 알킬티오: 예를 들면 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오 또는 1,1-디메틸에틸티오;
- C1-6 알킬키오: 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 알킬티오 및 예를 들면, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 또는 1-에틸-2-메 틸프로필티오;
- C1-4 할로알킬티오: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환되는 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 알킬티오 라디칼, 즉 예를 들면 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 브로모디플루오로메틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2-클로로에틸티오, 2-브로모에틸티오, 2-요오도에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2-플루오로프로필티오, 3-플루오로프로필티오, 2-클로로프로필티오, 3-클로로프로필티오, 2-브로모프로필티오, 3-브로모프로필티오, 2,2-디플루오로프로필티오, 2,3-디플루오로프로필티오, 2,3-디클로로프로필티오, 3,3,3-트리플루오로프로필티오, 3,3,3-트리클로로프로필티오, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필티오, 헵타플루오로프로필티오, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸티오, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸티오, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸티오, 4-플루오로부틸티오, 4-클로로부틸티오, 4-브로모부틸티오 또는 노나플루오로부틸티오;
- C1-6 할로알킬티오: 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 할로알킬티오 및 예를 들면, 5-플루오로펜틸티오, 5-클로로펜틸티오, 5-브로모펜틸티오, 5-요오도펜틸티오, 운데카플루오로펜틸티오, 6-플루오로헥실티오, 6-클로로헥실티오, 6-브로모헥실티오, 6-요오도헥실티오 또는 도데카플루오헥실티오;
- C1-6 알킬술피닐(C1-6 알킬-S(=O)-): 예를 들면, 메틸술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐, 1-메틸에틸술피닐, 부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐, 2-메틸프로필술피닐, 1,1-디메틸에틸술피닐, 펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술피닐;
- C1-6 할로알킬술피닐: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환되는 상기에 언급한 바와 같은 C1-6 알킬술피닐 라디칼, 즉 예를 들면 플루오로메틸술피닐, 디플루오로메틸술피닐, 트리플루오로메틸술피닐, 클로로디플루오로메틸술피닐, 브로모디플루오로메틸술피닐, 2-플루오로에틸술피닐, 2-클로로에틸술피닐, 2-브로모에틸술피닐, 2-요오도에틸술피닐, 2,2-디플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리클로로에틸술피닐, 2-클로로-2-플루오로에틸술피닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸술피닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸술피닐, 펜타플루오로에틸술피닐, 2-플루오로프로필술피닐, 3-플루오로프로필술피닐, 2-클로로프로필술피닐, 3-클로로프로필술피닐, 2-브로모프로필술피닐, 3-브로모프로필술피닐, 2,2-디플루오로프로필술피닐, 2,3-디플루오로프로필술피닐, 2,3-디클로로프로필술피닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술피닐, 3,3,3-트리클로로프로필술피닐, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필술피닐, 헵타플루오로프로필술피닐, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸술피닐, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸술피닐, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸술피닐, 4-플루오로부틸술피닐, 4-클로로부틸술피닐, 4-브로모부틸술피닐, 노나플루오로부틸술피닐, 5-플루오로펜틸술피닐, 5-클로로펜틸술피닐, 5-브로모펜틸술피닐, 5-요오도펜틸술피닐, 운데카플루오로펜틸술피닐, 6-플루오로헥실술피닐, 6-클로로헥실술피닐, 6-브로모헥실술피닐, 6-요오도헥실술피닐 또는 도데카플루오로헥실술피닐;
- C1-6 알킬술포닐(C1-6 알킬-S(=O)2-), 및 N-(C1-6 알킬술포닐)아미노 및 N-(C1-6 알킬)-N-(C1-6 알킬술포닐)아미노의 알킬술포닐 라디칼: 예를 들면, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 1-메틸에틸술포닐, 부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐, 2-메틸프로필술포닐, 1,1-디메틸에틸술포닐, 펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, 헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필술 포닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술포닐;
- C1-6 할로알킬술포닐, 및 N-(C1-6 할로알킬술포닐)아미노 및 N-(C1-6 알킬)-N-(C1-6 할로알킬술포닐)아미노의 할로알킬 라디칼: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환되는 상기에 언급한 바와 같은 C1-6 알킬술포닐 라디칼, 즉 예를 들면 플루오로메틸술포닐, 디플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 클로로디플루오로메틸술포닐, 브로모디플루오로메틸술포닐, 2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로에틸술포닐, 2-브로모에틸술포닐, 2-요오도에틸술포닐, 2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리클로로에틸술포닐, 펜타플루오로에틸술포닐, 2-플루오로프로필술포닐, 3-플루오로프로필술포닐, 2-클로로프로필술포닐, 3-클로로프로필술포닐, 2-브로모프로필술포닐, 3-브로모프로필술포닐, 2,2-디플루오로프로필술포닐, 2,3-디플루오로프로필술포닐, 2,3-디클로로프로필술포닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술포닐, 3,3,3-트리클로로프로필술포닐, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필술포닐, 헵타플루오로프로필술포닐, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸술포닐, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸술포닐, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸술포닐, 4-플루오로부틸술포닐, 4-클로로부틸술포닐, 4-브로모부틸술포닐, 노나플루오로부틸술포닐, 5-플루오로펜틸술포닐, 5-클로로펜틸술포닐, 5-브로모펜틸술포닐, 5-요오도펜틸술포닐, 6-플루오로헥실술포닐, 6-브로모헥실술포닐, 6-요오도헥실술포닐 또는 도데카플루오로헥 실술포닐;
- C1-6 알킬아미노, 및 N-(C1-6 알킬아미노)이미노-C1-6 알킬의 알킬아미노 라디칼, 즉 예를 들면 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 1-메틸에틸아미노, 부틸아미노, 1-메틸프로필아미노, 2-메틸프로필아미노, 1,1-디메틸에틸아미노, 펜틸아미노, 1-메틸부틸아미노, 2-메틸부틸아미노, 3-메틸부틸아미노, 2,2-디메틸프로필아미노, 1-에틸프로필아미노, 헥실아미노, 1,1-디메틸프로필아미노, 1,2-디메틸프로필아미노, 1-메틸펜틸아미노, 2-메틸펜틸아미노, 3-메틸펜틸아미노, 4-메틸펜틸아미노, 1,1-디메틸부틸아미노, 1,2-디메틸부틸아미노, 1,3-디메틸부틸아미노, 2,2-디메틸부틸아미노, 2,3-디메틸부틸아미노, 3,3-디메틸부틸아미노, 1-에틸부틸아미노, 2-에틸부틸아미노, 1,1,2-트리메틸프로필아미노, 1,2,2-트리메틸프로필아미노, 1-에틸-1-메틸프로필아미노 또는 1-에틸-2-메틸프로필아미노;
- (C1-4 알킬아미노)술포닐: 예를 들면 메틸아미노술포닐, 에틸아미노술포닐, 프로필아미노술포닐, 1-메틸에틸아미노술포닐, 부틸아미노술포닐, 1-메틸프로필아미노술포닐, 2-메틸프로필아미노술포닐 또는 1,1-디메틸에틸아미노술포닐;
- (C1-6 알킬아미노)술포닐: 상기에 언급한 바와 같은 (C1-4 알킬아미노)술포닐 및 예를 들면, 펜틸아미노술포닐, 1-메틸부틸아미노술포닐, 2-메틸부틸아미노술포닐, 3-메틸부틸아미노술포닐, 2,2-디메틸프로필아미노술포닐, 1-에틸프로필아미노술포닐, 헥실아미노술포닐, 1,1-디메틸프로필아미노술포닐, 1,2-디메틸프로필아미노술포닐, 1-메틸펜틸아미노술포닐, 2-메틸펜틸아미노술포닐, 3-메틸펜틸아미노 술포닐, 4-메틸펜틸아미노술포닐, 1,1-디메틸부틸아미노술포닐, 1,2-디메틸부틸아미노술포닐, 1,3-디메틸부틸아미노술포닐, 2,2-디메틸부틸아미노술포닐, 2,3-디메틸부틸아미노술포닐, 3,3-디메틸부틸아미노술포닐, 1-에틸부틸아미노술포닐, 2-에틸부틸아미노술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필아미노술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필아미노술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필아미노술포닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필아미노술포닐;
- 디(C1-4 알킬)아미노술포닐: 예를 들면 N,N-디메틸아미노술포닐, N,N-디에틸아미노술포닐, N,N-디(1-메틸에틸)아미노술포닐, N,N-디프로필아미노술포닐, N,N-디부틸아미노술포닐, N,N-디(1-메틸프로필)아미노술포닐, N,N-디(2-메틸프로필)아미노술포닐, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노술포닐, N-에틸-N-메틸아미노술포닐, N-메틸-N-프로필아미노술포닐, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노술포닐, N-부틸-N-메틸아미노술포닐, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노술포닐, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노술포닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노술포닐, N-에틸-N-프로필아미노술포닐, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노술포닐, N-부틸-N-에틸아미노술포닐, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노술포닐, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노술포닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노술포닐, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노술포닐, N-부틸-N-프로필아미노술포닐, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노술포닐, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노술포닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노술포닐, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노술포닐, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노술포닐, N-(1-메틸에 틸)-N-(2-메틸프로필)아미노술포닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노술포닐, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노술포닐, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노술포닐, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노술포닐, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노술포닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노술포닐 또는 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노술포닐;
- 디(C1-6 알킬)아미노술포닐: 상기에 언급한 바와 같은 디(C1-4 알킬)아미노술포닐 및 예를 들면, N-메틸-N-펜틸아미노술포닐, N-메틸-N-(1-메틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(2-메틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(3-메틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(2,2-디메틸프로필)아미노술포닐, N-메틸-N-(1-에틸프로필)아미노술포닐, N-메틸-N-헥실아미노술포닐, N-메틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노술포닐, N-메틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노술포닐, N-메틸-N-(1-메틸펜틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(2-메틸펜틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(3-메틸펜틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(4-메틸펜틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(3,3-디메틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(1-에틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(2-에틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노술포닐, N-메틸-N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노술포닐, N-메틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노술포닐, N-메틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노술포닐, N-에틸-N-펜틸아미노술포닐, N- 에틸-N-(1-메틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(2-메틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(3-메틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(2,2-디메틸프로필)아미노술포닐, N-에틸-N-(1-에틸프로필)아미노술포닐, N-에틸-N-헥실아미노술포닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노술포닐, N-에틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노술포닐, N-에틸-N-(1-메틸펜틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(2-메틸펜틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(3-메틸펜틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(4-메틸펜틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(3,3-디메틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(1-에틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(2-에틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노술포닐, N-에틸-N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노술포닐, N-에틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노술포닐, N-에틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노술포닐, N-프로필-N-펜틸아미노술포닐, N-부틸-N-펜틸아미노술포닐, N,N-디펜틸아미노술포닐, N-프로필-N-헥실아미노술포닐, N-부틸-N-헥실아미노술포닐, N-펜틸-N-헥실아미노술포닐 또는 N,N-디헥실아미노술포닐;
- 디(C1-4 알킬)아미노, 및 디(C1-4 알킬)아미노-C1-4 알콕시카르보닐 및 N-(디-C1-6 알킬아미노)이미노-C1-6 알킬의 디알킬아미노 라디칼, 즉 예를 들면 N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디프로필아미노, N,N-디(1-메틸에틸)아미노, N,N-디부틸아미노, N,N-디(1-메틸프로필)아미노, N,N-디(2-메틸프로필)아미노, N,N-디 (1,1-디메틸에틸)아미노, N-에틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노, N-에틸-N-프로필아미노, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-에틸아미노, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-프로필아미노, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노 또는 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노;
- C1-4 알킬카르보닐: 예를 들면, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, 프로필카르보닐, 1-메틸에틸카르보닐, 부틸카르보닐, 1-메틸프로필카르보닐, 2-메틸프로필카르보닐 또는 1,1-디메틸에틸카르보닐;
- C1-6 알킬카르보닐, 및 C1-6 알킬카르보닐-C1-6 알킬의 알킬카르보닐 라디칼: 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 알킬카르보닐 및 예를 들면, 펜틸카르보닐, 1-메틸부틸카르보닐, 2-메틸부틸카르보닐, 3-메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸프로필카르보닐, 1-에틸프로필카르보닐, 헥실카르보닐, 1,1-디메틸프로필카르보닐, 1,2-디메틸프로 필카르보닐, 1-메틸펜틸카르보닐, 2-메틸펜틸카르보닐, 3-메틸펜틸카르보닐, 4-메틸펜틸카르보닐, 1,1-디메틸부틸카르보닐, 1,2-디메틸부틸카르보닐, 1,3-디메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸부틸카르보닐, 2,3-디메틸부틸카르보닐, 3,3-디메틸부틸카르보닐, 1-에틸부틸카르보닐, 2-에틸부틸카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필카르보닐;
-C1-4 할로알킬카르보닐: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환되는 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 알킬카르보닐 라디칼, 즉 예를 들면 클로로아세틸, 디클로로아세틸, 트리클로로아세틸, 플루오로아세틸, 디플루오로아세틸, 트리플루오로아세틸, 클로로플루오로아세틸, 디클로로플루오로아세틸, 클로로디플루오로아세틸, 2-플루오로에틸카르보닐, 2-클로로에틸카르보닐, 2-브로모에틸카르보닐, 2-요오도에틸카르보닐, 2,2-디플루오로에틸카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에틸카르보닐, 2-클로로-2-플루오로에틸카르보닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸카르보닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸카르보닐, 2,2,2-트리클로로에틸카르보닐, 펜타플루오로에틸카르보닐, 2-플루오로프로필카르보닐, 3-플루오로프로필카르보닐, 2,2-디플루오로프로필카르보닐, 2,3-디플루오로프로필카르보닐, 2-클로로프로필카르보닐, 3-클로로프로필카르보닐, 2,3-디클로로프로필카르보닐, 2-브로모프로필카르보닐, 3-브로모프로필카르보닐, 3,3,3-트리플루오로프로필카르보닐, 3,3,3-트리클로로프로필카르보닐, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필카르보 닐, 헵타플루오로프로필카르보닐, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸카르보닐, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸카르보닐, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸카르보닐, 4-플루오로부틸카르보닐, 4-클로로부틸카르보닐, 4-브로모부틸카르보닐 또는 노나플루오로부틸카르보닐;
- C1-4 알콕시카르보닐, 및 디(C1-4 알킬)아미노-C1-4 알콕시카르보닐의 알콕시카르보닐 잔기, 즉 예를 들면 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 1-메틸에톡시카르보닐, 부톡시카르보닐, 1-메틸프로폭시카르보닐, 2-메틸프로폭시카르보닐 또는 1,1-디메틸에톡시카르보닐;
- (C1-6 알콕시)카르보닐: 상기에 언급한 바와 같은 (C1-4 알콕시)카르보닐 및 예를 들면, 펜톡시카르보닐, 1-메틸부톡시카르보닐, 2-메틸부톡시카르보닐, 3-메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸프로폭시카르보닐, 헥속시카르보닐, 1,1-디메틸프로폭시카르보닐, 1,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-메틸펜톡시카르보닐, 2-메틸펜톡시카르보닐, 3-메틸펜톡시카르보닐, 4-메틸펜톡시카르보닐, 1,1-디메틸부톡시카르보닐, 1,2-디메틸부톡시카르보닐, 1,3-디메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸부톡시카르보닐, 2,3-디메틸부톡시카르보닐, 3,3-디메틸부톡시카르보닐, 1-에틸부톡시카르보닐, 2-에틸부톡시카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로폭시카르보닐 또는 1-에틸-2-메톡시프로폭시카르보닐;
-C1-4 할로알콕시카르보닐: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드에 의해 부분적 으로 또는 완전히 치환되는 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 알콕시카르보닐 라디칼, 즉 예를 들면 플루오로메톡시카르보닐, 디플루오로메톡시카르보닐, 트리플루오로메톡시카르보닐, 클로로디플루오로메톡시카르보닐, 브로모디플루오로메톡시카르보닐, 2-플루오로에톡시카르보닐, 2-클로로에톡시카르보닐, 2-브로모에톡시카르보닐, 2-요오도에톡시카르보닐, 2,2-디플루오로에톡시카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에톡시카르보닐, 2-클로로-2-플루오로에톡시카르보닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시카르보닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시카르보닐, 2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐, 펜타플루오로에톡시카르보닐, 2-플루오로프로폭시카르보닐, 3-플루오로프로폭시카르보닐, 2-클로로프로폭시카르보닐, 3-클로로프로폭시카르보닐, 2-브로모프로폭시카르보닐, 3-브로모프로폭시카르보닐, 2,2-디플루오로프로폭시카르보닐, 2,3-디플루오로프로폭시카르보닐, 2,3-디클로로프로폭시카르보닐, 3,3,3-트리플루오로프로폭시카르보닐, 3,3,3-트리클로로프로폭시카르보닐, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시카르보닐, 헵타플루오로프로폭시카르보닐, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에톡시카르보닐, 1-(클로로메틸)-2-클로로에톡시카르보닐, 1-(브로모메틸)-2-브로모에톡시카르보닐, 4-플루오로부톡시카르보닐, 4-클로로부톡시카르보닐, 4-브로모부톡시카르보닐 또는 4-요오도부톡시카르보닐;
- (C1-4 알킬)카르보닐옥시: 아세틸옥시, 에틸카르보닐옥시, 프로필카르보닐옥시, 1-메틸에틸카르보닐옥시, 부틸카르보닐옥시, 1-메틸프로필카르보닐옥시, 2-메틸프로필카르보닐옥시 또는 1,1-디메틸에틸카르보닐옥시;
-(C1-4 알킬아미노)카르보닐: 예를 들면, 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, 프로필아미노카르보닐, 1-메틸에틸아미노카르보닐, 부틸아미노카르보닐, 1-메틸프로필아미노카르보닐, 2-메틸프로필아미노카르보닐 또는 1,1-디메틸에틸아미노카르보닐;
-(C1-6 알킬아미노)카르보닐: 상기에 언급한 바와 같은 (C1-4 알킬아미노)카르보닐 및 예를 들면, 펜틸아미노카르보닐, 1-메틸부틸아미노카르보닐, 2-메틸부틸아미노카르보닐, 3-메틸부틸아미노카르보닐, 2,2-디메틸프로필아미노카르보닐, 1-에틸프로필아미노카르보닐, 헥실아미노카르보닐, 1,1-디메틸프로필아미노카르보닐, 1,2-디메틸프로필아미노카르보닐, 1-메틸펜틸아미노카르보닐, 2-메틸펜틸아미노카르보닐, 3-메틸펜틸아미노카르보닐, 4-메틸펜틸아미노카르보닐, 1,1-디메틸부틸아미노카르보닐, 1,2-디메틸부틸아미노카르보닐, 1,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 2,2-디메틸부틸아미노카르보닐, 2,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 3,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 1-에틸부틸아미노카르보닐, 2-에틸부틸아미노카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필아미노카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필아미노카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필아미노카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필아미노카르보닐;
- 디(C1-4 알킬)아미노카르보닐: 예를 들면 N,N-디메틸아미노카르보닐, N,N-디에틸아미노카르보닐, N,N-디(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N,N-디프로필아미노카르보닐, N,N-디부틸아미노카르보닐, N,N-디(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-에틸-N- 메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-프로필아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노카르보닐, N-에틸-N-프로필아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-에틸아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-프로필아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐 또는 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐;
- 디(C1-6 알킬)아미노카르보닐: 상기에 언급한 바와 같은 디(C1-4 알킬)아미노카르보닐 및 예를 들면, N-메틸-N-펜틸아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(3-메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2,2-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸프로 필)아미노카르보닐, N-메틸-N-헥실아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(3-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(4-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(3,3-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-에틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-펜틸아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(3-메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2,2-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-헥실아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(3-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(4-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(3,3-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-에 틸-N-(1-에틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-에틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-프로필-N-펜틸아미노카르보닐, N-부틸-N-펜틸아미노카르보닐, N,N-디펜틸아미노카르보닐, N-프로필-N-헥실아미노카르보닐, N-부틸-N-헥실아미노카르보닐, N-펜틸-N-헥실아미노카르보닐 또는 N,N-디헥실아미노카르보닐;
- 디(C1-6 알킬)아미노티오카르보닐: 예를 들면, N,N-디메틸아미노티오카르보닐, N,N-디에틸아미노티오카르보닐, N,N-디(1-메틸에틸)아미노티오카르보닐, N,N-디프로필아미노티오카르보닐, N,N-디부틸아미노티오카르보닐, N,N-디(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N,N-디(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-메틸아미노티오카르보닐, N-메틸-N-프로필아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-부틸-N-메틸아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노티오카르보닐, N-에틸-N-프로필아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-부틸-N-에틸아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노티오카르보닐, N-부틸-N-프로필아미노티오카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노티오카르보닐, N-(2-메틸프로필)-N-프 로필아미노티오카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노티오카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-펜틸아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(3-메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2,2-디메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-헥실아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(3-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(4-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(3,3-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2-에틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-에틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N- (1,2,2-트리메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-펜틸아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(3-메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2,2-디메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-헥실아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(3-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(4-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(3,3-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2-에틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-프로필-N-펜틸아미노티오카르보닐, N-부틸-N-펜틸아미노티오카르보닐, N,N-디펜틸아미노티오카르보닐, N-프로필-N-헥실아미노티오카르보닐, N-부틸-N-헥실아미노티오카르보닐, N-펜틸-N-헥실아미노티오카르보닐 또는 N,N-디헥실아미노티오카르보닐;
- C1-4 알콕시-C1-4 알킬, 및 디(C1-4 알콕시)-C1-4 알킬의 알콕시알콕시 잔기: 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 알콕시에 의해 치환되는 C1-4 알킬, 즉 예를 들면 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, (1-메틸에톡시)메틸, 부톡시메틸, (1-메틸프로폭시)메틸, (2-메틸프로폭시)메틸, (1,1-디메틸에톡시)메틸, 2-(메톡시)에틸, 2-(에톡시)에틸, 2-(프로폭시)에틸, 2-(1-메틸에톡시)에틸, 2-(부톡시)에틸, 2-(1-메틸프로폭시)에틸, 2-(2-메틸프로폭시)에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)에틸, 2-(메톡시)프로필, 2-(에톡시)프로필, 2-(프로폭시)프로필, 2-(1-메틸에톡시)프로필, 2-(부톡시)프로필, 2-(1-메틸프로폭시)프로필, 2-(2-메틸프로폭시)프로필, 2-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 3-(메톡시)프로필, 3-(에톡시)프로필, 3-(프로폭시)프로필, 3-(1-메틸에톡시)프로필, 3-(부톡시)프로필, 3-(1-메틸프로폭시)프로필, 3-(2-메틸프로폭시)프로필, 3-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 2-(메톡시)부틸, 2-(에톡시)부틸, 2-(프로폭시)부틸, 2-(1-메틸에톡시)부틸, 2-(부톡시)부틸, 2-(1-메틸프로폭시)부틸, 2-(3-메틸프로폭시)부틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 3-(메톡시)부틸, 3-(에톡시)부틸, 3-(프로폭시)부틸, 3-(1-메틸에톡시)부틸, 3-(부톡시)부틸, 3-(1-메틸프로폭시)부틸, 3-(2-메틸프로폭시)부틸, 3-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 4-(메톡시)부틸, 4-(에톡시)부틸, 4-(프로폭시)부틸, 4-(1-메틸에톡시)부틸, 4-(부톡시)부틸, 4-(1-메틸프로폭시)부틸, 4-(2-메틸프로폭시)부틸 또는 4-(1,1-디메틸에톡시)부틸;
- C1-4 알킬티오-C1-4 알킬: 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 알킬티오에 의해 치환되는 C1-4 알킬, 즉 예를 들면 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 프로필티오메틸, (1- 메틸에틸티오)메틸, 부틸티오메틸, (1-메틸프로필티오)메틸, (2-메틸프로필티오)메틸, (1,1-디메틸에틸티오)메틸, 2-메틸티오에틸, 2-에틸티오에틸, 2-(프로필티오)에틸, 2-(1-메틸에틸티오)에틸, 2-(부틸티오)에틸, 2-(1-메틸프로필티오)에틸, 2-(2-메틸프로필티오)에틸, 2-(1,1-디메틸에틸티오)에틸, 2-(메틸티오)프로필, 3-(메틸티오)프로필, 2-(에틸티오)프로필, 3-(에틸티오)프로필, 3-(프로필티오)프로필, 3-(부틸티오)프로필, 4-(메틸티오)부틸, 4-(에틸티오)부틸, 4-(프로필티오)부틸 또는 4-(부틸티오)부틸;
- 디(C1-4 알킬)아미노-C1-4 알킬: 상기에 언급한 바와 같은 디(C1-4 알킬)아미노에 의해 치환되는 C1-4 알킬, 즉 예를 들면 N,N-디메틸아미노메틸, N,N-디에틸아미노메틸, N,N-디프로필아미노메틸, N,N-디(1-메틸에틸)아미노메틸, N,N-디부틸아미노메틸, N,N-디(1-메틸프로필)아미노메틸, N,N-디(2-메틸프로필)아미노메틸, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노메틸, N-에틸-N-메틸아미노메틸, N-메틸-N-프로필아미노메틸, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노메틸, N-부틸-N-메틸아미노메틸, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노메틸, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노메틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노메틸, N-에틸-N-프로필아미노메틸, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노메틸, N-부틸-N-에틸아미노메틸, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노메틸, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노메틸, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노메틸, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노메틸, N-부틸-N-프로필아미노메틸, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노메틸, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노메틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아 미노메틸, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노메틸, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노메틸, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노메틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노메틸, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노메틸, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노메틸, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노메틸, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노메틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노메틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노메틸, 2-(N,N-디메틸아미노)에틸, 2-(N,N-디에틸아미노)에틸, 2-(N,N-디프로필아미노)에틸, 2-[N,N-디(1-메틸에틸)아미노]에틸, 2-[N,N-디부틸아미노]에틸, 2-[N,N-디(1-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N,N-디(2-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노]에틸, 2-[N-에틸-N-메틸아미노]에틸, 2-[N-메틸-N-프로필아미노]에틸, 2-[N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노]에틸, 2-[N-부틸-N-메틸아미노]에틸, 2-[N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노]에틸, 2-[N-에틸-N-프로필아미노]에틸, 2-[N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노]에틸, 2-[N-부틸-N-에틸아미노]에틸, 2-[N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노]에틸, 2-[N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노]에틸, 2-[N-부틸-N-프로필아미노]에틸, 2-[N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노]에틸, 2-[N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노]에틸, 2-[N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노]에틸, 2-[N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노]에틸, 2-[N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노]에틸, 2-[N-부틸-N-(1-메틸 프로필)아미노]에틸, 2-[N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노]에틸, 2-[N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노]에틸, 2-[N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노]에틸, 3-(N,N-디메틸아미노)프로필, 3-(N,N-디에틸아미노)프로필, 4-(N,N-디메틸아미노)부틸 및 4-(N,N-디에틸아미노)부틸;
- [2,2-디(C1-4 알킬)히드라지노-1]-C1-4 알킬: [2,2-디(C1-4 알킬)히드라지노-1]에 의해 치환되는 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 알킬, 즉 예를 들면 (2,2-디메틸히드라지노-1)메틸, (2,2-디에틸히드라지노-1)메틸, (2,2-디프로필히드라지노-1)메틸, [2,2-디(1-메틸에틸)히드라지노-1]메틸, (2,2-디부틸히드라지노-1)메틸, [2,2-디(1-메틸프로필)히드라지노-1)메틸, [2,2-디(2-메틸프로필)히드라지노-1)메틸, [2,2-디(1,1-디메틸에틸)히드라지노-1]메틸, (2-에틸-2-메틸히드라지노-1)메틸, (2-메틸-2-프로필히드라지노-1)메틸, [2-메틸-2-(1-메틸에틸)히드라지노-1]메틸, (2-부틸-2-메틸히드라지노-1)메틸, [2-메틸-2-(1-메틸프로필)히드라지노-1]메틸, [2-메틸-2-(2-메틸프로필)히드라지노-1]메틸, [2-(1,1-디메틸에틸)-2-메틸히드라지노-1]메틸, (2-에틸-2-프로필히드라지노-1)메틸, [2-에틸-2-(1-메틸에틸)히드라지노-1]메틸, (2-부틸-2-에틸히드라지노-1)메틸, [2-에틸-2-(1-메틸프로필)히드라지노-1]메틸, [2-에틸-2-(2-메틸프로필)히드라지노-1]메틸, [2-에틸-2-(1,1-디메틸에틸)히드라지노-1]메틸, [2-(1-메틸에틸)-2-프로필히드라지노-1]메틸, (2-부틸-2-프로필히드라지노-1)메틸, [2-(1-메틸프로필)-2-프로필히드라지노-1]메틸, [2-(2-메 틸프로필)-2-프로필히드라지노-1]메틸, [2-(1,1-디메틸에틸)-2-프로필히드라지노-1]메틸, [2-부틸-2-(1-메틸에틸)히드라지노-1]메틸, [2-(1-메틸에틸)-2-(1-메틸프로필)히드라지노-1]메틸, [2-(1-메틸에틸)-2-(2-메틸프로필)히드라지노-1]메틸, [2-(1,1-디메틸에틸)-2-(1-메틸에틸)히드라지노-1]메틸, [2-부틸-2-(1-메틸프로필)히드라지노-1]메틸, [2-부틸-2-(2-메틸프로필)히드라지노-1]메틸, [2-부틸-2-(1,1-디메틸에틸)히드라지노-1]메틸, [2-(1-메틸프로필)-2-(2-메틸프로필)히드라지노-1]메틸, [2-(1,1-디메틸에틸)-2-(1-메틸프로필)히드라지노-1]메틸, [2-(1,1-디메틸에틸)-2-(2-메틸프로필)히드라지노-1]메틸, 2-(2,2-디메틸히드라지노-1)에틸, 2-(2,2-디에틸히드라지노-1)에틸, 2-(2,2-디프로필히드라지노-1)에틸, 2-[2,2-디(1-메틸에틸)히드라지노-1]에틸, 2-(2,2-디부틸히드라지노-1)에틸, 2-[2,2-디(1-메틸프로필)히드라지노-1]에틸, 2-[2,2-디(2-메틸프로필)히드라지노-1]에틸, 2-[2,2-디(1,1-디메틸에틸)히드라지노-1]에틸, 2-(2-에틸-2-메틸히드라지노-1)에틸, 2-(2-메틸-2-프로필히드라지노-1)에틸, 2-[2-메틸-2-(1-메틸에틸)히드라지노-1]에틸, 2-(2-부틸-2-메틸히드라지노-1)에틸, 2-[2-메틸-2-(1-메틸프로필)히드라지노-1]에틸, 2-[2-메틸-2-(2-메틸프로필)히드라지노-1]에틸, 2-[2-(1,1-디메틸에틸)-2-메틸히드라지노-1]에틸, 2-(2-에틸-2-프로필히드라지노-1)에틸, 2-[2-에틸-2-(1-메틸에틸)히드라지노-1]에틸, 2-(2-부틸-2-에틸히드라지노-1)에틸, 2-[2-에틸-2-(1-메틸프로필)히드라지노-1)에틸, 2-[2-에틸-2-(1-메틸프로필)히드라지노-1]에틸, 2-[2-에틸-2-(2-메틸프로필)히드라지노-1]에틸, 2-[2-에틸-2-(1,1-디메틸에틸)히드라지노-1]에틸, 2-[2-(1-메틸에틸)-2-프로필히드라지노-1]에틸, 2-(2-부틸-2-프로필히드라지 노-1)에틸, 2-[2-(1-메틸프로필)-2-프로필히드라지노-1]에틸, 2-[2-(2-메틸프로필)-2-프로필히드라지노-1]에틸, 2-[2-(1,1-디메틸에틸)-2-프로필히드라지노-1]에틸, 2-[2-부틸-2-(1-메틸에틸)히드라지노-1]에틸, 2-[2-(1-메틸에틸)-2-(1-메틸프로필)히드라지노-1]에틸, 2-[2-(1-메틸에틸)-2-(2-메틸프로필)히드라지노-1]에틸, 2-[2-(1,1-디메틸에틸)-2-(1-메틸에틸)히드라지노-1]에틸, 2-[2-부틸-2-(1-메틸프로필)히드라지노-1]에틸, 2-[2-부틸-2-(2-메틸프로필)히드라지노-1]에틸, 2-[2-부틸-2-(1,1-디메틸에틸)히드라지노-1]에틸, 2-[2-(1-메틸프로필)-2-(2-메틸프로필)히드라지노-1]에틸, 2-[2-(1,1-디메틸에틸)-2-(1-메틸프로필)히드라지노-1]에틸, 2-[2-(1,1-디메틸에틸)-2-(2-메틸프로필)히드라지노-1]에틸, 3-(2,2-디메틸히드라지노-1)프로필, 3-(2,2-디에틸히드라지노-1)프로필, 4-(2,2-디메틸히드라지노-1)부틸 또는 4-(2,2-디에틸히드라지노-1)부틸;
- C1-6 알킬이미노옥시-C1-4 알킬: C1-6 알킬이미노옥시에 의해 치환되는 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 알킬, 즉 예를 들면 메틸이미노옥시메틸, 에틸이미노옥시메틸, 1-프로필이미노옥시메틸, 2-프로필이미노옥시메틸, 1-부틸이미노옥시메틸, 2-부틸이미노옥시메틸, 2-메틸프로프-1-일이미노옥시메틸, 1-펜틸이미노옥시메틸, 2-펜틸이미노옥시메틸, 3-펜틸이미노옥시메틸, 3-메틸부트-2-일이미노옥시메틸, 2-메틸부트-1-일이미노옥시메틸, 3-메틸부트-1-일이미노옥시메틸, 1-헥실이미노옥시메틸, 2-헥실이미노옥시메틸, 3-헥실이미노옥시메틸, 2-메틸펜트-1-일이미노옥시메틸, 3-메틸펜트-1-일이미노옥시메틸, 4-메틸펜트-1-일이미노옥시메틸, 2-에틸부트- 1-일이미노옥시메틸, 3-에틸부트-1-일이미노옥시메틸, 2,3-디메틸부트-1-일이미노옥시메틸, 3-메틸펜트-2-일이미노옥시메틸, 4-메틸펜트-2-일이미노옥시메틸, 3,3-디메틸부트-2-일이미노옥시메틸, 2-(메틸이미노옥시)에틸, 2-(에틸이미노옥시)에틸, 2-(1-프로필이미노옥시)에틸, 2-(2-프로필이미노옥시)에틸, 2-(1-부틸이미노옥시)에틸, 2-(2-부틸이미노옥시)에틸, 2-(2-메틸프로프-1-일이미노옥시)에틸, 2-(1-펜틸이미노옥시)에틸, 2-(2-펜틸이미노옥시)에틸, 2-(3-펜틸이미노옥시)에틸, 2-(3-메틸부트-2-일이미노옥시)에틸, 2-(2-메틸부트-2-일이미노옥시)에틸, 2-(3-메틸부트-1-일이미노옥시)에틸, 2-(1-헥실이미노옥시)에틸, 2-(2-헥실이미노옥시)에틸, 2-(3-헥실이미노옥시)에틸, 2-(2-메틸펜트-1-일이미노옥시)에틸, 2-(3-메틸펜트-1-일이미노옥시)에틸, 2-(4-메틸펜트-1-일이미노옥시)에틸, 2-(2-에틸부트-1-일이미노옥시)에틸, 2-(3-에틸부트-1-일이미노옥시)에틸, 2-(2,3-디메틸부트-1-일이미노옥시)에틸, 2-(3-메틸펜트-2-일이미노옥시)에틸, 2-(4-메틸펜트-2-일이미노옥시)에틸, 2-(3,3-디메틸부트-2-일이미노옥시)에틸, 3-(메틸이미노옥시)프로필, 3-(에틸이미노옥시)프로필, 3-(1-프로필이미노옥시)프로필, 3-(2-프로필이미노옥시)프로필, 4-(메틸이미노옥시)부틸, 4-(에틸이미노옥시)부틸, 4-(1-프로필이미노옥시)부틸 또는 4-(2-프로필이미노옥시)부틸;
- C1-4 알콕시카르보닐-C1-4 알킬: 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 알콕시카르보닐에 의해 치환되는 C1-4 알킬, 즉 예를 들면 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸, 프로폭시카르보닐메틸, (1-메틸에톡시카르보닐)메틸, 부톡시카르보닐메틸, (1-메틸프로폭시카르보닐)메틸, (2-메틸프로폭시카르보닐)메틸, (1,1-디메틸에톡시카르보닐)메틸, 1-(메톡시카르보닐)에틸, 1-(에톡시카르보닐)에틸, 1-(프로필옥시카르보닐)에틸, 1-(1-메틸에톡시카르보닐)에틸, 1-(부톡시카르보닐)에틸, 1-(1-메틸프로폭시카르보닐)에틸, 1-(2-메틸프로폭시카르보닐)에틸, 1-(1,1-디메틸에톡시카르보닐)에틸, 2-(메톡시카르보닐)에틸, 2-(에톡시카르보닐)에틸, 2-(프로폭시카르보닐)에틸, 2-(1-메틸에톡시카르보닐)에틸, 2-(부톡시카르보닐)에틸, 2-(1-메틸프로폭시카르보닐)에틸, 2-(2-메틸프로폭시카르보닐)에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시카르보닐)에틸, 1-(메톡시카르보닐)프로필, 1-(에톡시카르보닐)프로필, 1-(프로폭시카르보닐)프로필, 1-(1-메틸에톡시카르보닐)프로필, 1-(부톡시카르보닐)프로필, 1-(1-메틸프로폭시카르보닐)프로필, 1-(2-메틸프로폭시카르보닐)프로필, 1-(1,1-디메틸에톡시카르보닐)프로필, 2-(메톡시카르보닐)프로필, 2-(에톡시카르보닐)프로필, 2-(프로폭시카르보닐)프로필, 2-(1-메틸에톡시카르보닐)프로필, 2-(부톡시카르보닐)프로필, 2-(1-메틸프로폭시카르보닐)프로필, 2-(2-메틸프로폭시카르보닐)프로필, 2-(1,1-디메틸에톡시카르보닐)프로필, 3-(메톡시카르보닐)프로필, 3-(에톡시카르보닐)프로필, 3-(프로폭시카르보닐)프로필, 3-(1-메틸에톡시카르보닐)프로필, 3-(부톡시카르보닐)프로필, 3-(1-메틸프로폭시카르보닐)프로필, 3-(2-메틸프로폭시카르보닐)프로필, 3-(1,1-디메틸에톡시카르보닐)프로필, 1-(메톡시카르보닐)부틸, 1-(에톡시카르보닐)부틸, 1-(프로필옥시카르보닐)부틸, 1-(1-메틸에톡시카르보닐)부틸, 1-(부톡시카르보닐)부틸, 1-(1-메틸프로폭시카르보닐)부틸, 1-(2-메틸프로폭시카르보닐)부틸, 1-(1,1-디메틸에톡시카르보닐)부틸, 2-(메톡시카르보닐)부틸, 2-( 에톡시카르보닐)부틸, 2-(프로폭시카르보닐)부틸, 2-(1-메틸에톡시카르보닐)부틸, 2-(부톡시카르보닐)부틸, 2-(1-메틸프로폭시카르보닐)부틸, 2-(2-메틸프로폭시카르보닐)부틸, 2-(1,1-디메틸에톡시카르보닐)부틸, 3-(메톡시카르보닐)부틸, 3-(에톡시카르보닐)부틸, 3-(프로폭시카르보닐)부틸, 3-(1-메틸에톡시카르보닐)부틸, 3-(부톡시카르보닐)부틸, 3-(1-메틸프로폭시카르보닐)부틸, 3-(2-메틸프로폭시카르보닐)부틸, 3-(1,1-디메틸에톡시카르보닐)부틸, 4-(메톡시카르보닐)부틸, 4-(에톡시카르보닐)부틸, 4-(프로폭시카르보닐)부틸, 4-(1-메틸에톡시카르보닐)부틸, 4-(부톡시카르보닐)부틸, 4-(1-메틸프로폭시)부톡시, 4-(2-메틸프로폭시)부톡시 또는 4-(1,1-디메틸에톡시카르보닐)부틸;
- 디(C1-4 알킬)아미노카르보닐-C1-4 알킬: 상기에 언급한 바와 같은 디(C1-4 알킬)아미노에 의해 치환되는 C1-4 알킬, 즉 예를 들면 N,N-디메틸아미노카르보닐메틸, N,N-디에틸아미노카르보닐메틸, N,N-디프로필아미노카르보닐메틸, N,N-디(1-메틸에틸)아미노카르보닐메틸, N,N-디부틸아미노카르보닐메틸, N,N-디(1-메틸프로필)아미노카르보닐메틸, N,N-디(2-메틸프로필)아미노카르보닐메틸, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐메틸, N-에틸-N-메틸아미노카르보닐메틸, N-메틸-N-프로필아미노카르보닐메틸, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐메틸, N-부틸-N-메틸아미노카르보닐메틸, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐메틸, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐메틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노카르보닐메틸, N-에틸-N-프로필아미노카르보닐메틸, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐메틸, N-부틸-N- 에틸아미노카르보닐메틸, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐메틸, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐메틸, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐메틸, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐메틸, N-부틸-N-프로필아미노카르보닐메틸, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐메틸, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐메틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐메틸, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐메틸, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐메틸, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐메틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐메틸, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐메틸, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐메틸, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐메틸, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐메틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐메틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐메틸, N,N-디메틸아미노카르보닐에틸, N,N-디에틸아미노카르보닐에틸, N,N-디프로필아미노카르보닐에틸, N,N-디(1-메틸에틸)아미노카르보닐에틸, N,N-디부틸아미노카르보닐에틸, N,N-디(1-메틸프로필)아미노카르보닐에틸, N,N-디(2-메틸프로필)아미노카르보닐에틸, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐에틸, N-에틸-N-메틸아미노카르보닐에틸, N-메틸-N-프로필아미노카르보닐에틸, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐에틸, N-부틸-N-메틸아미노카르보닐에틸, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐에틸, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐에틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노카르보닐에틸, N-에틸-N-프로필아미노카르보닐에틸, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐에틸, N-부틸-N-에틸아미노카르보닐에틸, N- 에틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐에틸, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐에틸, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐에틸, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐에틸, N-부틸-N-프로필아미노카르보닐에틸, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐에틸, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐에틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐에틸, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐에틸, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐에틸, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐에틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐에틸, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐에틸, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐에틸, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐에틸, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐에틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐에틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐에틸, N,N-디메틸아미노카르보닐프로필, N,N-디에틸아미노카르보닐프로필, N,N-디프로필아미노카르보닐프로필, N,N-디(1-메틸에틸)아미노카르보닐프로필, N,N-디부틸아미노카르보닐프로필, N,N-디(1-메틸프로필)아미노카르보닐프로필, N,N-디(2-메틸프로필)아미노카르보닐프로필, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐프로필, N-에틸-N-메틸아미노카르보닐프로필, N-메틸-N-프로필아미노카르보닐프로필, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐프로필, N-부틸-N-메틸아미노카르보닐프로필, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐프로필, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐프로필, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노카르보닐프로필, N-에틸-N-프로필아미노카르보닐프로필, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐프로필, N-부틸-N-에틸아미노카르보닐 프로필, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐프로필, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐프로필, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐프로필, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐프로필, N-부틸-N-프로필아미노카르보닐프로필, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐프로필, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐프로필, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐프로필, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐프로필, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐프로필, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐프로필, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐프로필, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐프로필, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐프로필, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐프로필, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐프로필, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐프로필, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐프로필, N,N-디메틸아미노카르보닐부틸, N,N-디에틸아미노카르보닐프로필, N,N-디프로필아미노카르보닐부틸, N,N-디(1-메틸에틸)아미노카르보닐부틸, N,N-디부틸아미노카르보닐부틸, N,N-디(1-메틸프로필)아미노카르보닐부틸, N,N-디(2-메틸프로필)아미노카르보닐부틸, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐부틸, N-에틸-N-메틸아미노카르보닐부틸, N-메틸-N-프로필아미노카르보닐부틸, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐부틸, N-부틸-N-메틸아미노카르보닐부틸, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐부틸, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐부틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노카르보닐부틸, N-에틸-N-프로필아미노카르보닐부틸, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐부틸, N-부틸-N- 에틸아미노카르보닐부틸, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐부틸, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐부틸, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐부틸, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐부틸, N-부틸-N-프로필아미노카르보닐부틸, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐부틸, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐부틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐부틸, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐부틸, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐부틸, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐부틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐부틸, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐부틸, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐부틸, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐부틸, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐부틸, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐부틸 또는 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐부틸;
- C1-4 알콕시-C1-4 알콕시, 및 C1-4 알콕시-C1-4 알콕시카르보닐의 알콕시알콕시 잔기: 상기에 언급한 바와 같은 C1-4 알콕시에 의해 치환되는 C1-4 알콕시, 즉 예를 들면 메톡시메톡시, 에톡시메톡시, 프로폭시메톡시, (1-메틸에톡시)메톡시, 부톡시메톡시, (1-메틸프로폭시)메톡시, (2-메틸프로폭시)메톡시, (1,1-디메틸에톡시)메톡시, 2-(메톡시)에톡시, 2-(에톡시)에톡시, 2-(프로폭시)에톡시, 2-(1-메틸에톡시)에톡시, 2-(부톡시)에톡시, 2-(1-메틸프로폭시)에톡시, 2-(2-메틸프로폭시)에톡시, 2-(1,1-디메틸에톡시)에톡시, 2-(메톡시)프로폭시, 2-(에톡시)프로폭시, 2-(프로폭시)프로폭시, 2-(1-메틸에톡시)프로폭시, 2-(부톡시)프로폭시, 2-(1-메틸프로폭시)프로폭시, 2-(2-메틸프로폭시)프로폭시, 2-(1,1-디메틸에톡시)프로폭시, 3-(메톡시)프로폭시, 3-(에톡시)프로폭시, 3-(프로폭시)프로폭시, 3-(1-메틸에톡시)프로폭시, 3-(부톡시)프로폭시, 3-(1-메틸프로폭시)프로폭시, 3-(2-메틸프로폭시)프로폭시, 3-(1,1-디메틸에톡시)프로폭시, 2-(메톡시)부톡시, 2-(에톡시)부톡시, 2-(프로폭시)부톡시, 2-(1-메틸에톡시)부톡시, 2-(부톡시)부톡시, 2-(1-메틸프로폭시)부톡시, 2-(2-메틸프로폭시)부톡시, 2-(1,1-디메틸에톡시)부톡시, 3-(메톡시)부톡시, 3-(에톡시)부톡시, 3-(프로폭시)부톡시, 3-(1-메틸에톡시)부톡시, 3-(부톡시)부톡시, 3-(1-메틸프로폭시)부톡시, 3-(2-메틸프로폭시)부톡시, 3-(1,1-디메틸에톡시)부톡시, 4-(메톡시)부톡시, 4-(에톡시)부톡시, 4-(프로폭시)부톡시, 4-(1-메틸에톡시)부톡시, 4-(부톡시)부톡시, 4-(1-메틸프로폭시)부톡시, 4-(2-메틸프로폭시)부톡시 또는 4-(1,1-디메틸에톡시)부톡시;
- C3-6 알케닐, 및 C3-6 알케닐카르보닐, C3-6 알케닐옥시카르보닐, C3-6 알케닐아미노카르보닐, N-(C3-6 알케닐)-N-(C1-6 알킬)아미노카르보닐 및 N-(C3-6 알케닐)-N-(C1-6 알콕시)아미노카르보닐의 알케닐 잔기: 예를 들면 프로프-2-엔-1-일, 부트-1-엔-4-일, 1-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-부텐-1-일, 1-펜텐-3-일, 1-펜텐-4-일, 2-펜텐-4-일, 1-메틸부트-2-엔-1-일, 2-메틸부트-2-엔-1-일, 3-메틸부트-2-엔-1-일, 1-메틸부트-3-엔-1-일, 2-메틸부트-3-엔-1-일, 3-메틸부트-3-엔-1-일, 1,1-디메틸프로프-2-엔-1-일, 1,2-디메틸프로프-2-엔-1-일, 1-에틸프로 프-2-엔-1-일, 헥스-3-엔-1-일, 헥스-4-엔-1-일, 헥스-5-엔-1-일, 1-메틸펜트-3-엔-1-일, 2-메틸펜트-3-엔-1-일, 3-메틸펜트-3-엔-1-일, 4-메틸펜트-3-엔-1-일, 1-메틸펜트-4-엔-1-일, 2-메틸펜트-4-엔-1-일, 3-메틸-펜트-4-엔-1-일, 4-메틸펜트-4-엔-1-일, 1,1-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,1-디메틸부트-3-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-3-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-3-엔-1-일, 2,2-디메틸부트-3-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-3-엔-1-일, 3,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 1-에틸부트-2-엔-1-일, 1-에틸부트-3-엔-1-일, 2-에틸부트-2-엔-1-일, 2-에틸부트-3-엔-1-일, 1,1,2-트리메틸프로프-2-엔-1-일, 1-에틸-1-메틸프로프-2-엔-1-일 또는 1-에틸-2-메틸프로프-2-엔-1-일;
- C2-6 알케닐, 및 C2-6 알케닐카르보닐, 페닐-C2-6 알케닐카르보닐 및 헤테로시클릴-C2-6 알케닐카르보닐의 알케닐 잔기: 상기에 언급한 바와 같은 C3-6 알케닐, 및 에테닐;
- C3-6 할로알케닐: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환되는 상기에 언급한 바와 같은 C3-6 알케닐 라디칼, 즉 예를 들면 2-클로로알릴, 3-클로로알릴, 2,3-디클로로알릴, 3,3-디클로로알릴, 2,3,3-트리클로로알릴, 2,3-디클로로부트-2-에닐, 2-브로모알릴, 3-브로모알릴, 2,3-디브로모알릴, 3,3-디브로모알릴, 2,3,3-트리브로모알릴 또는 2,3-디브로모부트-3-에닐;
- C3-6 알키닐, 및 C3-6 알키닐카르보닐, C3-6 알키닐옥시카르보닐, C3-6 알키닐 아미노카르보닐, N-(C3-6 알키닐)-N-(C1-6 알킬)아미노카르보닐 및 N-(C3-6 알키닐)-N-(C1-6 알콕시)아미노카르보닐의 알키닐 잔기: 예를 들면 프로파르길, 부트-1-인-3-일, 부트-1-인-4-일, 부트-2-인-1-일, 펜트-1-인-3-일, 펜트-1-인-4-일, 펜트-1-인-5-일, 펜트-2-인-1-일, 펜트-2-인-1-일, 펜트-2-인-4-일, 펜트-2-인-5-일, 3-메틸부트-1-인-3-일, 3-메틸부트-1-인-4-일, 헥스-1-인-3-일, 헥스-1-인-4-일, 헥스-1-인-5-일, 헥스-1-인-6-일, 헥스-2-인-1-일, 헥스-2-인-4-일, 헥스-2-인-5-일, 헥스-2-인-6-일, 헥스-3-인-1-일, 헥스-3-인-2-일, 3-메틸펜트-1-인-3-일, 3-메틸펜트-1-인-4-일, 3-메틸펜트-1-인-5-일, 4-메틸펜트-2-인-4-일 또는 4-메틸펜트-2-인-5-일;
- C2-6 알키닐, 및 C2-6 알키닐카르보닐의 알키닐 잔기: 상기에 언급한 바와 같은 C3-6 알키닐, 및 에티닐;
- C3-6 할로알키닐: 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환되는 상기에 언급한 바와 같은 C3-6 알키닐 라디칼, 즉 예를 들면 1,1-디플루오로프로프-2-인-1-일, 3-요오도프로프-2-인-1-일, 4-플루오로부트-2-인-1-일, 4-클로로부트-2-인-1-일, 1,1-디플루오로부트-2-인-1-일, 4-요오도부트-3-인-1-일, 5-플루오로펜트-3-인-1-일, 5-요오도펜트-4-인-1-일, 6-플루오로헥스-4-인-1-일 또는 6-요오도헥스-5-인-1-일;
- C3-6 시클로알킬, 및 C3-6 시클로알킬카르보닐의 시클로알킬 잔기: 예를 들 면 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실;
- C3-6 스피로시클로알칸(1개의 환 원, 소위 스피로 원자가 C3-6 시클로알킬 라디칼, 및 환식 라디칼이 부착되는 라디칼 둘다에 속하는 C3-6 시클로알킬 라디칼): 예를 들면 스피로시클로프로필, 스피로시클로부틸, 스피로시클로펜틸 또는 스피로시클로헥실;
- 헤테로시클릴, 및 헤테로시클릴카르보닐, 헤테로시클릴-C1-6 알킬, 헤테로시클릴옥시카르보닐, 헤테로시클릴카르보닐-C1-6 알킬, N-(C1-6 알킬)-N-(헤테로시클릴)아미노카르보닐 및 헤테로시클릴아미노카르보닐의 헤테로시클릴 잔기: 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 4개의 헤테로 원자를 함유하며, C 또는 N을 통해 결합될 수 있는 포화, 부분적으로 포화 또는 불포화된 5원 또는 6원 헤테로시클릭 환, 즉 예를 들면 C-결합된 포화된 5원 환, 예를 들면:
테트라히드로푸란-2-일, 테트라히드로푸란-3-일, 테트라히드로티엔-2-일, 테트라히드로티엔-3-일, 테트라히드로피롤-2-일, 테트라히드로피롤-3-일, 테트라히드로피라졸-3-일, 테트라히드로피라졸-4-일, 테트라히드로이속사졸-3-일, 테트라히드로이속사졸-4-일, 테트라히드로이속사졸-5-일, 1,2-옥사티올란-3-일, 1,2-옥사티올란-4-일, 1,2-옥사티올란-5-일, 테트라히드로이소티아졸-3-일, 테트라히드로이소티아졸-4-일, 테트라히드로이소티아졸-5-일, 1,2-디티올란-3-일, 1,2-디티올란-4-일, 테트라히드로이미다졸-2-일, 테트라히드로이미다졸-4-일, 테트라히드로옥사졸-2-일, 테트라히드로옥사졸-4-일, 테트라히드로옥사졸-5-일, 테르라히드로티아졸-2- 일, 테트라히드로티아졸-4-일, 테트라히드로티아졸-5-일, 1,3-디옥솔란-2-일, 1,3-디옥솔란-4-일, 1,3-옥사티올란-2-일, 1,3-옥사티올란-4-일, 1,3-옥사티올란-5-일, 1,3-디티올란-2-일, 1,3-디티올란-4-일 또는 1,3,2-디옥사티올란-4-일;
C-결합된 부분적으로 포화된 5원 환, 예를 들면:
2,3-디히드로푸란-2-일, 2,3-디히드로푸란-3-일, 2,5-디히드로푸란-2-일, 2,5-디히드로푸란-3-일, 4,5-디히드로푸란-2-일, 4,5-디히드로푸란-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,5-디히드로티엔-2-일, 2,5-디히드로티엔-3-일, 4,5-디히드로티엔-2-일, 4,5-디히드로티엔-3-일, 2,3-디히드로-1H-피롤-2-일, 2,3-디히드로-1H-피롤-3-일, 2,5-디히드로-1H-피롤-2-일, 2,5-디히드로-1H-피롤-3-일, 4,5-디히드로-1H-피롤-2-일, 4,5-디히드로-1H-피롤-3-일, 3,4-디히드로-2H-피롤-2-일, 3,4-디히드로-2H-피롤-3-일, 3,4-디히드로-5H-피롤-2-일, 3,4-디히드로-5H-피롤-3-일, 4,5-디히드로-1H-피라졸-3-일, 4,5-디히드로-1H-피라졸-4-일, 4,5-디히드로-1H-피라졸-5-일, 2,5-디히드로-1H-피라졸-3-일, 2,5-디히드로-1H-피라졸-4-일, 2,5-디히드로-1H-피라졸-5-일, 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 4,5-디히드로이속사졸-4-일, 4,5-디히드로이속사졸-5-일, 2,5-디히드로이속사졸-3-일, 2,5-디히드로이속사졸-4-일, 2,5-디히드로이속사졸-5-일, 2,3-디히드로이속사졸-3-일, 2,3-디히드로이속사졸-4-일, 2,3-디히드로이속사졸-5-일, 4,5-디히드로이소티아졸-3-일, 4,5-디히드로이소티아졸-4-일, 4,5-디히드로이소티아졸-5-일, 2,5-디히드로이소티아졸-3-일, 2,5-디히드로이소티아졸-4-일, 2,5-디히드로이소티아졸-5-일, 2,3-디히드로이소티아졸-3-일, 2,3-디히드로이소티아졸-4-일, 2,3-디히드로이소티 아졸-5-일, Δ3-1,2-디티올-3-일, Δ3-1,2-디티올-4-일, Δ3-1,2-디티올-5-일, 4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일, 4,5-디히드로-1H-이미다졸-4-일, 4,5-디히드로-1H-이미다졸-5-일, 2,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일, 2,5-디히드로-1H-이미다졸-4-일, 2,5-디히드로-1H-이미다졸-5-일, 2,3-디히드로-1H-이미다졸-2-일, 2,3-디히드로-1H-이미다졸-4-일, 4,5-디히드로옥사졸-2-일, 4,5-디히드로옥사졸-4-일, 4,5-디히드로옥사졸-5-일, 2,5-디히드로옥사졸-2-일, 2,5-디히드로옥사졸-4-일, 2,5-디히드로옥사졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 4,5-디히드로티아졸-2-일, 4,5-디히드로티아졸-4-일, 4,5-디히드로티아졸-5-일, 2,5-디히드로티아졸-2-일, 2,5-디히드로티아졸-4-일, 2,5-디히드로티아졸-5-일, 2,3-디히드로티아졸-2-일, 2,3-디히드로티아졸-4-일, 2,3-디히드로티아졸-5-일, 1,3-디옥솔-2-일, 1,3-디옥솔-4-일, 1,3-디티올-2-일, 1,3-디티올-4-일, 1,3-옥사티올-2-일, 1,3-옥사티올-4-일, 1,3-옥사티올-5-일, 1,2,3-Δ2-옥사디아졸린-4-일, 1,2,3-Δ2-옥사디아졸린-5-일, 1,2,4-Δ4-옥사디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ4-옥사디아졸린-5-일, 1,2,4-Δ2-옥사디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ2-옥사디아졸린-5-일, 1,2,4-Δ3-옥사디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ3-옥사디아졸린-5-일, 1,3,4-Δ2-옥사디아졸린-2-일, 1,3,4-Δ2-옥사디아졸린-5-일, 1,3,4-Δ3-옥사디아졸린-2-일, 1,3,4-옥사디아졸린-2-일, 1,2,4-Δ4-티아디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ4-티아디아졸린-5-일, 1,2,4-Δ3-티아디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ3-티아디아졸린-5-일, 1,2,4-Δ2-티아디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ2-티아디아졸린-5-일, 1,3,4-Δ2-티아디아졸린-2-일, 1,3,4-Δ2-티아디아졸린-5-일, 1,3,4-Δ3-티아디아졸린-2-일, 1,3,4-티아디아졸린-2-일, 1,2,3-Δ2-트리아졸린-4-일, 1,2,3-Δ2-트리아졸린-5-일, 1,2,4-Δ2-트리아졸린-3-일, 1,2,4-Δ2-트리아졸린-5-일, 1,2,4-Δ3-트리아졸린-3-일, 1,2,4-Δ3-트리아졸린-5-일, 1,2,4-Δ1-트리아졸린-2-일, 1,2,4-트리아졸린-3-일, 3H-1,2,4-디티아졸-5-일, 2H-1,3,4-디티아졸-5-일 또는 2H-1,3,4-옥사티아졸-5-일;
C-결합된 불포화된 5원 환, 예를 들면:
2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 1,2,3-옥사디아졸-4-일, 1,2,3-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,3-티아디아졸-4-일, 1,2,3-티아디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸릴-2-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,4-트리아졸-3-일 또는 테트라졸-5-일;
C-결합된 포화된 6원 환, 예를 들면:
테트라히드로피란-2-일, 테트라히드로피란-3-일, 테트라히드로피란-4-일, 피페리딘-2-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 테트라히드로티오피란-2-일, 테트라히드로티오피란-3-일, 테트라히드로티오피란-4-일, 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디옥산-4-일, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 1,3-디티안-2-일, 1,3-디티안-4-일, 1,3-디티안-5-일, 1,4-디티안-2-일, 1,3-옥사티안-2-일, 1,3-옥사티안-4-일, 1,3-옥사티안-5-일, 1,3-옥사티안-6-일, 1,4-옥사티안-2-일, 1,4-옥사티안-3-일, 1,2-디티안-3-일, 1,2-디티안-4-일, 헥사히드로피리미딘-2-일, 헥사히드로피리미딘-4-일, 헥사히드로피리미딘-5-일, 헥사히드로피라진-2-일, 헥사히드로피리다진-3-일, 헥사히드로피리다진-4-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-2-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-4-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-5-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-6-일, 테트라히드로-1,3-티아진-2-일, 테트라히드로-1,3-티아진-4-일, 테트라히드로-1,3-티아진-5-일, 테트라히드로-1,3-티아진-6-일, 테트라히드로-1,4-티아진-2-일, 테트라히드로-1,4-티아진-3-일, 테트라히드로-1,4-옥사진-2-일, 테트라히드로-1,4-옥사진-3-일, 테트라히드로-1,2-옥사진-3-일, 테트라히드로-1,2-옥사진-4-일, 테트라히드로-1,2-옥사진-5-일 또는 테트라히드로-1,2-옥사진-6-일;
C-결합된 부분적으로 포화된 6원 환, 예를 들면:
2H-3,4-디히드로피란-6-일, 2H-3,4-디히드로피란-5-일, 2H-3,4-디히드로피란-4-일, 2H-3,4-디히드로피란-3-일, 2H-3,4-디히드로피란-2-일, 2H-3,4-디히드로피란-6-일, 2H-3,4-디히드로티오피란-5-일, 2H-3,4-디히드로티오피란-4-일, 2H-3,4-디히드로피란-3-일, 2H-3,4-디히드로피란-2-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-6-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-5-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-4-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-3-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-2-일, 2H-5,6-디히드로피란-2-일, 2H-5,6-디히드로피란-3-일, 2H-5,6-디히드로피란-4-일, 2H-5,6-디히드로피란-5-일, 2H-5,6-디히드로피란-6-일, 2H-5,6-디히드로티오피란-2-일, 2H-5,6-디히드로티오피란-3-일, 2H-5,6-디히드로티오피란-4-일, 2H-5,6-디히드로티오피란-5-일, 2H-5,6-디히드로티오피란-6-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-2-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-4-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-5-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-6-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리딘-2-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리딘-3-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리딘-4-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리딘-5-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리딘-6-일, 4H-피란-2-일, 4H-피란-3-일, 4H-피란-4-일, 4H-티오피란-2-일, 4H-티오피란-3-일, 4H-티오피란-4-일, 1,4-디히드로피리딘-2-일, 1,4-디히드로피리딘-3-일, 1,4-디히드로피리딘-4-일, 2H-피란-2-일, 2H-피란-3-일, 2H-피란-4-일, 2H-피란-5-일, 2H-피란-6-일, 2H-티오피란-2-일, 2H-티오피란-3-일, 2H-티오피란-4-일, 2H-티오피란-5-일, 2H-티오피란-6-일, 1,2-디히드로피리딘-2-일, 1,2-디히드로피리딘-3-일, 1,2-디히드로피리딘-4-일, 1,2-디히드로피리딘-5-일, 1,2-디히드로피리딘-6-일, 3,4-디히드로피리딘-2-일, 3,4-디히드로피리딘-3-일, 3,4-디히드로피리딘-4-일, 3,4-디히드로피리딘-5-일, 3,4-디히드로피리딘-6-일, 2,5-디히드로피리딘-2-일, 2,5-디히드로피리딘-3-일, 2,5-디히드로피리딘-4-일, 2,5-디히드로피리딘-5-일, 2,5-디히드로피리딘-6-일, 2,3-디히드로피리딘-2-일, 2,3-디히드로피리딘-3-일, 2,3-디히드로피리딘-4- 일, 2,3-디히드로피리딘-5-일, 2,3-디히드로피리딘-6-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-3-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-4-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-5-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-6-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-티아진-3-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-티아진-4-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-티아진-5-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-티아진-6-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-3-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-4-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-5-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-6-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-티아진-3-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-티아진-4-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-티아진-5-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-티아진-6-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-옥사진-3-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-옥사진-4-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-옥사진-5-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-옥사진-6-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-티아진-3-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-티아진-4-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-티아진-5-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-티아진-6-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-옥사진-3-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-옥사진-4-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-옥사진-5-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-옥사진-6-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-티아진-3-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-티아진-4-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-티아진-5-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-티아진-6-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리다진-3-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리다진-4-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리다진-5-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리다진-6-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리다진-3-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리다진-4-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-3-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-4-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-5-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-6-일, 1,2,3,6-테트라히드로피리다진-3-일, 1,2,3,6-테트라히드로피리다진-4-일, 4H- 5,6-디히드로-1,3-옥사진-2-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-옥사진-4-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-옥사진-5-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-옥사진-6-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-티아진-2-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-티아진-4-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-티아진-5-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-티아진-6-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리미딘-2-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리미딘-4-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리미딘-5-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리미딘-6-일, 1,2,3,4-테트라히드로피라진-2-일, 1,2,3,4-테트라히드로피라진-5-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-2-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-4-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-5-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-6-일, 2,3-디히드로-1,4-티아진-2-일, 2,3-디히드로-1,4-티아진-3-일, 2,3-디히드로-1,4-티아진-5-일, 2,3-디히드로-1,4-티아진-6-일, 2H-1,2-옥사진-3-일, 2H-1,2-옥사진-4-일, 2H-1,2-옥사진-5-일, 2H-1,2-옥사진-6-일, 2H-1,2-티아진-3-일, 2H-1,2-티아진-4-일, 2H-1,2-티아진-5-일, 2H-1,2-티아진-6-일, 4H-1,2-옥사진-3-일, 4H-1,2-옥사진-4-일, 4H-1,2-옥사진-5-일, 4H-1,2-옥사진-6-일, 4H-1,2-티아진-3-일, 4H-1,2-티아진-4-일, 4H-1,2-티아진-5-일, 4H-1,2-티아진-6-일, 6H-1,2-옥사진-3-일, 6H-1,2-옥사진-4-일, 6H-1,2-옥사진-5-일, 6H-1,2-옥사진-6-일, 6H-1,2-티아진-3-일, 6H-1,2-티아진-4-일, 6H-1,2-티아진-5-일, 6H-1,2-티아진-6-일, 2H-1,3-옥사진-2-일, 2H-1,3-옥사진-4-일, 2H-1,3-옥사진-5-일, 2H-1,3-옥사진-6-일, 2H-1,3-티아진-2-일, 2H-1,3-티아진-4-일, 2H-1,3-티아진-5-일, 2H-1,3-티아진-6-일, 4H-1,3-옥사진-2-일, 4H-1,3-옥사진-4-일, 4H-1,3-옥사진-5-일, 4H-1,3-옥사진-6-일, 4H-1,3-티아진-2-일, 4H-1,3-티아진-4-일, 4H-1,3-티아진-5-일, 4H-1,3-티아진-6- 일, 6H-1,3-옥사진-2-일, 6H-1,3-옥사진-4-일, 6H-1,3-옥사진-5-일, 6H-1,3-옥사진-6-일, 6H-1,3-티아진-2-일, 6H-1,3-티아진-4-일, 6H-1,3-티아진-5-일, 6H-1,3-티아진-6-일, 2H-1,4-옥사진-2-일, 2H-1,4-옥사진-3-일, 2H-1,4-옥사진-5-일, 2H-1,4-옥사진-6-일, 2H-1,4-티아진-2-일, 2H-1,4-티아진-3-일, 2H-1,4-티아진-5-일, 2H-1,4-티아진-6-일, 4H-1,4-옥사진-2-일, 4H-1,4-옥사진-3-일, 4H-1,4-티아진-2-일, 4H-1,4-티아진-3-일, 1,4-디히드로피리다진-3-일, 1,4-디히드로피리다진-4-일, 1,4-디히드로피리다진-5-일, 1,4-디히드로피리다진-6-일, 1,4-디히드로피라진-2-일, 1,2-디히드로피라진-2-일, 1,2-디히드로피라진-3-일, 1,2-디히드로피라진-5-일, 1,2-디히드로피라진-6-일, 1,4-디히드로피리미딘-2-일, 1,4-디히드로피리미딘-4-일, 1,4-디히드로피리미딘-5-일, 1,4-디히드로피리미딘-6-일, 3,4-디히드로피리미딘-2-일, 3,4-디히드로피리미딘-4-일, 3,4-디히드로피리미딘-5-일 또는 3,4-디히드로피리미딘-6-일;
C-결합된 불포화된 6원 환, 예를 들면:
피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,2,4-트리아진-5-일, 1,2,4-트리아진-6-일 또는 1,2,4,5-테트라진-3-일;
N-결합된 포화된 5원 환, 예를 들면:
테트라히드로피롤-1-일, 테트라히드로피라졸-1-일, 테트라히드로이속사졸-2-일, 테트라히드로이소티아졸-2-일, 테트라히드로이미다졸-1-일, 테트라히드로옥사 졸-3-일 또는 테트라히드로티아졸-3-일;
N-결합된 부분적으로 포화된 5원 환, 예를 들면:
2,3-디히드로-1H-피롤-1-일, 2,5-디히드로-1H-피롤-1-일, 4,5-디히드로-1H-피라졸-1-일, 2,5-디히드로-1H-피라졸-1-일, 2,3-디히드로-1H-피라졸-1-일, 2,5-디히드로-이속사졸-2-일, 2,3-디히드로이속사졸-2-일, 2,5-디히드로이소티아졸-2-일, 2,3-디히드로이속사졸-2-일, 4,5-디히드로-1H-이미다졸-1-일, 2,5-디히드로-1H-이미다졸-1-일, 2,3-디히드로-1H-이미다졸-1-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로티아졸-3-일, 1,2,4-Δ4-옥사디아졸린-2-일, 1,2,4-Δ2-옥사디아졸린-4-일, 1,2,4-Δ3-옥사디아졸린-2-일, 1,3,4-Δ2-옥사디아졸린-4-일, 1,2,4-Δ5-티아디아졸린-2-일, 1,2,4-Δ3-티아디아졸린-2-일, 1,2,4-Δ2-티아디아졸린-4-일, 1,3,4-Δ2-티아디아졸린-4-일, 1,2,3-Δ2-트리아졸린-1-일, 1,2,4-Δ2-트리아졸린-1-일, 1,2,4-Δ2-트리아졸린-4-일, 1,2,4-Δ3-트리아졸린-1-일 또는 1,2,4-Δ1-트리아졸린-4-일;
N-결합된 불포화된 5원 환, 예를 들면:
피롤-1-일, 피라졸-1-일, 이미다졸-1-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일 또는 테트라졸-1-일;
N-결합된 포화된 6원 환, 예를 들면:
피페리딘-1-일, 헥사히드로피리미딘-1-일, 헥사히드로피라진-1-일, 헥사히드 로피리다진-1-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-3-일, 테트라히드로-1,3-티아진-3-일, 테트라히드로-1,4-티아진-4-일, 테트라히드로-1,4-옥사진-4-일 또는 테트라히드로-1,2-옥사진-2-일; 및
N-결합된 부분적으로 포화된 6원 환, 예를 들면:
1,2,3,4-테트라히드로피리딘-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-1-일, 1,4-디히드로피리딘-1-일, 1,2-디히드로피리딘-1-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-2-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-티아진-2-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-옥사진-2-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-티아진-2-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-옥사진-2-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-티아진-2-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리다진-2-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-2-일, 1,2,3,6-테트라히드로피리다진-1-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리미딘-3-일, 1,2,3,4-테트라히드로피라진-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-3-일, 2,3-디히드로-1,4-티아진-4-일, 2H-1,2-옥사진-2-일, 2H-1,2-티아진-2-일, 4H-1,4-옥사진-4-일, 4H-1,4-티아진-4-일, 1,4-디히드로피리다진-1-일, 1,4-디히드로피라진-1-일, 1,2-디히드로피라진-1-일, 1,4-디히드로피리미딘-1-일 또는 3,4-디히드로피리미딘-3-일이며;
여기에서 필요한 경우, 언급한 헤테로사이클의 황을 S=O 또는 S(=O)2로 산화시킬 수 있으며,
2환식 환계를 융합된 페닐 환 또는 C3-6 카르보사이클 또는 추가의 5원 내지 6원 헤테로사이클과 함께 형성시킬 수 있다.
모든 페닐 환 또는 헤테로시클릴 라디칼(R2 하에 언급한 라디칼은 제외함), 및 페닐-C1-6 알킬, 페닐카르보닐-C1-6 알킬, 페닐카르보닐, 페닐알케닐카르보닐, 페녹시카르보닐, 페닐아미노카르보닐 및 N-(C1-6 알킬)-N-페닐아미노카르보닐 중의 모든 페닐 성분, 또는 헤테로시클릴-C1-6 알킬, 헤테로시클릴카르보닐-C1-6 알킬, 헤테로시클릴카르보닐, 헤테로시클릴알케닐카르보닐, 헤테로시클릴옥시카르보닐, 헤테로시클릴아미노카르보닐 및 N-(C1-6 알킬)-N-헤테로시클릴아미노카르보닐 중의 헤테로시클릴 성분은 별다른 언급이 없는 한, 바람직하게는 비치환되거나, 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자 및(또는) 1개의 니트로기, 1개의 시아노 라디칼 및(또는) 1 또는 2개의 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시 치환기를 갖는다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물의 제초제로서의 용도에 관해, 치환기는 각각 바람직하게는 그 자체가 또는 혼합하여 하기 의미를 갖는다:
R1은 니트로, 할로겐, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C1-6 알킬티오, C1-6 할로알킬티오, C1-6 알킬술피닐, C1-6 할로알킬술피닐, C1-6 알킬술포닐 또는 C1-6 할로알킬술포닐이며,
특히 바람직하게는 니트로, 할로겐, 예를 들면 염소 또는 브롬, C1-6 알킬, 예를 들면 메틸 또는 에틸, C1-6 알콕시, 예를 들면 메톡시 또는 에톡시, C1-6 할로알킬, 예를 들면 트리플루오로메틸, C1-6 알킬술포닐, 예를 들면 메틸술포닐 또는 에틸술포닐, 또는 C1-6 할로알킬술포닐, 예를 들면 트리플루오로메틸술포닐이며;
R2는 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 4개의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원 C-결합된 헤테로시클릴 라디칼이며,
특히 바람직하게는 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 3개의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 5원 C-결합된 헤테로시클릴 라디칼이며,
꽤 특히 바람직하게는 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 3개의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 포화 또는 부분적으로 포화된 5원 C-결합된 헤테로시클릴 라디칼이며,
가장 특히 바람직하게는 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 2개의 헤테로 원자를 포함하는 포화 또는 부분적으로 불포화된 5원 C-결합된 헤테로시클릴 라디칼(상기 헤테로시클릴 라디칼은 비치환되거나 또는
- 할로겐, 예를 들면 염소 또는 브롬, 시아노, C1-4 알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸 또는 2-메틸프로필, C1-4 알콕시-C1-4 알킬, 예를 들면 2-메톡시에틸 또는 2-에톡시에틸, C1-4 할로알킬, 예를 들면 클로로메틸, 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸, C3-6 시클로알킬, 예를 들면 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실, C1-4 알콕시, 예를 들면 메톡시 또는 에톡시, C1-4 할로알콕시, 예를 들면 디플루오로메톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시, C1-4 알킬티오, 예를 들면 메틸티오 또는 에틸티오, 디(C1-4 알킬)아미노, 예를 들면 디메틸아미노 또는 디에틸아미노, C1-4 알콕시카르보닐, 예를 들면 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐 또는 1-메틸에톡시카르보닐, C1-4 알킬아미노카르보닐, 예를 들면 메틸아미노카르보닐 또는 에틸아미노카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노카르보닐, 예를 들면 디메틸아미노카르보닐 또는 디에틸아미노카르보닐, 또는 니트로, 시아노, C1-4 알킬, C1-4 할로알킬, C1-4 알콕시 및 C1-4 할로알콕시 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있는 페닐;
- 히드록실; 및
- 1개의 탄소가 산소에 의해 치환될 수 있는 C3-6 스피로시클로알칸, 예를 들면 스피로시클로펜탄, 스피로시클로헥산 또는 4-스피로테트라히드로피란
군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기를 가짐)이고(거나)
융합된 페닐 환, C3-6 카르보사이클과 함께 이환계를 형성한다.
이들 치환기 중에서
특히 바람직하게는 C1-4 알킬, C3-6 시클로알킬, C1-4 할로알킬, C1-4 알콕시-C1- 4 알킬, C1-4 알콕시 및 C1-4 알콕시카르보닐이며;
유사하게는, 꽤 특히 바람직하게는 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 2개의 헤테로 원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 5원 C-결합된 헤테로시클릴 라디칼이며;
가장 특히 바람직하게는 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 2개의 헤테로 원자를 함유하는 5원 C-결합된 헤테로시클릴 라디칼(상기 헤테로시클릴 라디칼은 비치환되거나 또는
- 할로겐, 예를 들면 염소 또는 브롬, 시아노, C1-4 알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸 또는 2-메틸프로필, C1-4 알콕시-C1-4 알킬, 예를 들면 2-메톡시에틸 또는 2-에톡시에틸, C1-4 할로알킬, 예를 들면 클로로메틸, 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸, C3-6 시클로알킬, 예를 들면 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실, C1-4 알콕시, 예를 들면 메톡시 또는 에톡시, C1-4 할로알콕시, 예를 들면 디플루오로메톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시, C1-4 알킬티오, 예를 들면 메틸티오 또는 에틸티오, 디(C1-4 알킬)아미노, 예를 들면 디메틸아미노 또는 디에틸아미노, C1-4 알콕시카르보닐, 예를 들면 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐 또는 1-메틸에톡시카르보닐, C1-4 알킬아미노카르보닐, 예를 들면 메틸아미노카르보닐 또는 에틸아미노카르보닐, 디 (C1-4 알킬)아미노카르보닐, 예를 들면 디메틸아미노카르보닐 또는 디에틸아미노카르보닐, 및 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-4 알킬, C1-4 할로알킬, C1-4 알콕시 및 C1-4 할로알콕시 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있는 페닐;
- 히드록실; 및
- 1개의 탄소가 산소에 의해 치환될 수 있는 C3-6 스피로시클로알칸, 예를 들면 스피로시클로펜탄, 스피로시클로헥산 또는 4-스피로테트라히드로피란
군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환기를 가짐)이고(거나)
융합된 페닐환, C3-6 카르보사이클과 함께 이환계를 형성한다.
이들 치환기 중에서,
특히 바람직하게는 C1-4 알킬, C3-6 시클로알킬, C1-4 할로알킬, C1-4 알콕시-C1-4 알킬, C1-4 알콕시 및 C1-4 알콕시카르보닐이며;
유사하게는, 특히 바람직하게는 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 포화, 부분적으로 포화 또는 불포화된 6원 C-결합된 헤테로시클릴 라디칼이며,
꽤 특히 바람직하게는 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 2개의 헤테로 원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 포화, 부분적으로 포화 또는 불포화된 6원 C-결합된 헤테로시클릴 라디칼이며,
유사하게는, 특히 바람직하게는 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 포화, 부분적으로 포화 또는 불포화된 5원 또는 6원 N-결합된 헤테로시클릴 라디칼이며;
R3은 니트로, 할로겐, 시아노, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알콕시, C1-6 알킬티오, C1-6 할로알킬티오, C1-6 알킬술피닐, C1-6 할로알킬술피닐, C1-6 알킬술포닐 또는 C1-6 할로알킬술포닐이며,
특히 바람직하게는 니트로, 할로겐, 예를 들면 염소 또는 브롬, C1-6 할로알킬, 예를 들면 트리플루오로메틸, C1-6 알킬술포닐, 예를 들면 메틸술포닐, 에틸술포닐 또는 프로필술포닐, 또는 C1-6 할로알킬술포닐, 예를 들면 트리플루오로메틸술포닐이며;
R4는 수소이며;
R6은 C1-6 알킬이며,
특히 바람직하게는 C1-4 알킬이며,
꽤 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 2-메틸프로프-1-일 또는 부틸이며;
R7은 C1-6 알킬, C3-6 알케닐, C3-6 알키닐, C1-6 알킬카르보닐, C2-6 알케닐카르 보닐, C3-6 시클로알킬카르보닐, C1-6 알콕시카르보닐, C1-6 알킬아미노카르보닐, 디(C1-6 알킬)아미노카르보닐, N-(C1-6 알콕시)-N-(C1-6 알킬)아미노카르보닐, 디(C1-6 알킬)아미노티오카르보닐, C1-6 알콕시이미노-C1-6 알킬(상기에 언급한 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, 히드록실, C1-4 알콕시, C1-4 알킬티오, C1-4 알킬카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노, C1-4 알콕시카르보닐, C1-4 알콕시-C1-4 알콕시카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노-C1-4 알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1-4 알킬아미노카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노카르보닐, 아미노카르보닐, C1-4 알킬카르보닐옥시 및 C3-6 시클로알킬 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있음)이거나, 또는
각각이 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-4 알킬, C1-4 할로알킬, C1-4 알콕시 및 C1-4 할로알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있는 페닐, 페닐-C1-6 알킬, 페닐카르보닐-C1-6 알킬, 페닐-C2-6 알케닐카르보닐 또는 페닐카르보닐이며,
특히 바람직하게는 C1-6 알킬, C3-6 알케닐, C3-6 알키닐, C1-6 알킬카르보닐, C2-6 알케닐카르보닐, C1-6 알콕시카르보닐, 디(C1-6 알킬)아미노카르보닐, N-(C1-6 알콕시)-N-(C1-6 알킬)아미노카르보닐 또는 디(C1-6 알킬)아미노티오카르보닐(언급한 알 킬 또는 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, C1-4 알콕시, C1-4 알콕시카르보닐, C1-4 알콕시-C1-4 알콕시카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노-C1-4 알콕시카르보닐, C1-4 알킬아미노카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노카르보닐 및 C1-4 알킬카르보닐옥시 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있음)이거나, 또는
각각의 페닐 환이 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-4 알킬, C1-4 할로알킬, C1-4 알콕시 및 C1-4 할로겐옥시로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있는 페닐-C1-6 알킬, 페닐카르보닐-C1-6 알킬, 페닐-C2-6 알케닐카르보닐 또는 페닐카르보닐이며,
꽤 특히 바람직하게는 C1-6 알킬, C1-6 시아노알킬, C1-4 알콕시-C1-6 알킬, C1-4 알킬카르보닐옥시-C1-6 알킬, C1-4 알콕시카르보닐-C1-6 알킬, C1-4 알콕시-C1-4 알콕시카르보닐-C1-6 알킬, 디(C1-4 알킬)아미노-C1-4 알콕시카르보닐-C1-6 알킬, C1-4 알킬아미노카르보닐-C1-6 알킬, 디(C1-4 알킬)아미노카르보닐-C1-6 알킬, C3-6 알케닐, C3-6 알키닐, C1-6 알킬카르보닐, C2-6 알케닐카르보닐, C1-6 알콕시카르보닐, 디(C1-6 알킬)아미노카르보닐, N-(C1-6 알콕시)-N-(C1-6 알킬)아미노카르보닐, 디(C1-6 알킬)아미노티오카르보닐, 또는 각각의 페닐 환이 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고( 거나) 니트로, 시아노, C1-4 알킬, C1-4 할로알킬, C1-4 알콕시 및 C1-4 할로알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있는 페닐-C1-6 알킬, 페닐카르보닐-C1-6 알킬, 페닐-C2-6 알케닐카르보닐 또는 페닐카르보닐이며;
R8은 수소 또는 C1-6 알킬이며,
특히 수소 또는 메틸이다.
R2가 치환 또는 비치환된 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에틸, 3-티에틸, 피롤-1-일, 피롤-2-일, 테트라히드로옥사졸-2-일, 테트라히드로티아졸-2-일, 1,3-디옥솔란-2-일, 1,3-옥사티올란-2-일, 1,3-디티올란-2-일, 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일, 4,5-디히드로옥사졸-2-일, 4,5-디히드로티아졸-2-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디티안-2-일, 1,3-옥사티안-2-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-2-일, 테트라히드로-1,3-티아진-2-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-티아진-2-일, 3H-1,2,4-디티아졸-5-일, 2H-1,3,4-디티아졸-5-일 또는 2H-1,3,4-옥사티아졸-5-일인
화학식 1의 화합물은 꽤 특히 바람직하다.
R2가 치환 또는 비치환된 1,3-디옥솔란-2-일, 1,3-디티올란-2-일, 4,5-디히 드로티아졸-2-일, 이속사졸-3-일, 옥사졸-2-일, 티아졸-2-일, 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 4,5-디히드로옥사졸-2-일, 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디티안-2-일 또는 4H-5,6-디히드로-1,3-디티아진-2-일이며,
특히 바람직하게는 치환 또는 비치환된 티아졸-2-일, 1,3-디티올란-2-일, 1,3-디옥산-2-일, 4,5-디히드로티아졸-2-일, 4,5-디히드로이속사졸-3-일 또는 이속사졸-3-일인
화학식 1의 화합물은 가장 특히 바람직하다.
유사하게는,
R2가 치환 또는 비치환된 테트라히드로옥사졸-2-일, 테트라히드로티아졸-2-일, 1,3-디옥솔란-2-일, 1,3-옥사티올란-2-일, 1,3-디티올란-2-일, 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일, 4,5-디히드로옥사졸-2-일, 4,5-디히드로티아졸-2-일, 3H-1,2,4-디티아졸-5-일, 2H-1,3,4-디티아졸-5-일 또는 2H-1,3,4-옥사티아졸-5-일인
화학식 1의 화합물은 꽤 특히 바람직하다.
R2가 치환 또는 비치환된 1,3-디옥솔란-2-일, 1,3-디티올란-2-일, 4,5-디히드로티아졸-2-일, 4,5-디히드로이속사졸-3-일 또는 4,5-디히드로옥사졸-2-일인
화학식 1의 화합물은 가장 특히 바람직하며,
꽤 특히 바람직하게는 치환 또는 비치환된 1,3-디티올란-2-일, 4,5-디히드로티아졸-2-일 또는 4,5-디히드로이속사졸-3-일이며,
가장 특히 바람직하게는 치환 또는 비치환된 4,5-디히드로이속사졸-3-일이다.
유사하게는,
R2가 치환 또는 비치환된 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디티안-2-일, 1,3-옥사티안-2-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-2-일, 테트라히드로-1,3-티아진-2-일 또는 4H-5,6-디히드로-1,3-티아진-2-일인
화학식 1의 화합물은 꽤 특히 바람직하다.
R2가 치환 또는 비치환된 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디티안-2-일 또는 4H-4,5-디히드로티아진-2-일인
화학식 1의 화합물은 가장 특히 바람직하며,
꽤 특히 바람직하게는 치환 또는 비치환된 1,3-디옥산-2-일이다.
유사하게는,
R2가 치환 또는 비치환된 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이소티아졸-3-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,2,4-트리아졸-1-일 또는 1,2,4-트리아졸-3-일이며;
R7이 C1-6 알킬, C3-6 알케닐, C3-6 알키닐, C1-6 알킬카르보닐, C2-6 알케닐카르보닐, C3-6 시클로알킬카르보닐, C1-6 알콕시카르보닐, C1-6 알킬아미노카르보닐, 디(C1-6 알킬)아미노카르보닐, N-(C1-6 알콕시)-N-(C1-6 알킬)아미노카르보닐, 디(C1-6 알킬)아미노티오카르보닐, C1-6 알콕시이미노-C1-6 알킬(상기에 언급한 알킬, 시클로알킬 또는 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, 히드록실, C1-4 알콕시, C1-4 알킬티오, C1-4 알킬카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노, C1-4 알콕시카르보닐, C1-4 알콕시-C1-4 알콕시카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노-C1-4 알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1-4 알킬아미노카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노카르보닐, 아미노카르보닐, C1-4 알킬카르보닐옥시 및 C3-6 시클로알킬 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있음)인
화학식 1의 화합물은 꽤 특히 바람직하다.
R2가 치환 또는 비치환된 이속사졸-3-일, 옥사졸-2-일 또는 티아졸-2-일이며,
꽤 특히 바람직하게는 치환 또는 비치환된 이속사졸-3-일 또는 티아졸-2-일인
화학식 1의 화합물은 가장 특히 바람직하다.
화합물 Ia1(R1 = Cl, R3 = SO2CH3, R6, R7 = CH3 및 R8 = H인 화합물 1), 특히 표 1의 화합물은 가장 특히 바람직하다.
Figure 112006013213572-PAT00004
Figure 112006013213572-PAT00005
Figure 112006013213572-PAT00006
Figure 112006013213572-PAT00007
Figure 112006013213572-PAT00008
Figure 112006013213572-PAT00009
- 유사하게는, 화합물 1a2, 특히 R6이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia2.1-Ia2.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a2>
Figure 112006013213572-PAT00010
- 유사하게는, 화합물 1a3, 특히 R6이 n-프로필이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia3.1-Ia3.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a3>
Figure 112006013213572-PAT00011
- 유사하게는, 화합물 1a4, 특히 R6이 이소부틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia4.1-Ia4.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a4>
Figure 112006013213572-PAT00012
- 유사하게는, 화합물 1a5, 특히 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia5.1-Ia5.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a5>
Figure 112006013213572-PAT00013
- 유사하게는, 화합물 1a6, 특히 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia6.1-Ia6.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a6>
Figure 112006013213572-PAT00014
- 유사하게는, 화합물 1a7, 특히 R6 및 R7이 각각 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia7.1-Ia7.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a7>
Figure 112006013213572-PAT00015
- 유사하게는, 화합물 1a8, 특히 R6이 n-프로필이며 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia8.1-Ia8.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a8>
Figure 112006013213572-PAT00016
- 유사하게는, 화합물 1a9, 특히 R6이 이소부틸이며 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia9.1-Ia9.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a9>
Figure 112006013213572-PAT00017
- 유사하게는, 화합물 1a10, 특히 R7이 에틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia10.1-Ia10.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a10>
Figure 112006013213572-PAT00018
- 유사하게는, 화합물 1a11, 특히 R7이 시아노메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia11.1-Ia11.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a11>
Figure 112006013213572-PAT00019
- 유사하게는, 화합물 1a12, 특히 R6이 에틸이며 R7이 시아노메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia12.1-Ia12.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a12>
Figure 112006013213572-PAT00020
- 유사하게는, 화합물 1a13, 특히 R7이 시아노메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia13.1-Ia13.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a13>
Figure 112006013213572-PAT00021
- 유사하게는, 화합물 1a14, 특히 R7이 메톡시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia14.1-Ia14.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a14>
Figure 112006013213572-PAT00022
- 유사하게는, 화합물 1a15, 특히 R6이 에틸이며 R7이 메톡시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia15.1-Ia15.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a15>
Figure 112006013213572-PAT00023
- 유사하게는, 화합물 1a16, 특히 R7이 메톡시메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia16.1-Ia16.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a16>
Figure 112006013213572-PAT00024
- 유사하게는, 화합물 1a17, 특히 R7이 메틸카르보닐옥시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia17.1-Ia17.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a17>
Figure 112006013213572-PAT00025
- 유사하게는, 화합물 1a18, 특히 R6이 에틸이며 R7이 메틸카르보닐옥시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia18.1-Ia18.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a18>
Figure 112006013213572-PAT00026
- 유사하게는, 화합물 1a19, 특히 R7이 메틸카르보닐옥시메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia19.1-Ia19.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a19>
Figure 112006013213572-PAT00027
- 유사하게는, 화합물 1a20, 특히 R7이 3급 부틸카르보닐옥시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia20.1-Ia20.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a20>
Figure 112006013213572-PAT00028
- 유사하게는, 화합물 1a21, 특히 R6이 에틸이며 R7이 3급 부틸카르보닐옥시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia21.1-Ia21.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a21>
Figure 112006013213572-PAT00029
- 유사하게는, 화합물 1a22, 특히 R7이 3급 부틸카르보닐옥시메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia22.1-Ia22.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a22>
Figure 112006013213572-PAT00030
- 유사하게는, 화합물 1a23, 특히 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia23.1-Ia23.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a23>
Figure 112006013213572-PAT00031
- 유사하게는, 화합물 1a24, 특히 R6이 에틸이며 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia24.1-Ia24.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a24>
Figure 112006013213572-PAT00032
- 유사하게는, 화합물 1a25, 특히 R7이 메톡시카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia25.1-Ia25.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a25>
Figure 112006013213572-PAT00033
- 유사하게는, 화합물 1a26, 특히 R7이 에톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia26.1-Ia26.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a26>
Figure 112006013213572-PAT00034
- 유사하게는, 화합물 1a27, 특히 R6이 에틸이며 R7이 에톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia27.1-Ia27.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a27>
Figure 112006013213572-PAT00035
- 유사하게는, 화합물 1a28, 특히 R7이 에톡시카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia28.1-Ia28.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a28>
Figure 112006013213572-PAT00036
- 유사하게는, 화합물 1a29, 특히 R7이 1-메톡시카르보닐에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia29.1-Ia29.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a29>
Figure 112006013213572-PAT00037
- 유사하게는, 화합물 1a30, 특히 R6이 에틸이며 R7이 1-메톡시카르보닐에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia30.1-Ia30.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a30>
Figure 112006013213572-PAT00038
- 유사하게는, 화합물 1a31, 특히 R7이 1-메톡시카르보닐에트-1-일이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia31.1-Ia31.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a31>
Figure 112006013213572-PAT00039
- 유사하게는, 화합물 1a32, 특히 R7이 1-에톡시카르보닐에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia32.1-Ia32.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a32>
Figure 112006013213572-PAT00040
- 유사하게는, 화합물 1a33, 특히 R6이 에틸이며 R7이 1-에톡시카르보닐에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia33.1-Ia33.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a33>
Figure 112006013213572-PAT00041
- 유사하게는, 화합물 1a34, 특히 R7이 1-에톡시카르보닐에트-1-일이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia34.1-Ia34.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a34>
Figure 112006013213572-PAT00042
- 유사하게는, 화합물 1a35, 특히 R7이 2-메톡시에트-1-옥시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia35.1-Ia35.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a35>
Figure 112006013213572-PAT00043
- 유사하게는, 화합물 1a36, 특히 R6이 에틸이며 R7이 2-메톡시에트-1-옥시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia36.1-Ia36.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a36>
Figure 112006013213572-PAT00044
- 유사하게는, 화합물 1a37, 특히 R7이 2-메톡시에트-1-옥시카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia37.1-Ia37.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a37>
Figure 112006013213572-PAT00045
- 유사하게는, 화합물 1a38, 특히 R7이 2-디메틸아미노에트-1-옥시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia38.1-Ia38.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a38>
Figure 112006013213572-PAT00046
- 유사하게는, 화합물 1a39, 특히 R6이 에틸이며 R7이 2-디메틸아미노에트-1-옥시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia39.1-Ia39.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a39>
Figure 112006013213572-PAT00047
- 유사하게는, 화합물 1a40, 특히 R7이 2-디메틸아미노에트-1-옥시카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia40.1-Ia40.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a40>
Figure 112006013213572-PAT00048
- 유사하게는, 화합물 1a41, 특히 R7이 메틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia41.1-Ia41.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a41>
Figure 112006013213572-PAT00049
- 유사하게는, 화합물 1a42, 특히 R6이 에틸이며 R7이 메틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia42.1-Ia42.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a42>
Figure 112006013213572-PAT00050
- 유사하게는, 화합물 1a43, 특히 R7이 메틸아미노카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia43.1-Ia43.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a43>
Figure 112006013213572-PAT00051
- 유사하게는, 화합물 1a44, 특히 R7이 에틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia44.1-Ia44.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a44>
Figure 112006013213572-PAT00052
- 유사하게는, 화합물 1a45, 특히 R6이 에틸이며 R7이 에틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia45.1-Ia45.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a45>
Figure 112006013213572-PAT00053
- 유사하게는, 화합물 1a46, 특히 R7이 에틸아미노카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia46.1-Ia46.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a46>
Figure 112006013213572-PAT00054
- 유사하게는, 화합물 1a47, 특히 R7이 디메틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia47.1-Ia47.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a47>
Figure 112006013213572-PAT00055
- 유사하게는, 화합물 1a48, 특히 R6이 에틸이며 R7이 디메틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia48.1-Ia48.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a48>
Figure 112006013213572-PAT00056
- 유사하게는, 화합물 1a49, 특히 R7이 디메틸아미노카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia49.1-Ia49.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a49>
Figure 112006013213572-PAT00057
- 유사하게는, 화합물 1a50, 특히 R7이 디에틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia50.1-Ia50.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a50>
Figure 112006013213572-PAT00058
- 유사하게는, 화합물 1a51, 특히 R6이 에틸이며 R7이 디에틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia51.1-Ia51.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a51>
Figure 112006013213572-PAT00059
- 유사하게는, 화합물 1a52, 특히 R7이 디에틸아미노카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia52.1-Ia52.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a52>
Figure 112006013213572-PAT00060
- 유사하게는, 화합물 1a53, 특히 R7이 알릴이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia53.1-Ia53.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a53>
Figure 112006013213572-PAT00061
- 유사하게는, 화합물 1a54, 특히 R6이 에틸이며 R7이 알릴이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia54.1-Ia54.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a54>
Figure 112006013213572-PAT00062
- 유사하게는, 화합물 1a55, 특히 R7이 알릴이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia55.1-Ia55.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a55>
Figure 112006013213572-PAT00063
- 유사하게는, 화합물 1a56, 특히 R7이 프로파르길이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia56.1-Ia56.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a56>
Figure 112006013213572-PAT00064
- 유사하게는, 화합물 1a57, 특히 R6이 에틸이며 R7이 프로파르길이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia57.1-Ia57.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a57>
Figure 112006013213572-PAT00065
- 유사하게는, 화합물 1a58, 특히 R7이 프로파르길이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia58.1-Ia58.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a58>
Figure 112006013213572-PAT00066
- 유사하게는, 화합물 1a59, 특히 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia59.1-Ia59.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a59>
Figure 112006013213572-PAT00067
- 유사하게는, 화합물 1a60, 특히 R6이 에틸이며 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia60.1-Ia60.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a60>
Figure 112006013213572-PAT00068
- 유사하게는, 화합물 1a61, 특히 R6이 n-프로필이며 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia61.1-Ia61.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a61>
Figure 112006013213572-PAT00069
- 유사하게는, 화합물 1a62, 특히 R6이 이소부틸이며 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia62.1-Ia62.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a62>
Figure 112006013213572-PAT00070
- 유사하게는, 화합물 1a63, 특히 R7이 메틸카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia63.1-Ia63.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a63>
Figure 112006013213572-PAT00071
- 유사하게는, 화합물 1a64, 특히 R7이 에틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia64.1-Ia64.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a64>
Figure 112006013213572-PAT00072
- 유사하게는, 화합물 1a65, 특히 R6이 에틸이며 R7이 에틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia65.1-Ia65.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a65>
Figure 112006013213572-PAT00073
- 유사하게는, 화합물 1a66, 특히 R6이 n-프로필이며 R7이 에틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia66.1-Ia66.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a66>
Figure 112006013213572-PAT00074
- 유사하게는, 화합물 1a67, 특히 R6이 이소부틸이며 R7이 에틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia67.1-Ia67.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a67>
Figure 112006013213572-PAT00075
- 유사하게는, 화합물 1a68, 특히 R7이 에틸카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia68.1-Ia68.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a68>
Figure 112006013213572-PAT00076
- 유사하게는, 화합물 1a69, 특히 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia69.1-Ia69.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a69>
Figure 112006013213572-PAT00077
- 유사하게는, 화합물 1a70, 특히 R6이 에틸이며 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia70.1-Ia70.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a70>
Figure 112006013213572-PAT00078
- 유사하게는, 화합물 1a71, 특히 R7이 메톡시카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia71.1-Ia71.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a71>
Figure 112006013213572-PAT00079
- 유사하게는, 화합물 1a72, 특히 R7이 에톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia72.1-Ia72.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a72>
Figure 112006013213572-PAT00080
- 유사하게는, 화합물 1a73, 특히 R6이 에틸이며 R7이 에톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia73.1-Ia73.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a73>
Figure 112006013213572-PAT00081
- 유사하게는, 화합물 1a74, 특히 R7이 에톡시카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia74.1-Ia74.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a74>
Figure 112006013213572-PAT00082
- 유사하게는, 화합물 1a75, 특히 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia75.1-Ia75.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a75>
Figure 112006013213572-PAT00083
- 유사하게는, 화합물 1a76, 특히 R6이 에틸이며 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia76.1-Ia76.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a76>
Figure 112006013213572-PAT00084
- 유사하게는, 화합물 1a77, 특히 R7이 디메틸아미노카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia77.1-Ia77.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a77>
Figure 112006013213572-PAT00085
- 유사하게는, 화합물 1a78, 특히 R7이 디에틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia78.1-Ia78.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a78>
Figure 112006013213572-PAT00086
- 유사하게는, 화합물 1a79, 특히 R6이 에틸이며 R7이 디에틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia79.1-Ia79.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a79>
Figure 112006013213572-PAT00087
- 유사하게는, 화합물 1a80, 특히 R7이 디에틸아미노카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia80.1-Ia80.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a80>
Figure 112006013213572-PAT00088
- 유사하게는, 화합물 1a81, 특히 R7이 N-메톡시-N-메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia81.1-Ia81.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a81>
Figure 112006013213572-PAT00089
- 유사하게는, 화합물 1a82, 특히 R6이 에틸이며 R7이 N-메톡시-N-메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia82.1-Ia82.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a82>
Figure 112006013213572-PAT00090
- 유사하게는, 화합물 1a83, 특히 R7이 N-메톡시-N-메틸아미노카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia83.1-Ia83.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a83>
Figure 112006013213572-PAT00091
- 유사하게는, 화합물 1a84, 특히 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia84.1-Ia84.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a84>
Figure 112006013213572-PAT00092
- 유사하게는, 화합물 1a85, 특히 R6이 에틸이며 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia85.1-Ia85.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a85>
Figure 112006013213572-PAT00093
- 유사하게는, 화합물 1a86, 특히 R6이 n-프로필이며 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia86.1-Ia86.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a86>
Figure 112006013213572-PAT00094
- 유사하게는, 화합물 1a87, 특히 R6이 이소부틸이며 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia87.1-Ia87.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a87>
Figure 112006013213572-PAT00095
- 유사하게는, 화합물 1a88, 특히 R7이 벤질이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia88.1-Ia88.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a88>
Figure 112006013213572-PAT00096
- 유사하게는, 화합물 1a89, 특히 R7이 4-메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia89.1-Ia89.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a89>
Figure 112006013213572-PAT00097
- 유사하게는, 화합물 1a90, 특히 R6이 에틸이며 R7이 4-메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia90.1-Ia90.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a90>
Figure 112006013213572-PAT00098
- 유사하게는, 화합물 1a91, 특히 R6이 n-프로필이며 R7이 4-메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia91.1-Ia91.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a91>
Figure 112006013213572-PAT00099
- 유사하게는, 화합물 1a92, 특히 R6이 이소부틸이며 R7이 4-메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia92.1-Ia92.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a92>
Figure 112006013213572-PAT00100
- 유사하게는, 화합물 1a93, 특히 R7이 4-메틸페닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia93.1-Ia93.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a93>
Figure 112006013213572-PAT00101
- 유사하게는, 화합물 1a94, 특히 R7이 4-클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia94.1-Ia94.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a94>
Figure 112006013213572-PAT00102
- 유사하게는, 화합물 1a95, 특히 R6이 에틸이며 R7이 4-클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia95.1-Ia95.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a95>
Figure 112006013213572-PAT00103
- 유사하게는, 화합물 1a96, 특히 R6이 n-프로필이며 R7이 4-클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia96.1-Ia96.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a96>
Figure 112006013213572-PAT00104
- 유사하게는, 화합물 1a97, 특히 R6이 이소부틸이며 R7이 4-클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia97.1-Ia97.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a97>
Figure 112006013213572-PAT00105
- 유사하게는, 화합물 1a98, 특히 R7이 4-클로로페닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia98.1-Ia98.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a98>
Figure 112006013213572-PAT00106
- 유사하게는, 화합물 1a99, 특히 R7이 4-메톡시페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia99.1-Ia99.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a99>
Figure 112006013213572-PAT00107
- 유사하게는, 화합물 1a100, 특히 R6이 에틸이며 R7이 4-메톡시페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia100.1-Ia100.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a100>
Figure 112006013213572-PAT00108
- 유사하게는, 화합물 1a101, 특히 R7이 4-메톡시페닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia101.1-Ia101.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a101>
Figure 112006013213572-PAT00109
- 유사하게는, 화합물 1a102, 특히 R7이 3-트리플루오로메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia102.1-Ia102.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a102>
Figure 112006013213572-PAT00110
- 유사하게는, 화합물 1a103, 특히 R6이 에틸이며 R7이 3-트리플루오로메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia103.1-Ia103.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a103>
Figure 112006013213572-PAT00111
- 유사하게는, 화합물 1a104, 특히 R7이 3-트리플루오로메틸페닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia104.1-Ia104.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a104>
Figure 112006013213572-PAT00112
- 유사하게는, 화합물 1a105, 특히 R7이 2,4-디클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia105.1-Ia105.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a105>
Figure 112006013213572-PAT00113
- 유사하게는, 화합물 1a106, 특히 R6이 에틸이며 R7이 2,4-디클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia106.1-Ia106.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a106>
Figure 112006013213572-PAT00114
- 유사하게는, 화합물 1a107, 특히 R7이 2,4-디클로로페닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia107.1-Ia107.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a107>
Figure 112006013213572-PAT00115
- 유사하게는, 화합물 1a108, 특히 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia108.1-Ia108.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a108>
Figure 112006013213572-PAT00116
- 유사하게는, 화합물 1a109, 특히 R6이 에틸이며 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia109.1-Ia109.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a109>
Figure 112006013213572-PAT00117
- 유사하게는, 화합물 1a110, 특히 R6이 n-프로필이며 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia110.1-Ia110.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a110>
Figure 112006013213572-PAT00118
- 유사하게는, 화합물 1a111, 특히 R6이 이소부틸이며 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia111.1-Ia111.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a111>
Figure 112006013213572-PAT00119
- 유사하게는, 화합물 1a112, 특히 R7이 페닐카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia112.1-Ia112.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a112>
Figure 112006013213572-PAT00120
- 유사하게는, 화합물 1a113, 특히 R7이 4-메틸페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia113.1-Ia113.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a113>
Figure 112006013213572-PAT00121
- 유사하게는, 화합물 1a114, 특히 R6이 에틸이며 R7이 4-메틸페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia114.1-Ia114.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a114>
Figure 112006013213572-PAT00122
- 유사하게는, 화합물 1a115, 특히 R7이 4-메틸페닐카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia115.1-Ia115.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a115>
Figure 112006013213572-PAT00123
- 유사하게는, 화합물 1a116, 특히 R7이 1-(페닐카르보닐)에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia116.1-Ia116.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a116>
Figure 112006013213572-PAT00124
- 유사하게는, 화합물 1a117, 특히 R6이 에틸이며 R7이 1-(페닐카르보닐)에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia117.1-Ia117.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a117>
- 유사하게는, 화합물 1a118, 특히 R7이 1-(페닐카르보닐)에트-1-일이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia118.1-Ia118.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a118>
Figure 112006013213572-PAT00126
- 유사하게는, 화합물 1a119, 특히 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia119.1-Ia119.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a119>
Figure 112006013213572-PAT00127
- 유사하게는, 화합물 1a120, 특히 R6이 에틸이며 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia120.1-Ia120.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a120>
Figure 112006013213572-PAT00128
- 유사하게는, 화합물 1a121, 특히 R7이 페닐카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia121.1-Ia121.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a121>
Figure 112006013213572-PAT00129
- 유사하게는, 화합물 1a122, 특히 R7이 4-메틸페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia122.1-Ia122.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a122>
Figure 112006013213572-PAT00130
- 유사하게는, 화합물 1a123, 특히 R6이 에틸이며 R7이 4-메틸페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia123.1-Ia123.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a123>
Figure 112006013213572-PAT00131
- 유사하게는, 화합물 1a124, 특히 R7이 4-메틸페닐카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia124.1-Ia124.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a124>
Figure 112006013213572-PAT00132
- 유사하게는, 화합물 1a125, 특히 R7이 4-클로로페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia125.1-Ia125.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a125>
Figure 112006013213572-PAT00133
- 유사하게는, 화합물 1a126, 특히 R6이 에틸이며 R7이 4-클로로페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia126.1-Ia126.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a126>
Figure 112006013213572-PAT00134
- 유사하게는, 화합물 1a127, 특히 R7이 4-클로로페닐카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia127.1-Ia127.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a127>
Figure 112006013213572-PAT00135
- 유사하게는, 화합물 1a128, 특히 R7이 4-메톡시페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia128.1-Ia128.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a128>
Figure 112006013213572-PAT00136
- 유사하게는, 화합물 1a129, 특히 R6이 에틸이며 R7이 4-메톡시페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia129.1-Ia129.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a129>
Figure 112006013213572-PAT00137
- 유사하게는, 화합물 1a130, 특히 R7이 4-메톡시페닐카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia130.1-Ia130.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a130>
Figure 112006013213572-PAT00138
- 유사하게는, 화합물 1a131, 특히 R7이 4-트리플루오로메틸페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia131.1-Ia131.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a131>
Figure 112006013213572-PAT00139
- 유사하게는, 화합물 1a132, 특히 R6이 에틸이며 R7이 4-트리플루오로메틸페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia132.1-Ia132.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a132>
Figure 112006013213572-PAT00140
- 유사하게는, 화합물 1a133, 특히 R7이 4-트리플루오로메틸페닐카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia133.1-Ia133.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a133>
Figure 112006013213572-PAT00141
- 유사하게는, 화합물 1a134, 특히 R7이 2,4-디클로로페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia134.1-Ia134.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a134>
Figure 112006013213572-PAT00142
- 유사하게는, 화합물 1a135, 특히 R6이 에틸이며 R7이 2,4-디클로로페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia135.1-Ia135.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a135>
Figure 112006013213572-PAT00143
- 유사하게는, 화합물 1a136, 특히 R7이 2,4-디클로로페닐카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia136.1-Ia136.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a136>
Figure 112006013213572-PAT00144
- 유사하게는, 화합물 1a137, 특히 R3이 염소라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia137.1-Ia137.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a137>
Figure 112006013213572-PAT00145
- 유사하게는, 화합물 1a138, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia138.1-Ia138.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a138>
Figure 112006013213572-PAT00146
- 유사하게는, 화합물 1a139, 특히 R3이 염소이며 R6이 n-프로필이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia139.1-Ia139.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a139>
Figure 112006013213572-PAT00147
- 유사하게는, 화합물 1a140, 특히 R3이 염소이며 R6이 이소부틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia140.1-Ia140.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a140>
Figure 112006013213572-PAT00148
- 유사하게는, 화합물 1a141, 특히 R3이 염소이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia141.1-Ia141.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a141>
Figure 112006013213572-PAT00149
- 유사하게는, 화합물 1a142, 특히 R3이 염소이며 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia142.1-Ia142.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a142>
Figure 112006013213572-PAT00150
- 유사하게는, 화합물 1a143, 특히 R3이 염소이며 R6 및 R7이 각각 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia143.1-Ia143.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a143>
Figure 112006013213572-PAT00151
- 유사하게는, 화합물 1a144, 특히 R3이 염소이며 R6이 n-프로필이며 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia144.1-Ia144.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a144>
Figure 112006013213572-PAT00152
- 유사하게는, 화합물 1a145, 특히 R3이 염소이며 R6이 이소부틸이며 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia145.1-Ia145.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a145>
Figure 112006013213572-PAT00153
- 유사하게는, 화합물 1a146, 특히 R3이 염소이며 R7이 에틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia146.1-Ia146.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a146>
Figure 112006013213572-PAT00154
- 유사하게는, 화합물 1a147, 특히 R3이 염소이며 R7이 시아노메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia147.1-Ia147.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a147>
Figure 112006013213572-PAT00155
- 유사하게는, 화합물 1a148, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 시아노메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia148.1-Ia148.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a148>
Figure 112006013213572-PAT00156
- 유사하게는, 화합물 1a149, 특히 R3이 염소이며 R7이 시아노메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia149.1-Ia149.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a149>
Figure 112006013213572-PAT00157
- 유사하게는, 화합물 1a150, 특히 R3이 염소이며 R7이 메톡시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia150.1-Ia150.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a150>
Figure 112006013213572-PAT00158
- 유사하게는, 화합물 1a151, R3이 염소이며 특히 R6이 에틸이며 R7이 메톡시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia151.1-Ia151.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a151>
Figure 112006013213572-PAT00159
- 유사하게는, 화합물 1a152, 특히 R3이 염소이며 R7이 메톡시메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia152.1-Ia152.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a152>
Figure 112006013213572-PAT00160
- 유사하게는, 화합물 1a153, 특히 R3이 염소이며 R7이 메틸카르보닐옥시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia153.1-Ia153.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a153>
Figure 112006013213572-PAT00161
- 유사하게는, 화합물 1a154, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 메틸카르보닐옥시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia154.1-Ia154.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a154>
Figure 112006013213572-PAT00162
- 유사하게는, 화합물 1a155, 특히 R3이 염소이며 R7이 메틸카르보닐옥시메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia155.1-Ia155.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a155>
Figure 112006013213572-PAT00163
- 유사하게는, 화합물 1a156, 특히 R3이 염소이며 R7이 3급 부틸카르보닐옥시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia156.1-Ia156.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a156>
Figure 112006013213572-PAT00164
- 유사하게는, 화합물 1a157, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 3급 부틸카르보닐옥시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia157.1-Ia157.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a157>
Figure 112006013213572-PAT00165
- 유사하게는, 화합물 1a158, 특히 R3이 염소이며 R7이 3급 부틸카르보닐옥시메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia158.1-Ia158.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a158>
Figure 112006013213572-PAT00166
- 유사하게는, 화합물 1a159, 특히 R3이 염소이며 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia159.1-Ia159.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a159>
Figure 112006013213572-PAT00167
- 유사하게는, 화합물 1a160, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia160.1-Ia160.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a160>
Figure 112006013213572-PAT00168
- 유사하게는, 화합물 1a161, 특히 R3이 염소이며 R7이 메톡시카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia161.1-Ia161.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a161>
Figure 112006013213572-PAT00169
- 유사하게는, 화합물 1a162, 특히 R3이 염소이며 R7이 에톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia162.1-Ia162.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a162>
Figure 112006013213572-PAT00170
- 유사하게는, 화합물 1a163, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 에톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia163.1-Ia163.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a163>
Figure 112006013213572-PAT00171
- 유사하게는, 화합물 1a164, 특히 R3이 염소이며 R7이 에톡시카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia164.1-Ia164.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a164>
Figure 112006013213572-PAT00172
- 유사하게는, 화합물 1a165, 특히 R3이 염소이며 R7이 1-메톡시카르보닐에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia165.1-Ia165.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a165>
Figure 112006013213572-PAT00173
- 유사하게는, 화합물 1a166, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 1-메톡시카르보닐에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia166.1-Ia166.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a166>
Figure 112006013213572-PAT00174
- 유사하게는, 화합물 1a167, 특히 R3이 염소이며 R7이 1-메톡시카르보닐에트-1-일이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia167.1-Ia167.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a167>
Figure 112006013213572-PAT00175
- 유사하게는, 화합물 1a168, 특히 R3이 염소이며 R7이 1-에톡시카르보닐에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia168.1-Ia168.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a168>
Figure 112006013213572-PAT00176
- 유사하게는, 화합물 1a169, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 1-에톡시카르보닐에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia169.1-Ia169.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a169>
Figure 112006013213572-PAT00177
- 유사하게는, 화합물 1a170, 특히 R3이 염소이며 R7이 1-에톡시카르보닐에트-1-일이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia170.1-Ia170.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a170>
Figure 112006013213572-PAT00178
- 유사하게는, 화합물 1a171, 특히 R3이 염소이며 R7이 2-메톡시에트-1-옥시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia171.1-Ia171.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a171>
Figure 112006013213572-PAT00179
- 유사하게는, 화합물 1a172, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 2-메톡시에트-1-옥시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia172.1-Ia172.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a172>
Figure 112006013213572-PAT00180
- 유사하게는, 화합물 1a173, 특히 R3이 염소이며 R7이 2-메톡시에트-1-옥시카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia173.1-Ia173.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a173>
Figure 112006013213572-PAT00181
- 유사하게는, 화합물 1a174, 특히 R3이 염소이며 R7이 2-디메틸아미노에트-1-옥시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia174.1-Ia174.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a174>
Figure 112006013213572-PAT00182
- 유사하게는, 화합물 1a175, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 2-디메틸아미노에트-1-옥시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia175.1-Ia175.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a175>
Figure 112006013213572-PAT00183
- 유사하게는, 화합물 1a176, 특히 R3이 염소이며 R7이 2-디메틸아미노에트-1-옥시카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia176.1-Ia176.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a176>
Figure 112006013213572-PAT00184
- 유사하게는, 화합물 1a177, 특히 R3이 염소이며 R7이 메틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia177.1-Ia177.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a177>
Figure 112006013213572-PAT00185
- 유사하게는, 화합물 1a178, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 메틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia178.1-Ia178.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a178>
Figure 112006013213572-PAT00186
- 유사하게는, 화합물 1a179, 특히 R3이 염소이며 R7이 메틸아미노카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia179.1-Ia179.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a179>
Figure 112006013213572-PAT00187
- 유사하게는, 화합물 1a180, 특히 R3이 염소이며 R7이 에틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia180.1-Ia180.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a180>
Figure 112006013213572-PAT00188
- 유사하게는, 화합물 1a181, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 에틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia181.1-Ia181.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a181>
Figure 112006013213572-PAT00189
- 유사하게는, 화합물 1a182, 특히 R3이 염소이며 R7이 에틸아미노카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia182.1-Ia182.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a182>
Figure 112006013213572-PAT00190
- 유사하게는, 화합물 1a183, 특히 R3이 염소이며 R7이 디메틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia183.1-Ia183.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a183>
Figure 112006013213572-PAT00191
- 유사하게는, 화합물 1a184, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 디메틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia184.1-Ia184.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a184>
Figure 112006013213572-PAT00192
- 유사하게는, 화합물 1a185, 특히 R3이 염소이며 R7이 디메틸아미노카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia185.1-Ia185.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a185>
Figure 112006013213572-PAT00193
- 유사하게는, 화합물 1a186, 특히 R3이 염소이며 R7이 디에틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia186.1-Ia186.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a186>
Figure 112006013213572-PAT00194
- 유사하게는, 화합물 1a187, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 디에틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia187.1-Ia187.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a187>
Figure 112006013213572-PAT00195
- 유사하게는, 화합물 1a188, 특히 R3이 염소이며 R7이 디에틸아미노카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia188.1-Ia188.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a188>
Figure 112006013213572-PAT00196
- 유사하게는, 화합물 1a189, 특히 R3이 염소이며 R7이 알릴이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia189.1-Ia189.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a189>
Figure 112006013213572-PAT00197
- 유사하게는, 화합물 1a190, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 알릴이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia190.1-Ia190.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a190>
Figure 112006013213572-PAT00198
- 유사하게는, 화합물 1a191, 특히 R3이 염소이며 R7이 알릴이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia191.1-Ia191.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a191>
Figure 112006013213572-PAT00199
- 유사하게는, 화합물 1a192, 특히 R3이 염소이며 R7이 프로파르길이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia192.1-Ia192.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a192>
Figure 112006013213572-PAT00200
- 유사하게는, 화합물 1a193, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 프로파르길이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia193.1-Ia193.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a193>
Figure 112006013213572-PAT00201
- 유사하게는, 화합물 1a194, 특히 R3이 염소이며 R7이 프로파르길이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia194.1-Ia194.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a194>
Figure 112006013213572-PAT00202
- 유사하게는, 화합물 1a195, 특히 R3이 염소이며 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia195.1-Ia195.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a195>
Figure 112006013213572-PAT00203
- 유사하게는, 화합물 1a196, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia196.1-Ia196.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a196>
Figure 112006013213572-PAT00204
- 유사하게는, 화합물 1a197, 특히 R3이 염소이며 R6이 n-프로필이며 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia197.1-Ia197.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a197>
Figure 112006013213572-PAT00205
- 유사하게는, 화합물 1a198, 특히 R3이 염소이며 R6이 이소부틸이며 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia198.1-Ia198.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a198>
Figure 112006013213572-PAT00206
- 유사하게는, 화합물 1a199, 특히 R3이 염소이며 R7이 메틸카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia199.1-Ia199.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a199>
Figure 112006013213572-PAT00207
- 유사하게는, 화합물 1a200, 특히 R3이 염소이며 R7이 에틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia200.1-Ia200.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a200>
Figure 112006013213572-PAT00208
- 유사하게는, 화합물 1a201, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 에틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia201.1-Ia201.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a201>
Figure 112006013213572-PAT00209
- 유사하게는, 화합물 1a202, 특히 R3이 염소이며 R6이 n-프로필이며 R7이 에틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia202.1-Ia202.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a202>
Figure 112006013213572-PAT00210
- 유사하게는, 화합물 1a203, 특히 R3이 염소이며 R6이 이소부틸이며 R7이 에틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia203.1-Ia203.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a203>
Figure 112006013213572-PAT00211
- 유사하게는, 화합물 1a204, 특히 R3이 염소이며 R7이 에틸카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia204.1-Ia204.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a204>
Figure 112006013213572-PAT00212
- 유사하게는, 화합물 1a205, 특히 R3이 염소이며 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia205.1-Ia205.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a205>
Figure 112006013213572-PAT00213
- 유사하게는, 화합물 1a206, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia206.1-Ia206.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a206>
Figure 112006013213572-PAT00214
- 유사하게는, 화합물 1a207, 특히 R3이 염소이며 R7이 메톡시카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia207.1-Ia207.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a207>
Figure 112006013213572-PAT00215
- 유사하게는, 화합물 1a208, 특히 R3이 염소이며 R7이 에톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia208.1-Ia208.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a208>
Figure 112006013213572-PAT00216
- 유사하게는, 화합물 1a209, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 에톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia209.1-Ia209.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a209>
Figure 112006013213572-PAT00217
- 유사하게는, 화합물 1a210, 특히 R3이 염소이며 R7이 에톡시카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia210.1-Ia210.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a210>
Figure 112006013213572-PAT00218
- 유사하게는, 화합물 1a211, 특히 R3이 염소이며 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia211.1-Ia211.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a211>
Figure 112006013213572-PAT00219
- 유사하게는, 화합물 1a212, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia212.1-Ia212.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a212>
Figure 112006013213572-PAT00220
- 유사하게는, 화합물 1a213, 특히 R3이 염소이며 R7이 디메틸아미노카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia213.1-Ia213.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a213>
Figure 112006013213572-PAT00221
- 유사하게는, 화합물 1a214, 특히 R3이 염소이며 R7이 디에틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia214.1-Ia214.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a214>
Figure 112006013213572-PAT00222
- 유사하게는, 화합물 1a215, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 디에틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia215.1-Ia215.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a215>
Figure 112006013213572-PAT00223
- 유사하게는, 화합물 1a216, 특히 R3이 염소이며 R7이 디에틸아미노카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia216.1-Ia216.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a216>
Figure 112006013213572-PAT00224
- 유사하게는, 화합물 1a217, 특히 R3이 염소이며 R7이 N-메톡시-N-메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia217.1-Ia217.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a217>
Figure 112006013213572-PAT00225
- 유사하게는, 화합물 1a218, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 N-메톡시-N-메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia218.1-Ia218.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a218>
Figure 112006013213572-PAT00226
- 유사하게는, 화합물 1a219, 특히 R3이 염소이며 R7이 N-메톡시-N-메틸아미노카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia219.1-Ia219.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a219>
Figure 112006013213572-PAT00227
- 유사하게는, 화합물 1a220, 특히 R3이 염소이며 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia220.1-Ia220.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a220>
Figure 112006013213572-PAT00228
- 유사하게는, 화합물 1a221, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia221.1-Ia221.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a221>
Figure 112006013213572-PAT00229
- 유사하게는, 화합물 1a222, 특히 R3이 염소이며 R6이 n-프로필이며 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia222.1-Ia222.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a222>
Figure 112006013213572-PAT00230
- 유사하게는, 화합물 1a223, 특히 R3이 염소이며 R6이 이소부틸이며 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia223.1-Ia223.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a223>
Figure 112006013213572-PAT00231
- 유사하게는, 화합물 1a224, 특히 R3이 염소이며 R7이 벤질이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia224.1-Ia224.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a224>
Figure 112006013213572-PAT00232
- 유사하게는, 화합물 1a225, 특히 R3이 염소이며 R7이 4-메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia225.1-Ia225.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a225>
Figure 112006013213572-PAT00233
- 유사하게는, 화합물 1a226, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 4-메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia226.1-Ia226.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a226>
Figure 112006013213572-PAT00234
- 유사하게는, 화합물 1a227, 특히 R3이 염소이며 R6이 n-프로필이며 R7이 4-메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia227.1-Ia227.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a227>
Figure 112006013213572-PAT00235
- 유사하게는, 화합물 1a228, 특히 R3이 염소이며 R6이 이소부틸이며 R7이 4-메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia228.1-Ia228.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a228>
Figure 112006013213572-PAT00236
- 유사하게는, 화합물 1a229, 특히 R3이 염소이며 R7이 4-메틸페닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia229.1-Ia229.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a229>
Figure 112006013213572-PAT00237
- 유사하게는, 화합물 1a230, 특히 R3이 염소이며 R7이 4-클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia230.1-Ia230.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a230>
Figure 112006013213572-PAT00238
- 유사하게는, 화합물 1a231, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 4-클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia231.1-Ia231.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a231>
Figure 112006013213572-PAT00239
- 유사하게는, 화합물 1a232, 특히 R3이 염소이며 R6이 n-프로필이며 R7이 4-클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia232.1-Ia232.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a232>
Figure 112006013213572-PAT00240
- 유사하게는, 화합물 1a233, 특히 R3이 염소이며 R6이 이소부틸이며 R7이 4-클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia233.1-Ia233.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a233>
Figure 112006013213572-PAT00241
- 유사하게는, 화합물 1a234, 특히 R3이 염소이며 R7이 4-클로로페닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia234.1-Ia234.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a234>
Figure 112006013213572-PAT00242
- 유사하게는, 화합물 1a235, 특히 R3이 염소이며 R7이 4-메톡시페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia235.1-Ia235.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a235>
Figure 112006013213572-PAT00243
- 유사하게는, 화합물 1a236, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 4-메톡시페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia236.1-Ia236.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a236>
Figure 112006013213572-PAT00244
- 유사하게는, 화합물 1a237, 특히 R3이 염소이며 R7이 4-메톡시페닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia237.1-Ia237.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a237>
Figure 112006013213572-PAT00245
- 유사하게는, 화합물 1a238, 특히 R3이 염소이며 R7이 3-트리플루오로메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia238.1-Ia238.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a238>
Figure 112006013213572-PAT00246
- 유사하게는, 화합물 1a239, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 3-트리플루오로메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia239.1-Ia239.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a239>
Figure 112006013213572-PAT00247
- 유사하게는, 화합물 1a240, 특히 R3이 염소이며 R7이 3-트리플루오로메틸페닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia240.1-Ia240.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a240>
Figure 112006013213572-PAT00248
- 유사하게는, 화합물 1a241, 특히 R3이 염소이며 R7이 2,4-디클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia241.1-Ia241.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a241>
Figure 112006013213572-PAT00249
- 유사하게는, 화합물 1a242, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 2,4-디클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia242.1-Ia242.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a242>
Figure 112006013213572-PAT00250
- 유사하게는, 화합물 1a243, 특히 R3이 염소이며 R7이 2,4-디클로로페닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia243.1-Ia243.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a243>
Figure 112006013213572-PAT00251
- 유사하게는, 화합물 1a244, 특히 R3이 염소이며 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia244.1-Ia244.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a244>
Figure 112006013213572-PAT00252
- 유사하게는, 화합물 1a245, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia245.1-Ia245.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a245>
Figure 112006013213572-PAT00253
- 유사하게는, 화합물 1a246, 특히 R3이 염소이며 R6이 n-프로필이며 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia246.1-Ia246.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a246>
Figure 112006013213572-PAT00254
- 유사하게는, 화합물 1a247, 특히 R3이 염소이며 R6이 이소부틸이며 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia247.1-Ia247.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a247>
Figure 112006013213572-PAT00255
- 유사하게는, 화합물 1a248, 특히 R3이 염소이며 R7이 페닐카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia248.1-Ia248.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a248>
Figure 112006013213572-PAT00256
- 유사하게는, 화합물 1a249, 특히 R3이 염소이며 R7이 4-메틸페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia249.1-Ia249.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a249>
Figure 112006013213572-PAT00257
- 유사하게는, 화합물 1a250, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 4-메틸페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia250.1-Ia250.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a250>
Figure 112006013213572-PAT00258
- 유사하게는, 화합물 1a251, 특히 R3이 염소이며 R7이 4-메틸페닐카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia251.1-Ia251.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a251>
Figure 112006013213572-PAT00259
- 유사하게는, 화합물 1a252, 특히 R3이 염소이며 R7이 1-(페닐카르보닐)에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia252.1-Ia252.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a252>
Figure 112006013213572-PAT00260
- 유사하게는, 화합물 1a253, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 1-(페닐카르보닐)에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia253.1-Ia253.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a253>
Figure 112006013213572-PAT00261
- 유사하게는, 화합물 1a254, 특히 R3이 염소이며 R7이 1-(페닐카르보닐)에트-1-일이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia254.1-Ia254.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a254>
Figure 112006013213572-PAT00262
- 유사하게는, 화합물 1a255, 특히 R3이 염소이며 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia255.1-Ia255.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a255>
Figure 112006013213572-PAT00263
- 유사하게는, 화합물 1a256, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia256.1-Ia256.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a256>
Figure 112006013213572-PAT00264
- 유사하게는, 화합물 1a257, 특히 R3이 염소이며 R7이 페닐카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia257.1-Ia257.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a257>
Figure 112006013213572-PAT00265
- 유사하게는, 화합물 1a258, 특히 R3이 염소이며 R7이 4-메틸페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia258.1-Ia258.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a258>
Figure 112006013213572-PAT00266
- 유사하게는, 화합물 1a259, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 4-메틸페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia259.1-Ia259.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a259>
Figure 112006013213572-PAT00267
- 유사하게는, 화합물 1a260, 특히 R3이 염소이며 R7이 4-메틸페닐카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia260.1-Ia260.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a260>
Figure 112006013213572-PAT00268
- 유사하게는, 화합물 1a261, 특히 R3이 염소이며 R7이 4-클로로페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia261.1-Ia261.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a261>
Figure 112006013213572-PAT00269
- 유사하게는, 화합물 1a262, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 4-클로로페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia262.1-Ia262.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a262>
Figure 112006013213572-PAT00270
- 유사하게는, 화합물 1a263, 특히 R3이 염소이며 R7이 4-클로로페닐카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia263.1-Ia263.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a263>
Figure 112006013213572-PAT00271
- 유사하게는, 화합물 1a264, 특히 R3이 염소이며 R7이 4-메톡시페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia264.1-Ia264.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a264>
Figure 112006013213572-PAT00272
- 유사하게는, 화합물 1a265, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 4-메톡시페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia265.1-Ia265.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a265>
Figure 112006013213572-PAT00273
- 유사하게는, 화합물 1a266, 특히 R3이 염소이며 R7이 4-메톡시페닐카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia266.1-Ia266.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a266>
Figure 112006013213572-PAT00274
- 유사하게는, 화합물 1a267, 특히 R3이 염소이며 R7이 4-트리플루오로메틸페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia267.1-Ia267.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a267>
Figure 112006013213572-PAT00275
- 유사하게는, 화합물 1a268, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 4-트리플루오로메틸페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia268.1-Ia268.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a268>
Figure 112006013213572-PAT00276
- 유사하게는, 화합물 1a269, 특히 R3이 염소이며 R7이 4-트리플루오로메틸페닐카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia269.1-Ia269.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a269>
Figure 112006013213572-PAT00277
- 유사하게는, 화합물 1a270, 특히 R3이 염소이며 R7이 2,4-디클로로페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia270.1-Ia270.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a270>
Figure 112006013213572-PAT00278
- 유사하게는, 화합물 1a271, 특히 R3이 염소이며 R6이 에틸이며 R7이 2,4-디클로로페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia271.1-Ia271.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a271>
Figure 112006013213572-PAT00279
- 유사하게는, 화합물 1a272, 특히 R3이 염소이며 R7이 2,4-디클로로페닐카르보닐이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia272.1-Ia272.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a272>
Figure 112006013213572-PAT00280
- 유사하게는, 화합물 1a273, 특히 R1이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia273.1-Ia273.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a273>
Figure 112006013213572-PAT00281
- 유사하게는, 화합물 1a274, 특히 R1이 메틸이며 R6이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia274.1-Ia274.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a274>
Figure 112006013213572-PAT00282
- 유사하게는, 화합물 1a275, 특히 R1이 메틸이며 R6이 n-프로필이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia275.1-Ia275.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a275>
Figure 112006013213572-PAT00283
- 유사하게는, 화합물 1a276, 특히 R1이 메틸이며 R6이 이소부틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia276.1-Ia276.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a276>
Figure 112006013213572-PAT00284
- 유사하게는, 화합물 1a277, 특히 R1 및 R8이 각각 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia277.1-Ia277.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a277>
Figure 112006013213572-PAT00285
- 유사하게는, 화합물 1a278, 특히 R1이 메틸이며 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia278.1-Ia278.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a278>
Figure 112006013213572-PAT00286
- 유사하게는, 화합물 1a279, 특히 R1이 메틸이며 R6 및 R7이 각각 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia279.1-Ia279.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a279>
Figure 112006013213572-PAT00287
- 유사하게는, 화합물 1a280, 특히 R1이 메틸이며 R6이 n-프로필이며 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia280.1-Ia280.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a280>
Figure 112006013213572-PAT00288
- 유사하게는, 화합물 1a281, 특히 R1이 메틸이며 R6이 이소부틸이며 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia281.1-Ia281.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a281>
Figure 112006013213572-PAT00289
- 유사하게는, 화합물 1a282, 특히 R1이 메틸이며 R7이 에틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia282.1-Ia282.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a282>
Figure 112006013213572-PAT00290
- 유사하게는, 화합물 1a283, 특히 R1이 메틸이며 R7이 시아노메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia283.1-Ia283.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a283>
Figure 112006013213572-PAT00291
- 유사하게는, 화합물 1a284, 특히 R1이 메틸이며 R6이 에틸이며 R7이 시아노메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia284.1-Ia284.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a284>
Figure 112006013213572-PAT00292
- 유사하게는, 화합물 1a285, 특히 R1이 메틸이며 R7이 시아노메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia285.1-Ia285.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a285>
Figure 112006013213572-PAT00293
- 유사하게는, 화합물 1a286, 특히 R1이 메틸이며 R7이 메톡시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia286.1-Ia286.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a286>
Figure 112006013213572-PAT00294
- 유사하게는, 화합물 1a287, 특히 R1이 메틸이며 R6이 에틸이며 R7이 메톡시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia287.1-Ia287.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a287>
Figure 112006013213572-PAT00295
- 유사하게는, 화합물 1a288, 특히 R1이 메틸이며 R7이 메톡시메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia288.1-Ia288.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a288>
Figure 112006013213572-PAT00296
- 유사하게는, 화합물 1a289, 특히 R1이 메틸이며 R7이 메틸카르보닐옥시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia289.1-Ia289.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a289>
Figure 112006013213572-PAT00297
- 유사하게는, 화합물 1a290, 특히 R1이 메틸이며 R6이 에틸이며 R7이 메틸카르보닐옥시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia290.1-Ia290.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a290>
Figure 112006013213572-PAT00298
- 유사하게는, 화합물 1a291, 특히 R1이 메틸이며 R7이 메틸카르보닐옥시메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia291.1-Ia291.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a291>
Figure 112006013213572-PAT00299
- 유사하게는, 화합물 1a292, 특히 R1이 메틸이며 R7이 3급 부틸카르보닐옥시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia292.1-Ia292.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a292>
Figure 112006013213572-PAT00300
- 유사하게는, 화합물 1a293, 특히 R1이 메틸이며 R6이 에틸이며 R7이 3급 부틸카르보닐옥시메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia293.1-Ia293.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a293>
Figure 112006013213572-PAT00301
- 유사하게는, 화합물 1a294, 특히 R1이 메틸이며 R7이 3급 부틸카르보닐옥시메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia294.1-Ia294.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a294>
Figure 112006013213572-PAT00302
- 유사하게는, 화합물 1a295, 특히 R1이 메틸이며 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia295.1-Ia295.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a295>
Figure 112006013213572-PAT00303
- 유사하게는, 화합물 1a296, 특히 R1이 메틸이며 R6이 에틸이며 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia296.1-Ia296.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a296>
Figure 112006013213572-PAT00304
- 유사하게는, 화합물 1a297, 특히 R1이 메틸이며 R7이 메톡시카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia297.1-Ia297.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a297>
Figure 112006013213572-PAT00305
- 유사하게는, 화합물 1a298, 특히 R1이 메틸이며 R7이 에톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia298.1-Ia298.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a298>
Figure 112006013213572-PAT00306
- 유사하게는, 화합물 1a299, 특히 R1이 메틸이며 R6이 에틸이며 R7이 에톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia299.1-Ia299.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a299>
Figure 112006013213572-PAT00307
- 유사하게는, 화합물 1a300, 특히 R1이 메틸이며 R7이 에톡시카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia300.1-Ia300.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a300>
Figure 112006013213572-PAT00308
- 유사하게는, 화합물 1a301, 특히 R1이 메틸이며 R7이 1-메톡시카르보닐에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia301.1-Ia301.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a301>
Figure 112006013213572-PAT00309
- 유사하게는, 화합물 1a302, 특히 R1이 메틸이며 R6이 에틸이며 R7이 1-메톡시카르보닐에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia302.1-Ia302.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a302>
Figure 112006013213572-PAT00310
- 유사하게는, 화합물 1a303, 특히 R1이 메틸이며 R7이 1-메톡시카르보닐에트-1-일이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia303.1-Ia303.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a303>
Figure 112006013213572-PAT00311
- 유사하게는, 화합물 1a304, 특히 R1이 메틸이며 R7이 1-에톡시카르보닐에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia304.1-Ia304.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a304>
Figure 112006013213572-PAT00312
- 유사하게는, 화합물 1a305, 특히 R1이 메틸이며 R6이 에틸이며 R7이 1-에톡시카르보닐에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia305.1-Ia305.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a305>
Figure 112006013213572-PAT00313
- 유사하게는, 화합물 1a306, 특히 R1이 메틸이며 R7이 1-에톡시카르보닐에트-1-일이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia306.1-Ia306.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a306>
Figure 112006013213572-PAT00314
- 유사하게는, 화합물 1a307, 특히 R1이 메틸이며 R7이 2-메톡시에트-1-옥시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia307.1-Ia307.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a307>
Figure 112006013213572-PAT00315
- 유사하게는, 화합물 1a308, 특히 R1이 메틸이며 R6이 에틸이며 R7이 2-메톡시에트-1-옥시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia308.1-Ia308.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a308>
Figure 112006013213572-PAT00316
- 유사하게는, 화합물 1a309, 특히 R1이 메틸이며 R7이 2-메톡시에트-1-옥시카르보닐메틸이며 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia309.1-Ia309.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a309>
Figure 112006013213572-PAT00317
- 유사하게는, 화합물 1a310, 특히 R1이 메틸이며 R7이 2-디메틸아미노에트-1-옥시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia310.1-Ia310.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a310>
Figure 112006013213572-PAT00318
- 유사하게는, 화합물 Ia311, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 2-디메틸아미노에트-1-옥시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia311.1-Ia311.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a311>
Figure 112006013213572-PAT00319
- 유사하게는, 화합물 Ia312, 특히 R1이 메틸이고, R7이 2-디메틸아미노에트-1-옥시카르보닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia312.1-Ia312.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a312>
Figure 112006013213572-PAT00320
- 유사하게는, 화합물 Ia313, 특히 R1이 메틸이고 R7이 메틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia313.1-Ia313.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a313>
Figure 112006013213572-PAT00321
- 유사하게는, 화합물 Ia314, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 메틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia314.1-Ia314.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a314>
Figure 112006013213572-PAT00322
- 유사하게는, 화합물 Ia315, 특히 R1이 메틸이고, R7이 메틸아미노카르보닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia315.1-Ia315.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a315>
Figure 112006013213572-PAT00323
- 유사하게는, 화합물 Ia316, 특히 R1이 메틸이고 R7이 에틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia316.1-Ia316.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a316>
Figure 112006013213572-PAT00324
- 유사하게는, 화합물 Ia317, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 에틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia317.1-Ia317.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a317>
Figure 112006013213572-PAT00325
- 유사하게는, 화합물 Ia318, 특히 R1이 메틸이고, R7이 에틸아미노카르보닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia318.1-Ia318.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a318>
Figure 112006013213572-PAT00326
- 유사하게는, 화합물 Ia319, 특히 R1이 메틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia319.1-Ia319.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a319>
Figure 112006013213572-PAT00327
- 유사하게는, 화합물 Ia320, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia320.1-Ia320.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a320>
Figure 112006013213572-PAT00328
- 유사하게는, 화합물 Ia321, 특히 R1이 메틸이고, R7이 디메틸아미노카르보닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia321.1-Ia321.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a321>
Figure 112006013213572-PAT00329
- 유사하게는, 화합물 Ia322, 특히 R1이 메틸이고 R7이 디에틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia322.1-Ia322.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a322>
Figure 112006013213572-PAT00330
- 유사하게는, 화합물 Ia323, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 디에틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia323.1-Ia323.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a323>
Figure 112006013213572-PAT00331
- 유사하게는, 화합물 Ia324, 특히 R1이 메틸이고, R7이 디에틸아미노카르보닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia324.1-Ia324.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a324>
Figure 112006013213572-PAT00332
- 유사하게는, 화합물 Ia325, 특히 R1이 메틸이고 R7이 알릴이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia325.1-Ia325.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a325>
Figure 112006013213572-PAT00333
- 유사하게는, 화합물 Ia326, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 알릴이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia326.1-Ia326.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a326>
Figure 112006013213572-PAT00334
- 유사하게는, 화합물 Ia327, 특히 R1이 메틸이고, R7이 알릴이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia327.1-Ia327.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a327>
Figure 112006013213572-PAT00335
- 유사하게는, 화합물 Ia328, 특히 R1이 메틸이고 R7이 프로파르길이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia328.1-Ia328.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a328>
Figure 112006013213572-PAT00336
- 유사하게는, 화합물 Ia329, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 프로파르길이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia329.1-Ia329.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a329>
Figure 112006013213572-PAT00337
- 유사하게는, 화합물 Ia330, 특히 R1이 메틸이고, R7이 프로파르길이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia330.1-Ia330.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a330>
Figure 112006013213572-PAT00338
- 유사하게는, 화합물 Ia331, 특히 R1이 메틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia331.1-Ia331.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a331>
Figure 112006013213572-PAT00339
- 유사하게는, 화합물 Ia332, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia332.1-Ia332.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a332>
Figure 112006013213572-PAT00340
- 유사하게는, 화합물 Ia333, 특히 R1이 메틸이고, R6가 n-프로필이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia333.1-Ia333.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a333>
Figure 112006013213572-PAT00341
- 유사하게는, 화합물 Ia334, 특히 R1이 메틸이고, R6가 이소부틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia334.1-Ia334.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a334>
Figure 112006013213572-PAT00342
- 유사하게는, 화합물 Ia335, 특히 R1이 메틸이고, R7이 메틸카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia335.1-Ia335.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a335>
Figure 112006013213572-PAT00343
- 유사하게는, 화합물 Ia336, 특히 R1이 메틸이고 R7이 에틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia336.1-Ia336.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a336>
Figure 112006013213572-PAT00344
- 유사하게는, 화합물 Ia337, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 에틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia337.1-Ia337.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a337>
Figure 112006013213572-PAT00345
- 유사하게는, 화합물 Ia338, 특히 R1이 메틸이고, R6가 n-프로필이고 R7이 에틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia338.1-Ia338.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a338>
Figure 112006013213572-PAT00346
- 유사하게는, 화합물 Ia339, 특히 R1이 메틸이고, R6가 이소부틸이고 R8이 에틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia339.1-Ia339.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a339>
Figure 112006013213572-PAT00347
- 유사하게는, 화합물 Ia340, 특히 R1이 메틸이고, R7이 에틸카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia340.1-Ia340.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a340>
Figure 112006013213572-PAT00348
- 유사하게는, 화합물 Ia341, 특히 R1이 메틸이고 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia341.1-Ia341.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a341>
Figure 112006013213572-PAT00349
- 유사하게는, 화합물 Ia342, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia342.1-Ia342.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a342>
Figure 112006013213572-PAT00350
- 유사하게는, 화합물 Ia343, 특히 R1이 메틸이고, R7이 메톡시카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia343.1-Ia343.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a343>
Figure 112006013213572-PAT00351
- 유사하게는, 화합물 Ia344, 특히 R1이 메틸이고 R7이 에톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia344.1-Ia344.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a344>
Figure 112006013213572-PAT00352
- 유사하게는, 화합물 Ia345, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 에톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia345.1-Ia345.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a345>
Figure 112006013213572-PAT00353
- 유사하게는, 화합물 Ia346, 특히 R1이 메틸이고, R7이 에톡시카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia346.1-Ia346.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a346>
Figure 112006013213572-PAT00354
- 유사하게는, 화합물 Ia347, 특히 R1이 메틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia347.1-Ia347.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a347>
Figure 112006013213572-PAT00355
- 유사하게는, 화합물 Ia348, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia348.1-Ia348.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a348>
Figure 112006013213572-PAT00356
- 유사하게는, 화합물 Ia349, 특히 R1이 메틸이고, R7이 디메틸아미노카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia349.1-Ia349.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a349>
Figure 112006013213572-PAT00357
- 유사하게는, 화합물 Ia350, 특히 R1이 메틸이고 R7이 디에틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia350.1-Ia350.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a350>
Figure 112006013213572-PAT00358
- 유사하게는, 화합물 Ia351, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 디에틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia351.1-Ia351.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a351>
Figure 112006013213572-PAT00359
- 유사하게는, 화합물 Ia352, 특히 R1이 메틸이고, R7이 디에틸아미노카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia352.1-Ia352.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a352>
Figure 112006013213572-PAT00360
- 유사하게는, 화합물 Ia353, 특히 R1이 메틸이고 R7이 N-메톡시-N-메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia353.1-Ia353.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a353>
Figure 112006013213572-PAT00361
- 유사하게는, 화합물 Ia354, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 N-메톡시-N-메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia354.1-Ia354.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a354>
Figure 112006013213572-PAT00362
- 유사하게는, 화합물 Ia355, 특히 R1이 메틸이고, R7이 N-메톡시-N-메틸아미노카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia355.1-Ia355.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a355>
Figure 112006013213572-PAT00363
- 유사하게는, 화합물 Ia356, 특히 R1이 메틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia356.1-Ia356.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a356>
Figure 112006013213572-PAT00364
- 유사하게는, 화합물 Ia357, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia357.1-Ia357.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a357>
Figure 112006013213572-PAT00365
- 유사하게는, 화합물 Ia358, 특히 R1이 메틸이고, R6가 n-프로필이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia358.1-Ia358.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a358>
Figure 112006013213572-PAT00366
- 유사하게는, 화합물 Ia359, 특히 R1이 메틸이고, R6가 이소부틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia359.1-Ia359.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a359>
Figure 112006013213572-PAT00367
- 유사하게는, 화합물 Ia360, 특히 R1이 메틸이고, R7이 벤질이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia360.1-Ia360.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a360>
Figure 112006013213572-PAT00368
- 유사하게는, 화합물 Ia361, 특히 R1이 메틸이고 R7이 4-메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia361.1-Ia361.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a361>
Figure 112006013213572-PAT00369
- 유사하게는, 화합물 Ia362, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 4-메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia362.1-Ia362.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a362>
Figure 112006013213572-PAT00370
- 유사하게는, 화합물 Ia363, 특히 R1이 메틸이고, R6가 n-프로필이고 R7이 4-메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia363.1-Ia363.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a363>
Figure 112006013213572-PAT00371
- 유사하게는, 화합물 Ia364, 특히 R1이 메틸이고, R6가 이소부틸이고 R7이 4-메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia364.1-Ia364.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a364>
Figure 112006013213572-PAT00372
- 유사하게는, 화합물 Ia365, 특히 R1이 메틸이고, R7이 4-메틸페닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia365.1-Ia365.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a365>
Figure 112006013213572-PAT00373
- 유사하게는, 화합물 Ia366, 특히 R1이 메틸이고 R7이 4-클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia366.1-Ia366.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a366>
*
Figure 112006013213572-PAT00374
- 유사하게는, 화합물 Ia367, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 4-클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia367.1-Ia367.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a367>
Figure 112006013213572-PAT00375
- 유사하게는, 화합물 Ia368, 특히 R1이 메틸이고, R6가 n-프로필이고 R7이 4-클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia368.1-Ia368.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a368>
Figure 112006013213572-PAT00376
- 유사하게는, 화합물 Ia369, 특히 R1이 메틸이고, R6가 이소부틸이고 R7이 4-클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia369.1-Ia369.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a369>
Figure 112006013213572-PAT00377
- 유사하게는, 화합물 Ia370, 특히 R1이 메틸이고, R7이 4-클로로페닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia370.1-Ia370.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a370>
Figure 112006013213572-PAT00378
- 유사하게는, 화합물 Ia371, 특히 R1이 메틸이고 R7이 4-메톡시페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia371.1-Ia371.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a371>
*
Figure 112006013213572-PAT00379
- 유사하게는, 화합물 Ia372, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 4-메톡시페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia372.1-Ia372.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a372>
Figure 112006013213572-PAT00380
- 유사하게는, 화합물 Ia373, 특히 R1이 메틸이고, R7이 4-메톡시페닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia373.1-Ia373.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a373>
Figure 112006013213572-PAT00381
- 유사하게는, 화합물 Ia374, 특히 R1이 메틸이고 R7이 3-트리플루오로메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia374.1-Ia374.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a374>
Figure 112006013213572-PAT00382
- 유사하게는, 화합물 Ia375, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 3-트리플루오로메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia375.1-Ia375.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a375>
Figure 112006013213572-PAT00383
- 유사하게는, 화합물 Ia376, 특히 R1이 메틸이고, R7이 3-트리플루오로메틸페닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia376.1-Ia376.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a376>
Figure 112006013213572-PAT00384
- 유사하게는, 화합물 Ia377, 특히 R1이 메틸이고 R7이 2,4-디클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia377.1-Ia377.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a377>
Figure 112006013213572-PAT00385
- 유사하게는, 화합물 Ia378, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 2,4-디클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia378.1-Ia378.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a378>
Figure 112006013213572-PAT00386
- 유사하게는, 화합물 Ia379, 특히 R1이 메틸이고, R7이 2,4-디클로로페닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia379.1-Ia379.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a379>
Figure 112006013213572-PAT00387
- 유사하게는, 화합물 Ia380, 특히 R1이 메틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia380.1-Ia380.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a380>
*
Figure 112006013213572-PAT00388
- 유사하게는, 화합물 Ia381, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia381.1-Ia381.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a381>
Figure 112006013213572-PAT00389
- 유사하게는, 화합물 Ia382, 특히 R1이 메틸이고, R6가 n-프로필이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia382.1-Ia382.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a382>
Figure 112006013213572-PAT00390
- 유사하게는, 화합물 Ia383, 특히 R1이 메틸이고, R6가 이소부틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia383.1-Ia383.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a383>
Figure 112006013213572-PAT00391
- 유사하게는, 화합물 Ia384, 특히 R1이 메틸이고, R7이 페닐카르보닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia384.1-Ia384.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a384>
Figure 112006013213572-PAT00392
- 유사하게는, 화합물 Ia385, 특히 R1이 메틸이고 R7이 4-메틸페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia385.1-Ia385.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a385>
Figure 112006013213572-PAT00393
- 유사하게는, 화합물 Ia386, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 4-메틸페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia386.1-Ia386.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a386>
Figure 112006013213572-PAT00394
- 유사하게는, 화합물 Ia387, 특히 R1이 메틸이고, R7이 4-메틸페닐카르보닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia387.1-Ia387.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a387>
Figure 112006013213572-PAT00395
- 유사하게는, 화합물 Ia388, 특히 R1이 메틸이고 R7이 1-(페닐카르보닐)에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia388.1-Ia388.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a388>
Figure 112006013213572-PAT00396
- 유사하게는, 화합물 Ia389, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 1-(페닐카르보닐)에트-1-일이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia389.1-Ia389.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a389>
Figure 112006013213572-PAT00397
- 유사하게는, 화합물 Ia390, 특히 R1이 메틸이고, R7이 1-(페닐카르보닐)에트-1-일이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia390.1-Ia390.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a390>
Figure 112006013213572-PAT00398
- 유사하게는, 화합물 Ia391, 특히 R1이 메틸이고 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia391.1-Ia391.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a391>
Figure 112006013213572-PAT00399
- 유사하게는, 화합물 Ia392, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia392.1-Ia392.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a392>
Figure 112006013213572-PAT00400
- 유사하게는, 화합물 Ia393, 특히 R1이 메틸이고, R7이 페닐카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia393.1-Ia393.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a393>
Figure 112006013213572-PAT00401
- 유사하게는, 화합물 Ia394, 특히 R1이 메틸이고 R7이 4-메틸페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia394.1-Ia394.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a394>
Figure 112006013213572-PAT00402
- 유사하게는, 화합물 Ia395, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 4-메틸페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia395.1-Ia395.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a395>
Figure 112006013213572-PAT00403
- 유사하게는, 화합물 Ia396, 특히 R1이 메틸이고, R7이 4-메틸페닐카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia396.1-Ia396.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a396>
Figure 112006013213572-PAT00404
- 유사하게는, 화합물 Ia397, 특히 R1이 메틸이고 R7이 4-클로로페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia397.1-Ia397.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a397>
Figure 112006013213572-PAT00405
- 유사하게는, 화합물 Ia398, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 4-클로로페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia398.1-Ia398.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a398>
Figure 112006013213572-PAT00406
- 유사하게는, 화합물 Ia399, 특히 R1이 메틸이고, R7이 4-클로로페닐카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia399.1-Ia399.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a399>
Figure 112006013213572-PAT00407
- 유사하게는, 화합물 Ia400, 특히 R1이 메틸이고 R7이 4-메톡시페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia400.1-Ia400.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a400>
Figure 112006013213572-PAT00408
- 유사하게는, 화합물 Ia401, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 4-메톡시페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia401.1-Ia401.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a401>
Figure 112006013213572-PAT00409
- 유사하게는, 화합물 Ia402, 특히 R1이 메틸이고, R7이 4-메톡시페닐카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia402.1-Ia402.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a402>
Figure 112006013213572-PAT00410
- 유사하게는, 화합물 Ia403, 특히 R1이 메틸이고 R7이 4-트리플루오로메틸페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia403.1-Ia403.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a403>
Figure 112006013213572-PAT00411
- 유사하게는, 화합물 Ia404, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 4-트리플루오로메틸페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia404.1-Ia404.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a404>
Figure 112006013213572-PAT00412
- 유사하게는, 화합물 Ia405, 특히 R1이 메틸이고, R7이 4-트리플루오로메틸페닐카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia405.1-Ia405.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a405>
Figure 112006013213572-PAT00413
- 유사하게는, 화합물 Ia406, 특히 R1이 메틸이고 R7이 2,4-디클로로페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia406.1-Ia406.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a406>
Figure 112006013213572-PAT00414
- 유사하게는, 화합물 Ia407, 특히 R1이 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 2,4-디클로로페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia407.1-Ia407.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a407>
Figure 112006013213572-PAT00415
- 유사하게는, 화합물 Ia408, 특히 R1이 메틸이고, R7이 2,4-디클로로페닐카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia408.1-Ia408.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a408>
Figure 112006013213572-PAT00416
- 유사하게는, 화합물 Ia409, 특히 R1이 메톡시라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia409.1-Ia409.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a409>
Figure 112006013213572-PAT00417
- 유사하게는, 화합물 Ia410, 특히 R1이 메톡시이고 R6가 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia410.1-Ia410.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a410>
Figure 112006013213572-PAT00418
- 유사하게는, 화합물 Ia411, 특히 R1이 메톡시이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia411.1-Ia411.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a411>
Figure 112006013213572-PAT00419
- 유사하게는, 화합물 Ia412, 특히 R1이 메톡시이고 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia412.1-Ia412.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a412>
Figure 112006013213572-PAT00420
- 유사하게는, 화합물 Ia413, 특히 R1이 메톡시이고 R6 및 R7이 각각 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia413.1-Ia413.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a413>
Figure 112006013213572-PAT00421
- 유사하게는, 화합물 Ia414, 특히 R1이 메톡시이고, R7이 에틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia414.1-Ia414.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a414>
Figure 112006013213572-PAT00422
- 유사하게는, 화합물 Ia415, 특히 R1이 메톡시이고 R7이 알릴이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia415.1-Ia415.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a415>
Figure 112006013213572-PAT00423
- 유사하게는, 화합물 Ia416, 특히 R1이 메톡시이고, R6가 에틸이고 R7이 알릴이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia416.1-Ia416.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a416>
Figure 112006013213572-PAT00424
- 유사하게는, 화합물 Ia417, 특히 R1이 메톡시이고, R7이 알릴이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia417.1-Ia417.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a417>
Figure 112006013213572-PAT00425
- 유사하게는, 화합물 Ia418, 특히 R1이 메톡시이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia418.1-Ia418.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a418>
Figure 112006013213572-PAT00426
- 유사하게는, 화합물 Ia419, 특히 R1이 메톡시이고, R6가 에틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia419.1-Ia419.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a419>
Figure 112006013213572-PAT00427
- 유사하게는, 화합물 Ia420, 특히 R1이 메톡시이고, R7이 메틸카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia420.1-Ia420.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a420>
Figure 112006013213572-PAT00428
- 유사하게는, 화합물 Ia421, 특히 R1이 메톡시이고 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia421.1-Ia421.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a421>
*
Figure 112006013213572-PAT00429
- 유사하게는, 화합물 Ia422, 특히 R1이 메톡시이고, R6가 에틸이고 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia422.1-Ia422.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a422>
Figure 112006013213572-PAT00430
- 유사하게는, 화합물 Ia423, 특히 R1이 메톡시이고, R7이 메톡시카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia423.1-Ia423.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a423>
Figure 112006013213572-PAT00431
- 유사하게는, 화합물 Ia424, 특히 R1이 메톡시이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia424.1-Ia424.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a424>
Figure 112006013213572-PAT00432
- 유사하게는, 화합물 Ia425, 특히 R1이 메톡시이고, R6가 에틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia425.1-Ia425.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a425>
Figure 112006013213572-PAT00433
- 유사하게는, 화합물 Ia426, 특히 R1이 메톡시이고, R7이 디메틸아미노카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia426.1-Ia426.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a426>
Figure 112006013213572-PAT00434
- 유사하게는, 화합물 Ia427, 특히 R1이 메톡시이고 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia427.1-Ia427.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a427>
Figure 112006013213572-PAT00435
- 유사하게는, 화합물 Ia428, 특히 R1이 메톡시이고, R6가 에틸이고 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia428.1-Ia428.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a428>
Figure 112006013213572-PAT00436
- 유사하게는, 화합물 Ia429, 특히 R1이 메톡시이고, R7이 메톡시카르보닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia429.1-Ia429.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a429>
Figure 112006013213572-PAT00437
- 유사하게는, 화합물 Ia430, 특히 R1이 메톡시이고 R7이 디메틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia430.1-Ia430.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a430>
Figure 112006013213572-PAT00438
- 유사하게는, 화합물 Ia431, 특히 R1이 메톡시이고, R6가 에틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia431.1-Ia431.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a431>
Figure 112006013213572-PAT00439
- 유사하게는, 화합물 Ia432, 특히 R1이 메톡시이고, R7이 디메틸아미노카르보닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia432.1-Ia432.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a432>
Figure 112006013213572-PAT00440
- 유사하게는, 화합물 Ia433, 특히 R1이 메톡시이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia433.1-Ia433.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a433>
Figure 112006013213572-PAT00441
- 유사하게는, 화합물 Ia434, 특히 R1이 메톡시이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia434.1-Ia434.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a434>
Figure 112006013213572-PAT00442
- 유사하게는, 화합물 Ia435, 특히 R1이 메톡시이고, R7이 페닐카르보닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia435.1-Ia435.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a435>
Figure 112006013213572-PAT00443
- 유사하게는, 화합물 Ia436, 특히 R1이 메톡시이고 R7이 4-메틸페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia436.1-Ia436.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a436>
Figure 112006013213572-PAT00444
- 유사하게는, 화합물 Ia437, 특히 R1이 메톡시이고, R6가 에틸이고 R7이 4-메틸페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia437.1-Ia437.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a437>
Figure 112006013213572-PAT00445
- 유사하게는, 화합물 Ia438, 특히 R1이 메톡시이고, R7이 4-메틸페닐카르보닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia438.1-Ia438.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a438>
Figure 112006013213572-PAT00446
- 유사하게는, 화합물 Ia439, 특히 R1이 메톡시이고 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia439.1-Ia439.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a439>
Figure 112006013213572-PAT00447
- 유사하게는, 화합물 Ia440, 특히 R1이 메톡시이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia440.1-Ia440.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a440>
Figure 112006013213572-PAT00448
- 유사하게는, 화합물 Ia441, 특히 R1이 메톡시이고, R7이 페닐카르보닐이고 R8이 메틸라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia441.1-Ia441.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a441>
Figure 112006013213572-PAT00449
- 유사하게는, 화합물 Ia442, 특히 R1이 메톡시이고 R7이 4-메틸페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia442.1-Ia442.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a442>
Figure 112006013213572-PAT00450
- 유사하게는, 화합물 Ia443, 특히 R1이 메톡시이고, R6가 에틸이고 R7이 4-메틸페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia443.1-Ia443.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a443>
Figure 112006013213572-PAT00451
- 유사하게는, 화합물 Ia444, 특히 R1이 메톡시이고, R7이 4-메틸페닐카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia444.1-Ia444.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a444>
Figure 112006013213572-PAT00452
- 유사하게는, 화합물 Ia445, 특히 R1이 메톡시이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia445.1-Ia445.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a445>
Figure 112006013213572-PAT00453
- 유사하게는, 화합물 Ia446, 특히 R1이 메톡시이고, R6가 에틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia446.1-Ia446.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a446>
Figure 112006013213572-PAT00454
- 유사하게는, 화합물 Ia447, 특히 R1이 메톡시이고, R7이 벤질이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia447.1-Ia447.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a447>
Figure 112006013213572-PAT00455
- 유사하게는, 화합물 Ia448, 특히 R1이 메톡시이고 R7이 4-메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia448.1-Ia448.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a448>
*
Figure 112006013213572-PAT00456
- 유사하게는, 화합물 Ia449, 특히 R1이 메톡시이고, R6가 에틸이고 R7이 4-메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia449.1-Ia449.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a449>
Figure 112006013213572-PAT00457
- 유사하게는, 화합물 Ia450, 특히 R1이 메톡시이고, R7이 4-메틸페닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia450.1-Ia450.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a450>
Figure 112006013213572-PAT00458
- 유사하게는, 화합물 Ia451, 특히 R1이 메톡시이고 R7이 4-클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia451.1-Ia451.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a451>
Figure 112006013213572-PAT00459
- 유사하게는, 화합물 Ia452, 특히 R1이 메톡시이고, R6가 에틸이고 R7이 4-클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia452.1-Ia452.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a452>
Figure 112006013213572-PAT00460
- 유사하게는, 화합물 Ia453, 특히 R1이 메톡시이고, R7이 4-클로로페닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia453.1-Ia453.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a453>
Figure 112006013213572-PAT00461
- 유사하게는, 화합물 Ia454, 특히 R3가 에틸술포닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia454.1-Ia454.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a454>
Figure 112006013213572-PAT00462
- 유사하게는, 화합물 Ia455, 특히 R3가 에틸술포닐이고 R6가 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia455.1-Ia455.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a455>
Figure 112006013213572-PAT00463
- 유사하게는, 화합물 Ia456, 특히 R3가 에틸술포닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia456.1-Ia456.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a456>
Figure 112006013213572-PAT00464
- 유사하게는, 화합물 Ia457, 특히 R3가 에틸술포닐이고 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia457.1-Ia457.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a457>
Figure 112006013213572-PAT00465
- 유사하게는, 화합물 Ia458, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R6 및 R7이 각각 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia458.1-Ia458.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a458>
Figure 112006013213572-PAT00466
- 유사하게는, 화합물 Ia459, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R7이 에틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia459.1-Ia459.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a459>
Figure 112006013213572-PAT00467
- 유사하게는, 화합물 Ia460, 특히 R3가 에틸술포닐이고 R7이 알릴이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia460.1-Ia460.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a460>
Figure 112006013213572-PAT00468
- 유사하게는, 화합물 Ia461, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R6 및 R7이 각각 알릴이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia461.1-Ia461.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a461>
Figure 112006013213572-PAT00469
- 유사하게는, 화합물 Ia462, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R7이 알릴이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia462.1-Ia462.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a462>
Figure 112006013213572-PAT00470
- 유사하게는, 화합물 Ia463, 특히 R3가 에틸술포닐이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia463.1-Ia463.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a463>
Figure 112006013213572-PAT00471
- 유사하게는, 화합물 Ia464, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R6가 에틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia464.1-Ia464.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a464>
Figure 112006013213572-PAT00472
- 유사하게는, 화합물 Ia465, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R7이 메틸카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia465.1-Ia465.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a465>
Figure 112006013213572-PAT00473
- 유사하게는, 화합물 Ia466, 특히 R3가 에틸술포닐이고 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia466.1-Ia466.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a466>
Figure 112006013213572-PAT00474
- 유사하게는, 화합물 Ia467, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R6가 에틸이고 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia467.1-Ia467.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a467>
Figure 112006013213572-PAT00475
- 유사하게는, 화합물 Ia468, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R7이 메톡시카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia468.1-Ia468.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a468>
Figure 112006013213572-PAT00476
- 유사하게는, 화합물 Ia469, 특히 R3가 에틸술포닐이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia469.1-Ia469.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a469>
Figure 112006013213572-PAT00477
- 유사하게는, 화합물 Ia470, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R6가 에틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia470.1-Ia470.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a470>
Figure 112006013213572-PAT00478
- 유사하게는, 화합물 Ia471, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R7이 디메틸아미노카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia471.1-Ia471.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a471>
Figure 112006013213572-PAT00479
- 유사하게는, 화합물 Ia472, 특히 R3가 에틸술포닐이고 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia472.1-Ia472.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a472>
Figure 112006013213572-PAT00480
- 유사하게는, 화합물 Ia473, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R6가 에틸이고 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia473.1-Ia473.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a473>
Figure 112006013213572-PAT00481
- 유사하게는, 화합물 Ia474, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R7이 메톡시카르보닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia474.1-Ia474.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a474>
Figure 112006013213572-PAT00482
- 유사하게는, 화합물 Ia475, 특히 R3가 에틸술포닐이고 R7이 디메틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia475.1-Ia475.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a475>
Figure 112006013213572-PAT00483
- 유사하게는, 화합물 Ia476, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R6이 에틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia476.1-Ia476.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a476>
Figure 112006013213572-PAT00484
- 유사하게는, 화합물 Ia477, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R7이 디메틸아미노카르보닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia477.1-Ia477.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a477>
Figure 112006013213572-PAT00485
- 유사하게는, 화합물 Ia478, 특히 R3가 에틸술포닐이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia478.1-Ia478.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a478>
Figure 112006013213572-PAT00486
- 유사하게는, 화합물 Ia479, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia479.1-Ia479.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a479>
Figure 112006013213572-PAT00487
- 유사하게는, 화합물 Ia480, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R7이 페닐카르보닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia480.1-Ia480.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a480>
Figure 112006013213572-PAT00488
- 유사하게는, 화합물 Ia481, 특히 R3가 에틸술포닐이고 R7이 4-메틸페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia481.1-Ia481.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a481>
Figure 112006013213572-PAT00489
- 유사하게는, 화합물 Ia482, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R6가 에틸이고 R7이 4-메틸페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia482.1-Ia482.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a482>
Figure 112006013213572-PAT00490
- 유사하게는, 화합물 Ia483, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R7이 4-메틸페닐카르보닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia483.1-Ia483.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a483>
Figure 112006013213572-PAT00491
- 유사하게는, 화합물 Ia484, 특히 R3가 에틸술포닐이고 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia484.1-Ia484.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a484>
Figure 112006013213572-PAT00492
- 유사하게는, 화합물 Ia485, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia485.1-Ia485.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a485>
Figure 112006013213572-PAT00493
- 유사하게는, 화합물 Ia486, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R7이 페닐카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia486.1-Ia486.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a486>
Figure 112006013213572-PAT00494
- 유사하게는, 화합물 Ia487, 특히 R3가 에틸술포닐이고 R7이 4-메틸페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia487.1-Ia487.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a487>
Figure 112006013213572-PAT00495
- 유사하게는, 화합물 Ia488, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R6가 에틸이고 R7이 4-메틸페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia488.1-Ia488.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a488>
Figure 112006013213572-PAT00496
- 유사하게는, 화합물 Ia489, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R7이 4-메틸페닐카르보닐이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia489.1-Ia489.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a489>
Figure 112006013213572-PAT00497
- 유사하게는, 화합물 Ia490, 특히 R3가 에틸술포닐이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia490.1-Ia490.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a490>
Figure 112006013213572-PAT00498
- 유사하게는, 화합물 Ia491, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R6가 에틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia491.1-Ia491.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a491>
Figure 112006013213572-PAT00499
- 유사하게는, 화합물 Ia492, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R7이 벤질이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia492.1-Ia492.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a492>
Figure 112006013213572-PAT00500
- 유사하게는, 화합물 Ia493, 특히 R3가 에틸술포닐이고 R7이 4-메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia493.1-Ia493.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a493>
Figure 112006013213572-PAT00501
- 유사하게는, 화합물 Ia494, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R6가 에틸이고 R7이 4-메틸페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia494.1-Ia494.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a494>
Figure 112006013213572-PAT00502
- 유사하게는, 화합물 Ia495, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R7이 4-메틸페닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia495.1-Ia495.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a495>
Figure 112006013213572-PAT00503
- 유사하게는, 화합물 Ia496, 특히 R3가 에틸술포닐이고 R7이 4-클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia496.1-Ia496.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a496>
Figure 112006013213572-PAT00504
- 유사하게는, 화합물 Ia497, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R6가 에틸이고 R7이 4-클로로페닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia497.1-Ia497.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a497>
Figure 112006013213572-PAT00505
- 유사하게는, 화합물 Ia498, 특히 R3가 에틸술포닐이고, R7이 4-클로로페닐메틸이고 R8이 메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia498.1-Ia498.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a498>
Figure 112006013213572-PAT00506
- 유사하게는, 화합물 Ia499, 특히 R1이 트리플루오로메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia499.1-Ia499.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a499>
Figure 112006013213572-PAT00507
- 유사하게는, 화합물 Ia500, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고 R6가 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia500.1-Ia500.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a500>
Figure 112006013213572-PAT00508
- 유사하게는, 화합물 Ia501, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia501.1-Ia501.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a501>
Figure 112006013213572-PAT00509
- 유사하게는, 화합물 Ia502, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고 R6 및 R7이 각각 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia502.1-Ia502.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a502>
Figure 112006013213572-PAT00510
- 유사하게는, 화합물 Ia503, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia503.1-Ia503.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a503>
Figure 112006013213572-PAT00511
- 유사하게는, 화합물 Ia504, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia504.1-Ia504.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a504>
Figure 112006013213572-PAT00512
- 유사하게는, 화합물 Ia505, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia505.1-Ia505.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a505>
Figure 112006013213572-PAT00513
- 유사하게는, 화합물 Ia506, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia506.1-Ia506.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a506>
Figure 112006013213572-PAT00514
- 유사하게는, 화합물 Ia507, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia507.1-Ia507.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a507>
Figure 112006013213572-PAT00515
- 유사하게는, 화합물 Ia508, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia508.1-Ia508.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a508>
Figure 112006013213572-PAT00516
- 유사하게는, 화합물 Ia509, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia509.1-Ia509.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a509>
Figure 112006013213572-PAT00517
- 유사하게는, 화합물 Ia510, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia510.1-Ia510.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a510>
Figure 112006013213572-PAT00518
- 유사하게는, 화합물 Ia511, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia511.1-Ia511.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a511>
Figure 112006013213572-PAT00519
- 유사하게는, 화합물 Ia512, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia512.1-Ia512.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a512>
Figure 112006013213572-PAT00520
- 유사하게는, 화합물 Ia513, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia513.1-Ia513.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a513>
Figure 112006013213572-PAT00521
- 유사하게는, 화합물 Ia514, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia514.1-Ia514.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a514>
Figure 112006013213572-PAT00522
- 유사하게는, 화합물 Ia515, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia515.1-Ia515.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a515>
*
Figure 112006013213572-PAT00523
- 유사하게는, 화합물 Ia516, 특히 R1이 트리플루오로메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia516.1-Ia516.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a516>
Figure 112006013213572-PAT00524
- 유사하게는, 화합물 Ia517, 특히 R1이 수소라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia517.1-Ia517.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a517>
Figure 112006013213572-PAT00525
- 유사하게는, 화합물 Ia518, 특히 R1이 수소이고 R6가 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia518.1-Ia518.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a518>
Figure 112006013213572-PAT00526
- 유사하게는, 화합물 Ia519, 특히 R1이 수소이고 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia519.1-Ia519.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a519>
Figure 112006013213572-PAT00527
- 유사하게는, 화합물 Ia520, 특히 R1이 수소이고 R6 및 R7이 각각 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia520.1-Ia520.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a520>
Figure 112006013213572-PAT00528
- 유사하게는, 화합물 Ia521, 특히 R1이 수소이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia521.1-Ia521.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a521>
Figure 112006013213572-PAT00529
- 유사하게는, 화합물 Ia522, 특히 R1이 수소이고, R6가 에틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia522.1-Ia522.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a522>
Figure 112006013213572-PAT00530
- 유사하게는, 화합물 Ia523, 특히 R1이 수소이고 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia523.1-Ia523.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a523>
Figure 112006013213572-PAT00531
- 유사하게는, 화합물 Ia524, 특히 R1이 수소이고, R6가 에틸이고 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia524.1-Ia524.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a524>
Figure 112006013213572-PAT00532
- 유사하게는, 화합물 Ia525, 특히 R1이 수소이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia525.1-Ia525.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a525>
Figure 112006013213572-PAT00533
- 유사하게는, 화합물 Ia526, 특히 R1이 수소이고, R6가 에틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia526.1-Ia526.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a526>
Figure 112006013213572-PAT00534
- 유사하게는, 화합물 Ia527, 특히 R1이 수소이고 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia527.1-Ia527.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a527>
Figure 112006013213572-PAT00535
- 유사하게는, 화합물 Ia528, 특히 R1이 수소이고, R6가 에틸이고 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia528.1-Ia528.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a528>
Figure 112006013213572-PAT00536
- 유사하게는, 화합물 Ia529, 특히 R1이 수소이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia529.1-Ia529.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a529>
*
Figure 112006013213572-PAT00537
- 유사하게는, 화합물 Ia530, 특히 R1이 수소이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia530.1-Ia530.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a530>
Figure 112006013213572-PAT00538
- 유사하게는, 화합물 Ia531, 특히 R1이 수소이고 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia531.1-Ia531.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a531>
Figure 112006013213572-PAT00539
- 유사하게는, 화합물 Ia532, 특히 R1이 수소이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia532.1-Ia532.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a532>
Figure 112006013213572-PAT00540
- 유사하게는, 화합물 Ia533, 특히 R1이 수소이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia533.1-Ia533.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a533>
Figure 112006013213572-PAT00541
- 유사하게는, 화합물 Ia534, 특히 R1이 수소이고, R6가 에틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia534.1-Ia534.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a534>
Figure 112006013213572-PAT00542
- 유사하게는, 화합물 Ia535, 특히 R1이 메틸이고 R3가 수소라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia535.1-Ia535.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a535>
Figure 112006013213572-PAT00543
- 유사하게는, 화합물 Ia536, 특히 R1이 메틸이고, R3가 수소이고 R6가 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia536.1-Ia536.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a536>
Figure 112006013213572-PAT00544
- 유사하게는, 화합물 Ia537, 특히 R1이 메틸이고, R3가 수소이고 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia537.1-Ia537.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a537>
Figure 112006013213572-PAT00545
- 유사하게는, 화합물 Ia538, 특히 R1이 메틸이고, R3가 수소이고 R6 및 R7이 각각 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia538.1-Ia538.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a538>
Figure 112006013213572-PAT00546
- 유사하게는, 화합물 Ia539, 특히 R1이 메틸이고, R3가 수소이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia539.1-Ia539.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a539>
Figure 112006013213572-PAT00547
- 유사하게는, 화합물 Ia540, 특히 R1이 메틸이고, R3가 수소이고 R6이 에틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia540.1-Ia540.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a540>
Figure 112006013213572-PAT00548
- 유사하게는, 화합물 Ia541, 특히 R1이 메틸이고, R3가 수소이고 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia541.1-Ia541.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a541>
Figure 112006013213572-PAT00549
- 유사하게는, 화합물 Ia542, 특히 R1이 메틸이고, R3가 수소이고 R6이 에틸이고 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia542.1-Ia542.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a542>
Figure 112006013213572-PAT00550
- 유사하게는, 화합물 Ia543, 특히 R1이 메틸이고, R3가 수소이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia543.1-Ia543.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a543>
Figure 112006013213572-PAT00551
- 유사하게는, 화합물 Ia544, 특히 R1이 메틸이고, R3가 수소이고, R6가 에틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia544.1-Ia544.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a544>
Figure 112006013213572-PAT00552
- 유사하게는, 화합물 Ia545, 특히 R1이 메틸이고, R3가 수소이고 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia545.1-Ia545.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a545>
Figure 112006013213572-PAT00553
- 유사하게는, 화합물 Ia546, 특히 R1이 메틸이고, R3가 수소이고, R6가 에틸이고 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia546.1-Ia546.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a546>
Figure 112006013213572-PAT00554
- 유사하게는, 화합물 Ia547, 특히 R1이 메틸이고, R3가 수소이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia547.1-Ia547.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a547>
Figure 112006013213572-PAT00555
- 유사하게는, 화합물 Ia548, 특히 R1이 메틸이고, R3가 수소이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia548.1-Ia548.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a548>
Figure 112006013213572-PAT00556
- 유사하게는, 화합물 Ia549, 특히 R1이 메틸이고, R3가 수소이고 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia549.1-Ia549.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a549>
Figure 112006013213572-PAT00557
- 유사하게는, 화합물 Ia550, 특히 R1이 메틸이고, R3가 수소이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia550.1-Ia550.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a550>
Figure 112006013213572-PAT00558
- 유사하게는, 화합물 Ia551, 특히 R1이 메틸이고, R3가 수소이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia551.1-Ia551.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a551>
Figure 112006013213572-PAT00559
- 유사하게는, 화합물 Ia552, 특히 R1이 메틸이고, R3가 수소이고, R6가 에틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia552.1-Ia552.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a552>
Figure 112006013213572-PAT00560
- 유사하게는, 화합물 Ia553, 특히 R1이 메틸이고 R3가 염소라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia553.1-Ia553.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a553>
Figure 112006013213572-PAT00561
- 유사하게는, 화합물 Ia554, 특히 R1이 메틸이고, R3가 염소이고 R6가 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia554.1-Ia554.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a554>
Figure 112006013213572-PAT00562
- 유사하게는, 화합물 Ia555, 특히 R1이 메틸이고, R3가 염소이고 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia555.1-Ia555.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a555>
Figure 112006013213572-PAT00563
- 유사하게는, 화합물 Ia556, 특히 R1이 메틸이고, R3가 염소이고 R6 및 R7이 각각 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia556.1-Ia556.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a556>
Figure 112006013213572-PAT00564
- 유사하게는, 화합물 Ia557, 특히 R1이 메틸이고, R3가 염소이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia557.1-Ia557.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a557>
Figure 112006013213572-PAT00565
- 유사하게는, 화합물 Ia558, 특히 R1이 메틸이고, R3가 염소이고, R6가 에틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia558.1-Ia558.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a558>
Figure 112006013213572-PAT00566
- 유사하게는, 화합물 Ia559, 특히 R1이 메틸이고, R3가 염소이고 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia559.1-Ia559.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a559>
Figure 112006013213572-PAT00567
- 유사하게는, 화합물 Ia560, 특히 R1이 메틸이고, R3가 염소이고, R6가 에틸이고 R7이 메톡시카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia560.1-Ia560.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a560>
Figure 112006013213572-PAT00568
- 유사하게는, 화합물 Ia561, 특히 R1이 메틸이고, R3가 염소이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia561.1-Ia561.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a561>
Figure 112006013213572-PAT00569
- 유사하게는, 화합물 Ia562, 특히 R1이 메틸이고, R3가 염소이고, R6가 에틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia562.1-Ia562.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a562>
Figure 112006013213572-PAT00570
- 유사하게는, 화합물 Ia563, 특히 R1이 메틸이고, R3가 염소이고 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia563.1-Ia563.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a563>
Figure 112006013213572-PAT00571
- 유사하게는, 화합물 Ia564, 특히 R1이 메틸이고, R3가 염소이고, R6가 에틸이고 R7이 메톡시카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia564.1-Ia564.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a564>
Figure 112006013213572-PAT00572
- 유사하게는, 화합물 Ia565, 특히 R1이 메틸이고, R3가 염소이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia565.1-Ia565.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a565>
Figure 112006013213572-PAT00573
- 유사하게는, 화합물 Ia566, 특히 R1이 메틸이고, R3가 염소이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia566.1-Ia566.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a566>
Figure 112006013213572-PAT00574
- 유사하게는, 화합물 Ia567, 특히 R1이 메틸이고, R3가 염소이고 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia567.1-Ia567.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a567>
Figure 112006013213572-PAT00575
- 유사하게는, 화합물 Ia568, 특히 R1이 메틸이고, R3가 염소이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia568.1-Ia568.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a568>
Figure 112006013213572-PAT00576
- 유사하게는, 화합물 Ia569, 특히 R1이 메틸이고, R3가 염소이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia569.1-Ia569.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a569>
Figure 112006013213572-PAT00577
- 유사하게는, 화합물 Ia570, 특히 R1이 메틸이고, R3가 염소이고, R6가 에틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia570.1-Ia570.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a570>
Figure 112006013213572-PAT00578
- 유사하게는, 화합물 Ia571, 특히 R3가 메틸이고 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia571.1-Ia571.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a571>
Figure 112006013213572-PAT00579
- 유사하게는, 화합물 Ia572, 특히 R3가 메틸이고, R6 및 R7이 각각 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia572.1-Ia572.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a572>
Figure 112006013213572-PAT00580
- 유사하게는, 화합물 Ia573, 특히 R3가 메틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia573.1-Ia573.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a573>
Figure 112006013213572-PAT00581
- 유사하게는, 화합물 Ia574, 특히 R3가 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia574.1-Ia574.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a574>
Figure 112006013213572-PAT00582
- 유사하게는, 화합물 Ia575, 특히 R3가 메틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia575.1-Ia575.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a575>
Figure 112006013213572-PAT00583
- 유사하게는, 화합물 Ia576, 특히 R3가 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia576.1-Ia576.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a576>
Figure 112006013213572-PAT00584
- 유사하게는, 화합물 Ia577, 특히 R3가 메틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia577.1-Ia577.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a577>
*
Figure 112006013213572-PAT00585
- 유사하게는, 화합물 Ia578, 특히 R3가 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia578.1-Ia578.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a578>
Figure 112006013213572-PAT00586
- 유사하게는, 화합물 Ia579, 특히 R3가 메틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia579.1-Ia579.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a579>
Figure 112006013213572-PAT00587
- 유사하게는, 화합물 Ia580, 특히 R3가 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia580.1-Ia580.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a580>
Figure 112006013213572-PAT00588
- 유사하게는, 화합물 Ia581, 특히 R1 및 R4가 각각 메틸이고 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia581.1-Ia581.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a581>
Figure 112006013213572-PAT00589
- 유사하게는, 화합물 Ia582, 특히 R1 및 R4가 각각 메틸이고 R6 및 R7이 각각 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia582.1-Ia582.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a582>
Figure 112006013213572-PAT00590
- 유사하게는, 화합물 Ia583, 특히 R1 및 R4가 각각 메틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia583.1-Ia583.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a583>
Figure 112006013213572-PAT00591
- 유사하게는, 화합물 Ia584, 특히 R1 및 R4가 각각 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia584.1-Ia584.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a584>
Figure 112006013213572-PAT00592
- 유사하게는, 화합물 Ia585, 특히 R1 및 R4가 각각 메틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia585.1-Ia585.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a585>
Figure 112006013213572-PAT00593
- 유사하게는, 화합물 Ia586, 특히 R1 및 R4가 각각 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia586.1-Ia586.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a586>
Figure 112006013213572-PAT00594
- 유사하게는, 화합물 Ia587, 특히 R1 및 R4가 각각 메틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia587.1-Ia587.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a587>
Figure 112006013213572-PAT00595
- 유사하게는, 화합물 Ia588, 특히 R1 및 R4가 각각 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia588.1-Ia588.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a588>
Figure 112006013213572-PAT00596
- 유사하게는, 화합물 Ia589, 특히 R1 및 R4가 각각 메틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia589.1-Ia589.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a589>
Figure 112006013213572-PAT00597
- 유사하게는, 화합물 Ia590, 특히 R1 및 R4가 각각 메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia590.1-Ia590.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a590>
Figure 112006013213572-PAT00598
- 유사하게는, 화합물 Ia591, 특히 R3가 트리플루오로메틸이고 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia591.1-Ia591.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a591>
*
Figure 112006013213572-PAT00599
- 유사하게는, 화합물 Ia592, 특히 R3가 트리플루오로메틸이고 R6 및 R7이 각각 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia592.1-Ia592.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a592>
Figure 112006013213572-PAT00600
- 유사하게는, 화합물 Ia593, 특히 R3가 트리플루오로메틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia593.1-Ia593.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a593>
Figure 112006013213572-PAT00601
- 유사하게는, 화합물 Ia594, 특히 R3가 트리플루오로메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia594.1-Ia594.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a594>
Figure 112006013213572-PAT00602
- 유사하게는, 화합물 Ia595, 특히 R3가 트리플루오로메틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia595.1-Ia595.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a595>
Figure 112006013213572-PAT00603
- 유사하게는, 화합물 Ia596, 특히 R3가 트리플루오로메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia596.1-Ia596.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a596>
Figure 112006013213572-PAT00604
- 유사하게는, 화합물 Ia597, 특히 R3가 트리플루오로메틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia597.1-Ia597.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a597>
Figure 112006013213572-PAT00605
- 유사하게는, 화합물 Ia598, 특히 R3가 트리플루오로메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia598.1-Ia598.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a598>
Figure 112006013213572-PAT00606
- 유사하게는, 화합물 Ia599, 특히 R3가 트리플루오로메틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia599.1-Ia599.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a599>
*
Figure 112006013213572-PAT00607
- 유사하게는, 화합물 Ia600, 특히 R3가 트리플루오로메틸이고, R6가 에틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia600.1-Ia600.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a600>
Figure 112006013213572-PAT00608
- 유사하게는, 화합물 Ia601, 특히 R1이 니트로이고 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia601.1-Ia601.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a601>
Figure 112006013213572-PAT00609
- 유사하게는, 화합물 Ia602, 특히 R1이 니트로이고 R6 및 R7이 각각 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia602.1-Ia602.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a602>
Figure 112006013213572-PAT00610
- 유사하게는, 화합물 Ia603, 특히 R1이 니트로이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia603.1-Ia603.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a603>
Figure 112006013213572-PAT00611
- 유사하게는, 화합물 Ia604, 특히 R1이 니트로이고, R6가 에틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia604.1-Ia604.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a604>
Figure 112006013213572-PAT00612
- 유사하게는, 화합물 Ia605, 특히 R1이 니트로이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia605.1-Ia605.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a605>
Figure 112006013213572-PAT00613
- 유사하게는, 화합물 Ia606, 특히 R1이 니트로이고, R6가 에틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia606.1-Ia606.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a606>
Figure 112006013213572-PAT00614
- 유사하게는, 화합물 Ia607, 특히 R1이 니트로이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia607.1-Ia607.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a607>
Figure 112006013213572-PAT00615
- 유사하게는, 화합물 Ia608, 특히 R1이 니트로이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia608.1-Ia608.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a608>
Figure 112006013213572-PAT00616
- 유사하게는, 화합물 Ia609, 특히 R1이 니트로이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia609.1-Ia609.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a609>
Figure 112006013213572-PAT00617
- 유사하게는, 화합물 Ia610, 특히 R1이 니트로이고, R6가 에틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia610.1-Ia610.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a610>
Figure 112006013213572-PAT00618
- 유사하게는, 화합물 Ia611, 특히 R1이 니트로이고, R3가 염소이고 R7이 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia611.1-Ia611.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a611>
Figure 112006013213572-PAT00619
- 유사하게는, 화합물 Ia612, 특히 R1이 니트로이고, R3가 염소이고 R6 및 R7이 각각 에틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia612.1-Ia612.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a612>
Figure 112006013213572-PAT00620
- 유사하게는, 화합물 Ia613, 특히 R1이 니트로이고, R3가 염소이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia613.1-Ia613.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a613>
Figure 112006013213572-PAT00621
- 유사하게는, 화합물 Ia614, 특히 R1이 니트로이고, R3가 염소이고, R6가 에틸이고 R7이 메틸카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia614.1-Ia614.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a614>
Figure 112006013213572-PAT00622
- 유사하게는, 화합물 Ia615, 특히 R1이 니트로이고, R3가 염소이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia615.1-Ia615.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a615>
Figure 112006013213572-PAT00623
- 유사하게는, 화합물 Ia616, 특히 R1이 니트로이고, R3가 염소이고, R6가 에틸이고 R7이 디메틸아미노카르보닐이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia616.1-Ia616.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a616>
Figure 112006013213572-PAT00624
- 유사하게는, 화합물 Ia617, 특히 R1이 니트로이고, R3가 염소이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia617.1-Ia617.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a617>
Figure 112006013213572-PAT00625
- 유사하게는, 화합물 Ia618, 특히 R1이 니트로이고, R3가 염소이고, R6가 에틸이고 R7이 페닐카르보닐메틸이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia618.1-Ia618.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a618>
Figure 112006013213572-PAT00626
- 유사하게는, 화합물 Ia619, 특히 R1이 니트로이고, R3가 염소이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia619.1-Ia619.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a619>
Figure 112006013213572-PAT00627
- 유사하게는, 화합물 Ia620, 특히 R1이 니트로이고, R3가 염소이고, R6가 에틸이고 R7이 벤질이라는 점에 있어서 화합물 Ia1.1-Ia1.164와 상이한 화합물 Ia620.1-Ia620.164는 가장 특히 바람직하다:
<화학식 1a620>
Figure 112006013213572-PAT00628
또한, 매우 특히 바람직한 것은 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 및 그의 농업적으로 유용한 염이다:
R1은 할로겐 또는 C1-C6-알킬; 특히 염소 또는 메틸이고;
R2는 치환되거나 비치환된 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 4,5-디히드로티아졸-2-일, 1,3-디티올란-2-일, 1,3-디옥산-2-일, 티아졸-2-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일 또는 1,2,4-옥사디아졸-5-일이고; 특히 치환되거나 비치환된 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 4,5-디히드로티아졸-2-일, 1,3-디티올란-2-일 또는 1,3-디옥산-2-일이고;
R3는 수소, 니트로, 할로겐 또는 C1-6 알킬술포닐이고; 특히 수소, 염소 또는 C1-4 알킬술포닐이고;
R4는 수소이고;
R6는 C1-6 알킬이고; 특히 메틸, 에틸, 프로필, 2-메틸프로필 또는 부틸이고;
R7은 C1-6 알킬, C3-6 알케닐, C3-6 알키닐, C1-6 알킬카르보닐, C2-6 알케닐카르보닐, C1-6 알콕시카르보닐, N-(C1-6 알콕시)-N-(C1-6 알킬)아미노카르보닐, C1-6 알콕시-이미노-C1-6 알킬 (여기서, 알킬 및 알콕시기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 다음 기 중 1 내지 3 개를 포함할 수 있음: 시아노, 히드록실, C1-4 알킬카르보닐, C1-4 알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐 또는 C3-6 시클로알킬); 페닐-C1-6 알킬, 페닐카르보닐-C1-6 알킬, 페닐-C2-6 알케닐카르보닐 또는 페닐카르보닐 (여기서, 마지막 4-치환체의 페닐기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 다음 기 중 1 내지 3 개를 포함할 수 있음: 니트로, 시아노, C1-4 알킬, C1-4 할로알킬, C1-4 알콕시 또는 C1-4 할로알콕시)이고;
R8은 수소이다.
화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸은 다양한 방법, 예를 들어 하기의 방법으로 수득할 수 있다.
화학식 3의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸과 화학식 4의 화합물의 반응 (반응식 1):
Figure 112006013213572-PAT00629
L1은 할로겐, 예를 들어 브롬 또는 염소, 헤트아릴, 예를 들어 이미다졸릴 또는 피리딜, 카르복실레이트, 예를 들어 아세테이트 또는 트리플루오로아세테이트, 또는 술페이트, 예를 들어 메실레이트 또는 트리플레이트 등과 같은 친핵적으로 치환가능한 이탈기이다.
화학식 4의 화합물은 예를 들어 알킬 할라이드, 아실 할라이드, 술포닐 할라이드, 카르복실산 무수물 및 술폰산 무수물의 경우에 직접 사용될 수 있거나, 예를 들어 활성화된 카르복실산(카르복실산 및 디시클로헥실카르보디이미드, 카르보닐디이미다졸 등을 사용함)으로 제조할 수 있다.
일반적으로, 출발 물질은 등몰비로 사용한다. 그러나, 한 성분 또는 나머지 다른 성분을 과량으로 사용하는 것이 유리할 수 있다.
필요한 경우, 반응은 염기의 존재 하에 수행하는 것이 유리할 수 있다. 반응물 및 염기는 유리하게는 등몰량으로 사용한다. 과량의 염기, 예를 들어 III을 기준으로 1.5 내지 3 몰 당량이 특정 경우에 유리할 수 있다.
적합한 염기는 트리에틸아민과 같은 3급 알킬아민, 피리딘과 같은 방향족 아민, 알칼리 금속 탄산염, 예를 들어 탄산나트륨 또는 탄산칼륨, 또는 알칼리 금속 수소화물, 예를 들어 수소화나트륨이다. 바람직하게는, 트리에틸아민 또는 피리딘이 사용된다.
적합한 용매는 예를 들면, 염소화 탄화수소, 예를 들어 염화메틸렌 또는 1,2-디클로로에탄, 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌 또는 클로로벤젠, 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 메틸 3급-부틸 에테르, 테트라히드로푸란 또는 디옥산, 극성 비양성자성 용매, 예를 들어 아세토니트릴, 디메틸포름아미드 또는 디메틸 술폭시드, 또는 에스테르, 예를 들어 에틸 아세테이트, 또는 그의 혼합물이다.
반응 온도는 일반적으로 0 ℃ 내지 반응 혼합물의 비점의 범위이다.
반응은 생성물을 수득하기 위해 공지된 방법으로 수행할 수 있다.
화학식 3의 벤조일피라졸은 공지되어 있거나 공지된 방법(예를 들면, WO 96/26206 또는 더 앞선 독일 특허 출원 DE-A 1970 1446), 예를 들어 화학식 V의 피라졸을 바람직하게는 반응 중에 활성화되는 활성화된 벤조산 VIα 또는 벤조산 VIβ와 반응시켜 아실화 생성물 VII을 수득하고 후속적으로 재배열하여 제조될 수 있다.
Figure 112006013213572-PAT00630
L2는 할로겐, 예를 들어 브롬 또는 염소, 헤타릴, 예를 들어 이미다졸릴 또는 피리딜, 카르복실레이트, 예를 들어 아세테이트 또는 트리플루오로아세테이트 등과 같은 친핵적으로 치환가능한 이탈기이다.
활성화된 벤조산 VIα는 벤조일 할라이드의 경우에서와 같이 직접 사용될 수 있거나, 예를 들어 디시클로헥실카르보디이미드, 트리페닐포스핀/아조디카르복실산 에스테르, 2-피리딘 디술피드/트리페닐포스핀, 카르보닐디이미다졸 등을 사용하여 직접 제조할 수 있다.
필요한 경우, 아실화 반응은 염기의 존재 하에 수행하는 것이 유리할 수 있다. 이를 위해, 반응물 및 보조 염기는 유리하게는 등몰량으로 사용한다. 약간 과량의 보조 염기, 예를 들어 V를 기준으로 1.2 내지 1.5 몰 당량이 특정 경우에 유리할 수 있다.
적합한 보조 염기는 3급 알킬아민, 피리딘 또는 알칼리 금속 탄산염이다. 적합한 용매는 예를 들면, 염소화 탄화수소, 예를 들어 염화메틸렌 또는 1,2-디클로로에탄, 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌 또는 클로로벤젠, 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 메틸 3급-부틸 에테르, 테트라히드로푸란 또는 디옥산, 극성 비양성자성 용매, 예를 들어 아세토니트릴, 디메틸포름아미드 또는 디메틸 술폭시드, 또는 에스테르, 예를 들어 에틸 아세테이트, 또는 이들의 혼합물이다.
사용된 활성화된 카르복실산 성분이 벤조일 할라이드인 경우에, 이 반응 파트너를 가할 때 반응 혼합물을 0 내지 10 ℃로 냉각하는 것이 유리할 수 있다. 이어서, 혼합물을 20 내지 100 ℃, 바람직하게는 25 내지 50 ℃로 반응이 끝날 때까지 교반한다. 후처리는 통상적인 방법, 예를 들어 반응 혼합물을 물에 붓고 원하는 생성물을 추출함으로써 수행한다. 이 목적에 적합한 용매는 특히, 염화메틸렌, 디에틸 에테르 및 에틸 아세테이트이다. 유기상을 건조하고 용매를 제거한 후, 조 에스테르를 재배열에서 추가의 정제없이 사용할 수 있다.
화학식 1의 화합물에 대한 에스테르의 재배열은 용매 중의 20 내지 100 ℃에 서 염기의 존재 하에, 필요한 경우, 촉매로서 시아노 화합물을 사용하여 유리하게 수행한다.
적합한 용매는 예를 들면, 아세토니트릴, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 디옥산, 에틸 아세테이트, 톨루엔 또는 이들의 혼합물이다. 바람직한 용매는 아세토니트릴 및 디옥산이다.
적합한 염기는 트리에틸아민과 같은 3급 아민, 피리딘과 같은 방향족 아민 또는 탄산나트륨 또는 탄산칼륨과 같은 알칼리 금속 탄산염이고, 바람직하게는 에스테르를 기준으로 등몰량 또는 4 배 이하의 과량으로 사용한다. 바람직한 것은 트리에틸아민 또는 알칼리 금속 탄산염을 바람직하게는 에스테르를 기준으로 등몰량의 2 배로 사용하는 것이다.
적합한 시아노 화합물은 시안화나트륨 또는 시안화칼륨과 같은 무기 시안화물 및 아세톤 시아노히드린 또는 트리메틸실릴 시아나이드와 같은 유기 시아노 화합물이다. 이들은 에스테르를 기준으로 1 내지 50 몰%의 양으로 사용한다. 바람직한 것은 아세톤 시아노히드린 또는 트리메틸실릴 시아나이드를 예를 들면, 에스테르를 기준으로 5 내지 15, 바람직하게는 10 몰%로 사용하는 것이다.
후처리는 공지된 방법 자체를 사용할 수 있다. 예를 들면, 반응 혼합물을 5% 농도 염산 또는 황산과 같은 묽은 무기산으로 산성화하고, 유기 용매, 예를 들어 염화메틸렌 또는 에틸 아세테이트로 추출한다. 유기 추출물을 5 내지 10% 농도 알칼리 금속 탄산염 용액, 예를 들어 탄산나트륨 또는 탄산칼륨 용액으로 추출할 수 있다. 수성상을 산성화하고 생성된 침전물을 흡인 여과하고(거나) 염화메틸렌 또는 에틸 아세테이트로 추출하고 건조하고 농축시켰다. (히드록시-피라졸의 에스테르 및 에스테르의 재배열의 제조예가 예를 들면, 문헌[EP-A 282 944 및 US 4 643 757]에 주어짐).
화학식 VIα'의 벤조일 할라이드(여기서, L2' = Cl, Br)는 화학식 VIβ의 벤조산과 티오닐 클로라이드, 티오닐 브로마이드, 포스겐, 디포스겐, 트리포스겐, 옥살릴 클로라이드, 옥살릴 브로마이드와 같은 할로겐화제를 반응시켜 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
화학식 VIβ의 벤조산은 화학식 VIγ의 상응하는 에스테르(L3 = C1-C6-알콕시)를 산성 또는 염기성 가수분해하여 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
Figure 112006013213572-PAT00631
마찬가지로, 화학식 VIβ의 벤조산은 화학식 VIII의 상응하는 브롬- 또는 요오드-치환된 화합물을 승압 하에 팔라듐, 니켈, 코발트 또는 로듐 전이 금속 촉매 및 염기의 존재 하에 일산화탄소 및 물과 반응시켜 수득할 수 있다.
Figure 112006013213572-PAT00632
또한, 로젠문트-폰 브라운(Resenmund-von Braun)반응(예를 들면, 문헌[Org. Synth. Vol. III, 212 (1955)]에 의해 화학식 VIII의 화합물을 화학식 IX의 상응하는 니트릴로 전환시키고, 이들을 후속 가수분해에 의해 화학식 VIβ의 화합물로 전환시킬 수 있다.
화학식 VIγ의 에스테르는 할로아릴 화합물 또는 화학식 X의 아릴 술포네이트(여기서, L4는 브롬, 요오드, 트리플레이트, 플루오로술포닐옥시 등과 같은 이탈기임)를 헤테로시클릴 스타네이트(스틸(Stille) 커플링), 헤테로시클릴 붕소 화합물(스즈끼(Suzuki) 커플링) 또는 헤테로시클릴 아연 화합물(네기시(Negishi) 반응) XI(여기서, M은 Sn(C1-4 알킬)3, B(OH)2, ZnHal (Hal = 염소, 브롬) 등)과 각각 팔라듐 또는 니켈 전이 금속 촉매 및 필요한 경우, 염기의 존재 하에 공지된 방법(예를 들면, 문헌[Tetrahedron Lett. 27 (1986), 5269]으로 반응시켜 수득할 수 있다.
Figure 112006013213572-PAT00633
마찬가지로, 위치 3에 부착된 헤테로사이클을 합성함으로써 화학식 VIγ의 에스테르를 수득할 수 있다.
예를 들면, 1,2,4-옥사디아졸린-3-일 유도체는 화학식 XII의 아미드옥심을 알데히드 또는 케톤과 축합하여 제조할 수 있다(예를 들면, 문헌[Arch. Phar. 326 (1993), 383-389] 참조).
화학식 XIII의 티오아미드는 2-티아졸리닐 유도체를 위한 적합한 전구체이다(예를 들면, 문헌[Tetrahedron 42 (1986), 1449-1460] 참조). 그러나, 2-티아졸릴- 또는 5,6-디히드로-4H-1,3-티아진-2-일 유도체의 합성을 위해 사용할 수도 있다(예를 들면, 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4th Edition, Vol. E5, p. 1268 ff (1985) 참조). 마찬가지로, 1,2,4-티아디아졸-5-일 유도체(예를 들면, 문헌[J. Org. Chem. 45 (1980), 3750-3753] 참조) 또는 1,3,4-티아디아졸-2-일 유도체(J. Chem. Soc. Perkin Trans. I (1992), 1987-1991)의 제조에 사용할 수 있다.
2-옥사졸리닐, 2-티아졸리닐 및 2-이미다졸리닐 유도체는 화학식 XIV의 카르복실산으로부터 수득할 수 있다(예를 들면, 문헌[Tetrahedron Let. 22 (1981), 4471-4474] 참조).
1,3-티아졸-5(4H)-티온-2-일(예를 들면, 문헌[Helv. Chim. Acta 69 (1986), 374-388] 참조) 및 5-옥소-2-이미다졸린-2-일 유도체(예를 들면, 문헌[Heterocycles 29 (1989), 1185-1189] 참조)는 화학식 XV의 아실 할라이드(여기서, Hal은 할로겐), 특히 아실 클로라이드로부터 문헌에 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
2-옥사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-5-일 및 1,3,4-옥사디아졸-2-일 유도체(예를 들면, 문헌[Heterocyclic Chem. 28 (1991), 17-28] 참조) 또는 2-피롤릴 유도체(예를 들면, 문헌[Heterocyles 26 (1987), 3141-3151] 참조)는 화학식 XIV의 카르복실산 또는 화학식 XV의 아실 할라이드로부터 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
화학식 XVI의 옥심은 히드록사믹 산 클로라이드 중간체를 통해 공지된 방법으로 4,5-디히드로이속사졸-3-일 또는 이속사졸-3-일 유도체로 전환시킬 수 있다. 이속사졸-3-일 유도체는 알켄 또는 알킨과 반응하는 니트릴 옥사이드를 발생시키기 위해 사용되어 바람직한 생성물을 수득한다(예를 들면, 문헌[Chem. Ber. 106 (1973), 3258-3274] 참조). 클로로술포닐 이소시아네이트의 니트릴 옥사이드로의 1,3-이중극성 시클로-첨가는 1,2,4-옥사디아졸린-5-온-3-일 유도체를 수득한다(예를 들면, 문헌[Heterocycles 27 (1988), 683-685] 참조).
화학식 XVIII의 알데히드는 세미카바존 유도체를 통해 2,4-디히드로-1,2,4-트리아졸-3-온-5-일 유도체로 전환시킬 수 있다(예를 들면, 문헌[J. Heterocyclic Chem. 23 (1986), 881-883] 참조).
2-이미다졸리닐 유도체는 공지된 방법에 의해 화학식 XIX의 벤조니트릴로부터 제조할 수 있다(예를 들면, 문헌[J. Org. Chem. 52 (1987), 1017-1021] 참조).
화학식 XIX의 벤조니트릴은 또한 공지된 방법으로 1,2,4-트리아졸-3-일 유도체를 제조하기 위해 사용할 수 있다(예를 들면, 문헌[J. Chem. Soc. (1954), 3461-3464] 참조). 3-피라졸리닐 또는 4-피라졸리닐 유도체 또는 4,5-디히드로이속사졸-4-일 또는 4,5-디히드로이속사졸-5-일 유도체는 디아조알칸, 니트릴이민 또는 니트릴 옥사이드를 화학식 XX의 아릴알켄(여기서, R*는 R2 하에 언급한 가능한 치환체 중 하나임)으로 1,3-이중극성 시클로첨가에 의해 제조할 수 있다.
아릴알킨 XXI(여기서, R*는 R2 하에 언급한 가능한 치환체 중 하나임)은 1,3-이중극성 시클로첨가, 예를 들면 전술한 1,3-이중극자와 반응시켜 피라졸-3-일 또는 피라졸-4-일, 또는 이속사졸-4-일 또는 이속사졸-5-일 유도체를 수득할 수 있다.
알데히드 XVIII는 포스포늄염 (Ph)3P+CH2COR*X-(R*는 R2 하에 언급한 가능한 치환체 중 하나임)을 사용하여 공지된 방법(문헌[J. March, "Advanced Organic Chemistry", 3rd edition, p. 864 ff., Wiley-Interscience Publication, 1985])으로 비티히(Wittig) 반응에 의해 전환되어 α,β-비치환된 케톤 XXII를 수득할 수 있다. 히드록시아민과의 반응에 의해, 이들은 산화성 고리화에 의한 5-이속사졸릴 유도체로 전환시킬 수 있는 상응하는 옥심을 수득한다(J. Am. Chem. Soc. 94 (1972) 9128).
알데히드 XVIII은 또한 알콕시메틸포스포늄염을 사용하여 공지된 방법으로 상응하는 엔올 에테르로 전환시킬 수 있다(J. March, "Advanced Organic Chemistry", 3rd edition, p. 864 ff., Wiley-Interscience Publication, 1985]). 문헌에 공지된 방법과 유사한 이러한 엔올 에테르의 절단은 아세트알데히드 유도체 XXIII를 수득한다. α 위치에서 브롬화에 의해, 이들을 α-브로모아세트알데히드 유도체로 전환시킬 수 있으며(Tetrahedron Lett. 29 (1988) 5893), 아미드와의 고리화에 의해 티오아미드 및 아미딘은 옥사졸, 티아졸 및 이미다졸을 수득한다. 또한, 디메틸포름아미드 디메틸 아세탈을 사용하여 아세트알데히드 유도체 XXIII은 히드록시아민 또는 히드라진을 사용하여 이속사졸 및 피라졸로 각각 전환시킬 수 있는 상응하는 엔아민으로 전환시킬 수 있다.
또한, 알데히드 XVIII은 알돌 반응에 의해 케톤과 함께 히드록시-케톤 유도체로 전환시킬 수 있다. 후속 산화는 히드록시아민, 히드라진 및 아미딘을 사용하여 각각 이속사졸, 피라졸 및 피리미딘으로 전환시킬 수 있는 1,3-디케톤을 수득한다.
알데히드 XVIII은 또한 문헌[Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie", 4th edition, Vol. E14b]에 공지된 방법을 사용하여 상응하는 디아조 화합물 XXIV로 전환시킬 수 있다. 알켄 및 알킨으로의 1,3-이중극성 시클로첨가 및 후속 이성질화로 피라졸린 및 피라졸을 각각 수득한다.
문헌에 공지된 방법, 예를 들어 잔트마이어(Sandmeyer) 반응과 유사하게, 출 발 물질로서 사용된 화학식 VIII의 브롬- 또는 요오드-치환된 화합물은 상응하는 아닐린으로부터 수득할 수 있으며, 이는 적합한 니트로 화합물을 환원시켜 합성된다. 화학식 VIII의 브롬-치환된 화합물은 또한 적합한 출발 물질의 직접적인 브롬화에 의해 수득할 수 있다(문헌[Monatsh. Chem. 99 (1968), 815-822] 참조).
화학식 IX의 니트릴은 전술한 바와 같이 수득할 수 있다. 마찬가지로, 잔트마이어 반응을 사용하여 상응하는 아닐린으로부터 제조할 수도 있다.
화학식 X의 출발 물질은 공지되어 있거나(예를 들면, 문헌[Coll. Czech. Chem. Commun. 40 (1975), 3009-3019] 참조), 공지된 합성의 적합한 조합에 의해 단순한 방법으로 제조할 수 있다.
예를 들면, 술포네이트 X(L4 = -OSO2CF3, -OSO2F)는 공지되어 있거나(예를 들면, EP-A 195 247 참조), 공지된 방법(예를 들면, 문헌[Synthesis 1993, 735-762] 참조)에 의해 제조할 수 있는 상응하는 페놀로부터 수득할 수 있다.
할로겐 화합물 X(L4 = Cl, Br 또는 I)는 예를 들어 잔트마이어 반응에 의해 화학식 XXV의 상응하는 아닐린으로부터 수득할 수 있다.
화학식 XII의 아미드옥심, 화학식 XIII의 티오아미드 및 화학식 XIV의 카르복실산은 공지된 방법으로 화학식 XIX의 니트릴로부터 제조할 수 있다.
또한, 공지된 방법으로 화학식 XVIII의 알데히드로부터 화학식 XIV의 카르복실산을 제조하는 것이 가능하다(예를 들면, 문헌[J. March, "Advanced Organic Chemistry", 3rd Edition, p. 629 ff., Wiley-Interscience Publication (1985)] 참조).
화학식 XV의 아실 할라이드는 표준 방법에 의해 화학식 XIV의 상응하는 카르복실산으로부터 수득할 수 있다.
화학식 XVI의 옥심은 유리하게는 공지된 방법으로 화학식 XVIII의 알데히드를 히드록시아민과 반응시켜 수득한다(예를 들면, 문헌[J. March, "Advanced Organic Chemistry", 3rd Edition, p. 805-806, Wiley-Interscience Publication (1985)] 참조).
화학식 XVIII의 알데히드는 공지되거나 공지된 방법에 의해 제조가능하다. 따라서, 화학식 XXVI의 메틸 화합물을 예를 들면, N-브로모숙신이미드 또는 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인으로 브롬화시키고, 이어지는 산화에 의해 제조할 수 있다(문헌[Synth. Commun. 22 (1992), 1967-1971] 참조).
마찬가지로 화학식 XVI의 옥심의 화학식 XIX의 니트릴로의 전환은 공지된 방법에 의해 수행할 수 있다(예를 들면, 문헌[J. March, "Advanced Organic Chemistry", 3rd Edition, p. 931-932, Wiley-Interscience Publication (1985)] 참조).
화학식 XX의 아릴알켄은 할로겐 화합물 또는 화학식 X의 술포네이트(L4 = Br, Cl, OSO2CF3, OSO2F)로부터 출발하여 특히, 팔라듐 촉매의 존재 하에 올레핀과의 헤크(Heck) 반응에 의해 제조할 수 있다(예를 들면, 문헌[Heck, Palladium Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, London 1985; Synthesis 1993, 735-762] 참조).
화학식 XXI의 아릴알킨은 팔라듐 또는 니켈 전이 금속 촉매의 존재 하에 할로아릴 화합물 또는 화학식 X의 아릴 술포네이트의 치환된 알킨과의 반응에 의해 공지된 방법으로 제조할 수 있다(예를 들면, 문헌[Heterocycles 24 (1986), 31-32] 참조). 말단 수소 작용기를 갖는 알킨은 유리하게는 상응하는 실릴 화합물로부터 수득한다(예를 들면, 문헌[J. Org. Chem. 46 (1981) 2280-2286] 참조).
출발 물질로서 사용된 화학식 4의 화합물은 공지되거나 문헌에 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
Figure 112006013213572-PAT00634
<제조예>
<5-벤조일옥시-4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸-술포닐벤조일]-1-에틸-1H-피라졸 (화합물 2.45)>
수소화나트륨 1.44 g(60 밀리몰) 및 벤조일 브로마이드 10.40 g(60 밀리몰) 을 무수 디옥산 300 ml 중의 4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-에틸-5-히드록시-1H-피라졸의 6.00 g(15 밀리몰)의 용액에 한번에 조금씩 가하였다. 혼합물을 24 시간 동안 환류 하에 교반하며, 용매를 감압 하에 제거하고 잔사를 디클로로메탄에 용해하고 물로 3회 세척하였다. 유기상을 건조시키고 농축시키고 잔사를 실리카 겔(용출액: N-펜탄/에틸 아세테이트) 상에서 크로마토그래피하였다. 5-벤조일옥시-4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-에틸-1H-피라졸 1.5 g(이론치의 20%)을 수득하였다(융점: 70 내지 75 ℃).
전술한 화합물 외에, 유사한 방법으로 제조되거나 제조할 수 있는 기타 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸을 표 2에 나타냈다:
Figure 112006013213572-PAT00635
Figure 112006013213572-PAT00636
Figure 112006013213572-PAT00637
Figure 112006013213572-PAT00638
Figure 112006013213572-PAT00639
Figure 112006013213572-PAT00640
Figure 112006013213572-PAT00641
Figure 112006013213572-PAT00642
Figure 112006013213572-PAT00643
몇몇 출발 물질의 합성을 하기에 나타냈다:
<4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸(화합물 3.21)>
단계 a) 2-클로로-3-메틸-4-메틸티오아세토페논
15 내지 20 ℃에서, 1,2-디클로로에탄 420 ml 중의 아세틸 클로라이드 157g(2 몰)의 용액을 1,2-디클로로에탄 420 ml 중의 알루미늄 트리클로라이드 286 g(2.14 몰)의 현탁액에 적가하였다. 이어서, 1,2-디클로로에탄 1ℓ 중의 2-클로로-6-메틸티오톨루엔 346 g(2 몰) 용액을 적가하였다. 반응 혼합물을 12 시간 동안 교반하고, 얼음 3ℓ와 진한 염산 1ℓ의 혼합물에 부었다. 혼합물을 염화메틸렌으로 추출하고 유기상을 물로 세척하고 황산나트륨으로 건조시키고 농축하였다. 잔사를 감압 하에 증류하였다. 2-클로로-3-메틸-4-메틸티오아세토페논 256 g(이론치의 60%)을 수득하였다. (융점: 46 ℃)
단계 b) 2-클로로-3-메틸-4-메틸술포닐아세토페논
2-클로로-3-메틸-4-메틸티오아세토페논 163.0 g(0.76 몰)을 빙초산 1.5ℓ에 용해시키고 텅스텐산나트륨 18.6 g과 혼합하였다. 냉각하면서, 30% 농도 과산화수소 용액 173.3 g을 적가하였다. 혼합물을 2 일간 교반하고 이어서, 물로 희석하였다. 침전된 고체를 흡인 여과하고 물로 세척한 후 건조하였다. 2-클로로-3-메틸-4-메틸술포닐아세토페논 164.0 g(이론치의 88%)을 수득하였다.(융점: 110 내지 111 ℃)
단계 c) 2-클로로-3-메틸-4-메틸술포닐벤조산
2-클로로-3-메틸-4-메틸술포닐아세토페논 82 g(0.33 몰)을 실온에서 디옥산 700 ml에 용해시키고, 12.5% 농도 하이포아염소산나트륨 용액 1ℓ와 혼합하였다. 이어서, 혼합물을 1 시간 동안 80 ℃에서 교반하였다. 냉각 후, 두 상이 형성되면 더 무거운 층을 물로 희석하고 약간 산성화하였다. 침전된 고체를 흡인 여과하고 물로 세척한 후 건조하였다. 2-클로로-3-메틸-4-메틸술포닐벤조산 60 g(이론치의 73%)을 수득하였다. (융점: 230 내지 231 ℃)
단계 d) 메틸 2-클로로-3-메틸-4-메틸술포닐벤조에이트
2-클로로-3-메틸-4-메틸술포닐벤조산 100 g(0.4 몰)을 메탄올 1ℓ에 용해하고, 염화수소 가스를 5 시간 동안 환류 온도에서 도입하였다. 이어서, 혼합물을 농축하였다. 메틸 2-클로로-3-메틸-4-메틸술포닐벤조에이트 88.5 g(이론치의 84%)을 수득하였다. (융점: 107 내지 108 ℃)
단계 e) 메틸 3-브로모메틸-2-클로로-4-메틸술포닐벤조에이트
메틸 2-클로로-3-메틸-4-메틸술포닐벤조에이트 82 g(0.31 몰)을 사염화탄소 2ℓ에 용해시키고, N-브로모숙신이미드 56 g(0.31 몰)을 혼합물을 빛에 노출시키면서 한번에 조금씩 가하였다. 반응 혼합물을 여과하고, 여액을 농축하고 잔사를 메틸 3급-부틸 에테르 200 ml에 용해하였다. 용액을 석유 에테르와 혼합하고 침전된 고체를 흡인 여과하고 건조시켰다. 메틸 3-브로모메틸-2-클로로-4-메틸술포닐벤조에이트 74.5 g(이론치의 70%)을 수득하였다. (융점: 74 내지 75 ℃)
단계 f) 메틸 2-클로로-3-포르밀-4-메틸술포닐벤조에이트
아세토니트릴 250 ml 중의 메틸 3-브로모메틸-2-클로로-4-메틸술포닐벤조에이트 41.0 g(0.12 몰)의 용액을 N-메틸-모르폴린 N-옥사이드 42.1 g(0.36 몰)과 혼합하였다. 반응물을 12 시간 동안 실온에서 교반하고 이어서, 농축시키고 잔사를 에틸 아세테이트에 용해하였다. 용액을 물로 세척하고, 건조하고 농축시켰다. 메틸 2-클로로-3-포르밀-4-메틸술포닐벤조에이트 31.2 g(이론치의 94%)을 수득하였다. (융점: 98 내지 105 ℃)
단계 g) 2-클로로-3-히드록시이미노메틸-4-메틸술포닐벤조산
메틸 2-클로로-3-포르밀-4-메틸술포닐벤조에이트 15.00 g(54 밀리몰) 및 히드록시아민 히드로클로라이드 4.20 g(60 밀리몰)을 메탄올 300 ml에 용해시키고, 물 80 ml 중의 탄산나트륨 3.18 g(30 밀리몰)의 용액을 적가하였다. 혼합물을 실온에서 12 시간 동안 교반한 후, 메탄올을 증발시키고 잔사를 물로 희석하고 디에틸 에테르로 추출하였다. 유기상을 건조하고 용매를 제거하였다. 메틸 2-클로로-3-히드록시이미노메틸-4-메틸술포닐벤조에이트 14.40 g(이론치의 91%)을 수득하였다. (융점: 126 내지 128 ℃)
단계 h) 메틸 2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조에이트(화합물 4.3)
15 내지 20 ℃에서, 에틸렌을 메틸 2-클로로-3-히드록시이미노메틸-4-메틸술포닐벤조에이트 158.0 g(0.54 몰) 및 디클로로메탄 1ℓ의 용액에 30 분간 도입하였다. 아세트산나트륨 1.6 g을 가한 후, 소듐 히드로클로라이트 용액 454 ml를 10 ℃에서 동시에 에틸렌을 도입하면서 적가하였다. 이어서, 에틸렌을 10 ℃에서 추가로 15 분간 도입하였다. 혼합물을 12 시간 동안 교반하고, 상을 분리하고 유기상을 물로 세척하고, 건조시키고 농축하였다. 메틸 2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조에이트 156.5 g(이론치의 90%)을 수득하였다. (1H NMR (δ(ppm): 3.24 (s); 3.42 (t); 3.99 (s); 4.60 (t); 7.96 (d); 8.10 (d)).
단계 i) 2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조산(화합물 4.4)
40 내지 45 ℃에서, 메탄올 330 ml 중의 수산화나트륨 32.8 g의 용액을 메틸 2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조에이트 170.0 g(0.54 몰) 및 메탄올 1ℓ의 혼합물에 서서히 적가하였다. 현탁액을 50 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 용매를 증발시키고, 잔사를 물 1.5ℓ에 용해시키고 수성상을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 수성상을 염산으로 산성화하고 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 이어서, 합한 유기상을 물로서 중성으로 세척하고, 건조시키고 농축하였다. 2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조산 148.8 g(이론치의 91%)을 수득하였다. (1H NMR (δ(ppm): 3.26 (s); 3.45 (t); 4.63 (t); 8.15 (s); 8.53 (s, br)).
단계 j) 2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐-벤조일 클로라이드(화합물 4.5)
50 ℃에서, 무수 톨루엔 50 ml 중의 티오닐 클로라이드 74.8 g(0.63 몰)을 2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조산 139.0 g, 디메틸포름아미드 1 ml 및 무수 톨루엔 1ℓ의 용액에 적가하였다. 혼합물을 110 ℃까지 6 시간 동안 가열한 후, 용매를 증발하였다. 2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐-벤조일 클로라이드를 정량적 수율로 수득하였다. (1H NMR (δ(ppm): 3.25 (s); 3.46 (t); 4.62 (t); 8.21 (dd)).
단계 k) 4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸(화합물 3.21)
실온에서 보호 가스의 대기 하에, 무수 디옥산 375 ml 중의 2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐-벤조일 클로라이드 43.60 g(0.13 몰)및 무수 디옥산 375 ml 중의 트리에틸아민 13.56 g(0.134 몰)을 동시에 무수 디옥산 300 ml 중의 5-히드록시-1-메틸피라졸 12.74 g(0.13 몰)의 용액에 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하고 실리카 겔을 통해 여과하고, 디옥산으로 세척하였다. 용출액을 감압 하에 약 500 ml로 농축하고, 건조된 미세 분말의 탄산칼륨 17.94 g(0.13 몰)과 혼합하였다. 6 시간 동안 환류한 후, 용매를 감압 하에 증발시키고 잔사를 물 약 700 ml에 용해하였다. 불용성 성분을 여과하고 10% 농도 염산을 서서히 가하여 여액의 pH를 2 내지 3으로 조절하였다. 생성된 침전물을 흡인 여과하였다. 4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸 46.16 g(이론치의 92%)을 수득하였다. (융점: > 250 ℃)
<4-[2-클로로-3-(5-메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸(화합물 3.5)>
단계 a) 메틸 2-클로로-3-(5-메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조에이트(화합물 4.25)
실온에서, 프로펜을 메틸 2-클로로-3-히드록시-이미노메틸-4-메틸술포닐벤조에이트 15.0 g(52 밀리몰) 및 디클로로메탄 200 ml의 용액에 30 분간 도입하였다. 아세트산나트륨 1.6 g을 첨가한 후, 소듐 하이드로클로라이트 용액 42.8 ml를 프로펜의 도입과 동시에 적가하였다. 이어서, 실온에서 프로펜을 추가로 15 분간 혼합물에 도입하였다. 혼합물을 환류 하에 3 시간 동안 가열하고, 실온에서 12 시간 동안 교반하고, 프로펜을 환류 하에 5 시간 동안 한번 더 도입하고 혼합물을 실온에서 추가로 12 시간 동안 교반하였다. 상을 분리하고 유기상을 물로 세척하고 건조하고 농축하였다. 메틸 2-클로로-3-(5-메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조에이트 15.5 g(이론치의 89%)을 수득하였다. (융점: 130 내지 135 ℃)
단계 b) 2-클로로-3-(5-메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조에이트(화합물 4.26)
메탄올 100 ml 중의 수산화나트륨 3.52 g(88 밀리몰)의 용액을 메틸 2-클로로-3-(5-메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조에이트 15.00 g(45 밀리몰) 및 메탄올 200 ml의 혼합물에 서서히 적가하였다. 현탁액을 실온에서 48 시간 동안 교반하였다. 용매를 증발시키고, 잔사를 물에 용해시키고 수성상을 에틸 아세테이트로 3회 세척하였다. 수성상을 염산으로 산성화시키고 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 이어서, 합한 유기상을 물로서 중성으로 세척하고 건조하고 농축하였다. 2-클로로-3-(5-메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조산 13.20 g(이론치의 92%)을 수득하였다. (융점: 173 내지 178 ℃)
단계 c) 2-클로로-3-(5-메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일 클로라이드(화합물 4.39)
실온에서, 티오닐 클로라이드 5.7 g(51 밀리몰)을 2-클로로-3-(5-메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조산 13.0 g(41 밀리몰), 디메틸포름아미드 1 ml 및 무수 톨루엔 250 ml의 용액에 적가하였다. 이어서, 혼합물을 반응이 완결될 때까지 환류 하에 가열하였다. 냉각 후, 용매를 증발시켰다. 2-클로로-3-(5-메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일 클로라이드 14.2 g을 정량적 수율로 수득하였다.
단계 d) 4-[2-클로로-3-(5-메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸(화합물 3.5)
실온에서, 처음에 디옥산 50 ml 중의 2-클로로-3-(5-메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일 클로라이드 4.00 g(12 밀리몰) 및 이어서 디옥산 30 ml 중의 트리에틸아민 1.20 g(12.2 밀리몰)을 디옥산 30 ml 중의 5-히드록시-1-메틸피라졸 1.20 g(12 밀리몰)의 용액에 적가하였다. 반응 혼합물을 12 시간 동안 교반하고 실리카 겔을 통해 여과시키고 여액을 탄산칼륨 0.50 g(3.6 밀리몰)과 혼합하고 12 시간 동안 가열 환류하였다. 실온에서 추가로 12 시간 동안 교반한 후, 탄산칼륨을 약숟갈 끝의 양만큼 가하고 혼합물을 한번 더 가열 환류하였다. 냉각 후, 용매를 감압 하에 증발시키고, 잔사를 물에 용해시키고 에틸 아세테이트로 세척하고 10% 농도 염산으로 pH를 1 내지 2로 조절하고 혼합물을 에틸 아세테이트로 반복적으로 추출하였다. 합한 유기상을 물로 세척하고 건조하고 용매를 제거하였다. 잔사를 차가운 에틸 아세테이트에 침지시켰다.
4-[2-클로로-3-(5-메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸 1.60 g(이론치의 34%)을 수득하였다. (융점: 230 내지 235 ℃)
<4-[2-클로로-3-(4,4-디메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸(화합물 3.29)>
단계 a) 메틸 2-클로로-3-히드록시카르보닐-4-메틸술포닐벤조에이트
5 ℃에서, 물 170 ml 중의 인산수소나트륨 일수화물 13.8 g(0.11 몰), 30% 농도 과산화수소 용액 49.3 g(0.43 몰) 및 80% 농도 염화나트륨 수용액 66.2 g(0.59 몰)을 메틸 2-클로로-3-포르밀-4-메틸술포닐벤조에이트 115.3 g(0.42 몰) 및 아세토니트릴 2000 ml의 용액에 연속적으로 가하였다. 이어서, 반응 용액을 5 ℃에서 1 시간 및 실온에서 12 시간 동안 교반하였다. 이어서, 10% 농도 염산을 사용하여 pH를 1로 조절하고, 40% 농도 아황산수소나트륨 수용액 1,500 ml를 가하였다. 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반하고 수성상을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 합한 유기상을 아황산수소나트륨 용액으로 세척하고 건조하였다. 용매를 증발시키고, 메틸 2-클로로-3-히드록시카르보닐-4-메틸술포닐벤조에이트 102.0 g을 수득하였다. (1H NMR (δ(ppm): 3.34 (s); 3.93 (s); 8.08 (s); 14.50 (s, br.)).
단계 b) 메틸 2-클로로-3-클로로카르보닐-4-메틸술포닐벤조에이트
디메틸포름아미드 2 방울 및 티오닐 클로라이드 11.9 g(0.1 몰)을 메틸 2-클로로-3-히드록시카르보닐-4-메틸술포닐벤조에이트 6.0 g(0.021 몰) 및 무수 톨루엔 50 ml의 용액에 가하였다. 용액을 4 시간 동안 가열 환류하였다. 용매를 감압 하에 제거하여 메틸 2-클로로-3-클로로카르보닐-4-메틸술포닐벤조에이트 6.2 g을 수득하였다. (1H NMR (δ(ppm): 3.21 (s); 4.02 (s); 8.02 (d); 8.07 (d)).
단계 c) 메틸 2-클로로-3-(1-히드록시-2,2-디메틸에트-2-일아미노카르보닐)-4-메틸술포닐벤조에이트
0 내지 5 ℃에서, 메틸 2-클로로-3-클로로카르보닐-4-메틸술포닐벤조에이트 7.80 g(25 밀리몰)의 용액을 디클로로메탄 40 ml 중의 2,2-디메틸에탄올아민 4.54 g(50 밀리몰)의 용액에 적가하였다. 반응 용액을 실온에서 6 시간 동안 교반하고 물로 3회 추출하고, 건조하고 농축하였다. 메틸 2-클로로-3-(1-히드록시-2,2-디메틸에트-2-일아미노카르보닐)-4-메틸술포닐벤조에이트 8.20 g(이론치의 80%)을 수득하였다. (융점: 70 내지 72 ℃)
단계 d) 메틸 2-클로로-3-(1-클로로-2,2-디메틸에트-2-일아미노카르보닐)-4-메틸술포닐벤조에이트
메틸 2-클로로-3-(1-히드록시-2,2-디메틸에트-2-일아미노카르보닐)-4-메틸술포닐벤조에이트 6.9 g(20 밀리몰) 및 티오닐 클로라이드 5 ml의 혼합물을 실온에서 6 시간 동안 교반하였다. 용액을 디클로로메탄 50 ml로 희석하고 농축하였다. 잔사를 디클로로메탄 20 ml에 용해하였다. 시클로헥산의 첨가로 결정질 침전을 형성하고, 이를 흡인 여과하고 건조시켰다. 메틸 2-클로로-3-(1-클로로-2,2-디메틸에트-2-일아미노카르보닐)-4-메틸술포닐벤조에이트 6.4 g(이론치의 88%)을 수득하였다.
단계 e) 2-클로로-3-(4,4-디메틸-4,5-디히드로옥사졸-2-일)-4-메틸술포닐벤조산(화합물 4.38)
메탄올 80 ml 중의 메틸 2-클로로-3-(1-클로로-2,2-디메틸에트-2-일아미노카르보닐)-4-메틸술포닐벤조에이트 5.82 g(15 밀리몰) 및 수산화나트륨 0.81 g(20 밀리몰)의 용액을 실온에서 8 시간 동안 교반하였다. 용매를 증발시키고 잔사를 물에 용해시키고 에틸 아세테이트로 3회 세척하였다. 수성상을 염산으로 산성화시키고 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 유기상을 건조시키고 용매를 감압 하에 제거하였다. 2-클로로-3-(4,4-디메틸-4,5-디히드로옥사졸-2-일)-4-메틸술포닐벤조산 3.10 g(이론치의 56%)을 수득하였다. (1H NMR (δ(ppm): 1.34 (s); 3.40 (s); 4.13 (s); 8.07 (s); 13.95 (s, br.)).
단계 f) 2-클로로-3-(1-클로로-2,2-디메틸에트-2-일아미노카르보닐)-4-메틸술포닐벤조일 클로라이드
무수 톨루엔 80 ml 중의 2-클로로-3-(4,4-디메틸-4,5-디히드로옥사졸-2-일)-4-메틸술포닐벤조산 3.00 g(9 밀리몰), 티오닐 클로라이드 1.43 g 및 디메틸포름아미드 1 방울의 용액을 3 시간 동안 가열 환류하였다. 냉각 후, 용매를 감압 하에 증발시켰다. 2-클로로-3-(1-클로로-2,2-디메틸에트-2-일아미노카르보닐)-4-메틸술포닐벤조일 클로라이드 3.43 g(이론치의 86%)을 수득하였다.
단계 g) 4-[2-클로로-3-(4,4-디메틸-4,5-디히드로옥사졸-2-일)-4-메틸술포닐벤조일]-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸(화합물 3.29)
15 ℃에서, 디옥산 25 ml 중의 2-클로로-3-(1-클로로-2,2-디메틸에트-2-일아미노카르보닐)-4-메틸술포닐벤조일 클로라이드 1.65 g(4.3 밀리몰) 및 디옥산 10 ml 중의 트리에틸아민 0.45 g(4.5 밀리몰)을 디옥산 10 ml 중의 5-히드록시-1-메틸피라졸 0.42 g(4.3 밀리몰)의 혼합물에 적가하였다. 혼합물을 실온에서 4 시간 동안 교반하고 실리카 겔을 통해 여과하고 디옥산으로 세척하였다. 합한 여액을 60 ml로 농축하고, 미세한 분말의 탄산칼륨 1.24 g(9 밀리몰)과 혼합하였다. 혼합물을 5 시간 동안 가열 환류하고 냉각시키고, 용매를 감압 하에 제거하고 잔사를 물에 용해시키고 불용성 성분을 여과하고 용액을 10% 농도 염산을 사용하여 산성화하고 에틸 아세테이트로 반복적으로 추출하였다. 이어서, 합한 유기상을 물로 세척하고 건조하고 농축시켰다. 4-[2-클로로-3-(4,4-디메틸-4,5-디히드로옥사졸-2-일)-4-메틸술포닐벤조일]-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸 1.2 g(이론치의 68%)을 수득하였다. (융점: 132 내지 135 ℃)
<메틸 2-클로로-3-(1,3,4-옥사티아졸린-2-온-5-일)-4-메틸술포닐벤조에이트(화합물 4.22)>
단계 a) 메틸 3-아미노카르보닐-2-클로로-4-메틸술포닐벤조에이트
암모니아를 메틸 2-클로로-3-클로로카르보닐-4-메틸-술포닐벤조에이트 15.0 g(48 밀리몰) 및 무수 디옥산 300 ml의 용액에 2 시간 동안 도입하였다. 생성된 침전물을 흡인 여과하고 여액을 농축하였다. 메틸 3-아미노카르보닐-2-클로로-4-메틸술포닐벤조에이트 15.2 g을 정량적 수율로 수득하였다.
단계 b) 메틸 2-클로로-3-(1,3,4-옥사티아졸린-2-온-5-일)-4-메틸술포닐벤조에이트
클로로카르보닐술페닐 클로라이드 9.80 g(75 밀리몰)을 무수 톨루엔 150 ml 중의 메틸 3-아미노카르보닐-2-클로로-4-메틸술포닐벤조에이트 4.37 g(15 밀리몰)의 용액에 적가하였다. 혼합물을 48 시간 동안 환류 하에 교반하고, 용매를 감압 하에 제거하고 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하였다(융출액: 에틸 아세테이트/시클로헥산 = 1/1). 메틸 2-클로로-3-(1,3,4-옥사티아졸린-2-온-5-일)-4-메틸술포닐벤조에이트 3.70 g(이론치의 70%)을 수득하였다.
<4-[2,4-디클로로-3-(1-메틸-3-메틸카르보닐-1H-피라졸-5-일)-벤조일]-1-에틸-5-히드록시-1H-피라졸(화합물 3.60)>
단계 a) 메틸 2,4-디클로로-3-[N-(4-메틸페닐술포닐아미노)-이미노메틸]벤조에이트
실온에서, 4-메틸디엔일-술포노히드라지드 39.2 g(0.21 몰)을 메탄올 600 ml 중의 메틸 2,4-디클로로-3-포르밀벤조에이트 49.0 g(0.21 몰)에 가하고, 혼합물을 48 시간 동안 교반하였다. 생성된 침전물을 흡인 여과하고 여액을 농축하였다. 합한 침전물을 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하였다(용출액: 시클로헥산/에틸 아세테이트 = 7/3). 메틸 2,4-디클로로-3-[N-(4-메틸페닐술포닐아미노)이미노메틸]벤조에이트 76.8 g(이론치의 91%)을 수득하였다.
단계 b) 2-히드록시에틸 2,4-디클로로-3-(3-메틸카르보닐-1H-피라졸-5-일)벤조에이트
-10 ℃ 및 보호 가스의 대기 하에, 에틸렌 글리콜 250 ml를 수소화나트륨 1.5 g(62.3 밀리몰)에 가하였다. 혼합물을 실온으로 가온하고, 메틸 2,4-디클로로-3-[N-(4-메틸페닐술포닐아미노)이미노메틸]벤조에이트 12.5 g(31.2 밀리몰)을 가하고 혼합물을 85 ℃에서 15 분간 가열하였다. 냉각 후, 디아조 화합물을 디에틸 에테르 또는 에틸 아세테이트로 추출하고, 합한 유기상을 10% 농도 수산화나트륨 수용액 및 물로 세척하고 건조하고 대부분의 용매를 제거하였다. 이어서, 3-부틴-2-온 4.7 g (68.6 밀리몰)을 가하고 혼합물을 80 ℃에서 2.5 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 실온에서 48 시간 동안 교반하고 물로 세척하고, 건조하고 농축하였다. 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하였다(용출액: 시클로헥산/에틸 아세테이트 = 1/1). 2-히드록시에틸 2,4-디클로로-3-(3-메틸카르보닐-1H-피라졸-5-일)벤조에이트 5.75 g (이론치의 54%)을 수득하였다.
단계 c) 2,4-디클로로-3-(3-메틸카르보닐-1H-피라졸-5-일)벤조산
물 20 ml 중의 수산화나트륨 1.11 g (27.7 밀리몰)을 메탄올 40 ml 중의 2-히드록시에틸 2,4-디클로로-3-(3-메틸카르보닐-1H-피라졸-5-일)벤조에이트 3.80 g (11.1 밀리몰)에 가하고, 혼합물을 환류 하에 3 시간 동안 교반하였다. 이어서, 유기 용매를 제거하고 잔사를 물에 용해시키고 메틸 3급-부틸 에테르로 세척하였다. 이어서, 수성상을 10% 농도 염산을 사용하여 산성화 (pH = 1)시키고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 건조시키고 농축하였다. 2,4-디클로로-3-(3-메틸카르보닐-1H-피라졸-5-일)벤조산 2.10 g (이론치의 62%)을 수득하였다. (융점: 196-198 ℃)
단계 d) 2,4-디클로로-3-(1-메틸-3-메틸카르보닐-1H-피라졸-5-일)벤조산
실온 및 보호 가스 하에, 테트라히드로푸란 50 ml 중의 2,4-디클로로-3-(5-메틸카르보닐-1H-피라졸-3-일)벤조산 2.0 g (6.7 밀리몰)을 수소화나트륨 0.40 g (16.7 밀리몰)에 적가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 교반하고, 메틸 요오다이드 4.8 g (33.4 밀리몰)을 가하고, 혼합물을 10 시간 동안 교반하고 추가로 메틸 요오다이드 4.8 g (33.4 밀리몰)을 가하고, 혼합물을 50 ℃에서 5 시간 동안 교반하고 수소화나트륨 0.16 g (6.7 밀리몰) 및 메틸 요오다이드 4.8 g (33.4 밀리몰)을 가하고 혼합물을 50 ℃에서 1 시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 반응 혼합물을 염화나트륨 용액 100 ml에서 교반하고 염산을 사용하여 pH를 1로 조절하였다. 이어서, 생성물을 메틸 3급-부틸 에테르로 추출하고 합한 유기상을 물로 세척하고, 건조하고 농축하였다. 이어서, 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하였다(용출액: 톨루엔/테트라히드로푸란/아세트산 = 8/1/1). 2,4-디클로로-3-(1-메틸-3-메틸카르보닐-1H-피라졸-5-일)벤조산 1.25 g (이론치의 60%)을 수득하였다. (융점: 200-203 ℃)
단계 e) (1-에틸피라졸-5-일) 2,4-디클로로-3-(1-메틸-3-메틸카르보닐-1H-피라졸-5-일)벤조에이트
1-에틸-5-히드록시-1H-피라졸 0.21 g (1.9 밀리몰) 및 N,N-디시클로헥실카르보디이미드 0.39 g (1.9 밀리몰)을 아세토니트릴 8 ml 중의 2,4-디클로로-3-(1-메틸-3-메틸카르보닐-1H-피라졸-5-일)벤조산 0.59 g (1.9 밀리몰)에 가하였다. 혼합물을 실온에서 12 시간 동안 교반하고 5% 농도 탄산나트륨 용액 25 ml 및 에틸 아세테이트 50 ml를 가하고, 불용성 성분을 여과하고 유기상을 분리하고 건조하고 농축하였다. 이어서, 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하였다(용출액: 에틸 아세테이트:시클로헥산 = 1:1). (1-에틸피라졸-5-일) 2,4-디클로로-3-(1-메틸-3-메틸카르보닐-1H-피라졸-5-일)벤조에이트 0.21 g (이론치의 27%)을 수득하였다.
단계 f) 4-[2,4-디클로로-3-(1-메틸-3-메틸카르보닐-1H-피라졸-5-일)벤조일]-1-에틸-5-히드록시-1H-피라졸
탄산칼륨 0.076 g (0.6 밀리몰)을 디옥산 3 ml 중의 (1-에틸피라졸-5-일) 2,4-디클로로-3-(1-메틸-3-메틸카르보닐-1H-피라졸-5-일)벤조에이트 0.16 g (0.4 밀리몰)에 가하고 혼합물을 3 시간 동안 가열 환류하고 실온에서 12 시간 동안 교반하였다. 물 50 ml를 가하고, 용액을 염화메틸렌 및 메틸 t-부틸 에테르로 세척하고, 질소를 통과시키고 10% 농도 염산을 사용하여 pH를 1로 조절하였다. 형성된 침전물을 흡인 여과하고 물로 세척하고 에틸 아세테이트에 용해하였다. 건조 후, 이 유기상을 농축하였다. 4-[2,4-디클로로-3-(1-메틸-3-메틸카르보닐-1H-피라졸-5-일)벤조일]-1-에틸-5-히드록시-1H-피라졸 0.11 g (이론치의 69%)을 수득하였다.
<4-[2,4-디클로로-3-(3-i-프로필-1,2,4-옥사디아졸-5-일)벤조일]-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸(화합물 3.48)>
단계 a) 메틸 3-[(1-아미노-2-메틸프로프-1-일)이미노옥시카르보닐]-2,4-디클로로벤조에이트
실온에서, 톨루엔 200 ml 중의 트리에틸아민 9.10 g (90 밀리몰) 및 톨루엔 200 ml 중의 2-메틸-프로판카르보히드록시아미드 7.65 g (75 밀리몰)을 톨루엔 400 ml 중의 메틸 2,4-디클로로-3-클로로포르밀벤조에이트 20.00 g (75 밀리몰)에 연속적으로 교반하면서 적가하였다. 실온에서 48 시간 동안 교반한 후, 혼합물을 농축하고 잔사를 2.5% 농도 탄산칼륨 용액 400 ml에 용해시키고 매번 에틸 아세테이트 400 ml로 5회 추출하였다. 합한 유기상을 건조시키고 농축하였다. 메틸 3-[(1-아미노-2-메틸프로프-1-일)이미노옥시카르보닐]-2,4-디클로로벤조에이트 21.70 g (이론치의 89%)을 수득하였다. (융점: 154-157 ℃)
단계 b) 메틸 2,4-디클로로-3-(3-i-프로필-1,2,4-옥사디아졸-5-일)벤조에이트
메틸 3-[(1-아미노-2-메틸프로프-1-일)이미노옥시카르보닐]-2,4-디클로로벤조에이트 19.4 g (58 밀리몰)을 아세트산 500 ml 중에서 반응이 완결될 때까지 가열 환류하였다. 이어서, 혼합물을 농축하고 잔사를 5% 농도 탄산칼륨 용액 300 ml에 용해시키고 염화메틸렌으로 반복적으로 추출하였다. 합한 유기상을 건조하고 농축하였다. 메틸 2,4-디클로로-3-(3-i-프로필-1,2,4-옥사디아졸-5-일)벤조에이트 13.5 g (이론치의 74%)을 갈색 오일의 형태로 수득하였다.
단계 c) 2,4-디클로로-3-(3-i-프로필-1,2,4-옥사디아졸-5-일)벤조산
메탄올 150 ml 중의 수산화나트륨 2.06 g (51.5 밀리몰)을 메탄올 330 ml 중의 메틸 2,4-디클로로-3-(3-i-프로필-1,2,4-옥사디아졸-5-일)벤조에이트 13.50 g (42.9 밀리몰)에 적가하였다. 혼합물을 실온에서 12 시간 동안 교반하고 수산화나트륨 0.52 g (12.9 밀리몰)을 추가로 가하였다. 이어서, 혼합물을 추가로 48 시간 동안 실온에서 교반하고 용매를 제거하였다. 잔사를 5% 농도 탄산칼륨 용액 200 ml에 용해시키고 에틸 아세테이트로 1회 및 염화메틸렌으로 2회 세척하였다. 수성상을 염산을 사용하여 산성화(pH=2)시키고 염화메틸렌으로 반복적으로 추출하였다. 합한 유기상을 건조시키고 농축하였다. 2,4-디클로로-3-(3-i-프로필-1,2,4-옥사디아졸-5-일)벤조산 7.20 g (이론치의 56%)을 수득하였다. (융점: 104-107 ℃)
단계 d) 2,4-디클로로-3-(3-i-프로필-1,2,4-옥사디아졸-5-일)벤조일 클로라이드
실온에서, 티오닐 클로라이드 1.18 g (9.9 밀리몰)을 톨루엔 35 ml 중의 2,4-디클로로-3-(3-i-프로필-1,2,4-옥사디아졸-5-일)벤조산 2.00 g (6.6 밀리몰)에 적가하였다. 이어서, 혼합물을 환류 온도까지 서서히 가열하고, 이 온도를 8 시간 동안 유지하였다. 이어서, 혼합물을 실온에서 12 시간 동안 교반하고 불용성 성분을 여과하고 혼합물을 농축하였다. 잔사를 톨루엔에 용해시키고 용매를 한번 더 제거하였다. 2,4-디클로로-3-(3-i-프로필-1,2,4-옥사디아졸-5-일)벤조일 클로라이드 2.00 g (이론치의 95%)을 수득하였다.
단계 e) 4-[2,4-디클로로-3-(3-i-프로필-1,2,4-옥사디아졸-5-일)벤조일]-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸
5-10 ℃에서, 디메톡시에탄 10 ml 중의 2,4-디클로로-3-(3-i-프로필-1,2,4-옥사디아졸-5-일)벤조일 클로라이드 2.00 g (6.3 밀리몰)을 디메톡시에탄 20 ml 중의 5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸 0.62 g (6.3 밀리몰) 및 탄산칼륨 1.74 g (12.6 밀리몰)에 가하였다. 실온에서 2.5 시간 동안 교반한 후, 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 가열 환류하고 실온에서 한번 더 12 시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 물에 용해하고 염화메틸렌 또는 톨루엔으로 세척하고; 수성상을 염산을 사용하여 pH = 3으로 조절하고 생성된 침전물을 흡인 여과하고 건조하였다. 4-[2,4-디클로로-3-(3-i-프로필-1,2,4-옥사디아졸-5-일)벤조일]-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸 1.90 g (이론치의 79%)을 수득하였다. (융점: 138-144 ℃)
<2-클로로-4-메틸술포닐-3-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)벤조산(화합물 4.53)>
단계 a) 메틸 2-클로로-3-히드라지노카르보닐-4-메틸술포닐벤조에이트
실온에서, 염화메틸렌 50 ml 중의 메틸 2-클로로-3-클로로포르밀-4-메틸술포닐벤조에이트 3.11 g (10 밀리몰)을 염화메틸렌 30 ml 중의 히드라진 수화물 1.0 g (20 밀리몰)에 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반하고 물로 세척하고, 건조하고 농축하였다. 메틸 2-클로로-3-히드라지노카르보닐-4-메틸술포닐벤조에이트 1.2 g (이론치의 39%)을 수득하였다. (융점: 85-95 ℃)
단계 b) 메틸 2-클로로-4-메틸술포닐-3-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)벤조에이트
메틸 2-클로로-3-히드라지노카르보닐-4-메틸술포닐벤조에이트 1.16 g (3.8 밀리몰) 및 트리에틸 오르토포르메이트 10 ml를 6 시간 동안 가열 환류하였다. 생성된 침전물을 흡인 여과하고, n-헥산으로 세척하고 톨루엔 20 ml에 용해하였다. p-톨루엔술폰산을 가한 후, 혼합물을 3 시간 동안 가열 환류하고 냉각시키고, 물로 세척하고 건조하고 농축하였다. 메틸 2-클로로-4-메틸술포닐-3-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)벤조에이트 0.62 g (이론치의 52%)을 수득하였다.
단계 c) 2-클로로-4-메틸술포닐-3-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)벤조산
환류 온도에서, 피리딘 50 ml 중의 메틸 2-클로로-4-메틸술포닐-3-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)벤조에이트 1.5 g (4.7 밀리몰)을 피리딘 50 ml 중의 요오드화리튬 2.5 g (18.9 밀리몰)에 적가하고, 혼합물을 반응이 완결될 때까지 가열 환류하였다. 혼합물을 냉각시키고, 용매를 제거하고 잔사를 물에 용해시키고, 불용성 성분을 여과하고 혼합물을 염산을 사용하여 산성화하고 염화메틸렌 또는 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기상을 건조시키고 농축하였다. 2-클로로-4-메틸술포닐-3-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)벤조산 1.2 g (이론치의 86%)을 수득하였다.
<메틸 2,4-디클로로-3-(2-옥소에트-1-일)벤조에이트>
단계 a) 메틸 2,4-디클로로-3-(2-메톡시에텐-1-일)벤조에이트
0-5 ℃에서, 테트라히드로푸란 100 ml 중의 포타슘 t-부톡시드 10.1 g (90 밀리몰)을 테트라히드로푸란 500 ml 중의 메틸 2,4-디클로로-3-포르밀벤조에이트 14.0 g (60 밀리몰) 및 (메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드 39.2 g (114 밀리몰)에 적가하였다. 반응 혼합물을 1 시간 동안 교반하고 물로 희석하고 메틸 t-부틸 에테르로 추출하고 디에틸 에테르와 교반하였다. 이어서, 불용성 성분을 분리하고 여액을 농축하고 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하였다(용출액: 시클로헥산:에틸 아세테이트 = 9:1). 메틸 2,4-디클로로-3-(2-메톡시에텐-1-일)벤조에이트 12.2 g (이론치의 78%)을 수득하였다.
단계 b) 메틸 2,4-디클로로-3-(2-옥소에트-1-일)벤조에이트
85% 농도 인산 6 ml 및 물 6 ml를 디옥산 80 ml 중의 메틸 2,4-디클로로-3-(2-옥소에트-1-일)벤조에이트 2.6 g (10 밀리몰)에 적가하였다. 혼합물을 12 시간 동안 가열 환류하고 실온에서 12 시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고 잔사를 에틸 아세테이트에 용해시키고, 10% 농도 중탄산나트륨 용액으로 세척하고 건조시키고 농축하였다. 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하였다(용출액: 시클로헥산:에틸 아세테이트 = 9:1). 메틸 2,4-디클로로-3-(2-옥소에트-1-일)벤조에이트 1.4 g (이론치의 57%)을 수득하였다.
<4-[2,4-디클로로-3-(3-메틸이속사졸-5-일)벤조일]-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸(화합물 3.52)>
단계 a) 메틸 2,4-디클로로-3-(2-옥소부트-3-엔-4-일)벤조에이트
실온에서, 먼저 포타슘 t-부톡시드 14.0 g (125 밀리몰) 이어서, 30 분 후에 테트라히드로푸란 200 ml 중의 메틸 2,4-디클로로-3-포르밀벤조에이트 23.3 g (100 밀리몰)을 테트라히드로푸란 300 ml 중의 (2-옥소프로필)트리페닐포스포늄 클로라이드 53.2 g (150 밀리몰)에 가하였다. 혼합물을 실온에서 4.5 시간 동안 교반하고 물 400 ml를 가하고 유기상을 분리하고 수성상을 메틸 t-부틸 에테르로 추출하였다. 합한 유기상을 건조하고 농축하고 생성된 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하였다(용출액: 시클로헥산:에틸 아세테이트 = 9:1). 메틸 2,4-디클로로-3-(2-옥소부트-3-엔-4-일)벤조에이트 24.0 g (이론치의 88%)을 수득하였다.
단계 b) 메틸 2,4-디클로로-(2-히드록시이미노부트-3-엔-4-일)벤조에이트
히드록시아민 히드로클로라이드 1.8 g (25.9 밀리몰) 및 탄산칼륨 1.5 g (11.0 밀리몰)을 에탄올 160 ml 중의 메틸 2,4-디클로로-3-(2-옥소부트-3-엔-4-일)벤조에이트 5.0 g (18.3 밀리몰)에 가하고, 반응 혼합물을 투명한 용액이 생길 때까지 물과 혼합하였다. 혼합물을 3 시간 동안 가열 환류하고 냉각시키고 반응 혼합물을 물 400 ml에 용해시키고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기상을 건조하고 용매를 제거하였다. 메틸 2,4-디클로로-(2-히드록시이미노부트-3-엔-4-일)벤조에이트를 정량적 수율로 수득하였다.
단계 c) 메틸 2,4-디클로로-3-(3-메틸이속사졸-5-일)벤조에이트
물 50 ml 중의 중탄산나트륨 4.7 g (55.6 밀리몰)을 테트라히드로푸란 100 ml 중의 메틸 2,4-디클로로-(2-히드록시이미노부트-3-엔-4-일)벤조에이트 4.0 g (13.9 밀리몰)에 가하였다. 빛의 차단 하에 물 50 ml 중의 요오드화칼륨 7.9 g (47.8 밀리몰) 및 요오드 3.7 g (14.6 밀리몰)을 가하고 혼합물을 4 시간 동안 가열 환류하였다. 이어서, 혼합물을 냉각하고 24% 농도 피로아황산나트륨 용액 100 ml를 한번에 조금씩 가하고 용액을 디에틸 에테르로 추출하고 농축하였다. 이어서, 잔사를 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하였다(용출액: 시클로헥산:에틸 아세테이트 = 9:1). 메틸 2,4-디클로로-3-(3-메틸이속사졸-5-일)벤조에이트 2.4 g (이론치의 60%)을 수득하였다.
단계 d) 2,4-디클로로-3-(3-메틸이속사졸-5-일)벤조산
물 35 ml 중의 수산화나트륨 0.35 g (8.8 밀리몰)을 메탄올 50 ml 및 테트라히드로푸란 50 ml의 혼합물 중의 메틸 2,4-디클로로-3-(3-메틸이속사졸-5-일)벤조에이트 2.3 g (8.0 밀리몰)에 가하였다. 혼합물을 실온에서 12 시간 동안 교반하고, 용매를 제거하고 잔사를 에틸 아세테이트/물에 용해하였다. 상이 분리된 후, 유기상을 분리하고 수성상을 에틸 아세테이트로 세척하였다. 남은 수성상을 산성화하고 에틸 아세테이트로 추출하였다; 생성된 유기상을 건조시키고 농축하였다. 2,4-디클로로-3-(3-메틸이속사졸-5-일)벤조산 2.1 g (이론치의 96%)을 수득하였다.
단계 e) 2,4-디클로로-3-(3-메틸이속사졸-5-일)벤조일 클로라이드
디메틸포름아미드 1 방울 및 티오닐 클로라이드 1.1 g (9.5 밀리몰)을 톨루엔 50 ml 중의 2,4-디클로로-3-(3-메틸이속사졸-5-일)벤조산 2.0 g (7.35 밀리몰)에 가하였다. 혼합물을 2 시간 동안 가열 환류하고 냉각시키고, 용매를 제거하였다.
단계 f) 4-[2,4-디클로로-3-(3-메틸이속사졸-5-일)벤조일]-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸
0 내지 5 ℃에서, 디메톡시에탄 40 ml 중의 상기(단계 e)에서 수득한 2,4-디클로로-3-(3-메틸이속사졸-5-일)벤조일 클로라이드를 디메톡시에탄 30 ml 중의 5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸 0.7 g (7.35 밀리몰) 및 탄산칼륨 2.0 g (14.7 밀리몰)에 가하였다. 혼합물을 3.5 시간 동안 실온에서 교반하고, 1 시간 동안 가열 환류하고 실온에서 12 시간 동안 교반하였다. 생성된 침전물을 흡인 여과하고 물 50 ml를 도입하였다. 혼합물을 pH = 1로 산성화시키고 고체를 흡인 여과하고 건조하였다. 마찬가지로, 처음 여액을 물 400 ml에 용해시키고, 메틸 t-부틸 에테르로 세척하고 pH 3으로 조절하고 염화메틸렌으로 추출하였다. 합한 유기상을 건조하고 농축하였다. 4-[2,4-디클로로-3-(3-메틸이속사졸-5-일)벤조일]-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸 1.9 g (이론치의 73%)을 수득하였다. (융점: 143-144 ℃)
전술한 화합물 외에, 제조되거나 유사한 방법으로 제조할 수 있는 화학식 3의 기타 화합물 또는 화학식 VI의 벤조산 유도체를 표 3 및 표 4에 각각 나타냈다:
Figure 112006013213572-PAT00644
Figure 112006013213572-PAT00645
Figure 112006013213572-PAT00646
Figure 112006013213572-PAT00647
Figure 112006013213572-PAT00648
Figure 112006013213572-PAT00649
Figure 112006013213572-PAT00650
Figure 112006013213572-PAT00651
Figure 112006013213572-PAT00652
Figure 112006013213572-PAT00653
Figure 112006013213572-PAT00654
Figure 112006013213572-PAT00655
화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 및 그의 농업적으로 유용한 염은 이성질체 혼합물의 형태로나 순수한 이성질체의 형태로나 제초제로서 적합하다. 화학식 1의 화합물을 함유하는 제초제 조성물은 비곡물 지역에서, 특히 높은 시용률에서 식물의 성장을 매우 효과적으로 억제할 수 있다. 이들은 밀, 쌀, 옥수수, 대두 및 면화 등의 농작물에 있어서 농작물에는 별다른 피해를 입히지 않으면서 활엽 잡초 및 잔디 잡초에 대하여 작용한다. 이 효과는 낮은 시용률에서 주로 관찰된다.
특정 시용 방법에 따라, 화학식 1의 화합물 또는 이들을 함유하는 조성물은 불필요한 식물을 제거하기 위해 다수의 다른 작물에서 추가로 사용될 수 있다. 적합한 작물의 예는 다음과 같다:
양파(Allium cepa), 아나나스 코모수스(Ananas comosus), 땅콩(Arachis hypogaea), 아스파라거스(Asparagus officinalis), 근대 종 알티시마(Beta vulgaris spec. altissima), 사탕무우(Beta vulgaris spec. rapa), 브라씨카 나푸스 변종 나푸스(Brassica napus var. napus), 브라씨카 나푸스 변종 나포브라씨카(Brassica napus var. napobrassica), 브라씨카 라파 변종 실베스트리스(Brassica rapa var. silvestris), 차과 식물(Camellia sinensis), 잇꽃(Carthamus tinctorius), 카랴 일리노이넨시스(Carya illinoinensis), 레몬(Citrus limon), 당귤(Citrus sinensis), 커피나무(Coffea arabica)[코페아 카네포라(Coffea canephora), 코페아 리베리카(Coffea liberica)], 오이(Cucumis sativus), 우산대 잔디(Cynodon dactylon), 당근(Daucus carota), 엘라에이스 귀닌시스(Elaeis guineensis), 딸기(Fragaria vesca), 글리신 맥스(Glycine max), 무궁화과 식물(Gossypium hirsutum)[고시피움 아르보레움(Gossypium arboreum), 황면(Gossypium herbaceum), 고시피움 비티폴리움(Gossypium vitifolium)], 해바라기(Helianthus annuus), 파라고무(Hevea brasiliensis), 쌀보리(Hordeum vulgare), 호프(Humulus lupulus), 단고구마(Ipomoea batatas), 호두과 식물(Juglans regia), 렌스 쿨리나리스(Lens culinaris), 아마(Linum usitatissimum), 리코페르시콘 리코페르시쿰(Lycopersicon lycopersicum), 말루스 종(Malus spec.), 대극과 식물(Manihot esculenta), 자주개 자리(Medicago sativa), 파초과 식물(Musa spec.), 담배(Nicotiana tabacum)[당담배(N. rustica)], 감람나무(Olea europaea), 자도(Oryza sativa), 화본과 식물(Phaseolus lunatus), 돔부·강낭채두(Phaseolus vulgaris), 주목과 식물(Picea abies), 소나무(Pinus spec.), 완두(Pisum sativum), 양벗(Prunus avium), 숭도(Prunus persica), 서양배(Pyrus communis), 범의귀과 식물(Ribes sylvestre), 피마자(Ricinus communis), 사탕수수(Saccharum officinarum), 호밀(Secale cereale), 감자(Solanum tuberosum), 수수(Sorghum bicolor)[소르굼 불가레(S. vulgare)], 카카오(Theobroma cacao), 붉은 토끼풀(Trifolium pratense), 밀(Triticum aestivum), 자라풀과 식물(Triticum durum), 잠두(Vicia faba), 포도(Vitis vinifera) 및 옥수수(Zea mays).
또한, 화학식 1의 화합물은 유전 공학적 방법을 포함한 육종으로 인해 제초제 작용에 내성을 지니게 된 작물에도 사용할 수 있다.
화학식 1의 화합물 또는 이를 함유하는 제초 조성물은, 예를 들어 직접 분무가능한 수용액제, 산제(powder), 현탁제 (고농축 수성, 유성 또는 다른 현탁제 포함), 분산액제, 유제, 유성 분산액제, 페이스트제, 분진제(dust), 산포제, 또는 입제의 형태로 분무, 살포, 분진 살포, 산포 또는 살수함으로써 사용할 수 있다. 사용 형태는 의도한 목적에 달려있지만, 어떤 경우에나 본 발명에 따른 활성 화합물을 가능한 한 가장 미세하게 분산시켜야 한다.
제초 조성물은 제초적 활성량의 화학식 1의 화합물 또는 그의 농업적으로 유용한 염 1종 이상 및 작물 보호제 조성물에 통상 사용되는 보조제를 함유한다.
적합한 불활성 보조제로는 주로 등유 및 디젤유와 같은 중간 내지 고 비등점 광유 분획물 및 코울타르유, 및 식물성 또는 동물성 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 및 이들의 유도체, 알킬화 벤젠 및 이들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올과 같은 알콜, 시클로헥사논과 같은 케톤, 강한 극성 용매, 예를 들어 N-메틸피롤리돈과 같은 아민 또는 물이 있다.
수성 사용 형태는 유제 농축물, 현탁제, 페이스트제, 습윤성 산제 또는 수분산성 입제에 물을 첨가함으로써 제조할 수 있다. 유제, 페이스트제 또는 유성 분산액제를 제조하기 위해서는, 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 그 자체, 또는 오일 또는 용매에 용해시킨 기재를 습윤제, 점착제, 분산제, 또는 유화제를 사용하여 물에 균질화시킬 수 있다. 별법으로, 활성 화합물, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 필요하다면, 용매 또는 오일을 함유하는 농축물을 제조하는 것도 가능하며 이들 농축물은 물로 희석시키기에 적합하다.
적합한 계면 활성제 (보조제)의 예로는 방향족 술폰산, 예를 들어, 리그노술폰산, 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산과, 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 알킬술포네이트 및 알킬아릴술포네이트, 알킬 설페이트, 라우릴 에테르 설페이트 및 지방 알콜 설페이트, 및 황산화 헥사데칸올, 헵타데칸올 및 옥타데칸올의 염과, 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 에톡실화 옥틸페놀 또는 에톡실화 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌-아황산 폐액 또는 메틸 셀룰로오스가 있다.
산제, 산포제 및 분진제는 활성 성분과 고상 담체를 함께 혼합시키거나 분쇄시킴으로써 제조할 수 있다.
입제, 예를 들어 피복 입제, 함침 입제 및 균질 입제는 활성 성분을 고상 담체에 결합시킴으로써 제조할 수 있다. 고상 담체로는 무기질 토류, 예를 들어 실리카, 실리카겔, 규산염, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회(膠灰) 점토, 로황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 및 질산암모늄, 우레아 및 곡분, 목피분, 목분 및 낙화생분과 같은 식물 유래의 산물, 및 셀룰로스 분말 또는 기타 고상 담체 등이 있다.
즉시 사용할 수 있는 제제 중의 화학식 1의 활성 화합물의 농도는 넓은 범위 내에서 변할 수 있다. 일반적으로 본 조성물은 약 0.001 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 95 중량%의 활성 화합물 1 종 이상을 함유한다. 활성 화합물은 90 내지 100%, 바람직하게는 95 내지 100% (NMR 스펙트럼에 의함)의 순도로 사용한다.
하기의 제형예는 본 발명에 따른 제제의 제법을 예시한다:
I. 화합물 제2.1번 20 중량부를 알킬화 벤젠 80 중량부, 8 내지 10 몰의 에틸렌 옥시드와 1 몰의 올레산 N-모노에탄올아미드와의 부가물 10 중량부, 도데실벤젠술폰산칼슘 5 중량부 및 40 몰의 에틸렌 옥시드와 1 몰의 피마자유와의 부가물 5 중량부로 이루어진 혼합물에 용해시킨다. 이 용액을 물 100,000 중량부에 붓고 미세하게 분포시켜 활성 화합물을 0.02 중량% 함유하는 수분산액을 얻는다.
II. 화합물 제2.6번 20 중량부를 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 7 몰의 에틸렌 옥시드와 1 몰의 이소옥틸페놀과의 부가물 20 중량부 및 40 몰의 에틸렌 옥시드와 1 몰의 피마자유와의 부가물 10 중량부로 이루어진 혼합물에 용해시킨다. 이 용액을 물 100,000 중량부에 붓고 미세하게 분포시켜 활성 화합물을 0.02 중량% 함유하는 수분산액을 얻는다.
III. 활성 화합물 제2.18번 20 중량부를 시클로헥사논 25 중량부, 비등점이 210 내지 280 ℃인 광유 분획물 65 중량부 및 40 몰의 에틸렌 옥시드와 1 몰의 피마자유와의 부가물 10 중량부로 이루어진 혼합물에 용해시킨다. 이 용액을 물 100,000 중량부에 붓고, 미세하게 분포시켜 활성 화합물을 0.02 중량% 함유하는 수분산액을 얻는다.
IV. 활성 화합물 제2.27번 20 중량부를 디이소부틸나프탈렌술폰산나트륨 3 중량부, 아황산염 폐액으로부터의 리그노술폰산의 나트륨염 17 중량부 및 실리카겔 분말 60 중량부와 완전히 혼합하고, 혼합물을 해머 밀에서 분쇄시킨다. 혼합물을 물 20,000 중량부에 미세하게 분포시켜서, 활성 화합물을 0.1 중량% 함유하는 분무 혼합물을 얻는다.
V. 활성 화합물 제2.36번 3 중량부를 미분화된 카올린 97 중량부와 혼합하여 활성 화합물을 3 중량% 함유하는 분진제를 얻는다.
VI. 활성 화합물 제2.37번 20 중량부를 도데실벤젠술폰산칼슘 2 중량부, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨염 2 중량부 및 파라핀 광유 68 중량부와 친밀하게 혼합하여 안정한 유성 분산액을 얻는다.
VII. 화합물 제2.45번 1 중량부를 시클로헥사논 70 중량부, 에톡실화 이소옥틸페놀 20 중량부 및 에톡실화 피마자유 10 중량부로 이루어진 혼합물에 용해시켜 안정한 유제 농축물을 얻는다.
VIII. 화합물 제2.48번 1 중량부를 시클로헥사논 80 중량부 및 베트톨 (Wettol, 등록상표) EM 31 (에톡실화 피마자유 기재의 비이온성 유화제) 20 중량부로 이루어진 혼합물에 용해시켜 안정한 유제 농축물을 얻는다.
화학식 1의 화합물 또는 제초 조성물은 발아전 또는 발아후에 시용할 수 있다. 특정 농작물이 활성 화합물을 잘 견디어 내지 못할 경우, 만약 존재한다면, 민감성 농작물의 잎이 가능한한 활성 성분과 거의 접촉되지 않게 하면서 이들 작물의 아래에서 또는 노출된 토양 표면에서 자라는 불필요한 식물의 잎에는 도달하게 하는 방식으로 분무 장비를 사용하여 제초 조성물을 분무하는 시용 기술이 사용될 수 있다 (후방 집중식 레이-바이 처리법 : post-directed, lay-by).
화학식 1의 시용률은 방제 표적, 계절, 표적 식물 및 성장 단계에 따라 활성 물질 (active substance, a.s.) 0.001 내지 3.0, 바람직하게는 0.01 내지 1.0 kg/ha이다.
활성 스펙트럼을 확대하고 상승 효과를 얻기 위하여, 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸을 다수의 대표적인 기타 군의 제초 활성 성분 또는 성장 조절 활성 화합물들과 혼합한 후 함께 시용할 수 있다. 적합한 혼합물 성분의 예로는 1,2,4-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 아미드, 아미노인산 및 이의 유도체, 아미노트리아졸, 아닐리드, (헤트)아릴옥시알칸산 및 이들의 유도체, 벤조산 및 이의 유도체, 벤조티아디아지논, 2-(헤트아로일/아로일)-1,3-시클로헥산디온, 헤타릴 아릴 케톤, 벤질이속사졸리디논, 메타-CF3-페닐 유도체, 카르바메이트, 퀴놀린카르복실산 및 이의 유도체, 클로로아세트아닐리드, 시클로헥세논 옥심 에테르 유도체, 디아진, 디클로로프로피온산 및 이의 유도체, 디히드로벤조푸란, 디히드로푸란-3-온, 디니트로아닐린, 디니트로페놀, 디페닐 에테르, 디피리딜, 할로카르복실산 및 이들의 유도체, 우레아, 3-페닐우라실, 이미다졸, 이미다졸리논, N-페닐-3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드, 옥사디아졸, 옥시란, 페놀, 아릴옥시- 또는 헤타릴옥시페녹시피로피온산 에스테르, 페닐아세트산 및 그의 유도체, 2-페닐프로피온산 및 그의 유도체, 피라졸, 페닐피라졸, 피리다진, 피리딘카르복실산 및 그의 유도체, 피리미딜 에테르, 술폰아미드, 술포닐우레아, 트리아진, 트리아지논, 트리아졸리논, 트리아졸카르복사미드 및 우라실이 있다.
또한, 화학식 1의 화합물을 단독으로 또는 다른 제초제와 배합하여, 다른 작물 보호제와의 혼합물 형태로, 예를 들어 살충제 또는 식물 병원성 진균 또는 세균 방제용 약제와 함께 시용하는 것이 유리할 수 있다. 영양 및 미량 원소 결핍증 치료에 사용되는 무기염 용액과의 혼화성도 중요하다. 식물에 대하여 독성이 없는 오일 및 오일 농축물을 첨가할 수도 있다.
<사용예>
화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)-피라졸의 제초 활성을 하기의 온실 실험으로 증명했다:
사용한 배양 컨테이너는 하층토로서 약 3.0 % 부식토를 함유하는 롬질 토양이 담긴 플라스틱제 화분이었다. 시험 식물의 종자를 개개의 종별로 개별적으로 파종하였다.
발아 전 처리의 경우에는, 파종 후에 물에 현탁 또는 유화시킨 활성 화합물을 미세 분산 노즐로 직접 시용하였다. 발아 및 성장을 촉진하기 위하여 용기가 온화하게 관개되게 한 후, 식물이 뿌리를 내릴 때까지 투명 플라스틱 후드로 덮어두었다. 이렇게 덮어두면 활성 성분에 의해 손상을 받지 않는 한 시험 식물이 균일하게 발아하게 된다.
발아 후 처리의 경우에는, 시험 식물을 먼저 성장 습성에 따라 3 내지 15 cm 의 높이로 성장시킨 후에야 물에 현탁 또는 유화시킨 활성 화합물로 처리하였다. 이를 위하여, 시험 식물을 용기에 직접 파종해서 그 용기에서 성장시키거나, 또는 먼저 별도로 묘목으로 성장시킨 후 처리하기 수일 전에 시험 용기로 이식하였다. 발아 후 처리의 시용율은 각각 활성 물질 62.5 또는 31.3 kg/ha이었다.
종에 따라, 식물을 10 내지 25 ℃ 또는 20 내지 35 ℃로 유지하였다. 시험 기간은 2 내지 4 주 동안 지속되었다. 이 기간 동안에, 식물을 돌보고 개개의 처리에 대한 이들의 반응을 평가하였다.
평가는 0 내지 100의 등급으로 수행하였다. 100은 식물이 발아하지 않았거나 또는 적어도 지상 부분이 완전 사멸했음을 나타내고, 0은 손상이 전혀 없거나 정상적으로 성장하였음을 나타낸다.
온실 실험에 사용된 식물은 하기 종에 속한다:
Figure 112006013213572-PAT00656
발아 후 처리시에 제2.37번 화합물 (표 2)은 활성 성분 62.5 또는 31.3 kg/ha의 시용율에서, 상기한 해로운 외떡잎식물 및 쌍떡잎식물에 대해 매우 우수한 활성을 보였다.
상기한 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 상당히 우수한 제초 활성을 가지며, 따라서, 이러한 화합물을 포함하는 조성물 및 이를 사용하여 바람직하지 않은 식물을 억제하는 방법이 제공된다.

Claims (27)

  1. 하기 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 및 이의 농업적으로 유용한 염.
    <화학식 1>
    Figure 112006013213572-PAT00657
    상기 식에서,
    R1 및 R3은 각각 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1-6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬티오, C1 -6 할로알킬티오, C1 -6 알킬술피닐, C1 -6 할로알킬술피닐, C1 -6 알킬술포닐, C1 -6 할로알킬술포닐, 아미노술포닐, N-(C1 -6 알킬)아미노술포닐, N,N-디(C1-6 알킬)아미노술포닐, N-(C1 -6 알킬술포닐)아미노, N-(C1-6 할로알킬술포닐)아미노, N-(C1 -6 알킬)-N-(C1 -6 알킬술포닐)아미노 또는 N-(C1 -6 알킬)-N-(C1-6 할로알킬술포닐)아미노이며;
    R2는 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 4개의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원 헤테로시클릴 라디칼이며;
    R4는 수소, 할로겐 또는 C1 -6 알킬이며;
    R5는 4위치에서 부착되는 하기 화학식 2
    <화학식 2>
    Figure 112006013213572-PAT00658
    의 피라졸이며, 여기에서
    R6은 C1 -6 알킬이며;
    R7은 C1 -6 알킬, C3 -6 알케닐, C3 -6 할로알케닐, C3 -6 알키닐, C3 -6 할로알키닐, C3-6 시클로알킬, C1 -6 알킬카르보닐, C2 -6 알케닐카르보닐, C2 -6 알키닐카르보닐, C3 -6 시클로알킬카르보닐, C1 -6 알콕시카르보닐, C3 -6 알케닐옥시카르보닐, C3 -6 알키닐옥시카르보닐, (C1 -6 알킬)아미노카르보닐, (C3 -6 알케닐)아미노카르보닐, (C3 -6 알키닐)아미노카르보닐, 디(C1-6 알킬)아미노카르보닐, N-(C3 -6 알케닐)-N-(C1 -6 알킬)아미노카르보닐, N-(C3 -6 알키닐)-N-(C1 -6 알킬)아미노카르보닐, N-(C1 -6 알콕시)-N-(C1 -6 알킬)아미노카르보닐, N-(C3 -6 알케닐)-N-(C1 -6 알콕시)아미노카르보닐, N-(C3 -6 알키닐)-N-(C1-6 알콕시)아미노카르보닐, 디(C1-6 알킬)아미노티오카르보닐, C1 -6 알킬카르보닐- C1-6 알킬, C1 -6 알콕시이미노-C1 -6 알킬, N-(C1 -6 알킬아미노)이미노-C1 -6 알킬 또는 N-(디-C1-6 알킬아미노)이미노-C1 -6 알킬(상기에 언급한 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, 히드록실, C1 -4 알콕시, C1 -4 알킬티오, 디(C1-4 알킬)아미노, C1 -4 알킬카르보닐, C1 -4 알콕시카르보닐, C1 -4 알콕시-C1 -4 알콕시카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노-C1 -4 알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1 -4 알킬아미노카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노카르보닐, 아미노카르보닐, C1 -4 알킬카르보닐옥시 및 C3 -6 시클로알킬 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있음)이거나, 또는
    각각의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼이 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1 -4 알킬, C1 -4 할로알킬, C1 -4 알콕시 및 C1 -4 할로알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있는 페닐, 헤테로시클릴, 페닐-C1-6 알킬, 헤테로시클릴-C1 -6 알킬, 페닐카르보닐-C1 -6 알킬, 헤테로시클릴카르보닐-C1-6 알킬, 페닐카르보닐, 헤테로시클릴카르보닐, 페녹시카르보닐, 헤테로시클릴옥시카르보닐, 페닐아미노카르보닐, N-(C1 -6 알킬)-N-(페닐)아미노카르보닐, 헤테로시클릴아미노카르보닐, N-(C1 -6 알킬)-N-(헤테로시클릴)아미노카르보닐, 페닐-C2 -6 알케닐카르보닐 또는 헤테로시클릴-C2 -6 알케닐카르보닐이며;
    R8은 수소, C1 -6 알킬 또는 C1 -6 할로알킬이다.
  2. 제1항에 있어서,
    R7이 C1 -6 알킬, C3 -6 알케닐, C3 -6 할로알케닐, C3 -6 알키닐, C3 -6 할로알키닐, C3-6 시클로알킬, C1 -6 알킬카르보닐, C2 -6 알케닐카르보닐, C2 -6 알키닐카르보닐, C3 -6 시클로알킬카르보닐, C1 -6 알콕시카르보닐, C3 -6 알케닐옥시카르보닐, C3 -6 알키닐옥시카르보닐, (C1 -6 알킬)아미노카르보닐, (C3 -6 알케닐)아미노카르보닐, (C3 -6 알키닐)아미노카르보닐, 디(C1-6 알킬)아미노카르보닐, N-(C3 -6 알케닐)-N-(C1 -6 알킬)아미노카르보닐, N-(C3 -6 알키닐)-N-(C1 -6 알킬)아미노카르보닐, N-(C1 -6 알콕시)-N-(C1 -6 알킬)아미노카르보닐, N-(C3 -6 알케닐)-N-(C1 -6 알콕시)아미노카르보닐, N-(C3 -6 알키닐)-N-(C1-6 알콕시)아미노카르보닐, 디(C1-6 알킬)아미노티오카르보닐, C1 -6 알킬카르보닐-C1-6 알킬, C1 -6 알콕시이미노-C1 -6 알킬, N-(C1 -6 알킬아미노)이미노-C1 -6 알킬 또는 N-(디-C1-6 알킬아미노)이미노-C1 -6 알킬(상기에 언급한 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, C1 -4 알콕시, C1 -4 알킬티오, 디(C1-4 알킬)아미노, C1 -4 알킬카르보닐, C1 -4 알콕시카르보닐, C1 -4 알콕시 -C1-4 알콕시카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노-C1 -4 알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1-4 알킬아미노카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노카르보닐, 아미노카르보닐, C1 -4 알킬카르보닐옥시 및 C3 -6 시클로알킬 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있음)이거나, 또는
    각각의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼이 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1 -4 알킬, C1 -4 할로알킬, C1 -4 알콕시 및 C1 -4 할로알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있는 페닐, 헤테로시클릴, 페닐-C1-6 알킬, 헤테로시클릴-C1 -6 알킬, 페닐카르보닐-C1 -6 알킬, 헤테로시클릴카르보닐-C1-6 알킬, 페닐카르보닐, 헤테로시클릴카르보닐, 페녹시카르보닐, 헤테로시클릴옥시카르보닐, 페닐아미노카르보닐, N-(C1 -6 알킬)-N-(페닐)아미노카르보닐, 헤테로시클릴아미노카르보닐, N-(C1 -6 알킬)-N-(헤테로시클릴)아미노카르보닐, 페닐-C2 -6 알케닐카르보닐 또는 헤테로시클릴-C2 -6 알케닐카르보닐인
    화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서,
    R7이 C1 -6 알킬, C3 -6 알케닐, C3 -6 알키닐, C1 -6 알킬카르보닐, C2 -6 알케닐카르 보닐, C3 -6 시클로알킬카르보닐, C1 -6 알콕시카르보닐, C1 -6 알킬아미노카르보닐, 디(C1-6 알킬)아미노카르보닐, N-(C1 -6 알콕시)-N-(C1 -6 알킬)아미노카르보닐, 디(C1 -6 알킬)아미노티오카르보닐 또는 C1 -6 알콕시이미노-C1 -6 알킬(상기에 언급한 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, 히드록실, C1 -4 알콕시, C1 -4 알킬티오, C1 -4 알킬카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노, C1 -4 알콕시카르보닐, C1 -4 알콕시-C1 -4 알콕시카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노-C1 -4 알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1 -4 알킬아미노카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노카르보닐, 아미노카르보닐, C1 -4 알킬카르보닐옥시 및 C3 -6 시클로알킬 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있음)이거나, 또는
    각각의 페닐 라디칼이 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1 -4 알킬, C1 -4 할로알킬, C1 -4 알콕시 및 C1 -4 할로알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있는 페닐, 페닐-C1 -6 알킬, 페닐카르보닐-C1 -6 알킬, 페닐-C2 -6 알케닐카르보닐 또는 페닐카르보닐인
    화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸.
  4. 제1항 또는 2항에 있어서,
    R2가 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 4개의 헤테로 원자를 함유하는 5원 또는 6원 헤테로시클릴 라디칼(상기 헤테로시클릴 라디칼은 비치환되거나 또는
    - 할로겐, 시아노, 니트로, C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시-C1 -4 알킬, 디(C1 -4 알콕시)-C1-4 알킬, 디(C1-4 알킬)아미노-C1 -4 알킬, [2,2-디(C1-4 알킬)히드라지노-1]-C1 -4 알킬, C1 -6 알킬이미노옥시-C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시카르보닐-C1 -4 알킬, C1 -4 알킬티오-C1 -4 알킬, 디(C1-4 알킬)아미노카르보닐-C1 -4 알킬, C1 -4 할로알킬, C1 -4 시아노알킬, C3 -6 시클로알킬, C1 -4 알콕시, C1 -4 알콕시-C1 -4 알콕시, C1 -4 할로알콕시, C1 -4 알킬티오, C1-4 할로알킬티오, 디(C1-4 알킬)아미노, C1 -4 알킬카르보닐, C1 -4 할로알킬카르보닐, C1-4 알콕시카르보닐, C1 -4 알콕시-C1 -4 알콕시카르보닐, C1 -4 할로알콕시카르보닐, C3 -6 알케닐옥시카르보닐, C3 -6 알키닐옥시카르보닐, C1 -4 알킬아미노카르보닐 또는 디(C1 -4 알킬)아미노카르보닐, 또는 각각이 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1 -4 알킬, C1 -4 할로알킬, C1 -4 알콕시 및 C1 -4 할로알콕시 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있는 페닐 또는 벤질;
    - 옥소기로서 토토머 형태로 존재할 수 있는 히드록실; 및
    - 1개의 탄소가 산소 또는 C1 -4 알킬 치환 또는 비치환된 질소에 의해 치환될 수 있는 C3 -6 스피로시클로알칸
    군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기를 가짐)이고(거나)
    융합된 페닐 환, C3 -6 카르보사이클 또는 5원 또는 6원 헤테로사이클과 함께 이환계(상기 융합된 환계는 할로겐, 니트로, 시아노, C1 -4 알킬, C1 -4 할로알킬, C1 -4 알콕시 및 C1 -4 할로알콕시 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기를 가질 수 있음)를 형성하는
    화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸.
  5. 제1항 또는 2항에 있어서, R4가 수소인 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸.
  6. 제1항 또는 2항에 있어서,
    R1 및 R3이 각각 니트로, 할로겐, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬티오, C1 -6 할로알킬티오, C1 -6 알킬술피닐, C1 -6 할로알킬술피닐, C1 -6 알킬술포닐 또는 C1 -6 할로알킬술포닐인
    화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸.
  7. 제1항 또는 2항에 있어서,
    R2가 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 5원 탄소 연결된 헤테로시클릴 라디칼인
    화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸.
  8. 제1항 또는 2항에 있어서,
    R2가 비치환되거나 또는 C1 -4 알킬, C3 -6 시클로알킬, C1 -4 할로알킬, C1 -4 알콕시-C1-4 알킬, C1 -4 알콕시카르보닐, C1 -4 알콕시 및 C3 -6 스피로시클로알칸 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼에 의해 치환되며, 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 2개의 헤테로 원자를 함유하는 5원 탄소 연결된 헤테로시클릴 라디칼인
    화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸.
  9. 제1항 또는 2항에 있어서,
    R2가 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 5원 탄소 결합된 포화 또는 부분적으로 포화된 헤테로시클릴 라디칼인
    화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸.
  10. 제1항 또는 2항에 있어서,
    R2가 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 5원 탄소 결합된 불포화된 헤테로시클릴 라디칼인
    화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸.
  11. 제1항 또는 2항에 있어서,
    R2가 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 6원 탄소 결합된 포화, 부분적으로 포화 또는 불포화된 헤테로시클릴 라디칼인
    화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸.
  12. 하기 화학식 3의 벤조일 유도체를 하기 화학식 4의 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 제1항 기재의 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸의 제조 방법.
    <화학식 3>
    Figure 112006013213572-PAT00659
    <화학식 4>
    L1-R7
    상기 식에서,
    R1 내지 R4, R6 내지 R8은 각각 제1항 정의와 같으며;
    L1은 친핵 치환가능한 이탈기이다.
  13. 제1항 또는 2항 기재의 제초적 유효량의 1종 이상의 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 또는 이의 농업적으로 유용한 염, 및 농작물 보호제의 제제를 위해 통상적으로 사용되는 보조제를 포함하는 조성물.
  14. 제1항 또는 2항 기재의 제초적 유효량의 1종 이상의 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 또는 이의 농업적으로 유용한 염, 및 농작물 보호제의 제제를 위해 통상적으로 사용되는 보조제를 혼합하는 것을 포함하는 제13항 기재의 조성물의 제조 방법.
  15. 제1항 또는 2항 기재의 제초적 유효량의 1종 이상의 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 또는 이의 농업적으로 유용한 염을 식물, 이들의 서식처 및(또는) 종자에 작용시키는 것을 포함하는 바람직하지 않은 식물의 억제 방법.
  16. 제1항 또는 2항에 있어서,
    R2가 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 5원 탄소 결합된 포화 또는 부분적으로 포화된 헤테로시클릴 라디칼이고,
    R4가 수소인
    화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸.
  17. 제1항 또는 2항에 있어서,
    R1 및 R3이 각각 니트로, 할로겐, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬티오, C1 -6 할로알킬티오, C1 -6 알킬술피닐, C1 -6 할로알킬술피닐, C1 -6 알킬술포닐 또는 C1 -6 할로알킬술포닐이고,
    R2가 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 5원 탄소 결합된 포화 또는 부분적으로 포화된 헤테로시클릴 라디칼이며,
    R4가 수소인
    화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸.
  18. 제1항 또는 2항에 있어서,
    R1 및 R3이 각각 니트로, 할로겐, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬티오, C1 -6 할로알킬티오, C1 -6 알킬술피닐, C1 -6 할로알킬술피닐, C1 -6 알킬술포닐 또는 C1 -6 할로알킬술포닐이고,
    R2가 비치환되거나 또는 C1 -4 알킬, C3 -6 시클로알킬, C1 -4 할로알킬, C1 -4 알콕시-C1-4 알킬, C1 -4 알콕시카르보닐, C1 -4 알콕시 및 C3 -6 스피로시클로알칸 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼에 의해 치환되며, 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 2개의 헤테로 원자를 함유하는 5원 탄소 결합된 포화 또는 부분적으로 포화된 헤테로시클릴 라디칼이며,
    R4가 수소인
    화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸.
  19. 제1항 또는 2항에 있어서,
    R2가 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 5원 탄소 결합된 포화 또는 부분적으로 포화된 헤테로시클릴 라디칼이고,
    R4가 수소이며,
    R7이 C1 -6 알킬, C3 -6 알케닐, C3 -6 알키닐, C1 -6 알킬카르보닐, C2 -6 알케닐카르보닐, C3 -6 시클로알킬카르보닐, C1 -6 알콕시카르보닐, C1 -6 알킬아미노카르보닐, 디(C1-6 알킬)아미노카르보닐, N-(C1 -6 알콕시)-N-(C1 -6 알킬)아미노카르보닐, 디(C1 -6 알킬)아미노티오카르보닐 또는 C1 -6 알콕시이미노-C1 -6 알킬(상기에 언급한 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, 히드록실, C1 -4 알콕시, C1 -4 알킬티오, C1 -4 알킬카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노, C1 -4 알콕시카르보닐, C1 -4 알콕시-C1 -4 알콕시카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노-C1 -4 알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1 -4 알킬아미노카르보닐, 디(C1 -4 알킬)아미노카르보닐, 아미노카르보닐, C1 -4 알킬카르보닐옥시 및 C3 -6 시클로알킬 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있음)이거나, 또는
    각각의 페닐 라디칼이 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1 -4 알킬, C1 -4 할로알킬, C1 -4 알콕시 및 C1 -4 할로알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있는 페닐, 페닐-C1 -6 알킬, 페닐카르보닐-C1 -6 알킬, 페닐-C2 -6 알케닐카르보닐 또는 페닐카르보닐인
    화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸.
  20. 제1항 또는 2항에 있어서,
    R1 및 R3이 각각 니트로, 할로겐, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬티오, C1 -6 할로알킬티오, C1 -6 알킬술피닐, C1 -6 할로알킬술피닐, C1 -6 알킬술포닐 또는 C1 -6 할로알킬술포닐이고,
    R2가 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 5원 탄소 결합된 포화 또는 부분적으로 포화된 헤테로시클릴 라디칼이고,
    R4가 수소이며,
    R7이 C1 -6 알킬, C3 -6 알케닐, C3 -6 알키닐, C1 -6 알킬카르보닐, C2 -6 알케닐카르보닐, C3 -6 시클로알킬카르보닐, C1 -6 알콕시카르보닐, C1 -6 알킬아미노카르보닐, 디(C1-6 알킬)아미노카르보닐, N-(C1 -6 알콕시)-N-(C1 -6 알킬)아미노카르보닐, 디(C1 -6 알킬)아미노티오카르보닐 또는 C1 -6 알콕시이미노-C1 -6 알킬(상기에 언급한 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, 히드록실, C1 -4 알콕시, C1 -4 알킬티오, C1 -4 알킬카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노, C1 -4 알콕시카르보닐, C1 -4 알콕시-C1 -4 알콕시카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노-C1 -4 알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1 -4 알킬아미노카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노카르보닐, 아미노카르보닐, C1 -4 알킬카르보닐옥시 및 C3 -6 시클로알킬 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있음)이거나, 또는
    각각의 페닐 라디칼이 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1 -4 알킬, C1 -4 할로알킬, C1 -4 알콕시 및 C1 -4 할로알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있는 페닐, 페닐-C1 -6 알킬, 페닐카르보닐-C1 -6 알킬, 페닐-C2 -6 알케닐카르보닐 또는 페닐카르보닐인
    화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸.
  21. 제1항 또는 2항에 있어서,
    R1 및 R3이 각각 니트로, 할로겐, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬티오, C1 -6 할로알킬티오, C1 -6 알킬술피닐, C1 -6 할로알킬술피닐, C1 -6 알킬술포닐 또는 C1 -6 할로알킬술포닐이고,
    R2가 비치환되거나 또는 C1 -4 알킬, C3 -6 시클로알킬, C1 -4 할로알킬, C1 -4 알콕시-C1-4 알킬, C1 -4 알콕시카르보닐, C1 -4 알콕시 및 C3 -6 스피로시클로알칸 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼에 의해 치환되며, 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택 된 동일 또는 상이한 2개의 헤테로 원자를 함유하는 5원 탄소 결합된 포화 또는 부분적으로 포화된 헤테로시클릴 라디칼이고,
    R4가 수소이며,
    R7이 C1 -6 알킬, C3 -6 알케닐, C3 -6 알키닐, C1 -6 알킬카르보닐, C2 -6 알케닐카르보닐, C3 -6 시클로알킬카르보닐, C1 -6 알콕시카르보닐, C1 -6 알킬아미노카르보닐, 디(C1-6 알킬)아미노카르보닐, N-(C1 -6 알콕시)-N-(C1 -6 알킬)아미노카르보닐, 디(C1 -6 알킬)아미노티오카르보닐 또는 C1 -6 알콕시이미노-C1 -6 알킬(상기에 언급한 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, 히드록실, C1 -4 알콕시, C1 -4 알킬티오, C1 -4 알킬카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노, C1 -4 알콕시카르보닐, C1 -4 알콕시-C1 -4 알콕시카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노-C1 -4 알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1 -4 알킬아미노카르보닐, 디(C1-4 알킬)아미노카르보닐, 아미노카르보닐, C1 -4 알킬카르보닐옥시 및 C3 -6 시클로알킬 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있음)이거나, 또는
    각각의 페닐 라디칼이 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1 -4 알킬, C1 -4 할로알킬, C1 -4 알콕시 및 C1 -4 할로알콕시로부터 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있는 페닐, 페닐-C1 -6 알킬, 페닐카르보닐-C1 -6 알 킬, 페닐-C2 -6 알케닐카르보닐 또는 페닐카르보닐인
    화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸.
  22. 제13항에 있어서, 상기 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸은
    R1 및 R3이 각각 니트로, 할로겐, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬티오, C1 -6 할로알킬티오, C1 -6 알킬술피닐, C1 -6 할로알킬술피닐, C1 -6 알킬술포닐 또는 C1 -6 할로알킬술포닐이고,
    R2가 비치환되거나 또는 C1 -4 알킬, C3 -6 시클로알킬, C1 -4 할로알킬, C1 -4 알콕시-C1-4 알킬, C1 -4 알콕시카르보닐, C1 -4 알콕시 및 C3 -6 스피로시클로알칸 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼에 의해 치환되며, 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 2개의 헤테로 원자를 함유하는 5원 탄소 연결된 헤테로시클릴 라디칼이고,
    R4가 수소인 것인 조성물.
  23. 제13항에 있어서, 상기 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸은
    R1 및 R3이 각각 니트로, 할로겐, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕 시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬티오, C1 -6 할로알킬티오, C1 -6 알킬술피닐, C1 -6 할로알킬술피닐, C1 -6 알킬술포닐 또는 C1 -6 할로알킬술포닐이고,
    R2가 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 5원 탄소 결합된 포화 또는 부분적으로 포화된 헤테로시클릴 라디칼이고,
    R4가 수소인 것인 조성물.
  24. 제14항에 있어서, 상기 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸은
    R1 및 R3이 각각 니트로, 할로겐, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬티오, C1 -6 할로알킬티오, C1 -6 알킬술피닐, C1 -6 할로알킬술피닐, C1 -6 알킬술포닐 또는 C1 -6 할로알킬술포닐이고,
    R2가 비치환되거나 또는 C1 -4 알킬, C3 -6 시클로알킬, C1 -4 할로알킬, C1 -4 알콕시-C1-4 알킬, C1 -4 알콕시카르보닐, C1 -4 알콕시 및 C3 -6 스피로시클로알칸 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼에 의해 치환되며, 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 2개의 헤테로 원자를 함유하는 5원 탄소 연결된 헤테로시클릴 라디칼이고,
    R4가 수소인 것인 방법.
  25. 제14항에 있어서, 상기 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸은
    R1 및 R3이 각각 니트로, 할로겐, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬티오, C1 -6 할로알킬티오, C1 -6 알킬술피닐, C1 -6 할로알킬술피닐, C1 -6 알킬술포닐 또는 C1 -6 할로알킬술포닐이고,
    R2가 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 5원 탄소 결합된 포화 또는 부분적으로 포화된 헤테로시클릴 라디칼이고,
    R4가 수소인 것인 방법.
  26. 제15항에 있어서, 상기 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸은
    R1 및 R3이 각각 니트로, 할로겐, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬티오, C1 -6 할로알킬티오, C1 -6 알킬술피닐, C1 -6 할로알킬술피닐, C1 -6 알킬술포닐 또는 C1 -6 할로알킬술포닐이고,
    R2가 비치환되거나 또는 C1 -4 알킬, C3 -6 시클로알킬, C1 -4 할로알킬, C1 -4 알콕 시-C1-4 알킬, C1 -4 알콕시카르보닐, C1 -4 알콕시 및 C3 -6 스피로시클로알칸 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼에 의해 치환되며, 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 2개의 헤테로 원자를 함유하는 5원 탄소 연결된 헤테로시클릴 라디칼이고,
    R4가 수소인 것인 방법.
  27. 제15항에 있어서, 상기 화학식 1의 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸은
    R1 및 R3이 각각 니트로, 할로겐, 시아노, C1 -6 알킬, C1 -6 할로알킬, C1 -6 알콕시, C1 -6 할로알콕시, C1 -6 알킬티오, C1 -6 할로알킬티오, C1 -6 알킬술피닐, C1 -6 할로알킬술피닐, C1 -6 알킬술포닐 또는 C1 -6 할로알킬술포닐이고,
    R2가 산소, 황 및 질소 군으로부터 선택된 동일 또는 상이한 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 치환 또는 비치환된 5원 탄소 결합된 포화 또는 부분적으로 포화된 헤테로시클릴 라디칼이고,
    R4가 수소인 것인 방법.
KR1020067003690A 1997-01-17 1998-01-08 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 및 이들의제초제로서의 용도 KR20060025610A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19701446 1997-01-17
DE19701446.1 1997-01-17
DE19740494 1997-09-15
DE19740494.4 1997-09-15

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR19997006464A Division KR100571463B1 (ko) 1997-01-17 1998-01-08 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 및 이들의 제초제로서의용도

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20060025610A true KR20060025610A (ko) 2006-03-21

Family

ID=26033168

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020067003690A KR20060025610A (ko) 1997-01-17 1998-01-08 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 및 이들의제초제로서의 용도
KR19997006464A KR100571463B1 (ko) 1997-01-17 1998-01-08 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 및 이들의 제초제로서의용도

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR19997006464A KR100571463B1 (ko) 1997-01-17 1998-01-08 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 및 이들의 제초제로서의용도

Country Status (31)

Country Link
US (1) US6165944A (ko)
EP (1) EP0958292B1 (ko)
JP (1) JP4259620B2 (ko)
KR (2) KR20060025610A (ko)
CN (1) CN1104429C (ko)
AR (1) AR012836A1 (ko)
AT (1) ATE350380T1 (ko)
AU (1) AU742514B2 (ko)
BG (1) BG64389B1 (ko)
BR (1) BR9806917B1 (ko)
CA (1) CA2277893C (ko)
CZ (1) CZ298050B6 (ko)
DE (1) DE59813869D1 (ko)
DK (1) DK0958292T3 (ko)
EA (1) EA009338B1 (ko)
EE (1) EE05291B1 (ko)
ES (1) ES2279569T3 (ko)
GE (1) GEP20022765B (ko)
HU (1) HU226012B1 (ko)
IL (1) IL130778A0 (ko)
MX (1) MX209959B (ko)
NO (1) NO314728B1 (ko)
NZ (1) NZ336640A (ko)
PL (1) PL195943B1 (ko)
PT (1) PT958292E (ko)
SI (1) SI0958292T1 (ko)
SK (1) SK286364B6 (ko)
TR (1) TR199901665T2 (ko)
TW (1) TW513414B (ko)
UA (1) UA60325C2 (ko)
WO (1) WO1998031682A1 (ko)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU1670897A (en) * 1996-03-26 1997-10-17 Nippon Soda Co., Ltd. 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivatives and process for producing the same
HU228459B1 (en) * 1997-01-17 2013-03-28 Basf Ag (3-heterocyclyl-substituted benzoyl)-pyrazole derivatives, preparation and intermediates thereof, and their use as herbicide
WO1999021852A1 (fr) * 1997-10-27 1999-05-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives de benzoylpyrazole et herbicides
BR9814832A (pt) * 1997-10-30 2000-10-03 Nippon Soda Co Composto, e, herbicida
CZ299064B6 (cs) * 1998-05-11 2008-04-16 Basf Aktiengesellschaft Zpusob výroby isoxazolu
DE19846792A1 (de) * 1998-10-10 2000-04-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP1135388B1 (de) * 1998-12-04 2003-09-10 Basf Aktiengesellschaft 3-(heterocyclyl)-substituierte benzoylpyrazole
CZ20011961A3 (cs) * 1998-12-04 2002-02-13 Basf Aktiengesellschaft 3-(Heterocyclyl)+benzoylpyrazolové deriváty
DE19914140A1 (de) 1999-03-27 2000-09-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
US6541642B1 (en) 1999-03-29 2003-04-01 Nippon Soda Co., Ltd. Process for the preparation of (e)-3-(1-propenyl)isoxazoline
CA2372500A1 (en) 1999-04-27 2000-11-02 Basf Aktiengesellschaft Phosphoric benzoyl derivatives and their use as herbicides
AR024845A1 (es) 1999-08-06 2002-10-30 Basf Ag Derivados de 1-cicloalquilpirazolil-benzoilo y sus sales, procedimiento para obtener dichos derivados, las composiciones herbicidas que los contienen y supreparacion, el procedimiento para controlar el crecimiento de plantas indeseadas con dichos derivados y el uso de dichos derivados como herbicida
DE19946853A1 (de) 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Ag Substituierte Arylketone
WO2001040221A2 (de) * 1999-12-02 2001-06-07 Basf Aktiengesellschaft Cyclopropyl-anellierte 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituierte benzoylpyrazole als herbizide
CN1402723A (zh) * 1999-12-02 2003-03-12 巴斯福股份公司 作为除草剂的3－(4,5－二氢异噁唑－3－基)－取代的苯甲酰基吡唑
CZ20022195A3 (cs) * 1999-12-22 2003-03-12 Basf Aktiengesellschaft 3-(4,5-dihydroisoxazol-5-yl)benzoylpyrazoly
WO2001053275A2 (de) * 2000-01-17 2001-07-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylketone
AR032779A1 (es) * 2000-12-11 2003-11-26 Basf Ag Derivados de ciclohexenona de benzazolonas, acidos benzazolonacarboxilicos, agentes que contienen por lo menos un derivado de ciclohexenona, procedimiento para combatir el crecimiento indeseado de plantas y uso de dichos derivados como herbicidas
BR0209099B1 (pt) 2001-04-27 2013-04-24 composiÇço seletivamente herbicida e mÉtodo para controlar o desenvolvimento de plantas indesejadas em colheitas de plantas éteis.
WO2002090336A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-14 Bayer Cropscience Ag Substituierte arylketone
DE10136449A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-14 Bayer Ag Substituierte Arylketone
DE10138577A1 (de) * 2001-05-21 2002-11-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
DE10142336A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
JP2005502701A (ja) * 2001-09-11 2005-01-27 バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー ３−ブロモメチル安息香酸の製造方法
DE10159659A1 (de) * 2001-12-05 2003-06-26 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden
DE10209645A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
US20050239654A1 (en) * 2002-07-23 2005-10-27 Elmar Kibler Synergistically acting herbicidal mixtures
WO2004010779A2 (en) * 2002-07-24 2004-02-05 Basf Aktiengesellschaft Synergistically acting herbicidal mixtures
UA94003C2 (uk) * 2006-11-28 2011-03-25 Ишихара Санджай Кайша, Лтд. Сполуки бензоїлпіразолу, гербіцид на їх основі та спосіб боротьби з небажаними рослинами
MX2010005231A (es) * 2007-11-12 2010-05-27 Du Pont Mezcla herbicida.
WO2011067184A1 (de) 2009-12-01 2011-06-09 Basf Se 3- (4, 5 -dihydroisoxazol- 5 -yl) benzoylpyrazolverbindungen und ihre mischungen mit safenern
DK2921492T3 (en) * 2011-12-27 2017-12-11 Bayer Ip Gmbh HETEROARYLPIPERIDINE AND ¿PIPERAZINE DERIVATIVES
CN105399674B (zh) 2015-12-31 2017-02-15 青岛清原化合物有限公司 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
CN105503728B (zh) 2015-12-31 2017-03-22 青岛清原化合物有限公司 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
CN107629046B (zh) * 2017-10-24 2021-07-06 青岛清原化合物有限公司 吡唑酮类化合物或其盐、除草剂组合物及用途
WO2020114212A1 (zh) * 2018-12-07 2020-06-11 青岛清原化合物有限公司 4-(3-杂环基-1-苯甲酰基)吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
CN114787134B (zh) * 2019-10-08 2023-12-19 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含烯的羧酸酯类化合物及其应用
CN112624974B (zh) * 2019-10-08 2024-01-30 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种肉桂羧酸酯类化合物及其应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58185568A (ja) * 1982-04-24 1983-10-29 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾ−ル誘導体，その製造方法および該誘導体を含有する選択性除草剤
JPS58206568A (ja) * 1982-05-25 1983-12-01 Sankyo Co Ltd ピラゾ−ル誘導体及び除草剤
US4744815A (en) * 1985-05-11 1988-05-17 Nissan Chemical Industries, Ltd. 4-benzoyl-1-alkyl (alkenyl) - pyrazoles, composition containing them, herbicidal method of using them, and intermediate in their preparation
IL85659A (en) * 1987-03-17 1992-03-29 Nissan Chemical Ind Ltd 4-benzoylpyrazole derivatives,method for their preparation and herbicidal compositions containing them
KR19980702466A (ko) * 1995-02-24 1998-07-15 페라 스타르크, 요헨 카르크 피라졸-4-일-벤조일 유도체 및 제초제로서의 그의 용도
WO1997041105A1 (fr) * 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives de benzene a substitution heterocycle et herbicides
AU3297397A (en) * 1996-06-06 1998-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones

Also Published As

Publication number Publication date
EE9900292A (et) 2000-02-15
HUP0002178A3 (en) 2002-01-28
KR20000070237A (ko) 2000-11-25
BR9806917A (pt) 2000-04-18
US6165944A (en) 2000-12-26
UA60325C2 (uk) 2003-10-15
ATE350380T1 (de) 2007-01-15
AU6613398A (en) 1998-08-07
GEP20022765B (en) 2002-08-26
EA199900619A1 (ru) 2000-04-24
IL130778A0 (en) 2001-01-28
BR9806917B1 (pt) 2010-08-24
EA009338B1 (ru) 2007-12-28
CN1104429C (zh) 2003-04-02
HU226012B1 (en) 2008-02-28
WO1998031682A1 (de) 1998-07-23
JP4259620B2 (ja) 2009-04-30
BG64389B1 (bg) 2004-12-30
KR100571463B1 (ko) 2006-04-17
CN1250447A (zh) 2000-04-12
MX209959B (es) 2002-08-26
CA2277893A1 (en) 1998-07-23
CZ252299A3 (cs) 2000-05-17
EE05291B1 (et) 2010-04-15
EP0958292A1 (de) 1999-11-24
AU742514B2 (en) 2002-01-03
SK286364B6 (sk) 2008-08-05
DK0958292T3 (da) 2007-05-07
PL334849A1 (en) 2000-03-27
CA2277893C (en) 2008-03-18
SI0958292T1 (sl) 2007-06-30
PL195943B1 (pl) 2007-11-30
NZ336640A (en) 2001-03-30
DE59813869D1 (de) 2007-02-15
NO993522L (no) 1999-09-16
SK91999A3 (en) 2000-01-18
BG103663A (en) 2000-06-30
MX9906600A (es) 1999-10-31
ES2279569T3 (es) 2007-08-16
CZ298050B6 (cs) 2007-06-06
AR012836A1 (es) 2000-11-22
TR199901665T2 (xx) 1999-09-21
PT958292E (pt) 2007-04-30
JP2001508459A (ja) 2001-06-26
TW513414B (en) 2002-12-11
NO993522D0 (no) 1999-07-16
NO314728B1 (no) 2003-05-12
HUP0002178A2 (hu) 2000-09-28
EP0958292B1 (de) 2007-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100571463B1 (ko) 4-(3-헤테로시클릴-1-벤조일)피라졸 및 이들의 제초제로서의용도
US20070197393A1 (en) Tricyclic benzoylpyrazole derivatives
US6541423B1 (en) 4-(3′,4′-heterocyclyl benzoyl) pyrazoles as herbicidal agents
US6589915B1 (en) Benzohetero cyclylcyclo hexenones and their use as herbicides
US6613717B1 (en) Phosphoric benzoyl derivatives and their use as herbicides
US20040063584A1 (en) Benzazolonylcarbonylcyclohexenones and their use ss herbicides
US6326333B1 (en) Pyrazolyldioxothiochromanoyl derivatives
EP1284969B1 (de) 3-(4,5-dihydroisoxazol-5-yl)benzoylcyclohexenone und ihre verwendung als herbizide
US6440899B1 (en) Cyclohexenonedioxothiochromanoyl derivatives
US7030063B1 (en) Cyclohexenonquinolinoyl-derivatives as herbicidal agents
US6583089B1 (en) Tricyclic benzoylcyclohexanedione derivatives
US6667333B2 (en) Herbicidal 3-(4,5 dihydroisoxazole- 3 yl) substituted benzoycyclohexenone derivatives
US6352959B1 (en) Thiochromanoylpyrazolone derivatives
US6599860B1 (en) Herbicidal halogenalkyl-substituted 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoyl-cyclohexenones
JP2004526682A (ja) 除草剤としての５−［（ピラゾール−４−イル）カルボニル］ベンゾアゾロン
JP2002532489A (ja) チオクロマノイルシクロヘキセノン誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
A107 Divisional application of patent
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application