JP2001508459A - 4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール - Google Patents

4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール

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Abstract

(57)【要約】 式I: [但し、R1及びR3が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、N−アルキルアミノスルホニル、N,N−ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、N−ハロアルキルスルホニルアミノ、N−アルキル−N−アルキルスルホニルアミノ又はN−アルキル)−N−ハロアルキルスルホニルアミノを表し;R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる1個〜4個の同一又は異なるヘテロ原子を含む、置換基を有していても良い5員又は6員のヘテロシクリル基を表し;R4が、水素、ハロゲン又はアルキルを表し;R5が、4位で結合する置換ピラゾールを表す。]で表される4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール又はその農業上有効な塩;4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾールの製造方法;その組成物;その誘導体及びその組成物を不要な植物の防除への使用。

Description

【発明の詳細な説明】 4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール 本発明は、下記の式Iで表される4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル )ピラゾール又はその農業上有効な塩に関する。 式I: [但し、R1及びR3が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1〜C6ア ルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ 、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフ ィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1 〜C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、N−(C1〜C6アルキル) アミノスルホニル、N,N−ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、N−(C1 〜C6アルキルスルホニル)アミノ、N−(C1〜C6ハロアルキルスルホニル) アミノ、N−(C1〜C6アルキル)−N−(C1〜C6アルキルスルホニル)アミ ノ又はN−(C1〜C6アルキル)−N−(C1〜C6ハロアルキルスルホニル)アミ ノを表し; R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる1個〜4個の同一 又は異なるヘテロ原子を含む、置換基を有していても良い5員又は6員のヘテロ シクリル基を表し; R4が、水素、ハロゲン又はC1〜C6アルキルを表し;そして R5が、4位で結合する式II: {但し、R6が、C1〜C6アルキルを表し; R7が、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1 〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニルカルボニル、C2〜C6アルキニ ルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボ ニル、C36アルケニルオキシカルボニル、C3〜C6アルキニルオキシカルボニ ル、(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(C3〜C6アルケニル)アミノカ ルボニル、(C3〜C6アルキニル)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル) アミノカルボニル、N−(C3〜C6アルケニル)−N−(C1〜C6アルキル)ア ミノカルボニル、N−(C3〜C6アルキニル)−N−(C1〜C6アルキル)アミ ノカルボニル、N−(C1〜C6アルコキシ)−N−(C1〜C6アルキル)アミノ カルボニル、N−(C3〜C6アルケニル)−N−(C1〜C6アルコキシ)アミノ カルボニル、N−(C3〜C6アルキニル)−N−(C1〜C6アルコキシ)アミノ カルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキル カルボニル−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシイミノ−C1〜C6アルキル 、N−(C1〜C6アルキルアミノ)イミノ−C1〜C6アルキル又はN−(ジ−C1 〜C6アルキルアミノ)イミノ−C1〜C6アルキルを表し、且つ上記アルキル、 シクロアルキル及びアルコキシ基が、部分的又は完全にハロゲン化されていても 、及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C4ア ルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、ジ(C1−C4アルキル)アミノ、C1〜C4ア ルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ−C1 〜C4アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル) アミノ−C1〜C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4アル キルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、アミノカル ボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ又はC3〜C6シクロアルキルを有し ていても良く;或いは フェニル、ヘテロシクリル、フェニル−C1〜C6アルキル、ヘテロシクリル− C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル−C1〜C6アルキル、ヘテロシクリルカ ルボニル−C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル 、フェノキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、フェニルアミノカ ルボニル、N−(C1〜C6アルキル)−N−(フェニル)アミノカルボニル、ヘ テロシクリルアミノカルボニル、N−(C1〜C6アルキル)−N−(ヘテロシク リル)アミノカルボニル、フェニル−C2〜C6アルケニルカルボニル又はヘテロ シクリル−C2〜C6アルケニルカルボニルを表し、且つ最後の16個の置換基の フェニル及びヘテロシクリル基が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、 及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、 C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを有し ていても良く;そして R8が、水素、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す。} で表されるピラゾールを表す。] 更に、本発明は、式Iの化合物を製造する方法、これらを含む組成物、これら の誘導体又はこれらを含む組成物を有害植物の防除に使用する方法に関する。 ピラゾール−4−イルベンゾイル誘導体は、例えば、EP−A282944、 WO96/26206及び先願の独国特許出願DE−A19701446に記載 されている。しかしながら、公知の除草剤の除草特性及び栽培植物への安全性は 、完全に満足できる物とは言えない。 本発明の目的は、新規で、特性、特に除草活性が改良された化合物を提供する ことにある。 本発明者等は、上記目的が、本発明の式Iの4−(3−ヘテロシクリル−1− ベンゾイル)ピラゾールにより、及びその除草活性により達成されることを見出 した。 更に、本発明者等は、化合物Iを含み、極めて優れた除草活性を有する除草剤 組成物を見出した。さらにまた、本発明者等は、これらの組成物の製造方法及び 化合物Iを用いて望ましくない植生を制御する方法を見出した。 置換形式によっては、式Iの化合物は1個以上のキラル中心を含むことができ 、この場合、化合物はエナンチオマー又はジアステレオマー混合物として存在す る。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びこれらの混合物 の両方に関するものである。 式Iの化合物は、農業上有用な塩の中で存在することができるが、塩の種類は 重要な問題ではない。一般に適当なものとしては、そのカチオン又はアニオンが それぞれ化合物Iの除草活性に悪影響を与えないカチオンの塩又は酸の酸付加塩 である。 特に好適なカチオンは、アルカリ金属(好ましくはリチウム、ナトリウム及び カリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム及びマグネシウ ム)のイオン、及び遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄)のイオン 、そして所望により1〜4個の水素が、C1〜C4アルキル、ヒドロキシル−C1 〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、ヒドロキシル−C1〜 C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、フェニル又はベンジルで置換されていてい てもよいアンモニウムイオン(好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム 、ジ−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウム、[2−(2−ジヒドロ キシエタ−1−オキシ)エタ−1−イル]アンモニウム、ジイソプロピルアンモ ニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベ ンジルアンモニウム)、更にホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好まし くはトリ(C1〜C4アルキル)スルホニウム)及びスルホキソニウムイオン(好 ましくはトリ(C1〜C4アルキル)スルホキソニウム)である。 有用な酸付加塩のアニオンとしては、主に、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸 水素塩、硫酸塩、燐酸第2水素塩、燐酸水素塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、 ヘキサフルオロ珪酸塩、ヘキサフルオロ燐酸塩、安息香酸塩、及びC1〜C4アル カン酸のアニオン(好ましくは蟻酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩) を挙げることができる。 本発明の式Iの化合物としてR2が下記を表す場合のものが重要である。 即ち、R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる1個〜4個 の同一又は異なるヘテロ原子を含む5員又は6員のヘテロシクリル基を表し;且 つ上記ヘテロシクリル基が、1個3個の下記の基:即ち、ハロゲン、シアノ、ニ トロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、ジ(C1〜 C4アルコキシ)−C1〜C4アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ−C1〜C4 アルキル、[2,2−ジ(C1〜C4アルキル)ヒドラジノ−1]−C1〜C4ア ルキル、C1〜C6アルキルイミノオキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキ シカルボニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルチオ−C1〜C4アルキル、 ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロア ルキル、C1〜C4シアノアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキ シ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1 〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、ジ(C1〜C4アルキル)アミ ノ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4 アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシカルボニル、 C1〜C4ハロアルコキシカルボニル、C3〜C6アルケニルオキシカルボニル、C3 〜C6アルキニルオキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノカルボニル、ジ( C1〜C4アルキル)アミノカルボニル;フェニル又はベンジル(最後の2個の置 換基は、それぞれ部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1個〜 3個の下記の基:即ちニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキ ル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを有していても良い); オキソ基として互変異性形態で択一的に存在しても良いヒドロキシル; 1個の炭素原子が酸素原子で置き換わっても、又はC1〜C4アルキルを有して いても良い窒素原子で置き換わっていても良いC3〜C6スピロシクロアルカンを 表し; 及び/又は 縮合フェニル環、C3〜C6炭素環又は5員又は6員のヘテロシクルと共に二環 系を形成し、その際上記縮合環系が1個〜3個の下記の置換基:ハロゲン、ニト ロ、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又 はC1〜C4ハロアルコキシを有していても良い。 置換基R1〜R8、及びフェニル環及びヘテロシクリル環上の基として記載され た有機基は、各基の例の個々の列挙の共通の用語である。全ての炭化水素鎖、即 ち全てのアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキ シ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルス ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、N−アルキルアミ ノスルホニル、N,N−ジアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノ、N− アルキルスルホニルアミノ、N−ハロアルキルスルホニルアミノ、N−アリール −N−アルキルスルホニルアミノ、N−アルキル−N−ハロアルキルスルホニル アミノ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル 、ハロアルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカル ボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アル コキシアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルキルア ミノアルキル、ジアルキルヒドラジノアルキル、アルキルイミノオキシアルキル 、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキル、N−(アルキルア ミノ)イミノアルキル、N−(ジアルキルアミノ)イミノアルキル、アルコキシ カルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、フェニルアルケニ ルカルボニル、ヘテロシクリルアルケニルカルボニル、N−アルコキシ−N−ア ルキルアミノカルボニル、N−アルキル−N−フェニルアミノカルボニル、N− アルキル−N−ヘテロシクリルアミノカルボニル、フェニルアルキル、ヘテロシ クリルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアル キル、ジアルキルアミノアルコキシカルボニル、アルコキシアルコキシカルボニ ル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルアミノカ ルボニル、N−アルケニル−N−アルキルアミノカルボニル、N−アルケニル− N−アルコキシアミノカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルア ミノカルボニル、N−アルキニル−N−アルキルアミノカルボニル、N−アル キニル−N−アルコキシアミノカルボニル、アルケニル、アルキニル、ハロアル ケニル、ハロアルキニル及びアルコキシアルコキシの部分は、直鎖でも分岐鎖で も良い。特に断らない限りは、ハロゲン化置換基は、1〜5個の同一又は異なる ハロゲン原子を有することが好ましい。ハロゲンは、それぞれ、弗素、塩素、臭 素又は沃素を意味する。 他の例としては、下記のものを挙げることができる: C1〜C4アルキル:メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、 1−メチルプロピル、2−メチルプロピル又は1,1−ジメチルエチル; C1〜C6アルキル、及びC1〜C6アルキルカルボニル−C1〜C6アルキル、C1 〜C6アルコキシイミノ−C1〜C6アルキル、N−(C1〜C6アルキルアミノ) イミノ−C1〜C6アルキル、N−(ジC1〜C6アルキルアミノ)イミノ−C1〜 C6アルキル、N−(C1〜C6アルコキシ)−N−(C1〜C6アルキル)アミノ カルボニル、N−(C3〜C6アルケニル)−N−(C1〜C6アルキル)アミノカ ルボニル、N−(C3〜C6アルキニル)−N−(C1〜C6アルキル)アミノカル ボニル、N−(C1〜C6アルキル)−N−フェニルアミノカルボニル、N−(C1 〜C6アルキル)−N−ヘテロシクリルアミノカルボニル、フェニル−C1〜C6 アルキル、N−(C1〜C6アルキル)−N−(C1〜C6アルキルスルホニル)ア ミノ、N−(C1〜C6アルキル)−N−(C1〜C6ハロアルキルスルホニル)ア ミノ、ヘテロシクリル−C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル−C1〜C6アル キル、ヘテロシクリカルボニルル−C1〜C6アルキルのアルキル部分:上述のC1 〜C4アルキル、及び例えば、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル 、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシ ル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチ ル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1− ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2− ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチ ルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1−エチル− 1−メチルプロピル又は1−エチル−3−メチルプロピル; C1〜C4ハロアルキル:部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び/又は沃素で 置換されたC1〜C4アルキル、即ち、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ ロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフ ルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2−フルオ ロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2−ヨードエチル、2,2− ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオ ロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フ ルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2‐フ ルオロプロピル、3‐フルオロプロピル、2,2‐ジフルオロプロピル、2,3 ‐ジフルオロプロピル、2‐クロロプロピル、3クロロプロピル、2,3‐ジク ロロプロピル、2‐ブロモプロピル、3‐ブロモプロピル、3,3,3‐トリフ ルオロプロピル、3,3,3‐トリクロロプロピル、2,2,3,3,3‐ペン タフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1‐(フルオロメチル)‐2‐ フルオロエチル、1‐(クロロメチル)‐2‐クロロエチル、1‐(ブロモメチ ル)‐2‐ブロモエチル、4‐フルオロブチル、4‐クロロブチル、4‐ブロモ ブチル又はノナフルオロブチル; C1〜C6ハロアルキル:上述のC1〜C4ハロアルキル、及び例えば、5−フル オロペンチル、5−クロロペンチル、5−ブロモペンチル、5−ヨードペンチル 、ウンデカフルオロペンチル、6−フルオロヘキシル、6−クロロヘキシル、6 −ブロモヘキシル、6−ヨードヘキシル又はドデカフルオロヘキシル; C1〜C4シアノアルキル:例えば、シアノメチル、1−シアノエタ−1−イル 、2−シアノエタ−1−イル、1‐シアノプロパ‐1‐イル、2‐シアノプロパ ‐1‐イル、3‐シアノプロパ‐1‐イル、1‐シアノプロパ‐2‐イル、2‐ シアノプロパ‐2‐イル、1‐シアノブタ‐1‐イル、2‐シアノブタ‐1‐イ ル、3‐シアノブタ‐1‐イル、4‐シアノブタ‐1‐イル、1‐シアノブタ‐ 2‐イル、2‐シアノブタ‐2‐イル、1‐シアノブタ‐3イル、2‐シアノブ タ‐3‐イル、1−シアノ−2−メチルプロパ−3−イル、2−シアノ−2−メ チルプロパ−3−イル、3−シアノ−2−メチルプロパ−3−イル又は2−シア ノメチルプロパ−2−イル; C1〜C4アルコキシ及びジ(C1〜C4アルコキシ)−C1〜C4アルキルのアル コキシ部分:メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ 、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ又は1,1−ジメチルエトキシ ; C1〜C6アルコキシ、及びC1〜C6アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、N −(C1〜C6アルコキシ)−N−(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、N− (C3〜C6アルケニル)−N−(C1〜C6アルコキシ)アミノカルボニル及びN −(C3〜C6アルキニル)−N−(C1〜C6アルコキシ)アミノカルボニルのア ルコキシ部分:上述のC1〜C4アルコキシ、及び例えば、ペントキシ、1−メチ ルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、1,1−ジメチルプロ ポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチ ルプロポキシ、ヘキソキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3 −メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1, 2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ 、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ 、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリ メチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ又は1−エチル−2−メ チルプロポキシ; C1〜C4ハロアルコキシ:部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び/又は沃素 で置換された上述のC1〜C4アルコキシ、即ち、例えば、フルオロメトキシ、ジ フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモ ジフルオロメトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2−ブロモ エトキシ、2−ヨードエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−ト リフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2 −ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2 −トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2−フルオロプロポキシ、3 −フルオロプロポキシ、2−クロロプロポキシ、3−クロロプロポキシ、2−ブ ロモプロポキシ、3−ブロモプロポキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、2, 3−ジフルオロプロポキシ、2,3−ジクロロプロポキシ、3,3,3 −トリフルオロプロポキシ、3,3,3−トリクロロプロポキシ、2,2,3, 3,3−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1−(フルオ ロメチル)−2−フルオロエトキシ、1−(クロロメチル)−2−クロロエトキ シ、1−(ブロモメチル)−2−ブロモエトキシ、4−フルオロブトキシ、4− クロロブトキシ、4−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ; C1〜C6ハロアルコキシ:上述のC1〜C4ハロアルコキシ、及び例えば、5− フルオロペントキシ、5−クロロペントキシ、5−ブロモペントキシ、5−ヨー ドペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6−フルオロヘキソキシ、6−ク ロロヘキソキシ、6−ブロモヘキソキシ、6−ヨードヘキソキシ又はドデカフル オロヘキソキシ; C1〜C4アルキルチオ:メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチル エチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ又 は1,1−ジメチルエチルチオ; C1〜C6アルキルチオ:上述のC1〜C4アルキルチオ、及び例えば、ペンチル チオ、1−メチルブチルチオ、2−メチルブチルチオ、3−メチルブチルチオ、 2,2−ジメチルプロピルチオ、1−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1, 1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメチルプロピルチオ、1−メチルペンチ ルチオ、2−メチルペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、4−メチルペンチ ルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチルチオ、1,3− ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチルチ オ、3,3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−エチルブチルチ オ、1,1,2−トリメチルプロピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピルチ オ、1−エチル−1−メチルプロピルチオ又は1−エチル−2−メチルプロピル チオ; C1〜C4ハロアルキルチオ:部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び/又は沃 素で置換されたC1〜C4アルキルチオ、即ち、フルオロメチルチオ、ジフルオロ メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジ フルオロメチルチオ、2−フルオロエチルチオ、2−クロロエチルチオ、2−ブ ロモエチルチオ、2−ヨードエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ、 2,2,2−トリフルオロエチルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオ、2 −クロロ−2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルチ オ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、 2‐フルオロプロピルチオ、3‐フルオロプロピルチオ、2‐クロロプロピルチ オ、3‐クロロプロピルチオ、2‐ブロモプロピルチオ、3‐ブロモプロピルチ オ、2,2‐ジフルオロプロピルチオ、2,3‐ジフルオロプロピルチオ、2, 3‐ジクロロプロピルチオ、3,3,3‐トリフルオロプロピルチオ、3,3, 3‐トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3‐ペンタフルオロプロピルチ オ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1‐(フルオロメチル)‐2‐フルオロエチ ルチオ、1‐(クロロメチル)‐2‐クロロエチルチオ、1‐(ブロモメチル) ‐2‐ブロモエチルチオ、4‐フルオロブチルチオ、4‐クロロブチルチオ、4 ‐ブロモブチルチオ又はノナフルオロブチルチオ; C1〜C6ハロアルキルチオ:上述のC1〜C4ハロアルキルチオ、及び例えば、 5−フルオロペンチルチオ、5−クロロペンチルチオ、5−ブロモペンチルチオ 、5−ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6−フルオロヘキ シルチオ、6−クロロヘキシルチオ、6−ブロモヘキシルチオ、6−ヨードヘキ シルチオ又はドデカフルオロヘキシルチオ; C1〜C6アルキルスルフィニル(C1〜C6アルキル−S(=O)−):メチル スルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1−メチルエチル スルフィニル、ブチルスルフィニル、1−メチルプロピルスルフィニル、2−メ チルプロピルスルフィニル、1,1−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルス ルフィニル、1−メチルブチルスルフィニル、2−メチルブチルスルフィニル、 3−メチルブチルスルフィニル、2,2−ジメチルプロピルスルフィニル、1− エチルプロピルスルフィニル、1,1−ジメチルプロピルスルフィニル、1,2 −ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1−メチルペンチル スルフィニル、2−メチルペンチルスルフィニル、3−メチルペンチルスルフィ ニル、4−メチルペンチルスルフィニル、1,1−ジメチルブチルスルフィニル 、1,2−ジメチルブチルスルフィニル、1,3−ジメチルブチルスルフィニル 、2,2−ジメチルブチルスルフィニル、2,3−ジメチルブチルスルフ ィニル、3,3−ジメチルブチルスルフィニル、1−エチルブチルスルフィニル 、2−エチルブチルスルフィニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルフィニ ル、1,2,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1−エチル−1−メチルプ ロピルスルフィニル又は1−エチル−2−メチルプロピルスルフィニル; C1〜C6ハロアルキルスルフィニル:部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び /又は沃素で置換されたC1〜C6アルキルスルフィニル、即ち、例えばフルオロ メチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスル フィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスル フィニル、2−フルオロエチルスルフィニル、2−クロロエチルスルフィニル、 2−ブロモエチルスルフィニル、2−ヨードエチルスルフィニル、2,2−ジフ ルオロエチルスルフィニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル、2 ,2,2−トリクロロエチルスルフィニル、2−クロロ−2−フルオロエチルス ルフィニル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルスルフィニル、2,2−ジ クロロ−2−フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル 、2‐フルオロプロピルスルフィニル、3‐フルオロプロピルスルフィニル、2 ‐クロロプロピルスルフィニル、3‐クロロプロピルスルフィニル、2‐ブロモ プロピルスルフィニル、3‐ブロモプロピルスルフィニル、2,2‐ジフルオロ プロピルスルフィニル、2,3‐ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3‐ジ クロロプロピルスルフィニル、3,3,3‐トリフルオロプロピルスルフィニル 、3,3,3‐トリクロロプロピルスルフィニル、2,2,3,3,3‐ペンタ フルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、1‐( フルオロメチル)‐2‐フルオロエチルスルフィニル、1‐(クロロメチル)‐ 2‐クロロエチルスルフィニル、1‐(ブロモメチル)‐2‐ブロモエチルスル フィニル、4‐フルオロブチルスルフィニル、4‐クロロブチルスルフィニル、 4‐ブロモブチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル、5‐フルオ ロペンチルスルフィニル、5−クロロペンチルスルフィニル、5−ブロモペンチ ルスルフィニル、5−ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチル スルフィニル、6−フルオロヘキシルスルフィニル、6−クロロヘキシルスルフ ィニル、6−ブロモヘキシルスルフィニル、6−ヨードヘキシルスルフィ ニル又はドデカフルオロヘキシルスルフィニル; C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C6アルキル−S(=O2)−)、及びN −(C1〜C6アルキルスルホニル)アミノ及びN−(C1〜C6アルキル)−N− (C1〜C6アルキルスルホニル)アミノのアルキルスルホニル基:メチルスルホ ニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、 ブチルスルホニル、1−メチルプロピルスルホニル、2−メチルプロピルスルホ ニル、1,1−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1−メチルブ チルスルホニル、2−メチルブチルスルホニル、3−メチルブチルスルホニル、 1,1−ジメチルプロピルスルホニル、1,2−ジメチルプロピルスルホニル、 2,2−ジメチルプロピルスルホニル、1−エチルプロピルスルホニル、ヘキシ ルスルホニル、1−メチルペンチルスルホニル、2−メチルペンチルスルホニル 、3−メチルペンチルスルホニル、4−メチルペンチルスルホニル、1,1−ジ メチルブチルスルホニル、1,2−ジメチルブチルスルホニル、1,3−ジメチ ルブチルスルホニル、2,2−ジメチルブチルスルホニル、2,3−ジメチルブ チルスルホニル、3,3−ジメチルブチルスルホニル、1−エチルブチルスルホ ニル、2−エチルブチルスルホニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルホニ ル、1,2,2−トリメチルプロピルスルホニル、1−エチル−1−メチルプロ ピルスルホニル又は1−エチル−2−メチルプロピルスルホニル; C1〜C6ハロアルキルスルホニル、及びN−(C1〜C6ハロアルキルスルホニ ル)アミノ及びN−(C1〜C6アルキル)−N−(C1〜C6ハロアルキルスルホ ニル)アミノのハロアルキルスルホニル基:部分的又は完全に弗素、塩素、臭素 及び/又は沃素で置換されたC1〜C6アルキルスルホニル、即ち、例えばフルオ ロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホ ニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル 、2−フルオロエチルスルホニル、2−クロロエチルスルホニル、2−ブロモエ チルスルホニル、2−ヨードエチルスルホニル、2,2−ジフルオロエチルスル ホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、2−クロロ−2−フルオ ロエチルスルホニル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルスルホ ニル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルスルホニル、2,2,2−トリク ロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2‐フルオロプロピ ルスルホニル、3‐フルオロプロピルスルホニル、2‐クロロプロピルスルホニ ル、3‐クロロプロピルスルホニル、2‐ブロモプロピルスルホニル、3‐ブロ モプロピルスルホニル、2,2‐ジフルオロプロピルスルホニル、2,3‐ジフ ルオロプロピルスルホニル、2,3‐ジクロロプロピルスルホニル、3,3,3 ‐トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3‐トリクロロプロピルスルホニ ル、2,2,3,3,3‐ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロ プロピルスルホニル、1‐(フルオロメチル)‐2‐フルオロエチルスルホニル 、1‐(クロロメチル)‐2‐クロロエチルスルホニル、1‐(ブロモメチル) ‐2‐ブロモエチルスルホニル、4‐フルオロブチルスルホニル、4‐クロロブ チルスルホニル、4‐ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニル 、5−フルオロペンチルスルホニル、5−クロロペンチルスルホニル、5−ブロ モペンチルスルホニル、5−ヨードペンチルスルホニル、6−フルオロヘキシル スルホニル、6−ブロモヘキシルスルホニル、6−ヨードヘキシルスルホニル又 はドデカフルオロヘキシルスルホニル; C1〜C6アルキルアミノ及びN−(C1〜C6アルキルアミノ)イミノ−C1〜 C6アルキルのアルキルアミノ基:例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロ ピルアミノ、1−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1−メチルプロピルアミ ノ、2−メチルプロピルアミノ、1,1−ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミ ノ、1−メチルブチルアミノ、2−メチルブチルアミノ、3−メチルブチルアミ ノ、2,2−ジメチルプロピルアミノ、1−エチルプロピルアミノ、ヘキシルア ミノ、1,1−ジメチルプロピルアミノ、1,2−ジメチルプロピルアミノ、1 −メチルペンチルアミノ、2−メチルペンチルアミノ、3−メチルペンチルアミ ノ、4−メチルペンチルアミノ、1,1−ジメチルブチルアミノ、1,2−ジメ チルブチルアミノ、1,3−ジメチルブチルアミノ、2,2−ジメチルブチルア ミノ、2,3−ジメチルブチルアミノ、3,3−ジメチルブチルアミノ、1−エ チルブチルアミノ、2−エチルブチルアミノ、1,1,2−トリメチルプロピル アミノ、1,2,2−トリメチルプロピルアミノ、1−エチル−1− メチルプロピルアミノ又は1−エチル−2−メチルプロピルアミノ; (C1〜C4アルキルアミノ)スルホニル:例えば、メチルアミノスルホニル、 エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、1−メチルエチルアミノ スルホニル、ブチルアミノスルホニル、1−メチルプロピルアミノスルホニル、 2−メチルプロピルアミノスルホニル又は1,1−ジメチルエチルアミノスルホ ニル、 (C1〜C6アルキルアミノ)スルホニル:上述の(C1〜C4アルキルアミノ) スルホニル、及び例えば、ペンチルアミノスルホニル、1−メチルブチルアミノ スルホニル、2−メチルブチルアミノスルホニル、3−メチルブチルアミノスル ホニル、2,2−ジメチルプロピルアミノスルホニル、1−エチルプロピルアミ ノスルホニル、ヘキシルアミノスルホニル、1,1−ジメチルプロピルアミノス ルホニル、1,2−ジメチルプロピルアミノスルホニル、1−メチルペンチルア ミノスルホニル、2−メチルペンチルアミノスルホニル、3−メチルペンチルア ミノスルホニル、4−メチルペンチルアミノスルホニル、1,1−ジメチルブチ ルアミノスルホニル、1,2−ジメチルブチルアミノスルホニル、1,3−ジメ チルブチルアミノスルホニル、2,2−ジメチルブチルアミノスルホニル、2, 3−ジメチルブチルアミノスルホニル、3,3−ジメチルブチルアミノスルホニ ル、1−エチルブチルアミノスルホニル、2−エチルブチルアミノスルホニル、 1,1,2−トリメチルプロピルアミノスルホニル、1,2,2−トリメチルプ ロピルアミノスルホニル、1−エチル−1−メチルプロピルアミノスルホニル又 は1−エチル−2−メチルプロピルアミノスルホニル; ジ(C1〜C4アルキル)アミノスルホニル:例えば、N,N−ジメチルアミノ スルホニル、N,N−ジエチルアミノスルホニル、N,N−ジ−(1−メチルエ チル)アミノスルホニル、N,N−ジプロピルアミノスルホニル、N,N−ジブ チルアミノスルホニル、N,N−ジ−(1−メチルプロピル)アミノスルホニル 、N,N−ジ−(2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N,N−ジ−(1, 1−ジメチルエチル)アミノスルホニル、N−エチル−N−メチルアミノスルホ ニル、N−メチル−N−プロピルアミノスルホニル、N−メチル−N−(1−メ チルエチル)アミノスルホニル、N−ブチル−N−メチルアミノスルホ ニル、N−メチル−N−(1−メチルプロピル)アミノスルホニル、N−メチル −N−(2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N−(1,1−ジメチルエチ ル)−N−メチルアミノスルホニル、N−エチル−N−プロピルアミノスルホニ ル、N−エチル−N−(1−メチルエチル)アミノスルホニル、N−ブチル−N −エチルアミノスルホニル、N−エチル−N−(1−メチルプロピル)アミノス ルホニル、N−エチル−N−(2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N−エ チル−N−(1,1−ジメチルエチル)アミノスルホニル、N−(1−メチルエ チル)−N−プロピルアミノスルホニル、N−ブチル−N−プロピルアミノスル ホニル、N−(1−メチルプロピル)−N−プロピルアミノスルホニル、N−( 2−メチルプロピル)−N−プロピルアミノスルホニル、N−(1,1−ジメチ ルエチル)−N−プロピルアミノスルホニル、N−ブチル−N−(1−メチルエ チル)アミノスルホニル、N−(1−メチルエチル)−N−(1−メチルプロピ ル)アミノスルホニル、N−(1−メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル )アミノスルホニル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−(1−メチルエチ ル)アミノスルホニル、N−ブチル−N−(1−メチルプロピル)アミノスルホ ニル、N−ブチル−N−(2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N−ブチル −N−(1,1−ジメチルエチル)アミノスルホニル、N−(1−メチルプロピ ル)−N−(2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N−(1,1−ジメチル エチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノスルホニル又はN−(1,1−ジ メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)アミノスルホニル; ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル:上述のジ(C1〜C4アルキル)ア ミノスルホニル、及び例えば、N−メチル−N−ペンチルアミノスルホニル、N −メチル−N−(1−メチルブチル)アミノスルホニル、N−メチル−N−(2 −メチルブチル)アミノスルホニル、N−メチル−N−(3−メチルブチル)ア ミノスルホニル、N−メチル−N−(2,2−ジメチルプロピル)アミノスルホ ニル、N−メチル−N−(1−エチルプロピル)アミノスルホニル、N−メチル −N−ヘキシルアミノスルホニル、N−メチル−N−(1,1−ジメチルプロピ ル)アミノスルホニル、N−メチル−N−(1,2−ジメチルプロピル)アミノ スルホニル、N−メチル−N−(1−メチルペンチル)アミノスルホニ ル、N−メチル−N−(2−メチルペンチル)アミノスルホニル、N−メチル− N−(3−メチルペンチル)アミノスルホニル、N−メチル−N−(4−メチル ペンチル)アミノスルホニル、N−メチル−N−(1,1−ジメチルブチル)ア ミノスルホニル、N−メチル−N−(1,2−ジメチルブチル)アミノスルホニ ル、N−メチル−N−(1,3−ジメチルブチル)アミノスルホニル、N−メチ ル−N−(2,2−ジメチルブチル)アミノスルホニル、N−メチル−N−(2 ,3−ジメチルブチル)アミノスルホニル、N−メチル−N−(3,3−ジメチ ルブチル)アミノスルホニル、N−メチル−N−(1−エチルブチル)アミノス ルホニル、N−メチル−N−(2−エチルブチル)アミノスルホニル、N−メチ ル−N−(1,1,2−トリメチルプロピル)アミノスルホニル、N−メチル− N−(1,2,2−トリメチルプロピル)アミノスルホニル、N−メチル−N− (1−エチル−1−メチルプロピル)アミノスルホニル、N−メチル−N−(1 −エチル−2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N−エチル−N−ペンチル アミノスルホニル、N−エチル−N−(1−メチルブチル)アミノスルホニル、 N−エチル−N−(2−メチルブチル)アミノスルホニル、N−エチル−N−( 3−メチルブチル)アミノスルホニル、N−エチル−N−(2,2−ジメチルプ ロピル)アミノスルホニル、N−エチル−N−(1−エチルプロピル)アミノス ルホニル、N−エチル−N−ヘキシルアミノスルホニル、N−エチル−N−(1 ,1−ジメチルプロピル)アミノスルホニル、N−エチル−N−(1,2−ジメ チルプロピル)アミノスルホニル、N−エチル−N−(1−メチルペンチル)ア ミノスルホニル、N−エチル−N−(2−メチルペンチル)アミノスルホニル、 N−エチル−N−(3−メチルペンチル)アミノスルホニル、N−エチル−N− (4−メチルペンチル)アミノスルホニル、N−エチル−N−(1,1−ジメチ ルブチル)アミノスルホニル、N−エチル−N−(1,2−ジメチルブチル)ア ミノスルホニル、N−エチル−N−(1,3−ジメチルブチル)アミノスルホニ ル、N−エチル−N−(2,2−ジメチルブチル)アミノスルホニル、N−エチ ル−N−(2,3−ジメチルブチル)アミノスルホニル、N−エチル−N−(3 ,3−ジメチルブチル)アミノスルホニル、N−エチル−N−(1−エチルブチ ル)アミノスルホニル、N−エチル−N−(2−エチルブチル)アミノス ルホニル、N−エチル−N−(1,1,2−トリメチルプロピル)アミノスルホ ニル、N−エチル−N−(1,2,2−トリメチルプロピル)アミノスルホニル 、N−エチル−N−(1−エチル−1−メチルプロピル)アミノスルホニル、N −エチル−N−(1−エチル−2−メチルプロピル)アミノスルホニル、N−プ ロピル−N−ペンチルアミノスルホニル、N−ブチル−N−ペンチルアミノスル ホニル、N,N−ジペンチルアミノスルホニル、N−プロピル−N−ヘキシルア ミノスルホニル、N−ブチル−N−ヘキシルアミノスルホニル、N−ペンチル− N−ヘキシルアミノスルホニル又はN,N−ジヘキシルアミノスルホニル; ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、及びジ(C1〜C4アルキル)アミノ−C1〜 C4アルコキシカルオニル及びN−(ジ−C1〜C6アルキルアミノ)イミノ−C1 〜C6アルキルのアルキルアミノ基:例えば、N,N−ジメチルアミノ、N,N −ジエチルアミノ、N,N−ジプロピルアミノ、N,N−ジ−(1−メチルエチ ル)アミノ、N,N−ジブチルアミノ、N,N−ジ−(1−メチルプロピル)ア ミノ、N,N−ジ−(2−メチルプロピル)アミノ、N,N−ジ−(1,1−ジ メチルエチル)アミノ、N−エチル−N−メチルアミノ、N−メチル−N−プロ ピルアミノ、N−メチル−N−(1−メチルエチル)アミノ、N−ブチル−N− メチルアミノ、N−メチル−N−(1−メチルプロピル)アミノ、N−メチル− N−(2−メチルプロピル)アミノ、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−メ チルアミノ、N−エチル−N−プロピルアミノ、N−エチル−N−(1−メチル エチル)アミノ、N−ブチル−N−エチルアミノ、N−エチル−N−(1−メチ ルプロピル)アミノ、N−エチル−N−(2−メチルプロピル)アミノ、N−エ チル−N−(1,1−ジメチルエチル)アミノ、N−(1−メチルエチル)−N −プロピルアミノ、N−ブチル−N−プロピルアミノ、N−(1−メチルプロピ ル)−N−プロピルアミノ、N−(2−メチルプロピル)−N−プロピルアミノ 、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−プロピルアミノ、N−ブチル−N−( 1−メチルエチル)アミノ、N−(1−メチルエチル)−N−(1−メチルプロ ピル)アミノ、N−(1−メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)アミノ 、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−(1−メチルエチル)アミノ、N−ブ チル−N−(1−メチルプロピル)アミノ、N−ブチル−N−(2 −メチルプロピル)アミノ、N−ブチル−N−(1,1−ジメチルエチル)アミ ノ、N−(1−メチルプロピル)−N−(2−メチルプロピル)アミノ、N−( 1,1−ジメチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノ又はN−(1, 1−ジメチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)アミノ; C1〜C4アルキルカルボニル:メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピ ルカルボニル、1−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、1−メチルプ ロピルカルボニル、2−メチルプロピルカルボニル又は1,1−ジメチルエチル カルボニル; C1〜C6アルキルカルボニル、及びC1〜C6アルキルカルボニル−C1〜C6ア ルキルカルのアルキルカルボニル:上述のC1〜C4アルキルカルボニル、及び例 えば、ペンチルカルボニル、1−メチルブチルカルボニル、2−メチルブチルカ ルボニル、3−メチルブチルカルボニル、2,2−ジメチルプロピルカルボニル 、1−エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、1,1−ジメチルプロ ピルカルボニル、1,2−ジメチルプロピルカルボニル、1−メチルペンチルカ ルボニル、2−メチルペンチルカルボニル、3−メチルペンチルカルボニル、4 −メチルペンチルカルボニル、1,1−ジメチルブチルカルボニル、1,2−ジ メチルブチルカルボニル、1,3−ジメチルブチルカルボニル、2,2−ジメチ ルブチルカルボニル、2,3−ジメチルブチルカルボニル、3,3−ジメチルブ チルカルボニル、1−エチルブチルカルボニル、2−エチルブチルカルボニル、 1,1,2−トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2−トリメチルプロピル カルボニル、1−エチル−1−メチルプロピルカルボニル又は1−エチル−2− メチルプロピルカルボニル; C1〜C4ハロアルキルカルボニル:部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び/ 又は沃素で置換されたC1〜C4アルキルカルボニル、即ち、クロロアセチル、ジ クロロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル 、トリフルオロアセチル、クロロフルオロアセチル、ジクロロフルオロアセチル 、クロロジフルオロアセチル、2−フルオロエチルカルボニル、2−クロロエチ ルカルボニル、2−ブロモエチルカルボニル、2−ヨードエチルカルボニル、2 ,2−ジフルオロエチルカルボニル、2,2,2−トリフルオロエチルカ ルボニル、2−クロロ−2−フルオロエチルカルボニル、2−クロロ−2,2− ジフルオロエチルカルボニル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルカルボニ ル、2,2,2−トリクロロエチルカルボニル、ペンタフルオロエチルカルボニ ル、2‐フルオロプロピルカルボニル、3‐フルオロプロピルカルボニル、2, 2‐ジフルオロプロピルカルボニル、2,3‐ジフルオロプロピルカルボニル、 2‐クロロプロピルカルボニル、3‐クロロプロピルカルボニル、2,3‐ジク ロロプロピルカルボニル、2‐ブロモプロピルカルボニル、3‐ブロモプロピル カルボニル、3,3,3‐トリフルオロプロピルカルボニル、3,3,3‐トリ クロロプロピルカルボニル、2,2,3,3,3‐ペンタフルオロプロピルカル ボニル、ヘプタフルオロプロピルカルボニル、1‐(フルオロメチル)‐2‐フ ルオロエチルカルボニル、1‐(クロロメチル)‐2‐クロロエチルカルボニル 、1‐(ブロモメチル)‐2‐ブロモエチルカルボニル、4‐フルオロブチルカ ルボニル、4‐クロロブチルカルボニル、4‐ブロモブチルカルボニル又はノナ フルオロブチルカルボニル; C1〜C4アルコキシカルボニル及びジ(C1〜C4アルキル)アミノ−C1〜C4 アルコキシカルボニルのアルコキシカルボニル部分:メトキシカルボニル、エト キシカルボニル、プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、ブト キシカルボニル、1−メチルプロポキシカルボニル、2−メチルプロポキシカル ボニル又は1,1−ジメチルエトキシカルボニル; (C1〜C6アルコキシ)カルボニル:上述の(C1〜C4アルコキシ)カルボニ ル、及び例えば、ペントキシカルボニル、1−メチルブトキシカルボニル、2− メチルブトキシカルボニル、3−メチルブトキシカルボニル、2,2−ジメチル プロポキシカルボニル、1−エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニ ル、1,1−ジメチルプロポキシカルボニル、1,2−ジメチルプロポキシカル ボニル、1−メチルペントキシカルボニル、2−メチルペントキシカルボニル、 3−メチルペントキシカルボニル、4−メチルペントキシカルボニル、1,1− ジメチルブトキシカルボニル、1,2−ジメチルブトキシカルボニル、1,3− ジメチルブトキシカルボニル、2,2−ジメチルブトキシカルボニル、2,3− ジメチルブトキシカルボニル、3,3−ジメチルブトキシカルボニル、1− エチルブトキシカルボニル、2−エチルブトキシカルボニル、1,1,2−トリ メチルプロポキシカルボニル、1,2,2−トリメチルプロポキシカルボニル、 1−エチル−1−メチルプロポキシカルボニル又は1−エチル−2−メチルプロ ポキシカルボニル; C1〜C4ハロアルコキシカルボニル:部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び /又は沃素で置換された上述のC1〜C4アルコキシカルボニル、即ち、例えば、 フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメ トキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、ブロモジフルオロメ トキシカルボニル、2−フルオロエトキシカルボニル、2−クロロエトキシカル ボニル、2−ブロモエトキシカルボニル、2−ヨードエトキシカルボニル、2, 2−ジフルオロエトキシカルボニル、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボ ニル、2−クロロ−2−フルオロエトキシカルボニル、2−クロロ−2,2−ジ フルオロエトキシカルボニル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシカルボ ニル、2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカ ルボニル、2−フルオロプロポキシカルボニル、3−フルオロプロポキシカルボ ニル、2−クロロプロポキシカルボニル、3−クロロプロポキシカルボニル、2 −ブロモプロポキシカルボニル、3−ブロモプロポキシカルボニル、2,2−ジ フルオロプロポキシカルボニル、2,3−ジフルオロプロポキシカルボニル、2 ,3−ジクロロプロポキシカルボニル、3,3,3−トリフルオロプロポキシカ ルボニル、3,3,3−トリクロロプロポキシカルボニル、2,2,3,3,3 −ペンタフルオロプロポキシカルボニル、ヘプタフルオロプロポキシカルボニル 、1−(フルオロメチル)−2−フルオロエトキシカルボニル、1−(クロロメ チル)−2−クロロエトキシカルボニル、1−(ブロモメチル)−2−ブロモエ トキシカルボニル、4−フルオロブトキシカルボニル、4−クロロブトキシカル ボニル、4−ブロモブトキシカルボニル又は4−ヨードブトキシカルボニル; C1〜C4アルキルカルボニルオキシ:アセチルオキシ、エチルカルボニルオキ シ、プロピルカルボニルオキシ、1−メチルエチルカルボニルオキシ、ブチルカ ルボニルオキシ、1−メチルプロピルカルボニルオキシ、2−メチルプロピル カルボニルオキシ又は1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシ; (C1〜C4アルキルアミノ)カルボニル:例えば、メチルアミノカルボニル、 エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、1−メチルエチルアミノ カルボニル、ブチルアミノカルボニル、1−メチルプロピルアミノカルボニル、 2−メチルプロピルアミノカルボニル又は1,1−ジメチルエチルアミノカルボ ニル、 (C1〜C6アルキルアミハカルボニル:上述の(C1〜C4アルキルアミノ)カ ルボニル、及び例えば、ペンチルアミノカルボニル、1−メチルブチルアミノカ ルボニル、2−メチルブチルアミノカルボニル、3−メチルブチルアミノカルボ ニル、2,2−ジメチルプロピルアミノカルボニル、1−エチルプロピルアミノ カルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、1,1−ジメチルプロピルアミノカル ボニル、1,2−ジメチルプロピルアミノカルボニル、1−メチルペンチルアミ ノカルボニル、2−メチルペンチルアミノカルボニル、3−メチルペンチルアミ ノカルボニル、4−メチルペンチルアミノカルボニル、1,1−ジメチルブチル アミノカルボニル、1,2−ジメチルブチルアミノカルボニル、1,3−ジメチ ルブチルアミノカルボニル、2,2−ジメチルブチルアミノカルボニル、2,3 −ジメチルブチルアミノカルボニル、3,3−ジメチルブチルアミノカルボニル 、1−エチルブチルアミノカルボニル、2−エチルブチルアミノカルボニル、1 ,1,2−トリメチルプロピルアミノカルボニル、1,2,2−トリメチルプロ ピルアミノカルボニル、1−エチル−1−メチルプロピルアミノカルボニル又は 1−エチル−2−メチルプロピルアミノカルボニル; ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル:例えば、N,N−ジメチルアミノ カルボニル、N,N−ジエチルアミノカルボニル、N,N−ジ−(1−メチルエ チル)アミノカルボニル、N,N−ジプロピルアミノカルボニル、N,N−ジブ チルアミノカルボニル、N,N−ジ−(1−メチルプロピル)アミノカルボニル 、N,N−ジ−(2−メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N−ジ−(1, 1−ジメチルエチル)アミノカルボニル、N−エチル−N−メチルアミノカルボ ニル、N−メチル−N−プロピルアミノカルボニル、N−メチル−N−(1−メ チルエチル)アミノカルボニル、N−ブチル−N−メチルアミノカルボ ニル、N−メチル−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−メチル −N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−(1,1−ジメチルエチ ル)−N−メチルアミノカルボニル、N−エチル−N−プロピルアミノカルボニ ル、N−エチル−N−(1−メチルエチル)アミノカルボニル、N−ブチル−N −エチルアミノカルボニル、N−エチル−N−(1−メチルプロピル)アミノカ ルボニル、N−エチル−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−エ チル−N−(1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル、N−(1−メチルエ チル)−N−プロピルアミノカルボニル、N−ブチル−N−プロピルアミノカル ボニル、N−(1−メチルプロピル)−N−プロピルアミノカルボニル、N−( 2−メチルプロピル)−N−プロピルアミノカルボニル、N−(1,1−ジメチ ルエチル)−N−プロピルアミノカルボニル、N−ブチル−N−(1−メチルエ チル)アミノカルボニル、N−(1−メチルエチル)−N−(1−メチルプロピ ル)アミノカルボニル、N−(1−メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル )アミノカルボニル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−(1−メチルエチ ル)アミノカルボニル、N−ブチル−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボ ニル、N−ブチル−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−ブチル −N−(1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル、N−(1−メチルプロピ ル)−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−(1,1−ジメチル エチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニル又はN−(1,1−ジ メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニル; ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル:上述のジ(C1〜C4アルキル)ア ミノカルボニル、及び例えば、N−メチル−N−ペンチルアミノカルボニル、N −メチル−N−(1−メチルブチル)アミノカルボニル、N−メチル−N−(2 −メチルブチル)アミノカルボニル、N−メチル−N−(3−メチルブチル)ア ミノカルボニル、N−メチル−N−(2,2−ジメチルプロピル)アミノカルボ ニル、N−メチル−N−(1−エチルプロピル)アミノカルボニル、N−メチル −N−ヘキシルアミノカルボニル、N−メチル−N−(1,1−ジメチルプロピ ル)アミノカルボニル、N−メチル−N−(1,2−ジメチルプロピル)アミノ カルボニル、N−メチル−N−(1−メチルペンチル)アミノカルボニ ル、N−メチル−N−(2−メチルペンチル)アミノカルボニル、N−メチル− N−(3−メチルペンチル)アミノカルボニル、N−メチル−N−(4−メチル ペンチル)アミノカルボニル、N−メチル−N−(1,1−ジメチルブチル)ア ミノカルボニル、N−メチル−N−(1,2−ジメチルブチル)アミノカルボニ ル、N−メチル−N−(1,3−ジメチルブチル)アミノカルボニル、N−メチ ル−N−(2,2−ジメチルブチル)アミノカルボニル、N−メチル−N−(2 ,3−ジメチルブチル)アミノカルボニル、N−メチル−N−(3,3−ジメチ ルブチル)アミノカルボニル、N−メチル−N−(1−エチルブチル)アミノカ ルボニル、N−メチル−N−(2−エチルブチル)アミノカルボニル、N−メチ ル−N−(1,1,2−トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N−メチル− N−(1,2,2−トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N−メチル−N− (1−エチル−1−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−メチル−N−(1 −エチル−2−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−エチル−N−ペンチル アミノカルボニル、N−エチル−N−(1−メチルブチル)アミノカルボニル、 N−エチル−N−(2−メチルブチル)アミノカルボニル、N−エチル−N−( 3−メチルブチル)アミノカルボニル、N−エチル−N−(2,2−ジメチルプ ロピル)アミノカルボニル、N−エチル−N−(1−エチルプロピル)アミノカ ルボニル、N−エチル−N−ヘキシルアミノカルボニル、N−エチル−N−(1 ,1−ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N−エチル−N−(1,2−ジメ チルプロピル)アミノカルボニル、N−エチル−N−(1−メチルペンチル)ア ミノカルボニル、N−エチル−N−(2−メチルペンチル)アミノカルボニル、 N−エチル−N−(3−メチルペンチル)アミノカルボニル、N−エチル−N− (4−メチルペンチル)アミノカルボニル、N−エチル−N−(1,1−ジメチ ルブチル)アミノカルボニル、N−エチル−N−(1,2−ジメチルブチル)ア ミノカルボニル、N−エチル−N−(1,3−ジメチルブチル)アミノカルボニ ル、N−エチル−N−(2,2−ジメチルブチル)アミノカルボニル、N−エチ ル−N−(2,3−ジメチルブチル)アミノカルボニル、N−エチル−N−(3 ,3−ジメチルブチル)アミノカルボニル、N−エチル−N−(1−エチルブチ ル)アミノカルボニル、N−エチル−N−(2−エチルブチル)アミノカ ルボニル、N−エチル−N−(1,1,2−トリメチルプロピル)アミノカルボ ニル、N−エチル−N−(1,2,2−トリメチルプロピル)アミノカルボニル 、N−エチル−N−(1−エチル−1−メチルプロピル)アミノカルボニル、N −エチル−N−(1−エチル−2−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−プ ロピル−N−ペンチルアミノカルボニル、N−ブチル−N−ペンチルアミノカル ボニル、N,N−ジペンチルアミノカルボニル、N−プロピル−N−ヘキシルア ミノカルボニル、N−ブチル−N−ヘキシルアミノカルボニル、N−ペンチル− N−ヘキシルアミノカルボニル又はN,N−ジヘキシルアミノカルボニル; ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル:例えば、N,N−ジメチルア ミノチオカルボニル、N,N−ジエチルアミノチオカルボニル、N,N−ジ−( 1−メチルエチル)アミノチオカルボニル、N,N−ジプロピルアミノチオカル ボニル、N,N−ジブチルアミノチオカルボニル、N,N−ジ−(1−メチルプ ロピル)アミノチオカルボニル、N,N−ジ−(2−メチルプロピル)アミノチ オカルボニル、N,N−ジ−(1,1−ジメチルエチル)アミノチオカルボニル 、N−エチル−N−メチルアミノチオカルボニル、N−メチル−N−プロピルア ミノチオカルボニル、N−メチル−N−(1−メチルエチル)アミノチオカルボ ニル、N−ブチル−N−メチルアミノチオカルボニル、N−メチル−N−(1− メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N−メチル−N−(2−メチルプロピ ル)アミノチオカルボニル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−メチルアミ ノチオカルボニル、N−エチル−N−プロピルアミノチオカルボニル、N−エチ ル−N−(1−メチルエチル)アミノチオカルボニル、N−ブチル−N−エチル アミノチオカルボニル、N−エチル−N−(1−メチルプロピル)アミノチオカ ルボニル、N−エチル−N−(2−メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N −エチル−N−(1,1−ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N−(1− メチルエチル)−N−プロピルアミノチオカルボニル、N−ブチル−N−プロピ ルアミノチオカルボニル、N−(1−メチルプロピル)−N−プロピルアミノチ オカルボニル、N−(2−メチルプロピル)−N−プロピルアミノチオカルボニ ル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−プロピルアミノチオカルボニル、N −ブチル−N−(1−メチルエチル)アミノチオカルボニル、N−(1−メチ ルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N−(1−メ チルエチル)−N−(2−メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N−(1, 1−ジメチルエチル)−N−(1−メチルエチル)アミノチオカルボニル、N− ブチル−N−(1−メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N−ブチル−N− (2−メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N−ブチル−N−(1,1−ジ メチルエチル)アミノチオカルボニル、N−(1−メチルプロピル)−N−(2 −メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N−(1,1−ジメチルエチル)− N−(1−メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N−(1,1−ジメチルエ チル)−N−(2−メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N−メチル−N− ペンチルアミノチオカルボニル、N−メチル−N−(1−メチルブチル)アミノ チオカルボニル、N−メチル−N−(2−メチルブチル)アミノチオカルボニル 、N−メチル−N−(3−メチルブチル)アミノチオカルボニル、N−メチル− N−(2,2−ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N−メチル−N−( 1−エチルプロピル)アミノチオカルボニル、N−メチル−N−ヘキシルアミノ チオカルボニル、N−メチル−N−(1,1−ジメチルプロピル)アミノチオカ ルボニル、N−メチル−N−(1,2−ジメチルプロピル)アミノチオカルボニ ル、N−メチル−N−(1−メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N−メチ ル−N−(2−メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N−メチル−N−(3 −メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N−メチル−N−(4−メチルペン チル)アミノチオカルボニル、N−メチル−N−(1,1−ジメチルブチル)ア ミノチオカルボニル、N−メチル−N−(1,2−ジメチルブチル)アミノチオ カルボニル、N−メチル−N−(1,3−ジメチルブチル)アミノチオカルボニ ル、N−メチル−N−(2,2−ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N− メチル−N−(2,3−ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N−メチル− N−(3,3−ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N−メチル−N−(1 −エチルブチル)アミノチオカルボニル、N−メチル−N−(2−エチルブチル )アミノチオカルボニル、N−メチル−N−(1,1,2−トリメチルプロピル )アミノチオカルボニル、N−メチル−N−(1,2,2−トリメチルプロピル )アミノチオカルボニル、N−メチル−N−(1−エチル−1−メチル プロピル)アミノチオカルボニル、N−メチル−N−(1−エチル−2−メチル プロピル)アミノチオカルボニル、N−エチル−N−ペンチルアミノチオカルボ ニル、N−エチル−N−(1−メチルブチル)アミノチオカルボニル、N−エチ ル−N−(2−メチルブチル)アミノチオカルボニル、N−エチル−N−(3− メチルブチル)アミノチオカルボニル、N−エチル−N−(2,2−ジメチルプ ロピル)アミノチオカルボニル、N−エチル−N−(1−エチルプロピル)アミ ノチオカルボニル、N−エチル−N−ヘキシルアミノチオカルボニル、N−エチ ル−N−(1,1−ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N−エチル−N −(1,2−ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N−エチル−N−(1 −メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N−エチル−N−(2−メチルペン チル)アミノチオカルボニル、N−エチル−N−(3−メチルペンチル)アミノ チオカルボニル、N−エチル−N−(4−メチルペンチル)アミノチオカルボニ ル、N−エチル−N−(1,1−ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N− エチル−N−(1,2−ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N−エチル− N−(1,3−ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N−エチル−N−(2 ,2−ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N−エチル−N−(2,3−ジ メチルブチル)アミノチオカルボニル、N−エチル−N−(3,3−ジメチルブ チル)アミノチオカルボニル、N−エチル−N−(1−エチルブチル)アミノチ オカルボニル、N−エチル−N−(2−エチルブチル)アミノチオカルボニル、 N−エチル−N−(1,1,2−トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、 N−エチル−N−(1,2,2−トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、 N−エチル−N−(1−エチル−1−メチルプロピル)アミノチオカルボニル、 N−エチル−N−(1−エチル−2−メチルプロピル)アミノチオカルボニル、 N−プロピル−N−ペンチルアミノチオカルボニル、N−ブチル−N−ペンチル アミノチオカルボニル、N,N−ジペンチルアミノチオカルボニル、N−プロピ ル−N−ヘキシルアミノチオカルボニル、N−ブチル−N−ヘキシルアミノチオ カルボニル、N−ペンチル−N−ヘキシルアミノチオカルボニル又はN,N−ジ ヘキシルアミノチオカルボニル; C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル及びジ(C1〜C4アルコキシ) −C1〜C4アルキルのアルコキシアルキル部分:上記に述べたC1〜C4アルコキ シで置換されたC1〜C4アルキル、即ち、例えばメトキシメチル、エトキシメチ ル、プロポキシメチル、(1‐メチルエトキシ)メチル、ブトキシメチル、(1 ‐メチルプロポキシ)メチル、(2‐メチルプロポキシ)メチル、(1,1‐ジ メチルエトキシ)メチル、2‐(メトキシ)エチル、2‐(エトキシ)エチル、 2‐(プロポキシ)エチル、2‐(1‐メチルエトキシ)エチル、2‐(ブトキ シ)エチル、2‐(1‐メチルプロポキシ)エチル、2‐(2‐メチルプロポキ シ)エチル、2‐(1,1‐ジメチルエトキシ)エチル、2‐(メトキシ)プロ ピル、2‐(エトキシ)プロピル、2‐(プロポキシ)プロピル、2‐(1‐メ チルエトキシ)プロピル、2‐(ブトキシ)プロピル、2‐(1‐メチルプロポ キシ)プロピル、2‐(2‐メチルプロポキシ)プロピル、2‐(1,1‐ジメ チルエトキシ)プロピル、3‐(メトキシ)プロピル、3‐(エトキシ)プロピ ル、3‐(プロポキシ)プロピル、3‐(1‐メチルエトキシ)プロピル、3‐ (ブトキシ)プロピル、3‐(1‐メチルプロポキシ)プロピル、3‐(2‐メ チルプロポキシ)プロピル、3‐(1,1‐ジメチルエトキシ)プロピル、2‐ (メトキシ)‐ブチル、2‐(エトキシ)ブチル、2‐(プロポキシ)ブチル、 2‐(1‐メチルエトキシ)ブチル、2‐(ブトキシ)ブチル、2‐(1‐メチ ルプロポキシ)ブチル、2‐(2‐メチルプロポキシ)ブチル、2‐(1,1‐ ジメチルエトキシ)ブチル、3‐(メトキシ)ブチル、3‐(エトキシ)ブチル 、3‐(プロポキシ)ブチル、3‐(1‐メチルエトキシ)ブチル、3‐(ブト キシ)ブチル、3‐(1‐メチルプロポキシ)ブチル、3‐(2‐メチルプロポ キシ)ブチル、3‐(1,1‐ジメチルエトキシ)ブチル、4‐(メトキシ)ブ チル、4‐(エトキシ)ブチル、4‐(プロポキシ)ブチル、4‐(1‐メチル エトキシ)ブチル、4‐(ブトキシ)ブチル、4‐(1‐メチルプロポキシ)ブ チル、4‐(2‐メチルプロポキシ)ブチル、又は4‐(1,1‐ジメチルエト キシ)ブチル; C1〜C4アルキルチオ−C1〜C4アルキル:前述のC1〜C4アルキルチオで置 換されたC1〜C4アルキル、即ち、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル 、プロピルチオメチル、(1−メチルエチルチオ)メチル、ブチルチオ メチル、(1−メチルプロピルチオ)メチル、(2−メチルプロピルチオ)メチ ル、(1,1−ジメチルエチルチオ)メチル、2−メチルチオエチル、2−エチ ルチオエチル、2−(プロピルチオ)エチル、2−(1−メチルエチルチオ)エ チル、2−(ブチルチオ)エチル、2−(1−メチルプロピルチオ)エチル、2 −(2−メチルプロピルチオ)エチル、2−(1,1−ジメチルエチルチオ)エ チル、2−(メチルチオ)プロピル、3−(メチルチオ)プロピル、2−(エチ ルチオ)プロピル、3−(エチルチオ)プロピル、3−(プロピルチオ)プロピ ル、3−(ブチルチオ)プロピル、4−(メチルチオ)ブチル、4−(エチルチ オ)ブチル、4−(プロピルチオ)ブチル又は4−(ブチルチオ)ブチル; ジ(C1〜C4アルキル)アミノ−C1〜C4アルキル:ジ(C1〜C4アルキル) アミノで置換されたC1〜C4アルキル、即ち、例えば、N,N−ジメチルアミノ メチル、N,N−ジエチルアミノメチル、N,N−ジプロピルアミノメチル、N ,N−ジ−(1−メチルエチル)アミノメチル、N,N−ジブチルアミノメチル 、N,N−ジ−(1−メチルプロピル)アミノメチル、N,N−ジ−(2−メチ ルプロピル)アミノメチル、N,N−ジ−(1,1−ジメチルエチル)アミノメ チル、N−エチル−N−メチルアミノメチル、N−メチル−N−プロピルアミノ メチル、N−メチル−N−(1−メチルエチル)アミノメチル、N−ブチル−N −メチルアミノメチル、N−メチル−N−(1−メチルプロピル)アミノメチル 、N−メチル−N−(2−メチルプロピル)アミノメチル、N−(1,1−ジメ チルエチル)−N−メチルアミノメチル、N−エチル−N−プロピルアミノメチ ル、N−エチル−N−(1−メチルエチル)アミノメチル、N−ブチル−N−エ チルアミノメチル、N−エチル−N−(1−メチルプロピル)アミノメチル、N −エチル−N−(2−メチルプロピル)アミノメチル、N−エチル−N−(1, 1−ジメチルエチル)アミノメチル、N−(1−メチルエチル)−N−プロピル アミノメチル、N−ブチル−N−プロピルアミノメチル、N−(1−メチルプロ ピル)−N−プロピルアミノメチル、N−(2−メチルプロピル)−N−プロピ ルアミノメチル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−プロピルアミノメチル 、N−ブチル−N−(1−メチルエチル)アミノメチル、N−(1−メチルエチ ル)−N−(1−メチルプロピル)アミノメチル、N−(1− メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)アミノメチル、N−(1,1−ジ メチルエチル)−N−(1−メチルエチル)アミノメチル、N−ブチル−N−( 1−メチルプロピル)アミノメチル、N−ブチル−N−(2−メチルプロピル) アミノメチル、N−ブチル−N−(1,1−ジメチルエチル)アミノメチル、N −(1−メチルプロピル)−N−(2−メチルプロピル)アミノメチル、N−( 1,1−ジメチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノメチル、N−( 1,1−ジメチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)アミノメチル、2−( N,N−ジメチルアミノ)エチル、2−(N,N−ジエチルアミノ)エチル、2 −(N,N−ジプロピルアミノ)エチル、2−[N,N−ジ−(1−メチルエチ ル)アミノ]エチル、2−[N,N−ジブチルアミノ]エチル、2−[N,N− ジ−(1−メチルプロピル)アミノ]エチル、2−[N,N−ジ−(2−メチル プロピル)アミノ]エチル、2−[N,N−ジ−(1,1−ジメチルエチル)ア ミノ]エチル、2−[N−エチル−N−メチルアミノ]エチル、2−[N−メチ ル−N−プロピルアミノ]エチル、2−[N−メチル−N−(1−メチルエチル )アミノ]エチル、2−[N−ブチル−N−メチルアミノ]エチル、2−[N− メチル−N−(1−メチルプロピル)アミノ]エチル、2−[N−メチル−N− (2−メチルプロピル)アミノ]エチル、2−[N−(1,1−ジメチルエチル )−N−メチルアミノ]エチル、2−[N−エチル−N−プロピルアミノ]エチ ル、2−[N−エチル−N−(1−メチルエチル)アミノ]エチル、2−[N− ブチル−N−エチルアミノ]エチル、2−[N−エチル−N−(1−メチルプロ ピル)アミノ]エチル、2−[N−エチル−N−(2−メチルプロピル)アミノ ]エチル、2−[N−エチル−N−(1,1−ジメチルエチル)アミノ]エチル 、2−[N−(1−メチルエチル)−N−プロピルアミノ]エチル、2−[N− ブチル−N−プロピルアミノ]エチル、2−[N−(1−メチルプロピル)−N −プロピルアミノ]エチル、2−[N−(2−メチルプロピル)−N−プロピル アミノ]エチル、2−[N−(1,1−ジメチルエチル)−N−プロピルアミノ ]エチル、2−[N−ブチル−N−(1−メチルエチル)アミノ]エチル、2− [N−(1−メチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノ]エチル、2 −[N−(1−メチルエチル)−N−(2−メチルプロピ ル)アミノ]エチル、2−[N−(1,1−ジメチルエチル)−N−(1−メチ ルエチル)アミノ]エチル、2−[N−ブチル−N−(1−メチルプロピル)ア ミノ]エチル、2−[N−ブチル−N−(2−メチルプロピル)アミノ]エチル 、2−[N−ブチル−N−(1,1−ジメチルエチル)アミノ]エチル、2−[ N−(1−メチルプロピル)−N−(2−メチルプロピル)アミノ]エチル、2 −[N−(1,1−ジメチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノ]エ チル、2−[N−(1,1−ジメチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)ア ミノ]エチル、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル、3−(N,N−ジエ チルアミノ)プロピル、4−(N,N−ジメチルアミノ)ブチル及び4−(N, N−ジエチルアミノ)ブチル; [2,2−ジ(C1〜C4アルキル)ヒドラジノ−1]−C1〜C4アルキル:[ 2,2−ジ(C1〜C4アルキル)ヒドラジノ−1]で置換された上述のC1〜C4 アルキル、即ち、例えば、(2,2−ジメチルヒドラジノ−1)メチル、(2, 2−ジエチルヒドラジノ−1)メチル、(2,2−ジプロピルヒドラジノ−1) メチル、[2,2−ジ−(1−メチルエチル)ヒドラジノ−1]メチル、[2, 2−ジブチルヒドラジノ−1]メチル、[2,2−ジ−(1−メチルプロピル) ヒドラジノ−1]メチル、[2,2−ジ−(2−メチルプロピル)ヒドラジノ− 1]メチル、[2,2−ジ−(1,1−ジメチルエチル)ヒドラジノ−1]メチ ル、(2−エチル−2−メチルヒドラジノ−1)メチル、(2−メチル−2−プ ロピルヒドラジノ−1)メチル、[2−メチル−2−(1−メチルエチル)ヒド ラジノ−1]メチル、(2−ブチル−2−メチルヒドラジノ−1)メチル、[2 −メチル−2−(1−メチルプロピル)ヒドラジノ−1]メチル、[2−メチル −2−(2−メチルプロピル)ヒドラジノ−1]メチル、[2−(1,1−ジメ チルエチル)−2−メチルヒドラジノ−1]メチル、(2−エチル−2−プロピ ルヒドラジノ−1)メチル、[2−エチル−2−(1−メチルエチル)ヒドラジ ノ−1]メチル、(2−ブチル−2−エチルヒドラジノ−1)メチル、[2−エ チル−2−(1−メチルプロピル)ヒドラジノ−1]メチル、[2−エチル−2 −(2−メチルプロピル)ヒドラジノ−1]メチル、[2−エチル−2−(1, 1−ジメチルエチル)ヒドラジノ−1]メチル、[2−(1− メチルエチル)−2−プロピルヒドラジノ−1]メチル、(2−ブチル−2−プ ロピルヒドラジノ−1)メチル、2−(1−メチルプロピル)−2−プロピルヒ ドラジノ−1]メチル、[2−(2−メチルプロピル)−2−プロピルヒドラジ ノ−1]メチル、[2−(1,1−ジメチルエチル)−2−プロピルヒドラジノ −1]メチル、[2−ブチル−2−(1−メチルエチル)ヒドラジノ−1]メチ ル、[2−(1−メチルエチル)−2−(1−メチルプロピル)ヒドラジノ−1 ]メチル、[2−(1−メチルエチル)−2−(2−メチルプロピル)ヒドラジ ノ−1]メチル、[2−(1,1−ジメチルエチル)−2−(1−メチルエチル )ヒドラジノ−1]メチル、[2−ブチル−2−(1−メチルプロピル)ヒドラ ジノ−1]メチル、2−ブチル−2−(2−メチルプロピル)ヒドラジノ−1] メチル、[2−ブチル−2−(1,1−ジメチルエチル)ヒドラジノ−1]メチ ル、[2−(1−メチルプロピル)−2−(2−メチルプロピル)ヒドラジノ− 1]メチル、[2−(1,1−ジメチルエチル)−2−(1−メチルプロピル) ヒドラジノ−1]メチル、[2−(1,1−ジメチルエチル)−2−(2−メチ ルプロピル)ヒドラジノ−1]メチル、2−(2,2−ジメチルヒドラジノ−1 )エチル、2−(2,2−ジエチルヒドラジノ−1)エチル、2−(2,2−ジ プロピルヒドラジノ−1)エチル、2−[2,2−ジ−(1−メチルエチル)ヒ ドラジノ−1]エチル、2−(2,2−ジブチルヒドラジノ−1)エチル、2− [2,2−ジ−(1−メチルプロピル)ヒドラジノ−1]エチル、2−[2,2 −ジ−(2−メチルプロピル)ヒドラジノ−1]エチル、2−[2,2−ジ−( 1,1−ジメチルエチル)ヒドラジノ−1]エチル、2−[2−エチル−2−メ チルヒドラジノ−1]エチル、2−[2−メチル−2−プロピルヒドラジノ−1 ]エチル、2−[2−メチル−2−(1−メチルエチル)ヒドラジノ−1]エチ ル、2−(2−ブチル−2−メチルヒドラジノ−1)エチル、2−[2−メチル −2−(1−メチルプロピル)ヒドラジノ−1]エチル、2−[2−メチル−2 −(2−メチルプロピル)ヒドラジノ−1]エチル、2−[2−(1,1−ジメ チルエチル)−2−メチルヒドラジノ−1]エチル、2−(2−エチル−2−プ ロピルヒドラジノ−1)エチル、2−[2−エチル−2−(1−メチルエチル) ヒドラジノ−1]エチル、2−(2−ブチル−2−エチルヒドラジノ− 1)エチル、2−[2−エチル−2−(1−メチルプロピル)ヒドラジノ−1] エチル、2−[2−エチル−2−(2−メチルプロピル)ヒドラジノ−1]エチ ル、2−[2−エチル−2−(1,1−ジメチルエチル)ヒドラジノ−1]エチ ル、2−[2−(1−メチルエチル)−2−プロピルヒドラジノ−1]エチル、 2−(2−ブチル−2−プロピルヒドラジノ−1)エチル、2−[2−(1−メ チルプロピル)−2−プロピルヒドラジノ−1]エチル、2−[2−(2−メチ ルプロピル)−2−プロピルヒドラジノ−1]エチル、2−[2−(1,1−ジ メチルエチル)−2−プロピルヒドラジノ−1]エチル、2−[2−ブチル−2 −(1−メチルエチル)ヒドラジノ−1]エチル、2−[2−(1−メチルエチ ル)−2−(1−メチルプロピル)ヒドラジノ−1]エチル、2−[2−(1− メチルエチル)−2−(2−メチルプロピル)ヒドラジノ−1]エチル、2−[ 2−(1,1−ジメチルエチル)−2−(1−メチルエチル)ヒドラジノ−1] エチル、2−[2−ブチル−2−(1−メチルプロピル)ヒドラジノ−1]エチ ル、2−[2−ブチル−2−(2−メチルプロピル)ヒドラジノ−1]エチル、 2−[2−ブチル−2−(1,1−ジメチルエチル)ヒドラジノ−1]エチル、 2−[2−(1−メチルプロピル)−2−(2−メチルプロピル)ヒドラジノ− 1]エチル、2−[2−(1,1−ジメチルエチル)−2−(1−メチルプロピ ル)ヒドラジノ−1]エチル、2−[2−(1,1−ジメチルエチル)−2−( 2−メチルプロピル)ヒドラジノ−1]エチル、3−(2,2−ジメチルヒドラ ジノ−1)プロピル、3−(2,2−ジエチルヒドラジノ−1)プロピル、4− (2,2−ジメチルヒドラジノ−1)ブチル又は4−(2,2−ジエチルヒドラ ジノ−1)ブチル; C1〜C6アルキルイミノオキシ−C1〜C4アルキル:C1〜C6アルキルイミノ オキシで置換された前述のC1〜C4アルキル、即ち、例えばメチルイミノオキシ メチル、エチルイミノオキシメチル、1−プロピルイミノオキシメチル、2−プ ロピルイミノオキシメチル、1−ブチルイミノオキシメチル、2−ブチルイミノ オキシメチル、2−メチルプロパ−1−イルイミノオキシメチル、1−ペンチル イミノオキシメチル、2−ペンチルイミノオキシメチル、3−ペンチルイミノオ キシメチル、3−メチルブタ−2−イルイミノオキシメチル、2−メ チルブタ−1−イルイミノオキシメチル、3−メチルブタ−1−イルイミノオキ シメチル、1−ヘキシルイミノオキシメチル、2−ヘキシルイミノオキシメチル 、3−ヘキシルイミノオキシメチル、2−メチルペンタ−1−イルイミノオキシ メチル、3−メチルペンタ−1−イルイミノオキシメチル、4−メチルペンタ− 1−イルイミノオキシメチル、2−エチルブタ−1−イルイミノオキシメチル、 3−エチルブタ−1−イルイミノオキシメチル、2,3−ジメチルブタ−1−イ ルイミノオキシメチル、3−メチルペンタ−2−イルイミノオキシメチル、4− メチルペンタ−2−イルイミノオキシメチル、3,3−ジメチルブタ−2−イル イミノオキシメチル、2−(メチルイミノオキシ)エチル、2−(エチルイミノ オキシ)エチル、2−(1−プロピルイミノオキシ)エチル、2−(2−プロピ ルイミノオキシ)エチル、2−(1−ブチルイミノオキシ)エチル、2−(2− ブチルイミノオキシ)エチル、2−(2−メチルプロパ−1−イルイミノオキシ )エチル、2−(1−ペンチルイルイミノオキシ)エチル、2−(2−ペンチル イルイミノオキシ)エチル、2−(3−ペンチルイルイミノオキシ)エチル、2 −(3−メチルブタ−2−イルイミノオキシ)エチル、2−(2−メチルブタ− 2−イルイミノオキシ)エチル、2−(3−メチルブタ−1−イルイミノオキシ )エチル、2−(1−ヘキシルイミノオキシ)エチル、2−(2−ヘキシルイミ ノオキシ)エチル、2−(3−ヘキシルイミノオキシ)エチル、2−(2−メチ ルペンタ−1−イルイミノオキシ)エチル、2−(3−メチルペンタ−1−イル イミノオキシ)エチル、2−(4−メチルペンタ−1−イルイミノオキシ)エチ ル、2−(2−エチルブタ−1−イルイミノオキシ)エチル、2−(3−エチル ブタ−1−イルイミノオキシ)エチル、2−(2,3−ジメチルブタ−1−イル イミノオキシ)エチル、2−(3−メチルペンタ−2−イルイミノオキシ)エチ ル、2−(4−メチルペンタ−2−イルイミノオキシ)エチル、2−(3,3− ジメチルブタ−2−イルイミノオキシ)エチル、3−(メチルイミノオキシ)プ ロピル、3−(エチルイミノオキシ)プロピル、3−(1−プロピルイミノオキ シ)プロピル、3−(2−プロピルイミノオキシ)プロピル、4−(メチルイミ ノオキシ)ブチル、4−(エチルイミノオキシ)ブチル、4−(1−プロピルイ ミノオキシ)ブチル又は4−(2−プロピルイミノオキシ)ブチ ル; C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキル:上記に述べたC1〜C4ア ルコキシカルボニルで置換されたC1〜C4アルキル、即ちメトキシカルボニルメ チル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、(1‐メチル エトキシカルボニル)メチル、ブトキシカルボニルメチル、(1‐メチルプロポ キシカルボニル)メチル、(2‐メチルプロポキシカルボニル)メチル、(1, 1‐ジメチルエトキシカルボニル)メチル、1‐(メトキシカルボニル)エチル 、1‐(エトキシカルボニル)エチル、1‐(プロポキシカルボニル)エチル、 1‐(1‐メチルエトキシカルボニル)エチル、1‐(ブトキシカルボニル)エ チル、1‐(1‐メチルプロポキシカルボニル)エチル、1‐(2‐メチルプロ ポキシカルボニル)エチル、1‐4(1,1−ジメチルエトキシカルボニル)エ チル、2‐(メトキシカルボニル)エチル、2‐(エトキシカルボニル)エチル 、2‐(プロポキシカルボニル)エチル、2−(1−メチルエトキシカルボニル )エチル、2‐(ブトキシカルボニル)エチル、2‐(1‐メチルプロポキシカ ルボニル)エチル、2‐(2‐メチルプロポキシカルボニル)エチル、2‐(1 ,1−ジメチルエトキシカルボニル)エチル、1‐(メトキシカルボニル)プロ ピル、1‐(エトキシカルボニル)プロピル、1‐(プロポキシカルボニル)プ ロピル、1‐(1‐メチルエトキシカルボニル)プロピル、1‐(ブトキシカル ボニル)プロピル、1‐(1‐メチルプロポキシカルボニル)プロピル、1‐( 2‐メチルプロポキシカルボニル)プロピル、1‐(1,1−ジメチルエトキシ カルボニル)プロピル、2‐(メトキシカルボニル)プロピル、2‐(エトキシ カルボニル)プロピル、2‐(プロポキシカルボニル)プロピル、2‐(1‐メ チルエトキシカルボニル)プロピル、2−(ブトキシカルボニル)プロピル、2 ‐(1‐メチルプロポキシカルボニル)プロピル、2‐(2‐メチルプロポキシ カルボニル)プロピル、2‐(1,1‐ジメチルエトキシカルボニル)プロピル 、3‐(メトキシカルボニル)プロピル、3‐(エトキシカルボニル)プロピル 、3‐(プロポキシカルボニル)プロピル、3‐(1‐メチルエトキシカルボニ ル)プロピル、3‐(ブトキシカルボニル)プロピル、3‐(1‐メチルプロポ キシカルボニル)プロピル、3‐(2‐メチルプロポキシカ ルボニル)プロピル、3‐(1,1‐ジメチルエトキシカルボニル)プロピル、 1‐(メトキシカルボニル)‐ブチル、1‐(エトキシカルボニル)ブチル、1 ‐(プロポキシカルボニル)ブチル、1‐(1‐メチルエトキシカルボニル)ブ チル、1‐(ブトキシカルボニル)ブチル、1‐(1‐メチルプロポキシカルボ ニル)ブチル、1‐(2−メチルプロポキシカルボニル)ブチル、1‐(1,1 ‐ジメチルエトキシカルボニル)ブチル、2‐(メトキシカルボニル)ブチル、 2‐(エトキシカルボニル)ブチル、2‐(プロポキシカルボニル)ブチル、2 ‐(1‐メチルエトキシカルボニル)ブチル、2‐(ブトキシカルボニル)ブチ ル、2‐(1‐メチルプロポキシカルボニル)ブチル、2‐(2‐メチルプロポ キシカルボニル)ブチル、2‐(1,1‐ジメチルエトキシカルボニル)ブチル 、3‐(メトキシカルボニル)ブチル、3‐(エトキシカルボニル)ブチル、3 ‐(プロポキシカルボニル)ブチル、3‐(1‐メチルエトキシカルボニル)ブ チル、3‐(ブトキシカルボニル)ブチル、3‐(1‐メチルプロポキシカルボ ニル)ブチル、3‐(2‐メチルプロポキシカルボニル)ブチル、3‐(1,1 ‐ジメチルエトキシカルボニル)ブチル、4−(メトキシカルボニル)ブチル、 4−(エトキシカルボニル)ブチル、4−(プロポキシカルボニル)ブチル、4 −(エチルエトキシカルボニル)ブチル、4−(ブトキシカルボニル)ブチル、 4−(1−メチルプロポキシカルボニル)ブチル、4−(2−メチルプロポキシ カルボニル)ブチル又は4−(1,1−ジメチルエトキシカルボニル)ブチル; ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル−C1〜C4アルキル:ジ(C1〜C4 アルキル)アミノカルボニルで置換されたC1〜C4アルキル、例えば、N,N− ジメチルアミノカルボニルメチル、N,N−ジエチルアミノカルボニルメチル、 N,N−ジプロピルアミノカルボニルメチル、N,N−ジ−(1−メチルエチル )アミノカルボニルメチル、N,N−ジブチルアミノカルボニルメチル、N,N −ジ−(1−メチルプロピル)アミノカルボニルメチル、N,N−ジ−(2−メ チルプロピル)アミノカルボニルメチル、N,N−ジ−(1,1−ジメチルエチ ル)アミノカルボニルメチル、N−エチル−N−メチルアミノカルボニルメチル 、N−メチル−N−プロピルアミノカルボニルメチル、N−メチル− N−(1−メチルエチル)アミノカルボニルメチル、N−ブチル−N−メチルア ミノカルボニルメチル、N−メチル−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボ ニルメチル、N−メチル−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルメチル 、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−メチルアミノカルボニルメチル、N− エチル−N−プロピルアミノカルボニルメチル、N−エチル−N−(1−メチル エチル)アミノカルボニルメチル、N−ブチル−N−エチルアミノカルボニルメ チル、N−エチル−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニルメチル、N− エチル−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルメチル、N−エチル−N −(1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニルメチル、N−(1−メチルエチ ル)−N−プロピルアミノカルボニルメチル、N−ブチル−N−プロピルアミノ カルボニルメチル、N−(1−メチルプロピル)−N−プロピルアミノカルボニ ルメチル、N−(2−メチルプロピル)−N−プロピルアミノカルボニルメチル 、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−プロピルアミノカルボニルメチル、N −ブチル−N−(1−メチルエチル)アミノカルボニルメチル、N−(1−メチ ルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニルメチル、N−(1− メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルメチル、N−( 1,1−ジメチルエチル)−N−(1−メチルエチル)アミノカルボニルメチル 、N−ブチル−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニルメチル、N−ブチ ル−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルメチル、N−ブチル−N−( 1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニルメチル、N−(1−メチルプロピル )−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルメチル、N−(1,1−ジメ チルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニルメチル、N−(1 ,1−ジメチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルメチル 、N,N−ジメチルアミノカルボニルエチル、N,N−ジエチルアミノカルボニ ルエチル、N,N−ジプロピルアミノカルボニルエチル、N,N−ジ−(1−メ チルエチル)アミノカルボニルエチル、N,N−ジブチルアミノカルボニルエチ ル、N,N−ジ−(1−メチルプロピル)アミノカルボニルエチル、N,N−ジ −(2−メチルプロピル)アミノカルボニルエチル、N,N−ジ−(1,1−ジ メチルエチル)アミノカルボニルエチル、N−エチル−N−メチルアミノカ ルボニルエチル、N−メチル−N−プロピルアミノカルボニルエチル、N−メチ ル−N−(1−メチルエチル)アミノカルボニルエチル、N−ブチル−N−メチ ルアミノカルボニルエチル、N−メチル−N−(1−メチルプロピル)アミノカ ルボニルエチル、N−メチル−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルエ チル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−メチルアミノカルボニルエチル、 N−エチル−N−プロピルアミノカルボニルエチル、N−エチル−N−(1−メ チルエチル)アミノカルボニルエチル、N−ブチル−N−エチルアミノカルボニ ルエチル、N−エチル−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニルエチル、 N−エチル−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルエチル、N−エチル −N−(1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニルエチル、N−(1−メチル エチル)−N−プロピルアミノカルボニルエチル、N−ブチル−N−プロピルア ミノカルボニルエチル、N−(1−メチルプロピル)−N−プロピルアミノカル ボニルエチル、N−(2−メチルプロピル)−N−プロピルアミノカルボニルエ チル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−プロピルアミノカルボニルエチル 、N−ブチル−N−(1−メチルエチル)アミノカルボニルエチル、N−(1− メチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニルエチル、N−( 1−メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルエチル、N −(1,1−ジメチルエチル)−N−(1−メチルエチル)アミノカルボニルエ チル、N−ブチル−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニルエチル、N− ブチル−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルエチル、N−ブチル−N −(1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニルエチル、N−(1−メチルプロ ピル)−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルエチル、N−(1,1− ジメチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニルエチル、N− (1,1−ジメチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルエ チル、N,N−ジメチルアミノカルボニルプロピル、N,N−ジエチルアミノカ ルボニルプロピル、N,N−ジプロピルルアミノカルボニルプロピル、N,N− ジ−(1−メチルエチル)アミノカルボニルプロピル、N,N−ジブチルアミノ カルボニル、N,N−ジ−(1−メチルプロピル)アミノカルボニルプロピル、 N,N−ジ−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルプロピル、N,N− ジ−(1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニルプロピル、N−エチル−N− メチルアミノカルボニルプロピル、N−メチル−N−プロピルアミノカルボニル プロピル、N−メチル−N−(1−メチルエチル)アミノカルボニルプロピル、 N−ブチル−N−メチルアミノカルボニルプロピル、N−メチル−N−(1−メ チルプロピル)アミノカルボニルプロピル、N−メチル−N−(2−メチルプロ ピル)アミノカルボニルプロピル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−メチ ルアミノカルボニルプロピル、N−エチル−N−プロピルアミノカルボニルプロ ピル、N−エチル−N−(1−メチルエチル)アミノカルボニルプロピル、N− ブチル−N−エチルアミノカルボニルプロピル、N−エチル−N−(1−メチル プロピル)アミノカルボニルプロピル、N−エチル−N−(2−メチルプロピル )アミノカルボニルプロピル、N−エチル−N−(1,1−ジメチルエチル)ア ミノカルボニルプロピル、N−(1−メチルエチル)−N−プロピルアミノカル ボニルプロピル、N−ブチル−N−プロピルアミノカルボニルプロピル、N−( 1−メチルプロピル)−N−プロピルアミノカルボニルプロピル、N−(2−メ チルプロピル)−N−プロピルアミノカルボニルプロピル、N−(1,1−ジメ チルエチル)−N−プロピルアミノカルボニルプロピル、N−ブチル−N−(1 −メチルエチル)アミノカルボニルプロピル、N−(1−メチルエチル)−N− (1−メチルプロピル)アミノカルボニルプロピル、N−(1−メチルエチル) −N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルプロピル、N−(1,1−ジメ チルエチル)−N−(1−メチルエチル)アミノカルボニルプロピル、N−ブチ ル−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニルプロピル、N−ブチル−N− (2−メチルプロピル)アミノカルボニルプロピル、N−ブチル−N−(1,1 −ジメチルエチル)アミノカルボニルプロピル、N−(1−メチルプロピル)− N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルプロピル、N−(1,1−ジメチ ルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニルプロピル、N−(1 ,1−ジメチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルプロピ ル、N,N−ジメチルアミノカルボニルブチル、N,N−ジエチルアミノカルボ ニルブチル、N,N−ジプロピルルアミノカルボニルブチル、N,N−ジ−(1 −メチルエチル)アミノカルボニルブチル、N,N−ジブチルアミノカ ルボニルブチル、N,N−ジ−(1−メチルプロピル)アミノカルボニルブチル 、N,N−ジ−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルブチル、N,N−ジ− (1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニルブチル、N−エチル−N−メチル アミノカルボニルブチル、N−メチル−N−プロピルアミノカルボニルブチル、 N−メチル−N−(1−メチルエチル)アミノカルボニルブチル、N−ブチル− N−メチルアミノカルボニルブチル、N−メチル−N−(1−メチルプロピル) アミノカルボニルブチル、N−メチル−N−(2−メチルプロピル)アミノカル ボニルブチル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−メチルアミノカルボニル ブチル、N−エチル−N−プロピルアミノカルボニルブチル、N−エチル−N− (1−メチルエチル)アミノカルボニルブチル、N−ブチル−N−エチルアミノ カルボニルブチル、N−エチル−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニル ブチル、N−エチル−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルブチル、N −エチル−N−(1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニルブチル、N−(1 −メチルエチル)−N−プロピルアミノカルボニルブチル、N−ブチル−N−プ ロピルアミノカルボニルブチル、N−(1−メチルプロピル)−N−プロピルア ミノカルボニルブチル、N−(2−メチルプロピル)−N−プロピルアミノカル ボニルブチル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−プロピルアミノカルボニ ルブチル、N−ブチル−N−(1−メチルエチル)アミノカルボニルブチル、N −(1−メチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニルブチル 、N−(1−メチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルブ チル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−(1−メチルエチル)アミノカル ボニルブチル、N−ブチル−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニルブチ ル、N−ブチル−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルブチル、N−ブ チル−N−(1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニルブチル、N−(1−メ チルプロピル)−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニルブチル、N−( 1,1−ジメチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニルブチ ル又はN−(1,1−ジメチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)アミノカ ルボニルブチル; C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ及びC1〜C4アルコキシ− C1〜C4アルコキシカルボニルのアルコキシアルコキシ部分:上記に述べたC1 〜C4アルコキシで置換されたC1〜C4アルコキシ、即ち、例えばメトキシメト キシ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ、(1‐メトキシエトキシ)メト キシ、ブトキシメトキシ、(1‐メチルプロポキシ)メトキシ、(2‐メチルプ ロポキシ)メトキシ、(1,1‐ジメチルエトキシ)メトキシ、2‐(メトキシ )エトキシ、2‐(エトキシ)エトキシ、2‐(プロポキシ)エトキシ、2‐( 1‐メチルエトキシ)エトキシ、2‐(ブトキシ)エトキシ、2‐(1‐メチル プロポキシ)エトキシ、2‐(2‐メチルプロポキシ)エトキシ、2‐(1,1 −ジメチルエトキシ)エトキシ、2‐(メトキシ)プロポキシ、2‐(エトキシ )プロポキシ、2‐(プロポキシ)プロポキシ、2‐(1‐メチルエトキシ)プ ロポキシ、2‐(ブトキシ)プロポキシ、2‐(1‐メチルプロポキシ)プロポ キシ、2‐(2‐メチルプロポキシ)プロポキシ、2‐(1,1‐ジメチルエト キシ)プロポキシ、3‐(メトキシ)プロポキシ、3‐(エトキシ)プロポキシ 、3‐(プロポキシ)プロポキシ、3‐(1‐メチルエトキシ)プロポキシ、3 ‐(ブトキシ)プロポキシ、3‐(1‐メチルプロポキシ)プロポキシ、3‐( 2‐メチルプロポキシ)プロポキシ、3‐(1,1‐ジメチルエトキシ)プロポ キシ、2‐(メトキシ)‐ブトキシ、2‐(エトキシ)ブトキシ、2‐(プロポ キシ)ブトキシ、2‐(1‐メチルエトキシ)ブトキシ、2‐(ブトキシ)ブト キシ、2‐(1‐メチルプロポキシ)ブトキシ、2‐(2−メチルプロポキシ) ブトキシ、2‐(1,1‐ジメチルエトキシ)ブトキシ、3‐(メトキシ)ブト キシ、3‐(エトキシ)ブトキシ、3‐(プロポキシ)ブトキシ、3‐(1‐メ チルエトキシ)ブトキシ、3‐(ブトキシ)ブトキシ、3‐(1‐メチルプロポ キシ)ブトキシ、3‐(2‐メチルプロポキシ)ブトキシ、3‐(1,1‐ジメ チルエトキシ)ブトキシ、4‐(メトキシ)ブトキシ、4‐(エトキシ)ブトキ シ、4‐(プロポキシ)ブトキシ、4‐(1‐メチルエトキシ)ブトキシ、4‐ (ブトキシ)ブトキシ、4‐(1‐メチルプロポキシ)ブトキシ、4‐(2‐メ チルプロポキシ)ブトキシ、又は4‐(1,1‐ジメチルエトキシ)ブトキシ; C3〜C6アルケニル、及びC3〜C6アルケニルカルボニル、C3〜C6ア ルケニルオキシカルボニル、C3〜C6アルケニルアミノカルボニル、N−(C3 〜C6アルケニル)−N−(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル及びN−(C3 〜C6アルケニル)−N−(C1〜C6アルコキシ)アミノカルボニルのアルケニ ル部分:プロパ‐2‐エン‐1‐イル、ブタ−1−エン−4−イル、1‐メチル プロパ‐2‐エン‐1‐イル、2‐メチルプロパ‐2‐エン‐1‐イル、2‐ブ テン‐1‐イル、1−ペンテン‐3‐イル、1‐ペンテン‐4‐イル、2‐ペン テン‐4‐イル、1‐メチルブタ‐2‐エン‐1‐イル、2‐メチルブタ‐2‐ エン‐1‐イル、3‐メチルブタ‐2‐エン‐1‐イル、1‐メチルブタ‐3‐ エン‐1‐イル、2‐メチルブタ‐3‐エン‐1‐イル、3‐メチルブタ‐3‐ エン‐1‐イル、1,1‐ジメチルプロパ‐2‐エン‐1‐イル、1,2‐ジメ チルプロパ‐2‐エン‐1‐イル、1‐エチルプロパ‐2‐エン‐1‐イル、ヘ キサ‐3‐エン‐1‐イル、ヘキサ‐4‐エン‐1‐イル、ヘキサ‐5‐エン‐ 1‐イル、1‐メチルペンタ‐3‐エン‐1‐イル、2‐メチルペンタ‐3‐エ ン‐1‐イル、3‐メチルペンタ‐3‐エン‐1‐イル、4‐メチルペンタ‐3 ‐エン‐1‐イル、1‐メチルペンタ‐4‐エン−1‐イル、2‐メチルペンタ ‐4‐エン‐1‐イル、3‐メチルペンタ‐4‐エン‐1‐イル、4‐メチルペ ンタ‐4‐エン‐1‐イル、1,1‐ジメチルブタ‐2−エン‐1‐イル、1, 1‐ジメチルブタ‐3‐エン‐1‐イル、1,2‐ジメチルブタ‐2‐エン‐1 ‐イル、1,2‐ジメチルブタ‐3‐エン‐1‐イル、1,3‐ジメチルブタ‐ 2‐エン‐1‐イル、1,3‐ジメチルブタ‐3‐エン‐1‐イル、2,2‐ジ メチルブタ‐3‐エン‐1‐イル、2,3‐ジメチルブタ‐2‐エン‐1‐イル 、2,3‐ジメチルブタ‐3‐エン‐1‐イル、3,3‐ジメチルブタ‐2‐エ ン‐1‐イル、1‐エチルブタ‐2-エン‐1‐イル、1‐エチルブタ‐3‐エ ン‐1‐イル、2‐エチルブタ‐2-エン‐1‐イル、2‐エチルブタ‐3‐エ ン‐1‐イル、1,1,2‐トリメチルプロパ‐2‐エン‐1‐イル、1‐エチ ル‐1‐メチルプロパ‐2‐エン‐1‐イル又は1‐エチル‐2‐メチルプロパ ‐2‐エン‐1‐イル; C2〜C6アルケニル、及びC2〜C6アルケニルカルボニル、フェニル−C2〜 C6アルケニルカルボニル及びヘテロシクリル−C2〜C6アルケニルカ ルボニルのアルケニル部分:上述のC3〜C6アルケニル及びエテニル; C3〜C6ハロアルケニル:部分的に又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又は 沃素で置換された上述のC3〜C6アルケニル、即ち、例えば、2‐クロロアリル 、3‐クロロアリル、2,3‐ジクロロアリル、3,3‐ジクロロアリル、2, 3,3‐トリクロロアリル、2,3‐ジクロロブタ‐2‐エニル、2‐ブロモア リル、3‐ブロモアリル、2,3‐ジブロモアリル、3,3‐ジブロモアリル、 2,3,3‐トリブロモアリル、又は2,3‐ジブロモブタ‐2‐エニル; C3〜C6アルキニル、及びC3〜C6アルキニルカルボニル、C3〜C6アルキニ ルオキシカルボニル、C3〜C6アルキニルアミノカルボニル、N−(C3〜C6ア ルキニル)−N−(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル及びN−(C3〜C6ア ルキニル)−N−(C1〜C6アルコキシ)アミノカルボニルのアルキニル部分: プロパルギル、ブタ‐1‐イン‐3‐イル、ブタ‐1‐イン‐4‐イル、ブタ‐ 2‐イン‐1‐イル、ペンタ‐1‐イン‐3‐イル、ペンタ‐1‐イン‐4‐イ ル、ペンタ‐1‐イン‐5‐イル、ペンタ‐2‐イン‐1‐イル、n‐ペンタ‐ 2‐イン‐4‐イル、ペンタ‐2‐イン‐5‐イル、3‐メチルブタ‐1‐イン ‐3‐イル、3‐メチルブタ‐1‐イン‐4‐イル、ヘキサ‐1‐イン‐3‐イ ル、ヘキサ‐1‐イン‐4‐イル、ヘキサ‐1‐イン‐5‐イル、ヘキサ‐1‐ イン‐6‐イル、ヘキサ‐2‐イン‐1‐イル、ヘキサ‐2‐イン‐4‐イル、 ヘキサ‐2‐イン‐5‐イル、ヘキサ‐2‐イン‐6‐イル、ヘキサ‐3‐イン ‐1‐イル、ヘキサ‐3‐イン‐2‐イル、3‐メチルペンタ‐1‐イン‐3‐ イル、3‐メチルペンタ‐1‐イン‐4‐イル、3‐メチルペンタ‐1‐イン‐ 5‐イル、4‐メチルペンタ‐2‐イン‐4‐イル又は4‐メチルペンタ‐2‐ イン‐5‐イル; C2〜C6アルキニル、及びC2〜C6アルキニルカルボニルのアルキニル部分: 上述のC3〜C6アルキニル及びエチニル; C3〜C6ハロアルキニル:部分的に又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又は 沃素で置換された上述のC3〜C6アルキニル、即ち、例えば、1,1−ジフルオ ロプロパ−2−イン−1−イル、3−ヨードプロパ−2−イン−1−イル、4− フルオロブタ−2−イン−1−イル、4−クロロブタ−2−イン−1−イ ル、1,1−ジフルオロブタ−2−イン−1−イル、4−ヨードブタ−3−イン −1−イル、5−フルオロペンタ−3−イン−1−イル、5−ヨードペンタ−4 −イン−1−イル、6−フルオロヘキサ−4−イン−1−イル又は6−ヨードヘ キサ−5−イン−1−イル; C3〜C6シクロアルキル及びC3〜C6シクロアルキルカルボニルのシクロアル キル部分:シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル ; C3〜C6スピロシクロアルカン(1個の環員−いわゆるスピロ原子−がC3〜 C6シクロアルキル基と環式基に結合する基の両方に属するC3〜C8シクロアル キル基);例えば、スピロシクロプロピル、スピロシクロブチル、スピロシクロ ペンチル又はスピロシクロヘキシル; ヘテロシクリル、及びヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−C1〜C6 アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−C1 〜C6アルキル、N−(C1〜C6アルキル)−N−(ヘテロシクリル)アミノカ ルボニル及びヘテロシクリルアミノカルボニルのヘテロシクリル部分:1個〜4 個の下記の基、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる同一又は異なるヘテロ原子を有 し、C又はNを介して結合し得る、飽和或いは部分又は完全不飽和の5員又は6 員のヘテロシクル環(複素環、即ち例えばC−結合5員飽和環、例として:テト ラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロチエ ン−2−イル、テトラヒドロチエン−3−イル、テトラヒドロピロール−2−イ ル、テトラヒドロピロール−3−イル、テトラヒドロピラゾール−3−イル、テ トラヒドロピラゾール−4−イル、テトラヒドロイソアキサゾール−3−イル、 テトラヒドロイソアキサゾール−4−イル、テトラヒドロイソアキサゾール−5 −イル、1,2−オキサチオラン−3−イル、1,2−オキサチオラン−4−イ ル、1,2−オキサチオラン−5−イル、テトラヒドロイソチアゾール−3−イ ル、テトラヒドロイソチアゾール−4−イル、テトラヒドロイソチアゾール−5 −イル、1,2−ジチオラン−3−イル、1,2−ジチオラン−4−イル、テト ラヒドロイミダゾール−2−イル、テトラヒドロイミダゾール−4−イル、テト ラヒドロオキサゾール−2−イル、テトラヒドロオキサゾール−4− イル、テトラヒドロオキサゾール−5−イル、テトラヒドロチアゾール−2−イ ル、テトラヒドロチアゾール−4−イル、テトラヒドロチアゾール−5−イル、 1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキソラン−4−イル、1,3− オキサチオラン−2−イル、1,3−オキサチオラン−4−イル、1,3−オキ サチオラン−5−イル、1,3−ジチオラン−2−イル、1,3−ジチオラン− 4−イル、1,3,2−ジオキサチオラン−4−イル; C−結合5員部分飽和環、例えば:2,3−ジヒドロフラン−2−イル、2, 3−ジヒドロフラン−3−イル、2,5−ジヒドロフラン−2−イル、2,5− ジヒドロフラン−3−イル、4,5−ジヒドロフラン−2−イル、4,5−ジヒ ドロフラン−3−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロ チエン−3−イル、2,5−ジヒドロチエン−2−イル、2,5−ジヒドロチエ ン−3−イル、4,5−ジヒドロチエン−2−イル、4,5−ジヒドロチエン− 3−イル、2,3−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル、2,3−ジヒドロ− 1H−ピロール−3−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル、2 ,5−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピロー ル−2−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イル、3,4−ジヒド ロ−2H−ピロール−2−イル、3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−3−イル 、3,4−ジヒドロ−5H−ピロール−2−イル、3,4−ジヒドロ−5H−ピ ロール−3−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−3−イル、4,5− ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール −5−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−3−イル、2,5−ジヒド ロ−1H−ピラゾール−4−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−5− イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソオ キサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル、2,5 −ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、2,5−ジヒドロイソオキサゾール− 4−イル、2,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル、2,3−ジヒドロイ ソオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、2 ,3−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソチアゾール −3−イル、4,5−ジヒドロイソチアゾール−4−イル、4,5−ジ ヒドロイソチアゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−3−イル 、2,5−ジヒドロイソチアゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾー ル−5−イル、2,3−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、2,3−ジヒドロ イソチアゾール−4−イル、2,3−ジヒドロイソチアゾール−5−イル、Δ3 −1,2−ジチオール−3−イル、Δ3−1,2−ジチオール−4−イル、Δ3− 1,2−ジチオール−5−イル、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2− イル、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−4−イル、4,5−ジヒドロ− 1H−イミダゾール−5−イル、2,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2− イル、2,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−4−イル、2,5−ジヒドロ− 1H−イミダゾール−5−イル、2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2− イル、2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−4−イル、4,5−ジヒドロオ キサゾール−2−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−4−イル、4,5−ジ ヒドロオキサゾール−5−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2 ,5−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−5− イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾー ル−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロチ アゾール−2−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−4−イル、4,5−ジヒド ロチアゾール−5−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、2,5−ジ ヒドロチアゾール−4−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−5−イル、2,3 −ジヒドロチアゾール−2−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−4−イル、2 ,3−ジヒドロチアゾール−5−イル、1,3−ジオキソール−2−イル、1, 3−ジオキソール−4−イル、1,3−ジチオール−2−イル、1,3−ジチオ ール−4−イル、1,3−オキサチオール−2−イル、1,3−オキサチオール −4−イル、1,3−オキサチオール−5−イル、1,2,3−Δ2−オキサジ アゾリン−4−イル、1,2,3−Δ2−オキサジアゾリン−5−イル、1,2 ,4−Δ4−オキサジアゾリン−3−イル、1,2,4−Δ4−オキサジアゾリン −5−イル、1,2,4−Δ2−オキサジアゾリン−3−イル、1,2,4−Δ2 −オキサジアゾリン−5−イル、1,2,4−Δ3−オキサジアゾリン−3−イ ル、1,2,4−Δ3−オキサジアゾリン−5−イル、1, 3,4−Δ2−オキサジアゾリン−2−イル、1,3,4−Δ2−オキサジアゾリ ン−5−イル、1,3,4−Δ3−オキサジアゾリン−2−イル、1,3,4− オキサジアゾリン−2−イル、1,2,4−Δ4−チアジアゾリン−3−イル、 1,2,4−Δ4−チアジアゾリン−5−イル、1,2,4−Δ3−チアジアゾリ ン−3−イル、1,2,4−Δ3−チアジアゾリン−5−イル、1,2,4−Δ2 −チアジアゾリン−3−イル、1,2,4−Δ2−チアジアゾリン−5−イル、 1,3,4−Δ2−チアジアゾリン−2−イル、1,3,4−Δ2−チアジアゾリ ン−5−イル、1,3,4−Δ3−チアジアゾリン−2−イル、1,3,4−チ アジアゾリン−2−イル、1,2,3−Δ2−トリアゾリン−4−イル、1,2 ,3−Δ2−トリアゾリン−5−イル、1,2,4−Δ2−トリアゾリン−3−イ ル、1,2,4−Δ2−トリアゾリン−5−イル、1,2,4−Δ3−トリアゾリ ン−3−イル、1,2,4−Δ3−トリアゾリン−5−イル、1,2,4−Δ1− トリアゾリン−2−イル、1,2,4−トリアゾリン−3−イル、3H−1,2 ,4−ジチアゾール−5−イル、2H−1,3,4−ジチアゾール−5−イル、 2H−1,3,4−オキサチアゾール−5−イル; C−結合不5員飽和環(C−結合とはフェニル環と炭素で結合していることを 意味する)、例えば:2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、 ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール −4−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソ オキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イ ル、イソチアゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4− イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5− イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、 1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5 −イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾ ール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−チア ジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,4− チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3, 4−チアジアゾリル−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、 1,2,4−トリアゾール−3−イル、トリアゾール−5−イル; C−結合6員飽和環、例えば:テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロ ピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、ピペリジン−2−イル、ピ ペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、テトラヒドロチオピラン−2−イ ル、テトラヒドロチオピラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、 1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−ジオキサン−4−イル、1,3−ジオ キサン−5−イル、1,4−ジオキサン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イ ル、1,3−ジチアン−4−イル、1,3−ジチアン−5−イル、1,4−ジチ アン−2−イル、1,3−オキサチアン−2−イル、1,3−オキサチアン−4 −イル、1,3−オキサチアン−5−イル、1,3−オキサチアン−6−イル、 1,4−オキサチアン−2−イル、1,4−オキサチアン−3−イル、1,2− ジチアン−3−イル、1,2−ジチアン−4−イル、ヘキサヒドロピリミジン− 2−イル、ヘキサヒドロピリミジン−4−イル、ヘキサヒドロピリミジン−5− イル、ヘキサヒドロピラジン−2−イル、ヘキサヒドロピリダジン−3−イル、 ヘキサヒドロピリダジン−4−イル、テトラヒドロ−1,3−オキサジン−2− イル、テトラヒドロ−1,3−オキサジン−4−イル、テトラヒドロ−1,3− オキサジン−5−イル、テトラヒドロ−1,3−オキサジン−6−イル、テトラ ヒドロ−1,3−チアジン−2−イル、テトラヒドロ−1,3−チアジン−4− イル、テトラヒドロ−1,3−チアジン−5−イル、テトラヒドロ−1,3−チ アジン−6−イル、テトラヒドロ−1,4−チアジン−2−イル、テトラヒドロ −1,4−チアジン−3−イル、テトラヒドロ−1,4−オキサジン−2−イル 、テトラヒドロ−1,4−オキサジン−3−イル、テトラヒドロ−1,2−オキ サジン−3−イル、テトラヒドロ−1,2−オキサジン−4−イル、テトラヒド ロ−1,2−オキサジン−5−イル、テトラヒドロ−1,2−オキサジン−6− イル; C−結合6員部分飽和環、例えば:2H−3,4−ジヒドロピラン−6−イル 、2H−3,4−ジヒドロピラン−5−イル、2H−3,4−ジヒドロピラン− 4−イル、2H−3,4−ジヒドロピラン−3−イル、2H−3,4−ジヒドロ ピラン−2−イル、2H−3,4−ジヒドロチオピラン−6−イル、2H− 3,4−ジヒドロチオピラン−5−イル、2H−3,4−ジヒドロチオピラン− 4−イル、2H−3,4−ジヒドロチオピラン−3−イル、2H−3,4−ジヒ ドロチオピラン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−6−イル 、1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−5−イル、1,2,3,4−テトラ ヒドロピリジン−4−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−3−イル 、1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−2−イル、2H−5,6−ジヒドロ ピラン−2−イル、2H−5,6−ジヒドロピラン−3−イル、2H−5,6− ジヒドロピラン−4−イル、2H−5,6−ジヒドロピラン−5−イル、2H− 5,6−ジヒドロピラン−6−イル、2H−5,6−ジヒドロチオピラン−2− イル、2H−5,6−ジヒドロチオピラン−3−イル、2H−5,6−ジヒドロ チオピラン−4−イル、2H−5,6−ジヒドロチオピラン−5−イル、2H− 5,6−ジヒドロチオピラン−6−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジ ン−2−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジン−3−イル、1,2,5 ,6−テトラヒドロピリジン−4−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジ ン−5−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジン−6−イル、2,3,4 ,5−テトラヒドロピリジン−2−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリジ ン−3−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリジン−4−イル、2,3,4 ,5−テトラヒドロピリジン−5−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリジ ン−6−イル、4H−ピラン−2−イル、4H−ピラン−3−イル、4H−ピラ ン−4−イル、4H−チオピラン−2−イル、4H−チオピラン−3−イル、4 H−チオピラン−4−イル、1,4−ジヒドロピリジン−2−イル、1,4−ジ ヒドロピリジン−3−イル、1,4−ジヒドロピリジン−4−イル、2H−ピラ ン−2−イル、2H−ピラン−3−イル、2H−ピラン−4−イル、2H−ピラ ン−5−イル、2H−ピラン−6−イル、2H−チオピラン−2−イル、2H− チオピラン−3−イル、2H−チオピラン−4−イル、2H−チオピラン−5− イル、2H−チオピラン−6−イル、1,2−ジヒドロピリジン−2−イル、1 ,2−ジヒドロピリジン−3−イル、1,2−ジヒドロピリジン−4−イル、1 ,2−ジヒドロピリジン−5−イル、1,2−ジヒドロピリジン−6−イル、3 ,4−ジヒドロピリジン−2−イル、3,4−ジヒドロピリジン−3−イル、 3,4−ジヒドロピリジン−4−イル、3,4−ジヒドロピリジン−5−イル、 3,4−ジヒドロピリジン−6−イル、2,5−ジヒドロピリジン−2−イル、 2,5−ジヒドロピリジン−3−イル、2,5−ジヒドロピリジン−4−イル、 2,5−ジヒドロピリジン−5−イル、2,5−ジヒドロピリジン−6−イル、 2,3−ジヒドロピリジン−2−イル、2,3−ジヒドロピリジン−3−イル、 2,3−ジヒドロピリジン−4−イル、2,3−ジヒドロピリジン−5−イル、 2,3−ジヒドロピリジン−6−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキ サジン−3−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−4−イル、 2H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−5−イル、2H−5,6−ジヒ ドロ−1,2−オキサジン−6−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−チア ジン−3−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−4−イル、2H −5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−5−イル、2H−5,6−ジヒドロ− 1,2−チアジン−6−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン− 3−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−4−イル、4H−5 ,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−5−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1 ,2−オキサジン−6−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−3 −イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−4−イル、4H−5,6 −ジヒドロ−1,2−チアジン−5−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,2− チアジン−6−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−3−イル 、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−4−イル、2H−3,6−ジ ヒドロ−1,2−オキサジン−5−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−オ キサジン−6−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−3−イル、 2H−3,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−4−イル、2H−3,6−ジヒド ロ−1,2−チアジン−5−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−チアジン −6−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−オキサジン−3−イル、2H− 3,4−ジヒドロ−1,2−オキサジン−4−イル、2H−3,4−ジヒドロ− 1,2−オキサジン−5−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−オキサジン −6−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−チアジン−3−イル、2H−3 ,4−ジヒドロ−1,2−チアジン−4−イル、2H−3,4−ジ ヒドロ−1,2−チアジン−5−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−チア ジン−6−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−3−イル、2,3 ,4,5−テトラヒドロピリダジン−4−イル、2,3,4,5−テトラヒドロ ピリダジン−5−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−6−イル、 3,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−3−イル、3,4,5,6−テトラ ヒドロピリダジン−4−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリダジン−3− イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリダジン−4−イル、1,2,5,6− テトラヒドロピリダジン−5−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリダジン −6−イル、1,2,3,6−テトラヒドロピリダジン−3−イル、1,2,3 ,6−テトラヒドロピリダジン−4−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3− オキサジン−2−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−オキサジン−4−イ ル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−オキサジン−5−イル、4H−5,6− ジヒドロ−1,3−オキサジン−6−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3− チアジン−2−イル、4H−5,6−ジヒドロ−1,3−チアジン−4−イル、 4H−5,6−ジヒドロ−1,3−チアジン−5−イル、4H−5,6−ジヒド ロ−1,3−チアジン−6−イル、3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン− 2−イル、3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−4−イル、3,4,5, 6−テトラヒドロピリミジン−5−イル、3,4,5,6−テトラヒドロピリミ ジン−6−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピラジン−2−イル、1,2, 3,4−テトラヒドロピラジン−5−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリ ミジン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−4−イル、1, 2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−イル、1,2,3,4−テトラヒド ロピリミジン−6−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−チアジン−2−イル、2 ,3−ジヒドロ−1,4−チアジン−3−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−チ アジン−5−イル、2,3−ジヒドロ−1,4−チアジン−6−イル、2H−1 ,2−オキサジン−3−イル、2H−1,2−オキサジン−4−イル、2H−1 ,2−オキサジン−5−イル、2H−1,2−オキサジン−6−イル、2H−1 ,2−チアジン−3−イル、2H−1,2−チアジン−4−イル、2H−1,2 −チアジン−5−イル、2H−1,2−チアジン−6−イル、4H −1,2−オキサジン−3−イル、4H−1,2−オキサジン−4−イル、4H −1,2−オキサジン−5−イル、4H−1,2−オキサジン−6−イル、4H −1,2−チアジン−3−イル、4H−1,2−チアジン−4−イル、4H−1 ,2−チアジン−5−イル、4H−1,2−チアジン−6−イル、6H−1,2 −オキサジン−3−イル、6H−1,2−オキサジン−4−イル、6H−1,2 −オキサジン−5−イル、6H−1,2−オキサジン−6−イル、6H−1,2 −チアジン−3−イル、6H−1,2−チアジン−4−イル、6H−1,2−チ アジン−5−イル、6H−1,2−チアジン−6−イル、2H−1,3−オキサ ジン−2−イル、2H−1,3−オキサジン−4−イル、2H−1,3−オキサ ジン−5−イル、2H−1,3−オキサジン−6−イル、2H−1,3−チアジ ン−2−イル、2H−1,3−チアジン−4−イル、2H−1,3−チアジン− 5−イル、2H−1,3−チアジン−6−イル、4H−1,3−オキサジン−2 −イル、4H−1,3−オキサジン−4−イル、4H−1,3−オキサジン−5 −イル、4H−1,3−オキサジン−6−イル、4H−1,3−チアジン−2− イル、4H−1,3−チアジン−4−イル、4H−1,3−チアジン−5−イル 、4H−1,3−チアジン−6−イル、6H−1,3−オキサジン−2−イル、 6H−1,3−オキサジン−4−イル、6H−1,3−オキサジン−5−イル、 6H−1,3−オキサジン−6−イル、6H−1,3−チアジン−2−イル、6 H−1,3−チアジン−4−イル、6H−1,3−チアジン−5−イル、6H− 1,3−チアジン−6−イル、2H−1,4−オキサジン−2−イル、2H−1 ,4−オキサジン−3−イル、2H−1,4−オキサジン−5−イル、2H−1 ,4−オキサジン−6−イル、2H−1,4−チアジン−2−イル、2H−1, 4−チアジン−3−イル、2H−1,4−チアジン−5−イル、2H−1,4− チアジン−6−イル、4H−1,4−オキサジン−2−イル、4H−1,4−オ キサジン−3−イル、4H−1,4−チアジン−2−イル、4H−1,4−チア ジン−3−イル、1,4−ジヒドロピリダジン−3−イル、1,4−ジヒドロピ リダジン−4−イル、1,4−ジヒドロピリダジン−5−イル、1,4−ジヒド ロピリダジン−6−イル、1,4−ジヒドロピラジン−2−イル、1,2−ジヒ ドロピラジン−2−イル、1,2−ジヒドロピラジン−3−イ ル、1,2−ジヒドロピラジン−5−イル、1,2−ジヒドロピラジン−6−イ ル、1,4−ジヒドロピリミジン−2−イル、1,4−ジヒドロピリミジン−4 −イル、1,4−ジヒドロピリミジン−5−イル、1,4−ジヒドロピリミジン −6−イル、3,4−ジヒドロピリミジン−2−イル、3,4−ジヒドロピリミ ジン−4−イル、3,4−ジヒドロピリミジン−5−イル又は3,4−ジヒドロ ピリミジン−6−イル; C−結合6員不飽和環、例えば:ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、 ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジ ン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2− イル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル 、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1 ,2,4,5−テトラジン−3−イル; N−結合5員飽和環、例えば:テトラヒドロピロール−1−イル、テトラヒド ロピラゾール−1−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−2−イル、テトラヒ ドロイソチアゾール−1−イル、テトラヒドロイミダゾール−1−イル、テトラ ヒドロオキサゾール−3−イル、テトラヒドロチアゾール−3−イル; N−結合5員部分飽和環、例えば:2,3−ジヒドロ−1H−ピロール−1− イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、4,5−ジヒドロ−1H −ピラゾール−1−イル、2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、2 ,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、2,5−ジヒドロイソオキサゾ ール−2−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−2−イル、2,5−ジヒ ドロイソチアゾール−2−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−2−イル 、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル、2,5−ジヒドロ−1H −イミダゾール−1−イル、2.3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル 、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−3 −イル、1,2,4−Δ4−オキサジアゾリン−2−イル、1,2,4−Δ2−オ キサジアゾリン−4−イル、1,2,4−Δ3−オキサジアゾリン−2−イル、 1,3,4−Δ2−オキサジアゾリン−4−イル、1,2,4−Δ5−チアジアゾ リン−2−イル、1,2,4−Δ3−チアジアゾリン−2−イル、1, 2,4−Δ2−チアジアゾリン−4−イル、1,3,4−Δ2−チアジアゾリン− 4−イル、1,2,3−Δ2−トリアゾリン−1−イル、1,2,4−Δ2−トリ アゾリン−1−イル、1,2,4−Δ2−トリアゾリン−4−イル、1,2,4 −Δ3−トリアゾリン−1−イル、1,2,4−Δ1−トリアゾリン−4−イル; N−結合5員不飽和環、例えば:ピロール−1−イル、ピラゾール−1−イル 、イミダゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4 −トリアゾール−1−イル、テトラゾール−1−イル; N−結合6員飽和環、例えば:ピペリジン−1−イル、ヘキサヒドロピリミジ ン−1−イル、ヘキサヒドロピリダジン−1−イル、テトラヒドロ−1,3−オ キサジン−3−イル、テトラヒドロ−1,3−チアジン−3−イル、テトラヒド ロ−1,4−チアジン−4−イル、テトラヒドロ−1,4−オキサジン−4−イ ル、テトラヒドロ−1,2−オキサジン−2−イル;及び N−結合6員部分飽和環、例えば:1,2,3,4−テトラヒドロピリジン− 1−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジン−1−イル、1,4−ジヒド ロピリジン−1−イル、1,2−ジヒドロピリジン−1−イル、2H−5,6− ジヒドロ−1,2−オキサジン−2−イル、2H−5,6−ジヒドロ−1,2− チアジン−2−イル、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−オキサジン−2−イル 、2H−3,6−ジヒドロ−1,2−チアジン−2−イル、2H−3,4−ジヒ ドロ−1,2−オキサジン−2−イル、2H−3,4−ジヒドロ−1,2−チア ジン−2−イル、2,3,4,5−テトラヒドロピリダジン−2−イル、1,2 ,5,6−テトラヒドロピリダジン−1−イル、1,2,5,6−テトラヒドロ ピリダジン−2−イル、1,2,3,6−テトラヒドロピリダジン−1−イル、 3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−3−イル、1,2,3,4−テトラ ヒドロピラジン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−1−イ ル、1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−3−イル、2,3−ジヒドロ− 1,4−チアジン−4−イル、2H−1,2−オキサジン−2−イル、2H−1 ,2−チアジン−2−イル、4H−1,4−オキサジン−4−イル、4H−1, 4−チアジン−4−イル、1,4−ジヒドロピリダジン−1−イル、1,4 −ジヒドロピラジン−1−イル、1,2−ジヒドロピラジン−1−イル、1,4 −ジヒドロピリミジン−1−イル又は3,4−ジヒドロピリミジン−3−イル; 更に、必要により、上述のヘテロシクル(複素環)の硫黄はS=O又はS=( O)2に酸化されていても良く、また二環系が、縮合環又はC3〜C6炭素環或い は別の5員又は6員のヘテロシクルと共に形成されていても良い。 全てのフェニル環及びヘテロシクリル(R2で述べたもの以外)、フェニル− C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル−C1〜C6アルキル、フェニルカルボニ ル、フェニルアルケニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカ ルボニル及びN−(C1〜C6アルキル)−N−フェニルアミノカルボニルにおけ る全てのフェニル成分、或いはヘテロシクリル−C1〜C6アルキル、ヘテロシク リルカルボニル−C1〜C6アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリ ルアルケニルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルア ミノカルボニル及びN−(C1〜C6アルキル)−N−ヘテロシクリルアミノカル ボニルにおけるヘテロシクリル成分は、特に断らない限り、無置換であるか、或 いは1個〜3個のハロゲン原子及び/又は1個のニトロ基、1個のシアノ基及び /又は1個又は2個のメチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロ メトキシ置換基を有することが好ましい。 本発明の式Iの化合物を除草剤として使用するとの観点から、各置換基が、そ れぞれ下記の意味(単独もしくは組合せて)を有することが好ましい: R1が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ ル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1 〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキ ルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホ ニル;好ましくは、ニトロ、ハロゲン(例、塩素又は臭素)、C1〜C6アルキル (例、メチル又はエチル)、C1〜C6アルコキシ(例、メトキシ又はエトキシ) 、C1〜C6ハロアルキル(例、トリフルオロメチル)、C1〜C6アルキルスルホ ニル(例、メチルスルホニル又はエチルスルホニル)又はC1〜C6ハロアルキル スルホニル(例、トリフルオロメチルスルホニル)を表す。 R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる1個〜4個の同一 又は異なるヘテロ原子を含む、置換基を有していても良い5員又は6員のC−結 合ヘテロシクリル基;好ましくは、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選 ばれる1個〜3個の同一又は異なるヘテロ原子を含む、置換基を有しても良い5 員のC−結合ヘテロシクリル基;特に好ましくは、下記の基:即ち、酸素、硫黄 又は窒素から選ばれる1個〜3個の同一又は異なるヘテロ原子を含む、置換基を 有しても良い5員の飽和又は部分飽和C−結合ヘテロシクリル基;最も好ましく は下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる2個の同一又は異なるヘテ ロ原子を含む、5員の飽和又は部分飽和C−結合ヘテロシクリル基で且つ上記ヘ テロシクリル基が無置換か、或いは1個又は2個の下記の基:即ち、ハロゲン( 例、塩素又は臭素)、シアノ、C1〜C4アルキル(例、メチル、エチル、プロピ ル、1−メチルエチル又は2−メチルプロピル)、C1〜C4アルコキシ−C1〜 C4アルキル(例、2−メトキシエチル又は2−エトキシエチル)、C1〜C4ハ ロアルキル(例、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、ジフルオロメ チル又はトリフルオロメチル)、C3〜C6シクロアルキル(例、シクロプロピル 、シクロペンチル又はシクロヘキシル)、C1〜C4アルコキシ(例、メトキシ又 はエトキシ)、C1〜C4ハロアルコキシ(例、ジフルオロメトキシ又は2,2, 2−トリフルオロエトキシ)、C1〜C4アルキルチオ(例、メチルチオ又はエチ ルチオ)、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ(例、ジメチルアミノ又はジエチルア ミノ)、C1〜C4アルコキシカルボニル(例、メトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、プロポキシカルボニル又は1−メチルエトキシカルボニル)、C1〜 C4アルキルアミノカルボニル(例、メチルアミノカルボニル又はエチルアミノ カルボニル)、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル(例、ジメチルアミノ カルボニル又はジエチルアミノカルボニル)、 部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1個〜3個の下記の基 、即ち、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4 アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを有していても良いフェニル、 ヒドロキシル基、 1個の炭素原子が酸素原子で置き換わっても良いC3〜C6スピロシクロアルカ ン(例、スピロシクロペンタン、スピロシクロヘキサン又は4−スピロテトラヒ ドロピラン)を有するか; 及び/又は 縮合フェニル環、C3〜C6炭素環と共に二環系を形成する場合のヘテロシクリ ル基;を表す。これらの置換基の中で、特に好ましくは、C1〜C4アルキル、C3 〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4 アルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルコキシカルボニルである; 同様に、特に好ましくは、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる 2個の同一又は異なるヘテロ原子を含む、置換基を有していても良い5員のC− 結合ヘテロシクリル基;最も好ましくは、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素 から選ばれる2個の同一又は異なるヘテロ原子を含む、5員のC−結合ヘテロシ クリル基で且つ上記ヘテロシクリル基が無置換であるか、或いは1個又は2個の 下記の基:即ち、ハロゲン(例、塩素又は臭素)、シアノ、C1〜C4アルキル( 例、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル又は2−メチルプロピル)、 C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル(例、2−メトキシエチル又は2−エト キシエチル)、C1〜C4ハロアルキル(例、クロロメチル、ブロモメチル、フル オロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチル)、C3〜C6シクロアル キル(例、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル)、C1〜C4ア ルコキシ(例、メトキシ又はエトキシ)、C1〜C4ハロアルコキシ(例、ジフル オロメトキシ又は2,2,2−トリフルオロエトキシ)、C1〜C4アルキルチオ (例、メチルチオ又はエチルチオ)、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ(例、ジメ チルアミノ又はジエチルアミノ)、C1〜C4アルコキシカルボニル(例、メトキ シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル又は1−メチルエト キシカルボニル)、C1〜C4アルキルアミノカルボニル(例、メチルアミノカル ボニル又はエチルアミノカルボニル)、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニ ル(例、ジメチルアミノカルボニル又はジエチルアミノカルボニル)、 部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1個〜3個の下記の基 、即ち、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4 アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを有していても良いフェニル、 ヒドロキシル基、 1個の炭素原子が酸素原子で置き換わっても良いC3〜C6スピロシクロアルカ ン(例、スピロシクロペンタン、スピロシクロヘキサン又は4−スピロテトラヒ ドロピラン)を表すか; 及び/又は 縮合フェニル環、C3〜C6炭素環と共に二環系を形成するもの。これらの置換 基の中で、特に好ましくは、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1 〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコ キシ又はC1〜C4アルコキシカルボニルである。 同様に、特に好ましくは、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる 1個〜3個の同一又は異なるヘテロ原子を含む、置換基を有していても良い6員 の飽和、部分飽和又は不飽和のC−結合ヘテロシクリル基;極めて好ましくは、 下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる2個の同一又は異なるヘテロ 原子を含む、置換基を有していても良い6員の飽和、部分飽和又は不飽和のC− 結合ヘテロシクリル基; 同様に、特に好ましくは、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる 1個〜3個の同一又は異なるヘテロ原子を含む、置換基を有していても良い5員 又は6員の飽和、部分飽和又は不飽和のN−結合ヘテロシクリル基を表す。 R3が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ ル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1 〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキ ルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホ ニル;特に好ましくは、ニトロ、ハロゲン(例、塩素又は臭素)、C1〜C6ハロ アルキル(例、トリフルオロメチル)、C1〜C6アルキルスルホニル(例、メチ ルスルホニル、エチルスルホニル又はプロピルスル ホニル)又はC1〜C6ハロアルキルスルホニル(例、トリフルオロメチルスルホ ニル)を表す。 R4が、水素を表す。 R6が、C1〜C6アルキル、特に好ましくはC1〜C4アルキル、極めて好まし くはメチル、エチル、プロピル、2−メチルプロピル−1−イル又はブチルを表 す。 R7が、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜 C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニルカルボニル、C3〜C6シクロアル キルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、(C1〜C6アルキル)アミノ カルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、N−(C1〜C6アルコ キシ)−N−(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル) アミノチオカルボニル、C1〜C6アルコキシイミノ−C1〜C6アルキルを表し、 且つ上記アルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基が、部分的又は完全にハロ ゲン化されていても、及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、シアノ、ヒドロ キシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルカルボニ ル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4 アルコキシ−C1〜C4アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ− C1〜C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミ ノカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニル、 C1〜C4アルキルカルボニルオキシ又はC3〜C6シクロアルキルを有していても 良く;或いは フェニル、フェニル−C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル−C1〜C6アル キル、フェニル−C2〜C6アルケニルカルボニル又はフェニルカルボニルを表し 、且つ最後の5個の置換基のフェニルが、部分的又は完全にハロゲン化されてい ても、及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、ニトロ、シアノ、C1〜C4アル キル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシ を有していても良く; 特に好ましくは、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ア ルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニルカルボニル、C1 〜C6アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、N− (C1〜C6アルコキシ)−N−(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル又はジ( C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニルを表し、且つ上記アルキル及びアルコ キシ基が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1個〜3個の 下記の基:即ち、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル 、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル )アミノ−C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノカルボニル 、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル又はC1〜C4アルキルカルボニルオ キシを有していても良く;或いは フェニル−C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル−C1〜C6アルキル、フェ ニル−C2〜C6アルケニルカルボニル又はフェニルカルボニルを表し、且つ最後 の4個の置換基のフェニルが、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び /又は1個〜3個の下記の基:即ち、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、C1 〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを有して いても良く; 極めて好ましくは、C1〜C6アルキル、C1〜C6シアノアルキル、C1〜C4ア ルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ−C1〜C6ア ルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキ シ−C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C6アルキル、ジ(C1〜C4アルキル )アミノ−C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C6アルキル、C1〜C4アルキ ルアミノカルボニル−C1〜C6アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボ ニル−C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6 アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカル ボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、N−(C1〜C6アルコキシ )−N−(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミ ノチオカルボニル、フェニル−C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル−C1〜 C6アルキル、フェニル−C2〜C6アルケニルカルボニル又はフェニルカルボニ ルを表 し、且つ最後の4個の置換基のフェニルが、部分的又は完全にハロゲン化されて いても、及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、ニトロ、シアノ、C1〜C4ア ルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキ シを有していても良い。 R8が、水素又はC1〜C6アルキル、特に水素又はメチルを表す。 式Iの極めて好ましいものは、R2が下記の場合である: 即ち、R2が、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、ピロ ール−1−イル、ピロール−2−イル、テトラヒドロオキサゾール−2−イル、 テトラヒドロチアゾール−2−イル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3 −オキソチオラン−2−イル、1,3−ジチオラン−2−イル、4,5−ジヒド ロイソオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2− イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル、4,5−ジヒドロチアゾール −2−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イソオキサゾール −3−イル、イソオキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、オキサ ゾール−2−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾー ル−4−イル、チアゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イ ル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール− 5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,4−トリアゾール −1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリ ジン−3−イル、ピリジン−4−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3 −ジチアン−2−イル、1,3−オキサチアン−2−イル、テトラヒドロ−1, 3−オキサジン−2−イル、テトラヒドロ−1,3−チアジン−2−イル、4H −5,6−ジヒドロ−1,3,−チアジン−2−イル、3H−1,2,4−ジチ アゾール−5−イル、2H−1,3,4−ジチアゾール−5−イル又は2H−1 ,3,4−オキサチアゾール−5−イルであり、これらは置換基を有していても 良い。 式Iの最も好ましいものは、R2が下記の場合である: 即ち、R2が、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジチオラン−2− イル、4,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、イソオキサゾール−3−イル、 オキサゾール−2−イル、チアゾール−2−イル、4,5−ジヒドロイソオキサ ゾール−3−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル、1,3−ジオキ サン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イル又は4H−5,6−ジヒドロ−1 ,3,−チアジン−2−イル(これらは置換基を有していても良い);特に好ま しくはチアゾール−2−イル、1,3−ジチオラン−2−イル、1,3−ジオキ サン−2−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、4,5−ジヒドロイ ソオキサゾール−3−イル又はイソアキサゾール−3−イル(これらは置換基を 有していても良い)である。 同様に、式Iの極めて好ましいものは、R2が下記の場合である: 即ち、R2が、テトラヒドロオキサゾール−2−イル、テトラヒドロチアゾー ル−2−イル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−オキソチオラン−2 −イル、1,3−ジチオラン−2−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール− 3−イル、4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル、4,5−ジヒド ロオキサゾール−2−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、3H−1 ,2,4−ジチアゾール−5−イル、2H−1,3,4−ジチアゾール−5−イ ル又は2H−1,3,4−オキサチアゾール−5−イルであり、これらは置換基 を有していても良い。 式Iの最も好ましいものは、R2が下記の場合である: 即ち、R2が、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジチオラン−2− イル、4,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾ ール−3−イル又は4,5−ジヒドロオキサゾール−2−イルであり、これらは 置換基を有していても良く;特に好ましくは1,3−ジチオラン−2−イル、4 ,5−ジヒドロチアゾール−2−イル又は4,5−ジヒドロイソオキサゾール− 3−イルで、置換基を有していても良く;中でも置換基を有していても良い4, 5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イルである。 同様に、式Iの化合物の特に好ましいものは、R2が下記の場合である: 即ち、R2が、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イ ル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イル、1,3−オ キサチアン−2−イル、テトラヒドロ−1,3−オキサジン−2−イル、テトラ ヒドロ−1,3−チアジン−2−イル又は4H−5,6−ジヒドロ−1,3−チ アジン−2−イルで、これらは置換基を有していても良い。 式Iの化合物の最も好ましいものは、R2が下記の場合である: 即ち、R2が、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イル 、又は4H−4,5−ジヒドロチアジン−2−イルで、これらは置換基を有して いても良く、中でも置換基を有していても良い1,3−ジオキサン−2−イルが 好ましい。 同様に、式Iの極めて好ましいものは、R2及びR7が下記の場合である: 即ち、R2が、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、ピロ ール−1−イル、ピロール−2−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4 −イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソチア ゾール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾ ール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、1,2,4− オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1, 3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル 、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イ ル又は1,2,4−トリアゾール−3−イルで、これらは置換基を有していても 良く; R1が、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜 C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニルカルボニル、C3〜C6シクロアル キルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、(C1〜C6アルキル)アミノ カルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、N−(C1〜C6アルコ キシ)−N−(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル) アミノチオカルボニル、C1〜C6アルコキシイミノ−C1〜C6アルキルを表し、 且つ上記アルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基が、部分的又は完全にハロ ゲン化されていても、及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、シアノ、ヒドロ キシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルカルボニ ル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4 アルコキシ−C1〜C4アル コキシカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ−C1〜C4アルコキシカルボ ニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜 C4アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C4アルキルカルボ ニルオキシ又はC3〜C6シクロアルキルを有していても良い。 化合物Ia1(R1=塩素、R3=SO2CH3、R6及びR7=CH3、及びR8=H の場合のIに該当する)が、特に表1に記載の化合物が、最も好ましい。 a)3a,5,6,6a-テトラヒドロ-4H-シクロペンタ[d]イソオキサゾール-3-イル b)3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-1,2-ベンゾイソオキサゾール-3-イル 同様に、化合物Ia2が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6が エチルである点において異なる化合物Ia2.1〜Ia2.164: 同様に、化合物Ia3が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6が n−プロピルである点において異なる化合物Ia3.1〜Ia3.164: 同様に、化合物Ia4が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6が イソブチルである点において異なる化合物Ia4.1〜Ia4.164: 同様に、化合物Ia5が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R8が メチルである点において異なる化合物Ia5.1〜Ia5.164: 同様に、化合物Ia6が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7が エチルである点において異なる化合物Ia6.1〜Ia6.164: 同様に、化合物Ia7が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6及 びR7がそれぞれエチルである点において異なる化合物Ia7.1〜Ia7.164: 同様に、化合物Ia8が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6が n−プロピル及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia8.1〜Ia8.164: 同様に、化合物Ia9が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6が イソブチル及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia9.1〜Ia9.164: 同様に、化合物Ia10が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がエチル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia10.1〜Ia10.164: 同様に、化合物Ia11が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がシアノメチルである点において異なる化合物Ia11.1〜Ia11.164: 同様に、化合物Ia12が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がシアノメチルである点において異なる化合物Ia12.1〜Ia12.16 4: 同様に、化合物Ia13が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がシアノメチル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia13.1〜Ia13.16 4: 同様に、化合物Ia14が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がメトキシメチルである点において異なる化合物Ia14.1〜Ia14.164: 同様に、化合物Ia15が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がメトキシメチルである点において異なる化合物Ia15.1〜Ia15. 164: 同様に、化合物Ia16が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がメトキシメチル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia16.1〜Ia16. 164: 同様に、化合物Ia17が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がメチルカルボニルオキシメチルである点において異なる化合物Ia17.1〜Ia17.1 64: 同様に、化合物Ia18が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がメチルカルボニルオキシメチルである点において異なる化合 物Ia18.1〜Ia18.164: 同様に、化合物Ia19が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がメチルカルボニルオキシメチル及びR8がメチルである点において異なる化合 物Ia19.1〜Ia19.164: 同様に、化合物Ia20が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がtert−ブチルカルボニルオキシメチルである点において異なる化合物Ia20 .1〜Ia20.164: 同様に、化合物Ia21が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がtert−ブチルカルボニルオキシメチルである点において 異なる化合物Ia21.1〜Ia21.164: 同様に、化合物Ia22が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がtert−ブチルカルボニルオキシメチル及びR8がメチルである点において 異なる化合物Ia22.1〜Ia22.164: 同様に、化合物Ia23が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がメトキシカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia23.1〜Ia23.164: 同様に、化合物Ia24が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がメトキシカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia2 4.1〜Ia24.164: 同様に、化合物Ia25が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がメトキシカルボニルメチル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia2 5.1〜Ia25.164: 同様に、化合物Ia26が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がエトキシカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia26.1〜Ia26.164: 同様に、化合物Ia27が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がエトキシカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia2 7.1〜Ia27.164: 同様に、化合物Ia28が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がエトキシカルボニルメチル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia2 8.1〜Ia28.164: 同様に、化合物Ia29が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が1−メトキシカルボニルエタ−1−イルである点において異なる化合物Ia29.1 〜Ia29.164: 同様に、化合物Ia30が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7が1−メトキシカルボニルエタ−1−イルである点において異 なる化合物Ia30.1〜Ia30.164: 同様に、化合物Ia31が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が1−メトキシカルボニルエタ−1−イル及びR8がメチルである点において異 なる化合物Ia31.1〜Ia31.164: 同様に、化合物Ia32が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が1−エトキシカルボニルエタ−1−イルである点において異なる化合物Ia32.1 〜Ia32.164: 同様に、化合物Ia33が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7が1−エトキシカルボニルエタ−1−イルである点において異 なる化合物Ia33.1〜Ia33.164: 同様に、化合物Ia34が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1−Ia1.164とは、R7 が1−エトキシカルボニルエタ−1−イル及びR8がメチルである点において異 なる化合物Ia34.1〜Ia34.164: 同様に、化合物Ia35が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が2−メトキシエタ−1−オキシカルボニルメチルである点において異なる化合 物Ia35.1〜Ia35.164: 同様に、化合物Ia36が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7が2−メトキシエタ−1−オキシカルボニルメチルである点に おいて異なる化合物Ia36.1〜Ia36.164: 同様に、化合物Ia37が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が2−メトキシエタ−1−オキシカルボニルメチル及びR8がメチルである点に おいて異なる化合物Ia37.1〜Ia37.164: 同様に、化合物Ia38が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が2−ジメチルアミノエタ−1−オキシカルボニルメチルである点において異な る化合物Ia38.1〜Ia38.164: 同様に、化合物Ia39が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜a1.164とは、R6が エチル及びR7が2−ジメチルアミノエタ−1−オキシカルボニルメチルである 点において異なる化合物Ia39.1〜Ia39.164: 同様に、化合物Ia40が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が2−ジメチルアミノエタ−1−オキシカルボニルメチル及びR8がメチルであ る点において異なる化合物Ia40.1〜Ia40.164: 同様に、化合物Ia41が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がメチルアミノカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia41.1〜Ia41. 164: 同様に、化合物Ia42が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がメチルアミノカルボニルメチルである点において異なる化合 物Ia42.1〜Ia42.164: 同様に、化合物Ia43が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がメチルアミノカルボニルメチル及びR8がメチルである点において異なる化合 物Ia43.1〜Ia43.164: 同様に、化合物Ia44が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1−Ia1.164とは、R7 がエチルアミノカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia44.1〜Ia44.1 64: 同様に、化合物Ia45が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がエチルアミノカルボニルメチルである点において異なる化合 物Ia45.1〜Ia45.164: 同様に、化合物Ia46が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がエチルアミノカルボニルメチル及びR8がメチルである点において異なる化合 物Ia46.1〜Ia46.164: 同様に、化合物Ia47が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がジメチルアミノカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia47.1〜Ia47 .164: 同様に、化合物Ia48が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルメチルである点において異なる化 合物Ia48.1〜Ia48.164: 同様に、化合物Ia49が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がジメチルアミノカルボニルメチル及びR8がメチルである点において異なる化 合物Ia49.1〜Ia49.164: 同様に、化合物Ia50が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がジエチルアミノカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia50.1〜Ia50 .164: 同様に、化合物Ia51が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がジエチルアミノカルボニルメチルである点において異なる化 合物Ia51.1〜Ia51.164: 同様に、化合物Ia52が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がジエチルアミノカルボニルメチル及びR8がメチルである点において異なる化 合物Ia52.1〜Ia52.164: 同様に、化合物Ia53が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がアリルである点において異なる化合物Ia53.1〜Ia53.164: 同様に、化合物Ia54が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がアリルである点において異なる化合物Ia54.1−Ia54.164: 同様に、化合物Ia55が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がアリル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia55.1〜Ia55.164: 同様に、化合物Ia56が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がプロパルギルである点において異なる化合物Ia56.1〜Ia56.164: 同様に、化合物Ia57が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がプロパルギルである点において異なる化合物Ia57.1〜Ia57.16 4: 同様に、化合物Ia58が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がプロパルギル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia58.1〜Ia58.16 4: 同様に、化合物Ia59が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia59.1〜Ia59.164: 同様に、化合物Ia60が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia60.1〜Ia6 0.164: 同様に、化合物Ia61が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がn−プロピル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia61. 1〜Ia61.164: 同様に、化合物Ia62が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がイソブチル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合物 Ia62.1〜Ia62.164: 同様に、化合物Ia63が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がメチルカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia63.1〜Ia6 3.164: 同様に、化合物Ia64が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia64.1〜Ia64.164: 同様に、化合物Ia65が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia65.1 〜Ia65.164: 同様に、化合物Ia66が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がn−プロピル及びR7がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia66. 1〜Ia66.164: 同様に、化合物Ia67が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がイソブチル及びR7がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia67.1 〜Ia67.164: 同様に、化合物Ia68が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、 R7がエチルカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia68.1〜 Ia68.164: 同様に、化合物Ia69が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がメトキシカルボニルである点において異なる化合物Ia69.1〜Ia69.164: 同様に、化合物Ia70が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がメトキシカルボニルである点において異なる化合物Ia70.1〜I a70.164: 同様に、化合物Ia71が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がメトキシカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia71.1〜I a71.164: 同様に、化合物Ia72が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がエトキシカルボニルである点において異なる化合物Ia72.1〜Ia72.164: 同様に、化合物Ia73が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がエトキシカルボニルである点において異なる化合物Ia73.1〜I a73.164: 同様に、化合物Ia74が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がエトキシカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia74.1〜I a74.164: 同様に、化合物Ia75が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がジメチルアミノカルボニルである点において異なる化合物Ia75.1〜Ia75.164: 同様に、化合物Ia76が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異なる化合物Ia7 6.1〜Ia76.164: 同様に、化合物Ia77が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がジメチルアミノカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia7 7.1〜Ia77.164: 同様に、化合物Ia78が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がジエチルアミノカルボニルである点において異なる化合物Ia78.1〜Ia78.164: 同様に、化合物Ia79が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がジエチルアミノカルボニルである点において異なる化合 物Ia79.1〜Ia79.164: 同様に、化合物Ia80が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がジエチルアミノカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia8 0.1〜Ia80.164: 同様に、化合物Ia81が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がN−メトキシ−N−メチルアミノカルボニルである点において異なる化合物Ia 81.1〜Ia81.164: 同様に、化合物Ia82が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がN−メトキシ−N−メチルアミノカルボニルである点におい て異なる化合物Ia82.1〜Ia82.164: 同様に、化合物Ia83が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がN−メトキシ−N−メチルアミノカルボニル及びR8がメチルである点におい て異なる化合物Ia83.1〜Ia83.164: 同様に、化合物Ia84が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がベンジルである点において異なる化合物Ia84.1〜Ia84.164: 同様に、化合物Ia85が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia85.1〜Ia85.164: 同様に、化合物Ia86が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がn−プロピル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia86.1〜Ia86. 164: 同様に、化合物Ia87が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がイソブチル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia87.1〜Ia87.16 4: 同様に、化合物Ia88が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がベンジル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia88.1〜Ia88.164: 同様に、化合物Ia89が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が4−メチルフェニルメチルである点において異なる化合物Ia89.1〜Ia89.164: 同様に、化合物Ia90が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7が4−メチルフェニルメチルである点において異なる化合物Ia9 0.1〜Ia90.164: 同様に、化合物Ia91が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がn−プロピル及びR7が4−メチルフェニルメチルである点において異なる化 合物Ia91.1〜Ia91.164: 同様に、化合物Ia92が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がイソブチル及びR7が4−メチルフェニルメチルである点において異なる化合 物Ia92.1〜Ia92.164: 同様に、化合物Ia93が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が4−メチルフェニルメチル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia9 3.1〜Ia93.164: 同様に、化合物Ia94が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が4−クロロフェニルメチルである点において異なる化合物Ia94.1〜Ia94.164: 同様に、化合物Ia95が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7が4−クロロフェニルメチルである点において異なる化合物Ia9 5.1〜Ia95.164: 同様に、化合物Ia96が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がn−プロピル及びR7が4−クロロフェニルメチルである点において異なる化 合物Ia96.1〜Ia96.164: 同様に、化合物Ia97が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がイソブチル及びR7が4−クロロフェニルメチルである点において異なる化合 物Ia97.1〜Ia97.164: 同様に、化合物Ia98が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が4−クロロフェニルメチル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia9 8.1〜Ia98.164: 同様に、化合物Ia99が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が4−メトキシフェニルメチルである点において異なる化合物Ia99.1〜Ia99.164 : 同様に、化合物Ia100が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7が4−メトキシフェニルメチルである点において異なる化合物I a100.1〜Ia100.164: 同様に、化合物Ia101が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が4−メトキシフェニルメチル及びR8がメチルである点において異なる化合物I a101.1〜Ia101.164: 同様に、化合物Ia102が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が3−トリフルオロメチルフェニルメチルである点において異なる化合物Ia102. 1〜Ia102.164: 同様に、化合物Ia103が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7が3−トリフルオロメチルフェニルメチルである点において異 なる化合物Ia103.1〜Ia103.164: 同様に、化合物Ia104が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が3−トリフルオロメチルフェニルメチル及びR8がメチルである点において異 なる化合物Ia104.1〜Ia104.164: 同様に、化合物Ia105が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が2,4−ジクロロフェニルメチルである点において異なる化合物Ia105.1〜Ia1 05.164: 同様に、化合物Ia106が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7が2,4−ジクロロフェニルメチルである点において異なる化 合物Ia106.1〜Ia106.164: 同様に、化合物Ia107が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が2,4−ジクロロフェニルメチル及びR8がメチルである点において異なる化 合物Ia107.1〜Ia107.164: 同様に、化合物Ia108が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia108.1〜Ia108.164 : 同様に、化合物Ia109が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia1 09.1〜Ia109.164: 同様に、化合物Ia110が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がn−プロピル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化 合物Ia110.1〜Ia110.164: 同様に、化合物Ia111が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がイソブチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合 物Ia111.1〜Ia111.164: 同様に、化合物Ia112が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がフェニルカルボニルメチル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia1 12.1〜Ia112.164: 同様に、化合物Ia113が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が4−メチルフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia113.1 〜Ia113.164: 同様に、化合物Ia114が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7が4−メチルフェニルカルボニルメチルである点において異な る化合物Ia114.1〜Ia114.164: 同様に、化合物Ia115が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が4−メチルフェニルカルボニルメチル及びR8がメチルである点において異な る化合物Ia115.1〜Ia115.164: 同様に、化合物Ia116が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が1−(フェニルカルボニル)エタ−1−イルである点において異なる化合物Ia 116.1〜Ia116.164: 同様に、化合物Ia117が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7が1−(フェニルカルボニル)エタ−1−イルである点におい て異なる化合物Ia117.1〜Ia117.164: 同様に、化合物Ia118が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が1−(フェニルカルボニル)エタ−1−イル及びR8がメチルである点におい て異なる化合物Ia118.1〜Ia118.164: 同様に、化合物Ia119が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がフェニルカルボニルである点において異なる化合物Ia119.1〜Ia119.164 同様に、化合物Ia120が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7がフェニルカルボニルである点において異なる化合物Ia120.1〜 Ia120.164: 同様に、化合物Ia121が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 がフェニルカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia121.1〜 Ia121.164: 同様に、化合物Ia122が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が4−メチルフェニルカルボニルである点において異なる化合物Ia122.1〜Ia122 .164: 同様に、化合物Ia123が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7が4−メチルフェニルカルボニルである点において異なる化合 物Ia123.1〜Ia123.164: 同様に、化合物Ia124が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が4−メチルフェニルカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化合 物Ia124.1〜Ia124.164: 同様に、化合物Ia125が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が4−クロロフェニルカルボニルである点において異なる化合物Ia125.1〜Ia125 .164: 同様に、化合物Ia126が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7が4−クロロフェニルカルボニルである点において異なる化合 物Ia126.1〜Ia126.164: 同様に、化合物Ia127が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が4−クロロフェニルカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化合 物Ia127.1〜Ia127.164: 同様に、化合物Ia128が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が4−メトキシフェニルカルボニルである点において異なる化合物Ia128.1〜Ia1 28.164: 同様に、化合物Ia129が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7が4−メトキシフェニルカルボニルである点において異なる化 合物Ia129.1〜Ia129.164: 同様に、化合物Ia130が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が4−メトキシフェニルカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化 合物Ia130.1〜Ia130.164: 同様に、化合物Ia131が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が4−トリフルオロメチルフェニルカルボニルである点において異なる化合物Ia 131.1〜Ia131.164: 同様に、化合物Ia132が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7が4−トリフルオロメチルフェニルカルボニルである点におい て異なる化合物Ia132.1〜Ia132.164: 同様に、化合物Ia133が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が4−トリフルオロメチルフェニルカルボニル及びR8がメチルである点におい て異なる化合物Ia133.1〜Ia133.164: 同様に、化合物Ia134が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が2,4−ジクロロフェニルカルボニルである点において異なる化合物Ia134.1 〜Ia134.164: 同様に、化合物Ia135が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R6 がエチル及びR7が2,4−ジクロロフェニルカルボニルである点において異な る化合物Ia135.1〜Ia135.164: 同様に、化合物Ia136が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R7 が2,4−ジクロロフェニルカルボニル及びR8がメチルである点において異な る化合物Ia136.1〜Ia136.164: 同様に、化合物Ia137が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素である点において異なる化合物Ia137.1〜Ia137.164: 同様に、化合物Ia138が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR6がエチルである点において異なる化合物Ia138.1〜Ia138.164: 同様に、化合物Ia139が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR6がn−プロピルである点において異なる化合物Ia139.1〜Ia139.16 4: 同様に、化合物Ia140が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR6がイソブチルである点において異なる化合物Ia140.1〜Ia140.164 : 同様に、化合物Ia141が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia141.1〜Ia141.164: 同様に、化合物Ia142が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia142.1〜Ia142.164: 同様に、化合物Ia143が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR6とR7がそれぞれエチルである点において異なる化合物Ia143.1〜I a143.164: 同様に、化合物Ia144が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がn−プロピル及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia14 4.1〜Ia144.164: 同様に、化合物Ia145が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がイソブチル及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia145. 1〜Ia145.164: 同様に、化合物Ia146が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がエチル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia146.1〜I a146.164: 同様に、化合物Ia147が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がシアノメチルである点において異なる化合物Ia147.1〜Ia147.16 4: 同様に、化合物Ia148が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がシアノメチルである点において異なる化合物Ia14 8.1〜Ia148.164: 同様に、化合物Ia149が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がシアノメチル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia149 .1〜Ia149.164: 同様に、化合物Ia150が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がメトキシメチルである点において異なる化合物Ia150.1〜 Ia150.164: 同様に、化合物Ia151が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がメトキシメチルである点において異なる化合物Ia 151.1〜Ia151.164: 同様に、化合物Ia152が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がメトキシメチル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia 152.1〜Ia152.164: 同様に、化合物Ia153が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がメチルカルボニルオキシメチルである点において異なる化合物I a153.1〜Ia153.164: 同様に、化合物Ia154が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がメチルカルボニルオキシメチルである点において 異なる化合物Ia154.1〜Ia154.164: 同様に、化合物Ia155が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がメチルカルボニルオキシメチル及びR8がメチルである点において 異なる化合物Ia155.1〜Ia155.164: 同様に、化合物Ia156が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がtert−ブチルカルボニルオキシメチルである点において異 なる化合物Ia156.1〜Ia156.164: 同様に、化合物Ia157が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がtert−ブチルカルボニルオキシメチルである 点において異なる化合物Ia157.1〜Ia157.164: 同様に、化合物Ia158が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がtert−ブチルカルボニルオキシメチル及びR8がメチルである 点において異なる化合物Ia158.1〜Ia158.164: 同様に、化合物Ial59が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がメトキシカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia159 .1〜Ia159.164: 同様に、化合物Ia160が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がメトキシカルボニルメチルである点において異な る化合物Ia160.1〜Ia160.164: 同様に、化合物Ial6lが最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がメトキシカルボニルメチル及びR8がメチルである点において異な る化合物Ia161.1〜Ia161.164: 同様に、化合物Ia162が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がエトキシカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia162 .1〜Ia162.164: 同様に、化合物Ia163が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がエトキシカルボニルメチルである点において異な る化合物Ia163.1〜Ia163.164: 同様に、化合物Ia164が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がエトキシカルボニルメチル及びR8がメチルである点において異な る化合物Ia164.1〜Ia164.164: 同様に、化合物Ial65が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7が1−メトキシカルボニルエタ−1−イルである点において異な る化合物Ia165.1〜Ia165.164: 同様に、化合物Ia166が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7が1−メトキシカルボニルエタ−1−イルである点 において異なる化合物Ia166.1〜Ia166.164: 同様に、化合物Ial67が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7が1−メトキシカルボニルエタ−1−イル及びR8がメチルである点 において異なる化合物Ia167.1〜Ia167.164: 同様に、化合物Ia168が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7が1−エトキシカルボニルエタ−1−イルである点において異な る化合物Ia168.1〜Ia168.164: 同様に、化合物Ia169が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7が1−エトキシカルボニルエタ−1−イルである点 において異なる化合物Ia169.1〜Ia169.164: 同様に、化合物Ia170が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7が1−エトキシカルボニルエタ−1−イル及びR8がメチルである点 において異なる化合物Ia170.1〜Ia170.164: 同様に、化合物Ia171が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7が2−メトキシエタ−1−オキシカルボニルメチルである点にお いて異なる化合物Ia171.1〜Ia171.164: 同様に、化合物Ia172が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7が2−メトキシエタ−1−オキシカルボニルメチル である点において異なる化合物Ia172.1〜Ia172.164: 同様に、化合物Ia173が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7が2−メトキシエタ−1−オキシカルボニルメチル及びR8がメチル である点において異なる化合物Ia173.1〜Ia173.164: 同様に、化合物Ia174が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7が2−ジメチルアミノエタ−1−オキシカルボニルメチルである 点において異なる化合物Ia174.1〜Ia174.164: 同様に、化合物Ia175が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7が2−ジメチルアミノエタ−1−オキシカルボニル メチルである点において異なる化合物Ia175.1〜Ia175.164: 同様に、化合物Ia176が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7が2−ジメチルアミノエタ−1−オキシカルボニルメチル及びR8が メチルである点において異なる化合物Ia176.1〜Ia176.164: 同様に、化合物Ia177が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がメチルアミノカルボニルメチルである点において異なる化合物I a177.1〜Ia177.164: 同様に、化合物Ia178が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がメチルアミノカルボニルメチルである点において 異なる化合物Ia178.1〜Ia178.164: 同様に、化合物Ia179が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がメチルアミノカルボニルメチル及びR8がメチルである点において 異なる化合物Ia179.1〜Ia179.164: 同様に、化合物Ia180が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がエチルアミノカルボニルメチルである点において異なる化合物I a180.1〜Ia180.164: 同様に、化合物Ia181が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がエチルアミノカルボニルメチルである点において 異なる化合物Ia181.1〜Ia181.164: 同様に、化合物Ia182が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がエチルアミノカルボニルメチル及びR8がメチルである点において 異なる化合物Ia182.1〜Ia182.164: 同様に、化合物Ia183が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がジメチルアミノカルボニルメチルである点において異なる化合 物Ia183.1〜Ia183.164: 同様に、化合物Ia184が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルメチルである点におい て異なる化合物Ia184.1〜Ia184.164: 同様に、化合物Ia185が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がジメチルアミノカルボニルメチル及びR8がメチルである点におい て異なる化合物Ia185.1〜Ia185.164: 同様に、化合物Ia186が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がジエチルアミノカルボニルメチルである点において異なる化合 物Ia186.1〜Ia186.164: 同様に、化合物Ia187が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がジエチルアミノカルボニルメチルである点におい て異なる化合物Ia187.1〜Ia187.164: 同様に、化合物Ia188が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がジエチルアミノカルボニルメチル及びR8がメチルである点におい て異なる化合物Ia188.1〜Ia188.164: 同様に、化合物Ia189が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がアリルである点において異なる化合物Ia189.1〜Ia189.164: 同様に、化合物Ia190が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がアリルである点において異なる化合物Ia190.1〜I a190.164: 同様に、化合物Ia191が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がアリル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia191.1〜I a191.164: 同様に、化合物Ia192が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がプロパルギルである点において異なる化合物Ia192.1〜Ia192.16 4: 同様に、化合物Ia193が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がプロパルギルである点において異なる化合物Ia19 3.1〜Ia193.164: 同様に、化合物Ia194が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がプロパルギル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia19 4.1〜Ia194.164: 同様に、化合物Ia195が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia195.1〜Ia19 5.164: 同様に、化合物Ia196が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合物 Ia196.1〜Ia196.164: 同様に、化合物Ia197が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がn−プロピル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる 化合物Ia197.1〜Ia197.164: 同様に、化合物Ia198が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がイソブチル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化 合物Ia198.1〜Ia198.164: 同様に、化合物Ia199が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がメチルカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化合物 Ia199.1〜Ia199.164: 同様に、化合物Ia200が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia200.1 〜Ia200.164: 同様に、化合物Ia201が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がエチルカルボニルである点において異なる化合物 Ia201.1〜Ia201.164: 同様に、化合物Ia202が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がn−プロピル及びR7がエチルカルボニルである点において異なる 化合物Ia202.1〜Ia202.164: 同様に、化合物Ia203が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、 R3が塩素、R6がイソブチル及びR7がエチルカルボニルである点において異な る化合物Ia203.1〜Ia203.164: 同様に、化合物Ia204が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がエチルカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化合物 Ia204.1〜Ia204.164: 同様に、化合物Ia205が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がメトキシカルボニルである点において異なる化合物Ia205.1〜Ia 205.164: 同様に、化合物Ia206が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がメトキシカルボニルである点において異なる化合 物Ia206.1〜Ia206.164: 同様に、化合物Ia207が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がメトキシカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化合 物Ia207.1〜Ia207.164: 同様に、化合物Ia208が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がエトキシカルボニルである点において異なる化合物Ia208.1〜Ia 208.164: 同様に、化合物Ia209が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がエトキシカルボニルである点において異なる化合 物Ia209.1〜Ia209.164: 同様に、化合物Ia210が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がエトキシカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化合 物Ia210.1〜Ia210.164: 同様に、化合物Ia211が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異なる化合物 Ia211.1〜Ia211.164: 同様に、化合物Ia212が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異な る化合物Ia212.1〜Ia212.164: 同様に、化合物Ia213が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がジメチルアミノカルボニル及びR8がメチルである点において異な る化合物Ia213.1〜Ia213.164: 同様に、化合物Ia214が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、 R3が塩素及びR7がジエチルアミノカルボニルである点において異なる化合物Ia 214.1〜Ia214.164: 同様に、化合物Ia215が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がジエチルアミノカルボニルである点において異な る化合物Ia215.1〜Ia215.164: 同様に、化合物Ia216が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がジエチルアミノカルボニル及びR8がメチルである点において異な る化合物Ia216.1〜Ia216.164: 同様に、化合物Ia217が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がN−メトキシ−N−メチルアミノカルボニルである点において 異なる化合物Ia217.1〜Ia217.164: 同様に、化合物Ia218が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がN−メトキシ−N−メチルアミノカルボニルであ る点において異なる化合物Ia218.1〜Ia218.164: 同様に、化合物Ia219が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がN−メトキシ−N−メチルアミノカルボニル及びR8がメチルであ る点において異なる化合物Ia219.1〜Ia219.164: 同様に、化合物Ia220が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia220.1〜Ia220.164: 同様に、化合物Ia221が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia221.1 〜Ia221.164: 同様に、化合物Ia222が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がn−プロピル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia 222.1〜Ia222.164: 同様に、化合物Ia223が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がイソブチル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia22 3.1〜Ia223.164: 同様に、化合物Ia224が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がベンジル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia224.1 〜Ia224.164: 同様に、化合物Ia225が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7が4−メチルフェニルメチルである点において異なる化合物Ia225 .1〜Ia225.164: 同様に、化合物Ia226が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7が4−メチルフェニルメチルである点において異な る化合物Ia226.1〜Ia226.164: 同様に、化合物Ia227が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がn−プロピル及びR7が4−メチルフェニルメチルである点におい て異なる化合物Ia227.1〜Ia227.164: 同様に、化合物Ia228が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がイソブチル及びR7が4−メチルフェニルメチルである点において 異なる化合物Ia228.1〜Ia228.164: 同様に、化合物Ia229が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7が4−メチルフェニルメチル及びR8がメチルである点において異な る化合物Ia229.1〜Ia229.164: 同様に、化合物Ia230が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7が4−クロロフェニルメチルである点において異なる化合物Ia230 .1〜Ia230.164: 同様に、化合物Ia231が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7が4−クロロフェニルメチルである点において異な る化合物Ia231.1〜Ia231.164: 同様に、化合物Ia232が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がn−プロピル及びR7が4−クロロフェニルメチルである点におい て異なる化合物Ia232.1〜Ia232.164: 同様に、化合物Ia233が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がイソブチル及びR7が4−クロロフェニルメチルである点において 異なる化合物Ia233.1〜Ia233.164: 同様に、化合物Ia234が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7が4−クロロフェニルメチル及びR8がメチルである点において異な る化合物Ia234.1〜Ia234.164: 同様に、化合物Ia235が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7が4−メトキシフェニルメチルである点において異なる化合物Ia2 35.1〜Ia235.164: 同様に、化合物Ia236が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7が4−メトキシフェニルメチルである点において異 なる化合物Ia236.1〜Ia236.164: 同様に、化合物Ia237が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7が4−メトキシフェニルメチル及びR8がメチルである点において異 なる化合物Ia237.1〜Ia237.164: 同様に、化合物Ia238が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7が3−トリフルオロメチルフェニルメチルである点において異な る化合物Ia238.1〜Ia238.164: 同様に、化合物Ia239が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7が3−トリフルオロメチルフェニルメチルである点 において異なる化合物Ia239.1〜Ia239.164: 同様に、化合物Ia240が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7が3−トリフルオロメチルフェニルメチル及びR8がメチルである点 において異なる化合物Ia240.1〜Ia240.164: 同様に、化合物Ia241が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7が2,4−ジクロロフェニルメチルである点において異なる化合 物Ia241.1〜Ia241.164: 同様に、化合物Ia242が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7が2,4−ジクロロフェニルメチルである点におい て異なる化合物Ia242.1〜Ia242.164: 同様に、化合物Ia243が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7が2,4−ジクロロフェニルメチル及びR8がメチルである点におい て異なる化合物Ia243.1〜Ia243.164: 同様に、化合物Ia244が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia244 .1〜Ia244.164: 同様に、化合物Ia245が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異な る化合物Ia245.1〜Ia245.164: 同様に、化合物Ia246が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がn−プロピル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点におい て異なる化合物Ia246.1〜Ia246.164: 同様に、化合物Ia247が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がイソブチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において 異なる化合物Ia247.1〜Ia247.164: 同様に、化合物Ia248が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がフェニルカルボニルメチル及びR8がメチルである点において異な る化合物Ia248.1〜Ia248.164: 同様に、化合物Ia249が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7が4−メチルフェニルカルボニルメチルである点において異なる 化合物Ia249.1〜Ia249.164: 同様に、化合物Ia250が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7が4−メチルフェニルカルボニルメチルである点に おいて異なる化合物Ia250.1〜Ia250.164: 同様に、化合物Ia251が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7が4−メチルフェニルカルボニルメチル及びR8がメチルである点に おいて異なる化合物Ia251.1〜Ia251.164: 同様に、化合物Ia252が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7が1−(フェニルカルボニル)エタ−1−イルである点において 異なる化合物Ia252.1〜Ia252.164: 同様に、化合物Ia253が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7が1−(フェニルカルボニル)エタ−1−イルであ る点において異なる化合物Ia253.1〜Ia253.164: 同様に、化合物Ia254が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7が1−(フェニルカルボニル)エタ−1−イル及びR8がメチルであ る点において異なる化合物Ia254.1〜Ia254.164: 同様に、化合物Ia255が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7がフェニルカルボニルである点において異なる化合物Ia255.1〜Ia 255.164: 同様に、化合物Ia256が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルである点において異なる化合 物Ia256.1〜Ia256.164: 同様に、化合物Ia257が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7がフェニルカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化合 物Ia257.1〜Ia257.164: 同様に、化合物Ia258が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7が4−メチルフェニルカルボニルである点において異なる化合物I a258.1〜Ia258.164: 同様に、化合物Ia259が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7が4−メチルフェニルカルボニルである点において 異なる化合物Ia259.1〜Ia259.164: 同様に、化合物Ia260が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7が4−メチルフェニルカルボニル及びR8がメチルである点において 異なる化合物Ia260.1〜Ia260.164: 同様に、化合物Ia261が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7が4−クロロフェニルカルボニルである点において異なる化合物I a261.1〜Ia261.164: 同様に、化合物Ia262が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7が4−クロロフェニルカルボニルである点において 異なる化合物Ia262.1〜Ia262.164: 同様に、化合物Ia263が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7が4−クロロフェニルカルボニル及びR8がメチルである点において 異なる化合物Ia263.1〜Ia263.164: 同様に、化合物Ia264が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7が4−メトキシフェニルカルボニルである点において異なる化合 物Ia264.1〜Ia264.164: 同様に、化合物Ia265が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7が4−メトキシフェニルカルボニルである点におい て異なる化合物Ia265.1〜Ia265.164: 同様に、化合物Ia266が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7が4−メトキシフェニルカルボニル及びR8がメチルである点におい て異なる化合物Ia266.1〜Ia266.164: 同様に、化合物Ia267が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7が4−トリフルオロメチルフェニルカルボニルである点において 異なる化合物Ia267.1〜Ia267.164: 同様に、化合物Ia268が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7が4−トリフルオロメチルフェニルカルボニルであ る点において異なる化合物Ia268.1〜Ia268.164: 同様に、化合物Ia269が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7が4−トリフルオロメチルフェニルカルボニル及びR8がメチルであ る点において異なる化合物Ia269.1〜Ia269.164: 同様に、化合物Ia270が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素及びR7が2,4−ジクロロフェニルカルボニルである点において異なる 化合物Ia270.1〜Ia270.164: 同様に、化合物Ia271が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R6がエチル及びR7が2,4−ジクロロフェニルカルボニルである点に おいて異なる化合物Ia271.1〜Ia271.164: 同様に、化合物Ia272力撮も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 が塩素、R7が2,4−ジクロロフェニルカルボニル及びR8がメチルである点に おいて異なる化合物Ia272.1〜Ia272.164: 同様に、化合物Ia273が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチルである点において異なる化合物Ia273.1〜Ia273.164: 同様に、化合物Ia274が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR6がエチルである点において異なる化合物Ia274.1〜Ia274.164: 同様に、化合物Ia275が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR6がn−プロピルである点において異なる化合物Ia275.1〜Ia275. 164: 同様に、化合物Ia276が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR6がイソブチルである点において異なる化合物Ia276.1〜Ia276.16 4: 同様に、化合物Ia277が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 及びR8がそれぞれメチルである点において異なる化合物Ia277.1〜Ia277.164: 同様に、化合物Ia278が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia278.1〜Ia278.164: 同様に、化合物Ia279が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR6とR7がそれぞれエチルである点において異なる化合物Ia279.1 〜Ia279.164: 同様に、化合物Ia280が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がn−プロピル及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia2 80.1〜Ia280.164: 同様に、化合物Ia281が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がイソブチル及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia28 1.1〜Ia281.164: 同様に、化合物Ia282が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がエチル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia282.1 〜Ia282.164: 同様に、化合物Ia283が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がシアノメチルである点において異なる化合物Ia283.1〜Ia283. 164: 同様に、化合物Ia284が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がシアノメチルである点において異なる化合物Ia 284.1〜Ia284.164: 同様に、化合物Ia285が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がシアノメチル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia 285.1〜Ia285.164: 同様に、化合物Ia286が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がメトキシメチルである点において異なる化合物Ia286.1〜Ia28 6.164: 同様に、化合物Ia287が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がメトキシメチルである点において異なる化合物 Ia287.1〜Ia287.164: 同様に、化合物Ia288が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がメトキシメチル及びR8がメチルである点において異なる化合物 Ia288.1〜Ia288.164: 同様に、化合物Ia289が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がメチルカルボニルオキシメチルである点において異なる化合 物Ia289.1〜Ia289.164: 同様に、化合物Ia290が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がメチルカルボニルオキシメチルである点におい て異なる化合物Ia290.1〜Ia290.164: 同様に、化合物Ia291が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がメチルカルボニルオキシメチル及びR8がメチルである点におい て異なる化合物Ia291.1〜Ia291.164: 同様に、化合物Ia292が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がtert−ブチルカルボニルオキシメチルである点において 異なる化合物Ia292.1〜Ia292.164: 同様に、化合物Ia293が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がtert−ブチルカルボニルオキシメチルであ る点において異なる化合物Ia293.1〜Ia293.164: 同様に、化合物Ia294が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がtert−ブチルカルボニルオキシメチル及びR8がメチルであ る点において異なる化合物Ia294.1〜Ia294.164: 同様に、化合物Ia295が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がメトキシカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia2 95.1〜Ia295.164: 同様に、化合物Ia296が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がメトキシカルボニルメチルである点において異 なる化合物Ia296.1〜Ia296.164: 同様に、化合物Ia297が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がメトキシカルボニルメチル及びR8がメチルである点において異 なる化合物Ia297.1〜Ia297.164: 同様に、化合物Ia298が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がエトキシカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia2 98.1〜Ia298.164: 同様に、化合物Ia299が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がエトキシカルボニルメチルである点において異 なる化合物Ia299.1〜Ia299.164: 同様に、化合物Ia300が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がエトキシカルボニルメチル及びR8がメチルである点において異 なる化合物Ia300.1〜Ia300.164: 同様に、化合物Ia301が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7が1−メトキシカルボニルエタ−1−イルである点において異 なる化合物Ia301.1〜Ia301.164: 同様に、化合物Ia302が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7が1−メトキシカルボニルエタ−1−イルである 点において異なる化合物Ia302.1〜Ia302.164: 同様に、化合物Ia303が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7が1−メトキシカルボニルエタ−1−イル及びR8がメチルである 点において異なる化合物Ia303.1〜Ia303.164: 同様に、化合物Ia304が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7が1−エトキシカルボニルエタ−1−イルである点において異 なる化合物Ia304.1〜Ia304.164: 同様に、化合物Ia305が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7が1−エトキシカルボニルエタ−1−イルである 点において異なる化合物Ia305.1〜Ia305.164: 同様に、化合物Ia306が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7が1−エトキシカルボニルエタ−1−イル及びR8がメチルである 点において異なる化合物Ia306.1〜Ia306.164: 同様に、化合物Ia307が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7が2−メトキシエタ−1−オキシカルボニルメチルである点に おいて異なる化合物Ia307.1〜Ia307.164: 同様に、化合物Ia308が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7が2−メトキシエタ−1−オキシカルボニルメチ ルである点において異なる化合物Ia308.1〜Ia308.164: 同様に、化合物Ia309が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7が2−メトキシエタ−1−オキシカルボニルメチル及びR8がメチ ルである点において異なる化合物Ia309.1〜Ia309.164: 同様に、化合物Ia310が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7が2−ジメチルアミノエタ−1−オキシカルボニルメチルであ る点において異なる化合物Ia310.1〜Ia310.164: 同様に、化合物Ia311が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7が2−ジメチルアミノエタ−1−オキシカルボニ ルメチルである点において異なる化合物Ia311.1〜Ia311.164: 同様に、化合物Ia312が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7が2−ジメチルアミノエタ−1−オキシカルボニルメチル及びR8 がメチルである点において異なる化合物Ia312.1〜Ia312.164: 同様に、化合物Ia313が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がメチルアミノカルボニルメチルである点において異なる化合 物Ia313.1〜Ia313.164: 同様に、化合物Ia314が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がメチルアミノカルボニルメチルである点におい て異なる化合物Ia314.1〜Ia314.164: 同様に、化合物Ia315が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がメチルアミノカルボニルメチル及びR8がメチルである点におい て異なる化合物Ia315.1〜Ia315.164: 同様に、化合物Ia316が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がエチルアミノカルボニルメチルである点において異なる化合 物Ia316.1〜Ia316.164: 同様に、化合物Ia317が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がエチルアミノカルボニルメチルである点におい て異なる化合物Ia317.1〜Ia317.164: 同様に、化合物Ia318が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がエチルアミノカルボニルメチル及びR8がメチルである点におい て異なる化合物Ia318.1〜Ia318.164: 同様に、化合物Ia319が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がジメチルアミノカルボニルメチルである点において異なる化 合物Ia319.1〜Ia319.164: 同様に、化合物Ia320が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルメチルである点にお いて異なる化合物Ia320.1〜Ia320.164: 同様に、化合物Ia321が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がジメチルアミノカルボニルメチル及びR8がメチルである点にお いて異なる化合物Ia321.1〜Ia321.164: 同様に、化合物Ia322が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がジエチルアミノカルボニルメチルである点において異なる化 合物Ia322.1〜Ia322.164: 同様に、化合物Ia323が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がジエチルアミノカルボニルメチルである点にお いて異なる化合物Ia323.1〜Ia323.164: 同様に、化合物Ia324が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がジエチルアミノカルボニルメチル及びR8がメチルである点にお いて異なる化合物Ia324.1〜Ia324.164: 同様に、化合物Ia325が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がアリルである点において異なる化合物Ia325.1〜Ia325.164: 同様に、化合物Ia326が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がアリルである点において異なる化合物Ia326.1 〜Ia326.164: 同様に、化合物Ia327が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がアリル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia327.1 〜Ia327.164: 同様に、化合物Ia328が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がプロパルギルである点において異なる化合物Ia328.1〜Ia328. 164: 同様に、化合物Ia329が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がプロパルギルである点において異なる化合物Ia 329.1〜Ia329.164: 同様に、化合物Ia330が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がプロパルギル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia 330.1〜Ia330.164: 同様に、化合物Ia331が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia331.1〜Ia 331.164: 同様に、化合物Ia332が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合 物Ia332.1〜Ia332.164: 同様に、化合物Ia333が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がn−プロピル及びR7がメチルカルボニルである点において異な る化合物Ia333.1〜Ia333.164: 同様に、化合物Ia334が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がイソブチル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる 化合物Ia334.1〜Ia334.164: 同様に、化合物Ia335が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がメチルカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化合 物Ia335.1〜Ia335.164: 同様に、化合物Ia336が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia336.1〜Ia 336.164: 同様に、化合物Ia337が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がエチルカルボニルである点において異なる化合 物Ia337.1〜Ia337.164: 同様に、化合物Ia338が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がn−プロピル及びR7がエチルカルボニルである点において異な る化合物Ia338.1〜Ia338.164: 同様に、化合物Ia339が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がイソブチル及びR7がエチルカルボニルである点において異なる 化合物Ia339.1〜Ia339.164: 同様に、化合物Ia340が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がエチルカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化合 物Ia340.1〜Ia340.164: 同様に、化合物Ia341が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がメトキシカルボニルである点において異なる化合物 Ia341.1〜Ia341.164: 同様に、化合物Ia342が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がメトキシカルボニルである点において異なる化 合物Ia342.1〜Ia342.164: 同様に、化合物Ia343が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がメトキシカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化 合物Ia343.1〜Ia343.164: 同様に、化合物Ia344が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、 R1がメチル及びR7がエトキシカルボニルである点において異なる化合物Ia344. 1〜Ia344.164: 同様に、化合物Ia345が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がエトキシカルボニルである点において異なる化 合物Ia345.1〜Ia345.164: 同様に、化合物Ia346が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がエトキシカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化 合物Ia346.1〜Ia346.164: 同様に、化合物Ia347が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異なる化合物Ia3 47.1〜Ia347.164: 同様に、化合物Ia348が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異 なる化合物Ia348.1〜Ia348.164: 同様に、化合物Ia349が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がジメチルアミノカルボニル及びR8がメチルである点において異 なる化合物Ia349.1〜Ia349.164: 同様に、化合物Ia350が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がジエチルアミノカルボニルである点において異なる化合物Ia3 50.1〜Ia350.164: 同様に、化合物Ia351が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がジエチルアミノカルボニルである点において異 なる化合物Ia351.1〜Ia351.164: 同様に、化合物Ia352が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がジエチルアミノカルボニル及びR8がメチルである点において異 なる化合物Ia352.1〜Ia352.164: 同様に、化合物Ia353が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がN−メトキシ−N−メチルアミノカルボニルである点におい て異なる化合物Ia353.1〜Ia353.164: 同様に、化合物Ia354が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がN−メトキシ−N−メチルアミノカルボニルで ある点において異なる化合物Ia354.1〜Ia354.164: 同様に、化合物Ia355が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がN−メトキシ−N−メチルアミノカルボニル及びR8がメチルで ある点において異なる化合物Ia355.1〜Ia355.164: 同様に、化合物Ia356が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia356.1〜Ia356.164 : 同様に、化合物Ia357が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia357. 1〜Ia357.164: 同様に、化合物Ia358が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がn−プロピル及びR7がベンジルである点において異なる化合物 Ia358.1〜Ia358.164: 同様に、化合物Ia359が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がイソブチル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia 359.1〜Ia359.164: 同様に、化合物Ia360が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がベンジル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia360. 1〜Ia360.164 : 同様に、化合物Ia361が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7が4−メチルフェニルメチルである点において異なる化合物Ia3 61.1〜Ia361.164: 同様に、化合物Ia362が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7が4−メチルフェニルメチルである点において異 なる化合物Ia362.1〜Ia362.164: 同様に、化合物Ia363が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がn−プロピル及びR7が4−メチルフェニルメチルである点にお いて異なる化合物Ia363.1〜Ia363.164: 同様に、化合物Ia364が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がイソブチル及びR7が4−メチルフェニルメチルである点におい て異なる化合物Ia364.1〜Ia364.164: 同様に、化合物Ia365が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7が4−メチルフェニルメチル及びR8がメチルである点において異 なる化合物Ia365.1〜Ia365.164: 同様に、化合物Ia366が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7が4−クロロフェニルメチルである点において異なる化合物Ia3 66.1〜Ia366.164: 同様に、化合物Ia367が最も好ましく、特に、化合物Ial.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7が4−クロロフェニルメチルである点において異 なる化合物Ia367.1〜Ia367.164: 同様に、化合物Ia368が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がn−プロピル及びR7が4−クロロフェニルメチルである点にお いて異なる化合物Ia368.1〜Ia368.164: 同様に、化合物Ia369が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がイソブチル及びR7が4−クロロフェニルメチルである点におい て異なる化合物Ia369.1〜Ia369.164: 同様に、化合物Ia370が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7が4−クロロフェニルメチル及びR8がメチルである点において異 なる化合物Ia370.1〜Ia370.164: 同様に、化合物Ia371が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7が4−メトキシフェニルメチルである点において異なる化合物I a371.1〜Ia371.164: 同様に、化合物Ia372が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7が4−メトキシフェニルメチルである点において 異なる化合物Ia372.1〜Ia372.164: 同様に、化合物Ia373が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7が4−メトキシフェニルメチル及びR8がメチルである点において 異なる化合物Ia373.1〜Ia373.164: 同様に、化合物Ia374が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7が3−トリフルオロメチルフェニルメチルである点において異 なる化合物Ia374.1〜Ia374.164: 同様に、化合物Ia375が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7が3−トリフルオロメチルフェニルメチルである 点において異なる化合物Ia375.1〜Ia375.164: 同様に、化合物Ia376が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7が3−トリフルオロメチルフェニルメチル及びR8がメチルである 点において異なる化合物Ia376.1〜Ia376.164: 同様に、化合物Ia377が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7が2,4−ジクロロフェニルメチルである点において異なる化 合物Ia377.1〜Ia377.164: 同様に、化合物Ia378が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7が2,4−ジクロロフェニルメチルである点にお いて異なる化合物Ia378.1〜Ia378.164: 同様に、化合物Ia379が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7が2,4−ジクロロフェニルメチル及びR8がメチルである点にお いて異なる化合物Ia379.1〜Ia379.164: 同様に、化合物Ia380が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia3 80.1〜Ia380.164: 同様に、化合物Ia381が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異 なる化合物Ia381.1〜Ia381.164: 同様に、化合物Ia382が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がn−プロピル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点にお いて異なる化合物Ia382.1〜Ia382.164: 同様に、化合物Ia383が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がイソブチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点におい て異なる化合物Ia383.1〜Ia383.164: 同様に、化合物Ia384が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がフェニルカルボニルメチル及びR8がメチルである点において異 なる化合物Ia384.1〜Ia384.164: 同様に、化合物Ia385が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7が4−メチルフェニルカルボニルメチルである点において異な る化合物Ia385.1〜Ia385.164: 同様に、化合物Ia386が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7が4−メチルフェニルカルボニルメチルである点 において異なる化合物Ia386.1〜Ia386.164: 同様に、化合物Ia387が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7が4−メチルフェニルカルボニルメチル及びR8がメチルである点 において異なる化合物Ia387.1〜Ia387.164: 同様に、化合物Ia388が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7が1−(フェニルカルボニル)エタ−1−イルである点において 異なる化合物Ia388.1〜Ia388.164: 同様に、化合物Ia389が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7が1−(フェニルカルボニル)エタ−1−イルで ある点において異なる化合物Ia389.1〜Ia389.164: 同様に、化合物Ia390が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7が1−(フェニルカルボニル)エタ−1−イル及びR8がメチルで ある点において異なる化合物Ia390.1〜Ia390.164: 同様に、化合物Ia391が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7がフェニルカルボニルである点において異なる化合物Ia391.1〜 Ia391.164: 同様に、化合物Ia392が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルである点において異なる化 合物Ia392.1〜Ia392.164: 同様に、化合物Ia393が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7がフェニルカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化 合物Ia393.1〜Ia393.164: 同様に、化合物Ia394が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7が4−メチルフェニルカルボニルである点において異なる化合 物Ia394.1〜Ia394.164: 同様に、化合物Ia395が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7が4−メチルフェニルカルボニルである点におい て異なる化合物Ia395.1〜Ia395.164: 同様に、化合物Ia396が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7が4−メチルフェニルカルボニル及びR8がメチルである点におい て異なる化合物Ia396.1〜Ia396.164: 同様に、化合物Ia397が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7が4−クロロフェニルカルボニルである点において異なる化合 物Ia397.1〜Ia397.164: 同様に、化合物Ia398が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7が4−クロロフェニルカルボニルである点におい て異なる化合物Ia398.1〜Ia398.164: 同様に、化合物Ia399が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7が4−クロロフェニルカルボニル及びR8がメチルである点におい て異なる化合物Ia399.1〜Ia399.164: 同様に、化合物Ia400が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7が4−メトキシフェニルカルボニルである点において異なる化 合物Ia400.1〜Ia400.164: 同様に、化合物Ia401が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7が4−メトキシフェニルカルボニルである点にお いて異なる化合物Ia401.1〜Ia401.164: 同様に、化合物Ia402が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7が4−メトキシフェニルカルボニル及びR8がメチルである点にお いて異なる化合物Ia402.1〜Ia402.164: 同様に、化合物Ia403が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7が4−トリフルオロメチルフェニルカルボニルである点におい て異なる化合物Ia403.1〜Ia403.164: 同様に、化合物Ia404が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7が4−トリフルオロメチルフェニルカルボニルで ある点において異なる化合物Ia404.1〜Ia404.164: 同様に、化合物Ia405が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7が4−トリフルオロメチルフェニルカルボニル及びR8がメチルで ある点において異なる化合物Ia405.1〜Ia405.164: 同様に、化合物Ia406が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR7が2,4−ジクロロフェニルカルボニルである点において異な る化合物Ia406.1〜Ia406.164: 同様に、化合物Ia407が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R6がエチル及びR7が2,4−ジクロロフェニルカルボニルである点 において異なる化合物Ia407.1〜Ia407.164: 同様に、化合物Ia408が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R7が2,4−ジクロロフェニルカルボニル及びR8がメチルである点 において異なる化合物Ia408.1〜Ia408.164: 同様に、化合物Ia409が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシである点において異なる化合物Ia409.1〜Ia409.164: 同様に、化合物Ia410が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ及びR6がエチルである点において異なる化合物Ia410.1〜Ia410.164 : 同様に、化合物Ia411が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia411.1〜Ia411.164 : 同様に、化合物Ia412が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia412.1〜Ia412.164 : 同様に、化合物Ia413が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ及びR6とR7がそれぞれエチルである点において異なる化合物Ia413. 1〜Ia413.164: 同様に、化合物Ia414が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R7がエチル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia414. 1〜Ia414.164: 同様に、化合物Ia415が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ及びR7がアリルである点において異なる化合物Ia415.1〜Ia415.164 : 同様に、化合物Ia416が最も好ましく、特に、化合物Ial.1〜Ial.164とは、R1 がメトキシ、R6がエチル及びR7がアリルである点において異なる化合物 Ia416.1〜Ia416.164: 同様に、化合物Ia417が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R7がアリル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia417. 1〜Ia417.164: 同様に、化合物Ia418が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia418.1〜 Ia418.164: 同様に、化合物Ia419が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R6がエチル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化 合物Ia419.1〜Ia419.164: 同様に、化合物Ia420が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R7がメチルカルボニル及びR8がメチルである点において異なる化 合物Ia420.1〜Ia420.164: 同様に、化合物Ia421が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ及びR7がメトキシカルボニルである点において異なる化合物 Ia421.1〜Ia421.164: 同様に、化合物Ia422が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R6がエチル及びR7がメトキシカルボニルである点において異なる 化合物Ia422.1〜Ia422.164: 同様に、化合物Ia423が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R7がメトキシカルボニル及びR8がメチルである点において異なる 化合物Ia423.1〜Ia423.164: 同様に、化合物Ia424が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異なる化合物I a424.1〜Ia424.164: 同様に、化合物Ia425が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R6がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において 異なる化合物Ia425.1〜Ia425.164: 同様に、化合物Ia426が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R7がジメチルアミノカルボニル及びR8がメチルである点において 異なる化合物Ia426.1〜Ia426.164: 同様に、化合物Ia427が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ及びR7がメトキシカルボニルメチルである点において異なる化合物I a427.1〜Ia427.164: 同様に、化合物Ia428が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R6がエチル及びR7がメトキシカルボニルメチルである点において 異なる化合物Ia428.1〜Ia428.164: 同様に、化合物Ia429が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R7がメトキシカルボニルメチル及びR8がメチルである点において 異なる化合物Ia429.1〜Ia429.164: 同様に、化合物Ia430が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ及びR7がジメチルアミノカルボニルメチルである点において異なる 化合物Ia430.1〜Ia430.164: 同様に、化合物Ia431が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R6がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルメチルである点に おいて異なる化合物Ia431.1〜Ia431.164: 同様に、化合物Ia432が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R7がジメチルアミノカルボニルメチル及びR8がメチルである点に おいて異なる化合物Ia432.1〜Ia432.164: 同様に、化合物Ia433が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物I a433.1〜Ia433.164: 同様に、化合物Ia434が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において 異なる化合物Ia434.1〜Ia434.164: 同様に、化合物Ia435が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R7がフェニルカルボニルメチル及びR8がメチルである点において 異なる化合物Ia435.1〜Ia435.164: 同様に、化合物Ia436が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ及びR7が4−メチルフェニルカルボニルメチルである点において異 なる化合物Ia436.1〜Ia436.164: 同様に、化合物Ia437が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R6がエチル及びR7が4−メチルフェニルカルボニルメチルである 点において異なる化合物Ia437.1〜Ia437.164: 同様に、化合物Ia438が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R7が4−メチルフェニルカルボニルメチル及びR8がメチルである 点において異なる化合物Ia438.1〜Ia438.164: 同様に、化合物Ia439が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ及びR7がフェニルカルボニルである点において異なる化合物Ia439.1 〜Ia439.164: 同様に、化合物Ia440が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルである点において異なる 化合物Ia440.1〜Ia440.164: 同様に、化合物Ia441が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R7がフェニルカルボニル及びR8がメチルである点において異なる 化合物Ia441.1〜Ia441.164: 同様に、化合物Ia442が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ及びR7が4−メチルフェニルカルボニルである点において異なる化 合物Ia442.1〜Ia442.164: 同様に、化合物Ia443が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R6がエチル及びR7が4−メチルフェニルカルボニルである点にお いて異なる化合物Ia443.1〜Ia443.164: 同様に、化合物Ia444が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R7が4−メチルフェニルカルボニル及びR8がメチルである点にお いて異なる化合物Ia444.1〜Ia444.164: 同様に、化合物Ia445が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia445.1〜Ia445.16 4: 同様に、化合物Ia446が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R6がエチル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia44 6.1〜Ia446.164: 同様に、化合物Ia447が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R7がベンジル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia44 7.1〜Ia447.164: 同様に、化合物Ia448が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ及びR7が4−メチルフェニルメチルである点において異なる化合物I a448.1〜Ia448.164: 同様に、化合物Ia449が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R6がエチル及びR7が4−メチルフェニルメチルである点において 異なる化合物Ia449.1〜Ia449.164: 同様に、化合物Ia450が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R7が4−メチルフェニルメチル及びR8がメチルである点において 異なる化合物Ia450.1〜Ia450.164: 同様に、化合物Ia451が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ及びR7が4−クロロフェニルメチルである点において異なる化合物I a451.1〜Ia451.164: 同様に、化合物Ia452が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R6がエチル及びR7が4−クロロフェニルメチルである点において 異なる化合物Ia452.1〜Ia452.164: 同様に、化合物Ia453が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメトキシ、R7が4−クロロフェニルメチル及びR8がメチルである点において 異なる化合物Ia453.1〜Ia453.164: 同様に、化合物Ia454が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニルである点において異なる化合物Ia454.1〜Ia454.164: 同様に、化合物Ia455が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル及びR6がエチルである点において異なる化合物Ia455.1〜Ia 455.164: 同様に、化合物Ia456が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル及びR8がメチルである点において異なる化合物Ia456.1〜Ia 456.164: 同様に、化合物Ia457が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia457.1〜Ia 457.164: 同様に、化合物Ia458が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル及びR6とR7がそれぞれエチルである点において異なる化合 物Ia458.1〜Ia458.164: 同様に、化合物Ia459が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R7がエチル及びR8がメチルである点において異なる化合 物Ia459.1〜Ia459.164: 同様に、化合物Ia460が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル及びR7がアリルである点において異なる化合物Ia460.1〜Ia 460.164: 同様に、化合物Ia461が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R6及びR7がそれぞれアリルである点において異なる化合 物Ia461.1〜Ia461.164: 同様に、化合物Ia462が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R7がアリル及びR8がメチルである点において異なる化合 物Ia462.1〜Ia462.164: 同様に、化合物Ia463が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合物I a463.1〜Ia463.164: 同様に、化合物Ia464が最も好ましく、特に、化合物Ial.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R6がエチル及びR7がメチルカルボニルである点において 異なる化合物Ia464.1〜Ia464.164: 同様に、化合物Ia465が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R7がメチルカルボニル及びR8がメチルである点において 異なる化合物Ia465.1〜Ia465.164: 同様に、化合物Ia466が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル及びR7がメトキシカルボニルである点において異なる化合 物Ia466.1〜Ia466.164: 同様に、化合物Ia467が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R6がエチル及びR7がメトキシカルボニルである点におい て異なる化合物Ia467.1〜Ia467.164: 同様に、化合物Ia468が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R7がメトキシカルボニル及びR8がメチルである点におい て異なる化合物Ia468.1〜Ia468.164: 同様に、化合物Ia469が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異な る化合物Ia469.1〜Ia469.164: 同様に、化合物Ia470が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R6がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルで ある点において異なる化合物Ia470.1〜Ia470.164: 同様に、化合物Ia471が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R7がジメチルアミノカルボニル及びR8がメチルである点 において異なる化合物Ia471.1〜Ia471.164: 同様に、化合物Ia472が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル及びR7がメトキシカルボニルメチルである点において異な る化合物Ia472.1〜Ia472.164: 同様に、化合物Ia473が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R6がエチル及びR7がメトキシカルボニルメチルである点 において異なる化合物Ia473.1〜Ia473.164: 同様に、化合物Ia474が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R7がメトキシカルボニルメチル及びR8がメチルである点 において異なる化合物Ia474.1〜Ia474.164: 同様に、化合物Ia475が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル及びR7がジメチルアミノカルボニルメチルである点におい て異なる化合物Ia475.1〜Ia475.164: 同様に、化合物Ia476が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R6がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルメチルで ある点において異なる化合物Ia476.1〜Ia476.164: 同様に、化合物Ia477が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R7がジメチルアミノカルボニルメチル及びR8がメチルで ある点において異なる化合物Ia477.1〜Ia477.164: 同様に、化合物Ia478が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異な る化合物Ia478.1〜Ia478.164: 同様に、化合物Ia479が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点 において異なる化合物Ia479.1〜Ia479.164: 同様に、化合物Ia480が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R7がフェニルカルボニルメチル及びR8がメチルである点 において異なる化合物Ia480.1〜Ia480.164: 同様に、化合物Ia481が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル及びR7が4−メチルフェニルカルボニルメチルである点に おいて異なる化合物Ia481.1〜Ia481.164: 同様に、化合物Ia482が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R6がエチル及びR7が4−メチルフェニルカルボニルメチ ルである点において異なる化合物Ia482.1〜Ia482.164: 同様に、化合物Ia483が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R7が4−メチルフェニルカルボニルメチル及びR8がメチ ルである点において異なる化合物Ia483.1〜Ia483.164: 同様に、化合物Ia484が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル及びR7がフェニルカルボニルである点において異なる化合 物Ia484.1〜Ia484.164: 同様に、化合物Ia485が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルである点におい て異なる化合物Ia485.1〜Ia485.164: 同様に、化合物Ia486が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R7がフェニルカルボニル及びR8がメチルである点におい て異なる化合物Ia486.1〜Ia486.164: 同様に、化合物Ia487が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル及びR7が4−メチルフェニルカルボニルである点において 異なる化合物Ia487.1〜Ia487.164: 同様に、化合物Ia488が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R6がエチル及びR7が4−メチルフェニルカルボニルであ る点において異なる化合物Ia488.1〜Ia488.164: 同様に、化合物Ia489が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R7が4−メチルフェニルカルボニル及びR8がメチルであ る点において異なる化合物Ia489.1〜Ia489.164: 同様に、化合物Ia490が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia490.1〜 Ia490.164: 同様に、化合物Ia491が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R6がエチル及びR7がベンジルである点において異なる化 合物Ia491.1〜Ia491.164: 同様に、化合物Ia492が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R7がベンジル及びR8がメチルである点において異なる化 合物Ia492.1〜Ia492.164: 同様に、化合物Ia493が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル及びR7が4−メチルフェニルメチルである点において異な る化合物Ia493.1〜Ia493.164: 同様に、化合物Ia494が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R6がエチル及びR7が4−メチルフェニルメチルである点 において異なる化合物Ia494.1〜Ia494.164: 同様に、化合物Ia495が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R7が4−メチルフェニルメチル及びR8がメチルである点 において異なる化合物Ia495.1〜Ia495.164: 同様に、化合物Ia496が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル及びR7が4−クロロフェニルメチルである点において異な る化合物Ia496.1〜Ia496.164: 同様に、化合物Ia497が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R6がエチル及びR7が4−クロロフェニルメチルである点 において異なる化合物Ia497.1〜Ia497.164: 同様に、化合物Ia498が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がエチルスルホニル、R7が4−クロロフェニルメチル及びR8がメチルである点 において異なる化合物Ia498.1〜Ia498.164: 同様に、化合物Ia499が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチルである点において異なる化合物Ia499.1〜Ia499.164 同様に、化合物Ia500が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチル及びR6がエチルである点において異なる化合物Ia500.1〜 Ia500.164: 同様に、化合物Ia501が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチル及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia501.1〜 Ia501.164: 同様に、化合物Ia502が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチル及びR6とR7がそれぞれエチルである点において異なる化 合物Ia502.1〜Ia502.164: 同様に、化合物Ia503が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合 物Ia503.1〜Ia503.164: 同様に、化合物Ia504が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチル、R6がエチル及びR7がメチルカルボニルである点におい て異なる化合物Ia504.1〜Ia504.164: 同様に、化合物Ia505が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチル及びR7がメトキシカルボニルである点において異なる化 合物Ia505.1〜Ia505.164: 同様に、化合物Ia506が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチル、R6がエチル及びR7がメトキシカルボニルである点にお いて異なる化合物Ia506.1〜Ia506.164: 同様に、化合物Ia507が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチル及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異 なる化合物Ia507.1〜Ia507.164: 同様に、化合物Ia508が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチル、R6がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルである 点において異なる化合物Ia508.1〜Ia508.164: 同様に、化合物Ia509が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチル及びR7がメトキシカルボニルメチルである点において異 なる化合物Ia509.1〜Ia509.164: 同様に、化合物Ia510が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチル、R6がエチル及びR7がメトキシカルボニルメチルである 点において異なる化合物Ia510.1〜Ia510.164: 同様に、化合物Ia511が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異 なる化合物Ia511.1〜Ia511.164: 同様に、化合物Ia512が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチル、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである 点において異なる化合物Ia512.1〜Ia512.164: 同様に、化合物Ia513が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチル及びR7がフェニルカルボニルである点において異なる化 合物Ia513.1〜Ia513.164: 同様に、化合物Ia514が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチル、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルである点にお いて異なる化合物Ia514.1〜Ia514.164: 同様に、化合物Ia515が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia515.1 〜Ia515.164: 同様に、化合物Ia516が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がトリフルオロメチル、R6がエチル及びR7がベンジルである点において異なる 化合物Ia516.1〜Ia516.164: 同様に、化合物Ia517が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 が水素である点において異なる化合物Ia517.1〜Ia517.164: 同様に、化合物Ia518が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 が水素及びR6がエチルである点において異なる化合物Ia518.1〜Ia518.164: 同様に、化合物Ia519が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 が水素及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia519.1〜Ia519.164: 同様に、化合物Ia520が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 が水素及びR6とR7がそれぞれエチルである点において異なる化合物Ia520.1〜I a520.164: 同様に、化合物Ia521が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 が水素及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia521.1〜Ia52 1.164: 同様に、化合物Ia522が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、 R1が水素、R6がエチル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化 合物Ia522.1〜Ia522.164: 同様に、化合物Ia523が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 が水素及びR7がメトキシカルボニルである点において異なる化合物Ia523.1〜Ia 523.164: 同様に、化合物Ia524が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 が水素、R6がエチル及びR7がメトキシカルボニルである点において異なる化合 物Ia524.1〜Ia524.164: 同様に、化合物Ia525が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 が水素及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異なる化合物Ia525 .1〜Ia525.164: 同様に、化合物Ia526が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 が水素、R6がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異な る化合物Ia526.1〜Ia526.164: 同様に、化合物Ia527が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 が水素及びR7がメトキシカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia527 .1〜Ia527.164: 同様に、化合物Ia528が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 が水素、R6がエチル及びR7がメトキシカルボニルメチルである点において異な る化合物Ia528.1〜Ia528.164: 同様に、化合物Ia529が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 が水素及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia529 .1〜Ia529.164: 同様に、化合物Ia530が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 が水素、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異な る化合物Ia530.1〜Ia530.164: 同様に、化合物Ia531が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 が水素及びR7がフェニルカルボニルである点において異なる化合物Ia531.1〜Ia 531.164: 同様に、化合物Ia532が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 が水素、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルである点において異なる化合 物Ia532.1〜Ia532.164: 同様に、化合物Ia533が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 が水素及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia533.1〜Ia533.164: 同様に、化合物Ia534が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 が水素、R6がエチル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia534.1 〜Ia534.164: 同様に、化合物Ia535が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR3が水素である点において異なる化合物Ia535.1〜Ia535.164: 同様に、化合物Ia536が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が水素及びR6がエチルである点において異なる化合物Ia536.1〜I a536.164: 同様に、化合物Ia537が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が水素及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia537.1〜I a537.164: 同様に、化合物Ia538が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が水素及びR6とR7がそれぞれエチルである点において異 なる化合物Ia538.1〜Ia538.164: 同様に、化合物Ia539が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が水素及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合物 Ia539.1〜Ia539.164: 同様に、化合物Ia540が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が水素、R6がエチル及びR7がメチルカルボニルである点におい て異なる化合物Ia540.1〜Ia540.164: 同様に、化合物Ia541が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が水素及びR7がメトキシカルボニルである点において異な る化合物Ia541.1〜Ia541.164: 同様に、化合物Ia542が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が水素、R6がエチル及びR7がメトキシカルボニルである点にお いて異なる化合物Ia542.1〜Ia542.164: 同様に、化合物Ia543が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が水素及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異な る化合物Ia543.1〜Ia543.164: 同様に、化合物Ia544が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、 R1がメチル、R3が水素、R6がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルであ る点において異なる化合物Ia544.1〜Ia544.164: 同様に、化合物Ia545が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が水素及びR7がメトキシカルボニルメチルである点において異な る化合物Ia545.1〜Ia545.164: 同様に、化合物Ia546が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が水素、R6がエチル及びR7がメトキシカルボニルメチルである 点において異なる化合物Ia546.1〜Ia546.164: 同様に、化合物Ia547が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が水素及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異な る化合物Ia547.1〜Ia547.164: 同様に、化合物Ia548が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が水素、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである 点において異なる化合物Ia548.1〜Ia548.164: 同様に、化合物Ia549が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が水素及びR7がフェニルカルボニルである点において異なる化合 物Ia549.1〜Ia549.164: 同様に、化合物Ia550が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が水素、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルである点にお いて異なる化合物Ia550.1〜Ia550.164: 同様に、化合物Ia551が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とはR1が メチル、R3が水素及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia551.1〜I a551.164: 同様に、化合物Ia552が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が水素、R6がエチル及びR7がベンジルである点において異なる 化合物Ia552.1〜Ia552.164: 同様に、化合物Ia553が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル及びR3が塩素である点において異なる化合物Ia553.1〜Ia553.164: 同様に、化合物Ia554が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が塩素及びR6がエチルである点において異なる化合物Ia554.1〜I a554.164: 同様に、化合物Ia555が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が塩素及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia555.1〜I a555.164: 同様に、化合物Ia556が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が塩素及びR6とR7がそれぞれエチルである点において異なる化 合物Ia556.1〜Ia556.164: 同様に、化合物Ia557が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が塩素及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合物 Ia557.1〜Ia557.164: 同様に、化合物Ia558が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が塩素、R6がエチル及びR7がメチルカルボニルである点におい て異なる化合物Ia558.1〜Ia558.164: 同様に、化合物Ia559が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が塩素及びR7がメトキシカルボニルである点において異なる化合 物Ia559.1〜Ia559.164: 同様に、化合物Ia560が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が塩素、R6がエチル及びR7がメトキシカルボニルである 点において異なる化合物Ia560.1〜Ia560.164: 同様に、化合物Ia561が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が塩素及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異な る化合物Ia561.1〜Ia561.164: 同様に、化合物Ia562が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が塩素、R6がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルである 点において異なる化合物Ia562.1〜Ia562.164: 同様に、化合物Ia563が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が塩素及びR7がメトキシカルボニルメチルである点において異な る化合物Ia563.1〜Ia563.164: 同様に、化合物Ia564が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が塩素、R6がエチル及びR7がメトキシカルボニルメチルである 点において異なる化合物Ia564.1〜Ia564.164: 同様に、化合物Ia565が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が塩素及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異な る化合物Ia565.1〜Ia565.164: 同様に、化合物Ia566が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が塩素、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである 点において異なる化合物Ia566.1〜Ia566.164: 同様に、化合物Ia567が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が塩素及びR7がフェニルカルボニルである点において異なる化合 物Ia567.1〜Ia567.164: 同様に、化合物Ia568が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 メチル、R3が塩素、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルである点におい て異なる化合物Ia568.1〜Ia568.164: 同様に、化合物Ia569が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が塩素及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia569.1 〜Ia569.164: 同様に、化合物Ia570が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がメチル、R3が塩素、R6がエチル及びR7がベンジルである点において異なる 化合物Ia570.1〜Ia570.164: 同様に、化合物Ia571が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がメチル及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia571.1〜Ia571.164: 同様に、化合物Ia572が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がメチル及びR6とR7がそれぞれエチルである点において異なる化合物Ia572.1 〜Ia572.164: 同様に、化合物Ia573が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がメチル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia573.1〜Ia 573.164: 同様に、化合物Ia574が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、 R3がメチル、R6がエチル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる 化合物Ia574.1〜Ia574.164: 同様に、化合物Ia575が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がメチル及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異なる化合物Ia5 75.1〜Ia575.164: 同様に、化合物Ia576が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がメチル、R6がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異 なる化合物Ia576.1〜Ia576.164: 同様に、化合物Ia577が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がメチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia5 77.1〜Ia577.164: 同様に、化合物Ia578が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がメチル、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異 なる化合物Ia578.1〜Ia578.164: 同様に、化合物Ia579が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がメチル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia579.1〜Ia579.164 : 同様に、化合物Ia580が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がメチル、R6がエチル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia580. 1〜Ia580.164: 同様に、化合物Ia581が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 とR4がそれぞれメチル及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia581.1 〜Ia581.164: 同様に、化合物Ia582が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 とR4がそれぞれメチル及びR6とR7がそれぞれエチルである点において異なる 化合物Ia582.1〜Ia582.164: 同様に、化合物Ia583が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 とR4がそれぞれメチル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合 物Ia583.1〜Ia583.164: 同様に、化合物Ia584が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 とR4がそれぞれメチル、R6がエチル及びR7がメチルカルボニルである点にお いて異なる化合物Ia584.1〜Ia584.164: 同様に、化合物Ia585が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 とR4がそれぞれメチル及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異 なる化合物Ia585.1〜Ia585.164: 同様に、化合物Ia586が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 とR4がそれぞれメチル、R6がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルであ る点において異なる化合物Ia586.1〜Ia586.164: 同様に、化合物Ia587が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 とR4がそれぞれメチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異 なる化合物Ia587.1〜Ia587.164: 同様に、化合物Ia588が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 とR4がそれぞれメチル、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルメチルであ る点において異なる化合物Ia588.1〜Ia588.164: 同様に、化合物Ia589が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 とR4がそれぞれメチル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia589. 1〜Ia589.164: 同様に、化合物Ia590が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 とR4がそれぞれメチル、R6がエチル及びR7がベンジルである点において異な る化合物Ia590.1〜Ia590.164: 同様に、化合物Ia591が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がトリフルオロメチル及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia591.1〜 Ia591.164: 同様に、化合物Ia592が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がトリフルオロメチル及びR6とR7がそれぞれエチルである点において異なる化 合物Ia592.1〜Ia592.164: 同様に、化合物Ia593が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がトリフルオロメチル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合 物Ia593.1〜Ia593.164: 同様に、化合物Ia594が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、 R3がトリフルオロメチル、R6がエチル及びR7がメチルカルボニルである点に おいて異なる化合物Ia594.1〜Ia594.164: 同様に、化合物Ia595が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がトリフルオロメチル及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異 なる化合物Ia595.1〜Ia595.164: 同様に、化合物Ia596が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がトリフルオロメチル、R6がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルである 点において異なる化合物Ia596.1〜Ia596.164: 同様に、化合物Ia597が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がトリフルオロメチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異 なる化合物Ia597.1〜Ia597.164: 同様に、化合物Ia598が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がトリフルオロメチル、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである 点において異なる化合物Ia598.1〜Ia598.164: 同様に、化合物Ia599が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がトリフルオロメチル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia599.1 〜Ia599.164: 同様に、化合物Ia600が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R3 がトリフルオロメチル、R6がエチル及びR7がベンジルである点において異なる 化合物Ia600.1〜Ia600.164: 同様に、化合物Ia601が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia601.1〜Ia601.164: 同様に、化合物Ia602が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、 R1がニトロ及びR6とR7がそれぞれエチルである点において異なる化合物Ia602 .1〜Ia602.164: 同様に、化合物Ia603が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia603.1〜Ia 603.164: 同様に、化合物Ia604が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ、R6がエチル及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合 物Ia604.1〜Ia604.164: 同様に、化合物Ia605が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、 R1がニトロ及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異なる化合物 Ia605.1〜Ia605.164: 同様に、化合物Ia606が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ、R6がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異 なる化合物Ia606.1〜Ia606.164: 同様に、化合物Ia607が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia6 07.1〜Ia607.164: 同様に、化合物Ia608が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異 なる化合物Ia608.1〜Ia608.164: 同様に、化合物Ia609が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia609.1〜Ia609.164 : 同様に、化合物Ia610が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ、R6がエチル及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia610. 1〜Ia610.164: 同様に、化合物Ia611が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ、R3が塩素及びR7がエチルである点において異なる化合物Ia611.1〜I a611.164: 同様に、化合物Ia612が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ、R3が塩素及びR6とR7がそれぞれエチルである点において異なる化 合物Ia612.1〜Ia612.164: 同様に、化合物Ia613が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ、R3が塩素及びR7がメチルカルボニルである点において異なる化合物 Ia613.1〜Ia613.164: 同様に、化合物Ia614が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ、R3が塩素、R6がエチル及びR7がメチルカルボニルである点におい て異なる化合物Ia614.1〜Ia614.164: 同様に、化合物Ia615が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ、R3が塩素及びR7がジメチルアミノカルボニルである点において異な る化合物Ia615.1〜Ia615.164: 同様に、化合物Ia616が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ、R3が塩素、R6がエチル及びR7がジメチルアミノカルボニルである 点において異なる化合物Ia616.1〜Ia616.164: 同様に、化合物Ia617が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ、R3が塩素及びR7がフェニルカルボニルメチルである点において異な る化合物Ia617.1〜Ia617.164: 同様に、化合物Ia618が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ、R3が塩素、R6がエチル及びR7がフェニルカルボニルメチルである 点において異なる化合物Ia618.1〜Ia618.164: 同様に、化合物Ia619が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ、R3が塩素及びR7がベンジルである点において異なる化合物Ia619.1 〜Ia619.164: 同様に、化合物Ia620が最も好ましく、特に、化合物Ia1.1〜Ia1.164とは、R1 がニトロ、R3が塩素、R6がエチル及びR7がベンジルである点において異なる 化合物Ia620.1〜Ia620.164: 更に、各基が下記の場合の、式Iで表される4−(3−ヘテロシクリル−1− ベンゾイル)ピラゾール、及びその農業上有用な塩、が極めて好ましい: R1が、ハロゲン又はC1〜C6アルキル、特に塩素又はメチルを表し; R2が、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロチ アゾール−2−イル、1,3−ジチオラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2 −イル、チアゾール−2−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾー ル−4−イル、イソオキサゾール−5−イル又は1,2,4−オキサジアゾール −5−イルで、これらは置換基を有していても良く;特に、4,5−ジヒドロイ ソオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、1,3− ジチオラン−2−イル又は1,3−ジオキサン−2−イルで、これらは置換基を 有していても良く; R3が、水素、ニトロ、ハロゲン又はC1〜C6アルキルスルホニル;特に好ま しくは、水素、塩素又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し; R4が、水素を表し; R6が、C1〜C6アルキル、特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、2 −メチルプロピル又はブチルを表し; R7が、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜 C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニルカルボニル、C1〜C6アルコキシ カルボニル、N−(C1−C6アルコキシ)−N−(C1〜C6アルキル)アミノカ ルボニル、C1〜C6アルコキシイミノ−C1〜C6アルキルを表し、且つ上記アル キル及びアルコキシ基が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び/又 は1個〜3個の下記の基:即ち、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C4アルキルカル ボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル又はC3〜C6シ クロアルキルを有していても良く; フェニル−C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル−C1〜C6アルキル、 フェニル−C2〜C6アルケニルカルボニル又はフェニルカルボニルを表し、且つ 最後の4個の置換基のフェニルが、部分的又は完全にハロゲン化されていても、 及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、 C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを有し ていても良く; R8が水素を表す。 式Iの4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾールは種々な方法 、例えば下記の方法で得ることができる。 式IIIの4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾールの式IVの化 合物との反応(反応図式1) (反応図式1) L1は求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン(例、臭素又は塩素)、ヘ テロアリール(例、イミダゾリル又はピリジル)、カルボキシレート(例、アセ テート又はトリフルオロアセテート)、又はスルホネート(例、メシレート又は トリフレート)等を表す。 式VIの化合物は、例えばハロゲン化アルキル、ハロゲン化アシル、ハロゲン化 スルホニル、カルボン酸無水物及びスルホン酸無水物の場合に、直接使用するこ とができ、或いは活性化カルボン酸(カルボン酸及びジシクロヘキシルカルボジ イミド、カルボニルジイミダゾール等)を用いて系内で発生させることができる 。 一般に、出発材料を、等モルでするが、一方を或いは他の成分を過剰に使用す ることが有利な場合がある。 適宜、反応を塩基の存在下に行うことが有利であろう。反応材料と塩基は等モ ルで使用することが有利である。塩基の過剰、IIIに対して例えば1.5〜3モ ル当量が、有利な場合がある。 好適な塩基の例として、第3級アルキルアミン(例えば、トリエチルアミン) 芳香族アミン(例えば、ピリジン)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリ ウム又は炭酸カリウム)、水素化アルカリ金属(例えば、水素化ナトリウム)を 挙げることができる。トリエチルアミン又はピリジンが好ましい。 適当な溶剤は、例えば、塩素化炭化水素(例、塩化メチレン及び1,2−ジク ロロエタン)、芳香族炭化水素(例、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン) 、エーテル(例、ジエチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、テトラ ヒドロフラン及びジオキサン)、非プロトン性溶剤(例、アセトニトリル、ジメ チルホルムアミド及びジメチルスルホキシド)又はエステル(例、酢酸エチル) 、又はこれらの混合物を挙げることができる。 反応温度は、0℃〜反応混合物の沸点の範囲が一般的である。 後処理は、それ自体公知の方法で行われ、生成物を得ることができる。 式IIIのベンゾイルピラゾールは公知であるか、又はそれ自体公知の方法(例 えば、WO96/26206又は先願の独特許出願DE−A19701446) により製造することができる。例えば、式Vのピラゾールを活性化安息香酸VIα 又は好ましくは系内で活性化された安息香酸VIβと反応させ、アシル化生成物VI Iを得、そして続く転位により製造することができる。2は求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン(例、臭素又は塩素)、ヘ テロアリール(例、イミダゾリル又はピリジル)、カルボキシレート(例、アセ テート又はトリフルオロアセテート)等を表す。 活性化安息香酸VIαは、ハロゲン化ベンゾイルの場合のように、直接使用する ことができ、或いはジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホスフィン /アゾジカルボン酸エステル、2−ピリジンジスルフィド/トリフェニルホスフ ィン、カルボニルジイミダゾール等を用いて系内で製造することができる。 適宜、アシル化反応を塩基の存在下に行うことが有利であろう。このために、 反応材料と助剤塩基は等モルで使用することが有利である。少し過剰の助剤塩基 、例えばIIIに対して例えば1.2〜1.5モル当量が、有利な場合がある。 好適な助剤塩基の例として、第3級アルキルアミン、ピリジン、アルカリ金属 炭酸塩を挙げることができる。適当な溶剤は、例えば、塩素化炭化水素(例、塩 化メチレン及び1,2−ジクロロエタン)、芳香族炭化水素(例、トルエン、キ シレン及びクロロベンゼン)、エーテル(例、ジエチルエーテル、メチルter t−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン)、非プロトン性溶剤 (例、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド)又は エステル(例、酢酸エチル)、又はこれらの混合物を挙げることができる。 使用される活性化カルボン酸がハロゲン化ベンゾイルの場合、この反応相手を 添加した際、反応混合物を0〜10に冷却することが有利であろう。次いで、反 応混合物を20〜100℃、好ましくは25〜50℃にて反応が終了するまで攪 拌する。後処理は、慣用法で、例えば反応混合物を水に注ぎ、価値ある生成物を 抽出することにより行われる。このために好適な溶剤としては、特に塩化メチレ ン、ジエチルエーテル及び酢酸エチルを挙げることができる。有機層の乾燥、溶 剤の除去後、粗エステルを更に精製すること無しに、転位に使用することができ る。 エステルの式Iの化合物への転位は、溶剤中、塩基の存在下に、そして適宜触 媒としてシアノ化合物を用いて、20〜100℃において行うことが有利である 。 適当な溶剤は、例えばアセトニトリル、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタ ン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエン又はこれらの混合物である。アセトニト リル及びジオキサンが好ましい。 好適な塩基の例として、第3級アルキルアミン(例えば、トリエチルアミン) 芳香族アミン(例えば、ピリジン)又はアルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナト リウム又は炭酸カリウム))を挙げることができる。これらをエステルに対して 、等モルで、或いは4倍過剰までの量で使用することが好ましい。トリエチルア ミン又はアルカリ金属炭酸塩を、エステルに対して等モル量の2倍で使用するこ とが好ましい。 適当なシアノ化合物としては、無機シアニド、例えばシアン化ナトリウム及び シアン化カリウム、有機シアノ化合物、例えばアセトンシアノヒドリン及びトリ メチルシリルシアニドを挙げることができる。これらは、慣用的に、エステルに 対して1〜50モル%の量で使用される。アセトンシアノヒドリン又はトリメチ ルシリルシアニドを、例えばエステルに対して5〜15モル%、好ましくは10 モル%で使用することが好ましい。 後処理は、公知の方法で行うことができる。例えば、反応混合物を、希薄な鉱 酸、例えば5%濃度塩酸又は硫酸、で酸性化し、次いで有機溶剤、例えば塩化メ チレン又は酢酸エチルで抽出する。その有機層は、5〜10%濃度アルカリ金属 炭酸塩溶液、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム溶液で抽出することができ る。水層を酸性化し、得られた沈殿を吸引ろ過し及び/又は塩化メチレン又は酢 酸エチルで抽出し、乾燥し、そして濃縮する。 (ヒドロキシピラゾールのエステルの製造及びエステルの転位の例は、例えばE P−A282944及びUS4643757に記載されている)。 式VIα’(L2’=Cl、Br)のハロゲン化ベンゾイルは、式VIβの安息香 酸をハロゲン化試薬(例、塩化チオニル、臭化チオニル、ホスゲン、ジホスゲン 、トリホスゲン、塩化オキサリル又は臭化オキサリル)と反応させることにより 、それ自体公知の方法で製造することができる。 式VIβの安息香酸は、それ自体公知の方法で、特にVIγの対応するエステル( L3=C1〜C6アルコキシ)の酸又は塩基の加水分解により得ることができ る。 同様に、式VIβの安息香酸は、式VIIIの対応する臭素又は沃素置換化合物を、 パラジウム、ニッケル、コバルト又はロジウムの遷移金属触媒及び塩基の存在下 、一酸化炭素及び水と高圧下で反応させることにより得ることができる。 更に、式VIIIの化合物を、ロセムンド/フォンブラウン(Rosemund/von Braum) 反応(参照、Org.Synth.第III巻,212(1955))により式IXの対応するニトリルに 転化し、そしてこれらを続く加水分解により式VIβの化合物に転化することが可 能である。 式VIγのエステルは、式X(但しL4が脱離基、例えば臭素、塩素、トリフレ ート、フルオロスルホニルオキシ等を表す)で表されるハロアリール化合物又 はアリールスルホネートを、ヘテロシクリル錫(Stille coupling)、ヘテロシク リルホウ素化合物(Suzski coupling)又はヘテロシクリル亜鉛化合物(Negishirea ction)XI[但し、Mは、Sn(C1〜C4アルキル)3、B(OH)2、ZnHa 1{Ha1=塩素、臭素}である]等と、それぞれそれ自体公知の方法(参照、T etrahedron Lett,27(1986),5269)により、パラジウム又はニッケルの遷移金属 触媒のお酔い適宜塩基の存在下に、反応させることによって得ることができる。 同様に、3位で結合したヘテロ環(複素環)を合成することにより式VIγのエ ステルを得ることができる。 例えば、1,2,4−オキサジアゾリン−3−イル誘導体は、式XIIのアミド オキシムから、アルデヒド又はケトンとの縮合により製造することができる(参 照、例えばArch.Phar.326(1993),383-389)。 式XIIIのチオアミドは、2−チアゾリニル誘導体の好適な前駆体である(参照 、例えばTetrahedron 42(1986),1449-1460)。しかしながら、これらを2−チ アゾリル−又は5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン−2−イル誘導体の 合成に使用することもできる(参照、例えばHouben-Weyl,Methoden derorganis hen Chemie,第4版,第5巻,1268頁以下(1985))。同様に、これらを1,2, 4−チアジアゾール−5−イル誘導体(参照、例えばJ.Org.Chem.45(1980), 3750-3753)又は1,3,4−チアジアゾール−2−イル誘導体(J. Chem.Soc.Perkin Trans.I(1992),1987-1991)の製造に使用することができ る。 2−オキサゾリニル、2−チアゾリニル及び2−イミダゾリニル誘導体は、式 XIVのカルボン酸から得ることができる(参照、例えばTetrahedron Let.22(198 1),4471-4474)。 1,3−チアゾール−5(4H)−チオン−2−イル(参照、例えば、Helv. Chim.Acta69(1986),374-388)及び5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル 誘導体(参照、例えばHeterocycles 29(1989),1185-1189)は、式XV(Halが ハロゲンを表す)のハロゲン化アシル、特に塩化アシルから文献公知の方法で製 造することができる。 2−オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル及び1,3,4 −オキサジアゾール−2−イル誘導体(参照、例えばJ.Heterocyclic Chem.28 (1991),17-28)又は2−ピロリル誘導体(参照、例えばHeterocycles 26(1987) ,3141-3151)は、式XIVのカルボン酸又は式XVのハロゲン化アシルから、それ自 体公知の方法で製造することができる。 式XVIのオキシムを4,5−ジヒドロイソアキサゾール−3−イルに、又はイ ソオキサゾール−3−イル誘導体に、ヒドロキサム酸クロリド中間体を介してそ れ自体公知の方法で転化することができる。後者は、ニトリルオキシドの系内生 成に使用され、このニトリルオキシドは、アルケン又はアルキンと反応して所望 の生成物を与える(参照、例えばChem.Ber.106(1973),3258-3274)。クロロ スルホニルイソシアネートのニトリルオキシドへの1,3−双極環付加により、 1,2,4−オキサジアゾリン−5−オン−3−イル誘導体を得る(参照、Hete rocycles 27(1988),683-685)。 式XVIIIのアルデヒドは、セミカルバゾン中間体を介して、2,4−ジヒドロ −1,2,4−トリアゾール−3−オン−5−イル誘導体に転化される得る(参 照、例えばJ.Heterocyclic Chem.23(1986),881-883)。 2−イミダゾゾリニル誘導体は、式XIXのベンゾニトリルから公知の方法で製 造され得る(参照、例えばJ.Org.Chem.52(1987),1017-1021)。 式XIXのベンゾニトリルは、1,2,4−トリアゾール−3−イル誘導体を公 知の方法で製造するためにも使用される(参照、例えばJ.Chem.Soc.(1954),3 461-3464)。3−ピラゾリニル又は4−ピラゾリニル誘導体、又は4,5−ジヒ ドロイソオキサゾール−4−イル又は4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5− イル誘導体は、ジアゾアルカン、ニトリルイミン又はニトリオキシドを式XX(R* がR2で述べたあり得る置換基の1個を表す)のアリールアルカンで、1,3− 双極環付加することにより製造することができる。 アリールアルキンXXI(R*がR2で述べたあり得る置換基の1個を表す)を1 ,3−双極環付加での反応、例えば上記の1,3−双極と反応させることにより 、ピラゾール−3−イル又はピラゾール−4−イル、又はイソオキサゾール−4 −イル又はイソオキサゾール−5−イル誘導体を得る。 アルデヒドXVIIIを、ウィチッヒ反応(Wittig reaction)により、ホスホニウム 塩(Ph)3+CH2COR-(RがR2で述べたあり得る置換基の1個を 表す)を用いてそれ自体公知の方法(J.March,"Advanced Organic Chemistry" ,第3版,864頁以下;Wiely-Interscience Publication,1985)で転化させて、 α,β−不飽和ケトンXXIIを得ることができる。ヒドロキシルアミンとの反応に より、これらは対応するオキシムが得られ、これは酸化的環化により5−イソオ キサゾリル誘導体に転化することができる(J.Am.Chem.Soc.94(9172)9128) 。 アルデヒドXVIIIを、アルコキシメチルホスホニウム塩を用いて、公知の方法 により、対応するエノールエーテルに転化することができる(J.March,"Advan ced Organic Chemistry",第3版,864頁以下;Wiely-Interscience Publication ,1985)。文献公知の方法に類似するこれらのエノールエーテルの開裂により、 アセトアルデヒド誘導体XXIIIが得られる。α位の臭素化で、これらはα−ブロ モアセトアルデヒド誘導体(Tetrahydron Lett.29(1988)5893)に転化するこ とができ、そしてアミド、チオアミド及びアミジンとの環化により、オキサゾー ル、チアゾール及びイミダゾールが得られる。さらに、ジメチルホルムアミドジ メチルアセタールを用いて、アセトアルデヒド誘導体XXIIIを対応するエナミン( enamine)に転化することができ、その後、ヒドロキシルアミン又はヒドラジンを 用いて、それぞれイソオキサゾール及びピラゾールに転化する ことができる。 更に、アルデヒドXVIIIを、ケトンとのアルドール縮合により、ヒドロキシケ トン誘導体に転化することができる。続く酸化により、1,3−ジケトンにされ 、ヒドロキシルアミン、ヒドラジン及びアミジンを用いて、それぞれイソオキサ ゾール、ピラゾール及びピリミジンに転化することができる。 アルデヒドXVIIIを、文献公知の方法(Houben-Weyl,"Methodender organishen Chemie",第4版,第14b巻)を用いて対応するジアゾ化合物XXIVにも転化するこ とができる。アルケン及びアルキンへの1,3−双極環付加、及び続く異性化に より、それぞれピラゾリン及びピラゾールとすることができる。 文献公知の方法、例えばサンドメイヤー反応、と同様に、出発材料として使用 される式VIIIの臭素又は沃素置換化合物を対応するアニリンから得ることができ る。このアニリンは適当なニトロ化合物を還元して合成される。式VIIIの臭素置 換化合物は適当な出発材料の直接臭素化によっても得ることができる(参照、Mon atsh.Chem.99(1968),815-822)。 式IXのニトリルは、上述のように得ることができる。同様にサンドメイヤー反 応を用いて対応するアニリンからこれらを製造することができる。 式Xの出発材料は公知(参照、例えばColl.Czech.Chem.Commun.40(1975) ,3009-3019)であるか、或いは公知の合成の適当な組合せにより簡単に製造す ることができる。 スルホネートX(L4=−OSO2CF3、−OSO2F)は、例えば、公知の対 応するフェノールから得ることができるか(参照、例えばEP−A195247 )、或いは公知の方法で製造することができる(参照、例えばSynthesis 1993, 735-762)。 ハロゲン化合物X(L4=Cl、Br又はI)は、例えば式XXVの対応するアニ リンから、サンドメイヤー反応により得ることができる。 式XIIアミドオキシム、式XIIIのチオアミド及び式XIVのカルボン酸は、式XIX のニトリルからそれ自体公知の方法で製造することができる。 更に、式XIVのカルボン酸を、式XVIIIのアルデヒドから、公知の方法で製造す ることが可能である(参照、例えばJ.March,"Advanced Organic Chemistry",第3版,629頁以下;Wiely-Interscience Publication,1985)。 式XVのハロゲン化アシルは、式XIVの対応するカルボン酸から、標準の方法で 得ることができる。 式XVIのオキシムは、式XVIIIアルデヒドをヒドロキシルアミンとそれ自体公知 の方法で反応させることにより得るのが有利である(参照、例えばJ.March,"Ad vanced Organic Chemistry",第3版,805-806;Wiely-Interscience Publicatio n,1985)。 式XVIIIのアルデヒドは公知であるか、或いは公知の方法で製造することがで きる。従って、これらは、式XXVIのメチル化合物の臭素化、例えばN−ブロモコ ハク酸イミド又は1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントインを用いた臭 素化、及び続く酸化により製造することができる(参照、Synth.Commun.22(19 92),1967-1971)。 式XVIのオキシムから式XIXのニトリルへの転化は、同様に、公知の方法により 実施することができる(参照、例えばJ.March,"Advanced Organic Chemistry" ,第3版,931-932;Wiely-IntersciencePublication,1985)。 式XXのアリールアルケンは、式X(L4=Br、Cl、−OSO2CF3、−O SO2F)のハロゲン化合物又はスルホネートから出発して、特にパラジウム触 媒の存在下のオレフィンとのヘック反応により製造することができる(参照、例 えばHeck,Palladium Reagents in Organic Synthesis,Academic Press,Londo n 1985;Synthesis 1993,735-762)。 式XXIのアリールアルキンは、それ自体公知の方法で、式Xのハロアリール化 合物又はアリールスルホネートをパラジウム又はニッケルの遷移金属触媒の存在 下に置換アルキンと反応させることにより製造することができる(例、Heterocyc les 24(1986),31-32)。末端水素官能基を有するアルキンは、対応するシリル化 合物から有利に得られる(参照、例えばJ.Org.Chem.46(1981)2280-2286) 。 出発材料として使用される式IVの化合物は、公知であるか、文献公知の方法で 製造することができる。[製造実施例] 5−ベンジルオキシ−4−[2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロイソオキサ ゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−1−エチル−1H− ピラゾール(化合物2.45) 1.44g(60ミリモル)の水素化ナトリウム及び10.40g(60ミリ モル)の臭素化ベンジルを、6.00g(15ミリモル)の4−[2−クロロ− 3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニル ベンゾイル]−1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールを300mlの 乾燥ジオキサンに溶解した液に少しずつ加えた。24時間還流後、溶剤を減圧下 に除去し、残渣を塩化メチレンに溶解させ、3回水洗した。有機層を乾燥し、濃 縮した。残渣を、シリカゲル上でクロマトグラフィ処理した(溶離液:n−ペン タン/酢酸エチル)。1.5g(理量の20%)の5−ベンジルオキシ−4−[ 2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチ ルスルホニルベンゾイル]−1−エチル−1H−ピラゾールを得た。(融点:7 0〜75℃) 上記化合物に加えて、製造した或いは同様に製造可能な他の式Iの4−(3− ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾールを表2に示す: 出発材料の合成を下記に示す: 4−[2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)− 4−メチルスルホニル−ベンゾイル]−5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピ ラゾール(化合物3.21) 工程a)2−クロロ−3−メチル−4−メチルチオアセトフェノン 15〜20℃にて、157g(2モル)の塩化アセチルを420mlの1,2 −ジクロロエタンに溶解した液を、286g(2.14モル)の三塩化アルミニ ウムを420mlの1,2−ジクロロエタンに懸濁させた液に滴下した。その後 、346g(2モル)の2−クロロ−6−メチルチオトルエンを1Lの1,2− ジクロロエタンに溶解した液を滴下した。12時間攪拌後、反応混合物を3Lの 氷及び1Lの濃塩酸の混合物に注いだ。混合物を塩化メチレンで抽出し、有機層 を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を減圧下に蒸留した。25 6g(理論量の60%)の2−クロロ−3−メチル−4−メチルチオアセトフェ ノンを得た。(融点:46℃) 工程b)2−クロロ−3−メチル−4−メチルスルホニルアセトフェノン 163.0g(0.76モル)の2−クロロ−3−メチル−4−メチルチオア セトフェノンを、1.5Lの氷酢酸に溶解し、18.6gのタングステン酸ナト リウムと混合した。冷却しながら、173.3gの30%濃度過酸化水素水を滴 下した。攪拌を更に2日続け、その後混合物を水で希釈した。沈殿した固体を吸 引ろ過し、水洗、乾燥した。164.0g(理論量の88%)の2−クロロ−3 −メチル−4−メチルスルホニルアセトフェノンを得た。(融点:110〜11 1℃) 工程c)2−クロロ−3−メチル−4−メチルスルホニル安息香酸 82g(0.33モル)の2−クロロ−3−メチル−4−メチルスルホニルア セトフェノンを700mlのジオキサンに溶解し、室温で1Lの12.5%濃度 次亜塩素酸ナトリウムと混合した。その後、混合物を80℃で1時間攪拌した。 冷却後、形成された二層の、下層を水で稀釈し、少し酸性化させた。沈殿した固 体を吸引ろ過し、水洗、乾燥した。60g(理論量の73%)の2−クロロ−3 −メチル−4−メチルスルホニル安息香酸を得た。(融点:230〜231℃) 工程d)2−クロロ−3−メチル−4−メチルスルホニル安息香酸メチル 100g(0.4モル)の2−クロロ−3−メチル−4−メチルスルホニル安 息香酸を1Lのメタノールに溶解し、還流温度で、5時間塩化水素ガスで導入し た。その後、混合物を濃縮した。88.5g(理論量の84%)の2−クロロ− 3−メチル−4−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。(融点:107〜1 08℃) 工程e)3−ブロモメチル−2−クロロ−4−メチルスルホニル安息香酸メチ ル 82g(0.31モル)の2−クロロ−3−メチル−4−メチルスルホニル安 息香酸メチルを2Lの四塩化炭素に溶解し、混合物を露光しながら、56g(0 .31モル)のN−ブロモコハク酸イミドと少しずつ混合した。反応混合物をろ 過し、ろ液を濃縮し、残渣を200mlのメチルtert−ブチルエーテルに溶 解させた。溶液を石油エーテルと混合し、沈殿した固体を吸引ろ過し、乾燥した 。74.5g(理論量の70%)の3−ブロモメチル−2−クロロ−4−メチル スルホニル安息香酸メチルを得た。(融点:74〜75℃) 工程f)2−クロロ−3−ホルミル−4−メチルスルホニル安息香酸メチル 41.0g(0.12モル)の3−ブロモメチル−2−クロロ−4−メチルス ルホニル安息香酸メチルを250mlのアセトニトリルに溶解した液を、42. 1g(0.36モル)のN−メチルモルホリンN−オキシドと混合した。反応混 合物を室温で12時間攪拌し、その後濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解 させた。溶液を水洗し、乾燥、濃縮した。31.2g(理論量の94%)の2− クロロ−3−ホルミル−4−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。(融点: 98〜105℃) 工程g)2−クロロ−3−ヒドロキシイミノメチル−4−メチルスルホニル安 息香酸 15.00g(54ミリモル)の2−クロロ−3−ホルミル−4−メチルスル ホニル安息香酸メチル及び4.20g(60ミリモル)のヒドロキシルアミン塩 酸塩を、300mlのメタノールに溶解させ、そして3.18g(30ミリモル )の炭酸ナトリウムを80mlの水に溶解した液を滴下した。混合物を室温で 12時間攪拌した後、メタノールを留去し、そして残渣を水で稀釈し、ジエチル エーテルで抽出した。有機層を乾燥し、溶剤を除去した。14.40g(理論量 の91%)の2−クロロ−3−ヒドロキシイミノメチル−4−メチルスルホニル 安息香酸メチルを得た。(融点:126〜128℃) 工程h)2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル) −4−メチルスルホニル安息香酸メチル(化合物4.3) 15〜20℃にて、エチレンを、158.0g(0.54モル)の2−クロロ −3−ヒドロキシイミノメチル−4−メチルスルホニル安息香酸メチル及び1L の塩化メチレンの溶液に、導入した。1.6gの酢酸ナトリウムの添加後、45 4mlの次亜塩素酸ナトリム溶液を、エチレンを同時に導入しながら、10℃で 滴下した。次いで、エチレンを10℃でさらに15分間導入した。混合物を12 時間攪拌し、層を分離させ、そして有機層を水洗、乾燥、濃縮した。 156.5g(理論量の90%)の2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロイソオ キサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。(融点 :126〜128℃) 1H−NMR(δ[ppm]):3.24(s)、3.42(t)、3.99 (s)、4.60(t)、7.96(d)、8.10(d)。 工程i)2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル) −4−メチルスルホニル安息香酸(化合物4.4) 40〜45℃において、32.8gの水酸化ナトリウムを330mlのメタノ ールに溶解した液を、170.0g(0.54モル)の2−クロロ−3−(4, 5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニル安息香酸メ チル及び1Lのメタノールの混合物にゆっくり滴下した。懸濁液を50℃で5時 間攪拌した。溶剤を留去し、残渣を1.5Lの水に溶解させ、そして水層を酢酸 エチルで3回抽出した。水層を塩酸で酸性化し、酢酸エチルで3回抽出した。有 機層を集め、次いで中性まで水洗し、乾燥、濃縮した148.8g(理論量の9 1%)の2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)− 4−メチルスルホニル安息香酸を得た。(融点:126〜128℃) 1H−NMR(δ[ppm]):3.26(s)、3.45(t)、4.63 (s)、8.15(s)、8.53(s、br)。 工程j)2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル) −4−メチルスルホニルベンゾイルクロリド(化合物4.5) 50℃において、74.8g(0.63モル)の塩化チオニルを50mlの乾 燥トルエンに溶解した液を、139.0gの2−クロロ−3−(4,5−ジヒド ロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニル安息香酸、1mlのジ メチルホルムアミド及び1Lの乾燥トルエンの溶液に滴下した。混合物を110 ℃で6時間加熱し、その後溶剤を留去した。2−クロロ−3−(4,5−ジヒド ロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイルクロリドを 定量的収率で得た。 1H−NMR(δ[ppm]):3.25(s)、3.46(t)、4.62 (t)、8.21(dd)。 工程k)4−[2−クロロ−3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3− イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−5−ヒドロキシ−1−メチル−1 H−ピラゾール(化合物3.21) 室温で、保護ガスの雰囲気下、43.60g(0.13モル)の2−クロロ− 3−(4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニル ベンゾイルクロリドを375mlの無水ジオキサンに溶解したもの、及び13. 56g(0.134モル)のトリエチルアミンを375mlの無水ジオキサンに 溶解したものを、12.74g(0.13モル)の5−ヒドロキシ−1−メチル ピラゾール及び300mlの無水ジオキサンの溶液に、同時に滴下した。反応混 合物を室温で2時間攪拌し、シリカゲルでろ過し、ジオキサンで洗浄した。溶出 液を減圧下に約500mlに濃縮し、17.94g(0.13モル)の乾燥した 微粒子炭酸カリウムと混合した。還流6時間後、溶剤を減圧下に留去し、そして 残渣を約700mlの水に溶解させた。不溶成分をろ過し、ろ液のpHを10% 濃度塩酸をゆっくり添加することにより2〜3に調整した。形成した沈殿を吸引 ろ過した。46.16g(理論量の92%)の4−[2−クロロ−3−(4,5 −ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル] −5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾールを得た。(融点:>250 ℃) 4−[2−クロロ−3−(5−メチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール− 3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−5−ヒドロキシ−1−メチル −1H−ピラゾール(化合物3.5) 工程a)2−クロロ−3−(5−メチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール −3−イル)−4−メチルスルホニル安息香酸メチル(化合物4.25) 室温にて、プロペンを15.0g(52ミリモル)の2−クロロ−3−ヒドロ キシイミノメチル−4−メチルスルホニル安息香酸メチルと200mlの塩化メ チレンの溶液に30分間導入した。その後、1.6gの酢酸ナトリウム、42. 8mlの次亜塩素酸ナトリウムをプロペンを導入しながら滴下した。次いで、室 温で、プロペンを更に15分間混合物に導入した。混合物を還流下に3時間加熱 し、その後室温でさらに12時間攪拌した。プロペンをもう一度還流下に5時間 導入し、そして混合物を室温で12時間攪拌した。層を分離させ、そして有機層 を水洗、乾燥、濃縮した。15.5g(理論量の89%)の2−クロロ−3−( 5−メチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスル ホニル安息香酸メチルを得た。(融点:130〜135℃) 工程b)2−クロロ−3−(5−メチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール −3−イル)−4−メチルスルホニル安息香酸(化合物4.26) 3.52g(88ミリモル)の水酸化ナトリウムを100mlのメタノールに 溶解した液を、15.0g(45ミリモル)の2−クロロ−3−(5−メチル− 4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニル安息香 酸メチル及び200mlのメタノールの混合物にゆっくり滴下した。懸濁液を室 温で48時間攪拌した。溶剤を留去し、残渣を水に溶解させ、そして水層を酢酸 エチルで3回洗浄した。水層を塩酸で酸性化し、酢酸エチルで3回抽出した。有 機層を集め、次いで中性まで水洗し、乾燥、濃縮した。13.20g(理論量の 92%)の2−クロロ−3−(5−メチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール −3−イル)−4−メチルスルホニル安息香酸を得た。(融点:173〜178 ℃) 工程c)2−クロロ−3−(5−メチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール −3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイルクロリド(化合物4.39) 室温において、5.7g(51ミリモル)の塩化チオニルをを、13.0g( 41ミリモル)の2−クロロ−3−(5−メチル−4,5−ジヒドロイソオキサ ゾール−3−イル)−4−メチルスルホニル安息香酸、1mlのジメチルホルム アミド及び250mlの乾燥トルエンの溶液に滴下した。次いで、混合物を、反 応が終結するまで還流下に加熱した。冷却後、溶剤を留去した。14.2gの2 −クロロ−3−(5−メチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル) −4−メチルスルホニルベンゾイルクロリドを定量的収率で得た。 工程d)4−[2−クロロ−3−(5−メチル−4,5−ジヒドロイソオキサ ゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−5−ヒドロキシ−1 −メチル−1H−ピラゾール(化合物3.5) 室温で、まず4.00g(12ミリモル)の2−クロロ−3−(5−メチル− 4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベンゾ イルクロリドを50mlのジオキサンに溶解したものを、その後1.20g(1 2.2ミリモル)のトリエチルアミンを30mlのジオキサンに溶解したものを 、1.20g(12ミリモル)の5−ヒドロキシ−1−メチルピラゾールを30 mlのジオキサンの溶解した液に、滴下した。反応混合物を12時間攪拌し、そ の後シリカゲルでろ過し、ろ液を0.50g(3.6ミリモル)の炭酸カリウム と混合し、還流下12時間加熱した。室温で12時間攪拌後、スパチュラ先端量 の炭酸カリウムを加え、再び還流下に加熱した。冷却後、溶剤を減圧下に留去し 、そして残渣を水に溶解させ、酢酸エチルで洗浄した。そしてろ液のpHを10 %濃度塩酸をを用いて1〜2に調整し、混合物を繰り返し酢酸エチルで抽出した 。有機層を集め、水洗、乾燥し、溶剤を除去した。残渣を低温の酢酸エチルに温 浸した。1.60g(理論量の34%)の4−[2−クロロ−3−(5−メチル −4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル)−4−メチルスルホニルベン ゾイル]−5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾールを得た。(融点:2 30〜235℃) 4−[2−クロロ−3−(4,4−ジメチル−4,5−ジヒドロオキサゾール −2−イル)−4−メチルスルホニルベンゾイル]−5−ヒドロキシ−1−メチ ル−1H−ピラゾール(化合物3.29) 工程a)2−クロロ−3−ヒドロキシカルボニル−4−メチルスルホニル安息 香酸メチル 5℃にて、13.8g(0.11モル)の燐酸水素ナトリウム・一水和物を1 70mlの水に溶解した液、49.3g(0.43モル)の30%濃度の過酸化 水素溶液及び66.2g(0.59モル)の80%濃度の塩化ナトリウム水溶液 を、連続的に115.3g(0.42モル)の2−クロロ−3−ホルミル−4− メチルスルホニル安息香酸メチルと2000mlのアセトニトリルの溶液に加え た。次いで、反応溶液を、5℃で1時間攪拌し、室温で12時間攪拌した。その 後、pHを、10%濃度の塩酸を用いて1に調整し、1500mlの40%濃度 の亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えた。混合物を室温で1時間攪拌後、水層を 酢酸エチルで3回抽出した。有機層を集め、亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄 し、乾燥した。蒸留で溶剤を除去し、102.0gの2−クロロ−3−ヒドロキ シカルボニル−4−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。 1H−NMR、δ[ppm]:3.34(s)、3.93(s)、8.08( s)、14.50(s,br)。 工程b)2−クロロ−3−クロロカルボニル−4−メチルスルホニル安息香酸 メチル 6.0g(0.021モル)の2−クロロ−3−ヒドロキシカルボニル−4− メチルスルホニル安息香酸メチル及び50mlの乾燥トルエンの溶液に、2滴の ジメチルホルムアミド及び11.9g(0.1モル)の塩化チオニルを加えた。 溶液を還流下4時間加熱した。減圧下に溶剤を除去して、6.2gの2−クロロ −3−クロロカルボニル−4−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。 1H−NMR、δ[ppm]:3.21(s)、4.02(s)、8.02( d)、8.07(d)。 工程c)2−クロロ−3−(1−ヒドロキシ−2,2−ジメチルエタ−2−イ ルアミノカルボニル)−4−メチルスルホニル安息香酸メチル 0〜5℃にて、7.80g(25ミリモル)の2−クロロ−3−クロロカルボ ニル)−4−メチルスルホニル安息香酸メチルの溶液を、4.54g(50ミリ モル)の2,2−ジメチルエタノールアミンを40mlの塩化メチレンに溶解し た液に滴下した。反応溶液を室温で6時間攪拌し、その後、水で3回抽出し、乾 燥、濃縮した。8.20g(理論量の80%)の2−クロロ−3−(1−ヒドロ キシ−2,2−ジメチルエタ−2−イルアミノカルボニル)−4−メチルスルホ ニル安息香酸メチルを得た。(融点:70〜72℃) 工程d)2−クロロ−3−(1−クロロ−2,2−ジメチルエタ−2−イルア ミノカルボニル)−4−メチルスルホニル安息香酸メチル 6.9g(20ミリモル)の2−クロロ−3−(1−ヒドロキシ−2,2−ジ メチルエタ−2−イルアミノカルボニル)−4−メチルスルホニル安息香酸メチ ル及び5mlの塩化チオニルの混合物を、室温で6時間攪拌した。溶液を、50 mlの塩化メチレンで稀釈し、次いで濃縮した。残渣を20mlの塩化メチレン に溶解した。シクロヘキサンを添加することにより、結晶性の沈殿が得られ、吸 引ろ過し、乾燥した。6.4g(理論量の88%)の2−クロロ−3−(1−ク ロロ−2,2−ジメチルエタ−2−イルアミノカルボニル)−4−メチルスルホ ニル安息香酸メチルを得た。 工程e)2−クロロ−3−(4,4,−ジメチル−4,5−ジヒドロイソオキ サゾール−2−イル)−4−メチルスルホニル安息香酸(化合物4.38) 5 .82g(15ミリモル)の2−クロロ−3−(1−クロロ−2,2−ジメチル エタ−2−イルアミノカルボニル)−4−メチルスルホニル安息香酸メチル及び 0.81g(20ミリモル)の水酸化ナトリウムを80mlのメタノールに溶解 した液を、室温で8時間攪拌した。溶剤を留去し、残渣を水に溶解させ、そして 酢酸エチルで3回洗浄した。水層を塩酸で酸性化し、次いで酢酸エチルで3回抽 出した。有機層を乾燥し、溶剤を減圧下除去した。3.10g(理論量の56% )の2−クロロ−3−(4,4,−ジメチル−4,5−ジヒドロオキサゾール− 2−イル)−4−メチルスルホニル安息香酸を得た。 1H−NMR、δ[ppm]:1.34(s)、3.40(s)、4.13( s)、8.07(s)、13.95(s,br)。 工程f)2−クロロ−3−(1−クロロ−2,2,−ジメチルエタ−2−イル アミノカルボニル)−4−メチルスルホニルベンゾイルクロリド 3.00g(9ミリモル)の2−クロロ−3−(4,4,−ジメチル−4,5 −ジヒドロオキサゾール−2−イル)−4−メチルスルホニル安息香酸、1.4 3gの塩化チオニル及び1滴のジメチルホルムアミドを80mlの乾燥トルエン に溶解した液を還流下3時間加熱した。冷却後、減圧下に溶剤を留去して、3. 43g(理論量の86%)の2−クロロ−3−(1−クロロ−2,2,−ジメチ ルエタ−2−イルアミノカルボニル)−4−メチルスルホニルベンゾイルクロリ ドを得た。 工程g)4−[2−クロロ−3−(4,4−ジメチル−4,5−ジヒドロオキ サゾール−2−イル)−4−メチルスルホニル−ベンゾイル]−5−ヒドロキシ −1−メチル−1H−ピラゾール(化合物3.29) 15℃で、1.65g(4.3ミリモル)の2−クロロ−3−(1−クロロ− 2,2,−ジメチルエタ−2−イルアミノカルボニル)−4−メチルスルホニル ベンゾイルクロリドを25mlのジオキサンに溶解したもの、及び0.45g( 4.5ミリモル)のトリエチルアミンを10mlのジオキサンに溶解したものを 、0.42g(4.3ミリモル)の5−ヒドロキシ−1−メチルピラゾールを1 0mlのジオキサンに加えた混合物に、滴下した。混合物を室温で4時間攪拌し 、その後シリカゲルでろ過し、ジオキサンで洗浄した。ろ液を集め、60mlに 濃縮し、1.24g(9ミリモル)の粉末状の炭酸カリウムと混合した。混合物 を、還流下5時間加熱し、そして冷却し、溶剤を減圧下に留去し、そして残渣を 水に溶解させ、不溶成分をろ別した。そして溶液を10%濃度塩酸を用いて酸性 化し、酢酸エチルで繰り返し抽出した。次いで、有機層を集め、水洗、乾燥し、 濃縮した。1.2g(理論量の68%)の4−[2−クロロ−3−(4,4−ジ メチル−4,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル)−4−メチルスルホニルー ベンゾイル]−5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾールを得た。(融点 :132〜135℃) 2−クロロ−3−(1,3,4−オキサチアゾリン−2−オン−5−イル)− 4−メチルスルホニル安息香酸メチル(化合物4.22) 工程a)3−アミノカルボニル−2−クロロ−4−メチルスルホニル安息香酸 メチル アンモニアを、15.0g(48ミリモル)の2−クロロ−3−クロロカルボ ニル−4−メチルスルホニル安息香酸メチル及び300mlの乾燥ジオキサンの 溶液に2時間導入した。得られた沈殿物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。これに より15.2gの3−アミノカルボニル−2−クロロ−4−メチルスルホニル安 息香酸メチルを定量的収率で得た。 工程b)2−クロロ−3−(1,3,4−オキサチアゾリン−2−オン−5− イル)−4−メチルスルホニル安息香酸メチル 9.80g(75ミリモル)のクロロカルボニルスルフェニルクロリドを、4 .37g(15ミリモル)の3−アミノカルボニル−2−クロロ−4−メチルス ルホニル安息香酸メチルを150mlの乾燥トルエンに溶解した液に滴下した。 反応混合物を還流下48時間攪拌し、その後、溶剤を減圧下留去し、残渣をシリ カゲル上でクロマトグラフィ処理した(溶離液:酢酸エチル/シクロヘキサン= 1/1)。3.70g(理論量の70%)の2−クロロ−3−(1,3,4−オ キサチアゾリン−2−オン−5−イル)−4−メチルスルホニル安息香酸メチル を得た。 4−[2,4−ジクロロ−3−(1−メチル−3−メチルカルボニル−1H− ピラゾール−5−イル)−ベンゾイル]−1−エチル−5−ヒドロキシ−1H− ピラゾール(化合物3.60) 工程a)2,4−ジクロロ−3−[N−(4−メチルフェニルスルホニルアミ ノ)−イミノメチル]安息香酸メチル 室温にて、39.2g(0.21モル)の4−メチルジエニルスルホノヒドラ ジドを、49.0g(0.21モル)の2,4−ジクロロ−3−ホルミル安息香 酸メチルを600mlのメタノールに溶解した液に添加し、混合物を48時間攪 拌した。生成した沈殿を、吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。沈殿を集め、シリカゲ ル上でクロマトグラフィ処理した(溶離液:シクロヘキサン/酢酸エチル=7/ 3)。76.8g(理論量の91%)の2,4−ジクロロ−3−[N−(4−メ チルフェニルスルホニルアミノ)−イミノメチル]安息香酸メチルを得た。 工程b)2,4−ジクロロ−3−(3−メチルカルボニル−1H−ピラゾール −5−イル)安息香酸2−ヒドロキシエチル −10℃、保護ガスの雰囲気下に、250mlのエチレングリコールを1.5 g(62.3ミリモル)の水素化ナトリウムに加えた。この混合物を室温に暖め 、12.5g(31.2ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−[N−(4−メチ ルフェニルスルホニルアミノ)−イミノメチル]安息香酸メチルを加え、この混 合物を85℃で15分間加熱した。冷却後、ジアゾ化合物をジエチルエーテル又 は酢酸エチルで抽出し、有機層を集め、10%濃度水酸化ナトリウム水溶液と水 で洗浄し、乾燥し、大量の溶剤を除去した。次いで、4.7g(68.6ミリモ ル)の3−ブチン−2−オンを添加し、混合物を80℃で2時間加熱した。混合 物を室温で48時間攪拌し、その後水洗し、乾燥、濃縮した。残渣を、シリカゲ ル上でクロマトグラフィ処理した(溶離液:シクロヘキサン/酢酸エチル=1/ 1)。5.75g(理論量の54%)の2,4−ジクロロ−3−(3−メチルカ ルボニル−1H−ピラゾール−5−イル)安息香酸2−ヒドロキシエチルを得た 。 工程c)2,4−ジクロロ−3−(3−メチルカルボニル−1H−ピラゾール −5−イル)安息香酸 3.80g(11.1ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−(3−メチルカル ボニル−1H−ピラゾール−5−イル)安息香酸2−ヒドロキシエチルを40m lのメタノール溶解した液に、1.11g(27.7ミリモル)の水酸化ナトリ ウムを20mlの水に溶解した液を滴下し、反応混合物を還流下3時間攪拌した 。その後、有機溶剤を除去し、残渣を水に溶解し、メチルtert−ブチルエー テルで洗浄した。水層を、10%濃度塩酸で酸性化し(pH=1)、酢酸エチル で抽出した。有機層を乾燥、濃縮した。2.10g(理論量の62%)の2,4 −ジクロロ−3−(3−メチルカルボニル−1H−ピラゾール−5−イル)安息 香酸を得た。(融点:196〜198℃) 工程d)2,4−ジクロロ−3−(1−メチル−3−メチルカルボニル−1H −ピラゾール−5−イル)安息香酸 室温、保護ガスの雰囲気下に、2.0g(6.7ミリモル)の2,4−ジクロ ロ−3−(5−メチルカルボニル−1H−ピラゾール−3−イル)安息香酸を5 0mlのテトラヒドロフランに溶解した液を、0.40g(16.7ミリモル) の水素化ナトリウムに滴下した。混合物を1時間攪拌し、4.8g(33.4ミ リモル)のヨウ化メチルを加え、混合物を10時間攪拌し、別の4.8g(33 .4ミリモル)のヨウ化メチルを加えた。この混合物を50℃で5時間攪拌し、 その後0.16g(6.7ミリモル)の水素化ナトリウム及び別の4.8g(3 3.4ミリモル)のヨウ化メチルを加え、混合物を50℃で1時間加熱した。冷 却後、反応混合物を100mlの塩化ナトリウム溶液に投入して攪拌し、pHを 塩酸で1に調整した。その後、生成物をメチルtert−ブチルエーテルで抽出 し、有機層を集め、水洗し、乾燥し、濃縮した。残渣を、シリカゲル上でクロマ トグラフィ処理した(溶離液:トルエン/テトラヒドロフラン/酢酸=8/1/ 1)。1.25g(理論量の60%)の2,4−ジクロロ−3−(1−メチル− 3−メチルカルボニル−1H−ピラゾール−5−イル)安息香酸を得た。(融点 :200〜203℃) 工程e)2,4−ジクロロ−3−(1−メチル−3−メチルカルボニル−1H −ピラゾール−5−イル)安息香酸(1−エチルピラゾール−5−イル) 0.21g(1.9ミリモル)の1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾ ール及び0.39g(1.9ミリモル)のN,N−ジシクロヘキシルカルボジイ ミドを、0.59g(1.9ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−(1−メチル −3−メチルカルボニル−1H−ピラゾール−5−イル)安息香酸を8mlのア セトニトリルに溶解した液に加えた。混合物を室温で12時間攪拌し、25ml の5%濃度炭酸ナトリウム溶液及び50mlの酢酸エチルを加え、不溶成分をろ 別し、有機層を分離し、乾燥、濃縮した。次いで、残渣をシリカゲル上でクロマ トグラフィ処理した(溶離液:酢酸エチル/シクロヘキサン=1/1)。0.2 1g(理論量の27%)の2,4−ジクロロ−3−(1−メチル−3−メチルカ ルボニル−1H−ピラゾール−5−イル)安息香酸(1−エチルピラゾール−5 −イル)を得た。 工程f)4[2,4−ジクロロ−3−(1−メチル−3−メチルカルボニル− 1H−ピラゾール−5−イル)ベンゾイル]−1−エチル−5−ヒドロキシ−1 H−ピラゾール 0.076g(0.6ミリモル)の炭酸カリウムを、0.16g(0.4ミリ モル)の2,4−ジクロロ−3−(1−メチル−3−メチルカルボニル−1H− ピラゾール−5−イル)安息香酸(1−エチルピラゾール−5−イル)を3ml のジオキサンに溶解した液に加え、そしてこの混合物を還流下に3時間加熱し、 その後室温で12時間攪拌した。50mlの水を加え、溶液を塩化メチレンとメ チルtert−ブチルエーテルで洗浄し、窒素を通し、そしてpHを10%濃度 塩酸で1に調整した。形成した沈殿を、吸引ろ過し、水洗し、酢酸エチルに溶解 した。乾燥後、有機層を濃縮した。0.11g(理論量の69%)の4[2,4 −ジクロロ−3−(1−メチル−3−メチルカルボニル−1H−ピラゾール−5 −イル)ベンゾイル]−1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールを得た 。 4−[2,4−ジクロロ−3−(1−i−プロピル−1,2,4−オキサジア ゾール−5−イル)−ベンゾイル]−5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラ ゾール(化合物3.48) 工程a)3[(1−アミノ−2−メチルプロパ−1−イル)イミノオキシカル ボニル]2,4−ジクロロ安息香酸メチル 室温にて、9.10g(90ミリモル)のトリエチルアミンを200mlのト ルエンに溶解した液、及び、7.65g(75ミリモル)の2−メチルプロパン カルボヒドロオキシムアミドを200mlのトルエンに溶解した液を、連続的に 20.00g(75ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−クロロホルミル安息香 酸メチルを400mlのトルエンに溶解した液に、攪拌しながら滴下した。室温 で48時間攪拌後、混合物を濃縮し、400mlの2.5%濃度炭酸カリウム溶 液に溶解し、400mlの酢酸エチル(各回)で5回抽出した。有機層を集め、 乾燥、濃縮した。21.7g(理論量の89%)の3[(1−アミノ−2−メチ ルプロパ−1−イル)イミノオキシカルボニル]2,4−ジクロロ安息香酸メチ ルを得た。(融点:154〜157℃) 工程b)2,4−ジクロロ−3−(3−i−プロピル−1,2,4−オキサジ アゾール−5−イル)安息香酸メチル 19.4g(58ミリモル)の3[(1−アミノ−2−メチルプロパ−1−イ ル)イミノオキシカルボニル]2,4−ジクロロ安息香酸メチルを、500ml の酢酸エチル中で、反応が完了するまで、還流下に加熱した。次いで、この混合 物を、濃縮し、残渣を300mlの5%濃度炭酸カリウム溶液に溶解し、塩化メ チレンで繰り返し抽出した。有機層を集め、乾燥、濃縮した。13.5g(理論 量の74%)の2,4−ジクロロ−3−(3−i−プロピル−1,2,4−オキ サジアゾール−5−イル)安息香酸メチルを褐色油で得た。 工程c)2,4−ジクロロ−3−(3−i−プロピル−1,2,4−オキサジ アゾール−5−イル)安息香酸 2.06g(51.5ミリモル)の水酸化ナトリウムを150mlのメタノー ルに溶解した液を、13.50g(42.9ミリモル)の2,4−ジクロロ−3 −(3−i−プロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)安息香酸メ チルを330mlのメタノール溶解した液に滴下した。反応混合物を室温で12 時間攪拌し、さらに0.52g(12.9ミリモル)の水酸化ナトリウムを加え た。次いで、反応混合物を室温で48時間攪拌し、溶剤を除去した。残渣を20 0mlの5%濃度炭酸カリウム溶液に溶解し、酢酸エチルで1回、塩化メチレン で2回洗浄した。その後、残った水層を、塩酸で酸性化し(pH=2)、塩化メ チレンで繰り返し抽出した。有機層を集め、乾燥、濃縮した。7.20g(理論 量の56%)の2,4−ジクロロ−3−(3−i−プロピル−1,2,4−オキ サジアゾール−5−イル)安息香酸を得た。(融点:104〜107℃) 工程d)2,4−ジクロロ−3−(3−i−プロピル−1,2,4−オキサジ アゾール−5−イル)ベンゾイルクロリド 室温で、1.18g(9.9ミリモル)の塩化チオニルを、2.00g(6. 6ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−(3−i−プロピル−1,2,4−オキ サジアゾール−5−イル)安息香酸を35mlのトルエンに溶解した液に滴下し た。次いで、混合物を、還流温度にゆっくり加熱し、この温度を8時間維持し た。その後、混合物を室温で12時間攪拌し、不溶成分をろ別し、混合物を濃縮 した。残った残渣をトルエンに溶解し、溶剤をもう一度除去した。2.00g( 理論量の95%)の2,4−ジクロロ−3−(3−i−プロピル−1,2,4− オキサジアゾール−5−イル)ベンゾイルクロリドを得た。 工程e)4[2,4−ジクロロ−3−(3−i−プロピル−1,2,4−オキ サジアゾール−5−イル)ベンゾイル]−5−ヒドロキシ−1−メチル−1H− ピラゾール 5〜10℃にて、2.00g(6.3ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−( 3−i−プロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンゾイルクロ リドをl0mlのジメトキシエタンに溶解した液を、0.62g(6.3ミリモ ル)の5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾールと1.74g(12.6 ミリモル)の炭酸カリウムを20mlのジメトキシエタンに溶解した液に滴下し た。室温で2.5時間攪拌後、混合物を還流下2時間加熱し、その後更にもう一 度室温で12時間攪拌した。反応混合物を、水に溶解し、塩化メチレン又はトル エンで洗浄し、残った水層を塩酸でpH=3に調整し、形成した沈殿を吸引ろ別 、乾燥した。1.90g(理論量の79%)の4[2,4−ジクロロ−3−(3 −i−プロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ベンゾイル]−5 −ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾールを得た。(融点:138〜144 ℃) 2−クロロ−4−メチルスルホニル−3−(1,3,4−オキサジアゾール− 2−イル)安息香酸(化合物4.53) 工程a)2−クロロ−3−ヒドラジノカルボニル−4−メチルスルホニル安息 香酸メチル 室温で、3.11g(10ミリモル)の2−クロロ−3−クロロホルミル−4 −メチルスルホニル安息香酸メチルを50mlの塩化メチレンに溶解した液を、 1.0g(20ミリモル)のヒドラジン水和物を30mlの塩化メチレンに溶解 した液に滴下した。反応混合物を室温で1時間攪拌し、その後、水洗し、乾燥、 濃縮した。1.2g(理論量の39%)の2−クロロ−3−ヒドラジノカルボニ ル−4−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。(融点:85〜89℃) 工程b)2−クロロ−4−メチルスルホニル−3−(1,3,4−オキサジア ゾール−2−イル)安息香酸メチル 1.16g(3.8ミリモル)の2−クロロ−3−ヒドラジノカルボニル−4 −メチルスルホニル安息香酸メチル及び10mlのトリエチルオルト蟻酸を、還 流下に6時間加熱した。形成した沈殿を吸引ろ過し、n−ヘキサンで洗浄し、2 0mlのトルエン中に溶解させた。p−トルエンスルホン酸の添加後、混合物を 還流下3時間加熱し、その後冷却し、水洗、乾燥、濃縮した。0.62g(理論 量の52%)の2−クロロ−4−メチルスルホニル−3−(1,3,4−オキサ ジアゾール−2−イル)安息香酸メチルを得た。 工程c)2−クロロ−4−メチルスルホニル−3−(1,3,4−オキサジア ゾール−2−イル)安息香酸 還流温度で、1.5g(4.7ミリモル)の2−クロロ−4−メチルスルホニ ル−3−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)安息香酸メチルを50m lのピリジンに溶解した液を、2.5g(18.9ミリモル)のヨウ化リチウム を50mlのピリジンに溶解した液に滴下し、混合物を反応が終結するまで還流 下加熱した。混合物を冷却後、溶剤を除去し、残渣を水に溶解させ、不溶成分を ろ別し、そして混合物を塩酸で酸性化し、塩化メチレン又は酢酸エチルで抽出し た。有機層を集め、乾燥、濃縮した。1.2g(理論量の86%)の2−クロロ −4−メチルスルホニル−3−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)安 息香酸を得た。 2、4−ジクロロ−3−(2−オキサエタ−1−イル)安息香酸メチル 工程a)2、4−ジクロロ−3−(2−メトキシエテン−1−イル)安息香酸 メチル 0〜5℃で、10.1g(90ミリモル)のカリウムt−ブトキシドを100 mlのテトラヒドロフランに溶解した液を、14.0g(60ミリモル)の2、 4−ジクロロ−3−ホルミル安息香酸メチル及び39.2g(114ミリモル) の(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリドを500mlの テトラヒドロフランに溶解した液に、滴下した。反応混合物を1時間攪拌し、そ の後水で稀釈し、メチルtert−ブチルエーテルで抽出し、ジエチルエーテル を加えて攪拌した。ついで、不溶成分をろ別し、ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲ ル上でクロマトグラフィ処理した(溶離液:シクロヘキサン:酢酸エチル=9: 1)。12.2g(理論量の78%)の2、4−ジクロロ−3−(2−メトキシ エテン−1−イル)安息香酸メチルを得た。 工程b)2、4−ジクロロ−3−(2−オキサエタ−1−イル)安息香酸メチ ル 6mlの85%濃度燐酸及び6mlのH2Oを、2.6g(10ミリモル)の 2、4−ジクロロ−3−(2−メトキシエテン−1−イル)安息香酸メチルを8 0mlのジオキサンに溶解した液に滴下した。混合物を還流下12時間加熱し、 その後室温で12時間攪拌した。溶剤を除去し、残渣を酢酸エチルに溶解させ、 10%濃度炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲ ル上でクロマトグラフィ処理した(溶離液:シクロヘキサン:酢酸エチル=9: 1)。1.4g(理論量の57%)の2、4−ジクロロ−3−(オキサエタ−1 −イル)安息香酸メチルを得た。 4−[2,4−ジクロロ−3−(3−メチルイソオキサゾール−5−イル)ベ ンゾイル]−5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾール(化合物3.52 ) 工程a)2,4−ジクロロ−3−(2−オキソブタ−3−エン−4−イル)安 息香酸メチル 室温にて、まず14.0g(125ミリモル)のカリウムt−ブトキシド、3 0分後続いて23.3g(100ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−ホルミル 安息香酸メチルを200mlのテトラヒドロフランに溶解した液を、53.2g (150ミリモル)の(2−オキソプロピル)トリフェニルホスホニウムクロリ ドを300mlのテトラヒドロフランに溶解した液に、加えた。混合物を室温で 4.5時間攪拌し、400mlの水を加え、有機層を分離し、そして水層をメチ ルtert−ブチルエーテルで抽出した。有機層を集め、乾燥、濃縮した。 得られた残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィ処理した(溶離液:シクロヘキ サン:酢酸エチル=9:1)。24g(理論量の88%)の2,4−ジクロロ− 3−(2−オキソブタ−3−エン−4−イル)安息香酸メチルを得た。 工程b)2,4−ジクロロ−3−(2−ヒドロキシイミノブタ−3−エン−4 −イル)安息香酸メチル 1.8g(25.9ミリモル)のヒドロキシルアミン塩酸塩及び1.5g(1 1.0ミリモル)の炭酸カリウムを、5.0g(18.3ミリモル)の2,4− ジクロロ−3−(2−オキソブタ−3−エン−4−イル)安息香酸メチルを16 0mlのメタノールに溶解した液に加え、反応混合物を、透明溶液が得られるま で水と混合した。混合物を還流下3時間加熱し、その後冷却し、反応混合物を4 00mlの水に溶解させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、乾燥し、溶剤 を除去した。2,4−ジクロロ−3−(2−ヒドロキシイミノブタ−3−エン− 4−イル)安息香酸メチルを定量的収率で得た。 工程c)2,4−ジクロロ−3−(3−メチルイソオキサゾール−5−イル) 安息香酸メチル 4.7g(55.6ミリモル)の炭酸水素ナトリウムを50mlの水に溶解し た液を、4.0g(13.9ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−(2−ヒドロ キシイミノブタ−3−エン−4−イル)安息香酸メチルを100mlのテトラヒ ドロフランに溶解した液に加えた。その後、光の無い条件下で、7.9g(47 .8ミリモル)のヨウ化カリウム及び3.7g(14.6ミリモル)のヨウ素を 50mlの水に溶解した液を加え、混合物を還流下4時間加熱した。次いで、混 合物を、冷却し、100mlの24%濃度のピロ亜硫酸ナトリウム溶液を少しず つ加え、溶液をジエチルエーテルで抽出し、濃縮した。続いて、残渣をシリカゲ ル上でクロマトグラフィ処理した(溶離液:シクロヘキサン:酢酸エチル=9: 1)。2.4g(理論量の60%)の2,4−ジクロロ−3−(3−メチルイソ オキサゾール−5−イル)安息香酸メチルを得た。 工程d)2,4−ジクロロ−3−(3−メチルイソオキサゾール−5−イル) 安息香酸 0.35g(8.8ミリモル)の水酸化ナトリウムを35mlの水に溶解した 液を、2.3g(8.0ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−(3−メチルイソ オキサゾール−5−イル)安息香酸メチルを50mlのメタノールと50mlの テトラヒドロフランに溶解した液に加えた。混合物を室温で12時間攪拌し、溶 剤を除去し、残渣を酢酸エチル/水に溶解させた。層分離後、有機層を分離し、 水層を酢酸エチルで洗浄した。残った水層を酸性化し、酢酸エチルで抽出した。 得られた有機層、乾燥し、濃縮した。2.1g(理論量の96%)の2,4−ジ クロロ−3−(3−メチルイソオキサゾール−5−イル)安息香酸を得た。 工程e)2,4−ジクロロ−3−(3−メチルイソオキサゾール−5−イル) ベンゾイルクロリド 1滴のジメチルホルムアミド、及び1.1g(9.5ミリモル)の塩化チオニ ルを、2.0g(7.35ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−(3−メチルイ ソオキサゾール−5−イル)安息香酸を50mlのトルエンに溶解した液に滴下 した。次いで、混合物を、還流温下に2時間加熱し、次いで冷却し、溶剤を除去 した。 工程f)4−[2,4−ジクロロ−3−(3−メチルイソオキサゾール−5− イル)ベンゾイル]−5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾール 0〜5 ℃にて、上記(工程e)で得られた2,4−ジクロロ−3−(3−メチルイソオ キサゾール−5−イル)ベンゾイルクロリドを40mlのジメトキシエタンに溶 解した液を、0.7g(7.35ミリモル)の5−ヒドロキシ−1−メチル−1 H−ピラゾールを30mlのジメトキシエタンに溶解した液と2.0g(14. 7ミリモル)の炭酸カリウムとに滴下した。混合物を、室温で3.5時間攪拌し 、還流下に1時間加熱し、そして室温で12時間攪拌した。形成した沈殿を吸引 ろ過し、50mlの水の中に導入した。混合物を、pH=1に酸性化し、固体を 吸引ろ過し、乾燥した。同様に、最初に述べたろ液を400mlの水に溶解し、 メチルtert−ブチルエーテルで洗浄し、pH=3に調整し、塩化メチレンで 抽出した。有機層を集め、乾燥、濃縮した。1.9g(理論量の73%)の4− [2,4−ジクロロ−3−(3−メチルイソオキサゾール−5−イル)ベンゾイ ル]−5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾールを得た。(融点:143 〜144℃) 上記記載の化合物に加え、製造した或いは同様に製造し得る式IIIの他の化合 物又は式VIの安息香酸誘導体を、それぞれ表3及び4に列挙する。 式Iで表される4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール及び その農業上有用な塩は、異性体混合物として、また純粋な異性体として、除草剤 に好適である。Iを含む除草剤組成物は、非栽培領域の植生の制御に、特に高い 施与率で効果的である。これらの組成物は、オオムギ、米、トウモロコシ、大豆 、及び綿花等の作物の中に広範囲に残った雑草及び牧草に対して、栽培植物に損 傷を与えることなく作用する。この効果は、主に低施与率で観察される。 施与方法の相違によるが、化合物1又はこれらを含む除草剤組成物は、更に多 くの栽培植物に、望ましくない植物の除去のために使用することができる。適当 な作物として以下のものを挙げることができる。 タマネギ(Alliumcepa) パイナップル(Ananas comosus) ナンキンマメ(Arachishypogaea) アスパラガス(Asparagus officinalis) フダンソウ(Betavulgaris spec.altissima) サトウジシヤ(Betavulgaris spec.rapa) アブラナ(変種カブラ)(Brassicanapus var.napus ) カブカンラン(変種ナポプラシーカ)(Brassica napusvar .napobrassica) テンサイ(変種シルベストリス)(Brassica rapavar.si lvestris) トウツバキ(Camellia sinensis) ベニバナ(Carthamus tinctorius) キヤリーヤイリノイネンシス(Carya illinoinensis) レモン(Citrus limon) ナツミカン(Citrus sinensis) コーヒー〔Coffea arabica(Coffea canephora、Coffea liberica)〕 キユウリ(Cucumis sativus) ギヨウギシバ(Cynodon dactylon) ニンジン(Daucus carota) アブラヤシ(Elaeis guineensis) イチゴ(Fragariavesca) 大豆(Glycine max) 木棉[Gossypium hirsutum(Gossypium arb oreum、Gossypium herbaceum、Gossypiumv itifolium)] ヒマワリ(Helianthus annuus) ゴムノキ(Hevea brasiliensis) 大麦(Hordeum vulgare) カラハナソウ(Humulus lupulus) アメリカイモ(Ipomoea batatas) オニグルミ(Juglans regia) レンズマメ(Lens culinaris) アマ(Linum usitatissimum) トマト(Lycopersicon lycopersicum) リンゴ属(Malus spec.) キヤツサバ(Manihot esculenta) ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa) バシヨウ属(Musa spec.) タバコ[Nicotiana tabacum(N.rustica)] オリーブ(Oleaeuropaea) イネ(Oryzasativa) アズキ(Phaseolus lunatus) ゴガツササゲ(Phaseolus vulgaris) トウヒ(Picea abies) マツ属(Pinus spec.) シロエンドウ(Pisum sativum) サクラ(Prunus avium) モモ(Prunus persica) ナシ(Pyrus communis) スグリ(Ribes sylvestre) トウゴマ(Ricinus communis) サトウキビ(Saccharum officinarum) ライムギ(Secale cereale) ジャガイモ(Solanum tuberosum) モロコシ[Sorghumbicolor(s.vulgare)] カカオ(Theobroma cacao) ムラサキツメクサ(Trifolium pratense) 小麦(Triticum aestivum) トリテイカム、ドラム(Triticum durum) ソラマメ(Vicia faba) ブドウ(Vitis vinifera) トウモロコシ(Zea mays)。 さらに、上記化合物1は、繁殖の結果、除草剤の作用に耐性を有する作物に、 一般的な処理法を含めて使用することができる。 化合物1又はこれらを含む組成物は、例えば直ぐに噴霧可能な水溶液、粉末、 懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン 、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧、ミスト法 、ダスト法、散布法または注入法によって施与することができる。施与方法は、 使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な 限りの微細分配が保証されるべきである。 除草剤組成物は除草有効量の少なくとも1種の式Iの化合物又はその農業上有 用な塩、及び作物保護剤の製剤(処方)で慣用される助剤を含むものである。 好適な不活性助剤としては、主として次のようなものである:中位乃至高位の 沸点の鉱油留分(例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等)、並 びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素(例え ばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘 導体、アルキル置換ベンゼン又はその誘導体)、アルコール(例えばメタノール 、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール)、ケトン(例 えばシクロヘキサノン等)、高極性溶剤(例えばN−メチルピロリドン等のアミ ン、水)。 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、 水分散可能の粉末から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト または油分散液の製造は、4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾ ールをそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散 剤または乳化剤により水中に均質に混合することにより行うことができる。ある いは有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤 または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適す る。 適当な界面活性剤(助剤)としては次のものが挙げられる:芳香族スルホン酸 (例えばリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、 ジブチルナフタリンスルホン酸)のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びア ンモニウム塩;脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート 、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスル ファートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩;硫酸化ヘ キサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩;脂肪アルコー ルグリコールエーテルの塩;並びにスルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導 体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸と フェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オク チルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化 オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグ リコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリ ールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エ チレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ ーテル、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコー ルポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸 廃液およびメチルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固体担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体(例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体)は、有効化合物を 固体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例 としては、鉱物土(例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石 灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸 カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質)、及び肥料 (例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)及び 植物性生成物(例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末) および他の固形担体物質である。 直接使用可能な製剤の式Iの化合物の濃度は、広い範囲で変更することができ る。一般に、その処方は、少なくとも1種の有効成分を、約0.001〜98重 量%、好ましくは約0.01〜95重量%の量で含む。有効成分は90〜100 %の純度(NMRスペクトルによる)のもの、好ましくは95〜100%の純度 のものが使用される。 本発明の化合物Iの製造を、下記の調製例に示す: I: 20重量部の化合物No.2.1を、80重量部のアルキル化ベンゼン、10 重量部の、オレイン酸N−モノエタノールアミド(1モル)のエチレンオキシド (8〜10モル)付加体、5重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及 び5重量部の、ヒマシ油(1モル)のエチレンオキシド(40モル)付加体から なる混合物に溶解させる。この溶液を100000重量部の水に注ぎ、その中で 微細に分散させ、これにより0.02重量%の有効化合物を含む水性分散液を得 る。 II: 20重量部の化合物No.2.6を、40重量部のシクロヘキサノン、30重 量部のイソブタノール、20重量部の、イソオクチルフェノール(1モル)のエ チレンオキシド(7モル)付加体及び10重量部の、ヒマシ油(1モル)のエチ レンオキシド(40モル)付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を10 0000重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより0.02重量 %の有効化合物を含む水性分散液を得る。 III: 20重量部の有効化合物No.2.18を、25重量部のシクロヘキサノン、 65重量部の鉱物油(沸点210〜280℃の留分)及び10重量部の、ヒマシ 油(1モル)のエチレンオキシド(40モル)付加体からなる混合物に溶解させ る。この溶液を100000重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これ により0.02重量%の有効化合物を含む水性分散液を得る。 IV: 20重量部の有効化合物No.2.27を、3重量部のジイソブチルナフタレ ンスルホナート、17重量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩(亜硫酸廃液か ら得られる)及び60重量部の微粉末のシリカゲルと完全に混合させ、そしてそ の混合物をハンマーミルで磨砕する。最後に、この混合物を20000重量部の 水に分散させ、その中で微細に分散させ、これにより0.1重量%の有効化合物 を含む噴霧混合物を得る。 V: 3重量部の有効化合物No.2.36を、97重量部の微粉砕カオリンと混合 し、これにより3重量%の有効化合物を含むダストを得る。 VI: 20重量部の有効化合物No.2.37を、2重量部のドデシルベンゼンスル ホン酸カルシウム、8重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、2重量 部のフェノール/尿素/ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び68重量部 のパラフィン鉱物油と充分に混合させ、これにより安定な油性分散液を得る。 VII: 1重量部の化合物No.2.45を、70重量部のシクロヘキサノン、20重 量部のエトキシル化イソオクチルフェノール及び10重量部のエトキシル化ヒマ シ油からなる混合物に溶解させ、水で稀釈して活性成分の所望の濃縮液を得る。 これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。 VIII: 1重量部の化合物No.2.48を、80重量部のシクロヘキサノン及び20 重量部のウエットールEM31(WettolR EM31;エトキシ化ひまし油を基礎とす る非イオン乳化剤)からなる混合物に溶解させ、水で稀釈して活性成分の所望の 濃縮液を得る。これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。 式Iの化合物、又は除草剤組成物は、事前法または事後法により施与される。 有効化合物にある種の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合は、下部に成長し ている雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にでき るだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる(後直 接撒布、レイーバイ)。 式Iの化合物の施与率は、施与目的、季節、対象の植物および成長段階に応じ て、1ヘクタールあたり0.001〜3.0kgの有効物質(a.s.)の量、 好ましくは0.01〜1.0kgの量である。 作用範囲を広げ、そして相乗作用を得るために、式Iの化合物は、多くの他の 代表的なグループの除草剤又は成長調整剤の有効成分と混合することができ、そ してこれらと共に施与することができる。混合に適当な成分としては、1,2, 4−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、アミド、アミノホスホン酸 及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、(ヘテロ)アリールオキシア ルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2 −(ヘテロアロイル/アロイル)−1,3−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリ ールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ−CF3−フェニル誘 導体、カルバメート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリ ド、シクロヘキサンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸 及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−3−オン、ジニトロ アニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボ ン酸及びその誘導体、尿素、3−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリ ノン、N−フェニル−3,4,5,6−テトラヒドロナフタルイミド、オキサジ アゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−及びヘテロアリールオ キシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、2−フェ ニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジ ン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド 、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾール カルボキシアミド及びウラシル、を挙げることができる。 更に、式Iの化合物は、単一、あるいは他の除草剤との組合せたものを、他の 植物保護剤、例えば殺虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と共に施用す ることが有利であり得る。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用 されるミネラル塩溶液と混合し得ることことも重要である。植物に無害の油類、 油濃縮物類も添加し得る。 [使用実施例] 式Iの4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾールの除草作用を 下記の温室実験で示した。 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約3.0%の腐葉土を含むローム 質砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。 事前法(pre-emergence treatment)により、水中に懸濁または乳化させた有効 化合物を、種子を撒いた後に微細散布ノズルを使用して直接撒布した。出芽と成 長を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチ ックの覆いを被せた。有効成分により害が与えられない限り、この被覆が被検植 物の均一な出芽をもたらす。 事後法(post-emergence treatment)により、被検植物を、発育型によるが、草 丈3〜15cmとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効化合物で処理する ことのみを行った。この目的のため、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培す ることも、当初は別々に苗として植え、処理の行われる2〜3日前に試験用容器 に移植することも可能である。事後法の有効物質(a.s.)の施与率を、1h a(ヘクタール)当たり62.5g及び31.3gとした。 各被検植物を種類により、10〜25℃または20〜35℃に保持し、実験期 間を2〜4週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を 評価した。 0〜100の尺度を用いて評価を行った。この尺度において100は植物が全 く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ たことを示し、0は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。 事後法の62.5g/ha又は31.3g/haの施与率で施された化合物2 .37(表2)は、上記単子葉及び双子葉の有害植物に対して極めて優れた除草 作用を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A01N 43/80 101 A01N 43/80 101 C07D 231/20 C07D 231/20 Z C 401/10 401/10 403/10 403/10 405/10 405/10 413/10 413/10 417/10 417/10 //(C07D 409/10 231:20 333:04) (C07D 405/10 231:20 307:34) (C07D 413/10 231:20 261:06) (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),EA(AM,AZ,BY ,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AL,AU ,AZ,BG,BR,BY,CA,CN,CZ,EE, GE,HU,ID,IL,JP,KG,KR,KZ,L T,LV,MX,NO,NZ,PL,RO,RU,SG ,SI,SK,TJ,TM,TR,UA,US,UZ, VN (72)発明者 バウマン,エルンスト ドイツ国、D―67373、ドゥーデンホーフ ェン、ファルケンシュトラーセ、6アー (72)発明者 エンゲル,シュテファン ドイツ国、D―65510、イートシュタイン、 フリードリヒ―エーベルト―シュトラー セ、13 (72)発明者 マイァ,グイド ドイツ国、D―67433、ノイシュタット、 グートロイトハウスシュトラーセ、8 (72)発明者 ラインハイマー,ヨーアヒム ドイツ国、D―67063、ルートヴィッヒス ハーフェン、メルツィガー、シュトラー セ、24 (72)発明者 ヴィチェル,マティアス ドイツ国、D―67061、ルートヴィッヒス ハーフェン、ヴィテルスバッハシュトラー セ、81 (72)発明者 ミスリッツ,ウルフ ドイツ国、D―67433、ノイシュタット、 マンデルリング、74 (72)発明者 ヴァーグナー,オリーファー ドイツ国、D―67061、ルートヴィッヒス ハーフェン、ロッシーニシュトラーセ、7 (72)発明者 オッテン,マルティナ ドイツ国、D―67069、ルートヴィッヒス ハーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者 ヴァルター,ヘルムート ドイツ国、D―67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタター、シュトラーセ、82 (72)発明者 ヴェストファレン,カール−オットー ドイツ国、D―67346、シュパイァ、マウ スベルクヴェーク、58

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.式I: [但し、R1及びR3が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1〜C6ア ルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ 、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフ ィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1 〜C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、N−(C1〜C6アルキル) アミノスルホニル、N,N−ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、N−( C1〜C6アルキルスルホニル)アミノ、N−(C1〜C6ハロアルキルスルホニ ル)アミノ、N−(C1〜C6アルキル)−N−(C1〜C6アルキルスルホニル) アミノ又はN−(C1〜C6アルキル)−N−(C1〜C6ハロアルキルスルホニル )アミノを表し; R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる1個〜4個の同一 又は異なるヘテロ原子を含む、置換基を有していても良い5員又は6員のヘテロ シクリル基を表し; R4が、水素、ハロゲン又はC1〜C6アルキルを表し;そして R5が、4位で結合する式II: {但し、R6が、C1〜C6アルキルを表し; R7が、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1 〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニルカルボニル、C2〜C6アルキニ ルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボ ニル、C3〜C6アルケニルオキシカルボニル、C3〜C6アルキニルオキシカルボ ニル、(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(C3〜C6アルケニル)アミノ カルボニル、(C3〜C6アルキニル)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル )アミノカルボニル、N−(C3〜C6アルケニル)−N−(C1〜C6アルキル) アミノカルボニル、N−(C3〜C6アルキニル)−N−(C1〜C6アルキル)ア ミノカルボニル、N−(C1〜C6アルコキシ)−N−(C1〜C6アルキル)アミ ノカルボニル、N−(C3〜C6アルケニル)−N−(C1〜C6アルコキシ)アミ ノカルボニル、N−(C3〜C6アルキニル)−N−(C1〜C6アルコキシ)アミ ノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキ ルカルボニル−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシイミノ−C1〜C6アルキ ル、N−(C1〜C6アルキルアミノ)イミノ−C1〜C6アルキル又はN−(ジ− C1〜C6アルキルアミノ)イミノ−C1〜C6アルキルを表し、且つ上記アルキル 、シクロアルキル及びアルコキシ基が、部分的又は完全にハロゲン化されていて も、及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4ア ルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C4ア ルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ−C1 〜C4アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミ ノ−C1〜C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4アルキル アミノカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニ ル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ又はC3〜C6シクロアルキルを有してい ても良く;或いは フェニル、ヘテロシクリル、フェニル−C1〜C6アルキル、ヘテロシクリル− C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル−C1〜C6アルキル、ヘテロシクリルカ ルボニル−C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル 、フェノキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、フェニルアミノカ ルボニル、N−(C1〜C6アルキル)−N−(フェニル)アミノカルボニル、ヘ テロシクリルアミノカルボニル、N−(C1〜C6アルキル)−N−(ヘテロシク リル)アミノカルボニル、フェニル−C2〜C6アルケニルカルボニル又はヘテロ シクリル−C2〜C6アルケニルカルボニルを表し、且つ最後の16個の置換基の フェニル及びヘテロシクリル基が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、 及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、 C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを有し ていても良く;そして R8が、水素、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す。} で表されるピラゾールを表す。] で表される4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール又はその農 業上有効な塩。 2.R7が、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニ ル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、 C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニルカルボニル、C2〜C6アルキ ニルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカル ボニル、C3〜C6アルケニルオキシカルボニル、C3〜C6アルキニルオキシカル ボニル、(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(C3〜C6アルケニル)アミ ノカルボニル、(C3〜C6アルキニル)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキ ル)アミノカルボニル、N−(C3〜 C6アルケニル)−N−(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、N−(C3〜C6 アルキニル)−N−(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、N−(C1〜C6 アルコキシ)−N−(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、N−(C3〜C6ア ルケニル)−N−(C1〜C6アルコキシ)アミノカルボニル、N−(C3〜C6ア ルキニル)−N−(C1〜C6アルコキシ)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6アル キル)アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル−C1〜C6アルキル 、C1〜C6アルコキシイミノ−C1〜C6アルキル、N−(C1〜C6アルキルアミ ノ)イミノ−C1〜C6アルキル又はN−(ジ−C1〜C6アルキルアミノ)イミノ −C1〜C6アルキルを表し、且つ上記アルキル、シクロアルキル及びアルコキシ 基が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1個〜3個の下記 の基:即ち、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、ジ(C1〜 C4アルキル)アミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカル ボニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C4ア ルキル)アミノ−C1〜C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1 〜C4アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、 アミノカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ又はC3〜C6シクロアル キルを有していても良く;或いは フェニル、ヘテロシクリル、フェニル−C1〜C6アルキル、ヘテロシクリル− C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル−C1〜C6アルキル、ヘテロシクリルカ ルボニル−C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル 、フェノキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、フェニルアミノカ ルボニル、N−(C1〜C6アルキル)−N−(フェニル)アミノカルボニル、ヘ テロシクリルアミノカルボニル、N−(C1〜C6アルキル)−N−(ヘテロシク リル)アミノカルボニル、フェニル−C2〜C6アルケニルカルボニル又はヘテロ シクリル−C2〜C6アルケニルカルボニルを表し、且つ最後の16個の置換基の フェニル及びヘテロシクリル基が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、 及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、 C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1 〜C4ハロアルコキシを有していても良い請求項1に記載の式Iの4−(3−ヘ テロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 3.R7が、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、 C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニルカルボニル、C3〜C6シクロ アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノ カルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、N−(C1〜C6アルコ キシ)−N−(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル) アミノチオカルボニル、C1〜C6アルコキシイミノ−C1〜C6アルキルを表し、 且つ上記アルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基が、部分的又は完全にハロ ゲン化されていても、及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、シアノ、ヒドロ キシル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルカルボ ニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜 C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミ ノ−C1〜C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4アルキル アミノカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニ ル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ又はC3〜C6シクロアルキルを有してい ても良く;或いは フェニル、フェニル−C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル−C1〜C6アル キル、フェニル−C2〜C6アルケニルカルボニルまたはフェニルカルボニルを表 し、且つ最後の5個の置換基のフェニル基が、部分的又は完全にハロゲン化され ていても、及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、ニトロ、シアノ、C1〜C4 アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコ キシを有していても良い請求項1又は2に記載の式Iの4−(3−ヘテロシクリ ル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 4.R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる1個〜4個の同 一又は異なるヘテロ原子を含む5員又は6員のヘテロシクリル基を表し;且つ上 記ヘテロシクリル基が無置換であるか、或いは1個〜3個の下記の基:即ち、ハ ロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4ア ルキル、ジ(C1〜C4アルコキシ)−C1〜C4アルキル、ジ(C1〜C4アルキル )アミノ−C1〜C4アルキル、[2,2−ジ(C1〜C4アルキル)ヒドラジノ− 1]−C1〜C4アルキル、C1〜C6アルキルイミノオキシ−C1〜C4アルキル、 C1〜C6アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルチオ−C1 〜C4アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル−C1〜C4アルキル 、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4シアノアルキル、C3〜C6シクロアルキル、 C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロ アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、ジ(C1〜C4 アルキル)アミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボ ニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキ シカルボニル、C1〜C4ハロアルコキシカルボニル、C3〜C6アルケニルオキシ カルボニル、C3〜C6アルキニルオキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノカ ルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル;フェニル又はベンジル( 最後の2個の置換基が、それぞれ、部分的又は完全にハロゲン化されていても、 及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、 C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを有し ていても良い); 互変異性形態において択一的にオキソ基として存在しても良いヒドロキシル基 ; 1個の炭素原子が酸素原子で置き換わっても、又はC1〜C4アルキルを有して いても良い窒素原子で置き換わっていても良いC3〜C6スピロシクロアルカンを 表し; 及び/又は 縮合フェニル環、C3〜C6炭素環又は5員又は6員のヘテロ環と共に二環系を 形成し、その際この縮合環系が1個〜3個の下記の置換基:ハロゲン、ニトロ、 シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコ キシ又はC1〜C4ハロアルコキシを有していても良い請求項1〜3のいずれかに 記載の式Iの4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 5.R4が水素を表す請求項1〜4のいずれかに記載の式Iの4−(3−ヘテロ シクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 6.R1及びR3が、それぞれニトロ、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1 〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6 アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1 〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハ ロアルキルスルホニルを表す請求項1〜5のいずれかに記載の式Iの4−(3− ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 7.R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる1個〜3個の同 一又は異なるヘテロ原子を含む、置換基結合位置が炭素である置換基を有しても 良い5員のヘテロシクリル基を表す請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの4− (3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 8.R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる2個の同一又は 異なるヘテロ原子を含む、置換基を有しても良い5員の炭素連結ヘテロシクリル 基を表し、且つ上記置換基が、1個又は2個の下記の基:即ち、C1〜C4アルキ ル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1 〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ又はC3 〜C6スピロシクロアルカンを表す請求項1〜7のいずれかに記載の式Iの4− (3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 9.R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる1個〜3個の同 一又は異なるヘテロ原子を含む、置換基を有しても良い5員の飽和又は部分飽和 の炭素連結ヘテロシクリル基を表す請求項1〜8のいずれかに記載の式Iの4− (3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 10.R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる1個〜3個の 同一又は異なるヘテロ原子を含む、置換基を有しても良い5員の不飽和の炭素連 結ヘテロシクリル基を表す請求項1〜8のいずれかに記載の式Iの4−(3−ヘ テロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 11.R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる1個〜3個の 同一又は異なるヘテロ原子を含む、置換基を有しても良い6員の飽和又は部分飽 和又は不飽和の炭素連結ヘテロシクリル基を表す請求項l〜8のいずれかに記載 の式Iの4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 12.式III: [但し、R1〜R4、R6及びR8が請求項1と同義である。] で表されるベンゾイル誘導体を、式IV: L1−R7 1−R7 IV [但し、R7が請求項1と同義であり、L1が求核的に置換可能な脱離基を表す。 ] で表される化合物と反応させることを特徴とする請求項1に記載の式Iの4−( 3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾールを製造する方法。 13.除草有効量の、請求項1〜11のいずれかに記載の式Iで表される少なく とも1種の4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール又はIの農 業上有効な塩、及び作物保護剤を調製するための慣用助剤を含む組成物。 14.除草有効量の、請求項1〜11のいずれかに記載の式Iで表される少なく とも1種の4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール又はIの農 業上有効な塩、及び作物保護剤を調製するための慣用助剤を混合する工程を含む 請求項13に記載の組成物の製造方法。 15.除草有効量の、請求項1〜11のいずれかに記載の式Iで表される少なく とも1種の4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール又はIの農 業上有効な塩を、植物、その生息領域及び/又は種子に作用させる工程を含む望 ましくない植生を制御する方法。 16.請求項1〜11のいずれかに記載の式Iで表される4−(3−ヘテロシク リル−1−ベンゾイル)ピラゾール又はIの農業上有効な塩の除草剤として使用 。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010215642A (ja) * 1998-05-11 2010-09-30 Basf Se イソオキサゾリン−3−イルアシルベンゼンの中間体、及びその製造方法
JP2017206507A (ja) * 2011-12-27 2017-11-24 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH 殺菌剤としてのヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU1670897A (en) * 1996-03-26 1997-10-17 Nippon Soda Co., Ltd. 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivatives and process for producing the same
HU228459B1 (en) * 1997-01-17 2013-03-28 Basf Ag (3-heterocyclyl-substituted benzoyl)-pyrazole derivatives, preparation and intermediates thereof, and their use as herbicide
WO1999021852A1 (fr) * 1997-10-27 1999-05-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives de benzoylpyrazole et herbicides
BR9814832A (pt) * 1997-10-30 2000-10-03 Nippon Soda Co Composto, e, herbicida
DE19846792A1 (de) * 1998-10-10 2000-04-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP1135388B1 (de) * 1998-12-04 2003-09-10 Basf Aktiengesellschaft 3-(heterocyclyl)-substituierte benzoylpyrazole
CZ20011961A3 (cs) * 1998-12-04 2002-02-13 Basf Aktiengesellschaft 3-(Heterocyclyl)+benzoylpyrazolové deriváty
DE19914140A1 (de) 1999-03-27 2000-09-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
US6541642B1 (en) 1999-03-29 2003-04-01 Nippon Soda Co., Ltd. Process for the preparation of (e)-3-(1-propenyl)isoxazoline
CA2372500A1 (en) 1999-04-27 2000-11-02 Basf Aktiengesellschaft Phosphoric benzoyl derivatives and their use as herbicides
AR024845A1 (es) 1999-08-06 2002-10-30 Basf Ag Derivados de 1-cicloalquilpirazolil-benzoilo y sus sales, procedimiento para obtener dichos derivados, las composiciones herbicidas que los contienen y supreparacion, el procedimiento para controlar el crecimiento de plantas indeseadas con dichos derivados y el uso de dichos derivados como herbicida
DE19946853A1 (de) 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Ag Substituierte Arylketone
WO2001040221A2 (de) * 1999-12-02 2001-06-07 Basf Aktiengesellschaft Cyclopropyl-anellierte 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituierte benzoylpyrazole als herbizide
CN1402723A (zh) * 1999-12-02 2003-03-12 巴斯福股份公司 作为除草剂的3-(4,5-二氢异噁唑-3-基)-取代的苯甲酰基吡唑
CZ20022195A3 (cs) * 1999-12-22 2003-03-12 Basf Aktiengesellschaft 3-(4,5-dihydroisoxazol-5-yl)benzoylpyrazoly
WO2001053275A2 (de) * 2000-01-17 2001-07-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylketone
AR032779A1 (es) * 2000-12-11 2003-11-26 Basf Ag Derivados de ciclohexenona de benzazolonas, acidos benzazolonacarboxilicos, agentes que contienen por lo menos un derivado de ciclohexenona, procedimiento para combatir el crecimiento indeseado de plantas y uso de dichos derivados como herbicidas
BR0209099B1 (pt) 2001-04-27 2013-04-24 composiÇço seletivamente herbicida e mÉtodo para controlar o desenvolvimento de plantas indesejadas em colheitas de plantas éteis.
WO2002090336A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-14 Bayer Cropscience Ag Substituierte arylketone
DE10136449A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-14 Bayer Ag Substituierte Arylketone
DE10138577A1 (de) * 2001-05-21 2002-11-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
DE10142336A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
JP2005502701A (ja) * 2001-09-11 2005-01-27 バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー 3−ブロモメチル安息香酸の製造方法
DE10159659A1 (de) * 2001-12-05 2003-06-26 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden
DE10209645A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
US20050239654A1 (en) * 2002-07-23 2005-10-27 Elmar Kibler Synergistically acting herbicidal mixtures
WO2004010779A2 (en) * 2002-07-24 2004-02-05 Basf Aktiengesellschaft Synergistically acting herbicidal mixtures
UA94003C2 (uk) * 2006-11-28 2011-03-25 Ишихара Санджай Кайша, Лтд. Сполуки бензоїлпіразолу, гербіцид на їх основі та спосіб боротьби з небажаними рослинами
MX2010005231A (es) * 2007-11-12 2010-05-27 Du Pont Mezcla herbicida.
WO2011067184A1 (de) 2009-12-01 2011-06-09 Basf Se 3- (4, 5 -dihydroisoxazol- 5 -yl) benzoylpyrazolverbindungen und ihre mischungen mit safenern
CN105399674B (zh) 2015-12-31 2017-02-15 青岛清原化合物有限公司 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
CN105503728B (zh) 2015-12-31 2017-03-22 青岛清原化合物有限公司 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
CN107629046B (zh) * 2017-10-24 2021-07-06 青岛清原化合物有限公司 吡唑酮类化合物或其盐、除草剂组合物及用途
WO2020114212A1 (zh) * 2018-12-07 2020-06-11 青岛清原化合物有限公司 4-(3-杂环基-1-苯甲酰基)吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
CN114787134B (zh) * 2019-10-08 2023-12-19 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含烯的羧酸酯类化合物及其应用
CN112624974B (zh) * 2019-10-08 2024-01-30 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种肉桂羧酸酯类化合物及其应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58185568A (ja) * 1982-04-24 1983-10-29 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾ−ル誘導体,その製造方法および該誘導体を含有する選択性除草剤
JPS58206568A (ja) * 1982-05-25 1983-12-01 Sankyo Co Ltd ピラゾ−ル誘導体及び除草剤
US4744815A (en) * 1985-05-11 1988-05-17 Nissan Chemical Industries, Ltd. 4-benzoyl-1-alkyl (alkenyl) - pyrazoles, composition containing them, herbicidal method of using them, and intermediate in their preparation
IL85659A (en) * 1987-03-17 1992-03-29 Nissan Chemical Ind Ltd 4-benzoylpyrazole derivatives,method for their preparation and herbicidal compositions containing them
KR19980702466A (ko) * 1995-02-24 1998-07-15 페라 스타르크, 요헨 카르크 피라졸-4-일-벤조일 유도체 및 제초제로서의 그의 용도
WO1997041105A1 (fr) * 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives de benzene a substitution heterocycle et herbicides
AU3297397A (en) * 1996-06-06 1998-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010215642A (ja) * 1998-05-11 2010-09-30 Basf Se イソオキサゾリン−3−イルアシルベンゼンの中間体、及びその製造方法
JP2017206507A (ja) * 2011-12-27 2017-11-24 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH 殺菌剤としてのヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
EE9900292A (et) 2000-02-15
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EP0958292B1 (de) 2007-01-03

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