JP2001508459A - 4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール - Google Patents
4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾールInfo
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式I: [但し、R1及びR3が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1〜C6ア ルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ 、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフ ィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1 〜C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、N−(C1〜C6アルキル) アミノスルホニル、N,N−ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、N−( C1〜C6アルキルスルホニル)アミノ、N−(C1〜C6ハロアルキルスルホニ ル)アミノ、N−(C1〜C6アルキル)−N−(C1〜C6アルキルスルホニル) アミノ又はN−(C1〜C6アルキル)−N−(C1〜C6ハロアルキルスルホニル )アミノを表し; R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる1個〜4個の同一 又は異なるヘテロ原子を含む、置換基を有していても良い5員又は6員のヘテロ シクリル基を表し; R4が、水素、ハロゲン又はC1〜C6アルキルを表し;そして R5が、4位で結合する式II: {但し、R6が、C1〜C6アルキルを表し; R7が、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、 C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1 〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニルカルボニル、C2〜C6アルキニ ルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボ ニル、C3〜C6アルケニルオキシカルボニル、C3〜C6アルキニルオキシカルボ ニル、(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(C3〜C6アルケニル)アミノ カルボニル、(C3〜C6アルキニル)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル )アミノカルボニル、N−(C3〜C6アルケニル)−N−(C1〜C6アルキル) アミノカルボニル、N−(C3〜C6アルキニル)−N−(C1〜C6アルキル)ア ミノカルボニル、N−(C1〜C6アルコキシ)−N−(C1〜C6アルキル)アミ ノカルボニル、N−(C3〜C6アルケニル)−N−(C1〜C6アルコキシ)アミ ノカルボニル、N−(C3〜C6アルキニル)−N−(C1〜C6アルコキシ)アミ ノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキ ルカルボニル−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシイミノ−C1〜C6アルキ ル、N−(C1〜C6アルキルアミノ)イミノ−C1〜C6アルキル又はN−(ジ− C1〜C6アルキルアミノ)イミノ−C1〜C6アルキルを表し、且つ上記アルキル 、シクロアルキル及びアルコキシ基が、部分的又は完全にハロゲン化されていて も、及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4ア ルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C4ア ルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ−C1 〜C4アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミ ノ−C1〜C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4アルキル アミノカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニ ル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ又はC3〜C6シクロアルキルを有してい ても良く;或いは フェニル、ヘテロシクリル、フェニル−C1〜C6アルキル、ヘテロシクリル− C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル−C1〜C6アルキル、ヘテロシクリルカ ルボニル−C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル 、フェノキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、フェニルアミノカ ルボニル、N−(C1〜C6アルキル)−N−(フェニル)アミノカルボニル、ヘ テロシクリルアミノカルボニル、N−(C1〜C6アルキル)−N−(ヘテロシク リル)アミノカルボニル、フェニル−C2〜C6アルケニルカルボニル又はヘテロ シクリル−C2〜C6アルケニルカルボニルを表し、且つ最後の16個の置換基の フェニル及びヘテロシクリル基が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、 及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、 C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを有し ていても良く;そして R8が、水素、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す。} で表されるピラゾールを表す。] で表される4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール又はその農 業上有効な塩。 2.R7が、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニ ル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、 C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニルカルボニル、C2〜C6アルキ ニルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカル ボニル、C3〜C6アルケニルオキシカルボニル、C3〜C6アルキニルオキシカル ボニル、(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(C3〜C6アルケニル)アミ ノカルボニル、(C3〜C6アルキニル)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキ ル)アミノカルボニル、N−(C3〜 C6アルケニル)−N−(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、N−(C3〜C6 アルキニル)−N−(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、N−(C1〜C6 アルコキシ)−N−(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、N−(C3〜C6ア ルケニル)−N−(C1〜C6アルコキシ)アミノカルボニル、N−(C3〜C6ア ルキニル)−N−(C1〜C6アルコキシ)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6アル キル)アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル−C1〜C6アルキル 、C1〜C6アルコキシイミノ−C1〜C6アルキル、N−(C1〜C6アルキルアミ ノ)イミノ−C1〜C6アルキル又はN−(ジ−C1〜C6アルキルアミノ)イミノ −C1〜C6アルキルを表し、且つ上記アルキル、シクロアルキル及びアルコキシ 基が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1個〜3個の下記 の基:即ち、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、ジ(C1〜 C4アルキル)アミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカル ボニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C4ア ルキル)アミノ−C1〜C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1 〜C4アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、 アミノカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ又はC3〜C6シクロアル キルを有していても良く;或いは フェニル、ヘテロシクリル、フェニル−C1〜C6アルキル、ヘテロシクリル− C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル−C1〜C6アルキル、ヘテロシクリルカ ルボニル−C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル 、フェノキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、フェニルアミノカ ルボニル、N−(C1〜C6アルキル)−N−(フェニル)アミノカルボニル、ヘ テロシクリルアミノカルボニル、N−(C1〜C6アルキル)−N−(ヘテロシク リル)アミノカルボニル、フェニル−C2〜C6アルケニルカルボニル又はヘテロ シクリル−C2〜C6アルケニルカルボニルを表し、且つ最後の16個の置換基の フェニル及びヘテロシクリル基が、部分的又は完全にハロゲン化されていても、 及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、 C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1 〜C4ハロアルコキシを有していても良い請求項1に記載の式Iの4−(3−ヘ テロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 3.R7が、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、 C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニルカルボニル、C3〜C6シクロ アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノ カルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、N−(C1〜C6アルコ キシ)−N−(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル) アミノチオカルボニル、C1〜C6アルコキシイミノ−C1〜C6アルキルを表し、 且つ上記アルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基が、部分的又は完全にハロ ゲン化されていても、及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、シアノ、ヒドロ キシル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルカルボ ニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜 C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミ ノ−C1〜C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1〜C4アルキル アミノカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニ ル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ又はC3〜C6シクロアルキルを有してい ても良く;或いは フェニル、フェニル−C1〜C6アルキル、フェニルカルボニル−C1〜C6アル キル、フェニル−C2〜C6アルケニルカルボニルまたはフェニルカルボニルを表 し、且つ最後の5個の置換基のフェニル基が、部分的又は完全にハロゲン化され ていても、及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、ニトロ、シアノ、C1〜C4 アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコ キシを有していても良い請求項1又は2に記載の式Iの4−(3−ヘテロシクリ ル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 4.R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる1個〜4個の同 一又は異なるヘテロ原子を含む5員又は6員のヘテロシクリル基を表し;且つ上 記ヘテロシクリル基が無置換であるか、或いは1個〜3個の下記の基:即ち、ハ ロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4ア ルキル、ジ(C1〜C4アルコキシ)−C1〜C4アルキル、ジ(C1〜C4アルキル )アミノ−C1〜C4アルキル、[2,2−ジ(C1〜C4アルキル)ヒドラジノ− 1]−C1〜C4アルキル、C1〜C6アルキルイミノオキシ−C1〜C4アルキル、 C1〜C6アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルチオ−C1 〜C4アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル−C1〜C4アルキル 、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4シアノアルキル、C3〜C6シクロアルキル、 C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロ アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、ジ(C1〜C4 アルキル)アミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボ ニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキ シカルボニル、C1〜C4ハロアルコキシカルボニル、C3〜C6アルケニルオキシ カルボニル、C3〜C6アルキニルオキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノカ ルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル;フェニル又はベンジル( 最後の2個の置換基が、それぞれ、部分的又は完全にハロゲン化されていても、 及び/又は1個〜3個の下記の基:即ち、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、 C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシを有し ていても良い); 互変異性形態において択一的にオキソ基として存在しても良いヒドロキシル基 ; 1個の炭素原子が酸素原子で置き換わっても、又はC1〜C4アルキルを有して いても良い窒素原子で置き換わっていても良いC3〜C6スピロシクロアルカンを 表し; 及び/又は 縮合フェニル環、C3〜C6炭素環又は5員又は6員のヘテロ環と共に二環系を 形成し、その際この縮合環系が1個〜3個の下記の置換基:ハロゲン、ニトロ、 シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコ キシ又はC1〜C4ハロアルコキシを有していても良い請求項1〜3のいずれかに 記載の式Iの4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 5.R4が水素を表す請求項1〜4のいずれかに記載の式Iの4−(3−ヘテロ シクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 6.R1及びR3が、それぞれニトロ、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1 〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6 アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1 〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハ ロアルキルスルホニルを表す請求項1〜5のいずれかに記載の式Iの4−(3− ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 7.R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる1個〜3個の同 一又は異なるヘテロ原子を含む、置換基結合位置が炭素である置換基を有しても 良い5員のヘテロシクリル基を表す請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの4− (3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 8.R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる2個の同一又は 異なるヘテロ原子を含む、置換基を有しても良い5員の炭素連結ヘテロシクリル 基を表し、且つ上記置換基が、1個又は2個の下記の基:即ち、C1〜C4アルキ ル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1 〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ又はC3 〜C6スピロシクロアルカンを表す請求項1〜7のいずれかに記載の式Iの4− (3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 9.R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる1個〜3個の同 一又は異なるヘテロ原子を含む、置換基を有しても良い5員の飽和又は部分飽和 の炭素連結ヘテロシクリル基を表す請求項1〜8のいずれかに記載の式Iの4− (3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 10.R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる1個〜3個の 同一又は異なるヘテロ原子を含む、置換基を有しても良い5員の不飽和の炭素連 結ヘテロシクリル基を表す請求項1〜8のいずれかに記載の式Iの4−(3−ヘ テロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 11.R2が、下記の基:即ち、酸素、硫黄又は窒素から選ばれる1個〜3個の 同一又は異なるヘテロ原子を含む、置換基を有しても良い6員の飽和又は部分飽 和又は不飽和の炭素連結ヘテロシクリル基を表す請求項l〜8のいずれかに記載 の式Iの4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール。 12.式III: [但し、R1〜R4、R6及びR8が請求項1と同義である。] で表されるベンゾイル誘導体を、式IV: L1−R7 L1−R7 IV [但し、R7が請求項1と同義であり、L1が求核的に置換可能な脱離基を表す。 ] で表される化合物と反応させることを特徴とする請求項1に記載の式Iの4−( 3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾールを製造する方法。 13.除草有効量の、請求項1〜11のいずれかに記載の式Iで表される少なく とも1種の4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール又はIの農 業上有効な塩、及び作物保護剤を調製するための慣用助剤を含む組成物。 14.除草有効量の、請求項1〜11のいずれかに記載の式Iで表される少なく とも1種の4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール又はIの農 業上有効な塩、及び作物保護剤を調製するための慣用助剤を混合する工程を含む 請求項13に記載の組成物の製造方法。 15.除草有効量の、請求項1〜11のいずれかに記載の式Iで表される少なく とも1種の4−(3−ヘテロシクリル−1−ベンゾイル)ピラゾール又はIの農 業上有効な塩を、植物、その生息領域及び/又は種子に作用させる工程を含む望 ましくない植生を制御する方法。 16.請求項1〜11のいずれかに記載の式Iで表される4−(3−ヘテロシク リル−1−ベンゾイル)ピラゾール又はIの農業上有効な塩の除草剤として使用 。
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