JP2002515499A - ピラゾリルジオキソチオクロマノイル誘導体 - Google Patents

ピラゾリルジオキソチオクロマノイル誘導体

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JP2002515499A
JP2002515499A JP2000549610A JP2000549610A JP2002515499A JP 2002515499 A JP2002515499 A JP 2002515499A JP 2000549610 A JP2000549610 A JP 2000549610A JP 2000549610 A JP2000549610 A JP 2000549610A JP 2002515499 A JP2002515499 A JP 2002515499A
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alkoxy
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ランゲマン，クラウス
ダイン，ヴォルフガング フォン
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エンゲル，シュテファン
マイァ，グイド
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オッテン，マルティナ
ヴェストファレン，カール−オットー
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Abstract

(57)【要約】 式Ｉ： 【化１】 ［但し、Ｘが酸素、硫黄、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）2、ＣＲ4Ｒ5、Ｃ＝Ｏ又はＣ＝ＮＲ6を表わし；Ｒ1が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、置換されていても良いアミノスルホニル、又は置換されていても良いスルホニルアミノを表わし；Ｒ2がアルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシを表わし；Ｒ3が水素、アルキル又はハロゲンを表わし；Ｒ4、Ｒ5が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル又は置換アミノを表すか；或いはＲ4及びＲ5が合体して、置換されていても、及び／又は酸素若しくは硫黄で遮断されていても良い鎖を形成するか、又は置換されていても良いメチリデン基を形成し；ｌが０〜４までを表わし；Ｒ7が置換ピラゾール−４−イルカルボニル又は置換ピラゾール−４−イルメチリデンを表す］で表されるピラゾリルジオキソチオクロマノイル誘導体及びその農業上有用な塩；ピラゾリルジオキソチオクロマノイル誘導体の製造方法；これらを含む組成物、及びこれら誘導体の、又はこれらを含む組成物の望ましくない植物を制御するための使用法が開示されている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、 式Ｉ：
【０００２】
【化１０】
【０００３】 ［但し、 Ｘが酸素、硫黄、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）2、ＣＲ4Ｒ5、Ｃ＝Ｏ又はＣ＝ＮＲ6を表
わし； Ｒ1が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ
、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスル
ホニル、アミノスルホニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、Ｎ，
Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホ
ニル）アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル）アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ6アルキル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル）アミノ又はＮ−（Ｃ1〜Ｃ 6 アルキル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル）アミノを表わし； Ｒ2がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ6ハロアルコキシを表わし； Ｒ3が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はハロゲンを表わし； Ｒ4、Ｒ5が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハ
ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
チオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハ
ロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
スルホニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシアミノ、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、１−テトラヒドロ
ピロリル、１−ピペリジニル、４−モルホリニル又は１−ヘキサヒドロピラジニ
ルを表すか；或いは
【０００４】 Ｒ4及びＲ5が合体して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ
アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから選択される１〜３個の基で置換
されていても良い−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｓ−、−Ｓ−（
ＣＨ2）m−Ｓ−又は−Ｏ−（ＣＨ2）n−鎖を形成するか、又は Ｒ4及びＲ5が合体して、酸素若しくは硫黄で遮断されていても、及び／又はハ
ロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル若しくはＣ1〜Ｃ4ア
ルコキシカルボニルから選択される１〜４個の基で置換されていても良い−（Ｃ
Ｈ2）p−鎖を形成するか、又は Ｒ4及びＲ5が合体して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、Ｃ1〜
Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
スルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニ
ル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルから選択される１個又は２個の基で置換
されていても良いメチリデン基を形成し； Ｒ6がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ6ハロアルコキシを表わし； ｌが０〜４までを表わし； ｍが２〜４までを表わし； ｎが１〜５までを表わし； ｐが２〜５までを表わし； Ｒ7が化合物ＩＩａ又はＩＩｂ：
【０００５】
【化１１】
【０００６】 ｛但し、 Ｒ8がハロゲン、ＯＲ11、ＳＲ11、ＳＯＲ12、ＳＯ2Ｒ12、ＰＯＲ12Ｒ13、ＯＰ
ＯＲ12Ｒ13、ＯＰＳＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｒ15、ＯＮＲ15Ｒ15、Ｎ−結合ヘテロシク
リル又はＯ−（Ｎ−結合ヘテロシクリル）を表わし、 その際、最後に述べた２個の置換基のヘテロシクリル基は、部分的に又は完全
にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハ
ロアルコキシを有していても良く； Ｒ9が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1〜
Ｃ6アルコキシ又はＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシを表わし； Ｒ10が水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ヒドロキ
シル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ又
はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルチオを表わし； Ｒ11がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜
Ｃ20アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニ
ルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、（２−ノルボニル）メチル
カルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボ
ニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオカルボニル
、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルアミノカルボニル、
Ｃ3〜Ｃ6アルキニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ
カルボニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルケニル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカ
ルボニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルキニル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカル
ボニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボ
ニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルケニル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）アミノカルボ
ニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルキニル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）アミノカルボ
ニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボ
ニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ）イミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＮ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜
Ｃ6アルキルアミノ）イミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表わし、
【０００７】 その際、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は
完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボ
ニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルカルボニルオキシ又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを有していても良く；或
いは、 Ｒ11がフェニル、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロシク
リル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロシク
リルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカル
ボニル、フェノキシカルボニル、フェニルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリ
ルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、フェニルアミノカ
ルボニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−Ｎ−（フェニル）アミノカルボニル、ヘ
テロシクリルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−Ｎ−（ヘテロシク
リル）アミノカルボニル、フェニル−Ｃ2〜Ｃ6アルケニルカルボニル又はヘテロ
シクリル−Ｃ2〜Ｃ6アルケニルカルボニルを表わし、 その際、最後に述べた１８個の置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部
分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニ
トロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、フェノキシ、ヘテロシクリル又はＮ−結合ヘテロシ
クリル（但し、最後に述べた３個の置換基は、その一部分が部分的に又は完全に
ハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロ
アルコキシを有していても良い）を有していても良く；
【０００８】 Ｒ12、Ｒ13がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニ
ル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、
ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜
Ｃ6ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ又はジ（Ｃ1〜Ｃ6ハロ
アルキル）アミノを表わし、 その際、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は
完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボ
ニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルカルボニルオキシ又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを有していても良く；或
いは、 Ｒ12、Ｒ13がフェニル、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテ
ロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェノキシ、ヘテロシクリルオキシを表わし、 その際、最後に述べた置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部分的に又
は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シ
アノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1
〜Ｃ4ハロアルコキシを有していても良く； Ｒ14がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ヒドロ
キシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル
オキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ又は
Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルアミノを表わし、
【０００９】 その際、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は
完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボ
ニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルカルボニルオキシ又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを有していても良く；或
いは、 Ｒ14がフェニル、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はヘテロシ
クリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表わし、 その際、最後に述べた４個の置換基のフェニル又はヘテロシクリル基は、部分
的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニト
ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又
はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを有していても良く； Ｒ15がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル又はＣ1
〜Ｃ6アルキルカルボニルを表す｝ を表す］ で表される新規なピラゾリルジオキソチオクロマノイル誘導体及びその農業上有
用な塩に関する。
【００１０】 さらに本発明は、式Ｉで表される化合物の製造方法、これらを含む組成物及び
これら誘導体の、又はこれらを含む組成物の有害な植物を防除するための使用法
に関する。
【００１１】 置換（５−ヒドロキシピラゾール−４−イル）カルボニル基と結合しているジ
オキソチオクロマン誘導体は、文献（例えば、ＤＥ−Ａ１９５３２３１２、ＷＯ
９７／３０９９３及びＷＯ９７／０８１６４）により公知である。しかしながら
、従来技術の化合物の除草特性及び栽培植物との適合性は、完全に満足できるも
のではない。
【００１２】 従って、本発明の目的は、新規な、生物活性の、特に除草活性の、特性が改良
された化合物を提供することにある。
【００１３】 上記目的は、式Ｉで表されるピラゾリルジオキソチオクロマノイル誘導体及び
その除草作用により達成されることを、本発明者等は見出した。
【００１４】 さらに本発明は、化合物Ｉを含み、かつ極めて良好な除草作用を示す除草剤組
成物を提供する。さらに、本発明は、これら組成物を製造する方法及び化合物Ｉ
を使用して望ましくない植物の成長を制御する方法を提供する。
【００１５】 置換形式により、式Ｉの化合物は１個以上のキラル中心を有することができ、
この場合、エナンチオマー又はジアステレオマー混合物として存在する。本発明
は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーのみならず、これらの混合物に
関するものでもある。
【００１６】 式Ｉの化合物は、その農業上有用な塩の形態で存在することもでき、塩の種類
は一般に重要でない。これらのカチオンの塩又はこれら酸の酸付加塩が適当であ
り、そのカチオン又はアニオンは、それぞれ化合物Ｉの除草作用に悪影響を与え
ない。
【００１７】 好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及び
カリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム及びマグネシウム
のイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオンであ
り、またアンモニウム塩（必要により、１〜４個の水素原子は、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、
ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル又はベンジルで
置き換わっていても良い）、好ましはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジ
イソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニ
ウム、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イルアンモニウム、
ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモ
ニウムであり、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくは、
トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）スルホニウム）及びスルホキソニウムイオン（好まし
くはトリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）スルホキソニウムである。
【００１８】 有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、
硫酸塩、燐酸二水素塩、燐酸水素塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフル
オロ珪酸塩、ヘキサフルオロ燐酸塩、安息香酸塩であり、またさらにＣ1〜Ｃ4ア
ルカン酸のアニオン、好ましくはホルメート、アセテート、プロピオネート及び
ブチレートである。
【００１９】 置換基Ｒ1〜Ｒ15について、又はフェニル及びヘテロシクリル基の置換基とし
て述べた有機分子基は、個々の基の構成員をそれぞれ例示するための共通の用語
を表す。全ての炭化水素鎖は、即ち全てのアルキル、ハロアルキル、アルコキシ
、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、
ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、Ｎ
−アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニル、Ｎ−アル
キルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、Ｎ−ハロアルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
ハロアルキルアミノ、Ｎ−アルコキシアミノ、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルア
ミノ、Ｎ−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−ハ
ロアルキルスルホニルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、
Ｎ−アルキル−Ｎ−ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボニル、アル
コキシカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アル
キルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカ
ルボニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシイミ
ノアルキル、Ｎ−（アルキルアミノ）イミノアルキル、Ｎ−（ジアルキルアミノ
）イミノアルキル、フェニルアルケニルカルボニル、ヘテロシクリルアルケニル
カルボニル、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−
Ｎ−フェニルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノカル
ボニル、フェニルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、フェニルカルボニルアル
キル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ジアルキルアミノアルコキシカルボ
ニル、アルコキシアルコキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルケニルオ
キシカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキル
アミノカルボニル、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルコキシアミノカルボニル、アルキ
ニルカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、
Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルコ
キシアミノカルボニル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキ
ニル、アルケニルオキシ及びアルキニルオキシ部分は、直鎖でも分岐でも良い。
特段述べない限り、ハロゲン化置換基は、１〜５個の同一又は異なるハロゲン原
子を有することが好ましい。ハロゲン原子は、それぞれフッ素、塩素、臭素又は
ヨウ素である。
【００２０】 他の意味の例として、下記のものを挙げることができる： Ｃ1−Ｃ4アルキル：例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル又は１，１−ジメチルエチル； Ｃ1−Ｃ6アルキル、及びＣ1−Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ 1 −Ｃ6アルコキシイミノ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ）
イミノ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｎ−（ジ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ）イミノ−Ｃ1
−Ｃ6アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミ
ノカルボニル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ6アルケニル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノ
カルボニル、（Ｃ3−Ｃ6アルキニル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノカルボ
ニル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−Ｎ−フェニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1
−Ｃ6アルキル）−Ｎ−ヘテロシクリルアミノカルボニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6
アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル）ア
ミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル）ア
ミノ、ヘテロシクリル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アル
キル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキルのアルキル部分：上述のＣ 1 −Ｃ4アルキル、さらに例えばペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル
、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシ
ル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−
ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−
ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチ
ルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−
１−メチルプロピル又は１−エチル−３−メチルプロピル； Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ
素で置換された上述のＣ1−Ｃ4アルキル基、例えばクロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ
−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジク
ロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエ
チル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロ
ピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル
、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，
３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３
，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロ
メチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１
−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチ
ル、４−ブロモブチル又はノナフルオロブチル；
【００２１】 Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、並びにＮ−Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルアミノ及びＮ，Ｎ−
（ジ−Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル）アミノのハロアルキル部分：上述のＣ1−Ｃ4ハロ
アルキル、さらに例えば５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロ
モペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロヘ
キシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシル又はド
デカフルオロヘキシル； Ｃ1−Ｃ4アルコキシ：例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチル
エトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ又は１，１
−ジメチルエトキシ； Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、並びにＮ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシアミノ、Ｎ−Ｃ1−Ｃ6ア
ルコキシ−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシイミノ−Ｃ1−Ｃ6 アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノカル
ボニル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ6アルケニル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）アミノカル
ボニル及びＮ−（Ｃ3−Ｃ6アルキニル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）アミノカ
ルボニルのアルコキシ部分：上述のＣ1−Ｃ4アルコキシ、さらに例えばペントキ
シ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−
ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキ
シ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペ
ントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブ
トキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメ
チルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エ
チルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，
２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ又は１−エ
チル−２−メチルプロポキシ； Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨ
ウ素で置換された上述のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、即ち、例えばフルオロメトキシ
、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブ
ロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブ
ロモメトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２
−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２
，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２
，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ
、３−フルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２
−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、
２，３−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３，３−ト
リフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，
３−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオロメ
チル）−２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、
１−（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロ
ロブトキシ、４−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ；
【００２２】 Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ：上述のＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ、さらに例えば５−
フルオロペントキシ、５−クロロペントキシ、５−ブロモペントキシ、５−ヨー
ドペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロヘキソキシ、６−ク
ロロヘキソキシ、６−ブロモヘキソキシ、６−ヨードヘキソキシ又はドデカフル
オロヘキソキシ； Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ：例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１
−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピ
ルチオ又は１，１−ジメチルエチルチオ； Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、及びＣ1−Ｃ6アルキルチオカルボニルのアルキルチオ
部分：上述のＣ1−Ｃ4アルキルチオ、さらに例えばペンチルチオ、１−メチルブ
チルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプ
ロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピ
ルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチル
ペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジ
メチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ
、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチ
ルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−ト
リメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１
−メチルプロピルチオ又は１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
【００２３】 Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又は
ヨウ素で置換された上述のＣ1−Ｃ4アルキルチオ基、即ち、例えばフルオロメチ
ルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメ
チルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロ
エチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチオ、２，２−ジフルオ
ロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロ
エチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフ
ルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、ペンタフルオ
ロエチルチオ、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２−ク
ロロプロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブ
ロモプロピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロ
ピルチオ、２，３−ジクロロプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピル
チオ、３，３，３−トリクロロプロピルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフル
オロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１−（フルオロメチル）−２
−フルオロエチルチオ、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルチオ、１−（
ブロモメチル）−２−ブロモエチルチオ、４−フルオロブチルチオ、４−クロロ
ブチルチオ、４−ブロモブチルチオ、ノナフルオロブチルチオ、５−フルオロペ
ンチルチオ、５−クロロペンチルチオ、５−ブロモペンチルチオ、５−ヨードペ
ンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、６−フルオロヘキシルチオ、６−
クロロヘキシルチオ、６−ブロモヘキシルチオ、６−ヨードヘキシルチオ又はド
デカフルオロヘキシルチオ； Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）：例えば
、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチ
ルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル
、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペ
ンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフ
ィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニ
ル、１−エチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル
、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１−メチル
ペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチル
スルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスル
フィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスル
フィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスル
フィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニ
ル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィ
ニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチル
プロピルスルフィニル又は１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル；
【００２４】 Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及
び／又はヨウ素で置換された上述のＣ1−Ｃ6アルキルスルフィニル基、即ち、例
えばフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオ
ロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオ
ロメチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルス
ルフィニル、２−ブロモエチルスルフィニル、２−ヨードエチルスルフィニル、
２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスル
フィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル、２−クロロ−２−フル
オロエチルスルフィニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルフィニル
、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチル
スルフィニル、２−フルオロプロピルスルフィニル、３−フルオロプロピルスル
フィニル、２−クロロプロピルスルフィニル、３−クロロプロピルスルフィニル
、２−ブロモプロピルスルフィニル、３−ブロモプロピルスルフィニル、２，２
−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３−ジフルオロプロピルスルフィニル
、２，３−ジクロロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリフルオロプロピル
スルフィニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル、２，２，３，３
，３−ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィ
ニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルフィニル、１−（クロ
ロメチル）−２−クロロエチルスルフィニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロ
モエチルスルフィニル、４−フルオロブチルスルフィニル、４−クロロブチルス
ルフィニル、４−ブロモブチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル
、５−フルオロペンチルスルフィニル、５−クロロペンチルスルフィニル、５−
ブロモペンチルスルフィニル、５−ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフル
オロペンチルスルフィイル、６−フルオロヘキシルスルフィニル、６−クロロヘ
キシルスルフィニル、６−ブロモヘキシルスルフィニル、６−ヨードヘキシルス
ルフィニル又はドデカフルオロヘキシルスルフィニル；
【００２５】 Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル（Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）2−）、並びに
Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル）アミノ及びＮ−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−Ｎ
−（Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル）アミノのアルキルスルホニル基：例えば、メ
チルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルス
ルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロ
ピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１
−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルス
ルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルス
ルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニ
ル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチル
スルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、
１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，
３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−
ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブ
チルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピ
ルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−
メチルプロピルスルホニル又は１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル；
【００２６】 Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、並びにＮ−（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホ
ニル）アミノ及びＮ−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスル
ホニル）アミノのハロアルキルスルホニル基：部分的又は完全にフッ素、塩素、
臭素及び／又はヨウ素で置換された上述のＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基、即ち
、例えばフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオ
ロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメ
チルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル
、２−ブロモエチルスルホニル、２−ヨードエチルスルホニル、２，２−ジフル
オロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２−クロ
ロ−２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルス
ルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２，２，２−ト
リクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−フルオロプ
ロピルスルホニル、３−フルオロプロピルスルホニル、２−クロロプロピルスル
ホニル、３−クロロプロピルスルホニル、２−ブロモプロピルスルホニル、３−
ブロモプロピルスルホニル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−
ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジクロロプロピルスルホニル、３，３
，３−トリフルオロプロピルスルホニル、３，３，３−トリクロロプロピルスル
ホニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフル
オロプロピルスルホニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルホ
ニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルホニル、１−（ブロモメチ
ル）−２−ブロモエチルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、４−クロ
ロブチルスルホニル、４−ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホ
ニル、５−フルオロペンチルスルホニル、５−クロロペンチルスルホニル、５−
ブロモペンチルスルホニル、５−ヨードペンチルスルホニル、６−フルオロヘキ
シルスルホニル、６−ブロモヘキシルスルホニル、６−ヨードヘキシルスルホニ
ル又はドデカフルオロヘキシルスルホニル； Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、並びにＮ−（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ1−
Ｃ6アルキル）アミノ及びＮ−（Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ）イミノ−Ｃ1−Ｃ6ア
ルキルのアルキルアミノ基、即ち、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピ
ルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ
、２−メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ
、１−メチルブチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミノ
、２，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミ
ノ、１，１−ジメチルプロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−
メチルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチルアミノ
、４−メチルペンチルアミノ、１，１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチ
ルブチルアミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチルアミ
ノ、２，３−ジメチルブチルアミノ、３，３−ジメチルブチルアミノ、１−エチ
ルブチルアミノ、２−エチルブチルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピルア
ミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピ
ルアミノ又は１−エチル−２−メチルプロピルアミノ；
【００２７】 （Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ）スルホニル：例えば、メチルアミノスルホニル、
エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、１−メチルエチルアミノ
スルホニル、ブチルアミノスルホニル、１−メチルプロピルアミノスルホニル、
２−メチルプロピルアミノスルホニル又は１，１−ジメチルエチルアミノスルホ
ニル； （Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ）スルホニル：上述の（Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ）
スルホニル、さらに例えばペンチルアミノスルホニル、１−メチルブチルアミノ
スルホニル、２−メチルブチルアミノスルホニル、３−メチルブチルアミノスル
ホニル、２，２−ジメチルプロピルアミノスルホニル、１−エチルプロピルアミ
ノスルホニル、ヘキシルアミノスルホニル、１，１−ジメチルプロピルアミノス
ルホニル、１，２−ジメチルプロピルアミノスルホニル、１−メチルペンチルア
ミノスルホニル、２−メチルペンチルアミノスルホニル、３−メチルペンチルア
ミノスルホニル、４−メチルペンチルアミノスルホニル、１，１−ジメチルブチ
ルアミノスルホニル、１，２−ジメチルブチルアミノスルホニル、１，３−ジメ
チルブチルアミノスルホニル、２，２−ジメチルブチルアミノスルホニル、２，
３−ジメチルブチルアミノスルホニル、３，３−ジメチルブチルアミノスルホニ
ル、１−エチルブチルアミノスルホニル、２−エチルブチルアミノスルホニル、
１，１，２−トリメチルプロピルアミノスルホニル、１，２，２−トリメチルプ
ロピルアミノスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルアミノスルホニル又
は１−エチル−２−メチルプロピルアミノスルホニル；
【００２８】 ジ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノスルホニル：例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエ
チル）アミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノスルホニル、
Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジ
メチルエチル）アミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエ
チル）アミノスルホニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メ
チルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチ
ルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノスルホニル、Ｎ−エチル
−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノスルホニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ
スルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ−
エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１
，１−ジメチルエチル）アミノスルホニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プ
ロピルアミノスルホニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノスルホニル、Ｎ−（
１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノスルホニル、Ｎ−（２−メチルプロ
ピル）−Ｎ−プロピルアミノスルホニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ
−プロピルアミノスルホニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノス
ルホニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノスル
ホニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノスルホ
ニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノスル
ホニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ−ブチ
ル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１
−ジメチルエチル）アミノスルホニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２
−メチルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−
（１−メチルプロピル）アミノスルホニル又はＮ−（１，１−ジメチルエチル）
−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノスルホニル；
【００２９】 ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノスルホニル：上述のジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ア
ミノスルホニル、さらに例えばＮ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノスルホニル、Ｎ
−メチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−メチルブチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルブチル）ア
ミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノスルホ
ニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル
−Ｎ−ヘキシルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピ
ル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ
スルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノスルホニル、Ｎ−
メチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３
−メチルペンチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルペンチル
）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノスル
ホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノスルホニル、Ｎ−
メチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−
（２，２−ジメチルブチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジ
メチルブチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル
）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミノスルホニル
、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−
（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１
，２，２−トリメチルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エ
チル−１−メチルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル
−２−メチルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノス
ルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノスルホニル、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチ
ルブチル）アミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）
アミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノスルホニル
、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジ
メチルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロ
ピル）アミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノスル
ホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノスルホニル、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（３−メチルペンチル）アミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メ
チルペンチル）アミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル
）アミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノスル
ホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノスルホニル、Ｎ−
エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−
（２，３−ジメチルブチル）アミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３−ジ
メチルブチル）アミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミ
ノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノスルホニル、Ｎ−
エチル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ−エチル−
Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−
（１−エチル−２−メチルプロピル）アミノスルホニル、Ｎ−プロピル−Ｎ−ペ
ンチルアミノスルホニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−ペンチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ
−ジペンチルアミノスルホニル、Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアミノスルホニル
、Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアミノスルホニル、Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルア
ミノスルホニル又はＮ，Ｎ−ジヘキシルアミノスルホニル；
【００３０】 ジ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、並びにジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ 1 −Ｃ4アルコキシカルボニル及びＮ−（ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ）イミノ−
Ｃ1−Ｃ6アルキルのジアルキルアミノ基、即ち、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチ
ルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル
）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジ
メチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロ
ピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−
メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−
Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メ
チルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチル
エチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチ
ルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エ
チル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ
−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピ
ル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ
、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（
１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロ
ピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ
、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブ
チル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロ
ピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１
−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメ
チルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ又はＮ−（１，１−ジメチル
エチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ；
【００３１】 ジ−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノ、及びジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノイミノ
−Ｃ1−Ｃ6アルキルのジアルキルアミノ基：上述のジ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ア
ミノ、さらに例えばＮ，Ｎ−ジペンチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ、Ｎ
−メチル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−メチル
−Ｎ−ヘキシルアミノ又はＮ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノ； Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル：例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル
、プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−
メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル又は１，１−ジメチ
ルエチルカルボニル；
【００３２】 Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、及びＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1
−Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキルのアルキルカルボニル基：上述の
Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、さらに例えばペンチルカルボニル、１−メチルブ
チルカルボニル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、
２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシ
ルカルボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピ
ルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル
、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジ
メチルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチ
ルブチルカルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブ
チルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボ
ニル、２−エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニ
ル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロ
ピルカルボニル又は１−エチル−２−メチルプロピルカルボニル； Ｃ1−Ｃ20アルキルカルボニル：上述のＣ1−Ｃ6アルキルカルボニル、さらに
例えばヘプチルカルボニル、オクチルカルボニル、ペンタデシルカルボニル又は
ヘプタデシルカルボニル； Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、及びジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1−
Ｃ4アルコキシカルボニルのアルコキシカルボニル部分：即ち、例えばメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシ
カルボニル、ブトキシカルボニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチ
ルプロポキシカルボニル又は１，１−ジメチルエトキシカルボニル； （Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）カルボニル：上述の（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニ
ル、さらに例えばペントキシカルボニル、１−メチルブトキシカルボニル、２−
メチルブトキシカルボニル、３−メチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチル
プロポキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニ
ル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカル
ボニル、１−メチルペントキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニル、
３−メチルペントキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニル、１，１−
ジメチルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−
ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニル、２，３−
ジメチルブトキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニル、１−エチ
ルブトキシカルボニル、２−エチルブトキシカルボニル、１，１，２−トリメチ
ルプロポキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１−
エチル−１−メチルプロポキシカルボニル又は１−エチル−２−メチルプロポキ
シカルボニル；
【００３３】 （Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルボニルオキシ：アセチルオキシ、エチルカルボニル
オキシ、プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ、ブチ
ルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピ
ルカルボニルオキシ又は１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシ； （Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ）カルボニル：例えば、メチルアミノカルボニル、
エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、１−メチルエチルアミノ
カルボニル、ブチルアミノカルボニル、１−メチルプロピルアミノカルボニル、
２−メチルプロピルアミノカルボニル又は１，１−ジメチルエチルアミノカルボ
ニル； （Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ）カルボニル：上述の（Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ）
カルボニル、さらに例えばペンチルアミノカルボニル、１−メチルブチルアミノ
カルボニル、２−メチルブチルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノカル
ボニル、２，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１−エチルプロピルアミ
ノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミノカ
ルボニル、１，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１−メチルペンチルア
ミノカルボニル、２−メチルペンチルアミノカルボニル、３−メチルペンチルア
ミノカルボニル、４−メチルペンチルアミノカルボニル、１，１−ジメチルブチ
ルアミノカルボニル、１，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，３−ジメ
チルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，
３−ジメチルブチルアミノカルボニル、３，３−ジメチルブチルアミノカルボニ
ル、１−エチルブチルアミノカルボニル、２−エチルブチルアミノカルボニル、
１，１，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１，２，２−トリメチルプ
ロピルアミノカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルアミノカルボニル又
は１−エチル−２−メチルプロピルアミノカルボニル；
【００３４】 ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノカルボニル：例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチ
ル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ
，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメ
チルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ
−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチ
ル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル
−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチ
ルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル
アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−
Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノカ
ルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エ
チル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，
１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロ
ピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１
−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（２−メチルプロピ
ル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−
プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカル
ボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボ
ニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニ
ル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボ
ニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル
−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−
ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−
メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（
１−メチルプロピル）アミノカルボニル又はＮ−（１，１−ジメチルエチル）−
Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル；
【００３５】 ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノカルボニル：上述のジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ア
ミノカルボニル、さらに例えばＮ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノカルボニル、Ｎ
−メチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルブチル）ア
ミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノカルボ
ニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル
−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピ
ル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ
カルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−
メチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３
−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルペンチル
）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノカル
ボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−
メチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−
（２，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジ
メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル
）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミノカルボニル
、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−
（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１
，２，２−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エ
チル−１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル
−２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノカ
ルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチ
ルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）
アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノカルボニル
、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジ
メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロ
ピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノカル
ボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（３−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メ
チルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル
）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノカル
ボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−
エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−
（２，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３−ジ
メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミ
ノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−
エチル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−
Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−
（１−エチル−２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−プロピル−Ｎ−ペ
ンチルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−ペンチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ
−ジペンチルアミノカルボニル、Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル
、Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルア
ミノカルボニル又はＮ，Ｎ−ジヘキシルアミノカルボニル；
【００３６】 ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノチオカルボニル：例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１
−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノチオカルボ
ニル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピ
ル）アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボ
ニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−メチルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノチオカ
ルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−
ブチル−Ｎ−メチルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロ
ピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ
チオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノチオカル
ボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（
１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノチオ
カルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、
Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−
Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチ
ル）−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノチ
オカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニ
ル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−（
１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−
Ｎ−（１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−
Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）
−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチル
エチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−
（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチル
プロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル
）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロ
ピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メ
チルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−
（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミ
ノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノチオカルボニ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル
−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２
−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルプ
ロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボニ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ
−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルペン
チル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルペンチル）アミノ
チオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノチオカル
ボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、
Ｎ−メチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−
（２，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３
−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルブチ
ル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノチオ
カルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル
）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル
）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル
）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル−２−メチルプロピル
）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ
−エチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−
（２−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルブ
チル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）
アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノチオカ
ルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−
（１，１−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，
２−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチル
ペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）ア
ミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルペンチル）アミノチオカル
ボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−
エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−
Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１
，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジ
メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，３−ジメチルブ
チル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）ア
ミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミノチオカルボ
ニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（１−エチル−２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−プロ
ピル−Ｎ−ペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−ペンチルアミノチ
オカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ−プロピル−Ｎ−
ヘキシルアミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボニ
ル、Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボニル又はＮ，Ｎ−ジヘキシル
アミノカルボニル；
【００３７】 Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル：上述のＣ1−Ｃ4アルコキシで置換さ
れたＣ1−Ｃ4アルキル、即ち、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポ
キシメチル、（１−メチルエトキシ）メチル、ブトキシメチル、（１−メチルプ
ロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、（１，１−ジメチルエト
キシ）メチル、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、２−（プロ
ポキシ）エチル、２−（１−メチルエトキシ）エチル、２−（ブトキシ）エチル
、２−（１−メチルプロポキシ）エチル、２−（２−メチルプロポキシ）エチル
、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル、２−（メトキシ）プロピル、２−
（エトキシ）プロピル、２−（プロポキシ）プロピル、２−（１−メチルエトキ
シ）プロピル、２−（ブトキシ）プロピル、２−（１−メチルプロポキシ）プロ
ピル、２−（２−メチルプロポキシ）プロピル、２−（１，１−ジメチルエトキ
シ）プロピル、３−（メトキシ）プロピル、３−（エトキシ）プロピル、３−（
プロポキシ）プロピル、３−（１−メチルエトキシ）プロピル、３−（ブトキシ
）プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）プロピル、３−（２−メチルプロポ
キシ）プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、２−（メトキシ
）ブチル、２−（エトキシ）ブチル、２−（プロポキシ）ブチル、２−（１−メ
チルエトキシ）ブチル、２−（ブトキシ）ブチル、２−（１−メチルプロポキシ
）ブチル、２−（２−メチルプロポキシ）ブチル、２−（１，１−ジメチルエト
キシ）ブチル、３−（メトキシ）ブチル、３−（エトキシ）ブチル、３−（プロ
ポキシ）ブチル、３−（１−メチルエトキシ）ブチル、３−（ブトキシ）ブチル
、３−（１−メチルプロポキシ）ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）ブチル
、３−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、４−（メトキシ）ブチル、４−（
エトキシ）ブチル、４−（プロポキシ）ブチル、４−（１−メチルエトキシ）ブ
チル、４−（ブトキシ）ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）ブチル、４−（
２−メチルプロポキシ）ブチル又は４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル；
【００３８】 Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、及びＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−
Ｃ4アルコキシカルボニルのアルコキシアルコキシ部分：上述のＣ1−Ｃ4アルコ
キシで置換されたＣ1−Ｃ4アルコキシ、即ち、例えばメトキシメトキシ、エトキ
シメトキシ、プロポキシメトキシ、（１−メチルエトキシ）メトキシ、ブトキシ
メトキシ、（１−メチルプロポキシ）メトキシ、（２−メチルプロポキシ）メト
キシ、（１，１−ジメチルエトキシ）メトキシ、２−（メトキシ）エトキシ、２
−（エトキシ）エトキシ、２−（プロポキシ）エトキシ、２−（１−メチルエト
キシ）エトキシ、２−（ブトキシ）エトキシ、２−（１−メチルプロポキシ）エ
トキシ、２−（２−メチルプロポキシ）エトキシ、２−（１，１−ジメチルエト
キシ）エトキシ、２−（メトキシ）プロポキシ、２−（エトキシ）プロポキシ、
２−（プロポキシ）プロポキシ、２−（１−メチルエトキシ）プロポキシ、２−
（ブトキシ）プロポキシ、２−（１−メチルプロポキシ）プロポキシ、２−（２
−メチルプロポキシ）プロポキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）プロポキ
シ、３−（メトキシ）プロポキシ、３−（エトキシ）プロポキシ、３−（プロポ
キシ）プロポキシ、３−（１−メチルエトキシ）プロポキシ、３−（ブトキシ）
プロポキシ、３−（１−メチルプロポキシ）プロポキシ、３−（２−メチルプロ
ポキシ）プロポキシ、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロポキシ、２−（メ
トキシ）ブトキシ、２−（エトキシ）ブトキシ、２−（プロポキシ）ブトキシ、
２−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、２−（ブトキシ）ブトキシ、２−（１−
メチルプロポキシ）ブトキシ、２−（２−メチルプロポキシ）ブトキシ、２−（
１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ、３−（メトキシ）ブトキシ、３−（エト
キシ）ブトキシ、３−（プロポキシ）ブトキシ、３−（１−メチルエトキシ）ブ
トキシ、３−（ブトキシ）ブトキシ、３−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、
３−（２−メチルプロポキシ）ブトキシ、３−（１，１−ジメチルエトキシ）ブ
トキシ、４−（メトキシ）ブトキシ、４−（エトキシ）ブトキシ、４−（プロポ
キシ）ブトキシ、４−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、４−（ブトキシ）ブト
キシ、４−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、４−（２−メチルプロポキシ）
ブトキシ又は４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ；
【００３９】 Ｃ3−Ｃ6アルケニル、及びＣ3−Ｃ6アルケニルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6アルケニ
ルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルアミノカ
ルボニル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ6アルケニル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノカル
ボニル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ6アルケニル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）アミノカル
ボニルのアルケニル部分：例えば、プロパ−２−エン−１−イル、ブタ−１−エ
ン−４−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２
−エン−１−イル、２−ブテン−１−イル、１−ペンテン−３−イル、１−ペン
テン−４−イル、２−ペンテン−４−イル、１−メチルブタ−２−エン−１−イ
ル、２−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イ
ル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル、２−メチルブタ−３−エン−１−イ
ル、３−メチルブタ−３−エン−１−イル、１，１−ジメチルプロパ−２−エン
−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチルプロパ
−２−エン−１−イル、ヘキサ−３−エン−１−イル、ヘキサ−４−エン−１−
イル、ヘキサ−５−エン−１−イル、１−メチルペンタ−３−エン−１−イル、
２−メチルペンタ−３−エン−１−イル、３−メチルペンタ−３−エン−１−イ
ル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、１−メチルペンタ−４−エン−１
−イル、２−メチルペンタ−４−エン−１−イル、３−メチルペンタ−４−エン
−１−イル、４−メチルペンタ−４−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−
２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，２−ジ
メチルブタ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル
、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−３−エ
ン−１−イル、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，３−ジメチル
ブタ−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、３，
３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−２−エン−１−イル
、１−エチルブタ−３−エン−１−イル、２−エチルブタ−２−エン−１−イル
、２−エチルブタ−３−エン−１−イル、１，１，２−トリメチルプロパ−２−
エン−１−イル、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イル又は１−
エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イル；
【００４０】 Ｃ2−Ｃ6アルケニル、並びにＣ2−Ｃ6アルケニルカルボニル、フェニル−Ｃ2
−Ｃ6アルケニルカルボニル及びヘテロシクリル−Ｃ2−Ｃ6アルケニルカルボニ
ルのアルケニル部分：上述のＣ3−Ｃ6アルケニル、さらにエテニル； Ｃ2−Ｃ20アルケニルカルボニルのアルケニル基としてのＣ2−Ｃ20アルケニル
：上述のＣ2−Ｃ6アルケニル、さらにヘプタ−６−エン−１−イル、オクタ−７
−エン−１−イル、ノナ−８−エン−１−イル、デカ−９−エン−１−イル、ド
デカ−１１−エン−１−イル、ヘキサデカ−１５−エン−１−イル又はオクタデ
カ−１７−エン−１−イル； Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨ
ウ素で置換された上述のＣ3−Ｃ6アルケニル基、即ち、例えば２−クロロアリル
、３−クロロアリル、２，３−ジクロロアリル、３，３−ジクロロアリル、２，
３，３−トリクロロアリル、２，３−ジクロロブタ−２−エニル、２−ブロモア
リル、３−ブロモアリル、２，３−ジブロモアリル、３，３−ジブロモアリル、
２，３，３−トリブロモアリル又は２，３−ジブロモブタ−２−エニル； Ｃ3−Ｃ6アルキニル、及びＣ3−Ｃ6アルキニルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニ
ルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ6アルキルアミノカル
ボニル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ6アルキニル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノカルボ
ニル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ6アルキニル）−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）アミノカルボ
ニルのアルキニル部分：例えば、プロパルギル、ブタ−１−イン−３−イル、ブ
タ−１−イン−４−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ペンタ−１−イン−３−
イル、ペンタ−１−イン−４−イル、ペンタ−１−イン−５−イル、ペンタ−２
−イン−１−イル、ペンタ−２−イン−４−イル、ペンタ−２−イン−５−イル
、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１−イン−４−イル
、ヘキサ−１−イン−３−イル、ヘキサ−１−イン−４−イル、ヘキサ−１−イ
ン−５−イル、ヘキサ−１−イン−６−イル、ヘキサ−２−イン−１−イル、ヘ
キサ−２−イン−４−イル、ヘキサ−２−イン−５−イル、ヘキサ−２−イン−
６−イル、ヘキサ−３−イン−１−イル、ヘキサ−３−イン−２−イル、３−メ
チルペンタ−１−イン−３−イル、３−メチルペンタ−１−イン−４−イル、３
−メチルペンタ−１−イン−５−イイル、４−メチルペンタ−２−イン−４−イ
ル又は４−メチルペンタ−２−イン−５−イル；
【００４１】 Ｃ2−Ｃ6アルキニル、及びＣ2−Ｃ6アルキニルカルボニルのアルキニル部分：
上述のＣ3−Ｃ6アルキニル、さらにエチニル； Ｃ3−Ｃ6ハロアルキニル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨ
ウ素で置換された上述のＣ3−Ｃ6アルキニル基、即ち、例えば１，１−ジフルオ
ロプロパ−２−イン−１−イル、３−ヨードプロパ−２−イン−１−イル、４−
フルオロブタ−２−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル、１
，１−ジフルオロブタ−２−イン−１−イル、４−ヨードブタ−３−イン−１−
イル、５−フルオロペンタ−３−イン−１−イル、５−ヨードペンタ−４−イン
−１−イル、６−フルオロヘキサ−４−イン−１−イル又は６−ヨードヘキサ−
５−イン−１−イル； Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、及びＣ3−Ｃ6シクロアルキルカルボニルのシクロア
ルキル部分：例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシク
ロヘキシル； ヘテロシクリル、及びヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘ
テロシクリル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシ
クリルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリル−Ｃ2−Ｃ6アルケニルカルボニル
、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）−
Ｎ−（ヘテロシクリル）アミノカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニルの
ヘテロシクリル部分：炭素を介して結合し、かつ酸素、硫黄又は窒素から選択さ
れる１〜４個の同一又は異なっていても良いヘテロ原子を含んでいる飽和、部分
飽和又は不飽和の５員又は６員のヘテロシクリル環（複素環）、即ち、例えば
【００４２】 ヘテロ原子を１個含む５員環：例えば、テトラヒドロフラン−２−イル、テト
ラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエ
ン−３−イル、テトラヒドロピロール−２−イル、テトラヒドロピロール−３−
イル、２，３−ジヒドロフラン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−３−イル
、２，５−ジヒドロフラン−２−イル、２，５−ジヒドロフラン−３−イル、４
，５−ジヒドロフラン−２−イル、４，５−ジヒドロフラン−３−イル、２，３
−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，５−ジ
ヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、４，５−ジヒド
ロチエン−２−イル、４，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロ−
１Ｈ−ピロール−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、２
，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロー
ル−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、４，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル
、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル、３，４−ジヒドロ−５Ｈ−ピ
ロール−２−イル、３，４−ジヒドロ−５Ｈ−ピロール−３−イル、２−フリル
、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、ピロール−２−イル又はピロール
−３−イル； ヘテロ原子を２個含む５員環：例えば、テトラヒドロピラゾール−３−イル、
テトラヒドロピラゾール−４−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−３−イル
、テトラヒドロイソオキサゾール−４−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−
５−イル、１，２−オキサチオラン−３−イル、１，２−オキサチオラン−４−
イル、１，２−オキサチオラン−５−イル、テトラヒドロイソチアゾール−３−
イル、テトラヒドロイソチアゾール−４−イル、テトラヒドロイソチアゾール−
５−イル、１，２−ジチオラン−３−イル、１，２−ジチオラン−４−イル、テ
トラヒドロイミダゾール−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−４−イル、テ
トラヒドロオキサゾール−２−イル、テトラヒドロオキサゾール−４−イル、テ
トラヒドロオキサゾール−５−イル、テトラヒドロチアゾール−２−イル、テト
ラヒドロチアゾール−４−イル、テトラヒドロチアゾール−５−イル、１，３−
ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−４−イル、１，３−オキサチ
オラン−２−イル、１，３−オキサチオラン−４−イル、１，３−オキサチオラ
ン−５−イル、１，３−ジチオラン−２−イル、１，３−ジチオラン−４−イル
、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾ
ール−４−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、４，５−ジ
ヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−
イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソオ
キサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，５
−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−
３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイ
ソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、４，
５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−５
−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチ
アゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジ
ヒドロイソチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−４−イル
、２，３−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、Δ3−１，２−ジチオール−３
−イル、Δ3−１，２−ジチオール−４−イル、Δ3−１，２−ジチオール−５−
イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−
１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−
イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロ−
１Ｈ−イミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−
イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロ−
１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、４
，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−
イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロオキサゾー
ル−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオ
キサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジ
ヒドロオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，
５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、
２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イ
ル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２
−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール
−５−イル、１，３−ジオキソール−２−イル、１，３−ジオキソール−４−イ
ル、１，３−ジチオール−２−イル、１，３−ジチオール−４−イル、１，３−
オキサチオール−２−イル、１，３−オキサチオール−４−イル、１，３−オキ
サチオール−５−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イソオ
キサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−
イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール
−５−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、オキサゾール
−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−
２−イル、チアゾール−４−イル又はチアゾール−５−イル；
【００４３】 ヘテロ原子を３個含む５員環：例えば、１，２，３−Δ2−オキサジアゾリン
−４−イル、１，２，３−Δ2−オキサジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ4 −オキサジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ4−オキサジアゾリン−５−イ
ル、１，２，４−Δ2−オキサジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ2−オキサ
ジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ3−オキサジアゾリン−３−イル、１，
２，４−Δ3−オキサジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ2−オキサジアゾリ
ン−２−イル、１，３，４−Δ2−オキサジアゾリン−５−イル、１，３，４−
Δ3−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル
、１，２，４−Δ4−チアジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ4−チアジアゾ
リン−５−イル、１，２，４−Δ3−チアジアゾリン−３−イル、１，２，４−
Δ3−チアジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ2−チアジアゾリン−３−イル
、１，２，４−Δ2−チアジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ2−チアジアゾ
リン−２−イル、１，３，４−Δ2−チアジアゾリン−５−イル、１，３，４−
Δ3−チアジアゾリン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリン−２−イル、１
，３，２−ジオキサチオラン−４−イル、１，２，３−Δ2−トリアゾリン−４
−イル、１，２，３−Δ2−トリアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ2−トリア
ゾリン−３−イル、１，２，４−Δ2−トリアゾリン−５−イル、１，２，４−
Δ3−トリアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ3−トリアゾリン−５−イル、１
，２，４−Δ1−トリアゾリン−２−イル、１，２，４−トリアゾリン−３−イ
ル、３Ｈ−１，２，４−ジチアゾール−５−イル、２Ｈ−１，３，４−ジチアゾ
ール−５−イル、２Ｈ−１，３，４−オキサチアゾール−５−イル、１，２，３
−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１
，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−
イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール
−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾ
ール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジ
アゾリル−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル又は１，２，４−ト
リアゾール−３−イル；
【００４４】 ヘテロ原子を４個含む５員環：例えばテトラゾール−５−イル； ヘテロ原子を１個含む６員環：例えば、テトラヒドロピラン−２−イル、テト
ラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、ピペリジン−２−
イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、テトラヒドロチオピラン
−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４
−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピ
ラン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジ
ヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−３
，４−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−５−イ
ル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピ
ラン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−２−イル、１，２，３，４−
テトラヒドロピリジン−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−５
−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，３，４−
テトラヒドロピリジン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−２
−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピ
ラン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジ
ヒドロピラン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−５
，６−ジヒドロチオピラン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−３
−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒド
ロチオピラン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−６−イル、１，
２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒドロ
ピリジン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，
２，５，６−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロ
ピリジン−６−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−イル、２，
３，４，５−テトラヒドロピリジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロ
ピリジン−４−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−５−イル、２，
３，４，５，−テトラヒドロピリジン−６−イル、４Ｈ−ピラン−２−イル、４
Ｈ−ピラン−３−イル、４Ｈ−ピラン−４−イル、４Ｈ−チオピラン−２−イル
、４Ｈ−チオピラン−３−イル、４Ｈ−チオピラン−４−イル、１，４−ジヒド
ロピリジン−２−イル、１，４−ジヒドロピリジン−３−イル、１，４−ジヒド
ロピリジン−４−イル、２Ｈ−ピラン−２−イル、２Ｈ−ピラン−３−イル、２
Ｈ−ピラン−４−イル、２Ｈ−ピラン−５−イル、２Ｈ−ピラン−６−イル、２
Ｈ−チオピラン−２−イル、２Ｈ−チオピラン−３−イル、２Ｈ−チオピラン−
４−イル、２Ｈ−チオピラン−５−イル、２Ｈ−チオピラン−６−イル、１，２
−ジヒドロピリジン−２−イル、１，２−ジヒドロピリジン−３−イル、１，２
−ジヒドロピリジン−４−イル、１，２−ジヒドロピリジン−５−イル、１，２
−ジヒドロピリジン−６−イル、３，４−ジヒドロピリジン−２−イル、３，４
−ジヒドロピリジン−３−イル、３，４−ジヒドロピリジン−４−イル、３，４
−ジヒドロピリジン−５−イル、３，４−ジヒドロピリジン−６−イル、２，５
−ジヒドロピリジン−２−イル、２，５−ジヒドロピリジン−３−イル、２，５
−ジヒドロピリジン−４−イル、２，５−ジヒドロピリジン−５−イル、２，５
−ジヒドロピリジン−６−イル、２，３−ジヒドロピリジン−２−イル、２，３
−ジヒドロピリジン−３−イル、２，３−ジヒドロピリジン−４−イル、２，３
−ジヒドロピリジン−５−イル、２，３−ジヒドロピリジン−６−イル、ピリジ
ン−２−イル、ピリジン−３−イル又はピリジン−４−イル；
【００４５】 ヘテロ原子を２個含む６員環：例えば、１，３−ジオキサン−２−イル、１，
３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサ
ン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、１，３−ジチアン−４−イル、１
，３−ジチアン−５−イル、１，４−ジチアン−２−イル、１，３−オキサチア
ン−２−イル、１，３−オキサチアン−４−イル、１，３−オキサチアン−５−
イル、１，３−オキサチアン−６−イル、１，４−オキサチアン−２−イル、１
，４−オキサチアン−３−イル、１，２−ジチアン−３−イル、１，２−ジチア
ン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−
４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−５−イル、ヘキサヒドロピラジン−２−イ
ル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロピリダジン−４−イル、
テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサ
ジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−５−イル、テトラヒドロ
−１，３−オキサジン−６−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−イル
、テトラヒドロ−１，３−チアジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジ
ン−５−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−６−イル、テトラヒドロ−１
，４−チアジン−２−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−３−イル、テト
ラヒドロ−１，４−オキサジン−２−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン
−３−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１
，２−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、
テトラヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，
２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４
−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−５，
６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，
２−チアジン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イ
ル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジ
ヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキ
サジン−３−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、
４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒ
ドロ−１，２−オキサジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チア
ジン−３−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、４Ｈ
−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−
１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−
３−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３
，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１
，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３
−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，６
−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−
チアジン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル
、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジ
ヒドロ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オ
キサジン−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、
２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒド
ロ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン
−６−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−３−イル、２，３，４
，５−テトラヒドロピリダジン−４−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリ
ダジン−５−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−６−イル、３，
４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、３，４，５，６−テトラヒド
ロピリダジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル
、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、１，２，５，６−テト
ラヒドロピリダジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−６
−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、１，２，３，６
−テトラヒドロピリダジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキ
サジン−２−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−４−イル、
４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒ
ドロ−１，３−オキサジン−６−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チア
ジン−２−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−４−イル、４Ｈ
−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−
１，３−チアジン−６−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−
イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−４−イル、３，４，５，６−
テトラヒドロピリミジン−５−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン
−６−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−２−イル、１，２，３，
４−テトラヒドロピラジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジ
ン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−４−イル、１，２，
３，４−テトラヒドロピリミジン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピ
リミジン−６−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−２−イル、２，３
−ジヒドロ−１，４−チアジン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジ
ン−５−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，２
−オキサジン−３−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−１，２
−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，２
−チアジン−３−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，２−チ
アジン−５−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，２−オキサ
ジン−３−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，２−オキサ
ジン−５−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、４Ｈ−１，２−チアジ
ン−３−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−
５−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−３
−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−５
−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−６−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−３−
イル、６Ｈ−１，２−チアジン−４−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−５−イル
、６Ｈ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、
２Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、
２Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、２
Ｈ−１，３−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−５−イル、２Ｈ−
１，３−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、４Ｈ−１
，３−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−１
，３−オキサジン−６−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，
３−チアジン−４−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−５−イル、４Ｈ−１，３−
チアジン−６−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オ
キサジン−４−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−オ
キサジン−６−イル、６Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オキ
サジン−４−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−チア
ジン−６−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，４−オキサ
ジン−３−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，４−オキサ
ジン−６−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−２−イル、２Ｈ−１，４−チアジン
−３−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−６
−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−２−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−３
−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−３−イ
ル、１，４−ジヒドロピリダジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−４
−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリダジン
−６−イル、１，４−ジヒドロピラジン−２−イル、１，２−ジヒドロピラジン
−２−イル、１，２−ジヒドロピラジン−３−イル、１，２−ジヒドロピラジン
−５−イル、１，２−ジヒドロピラジン−６−イル、１，４−ジヒドロピリミジ
ン−２−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリ
ミジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−６−イル、３，４−ジヒドロ
ピリミジン−２−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−４−イル、３，４−ジヒ
ドロピリミジン−５−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−６−イル、ピリダジ
ン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４
−イル、ピリミジン−５−イル又はピラジン−２−イル；
【００４６】 ヘテロ原子を３個含む６員環：例えば、１，３，５−トリアジン−２−イル、
１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル又は１
，２，４−トリアジン−６−イル； ヘテロ原子を４個含む６員環：例えば、１，２，４，５−テトラジン−３−イ
ル； その際、適宜、上述の複素環の硫黄を酸化して、Ｓ＝Ｏ又はＳ（＝Ｏ）2とし
ても良く、かつ フェニル環縮合して、或いはＣ3−Ｃ6炭素環、又は他の５員若しくは６員の複
素環と共に、二環式系を形成していても良い。
【００４７】 Ｎ−結合ヘテロシクリル、及びＯ−（Ｎ−結合ヘテロシクリルのＮ−結合ヘテ
ロシクリル部分：窒素を１個以上、及び適宜、酸素、硫黄又は窒素から選択され
る１〜３個の同一又は異なっていても良いヘテロ原子を含む飽和、部分飽和又は
不飽和の５員又は６員Ｎ−結合ヘテロシクリル環、即ち、例えば、 Ｎ−結合５員環：例えば、テトラヒドロピロール−１−イル、２，３−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル
、ピロール−１−イル、テトラヒドロピラゾール−１−イル、テトラヒドロイソ
オキサゾール−２−イル、テトラヒドロイソチアゾール−２−イル、テトラヒド
ロイミダゾール−１−イル、テトラヒドロオキサゾール−３−イル、テトラヒド
ロチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２
，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、２，３−ジ
ヒドロイソオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−イ
ル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロオキサゾ
ール−３−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−３−イル、ピラゾール−１−イ
ル、イミダゾール−１−イル、１，２，４−Δ4−オキサジアゾリン−２−イル
、１，２，４−Δ2−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ3−オキサジ
アゾリン−２−イル、１，３，４−Δ2−オキサジアゾリン−４−イル、１，２
，４−Δ5−チアジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ3−チアジアゾリン−２
−イル、１，２，４−Δ2−チアジアゾリン−４−イル、１，３，４−Δ2−チア
ジアゾリン−４−イル、１，２，３−Δ2−トリアゾリン−１−イル、１，２，
４−Δ2−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ2−トリアゾリン−４−イル
、１，２，４−Δ3−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ1−トリアゾリン
−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール
−１−イル、テトラゾール−１−イル；
【００４８】 さらにＮ−結合６員環：例えば、ピペリジン−１−イル、１，２，３，４−テ
トラヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−
イル、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリジン−１−
イル、ヘキサヒドロピリミジン−１−イル、ヘキサヒドロピラジン−１−イル、
ヘキサヒドロピリダジン−１−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−３−
イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−チ
アジン−４−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−４−イル、テトラヒド
ロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサ
ジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２Ｈ
−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ
−１，２−チアジンオキサジン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−
チアジン−２−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−２−イル、１
，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒ
ドロピリダジン−２−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−イ
ル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−３−イル、１，２，３，４−テ
トラヒドロピラジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１
−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル、２，３−ジヒド
ロ−１，４−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ
−１，２−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−４−イル、４Ｈ−
１，４−チアジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−１−イル、１，４
−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２−ジヒドロピラジン−１−イル、１，４
−ジヒドロピリミジン−１−イル又は３，４−ジヒドロピリミジン−３−イル；
【００４９】 さらにＮ−結合環式イミド：例えば、フタルイミド、テトラヒドロフタルイミ
ド、スクシンイミド、マレインイミド、グルタルイミド、５−オキソトリアゾリ
ン−１−イル、５−オキソ−１，３，４−オキサジアゾリン−４−イル又は２，
４−ジオキソ−（１Ｈ、３Ｈ）−ピリミジン−３−イル； その際、フェニル環縮合して、或いはＣ3−Ｃ6炭素環、又は他の５員若しくは
６員の複素環と共に、二環式系を形成していても良い。
【００５０】 全てのフェニル環又はヘテロシクリル基（複素環基）並びに全ての、フェノキ
シ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フ
ェニルカルボニル、フェニルアルケニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フ
ェニルオキシチオカルボニル、フェニルアミノカルボニル及びＮ−（Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキル）−Ｎ−フェニルアミノカルボニル中のフェニル構成部分又はヘテロシク
リルオキシ、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−
Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカル
ボニル、ヘテロシクリルアルケニルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニ
ル、ヘテロシクリルアミノカルボニル及びＮ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−Ｎ−ヘテ
ロシクリルアミノカルボニル中のヘテロシクリル構成部分は、特段述べない限り
、非置換であるか、又は１〜３個のハロゲン原子及び／又はニトロ基、シアノ基
及び／又は１個又は２個のメチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフル
オロメトキシ基を有しているのが好ましい。
【００５１】 Ｒ7がＩＩａである本発明の式Ｉで表される化合物は、式Ｉａで表される化合
物とし、Ｒ7がＩＩｂである本発明の式Ｉで表される化合物は、式Ｉｂで表され
る化合物とする。
【００５２】 本発明の式Ｉで表される化合物は、以下の意味を有するのが特に重要である：
即ち、 Ｒ11がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜
Ｃ20アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル
カルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニ
ル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ 3 〜Ｃ6アルケニルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルアミノカルボニル、Ｎ
，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルケニル）
−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルキニル）−
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）−Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルケニル）−Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルキニル）−Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）アミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノチオ
カルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコ
キシイミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ）イミノ−Ｃ1
〜Ｃ6アルキル又はＮ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ）イミノ−Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルを表わし、 その際、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は
完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボ
ニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルカルボニルオキシ又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを有していても良く；或
いは、 Ｒ11がフェニル、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロシク
リル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロシク
リルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカル
ボニル、フェノキシカルボニル、フェニルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリ
ルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、フェニルアミノカ
ルボニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−Ｎ−（フェニル）アミノカルボニル、ヘ
テロシクリルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−Ｎ−（ヘテロシク
リル）アミノカルボニル、フェニル−Ｃ2〜Ｃ6アルケニルカルボニル又はヘテロ
シクリル−Ｃ2〜Ｃ6アルケニルカルボニルを表わし、 その際、最後に述べた１８個の置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部
分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニ
トロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ヘテロシクリル又はＮ−結合ヘテロシクリル｛但し
、最後に述べた２個の置換基は、その一部分が部分的に又は完全にハロゲン化さ
れていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを
有していても良い｝を有していても良い。
【００５３】 本発明の式Ｉで表される化合物を除草剤として使用する観点から、記号が以下
の意味を有することが好ましく、その場合これらを単独で、又は組み合わせるの
が好ましい： ＸがＳ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）2、ＣＲ4Ｒ5、Ｃ＝Ｏ又はＣ＝ＮＲ6を表わし； Ｒ1がニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ 6 アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニ
ルを表わし； Ｒ3が水素を表わし； Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6
ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスル
ホニルを表すか；或いは Ｒ4及びＲ5が合体して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ
アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから選択される１〜３個の基で置換
されていても良い−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｓ−、−Ｓ−（
ＣＨ2）m−Ｓ−又は−Ｏ−（ＣＨ2）n−鎖を形成するか、又は Ｒ4及びＲ5が合体して、酸素若しくは硫黄で遮断されていても、及び／又はハ
ロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル若しくはＣ1〜Ｃ4ア
ルコキシカルボニルから選択される１〜４個の基で置換されていても良い−（Ｃ
Ｈ2）p−鎖を形成するか、又は Ｒ4及びＲ5が合体して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから選択される１個
又は２個の基で置換されていても良いメチリデン基を形成し； Ｒ6がＣ1〜Ｃ6アルコキシ又はＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシを表わし； ｌが０を表わし； ｍが２〜４までを表わし； ｎが１〜５までを表わし； ｐが２〜５までを表わし； Ｒ7が化合物ＩＩａ又はＩＩｂ：
【００５４】
【化１２】
【００５５】 ［但し、 Ｒ8がハロゲン、ＯＲ11、ＳＲ11、ＳＯ2Ｒ12、ＰＯＲ12Ｒ13、ＯＰＯＲ12Ｒ13 、ＯＰＳＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｒ15、ＯＮＲ15Ｒ15、Ｎ−結合ヘテロシクリル又はＯ
−（Ｎ−結合ヘテロシクリル）を表わし、 その際、最後に述べた２個の置換基のヘテロシクリル基は、部分的に又は完全
にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハ
ロアルコキシを有していても良く； Ｒ9が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルを表わし； Ｒ10が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルを表わし； Ｒ11がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ20アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニルカルボ
ニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、（２−ノルボニル）メチルカルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ 3 〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオカルボニル、Ｃ1〜
Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ 6 アルキニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボ
ニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルケニル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニ
ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルキニル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル
、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、
Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルケニル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）アミノカルボニル、
Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルキニル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）アミノカルボニル、
ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル−
Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ6アルキルアミノ）イミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＮ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルアミノ）イミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表わし、 その際、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は
完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ア
ミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキ
ルを有していても良く；或いは、
【００５６】 Ｒ11がフェニル、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロシク
リル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロシク
リルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカル
ボニル、フェノキシカルボニル、フェニルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリ
ルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、フェニル−Ｃ2〜
Ｃ6アルケニルカルボニル又はヘテロシクリル−Ｃ2〜Ｃ6アルケニルカルボニル
を表わし、 その際、最後に述べた１４個の置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部
分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニ
トロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、フェノキシ、ヘテロシクリル又はＮ−結合ヘテロシ
クリル｛但し、最後に述べた３個の置換基は、その一部分が部分的に又は完全に
ハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロ
アルコキシを有していても良い｝を有していても良く； Ｒ12、Ｒ13がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニ
ル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はジ（Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルキル）アミノを表わし、 その際、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は
完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ア
ミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキ
ルを有していても良く；或いは、 Ｒ12、Ｒ13がフェニル、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテ
ロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェノキシ、ヘテロシクリルオキシを表わし、
【００５７】 その際、最後に述べた置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部分的に又
は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シ
アノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1
〜Ｃ4ハロアルコキシを有していても良く； Ｒ14がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ又はジ
（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノを表わし、 その際、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は
完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ア
ミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキ
ルを有していても良く；或いは、 Ｒ14がフェニル、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はヘテロシ
クリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表わし、 その際、最後に述べた４個の置換基のフェニル又はヘテロシクリル基は、部分
的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニト
ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又
はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを有していても良く； Ｒ15がＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ6アルケニルを表す］ を表す。
【００５８】 この場合、本発明の式Ｉで表される化合物は、以下の意味を有するのが特に重
要である：即ち、 Ｒ11がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ20アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルカルボ
ニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ 3 〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ6アルキルチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6 アルケニルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−
ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルケニル）−Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルキニル）−Ｎ−（
Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ 1 〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルケニル）−Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ6アルコキシ）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルキニル）−Ｎ−（Ｃ1 〜Ｃ6アルコキシ）アミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカル
ボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ）イミノ−Ｃ1〜Ｃ6 アルキル又はＮ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ）イミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル
を表わし、 その際、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は
完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ア
ミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキ
ルを有していても良く；或いは、 Ｒ11がフェニル、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロシク
リル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロシク
リルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカル
ボニル、フェノキシカルボニル、フェニルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリ
ルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、フェニル−Ｃ2〜
Ｃ6アルケニルカルボニル又はヘテロシクリル−Ｃ2〜Ｃ6アルケニルカルボニル
を表わし、 その際、最後に述べた１４個の置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部
分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニ
トロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、フェノキシ、ヘテロシクリル又はＮ−結合ヘテロシ
クリル｛但し、最後に述べた３個の置換基は、その一部分が部分的に又は完全に
ハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロ
アルコキシを有していても良い｝を有していても良い。
【００５９】 式Ｉで表される化合物が特に好ましく、その際、記号が以下の意味を有し、そ
の場合これらを単独で、又は組み合わせてる： ＸがＳ（＝Ｏ）2又はＣＲ4Ｒ5を表わし； Ｒ1がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ又はＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルを表わし、 特に、ハロゲン（例えば、塩素又は臭素、）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（例えば、メ
チル又はエチル）、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ（例えば、メトキシ又はエトキシ）
を表わし； Ｒ3が水素を表わし； Ｒ4、Ｒ5が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコ
キシ又はＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシを表わし、特に水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ 1 〜Ｃ6アルコキシを表わし、特に好ましくは水素又はＣ1〜Ｃ6アルキル（例えば
、メチル又はエチル）を表すか；或いは Ｒ4及びＲ5が合体して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから選択
される１〜３個の基で置換されていても良い−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−、−Ｏ−（
ＣＨ2）m−Ｓ−又は−Ｓ−（ＣＨ2）m−Ｓ−鎖を形成するか、又は Ｒ4及びＲ5が合体して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル若しくはＣ1〜Ｃ4ハロア
ルキルから選択される１〜４個の基で置換されていても良い−（ＣＨ2）p−鎖を
形成するか、又は Ｒ4及びＲ5が合体して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから選択される１個
又は２個の基で置換されていても良いメチリデン基を形成し； ｌが０を表わし； ｍが２〜４まで、特に２又は３を表わし； ｐが２〜５までを表わし； Ｒ7が化合物ＩＩａ又はＩＩｂ：
【００６０】
【化１３】
【００６１】 ［但し、 Ｒ8がハロゲン、ＯＲ11、ＳＲ11、ＳＯ2Ｒ12、ＮＲ14Ｒ15、ＯＮＲ15Ｒ15、Ｎ
−結合ヘテロシクリル又はＯ−（Ｎ−結合ヘテロシクリル）を表わし、 その際、最後に述べた２個の置換基のヘテロシクリル基は、部分的に又は完全
にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハ
ロアルコキシを有していても良く； Ｒ9がＣ1〜Ｃ6アルキルを表わし； Ｒ10が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表わし；
【００６２】 Ｒ11がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ20アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカ
ルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルアミノカルボニル
、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルケニ
ル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ
）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルケニル）
−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）アミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミ
ノチオカルボニル又はＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表わし
、
【００６３】 その際、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は
完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ア
ミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキ
ルを有していても良く；或いは、
【００６４】 Ｒ11がフェニル、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロシク
リル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロシク
リルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカル
ボニル、フェノキシカルボニル、フェニルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリ
ルオキシカルボニル又はヘテロシクリルオキシチオカルボニルを表わし、
【００６５】 その際、最後に述べた１２個の置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部
分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニ
トロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ヘテロシクリル又はＮ−結合ヘテロシクリル｛但し
、最後に述べた２個の置換基は、その一部分が部分的に又は完全にハロゲン化さ
れていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを
有していても良い｝を有していても良く；
【００６６】 Ｒ12、Ｒ13がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニ
ル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はジ（Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルキル）アミノを表わし、 その際、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は
完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ア
ミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキ
ルを有していても良く；或いは、
【００６７】 Ｒ12、Ｒ13がフェニル、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテ
ロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェノキシ、ヘテロシクリルオキシを表わし、 その際、最後に述べた置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部分的に又
は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シ
アノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1
〜Ｃ4ハロアルコキシを有していても良く； Ｒ14がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ又はジ
（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノを表わし、
【００６８】 その際、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は
完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ア
ミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキ
ルを有していても良く；或いは、
【００６９】 Ｒ14がフェニル、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はヘテロシ
クリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表わし、 その際、最後に述べた４個の置換基のフェニル又はヘテロシクリル基は、部分
的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニト
ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又
はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを有していても良く； Ｒ15がＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ6アルケニルを表す］ を表す。
【００７０】 式Ｉで表される化合物は以下の意味を有するのが特に好ましい：即ち、 Ｒ4が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ
又はＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシを表わし、特に好ましくは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
（例えば、メチル又はエチル）又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ（例えば、メトキシ又は
エトキシ）を表わし； Ｒ5が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表わし、特に水素又はメチルを表すか；或
いは
【００７１】 Ｒ4及びＲ5が合体して、１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキ
ル基で置換されていても良い−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−
、−Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｓ−、−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｓ−、−Ｓ−（ＣＨ2）2−Ｓ−
、−Ｓ−（ＣＨ2）3−Ｓ−、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−又は−（ＣＨ2）5 −鎖を形成するか、又は
【００７２】 Ｒ4及びＲ5が合体して、ハロゲン（例えば、塩素又は臭素）、Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ル（例えば、メチル又はエチル）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（例えば、クロロメチ
ル、フルオロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチ
ル）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（例えば、メトキシ又はエトキシ）から選択される基
で置換されていても良いメチリデン基を形成する。
【００７３】 式Ｉで表される化合物は以下の意味を有するのが極めて好ましい：即ち、 Ｒ4が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ
又はＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシを表わし、特に好ましくは水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
（例えば、メチル又はエチル）又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ（例えば、メトキシ又は
エトキシ）を表わし； Ｒ5が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表わし、特に好ましくは水素又はメチルを
表す。
【００７４】 同様に、式Ｉで表される化合物は以下の意味を有するのが特に好ましい：即ち
、 Ｒ8が、部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の
以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを有していても良いＮＲ14Ｒ15又は
Ｎ−結合ヘテロシクリルを表す。
【００７５】 式Ｉで表される化合物は以下の意味を有するのが極めて好ましい：即ち、 Ｒ8がＮＲ14Ｒ15を表すか、又はテトラヒドロピロール−１−イル、２，３−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１
−イル、ピロール−１−イル、テトラヒドロピラゾール−１−イル、テトラヒド
ロイソオキサゾール−２−イル、テトラヒドロチアゾール−２−イル、テトラヒ
ドロイミダゾール−１−イル、テトラヒドロオキサゾール−３−イル、テトラヒ
ドロチアゾール−３−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、
１，２，４−トリアゾール−１−イル、テトラゾール−１−イル、ピペリジン−
１−イル、ヘキサヒドロピリミジン−１−イル、ヘキサヒドロピラジン−１−イ
ル、テトラヒドロ−１，４−ジオキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，２−
オキサジン−２−イル、スクシンイミド、マレインイミド若しくはグルタルイミ
ドを表わし、
【００７６】 その際、上述のヘテロシクリルは、部分的に又は完全にハロゲン化されていて
も、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例え
ば、メチル又はエチル）、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル（例えば、クロロメチル、ジフ
ルオロメチル又はトリフルオロメチル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（例えば、メトキ
シ又はエトキシ）又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ（例えば、ジフルオロメトキシ又
はトリフルオロメトキシ）を有していても良い。
【００７７】 Ｒ8がＯＲ11である式Ｉで表される化合物が特に好ましい。
【００７８】 式Ｉで表される化合物は以下の意味を有するのが特に好ましい：即ち、 Ｒ8がＯＲ11であり、そして Ｒ11がＣ1〜Ｃ20アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニルカルボニル、Ｃ2
〜Ｃ6アルキニルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又は（２−ノ
ルボルニル）メチルカルボニルを表わし、 その際、上述のアルキル及びシクロアルキル基は、部分的に又は完全にハロゲ
ン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル
カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカル
ボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1
〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカル
ボニルオキシ又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを有していても良く；或いは、 Ｒ11がフェニルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−
Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルカルボニル又はヘテロシクリルカルボニルを表わし
、
【００７９】 その際、最後に述べた４個の置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部分
的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニト
ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、フェノキシ、ヘテロシクリル又はＮ−結合ヘテロシク
リル｛但し、最後に述べた３個の置換基は、その一部分が部分的に又は完全にハ
ロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ1
〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロ
アルコキシを有していても良い｝を有していても良い。
【００８０】 式Ｉで表される化合物は以下の意味を有するのが特に重要である：即ち、 Ｒ8がＯＲ11であり、そして Ｒ11がＣ1〜Ｃ20アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルカルボニル、Ｃ2〜
Ｃ6アルキニルカルボニル又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニルを表わし、 その際、上述のアルキル及びシクロアルキル基は、部分的に又は完全にハロゲ
ン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル
カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカル
ボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1
〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカル
ボニルオキシ又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを有していても良く；或いは、
【００８１】 Ｒ11がフェニルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−
Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルカルボニル又はヘテロシクリルカルボニルを表わし
、 その際、最後に述べた４個の置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部分
的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニト
ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ヘテロシクリル又はＮ−結合ヘテロシクリル｛但し、
最後に述べた２個の置換基は、その一部分が部分的に又は完全にハロゲン化され
ていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル
、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを有
していても良い｝を有していても良い。
【００８２】 式Ｉａで表される化合物もまた特に好ましい。
【００８３】 さらに、化合物Ｉは以下の意味を有するのが特に好ましい：即ち、 ＸがＳ（＝Ｏ）2又はＣＲ4Ｒ5を表わし； Ｒ1がハロゲン又はＣ1〜Ｃ6アルキル、特にＣ1〜Ｃ4アルキル（例えば、メチ
ル又はエチル）を表わし； Ｒ3が水素を表わし； Ｒ4が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキル、特にＣ1〜Ｃ4アルキル（例えば、メチル又
はエチル）を表わし； Ｒ5が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキル、特にＣ1〜Ｃ4アルキル（例えば、メチル又
はエチル）を表わし； ｌが０を表わし；
【００８４】 Ｒ7が化合物ＩＩａを表わし； Ｒ8がハロゲン（例えば、塩素又は臭素）、又はＯＲ11を表わし； Ｒ9がＣ1〜Ｃ6アルキル、特にＣ1〜Ｃ4アルキルを表わし； Ｒ10が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキル、特に水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル（例えば、
メチル又はエチル）を表わし； Ｒ11がＣ1〜Ｃ20アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニルカルボニル又は（
２−ノルボルニル）メチルカルボニルを表わし、
【００８５】 その際、上述のアルキル基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていても、
及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ルチオ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカ
ルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル、アミノカルボニル又はＣ 3 〜Ｃ6シクロアルキルを有していても良く；或いは、 Ｒ11がフェニルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルカルボニル又はヘテ
ロシクリルカルボニルを表わし、
【００８６】 その際、最後に述べた３個の置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部分
的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニト
ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、
フェノキシ、ヘテロシクリル又はＮ−結合ヘテロシクリル｛但し、最後に述べた
３個の置換基は、その一部分が部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及
び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハ
ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを有していても良
い｝を有していても良い。
【００８７】 式Ｉａ１及びＩｂ１｛ＸがＣ（ＣＨ3）2であり、ｌが０であるＩに該当｝で表
される化合物が極めて好ましく、特に化合物Ｉａ１．１〜Ｉａ１．５２２及び化
合物Ｉｂ１．１〜Ｉｂ１．５２２｛基の定義Ｒ1〜Ｒ10及びｌは、相互に組み合
わせて、又は独立して、本発明の化合物に対して特定の意味を有する｝が好まし
い。
【００８８】
【化１４】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【００８９】 さらに、以下の式Ｉで表されるピラゾリルジオキソチオクロマノイル誘導体が
極めて好ましい：即ち、 化合物Ｉａ１．１〜Ｉａ１．５２２及び化合物Ｉｂ１．１〜Ｉｂ１．５２２と
は、ＸがＣＨ（ＣＨ3）である点で異なる、式Ｉａ２及びＩｂ２で表される化合
物、特に化合物Ｉａ２．１〜Ｉａ２．５２２及び化合物Ｉｂ２．１〜Ｉｂ２．５
２２。
【００９０】
【化１５】
【００９１】 化合物Ｉａ１．１〜Ｉａ１．５２２及び化合物Ｉｂ１．１〜Ｉｂ１．５２２と
は、ＸがＣＨ（ＯＣＨ3）である点で異なる、式Ｉａ３及びＩｂ３で表される化
合物、特に化合物Ｉａ３．１〜Ｉａ３．５２２及び化合物Ｉｂ３．１〜Ｉｂ３．
５２２。
【００９２】
【化１６】
【００９３】 化合物Ｉａ１．１〜Ｉａ１．５２２及び化合物Ｉｂ１．１〜Ｉｂ１．５２２と
は、ＸがＣ（ＣＨ3）（ＯＣＨ3）である点で異なる、式Ｉａ４及びＩｂ４で表さ
れる化合物、特に化合物Ｉａ４．１〜Ｉａ４．５２２及び化合物Ｉｂ４．１〜Ｉ
ｂ４．５２２。
【００９４】
【化１７】
【００９５】 化合物Ｉａ１．１〜Ｉａ１．５２２及び化合物Ｉｂ１．１〜Ｉｂ１．５２２と
は、ＸがＣ＝Ｏである点で異なる、式Ｉａ５及びＩｂ５で表される化合物、特に
化合物Ｉａ５．１〜Ｉａ５．５２２及び化合物Ｉｂ５．１〜Ｉｂ５．５２２。
【００９６】
【化１８】
【００９７】 化合物Ｉａ１．１〜Ｉａ１．５２２及び化合物Ｉｂ１．１〜Ｉｂ１．５２２と
は、ＸがＣ＝ＮＯＣＨ3である点で異なる、式Ｉａ６及びＩｂ６で表される化合
物、特に化合物Ｉａ６．１〜Ｉａ６．５２２及び化合物Ｉｂ６．１〜Ｉｂ６．５
２２。
【００９８】
【化１９】
【００９９】 化合物Ｉａ１．１〜Ｉａ１．５２２及び化合物Ｉｂ１．１〜Ｉｂ１．５２２と
は、ＸがＣ（ＯＣＨ3）2である点で異なる、式Ｉａ７及びＩｂ７で表される化合
物、特に化合物Ｉａ７．１〜Ｉａ７．５２２及び化合物Ｉｂ７．１〜Ｉｂ７．５
２２。
【０１００】
【化２０】
【０１０１】 化合物Ｉａ１．１〜Ｉａ１．５２２及び化合物Ｉｂ１．１〜Ｉｂ１．５２２と
は、ＸがＳ（＝Ｏ）2である点で異なる、式Ｉａ８及びＩｂ８で表される化合物
、特に化合物Ｉａ８．１〜Ｉａ８．５２２及び化合物Ｉｂ８．１〜Ｉｂ８．５２
２。
【０１０２】
【化２１】
【０１０３】 さらに化合物Ｉａ、特に化合物Ｉａ１〜Ｉａ８、及び上述の好ましい態様が極
めて好ましい。
【０１０４】 式Ｉで表されるピラゾリルジオキソチオクロマノイル誘導体を、種々の方法で
、例えば以下の方法により製造することができる： Ａ．式ＩＩＩで表されるピラゾロン誘導体とハロゲン化剤との反応による式Ｉ
で表される化合物（Ｒ8＝ハロゲン）の製造：
【０１０５】
【化２２】
【０１０６】 適当なハロゲン化剤は、例えばホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化チ
オニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン、五塩化リン、塩化メシル、クロロメ
チレン−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、臭化オキシリル、オキシ臭化
リン、等である。
【０１０７】 出発材料を、等モル量で使用するのが一般的である。しかしながら、過剰の１
成分又は他の成分を使用するのも有利であろう。
【０１０８】 好適な溶剤は、例えば塩素化炭化水素（例えば、塩化メチレン又は１，２−ジ
クロロエタン）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン又はクロロベン
ゼン）、非プロトン性極性溶剤（例えば、アセトニトリル、ジメチルホルムアミ
ド又はジメチルスルホキシド）、又はこれらの混合物である。反応を、溶剤を用
いずに行うこともできる。
【０１０９】 一般的に、反応温度は０℃〜反応混合物の沸点の範囲である。
【０１１０】 後処理して生成物を得ることは、それ自体公知の方法で行われ得る。
【０１１１】 Ｂ．式ＩＩＩで表されるピラゾロン誘導体とアルキル化剤又はホスホニル化剤
（phosphonylating agent）ＩＶα、ＩＶβ又はＩＶγとの反応による式Ｉで表
される化合物（Ｒ8＝ＯＲ11、ＯＰＯＲ12Ｒ13又はＯＰＳＲ12Ｒ13）の製造：
【０１１２】
【化２３】
【０１１３】 Ｌ1は、求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例えば、塩素又は臭素
）、ヘテロアリール（例えば、イミダゾリル）、カルボキシレート（例えば、ア
セテート）、又はスルホネート（例えば、メシレート又はトシレート）、等であ
る。
【０１１４】 式ＩＶα、ＩＶβ又はＩＶγで表される化合物を、例えばカルボニルハライド
の場合等は直接、使用することができるし、或いは例えば活性化カルボン酸によ
り（カルボン酸及びジシクロヘキシルカルボジイミド、等を使用）、その場で発
生させることができる。
【０１１５】 出発材料を、等モル量で使用するのが一般的である。しかしながら、過剰の１
成分又は他の成分を使用するのも有利であろう。
【０１１６】 適宜、反応を塩基の存在下で行うのが有効であろう。出発材料及び塩基を等モ
ル量で使用するのが有効である。過剰の塩基、例えば１．５〜３モル当量でも有
効な場合がある。
【０１１７】 好適な塩基は、第三級アルキルアミン（例えば、トリエチルアミン）、芳香族
アミン（例えば、ピリジン）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム又
は炭酸カリウム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム及び
炭酸水素カリウム）、アルカリ金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）、又はアルカリ金
属水素化物（例えば、水素化ナトリウム）である。トリエチルアミン又はピリジ
ンを使用するのが好ましい。
【０１１８】 好適な溶剤は、例えば塩素化炭化水素（例えば、塩化メチレン又は１，２−ジ
クロロエタン）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン又はクロロベン
ゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン又はジオキサン）、非プロトン性極性溶剤（例えば、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド）、若しくはエ
ステル（例えば、酢酸エチル）、又はこれらの混合物である。
【０１１９】 一般的に、反応温度は０℃〜反応混合物の沸点の範囲である。
【０１２０】 後処理して生成物を得ることは、それ自体公知の方法で行われ得る。
【０１２１】 Ｃ．式Ｉ（Ｒ8＝ハロゲン）で表される化合物（Ｉα）と式Ｖα、Ｖβ、Ｖγ
、Ｖδ、Ｖε、Ｖη又はＶθとの、必要により塩基の存在下での、又は塩が形成
する前での反応による式Ｉで表される化合物｛Ｒ8＝ＯＲ11、ＳＲ11、ＰＯＲ12
Ｒ13、ＮＲ14Ｒ15、ＯＮＲ15Ｒ15、Ｎ−結合ヘテロシクリル又はＯ−（Ｎ−結合
ヘテロシクリル）｝の製造：
【０１２２】
【化２４】
【０１２３】 出発材料を、等モル量で使用するのが一般的である。しかしながら、過剰の１
成分又は他の成分を使用するのも有利であろう。
【０１２４】 適宜、反応を塩基の存在下で行うのが有効であろう。出発材料及び塩基を等モ
ル量で使用するのが有効である。過剰の塩基、例えば、Ｉａ及び／又はＩｂ（Ｒ 8 ＝ハロゲン）又はＩＩＩに対して１．５〜３モル当量でも有効な場合がある。
【０１２５】 好適な塩基は、第三級アルキルアミン（例えば、トリエチルアミン）、芳香族
アミン（例えば、ピリジン）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム又
は炭酸カリウム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム及び
炭酸水素カリウム）、アルカリ金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）、又はアルカリ金
属水素化物（例えば、水素化ナトリウム）である。水素化ナトリウム又はカリウ
ムｔｅｒｔ−ブトキシドを使用するのが好ましい。
【０１２６】 好適な溶剤は、例えば塩素化炭化水素（例えば、塩化メチレン又は１，２−ジ
クロロエタン）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン又はクロロベン
ゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン又はジオキサン）、非プロトン性極性溶剤（例えば、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド）、又はこれら
の混合物である。
【０１２７】 一般的に、反応温度は０℃〜反応混合物の沸点の範囲である。
【０１２８】 後処理して生成物を得ることは、それ自体公知の方法で行われ得る。
【０１２９】 Ｄ．式Ｉ（Ｒ8＝ＳＲ12）で表される化合物（Ｉβ）と酸化剤との反応による
式Ｉで表される化合物（Ｒ8＝ＳＯＲ12、ＳＯ2Ｒ12）の製造：
【０１３０】
【化２５】
【０１３１】 好適な酸化剤は、例えば、適宜タングステート等の触媒の存在下でのｍ−クロ
ロ過安息香酸、ペルオキシ酢酸、トリフルオロペルオキシ酢酸、過酸化水素であ
る。
【０１３２】 好適な溶剤は、例えば塩素化炭化水素（例えば、塩化メチレン又は１，２−ジ
クロロエタン）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン又はクロロベン
ゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン又はジオキサン）、非プロトン性極性溶剤（例えば、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド）、若しくはエ
ステル（例えば、酢酸エチル）、又はこれらの混合物である。
【０１３３】 一般的に、反応温度は０℃〜反応混合物の沸点の範囲である。
【０１３４】 後処理して生成物を得ることは、それ自体公知の方法で行われ得る。
【０１３５】 Ｅ．式ＶＩで表される金属化（metallated）ピラゾール誘導体と式ＶＩＩで表
されるジオキソチオクロマンカルボン酸誘導体との反応による式Ｉで表される化
合物（Ｒ7＝ＩＩａ）の製造：
【０１３６】
【化２６】
【０１３７】 Ｍが金属、特にアルカリ金属（例えば、リチウム又はナトリウム）、アルカリ
土類金属（例えば、マグネシウム）又は遷移金属（例えば、パラジウム、ニッケ
ル）、等であり、Ｌ2が求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例えば、
塩素又は臭素）、アルキルスルホネート（例えば、メシレート）、ハロアルキル
スルホネート（例えば、トリフレート）、又はシアニドである。
【０１３８】 一般的に、反応は−１００℃〜反応混合物の還流温度の範囲で行われる。適当
な溶剤は、不活性な非プロトン性溶剤、例えばエーテル（例えば、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン）である。式ＶＩＩで表される化合物を過剰に使用す
るのが一般的であるが、これらを等モル量で又は過剰に使用するのが有効であろ
う。後処理して生成物を得る。
【０１３９】 反応条件に応じて、化合物Ｉａ、Ｉｂ又はこれらの混合物を形成することがで
きる。後者を、典型的な分離法、例えば結晶化、クロマトグラフィ、等で分離す
ることができる。
【０１４０】 式ＩＩＩで表されるピラゾロン誘導体は公知であり、又はそれ自体公知の方法
で製造することができる（例えば、ＤＥ１９５３２３１２）。例としては、式Ｖ
ＩＩＩで表されるピラゾロンと活性化安息香酸ＶＩＩａ又は安息香酸ＶＩＩｂ（
その場で活性化されるのが好ましい）とを反応させてアシル化生成物を得、次い
で転位させる。
【０１４１】
【化２７】
【０１４２】 Ｌ2は求核的に置換可能な脱離基、ハロゲン（例えば、塩素又は臭素）、ヘテ
ロアリール（例えば、イミダゾリル又はピリジル）、カルボキシレート（例えば
、アセテート又はトリフルオロアセテート）、等である。
【０１４３】 活性化安息香酸ＶＩＩＩａを、例えばベンゾイルハライドの場合等は直接、使
用することができるし、或いは例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフ
ェニルホスフィン／アザジカルボン酸エステル、２−ピリジンジスルフィド／ト
リフェニルホスフィン、カルボニルジイミダゾール、等を使用して、その場で発
生させることができる。
【０１４４】 適宜、アシル化反応を塩基の存在下で行うのが有効であろう。試薬及び補助塩
基を等モル量で使用するのが有効である。僅かに過剰の補助塩基、例えばＶＩＩ
に対して１．２〜１．５モル当量でも有効な場合がある。
【０１４５】 好適な補助塩基は、第三級アルキルアミン、ピリジン又はアルカリ金属炭酸塩
である。好適な溶剤は、例えば塩素化炭化水素（例えば、塩化メチレン又は１，
２−ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン又はクロ
ロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチル
エーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン）、非プロトン性極性溶剤（例え
ば、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド）、若し
くはエステル（例えば、酢酸エチル）、又はこれらの混合物である。
【０１４６】 活性化カルボン酸成分としてベンゾイルハライドを使用する場合、この反応対
象を添加する際には、反応混合物を０〜１０℃に冷却するのが有効であろう。次
いで、反応が終了するまで、この混合物を２０〜１００℃、好ましくは２５〜５
０℃で撹拌する。後処理は、慣用の方法で行われ、例えば反応混合物を水に注ぎ
、そして価値ある生成物を抽出する。この操作に適当な溶剤は、特に塩化メチレ
ン、ジエチルエーテル及び酢酸エチルである。有機層を乾燥し、そして溶剤を取
り除き、その後、この粗製エステルをさらに精製しないで転位反応に使用するこ
とができる。
【０１４７】 このエステルの式ＩＩＩで表される化合物への転位は、溶剤中、塩基の存在下
、適宜シアノ化合物を触媒として使用して、２０〜１００℃の温度にて行われる
のが有効である。
【０１４８】 好適な溶剤は、例えばアセトニトリル、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタ
ン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエン又はこれらの混合物である。アセトニト
リル及びジオキサンが好ましい溶剤である。
【０１４９】 好適な塩基は、第三級アミン（例えば、トリエチルアミン）、芳香族アミン（
例えば、ピリジン）、又はアルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム又は炭
酸カリウム）であり、エステルに対して、等モル量で、又は４倍までの過剰量で
使用するのが好ましい。トリエチルアミン又はアルカリ金属炭酸塩を、エステル
に対して、二倍の等モル量で使用するのが好ましい。
【０１５０】 好適なシアノ化合物は、無機シアン化物（例えば、シアン化ナトリウム又はシ
アン化カリウム）、及び有機シアノ化合物（例えば、アセトンシアノヒドリン又
はトリメチルシリルシアニド）である。これらを、エステルに対して、１〜５０
モル％の量で使用する。アセトンシアノヒドリン又トリメチルシリルシアニドを
使用するのが好ましく、例えばエステルに対して５〜１５モル％、好ましくは１
０モル％で使用する。
【０１５１】 後処理は、それ自体公知の方法で行われる。例えば、反応混合物を希薄な鉱酸
、例えば濃度５％の塩酸又は硫酸で酸性化し、そして有機溶剤、例えば塩化メチ
レン又は酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を、濃度５〜１０％のアルカリ金属
炭酸塩溶液、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム溶液で抽出する。水性層を
酸性化し、得られた沈殿を吸引ろ過し及び／又は塩化メチレン若しくは酢酸エチ
ルで抽出し、乾燥し、そして濃縮する。
【０１５２】 式ＶＩＩａで表されるベンゾイルハライド（Ｌ2＝Ｃｌ，Ｂｒ）は、式ＶＩＩ
ｂで表される安息香酸をハロゲン化試薬（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル
、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化オキサリル、臭化オキサリル）と
反応させることにより、それ自体公知の方法で製造することができる。
【０１５３】 式ＶＩＩｂで表される安息香酸は、対応するエステルを酸加水分解又は塩基加
水分解することにより公知の方法で製造することができる。
【０１５４】 式ＶＩで表される金属化ピラゾール誘導体は、４位がハロゲン化されているピ
ラゾールを、金属（例えば、リチウム、ナトリウム、マグネシウム、等）を用い
て、又は有機金属化合物（例えば、ブチルリチウム）を用いて反応させることに
より、それ自体公知の方法で製造することができる。しかしながら、４位で結合
されているピラゾールを水素と直接、例えば上述の金属又は有機金属化合物を用
いて金属化することもできる。この反応は、一般的に、不活性な非プロトン性溶
剤、好ましくはエーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、等
）中で行われる。反応温度は、−１００℃〜反応混合物の沸点の範囲である。式
ＶＩで表される化合物を、一般的に、直接さらに反応させるか、又はその場で発
生させる。
【０１５５】 製造実施例： ５−クロロ−１−エチル−４−（４，４，８−トリメチル−１，１−ジオキソ
チオクロマン−７−イル）カルボニルピラゾール（化合物２．１） 工程ａ）３−（３−メチル−２−ブテニルチオ）−２−メチル安息香酸メチル ３７．９ｇ（０．２７５モル）の炭酸カリウム及び４３．５ｇ（０．２７５モ
ル）の３−メチル−２−ブテニルブロミドを、２５０ｍｌのアセトン中の３−チ
オ−２−メチル安息香酸メチル５０ｇ（０．２７５モル）に滴下し、この混合物
を室温で１０時間撹拌した。溶剤を蒸留除去し、そして残留物を水／酢酸エチル
に溶解し、有機層を乾燥し、ろ別し、そして濃縮した。 収量：６７．９ｇ（９８．９％）の黄色油。
【０１５６】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ［ｐｐｍ］）：７．６３（ｄ、１Ｈ）；７．４１
（ｄ、１Ｈ）；７．１６（ｔ、１Ｈ）；５．２５（ｍ、１Ｈ）；３．９０（ｓ、
３Ｈ）；３．４９（ｄ、２Ｈ）；２．６０（ｓ、３Ｈ）；１．７０（ｓ、３Ｈ）
；１．５６（ｓ、３Ｈ）。
【０１５７】 工程ｂ）４，４，８−トリメチルチオクロマン−７−カルボン酸メチル ６７．９ｇ（０．２７モル）の３−（３−メチル−２−ブテニルチオ）−２−
メチル安息香酸メチルを６００ｍｌの塩化メチレンに溶解し、そして−５〜０℃
で、６００ｍｌの塩化メチレン中のチタンテトラクロリド２０６．４ｇ（１．０
９モル）を滴下し、そしてこの混合物を０℃で３時間撹拌した。次いで、この混
合物を１．５ｋｇの氷及び５００ｍｌの飽和塩化アンモニウム溶液中で撹拌し、
有機層を分離し、乾燥し、そして溶剤を除去した。これにより、６２．９ｇの橙
色油を得て、さらに直接使用した。この生成物を特徴付けるために、試料をシリ
カゲルでクロマトグラフィ処理した（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル＝１
０／１）。融点：６３℃。
【０１５８】 工程ｃ）４，４，８−トリメチルチオクロマン−７−カルボン酸 ６２．９ｇの４，４，８−トリメチルチオクロマン−７−カルボン酸メチルを
、６００ｍｌの、水／メタノールの混合物（１：１）に最初に導入し、そして１
５．１ｇ（０．３７７モル）の水酸化ナトリウムを加えた。その後、この溶液を
還流下で３時間加熱し、有機溶剤を取り除き、２００ｍｌの水を加え、そして冷
却しながら、濃硫酸を用いてこの混合物を酸性にした。沈殿を吸引ろ過し、水洗
し、そして乾燥した。 収量：５７．２ｇ、融点：２１２℃。
【０１５９】 工程ｄ）４，４，８−トリメチル−１，１−ジオキソチオクロマン−７−カル
ボン酸 ５７．２ｇ（０．２４モル）の４，４，８−トリメチルチオクロマン−７−カ
ルボン酸を５００ｍｌの酢酸に溶解し、そしてスパチュラ一杯のタングステン酸
ナトリウムを加えた。５０〜６０℃にて、６０．４ｇ（０．５３モル）の濃度３
０％の過酸化水素を滴下し、この混合物を５０℃で３時間撹拌し、氷水中にて撹
拌し、沈殿した白色の針状結晶をろ別し、水洗し、そして乾燥した。 収量：４７．２ｇ（７２．７％）、融点：２８０℃（分解）。
【０１６０】 工程ｅ）４，４，８−トリメチル−１，１−ジオキソチオクロマン−７−カル
ボニルクロリド ２０．０ｇ（０．０７５モル）の４，４，８−トリメチル−１，１−ジオキソ
チオクロマン−７−カルボン酸を２００ｍｌのトルエンに溶解し、そして３滴の
ジメチルホルムアミド及び１０．７ｇ（０．０９モル）の塩化チオニルを添加し
た。還流下に３時間加熱した後、溶剤を取り除き、残った無色の油（収量：２１
．３ｇ）をさらに直接使用した。
【０１６１】 工程ｆ）５−クロロ−１−エチル−４−（４，４，８−トリメチル−１，１−
ジオキソチオクロマン−７−イル）カルボニルピラゾール（化合物２．１） 保護ガス雰囲気下、２０〜２５℃にて、ｎ−ブチルリチウム２．６ｍｌ（４．
１１モル）のヘキサン（１．６モル）溶液を、３０ｍｌのジエチルエーテル中の
４−ブロモ−５−クロロ−１−エチルピラゾール０．８６ｇ（４．１１モル）に
迅速に滴下した。この混合物を室温で１５分間撹拌し、得られた懸濁液を、−７
０℃にて、２．２ｇ（８．２１モル）の４，４，８−トリメチル−１，１−ジオ
キシチオクロマン−７−カルボニルクロリドを３０ｍｌのジエチルエーテルに溶
解させた溶液に滴下した。次いで、反応混合物を室温に暖め、１１ｍｌのメタノ
ール及び２６ｍｌの２Ｎ水酸化ナトリウム溶液と混合した。有機層を分離し、乾
燥し、そして濃縮して、残留物をシリカゲルでクロマトグラフィ処理した（移動
相：酢酸エチル／シクロヘキサン＝３／２）。 収量：０．１７ｇ、融点：１３１〜１３３℃。
【０１６２】 １−エチル−４−（８−メチル−２，３−ジヒドロ−１，１，４，４−テトラ
オキソベンゾ［１，４］ジチイン−７−イルカルボニル）−５−プロピルカルボ
ニルオキシピラゾール（化合物２．５） 工程ａ）３−（２−ブロモエチルチオ）−２−メチル安息香酸メチル ３０．３ｇ（０．２２モル）の炭酸カリウムを、５００ｍｌのアセトン中の３
−チオ−２−メチル安息香酸メチル４０．０ｇ（０．２２モル）に添加し、８２
．６ｇ（０．２２モル）の１，２−ジブロモエタンを滴下した。室温で１０時間
撹拌した後、溶剤を蒸留除去し、残留物を水／酢酸エチルに溶解し、有機層を乾
燥し、そして濃縮した。残った油を、酢酸エチル／シクロヘキサン＝１／１０を
使用して、シリカゲルでクロマトグラフィ処理した。 収量：４２．７ｇ（６７．２％）の無色の結晶。
【０１６３】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ［ｐｐｍ］）：７．６８（ｄ、１Ｈ）；７．５１
（ｄ、１Ｈ）；７．２０（ｔ、１Ｈ）；３．９０（ｓ、３Ｈ）；３．４１（ｍ、
２Ｈ）；３．２５（ｍ、２Ｈ）；２．６２（ｓ、３Ｈ）。
【０１６４】 ｂ）３−（２−メチルスルホニルチオエチルチオ）−２−メチル安息香酸メチ
ル ３３．２ｇ（０．２２モル）のカリウムメチルスルホニルチオレートを、４０
０ｍｌのエタノール中の３−（２−ブロモエチルチオ）−２−メチル安息香酸メ
チル４２．７ｇ（０．１４８モル）に添加し、そしてこの混合物を還流下で５時
加熱した。溶剤を取り除き、残留物を水／酢酸エチルに溶解し、乾燥し、そして
濃縮した。残った油を、酢酸エチル／シクロヘキサン＝１／４を使用して、シリ
カゲルでクロマトグラフィ処理した。 収量：３３．２ｇ（６７．２％）の黄色の結晶、融点：５５℃。
【０１６５】 工程ｃ）８−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジチイン−７−カル
ボン酸メチル ４９．２ｇ（０．１５４モル）の３−（２−メチルスルホニルチオエチルチオ
）−２−メチル安息香酸メチルを、５００ｍｌの塩化メチレンに溶解し、８０．
２ｇ（０．３０８モル）の四塩化スズを加え、そしてこの混合物を還流下で３時
間加熱し、室温でさらに１０時間撹拌した。その後、この混合物を水及び飽和炭
酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、有機層を分離し、乾燥し、そして濃縮した。残
った油を、酢酸エチル／シクロヘキサン＝１／１０を使用して、シリカゲルでク
ロマトグラフィ処理した。 収量：１７．１ｇ（４６．３％）の無色の油、融点：５７℃。
【０１６６】 工程ｄ）８−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジチイン−７−カル
ボン酸 ９．６ｇ（０．０４モル）の８−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］
ジチイン−７−カルボン酸メチルを、、水／メタノールの混合物（１：１）に最
初に充填し、２．４ｇ（０．０６モル）の水酸化ナトリウムを加えた。この溶液
を還流下で２時間加熱し、有機層を蒸留除去し、２００ｍｌの水を加え、そして
濃硫酸を用いて、混合物を酸性化した。沈殿を吸引ろ過し、水洗し、そして乾燥
した。 収量：８．１ｇ（８９．６％）の無色の結晶、融点：１７５℃。
【０１６７】 工程ｅ）８−メチル−２，３−ジヒドロ−１，１，４，４−テトラオキソベン
ゾ［１，４］ジチイン−７−カルボン酸 １９．４ｇ（０．０８６モル）の８−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，
４］ジチイン−７−カルボン酸を２００ｍｌの酢酸に溶解し、そしてスパチュラ
一杯のタングステン酸ナトリウムを加えた。５０〜６０℃にて、４２．８ｇ（０
．３８モル）の濃度３０％の過酸化水素を滴下した。５０℃で５時間撹拌した後
、混合物を冷却し、氷水中にて撹拌し、そして沈殿した白色の針状結晶をろ別し
、水洗し、乾燥した。 収量：２１．７ｇ（８７．２％）、融点：２８２℃。
【０１６８】 工程ｆ）８−メチル−２，３−ジヒドロ−１，１，４，４−テトラオキソベン
ゾ［１，４］ジチイン−７−カルボニルクロリド １０．０ｇ（０．０３４５モル）の８−メチル−２，３−ジヒドロ−１，１，
４，４−テトラオキソベンゾ［１，４］ジチイン−７−カルボン酸を１００ｍｌ
のトルエンに溶解し、そして２滴のジメチルホルムアミドを、その後４．５ｇ（
０．０３８モル）の塩化チオニルを加えた。還流下で５時間撹拌した後、この混
合物を濃縮した。残った無色の油（収量１０．６ｇ）をさらに直接使用すること
ができた。
【０１６９】 工程ｇ）１−エチル−５−ヒドロキシ−４−（８−メチル−２，３−ジヒドロ
−１，１，４，４−テトラオキソベンゾ［１，４］ジチイン−７−イル）カルボ
ニルピラゾール ５．０ｇ（０．０１７モル）の８−メチル−２，３−ジヒドロ−１，１，４，
４−テトラオキソベンゾ［１，４］ジチイン−７−カルボン酸を５０ｍｌのアセ
トニトリルに溶解し、そして１．９３ｇ（０．０１７モル）の１−エチル−５−
ヒドロキシピラゾール及び３．５６ｇ（０．０１７モル）のＮ，Ｎ−ジシクロヘ
キシルカルボジイミドを添加した。反応混合物を２０℃で１時間撹拌し、１００
ｍｌの濃度２％の炭酸水素ナトリウム溶液に溶解し、形成した沈殿を吸引ろ過し
、ろ液を乾燥し、そして濃縮した。その後、残った白色固体（５．８ｇ）を１５
ｍｌのジオキサンに溶解し、４．２ｇ（０．０３モル）の炭酸カリウムを加え、
そして混合物を還流下で３時間加熱した。冷却後、水を加え、混合物を酢酸エチ
ルで洗浄し、２Ｎの塩酸により水性層のｐＨを３に調整し、沈殿を吸引ろ過し、
水洗し、そして乾燥した。 収量：２．６ｇ（３７．８％）の無色の結晶。
【０１７０】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ［ｐｐｍ］）：７．９７（ｄ、１Ｈ）；７．８０
（ｄ、１Ｈ）；７．４５（ｓ、１Ｈ）；４．４１（ｓ、４Ｈ）；３．９０（ｑ、
２Ｈ）；２．５９（ｓ、３Ｈ）；１．２６（ｔ、３Ｈ）。
【０１７１】 工程ｈ）１−エチル−４−（８−メチル−２，３−ジヒドロ−１，１，４，４
−テトラオキソベンゾ［１，４］ジチイン−７−イル）カルボニル−５−プロピ
ルカルボニルオキシピラゾール １．５ｇ（３．９ミリモル）の１−エチル−５−ヒドロキシ−４−（８−メチ
ル−２，３−ジヒドロ−１，１，４，４−テトラオキソベンゾ［１，４］ジチイ
ン−７−イル）カルボニルピラゾールを２０ｍｌの塩化メチレンに懸濁し、そし
て０．４２ｇ（３．９ミリモル）の塩化ブチリル及び０．３９ｇ（０．４２モル
）のトリエチルアミンを加えた。２０℃で５時間撹拌した後、混合物を２Ｎの塩
酸、炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄し、乾燥し、ろ別し、そして溶剤を蒸
留除去した。次いで、残留物をシリカゲルでクロマトグラフィ処理した（移動相
：酢酸エチル／シクロヘキサン＝２／３）。 収量：０．８５ｇ（５０％）の無色の結晶、融点：９０℃。
【０１７２】 上述の化合物の他に、類似の方法で製造された、又は製造し得る式Ｉで表され
る他のピラゾリルジオキソチオクロマノイル誘導体を表２に列挙する：
【０１７３】
【表１２】
【表１３】
【０１７４】 式Ｉで表される化合物及びその農業上有用な塩は、異性体混合物として、また
純粋な異性体として、除草剤としての使用に好適である。式Ｉで表される化合物
を含む除草剤組成物は、非栽培領域の植生の防除に、特に高い施与率で効果的で
ある。これらは、オオムギ、米、トウモロコシ、大豆及び綿花等の農作物の中に
広範囲に残った雑草及び牧草に対して、栽培植物に損傷を与えることなく作用す
る。この効果は、主に低施与率で観察される。
【０１７５】 当該施与方法に応じて、式Ｉで表される化合物、又はこれらを含む除草剤組成
物は、さらに多くの栽培植物に、望ましくない植物の除去のために使用すること
ができる。適当な農作物として以下のものを挙げることができる： タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕ
ｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａ
ｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓ
ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒ
ａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂ
ｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）］ ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．） タバコ［Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）］ オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）］ カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。
【０１７６】 さらに、遺伝子工学的方法を含む栽培の結果として除草剤の作用に耐性を有す
る農作物においても式Ｉで表される化合物を使用することができる。
【０１７７】 化合物Ｉ、又はこれらを含む除草剤組成物は、例えば直ぐに噴霧可能な水溶液
、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性又は他の懸濁液または分散液、エマルジョ
ン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法または注入法によって使用することができる。使用形式は
、使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の有効化合物の可
能な限りの微細分配が保証されるべきである。
【０１７８】 この除草剤組成物は、除草有効量の、式Ｉで表される少なくとも１種の化合物
又はＩの農業上有用な塩、及び農作物保護剤の処方に慣用される助剤を含む。
【０１７９】 好適な不活性助剤としては、主として以下のものが挙げられる： 中位乃至高位の沸点の鉱油留分（例えば、燈油またはディーゼル油、さらにコ
ールタール油等）、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式及び芳
香族炭化水素（例えば、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル化置換
ナフタリン及びその誘導体、アルキル置換ベンゼン及びその誘導体）、アルコー
ル（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキ
サノール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン）、高極性溶剤（例えば、Ｎ−
メチルピロリドン等のアミン、水）。
【０１８０】 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、湿潤可能の粉末または水
分散可能の粉末から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストま
たは油分散液の製造は、式Ｉで表されるピラゾリルジオキソチオクロマノイル誘
導体をそのまま、または油または溶剤に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤
または乳化剤により水中に均質に混合することにより行うことができる。或いは
、有効成分、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および必要により溶剤ま
たは油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する
。
【０１８１】 適当な界面活性剤としては以下のものが挙げられる： 芳香族スルホン酸（例えば、リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナ
フタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩及びアンモニウム塩；脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキル
アリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート
及び脂肪アルコールスルファートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びア
ンモニウム塩；硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノ
ールの塩；脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタリンおよ
びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或いはナフタリン
スルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエ
チレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エ
トキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェ
ニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、ア
ルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アル
コール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルア
ルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグニン
−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
【０１８２】 粉末、散布剤およびダスト剤は、有効成分と固体担体物質とを混合または一緒
に摩砕することにより製造することができる。
【０１８３】 粒状体（例えば、被覆粒状体、含浸粒状体及び均質粒状体）は、有効成分を固
体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例と
しては、鉱物土（例えば、シリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石
灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸
カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）、摩砕合成物質、及び肥料
（例えば、硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及
び植物性生成物（例えば、穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉）、セルロース
粉末および他の固形担体物質である。
【０１８４】 直接使用可能な製剤の式Ｉで表される化合物の濃度は、広い範囲で変更するこ
とができる。一般に、その調剤は、少なくとも１種の有効成分を、約０．００１
〜９８質量％、好ましくは０．０１〜９５質量％の量で含む。有効成分は、９０
〜１００％の純度、好ましくは９５〜１００％の純度で使用される（ＮＭＲスペ
クトルによる）。
【０１８５】 上記組成物の製剤を以下の処方例に示す： Ｉ：２０質量部の化合物Ｎｏ．２．４を、８０質量部のアルキル化ベンゼン、
１０質量部の、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキ
シド（８〜１０モル）付加体、５質量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム塩及び５質量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加
体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００質量部の水に注ぎ、そ
の中で微細に分散させ、これにより０．０２質量％の有効成分を含む水性分散液
を得る。
【０１８６】 ＩＩ：２０質量部の化合物Ｎｏ．２．５を、４０質量部のシクロヘキサノン、
３０質量部のイソブタノール、２０質量部の、イソオクチルフェノール（１モル
）のエチレンオキシド（７モル）付加体及び１０質量部の、ヒマシ油（１モル）
のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液
を１０００００質量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０
２質量％の有効成分を含む水性分散液を得る。
【０１８７】 ＩＩＩ：２０質量部の化合物Ｎｏ．２．６を、２５質量部のシクロヘキサノン
、６５質量部の鉱物油（沸点：２１０〜２８０℃の留分）及び１０質量部の、ヒ
マシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解
させる。この溶液を１０００００質量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、
これにより０．０２質量％の有効成分を含む水性分散液を得る。
【０１８８】 ＩＶ：２０質量部の化合物Ｎｏ．２．８を、３質量部のジイソブチルナフタリ
ンスルホン酸ナトリウム、１７質量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩（亜硫
酸廃液から得られる）及び６０質量部の微粉末シリカゲルと完全に混合させ、そ
して混合物をハンマーミルで摩砕する。最後に、この混合物を２００００質量部
の水に分散させ、０．１質量％の有効成分を含む噴霧混合物を得る。
【０１８９】 Ｖ：３質量部の化合物Ｎｏ．２．１０を、９７質量部の微粉砕カオリンと混合
し、これにより３質量％の有効成分を含むダストを得る。
【０１９０】 ＶＩ：２０質量部の化合物Ｎｏ．２．９を、２質量部のドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム、８質量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２質量
部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び６８質量部
のパラフィン鉱物油と充分に混合させ、これにより安定な油性分散液を得る。
【０１９１】 ＶＩＩ：１質量部の化合物Ｎｏ．２．１１を、７０質量部のシクロヘキサノン
、２０質量部のエトキシル化イソオクチルフェノール及び１０質量部のエトキシ
ル化ヒマシ油からなる混合物に溶解させる。これにより、安定なエマルジョン濃
縮体を得る。
【０１９２】 ＶＩＩＩ：１質量部の化合物Ｎｏ．２．１２を、８０質量部のシクロヘキサノ
ン及び２０質量部のウエットール（登録商標）ＥＭ３１(WettolR EM31;エトキシ
化ひまし油を基礎とする非イオン乳化剤）からなる混合物に溶解させる。これに
より、安定なエマルジョン濃縮体を得る。
【０１９３】 式Ｉで表される化合物又は除草剤組成物は、事前法又は事後法により施与され
る。有効成分に特定の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合、この有効成分が
下部に成長している望ましくない植物の葉または露出している土壌には付着して
も、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤
組成物を噴霧することができる（後直接撒布、レイ−バイ）。
【０１９４】 式Ｉで表される化合物の施与率は、施与目的、季節、対象の植物および成長段
階に応じて、０．０１ｋｍ2（１ヘクタール）あたり０．００１〜３．０ｋｇの
有効物質（ａ．ｓ．）、好ましくは０．０１〜１．０ｋｇの量である。
【０１９５】 作用範囲を広げ、相乗作用を得るために、式Ｉで表されるピラゾリルジオキソ
チオクロマノイル誘導体は、多くの代表的な他のグループの除草剤又は成長抑制
剤有効成分と混合することができ、そしてこれらと共に施与することができる。
混合物に適当な成分としては、例えば１，２，４−チアジアゾール、１，３，４
−チアジアゾール、アミド、アミノホスホン酸及びその誘導体、アミノトリアゾ
ール、アニリド、アリールオキシ／ヘテロアリールオキシアルカン酸及びその誘
導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−アロイル−１，３
−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサ
ゾリジノン、メタ−ＣＦ3−フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン
酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキサノンオキシムエーテル
誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラ
ン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフ
ェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェ
ニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６
−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、ア
リールオキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フ
ェニル酢酸及びその誘導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾ
ール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、
ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジ
ノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミド及びウラシルを挙げるこ
とができる。
【０１９６】 さらに、式Ｉで表される化合物を、単独で、又は他の除草剤と組合せて、或い
は他の栽培植物保護剤、例えば殺虫剤または植物病原性殺菌剤または殺バクテリ
ア剤と共に施用することが有効な場合もある。苗栄養不足、希元素欠乏などの症
状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混和することも重要である。植物に
無害の油類、油濃縮物類も添加し得る。
【０１９７】 ［使用実施例］ 式Ｉで表されるピラゾリルジオキソチオクロマノイル誘導体の除草作用を以下
の温室実験で示した。
【０１９８】 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％の腐葉土を含むローム
質砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。
【０１９９】 事前法(pre-emergence treatment)による処理を行う目的で、水中に懸濁又は
乳化させた有効成分を、種子を撒いた後に微細散布ノズルを使用して直接撒布し
た。出芽と成長を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透
明のプラスチックの覆いを被せた。有効成分による悪影響が与えられない限り、
この被覆が被検植物の均一な出芽をもたらす。事前法での施与率は、０．０１ｋ
ｍ2当たり０．２５ｋｇ又は０．１２５ｋｇの有効物質であった。
【０２００】 事後法(post-emergence treatment)による処理を行う目的で、被検植物を、発
育型によるが、草丈３〜１５ｃｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効
成分で処理だけをした。このために、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培す
ることも、或いは、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２〜３日前に試
験用容器に移植することも可能である。事後法での施与率は、０．０１ｋｍ2当
たり０．１２５ｋｇ又は０．０６２５ｋｇの有効物質であった。
【０２０１】 各被検植物を種類により、１０〜２５℃又は２０〜３５℃に保持し、実験期間
を２〜４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評
価した。
【０２０２】 ０〜１００の尺度を用いて評価を行った。この尺度において、１００は植物が
全く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分が完全に破壊されてし
まったことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。
【０２０３】 温室実験で使用した植物は、以下の種類のものであった：
【０２０４】
【表１４】
【０２０５】 施与率が０．０１ｋｍ2当たり０．１２５ｋｇ又は０．０６２５ｋｇで、事後
法にて施与された化合物２．８は、望ましくない植物のシロザ、ハルタデ、アキ
ノエノコログサ、エノコログサ及びシロガラシに対して極めて良好な作用を示し
た。同様に、上述の施与率で、事後法にて施与された化合物２．１２は、シロザ
、イヌビエ、ヤエムグラ、イモ属及びイヌホオズキに対して極めて良好な作用を
示した。さらに、施与率が０．０１ｋｍ2当たり０．２５ｋｇ又は０．１２５ｋ
ｇで、事前法にて施与された化合物２．５は、イヌビエ及びアキノエノコログサ
等の望ましくない雑草を極めて良好に制御し、同時にトウモロコシとの適合性が
あった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，Ｌ Ｖ，ＭＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＶＮ，ＺＡ (72)発明者 フォン ダイン，ヴォルフガング ドイツ、Ｄ−67435、ノイシュタット、ア ン、デァ、ブライヒェ、24 (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ、Ｄ−67433、ノイシュタット、マ ンデルリング、74 (72)発明者 バウマン，エルンスト ドイツ、Ｄ−67373、ドゥーデンホーフェ ン、ファルケンシュトラーセ、６アー (72)発明者 エンゲル，シュテファン ドイツ、Ｄ−55268、ニーデル−オルム、 ケーニヒスベルガー、シュトラーセ、103 アー (72)発明者 マイァ，グイド ドイツ、Ｄ−67433、ノイシュタット、グ ートロイトハウスシュトラーセ、８ (72)発明者 ナイドライン，ウルフ ドイツ、Ｄ−68165、マンハイム、ブラー ムスシュトラーセ、３ (72)発明者 ヴァーグナー，オリーファー ドイツ、Ｄ−67061、ルートヴィッヒスハ ーフェン、ロッシーニシュトラーセ、７ (72)発明者 オッテン，マルティナ ドイツ、Ｄ−67069、ルートヴィッヒスハ ーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ、Ｄ−67346、シュパイァ、マウス ベルクヴェーク、58 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ、Ｄ−67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタター、シュトラーセ、82 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB04 CC95 DD12 DD22 DD23 DD41 DD51 DD54 DD75 DD92 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC09 BC18 BC19 BC20 DA02 DA13 DA14 DA16 DA17 DA21 DD03 DE15 DH03 DH08

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［但し、 Ｘが酸素、硫黄、Ｓ＝Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）2、ＣＲ4Ｒ5、Ｃ＝Ｏ又はＣ＝ＮＲ6を表
    わし； Ｒ1が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ
    、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
    ルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスル
    ホニル、アミノスルホニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、Ｎ，
    Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホ
    ニル）アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル）アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ6アルキル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル）アミノ又はＮ−（Ｃ1〜Ｃ 6 アルキル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル）アミノを表わし； Ｒ2がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ6ハロアルコキシを表わし； Ｒ3が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はハロゲンを表わし； Ｒ4、Ｒ5が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハ
    ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
    チオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハ
    ロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
    スルホニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、
    Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシアミノ、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、１−テトラヒドロ
    ピロリル、１−ピペリジニル、４−モルホリニル又は１−ヘキサヒドロピラジニ
    ルを表すか；或いは Ｒ4及びＲ5が合体して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ
    アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから選択される１〜３個の基で置換
    されていても良い−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｓ−、−Ｓ−（
    ＣＨ2）m−Ｓ−又は−Ｏ−（ＣＨ2）n−鎖を形成するか、又は Ｒ4及びＲ5が合体して、酸素若しくは硫黄で遮断されていても、及び／又はハ
    ロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル若しくはＣ1〜Ｃ4ア
    ルコキシカルボニルから選択される１〜４個の基で置換されていても良い−（Ｃ
    Ｈ2）p−鎖を形成するか、又は Ｒ4及びＲ5が合体して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ホルミル、Ｃ1〜
    Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
    コキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
    スルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニ
    ル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルから選択される１個又は２個の基で置換
    されていても良いメチリデン基を形成し； Ｒ6がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はＣ1 〜Ｃ6ハロアルコキシを表わし； ｌが０〜４までを表わし； ｍが２〜４までを表わし； ｎが１〜５までを表わし； ｐが２〜５までを表わし； Ｒ7が化合物ＩＩａ又はＩＩｂ： 【化２】 ｛但し、 Ｒ8がハロゲン、ＯＲ11、ＳＲ11、ＳＯＲ12、ＳＯ2Ｒ12、ＰＯＲ12Ｒ13、ＯＰ
    ＯＲ12Ｒ13、ＯＰＳＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｒ15、ＯＮＲ15Ｒ15、Ｎ−結合ヘテロシク
    リル又はＯ−（Ｎ−結合ヘテロシクリル）を表わし、 その際、最後に述べた２個の置換基のヘテロシクリル基は、部分的に又は完全
    にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、
    Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハ
    ロアルコキシを有していても良く； Ｒ9が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1〜
    Ｃ6アルコキシ又はＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシを表わし； Ｒ10が水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ヒドロキ
    シル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ又
    はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルチオを表わし； Ｒ11がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜
    Ｃ20アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ20アルケニルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニ
    ルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、（２−ノルボニル）メチル
    カルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシカルボ
    ニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオカルボニル
    、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルアミノカルボニル、
    Ｃ3〜Ｃ6アルキニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ
    カルボニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルケニル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカ
    ルボニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルキニル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカル
    ボニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボ
    ニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルケニル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）アミノカルボ
    ニル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ6アルキニル）−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）アミノカルボ
    ニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボ
    ニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシイミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ）イミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＮ，Ｎ−ジ（Ｃ1〜
    Ｃ6アルキルアミノ）イミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表わし、 その際、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は
    完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ1
    〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
    シ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボ
    ニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルカルボニルオキシ又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを有していても良く；或
    いは、 Ｒ11がフェニル、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロシク
    リル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテロシク
    リルカルボニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカル
    ボニル、フェノキシカルボニル、フェニルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリ
    ルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、フェニルアミノカ
    ルボニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−Ｎ−（フェニル）アミノカルボニル、ヘ
    テロシクリルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−Ｎ−（ヘテロシク
    リル）アミノカルボニル、フェニル−Ｃ2〜Ｃ6アルケニルカルボニル又はヘテロ
    シクリル−Ｃ2〜Ｃ6アルケニルカルボニルを表わし、 その際、最後に述べた１８個の置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部
    分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニ
    トロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
    、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、フェノキシ、ヘテロシクリル又はＮ−結合ヘテロシ
    クリル（但し、最後に述べた３個の置換基は、その一部分が部分的に又は完全に
    ハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロ
    アルコキシを有していても良い）を有していても良く； Ｒ12、Ｒ13がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニ
    ル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、
    ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜
    Ｃ6ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ又はジ（Ｃ1〜Ｃ6ハロ
    アルキル）アミノを表わし、 その際、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は
    完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ1
    〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
    シ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボ
    ニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルカルボニルオキシ又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを有していても良く；或
    いは、 Ｒ12、Ｒ13がフェニル、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ヘテ
    ロシクリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、フェノキシ、ヘテロシクリルオキシを表わし、 その際、最後に述べた置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部分的に又
    は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シ
    アノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1
    〜Ｃ4ハロアルコキシを有していても良く； Ｒ14がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ヒドロ
    キシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル
    オキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ又は
    Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルアミノを表わし、 その際、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は
    完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ1
    〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
    シ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボ
    ニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルカルボニルオキシ又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを有していても良く；或
    いは、 Ｒ14がフェニル、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はヘテロシ
    クリル−Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表わし、 その際、最後に述べた４個の置換基のフェニル又はヘテロシクリル基は、部分
    的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の以下の基：ニト
    ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又
    はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシを有していても良く； Ｒ15がＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル又はＣ1
    〜Ｃ6アルキルカルボニルを表す｝ を表す］ で表されるピラゾリルジオキソチオクロマノイル誘導体及びその農業上有用な塩
    。
  2. 【請求項２】 Ｒ8がハロゲンである請求項１に記載の式Ｉで表される化合
    物の製造方法であって、 式ＩＩＩ： 【化３】 ［但し、記号Ｒ1〜Ｒ10、Ｘ、ｌが請求項１と同義である］ で表されるピラゾロン誘導体をハロゲン化剤と反応させることを特徴とする製造
    方法。
  3. 【請求項３】 Ｒ8がＯＲ11、ＯＰＯＲ12Ｒ13又はＯＰＳＲ12Ｒ13である請
    求項１に記載の式Ｉで表される化合物の製造方法であって、 式ＩＩＩ： 【化４】 ［但し、記号Ｒ1〜Ｒ10、Ｘ、ｌが請求項１と同義である］ で表されるピラゾロン誘導体を、式ＩＶα、ＩＶβ又はＩＶγ： 【化５】 ［但し、記号Ｒ11〜Ｒ13が請求項１と同義であり、Ｌ1が求核的に置換可能な脱
    離基を表す］ で表される化合物と反応させることを特徴とする製造方法。
  4. 【請求項４】 Ｒ8がＯＲ11、ＳＲ11、ＰＯＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｒ15、ＯＮＲ1 5 Ｒ15、Ｎ−結合ヘテロシクリル又はＯ−（Ｎ−結合ヘテロシクリル）である請
    求項１に記載の式Ｉで表される化合物の製造方法であって、 式Ｉα（Ｒ8がハロゲンであるＩに相当）： 【化６】 ［但し、記号Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ9及びＲ10、Ｘ、ｌが請求項１と同義である］ で表される化合物を、式Ｖα、Ｖβ、Ｖγ、Ｖδ、Ｖε、Ｖη又はＶθ： 【化７】 ［但し、記号Ｒ11〜Ｒ15が請求項１と同義である］ で表される化合物と、適宜、塩基の存在下で反応させることを特徴とする製造方
    法。
  5. 【請求項５】 Ｒ8がＳＯＲ12、ＳＯ2Ｒ12である請求項１に記載の式Ｉで表
    される化合物の製造方法であって、 式Ｉβ（Ｒ8がＳＲ12であるＩに相当）： 【化８】 ［但し、記号Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ9、Ｒ10、Ｘ、ｌが請求項１と同義である］ で表される化合物を酸化剤と反応させることを特徴とする製造方法。
  6. 【請求項６】 請求項１に記載のＲ7がＩＩａである式Ｉで表される化合物
    の製造方法であって、 式ＶＩ｛Ｍが金属であり、Ｒ8〜Ｒ10がそれぞれ請求項１と同義である｝で表
    される金属化ピラゾール誘導体を、式ＶＩＩ｛Ｒ1〜Ｒ3、Ｘ及びｌが請求項１と
    同義であり、Ｌ2が求核的に置換可能な脱離基である｝で表されるジオキソチオ
    クロマンカルボン酸誘導体と反応させる： 【化９】 ことを特徴とする製造方法。
  7. 【請求項７】 除草有効量の、請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも
    １種のピラゾリルジオキソチオクロマノイル誘導体又はＩの農業上有用な塩、及
    び農作物保護剤の処方に慣用される助剤を含む組成物。
  8. 【請求項８】 除草有効量の、請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも
    １種のピラゾリルジオキソチオクロマノイル誘導体又はＩの農業上有用な塩と、
    農作物保護剤の処方に慣用される助剤とを混合する工程を含む請求項７に記載の
    組成物の製造方法。
  9. 【請求項９】 除草有効量の、請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも
    １種のピラゾリルジオキソチオクロマノイル誘導体又はＩの農業上有用な塩を、
    植物、その環境及び／又は種子に作用させる工程を含む望ましくない植生を防除
    する方法。
  10. 【請求項１０】 請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも１種のピラゾ
    リルジオキソチオクロマノイル誘導体又はその農業上有用な塩の、除草剤として
    の使用法。
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