JP2003515595A - 除草剤３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−置換ベンゾイルシクロヘキセノン誘導体 - Google Patents

除草剤３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−置換ベンゾイルシクロヘキセノン誘導体

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JP2003515595A
JP2003515595A JP2001541885A JP2001541885A JP2003515595A JP 2003515595 A JP2003515595 A JP 2003515595A JP 2001541885 A JP2001541885 A JP 2001541885A JP 2001541885 A JP2001541885 A JP 2001541885A JP 2003515595 A JP2003515595 A JP 2003515595A
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クーディス，ステェフェン
バウマン，エルンスト
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マイアー，グイド
ミスリッツ，ウルフ
ネイドレイン，ウルフ
ウィッチェル，マッツィアス
ウェストファーレン，カール−オットー
ヴァルター，ヘルムト
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    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式(I）で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルシクロヘキセノン誘導体(式中、AおよびR1〜R12の置換基は明細書に示された意味を有する)に関する。さらに本発明は、該化合物の農業上有用な塩に関する。本発明の化合物は、除草効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、特定の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイル
シクロヘキセノン誘導体およびそれらの製造方法、該誘導体を含む組成物、なら
びに有害な植物を防除するための該誘導体および該誘導体を含む組成物の使用に
関する。
【０００２】 国際公開第96/26200号は、除草剤2-ベンゾイルシクロヘキサン-1,3-ジオンを
開示する。
【０００３】 しかしながら先行技術の化合物の除草特性および作物植物とのそれらの適合性
は、完全に満足できるものではない。
【０００４】 本発明の目的は、改良された特性を有する新規な、特に除草剤活性のある化合
物を提供することである。
【０００５】 本発明者らは、この目的が式I：
【化１１】 [式中、 Aは、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から選択される1、2または3個
の置換基を有していてもよいC1-C4-アルカンジイルであり； R1は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロ
アルコキシ、ハロゲンまたはニトロであり； R2は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロ
アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルス
ルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1 -C6-ハロアルキルスルホニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロであり； R3は、水素、C1-C6-アルキルまたはハロゲンであり； R4、R5は、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキル
であり； あるいは、 R4、R5は、一緒になって、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から選択
される1、2または3個の置換基を有していてもよいC1-C4-アルカンジイルを形成
しており； R6は、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、OR13、SR13、SOR14またはSO2R1 4 であり； R7、R11は、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオま
たはC1-C4-アルコキシカルボニルであり； R8、R10、R12は、互いに独立して、水素またはC1-C4-アルキルであり； R9は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル
、ジ(C1-C6-アルコキシ)メチル、(C1-C6-アルコキシ)(C1-C6-アルキルチオ)メチ
ル、ジ(C1-C6-アルキルチオ)メチル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ
、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシカルボニル
、C1-C6-ハロアルコキシカルボニルであり； 1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-オキサチオラン-2-
イル、1,3-オキサチアン-2-イル、1,3-ジチオラン-2-イルまたは1,3-ジチアン-2
-イルであり、ここで、最後に挙げた6種の基は、C1-C4-アルキルから選択される
1、2または3個の置換基を有していてもよく； あるいは、 R7とR8またはR11とR12は、一緒になって、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル
、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択さ
れる1、2または3個の置換基を有していてもよいC1-C5-アルカンジイルを形成し
ており； あるいは、 R8とR9またはR9とR12は、一緒になって、化学結合を形成しているか、または
ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルコキ
シカルボニルからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有していても
よいC1-C5-アルカンジイルを形成しており； あるいは、 R8とR12は、一緒になって、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-
アルコキシカルボニルからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有し
ていてもよいC1-C4-アルカンジイルを形成しており； あるいは、 R9とR10は、一緒になって、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロ
アルキルおよびC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択される1、2また
は3個の置換基を有していてもよい-O-(CH2)p-O-、-O-(CH2)p-S-、-S-(CH2)p-S-
、-O-(CH2)q-または-S-(CH2)q-を形成しており； あるいは、 R9とR10は、一緒になって、酸素原子であり； R13は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-
アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C20-アルキルカルボニル、C2-C20-アル
ケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル
、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C1 -C6-アルキルチオカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケ
ニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、N,N-ジ(C1-C6-ア
ルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカ
ルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1 -C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキ
ル)アミノチオカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキルであり、こ
こで挙げたアルキル、アルコキシおよびシクロアルキル基は、部分的にもしくは
完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、C1-C4-アルコキシ
、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル
、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニ
ル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、N,N-ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボ
ニルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される1、2または3個の置
換基を有していてもよく； フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、
フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェノキシチオカルボニル、ヘテ
ロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C 6 -アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘ
テロシクリルオキシチオカルボニルであり、ここで挙げた基のフェニルまたはヘ
テロシクリル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、およ
び/またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アル
コキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の
置換基を有していてもよく； R14は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-
アルキニルまたはC3-C6-シクロアルキルであり、ここで挙げたアルキルおよびシ
クロアルキル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、およ
び/またはシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル
)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ア
ルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、N,N
-ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群
から選択される1、2または3個の置換基を有していてもよく； フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、
ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキルまたはヘテロシクリルカルボ
ニル-C1-C6-アルキルであり、ここで挙げた基のフェニルまたはヘテロシクリル
基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはニ
トロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよび
C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有し
ていてもよく； pは、2、3または4であり； qは、1、2、3、4または5である] で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルシクロヘ
キセノン誘導体(化合物I)およびその農業上有用な塩によって達成されることを
見出した。
【０００６】 さらに本発明者らは、化合物Iを含み、極めて良好な除草活性を有する除草剤
組成物を見出した。また本発明者らは、化合物Iを用いたこれらの組成物の製造
方法および望ましくない植生の防除方法を見出した。
【０００７】 置換様式に依存して式Ｉで表される化合物は１個以上のキラル中心を含み得る
。その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在
する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーとその混合物の
双方を提供する。また式IにおいてR6がOHまたはSHである化合物は、示された構
造の互変異性体または互変異性体混合物として存在することもできる。
【０００８】
【化１２】
【０００９】 式Iの化合物は、その農業上有用な塩の形態で存在していてもよく、塩の種類
は通常重要ではない。一般的には、カチオンおよびアニオンがそれぞれ化合物I
の除草作用に悪影響を及ぼさない、そのようなカチオンの塩およびそのような酸
の酸付加塩が好適である。
【００１０】 好適なカチオンとしては、特に、アルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリ
ウムおよびカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウムおよ
びマグネシウム）のイオン、および遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛お
よび鉄）のイオンが挙げられ、またアンモニウムイオン（これは所望により１〜
４個の水素原子がC1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコ
キシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニ
ルまたはベンジルで置換されていてもよい）、好ましくはアンモニウム、ジメチ
ルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テ
トラブチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニ
ウム、ジ(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモ
ニウムが挙げられ、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましく
はトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム)、およびスルホキソニウムイオン(好まし
くはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム)が挙げられる。
【００１１】 有用な酸付加塩のアニオンとしては、主として、塩化物イオン、臭化物イオン
、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸
水素イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸
イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカ
ン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよ
び酪酸イオンが挙げられる。
【００１２】 置換基R1〜R14について挙げた有機部分またはフェニル環上の基として挙げた
有機部分は、個々のグループのメンバーの個々の列挙に対する集合語である。全
ての炭化水素鎖、すなわち、アルキル、ハロアルキル、ジアルコキシメチル、ア
ルコキシアルキルチオメチル、ジアルキルチオメチル、アルコキシ、ハロアルコ
キシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミ
ノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、
アルキルチオカルボニル、アルコキシアルコキシカルボニル、アルキルアミノカ
ルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ア
ルコキシイミノアルキル、N-アルコキシ-N-アルキルアミノカルボニル、フェニ
ルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、ヘテロシ
クリルカルボニルアルキル、アルケニルカルボニル、アルケニルオキシカルボニ
ル、アルケニルアミノカルボニル、N-アルケニル-N-アルキルアミノカルボニル
、アルキニルカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルアミノカル
ボニル、N-アルキニル-N-アルキルアミノカルボニル、アルケニル、アルキニル
、ハロアルケニル部分は、直鎖状でも分岐状でもよい。別途指示がない限り、ハ
ロゲン化置換基は、1〜5個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有することが好
ましい。ハロゲンという用語は、それぞれの場合において、フッ素、塩素、臭素
またはヨウ素を示す。
【００１３】 他の意味の例としては、以下のものが挙げられる： C1-C4-アルキル、ならびにC1-C4-アルキルカルボニル、フェニル-C1-C4-アル
キル、フェニルカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C4-アルキルお
よびヘテロシクリルカルボニル-C1-C4-アルキルのアルキル部分は、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチル
プロピルおよび1,1-ジメチルエチルであり；
【００１４】 C1-C6-アルキルならびにC1-C6-アルキルカルボニル-N-C3-C6-アルケニル-N-C1 -C6-アルキルアミノカルボニル、N-C3-C6-アルキニル-N-C1-C6-アルキルアミノ
カルボニル、N-C1-C6-アルコキシ-N-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-
アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボ
ニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボ
ニル-C1-C6-アルキルのアルキル部分は、上記のC1-C4-アルキル、ならびに、例
えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメ
チルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメ
チルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メ
チルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル
、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブ
チル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピ
ルおよび1-エチル-3-メチルプロピルであり；
【００１５】 C1-C20-アルキルカルボニルのアルキル部分としてのC1-C20-アルキルは、上記
のC1-C6-アルキル、および、例えばヘプチル、オクチル、ペンタデシルまたはへ
プタデシルであり；
【００１６】 C1-C4-ハロアルキルは、上記のC1-C4-アルキル基がフッ素、塩素、臭素および
/またはヨウ素によって部分的にもしくは完全に置換されたもの、すなわち、例
えばクロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジクロロメチル、トリクロロ
メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフル
オロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエ
チル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチ
ル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジ
フルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、
またはペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-
ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプ
ロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-
トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ
プロピル、へプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1
-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フル
オロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルおよびノナフルオロブチルであり
；
【００１７】 C1-C6-ハロアルキルは、上記のC1-C4-ハロアルキル、および例えば5-フルオロ
ペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカ
フルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロへキシル、6-ブロモヘキシル
、6-ヨードへキシル、またはドデカフルオロヘキシルであり；
【００１８】 C1-C4-アルコキシならびにC1-C4-アルコキシカルボニルおよびC1-C4-アルコキ
シ-C1-C4-アルコキシカルボニルのアルコキシ部分は、例えばメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチル
プロポキシおよび1,1-ジメチルエトキシであり；
【００１９】 C1-C6-アルコキシならびにC1-C6-アルコキシカルボニルおよびジ(C1-C6-アル
コキシ)メチル、(C1-C6-アルコキシ)(C1-C6-アルキルチオ)メチル、N-(C1-C6-ア
ルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルおよびC1-C6-アルコキシイミノ
-C1-C6-アルキルのアルコキシ部分は、上記のC1-C4-アルコキシ、ならびに例え
ばペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシブトキシ、1,
1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-
エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-
メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチル
ブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキ
シ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリ
メチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキ
シおよび1-エチル-2-メチルプロポキシであり；
【００２０】 C1-C4-ハロアルコキシは、上記のC1-C4-アルコキシ基がフッ素、塩素、臭素、
および/またはヨウ素によって部分的にもしくは完全に置換されたもの、すなわ
ち、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、
2-クロロエトキシ、2-ブロモメトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエト
キシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-
2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロ
エトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポ
キシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロ
モプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジ
クロロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキ
シ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、へプタフルオロプロポキシ、1-(フ
ルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(
ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-
ブロモブトキシおよびノナフルオロブトキシであり；
【００２１】 C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシカルボニルのハロアルコキ
シ部分は、上記のC1-C4-ハロアルコキシ、および例えば5-フルオロペントキシ、
5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフル
オロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソ
キシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシであり；
【００２２】 C1-C4-アルキルチオは、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メ
チルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオお
よび1,1-ジメチルエチルチオであり；
【００２３】 C1-C6-アルキルチオならびに(C1-C6-アルコキシ)(C1-C6-アルキルチオ)メチル
、ジ(C1-C6-アルキルチオ)メチルおよび(C1-C6-アルキルチオ)カルボニルのアル
キルチオ基は、上記のC1-C4-アルキルチオ、および例えばペンチルチオ、1-メチ
ルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピ
ルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,
2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メ
チルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメ
チルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメ
チルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチ
ルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エ
チル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオであり；
【００２４】 C1-C4-ハロアルキルチオは、上記のC1-C4-アルキルチオ基が、フッ素、塩素、
臭素、および/またはヨウ素によって部分的にもしくは完全に置換されたもの、
すなわち、例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメ
チルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2-フル
オロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチ
オ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2,2,2-トリク
ロロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエ
チルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2
-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-
クロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、2,2-ジフ
ルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ
、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,
3-ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロメ
チル)-2-フルオロエチルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(ブロ
モメチル)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、
4-ブロモブチルチオおよびノナフルオロブチルチオであり；
【００２５】 C1-C6-ハロアルキルチオは、上記のC1-C4-ハロアルキルチオ、および例えば、
5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨ
ードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、
6-クロロへキシルチオ、6-ブロモペンチルチオ、6-ヨードペンチルチオまたはド
デカフルオロへキシルチオであり；
【００２６】 C1-C6-アルキルスルフィニル（C1-C6-アルキル-S(=O)-)は、例えば、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスル
フィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロ
ピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、
1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルス
ルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニ
ル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、
ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスル
フィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,
1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチ
ルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチル
スルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル
、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,
2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル
または1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルであり；
【００２７】 C1-C6-ハロアルキルスルフィニルは、上記のC1-C6-アルキルスルフィニル基が
フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって部分的にもしくは完全に置換
されたもの、すなわち、例えば、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチ
ルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルス
ルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィ
ニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエ
チルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエ
チルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオ
ロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジ
クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2
-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2-クロロ
プロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスル
フィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニ
ル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル
、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフ
ィニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロ
ピルスルフィニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(ク
ロロメチル)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル
スルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、
4-ブロモブチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル、5-フルオロペ
ンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフ
ィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニ
ル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロ
モヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニルまたはドデカフルオロ
ヘキシルスルフィニルであり；
【００２８】 C1-C4-アルキルスルホニル（C1-C4-アルキル-S(=O)2-）およびC1-C4-アルキル
スルホニルオキシのアルキルスルホニル部分は、例えば、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスル
ホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニルおよび1,1-
ジメチルエチルスルホニルであり；
【００２９】 C1-C6-アルキルスルホニルは、上記のC1-C4-アルキルスルホニル基、および例
えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホ
ニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメ
チルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピル
スルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペン
チルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、
1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチル
ブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホ
ニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブ
チルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロ
ピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルおよび1-エチル-2-メチ
ルプロピルスルホニルであり；
【００３０】 C1-C6-ハロアルキルスルホニルは、上記のC1-C6-アルキルスルホニル基がフッ
素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって部分的にもしくは完全に置換され
たもの、すなわち、例えば、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスル
ホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、
ブロモジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエ
チルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-
ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ
-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,
2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル
、ペンタフルオロエチルスルホニル、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオ
ロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホ
ニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、2,2-ジフル
オロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプ
ロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロ
プロピルスルホニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフ
ルオロプロピルスルホニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル
、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエ
チルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-
ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニル、5-フルオロペンチル
スルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨ
ードペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルス
ルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニルまたはドデカフルオロヘキシルスルホニ
ルであり；
【００３１】 ジ(C1-C4-アルキル)アミノおよびジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルのジア
ルキルアミノ部分は、N,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジプロピ
ルアミノ、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メ
チルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(1,1-ジメチル
エチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メ
チル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メ
チルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチ
ルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチ
ルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)
アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエ
チル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルア
ミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロ
ピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチ
ルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メ
チルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチ
ルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチ
ルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプ
ロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプ
ロピル)アミノまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノであ
り；
【００３２】 ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルおよびジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカ
ルボニルのジアルキルアミノ部分としてのジ(C1-C6-アルキルアミノ)は、N-メチ
ル-N-ペンチルアミノまたはN-メチル-N-ヘキシルアミノであり；
【００３３】 （C1-C4-アルキルアミノ)カルボニルは、例えば、メチルアミノカルボニル、
エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、1-メチルエチルアミノカ
ルボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メ
チルプロピルアミノカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルアミノカルボニルであ
り；
【００３４】 （C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルは、上記の（C1-C4-アルキルアミノ)カル
ボニル、および例えば、ペンチルアミノカルボニル、1-メチルブチルアミノカル
ボニル、2-メチルブチルアミノカルボニル、3-メチルブチルアミノカルボニル、
2,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチルプロピルアミノカルボニル、
へキシルアミノカルボニル、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1,2-ジメ
チルプロピルアミノカルボニル、1-メチルペンチルアミノカルボニル、2-メチル
ペンチルアミノカルボニル、3-メチルペンチルアミノカルボニル、4-メチルペン
チルアミノカルボニル、1,1-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,2-ジメチルブ
チルアミノカルボニル、1,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルブ
チルアミノカルボニル、2,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、3,3-ジメチルブ
チルアミノカルボニル、1-エチルブチルアミノカルボニル、2-エチルブチルアミ
ノカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1,2,2-トリメチル
プロピルアミノカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルアミノカルボニルまた
は1-エチル-2-メチルプロピルアミノカルボニルであり；
【００３５】 C3-C6-アルケニル、ならびにC3-C6-アルケニルカルボニル、C3-C6-アルケニル
オキシカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)
-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルのアルケニル部分は、プロパ-1-エン-1-
イル、プロパ-2-エン-1-イル、1-メチルエテニル、ブテン-1-イル、ブテン-2-イ
ル、ブテン-3-イル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1
-イル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、ペン
テン-1-イル、ペンテン-2-イル、ペンテン-3-イル、ペンテン-4-イル、1-メチル
ブタ-1-エン-1-イル、2-メチルブタ-1-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イ
ル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ
-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、
3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチ
ルプロパ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ
-1-エン-2-イル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イル、ヘキサ-1-エン-1-イル、ヘキ
サ-2-エン-1-イル、ヘキサ-3-エン-1-イル、ヘキサ-4-エン-1-イル、ヘキサ-5-
エン-1-イル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル
、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペ
ンタ-2-エン-1-イル、2-メチルペンタ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-
1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メ
チルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3
-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル
、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチ
ルブタ-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-1
-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-
イル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,
3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチ
ルブタ-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3
-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-
イル、1-エチルブタ-1-エン-1-イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブ
タ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ-1-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル
、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エ
チル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イル
および1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イルであり；
【００３６】 C2-C6-アルケニルカルボニルのアルケニル部分としてのC2-C6-アルケニルは、
上記のC3-C6-アルケニルおよびエテニルであり；
【００３７】 C2-C20-アルケニルカルボニルのアルケニル部分としてのC2-C20-アルケニルは
、上記のC2-C6-アルケニル、ならびに8-ペンタデセン-1-イル、8-ヘプタデセン-
1-イルおよび8,11-へプタデカジエン-1-イルであり；
【００３８】 C3-C6-ハロアルケニルは、上記のC3-C6-アルケニル基がフッ素、塩素、臭素お
よび/またはヨウ素によって部分的にもしくは完全に置換されたもの、すなわち
、例えば、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロ
ロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニル、2-ブロモア
リル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリ
ブロモアリルまたは2,3-ジブロモブタ-2-エニルであり；
【００３９】 C3-C6-アルキニル、ならびにC3-C6-アルキニルカルボニル、C3-C6-アルキニル
オキシカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)
-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルのアルキニル部分は、例えば、プロパル
ギル、ブタ-1-イン-3-イル、ブタ-1-イン-4-イル、ブタ-2-イン-1-イル、ペンタ
-1-イン-3-イル、ペンタ-1-イン-4-イル、ペンタ-1-イン-5-イル、ペンタ-2-イ
ン-1-イル、ペンタ-2-イン-4-イル、ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イ
ン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、ヘキサ-1-イン-3-イル、ヘキサ-1-イ
ン-4-イル、ヘキサ-1-イン-5-イル、ヘキサ-1-イン-6-イル、ヘキサ-2-イン-1-
イル、ヘキサ-2-イン-4-イル、ヘキサ-2-イン-5-イル、ヘキサ-2-イン-6-イル、
ヘキサ-3-イン-1-イル、ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル
、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペ
ンタ-2-イン-4-イルまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イルであり；
【００４０】 C2-C6-アルキニルカルボニルのアルキニル部分としてのC2-C6-アルキニルは、
上記のC3-C6-アルキニルおよびエチニルであり；
【００４１】 C1-C4-アルカンジイルは、例えば、メタンジイル、エタン-1,2-ジイル、プロ
パン-1,3-ジイルまたはブタン-1,4-ジイルであり；
【００４２】 C1-C5-アルカンジイルは、上記のC1-C4-アルカンジイルおよびペンタン-1,5-
ジイルであり；
【００４３】 C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-シクロアルキルカルボニルのシクロアルキ
ル部分は、例えば、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまた
はシクロへキシルであり；
【００４４】 ヘテロシクリル、ならびにヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル-C1-C6 -アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカル
ボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキルのヘテロシクリル部分は、
以下の群：酸素、硫黄または窒素から選択される1〜4個の同一のまたは異なるヘ
テロ原子を含有し、さらにCまたはNを介して結合できる、飽和、部分飽和、また
は不飽和の5員もしくは6員の複素環、すなわち、例えばC-結合飽和5員環、例え
ば、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチ
エン-2-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、テトラヒドロピロール-2-イル、テ
トラヒドロピロール-3-イル、テトラヒドロピラゾール-3-イル、テトラヒドロピ
ラゾール-4-イル、テトラヒドロイソオキサゾール-3-イル、テトラヒドロイソオ
キサゾール-4-イル、テトラヒドロイソオキサゾール-5-イル、1,2-オキサチオラ
ン-3-イル、1,2-オキサチオラン-4-イル、1,2-オキサチオラン-5-イル、テトラ
ヒドロイソチアゾール-3-イル、テトラヒドロイソチアゾール-4-イル、テトラヒ
ドロイソチアゾール-5-イル、1,2-ジチオラン-3-イル、1,2-ジチオラン-4-イル
、テトラヒドロイミダゾール-2-イル、テトラヒドロイミダゾール-4-イル、テト
ラヒドロオキサゾール-2-イル、テトラヒドロオキサゾール-4-イル、テトラヒド
ロオキサゾール-5-イル、テトラヒドロチアゾール-2-イル、テトラヒドロチアゾ
ール-4-イル、テトラヒドロチアゾール-5-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3
-ジオキソラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-2-イル、1,3-オキサチオラン-4-イ
ル、1,3-オキサチオラン-5-イル、1,3-ジチオラン-2-イル、1,3-ジチオラン-4-
イル、1,3,2-ジオキサチオラン-4-イルであり；
【００４５】 C結合の部分飽和5員環、例えば、2,3-ジヒドロフラン-2-イル、2,3-ジヒドロ
フラン-3-イル、2,5-ジヒドロフラン-2-イル、2,5-ジヒドロフラン-3-イル、4,5
-ジヒドロフラン-2-イル、4,5-ジヒドロフラン-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-
イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,5-ジヒドロチエン-2-イル、2,5-ジヒドロ
チエン-3-イル、4,5-ジヒドロチエン-2-イル、4,5-ジヒドロチエン-3-イル、2,3
-ジヒドロ-1H-ピロール-2-イル、2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル、2,5-ジヒ
ドロ-1H-ピロール-2-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル、4,5-ジヒドロ-1
H-ピロール-2-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピロ
ール-2-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-3-イル、3,4-ジヒドロ-5H-ピロール-2
-イル、3,4-ジヒドロ-5H-ピロール-3-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-3-イ
ル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-5-イル
、2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-3-イル、2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-4-イル、
2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、
4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル
、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イ
ル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-3-
イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-
5-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-4-
イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イ
ル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル
、2,3-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、
2,3-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、△3-1,2-ジチオール-3-イル、△3-1,2-ジ
チオール-4-イル、△3-1,2-ジチオール-5-イル、4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール
-2-イル、4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾー
ル-5-イル、2,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル、2,5-ジヒドロ-1H-イミダゾ
ール-4-イル、2,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-5-イル、2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾール-2-イル、2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロオキサゾ
ール-2-イル、4,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロオキサゾール-5
-イル、2,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,5-ジヒドロオキサゾール-4-イル
、2,5-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-
ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒド
ロチアゾール-2-イル、4,5-ジヒドロチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロチアゾー
ル-5-イル、2,5-ジヒドロチアゾール-2-イル、2,5-ジヒドロチアゾール-4-イル
、2,5-ジヒドロチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イル、2,3-ジヒ
ドロチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-5-イル、1,3-ジオキソール-2
-イル、1,3-ジオキソール-4-イル、1,3-ジチオール-2-イル、1,3-ジチオール-4-
イル、1,3-オキサチオール-2-イル、1,3-オキサチオール-4-イル、1,3-オキサチ
オール-5-イル、1,2,3-△2-オキサジアゾリン-4-イル、1,2,3-△2-オキサジアゾ
リン-5-イル、1,2,4-△4-オキサジアゾリン-3-イル、1,2,4-△4-オキサジアゾリ
ン-5-イル、1,2,4-△2-オキサジアゾリン-3-イル、1,2,4-△2-オキサジアゾリン
-5-イル、1,2,4-△3-オキサジアゾリン-3-イル、1,2,4-△3-オキサジアゾリン-5
-イル、1,3,4-△2-オキサジアゾリン-2-イル、1,3,4-△2-オキサジアゾリン-5-
イル、1,3,4-△3-オキサジアゾリン-2-イル、1,3,4-オキサジアゾリン-2-イル、
1,2,4-△4-チアジアゾリン-3-イル、1,2,4-△4-チアジアゾリン-5-イル、1,2,4-
△3-チアジアゾリン-3-イル、1,2,4-△3-チアジアゾリン-5-イル、1,2,4-△2-チ
アジアゾリン-3-イル、1,2,4-△2-チアジアゾリン-5-イル、1,3,4-△2-チアジア
ゾリン-2-イル、1,3,4-△2-チアジアゾリン-5-イル、1,3,4-△3-チアジアゾリン
-2-イル、1,3,4-チアジアゾリン-2-イル、1,2,3-△2-トリアゾリン-4-イル、1,2
,3-△2-トリアゾリン-5-イル、1,2,4-△2-トリアゾリン-3-イル、1,2,4-△2-ト
リアゾリン-5-イル、1,2,4-△3-トリアゾリン-3-イル、1,2,4-△3-トリアゾリン
-5-イル、1,2,4-△1-トリアゾリン-2-イル、1,2,4-トリアゾリン-3-イル、3H-1,
2,4-ジチアゾール-5-イル、2H-1,3,4-ジチアゾール-5-イル、2H-1,3,4-オキサチ
アゾール-5-イルであり；
【００４６】 C結合の不飽和5員環、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル
、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル
、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-
イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イ
ル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、オキサゾール-2-イル、オキ
サゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イ
ル、チアゾール-5-イル、1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサジアゾ
ール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イ
ル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チ
アジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5
-イル、1,3,4-チアジアゾリル-2-イル、1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-ト
リアゾール-3-イル、テトラゾール-5-イルであり；
【００４７】 C結合の飽和6員環、例えば、テトラヒドロピラン-2-イル、テトラヒドロピラ
ン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イ
ル、ピペリジン-4-イル、テトラヒドロチオピラン-2-イル、テトラヒドロチオピ
ラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-
ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-ジ
チアン-2-イル、1,3-ジチアン-4-イル、1,3-ジチアン-5-イル、1,4-ジチアン-2-
イル、1,3-オキサチアン-2-イル、1,3-オキサチアン-4-イル、1,3-オキサチアン
-5-イル、1,3-オキサチアン-6-イル、1,4-オキサチアン-2-イル、1,4-オキサチ
アン-3-イル、1,2-ジチアン-3-イル、1,2-ジチアン-4-イル、ヘキサヒドロピリ
ミジン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-
イル、ヘキサヒドロピラジン-2-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサ
ヒドロピリダジン-4-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、テトラヒド
ロ-1,3-オキサジン-4-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-5-イル、テトラヒド
ロ-1,3-オキサジン-6-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-イル、テトラヒドロ
-1,3-チアジン-4-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-5-イル、テトラヒドロ-1,3
-チアジン-6-イル、テトラヒドロ-1,4-チアジン-2-イル、テトラヒドロ-1,4-チ
アジン-3-イル、テトラヒドロ-1,4-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,4-オキ
サジン-3-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、テトラヒドロ-1,2-オキ
サジン-4-イル、テトラヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、テトラヒドロ-1,2-オキ
サジン-6-イルであり；
【００４８】 C結合の部分飽和6員環、例えば、2H-3,4-ジヒドロピラン-6-イル、2H-3,4-ジ
ヒドロピラン-5-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-4-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン
-3-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-2-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-6-イル、2H-
3,4-ジヒドロチオピラン-5-イル、2H-3,4-ジヒドロチオピラン-4-イル、2H-3,4-
ジヒドロピラン-3-イル、2H-3,4-ジヒドロピラン-2-イル、1,2,3,4-テトラヒド
ロピリジン-6-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-5-イル、1,2,3,4-テトラヒ
ドロピリジン-4-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-3-イル、1,2,3,4-テトラ
ヒドロピリジン-2-イル、2H-5,6-ジヒドロピラン-2-イル、2H-5,6-ジヒドロピラ
ン-3-イル、2H-5,6-ジヒドロピラン-4-イル、2H-5,6-ジヒドロピラン-5-イル、2
H-5,6-ジヒドロピラン-6-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラン-2-イル、2H-5,6-ジ
ヒドロチオピラン-3-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラン-4-イル、2H-5,6-ジヒド
ロチオピラン-5-イル、2H-5,6-ジヒドロチオピラン-6-イル、1,2,5,6-テトラヒ
ドロピリジン-2-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-3-イル、1,2,5,6-テトラ
ヒドロピリジン-4-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-5-イル、1,2,5,6-テト
ラヒドロピリジン-6-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-2-イル、2,3,4,5-テ
トラヒドロピリジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-4-イル、2,3,4,5-
テトラヒドロピリジン-5-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリジン-6-イル、4H-ピ
ラン-2-イル、4H-ピラン-3-イル、4H-ピラン-4-イル、4H-チオピラン-2-イル、4
H-チオピラン-3-イル、4H-チオピラン-4-イル、1,4-ジヒドロピリジン-2-イル、
1,4-ジヒドロピリジン-3-イル、1,4-ジヒドロピリジン-4-イル、2H-ピラン-2-イ
ル、2H-ピラン-3-イル、2H-ピラン-4-イル、2H-ピラン-5-イル、2H-ピラン-6-イ
ル、2H-チオピラン-2-イル、2H-チオピラン-3-イル、2H-チオピラン-4-イル、2H
-チオピラン-5-イル、2H-チオピラン-6-イル、1,2-ジヒドロピリジン-2-イル、1
,2-ジヒドロピリジン-3-イル、1,2-ジヒドロピリジン-4-イル、1,2-ジヒドロピ
リジン-5-イル、1,2-ジヒドロピリジン-6-イル、3,4-ジヒドロピリジン-2-イル
、3,4-ジヒドロピリジン-3-イル、3,4-ジヒドロピリジン-4-イル、3,4-ジヒドロ
ピリジン-5-イル、3,4-ジヒドロピリジン-6-イル、2,5-ジヒドロピリジン-2-イ
ル、2,5-ジヒドロピリジン-3-イル、2,5-ジヒドロピリジン-4-イル、2,5-ジヒド
ロピリジン-5-イル、2,5-ジヒドロピリジン-6-イル、2,3-ジヒドロピリジン-2-
イル、2,3-ジヒドロピリジン-3-イル、2,3-ジヒドロピリジン-4-イル、2,3-ジヒ
ドロピリジン-5-イル、2,3-ジヒドロピリジン-6-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オ
キサジン-3-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、2H-5,6-ジヒドロ-
1,2-オキサジン-5-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、2H-5,6-ジ
ヒドロ-1,2-チアジン-3-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-4-イル、2H-5,6-
ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-6-イル、4H-5,
6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル
、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-
6-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-3-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジ
ン-4-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,2-チア
ジン-6-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-
オキサジン-4-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イル、2H-3,6-ジヒド
ロ-1,2-オキサジン-6-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-3-イル、2H-3,6-ジ
ヒドロ-1,2-チアジン-4-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-5-イル、2H-3,6-
ジヒドロ-1,2-チアジン-6-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-3-イル、2H-
3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-4-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-5-イ
ル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-6-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-
3-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-4-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジ
ン-5-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-6-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリ
ダジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-4-イル、2,3,4,5-テトラヒド
ロピリダジン-5-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-6-イル、3,4,5,6-テト
ラヒドロピリジダジン-3-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリジダジン-4-イル、1,
2,5,6-テトラヒドロピリダジン-3-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-4-イ
ル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-5-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジ
ン-6-イル、1,2,3,6-テトラヒドロピリダジン-3-イル、1,2,3,6-テトラヒドロピ
リダジン-4-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、4H-5,6-ジヒドロ-
1,3-オキサジン-4-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-オキサジン-5-イル、4H-5,6-ジ
ヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン-2-イル、4H-5,
6-ジヒドロ-1,3-チアジン-4-イル、4H-5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン-5-イル、4H-
5,6-ジヒドロ-1,3-チアジン-6-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-2-イル
、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-4-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-
5-イル、3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-6-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピラ
ジン-2-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピラジン-5-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピ
リミジン-2-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-4-イル、1,2,3,4-テトラヒ
ドロピリミジン-5-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-6-イル、2,3-ジヒド
ロ-1,4-チアジン-2-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-3-イル、2,3-ジヒドロ-1
,4-チアジン-5-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-チアジン-6-イル、2H-1,2-オキサジン-
3-イル、2H-1,2-オキサジン-4-イル、2H-1,2-オキサジン-5-イル、2H-1,2-オキ
サジン-6-イル、2H-1,2-チアジン-3-イル、2H-1,2-チアジン-4-イル、2H-1,2-チ
アジン-5-イル、2H-1,2-チアジン-6-イル、4H-1,2-オキサジン-3-イル、4H-1,2-
オキサジン-4-イル、4H-1,2-オキサジン-5-イル、4H-1,2-オキサジン-6-イル、4
H-1,2-チアジン-3-イル、4H-1,2-チアジン-4-イル、4H-1,2-チアジン-5-イル、4
H-1,2-チアジン-6-イル、6H-1,2-オキサジン-3-イル、6H-1,2-オキサジン-4-イ
ル、6H-1,2-オキサジン-5-イル、6H-1,2-オキサジン-6-イル、6H-1,2-チアジン-
3-イル、6H-1,2-チアジン-4-イル、6H-1,2-チアジン-5-イル、6H-1,2-チアジン-
6-イル、2H-1,3-オキサジン-2-イル、2H-1,3-オキサジン-4-イル、、2H-1,3-オ
キサジン-5-イル、2H-1,3-オキサジン-6-イル、2H-1,3-チアジン-2-イル、2H-1,
3-チアジン-4-イル、2H-1,3-チアジン-5-イル、2H-1,3-チアジン-6-イル、4H-1,
3-オキサジン-2-イル、4H-1,3-オキサジン-4-イル、4H-1,3-オキサジン-5-イル
、4H-1,3-オキサジン-6-イル、4H-1,3-チアジン-2-イル、4H-1,3-チアジン-4-イ
ル、4H-1,3-チアジン-5-イル、4H-1,3-チアジン-6-イル、6H-1,3-オキサジン-2-
イル、6H-1,3-オキサジン-4-イル、6H-1,3-オキサジン-5-イル、6H-1,3-オキサ
ジン-6-イル、6H-1,3-チアジン-2-イル、6H-1,3-チアジン-4-イル、6H-1,3-チア
ジン-5-イル、6H-1,3-チアジン-6-イル、2H-1,4-オキサジン-2-イル、2H-1,4-オ
キサジン-3-イル、2H-1,4-オ キサジン-5-イル、2H-1,4-オキサジン-6-イル、2H-1,4-チアジン-2-イル、2H-1,
4-チアジン-3-イル、2H-1,4-チアジン-5-イル、2H-1,4-チアジン-6-イル、4H-1,
4-オキサジン-2-イル、4H-1,4-オキサジン-3-イル、4H-1,4-チアジン-2-イル、4
H-1,4-チアジン-3-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-3-イル、1,4-ジヒドロピリダ
ジン-3-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-4-イル、1,4-ジヒドロピリダジン-5-イ
ル、1,4-ジヒドロピリダジン-6-イル、1,4-ジヒドロピラジン-2-イル、1,2-ジヒ
ドロピラジン-2-イル、1,2-ジヒドロピラジン-3-イル、1,2-ジヒドロピラジン-5
-イル、1,2-ジヒドロピラジン-6-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-2-イル、1,4-
ジヒドロピリミジン-4-イル、1,4-ジヒドロピリミジン-5-イル、1,4-ジヒドロピ
リミジン-6-イル、3,4-ジヒドロピリミジン-2-イル、3,4-ジヒドロピリミジン-4
-イル、3,4-ジヒドロピリミジン-5-イルまたは3,4-ジヒドロピリミジン-6-イル
であり；
【００４９】 C結合の不飽和6員環、例えば、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン
-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミ
ジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、1,3,5-トリアジン-2-イル
、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-
イル、1,2,4,5-テトラジン-3-イルであり；
【００５０】 N結合の飽和5員環、例えば、テトラヒドロピロール-1-イル、テトラヒドロピ
ラゾール-1-イル、テトラヒドロイソオキサゾール-2-イル、テトラヒドロイソチ
アゾール-2-イル、テトラヒドロイミダゾール-1-イル、テトラヒドロオキサゾー
ル-3-イル、テトラヒドロチアゾール-3-イルであり；
【００５１】 N結合の部分的に飽和した5員環、例えば、2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル
、2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル、2,
5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロ-1H-ピラゾール-1-イル、2,5-
ジヒドロイソオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-2-イル、2,
5-ジヒドロイソチアゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-2-イル、4,
5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-イル、2,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-イル、
2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,
3-ジヒドロチアゾール-3-イル、1,2,4-△4-オキサジアゾリン-2-イル、1,2,4-△ 2 -オキサジアゾリン-4-イル、1,2,4-△3-オキサジアゾリン-2-イル、1,3,4-△2-
オキサジアゾリン-4-イル、1,2,4-△5-チアジアゾリン-2-イル、1,2,4-△3-チア
ジアゾリン-2-イル、1,2,4-△2-チアジアゾリン-4-イル、1,3,4-△2-チアジアゾ
リン-4-イル、1,2,3-△2-トリアゾリン-1-イル、1,2,4-△2-トリアゾリン-1-イ
ル、1,2,4-△2-トリアゾリン-4-イル、1,2,4-△3-トリアゾリン-1-イル、1,2,4-
△1-トリアゾリン-4-イルであり；
【００５２】 N結合の不飽和5員環、例えば、ピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダ
ゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、テ
トラゾール-1-イルであり；
【００５３】 N結合の飽和6員環、例えば、ピペリジン-1-イル、ヘキサヒドロピリミジン-1-
イル、ヘキサヒドロピラジン-1-イル、ヘキサヒドロピリダジン-1-イル、テトラ
ヒドロ-1,3-オキサジン-3-イル、テトラヒドロ-1,3-チアジン-3-イル、テトラヒ
ドロ-1,4-チアジン-4-イル、テトラヒドロ-1,4-オキサジン-4-イル、テトラヒド
ロ-1,2-オキサジン-2-イルであり； ならびにN結合の部分飽和6員環、例えば、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-1-イ
ル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-1-イル、1,4-ジヒドロピリジン-1-イル、1,
2-ジヒドロピリジン-1-イル、2H-5,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-2-イル、2H-5,6
-ジヒドロ-1,2-チアジン-2-イル、2H-3,6-ジヒドロ-1,2-オキサジン-2-イル、2H
-3,6-ジヒドロ-1,2-チアジン-2-イル、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-オキサジン-2-イル
、2H-3,4-ジヒドロ-1,2-チアジン-2-イル、2,3,4,5-テトラヒドロピリダジン-2-
イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダジン-1-イル、1,2,5,6-テトラヒドロピリダ
ジン-2-イル、1,2,3,6-テトラヒドロピリダジン-1-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ
ピリミジン-3-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピラジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒ
ドロピリミジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル、2,3-ジヒド
ロ-1,4-チアジン-4-イル、2H-1,2-オキサジン-2-イル、2H-1,2-チアジン-2-イル
、4H-1,4-オキサジン-4-イル、4H-1,4-チアジン-4-イル、1,4-ジヒドロピリダジ
ン-1-イル、1,4-ジヒドロピラジン-1-イル、1,2-ジヒドロピラジン-1-イル、1,4
-ジヒドロピリミジン-1-イルまたは3,4-ジヒドロピリミジン-3-イルであり；
【００５４】 適当な場合には、上記の複素環の硫黄はS=OまたはS(=O)2に酸化されていても
よく、さらには縮合フェニル環もしくはC3-C6カルボキシ環またはさらなる5〜6
員の複素環とともに二環系を形成してもよい。
【００５５】 フェニル環またはヘテロシクリル基は、好ましくは非置換であるか、または1
、2もしくは3個のハロゲン原子および/または1個のニトロ基、1個のシアノ基、1
もしくは2個のメチル、トリフルオロメチル、メトキシもしくはトリフルオロメ
トキシ基を有する。
【００５６】 式I中、 Aは、好ましくはメタンジイル、プロパン-1,3-ジイルまたはブタン-1,4-ジイ
ルであって、各々はハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から選択される1
、2または3個の置換基を有していてもよく； 特に、有利には非置換のメタンジイルであり； R1は、好ましくはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシま
たはハロゲンであり； 特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピルもしくはイソプロ
ピル；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素もしくは臭素であり； 特に好ましくはメチルまたは塩素であり； 最も好ましくはメチルであり； R2は、好ましくはC1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロゲン
またはニトロであり； 特にC1-C4-ハロアルキル、好ましくはジフルオロメチルもしくはトリフルオロメ
チル；C1-C4-アルキルスルホニル、好ましくはメチルスルホニルもしくはエチル
スルホニル；またはハロゲン、好ましくはフッ素もしくは塩素であり； 特に好ましくはC1-C4-アルキルスルホニルであり、最も好ましくはメチルスルホ
ニルであり； R3は、好ましくは水素、C1-C4-アルキルまたはハロゲンであり； 特に水素、塩素またはメチルであり； 特に好ましくは水素であり； R4は、好ましくは水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり； 特に水素、メチル、エチル、クロロメチルまたはブロモメチルであり； 特に好ましくは水素またはメチルであり； R5は、好ましくは水素またはC1-C4-アルキルであり； 特に水素またはメチルであり、特に好ましくは水素であり；あるいは、 R4、R5は、一緒になって、好ましくはC1-C4-アルカンジイルを形成しており；
特にメタンジイル基を形成しており； R6は、好ましくはヒドロキシル、OR13、SR13、SOR14またはSO2R14であり； 特にヒドロキシル、OR13またはSR13であり； 特に好ましくはヒドロキシルであり； R7、R11は、互いに独立して、好ましくは水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-
アルキルチオであり； 特に水素、メチルまたはメチルチオであり； 特に好ましくは水素であり； R8、R10、R12は、互いに独立して、好ましくは水素またはメチルであり； R9は、好ましくは水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキルまたはジ(C1-C6-アル
コキシ)メチルであり； 特に水素またはC1-C4-アルキルであり； あるいは、 R7とR8またはR8とR9またはR9とR12またはR8とR12またはR11とR12は、一緒にな
って、好ましくはC1-C5-アルカンジイルを形成しており、このC1-C5-アルカンジ
イルは、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-
アルコキシカルボニルからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有し
ていてもよく； あるいは、 R9とR10は、一緒になって、好ましくは酸素原子であり； R13は、好ましくはC1-C6-アルキル、C1-C20-アルキルカルボニル、好ましくは
C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ
カルボニルであり、ここで挙げたアルキルおよびアルコキシ基は、部分的にもし
くは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、C1-C4-アルコ
キシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカル
ボニルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される1、2または3個の
置換基を有していてもよく； 好ましくはフェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C4-ア
ルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロ
シクリル-C1-C4-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロ
シクリルオキシカルボニルであり、ここで挙げた基のフェニルまたはヘテロシク
リル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/また
はニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシお
よびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を
有していてもよく； R14は、好ましくはC1-C6-アルキルであり、ここでC1-C6-アルキルは、部分的
にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、C1-C4-
アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキ
シカルボニルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される1、2または
3個の置換基を有していてもよく； 好ましくはフェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C4-ア
ルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C4-アルキルまたはヘテロシクリ
ル-カルボニル-C1-C4-アルキルであり、ここで挙げた基のフェニルまたはヘテロ
シクリル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/
またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキ
シおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換
基を有していてもよい。
【００５７】 特に好ましい化合物は、式IにおいてAがメタンジイルである3-(4,5-ジヒドロ
イソオキサゾール-3-イル)置換ベンゾイルシクロヘキサノン誘導体である。
【００５８】 特に好ましい化合物は、式Iにおいて、 R1が、C1-C4-アルキルまたはハロゲンであり； R2が、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルスルホニルまたはハロゲンであり
； R3が、水素であり； R4が、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり； R5が、水素またはC1-C4-アルキルである、 3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)置換ベンゾイルシクロヘキサノン誘
導体である。
【００５９】 さらに特に好ましい化合物は、式Iにおいて、 R7およびR11が、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルキ
ルチオであり； R8、R10、R12が、互いに独立して、水素またはメチルであり； R9が、水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキルまたはジ(C1-C6-アルコキシ)メチ
ルであり； あるいは、 R7とR8またはR8とR9またはR9とR12またはR8とR12またはR11とR12が、一緒にな
って、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ア
ルコキシカルボニルからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有して
いてもよいC1-C5-アルカンジイルを形成しており； あるいは、 R9とR10が、一緒になって、酸素原子である、 3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)置換ベンゾイルシクロヘキサノン誘
導体である。
【００６０】 さらに特に好ましい化合物は、式Iにおいて、 R6が、ヒドロキシル、OR13またはSR13であり； R13が、C1-C6-アルキル、C1-C20-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカル
ボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニルであり、ここで、アルキルおよびアルコ
キシ基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/また
はシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル
、C1-C4-アルコキシカルボニルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択
される1、2または3個の置換基を有していてもよく； フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C4-アルキル、フ
ェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C 1 -C4-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロシクリルオ
キシカルボニルであり、ここで挙げた基のフェニルまたはヘテロシクリル基は、
部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはニトロ、
シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-
ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有していて
もよい、 3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)置換ベンゾイルシクロヘキサノン誘
導体である。
【００６１】 ヘテロシクリルは、好ましくはC結合の不飽和5員環またはC結合の不飽和6員環
であり、特にピリジン-2-イルまたはピリジン-3-イルである。
【００６２】 非常に好ましい化合物は、式Ia1(式I中、A = メタンジイル、R3、R7〜R12 = H
；R6 = OH)の化合物であり、特に表１の化合物Ia1.1〜Ia1.77であり、ここではA
およびR1〜R8の基の定義は、本発明の化合物にとって、互いに組み合せた場合だ
けでなく、それぞれ単独でも特に重要である。
【００６３】
【化１３】
【００６４】
【表１】
【００６５】 また非常に好ましい化合物は式Ia2の化合物であり、特に化合物Ia2.1〜Ia2.77
である。これらは、対応する化合物Ia1.1〜Ia1.77とは、R9がメチルである点で
異なる。
【化１４】
【００６６】 また非常に好ましい化合物は式Ia3の化合物であり、特に化合物Ia3.1〜Ia3.77
である。これらは、対応する化合物Ia1.1〜Ia1.77とは、R9およびR10がメチルで
ある点で異なる。
【化１５】
【００６７】 また非常に好ましい化合物は式Ia4の化合物であり、特に化合物Ia4.1〜Ia4.77
である。これらは、対応する化合物Ia1.1〜Ia1.77とは、R7およびR11がメチルで
ある点で異なる。
【化１６】
【００６８】 また非常に好ましい化合物は式Ia5の化合物であり、特に化合物Ia5.1〜Ia5.77
である。これらは、対応する化合物Ia1.1〜Ia1.77とは、R7がメチルチオであり
、かつR8がメチルである点で異なる。
【化１７】
【００６９】 また非常に好ましい化合物は式Ia6の化合物であり、特に化合物Ia6.1〜Ia6.77
である。これらは、対応する化合物Ia1.1〜Ia1.77とは、R7とR8が一緒になって
ペンタン-1,5-ジイルを形成している点で異なる。
【化１８】
【００７０】 また非常に好ましい化合物は式Ia7の化合物であり、特に化合物Ia7.1〜Ia7.77
である。これらは、対応する化合物Ia1.1〜Ia1.77とは、R8とR12が一緒になって
エタン-1,2-ジイルを形成している点で異なる。
【化１９】
【００７１】 また非常に好ましい化合物は式Ia8の化合物であり、特に化合物Ia8.1〜Ia8.77
である。これらは、対応する化合物Ia1.1〜Ia1.77とは、R7、R8、R11およびR12
がメチルであり、かつR9とR10が一緒になって酸素原子である点で異なる。
【化２０】
【００７２】 また非常に好ましい化合物は式Ia9の化合物であり、特に化合物Ia9.1〜Ia9.77
である。これらは、対応する化合物Ia1.1〜Ia1.77とは、R9がヒドロキシルであ
る点で異なる。
【化２１】
【００７３】 式Iの3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルシクロヘキ
セノン誘導体は、様々な経路、例えば以下の方法によって得ることができる。
【００７４】方法A： 式IにおいてR6がOHである化合物は、例えば式IIの化合物を式IIIの安息香酸誘
導体と反応させ、次いで式Iのベンゾイル誘導体に転位することによって得られ
る。
【００７５】
【化２２】
【００７６】 L1は、ヒドロキシルまたは求核置換可能な脱離基であり、例えばハロゲン(例
えば臭素もしくは塩素)、ヘテロアリール(例えばイミダゾリルもしくはピリジル
)、カルボキシレート(例えばアセテート、トリフルオロアセテートなど)などで
ある。
【００７７】 活性化安息香酸誘導体III(L1は、OHではない)は、例えばハロゲン化ベンゾイ
ルの場合には直接用いてもよいし、または、例えばジシクロヘキシルカルボジイ
ミド、トリフェニルホスフィン/アゾジカルボン酸エステル、2-ピリジンジスル
フィド/トリフェニルホスフィン、カルボニルジイミダゾールなどを用いてin si
tuで生成させてもよい。
【００７８】 アシル化反応を塩基の存在下で行うことが有利でありうる。この場合、反応体
と補助塩基とは有利には等モル量で用いられる。特定の場合には、IIに基づいて
わずかに過剰の補助塩基、例えば1.2〜1.5モル当量が有利でありうる。
【００７９】 好適な補助塩基は、第三級アルキルアミン、ピリジンまたはアルカリ金属炭酸
塩である。溶媒として使用するのに好適なものは、例えば、塩化メチレン、1,2-
ジクロロエタンなどの塩素化炭化水素、トルエン、キシレン、クロロベンゼンな
どの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、ジメト
キシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル、アセトニトリル
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒、
もしくは酢酸エチルなどのエステル、またはこれらの混合物である。
【００８０】 使用する活性化カルボン酸成分がハロゲン化ベンゾイルである場合には、反応
パートナーを添加する際に反応混合物を0〜10℃に冷却することが有利でありう
る。次いで、該混合物を20〜100℃、好ましくは25〜50℃で反応が終了するまで
撹拌する。後処理は通常の方法により行われ、例えば、反応混合物を水に注ぎ、
目的とする生成物を抽出する。この目的のために特に好適な溶媒は、塩化メチレ
ン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンおよび酢酸エチルである。有機相を乾
燥し、溶媒を除去した後、粗エステルI'をさらに精製することなく転位反応に使
用することができる。
【００８１】 エステルI'の式Iの化合物への転位反応は、有利には溶媒中で塩基の存在下、
適当であれば触媒としてシアノ化合物を用いて20〜40℃で行われる。
【００８２】 好適な溶媒は、例えば、アセトニトリル、塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン
、ジオキサン、酢酸エチル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、トルエン
またはこれらの混合物である。好ましい溶媒はアセトニトリルおよびジオキサン
である。
【００８３】 好適な塩基は、トリエチルアミン、ピリジンなどの第三級アミン、または炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩であり、それらは好ましく
はエステルに基づいて等モル量または4倍までの過剰量で使用される。好ましく
はトリエチルアミンまたはアルカリ金属炭酸塩を、好ましくはエステルに基づい
て２倍のモル当量で使用する。
【００８４】 好適なシアノ化合物は、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムなどの無機シ
アン化物、およびアセトンシアノヒドリン、シアン化トリメチルシリルなどの有
機シアノ化合物である。それらはエステルに基づいて、1〜50モルパーセントの
量で使用される。好ましくはアセトンシアノヒドリンまたはシアン化トリメチル
シリルを、エステルに基づいて、例えば5〜15モルパーセント、好ましくは10モ
ルパーセントの量で使用する。
【００８５】 後処理は、本質的に公知の方法で実施することができる。反応混合物を、例え
ば、5％濃度の塩酸または硫酸のような希薄な鉱酸を用いて酸性化し、そして有
機溶媒、例えば塩化メチレンまたは酢酸エチルを用いて抽出する。有機抽出物は
、5〜10％濃度のアルカリ金属炭酸塩溶液、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カ
リウム溶液を用いて抽出することができる。水相を酸性化し、生じた沈澱を吸引
ろ過して分離し、および／または塩化メチレンもしくは酢酸エチルを用いて抽出
して、混合物を乾燥し濃縮する。（エノールエステルのシクロヘキサン-1,3-ジ
オンへのシアン化物により触媒される転位反応例は、例えば欧州特許出願公開第
186118号および米国特許第4,780,127号に記載されている)。
【００８６】 式IIのシクロへキセノンは公知であり、あるいは本質的に公知の方法によって
製造することができる(例えば、欧州特許出願公開第71707号、欧州特許出願公開
第142741号、欧州特許出願公開第243313号、米国特許第4,249,937号、国際公開
第92/13821号)。
【００８７】 式IIIの化合物(式中、L1 = OH)は、例えば以下のようして得ることができる：
【化２３】
【００８８】 L2は脱離基であり、例えば、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン、またはメシ
レート、トリフレートなどのスルホネートであり、臭素またはトリフレートが好
ましい。
【００８９】 Xはハロゲンであり、好ましくは塩素または臭素である。
【００９０】 式IVのオキシムの4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル-ベンゼン誘導体Vへ
の転化反応は、本質的に公知の方法で、ヒドロキサム酸クロリド中間体を介して
行うことができる。後者の化合物は、in situでニトリルオキシドに転化され、
これとアルケンを反応させることで所望の生成物が形成される(例えば、Chem. B
er. 106 (1973), 3258-3274を参照されたい)。従って、オキシムIVを、例えば、
次亜塩素酸ナトリウムで酸化し、不活性溶媒(例えば、塩化メチレン、クロロホ
ルム、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンまたはアセトニトリ
ル)中でハロゲン化アリル(例えば、塩化アリル)と反応させることで、4,5-ジヒ
ドロイソオキサゾール-3-イル-ベンゼン誘導体Vが得られる。
【００９１】 次いで、この化合物を触媒および塩基の存在下で一酸化炭素および水と反応さ
せることで化合物VIが得られる。
【００９２】 好適な触媒は、パラジウムの酸化状態が0であるパラジウム配位子錯体、担体
に担持されていてもよい金属パラジウム、および好ましくはパラジウム(II)塩で
ある。パラジウム(II)塩および金属パラジウムを用いる反応は、錯体配位子の存
在下で行うのが好ましい。
【００９３】 好適なパラジウム(0)配位子錯体は、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウムである。
【００９４】 金属パラジウムは、不活性担体、例えば、活性炭、シリカ、アルミナ、硫酸バ
リウムまたは炭酸カルシウムなどに担持させるのが好ましい。反応は、好ましく
は例えばトリフェニルホスフィンなどの錯体配位子の存在下で行う。
【００９５】 好適なパラジウム(II)塩は、例えば、酢酸パラジウムおよび塩化パラジウムで
ある。例えばトリフェニルホスフィンなどの錯体配位子を共存させることが好ま
しい。
【００９６】 パラジウム配位子錯体に好適な錯体配位子、または金属パラジウムもしくはパ
ラジウム(II)塩を用いる反応を行う場合に存在することが好ましい錯体配位子は
、第三級ホスフィンであり、その構造は次式：
【化２４】 （式中、zは1〜4であり、Ra〜Rg基はC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、
アリール-C1-C2-アルキル、または好ましくはアリールである）により表される
。アリールは、例えば、ナフチル、および非置換または置換フェニル（例えば、
2-トリルなど）であり、特に非置換フェニルである。
【００９７】 錯体パラジウム塩は、本質的に公知の方法で、塩化パラジウム、酢酸パラジウ
ムなどの市販のパラジウム塩と、例えばトリフェニルホスフィンまたは1,2-ビス
(ジフェニルホスフィノ)エタンなどの適切なホスフィンとから出発して調製する
ことができる。また多くの錯体パラジウム塩が市販されている。好ましいパラジ
ウム塩は、塩化[(R)(+)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル]-
パラジウム（II)、酢酸ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、および
特に塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)である。
【００９８】 パラジウム触媒は、通常0.05〜5mol％、好ましくは1〜3mol％の濃度で使用さ
れる。
【００９９】 好適な塩基は、例えばN-メチルピペリジン、エチルジイソプロピルアミン、1,
8-ビスジメチルアミノナフタレンなどの第三級アミンであり、または特にトリエ
チルアミンである。炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩も
好適である。しかしながら、炭酸カリウムとトリエチルアミンとの混合物も好適
である。
【０１００】 一般的に、化合物Vに基づいて、2〜4モル当量、特に2モル当量のアルカリ金属
炭酸塩、および1〜4モル当量、特に2モル当量の第三級アミンを用いる。
【０１０１】 好適な溶媒は、ベンゾニトリル、アセトニトリルなどのニトリル、トルエンな
どの芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラ-C 1 -C4-アルキル尿素、N-メチルピロリドンなどのアミドであり、好ましくは、テ
トラヒドロフラン、メチルtert-ブチルエーテルなどのエーテルである。特に好
ましい溶媒は、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテルである。
【０１０２】 シクロプロパン環を得るための化合物VIの閉環は、好ましくはジメチルスルホ
キシドなどの極性非プロトン性溶媒中で、強力な塩基、例えば、カリウムtert-
ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを用いることにより行われる。
【０１０３】 またシクロプロパン環の閉環を化合物Vの段階で行うことで化合物VIIを得るこ
とができ、この化合物を触媒および塩基の存在下で一酸化炭素および水を用いる
同様の方法でさらに反応させることで、化合物III(式中、L1 = ヒドロキシル)を
得ることができる。
【０１０４】
【化２５】
【０１０５】 また式VIIIのオキシムを対応するヒドロキサム酸ハロゲン化物、特にヒドロキ
サム酸クロリドに転化させ、in situでニトリルオキシドを生成し、さらにこの
ニトリルオキシドとアルケンとを反応させることで式IIIの化合物(式中、L1 =
ヒドロキシル)を得ることが可能である(例えば、Chem. Ber. 106 (1973), 3258-
3274を参照されたい)。次いでエステルを本質的に公知の条件下で加水分解する
ことで、式IIIの化合物(式中、L1 = ヒドロキシル)が得られる。
【０１０６】
【化２６】
【０１０７】 L3は、C1-C6-アルコキシ基であり、Xはハロゲン、好ましくは塩素または臭素
である。
【０１０８】方法B： あるいは、式IにおいてR6がOHである化合物は、以下のようにして製造するこ
とができる：
【化２７】
【０１０９】 好適な塩基および溶媒は、閉環において上記したものである。
【０１１０】方法C： 式IにおいてR6がOR13およびSR13である化合物は、それぞれ、式IにおいてR6が
ヒドロキシルおよびメルカプトである化合物と、アルキル化剤、カルバモイル化
剤またはアシル化剤L4-R13(XI)とを反応させることによって得られる。
【０１１１】
【化２８】
【０１１２】 L4は、求核置換可能な脱離基であり、例えば臭素、塩素などのハロゲン、例え
ばアセチルオキシ、エチルカルボニルオキシなどのアシルオキシ、または例えば
メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシなどのアルキル
スルホニルオキシである。
【０１１３】 式XIの化合物は、例えばハロゲン化カルボニルまたはカルボン酸無水物の場合
には直接使用することができ、またはin situで（例えばジシクロヘキシルカル
ボジイミド、カルボニルジイミダゾールなどを使用して)生成させてもよい。
【０１１４】 出発物質は、一般的に等モル量で使用される。しかしながら、一方または他方
の成分を過剰に用いることも有利でありうる。
【０１１５】 適切であれば、塩基の存在下で反応を行うことが有利でありうる。反応体と補
助塩基とを等モル量で使用することが有利である。特定の場合には、式Ｉにおい
てR6がOHである化合物に基づいて、過剰の補助塩基、例えば1.5〜3モル当量の補
助塩基を使用することが有利でありうる。
【０１１６】 好適な補助塩基は、トリエチルアミンなどの第三級アルキルアミン、ピリジン
などの芳香族アミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩
、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシドなどのア
ルカリ金属アルコキシド、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物
である。好ましくはトリエチルアミンおよびピリジンを使用する。
【０１１７】 好適な溶媒は、例えば塩化メチレン、1,2-ジクロロエタンなどの塩素化炭化水
素、例えばトルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジエチ
ルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
などの極性非プロトン性溶媒、もしくは酢酸エチルなどのエステル、またはこれ
らの混合物である。
【０１１８】 一般的には、反応温度は0℃から反応混合物の沸点までの範囲である。
【０１１９】 用いるカルバモイル化剤は、式O=C=NR13aで表されるイソシアネート(R13aは、
C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニルである)であっても
よい。
【０１２０】 後処理を本質的に公知の方法で実施することで生成物を得ることができる。
【０１２１】方法D： 式IにおいてR6がハロゲンである化合物は、式IにおいてR6がヒドロキシルであ
る化合物と、ハロゲン化剤とを反応させることによって得られる(Halはハロゲン
を示す)。
【０１２２】
【化２９】
【０１２３】 好適なハロゲン化剤は、例えばホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化チ
オニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン、五塩化リン、塩化メシル、塩化クロ
ロメチレン-N,N-ジメチルアンモニウム、臭化オキサリル、オキシ臭化リンなど
である。
【０１２４】 出発物質は、一般的に等モル量で用いられる。また一方または他方の成分を過
剰に用いることも有利でありうる。
【０１２５】 好適な溶媒は、例えば塩化メチレン、1,2-ジクロロエタンなどの塩素化炭化水
素、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒
、またはこれらの混合物である。また溶媒を用いることなく反応を行うことも可
能である。
【０１２６】 一般的には、反応温度は0℃から反応混合物の沸点までの範囲である。
【０１２７】 後処理を本質的に公知の方法で実施することで生成物を得ることができる。
【０１２８】方法E： 式IにおいてR6がメルカプト、OR13またはSR13である化合物は、式IにおいてR6 がハロゲンである化合物と式XIIの化合物との反応を、適切な場合には塩基の存
在下でまたは事前に塩を生成させて行なうことによっても得ることができる。
【０１２９】
【化３０】
【０１３０】 出発物質は、一般的に等モル量で用いられる。しかしながら、一方または他方
の成分を過剰に用いることも有利でありうる。
【０１３１】 また適切である場合には、塩基の存在下で反応を行うことも有利でありうる。
反応体と塩基とを等モル量で用いることは有利である。特定の場合には、式Ｉに
おいてR6がHalである化合物に基づいて、過剰な塩基、例えば1.5〜3モル当量の
塩基を用いることが有利でありうる。
【０１３２】 好適な塩基は、トリエチルアミンなどの第三級アルキルアミン、ピリジンなど
の芳香族アミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシドなどのアルカ
リ金属アルコキシド、または例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化
物である。好ましくは、水素化ナトリウムまたはカリウムtert-ブトキシドを用
いる。
【０１３３】 好適な溶媒は、例えば、塩化メチレン、1,2-ジクロロエタンなどの塩素化炭化
水素、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエ
ーテル、メチルtert-ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの
エーテル、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど
の極性非プロトン性溶媒、またはこれらの混合物である。
【０１３４】 一般的には、反応温度は0℃から反応混合物の沸点までの範囲である。
【０１３５】 後処理を本質的に公知の方法で実施することで生成物を得ることができる。
【０１３６】方法F： さらには、式IにおいてR6がSOR14またはSO2R14である化合物を、式IにおいてR 6 がS14である化合物を酸化剤と反応させることによって得ることが可能である。
【０１３７】
【化３１】
【０１３８】 好適な酸化剤は、例えば、m-クロロ過安息香酸、ペルオキシ酢酸、トリフルオ
ロペルオキシ酢酸、過酸化水素であり、適切な場合には、タングステン酸塩など
の触媒の存在下で使用する。
【０１３９】 出発物質は、一般的には等モル量で用いられる。一方または他方の成分を過剰
に用いることが有利でありうる。
【０１４０】 好適な溶媒は、例えば、塩化メチレン、1,2-ジクロロエタンなどの塩素化炭化
水素、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエ
ーテル、メチルtert-ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの
エーテル、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒
または酢酸エチルなどのエステル、あるいはこれらの混合物である。
【０１４１】 一般的には、反応温度は0℃から反応混合物の沸点までの範囲である。
【０１４２】 後処理を本質的に公知の方法で実施することで生成物を得ることができる。
【０１４３】製造例： 2-[2-メチル-3-(2-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサ-3-エン-4-イル)-4-メ
チルスルホニルベンゾイル]-1-ヒドロキシ-4,6-ジメチルシクロヘキサ-1-エン-3 -オン(化合物2.3) 室温にて、カリウムtert-ブトキシド0.27g(2.4mmol)を、2-[2-メチル-3-(5-ク
ロロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニルベンゾ
イル]-1-ヒドロキシ-4,6-ジメチルシクロヘキサ-1-エン-3-オン0.36g(0.8mmol)
のジメチルスルホキシド4ml溶液に添加し、該混合物を12時間攪拌した。次いで
反応混合物を3％濃度の塩酸300mlに導入した。酢酸エチルで抽出後、合わせた有
機相を水で洗浄して乾燥し、溶媒を除去した。これにより、融点が90〜96℃であ
る表題の化合物0.21g(理論値の63％)が得られた。1H-NMR(δ (ppm))：δ = 1.0-
1.6 (m, 10H), 2.18 (s, 3H), 2.4-2.5 (m, 2H), 2.77 (m, 1H), 3.20 (s, 3H),
5.18 (s, 1H), 7.31 (d, 1H), 8.02 (d, 1H)。
【０１４４】 同様の方法で調製した、または調製可能な式Iの化合物を表２に挙げる。
【０１４５】
【表２】
【０１４６】 式Iの3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルシクロヘキ
セノン誘導体およびそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物の形態でも純粋な
異性体の形態でも、除草剤として適している。式Iの化合物を含む除草剤組成物
は、特に高い適用率で、非作物領域の植生を非常に効率よく防除する。これらは
、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよび綿花のような作物中の広葉の雑草
および有害なイネ科雑草に対して、作物植物に著しい損傷を与えることなく作用
する。この効果は主として低い適用率で観察される。
【０１４７】 用いる適用法に応じて、式Iの化合物またはそれらを含む除草剤組成物は、望
ましくない植物を排除するためにさらに多数の作物植物において追加的に用いる
ことができる。好適な作物の例は以下の通りである： タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、落花生(Arachis hy
pogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、サトウダイコンアルチッシマ
種(Beta vulgaris spec. altissima)、サトウダイコンラパ種(Beta vulgaris sp
ec. rapa)、セイヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. napus)、セイヨ
ウアブラナ変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラナ変
種シルバストリス(Brassica rapa var. silvestris)、チャ(Camellia sinensis)
、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ヒッコリーイリノイネンシス(Carya illin
oinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒー(Cof
fea arabica)(Coffea canephora、Coffea liberica)、キュウリ(Cucumis sativu
s)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(
Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)
、リクチワタ(Gossypium hirsutum)、(キワタ(Gossypium arboreum)、アジアワ
タ(Gossypium herbaceum)、ワタビチホリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワ
リ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeu
m vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグ
ルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimu
m)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ
(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属種(Musa
spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(N. rustica)、オリーブ(Olea europaea)、
イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus
vulgaris)、ヨーロッパトウヒ(Picea abies)、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(
Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セ
イヨウナシ(Pyrus communis)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus co
mmunis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジ
ャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)(s. vulgare)、カカ
オ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ属アエスチ
バム(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia
faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
【０１４８】 加えて、式Iの化合物は、遺伝子工学的方法を含む品種改良によって除草剤の
作用に対して耐性を示す作物において用いることもできる。
【０１４９】 式Iの化合物またはそれらを含む除草剤組成物は、例えば、直接スプレー可能
な水溶液、粉剤、懸濁液、そして高度に濃縮された水性、油性その他の懸濁液も
しくは分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、倍散剤、散布用原料、ま
たは顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布または散水によって用いることがで
きる。使用形態は意図する目的に依存する。いずれにしても、それらは本発明の
活性化合物の極めて微細な分散を保証するべきである。
【０１５０】 この除草剤組成物は、除草剤として有効な量の少なくとも1種の式Iの化合物ま
たは式Iの農業上有用な塩、および作物保護剤を処方するための慣用の助剤を含
む。
【０１５１】 好適な不活性助剤としては、本質的には以下のものが挙げられる： 中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油およびディーゼル油、さらにコールタール
油および植物油もしくは動物油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパ
ラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導
体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール
、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、ケトン、
例えばシクロヘキサノン、強力な極性溶媒、例えばN-メチルピロリドンのような
アミンおよび水。
【０１５２】 水系使用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮液、懸濁液、
ペースト、水和剤または水分散性顆粒から調製することができる。エマルジョン
、ペーストまたは油性分散液を調製するため、3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾー
ル-3-イル)-置換ベンゾイルシクロヘキセノン誘導体を、そのままで、あるいは
油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤によって
水中に均質化することができる。あるいはまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤
、分散剤または乳化剤、および所望により溶媒もしくは油からなる濃厚液を調製
することができ、これらの濃厚液は水での希釈に適する。
【０１５３】 好適な界面活性剤(補助剤)は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ−、フェノー
ル−、ナフタレン−およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、並びに脂肪酸の前記塩、アルキル-お
よびアルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸塩
並びに脂肪アルコール硫酸塩、並びに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−およびオクタデ
カノールの塩、および脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフ
タレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレンもしくはナ
フタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合体、ポリオキ
シエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチ
ル−もしくはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテルもし
くはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテ
ルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド縮
合体、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポ
リオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエー
テルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液またはメチルセルロ
ースである。
【０１５４】 粉剤、散布用材料および倍散剤は、活性物質を固体担体と共に混合するか、ま
たは粉砕することによって調製することができる。
【０１５５】 顆粒剤、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、活性化合物を固体担
体に結合させることによって調製することができる。固体担体は鉱物土類、例え
ば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョー
ク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リ
ン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素、並びに植物起源の産物、例え
ば穀物ミール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミール、セルロース粉末
、または他の固体担体である。
【０１５６】 即時使用可能な調製物中の式Iの化合物の濃度は広い範囲で変化しうる。一般
にこれらの製剤は、少なくとも1種類の活性化合物を約0.001〜98重量％、好まし
くは0.01〜95重量％含む。活性化合物は90％〜100％、好ましくは95％〜100％の
純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０１５７】 以下の処方例はそのような調製物の製造を例示するものである： I． 20重量部の化合物No.2.1を、アルキル化ベンゼン80重量部、酸化エチレ
ン8〜10モルとオレイン酸N-モノエタノールアミド1モルとの付加生成物10重量部
、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート5重量部、および酸化エチレン40モ
ルとヒマシ油1モルとの付加生成物5重量部からなる混合物に溶解する。この溶液
を水100,000重量部に注ぎ、それを微細に分散させることで、0.02重量％の活性
化合物を含む水性分散液が得られる。
【０１５８】 II． 20重量部の化合物No.2.1を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノー
ル30重量部、酸化エチレン7モルとイソオクチルフェノール1モルとの付加生成物
20重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モルとの付加生成物10重量部
からなる混合物に溶解する。この溶液を水100,000重量部に注ぎ、それを微細に
分散させることで、0.02重量％の活性化合物を含む水性分散液が得られる。
【０１５９】 III． 20重量部の活性化合物No.2.1を、シクロヘキサノン25重量部、沸点が2
10〜280℃である鉱油留分65重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モル
との付加生成物10重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を水100,000重量
部に注ぎ、それを微細に分散させることで、0.02重量％の活性化合物を含む水性
分散液が得られる。
【０１６０】 IV． 20重量部の活性化合物No.2.1を、ナトリウムジイソブチルナフタレンス
ルホネート3重量部、亜硫酸廃液から得られるリグノスルホン酸のナトリウム塩1
7重量部、および粉末状のシリカゲル60重量部と十分に混合し、この混合物をハ
ンマーミルで粉砕する。該混合物を水20,000重量部に微細に分散させることで、
0.1重量％の活性化合物を含むスプレー混合物が得られる。
【０１６１】 V． 3重量部の活性化合物No.2.1を、微細なカオリン97重量部と混合する。こ
れにより、3重量％の活性化合物を含む倍散剤が得られる。
【０１６２】 VI． 20重量部の活性化合物No.2.1を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネ
ート2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール/尿
素/ホルムアルデヒド縮合体のナトリウム塩2重量部、およびパラフィン性鉱油68
重量部と均質に混合する。これにより、安定した油性分散液が得られる。
【０１６３】 VII． 1重量部の活性化合物No.2.1を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシ
ル化イソオクチルフェノール20重量部、およびエトキシル化ヒマシ油10重量部か
らなる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃厚液が得られる
。
【０１６４】 VIII． 1重量部の活性化合物No.2.1を、シクロヘキサノン80重量部およびWet
tol(登録商標)EM 31(エトキシル化ヒマシ油を基にした非イオン系乳化剤)20重量
部の混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃厚液が得られる。
【０１６５】 式Iの化合物または除草剤組成物は、発芽前もしくは発芽後に適用することが
できる。特定の作物植物が該活性化合物に対して十分な耐性を示さない場合は、
除草剤組成物を噴霧装置を用いて噴霧する適用技術を採用することができる。そ
のような方法では、活性化合物が感受性作物植物の葉に接触するとしても、可能
な限り少量しか接触しないようにし、一方、下方で生育する望ましくない植物の
葉またはむき出しの土壌表面には活性化合物が到達するようにする（指定後(pos
t-directed)、レイバイ(lay-by)）。
【０１６６】 式Iの化合物の適用割合は、防除標的、季節、標的植物および成長段階に応じ
て、1haあたり活性物質(a.s.)0.001〜3.0kg、好ましくは0.01〜1.0kgである。
【０１６７】 活性範囲を拡大させ、相乗効果を達成するため、式Iの3-(4,5-ジヒドロイソオ
キサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルシクロヘキセノン誘導体を多くの代表的な
他の種類の除草剤活性化合物群もしくは成長調節活性化合物群と混合し、一緒に
適用することができる。混合物に好適な成分は、例えば、1,2,4-チアジアゾール
、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリ
アゾール、アニリド、アリールオキシ/ヘテロアリールオキシアルカン酸および
それらの誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘタ
ロイル/アロイル)-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン
、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバメート、
キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノ
ンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体
、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニト
ロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびそれら
の誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェ
ニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フ
ェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステルおよびヘテロアリー
ルオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、2-
フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピ
リダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホ
ンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリ
アゾールカルボキサミドおよびウラシルである。
【０１６８】 さらに、式Iの化合物を、単独でもしくは他の除草剤と組み合わせて一緒に、
または他の作物保護剤、例えば害虫または植物病原性真菌もしくは細菌の駆除用
薬剤と一緒に混合物の形態で適用することは有利でありうる。また、栄養不足お
よび微量元素不足の処置に使用するミネラル塩溶液との混和性にも関心がもてる
。また非植物毒性の油または油濃縮物を添加することができる。
【０１６９】使用例 式Iの3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルシクロヘキ
セノン誘導体の除草剤活性は以下の温室実験によって検証された： 用いた栽培容器は、底土として約3.0％の腐植土を含むローム性砂を入れたプ
ラスチック製のポットであった。試験植物のタネを植物種ごとに別々に播いた。
【０１７０】 発芽前処理の場合は、播種直後に、水中に懸濁または乳化した活性化合物を微
細に散布するノズルを使って散布した。発芽および成長を促進するために容器に
穏やかに水を注ぎ、続いて植物が根付くまで透明なプラスチックフードで覆った
。この覆いは、活性化合物がその植物に悪影響を与えない限り、試験植物の一様
な発芽をもたらした。
【０１７１】 発芽後処理の場合は、まず試験植物をその植物の習性に応じて3〜15cmの高さ
にまで成長させ、その後にのみ、水中に懸濁または乳化した活性化合物で処理し
た。この目的のため、試験植物は直接播種して同じ容器内で成長させるか、また
は最初に苗として別々に成長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。発芽後
処理のための適用割合は、1haあたりa.s.(活性物質)0.25もしくは0.125kgであっ
た。
【０１７２】 種に応じて、植物を10〜25℃または20〜35℃で維持した。試験期間は2〜4週間
に及んだ。この期間中植物を管理し、個々の処理に対する植物の応答を評価した
。
【０１７３】 評価は0〜100の尺度を用いて行った。100は植物が発芽しないか、または少な
くとも地上部分の完全な破壊を意味し、0は損傷がないか、または正常な成長過
程を意味する。
【０１７４】 この温室実験において用いた植物は以下の種であった：
【０１７５】 0.25もしくは0.125kg/haの適用割合で、化合物No.2.1(表２)は上記の望ましく
ない植物に対して非常に良好な発芽後作用を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 フォン デイン，ウォルフガング ドイツ連邦共和国 67435 ノイシュタッ ト，アン デル ブライッヒ 24 (72)発明者 ランゲマン，クラウス ドイツ連邦共和国 67551 ヴォルムス， ゴルトベルグシュトラーセ 18 (72)発明者 マイアー，グイド ドイツ連邦共和国 67433 ノイシュタッ ト，ガトロイトハウスシュトラーセ ８ (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ連邦共和国 67433 ノイシュタッ ト，マンデルリング 74 (72)発明者 ネイドレイン，ウルフ ドイツ連邦共和国 68165 マンハイム ブラームスシュトラーセ ３ (72)発明者 ウィッチェル，マッツィアス ドイツ連邦共和国 67098 バド ダルク ハイム，ホーエンヴェグ 12ベー (72)発明者 ウェストファーレン，カール−オットー ドイツ連邦共和国 67346 スペイヤー， ツム プファウエンツルム 17 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムト ドイツ連邦共和国 67283 オブリッヒハ イム，グリューンシュタッター シュトラ ーセ 82 Ｆターム(参考） 4C056 AA01 AB01 AC01 AD02 AE02 AF04 CA06 CA08 CC01 CD02 CD03 4H011 AB01 BB10 DA02 DA15 DA16 DD03 DD04

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式I： 【化１】 [式中、 Aは、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から選択される1、2または3個
    の置換基を有していてもよいC1-C4-アルカンジイルであり； R1は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロ
    アルコキシ、ハロゲンまたはニトロであり； R2は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロ
    アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルス
    ルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1 -C6-ハロアルキルスルホニル、シアノ、ハロゲンまたはニトロであり； R3は、水素、C1-C6-アルキルまたはハロゲンであり； R4、R5は、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキル
    であり； あるいは、 R4、R5は、一緒になって、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から選択
    される1、2または3個の置換基を有していてもよいC1-C4-アルカンジイルを形成
    しており； R6は、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、OR13、SR13、SOR14またはSO2R1 4 であり； R7、R11は、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオま
    たはC1-C4-アルコキシカルボニルであり； R8、R10、R12は、互いに独立して、水素またはC1-C4-アルキルであり； R9は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル
    、ジ(C1-C6-アルコキシ)メチル、(C1-C6-アルコキシ)(C1-C6-アルキルチオ)メチ
    ル、ジ(C1-C6-アルキルチオ)メチル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ
    、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシカルボニル
    、C1-C6-ハロアルコキシカルボニルであり； 1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-オキサチオラン-2-
    イル、1,3-オキサチアン-2-イル、1,3-ジチオラン-2-イルまたは1,3-ジチアン-2
    -イルであり、ここで、最後に挙げた6種の基は、C1-C4-アルキルから選択される
    1、2または3個の置換基を有していてもよく； あるいは、 R7とR8またはR11とR12は、一緒になって、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル
    、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択さ
    れる1、2または3個の置換基を有していてもよいC1-C5-アルカンジイルを形成し
    ており； あるいは、 R8とR9またはR9とR12は、一緒になって、化学結合を形成しているか、または
    ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルコキ
    シカルボニルからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有していても
    よいC1-C5-アルカンジイルを形成しており； あるいは、 R8とR12は、一緒になって、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-
    アルコキシカルボニルからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有し
    ていてもよいC1-C4-アルカンジイルを形成しており； あるいは、 R9とR10は、一緒になって、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロ
    アルキルおよびC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択される1、2また
    は3個の置換基を有していてもよい-O-(CH2)p-O-、-O-(CH2)p-S-、-S-(CH2)p-S-
    、-O-(CH2)q-または-S-(CH2)q-を形成しており； あるいは、 R9とR10は、一緒になって、酸素原子であり； R13は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-
    アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C20-アルキルカルボニル、C2-C20-アル
    ケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル
    、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C1 -C6-アルキルチオカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケ
    ニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、N,N-ジ(C1-C6-ア
    ルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカ
    ルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1 -C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキ
    ル)アミノチオカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキルであり、こ
    こで挙げたアルキル、アルコキシおよびシクロアルキル基は、部分的にもしくは
    完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、C1-C4-アルコキシ
    、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル
    、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニ
    ル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、N,N-ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボ
    ニルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される1、2または3個の置
    換基を有していてもよく； フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、
    フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェノキシチオカルボニル、ヘテ
    ロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C 6 -アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘ
    テロシクリルオキシチオカルボニルであり、ここで挙げた基のフェニルまたはヘ
    テロシクリル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、およ
    び/またはニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アル
    コキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の
    置換基を有していてもよく； R14は、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-
    アルキニルまたはC3-C6-シクロアルキルであり、ここで挙げたアルキルおよびシ
    クロアルキル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、およ
    び/またはシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル
    )アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ア
    ルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、N,N
    -ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群
    から選択される1、2または3個の置換基を有していてもよく； フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、
    ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキルまたはヘテロシクリルカルボ
    ニル-C1-C6-アルキルであり、ここで挙げた基のフェニルまたはヘテロシクリル
    基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはニ
    トロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよび
    C1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有し
    ていてもよく； pは、2、3または4であり； qは、1、2、3、4または5である] で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルシクロヘ
    キセノン誘導体およびその農業上有用な塩。
  2. 【請求項２】 Aがメタンジイルである、請求項１に記載の3-(4,5-ジヒドロ
    イソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルシクロヘキセノン誘導体。
  3. 【請求項３】 R1が、C1-C4-アルキルまたはハロゲンであり； R2が、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルスルホニルまたはハロゲンであり
    ； R3が、水素であり； R4が、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり； R5が、水素またはC1-C4-アルキルである、 請求項１または２に記載の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベン
    ゾイルシクロヘキセノン誘導体。
  4. 【請求項４】 R7およびR11が、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキルま
    たはC1-C4-アルキルチオであり； R8、R10、R12が、互いに独立して、水素またはメチルであり； R9が、水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキルまたはジ(C1-C6-アルコキシ)メチ
    ルであり； あるいは、 R7とR8またはR8とR9またはR9とR12またはR8とR12またはR11とR12が、一緒にな
    って、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ア
    ルコキシカルボニルからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有して
    いてもよいC1-C5-アルカンジイルを形成しており； あるいは、 R9とR10が、一緒になって、酸素原子である、 請求項１〜３のいずれか１項に記載の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル
    )-置換ベンゾイルシクロヘキセノン誘導体。
  5. 【請求項５】 R6が、ヒドロキシル、OR13またはSR13であり； R13が、C1-C6-アルキル、C1-C20-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカル
    ボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニルであり、ここで、アルキルおよびアルコ
    キシ基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/また
    はシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルカルボニル
    、C1-C4-アルコキシカルボニルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択
    される1、2または3個の置換基を有していてもよく； フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C4-アルキル、
    フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル
    -C1-C4-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロシクリル
    オキシカルボニルであり、ここで挙げた基のフェニルまたはヘテロシクリル基は
    、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはニトロ
    、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C 4 -ハロアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基を有してい
    てもよい、 請求項１〜４のいずれか１項に記載の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル
    )-置換ベンゾイルシクロヘキセノン誘導体。
  6. 【請求項６】 式ＩにおいてR6 = OHである請求項１に記載の3-(4,5-ジヒド
    ロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルシクロヘキセノン誘導体の製造方
    法であって、式II： 【化２】 で表されるシクロヘキセノンを、式III： 【化３】 [式中、A、R1〜R5およびR7〜R12の置換基は請求項１に定義されたとおりであり
    、L1はヒドロキシルまたは求核置換可能な脱離基である] で表される安息香酸誘導体を用いてアシル化し、アシル化生成物の転位反応によ
    って式IにおいてR6がヒドロキシルである化合物を生成させることを含む前記方
    法。
  7. 【請求項７】 式ＩにおいてR6 = OHである請求項１に記載の3-(4,5-ジヒド
    ロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルシクロヘキセノン誘導体の製造方
    法であって、式X： 【化４】 [式中、A、R1〜R5およびR7〜R12の置換基は請求項１に定義されたとおりであり
    、Xはハロゲンである] で表される化合物を塩基と反応させることで、式ＩにおいてR6 = OHである化合
    物を得ることを含む前記方法。
  8. 【請求項８】 式IにおいてR6 = OR13またはSR13である請求項１に記載の化
    合物の製造方法であって、下記式： 【化５】 [式中、A、R1〜R5およびR7〜R12は請求項１に定義されたとおりである] で表される、式ＩにおいてR6 = OHまたはSHである化合物を、式XI： 【化６】 [式中、R13の置換基は請求項１に定義されたとおりであり、L4は求核置換可能な
    脱離基である] で表される化合物と反応させることを含む前記方法。
  9. 【請求項９】 式IにおいてR6 =ハロゲンである請求項１に記載の化合物の
    製造方法であって、下記式： 【化７】 [式中、A、R1〜R5およびR7〜R12は請求項１に定義されたとおりである] で表される、式IにおいてR6 = OHである化合物を、ハロゲン化剤と反応させるこ
    とを含む前記方法。
  10. 【請求項１０】 式IにおいてR6 =メルカプト、OR13またはSR13である請求
    項１に記載の化合物の製造方法であって、下記式： 【化８】 [式中、A、R1〜R5およびR7〜R12の置換基は請求項１に定義されたとおりである]
    で表される、式IにおいてR6 =ハロゲンである化合物を、式XII： 【化９】 [式中、R13は請求項１に定義されたとおりである] で表される化合物と、適切な場合には塩基の存在下で、反応させることを含む前
    記方法。
  11. 【請求項１１】 式IにおいてR6 = SOR14またはSO2R14である請求項１に記
    載の化合物の製造方法であって、下記式： 【化１０】 [式中、A、R1〜R5、R7〜R12およびR14の置換基は請求項１に定義されたとおりで
    ある] で表される、式IにおいてR6 = SR14である化合物を、酸化剤と反応させることを
    含む前記方法。
  12. 【請求項１２】 除草剤として有効な量の請求項１〜５のいずれか１項に記
    載の少なくとも1種の式Iで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-
    置換ベンゾイルシクロヘキセノン誘導体またはその農業上有用な塩と、作物保護
    剤を処方するための慣用の助剤とを含む組成物。
  13. 【請求項１３】 望ましくない植生の防除方法であって、除草剤として有効
    な量の請求項１〜５のいずれか１項に記載の少なくとも1種の式Iで表される3-(4
    ,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルシクロヘキセノン誘導体
    またはその農業上有用な塩を、植物、その生育場所および/または種子に作用さ
    せることを含む前記方法。
  14. 【請求項１４】 請求項１〜５のいずれか１項に記載の式Iで表される3-(4,
    5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルシクロヘキセノン誘導体
    またはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
JP2001541885A 1999-12-02 2000-11-29 除草剤３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−置換ベンゾイルシクロヘキセノン誘導体 Withdrawn JP2003515595A (ja)

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