JP2002544201A - ベンゾヘテロシクリルシクロヘキセノン - Google Patents

ベンゾヘテロシクリルシクロヘキセノン

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ナイトライン，ウルフ
ヴィチェル，マティアス
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フォルク，トルステン
オッテン，マルティナ
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Abstract

(57)【要約】 式Ｉ： 【化１】 ［但し、ＸがＮ又は基Ｃ−Ｒ３を表わし、ＹがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＲ４を表すか、又はＸ−ＹがＳ＝Ｎで、且つＸが硫黄を表わし、そして記号Ｒ１、Ｒ２及びｈｅｘが請求項１と同義である］で表されるベンゾ縮合した５員不飽和窒素複素環、並びにこの化合物の製造方法、この化合物を含む組成物及びその除草剤としての使用法を開示している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、 ベンゾ縮合した５員不飽和窒素複素環のシクロヘキセノン誘導体、 かかるシクロヘキセノン誘導体の製造方法、 かかる化合物を含む組成物、及び シクロヘキセノン誘導体、又はこれを含む組成物を有害な植物の防除に使用す
る方法、 に関する。
【０００２】 ＷＯ９６／０５１８２では、サッカリン骨格のベンゼン環が（２−シクロヘキ
サン−１，３−ジオン）カルボニル基で置換されている、除草作用を示すサッカ
リン誘導体を開示している。
【０００３】 ＷＯ９９／０３８４５では、２位にベンゾイル基を有するシクロヘキサン−１
，３−ジオンを開示している。ベンゾイル基の一部を、ヘテロ芳香族化合物で置
換することができる。この化合物は、除草作用を示す。
【０００４】 ＷＯ９７／０９３２４では、ベンゾ縮合した硫黄複素環、例えばチオクロマン
又はベンゾジヒドロチオフェン基（カルボニル基を介して結合する）を２位に有
するシクロヘキサン−１，３−ジオンを開示している。
【０００５】 ＥＰ−Ａ２８３２６１では、シクロヘキセノン環が２位でヘテロ芳香族基によ
って置換されている類似の化合物を開示している。上述したヘテロ芳香族基は、
硫黄−、窒素−及び／又は酸素−含有５員又は６員の複素環である。
【０００６】 しかしながら、上記公報による公知化合物の除草性及びこれらの栽培植物との
適合性は、除草剤に必要とされる基準を全て満たしていない。
【０００７】 従って、本発明の目的は、従来技術の除草物質より良好な活性を有し、及び／
又は有害植物に対して良好な選択性を有する、除草作用を示す新規な化合物を提
供することにある。
【０００８】 本発明者等は、上記目的が、以下に定義される式Ｉで表されるベンゾ縮合した
５員不飽和窒素複素環のシクロヘキセノン誘導体によって達成されるのを見出し
た。
【０００９】 結果として、本発明は、 式Ｉ：
【００１０】
【化７】
【００１１】 ［但し、ＸがＮ又は基Ｃ−Ｒ３を表わし、 ＹがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＲ４を表すか、又は Ｘ−ＹがＳ＝Ｎで、且つＸが硫黄を表わし； Ｒ１が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜
Ｃ６ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１ 〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル−Ｃ １ 〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又はジ（
Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表わし； Ｒ２が水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表わし； Ｒ３が水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト
、チオシアナト、ヒドラジド、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、
Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシ
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロ
アルキル、 Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シク
ロアルキルアミノ｛最後に述べた３個の基のアルキル及びシクロアルキル基は部
分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の置
換基：Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はヒドロキシルを有していても良い｝、 Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキ
シアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、 フェニル、ナフチル、ヘテロシクリル、フェノキシ、フェニルアミノ、ジフェ
ニルアミノ｛最後に述べた６個の基のフェニル基及びヘテロシクリル基は、その
一部が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の置換
基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアル
キル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜
３個の置換基を有していても良い｝、
【００１２】 Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、又はＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）Ｒ７を表わし； Ｒ４が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒド
ロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 フェニル、ナフチル｛最後に述べた２個の基は、その一部が部分的に又は完全
にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の置換基：ニトロ、シアノ、ヒ
ドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコ
キシ及びＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３個の置換基を有してい
ても良い｝を表わし； Ｒ５が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒド
ロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 フェニル、ナフチル又はヘテロシクリル｛最後に述べた３個の基は、その一部
が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の置換基：
ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル
、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３個
の置換基を有していても良い｝を表わし； Ｒ６、Ｒ７が相互に独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル、 フェニル又はナフチル｛最後に述べた２個の基は、その一部が部分的に又は完
全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の置換基：ニトロ、シアノ、
ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ及びＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３個の置換基を有して
いても良い｝を表わし；そして Ｈｅｘが、以下の式ＩＩａ又はＩＩｂ：
【００１３】
【化８】
【００１４】 ｛但し、Ｒ８がヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、ＯＲ１５、ＳＲ１５、Ｓ
ＯＲ１６、ＳＯ２Ｒ１６、ＯＳＯ２Ｒ１６、Ｐ（Ｏ）Ｒ１７Ｒ１８、ＯＰ（Ｏ）
Ｒ１７Ｒ１８、Ｐ（Ｓ）Ｒ１７Ｒ１８、ＯＰ（Ｓ）Ｒ１７Ｒ１８、ＮＲ１９Ｒ２ ０ 、ＯＮＲ１９Ｒ２０、又はＮ−結合ヘテロシクリル（これは部分的に又は完全
にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の置換基：ニトロ、シアノ、Ｃ １ 〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ及びＣ１〜
Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３個の置換基を有していても良い）を表
わし； Ｒ９、Ｒ１３が相互に独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ア
ルコキシカルボニルを表わし； Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４が相互に独立して、水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルを表
わし； Ｒ１１が水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）メチル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）メチル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）メチル、Ｃ１ 〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１ 〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロア
ルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル
スルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカル
ボニル、 １，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−
ジオキサチオラン−２−イル、１，３−ジオキサチアン−２−イル、１，３−ジ
チオラン−２−イル又は１，３−ジチアン−２−イル（最後に述べた６個の基は
１〜３個のＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていても良い）を表わし；或いは Ｒ１０とＲ１２又はＲ１２とＲ１４が合体して、π結合又はＣ１〜Ｃ５アルキ
ル鎖（１〜３個のハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアル
キル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される基を有していても良い
）を形成し、又は
【００１５】 Ｒ１０とＲ１４が合体して、１〜３個のハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルを有していて
も良いＣ１〜Ｃ４アルキル鎖を形成し、又は Ｒ１１とＲ１２が合体して、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ −Ｓ−、−Ｓ−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−又は−Ｓ−（ＣＨ２ ）ｑ−鎖｛ｐが２、３、４又は５を表わし、そしてこれらの鎖は、ハロゲン、シ
アノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシ
カルボニルから選択される１〜３個の基で置換されていても良い｝を形成し、又
は Ｒ１１とＲ１２が、これらに結合する炭素と合体して、カルボニル基を形成し
； Ｒ１５がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケ
ニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｃ ２ 〜Ｃ６アルキニルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ ６ アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ ６ アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３〜
Ｃ６アルキニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカ
ルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ
カルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミ
ノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ア
ミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル又は
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表わし、
【００１６】 且つ、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は完
全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ １ 〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミ
ノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜
Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニ
ル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ又はＣ３〜Ｃ６シ
クロアルキルを有していても良く、或いは Ｒ１５がフェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ １ 〜Ｃ６アルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェノキシチ
オカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｎ−
フェニルアミノカルボニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル、ヘテ
ロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルカルボニル
−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカル
ボニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニ
ル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｎ−（ヘテロシクリル）アミノカルボニル、
又はヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６アルケニルカルボニルを表わし、 且つ、最後に述べた１８個の置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部分
的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：
ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルコキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを有していても良く； Ｒ１６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル
又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル（この４個の基は、部分的に又は完全にハロゲン
化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニ
ル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルを有していても良い）を表すか、或
いは
【００１７】 Ｒ１６がフェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヘテロシクリル又はヘテ
ロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表わし、 且つ、最後に述べた４個の置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部分的
に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：ニ
トロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルを有し
ていても良く； Ｒ１７、Ｒ１８が相互に独立して、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル、フェニル−Ｃ１ 〜Ｃ４アルキル又はフェノキシを表わし、 且つ、最後に述べた３個の置換基は部分的に又は完全にハロゲン化されていて
も良く、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ
又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルを有していても良く； Ｒ１９が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロ
アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シ
クロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アル
コキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、アミノ、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ又はＣ１〜Ｃ６ア
ルキルカルボニルアミノを表わし、 且つ、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は完
全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ １ 〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ １ 〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを有してい
ても良く；或いは、
【００１８】 Ｒ１９がフェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニルカルボニル、ヘ
テロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はヘテロシクリルカルボ
ニルを表わし、 且つ、最後に述べた６個の置換基のフェニル又はヘテロシクリル基は、部分的
に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：ニ
トロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを有していても良く；そして Ｒ２０が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６ア
ルキニルを表す｝ で表される置換（３−オキソ−１−シクロヘキセン−２−イル）カルボニルＩＩ
ａ又は置換（１，３−ジオキソ−２−シクロヘキシル）メチリデンＩＩｂである
］ で表されるベンゾ縮合した５員不飽和窒素複素環のシクロヘキセノン誘導体及び
その農業上有用な塩に関する。
【００１９】 更に、本発明者等は、式Ｉで表されるシクロヘキセノン誘導体を含み、且つ極
めて良好な除草作用を示す除草剤組成物を見出した。更に、本発明者等は、この
組成物の製造方法及び式Ｉで表されるシクロヘキセノン誘導体を用いる望ましく
ない植生の防除方法を見出した。
【００２０】 置換形式により、式Ｉの化合物は１個以上のキラル中心を有することができ、
この場合、エナンチオマー又はジアステレオマー混合物として存在する。本発明
は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーのみならず、これらの混合物に
関するものでもある。
【００２１】 式Ｉの化合物は、その農業上有用な塩の形態で存在することもでき、塩の種類
は一般に重要でない。一般に、これらのカチオンの塩及びこれら酸の酸付加塩が
適当であり、そのカチオン又はアニオンは、それぞれ化合物Ｉの除草作用に悪影
響を与えない。
【００２２】 好適なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及
びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム及びマグネシウ
ムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオンで
あり、更にアンモニウム塩（必要により、１〜４個の水素原子は、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４ アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル
又はベンジルで置き換わっていても良い）、好ましはアンモニウム、ジメチルア
ンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラ
ブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イル
アンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、トリメチル
ベンジルアンモニウムであり、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン
（好ましくは、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）スルホニウム）、及びスルホキソニ
ウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）スルホキソニウムである。
【００２３】 有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、
硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサ
フルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩であり、またＣ１〜Ｃ ４ アルカン酸、好ましくはホルメート、アセテート、プロピオネート及びブチレ
ートのアニオンである。
【００２４】 Ｒ８がヒドロキシル又はメルカプト（Ｚ＝Ｏ、Ｓ）である場合、ＩＩａは互変
異性形態のＩＩａ’、ＩＩａ”及びＩＩａ”’：
【００２５】
【化９】 を表わし、ＩＩｂも更に互変異性形態のＩＩｂ’、ＩＩｂ”及びＩＩｂ”’：
【００２６】
【化１０】 を表す。
【００２７】 置換基Ｒ１〜Ｒ２０について、又はフェニル及びヘテロシクリル基の基として
述べた有機分子基は、特定の基の構成員を個々に列挙するための共通の用語を表
す。全ての炭化水素鎖、すなわち全てのアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、
ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハ
ロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、Ｎ−
アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、Ｎ−ハロアルキルアミノ、Ｎ−ア
ルコキシアミノ、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニ
ルアミノ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
ル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルキルカルボニル
オキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキル
アミノチオカルボニル、アルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、フェ
ニルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、フェニルアルケ
ニルカルボニル、ヘテロシクリルアルケニルカルボニル、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−
アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル、Ｎ
−アルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノカルボニル、フェニルアルキル、ヘテロ
シクリルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルア
ルキル、アルコキシアルコキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルケニル
オキシカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキ
ルアミノカルボニル、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルコキシアミノカルボニル、アル
キニルカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルアミノカルボニル
、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アル
コキシアミノカルボニル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアル
キニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルカンジイル、アルケンジイ
ル、アルカジエンジイル又はアルキンジイル部分は、直鎖でも分岐でも良い。特
段述べない限り、ハロゲン化置換基は、１〜５個の同一又は異なるハロゲン原子
を有することが好ましい。この場合に「ハロゲン原子」という表現は、フッ素、
塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【００２８】 他の意味の例として、下記のものを挙げることができる： Ｃ１−Ｃ４アルキル：例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、
ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル又は１，１−ジメチルエチル
； Ｃ１−Ｃ６アルキル、及びＣ１−Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）アミノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミ
ノ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボ
ニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカル
ボニル、（Ｃ３−Ｃ６アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボ
ニル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｎ−フェニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ １ −Ｃ６アルキル）−Ｎ−ヘテロシクリルアミノカルボニルのアルキル部分：上
述のＣ１−Ｃ４アルキル、さらに例えばペンチル、１−メチルブチル、２−メチ
ルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル
、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチ
ルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、
１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、
２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、
１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−
エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−３−メチルプロピル； Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨ
ウ素で置換された上述のＣ１−Ｃ４アルキル基、例えばクロロメチル、ジクロロ
メチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメ
チル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨード
エチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ク
ロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−
ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオ
ロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロ
プロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロ
ピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、
３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２
，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フル
オロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル
、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロ
ブチル、４−ブロモブチル又はノナフルオロブチル；
【００２９】 Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、及びＮ−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノのハロアル
キル部分：上述のＣ１−Ｃ４ハロアルキル、さらに例えば５−フルオロペンチル
、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフ
ルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキ
シル、６−ヨードヘキシル又はドデカフルオロヘキシル； Ｃ１−Ｃ４アルコキシ：例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチ
ルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ又は１，
１−ジメチルエトキシ； Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、並びにＮ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシアミノ、Ｎ−（Ｃ１ −Ｃ６アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シイミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１−
Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１ −Ｃ６アルコキシ）アミノカルボニル及びＮ−（Ｃ３−Ｃ６アルキニル）−Ｎ−
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）アミノカルボニルのアルコキシ部分：上述のＣ１−Ｃ ４ アルコキシ、さらに例えばペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブト
キシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプ
ロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、
１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メ
チルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，
３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ
、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，
１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチ
ル−１−メチルプロポキシ又は１−エチル−２−メチルプロポキシ； Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又は
ヨウ素で置換された上述のＣ１−Ｃ４アルコキシ基、即ち、例えばフルオロメト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ
、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２
−ブロモメトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２
，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ
−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２
，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポ
キシ、３−フルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ
、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキ
シ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３，３
−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオ
ロメチル）−２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキ
シ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−
クロロブトキシ、４−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ；
【００３０】 Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ：上述のＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、さらに例えば
５−フルオロペントキシ、５−クロロペントキシ、５−ブロモペントキシ、５−
ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロヘキソキシ、６
−クロロヘキソキシ、６−ブロモヘキソキシ、６−ヨードヘキソキシ又はドデカ
フルオロヘキソキシ； Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１−Ｃ４アルキルスルファニル：Ｃ１−Ｃ４アル
キル−Ｓ−）：例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエ
チルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ又は
１，１−ジメチルエチルチオ； Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、及びＣ１−Ｃ６アルキルチオカルボニルのアルキル
チオ部分：上述のＣ１−Ｃ４アルキルチオ、さらに例えばペンチルチオ、１−メ
チルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメ
チルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチル
プロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−
メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，
１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチ
ルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−
ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，
２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチ
ル−１−メチルプロピルチオ又は１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
【００３１】 Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又
はヨウ素で置換された上述のＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、例えばフルオロメチル
チオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチ
ルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエ
チルチオ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチオ、２，２−ジフルオロ
エチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエ
チルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフル
オロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、ペンタフルオロ
エチルチオ、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２−クロ
ロプロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブロ
モプロピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロピ
ルチオ、２，３−ジクロロプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチ
オ、３，３，３−トリクロロプロピルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオ
ロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１−（フルオロメチル）−２−
フルオロエチルチオ、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルチオ、１−（ブ
ロモメチル）−２−ブロモエチルチオ、４−フルオロブチルチオ、４−クロロブ
チルチオ、４−ブロモブチルチオ又はノナフルオロブチルチオ； Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ：上述したＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、更に５
−フルオロペンチルチオ、５−クロロペンチルチオ、５−ブロモペンチルチオ、
５−ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、６−フルオロヘキシ
ルチオ、６−クロロヘキシルチオ、６−ブロモヘキシルチオ、６−ヨードヘキシ
ルチオ又はドデカフルオロヘキシルチオ；
【００３２】 Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル（Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）：例
えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−
メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィ
ニル、２−メチルプロピルスルフィニル又は１，１−ジメチルエチルスルフィニ
ル； Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル：上述したＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル
、更にペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチ
ルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルス
ルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスル
フィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１
−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチル
ペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブ
チルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブ
チルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブ
チルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルス
ルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピル
スルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１
−メチルプロピルスルフィニル又は１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニ
ル； Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素
及び／又はヨウ素で置換された上述のＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、即ち
、例えばフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフ
ルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフ
ルオロメチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチ
ルスルフィニル、２−ブロモエチルスルフィニル、２−ヨードエチルスルフィニ
ル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチル
スルフィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル、２−クロロ−２−
フルオロエチルスルフィニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルフィ
ニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエ
チルスルフィニル、２−フルオロプロピルスルフィニル、３−フルオロプロピル
スルフィニル、２−クロロプロピルスルフィニル、３−クロロプロピルスルフィ
ニル、２−ブロモプロピルスルフィニル、３−ブロモプロピルスルフィニル、２
，２−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３−ジフルオロプロピルスルフィ
ニル、２，３−ジクロロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリフルオロプロ
ピルスルフィニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル、２，２，３
，３，３−ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスル
フィニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルフィニル、１−（
クロロメチル）−２−クロロエチルスルフィニル、１−（ブロモメチル）−２−
ブロモエチルスルフィニル、４−フルオロブチルスルフィニル、４−クロロブチ
ルスルフィニル、４−ブロモブチルスルフィニル又はノナフルオロブチルスルフ
ィニル；
【００３３】 Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル：上述したＣ１−Ｃ４ハロアルキルスル
フィニル、更に５−フルオロペンチルスルフィニル、５−クロロペンチルスルフ
ィニル、５−ブロモペンチルスルフィニル、５−ヨードペンチルスルフィニル、
ウンデカフルオロペンチルスルフィイル、６−フルオロヘキシルスルフィニル、
６−クロロヘキシルスルフィニル、６−ブロモヘキシルスルフィニル、６−ヨー
ドヘキシルスルフィニル又はドデカフルオロヘキシルスルフィニル； Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１−Ｃ４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−）：例
えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチル
エチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メ
チルプロピルスルホニル又は１，１−ジメチルエチルスルホニル； Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル：上述したＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、更
にペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホ
ニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１
，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１
−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホ
ニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メ
チルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチ
ルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブ
チルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチル
スルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，
１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスル
ホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル又は１−エチル−２−メチ
ルプロピルスルホニル；
【００３４】 Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及
び／又はヨウ素で置換された上述のＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、即ち、例
えばフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメ
チルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチル
スルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２
−ブロモエチルスルホニル、２−ヨードエチルスルホニル、２，２−ジフルオロ
エチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２−クロロ−
２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルホ
ニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリク
ロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−フルオロプロピ
ルスルホニル、３−フルオロプロピルスルホニル、２−クロロプロピルスルホニ
ル、３−クロロプロピルスルホニル、２−ブロモプロピルスルホニル、３−ブロ
モプロピルスルホニル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジフ
ルオロプロピルスルホニル、２，３−ジクロロプロピルスルホニル、３，３，３
−トリフルオロプロピルスルホニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニ
ル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロ
プロピルスルホニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルホニル
、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルホニル、１−（ブロモメチル）
−２−ブロモエチルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、４−クロロブ
チルスルホニル、４−ブロモブチルスルホニル又はノナフルオロブチルスルホニ
ル；
【００３５】 Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル：上述したＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホ
ニル、更に５−フルオロペンチルスルホニル、５−クロロペンチルスルホニル、
５−ブロモペンチルスルホニル、５−ヨードペンチルスルホニル、６−フルオロ
ヘキシルスルホニル、６−ブロモヘキシルスルホニル、６−ヨードヘキシルスル
ホニル又はドデカフルオロヘキシルスルホニル； Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ：メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、
１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチ
ルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、１−メチ
ルブチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミノ、２，２−
ジメチルプロピルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、１，１
−ジメチルプロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−メチルペン
チルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチルアミノ、４−メチ
ルペンチルアミノ、１，１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルア
ミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチルアミノ、２，３
−ジメチルブチルアミノ、３，３−ジメチルブチルアミノ、１−エチルブチルア
ミノ、２−エチルブチルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピルアミノ、１，
２，２−トリメチルプロピルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピルアミノ又
は１−エチル−２−メチルプロピルアミノ； ジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ：例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチ
ル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチル
エチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチル
アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（
２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルア
ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル
）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロ
ピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロ
ピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−
Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−
（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メ
チルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）
アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−
（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−
Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）
アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチ
ルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエ
チル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ又はＮ−（１，１−ジメチルエチル
）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ；
【００３６】 ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ：上述のジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミ
ノ、更にＮ，Ｎ−ジペンチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−
Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキ
シルアミノ又はＮ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノ； Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル：例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニ
ル、プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１
−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル又は１，１−ジメ
チルエチルカルボニル； Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、及びＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル−Ｃ１−
Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノのアルキルカルボニル基：
上述のＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル、さらに例えばペンチルカルボニル、１−
メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカル
ボニル、２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル
、ヘキシルカルボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジメチ
ルプロピルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカ
ルボニル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１
，１−ジメチルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３
−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジ
メチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチ
ルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピル
カルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メ
チルプロピルカルボニル又は１−エチル−２−メチルプロピルカルボニル；
【００３７】 Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及
び／又はヨウ素で置換された上述のＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、すなわち
、例えばクロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロア
セチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロフルオロアセチル
、ジクロロフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、２−フルオロエチル
カルボニル、２−クロロエチルカルボニル、２−ブロモエチルカルボニル、２−
ヨードエチルカルボニル、２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２，２−
トリフルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチルカルボニル、
２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２−ジクロロ−２−フ
ルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルカルボニル、ペンタフ
ルオロエチルカルボニル、２−フルオロプロピルカルボニル、３−フルオロプロ
ピルカルボニル、２，２−ジフルオロプロピルカルボニル、２，３−ジフルオロ
プロピルカルボニル、２−クロロプロピルカルボニル、３−クロロプロピルカル
ボニル、２，３−ジクロロプロピルカルボニル、２−ブロモプロピルカルボニル
、３−ブロモプロピルカルボニル、３，３，３−トリフルオロプロピルカルボニ
ル、３，３，３−トリクロロプロピルカルボニル、２，２，３，３，３−ペンタ
フルオロプロピルカルボニル、ヘプタフルオロプロピルカルボニル、１−（フル
オロメチル）−２−フルオロエチルカルボニル、１−（クロロメチル）−２−ク
ロロエチルカルボニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルカルボニル、
４−フルオロブチルカルボニル、４−クロロブチルカルボニル、４−ブロモブチ
ルカルボニル又はノナフルオロブチルカルボニル；
【００３８】 Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル：上述したＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボ
ニル基、更に５−フルオロペンチルカルボニル、５−クロロペンチルカルボニル
、５−ブロモペンチルカルボニル、ペルフルオロペンチルカルボニル、６−フル
オロヘキシルカルボニル、６−クロロヘキシルカルボニル、６−ブロモヘキシル
カルボニル又はペルフルオロヘキシルカルボニル； Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル：例えば、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブトキシカ
ルボニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカルボニル
又は１，１−ジメチルエトキシカルボニル； Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル：上述のＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、
さらに例えばペントキシカルボニル、１−メチルブトキシカルボニル、２−メチ
ルブトキシカルボニル、３−メチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルプロ
ポキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、
１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニ
ル、１−メチルペントキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニル、３−
メチルペントキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニル、１，１−ジメ
チルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメ
チルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニル、２，３−ジメ
チルブトキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニル、１−エチルブ
トキシカルボニル、２−エチルブトキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプ
ロポキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１−エチ
ル−１−メチルプロポキシカルボニル又は１−エチル−２−メチルプロポキシカ
ルボニル； Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシカルボニル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素
及び／又はヨウ素で置換された上述のＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、すな
わち、例えばフルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、ト
リフルオロメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、ブロモ
ジフルオロメトキシカルボニル、２−フルオロエトキシカルボニル、２−クロロ
エトキシカルボニル、２−ブロモエトキシカルボニル、２−ヨードエトキシカル
ボニル、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエ
トキシカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエトキシカルボニル、２−クロロ
−２，２−ジフルオロエトキシカルボニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエ
トキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、ペンタフルオ
ロエトキシカルボニル、２−フルオロプロポキシカルボニル、３−フルオロプロ
ポキシカルボニル、２−クロロプロポキシカルボニル、３−クロロプロポキシカ
ルボニル、２−ブロモプロポキシカルボニル、３−ブロモプロポキシカルボニル
、２，２−ジフルオロプロポキシカルボニル、２，３−ジフルオロプロポキシカ
ルボニル、２，３−ジクロロプロポキシカルボニル、３，３，３−トリフルオロ
プロポキシカルボニル、３，３，３−トリクロロプロポキシカルボニル、２，２
，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシカルボニル、ヘプタフルオロプロポキ
シカルボニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシカルボニル、１
−（クロロメチル）−２−クロロエトキシカルボニル、１−（ブロモメチル）−
２−ブロモエトキシカルボニル、４−フルオロブトキシカルボニル、４−クロロ
ブトキシカルボニル、４−ブロモブトキシカルボニル又は４−ヨードブトキシカ
ルボニル；
【００３９】 Ｃ１−Ｃ６ハロオキシカルボニル：上述したＣ１−Ｃ４ハロオキシカルボニル
、更に５−フルオロペントキシカルボニル、５−クロロペントキシカルボニル、
５−ブロモペントキシカルボニル、６−フルオロヘキソキシカルボニル、６−ク
ロロヘキソキシカルボニル又は６−ブロモヘキソキシカルボニル； （Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニルオキシ：アセチルオキシ、エチルカルボニ
ルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ、ブ
チルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロ
ピルカルボニルオキシ又は１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシ； （Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ）カルボニル：例えば、メチルアミノカルボニル
、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、１−メチルエチルアミ
ノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、１−メチルプロピルアミノカルボニル
、２−メチルプロピルアミノカルボニル又は１，１−ジメチルエチルアミノカル
ボニル；
【００４０】 （Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル：上述の（Ｃ１−Ｃ４アルキルアミ
ノ）カルボニル、さらに例えばペンチルアミノカルボニル、１−メチルブチルア
ミノカルボニル、２−メチルブチルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノ
カルボニル、２，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１−エチルプロピル
アミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミ
ノカルボニル、１，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１−メチルペンチ
ルアミノカルボニル、２−メチルペンチルアミノカルボニル、３−メチルペンチ
ルアミノカルボニル、４−メチルペンチルアミノカルボニル、１，１−ジメチル
ブチルアミノカルボニル、１，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，３−
ジメチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、
２，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、３，３−ジメチルブチルアミノカル
ボニル、１−エチルブチルアミノカルボニル、２−エチルブチルアミノカルボニ
ル、１，１，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１，２，２−トリメチ
ルプロピルアミノカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルアミノカルボニ
ル又は１−エチル−２−メチルプロピルアミノカルボニル； ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノカルボニル：例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエ
チル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、
Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジ
メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエ
チル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メ
チルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−エチル
−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ
カルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−
エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１
，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プ
ロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（
１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（２−メチルプロ
ピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ
−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカ
ルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカル
ボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボ
ニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカル
ボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチ
ル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１
−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２
−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−
（１−メチルプロピル）アミノカルボニル又はＮ−（１，１−ジメチルエチル）
−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル；
【００４１】 ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル：上述のジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル
）アミノカルボニル、さらに例えばＮ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノカルボニル
、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルブチル
）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノカ
ルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メ
チル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプ
ロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）ア
ミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノカルボニル、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−
（３−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルペン
チル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノ
カルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル、
Ｎ−メチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−
Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３
−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３，３−ジメチルブ
チル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミノカルボ
ニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−
Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−
（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１
−エチル−１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エ
チル−２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミ
ノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−
エチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−
メチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピ
ル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノカルボ
ニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１
−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチル
プロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノ
カルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−
エチル−Ｎ−（３−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（４
−メチルペンチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブ
チル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノ
カルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、
Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−
Ｎ−（２，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３
−ジメチルブチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルブチル）
アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノカルボニル、
Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−
エチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−
Ｎ−（１−エチル−２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−プロピル−Ｎ
−ペンチルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−ペンチルアミノカルボニル、Ｎ
，Ｎ−ジペンチルアミノカルボニル、Ｎ−プロピル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボ
ニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシ
ルアミノカルボニル又はＮ，Ｎ−ジヘキシルアミノカルボニル；
【００４２】 ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル：例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（
１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノチオカル
ボニル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロ
ピル）アミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカル
ボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エ
チル−Ｎ−メチルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノチオ
カルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ
−ブチル−Ｎ−メチルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプ
ロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミ
ノチオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノチオカ
ルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−
（１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノチ
オカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル
、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル
−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルエ
チル）−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ
チオカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノチオカルボ
ニル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−
（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル
−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）
−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル
）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチ
ルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ
−（１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチ
ルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチ
ル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプ
ロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−
メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ
−（２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルア
ミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノチオカルボ
ニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，
２−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル
プロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボ
ニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、
Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メ
チル−Ｎ−（１−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（
２−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルペ
ンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルペンチル）アミ
ノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノチオカ
ルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル
、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２，２−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ
−（２，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（３，
３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチルブ
チル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノチ
オカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピ
ル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピ
ル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピ
ル）アミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−エチル−２−メチルプロピ
ル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノチオカルボニル、
Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ
−（２−メチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチル
ブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル
）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノチオ
カルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ
−（１，１−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１
，２−ジメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチ
ルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルペンチル）
アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルペンチル）アミノチオカ
ルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチルペンチル）アミノチオカルボニル、Ｎ
−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル
−Ｎ−（１，２−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（
１，３−ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２−
ジメチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，３−ジメチル
ブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）
アミノチオカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−エチルブチル）アミノチオカル
ボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エチルブチル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エ
チル−Ｎ−（１，１，２−トリメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エ
チル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エ
チル−Ｎ−（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−エ
チル−Ｎ−（１−エチル−２−メチルプロピル）アミノチオカルボニル、Ｎ−プ
ロピル−Ｎ−ペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−ペンチルアミノ
チオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノチオカルボニル、Ｎ−プロピル−Ｎ
−ヘキシルアミノチオカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボ
ニル、Ｎ−ペンチル−Ｎ−ヘキシルアミノチオカルボニル又はＮ，Ｎ−ジヘキシ
ルアミノカルボニル；
【００４３】 Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル：１〜３個のＯＨ基で置換されているＣ１−Ｃ ６ アルキル、例えばヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ
エチル、１，２−ビスヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロ
キシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシプロピル、２，２−ジ
メチル−３−ヒドロキシプロピル； フェニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル：フェニル基で置換されているＣ１−Ｃ６アル
キル、例えばベンジル、１−フェニルエチル及び２−フェニルエチルであり、フ
ェニル基は上述したように、部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、
或いはフェニルに対して、上述した置換基を１〜３個有していても良く、これに
対応させて、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキルは、ヘテロシクリル基で置換
されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
【００４４】 Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル：上述のＣ１−Ｃ６アルコキシで
置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、即ち、例えばメトキシメチル、エトキシメチル
、プロポキシメチル、（１−メチルエトキシ）メチル、ブトキシメチル、（１−
メチルプロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、（１，１−ジメ
チルエトキシ）メチル、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、２
−（プロポキシ）エチル、２−（１−メチルエトキシ）エチル、２−（ブトキシ
）エチル、２−（１−メチルプロポキシ）エチル、２−（２−メチルプロポキシ
）エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル、２−（メトキシ）プロピ
ル、２−（エトキシ）プロピル、２−（プロポキシ）プロピル、２−（１−メチ
ルエトキシ）プロピル、２−（ブトキシ）プロピル、２−（１−メチルプロポキ
シ）プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）プロピル、２−（１，１−ジメチ
ルエトキシ）プロピル、３−（メトキシ）プロピル、３−（エトキシ）プロピル
、３−（プロポキシ）プロピル、３−（１−メチルエトキシ）プロピル、３−（
ブトキシ）プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）プロピル、３−（２−メチ
ルプロポキシ）プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、２−（
メトキシ）ブチル、２−（エトキシ）ブチル、２−（プロポキシ）ブチル、２−
（１−メチルエトキシ）ブチル、２−（ブトキシ）ブチル、２−（１−メチルプ
ロポキシ）ブチル、２−（２−メチルプロポキシ）ブチル、２−（１，１−ジメ
チルエトキシ）ブチル、３−（メトキシ）ブチル、３−（エトキシ）ブチル、３
−（プロポキシ）ブチル、３−（１−メチルエトキシ）ブチル、３−（ブトキシ
）ブチル、３−（１−メチルプロポキシ）ブチル、３−（２−メチルプロポキシ
）ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、４−（メトキシ）ブチル
、４−（エトキシ）ブチル、４−（プロポキシ）ブチル、４−（１−メチルエト
キシ）ブチル、４−（ブトキシ）ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）ブチル
、４−（２−メチルプロポキシ）ブチル又は４−（１，１−ジメチルエトキシ）
ブチル；
【００４５】 Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、及びＣ１−Ｃ６アルコキシ−
Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルのアルコキシアルコキシ部分：上述のＣ１−Ｃ ６ アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、即ち、例えばメトキシメトキ
シ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ、（１−メチルエトキシ）メトキシ
、ブトキシメトキシ、（１−メチルプロポキシ）メトキシ、（２−メチルプロポ
キシ）メトキシ、（１，１−ジメチルエトキシ）メトキシ、２−（メトキシ）エ
トキシ、２−（エトキシ）エトキシ、２−（プロポキシ）エトキシ、２−（１−
メチルエトキシ）エトキシ、２−（ブトキシ）エトキシ、２−（１−メチルプロ
ポキシ）エトキシ、２−（２−メチルプロポキシ）エトキシ、２−（１，１−ジ
メチルエトキシ）エトキシ、２−（メトキシ）プロポキシ、２−（エトキシ）プ
ロポキシ、２−（プロポキシ）プロポキシ、２−（１−メチルエトキシ）プロポ
キシ、２−（ブトキシ）プロポキシ、２−（１−メチルプロポキシ）プロポキシ
、２−（２−メチルプロポキシ）プロポキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ
）プロポキシ、３−（メトキシ）プロポキシ、３−（エトキシ）プロポキシ、３
−（プロポキシ）プロポキシ、３−（１−メチルエトキシ）プロポキシ、３−（
ブトキシ）プロポキシ、３−（１−メチルプロポキシ）プロポキシ、３−（２−
メチルプロポキシ）プロポキシ、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロポキシ
、２−（メトキシ）ブトキシ、２−（エトキシ）ブトキシ、２−（プロポキシ）
ブトキシ、２−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、２−（ブトキシ）ブトキシ、
２−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、２−（２−メチルプロポキシ）ブトキ
シ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ、３−（メトキシ）ブトキシ、
３−（エトキシ）ブトキシ、３−（プロポキシ）ブトキシ、３−（１−メチルエ
トキシ）ブトキシ、３−（ブトキシ）ブトキシ、３−（１−メチルプロポキシ）
ブトキシ、３−（２−メチルプロポキシ）ブトキシ、３−（１，１−ジメチルエ
トキシ）ブトキシ、４−（メトキシ）ブトキシ、４−（エトキシ）ブトキシ、４
−（プロポキシ）ブトキシ、４−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、４−（ブト
キシ）ブトキシ、４−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、４−（２−メチルプ
ロポキシ）ブトキシ又は４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ；
【００４６】 Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル：両方のＣ１−Ｃ６アル
キル基がＣ１−Ｃ４アルコキシ及び／又はヒドロキシルから選択される置換基を
１個以上有していても良い、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基で置換されている
Ｃ１−Ｃ６アルキル：例えば、アセチルメチル（＝２−オキソプロピル）、２−
（アセチル）エチル（＝３−オキソ−ｎ−ブチル）、３−オキソ−ｎ−ペンチル
、１，１−ジメチル−２−オキソプロピル、３−ヒドロキシ−２−オキソプロピ
ル又は３−ヒドロキシ−２−オキソブチル； Ｃ３−Ｃ６アルケニル、及びＣ３−Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６アルケニ
ルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アル
コキシ）アミノカルボニルのアルケニル部分：例えば、プロパ−２−エン−１−
イル、ブタ−１−エン−４−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２
−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−ブテン−１−イル、１−ペンテン−
３−イル、１−ペンテン−４−イル、２−ペンテン−４−イル、１−メチルブタ
−２−エン−１−イル、２−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ
−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル、２−メチルブタ
−３−エン−１−イル、３−メチルブタ−３−エン−１−イル、１，１−ジメチ
ルプロパ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル
、１−エチルプロパ−２−エン−１−イル、ヘキサ−３−エン−１−イル、ヘキ
サ−４−エン−１−イル、ヘキサ−５−エン−１−イル、１−メチルペンタ−３
−エン−１−イル、２−メチルペンタ−３−エン−１−イル、３−メチルペンタ
−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、１−メチルペ
ンタ−４−エン−１−イル、２−メチルペンタ−４−エン−１−イル、３−メチ
ルペンタ−４−エン−１−イル、４−メチルペンタ−４−エン−１−イル、１，
１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１
−イル、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−
３−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，３−ジ
メチルブタ−３−エン−１−イル、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル
、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−３−エ
ン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−
２−エン−１−イル、１−エチルブタ−３−エン−１−イル、２−エチルブタ−
２−エン−１−イル、２−エチルブタ−３−エン−１−イル、１，１，２−トリ
メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン
−１−イル又は１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イル；
【００４７】 Ｃ２−Ｃ６アルケニル、並びにＣ２−Ｃ６アルケニルカルボニル、フェニル−
Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニル及びヘテロシクリル−Ｃ２−Ｃ６アルケニルカ
ルボニルのアルケニル部分：上述のＣ３−Ｃ６アルケニル、さらにエテニル； Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又は
ヨウ素で置換された上述のＣ３−Ｃ６アルケニル基、即ち、例えば２−クロロア
リル、３−クロロアリル、２，３−ジクロロアリル、３，３−ジクロロアリル、
２，３，３−トリクロロアリル、２，３−ジクロロブタ−２−エニル、２−ブロ
モアリル、３−ブロモアリル、２，３−ジブロモアリル、３，３−ジブロモアリ
ル、２，３，３−トリブロモアリル又は２，３−ジブロモブタ−２−エニル； Ｃ３−Ｃ６アルキニル、及びＣ３−Ｃ６アルキニルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６ア
ルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６アルキル
アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル
）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３−Ｃ６アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ）アミノカルボニルのアルキニル部分：例えば、プロパルギル、ブタ−１−
イン−３−イル、ブタ−１−イン−４−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ペン
タ−１−イン−３−イル、ペンタ−１−イン−４−イル、ペンタ−１−イン−５
−イル、ペンタ−２−イン−１−イル、ペンタ−２−イン−４−イル、ペンタ−
２−イン−５−イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−
１−イン−４−イル、ヘキサ−１−イン−３−イル、ヘキサ−１−イン−４−イ
ル、ヘキサ−１−イン−５−イル、ヘキサ−１−イン−６−イル、ヘキサ−２−
イン−１−イル、ヘキサ−２−イン−４−イル、ヘキサ−２−イン−５−イル、
ヘキサ−２−イン−６−イル、ヘキサ−３−イン−１−イル、ヘキサ−３−イン
−２−イル、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル、３−メチルペンタ−１−
イン−４−イル、３−メチルペンタ−１−イン−５−イイル、４−メチルペンタ
−２−イン−４−イル又は４−メチルペンタ−２−イン−５−イル；
【００４８】 Ｃ２−Ｃ６アルキニル、及びＣ２−Ｃ６アルキニルカルボニルのアルキニル部
分：上述のＣ３−Ｃ６アルキニル、さらにエチニル； Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル：部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又は
ヨウ素で置換された上述のＣ３−Ｃ６アルキニル基、即ち、例えば１，１−ジフ
ルオロプロパ−２−イン−１−イル、３−ヨードプロパ−２−イン−１−イル、
４−フルオロブタ−２−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル
、１，１−ジフルオロブタ−２−イン−１−イル、４−ヨードブタ−３−イン−
１−イル、５−フルオロペンタ−３−イン−１−イル、５−ヨードペンタ−４−
イン−１−イル、６−フルオロヘキサ−４−イン−１−イル又は６−ヨードヘキ
サ−５−イン−１−イル； Ｃ１−Ｃ６アルカンジイル：メタンジイル、エタン−１，１−ジイル、エタン
−１，２−ジイル、プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プ
ロパン−１，３−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、ブタン−１，１−ジイル
、ブタン−１，２−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル
、２−メチルプロパン−１，３−ジイル、２−メチルプロパン−１，２−ジイル
、２−メチルプロパン−１，１−ジイル、１−メチルプロパン−１，２−ジイル
、１−メチルプロパン−２，２−ジイル、１−メチルプロパン−１，１−ジイル
、ペンタン−１，１−ジイル、ペンタン−１，２−ジイル、ペンタン−１，３−
ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ペンタン−２，３−ジイル、ペンタン−２
，２−ジイル、１−メチルブタン−１，１−ジイル、１−メチルブタン−１，２
−ジイル、１−メチルブタン−１，３−ジイル、１−メチルブタン−１，４−ジ
イル、２−メチルブタン−１，１−ジイル、２−メチルブタン−１，２−ジイル
、２−メチルブタン−１，３−ジイル、２−メチルブタン−１，４−ジイル、２
，２−ジメチルプロパン−１，１−ジイル、２，２−ジメチルプロパン−１，３
−ジイル、１，１−ジメチルプロパン−１，３−ジイル、１，１−ジメチルプロ
パン−１，２−ジイル、２，３−ジメチルプロパン−１，３−ジイル、２，３−
ジメチルプロパン−１，２−ジイル、１，３−ジメチルプロパン−１，３−ジイ
ル、ヘキサン−１，１−ジイル、ヘキサン−１，２−ジイル、ヘキサン−１，３
−ジイル、ヘキサン−１，４−ジイル、ヘキサン−１，５−ジイル、ヘキサン−
１，６−ジイル、ヘキサン−２，５−ジイル、１−メチルペンタン−１，１−ジ
イル、１−メチルペンタン−１，２−ジイル、１−メチルペンタン−１，３−ジ
イル、１−メチルペンタン−１，４−ジイル、１−メチルペンタン−１，５−ジ
イル、２−メチルペンタン−１，１−ジイル、２−メチルペンタン−１，２−ジ
イル、２−メチルペンタン−１，３−ジイル、２−メチルペンタン−１，４−ジ
イル、２−メチルペンタン−１，５−ジイル、３−メチルペンタン−１，１−ジ
イル、３−メチルペンタン−１，２−ジイル、３−メチルペンタン−１，３−ジ
イル、３−メチルペンタン−１，４−ジイル、３−メチルペンタン−１，５−ジ
イル、１，１−ジメチルブタン−１，２−ジイル、１，１−ジメチルブタン−１
，３−ジイル、１，１−ジメチルブタン−１，４−ジイル、１，２−ジメチルブ
タン−１，１−ジイル、１，２−ジメチルブタン−１，２−ジイル、１，２−ジ
メチルブタン−１，３−ジイル、１，２−ジメチルブタン−１，４−ジイル、１
，３−ジメチルブタン−１，１−ジイル、１，３−ジメチルブタン−１，２−ジ
イル、１，３−ジメチルブタン−１，３−ジイル、１，３−ジメチルブタン−１
，４−ジイル、１−エチルブタン−１，１−ジイル、１−エチルブタン−１，１
−ジイル、１−エチルブタン−１，１−ジイル、１−エチルブタン−１，２−ジ
イル、１−エチルブタン−１，３−ジイル、１−エチルブタン−１，４−ジイル
、２−エチルブタン−１，１−ジイル、２−エチルブタン−１，２−ジイル、２
−エチルブタン−１，３−ジイル、２−エチルブタン−１，４−ジイル、２−エ
チルブタン−２，３−ジイル、２，２−ジメチルブタン−１，１−ジイル、２，
２−ジメチルブタン−１，３−ジイル、２，２−ジメチルブタン−１，４−ジイ
ル、１−イソプロピルプロパン−１，１−ジイル、１−イソプロピルプロパン−
１，２−ジイル、１−イソプロピルプロパン−１，３−ジイル、２−イソプロピ
ルプロパン−１，１−ジイル、２−イソプロピルプロパン−１，２−ジイル、２
−イソプロピルプロパン−１，３−ジイル、１，２，３−トリメチルプロパン−
１，１−ジイル、１，２，３−トリメチルプロパン−１，２−ジイル又は１，２
，３−トリメチルプロパン−１，３−ジイル；
【００４９】 Ｃ２−Ｃ６アルケンジイル：エテン−１，１−ジイル、エテン−１，２−ジイ
ル、１−プロペン−１，１−ジイル、１−プロペン−１，２−ジイル、１−プロ
ペン−１，３−ジイル、２−プロペン−１，１−ジイル、２−プロペン−１，２
−ジイル、２−プロペン−１，３−ジイル、１−ブテン−１，１−ジイル、１−
ブテン−１，２−ジイル、１−ブテン−１，３−ジイル、１−ブテン−１，４−
ジイル、２−ブテン−１，１−ジイル、２−ブテン−１，２−ジイル、２−ブテ
ン−１，３−ジイル、２−ブテン−１，４−ジイル、３−ブテン−１，１−ジイ
ル、３−ブテン−１，２−ジイル、３−ブテン−１，３−ジイル、３−ブテン−
１，４−ジイル、１−メチル−１−プロペン−１，２−ジイル、１−メチル−１
−プロペン−１，３−ジイル、１−メチル−２−プロペン−１，１−ジイル、１
−メチル−２−プロペン−１，２−ジイル、１−メチル−２−プロペン−１，３
−ジイル、２−メチル−１，１−プロペン−１，１−ジイル、２−メチル−１−
プロペン−１，３−ジイル、３−ブテン−１，１−ジイル、３−ブテン−１，２
−ジイル、３−ブテン−１，３−ジイル、３−ブテン−１，４−ジイル、１−ペ
ンテン−１，１−ジイル、１−ペンテン−１，２−ジイル、１−ペンテン−１，
３−ジイル、１−ペンテン−１，４−ジイル、１−ペンテン−１，５−ジイル、
１−ヘキセン−１，１−ジイル、１−ヘキセン−１，１−ジイル、１−ヘキセン
−１，２−ジイル、１−ヘキセン−１，３−ジイル、１−ヘキセン−１，４−ジ
イル、１−ヘキセン−１，５−ジイル又は１−ヘキセン−１，６−ジイル； Ｃ２−Ｃ６アルカジエンジイル：１，３−ブタンジエン−１，１−ジイル、１
，３−ブタンジエン−１，２−ジイル、１，３−ブタンジエン−１，３−ジイル
、１，３−ブタンジエン−１，４−ジイル、１，３−ペンタジエン−１，１−ジ
イル、１，３−ペンタジエン−１，１−ジイル、１，３−ペンタジエン−１，２
−ジイル、１，３−ペンタジエン−１，３−ジイル、１，３−ペンタジエン−１
，４−ジイル、１，３−ペンタジエン−１，５−ジイル、２，４−ペンタジエン
−１，１−ジイル、２，４−ペンタジエン−１，２−ジイル、２，４−ペンタジ
エン−１，３−ジイル、２，４−ペンタジエン−１，４−ジイル、２，４−ペン
タジエン−１，５−ジイル、１−メチル−１，３−ブタンジエン−１，４−ジイ
ル、１，３−ヘキサジエン−１，１−ジイル、１，３−ヘキサジエン−１，２−
ジイル、１，３−ヘキサジエン−１，３−ジイル、１，３−ヘキサジエン−１，
４−ジイル、１，３−ヘキサジエン−１，５−ジイル、１，３−ヘキサジエン−
１，６−ジイル、１−メチル−１，３−ペンタジエン−１，２−ジイル、１−メ
チル−１，３−ペンタジエン−１，３−ジイル、１−メチル−１，３−ペンタジ
エン−１，４−ジイル又は１−メチル−１，３−ペンタジエン−１，５−ジイル
；
【００５０】 Ｃ２−Ｃ６アルキンジイル：エチン−１，２−ジイル、１−プロピン−１，３
−ジイル、２−プロピン−１，１−ジイル、２−プロピン−１，３−ジイル、１
−ブチン−１，３−ジイル、１−ブチン−１，４−ジイル、２−ブチン−１，１
−ジイル、２−ブチン−１，４−ジイル、１−メチル−２−プロピン−１，１−
ジイル、１−メチル−２−プロピン−１，３−ジイル、１−ペンチン−１，３−
ジイル、１−ペンチン−１，３−ジイル、１−ペンチン−１，４−ジイル、１−
ペンチン−１，５−ジイル、２−ペンチン−１，１−ジイル、２−ペンチン−１
，４−ジイル、２−ペンチン−１，５−ジイル、３−ペンチン−１，１−ジイル
、３−ペンチン−１，２−ジイル、３−ペンチン−１，５−ジイル、４−ペンチ
ン−１，１−ジイル、４−ペンチン−１，２−ジイル、４−ペンチン−１，３−
ジイル、４−ペンチン−１，５−ジイル、１−ヘキシン−１，３−ジイル、１−
ヘキシン−１，４−ジイル、１−ヘキシン−１，５−ジイル、１−ヘキシン−１
，６−ジイル、２−ヘキシン−１，１−ジイル、２−ヘキシン−１，４−ジイル
、２−ヘキシン−１，５−ジイル、２−ヘキシン−１，６−ジイル、３−ヘキシ
ン−１，１−ジイル、３−ヘキシン−１，２−ジイル、３−ヘキシン−１，５−
ジイル、３−ヘキシン−１，６−ジイル、４−ヘキシン−１，１−ジイル、４−
ヘキシン−１，２−ジイル、４−ヘキシン−１，３−ジイル、４−ヘキシン−１
，６−ジイル、５−ヘキシン−１，１−ジイル、５−ヘキシン−１，２−ジイル
、５−ヘキシン−１，３−ジイル、５−ヘキシン−１，４−ジイル又は５−ヘキ
シン−１，６−ジイル；
【００５１】 Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、並びにＣ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ及びＣ３ −Ｃ６シクロアルキルカルボニルのシクロアルキル部分：例えば、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル； ヘテロシクリル、及びヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘ
テロシクリル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヘ
テロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルオキシスルホニル、ヘテロシクリルオ
キシカルボニル、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリル−Ｃ２ −Ｃ６アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル
、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｎ−（ヘテロシクリル）アミノカルボニル、ヘ
テロシクリルアミノカルボニルのヘテロシクリル部分：酸素、硫黄又は窒素から
選択される１〜４個の同一又は異なっていても良いヘテロ原子を含んでいる飽和
、部分飽和又は不飽和の５員又は６員のヘテロシクリル環（複素環）、例えば
【００５２】 以下の炭素結合５員環：例えば、 テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒド
ロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、テトラヒドロピロール−
２−イル、テトラヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロフラン−２−イ
ル、２，３−ジヒドロフラン−３−イル、２，５−ジヒドロフラン−２−イル、
２，５−ジヒドロフラン−３−イル、４，５−ジヒドロフラン−２−イル、４，
５−ジヒドロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−
ジヒドロチエン−３−イル、２，５−ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒ
ドロチエン−３−イル、４，５−ジヒドロチエン−２−イル、４，５−ジヒドロ
チエン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−イル、２，３−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−
イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ
−ピロール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル、３，４
−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−
３−イル、３，４−ジヒドロ−５Ｈ−ピロール−２−イル、３，４−ジヒドロ−
５Ｈ−ピロール−３−イル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエ
ニル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、
【００５３】 テトラヒドロピラゾール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−４−イル、テ
トラヒドロイソオキサゾール−３−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−４−
イル、テトラヒドロイソオキサゾール−５−イル、１，２−オキサチオラン−３
−イル、１，２−オキサチオラン−４−イル、１，２−オキサチオラン−５−イ
ル、テトラヒドロイソチアゾール−３−イル、テトラヒドロイソチアゾール−４
−イル、テトラヒドロイソチアゾール−５−イル、１，２−ジチオラン−３−イ
ル、１，２−ジチオラン−４−イル、テトラヒドロイミダゾール−２−イル、テ
トラヒドロイミダゾール−４−イル、テトラヒドロオキサゾール−２−イル、テ
トラヒドロオキサゾール−４−イル、テトラヒドロオキサゾール−５−イル、テ
トラヒドロチアゾール−２−イル、テトラヒドロチアゾール−４−イル、テトラ
ヒドロチアゾール−５−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオ
キソラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチオ
ラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−５−イル、１，３−ジチオラン−２
−イル、１，３−ジチオラン−４−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール
−３−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、４，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−
イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４
，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾー
ル−５−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒド
ロイソオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル
、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサ
ゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジ
ヒドロイソチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル
、４，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾー
ル−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ
イソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，
３−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−５
−イル、Δ３−１，２−ジチオール−３−イル、Δ３−１，２−ジチオール−４
−イル、Δ３−１，２−ジチオール−５−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミ
ダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，
５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミ
ダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミ
ダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、４，
５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イ
ル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール
−２−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキ
サゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒ
ドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４，
５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、
４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イ
ル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５
−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾール
−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、１，３−ジオキソール−
２−イル、１，３−ジオキソール−４−イル、１，３−ジチオール−２−イル、
１，３−ジチオール−４−イル、１，３−オキサチオール−２−イル、１，３−
オキサチオール−４−イル、１，３−オキサチオール−５−イル、ピラゾール−
３−イル、ピラゾール−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾ
ール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イ
ソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、イミダゾール−２−イル
、イミダゾール−４−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル
、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チ
アゾール−５−イル、
【００５４】 １，２，３−Δ２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，３−Δ２−オキサ
ジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ４−オキサジアゾリン−３−イル、１，
２，４−Δ４−オキサジアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ２−オキサジアゾ
リン−３−イル、１，２，４−Δ２−オキサジアゾリン−５−イル、１，２，４
−Δ３−オキサジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ３−オキサジアゾリン−
５−イル、１，３，４−Δ２−オキサジアゾリン−２−イル、１，３，４−Δ２ −オキサジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ３−オキサジアゾリン−２−イ
ル、１，３，４−オキサジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ４−チアジアゾ
リン−３−イル、１，２，４−Δ４−チアジアゾリン−５−イル、１，２，４−
Δ３−チアジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ３−チアジアゾリン−５−イ
ル、１，２，４−Δ２−チアジアゾリン−３−イル、１，２，４−Δ２−チアジ
アゾリン−５−イル、１，３，４−Δ２−チアジアゾリン−２−イル、１，３，
４−Δ２−チアジアゾリン−５−イル、１，３，４−Δ３−チアジアゾリン−２
−イル、１，３，４−チアジアゾリン−２−イル、１，３，２−ジオキサチオラ
ン−４−イル、１，２，３−Δ２−トリアゾリン−４−イル、１，２，３−Δ２ −トリアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−３−イル、１，
２，４−Δ２−トリアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ３−トリアゾリン−３
−イル、１，２，４−Δ３−トリアゾリン−５−イル、１，２，４−Δ１−トリ
アゾリン−２−イル、１，２，４−トリアゾリン−３−イル、３Ｈ−１，２，４
−ジチアゾール−５−イル、２Ｈ−１，３，４−ジチアゾール−５−イル、２Ｈ
−１，３，４−オキサチアゾール−５−イル、１，２，３−オキサジアゾール−
４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジア
ゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オ
キサジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，
３−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，
２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾリル−２−イル、
１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、
テトラゾール−５−イル；
【００５５】 以下の炭素結合６員環：例えば テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒド
ロピラン−４−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジ
ン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−
３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン
−６−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒド
ロピラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−３，４
−ジヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−６−イル、
２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピ
ラン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロチオピラン−３−イル、２Ｈ−３，４
−ジヒドロチオピラン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−６
−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−５−イル、１，２，３，４−
テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−３
−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジ
ヒドロピラン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−３−イル、２Ｈ−５
，６−ジヒドロピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−５−イル、
２Ｈ−５，６−ジヒドロピラン−６−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン
−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−３−イル、２Ｈ−５，６−ジ
ヒドロチオピラン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−５−イル、
２Ｈ−５，６−ジヒドロチオピラン−６−イル、１，２，５，６−テトラヒドロ
ピリジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル、１，
２，５，６−テトラヒドロピリジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロ
ピリジン−５−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−６−イル、２，
３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−イル、２，３，４，５−テトラヒドロ
ピリジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−４−イル、２，
３，４，５−テトラヒドロピリジン−５−イル、２，３，４，５，−テトラヒド
ロピリジン−６−イル、４Ｈ−ピラン−２−イル、４Ｈ−ピラン−３−イル、４
Ｈ−ピラン−４−イル、４Ｈ−チオピラン−２−イル、４Ｈ−チオピラン−３−
イル、４Ｈ−チオピラン−４−イル、１，４−ジヒドロピリジン−２−イル、１
，４−ジヒドロピリジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリジン−４−イル、２
Ｈ−ピラン−２−イル、２Ｈ−ピラン−３−イル、２Ｈ−ピラン−４−イル、２
Ｈ−ピラン−５−イル、２Ｈ−ピラン−６−イル、２Ｈ−チオピラン−２−イル
、２Ｈ−チオピラン−３−イル、２Ｈ−チオピラン−４−イル、２Ｈ−チオピラ
ン−５−イル、２Ｈ−チオピラン−６−イル、１，２−ジヒドロピリジン−２−
イル、１，２−ジヒドロピリジン−３−イル、１，２−ジヒドロピリジン−４−
イル、１，２−ジヒドロピリジン−５−イル、１，２−ジヒドロピリジン−６−
イル、３，４−ジヒドロピリジン−２−イル、３，４−ジヒドロピリジン−３−
イル、３，４−ジヒドロピリジン−４−イル、３，４−ジヒドロピリジン−５−
イル、３，４−ジヒドロピリジン−６−イル、２，５−ジヒドロピリジン−２−
イル、２，５−ジヒドロピリジン−３−イル、２，５−ジヒドロピリジン−４−
イル、２，５−ジヒドロピリジン−５−イル、２，５−ジヒドロピリジン−６−
イル、２，３−ジヒドロピリジン−２−イル、２，３−ジヒドロピリジン−３−
イル、２，３−ジヒドロピリジン−４−イル、２，３−ジヒドロピリジン−５−
イル、２，３−ジヒドロピリジン−６−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−
３−イル、ピリジン−４−イル、
【００５６】 １，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジ
オキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、１，３−ジチアン−２−
イル、１，３−ジチアン−４−イル、１，３−ジチアン−５−イル、１，４−ジ
チアン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−
４−イル、１，３−オキサチアン−５−イル、１，３−オキサチアン−６−イル
、１，４−オキサチアン−２−イル、１，４−オキサチアン−３−イル、１，２
−ジチアン−３−イル、１，２−ジチアン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン
−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−５
−イル、ヘキサヒドロピラジン−２−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル
、ヘキサヒドロピリダジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２
−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−４−イル、テトラヒドロ−１，３
−オキサジン−５−イル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−６−イル、テト
ラヒドロ−１，３−チアジン−２−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−４
−イル、テトラヒドロ−１，３−チアジン−５−イル、テトラヒドロ−１，３−
チアジン−６−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−２−イル、テトラヒド
ロ−１，４−チアジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−２−イ
ル、テトラヒドロ−１，４−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，２−オ
キサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、テトラヒ
ドロ−１，２−オキサジン−５−イル、テトラヒドロ−１，２−オキサジン−６
−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−５，
６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，
２−オキサジン−５−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６
−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、４Ｈ−５，
６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，
２−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６
−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、４Ｈ−５，６
−ジヒドロ−１，２−チアジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−
チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、
２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−３，６−ジヒ
ドロ−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキ
サジン−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、
２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−３，６−ジヒド
ロ−１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン
−５−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２Ｈ−３
，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１
，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−
５−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−３
，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，
２−チアジン−４−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−５−イ
ル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−６−イル、２，３，４，５−
テトラヒドロピリダジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン
−４−イル、２，３，４，５−テトラヒドロピリダジン−５−イル、２，３，４
，５−テトラヒドロピリダジン−６−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリ
ダジン−３−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル、１，
２，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル、１，２，５，６−テトラヒド
ロピリダジン−４−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−５−イル
、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−６−イル、１，２，３，６−テト
ラヒドロピリダジン−３−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−４
−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−２−イル、４Ｈ−５，
６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，
３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−オキサジン−６
−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−５，６
−ジヒドロ−１，３−チアジン−４−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−
チアジン−５−イル、４Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−６−イル、
３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、３，４，５，６−テトラ
ヒドロピリミジン−４−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−５−
イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−６−イル、１，２，３，４−
テトラヒドロピラジン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−５
−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２−イル、１，２，３，４
−テトラヒドロピリミジン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジ
ン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−６−イル、２，３−
ジヒドロ−１，４−チアジン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン
−３−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−５−イル、２，３−ジヒド
ロ−１，４−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、２Ｈ
−１，２−オキサジン−４−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、２Ｈ
−１，２−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、２Ｈ−
１，２−チアジン−４−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，
２−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、４Ｈ−１，２
−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、４Ｈ−１，２
−オキサジン−６−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、４Ｈ−１，２−
チアジン−４−イル、４Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、４Ｈ−１，２−チア
ジン−６−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−３−イル、６Ｈ−１，２−オキサ
ジン−４−イル、６Ｈ−１，２−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，２−オキサ
ジン−６−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−３−イル、６Ｈ−１，２−チアジン
−４−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−５−イル、６Ｈ−１，２−チアジン−６
−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−４
−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，３−オキサジン−６
−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−４−イ
ル、２Ｈ−１，３−チアジン−５−イル、２Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、
４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、
４Ｈ−１，３−オキサジン−５−イル、４Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、
４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−４−イル、４Ｈ
−１，３−チアジン−５−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、６Ｈ−１
，３−オキサジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１
，３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−６−イル、６Ｈ−１
，３−チアジン−２−イル、６Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル、６Ｈ−１，
３−オキサジン−５−イル、６Ｈ−１，３−チアジン−６−イル、２Ｈ−１，４
−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−３−イル、２Ｈ−１，４
−オキサジン−５−イル、２Ｈ−１，４−オキサジン−６−イル、２Ｈ−１，４
−チアジン−２−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−３−イル、２Ｈ−１，４−チ
アジン−５−イル、２Ｈ−１，４−チアジン−６−イル、４Ｈ−１，４−オキサ
ジン−２−イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−３−イル、４Ｈ−１，４−チアジ
ン−２−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−３−イル、１，４−ジヒドロピリダジ
ン−３−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリ
ダジン−５−イル、１，４−ジヒドロピリダジン−６−イル、１，４−ジヒドロ
ピラジン−２−イル、１，２−ジヒドロピラジン−２−イル、１，２−ジヒドロ
ピラジン−３−イル、１，２−ジヒドロピラジン−５−イル、１，２−ジヒドロ
ピラジン−６−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−２−イル、１，４−ジヒド
ロピリミジン−４−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−５−イル、１，４−ジ
ヒドロピリミジン−６−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−２−イル、３，４
−ジヒドロピリミジン−４−イル、３，４−ジヒドロピリミジン−５−イル、３
，４−ジヒドロピリミジン−６−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４
−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル
、ピラジン−２−イル、 １，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１
，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル又は１，
２，４，５−テトラジン−３−イル；
【００５７】 以下のＮ結合５員環：例えば、 テトラヒドロピロール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−
イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、ピロール−１−イル、テ
トラヒドロピラゾール−１−イル、テトラヒドロイソオキサゾール−２−イル、
テトラヒドロイソチアゾール−２−イル、テトラヒドロイミダゾール−１−イル
、テトラヒドロオキサゾール−３−イル、テトラヒドロチアゾール−３−イル、
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５
−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−
２−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイソ
オキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−
ジヒドロチアゾール−３−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イ
ル、１，２，４−Δ４−オキサジアゾリン−２−イル、１，２，４−Δ２−オキ
サジアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ３−オキサジアゾリン−２−イル、１
，３，４−Δ２−オキサジアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ５−チアジアゾ
リン−２−イル、１，２，４−Δ３−チアジアゾリン−２−イル、１，２，４−
Δ２−チアジアゾリン−４−イル、１，３，４−Δ２−チアジアゾリン−４−イ
ル、１，２，３−Δ２−トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾ
リン−１−イル、１，２，４−Δ２−トリアゾリン−４−イル、１，２，４−Δ ３ −トリアゾリン−１−イル、１，２，４−Δ１−トリアゾリン−４−イル、１
，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、テ
トラゾール−１−イル；
【００５８】 以下のＮ結合６員環：例えば、 ピペリジン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル、
１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリジン
−１−イル、１，２−ジヒドロピリジン−１−イル、ヘキサヒドロピリミジン−
１−イル、ヘキサヒドロピラジン−１−イル、ヘキサヒドロピリダジン−１−イ
ル、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−３−イル、テトラヒドロ−１，３−チ
アジン−３−イル、テトラヒドロ−１，４−チアジン−４−イル、テトラヒドロ
−１，４−オキサジン−４−イル（モルホリニル）、テトラヒドロ−１，２−オ
キサジン−２−イル、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−オキサジン−２−イル
、２Ｈ−５，６−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２Ｈ−３，６−ジヒ
ドロ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−３，６−ジヒドロ−１，２−チア
ジン−２−イル、２Ｈ−３，４−ジヒドロ−１，２−チアジン−２−イル、２，
３，４，５−テトラヒドロピリダジン−２−イル、１，２，５，６−テトラヒド
ロピリダジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−２−イル
、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル、３，４，５，６−テト
ラヒドロピリミジン−３−イル、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−
イル、１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−イル、１，２，３，４−
テトラヒドロピリミジン−３−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−チアジン−４
−イル、２Ｈ−１，２−オキサジン−２−イル、２Ｈ−１，２−チアジン−２−
イル、４Ｈ−１，４−オキサジン−４−イル、４Ｈ−１，４−チアジン−４−イ
ル、１，４−ジヒドロピリダジン−１−イル、１，４−ジヒドロピラジン−１−
イル、１，２−ジヒドロピラジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリミジン−１
−イル又は３，４−ジヒドロピリミジン−３−イル；そして更に、
【００５９】 以下のＮ結合環式イミド：例えば、 フタルイミド、テトラヒドロフタルイミド、スクシンイミド、マレインイミド
、グルタルイミド、５−オキソトリアゾリン−１−イル、５−オキソ−１，３，
４−オキサジアゾリン−４−イル又は２，４−ジオキソ−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリ
ミジン−３−イル； 且つに適宜、上述した複素環の硫黄をＳ＝Ｏ又はＳ（＝Ｏ）２に酸化しても良
く、そして、 フェニル環縮合して、或いはＣ３−Ｃ６炭素環、又は他の５員若しくは６員の
複素環と共に、二環式系を形成していても良い。
【００６０】 全てのフェニル環又はヘテロシクリル基（複素環基）、並びに全ての、フェノ
キシ、フェニルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、フェニルカルボニル、
フェニルアルケニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルオキシチオカ
ルボニル、フェニルアミノカルボニル及びＮ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノカ
ルボニル中のフェニル構成部分又は全ての、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシク
リルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニル
、ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリルアルケニルカルボニル
、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、Ｎ−ア
ルキル−Ｎ−ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル及び
ヘテロシクリルオキシスルホニル中のフェノキシスルホニル又はヘテロシクリル
構成部分は、特段述べない限り、非置換であるか、或いは１〜３個のハロゲン原
子及び／又はニトロ基、シアノ基及び／又は１個又は２個のメチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシ基を有しているのが好ましい。
【００６１】 本発明による式Ｉで表される化合物を除草剤としての使用する観点から、記号
Ｘ、Ｙ、Ｒ１〜Ｒ２０は、以下の意味を有することが好ましく、その場合これら
を単独で、又は組み合わせるのが好ましい： Ｒ１が水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ、Ｃ １ 〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
スルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表わし、メチル、塩素、メトキ
シ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ブロモメチル、メト
キシメチル、メチルスルホニルメチルを表すのが特に好ましく； Ｒ２が水素、ハロゲン（例えば、塩素又は臭素）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（例え
ば、メチル）を表わし； ＸがＣ−Ｒ３（Ｒ３が上記と同義である）、又はＮを表わし； ＹがＳ、ＳＯ２又はＮＲ４（Ｒ４が上記と同義である）を表わし； Ｈｅｘが式ＩＩａの基（Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ １４ が上記と同義である）を表す。
【００６２】 式Ｉの化合物は、ＹがＯ、Ｓ、ＳＯ２又はＮＲ４を表わし、そしてＸがＣ−Ｒ ３ を表すのが特に好ましい。式Ｉの化合物は、ＸがＮを表わし、そしてＹがＳ又
はＮ−Ｒ４を表わすのが好ましい。
【００６３】 Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４が、以下のように定
義されるのが好ましい： Ｒ８がヒドロキシル、ハロゲン、ＯＲ１５、ＳＲ１５、ＳＯ２Ｒ１６、ＯＳＯ ２ Ｒ１６、ＮＲ１９Ｒ２０、ＯＮＲ１９Ｒ２０、又はＮ−結合ヘテロシクリル（
これは部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の置換
基：ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ ４ アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３個の置換基を
有していても良い）を表わし、特にヒドロキシル、ＯＲ１５、ＳＲ１５、ＯＮＲ １９ Ｒ２０を表わし、特にヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルオキシ、ジＣ１〜
Ｃ４アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、フェニルチオ、Ｏ−ＣＨ２−フェニル、フェニルカ
ルボニルオキシ、２−、３−若しくは４−フルオロフェニルカルボニルオキシ、
Ｃ１〜Ｃ４スルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ及び２−、３−若しく
は４−メチルフェニルスルホニルオキシを表すのが好ましく； Ｒ９、Ｒ１３が水素又はＣ１〜Ｃ４アルキル、例えばメチル、エチル又はプロ
ピルを表わし、水素又はメチルを表すのが好ましく； Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４が水素又はＣ１〜Ｃ４アルキル、例えばメチル、エチ
ル又はプロピルを表わし、水素又はメチルを表すのが好ましく； Ｒ１１が水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シ）メチル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）メチル、ジ
（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）メチル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロ
アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスル
フィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニ
ル、 １，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−
オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチオ
ラン−２−イル又は１，３−ジチアン−２−イル（最後に述べた６個の基は１〜
３個のＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていても良い）を表わし、水素、ヒドロ
キシル又はＣ１〜Ｃ４アルキル、例えばメチル、エチル又はプロピルを表すのが
好ましく、或いは Ｒ１０とＲ１２又はＲ１２とＲ１４が合体して、π結合又はＣ３〜Ｃ５アルキ
ル鎖（１〜３個のハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアル
キル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される基を有していても良い
）を形成し、又は Ｒ１０とＲ１４又はＲ９とＲ１３が合体して、１〜３個のハロゲン、シアノ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボ
ニルから選択される基を有していても良いＣ１〜Ｃ４アルキル鎖を形成し、又は Ｒ１１とＲ１２が合体して、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ −Ｓ−又は−Ｓ−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ−（ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される
１〜３個の基で置換されていても良い）を形成し、Ｒ２０とＲ２１（Ｒ１１とＲ １２ ）が合体して、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ−又は
−Ｓ−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシ
カルボニルから選択される１〜３個の基で置換されていても良い）を形成するの
が特に好ましく、又は Ｒ１１とＲ１２が、これらに結合する炭素と合体して、カルボニル基を形成す
る。記号ｐは２又は３を表すのが好ましく、そして記号ｑは２、３又は４を表す
のが好ましい。
【００６４】 Ｒ１５〜Ｒ２０は、以下の意味を表すのが好ましい。
【００６５】 Ｒ１５がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケ
ニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アル
ケニルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル
オキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルア
ミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニ
ルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｎ
−（Ｃ３〜Ｃ６アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、
Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル
、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニ
ル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）アミノカル
ボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）アミノ
カルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル又はＣ１〜Ｃ６ア
ルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表わし、
【００６６】 且つ、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は完
全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ １ 〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミ
ノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、ヒドロ
キシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ル）アミノカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルオキ
シ又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを有していても良く、或いは フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６ アルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェノキシチオカルボ
ニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシ
クリル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル
、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリ
ルオキシチオカルボニル又はヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６アルケニルカルボニル
を表わし、 且つ、最後に述べた１４個の置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部分
的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：
ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルコキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを有していても良く、或いは Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ルアミノカルボニル又はＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを
表わし、 且つ、上述したアルキル又はアルコキシ基は、部分的に又は完全にハロゲン化
されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルを有してい
ても良く、或いは
【００６７】 フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６ アルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテ
ロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−アルキル、ヘテ
ロシクリルカルボニル又はヘテロシクリルオキシカルボニルを表わし、 且つ、最後に述べた１０個の置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部分
的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：
ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルコキシ、又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを有していても良く； Ｒ１６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６シクロア
ルキルを表わし、且つこの３個の基は、部分的に又は完全にハロゲン化されてい
ても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ１〜Ｃ４アルコキ
シカルボニルを有していても良く、或いは フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリ
ル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表わし、且つ最後に述べた４個の置換基のフェニル基
又はヘテロシクリル基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及
び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ又はＣ１〜
Ｃ４アルコキシカルボニルを有していても良く； Ｒ１７、Ｒ１８がヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はフェノキシを表わし、 且つ、最後に述べた３個の置換基は部分的に又は完全にハロゲン化されていて
も良く、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ
又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルを有していても良く； Ｒ１９がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケ
ニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニ
ルオキシ又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノを表わし、
【００６８】 且つ、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は完
全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ １ 〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ １ 〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを有してい
ても良く、或いは、 フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシク
リル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はヘテロシクリルカルボニルを表
わし、 且つ、最後に述べた６個の置換基のフェニル又はヘテロシクリル基は、部分的
に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：ニ
トロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを有していても良く；そして Ｒ２０がＣ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ６アルケニルを表す。
【００６９】 式Ｉで表される化合物は、 ＸがＣ−Ｒ３を表わし、そして このＲ３が水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチ
オ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表すか、 フェニル又はピリジル｛最後に述べた２個の基は、部分的に又は完全にハロゲ
ン化されていても良く、及び／又は以下の置換基：ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、及びＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される
１〜３個、特に１個の置換基を有していても良い｝を表すか、或いは ＣＯＯＲ５（Ｒ５は上記と同義である）を表す。ここで、Ｒ５は特に水素又は
Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表わし、そして水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルを表す
のが特に好ましい。
【００７０】 Ｒ３がシクロプロピル又はフェノキシ（フェニルで述べたように置換されてい
ても良い）である化合物Ｉがさらに好ましい。
【００７１】 好ましい基Ｒ３の例示としては、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、チオシ
アナト、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチ
ル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，
２−トリフルオロエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシ、エトキ
シ、１−プロポキシ、２−プロポキシ、１−ブトキシ、２−ブトキシ、２−メチ
ルプロパ−１−オキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、ト
リフルオロメチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチル−１−オキシ、（メ
トキシ）メチルオキシ、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ−プロピ
ルスルファニル、イソプロピルスルファニル、１−ブチルスルファニル、２−ブ
チルスルファニル、２−メチルプロパ−１−イルスルファニル、ｔｅｒｔ−ブチ
ルスルファニル、フルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニ
ル、２，２，２−トリフルオロエチル−１−スルファニル、２−（メチルカルボ
ニル）エチル、フェニル、２−、３−若しくは４−フルオロフェニル、２−、３
−若しくは４−クロロフェニル、２−、３−若しくは４−ヒドロキシフェニル、
２−、３−若しくは４−メトキシフェニル、２−、３−若しくは４−（トリフル
オロメトキシ）フェニル、２−、３−若しくは４−（ジフルオロメトキシ）フェ
ニル、２−、３−若しくは４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−、３−若
しくは４−トリル、２−、３−若しくは４−フルオロフェノキシ、２−、３−若
しくは４−メトキシフェノキシ、２−、３−若しくは４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ、２−、３−若しくは４−クロロフェノキシ、２−、３−若しくは４−
ピリジニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオロメトキシ
カルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル及びフ
ェノキシカルボニルである。
【００７２】 ＸがＣ−Ｒ３である式Ｉの化合物は、Ｒ３が以下を表すのが極めて好ましい：
水素、ハロゲン（特に、フッ素又は塩素）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルキル（フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び２，
２，２−トリフルオロエチル）、又はフェニル｛フェニル基は１〜３個、特に１
個の、Ｃ１〜Ｃ４アルキル（特にメチル）、ハロゲン（特にフッ素又は塩素）、
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（特に、メトキシ）、又はハロアルコキシ（特に、トリフ
ルオロメトキシ）から選択される置換基を有しても良い｝を表す。
【００７３】 上述した式Ｉで表されるシクロヘキセノン誘導体の中で、ベンゾチアゾール−
５−カルボン酸から誘導される化合物、例えば式Ｉ｛ＸがＣ−Ｒ３であり、そし
てＹがＳ、ＳＯ及びＳＯ２から選択される｝で表される化合物が特に好ましい。
ベンゾチアゾールのシクロヘキセノン誘導体の中で、Ｒ３が好ましいものとして
上述した例示のいずれかを有しているのが好ましい。特に、ＹはＳ又はＳＯ２で
ある。
【００７４】 本発明により、ベンゾオキサゾール−５−カルボン酸から誘導されるシクロヘ
キセノン誘導体、例えば式Ｉの化合物｛Ｘが基Ｃ−Ｒ３（Ｒ３が上記と同義であ
る）であり、そしてＹが酸素原子である｝も好ましい。これらの中で、Ｒ３が好
ましいものとして上述した例示のいずれかを有している化合物が好ましい。
【００７５】 ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸から誘導される式Ｉのシクロヘキセノン
誘導体、例えば式Ｉで表される化合物｛ＸがＣ−Ｒ３（Ｒ３が上記と同義である
）であり、そしてＹがＮ−Ｒ４（Ｒ４が上記と同義である）である｝も好ましい
。これらの中で、式Ｉの化合物｛Ｒ３が好ましいものとして上述した例示のいず
れかを有している｝が好ましい。更に、式Ｉで表されるベンゾイミダゾール誘導
体｛Ｒ４が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、特に水素、
メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルである｝が好ましい。
【００７６】 本発明により、ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸のシクロヘキセノン誘導
体、例えば式Ｉの化合物｛Ｘが窒素を表わし、そしてＹが基Ｎ−Ｒ４（Ｒ４が上
記と同義である）である｝も好ましい。これらの中で、Ｒ４が好ましいものとし
て上述した例示のいずれかを有している化合物が好ましい。
【００７７】 本発明により、ベンゾチアジアゾール−５−カルボン酸のシクロヘキセノン誘
導体、例えば式Ｉの化合物｛ＸがＮを表わし、そしてＹがＳを表す｝も好ましい
。ベンゾイソチアジアゾールカルボン酸のピラゾール誘導体、例えば式Ｉの化合
物｛Ｘ−ＹがＳ＝Ｎであり、そしてＸがＳである｝も好ましい。
【００７８】 式Ｉで表される化合物｛Ｒ８がヒドロキシルである｝が特に好ましい。
【００７９】 同様に、式Ｉで表され、式中のＲ８が以下のものを表す化合物が、特に好まし
い： Ｒ８がハロゲン、ＯＲ１５、ＳＲ１５、ＳＯ２Ｒ１６、ＯＳＯ２Ｒ１６、ＮＲ １９ Ｒ２０、ＯＮＲ１９Ｒ２０、又はＮ−結合ヘテロシクリル（これは部分的に
又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の置換基：ニトロ、シ
アノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ及
びＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３個の置換基を有していても良
い）を表す。
【００８０】 式ＩＩａ又はＩＩｂにおける記号が以下のように定義される、式Ｉの化合物が
極めて好ましい： Ｒ９、Ｒ１３が水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルを表わし； Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４が水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルを表わし； Ｒ１１が水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（特に、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ル）、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）メチル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１〜
Ｃ６アルキルチオ）メチル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）メチル、Ｃ１〜Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又
はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表わし、特に水素、ヒドロキシル又はＣ １ 〜Ｃ６アルキルを表わし；或いは Ｒ９とＲ１３又はＲ１０とＲ１４が合体して、１〜３個のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ ４ アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される基を有していても良いＣ １ 〜Ｃ４アルキル鎖を形成し、 特に、Ｒ１０とＲ１４が合体して、１個又は２個のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アル
キル又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルから選択される基を有していても良いメチレン
ブリッジ又はエチレンブリッジを形成し、又は Ｒ１１とＲ１２が、これらに結合する炭素と合体して、カルボニル基を形成す
る。
【００８１】 式Ｉで表される化合物は、以下の場合に最も好ましい： Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４が相互に独立して、水素又
はＣ１〜Ｃ４アルキルを表わし、 Ｒ１１が水素、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ハロアルコ
キシ又はハロアルキルチオを表わし、 Ｒ１１及びＲ１２が、これらに結合する炭素原子と合体して、カルボニル基、
１，３−ジオキソラン、１，３−ジチオラン、１，３−オキソチオラン、１，３
−オキソチアン、１，３−ジチオラン又は１，３−ジチアン環（上述した６個の
環の２位は、Ｒ１１及びＲ１２が結合する炭素原子と同一である）を形成しても
良く、 Ｒ９とＲ１３又はＲ１０とＲ１４が合体して、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン鎖を形成
しても良く、 Ｒ１０とＲ１２又はＲ１２とＲ１３が合体して、π結合を形成しても良い。
【００８２】 式Ｉで表される化合物は、以下の場合に最も好ましい： Ｒ９、Ｒ１３が水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルを表わし、 Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４が水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルを表わし、 Ｒ１１が水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シ）メチル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）メチル、ジ
（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）メチル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロ
アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスル
ホニルを表わし、特に水素、ヒドロキシル又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表わし、 且つＲ１１とＲ１２が、これらに結合する炭素と合体して、カルボニル基を形
成する。
【００８３】 ｈｅｘが式ＩＩａで表される基である化合物が最も好ましい。
【００８４】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【００８５】 ここに、別の特定例を示す： ２−Ｆ−フェニル＝２−フルオロフェニル、 ２−Ｃｌ−フェニル＝２−クロロフェニル、 ２−ＯＨ−フェニル＝２−ヒドロキシフェニル、 ２−ＯＣＨ３−フェニル＝２−メトキシフェニル、 ２−ＯＣＦ３−フェニル＝２−トリフルオロメトキシフェニル、 ２−ＯＣＨＦ２−フェニル＝２−ジフルオロメトキシフェニル、 ２−ＮＯ２−フェニル＝２−ニトロフェニル、 ３’−ＣＨ３−２−ピリジル＝３’−メチルピリジン−２−イル、 である。
【００８６】 本発明による特に好ましいシクロヘキセノンのベンゾチアゾール−５−イルカ
ルボニル誘導体（化合物Ｉ−１＝ＸがＣ−Ｒ３を、そしてＹがＳを表す化合物Ｉ
）の例示は、表１〜２５に列挙された化合物である。
【００８７】 表１：化合物Ｉ−１ａ．１〜Ｉ−１ａ．８１０
【００８８】
【化１１】
【００８９】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ａで表される化合物。
【００９０】 表２：化合物Ｉ−１ｂ．１〜Ｉ−１ｂ．８１０
【００９１】
【化１２】
【００９２】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｂで表される化合物。
【００９３】 表３：化合物Ｉ−１ｃ．１〜Ｉ−１ｃ．８１０
【００９４】
【化１３】
【００９５】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｃで表される化合物。
【００９６】 表４：化合物Ｉ−１ｄ．１〜Ｉ−１ｄ．８１０
【００９７】
【化１４】
【００９８】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｄで表される化合物。
【００９９】 表５：化合物Ｉ−１ｅ．１〜Ｉ−１ｅ．８１０
【０１００】
【化１５】
【０１０１】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｅで表される化合物。
【０１０２】 表６：化合物Ｉ−１ｆ．１〜Ｉ−１ｆ．８１０
【０１０３】
【化１６】
【０１０４】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｆで表される化合物。
【０１０５】 表７：化合物Ｉ−１ｇ．１〜Ｉ−１ｇ．８１０
【０１０６】
【化１７】
【０１０７】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｇで表される化合物。
【０１０８】 表８：化合物Ｉ−１ｈ．１〜Ｉ−１ｈ．８１０
【０１０９】
【化１８】
【０１１０】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｈで表される化合物。
【０１１１】 表９：化合物Ｉ−１ｉ．１〜Ｉ−１ｉ．８１０
【０１１２】
【化１９】
【０１１３】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｉで表される化合物。
【０１１４】 表１０：化合物Ｉ−１ｋ．１〜Ｉ−１ｋ．８１０
【０１１５】
【化２０】
【０１１６】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｋで表される化合物。
【０１１７】 表１１：化合物Ｉ−１ｌ．１〜Ｉ−１ｌ．８１０
【０１１８】
【化２１】
【０１１９】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｌで表される化合物。
【０１２０】 表１２：化合物Ｉ−１ｍ．１〜Ｉ−１ｍ．８１０
【０１２１】
【化２２】
【０１２２】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｍで表される化合物。
【０１２３】 表１３：化合物Ｉ−１ｎ．１〜Ｉ−１ｎ．８１０
【０１２４】
【化２３】
【０１２５】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｎで表される化合物。
【０１２６】 表１４：化合物Ｉ−１ｏ．１〜Ｉ−１ｏ．８１０
【０１２７】
【化２４】
【０１２８】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｏで表される化合物。
【０１２９】 表１５：化合物Ｉ−１ｐ．１〜Ｉ−１ｐ．８１０
【０１３０】
【化２５】
【０１３１】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｐで表される化合物。
【０１３２】 表１６：化合物Ｉ−１ｑ．１〜Ｉ−１ｑ．８１０
【０１３３】
【化２６】
【０１３４】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｑで表される化合物。
【０１３５】 表１７：化合物Ｉ−１ｒ．１〜Ｉ−１ｒ．８１０
【０１３６】
【化２７】
【０１３７】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｒで表される化合物。
【０１３８】 表１８：化合物Ｉ−１ｓ．１〜Ｉ−１ｓ．８１０
【０１３９】
【化２８】
【０１４０】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｓで表される化合物。
【０１４１】 表１９：化合物Ｉ−１ｔ．１〜Ｉ−１ｔ．８１０
【０１４２】
【化２９】
【０１４３】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｔで表される化合物。
【０１４４】 表２０：化合物Ｉ−１ｕ．１〜Ｉ−１ｕ．８１０
【０１４５】
【化３０】
【０１４６】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｕで表される化合物。
【０１４７】 表２１：化合物Ｉ−１ｖ．１〜Ｉ−１ｖ．８１０
【０１４８】
【化３１】
【０１４９】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｖで表される化合物。
【０１５０】 表２２：化合物Ｉ−１ｗ．１〜Ｉ−１ｗ．８１０
【０１５１】
【化３２】
【０１５２】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｗで表される化合物。
【０１５３】 表２３：化合物Ｉ−１ｘ．１〜Ｉ−１ｘ．８１０
【０１５４】
【化３３】
【０１５５】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｘで表される化合物。
【０１５６】 表２４：化合物Ｉ−１ｙ．１〜Ｉ−１ｙ．８１０
【０１５７】
【化３４】
【０１５８】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｗで表される化合物。
【０１５９】 表２５：化合物Ｉ−１ｚ．１〜Ｉ−１ｚ．８１０
【０１６０】
【化３５】
【０１６１】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−１ｚで表される化合物。
【０１６２】 本発明により、特に好ましい化合物の例示は、ベンゾチアゾールＳオキシド化
合物１−１’ａ．１〜１−１’ａ．８１０、１−１’ｂ．１〜１−１’ｂ．８１
０、・・・１−１’ｚ．１〜１−１’ｚ．８１０（化合物Ｉ−１’＝ＸがＣ−Ｒ ３ を、そしてＹがＳＯ２を表す）である。これらは、表１〜２５に列挙されたベ
ンゾチアゾール化合物１−１ａ．１〜１−１ａ．８１０、１−１ｂ．１〜１−１
ｂ．８１０、・・・１−１ｚ．１〜１−１ｚ．８１０と、複素環の硫黄原子がＳ
Ｏ２基として含まれる点で異なる。
【０１６３】 本発明による特に好ましいベンゾオキサゾール−５−カルボニル化合物のシク
ロヘキセノン誘導体（化合物Ｉ−２＝ＸがＣ−Ｒ３を、そしてＹがＯを表す化合
物Ｉ）の例示は、表２６〜５０に列挙された化合物である。
【０１６４】 表２６：化合物Ｉ−２ａ．１〜Ｉ−２ａ．８１０
【０１６５】
【化３６】
【０１６６】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ａで表される化合物。
【０１６７】 表２７：化合物Ｉ−２ｂ．１〜Ｉ−２ｂ．８１０
【０１６８】
【化３７】
【０１６９】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｂで表される化合物。
【０１７０】 表２８：化合物Ｉ−２ｃ．１〜Ｉ−２ｃ．８１０
【０１７１】
【化３８】
【０１７２】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｃで表される化合物。
【０１７３】 表２９：化合物Ｉ−２ｄ．１〜Ｉ−２ｄ．８１０
【０１７４】
【化３９】
【０１７５】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｄで表される化合物。
【０１７６】 表３０：化合物Ｉ−２ｅ．１〜Ｉ−２ｅ．８１０
【０１７７】
【化４０】
【０１７８】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｅで表される化合物。
【０１７９】 表３１：化合物Ｉ−２ｆ．１〜Ｉ−２ｆ．８１０
【０１８０】
【化４１】
【０１８１】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｆで表される化合物。
【０１８２】 表３２：化合物Ｉ−２ｇ．１〜Ｉ−２ｇ．８１０
【０１８３】
【化４２】
【０１８４】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｇで表される化合物。
【０１８５】 表３３：化合物Ｉ−２ｈ．１〜Ｉ−２ｈ．８１０
【０１８６】
【化４３】
【０１８７】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｈで表される化合物。
【０１８８】 表３４：化合物Ｉ−２ｉ．１〜Ｉ−２ｉ．８１０
【０１８９】
【化４４】
【０１９０】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｉで表される化合物。
【０１９１】 表３５：化合物Ｉ−２ｋ．１〜Ｉ−２ｋ．８１０
【０１９２】
【化４５】
【０１９３】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｋで表される化合物。
【０１９４】 表３６：化合物Ｉ−２ｌ．１〜Ｉ−２ｌ．８１０
【０１９５】
【化４６】
【０１９６】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｌで表される化合物。
【０１９７】 表３７：化合物Ｉ−２ｍ．１〜Ｉ−２ｍ．８１０
【０１９８】
【化４７】
【０１９９】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｍで表される化合物。
【０２００】 表３８：化合物Ｉ−２ｎ．１〜Ｉ−２ｎ．８１０
【０２０１】
【化４８】
【０２０２】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｎで表される化合物。
【０２０３】 表３９：化合物Ｉ−２ｏ．１〜Ｉ−２ｏ．８１０
【０２０４】
【化４９】
【０２０５】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｏで表される化合物。
【０２０６】 表４０：化合物Ｉ−２ｐ．１〜Ｉ−２ｐ．８１０
【０２０７】
【化５０】
【０２０８】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｐで表される化合物。
【０２０９】 表４１：化合物Ｉ−２ｑ．１〜Ｉ−２ｑ．８１０
【０２１０】
【化５１】
【０２１１】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｑで表される化合物。
【０２１２】 表４２：化合物Ｉ−２ｒ．１〜Ｉ−２ｒ．８１０
【０２１３】
【化５２】
【０２１４】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｒで表される化合物。
【０２１５】 表４３：化合物Ｉ−２ｓ．１〜Ｉ−２ｓ．８１０
【０２１６】
【化５３】
【０２１７】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｓで表される化合物。
【０２１８】 表４４：化合物Ｉ−２ｔ．１〜Ｉ−２ｔ．８１０
【０２１９】
【化５４】
【０２２０】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｔで表される化合物。
【０２２１】 表４５：化合物Ｉ−２ｕ．１〜Ｉ−２ｕ．８１０
【０２２２】
【化５５】
【０２２３】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｕで表される化合物。
【０２２４】 表４６：化合物Ｉ−２ｖ．１〜Ｉ−２ｖ．８１０
【０２２５】
【化５６】
【０２２６】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｖで表される化合物。
【０２２７】 表４７：化合物Ｉ−２ｗ．１〜Ｉ−２ｗ．８１０
【０２２８】
【化５７】
【０２２９】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｗで表される化合物。
【０２３０】 表４８：化合物Ｉ−２ｘ．１〜Ｉ−２ｘ．８１０
【０２３１】
【化５８】
【０２３２】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｘで表される化合物。
【０２３３】 表４９：化合物Ｉ−２ｙ．１〜Ｉ−２ｙ．８１０
【０２３４】
【化５９】
【０２３５】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｙで表される化合物。
【０２３６】 表５０：化合物Ｉ−２ｚ．１〜Ｉ−２ｚ．８１０
【０２３７】
【化６０】
【０２３８】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が表Ａの各行に対応する式
Ｉ−２ｚで表される化合物。
【０２３９】 本発明による、ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸から誘導される式Ｉで表
されるシクロヘキセノン誘導体について、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の特に好ま
しい組み合わせを、以下の表Ｂに列挙する。
【０２４０】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
【表３６】
【表３７】
【表３８】
【表３９】
【表４０】
【表４１】
【表４２】
【表４３】
【表４４】
【表４５】
【表４６】
【表４７】
【表４８】
【表４９】
【表５０】
【表５１】
【表５２】
【表５３】
【表５４】
【０２４１】 本発明により特に好ましいとされる、シクロヘキセノンのベンゾイミダゾール
−５−イルカルボニル誘導体（化合物Ｉ−３＝ＸがＣ−Ｒ３を、そしてＹがＮ−
Ｒ４を表す化合物Ｉ）の例示は、表５１〜７５に列挙された化合物である。
【０２４２】 表５１：化合物Ｉ−３ａ．１〜Ｉ−３ａ．１３６３
【０２４３】
【化６１】
【０２４４】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ａで表される化合物。
【０２４５】 表５２：化合物Ｉ−３ｂ．１〜Ｉ−３ｂ．１３６３
【０２４６】
【化６２】
【０２４７】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｂで表される化合物。
【０２４８】 表５３：化合物Ｉ−３ｃ．１〜Ｉ−３ｃ．１３６３
【０２４９】
【化６３】
【０２５０】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｃで表される化合物。
【０２５１】 表５４：化合物Ｉ−３ｄ．１〜Ｉ−３ｄ．１３６３
【０２５２】
【化６４】
【０２５３】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｄで表される化合物。
【０２５４】 表５５：化合物Ｉ−３ｅ．１〜Ｉ−３ｅ．１３６３
【０２５５】
【化６５】
【０２５６】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｅで表される化合物。
【０２５７】 表５６：化合物Ｉ−３ｆ．１〜Ｉ−３ｆ．１３６３
【０２５８】
【化６６】
【０２５９】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｆで表される化合物。
【０２６０】 表５７：化合物Ｉ−３ｇ．１〜Ｉ−３ｇ．１３６３
【０２６１】
【化６７】
【０２６２】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｇで表される化合物。
【０２６３】 表５８：化合物Ｉ−３ｈ．１〜Ｉ−３ｈ．１３６３
【０２６４】
【化６８】
【０２６５】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｈで表される化合物。
【０２６６】 表５９：化合物Ｉ−３ｉ．１〜Ｉ−３ｉ．１３６３
【０２６７】
【化６９】
【０２６８】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｉで表される化合物。
【０２６９】 表６０：化合物Ｉ−３ｋ．１〜Ｉ−３ｋ．１３６３
【０２７０】
【化７０】
【０２７１】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｋで表される化合物。
【０２７２】 表６１：化合物Ｉ−３ｌ．１〜Ｉ−３ｌ．１３６３
【０２７３】
【化７１】
【０２７４】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｌで表される化合物。
【０２７５】 表６２：化合物Ｉ−３ｍ．１〜Ｉ−３ｍ．１３６３
【０２７６】
【化７２】
【０２７７】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｍで表される化合物。
【０２７８】 表６３：化合物Ｉ−３ｎ．１〜Ｉ−３ｎ．１３６３
【０２７９】
【化７３】
【０２８０】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｎで表される化合物。
【０２８１】 表６４：化合物Ｉ−３ｏ．１〜Ｉ−３ｏ．１３６３
【０２８２】
【化７４】
【０２８３】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｏで表される化合物。
【０２８４】 表６５：化合物Ｉ−３ｐ．１〜Ｉ−３ｐ．１３６３
【０２８５】
【化７５】
【０２８６】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｐで表される化合物。
【０２８７】 表６６：化合物Ｉ−３ｑ．１〜Ｉ−３ｑ．１３６３
【０２８８】
【化７６】
【０２８９】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｑで表される化合物。
【０２９０】 表６７：化合物Ｉ−３ｒ．１〜Ｉ−３ｒ．１３６３
【０２９１】
【化７７】
【０２９２】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｒで表される化合物。
【０２９３】 表６８：化合物Ｉ−３ｓ．１〜Ｉ−３ｓ．１３６３
【０２９４】
【化７８】
【０２９５】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｓで表される化合物。
【０２９６】 表６９：化合物Ｉ−３ｔ．１〜Ｉ−３ｔ．１３６３
【０２９７】
【化７９】
【０２９８】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｔで表される化合物。
【０２９９】 表７０：化合物Ｉ−３ｕ．１〜Ｉ−３ｕ．１３６３
【０３００】
【化８０】
【０３０１】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｕで表される化合物。
【０３０２】 表７１：化合物Ｉ−３ｖ．１〜Ｉ−３ｖ．１３６３
【０３０３】
【化８１】
【０３０４】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｖで表される化合物。
【０３０５】 表７２：化合物Ｉ−３ｗ．１〜Ｉ−３ｗ．１３６３
【０３０６】
【化８２】
【０３０７】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｗで表される化合物。
【０３０８】 表７３：化合物Ｉ−３ｘ．１〜Ｉ−３ｘ．１３６３
【０３０９】
【化８３】
【０３１０】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｘで表される化合物。
【０３１１】 表７４：化合物Ｉ−３ｙ．１〜Ｉ−３ｙ．１３６３
【０３１２】
【化８４】
【０３１３】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｙで表される化合物。
【０３１４】 表７５：化合物Ｉ−３ｚ．１〜Ｉ−３ｚ．１３６３
【０３１５】
【化８５】
【０３１６】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が表Ｂの各行に対応
する式Ｉ−３ｚで表される化合物。
【０３１７】
【表５５】
【表５６】
【表５７】
【０３１８】 本発明により好ましいとされる、シクロヘキセノンのベンゾチアジアゾール−
５−イルカルボニル誘導体（Ｘ＝Ｎ、Ｙ＝Ｓ）及びシクロヘキセノンのベンゾト
リアゾール−５−イルカルボニル誘導体（Ｘ＝Ｎ、Ｙ＝Ｎ−Ｒ４）の他の例示は
、表７６〜１００に列挙された化合物（化合物Ｉ−４）である。
【０３１９】 表７６：化合物Ｉ−４ａ．１〜Ｉ−４ａ．９０
【０３２０】
【化８６】
【０３２１】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ａで表される化合物。
【０３２２】 表７７：化合物Ｉ−４ｂ．１〜Ｉ−４ｂ．９０
【０３２３】
【化８７】
【０３２４】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｂで表される化合物。
【０３２５】 表７８：化合物Ｉ−４ｃ．１〜Ｉ−４ｃ．９０
【０３２６】
【化８８】
【０３２７】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｃで表される化合物。
【０３２８】 表７９：化合物Ｉ−４ｄ．１〜Ｉ−４ｄ．９０
【０３２９】
【化８９】
【０３３０】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｄで表される化合物。
【０３３１】 表８０：化合物Ｉ−４ｅ．１〜Ｉ−４ｅ．９０
【０３３２】
【化９０】
【０３３３】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｅで表される化合物。
【０３３４】 表８１：化合物Ｉ−４ｆ．１〜Ｉ−４ｆ．９０
【０３３５】
【化９１】
【０３３６】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｆで表される化合物。
【０３３７】 表８２：化合物Ｉ−４ｇ．１〜Ｉ−４ｇ．９０
【０３３８】
【化９２】
【０３３９】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｇで表される化合物。
【０３４０】 表８３：化合物Ｉ−４ｈ．１〜Ｉ−４ｈ．９０
【０３４１】
【化９３】
【０３４２】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｈで表される化合物。
【０３４３】 表８４：化合物Ｉ−４ｉ．１〜Ｉ−４ｉ．９０
【０３４４】
【化９４】
【０３４５】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｉで表される化合物。
【０３４６】 表８５：化合物Ｉ−４ｋ．１〜Ｉ−４ｋ．９０
【０３４７】
【化９５】
【０３４８】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｋで表される化合物。
【０３４９】 表８６：化合物Ｉ−４ｌ．１〜Ｉ−４ｌ．９０
【０３５０】
【化９６】
【０３５１】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｌで表される化合物。
【０３５２】 表８７：化合物Ｉ−４ｍ．１〜Ｉ−４ｍ．９０
【０３５３】
【化９７】
【０３５４】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｍで表される化合物。
【０３５５】 表８８：化合物Ｉ−４ｎ．１〜Ｉ−４ｎ．９０
【０３５６】
【化９８】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｎで表される化合物。
【０３５７】 表８９：化合物Ｉ−４ｏ．１〜Ｉ−４ｏ．９０
【０３５８】
【化９９】
【０３５９】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｏで表される化合物。
【０３６０】 表９０：化合物Ｉ−４ｐ．１〜Ｉ−４ｐ．９０
【０３６１】
【化１００】
【０３６２】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｐで表される化合物。
【０３６３】 表９１：化合物Ｉ−４ｑ．１〜Ｉ−４ｑ．９０
【０３６４】
【化１０１】
【０３６５】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｑで表される化合物。
【０３６６】 表９２：化合物Ｉ−４ｒ．１〜Ｉ−４ｒ．９０
【０３６７】
【化１０２】
【０３６８】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｒで表される化合物。
【０３６９】 表９３：化合物Ｉ−４ｓ．１〜Ｉ−４ｓ．９０
【０３７０】
【化１０３】
【０３７１】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｓで表される化合物。
【０３７２】 表９４：化合物Ｉ−４ｔ．１〜Ｉ−４ｔ．９０
【０３７３】
【化１０４】
【０３７４】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｔで表される化合物。
【０３７５】 表９５：化合物Ｉ−４ｕ．１〜Ｉ−４ｕ．９０
【０３７６】
【化１０５】
【０３７７】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｕで表される化合物。
【０３７８】 表９６：化合物Ｉ−４ｖ．１〜Ｉ−４ｖ．９０
【０３７９】
【化１０６】
【０３８０】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｖで表される化合物。
【０３８１】 表９７：化合物Ｉ−４ｗ．１〜Ｉ−４ｗ．９０
【０３８２】
【化１０７】
【０３８３】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｗで表される化合物。
【０３８４】 表９８：化合物Ｉ−４ｘ．１〜Ｉ−４ｘ．９０
【０３８５】
【化１０８】
【０３８６】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｘで表される化合物。
【０３８７】 表９９：化合物Ｉ−４ｙ．１〜Ｉ−４ｙ．９０
【０３８８】
【化１０９】
【０３８９】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｙで表される化合物。
【０３９０】 表１００：化合物Ｉ−４ｚ．１〜Ｉ−４ｚ．９０
【０３９１】
【化１１０】
【０３９２】 個々の化合物について、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ−４ｚで表される化合物。
【０３９３】 Ｒ８がヒドロキシルである式Ｉの化合物は、活性化カルボン酸ＩＶｂ又はカル
ボン酸ＩＶａ（その場で活性化されるのが好ましい）を、式ＩＩＩで表されるシ
クロヘキサン−１，３−ジオンと反応させて、アシル化生成物を得て、次いで転
移させることによって製造される。
【０３９４】
【化１１１】
【０３９５】 Ｌ１は、求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例えば、塩素又は臭素
）、ヘテロアリール（例えば、イミダゾリル又はピリジル）、カルボキシレート
（例えば、アセテート又はトリフルオロアセテート）等である。
【０３９６】 活性化カルボン酸ＩＶａを、例えばカルボニルハライドの場合等は直接、使用
することができるし、或いはカルボジイミド、例えば、エチル−（３’−ジメチ
ルアミノプロピル）カルボジイミド、ジクロロヘキシルカルボジイミド、トリフ
ェニルホスフィン／アゾジカルボン酸エステル、２−ピリジンジスルフィド／ト
リフェニルホスフィン、カルボニルジイミダゾール、等を使用して、その場で発
生させることができる。
【０３９７】 適宜、塩基の存在下でアシル化するのが有効であろう。反応材料及び補助塩基
を等モル量で使用するのが有効である。僅かに過剰の補助塩基、例えばＩＶａ又
はＩＶｂに対して１．５〜３モル当量でも有効な場合がある。
【０３９８】 好適な補助塩基は、第三級アルキルアミン、ピリジン又はアルカリ金属炭酸塩
である。好適な溶剤は、例えば、塩素化炭化水素（例えば、塩化メチレン又は１
，２−ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン又はク
ロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン）、非プロトン性極性溶剤（例
えば、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド）、又
はエステル（例えば、酢酸エチル）、又はこれらの混合物である。
【０３９９】 活性化カルボン酸成分として、ハロゲン化物を使用する場合、この反応材料を
添加する際に、反応混合物を０〜１０℃に冷却するのが有効である。次いで、こ
の混合物を２０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃の範囲で、反応が終わるま
で撹拌する。後処理は、例えば反応混合物を水に注ぎ、そして価値ある生成物を
抽出することにより、従来からの方法で行われる。このために適当な溶剤は、特
に、塩化メチレン、ジエチルエーテル及び酢酸エチルである。有機層を乾燥し、
そして溶剤を除去した後、粗エステルをさらに精製することなく、転位反応に用
いることができる。
【０４００】 エステルを転位させて、式Ｉの化合物を得るのは、塩基の存在下に、適宜触媒
としてシアノ化合物を用い、溶剤中において２０〜１００℃の温度で行われるの
が有効である。
【０４０１】 適当な溶剤は、例えばアセトニトリル、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタ
ン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエン又はこれらの混合物である。溶剤として
は、アセトニトリル及びジオキサンが好ましい。
【０４０２】 好適な塩基は、第三級アミン（例えば、トリエチルアミン）、芳香族アミン（
例えば、ピリジン）、又はアルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム又は炭
酸カリウム）であり、エステルに対して等モル量又は４倍の過剰量で使用される
のが好ましい。トリエチルアミン又はアルカリ金属炭酸塩を、エステルに対して
、好ましくは二倍又は等モル量で使用するのが好ましい。
【０４０３】 好適なシアノ化合物は、無機シアン化物、（例えばシアン化ナトリウム又はシ
アン化カリウム）、及び有機シアノ化合物（例えば、アセトンシアノヒドリン又
はトリメチルシリルシアニド）である。これらは、エステルに対して１〜５０モ
ル％の量で使用される。アセトンシアノヒドリン又はトリメチルシリルシアニド
を、例えばエステルに対して５〜１５モル％、好ましくは約１０モル％の量で使
用するのが好ましい。
【０４０４】 後処理は、それ自体公知の方法で行われる。例えば、反応混合物を、希薄な鉱
酸（無機酸）、例えば５％濃度の塩酸又は硫酸で酸性化して、そして有機溶剤（
例えば、塩化メチレン又は酢酸エチル）で抽出する。有機抽出物を、５〜１０％
濃度のアルカリ金属炭酸塩溶液、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム溶液で
抽出することができる。水性層を酸性化し、そして形成した沈殿を吸引ろ過及び
／又は塩化メチレン又は酢酸エチルで抽出し、乾燥し、そして濃縮する。
【０４０５】 Ｂ．式Ｉで表されるシクロヘキセノン誘導体（Ｒ８＝ヒドロキシル）とハロゲ
ン化剤との反応による式Ｉで表される化合物（Ｒ８＝ハロゲン）の製造：
【０４０６】
【化１１２】
【０４０７】 これ以下、“化合物Ｉａ”は式Ｉで表される化合物（ｈｅｘが式ＩＩａで表さ
れる基である）であり、そしてこれに対応させて、化合物Ｉｂは式Ｉで表される
化合物（ｈｅｘが基ＩＩｂを表す）である。
【０４０８】 適当なハロゲン化剤は、例えばホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化チ
オニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン、五塩化リン、塩化メシル、クロロメ
チレン−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド、臭化オキサリル、オキシ臭化
リン、等である。
【０４０９】 Ｃ．式Ｉで表されるシクロヘキセノン誘導体（Ｒ８＝ヒドロキシル）とアルキ
ル化剤、スルホニル化剤又はホスホニル化剤Ｖα、Ｖβ、Ｖγ及びＶδとの反応
による式Ｉで表される化合物（Ｒ８＝ＯＲ１５、ＯＳＯ２Ｒ１６、ＯＰＯＲ１７ Ｒ１８又はＯＰＳＲ１７Ｒ１８）の製造：
【０４１０】
【化１１３】
【０４１１】 Ｌ２は、求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例えば、塩素又は臭素
）、ヘテロアリール（例えば、イミダゾリル）、カルボキシレート（例えば、ア
セテート）、又はスルホネート（例えば、メシレート又はトシレート）、等であ
る。
【０４１２】 式α、Ｖβ、Ｖγ及びＶδで表される化合物を、ハロゲン化カルボニルの場合
は直接使用することができ、或いは例えば活性化カルボン酸の場合（カルボン酸
及びジシクロヘキシルカルボジイミド、等を用いる）はその場で形成することが
できる。
【０４１３】 Ｄ．式Ｉで表される化合物（Ｒ８＝ハロゲン、ＯＳＯ２Ｒ１６）と式ＶＩα、
ＶＩβ、ＶＩγ、ＶＩδ、Ｖε又はＶηとの、適宜塩基の存在下又は塩形成前で
の反応による式Ｉで表される化合物（Ｒ８＝ＯＲ１５、ＳＲ１５、ＰＯＲ１７Ｒ １８ 、ＮＲ１９Ｒ２０、ＯＮＲ１９Ｒ２０、又はＮ−結合ヘテロシクリル）の製
造：
【０４１４】
【化１１４】
【０４１５】 Ｅ．式Ｉで表される化合物（Ｒ８＝ＳＲ１６）と酸化剤との反応による式Ｉで
表される化合物（Ｒ８＝ＳＯＲ１６、ＳＯ２Ｒ１６）の製造：
【０４１６】
【化１１５】
【０４１７】 好適な酸化剤は、例えば、適宜タングステート等の触媒の存在下でのｍ−クロ
ロ過安息香酸、ペルオキシ酢酸、トリフルオロペルオキシ酢酸、過酸化水素であ
る。
【０４１８】 Ｂ〜Ｅで述べた反応に関して、以下の条件を利用する： 出発材料を一般に、等モル量で使用する。しかしながら、一方又は他方の成分
を過剰に使用するのも有効であろう。
【０４１９】 適宜、塩基の存在下で反応させるのが有効である。反応材料及び塩基を、等モ
ル量で用いるのが有効である。
【０４２０】 方法Ｃ及びＤについて、出発材料に対して、過剰の塩基、例えば１．５〜３モ
ル当量で用いるのが有効なこともある。
【０４２１】 好適な塩基は、第三級アルキルアミン（例えば、トリエチルアミン）、芳香族
アミン（例えば、ピリジン）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム又
は炭酸カリウム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム及び
炭酸水素カリウム）、アルカリ金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）、又はアルカリ金
属水素化物（例えば、水素化ナトリウム）である。トリエチルアミン又はピリジ
ンを使用するのが好ましい。
【０４２２】 好適な溶剤は、例えば、塩素化炭化水素（例えば、塩化メチレン又は１，２−
ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン又はクロロベ
ンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエー
テル、テトラヒドロフラン又はジオキサン）、非プロトン性極性溶剤（例えば、
アセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド）、又はエス
テル（例えば、酢酸エチル）又はこれらの混合物である。
【０４２３】 一般に、反応温度は、０℃〜反応混合物の沸点の範囲である。
【０４２４】 それ自体公知の方法で後処理して、生成物を得ることができる。
【０４２５】 反応条件に応じて、方法Ｂ〜Ｄでは、化合物Ｉａ、Ｉｂ又はこれらの混合物を
形成することができる。後者を、標準的な分離法、例えば結晶化、クロマトグラ
フィ処理、等により分離することができる。
【０４２６】 出発材料として使用される式ＩＶのシクロヘキサンジオンはそれ自体公知であ
り、又はそれ自体公知の方法（例えば、ＥＰ−Ａ７１７０７、ＥＰ−Ａ１４２７
４１、ＥＰ−Ａ２４３３１３、ＵＳ４２４６９３７、ＷＯ９２／１３８２５）で
製造することができる。
【０４２７】 アルキル化剤Ｖα、スルホニル化剤Ｖβ、ホスホニル化剤Ｖγ及びＶδ、そし
て化合物ＶＩα、ＶＩβ、ＶＩγ、ＶＩδ及びＶεも同様に公知であり、又は公
知の方法によって製造可能である。
【０４２８】 式ＩＶａで表されるカルボン酸及びその活性化誘導体ＩＶｂは、文献により公
知であり、又は公知方法と類似の方法で製造可能である。
【０４２９】 スキーム１は、ベンゾチアゾール−５−カルボン酸（化合物ＩＶ−１）への従
来の経路である。
【０４３０】
【化１１６】
【０４３１】 式ＩＶ−１において、Ｒは水素（化合物ＩＶ−１ａ）又は加水分解可能な炭化
水素基、例えばメチル（化合物ＩＶ−１ｂ）である。式ＩＶ−１の化合物を、例
えば工程ａ）の反応に従い、式ＶＩＩＩで表されるオルト−アミノチオフェノー
ル（Ｒ’＝Ｈ）又は式ＶＩＩＩで表されるオルト−アミノチオエーテル（Ｒ’＝
Ｃ１〜Ｃ４アルキル、例えばメチル）を、カルボン酸相当物“Ｒ３−ＣＯ２Ｈ”
、すなわちカルボン酸Ｒ３ＣＯ２Ｈ又はその活性化誘導体Ｒ３ＣＯＬ１、Ｒ３Ｃ
（Ｌ３）３｛但し、Ｌ１は反応性の脱離基、そしてＬ３はＣ１〜Ｃ４アルコキシ
基である｝を用いて、縮合することによって製造可能である。Ｌ１の例は、塩素
、臭素、カルボキシレート、例えばアセテート、トリフルオロアセテート、Ｎ−
ヘテロシクリル、例えばイミダゾリル、ピリジル、等である。Ｒ３ＣＯＬ１及び
Ｒ３Ｃ（Ｌ３）３の例は、ハロゲン化アシル、カルボン酸エステル及び無水カル
ボン酸、そしてカルボン酸Ｒ３−ＣＯ２Ｈのオルトエステルである。
【０４３２】 縮合反応ａ）は、酸性の反応条件に対して中立であるのが好ましく、無機酸又
は有機酸、例えば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホ
ン酸ピリジニウムの存在下に、有機溶剤中で０〜１５０℃、好ましくは２０〜１
２０℃の範囲の温度にて行われるのが好ましい。好適な溶剤は、特に、飽和炭化
水素、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、脂肪族エーテル
、例えばジエチルエーテル及びｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、又はピリジン
である。ベンゾチアゾールをｏ−アミノチオフェノール又は対応するチオメチル
エーテルから製造する場合、Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie,
第E 8b巻, 869〜871頁を更に参照されたい。
【０４３３】 二段階で工程ａ）を行うことが可能であり、最初に、ＶＩＩＩのアミノ官能基
をカルボン酸Ｒ９−ＣＯＯＨ又はその誘導体を用いてカルボキシアミドに転化し
、次いで、環化して式ＩＶ−１で表されるベンゾチアゾールを得る。
【０４３４】 アミドの形成で従来から一般的である条件下でのアミドへの転化は、例えば水
結合剤（water-binding agent）の存在下で酸を反応させることにより行われる
。環化は、ルイス酸又はホスゲンを用いて良好に行う。この場合、不活性有機溶
剤、例えば脂肪族又は芳香族炭化水素中であるか、或いはハロゲン化炭化水素中
で環化するのが好ましい。
【０４３５】 スキーム１により、式ＶＩＩＩで表されるオルト−アミノチオフェノール（Ｒ
’＝Ｈ）は、式ＩＸで表される３−ニトロトルエンを出発化合物として製造可能
である。そのメチル基を公知の方法、例えば触媒接触又は化学量論的に酸化して
、カルボン酸を得る（工程ｂ）。好適な酸化剤は、例えば、遷移金属の金属酸化
物、例えば二酸化マンガン、三酸化クロム、及びそのアニオン性錯体塩、例えば
二クロム酸ナトリウム又は塩化クロミル、クロム酸ピリジニウム、更に別の酸化
剤、例えばＨＮＯ３、酸化ガス（例えば、酸素又は塩素）であり、適宜触媒とし
ての遷移金属（又はその塩、例えば酸化物又は塩化物）の存在下で用いる。酸化
される化合物の溶解性及び使用される酸化剤に応じて、反応は水溶液、水の単一
層系及び水相溶性有機溶剤中か、或いは水と有機溶剤との多層系中において、相
転移触媒と反応させるのが好ましい。選択された酸化剤に応じて、一般に、−１
５〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃の範囲で酸化する。芳香族メチル基を安
息香酸に酸化する場合、例えば、Houben-Weyl："Methoden der Organischen Che
mie", 第V,IV/1a巻, 1981; 第VIII巻, 1952； E. Bengtsson, Acta Chem. Scand
. 7 (1953), 774； Singer et al., Org. Synth. Coll. 第III巻, 1955, 740；
B. A. S. Hay et al., Can. J. Chem. 43 (1965) 1306を参照されたい。
【０４３６】 次いで、これにより得られた３−ニトロ安息香酸誘導体を、工程ｃ）において
、３−アミノ安息香酸に還元する。カルボン酸基の存在下で芳香族ニトロ基を選
択還元するのは、原則として公知である。好適な還元剤は、例えばヒドラジン、
水素化金属、例えば水素化アルミニウム、及びこれらから誘導される錯体化合物
、例えば水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム又はボ
ランである。好適な還元剤は、触媒量の遷移金属（例、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｒｕ
又はＲｈ）の存在下における水素であり、この遷移金属は、例えば活性炭での担
持形態、例えばラネーニッケルでの活性化金属の形態、又は溶解性錯体化合物の
形態で使用されても良い。還元に適当な溶剤は、水素化される物質の溶解性及び
選択される還元剤に応じて異なり、Ｃ１〜Ｃ４アルコール、例えばメタノール、
エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール又はｎ−ブタノール、Ｃ１〜
Ｃ６ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、トリクロ
ロエタン、トリクロロエチレン、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、無機酸若しくは有機酸の水溶液、例えば塩酸（aque
nous hydrochloric acid）である。通常は、−１５〜１００℃、好ましくは０〜
４０℃の範囲で還元する。水素との還元は、水素圧１〜５０バール（１．０×１
０３〜５．０×１０６Ｐａ）、好ましくは１〜１０バール（１．０×１０３〜１
．０×１０６Ｐａ）の範囲で行われる。芳香族ニトロ基を接触水素化（接触還元
）する場合、例えば"Catalytic Hydrogenation over Platinum Metals", Academ
ic Press, New York, 1967, 168〜202頁のRylander； Furst et al., Chem. Rev
. 65 (1965), 52； Tepko et al., J. Org. Chem. 45 (1980), 4992を参照され
たい。
【０４３７】 その後、これにより得られた、式Ｘａで表されるｍ−アミノ安息香酸（Ｒ＝Ｈ
）を、別の反応工程ｄ）で、有機イソチオシアネート（スキーム１におけるメチ
ルイソチオシアネート）と反応させて、置換チオ尿素誘導体を得て、これを更に
単離せずに、酸化により環化して、式ＩＸ−１ａで表されるベンゾチアゾール−
５−カルボン酸（スキーム１におけるＲ３＝ＮＨ−ＣＨ３）を得る。
【０４３８】 工程ｄ）における第一反応工程、すなわち式Ｘａで表されるｍ−アミノ安息香
酸を置換尿素に転化するのは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイソチオシアネート又は置換
されていても良いフェニルイソチオシアネートと、無水有機溶剤中で、−１５〜
１５０℃、好ましくは−１５〜１００℃の範囲で反応させることにより行われる
。好適な溶剤は、例えば脂肪族又は脂環式炭化水素、例えばｎ−ヘキサン又はシ
クロヘキサン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン
、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、芳香族炭化水素、例えばベンゼン又
はアニソール、ジアルキルエーテル又は環式エーテル、例えばジエチルエーテル
、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン、無水
カルボン酸、例えば氷酢酸、或いはピリジルである。置換チオ尿素を製造する場
合、以下の文献を参照されたい：例えば、F. Kurzer, Org. Synth. 31 (1951),
21； R. R. Gupta et al., Synth. Commun. 17(2) (1987), 229〜240頁； Rathk
e, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 18 (1885), 3102； Schiff, Justus Liebigs Ann.
Chem. 148 (1868), 338； R. L. Frank, P. V. Smith, Org. Synth. III (1955)
, 735； N. B. Ambati et al., Synth. Commun. 27 (9) (1997), 1487〜1493頁
； W. O. Foye, J. Pharm. Sci. 66 (7) (1977), 923〜926頁。
【０４３９】 その後、これにより得られた置換チオ尿素誘導体を、工程ｄ）の第二反応で、
ハロゲン含有酸化剤、例えば臭素、塩化スルフリル又は塩素を用い、不活性有機
溶剤中で環化して、一般式ＩＶ−１ａで表される置換２−アミノベンゾチアゾー
ル−５−カルボン酸（スキーム１において、Ｒ３＝ＮＨ−ＣＨ３）を得る。一般
に、−１５〜１５０℃、好ましくは０〜１２０℃の範囲で環化する。好適な溶剤
は、特に、上述した脂肪族又は脂環式炭化水素、上述した芳香族炭化水素、上述
した無水カルボン酸、そして更にＣ１〜Ｃ４アルカノール、例えばメタノール、
エタノール、又はイソプロパノール、ジアルキルエーテル、環式エーテル及び上
述した溶剤の混合物である。置換チオ尿素をベンゾチアゾールに酸化により環化
する場合、例えば、Houben-Weyl："Methoden der Organischen Chemie", 第E8B
巻, 1994; 685頁以降を参照されたい。
【０４４０】 式ＩＶ−１ａで表される置換２−アミノベンゾチアゾール−５−カルボン酸を
、上述した方法で、式ＩＩＩのシクロヘキサン−１，３−ジオン又はその活性化
誘導体と直接反応させて、本発明による化合物Ｉ｛Ｙ＝Ｓであり、Ｘ＝Ｃ−ＮＨ
−Ｒ’”（但し、Ｒ’”がＣ１〜Ｃ６アルキル、又は置換されていても良いフェ
ニルを表す）である｝を得ることも可能である。
【０４４１】 式ＩＶ−１ａ中のＲ３＝ＮＨ−ＣＨ３である場合、式ＶＩＩＩで表されるｏ−
アミノチオ安息香酸（Ｒ＝Ｒ’＝Ｈ）を、工程ｅ）に従って加水分解することに
より製造することも可能である。一般的に、次いでメチル化することによって加
水分解して、メチルチオエーテルＶＩＩＩ（Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ＣＨ３）を得る。工
程ｅ）における加水分解は、例えば、化合物ＩＶ−１ａ（Ｒ３＝ＮＨ−ＣＨ３）
をアルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸
化カリウム）、アルカリ土類金属水酸化物又はアルカリ金属ヨウ化物（例えば、
ヨウ化ナトリウム）と、適当な溶剤中において高温で且つ好ましくは酸素を排除
して反応させることにより行われる。一般的な反応温度は、０〜２００℃の範囲
であり、特に２０〜１８０℃の範囲である。好適な溶剤は、上述した脂肪族又は
脂環式炭化水素、上述したハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、上述したエー
テル及びアルコールの他に、特に水性の単一層系及びピリジンである。
【０４４２】 置換２−アミノベンゾチアゾール−５−カルボン酸を加水分解する場合、例え
ば以下の文献を参照されたい：すなわち、Organikum, 第16版 1986, 415頁； Mc
Murry, Org. React. 24 (1976), 187； Taschner et al., Rocz. Chem. 30 (19
56), 323； Houben-Weyl: "Methoden der Organischen Chemie", 第E8B巻, 1994
; 1010頁以降； J. Chem. Soc. Perkin Trans., 第1部, 第12巻, (1976), 1291
〜1296頁,特に、A. R. Katritzky et al., J. Heterocycl. Chem. 30 (1) (1993
), 135〜139頁。メチルチオエーテルＶＩＩＩ（Ｒ＝Ｈ、及びＲ’＝ＣＨ３）へ
の転化は、ヨウ化メチル又は硫酸ジメチルとの反応により簡易な方法で行われる
。
【０４４３】 同様の方法で、式ＶＩＩＩで表される化合物（Ｒ＝Ｈ）を、最初に式Ｘａで表
される３−アミノ安息香酸をＣ１〜Ｃ４アルカノール、例えばメタノールと公知
の方法でエステル化することにより得ることができる。これにより得られた、式
Ｘｂで表されるエステル（Ｒ＝Ｃ１〜Ｃ４アルキル、特にメチル）を、その後に
工程ｆ）で、イソチオシアン酸又はイソチオシアン酸の適当な塩、例えばイソチ
オシアン酸ナトリウムと、濃縮された鉱酸の存在下で反応させて、チオ尿素誘導
体を得る。反応条件は、尿素誘導体について工程ｄ）で述べた反応条件に相応す
る。次いで、チオ尿素誘導体を、工程ｇ）において上述した条件下で環化して、
式ＩＶ−１ｂで表される２−アミノベンゾチアゾール−５−カルボン酸エステル
（Ｒ３＝ＮＨ２）を得る。これにより得られた、式ＩＶ−１ｂ（Ｒ３＝ＮＨ２）
で表される化合物を工程ｅ’）で加水分解して、化合物ＶＩＩＩを得て、次いで
、適宜メチル化する（ＶＩＩＩ：Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ＣＨ３）。
【０４４４】 化合物ＩＶ−１ｂを上述した方法で本発明による化合物Ｉ（Ｘ＝Ｃ−ＮＨ２及
びＹ＝Ｓ）に転化することも可能である。更に、化合物ＩＶ−１ｂの２−アミノ
基を最初にジアゾ化し、そして別の官能基をこの方法でベンゾチアゾール骨格の
２位に導入することが可能である。Ｒ３＝ＮＨ２をＲ３＝ハロゲンに転化するの
は、サンドマイヤー条件下で公知の方法により行われる。Ｒ３＝ＮＨ２をＲ３＝
Ｈに転化するのは、２−アミノベンゾチアゾール−５−カルボン酸エステルとニ
トリルを酸性の条件下で、次いで還元剤｛例えば、次リン酸、ボロ水素化ナトリ
ウム、トリアルキルシラン、トリアルキルスタンナン、ＳｎＣｌ２、ＮＯ、ウィ
ルキンソン（Wilkinson）触媒｝と連続反応させることによって公知の方法で行
われる： J. Am. Chem. Soc. 71 (1949), 2137頁； J. Am. Chem. Soc. 72 (195
0), 3013頁； 76 (1954) 第76巻, 290頁も参照されたい。
【０４４５】 式ＶＩＩＩで表される化合物への別の経路を、スキーム２に示す。
【０４４６】
【化１１７】
【０４４７】 工程ｈ）において、式ＸＩで表される２，４−ジシアノチオアニソールを出発
化合物として、式ＸＩＩで表されるアミドを、選択された加水分解により製造す
る。２種類のメチル基の反応性が異なるため、製造は従来のアルカリ加水分解条
件下にて良好に行われるが、この反応の進行をモニターするのが好ましい。ニト
リルのアルカリ加水分解法は、例えば、Org. Synth. Coll. 第1巻, 1941, 321頁
により公知である。更に工程ｉ）において、式ＸＩＩの化合物中のアミド基をホ
フマン分解によりアミノ基に転化する。これにより、式ＶＩＩＩで表される化合
物（Ｒ＝Ｈ、Ｒ’＝ＣＨ３）が得られた。ホフマン分解で一般的な条件は、以下
の通りである：アルカリ性の塩素又は塩化水素の水溶液で、温度０〜１５０℃の
範囲、好ましくは２０〜１２０℃の範囲である（更に、Organikum, 第16版 1986
, 572頁、参照）。
【０４４８】 ベンゾチアゾール−５−カルボン酸への別の経路を、スキーム３に示す。この
経路では、反応工程ｏ）に示すように、式ＸＩＶで表されるベンゾチアゾールの
対応するカルボン酸への転化を利用している。
【０４４９】
【化１１８】
【０４５０】 式ＸＩＶで表されるブロモベンゾチアゾールを式ＩＶ−１（Ｒ＝Ｈ）で表され
るカルボン酸に転化するのは、例えば、ＸＩＶとマグネシウムとを連続反応させ
て、対応するグリニャール化合物を得て、次いで、このグリニャール化合物を二
酸化炭素と反応させることにより行われる。或いは、化合物ＸＩＶの化合物ＩＶ
−１への転化を、アルキルアルカリ金属、例えばアルキルリチウム（例えば、メ
チルリチウム、ｎ−ブチルリチウム又はｔｅｒｔ−ブチルリチウム）を用いてハ
ロゲン−金属交換し、次いで反応生成物を二酸化炭素（ＣＯ２）と反応させるこ
とによって行われる。
【０４５１】 スキーム３の反応工程ｏ）を、式ＸＩＶで表される５−ブロモベンゾチアゾー
ルを、Ｐｄ、Ｎｉ、Ｃｏ又はＲｈ触媒の存在下に高圧で、一酸化炭素、塩基及び
水と反応させることによっても実現することができる。
【０４５２】 触媒としてのニッケル、コバルト、ロジウム及び特にパラジウムを、金属の形
態又はハロゲン化合物の形態等の一般的な塩の形態、例えばＰｄＣｌ２、ＲｈＣ
ｌ３・Ｈ２Ｏ、酢酸塩、例えばＰｄ（ＯＡｃ）２、シアン化物、等で公知の原子
価状態にて存在させることができる。第三級ホスフィンとの金属錯体、金属アル
キルカルボニル、金属カルボニル、例えばＣＯ２（ＣＯ）８、Ｎｉ（ＣＯ）４、
第三級ホスフィンとの金属カルボニル錯体、例えば（ＰＰｈ３）２Ｎｉ（ＣＯ） ２ 、又は第三級ホスフィンと錯体化される遷移金属塩を存在させることも可能で
ある。最後に述べた態様は、特に、触媒としてパラジウムを用いた場合に好まし
い。ここで、ホスフィン配位子の種類は広範囲にて変更可能である。これらを、
例えば、下式：
【０４５３】
【化１１９】
【０４５４】 ［但し、ｎが１、２、３又は４の数値を表し、そして基Ｒ２４〜Ｒ２６が低分子
量アルキル、例えばＣ１〜Ｃ６アルキル、アリール、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアリー
ル、例えばベンジル又はフェネチル、又はアリールオキシを表す］ で表すことができる。アリールは、例えば、ナフチル、アントリル及び好ましく
は置換されていても良いフェニルであり、且つ置換基に関して、これのカルボキ
シル化反応に対する不活性のみに注意を払う必要があり、さもなければこれらを
極めて広範囲にて変更し、そして不活性な有機炭素基全て、例えばＣ１〜Ｃ６ア
ルキル基（例えば、メチル）、カルボキシル基、例えばＣＯＯＨ、ＣＯＯＭ（Ｍ
は、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウム塩を表す）、又は
酸素を介して結合する有機炭素基、例えばＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を含むことが
できる。
【０４５５】 ホスフィン錯体を、上述した文献の冒頭で述べたように、それ自体公知の方法
で製造可能である。例えば、ＰｄＣｌ２又はＰｄ（ＯＣＯＣＨ３）２等の従来か
ら市販されている金属塩を出発材料として使用し、そしてホスフィン、例えばＰ
（Ｃ６Ｈ５）３、Ｐ（ｎ−Ｃ４Ｈ９）３、ＰＣＨ３（Ｃ６Ｈ５）２、１，２−ビ
ス（ジフェニルホスフィノ）エタンを添加する。
【０４５６】 遷移金属に対するホスフィンの量は、通常、０〜２０モル当量、特に０．１〜
１０モル当量、特に好ましくは１〜５モル当量である。
【０４５７】 遷移金属の量は臨界でない。勿論、コスト上の理由から、少量、例えば、出発
材料ＩＶに対して０．１〜１０モル％、特に１〜５モル％用いるのが好ましい。
【０４５８】 ベンゾチアゾール−５−カルボン酸ＩＶ−１（Ｒ＝ＯＨ）を製造する場合、一
酸化炭素及び出発材料ＸＩＶに対して少なくとも等モル量の水と反応させる。反
応成分である水は、同時に溶剤としても機能することができ、例えば最大量は臨
界ではない。
【０４５９】 しかしながら、使用される出発材料及び触媒の性質に応じて、使用される溶剤
を、反応成分に代えて、カルボキシル化反応に使用される別の不活性溶剤又は塩
基とすることも有効である。
【０４６０】 カルボキシル化反応に適当な不活性溶剤は、一般的な溶剤、例えば炭化水素（
例えば、トルエン、キシレン、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン）、エーテ
ル（例えば、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン）、置換アミド（例えば、ジメチルホルムアミド）、過置
換尿素（例えば、テトラ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル尿素）、又はニトリル（例えば、
ベンゾニトリル又はアセトニトリル）である。
【０４６１】 この方法の好ましい態様において、反応成分の１つ、特に塩基を過剰に使用し
て、更に溶剤を用いないことが必要である。
【０４６２】 この処理に適当な塩基は、反応の間に、遊離（放出）されるヨウ化水素又は臭
化水素と結合可能な不活性塩基全てである。特記に値する例示は、第三級アミン
、例えばｔｅｒｔ−アルキルアミン、トリアルキルアミン、例えばトリエチルア
ミン、環式アミン、例えばＮ−メチルピペリジン又はＮ，Ｎ’−ジメチルピペラ
ジン、ピリジン、アルカリ金属炭酸塩又は炭酸水素塩、又はテトラアルキル−置
換尿素誘導体、例えばテトラ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル尿素（例えば、テトラメチル
尿素）である。
【０４６３】 塩基の量は臨界でなく、通常、１〜１０モル、特に１〜５モルを用いる。塩基
を同時に溶剤として使用する場合、反応成分を溶解させるよう量が一般的であり
、実用上の理由から、不必要に高い過剰は避けて、コストを抑え、小型の反応容
器の使用を可能にし、そして反応成分の最大接触を保証する。
【０４６４】 反応の間に、一酸化炭素圧を調節して、ＣＯをＸＩＶに対して常に過剰で存在
させる。室温にて、一酸化炭素圧は１〜２５０バール（１０５〜２．５×１０７ Ｐａ）が好ましく、特に５〜１５０バール（５．０×１０５〜１．５×１０７Ｐ
ａ）である。
【０４６５】 カルボニル化は、一般に、２０〜２５０℃、特に３０〜１５０℃で連続的に又
はバッチ式に行われる。バッチ式で運転する場合、一酸化炭素を反応混合物に連
続的に注入して、圧力を一定にするのが有効である。
【０４６６】 出発材料として使用される５−ブロモベンゾチアゾールＸＩＶは公知であり、
又は公知の合成法とスキーム３に開示された反応順序により適当に組み合わせて
容易に製造可能である。
【０４６７】 スキーム３により、例えば、アルキルメルカプタンのアルカリ金属塩を用いて
、式ＸＩＩＩで表されるｏ−クロロニトロベンゼンを対応するｏ−ニトロチオエ
ーテルに転化することが可能である（工程ｋ）。これにより得られたチオエーテ
ルを、ニトロ基に対して３位で選択的に臭素化することが可能である（工程ｌ）
。このために通常用いられる臭素化剤は、臭素（適宜、ＦｅＢｒ３等のルイス酸
と組み合わせる）の他に、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ブロモヒダントイン
及び過臭素化ピリジニウムである。臭素化は、有機溶剤、例えば脂肪族又は脂環
式炭化水素、ハロゲン化炭化水素又は無水有機酸において、−１５〜１５０℃、
好ましくは−１５〜１００℃の範囲の温度で行われるのが好ましい（例えば、Or
ganikum, 第16版, 1985, 315頁、参照）。次いで、工程ｍ）において、ニトロ基
をアミノ基に還元する。工程ｍ）の条件は、スキーム１において工程ｃ）で示し
た条件に相応する。次いで、工程ｍ）より得たｏ−アミノチオエーテルを、工程
ｎ）で５−ブロモベンゾチアゾールＸＩＶに環化する。この工程で必要とされる
反応条件は、スキーム１の工程ａ）に示した条件に相応する。
【０４６８】 式Ｉで表されるベンゾチアゾールＳ−ジオキシド化合物（Ｙ＝ＳＯ２）を製造
する場合、例えば、ベンゾチアゾール−５−カルボン酸ＩＶ−１ａ又はＩＶ−１
ｂ又は５−ブロモベンゾチアゾール−５−カルボン酸ＸＩＶを、Ｓ−ジオキシド
に相応するように示される酸化剤と反応させ、その後、上述したように更に処理
して、式Ｉで表される目標の化合物（Ｙ＝ＳＯ２）を得る。しかしながら、最初
に式ＶＩＩＩで表されるチオメチルエーテル（スキーム１、Ｒ＝Ｈ及びＲ’＝Ｃ
Ｈ３である式ＶＩＩＩ）を酸化してＳ−ジオキシドＶＩＩＩｃを得て、次いで環
化して、式ＩＶ−１ｃで表されるベンゾチアゾールＳ−ジオキシド５−カルボン
酸を得る。
【０４６９】
【化１２０】
【０４７０】 ＶＩＩＩのＳ−ジオキシドへの酸化は、ペルオキシ酸等の酸化剤、例えばｍ−
クロロ過安息香酸、ペルオキシ酢酸、トリフルオロペルオキシ酢酸か、又は過酸
化水素｛遷移金属触媒、例えばタングステン酸ナトリウム（ＶＩ）と共に用いる
のが好ましい｝を用いて行われる。式ＶＩＩＩｃで表されるｏ−メチルスルホニ
ルアミノベンゼンの環化は、Chem. Heterocycl. Comp. 第3巻, 1967, 197頁以降
に開示されている方法に類似の方法で行われる。
【０４７１】 式ＩＶ−２で表されるベンゾオキサゾール−５−カルボン酸エステル誘導体（
Ｘ＝Ｃ−Ｒ３、Ｙ＝Ｏ）の合成を、スキーム４に示す。ここでは、式ＩＸで表さ
れる３−ニトロトルエンを出発化合物として、式Ｘｂで表される３−アミノ安息
香酸エステル（Ｒ＝Ｃ１〜Ｃ４アルキル）をスキーム１に開示されている方法で
最初に製造する。工程ｐ）において、Ｘｂ中のアミノ基を最初に公知の方法でジ
アゾ化して、次いで生成物を、アルカリ金属アジドと反応させて、相応する式Ｘ
Ｖの３−アジド安息香酸を得る。その後、アジドＸＶを、工程ｑ）において、ハ
ロゲン化されていても良いアルカンカルボン酸、例えばギ酸、酢酸、トリフルオ
ロ酢酸又はプロピオン酸と反応させて、式ＩＶ−２ａで表されるベンゾオキサゾ
ール−５−カルボン酸エステル（Ｒ３＝Ｃ１〜Ｃ４アルキル）を得る。この化合
物ＩＶ−２ａを、直接反応させて本発明による式Ｉで表されるシクロヘキセノン
誘導体（Ｘ＝ＣＲ３及びＹ＝Ｏ）得ることも、或いは反応工程ｒ）において、加
水分解して、式ＸＶＩで表されるｏ−アミノフェノールを得ることも可能である
。式ＶＩＩＩで表されるｏ−アミノチオフェノールと同様に、その後に化合物Ｘ
ＶＩを、式ＩＶ−２で表されるベンゾオキサゾール−５−カルボン酸エステルに
転化することができる。
【０４７２】
【化１２１】
【０４７３】 反応工程ｐ）において、最初に、酸の水溶液又は無水酸、例えばギ酸、酢酸、
又はトリフルオロ酢酸において、無機亜硝酸塩、例えば亜硝酸ナトリウム又は有
機亜硝酸塩、例えば亜硝酸イソアミルを用いて、式Ｘｂで表されるアミンから芳
香族ジアゾニウム化合物を製造する。その後、アルカリ金属アジド、例えばアジ
化ナトリウムを、ジアゾニウム化合物の溶液又は懸濁液（スキーム４により３−
アジド安息香酸エステルと示される）に添加する。この反応の反応温度は、一般
に−１５〜５０℃の範囲であり、０〜２０℃の範囲が好ましい。更に、K. G. Pi
nney et al., J. Org. Chem. [JOCEAH] 56 (9) (1991), 3125〜3133頁を参照さ
れたい。
【０４７４】 反応工程ｑ）は、無水酸ＨＯＯＣ−Ｒ３（縮合に対して望ましい）、芳香族炭
化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、又はクロロベンゼンにおいて行
われるのが好ましい。反応温度は一般に０〜１５０℃の範囲であり、５０〜１４
５℃の範囲が好ましい（更に、B. Decroix et al., Bull. Soc. Chim. Fr. 1976
, 621； S. Chaudhury et al., Can. J. Chem. 60 (1982), 1122、参照）。例え
ば、スキーム１において反応工程ｅ）で示した条件下にて、工程ｑ）において得
たベンゾオキサゾール−５−カルボン酸エステルを加水分解して、式ＸＶＩの３
−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸エステルを得る。工程ｓ）における化合物Ｘ
ＶＩのベンゾオキサゾール−５−カルボン酸エステルへの縮合は、例えば、スキ
ーム１において工程ａ）で示した反応条件下にて行われる。（工程ｓ）の場合、
更にHouben-Weyl, "Methoden der Organischen Chemie", 第E8a巻, 1993, 1020
頁以降を参照されたい。）
【０４７５】 式ＩＶで表されるベンゾオキサゾール−５−カルボン酸エステル（Ｘ＝Ｃ−Ｒ ３ 、Ｙ＝Ｏ）への別の経路を、スキーム５に示す。
【０４７６】
【化１２２】
【０４７７】 ここでは、最初に、式ＸＩＩＩで表されるｏ−クロロニトロベンゼンを、メト
キシに対するハロゲンの求核交換（nucleophilic exchange）により、ｏ−ニト
ロアニソールに転化する（工程ｔ））。その後、これをスキーム３の工程ｌ）に
示した反応条件下で臭素化し、且つ臭素をメトキシ基に対してパラ位に選択的に
導入する。その後、臭素化ニトロアニソールを最初に選択的に還元して、アミノ
化合物を得て、次いでヒドロキシル（官能）基を、エーテル開裂によって放出（
遊離）する。これにより、２−アミノ−４−ブロモフェノールが得られた。その
後、工程ｓ）で示した反応条件下で、これを環化して、式ＸＶＩＩで表される５
−ブロモベンゾオキサゾールを得る。その後、化合物ＸＶＩＩを、スキーム３の
工程ｏ）で開示した反応条件下にて反応させて、式ＩＶで表されるベンゾオキサ
ゾール−５−カルボン酸（Ｘ＝Ｃ−Ｒ３、Ｙ＝Ｏ）を得る。
【０４７８】 ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エステルの製造方法を、スキーム６に示
す。
【０４７９】
【化１２３】
【０４８０】 ここではもう一度、３−ニトロトルエンを出発材料として使用し、そして上述
した方法で、式Ｘｂで表される３−アミノ安息香酸エステルに転化する。その後
、反応工程ｙ）で、化合物Ｘｂを式Ｒ３−ＣＯ２Ｈのカルボン酸又は反応性カル
ボン酸相当物ＲＣＯＬ１（Ｌ１は上記と同義である）と反応させて、式ＸＶＩＩ
Ｉで表されるカルボキシアミドを得る。ここでは、Ｒ３が上述した意味のいずれ
かを有する。その後、ＸＶＩＩＩを、酸性条件下で、例えばホスゲン又は塩化ホ
スホリルによって、ニトリリウムイオンに転化し、これを式Ｒ４−ＮＨ２のアミ
ン又はアンモニアと急冷し、これにより式ＸＩＸで表されるイミノアミドが得ら
れる。その後、化合物ＸＩＸを、例えばスキーム１の反応工程ｂ）又はｇ）で示
したような酸化条件下で、ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エステルに転化
し、その一部を加水分解して、カルボン酸を得る。
【０４８１】 工程ｙ）は、一般に、カルボン酸又はカルボン酸誘導体と芳香族アミンとから
カルボキシアミドを形成する一般的な反応条件下で行われる。反応温度は、一般
に−１５〜２００℃の範囲であり、２０〜１５０℃の範囲が好ましい。
【０４８２】 式ＸＩＸのイミノアミドを製造する場合、最初に、式ＸＶＩＩＩで表されるア
ミドを、水を排除して、有機溶剤、例えば上述した脂環式又は芳香族炭化水素又
はエーテルのいずれかに溶解して、そして無機酸、例えば塩酸、又は硫酸、ルイ
ス酸、例えば四塩化チタン、又は酸クロリド、例えばスルホニルクロリド、スル
フリルクロリド、ホスホリルクロリド又はホスゲンを用いて、ニトリリウムイオ
ンに転化する。必要とされる温度は、一般に、−１５〜１５０℃の範囲であり、
２０〜１４０℃の範囲が好ましい。その後、ニトリリウムイオンをアンモニア又
は式Ｒ４−ＮＨ２のアミンと急冷する。
【０４８３】 化合物ＸＩＸの式ＩＶで表されるベンゾイミダゾール−５−カルボン酸エステ
ル（Ｘ＝Ｃ−Ｒ３、Ｙ＝Ｃ−Ｒ４）への環化は、一般に、酸化剤、例えば四酢酸
鉛、亜硝酸タリウム（ＩＩＩ）、スルフリルクロリド又は次亜塩素酸ナトリウム
を用い、無水条件下で行われる。好適な溶剤は、例えば脂肪族又は脂環式炭化水
素、芳香族炭化水素又はエーテルである。反応温度は、一般に−１５〜１５０℃
であり、０〜１４０℃の範囲が好ましい。イミノアミドからベンゾイミダゾール
を製造する場合、更にCan. J. Chem. 60 (1982), 1122頁も参照されたい。
【０４８４】 式ＩＶ−４で表されるベンゾイソチアジアゾール（Ｘ−ＹがＳ＝Ｎ）を、例え
ばベンゾイミダゾール−５−カルボン酸又はそのエステルを出発化合物として、
スキーム７に開示された方法で製造する。
【０４８５】
【化１２４】
【０４８６】 この場合、ベンゾイミダゾールカルボン酸エステル又は遊離カルボン酸を、最
初に加水分解して、３，４−ジアミノ安息香酸を得る。次いで、これを亜流酸又
はその誘導体、例えばＳＯ２又はＳＯ２Ｃｌ２と環化して、式ＩＶ−４で表され
るベンゾイソチアジアゾール−５−カルボン酸を得る。環化は、通常、０〜２０
０℃の範囲、好ましくは５０〜１５０℃の範囲であり、例えば溶剤又は溶融物に
おいて行われる（更に、Chem. Ber. 100 (1967), 2164頁、参照）。
【０４８７】
【化１２５】
【０４８８】 式ＩＶ−５で表されるベンゾチアジアゾール−５−カルボン酸（Ｘ＝Ｎ、Ｙ＝
Ｓ）を、式ＶＩＩＩで表される２−アミノチオフェノール−５−カルボン酸（Ｒ
＝Ｒ’＝Ｈ）を出発化合物として、製造することができる。このために、式ＶＩ
ＩＩで表される化合物を、例えば、有機又は無機亜硝酸塩と、水性の中性反応媒
体において−１５〜２０℃の範囲の温度で反応させることによって、最初にジア
ゾ化する。次いで、ジアゾニウム塩の水溶液又は懸濁液を酸性化し、その後、式
ＩＶ−５で表される化合物を形成する。その後、これを、反応混合物から、例え
ば有機溶剤で抽出することによって、従来からの方法で得ることができる。出発
材料ＶＩＩＩの製造法は、スキーム１に開示されている。ベンゾチアジアゾール
カルボン酸ＩＶ−５（Ｘ＝Ｎ、Ｙ＝Ｓ）を、例えば、米国特許番号第５７７０７
５８号に開示された方法に類似の方法で製造可能である。
【０４８９】
【実施例】
用いた略語は、以下の通りである： ＥＤＣ＝エチル（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、 ＤＭＡＰ＝４−ジメチルアミノピリジン。
【０４９０】 ［実施例１］ ５−（１’−ヒドロキシシクロヘキサ−２’−エン−３’−オ
ン−２’−イルカルボニル）−１−メチルベンゾトリアゾール １．１ １−メチルベンゾトリアゾール−５−カルボン酸シクロヘキセン−３
−オン−１−イル
【０４９１】
【化１２６】
【０４９２】 １．５ｇの１−メチルベンゾトリアゾール−５−カルボン酸（８．５ミリモル
）及び１．０ｇの１，３−シクロヘキサンジオン（８．９ミリモル）を、３０ｍ
ｌの無水アセトニトリルに溶解し、そして１．６ｇのＥＤＣ（８．５ミリモル）
、２ｍｌのトリエチルアミン及び触媒量のＤＭＡＰと混合した。反応終了後、こ
の溶液を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄し、乾燥し、そ
して生成物を再結晶により精製した。収量：１．３５ｇ（５９％）。融点：１５
４〜１５８℃。
【０４９３】 １．２ ５−（１’−ヒドロキシシクロヘキサ−２’−エン−３’−オン−２
’−イルカルボニル）−１−メチルベンゾトリアゾール
【０４９４】
【化１２７】
【０４９５】 ０．７４ｇ（２．７ミリモル）の１−メチルベンゾトリアゾール−５−カルボ
ン酸シクロヘキセン−３−オン−１−イルを３０ｍｌのアセトニトリルに溶解し
、そして０．５３ｇのトリエチルアミン（５．３ミリモル）及び０．１５ｇのト
リメチルシリルシアニド（１．５ミリモル）と混合した。この混合物を、反応が
完全に終了するまで、室温で撹拌し、減圧下で溶剤を除去し、そして残留物を水
に溶解した。水性層を塩化メチレンで抽出し、ｐＨ２に調節し、そして酢酸エチ
ルで抽出した。溶剤を除去し、そして生成物を摩砕により精製した。収量：０．
５ｇ（６８％）。１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ、ＴＭＳ）δ＝２．０３（ｍ、
２Ｈ）、２．４８（ｍ、４Ｈ）、４．３７（ｓ、３Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）
、７．９８（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）。
【０４９６】 実施例２〜４０の化合物を、それぞれのカルボン酸ＩＶａと適当なシクロヘキ
サン−１，３−ジオンと反応させることにより同様に製造した。
【０４９７】
【表５８】
【表５９】
【表６０】
【表６１】
【表６２】
【表６３】
【表６４】
【表６５】
【０４９８】 式Ｉで表される化合物及びその農業上有用な塩は、異性体混合物及び純粋な異
性体の両方として、除草剤としての使用に好適である。式Ｉで表される化合物を
含む除草剤組成物は、非栽培領域の植生の極めて良好な防除（制御）に、特に高
い施与率で効果的である。これらは、オオムギ、米、トウモロコシ、大豆及び綿
花等の農作物の中に広範囲に残った雑草及び牧草に対して、栽培植物に損傷を与
えることなく作用する。この効果は、主に低施与率で観察される。
【０４９９】 当該施与方法に応じて、式Ｉで表される化合物、又はこれらを含む除草剤組成
物は、さらに多くの栽培植物に、望ましくない植物の除去のために使用すること
ができる。適当な農作物として以下のものを挙げることができる：
【０５００】 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕ
ｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａ
ｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓ
ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒ
ａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂ
ｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）］ ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．） タバコ［Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）］ オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）］ カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。
【０５０１】 さらに、遺伝子工学的方法を含む栽培の結果として除草剤の作用に耐性を有す
る農作物においても式Ｉで表される化合物を使用することができる。
【０５０２】 式Ｉの化合物又はこれらを含む除草剤組成物は、例えば直接噴霧可能な水溶液
、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性又は他の懸濁液または分散液、エマルジョ
ン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法または注入法によって使用することができる。使用形式は
、使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の有効成分の可能
な限りの微細分配が保証されるべきである。
【０５０３】 この除草剤組成物は、除草有効量の、式Ｉで表される少なくとも１種の化合物
又はＩの農業上有用な塩、及び農作物保護剤の処方に慣用される助剤を含む。
【０５０４】 好適な不活性助剤としては、主として以下のものが挙げられる： 中位乃至高位の沸点の鉱油留分（例えば、燈油またはディーゼル油、さらにコ
ールタール油等）、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式及び芳
香族炭化水素（例えば、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル化置換
ナフタリン及びその誘導体、アルキル置換ベンゼン及びその誘導体）、アルコー
ル（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキ
サノール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン）、高極性溶剤、例えばＮ−メ
チルピロリドン等のアミン、そして水。
【０５０５】 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、湿潤可能の粉末または水
分散可能の粉末から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストま
たは油分散液の製造は、式Ｉで表されるベンゾヘテロシクリルシクロヘキセノン
をそのまま、または油または溶剤に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤また
は乳化剤により水中に均質に混合することにより行うことができる。或いは、有
効成分、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および必要により溶剤または
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
【０５０６】 適当な界面活性剤としては以下のものが挙げられる： 芳香族スルホン酸（例えば、リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナ
フタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩及びアンモニウム塩；脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキル
アリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート
及び脂肪アルコールスルファートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びア
ンモニウム塩；硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノ
ールの塩；脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタリンおよ
びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或いはナフタリン
スルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエ
チレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エ
トキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェ
ニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、ア
ルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アル
コール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルア
ルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグニン
−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
【０５０７】 粉末、散布剤およびダスト剤は、有効成分と固体担体物質とを混合または一緒
に摩砕することにより製造することができる。
【０５０８】 粒状体（例えば、被覆粒状体、含浸粒状体及び均質粒状体）は、有効成分を固
体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例と
しては、鉱物土（例えば、シリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石
灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸
カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）、摩砕合成物質、及び肥料
（例えば、硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及
び植物性生成物（例えば、穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉）、セルロース
粉末および他の固形担体物質である。
【０５０９】 直接使用可能な生成物（製品）の式Ｉで表される化合物の濃度は、広い範囲で
変更することができる。一般に、その調剤は、少なくとも１種の有効成分を、約
０．００１〜９８質量％、好ましくは０．０１〜９５質量％の量で含む。有効成
分は、９０〜１００％の純度、好ましくは９５〜１００％の純度で使用される（
ＮＭＲスペクトルによる）。
【０５１０】 上記生成物の製剤を以下の処方例に示す： Ｉ：２０質量部の式Ｉで表される当該化合物を、８０質量部のアルキル化ベン
ゼン、１０質量部の、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレ
ンオキシド（８〜１０モル）付加体、５質量部のドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム塩及び５質量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル
）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００質量部の水に注
ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２質量％の有効成分を含む水性
分散液を得る。
【０５１１】 ＩＩ：２０質量部の式Ｉで表される当該化合物を、４０質量部のシクロヘキサ
ノン、３０質量部のイソブタノール、２０質量部の、イソオクチルフェノール（
１モル）のエチレンオキシド（７モル）付加体及び１０質量部の、ヒマシ油（１
モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。こ
の溶液を１０００００質量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより
０．０２質量％の有効成分を含む水性分散液を得る。
【０５１２】 ＩＩＩ：２０質量部の式Ｉで表される当該化合物を、２５質量部のシクロヘキ
サノン、６５質量部の鉱物油（沸点：２１０〜２８０℃の留分）及び１０質量部
の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物
に溶解させる。この溶液を１０００００質量部の水に注ぎ、その中で微細に分散
させ、これにより０．０２質量％の有効成分を含む水性分散液を得る。
【０５１３】 ＩＶ：２０質量部の式Ｉで表される当該化合物を、３質量部のジイソブチルナ
フタリンスルホン酸ナトリウム、１７質量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩
（亜硫酸廃液から得られる）及び６０質量部の微粉末シリカゲルと完全に混合さ
せ、そして混合物をハンマーミルで摩砕する。この混合物を２００００質量部の
水に微分散させ、０．１質量％の有効成分を含む噴霧混合物を得る。
【０５１４】 Ｖ：３質量部の式Ｉで表される当該化合物を、９７質量部の微粉砕カオリンと
混合し、これにより３質量％の有効成分を含むダストを得る。
【０５１５】 ＶＩ：２０質量部の式Ｉで表される当該化合物を、２質量部のドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム、８質量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、
２質量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び６８
質量部のパラフィン鉱物油と充分に混合させ、これにより安定な油性分散液を得
る。
【０５１６】 ＶＩＩ：１質量部の式Ｉで表される当該化合物を、７０質量部のシクロヘキサ
ノン、２０質量部のエトキシル化イソオクチルフェノール及び１０質量部のエト
キシル化ヒマシ油からなる混合物に溶解させる。これにより、安定なエマルジョ
ン濃縮体を得る。
【０５１７】 ＶＩＩＩ：１質量部の式Ｉで表される当該化合物を、８０質量部のシクロヘキ
サノン及び２０質量部のウエットール（登録商標）ＥＭ３１(WettolR EM31;エト
キシ化ひまし油を基礎とする非イオン乳化剤）からなる混合物に溶解させる。こ
れにより、安定なエマルジョン濃縮体を得る。
【０５１８】 式Ｉで表される化合物又は除草剤組成物は、事前法又は事後法により施与され
る。有効成分に特定の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合、この有効成分が
下部に成長している望ましくない植物の葉または露出している土壌には付着して
も、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤
組成物を噴霧することができる（後直接撒布、レイ−バイ）。
【０５１９】 式Ｉで表される化合物の施与率は、施与目的、季節、対象の植物および成長段
階に応じて、０．０１ｋｍ２（１ヘクタール）あたり０．００１〜３．０ｋｇの
有効物質（ａ．ｓ．）、好ましくは０．０１〜１．０ｋｇの量である。
【０５２０】 作用範囲を広げ、相乗作用を得るために、本発明による式Ｉで表される化合物
は、多くの代表的な他の群を構成する除草剤又は成長抑制剤有効成分と混合する
ことができ、そしてこれらと共に施与することができる。混合物に適当な成分と
しては、例えば１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、ア
ミド、アミノホスホン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリ
ールオキシ／ヘテロアリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びそ
の誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−アロイル−１，３−シクロヘキサンジオ
ン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ−Ｃ
Ｆ３−フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、ク
ロロアセトアニリド、シクロヘキサノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジ
クロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−
３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピ
リジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダ
ゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタル
イミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−及びヘ
テロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘
導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾ
ール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、
スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン
、トリアゾールカルボキシアミド及びウラシルを挙げることができる。
【０５２１】 さらに、式Ｉで表される化合物を、単独で、又は他の除草剤と組合せて、或い
は他の栽培植物保護剤、例えば殺虫剤または植物病原性殺菌剤または殺バクテリ
ア剤と共に施用することが有効な場合もある。苗栄養不足、希元素欠乏などの症
状治癒のために使用されるミネラル（鉱物）塩溶液と混和することも重要である
。植物に無害の油類、油濃縮物類も添加し得る。
【０５２２】 ［使用実施例］ 式Ｉで表される化合物の除草活性を、以下の温室実験で示した： プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％の腐葉土を含むローム
質砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。
【０５２３】 事前法(pre-emergence treatment)による処理を行う目的で、水中に懸濁又は
乳化させた有効成分を、種子を撒いた後に微細散布ノズルを使用して直接撒布し
た。出芽と成長を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透
明のプラスチックの覆いを被せた。有効成分による悪影響が与えられない限り、
この被覆が被検植物の均一な出芽をもたらす。
【０５２４】 事後法(post-emergence treatment)による処理を行う目的で、被検植物を、発
育型によるが、草丈３〜１５ｃｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効
成分で処理だけをした。このために、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培す
ることも、或いは、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２〜３日前に試
験用容器に移植することも可能である。事後法での施与率は、０．０１ｋｍ２当
たり０．２５ｋｇ又は０．１２５ｋｇの有効物質であった。
【０５２５】 各被検植物を種類により、１０〜２５℃又は２０〜３５℃に保持し、実験期間
を２〜４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評
価した。
【０５２６】 ０〜１００の尺度を用いて評価を行った。この尺度において、１００は植物が
全く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分が完全に破壊されてし
まったことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。
【０５２７】 温室実験で使用した植物は、以下の種類のものであった：
【０５２８】
【表６６】
【０５２９】 以下の実験を、事後法により行った。
【０５３０】 ０．０１ｋｍ２当たり０．５ｋｇ及び０．２５ｋｇの施与率で事後法にて施与
した場合、実施例２の化合物Ｉ−１ａ．３９４は、有害植物ＡＭＡＲＥ、ＣＨＥ
ＡＬ、ＩＰＯＳＳ及びＰＯＬＰＥに対して極めて良好な除草作用を示し、そして
コムギにおいて選択性を示した。
【０５３１】 ０．０１ｋｍ２当たり０．５ｋｇ及び０．２５ｋｇの施与率で事後法にて施与
した場合、実施例４の化合物Ｉ−１ｃ．３９６は、有害植物ＡＭＡＲＥ、ＣＨＥ
ＡＬ、ＥＣＨＣＧ及びＳＥＴＦＡに対して極めて良好な除草作用を示した。
【０５３２】 ０．０１ｋｍ２当たり０．１２５ｋｇ及び０．２５ｋｇの施与率で事後法にて
施与した場合、実施例１３の化合物Ｉ−２ａ．４０６は、有害植物ＡＢＵＴＨ、
ＡＭＡＲＥ、ＣＨＥＡＬ及びＩＰＯＳＳに対して極めて良好な除草作用を示し、
そしてＧＡＬＡＰに対して良好な除草作用を示した。
【０５３３】 ０．０１ｋｍ２当たり０．０６２５ｋｇ及び０．１２５ｋｇの施与率で事後法
にて施与した場合、実施例１４の化合物Ｉ−２ｘ．４０６は、有害植物ＡＢＵＴ
Ｈ、ＣＨＥＡＬ、ＥＣＨＣＧ及びＰＯＬＰＥに対して極めて良好な除草作用を示
した。
【０５３４】 ０．０１ｋｍ２当たり０．２５ｋｇ及び０．１２５ｋｇの施与率で事後法にて
施与した場合、実施例１３の化合物Ｉ−１ａ．４０５は、有害植物ＡＭＡＲＥ、
ＣＨＥＡＬ、ＥＣＨＣＧ及びＰＯＬＰＥに対して極めて良好な除草作用を示した
。
【０５３５】 ０．０１ｋｍ２当たり０．１２５ｋｇ及び０．２５ｋｇの施与率で事後法にて
施与した場合、実施例１７の化合物Ｉ−１ａ．４０８は、有害植物ＡＢＵＴＨ、
ＣＨＥＡＬ、ＥＣＨＣＧ及びＰＯＬＰＥに対して極めて良好な除草作用を示した
。
【０５３６】 ０．０１ｋｍ２当たり０．１２５ｋｇ及び０．２５ｋｇの施与率で事後法にて
施与した場合、実施例２２の化合物Ｉ−１ｘ．７９０は、有害植物ＣＨＥＡＬ、
ＥＣＨＣＧ、ＰＯＬＰＥ及びＳＥＴＦＡに対して極めて良好な除草作用を示した
。
【０５３７】 ０．０１ｋｍ２当たり０．１２５ｋｇ及び０．２５ｋｇの施与率で事後法にて
施与した場合、実施例２４の化合物Ｉ−１ｘ．４２０は、有害植物ＣＨＥＡＬ、
ＥＣＨＣＧ、ＰＨＰＢＵ、ＳＥＴＦＡ及びＰＯＬＰＥに対して極めて良好な除草
作用を示した。
【０５３８】 ０．０１ｋｍ２当たり０．１２５ｋｇ及び０．２５ｋｇの施与率で事後法にて
施与した場合、実施例３１の化合物Ｉ−１ｘ．４０６は、有害植物ＡＢＵＴＨ、
ＣＨＥＡＬ、ＥＣＨＣＧ及びＰＯＬＰＥに対して極めて良好な除草作用を示した
。
【０５３９】 ０．０１ｋｍ２当たり０．０６２５ｋｇ及び０．１２５ｋｇの施与率で事後法
にて施与した場合、実施例３２の化合物Ｉ−１ｘ．４３５は、有害植物ＡＭＡＲ
Ｅ、ＣＨＥＡＬ及びＥＣＨＣＧに対して極めて良好な除草作用を示した。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年６月２３日（２００１．６．２３）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 ［但し、ＸがＮ又は基Ｃ−Ｒ３を表わし、 ＹがＳ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＲ４を表すか、又は Ｘ−ＹがＳ＝Ｎで、且つＸが硫黄を表わし； Ｒ１が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜
Ｃ６ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１ 〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル−Ｃ １ 〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又はジ（
Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表わし； Ｒ２が水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表わし； Ｒ３が水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト
、チオシアナト、ヒドラジド、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、
Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシ
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロ
アルキル、 Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シク
ロアルキルアミノ｛最後に述べた３個の基のアルキル及びシクロアルキル基は部
分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の置
換基：Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はヒドロキシルを有していても良い｝、 Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキ
シアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、 フェニル、ナフチル、ヘテロシクリル、フェノキシ、フェニルアミノ、ジフェ
ニルアミノ｛最後に述べた６個の基のフェニル基及びヘテロシクリル基は、その
一部が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の置換
基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアル
キル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜
３個の置換基を有していても良い｝、 Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、又はＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）Ｒ７を表わし； Ｒ４が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒド
ロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 フェニル、ナフチル｛最後に述べた２個の基は、その一部が部分的に又は完全
にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の置換基：ニトロ、シアノ、ヒ
ドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコ
キシ及びＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３個の置換基を有してい
ても良い｝を表わし； Ｒ５が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒド
ロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 フェニル、ナフチル又はヘテロシクリル｛最後に述べた３個の基は、その一部
が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の置換基：
ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル
、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３個
の置換基を有していても良い｝を表わし； Ｒ６、Ｒ７が相互に独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル、 フェニル又はナフチル｛最後に述べた２個の基は、その一部が部分的に又は完
全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の置換基：ニトロ、シアノ、
ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ及びＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３個の置換基を有して
いても良い｝を表わし；そして Ｈｅｘが、以下の式ＩＩａ又はＩＩｂ：
【化２】 ｛但し、Ｒ８がヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、ＯＲ１５、ＳＲ１５、Ｓ
ＯＲ１６、ＳＯ２Ｒ１６、ＯＳＯ２Ｒ１６、Ｐ（Ｏ）Ｒ１７Ｒ１８、ＯＰ（Ｏ）
Ｒ１７Ｒ１８、Ｐ（Ｓ）Ｒ１７Ｒ１８、ＯＰ（Ｓ）Ｒ１７Ｒ１８、ＮＲ１９Ｒ２ ０ 、ＯＮＲ１９Ｒ２０、又はＮ−結合ヘテロシクリル（これは部分的に又は完全
にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の置換基：ニトロ、シアノ、Ｃ １ 〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ及びＣ１〜
Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３個の置換基を有していても良い）を表
わし； Ｒ９、Ｒ１３が相互に独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ア
ルコキシカルボニルを表わし； Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４が相互に独立して、水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルを表
わし； Ｒ１１が水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）メチル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）メチル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）メチル、Ｃ１ 〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１ 〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロア
ルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル
スルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカル
ボニル、 １，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−
ジオキサチオラン−２−イル、１，３−ジオキサチアン−２−イル、１，３−ジ
チオラン−２−イル又は１，３−ジチアン−２−イル（最後に述べた６個の基は
１〜３個のＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていても良い）を表わし；或いは Ｒ１０とＲ１２又はＲ１２とＲ１４が合体して、π結合又はＣ１〜Ｃ５アルキ
ル鎖（１〜３個のハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアル
キル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される基を有していても良い
）を形成し、又は Ｒ１０とＲ１４が合体して、１〜３個のハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルを有していて
も良いＣ１〜Ｃ４アルキル鎖を形成し、又は Ｒ１１とＲ１２が合体して、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ −Ｓ−、−Ｓ−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−又は−Ｓ−（ＣＨ２ ）ｑ−鎖｛ｐが２、３、４又は５を表わし、ｑが２、３、４、５又は６を表わし
、そしてこれらの鎖は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハ
ロアルキル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される１〜３個の基で
置換されていても良い｝を形成し、又は Ｒ１１とＲ１２が、これらに結合する炭素と合体して、カルボニル基を形成し
； Ｒ１５がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケ
ニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｃ ２ 〜Ｃ６アルキニルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ ６ アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ ６ アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３〜
Ｃ６アルキニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカ
ルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ
カルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミ
ノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ア
ミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシ）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル又は
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表わし、 且つ、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は完
全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ １ 〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミ
ノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜
Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニ
ル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ又はＣ３〜Ｃ６シ
クロアルキルを有していても良く、或いは フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６ アルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェノキシチオカルボ
ニル、フェニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｎ−フェニル
アミノカルボニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル、ヘテロシクリ
ル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１〜
Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、
ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、Ｎ−
（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｎ−ヘテロシクリルアミノカルボニル、又はヘテロシ
クリル−Ｃ１〜Ｃ６アルケニルカルボニルを表わし、 且つ、最後に述べた１８個の置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部分
的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：
ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルコキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを有していても良く； Ｒ１６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル
又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル（この４個の基は、部分的に又は完全にハロゲン
化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニ
ル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルを有していても良い）を表すか、或
いは フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリ
ル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表わし、 且つ、最後に述べた４個の置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部分的
に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：ニ
トロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルを有し
ていても良く； Ｒ１７、Ｒ１８が相互に独立して、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル、フェニル−Ｃ１ 〜Ｃ４アルキル又はフェノキシを表わし、 且つ、最後に述べた３個の置換基は部分的に又は完全にハロゲン化されていて
も良く、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ
又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルを有していても良く； Ｒ１９が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロ
アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シ
クロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アル
コキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、アミノ、
Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ又はＣ１〜Ｃ６ア
ルキルカルボニルアミノを表わし、 且つ、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は完
全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ １ 〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ １ 〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを有してい
ても良く、或いは、 フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシク
リル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はヘテロシクリルカルボニルを表
わし、且つ、最後に述べた６個の置換基のフェニル又はヘテロシクリル基は、部
分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基
：ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを有していても良く；そして Ｒ２０が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６ア
ルキニルを表す｝ で表される置換（３−オキソ−１−シクロヘキセン−２−イル）カルボニルＩＩ
ａ又は置換（１，３−ジオキソ−２−シクロヘキシル）メチリデンＩＩｂである
］ で表されるベンゾ縮合した５員不飽和窒素複素環のシクロヘキセノン誘導体及び
その農業上有用な塩。
【化３】 ［但し、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４が請求項１と同義で
ある］ で表される１，３−シクロヘキサンジオンを、活性化カルボン酸ＩＶａ又はカル
ボン酸ＩＶｂ：
【化４】 ［但し、Ｘ、Ｙ、Ｒ１及びＲ２が請求項１と同義であり、Ｌ１が求核的に置換可
能な脱離基を表す］ でアシル化し、そして適宜触媒の存在下でアシル化生成物を転位させて、化合物
Ｉ（Ｒ８がヒドロキシルである）を得ることを特徴とする製造法。
【化５】 ［但し、Ｒ１５〜Ｒ１８が請求項１と同義であり、Ｌ２が求核的に置換可能な脱
離基を表す］ と反応させることを特徴とする製造法。
【化６】 ［但し、Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１６が請求項１と同義である］ と、適宜塩基の存在下で反応させることを特徴とする製造法。
【化７】 ［但し、Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル
、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ ６ アルキルを表わし；そして Ｒ２、Ｒ３及びＨｅｘが請求項１と同義である］ で表されるベンゾオキサゾールのシクロヘキセノン誘導体及びその農業上有用な
塩。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 263/56 Ｃ０７Ｄ 263/56 277/62 277/62 277/66 277/66 277/68 277/68 277/74 277/74 277/82 277/82 285/14 285/14 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 フォン ダイン，ヴォルフガング ドイツ、Ｄ−67435、ノイシュタット、ア ン、デァ、ブライヒェ、24 (72)発明者 クディス，シュテフェン ドイツ、Ｄ−68167、マンハイム、シュペ ルツェンシュトラーセ、10 (72)発明者 ランゲマン，クラウス ドイツ、Ｄ−67551、ヴォルムス、ゴルト ベルクシュトラーセ、18 (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ、Ｄ−67433、ノイシュタット、マ ンデルリング、74 (72)発明者 ナイトライン，ウルフ ドイツ、Ｄ−68165、マンハイム、ブラー ムスシュトラーセ、３ (72)発明者 ヴィチェル，マティアス ドイツ、Ｄ−67061、ルートヴィッヒスハ ーフェン、ヴィテルスバッハシュトラー セ、81 (72)発明者 ラック，ミヒャエル ドイツ、Ｄ−69123、ハイデルベルク、ザ ントヴィンゲルト、67 (72)発明者 フォルク，トルステン ドイツ、Ｄ−68229、マンハイム、シュト ラスブルガー、リング、16−18 (72)発明者 オッテン，マルティナ ドイツ、Ｄ−67069、ルートヴィッヒスハ ーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ、Ｄ−67346、シュパイァ、ツーム、 プファウエントゥルム、17 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ、Ｄ−67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタター、シュトラーセ、82 Ｆターム(参考） 4C033 AE07 AE08 AE09 AE17 AE18 4C036 AD04 AD12 AD16 AD27 AD28 4C056 AA01 AB01 AC02 AD03 AE03 AF01 CA02 CC01 CD03 4H011 AB01 BA01 BA05 BC03 BC05 BC06 BC09 BC10 DA15 DD03 DD04 DF05

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［但し、ＸがＮ又は基Ｃ−Ｒ３を表わし、 ＹがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＲ４を表すか、又は Ｘ−ＹがＳ＝Ｎで、且つＸが硫黄を表わし； Ｒ１が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハ
    ロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、
    Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜
    Ｃ６ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１ 〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル−Ｃ １ 〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又はジ（
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表わし； Ｒ２が水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表わし； Ｒ３が水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト
    、チオシアナト、ヒドラジド、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、
    Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
    キシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキ
    ル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシ
    アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロ
    アルキル、 Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シク
    ロアルキルアミノ｛最後に述べた３個の基のアルキル及びシクロアルキル基は部
    分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の置
    換基：Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はヒドロキシルを有していても良い｝、 Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキ
    シアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、 フェニル、ナフチル、ヘテロシクリル、フェノキシ、フェニルアミノ、ジフェ
    ニルアミノ｛最後に述べた６個の基のフェニル基及びヘテロシクリル基は、その
    一部が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の置換
    基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアル
    キル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜
    ３個の置換基を有していても良い｝、 Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、又はＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）Ｒ７を表わし； Ｒ４が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒド
    ロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 フェニル、ナフチル｛最後に述べた２個の基は、その一部が部分的に又は完全
    にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の置換基：ニトロ、シアノ、ヒ
    ドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコ
    キシ及びＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３個の置換基を有してい
    ても良い｝を表わし； Ｒ５が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒド
    ロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 フェニル、ナフチル又はヘテロシクリル｛最後に述べた３個の基は、その一部
    が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の置換基：
    ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル
    、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３個
    の置換基を有していても良い｝を表わし； Ｒ６、Ｒ７が相互に独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロア
    ルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルキル、 フェニル又はナフチル｛最後に述べた２個の基は、その一部が部分的に又は完
    全にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の置換基：ニトロ、シアノ、
    ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アル
    コキシ及びＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３個の置換基を有して
    いても良い｝を表わし；そして Ｈｅｘが、以下の式ＩＩａ又はＩＩｂ： 【化２】 ｛但し、Ｒ８がヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、ＯＲ１５、ＳＲ１５、Ｓ
    ＯＲ１６、ＳＯ２Ｒ１６、ＯＳＯ２Ｒ１６、Ｐ（Ｏ）Ｒ１７Ｒ１８、ＯＰ（Ｏ）
    Ｒ１７Ｒ１８、Ｐ（Ｓ）Ｒ１７Ｒ１８、ＯＰ（Ｓ）Ｒ１７Ｒ１８、ＮＲ１９Ｒ２ ０ 、ＯＮＲ１９Ｒ２０、又はＮ−結合ヘテロシクリル（これは部分的に又は完全
    にハロゲン化されていても良く、及び／又は以下の置換基：ニトロ、シアノ、Ｃ １ 〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ及びＣ１〜
    Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３個の置換基を有していても良い）を表
    わし； Ｒ９、Ｒ１３が相互に独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ア
    ルコキシカルボニルを表わし； Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４が相互に独立して、水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルを表
    わし； Ｒ１１が水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハ
    ロアルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）メチル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）（
    Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）メチル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）メチル、Ｃ１ 〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１ 〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロア
    ルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル
    スルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカル
    ボニル、 １，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−
    ジオキサチオラン−２−イル、１，３−ジオキサチアン−２−イル、１，３−ジ
    チオラン−２−イル又は１，３−ジチアン−２−イル（最後に述べた６個の基は
    １〜３個のＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていても良い）を表わし；或いは Ｒ１０とＲ１２又はＲ１２とＲ１４が合体して、π結合又はＣ１〜Ｃ５アルキ
    ル鎖（１〜３個のハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアル
    キル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される基を有していても良い
    ）を形成し、又は Ｒ１０とＲ１４が合体して、１〜３個のハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
    ル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルを有していて
    も良いＣ１〜Ｃ４アルキル鎖を形成し、又は Ｒ１１とＲ１２が合体して、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｐ −Ｓ−、−Ｓ−（ＣＨ２）ｐ−Ｓ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−又は−Ｓ−（ＣＨ２ ）ｑ−鎖｛ｐが２、３、４又は５を表わし、ｑが２、３、４、５又は６を表わし
    、そしてこれらの鎖は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハ
    ロアルキル及びＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される１〜３個の基で
    置換されていても良い｝を形成し、又は Ｒ１１とＲ１２が、これらに結合する炭素と合体して、カルボニル基を形成し
    ； Ｒ１５がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケ
    ニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロア
    ルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｃ ２ 〜Ｃ６アルキニルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜
    Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ ６ アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ ６ アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３〜
    Ｃ６アルキニルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカ
    ルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ
    カルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミ
    ノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ア
    ミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
    ）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコ
    キシ）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル又は
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表わし、 且つ、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は完
    全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ １ 〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミ
    ノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜
    Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニ
    ル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ又はＣ３〜Ｃ６シ
    クロアルキルを有していても良く、或いは フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６ アルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェノキシチオカルボ
    ニル、フェニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｎ−フェニル
    アミノカルボニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルカルボニル、ヘテロシクリ
    ル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−Ｃ１〜
    Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、
    ヘテロシクリルオキシチオカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、Ｎ−
    （Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｎ−（ヘテロシクリル）アミノカルボニル、又はヘテ
    ロシクリル−Ｃ１〜Ｃ６アルケニルカルボニルを表わし、 且つ、最後に述べた１８個の置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部分
    的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：
    ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ア
    ルコキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを有していても良く； Ｒ１６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル
    又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル（この４個の基は、部分的に又は完全にハロゲン
    化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アル
    コキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
    アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニ
    ル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルを有していても良い）を表すか、或
    いは フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリ
    ル−Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表わし、 且つ、最後に述べた４個の置換基のフェニル及びヘテロシクリル基は、部分的
    に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：ニ
    トロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アル
    コキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルを有し
    ていても良く； Ｒ１７、Ｒ１８が相互に独立して、水素、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニル、フェニル−Ｃ１ 〜Ｃ４アルキル又はフェノキシを表わし、 且つ、最後に述べた３個の置換基は部分的に又は完全にハロゲン化されていて
    も良く、及び／又は１〜３個の以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ
    又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルを有していても良く； Ｒ１９が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロ
    アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シ
    クロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アル
    コキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、アミノ、
    Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ又はＣ１〜Ｃ６ア
    ルキルカルボニルアミノを表わし、 且つ、上述のアルキル、シクロアルキル及びアルコキシ基は、部分的に又は完
    全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基：シアノ、Ｃ １ 〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ １ 〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを有してい
    ても良く、或いは、 フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニルカルボニル、ヘテロシク
    リル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はヘテロシクリルカルボニルを表
    わし、且つ、最後に述べた６個の置換基のフェニル又はヘテロシクリル基は、部
    分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の以下の基
    ：ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを有していても良く；そして Ｒ２０が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６ア
    ルキニルを表す｝ で表される置換（３−オキソ−１−シクロヘキセン−２−イル）カルボニルＩＩ
    ａ又は置換（１，３−ジオキソ−２−シクロヘキシル）メチリデンＩＩｂである
    ］ で表されるベンゾ縮合した５員不飽和窒素複素環のシクロヘキセノン誘導体及び
    その農業上有用な塩。
  2. 【請求項２】 式Ｉ中のＸがＣ−Ｒ３： ［但し、Ｒ３が水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
    Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、
    Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロルキルチオ、 フェニル又はピリジル｛最後に述べた２個の基は、部分的に又は完全にハロゲ
    ン化されていても良く、及び／又は以下の置換基のいずれか１個：Ｃ１〜Ｃ４ア
    ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを有していて
    も良い｝を表すか、或いは Ｒ３がＣＯＯＲ５（Ｒ５が請求項１と同義である）を表す］ である、請求項１に記載のシクロヘキセノン誘導体。
  3. 【請求項３】 式Ｉ中のＸがＣ−Ｒ３を表わし、そしてＹがＳ、ＳＯ及びＳ
    Ｏ２から選択される、請求項１又は２に記載のシクロヘキセノン誘導体。
  4. 【請求項４】 式Ｉ中のＹがＮ−Ｒ４｛Ｒ４が請求項１と同義である｝を表
    わし、そしてＸがＣ−Ｒ３｛Ｒ３が請求項１又は２と同義である｝を表す、請求
    項１又は２に記載のシクロヘキセノン誘導体。
  5. 【請求項５】 ＸがＮを表わし、そしてＹがＳ、ＳＯ、ＳＯ２及びＮ−Ｒ４ から選択される、請求項１に記載のシクロヘキセノン誘導体。
  6. 【請求項６】 式Ｉ中のＨｅｘが式ＩＩａ［Ｒ８がヒドロキシル、メルカプ
    ト、ハロゲン、ＯＲ１５、ＳＲ１５、ＳＯ２Ｒ１６、ＮＲ１９Ｒ２０及びＯＮＲ １９ Ｒ２０｛Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ２０が請求項１と同義である｝から選択され
    る］で表される基である、請求項１〜５のいずれかに記載のシクロヘキセノン誘
    導体。
  7. 【請求項７】 式ＩＩａにおいて、 Ｒ８がヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ
    、ジＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキルオキシ）−Ｎ（Ｃ１ 〜Ｃ４アルキル）アミノ、Ｏ−ＣＨ２−フェニル、フェニルチオ、フェニルカル
    ボニルオキシ、２−、３−若しくは４−フルオロフェニルカルボニルオキシ、Ｃ １ 〜Ｃ４メチルチオ、Ｃ１〜Ｃ４スルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ
    及び２−、３−若しくは４−メチルフェニルスルホニルオキシを表す、請求項６
    に記載のシクロヘキセノン誘導体。
  8. 【請求項８】 式ＩＩａ又はＩＩｂにおいて、 Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４が相互に独立して、水素又
    はＣ１〜Ｃ４アルキルを表わし、 Ｒ１１がヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ハ
    ロアルコキシ又はハロアルキルチオを表し、 Ｒ１１及びＲ１２が、これらに結合する炭素原子と合体して、カルボニル基、
    １，３−ジオキソラン、１，３−ジチオラン、１，３−オキソチオラン、１，３
    −オキソチアン、１，３−ジチオラン又は１，３−ジチアン環（上述した６個の
    環の２位は、Ｒ１１及びＲ１２が結合する炭素原子と同一である）を形成しても
    良く、 Ｒ９とＲ１３又はＲ１０とＲ１４がＣ１〜Ｃ４アルキレン鎖を形成しても良く
    、 Ｒ１０とＲ１２又はＲ１２とＲ１３がπ結合を形成しても良い、請求項１〜７
    のいずれかに記載のシクロヘキセノン誘導体。
  9. 【請求項９】 請求項１に記載の式Ｉで表され、式中のＲ８がヒドロキシル
    である化合物の製造方法であって、 式ＩＩＩ： 【化３】 ［但し、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４が請求項１と同義で
    ある］ で表される１，３−シクロヘキサンジオンを、活性化カルボン酸ＩＶａ又はカル
    ボン酸ＩＶｂ： 【化４】 ［但し、Ｘ、Ｙ、Ｒ１及びＲ２が請求項１と同義であり、Ｌ１が求核的に置換可
    能な脱離基を表す］ でアシル化し、そして適宜触媒の存在下でアシル化生成物を転位させて、化合物
    Ｉ（Ｒ８がヒドロキシルである）を得ることを特徴とする製造法。
  10. 【請求項１０】 Ｒ８がヒドロキシルである式Ｉのシクロヘキセノン誘導体
    をハロゲン化剤と反応させる工程を含む、請求項１の式Ｉで表され、式中のＲ８ がハロゲンである化合物の製造方法。
  11. 【請求項１１】 Ｒ８がＯＲ１５、ＯＳＯ２Ｒ１６、ＯＰ（Ｏ）Ｒ１７Ｒ１ ８ 又はＯＰ（Ｓ）Ｒ１７Ｒ１８である請求項１に記載の式Ｉで表される化合物の
    製造方法であって、 式Ｉで表されるシクロヘキセノン誘導体（Ｒ８がヒドロキシルを表す）を、ア
    ルキル化剤Ｖα、スルホニル化剤Ｖβ又はホスホニル化剤Ｖγ若しくはＶδ： 【化５】 ［但し、Ｒ１５〜Ｒ１８が請求項１と同義であり、Ｌ２が求核的に置換可能な脱
    離基を表す］ と反応させることを特徴とする製造法。
  12. 【請求項１２】 Ｒ８がＯＲ１５、ＳＲ１５、Ｐ（Ｏ）Ｒ１７Ｒ１８、ＮＲ １９ Ｒ２０、ＯＮＲ１９Ｒ２０又はＮ−結合ヘテロシクリルである請求項１に記
    載の式Ｉで表される化合物の製造方法であって、 式Ｉで表されるシクロヘキセノン誘導体（Ｒ８がハロゲン又はＯＳＯ２Ｒ１６ を表す）を、式ＶＩα、ＶＩβ、ＶＩγ、ＶＩδ、ＶＩε又はＶＩη： 【化６】 ［但し、Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１６が請求項１と同義である］ と、適宜塩基の存在下で反応させることを特徴とする製造法。
  13. 【請求項１３】 請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくと
    も１種のシクロヘキセノン誘導体又はＩの農業上有用な塩と従来の助剤とを含む
    組成物。
  14. 【請求項１４】 除草有効量の、請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉで表
    される少なくとも１種のシクロヘキセノン誘導体又はＩの農業上有用な塩を、植
    物、その生息環境及び／又は種子に作用させる工程を含む、望ましくない植生の
    制御方法。
  15. 【請求項１５】 請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉで表されるシクロヘ
    キセノン誘導体又はその農業上有用な塩を除草剤として使用する方法。
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