PT1496745E - Método para aumentar a resistência de plantas à fitotoxicidade de agroquímicos - Google Patents

Método para aumentar a resistência de plantas à fitotoxicidade de agroquímicos Download PDF

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Klaus Schelberger
Gerd Stammler
Matthias Witschel
Cyrill Zagar
Reinhard Stierl
Gisela Lorenz
James Spadafora
Akihide Watanabe
Masatoshi Motoyoshi
Kenichi Kojima
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Basf Se
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Description

1
DESCRIÇÃO "MÉTODO PARA AUMENTAR A RESISTÊNCIA DE PLANTAS À FITOTOXICIDADE DE AGROQUÍMICOS" A presente invenção refere-se a um processo para aumentar a resistência de plantas à fitotoxicidade de agroquimicos, no qual as plantas, o solo ou as sementes são tratados com uma quantidade eficaz de um composto de fórmula (I), o qual é absorvido pelas plantas ou sementes
em que X é halogéneo, Ci-C4-alquil ou trifluorometil; m é 0 ou 1; Q é C (=CH-CH3)-COOCH3, C (=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C (=N-OCH3) -COOCHs, N(-OCH3)-COOCH3 ou um grupo Ql,
Q1 em que # representa a ligação ao anel fenil; A é -0-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C=C-B, -CH20- N=C (R1) -B ou -CH20-N=C (R1) -C (R2) =N-OR3, em que B é fenil, naftil, hetaril com 5 ou 6 membros ou heterociclil com 5 ou 6 membros, contendo um a três átomos N e/ou um átomo 0 ou S, ou um ou dois átomos 0 e/ou S, em que os sistemas de anel são não substituídos ou substituídos por um a três resíduos Ra: 2
Ra é ciano, nitro, amino, aminocarbonil, aminotiocarbonil, halogéneo, Ci-C6-alquil, C1-C6-halogenoalquil, Ci-C6-alquilcarbonil, C1-C6- alquilsulfonil, Ci-Cg-alquilsulfoxil, C3-C6- cicloalquil, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-halogenoalcoxi, Ci-C6-alquiloxicarbonil, Ci-Cg-alquiltio, Ci-Cg- alquilamino, di-Ci-C6-alquilamino, C1-C6- alquilaminocarbonil, di-Ci-C6-alquilaminocarbonil, Ci-C6-alquilaminotiocarbonil, di-Ci-Cg- alquilaminotiocarbonil, C2-Cg-alquenil, C2-Cg- alqueniloxi, fenil, fenoxi, benzil, benziloxi, heterociclil com 5 ou 6 membros, hetaril com 5 ou 6 membros, hetariloxi com 5 ou 6 membros, C(=NOR')-OR" ou OC (R')2-C(R")=NOR", em que os resíduos cíclicos são, por sua vez, não substituídos ou substituídos com um a três resíduos Rb:
Rb é ciano, nitro, halogéneo, amino, aminocarbonil, aminotiocarbonil, Ci-Cô-alquil, C1-C6- halogenoalquil, Ci-C6_alquilsulfonil, C1-C6- alquilsulfoxil, C3-C6-cicloalquil, Ci-C6_alcoxi, Ci-C6-halogenoalcoxi, Ci-C6-alcoxicarbonil, Ci-C6- alquiltio, Ci-Cg-alquilamino, di-Ci-C6-alquilamino, Ci-C6-alquilaminocarbonil, di-Ci-C6- alquilaminocarbonil, Ci-C6-alquilaminotiocarbonil, di-Ci-C6_alquilaminotiocarbonil, C2-C6-alquenil, C2-C6-alqueniloxi, C3-C6_cicloalquil, C3-C6- cicloalquenil, fenil, fenoxi, feniltio, benzil, benziloxi, heterociclil com 5 ou 6 membros, hetaril com 5 ou 6 membros, hetariloxi com 5 ou 6 membros ou C (=NOR')-OR"; R' é hidrogénio, ciano, Ci-C6_alquil, C3-C6-cicloalquil ou Ci-C4-halogenoalquil; 3 R" é hidrogénio, Ci-C6-alquil, C3-C6-alquenil, C3-C6-alquinil, Ci-C4-halogenoalqui 1, C3-C6- halogenoalquenil ou C3-C6-halogenoalquinil; R1 é hidrogénio, ciano, Ci-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil, C3-C6-cicloalquil, Ci-C4-alcoxi; R2 é fenil, fenilcarbonil, fenilsulfonil, hetaril com 5 ou 6 membros, hetarilcarbonil com 5 ou 6 membros ou hetarilsulfonil com 5 ou 6 membros, em que os sistemas de anel são não substituídos ou substituídos com um a três resíduos Ra,
Ci-Cio-alquil, C3-C6-cicloalquil, C2-Cio~alquenil, C2-Cio-alquinil, Ci-Cio-alquilcarbonil, C2-C10-alquenilcarbonil, C3-Cio_alquinilcarbonil, C1-C10-alquilsulfonil, ou C(R')=NOR", em que resíduos de hidrocarboneto destes grupos são não substituídos ou substituídos por um a três resíduos Rc:
Rc é ciano, nitro, amino, aminocarbonil, aminotiocarbonil, halogéneo, Ci-C6_alquil, C1-C6-halogenoalquil, Ci-C6-alquilsulfonil, C1-C6- alquilsulfoxil, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-halogenoalcoxi, Ci-C6-alcoxicarbonil, Ci-C6-alquiltio, C1-C6- alquilamino, di-Ci-C6-alquilamino, C1-C6- alquilaminocarbonil, di-Ci-C6-alquilaminocarbonil, Ci-C6-alquilaminotiocarbonil, di-C4-C6- alquilaminotiocarbonil, C2-C6-alquenil, C2-C6-alqueniloxi, C3-C6-cicloalquil, C3-C6-cicloalquiloxi, heterociclil com 5 ou 6 membros, heterocicliloxi com 5 ou 6 membros, benzil, benziloxi, fenil, fenoxi, feniltio, hetaril com 5 ou 6 membros, hetariloxi com 5 ou 6 membros e hetariltio, em que os grupos cíclicos podem ser, por sua vez, 4 parcial ou completamente halogenados, ou podem apresentar um a três resíduos Ra; e R3 é hidrogénio, Ci-Cõ-alquil, C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, em que os resíduos hidrocarboneto destes grupos são não substituídos ou substituídos por um a três resíduos Rc;
Além disso, a invenção refere-se, em geral, ao uso dos compostos de fórmula I para o aumento da resistência de plantas à fitotoxicidade de agroquímicos.
No contexto desta invenção, agroquímicos são especialmente fertilizantes ou herbicidas, reguladores de crescimento, agentes de protecção de plantas fungicidas, insecticidas ou nematicidas. A tolerância de culturas vegetais a agroquímicos nem sempre é totalmente adequada, ou seja, para além do suporte ao crescimento desejado, os herbicidas, reguladores de crescimento, fungicidas, insecticidas ou nematicidas, ocasionalmente, têm também um efeito negativo nas culturas vegetais, quando usados em quantidades elevadas não toleráveis. Um outro efeito secundário indesejado de agentes de protecção de plantas herbicidas, fungicidas, insecticidas ou nematicidas, pode ser um efeito de inibição de crescimento. Uma redução em geral desejada das taxas de aplicação de agroquímicos tem a desvantagem de, apesar de a cultura ser poupada, a acção herbicida, fungicida, insecticida ou nematicida desejada torna-se insuficiente.
Os sintomas de danificação vão desde alterações morfológicas através de uma inibição do crescimento, até à morte das plantas (fitotoxicidade). 5
Devido à variedade das causas de danos causados pelo uso de agroquimicos, um combate destes sintomas é extremamente difícil; em foco estão, portanto, medidas preventivas. Portanto, o aumento da resistência de plantas contra a fitotoxicidade de agentes agroquimicos é uma preocupação importante na agricultura.
Foi portanto tarefa da presente invenção, fornecer um processo, com ampla aplicação, que não danifique as plantas e resulte num aumento da resistência das plantas contra a fitotoxicidade de agroquimicos.
De acordo com o anterior, o processo inicialmente definido foi descoberto. Os agentes activos de fórmula I utilizados são conhecidos como sendo fungicidas, e em parte como insecticidas (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A 97/15552; WO-A 97/27189). Até hoje não houve qualquer referência, contudo, a um possível efeito destes agentes activos no aumento da resistência de plantas à fitotoxicidade de agroquimicos.
Agentes que reduzem os efeitos secundários indesejados de outros agroquimicos são conhecidos, e são normalmente designados por "safener" (ver por exemplo, EP 0094348). A utilização do composto de fórmula I como "safener" é nova. A boa tolerância das plantas às concentrações do agente de fórmula I necessárias ao combate de doenças de plantas, permite o tratamento de partes aéreas da planta, assim como o tratamento da planta e das sementes e do solo. β
No processo de acordo com a invenção, o agente é absorvido preferencialmente através das raizes das plantas, e distribuído pela planta inteira na seiva.
Assim, a eficácia do processo de acordo com a invenção não se dá apenas nas partes da planta que são directamente pulverizadas, mas a resistência de toda a planta contra a fitotoxicidade de agroquimicos é aumentada.
Numa forma de realização preferida do processo, as partes subterrâneas da planta são tratadas com uma formulação do agente activo I.
Numa outra forma de realização preferida do processo, a semente é tratada com uma formulação de agente activo I. 0 fabrico do agente activo utilizado no processo de acordo com a invenção é conhecido dos documentos inicialmente citados.
Para o processo de acordo com a invenção, são especialmente preferidos agentes com os seguintes significados dos substituintes, individualmente ou em combinação:
Para o processo de acordo com a invenção são especialmente preferidos os agentes activos das fórmulas II a VIII, nos quais V significa OCH3 ou NHCH3 e Y significa CH ou N.
Os agentes activos de fórmula I preferidos, nos quais Q é C(=N-OCH3)-COOCH3, são os compostos descritos nos documentos EP-A 253 213 e EP-A 254 426. 7
Os agentes activos de fórmula I preferidos, nos quais Q é C(=N-OCH3)-CONHCH3, são os compostos descritos nos documentos EP-A 389 692, EP-A 477 631 e EP-A 628 540.
Os agentes activos de fórmula I preferidos, nos quais Q é N(-OCH3) -COOCH3, são os compostos descritos nos documentos WO-A 93/15046 e WO-A 96/01256.
Os agentes activos de fórmula I preferidos, nos quais Q é C(=CH-OCH3)-COOCH3, são os compostos descritos nos documentos EP-A 178 826 e EP-A 278 595.
Os agentes activos de fórmula I preferidos, nos quais Q é C(=CH-CH3)-COOCH3, são os compostos descritos nos documentos EP-A 280 185 e EP-A 350 691.
Os agentes activos de fórmula I preferidos, nos quais Q é um grupo Ql, são os compostos descritos na WO-A 97/27189.
Os agentes activos de fórmula I preferidos, nos quais A é -CH20-N=C(R1)-B, são os compostos descritos nos documentos EP-A 460 575 e EP-A 463 488.
Os agentes activos de fórmula I preferidos, nos quais A é -O-B, são os compostos descritos nos documentos EP-A 382 375 e EP-A 398 692.
Os agentes activos de fórmula I preferidos, nos quais A é -CH20-N=C (R1) -C (R2) =N-OR3, são os compostos descritos nos documentos WO-A 95/18789, WO-A 95/21153, WO-A 95/21154, WO-A 97/05103, WO-A 97/06133 e WO-A 97/15552. 8
Preferidos são também agentes de fórmula I, em que o índice m significa zero e os substituintes na fórmula I têm o seguinte significado: -0-B, -CH2O-B, -CH20-N=C (R1)-B ou CH2-0-N=C (R1) - (R2)=N-OR3; fenil, piridil, pirimidinil, pirazolil, triazolil, em que estes sistemas de anel são substituídos por um ou dois resíduos Ra;
Especialmente preferidos são agentes de fórmula I, no quais Q é C (=N-OCH3)-COOCH3 ou C (=N-OCH3)-CONHCH3; A é CH2-0 e B é -N=C (R1) -C (R2) =N-OR3, em que R1 é hidrogénio, ciano, ciclopropil, Ci-C4-alquil ou
Ci-C2-halogenoalquil, em especial metil, etil, 1-metiletil ou trifluorometil e R2 é Ci-C4-alquil, C2-C5-alquenil, fenil substituído por um ou mais átomos de halogéneo, ou C(R')=NOR", em que R' significa um dos grupos anteriormente mencionados em R1 e R" é hidrogénio, ciclopropil, Ci-C4-alquil, especialmente metil, etil ou isopropil, e R3 é um dos grupos referidos em R"; estes agentes são descritos pela fórmula II, 0
V
II na qual as variáveis têm os significados anteriormente referidos.
Em especial, os agentes de fórmula IIA são preferidos. 9
ΙΙΑ na qual as variáveis têm os significados anteriormente referidos.
Para além disso, também são preferidos compostos de fórmula III, na qual T é CH ou N e Ra' e Rb são halogéneo ou Ci-C4-alquil exéO, 1 ou 2, eyéOoul.
<r\
III
Especialmente preferidos são agentes de fórmula III, nos quais T é CH ou N e Ra' e Rb são halogéneo ou Ci-C4-alquil, o grupo fenil encontra-se na posição 1 ou 5, e x é 0, 1 ou 2 e y é 0 ou 1.
Tendo em vista a sua utilização como "safener", são os compostos indicados na seguinte tabela especialmente preferidos.
Tabela I
II
Nr. V R1 "R2 Literatura 1-1 och3 ch3 ch3 ch3 WO-A 95/18789 1-2 och3 ch3 ch(ch3)2 ch3 WO-A 95/18789 1-3 och3 ch3 ch2ch3 ch3 WO-A 95/18789 1-4 nhch3 ch3 ch3 ch3 WO-A 95/18789 I-S NHCH3 ch3 4-F-C6H4 ch3 WO-A 95/18789 1-6 nhch3 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 WO-A 95/18789 1-7 nhch3 ch3 2,4-C6H3 ch3 WO-A 95/18789 1-8 nhch3 Cl 4-F-C6H4 ch3 WO-A 98/38857 10 1-9 nhch3 Cl 4-CI-C6H4 ch2ch3 WO-A 98/38857 1-10 nhch3 ch3 ch2c(=ch2) ch3 ch3 WO-A 97/05103 1-11 nhch3 ch3 CH=C (CH3) 2 ch3 WO-A 97/05103 1-12 nhch3 ch3 CH=C (CH3) 2 ch2ch3 WO-A 97/05103 1-13 nhch3 ch3 CH=C(CH3) CH2CH3 ch3 WO-A 97/05103 1-14 nhch3 ch3 O-CH (CH3) 2 ch3 WO-A 97/06133 1-15 nhch3 ch3 0-CH2CH (CH3) 2 ch3 WO-A 97/06133 1-16 nhch3 ch3 C (CH3)=noch3 ch3 WO-A 97/15552 1-17 nhch3 ch3 C(CH3) =noch2ch3 ch2ch3 WO-A 97/15552 1-18 nhch3 ch3 C (CH3) =NOCH (CH3) 2 CH(CH3)2 WO-A 97/15552 1-19 nhch3 ch3 C (CH3) =N0 (c-C3H5) c-c3h5 WO-A 97/15552 1-20 nhch3 ch3 C(CH3) =noch2ch=ch2 ch2ch=ch2 WO-A 97/15552 1-21 nhch3 cf3 C (CF3) =noch3 ch3 WO-A 97/15552 1-22 nhch3 cf3 C (CF3) =noch2ch3 ch2ch3 WO-A 97/15552 1-23 nhch3 cf3 C (CF3) =NOCH (CH3) 2 CH(CH3)2 WO-A 97/15552 1-24 nhch3 cf3 C(CF3)=NO(C-C3H5) c-c3h5 WO-A 97/15552 1-25 nhch3 cf3 C(CF3) =noch2ch=ch2 ch2ch=ch2 WO-A 97/15552 1-26 och3 ch3 C(CH3) =noch3 ch3 WO-A 97/15552 1-27 och3 ch3 C(CH3)=noch2ch3 ch2ch3 WO-A 97/15552 1-28 och3 ch3 C (CH3) =NOCH (CH3) 2 CH(CH3)2 WO-A 97/15552 1-29 och3 ch3 C (CH3) =N0 (C-C3H5) c-c3h5 WO-A 97/15552 1-30 och3 ch3 C(CH3) =noch2ch=ch2 ch2ch=ch2 WO-A 97/15552 1-31 och3 cf3 C (CF3) =noch3 ch3 WO-A 97/15552 1-32 och3 cf3 C (CF3) =noch2ch3 ch2ch3 WO-A 97/15552 1-33 och3 cf3 C (CF3) =NOCH (CH3) 2 CH(CH3)2 WO-A 97/15552 1-34 och3 cf3 C(CF3)=NO(C-C3H5) c-c3h5 WO-A 97/15552 1-35 och3 cf3 C(CF3) =noch2ch=ch2 ch2ch=ch2 WO-A 97/15552
Tabela II
III
Nr. T (R‘')y Posição do grupo fenil- (Rb)x (R°)x Literatura II-l N - 1 2,4-Cl2 WO-A 96/01256 II-2 N - 1 4-C1 WO-A 96/01256 II-3 CH - 1 2-C1 WO-A 96/01256 II-4 CH - 1 3-C1 WO-A 96/01256 II-5 CH - 1 4-C1 WO-A 96/01256 II-6 CH - 1 4-CH3 WO-A 96/01256 II-7 CH - 1 H WO-A 96/01256 II-8 CH - 1 3-CH3 WO-A 96/01256 II-9 CH 5-CH3 1 3-CF3 WO-A 96/01256 11-10 CH i-ch3 5 3-CF3 WO-A 99/33812 11-11 CH 1-CH3 5 4-C1 WO-A 99/33812 11-12 CH i-ch3 5 - WO-A 99/33812 11
Tabela ui 11
V
IV
Nr. V Y T Ra Literatura III-l och3 CH N 2-OCH3, 4-CF3 WO-A 96/16047 II1-2 och3 CH N 2-OCH (CH3) 2, 4-CF3 WO-A 96/16047 III-3 och3 CH CH 2-CF3 EP-A 278 595 111-4 och3 CH CH 2-CF3 EP-A 278 595 III-5 nhch3 N CH 3-C1 EP-A 398 692 III-6 nhch3 N CH 2-CF3 EP-A 398 692 111-7 nhch3 N CH 2-CF3, 5-C1 EP-A 398 692 III-8 nhch3 N CH 3-C1, 5-CF3 EP-A 398 692
Tabela IV
Nr. V Y R1 B Literatura IV-1 och3 CH ch3 (3-CF3 )C6H4 EP-A 370 629 IV-2 och3 CH ch3 (3,5-Cl2)C6H3 EP-A 370 629 IV-3 nhch3 N ch3 (3-CF3)C6H4 WO-A 92/13830 1 > 1—1 nhch3 N ch3 (3-OCF3) C6H4 WO-A 92/13830 IV-5 och3 N ch3 (3-OCF3) C6H4 EP-A 460 575 IV-6 och3 N ch3 (3-CF3)C6H4 EP-A 460 575 r- 1 > 1—1 och3 N ch3 (3,4-Cl2)C6H3 EP-A 460 575 co 1 > 1—1 och3 N ch3 (3,5-Cl2)C6H3 EP-A 463 488
Tabela V
VI
Nr. V Y Ra Literatura V-l och3 N 2-CH3 EP-A 253 213 V-2 och3 N 2,5- (CH3) 2 EP-A 253 213 V-3 nhch3 N 2,5- (CH3) 2 EP-A 477 631 1 > nhch3 N 2-C1 EP-A 477 631 12 V-5 nhch3 N [\J 1 n EP-A 477 631 VD 1 > nhch3 N 2-CH3, 4-OCF3 EP-A 628 540 < 1 -J nhch3 N 2-Cl, 4-OCF3 EP-A 628 540 V-8 nhch3 N 2-CH3, 4-OCH (CH3) -C (CH3) =NOCH3 EP-A 11 18 609 V-9 nhch3 N 2-Cl, 4-OCH (CH3)-C(CH3)=NOCH3 EP-A 11 18 609 V-10 nhch3 N 2-CH3, 4-OCH (CH3) -C (CH2CH3) =NOCH3 EP-A 11 18 609 V-ll nhch3 N 2-Cl, 4-OCH (CH3)-C(CH3)=NOCH2CH3 EP-A 11 18 609
Tabela VI
Nr. V Y R* Literatura VI-1 NHCH3 N H EP-A 398 692 < 1—1 1 ro nhch3 N 3-CH3 EP-A 398 692 VI-3 nhch3 N 2-N02 EP-A 398 692 1 1—1 > nhch3 N 4-N02 EP-A 398 692 LO 1 1—1 > nhch3 N 4-C1 EP-A 398 692 VI-6 nhch3 N 4-Br EP-A 398 692
Tabela VI
Q
VIII
Nr. Q Ra Literatura VII-1 C(=CH-OCH3)COOCH3 4-0- (2-CN-C6H4) EP-A 382 375 VI1-2 c(=ch-och3)cooch3 4-0-(2-Cl-C6H4) EP-A 382 375 VI1-3 C(=CH-0CH3)cooch3 4-0- (2-CH3-C6H4) EP-A 382 375 VI1-4 C(=N-0CH3) conhch3 4-0-(2-Cl-C6H4) GB-A 2253624 VI1-5 c(=n-och3) conhch3 4-0-(2,4-Cl2-C6H3) GB-A 2253624 VII-6 C(=N-0CH3) conhch3 4-0- (2-CH3-C6H4) GB-A 2253624 VI1-7 c(=n-och3) conhch3 4-0-(2-CH3, 3-Cl-C6H3) GB-A 2253624 VI1-8 C(=N-0CH3) conhch3 4-0- (2-CH3-C6H4) , 5-F WO-A 98/21189 VII-9 c(=n-och3) conhch3 4-0-(2-Cl-C6H4),5-F WO-A 98/21189 VII-10 C(=N-0CH3) conhch3 4-0- (2-CH3, 3-Cl-C6H3),5-F WO-A 98/21189 VII-11 C(=N-0CH3) conhch3 4-0- (2-C1,3-CH3-C6H3) , 5-F WO-A 98/21189 VI1-12 Q1 4-0-(2-Cl-C6H4),5-F WO-A 97/27189 VI1-13 Q1 4-0- (2-CH3, 3-Cl-C6H3),5-F WO-A 97/27189 VII-14 Q1 4-0-(2-C1,3-CH3-C6H3) ,5-F WO-A 97/27189 13
Os compostos I aumentam a resistência de plantas contra a fitotoxicidade de agroquimicos. Estes possuem significado especial para o tratamento de diversas culturas vegetais, como por exemplo, trigo, cevada, centeio, aveia, arroz, relvados de golfe, milho, bananas, algodão, soja, café, vinhas, plantas de frutos e plantas ornamentais, e vegetais como pepino, feijões, tomates, batatas e cucurbitáceas, assim como as sementes destas plantas, em especial, trigo, cevada, centeio, aveia, milho e arroz.
Estes compostos são apropriados especialmente para o combate dos seguintes danos: - diminuição da altura atingida durante o crescimento de arroz, cereais ou tomates; - formação de necrose em culturas de dicotiledónias, como pepino ou vinhas; - deformação das folhas do trigo, pepinos ou tomates, - descoloração das folhas verdes, como por exemplo, o branqueamento da cevada ou soja, murchamento apesar do fornecimento suficiente de nutrientes.
Os compostos I são aplicados, na medida em que as plantas, sementes ou solo a proteger são tratados com uma quantidade activa de agente. A utilização pode decorrer antes ou depois da aplicação dos agentes agroquimicos fitotóxicos nas plantas ou sementes.
Numa forma de realização preferida do processo, o tratamento da planta decorre ao mesmo tempo que a aplicação dos outros agroquimicos (fitotóxicos). É reportada uma evidente susceptibilidade reduzida da planta à fitotoxicidade dos outros agentes agroquimicos. 14
Como agroquímicos devem ser entendidos, basicamente, as substâncias herbicidas, acaricidas, insecticidas, nematicidas e fungicidas enumeradas na internet em http://www.hclrss.demon.co.uk/index_cn_frame.html (índice dos nomes comuns). Em especial, os agentes de fórmula I são utilizados juntamente com agroquímicos herbicidas, acaricidas, insecticidas, nematicidas ou fungicidas, os quais são seleccionados da seguinte lista:
Abamectina; acefato; acequinocil; acetamiprida; ácido acético; acetocloro; acetoprole; acifluorfen; aclonifen; ACN; acrinatrina; acroleína; acrilonitrilos; acipetacs; alacloro; alanap; alanycarb; aldicarb; aldimorfe; aldoxicarbe; aldrina; allethrin; d-trans-allethrin; allidochlor; alosamidina; alloxydim; álcool alílico; allylyxicarb; alorac; alfa-cipermetrina; ametridiona; ametrina; ametrinas; amibuzin; amicarbazona; amitona; amidoflumet; amidosulfurona; aminocarb; aminotriazois; amiprofos-metil; amiton; amitraz; amitrol; sulfamato de amónio; ampropilofos; AMS; anabasina; anilazina; anilofos; anisuron; arprocarb; óxido de arsénio; asulam; athidathion; atraton; atrazina; aureofungina; avermectina Bl; azaconazole; azadiractina; azafenidina; azametifos; aziditiona; azimsulfuron; azinfos-etilo (= azinfosetilo); azinfos-metilo (= azinfosmetilo); aziprotrina (= aziprotrinas); azithiram; azobenzeno; azociclotina; azotoato; barban (= barbanato); hexafluorosilicato de bário; polissulfeto de bário; silicofluoreto de bário; barthrin; BCPC; beflubutamida; benalaxil; benazolina; bendiocarbe; bendioxida; benefin (= benfluralina); benfuracarbe; benfuresato; benodanil; benomil; benoxafos; benquinox; bensulfurona; bensulida; bensultape; bentalurão; bentazon (= bentazona); bentiocarbe; benzadox; cloreto de benzalcónio; benzamacril; benzamizole; benzamorfe; 15 hexacloreto de benzeno; benzfendizona; benzipram; benzobiciclona; benzoepina; benzofenape; benzofluor; ácido benzohidroxâmico; benzomato benzoximato (= benzoilprope); benztiazurão; benzoato de benzilo; beta-ciflutrina; beta-cipermetrina; betoxazina; BHC; gama-BHC; bialafos; bifenazato; bifenox; bifentrina; bilanafos; binapacril; bioaletrina; bioetanometrina; biopermetrina; bio-resmetrina; bifenil; bispyribac; bistrifluron; bitertanol; bitionol; blasticidina-S; borax; mistura de Bordeaux; BPPS; bromacil; bromclofos; bromfenvinfos; bromobonil; bromobutide; bromociclen; bromo-DDT; bromofenoxim; bromometano; bromofos; bromofos-etilo; bromopropilato; bromoxinil; brompirazona; bromuconazol; BRP; bufencarbe; bupirimato; buprofezina; mistura de Burgundy; butacarbe; butacloro; butafenacil; butam; butamifos; butatiofos: butenacloro; butidazol; butiobate; butiurona; butocarboxim; butonato; butoxicarboxim; butralina; butroxidim; buturona; butilamina; butilato; butlclorofos; ácido cacodílico; cadusafos; cafenstrol; arsenato de cálcio; clorato de cálcio; cianamida de cálcio; polisulfeto de cálcio; cambendicloro; camfecloro; captafole; captan; carbam; carbamorfe; carbanolato; carbaril; carbasulam; carbationa; carbendazim; carbetamida; carbofuran; dissulfeto de carbono; tetracloreto de carbono; carbofenotiona; carbofos; carbosulfan; carboxazol; carboxina; carfentrazona; carpropamida; cartape; carvona; CDAA; CDEA; CDEC; CEPC; cerenox; cevadilla; mistura de Chestnut; quinalfos; quinalfos-metil; quinometionato; clobentiazona; clometoxifena; cloro-IPC; cloramben; cloraniformetano; cloranil; cloranocril; clorazifop; clorazina; clorbensido; clorbiciclen; clorbromurão; clorbufam; clordane; clordecona; clordimeform; cloretoxifos; cloreturão; clorfenac; clorfenapir; clorfenazol; clorfenetol; clorfenidim; clorfenizona; 16 clorfenprope; clorfensão; clorfensulfeto; clorfenvinfos; clorfenvinfos-metilo; clorfluazurâo; clorflurazol; clorflurecol; clorflurenol; cloridazona; clorimurão; clorinate; clormefos; clormetoxinil; clornitrofen; ácido cloroacético; clorbenzilato; clorofórmio; cloromebuform; clorometiurão; cloroneb; clorofos; cloropicrina; cloropon; cloropropilato; clorotalonil; clorotolurona; cloroxifenidim (= cloroxurona); cloroxinil; clorfoxim; clorprazofos; clorprocarbe; clorprofaro; clorpirifos; clorpirifos-metilo; clorquinox; clorsulfurona; clortal; clortiamida; clortiofos; clortolurona; clozolinato; cromafenozida; cinidon-etilo; cinerina I; cinerina II; cinmetilina; cinosulfurona; cisanilida; cismetrina; cletodim; climbazol; cliodinato; clodinafope; cloetocarbe; clofentezina; clofope; clomazona; clomeprope; cloprope; cloproxidim; clopiralide; cloransulam; closantel; clotianidina; clotrimazol; CMA; CMMP; CMP; CMU; acetato de cobre; acetoarsenite de cobre; arsenato de cobre; carbonato de cobre, básico; hidróxido de cobre; naftenato de cobre; oleato de cobre; oxicloreto de cobre; 8-quinolinolato de cobre; silicato de cobre; sulfato de cobre; sulfato de cobre, básico; cromato de zinco e cobre; coumafos; coumitoato; 4-CPA; 4-CPB; CPMF; 4-CPP; CPPC; cresol (= ácido cresilico); crotamitona; crotoxifos (= crotoxyphos); crufomato; criolite; cufraneb; cumilurona; cuprobam; óxido de cobre; CVMP; cianatrina; cianazina; cianofenfos; cianofos; ciantoato; ciazofamide; ciclafuramida; cicletrina; cicloato; cicloheximida; cicloprotrina; ciclosulfamurão; cicloxidim; ciflufenamide; ciclurona; ciflutrina; beta-ciflutrina; cihalofope; cihalotrina; gamma-cihalotrina; lambda-cihalotrina; cihexatina; cimoxanil; cipendazol; cipermetrina; alfa-cipermetrina; beta-cipermetrina; teta-cipermetrina; zeta-cipermetrina; ciperquat; cifenotrina; ciprazina; ciprazol; ciprex; 17 ciproconazol; ciprodinil; ciprofuram; cipromide; ciromazina; citioato; 2,4-D; 3,4-DA; daimurona; dalapona; dazomet; 2,4-DB; 3,4-DB; DBCP; DCB; DCIP; DCPA (EUA); DCPA (Japão); DCU; DDD; DDPP; DDT; pp (puro)-DDT; DDVP; 2,4-DEB; debacarbe; decafentina; decarbofuran; ácido dehidroacético; deiquat; delaclor; delnav; deltametrina; demefion; demefion-O; demefion-S; demeton; demeton-metilo; demeton-O; demeton-O-metilo; demeton-S; demeton-S-metilo; demeton-S-metilsulfona (= sulfona demeton-S-metilo); DEP; 2,4-DEP; depaletrina; derris; 2,4-DES; desmedifam; desmetrin (= desmetrina); diafentiurona; dialifor (= dialifos); dialato; diamidafos; dianat; diazinona; dibromo; 1,2-dibromoetano; dicamba; dicaptona; diclobenil; diclofentião; diclofluanida; diclona; dicloralurea; diclorfenidim; diclormato; o-diclorobenzeno (= orto-diclorobenzeno); p-diclorobenzeno (= para-diclorobenzeno); 1,2-dicloroetano; diclorometano; diclorofen; 1,2-dicloropropano; 1,3-dicloropropeno; diclorprope; diclorprope-p; diclorvos; diclozolina; diclobutrazol; diclocimet; diclofope; diclomezina; dicloran; diclosulam; dicofol; dicresil: dicrotofos; dicril; diciclanil; dieldrina; dienocloro; dietamquat; dietatil; dietion; dietofencarbe; dietil pirocarbonato; difenoconazol; difenopenteno; difenoxurão; difenzoquat; diflubezurona; diflufenican (= diflufenicanil); diflufenzopir; diflumetorim; dilor; dimefox; dimefurona; dimehipo; dimepiperato; dimetano; dimetacloro; dimetametrina; dimetenamida; dimetenamida-P; dimetirimol; dimetoato; dimetomorfe; dimetrina; dimetilvinfos; dimetilano; dimexano; dimidazona; dimpilato; dinex; diniconazol; diniconazol-M; dinitramina; dinobutão; dinocap; dinocap-4; dinocap-6; dinoctona; dinofenato; dinopentona; dinoprope; dinosam; dinoseb; dinosulfona; dinotefurano; dinoterb; dinoterbona; diofenolano; dioxabenzofos; dioxacarbe; dioxationa; difenamida; difenil 18 sulfona; difenilamina; difenilsulfeto; dipropetrina; dipterex; dipiritiona; diquat; disugran; disul; disulfiram; disulfotão; ditalimfos; ditianona; diticrofos; ditiometona; ditiopir; diurona; dixantogen; DMPA; DNOC; dodemorfe; dodicina; dodina; dofenapina; doguadina; doramectina (= 2,4-DP); 3,4-DP; DPC; drazoxolona; DSMA; d-trans-aletrina; dimrona; EBEP; α-ecdisona (= α-ecdisone; ecdisterona); eclomezol; EDB; EDC; EDDP (= edifenfos); eglinazina; emamectina; EMPC; empentrina; endosulfan; endotal; endotiona; endrina; efirsulfonato; EPN; epofenonano; epoxiconazol; eprinomectina; epronaz; EPTC; erbon; esfenvalerato; ESP; esprocarbe; etaconazol; etafos; etem; etaboxam; etalfluralina; etametsulfurona; etidimurona; etiofencarbe; etiolate; etiona; etiprol; etirimol; etoato-metilo; etofumesato; etoprope (= etoprofos); etoxifen; etoxiquina; etoxisulfurona; etil pirofosfato; etilano (= etil-DDD) ; dibrometo de etileno; dicloreto de etileno; óxido de etileno; formato de etilo; acetato de etilmercúrio; brometo de etilmercúrio; cloreto de de etilmercúrio; fosfato de etilmercúrio; etinofeno; ETM; etnipromide; etobenzanide; etofenprox; etoxazol; etridiazol; etrimfos; EXD; famoxadona; famfur; fenac; fenamidona; fenaminosulf; fenamifos; fenapanil; fenarimol; fenasulam; fenazaflor; fenazaquina; fenbuconazol; óxido de fenbutatin; fenclorfos; fenetacarbe; fenflutrin; fenfuram; fenhexamida; fenidina; fenitropan; fenitrotiona; fenizona; fenobucarbe; fenolovo; fenoprope; fenotiocarbe; fenoxacrim; fenoxanil; fenoxaprope; fenoxaprope-P; fenoxicarbe; fenpiclonil; fenpiritrina; fenpropatrina; fenpropidina; fenpropimorfe; fenpiroximato; fenridazona; fenson; fensulfotiona; fenteracol; fentiaprope; fentiona; fentiona-etil; fentiaprope; fentina; fentrazamida; fentrifanil; fenurona; fenvalerato; ferbam; ferimzona; sulfate de ferro; fipronil; flamprope; flamprope-M; flazasulfurona; 19 flonicamida; florasulam; fluacripirim; fluazifope; fluazifope-P; fluazinam; fluazolato; fluazurona; flubenzimina; flucarbazona; flucloralina; flucofurona; flucicloxurona; flucitrinato; fludioxonil; fluenetil; flufenacet; flufenerim; flufenican; flufenoxurona; flufenprox; flufenpir; flumetrina; flumetover; flumetsulam; flumezina; flumiclorac; flumioxazina; flumipropina; fluometurona; fluorbensido; fluoridamida; fluorocloridona; fluorodifen; fluoroglicofen; fluoroimida; fluoromidina; fluoronitrofen; fluotiurona; fluotrimazol; flupoxam; flupropacil; flupropanato; flupirsulfurona; fluquinconazol; fluridona; flurocloridona; fluromidina; fluroxipir; flurtamona; flusilazol; flusulfamida; flutiacet; flutolanil; flutriafol; fluvalinato; tau-fluvalinato; folpel (= folpet); fomesafen; fonofos; foramsulfurona; formaldeído; formetanato; formotiona; formparanato; fosamina; fosetil; fosmetilano; fospirato; fostiazato; fostietano; ftalida; fuberidazol; furalaxil; furametpir; furatiocarbe; furcarbanil; furconazole; furconazol-cis; furetrina; furmeciclox; furofanato; furiloxifen; gama-BHC; gama-cihalotrina; gama-HCH; glufosinato; gliodina; glifosato; griseofulvina; guanoctina (= guazatina); halacrinato; halfeneprox; halofenozido; halosafen; halosulfurão; haloxidina; haloxifope; HCA; HCH; gama-HCH; HEOD; heptacloro; heptenofos; heterofos; hexacloro (= hexaclorano); hexacloroacetona; hexaclorobenzeno; hexaclorobutadieno; hexaconazol; hexaflumurona; hexafluoramina; hexaflurato; hexazinona; hexiltiofos; hexitiazox; HHDN; hidrametilnona; hidrogénio; cianeto; hidropreno; hidroxisoxazol; 8-hidroxiquinolina; sulfato; himexazol; hiquincarbe; IBP; imazalil; imazametabenze; imazamox; imazapic; imazapir; imazaquina; imazetapir; imazosulfurona; imibenconazol; imidaclopride; iminoctadina; imiprotrina; indanofan; indoxacarbe; iodobonil; iodofenfos; 20 iodosulfurão; ioxinil; ipazina; IPC; ipconazol; iprobenfos; iprodiona; iprovalicarbe; iprimidam; IPSP; IPX; isamidofos; isazofos; isobenzan; isocarbamida; isocil; isodrina; isofenfos; isometiozina; isonorurona; isopolinate; isoprocarbe; isoprocil; isopropalin; isoprotiolano; isoproturão; isotioato; isourão; isovalediona; isoxabeno; isoxaclortol; isoxaflutol; isoxapirifope; isoxationa; isurona; ivermectina; jasmolina I; jasmolina II; iodofenfos; juvenil; hormona I; juvenil; hormona II; juvenil; hormone III; carbutilato; kasugamicina; kelevan; kinoprene; lactofen; lambda-cihalotrina; arsenato de chumbo; lenacil; leptofos; lime-sulfur; d-limonene; lindane; linurona; lirimfos; lufenurona; litidationa; M-74; M-81; MAA; malationa; maldisona; malonobeno; MAMA; mancopper; mancozebe; maneb; mazidox; MCC; MCPA; MCPA-tioetil; MCPB; 2,4-MCPB; mebenil; mecarbame; mecarbinzida; mecarfona; mecoprope; mecoprope-P; medinoterbe; mefenaceto; mefluidida; menazão; MEP; mepanipirim; mefosfolan; mepronil; mercaptodimetur; mercaptofos; mercaptofos-teolovy; mercaptotiona; mercúrico; cloreto; óxido mercúrico; mercuroso; cloreto; mesoprazina; mesosulfurão; mesotriona; mesulfeno; mesulfenfos; mesulfeno; metalaxil; metalaxil-M; metam; metamitrona; metafos; metaxona; metazaclor; metazoxolona; metconazol; metflurazona; metabenzotiazurão; metacrifos; metalpropalina; metam; metamidofos; metasulfocarbe; metazol; metfuroxam; metibenzurona; metidationa; metiobencarbe; metiocarbe; metiurona; metocrotofos; metolcarbe; metometon; metomil; metopreno; metoprotrina; metoprotrinas; metoxicloro; 2-metoxetilmercúrio; cloreto; metoxifenozida; brometo de metilo; metilclorofórmio; metilditiocarbâmico; ácido; metildimrona; metileno; cloreto; metilo; isotiocianato; metil-mercaptofos; metilmercaptofos; óxido: metil-mercaptofos-teolovy; metilmercúrio; benzoato; 21 metilmercúrio; diciandiamida; parationa de metilo; metiltriazotiona; metiram; metobenzurona; metobromurona; metolacloro; S-metolacloro; metolcarbe; metosulam; metoxadiazona; metoxurona; metrafenonas; metribuzin; metrifonato; metsulfovax; metsulfurona; mevinfos; mexacarbatos; milbemectina; milneb; mipafox; MIPC; mirex; MNAF; molinato; monalida; monisourão; ácido monocloroacético; monocrotofos; monolinurona; monosulfiram; monurão; morfamquat; morfotiona; MPMC; MSMA; MTMC; miclobutanil; miclozolina; nabame; naftalofos; nalede; naftaleno; naftálico; anidro; naftalofos; naproanilida; napropamida; naptalame; natamicina; neburea; neburona; nendrina; niclorfos; niclofeno; niclosamida; nicobifeno; nicosulfurão; nicotina; nifluridida; nicomicinas; NIP; nipiraclofen; nitenpirame; nitiazina; nitralina; nitrapirina; nitrilacarbe; nitrofeno; nitrofluorfeno; nitrostireno; nitrotalisopropil; nobormidas; norbormidas; norea; norflurazona; norurona; novalurona; noviflumurona; NPA; nuarimol; OCH; octilinonas; o-diclorobenzeno; ofurace; ometoatos; orbencarbe; ortobencarbe; ortodiclorobenzeno; orizalina; ovatrona; ovex; oxadiargil; oxadiazona; oxadixil; oxamil; oxapirazona; oxasulfurâo; oxaziclomefonas; oxina-cobre; oxina-Cu; oxpoconazol; oxicarboxina; oxidemetona-metilo; oxideprofos; oxidisulfotão; oxifluorfeno; oxitioquinox; PAC; paletrina; PAP; para-diclorobenzeno; paraflurão; paraquat; parationa; parationa-metilo; verde de Paris; PCNB; PCP; p-diclorobenzeno; pebulato; pedinex; pefurazoato; penconazol; pencicurão; pendimetalina; penflurão; penoxsulam; pentaclorofenol; pentanocloro; pentoxazona; perfluidona; permetrina; petoxamida; PHC; fenetacarbe; fenisofam; fenkapton; fenmedifam; fenmedifam-etilo; fenobenzurão; fenotiol; fenotrina; fentoato; fenilmercuriurea; acetato de fenilmercúrio; cloreto de fenilmercúrio; nitrato de 22 fenilmercúrio; salicilato fenilmercúrio; 2-fenilfenol; forato; fosalona; fosdifen; fosfolan; fosmet; fosnicloro; fosfamida; fosfamidão; fosfina; fosfocarbe; foxim; foxim-metilo; ftalidos; ftalofos; ftaltrina; picloram; picolinafeno; piperofos; pirimetafos; pirimicarb; pirimifos-etilo; pirimifos-metilo; PMA; PMP; policarbamatos; policlorcamfeno; polietoxi-quinolina; polioxinas; polioxorim; arsenito de potássio;cianato de potássio; polissulfito de potássio; tiocianato de potássio; ρρ'-DDT (puro); praletrina; precocene I; precocene II; precocene III; pretilacloro; primidofos; primisulfurão; probenazol; procloraz; proclonol; prociazinas; procimidonas; prodiamina; profenofos; profluazol; profluralina; profoxidim; proglinazina; promacil; promecarbe; prometona; prometrina; prometrinas; pronamidas; propacloro; propafos; propamocarbe; propanil; propafos; propaquizafop; propargite; propazina; propetamfos; profam; propiconazol; propineb; propisocloro; propoxur; propoxicarbazona; propizamida; prosulfalina; prosulfocarbe; prosulfurão; protidationa; protiocarbe; protiofos; protoato; protrifenbute; proxan; primidofos; prinacloro; pidanona; piracarbolide; piraclofos; piraclonil; piraflufen; pirazolato; pirazolinato; pirazona; pirazofos; pirazosulfurona; pirazoxifen; piresmetrina; piretrina I; piretrina II; piretrinas; piribenzoxim; piributicarbe; piricloro; piridabeno; piridafol; piridafentiona; piridatos; piridinitril; pirifenox; piriftalida; pirimetafos; pirimetanil; pirimicarbe; pirimidifeno; pirimitato; piriminobac; pirimifos-etilo; pirimifos-metilo; piri-proxifeno; piritiobac; piroquilona; piroxicloro; piroxifur; quassia; quinacetol; quinalfos; quinalfos-metil; quinazamida; quinclorac; quinconazol; quinmerac; quinoclamina; quinometionato; quinonamida; quinotiona; quinoxifeno; quintiofos; quintozeno; quizalofope; 23 quizalofope-P; rabenzazol; rafoxanida; reglona; resmetrina; rodetanil; rimsulfurão; rodetanil; ronnel; rotenona; riania; sabadilla; saliclanilida; schradan; sebutilazina; sec-bumetona; selamectina; sesona; setoxidim; sevin; sidurão; silafluofeno; siltiofam; silvex; simazina; simeconazol; simetona; simetrina; sirnetrne; SMA; arsenito de sódio; clorato de sódio; fluoreto de sódio; hexafluorosilicato de sódio; ortofenilfenoxido de sódio; pentaclorofenato de sódio; pentaclorofenoxido de sódio; o-fenilfenoxido de sódio; polisulfeto de sódio; silicofluoreto de sódio; tetraborato de di-sódio; tiocianato de sódio; solan; sofamida; spinosad; spirodiclofeno; spiroxamina; stirofos; estreptomicina; sulcofurona; sulcotriona; sulfalato; sulfentrazona; sulfiram; sulfluramida; sulfometurona; sulfosulfurona; sulfotepe; sulfotepe-P; enxofre; ácido sulfúrico; fluoreto de sulfuril; sulglicapina; sulprofos; sultropeno; swep; 2,4,S-T; tau-fluvalinato; tazimcarbe; 2,4,S-TB; 2,3,6-TBA; TBTO; TBZ; TCA; TCBA; TCMTB; TCNB; TDE; tebuconazol; tebufenozida; tebufenpirad; tebupirimfos; tebutam; tebutiurona; tecloftalam; tecnazene; tecoram; tediona; teflubenzurona; teflutrina; temefos; TEPP; tepraloxidim; teraletrina; terbacil; terbucarbe; terbucloro; terbufos; terburnetona; terbutilazina; terbutol; terbutrina; terbutrina; terracloro; tetracloroetano; tetraclorvinfos; tetraconazol; tetradifona; tetradisul; tetraflurona; tetrametrina; tetranactina; tetrasul; tenilcloro; teta-cipermetrina; tiabendazol; tiacloprida; tiadiazina; tiadifluoro; tiametoxarn; tiameturona; tiazaflurão; tiazona; tiazopir; ticrofos; ticiofeno; tidiazimina; tidiazurona; tifensulfurona; tifluzamida; tiobencarbe; tiocarboxima; tioclorofenfim; tioclorofenfima; tiociclam; tiodan; tiodicarbe; tiofanocarbe; tiofanox; tiomersal; tiometona; tionazina; tiofanato; tiofanato-etilo; 24 tiofanato-metilo; tiofos; tioquinox; tiosultap; tirarn; tiurarn; turingiensina; tiabendazol; tiocarbazil; tioclorim; tioximida; TMTD; tolclofos-metil; tolilfluanida; tolfenpirad; tolilmercuriacetato; toxafene; 2,4,5-TP; 2.3.3- TPA; TPN; tralkoxydim; tralometrina; d-trans- aletrina; transflutrina; transpermetrina; tri-alate; triadimefona; triadimenol; trialato; triamifos; triarateno; triarimol; triasulfurão; triazamato; triazbutil; triaziflam; triazofos; triazotiona; triazoxida; tribenurona; óxido de tributiltina; tricamba; triclamido; triclorfona; triclormetafos-3; tricloronat; tricloronate; triclorfona; triclopir; triciclazol; triciclohexiltina; hidróxido; tridemorfe; tridifano; trietazina; trifenofos; trifloxi-sulfurão; triflumizol; triflumurão; trifluralina; triflusulfurão; trifope; trifopsima; triforina; trimeturona; trifeniltina; triprene; tripropindana; tritac; triticonazol; tritosulfurão; uniconazol; uniconazol-P; validamicina; vamidotiona; vaniliprol; vernolato; vinclozolina; XMC; xilacloro; xilenois; xililcarbe; zarilamida; zeta-cipermetrina; naftenato de zinco; zinebe; zolaprofos; zoxamida; triclorofenato; 1,2-dicloropropano; 1.3- dicloropropeno; cloreto de 2-metoxietilmercúrio; 2- fenilfenol; 2,3,3-TPA; 2,3,6-TBA; 2,4-D; 2,4-DB; 2,4-DEB; 2.4- DEP; 2,4-DP; 2,4-MCPB; 2,4,S-T; 2,4,S-TB; 2,4,S-TP; 3.4- DA; 3,4-DB; 3,4-DP; 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; sulfato de 8-hidroxiquinolina; 4-(3-trifluorometilfenoxi)-2- (4- trifluorometilfenil)pirimidina, assim como derivados benzoil da fórmula IX substituídos com 3-heterociclil 25 25
R2 R3
IX na qual as variáveis R1 a R6 têm o seguinte significado: R1, R3 são hidrogénio, halogéneo, Ci-C6-alquil, C1-C6-halogenoalquil, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-halogenoalcoxi, Ci-C6-alquiltio, Ci-C6-alquilsulfinil ou Ci-C6- alquilsulfonil; R2 é um resíduo heterocíclico, seleccionado do grupo: tialzol-2-il, tiazol-4-il, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-il, isoxazol-4-il, isoxazol-5-il, 4,5-dihidroisoxazol-3-il, 4,5-dihidroisoxazol-4-il e 4,5-dihidroisoxazol- 5-il, em que os nove resíduos referidos podem eventualmente ser substituídos por halogéneo, C1-C4-alquil, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenoalquil, C1-C4-halogenoalcoxi ou Ci-C4-alquiltio; R4 é hidrogénio, halogéneo ou Ci-C6~alquil; R5 Ci-C6_alquil; R6 é hidrogénio ou Ci-C6-alquil.
As taxas de aplicação na utilização para a protecção de plantas situam-se entre 0,01 e 2,0 Kg do agente activo por ha, dependendo das condições climáticas e do tipo de agroquímico fitotóxico.
No tratamento de sementes são necessárias, em geral, quantidades de agente activo de 0,001 a 0,1 g, preferencialmente de 0,01 a 0,05 g, por cada Kg de semente.
Os compostos I podem ser transferidos para formulações comuns para uso como fungicidas, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas e granulados. A forma de utilização depende do uso pretendido; esta deve, 26 em todo o caso, assegurar uma distribuição homogénea do composto de acordo com a invenção.
As formulações são fabricadas de forma conhecida, por exemplo, através do fortalecimento do agente activo com solventes e/ou transportadores, de forma desejada, com a utilização de emulsionantes e dispersantes; no caso da utilização de água como meio de diluição, também podem ser usados outros solventes orgânicos como solventes adjuvantes. Como aditivos, são considerados essencialmente os normalmente usados em fungicidas. As formulações contêm, geralmente, entre 0,01 e 95% em peso, preferencialmente entre 0,1 e 90% em peso do agente activo. Os agentes activos são aqui utilizados com um grau de pureza de 90% a 100%, preferencialmente de 95% a 100% (de acordo com espectro de NMR).
Exemplos de formulações são conhecidos dos documentos inicialmente citados.
Formas de utilização aquosas podem ser preparadas normalmente a partir de concentrados de emulsões, pastas ou pós molhantes, (pós de pulverização, dispersões oleosas), através da adição de água. Para o fabrico de emulsões, pastas ou dispersões aquosas, as substâncias podem, na sua forma natural ou dissolvidas num óleo ou solvente, por intermédio de agentes molhantes, adesivos, dispersantes ou emulsionantes, ser homogeneizadas em água. Também podem ser produzidos, a partir da substância activa, agentes molhantes, agentes adesivos, dispersantes ou emulsionantes, e eventualmente solventes ou concentrados contendo óleo, as quais são adequadas para diluição com água.
As concentrações de agente activo nas preparações prontas para usar podem variar num intervalo amplo. Em geral, estas concentrações encontram-se entre 0,0001 e 10%, preferencialmente entre 0,01 e 1%. 27
Os agentes activos também podem ser utilizados com bons resultados em processos de volume-ultra-baixo (ULV), em que é possível implementar formulações com mais do que 95% em peso de agente activo ou até o agente activo sem aditivos.
Podem ser adicionados aos agentes activos óleos de variados tipos, herbicidas, outros fungicidas, outros agentes de controlo de pestes, bactericidas, possivelmente também imediatamente antes da aplicação (Tankmix). Estes agentes podem ser misturados com os agentes de acordo com a invenção, em proporções de 1:10 a 10:1.
As instruções para a utilização do agente I podem ser incluídas numa impressão na embalagem ou em bulas com as informações do produto. As informações também podem ser incluídas em preparados, os quais podem ser usados em combinação com os agentes I.
Exemplos de aplicação para o aumento da resistência das plantas â fitotoxicidade de agroquímicos.
Os agentes activos foram preparados separadamente ou em conjunto, como emulsão a 10% numa mistura de 85% em peso de ciclohexano, 5% em peso de Nekanil® LN (Lutensol® AP6, agente molhante com acção emulsionante e dispersante, à base de alquilfenois etoxilados) e 10% em peso de Wettol® EM (emulsionante não iónico à base de óleo de rícino etoxilado), e são diluídos com água de acordo com a concentração desejada.
Exemplo de aplicação 1: influência de agentes activos e as suas combinações no crescimento das plantas
Arroz do tipo "Koshihikari" foi semeado numa caixa de sementes e foi deixado crescer durante 24 dias, sob calor e condições de humidade controlados em câmaras climáticas, em estufa. Dois dias antes de ser plantado no campo, as caixas 28 de sementes individuais foram pulverizadas até pingarem com uma preparação do agente activo na forma de suspensão aquosa, a qual foi preparada a partir de uma solução de partida consistindo em 10% de agente activo, 85% de ciclohexano e 5% de emulsionante, nas concentrações abaixo indicadas. Seguidamente, as caixas de sementes foram cultivadas na estufa mais dois dias, até o arroz ser plantado no campo manualmente, a uma densidade de 5 montículos por m2.
Três semanas após o tratamento, a altura das plantas dos montículos de arroz foi medida e comparada com a de plantas de arroz não tratadas. A extensão da redução do tamanho das plantas é uma medida do efeito prejudicial de substâncias no sistema das raízes.
Como "agroquímico fitotóxico" foi utilizado, neste exemplo, o agente conhecido da WO-A 98/46608 [5-cloro-6-(2,4,6- trifluorofenil)-[1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidin-7-il]-((S)-2,2,2-trifluoro-l-metil-etil)-amina (composto A).
A
Nesta experiência, as plantas de arroz tratadas com 200 g de agente activo A por hectare apresentaram uma redução de tamanho de 15%; as plantas de arroz tratadas com 400 g de agente activo 1-16 por hectare não apresentaram qualquer redução de tamanho e as plantas de arroz tratadas com 600 g/ha de agente activo 1-16 apresentaram uma redução de tamanho de 6%. As plantas de arroz tratadas com 200 g/ha de agente activo A e 600 g/ha de agente activo 1-16 apresentaram uma redução de tamanho de apenas 6%. As plantas tratadas com 200 g/ha de agente activo A e 400 g/ha 29 de agente activo 1-16 apresentaram uma redução de tamanho de apenas 3%.
Exemplo de aplicação 2: influência de agentes activos e suas combinações na actividade herbicida
Como "agroquímicos fitotóxicos", foram utilizados neste exemplo os agentes conhecidos da WO-A 98/31681, ou EP-A 723 960 [3- (4,5-Dihidro-isoxazol-3-il)-4-metansulfonil-2-metil-fenil]- (5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol-4-il)-metanona (Composto B) e 4-(3-Trifluorometil-fenoxi)-2-(4-trifluorometil-fenil)-pirimidina (Composto C):
B
0 efeito "safening" dos compostos de fórmula I nos compostos B e C do exemplo podem ser mostrados na experiência que se segue:
Como recipiente de cultura podem ser usados vasos de plástico com areia argilosa com cerca de 3% de húmus como substrato. As sementes das plantas a testar foram semeadas separadas de acordo com a espécie.
Para o tratamento, as plantas a testar foram cultivadas, dependendo da forma de crescimento, até uma altura de 3 a 15 cm, e depois tratadas com o agente activo ressuspendido ou emulsionado em água. As plantas a testar foram 30 cultivadas como plântulas separadamente, e uns dias antes do tratamento plantadas no recipiente de cultura.
As plantas foram mantidas a temperaturas variando entre 10 e 25°C ou 20 e 35°C, dependendo da espécie. A experiência decorreu num período de 2 a 4 semanas. Durante este período, as plantas foram cuidadas e a sua reacção a cada um dos tratamentos foi determinada. A fitotoxicidade foi avaliada numa escala de 0 a 100. Aqui, 100 significa destruição completa, pelo menos da parte aérea da planta, e 0 significa que não se verificou qualquer dano, ou crescimento normal.
As plantas utilizadas nas experiências de estufa compreendem as seguintes espécies:
Nome latino Nome português Nome inglês Código Oryza sativa Arroz rice ORYSA Echinochloa crusgalli Milhã-pé-de-galo barnyardgrass ECHCG Triticum aestivum Trigo-mole spring wheat TRZAS Chenopodium album Ansarina branca pigweed CHEAL Pharbitis purpurea Glória da manhã morningglory PHBPU
Tabela 2a
Actividade herbicida em pós-emergência Fitotoxicidade Agente activo Quantidade aplicada [kg/ha] ORYSA ECHCG PHBPU B 0,0039 20 90 II-5 + B 0,125 + 0,0039 0 90 C 0,0156 10 98 C 0,0078 10 98 II-5 + C 0,5 + 0,0156 0 98 II-5 + C 0,25 + 0,0078 0 98 31
Tabela 2b
Actividade herbicida em pós-emergência Fitotoxicidade Agente activo Quantidade aplicada [kg/ha] TRZAS CHEAL PHBPU C 0,0313 30 98 II-5 + C 1,0 + 0,0313 15 98 C 0,0156 25 98 C 0,0078 20 98 II-5 + C 0,5 + 0,0156 0 98 II-5 + C 0,25 + 0,0078 0 98
Lisboa, 16 de Fevereiro de 2011

Claims (7)

1 REIVINDICAÇÕES 1. Um processo para aumentar a resistência de plantas à fitotoxicidade de outros agentes de protecção vegetal, no qual as plantas, o solo ou as sementes são tratados com uma quantidade eficaz de um composto de fórmula (I), o qual é absorvido pelas plantas ou sementes
I em que X é halogéneo, Ci-C4-alquil ou trifluorometil; m é 0 ou 1; Q é C (=CH-CH3)-COOCH3, C (=CH-OCH3) -COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C (=N-OCH3) -COOCHs, N(-OCH3)-COOCH3 ou um grupo Ql,
em que # representa a ligação ao anel fenil; A é -0-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C=C-B, -CH20- N=C (R1) -B ou -CH20-N=C (R1) -C (R2) =N-OR3, em que B é fenil, naftil, hetaril com 5 ou 6 membros ou heterociclil com 5 ou 6 membros, contendo um a três átomos N e/ou um átomo 0 ou S, ou um ou dois átomos 0 e/ou S, em que os sistemas de anel são não substituídos ou substituídos por um a três resíduos Ra: Ra é ciano, nitro, amino, aminocarbonil, aminotiocarbonil, halogéneo, Ci-C6_alquil, Ci~ C6-halogenoalquil, Ci-C6-alquilcarbonil, C1-C6-alquilsulfonil, Ci-C6-alquilsulfoxil, C3-C6- 2 cicloalquil, Ci-C6-alcoxi, Ci-Cg- halogenoalcoxi, Ci-C6-alquiloxicarbonil, C1-C6-alquiltio, Ci-Cg-alquilamino, di-Ci-Cg- alquilamino, Ci-Cg-alquilaminocarbonil, di-Ci-Cg-alquilaminocarbonil, Ci-Cg- alquilaminotiocarboni1, di-Ci-C6_ alquilaminotiocarbonil, C2-C6-alquenil, C2-C6-alqueniloxi, fenil, fenoxi, benzil, benziloxi, heterociclil com 5 ou 6 membros, hetaril com 5 ou 6 membros, hetariloxi com 5 ou 6 membros, C(=NOR' )-0R" ou OC(R')2-C(R")=N0R", em que os resíduos cíclicos são, por sua vez, não substituídos ou substituídos com um a três resíduos Rb: Rb é ciano, nitro, halogéneo, amino, aminocarbonil, aminotiocarbonil, Ci-Cg-alquil, Ci-C6-halogenoalquil, Ci-C6-alquilsulfonil, Ci-Cg-alquilsulfoxil, C3-C6-cicloalquil, Ci-Cg-alcoxi, Ci-C6-halogenoalcoxi, Ci-Cg- alcoxicarbonil, Ci-Cg-alquiltio, Ci-Cg- alquilamino, di-Ci-C6-alquilamino, Ci-Cg- alquilaminocarbonil, di-Ci-Cg- alquilaminocarbonil, Cp-Cg- alquilaminotiocarboni1, di-Ci-Cg- alquilaminotiocarbonil, C2-Cg-alquenil, C2-C6-alqueniloxi, C3-Cg-cicloalquil, C3-C6- cicloalquenil, fenil, fenoxi, feniltio, benzil, benziloxi, heterociclil com 5 ou 6 membros, hetaril com 5 ou 6 membros, hetariloxi com 5 ou 6 membros ou C(=NOR' )-0R"; R' é hidrogénio, ciano, CR-Cg-alquil, C3-C6-cicloalquil ou Ci-C/j-halogenoalquil; 3 R" é hidrogénio, Ci-C6-alquil, C3-C6-alquenil, C3-C6_alquinil, Ci-C4-halogenoalquil, C3-C6- halogenoalquenil ou C3-C6-halogenoalquinil; R1 é hidrogénio, ciano, Ci-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil, C3-C6-cicloalquil, C1-C4- alcoxi; R2 é fenil, fenilcarbonil, fenilsulfonil, hetaril com 5 ou 6 membros, hetarilcarbonil com 5 ou 6 membros ou hetarilsulfonil com 5 ou 6 membros, em que os sistemas de anel são não substituídos ou substituídos com um a três resíduos Ra, Ci-Cio-alquil, C3-C6-cicloalquil, C2-C10- alquenil, C2-Ci0-alquinil, C1-C10- Rc alquilcarbonil, C2-Ci0-alquenilcarbonil, C3-Ci0-alquinilcarbonil, Ci-Cio-alquilsulfonil, ou C(R')=NOR", em que resíduos de hidrocarboneto destes grupos são não substituídos ou substituídos por um a três resíduos Rc: é ciano, nitro, amino, aminocarbonil, aminotiocarbonil, halogéneo, Ci-C6-alquil, C4-C6-halogenoalquil, Ci-C6_alquilsulfonil, Ci-C6-alquilsulfoxil, Ci-C6-alcoxi, C1-C6- halogenoalcoxi, Ci-C6_alcoxicarbonil, C1-C6-alquiltio, Ci-C6-alquilamino, di-Ci~C6- alquilamino, Ci-C6-alquilaminocarbonil, di-Ci- Ci-C6- di-Ci-Ce- C6-alquilaminocarbonil, alquilaminotiocarbonil, alquilaminotiocarbonil, C2-C6_alquenil, C2-C6-alqueniloxi, C3-C6-cicloalquil, heterociclil com C3-C6-cicloalquiloxi, ou 6 membros, heterocicliloxi com 5 ou 6 membros, benzil, benziloxi, fenil, fenoxi, feniltio, hetaril 4 com 5 ou 6 membros, hetariloxi com 5 ou 6 membros e hetariltio, em que os grupos cíclicos podem ser, por sua vez, parcial ou completamente halogenados, ou podem apresentar um a três resíduos Ra; e R3 é hidrogénio, Ci-C6-alquil, C2_C6-alquenil, C2-C6-alquinil, em que os resíduos hidrocarboneto destes grupos são não substituídos ou substituídos por um a três resíduos Rc;
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, em que na fórmula I, o grupo Q representa C (=011-0¾) -COOCH3, C(=CH-0CH3)-COOCH3, C (=N-0CH3) -CONHCH3, C (=N-0CH3) -COOCH3 ou N (-0CH3) -COOCH3.
3. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, em que o índice m é zero, e os substituintes da fórmula I têm o seguinte significado: A -0-B, -CH2O-B, -CH20-N=C (R1) -B OU -CH2-0-N=C (R1)-C (R2)=N-OR3; B fenil, piridil, pirimidinil, pirazolil, triazolil, em que estes sistemas de anel são substituídos por um ou mais resíduos Ra; R1é hidrogénio, ciano, ciclopropil, Ci-C4-alquil, ou Ci~ C2-halogenoalquil; R2 é Ci-C4-alquil, C2-C5-alquenil, fenil substituído por um ou dois átomos de halogéneo ou C(R')=N0R", em que R' é um dos grupos referidos em R1, e R" é hidrogénio, ciclopropil ou Ci-C4-alquil e R3 é um dos grupos referidos em R".
4. Processo de acordo com as reivindicações 1 a 3, em que é utilizado um agente activo de fórmula II, 5 5 Ο
V . . II no qual V significa OCH3 ou NHCH3.
5. Processo de acordo com a reivindicação 4, em que é utilizado um agente activo de fórmula II de acordo com a reivindicação 4, no qual R2 significa C(R')NOR" e R' e R" significam cada um Ci-C4-alquil.
6. Processo de acordo com as reivindicações 1 a 3, em que é utilizado um agente activo de fórmula III
III no qual T significa CH ou N e Ra' e Rb significam halogéneo ou Ci-C4-alquil, o grupo fenil encontra-se na posição 1 ou 5, e x é 0, 1 ou 2 e y é 0 ou 1.
7. Utilização dos compostos de fórmula I, II e III, de acordo com as reivindicações 1 a 6, como "safener". Lisboa, 16 de Fevereiro de 2011
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