JP2001508458A - ３−ヘテロシクリル−置換ベンゾイル誘導体 - Google Patents

３−ヘテロシクリル−置換ベンゾイル誘導体

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Abstract

(57)【要約】 式Ｉ で表され、式中Ｒ1、Ｒ2が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニルを、Ｒ3が水素、ハロゲンまたはアルキルを、Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、フェニルまたはカルボニルを意味し、最後に挙げた６個の基は置換されていてもよく、ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11を、ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12、ＣＯまたはＣＲ13Ｒ14を、Ｒ15が、４位で結合し、５位にヒドロキシルまたはスルホニルオキシ基を有する、置換されてもよいピラゾールを意味する、ベンゾイル誘導体、およびその農業上有用な塩、３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体の製造法および中間体、並びに前記誘導体およびこれを含む組成物を望ましくない植物の制御に使用する方法。

Description

【発明の詳細な説明】 ３−ヘテロシクリル−置換ベンゾイル誘導体 本発明は、一般式Ｉ で表され、式中 Ｒ1、Ｒ2が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハ ロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル チオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハ ロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアル キルスルホニル、 Ｒ3が水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルキル、 Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア ルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、 ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4 アルキル）−１−ヒドラジノ］−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオ キシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、 Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シ アノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ 、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジル（最後に 挙げた２個の基は完全または部分的にハロゲン化されていてもよく、および／ま たは１個〜 ３個の以下の基すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアル キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよい）を意 味するか、或いは Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換さ れてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されてい てもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、 または Ｒ4およびＲ5が対応の炭素原子と共にカルボニルまたはチオカルボニル基を形 成し、 Ｒ6が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ 、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3− Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシまたはＮＲ7Ｒ8、 Ｒ7が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、 Ｒ8がＣ1−Ｃ4アルキル、 ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11、 ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12、ＣＯまたはＣＲ13Ｒ14、 Ｒ9、Ｒ12が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、 Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、 Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルまたはＣＯ ＮＲ7Ｒ8をそれぞれ意味し、或いは Ｒ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、またはＲ5およびＲ12、またはＲ5およ びＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていて もよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていても よい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、 Ｒ15が下式ＩＩ で表され、 Ｒ16がＣ1−Ｃ6アルキル、 ＺがＨまたはＳＯ2Ｒ17、 Ｒ17がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、フェニル、または部分的 または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキ ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキ シのうちの１〜３個の基を有するフェニル、 Ｒ18が水素またはＣ1−Ｃ6アルキルを意味し、４位で結合するピラゾールを 意味し、 ＸおよびＹが同時に酸素または硫黄を意味することはない３−ヘテロシクリル 置換ベンゾイル誘導体であって、 ４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）− ４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラ ゾール、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イ ル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ −１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（５−シアノ−４，５−ジヒドロ イソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３− ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（４， ５−ジヒドロチアゾール−２−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１ ，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、および４−［２−クロロ −３−（チアゾリン−４，５−ジオン−２−イル）−４−メチルスルホニルベン ゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール以外の３−ヘ テロシクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその農業上使用可能な塩に関する。 更に本発明は、式Ｉの化合物の製造法および中間体、これらを含む組成物、ま たは有害植物を防除するための前記誘導体およびこれを含む組成物の使用法に関 する。 ピラゾール−４−イルベンゾイル誘導体は、ＷＯ９６／２６２０６号公報等の 文献に開示されている。 しかしながら、今日までに知られている化合物の除草特性および農作物に関す る相溶性は、適度に満足なものに過ぎない。 しかるに本発明は、特に除草活性において向上した性質を有する新規化合物を 提供することをその目的とする。 本発明者等は、上記目的が式Ｉで表される３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル 誘導体と、その除草作用により達成されることを見出した。更に本発明者等は、 その組成物の製造法、および化合物Ｉを用いた望ましくない植生の防除方法を見 出した。 式Ｉの化合物は、置換基の形に応じて１個以上のキラル中心を有し、エナンチ オマーまたはジアステレオマー混合物として存在する。本発明は、純粋なエナン チオマーまたはジアステレオマー、およびこれらの混合物に関する。 式Ｉの化合物は、農業上有用な塩の形状で存在してもよく、その塩の種類は一 般的には重要ではない。通常、適する塩はこれらのカチオンの塩、またはカチオ ンまたはアニオンが化合物Ｉの除草作用に悪影響を及ぼさない酸の酸付加塩であ る。 適するカチオンの例は、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム 、カリウム、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウムおよびマグネシウム、遷 移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛、鉄の各イオンまたはアンモニウムであ り、アンモニウムの場合は、１〜４個の水素原子がＣ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキ シ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ヒロドキシ− Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニルまたはベンゾイルにより置換 されていてもよい。このうち好ましい具体例はアンモニウム、ジメチルアンモニ ウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチル アンモニウム、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ −１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、 トリメチルベンンジルアンモニウムである。この他にホスホニウムイオン、スル ホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニウム、スルホキ ソニウムイオン、更にトリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホキソニウムが挙げられる 。 有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩素、臭素、弗素、硫酸水素塩、硫酸塩 、燐酸二水素塩、燐酸水素塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフルオロシ リケート、ヘキサフルオロホスファート、安息香酸塩のアニオン、およびＣ1− Ｃ4アルカン酸、好ましくは蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸のアニオンである 。 置換基Ｃ1−Ｃ18に関して、またはフェニル環上の置換基として挙げた有機部 分は以下に示す各基を個々に列挙することに相当する集合的用語である。あらゆ る炭化水素鎖、すなわち全アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキ シ、ハロアルコキシ、アルキルイミノオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アル キルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニ ル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、ハ ロアルコキシカルボニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ジアルキルア ミノ、ジアルキルヒドラジノ、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルコキシアル キル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルキルアミノアルキ ル、ジアルキルヒドラジノアルキル、アルキルイミノオキシアルキル、アルコキ シカルボニルアルキルおよびアルコキシアルコキシ部分は、直鎖状であっても分 岐状であってもよい。特別に言及しない限り、ハロゲン化置換基は１個〜５個の 同一の、または異なるハロゲン原子を有しているのが好ましい。ハロゲンの意味 は、各場合において弗素、塩素、臭素または沃素を意味するものである。 以下に他の意味の例を示す。 Ｃ1−Ｃ4アルキル、およびジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、［ ２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−１−ヒドラジノ］−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1 −Ｃ6アルキルイミノオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオ キシのアルキル部分：例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブ チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび１，１−ジメチルエチル 。 Ｃ1−Ｃ6アルキル：上述のＣ1−Ｃ4アルキル、例えばペンチル、１−メチルブ チル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１− エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロ ピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メ チルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジ メチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジ メチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチル プロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−３−メチルプロ ピル。 Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル：弗素、塩素、臭素および／または沃素により部分的ま たは完全に置換されている上述のＣ1−Ｃ4アルキル、例えばクロロメチル、ジク ロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル オロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオ ロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨ ードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２ −クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２， ２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフ ルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフル オロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロ プロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピ ル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２ ，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（ フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエ チル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−ク ロロブチル、４−ブロモブチルおよびノナフルオロブチル。 Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル：上述のＣ1−Ｃ4ハロアルキル、例えば５−フルオ ロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、 ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６− ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシルおよびドデカフルオロヘキシル。 Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル：例えばシアノメチル、１−シアノエタ−１−イル、 ２−シアノエタ−１−イル、１−シアノプロパ−１−イル、２−シアノプロパ− １−イル、３−シアノプロパ−１−イル、１−シアノプロパ−２−イル、２−シ アノプロパ−２−イル、１−シアノブタ−１−イル、２−シアノブタ−１−イル 、３−シアノブタ−１−イル、４−シアノブタ−１−イル、１−シアノブタ−２ −イル、２−シアノブタ−２−イル、１−シアノブタ−３−イル、２−シアノブ タ−３−イル、１−シアノ−２−メチルプロパ−３−イル、２−シアノ−２−メ チルプロパ−３−イル、３−シアノ−２−メチルプロパ−３−イルおよび２−シ アノメチルプロパ−２−イル。 Ｃ1−Ｃ4アルコキシおよびジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ヒ ドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキルのアルコキシ部分：例えばメ トキシ、エトシキ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプ ロポキシ、２−メチルプロポキシおよび１，１−ジメチルエトキシ。 Ｃ1−Ｃ6アルコキシ：上述のＣ1−Ｃ4アルコキシ、および例えばペントキシ、 １−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メトキシブトキシ、１，１−ジ メチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ 、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペン トキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブト キシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチ ルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチ ルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２ ，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エ チル−２−メチルプロポキシ。 Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ：弗素、塩素、臭素および／または沃素により部分的 または完全に置換されている上述のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、例えばフルオロ メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメト キシ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ 、２−ブロモメトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２ ，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−ク ロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ 、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプ ロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポ キシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２，２−ジフルオロプロ ポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３ ，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２， ３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フ ルオロメチル）−２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエ トキシ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、 ４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシおよびノナフルオロブトキシ。 Ｃ1−Ｃ6ハルアルコキシ：上述のＣ1−Ｃ4アルキル、および例えば５−フルオ ロペントキシ、５−クロロペントキシ、５−ブロモペントキシ、５−ヨードペン トキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロヘキソキシ、６−クロロエ トキシ、６−ブロモヘキソキシ、６−ヨードヘキソキシおよびドデカウルオロヘ キソキシ。 Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ、およびＣ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ−Ｃ1 −Ｃ4アルキルのＣ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ部分：例えばメチルイミノオキ シ、エチルイミノオキシ、１−プロピルイミノオキシ、２−プロピルイミノオキ シ、１−ブチルイミノオキシ、２−ブチルイミノオキシ、２−メチルプロパ−１ −イルイミノオキシ、１−ペンチルイミノオキシ、２−ペンチルイミノオキシ、 ３−ペンチルイミノオキシ、３−メチルブタ−２−イルイミノオキシ、２−メチ ルブタ−１−イルイミノオキシ、３−メチルブタ−１−イルイミノオキシ、１− ヘキシルイミノオキシ、２−ヘキシルイミノオキシ、３−ヘキシルイミノオキシ 、２−メチルペンタ−１−イルイミノオキシ、３−メチルペンタ−１−イルイミ ノオキシ、４−メチルペンタ−１−イルイミノオキシ、２−エチルブタ −１−イルイミノオキシ、３−エチルブタ−１−イルイミノオキシ、２，３−ジ メチルブタ−１−イルイミノオキシ、３−メチルペンタ−２−イルイミノオキシ 、４−メチルペンタ−２−イルイミノオキシおよび３，３−ジメチルブタ−２− イルイミノオキシ。 Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ：例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１− メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピル チオおよび１，１−ジメチルエチルチオ。 Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ：上述のＣ1−Ｃ4アルキルチオ、および例えばペンチル チオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、 ２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１， １−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチ ルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチ ルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３− ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチ オ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチ オ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチ オ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピ ルチオ。 Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ：弗素、塩素、臭素および／または沃素により部分 的または完全に置換されている上述のＣ1−Ｃ4アルキルチオ基、例えばフルオロ メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオ ロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−ク ロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチオ、２，２−ジフ ルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２，２，２−トリク ロロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２−ジフ ルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、ペンタフルオ ロエチルチオ、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２−ク ロロプロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブ ロモプロピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロ プロピルチオ、２，３−ジクロロプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロ ピルチオ、３，３，３−トリクロロプロピルチオ、２，２，３，３，３−ペンタ フルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１−（フルオロメチル） −２−フルオロエチルチオ、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルチオ、１ −（ブロモメチル）−２−ブロモエチルチオ、４−フルオロブチルチオ、４−ク ロロブチルチオ、４−ブロモブチルチオおよびノナフルオロブチルチオ。 Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ：上述のＣ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、および例えば ５−フルオロペンチルチオ、５−クロロペンチルチオ、５−ブロモペンチルチオ 、５−ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、６−フルオロヘキ シルチオ、６−クロロヘキシルチオ、６−ブロモヘキシルチオ、６−ヨードヘキ シルチオおよびドデカフルオロヘキシルチオ。 Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ6−アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）：例え ばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチ ルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル 、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペ ンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフ ィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニ ル、１−エチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル 、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１−メチル ペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチル スルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスル フィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスル フィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスル フィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニ ル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィ ニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチル プロピルスルフィニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル。 Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル：例えば弗素、塩素、臭素および／また は沃素により部分的または完全に置換されている上述のＣ1−Ｃ6アルキルスルフ ィニル基、例えばフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル 、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブ ロモジフルオロメチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２−ク ロロエチルスルフィニル、２−ブロモエチルスルフィニル、２−ヨードエチルス ルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオ ロエチルスルフィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル、２−クロ ロ−２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル スルフィニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、ペンタフ ルオロエチルスルフィニル、２−フルオロプロピルスルフィニル、３−フルオロ プロピルスルフィニル、２−クロロプロピルスルフィニル、３−クロロプロピル スルフィニル、２−ブロモプロピルスルフィニル、３−ブロモプロピルスルフィ ニル、２，２−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３−ジフルオロプロピル スルフィニル、２，３−ジクロロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリフル オロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル、２ ，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロ ピルスルフィニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルフィニル 、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルフィニル、１−（ブロモエチル ）−２−ブロモエチルスルフィニル、４−フルオロブチルスルフィニル、４−ク ロロブチルスルフィニル、４−ブロモブチルスルフィニル、ノナフルオロブチル スルフィニル、５−フルオロペンチルスルフィニル、５−クロロペンチルスルフ ィニル、５−ブロモペンチルスルフィニル、５−ヨードペンチルスルフィニル、 ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、６−フルオロヘキシルスルフィニル、 ６−クロロヘキシルスルフィニル、６−ブロモヘキシルスルフィニル、６−ヨー ドヘキシルスルフィニルおよびドデカフルオロヘキシルスルフィニル。 Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル（Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）2−）：例えば メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチル スルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプ ロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニ ル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブ チルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロ ピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルス ルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペ ンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホ ニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル 、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２ ，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エ チルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチル プロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル −１−メチルプロピルスルホニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルホ ニル。 Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル：弗素、塩素、臭素および／または沃素によ り部分的または完全に置換されているＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基、例えばフ ルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルス ルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホ ニル、２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２−ブロ モエチルスルホニル、２−ヨードエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチル スルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２−フ ルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルホニル、 ２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエ チルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−フルオロプロピルスル ホニル、３−フルオロプロピルスルホニル、２−クロロプロピルスルホニル、３ −クロロプロピルスルホニル、２−ブロモプロピルスルホニル、３−ブロモプロ ピルスルホニル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジフルオロ プロピルスルホニル、２，３−ジクロロプロピルスルホニル、３，３，３−トリ フルオロプロピルスルホニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル、２ ，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピ ルスルホニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルホニ ル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルホニル、１−（ブロモメチル ）−２−ブロモエチルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、４−クロロ ブチルスルホニル、４−ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニ ル、５−フルオロペンチルスルホニル、５−クロロペンチルスルホニル、５−ブ ロモペンチルスルホニル、５−ヨードペンチルスルホニル、６−フルオロヘキシ ルスルホニル、６−ブロモヘキシルスルホニル、６−ヨードヘキシルスルホニル およびドデカフルオロヘキシルスルホニル。 Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル：例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボ ニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカルボニルおよ び１，１−ジメトキシカルボニル。 Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニル：弗素、塩素、臭素および／または沃素に より部分的または完全に置換されている上述のＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、 例えばフルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフル オロメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、ブロモジフル オロメトキシカルボニル、２−フルオロエトキシカルボニル、２−クロロエトキ シカルボニル、２−ブロモエトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル 、２−ブロモエトキシカルボニル、２−ヨードエトキシカルボニル、２，２−ジ フルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、 ２−クロロ−２−フルオロエトキシカルボニル、２−クロロ−２，２−ジフルオ ロエトキシカルボニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシカルボニル、 ２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニ ル、２−フルオロプロポキシカルボニル、３−フルオロプロポキシカルボニル、 ２−クロロプロポキシカルボニル、３−クロロプロポキシカルボニル、２−ブロ モプロポキシカルボニル、３−ブロモプロポキシカルボニル、２，２−ジフルオ ロプロポキシカルボニル、２，３−ジフルオロプロポキシカルボニル、２，３− ジクロロプロポキシカルボニル、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニ ル、３，３，３−トリクロロプロポキシカルボニル、２，２，３，３，３−ペン タフルオロプロポキシカルボニル、ヘプタフルオロプロポキシカルボニル、 １−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシカルボニル、１−（クロロメチ ル）−２−クロロエトキシカルボニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエト キシカルボニル、４−フルオロブトキシカルボニル、４−クロロブトキシカルボ ニル、４−ブロモブトキシカルボニルおよび４−ヨードブトキシカルボニル。 Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ：例えばプロパ−１−エン−１−イルオキシ、プロ パ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチルエテニルオキシ、ブテン−１−イル オキシ、ブテン−２−イルオキシ、ブテン−３−イルオキシ、１−メチルプロパ −１−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキシ、 １−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−２−エン− １−イルオキシ、ペンテン−１−イルオキシ、ペンテン−２−イルオキシ、ペン テン−３−イルオキシ、ペンテン−４−イルオキシ、１−メチルブタ−１−エン −１−イルオキシ、２−メチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、３−メチルブ タ−１−エン−１−イルオキシ、１−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、 ２−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−２−エン−１− イルオキシ、１−メチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２−メチルブタ−３ −エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，１ −ジメチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルプロパ−１− エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、 １−エチルプロパ−１−エン−２−イルオキシ、１−エチルプロパ−２−エン− １−イルオキシ、ヘキサ−１−エン−１−イルオキシ、ヘキサ−２−エン−１− イルオキシ、ヘキサ−３−エン−１−イルオキシ、ヘキサ−４−エン−１−イル オキシ、ヘキサ−５−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−１−エン−１ −イルオキシ、２−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシ、３−メチルペン タ−１−エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシ 、１−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−２−エン −１−イルオキシ、３−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、４−メチル ペンタ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−３−エン−１−イルオ キシ、２−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−３− エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、 １−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−４−エン− １−イルオキシ、３−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシ、４−メチルペ ンタ−４−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル オキシ、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチル ブタ−１−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イル オキシ、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチル ブタ−１−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル オキシ、ｌ，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２，２−ジメチル ブタ−３−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル オキシ、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチル ブタ−３−エン−１−イルオキシ、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル オキシ、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチルブタ− １−エン−１−イルオキシ、１−エチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１− エチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２−エチルブタ−１−エン−１−イル オキシ、２−エチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、２−エチルブタ−３−エ ン−１−イルオキシ、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イルオキ シ、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチル− ２−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキシおよび１−エチル−２−メチルプ ロパ−２−エン−１−イルオキシ。 Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ：例えばプロパ−１−イン−１−イルオキシ、プロ パ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−１−イン−１−イルオキシ、ブタ−１− イン−３−イルオキシ、ブタ−１−イン−４−イルオキシ、ブタ−２−イン−１ −イルオキシ、ペンタ−１−イン−１−イルオキシ、ペンタ−１−イン−３−イ ルオキシ、ペンタ−１−イン−４−イルオキシ、ペンタ−１−イン−５−イルオ キシ、ペンタ−２−イン−１−イルオキシ、ペンタ−２−イン−４−イルオキシ 、ペンタ−２−イン−５−イルオキシ、３−メチルブタ−１−イン−３−イルオ キシ、３−メチルブタ−１−イン−４−イルオキシ、ヘキサ−１−イン−１−イ ルオキシ、ヘキサ−１−イン−３−イルオキシ、ヘキサ−１−イン−４−イルオ キシ、ヘキサ−１−イン−５−イルオキシ、ヘキサ−１−イン−６−イルオキ シ、ヘキサ−２−イン−１−イルオキシ、ヘキサ−２−イン−４−イルオキシ、 ヘキサ−２−イン−５−イルオキシ、ヘキサ−２−イン−６−イルオキシ、ヘキ サ−３−イン−１−イルオキシ、ヘキサ−３−イン−２−イルオキシ、３−メチ ルペンタ−１−イン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル オキシ、３−メチルペンタ−１−イン−４−イルオキシ、３−メチルペンタ−１ −イン−５−イルオキシ、４−メチルペンタ−１−イン−１−イルオキシ、４− メチルペンタ−２−イン−４−イルオキシおよび４−メチルペンタ−２−イン− ５−イルオキシ。 ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ：例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミ人Ｎ，Ｎ−ジエ チルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミ ノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ， Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル） アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ −メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、 Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチ ルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ −エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ 、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）ア ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１ ，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミ ノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロ ピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１ −ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチ ル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、 Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１ −ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１ −メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、 Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピ ル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエ チル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノおよびＮ−（１，１−ジメチルエチ ル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ。 ［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−１−ヒドラジノ］、および［２，２−ジ （Ｃ1−Ｃ4アルキル）−１−ヒドラジノ］−Ｃ1−Ｃ4アルキルのジアルキルヒド ラジノ部分：例えば２，２−ジメチルヒドラジノ−１，２，２−ジエチルヒドラ ジノ−１，２，２−ジプロピルヒドラジノ−１，２，２−ジ（１−メチルエチル ）−１−ヒドラジノ、２，２−ジブチルヒドラジノ−１，２，２−ジ（１−メチ ルプロピル）−１−ヒドラジノ、２，２−ジ（２−メチルプロピル）−１−ヒド ラジノ、２，２−ジ（１，１−ジメチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−エチル −２−メチル−１−ヒドラジノ、２−メチル−２−プロピル−１−ヒドラジノ、 ２−メチル−２−（１−メチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−メ チル−１−ヒドラジノ、２−メチル−２−（１−メチルプロピル）−１−ヒドラ ジノ、２−メチル−２−（２−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−（１， １−ジメチルエチル）−２−メチル−１−ヒドラジノ、２−エチル−２−プロピ ル−１−ヒドラジノ、２−エチル−２−（１−メチルエチル）−１−ヒドラジノ 、２−ブチル−２−エチル−１−ヒドラジノ、２−エチル−２−（１−メチルプ ロピル）−１−ヒドラジノ、２−エチル−２−（２−メチルプロピル）−１−ヒ ドラジノ、２−エチル−２−（１，１−ジメチルエチル）−１−ヒドラジノ、２ −（１−メチルエチル）−２−プロピル−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−プ ロピル−１−ヒドラジノ、２−（１−メチルプロピル）−２−プロピル−１−ヒ ドラジノ、２−（２−メチルプロピル）−２−プロピル−１−ヒドラジノ、２− （１，１−ジメチルエチル）−２−プロピル−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２ −（１−メチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−（１−メチルエチル）−２−（ １−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−（１−メチルエチル）−２−（２ −メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−（１，１−ジメチルエチル）−２− （１−メチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−（１−メチルプロピ ル）−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−（２−メチルプロピル）−１−ヒドラ ジノ、２−ブチル−２−（１，１−ジメチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−（ １−メチルプロピル）−２−（２−メチルプロピル）−１−ヒドラジ ノ、２−（１，１−ジメチルエチル）−２−（１−メチルプロピル）−１−ヒド ラジノおよび２−（１，１−ジメチルエチル）−２−（２−メチルプロピル）− １−ヒドラジノ。 ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル：上述のジ（Ｃ1−Ｃ4アル キル）アミノにより置換されているＣ1−Ｃ4アルキル、例えばＮ，Ｎ−ジメチル アミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノメチ ル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメ チル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチ ルプロピル）アミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノメチ ル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノメ チル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ− メチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノメチル、 Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチ ルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノメチル 、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチ ルアミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ− エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１ −ジメチルエチル）アミノメチル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルア ミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−（１−メチルプロピ ル）−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピル アミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノメチル、 Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノメチル、Ｎ−（１−メチルエチル ）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ −（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ −（１−メチルエチル）アミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル ）アミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ− ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノメチル、Ｎ−（１−メチルプロ ピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエ チル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−（１，１− ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、２−（Ｎ，Ｎ− ジメチルアミノ）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル、２−（Ｎ， Ｎ−ジプロピルアミノ）エチル、２−［Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノ ］エチル、２−［Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ］エチル、２−［Ｎ，Ｎ−ジ（１−メ チルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミ ノ］エチル、２−［Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノ］エチル、２ −［Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ］エチル、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル アミノ］エチル、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ］エチル 、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ］エチル、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（１ −メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロ ピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルア ミノ］エチル、２−［Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２−［Ｎ−エ チル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−エチ ルアミノ］エチル、２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ］エ チル、２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［ Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチルアミノ］エチル、２−［Ｎ−（１− メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピ ルアミノ］エチル、２−［Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ］ エチル、２−［Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２ −［Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２−［Ｎ −ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１−メチル エチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１−メチ ルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１，１ −ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−ブ チル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−（ ２−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメ チルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２− メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ −（１−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１，１−ジメ チルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ］エチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジ メチルアミノ）プロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、４−（Ｎ ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチルおよび４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチル。 Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル：上述のＣ1−Ｃ4アルコキシにより置 換されているＣ1−Ｃ4アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロ ポキシメチル、（１−メチルエトキシ）メチル、ブトキシメチル、（１−メチル プロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、（１，１−ジメチルエ トキシ）メチル、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、２−（プ ロポキシ）エチル、２−（１−メチルエトキシ）エチル、２−（ブトキシ）エチ ル、２−（１−メチルプロポキシ）エチル、２−（２−メチルプロポキシ）エチ ル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル、２−（メトキシ）プロピル、２ −（エトキシ）プロピル、２−（プロポキシ）プロピル、２−（１−メチルエト キシ）プロピル、２−（ブトキシ）プロピル、２−（１−メチルプロポキシ）プ ロピル、２−（２−メチルプロポキシ）プロピル、２−（１，１−ジメチルエト キシ）プロピル、３−（メトキシ）プロピル、３−（エトキシ）プロピル、３− （プロポキシ）プロピル、３−（１−メチルエトキシ）プロピル、３−（ブトキ シ）プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）プロピル、３−（２−メチルプロ ポキシ）プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、２−（メトキ シ）ブチル、２−（エトキシ）ブチル、２−（プロポキシ）ブチル、２−（１− メチルエトキシ）ブチル、２−（ブトキシ）ブチル、２−（１−メチルプロポキ シ）ブチル、２−（２−メチルプロポキシ）ブチル、２−（１，１−ジメチルエ トキシ）ブチル、３−（メトキシ）ブチル、３−（エトキシ）ブチル、３−（プ ロポキシ）ブチル、３−（１−メチルエトキシ）ブチル、３−（ブトキシ）ブチ ル、３−（１−メチルプロポキシ）ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）ブチ ル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、４−（メトキシ）ブチル、４− （エトキシ）ブチル、４−（プロポキシ）ブチル、４−（１−メチルエトキシ） ブチル、４−（ブトキシ）ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）ブチル、４− （２−メチルプロポキシ）ブチルおよび４−（１，１−ジメチルエトキ シ）ブチル。 Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル：上述のＣ1−Ｃ4アルキルチオによ り置換されているＣ1−Ｃ4アルキル、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチ ル、プロピルチオメチル、（１−メチルエチルチオ）メチル、ブチルチオメチル 、（１−メチルプロピルチオ）メチル、（２−メチルプロピルチオ）メチル、（ １，１−ジメチルエチルチオ）メチル、２−メチルチオエチル、２−エチルチオ エチル、２−（プロピルチオ）エチル、２−（１−メチルエチルチオ）エチル、 ２−（ブチルチオ）エチル、２−（１−メチルプロピルチオ）エチル、２−（２ −メチルプロピルチオ）エチル、２−（１，１−ジメチルエチルチオ）エチル、 ２−（メチルチオ）プロピル、３−（メチルチオ）プロピル、２−（エチルチオ ）プロピル、３−（エチルチオ）プロピル、３−（プロピルチオ）プロピル、３ −（ブチルチオ）プロピル、４−（メチルチオ）ブチル、４−（エチルチオ）ブ チル、４−（プロピルチオ）ブチルおよび４−（ブチルチオ）ブチル。 Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル：上述のＣ1−Ｃ4アルコキ シカルボニルにより置換されているＣ1−Ｃ4アルキル、例えばメトキシカルボニ ルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、（１−メ チルエトキシカルボニル）メチル、ブトキシカルボニルメチル、（１−メチルプ ロポキシカルボニル）メチル、（２−メチルプロポキシカルボニル）メチル、（ １，１−ジメチルエトキシカルボニル）メチル、２−（メトキシカルボニル）エ チル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）エチ ル、２−（１−メチルエトキシカルボニル）エチル、２−（ブトキシカルボニル ）エチル、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）エチル、２−（２−メチル プロポキシカルボニル）エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル） エチル、２−（メトキシカルボニル）プロピル、２−（エトキシカルボニル）プ ロピル、２−（プロポキシカルボニル）プロピル、２−（１−メチルエトキシカ ルボニル）プロピル、２−（ブトキシカルボニル）プロピル、２−（１−メチル プロポキシカルボニル）プロピル、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）プ ロピル、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）プロピル、３−（メトキ シカルボニル）プロピル、３−（エトキシカルボニル）プロピル、３− （プロポキシカルボニル）プロピル、３−（１−メチルエトキシカルボニル）プ ロピル、３−（ブトキシカルボニル）プロピル、３−（１−メチルプロポキシカ ルボニル）プロピル、３−（２−メチルプロポキシカルボニル）プロピル、３− （１，１−ジメチルエトキシカルボニル）プロピル、２−（メトキシカルボニル ）ブチル、２−（エトキシカルボニル）ブチル、２−（プロポキシカルボニル） ブチル、２−（１−メチルエトキシカルボニル）ブチル、２−（ブトキシカルボ ニル）ブチル、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、２−（２−メ チルプロポキシカルボニル）ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニ ル）ブチル、３−（メトキシカルボニル）ブチル、３−（エトキシカルボニル） ブチル、３−（プロポキシカルボニル）ブチル、３−（１−メチルエトキシカル ボニル）ブチル、３−（ブトキシカルボニル）ブチル、３−（１−メチルプロポ キシカルボニル）ブチル、３−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、３ −（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチル、４−（メトキシカルボニル ）ブチル、４−（エトキシカルボニル）ブチル、４−（プロポキシカルボニル） ブチル、４−（１−メチルエトキシカルボニル）ブチル、４−（ブトキシカルボ ニル）ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、４−（２−メチルプロ ポキシ）ブトキシおよび４−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチル。 Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ：上述のＣ1−Ｃ4アルコキシにより 置換されているＣ2−Ｃ4アルコキシ、例えば２−（メトキシ）エトキシ、２−（ エトキシ）エトキシ、２−（プロポキシ）エトキシ、２−（１−メチルエトキシ ）エトキシ、２−（ブトキシ）エトキシ、２−（１−メチルプロポキシ）エトキ シ、２−（２−メチルプロポキシ）エトキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ ）エトキシ、２−（メトキシ）プロポキシ、２−（エトキシ）プロポキシ、２− （プロポキシ）プロポキシ、２−（１−メチルエトキシ）プロポキシ、２−（ブ トキシ）プロポキシ、２−（１−メチルプロポキシ）プロポキシ、２−（２−メ チルプロポキシ）プロポキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）プロポキシ、 ３−（メトキシ）プロポキシ、３−（エトキシ）プロポキシ、３−（プロポキシ ）プロポキシ、３−（１−メチルエトキシ）プロポキシ、３−（ブ トキシ）プロポキシ、３−（１−メチルプロポキシ）プロポキシ、３−（２−メ チルプロポキシ）プロポキシ、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロポキシ、 ２−（メトキシ）ブトキシ、２−（エトキシ）ブトキシ、２−（プロポキシ）ブ トキシ、２−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、２−（ブトキシ）ブトキシ、２ −（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、２−（２−メチルプロポキシ）ブトキシ 、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ、３−（メトキシ）ブトキシ、３ −（エトキシ）ブトキシ、３−（プロポキシ）ブトキシ、３−（１−メチルエト キシ）ブトキシ、３−（ブトキシ）ブトキシ、３−（１−メチルプロポキシ）ブ トキシ、３−（２−メチルプロポキシ）ブトキシ、３−（１，１−ジメチルエト キシ）ブトキシ、４−（メトキシ）ブトキシ、４−（プロポキシ）ブトキシ、４ −（１−メチルエトキシ）ブトキシ、４−（ブトキシ）ブトキシ、４−（１−メ チルプロポキシ）ブトキシ、４−（２−メチルプロポキシ）ブトキシおよび４− （１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ。 Ｃ2−Ｃ6アルカンジイル：たとえばエタン−１，２−ジイル、プロパン−１， ３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイルおよびヘキサ ン−１，６−ジイル。 Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル：例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル。 全てのフェニル環は無置換であるか、１〜３個のハロゲン原子、および／また はニトロ基、シアノ基、および／または１個または２個のメチル、トリフルオロ メチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシ置換基を有するのが好ましい。 好ましい式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、置換基が以下の 意味を有するもの、すなわち Ｒ1、Ｒ2が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハ ロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル チオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハ ロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアル キルスルホニル、 Ｒ3が水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルキル、 Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア ルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、 ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4 アルキル）−１−ヒドラジノ］−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオ キシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、 Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シ アノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、 Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニ ルまたはベンジル（最後に挙げた２個の基は完全にまたは部分的にハロゲン化さ れていてもよく、および／または１〜３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ 、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1− Ｃ4ハロアルコキシを有してもよい）を意味するか、或いは Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換さ れてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されてい てもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、 または Ｒ4およびＲ5が対応の炭素原子と共にカルボニルまたはチオカルボニル基を形 成し、 Ｒ6が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ 、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3− Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシまたはＮＲ7Ｒ8、 Ｒ7が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、 Ｒ8がＣ1−Ｃ4アルキル、 ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11、 ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12、ＣＯまたはＣＲ13Ｒ14、 Ｒ9、Ｒ12が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、 Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、 Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルまたはＣＯ ＮＲ7Ｒ8を意味するか、或いは Ｒ4とＲ9、またはＲ4とＲ10、またはＲ5とＲ12、またはＲ5とＲ13が共同でＣ1 −Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または 酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断され てもよい、Ｃ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、 Ｒ15が、４位に結合し、式ＩＩ で示され、式中 Ｒ16がＣ1−Ｃ6アルキル、 ＺがＨまたはＳＯ2Ｒ17、 Ｒ17がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、フェニル、または部分的 または完全にハロゲン化され、および／または１個〜３個の以下の基、すなわち ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ シまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有するフェニル、 Ｒ18が水素またはＣ1−Ｃ6アルキルをそれぞれ意味し、 ＸおよびＹが同時に酸素または硫黄を意味することはない３−ヘテロシクリル 置換ベンゾイル誘導体であって、 ４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）− ４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラ ゾール、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イ ル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ −１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（５−シアノ−４，５−ジヒドロ イソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３− ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（４, ５−ジヒドロチアゾール−２−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１ ，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールおよび４−［２−クロロ− ３−（チアゾリン−４，５−ジオン−２−イル）−４−メチルスルホニルベンゾ イル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール以外の、３−ヘ テロシクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその農業上使用可能な塩である。 本発明の式Ｉの化合物の除草剤としての使用に鑑み、各置換基が以下の意味を 有するのが好ましく、これらの化合物は単独で、または組み合わせて用いられる 。すなわち、 Ｒ1、Ｒ2がニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアル キル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、 Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアル キルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルス ルホニル、特に好ましくはニトロ、ハロゲン、例えば塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6アル コキシ、例えばメトキシ、エトキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、例えばジフルオロ メチル、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチ ルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニル、エチルス ルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルス ルホニル、プロピルスルホニル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、例え ばトリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、 Ｒ3が水素、 Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア ルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、 ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4ア ルキル）ヒドラジノ−１］−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ −Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シア ノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキ ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジル（最後に挙げた２個 の基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または１〜 ３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよい）を それぞれ意味するか、または Ｒ4とＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されて もよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていても よい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、 Ｒ4が特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣＯＮＲ7Ｒ8を意味し、 Ｒ5が特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、或いは Ｒ4およびＲ5が特に好ましくは共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換な いしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アル キル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル 鎖を形成し、 Ｒ6がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＮＲ7Ｒ8、 Ｒ7が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、 Ｒ8がＣ1−Ｃ4アルキル、 ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ９、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11、 ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12またはＣＲ13Ｒ14、 Ｒ9、Ｒ12が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、 Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、 Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルまたはＣＯ ＮＲ7Ｒ8を意味するか、或いは Ｒ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、またはＲ5およびＲ12、またはＲ5およ びＲ13が共同でＣ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく 、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていて もよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、 Ｒ16がＣ1−Ｃ6アルキル、特に好ましくはメチル、エチル、プロピル、２−メ チルプロピルまたはブチル、 ＺがＨまたはＳＯ2Ｒ17、 Ｒ17がＣ1−Ｃ4アルキル、フェニル、または部分的または完全にハロゲン化さ れ、および／または１〜３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4ア ルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコ キシを有するフェニル、 Ｒ18が水素またはＣ1−Ｃ6アルキル、特に好ましくは水素またはメチルを意味 する場合が好ましい。 式Ｉで表される３−ヘテロシクリル置換ベンゾル誘導体のうち、以下の実施の 形態が特に重要である。 １．式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体の好ましい実施の形態にお いて、ＺはＳＯ2Ｒ17を意味する。 特に好ましくは、Ｒ18が水素を意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾ イル誘導体が用いられる。 また、特に好ましくはＲ18がメチルを意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換 ベンゾイル誘導体が用いられる。 *Ｒ17がＣ1−Ｃ4アルキルを意味する場合の、式Ｉの３−ヘテロシクリル置換 ベンゾイル誘導体が極めて好ましい。 ２．式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体の好ましい実施の形態に おいて、Ｚは水素を表す。 特に好ましくは、Ｘが酸素を、ＹがＣＲ13Ｒ14を意味する式Ｉの３−ヘテロシ クリル置換ベンゾイル誘導体が用いられる。 *式Ｉで表され、式中 Ｒ4がハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキ ルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル、 Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ア ルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯ Ｒ6、フェニルまたはベンジル（最後に挙げた２個の基が部分的または完全に置 換されていてもよく、および／または１〜３個の以下の基、すなわちニトロ、シ アノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1 −Ｃ4ハロアルコキシを有してもよい）、 Ｒ5が水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、或いは Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換さ れてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されてい てもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、 または Ｒ5とＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換され てもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていて もよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成する、３− ヘテロシクリル置換ベンゾル誘導体が特に好ましい。 非常に好ましくは、式Ｉで表され式中 Ｒ4がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボ ニル、ＣＯＮＲ7Ｒ8、 Ｒ5が水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、或いは Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換さ れてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されてい てもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、 または Ｒ5とＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換され てもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていて もよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成する３−ヘ テロシクリル置換ベンゾル誘導体が挙げられる。 特に極めて好ましくは、Ｒ18が水素を意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換 ベンゾイル誘導体が挙げられる。*更に、式Ｉで表され、Ｒ4およびＲ5が水素を意味する３−ヘテロシクリル置 換ベンゾイル誘導体が特に好ましい。 極めて好ましくは、Ｒ18が水素を意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベン ゾイル誘導体が用いられる。 特に極めて好ましくは、 Ｒ1がニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、例えばメチルおよびエチル、Ｃ1−Ｃ6アル コキシ、例えばメトキシ、エトキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、例えばジフルオロ メチルおよびトリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、例えばメチル スルホニル、エチルスルホニルおよびプロピルスルホニル、またはＣ1−Ｃ6ハロ アルキルスルホニル、例えばトリフルオロメチルスルホニルおよびペンタフルオ ロエチルスルホニルを意味する、式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導 体が挙げられる。 また、特に極めて好ましくは、 Ｒ2がニトロ、ハロゲン、例えば塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、例えばメチ ルおよびエチル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、例えばジフルオロメチルおよびトリフ ルオロメチル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、例えばメチルチオおよびエチルチオ、Ｃ1 −Ｃ6アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニルおよびエチルスルフィ ニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニ ルおよびプロピルスルホニル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、例えば トリフルオロメチルスルホニルおよびペンタフルオロエチルスルホニルを意味す る、式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。 更に、特に極めて好ましい例は、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロ イソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチ ル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールである。 更に、極めて好ましい例として、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロ イソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチ ル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールの農業上使用な塩、特にアルカリ金属塩 、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、およびアンモニウム塩が挙げら れ、アンモニウム塩の場合は、必要に応じて１〜４個の水素原子がＣ1−Ｃ4アル キル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル 、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニルまたはベンジ ルを有してもよく、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプ ロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、 ２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イルアンモニウム、ジ（２ −ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム の各塩が挙げられる。 また、非常に好ましい例には、Ｒ18がメチルを意味する場合の式Ｉの３−ヘテ ロシクリル置換ベンゾイル誘導体がある。 特に極めて好ましい例は、 Ｒ1がニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、例えばメチルおよびエチル、Ｃ1−Ｃ6アル コキシ、例えばメトキシおよびエトキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、例えばジフル オロメチルおよびトリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、例えばメ チルスルホニル、エチルスルホニルおよびプロピルスルホニル、またはＣ1−Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、例えばトリフルオロメチルスルホニルおよびペンタフ ルオロエチルスルホニルを意味する、式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル 誘導体が挙げられる。 更に、特に極めて好ましい例としては、 Ｒ2がニトロ、ハロゲン、例えば塩素および臭素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、例えば メチルおよびエチル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、例えばジフルオロメチルおよびと Ｉｒフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、例えばメチルチオおよびエチルチ オ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニルおよびエチルス ルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルス ルホニルおよびプロピルスルホニル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、 例えばトリフルオロメチルスルホニルおよびペンタフルオロエチルスルホニルを 意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。 更に、特に好ましくは、式Ｉで表され、式中 ＸがＳ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11を、または ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12またはＣＯを意味する３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル 誘導体が挙げられる。 *極めて好ましくは、Ｒ18が水素を意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベ ンゾイル誘導体が挙げられる。 *更に、極めて好ましくは、Ｒ18がＣ1−Ｃ6アルキルを意味する３−ヘテロシ クリル置換ベンゾイル誘導体がある。 極めて好ましい式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、 Ｒ4がハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ− Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1− Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノ アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ −Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルコキシチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニル またはベンジルを意味し、このうちの最後の２個の基が部分的または完全にハロ ゲン化されていてもよくおよび／または１〜３個の以下の基、すなわちニトロ、 シアノＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1 −Ｃ4ハロアルコキシを有してもよく、 Ｒ5が水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、或いは Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換さ れてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されてい てもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、 またはＲ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、Ｒ5およびＲ12、またはＲ5およ びＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていて もよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていても よい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するもの である。*更に特に好ましい式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、 ＸがＳ、ＮＲ9またはＣＯを意味し、または ＹがＯ、ＮＲ12またはＣＯを意味するものである。 極めて好ましい式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、 Ｒ4がハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ− Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1− Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノ アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ 、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1− Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ 、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジルを意味し、このうちの最後の２個の基が部 分的または完全にハロゲン化されていてもよくおよび／または１〜３個の以下の 基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよく、 Ｒ5が水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、或いは Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換さ れてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されてい てもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、 またはＲ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、Ｒ5およびＲ12、またはＲ5およ びＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていて もよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキルにより置換されて いてもよい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成す るものである。 特に極めて好ましい化合物は式Ｉａ１（Ｒ1＝Ｃｌ、Ｒ2＝ＳＯ2ＣＨ3、Ｒ3＝ Ｈ、Ｒ16、Ｒ18＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈの場合の化合物Ｉに対応）で表され、このうち 特に好ましいものを表１に示す。 更に、式Ｉで示されるベンゾイル誘導体が、特に極めて好ましい。 化合物Ｉａ２．１−Ｉａ２．１２４。Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対 応の化合物Ｉａ１．１−Ｉａ１．１２４と異なる。 更に、特に極めて好ましい化合物は、式Ｉｂｌ（Ｒ1、Ｒ2＝Ｃｌ、Ｒ3＝Ｈ、 Ｒ16、Ｒ18＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈの場合の化合物Ｉに対応）で表され、このうち特に 好ましいものを表２に示す。 更に、以下に示す式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が特に極め て好ましい。 化合物Ib2.1−Ib2.126。Ｒ2がニトロである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126 と異なる。 化合物Ib3.1−Ib3.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニルである点が対応 の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib4.1−Ib4.126。Ｒ1が水素、Ｒ2がメチルスルホニルである点が対応の 化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib5.1−Ib5.126。Ｒ1がトリフルオロメチル、Ｒ2がメチルスルホニルで ある点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib6.1−Ib6.126。Ｒ1がメチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1 −Ib1.126と異なる。 化合物Ib7.1−Ib7.126。Ｒ1がニトロである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126 と異なる。 化合物Ib8.1−Ib8.126。Ｒ2がトリフルオロメチルである点が対応の化合物Ib1 .1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib9.1−Ib9.126。Ｒ2がメチルチオである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1. 126と異なる。 化合物Ib10.1−Ib10.126。Ｒ2がメチルスルフィニルである点が対応の化合物I b1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib11.1−Ib11.126。Ｒ2がトリフルオロメチルスルホニルである点が対 応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib12.1−Ib12.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニルである点が 対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib13.1−Ib13.126。Ｒ2がエチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1 .1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib14.1−Ib14.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチルである点が対 応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib15.1−Ib15.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素である点が対応 の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib16.1−Ib16.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素 である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib17.1−Ib17.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチ ルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib18.1−Ib18.126。Ｒ1がメチルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.12 6と異なる。 化合物Ib19.1−Ib19.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2が水素である点が対応の化合物Ib 1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib20.1−Ib20.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がニトロである点が対応の化合物 Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib21.1−Ib21.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対 応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib22.1−Ib22.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ18が水素である点が対応の化合物I b1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib23.1−Ib23.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ18が水素 である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib24.1−Ib24.126。Ｒ1が水素、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ18が水素で ある点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib25.1−Ib25.126。Ｒ1がトリフルオロメチル、Ｒ2がメチルスルホニル 、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib26.1−Ib26.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対 応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib27.1−Ib27.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ18が水素である点が対応の化合物I b1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib28.1−Ib28.126。Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ18が水素である点が 対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib29.1−Ib29.126。Ｒ2がメチルチオ、Ｒ18が水素である点が対応の化 合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib30.1−Ib30.126。Ｒ2がメチルスルフィニル、Ｒ18が水素である点が 対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib31.1−Ib31.126。Ｒ2がトリフルオロメチルスルホニル、Ｒ18が水素 である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib32.1−Ib32.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ18が水 素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib33.1−Ib33.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対 応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib34.1−Ib34.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチル、Ｒ18が水素 である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib35.1−Ib35.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素、Ｒ18が水素で ある点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib36.1−Ib36.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素 、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib37.1−Ib37.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチ ル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib38.1−Ib38.126。Ｒ1がメチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物I b1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib39.1−Ib39.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2が水素、Ｒ18が水素である点が対 応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib40.1−Ib40.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がニトロ、Ｒ18が水素である点が 対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib41.1−Ib41.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点 が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib42.1−Ib42.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチ ル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib43.1−Ib43.126。Ｒ1が水素、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル 、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib44.1−Ib44.126。Ｒ1がトリフルオロメチル、Ｒ2がメチルスルホニル 、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib45.1−Ib45.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水 素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib46.1−Ib46.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点 が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib47.1−Ib47.126。Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が 水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib48.1−Ib48.126。Ｒ2がメチルチオ、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素であ る点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib49.1−Ib49.126。Ｒ2がメチルスルフィニル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が 水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib50.1−Ib50.126。Ｒ2がトリフルオロメチルスルホニル、Ｒ16がエチ ル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib51.1−Ib51.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエ チル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib52.1−Ib52.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水 素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib53.1−Ib53.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチル、Ｒ16がエチ ル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib54.1−Ib54.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素、Ｒ16がエチル 、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib55.1−Ib55.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素 、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib56.1−Ib56.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチ ル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる 。 化合物Ib57.1−Ib57.126。Ｒ1がメチル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点 が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib58.1−Ib58.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2が水素、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水 素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib59.1−Ib59.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｒ18が 水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib60.1−Ib60.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ1 8 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib61.1−Ib61.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素で ある点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib62.1−Ib62.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ− プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib63.1−Ib63.126。Ｒ1が水素、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−プ ロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib64.1−Ib64.126。Ｒ1がトリフルオロメチル、Ｒ2がメチルスルホニル 、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異 なる。 化合物Ib65.1−Ib65.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ1 8 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib66.1−Ib66.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素で ある点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib67.1−Ib67.126。Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ16がｎ−プロピル、 Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib68.1−Ib68.126。Ｒ2がメチルチオ、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水 素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib69.1−Ib69.126。Ｒ2がメチルスルフィニル、Ｒ16がｎ−プロピル、 Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib70.1−Ib70.126。Ｒ2がトリフルオロメチルスルホニル、Ｒ16がｎ− プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib71.1−Ib71.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ −プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib72.1−Ib72.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ1 8 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib73.1−Ib73.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチル、Ｒ16がｎ− プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib74.1−Ib74.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素、Ｒ16がｎ−プ ロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib75.1−Ib75.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素 、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異 なる。 化合物Ib76.1−Ib76.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチ ル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と 異なる。 化合物Ib77.1−Ib77.126。Ｒ1がメチル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素で ある点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib78.1−Ib78.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2が水素、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib79.1−Ib79.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がニトロ、Ｒ16がｎ−プロピル、 Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib80.1−Ib80.126。Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の 化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib81.1−Ib81.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib82.1−Ib82.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素であ る点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib83.1−Ib83.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ− ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib84.1−Ib84.126。Ｒ1が水素、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ-ブ チル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib85.1−Ib85.126。Ｒ1がトリフルオロメチル、Ｒ2がメチルスルホニル 、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異な る。 化合物Ib86.1−Ib86.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib87.1−Ib87.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素であ る点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib88.1−Ib88.126。Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ1 8 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib89.1−Ib89.126。Ｒ2がメチルチオ、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素 である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib90.1−Ib90.126。Ｒ2がメチルスルフィニル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib91.1−Ib91.126。Ｒ2がトリフルオロメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−ブ チル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib92.1−Ib92.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ− ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib93.1−Ib93.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が 水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib94.1−Ib94.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチル、Ｒ16がｎ−ブ チル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib95.1−Ib95.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素、Ｒ16がｎ−ブチ ル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。化合物Ib96.1−Ib96.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素、 Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる 。 化合物Ib97.1−Ib97.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチ ル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異 なる。 化合物Ib98.1−Ib98.126。Ｒ1がメチル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素であ る点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib99.1−Ib99.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2が水素、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib100.1−Ib100.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がニトロ、Ｒ16がｎ−ブチル、 Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib101.1−Ib101.126。Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の 化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib102.1−Ib102.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ1 8 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib103.1−Ib103.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素で ある点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib104.1−Ib104.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がイ ソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib105.1−Ib105.126。Ｒ1が水素、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がイソ ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib106.1−Ib106.126。Ｒ1がトリフルオロメチル、Ｒ2がメチルスルホニ ル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異 なる。 化合物Ib107.1−Ib107.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ1 8 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib108.1−Ib108.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素で ある点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib109.1−Ib109.126。Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ16がイソブチル、 Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib110.1−Ib110.126。Ｒ2がメチルチオ、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水 素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib111.1−Ib111.126。Ｒ2がメチルスルフィニル、Ｒ16がイソブチル、 Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib112.1−Ib112.126。Ｒ2がトリフルオロメチルスルホニル、Ｒ16がイ ソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib113.1−Ib113.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16が イソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib114.1−Ib114.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib115.1−Ib115.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチル、Ｒ16がイ ソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib116.1−Ib116.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素、Ｒ16がイソ ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。化合物Ib117.1−Ib117.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素 、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異な る。 化合物Ib118.1−Ib118.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメ チル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と 異なる。 化合物Ib119.1−Ib119.126。Ｒ1がメチル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素で ある点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib120.1−Ib120.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2が水素、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib121.1−Ib121.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がニトロ、Ｒ16がイソブチル、 Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib122.1−Ib122.126。Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の 化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib123.1−Ib123.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ2がトリフルオロメチ ルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib124.1−Ib124.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ2がトリフルオロメチ ル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib125.1−Ib125.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ2がトリフルオロメチ ル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と 異なる。 化合物Ib126.1−Ib126.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ2がトリフルオロメチ ル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異 なる。 化合物Ib127.1−Ib127.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ2がトリフルオロメチ ル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異 なる。 化合物Ib128.1−Ib128.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ2がトリフルオロメチ ル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる 。 化合物Ib129.1−Ib129.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ2がメチルスルホニルである点が 対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib130.1−Ib130.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ18が水 素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib131.1−Ib131.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ −プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib132.1−Ib132.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ −ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib133.1−Ib133.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がイ ソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib134.1−Ib134.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエ チル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib135.1−Ib135.126。Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.1 26と異なる。 化合物Ib136.1−Ib136.126。Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合 物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib137.1−Ib137.126。Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対 応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib138.1−Ib138.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがメチルスルホニル 、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib139.1−Ib139.126。Ｒ2がニトロ、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水 素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib140.1−Ib140.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがメチ ルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib141.1−Ib141.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｚがメチルスルホニル 、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib142.1−Ib142.126。Ｒ1がニトロ、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水 素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib143.1−Ib143.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2とＺがメチルスルホニル、Ｒ18 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib144.1−Ib144.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｚがメチルスルホニル 、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib145.1−Ib145.126。Ｒ16がエチル、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水 素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib146.1−Ib146.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがメ チルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib147.1−Ib147.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがメチルスルホ ニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib148.1−Ib148.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエ チル、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.1 26と異なる。 化合物Ib149.1−Ib149.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがメ チルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib150.1−Ib150.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがメチルスルホ ニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib151.1−Ib151.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16が エチル、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1 .126と異なる。 化合物Ib152.1−Ib152.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがメ チルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib153.1−Ib153.126。Ｚがメチルスルホニルである点が対応の化合物Ib 1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib154.1−Ib154.126。Ｒ2とＺがメチルスルホニルである点が対応の化 合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib155.1−Ib155.126。Ｒ2がニトロ、Ｚがメチルスルホニルである点が 対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib156.1−Ib156.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2とＺがメチルスルホニルである 点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib157.1−Ib157.126。Ｒ1とＺがメチルスルホニルである点が対応の化 合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib158.1−Ib158.126。Ｒ1がニトロ、Ｚがメチルスルホニルである点が 対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib159.1−Ib159.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2とＺがメチルスルホニルであ る点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib160.1−Ib160.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｚがメチルスルホニル である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib161.1−Ib161.126。Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対 応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib162.1−Ib162.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがエチルスルホニル 、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib163.1−Ib163.126。Ｒ2がニトロ、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水 素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib164.1−Ib164.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがエチ ルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib165.1−Ib165.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｚがエチルスルホニル 、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib166.1−Ib166.126。Ｒ1がニトロ、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水 素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib167.1−Ib167.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがエ チルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib168.1−Ib168.126。Ｒ2とＺがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である 点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib169.1−Ib169.126。Ｒ16がエチル、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水 素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib170.1−Ib170.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがエ チルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib171.1−Ib171.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがエチルスルホ ニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib172.1−Ib172.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエ チル、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.1 26と異なる。 化合物Ib173.1−Ib173.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがエ チルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib174.1−Ib174.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがエチルスルホ ニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib175.1−Ib175.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16が エチル、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1 .126と異なる。 化合物Ib176.1−Ib176.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがエ チルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib177.1−Ib177.126。Ｚがエチルスルホニルである点が対応の化合物Ib 1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib178.1−Ib178.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがエチルスルホニル である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib179.1−Ib179.126。Ｒ2がニトロ、Ｚがエチルスルホニルである点が 対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib180.1−Ib180.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがエチ ルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib181.1−Ib181.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｚがエチルスルホニル である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib182.1−Ib182.126。Ｒ1がニトロ、Ｚがエチルスルホニルである点が 対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib183.1−Ib183.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがエ チルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib184.1−Ib184.126。Ｒ2とＺがエチルスルホニルである点が対応の化 合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib185.1−Ib185.126。Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である 点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib186.1−Ib186.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがイソプロピルスル ホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib187.1−Ib187.126。Ｒ2がニトロ、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ1 8 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib188.1−Ib188.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがイソ プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異な る。 化合物Ib189.1−Ib189.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｚがイソプロピルスル ホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib190.1−Ib190.126。Ｒ1がニトロ、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ1 8 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib191.1−Ib191.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがイ ソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異 なる。 化合物Ib192.1−Ib192.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｚがイソプロピルスル ホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib193.1−Ib193.126。Ｒ16がエチル、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib194.1−Ib194.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがイ ソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異 なる。 化合物Ib195.1−Ib195.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがイソプロピル スルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib196.1−Ib196.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエ チル、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1 −Ib1.126と異なる。 化合物Ib197.1−Ib197.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがイ ソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異 なる。 化合物Ib198.1−Ib198.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがイソプロピル スルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib199.1−Ib199.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16が エチル、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1. 1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib200.1−Ib200.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがイ ソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異 なる。 化合物Ib201.1−Ib201.126。Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である 点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib202.1−Ib202.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがｎ−プロピルスル ホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib203.1−Ib203.126。Ｒ2がニトロ、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ1 8 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib204.1−Ib204.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがｎ− プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異な る。 化合物Ib205.1−Ib205.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｚがｎ−プロピルスル ホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib206.1−Ib206.126。Ｒ1がニトロ、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ1 8 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib207.1−Ib207.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがｎ −プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異 なる。 化合物Ib208.1−Ib208.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｚがｎ−プロピルスル ホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib209.1−Ib209.126。Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib210.1−Ib210.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ −プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異 なる。 化合物Ib211.1−Ib211.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−プロピル スルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib212.1−Ib212.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエ チル、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1 −Ib1.126と異なる。 化合物Ib213.1−Ib213.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ −プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異 なる。 化合物Ib214.1−Ib214.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−プロピル スルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib215.1−Ib215.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16が エチル、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1. 1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib216.1−Ib216.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ −プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異 なる。 化合物Ib217.1−Ib217.126。Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点 が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib218.1−Ib218.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがｎ−ブチルスルホ ニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib219.1−Ib219.126。Ｒ2がニトロ、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib220.1−Ib220.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがｎ− ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる 。 化合物Ib221.1−Ib221.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｚがｎ−ブチルスルホ ニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib222.1−Ib222.126。Ｒ1がニトロ、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib223.1−Ib223.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがｎ −ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異な る。 化合物Ib224.1−Ib224.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｚがｎ−ブチルスルホ ニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib225.1−Ib225.126。Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib226.1−Ib226.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ −ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異な る。 化合物Ib227.1−Ib227.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−ブチルス ルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib228.1−Ib228.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエ チル、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−I b1.126と異なる。 化合物Ib229.1−Ib229.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ −ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異な る。 化合物Ib230.1−Ib230.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−ブチルス ルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib231.1−Ib231.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16が エチル、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1 −Ib1.126と異なる。 化合物Ib232.1−Ib232.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ −ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異な る。 化合物Ib233.1−Ib233.126。Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点 が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib234.1−Ib234.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがイソブチルスルホ ニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib235.1−Ib235.126。Ｒ2がニトロ、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib236.1−Ib236.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがイソ ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる 。 化合物Ib237.1−Ib237.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｚがイソブチルスルホ ニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib238.1−Ib238.126。Ｒ1がニトロ、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib239.1−Ib239.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがイ ソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異な る。 化合物Ib240.1−Ib240.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｚがイソブチルスルホ ニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib241.1−Ib241.126。Ｒ16がエチル、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib242.1−Ib242.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがイ ソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異な る。 化合物Ib243.1−Ib243.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがイソブチルス ルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib244.1−Ib244.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエ チル、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−I b1.126と異なる。 化合物Ib245.1−Ib245.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがイ ソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異な る。 化合物Ib246.1−Ib246.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがイソブチルス ルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib247.1−Ib247.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16が エチル、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1 −Ib1.126と異なる。 化合物Ib248.1−Ib248.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがイ ソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異な る。 化合物Ib249.1−Ib249.126。Ｚがフェニルスルホニル、Ｒ18が水素である点が 対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib250.1−Ib250.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがフェニルスルホニ ル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib251.1−Ib251.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがフェ ニルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib252.1−Ib252.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｚがフェニルスルホニ ル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib253.1−Ib253.126。Ｒ16がエチル、Ｚがフェニルスルホニル、Ｒ18が 水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib254.1−Ib254.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがフ ェニルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる 。 化合物Ib255.1−Ib255.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエ チル、Ｚがフェニルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1 .126と異なる。 化合物Ib256.1−Ib256.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがフ ェニルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる 。 化合物Ib257.1−Ib257.126。Ｚがｐ−トルエンスルホニル、Ｒ18が水素である 点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib258.1−Ib258.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがｐ−トルエンスル ホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib259.1−Ib259.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがｐ− トルエンスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異な る。 化合物Ib260.1−Ib260.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｚがｐ−トルエンスル ホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib261.1−Ib261.126。Ｒ16がエチル、Ｚがｐ−トルエンスルホニル、Ｒ18 が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。 化合物Ib262.1−Ib262.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｐ −トルエンスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異 なる。 化合物Ib263.1−Ib263.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエ チル、Ｚがｐ−トルエンスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1 −Ib1.126と異なる。 化合物Ib264.1−Ib264.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｐ −トルエンスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異 なる。 更に極めて好ましくは、式Ｉで表され、式中 Ｒ1が、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオまたはＣ1−Ｃ6 アルキルスルホニル、特に塩素、メチル、メチルチオまたはメチルスルホニルを 、 Ｒ2が、水素、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキル スルフィルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル、特に水素、ニトロ、塩素、メチ ルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはプロ ピルスルホニルを、 Ｒ3が水素を、 Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＣＯＲ6、特に水素、弗素、メチ ル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、クロロメチル、１−クロロエタ− １−イル、メトキシ、エトキシ、エチルチオ、またはエトキシカルボニルを意味 するか、或いは Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしポリ置換され てもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていて もよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、 Ｒ6がＣ1−Ｃ4アルコキシ、特にエチルを、 ＸがＯまたはＣＲ10Ｒ11を、 ＹがＯ、ＳまたはＣＲ13Ｒ14を、 Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、 特に水素、メチルまたはクロロメチルを意味するか、或いは Ｒ5およびＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしポリ置換さ れてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されてい てもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖、特に１，３− プロパンジイルを形成し、 Ｒ16がＣ1−Ｃ6アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、２−メチルプロピ ルまたはブチルを、 ＺがＨまたはＳＯ2Ｒ17を、 Ｒ17がＣ1−Ｃ4アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、２−メチルプロピ ルを意味するもののうち、 ４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）− ４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラ ゾール、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イ ル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ −１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（５−シアノ−４，５−ジヒドロ イソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３− ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールおよび４−［２−クロロ−３−（ ４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］ −１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール以外の３−ヘテロシク リル置換ベンゾイル誘導体、またはその農業上使用可能な塩、特にアルカリ金属 塩およびアンモニウム塩が挙げられる。 式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、例えば以下の工程による 、種々の経路により得られる。 工程Ａ： 式ＩＩのピラゾール（Ｚ＝Ｈ）と、活性化安息香酸ＩＩＩαまたは安息香酸Ｉ ＩＩβ（現場で活性化されるのが好ましい）の反応により、アシル化生成物が得 られ、次いでこれを転位反応に付す。 式中Ｌ1は求核的に着脱可能な脱離基、例えばハロゲン、例えば臭素、塩素、 ヘテロアリール、例えばイミダゾリル、ピリジル、カルボキシラート、例えばア セタート、トリフルオロアセタート等を意味する。 活性化安息香酸は、ハロゲン化ベンゾイルの場合のように直接使用可能である が、現場にて、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホスフィ ン／アゾジカルボン酸エステル、２−ピリジンジスルフィド／トリフェニルホス フィン、カルボニルジイミダゾール等を用いて生成させることも可能である。 塩基の存在下にアシル化反応を行うことも有利である。反応体および助剤塩基 を等モル量で用いるのが好ましい。助剤塩基をわずかに過剰量で、例えばＩＩに 対して１．２〜１．５モル当量で用いると、特定の環境下で有効である。 適する助剤塩基は、第三級アルキルアミン、ピリジンまたは炭酸アルカリ金属 塩である。使用可能な溶媒の例は、塩素化炭化水素、例えば塩化メチレン、１， ２−ジクロロエタン、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、クロロベン ゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、 テトラヒドロフラン、ジオキサン、極性非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリ ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、またはエステル、例えば酢 酸エチルまたはこれらの混合物である。 活性化カルボン酸成分としてハロゲン化ベンゾイルを使用する場合は、この反 応体の添加の際に反応混合物を冷却すると有利である。次いでこの混合物を２０ 〜１００℃、好ましくは２５〜５０℃で反応が完結するまで攪拌する。後処理は 慣用の方法で、例えば反応混合物を水に注入し、所望の生成物を抽出する等の方 法により行われる。これに使用される特に適する溶媒は塩化メチレン、ジエチル エーテルおよび酢酸エチルである。有機層を乾燥させた後、溶媒を除去し、得ら れた粗エステルは精製せずに転位反応に使用される。 エステルの転位により、式Ｉの化合物が得られるが、この反応は２０℃〜４０ ℃、で、溶媒中、塩基の存在下に、好ましくはシアノ化合物を触媒として用いて 行われる。 使用可能な溶媒の例は、アセトニトリル、塩化メチレン、１，２−ジクロロエ タン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエン、またはこれらの混合物である。好ま しい溶媒はアセトニトリルおよびジオキサンである。 適する塩基は第三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、または炭酸 アルカリ金属塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムであり、これらの全ては エステルに対して等モル量または４倍までの過剰量で使用される。トリエチルア ミンまたは炭酸アルカリ金属塩が好ましく用いられるが、エステルに対する等モ ル量の２倍の割合で用いるのが好ましい。 適するシアノ化合物は、無機シアン化物、例えばシアン化ナトリウム、シアン 化カリウム、および有機シアノ化合物、例えばアセトンシアノヒドリン、トリメ チルシリルシアニドである。これらは、エステルに対して１〜５０モル％の量で 使用される。好ましく用いられる物質は、アセトンシアノヒドリンまたはトリメ チルシリルシアニドであり、エステルに対して例えば５〜１５モル％、好ましく は１０モル％の量で用いられる。 後処理は公知方法で行われる。例えば反応混合物を希鉱酸、例えば５％塩酸ま たは硫酸で酸性とし、有機溶媒、例えば塩化メチレンまたは酢酸エチルで抽出す る。有機抽出物は５−１０％の炭酸アルカリ金属塩溶液、例えば炭酸ナトリウム または炭酸カリウム溶液で抽出可能である。水層を酸性と成し、得られた沈殿を 吸引濾過し、および／または塩化メチレンまたは酢酸エチルで抽出し、乾燥、濃 縮する。 （ヒドロキシピラゾールからのエステルの合成例と、エステルの転位における実 施例は、例えばヨーロッパ特許出願公開第２８２９４４号公報および米国特許第 ４６４３７５７号明細書に記載されている。） 工程Ｂ： 式Ｉ（Ｚ＝Ｈ）の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と、式Ｖ（Ｚ＝Ｓ Ｏ2Ｒ17）の化合物の反応 上記式中Ｌ2は求核的に着脱可能な脱離基、例えばハロゲン、例えば臭素、塩 素、ヘテロアリール、例えばイミダゾリル、ピリジル、スルホナート、例えばＯ ＳＯ2Ｒ17等を意味する。 式Ｖの化合物は、ハロゲン化スルホニルまたはスルホン酸無水物の場合等には 直接使用可能であり、また、活性化スルホン酸等の場合は（スルホン酸、ジシク ロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等により）現場で生成可 能である。 通常、出発化合物は、等モル量で使用される。しかしながら、いずれかの成分 を過剰量で用いるのも有効である。 塩基の存在下に反応を行うのも有効である。反応体および助剤塩基を等モル量 で用いるのが好ましい。助剤塩基をＩＩに対して過剰量、例えば１．５〜３モル 当量で用いると、特定の環境下で有効である。 適する助剤塩基は、第三級アルキルアミン、例えばトリエチルアミンまたはピ リジン、炭酸アルカリ金属塩、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、およ びアルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウムであり、トリエチルアミンお よびピリジンが好ましく用いられる。使用可能な溶媒の例は、塩素化炭化水素、 例えば塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、芳香族炭化水素、例えばトルエ ン、キシレン、クロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、メチルｔ ｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、極性非プロトン性 溶媒、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、 またはエステル、例えば酢酸エチルまたはこれらの混合物である。 通常、反応温度を０℃〜反応混合物の沸点までの範囲とする。 生成物を得るための公知方法により後処理を行う。 出発材料として使用され公知の、式ＩＩ（Ｚ＝Ｈ）で表されるピラゾールは、 公知方法により製造可能である（例えばヨーロッパ特許出願公開第２４０００１ 号公報、およびJ．Prakt．Chem．315、383(1973)）。 式ＩＩＩで表される新規の３−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体 において各置換基は以下の意味を有する。すなわち、上記式中 Ｒ1、Ｒ2が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハ ロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル チオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハ ロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアル キルスルホニル、 Ｒ3が水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルキル、 Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア ルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、 ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4ア ルキル）ヒドラジノ−１］−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1− Ｃ6アルキルイミノオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル −Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロ アルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ヒ ドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルま たはベンジル（最後に挙げた２個の基は完全または部分的にハロゲン化されてい てもよく、および／または１個〜３個の以下の基すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハ ロアルコキシを有してもよい）を意味するか、或いは Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換さ れてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されてい てもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、 または Ｒ4およびＲ5が対応の炭素原子と共にカルボニルまたはチオカルボニル基を形 成し、 Ｒ6が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ 、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3− Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシまたはＮＲ7Ｒ8、 Ｒ7が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、 Ｒ8がＣ1−Ｃ4アルキル、 ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11、 ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12、またはＣＲ13Ｒ14、 Ｒ9、Ｒ12が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、 Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、 Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルまたはＣＯ ＮＲ7Ｒ8をそれぞれ意味し、 Ｒ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、またはＲ5およびＲ12、またはＲ5およ びＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていて もよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキルにより置換されて いてもよい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し 、Ｒ19がヒドロキシルまたは加水分解により除去可能な基を意味する。このうち 式ＩＩＩの化合物は、２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール− ３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、２−クロロ−３−（４，５ −ジヒドロイソオキサゾール−２−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチ ル、および２，４−ジクロロ−３−（５−メチルカルボニルオキシ−４，５−ジ ヒドロイソオキサゾール−３−イル）安息香酸メチル以外を意味するものである 。 加水分解により除去可能な基の例は、アルコキシ、フェノキシ、アルキルチオ 、無置換または置換の、フェニルチオ、ハロゲン化物、窒素を介して結合される ヘテロアリール、アミノ、無置換または置換のイミノ等である。 下式ＩＩＩα’の３−ヘテロシクリル−置換ハロゲン安息香酸（Ｌ1'＝ハロゲ ン）（Ｒ19＝ハロゲンの場合のＩＩＩに対応）が好ましい。 式中、Ｒ1〜Ｒ5、Ｘ、Ｙは式ＩＩＩの場合と同様の意味を有する。 Ｌ1'はハロゲン、特に塩素または臭素を意味する。 同様に、式ＩＩＩβの３−ヘテロシクリル置換安息香酸が好ましい（Ｒ19＝ヒ ドロキシルの場合のＩＩＩに対応）。 上記Ｒ1〜Ｒ5、Ｘ、Ｙは式ＩＩＩの場合と同様の意味を有する。 同様に、式ＩＩＩγの３−ヘテロシクリル置換安息香酸エステルが好ましい（ Ｒ19＝Ｃ1−Ｃ6アルコキシの場合のＩＩＩに対応）。 上記Ｒ1〜Ｒ5、Ｘ、Ｙは式ＩＩＩの場合と同様の意味を有し、 Ｌ3はＣ1−Ｃ6アルコキシを意味する。 式ＩＩＩの３−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体の特に好ましい実施の形態 において、Ｒ1−Ｒ5、ＸおよびＹは、式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル 誘導体の場合に対応する。 他の好ましい例として、式ＩＩＩにおいて各置換基が以下の意味を有する場合 の３−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体が挙げられる。すなわち、 Ｒ1がハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、またはＣ1−Ｃ6 アルキルスルホニル、特に塩素、メチル、メチルチオまたはメチルスルホニル、 更に好ましくは塩素、 Ｒ2が水素、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルス ルフィニル、またはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル、特にハロゲン、ニト ロ、塩素、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホ ニルまたはプロピルスルホニル、極めて好ましくは水素、塩素、メチルチオ、メ チルスルホニル、エチルスルホニルまたはプロピルスルホニル、 Ｒ3が水素、 Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、またはＣＯＲ6、特に、水素、弗素、メチル、エチル、プロピル 、トリフルオロメチル、クロロメチル、２−クロロエタ−１−イル、メトキシ、 エトキシ、２−メチルプロパ−１−オキシ、ヒドロキシル、メチルカルボニルオ キシエチルチオ、ホルミル、メチルカルボニル、メトキシカルボニルまたはエト キシカルボニル、極めて好ましくは水素、弗素、メチル、エチル、トリフルオロ メチル、クロロメチル、２−クロロエタ−１−イル、メトキシ、エトキシ、２− メチルプロパ−１−オキシ、ヒドロキシル、メチルカルボニルオキシ、エチルチ オ、ホルミル、メチルカルボニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニ ルを意味するか、または Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしポリ置換され てもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていて もよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖、特に１，２−ブ タンジイル、２−オキソ−１，５−ペンタンジイルを形成するか、または Ｒ4およびＲ5が対応の炭素原子と共にカルボニル基を形成し、 Ｒ6が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、特に水素、メチル、メ トキシまたはエトキシ、 ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11、 ＹがＯ、ＳまたはＣＲ13Ｒ14、 Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、 Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、特に水素、メチル、クロロメチルまたはメトキ シカルボニルを意味するか、或いは Ｒ5およびＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしポリ置換 されていてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキルにより 置換されていてもよい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル 鎖を形成し、 Ｒ19がヒドロキシ、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルコキシ、特にヒドロキシ、塩 素、メトキシまたはエトキシを意味する、 ２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メ チルスルホニル安息香酸メチル、２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロオキサゾ ール−２−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、２，４−ジクロロ− ３−（５−メチルカルボニルオキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３− イル）安息香酸メチル以外の式ＩＩＩの３−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体 が好ましい。 式ＩＩＩα’のハロゲン化ベンジル（Ｌ1'＝Ｃｌ、Ｂｒ）は、公知方法により 、式ＩＩＩβの安息香酸と、ハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、臭化チオニル 、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化オキサリルまたは臭化オキサリル とを反応させることにより得られる。 式ＩＩＩβの安息香酸は、式ＩＩＩγ（Ｌ3＝Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）で示され る対応のエステルから、酸または塩基加水分解により公知方法で製造される。 同様に、式ＩＩＩβの安息香酸も、式Ｖで示される対応の臭素−または沃素− 置換化合物と、一酸化炭素および水とを、高圧下、パラジウム、ニッケル、コバ ルト、ロジウム遷移金属触媒および塩基の存在下に反応させることにより得られ る。 更に、ローゼンムント・フォン・ブラウン反応（Rosenmund-von Braunreactio n:例えばOrg．Synth．Vol III(1955)、212参照）により式Ｖの化合物を、式ＶＩ で示される対応のニトリルに変換し、次いでこのニトリルを加水分解に付し式Ｉ ＩＩβの化合物に変換することが可能である。 式ＩＩＩγのエステルは、式ＶＩＩのアリールハロゲン化合物またはアリール スルホナート（Ｌ4は、脱離基、例えば臭素、沃素、トリフラート、フルオロス ルホニルオキシ等を意味する）を、それぞれ式ＶＩＩＩで表され、式中ＭがＳｎ （Ｃ1−Ｃ4アルキル）3、Ｂ（ＯＨ）2、ＺｎＨａｌ（Ｈａｌ＝塩素、臭素）を意 味する複素環式錫酸塩（スチル（Stille）カップリング）、複素環式硼素化合物 （スズキカップリング）または複素環式亜鉛化合物（ネギシ反応）と、公知方法 により（例えばTetrahedron Lett．27（1986）、5269参照）、パラジウムまたは ニッケル遷移金属触媒の存在下に、塩基の存在下または不存在下に反応させるこ とにより得られる。 同様に、３位で結合するヘテロシクリルを合成することにより、式ＩＩＩγの エステルを得ることも可能である。 例えば、１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル誘導体（ＩＩＩγ（Ｘ＝Ｏ 、Ｙ＝ＮＨ））は、式ＩＸのアミドオキシムから、これをアルデヒドまたはケト ンと縮合させることにより得られる(例えばArch．Phar．326(1993)、383-389)。 式Ｘのチオアミドは、２−チアゾリニル誘導体Ｉ（Ｘ＝ＣＲ10Ｒ11、Ｙ＝Ｓ） の適当な前駆体である(例えばTetrahedron 42（1986）、1449-1460)。 ２−オキサゾリニル、２−チアゾリニルおよび２−イミダゾリニル誘導体（Ｉ ＩＩγ（Ｘ＝ＣＲ10Ｒ11、Ｙ＝ＯまたはＹ＝ＳまたはＹ＝ＮＨ））は式ＸＩのカ ルボン酸から製造可能である（例えばTetrahedronLett．22（1981）、4471-4474 参照）。 １，３−チアゾール−５（４Ｈ）−チオン−２−イル(例えばHelv．Chim．Act a 69(1986)、374-388)および５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル誘導体( 例えばHeterocycles 29(1989)、1185-1189)(ＩＩＩ（Ｘ＝ＣＲ10Ｒ11、Ｙ＝Ｓま たはＹ＝ＮＨ）は、文献により公知の方法で、式ＸＩＩ（Ｈａｌはハロゲンを意 味する）のハロゲン化カルボン酸、特に塩化カルボン酸から得られる。 式ＸＩＩＩのオキシムを、公知方法により、中間体の塩化ヒドロキサム酸ＸＩ Ｖを介して４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル誘導体（ＩＩＩγ（Ｘ ＝Ｏ、Ｙ＝ＣＲ13Ｒ14）に変換することができる。前記中間体からニトリルオキ シドを現場で製造し、得られたニトリルオキシドをアルケンと反応させることに より所望の生成物が得られる（例えばChem．Ber．106（1973）、3258-3274参照 ）。クロロスルホニルイソシアナートとニトリルオキシドとの１，３−双極子環 付加反応(1,3-Dipolar cycloaddition reactions)により１，２，４−オキシジ アゾリン−５−オン−３−イル誘導体(ＩＩＩγ（Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝ＮＨ）（例えばH eterocycles 27（1988）、683-685)が生成する。 式ＸＩＶのアルデヒドを、中間体としてのセミカルバゾンを介して２，４−ジ ヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン−５−イル誘導体（ＩＩＩγ（Ｘ ＝ＮＲ9、Ｘ＝ＮＲ12））に変換する(例えばJ．Heterocyclic Chem．23(1986)、 881-883)。 また、２−イミダゾリニル誘導体（ＩＩＩγ（Ｘ＝ＣＲ10Ｒ11、Ｙ＝ＮＨ）） は、式ＸＶのベンゾニトリルから、公知方法により製造される(例えばJ．Org．C hem．52(1987)、1017-1021)。 ジアゾアルケンまたはニトリロイミンの、式ＸＶＩのアリールアルカンとの１ ，３−双極子環付加反応は、３−ピラゾリニル誘導体（ＩＩＩγ（Ｘ＝ＮＨ、Ｙ ＝ＣＨＲ13）の合成に用いられる。 出発化合物として使用される式Ｖの臭素−または沃素置換化合物は、対応のア ニリンから、文献により公知の方法、例えばサンドマイヤー反応に類似の方法に より得られ、このアニリンは適当なニトロ化合物を還元することにより合成され る。式Ｖの臭素置換化合物は、適当な出発材料を直接臭素化することによっても 得られる（Monatsh．Chem．99(1968)、815-822）。 式ＶＩのニトリルは、上記方法により得られる。このニトリルは、同様に対応 のアニリンからサンドマイヤー反応によっても合成可能である。 式ＶＩＩの出発化合物は公知であるが(例えばColl．Czech．Chem．Commun．40 (1975)、3009-3019)、公知合成方法を適宜に組み合わせると容易に製造される。 例えば、スルホナートＶｌｌ（Ｌ4＝ＯＳＯ2ＣＦ3、ＯＳＯ2Ｆ）が、対応のフ ェノールから製造される。またこのフェノールは公知であり（例えばヨーロッパ 特許出願公開第１９５２４７号公報）、公知方法により製造可能である（例えば Synthesis1993、735-762参照）。 ハロゲン化合物ＶＩＩ（Ｌ4＝Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）は、例えば、式ＸＩＸの 対応のアニリンから、サンドマイヤー反応により得られる。 式ＩＸのアミドオキシム、式Ｘのチオアミド、および式ＸＩのカルボン酸は、 式ＸＶのニトリルから公知方法により合成される。 更に式ＸＩのカルボン酸を式ＸＩＶのアルデヒドから公知方法により製造する ことが可能である（例えばJ．March、Advanced Organic Chemicstry、第３版（1 985）、６２９頁等、Wiley-Interscience Publication）。 式ＸＩＩのハロゲン化カルボン酸は、式ＸＩで示される対応のカルボン酸から 標準的方法と同様の方法により製造される。 式ＸＩＩＩのオキシムは、式ＸＩＶのアルデヒドをヒドロキシルアミンと公知 方法を用いて反応させることにより有効に製造される（例えばJ．March、Advanc ed Organic Chemistry、第３版（1985）、805-806頁、Wiley-Interscience Publ ication）。 未だ公知ではない式ＸＩＶのアルデヒドが、公知方法に類似の方法により製造 される。つまり、これらは式ＸＶＩＩのメチル化合物の、例えばＮ−ブロモスク シンイミドまたは１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントインによる臭素 化と、これに次ぐ酸化により製造される(例えばSynth．Commun．22(1992)、1967 -1971)。 式ＸＩＩＩのオキシムを、公知方法により式ＸＶのニトリルに変換することも 可能である（例えばJ．March、Advanced Organic Chemicstry、第３版（1985） 、931-932頁、Wiley-Interscience Publication）。 式ＸＶＩのアリールアルケンは、式ＶＩＩのハロゲン化合物またはスルホナー ト（Ｌ4＝Ｂｒ、Ｃｌ、ＯＳＯ2ＣＦ3、ＯＳＯ2Ｆ）から、特にオレフィンとの、 パラジウム触媒の存在下におけるヘック反応により製造される（例えばHeck著、 Palladium Reagents in Organic Synthesis、Academic Press、ロンドン、1985 、Synthesis1993、735-762）。［合成実施例］ ４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４ −メチルスルホニルベンゾイル］−５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾ ール（化合物３．３５） ３７５ｍｌの無水ジオキサン中の４３．６０ｇ（０．１３モル）の２−クロロ −３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニ ルベンゾイルクロリドと、３７５ｍｌの無水ジオキサン中の１３．５６ｇ（０． １３４モル）のトリエチルアミンとを、室温、保護ガス雰囲気下に、１２．７４ ｇ（０．１３モル）の５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾールおよび３００ｍｌ の無水ジオキサンの溶液に同時に滴下した。反応混合物を室温にて２時間攪拌し た後、シリカゲルにより濾過し、残留物をジオキサンで洗浄した。溶出液を減圧 下に約５００ｍｌに濃縮し、１７．９４ｇ（０．１３モル）の乾燥した微粉末状 態の炭酸カリウムを添加した。混合物を６時間還流した後、溶媒を減圧留去し、 残留物を約７００ｍｌの水に採取した。不溶成分を濾別し、１０％塩酸をゆっく りと添加して濾液のｐＨを２−３とした。得られた沈殿を吸引濾過した。これに より４６．１６ｇ（理論量の９２％）の４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒ ドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−５− ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（融点＞２５０℃）を得た。 表３に上記化合物と、更に同様の方法で製造された、または製造可能な他の３ −ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を示す（１０％塩酸酸性として最終生成 物が沈殿しない場合は、酢酸エチルまたはジクロロメタンにより抽出し、次いで 有機層を乾燥し、減圧濃縮に付す）。 出発材料の合成例を以下に示す。 ［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メ チルスルホニルベンゾイルクロリド（化合物４．５）］ 工程ａ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノン １５７ｇ（２モル）の塩化アセチルの、４２０モルの１，２−ジクロロエタン 中の溶液を、２８６ｇ（２．14モル）の三塩化アルミニウムの４２０ｍｌの１， ２−ジクロロエタンの懸濁液に、１５〜２０℃で滴下した。次いで３４６ｇ（２ モル）の２−クロロ−６−メチルチオトルエンの、１リットル１，２−ジクロロ エタン溶液を滴下した。反応混合物を１２時間攪拌した後、これを３リットルの 氷と１リットルの濃ＨＣｌの混合物に注入した。混合物を塩化メチレンにて抽出 し、有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残留物を減圧下 に蒸留した。これにより２５６ｇ（理論量の６０％）の２−クロロ−３−メチル −４−メチルチオアセトフェノンが得られた（融点：４６℃）。 工程ｂ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルアセトフェノン １６３．０ｇ（０．７６モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオア セトフェノンを、１．５リットルの氷酢酸に溶解し、１８．６ｇのタングステン 酸ナトリウムを添加し、１７３．３ｇの３０％過酸化水素溶液を冷却しながら滴 下した。２日間攪拌を継続し、得られた混合物を水で希釈した。沈殿した固体を 吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥した。これにより１６４．０ｇ（理論量の８８％ ）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルーアセトフェノンが得られ た（融点：１１０〜１１１℃）。 工程ｃ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸 ８２ｇ（０．３３モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルア セトフェノンを、７００ｍｌのジオキサンに溶解し、１リットルの１２．５％次 亜塩素酸ナトリウム溶液を室温にて滴下した。８０℃にて１時間攪拌を継続した 。冷却後、二層が形成された。このうち下層を水で希釈して弱酸性とした。沈殿 した固体を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥した。これにより６０ｇ（理論量の７ ３％）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸が得られた（ 融点：２３０〜２３１℃）。 工程ｄ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル １００ｇ（０．４モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安 息香酸を、ｌリットルのメタノールに溶解し、塩化水素をガスを還流温度にて５ 時間通過させた。次いで混合物を濃縮した。これにより８８．５ｇ（理論量の８ ４％）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得ら れた（融点：１０７〜１０８℃）。 工程ｅ）３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチ ル ２リットルのテトラクロロメタンに溶解した８２ｇ（０．１モル）の２−クロ ロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、および５６ｇ（０．３ １ｇ）のＮ−ブロモスクシンイミドを、数回に分けて、露光下に添加した。反応 混合物を濾過し、濾液を濃縮し、残留物を２００ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチル エーテルに採取した。この溶液を石油エーテルで処理し、沈殿した固体を吸引濾 過し、乾燥した。これにより７４．５ｇ（理論量の７０％）の３−ブロモメチル −２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた（融点：７４〜 7５℃）。 工程ｆ）２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル ４１．０ｇ（０．１２モル）の３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルス ルホニル安息香酸メチルの２５０ｍｌのアセトニトリル溶液を、４２．１ｇ（０ ．３６モル）のＮ−メチルモルホリンＮ−オキシドで処理した。このバッチを室 温にて１２時間攪拌し、次いで濃縮し、残留物を酢酸エチル中に採取した。得ら れた溶液を水で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。これにより、３ １．２ｇ（理論量の９４％）の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニ ル安息香酸メチルが得られた（融点：９８〜１０５℃）。 工程ｇ）２−クロロ−３−ヒドロキシイミノメチル−４−メチルスルホニル安 息香酸 １５．００ｇ（５４ミリモル）の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスル ホニル安息香酸メチルおよび４．２０ｇ（６０ミリモル）の塩酸ヒドロキシルア ミンを、３００ｍｌのメタノールに取り込み、３．１８ｇ（３０ミリモル）の炭 酸ナトリウムの８０ｍｌの水溶液を滴下した。混合物を室温にて１２時間攪拌し た後、メタノールを留去し、残留物を水で希釈し、混合物をジエチルエーテルで 抽出した。有機層を乾燥した後、溶媒を除去した。これにより１４．４０ｇ（理 論量の９１％）の２−クロロ−３−ヒドロキシイミノメチル−４−メチルスルホ ニル安息香酸メチルが得られた（融点：１２６〜１２８℃）。 工程ｈ）２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル） −４−メチルスルホニル安息香酸メチル（化合物４．３） １５８．０ｇ（０．５４モル）の２−クロロ−３−ヒドロキシイミノメチル− ４−メチルスルホニル安息香酸メチルと１リットルのジクロロメタンによる溶液 に１５〜２０℃にてエチレンを３０分間通過させた。１．６ｇの酢酸ナトリウム を添加した後、４５４ｍｌの次亜塩素酸ナトリウム溶液を１０℃にて、同時にエ チレンを通過させながら滴下した。次いでエチレンを１０℃にて更に１５分間通 じた。混合物を１２時間攪拌した後、層を分離させ、有機相を水洗し、乾燥し、 濃縮した。これにより１５６．５ｇ（理論量の９０％）２−クロロ−（４，５− ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル が得られた。 （1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ）：３．２４（ｓ）、３．４２（ｔ）、３．９９（ｓ ）、４．６０（ｔ）、７．９６（ｄ）、８．１０（ｄ））。 工程ｉ）２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル） −４−メチルスルホニル安息香酸（化合物４．４） ３２．８ｇの水酸化ナトリウムの３３０ｍｌメタノール溶液を、１７０．０ｇ （０．５４モル）の２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３ −イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルおよび１リットルのメタノール から成る混合物に、４０〜４５℃にて滴下した。得られた懸濁液を５０℃にて５ 時間攪拌した。溶媒を留去した後、残留物を１．５リットルの水に採取し、水層 を酢酸エチルにて３回抽出した。水層を塩酸酸性とし、酢酸エチルで３回抽出し た。有機相を合わせた後、中性となるまで水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。これ により１４８．８ｇ（理論量の９１％）の２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロ イソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸が得られた。 （1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ）：３．２６（ｓ）、３．４５（ｔ）、４．６３（ｔ ）、８．１５（ｓ）、８．５３（ｓ、ｂｒ））。 工程ｊ）２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル） −４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド（化合物４．５） ５０ｍｌの乾燥トルエン中の７４．８ｇ（０．６３モル）の塩化チオニルを、 １３９．０ｇの２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イ ル）−４−メチルスルホニル安息香酸、１ｍｌのジメチルホルムアミド、および １リットルの乾燥トルエンから成る溶液に５０℃にて滴下した。混合物を１１０ ℃に６時間加熱した後、溶液を留去した。これにより２−クロロ−３−（４，５ −ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイルク ロリドが定量的収量で得られた。 （1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ）：３．２５（ｓ）、３．４６（ｔ）、４．６２（ｔ ）、８．２１（ｄｄ））。 ［２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イ ル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド（化合物４．３９）］ 工程ａ）２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール −３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（化合物４．２５） １５ ．０ｇ（５２ミリモル）の２−クロロ−３−ヒドロキシイミノメチル−４−メチ ルスルホニル安息香酸メチルの２００ｍｌのジクロロメタン溶液に、プロペンを 室温にて３０分間通過させた。１．６ｇの酢酸ナトリウムを添加した後、４２． ８ｍｌの次亜塩素酸ナトリウム溶液を室温にて、同時にプロペンを通過させなが ら滴下した。次いでプロペンを室温にて更に１５分間通じた。混合物を３時間還 流した後、室温にて１２時間攪拌し、還流下にプロペンを再度５時間にわたり通 過させ、混合物を室温にて更に１２時間攪拌した。各層を分離した後、有機層を 水洗し、乾燥させ、濃縮した。これにより１５．５ｇ（理論量の８９％）の２− クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）− ４−メチルスルホニル安息香酸メチル（融点：１３０〜１３５℃）が得られた。 工程ｂ）２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール −３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸（化合物４．２６） ３．５２ｇ（８８ミリモル）の水酸化ナトリウムの１００ｍｌのメタノール溶 液を、１５．００ｇ（４５ミリモル）の２−クロロ−３−（５−メチル−４，５ −ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチ ルと２００ｍｌのメタノールから成る混合物にゆっくりと滴下した。得られた懸 濁液を室温にて４８時間攪拌した。溶媒を留去した後、残留物を水に採取し、水 層を酢酸エチルで３回洗浄した。水層を塩酸酸性とし、酢酸エチルで３回抽出し た。有機層を合わせて、中性となるまで水洗し、乾燥させ、濃縮した。これによ り２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イ ル）−４−メチルスルホニル安息香酸が得られた（融点：１７３〜１７８℃）。 工程ｃ）２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソキソキサゾー ル−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド（化合物４．３９） ５．７ｇ（５１ミリモル）の塩化チオニルを、１３．０ｇ（４１ミリモル）の ２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル ）−４−メチルスルホニル安息香酸、１ｍｌのジメチルホルムアミド、および２ ５０ｍｌの乾燥トルエンから成る溶液に室温にて滴下した。次いで混合物を反応 が完結するまで還流し、冷却後、溶媒を留去した。これにより２−クロロ−３− （５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルス ルホニルベンゾイルクロリドが定量的収量で得られた。 ［２−クロロ−３−（１’−クロロ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボ ニル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド］ 工程ａ）２−クロロ−３−ヒドロキシカルボニル−４−メチルスルホニル安息 香酸メチル １７０ｍｌの水中の１３．８ｇ（０．１（融点：９８〜１０５℃）１モル）の 燐酸水素ナトリウム一水塩、 ４９．３ｇ（０．４３モル）の３０％過酸化水素溶液および６６．２ｇ（０．５ ９モル）の８０％亜塩素酸ナトリウム水溶液を、１１５．３ｇ（０．４２モル） の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルと２０００ ｍｌのアセトニトリルとから成る溶液に、５℃にて順次添加した。次い で反応溶液を５℃にて１時間、室温にて１２時間攪拌した。１０％の塩酸にてｐ Ｈを１と成し、１５００ｍｌの４０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液を添加した。 混合物を室温にて１時間攪拌した後、水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機層 を合わせて亜硫酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し、１０ ２ｇの２−クロロ−３−ヒドロキシカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸 メチルを得た。 （1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：３．３４（ｓ）、３．９３（ｓ）、８．０８（ ｓ）、１４．５０（ｓ、ｂｒ））。 工程ｂ）２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸 メチル ジメチルホルムアミド２滴と、１１．９ｇ（０．１モル）の塩化チオニルを、 ６．０ｇ（０．０２１モル）の２−クロロ−３−ヒドロキシカルボニル−４−メ チルスルホニル安息香酸メチルと、５０ｍｌの乾燥トルエンとから成る溶液に添 加し、溶液を４時間還流した。溶媒を減圧下に除去すると、６．２ｇの２−クロ ロ−３−クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた。 （1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：３．２１（ｓ）、４．０２（ｓ）、８．０２（ ｄ）、８．０７（ｄ））。 工程ｃ）２−クロロ−３−（１’−ヒドロキシ−２’，２’−ジメチルエチル アミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル ７．８０ｇ（２５ミリモル）の２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチ ルスルホニル安息香酸メチルの溶液を、４．５４ｇ（５０ミリモル）の２，２− ジメチルエタノールアミンの４０ｍｌのジクロロメタン溶液に、０〜５℃で滴下 した。反応混合物を室温にて６時間攪拌した後、水で３回抽出し、乾燥させ、濃 縮した。これにより８．２０ｇ（理論量の８０％）の２−クロロ−３−（１’− ２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香 酸メチルが得られた（融点：７０〜７２℃）。 工程ｄ）２−クロロ−３−（１’−クロロ−２’，２’−ジメチルエチルアミ ノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル ６．９ｇ（２０ミリモル）の２−クロロ−３−（１’−ヒドロキシ−２’， ２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチ ルと５ｍｌの塩化チオニルの混合物を、室温にて６時間攪拌した。溶液を５０ｍ ｌのジクロロメタンで希釈し、次いで濃縮し、残留物を２０ｍｌのジクロロメタ ンに溶解した。シクロヘキサンを添加すると、結晶状沈殿が得られ、これを吸引 濾過し、乾燥した。これにより６．４ｇ（理論量の８８％）の２−クロロ−３− （１’−クロロ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチル スルホニル安息香酸メチルが得られた。 工程ｅ）２−クロロ−３−（４’，４’−ジメチル−４’，５’−ジヒドロキ サゾール−２−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸（化合物４．３８） ５．８２ｇ（１５ミリモル）の２−クロロ−３−（１’−クロロ−２’，２’ −ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸と、０． ８１ｇ（２０ミリモル）の水酸化ナトリウムとの、８０ｍｌのメタノール溶液を 室温にて８時間攪拌した。溶媒を留去した後、残留物を水に採取し、混合物を酢 酸エチルにて３回洗浄した。水層を塩酸酸性とし、酢酸エチルで３回抽出した。 有機層を乾燥させた後、溶媒を減圧下に除去した。これにより３．１０ｇ（理論 量の５６％）の２−クロロ−３−（４’，４’−ジメチル−４’，５’−ジヒド ロオキサゾール−２−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸が得られた。 （1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：１．３４（ｓ）、３．４０（ｓ）、４．１３（ ｓ）、８．０７（ｓ）、１３．９５（ｓ、ｂｒ））。 工程ｆ）２−クロロ−３−（１’−クロロ−２’，２’−ジメチルエチルアミ ノカルボニル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド ３．００ｇ（９ミリモル）の２−クロロ−３−（４’，４’−ジメチル−４’ ，５’−ジヒドロオキサゾール−２−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸、 １．４３ｇの塩化チオニルおよびジメチルホルムアミド１滴の、８０ｍｌの乾燥 トルエン中の溶液を３時間還流した。冷却後、溶媒を減圧下に留去した。これに より３．４３ｇ（理論量の８６％）の２−クロロ−３−（１’−クロロ−２’， ２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニルベンゾイルク ロリドが得られた。 ［２−クロロ−３−（１，３，４−オキサチアゾリン−２−オン−５−イル）− ４−メチルスルホニル安息香酸メチル（化合物４．２２）］ 工程ａ）３−アミノカルボニル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸 メチル １５．０ｇ（４８ミリモル）の２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチ ルスルホニル安息香酸メチルと３００ｍｌの乾燥ジオキサンとから成る溶液に、 アンモニアを２時間通過させた。得られた沈殿を吸引濾過し、濾液を濃縮した。 これにより１５．２ｇの３−アミノカルボニル−２−クロロ−４−メチルスルホ ニル安息香酸メチルが定量的収量で得られた。 工程ｂ）２−クロロ−３−（１，３，４−オキサチアゾリン−２−オン−５− イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル ９．８０ｇ（７５ミリモル）の塩化クロロカルボニルスルホニルを、４．３７ ｇ（１５ミリモル）の３−アミノカルボニル−２−クロロ−４−メチルスルホニ ル安息香酸メチルの１５０ｍｌの乾燥トルエン溶液に滴下した。混合物を還流下 に４８時間攪拌した後、溶媒を減圧下に留去し、残留物をシリカゲルクロマトグ ラフィーに付した（溶離液：酢酸エチル／クロロヘキサン＝１／１）。これによ り３．７０ｇ（理論量の７０％）の２−クロロ−３−（１，３，４−オキサチア ゾリン−２−オン−５−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られ た。 ［２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−（４，５−ジヒドロオキサゾール− ３−イル）−安息香酸メチル（化合物４．４１）］ ４１．８ｇ（０．４１モル）のトリエチルアミン、次いで１５０ｍｌのトルエ ン中の３１．１ｇ（０．１０モル）の２−クロロ−３−クロロカルボニル−４− メチルスルホニル安息香酸メチルを、５００ｍｌのトルエン中の２６．６ｇ（０ ．１３モル）の臭化水素酸１−アミノ−２−ブロモエタンに、室温にて滴下した 。混合物を５時間加熱還流し、次いで室温にて１２時間攪拌し、更に５．０ｇ（ ０．０２モル）の臭化水素酸１−アミノ−２−ブロモエタンを添加し、混合物を ７．５時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄 し、乾燥し、濃縮した。残留物をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル／酢酸エチ ルにより再結晶した。１４．５ｇ（理論量の４６％）の２−クロロ−４− メチルスルホニル−３−（４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル）安息香酸 メチルを得た。 ［２−クロロ−３−（５−メトキシ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサ ゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸（化合物４．６０）」 工程ａ）２−クロロ−３−（５−メトキシ−５−メチル−４，５−ジヒドロイ ソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル ７．３ｇ（１０２ミリモル）の２−メトキシ−１−プロパン、２８ｍｌの次亜 塩素酸ナトリウム溶液（１２．５％）およびスパチュラ１杯の酢酸ナトリウムを 、順次２００ｍｌの塩化メチレン中の１０．０ｇ（３４ミリモル）の２−クロロ −３−（ヒドロキシイミノメチル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルに添 加した。得られた混合物を室温にて１２時間攪拌し、溶媒を除去し、残留物を酢 酸エチルに採取し、水洗し、乾燥し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグ ラフィーに付した（溶離液：シクロヘキサン：酢酸エチル＝３：２）。これによ り５．８ｇ（理論量の４７％）の２−クロロ−３−（５−メトキシ−５−メチル −４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息 香酸メチルが得られた（融点：１００〜１０５℃）。 工程ｂ）２−クロロ−３−（５−メトキシ−５−メチル−４，５−ジヒドロイ ソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸エステル １００ｍｌのピリジン中の、５．５ｇ（１５．０ミリモル）の２−クロロ−３ −（５−メトキシ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル ）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを、２００ｍｌのピリジン中の５．０ ｇ（３７．５ミリモル）の沃化リチウムに、還流温度にて滴下した。この混合物 をこの温度にて４時間攪拌し、次いで冷却し、溶媒を留去し、残留物をトルエン 中に採取し、再濃縮した。次いで残留物を水と混合し、塩化メチレンで洗浄し、 塩酸を使用してｐＨを１に調整した。水層を塩化メチレンで抽出し、得られた有 機層を乾燥、濃縮した。これにより４．７ｇ（理論量の９０％）の２−クロロ− （５−メトキシ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル） −４−メチルスルホニル安息香酸エステルが得られた（融点：４０〜４５℃）。 ［２−クロロ−３−（２−メチル−２Ｈ−１，３，４−ジオキサゾール−５−イ ル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（化合物４．４４）］ １５０ｍｌの塩化メチレン中の８．０ｇ（２７．４ミリモル）の２−クロロ− ３−（ヒドロキシイミノメチル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを滴下 して、１６．０ｇ（２７．４ミリモル）の１２．５％の次亜塩素酸ナトリウム溶 液と混合し、スパチュラ１杯の酢酸ナトリウムを添加した。１時間後、３４．４ ｇ（０．７４モル）のアセトアルデヒドを３６時間に亘り少量ずつ添加し、得ら れた混合物をゆっくりと５５℃に加熱した。次いで混合物を室温にて４８時間攪 拌し、水洗し、乾燥し、濃縮した。残留物を塩化メチレンに採取し、１０．０ｇ （０．２３モル）のアセトニトリルとスパチュラ１杯の酢酸ナトリウムとを添加 し、得られた混合物を８時間加熱還流した。７２時間後、更に１０．０ｇ（０． ２３モル）のアセトアルデヒドを添加し、混合物を室温にて攪拌した。次いで混 合物を水洗し、乾燥し、濃縮した。残留物をシリカゲルに通過させた（溶離液： イソプロパノール：シクロヘキサン＝１：９）。これにより５．０ｇ（理論量の ５５％）の２−クロロ−３−（２−メチル−２Ｈ−１，３，４−ジオキサゾール −５−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた。 以下の表４に、上述の化合物と、更に、同様の方法で製造された、または製造 可能な式ＩＩＩの他の安息香酸誘導体を示す。 式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体およびその農業上有用な塩は 、異性体混合物の形態と、純粋な異性体の形態の双方において除草剤として好適 に用いられる。通常式Ｉの化合物を含む除草剤組成物は、特に高施与率で非耕作 地帯の植生を非常に良好に制御するという効果を奏する。農作物、例えばコムギ 、イネ、トウモロコシ、ダイズおよび綿花において、本発明の除草剤は、農作物 には実質的な被害を与えずに広葉の雑草およびイネ科雑草に作用する。この効果 は特に低施与率にて観察される。 施与方法に応じて、式Ｉの化合物およびこれを含有する除草剤組成物は、更に の多数の農作物に使用し、望ましくない植物を防除することも可能である。例え ば以下の農作物が適している。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ． ｎａｐｕｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａｖａｒ． ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ 、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏ ｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖ ｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。 更に、遺伝子工学的方法を含む培養の結果として除草剤の作用に耐性を有する 農作物においても化合物Ｉを使用することができる。 化合物Ｉ、またはこれを含有する除草剤組成物は、例えば直接的に噴霧可能な 水溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液 、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴 霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。 適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明 の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。 除草剤組成物は、除草有効量の少なくとも１種類の式Ｉの化合物またはＩの農 業上有用な塩、および農作物保護物質の製剤に従来より使用されている助剤を含 むものである。 適する不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油ま たはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の 油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフ タレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその 誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー ル、シクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例え ばアミン、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の 粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散 液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿 潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。 しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤ま たは油より成る濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する 。 適する界面活性剤（助剤）としては次のものが挙げられる。リグノスルホン酸 、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン 酸、または脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、ア ルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファ ートの各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫化ヘ キサ−、ヘプター及びオクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテ ルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの 縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムア ルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、 エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール 、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコ ール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリ オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラ ウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、 リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質 に結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、 例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠 塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネ シウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐 酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物性生成物、例えば穀物粉 、樹皮粉、木材粉およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質で ある。 直接使用可能な製品における式Ｉの化合物の濃度は、広範囲に変更可能である 。一般的に製剤は、約０．００１−９８重量％、好ましくは０．０１−９５重量 ％の少なくともｌ種類の有効成分を含有する。この際有効物質は純度９０〜１０ ０％、特に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。 上述の製品の製造例を以下に示す。 Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．３．２を、アルキル化ベンゼン８０重量部、エ チレンオキシド８〜１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに 付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５ 重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物 ５重量部より成る混合物中に溶解する。この溶液を１０００００重量部の水に注 入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が 得られる。 ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．３．９を、シクロヘキサノン４０重量部、イ ソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１ モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１ モルに付加した付加生成物１０重量部より成る混合物中に分散する。この分散液 を水１０００００重量部に注入することにより有効成分０．０２重量％を含有す る水性分散液が得られる。 ＩＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．３．１０を、シクロヘキサノン２５重量 部、沸点２１０〜２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モ ルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部より成る混合物中に溶解す る。この溶液を水１０００００重量部に注入し、細分散することにより有効成分 ０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。 ＩＶ．２０重量部の化合物Ｎｏ．３．１６を、ジイソブチルナフタレンスルホ ン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸塩廃液から得られたリグノスルホン酸のナ トリウム塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和し、かつ ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布す ることにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 Ｖ．３重量部の化合物Ｎｏ．３．２１を細粒状カオリン９７重量部と密に混和 する。これにより有効物質３重量％を含有する噴霧液が得られる。 ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．３．２２を、ドデシルベンゼンスルホン酸カ ルシウム２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノー ル／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩２重量部、およびパラフィン 系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。 ＶＩＩ．１重量部の化合物Ｎｏ．３．３４を、シクロヘキサノン７０重量部、 エトキシル化イソオクチルフェノール２０重量部、およびエトキシル化ヒマシ油 １０重量部から成る混合物に溶解する。これにより、安定な乳濁液濃縮物が得ら れる。 ＶＩＩＩ．１重量部の化合物Ｎｏ．３．３５を、８０重量部のシクロヘキサン と２０重量部のＷｅｔｔｏｌ（登録商標）ＥＭ３１（ＢＡＳＦ社製、エトキシル 化ヒマシ油を基礎とする非イオン性乳濁液）との混合物に溶解する。これにより 安定な乳濁液濃縮物が得られる。 式Ｉの化合物、またはこれを含む除草剤組成物は発芽前法または発芽後法によ り施用される。有効物質の、ある種の栽培植物に対する耐性が低い場合は、下部 に成長している望ましくない植物または露出している土壌には付着しても、敏感 な栽培植物の葉にできるだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧す ることができる（後直接撒布、レイーバイ）。 防除処置の使用目的、季節、目的の植物および成長段階に応じて、ヘクタール あたりの有効物質（ａ．ｉ．）の施与量を０．００１−３．０ｋｇ、好ましくは ０．０１−１．０ｋｇとする。 有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、式Ｉの３−ヘテロシクリ ル置換ベンゾイル誘導体を、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合し 、同時に施与することが可能である。その混合対称物質としては、例えば１，２ ，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノ燐酸およ びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ−／ヘテロアリ ールオキシアルカン酸およびその誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチ アジアジノン、２−（ヘテロアリール／アロイル）−１，３−シクロヘキサンジ オン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ− ＣＦ3−フェニル誘導体、カルバマート、キノリンカルボン酸およびその誘導体 、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン 、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフ ラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル 、ジピリジル、ハロカルボン酸およびその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル 、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒド ロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ −およびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸 およびその誘導体、２−フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、 フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリ ミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン 、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラシルなどが挙げら れる。 更に、式Ｉの化合物は、単独でまたは他の除草剤と組み合わせて、更なる植物 保護剤、例えば殺害虫剤または植物病原菌またはバクテリア防除薬剤との混合物 として有効に施与される。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用 されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植物に無害の油類、油濃縮物類に添加 し得ることも重要である。 ［使用実施例］ 式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体の除草効果を、以下の温室実 験により示す。 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐蝕したローム質の砂 を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。 発芽前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に 細分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために栽培容 器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで半透明のプラスチックの覆いを被せた 。有効物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促 進する。 出芽事法による処理を行う目的で、被検植物を、発育型に応じて草丈３−１５ ｃｍまで育成した後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場 合、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として 植え、処理の行われる２−３日前に試験用容器に移植することも可能である。発 芽後法の場合の有効物質（ａ．ｉ）の使用量を、１ヘクタール当たり３１．２〜 １５．６ｇとした。 各被検植物を種類ごとに１０−２５℃または２０−３５℃に保持し、実験期間 を２−４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評 価した。 ０−１００の基準に基づき評価を行った。この基準において１００は植物が全 く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ たことを示し、０は全く被害がないか、または正常な成長を遂げたことを示す。 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。 化合物３．３３（表３）は、上述の単子葉および双子葉有害植物に対して非常 に作用し、１ヘクタールあたりそれぞれ３１．２および１５．６ｇの施与割合で 出芽後法に用いた場合冬コムギとトウモロコシにおける許容性が示された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 261/20 Ｃ０７Ｄ 261/20 263/10 263/10 273/00 273/00 277/10 277/10 277/34 277/34 291/04 291/04 403/10 403/10 417/10 417/10 419/10 419/10 498/10 498/10 //(Ｃ０７Ｄ 498/10 311:00 261:00） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ ，ＡＺ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ， ＧＥ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｔ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ (72)発明者 カルドルフ，ウヴェ ドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、デー ３．４ (72)発明者 バウマン，エルンスト ドイツ国、Ｄ―67373、ドゥーデンホーフ ェン、ファルケンシュトラーセ、６アー (72)発明者 エンゲル，シュテファン ドイツ国、Ｄ―65510、イートシュタイン、 フリードリヒ―エーベルト―シュトラー セ、13 (72)発明者 マイァ，グイド ドイツ国、Ｄ―67433、ノイシュタット、 グートロイトハウスシュトラーセ、８ (72)発明者 ヴィチェル，マティアス ドイツ国、Ｄ―67061、ルートヴィッヒス ハーフェン、ヴィテルスバッハシュトラー セ、81 (72)発明者 ラック，ミヒャエル ドイツ国、Ｄ―69123、ハイデルベルク、 ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者 ゲツ，ノルベルト ドイツ国、Ｄ―67547、ヴォルムス、シェ ファーシュトラーセ、25 (72)発明者 ゲプハルト，ヨーアヒム ドイツ国、Ｄ―67157、ヴァヘンハイム、 ペガウァ、シュトラーセ、51 (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ国、Ｄ―67433、ノイシュタット、 マンデルリング、74 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ国、Ｄ―67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタター、シュトラーセ、82 (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、マウ スベルクヴェーク、58 (72)発明者 オッテン，マルティナ ドイツ国、Ｄ―67069、ルートヴィッヒス ハーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者 ラインハイマー，ヨーアヒム ドイツ国、Ｄ―67063、ルートヴィッヒス ハーフェン、メルツィガー、シュトラー セ、24

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．一般式Ｉ で表され、式中 Ｒ1、Ｒ2が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハ ロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル チオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハ ロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアル キルスルホニル、 Ｒ3が水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルキル、 Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア ルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、 ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4 アルキル）−１−ヒドラジノ］−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオ キシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、 Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シ アノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ 、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジルを意味し 、最後に挙げた２個の基が完全または部分的にハロゲン化されていてもよく、お よび／または１個〜３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキ ル、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有し てもよく、或いは Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換さ れてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されてい てもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、 または Ｒ4およびＲ5が対応の炭素原子と共にカルボニルまたはチオカルボニル基を形 成し、 Ｒ6が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ 、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3− Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシまたはＮＲ7Ｒ8、 Ｒ7が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、 Ｒ8がＣ1−Ｃ4アルキル、 ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11、 ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12、ＣＯまたはＣＲ13Ｒ14、 Ｒ9、Ｒ12が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、 Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、 Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルまたはＣＯ ＮＲ7Ｒ8をそれぞれ意味し、或いは Ｒ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、またはＲ5およびＲ12、またはＲ5およ びＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていて もよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていても よい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、 Ｒ15が下式ＩＩ で表され、 Ｒ16がＣ1−Ｃ6アルキル、 ＺがＨまたはＳＯ2Ｒ17、 Ｒ17がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、フェニル、または部分的 または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキ ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキ シのうちの１〜３個の基を有するフェニル、 Ｒ18が水素またはＣ1−Ｃ6アルキルを意味し、４位で結合するピラゾールを 意味し、 ＸおよびＹが同時に硫黄を意味することはない、３−ヘテロシクリル置換ベン ゾイル誘導体であって、 ４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）− ４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラ ゾール、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イ ル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ −１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（５−シアノ−４，５−ジヒドロ イソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３− ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（４， ５−ジヒドロチアゾール−２−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１ ，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、および４−［２−クロロ −３−（チアゾリン−４，５−ジオン−２−イル）−４−メチルスルホニルベン ゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール以外の３−ヘ テロシクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその農業上使用可能な塩。 ２．一般式Ｉで表され、 Ｒ1、Ｒ2が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハ ロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル チオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハ ロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアル キルスルホニル、 Ｒ3が水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルキル、 Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア ルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、 ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4 アルキル）−１−ヒドラジノ］−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオ キシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、 Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シ アノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、 Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニ ルまたはベンジルを意味し、最後に挙げた２個の基は完全または部分的にハロゲ ン化されていてもよく、および／または１個〜３個の以下の基、すなわちニトロ 、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまた はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよく、或いは Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換さ れてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されてい てもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、 または Ｒ4およびＲ5が対応の炭素原子と共にカルボニルまたはチオカルボニル基を形 成し、 Ｒ6が、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキ シ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシまたはＮＲ7Ｒ8、 Ｒ7が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、 Ｒ8がＣ1−Ｃ4アルキル、 ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11、 ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12、ＣＯまたはＣＲ13Ｒ14、 Ｒ9、Ｒ12が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、 Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、 Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルまたはＣＯ ＮＲ7Ｒ8をそれぞれ意味し、或いは Ｒ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、またはＲ5およびＲ12、またはＲ5およ びＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていて もよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていても よい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、 Ｒ15が下式ＩＩ で表され、 Ｒ16がＣ1−Ｃ6アルキル、 ＺがＨまたはＳＯ2Ｒ17、 Ｒ17がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、フェニル、または部分的 または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキ ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキ シのうちの１〜３個の基を有するフェニル、 Ｒ18が水素またはＣ1−Ｃ6アルキルを意味し、４位で結合するピラゾール を意味し、 ＸおよびＹが同時に酸素または硫黄を意味することはない３−ヘテロシクリル 置換ベンゾイル誘導体であって、 ４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）− ４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラ ゾール、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イ ル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ −１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（５−シアノ−４，５−ジヒドロ イソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３− ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（４， ５−ジヒドロチアゾール−２−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１ ，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、および４−［２−クロロ −３−（チアゾリン−４，５−ジオン−２−イル）−４−メチルスルホニルベン ゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール以外の３−ヘ テロシクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその農業上使用可能な塩。 ３．Ｒ3が水素を示すことを特徴とする、請求項１または２に記載の式Ｉの３− ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体。 ４．Ｒ1、Ｒ2が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロ アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチ オ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロ アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキ ルスルホニルを意味することを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の式 Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体。 ５． ＺがＳＯ2Ｒ17を意味することを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに 記載の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体。 ６．Ｚが水素を意味することを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の式 Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体。 ７．Ｘが酸素を、ＹがＣＲ13Ｒ14を意味することを特徴とする、請求項１〜４ま たは６に記載の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体。 ８．Ｒ4が、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1− Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア ルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノアルキ ル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたは ベンジルを意味し、最後に挙げた２個の基は完全または部分的にハロゲン化され ていてもよく、および／または１個〜３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ 、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1− Ｃ4ハロアルコキシを有してもよく、或いは Ｒ5が水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、或いは Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換さ れてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されてい てもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、 または Ｒ5およびＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換 されていてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換さ れていてもよい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形 成することを特徴とする、請求項１〜４、６、７のいずれかに記載の式Ｉの３− ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体。 ９．Ｒ4がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ キシカルボニル、またはＣＯＮＲ7Ｒ8、 Ｒ5が水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、或いは Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換さ れてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されてい てもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、 または Ｒ5およびＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換 されていてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換さ れていてもよい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形 成することを特徴とする、請求項１〜４、６〜８のいずれかに記載の式Ｉの３− ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体。 １０． Ｒ4およびＲ5が水素を意味することを特徴とする、請求項１〜４、６、 ７のいずれかに記載の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体。 １１． Ｒ18が水素を意味することを特徴とする、請求項１〜４、６、７、１０ のいずれかに記載の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体。 １２． ４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イ ル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ −ピラゾール。 １３． ４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イ ル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ −ピラゾールの農業上有用な塩。 １４． ＸがＳ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11を意味するか、或いは ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12またはＣＯを意味することを特徴とする、請求項１〜４、 ６のいずれかに記載の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体。 １５． Ｒ18が水素を意味することを特徴とする、請求項１〜４、６、１４のい ずれかに記載の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体。 １６． Ｒ4がハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、 Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シ アノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、 Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニ ルまたはベンジルを意味し、最後に挙げた２個の基は完全または部分的にハロゲ ン化されていてもよく、および／または１個〜３個の以下の基、すなわちニトロ 、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまた はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよく、 Ｒ5が水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、または Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換さ れてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されてい てもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、 または Ｒ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、またはＲ5およびＲ12、またはＲ5およ びＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよ く、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい 窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、 Ｒ18がＣ1−Ｃ6アルキルを意味することを特徴とする、請求項１〜４、６、１ ４のいずれかに記載の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体。 １７． 式ＩＩで表され、式中Ｚ＝Ｈ、Ｒ16およびＲ18が請求項１における定義 と同様の意味を有するピラゾール を、活性化カルボン酸ＩＩＩαまたはカルボン酸ＩＩＩβ （上記式中Ｒ1〜Ｒ5、ＸおよびＹは請求項１と同様の意味を有し、Ｌ1は求核的 に着脱可能な脱離基を意味する）でアシル化し、得られたアシル化生成物を触媒 の存在下または不存在下に転位反応に付し、生成物Ｉを得（Ｚ＝Ｈ）、必要に応 じて、式Ｉの、Ｚ＝ＳＯ2Ｒ17を意味する場合の３−ヘテロシクリル置換ベンゾ イル誘導体を得るために、前記生成物を、下式Ｖ で表され、式中Ｒ17が請求項１と同様の意味を有し、Ｌ2が求核的に着脱可能な 脱離基を意味する化合物と反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式Ｉ の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体の製造法。 １８．式ＩＩＩで表され、式中 Ｒ19がヒドロキシルまたは加水分解により除去可能な基を意味し、 Ｒ1〜Ｒ5、ＸおよびＹが請求項１〜１６において定義された意味を有する、 ２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メ チルスルホニル安息香酸メチル、２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロオキサゾ ール−２−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、および２，４−ジク ロロ−３−（５−メチルカルボニルオキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール −３−イル）安息香酸メチル以外の、３−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体。 １９． Ｒ1〜Ｒ5、ＸおよびＹが請求項２〜１６により定義された意味を有する 、請求項１８に記載の式ＩＩＩの３−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体。 ２０．Ｒ19がハロゲン、ヒドロキシルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシを意味すること を特徴とする、請求項１８または１９に記載の式ＩＩＩの３−ヘテロシクリル置 換安息香酸誘導体。 ２１． 除草有効量の、請求項１〜１６のいずれかに記載の少なくとも１種類の 式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体またはＩの農業上有用な塩と、 農作物保護剤の調製に慣用の助剤とを含む組成物。 ２２． 除草有効量の、請求項１〜１６のいずれかに記載の少なくとも１種類の 式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体またはＩの農業上有用な塩と、 農作物保護剤の調製に慣用の助剤とを混合することを特徴とする、請求項２１に 記載の組成物の製造法。 ２３． 除草有効量の、請求項１〜１６のいずれかに記載の少なくとも１種類の 式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体またはＩの農業上有用な塩を、 植物、その生息環境、および／または種子に作用させることを特徴とする、望ま しくない植生の制御方法。 ２４． 請求項１〜１６のいずれかに記載の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル 誘導体またはその農業上有用な塩の、除草剤としての使用法。
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