JP2001503030A - ヘテロアロイル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式Ｉ： ［但し、Ｒ¹及びＲ²が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、又はＣ₁〜Ｃ₆アルキコキシスルホニル｛但し、最後の６個の置換基は置換され及び／又は官能化されていても良い｝；フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル｛但し、最後の５個の置換基は置換されていても良い｝を表し；Ｚが、３個の炭素と１個の窒素からなる、無置換又は置換の４員の不飽和鎖、部分又は完全飽和鎖を表し；Ｑが４位で結合する無置換又は置換のヒドロキシピラゾールを表す。］で表されるヘテロアロイル誘導体及びその農業上有用な塩。これらのヘテロアロイル誘導体の製造方法、これらを含む組成物、及びこれらの誘導体又はこれらを含む組成物を望ましくない植物の生長を制御するために使用する方法。

Description

【発明の詳細な説明】 ヘテロアロイル誘導体 本発明は、下記の式Ｉで表される新規なヘテロアロイル誘導体及びその農業上 有用な塩に関する： 式Ｉ： ［但し、Ｒ¹及びＲ²が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナ ト、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア ルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルキニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィ ニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフィニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ ニルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシスルホニ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシスルホニル 、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシスルホニル、フェニル、フェニルオキシ、フェニル チオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル｛但し、最後の５個の置換 基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シ アノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良 い。｝ を表し； Ｚが、Ｚ¹〜Ｚ¹²：｛但し、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁷及びＲ⁹が、それぞれニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メ ルカプト、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルオキ シ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル チオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄アルケニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルスル ホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシスルホニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルコキシスルホニル、 Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルオキシスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルオキシスルホニル、 −ＮＲ¹²Ｒ¹³、−ＣＯ₂Ｒ¹²、−ＣＯＮＲ¹²Ｒ¹³、フェニル、フェニルオキシ、 フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル（但し、最後の５ 個の置換基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニ トロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及び下記のＲ⁴で示された基の１個か ら選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）を表し； Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁸及びＲ¹⁰が、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオを表し； 又は −ＣＲ³Ｒ⁴−、−ＣＲ⁵Ｒ⁶−、−ＣＲ⁷Ｒ⁸−又は−ＣＲ⁹Ｒ¹⁰−の単位が、Ｃ ＝Ｏ又は−Ｃ＝ＮＲ¹³で置き換わっていても良く； Ｒ¹¹が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル カルボニル、−ＣＯ₂Ｒ¹²、−ＣＯＮＲ¹²Ｒ¹³又は−ＳＯ₂Ｒ¹²を表し； Ｒ¹²が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル又はフェニル（但し、最後の基は部分的に又は完全にハ ロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロア ルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）を表し； Ｒ¹³が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル オキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ又はＲ¹²で示された基の１個を表す。｝ から選ばれる構成ブロックを表し； Ｑが４位で結合する式II： ｛但し、Ｒ¹⁴が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はフェニル（但し 、最後の基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニ トロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。） を表し； Ｒ¹⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、フェニル− Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニルカルボニ ル、フェノキシカルボニル又はフェニルスルホニル（但し、最後の５個の基は部 分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シアノ、 Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ アルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）を表し Ｒ¹⁶が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルを表す。｝ で表されるヒドロキシピラゾールを表す。］ さらに、本発明は、式Ｉの化合物を製造する方法、式Ｉの化合物を含む組成物 、及び有害植物を防除するためにこれらの誘導体及びこれらを含む組成物を使用 する方法に関する。 ２−ヘテロアロイルピラゾールが、文献、例えばＷＯ９４／０１４３１及びＷ Ｏ９３／１８０３１で知られている。 しかしながら、これらの従来技術に記載された化合物の除草作用及び栽培植物 との適合性は、完全に満足できるものではない。従って、本発明の目的は、新規 で、特に除草作用を有する化合物で、上記特性が改良されたものを提供すること にある。 本発明の目的は、新規で、特に除草作用においてその特性が改良された化合物 を提供することにある。 本発明者等は、上記目的が式Ｉのヘテロアロイル誘導体及びその除草作用によ り達成されることを見出した。 さらに、本発明は、化合物Ｉを含み、顕著に優れた除草作用を有する除草剤組 成物を提供する。さらにまた、本発明は、これらの組成物を製造する方法、及び 化合物Ｉを用いて不要な植物の成長を制御する方法を提供する。 置換の態様の相違により、式Ｉの化合物は、１種類以上のキラル中心を含むこ とができ、その場合、エナンチオマーとして、又はジアステレオマーとして存在 することができる。この発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー、 及びこれらの混合物を提供するものである。 式Ｉの化合物は、その農業上有用な塩の形でも存在することができる。一般に 塩の種類は重要ではない。これらのカチオンの塩又はこれらの酸の酸付加塩は、 一般に、そのアニオン又はカチオンがそれぞれ化合物Ｉの除草作用を阻害しない で安定である。 好適なカチオンとしては、特にアルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリウ ム及びカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム及びマグ ネシウム）のイオン、遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄）のイオ ン及びアンモニウム（所望により、１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル置換基及び／又 は１個のフェニル又はベンジル置換基を有し、好ましくはジイソプロピルアンモ ニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベ ンジルアンモニウム）、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ま しくはトリ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）スルホニウム）、及びスルホキソニウムイオン （好ましくはトリ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）スルホキソニウム）を挙げることができ る。 有用な酸付加塩のアニオンとしては、まず塩化物、臭化物、弗化物、硫酸水素 塩、硫酸塩、燐酸二水素塩、燐酸一水素塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキ サフルオロ珪酸塩、ヘキサフルオロ燐酸塩、安息香酸塩及びＣ₁〜Ｃ₄アルカン酸 （好ましくは蟻酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩）のアニオンを挙げる ことができる。 置換基Ｒ¹〜Ｒ¹⁶について、或いはフェニル環の基として記載された有機基は 、個々の基の構成員をそれぞれ例示するための共通の用語を表す。全ての炭化水 素鎖、即ち全てのアルキル、フェニルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、 ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ 、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハ ロアルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、ハロアルコキシスルホニル、ア ルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニ ル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルスルフィニル、アルケニル スルホニル、アルケニルオキシスルホニル、アルキニル、アルキニルオキシ、ア ルキニルチオ、アルキニルスルフィニル、アルキニルスルホニル及びアルキニル オキシスルホニル部分は、直鎖状でも分岐していても良い。別段、記載のない限 り、ハロゲン化置換基は、１個〜５個の同一又は異なるハロゲンを有することが 好ましい。ハロゲンは、それぞれ弗素、塩素、臭素又は沃素を表す。 更に、上記部分として、下記のものを挙げることができる： Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルキル及びフェニルカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルのアルキル部分：メチル、エ チル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチル プロピル及び１，１−ジメチルエチル； Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニルのアルキル部分：上述のＣ₁ 〜Ｃ₄アルキル、及びペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メ チルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１， １−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２− メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチル ブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチル ブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル 、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル− １−メチルプロピル及び１−エチル−３−メチルプロピル； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルカルボニルのハロアルキル部 分：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／又は沃素で置換された上述のＣ₁ 〜Ｃ₄アルキル、即ち、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロ メチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチ ル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフル オロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチ ル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロ エチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロ プロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフ ルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロ プロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオ ロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフ ルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フル オロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル） −２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチ ル及びノナフルオロブチル； Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル及びＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニルのハロアルキル部 分：上述のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、及び５−フルオロペンチル、５−クロロペン チル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、 ６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、６−ヨード ヘキシル及びドデカフルオロヘキシル； Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルのアルコキシ部分：メ トキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプ ロポキシ、２−メチルプロポキシ及び１，１−ジメチルエトキシ； Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルのアルコキシ部分：上 述のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ、及びペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブ トキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２− ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘ キソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキ シ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブト キシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチ ルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブト キシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ 、１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシ； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／又は沃素 で置換された上述のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ、即ち、例えば、フルオロメトキシ、ジ フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモ ジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモ エトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−ト リフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２ −ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２ −トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３ −フルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブ ロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２， ３−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３，３−トリフ ルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３− ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル ）−２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、１− （ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブ トキシ、４−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ； Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ：上述のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、及び５−フルオロ ペントキシ、５−クロロペントキシ、５−ブロモペントキシ、５−ヨードペント キシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロヘキソキシ、６−クロロヘキ ソキシ、６−ブロモヘキソキシ、６−ヨードヘキソキシ及びドデカフルオロヘキ ソキシ； Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ：メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチル エチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ及 び１，１−ジメチルエチルチオ； Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ：上述のＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、及びペンチルチオ、１ −メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２− ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメ チルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、 ２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、 １，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチル ブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３， ３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１， １，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１− エチル−１−メチルプロピルチオ及び１−エチル−２−メチルプロピルチオ； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／又は沃 素で置換された上述のＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、即ち、例えばフルオロメチルチオ 、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチ オ、ブロモジフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチル チオ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチオ、２，２−ジフルオロエチ ルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチル チオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロ エチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチ ルチオ、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２−クロロプ ロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブロモプ ロピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロピルチ オ、２，３−ジクロロプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、 ３，３，３−トリクロロプロピルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプ ロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１−（フルオロメチル）−２−フル オロエチルチオ、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルチオ、１−（ブ ロモメチル）−２−ブロモエチルチオ、４−フルオロブチルチオ、４−クロロブ チルチオ、４−ブロモブチルチオ及びノナフルオロブチルチオ； Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ：上述のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、及び５−フル オロペンチルチオ、５−クロロペンチルチオ、５−ブロモペンチルチオ、５−ヨ ードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、６−フルオロヘキシルチオ 、６−クロロヘキシルチオ、６−ブロモヘキシルチオ、６−ヨードヘキシルチオ 及びドデカフルオロヘキシルチオ； Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）：メチル スルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチル スルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メ チルプロピルスルフィニル及び１，１−ジメチルエチルスルフィニル； Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル：上述のＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、及び ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスル フィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィ ニル、１−エチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニ ル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１−メチ ルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチ ルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルス ルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルス ルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルス ルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィ ニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフ ィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチ ルプロピルスルフィニル及び１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び ／又は沃素で置換された上述のＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、即ち、例えばフ ルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチ ルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロ メチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルスル フィニル、２−ブロモエチルスルフィニル、２−ヨードエチルスルフィニル、２ ，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフ ィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル、２−クロロ−２−フルオ ロエチルスルフィニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、 ２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルス ルフィニル、２−フルオロプロピルスルフィニル、３−フルオロプロピルスルフ ィニル、２−クロロプロピルスルフィニル、３−クロロプロピルスルフィニル、 ２−ブロモプロピルスルフィニル、３−ブロモプロピルスルフィニル、２，２− ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３−ジフルオロプロピルスルフィニル、 ２，３−ジクロロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリフルオロプロピルス ルフィニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル、２，２，３，３， ３−ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニ ル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルフィニル、１−（クロロ メチル）−２−クロロエチルスルフィニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモ エチルスルフィニル、４−フルオロブチルスルフィニル、４−クロロブチルスル フィニル、４−ブロモブチルスルフィニル及びノナフルオロブチルスルフィニル ； Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル：上述のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニ ル及び５−フルオロペンチルスルフィニル、５−クロロペンチルスルフィニル、 ５−ブロモペンチルスルフィニル、５−ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカ フルオロペンチルスルフィニル、６−フルオロヘキシルスルフィニル、６−クロ ロヘキシルスルフィニル、６−ブロモヘキシルスルフィニル、６−ヨードヘキシ ルスルフィニル及びドデカフルオロヘキシルスルフィニル； Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−Ｓ（＝Ｏ）₂−）：メチル スルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホ ニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピル スルホニル及び１，１−ジメチルエチルスルホニル； Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル：上述のＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、及び ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニ ル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１− エチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジ メチルプロピルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスル ホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４− メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメ チルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチル ブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチ ルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１ ，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルス ルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル及び１−エチル−２−メ チルプロピルスルホニル； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／ 又は沃素で置換された上述のＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、即ち、例えばフルオ ロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホ ニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル 、２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２−ブロモエ チルスルホニル、２−ヨードエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスル ホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロ エチルスルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ− ２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル スルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−フルオロプロピルスルホニ ル、３−フルオロプロピルスルホニル、２−クロロプロピルスルホニル、３−ク ロロプロピルスルホニル、２−ブロモプロピルスルホニル、３−ブロモプロピル スルホニル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジフルオロプロ ピルスルホニル、２，３−ジクロロプロピルスルホニル、３，３，３−トリフル オロプロピルスルホニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル、２，２ ，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルス ルホニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルホニル、 １−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルホニル、１−（ブロモメチル)− ２−ブロモエチルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、４−クロロブチ ルスルホニル、４−ブロモブチルスルホニル及びノナフルオロブチルスルホニル ； Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル：上述のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル及 び５−フルオロペンチルスルホニル、５−クロロペンチルスルホニル、５−ブロ モペンチルスルホニル、５−ヨードペンチルスルホニル、６−フルオロヘキシル スルホニル、６−ブロモヘキシルスルホニル、６−ヨードヘキシルスルホニル及 びドデカフルオロヘキシルスルホニル； Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシスルホニル：メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、 プロポキシスルホニル、１−メチルエトキシスルホニル、ブトキシスルホニル、 １−メチルプロポキシスルホニル、２−メチルプロポキシスルホニル又は１，１ −ジメチルエトキシスルホニル； Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシスルホニル：上述のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシスルホニル、及び ぺントキシスルホニル、１−メチルブトキシスルホニル、２−メチルブトキシス ルホニル、３−メチルブトキシスルホニル、１，１−ジメチルプロポキシスルホ ニル、１，２−ジメチルプロポキシスルホニル、２，２−ジメチルプロポキシス ルホニル、１−エチルプロポキシスルホニル、ヘキソキシスルホニル、１−メチ ルペントキシスルホニル、２−メチルペントキシスルホニル、３−メチルペント キシスルホニル、４−メチルペントキシスルホニル、１，１−ジメチルブトキシ スルホニル、１，２−ジメチルブトキシスルホニル、１，３−ジメチルブトキシ スルホニル、２，２−ジメチルブトキシスルホニル、２，３−ジメチルブトキシ スルホニル、３，３−ジメチルブトキシスルホニル、１−エチルブトキシスルホ ニル、２−エチルブトキシスルホニル、１，１，２−トリメチルプロポキシスル ホニル、１，２，２−トリメチルプロポキシスルホニル、１−エチル−１−メチ ルプロポキシスルホニル及び１−エチル−２−メチルプロポキシスルホニル； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシスルホニル：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び ／又は沃素で置換された上述のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシスルホニル、即ち、例え ば、フルオロメトキシスルホニル、ジフルオロメトキシスルホニル、トリフルオ ロメトキシスルホニル、クロロジフルオロメトキシスルホニル、ブロモジフルオ ロメトキシスルホニル、２−フルオロエトキシスルホニル、２−クロロエトキシ スルホニル、２−ブロモエトキシスルホニル、２−ヨードエトキシスルホニル、 ２，２−ジフルオロエトキシスルホニル、２，２，２−トリフルオロエトキシス ルホニル、２−クロロ−２−フルオロエトキシスルホニル、２−クロロ−２，２ −ジフルオロエトキシスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシス ルホニル、２，２，２−トリクロロエトキシスルホニル、ペンタフルオロエトキ シスルホニル、２−フルオロプロポキシスルホニル、３−フルオロプロポキシス ルホニル、２−クロロプロポキシスルホニル、３−クロロプロポキシスルホニル 、２−ブロモプロポキシスルホニル、３−ブロモプロポキシスルホニル、２，２ −ジフルオロプロポキシスルホニル、２，３−ジフルオロプロポキシスルホニル 、２，３−ジクロロプロポキシスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロポキ シスルホニル、３，３，３−トリクロロプロポキシスルホニル、２，２，３，３ ，３−ペンタフルオロプロポキシスルホニル、ヘプタフルオロプロポキシスルホ ニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシスルホニル、１−（クロ ロメチル）−２−クロロエトキシスルホニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロ モエトキシスルホニル、４−フルオロブトキシスルホニル、４−クロロブトキシ スルホニル、４−ブロモブトキシスルホニル又は４−ヨードブトキシスルホニル ； Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシスルホニル：上述のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシスルホニ ル及び５−フルオロペントキシスルホニル、５−クロロペントキシスルホニル、 ５−ブロモペントキシスルホニル、５−ヨードペントキシスルホニル、ウンデカ フルオロペントキシスルホニル、６−フルオロヘキソキシスルホニル、６−クロ ロヘキソキシスルホニル、６−ブロモヘキソキシスルホニル、６−ヨードヘキソ キシスルホニル及びドデカフルオロヘキソキシスルホニル； Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル、及びＣ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルチ オ、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルスルフィニル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルスルホニル及びＣ₃ 〜Ｃ₄アルケニルオキシスルホニルのアルケニル部分：プロパ−１− エン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、１−メチルエテニル、ブテン− １−イル、ブテン−２−イル、ブテン−３−イル、１−メチルプロパ−１−エン −１−イル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２− エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル； Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、及びＣ₂〜Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルチ オ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルスルホニル及びＣ₂ 〜Ｃ₄アルケニルオキシスルホニルのアルケニル部分：上述のＣ₃〜Ｃ₄アルケニ ル、及びエテニル； Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、及びＣ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルチ オ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルスルフィニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルスルホニル及びＣ₃ 〜Ｃ₆アルケニルオキシスルホニルのアルケニル部分：上述のＣ₃〜Ｃ₄アルケニ ル、及びペンテン−１−イル、ペンテン−２−イル、ペンテン−３−イル、ペン テン−４−イル、１−メチルブタ−１−エン−１−イル、２−メチルブタ−１− エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、１−メチルブタ−２− エン−１−イル、２−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−２− エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル、２−メチルブタ−３− エン−１−イル、３−メチルブタ−３−エン−１−イル、１，１−ジメチルプロ パ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イル、１， ２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチルプロパ−１−エン−２− イル、１−エチルプロパ−２−エン−１−イル、ヘキサ−１−エン−１−イル、 ヘキサ−２−エン−１−イル、ヘキサ−３−エン−１−イル、ヘキサ−４−エン −１−イル、ヘキサ−５−エン−１−イル、１−メチルペンタ−１−エン−１− イル、２−メチルペンタ−１−エン−１−イル、３−メチルペンタ−１−エン− １−イル、４−メチルペンタ−１−エン−１−イル、１−メチルペンタ−２−エ ン−１−イル、２−メチルペンタ−２−エン−１−イル、３−メチルペンタ−２ −エン−１−イル、４−メチルペンタ−２−エン−１−イル、１−メチルペンタ −３−エン−１−イル、２−メチルペンタ−３−エン−１−イル、３−メチルペ ンタ−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、１−メチ ルペンタ−４−エン−１−イル、２−メチルペンター ４−エン−１−イル、３−メチルペンタ−４−エン−１−イル、４−メチルペン タ−４−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，１ −ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１− イル、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−３ −エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，３−ジメ チルブタ−２−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、 ２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−１−エン −１−イル、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブ タ−３−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、３，３ −ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−１−エン−１−イル、 １−エチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−３−エン−１−イル、 ２−エチルブタ−１−エン−１−イル、２−エチルブタ−２−エン−１−イル、 ２−エチルブタ−３−エン−１−イル、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エ ン−１−イル、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチ ル−２−メチルプロパ−１−エン−１−イル及び１−エチル−２−メチルプロパ −２−エン−１−イル； Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、及びＣ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルチ オ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルホニル及びＣ₂ 〜Ｃ₆アルケニルオキシスルホニルのアルケニル部分：上述のＣ₃〜Ｃ₆アルケニ ル、及びエテニル； Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル、及びＣ₃〜Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルチ オ、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルスルフィニル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルスルホニル及びＣ₃ 〜Ｃ₄アルキニルオキシスルホニルのアルキニル部分：プロパ−１−イン−１− イル、プロパ−２−イン−１−イル、ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−１−イ ン−３−イル、ブタ−１−イン−４−イル及びブタ−２−イン−１−イル； Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、及びＣ₂〜Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルチ オ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルスルホニル及びＣ₂ 〜Ｃ₄アルキニルオキシスルホニルのアルキニル部分：上述のＣ₃〜 Ｃ₄アルキニル、及びエチニル； Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、及びＣ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルチ オ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルホニル及びＣ₂ 〜Ｃ₆アルキニルオキシスルホニルのアルキニル部分：上述のＣ₃〜Ｃ₄アルキニ ル、及びペンタ−１−イン−１−イル、ペンタ−１−イン−３−イル、ペンタ− １−イン−４−イル、ペンタ−１−イン−５−イル、ペンタ−２−イン−１−イ ル、ペンタ−２−イン−４−イル、ペンタ−２−イン−５−イル、３−メチルブ タ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１−イン−４−イル、ヘキサ−１− イン−１−イル、ヘキサ−１−イン−３−イル、ヘキサ−１−イン−４−イル、 ヘキサ−１−イン−５−イル、ヘキサ−１−イン−６−イル、ヘキサ−２−イン −１−イル、ヘキサ−２−イン−４−イル、ヘキサ−２−イン−５−イル、ヘキ サ−２−イン−６−イル、ヘキサ−３−イン−１−イル、ヘキサ−３−イン−２ −イル、３−メチルペンタ−１−イン−１−イル、３−メチルペンタ−１−イン −３−イル、３−メチルペンタ−１−イン−４−イル、３−メチルペンタ−１− イン−５−イル、４−メチルペンタ−１−イン−１−イル、４−メチルペンタ− ２−イン−４−イル及び４−メチルペンタ−２−イン−５−イル； Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、及びＣ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルチ オ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルホニル及びＣ₂ 〜Ｃ₆アルキニルオキシスルホニルのアルキニル部分：上述のＣ₃〜Ｃ₆アルキニ ル、及びエチニル。 全てのフェニル環は、無置換又は１〜３個のハロゲン及び／又はニトロ基、シ アノ基、又はメチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシ の置換基を有することが好ましい。 本発明の式Ｉの化合物を除草剤として使用する観点から、その記号は、下記の 意味を有し、それぞれ単独或いは組み合わせて使用されることが好ましい： Ｒ¹が、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル又はフェニル｛但し、最後の置換 基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シ アノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシから選 はれる１個〜３個の基を有していても良い。｝を表し； 更に好ましくは、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル又はフェニル｛但し、最 後の５個の置換基は部分的に又は完全にハロゲン化され、及び／又は下記の基： ニトロ、シアノ、又はメチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロ メトキシの置換基から選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。｝であり、 特に好ましくは、ニトロ、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル 、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオ ロメトキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホ ニル、ペンタフルオロエチルスルホニル又はフェニルであり； Ｒ²が、水素、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル；特に好ましくは水素、塩素、 臭素又はメチルであり； Ｚが、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｚ⁵、Ｚ⁶、Ｚ⁷、Ｚ⁸、Ｚ⁹、Ｚ¹⁰、Ｚ¹¹又はＺ¹² を表し： Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁷及びＲ⁹が、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メ ルカプト、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルオキ シ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル チオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄アルケニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルスル ホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシスルホニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルコキシスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルオキシスルホニル、Ｃ₂〜 Ｃ₄アルキニルオキシ スルホニル、−ＮＲ¹²Ｒ¹³、−ＣＯ₂Ｒ¹²、−ＣＯＮＲ¹²Ｒ¹³、フェニル、フェ ノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル（但し、 最後の５個の置換基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記 の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシから選ばれる１個〜３個の基 を有していても良い。）を表し； 更に好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル又はフェニル（但し、最後の置換基は無置換 でも、１から３個のハロゲン及び／又は下記の基：ニトロ、シアノ、又はメチル 、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシの置換基を有してい ても良い。）であり、 特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル、 トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ メトキシ、ジフルオロメチキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メトキシカル ボニル、エトキシカルボニル又はフェニルであり： Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁸及びＲ¹⁰が、それぞれ水素、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、 更に好ましくは水素、弗素、塩素、メチル又はエチル、特に水素であり； Ｒ¹¹が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル又はフェニルスルホニル（最後のフェニルがＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルで置換されていても良い）、特にメチル、エチル、ジフルオロメ チル、トリフルオロメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、イソプロピ ルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルホニル又は４−メチ ルフェニルスルホニルであり； Ｒ¹²が、水素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル、特に水素、メチル又はエチルであり； Ｒ¹³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル オキシ又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、特にメチル、エチル、メトキシ、エトキ シ、２−プロペン−１−イルオキシ、２−プロピン−１−イルオキシ 又は１−メチル−２−プロピン−１−イルオキシを表し； Ｒ¹⁴が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルを表し；特にメチル、エチ ル、プロピル、イソプロピル、ブチル又はイソブチル； Ｒ¹⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、フェニルカ ルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニルスルホニル（但し、最後の３個の 基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シ アノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₄ハロアルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）を表し 、特に好ましくは水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アル キルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル又はフェニルスルホニル（但 し、最後の置換基のフェニル環基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても 、そして下記の基：ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシから選ばれる１個〜３個の基を 有していても良い。）を表し； Ｒ¹⁶が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、特に好ましくは 水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表す。 式Ｉの化合物は、Ｚが、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ¹¹又はＺ¹²、特にＺ¹又はＺ²である場合 のものが好ましい。 式Ｉの化合物は、Ｚが、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｚ⁵、Ｚ⁶、Ｚ⁷又はＺ⁸、特にＺ³、Ｚ⁵、Ｚ⁶ 、Ｚ⁷又はＺ⁸である場合のものも好ましい。 同様に、式Ｉの化合物は、Ｚが、Ｚ⁹又はＺ¹⁰である場合のものも好ましい。 式Ia〜Ic（Ｚ＝Ｚ¹）及びId〜Ie（Ｚ＝Ｚ²）、及びこれらのＮ−オキシドIa’ 〜Ic’（Ｚ＝Ｚ¹¹）及びId’〜Ie’（Ｚ＝Ｚ¹²）で表される化合物が特に好まし く、また式If（Ｚ＝Ｚ⁹）及びIg（Ｚ＝Ｚ¹⁰）も特に好ましい。 更に、化合物Ia、Ib、Ic、Id及びIeが好ましい。 ＣＲ³Ｒ⁴、ＣＲ⁵Ｒ⁶、ＣＲ⁷Ｒ⁸及び／又はＣＲ⁹Ｒ¹⁰がＣ＝Ｏ又はＣ＝ＮＲ¹³ で置き換わっていない化合物If及びIgが好ましい。 また、ＣＲ⁵Ｒ⁶がＣ＝Ｏ又はＣ＝ＮＲ¹³で置き換わった化合物If、及びＣＲ⁷ Ｒ⁸がＣ＝Ｏ又はＣ＝ＮＲ¹³で置き換わった化合物Igが好ましい。 下記の表１に示された化合物Ia1（Ｒ²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が水素を表し、Ｒ¹⁴がメ チルを表し、「Ｑ−ＣＯ−部分」が位置ａで結合、Ｒ¹が位置ｄで結合、そして Ｚ¹が位置ｂ及びｃで結合する場合のＩに該当）がとりわけ好ましい。 表１ さらに、式Ｉのヘテロアロイル誘導体では下記のものが特に好ましい： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルである点で異なる化合物 Ia2.001〜Ia2.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がメチルである点で異なる化合物 Ia3.001〜Ia3.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がメチルである 点で異なる化合物Ia4.001〜Ia4.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がエチルである点で異なる化合物 Ia5.001〜Ia5.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれエチルである 点で異なる化合物Ia6.001〜Ia6.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルである点で異なる 化合物Ia7.001〜Ia7.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−プロピル である点で異なる化合物Ia8.001〜Ia8.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルである点で異なる化 合物Ia9.001〜Ia9.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルで ある点で異なる化合物Ia10.001〜Ia10.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がメチルカルボニルである点で異 なる化合物Ia11.001〜Ia11.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がメチルカルボ ニルである点で異なる化合物Ia12.001〜Ia12.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がエチルカルボニルである点で異 なる化合物Ia13.001〜Ia13.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がエチルカルボ ニルである点で異なる化合物Ia14.001〜Ia14.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカルボニルである 点で異なる化合物Ia15.001〜Ia15.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−プロピル カルボニルである点で異なる化合物Ia16.001〜Ia16.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカルボニルである点 で異なる化合物Ia17.001〜Ia17.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカ ルボニルである点で異なる化合物Ia18.001〜Ia18.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルカルボニル である点で異なる化合物Ia19.001〜Ia19.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がトリフルオロ メチルカルボニルである点で異なる化合物Ia20.001〜Ia20.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がメチルスルホニルである点で異 なる化合物Ia21.001〜Ia21.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がメチルスルホ ニルである点で異なる化合物Ia22.001〜Ia22.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がエチルスルホニルである点で異 なる化合物Ia23.001〜Ia23.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がエチルスルホ ニルである点で異なる化合物Ia24.001〜Ia24.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルスルホニルである 点で異なる化合物Ia25.001〜Ia25.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−プロピル スルホニルである点で異なる化合物Ia26.001〜Ia26.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスルホニルである点 で異なる化合物Ia27.001〜Ia27.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルス ルホニルである点で異なる化合物Ia28.001〜Ia28.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルスルホニル である点で異なる化合物Ia29.001〜Ia29.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がトリフルオロ メチルスルホニルである点で異なる化合物Ia30.001〜Ia30.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がフェニルスルホニルである点で 異なる化合物Ia31.001〜Ia31.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がフェニルスル ホニルである点で異なる化合物Ia32.001〜Ia32.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵が４−メチルフェニルスルホニル である点で異なる化合物Ia33.001〜Ia33.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵が４−メチルフ ェニルスルホニルである点で異なる化合物Ia34.001〜Ia34.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁶がメチルである点で異なる化合物 Ia35.001〜Ia35.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁶がメチルである 点で異なる化合物Ia36.001〜Ia36.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルである 点で異なる化合物Ia37.001〜Ia37.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞ れメチルである点で異なる化合物Ia38.001〜Ia38.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がエチル、Ｒ¹⁶がメチルである点 で異なる化合物Ia39.001〜Ia39.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれエチル、Ｒ¹⁶ がメチルである点で異なる化合物Ia40.001〜Ia40.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピル、Ｒ¹⁶がメチルで ある点で異なる化合物Ia41.001〜Ia41.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−プロピル、 そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ia42.001〜Ia42.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチル、Ｒ¹⁶がメチルであ る点で異なる化合物Ia43.001〜Ia43.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−ブチル、そ してＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ia44.001〜Ia44.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がメチルカルボニル、Ｒ¹⁶がメチ ルである点で異なる化合物Ia45.001〜Ia45.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がメチルカルボニ ル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ia46.001〜Ia46.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がエチルカルボニル、Ｒ¹⁶がメチ ルである点で異なる化合物Ia47.001〜Ia47.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がエチルカルボニ ル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ia48.001〜Ia48.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカルボニル、Ｒ¹⁶ がメチルである点で異なる化合物Ia49.001〜Ia49.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカ ルボニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ia50.001〜Ia50.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカルボニル、Ｒ¹⁶が メチルである点で異なる化合物Ia51.001〜Ia51.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカル ボニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ia52.001〜Ia52.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルカルボニル 、Ｒ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ia53.001〜Ia53.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がトリフルオロメ チルカルボニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ia54.001〜Ia54.2 11： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がメチルスルホニル、Ｒ¹⁶がメチ ルである点で異なる化合物Ia55.001−Ia55.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がメチルスルホニ ル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ia56.001〜Ia56.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がエチルスルホニル、Ｒ¹⁶がメチ ルである点で異なる化合物Ia57.001〜Ia57.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がエチルスルホニ ル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ia58.001〜Ia58.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルスルホニル、Ｒ¹⁶ がメチルである点で異なる化合物Ia59.001〜Ia59.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルス ルホニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ia60.001〜Ia60.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスルホニル、Ｒ¹⁶が メチルである点で異なる化合物Ia61.001〜Ia61.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスル ホニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ia62.001〜Ia62.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルスルホニル 、Ｒ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ia63.001〜Ia63.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がトリフルオロメ チルスルホニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ia64.001〜Ia64.2 11： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がフェニルスルホニル、Ｒ¹⁶がメ チルである点で異なる化合物Ia65.001〜Ia65.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がフェニルスルホ ニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ia66.001〜Ia66.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵が４−メチルフェニルスルホニル 、Ｒ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ia67.001〜Ia67.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵が４−メチルフェ ニルスルホニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ia68.001〜Ia68.2 11： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）で ある点で異なる化合物Ia'1.001〜Ia'1.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、化合物がＮ−オキシ ド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'2.001〜Ia'2.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がメチルで、化合物がＮ−オキシ ド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'3.001〜Ia'3.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がメチルで、化 合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'4.001〜Ia'4.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がエチルで、化合物がＮ−オキシ ド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'5.001〜Ia'5.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれエチルで、化 合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'6.001〜Ia'6.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルで、化合物がＮ− オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'7.001〜Ia'7.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−プロピル で、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'8.001 〜Ia'8.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルで、化合物がＮ−オ キシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'9.001〜Ia'9.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルで 、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'10.001 〜Ia'10．211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がメチルカルボニルで、化合物が Ｎ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'11.001〜Ia'11.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がメチルカルボ ニルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'1 2.001〜Ia'12.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がエチルカルボニルで、化合物が Ｎ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'13.001〜Ia'13.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がエチルカルボ ニルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'1 4.001〜Ia'14.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカルボニルで、化 合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'15.001〜Ia'15.211 ： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−プロピル カルボニルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合 物Ia'16.001〜Ia'16.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカルボニルで、化合 物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'17.001〜Ia'17.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカ ルボニルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合 物Ia'18.001〜Ia'18.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルカルボニル で、化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'19.001〜Ia' 19.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がトリフルオロ メチルカルボニルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異な る化合物Ia'20.001〜Ia'20.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がメチルスルホニルで、化合物 がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'21.001〜Ia'21.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がメチルスルホ ニルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'2 2.001〜Ia'22.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がエチルスルホニルで、化合物が Ｎ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'23.001〜Ia'23.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がエチルスルホ ニルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物 Ia'24.001〜Ia'24.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルスルホニルで、化 合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'25.001〜Ia'25.211 ： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−プロピル スルホニルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合 物Ia'26.001〜Ia'26.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスルホニルで、化 合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'27.001〜Ia'27.211 ： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルス ルホニルで、そして、化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合 物Ia'28.001〜Ia'28.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルスルホニル で、化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'29.001〜Ia' 29.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がトリフルオロ メチルスルホニルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異な る化合物Ia'30.001〜Ia'30.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がフェニルスルホニルで、化合物 がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'31.001〜Ia'31.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がフェニルスル ホニルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia '32．001〜Ia'32.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵が４−メチルフェニルスルホニル で、化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'33.001〜Ia' 33.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵が４−メチルフ ェニルスルホニルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異な る化合物Ia'34.001〜Ia'34.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁶がメチルで、化合物がＮ−オキシ ド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'35.001〜Ia'35.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁶がメチルで、そ して化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'36.001〜Ia' 36.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルで、化 合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'37.001〜Ia'37.211 ： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞ れメチルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合 物Ia'38.001〜Ia'38.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がエチル、Ｒ¹⁶がメチルで、そし て化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'39.001〜Ia'39 ．211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれエチル、Ｒ¹⁶ がメチルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物 Ia'40.001〜Ia'40.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピル、Ｒ¹⁶がメチル で、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'41.00 1〜Ia'41.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−プロピル、 そしてＲ¹⁶がメチルで、更に化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異な る化合物Ia'42.001〜Ia'42.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチル、Ｒ¹⁶がメチルで、 そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'43.001〜I a'43.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−ブチル、そ してＲ¹⁶がメチルで、更に化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる 化合物Ia'44.001〜Ia'44.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がメチルカルボニル、Ｒ¹⁶がメチ ルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'45. 001〜Ia'45.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がメチルカルボニ ル、そしてＲ¹⁶がメチルで、更に化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で 異なる化合物Ia'46.001〜Ia'46.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がエチルカルボニル、Ｒ¹⁶がメチ ルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'47. 001〜Ia'47.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がエチルカルボニ ル、そしてＲ¹⁶がメチルで、更に化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で 異なる化合物Ia'48.001〜Ia'48.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカルボニル、Ｒ¹⁶ がメチルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化 合物Ia'49.001〜Ia'49.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカ ルボニル、そしてＲ¹⁶がメチルで、さらに化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）で ある点で異なる化合物Ia'50.001〜Ia'50.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカルボニル、Ｒ¹⁶が メチルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia '51.001〜Ia'51.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカ ルボニル、そしてＲ¹⁶がメチルで、更に化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）であ る点で異なる化合物Ia'52.001〜Ia'52.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルカルボニル 、Ｒ¹⁶がメチルで、更に化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化 合物Ia'53.001〜Ia'53.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がトリフルオロメ チルカルボニル、そしてＲ¹⁶がメチルで、更に化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹ ）である点で異なる化合物Ia'54.001〜Ia'54.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がメチルスルホニル、Ｒ¹⁶がメチ ルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'55. 001〜Ia'55.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がメチルスルホニ ル、そしてＲ¹⁶がメチルで、さらに化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点 で異なる化合物Ia'56.001〜Ia'56.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がエチルスルホニル、Ｒ¹⁶がメチ ルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'57. 001〜Ia'57.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がエチルスルホニ ル、そしてＲ¹⁶がメチルで、更に化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で 異なる化合物Ia'58.001〜Ia'58.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルスルホニル、Ｒ¹⁶ がメチルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物 Ia'59.001〜Ia'59.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルス ルホニル、そしてＲ¹⁶がメチルで、更に化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）で ある点で異なる化合物Ia'60.001〜Ia'60.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスルホニル、Ｒ¹⁶が メチルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia '61.001〜Ia'61.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスル ホニル、そしてＲ¹⁶がメチルで、更に化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である 点で異なる化合物Ia'62.001〜Ia'62.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルスルホニ ル、Ｒ¹⁶がメチルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異な る化合物Ia'63.001〜Ia'63.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がトリフルオロメ チルスルホニル、そしてＲ¹⁶がメチルで、更に化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹ )である点で異なる化合物Ia'64.001〜Ia'64.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵がフェニルスルホニル、Ｒ¹⁶がメ チルで、そして化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化合物Ia'6 5.001〜Ia'65.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がフェニルスルホ ニル、そしてＲ¹⁶がメチルで、更に化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点 で異なる化合物Ia'66.001〜Ia'66.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁵が４−メチルフェニルスルホニル 、Ｒ¹⁶がメチルで、更に化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹）である点で異なる化 合物Ia'67.001〜Ia'67.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵が４−メチルフェ ニルスルホニル、そしてＲ¹⁶がメチルで、更に化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ¹¹ ）である点で異なる化合物Ia'68.001〜Ia'68.211： 同様に、下記の表２に示された化合物Ib1（Ｒ¹⁴がメチルを、Ｒ¹⁵が水素を表 し、「Ｑ−ＣＯ−部分」が位置ｅで結合、Ｒ¹が位置ｄで結合、Ｒ²が位置ａで結 合、そしてＺ¹が位置ｂ及びｃで結合する場合のＩに該当）がとりわけ好ましい 。 表２ さらに、式Ｉのヘテロアロイル誘導体では下記のものが特に好ましい： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチルである点で異なる化合物Ib 2.01〜Ib2.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がメチルである点で異なる化合物Ib 3.01〜Ib3.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がメチルである点 で異なる化合物Ib4.01〜Ib4.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がエチルである点で異なる化合物Ib 5.01〜Ib5.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれエチルである点 で異なる化合物Ib6.01〜Ib6.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルである点で異なる化 合物Ib7.01〜Ib7.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルで ある点で異なる化合物Ib8.01〜Ib8.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルである点で異なる化合 物Ib9.01〜Ib9.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルであ る点で異なる化合物Ib10.01〜Ib10.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がメチルカルボニルである点で異な る化合物Ib11.01〜Ib11.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がメチルカルボニ ルである点で異なる化合物Ib12.01〜Ib12.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がエチルカルボニルである点で異な る化合物Ib13.01〜Ib13.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がエチルカルボニ ルである点で異なる化合物Ib14.01〜Ib14.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカルボニルである点 で異なる化合物Ib15.01〜Ib15.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカ ルボニルである点で異なる化合物Ib16.01〜Ib16.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカルボニルである点で 異なる化合物Ib17.01〜Ib17.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカル ボニルである点で異なる化合物Ib18.01〜Ib18.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルカルボニルで ある点で異なる化合物Ib19.01〜Ib19.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がトリフルオロメ チルカルボニルである点で異なる化合物Ib20.01〜Ib20.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がメチルスルホニルである点で異な る化合物Ib21.01〜Ib21.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がメチルスルホニ ルである点で異なる化合物Ib22.01〜Ib22.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がエチルスルホニルである点で異な る化合物Ib23.01〜Ib23.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がエチルスルホニ ルである点で異なる化合物Ib24.01〜Ib24.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルスルホニルである点 で異なる化合物Ib25.01〜Ib25.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルス ルホニルである点で異なる化合物Ib26.01〜Ib26.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスルホニルである点で 異なる化合物Ib27.01〜Ib27.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスル ホニルである点で異なる化合物Ib28.01〜Ib28.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルスルホニルで ある点で異なる化合物Ib29.01〜Ib29.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がトリフルオロメ チルスルホニルである点で異なる化合物Ib30.01〜Ib30.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がフェニルスルホニルである点で異 なる化合物Ib31.01〜Ib31.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がフェニルスルホ ニルである点で異なる化合物Ib32.01〜Ib32.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵が４−メチルフェニルスルホニルで ある点で異なる化合物Ib33.01〜Ib33.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵が４−メチルフェ ニルスルホニルである点で異なる化合物Ib34.01〜Ib34.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib 35.01〜Ib35.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁶がメチルである点 で異なる化合物Ib36.01〜Ib36.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルである点 で異なる化合物Ib37.01〜Ib37.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ メチルである点で異なる化合物Ib38.01〜Ib38.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がエチル、Ｒ¹⁶がメチルである点で 異なる化合物Ib39.01〜Ib39.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれエチル、Ｒ¹⁶が メチルである点で異なる化合物Ib40.01〜Ib40.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピル、Ｒ¹⁶がメチルであ る点で異なる化合物Ib41.01〜Ib41.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−プロピル、そ してＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib42.01〜Ib42.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチル、Ｒ¹⁶がメチルである 点で異なる化合物Ib43.01〜Ib43.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−ブチル、そし てＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib44.01〜Ib44.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がメチルカルボニル、Ｒ¹⁶がメチル である点で異なる化合物Ib45.01〜Ib45.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がメチルカルボニル 、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib46.01〜Ib46.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がエチルカルボニル、Ｒ¹⁶がメチル である点で異なる化合物Ib47.01〜Ib47.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がエチルカルボニル 、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib48.01〜Ib48.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカルボニル、Ｒ¹⁶が メチルである点で異なる化合物Ib49.01〜Ib49.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカル ボニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib50.01〜Ib50.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカルボニル、Ｒ¹⁶がメ チルである点で異なる化合物Ib51.01〜Ib51.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカルボ ニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib52.01〜Ib52.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルカルボニル、 Ｒ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib53.01〜Ib53.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチ ルカルボニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib54.01〜Ib54.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がメチルスルホニル、Ｒ¹⁶がメチル である点で異なる化合物Ib55.01〜Ib55.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がメチルスルホニル 、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib56.01〜Ib56.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がエチルスルホニル、Ｒ¹⁶がメチル である点で異なる化合物Ib57.01〜Ib57.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がエチルスルホニル 、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib58.01〜Ib58.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルスルホニル、Ｒ¹⁶が メチルである点で異なる化合物Ib59.01〜Ib59.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルスル ホニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib60.01〜Ib60.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスルホニル、Ｒ¹⁶がメ チルである点で異なる化合物Ib61.01〜Ib62.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスルホ ニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib62.01〜Ib62.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルスルホニル、 Ｒ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib63.01〜Ib63.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチ ルスルホニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib64.01〜Ib64.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵がフェニルスルホニル、Ｒ¹⁶がメチ ルである点で異なる化合物Ib65.01〜Ib65.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がフェニルスルホニ ル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib66.01〜Ib66.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁵が４−メチルフェニルスルホニル、 Ｒ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib67.01〜Ib67.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵が４−メチルフェニ ルスルホニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ib68.01〜Ib68.21： 下記の表３に示された化合物Ic1（Ｒ²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が水素を、Ｒ¹⁴がメチル を表し、「Ｑ−ＣＯ−部分」が位置ｄで結合、Ｒ¹が位置ａで結合、そしてＺ¹が 位置ｂ及びｃで結合する場合のＩに該当）がとりわけ好ましい。 表３ さらに、式Ｉのヘテロアロイル誘導体では下記のものが特に好ましい： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチルである点で異なる化合物Ic 2.01〜Ic2.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がメチルである点で異なる化合物Ic 3.01〜Ic3.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がメチルである点 で異なる化合物Ic4.01〜Ic4.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がエチルである点で異なる化合物Ic 5.01〜Ic5.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれエチルである点 で異なる化合物Ic6.01〜Ic6.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルである点で異なる化 合物Ic7.01〜Ic7.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルで ある点で異なる化合物Ic8.01〜Ic8.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルである点で異なる化合 物Ic9.01〜Ic9.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルであ る点で異なる化合物Ic10.01〜Ic10.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がメチルカルボニルである点で異な る化合物Ic11.01〜Ic11.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がメチルカルボニ ルである点で異なる化合物Ic12.01〜Ic12.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がエチルカルボニルである点で異な る化合物Ic13.01〜Ic13.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がエチルカルボニ ルである点で異なる化合物Ic14.01〜Ic14.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカルボニルである点 で異なる化合物Ic15.01〜Ic15.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカ ルボニルである点で異なる化合物Ic16.01〜Ic16.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカルボニルである点で 異なる化合物Ic17.01〜Ic17.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカル ボニルである点で異なる化合物Ic18.01〜Ic18.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルカルボニルで ある点で異なる化合物Ic19.01〜Ic19.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がトリフルオロメ チルカルボニルである点で異なる化合物Ic20.01〜Ic20.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がメチルスルホニルである点で異な る化合物Ic21.01〜Ic21.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がメチルスルホニ ルである点で異なる化合物Ic22.01〜Ic22.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がエチルスルホニルである点で異な る化合物Ic23.01〜Ic23.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がエチルスルホニ ルである点で異なる化合物Ic24.01〜Ic24.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルスルホニルである点 で異なる化合物Ic25.01〜Ic25.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルス ルホニルである点で異なる化合物Ic26.01〜Ic26.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスルホニルである点で 異なる化合物Ic27.01〜Ic27.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスル ホニルである点で異なる化合物Ic28.01〜Ic28.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルスルホニルで ある点で異なる化合物Ic29.01〜Ic29.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がトリフルオロメ チルスルホニルである点で異なる化合物Ic30.01〜Ic30.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がフェニルスルホニルである点で異 なる化合物Ic31.01〜Ic31.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がフェニルスルホ ニルである点で異なる化合物Ic32.01〜Ic32.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵が４−メチルフェニルスルホニルで ある点で異なる化合物Ic33.01〜Ic33.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵が４−メチルフェ ニルスルホニルである点で異なる化合物Ic34.01〜Ic34.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic 35.01〜Ic35.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁶がメチルである点 で異なる化合物Ic36.01〜Ic36.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルである点 で異なる化合物Ic37.01〜Ic37.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ メチルである点で異なる化合物Ic38.01〜Ic38.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がエチル、Ｒ¹⁶がメチルである点で 異なる化合物Ic39.01〜Ic39.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれエチル、Ｒ¹⁶が メチルである点で異なる化合物Ic40.01〜Ic40.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピル、Ｒ¹⁶がメチルであ る点で異なる化合物Ic41.01〜Ic41.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−プロピル、そ してＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic42.01〜Ic42.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチル、Ｒ¹⁶がメチルである 点で異なる化合物Ic43.01〜Ic43.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−ブチル、そし てＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic44.01〜Ic44.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がメチルカルボニル、Ｒ¹⁶がメチル である点で異なる化合物Ic45.01〜Ic45.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がメチルカルボニル 、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic46.01〜Ic46.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がエチルカルボニル、Ｒ¹⁶がメチル である点で異なる化合物Ic47.01〜Ic47.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がエチルカルボニル 、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic48.01〜Ic48.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカルボニル、Ｒ¹⁶が メチルである点で異なる化合物Ic49.01〜Ic49.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカル ボニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic50.01〜Ic50.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカルボニル、Ｒ¹⁶がメ チルである点で異なる化合物Ic51.01〜Ic51.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカルボ ニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic52.01〜Ic52.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルカルボニル、 Ｒ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic53.01〜Ic53.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチ ルカルボニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic54.01〜Ic54.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がメチルスルホニル、Ｒ¹⁶がメチル てある点で異なる化合物Ic55.01〜Ic55.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がメチルスルホニル 、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic56.01〜Ic56.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がエチルスルホニル、Ｒ¹⁶がメチル である点で異なる化合物Ic57.01〜Ic57.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がエチルスルホニル 、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic58.01〜Ic58.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルスルホニル、Ｒ¹⁶が メチルである点で異なる化合物Ic59.01〜Ic59.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルスル ホニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic60.01〜Ic60.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスルホニル、Ｒ¹⁶がメ チルである点で異なる化合物Ic61.01〜Ic61.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスルホ ニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic62.01〜Ic62.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルスルホニル、 Ｒ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic63.01〜Ic63.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチ ルスルホニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic64.01〜Ic64.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵がフェニルスルホニル、Ｒ¹⁶がメチ ルである点で異なる化合物Ic65.01〜Ic65.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がフェニルスルホニ ル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic66.01〜Ic66.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁵が４−メチルフェニルスルホニル、 Ｒ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic67.01〜Ic67.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵が４−メチルフェニ ルスルホニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Ic68.01〜Ic68.44： 下記の表４に示された化合物Id1（Ｒ²、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が水素を、Ｒ¹⁴がメチル を表し、「Ｑ−ＣＯ−部分」が位置ａで結合、Ｒ¹が位置ｄで結合、そしてＺ²が 位置ｂ及びｃで結合する場合のＩに該当）がとりわけ好ましい。 表４ さらに、式Ｉのヘテロアロイル誘導体では下記のものが特に好ましい： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチルである点で異なる化合物Id 2.01〜Id2.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がメチルである点で異なる化合物Id 3.01〜Id3.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がメチルである点 で異なる化合物Id4.01〜Id4.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がエチルである点で異なる化合物 Id5.01〜Id5.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれエチルである点 で異なる化合物Id6.01〜Id6.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルである点で異なる化 合物Id7.01〜Id7.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルで ある点で異なる化合物Id8.01〜Id8.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルである点で異なる化合 物Id9.01〜Id9.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルであ る点で異なる化合物Id10.01〜Id10.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がメチルカルボニルである点で異な る化合物Id11.01〜Id11.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がメチルカルボニ ルである点で異なる化合物Id12.01〜Id12.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がエチルカルボニルである点で異な る化合物Id13.01〜Id13.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がエチルカルボニ ルである点で異なる化合物Id14.01〜Id14.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカルボニルである点 で異なる化合物Id15.01〜Id15.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカ ルボニルである点で異なる化合物Id16.01〜Id16.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカルボニルである点で 異なる化合物Id17.01〜Id17.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカル ボニルである点で異なる化合物Id18.01〜Id18.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルカルボニルで ある点で異なる化合物Id19.01〜Id19.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がトリフルオロメ チルカルボニルである点で異なる化合物Id20.01〜Id20.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がメチルスルホニルである点で異な る化合物Id21.01〜Id21.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がメチルスルホニ ルである点で異なる化合物Id22.01〜Id22.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がエチルスルホニルである点で異な る化合物Id23.01〜Id23.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がエチルスルホニ ルである点で異なる化合物Id24.01〜Id24.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルスルホニルである点 で異なる化合物Id25.01〜Id25.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルス ルホニルである点で異なる化合物Id26.01〜Id26.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスルホニルである点で 異なる化合物Id27.01〜Id27.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスル ホニルである点で異なる化合物Id28.01〜Id28.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルスルホニルで ある点で異なる化合物Id29.01〜Id29.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がトリフルオロメ チルスルホニルである点で異なる化合物Id30.01〜Id30.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がフェニルスルホニルである点で異 なる化合物Id31.01〜Id31.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵がフェニルスルホ ニルである点で異なる化合物Id32.01〜Id32.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵が４−メチルフェニルスルホニルで ある点で異なる化合物Id33.01〜Id33.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁵が４−メチルフェ ニルスルホニルである点で異なる化合物Id34.01〜Id34.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id 35.01〜Id35.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチルで、Ｒ¹⁶がメチルである点 で異なる化合物Id36.01〜Id36.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれメチルである点 で異なる化合物Id37.01〜Id37.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶がそれぞれ メチルである点で異なる化合物Id38.01〜Id38.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がエチル、Ｒ¹⁶がメチルである点で 異なる化合物Id39.01〜Id39.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれエチル、Ｒ¹⁶が メチルである点で異なる化合物Id40.01〜Id40.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピル、Ｒ¹⁶がメチルであ る点で異なる化合物Id41.01〜Id41.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−プロピル、そ してＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id42.01〜Id42.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチル、Ｒ¹⁶がメチルである 点で異なる化合物Id43.01〜Id43.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−ブチル、そし てＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id44.01〜Id44.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がメチルカルボニル、Ｒ¹⁶がメチル である点で異なる化合物Id45.01〜Id45.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がメチルカルボニル 、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id46.01〜Id46.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がエチルカルボニル、Ｒ¹⁶がメチル である点で異なる化合物Id47.01〜Id47.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がエチルカルボニル 、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id48.01〜Id48.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカルボニル、Ｒ¹⁶が メチルである点で異なる化合物Id49.01〜Id49.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルカル ボニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id50.01〜Id50.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカルボニル、Ｒ¹⁶がメ チルである点で異なる化合物Id51.01〜Id51.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルカルボ ニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id52.01〜Id52.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルカルボニル、 Ｒ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id53.01〜Id53.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチ ルカルボニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id54.01〜Id54.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がメチルスルホニル、Ｒ¹⁶がメチル である点で異なる化合物Id55.01〜Id55.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がメチルスルホニル 、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id56.01〜Id56.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がエチルスルホニル、Ｒ¹⁶がメチル である点で異なる化合物Id57.01〜Id57.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がエチルスルホニル 、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id58.01〜Id58.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルスルホニル、Ｒ¹⁶が メチルである点で異なる化合物Id59.01〜Id59.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−プロピルスル ホニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id60.01〜Id60.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスルホニル、Ｒ¹⁶がメ チルである点で異なる化合物Id61.01〜Id61.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がｎ−ブチルスルホ ニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id62.01〜Id62.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチルスルホニル、 Ｒ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id63.01〜Id63.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がトリフルオロメチ ルスルホニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id64.01〜Id64.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵がフェニルスルホニル、Ｒ¹⁶がメチ ルである点で異なる化合物Id65.01〜Id65.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵がフェニルスルホニ ル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id66.01〜Id66.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁵が４−メチルフェニルスルホニル、 Ｒ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id67.01〜Id67.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ¹⁴がエチル、Ｒ¹⁵が４−メチルフェニ ルスルホニル、そしてＲ¹⁶がメチルである点で異なる化合物Id68.01〜Id68.91： 式Ｉのヘテロアロイルは、種々な経路、例えば下記の経路で得ることができる ： 工程Ａ： 好ましくは反応が系内で活性化され、次いで転位が行われる、Ｒ¹⁵が水素の式 IIのヒドロキシピラゾールと活性化カルボン酸IIIa又はカルボン酸IIIbとの反応 上記式中、Ｌ¹が求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例、臭素又は 塩素）、ヘテロシクリル（例、イミダゾリル又はピリジル）、又はカルボキシレ ート（例、アセテート、トリフルオロアセテート）等を表す。 活性化ヘテロアロイルカルボン酸は、ヘテロアロイルハライドの場合のように 直接使用するか、或いは系内で、例えばジシクロヘキサンカルボジイミド、トリ フェニルホスフィン／アゾジカルボン酸エステル、２−ピリジンジスルファイト ／トリフェニルホスフィン、カルボニルジイミダゾール等を使用することにより 形成することができる。 アシル化反応は塩基の存在下に行うことが有利であろう。反応剤と補助塩基は 等モル量で使用することが有利である。場合によっては、IIに対して少し過剰の 塩基、例えば１．２〜１．５モル当量が有利である。 適当な補助塩基としては、第３級アルキルアミン、ピリジン、およびアルカリ 金属炭酸塩を挙げることができる。適当な溶剤としては、例えば、ハロゲン化炭 化水素（例、塩化メチレン及び１，２−ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例 、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル 、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン）、極 性溶剤（例、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド ）、エステル（例、酢酸エチル）又はこれらの混合物を挙げることができる。 カルボン酸ハロゲン化物を、活性カルボン酸成分として使用する場合、この反 応剤の添加後、反応混合物を０〜１０℃に冷却することが有利であろう。その後 、攪拌を２０〜１００℃、好ましくは２５〜５０℃で、この反応が終了するまで 続ける。後処理は、それ自体公知の方法、例えば、反応混合物を水に注ぎ、価値 ある生成物を抽出する。この目的に好適な溶剤は、特に塩化メチレン、ジエチル エーテル及び酢酸エチルである。有機層を乾燥、溶剤除去後、粗エノールエステ ルは更に精製することなく転位に使用される。 式Ｉの化合物を得るためのエステルの転位は、溶剤中そして補助塩基の存在下 、所望により触媒としてシアノ化合物を用いて２０〜４０℃で行うことが有利で ある。 適当な溶剤として、例えばアセトニトリル、塩化メチレン、１，２−ジクロロ エタン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエン又はこれらの混合物を挙げることが できる。アセトニトリル及びジオキサンが好ましい。 好適な補助塩基としては、第３級アミン（例、トリエチルアミン、ピリジン） 、又はアルカリ金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム）を挙げるこ とができ、これらはエステルに対して等モル量〜４倍モル過剰で使用することが 好ましい。トリエチルアミン又はアルカリ金属炭酸塩を、エステルに対して２倍 の等モル量で使用することが好ましい。 好適な転位触媒としては、無機シアン化物（例、シアン化ナトリウム及びシア ン化カリウム）、有機シアン化物（例、アセトンシアノヒドリン及びトリメチル シリルシアニド）を挙げることができる。これらは、エステルに対して１〜５０ モル％の量で使用される。アセトンシアノヒドリン又はトリメチルシリルシアニ ドを、例えばエステルに対して５〜１５モル％、特に１０モル％の量で使用する ことが好ましい。 後処理は、公知の方法で行うことができる。反応混合物は、例えば希薄鉱酸（ 例、５％濃度塩酸又は硫酸）で酸性化し、そして有機溶剤（例、塩化メチレン又 は酢酸エチル）で抽出される。有機抽出物は、アルカリ金属炭酸塩の５〜１０％ 濃度溶液、例えば炭酸ナトリウム溶液、炭酸カリウム溶液で抽出することができ る。有機層は酸性化し、得られた析出物を吸引ろ過及び／又は塩化メチレン又は 酢酸エチルで抽出し、乾燥、濃縮する。 （ヒドロキシピラゾールのエステルの製造及びそのエステルの転位が、例えば ＥＰ−Ａ２８２９４４及びＵＳ４６４３７５７に記載されている。）。 方法Ｂ： Ｒ¹⁵が水素の式Ｉのヘテロアロイル誘導体と式IV（Ｒ¹⁵が水素ではない）の化 合物との反応 上記式中、Ｌ²が求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例、臭素又は 塩素）、ヘテロシクリル（例、イミダゾリル又はピリジル）、又はカルボキシ レート（例、アセテート、トリフルオロアセテート）等を表す。 式IVの化合物は、例えば、アルキルハライド、アシルハライド、スルホニルハ ライド、カルボン酸無水物及びスルホン酸の無水物の場合には、直接使用される か、或いは例えば活性化カルボン酸（カルボン酸及びジシクロヘキシルカルボジ イミド、カルボニルジイミダゾール等を使用することにより）系内で形成して使 用され得る。 出発材料は等モル量で通常使用される。し成分の一方又はその他を過剰に使用 することが有利であろう。 反応を塩基の存在下に行うことが有利であろう。反応剤と補助塩基は等モル量 で使用することが有利である。場合によっては、IIに対して、例えば１．５〜３ モル当量が有利である。 適当な補助塩基としては、第３級アルキルアミン（例、トリエチルアミン、ピ リジン）、アルカリ金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム）、及び アルカリ金属水素化物（例、水素化ナトリウム）を挙げることができる。トリエ チルアミン、ピリジンが好ましい。 適当な溶剤としては、例えば、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン及び１ ，２−ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例、トルエン、キシレン及びクロロ ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテ ル、テトラヒドロフラン及びジオキサン）、極性溶剤（例、アセトニトリル、ジ メチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド）、エステル（例、酢酸エチル） 又はこれらの混合物を挙げることができる。 反応温度は、一般に０℃〜反応混合物の沸点の範囲である。 後処理は常法により行われ、生成物を得る。 出発物質として使用されるまだ知られていない式IIのヒドロキシピラゾールは 、従来の方法で得ることができる（例えば、ＥＰ−Ａ２４０００１、J．Prakt． Chem．315(1973)，383）。）。 まだ知られていない式IIIa（Ｌ¹＝Ｂｒ、Ｃｌ）のカルボン酸ハロゲン化物は 、式IIIbのカルボン酸をハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニ ル、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化オキサリル及び臭化オキサリル ）と反応させることにより、従来法で得ることができる。 まだ知られていないこれらの式IIIbのカルボン酸は、従来法で得ることができ る（The Chemistry Heterocyclic Compounds，第32巻，“Qustions，Part I，II 及びIII”，E．Taylor編，Wiley & Sons出版；The Chemistry Heterocyclic Com pounds，第38巻，“Isoquinolines，Part I及びII”，A．Weissenberger & E.Ta ylor編，Wiley & Sons出版；T．Eicher，S．Hauptmann，''Chemie der Heterocy clen''，Thieme Verlag 1994)。 例えば、無置換又は置換のアミノ安息香酸を、Skraup法により、グリセロール 、無置換又は置換のグリセロール誘導体又はα，β−不飽和カルボニル化合物と 反応させ、対応するキノリンカルボン酸を得ることができる（参照、ＥＰ−Ａ２ ９４６８５、ＤＥ−Ａ３３２６２２５）（図表１）。 同様に、無置換又は置換のアニリンを、グリセロール、無置換又は置換のグリ セロール誘導体又はα，β−不飽和カルボニル化合物と反応させることが可能で ある。ハロゲン化、そしてシアン化物によるハロゲン機能の交換（例えば、シア ン化銅(I)を用いて）の後、得られたニトリルは加水分解され、対応するキノリ ンカルボン酸を得る（参照、Khim．Greterotstik．Soedin 2 1980，366(ＣＡ９ ３，７１５０４に該当）。（図表２） 文献にまだ公知でないアニリンを、対応するニトロベンゼンを還元することに より得ることができる。この目的には、例えばラニーニッケル、Ｐｔ／Ｃ、Ｐｄ ／Ｃ又はＲｈ／Ｃを用いる触媒水素化、或いは有機酸（例、酢酸又はプロピオン 酸）とプロトン溶剤（例、メタノール、エタノール又は水）との混合物中での鉄 粉、亜鉛粉末での還元が好適である。 ニトロベンゼンは、ニトロ化、置換反応等により合成することができる。図表 ３に合成手順が例示されている。 イソキノリンカルボン酸を、例えば、ハロゲン化イソキノリンから、ハロゲン ／シアン化物交換（Chem．Ber．52(1919)，1749）及び続く加水分解により合成 することができる。（図表４） ニトロ化イソキノリンから還元（上述のように）により対応するアミノイソキ ノリンを製造することもできる。続くジアゾ化、シアン化物を用いるサンドメイ ヤー反応、そして加水分解により、イソキノリンカルボン酸が得られる（図表５ ）。 ハロゲン化又はニトロ化イソキノリンは、ＥＰ−Ａ６３３２６２に従って製造 することができる。更に、無置換又は置換のベンズアルデヒドから出発して、ア ミノアセトアルデヒドアセタールとの反応、及び続くハロゲン化により、ハロゲ ン化イソキノリンを得ることができる（Helv．Chim．Acta 68(1985)，1828）（ 図表６）。 キノリン−又はイソキノリン−カルボン酸のＮ−オキシドは、対応するキノリ ン−又はイソキノリン−カルボン酸から、過酸化水素を用いる酸化により得るこ とができる。対応する酸を、まずＣ₁〜Ｃ₆アルキルエステルに転化し、過酸化水 素で酸化し、その後そのエステルを加水分解するのが有利であろう。 ２，３−ジヒドロキノン誘導体は、特にγ−官能化Ｎ−アルキルアニリンを、 ルイス酸又はプロトン酸の使用して又は使用せずに環化することにより得ること ができる（Heterocycles 24(1986)，2109;J．Am．Chem．Soc．71(1949), 1901）。 テトラヒドロイソキノリン誘導体は、イソキノリンを、適宜金属触媒を用いて 、例えば酢酸中の金属により、水素で還元することにより得ることができる。し かしながら、イソキノリンを硫酸ジメチルと反応させ、それを水素化硼素ナトリ ウムによる還元でテトラヒドロイソキノリン誘導体に転化することも可能である 。 文献にまだ知られていない式IVの化合物は、公知の方法で得ることができる。 ［製造実施例］ ４−［（８−ブロモキノリン−５−イル）カルボニル］−１−エチル−５−ヒ ドロキシピラゾール（化合物5.01） １．００ｇの８−ブロモキノリン−５−カルボン酸、０．４４ｇの１−エチル −５−ヒドロピラゾール及び０．８０ｇのジシクロヘキシルカルボジイミドを、 １５ｍｌのアセトニトリル中で、室温にて攪拌した。０．２ｍｌのアセトンシア ノヒドリン及び０．６０ｇのトリエチルアミンの添加後、攪拌を１．５時間続け 、その後混合物を炭酸ナトリウム水溶液に注いだ。アルカリ性層を酢酸エチル及 びジエチルエーテルで洗浄し、その後酸性にした。沈殿を吸引ろ過し、水槽を酢 酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し、濃縮した。残渣と沈殿を集めた。 収率：０．６４ｇ（融点：１２５℃） ５−ヒドロキシ−１−メチル−４−［（８−メチルキノリン−５−イル）カル ボニル］ピラゾール（化合物5.04） 工程１：８−メチル−５−キノリンカルボニルクロリド １００ｍｌのトルエン中の１０．０ｇの８−メチルキノリン−５−カルボン酸 を、７．００ｇの塩化チオニル及び３滴のジメチルホルムアミドと共に還流下に ２．５時間加熱した。その後、溶剤を留去し、得られた塩化アシルを次の反応に 直接使用した。 工程２：５−ヒドロキシ−１−メチル−４−［（８−メチルキノリン−５−イ ル）カルボニル］ピラゾール ０℃にて、１．７０ｇの８−メチルキノリン−５−カルボニルクロリドを、３ ０ｍｌのアセトニトリル中の０．８１ｇの５−ヒドロキシ−１−メチルピラ ゾール及び０．９２ｇのトリエチルアミンに加えた。反応混合物を、室温で３時 間攪拌し、その後酢酸エチルに採取し、炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、そして 有機層を乾燥、濃縮した。残渣を１０ｍｌのジオキサン及び１．７１ｇの乾燥炭 酸カリウムで処理し、還流下、１４時間加熱した。冷却後、水を添加、水層を酢 酸エチルで洗浄し、２Ｎ塩酸で酸性にした。沈殿を吸引ろ過し、酸性化水層を、 酢酸エチルで抽出した。この有機層を乾燥し、濃縮した。残渣と沈殿を集めた。 収率：０．９７ｇ（融点：１５８〜１６０℃） ４−［（８−クロロキノリン−５−イル）カルボニル］−５−（４−クロロフ ェニルスルホニルオキシ）−１−エチルピラゾール（化合物5.26） １５ｍｌの塩化メチレン中の、１．００ｇの４−［（８−クロロキノリン−５ −イル）カルボニル］−１−エチル−５−ヒドロキシピラゾール、０．７０ｇの トリエチルアミン及び０．７０ｇの４−クロロベンゼンスルホニルクロリドを、 室温で１２時間攪拌した。反応混合物を、炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エ チルで抽出した。有機層を集め、乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲル上でクロマト グラフィにより精製した。 収率：１．００ｇ（融点：９８℃） 上述の式Ｉのヘテロアロイル誘導体に加えて、同様な方法で製造できる或いは できるであろう式Ｉのヘテロアロイル誘導体の他のものを下記の表５に列挙する 。 表５ 式IIIbのカルボン酸の幾つかの合成を下記に示す： ８−メチルスルホニル−５−キノリンカルボン酸（化合物6.06） 工程１：３−ニトロ−４−（メチルチオ）安息香酸 ０．７５モルの４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸を２Ｌのメタノール中に導 入し、０．７５モルのナトリウムメトキシドを滴下した。その後、０．８３モル のナトリウムチオメトキシドを加え、反応混合物を５５〜６０℃で５時間加熱し た。冷却後、１Ｌの水を加え、沈殿を吸引ろ過し、１００ｍｌの塩化メチレンで 洗浄した。その後、残渣を５００ｍｌの２Ｎ塩酸に採取し、形成した沈殿を吸引 ろ過し、水洗した。それから、残渣をテトラヒドロフラン中に採取し、硫酸ナト リウム上で乾燥し、溶剤を留去した。 収率：１２７．６ｇ（７９％；黄色固体）（融点：２４５〜２４７℃） 工程２：３−ニトロ−４−メチルスルホニル安息香酸 ０．２２モルの３−ニトロ−４−（メチルチオ）安息香酸を、８００ｍｌの氷 酢酸及び５．４ｇのＮａ₂ＷＯ₄・２Ｈ₂Ｏと共に導入した。５５℃の温度にて、 １．３２モルのＨ₂Ｏ₂（３０％濃度）を滴下した。その後、反応混合物を５０℃ で２０分間攪拌し、そして７０℃で２時間攪拌した。冷却後、反応溶液を１Ｌの 水に注ぎ攪拌し、形成した沈殿を吸引ろ過し、残渣を水洗し、生成物を減圧下乾 燥した。 収率：４７．４ｇ（８８％）（白色結晶） ＩＲ（ν：ｃｍ^-1）：１６９９，１５５８，１３７１，１３２２，１１５５ 工程３：３−アミノ−４−メチルスルホニル安息香酸 ０．４４７モルの３−ニトロ−４−メチルスルホニル安息香酸を、２．５Ｌの メタノール中で、１００ｇのラニーニッケルを用いて、水素で還元した。その後 、混合物を還流まで加熱し、高温のまま吸引ろ過した。ろ液を濃縮した。 収率：８８．１ｇ（９１％） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ₆ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））： ３．１８（３Ｈ）；６．２５（２Ｈ）；７．２１（１Ｈ）；７．４８（１Ｈ） ；７．７２（１Ｈ）；１３．８（１Ｈ）。 工程４：８−メチルスルホニル−５−キノリンカルボン酸 ３８ｍｌの水と１０２ｇの濃硫酸を１１０℃で加熱した。９５℃にて、０．２ ５モルの３−アミノ−４−メチルスルホニル安息香酸を添加した。その後、混合 物を１４０℃に加熱し、そして０．８ｇのヨウ化ナトリウム及び０．３モルのグ リセロールを添加した。それから、反応温度を１５０℃まで上昇させた。混合物 を１５０℃で加熱、攪拌しながら（１時間）、４７ｇの流出物を得た。冷却後、 反応混合物を、２００ｍｌの水と注意深く混合し、更に８００ｍｌの水で稀釈し た。水酸化ナトリウムの２０％濃度水溶液を用いて、ｐＨを１３に調整し、混合 物をろ過し、そしてｐＨを硫酸で３．５に調整した。この手順を繰り返した。沈 殿が形成され、吸引ろ過した。ろ液を、ｐＨ＝２に調整し、得られた沈殿を吸引 ろ過し、水洗し、乾燥した。 収率：４４．９ｇ（７１％） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ₆ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））： ３．７０（３Ｈ）；７．８２（１Ｈ）；８．４０（１Ｈ）；８．６８（１Ｈ） ；９．３２（１Ｈ）；９．６６（１Ｈ）；１４．０１（１Ｈ）。 ８−ブロモキノリン−５−カルボン酸（化合物6.05） 工程１：５−アミノ−８−ブロモキノリン ６８ｍｌの氷酢酸及び３４ｍｌのエタノール中の１０．０ｇの８−ブロモ−５ −ニトロキノリンを、７．７５ｇの鉄粉、１８ｍｌの氷酢酸及び９ｍｌのエタノ ールの混合物に滴下した。還流下、４５分間攪拌後、混合物を冷却し、珪藻土を 介してろ過した。ろ液を集め、塩化メチレンに採取し、炭酸ナトリウム溶液で洗 浄し、乾燥、濃縮した。 収率：７．９０ｇ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： ４．２２（ｂｓ，２Ｈ）；７．７１（ｍ，１Ｈ）；７．４０（ｍ，１Ｈ）；７ ．８０（ｍ，１Ｈ）；８．１８（ｍ，１Ｈ）；９．００（ｍ，１Ｈ） 工程２：８−ブロモ−５−シアノキノリン ０．６０ｇの濃塩酸を、０．７０ｇの５−アミノ−８−ブロモキノリン及び３ ．１５ｍｌの酢酸の混合物に滴下し、混合物を室温で１時間攪拌した。その後、 ０〜５℃で、０．４５ｍｌの水中の０．２２ｇの亜硝酸ナトリウムを添加し、混 合物を１時間攪拌した。０．１６ｍｌの水中の２０ｍｇの尿素を添加した後、更 に１時間０〜５℃で攪拌を続けた。この溶液をトルエン／シアン化銅（Ｉ）溶液 の二相系に加えた。この二相系の溶液は、２．２ｍｌの水中の０．７９ｇの硫酸 銅(II)の溶液を、１．０６ｇの１０％濃度アンモニア溶液と０．７７ｇのシアン 化ナトリウムの溶液に滴下し、この混合物に６ｍｌのトルエンを添加することに より下層を形成させることにより、調製された。室温で１時間攪拌後、不溶性粒 子をろ別し、溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し、溶剤を減圧除去し た。 収率：０．５０ｇ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： ７．６１（ｍ，１Ｈ）；７．７６（ｍ，１Ｈ）；８．１９（ｍ，１Ｈ）；８． ５９（ｍ，１Ｈ）；９．１７（ｍ，１Ｈ） 工程３：８−ブロモキノリン−５−カルボン酸 １５０℃にて、５．０ｇの８−ブロモ−５−シアノキノリンを、１０．１０ｇ の７５％濃度硫酸に少しずつ添加した。１時間後、反応混合物を冷却し、氷水に 注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し、濃縮した。 収率：３．６ｇ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ₆ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））： ７．８０（ｍ，１Ｈ）；８．１８（ｍ，１Ｈ）；８．３０（ｍ，１Ｈ）；９． １５（ｍ，１Ｈ）；９．４０（ｍ，１Ｈ） ５−ニトロキノリン−６−カルボン酸（化合物7.01） 工程１：５−ニトロ−６−メチルキノリン ２．４５モルの６−メチルキノリンを、１Ｌの濃硫酸に加え、２．９４モルの ６５％濃度硝酸を０〜１０℃で滴下した。混合物を１時間攪拌し、氷に注ぎ、水 酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ２．５に調整し、水洗し、硫酸マグネシウム 上で乾燥した。 収率：３１３．０ｇ、無色結晶 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： ２．５５（ｓ，３Ｈ）；７．５５（ｑ，１Ｈ）；７．６０（ｄ，１Ｈ）；８． １０（ｄ，１Ｈ）；８．１５（ｄ，１Ｈ）；８．９５（ｑ，１Ｈ） 工程２：５−ニトロキノリン−５−カルボン酸 ２０．０ｇの５酸化バナジウム及び０．７４モルの５−ニトロ−６−メチルキ ノリンを、１．３Ｌの硫酸に加え、２００ｍｌの６５％濃度硝酸を、計量メータ を用いて１４０℃にて４０時間に亘って計量、添加した。次いで、溶液を氷中に 注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ８．０に調整し、吸引ろ過し、硫酸 マグネシウム上で乾燥した。８１．０ｇの出発材料を回収した。硫酸でｐＨ２． ５に調整し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。 収率：６７．０ｇ、無色結晶 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ₆ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））： ７．８０（ｑ，１Ｈ）；８．２０（ｄ，１Ｈ）；８．２５（ｄ，１Ｈ）；８． ４０（ｄ，１Ｈ）；９．２０（ｄ，１Ｈ） ５−ニトロキノリン−８−カルボン酸（化合物9.03） 工程１：８−シアノ−５−ニトロキノリン １５ｍｌのジメチルホルムアミド中の、５．８０ｇの８−ブロモ−５−ニトロ キノリン及び２．００ｇのシアン化銅（Ｉ）を、１５０℃で５時間加熱した。冷 却後、塩化メチレンを加え、不溶粒子をろ別し、ろ液を濃縮した。 収率：３．９０ｇ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））： ７．８４（ｍ，１Ｈ）；８．３７（ｍ，１Ｈ）；８．４０（ｍ，１Ｈ）；９． ００（ｍ，１Ｈ）；９．２４（ｍ，１Ｈ） 工程２：５−ニトロキノリン−８−カルボン酸 １５０℃にて、１．５０ｇの８−シアノ−５−ニトロキノリンを、３．５０ｇ の７５％濃度硫酸に少しずつ添加した。１時間攪拌後、反応混合物を冷却し、氷 水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し、減圧下に溶剤を除去した 。 収率：１．１ｇ（融点：２１０℃） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ₆ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））： ８．００（ｍ，１Ｈ）；８．４９（ｍ，１Ｈ）；８．５８（ｍ，１Ｈ）；９． ０１（ｍ，１Ｈ）；９．２２（ｍ，１Ｈ）；１５．０（ｂｓ，１Ｈ） １−アセチル−２，３−ジヒドロ−４−キノロン−７−カルボン酸（化合物11 .02） 工程１：Ｎ−（２−シアノエチル）−３−アミノ安息香酸 ２Ｌの水中の２００．０ｇの３−アミノ安息香酸を、５３．２ｇの水酸化ナト リウムと混合した。３０℃にて、１２６．６ｇのアクリロニトリルを滴下し、そ の後混合物を還流下に２２時間加熱した。それから混合物を、５℃に冷却し、酢 酸を添加し（ｐＨ＝５）、そして形成された沈殿を吸引ろ過し、水洗した。 収率：２６６．３ｇ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ₆ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））： ２．７５（２Ｈ）；３．３８（２Ｈ）；６．２１（１Ｈ）；６．８７（１Ｈ） ；７．２１（２Ｈ）；１２．７０（１Ｈ） 工程２：Ｎ−（２−カルボキシエチル）−３−アミノ安息香酸 ２６６．０ｇのＮ−（２−カルボキシエチル）−３−アミノ安息香酸を、３Ｌ の水中の３３６．０ｇの水酸化ナトリウムと共に、還流下、５時間加熱した。冷 却後、ｐＨを塩酸で３に調整し、混合物を冷却し、沈殿を吸引ろ過した。 収率：２６９．２ｇ （融点：２１１℃） 工程３：２，３−ジヒドロ−４−キノロン−７−カルボン酸 １１０℃にて、５０．０ｇの工程２で得たカルボン酸を、５００ｇのポリ燐酸 に少しずつ添加した。攪拌を１時間続けた。反応混合物を次いで氷に注ぎ、沈殿 をろ別し、混合物を酢酸エチルで抽出した。その後、有機層を乾燥し、濃縮した 。 収率：９．２ｇ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ₆ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））： ２．５２（２Ｈ）；３．４１（２Ｈ）；７．０５（２Ｈ）；７．４０（１Ｈ） ；７．６５（１Ｈ） 工程４：１−アセチル−２，３−ジヒドロ−４−キノロン−７−カルボン酸 ５．０ｇの２，３−ジヒドロ−４−キノロン−７−カルボン酸及び２２．５ｇ の無水酢酸を、１００℃で１時間加熱した。冷却後、水を添加し、混合物を塩化 メチレンで抽出した。有機層を集め、濃縮した。 収率：４．８ｇ （融点：１５０℃） １，８−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボン酸 （化合物13.01） 工程１：８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボン 酸 ０．１モルの８−メチルキノリン−５−カルボン酸を、１．５Ｌのエタノール 中に懸濁させ、活性炭素（５％）上で１０．０ｇのパラジウムと混合した。オー トクレーブ中で、この混合物を、水素（１バール）を用いて５０℃にて４８時間 （ＨＰＬＣでモニターしながら）還元した。反応混合物を次いでろ過し、ろ過ケ ーキをエタノールで洗浄し、有機層を集め濃縮した。 収率：１７．４ｇ、黄色固体 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ₆ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））： １．７５（ｍ，２Ｈ）；２．０５（ｓ，３Ｈ）；２．９０（ｍ，２Ｈ）；３． ２５（ｍ，２Ｈ）；５．１０（ｂｒｓ，２Ｈ）；６．８０（ｄ，１Ｈ）；６．９ ０（ｄ，１Ｈ） （融点：１３０℃） 工程２：１，８−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カ ルボン酸 ２４ミリモルのシアノ水素化硼素ナトリウムを、５ミリモルの８−メチル−１ ，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボン酸及び５０ｍｌのパラホル ムアルデヒドを３０ｍｌの氷酢酸に溶解したものに添加し、反応混合物の温度を 氷浴を用いて３０℃未満に保持した。反応混合物を、室温で１５時間攪拌し、氷 に注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ４に調整した。混合物を酢酸エチ ルで抽出し、有機層を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。 収率：０．７５ｇ（無色結晶） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ₆ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））： １．７５（ｍ，２Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；２．６５（ｓ，３Ｈ）；３． ００（ｍ，４Ｈ）；７．０５（ｄ，１Ｈ）；７．３０（ｄ，１Ｈ） 上述の式IIIbのカルボン酸に加えて、同様な方法で製造できる或いはできるで あろう式IIIbのカルボン酸の他のものを表６〜１２に列挙する。 表６表７表８ 表９ 表10表11 表12 表13 化合物Ｉ及びその農業上有用な塩、異性体混合物及び純粋な異性体の両方共、 除草剤として好適である。式Ｉの化合物を含む除草剤組成物は、非栽培領域の植 生を、特に高施与率で、極めて良好に制御（防除）することができる。これらの 除草剤組成物は、オオムギ、米、トウモロコシ、大豆及び綿花等の作物の中に広 範囲に残った雑草及び牧草に対して、栽培植物に実質的に損傷を与えることなく 作用する。この効果は、主に低施与率で観察される。 施与方法によるが、化合物Ｉ又はこれらを含む除草剤組成物は、更に多くの栽 培植物に、望ましくない植物の除去のために使用することができる。適当な作物 として以下のものを挙げることができる。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕ ｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａ ｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓ ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒ ａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃa）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂ ｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、 Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジヤガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。 さらに、上記式Ｉの化合物は、繁殖の結果、除草剤の作用に耐性を有する作物 に、一般的な処理法を含めて使用することができる。 式Ｉの化合物又はこれらを含む除草剤組成物は、例えば直接的に噴霧可能な水 溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、 エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴 霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって施与することができる。 施与方法は、使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効 物質の可能な限りの微細分配が保証されるべきである。 適当な不活性助剤としては、主として次のようなものである：中位乃至高位の 沸点の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等）、並 びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素（例え ばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘 導体、アルキル置換ベンゼン又はその誘導体）、アルコール（例えばメタノール 、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、ケトン（例 えばシクロヘキサノン等）、高極性溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン等のアミ ン）、及び水。 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、 水分散可能の粉末から水の添加により製造することができる。エマルジョン、ペ ーストまたは油分散液の製造は、有効物質をそのまま、または油または溶剤中に 溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合 することにより行うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分 散剤または乳化剤および場合により溶剤または油からなる濃縮物を製造すること もでき、これは水にて希釈するのに適する。 適当な界面活性剤としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例えば リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチル ナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウ ム塩；脂肪酸の上記塩；アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート の上記塩；アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコ ールスルファートの上記の塩；硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよ びオクタデカノールの塩；脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；並びにスル ホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、 ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの 縮合生成物、ポリオキシエチレンーオクチルフェノールエーテル、エトキシル化 イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ノニ ルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニ ルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソト リデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化 ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン アルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソ ルビトールエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は活性成分と固体担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固 体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例と しては、鉱物土（例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰 石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カ ルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（ 例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植 物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末） および他の固形担体物質である。 直ぐ使用可能な調製液の有効成分Ｉの濃度は、広い範囲で変更することができ る。一般に、その処方は、有効成分を、０．００１〜９８％、好ましくは０．０ １〜９５％の量で含む。有効成分は９０〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルに よる）のもの、好ましくは９５〜１００％の純度のものが使用される。 下記の調剤例により、調剤（処方）の製造を示すことができる： Ｉ： ２０重量部の化合物No.5.01を、８０重量部のアルキル化ベンゼン、１０重量 部の、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（８ 〜１０モル）付加体、５重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及び５ 重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる 混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細 に分散させ、これにより０．０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。 II： ２０重量部の化合物No.5.04を、４０重量部のシクロヘキサノン、３０重量部 のイソブタノール、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエチレ ンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレン オキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００ ００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％の 有効成分を含む水性分散液を得る。 III： ２０重量部の化合物No.5.11を、２５重量部のシクロヘキサノン、６５重量部 の鉱物油（沸点２１０〜２８０℃の留分）及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル ）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶 液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０． ０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。 IV： ２０重量部の化合物No.5.13を、３重量部のジイソブチルナフタレンα−スル ホン酸ナトリウム、１７重量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩（亜硫酸廃液 から得られる）及び６０重量部の微粉末のシリカゲルと完全に混合させ、そして その混合物をハンマーミルで磨砕する。最後に、この混合物を２００００重量部 の水に分散させ、その中で微細に分散させ、これにより０．１重量％の有効成分 を含む噴霧水剤を得る。 Ｖ： ３重量部の化合物No.5.26を、９７重量部の微粉砕カオリンと混合し、これに より３重量％の有効成分を含むダストを得る。 VI： ２０重量部の化合物No.5.24を、２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カル シウム、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量部のフェノ ール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び６８重量部のパラフィ ン鉱物油と充分に混合させ、これにより安定な油性分散液を得る。 VII： １重量部の化合物No.5.15を、７０重量部のシクロヘキサノン、２０重量部の エトキシル化イソオクチルフェノール及び１０重量部のエトキシル化ヒマシ油か らなる混合物に溶解させる。これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。 VIII： １重量部の化合物No.5.07を、８０重量部のシクロヘキサノン及び２０重量部 のウエットールＥＭ３１(Wettol^REM 31;エトキシル化ヒマシ油を主成分とする非 イオン乳化剤；ＢＡＳＦ ＡＧ社製)からなる混合物に溶解させる。これにより 安定なエマルジョン濃縮体を得る。 除草剤組成物又は有効成分は、事前法または事後法により施与される。有効成 分にある種の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合は、下部に成長している雑 草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接 触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、 レイ−バイ）。 有効成分の施与率は、施与目的、季節、対象の植物および成長段階に応じて、 ヘクタールあたり０．００１〜３．０ｋｇの有効物質（ａ．ｓ．）の量、好まし くは０．０１〜１．０ｋｇの量である。 作用範囲を広げ、そして相乗効果を得るために、式Ｉのヘテロアロイル誘導体 を多くの他の代表的なグループの除草剤又は成長調整剤の有効成分と混合するこ とができ、そしてこれらと共に施与される。 混合に適当な成分の例としては、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４− チアジアゾール、アミド、アミノホスホン酸及びその誘導体、アミノトリアゾー ル、アニリド、（ヘテロ）アリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸 及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−（ヘテロ）アロイル−１，３−シ クロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジ ノン、メタ−ＣＦ₃−フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸及び その誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、 ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒ ドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエ ーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラ シル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラ ヒドロナフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリール オキシ−又はヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル 酢酸及びその誘導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、 フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミ ジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、 トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミド及びウラシル、を挙げることが できる。 更に、式Ｉの化合物は、単一、あるいは他の除草剤との組合せたもの、更に植 物保護剤との混合物を、例えば殺虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と 共に施用することが有利であり得る。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒の ために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ることことも重要である。植物に無 害の油類、油濃縮物類も添加し得る。 ［使用実施例（除草作用）］ 式Ｉのヘテロアロイル誘導体の除草作用を下記の温室実験で示した。 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％の腐植土を含むローム 質の砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。 事前法(pre-emergence treatment)により、水中に懸濁または乳化させた有効 物質を、種子を撒いた後に細分配ノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を 促進するために容器を軽く散水により灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプ ラスチックの覆いを被せた。有効物質により害が与えられない限り、この被覆が 被検植物の均一な出芽をもたらす。 事後法(post-emergence treatment)による処理を行う目的で、被検植物を、発 育型によるが、草丈３〜１５ｃｍに成長した後、水中に懸濁または乳化させた有 効成分で処理した。この目的のため、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培す るか、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２〜３日前に試験用容器に移 植するかのいずれかを行った。事後法の場合の有効成分（ａ．ｓ．：active sub stance）の施与率を、１ｈａ（ヘクタール）当たり０．１２５ｋｇ又は０．０６ ２５ｋｇとした。 各被検植物を種類により、１０〜２５℃または２０〜３５℃に保持し、実験期 間を２〜４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を 評価した。 ０〜１００の尺度に基づき評価を行った。この尺度において１００は植物が全 く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。 ０．１２５又は０．０６２５ｋｇ／ｈａのａ．ｓ．（有効物質）の施与率で、 事後法で施与された化合物5.01（表５）は、上述の単子葉又は双子葉の有害植物 に対して極めて有効であり、且つ夏期小麦及びトウモロコシは極めて優れた耐性 を示すものであった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ， ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，Ｎ Ｚ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ，ＵＺ (72)発明者 フォン デイン，ヴォルフガング ドイツ国、Ｄ―67435、ノイシュタット、 アン、デァ、ブライヒェ、24 (72)発明者 エンゲル，シュテファン ドイツ国、Ｄ―65510、イートシュタイン、 フリードリヒ―エーベルト―シュトラー セ、13 (72)発明者 カルドルフ，ウヴェ ドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、デー ３．４ (72)発明者 ラック，ミヒャエル ドイツ国、Ｄ―69123、ハイデルベルク、 ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者 ヒル，レジナ，ルイーゼ ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、ツィ ーゲル オーフェンヴェーク、40 (72)発明者 プラト，ペーター ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 ハンス―バルケ―シュトラーセ、13 (72)発明者 ヴィッチェル，マティアス ドイツ国、Ｄ―67061、ルートヴィッヒス ハーフェン、ヴィテルスバッハシュトラー セ、81 (72)発明者 ヴェストファレン，カール―オットー ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、マウ スベルクヴェーク、58 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ国、Ｄ―67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタッター、シュトラーセ、 82 (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ国、Ｄ―67433、ノイシュタット、 アム、ヘルツェル、40

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ： ［但し、Ｒ¹及びＲ²が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナ ト、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア ルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルキニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィ ニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフィニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ ニルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシスルホニ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシスルホニル 、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシスルホニル、フェニル、フェニルオキシ、フェニル チオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル｛但し、最後の５個の置換 基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シ アノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良 い。｝を表し； Ｚが、Ｚ¹〜Ｚ¹²：｛但し、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁷及びＲ⁹が、それぞれニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メ ルカプト、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルオキ シ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル チオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₄アルケニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルスル ホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシスルホニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルコキシスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルオキシスルホニル、Ｃ₂〜 Ｃ₄アルキニルオキシスルホニル、−ＮＲ¹²Ｒ¹³、−ＣＯ₂Ｒ¹²、−ＣＯＮＲ¹²Ｒ¹³ 、フェニル、フェニルオキ シ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル（但し、最後 の５個の置換基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基 ：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及び下記のＲ⁴で示された基の１ 個から選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）を表し； Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁸及びＲ¹⁰が、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオを表し； 又は −ＣＲ³Ｒ⁴−、−ＣＲ⁵Ｒ⁶−、−ＣＲ⁷Ｒ⁸−又は−ＣＲ⁹Ｒ¹⁰−の単位が、Ｃ ＝Ｏ又はＣ＝ＮＲ¹³で置き換わっていても良く； Ｒ¹¹が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル カルボニル、−ＣＯ₂Ｒ¹²、−ＣＯＮＲ¹²Ｒ¹³又は−ＳＯ₂Ｒ¹²を表し； Ｒ¹²が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル又はフェニル（但し、最後の基は部分的に又は完全にハ ロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロア ルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）を表し； Ｒ¹³が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル オキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ又はＲ¹²で示された基の１個を表す。｝ から選ばれる構成ブロックを表し； Ｑが４位で結合する式II： ｛但し、Ｒ¹⁴が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はフェニル（但し 、最後の基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニ トロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。） を表し； Ｒ¹⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、フェニル− Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニルカルボニ ル、フェノキシカルボニル又はフェニルスルホニル（但し、最後の５個の基は部 分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シアノ、 Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ アルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）を表し Ｒ¹⁶が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルを表す。｝ で表されるヒドロキシピラゾールを表す。］ で表されるヘテロアロイル誘導体及びその農業上有用な塩。 ２．Ｒ¹及びＲ²が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、 ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜 Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル コキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アル キルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆ アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ アルキニルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル スルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルホニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ アルケニルオキシスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシスルホニル、フェニル 、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニ ル｛但し、最後の５個の置換基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、 そして下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシから選ばれる１個 〜３個の基を有していても良い。｝を表し； Ｚが、Ｚ¹〜Ｚ¹²： ｛但し、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁷及びＲ⁹が、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ ル、メルカプト、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニ ルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₄アル キニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニ ル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルスルフィニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケ ニルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシスルホニ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコ キシスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルオキシスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルオ キシスルホニル、−ＮＲ¹²Ｒ¹³、−ＣＯ₂Ｒ¹²、−Ｃ０ＮＲ¹²Ｒ¹³、フェニル、 フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル （但し、最後の５個の置換基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そ して下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハ ロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシから選ばれる１個〜 ３個の基を有していても良い。）を表し； Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁸及びＲ¹⁰が、それぞれ水素を表し； Ｒ¹¹が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル カルボニル、−ＣＯ₂Ｒ¹²、−ＣＯＮＲ¹²Ｒ¹³又は−ＳＯ₂Ｒ¹²を表し； Ｒ¹²が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル又はフェニル（但し、最後の基は部分的に又は完全にハ ロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロア ルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）を表し； Ｒ¹³が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル オキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ又はＲ¹²で示された基の１個を表し； Ｒ¹⁴が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はフェニル（但し、最後 の基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、 シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）を表 し； Ｒ¹⁵が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニ ル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フ ェニルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニルスルホニル（但し、最後 の５個の基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニ トロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。） を表し Ｒ¹⁶が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルを表す。｝ から選ばれる構成ブロックを表す請求項１に記載の式１のヘテロアロイル誘導体 。 ３．記号Ｚが、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ¹¹又はＺ¹²を表す請求項１又は２に記載の式１のヘ テロアロイル誘導体。 ４．記号Ｚが、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｚ⁵、Ｚ⁶、Ｚ⁷又はＺ⁸を表す請求項１又は２に記載の 式１のヘテロアロイル誘導体。 ５．記号Ｚが、Ｚ³、Ｚ⁵、Ｚ⁶、Ｚ⁷又はＺ⁸を表す請求項１、２及び４のいずれ かに記載の式１のヘテロアロイル誘導体。 ６．記号Ｚが、Ｚ⁹又はＺ¹⁰を表す請求項１及び２に記載の式１のヘテロアロイ ル誘導体。 ７．請求項１〜３のいずれかに記載の式Iaで表されるヘテロアロイル誘導体及び そのＮ−オキシド（式Ia’）： ８．請求項１〜３のいずれかに記載の式Ibで表されるヘテロアロイル誘導体及び そのＮ−オキシド（式Ib’）：９．請求項１〜３のいずれかに記載の式Icで表されるヘテロアロイル誘導体及び そのＮ−オキシド（式Ic’）： １０．請求項１〜３のいずれかに記載の式Idで表されるヘテロアロイル誘導体及 びそのＮ−オキシド（式Id’）： １１．請求項１〜３のいずれかに記載の式Ieで表されるヘテロアロイル誘導体及 びそのＮ−オキシド（式Ie’）：１２．請求項１、２及び６のいずれかに記載の、式If（Ｚ＝Ｚ⁹）又は式Ig（Ｚ ＝Ｚ¹⁰）で表されるヘテロアロイル誘導体： １３．式11（Ｒ¹⁵が水素の場合）： で表されるヒドロキシピラゾールを、活性化カルボン酸IIIa又はカルボン酸IIIb ： ［但し、Ｒ¹、Ｒ²及びＺが請求項１と同義であり、そしてＬ¹が求核的に置換可 能な脱離基である。］ でアシル化し、そしてアシル化生成物を触媒の存在下に転位させて化合物Ｉを得 る工程を含む請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉ（Ｒ¹⁵が水素の場合）で表 される化合物を製造する方法。 １４．式Ｉ（Ｒ¹⁵が水素の場合）： で表されるヘテロアロイル誘導体を、式IV（Ｒ¹⁵が水素でない場合）： Ｌ²−Ｒ¹⁵ IV ［但し、Ｌ²が求核的に置換可能な脱離基である。］ で表される化合物と反応させる工程を含む請求項１〜１２のいずれかに記載の式 Ｉ（Ｒ¹⁵が水素でない場合）で表されるヘテロアロイル誘導体を製造する方法。 １５．除草有効量の、請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉで表される少なく とも１種のヘテロアロイル誘導体又はＩの農業上有効な塩、及び少なくとも１種 の不活性液体及び／又は固体の担体、及び、必要により少なくとも１種の界面活 性剤を含む除草剤組成物。 １６．除草有効量の、請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉで表される少なく とも１種類のヘテロアロイル誘導体又はＩの農業上有効な塩、及び少なくとも１ 種類の不活性液体及び／又は固体の担体、並びに必要により少なくとも１種類の 界面活性剤を混合することを特徴とする請求項１５に記載の除草活性組成物の製 造方法。 １７．除草有効量の、請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉで表される少なく とも１種類のヘテロアロイル誘導体又はＩの農業上有効な塩を、植物、その繁殖 環境又は種子に作用させることを特徴とする望ましくない植物の生長を制御する 方法。 １８．請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉで表されるヘテロアロイル誘導体 又はその農業上有効な塩を除草剤として使用する方法。