CZ410197A3 - Herbicidní ketaly a spirocykly - Google Patents
Herbicidní ketaly a spirocykly Download PDFInfo
- Publication number
- CZ410197A3 CZ410197A3 CZ974101A CZ410197A CZ410197A3 CZ 410197 A3 CZ410197 A3 CZ 410197A3 CZ 974101 A CZ974101 A CZ 974101A CZ 410197 A CZ410197 A CZ 410197A CZ 410197 A3 CZ410197 A3 CZ 410197A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkyl
- atom
- och
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 253
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 120
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 83
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 108
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 51
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 48
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 45
- -1 atoms halogen Chemical class 0.000 claims description 42
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 35
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 29
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 19
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 17
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 16
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 15
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 5
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- WGKNTTOIWZIUAQ-UHFFFAOYSA-N 2-(5',8'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydrothiochromene]-6'-carbonyl)cyclohexane-1,3-dione Chemical compound CC=1C(C2(OCCO2)CCS2)=C2C(C)=CC=1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O WGKNTTOIWZIUAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KNGNTVYFQQQKHX-UHFFFAOYSA-N CCN1N=CC(C(=O)C=2C(=C3C4(OCCO4)CCSC3=C(C)C=2)C)=C1O Chemical compound CCN1N=CC(C(=O)C=2C(=C3C4(OCCO4)CCSC3=C(C)C=2)C)=C1O KNGNTVYFQQQKHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LBBWJXFTGMXABD-UHFFFAOYSA-N CCN1N=CC(C(=O)C=2C(=C3C(S(CCC3=O)(=O)=O)=C(C)C=2)C)=C1O Chemical compound CCN1N=CC(C(=O)C=2C(=C3C(S(CCC3=O)(=O)=O)=C(C)C=2)C)=C1O LBBWJXFTGMXABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DAKWOXDKXOLUEK-UHFFFAOYSA-N CCN1N=CC(C(=O)C=2C=C3C4(OCCO4)CCSC3=CC=2)=C1O Chemical compound CCN1N=CC(C(=O)C=2C=C3C4(OCCO4)CCSC3=CC=2)=C1O DAKWOXDKXOLUEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PSJVBFPXAFQRRQ-UHFFFAOYSA-N CCN1N=CC(C=O)=C1O Chemical compound CCN1N=CC(C=O)=C1O PSJVBFPXAFQRRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004749 (C1-C6) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- RFMQOHXWHFHOJF-UHFFFAOYSA-N cyano thiocyanate Chemical compound N#CSC#N RFMQOHXWHFHOJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1038
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 93
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 67
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 65
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 63
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 62
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 60
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 60
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 57
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 57
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 56
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 55
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 55
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 54
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 54
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 54
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 51
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 51
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 48
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 47
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 47
- 240000007218 Ipomoea hederacea Species 0.000 description 47
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 43
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 43
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 43
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 43
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 43
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 42
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 42
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 40
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 40
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 39
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 39
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 37
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 37
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 36
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 36
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 34
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 34
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 34
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 31
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 28
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 26
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 26
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 25
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 24
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 22
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 22
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 21
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 21
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 20
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000972221 Urochloa decumbens Species 0.000 description 18
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 18
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 17
- 241000169130 Heteranthera limosa Species 0.000 description 17
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 15
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 235000008131 Solanum ptycanthum Nutrition 0.000 description 15
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 15
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 15
- 241000208839 Ambrosia Species 0.000 description 14
- 235000010662 Bidens pilosa Nutrition 0.000 description 14
- 244000104272 Bidens pilosa Species 0.000 description 14
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 14
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 14
- 244000262903 Desmodium tortuosum Species 0.000 description 14
- 244000048459 Euphorbia cyathophora Species 0.000 description 14
- 235000002834 Sida rhombifolia Nutrition 0.000 description 14
- 240000003194 Sida rhombifolia Species 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 14
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 13
- 230000004044 response Effects 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 11
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 10
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 10
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 10
- 241000894007 species Species 0.000 description 10
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 9
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 9
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 9
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 9
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 9
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 9
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 9
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 9
- 241000886193 Aegilops cylindrica Species 0.000 description 8
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 8
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 8
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 8
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 8
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 8
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 8
- 241000257649 Phalaris minor Species 0.000 description 8
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 7
- 244000036975 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 description 7
- 235000003133 Ambrosia artemisiifolia Nutrition 0.000 description 7
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 7
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 7
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 7
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 7
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 7
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 7
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 6
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 6
- 240000002092 Echinochloa colona Species 0.000 description 6
- 241000192040 Echinochloa phyllopogon Species 0.000 description 6
- 241001299722 Eriochloa villosa Species 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000320639 Leptochloa Species 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000015225 Panicum colonum Nutrition 0.000 description 6
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 6
- 244000010062 Setaria pumila Species 0.000 description 6
- 241001141210 Urochloa platyphylla Species 0.000 description 6
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 6
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 5
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 5
- 244000037005 Ambrosia artemisiifolia var. elatior Species 0.000 description 5
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 5
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 5
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 5
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 5
- 240000001451 Rottboellia cochinchinensis Species 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 241000044594 Urochloa plantaginea Species 0.000 description 5
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 5
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 5
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 8-methylquinoline Chemical group C1=CN=C2C(C)=CC=CC2=C1 JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 4
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000032989 Ipomoea lacunosa Species 0.000 description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 4
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 4
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 4
- DHXNZYCXMFBMHE-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCBr DHXNZYCXMFBMHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000718035 Cenchrus echinatus Species 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003664 Digitaria insularis Nutrition 0.000 description 3
- 241000718034 Digitaria insularis Species 0.000 description 3
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 3
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 3
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 3
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 3
- CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N (1,4-diphenyl-1,2,4-triazol-4-ium-3-yl)-phenylazanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N-]C1=NN(C=2C=CC=CC=2)C=[N+]1C1=CC=CC=C1 CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZVRXWBKQJFSLP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-pyrazol-3-one Chemical compound CCN1NC=CC1=O QZVRXWBKQJFSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTOJSYRZQZOMOK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-7-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C2=NC=NC(Cl)=C2C=C1 BTOJSYRZQZOMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 101100129500 Caenorhabditis elegans max-2 gene Proteins 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 2
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQZNNTGCXDILGV-UHFFFAOYSA-N N-silyloxymethanimine oxide Chemical compound [O-][N+](=C)O[SiH3] IQZNNTGCXDILGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- 238000006932 Simmons-Smith cyclopropanation reaction Methods 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N methylarsonic acid Chemical compound C[As](O)(O)=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- DQKWXTIYGWPGOO-UHFFFAOYSA-N (2,6-dibromo-4-cyanophenyl) octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br DQKWXTIYGWPGOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDJSUDFWEQUGIL-UHFFFAOYSA-N (2-ethylpyrazol-3-yl) 1',1'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,4'-2,3-dihydrothiochromene]-6'-carboxylate Chemical compound CCN1N=CC=C1OC(=O)C1=CC=C2S(=O)(=O)CCC3(OCCO3)C2=C1 ZDJSUDFWEQUGIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Polymers OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- KETAGGFTAMWIPG-UHFFFAOYSA-N (3-oxocyclohexen-1-yl) 5',8'-dimethylspiro[1,3-dithiolane-2,4'-2,3-dihydrothiochromene]-6'-carboxylate Chemical compound CC=1C(C2(SCCS2)CCS2)=C2C(C)=CC=1C(=O)OC1=CC(=O)CCC1 KETAGGFTAMWIPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical compound OC=1C=CNN=1 XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazol-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanedithiol Chemical compound SCCS VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMLSAISZLJGWPP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dithiolane Chemical compound C1CSCS1 IMLSAISZLJGWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-[4-[(2-methoxy-2,4,4-trimethyl-3h-chromen-7-yl)oxy]phenyl]-1-methylurea Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)OC)=CC=C1OC1=CC=C2C(C)(C)CC(C)(OC)OC2=C1 BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- QIULLHZMZMGGFH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzenethiol Chemical compound SC1=CC(Cl)=CC=C1Cl QIULLHZMZMGGFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHAUBUMQRJWWAT-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(S)=C1 NHAUBUMQRJWWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dihydroxyethyl)oxolane-3,4-diol Polymers OCC(O)C1OCC(O)C1O JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQQBTWVFKDDVIB-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol;3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound NCCO.OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl NQQBTWVFKDDVIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVDRCZNHVGQBHZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical group CCCCOCCOC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl IVDRCZNHVGQBHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C(O)=O)=N1 QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDDBRSABVTRED-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dimethylphenyl)sulfanylpropanoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C)C(SCCC(O)=O)=C1 QCDDBRSABVTRED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGKAMPCZJIBUGT-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)sulfanylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCSC1=CC=C(Br)C=C1 CGKAMPCZJIBUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTBCOQFMQSTCQQ-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzenethiol Chemical compound SC1=CC=C(Br)C=C1 FTBCOQFMQSTCQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPXNYXRMDYZZSQ-UHFFFAOYSA-N 5,8-dichloro-2,3-dihydrothiochromen-4-one Chemical compound O=C1CCSC2=C1C(Cl)=CC=C2Cl ZPXNYXRMDYZZSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIHPYCDDPGNWQO-UHFFFAOYSA-N 5-iai Chemical compound C1=C(I)C=C2CC(N)CC2=C1 BIHPYCDDPGNWQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKUJLGCUPJVTDR-UHFFFAOYSA-N 6'-bromo-5',8'-dimethylspiro[1,3-dithiolane-2,4'-2,3-dihydrothiochromene] Chemical compound CC1=CC(Br)=C(C)C2=C1SCCC21SCCS1 XKUJLGCUPJVTDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBNPYDJTVGRDAA-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2,3-dihydrothiochromen-4-one Chemical compound S1CCC(=O)C2=CC(Br)=CC=C21 SBNPYDJTVGRDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULPNTWNXIWJQRF-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-5,8-dichloro-2,3-dihydrothiochromen-4-one Chemical compound O=C1CCSC2=C1C(Cl)=C(Br)C=C2Cl ULPNTWNXIWJQRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJFYAHYUOORKTL-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-5,8-dimethyl-2,3-dihydrothiochromen-4-one Chemical compound O=C1CCSC2=C1C(C)=C(Br)C=C2C ZJFYAHYUOORKTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- 241000209758 Aegilops Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N CCCCC[S](=O)=O Chemical class CCCCC[S](=O)=O SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000209120 Cenchrus Species 0.000 description 1
- DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N Chlomethoxyfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical group COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N Desmetryn Chemical compound CNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 241000252165 Elops saurus Species 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N Ethalfluralin Chemical compound CC(=C)CN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 1
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDWSZOWLJIWERG-UHFFFAOYSA-N Fenuron-TCA Chemical compound [O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl.C[NH+](C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XDWSZOWLJIWERG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005532 Flumioxazine Substances 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 241000123326 Fomes Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N Ioxynil octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007298 Megathyrsus maximus Species 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N Perfluidone Chemical compound C1=C(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241001079631 Polygonus Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 description 1
- 239000005615 Quizalofop-P-tefuryl Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000061675 Staria Species 0.000 description 1
- 241000044578 Stenotaphrum secundatum Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- KDWQYMVPYJGPHS-UHFFFAOYSA-N Thenylchlor Chemical compound C1=CSC(CN(C(=O)CCl)C=2C(=CC=CC=2C)C)=C1OC KDWQYMVPYJGPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- 102100029469 WD repeat and HMG-box DNA-binding protein 1 Human genes 0.000 description 1
- 101710097421 WD repeat and HMG-box DNA-binding protein 1 Proteins 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QRSHQJLLXXEYPS-UHFFFAOYSA-N azane;5-ethyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 QRSHQJLLXXEYPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQRCEBAZAUAUQC-UHFFFAOYSA-N benazolin-ethyl Chemical group C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)OCC)C2=C1Cl WQRCEBAZAUAUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N calcium magnesium Chemical compound [Mg].[Ca] ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- SKOLWUPSYHWYAM-UHFFFAOYSA-N carbonodithioic O,S-acid Chemical compound SC(S)=O SKOLWUPSYHWYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N chembl545463 Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1C(N=C1)=CN2C1=NC(C)=C2O MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- NXYLTUWDTBZQGX-UHFFFAOYSA-N ctk8h6630 Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N=C4C=CC=5C(C4=N4)=CC6=CC=CC=C6C=5)=C4C=CC3=CC2=C1 NXYLTUWDTBZQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004989 dicarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010286 diolamine Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000007350 electrophilic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000002587 enol group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical group CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical compound C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- RCCPEORTSYDPMB-UHFFFAOYSA-N hydroxy benzenecarboximidothioate Chemical compound OSC(=N)C1=CC=CC=C1 RCCPEORTSYDPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- VDEGQTCMQUFPFH-UHFFFAOYSA-N hydroxy-dimethyl-arsine Natural products C[As](C)O VDEGQTCMQUFPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAIFAPDHLCPUMF-IWIPYMOSSA-N methyl 2-[(e)-[1-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]amino]oxyacetate Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=N\OCC(=O)OC)/COC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 GAIFAPDHLCPUMF-IWIPYMOSSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAIFAPDHLCPUMF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[1-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]amino]oxyacetate Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=NOCC(=O)OC)COC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 GAIFAPDHLCPUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KABSXJFKDZOTFH-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-1-pyridin-2-ylpyrazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C=NN(C=2N=CC=CC=2)C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 KABSXJFKDZOTFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007344 nucleophilic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012434 nucleophilic reagent Substances 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000010653 organometallic reaction Methods 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N pentanoic acid group Chemical class C(CCCC)(=O)O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- ZRHANBBTXQZFSP-UHFFFAOYSA-M potassium;4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylate Chemical compound [K+].NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C([O-])=O)=C1Cl ZRHANBBTXQZFSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKWPMZVVAJSYNI-UHFFFAOYSA-N prop-2-enal Chemical compound C=CC=O.C=CC=O ZKWPMZVVAJSYNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- BBKDWPHJZANJGB-IKJXHCRLSA-N quizalofop-P-tefuryl Chemical group O=C([C@H](OC=1C=CC(OC=2N=C3C=CC(Cl)=CC3=NC=2)=CC=1)C)OCC1CCCO1 BBKDWPHJZANJGB-IKJXHCRLSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- PDEFQWNXOUGDJR-UHFFFAOYSA-M sodium;2,2-dichloropropanoate Chemical compound [Na+].CC(Cl)(Cl)C([O-])=O PDEFQWNXOUGDJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGKPUZOFTJQTHL-UHFFFAOYSA-M sodium;4-cyano-2,6-diiodophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(I)C=C(C#N)C=C1I QGKPUZOFTJQTHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N sorbitan Polymers OCC(O)C1OCC(O)[C@@H]1O JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M sulfamate Chemical compound NS([O-])(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M thioacetate Chemical compound CC([S-])=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005323 thioketone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICESBGJHRQHALQ-UHFFFAOYSA-K trisodium;(carboxymethylamino)methyl-hydroxyphosphinate;2-[[hydroxy(oxido)phosphoryl]methylamino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O.OC(=O)CNCP([O-])([O-])=O ICESBGJHRQHALQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 230000001755 vocal effect Effects 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D335/06—Benzothiopyrans; Hydrogenated benzothiopyrans
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
Herbicidní ketaly a spirocykly
Oblast techniky
Vynález se týká určitých ketalů a spirocyklů, jejich zemědělsky vhodných solí a sloučenin a způsobů jejich použití při kontrole nežádoucí vegetace.
Dosavadní stav techniky
Kontrola nežádoucí vegetace je zvláště důležitá pro dosažení vysoké sklizně. Dosažení selektivní kontroly růstu plevelů, zejména v užitkových plodinách, jakými jsou například rýže, sója, cukrová třtina, kukuřice, brambory, pšenice, ječmen, rajská jablíčka a sadbové lesní plodiny, je velmi žádoucí. Nekontrolovaný růst plevele v těchto užitkových plodinách může způsobovat podstatné snížení produktivity, což s sebou přináší zvýšení ceny pro spotřebitele. Kontrola nežádoucí vegetace na neobdělaných plochách je rovněž důležité. Na trhu se již nachází celá řada produktů, určených pro tyto účely, ale stále přetrvává potřeba nalézat nové sloučeniny, které by byly efektivnější, lacinější, méně toxické, ohleduplnější k životnímu prostředí nebo působily odlišným způsobem.
Patent EP 283,261 popisuje heterocykly obecného vzorce i jako herbicidy:
• ·· · ·· ··· · · · · · • ·· · · ···· · ······ • · · · · · · ··· ·· ······· ·· ·
i ve kterých
X, X1 a X2 znamenají nezávisle atom kyslíku nebo síry;
R1 znamená monocyklickou nebo kondenzovanou bicyklickou heterocyklickou skupinu případně substituovanou jednou nebo několika skupinami zvolenými z množiny zahrnující oxoskupinu, merkaptoskupinu, halogenoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, aminoskupinu, monoalkyaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, amidoskupinu, alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu, arylovou skupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, monoskupinu nebo dialkylkarbamoylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylsulfinylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, sulfonamidoskupinu, alkylkarbonyloxyskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu nebo heterocyklickou skupinu; a
Y znamená inter alia, alkylenovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku.
Ketaly a spirocykly podle vynálezu nejsou součástí tohoto dokumentu.
·<* · ·· ·
Podstata vynálezu
Vynález se týká sloučenin obecného vzorce I, včetně všech jejich geometrických isomerů a stereoisomerů, zemědělsky vhodných solí, zemědělských kompozic obsahujících tyto sloučeniny a jejich použití pro kontrolu nežádoucí vegetace:
ve kterých
Q znamená
R1 a R2 znamenají nezávisle alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylthioskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo R1 a R2 společně tvoří ·· ···· ···· · ······ • · · · * · · ··· ·· ··· ···· ·· ·
-X1-(CH2)r-X2-, -(CH2)S-X3-, - (CH2) t-X3-CH2, -(CH2)V-X3CH2CH2- nebo -(CH2)W-, přičemž každá skupina může být případně substituována alespoň jedním členem zvoleným z množiny zahrnující 1 až 6 atomů halogenu, 1 až 6 methylové skupiny a jednu alkoxyaskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; nebo může R1 a R2 společně znamenat -0N (Ci-C3alkyl)-CHR12-CH2- nebo -O-N=CHR12-CH2-, přičemž každá skupina může být případně substituována alespoň jedním členem zvoleným z množiny zahrnující 1 až 2 atomy halogenu a 1 až 2 methylové skupiny; nebo může R1 a R2 společně s atomem uhlíku, na kterém jsou navázány, tvořit C(=0) nebo C(=S);
X1 a X2 znamenají nezávisle atom kyslíku, atom síry nebo N(C1-C3alkyl) ;
X3 znamená atom kyslíku nebo síry;
každé R3 znamená nezávisle atom vodíku nebo methylovou skupinu;
R4 a R5 znamenají nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfiny-lovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, atom halogenu nebo nitroskupinu;
R6 znamená OR11, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy • 4 44 4 4
5 | • · · · 4 4 4 4 4 * · · · 4 • · · · · • · · · · 4 4 • · 4 4 4 4·· 4 4 4444444 | • 4 4 4 4 4 • 4 4 4 4 4 | 4 44 4 4 4 4 4 4 | |
uhlíku, | alkylsulfonylovou | skupinu s 1 až | 6 | atomy |
uhlíku, | halogenalkylsulfonylovou skupinu s | 1 | až 6 |
atomy uhlíku, kyanoskupinu, kyanátoskupinu, thiokyanátoskupinu nebo atom halogenu;
každé R7 znamená nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo atom halogenu; nebo pokud jsou dva R7 navázány na stejném atomu uhlíku, potom tento pár substituentů R7 může společně tvořit -OCH2CH2O-, -OCH2CH2CH2O-, -SCH2CH2Snebo -SCH2CH2CH2S-, a každá skupina může být případně substituována jednou až čtyřmi methylovými skupinami;
R8 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminokarbonylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogen alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo R8 znamená benzoylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, které mohou být případně substituovány alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo nitroskupinou;
R9 zanmená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku; nebo R9 znamená fenylovou nebo benzylovou skupinu, které mohou být případně substituovány alkylovou skupinu s 1 • · ··· ·
až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo nitroskupinou;
R10 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu;
R11 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminokarbonylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; nebo R11 znamená benzoylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, které mohou být případně substituovány alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo nitroskupinou;
R12 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; nebo R12 znamená fenylovou skupinu, která může být případně substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo nitroskupinou;
X znamená S(0)n, atom kyslíku nebo NR13;
R13 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku;
• · · · · ·
Y znamená atom kyslíku; atom síry; NH; N(Ci~
Caalkyl); nebo CH2 případně substituovaný-substituentem R7, pokud q neznamená 0;
Z znamená přímou vazbu; atom kyslíku; S(0)2; NH; N (Ci~C3alkyl) ; nebo CH2 případně substituovaný substituentem R7, pokud q neznamená 0; za předpokladu, že pokud Y znamená atom kyslíku, atom síry, NH nebo N (Ci-C3alkyl) , potom Z znamená přímou vazbu nebo CH2 případně substituovaný případně substituentem R7;
kam znamenají nezávisle 0, 1, nebo 2 za předpokladu, že součet kam znamená 0, 1 nebo 2;
nap znamenají nezávisle 0, 1 nebo 2;
q | znamená | 0 |
r | znamená | 2 |
s | znamená | 2 |
t | znamená | 1 |
v | znamená | 2 |
w | znamená | 2 |
X | znamená | 1 |
z | znamená | 0 |
za | předpokladu |
1, 2, 3 nebo 4; 3 nebo 4;
3, 4 nebo 5;
2, 3 nebo 4; nebo 3;
3, 4, 5 nebo 6; nebo 2; a nebo 2; že (i) pokud X znamená S(O)n, Q znamená Q-l a R1 a R2
znamenají nezávisle alkoxyskupinu s 1 | až 6 | atomy | uhlíku, | |
halogenalkoxyskupinu s 1 | až 6 | atomy | uhlíku, | |
alkylthioskupinu s 1 až | 6 atomy | uhlíku | nebo | |
halogenalkylthioskupinu se 2 | až 6 | atomy | uhlíku nebo | |
společně s atomem uhlíku, na | který se | váží, | tvoří | C(=O) , |
potom n znamená 1 nebo 2; a | ||||
(ii) pokud X znamená atoir | 1 kyslíku | nebo | NR13 a | R1 a R2 |
znamenají nezávisle alkoxyskupinu s 1 | až 6 | atomy | uhlíku, | |
halogenalkoxyskupinu s 1 | až 6 | atomy | uhlíku, | |
alkylthioskupinu s 1 až | 6 atomy | uhlíku | nebo | |
halogenalkylthioskupinu se 2 | až 6 | atomy | uhlíku nebo |
společně s atomem uhlíku, na který se váží, tvoří C(=0), potom Q znamená Q-2.
Ve výše uvedené definici výraz „alkylová skupina , použitý bud' samotný, nebo ve slovním označení sloučeniny jakou je například „thioalkylová skupina nebo „halogenalkylová skupina zahrnuje alkylovou skupinu s přímým nebo větveným řetězcem, například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, ipropylovou skupinu nebo různé butylové, pentylové nebo hexylové isomery. Výraz „1 až 6 methylových skupin označuje, že existuje jedna až šest dostupných pozic pro navázání methylového substituentu; výraz „1 až 4 methylové skupiny a „1 až 2 methylové skupiny jsou definovány analogicky. Výraz „alkenylová skupina zahrnuje alkeny s přímým nebo větveným řetězcem, například 1-propenylovou skupinu, 2-propenylovou skupinu a různé butenylové, pentenylové a hexenylové isomery. „Alkenylová skupina zahrnuje rovněž polyeny, například 1,2-propadienyl a 2,4hexadienyl. Výraz „alkinylová skupina zahrnuje alkinyly s přímým nebo větveným řetězcem, například 1-propinylovou skupinu, 2-propinylovou skupinu a různé butinylové, pentinylové a hexinylové isomery. „Alkinylová skupina zahrnuje skupiny tvořené množinou trojných vazeb, 2,5hexadiinylovou skupinu. „Alkoxyskupina zahrnuje například methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propyloxyskupinu, isopropyloxyskupinu a různé butoxy-, pentoxy- a hexyloxyisomery. Výraz „alkoxyalkylová skupina označuje na alkylové skupině. Příklady skupiny zahrnují CH3OCH2, CH3OCH2CH2,
CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 a CH3CH2OCH2CH2. Výraz „akylthioskupina zahrnuje alkylthioskupiny s přímým nebo větveným řetězcem, například methylthioskupina, álkoxysubstituci „alkoxyalkýlové ·· ·· ethylthioskupina a různé propylthio-, butylthio-, pentylthio- a hexylthioisomery. Výraz „alkylsulfinylová skupina zahrnuje oba enantiomery alkylsulfinylové skupiny. Příklady „alkylsulfinylové skupiny zahrnují CH3S(O), CH3CH2S(O), CH3CH2CH2S(0), (CH3)2CHS(O) a různé butylsulfinylové, pentylsulfinylové a hexylsulfinylové isomery. Příklady „alkylsulfonylové skupiny zahrnují CH3S(O)2, CH3CH2S(O)2, CH3CH2CH2S(O)2, (CH3) 2CHS (0) 2 a různé butylsulfonylové, pentylsulfonylové a hexylsulfonylové isomery. Výrazy „alkylaminoskupina a „dialkylaminoskupina apod. jsou definovány analogicky s výše popsanými příklady.
Výraz „atom halogenu bud’ samotný nebo ve slovní definici sloučenin, jakými jsou například „halogenalkylová skupina, zahrnuje atom fluoru, chloru, bromu nebo jódu. Výraz „1 až 6 atomů halogenu naznačuje, že existuje jedna až šest substituovatelných pozic, které lze substituovat nezávisle zvolenými atomy halogenů. Výraz „1 až 2 atomy halogenu je definován analogicky. Kromě toho, pokud se použije ve slovním vyjádření sloučeniny jakou je například „halogenalyklová skupina, potom může být tato alkylová skupina částečně nebo zcela substituována atomy halogenu, které mohou být stejné nebo rozdílné. Příklady „halogenalkylových skupin zahrnují F3C, C1CH2, CF3CH2 a CF3CC12. Výrazy „halogenalkoxyskupina, „halogenalkylthioskupina apod., jsou definovány analogicky s výrazem „halogenalkoxyskupina. Příklady „halogenalkoxyskupin zahrnují CF3O, CC13CH2O, HCF2CH2CH2O a CF3CH2O. Příklady „halogenalkylthioskupin zahrnují CC13S, CF3S, CC13CH2S a C1CH2CH2CH2S. Příklady „halogenalkylsulfinylových skupin zahrnují CF3S(O), CC13S (O) , CF3CH2S (0) a CF3CF2S (0) . Příklady „halogenalkylsulfonylových skupin zahrnují CF3S(O)2,
CC13S(O)2 CF3CH2S(O)2 a CF3CF2S(O)2.
···· • 9
9
Předpona Ci-Cj u některých sloučenin označuje celkový počet uhlíkových atomů v substituované skupině, přičemž i a j znamenají čísla od 1 do 7. Například Ci- C3 alkylsulfonylová skupina označuje methylsulfonylovou až propylsulfonylovou skupinu. C2 alkoxyalkylová skupina alkoxyalkylová skupina označuje CH3OCH2CH2 nebo označuje CH3OCH2, C3 například CH3CH(OCH3), alkoxyalkylová skupina skupiny substituované
CH3CH2OCH2; a C4 označuje různé isomery alkylové alkoxyskupinou obsahující celkem čtyři atomy uhlíku, například CH3CH2CH2OCH2 a CH3CH2OCH2CH2.
Příkladem „alkylkarbonylové C(O)CH3, C (O) CH2CH2CH3 a „alkoxykarbonylové skupiny skupiny jsou C(O)CH(CH3)2· jsou například například Příkladem CH3OC(=O) ,
CH3CH2OC(=O) , CH3CH2CH2OC(=O) , (CH3)2CHOC(=O) a různé butoxynebo pentoxykarbonylové isomery.
Pokud je sloučenina substituována substituentem nesoucím dolní index, který označuje, že počet substituentů je vyšší než jedna, potom se uvedené substituenty (pokud přesahují počet jedna) zvolí ze skupiny definovaných substituentů.
Pokud skupina obsahuje substituent, kterým může být atom vodíku, například R4 nebo R11, potom v případě, že se tento substituent bere jako atom vodíku, bude považován za ekvivalentní se skupinou, která je nesubstituovaná.
Sloučeniny podle vynálezu mohou existovat jako jeden nebo více stereoisomerů. Různé stereoisomery zahrnují enantiomery, diastereomery, atropisomery a geometrické isomery. Je zřejmé, že jeden ze stereoisomerů může být účinnější a/nebo může vykazovat požadované účinky, pokud se nachází ve vyšší koncentraci než ostatní stereoisomery, nebo pokud se od těchto ostatních stereoisomerů separuje.
• 9 • 0
0
9
9
9
9 9 9 9 9
Kromě toho odborníkovi v daném oboru je známo, jakým způsobem může separovat, obohatit a/nebo selektivně připravit uvedené stereoisomery. Jak již bylo uvedeno, vynález zahrnuje sloučeniny zvolené ze sloučenin obecného vzorce I a jejich zemědělsky vhodných solí. Sloučeniny podle vynálezu se mohou vyskytovat jako směsi stereoisomerů, jako jednotlivé stereoisomery nebo jako opticky aktivní forma.
Některé sloučeniny podle vynálezu mohou existovat jako jeden nebo více tautomerů. Je například zřejmé, že sloučeniny obecného vzorce Ia (obecný vzorec Ie, ve kterém Q znamená Q-l), ve kterém R6 znamená OR11 a R11 znamená atom vodíku mohou existovat jako oba tautomery, jak bude ukázáno níže. Odborníkům je zřejmé, že uvedené tautomery často existují ve vzájemné rovnováze. Protože se tyto tautomery za normálních okolních podmínek vzájemně přeměňují, poskytují stejné užitečné biologické účinky. Vynález zahrnuje směsi těchto tautomerů, stejně jako jednotlivé tautomery sloučenin obecného vzorce I.
Ia
Soli sloučenin podle vynálezu zahrnují soli anorganických nebo organických kyselin, například kyseliny bromovodíkové, chlorovodíkové, dusičné, fosforečné, sírové, octové, butyrové, fumarové, mléčné, maleinové, malonové, oxalové, propionové, salicylové, vinné, 4-toluensulfonové nebo valerové. Tyto soli sloučenin podle vynálezu rovněž zahrnují soli získané v případě, že sloučenina obsahuje kyselinovou skupinu, například enolovou skupinu, uvedením do reakce s organickou bází (např. pyridinem, amoniakem, nebo triethylaminem) nebo s anorganickými bázemi (např. hydridy, hydroxidy nebo uhličitanem sodným, draselným, lithným, hořečnatým nebo barnatým).
Výhodnými sloučeninami z důvodů lepší účinnosti a/nebo snadnější syntézy jsou:
Výhodné první sloučeniny výše definovaného obecného vzorce I a jejich zemědělsky vhodné soli, ve kterých:
každé R7 znamená nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo atom halogenu;
X znamená S(0)n;
·* ··· ·
Y a Z znamenají nezávisle CH2 případně substituovaný substituentem R7; k znamená 0; a x znamená 1.
Výhodné druhé sloučeniny jsou výhodné první sloučeniny, ve kterých:
R1 a R2 znamenají nezávisle alkoxyskupínu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo halogenalkylthioskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; nebo R1 a R2 společně tvoří -X1(CH2)r-X2- případně substituovaný alespoň jedním členem zvoleným z 1 až 6 halogenu, a 1 až 6 methylových skupin; nebo R1 a R2 znamenají společně atom uhlíku, na který jsou navázány, C(=O);
X1 a X2 znamenají oba atom kyslíku nebo atom síry;
m znamená 1 nebo 2; a r znamená 2 nebo 3.
Výhodné třetí sloučeniny jsou výhodnými druhými sloučeninami, ve kterých:
R4 a R5 znamenají nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo atom vodíku;
R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;
R9 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku;
« · ♦
• ··
R10 znamená atom vodíku;
R11 znamená atom vodíku, formylovou skupinu alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminokarbonylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; nebo R11 znamená benzoylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, které mohou být případně substituovány alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo nitroskupinou; a n znamená 2.
Výhodné čtvrté sloučeniny jsou výhodnými třetími sloučeninami, ve kterých:
R1 a R2 znamenají methoxyskupinu; nebo R1 a R2 společně tvoří -X1-(CH2)r-X2-; nebo R1 a R2 tvoří společně s atomem uhlíku, na který se váže, C (=0) ;
X1 a X2 znamená atom kyslíku;
R4 a R5 znamenají nezávisle atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom halogenu;
R6 znamená OR11;
R8 znamená atom vodíku nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; nebo R8 znamená benzoylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, z nichž každá může být případně substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo nitroskupinou;
R11 znamená atom vodíku nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku; nebo Ru znamená • Φ ···* • ·· ·· · · • ·· • · φ · φ · φ φφφ *· » φφ φφ φ Φ φ r · • φφφφ • · · φφφ · • · · · φφφ φφφφ ·· · benzoylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, z nichž každá může být případně substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo nitroskupinou; m znamená 1; a r znamená 2.
Výhodnými pátými sloučeninami jsou výhodné čtvrté sloučeniny, ve kterých:
R5 znamená methylovou skupinu nebo atom halogenu a je navázán na polohu fenylového kruhu sousedící s -S(0)n- skupinou.
Výhodnými šestými sloučeninami jsou výhodné páté sloučeniny, ve kterých:
Q znamená Q-l.
Výhodnými sedmými sloučeninami jsou výhodné šesté sloučeniny, ve kterých:
Q znamená Q-2.
Nejvýhodnějšími sloučeninami jsou výhodné druhé sloučeniny zvolené ze skupiny zahrnující:
2-[(2,3-dihydrospiro[4H-l-benzothiopyran-4,2' [1.3] dioxolan]-6-yl)karbonyl]-1,3-cyklohexanodion S,Sdioxid;
(2,3-dihydrospiro [4íř-l-benzothiopyran-4,2' [1.3] dioxolan]-6-yl)(l-ethyl-5-hydroxy-ltf-pyrazol-4yl)methanon S,S-dioxid;
9 9
9
9 9
2- [ (2,3-dihydro-5,8-dimethylspiro (4/í-l-benzothiopyran4,2' - [1,3]dioxolan]-6-yl)karbonyl]-1,3-cyklohexandion
S,S-dioxid;
(2,3-dihydro-5,8-dimethylspiro[4H-l-benzothiopyran4,2' -[1,3]dioxolan] -6-yl) (l-ethyl-5-hydroxy-lií-pyrazol4-yl)methanon S,S-dioxid;
6- [ (l-ethyl-5-hydroxy-líí-úpyrazol-4-yl) karbonyl] -2,3dihydro-5,8-dimethyl-4íř-l-benzothiopyran-4-on-l, 1dioxid;
2-[(2,3-dihydro-5,8-dimethylspiro[4H-l-benzothiopyran4,2'-[1,3]dioxolan]-6-yl)karbonyl]-1,3-cyklohexandion; a (2,3-dihydro-5,8-dimethylspiro [4íf-l-benzothiopyran4,2' -[1,3]dioxolan]-6-yl) (l-ethyl-5-hydroxy-ltf-pyrazol4-yl)methanon.
Vynález se rovněž týká herbicidních kompozic obsahujících herbicidně účinná množství sloučenin podle vynálezu a alespoň jedno povrchově aktivní činidlo, pevné ředidlo nebo kapalné ředidlo. Výhodnými kompozicemi podle vynálezu jsou ty, které obsahují výše popsané výhodné sloučeniny.
Vynález se týká způsobu kontroly nežádoucí vegetace, který zahrnuje aplikaci herbicidně účinného množství sloučenin podle vynálezu (např. ve formě zde popsané kompozice) na místo výskytu vegetace. Výhodnými způsoby použití jsou ty, které zahrnují výše popsané výhodné sloučeniny.
·· ····
Sloučeniny podle obecného vzorce I lze připravit jedním nebo několika následujícími způsoby a jejich variantami, které znázorňují reakční schémata 1 až 22. Definice Q, R1 až R13, X1 až X3, X, Z, k, m, n, p, q, r, s, t, v, w, x a z ve sloučeninách obecných vzorců I až XVIII mají význam definovaný v „Podstatě vynálezu. Sloučeniny obecných vzorců Ia až Ic představují podskupiny sloučenin obecného vzorce I a všechny substituenty ve sloučeninách Ia až Ic mají stejný význam jako v případě sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém Q znamená Q-l.
Reakční schéma I ilustruje přípravu sloučenin obecného vzorce Ia (R1 a R2 společně s atomem, na který jsou navázány, tvoří C(=0) a C(=S), R6 znamená OR14 a R14 má stejný význam jako R11 v „Podstatě vynálezu, ale neznamená atomu vodíku, přičemž zmíněný způsob v uvedení sloučeniny obecného vzorce Ia (R1 a R2 netvoří spolu s uhlíkem, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S), R6 znamená OH) do reakce s reakčním činidlem obecného vzorce II v přítomnosti báze, ve které X4 znamená chlor, brom, fluor, trifluormethansulfonát nebo octan, a R14 má výše definovaný význam. Sloučení se provádí v daném oboru obecně známými způsoby, viz například K. Nakamura a kol., WO 95/04054.
• 4 ··· ·
Reakční schéma 1
Ia (R1 a R2 netvoří spolu s uhlíkem, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S), R6 znamená OH) + R14X4 ->
II Báze
Ia (R1 a R2 netvoří spolu s uhlíkem, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S), R6 znamená OR14)
Reakční schéma 2 ilustruje přípravu sloučenin obecného vzorce Ia (R1 a R2 netvoří spolu s uhlíkem, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S), R6 znamená S(O)yR15; y znamená 1 nebo 2; a R15 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku), při které se sloučenina obecného vzorce Ia (R1 a R2 netvoří spolu s uhlíkem, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S), R6 znamená SR15) uvede do reakce s oxidačním činidlem, například kyselinou peroxyoctovou, kyselinou m-chloroperoxybenzoovou, peroxymonosulfát nebo peroxid vodíku (reakci lze pufrovat bází, například octanem sodným nebo uhličitanem sodným). Oxidace se provádí v daném oboru obecně známými způsoby, viz například B. M. Trošt a kol.,
J. Org. Cheia. (1988), 53, 532; B. M. Trošt a kol.,
Tetrahedron Lett. (1981), 21, 1287; a S. Patai a kol., The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides, John Wiley & Sons.
Reakční schéma 2
Ia (R1 a R2 netvoří spolu uhlíkem, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S), R6 znamená SR15) s
Oxidační činidlo Ia (R1 a R2 netvoří spolu s uhlíkem, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S), R6 znamená S(O)yR15; y znamená 1 nebo 2)
Sloučeniny obecného vzorce Ia (R1 a R2 netvoří spolu s uhlíkem, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S), R6 znamená S(O)yR15; y znamená 1 nebo 2; a R15 má výše definovaný význam a R16 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku) lze připravit odborníkem v daném oboru ze sloučeniny obecného vzorce Ia (R1 a R2 netvoří spolu s uhlíkem, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S), R16 znamená atom halogenu) ošetřením pomocí nukleofilního reakčního činidla obecného vzorce III (MSR15, MCN, MSCN, MOCN nebo MOR16; M znamená Na, Cu, K nebo Li) , jak ukazuje reakční schéma 3, za použití obecných metod, které jsou v literatuře dobře zdokumentovány (viz například S. Myiano a kol., J. Cheia. Soc., Perkin Trans. 1 (1976), 1146; P. H. Nelson a J. T. Nelson, Synthesis (1992), 12, 1287-1291; S. Muller a kol., DE 4241999-A1).
Reakční schéma 3 | |||
Ia (R1 a R2 netvoří spolu | MSR15 | Ia (R1 a R2 netvoří | |
s uhlíkem, na který jsou | + | nebo - | —> spolu s uhlíkem, na |
navázány, C(=0) a C(=S), | R6 | MOR16 | který jsou navázány, |
znamená atom halogenu) | nebo MCN nebo MSCN nebo MOCN III | C(=0) a C(=S), R6 znamená SR15CN, SCN, OCN nebo 0R16) | |
Sloučeniny obecného vzorce Ia | (R1 a R2 netvoří spolu s |
uhlíkem, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S), R6 znamená atom halogenu) lze připravit uvedením sloučeniny obecného ·· ·· ···· vzorce Ia (R1 a R2 netvoří spolu s uhlíkem, na který jsou navázány, C(=O) a C(=S), R6 znamená OH) do reakce s halogenačním činidlem, například oxalylbromidem nebo oxalylchloridem (reakční schéma 4). Tato přeměna se provádí v daném oboru obecně známými metodami, viz například S. Muller a kol., WO 94/13619; S. Muller a kol., DE 4241999-A1.
Reakční schéma 4
Ia (R1 a R2 netvoří spolu s uhlíkem, na který jsou navázány, C(=O) a C(=S), R6 znamená OH)
->
Halogenační činidlo /např oxalylbromid, oxalylchlorid
Ia (R1 a R2 netvoří spolu s uhlíkem, na který jsou navázány, C(=O) a C(=S),R6 znamená OR14)
Reakční schéma 5 ilustruje přípravu sloučenin obecného vzorce Ia (R1 a R2 tvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0), při které se sloučenina obecného vzorce Ia R1 a R2 znamenají nezávisle alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo R1 a R2 společně tvoří -O(CH2)rO-) míchá ve vodném roztoku kyseliny chlorovodíkové nebo kyseliny bromovodíkové (O,1N až 12N) při teplotách, pohybujících se v teplotním rozmezí od 0°C do 100°C po 30 minut až 3 dny. Tato konverze se provádí metodami známými v daném oboru, viz například P. A. Grieco a kol., J. Am. Chem. Soc. (1977), 99, str. 5773; P. A. Grieco a kol., J. Org. Chem. (1978), 43, str. 4178.
Reakční schéma 5 ·· ··· · la (R1 a R2 znamenají nezávisle alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo Rl a R2 tvoří společně -O-(CH2)rO-)
HC1/H2O
->
nebo HBr/H2O (R1 a R2 tvoří společně s atomem uhlíku, na který se váží, C(=0))
Reakční schéma 6 ilustruje přípravu sloučenin obecného vzorce la (R1 a R2 tvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S) a R6 znamená OH), při které je enolový ester obecného vzorce IVa (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=O) a C(=S)) a/nebo jeho regioisomer obecného vzorce IVb uveden do reakce s bází, například triethylaminem v přítomnosti kyanidového zdroje (např. kyanidu draselného).
katalytického množství acetonkyanohydrinu nebo
Toto přeuspořádání se provádí běžnými, v daném oboru obecně známými metodami, viz například
W.
J. Michaely,
EP 0369803-A1; D. Carwright a kol., EP 0283261-B1.
* ·
Reakční schéma 6
(R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C{=S))
Báze (např triethylamin)
Kyanidový zdroj v katalytickém množství (např. acetonkyanohydrin nebo kyanid φ draselný)
Ia (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S),R6 znamená OH)
Enolové estery obecného vzorce IVa (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S)) a/nebo jeho regioisomer obecného vzorce IVb lze připravit uvedením dikarbonylové sloučeniny obecného vzorce V do reakce s chloridem kyseliny obecného vzorce VI (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S)) v přítomnosti mírného molárního přebytku báze, jako je například triethylamin, v inertním organickém rozpouštědle, například v acetonitrilu, methylenchloridu nebo toluenu při teplotách, pohybujících se v teplotním rozmezí od 0°C do 110°C (reakční schéma 7). Tento typ slučování se provádí běžnými, v daném oboru známými metodami, viz například W. J. Michaely, EP 0369803Al; D. Carwright a kol., EP 0283261-B1.
·· 9999
Reakční schéma 7
(R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S))
Báze (např. triethylamin)
Ψ
IVa a/nebo IVb (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S))
Chloridy kyseliny obecného vzorce VI (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S)) mohou být připraveny uvedením kyseliny obecného vzorce VII (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S)) do reakce s oxalylchloridem (nebo thionylchloridem) a katalytickým množstvím dimethylformamidu (reakční schéma 8). Tato chlorace je v daném oboru dobře známa, viz například W. J. Michaely, EP 0369803-Al.
Reakční schéma 8 • ·· ·
* (R3);
•qH (katalytické množství N,W-dimethylformamidu)
Oxalylchlorid (nebo thionylchlorid)
VI vn (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=O) a C(=S)) (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány,
C(=0) a C(=S))
Reakční schéma 9 znázorňuje přípravu kyseliny obecného vzorce VII (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S); X znamená S(0)n, a n znamená 1 nebo 2) , podle které se kyselina obecného vzorce VII (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S); X znamená S) uvede do reakce s oxidačním činidlem, například kyselinou peroxyoctovou, kyselinou m-chloroperoxybenzoovou nebo peroxidem vodíku. Reakci lze pufrovat bází, například octanem sodným nebo uhličitanem sodným. Oxidace se provádí běžnými, v daném oboru obecně známými metodami (viz například B. M. Trošt a kol., J. Org. CHem. (1988), 53, 532; B. M. Trošt a kol., Tetrahedron Lett. (1981), 21, 1287; S. Patai a kol., The
Chemístry of Sulphones and Sulphoxides, John Wiley & Sons) .
Reakční schéma 9
VII (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S);
X - S)
VII (R1 a R2 netvoří společně
-> s atomem uhlíku, na který
Oxidační činidlo jsou navázány, C(=0) a
C(=S); X = S(0)n, a η = 1 nebo 2,
Reakční schéma 10 znázorňuje přípravu kyselin obecného vzorce VII (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S); X znamená atom síry, atom kyslíku nebo NR13) , při které se fenylbromid obecného vzorce VIII (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=O) a C(=S); X znamená atom síry, atom kyslíku nebo NR13) ošetří n-butyllithiem (nebo hořčíkem) a lithná sůl, vznikající in sítu, se posléze uvede do reakce s oxidem uhličitým a následně okyselí kyselinou, například kyselinou chlorovodíkovou. Tato konverze se provádí běžnými, v daném oboru známými způsoby, viz například M. A. Ogliaruso a kol., Synthesis of Carboxylic Acids, Esters and Their Derivatives, str. 27-28, John Wiley & Sons; A. J. Bridges a kol., J. Org. Chem. (1990), 55 (2), 773; C. Franke a kol., Angew. Chem. Int.
Ed. (1969), 8, 68. V některých případech zabudování ochranných sekvencí a sekvencí zbavujících ochrany nebo vnitřní konverze funkční skupiny do syntézy napomůže získání požadovaných produktů. Použití a volba ochranných skupin bude odborníkům v oboru chemických syntéz zřejmá (viz například Green T. W. : Wuts, P. G. M., Protective Groups in Organic Synthesis, 2. vydání; Wiley: New York, 1991).
Reakční schéma 10
44 4 44
44 44 44 44 4
44 4 444.»
44 · 4 4 4444
4 4 4 4 4 4
444 44 444 4444 4· 4
44 4
(R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=O) a C(=S); X znamená atom síry, atom kyslíku nebo NR13)
1) n-BuLi (nebo Mg) 2) CO2 | VII | |
3) | řP | |
(R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na |
který jsou navázány, C(=0) a C(=S); X znamená atom síry, atom kyslíku nebo NR13)
Reakční schéma 11 ilustruje přípravu fenylbromidů obecného vzorce VIII (R1 a R2 znamenají nezávisle alkoxyskupinu s 1 až 6 atomem uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; nebo R1 a R2 společně tvoří -X1-(CH2) r-X2- případně substituovaný alespoň jedním členem zvoleným ze skupiny zahrnující 1 až 8 atomů halogenu, 1 až 8 methylových skupin a jednou alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku; X1 a X2 mají stejný význam jako v části vynálezu označené „Podstata vynálezu a X znamená atom síry, kyslíku nebo NR13) , při které se keton obecného vzorce IX (X znamená atom síry, kyslíku nebo NR13) uvede do reakce s alkoholem, alkylthiolem nebo HX1-(CH2) r-X2H (případně substituovaný alespoň jedním členem zvoleným ze skupiny zahrnující 1 až 8 atomů halogenu, 1 až 8 methylových skupin a jednu alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; X1, X2 a r mají význam
···· ·· ···« ·· • · • · ··· · • · ·· · definovaný v části vynálezu nazvané „Podstata vynálezu) v přítomnosti protického kyselinového katalyzátoru, například kyseliny p-toluensulfonové (nebo Lewisovy kyseliny například BF3) v inertním organickém rozpouštědle, například toluenu nebo alkoholu (pokud je alkohol reakčním činidlem). Tato konverze se provádí pomocí běžných, v daném oboru známých metod, viz například T. W. Greene a kol. Protective Groups in Organic Synthesis (druhé vydání), str. 175-221, John Wiley & Sons, lne..
Reakční schéma 11
alkohol, alkylthio, nebo HX1-(CH2)r-X2H
-> VIII (katalytické množství (R1 a R2 znamenají kyseliny) nezávisle Cx-Cg alkoxy, Cx-C6 halogenalkoxy, Ci~C6 alkylthio nebo Cx-C6 halogenalkylthio; nebo R1 a R2 společně tvoří -X1-(CH2) r—X2— případně
X znamená S, 0 nebo substituovaný alespoň jedním členem zvoleným ze skupiny zahrnující 1-8 atomů halogenu, 1-8 methylových skupin a jednu Ci-C3 alkoxy; X1, X2 a r mají význam definovaný v „Podstatě vynálezu a X znamená S, O nebo NR13)
Reakční schéma 12 ilustruje přípravu fenylbromidů obecného vzorce VIII (R1 a R2 společně tvoří -(CH2)W _, přičemž každá tato skupina může být případně substituovaná alespoň jedním členem zvoleným ze skupiny zahrnující 1 až 8 » « • 4 ♦4 4444
4 4 4 atomů halogenu, 1 až 8 methylových skupin a jednou alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku; a X znamená atom síry, atom kyslíku nebo NR13) , podle které se keton obecného vzorce IX (X znamená atom síry, atom kyslíku nebo NR13) uvede do reakce s Grignardovým činidlem, sulfoniumcykloalkylidem, lithiumlithioalkoxidem, organopalladiovým reakčním činidlem, sulfoniumylidem nebo dalšími ekvivalentními reakčními činidly v inertním organickém rozpouštědle. Některé meziprodukty z reakcí reakčního schéma 12 se mohou dále modifikovat tak, aby poskytly požadované fenylbromidy obecného vzorce VIII. Výše zmíněné reakce se provádějí pomocí metod známých v daném oboru (nebo za použití určitých drobných modifikací těchto metod), viz např. S. Umio a kol., J. Med. Chem. (1972), 25, str. 855; B. Mudryk a kol., J. Org, Chem. (1989), 54 (24), str. 5657; Z. Paryzek a kol., Can. J. Chem. (1987), 65 (1) , str. 229; B. M. Trošt a kol., J. Am. Chem. Soc. (1972), 94, 4ΠΊ; B. M. Trošt a kol., J. Am. Chem. Soc. (1985), str,
207, str. 1778; S. Fukuzawa a Comm. (1986), 8, str. 624; J.
(1994), 50 (11), str. 3437; T. Chem. (1994), 59 (6), str.
Organometallics (1991), 20 (8) , kol., J. An. Chem. Soc. (1965), kol., J. Chem. Soc. Chem. F. Gil a kol., Tetrhedron
J. Jenkins a kol., J. Org. 1485; C. J. Li a kol., str. 2548; E. J. Corey a 87, str. 1353; K. Okuma a kol., J. Org. Chem. (1983), 48, 5133.
4« 4444
4444
444 4
4
4· 4
Reakční schéma 12
Grignardovo reakční činidlo, sulfoniumcykloalkylid, lithiumlithioalkoxid, organopalladiové reakční činidlo, sulfoniumylid nebo další ekvivalentní reakční
IX činidlo VIII
--->
(R1 a R2 společně tvoří -(CHZ)S(X znamená S, O nebo NR13 0-, -(CH2)t-X3-CH2-, -(CH2)V-X3CH2CH2- nebo -(CH2)W-, každá skupina může být případně substituována alespoň jedním členem zvoleným z 1-8 halogenu, 1-8 CH3 a jedné Cj-Cj alkoxy; a X znamená S, 0 nebo NR13) .
Reakční schéma 13 znázorňuje přípravu fenylbromidů obecného vzorce VIII (R1 a R2 společně tvoří -(CH2)s-Spřípadně substituovaný alespoň jedním členem zvoleným ze skupiny zahrnující 1 až 8 atomů halogenu, jednu až osm methylových skupin a jednu alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; X znamená atom síry, atom kyslíku nebo NR13) , při které se thioketon obecného vzorce X (X znamená atom síry, atom kyslíku nebo NR13) uvede do reakce s dibromoalkanem obecného vzorce XI v přítomnosti ekvimolárního množství nebo vyššího množství Yb kovu v inertním organickém rozpouštědle, například směsi benzenu a triamidu kyseliny hexamethylfosfořové. Tato konverze se provádí běžnými, v daném oboru dobře známými metodami, viz například Y. Makioka a kol., Chem. Lett. (1994), 611.
·· · ·· ·
Reakční schéma 13
(X znamená S, O nebo NR13)
Br- (CH2)S-Br (případně substituovaný alespoň jedním členem zvoleným z 1-8 halogenu, 1-8 CH3 s jedna C3-C3alkoxy)
XI
Yb > VIII (R1 a R2 společně tvoří -(CH2)s-Spřípadně substituovaný alespoň jedním členem zvoleným z 1-8 halogenu, 1-8 CH3 a jedné C3-C3 alkoxy; a X znamená S, O nebo NR13)
Některé sloučeniny obecného vzorce VIII (k znamená O/R1 a R2 společně tvoří společně tvoří -(CH2)S-X3-,
- (CH2)t-X3-CH2-, - (CH2)v-X3-CH2CH2- nebo -(CH2)W-, každá skupina může být případně substituována alespoň jedním členem zvoleným z 1 až 8 atomů halogenu, 1 až 8 methylových skupin a jedné alkoxyskupiny s 1 až 3 atomy uhlíku) lze. připravit uvedením nenasyceného alkylthiofenylbromidu obecného vzorce XII do reakce s například SnCl4 nebo A1C13 nebo například kyselina trifluorooctová nebo kyselina polyfosforečná v inertním rozpouštědle, jakým je například CH2C12, při teplotě pohybující se v teplotním rozmezí od 0°C do 110°C po dobu pohybující se od 30 minut do 3 dní (reakční schéma 14). Tato konverze se provádí běžnými, v daném oboru známými metodami, viz například M. J. Dawson a kol., J. Med. , Chem. (1984), 27, (11), str. 1516; H. G.
Lewisovou kyselinou, kyselinou, jakou je ·· ···· * · 4
4
4
Viehe a kol str. 993.
J. Chem. Soc., Chem. Commun. (1995), (10),
Reakční schéma 14
(X znamená S, 0 nebo NR13)
R1 a R2 společně tvoří -(CH2)s-X3-, (CH2) s-x3-ch2, -CH2)vX3-CH2-CH2- nebo - (CH2)w-, každá skupina může být případně substituovaná alespoň jedním členem zvoleným z 1-8 halogenů, 1-8 CH3 a jedné C3C3alkoxyskupiny (k znamená 0; a X znamená S, O nebo NR13)
Některé sloučeniny obecného vzorce VIII (k znamená 0; R1 a R2 společně tvoří -(CH2)S-X3-, - (CH2) S-X3-CH2, -CH2)VX3CH2-CH2- nebo - (CH2)w— , přičemž každá skupina může být případně substituována 1 až 8 atomy halogenu, 1 až 8 methylovými skupinami a jedné alkoxyskupiny s 1 až 3 atomy uhlíku) lze připravit uvedením chloroalkylthiofenylbromidu obecného vzorce XIII (X znamená atom síry, atom kyslíku nebo NR13) do reakce se sloučeninou obecného vzorce XIV v přítomnosti Lewisovy kyseliny, například SnCl4, EtAlCl2 nebo A1C13 v inertním organickém rozpouštědle, například CH2C12 při teplotě pohybující se v teplotním rozmezí od 0°C do • 4» · 44
44 44 44 44 4
44 4 4 4 4 4
4 4 4 4 4 4 444 4
4 4 4 4 4 4
444 44 444 4444 44 4 •4 4444
110°C po dobu pohybující se v rozmezí od 15 minut do 3 dnů (reakční schéma 15) . Tato konverze se provádí obecným v daném oboru známým způsobem, viz například Y. Tamura a kol., Tet. Lett. (1981), str. 3773; H. Ishibashi a kol., J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1988), (12), str. 827.
Reakční schéma 15
S, O nebo NR13)
XIII (X znamená
Lewisova kyselina (např. SnCl4, EtAlCl3 nebo A1C13)
--ve kterém j znamená 0, 1 nebo 2
XIV
(k znamená 0 a X znamená S, O nebo NR13)
Reakční schéma 16 znázorňuje přípravu fenylbromidů obecného vzorce VIII (k znamená 0; R1 a R2 společně tvoří -CH2CH2-, případně substituovaný alespoň jedním členem zvoleným ze skupiny zahrnující 1 až 4 atomy halogenů, 1 až 4 methylové skupiny a jednu alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; nebo R1 a R2 společně tvoří -O-N (Ci-C3alkyl) -CHR1233 ·· ···· > · · • · ··· ·
CH2, přičemž každá skupina může být případně substituována alespoň jedním členem zvoleným ze skupiny zahrnující 1 až 2 atomy halogenů, 1 až 2 methylové skupiny; a X znamená atom síry, kyslíku nebo NR13) , při které se alken obecného vzorce XV (X znamená atom síry, atom kyslíku nebo NR13) uvede do reakce s Wittigovým činidlem, nitronem, silylnitronátem, nitriloxidem nebo Simmons-Smithovým činidlem v inertním organickém rozpouštědle. Některé meziprodukty z reakcí reakčního schématu 16 mohou být dále modifikovány, aby se získaly požadované fenylbromidy obecného vzorce VIII. Výše zmíněné reakce se provádějí v daném oboru známými způsoby (nebo drobnou modifikací těchto způsobů), viz například R. Mechoulam a kol., J. Am. Chem. Soc. (1958), 80, str. 4386; A Hosomi a kol., Chem. Lett. (1985), (7), str. 1049; S. Mzengeza a kol. J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1984), 9, str. 606; H. Mitsu a kol., Tet. Lett. (1983), 24 (10), str. 1049; J. E. Baldwin a kol., J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1968), str. 373; S. L. Ioffe a kol., J. Gen. Chem. USSR (anglický překlad) (1973), 43, str. 1699; A. Brandi a kol,, Tet. Lett. (1987), 28, (33), str. 3845; D. P. Curran a kol. J. Org. Chem. (1984), 49 (19), str. 3474; R. J. Rawson a kol., J. Org. Chem., (1970), 35 (6), str. 2057.
<· ··*· • ·
Reakční schéma 16
NR13)
R17 a R18 znamenají nezávisle H, halogen nebo CH3
• · · *
Wittigovo činidlo, nitron, silylnitronát
->
nitriloxid nebo
Simmons-Smithovo činidlo VIII (k znamená 0; R1 a R2 společně tvoří CH2CH2-, případně substituovaný alespoň jedním členem zvoleným z 1-4 halogeny, 1- 4 CH3 a jednu C3-C3alkoxy; nebo R1 a R2 společně tvoří -O-N(Ci~
C3alkyl)-CHR12-CH2, přičemž každá skupina může být případně substituována alespoň jedním členem zvoleným z 1-2 halogeny, 1- 2 CH3;
a X znamená S, O nebo NR13
Některé sloučeniny obecného vzorce VIII (X znamená atom síry, atom kyslíku nebo NR13) lze rovněž připravit uvedením substituovaného benzenu obecného vzorce XVI (X znamená atom síry, atom kyslíku nebo NR13) do reakce s bromem v inertním organickém rozpouštědle (reakční schéma 17). Tato bromace se provádí obecnými v daném oboru známými způsoby, viz například E. Campaigne a kol., J. Heterocycl. Chem. (1969), 6, str. 517; H. Gilman, <J. Am.
Chem. Soc. (1955), 77, str. 6059.
·· ····
Reakční schéma 17
ve kterých
R1 až Rs, map mají stejný význam jako v „Podstatě vynálezu.
XS znamená S, 0 nebo NR13
Ketony obecného vzorce IX lze připravit obecnými v daném oboru známými metodami (nebo jejich drobnými modifikacemi), viz například W. Flemming a kol., Chem. Ber. (1925), 58, 1612; I. W. Still a kol., Can. J. Chem. (1976), 54, 453-470; V. J. Traynelis a kol., J. Org. Chem. (1961), 26, 2728; I. Nasuno a kol., WO 94/08988; F. Camps a kol.,
J. Heterocycl. | Chem. (1985) | , 22 (5) | , str. | 1421; T | . S. Rao a | |
kol., Indián | J. Chem. B. | (1985) , | 24 (11 | ), str. | 1159; S. | |
Ss> | Ghosh a kol., | Tetrahedron | (1989) , | 45 (5 | ), str. | 1441; A. |
Danan a kol., | Synthesis-Stuttgart | (1991), | (10) , | str. 879; |
P. Magnus a kol., J. Chem. Soc. Chem. Comm. (1991), (7),
str. | 54 4; | A. Padwa a kol., | J. Org. | Chem. | (1989), | 54 (12), |
str. | 2862 | ; S. A. Ali a kol. | , J. Org. | Chem. | (1979), | 44, str. |
4213; | J. | Blake a kol., J. | Am. Chem. | Soc. | (1966), | 88, str. |
4061; | M. | Moři a kol., J. | Chem. Soc | . Chem. Comm | . (1990), | |
(18), | str | . 1222; S. Káno a | kol., J. | Chem. | Soc. f | Perkinsův |
1. překlad (1980), str. 2105; A. F. Bekhli a kol., Khim •4 ···· • · » f ··
Johnson a
Geterotsikl. Soedin. (1975), str. 1118; W. £ kol., J. Am. Chem. Soc. (1949), 71, str. 1901; J. A. Hirsh a kol., J. Org. Chem. (1974), 39 (14), str. 2044; F. G. Mann a kol., J. Chem. Soc. (1957), str. 4166; A. C. Jain a kol.
Indián J. Chem. B (1987), 26 (2), str. 136; G.
Ariamala a kol., Tet. Lett. (1988), 29 (28), str. 3487; B. Loubinoux a kol., Tet. Lett. (1992), 33 (16), str. 2145; S. Cabiddu a kol., <7. Organomet. Chem. (1989), 366 (1-2), str. 1; R. HansenKamp a kol., Chem. Ber. (1980), 113, str. 1708; D. A. Pulman a kol., J. Chem. Soc. Perkinsův 1. překlad (1973), str. 410; W. C. Lumma a kol., J. Org. Chem. (1969), 34, str. 1566; P. D. Clark a kol., Can. J. Chem. (1982), 60 (3), str. 243.
Thioketony obecného vzorce X lze připravit z ketonů obecného vzorce IX běžnými, v daném oboru známými způsoby, viz například, V. K. Lusis a kol., Khim. Geterotsiklt. (1986), (5), str. 709; T. A. Chibisova a kol., Zh. Org.
Khim., (1986), 22 (9), str. 2019. Sloučeniny obecného vzorce XI lze připravit běžnými, v daném oboru známými způsoby, viz například, W. Adams a kol., Chem. Ber.(1982), 115, str. 2592; M. J. Dawson a kol., J. Med.Chem. (1984), 27 (11), str. 1516. Sloučeniny obecného vzorce XII lze připravit běžnými, v daném oboru známými způsoby, viz například, H. Ishibashi a kol, (1988), (12), str.
(1978), str. 577.
J. Chem. Soc. Chem. Commun. 827; L. Brandsma a kol., Synthesis Sloučeniny obecného vzorce XIV lze připravit z ketonů obecného vzorce IX běžnými, v daném oboru známými způsoby, viz například, J Hibino a kol., Tet. Lett. (1985), 26 (45), str. 5579; A. S. Rao, Synthetic
Commun. (1989), 19 (5-6), str. 931-942; R. G. Gentles a kol., J. Chem. Soc. Perk. 1. překlad (1991), (6), str. 1423; F. A. Davis, Tet. Lett. (1991), 32, (52), str. 7671.
·· ·
Sloučeniny obecného vzorce XVI lze připravit odborníky v daném oboru z debromoanalogů sloučenin obecných vzorců IX, X, XII, XIII a XV reakcemi a technikami, popsanými ve schématech 12 až 15. Dikarbonylové sloučeniny obecného vzorce V jsou bud’ komerčně dostupné nebo je lze připravit běžnými, v daném oboru známými metodami (nebo jejich drobnými modifikacemi), viz například D Cartwright a kol., EP 0283261-B1; J. Dangelo a kol., Tet. Lett. (1991), 32 (26), str. 3063; T. Okado a kol., J. Org. Chem.
str. 1163; B. E. Maryanoff a kol., J. Am.
(1975), 97, str. 2718; E. Er a kol., Helv. Chim. Acta.
(1992), 75 (7), str. 2265; Y. D. Vankar a kol., Tet. Lett., S,
I.
(1977), 42, Chem. Soc.
(1987, 28(5), str. 551; C (1991), 32(42), str. 6011;
Lett. (1981), str. 551; B.
Pak a kol., Tet. Lett. Nishiguchi a kol., Chem.
Eistert a kol., Liebigs Ann.
Chem. (1962), 659, str. 64; N. K. Hamer, Tet. Let. (1986),
27(19), str. 2167; M. 26(10), str. 2611; A.
Sáto a kol., Heterocycles (1987),
36(2), str. 291; K. 25(18), str. 1871; 47(30), str. 5689; (1990)
Murray a kol., Tet. Lett,
S. Kochhar a kol., Tet. Lett. (1984), M. Sáto a kol., Tetrahedron (1991), M. Sáto a kol., Chem. Pharm. Bull.
38(1), str. 94; T. Meal, U. S. 4,931,570; T. Muel a S. 5,093,503.
(1995),
U.
Sloučeniny obecného vzorce Ib lze odborníky v daném oboru snadno připravit za použití reakcí a technik, popsaných ve schématech 18 až 21 této části stejně, jako následujícími specifickými postupy, danými v příkladech 2 a 4. Definice k, m, p, R1-R5, R8-R10 a X, jsou uvedeny v odstavci nazvaném „Podstata vynálezu.
• · · · · #
• ·
Reakční schéma 18 znázorňuje přípravu sloučenin obecného vzorce lb (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C (=0) a C(=S) a R8 = R8a, kde R8a je totožné s R8, jehož význam je definován v „Podstatě vynálezu, ale nikoliv atom vodíku), při které se sloučenina obecného vzorce lb (R1 a R2 (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S) a R8 = H) uvede do reakce s reakčním činidlem obecného vzorce XVII v přítomnosti báze, ve které X5 znamená chlor, brom, fluor, trifluoromethansulfonát nebo acetát a R8a má již definovaný význam. Toto sloučení se provádí běžnými, v daném oboru známými způsoby; viz například, K. Nakamura a kol., WO 95/04054.
Reakční schéma 18 >
lb (R1 a R2 netvoří | lb (R1 a R2 netvoří | |
společně s atomem | + RSaX5-> | společně s atomem |
uhlíku, na který jsou | uhlíku, na který jsou | |
navázány, C(=0) a | navázány, C(=O) a | |
C(=S), R8=H) | XVII | C(=S), R8=R8a) |
Reakční schéma 19 znázorňuje obecného vzorce lb (R1 a R2 netvoří uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) přípravu sloučenin společně s atomem a C(=S), R8=H), při
···· které se ester obecného vzorce XVIII (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S)) uvede do reakce s bází, jakou je například triethylamin v přítomnosti katalytického množství kyanidového zdroje (např. acetonkyanohydrin nebo kyanid draselný). Toto přeuspořádání se provádí způsoby známými v daném oboru, viz na příklad W. J. Michaely, EP 0369803-A1.
Reakční schéma 19
s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C (=S)) báze (např. triethylamin) a kyanidový zdroj v katalytickém množství (např. acetonkyanohydrin nebo kyanid draselný) ψ
Ib (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S)), R8 = H)
Reakční schéma 20 obecného vzorce Ib (R1 a na který jsou navázány, obecného vzorce Ib znázorňuje přípravu sloučenin R2 tvoří společně s atomem uhlíku, C(=O)), při které se sloučenina (R1
Rz znamenaj í nezávisle
··· alkoxyskupinu s 1 až 6 nebo R1 a R2 tvoří společně
-O-(CH2=R=O-) míchá ve vodném roztoku kyseliny chlorovodíkové nebo bromovodíkové (0,1 N až 12 N) při teplotách pohybujících se v rozmezí od 0°C do 100°C po 30 minut až 3 dny. Tato konverze se provádí způsoby známými v daném oboru (nebo jejich drobnými modifikacemi), viz například P. A. Grieco a kol., J. Am. Chem. Soc. (1977), 99, str. 5773; P. A. Grieco a kol., J. Am. Chem. Soc. (1978), 43, str. 4178.
Reakční schéma 20 ib
R1 a R2 znamenaj í nezávisle alkoxyskupinu s 1 až 6 nebo R1 a R2 společně tvoří -O-(CH2)rO-)
HC1/H2O
->
nebo HBr/H2O lb (R1 a R2 společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, tvoří (C=O)
Estery obecného vzorce XVIII (R1 a R2 tvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=O) a C(=S)) lze připravit uvedením hydroxypyrazolu obecného vzorce XIX do reakce s chloridem kyseliny obecného vzorce VI (R1 a R2 netvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0) a C(=S)) v přítomnosti mírného molárního přebytku báze, například triethylaminu, v inertním organickém rozpouštědle, jakým je například acetonitril, dichloromethan nebo toluen při teplotách, pohybujících se v rozmezí od 0°C do 110°C (reakční schéma 21) . Tento typ slučování se provádí metodami známými v daném oboru, viz například W. J. Michaely, EP 0369803-A1.
• · » « 44 • 4 » 4 ) 4
4 4
Reakční schéma 21
VI + HO | _RlO | |
/ N 1 | báze (např. triethylamin) -> XVIII | |
(R1 a R2 neznamenají | R9 | (R1 a R2 neznamenají |
společně s atomem | společně s atomem | |
uhlíku, na který jsou | XIX | uhlíku, na který jsou |
navázány, C(=0) a | navázány, C(=O) a | |
C(=S)) | C(=S)) | |
Sloučeniny obecného | vzorce | Ic lze snadno připravit ze |
sloučenin obecných vzorců Ia | (R1 a R2 tvoří společně s |
atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0)) nebo lb (R1 a R2 tvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=0)) ošetřením pomocí P4Si0 nebo pomocí Lawessonova činidla (viz reakční schéma 22) . Tato konverze se provádí běžnými, v daném oboru známými způsoby (nebo jejich drobnými modifikacemi), viz například V. K. Lusis a kol., Khim. Geterotsiklt. (1986), 5, str. 709; T. A. Chibisova a kol., Zh. Org. Khim. (1986), 22(9), str. 2019. Ochrana a zrušení ochrany některých funkčních skupin výchozích materiálů obecného vzorce IA (R1 a R2 tvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=O)) nebo lb (R1 a R2 tvoří společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C(=O)) může být v některých případech nezbytná. Použití a volba ochranných skupin nebudou pro odborníky v oblasti chemických syntéz představovat problém (viz například T. W. Greene a kol., Protective Groups in Organic Synthesis, 2. vydání,; Wiley: New York, 1991).
·· »··· • ·* · ««, ·* · · ·· 0 • 0· · • · · · 0 0 • · · · « · · ··· ·· 0·0 ·«·· 00 0 42
ve kterém mají k, m, p,
R3 až R5, Q a X významy definované v „Podstatě vynálezu
Reakční schéma 22
P4Sio nebo Lawessonovo činidlo Ia nebo Ib --——--—> ic (R1 a R2 neznamenají společně s atomem uhlíku, na který jsou navázány, C=0)
Je třeba vzít v úvahu, že některá výše popsaná reakční činidla a reakční podmínky pro přípravu sloučenin obecného vzorce I nemusí být slučitelné s určitými funkčními skupinami přítomnými v meziproduktech. V těchto případech napomůže získání požadovaných produktů zabudování ochrany a zbavení ochrany funkční skupiny. Použití a volba ochranných skupin nebude činit odborníkům v oblasti chemických syntéz problémy, viz například Greene T. W., Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2. vydání,; Wiley: New York, 1991) . Rovněž je třeba vzít v úvahu, že v některých případech může být po zavedení daného reakčního činidla, popsaného v jednotlivých schématech, nezbytné provést další běžné syntetické kroky, které nejsou v této přihlášce vynálezu v souvislosti s přípravou sloučeniny obecného vzorce I popsány. Odborník by měl rovněž vzít v ··
úvahu, že může být v některých případech nezbytné kroky popsané ve výše uvedených schématech zkombinovat, pokud jde o uvedené pořadí jednotlivých kroků, použitých při přípravě sloučenin obecného vzorce I.
Odborník v daném oboru by měl rovněž uvážit, že sloučeniny obecného vzorce I a zde popsané meziprodukty mohou být podrobeny různým elektrofilním, nukleofilním, radikálovým, organokovovým, oxidačním a redukčním reakcím s cílem přidat určité substituenty nebo modifikovat existující substituenty.
Dá se předpokládat, že odborník v daném oboru může vynález realizovat v plném rozsahu pouze na základě výše uvedeného popisu vynálezu. Následující příklady vynálezu mají tedy pouze ilustrativní charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně určen přiloženými patentovými nároky. Procenta, uvedená v následujících příkladech, je třeba, s výjimkou chromatografických směsí rozpouštědel, nebo není-li stanoveno jinak, považovat za hmotnostní procenta. Díly a procenta chromatografických rozpouštědlových směsí je třeba považovat za objemová, není-li stanoveno jinak. Zkratka „dec. naznačuje, že se sloučenina při tavení rozkládá. XH NMR spektra jsou zaznamenána v ppm směrem dolů od tetramethylsilanu; s = singlet, d = dublet, t = triplet, q = kvadruplet, m = multiplet, br s = široký singlet.
«I
4444 ·· 4444
4 4 • 44
444 4 • 4
4
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Krok A: Příprava kyseliny 3-[(4-bromofenyl)thio]propanové
8,5 g (0,211 mol) hydroxidu sodného se přidalo do 45 ml vody, do které se posléze přidalo 20,0 g (0,106 mol) 4-bromothiofenolu (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company) a směs se ochladila přibližně na 0°C. Zatím, co se směs udržovala při teplotě nižší, než 5°C, se po částech přidalo 18,0 g (0,116 mol) kyseliny 3-bromopropionové (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company). Směs se ohřála na pokojovou teplotu, míchala 1 hodinu pod dusíkem a posléze promyla diethylétherem (3 x 100 ml). Vodná vrstva se okyselila přidáním IN HC1 a po přefiltrování poskytla 27,95 g titulní sloučeniny z kroku A ve formě pevné látky, tající při teplotě 101 až 103°C.
XH NMR (CDCls) : δ 2,66 (t, 2H) , 3,14 (t, 2H) , 7,2 (m, 2H) , 7,4 (m, 2H).
Krok B: Příprava 6-bromo-2,3-dihydro-4ff-l-benzothiopyran4-onu
200 ml koncentrované kyseliny sírové se přidalo do
27,7 g (0,106 mol) titulní sloučeniny z kroku A. Směs se přes noc míchala při pokojové teplotě pod dusíkem a posléze se přelila přes rozdrcený led. Získaná směs se přefiltrovala a pevná látka se rozpustila v
• · • · • · · ·· ···· methylenchloridu. Výsledný roztok se vysušil nad bezvodým síranem horečnatým, přefiltroval a po odpaření do sucha poskytl 14,77 g titulní sloučeniny z kroku B ve formě pevné látky, tající při 50°C (dec.).
2H NMR (CDC13) : 8 3,0 (m, 2H) , 3,2 (m, 2H) , 7,16 až 8,2 (3H).
Krok C: Příprava 6-bromo-2,3-dihydrospiro [4/7-1benzothiopyran-4,2'-[1,3]dioxolanu]
14,7 g (0,016 mol) titulní sloučeniny z kroku B, 11 ml (0,19 mol) ethylenglykolu (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company) a 0,4 g (2,10 mmol) monohydrátu kyseliny p-toluensulfonové (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company) se přidalo do 120 ml toluenu. Roztok se vařil přes noc za stálého míchání pod zpětným chladičem a pod dusíkem a posléze se promyl 1M uhličitanem sodným (2 x 250 ml) a následně vodou (2 x 250 ml) . Organická vrstva se vysušila nad bezvodým síranem sodným, přefiltrovala a po odpaření do sucha poskytla 13,58 g titulní sloučeniny kroku C ve formě oleje.
1HNMR (CDCI3) : δ 2,2 (m, 2H) , 3,16 (m, 2H) , 4,1 (m, 2H) ,
7,0 až 7,6 (3H).
Krok D: Příprava 2,3-dihydrospiro[4jf-l-benzothiopyran4,2Z—[1,3]dioxolan]-6-karboxylové kyseliny
13,58 g (0,047 mol) titulní sloučeniny z kroku C se přidalo do 150 ml tetrahydrofuranu a roztok se ochladil přibližně na -65°C a zatím, co se teplota udržovala pod
4444 • 4
-55°C, se do roztoku po kapkách přidalo 23 ml (0,057 mol) 2,5M n-butyllithia v hexanu (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company). Po 1 hodinovém míchání pod dusíkem se přidal najednou přebytek pevného CO2 a směs, která se ohřála na pokojovou teplotu, se míchala přes noc. Potom se do směsi přidalo 100 ml hexanu a směs se přefiltrovala. Do pevného zbytku se přidalo 500 ml vody a 400 ml methylenchloridu. Roztok se ochladil na přibližně 0°C a okyselil koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou na pH 1 a extrahoval methylenchloridem (3 x 400 ml) . Výsledný roztok se vysušil nad bezvodým síranem, hořečnatým, přefiltroval a po odpaření do sucha poskytl 8,58 g titulní sloučeniny kroku D ve formě pevné látky, tající při 186,7°C (dec.).
NMR (Me2SO-cfe) : δ 2,2 (m, 2H) , 3,2 (m, 2H) , 4,1 (m, 4H) , 7,2 až 8,0 (3H), 12,8 (br s, 1H).
Krok E: Příprava 1,1-dioxidu 2,3-dihydrospiro[4H-1benzothiopyran-4,2'-[1,3]dioxolan]-6-karboxylové kyseliny
8,5 g (0,034 mol) titulní sloučeniny kroku D a 41,5 g (0,51 mol) octanu sodného se přidalo do 160 ml methanolu. Suspenze se ochladila na přibližně 0°C a do této směsi, jejíž teplota se udržovala pod 6°C, se po kapkách přidal roztok 35,2 g (0,057 mol) produktu společnosti Aldrich Chemical Company, označeného OXONE (peroxymonosulfát draselný) ve 160 ml vody. Směs se ohřála na pokojovou teplotu a přes noc míchala pod dusíkem. Směs se naředila 100 ml vody, ochladila na přibližně 0°C, okyselila pomocí koncentrované kyseliny chlorovodíkové na pH 2 a extrahovala chloroformem (3 x 200 ml). Sloučené organické vrstvy se • 00 9 09 • · 0 0 0 0 9 · · · • ·· · · 9 0 • · · · · 09 909 0 • « · 9 0 9 0 ··· ·· 000 0000 00 0 vysušily nad bezvodým síranem horečnatým, přefiltrovaly a odpařily do sucha. Surový produkt se trituroval směsí hexanu a diethyletheru (9:1) a poskytl 6,98 g titulní sloučeniny kroku E ve formě pevné látky, tající při 208°C (dec.).
XH NMR (Me2SO-d6) : δ 2,6 (m, 2H) , 3,7 (m, 2H) , 4,1 a 4,2 (m, 4H), 7,9 až 8,15 (3H), 13,6 (br s, 1H).
9090
Krok F: Příprava 1,1-dioxidu 2,3-dihydrospiro[4ff-lbenzothiopyran-4,2'-[1,3]dioxolan]-6-karboxylátu
2,0 g (7,0 mmol) titulní sloučeniny kroku E, 1,2 ml (0,014 mol) oxalylchloridu (získaného od společnosti Janssen) a 2 kapky Ν,Ν-dimethylformamidu se přidalo do 50 ml methylenchloridu. Směs se vařila 2 hodiny pod dusíkem a pod zpětným chladičem a posléze se odpařila do sucha. Do zbytku se přidalo 50 ml methylenchloridu a výsledná směs se odpařila do sucha. Do zbytku se přidalo dalších 50 ml methylenchloridu a roztok se ochladil přibližně na 0°C. Potom se přidalo přibližně 0,86 g (7,7 mol) 1,3-cyklohexandionu (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company) a posléze 2,7 ml (0,0196 mol) triethylaminu a směs se za současného ohřátí na pokojovou teplotu míchala přes noc. Směs se odpařila do sucha, zbytek se míchal ve 100 ml vody a přefiltroval. Surový produkt se promyl hexanem a poskytl 2,19 g titulní sloučeniny kroku F ve formě pevné látky, tající při teplotě 185 až 186°C.
XH NMR (CDC13) : δ 2,2 (m, 2H) , 2,5 (t, 2H) , 2,7 (t, 4H) ,
3,7 (m, 2H), 4,2 (m, 2H), 4,3 (m, 2H), 6,0 (s, 1H), 8,0 až 8,25 (3H).
4
44
Krok G: Příprava S^S-dioxidu 2-[(2,3-dihydrospiro[4H-1benzothiopyran-4,2'-[1,3]dioxolan]-6-yl)karbonyl]-1,3-cyklohexandionu
2,1 g (0,0056 mol) titulní sloučeniny kroku F, 4 kapky acetonkyanohydrinu (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company) a 1,36 ml (0,0097 mol) triethylaminu se přidalo do 50 ml acetonitrilu a nechalo 3 dny míchat při pokojové teplotě pod dusíkem. Směs se odpařila do sucha a do zbytku se přidalo 25 ml vody. Výsledná směs se okyselila na pH 1 koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a přefiltrovala. Surový produkt se rozpustil v methylenchloridu a výsledný roztok se vysušil nad bezvodým síranem horečnatým, přefiltroval a po odpaření do sucha poskytl 1,5 g titulní sloučeniny kroku G, t j. sloučeniny podle vynálezu, ve formě pevné látky, tající při 131°C (dec.).
4H NMR (CDC13) : δ 2,1 (m, 2H), 2,6 (m, 6H), 3,6 (m, 2H),
4,1 (m, 2H) , 4,2 (m, 2H) , 7,6 až 7,9 (3H) .
Příklad 2
Krok A: Příprava 1,1-dioxidu l-ethyl-lfl-pyrazol-5yl 2,3-dihydrospiro[4#-l-benzothiopyran4,2'[1,3]dioxolan]-6-karboxylátu
1,38 g příkladu 1, společnosti (4,9 mmol) titulní sloučeniny kroku E z 0,85 ml (0,0097 mol) oxalylchloridu (od Janssen) a 2 kapky Ν,Ν-dimethylformamidu se přidalo do 50 ml methylenchloridu. Směs se vařila 2 hodiny pod dusíkem a pod zpětným chladičem a posléze se odpařila
• 4 • · • ·« do sucha. Do zbytku se přidalo 50 ml methylenchloridu a výsledná směs se odpařila do sucha. Do zbytku se přidalo dalších 50 ml methylenchloridu a roztok se ochladil přibližně na 0°C. Potom se přidalo přibližně 0,60 g (5,4 mmol) l-ethyl-ltf-pyrazol-5-olu a posléze 1,9 ml (0,0136 mol) triethylaminu a směs se za současného ohřátí na pokojovou teplotu míchala přes noc. Směs se odpařila do sucha, zbytek se míchal ve 100 ml vody a přefiltroval. Surový produkt se promyl hexanem a poskytl 1,45 g titulní sloučeniny kroku A ve formě pevné látky, tající při teplotě 158 až 160°C.
XH NMR (CDC13) : δ 1,4 (t, 3H) , 2,7 (m, 2H) , 4,1 až 4,3 (m, 6H), 6,2 (s, 1H), 7,5 až 8,3 (4H).
Krok B: Příprava S,Sz-dioxidu(2,3-dihydrospiro[4&-1benzothiopyran-4,2' [1,3]dioxolan]-6-yl) (1-ethyl5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)methanonu
1,43 g (0,0038 mol) titulní sloučeniny kroku A, 4 kapky acetonkyanohydrinu (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company) a 0,92 ml (0,0066 mol) triethylaminu se přidalo do 50 ml acetonitrilu a nechalo přes noc míchat při pokojové teplotě pod dusíkem. Směs se odpařila do sucha a do zbytku se přidalo 25 ml vody. Výsledná směs se okyselila na pH 1 koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a přefiltrovala. Surový produkt se promyl hexanem a rozpustil v methylenchloridu a výsledný roztok se vysušil nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltroval a po odpaření do sucha poskytl 0,44 g titulní sloučeniny kroku B, tj. sloučeniny podle vynálezu, ve formě oleje.
·· ···· • ·· 9 99
9 9 ·· 9 9 · » • ·· · · · · • 9 9 · · · · 999 • · · · · · · ··· ·· ··* ··<· 9« · 1Η NMR (CDC13) : δ 1,46 (t, 3Η) , 2,7 (m, 2Η) , 3,7 (m, 2Η) ,
4,1 (q, 2Η), 4,2 až 4,3 (m, 4H), 7,7 až 8,0 (4H).
Příklad 3
Krok A: Příprava kyseliny 3-[2,5-(dichlorofenyl)thio]propanové
44,68 g (1,12 mol) hydroxidu sodného se přidalo 240 ml vody, do které se posléze přidalo 100 g (0,56 mol) 2,5-dichlorobenzenthiolu (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company) a směs se ochladila na 10 °C. Zatím, co se směs udržovala při teplotě nižší než 25°C, se po částech přidalo 93,98 g (0,62 mol) kyseliny 3-bromopropionové (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company). Směs se ohřála na pokojovou teplotu, míchala 2 hodiny pod dusíkem a posléze promyla diethylétherem (3 x 400 ml). Vodná vrstva se okyselila přidáním 1N HCl a přefiltrovala. Získaný zbytek se rozpustil ve 2 litrech methylenchloridu a 50 ml methanolu. Výsledný roztok se vysušil nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltroval a po odpaření do sucha poskytl 126,34 g titulní sloučeniny z kroku A ve formě pevné látky, tající při teplotě 99°C (dec.).
XH NMR (CDCI3) : δ 2,75 (t, 2H) , 3,2 (t, 2H) , 7,1 až 7,3 (3H) .
Krok B: Příprava 5, 8-dichloro-2,3-dihydro-4H-lbenzothiopyran-4-onu g (0,25 mol) titulní sloučeniny kroku A a 25,6 ml (0,351 mol) thionylchloridu se přidalo do 225 ml
• ·· · chloroformu a směs se vařila 2 hodiny pod zpětným chladičem a pod dusíkem. Potom se směs zahustila a výsledný zbytek se rozpustil v 75 ml sirouhlíku a získaný roztok se přidal po kapkách do ochlazeného (0°C) roztoku 46,8 g (0,351 mol) chloridu hlinitého ve 200 ml sirouhlíku za současného udržování teploty směsi pod 5°C. Směs se refluxovala 1 hodinu pod dusíkem a posléze míchala 2 dny při 35°C. Reakční směs se nalila do 300 g rozdrceného ledu, obsahujícího 150 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a výsledná směs se extrahovala chloroformem (3 x 200 ml) . Sloučené organické vrstvy se promyly 10 % hydroxidem sodným (2 x 150 ml), vodou (2 x 150 ml), vysušily nad bezvodým síranem horečnatým, přefiltrovaly a po odpaření do sucha poskytly 45,18 g titulní sloučeniny kroku B ve formě pevné látky, tající při 66 až 68°C.
“Ή NMR (CDC13) : δ 3,8 (m, 2H) , 3,3 (m, 2H) , 7,1 až 7,35 (2H)
Krok C: Příprava 6-bromo-5,8-dichloro-2,3-dihydro-4ff-lbenzothiopyran-4-onu
Roztok 45,18 g (0,19 mol) titulní sloučeniny z kroku B ve 400 ml methylenchloridu se přidal po kapkách při pokojové teplotě a pod dusíkem do směsi 64,6 g (0,48 mol) chloridu hlinitého ve 400 ml methylenchloridu. Po 15 minutovém míchání se po kapkách přidalo 10,5 ml (0,20 mol) bromu a směs se vařila 10 minut pod zpětným chladičem. Ještě teplá směs se vlila do 550 g ledu, obsahujícího 110 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, a výsledná směs se extrahovala diethylétherem( 2 x 500 ml). Sloučené organické vrstvy se vysušily nad bezvodým síranem
·· sodným, přefiltrovaly a po odpaření do sucha poskytly
57,37 g titulní sloučeniny z kroku C ve formě pevné látky, tající při 89 až 90°C.
XH NMR (CDC13) : δ 3,0 (m, 2H), 3,3 (m, 2H), 7,7 (s, 1H) .
Krok D: Příprava 6-bromo-5,8-dichloro-2,3dihydrospiro[4ff-l-benzothiopyran-4,2'-[1,3]dioxolanu] g (0, 048 mol) titulní sloučeniny z kroku C, 150 ml ethylenglykolu, 100 ml dimethylorthoformiátu (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company) a 0,06 g monohydrátu kyseliny p-toluensulfonové se míchaly společně přes noc při teplotě 80°C a pod dusíkem. Směs se naředila 250 ml diethylétheru a promyla směsí 1N hydroxidu sodného a nasyceného vodného chloridu sodného (1:1, 2 x 300 ml), nasyceným vodným chloridem sodným (1 x 500 ml) , vysušila nad bezvodým síranem sodným, přefiltrovala a odpařila do sucha. Surový produkt se čistil za použití chromatografie přes silikagel a eluční směsi ethylacetátu a hexanu (0,5 : 9,5) a poskytl 8,39 g titulní sloučeniny z kroku D ve formě pevné látky, tající při 152 až 153°C.
XH NMR (CDCls) : δ 2,3 (m, 3H) , 3,0 (m, 2H) , 4,16 (m, 2H) ,
4,37 (m, 2H), 7,6 (s, 1H).
Krok E: Příprava kyseliny 5,8-dichloro-2,3dihydrospiro[4ff-l-benzothiopyran-4,2' [1,3]dioxolan]-6-karboxylové
8,3 g (0,023 mol) titulní sloučeniny z kroku D se přidalo do 150 ml tetrahydrofuranu. Roztok se ochladil na přibližně -65°C a zatím, co se udržovala teplota nižší než -55°C, se po kapkách přidalo 11,2 ml (0,028 mol) 2,5M n-butyllithia v hexanu. Po 30 minutovém míchání se do směsi po dobu 1 hodiny nechal probublávat oxid uhličitý. Směs se nechala ohřát na pokojovou teplotu. Do takto ohřáté směsi se přidalo 150 ml hexanu a směs se přefiltrovala. Pevná látka se přidala do vody a výsledná směs se okyselila na pH 1 přidáním koncentrované kyseliny chlorovodíkové a posléze extrahovala methylenchloridem (3 x 100 ml). Sloučené extrakty se vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltrovaly a po odpaření do sucha poskytly 5,03 g titulní sloučeniny z kroku E ve formě oleje.
3Η NMR (CDC13) : δ 2,3 (m, 2H) , 3,0 (m, 2H) , 4,16 (m, 2H) ,
4,38 (m 2H) , 7,7 a 7,8 (2s, 1H) . NMR naznačuje přítomnost přibližně 50 mol. % tetrahydrofuranu, zbývajícího v oleji.
Krok F: Příprava 1,1-doxidu kyseliny 5,8-dichloro-2,3dihydrospiro[4H-l-benzothiopyran-4, 2' [1,3]dioxolan]-6-karboxylové
5,03 g 0(0,0157 mol) titulní sloučeniny z kroku E a 1,97 g (0,024 mol) octanu sodného se přidalo do 75 ml methanolu. Roztok se ochladil na přibližně 0°C a za současného udržování teploty pod 6°C se po kapkách přidal roztok 16,41 g (0,0267 mol) produktu OXONE (získaného od • ·· • · · · · · · ml vody. Směs se noc pod dusíkem.
společnosti Aldrich Chemical Company) v 75 ohřála na pokojovou teplotu a míchala přes
Směs se naředila 50 ml vody, ochladila na přibližně 0°C, okyselila koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou na pH 1 a extrahovala chloroformem (3 x 150 ml). Sloučené organické vrstvy se vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltrovaly a po odpaření do sucha poskytly 3,59 g titulní sloučeniny z kroku F ve formě pevné látky tající při 165°C (dec.).
1H NMR (Me2SO-d6) : δ 2,6 (m, 2H) , 3,7 (m, 2H) , 4,18 (m, 2H) , 4,3 (m, 2H), 8,0 (s, 1H).
Krok G: Příprava 1,1-doxidu 3-oxo-l-cyklohexen-l-yl 5,8dichloro-2,3-dihydrospiro[4fJ-l-benzothiopyran4,2' -[1,3]dioxolan]-6-karboxylátu
1,75 g 0(4,97 mmol) titulní sloučeniny z kroku F, 1,30 ml (0,015 mol) oxalylchloridu (získaného od společnosti Janssen) a 2 kapky Ν,Ν-dimethylformamidu se přidalo do 50 ml methylenchloridu. Směs se vařila 2 hodiny pod dusíkem a pod zpětným chladičem a posléze se odpařila do sucha. Do zbytku se přidalo 50 ml methylenchloridu a výsledná směs se odpařila do sucha. Do zbytku se přidalo dalších 50 ml methylenchloridu a roztok se ochladil přibližně na 0°C. Potom se přidalo přibližně 0,61 g (5,5 mmol) 1,3-cyklohexandionu (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company) a posléze 2,15 ml (0,0154 mol) triethylaminu a směs se míchala 2 dny. Směs se odpařila do sucha a surový produkt se čistil chromatograficky přes silikagel za použití eluční směsi ethylacetátu a hexanu • ·
• · (6:4) a poskytl 0,62 g titulní sloučeniny kroku B ve formě pevné látky, tající při teplotě 168°C (dec.).
XH NMR (CDC13): δ 2,1 (m, 2H) , 2,5 (t, 2H) , 2,7 (t, 4H) ,
3,6 (m, 2H), 4,2 (m, 2H), 4,4 (m, 2H) , 6,1 (s, 1H) , 7,8 (s, 1H) .
Krok H: Příprava S,S-doxidu 2-[ (5,8-dichloro-2,3dihydrospiro[4H-l-benzothiopyran4,2' - [1, 3]dioxolanj-6-yl)-karbonyl]-1,3cyklohexandionu
0,60 g (1,3 mmol) titulní sloučeniny kroku G, 1 kapka acetonkyanohydrinu (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company) a 0,33 ml (2,4 mmol) triethylaminu se přidalo do 50 ml acetonitrilu a nechalo přes noc míchat při pokojové teplotě pod dusíkem. Do směsi se přidalo přibližně 0,06 g kyanidu draselného a směs se míchala 2 hodiny. Získaná směs se odpařila do sucha a do zbytku se přidala voda. Vodná směs se okyselila na pH 1 koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a přefiltrovala, čímž poskytla 0,40 g titulní sloučeniny z kroku H, tj. sloučeniny podle vynálezu, ve formě pevné látky, tající při 140°C (dec.).
XH NMR (CDCI3) : δ 2,0 (m, 2H) , 2,6 (m, 6H) , 3,6 (m, 2H) ,
4,1 (m, 2H), 4,35 (m, 2H), 7,2 (1H). NMR naznačuje přítomnost přibližně 33 mol. % triethylaminu, zbývajících v pevné látce.
·· » « • ·
Příklad 4
Krok A: Příprava kyseliny 3-[(2,5-dimethylfenyl)thio]propanové
43,4 g (1,086 mol) hydroxidu sodného se přidalo do 230 ml vody, do které se posléze přidalo 75,0 g (0,543 mol) 2,5-dimethylthiofenolu (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company) a směs se ochladila přibližně na 10°C. Zatím, co se směs udržovala při teplotě nižší než 25°C, se po částech přidalo 91,30 g (0,597 mol) kyseliny 3-bromopropionové (získané od společnosti Aldrich Chemical Company). Směs se ohřála na pokojovou teplotu, míchala 2 hodiny pod dusíkem a posléze promyla diethylétherem (3 x 500 ml) . Vodná vrstva se okyselila přidáním IN HCl a přefiltrovala a po přefiltrování poskytla 112,79 g titulní sloučeniny z kroku A ve formě pevné látky, tající při teplotě 97 až 98°C.
NMR (CDCls) : δ 2,3 (s, 3H) , 2,34 (s, 3H) , 2,68 (t, 2H) ,
3,1 (t, 2H) , 6,9 (d, 1H), 7,06 až 7,14 (2H) .
Krok B: Příprava 2,3-dihydro-5,8-dimethyl-4J9-lbenzopyran-4-onu
530 ml koncentrované kyseliny sírové se přidalo do 24,91 g (0,119 mol) titulní sloučeniny kroku A, která se chladila pomocí lázně, tvořené acetonem a ledem. Ledová lázeň se odstranila, směs se míchal 1 hodinu a posléze přelila přes rozdrcený led. Vodná směs se extrahovala směsí dimethylétheru a hexanu (1:9, 6 x 500 ml), vysušila nad
bezvodým síranem hořečnatým, přefiltrovala a po odpaření do sucha poskytla 1,75 g titulní sloučeniny kroku B ve formě oleje.
1H NMR (CDC13) : δ 2,3 (s, 3H) , 2,6 (s, 3H) , 2,97 (m, 2H) ,
3,2 (m, 2H), 6,9 až 7,1 (2H).
Krok C: Příprava 6-bromo-2,3-dihydro-5,8-dimethyl-4Jf-lbenzothiopyran-4-onu
Roztok 4,07 g (0,021 mol) titulní sloučeniny z kroku B ve 25 ml methylenchloridu se přidal po kapkách do směsi 7,07 g (0,053 mol) chloridu hlinitého a 25 ml methylenchloridu. Po 15 minutovém míchání se po kapkách přidalo 1,14 ml (0,022 mol) bromu a směs se vařila 10 minut pod zpětným chladičem. Ještě teplá směs se vlila do 10 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, obsahující 75 g ledu, míchala 10 minut, naředila 50 ml vody a posléze extrahovala diethylétherem (2 x 200 ml) . Sloučené organické vrstvy se promyly vodou (2 x 200 ml), vysušily nad bezvodým síranem sodným, přefiltrovaly a po odpaření do sucha poskytly surový produkt, který se čistil chromatograficky přes silikagel za použití eluční směsi tvořené ethylacetátem a hexanem (5 % : 95 %) a poskytl 2,62 g titulní sloučeniny z kroku C ve formě pevné látky, tající při 87 až 88°C.
NMR (CDC13) : δ 2,3 (s, 3H) , 2,6 (s, 3H) , 3,0 (m, 2H) ,
3,2 m, 2H), 7,45 (s, 1H).
ΦΦ
I « φφ φφ φφφφ
Krok D: Příprava 6-bromo-2,3-dihydro-5,8-dimethylspiro[4H-l-benzothiopyran-4,2'-[1,3]-dioxolanu]
26,06 g (0,096 mol) titulní sloučeniny z kroku C, 250 ml ethylenglykolu, 170 ml trimethylorthoformiátu (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company) a 0,06 g monohydrátu kyseliny p-toluensulfonové se míchaly společně přes noc při teplotě 80°C a pod dusíkem. Směs se naředila 400 ml diethylétheru a promyla směsí 1N hydroxidu sodného a nasyceného vodného chloridu sodného (1 : 1, 2 x 600 ml), nasyceným vodným chloridem sodným (1 x 600 ml) . Organická vrstva vysušila nad bezvodým síranem sodným, přefiltrovala a odpařila do sucha. Surový produkt se čistil za použití chromatografie přes silikagel a za použití eluční směsi ethylacetátu a hexanu (1 : 9) a poskytl 24,73 g titulní sloučeniny z kroku D ve formě pevné
látky, | tající při | 97°C (dec.). | |
*H NMR | (CDC13) : δ | 2,2 (s, 3H) , 2,3 (m, | 2H), 2,4 (s, 3H), |
3,0 (m, | 2H), 4,15 | (m, 2H), 4,3 (m, 25H) , | 7,3 (s, 1H). |
Krok E: Příprava kyseliny 2,3-dihydro5,8-dimethylspiro[4ff-l-benzothiopyran-4,2'-[1,3]dioxolan]-6karboxylové
24,73 g (0, 078 mol) titulní sloučeniny z kroku D se přidalo do 150 ml tetrahydrofuranu. Roztok se ochladil pod dusíkem na přibližně -70°C a zatím, co se udržovala teplota nižší než -65°C, se po kapkách přidalo 37,68 ml (0,094 mol) 2,5M n-butyllithia v hexanu. Po 1 hodinovém míchání se do směsi po dobu 2 hodin nechal probublávat oxid uhličitý. Směs se nechala ohřát na pokojovou teplotu. Do takto ohřáté • ·· 4 44 ••44 444* 4 4 4 • ·· · 4 4 4 4 • · · 4 · 4 4 4444 • · · · 4 4 4 ··· ·· 444 4444 44 4 směsi se přidalo 300 ml hexanů a výsledná směs se přefiltrovala. Pevná látka se přidala do směsi vody a methylenchloridu (400 ml : 400 ml), ochladila přibližně na 0°C a okyselila na pH 1 přidáním koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Vrstvy se separovaly a vodná vrstva se extrahovala diethylétherem (2 x 300 ml). Sloučené organické vrstvy se vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltrovaly a po odpaření do sucha poskytly 4,73 g titulní sloučeniny z kroku E ve formě pevné látky, tající při 207 až 208°C.
XH NMR (Me2SO-d6) : δ 2,2 (m, 5H) , 2,4 (s, 3H) , 3,0 (m, 2H) , 4,1 až 4,2 (m, 4H), 7,4 (s, 1H).
Krok F: Příprava 1,1-doxidu kyseliny 2,3-dihydro 5,8dimethylspiro-[ 4ff-l-benzothiopyran-4,2' [1,3]dioxolan]-6-karboxylové
4,73 g (0,017 mol) titulní sloučeniny z kroku E a 2,08 g (0,025 mol) octanu sodného se přidalo do 85 ml methanolu. Roztok se ochladil na přibližně 0°C a za současného udržování teploty pod 6°C se po kapkách přidal roztok 17,66 g (0,029 mol) produktu OXONE (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company) v 85 ml vody. Směs se ohřála na pokojovou teplotu a míchala přes noc pod dusíkem. Směs se naředila 50 ml vody, ochladila na přibližně 0°C, okyselila koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou na přibližně pH 2 a extrahovala chloroformem (3 x 150 ml). Sloučené organické vrstvy se vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltrovaly a po odpaření do sucha poskytly 4,18 g titulní sloučeniny z kroku F ve formě pevné látky tající při 185°C (dec.).
··
I « ·· • · ··· · 1H NMR (Me2SO-d6) : δ 2,35 (s, 3H) , 2,5 (m, 2H) , 2,6 (s, 3H) , 3,5 (m, 2H), 4,16 (m, 2H), 4,2 (m, 2H) , 7,6 (s, 1H) .
Krok G:
Příprava 1,1-dioxidu l-ethyl-lff-pyrazol-5-yl-2,3dihydro-5,8-dimethylspiro[4ff-l-benzothiopyran4,2' [1,3]di-oxolan]-6-karboxylátu
1,18 g (3,8 mmol) 0,99 ml (0,011 mol) titulní sloučeniny z kroku F, oxalylchloridu (získaného od společnosti Janssen) a 2 kapky W,N-dimethylformamidu se přidalo do 50 ml methylenchloridu. Směs se vařila 2 hodiny pod dusíkem a pod zpětným chladičem a posléze se odpařila do sucha. Do zbytku se přidalo 50 ml methylenchloridu a výsledná směs se odpařila do sucha. Do zbytku se přidalo dalších 50 ml methylenchloridu a roztok se ochladil přibližně na 0°C. Potom se přidalo přibližně 0,51 g (4,5 mmol) l-ethyl-ltf-pyrazol-5-olu a posléze 1,63 ml (0,012 mol) triethylaminu a směs se míchala přes noc za současného ohřátí na pokojovou teplotu. Směs se odpařila do sucha a surový produkt se čistil chromatograficky přes silikagel za použití eluční směsi ethylacetátu a hexanu (6:4) a poskytl 0,24 g titulní sloučeniny kroku G ve formě polopevné látky.
XH NMR (CDCI3) : δ 1,4 (t, 3H) , 2,5 (s, 3H) , 2,6 (m, 2H) , 2,8 (s, 3H), 3,5 (m, 2H) , 4,1-4,4 (m, 6H) , 6,26 (s, 1H) , 7,5-7,7 (2H).
• · 4 ·
•44 44 ··· 4444 44 4
Krok H: Příprava SzS-doxidu 2,3-dihydro-5,8-dimethylspiro[4ff-l-benzothiopyran-4,2'[1,3]di-oxolan]-6yl)(l-ethyl-5-hydroxy-lff-pyrazol-4-yl)methanonu
0,24 g (0,59 mmol) titulní sloučeniny kroku G, 0,25 kapky acetonkyanohydrinu (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company) a 0,14 ml (1,0 mmol) triethylaminu se přidalo do 25 ml acetonitrilu a směs se nechala 1,5 hodiny míchat při pokojové teplotě pod dusíkem. Do směsi se přidalo přibližně 0,06 g kyanidu draselného a směs se míchala přes noc při pokojové teplotě. Získaná směs se odpařila do sucha a do zbytku se přidala voda. Vodná směs se okyselila na pH 1 koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a extrahovala methylenchloridem (2 x 50 ml) . Sloučené organické vrstvy se vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltrovaly, a po odpaření do sucha poskytly 0,17 g titulní sloučeniny z kroku H, t j. sloučeniny podle vynálezu, ve formě pevné látky, tající při 111°C (dec.).
XH NMR (CDC13) : δ 1,46 (t, 3H) , 2,3 (s, 3H) , 2,6 (m, 2H) , 2,8 (s, 3H), 3,5 (m, 2H), 4,1 (q, 2H), 4,2 až 4,3 (m, 4H),
7,3 (2H) .
·· » « ··
4 4*41
Příklad 5
Krok A: Příprava 1,1-doxidu 3-oxo-l-cyklohexen-l-yl 2,3dihydro-5,8-dimethylspiro[4ff-l-benzothiopyran4,2'-[1,3]dioxolan]-6-karboxylátu
3,0 g 0(9,6 mmol) titulní sloučeniny z kroku F v příkladu, 2,5 ml (0,029 mol) oxalylchloridu (získaného od společnosti Janssen) a 2 kapky Ν,Ν-dimethylformamidu se přidalo do 100 ml methylenchloridu. Směs se vařila 2 hodiny pod dusíkem a pod zpětným chladičem a posléze se odpařila do sucha. Do zbytku se přidalo 100 ml methylenchloridu a výsledná směs se odpařila do sucha. Do zbytku se přidalo dalších 100 ml methylenchloridu a roztok se ochladil přibližně na 0°C. Potom se přidalo přibližně 1,19 g (0,0106 mmol) 1,3-cyklohexandionu (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company) a posléze 4,15 ml (0,030 mol) triethylaminu a směs se míchala přes noc za současného ohřátí na pokojovou teplotu. Směs se odpařila do sucha a surový produkt se čistil chromatograficky přes silikagel za použití eluční směsi ethylacetátu a hexanu (1:1) a poskytl 1,33 g titulní sloučeniny kroku A ve formě pevné látky, tající při teplotě 109-lll°C.
XH NMR (CDC13) : δ 2,1 (m, 2H) , 2,5 (m, 5H) , 2,6 (m,2H), 2,7 (m, 2H) , 2,8 (s, 3H) , 3,5 (m, 2H) , 4,2 (m, 2H) , 4,3 (m,
2H), 6,0 (s, 1H), 7,8 (s, 1H), 7,7 (s, 1H).
·· » « • · ··· ·· ·· · • · · · · • * · · • · ··· · • · · • ·#♦· ·« ·
Krok B: Příprava S,S-doxidu 3-oxo-l-cyklohexen-l-yl 2,3dihydro-5,8-dimethylspiro[4ff-l-benzothiopyran4,2' - [1,3]dioxolan]-6-yl)-karbony!]-1,3-cyklohexandionu
1,33 g (3,3 mmol) titulní sloučeniny kroku A, 1 kapka acetonkyanohydrinu (získaného od společnosti Aldrich Chemical Company) a 0,80 ml (5,7 mmol) triethylaminu se přidalo do 50 ml acetonitrilu a nechalo míchat 1,5 hodiny. Do směsi se přidalo přibližně 0,06 g kyanidu draselného a směs se nechala míchat přes noc při pokojové teplotě a pod dusíkem. Posléze se do směsi přidalo dalších 0,03 g kyanidu draselného a směs se míchala další 3 hodiny. Získaná směs se odpařila do sucha a do zbytku se přidala voda. Vodná směs se okyselila na pH 1 koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a přefiltrovala, čímž poskytla pevný zbytek, který se rozpustil v methylenchloridu a výsledný roztok se vysušil nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltroval a po odpaření do sucha poskytl 1,09 g titulní sloučeniny z kroku B, tj. sloučeniny podle vynálezu, ve formě pevné látky, tající při 130°C (dec.).
4H NMR (CDC13) : δ 2,0 (m, 2H) , 2,2 (s, 3H) , 2,6 (m, 6H) , 2,7 (s, 3H) , 3,5 (m, 2H) , 4,14 (m, 2H) , 4,26 (m, 2H) , 6,9 (1H) .
4* ·· 4444 ><·· 44 44 44 4 • ·· · 4 4 4 · • · · 4 · 4 · 444 4 • · · 4 4 4 · ·4· ·· ··· ···· 44 4 64
Příklad 6
Krok A: Příprava 6-bromo-2,3-dihydro-5,8-dimethylspiro[4H-l-benzothiopyran-4,2'- [1,3]dithiolanu]
Do roztoku titulní sloučeniny kroku C z příkladu 4 (5,0 g, 18,4 mmolů) v methylenchloridu (50 ml) se pod dusíkovou atmosférou přidal 1,2-ethandithiol (Aldrich, 2,32 ml, 27,7 mmolů) a bortrifluoriddiethylétherát (Janssen Chimica, 3,4 ml, 27,7 mmolů). Výsledná směs se míchala přes noc při pokojové teplotě. Do této reakční směsi se přidal l,0N hydroxid sodný (5 ml) a nasycený vodný chlorid sodný (50 ml) . Výsledná směs se třikrát extrahovala diethylétherem. Sloučené organické extrakty se vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltrovaly a zahustily za sníženého tlaku do sucha. Výsledný zbytek se nechal vykrystalizovat z 1-chlorobutanu a poskytl tak titulní sloučeninu kroku A (4,0 g) ve formě pevné látky, tající při 141 až 143°C.
XH NMR (CDC13) 1δ 2,19 (s, 3H) , 2,78 (m, 2H) , 2,80 (s, 3H) , 3,09 (m, 2H), 3,45 až 3,70 (4H), 7,29 (s, 1H).
Krok B:
Příprava kyseliny 2,3-dihydro-5,8-dimethylspiro [4JJ-] -benzothiopyran-4,2' - [1,3] dithiolan] -6-karboxylové atmosférou současného
Do roztoku titulní sloučeniny 7,7 mmolů) v tetrahydrofuranu (20 ml) ochlazeného na -78°C se udržování teploty pod kroku A (2,7 g, pod dusíkovou po kapkách, za -60°C přidalo ♦ ·· · ··> ·· ···· •· · · ···· ·· · ··· · · · · · • · · · · · · · · · ·
9 9 9 9 9 9
999 99 999 9999 99 9 65 n-butyllithium (Aldrich, 4,6 ml, 11,5 mmolů 2,5M roztoku v hexanu). Po dvouhodinovém míchání se přidal přebytek oxidu uhličitého (suchý led). Výsledná směs se nechala ohřát na pokojovou teplotu a při této teplotě odležet přes noc. Do této reakční směsi se přidaly hexany (30 ml) a směs se přefiltrovala. Pevná látka se přidala do směsi vody a methylenchloridu (20 ml : 20 ml), ochladila na přibližně 0°C a okyselila koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou na pH 1. Organická vrstva se separovala a vodná vrstva se extrahovala diethylétherem (3 x 25 ml). Sloučené organické vrstvy se vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltrovaly a zahustily za sníženého tlaku přibližně na 10 ml. Došlo k vysrážení bílé pevné látky, která se izolovala filtrací, čímž poskytla titulní sloučeninu kroku B (1,62 g) ve formě pevné látky, tající při 236 až 238°C.
’Ή NMR (Me2SO-d6) δ 2,17 (s, 3H) , 2,68 (m, 2H) , 2,81 (s, 3H), 3,11 (m, 2H) , 3,50 až 3,70 (4H) , 7,33 (s, 1H) , 12,78 (s, 1H).
Krok C: Příprava 3-oxo-l-cyklohexen-l-yl 2,3-dihydro-5,8dimethylspiro[4H-l-benzothiopyran-4,2' -[1,3]dithiolan]-6-karboxylátu
Do roztoku titulní sloučeniny kroku B (0,77 g,
2,4 mmolů) v methylenchloridu (25 ml) se pod dusíkovou atmosférou přidal oxalylchlorid (Aldrich, 0,63 ml, 7,2 mmolů) a 1 kapka N,W-dimethylformamidU. Výsledná směs se vařila 1,5 hodiny pod zpětným chladičem a posléze odpařila do sucha. Výsledný zbytek se přidal do zbytku a roztok se ochladil přibližně na 0°C. Do této směsi se • ·· · 99
999 9 999
9 9 · • · · · · ······ • 9 9 9 9 9 9
999 99 999 9999 99 9 přidal 1,3-cyklohexandion (Aldrich, 0,30 g, 2,6 mmolů) a posléze triethylamin (1,0 ml, 7,2 mmol). Směs se míchala přes noc za současného udržování pokojové teploty. Do reakční směsi se přidal nasycený vodný chlorid sodný a výsledná směs se extrahovala třikrát diethylétherem. Sloučené organické extrakty se vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltrovaly a zahustily za sníženého tlaku do sucha. Chromatografie surového produktu na silikagelu za použití eluční směsi, tvořené hexany a ethylacetátem (3 : 1), poskytla titulní sloučeninu kroku C (0,69 g) ve formě polopevné látky.
1H NMR (CDCls) : δ 2,13 (m, 2H) , 2,26 (s, 3H) , 2,45 (t, 2H) , 2,66 (m, 2H), 2,76 (m, 2H) , 2,95 (s, 3H) , 3,18 (m, 2H) ,
3,50 až 3,70 (4H), 6,00 (s, 1H), 7,50 (s, 1H).
Krok D: Příprava 2-[(2,3-dihydro-5,8-dimethylspiro[4H-1benzothiopyran-4, 2' -[1,3]dithiolan]-6-)karbonyl]-3-hydroxy-2-cyklohexen-l-onu
Do roztoku titulní sloučeniny kroku C (0,67 g, 1,6 mmolu) v acetonitrilu (12 ml) se pod dusíkovou atmosférou přidal acetonkyanohydrin (Aldrich, 2 kapky) a triethylamin (0,40 ml, 2,8 mmolů). Směs se nechala míchat přes noc při pokojové teplotě. Potom se do reakční směsi přidalo přibližně 5 mg kyanidu draselného. Po následném šestihodinovém míchání se směs ohřála na 50 až 55°C a při této teplotě se udržovala dalších 10 hodin. Po uplynutí této doby se směs opět ochladila na pokojovou teplotu a následně zahustila za sníženého tlaku do sucha. Do výsledného zbytku se přidala voda (20 ml) a výsledná vodná směs se okyselila na pH 1 koncentrovanou kyselinou • ·
chlorovodíkovou. Pevná látka, která se ze směsi separovala filtrací, představovala 80 : 20 směs (0,60 g) titulní sloučeniny kroku D a titulní sloučeniny kroku B ve formě pevné látky, tající při 217 až 222°C.
XH NMR (CDC13) pro titulní sloučeninu kroku D: δ 2,03 (m, 2H), 2,20 (s, 3H), 2,42 (t, 2H) , 2,66 (s, 3H), 2,72 až 2,81 (4H), 3,16 (m, 2H) , 3,42 až 3,60 (4H) , 6,71 (s, 1H) .
Sloučeniny, uvedené v následujících tabulkách 1 až 9, lze připravit za použití zde popsaných postupů a v daném oboru obecně známých metod. V tabulkách jsou použity následující zkratky: n = normál, p = para, p-tolyl = 4-methylfenyl a NO2 = nitroskupina.
R3a R3b
R1
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
-OCH2CH2O-och2ch2o-och2ch2o-och2ch2o-och2ch2o-och2ch2och3 ch3
H
Cl
Cl
Cl ch3
H
H
Cl
H
CH3
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Η | H | -och2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2o· |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- |
ch3 | H | -och2ch2o- |
ch3 | H | -och2ch2o- |
ch3 | H | -och2ch2o- |
ch3 | H | -och2ch2o- |
ch3 | H | -och2ch2o- |
ch3 | H | -och2ch2o- |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)0- |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- |
H | H | -och2ch2ch2o- |
H | H | -och2ch2ch2o- |
H | H | -och2ch2ch2o- |
H | H | -och2ch2ch2o- |
H | H | -och2ch2ch2o- |
H | H | -och2ch2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- |
• · • · · | • · • · • · 4 4 4 44 | 4 · • 4 4 4 4 4 | 4 4 • • · 4 4 44 4 | |
no2 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | OH | 2 | 1 |
H | H | OH | 2 | 1 |
Cl | Cl | OH | 2 | ] |
Cl | H | OH | 2 | 1 |
Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | OH | 2 | 1 |
H | H | OH | 2 | 1 |
Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
Cl | H | OH | 2 | 1 |
Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | OH | 2 | 1 |
H | H | OH | 2 | 1 |
Cl | Cl | OH | 2 | ] |
Cl | H | OH | 2 | 1 |
Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | OH | 2 | 1 |
H | H | OH | 2 | 1 |
Cl | Cl | OH | 2 | ] |
Cl | H | OH | 2 | 1 |
Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | OH | 2 | 1 |
H | H | OH | 2 | 1 |
Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
Cl | H | OH | 2 | ] |
Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | OH | 2 | 1 |
H | H | OH | 2 | 1 |
Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
Cl | H ' | OH | 2 | 1 |
Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
·· 4 44 4 •0 0000 • ·
69 | • 0 0 0 0 0 0 0 0 0 | 0 0 0 0 0 • 0 0 0 0 0 0 0 0 | 0 0 0 0 0 0 0 0 | ||||
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 0 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -óch2ch2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
H | H | ch3o ch3o | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
H | H | ch3o ch3o | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
H | H | ch3o ch3o | H | H | OH | 2 | 1 |
H | H | ch3o ch3o | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
H | H | ch3o ch3o | Cl | H | OH | 2 | 1 |
H | H | ch3o ch3o | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ' ch3 | ch3o ch3o | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | ch3o ch3o | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | ch3o ch3o | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | ch3o ch3o | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | ch3o ch3o | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | ch3o ch3o | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | ch3o ch3o | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | ch3o ch3o | H | OH | 2 | 1 | |
ch3 | H | ch3o ch3o | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | ch3o ch3o | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | ch3o ch3o | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | ch3o ch3o | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
H | H | h5c2o h5c2o | ch3 | ch3 | OH | 2 | I |
H | H | h5c2o h5c2o | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
H | H | h5c2o h5c2o | H | H | OH | 2 | 1 |
H | H | h5c2o h5c2o | Cl | Cl | OH | 2 | I |
H | H | H5C9O H5C9O | Cl | H | OH | 2 | 1 |
H | H | h5c2o h5c2o | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | h5c2o h5c2o | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | h5c2o h5c2o | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | h5c2o h5c2o | H | H | OH | 2 | 1 |
• ·♦ • · · ·
70 | • · · ·· · ·· · | • • · · | ||||
ch3 | ch3 | h5c2o h5c2o | Cl | Cl | OH | 2 |
ch3 | ch3 | h5c2o h5c2o | Cl | H | OH | 2 |
ch3 | ch3 | H5C2O η5^2° | Cl | ch3 | OH | T |
ch3 | H | h5c2o h5c2o | ch3 | ch3 | OH | 0 |
ch3 | H | h5c2o h5c2o | ch3 | H | OH | 2 |
ch3 | H | h5c2o h5c2o | H | H | OH | 2 |
ch3 | H | h5c2o h5c2o | Cl | Cl | OH | 2 |
ch3 | H | h5c2o h5c2o | Cl | H | OH | 2 |
ch3 | H | h5c2o h5c2o | Cl | ch3 | OH | 2 |
H | H | -ch2ch2ch2ch2- | ch3 | ch3 | OH | 2 |
H | H | -ch2ch2ch2ch2- | ch3 | H | OH | 2 |
H | H | -ch2ch2ch2ch2- | H | H | OH | 2 |
H | H | -ch2ch2ch2ch2- | Cl | Cl | OH | 2 |
H | H | -ch2ch2ch2ch2- | Cl | H | OH | 2 |
H | H | -ch2ch2ch2ch2- | Cl | ch3 | OH | 2 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2ch2- | ch3 | ch3 | OH | 2 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2ch2- | ch3 | H | OH | 2 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2ch2- | H | H | OH | 2 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2ch2- | Cl | Cl | OH | 2 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2ch2- | Cl | H | OH | 2 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2ch2- | Cl | ch3 | OH | 2 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2ch2- | ch3 | ch3 | OH | 2 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2ch2- | ch3 | H | OH | 2 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2ch2- | H | H | OH | 2 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2ch2- | Cl | Cl | OH | 2 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2ch2- | Cl | H | OH | 2 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2ch2- | Cl | ch3 | OH | 2 |
H | H | -ch2ch2ch2ch2ch2- | ch3 | ch3 | OH | 2 |
H | H | -ch2ch2ch2ch2ch2- | ch3 | H | OH | 2 |
H | H | -ch2ch2ch2ch2ch2- | H | H | OH | 2 |
H | H | -ch2ch2ch2ch2ch2- | Cl | Cl | OH | 2 |
H | H | -ch2ch2ch2ch2ch2- | Cl | H | OH | 2 |
H | H | -ch2ch2ch2ch2ch2- | Cl | CH3 | OH | 2 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2ch2ch2- | ch3 | ch3 | OH | 2 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2ch2ch2- | ch3 | H | OH | 2 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2ch2ch2- | H | H | OH | 2 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2ch2ch2- | Cl | Cl | OH | 2 |
ch3 | ch3 | -CH2CH2CH2CH2CH2- | Cl | H | OH | 2 |
l • ···
ch3 | ch3 | -CH2CH2CH2CH2CH2- | Cl | ch3 | OH | 2 I | |
ch3 | H | -CH2CH2CH2CH2CH2- | CH3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -CH2CH2CH2CH2CH2- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -CH2CH2CH2CH2CH2- | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -CH2CH2CH2CH2CH2- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -CH2CH2CH2CH2CH2- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -CH2CH2CH2CH2CH2- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
H | H | -CH2CH2CH2O- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
H | H | -CH2CH2CH2O- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -ch2ch2ch2o- | H | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
H | H | -CH2CH2CH2°- | Cl | H | OH | 2 | I |
H | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | CH3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | ] |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | CH3 | OH | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | H | H | OH | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | ’ 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | OH | •2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | -OCH2CH2O- |
ch3 | H | -och2ch2o- |
ch3 | H | -och2ch2o- |
ch3 | H | ' -OCH2CH2O- |
ch3 | H | -och2ch2o- |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | ch5 | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)0- |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- |
H | H | -OCH2CH2CH2O- |
H | H | -och2ch2ch2o- |
H | H | -OCH2CH2CH2O- |
H | H | -OCH2CH2CH2O- |
H | H | -och2ch2ch2o- |
H | H | -och2ch2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- |
• • | • · • · 4 4 4 4 • 4 4 | • • « | • » • 4 4 «444 | |
ch3 | H | OH | 2 | 0 |
H | H | OH | 2 | 0 |
Cl | Cl | OH | 2 | 0 |
Cl | H | OH | Ό | 0 |
Cl | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | OH | 2 | 0 |
H | H | OH | 2 | 0 |
Cl | Cl | OH | 2 | 0 |
Cl | H | OH | 2 | 0 |
Cl | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | OH | 2 | 0 |
H | H | OH | 2 | 0 |
Cl | Cl | OH | 2 | 0 |
Cl | H | OH | 2 | 0 |
Cl | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | OH | 2 | 0 |
H | H | OH | 2 | 0 |
Cl | Cl | OH | 2 | 0 |
Cl | H | OH | 2 | 0 |
Cl | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | OH | 2 | 0 |
H | H | OH | 2 | 0 |
Cl | Cl | OH | 2 | 0 |
Cl | H | OH | 2 | 0 |
Cl | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | OH | 2 | 0 |
H | H | OH | 2 | 0 |
Cl | Cl | OH | 2 | 0 |
Cl | H | OH | 2 | 0 |
Cl | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | OH | 2 | 0 |
H | H | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- |
ch3 | H | -OCH2CH2CH2O- |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- |
H | H | -och2ch2o- |
H | H | -och2ch2o- |
H | H | -och2ch2o- |
H | H | -och2ch2o- |
H | H | -och2ch2o- |
H | H | -och2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- |
ch3 | H | -och2ch2o- |
ch3 | H | -och2ch2o- |
ch3 | H | -och2ch2o- |
ch3 | H | -och2ch2o- |
ch3 | H | -och2ch2o- |
ch3 | H | -och2ch2o- |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- |
H | H | -OCH2CH(CH3)0- |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | H | -OCH2GH(CH3)O- |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- |
·· ·»·· ♦ · · ··
• • | • · • · ♦ « * • · • ·· | • · · · • · • · • · • · · · · · · | • · * 9 • · · · • 99 | • • • • |
Cl | Cl | OH | 2 | 0 |
Cl | H | OH | 2 | 0 |
Cl | CH3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 2 |
ch3 | H | OH | 2 | 2 |
H | H | OH | 2 | 2 |
Cl | Cl | OH | 2 | 2 |
Cl | H | OH | 2 | 2 |
Cl | CH3 | OH | 2 | 2 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 2 |
ch3 | H | OH | 2 | 2 |
H | H | OH | 2 | 2 |
Cl | Cl | OH | 2 | 2 |
Cl | H | OH | 2 | 2 |
Cl | CH3 | OH | 2 | 2 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 2 |
ch3 | H | OH | 2 | 2 |
H | H | OH | 2 | 2 |
Cl | Cl | OH | 2 | 2 |
Cl | H | OH | 2 | 2 |
Cl | ch3 | OH | 2 | 2 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 2 |
ch3 | H | OH | 2 | 2 |
H | H | OH | 2 | 2 |
Cl | Cl | OH | 2 | 2 |
Cl | H | OH | 2 | 2 |
Cl | ch3 | OH | 2 | 2 |
ch3 | ch3 | OH | 2 | 2 |
ch3 | H | OH | 2 | 2 |
H | H | OH | 2 | 2 |
Cl | Cl | OH | 2 | 2 |
Cl | H | . OH | 2 | 2 |
Cl | CK3 | OH | 2 | 2 |
ch3 | CK3 | OH | 2 | 2 |
ch3 | H | OH | 2 | 2 |
H | H | OH | 2 | 2 |
Cl | Cl | OH | 2 | 2 |
Cl | H | OH | 2 | 2 |
• 4 ► 4 ·· ♦· ····
74 | • · 4 | • 4 | • | • ···· | |||
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | ch3 | OH | o | 2 |
Η | H | -OCH2CH2CH2O- | ch3 | ch3 | OH | 2 | Ί |
Η | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 2 |
Η | H | -och2ch2ch2o- | H | H | OH | 2 | 2 |
Η | H | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 2 |
Η | H | -och2ch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 2 |
Η | H | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 2 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 2 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 2 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | H | H | OH | 2 | 2 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 2 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 2 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 2 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 2 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 2 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | H | H | OH | 2 | 2 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 2 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 2 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 2 |
H | H | -sch2ch2s- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2s- | ch3 | ch3 | OH | 0 | 1 |
H | H | -sch2ch2s- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2s- | H | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2s- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2s- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2s- | Cl | CH3 | OH | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2s- | no2 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2s- | ch3 | ch3 | OH | 2 | ] |
ch3 | H | -sch2ch2s- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2s- | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2s- | Cl | Cl | OH | 2 | ] |
ch3 | H | -sch2ch2s- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
···
4« •4 4444
4· 4 44
44 44 44 444
44 4 4 4 4 4
4444 4 44 444 4
75 | 4 4 4 44 | 444 4444 | 44 · | ||||
CH3 | H | -SCH2CH2S- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
Η | H | -sch2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
Η | H | -sch2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 0 | 1 |
Η | H | -sch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
Η | H | -sch2ch2o- | H | H | OH | 2 | 1 |
Η | H | -sch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
Η | H | -sch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
Η | H | -sch2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
Η | H | -sch2ch2o- | no2 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2o- | ch3 | CK3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2o- | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | ] |
ch3 | ch3 | -sch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | ] |
ch3 | H | -sch2ch2o- | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2o- | Cl | CH3 | OH | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2ch2s- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2ch2s- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2ch2s- | H | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2ch2s- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2ch2s- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2ch2s- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2ch2s- | no2 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | H | H | OH | •2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2ch2s- | ch3 | Ch'3 | OH | .2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2ch2s- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2ch2s- | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2ch2s- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
444·
ch3 | H | -sch2ch2ch2s- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2ch2s- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
H | H | 0X0 | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
H | H | 0X0 | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
H | H | 0X0 | H | H | OH | 2 | 1 |
H | H | 0X0 | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
H | H | 0X0 | Cl | H | OH | 2 | 1 |
H | H | 0X0 | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
H | H | 0X0 | no2 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
H | H | 0X0 | ch3 | ch3 | OH | 1 | 1 |
H | H | 0X0 | ch3 | H | OH | 1 | 1 |
H | H | 0X0 | H | H | OH | 1 | 1 |
H | H | 0X0 | Cl | Cl | OH | 1 | 1 |
H | H | 0X0 | Cl | H | OH | 1 | 1 |
H | H | 0X0 | Cl | ch3 | OH | 1 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | ch3 | OH | 1 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | H | OH | 1 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | H | H | OH | 1 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | Cl | OH | 1 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | H | OH | 1 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | ch3 | OH | 1 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | ch3 | ch3 | OH | 1 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | ch3 | H | OH | 1 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | H | H | OH | 1 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | Cl | Cl | OH | 1 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | Cl | H | OH | 1 | 1 |
···· • 0 · 90 • 0 99·· 99 9 · · · 0 9 • 9 9 9 90 990 0 • 9 0 9 0 0
09 9099909 90 0
ch3 | H | 0X0 | Cl | ch3 | OH | 1 |
Tabulka | 2 | |||||
Rl R2 R4 | 0 | OH | ||||
(PKjT R3a_J JVJJ | N— CH2CH3 | |||||
N | ||||||
(0)„ I5 | ||||||
R3a | R3b | R1 R2 | R4 | r5 | n | m |
H | H | -OCH2CH2O- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2o- | N02 | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | ] |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | I |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)0- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)0- | ch3 | H | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | H | H | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)0- | Cl | Cl | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | H | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)0- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)0- | H | H | 2 | 1 |
78 | • 4 4 4 4 4 4 4 | 4 4 44 4 4 4 4 4 44 | 44 4 4 4 4 4 4 4 4 | |||
CHj | ch3 | -OCH2CHíCH3)O·. | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | CH3 | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | CH3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | H | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2ch2o- | H | H | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | 2 | ] |
H | H | -och2ch2ch2o- | Cl | H | 2 | ] |
H | H | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ™3 | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | CH3 | -och2ch2ch2o- | H | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | H | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | H | 2 | ] |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
H | H | ch3o ch3o | CH3 | ch3 | 2 | 1 |
H | H | ch3o ch3o | ch3 | H | 2 | 1 |
H | H | ch3o ch3o | Cl | Cl | 2 | 1 |
H | H | ch3o ch3o | Cl | H | 2 | 1 |
H | H | ch3o ch3o | Cl | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | ch3o ch3o | CH3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | ch3o ch3o | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | ch3o ch3o | H | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | ch3o ch3o | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | ch3o ch3o | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | ch3o ch3o | Cl | CH3 | 2 | 1 |
··· ·· *··· • ·* ♦ »· ·· · · ······ · • · · · *·«· • · « · · · « ··· « • · · · · · ·
79 | • | • ·· | • | * · · · · | |||
ch3 | H | ch3o | ch3o | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | ch3o | ch3o | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | H | ch3o | ch3o | H | H | 2 | 1 |
ch3 | H | ch3o | ch3o | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | H | ch3o | ch3o | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | H | CH3O | ch3o | Cl | ch3 | 2 | 1 |
H | H | h5c2o | h5c2o | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
H | H | h5c2o | h5c2o | ch3 | H | 2 | 1 |
H | H | h5c2o | h5c2o | H | H | 2 | ] |
H | H | h5c2o | h5c2o | Cl | Cl | 2 | 1 |
H | H | H5C2O | h5c2o | Cl | H | 2 | 1 |
H | H | h5c2o | h5c2o | Cl | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | h5c2o | h5c2o | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | h5c20 | h5c2o | ch3 | H | 2 | ] |
ch3 | ch3 | h5c20 | h5c2o | H | H | 2 | ] |
ch3 | ch3 | h5c2o | h5c2o | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | h5c2o | h5c2o | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | h5c2o | h5c2o | Cl | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | h5c2o | h5c2o | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | h5c2o | h5c2o | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | H | h5c2o | h5c20 | H | H | 2 | 1 |
ch3 | H | h5c2o | h5c2o | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | H | h5c20 | h5c2o | Cl | H | n | 1 |
ch3 | H | h5c2o | h5c2o | Cl | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 0 | 1 | |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | ch3 | 0 | 1 | |
H | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | 0 | 1 | |
H | H | ch3o | ch3o | ch3 | ch3 | 0 | 1 |
H | H | h5c2o | h5c2o | ch3 | ch3 | 0 | 1 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 1 | 1 | |
H | H | -OCH2CH(CH3)0- | ch3 | ch3 | 1 | 1 | |
H | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | 1 | '1 | |
H | H | ch3o | ch3o | ch3 | ch3 | 1 | 1 |
H | H | H5C2O | h5c2o | ch3 | ch3 | 1 | 1 |
H | H | -och2ch2 | 0- | ch3 | ch3 | 2 | 2 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | ch3 | 2 | 2 | |
H | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 2 | |
H | H | ch3o | ch3o | ch3 | ch3 | 2 | 2 |
φφ ···· ·· φ φφ • · φφφφφφ · ·· φ φφφφ • φ · φ φφφφφφ • · · φ φ φ ·· φφ φ φ φφφ φφ φ
Η Η Η Η Η Η Η | H H H . H H H H | H5C2O H5C2O -CH2CH2CH2CH2-CH2CH2CH2CH2-CH2CH2CH2CH2-CH2CH2CH2CH2-CH2CH2CH2CH2-CH2CH2CH2CH2- | ch3 · ch3 ch3 H Cl Cl Cl | ch3 ch3 H H Cl H ch3 | 2 2 2 2 2 2 | 2 1 1 1 1 1 1 |
ch3 | ch3 | -CH2CH2CH2CH2- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -CH2CH2CH2CH2- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -CH2CH2CH2CH2- | H | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -CH2CH2CH2CH2- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -CH2CH2CH2CH2- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -CH2CH2CH2CH2- | Cl | CH3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -CH2CH2CH2CH2- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -CH2CH3CH2CH2- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -CH2CH2CH2CH2- | H | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -CH2CH2CH2CH2- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | H | -CH2CH2CH2CH2- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -CH2CH2CH2CH2- | Cl | CH3 | 2 | 1 |
H | H | -CH2CH2CH2CH2CH2- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -CH2CH2CH2CH2CH2- | ch3 | H | 2 | 1 |
H | H | -CH2CH2CH2CH2CH2- | H | H | 2 | 1 |
H | H | -CH2CH1CH2CH2CH2- | Cl | Cl | 0 4. | 1 |
H | H | -CH2CH2CH2CH2CH2- | Cl | H | 2 | 1 |
H | H | -CH2CH2CH2CH2CH2- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -CH2CH2CH2CH2CH2- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -CH2CH2CH2CH2CH2- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -CH2CH2CH2CH2CH2- | H | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -CH2CH2CH2CH2CH2- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -CH2CH2CH2CH2CH2- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -CH2CH2CH2CH2CH2- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2ch2ch2- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -CH2CH2CH2CH2CH2- | ch3 | H | 0 | 1 |
ch3 | H | -CH2CH2CH2CH2CH2- | H | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -CH2CH2CH2CH2CH2- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | H | -CH2CH2CH2CH2CH2- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -CH2CH2CH2CH2CH2- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -ch2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
• · • 9
Η | H | -ch2ch2ch2o- | 81 | ch3 | • H | • · · 2 | • · 1 |
Η | H | -ch2ch2ch2o- | H | H | 2 | 1 | |
Η | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 | |
Η | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 | |
Η | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 | |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 | |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 | |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | H | H | 2 | 1 | |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 | |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2ó- | Cl | H | 2 | 1 | |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 | |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 | |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 | |
ch3 | H | -CH2CH2CH2O- | H | H | 2 | 1 | |
ch3 | H | -ch2ch2ch2ó- | Cl | Cl | 2 | 1 | |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 | |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | CH3 | 2 | 1 | |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 0 | |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 0 | |
H | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 0 | |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 0 | |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 0 | |
H | H | -och2ch2o- | Cl | CH3 | 2 | 0 | |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 0 | |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 0 | |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | 0 | |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 0 | |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 0 | |
ch3 | ch3 | -OCH2CH2O- | Cl | CH3 | 2 | 0. | |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 0 | |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 0 | |
ch3 | H | -OCH2CH2O- | H | H | 2 | 0 | |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 0 | 0 | |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 0 | |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 0 | |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 2 | |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 2 | |
H | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 2 |
• · ·# 999»
Η | H | -OCH2CH2O- | Cl | Cl | 2 | 2 |
Η | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 2 |
Η | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | n |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 2 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 2 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | 2 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 2 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 2 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 2 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 2 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 2 |
ch3 | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 2 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Ci | Cl | 2 | 2 |
ch3 | H | -o-ch2ch2-o- | Cl | H | 0 | 2 |
ch3 | H | -o-ch2ch2-o- | Cl | ch3 | 2 | 2 |
H | H | -och2ch2ch2-o- | ch3 | ch3 | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2ch2-o- | ch3 | H | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2ch2-o- | H | H | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2ch2-o- | Cl | Cl | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2ch2-o- | Cl | H | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2ch2-o- | Cl | ch3 | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2-o- | ch3 | ch3 | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2-o- | ch3 | H | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2-o- | H | H | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2-o- | Cl | Cl | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH2CH2-O- | Cl | H | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2-o- | Cl | ch3 | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2ch2-o- | ch3 | ch3 | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2ch2-o- | ch3 | H | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2ch2-o- | H | H | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2ch2-o- | Cl | Cl | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2ch2-o- | Cl | H | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2ch2-o- | Cl | ch3 | 2 | 0 |
H | H | -sch2ch2s- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2s- | ch3 | ch3 | 0 | 1 |
H | H | -sch2ch2s- | ch3 | H | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2s- | H | H | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2s- | Cl | Cl | 2 | ] |
• · ·· ····
Η | H | -sch2ch2s- | Cl | H | 2 1 | |
Η | H | -sch2ch2s- | Cl | ch3 | 2 | |
Η | H | -sch2ch2s- | N°2 | H | 2 | |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | ch3 | ch3 | 2 | |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | ch3 | H | 2 | |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | H | H | 2 | |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | Cl | Cl | 2 | |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | Cl | H | 2 | |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2s- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2s- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2s- | H | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -SCH2CH2S- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2s- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2s- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -SCH2CH2O- | ch3 | ch3 | 0 | 1 |
H | H | -sch2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2o- | H | H | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2o- | Cl | H | 2 | ] |
H | H | -sch2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2o- | no2 | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2o- | H | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2o- | H | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -sch2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2ch2s- | ch3 | ch3 | 2 | j |
H | H | -sch2ch2ch2s- | ch3 | H | 2 | 1 |
H | H | -sch2ch2ch2s- | H | H | 2 | 1 |
·· ···· • · · · * · · ···· • · ·> · · · · ··· ·· ··· ···· «· ·
Η | H | -SCH2CH2CH2S- | Cl | Cl | 2 |
Η | H | -SCH2CH2CH2S- | Cl | H | 2 |
Η | H | -sch2ch2ch2s- | Cl | CH3 | 2 |
Η | H | -sch2ch2ch2s- | no2 | H | 2 |
ch5 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | ch3 | CH3 | 2 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | ch3 | H | 2 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | H | H | 2 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | Cl | Cl | 2 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | Cl | H | 2 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | Cl | ch3 | 2 |
ch3 | H | -sch2ch2ch2s- | CH3 | ch3 | 2 |
ch3 | H | -sch2ch2ch2s- | ch3 | H | 2 |
ch3 | H | -sch2ch2ch2s- | H | H | 2 |
ch3 | H | -SCH2CH2 ch2s- | Cl | Cl | 2 |
ch3 | H | -sch2ch2ch2s- | Cl | H | 2 |
ch3 | H | -sch2ch2ch2s- | Cl | ch3 | 2 |
H | H | 0X0 | ch3 | ch3 | 2 |
H . | H | 0X0 | ch3 | H | 2 |
H | H | 0X0 | Cl | Cl | 2 |
H | H | 0X0 | Cl | H | 2 |
H | H | 0X0 | Cl | ch3 | 2 |
H | H | 0X0 | h'O2 | H | 2 |
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | ch3 | 2 |
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | H | 2 |
ch3 | ch3 | 0X0 | H | H | 2 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | Cl | 2 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | H | 2 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | ch3 | 2 |
ch3 | H | 0X0 | ch3 | ch3 | 2 |
ch3 | H | 0X0 | ch3 | H | 2 |
ch3 | H | 0X0 | H | H | 2 |
ch3 | H | 0X0 | Cl | Cl | 2 |
ch3 | H | 0X0 | Cl | H | 2 |
ch3 | H | 0X0 | Cl | ch3 | 2 |
H | H | 0X0 | ch3 | ch3 | 1 |
H | H | 0X0 | ch3 | H | 1 |
H | H | 0X0 | H | H | 1 |
H | H | 0X0 | Cl | Cl | 1 |
·· ···· *· ί
• ·
Η | H | 0X0 | Cl | Η 1 1 | |||
Η | H | 0X0 | Cl | ch3 1 | 1 | ||
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | ch3 1 | 1 | ||
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | Η 1 | 1 | ||
ch3 | ch3 | 0X0 | H | Η 1 | 1 | ||
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | Cl 1 | 1 | ||
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | Η I | ] | ||
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | CH3 1 | 1 | ||
ch3 | H | 0X0 | ch3 | ch3 1 | 1 | ||
ch3 | H | 0X0 | ch3 | H 1 | 1 | ||
ch3 | H | 0X0 | H | Η 1 | ] | ||
ch3 | H | 0X0 | Cl | Cl 1 | 1 | ||
ch3 | H | 0X0 | Cl | Η 1 | 1 | ||
ch3 | H | 0X0 | Cl | ch3 1 | 1 | ||
Tabulka | 3 | ||||||
r2 k4 9 | ORS | ||||||
JUT | 1 N—R9 | ||||||
R3bz | <°>n | RlO | /N |
R5
R3a | R3b | R1 R2 | R4 | r5 | R8 | R9 | R10 | n i |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | so2ch3 | C2«5 | H | 2 1 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2CH2Cí | c2h5 | H | 2 1 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | so2ch3 | c2h5 | H | 2 1 |
H | H | -och2ch2o- | H | H | so2ch3 | c2h5 | H | 2 1 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | so2ch3 | c2h5 | H | 2 1 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | so2ch3 | c2h5 | H | 2 1 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | so2ch3 | c2h5 | H | 2 1 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | so2c2h5 | c2h5 | H | 2 1 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | so2c2h5 | c2h5 | H | 2 i |
H | H | -och2ch2o- | H | H | so2c2h5 | c2h5 | H | 2 1 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | so2c2h5 | c2h5 | H | 2 1 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | so2c2h5 | c2h5 | H | 2 ! |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | so2c2h5 | c2h5 | H | 2 1 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2-Z!-C3H7 | c2h5 | H | 2 1 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | SO2-n-C3H7 | c2h5 | H | 2 1 |
·· ·· ···· ··
Η | Η | -OCH2CH2O- | H | H | so2-«.c3h7 | c2h5 | H | 2 1 | |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | Cl | SO2-/i-C3H7 | c2»5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | H | SO2-n-C3H7 | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | ch3 | SO2-n-C3H7 | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2-n-C4Hc) | C7H5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | H | SO2-n-C4Hg | C2H5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | H | H | SO2-n-C4H<) | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | Cl | SO2-/1-C4H9 | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | H | SOi-n-C^H^ | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | ch3 | SO2-n-C4H<) | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2-p-tolyl | H | 2 | 1 | |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | H | SO2-p-tolyl | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | H | H | SO2-p-to)yl | c2«5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | Cl | SO2-p-to)y] | C2H5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | H | S02-p-toly] | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | ch3 | SO2-p-tolyl | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2-P-NO2C6H4 | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | H | SO2-p-NO2C6H4 | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | H | H | SO2-p-NO2C6H4 | C2«5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | Cl | SO2-p-NO2C6H4 | H | 2 | 1 | |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | H | SO2-p-NO2C6H4 | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | ch3 | so2-p-no2c6h4 | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | CH3 | ch3 | SO2-p-CIC6H4 | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -OCH2CH2O- | ch3 | H | SO2.p.CIC6H4 | C0H5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | H | H | SO2-p-C1C6H4 | c2H5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | Cl | SO2-p-C1C6H4 | C2H5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -OCH2CH2O- | Cl | H | SO2-p-CIC6H4 | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | ch3 | SO2-p.ClC6H4 | c2h5 | H | 2 | ] |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | C(=O)CH3 | c2h5 | H | 2 | ] |
Η | Η | -OCH2CH2O- | ch3 | H | C(=O)CH3 | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | H | H | C(=O)CH3 | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | Cl | C(=O)CH3 | c2h5 | H | 2 | I |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | H | C(=O)CH3 | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | ch3 | C(=O)CH3 | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | C(=O)C2H5 | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | H | C(=O)C2H5 | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | H | H | C(=O)C2H5 | c2h5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | Cl | C(=O)C2H5 | C2H5 | H | 2 | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | H | C(=O)C2H5 | c2h5 | H 2 | |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | ch3 | C(=O)C2H5 | c2h5 | H | 2 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2CH2CI | ch3 | H | 2 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | H | SO2CH2CI | ch3 | H | 2 |
Η | Η | -och2ch2o- | H | H | so2ch2ci | ch3 | H | 2 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | Cl | so2ch2ci | ch3 | H | Ί |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | H | so2ch2ci | ch3 | H | 2 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | ch3 | so2ch2ci | ch3 | H | 2 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2-n-C3H7 | ch3 | H | 2 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | H | SO2-n-C3H7 | ch3 | H | 2 |
Η | Η | -och2ch2o- | H | H | SO2-n-C3H7 | ch3 | H | 2 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | Cl | SO2-n-C3H7 | ch3 | H | 2 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | H | SO2-/1-C3H7 | ch3 | H | 2 |
Η | Η | •och2ch2o- | Cl | ch3 | SO2-n-C3H7 | CH3 | H | 2 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | S02-p-tolyl | ch3 | H | 2 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | H | SO2-p-t°]yl | ch3 | H | 2 |
Η | Η | -och2ch2o- | H | H | SO2-p-t°lyl | ch3 | H | 2 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | Cl | S02-p-tolvl | ch3 | H | 2 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | H | SO2-p-tolyl | ch3 | H | 2 |
Η | Η | -och2ch2o- | Cl | ch3 | S02-p-tolyl | ch3 | H | 2 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | so2ch3 | c2h5 | H | 0 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2C2H5 | c2h5 | H | 0 |
Η | Η | -OCH2CH2O- | ch3 | ch3 | SO2-n-C3H7 | c2h5 | H | 0 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2.n-C4H9 | c2h5 | H | 0 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2-p-t°lyl | C2H5 | H | 0 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2-p-NO2C6H4 | c2h5 | H | ' 0 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2.p-CIC6K4 | c2h5 | H | 0 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | C(=O)CH3 | c2h5 | H | 0 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | C(=O)C2H5 | C2H5 | H | 0 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | so2ch3 | c2h5 | ; H | I |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | so2c2h5 | c2h5 | •H | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2-n-C3H7 | c2h5 | H | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO^n-CzjHp | c2h5 | H | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | S02-p-tolyl | c2h5 | ' H | ] |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2-p-NO2C6H4 | c2h5 | H | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2-p-CIC6H4 | c2h5 | j.H | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | C(=O)CH3 | c2h5 | ' H | 1 |
Η | Η | -och2ch2o- | . ch3 | ch3 | C(=O)C2H5 | C2H5 | H | 1 |
·· ····
• · • · · · * · · · • · · · · · • · 9
999 9 9 9
Η | H | -OCH2CH2O- | ch3 | ch3 | SOiCH3 | c2h5 | H | 2 | ||
Η | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | c2h5 | H | 2 | 0 | ||
Η | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2-n | c3h7 | c2h5 | H | n | 2 |
Η | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2-n | •C4H9 | C2H5 | H | 2 | •’ϊ |
Η | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2-p-toIyl | C2H5 | H | 2 | n | |
Η | H | -OCH2CH2O- | ch3 | ch3 | SO2-p-NO2C6H, | 1 c2h5 | H | 2 | 0 | |
Η | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | SO2-p-CIC6H. | c2h5 | H | 2 | O | |
Η | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | C(=O)CH3 | c2h5 | H | 2 | 0 | |
Η | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | C(=O)C2H5 | C2H5 | H | 2 | *) | |
Tabulka | 4 | |||||||||
Rl R | 2 R4 | 0 | OH | |||||||
R3a_ | 0 | N— / | •R? | |||||||
N | ||||||||||
R3b' | (0)n | R5 | íUO | |||||||
R3a | R3b R1 r2 | R4 | R5 | n | m R^ | R1O | ||||
Η | H -OCH2CH2O- | ch3 | ch3 | o | 1 CH3 | Η | ||||
Η | H -OCH2CH2O- | ch3 | H | 2 | 1 CH3 | H | ||||
Η | H -OCH2CH2O- | H | H | 2 | 1 ch3 | H | ||||
Η | H -OCH2CH2O- | Cl | Cl | 2 | 1 ch3 | H | ||||
Η | H -OCH2CH20- | Cl | H | 2 | 1 ch3 | H | ||||
Η | H -OCH2CH20- | Cl | ch3 | 2 | 1 ch3 | Η | ||||
ch3 | ch3 -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | ] ch3 | Η | ||||
ch3 | ch3 -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 CH3 | Η | ||||
ch3 | ch3 -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 ch3 | Η | ||||
ch3 | ch3 -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 ch3 | Η | ||||
ch3 | ch3 -och2ch2o- | Cl | H | 2 | ) ch3 | Η | ||||
ch3 | ch3 -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 ch3 | Η | ||||
ch3 | H -OCH2CH2O- | ch3 | ch3 | 2 | 1 CH3 | Η | ||||
ch3 | H -OCH2CH20- | ch3 | H | 2 | 1 CH3 | Η | ||||
ch3 | H -OCH2CH2O- | H | H | 2 | 1 ch3 | Η | ||||
ch3 | H -OCH2CH20- | Cl | Cl | 2 | 1 ch3 | Η | ||||
ch3 | H -OCH2CH2O- | Cl | H | 2 | 1 ch3 | Η | ||||
ch3 | H -OCH2CH20- | Cl | CH3 | 2 | 1 ch3 | Η | ||||
H | H -OCH2CH2O- | ch3 | ch3 | 2 | 1 ch3 | ch3 | ||||
H | H -OCH2CH20- | ch3 | H | 2 | 1 ch3 | ch3 |
0000 • 0· · 0 0 00 0 0 00 00 00 0
00 0 0 0 0 0 00 00 0 0 0 0000 0 0 0 0 0 0 0
89 | 0 0 0 0 0 | 000 0000 | 00 0 | ||||
Η | H | -OCH2CH2O- | H | H | 2 | ch3 | CK3 |
Η | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | ch3 | CH; |
Η | H | -och2ch2o- | Cl | H | . o | CH3 | CH; |
Η | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | ch3 | CH; |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | ch3 | ch3 |
ch3 | H | -OCH2CH2O- | ch3 | H | 2 | ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | ch3 | CH; |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | ch3 | CH; |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | C2H5 | CH; |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | c2h5 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | c2h5 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | c2h5 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | c2h5 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | c2h5 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | c2h5 | CH; |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | C2H5 | CH; |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | c2h5 | CH_; |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | c2h5 | CH; |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | c2h5 | CH3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | ch3 | OCH; |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | ch3 | OCH; |
H | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | ch3 | OCH; |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | ch3 | OCH; |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | ch3 | OCH; |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | ch3 | OCH; |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | ch3 | OCH; |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | ch3 | ' OCH ; |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | ch3 | OCH; |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | ch3 | OCH; |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | ch3 | OCH; |
·· *··· • · * * · · · · · · · .:.·..· .:..:.. .,· ·
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 ch3 | och3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 ch3 | och3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | i CH3 | och3 |
ch3 | ' H | -och2ch2o- | H | H | 2 | i ch3 | och3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 CH3 | och3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 1 | i ch3 | och3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | i CH3 | OCK3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 i | i c2h5 | OCK3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 1 | i c2h5 | OCK3 |
H | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 c2H5 | och3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 : | i c2h5 | och3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | i c2h5 | OCK3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | i c2h5 | och3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 C2H5 | OCH3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 C2H5 | och3 |
ch3 | CK3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 c2h5 | och3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 c2h5 | och3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 c2h5 | och3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 ch3 | cf3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 ch3 | cf3 |
H | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 CH3 | cf3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 CH3 | cf3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 ch3 | cf3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 ch3 | cf3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 ch3 | cf3 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH2O- | ch3 | H | 2 | 1 ch3 | cf3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | i ch3 | cf3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 ch3 | cf3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | i ch3 | CF3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 ch3 | cf3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | CH3 | ch3 | 2 | i ch3 | cf3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 ch3 | cf3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 ch3 | cf3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 ch3 | cf3 |
ch3 | H | -OCH2CH2O- | Cl | H | 2 | 1 CH3 | cf3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 ch3 | cf3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 c2h5 | cf3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 C2H5 | cf3 |
4444
91 | ♦ 44 4 4 4 4 4 4 | 44 4 · 44 4 » 4 4 4 4 4 | • «4 44 ♦444 44 4 4 4 4 • 4 4 444 4 4 4 444 4444 44 | 4444 4 4 4 4 4 | ||||
Η | H | -OCH2CH2O- | H | H | 2 | 1 | c2h5 | cf3 |
Η | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 | c2h5 | cf3 |
Η | H | •och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 | c2h5 | cf5 |
Η | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 | c2h5 | cf3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 | c2h5 | cf- |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 | c2h5 | cf3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | I | c2h5 | CF; |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 | c2h5 | cf3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 | c2h5 | cf3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | CH3 | ch3 | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 | CH2CH2CH3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | ] | ch2ch2ch3 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | ] | ch2ch2ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | i | ch2ch2ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 | ch2ch2ch3 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 | CH(CH3)2 | H |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 | CH(CH3)2 | H |
H | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 | CH(CH3)2 | H |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | I | CH(CH3)2 | H |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 | CH(CH3)2 | H |
• «· ♦ · · » • ♦· • ·· *· ♦ t • · • · • · ··· ···· ·· ···· ··· ·♦
Η | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 chích3)2 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 CH(CH3)2 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | I CH(CH3)2 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 CH(CH3)2 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 CH(CH3)2 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 CH(CH3)2 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 CH(CH3)2 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 CH(CH3)2 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 CH(CH3)2 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | ! CH(CH3)2 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 CH(CH3)2 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 CH(CH3)2 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 CH(CH3)2 | H |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 c6h5 | H |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 C6H5 | H |
H | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 C6H5 | H |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | > C6H5 | H |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | ' C6H5 | H |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 C6H5 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 C6H5 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 c6h5 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 C6H5 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 c6h5 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 c6h5 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 c6h5 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 c6h5 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 c6h5 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 c6h5 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 c6h5 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | I C6H5 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | CH3 | 2 | 1 c6h5 | H |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | i c6h5 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 c6h5 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | i C6H5 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | i c6h5 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | ’ c6h5 | . CH3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | i c6h5 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 c6h5 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl |
ch3 | H | -och2ch2o- | CH3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl |
H | H | -ch2ch2ch2o- | ch3 |
H | H | -ch2ch2ch2o- | ch3 |
H | H | -ch2ch2ch2o- | H |
H | H | -ch2ch2ch2o- | Cl |
H | H | -ch2ch2ch2o- | Cl |
H | H | -ch2ch2ch2o- | Cl |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | CH3 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | ch3 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | H |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | Cl |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | Cl |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | Cl |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | ch3 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | ch3 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | H |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | Ci |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | Cl |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | Cl |
H | H | -och2ch2ch2o- | ch3 |
H | H | -och2ch2ch2o- | ch3 |
H | H | -och2ch2ch2o- | H |
H | H | -och2ch2ch2o- | Cl |
H | H | -och2ch2ch2o- | Cl |
H | H | -och2ch2ch2o- | Cl |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | H |
4444
4 4 | 44 4 4 44 4 4 4 4 4 4 44 | 4 44 44 4 4 4 4 • 4 4 4 4 •44 444· | ·· ···· • · 4 4 4 4 44 4 4 4 4 4· · | |
H | 2 | 1 | c6h5 | ch3 |
H | 2 | 1 | CH; | |
Cl | 2 | 1 | c6h5 | CH; |
H | 2 | 1 | ch3 | |
ch3 | 2 | 1 | c6h5 | CH; |
ch3 | 2 | 1 | c6h5 | ch3 |
H | 2 | ] | c6h5 | CH; |
H | 2 | 1 | c6h5 | CH; |
Cl | 2 | 1 | c6h5 | CK3 |
H | 2 | 1 | c6h5 | ch3 |
ch3 | 2 | 1 | c6h5 | CH; |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
Cl | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
CH3 | 2 | 1 | ch3 | H |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
Cl | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | H |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
Cl | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | H |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | Cl |
H | 2 | 1 | ch3 | Cl |
H | 2 | 1 | ch3 | Cl |
Cl | 2 | l | ch3 | Cl |
H | 2 | 1 | ch3 | Cl |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | Cl |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | Cl |
H | 2 | 1 | ch3 | Cl |
H | 2 | 1 | ch3 | Cl |
·· »···
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 ch3 | Cl |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 ch3 | Cl |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 ch3 | Cl |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | i ch3 | Cl |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | 2 | i ch3 | Cl |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | H | H | 2 | 1 CH3 | Cl |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | 2 | i | Cl |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | H | 2 | i ch3 | Cl |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3· | 2 | i ch3 | Cl |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | CH3 | 2 | 1 c2h5 | Cl |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 c2h5 | Cl |
H | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 c2h5 | Cl |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 c2h5 | Cl |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 c2h5 | Cl |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 c2h5 | Cl |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | CH3 | ch3 | 2 | 1 c2h5 | Cl |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 c2h5 | Cl |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | i c2h5 | Cl |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 C2H5 | Cl |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 c2h5 | Cl |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | i C2H5 | Cl |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 C2H5 | Cl |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 C2H<s | Cl |
ch3 | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 C2H5 | Cl |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 C2H5 | Cl |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 c2h5 | Cl |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 C2H5 | Cl |
H | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 CH3 | H |
H | H | och2ch2ch2o | ch3 | H | 2 | 1 CH3 | H |
H | H | och2ch2ch2o | H | H | 2 | 1 ch3 | H |
H | H | och2ch2ch2o | Cl | Cl | 2 | 1 CH3 | H |
H | H | och2ch2ch2o | Cl | H | 2 | 1 CH3 | H |
H | H | och2ch2ch2o | Cl | ch3 | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | ch3 | och2ch2ch2o | ch3 | ch3 | 2 | 1 CH3 | H |
ch3 | ch3 | och2ch2ch2o | ch3 | H | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | ch3 | och2ch2ch2o | H | H | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | ch3 | och2ch2ch2o | Cl | Cl | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | ch3 | och2ch2ch2o | Cl | H | 2 | 1 CH3 | H |
. 95 | |||
ch3 | ch3 | och2ch2ch2o | Cl |
ch3 | H | och2ch2ch2o | ch3 |
ch3 | H | och2ch2ch2o | ch3 |
ch3 | H | och2ch2ch2o | H |
ch3 | H | och2ch2ch2o | Cl |
ch3 | H | och2ch2ch2o | Cl |
ch3 | H | och2ch2ch2o | Cl |
H | H | -sch2ch2s- | ch3 |
H | H | -sch2ch2s- | ch3 |
H | H | -sch2ch2s- | ch3 |
H | H | -sch2ch2s- | H |
H | H | -sch2ch2s- | Cl |
H | H | -sch2ch2s- | Cl |
H | H | -sch2ch2s- | Cl |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | ch3 |
ch3 | CH3 | -sch2ch2s- | ch3 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | H |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | Cl |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | Cl |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | Cl |
ch3 | H | -sch2ch2s- | ch3 |
ch3 | H | -sch2ch2s- | ch3 |
ch3 | H | -sch2ch2s- | H |
ch3 | H | -sch2ch2s- | Cl |
ch3 | H | -sch2ch2s- | Cl |
ch3 | H | -sch2ch2s- | Cl |
H | H | -sch2ch2o- | ch3 |
H | H | -sch2ch2o- | ch3 |
H | H | -sch2ch2o- | ch3 |
H | H | -sch2ch2o- | H |
H | H | -sch2ch2o- | Cl |
H | H | -sch2ch2o- | Cl |
H | H | -sch2ch2o- | Cl |
ch3 | ch3 | -sch2ch2o- | ch3 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2o- | ch3 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2o- | H |
ch3 | ch3 | -sch2ch2o- | Cl |
ch3 | ch3 | -sch2ch2o- | Cl |
9999 ·· · 9® • • 9 9 99 9 9
99 9 9 9 9 9
• 9 9 9 9 9 9 99 9 99 | • 9 9 9 9 999 9999 | 999 9 9 9 99 9 | ||
ch3 | 2 | l | ch3 | H |
C«3 | 2 | 1 | ch3 | K |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | K |
Cl | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | H |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | H |
ch3 | 0 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
Cl | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | H |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
Cl | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | K |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | H |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
Cl | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | H |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | H |
ch3 | 0 | ] | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
Cl | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | H |
ch3 | 2 | 1 | ch3 | H |
H | 2 | 1 | ch3 | B |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
Cl | 2 | 1 | ch3 | U |
H | 2 | 1 | ch3 | H |
4444 ·· » « • 4
444 • 4
96 | |||||||
CH3 | ch3 | -sch2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | i ch3 | H |
ch3 | H | -sch2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | i ch3 | H |
ch3 | H | -sch2ch2o- | ch3 | H | 2 | i ch3 | H |
ch3 | H | -sch2ch2o- | H | H | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | H | -sch2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 CH3 | H |
ch3 | H | -sch2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 CH3 | H |
ch3 | H | -sch2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 ch3 | H |
H | H | -sch2ch2ch2s- | ch3 | ch3 | 2 | 1 CH3 | H |
H | H | -sch2ch2ch2s- | ch3 | H | 2 | 1 ch3 | H |
H | H | -sch2ch2ch2s- | H | H | 2 | 1 CH3 | H |
H | H | -sch2ch2ch2s- | Cl | Cl | 2 | 1 CH3 | H |
H | H | -sch2ch2ch2s- | Cl | H | 2 | 1 ch3 | H |
H | H | -sch2ch2ch2s- | Cl | ch3 | 2 | i ch3 | H |
ch3 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | ch3 | ch3 | 2 | 1 CH3 | H |
ch3 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | ch3 | H | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | H | H | 2 | 1 CH3 | H |
ch3 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | Cl | Cl | 2. | 1 CH3 | H |
ch3 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | Cl | H | 2 | 1 CH3 | H |
ch3 | ch3 | -sch2ch2ch2s- | Cl | ch3 | 2 | 1 CH3 | H |
ch3 | H | -sch2ch2ch2s- | ch3 | ch3 | 2 | 1 CH3 | H |
ch3 | H | -sch2ch2ch2s- | ch3 | H | 2 | 1 CH3 | H |
ch3 | H | -sch2ch2ch2s- | H | H | 2 | 1 CH3 | H |
ch3 | H | -sch2ch2ch2s- | Cl | Cl | 2 | 1 CH3 | H |
ch3 | H | -sch2ch2ch2s- | Cl | H | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | H | -sch2ch2ch2s- | Cl | ch3 | 2 | 1 CH3 | H |
H | H | 0X0 | ch3 | ch3 | 2 | 1 ch3 | H |
H | H | 0X0 | ch3 | H | 2 | 1 ch3 | H |
H | H | 0X0 | Cl | Cl | 2 | 1 CH3 | H |
H | H | 0X0 | Cl | H | 2 | 1 CH3 | H |
H | H | 0X0 | Cl | ch3 | 2. | 1 CH3 | H |
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | ch3 | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | H | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | ch3 | 0X0 | H | H | 2 | i ch3 | H |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | Cl | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | H | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | ch3 | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | H | 0X0 | CH3 | ch3 | 2 | 1 CH3 | H |
ch3 | H | 0X0 | ch3 | H | 2 | 1 CH3 | H |
• 4 • 4 * 4 4
4
4
4444
ch3 | H | 0X0 | H | H | *> | 1 | ch3 |
ch3 | H | 0X0 | Cl | Cl | 1 | ch3 | |
ch3 | H | 0X0 | Cl | H | 2 | i | ch3 |
ch3 | H | 0X0 | Cl | ch3 | 2 | 1 | ch3 |
Η | H | 0X0 | ch3 | ch3 | 1 | 1 | ch3 |
Η | H | 0X0 | ch3 | H | 1 | 1 | ch3 |
Η | H | 0X0 | H | H | 1 | I | ch3 |
Η | H | 0X0 | Cl | Cl | 1 | 1 | ch3 |
Η | H | 0X0 | Cl | H | 1 | 1 | ch3 |
Η | H | 0X0 | Cl | ch3 | 1 | 1 | ch3 |
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | ch3 | 1 | 1 | ch3 |
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | H | 1 | 1 | ch3 |
ch3 | ch3 | 0X0 | H | H | 1 | 1 | ch3 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | Cl | 1 | 1 | ch3 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | H | 1 | 1 | ch3 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | ch3 | 1 | 1 | ch3 |
ch3 | H | 0X0 | ch3 | ch3 | 1 | 1 | ch3 |
ch3 | H | 0X0 | ch3 | H | 1 | 1 | ch3 |
ch3 | H | 0X0 | H | H | 1 | 1 | ch3 |
ch3 | H | 0X0 | Cl | Cl | 1 | 1 | ch3 |
ch3 | H | 0X0 | Cl | H | 1 | 1 | ch3 |
ch3 | H | 0X0 | Cl | ch3 | 1 | ] | ch3 |
Tabulka | 5 |
444
R3a | R3b | R1 R2 | R4 | R5 | R6 | n | ΓΠ |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | CH; | OH | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 . | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2o- | H | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | . 1· |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | OH | .2 | 1 |
H | H | -och2ch2o- | no2 | H | OH | 2 | 1 |
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η ·· 4444 ♦ ·· «44 • 4 · · 44 4 4 4 · ♦ ·· 4 4 4 4 4 ♦ · 4 4 4 44 444 4
4 4 4 4 4 «
98 | • 4 4 ·· | 444 4444 | |||||
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2o- | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2o- | C! | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)0- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | H | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | ch3 | OH | 2 | ] |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | Cl | OH | 2 | ] |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | CH3 | OH | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2ch2o- | H | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
• 44 4 44 44 4444
4 4 44 4 4 4 4
44 4 4 4 4 4 • 4 4 4 · 4 4 444 β
4 4 4 « 4 4 ··« 4· 444 4444 44 4
CHj | ch3 | -OCH2CH2CH2O- | H | H | OH | 2 j | |
ch3 | ch3 | -OCH2CH2CH2O- | Cl | Cl | OH | 2 | |
ch5 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | |
ch3 | H | •och2ch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | H | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
H | H | -ch2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
H | H | -ch2ch2ch2o- | ch3 | H | OK | 2 | 1 |
H | H | -ch2ch2ch2o- | H | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
H | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
H | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | ] |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | H | K | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | CH3 | ch3 | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | H | H | OH | 2 | '1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | CH3 | OH | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | H | H | OH | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 0 |
·· ····
100
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2o- | H | H | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 0 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 0 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | H | OH | 2 | 0 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | H | H | OH | 2 | 0 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | Cl | OH | 2 | 0 |
H | H | -OCH2CH(CH3)0- | Cl | H | OH | 2 | 0 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | CH3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)0- | ch3 | H | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)0- | H | H | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | Cl | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | H | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | CH3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | CH3 | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | H | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)0- | H | H | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | Cl | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | H | OH | 2 | 0 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | ch3 | OH | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2ch2o- | H | H | OH | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | CH3 | ch3 | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | . 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | H | H | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 | 0 |
• · · • · • · • · ·
101
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | CH3 | CHj | OH | 2 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | H | H | OH | 2 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | H | OH | 2 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3 | OH | 2 |
H | H | -sch2ch2s- | CH3 | ch3 | OH | 2 |
H | H | -sch2ch2s- | ch3 | ch3 | OH | 0 |
H | H | -sch2ch2s- | ch3 | H | OH | 2 |
H | H | -sch2ch2s- | H | H | OH | 2 |
H | H | -sch2ch2s- | Cl | Cl | OH | 2 |
H | H | -sch2ch2s- | Cl | H | OH | 2 |
H | H | -sch2ch2s- | Cl | ch3 | OH | 2 |
H | H | -sch2ch2s- | no2 | H | OH | 2 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | ch3 | CK3 | OH | 2 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | ch3 | H | OH | 2 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | H | H | OH | 2 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | Cl | Cl | OH | 2 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | Cl | H | OH | 2 |
ch3 | ch3 | -sch2ch2s- | Cl | ch3 | OH | 2 |
ch3 | H | -sch2ch2s- | CH3 | ch3 | OH | 2 |
ch3 | H | -sch2ch2s- | ch3 | H | OH | 2 |
ch3 | H | -sch2ch2s- | H | H | OH | 2 |
ch3 | H | -sch2ch2s- | Cl | Cl | OH | 2 |
ch3 | H | -sch2ch2s- | Cl | H | OH | 2 |
ch3 | H | -sch2ch2s- | Cl | ch3 | OH | 2 |
H | H | -sch2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 |
H | H | -sch2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 0 |
H | H | 0X0 | ch3 | ch3 | OH | 2 |
H | H | 0X0 | ch3 | H | OH | 2 |
H | H | 0X0 | H | H | OH | 2 |
H | H | 0X0 | Cl | Cl | OH | 2 |
H | H | 0X0 | Cl | H | OH | 2 |
H | H | 0X0 | Cl | Ch’3 | OH | 2 |
H | H | 0X0 | no2 | H | OH | 2 |
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | ch3 | OH | 2 |
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | H | OH | 2 |
ch3 | ch3 | 0X0 | H | H | OH | 2 |
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
] ]
]
• | • 4 | 44 | 44 | 4 4 4 4 | |||||
• | • 4 | 4 | 4 4 | 4 | |||||
4 | 4 4 | • | 4 | • | |||||
102 | |||||||||
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | Cl | OH | 2 | 1 | ||
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | H | OH | 2 | 1 | ||
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | ch3 | OH | 1 | |||
ch3 | H | 0X0 | ch3 | ch3 | OH | o | 1 | ||
ch3 | H | 0X0 | ch3 | H | OH | 0 | 1 | ||
ch3 | H | 0X0 | H | H | OH | o | 1 | ||
ch3 | H | 0X0 | Cl | Cl | OH | 2 | 1 | ||
ch3 | H | 0X0 | Cl | H | OH | 2 | 1 | ||
ch3 | H | 0X0 | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 | ||
H | H | 0X0 | ch3 | ch3 | OH | 1 | 1 | ||
H | H | 0X0 | ch3 | H | OH | 1 | 1 | ||
H | H | 0X0 | H | H | OH | 1 | 1 | ||
H | H | 0X0 | Cl | Cl | OH | 1 | 1 | ||
H | H | 0X0 | Cl | H | OH | 1 | 1 | ||
H | H | 0X0 | Cl | ch3 | OH | 1 | 1 | ||
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | ch3 | OH | 1 | 1 | ||
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | H | OH | 1 | 1 | ||
ch3 | ch3 | 0X0 | H | H | OH | 1 | 1 | ||
ch5 | ch3 | 0X0 | Cl | Cl | OH | 1 | 1 | ||
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | H | OH | 1 | 1 | ||
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | ch3 | OH | 1 | 1 | ||
ch3 | H | 0X0 | ch3 | ch3 | OH | 1 | 1 | ||
ch3 | H | 0X0 | ch3 | H | OH | 1 | ] | ||
ch3 | H | 0X0 | H | H | OH | 1 | ] | ||
ch3 | H | 0X0 | Cl | Cl | OH | 1 | 1 | ||
ch3 | H | 0X0 | Cl | H | OH | 1 | J | ||
ch3 | H | 0X0 | Cl | ch3 | OH | 1 | 1 | ||
Tabulka 6 | |||||||||
1 ř | R4 0 | OH | |||||||
R | |||||||||
(ym | oH | N— / | ch2ch3 | ||||||
R3a—V- | |||||||||
R3bZ | <°)n | R5 | |||||||
R3a | R3b | Rl | R2 | R4 | R5 | n | m |
Η Η -OCH2CH2O- CH3 CH3 2 1
Η H -OCH2CH2O- CH3 Η 2 1 • · · · ·
103 | • · · • · · 9 9 9 99 9 9 9 | • · • · · | • • · • • · · · | • · • · · 9 99 | ||
Η | H | -OCH2CH2O- | H | H | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 |
Η | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 |
Η | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 0 4. | 1 |
Η | H | -och2ch2o- | no2 | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | J |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | ] |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
C»5 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | ] |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | ] |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | H | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)0- | H | H | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | Cl | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)0- | Cl | H | 2 | 1 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | H | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 . | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | Ci | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | H | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)0- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2ch2o- | H | H | 2 | 1 |
104
Η | H | -OCH2CH2CH20· | Cl | Cl | 2 1 | |
Η | H | -och2ch2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 |
Η | H | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | H | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | CH3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | H | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -och2ch2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -ch2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -ch2ch2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 |
H | H | -ch2ch2ch2o- | H | H | 2 | 1 |
H | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 |
H | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 |
H | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | CH3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | H | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | -ch2ch2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | H | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | H | -ch2ch2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 0 |
• · · • · · • · · • · · · « 105 | • • · • • · · | • • · • • · · · | • · • · · • • · | |||
Η | H | -och2ch2o- | Cl | CH3 | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -OCH2CH2O- | Cl | H | 2 | 0 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | CH3 | 2 | 0 |
H | H | 0X0 | no2 | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | CH3 | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | H | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | ch3 | ch3 | 2 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | ch3 | H | 2 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | H | H | 2 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | Cl | Cl | 2 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | Cl | H | 2 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | Cl | ch3 | 2 | 1 |
H | H | 0X0 | ch3 | ch3 | 1 | 1 |
H | H | 0X0 | ch3 | H | 1 | 1 |
H | H | 0X0 | H | H | 1 | 1 |
H | H | 0X0 | Cl | Cl | 1 | 1 |
H | H | 0X0 | Cl | H | 1 | 1 |
H | H | 0X0 | Cl | ch3 | 1 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | ch3 | 1 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | ch3 | H | 1 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | H | H | 1 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | Cl | 1 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | H | 1 | 1 |
ch3 | ch3 | 0X0 | Cl | ch3 | 1 | 1 |
105 • · ·
106
ch3 | H | 0X0 | ch3 | CH3 1 1 | |
ch3 | H | 0X0 | ch3 | Η 1 | ] |
ch3 | H | 0X0 | Η | Η 1 | 1 |
CHj | H | 0X0 | Cl | Cl 1 | 1 |
ch3 | H | 0X0 | Cl | Η 1 | 1 |
CH; | H | 0X0 | Cl | CH3 1 | 1 |
R3a | R3b | R1 R2 | R4 | r5 | R6 | n | m | X |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 | nso2ch3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | Η | OH | 2 | 1 | nso2ch3 |
H | H | -och2ch2o- | H | Η | OH | 2 | 1 | nso2ch3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 | nso2ch3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | J | nso2ch3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | CH3 | OH | 2 | 1 | nso2ch3 |
H | H | -och2ch2o- | no2 | H | OH | 2 | 1 | nso2ch3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | CH3 | OH | 2 | ] | o |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 1 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | H | H | OH | 0 í- | 1 | o |
H | H | -och2ch2o: | Cl | Cl | OH | 2 | 1 | o |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | 1 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | CH3 | OH | 2 | 1 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 | NH |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 1 | NH |
H | H | -och2ch2o- | H | H | OH | 2 | ] | NH |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 | NH |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | OH | 2 | ) | NH |
H | H | -och2ch2o- | Cl | CH3 | OH | 2 | 1 | NH |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | CH3 | ch3 | OH | 2 | 1 | nso2ch3 |
H | H | -OCH2CH(CH3)0- | ch3 | H | OH | 2 | 1 | nso2ch3 |
107
Η | Η | -0CH2CH(CH3)0- | H | H | OH | 2 1 | NS02CH· | |
Η | Η | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 | NSO2CH- |
Η | Η | -0CH2CH(CH3)0- | Cl | H | OH | 2 | I | NSOiCH- |
Η | Η | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | ch3 | OH | Ί | 1 | NSO2CH: |
Η | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 | 0 |
Η | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | H | OH | 2 | 1 | 0 |
Η | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | H | H | OH | 2 | ] | 0 |
Η | ch3 | -OCH2CH(CH3)0- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 | 0 |
Η | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | H | OH | 2 | 1 | O |
Η | ch3 | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 | O |
Η | H | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 | NH |
Η | H | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | H | OH | 2 | 1 | NH |
Η | H | -OCH2CH(CH3)O- | H | H | OH | 2 | 1 | NH |
Η | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | Cl | OH, | Ί | 1 | NH |
Η | H | -0CH2CH(CH3)0- | Cl | H | OH | 2 | 1 | NH |
Η | H | -OCH2CH(CH3)O- | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 | NH |
Η | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 | nso2ch3 |
Η | H | -och2ch2ch2o- | ch3 | H | OH | 2 | 1 | nso2ch3 |
Η | H | -och2ch2ch2o- | H | H | OH | 2 | 1 | nso2ch3 |
Η | H | -och2ch2ch2o- | Cl | Cl | OH | 2 | 1 | nso2ch3 |
Η | H | 0X0 | CH3 | ch3 | OH | 2 | ] | nso2ch3 |
Η | H | 0X0 | ch3 | H | OH | 2 | 1 | nso2ch3 |
Η | H | 0X0 | H | H | OH | 2 | 1 | nso2ch3 |
Η | H | 0X0 | Cl | Cl | OH | 2 | 1 | nso2ch3 |
Η | H | 0X0 | Cl | H | OH | 2 | 1 | nso2ch3 |
Η | H | 0X0 | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 | nso2ch3 |
Η | H | 0X0 | no2 | H | OH | 0 | 1 | nso2ch3 |
Η | H | 0X0 | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 | 0 |
Η | H | 0X0 | ch3 | H | OH | 2 | 1 | 0 |
Η | H | 0X0 | R | H | OH | 2 | 1 | o |
Η | H | 0X0 | Cl | Cl | OH | 2 | 1 | o |
Η | H | 0X0 | Cl | H | OH | 2 | 1 | 0 |
Η | H | 0X0 | Cl | ch3 | OH | 2 | 1 | 0 |
Η | H | 0X0 | ch3 | ch3 | OH | 2 | 1 | NH |
Η | H | 0X0 | ch3 | H | OH | 2 | 1 | NH |
Η | H | 0X0 | H | H | OH | 2 | 1 | NH' |
Η | H | 0X0 | Cl | Cl | OH | 2 | 1 | NH |
Η | H | 0X0 | Cl | H | OH | 2 | 1 | NH |
• · · · • 4 4 · 4
4 4 4 · · ·
44· ·· ··· ···· ·« ·
108
Η | Η | 0X0 | CI |
Η | Η | 0X0 | ch3 |
Η | Η | 0X0 | ch3 |
Η | Η | 0X0 | Η |
Η | Η | 0X0 | Ci |
Η | Η | 0X0 | Cl |
Η | Η | 0X0 | Cl |
ch3 | OH | 2 | 1 NH |
ch3 | OH | 1 | 1 nso2c2h5 |
H | OH | 1 | 1 nso2c2h.- |
H | OH | 1 | 1 NSO2C2H5 |
Cl | OH | 1 | 1 NSO2C2H5 |
H | OH | 1 | 1 NSO2C2H5 |
ch3 | OH | 1 | 1 NSO2C2H5 |
Tabulka 8
R3a | R3b | R1 R2 | R4 | R- | n | m | X |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 | NSO2CH3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 | nso2ch3 |
H | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 | nso2ch3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 | nso2ch3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 | nso2ch3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 | nso2ch3 |
H | H | -och2ch2o- | N02 | H | 2 | i | nso2ch3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | .1 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 | 0 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | CH3 | 2 | 1 | 0 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | ] | NH |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 | NH |
H | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 | NH |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 | NH |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 | NH |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 | NH |
H | H | -OCH2eH(CH3)0- | CH3 | ch3 | 2 | 1 | NS02CH3 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | ch3 | H | 2 | ] | nso2ch3 |
H | H | -OCH2CH(CH3)O- | H | H | 2 | 1 | nso2ch3 |
• · · · ·
109
Η | H | •0CH2CH(CH3)0- Cl | Cl | 1 | nso2ch3 | ||
Η | H | -OCH2CH(CH3)O- Cl | H | 2 | 1 | nso2ch3 | |
Η | H | -OCH2CH(CH3)O- Cl | CH; | 2 | 1 | nso2ch3 | |
Tabulka | 9 | ||||||
1 F2 R \ 1 | R4 | 0 | OH | ||||
Iv— R9 | |||||||
R3a_V s/ | RKK | ||||||
R3b (θ·*η | R5 | ||||||
R3a | R3b | R1 R2 | R4 | R5 | n | m R9 | R1C |
Η | H | -och2ch2o- | CH3 | CH; | 2 | I ch3 | H |
Η | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | I ch3 | H |
Η | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | I ch3 | H |
Η | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 CH3 | H |
Η | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 ch3 | H |
Η | H | -och2ch2o- | Cl | CH3 | 2 | ] CH3 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | CH; | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | I ch3 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 CH3 | H |
ch3 | CH; | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 ch3 | H |
CH3 | CH; | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | I CH3 | H |
ch3 | CH3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 CH3 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 ch3 | H |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 ch3 | H |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 CH3 .· | CH; |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 CH3' | CH; |
H | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 ch3' | • CH;. |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 ch3 | CH; |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 ch3 | CH3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 CH3 · | CH; |
ch3 | CH3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 CH3 ' | CH; |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 ch3 | CH3 |
·· 4444 · 4 4 · · 4 44 4
44 4 4 4 4 4
4 44 4 · · · · 4 4
4 4 4 4 4 4
444 44 444 4444 44 4
110
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | i ch3 | ch | |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 | ch3 | ch |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 | ch3 | ch |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 | ch3 | CH; |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 1 | ch3 | CH; |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 1 | ch3 | CH; |
ch3 | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 1 | ch3 | CH; |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 1 | ch3 | CH; |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 1 | ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 1 | ch3 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 0 | ch3 | ' H |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 0 | ch3 | H |
H | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 0 | ch3 | H |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 0 | ch3 | H |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 0 | ch3 | H |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 0 | ch3 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 0 | ch3 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 0 | ch3 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | 0 | ch3 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 0 | ch3 | H |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 0 | ch3 | H |
ch3 | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 0 | ch3 | H | |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 0 | ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 0 | ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | H | H | 2 | 0 | ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 0 | ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 0 | ch3 | ch3 |
ch3 | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 0 | ch3 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 0 | ch3 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 0 | ch3 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 0 | ch3 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | H | 2 | 0 | ch3 | ch3 |
H | H | -och2ch2o- | Cl | ch3 | 2 | 0 | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | 2 | 0 | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | ch3 | H | 2 | 0 | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | H | H | 2 | 0 | ch3 | ch3 |
ch3 | ch3 | -och2ch2o- | Cl | Cl | 2 | 0 | ch3 | ch3 |
111
• ·· φφ φφφφ «φ φ φ φ φ φ φ φφφφ • · φ φφφφ • φ φ φ φφφ φφφφ φφ φ
Formulace a použití
Sloučeniny podle vynálezu se zpravidla použijí jako formulace spolu se zemědělsky vhodným nosičem obsahujícím alespoň jedno kapalné ředidlo, pevné ředidlo nebo povrchově aktivní činidlo. Jednotlivé složky zmíněné formulace nebo kompozice se zvolí tak, aby byly konzistentní s fyzikálními vlastnostmi účinné složky, způsobem aplikace a faktory prostředí, například typem půdy, vlhkostí a teplotou. Použitelné formulace zahrnují kapaliny, například roztoky (včetně emulgovatelných koncentrátů) , suspenze, emulze (včetně mikroemulzí a/nebo suspoemulzí) apod., které mohou být případně zahuštěny do gelů. Použitelné formulace dále zahrnují pevné látky, například popraše, prášky, granule, pelety, tablety, fólie apod., které mohou být dispergovatelné ve vodě („smáčitelné) nebo rozpustné ve vodě. Účinná látka může být (mikro)zapouzdřená a dále tvářená do suspenze nebo pevné formulace; alternativně může formulace účinné látky zapouzdřena (nebo Zapouzdření může kontrolované, nebo s určitou uvolňovat účinnou složku. Rozstřikovatelné formulace mohou být rozšiřovány ve vhodném médiu a použity v rozstřikovacích objemech, pohybujících se přibližně od jednoho do několika set litrů na hektar. Velmi silné kompozice se používají zejména jako meziprodukty pro další formulace.
být celá potažena) . prodlevou,
Formulace budou zpravidla obsahovat účinné množství účinné látky, ředidlo a povrchově aktivní činidlo v následujících množstvích, přičemž množství jednotlivých složek představují v jednotlivých případech dohromady vždy 100 procent.
·· ····
112
• · · • · · • · · · • ·
Hmotnostní procento
Účinná Ředidlo Povrchově složka aktivní činidlo
Vodou dispergovatelné a vodou rozpustné granule, tablety a prášky
Suspenze, emulze, roztoky (včetně emulgovatelných koncentrátů)
Popraše
Granule a pelety
Velmi silné kompozice
5-90 | 0-94 | 1-15 |
5-50 | 40-95 | 0-15 |
1-25 | 70-99 | 0-5 |
0,01-99 | 5-99,99 | 0-15 |
90-99 | 0-10 | 0-2 |
Typická pevná ředidla jsou popsána v publikaci
Watkinse a kol
Handbook of Insecticide Dust Diluents and
Carriers, 2. ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey. Typická kapalná ředidla jsou popsána v Marsden, Solvents Guide, 2. ed. , Interscience, New York, 1950. McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, stejně jako Sisely a Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co. Inc., New York, 1964, uvádí seznam povrchově aktivních činidel a jejich doporučené použití. Všechny formulace mohou obsahovat minimální množství aditiv redukujících
4 «Μ9
113 pěnivost, spékání, korozi, mikrobiologický růst apod. zahušťovadel zvyšujících viskozitu.
Povrchově aktivní činidla zahrnují například polyethoxylované alkoholy, polyethoxylované alkylfenoly, polyethoxylované estery sorbitanu a mastných kyselin, dialkylsulfosukcináty, alkylsulfáty, alkylbenzensulfonáty, arganodilikony, Ν,Ν-dialkyltauráty, ligninsulfonáty, kondenzáty naftalensulfonátformaldehydu, polykarboxylátu a blokové kopolymery polyoxyethylenu a polyoxypropylenu. Pevná ředidla zahrnují například jíly, zejména bentonit, montmorillonit, attapulgit a kaolín, škrob, cukr, siliku, mastek, diatomovou zeminu, močovinu, uhličitan vápenatý, uhličitan sodný, hydrogenuhličitan sodný a síran sodný. Kapalná ředidla zahrnují například vodu, 2\7,N-dimethylformamid, dimethylsulf oxid, N-alkyl-pyrrolidon, ethylenglykol, polypropylenglykol, parafiny, alkylbenzeny, alkylnaftaleny, olivový olej, ricinový olej, lněný olej, tungový olej, sezamový olej, kukuřičný olej, kokosový olej, olej ze semen bavlníku, sójový olej, řepkový olej a podzemnicový olej, estery mastných kyselin, ketony, například cyklohexanon, 2-heptanon, isoforon a 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanon a alkoholy, například methanol, cyklohexanol, dekanol a tetrahydrofurfurylalkohol.
Roztoky, včetně emulgovatelných koncentrátů, lze připravit prostým smísením jednotlivých přísad. Popraše a prášky lze připravit smísením a zpravidla mletím, například v kladivovém mlýnu nebo mlýnu na kapalnou energii. Suspenze se zpravidla připravují mletím za mokra, viz například patent US 3,060,084. Granule a pelety lze připravit nástřikem účinného materiálu na předtvářené granulové nosiče nebo aglomeračními technikami, viz například
114
Browning, ,Agglomeration, ·· • · ··
Chemical ·» «··· • · • · ··
Engineering,
4. prosinec 1967, str. 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. ed., McGraw-Hill, New York, 1963, str. 8 až 57 a následující a WO 91/13546. Pelety lze připravit způsoby popsanými v US 4,172,714. Vodou dispergovatelné a vodou rozpustné granule lze připravit například způsobem uvedeným v patentu US 4,144,050, US 3,920,442 a DE 3,246,493. Tablety lze například připravit způsobem popsaným v US 5,180,587, US 5,232,701 a US 5,208,030. Fólie lze připravit způsobem popsaným například v GB 2,095,558 a US 3,299,566.
Další informace lze nalézt například v US 3,235,361, odstavec 6, řádek 16 až odstavec 7, řádek 19 a příklady 10 až 41; US 3,309, 192, odstavec 5, řádek 43 až odstavec 7, řádek 62 a příklady 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 až 140, 162 až 164, 166 167 a 169 až 182; US 2,891,855, odstavec 3, řádek 66 až odstavec 5, řádek 17 a příklady 1 až 4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, lne., New York, 1961, str. 81 až 96; a Hance a kol., Weed Control Handbook, 8. ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989.
V následujících příkladech je třeba považovat všechna procenta za hmotnostní procenta a všechny formulace jsou připraveny běžnými způsoby. Čísla sloučenin označují sloučeniny v indexové tabulce A až C.
• · • · • · · · · · · • · <· ·
115
Přiklad A
Velmi silný koncentrát
Sloučenina 2 98,5 %
Aerogel siliky 0,5 %
Syntetická amorfní jemná silika 1,0 %
Příklad B
Smáčitelný prášek
Sloučenina 8
Dodecylfenolpolyethylenglykoléther
Ligninsulfonát sodný
Křemičitohlinitan sodný
Montmorillonit (žíhaný)
65,0 %
2,0 %
4,0 %
6,0 %
23,0 %
Příklad C
Granule
Sloučenina 2 10,0 %
Granule attapulgitu (nízkotěkavá látka, 90,0 %
0,71/0,30 mm; U.S.S. č. 25-50 síta) • · · · · ·
116
Příklad D
Extrudovaná peleta
Sloučenina 8
Bezvodý síran sodný
Surový ligninsulfonát vápenatý
Alkylnaftalensulfonát sodný
Bentonit vápenatohořečnatý
5,0 %
10,0 %
5,0 %
1,0 %
59,0 %
Výsledky testů naznačují, že sloučeniny podle vynálezu jsou vysoce aktivními preemergentními a postemergentními herbicidy nebo regulátory rostlinného růstu. Celá řada z nich nachází využití při širokospektré pre- a postemergentní kontrole plevele v oblastech, ve kterých je žádoucí kompletní kontrola veškeré vegetace, například okolo skladovacích zásobníků, na průmyslových skladovacích plochách, parkovištích, autokinech, letištních plochách, březích řek, navigacích, okolo billboardů a okolo silnic a dálnic. Některé sloučeniny jsou použitelné pro selektivní kontrolu trav a širokolistých plevelů a jsou neškodné pro důležité zemědělské plodiny zahrnující například alfa trávu, ječmen, bavlnu, pšenici, řepku, cukrovou řepu, kukuřici, čirok obecný, sojové boby, rýži, oves, podzemnici olejnou, zeleninu, rajská jablíčka, trvalé (víceleté) plantážové plodiny zahrnující kávovník, kakaovník, olejovou palmu, gumovník, cukrovou třtinu, citrusovník, grapefruit, ovocné stromy, ořešáky, banánovník, pisang, ananasovník, čajovník a lesy, například eukalypty a konifery, a travinové druhy (např. modrá tráva Kentucky, tráva St. Augustine a tráva Bermuda). Odborníci v daném oboru ví, že • · • · · · · • ·
117 ne všechny sloučeniny jsou stejně účinné proti všem semenům. Tyto sloučeniny lze alternativně použít pro modifikaci rostlinného růstu.
Sloučeniny podle vynálezu lze použít samotné nebo v kombinaci s dalšími komerčními herbicidy, insekticidy nebo herbicidy. Sloučeniny podle vynálezu lze rovněž použít v kombinaci s komerčně herbicidními ochrannými činidly, například benoxacorem, dichlormidem a furilazolem, která zvyšují ochranu určitých plodin. Při kontrole plevelů lze použít směs sloučeniny podle vynálezu s jedním nebo několika herbicidy zvolenými z zahrnující: acetochlor, acifluorfen aclonifen, acrolein (2-propenal) , amidosulfuron, amitrol, sulfamat, atrazin, azimsulfuron, benfluralin, benfuresat, následující skupiny a jeho sodnou sůl, alachlor, ametryn, anilofos, asulam, benazolin, benazolin-ethyl, bensulfuron-methyl, bensulid, bentazon, bifenox, bromacil, bromoxynil, bromoxynil octanoat, butachlor, butralin, butylat, chlomethoxyfen, chloramben, chlorbromuron, chloridazon, chlorimuron-ethyl, chlornitrofen, chlorotoluron, chlorpropham, chlorsulfuroň, chlorthal-dimethyl, cinmethylin, cinosulfuron, elethodim, clomazon, clopyralid, clopyralid-olamin, cycloat, cyclosulfamuron, 2,4-D a jeho butotyl, butyl, isoctyl a isopropylestery a jejich dimethylamonium estery, soli diolamin a triolamin, daimuron, dalapon, dalapon-sodium, dazomet, 2,4-DB a jeho dimethylamonnou sůl, sodnou a draselnou sůl, desmedipham, desmetryn, dicambu a její diglykolamonnou sůl, dimethylamonium, sodnou a draselnou sůl, dichlobenil, dichlorprop, diclofop-methyl, kyselinu 2- [4,5-dihydro-4-methyl-4- (1-methylethyl) -5-oxo-lífimidazol-2-yl]-5methyl-3-pyridinkarboxylovou (AC 263,222), difenzoquat methilsulfat, diflufenican, dimepiperat,
118 dimethenamid, kyselinu dimethylarsinovou a její sodnou sůl, dinitramin, diphenamid, diquat dibromid, dithiopyr, diuron, DNOC, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuronmethyl, ethofumesat, ethyl a, 2-dichloro-5-[4(difluoromethyl) -4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-líí-l, 2,4triazol-l-yl]-4-flourobenzenpropanoát (F8426), fenoxapropethyl, fenuron, fenuron-TCA, flamprpop-M-isopropyl, flamprpop-M-methyl, flazasulfuron, fluazifop-butyl, fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl, fluchloralin, flumetsulam, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluometuron, fluoroglycofen-ethyl, flupoxam, fluridon, flurochloridon, fluroxypyl, fomesafen, fosamine-ammonium, glufosinat, glufosinate-ammonium, glyphosat, isopropylamonium, glyphosate-sesquisodium, glyphosateglyphosatetrimesium, halosulfuron-methyl, haloxyfop-etotyl, haloxyfop-methyl, hexazinon, imazamox (AC 299 263), imazapyr, ammonium, imazethapyr, imazethapyr-ammonium, imazosulfuron, ioxynil, ioxynil octanoat, ioxynil-sodium, isoproturon, isoturon, isoxaben, isoxaflutol (RPA 201772), lactofen, lenacil, linuron, maleic hydrazid, MCPA a jeho dimethylamonnou sůl, sodnou a draselnou sůl, MPCA-isoctyl, mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidid, metam-sodium, methabenzthiazuron, methyl[[2-chloro-4-fluoro-5[ (tetrahydro-3-oxo-lfí, 3Jí- [1,3,4 ] thiadiazolo [3,4a]pyridazin-l-yliden)amino]phenyl]-thioacetát (KIH 9201), kyselinu methylarsonovuo a její vápenatou, monoamonnou, nonosodnou a disodnou sůl, methyl[[[1-[5-[2-chloro-4(trifluoromethyl)fenoxy]-2-nitrofenyl]-2-methoxyethyliden]amino]oxy]acetát (AKH-7088), methyl 5-[[[[(4,6-dimethyl-2pyrimidinyl)amino]karbonyl]-amino]sulfonyl]-1-(2pyridinyl)-líí-pyrazol-4-karboxylát (NC-330), metobenzuron, imazamethabenz-methyl, imazaquin, imazaquin119 metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuronmethyl, molinat, monolinuron, napropamid, naptalam, neburon, nicosulfuron, norflurazon, oryzalin, oxadiazon, 3-oxetanyl 2-[[ [ [ (4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]benzoát (CGA 277476), oxyfluorfen, paraquat dichlorid, pebulat, pendimethalin, perfluidon, phenmediphan, picloram, picloram-potassium, pretilachlor, primisulfuron-methyl, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propazin, propham, propyzamid, prosulfuron, pyrazolynat, pyrazosulfuron-ethyl, pyridat, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, quinclorac, quizalofopethyl, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, sethoxydim, siduron, simazin, sulcotrion (ICIA0051), sulfentrazon, sulfometuron-methyl, sodium, tebuthiuron, terbacil, terbuthylazin, thenylchlor, thiafluamid (BAY 11390), thifensulfuronmethyl, thiobencarb, tralkoxydim, tri-allat, triasulfuron, tribenuron-methyl, triclopyr, triclopyr-butotyl, triclopyrtriethylammonium, tridiphan, trifluralin, triflusulfuronmethyl a vernolat.
TCA, TCAterbutryn,
V určitých případech budou zvláště výhodné pro ochranu před vývojem rezistentních plevelů kombinace s dalšími herbicidy majícími podobné spektrum kontroly, ale odlišný způsob působení.
Výhodné pro lepší kontrolu nežádoucí vegetace (např. použití nižší dávky, širší spektrum kontrolovaných plevelů nebo zvýšená bezpečnost pro užitkové plodiny) nebo pro ochranu před vývojem rezistentního plevele jsou směsi sloučeniny podle vynálezu s herbicidem zvoleným ze skupiny zahrnující: atrazin, cyanazin, imazethapyr a jeho imazethapyramonnou sůl, nicosulfuron, primisulfuron-methyl, • · · · ·
120 pyrazosulfuron-ethyl a rimsulfuron. Zvláště výhodné směsi (čísla sloučenin označují sloučeniny v indexových tabulkách A až C) se zvolí ze skupiny zahrnující: sloučeninu 1 a antrazin; sloučeninu 1 a cyanazin; sloučeninu 1 a imazethapyr; sloučeninu 1 a nicosulfuron; sloučeninu 1 a primisulfuron-methyl; sloučeninu 1 a pyrazosulfuron-ethyl; sloučeninu 1 a rimsulfuron; sloučeninu 2 a atrazin;
sloučeninu 2 a cyanazin; sloučeninu 2 a imazethapyr;
sloučeninu 2 a nicosulfuron; sloučeninu 2 a primisulfuronmethyl; sloučeninu 2 a pyrazosulfuron-ethyl; sloučeninu 2 a rimsulfuron; sloučeninu 7 a atrazin; sloučeninu 7 a imazethapyr; sloučeninu 7 a cyanazin; sloučeninu 7 a nicosulfuron; sloučeninu sloučeninu 7 a pyrazosulfuron-ethyl; rimsulfuron; sloučeninu 8 a atrazin; cyanazin; sloučeninu 8 a nicosulfuron; sloučeninu sloučeninu 8 a pyrazosulfuron-ethyl; rimsulfuron; sloučeninu 10 a atrazin; cyanazin; sloučeninu 10 a imazethapyr; sloučeninu 10 nicosulfuron; sloučeninu primisulfuron-methyl;
imazethapyr;
sloučeninu sloučeninu sloučeninu primisulfuron-methyl;
sloučeninu sloučeninu sloučeninu 10 rimsulfuron.
primisulfuron-methyl;
a pyrazosulfuron-ethyl; sloučeninu 10 a
Herbicidně účinná množství sloučenin podle vynálezu se určí na základě celé řady faktorů. Tyto faktory zahrnují: zvolenou formulaci, způsob aplikace, množství a typ přítomné vegetace, růstové podmínky, atd.. Zpravidla se herbicidní množství sloučenin podle vynálezu pohybuje v rozmezí od 0,001 do 20 kg/ha a výhodně se pohybuje v rozmezí od 0,004 do 1,0 kg/ha. Odborníci v daném oboru mohou snadno určit herbicidně účinné množství nezbytné pro požadovanou úroveň kontroly plevele.
4 4 4
121
Následující testy demonstrují kontrolní účinnost sloučenin podle vynálezu proti specifickým plevelům. Nicméně kontrola plevelů, dosažená pomocí těchto sloučenin, se neomezuje pouze na tyto druhy. Viz indexové tabulky A až C pro popis sloučenin. Zkratka „dec označuje sloučeninu, u které došlo při tavení k rozkladu. Zkratka „Př. označuje příklad a číslo, které za touto zkratkou následuje, označuje, ve kterém příkladu se daná sloučenina připravila.
INDEXOVÁ TABULKA A
Obecný vzorec I, ve kterém Q znamená Q-l, X znamená S(0)n, Y a Z znamenají CH2, k znamená 0 a x znamená 1
Slouč. | R3a | R^ | R? FÓ | Rj |
1 (Př.l) | H | H | -OCH2CH2O- | H |
2 (Př.5) | H | H | -och2ch2o- | ch3 |
3 | H | H | -OCH2CH (CH3)O- | ch3 |
4 (Př.3) | H | H | -och2ch2o- | Cl |
5 | H | H | 0X0 | H |
6a (Př.6) | H | H | -sch2ch2s- | ch3 |
a Sloučenina obsahuje přibližně
R5 | R6 | n | m | t.t.(°C) |
H | OH | 2 | 1 | 131 (dec) |
ch3 | OH | 2 | 1 | 130 (dec) |
ch3 | OH | 2 | 1 | 159-160 |
Cl | OH | 2 | 1 | 140 (dec) |
H | OH | 2 | 1 | 168 (dec) |
ch3 | OH | 0 | 1 | 217-222 |
16 | hm. % | 2,3 | -dihydro-5,8- |
dimethylspiro [4íí-l-benzothiopyran-4,2' - [1,3] dithio-lan] -6karboxylové kyseliny.
• 4
4 4
122
INDEXOVÁ TABULKA B
Obecný vzorec I, | ve kterém Q | znamená | Q-2, | ||||||
X znamená | S(O)n a | k znamená 0 | |||||||
Slouč. | R3a | R3b | R1 R2 | R4 | R5 | R8 | n | m | t.t.(°C) |
7 (Př.2) | H | H | -OCH2CH2O- | H | H | H | 2 | 1 | olej * |
8 (Př.4) | H | H | -och2ch2o- | ch3 | ch3 | H | 2 | 1 | 111 (dec) |
9 | H | H | -och2ch2o- | Cl | Cl | H | 2 | 1 | 130 (dec) |
10 | H | H | oxo | ch3 | ch3 | H | 2 | 1 | polopevná |
látka* *Viz indexová tabulka C pro XH NMR data.
INDEXOVÁ TABULKA C
Slouč. č. 3H NMR data (CDCI3 roztok, není-li stanoveno jinak)3 δ 1,46 (t, 3H), 2,7 (m, 2H), 3,7 (m, 2H), 4,1 (q, 2H) , 4,2 až
4,3 (m, 4H), 7,7 až 8,0 (4H).
δ 1,5 (t, 3H), 2,5 (s, 3H), 2,8 (s, 3H), 3,3 (m, 2H), 3,7 (m,
2H), 4,1 (q, 2H), 7,3 až 7,46 (2H) .
a XH NMR data jsou' uvedena v ppm směrem dolů od tetramethylsilanu. Interakce jsou označeny pomocí (s)-singlet, (t)-triplet, (q)-kvadruplet, (m)-multiplet.
• 9 • · 9 9 9 · 9 9 9 · ·
9 · · 9 9 9 9 • 9 9 · · 9 9 · · · 9
9 9 9 9 9 ®
999 99 999 9999 99 9
123
BIOLOGICKÉ PŘÍKLADY VYNÁLEZU
TEST A
Semena Hordeum vulgare, Echinochloa crus-galli, Galium aparine, Alopecurus myosuroides, Stellariamedia, Xanthium strumarium, Zea mays, Gossypium hirsutum, Digitaria sanguinalis, Bromus tectorum, Setaria faberii, Chenopodium album, Ipomoea hederacea, Brassica napus, Oryza sativa, Sorghum bicolor, Glycine max, Beta vulgaris, Abutilon theophrasti, Triticum aestivum, Polygonům convolvulus, Avena fatua a hlízy Cyperus rotundus se zasadily a preemergentně ošetřily testovanými chemikáliemi formulovanými v nefytotoxické rozpouštědlové směsi, která zahrnovala povrchově aktivní činidlo.
Současně se tyto plodiny a plevele ošetřily testovanými chemikáliemi formulovanými stejným způsobem postemergentně. Pro postemergentní ošetření se zvolily rostliny, jejichž výška se pohybovala od dvou do osmi centimetrů (stádium jednoho až čtyř listů). Ošetřené a kontrolní rostliny se udržovaly ve skleníku po dobu dvanácti až šestnácti dní. Po jejich uplynutí se všechny testované vzorky porovnaly s kontrolními vzorky a vizuálně vyhodnotily. Odezva rostlin na ošetření je shrnuta v tabulce A. K hodnocení se použila stupnice od 0 do 10, přičemž 0 znamená žádný účinek a 10 znamená úplná kontrola. Pomlčka (-) v kolonce odezva znamená, že nebyl získán výsledek.
•4 44 4 4 4 4 4 • ·
124 | 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 | 4 4 4 4 4 4 444 4444 | 4 4 4 4 | 4 4 4 4 4 4 4 4 4 | |||
TABULKA A | SLOUČENINA | TABULKA A | SLOUČENINA | ||||
Dávka 2000 g/ha | 1 | 5 | 7 | Dávka 2000 g/ha | 1 | 5 | 7 |
POSTEMERGENTNĚ | PREEMERGENTNĚ | ||||||
Hordeum vulgare | 0 | 0 | 0 | Hordeum vulgare | 0 | 0 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 8 | 0 | 9 | Echinochloa crus-galli | 0 | 0 | 2 |
Galium aparine | 6 | 0 | 8 | Galium aparine | 5 | - | 2 |
Alopecurus myosuroides | 1 | .0 | 0 | Alopecurus myosuroides | 0 | 0 | 1 |
Stellariamedia | 9 | 0 | 9 | Stellariamedia | 7 | 0 | 3 |
Xanthium strumarium | 9 | 0 | 9 | Xanthium strumarium | 4 | 0 | 0 |
Zea mays | 0 | 0 | 1 | Zea mays | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 9 | 0 | 9 | Gossypium hirsutum | 1 | 0 | 0 |
Digitaria sanguinalis | 8 | 0 | 9 | Digitaria sanguinalis | 6 | 0 | 7 |
Bromus tectorum | 0 | 0 | 0 | Bromus tectorum | 0 | - | 2 |
Setaria faberii | 2 | 0 | 8 | Setaria faberii | 1 | 0 | 3 |
Chenopodium album | 9 | 0 | 9 | Chenopodium album | 9 | — | 10 |
Ipomoea hederacea | 9 | 0 | 2 | Ipomoea hederacea | 2 | 0 | 0 |
Cyperus rotundus | 1 | — | 2 | Cyperus rotundus | 0 | 0 | 0 |
Brassica napus | 9 | 0 | 9 | Brassica napus | 10 | - | 7 |
Oryza sativa | 8 | 0 | 8 | Oryza sativa | 9 | 0 | 3 |
Sorghum bicolor | 2 | 0 | 3 | Sorghum bicolor | 0 | 0 | 0 |
Glycine max | 9 | 0 | 9 | Glycine max | 2 | 0 | 3 |
Beta vulgaris | 10 | 0 | 10 | Beta vulgaris | 9 | - | 8 |
Abutilon theophrasti | 9 | 0 | 9 | Abutilon theophrasti | δ | 0 | 1 |
Triticum aestivum | 0 | 0 | 0 | Triticum aestivum | 0 | 0 | 0 |
Polygon um convolvulus | 7 | 0 | 7 | Polygon um convolvulus | 0 | — | 0 |
Avena fatua | 0 | 0 | 0 | Avena fatua | 0 | 0 | 0 |
4 44 4
TABULKA A | |||
Dávka 400 g/ha POSTEMERGENTNĚ | 1 | 2 | 3 |
Hordeum vulgare | 0 | 9 | 9 |
Echinochloa crus-galli | 2 | 9 | 10 |
Galium aparine | 5 | 9 | 9 |
Alopecurus myosuroides | 0 | 9 | 9 |
Stellariamedia | 8 | 9 | 10 |
Xanthium strumarium | 7 | 9 | 9 |
Zea mays | 0 | 9 | 5 |
Gossypium hirsutum | 7 | 10 | 10 |
Digitaria sanguinalis | 3 | 10 | 9 |
Bromus tectorum | 0 | 9 | 9 |
Setaria faberii | 1 | 9 | 9 |
Chenopodium album | 6 | 9 | 9 |
Ipomoea hederacea | 7 | 10 | 10 |
Cyperus rotundus | 0 | 7 | 9 |
Brassica napus | 8 | 8 | 10 |
Oryza sativa | 7 | 10 | 9 |
Sorghum bicolor | 0 | 9 | 9 |
Glycine max | 8 | 10 | 10 |
Beta vulgaris | 10 | 10 | 10 |
Abutilon theophrasti | 9 | 10 | 10 |
Triticum aestivum | 0 | 10 | 9 |
Polygonům convolvulus | 2 | 8 | 9 |
Avena fatua | 0 | 9 | 9 |
125
• • 4 • • • • · * | 4· 4 4 44 4 4 4 4 4 4 4 | 4 4 4 44 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 | 44 4 4 4 4 4 4 4 4 • 44 | 4 44 4 4 4 4 4 • | |
SLOUČENINA 4 5 6 | 7 | 8 | 9 | ||
5 | 0 | 5 | 0 | 0 | 2 |
9 | 0 | 9 | 9 | 9 | 9 |
9 | 0 | 9 | 7 | 9 | 9 |
7 | 0 | 4 | 0 | 2 | 3 |
8 | 0 | 9 | 7 | 9 | 7 |
9 | 0 | 9 | 9 | 9 | 9 |
2 | 0 | 1 | 1 | 7 | 1 |
10 | 0 | 9 | 9 | 9 | 9 |
7 | 0 | 6 | 9 | 9 | 3 |
6 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 |
5 | 0 | 1 | 3 | 9 | 6 |
9 | 0 | 9 | 8 | 9 | 9 |
10 | 0 | 9 | 2 | 8 | 6 |
2 | 0 | 2 | 0 | - | 1 |
10 | 0 | 10 | 8 | 10 | 10 |
10 | 0 | 9 | 7 | 9 | 9 |
9 | 0 | 2 | 2 | 9 | 2 |
9 | 0 | 9 | 8 | 9 | 4 |
10 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 |
10 | 0 | 10 | 9 | 9 | 9 |
8 | 0 | 3 | 0 | 6 | 2 |
6 | 0 | 5 | 6 | 9 | 6 |
4 | 0 | 4 | 0 | 8 | 3 |
4 ····
126 | • 4 • • • | • 4 44 • 4 4 • 4 • · | 44 4 4 • · • 4 4 | • 4 4 4 4 4 4 4 4· | 4 • 4 • • | ||||
• 44« | 4 • 444 | ||||||||
TABULKA A | SLOUČENINA | ||||||||
Dávka 400 g/ha | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
PREEMERGENTNĚ | |||||||||
Hordeum vulgare | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 0 | 10 | 9 | 5 | 0 | 0 | 0 | 9 | 2 |
Galium aparine | - | 9 | 8 | 5 | 0 | 4 | 0 | 7 | 2 |
Alopecurus myosuroides | 0 | 2 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Stellariamedia | 0 | 8 | 10 | 4 | - | 7 | 0 | 8 | 7 |
Xanthium strumarium | 0 | 6 | 9 | 6 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 0 | 6 | 4 | 8 | 0 | 2 | 0 | 1 | 7 |
Digitaria sanguinalis | 0 | 10 | 10 | 8 | 0 | 4 | 1 | 8 | 2 |
Bromus tectorum | 0 | 6 | 1 | 6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Setaria faberii | 0 | 6 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 6 | 1 |
Chenopodium album | 5 | 10 | 10 | 10 | - | 9 | 9 | 9 | 9 |
Ipomoea hederacea | 0 | 7 | 9 | 6 | - | 1 | 0 | 2 | 0 |
Cyperus rotundus | - | 10 | 10 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | - |
Brassica napus | 0 | 3 | 3 | 9 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Oryza sativa | 0 | 9 | 10 | 7 | 0 | 10 | 0 | 6 | 3 |
Sorghum bicolor | 0 | 6 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 |
Glycine max | 0 | 9 | 9 | 6 | 0 | 0 | 0 | 3. | 0 |
Beta vulgaris | 9 | 10 | 10 | 10 | 0 | 8 | 8 | 9 | 9 |
Abutilon theophrasti | 0 | 10 | 10 | 10 | 0 | 6 | 0 | 10 | 0 |
Triticum aestivum | 0 | 7 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Polygonům convolvulus | 0 | 7 | 9 | 6 | - | 0 | 0 | 0 | 3 |
Avena fatua | 0 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
* ····
127
TABULKA A Dávka 200 g/ha POSTEMERGENTNĚ Hordeum vulgare
Echinochloa crus-galli Galium aparine
Alopecurus myosuroides
Stellariamedia
Xanthium strumarium Zea mays
Gossypium hirsutum
Digitaria sanguinalis Bromus tectorum Setaria faberii
Chenopodium album
Ipomoea hederacea
Cyperus rotundus Brassica napus Oryza sativa Sorghum bicolor Glycine max Beta vulgaris
Abutilon theophrasti
Triticum aestivum
Polygon um convolvulus Avena fatua
SLOUČENINA | TABULKA A | SLOUČENINA |
6 | Dávka 200g/ha PREEMERGENTNĚ | 6 |
5 | Hordeum vulgare | 0 |
9 | Echinochloa crus-galli | 0 |
9 | Galium aparine | 2 |
3 | Alopecurus myosuroides | 0 |
9 | Stellariamedia | 4 |
9 | Xanthium strumarium | 3 |
1 | Zea mays | 0 |
9 | Gossypium hirsutum | 0 |
5 | Digitaria sanguinalis | 6 |
0 | Bromus tectorum | 0 |
2 | Setaria faberii | 0 |
9 | Chenopodium album | 9 |
9 | Ipomoea hederacea | 1 |
2 | Cyperus rotundus | - |
10 | Brassica napus | 0 |
9 | Oryza sativa | - |
2 | Sorghum bicolor | 0 |
8 | Glycine max | 0 |
10 | Beta vulgaris | 8 |
10 | Abutilon theophrasti | |
3 | Triticum aestivum | 0 |
5 | Polygon um convolvulus | 0 |
4 | Avena fatua | 0 |
128 | • *· 0« · 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 000 00 | 0 00 00 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 | 00 0000 ♦ 0 0 0 0 0 00 0 0 0 0 0« 0 | |||
TABULKA A | SLOUČENINA | |||||
Dávka 100 g/ha POSTEMERGENTNĚ | 2 | 3 | 4 | 6 | 8 | 9 |
Hordeum vulgare | 7 | 8 | 4 | 3 | 0 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 9 | 9 | 8 | 9 | 9 | 9 |
Galium aparine | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 | 6 |
Alopecurus myosuroides | 5 | 8 | 5 | 1 | 0 | 2 |
Stellariamedia | 9 | 9 | 7 | 9 | 9 | 7 |
Xanthium strumarium | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 |
Zea mays | 7 | 3 | 1 | 0 | 5 | 0 |
Gossypium hirsutum | 10 | 10 | 10 | 9 | 9 | 9 |
Digitaria sanguinalis | 9 | 9 | 2 | 3 | 9 | 2 |
Bromus tectorum | 6 | 9 | 5 | 0 | 0 | 0 |
Setaria faberii | 9 | 9 | 3 | 1 | 9 | 4 |
Chenopodium album | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 |
Ipomoea hederacea | 10 | 10 | 10 | 9 | 8 | 1 |
Cyperus rotundus | 7 | 6 | 2 | 0 | 6 | 0 |
Brassica napus | 3 | 7 | 8 | 6 | 8 | 8 |
Oryza sativa | 9 | 10 | 9 | 8 | 8 | 6 |
Sorghum bicolor | 9 | 9 | 9 | 2 | 9 | 0 |
Glycine max | 10 | 10 | 8 | 8 | 8 | 3 |
Beta vulgaris | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 9 |
Abutilon theophrasti | 10 | 10 | 10 | 10 | 9 | 2 |
Triticum aestivum | 8 | 8 | 6 | 2 | 2 | 1 |
Polygonům convolvulus | 7 | 9 | 6 | 3 | 7 | 6 |
Avena fatua | 4 | 6 | 3 | 2 | 4 | 2 |
• · • ·
129 | • · · · · | • · · · · · · | • · · | |||
TABULKA A | SLOUČENINA | |||||
Dávka 100 g/ha PREEMERGENTNĚ | 2 | 3 | 4 | 6 | 8 | 9 |
Hordě um vulgare | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 10 | 8 | 1 | 0 | 0 | 0 |
Galium aparine | 8 | 8 | 6 | 0 | 3 | 0 |
Alopecurus myosuroides | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 |
Stellariamedia | 8 | 8 | 3 | 0 | 6 | 7 |
Xanthium strumarium | 2 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 3 | 4 | 3 | 0 | 0 | 0 |
Digitaria sanguinalis | 9 | 9 | 7 | 1 | 6 | 0 |
Bromus tectorum | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Setaria faberii | 1 | 2 | 1 | 0 | 4 | 0 |
Chenopodium album | 9 | 10 | 9 | 8 | 9 | 8 |
Ipomoea hederacea | 2 | 2 | 5 | 0 | 0 | 0 |
Cyperus rotundus | 0 | 1 | — | 0 | — | — |
Brassica napus | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 |
Oryza sativa | 9 | 8 | 7 | 0 | 2 | 0 |
Sorghum bicolor | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 |
Glycine max | 8 | 9 | 5 | 0 | 0 | 0 |
Beta vulgaris | 10 | 10 | 10 | 0 | 9 | 9 |
Abutilon theophrasti | 10 | 9 | 9 | 0 | 5 | 0 |
Triticum aestivum | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Polygon um convolvulus | 3 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 |
Avena fatua | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
• aa aa a * • a · • · a a • a a • 9 9 9 9 130 | • aa ·· * a a a • · a • · t·· « 9 9 · | aa a • · a a • a a a a a | |||
TABULKA A | SLOUČENINA | TABULKA A | SLOUČENINA | ||
Dávka 50 g/ha | 3 | 6 | Dávka 50 g/ha | 3 | 6 |
POSTEMERGENTNĚ | PREEMERGENTNĚ | ||||
Hordeum vulgare | 4 | 1 | Hordeum vulgare | 0 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 9 | 9 | Echinochloa crus-galli | 5 | 0 |
Galium aparine | 9 | 8 | Galium aparine | 2 | 0 |
Alopecurus myosuroides | 6 | 0 | Alopecurus myosuroides | 0 | 0 |
Stellariamedia | 9 | 9 | Stellariamedia | 7 | 0 |
Xanthium strumarium | 9 | 9 | Xanthium strumarium | 3 | 0 |
Zea mays | 1 | 0 | Zea mays | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 10 | 9 | Gossypium hirsutum | 0 | 0 |
Digitaria sanguinalis | 9 | 3 | Digitaria sanguinalis | 8 | 1 |
Bromus tectorum | 7 | 0 | Bromus tectorum | 0 | 0 |
Setaria faberii | 8 | 0 | Setaria faberii | 2 | 0 |
Chenopodi um album | 9 | 9 | Chenopodium album | 10 | 8 |
Ipomoea hederacea | 10 | 9 | Ipomoea hederacea | 0 | 0 |
Cyperus rotundus | 6 | 1 | Cyperus rotundus | 0 | 0 |
Brassica napus | 6 | - | Brassica napus | 0 | 0 |
Oryza sativa | 10 | 9 | Oryza sativa | 8 | 0 |
Sorghum bicolor | 9 | 1 | Sorghum bicolor | 0 | 0 |
Glycine max | 10 | 8 | Glycine max | 6 | 0 |
Beta vulgaris | 10 | 10 | Beta vulgaris | 10 | 0 |
Abutilon theophrasti | 10 | 10 | Abutilon theophrasti | 7 | 0 |
Triticum aestivum | 8 | 2 | Triticum aestivum | 0 | 0 |
Polygonům convolvulus | 8 | 3 | Polygonům convolvulus | 0 | 0 |
Avena fatua | 6 | 2 | Avena fatua | 0 | 0 |
130
TABULKA A Dávka 10 g/ha POSTEMERGENTNĚ Hordeum vulgare
Echinochloa crus-galli Galium aparine
Alopecurus myosuroides
Stellariamedia
Xanthium strumarium Zea mays
Gossypium hirsutum
Digitaria sanguinalis Bromus tectorum
Setaria faberii
Chenopodium album
Ipomoea hederacea
Cyperus rotundus
Brassica napus
Oryza sativa
Sorghum bicolor
Glycine max
Beta vulgaris
Abutilon theophrasti
Triticum aestivum
Polygon um convolvulus Avena fatua
• 44 • 4 · 4 • 44 4 4 4 4 4 · 4 • 4· 44 131 | ♦ 44 44 44 4 4 44 4 4 4 4 4 44 444 4 4 4 4444444 44 | |
SLOUČENINA | TABULKA A | SLOUČENINA |
3 | Dávka 10 g/ha PREEMERGENTNĚ | 3 |
2 | Hordeum vulgare | 0 |
9 | Echinochloa crus-galli | 0 |
7 | Galium aparine | 0 |
3 | Alopecurus myosuroides | 0 |
7 | Stellariamedia | 0 |
9 | Xanthium strumarium | 1 |
0 | Zea mays | 0 |
10 | Gossypium hirsutum | 0 |
8 | Digitaria sanguinalis | 2 |
0 | Bromus tectorum | 0 |
2 | Setaria faberii | 0 |
9 | Chenopodi um album | 10 |
9 | Ipomoea hederacea | 0 |
0 | Cyperus rotundus | 0 |
0 | Brassica napus | 0 |
9 | Oryza sativa | 1 |
3 | Sorghum bicolor | 0 |
7 | Glycine max | 2 |
10 | Beta vulgaris | 9 |
10 | Abutilon theophrasti | 2 |
2 | Triticum aestivum | 0 |
2 | Polygonům convolvulus | 0 |
1 | Avena fatua | 0 |
132
• · ·· ···· • · · · · • · · · • · · · · ·
TEST B
Sloučeniny, hodnocené v tomto testu, se formulovaly v nefytotoxické rozpouštědlové směsi, která zahrnuje povrchově aktivní činidlo, a aplikovaly se na povrch půdy před tím, než rostliny vzešly (preemergentní aplikace), do vody, která pokryla povrch půdy (záplavová aplikace) a na rostliny, které byly ve stádiu jednoho až čtyř listů (postemergentní aplikace). Pro záplavový test se použila hlinitopísčítá půda. Hloubka vody byla pro záplavový test přibližně 2,5 cm a udržovala se v průběhu celého testu.
Použitými rostlinnými druhy v preemergentním a postemergentním testu byly Echinochloa crus-galli, Hordeum vulgare, Galium, aparine, Alopecurus myosuroides, Stellaria media, Xanthium strumarium, Zea mays, Gossypium hirsutum, Digitaria sanguinalis, Bromus tectorunm, Setaria faberii, Sorghum halpense, Chenopodium album, Ipomoea hederacea, Amaranthus retroflexus, Brassica napus, Lolium multiflórům, Glycine max, Veronica persica, Beta vulgaris, Abutilon theophrasti, Triticum aestivum, Polygonům convolvulus a Avena fatua. Všechny rostlinné druhy se v případě preemergentní části tohoto testu zasadily jeden den před aplikací sloučeniny. Pěstování těchto rostlin se řídilo tak, aby se získaly rostliny, jejichž velikost bude přibližně vhodná pro postemergentní část testu. Rostlinné druhy v případě záplavového testu představovaly Oryza sativa, Cyperus difformis, Heteranthera limosa, Echinochloa crus-galli, Einochloa oryzicola, které se pro potřeby testu vypěstovaly do stádia 2 listů.
Všechny rostlinné druhy se nechaly růst za použití běžné skleníkové praxe. Vizuální zhodnocení poškození ošetřených rostlin, pokud se porovnaly s neošetřenými • · · · · · • ·· · · · · · • · ·· · · * ··· · • · · · · · · ··· ·· ··· ···· ·· ·
133 rostlinami, se zaznamenaly přibližně čtrnáct až dvacet jedna dní po aplikaci testované sloučeniny. Odezvy rostlin na tyto sloučeniny jsou shrnuty v tabulce B. Pro vyhodnocení se použila stupnice od 0 do 100, přičemž 0 znamená žádný účinek a 100 znamená úplnou kontrolu. Pomlčka (-) ve sloupci odezvy znamená, že nebyl získán žádný výsledek.
• · · ·
134 ·· ··· ·
TABULKA B
Dávka 500 g/ha
POSTEMERGENTNĚ
Hordeum vulgare Echinochloa crus-galli Echinochloa crus-galli Galium aparine Alopecurus myosuroides Stellaria media Xanthium strumarium Zea mays
Gossypium hirsutum Digitaria sanguinalis Bromus tectorunm Heteranthera limosa Setaria faberii Lolium multiflórům Sorghum halpense Chenopodium album Ipomoea hederacea Brassica napus Amaranthus retroflexus Oryza sativa
Glycine max
Veroni ca persica Beta vulgaris Cyperus dufformis Abutilon theophrasti Echinochloa aoryzicola Triticum aestivum Polygonům convolvulus Avena fatua
SLOUČENINA /zátopový) 20
135
TABULKA B SLOUČENINA
Dávka 500 g/ha 7
PREEMERGENTNÍ
Hordeum vulgare 0
Echinochloa crus-galli 30
Galium aparine 0
Alopecurus myosuroides 0
Stellaria media 0
Xanthium strumarium 0
Zea mays 10
Gossypium hirsutum 0
Digitaria sanguinalis 95
Bromus tectorunm 0
Setaria faberii 20
Lolium multiflórům 0
Sorghum halpense 100
Chenopodium album 95
Ipomoea hederacea 0
Brassica napus 0
Amaranthus retroflexus 0
Glycine max 0
Veronica persica 10
Beta vulgaris 10
Abutilon theophrasti 0
Triticum aestivum 0
Polygonům convolvulus 0
Avena fatua 0 • ····
136 ·· «
··
TABULKA B
Dávka 250 g/ha
POSTEMERGENTNÍ
Hordeum vulgare
Echinochloa crus-galli (zátopový)
Echinochloa crus-galli
Galium aparine
Alopecurus myosuroides
Stellaria media
Xanthium strumarium
Zea mays
Gossypium hirsutum
Digitaria sanguinalis
Bromus tectorunm
Heteranthera limosa
Setaria faberii
Lolium multíflórům
Sorghum halpense
Chenopodium album
Ipomoea hederacea
Brassica napus
Amaranthus retroflexus
Oryza sativa
Glycine max
Veronica persica
Beta vulgaris
Cyperus dufformis
Abutilon theophrasti
Echinochloa aoryzicola
Triticum aestivum
Polygonům convolvulus
Avena fatua
SLOUČENINA
4 | 7 |
15 | - |
70 | 10 |
80 | 90 |
90 | - |
40 | - |
65 | - |
90 | 85 |
0 | 0 |
90 | 30 |
85 | 90 |
25 | - |
45 | 20 |
50 | 50 |
0 | - |
- | 20 |
95 | - |
90 | 80 |
95 | - |
90 | 80 |
60 | 30 |
90 | 70 |
100 | - |
100 | - |
50 | 0 |
100 | 90 |
75 | 0 |
25 | - |
65 | - |
0 | - |
137
·· ···· β · • · · · ··
TABULKA B | SLOUČENINA | |
Dávka 250 g/ha | 4 | 7 |
PREEMERGENTNÍ | ||
Hordeum vulgare | 0 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 95 | 10 |
Galium aparine | 80 | 0 |
Alopecurus myosuroides | 0 | 0 |
Stellaria media | 0 | 0 |
Xanthium strumarium | 50 | 0 |
Zea mays | 0 | 10 |
Gossypium hirsutum | 70 | 0 |
Digitaria sanguinalis | 100 | 80 |
Bromus tectorunm | 0 | 0 |
Setaria faberii | 85 | 0 |
Lolium multiflórům | 0 | 0 |
Sorghum halpense | 30 | 0 |
Chenopodium album | 90 | 95 |
Ipomoea hederacea | 100 | 0 |
Brassica napus | 95 | 0 |
Amaranthus retroflexus | - | 0 |
Glycine max | 90 | 0 |
Veronica persica | 100 | 0 |
Beta vulgaris | 10Q | 0 |
Abutilon theophrasti | 100 | 0 |
Triticum aestivum | 0 | 0 |
Polygonům convolvulus | 10 | 0 |
Avena fatua | 0 | 0 |
138 | • 44 • 4 4 4 4 4 44 • · · ♦ 4 4 4 444 44 4 | 44 • 4 4 « 4 4 4 4 4 4 | 4 4 4 4 4 4 • · 4 • · 4 • · · 4 · 4 · 44 4 | |
TABULKA B | SLOUČENINA | |||
Dávka 125 g/ha | 2 | 4 | 7 | 8 |
POSTEMERGENTNÍ | ||||
Hordeum vulgare | 75 | 0 | - | 0 |
Echinochloa crus-galli (zátopový) | 100 | 60 | 10 | 95 |
Echinochloa crus-galli | 90 | 70 | 90 | 90 |
Galium aparine | 100 | 90 | - | 85 |
Alopecurus myosuroides | 80 | 30 | - | 40 |
Stellaria media | 95 | 65 | - | 100 |
Xanthium strumarium | 90 | 90 | 85 | 90 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 | 35 |
Gossypium hirsutum | 100 | 90 | 30 | 95 |
Digitaria sanguinalis | 90 | 75 | 80 | 90 |
Bromus tectorunm | 60 | 20 | - | 0 |
Heteranthera limosa | 35 | 30 | 15 | 35 |
Setaria faberii | 90 | 40 | 40 | 90 |
Lolium multiflórům | 70 | 0 | - | 0 |
Sorghum halpense | 90 | - | 20 | 90 |
Chenopodium album | 100 | 95 | - | 100 |
Ipomoea hederacea | 90 | 90 | 50 | 90 |
Brassica napus | 70 | 95 | - | 90 |
Amaranthus retroflexus | 90 | 90 | 70 | 95 |
Oryza sativa | 95 | 40 | 30 | 70 |
Glycine max | 90 | 80 | 70 | 90 |
Veronica persica | 100 | 95 | - | 100 |
Beta vulgaris | 100 | 100 | - | 100 |
Cyperus dufformis | 75 | 40 | 0 | 85 |
Abutilon theophrasti | 95 | 100 | 85 | 100 |
Echinochloa aoryzicola | 95 | 65 | 0 | 80 |
Triticum aestivum | 75 | 0 | - | 0 |
Polygonům convolvulus | 70 | 65 | - | 70 |
Avena fatua | 50 | 0 | - | 65 |
139 ··
TABULKA Β | SLOUČENINA | |||
Dávka 125 g/ha | 2 | 4 | 7 | 8 |
PREEMERGENTNÍ | ||||
Hordeum vulgare | 0 | 0 | 0 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 95 | 50 | 10 | 100 |
Galium aparine | 95 | 65 | 0 | 0 |
Alopecurus myosuroides | 10 | 0 | 0 | 0 |
Stellaria media | 100 | 0 | 0 | 95 |
Xanthium strumarium | 70 | 40 | 0 | 30 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 | 20 |
Gossypium hirsutum | 90 | 40 | 0 | 20 |
Digitaria sanguinalis | 100 | 90 | 40 | 100 |
Bromus tectorunm | 10 | - | 0 | 0 |
Setaria faberii | 50 | 40 | 0 | 100 |
Lolium multiflórům | 40 | 0 | 0 | 0 |
Sorghum halpense | 35 | 20 | 0 | 20 |
Chenopodium album | 100 | 90 | 90 | 100 |
Ipomoea hederacea | 85 | 75 | 0 | 50 |
Brassica napus | 0 | 30 | 0 | 0 |
Amaranthus retroflexus | 90 | - | 0 | 100 |
Glycine max | 90 | 70 | 0 | 20 |
Veronica persica | 100 | 90 | 0 | 100 |
Beta vulgaris | 100 | 100 | 0 | 100 |
Abutilon theophrasti | 100 | 100 | 0 | 100 |
Triticum aestivum | 0 | 0 | 0 | 0 |
Polygonům convolvulus | 10 | 0 | 0 | 0 |
Avena fatua | 0 | 0 | 0 | 0 |
φφ ΦΦΦΦ φ φ - φ · φ * · ΦΦΦΦ φφφ φ · · · φφφ φφ φφφ ΦΦΦΦ ·· ·
140
TABULKA Β | SLOUČENINA | |||||
Dávka 62 g/ha | 2 | 3 | 4 | 7 | 8 | 9 |
POSTEMERGENTNÍ | ||||||
Hordě um vulgare | 65 | 0 | 10 | - | 0 | 0 |
Echinochloa crus-galli (zátopový) | 95 | 85 | 35 | 0 | 95 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 90 | 90 | 55 | 80 | 90 | 70 |
Galium aparine | 80 | 95 | 90 | - | 80 | 45 |
Alopecurus myosuroides | 80 | 55 | 30 | - | 35 | 0 |
Stellaria media | 95 | 85 | 65 | - | 100 | 60 |
Xanthium strumarium | 90 | 90 | 90 | 70 | 90 | 70 |
Zea mays | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 10 |
Gossypium hirsutum | 90 | 90 | 100 | 20 | 95 | 30 |
Digitaria sanguinalis | 90 | 90 | 75 | 50 | 90 | 30 |
Bromus tectorunm | 50 | 10 | 25 | - | 0 | 0 |
Heteranthera limosa | 25 | 15 | 15 | 0 | 35 | 0 |
Setaria faberii | 90 | 80 | 30 | 10 | 90 | 50 |
Lolium multiflórům | 50 | 10 | 0 | - | 0 | 0 |
Sorghum ha lpěn se | 90 | - | 55 | 20 | 90 | 10 |
Chenopodium album | 100 | 100 | 100 | - | 100 | 95 |
Ipomoea hederacea | 90 | 90 | 90 | 20 | 90 | 80 |
Brassica napus | 40 | 65 | 90 | - | 90 | 60 |
Amaranthus retroflexus | 80 | 90 | 90 | 60 | 95 | 80 |
Oryza sativa | 90 | 50 | 25 | 25 | 50 | 0 |
Glycine max | 90 | 90 | 90 | 50 | 85 | 40 |
Veronica persica | 95 | 100 | 95 | - | 100 | 60 |
Beta vulgaris | 100 | 100 | 100 | - | 100 | 100 |
Cyperus dufformis | 65 | 40 | 15 | 0 | 60 | 0 |
Abutilon theophrasti | 95 | 100 | 100 | 70 | 100 | 60 |
Echinochloa aoryzicola | 95 | 80 | 20 | 0 | 65 | 0 |
Triticum aestivum | 70 | 50 | 30 | - | 0 | 0 |
Polygonům convolvulus | 50 | 65 | 45 | - | 70 | 20 |
Avena fatua | 40 | 0 | 0 | - | 45 | 0 |
•9 9999
141 | 9 99 99 9 9 • 99 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9 9 | 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 | 99 9 9 9 9 · 9 9 9 9 9 | 99 9999 9 9 9 • 9 9 99 9 9 9 9 • 9 9 | ||
TABULKA B | SLOUČENINA | |||||
Dávka 62 g/ha | 2 | 3 | 4 | 7 | 8 | 9 |
PREEMERGENTNÍ | ||||||
Hordeum vulgare | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 85 | 90 | 20 | 0 | 70 | 0 |
Galium aparine | 50 | 70 | 10 | 0 | 0 | 0 |
Alopecurus myosuroides | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Stellaria media | 100 | 85 | 0 | 0 | 75 | 0 |
Xanthium strumarium | 50 | 70 | 20 | 0 | 20 | 10 |
Zea mays | 0 | 25 | 0 | 0 | 10 | 0 |
Gossypium hirsutum | 90 | 50 | 30 | 0 | - | 0 |
Digitaria sanguinalis | 100 | 100 | 50 | 20 | 40 | 0 |
Bromus tectorunm | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Setaria faberii | 40 | 40 | 20 | 0 | 80 | 0 |
Lolium multiflórům | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Sorghum halpense | 25 | 70 | 10 | 0 | 10 | - |
Chenopodium album | 100 | 100 | 95 | 0 | 95 | 95 |
Ipomoea hederacea | 60 | 0 | 65 | 0 | 0 | 0 |
Brassica napus | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Amaranthus retroflexus | 10 | - | 75 | 0 | 70 | 30 |
Glycine max | 80 | 40 | 40 | 0 | 0 | 10 |
Veronica persica | 95 | 100 | 95 | 0 | 100 | - |
Beta vulgaris | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 85 |
Abutilon theophrasti | 100 | 100 | 100 | 0 | 60 | 10 |
Triticum aestivum | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Polygonům convolvulus | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Avena fatua | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 |
♦ 00 0 00 ** 0 * ·0 · 0 « 0 • * * 0 0 0 • · 0 0
142 | ··· 00 | 000 0000 | ||
TABULKA B | SLOUČENINA | |||
Dávka 31 g/ha | 2 | 3 | 4 | 8 |
POSTEMERGENTNÍ | ||||
Hordeum vulgare | 35 | 0 | 10 | 0 |
Echinochloa crus-galli (zátopový) | 85 | 85 | 20 | 80 |
Echinochloa crus-galli | 90 | 90 | 40 | 90 |
Galium aparine | 80 | 85 | 80 | 80 |
Alopecurus myosuroides | 40 | 30 | 30 | 25 |
Stellaria media | 80 | 85 | 60 | 100 |
Xanthium strumarium | 80 | 90 | 90 | 90 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 90 | 90 | 90 | 95 |
Digitaria sanguinalis | 90 | 90 | 60 | 90 |
Bromus tectorunm | 20 | 0 | 10 | 0 |
Heteranthera limosa | 20 | 15 | 0 | 0 |
Setaria faberii | 90 | 50 | 20 | 90 |
Lolium multiflorum | 40 | 10 | 0 | 0 |
Sorghum halpense | 70 | - | 45 | 85 |
Chenopodium album | 95 | 100 | 95 | 100 |
Ipomoea hederacea | 90 | 90 | 90 | 90 |
Brassica napus | 30 | 20 | 90 | 70 |
Amaranthus retroflexus | 70 | 90 | 80 | 95 |
Oryza sativa | 65 | 35 | 25 | 30 |
Glycine max | 90 | 90 | 90 | 75 |
Veronica persica | 70 | 95 | 80 | 100 |
Beta vulgaris | 100 | 100 | 100 | 100 |
Cyperus dufformis | 30 | 25 | 0 | 20 |
Abutilon theophrasti | 95 | 100 | 95 | 100 |
Echinochloa aoryzicola | 80 | 30 | 0 | 25 |
Triticum aestivum | 55 | 35 | 25 | 0 |
Polygonům convolvulus | 50 | 35 | 30 | 50 |
Avena fatua | 20 | 0 | 0 | 20 |
O
O
O
O
O
O
O
O
95 80
O
O
O
O
O ·· ····
9 • 143 | • · ·· • · · • · • 99 | ·· · · • · • · • · ··· 9999 | • * · 9 9 9 9 999 9 9 9 *♦ * | ||
TABULKA Β | SLOUČENINA | ||||
Dávka 31 g/ha | 2 | 3 | 4 | 8 | 9 |
PREEMERGENTNÍ | |||||
Hordeum vulgare | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 50 | 30 | 0 | 50 | 0 |
Galium aparine | 0 | 20 | 10 | 80 | 0 |
Alopecurus myosuroides | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Stellaria media | 0 | 70 | 0 | 55 | 0 |
Xanthium strumarium | 40 | 50 | 10 | 0 | 10 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 10 | 50 | 10 | 0 | 0 |
Digitaria sanguinalis | 100 | 80 | 20 | 70 | 0 |
Bromus tectorunm | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 |
Setaria faberii | 20 | - | 35 | 70 | 0 |
Lolium multiflórům | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 |
Sorghum halpense | 10 | 50 | 0 | 70 | - |
Chenopodium album | 95 | 95 | 95 | 90 | 30 |
Ipomoea hederacea | 50 | 0 | 20 | 100 | 0 |
Brassica napus | 0 | 0 | 0 | 95 | 0 |
Amaranthus retroflexus | 10 | - | 20 | 0 | 20 |
Glycine max | 55 | - | 20 | 40 | 10 |
Veronica persica | 30 | 100 | 95 | 100 | 100 |
Beta vulgaris | 100 | 100 | 100 | 40 | 80 |
Abutilon theophrasti | 100 | 80 | 30 | 30 | 0 |
Triticum aestivum | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Polygonům convolvulus | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 |
Avena fatua | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
444
144 | • • | ' 4· 4 4 44 4 4 4 4 4 44 | 4 4 4 4 4 4 4 444 | 44 4 4 4 • 4 4 4444 | •4 4444 • · 4 4 4 4 44 4 4 4 4 44 4 |
TABULKA Β | SLOUČENINA | ||||
Dávka 16 g/ha | 2 | 3 | 4 | 8 | 9 |
POSTEMERGENTNÍ | |||||
Hordeum vulgare | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 |
Echinochloa crus-galli (zátopový) | 20 | 40 | 0 | 65 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 90 | 90 | 20 | 90 | 20 |
Galium aparine | 70 | 85 | 40 | 65 | 0 |
Alopecurus myosuroides | 20 | 15 | 10 | 5 | 0 |
Stellaria media | 70 | 85 | 10 | 100 | 10 |
Xanthium strumarium | 80 | 90 | 90 | 90 | 50 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 90 | 90 | 90 | 95 | 20 |
Digitaria sanguinalis | 85 | 90 | 40 | 90 | 10 |
Bromus tectorunm | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Heteranthera limosa | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Setaria faberii | 70 | 40 | 10 | 95 | 10 |
Lolium multiflórům | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 |
Sorghum halpense | 60 | - | 35 | 65 | 0 |
Chenopodium album | 95 | 95 | 90 | 100 | 90 |
Ipomoea hederacea | 90 | 90 | 90 | 95 | 40 |
Brassica napus | 20 | 15 | 70 | 35 | 20 |
Amaranthus retroflexus | 50 | 90 | 60 | 100 | 30 |
Oryza sativa | 30 | 25 | 0 | 20 | 0 |
Glycine max | 90 | 80 | 80 | 75 | 30 |
Veronica persica | 70 | 90 | 40 | 100 | 0 |
Beta vulgaris | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 |
Cyperus dufformis | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Abutilon theophrasti | 95 | 100 | 90 | 100 | 30 |
Echinochloa aoryzicola | 0 | 15 | 0 | 15 | 0 |
Triticum aestivum | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Polygonům convolvulus | 30 | 35 | 20 | 45 | 10 |
Avena fatua | 10 | 0 | 0 | 10 | 0 |
•4 4444
145 | • 4 | • 4 4 4 44 • · 4 4 4 4 44 | • 44 • 4 4 4 4 4 4 4 4 4 444 4444 | 44 4444 4 4 4 4 4 4 4 444 4 4 4 • 4 4 | |
TABULKA B | SLOUČENINA | ||||
Dávka 16 g/ha | 2 | 3 | 4 | 8 | 9 |
PREEMERGENTNÍ | |||||
Hordeum vulgare | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 35 | 20 | 0 | 15 | 0 |
Galium aparine | 0 | 10 | 0 | 80 | 0 |
Alopecurus myosuroides | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Stellaria media | 0 | 50 | 0 | 25 | 0 |
Xanthium strumarium | 30 | 30 | 0 | 0 | 10 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 10 | 30 | 0 | 0 | 0 |
Digitaria sanguinalis | 95 | - | 0 | 5 | 0 |
Bromus tectorunm | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Setaria faberii | 0 | 40 | 0 | 20 | 0 |
Lolium multiflórům | 0 | 0 | 0 | 25 | 0 |
Sorghum halpense | 10 | 50 | 0 | 40 | - |
Chenopodium album | 95 | 90 | 95 | 55 | 30 |
Ipomoea hederacea | 50 | 0 | 0 | 60 | 0 |
Brassica napus | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 |
Amaranthus retroflexus | 0 | - | 0 | 0 | 0 |
Glycine max | 20 | - | 10 | 30 | 0 |
Veronica persica | 30 | 100 | 0 | 100 | 100 |
Beta vulgaris | 80 | 100 | 100 | 30 | 0 |
Abutilon theophrasti | 100 | 50 | 0 | 50 | 0 |
Triticum aestivum | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Polygonům convolvulus | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 |
Avena fatua | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
• ··
146 | • • • • • · · | ·· « · ·· • · · • · ♦ · | • ·· ·· · · • · • · • · ··· ···· | ·· ···· • · · • · · • · · · · • · ·· « |
TABULKA B | SLOUČENINA | |||
Dávka 8 g/ha | 3 | 4 | 8 | 9 |
POSTEMERGENTNÍ | ||||
Hordě um vulgare | 0 | 10 | 0 | 0 |
Echinúchloa crus-galli (zátopový) | 25 | 0 | - | 0 |
Echinochloa crus-galli | 90 | 15 | 90 | 10 |
Galium aparine | 80 | 20 | 50 | 0 |
Alopecurus myosuroides | 10 | 0 | 0 | 0 |
Stellaria media | 85 | 0 | 95 | 0 |
Xanthium strumarium | 90 | 80 | 90 | 35 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 80 | 80 | 90 | 20 |
Digitaria sanguinalis | 90 | 30 | 80 | 0 |
Bromus tectorunm | 0 | 0 | 0 | 0 |
Heteranthera limosa | 0 | 0 | - | 0 |
Setaria faberii | 30 | 0 | 85 | 0 |
Lolium multiflórům | 0 | 0 | 0 | 0 |
Sorghum halpense | - | 20 | 40 | 0 |
Chenopodium album | 95 | 80 | 95 | 85 |
Ipomoea hederacea | 90 | 90 | 90 | 40 |
Brassica napus | 15 | 50 | 0 | 0 |
Amaranthus retroflexus | 90 | 20 | 85 | 20 |
Oryza sativa | 20 | 0 | - | 0 |
Glycine max | 80 | 70 | 70 | 20 |
Veronlca persica | 80 | 10 | 80 | 0 |
Beta vulgaris | 100 | 100 | 100 | 10 |
Cyperus dufformis | 0 | 0 | - | 0 |
Abutilon theophrasti | 90 | 90 | 100 | 30 |
Echinochloa aoryzicola | 15 | 0 | - | 0 |
Triticum aestivum | 0 | 0 | 0 | 0 |
Polygonům convolvulus | 35 | 0 | 40 | 0 |
Avena fatua | 0 | 0 | 0 | 0 |
aaa
147 | • aa aa a a a aa o a a a a a aaa aa | a aa aaa a a a • a a a a aaa a a a a | ·· aaaa • a a aaa a aaa a a a ·· a | |
TABULKA B | SLOUČENINA | |||
Dávka 8 g/ha | 3 | 4 | 8 | 9 |
PREEMERGENTNÍ | ||||
Hordeum vulgare | 0 | 0 | 0 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 0 | 0 | 0 | 0 |
Galium aparine | 0 | 0 | 10 | 0 |
Alopecurus myosuroides | 0 | 0 | 0 | 0 |
Stellaria media | 10 | 0 | 0 | 0 |
Xanthium strumarium | 10 | 0 | 0 | 0 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 30 | 0 | 0 | 0 |
Digitaria sanguinalis | 10 | 0 | 20 | 0 |
Bromus tectorunm | 0 | 0 | 0 | 0 |
Setaria faberii | 30 | 0 | 25 | - |
Lolium multiflórům | 0 | 0 | 0 | 0 |
Sorghum halpense | 40 | 0 | 30 | - |
Chenopodium album | 90 | 80 | 90 | 0 |
Ipomoea hederacea | 0 | 0 | 50 . | 0 |
Brassica napus | 0 | 0 | 0 | 0 |
Amaranthus retroflexus | - | 0 | - | 0 |
Glycine max | - | 0 | 0 | 0 |
Veronica persica | 80 | - | 100 | 100 |
Beta vulgaris | 85 | 100 | 10 | 0 |
Abutilon theophrasti | 20 | 0 | 20 | 0 |
Triticum aestivum | 0 | 0 | 0 | 0 |
Polygonům convolvulus | 0 | 0 | 0 | 0 |
Avena fatua | 0 | 0 | 0 | 0 |
148
9···
TABULKA B SLOUČENINA
Dávka 4 g/ha | 4 | 8 | 9 | |
POSTEMERGENTNÍ | ||||
Hordeum vulgare | 10 | 0 | 0 | |
Echinochloa crus-galli | (zátopový) | 0 | - | 0 |
Echinochloa crus-galli | 0 | 90 | 0 | |
Galium aparine | 20 | 35 | 0 | |
Alopecurus myosuroides | 0 | 0 | 0 | |
Stellaria media | 0 | 80 | 0 | |
Xanthium strumarium | 65 | 80 | 10 | |
Zea mays | 0 | 0 | 0 | |
Gossypium hirsutum | 10 | 90 | 0 | |
Digitaria sanguinalis | 10 | 70 | 0 | |
Bromus tectorunm | 0 | 0 | 0 | |
Heteranthera limosa | 0 | - | 0 | |
Setaria faberii | 0 | 60 | 0 | |
Lolium multiflórům | 0 | 0 | 0 | |
Sorghum halpense | 10 | 30 | 0 | |
Chenopodium album | 80 | 80 | 80 | |
Ipomoea hederacea | 40 | 80 | 30 | |
Brassica napus | 10 | 0 | 0 | |
Amaranthus retroflexus | 10 | 70 | 10 | |
Oryza sativa | 0 | - | 0 | |
Glycine max | 50 | 70 | 10 | |
Veronica persica | 0 | 70 | 0 | |
Beta vulgaris | 100 | 100 | 10 | |
Cyperus dufformis | 0 | - | 0 | |
Abutilon theophrasti | 90 | 100 | 20 | |
Echinochloa aoryzicola | 0 | - | 0 | |
Triticum aestivum | 0 | 0 | 0 | |
Polygonům convolvulus | 0 | 40 | 0 | |
Avena fatua | 0 | 0 | 0 |
4444
149 | • 44 4 4 4 4 4 4 | • 4 4 ·» • · 44 4 4 44 4 4 4 4 4 4 · • · 4 4 444 4444 | 44 4444 4 4 4 4 4 4 4 44 4 4 4 4 • 4 4 | |
TABULKA B | SLOUČENINA | |||
Dávka 4 g/ha | 4 | 8 | 9 | |
PREEMERGENTNÍ | ||||
Hordeum vulgare | 0 | 0 | 0 | |
Echinochloa crus-galli | 0 | 0 | 0 | |
Galium aparine | 0 | 0 | 0 | |
Alopecurus myosuroides | 0 | 0 | 0 | |
Stellaria media | 0 | 0 | 0 | |
Xanthium strumarium | 0 | 0 | 0 | |
Zea mays | 0 | 0 | 0 | |
Gossypium hirsutum | 0 | 0 | 0 | |
Digitaria sanguinalis | 0 | 0 | 0 | |
Bromus tectorunm | 0 | 0 | 0 | |
Setaria faberii | 0 | 0 | 0 | |
Lolium multiflórům | 0 | 0 | 0 | |
Sorghum halpense | 0 | 30 | - | |
Chenopodium album | 0 | 90 | 0 | |
Ipomoea hederacea | 0 | 20 | 0 | |
Brassica napus | 0 | 0 | 0 | |
Amaranthus retroflexus | 0 | - | 0 | |
Glycine max | 0 | 10 | 0 | |
Veronica persica | 0 | 90 | 10 | |
Beta vulgaris | 0 | 0 | 0 | |
Abutilon theophrasti | 0 | 0 | 0 | |
Triticum aestivum | 0 | 0 | 0 | |
Polygonům convolvulus | 0 | 0 | 0 | |
Avena fatua | 0 | 0 | 0 |
150 | • ·· · ·· ·· · · ·· · · • ·· · · • · · · · · · • · · · · ··· ·· ·····*· |
TABULKA B | SLOUČENINA |
Dávka 2 g/ha | 8 |
POSTEMERGENTNÍ | |
Hordeum vulgare | 0 |
Echinochloa crus-galli (zátopový) | - |
Echinochloa crus-galli | 90 |
Galium aparine | 10 |
Alopecurus myosuroides | 0 |
Stellaria media | 25 |
Xanthium strumarium | 80 |
Zea mays | 0 |
Gossypium hirsutum | 50 |
Digitaria sanguinalis | 40 |
Bromus tectorunm | 0 |
Heteranthera limosa | - |
Setaria faberii | 20 |
Lolium multiflorum | 0 |
Sorghum halpense | 10 |
Chenopodium album | 30 |
Ipomoea hederacea | 80 |
Brassica napus | 0 |
Amaranthus retroflexus | - |
Oryza sativa | - |
Glycine max | 40 |
Veronica persica | 10 |
Beta vulgaris | 70 |
Cyperus dufformis | - |
Abutilon theophrasti | 100 |
Echinochloa aoryzicola | - |
Triticum aestivum | 0 |
Polygonům convolvulus | 0 |
Avena fatua | 0 |
• · • · · ·
151
TABULKA B | SLOUČENINA |
Dávka 2 g/ha | 8 |
PREEMERGENTNÍ | |
Hordeum vulgare | 0 |
Echinochloa crus-galli | 0 |
Galium aparine | 0 |
Alopecurus myosuroides | 0 |
Stellaria media | 0 |
Xanthium strumarium | 0 |
Zea mays | 0 |
Gossypium hirsutum | 0 |
Digitaria sanguinalis | 0 |
Bromus tectorunm | 0 |
Setaria faberii | 0 |
Lolium multiflórům | 0 |
Sorghum halpense | 0 |
Chenopodium album | 70 |
Ipomoea hederacea | 0 |
Brassica napus | - |
Amaranthus retroflexus | - |
Glycine max | 0 |
Veronica persica | 10 |
Beta vulgaris | 0 |
Abutilon theophrasti | 0 |
Triticum aestivum | 0 |
Polygonům convolvulus | 0 |
Avena fatua | 0 |
152
4444
TABULKA B
Dávka 1 g/ha
POSTEMERGENTNÍ
Hordeum vulgare
Echinochloa crus-galli (zátopový)
Echinochloa crus-galli
Galium aparine
Alopecurus myosuroides
Stellaria media
Xanthium strumarium
Zea mays
Gossypium hirsutum
Digitaria sanguinalis
Bromus tectorunm
Heteranthera limosa
Setaria faberii
Lolium multiflorum
Sorghum halpense
Chenopodium album
Ipomoea hederacea
Brassica napus
Amaranthus retroflexus
Oryza sativa
Glycine max
Veronica persica
Beta vulgaris
Cyperus dufformis
Abutilon theophrasti
Echinochloa aoryzicola
Triticum aestivum
Polygonům convolvulus
Avena fatua
SLOUČENINA 80 • · ·
153
TABULKA B SLOUČENINA
Dávka 1 g/ha 8
PREEMERGENTNÍ
Hordeum vulgare 0
Echinochloa crus-galli 0
Galium aparine 0
Alopecurus myosuroides 0
Stellaria media 0
Xanthium strumarium 0
Zea mays 0
Gossypium hirsutum 0
Digitaria sanguinalis 0
Bromus tectorunm 0
Setaria faberii 0
Lolium multiflorum 0
Sorghum halpense 0
Chenopodium album 40
Ipomoea hederacea 0
Brassica napus 0
Amaranthus retroflexus
Glycine max 0
Veronica persica 0
Beta vulgaris 0
Abutilon theophrasti 0
Triticum aestivum 0
Polygonům convolvulus 0
Avena fatua 0 • ·
• | • · ·· · · | • · · |
• | • · · · · • · · · • ·· ······· | • · · · · • · ·· · |
154 | ||
TEST C | ||
Semena Echinocloa crus-galli, | Convolvulus | arvensis, |
Solanum ptycanthum dunal, Cassia | obtusifolia, | Xanthium |
strumarium, Ambrosia artemisiifolia, | Zea mays, | Gossypium |
hirsutum, druh Digitaria, Panicům dichotomiflórům, Setaria faberii, Setaria viridis, Datura stramonium, Sorghum halepense, Chenopodium album, druh Ipomoea, Amaranthus retroflexusu, Sida spinosa, Sorghum vulgare, Brachiaria platyphylla, Polygonům pensilvanicum, Glycine max, Helianthus annuus, Abutilon theoprasti, Panicům miliacenum, Eriochloa villosa, Setaria lutescens a hlízy Cyperus rotundus se zasadily do hlinitopísčité půdy. Tyto plodiny a plevele rostly ve skleníku až do okamžiku, kdy dosáhly výšky dva až osm centimetrů (stádium jednoho až čtyř listů), potom se postemergentně ošetřily testovanými sloučeninami formulovanými v netoxické rozpouštědlové směsi, která obsahovala povrchově aktivní činidlo. Do květináčů, které byly preemergentně ošetřeny^ se rostliny vysázely bezprostředně před aplikací testované chemikálie. Květináče, ošetřené tímto způsobem, se umístily do skleníku a udržovaly v běžných skleníkových podmínkách.
Ošetřené rostliny a neošetřené kontrolní rostliny se nechaly ve skleníku přibližně 14 až 21 dní po aplikování testované sloučeniny. Pro vyhodnocení odezvy rostlin, které je shrnuto v tabulce C, se použila stupnice od 0 do 100, ve které 0 znamená žádný vliv a 100 znamená úplná kontrola.
• ·
155
TABULKA C
Dávka 70 g/ha
POSTEMERGENTNÍ
Echinocloa crus-galli Convolvulus arvensis Solanum ptycanthum dunal Cassia obtusi folia Xanthium strumarium Zea mays
Gossypium hirsutum druh Digitaria Panicům dichotomiflórům Setaria faberii Setaria viridis Datura stramonium Sorghum halepense Chenopodium album druh Ipomoea Cyperus rotundus Amaranthus retroflexusu Sida spinosa Ambrosia artemisiifolia Sorghum vulgare Brachiaria platyphylla Polygonům pensilvanicum Glycine max Helianthus annuus Abutilon theoprasti Panicům miliacenum Eriochloa villosa Setaria lutescens
SLOUČENINA
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
156
TABULKA C | SLOUČENINA | |
Dávka 35 g/ha | 2 | 8 |
POSTEMERGENTNÍ | ||
Echinocloa crus-galli | 100 | 90 |
Convolvulus arvensis | 100 | 50 |
Solanum ptycanthum dunal | 100 | 100 |
Cassia obtusifolia | - | 10 |
Xanthium strumarium | 100 | 90 |
Zea mays | 5 | 0 |
Gossypium hirsutum | 100 | 40 |
druh Digitaria | 90 | 70 |
Panicům dichotomiflórům | 100 | 90 |
Setaria faberii | 40 | 90 |
Setaria viridis | 80 | 90 |
Datura stramonium | 100 | 95 |
Sorghum halepense | 20 | 80 |
Chenopodium album | 100 | 90 |
druh Ipomoea | 100 | 90 |
Cyperus rotundus | 90 | 0 |
Amaranthus retroflexusu | 100 | 100 |
Sida spinosa | 95 | 5 |
Ambrosia artemisiifolia | 100 | 90 |
Sorghum vulgare | 100 | 80 |
Brachiaria platyphylla | 100 | - |
Polygonům pensilvanicum | 100 | 100 |
Glycine max | 100 | 60 |
Helianthus annuus | 100 | 90 |
Abutilon theoprasti | 100 | 95 |
Panicům miliacenum | 100 | 90 |
Eriochloa villosa | 90 | 80 |
Setaria lutescens | 70 | 90 |
157 | • ·· » ·· ······ ·· · · ·· · · · · · • ·· · · · · · • · · · · · · ··· * • · · · · · · ·*· ·· ··· ···· ·· · | |
TABULKA C | SLOUČENINA | |
Dávka 17 g/ha | 2 | 8 |
POSTEMERGENTNÍ | ||
Echinocloa crus-galli | 95 | 90 |
Convolvulus arvensis | 90 | 10 |
Solanum ptycanthum dunal | 100 | 95 |
Cassia obtusifolia | - | 5 |
Xanthium strumarium | 100 | 85 |
Zea mays | 5 | 0 |
Gossypium hirsutum | 100 | 40 |
druh Digitaria | 85 | 70 |
Panicům dichotomiflórům | 90 | 90 |
Setaria faberii | 30 | 90 |
Setaria viridis | 50 | 90 |
Datura stramonium | 100 | 95 |
Sorghum halepense | 10 | 30 |
Chenopodium album | 100 | 90 |
druh Ipomoea | 100 | 85 |
Cyperus rotundus | 70 | 0 |
Amaranthus retroflexusu | 90 | 100 |
Sida spinosa | 90 | 0 |
Ambrosia artemisiifolia | 100 | 90 |
Sorghum vulgare | 80 | 5 |
Brachiaria platyphylla | 90 | - |
Polygonům pensilvanicum | 100 | 100 |
Glycine max | 100 | 40 |
Helianthus annuus | 100 | 70 |
Abutilon theoprasti | 100 | 95 |
Panicům miliacenum | 100 | 90 |
Eriochloa villosa | 80 | 50 |
Setaria lutescens | 50 | 60 |
4 4 44 44 ·4 4
44 4 4 4 4 4 • 444 4 4 4 444 4 4 4 4 4 4 · * • •• 44 444 4444 44 4
158
TABULKA C | SLOUČENINA | |
Dávka 8 g/ha | 2 | 8 |
POSTEMERGENTNÍ | ||
Echinocloa crus-galli | 95 | 90 |
Convolvulus arvensis | 90 | 0 |
Solanum ptycanthum dunal | 100 | 85 |
Cassia obtusifolia | - | 0 |
Xanthium strumarium | 100 | 70 |
Zea mays | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 90 | 25 |
druh Digitaria | 80 | 10 |
Panicům dichotomiflórům | 50 | 50 |
Setaria faberii | 5 | 40 |
Setaria viridis | 5 | 30 |
Datura stramonium | 100 | 90 |
Sorghum halepense | 0 | 0 |
Chenopodium album | 100 | 85 |
druh Ipomoea | 100 | 40 |
Cyperus rotundus | 5 | 0 |
Amaranthus retroflexusu | 80 | 80 |
Sida spinosa | 70 | 0 |
Ambrosia artemisiifolia | 100 | 80 |
Sorghum vulgare | 10 | 0 |
Brachiaria platyphylla | 80 | - |
Polygonům pensilvanicum | 100 | 80 |
Glycine max | 100 | 30 |
Helianthus annuus | 90 | - |
Abutilon theoprasti | 100 | 90 |
Panicům miliacenum | 80 | 90 |
Eriochloa villosa | 30 | 5 |
Setaria lutescens | 10 | 20 |
• · · · ·
159 aa » « I <
aa
TABULKA C | SLOUČENINA | |
Dávka 4 g/ha | 2 | 8 |
POSTEMERGENTNÍ | ||
Echinocloa crus-galli | 80 | 80 |
Convolvulus arvensis | 80 | 0 |
Solanum ptycanthum dunal | 100 | 80 |
Cassia obtusifolia | - | 0 |
Xanthium strumarium | 100 | 50 |
Zea mays | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 90 | 20 |
druh Digitaria | 40 | 5 |
Panicům dichotomiflórům | 5 | 50 |
Setaria faberii | 0 | 30 |
Setaria viridis | 0 | 20 |
Datura stramonium | 100 | 90 |
Sorghum halepense | 0 | 0 |
Chenopodium album | 90 | 80 |
druh Ipomoea | 100 | 10 |
Cyperus rotundus | 5 | 0 |
Amaranthus retroflexusu | 40 | 5 |
Sida spinosa | 65 | 0 |
Ambrosia artemisiifolia | 90 | 5 |
Sorghum vulgare | 0 | 0 |
Brachiaria platyphylla | 50 | - |
Polygonům pensilvanicum | 90 | 70 |
Glycine max | 100 | 10 |
Helianthus annuus | 90 | 30 |
Abutilon theoprasti | 100 | 90 |
Panicům miliacenum | 70 | 50 |
Eriochloa villosa | 30 | 5 |
Setaria lutescens | 0 | 0 |
• · ·· • · ·· · ··
160
TABULKA C SLOUČENINA
Dávka 2 g/ha 8
POSTEMERGENTNÍ
Echinocloa crus-galli 5
Convolvulus arvensis 0
Solanum ptycanthum dunal 80
Cassia obtusifolia 0
Xanthium strumarium 40
Zea mays 0
Gossypium hirsutum 10 druh Digitaria 0
Panicům dichotomiflorum 0
Setaria faberii 0
Setaria viridis 0
Datura stramonium 90
Sorghum halepense 0
Chenopodium album 5 druh Ipomoea 0
Cyperus rotundus 0
Amaranthus retroflexusu 0
Sida spinosa 0
Ambrosia artemisiifolia 5
Sorghum vulgare 0
Brachiaria platyphylla
Polygonům pensilvanicum 20
Glycine max 5
Helianthus annuus
Abutilon theoprasti 0
Panicům miliacenum 5
Eriochloa villosa 0
Setaria lutescens 0 • · ·· ·
161 • « ·· • · · • ·
TEST D
Sloučeniny, vyhodnocené v tomto testu, byly formulovány v nefytotoxické rozpouštědlové směsi, která zahrnuje povrchově aktivní činidlo a aplikovaly se na povrch půdy před tím, než se objevily semenáče (preemergentní aplikace) a rostliny se nechaly růst různě dlouhé časové periody před ošetřením (postemergentní aplikace). Pro preemergentní test se použila hlinitopísčitá půda, zatímco pro postemergentní test se použila směs hlinitopísčité půdy a skleníkové hrnkové směsi v poměru 60:40. Testované sloučeniny se v případě preemergentního testu aplikovaly přibližně jeden den po vysetí semen.
Vysázení těchto druhů plodin a plevelů se regulovalo tak, aby poskytlo rostliny s vhodnou velikostí pro postemergentní test. Všechny druhy se pěstovaly za použití normálních skleníkových praktik. Zmíněné druhy plodin a plevelů zahrnují Solárium americanum, Sida rhombifolia, Echinochloa crus-galli, Xanthium strumarium,
Chenopodiumalbum, Ambrosia artemisiifiloa, Zea mays, Gossypium hirsutum, Solanum ptycanthum, Panicům dichotomiflórům, Convolvulus arvensis, Desmodium purpureum, Staria faberii, Bidens pilosa, Ipomoea hederacea, Sorghum halepense, Polygonům persicaria, Digitaria sanguinalis, Cyperus rotundus, Amaranthus retroflexus, Glycine max, Brachiaria decumbens, Abutilon theophrasti a Euphorbia heterophylla.
Ošetřené rostliny a neošetřené kontrolní rostliny se nechaly ve skleníku přibližně 14 až 21 dní po aplikování testované sloučeniny. Pro vyhodnocení odezvy rostlin, které je shrnuto v tabulce D, se použila stupnice od 0 do 100, ve
162 ·« ····
které O znamená žádný vliv a 100 znamená úplná kontrola. Pomlčka (-) ve sloupci uvádějícím odezvy znamená, že se nezískal žádný výsledek.
TABULKA D SLOUČENINA
Dávka 140 g/ha 8
POSTEMERGENTNÍ
Sida rhombifolia 35
Echinochloa crus-galli 100
Xanthium strumarium 95
Ambrosia artemisiifiloa 95
Zea mays 10
Gossypium hirsutum 95
Solanum ptycanthum 100
Panicům dichotomiflórům 100
Convolvulus arvensis 80
Desmodium purpureum 100
Staria faberii 100
Bidens pilosa 70
Ipomoea hederacea 85
Sorghum halepense 50
Polygonům persicaria 90
Chenopodiumalbum 100
Digitaria sanguinalis 95
Cyperus rotundus 70
Amaranthus retroflexus
Glycine max 90
Brachiaria decumbens 85
Abutilon theophrasti 100
Euphorbia heterophylla 60 ·· ··· ·
163 | • ·· · ·· ·· ···· «**· ···♦ ♦· · • ·· · · · · · • · · · · · · ·»· · • · · · · · · ··· ·· ···»·«· ·· · | |
TABULKA D | SLOUČENINA | |
Dávka 70 g/ha | 2 | 8 |
POSTEMERGENTNÍ | ||
Sida rhombi folia | 90 | 40 |
Echinochloa crus-galli | 95 | 100 |
Xanthium strumarium | 100 | 100 |
Ambrosia artemisiifiloa | 100 | 100 |
Zea mays | 10 | 10 |
Gossypium hirsutum | 100 | 100 |
Solanum ptycanthum | 100 | 100 |
Panicům dichotomiflórům | 95 | 100 |
Convolvulus arvensis | 90 | 65 |
Desmodium purpureum | 100 | 100 |
Staria faberii | 85 | 100 |
Bidens pilosa | 75 | 90 |
Ipomoea hederacea | 100 | 95 |
Sorghum halepense | 50 | 80 |
Polygonům persicaria | 100 | 100 |
Chenopodiumalbum | 100 | 100 |
Digitaria sanguinalis | 95 | 95 |
Cyperus rotundus | 75 | 75 |
Amaranthus retroflexus | 100 | 100 |
Glycine max | 100 | 100 |
Brachiaria decumbens | 85 | 100 |
Abutilon theophrasti | 100 | 100 |
Euphorbia heterophylla | 100 | 70 |
4444
164 | • ·· « ·» ·· ···· .· · · »· · » · · · • ·· · · · » · • · · · · · · ··· · | |
TABULKA D | SLOUČENINA | |
Dávka 70 g/ha | 2 | 8 |
PREEMERGENTNÍ | ||
Sida rhombifolia | 95 | 15 |
Echinochloa crus-galli | 70 | 40 |
Xanthium strumarium | 95 | 10 |
Ambrosia artemisiifiloa | 95 | 65 |
Zea mays | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 25 | 15 |
Panicům dichotomiflórům | - | 100 |
Convolvulus arvensis | 80 | - |
Desmodium purpureum | - | - |
Staria faberii | 10 | 80 |
Bidens pilosa | 10 | 25 |
Ipomoea hederacea | 0 | 15 |
Sorghum halepense | 0 | 10 |
Polygonům persicaria | - | - |
Chenopodiumalbum | 100 | - |
Digitaria sanguinalis | 100 | 25 |
Cyperus rotundus | 50 | 45 |
Amaranthus retroflexus | - | - |
Glycine max | - | 10 |
Brachiaria decumbens | 70 | 75 |
Abutilon theophrasti | 100 | 100 |
Euphorbia heterophylla | 85 | 30 |
• · • · · • · · ··
165
TABULKA D | SLOUČENINA | ||
Dávka 35 g/ha | 2 | 3 | 8 |
POSTEMERGENTNÍ | |||
Sida rhombifolia | 85 | 80 | 35 |
Echinochloa crus-galli | 95 | 90 | 95 |
Xanthium strumarium | 100 | 100 | 100 |
Ambrosia artemisiifiloa | 100 | 95 | 100 |
Zea mays | 10 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 100 | 100 | 100 |
Solanum ptycanthum | 100 | 100 | 100 |
Panicům dichotomiflórům | 85 | 80 | 100 |
Convolvulus arvensis | 85 | 90 | 65 |
Desmodium purpureum | 100 | 100 | 100 |
Staria faberii | 60 | 65 | 65 |
Bidens pilosa | 50 | 45 | 90 |
Ipomoea hederacea | 95 | 95 | 85 |
Sorghum halepense | 15 | 30 | 80 |
Polygonům persicaria | 100 | 100 | 95 |
Chenopodiumalbum | 100 | 100 | 100 |
Digitaria sanguinalis | 90 | 85 | 95 |
Cyperus rotundus | 50 | 40 | 65 |
Amaranthus retroflexus | 100 | 95 | 100 |
Glycine max | 100 | 95 | 100 |
Brachiaria decumbens | 80 | 75 | 75 |
Abutilon theophrasti | 100 | 100 | 100 |
Euphorbia heterophylla | 100 | 95 | 45 |
• · • · · ·
166 | • · · · • · · • · · · • · · • · · · · | • · · · · · • · · · • · · · · · • · · ······· ·· | |
TABULKA D | SLOUČENINA | ||
Dávka 35 g/ha | 2 | 3 | 8 |
PREEMERGENTNÍ | |||
Sida rhombifolia | 95 | 10 | 10 |
Echinochloa crus-galli | 30 | 20 | 10 |
Xanthium strumarium | 40 | 25 | 0 |
Ambrosia artemisiifiloa | 95 | 75 | 50 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | - | 0 | 10 |
Panicům dichotomiílorum | - | 15 | 40 |
Convolvulus arvensis | - | 0 | 0 |
Desmodium purpureum | - | - | - |
Staria faberii | 10 | 0 | 20 |
Bidens pilosa | 0 | 25 | 25 |
Ipomoea hederacea | 0 | 20 | 10 |
Sorghum halepense | 0 | 0 | 0 |
Polygonům persicaria | - | 95 | 30 |
Chenopodiumalbum | 100 | - | - |
Digitaria sanguinalis | 100 | 35 | 35 |
Cyperus rotundus | 35 | - | 25 |
Amaranthus retroflexus | - | 100 | 65 |
Glycine max | - | - | 0 |
Brachiaria decumbens | 45 | 15 | 35 |
Abutilon theophrasti | 100 | 80 | 85 |
Euphorbia heterophylla | 75 | 25 | 55 |
· • « · » • · * · · · ··· · ······ • · · · · ·
167 | • · · · · | • · · · · | |
TABULKA D | SLOUČENINA | ||
Dávka 17 g/ha | 2 | 3 | 8 |
POSTEMERGENTNÍ | |||
Sida rhombifolia | 80 | 70 | 25 |
Echinochloa crus-galli | 90 | 60 | 85 |
Xanthium strumarium | 100 | 100 | 100 |
Ambrosia artemisiifiloa | 100 | 80 | 95 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 100 | 95 | 85 |
Solanum ptycanthum | 95 | 95 | 100 |
Panicům dichotomiflórům | 70 | - | 95 |
Convolvulus arvensis | 70 | 85 | 50 |
Desmodium purpureum | 100 | 85 | 100 |
Staria faberii | 35 | 30 | 95 |
Bidens pilosa | 30 | 25 | 75 |
Ipomoea hederacea | 95 | 90 | 80 |
Sorghum halepense | 0 | 10 | 15 |
Polygonům persicaria | 85 | 100 | 90 |
Chenopodiumalbum | 100 | 95 | 95 |
Digitaria sanguinalis | 80 | - | 80 |
Cyperus rotundus | 20 | 25 | 10 |
Amaranthus retroflexus | 75 | 90 | 95 |
Glycine max | 100 | 95 | 75 |
Brachiaria decumbens | 65 | 60 | 70 |
Abutilon theophrasti | 100 | 100 | 100 |
Euphorbia heterophylla | 100 | - | 25 |
4444
168 | 44 4 4 4 44 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 | 44 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 • 4 4 4444 4 4 4 4 4444444 44 4 | |
TABULKA D | SLOUČENINA | ||
Dávka 17 g/ha | 2 | 3 | 8 |
PREEMERGENTNÍ | |||
Sida rhombifolia | 50 | 0 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 25 | 0 | 0 |
Xanthium strumarium | 10 | 0 | 0 |
Ambrosia artemisiifiloa | 85 | 25 | 25 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 10 | 0 | 0 |
Panicům dichotomiflorum | 20 | 0 | 25 |
Convolvulus arvensis | 25 | 0 | 0 |
Desmodium purpureum | - | - | - |
Staria faberii | 0 | 0 | 10 |
Bidens pilosa | 0 | 0 | 25 |
Ipomoea hederacea | - | 0 | - |
Sorghum halepense | 0 | 0 | 0 |
Polygonům persicaria | - | 80 | - |
Chenopodiumalbum | 100 | - | - |
Digitaria sanguinalis | 70 | 10 | 0 |
Cyperus rotundus | 25 | - | 0 |
Amaranthus retroflexus | - | 100 | - |
Glycine max | - | 0 | 0 |
Brachiaria decumbens | 20 | 0 | 10 |
Abutilon theophrasti | 100 | 75 | 65 |
Euphorbia heterophylla | 15 | 85 | 15 |
• ·
169 | • · · ·· | • · · · · · · | |
TABULKA D | SLOUČENINA | ||
Dávka 8 g/ha | 2 | 3 | 8 |
POSTEMERGENTNÍ | |||
Sida rhombifolia | 65 | 40 | 15 |
Echinochloa crus-galli | 85 | 45 | 75 |
Xanthium strumarium | 100 | 90 | 95 |
Ambrosia artemisiifiloa | 100 | 70 | 85 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 95 | 90 | 70 |
Solanum ptycanthum | 90 | 50 | 75 |
Panicům dichotomiflórům | 55 | 25 | 80 |
Convolvulus arvensis | 50 | 60 | 40 |
Desmodium purpureum | 100 | - | 95 |
Staria faberii | 15 | 15 | 55 |
Bidens pilosa | 25 | 20 | 65 |
Ipomoea hederacea | 90 | 70 | 65 |
Sorghum halepense | 0 | 0 | 10 |
Polygon um persicaria | 75 | 95 | 45 |
Chenopodiumalbum | 100 | 95 | 95 |
Digitaria sanguinalis | 70 | 60 | 55 |
Cyperus rotundus | 10 | 10 | 10 |
Amaranthus retroflexus | 65 | 80 | 85 |
Glycine max | 100 | 90 | 65 |
Brachiaria decumbens | 35 | 35 | 40 |
Abutilon theophrasti | 100 | 95 | 95 |
Euphorbia heterophylla | 95 | 80 | 20 |
·· ····
170 | ·· · · • · · • · · · • · · • · · · · | ·· · · · · • · · · 0 · · · · · • · · ······· · · | |
TABULKA D | SLOUČENINA | ||
Dávka 8 g/ha | 2 | 3 | 8 |
PREEMERGENTNÍ | |||
Sida rhombifolia | 10 | 0 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 0 | 0 | 0 |
Xanthium strumarium | 0 | 0 | 0 |
Ambrosia artemisiifiloa | 10 | 0 | 0 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 0 | 0 | 0 |
Panicům dichotomiflórům | - | 0 | 10 |
Convolvulus arvensis | - | 0 | - |
Desmodium purpureum | - | 0 | 25 |
Staria faberii | 0 | 0 | 0 |
Bidens pilosa | 0 | 0 | 0 |
Ipomoea hederacea | 0 | 0 | 0 |
Sorghum halepense | 0 | 0 | 0 |
Polygonům persicaria | - | - | 0 |
Chenopodiumalbum | 75 | 95 | 0 |
Digitaria sanguinalis | 10 | 10 | 0 |
Cyperus rotundus | 0 | 0 | 0 |
Amaranthus retroflexus | - | 90 | - |
Glycine max | - | 0 | 0 |
Brachiaria decumbens | 0 | 0 | 0 |
Abutilon theophrasti | 35 | 60 | 15 |
Euphorbia heterophylla | 0 | 0 | 0 |
171
TABULKA D | SLOUČENINA | ||
Dávka 4 g/ha | 2 | 3 | 8 |
POSTEMERGENTNÍ | |||
Sida rhombifolia | 60 | 35 | 10 |
Echinochloa crus-galli | 70 | 20 | 45 |
Xanthium strumarium | 95 | 85 | 85 |
Ambrosia artemisiifiloa | 95 | 60 | 85 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 90 | 85 | 15 |
Solanum ptycanthum | 85 | 45 | 70 |
Panicům dichotomiflórům | 45 | 10 | 80 |
Convolvulus arvensis | 35 | 45 | 35 |
Desmodium purpureum | 100 | 25 | 100 |
Staria faberii | 15 | 10 | 15 |
Bidens pilosa | 20 | 0 | 30 |
Ipomoea hederacea | 90 | 50 | 55 |
Sorghum halepense | 0 | 0 | 0 |
Polygonům persicaria | 50 | 45 | 25 |
Chenopodiumalbum | 95 | 90 | 75 |
Digitaria sanguinalis | 55 | 35 | 30 |
Cyperus rotundus | 0 | 0 | 0 |
Amaranthus retroflexus | 35 | 50 | 80 |
Glycine max | 95 | 85 | 60 |
Brachiaria decumbens | 20 | 10 | 15 |
Abutilon theophrasti | 100 | 90 | 75 |
Euphorbia heterophylla | 85 | 45 | 15 |
a a
172 | • · a · • aa • · · » a a « • ·· ·· | aa · a a · a aaa a a a aaa a a a a a a a a a a aa | |
TABULKA D | SLOUČENINA | ||
Dávka 4 g/ha | 2 | 3 | 8 |
PREEMERGENTNÍ | |||
Sida rhombifolia | - | 0 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 0 | 0 | 0 |
Xanthium strumarium | 0 | 0 | 0 |
Ambrosia artemisiifiloa | 0 | 0 | 0 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | - | 0 | - |
Panicům dichotomiflorum | 0 | 0 | 0 |
Convolvulus arvensis | - | 0 | - |
Desmodium purpureum | . - | - | - |
Staria faberii | 0 | 0 | 0 |
Bidens pilosa | 0 | 0 | 0 |
Ipomoea hederacea | - | - | - |
Sorghum halepense | 0 | 0 | 0 |
Polygonům persicaria | - | - | 0 |
Chenopodiumalbum | 50 | - | 0 |
Digitaria sanguinalis | 0 | 0 | 0 |
Cyperus rotundus | 0 | - | 0 |
Amaranthus retroflexus | - | 0 | - |
Glycine max | - | 0 | 0 |
Brachiaria decumbens | 0 | 0 | 0 |
Abutilon theophrasti | 15 | 20 | 0 |
Euphorbia heterophylla | 0 | 0 | 0 |
173 > «
TABULKA D | SLOUČENINA | ||
Dávka 2 g/ha | 2 | 3 | 8 |
POSTEMERGENTNÍ | |||
Sida rhombifolia | 20 | 25 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 25 | 15 | 15 |
Xanthium strumarium | 90 | 45 | 45 |
Ambrosia artemisiifiloa | 85 | 55 | 25 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 80 | 40 | 10 |
Solanum ptycanthum | 70 | 35 | 60 |
Panicům dichotomiflorum | 20 | 0 | 0 |
Convolvulus arvensis | 25 | 40 | 25 |
Desmodium purpureum | 95 | 20 | 10 |
Staria faberii | 10 | 0 | 0 |
Bidens pilosa | 10 | 0 | 0 |
Ipomoea hederacea | 65 | 15 | 0 |
Sorghum halepense | 0 | 0 | 0 |
Polygonům persicaria | 30 | 30 | 15 |
Chenopodiumalbum | 95 | 70 | 20 |
Digitaria sanguinalis | 30 | 15 | 10 |
Cyperus rotundus | 0 | 0 | 0 |
Amaranthus retroflexus | 15 | 40 | 70 |
Glycine max | 80 | 65 | 25 |
Brachiaria decumbens | 15 | 0 | 0 |
Abutilon theophrasti | 100 | 35 | 25 |
Euphorbia heterophylla | 55 | 25 | 10 |
174 | • M • 99 · • 9 9 • · 9 9 • 9 9 9 9 9 99 | 9 99 99 9999 9 9·· 99 9 9 9 9 9 9 9 9 « 9999 9 9 9 9 9999999 99 9 | |
TABULKA D | SLOUČENINA | ||
Dávka 2 g/ha | 2 | 3 | 8 |
PREEMERGENTNÍ | |||
Sida rhombifolia | - | 0 | 0 |
Echinochloa crus-galli | 0 | 0 | 0 |
Xanthium strumarium | 0 | 0 | 0 |
Ambrosia artemisiifiloa | 0 | 0 | 0 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | 0 | 0 | 0 |
Panicům dichotomiílorum | - | 0 | 0 |
Convolvulus arvensis | - | 0 | - |
Desmodium purpureum | - | - | - |
Staria faberii | 0 | 0 | 0 |
Bidens pilosa | 0 | 0 | 0 |
Ipomoea hederacea | 0 | 0 | - |
Sorghum halepense | 0 | - | 0 |
Polygonům persicaria | - | 0 | 0 |
Chenopodiumalbum | 10 | 85 | 0 |
Digitaria sanguinalis | 0 | 0 | 0 |
Cyperus rotundus | 0 | - | 0 |
Amaranthus retroflexus | - | - | - |
Glycine max | 15 | - | 0 |
Brachiaria decumbens | 0 | 0 | 0 |
Abutilon theophrasti | 10 | 0 | 0 |
Euphorbia heterophylla | 0 | 0 | 0 |
• 4
175
TEST E
Umělohmotné květináče se částečně naplnily naplaveninovou hlinitou půdou, která se následně nasytila vodou. Do takto připravené půdy se vysázely semena, hlízy anebo části rostlin zvolené ze skupiny zahrnující Echinochloa crus-galli, Heteranthera limosa, Echinochloa colonum, Echinochloa oryzicola, Ammania species, Cyperus iria, Cyperus diflormis, Leptochloa fasicularis, semena Oryza sativa nebo se vysázely semenáče ve stádiu dvou listů. Výsadba a zavlažování těchto druhů plodin a plevelů se naplánovaly tak, aby poskytly rostliny s vhodnou velikostí pro test. Po dosažení stádia dvou listů se vodní hladina vody zvýšila tak, že sahala 3 cm nad povrch půdy a úrovni po celou dobu testu, ošetření, byly formulovány v nefytotoxické rozpouštědlové směsi, která zahrnuje povrchově aktivní činidlo a aplikovaly se pipetou přímo do zátopové vody nebo pomocí hydraulického rozprašovacího systému s pásovým dopravníkem na listy rostlin.
udržovala se na této Chemikálie, určené pro
Ošetřené rostliny a neošetřené kontrolní rostliny se nechaly ve skleníku přibližně 14 až 21 dní po aplikování testované sloučeniny. Pro vyhodnocení odezvy rostlin, které je shrnuto v tabulce E, se použila stupnice od 0 do 100, ve které 0 znamená žádný vliv a 100 znamená úplnou kontrolu. Pomlčka (-) ve sloupci uvádějícím odezvy, znamená, že se nezískal žádný výsledek.
176
···«
TABULKA E Dávka 64 g/ha
SLOUČENINA
Echinochloa crus-galli 30
Heteranthera limosa 95
Echinochloa colonum 10
Echinochloa oryzicola 0
Ammania species 75
Cyperus iria 100
Cyperus diflormis 100
Leptochloa fasicularis 100 přímo vysetá Oryza sativa (stádium 2 listů) 70 transportovaná Oryza sativa (stádium 2 listů) 60
TABULKA E Dávka 32 g/ha
SLOUČENINA
Echinochloa crus-galli 20
Heteranthera limosa 90
Echinochloa colonum 80
Echinochloa oryzicola 0
Ammania species 60
Cyperus iria 100
Cyperus diflormis 100
Leptochloa fasicularis 95 přímo vysetá Oryza sativa (stádium 2 listů) 45 transportovaná Oryza sativa (stádium 2 listů) 35 ·· ·99 ·
177
TABULKA E Dávka 16 g/ha
SLOUČENINA
Echinochloa crus-galli 0
Heteranthera limosa 45
Echinochloa colonum 60
Echinochloa oryzicola 0
Ammania species 45
Cyperus iria 100
Cyperus diflormis 50
Leptochloa fasicularis 100 přímo vysetá Oryza sativa (stádium 2 listů) 35 transportovaná Oryza sativa (stádium 2 listů) 30
TABULKA E
Dávka 8 g/ha
Echinochloa crus-galli Heteranthera limosa Echinochloa colonum Echinochloa oryzicola Ammania species Cyperus iria Cyperus diflormis Leptochloa fasicularis přímo vysetá Oryza sativa transportovaná Oryza sáti
SLOUČENINA
3θ stádium 2 listů) 40 (stádium 2 listů) 20 ·· ····
178
TABULKA E Dávka 4 g/ha
Echinochloa crus-galli
Heteranthera limosa
Echinochloa colonum
Echinochloa oryzicola
Ammania species
Cyperus iria
Cyperus diflormis
Leptochloa fasicularis přímo vysetá Oryza sativa (stádium 2 listů) transportovaná Oryza sativa (stádium 2 listů)
SLOUČENINA
TEST F
Semena, hlízy nebo rostlinné části Brachiaria plantaginea, Cynodon dactylon, Brachiaria plantyphylla, Portulaca oleracea, Ambrosia elatior, Paspalum dilatatum, Eleusine indica, Panicům maximum, Rottboellia exaltata, Sorghum halepense, Digitaria sanguinalis, Arachis hypogaea, Ipomoea lacunosa, Cyperus rotundus, Cenchrus echinatus, Trlchachne insularis a Brachiaria decumbens se zasadily do skleníkových květináčů nebo ploch, obsahujících skleníkové sadbové médium. Rostlinné druhy se nechaly růst v samostatných květináčích nebo jednotlivých odděleních. Testované chemikálie se formulovaly v nefytotoxické rozpouštědlové směsi, která obsahuje povrchově aktivní činidlo a aplikovaly se na rostliny preemergentně a postemergentně. Preemergentní aplikace se provedly v den, ·· ····
179 ·· ► « • · kdy došlo k vysetí semen nebo vysázení rostliných částí. Postemergentní ošetření se provedlo v okamžiku, kdy rostliny vyrostly do stádia dvou až čtyř listů (tři až dvacet centimetrů).
Ošetřené rostliny a neošetřené kontrolní rostliny se nechaly ve skleníku přibližně 13 až 21 dní po aplikování testované sloučeniny. Pro vyhodnocení odezvy rostlin, které je shrnuto v tabulce F, se použila stupnice od 0 do 100, ve které 0 znamená žádný vliv a 100 znamená úplnou kontrolu. Pomlčka (-) ve sloupci uvádějícím odezvy, znamená, že se nezískal žádný výsledek.
TABULKA F SLOUČENINA
Dávka 125 g/ha 2
POSTEMERGENTNÍ
Brachiaria plantaginea 100
Cynodon dactylon 95
Brachiaria plantyphylla 98
Portulaca oleracea 98
Ambrosia elatior 90
Gossypium hirsutum 100
Paspalum dilatatum 90
Eleusine indica 80 '*·
Panicům maximum 40
Rottboellia exaltata 35
Sorghum halepense 80
Digitaria sanguinalis 90
Arachis hypogaea 60
Ipomoea lacunosa 100
Cyperus rotundus 65
Cenchrus echinatus 75
Trichachne insularis 80
Brachiaria decumbens 75 • ···
180
TABULKA F SLOUČENINA
Dávka 125 g/ha 2
PREEMERGENTNÍ
Brachiaria plantaginea 35
Cynodon dactylon 75
Brachiaria plantyphylla 20
Portulaca oleracea 90
Ambrosia elatior 98
Gossypium hirsutum 60
Paspalum dilatatum 25
Rottboellia exaltata 35
Sorghum halepense 35
Digitaria sanguinalis 85
Arachis hypogaea 25
Ipomoea lacunosa 90
Cyperus rotundus 0
Cenchrus echinatus 0
Trichachne insularis 100
Brachiaria decumbens 80 ·· «4·«
181
• · • · · ·
TABULKA F SLOUČENINA
Dávka 64 g/ha 2
POSTEMERGENTNÍ
Brachiaria plantaginea 80
Cynodon dactylon 90
Brachiaria plantyphylla 98
Portulaca oleracea 98
Ambrosia elatior 85
Gossypium hirsutum 100
Paspalum dilatatum 75
Eleusine indica 15
Panicům maximum 20
Rottboellia exaltata 15
Sorghum halepense 40
Digitaria sanguinalis 75
Arachis hypogaea 50
Ipomoea lacunosa 85
Cyperus rotundus 65
Cenchrus echinatus 40
Trichachne insularis 80
Brachiaria decumbens 70
4444
182 • ·· 4 ·· 4 · ··
44 4
4 4 4 4
4 4 4
444 44 444 • · · 4 4
4 4 4
4 444 4
4 4
4444 44 4
TABULKA F
Dávka 64 g/ha
PREEMERGENTNÍ
Brachiaria plantaginea Cynodon dactylon Brachiaria plantyphylla Portulaca oleracea Ambrosia elatior Gossypium hirsutum Paspalum dilatatum Rottboellia exaltata Sorghum halepense Digitaria sanguinalis Arachis hypogaea Ipomoea lacunosa Cyperus rotundus Cenchrus echinatus Trichachne insularis Brachiaria decumbens
SLOUČENINA
100
TEST G
Sloučeniny, vyhodnocené v tomto testu, byly formulovány v nefytotoxické rozpouštědlové směsi, která zahrnuje povrchově aktivní činidlo a aplikovaly se na povrch půdy před tím, než se objevily semenáče (preemergentní aplikace) a rostliny se nechaly před dalším ošetřením vyrůst do stádia dvou až čtyř listů (postemergentní aplikace). Pro preemergentní test se použila hlinitopísčitá půda, zatímco pro postemergentní test se použila směs hlinitopísčité půdy a skleníkové hrnkové směsi v poměru 60:40. Testované sloučeniny se v ·· · · · ·
183 případě preemergentního testu aplikovaly přibližně jeden den po vysetí semen.
Vysázení těchto druhů plodin a plevelů se regulovalo tak, aby poskytlo rostliny s vhodnou velikostí pro postemergentní test. Všechny druhy se pěstovaly za použití normálních skleníkových praktik. Zmíněné druhy plodin a plevelů zahrnují Poa annua, Solanum nigra, Alopecurus myosuroides, Stellaria media, Laminum amplexicaule, Bromus tectorum, Viola arvensis, Galium aparine, Setaria viridis, Aegilops cylindrica, Kochia scoparia, Chenopodium album, Phalaris minor, Brassica napus, Amaranths retroflexus, Lolium multiflórům, Matricaria inodora, Veronica persica, Hordeum vulgare odrůda 'Klages', Triticum aestivum odrůda 'ERA', Beta vulgaris odrůda 'US1', Helianthus annuus odrůda 'Russian GianV, Poolygonum convolvulus, Sinapis arvensis, Avena fatua, Apera spica-venti, Hordeum vulgare odrůda 'Irgi' a Triticum aestivum odrůda 'Talent'.
Avena fatua se ošetřila ve dvou růstových stádiích. Prvním stádiem (1) bylo stádium se dvěmi až třemi listy. Druhým stádiem (2) bylo stádium, ve kterém měla rostlina přibližně čtyři listy nebo počáteční stádia, kdy rostlina vyhání odnože. Ošetřené rostliny a neošetřené kontrolní rostliny se nechaly ve skleníku přibližně 21 až 28 dní po aplikování testované sloučeniny a po uplynutí této doby se porovnaly s kontrolními rostlinami a vizuálně zhodnotily. Pro vyhodnocení odezvy rostlin, které je shrnuto v tabulce G, se použila stupnice od 0 do 100, ve které 0 znamená žádný vliv a 100 znamená úplnou kontrolu. Pomlčka (-) ve sloupci uvádějícím odezvy znamená, že se nezískal žádný výsledek.
• *
184 | • · · • · · · | • • · • • · · | |
• ·» | • · · · | ||
TABULKA G | SLOUČENINA | ||
Dávka 31 g/ha POSTEMERGENTNÍ | 4 | 8 | 9 |
Poa annua | 0 | - | 5 |
Alopecurus myosuroides | 0 | 10 | 5 |
Solanum nigra | 100 | 90 | 10 |
Stellaria media | 0 | - | 0 |
Laminum amplexicaule | 90 | 85 | 10 |
Bromus tectorum | 10 | 0 | 5 |
Viola arvensis | 0 | 80 | - |
Galium aparine | 65 | 40 | 35 |
Setaria viridis | 10 | 100 | 0 |
Aegilops cylindrica | 5 | 0 | 5 |
Kochia scoparia | 35 | - | 0 |
Chenopodium album | 100 | 45 | 40 |
Phalaris minor | 0 | 0 | 5 |
Brassica napus | 30 | - | 15 |
Amaranths retroflexus | 85 | 50 | 65 |
Lolium multiflorum | 5 | 0 | 0 |
Matricaria inodora | 80 | 45 | 70 |
Veronica persica | 30 | 80 | 0 |
Hordeum vulgare odrůda 'Klages' | 10 | 0 | 0 |
Beta vulgaris odrůda 'US1' | 100 | - | 100 |
Helianthus annuus odrůda 'Russian Gianť | 75 | - | 5 |
Triticum aestivum odrůda 'ERA' | 15 | 0 | 0 |
Triticum aestivum odrůda 'Talent' | 15 | 0 | 0 |
Poolygonum convolvulus | 0 | 10 | 0 |
Sinapis arvensis | 100 | 100 | 70 |
Avena fatua (1) | - | 0 | - |
Avena fatua (2) | 5 | 5 | 0 |
Apera spica-venti | 0 | 0 | 5 |
0 0
Hordeum vulgare odrůda 'Irgi'
185 | • · · · • · · • · · · • · · • · · · · | • · · · • · • · · • · • · · · · · · | |
TABULKA G | SLOUČENINA | ||
Dávka 31 g/ha | 2 | 8 | |
PREEMERGENTNÍ | |||
Poa annua | 0 | 0 | |
Alopecurus myosuroides | 0 | 0 | |
Solanum nigra | 10 | 5 | |
Stellaria media | 10 | 10 | |
Laminum amplexicaule | 20 | 0 | |
Bromus tectorum | 0 | 0 | |
Galium aparine | 0 | 0 | |
Setaria viridis | 0 | 0 | |
Aegilops cylindrica | 0 | 0 | |
Kochia scoparia | 0 | 0 | |
Chenopodium album | 95 | 85 | |
Phalaris minor | 0 | 0 | |
Amaranths retroflexus | - | 85 | |
Lolium multiflórům | 0 | 0 | |
Matricaria inodora | - | 0 | |
Veronica persica | 35 | 75 | |
Hordeum vulgare odrůda ' | Klages' | 0 | 0 |
Triticum aestivum odrůda | 'ERA' | 0 | 0 |
Triticum aestivum odrůda | 'Talent' | 0 | 30 |
Poolygonum convolvulus | 0 | 0 | |
Sinapis arvensis | 15 | 0 | |
Avena fatua (1) | 0 | 0 | |
Apera spica-venti | 0 | 0 | |
Hordeum vulgare odrůda ' | Irgi' | 0 | 5 |
···*
186
TABULKA G
Dávka 16 g/ha
POSTEMERGENTNÍ
Poa annua
Alopecurus myosuroides
Solanum nigra
Stellaria media
Laminum amplexicaule
Bromus tectorum
Viola arvensis
Galium aparine
Setaria viridis
Aegilops cylindrica
Kochia scoparia
Chenopodium album
Phalaris minor
Brassica napus
Amaranths retroflexus
Lolium multiflórům
Matricaria inodora
Veronica persica
Hordeum vulgare odrůda 'Klages'
Beta vulgaris odrůda 'US1'
Helianthus annuus odrůda 'Russian Gianť Triticum aestivum odrůda Triticum aestivum odrůda Poolygonum convolvulus Sinapis arvensis Avena fatua (1)
Avena fatua (2)
Apera spica-venti Hordeum vulgare odrůda 'Irgi' 'ERA' 'Talent'
4 4 4 4 • 4 · ·
4 · 4 4 4
4 4
44444 ·4 4
SLOUČENINA 4 8 9
100 65
100 o
o o
o
187
TABULKA G
Dávka 16 g/ha
PREEMERGENTNÍ
Poa annua
Alopecurus myosuroides
Solanum nigra
Stellaria media
Laminum amplexicaule
Bromus tectorum
Galium aparine
Setaria viridis
Aegilops cylindri ca
Kochia scoparia
Chenopodium album
Phalaris minor
Amaranths retroflexus
Lolium multiflorum
Matricaria inodora
Veronica persica
Hordeum vulgare odrůda 'Klages' Triticum aestivum odrůda 'ERA' Triticum aestivum odrůda 'Talent' Poolygonum convolvulus Sinapis arvensis
Avena fatua (1)
Apera spica-venti
Hordeum vulgare odrůda 'Irgi' ·· ·Μ·
SLOUČENINA 2 8 o
o o
o o
o
188 | • «0 0 0 0 C 1 ·· >0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 | 0 00 00 0000 0* 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 | |
0 0 0 0 0 | « 0 000 0 0 0 0 0000 00 0 | ||
TABULKA G | SLOUČENINA | ||
Dávka 8 g/ha | 4 | 8 | 9 |
POSTEMERGENTNÍ | |||
Poa annua | 0 | - | 0 |
Alopecurus myosuroides | 0 | 0 | 0 |
Solanum nigra | 10 | 75 | 0 |
Stellaria media | 0 | 85 | 0 |
Laminum amplexicaule | 0 | 50 | 0 |
Bromus tectorum | 0 | 0 | 0 |
Viola arvensis | 0 | 30 | - |
Galium aparine | 0 | 20 | 0 |
Setaria viridis | 0 | 85 | 0 |
Aegilops cylindrica | 0 | 0 | 0 |
Kochia scoparia | 0 | - | 0 |
Chenopodium album | 0 | 50 | 30 |
Phalaris minor | 0 | 0 | 0 |
Brassica napus | 5 | - | - |
Amaranths retroflexus | - | 45 | - |
Lolium multiflorum | 0 | 0 | 0 |
Matricaria inodora | - | 70 | 0 |
Veronica persica | 0 | 65 | 0 |
Hordeum vulgare odrůda 'Klages' | 0 | 0 | 0 |
Beta vulgaris odrůda 'US1' | 25 | - | 70 |
Helianthus annuus odrůda 'Russian | GianV 0 | - | 0 |
Triticum aestivum odrůda 'ERA' | 0 | 0 | 0 |
Triticum aestivum odrůda 'Talent' | 0 | 0 | 0 |
Poolygonum convolvulus | 0 | 0 | 0 |
Sinapis arvensis | 30 | - | 25 |
Avena fatua (1) | - | 0 | - |
Avena fatua (2) | 0 | 0 | 0 |
Apera spica-venti | 0 | 0 | 0 |
Hordeum vulgare odrůda 'Irgi' | 0 | 0 | 0 |
4
189 | • «4 • 44 4 « 44 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 | • 44 4 4 4 4 4 4 4 · · 4 4 444 4444 | |
TABULKA G | SLOUČENINA | ||
Dávka 8 g/ha | 2 | 8 | |
PREEMERGENTNÍ | |||
Poa annua | 0 | 0 | |
Alopecurus myosuroides | 0 | 0 | |
Solanum nigra | 0 | 0 | |
Stellaria media | 0 | 0 | |
Laminum amplexicaule | 10 | 0 | |
Bromus tectorum | 0 | 0 | |
Galium aparine | 0 | 0 | |
Setaria viridis | 0 | 0 | |
Aegilops cylindrica | 0 | 0 | |
Kochia scoparia | 0 | 0 | |
Chenopodium album | 75 | 60 | |
Phalaris minor | 0 | 0 | |
Amaranths retroflexus | 10 | 65 | |
Lolium multiflorum | 0 | 0 | |
Matricaria inodora | - | 0 | |
Veronica persica | 10 | 30 | |
Hordeum vulgare odrůda ' | Klages' | 0 | 0 |
Triticum aestivum odrůda | 'ERA' | 0 | 0 |
Triticum aestivum odrůda | 'Talent' | 0 | 0 |
Poolygonum convolvulus | 0 | 0 | |
Sinapis arvensis | 5 | 0 | |
Avena fatua (1) | 0 | 0 | |
Apera spica-venti | 0 | 0 | |
Hordeum vulgare odrůda ' | Irgi' | 0 | 0 |
4
4 i · 4 4 4 4 • 44« « • · 4 4 • 4 4 4 · 4
4 4
44444 4 4 ·
190
TABULKA G SLOUČENINA
Dávka 4 g/ha | 4 | 8 | 9 |
POSTEMERGENTNÍ | |||
Poa annua | 0 | - | 0 |
Alopecurus myosuroides | 0 | 0 | 0 |
Solanum nigra | 0 | 80 | 0 |
Stellaria media | 0 | 65 | 0 |
Laminum amplexicaule | 0 | 15 | 0 |
Bromus tectorum | 0 | 0 | 0 |
Viola arvensis | 0 | 15 | 0 |
Galium aparine | 0 | 20 | 0 |
Setaria viridis | 0 | 40 | 0 |
Aegilops cylindrica | 0 | 0 | 0 |
Kochia scoparia | 0 | - | 0 |
Chenopodium album | 0 | 50 | 10 |
Phalaris minor | 0 | 0 | 0 |
Brassica napus | 0 | - | - |
Amaranths retroflexus | 30 | 15 | - |
Lolium multiflorum | 0 | 0 | 0 |
Matricaria inodora | 20 | 25 | 10 |
Veronica persica | 0 | 20 | 0 |
Hordeum vulgare odrůda 'Klages' | 0 | 0 | 0 |
Beta vulgaris odrůda 'US1' | 15 | - | 40 |
Helianthus annuus odrůda 'Russian Gianť | 0 | - | 0 |
Triticum aestivum odrůda 'ERA' | 0 | 0 | 0 |
Triticum aestivum odrůda 'Talent' | 0 | 0 | 0 |
Poolygonum convolvulus | 0 | 0 | 0 |
Sinapis arvensis | 30 | 90 | 20 |
Avena fatua (1) | - | 0 | - |
Avena fatua (2) | 0 | 0 | 0 |
Apera spica-venti | 0 | 0 | 0 |
Hordeum vulgare odrůda 'Irgi' | 0 | 0 | 0 |
191 | • 4 4 «· 4 4 « · 4 «4 4 4 4 4· 4 4 4 4 4 | • 4 4 4 4 4» 4 4 4 4 4 4 4 4 • 4 4 4 4 4 4 | |
TABULKA G | SLOUČENINA | ||
Dávka 4 g/ha | 2 | 8 | |
PREEMERGENTNÍ | |||
Poa annua | 0 | 0 | |
Alopecurus myosuroides | 0 | 0 | |
Solanum nigra | 0 | 0 | |
Stellaria media | 0 | 0 | |
Laminum amplexicaule | 0 | 0 | |
Bromus tectorum | 0 | 0 | |
Galium aparine | 0 | 0 | |
Setaria viridis | 0 | 0 | |
Aegilops cylindrica | 0 | 0 | |
Kochia scoparia | - | 0 | |
Chenopodium album | 50 | 10 | |
Phalaris minor | 0 | 0 | |
Amaranths retroflexus | 0 | 25 | |
Lolium multiflorum | 0 | 0 | |
Matricaria inodora | - | 0 | |
Veronica persica | 10 | 15 | |
Hordeum vulgare odrůda ' | Klages' | 0 | 0 |
Triticum aestivum odrůda | 'ERA' | 0 | 0 |
Triticum aestivum odrůda | 'Talent' | 0 | 0 |
Poolygonum convolvulus | 0 | 0 | |
Sinapis arvensis | 0 | 0 | |
Avena fatua (1) | 0 | 0 | |
Apera spica-venti | 0 | 0 | |
Hordeum vulgare odrůda ' | Irgi' | 0 | 0 |
• 44 · · 4 444444
4 4 · · 4 4 « 4 « · · · 4 4 4 4 «' 44 4 4 4 4 4 4 4
4 * 4 4 4 4
44 ··· 4444 44 4
Claims (9)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Sloučenina obecného vzorce I a zemědělsky vhodné soli, ve kterýchQ znamenáR1 a R2 znamenají nezávisle alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylthioskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo R1 a R2 společně tvoří • · ···♦ • #· · · » · · aa a< a a a aaaa aaa a a a a aaa aa aaa aaaa aa a193-Χ^'-ίΟΗζί,τ-Χ2-, -(CH2)s-X3-, - (CH2) t-X3-CH2, -(CH2)vX3-CH2CH2- nebo -(CH2)w -z přičemž každá skupina může být případně substituována alespoň jedním členem zvoleným z množiny zahrnující 1 až 6 atomů halogenu, 1 až 6 methylových skupin a jednu alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; nebo může R1 a R2 společně znamenat -0-N (Ci~C3alkyl) -CHR12-CH2nebo -O-N=CHR12-CH2-, přičemž každá skupina může být případně substituována alespoň jedním členem zvoleným z množiny zahrnující 1 až 2 atomy halogenu a 1 až 2 methylové skupiny; nebo může R1 a R2 společně s atomem uhlíku, na kterém jsou navázány, tvořit C(=0) nebo C(=S);X1 a X2 znamenají nezávisle atom kyslíku, atom síry nebo N (Ci-C3alkyl) ;X3 znamená atom kyslíku nebo síry;každé R3 znamená nezávisle atom vodíku nebo methylovou skupinu;R4 a R5 znamenají nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, atom halogenu nebo nitroskupinu;• 99 9 99 9999999999 9999 99 9999 9 999999 9 · · 9 9 99999 9 9 9 9 9 9 • 99 99 999 9999 99 9194R6 znamená OR11, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, kyanátoskupinu, thiokyanátoskupinu nebo atom halogenu;každé R7 znamená nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo atom halogenu; nebo pokud jsou dva R7 navázány na stejném atomu uhlíku, potom tento pár substituentů R7 může společně tvořit -OCH2CH2O-, -OCH2CH2CH2O-, -SCH2CH2S- nebo -SCH2CH2CH2S-, a každá skupina může být případně substituována jednou až čtyřmi methylovými skupinami;R8 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminokarbonylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogen, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo R8 znamená benzoylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, které mohou být4 44 44*44 4 4 44 · 4 4 4 44 44 4 4 4 4 44 4 4 4 4 4 « 444 44 * 4 4 4 4 4444 44 444 4444 44 4195 případně substituovány alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo nitroskupinou;R9 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku; nebo R9 znamená fenylovou nebo benzylovou skupinu, které mohou být případně substituovány alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo nitroskupinou;R10 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu;R11 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminokarbonylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; nebo R11 znamená benzoylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, které mohou být případně substituovány alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo nitroskupinou;19644 4 4444 «4 * 4 44 »44 4 4 4 4 44 44 4 4 4 44444 4 4 4 4 44 44 444 4444 44 4 •4 4444R12 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku; nebo R12 znamená fenylovou skupinu, která může být případně substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo nitroskupinou;X znamená S(O)nz atom kyslíku nebo NR13;znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy skupinu, až 3 alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku;uhlíku, skupinu formylovou se 2 alkylkarbonylovou atomy uhlíku,Y znamená atom kyslíku; atom síry; NH; N (Ci~C3alkyl) ; nebo (¾ případně substituovaný substituentem R7, pokud q neznamená 0;Z znamená přímou vazbu; atom kyslíku; S(O)Z; NH; N (Ci~C3alkyl); nebo CH2 případně substituovaný substituentem R7, pokud q neznamená 0; za předpokladu, že pokud Y znamená atom kyslíku, atom síry, NH nebo N(Ci-C3alkyl), potom Z znamená přímou vazbu nebo CH2 případně substituovaný případně substituentem R7;kam znamenají nezávisle 0, 1, nebo 2 za předpokladu, že součet kam znamená 0, 1 nebo 2;nap znamenají nezávisle 0, 1 nebo 2;q znamená 0, 1, 2, 3 nebo 4;·· ····1979 « « « • ··9 9 999 r znamená 2, 3 nebo 4;s znamená 2, 3, 4 nebo 5;t znamená 1, 2, 3 nebo 4;v znamená 2 nebo 3;w znamená 2, 3, 4, 5 nebo 6;x znamená 1 nebo 2; a znamená 0, 1 nebo 2;za předpokladu, že (i) pokud X znamená S(O)n< Q znamená Q-l a R1 a R2 znamenají nezávisle alkoxyskupinu s halogenalkoxyskupinu s 1 alkylthioskupinu s 1 až1 až 6 atomy uhlíku, až 6 atomy uhlíku, 6 atomy uhlíku nebo až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylthioskupinu se 2 společně s atomem uhlíku, na který se váží, tvoří C(=0), potom n znamená 1 nebo 2; a ;ii) pokud X znamená atom kyslíku nebo NR13 a R1 a R2 znamenají nezávisle alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylthioskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo společně s atomem uhlíku, na který se váží, tvoří C(=0), potom Q znamená Q-2.• ·· 4 44 • 4 4 4 44 4 4 4 4 44 44 4 4 4 4 444 4 4 4 4 4 4 4 · 44 4 4 4 4 4 44 4 4 4 4 4444444 44 4198
- 2. Sloučenina podle nároku 1, vyznačená tím, že každé R7 znamená nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo atom halogenu;X znamená S(0)n;Y a Z znamenají nezávisle CH2 případně substituovaný substituentem R7;k znamená 0; a x znamená 1.
- 3. Sloučenina podle nároku 2, vyznačená t í m , žeR1 a R2 znamenají nezávisle alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo halogenalkylthioskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku; nebo R1 a R2 společně tvoří -X1(CH2)r-X2- případně substituovaný alespoň jedním členem zvoleným z 1 až 6 halogenů, a 1 až 6 methylových skupin; nebo R1 a R2 znamenají společně atom uhlíku, na který jsou navázány, C(=O);XI a X2 znamenají oba atom kyslíku nebo atom síry;m znamená 1 nebo 2; a r znamená 2 nebo 3.44 4444 ·· ··· · • ·· · · · · · • * · · · · « ·« · ♦ • · · 9 9 9 9 »*· ·· 9·· 9999 99 9199
- 4. Sloučenina podle nároku 3, vyznačená t i m , žeR4 a R5 * znamenají nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo atom vodíku;R7 * znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;R9 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku;R10 znamená atom vodíku;R11 znamená atom vodíku, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylaminokarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminokarbonylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; nebo R11 znamená benzoylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, které mohou být případně substituovány alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo nitroskupinou; a n znamená 2.
- 5. Sloučenina podle nároku 4, vyznačená tím, žeR1 a R2 znamenají methoxyskupinu; nebo R1 a R2 společně tvoří -X1-(CH2) r-X2-; nebo R1 a R2 tvoří společně s atomem uhlíku, na který se váže, C(=0);• 4444 4 4 4 4 4 4 4 44 44 44 4 4 4 4 444 44 4 4 4 44444 4 4 4 4 4 4444 44 444 4444 44 4200X1 a X2 znamená atom kyslíku;R4 a R5 znamenají nezávisle atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom halogenu;R6 znamená OR11;R8 znamená atom vodíku nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku; nebo R8 znamená benzoylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, z nichž každá může být případně substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo nitroskupinou;R11 znamená atom vodíku nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku; nebo R11 znamená benzoylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, z nichž každá může být případně substituována alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou nebo nitroskupinou;m znamená 1; a r znamená 2.
- 6. Sloučenina podle nároku 5, vyznačená tím, žeR5 znamená methylovou skupinu nebo atom halogenu a je navázán na polohu fenylového kruhu sousedící s —S(O)n — skupinou.φ φ · · * φ • Φ· · φφφφ φ φ φ φ · φ · φ φ · « • · « φ φ φ φ φφφ φφ φφφ φφφφ φφ ·201
- 7. Sloučenina podle nároku 3, vyznačená tím, že se zvolí ze skupiny zahrnující:2-[(2,3-dihydrospiro[4H-l-benzothiopyran-4,2' [1.3] dioxolan]-6-yl)karbonyl]-1,3-cyklohexanodionS,S-dioxid;(2,3-dihydrospiro [4Jí-l-benzothiopyran-4,2' - [1, 3] dioxolan] 6-yl) (l-ethyl-5-hydroxy-líř-pyrazol-4-yl) methanonS,S-dioxid;2-[(2,3-dihydro-5,8-dimethylspiro[4H-l-benzothiopyran-4,2'[1.3] dioxolan]-6-yl)karbonyl]-1,3-cyklohexandionS,S-dioxid;(2,3-dihydro-5,8-dimethylspiro [4íí-l-benzothiopyran-4,2' [1, 3] dioxolan] -6-yl) (l-ethyl-5-hydroxy-l/í-pyrazol-4yl)methanon S,S-dioxid;6- [ (l-ethyl-5-hydroxy-líí-pyrazol-4-yl) karbonyl] -2,3dihydro-5,8-dimethyl-4tf-l-benzothiopyran-4-on-l, 1-dioxid;2-[(2,3-dihydro-5,8-dimethylspiro[4H-l-benzothiopyran-4,2' [1.3] dioxolan]-6-yl)karbonyl]-1,3-cyklohexandion; a (2,3-dihydro-5,8-dimethylspiro [4Jí-l-benzothiopyran-4,2' [1.3] dioxolan] -6-yl) (l-ethyl-5-hydroxy-líí-pyrazol-4yl)methanon.
- 8. Herbicidní kompozice, vyznačená tím, že obsahuje herbicidně účinné množství sloučeniny podle nároku 1 a alespoň jednu přísadu zvolenou z povrchově aktivního činidla, pevného ředidla nebo kapalného ředidla.202
- 9 9 999 9 99 9 99 99 9 9 9 99 9 9 99 · ··· · • . · ·9··· 99 99. Způsob kontroly růstu nežádoucí vegetace, vyznačený tím, že zahrnuje uvedení vegetace nebo jejího životního prostředí do styku s herbicidně účinným množstvím sloučeniny podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US66895P | 1995-06-29 | 1995-06-29 | |
US1299196P | 1996-03-07 | 1996-03-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ410197A3 true CZ410197A3 (cs) | 1998-04-15 |
Family
ID=26667958
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ974101A CZ410197A3 (cs) | 1995-06-29 | 1996-06-19 | Herbicidní ketaly a spirocykly |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5952266A (cs) |
EP (1) | EP0836600A1 (cs) |
JP (1) | JPH11509192A (cs) |
KR (1) | KR19990028478A (cs) |
AR (1) | AR002654A1 (cs) |
AU (1) | AU695030B2 (cs) |
BR (1) | BR9609502A (cs) |
CA (1) | CA2225248A1 (cs) |
CZ (1) | CZ410197A3 (cs) |
HU (1) | HUP9802204A3 (cs) |
IL (1) | IL122559A0 (cs) |
MX (1) | MX9710375A (cs) |
NO (1) | NO976073L (cs) |
PL (1) | PL324318A1 (cs) |
SK (1) | SK175797A3 (cs) |
WO (1) | WO1997001550A1 (cs) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19638486A1 (de) * | 1996-09-20 | 1998-03-26 | Basf Ag | Hetaroylderivate |
DE19638484A1 (de) * | 1996-09-20 | 1998-03-26 | Basf Ag | Hetaroylderivate |
US5981439A (en) * | 1996-12-27 | 1999-11-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivatives and herbicides containing them |
US5801121A (en) * | 1996-12-27 | 1998-09-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivatives and herbicide containing them |
EP0977752A1 (en) * | 1997-04-25 | 2000-02-09 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Herbicidal pyrazoles |
US6316390B1 (en) * | 1997-12-24 | 2001-11-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Triketone derivatives |
IL139276A0 (en) * | 1998-04-30 | 2001-11-25 | Basf Ag | Cyclohexenondioxthio chromanoyl derivatives |
DE19827855A1 (de) | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
EA200100421A1 (ru) * | 1998-10-06 | 2001-10-22 | Идемицу Козан Ко., Лтд. | Трикетоновые производные и гербициды |
WO2000027821A1 (de) | 1998-11-05 | 2000-05-18 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 1-substituierten 5-hydroxypyrazolen |
CA2351425A1 (en) | 1998-11-19 | 2000-06-02 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of 1-substituted 5-hydroxypyrazoles |
UA67815C2 (uk) | 1998-11-19 | 2004-07-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Спосіб одержання 1-заміщених 5- або 3-гідроксипіразолів |
AU1716799A (en) * | 1998-12-08 | 2000-06-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for removal of cyanide from reactions producing 1,3 diones |
US6809206B2 (en) | 1999-02-12 | 2004-10-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for acylating cyclic compounds |
JP2002544134A (ja) * | 1999-05-07 | 2002-12-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | シクロヘキセノンジオキソチオクロマノイル誘導体 |
AR023255A1 (es) * | 1999-05-13 | 2002-09-04 | Idemitsu Kosan Co | Compuestos azoles y composiciones herbicidas que los contienen |
JP2001002508A (ja) * | 1999-06-23 | 2001-01-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 水稲用除草剤 |
DE19935218A1 (de) * | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Aventis Cropscience Gmbh | Isoxazolyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
WO2001044236A1 (en) * | 1999-12-02 | 2001-06-21 | Basf Corporation | Herbicidal chroman and thiochroman metal chelates |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1340284C (en) * | 1987-03-19 | 1998-12-22 | Zeneca Inc. | Herbicidal substituted cyclic diones |
EP0629623B1 (en) * | 1992-03-03 | 1999-05-19 | Idemitsu Kosan Company Limited | Pyrazole derivative |
WO1994004524A1 (en) * | 1992-08-18 | 1994-03-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivative |
WO1994008988A1 (en) * | 1992-10-15 | 1994-04-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivative |
CN1046719C (zh) * | 1993-08-02 | 1999-11-24 | 出光兴产株式会社 | 吡唑衍生物、含有它的除草剂及其中间体 |
BR9408026A (pt) * | 1993-11-09 | 1996-12-17 | Idemitsu Kosan Co | Derivados de pirazol e herbicidas contendo os mesmos |
-
1996
- 1996-06-19 CZ CZ974101A patent/CZ410197A3/cs unknown
- 1996-06-19 KR KR1019970709794A patent/KR19990028478A/ko not_active Withdrawn
- 1996-06-19 WO PCT/US1996/010623 patent/WO1997001550A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-06-19 EP EP96922514A patent/EP0836600A1/en not_active Withdrawn
- 1996-06-19 AU AU63365/96A patent/AU695030B2/en not_active Ceased
- 1996-06-19 PL PL96324318A patent/PL324318A1/xx unknown
- 1996-06-19 IL IL12255996A patent/IL122559A0/xx unknown
- 1996-06-19 US US08/983,596 patent/US5952266A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-19 MX MX9710375A patent/MX9710375A/es unknown
- 1996-06-19 SK SK1757-97A patent/SK175797A3/sk unknown
- 1996-06-19 HU HU9802204A patent/HUP9802204A3/hu unknown
- 1996-06-19 CA CA002225248A patent/CA2225248A1/en not_active Abandoned
- 1996-06-19 BR BR9609502A patent/BR9609502A/pt unknown
- 1996-06-19 JP JP9504474A patent/JPH11509192A/ja active Pending
- 1996-06-28 AR ARP960103402A patent/AR002654A1/es unknown
-
1997
- 1997-12-23 NO NO976073A patent/NO976073L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR19990028478A (ko) | 1999-04-15 |
WO1997001550A1 (en) | 1997-01-16 |
US5952266A (en) | 1999-09-14 |
HUP9802204A3 (en) | 1999-03-29 |
AR002654A1 (es) | 1998-03-25 |
AU6336596A (en) | 1997-01-30 |
HUP9802204A2 (hu) | 1999-01-28 |
CA2225248A1 (en) | 1997-01-16 |
NO976073D0 (no) | 1997-12-23 |
AU695030B2 (en) | 1998-08-06 |
SK175797A3 (en) | 1998-07-08 |
EP0836600A1 (en) | 1998-04-22 |
BR9609502A (pt) | 1999-05-25 |
IL122559A0 (en) | 1998-06-15 |
PL324318A1 (en) | 1998-05-25 |
NO976073L (no) | 1998-02-27 |
MX9710375A (es) | 1998-07-31 |
JPH11509192A (ja) | 1999-08-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6172005B1 (en) | Heteroaryl azole herbicides | |
WO1997008164A1 (en) | Bicyclic herbicides | |
CZ410197A3 (cs) | Herbicidní ketaly a spirocykly | |
WO1997046530A1 (en) | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones | |
EP0862571B1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
US5723411A (en) | Herbicidal pyridazinones | |
US5985799A (en) | Tricyclic herbicidal heterocycles | |
US6525001B1 (en) | Substituted pyrimidine and pyridine herbicides | |
JP2004514720A (ja) | 除草性複素環 | |
US5631210A (en) | Herbicidal thiophene ketones | |
JP2001512460A (ja) | 除草性テトラゾリノン類 | |
EP0902028A1 (en) | Tetrazoline herbicides | |
US5885936A (en) | Heterotricyclic herbicides | |
WO1996031517A1 (en) | Herbicidal heteroaryl-substituted anilides | |
CA2270245A1 (en) | Substituted benzothiopyranes salts and their use as herbicides | |
EP0973764A1 (en) | Bicyclic hydrazone herbicides | |
WO1997042185A1 (en) | 1,2-benzoxathiin and thiepin 2,2-dioxide herbicides | |
CA2281904A1 (en) | Herbicidal pyrazoles | |
US20040033896A1 (en) | Substituted pyrimidine and pyridine herbicides |