JP2002544134A - シクロヘキセノンジオキソチオクロマノイル誘導体 - Google Patents
シクロヘキセノンジオキソチオクロマノイル誘導体Info
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- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、式(I)（式中、Ｘは任意に置換されていてもよい-O-(CH2)n-鎖を形成するか、任意に置換されていてもよくかつ／また酸素もしくは硫黄が組み込まれていてもよい-(CH2)p-鎖を形成し、ｎは１〜５の範囲であり、ｐは２〜６の範囲である）で表されるシクロヘキセノンジオキソチオクロマノイル誘導体に関する。また本発明は、農業目的で使用されるシクロヘキセノンジオキソチオクロマノイル誘導体の塩、シクロヘキセノンジオキソチオクロマノイル誘導体を製造するための方法および中間生成物、該誘導体を含む薬剤、並びに、望ましくない植物を防除するための該誘導体または該誘導体を含む薬剤の使用に関する。
Description
【０００１】 本発明は、下記式Ｉで表される新規のシクロヘキセノンジオキソチオクロマノ
イル誘導体およびその農業上有用な塩に関する。
イル誘導体およびその農業上有用な塩に関する。
【０００２】
【化５】 (式中、 R1は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキ
ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハ
ロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニ
ル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホ
ニル、N-(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキル)アミノス
ルホニル、N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6-ハロアルキルスル
ホニル)アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノまた
はN-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノであり、 R2は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-
ハロアルコキシであり、 R3は、水素、C1-C6-アルキルまたはハロゲンであり、 Ｘは、-O-(CH2)n-鎖を形成し、この鎖はハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、
C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-アルコキシカルボニルから選択される１〜３個
の基で置換されていてもよく、または Ｘは、-(CH2)p-鎖を形成し、この鎖は酸素もしくは硫黄が組み込まれていても
よく、かつ／また、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルま
たはC1-C4-アルコキシカルボニルから選択される１〜４個の基で置換されていて
もよく、 ｍは、０〜４であり、 ｎは、１〜５であり、 ｐは、２〜６であり、 R4、R8は、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシカルボニルであり、 R5、R7、R9は、水素またはC1-C4-アルキルであり、 R6は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル
、ジ(C1-C6-アルコキシ)メチル、(C1-C6-アルコキシ)-(C1-C6-アルキルチオ)メ
チル、ジ(C1-C6-アルキルチオ)メチル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキ
シ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニ
ル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロ
アルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカル
ボニル； 1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-オキサチオラン-2-イ
ル、1,3-オキサチアン-2-イル、1,3-ジチオラン-2-イルまたは1,3-ジチアン-2-
イルであり、ここで、最後に挙げた６個の基は１〜３個のC1-C4-アルキル基で置
換されていてもよく、または R5とR6、またはR6とR9は、一緒になって、π結合を形成するか、またはハロゲ
ン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-アルコキシカル
ボニルから選択される１〜３個の基が結合されていてもよいC1-C5-アルキル鎖を
形成し、または R5とR9は、一緒になって、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロア
ルキルまたはC1-C4-アルコキシカルボニルから選択される１〜３個の基が結合さ
れていてもよいC1-C4-アルキル鎖を形成し、または R6とR7は、一緒になって、-O-(CH2)q-O-、-O-(CH2)q-S-、-S-(CH2)q-S-、-O-(
CH2)r-または-S-(CH2)r-鎖を形成し、この鎖はハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキ
ル、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-アルコキシカルボニルから選択される１〜
３個の基で置換されていてもよく、または R6とR7は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形
成し、 ｑは、２〜４であり、 ｒは、１〜５である。) さらに本発明は、式Ｉで表される化合物の製造方法および製造用中間体、該化
合物を含む組成物、並びに、有害な植物を防除するためのこれらの誘導体または
該誘導体を含む組成物の使用に関する。
ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハ
ロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニ
ル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホ
ニル、N-(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキル)アミノス
ルホニル、N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6-ハロアルキルスル
ホニル)アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノまた
はN-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノであり、 R2は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-
ハロアルコキシであり、 R3は、水素、C1-C6-アルキルまたはハロゲンであり、 Ｘは、-O-(CH2)n-鎖を形成し、この鎖はハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、
C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-アルコキシカルボニルから選択される１〜３個
の基で置換されていてもよく、または Ｘは、-(CH2)p-鎖を形成し、この鎖は酸素もしくは硫黄が組み込まれていても
よく、かつ／また、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルま
たはC1-C4-アルコキシカルボニルから選択される１〜４個の基で置換されていて
もよく、 ｍは、０〜４であり、 ｎは、１〜５であり、 ｐは、２〜６であり、 R4、R8は、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシカルボニルであり、 R5、R7、R9は、水素またはC1-C4-アルキルであり、 R6は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル
、ジ(C1-C6-アルコキシ)メチル、(C1-C6-アルコキシ)-(C1-C6-アルキルチオ)メ
チル、ジ(C1-C6-アルキルチオ)メチル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキ
シ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニ
ル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロ
アルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカル
ボニル； 1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-オキサチオラン-2-イ
ル、1,3-オキサチアン-2-イル、1,3-ジチオラン-2-イルまたは1,3-ジチアン-2-
イルであり、ここで、最後に挙げた６個の基は１〜３個のC1-C4-アルキル基で置
換されていてもよく、または R5とR6、またはR6とR9は、一緒になって、π結合を形成するか、またはハロゲ
ン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-アルコキシカル
ボニルから選択される１〜３個の基が結合されていてもよいC1-C5-アルキル鎖を
形成し、または R5とR9は、一緒になって、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロア
ルキルまたはC1-C4-アルコキシカルボニルから選択される１〜３個の基が結合さ
れていてもよいC1-C4-アルキル鎖を形成し、または R6とR7は、一緒になって、-O-(CH2)q-O-、-O-(CH2)q-S-、-S-(CH2)q-S-、-O-(
CH2)r-または-S-(CH2)r-鎖を形成し、この鎖はハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキ
ル、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-アルコキシカルボニルから選択される１〜
３個の基で置換されていてもよく、または R6とR7は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形
成し、 ｑは、２〜４であり、 ｒは、１〜５である。) さらに本発明は、式Ｉで表される化合物の製造方法および製造用中間体、該化
合物を含む組成物、並びに、有害な植物を防除するためのこれらの誘導体または
該誘導体を含む組成物の使用に関する。
【０００３】 文献、例えばDE-A 19 532 311およびWO 97/08164には、置換または無置換の(1
-ヒドロキシ-3-オキソシクロヘキサ-1-エン-2-イル)カルボニル基に結合された
ジオキソチオクロマン誘導体が開示されている。しかしながら、これまでに知ら
れている該化合物の除草特性および作物植物に対する許容性はあまり満足のいく
ものではない。
-ヒドロキシ-3-オキソシクロヘキサ-1-エン-2-イル)カルボニル基に結合された
ジオキソチオクロマン誘導体が開示されている。しかしながら、これまでに知ら
れている該化合物の除草特性および作物植物に対する許容性はあまり満足のいく
ものではない。
【０００４】 本発明の課題は、諸性質が改善された、新規の生物学的活性、特に除草活性を
有する化合物を提供することである。
有する化合物を提供することである。
【０００５】 上記課題は、式Ｉで表されるシクロヘキセノンジオキソチオクロマノイル誘導
体およびその除草作用により解決される。
体およびその除草作用により解決される。
【０００６】 さらに、化合物Ｉを含む、非常に良好な除草活性を有する除草剤組成物が見出
された。また、これらの組成物を調製する方法および化合物Ｉを用いて望ましく
ない植生を防除する方法も見出された。
された。また、これらの組成物を調製する方法および化合物Ｉを用いて望ましく
ない植生を防除する方法も見出された。
【０００７】 置換様式に依存して、式Ｉの化合物は１個以上のキラル中心を含み得る。その
場合に、化合物はエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在す
る。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーだけでなく、その
混合物をも提供する。
場合に、化合物はエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在す
る。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーだけでなく、その
混合物をも提供する。
【０００８】 また、式Ｉで表される化合物はその互変異性体の形態で存在してもよく、その
場合、化合物Ｉは下記の互変異性体I’およびI”を表す。
場合、化合物Ｉは下記の互変異性体I’およびI”を表す。
【０００９】
【化６】
【００１０】 式Ｉの化合物は、農業的に有用なそれらの塩の形態で存在することもでき、こ
こで、塩のタイプは通常重要ではない。一般に、好適な塩は、カチオンまたはア
ニオンそれぞれが化合物Ｉの除草作用に悪影響を及ぼさないような、カチオンの
塩および酸の酸付加塩である。
こで、塩のタイプは通常重要ではない。一般に、好適な塩は、カチオンまたはア
ニオンそれぞれが化合物Ｉの除草作用に悪影響を及ぼさないような、カチオンの
塩および酸の酸付加塩である。
【００１１】 特に、好適なカチオンは、アルカリ金属(好ましくはリチウム、ナトリウム及
びカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム及びマグネシウ
ム)のイオン、及び遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄)のイオンで
あり、また、アンモニウム(ここで、所望により、1〜4個の水素原子がC1-C4-ア
ルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒド
ロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル又はベンジルで置換されて
いることが好ましく、例えばアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロ
ピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２
-(２-ヒドロキシエト-１-オキシ)エト-１-イルアンモニウム、ジ(２-ヒドロキシ
エト-１-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムが好ましい)、さ
らにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル
)スルホニウム)、及びスルホキソニウム(sulfoxonium)イオン(好ましくはトリ(C 1 -C4-アルキル)スルホキソニウム)である。
びカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム及びマグネシウ
ム)のイオン、及び遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄)のイオンで
あり、また、アンモニウム(ここで、所望により、1〜4個の水素原子がC1-C4-ア
ルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒド
ロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル又はベンジルで置換されて
いることが好ましく、例えばアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロ
ピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２
-(２-ヒドロキシエト-１-オキシ)エト-１-イルアンモニウム、ジ(２-ヒドロキシ
エト-１-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムが好ましい)、さ
らにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル
)スルホニウム)、及びスルホキソニウム(sulfoxonium)イオン(好ましくはトリ(C 1 -C4-アルキル)スルホキソニウム)である。
【００１２】 有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素
、硫酸、リン酸二水素、リン酸一水素、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロ
珪酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、及び、C1-C4-アルカン酸(好ましくは
ギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸)のアニオンである。
、硫酸、リン酸二水素、リン酸一水素、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロ
珪酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、及び、C1-C4-アルカン酸(好ましくは
ギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸)のアニオンである。
【００１３】 本明細書に記載した置換基R1〜R9及び多のすべての基について挙げた有機成分
は、特定のグループのメンバーの個々の列挙に対する集合語である。全ての炭化
水素鎖、すなわち、全てのアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、N-アルキルアミノ
スルホニル、N,N-ジアルキルアミノスルホニル、N-アルキルスルホニルアミノ、
N-ハロアルキルスルホニルアミノ、N-アルキル-N-アルキルスルホニルアミノ、N
-アルキル-N-ハロアルキルスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、ハロアル
コキシカルボニル、アルコキシアルキル、ジアルコキシメチル、ジアルキルチオ
メチル、(アルコキシ)(アルキルチオ)メチル、トリアルキルスルホニウムおよび
トリアルキルスルホキソニウム基は、直鎖状または分枝状であり得る。別途指示
がないときは、ハロゲン化置換基は、1〜5個の同一又は異なるハロゲン原子を有
することが好ましい。ハロゲンという語句は、それぞれの場合において、フッ素
、塩素、臭素又はヨウ素を示す。
は、特定のグループのメンバーの個々の列挙に対する集合語である。全ての炭化
水素鎖、すなわち、全てのアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、N-アルキルアミノ
スルホニル、N,N-ジアルキルアミノスルホニル、N-アルキルスルホニルアミノ、
N-ハロアルキルスルホニルアミノ、N-アルキル-N-アルキルスルホニルアミノ、N
-アルキル-N-ハロアルキルスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、ハロアル
コキシカルボニル、アルコキシアルキル、ジアルコキシメチル、ジアルキルチオ
メチル、(アルコキシ)(アルキルチオ)メチル、トリアルキルスルホニウムおよび
トリアルキルスルホキソニウム基は、直鎖状または分枝状であり得る。別途指示
がないときは、ハロゲン化置換基は、1〜5個の同一又は異なるハロゲン原子を有
することが好ましい。ハロゲンという語句は、それぞれの場合において、フッ素
、塩素、臭素又はヨウ素を示す。
【００１４】 他の意味の例としては以下のとおりである： C1-C4-アルキル、ならびにヒドロキシ-C1-C4-アルキル、トリ(C1-C4-アルキル
)スルホニウムおよびトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムのアルキル部分は
、例えば、メチル、エチル、プロピル、１-メチルエチル、ブチル、１-メチルプ
ロピル、２-メチルプロピルまたは１,１-ジメチルエチルであり； C1-C6-アルキル、およびN-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)
アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノのアル
キル部分は、上記のC1-C4-アルキル、および、例えば、ペンチル、1-メチルブチ
ル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピ
ル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチ
ル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブ
チル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジ
メチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-
トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-3-メチルプロ
ピルであり； C1-C4-ハロアルキルは、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素によって部
分的にまたは完全に置換された上記のC1-C4-アルキル基、例えば、クロロメチル
、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジ
フルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨー
ドエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フ
ルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチ
ル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-
フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロ
ロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-
ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,
2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチ
ル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-
2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルまたはノ
ナフルオロブチルであり； C1-C6-ハロアルキル、およびN-C1-C6-ハロアルキルアミノのハロアルキル部分
は、上記のC1-C4-ハロアルキル、および、例えば、5-フルオロペンチル、5-クロ
ロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル
、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシ
ルまたはドデカフルオロヘキシルであり； C1-C6-アルコキシ、ならびにジ-(C1-C6-アルコキシ)メチルおよび(C1-C6-アル
コキシ)-(C1-C6-アルキルチオ)メチルのアルコキシ部分は、例えば、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-
メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-
メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプ
ロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチ
ルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ
、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-
ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブ
トキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプ
ロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシで
あり； C1-C6-ハロアルコキシは、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素によって
部分的にまたは完全に置換された上記のC1-C6-アルコキシ基、例えば、フルオロ
メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメト
キシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-
ブロモメトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフル
オロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキ
シ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフ
ルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2-クロロプロ
ポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、2,2-
ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、
3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペン
タフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フ
ルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブ
ロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、ノ
ナフルオロブトキシ、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペ
ントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキ
ソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたは
ドデカフルオロヘキソキシであり； C1-C6-アルキルチオ、ならびに(C1-C6-アルコキシ)-(C1-C6-アルキルチオ)メ
チルおよびジ(C1-C6-アルキルチオ)メチルのアルキルチオ基は、例えば、メチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、１-メチルエチルチオ、ブチルチオ、１-メチ
ルプロピルチオ、２-メチルプロピルチオ、１,１-ジメチルエチルチオ、ペンチ
ルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-
ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプ
ロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペン
チルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチル
チオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチル
チオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ
、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロ
ピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチ
オであり； C1-C6-ハロアルキルチオは、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素によっ
て部分的にまたは完全に置換された上記のC1-C6-アルキルチオ基、例えば、フル
オロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフ
ルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-ク
ロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエ
チルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、2-ク
ロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロ
ロ-2-フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2-フルオロプロピルチ
オ、3-フルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、
2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、
2,3-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロ
プロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロ
ピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチ
ルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエ
チルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ、
ノナフルオロブチルチオ、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-
ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、
6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨ
ードヘキシルチオまたはドデカフルオロヘキシルチオであり； C1-C6-アルキルスルフィニル(C1-C6-アルキル-S(=O)-)は、例えば、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスル
フィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロ
ピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、
1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルス
ルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニ
ル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、
ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスル
フィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,
1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチ
ルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチル
スルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル
、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,
2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル
または1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルであり； C1-C6-ハロアルキルスルフィニルは、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ
素によって部分的にまたは完全に置換された上記のC1-C6-アルキルスルフィニル
基、例えば、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ト
リフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモ
ジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチ
ルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、
2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、
2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニ
ル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエ
チルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロプロピルス
ルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル
、3-クロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプ
ロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプ
ロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロ
プロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、2,2,3,3,3-ペ
ンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、1-
(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(クロロメチル)-2-クロロ
エチルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フル
オロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフ
ィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル、5-フルオロペンチルスルフィニル、
5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペン
チルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシ
ルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニ
ル、6-ヨードヘキシルスルフィニルまたはドデカフルオロヘキシルスルフィニル
であり； C1-C6-アルキルスルホニル(C1-C6-アルキル-S(=O)2-)、ならびにN-(C1-C6-ア
ルキルスルホニル)アミノおよびN-(C1-C6-アルキル）-N-(C1-C6-アルキルスルホ
ニル)アミノのアルキルスルホニル基は、例えば、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル
、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエ
チルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブ
チルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル
、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチ
ルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-
メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルス
ルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,
3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブ
チルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、
2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリ
メチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルまたは1-エ
チル-2-メチルプロピルスルホニルであり； C1-C6-ハロアルキルスルホニル、ならびにN-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)
アミノおよびN-(C1-C6-アルキル）-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノの
ハロアルキル基は、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素によって部分的に
または完全に置換された上記のC1-C6-アルキルスルホニル基、例えば、フルオロ
メチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニ
ル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、
2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスル
ホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-
トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-ク
ロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホ
ニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、
2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロ
ピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、
3-ブロモプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフル
オロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオ
ロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、2,2,3,3,3-ペン
タフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、1-(フル
オロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル
スルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチル
スルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、ノナフル
オロブチルスルホニル、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスル
ホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、6-フルオ
ロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホ
ニルまたはドデカフルオロヘキシルスルホニルであり； (C1-C6-アルキルアミノ)スルホニルは、例えば、メチルアミノスルホニル、エ
チルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、1-メチルエチルアミノスル
ホニル、ブチルアミノスルホニル、1-メチルプロピルアミノスルホニル、2-メチ
ルプロピルアミノスルホニル、1,1-ジメチルエチルアミノスルホニル、ペンチル
アミノスルホニル、1-メチルブチルアミノスルホニル、2-メチルブチルアミノス
ルホニル、3-メチルブチルアミノスルホニル、2,2-ジメチルプロピルアミノスル
ホニル、1-エチルプロピルアミノスルホニル、ヘキシルアミノスルホニル、1,1-
ジメチルプロピルアミノスルホニル、1,2-ジメチルプロピルアミノスルホニル、
1-メチルペンチルアミノスルホニル、2-メチルペンチルアミノスルホニル、3-メ
チルペンチルアミノスルホニル、4-メチルペンチルアミノスルホニル、1,1-ジメ
チルブチルアミノスルホニル、1,2-ジメチルブチルアミノスルホニル、1,3-ジメ
チルブチルアミノスルホニル、2,2-ジメチルブチルアミノスルホニル、2,3-ジメ
チルブチルアミノスルホニル、3,3-ジメチルブチルアミノスルホニル、1-エチル
ブチルアミノスルホニル、2-エチルブチルアミノスルホニル、1,1,2-トリメチル
プロピルアミノスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルアミノスルホニル、1-エ
チル-1-メチルプロピルアミノスルホニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミ
ノスルホニルであり； ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルは、例えば、N,N-ジメチルアミノスルホ
ニル、N,N-ジエチルアミノスルホニル、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノスルホニ
ル、N,N-ジプロピルアミノスルホニル、N,N-ジブチルアミノスルホニル、N,N-ジ
(1-メチルプロピル)アミノスルホニル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノスルホ
ニル、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-メチルアミ
ノスルホニル、N-メチル-N-プロピルアミノスルホニル、N-メチル-N-(1-メチル
エチル)アミノスルホニル、N-ブチル-N-メチルアミノスルホニル、N-メチル-N-(
1-メチルプロピル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノス
ルホニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノスルホニル、N-エチル-N-プ
ロピルアミノスルホニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノスルホニル、N-
ブチル-N-エチルアミノスルホニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノスル
ホニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1,1-
ジメチルエチル)アミノスルホニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノスル
ホニル、N-ブチル-N-プロピルアミノスルホニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロ
ピルアミノスルホニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノスルホニル、N
-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノスルホニル、N-ブチル-N-(1-メチルエ
チル)アミノスルホニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノスル
ホニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノスルホニル、N-(1,1-
ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノスルホニル、N-ブチル-N-(1-メチル
プロピル)アミノスルホニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノスルホニル
、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノスルホニル、N-(1-メチルプロピル)-
N-(2-メチルプロピル)アミノスルホニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチル
プロピル)アミノスルホニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)ア
ミノスルホニル、N-メチル-N-ペンチルアミノスルホニル、N-メチル-N-(1-メチ
ルブチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノスルホニル、
N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプ
ロピル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノスルホニル、
N-メチル-N-ヘキシルアミノスルホニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)ア
ミノスルホニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノスルホニル、N-メ
チル-N-(1-メチルペンチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)
アミノスルホニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノスルホニル、N-メチ
ル-N-(4-メチルペンチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)
アミノスルホニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-メ
チル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブ
チル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノスルホニル、
N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1-エチルブ
チル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノスルホニル、N-メ
チル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1,2,2-ト
リメチルプロピル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル
)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノスルホニ
ル、N-エチル-N-ペンチルアミノスルホニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミ
ノスルホニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(3
-メチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノ
スルホニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノスルホニル、N-エチル-N-ヘ
キシルアミノスルホニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノスルホニ
ル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1-メ
チルペンチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノスルホ
ニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(4-メチ
ルペンチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノスルホ
ニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1,3-
ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノス
ルホニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(3
,3-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノス
ルホニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1,1,2
-トリメチルプロピル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピ
ル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノスルホ
ニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノスルホニル、N-プロピル
-N-ペンチルアミノスルホニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノスルホニル、N,N-ジ
ペンチルアミノスルホニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノスルホニル、N-ブチ
ル-N-ヘキシルアミノスルホニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノスルホニル、ま
たはN,N-ジヘキシルアミノスルホニルであり； C1-C4-アルコキシカルボニルは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1-
メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニルまたは1,1-ジメチ
ルエトキシカルボニルであり； (C1-C6-アルコキシ)カルボニルは、上記の(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、お
よび、例えば、ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチル
ブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカ
ルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチ
ルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペント
キシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニ
ル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジ
メチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブ
トキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカ
ルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-
トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-
エチル-1-メチル-プロポキシカルボニルまたは1-エチル-2-メチル-プロポキシカ
ルボニルであり； C1-C6-ハロアルコキシカルボニルは、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ
素によって部分的にまたは完全に置換された上記のC1-C4-アルコキシカルボニル
基、例えば、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、ト
リフルオロメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、ブロモ
ジフルオロメトキシカルボニル、2-フルオロエトキシカルボニル、2-クロロエト
キシカルボニル、2-ブロモエトキシカルボニル、2-ヨードエトキシカルボニル、
2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル、
2-クロロ-2-フルオロエトキシカルボニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシカ
ルボニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリクロロエ
トキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、2-フルオロプロポキシ
カルボニル、3-フルオロプロポキシカルボニル、2-クロロプロポキシカルボニル
、3-クロロプロポキシカルボニル、2-ブロモプロポキシカルボニル、3-ブロモプ
ロポキシカルボニル、2,2-ジフルオロプロポキシカルボニル、2,3-ジフルオロプ
ロポキシカルボニル、2,3-ジクロロプロポキシカルボニル、3,3,3-トリフルオロ
プロポキシカルボニル、3,3,3-トリクロロプロポキシカルボニル、2,2,3,3,3-ペ
ンタフルオロプロポキシカルボニル、ヘプタフルオロプロポキシカルボニル、1-
(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシカルボニル、1-(クロロメチル)-2-クロロ
エトキシカルボニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシカルボニル、4-フル
オロブトキシカルボニル、4-クロロブトキシカルボニル、4-ブロモブトキシカル
ボニル、4-ヨードブトキシカルボニル、5-フルオロペントキシカルボニル、5-ク
ロロペントキシカルボニル、5-ブロモペントキシカルボニル、6-フルオロヘキソ
キシカルボニル、6-クロロヘキソキシカルボニルまたは6-ブロモヘキソキシカル
ボニルであり； C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、およびヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-
C4-アルキルのアルコキシアルキル部分は、上記のC1-C4-アルコキシによって置
換されたC1-C4-アルキル、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキ
シメチル、(1-メチルエトキシ)メチル、ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)
メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、(1,1-ジメチルエトキシ)メチル、2-(メ
トキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエト
キシ)エチル、2-(ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチ
ルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピ
ル、2-(エトキシ)プロピル、2-(プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プ
ロピル、2-(ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチ
ルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プ
ロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキ
シ)プロピル、3-(ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-
メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ
)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)
ブチル、2-(ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプ
ロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(
エトキシ)ブチル、3-(プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(ブ
トキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチ
ル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチ
ル、4-(プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(ブトキシ)ブチル
、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルまたは4-(1,1
-ジメチルエトキシ)ブチルである。
)スルホニウムおよびトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムのアルキル部分は
、例えば、メチル、エチル、プロピル、１-メチルエチル、ブチル、１-メチルプ
ロピル、２-メチルプロピルまたは１,１-ジメチルエチルであり； C1-C6-アルキル、およびN-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)
アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノのアル
キル部分は、上記のC1-C4-アルキル、および、例えば、ペンチル、1-メチルブチ
ル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピ
ル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチ
ル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブ
チル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジ
メチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-
トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-3-メチルプロ
ピルであり； C1-C4-ハロアルキルは、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素によって部
分的にまたは完全に置換された上記のC1-C4-アルキル基、例えば、クロロメチル
、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジ
フルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨー
ドエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フ
ルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチ
ル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-
フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロ
ロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-
ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,
2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチ
ル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-
2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルまたはノ
ナフルオロブチルであり； C1-C6-ハロアルキル、およびN-C1-C6-ハロアルキルアミノのハロアルキル部分
は、上記のC1-C4-ハロアルキル、および、例えば、5-フルオロペンチル、5-クロ
ロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル
、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシ
ルまたはドデカフルオロヘキシルであり； C1-C6-アルコキシ、ならびにジ-(C1-C6-アルコキシ)メチルおよび(C1-C6-アル
コキシ)-(C1-C6-アルキルチオ)メチルのアルコキシ部分は、例えば、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-
メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-
メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプ
ロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチ
ルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ
、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-
ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブ
トキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプ
ロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシで
あり； C1-C6-ハロアルコキシは、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素によって
部分的にまたは完全に置換された上記のC1-C6-アルコキシ基、例えば、フルオロ
メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメト
キシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-
ブロモメトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフル
オロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキ
シ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフ
ルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2-クロロプロ
ポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、2,2-
ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、
3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペン
タフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フ
ルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブ
ロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、ノ
ナフルオロブトキシ、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペ
ントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキ
ソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたは
ドデカフルオロヘキソキシであり； C1-C6-アルキルチオ、ならびに(C1-C6-アルコキシ)-(C1-C6-アルキルチオ)メ
チルおよびジ(C1-C6-アルキルチオ)メチルのアルキルチオ基は、例えば、メチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、１-メチルエチルチオ、ブチルチオ、１-メチ
ルプロピルチオ、２-メチルプロピルチオ、１,１-ジメチルエチルチオ、ペンチ
ルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-
ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプ
ロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペン
チルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチル
チオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチル
チオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ
、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロ
ピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチ
オであり； C1-C6-ハロアルキルチオは、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素によっ
て部分的にまたは完全に置換された上記のC1-C6-アルキルチオ基、例えば、フル
オロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフ
ルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-ク
ロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエ
チルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、2-ク
ロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロ
ロ-2-フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2-フルオロプロピルチ
オ、3-フルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、
2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、
2,3-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロ
プロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロ
ピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチ
ルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエ
チルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ、
ノナフルオロブチルチオ、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-
ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、
6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨ
ードヘキシルチオまたはドデカフルオロヘキシルチオであり； C1-C6-アルキルスルフィニル(C1-C6-アルキル-S(=O)-)は、例えば、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスル
フィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロ
ピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、
1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルス
ルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニ
ル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、
ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスル
フィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,
1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチ
ルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチル
スルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル
、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,
2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル
または1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルであり； C1-C6-ハロアルキルスルフィニルは、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ
素によって部分的にまたは完全に置換された上記のC1-C6-アルキルスルフィニル
基、例えば、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、ト
リフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモ
ジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチ
ルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、
2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、
2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニ
ル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエ
チルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロプロピルス
ルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル
、3-クロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプ
ロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプ
ロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロ
プロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、2,2,3,3,3-ペ
ンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、1-
(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(クロロメチル)-2-クロロ
エチルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フル
オロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフ
ィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル、5-フルオロペンチルスルフィニル、
5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペン
チルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシ
ルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニ
ル、6-ヨードヘキシルスルフィニルまたはドデカフルオロヘキシルスルフィニル
であり； C1-C6-アルキルスルホニル(C1-C6-アルキル-S(=O)2-)、ならびにN-(C1-C6-ア
ルキルスルホニル)アミノおよびN-(C1-C6-アルキル）-N-(C1-C6-アルキルスルホ
ニル)アミノのアルキルスルホニル基は、例えば、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル
、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエ
チルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブ
チルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル
、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチ
ルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-
メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルス
ルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,
3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブ
チルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、
2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリ
メチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルまたは1-エ
チル-2-メチルプロピルスルホニルであり； C1-C6-ハロアルキルスルホニル、ならびにN-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)
アミノおよびN-(C1-C6-アルキル）-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノの
ハロアルキル基は、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素によって部分的に
または完全に置換された上記のC1-C6-アルキルスルホニル基、例えば、フルオロ
メチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニ
ル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、
2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスル
ホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-
トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-ク
ロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホ
ニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、
2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロ
ピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、
3-ブロモプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフル
オロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオ
ロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、2,2,3,3,3-ペン
タフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、1-(フル
オロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル
スルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチル
スルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、ノナフル
オロブチルスルホニル、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスル
ホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、6-フルオ
ロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホ
ニルまたはドデカフルオロヘキシルスルホニルであり； (C1-C6-アルキルアミノ)スルホニルは、例えば、メチルアミノスルホニル、エ
チルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、1-メチルエチルアミノスル
ホニル、ブチルアミノスルホニル、1-メチルプロピルアミノスルホニル、2-メチ
ルプロピルアミノスルホニル、1,1-ジメチルエチルアミノスルホニル、ペンチル
アミノスルホニル、1-メチルブチルアミノスルホニル、2-メチルブチルアミノス
ルホニル、3-メチルブチルアミノスルホニル、2,2-ジメチルプロピルアミノスル
ホニル、1-エチルプロピルアミノスルホニル、ヘキシルアミノスルホニル、1,1-
ジメチルプロピルアミノスルホニル、1,2-ジメチルプロピルアミノスルホニル、
1-メチルペンチルアミノスルホニル、2-メチルペンチルアミノスルホニル、3-メ
チルペンチルアミノスルホニル、4-メチルペンチルアミノスルホニル、1,1-ジメ
チルブチルアミノスルホニル、1,2-ジメチルブチルアミノスルホニル、1,3-ジメ
チルブチルアミノスルホニル、2,2-ジメチルブチルアミノスルホニル、2,3-ジメ
チルブチルアミノスルホニル、3,3-ジメチルブチルアミノスルホニル、1-エチル
ブチルアミノスルホニル、2-エチルブチルアミノスルホニル、1,1,2-トリメチル
プロピルアミノスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルアミノスルホニル、1-エ
チル-1-メチルプロピルアミノスルホニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミ
ノスルホニルであり； ジ(C1-C6-アルキル)アミノスルホニルは、例えば、N,N-ジメチルアミノスルホ
ニル、N,N-ジエチルアミノスルホニル、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノスルホニ
ル、N,N-ジプロピルアミノスルホニル、N,N-ジブチルアミノスルホニル、N,N-ジ
(1-メチルプロピル)アミノスルホニル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノスルホ
ニル、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-メチルアミ
ノスルホニル、N-メチル-N-プロピルアミノスルホニル、N-メチル-N-(1-メチル
エチル)アミノスルホニル、N-ブチル-N-メチルアミノスルホニル、N-メチル-N-(
1-メチルプロピル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノス
ルホニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノスルホニル、N-エチル-N-プ
ロピルアミノスルホニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノスルホニル、N-
ブチル-N-エチルアミノスルホニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノスル
ホニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1,1-
ジメチルエチル)アミノスルホニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノスル
ホニル、N-ブチル-N-プロピルアミノスルホニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロ
ピルアミノスルホニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノスルホニル、N
-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノスルホニル、N-ブチル-N-(1-メチルエ
チル)アミノスルホニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノスル
ホニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノスルホニル、N-(1,1-
ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノスルホニル、N-ブチル-N-(1-メチル
プロピル)アミノスルホニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノスルホニル
、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノスルホニル、N-(1-メチルプロピル)-
N-(2-メチルプロピル)アミノスルホニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチル
プロピル)アミノスルホニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)ア
ミノスルホニル、N-メチル-N-ペンチルアミノスルホニル、N-メチル-N-(1-メチ
ルブチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノスルホニル、
N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプ
ロピル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノスルホニル、
N-メチル-N-ヘキシルアミノスルホニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)ア
ミノスルホニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノスルホニル、N-メ
チル-N-(1-メチルペンチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)
アミノスルホニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノスルホニル、N-メチ
ル-N-(4-メチルペンチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)
アミノスルホニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-メ
チル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブ
チル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノスルホニル、
N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1-エチルブ
チル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノスルホニル、N-メ
チル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1,2,2-ト
リメチルプロピル)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル
)アミノスルホニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノスルホニ
ル、N-エチル-N-ペンチルアミノスルホニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミ
ノスルホニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(3
-メチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノ
スルホニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノスルホニル、N-エチル-N-ヘ
キシルアミノスルホニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノスルホニ
ル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1-メ
チルペンチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノスルホ
ニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(4-メチ
ルペンチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノスルホ
ニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1,3-
ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノス
ルホニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(3
,3-ジメチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノス
ルホニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1,1,2
-トリメチルプロピル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピ
ル)アミノスルホニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノスルホ
ニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノスルホニル、N-プロピル
-N-ペンチルアミノスルホニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノスルホニル、N,N-ジ
ペンチルアミノスルホニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノスルホニル、N-ブチ
ル-N-ヘキシルアミノスルホニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノスルホニル、ま
たはN,N-ジヘキシルアミノスルホニルであり； C1-C4-アルコキシカルボニルは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1-
メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニルまたは1,1-ジメチ
ルエトキシカルボニルであり； (C1-C6-アルコキシ)カルボニルは、上記の(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、お
よび、例えば、ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチル
ブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカ
ルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチ
ルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペント
キシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニ
ル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジ
メチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブ
トキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカ
ルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-
トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-
エチル-1-メチル-プロポキシカルボニルまたは1-エチル-2-メチル-プロポキシカ
ルボニルであり； C1-C6-ハロアルコキシカルボニルは、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ
素によって部分的にまたは完全に置換された上記のC1-C4-アルコキシカルボニル
基、例えば、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、ト
リフルオロメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、ブロモ
ジフルオロメトキシカルボニル、2-フルオロエトキシカルボニル、2-クロロエト
キシカルボニル、2-ブロモエトキシカルボニル、2-ヨードエトキシカルボニル、
2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル、
2-クロロ-2-フルオロエトキシカルボニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシカ
ルボニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリクロロエ
トキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、2-フルオロプロポキシ
カルボニル、3-フルオロプロポキシカルボニル、2-クロロプロポキシカルボニル
、3-クロロプロポキシカルボニル、2-ブロモプロポキシカルボニル、3-ブロモプ
ロポキシカルボニル、2,2-ジフルオロプロポキシカルボニル、2,3-ジフルオロプ
ロポキシカルボニル、2,3-ジクロロプロポキシカルボニル、3,3,3-トリフルオロ
プロポキシカルボニル、3,3,3-トリクロロプロポキシカルボニル、2,2,3,3,3-ペ
ンタフルオロプロポキシカルボニル、ヘプタフルオロプロポキシカルボニル、1-
(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシカルボニル、1-(クロロメチル)-2-クロロ
エトキシカルボニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシカルボニル、4-フル
オロブトキシカルボニル、4-クロロブトキシカルボニル、4-ブロモブトキシカル
ボニル、4-ヨードブトキシカルボニル、5-フルオロペントキシカルボニル、5-ク
ロロペントキシカルボニル、5-ブロモペントキシカルボニル、6-フルオロヘキソ
キシカルボニル、6-クロロヘキソキシカルボニルまたは6-ブロモヘキソキシカル
ボニルであり； C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、およびヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-
C4-アルキルのアルコキシアルキル部分は、上記のC1-C4-アルコキシによって置
換されたC1-C4-アルキル、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキ
シメチル、(1-メチルエトキシ)メチル、ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)
メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、(1,1-ジメチルエトキシ)メチル、2-(メ
トキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエト
キシ)エチル、2-(ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチ
ルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピ
ル、2-(エトキシ)プロピル、2-(プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プ
ロピル、2-(ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチ
ルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プ
ロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキ
シ)プロピル、3-(ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-
メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ
)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)
ブチル、2-(ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプ
ロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(
エトキシ)ブチル、3-(プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(ブ
トキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチ
ル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチ
ル、4-(プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(ブトキシ)ブチル
、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルまたは4-(1,1
-ジメチルエトキシ)ブチルである。
【００１５】 本発明の式Iの化合物の除草剤としての使用の観点からは、式中の変数は、そ
れぞれ単独でまたは組み合わせで下記の意味を有することが好ましい： R1は、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
コキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ
、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり； R3は、水素であり、； Ｘは、-O-(CH2)n-(該鎖は、以下の基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハ
ロアルキルもしくはC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択される1〜3
個の基によって置換されていてもよい）； あるいは、-(CH2)p-鎖（該鎖は、酸素もしくは硫黄が組込まれていてもよく、お
よび／または以下の基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルもしく
はC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択される1〜4個の基によって置
換されていてもよい）を形成し； ｍは、0であり； ｎは、1〜5であり； ｐは、2〜6であり； R4、R8は、水素またはC1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、もしくはプ
ロピル)であり； 好ましくは、水素またはメチルであり； R5、R7、R9は、水素またはC1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、もしく
はプロピル)であり； 好ましくは、水素またはメチルであり； R6は、水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルコキシ)メチル、
(C1-C6-アルコキシ)(C1-C6-アルキルチオ）メチル、ジ(C1-C6-アルキルチオ)メ
チル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C 6 -アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルス
ルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニル；1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3
-ジオキサン-2-イル、1,3-オキサチオラン-2-イル、1,3-オキサチアン-2-イル、
1,3-ジチオラン-2-イル、1,3-ジチアン-2-イルであり、最後に挙げた6つの基は1
〜3個のC1-C4-アルキル基によって置換されていてもよく； 好ましくは、水素、ヒドロキシル、またはC1-C4-アルキル(例えば、メチル、
エチル、もしくはプロピル)であり； あるいは、 R5とR6、またはR6とR9は、一緒になってπ結合を形成するか、またはC3-C5-アル
キル鎖（ここでC3-C5-アルキル鎖は、以下の基：ハロゲン、シアノ、C1-C4-アル
キル、C1-C4-ハロアルキル、もしくはC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群か
ら選択される1〜3個の基と結合していてもよい）を形成し； あるいは、 R5とR9は一緒になってC1-C4-アルキル鎖（ここでC1-C4-アルキル鎖は、以下の基
：ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、またはC1-C4-アル
コキシカルボニルからなる群から選択される1〜3個の基と結合していてもよい）
を形成し； あるいは、 R6とR7は一緒になって、-O-(CH2)q-O-鎖、-O-(CH2)q-S-鎖、または-S-(CH2)q-
S-鎖(ここで、これらの鎖は、以下の基：ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C 1 -C4-ハロアルキル、またはC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択さ
れる1〜3個の基で置換されていてもよい）を形成し； 好ましくは、R6とR7は一緒になって-O-(CH2)q-O-鎖、-O-(CH2)q-S-鎖、または
-S-(CH2)q-S-鎖（ここでこれらの鎖は、以下の基：C1-C4-ハロアルキル、または
C1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択される1〜3個の基で置換されて
いてもよい）を形成し; あるいは、 R6とR7は、これらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成
し； ｑは、2〜4である。
れぞれ単独でまたは組み合わせで下記の意味を有することが好ましい： R1は、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
コキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ
、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり； R3は、水素であり、； Ｘは、-O-(CH2)n-(該鎖は、以下の基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハ
ロアルキルもしくはC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択される1〜3
個の基によって置換されていてもよい）； あるいは、-(CH2)p-鎖（該鎖は、酸素もしくは硫黄が組込まれていてもよく、お
よび／または以下の基：ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルもしく
はC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択される1〜4個の基によって置
換されていてもよい）を形成し； ｍは、0であり； ｎは、1〜5であり； ｐは、2〜6であり； R4、R8は、水素またはC1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、もしくはプ
ロピル)であり； 好ましくは、水素またはメチルであり； R5、R7、R9は、水素またはC1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、もしく
はプロピル)であり； 好ましくは、水素またはメチルであり； R6は、水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルコキシ)メチル、
(C1-C6-アルコキシ)(C1-C6-アルキルチオ）メチル、ジ(C1-C6-アルキルチオ)メ
チル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C 6 -アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルス
ルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニル；1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3
-ジオキサン-2-イル、1,3-オキサチオラン-2-イル、1,3-オキサチアン-2-イル、
1,3-ジチオラン-2-イル、1,3-ジチアン-2-イルであり、最後に挙げた6つの基は1
〜3個のC1-C4-アルキル基によって置換されていてもよく； 好ましくは、水素、ヒドロキシル、またはC1-C4-アルキル(例えば、メチル、
エチル、もしくはプロピル)であり； あるいは、 R5とR6、またはR6とR9は、一緒になってπ結合を形成するか、またはC3-C5-アル
キル鎖（ここでC3-C5-アルキル鎖は、以下の基：ハロゲン、シアノ、C1-C4-アル
キル、C1-C4-ハロアルキル、もしくはC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群か
ら選択される1〜3個の基と結合していてもよい）を形成し； あるいは、 R5とR9は一緒になってC1-C4-アルキル鎖（ここでC1-C4-アルキル鎖は、以下の基
：ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、またはC1-C4-アル
コキシカルボニルからなる群から選択される1〜3個の基と結合していてもよい）
を形成し； あるいは、 R6とR7は一緒になって、-O-(CH2)q-O-鎖、-O-(CH2)q-S-鎖、または-S-(CH2)q-
S-鎖(ここで、これらの鎖は、以下の基：ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C 1 -C4-ハロアルキル、またはC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択さ
れる1〜3個の基で置換されていてもよい）を形成し； 好ましくは、R6とR7は一緒になって-O-(CH2)q-O-鎖、-O-(CH2)q-S-鎖、または
-S-(CH2)q-S-鎖（ここでこれらの鎖は、以下の基：C1-C4-ハロアルキル、または
C1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択される1〜3個の基で置換されて
いてもよい）を形成し; あるいは、 R6とR7は、これらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成
し； ｑは、2〜4である。
【００１６】 式Iの化合物は、式中の変数が、それぞれ単独で、または組み合わせで下記の
意味を有することが特に好ましい： R1は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオまたはC1-C6-アルキルスルホニルであり；特に、ハロゲン（
例えば、塩素または臭素）、C1-C6-アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、
C1-C6-アルコキシ（例えば、メトキシまたはエトキシ）、C1-C6-アルキルスルホ
ニル（例えば、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル）であり； 特に好適なのは、塩素、メチル、メトキシまたはメチルスルホニルであり； R3は、水素であり； Ｘは、-O-(CH2)n-鎖（該鎖は、以下の基：C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロア
ルキルからなる群から選択される1〜3個の基によって置換されてもよい）； あるいは、-(CH2)p-鎖（該鎖は、以下の基：ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1 -C4-ハロアルキルからなる群から選択される1〜4個の基によって置換されてもよ
い）を形成し； ｍは、0であり； ｎは、1〜4であり； 特に、1、3または4であり； ｐは、2〜6であり； R4、R8は、水素またはC1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、もしくはプ
ロピル)であり； 好ましくは、水素またはメチルであり； R5、R7、R9は、水素またはC1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、もしく
はプロピル)であり； 好ましくは、水素またはメチルであり； R6は、水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルコキシ)メチル、
(C1-C6-アルコキシ)(C1-C6-アルキルチオ）メチル、ジ(C1-C6-アルキルチオ)メ
チル、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり； 好ましくは、水素、ヒドロキシルまたはC1-C4-アルキル(例えば、メチル、エ
チル、もしくはプロピル)であり； あるいは、 R6とR7は、これらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成
する。
意味を有することが特に好ましい： R1は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオまたはC1-C6-アルキルスルホニルであり；特に、ハロゲン（
例えば、塩素または臭素）、C1-C6-アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、
C1-C6-アルコキシ（例えば、メトキシまたはエトキシ）、C1-C6-アルキルスルホ
ニル（例えば、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル）であり； 特に好適なのは、塩素、メチル、メトキシまたはメチルスルホニルであり； R3は、水素であり； Ｘは、-O-(CH2)n-鎖（該鎖は、以下の基：C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロア
ルキルからなる群から選択される1〜3個の基によって置換されてもよい）； あるいは、-(CH2)p-鎖（該鎖は、以下の基：ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1 -C4-ハロアルキルからなる群から選択される1〜4個の基によって置換されてもよ
い）を形成し； ｍは、0であり； ｎは、1〜4であり； 特に、1、3または4であり； ｐは、2〜6であり； R4、R8は、水素またはC1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、もしくはプ
ロピル)であり； 好ましくは、水素またはメチルであり； R5、R7、R9は、水素またはC1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、もしく
はプロピル)であり； 好ましくは、水素またはメチルであり； R6は、水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルコキシ)メチル、
(C1-C6-アルコキシ)(C1-C6-アルキルチオ）メチル、ジ(C1-C6-アルキルチオ)メ
チル、C1-C6-アルキルスルホニルまたはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり； 好ましくは、水素、ヒドロキシルまたはC1-C4-アルキル(例えば、メチル、エ
チル、もしくはプロピル)であり； あるいは、 R6とR7は、これらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成
する。
【００１７】 特に好適な式Iの化合物は、以下の化合物である： 式中、 R1は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、またはC1-C4-アルキル
スルホニルであり; R3は、水素である。
スルホニルであり; R3は、水素である。
【００１８】 同様に特に好適な式Iの化合物は、以下の化合物である： 式中、 Ｘは、-O-(CH2)-鎖または-(CH2)p-鎖を形成し、後者は１〜3個のハロゲン原子
、C1-C4-アルキル、またはC1-C4-ハロアルキル基によって置換されていてもよく
； ｐは、2〜5であり、 特に、2、4または5である。
、C1-C4-アルキル、またはC1-C4-ハロアルキル基によって置換されていてもよく
； ｐは、2〜5であり、 特に、2、4または5である。
【００１９】 最も特に好適な式Iの化合物は、以下の化合物である： 式中、 Ｘは、-(CH2)2-鎖を形成し、ここで、-(CH2)2-鎖は、1〜3個のハロゲン原子（
例えば、フッ素もしくは塩素）、C1-C4-アルキル基（例えば、メチルもしくはエ
チル）、またはC1-C4-ハロアルキル基（例えば、トリフルオロメチル）によって
置換されていてもよい。
例えば、フッ素もしくは塩素）、C1-C4-アルキル基（例えば、メチルもしくはエ
チル）、またはC1-C4-ハロアルキル基（例えば、トリフルオロメチル）によって
置換されていてもよい。
【００２０】 同様に特に好適な式Iの化合物は、以下の化合物である： 式中、 R6は、水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルコキシ)メチル、
(C1-C6-アルコキシ)(C1-C6-アルキルチオ）メチル、ジ(C1-C6-アルキルチオ)メ
チルまたはC1-C6-アルコキシであり； R7は、水素またはC1-C4-アルキルであり； あるいは、 R6とR7は、これらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成
する。
(C1-C6-アルコキシ)(C1-C6-アルキルチオ）メチル、ジ(C1-C6-アルキルチオ)メ
チルまたはC1-C6-アルコキシであり； R7は、水素またはC1-C4-アルキルであり； あるいは、 R6とR7は、これらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成
する。
【００２１】 また特に好適な式Iの化合物は、以下の化合物である： 式中、 R1は、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり; 特に、塩素またはメチルであり； 極めて特には、メチルであり； Ｘは、-O-(CH2)-鎖または-(CH2)5-鎖または-(CH2)2-鎖であり、後者は１〜3個
のハロゲン原子によって置換されていてもよく； R6は、水素またはC1-C4-アルキルであり; R7は、水素またはC1-C4-アルキルであり; あるいは、 R6とR7は、これらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成
する。
のハロゲン原子によって置換されていてもよく； R6は、水素またはC1-C4-アルキルであり; R7は、水素またはC1-C4-アルキルであり; あるいは、 R6とR7は、これらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成
する。
【００２２】 極めて好適な化合物は、式Ia1(I 式中、ｍ=O；R4〜R9=Hである）の化合物、特
に式Ia1.1〜Ia1.85の化合物（式中、R1〜R9基、ｍおよびXの定義は、本発明の化
合物に対する特定の意味を、お互いに組み合わせるだけでなく、各々の場合に単
独においても有する）である。
に式Ia1.1〜Ia1.85の化合物（式中、R1〜R9基、ｍおよびXの定義は、本発明の化
合物に対する特定の意味を、お互いに組み合わせるだけでなく、各々の場合に単
独においても有する）である。
【００２３】
【表１】
【００２４】 さらに、極めて好ましい式Iのシクロへキセノンジオキソチオクロマノイル誘
導体は、以下のものである： R6およびR7がメチルであるという事実によりIa1.1からIa1.85の化合物と異な
る、式Ia2の化合物、特にIa2.1からIa2.85の化合物、
導体は、以下のものである： R6およびR7がメチルであるという事実によりIa1.1からIa1.85の化合物と異な
る、式Ia2の化合物、特にIa2.1からIa2.85の化合物、
【化７】 R6がメチルであるという事実によりIa1.1からIa1.85の化合物と異なる、式Ia3
の化合物、特にIa3.1からIa3.85の化合物、
の化合物、特にIa3.1からIa3.85の化合物、
【化８】 R8およびR9がメチルであるという事実によりIa1.1からIa1.85の化合物と異な
る、式Ia4の化合物、特にIa4.1からIa4.85の化合物、
る、式Ia4の化合物、特にIa4.1からIa4.85の化合物、
【化９】 R8がメチルであるという事実によりIa1.1からIa1.85の化合物と異なる、式Ia5
の化合物、特にIa5.1からIa5.85の化合物、
の化合物、特にIa5.1からIa5.85の化合物、
【化１０】 R4、R5、R8およびR9がメチルであり、R6およびR7はこれらが結合している炭素
原子と一緒になってカルボニル基を形成するという事実によりIa1.1からIa1.85
の化合物と異なる、式Ia6の化合物、特にIa6.1からIa6.85の化合物、
原子と一緒になってカルボニル基を形成するという事実によりIa1.1からIa1.85
の化合物と異なる、式Ia6の化合物、特にIa6.1からIa6.85の化合物、
【化１１】 R4、R5、R8およびR9がメチルであり、R6がヒドロキシルであるという事実によ
りIa1.1からIa1.85の化合物と異なる、式Ia7の化合物、特にIa7.1からIa7.85の
化合物。
りIa1.1からIa1.85の化合物と異なる、式Ia7の化合物、特にIa7.1からIa7.85の
化合物。
【化１２】
【００２５】 式Iのシクロヘキセノンジオキソチオクロマノイル誘導体は、種々の経路によ
って、例えば以下の工程によって得ることができる： 活性化安息香酸IIaもしくは安息香酸IIb(in situで活性化するのが好ましい)
と式IIIのシクロヘキサンジオンとの反応によりアシル化生成物を得た後に転位
反応させることによる、式Iの化合物の合成。
って、例えば以下の工程によって得ることができる： 活性化安息香酸IIaもしくは安息香酸IIb(in situで活性化するのが好ましい)
と式IIIのシクロヘキサンジオンとの反応によりアシル化生成物を得た後に転位
反応させることによる、式Iの化合物の合成。
【化１３】
【００２６】 L1はハロゲン（例えば臭素または塩素）、ヘタリール（例えばイミダゾリルま
たはピリジル）、カルボキシレート（例えばアセテートまたはトリフルオロアセ
テート）などのような求核置換可能な脱離基を表す。
たはピリジル）、カルボキシレート（例えばアセテートまたはトリフルオロアセ
テート）などのような求核置換可能な脱離基を表す。
【００２７】 活性化安息香酸IIaは、ハロゲン化ベンゾイルの場合のように、そのまま用い
てもよいし、または例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホス
フィン／アゾジカルボン酸エステル、2-ピリジンジスルフィド／トリフェニルホ
スフィン、カルボニルジイミダゾールなどを用いてin situで調製してもよい。
てもよいし、または例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホス
フィン／アゾジカルボン酸エステル、2-ピリジンジスルフィド／トリフェニルホ
スフィン、カルボニルジイミダゾールなどを用いてin situで調製してもよい。
【００２８】 塩基の存在下でアシル化反応を行うのが有利である場合がある。反応物質と補
助塩基は等モル量で用いるのが便宜である。特定の状況下では、IIに基づき例え
ば1.2〜1.5モル当量といったわずかに過剰な補助塩基が有利であり得る。
助塩基は等モル量で用いるのが便宜である。特定の状況下では、IIに基づき例え
ば1.2〜1.5モル当量といったわずかに過剰な補助塩基が有利であり得る。
【００２９】 好適な補助塩基としては、第三級アルキルアミン、ピリジンまたはアルカリ金
属炭酸塩がある。用いることができる溶媒の例には、塩素化炭化水素（例えば、
塩化メチレンもしくは1,2-ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例えば、トルエ
ン、キシレンもしくはクロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル
、メチル-tert-ブチルエーテル、テトラヒドロフランもしくはジオキサン）、極
性非プロトン性溶媒（例えば、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドもしくは
ジメチルスルホキシド）、またはエステル（例えば、酢酸エチル）、あるいはこ
れらの混合物が挙げられる。
属炭酸塩がある。用いることができる溶媒の例には、塩素化炭化水素（例えば、
塩化メチレンもしくは1,2-ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例えば、トルエ
ン、キシレンもしくはクロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル
、メチル-tert-ブチルエーテル、テトラヒドロフランもしくはジオキサン）、極
性非プロトン性溶媒（例えば、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドもしくは
ジメチルスルホキシド）、またはエステル（例えば、酢酸エチル）、あるいはこ
れらの混合物が挙げられる。
【００３０】 ハロゲン化ベンゾイルを活性化カルボン酸成分として使用する場合には、この
反応物質を添加するときに反応混合物を0〜10℃に冷却するのが有利であり得る
。次にこの混合物を20〜100℃、好ましくは25〜50℃で、反応が完了するまで攪
拌する。後処理は常法で実施され、例えば反応混合物を水中に注ぎ、さらに目的
生成物を抽出する。この目的のために特に好適な溶媒としては、塩化メチレン、
ジエチルエーテル、および酢酸エチルがある。有機相を乾燥させて溶媒を除去し
た後、未精製エステルを、それ以上精製せずに転位反応に使用できる。
反応物質を添加するときに反応混合物を0〜10℃に冷却するのが有利であり得る
。次にこの混合物を20〜100℃、好ましくは25〜50℃で、反応が完了するまで攪
拌する。後処理は常法で実施され、例えば反応混合物を水中に注ぎ、さらに目的
生成物を抽出する。この目的のために特に好適な溶媒としては、塩化メチレン、
ジエチルエーテル、および酢酸エチルがある。有機相を乾燥させて溶媒を除去し
た後、未精製エステルを、それ以上精製せずに転位反応に使用できる。
【００３１】 エステルから式Iの化合物を得るための転位反応は、便宜には、溶媒中、塩基
の存在下で、触媒としてシアノ化合物を用いて、もしくは用いずに、20〜100℃
の温度で行われる。
の存在下で、触媒としてシアノ化合物を用いて、もしくは用いずに、20〜100℃
の温度で行われる。
【００３２】 用いることができる溶媒の例としては、アセトニトリル、塩化メチレン、1,2-
ジクロロエタン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエンまたはこれらの混合物が挙
げられる。好ましい溶媒はアセトニトリルおよびジオキサンである。
ジクロロエタン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエンまたはこれらの混合物が挙
げられる。好ましい溶媒はアセトニトリルおよびジオキサンである。
【００３３】 好適な塩基としては、第三級アミン（例えば、トリエチルアミン）、芳香族ア
ミン（例えば、ピリジン）、またはアルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウ
ムもしくは炭酸カリウム）が挙げられ、これらすべては、エステルに対して好ま
しくは等モル量または4倍過剰量までで用いる。好ましく用いられる物質は、ト
リエチルアミンまたはアルカリ金属炭酸塩であり、好ましくはエステルに対して
2倍のモル等量で用いる。
ミン（例えば、ピリジン）、またはアルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウ
ムもしくは炭酸カリウム）が挙げられ、これらすべては、エステルに対して好ま
しくは等モル量または4倍過剰量までで用いる。好ましく用いられる物質は、ト
リエチルアミンまたはアルカリ金属炭酸塩であり、好ましくはエステルに対して
2倍のモル等量で用いる。
【００３４】 好適なシアノ化合物としては、無機シアン化物（例えば、シアン化ナトリウム
またはシアン化カリウム）、および有機シアン化合物（例えば、アセトンシアノ
ヒドリンまたはトリメチルシリルシアニド）がある。これらはエステルに対して
1〜50モル％の量で用いられる。アセトンシアノヒドリンまたはトリメチルシリ
ルシアニドを、例えばエステルに対して5〜15、好ましくは10モル％の量で用い
ることが好ましい。
またはシアン化カリウム）、および有機シアン化合物（例えば、アセトンシアノ
ヒドリンまたはトリメチルシリルシアニド）がある。これらはエステルに対して
1〜50モル％の量で用いられる。アセトンシアノヒドリンまたはトリメチルシリ
ルシアニドを、例えばエステルに対して5〜15、好ましくは10モル％の量で用い
ることが好ましい。
【００３５】 後処理はそれ自体公知の方法で行うことができる。反応混合物を例えば5％の
塩酸または硫酸のような希釈鉱酸で酸性化し、有機溶媒（例えば塩化メチレンも
しくは酢酸エチル）で抽出する。この有機抽出物を、5〜10％のアルカリ金属炭
酸塩溶液(例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム溶液)で抽出することが可能
である。水相は酸性化され、生じた沈殿物を吸引濾過し、および／または塩化メ
チレンもしくは酢酸エチルで抽出し、乾燥して濃縮する。
塩酸または硫酸のような希釈鉱酸で酸性化し、有機溶媒（例えば塩化メチレンも
しくは酢酸エチル）で抽出する。この有機抽出物を、5〜10％のアルカリ金属炭
酸塩溶液(例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム溶液)で抽出することが可能
である。水相は酸性化され、生じた沈殿物を吸引濾過し、および／または塩化メ
チレンもしくは酢酸エチルで抽出し、乾燥して濃縮する。
【００３６】 式IIa（式中、L1 = Cl、Br）のハロゲン化ベンゾイルは、式IIbの安息香酸を
、ハロゲン化剤、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、ホスゲン、ジホスゲン
、トリホスゲン、塩化オキサリル又は臭化オキサリルなどと反応させることによ
り、それ自体公知の方法で調製できる。
、ハロゲン化剤、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、ホスゲン、ジホスゲン
、トリホスゲン、塩化オキサリル又は臭化オキサリルなどと反応させることによ
り、それ自体公知の方法で調製できる。
【００３７】 式IIbの安息香酸は、対応するエステルを酸又は塩基による加水分解に付すこ
とによって、それ自体公知の方法で調製できる。
とによって、それ自体公知の方法で調製できる。
【００３８】 式IIc（式中、T=C1-C6-アルコキシ）の安息香酸エステルは、例えば、以下の
方法によって得ることができる。
方法によって得ることができる。
【化１４】
【００３９】Ａ． 式IVのチオクロマノイル誘導体と、式V（式中、Hal = Cl、Br、M=Li、Mg、Zn
）のα-ハロ-ω-金属-アルキル化合物とを反応させることによる、式IIc（式中
、X = -O-(CH2)n-、n = 3〜5）の安息香酸エステルの合成（例えば、M. Noelら
、Comptes Rend. 268, 1152 (1969) 参照）。
）のα-ハロ-ω-金属-アルキル化合物とを反応させることによる、式IIc（式中
、X = -O-(CH2)n-、n = 3〜5）の安息香酸エステルの合成（例えば、M. Noelら
、Comptes Rend. 268, 1152 (1969) 参照）。
【化１５】
【００４０】Ｂ． 式VIのメチリデンチオクロマノイル誘導体をエポキシド化することによる式II
c（式中、X = -O-(CH2)- ）の安息香酸エステルの合成。
c（式中、X = -O-(CH2)- ）の安息香酸エステルの合成。
【化１６】
【００４１】 好適なエポキシド化剤の例としては、遷移金属触媒、例えば、バナジウム、モ
リブデン又はコバルトの酸化物の存在下又は不在下における、有機過酸、例えば
、ペルオキシ酢酸又はm-クロロ過安息香酸、過酸化水素（アルカリ性の媒質中）
又はアルキルペルオキシドがある。
リブデン又はコバルトの酸化物の存在下又は不在下における、有機過酸、例えば
、ペルオキシ酢酸又はm-クロロ過安息香酸、過酸化水素（アルカリ性の媒質中）
又はアルキルペルオキシドがある。
【００４２】 出発物質として使用する式VIのメチリデンチオクロマノイル誘導体は、式IVの
対応するチオクロマノイル誘導体から、ウィッティッヒ反応又は同様の反応によ
って得ることができる（例えば、J. March、「Advanced Organic Chemistry」、
第４版、Wiley, New York p.956以下参照）。
対応するチオクロマノイル誘導体から、ウィッティッヒ反応又は同様の反応によ
って得ることができる（例えば、J. March、「Advanced Organic Chemistry」、
第４版、Wiley, New York p.956以下参照）。
【化１７】
【００４３】 式VIのメチリデンチオクロマノイル誘導体はまた、式IVの対応するチオクロマ
ノイル誘導体をマクマリー（McMurry）反応に付すことによって得ることができ
る（例えば、A. Furstner, Angew. Chem. 105, 171 (1993)参照）。
ノイル誘導体をマクマリー（McMurry）反応に付すことによって得ることができ
る（例えば、A. Furstner, Angew. Chem. 105, 171 (1993)参照）。
【００４４】Ｃ． 式VIのメチリデンチオクロマノイル誘導体とカルベン又はカルベン同等物とを
反応させることによる、式IIc（式中、X = -(CH2)2- ）の安息香酸エステルの合
成（例えば、J. March、「Advanced Organic Chemistry」、第４版、Wiley, New
York p.866以下参照）。
反応させることによる、式IIc（式中、X = -(CH2)2- ）の安息香酸エステルの合
成（例えば、J. March、「Advanced Organic Chemistry」、第４版、Wiley, New
York p.866以下参照）。
【化１８】
【００４５】 モノ-及びジハロカルベンは、例えば、ジ-又はトリハロメタンを、塩基（例え
ば、n-ブチルリチウム、水酸化カリウム又はカリウムtert-ブトキシド）と反応
させることにより得ることができる（例えば、Houben-Weyl, 「Methoden der Or
ganischen Chemie（有機化学における方法）」Vol. E17a参照）。
ば、n-ブチルリチウム、水酸化カリウム又はカリウムtert-ブトキシド）と反応
させることにより得ることができる（例えば、Houben-Weyl, 「Methoden der Or
ganischen Chemie（有機化学における方法）」Vol. E17a参照）。
【００４６】 アルキル置換カルベンは、例えば、硫黄イリドから得られる（例えば、Kennwe
llら、Chem. Soc. Rev. 4, 189 (1975)、 B. Trostら、Acc. Chem. Res. 7, 85
(1974)参照）。
llら、Chem. Soc. Rev. 4, 189 (1975)、 B. Trostら、Acc. Chem. Res. 7, 85
(1974)参照）。
【００４７】 さらに、カルベン、特にアルコキシカルボニル置換カルベンは、酢酸ロジウム
を用いて、対応するジアゾ化合物から得ることができる。
を用いて、対応するジアゾ化合物から得ることができる。
【００４８】Ｄ． 式VIIの化合物を酸化剤と反応させることによる、式IIc（式中、X = -(CH2)p-
、p = 4〜6）の安息香酸エステルの合成。
、p = 4〜6）の安息香酸エステルの合成。
【化１９】
【００４９】 好適な酸化剤の例としては、タングステン酸塩などの遷移金属触媒の存在下又
は不在下の、有機過酸、例えば、m-クロロ過安息香酸、ペルオキシ酢酸及びトリ
フルオロペルオキシ酢酸又は過酸化水素がある。
は不在下の、有機過酸、例えば、m-クロロ過安息香酸、ペルオキシ酢酸及びトリ
フルオロペルオキシ酢酸又は過酸化水素がある。
【００５０】 式VIIの化合物は、式VIIIのメルカプト化合物を、塩基の存在下又は不在下で
アルキル化することによって得られる（例えば、Karrerら、Helv. Chim. Acta (
1942) 25, 29参照）。
アルキル化することによって得られる（例えば、Karrerら、Helv. Chim. Acta (
1942) 25, 29参照）。
【化２０】
【００５１】 好適な塩基の例としては、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム若し
くは炭酸カリウム；アルカリ金属炭酸水素塩、例えば、炭酸水素ナトリウム若し
くは炭酸水素カリウム；又は３級アミン、例えば、トリエチルアミン若しくはピ
リジンがある。
くは炭酸カリウム；アルカリ金属炭酸水素塩、例えば、炭酸水素ナトリウム若し
くは炭酸水素カリウム；又は３級アミン、例えば、トリエチルアミン若しくはピ
リジンがある。
【００５２】 続いて、式Xの化合物を、フリーデル-クラフツアルキル化によって環化して式
VIIの化合物を得る（例えば、Can. J. Chem. 59, 199 (1981); Chem. Ber. 58,
1625 (1925); Phosp. 及びSulf. 19, 31 (1984)参照）。この環化は強酸の存在
下で実施される。
VIIの化合物を得る（例えば、Can. J. Chem. 59, 199 (1981); Chem. Ber. 58,
1625 (1925); Phosp. 及びSulf. 19, 31 (1984)参照）。この環化は強酸の存在
下で実施される。
【化２１】
【００５３】 上記方法における経路A〜Dが合成原理を構成する。これらはまた、式IIcの化
合物（式中、Xが、次の基：ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロア
ルキル又はC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択される１〜３個の基
によって置換されていてもよい-O-(CH2)n-鎖であるもの、又はXが、酸素又は硫
黄が組み込まれていてもよく、および/若しくは、以下の基：ハロゲン、シアノ
、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル又はC1-C4-アルコキシカルボニルからな
る群から選択される１〜４個の基で置換されていてもよい-(CH2)p-鎖であるもの
）の合成も包含する。これは、使用する出発物質V、VI、VII、IV及びX、並びに
イリド及びカルベンが適宜置換されていてもよいことを意味する。
合物（式中、Xが、次の基：ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロア
ルキル又はC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択される１〜３個の基
によって置換されていてもよい-O-(CH2)n-鎖であるもの、又はXが、酸素又は硫
黄が組み込まれていてもよく、および/若しくは、以下の基：ハロゲン、シアノ
、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル又はC1-C4-アルコキシカルボニルからな
る群から選択される１〜４個の基で置換されていてもよい-(CH2)p-鎖であるもの
）の合成も包含する。これは、使用する出発物質V、VI、VII、IV及びX、並びに
イリド及びカルベンが適宜置換されていてもよいことを意味する。
【００５４】 式IIの安息香酸誘導体は、新規である：
【化２２】 式中、 R1は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキ
ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハ
ロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニ
ル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホ
ニル、N-(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル、N,N-ジ（C1-C6-アルキル）アミノ
スルホニル、N-（C1-C6-アルキルスルホニル）アミノ、N-（C1-C6-ハロアルキル
スルホニル）アミノ、N-（C1-C6-アルキル）-N-（C1-C6-アルキルスルホニル）
アミノ又はN-（C1-C6-アルキル）-N-（C1-C6-ハロアルキルスルホニル）アミノ
であり、 R2は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ又はC1-C6-ハ
ロアルコキシであり、 R3は、水素、C1-C6-アルキル又はハロゲンであり、 Xは、-O-(CH2)n-鎖（該鎖は、以下の基：ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル
、C1-C4-ハロアルキル又はC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択され
る１〜３個の基で置換されていてもよい）、 又は-(CH2)p-鎖（該鎖は、酸素又は硫黄が組み込まれていてもよく、および/又
は以下の基：ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル又はC1-C 4 -アルコキシカルボニルからなる群から選択される１〜４個の基で置換されてい
てもよい）を形成し、 mは、0〜4であり、 nは、1〜5であり、 pは、2〜6であり、 R10は、ヒドロキシル又は加水分解で除去できる基であり、 加水分解で除去できる基の例としては、非置換もしくは置換されていてもよい
アルコキシ、フェノキシ、アルキルチオ、フェニルチオ基；ハライド；窒素を介
して結合しているヘタリール基；非置換もしくは置換されていてもよいアミノ若
しくはイミノ基などが挙げられる。
ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハ
ロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニ
ル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホ
ニル、N-(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル、N,N-ジ（C1-C6-アルキル）アミノ
スルホニル、N-（C1-C6-アルキルスルホニル）アミノ、N-（C1-C6-ハロアルキル
スルホニル）アミノ、N-（C1-C6-アルキル）-N-（C1-C6-アルキルスルホニル）
アミノ又はN-（C1-C6-アルキル）-N-（C1-C6-ハロアルキルスルホニル）アミノ
であり、 R2は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ又はC1-C6-ハ
ロアルコキシであり、 R3は、水素、C1-C6-アルキル又はハロゲンであり、 Xは、-O-(CH2)n-鎖（該鎖は、以下の基：ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル
、C1-C4-ハロアルキル又はC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択され
る１〜３個の基で置換されていてもよい）、 又は-(CH2)p-鎖（該鎖は、酸素又は硫黄が組み込まれていてもよく、および/又
は以下の基：ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル又はC1-C 4 -アルコキシカルボニルからなる群から選択される１〜４個の基で置換されてい
てもよい）を形成し、 mは、0〜4であり、 nは、1〜5であり、 pは、2〜6であり、 R10は、ヒドロキシル又は加水分解で除去できる基であり、 加水分解で除去できる基の例としては、非置換もしくは置換されていてもよい
アルコキシ、フェノキシ、アルキルチオ、フェニルチオ基；ハライド；窒素を介
して結合しているヘタリール基；非置換もしくは置換されていてもよいアミノ若
しくはイミノ基などが挙げられる。
【００５５】 式IIa（式中、R10=ハロゲン）のハロゲン化安息香酸が好ましい：
【化２３】 式中、R1〜R3、X及びmは式IIで定義した通りであり、 Halはハロゲン、特に塩素又は臭素である。
【００５６】 式IIbの安息香酸も同等に好ましい：
【化２４】 式中、R1〜R3、X及びmは式IIで定義した通りである。
【００５７】 式IIcの安息香酸エステルも同等に好ましい：
【化２５】 式中、R1〜R3、X及びmは式IIで定義した通りであり、 Tは、C1-C6-アルコキシである。
【００５８】 式IIの安息香酸誘導体の特に好ましい実施形態は、R1〜R3、X及びmに関し、式
Iのシクロヘキセノンジオキソチオクロマノイル誘導体に対応するものである。
Iのシクロヘキセノンジオキソチオクロマノイル誘導体に対応するものである。
【００５９】調製の実施例 ：1-ヒドロキシ-5,5-ジメチル-2-{[(シクロヘキサン-1-スピロ-4)-8-メチル-1,1-
ジオキソチオクロマン-7-イル]カルボニル}シクロヘキサ-1-エン-3-オン(化合物 2.2) ステップa) メチル 3-(2-シクロヘキシリデンエチルチオ)-2-メチルベンゾエ
ート 7.6 g (55 mmol) の炭酸カリウムを100 mlのアセトン中の10.0 g (55 mmol)の
メチル 3-メルカプト-2-メチルベンゾエートに添加し、20 mlのアセトン中の(2-
ブロモエチリデン)-シクロヘキサンの溶液を室温で滴下した。４時間後、溶媒を
除去し、残存物を水中に取り出し、塩化メチレンで抽出した。有機層を乾燥させ
、溶媒を除いた。残存物を、酢酸エチル/シクロヘキサンを溶出液として用いる
シリカゲル上のクロマトグラフィーにかけた。 収量 : 16.3 g 1 H-NMR (CDC13) : δ=7.60 (d, lH) ; 7.42 (d, lH), 7.15 (t, lH) ; 5.22 (t,
lH) ; 3.88 (s, 3H) ; 3.50 (d, 2H) ; 2.55 (s, 3H) ; 2.04 (m, 4H) ; 1.60-
1.34 (m. 6H).
ジオキソチオクロマン-7-イル]カルボニル}シクロヘキサ-1-エン-3-オン(化合物 2.2) ステップa) メチル 3-(2-シクロヘキシリデンエチルチオ)-2-メチルベンゾエ
ート 7.6 g (55 mmol) の炭酸カリウムを100 mlのアセトン中の10.0 g (55 mmol)の
メチル 3-メルカプト-2-メチルベンゾエートに添加し、20 mlのアセトン中の(2-
ブロモエチリデン)-シクロヘキサンの溶液を室温で滴下した。４時間後、溶媒を
除去し、残存物を水中に取り出し、塩化メチレンで抽出した。有機層を乾燥させ
、溶媒を除いた。残存物を、酢酸エチル/シクロヘキサンを溶出液として用いる
シリカゲル上のクロマトグラフィーにかけた。 収量 : 16.3 g 1 H-NMR (CDC13) : δ=7.60 (d, lH) ; 7.42 (d, lH), 7.15 (t, lH) ; 5.22 (t,
lH) ; 3.88 (s, 3H) ; 3.50 (d, 2H) ; 2.55 (s, 3H) ; 2.04 (m, 4H) ; 1.60-
1.34 (m. 6H).
【００６０】 ステップb) メチル (シクロヘキサン-1-スピロ-4)-8-メチルチオクロマン-7-
カルボキシレート 20 g (69 mmol)のメチル 3-(2-シクロヘキシリデンエチルチオ)-2-メチルベン
ゾエートを200 mlの塩化メチレン中に溶解させ、-10℃にて27.6 g (276 mmol)の
濃硫酸を添加した。-10℃にて反応混合物を１時間にわたり撹拌した後、氷水中
に注ぎ、形成された層を分離した。有機層を炭酸水素ナトリウム溶液と水で連続
して洗浄し、乾燥させ、濃縮した。 収量 : 17.4 g (無色油状物) 1 H-NMR (CDC13) : δ=7.45 (d, lH) ; 7.34 (d, lH), 3.85 (s, 3H) ; 3.00 (t,
2H) ; 2.45 (s, 3H) ; 2.12 (t, 2H) 1.80-1.15 (m, 10H).
カルボキシレート 20 g (69 mmol)のメチル 3-(2-シクロヘキシリデンエチルチオ)-2-メチルベン
ゾエートを200 mlの塩化メチレン中に溶解させ、-10℃にて27.6 g (276 mmol)の
濃硫酸を添加した。-10℃にて反応混合物を１時間にわたり撹拌した後、氷水中
に注ぎ、形成された層を分離した。有機層を炭酸水素ナトリウム溶液と水で連続
して洗浄し、乾燥させ、濃縮した。 収量 : 17.4 g (無色油状物) 1 H-NMR (CDC13) : δ=7.45 (d, lH) ; 7.34 (d, lH), 3.85 (s, 3H) ; 3.00 (t,
2H) ; 2.45 (s, 3H) ; 2.12 (t, 2H) 1.80-1.15 (m, 10H).
【００６１】 ステップc) (シクロヘキサン-1-スピロ-4)-8-メチルチオクロマン-7-カルボン 酸 17.4 g (60 mmol)のメチル (シクロヘキサン-1-スピロ-4)-8-メチル-チオクロ
マン-7-カルボキシレートを200 mlの水-エタノール混合物(1 : 1)中に溶解させ
、3.6 g (80 mmol)の水酸化ナトリウムで処理し、３時間にわたり還流させた。
続いて有機層を取り除き、水層をジエチルエーテルで抽出し、2 N塩酸により酸
性化させた。生成した沈殿を吸引しながら濾別し、水で洗浄して乾燥させた。
収量 : 13.8 g (80 %) (無色固体) 融点: 238℃
マン-7-カルボキシレートを200 mlの水-エタノール混合物(1 : 1)中に溶解させ
、3.6 g (80 mmol)の水酸化ナトリウムで処理し、３時間にわたり還流させた。
続いて有機層を取り除き、水層をジエチルエーテルで抽出し、2 N塩酸により酸
性化させた。生成した沈殿を吸引しながら濾別し、水で洗浄して乾燥させた。
収量 : 13.8 g (80 %) (無色固体) 融点: 238℃
【００６２】 ステップd) (シクロヘキサン-1-スピロ-4)-1,1-ジオキソ-8-メチルチオクロマ ン-7-カルボン酸(化合物3.1) 12.8 g (46 mmol)の(シクロヘキサン-1-スピロ-4)-8-メチルチオクロマン-7-
カルボン酸およびスパチェラ一杯分のタングステン酸ナトリウムを100 mlの氷酢
酸中に導入し、11.6 g (102 mmol)の30%過酸化水素溶液を50℃で滴下した。同温
度でさらに４時間反応混合物を撹拌した後、氷水中で撹拌し、生成した沈殿を吸
引しながら濾別し、水で洗浄して乾燥させた。 収量 : 11.3 g (79 %) (無色固体) 融点 : 242℃
カルボン酸およびスパチェラ一杯分のタングステン酸ナトリウムを100 mlの氷酢
酸中に導入し、11.6 g (102 mmol)の30%過酸化水素溶液を50℃で滴下した。同温
度でさらに４時間反応混合物を撹拌した後、氷水中で撹拌し、生成した沈殿を吸
引しながら濾別し、水で洗浄して乾燥させた。 収量 : 11.3 g (79 %) (無色固体) 融点 : 242℃
【００６３】 ステップe) 1-ヒドロキシ-5,5-ジメチル-2-{[(シクロヘキサン-1-スピロ-4)-8 -メチル-1,1-ジオキソチオクロマン-7-イル]カルボニル}-シクロヘキサ-1-エン- 3-オン(化合物2.2) 20 mlのアセトニトリル中の0.8 g (2.6 mmol)の(シクロヘキサン-1-スピロ-4)
-8-メチル-1,1-ジオキソチオクロマン-7-カルボン酸および0.36 g (2.6 mmol)の
ジメドンの溶液に、0.54 g (2.6 mmol)のN,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド
を添加し、室温で撹拌を６時間にわたり継続した。続いて0.52 g (5.2 mmol)の
トリエチルアミンと0.05 mlのトリメチルシリルシアニドを添加した。反応混合
物を室温でさらに２時間にわたり撹拌した後、2%ソーダ溶液と酢酸エチルとの間
に分配させ、生成した沈殿を吸引しながら濾別した。水層をジエチルエーテルで
洗浄し、塩酸でpH２とした。生成した沈殿を吸引しながら濾別し、水で洗浄して
乾燥させた。 収量 : 0.55 g 融点 : 122℃
-8-メチル-1,1-ジオキソチオクロマン-7-カルボン酸および0.36 g (2.6 mmol)の
ジメドンの溶液に、0.54 g (2.6 mmol)のN,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド
を添加し、室温で撹拌を６時間にわたり継続した。続いて0.52 g (5.2 mmol)の
トリエチルアミンと0.05 mlのトリメチルシリルシアニドを添加した。反応混合
物を室温でさらに２時間にわたり撹拌した後、2%ソーダ溶液と酢酸エチルとの間
に分配させ、生成した沈殿を吸引しながら濾別した。水層をジエチルエーテルで
洗浄し、塩酸でpH２とした。生成した沈殿を吸引しながら濾別し、水で洗浄して
乾燥させた。 収量 : 0.55 g 融点 : 122℃
【００６４】1-ヒドロキシ-2-{[(2,2-ジフルオロシクロプロパン-1-スピロ-4-)-8-メチル-1,1 -ジオキソチオクロマン-7-イル)カルボニル]シクロヘキサ-1-エン-3-オン(化合
物2.9) ステップa) メチル 3-(ヒドロキシカルボニル-1-イル-エチルチオ)-2-メチル- ベンゾエート 100 mlのアセトン中の50.0 g (275 mmol)のメチル 3-メルカプト-2-メチルベ
ンゾエートの溶液へ、37.9 g (275 mmol)の炭酸カリウムを添加し、100 mlのア
セトン中の42.0 g (275 mmol)の3-ブロモプロピオン酸(Aldrich社製)を滴下した
。混合物を室温で４時間撹拌した後、溶媒を除去し、残存物を水中に取り出し混
合物を濃塩酸を用いて酸性化した。生成した沈殿を吸引しながら濾別し、水で洗
浄して乾燥させた。 収量 : 68.8 g (99%) 融点 : 113℃
物2.9) ステップa) メチル 3-(ヒドロキシカルボニル-1-イル-エチルチオ)-2-メチル- ベンゾエート 100 mlのアセトン中の50.0 g (275 mmol)のメチル 3-メルカプト-2-メチルベ
ンゾエートの溶液へ、37.9 g (275 mmol)の炭酸カリウムを添加し、100 mlのア
セトン中の42.0 g (275 mmol)の3-ブロモプロピオン酸(Aldrich社製)を滴下した
。混合物を室温で４時間撹拌した後、溶媒を除去し、残存物を水中に取り出し混
合物を濃塩酸を用いて酸性化した。生成した沈殿を吸引しながら濾別し、水で洗
浄して乾燥させた。 収量 : 68.8 g (99%) 融点 : 113℃
【００６５】 ステップb) メチル 8-メチル-4-オキソチオクロマン-7-カルボキシレート 350.0 gのポリリン酸に、70℃で34.4 g (135 mmol)のメチル 3-(2-ヒドロキシ
カルボニルエタ-1-イルチオ)-2-メチルベンゾエートを添加し、混合物をこの温
度で１時間にわたり撹拌した。続いて混合物を氷水中に注ぎ、生成した沈殿を吸
引しながら濾別した。沈殿をシリカゲル上で、酢酸エチル/シクロヘキサン(1 :
4)を溶出液として用いるクロマトグラフィーにかけた。 収量 : 20.7 g (62%) (無色固体) 融点 : 97℃
カルボニルエタ-1-イルチオ)-2-メチルベンゾエートを添加し、混合物をこの温
度で１時間にわたり撹拌した。続いて混合物を氷水中に注ぎ、生成した沈殿を吸
引しながら濾別した。沈殿をシリカゲル上で、酢酸エチル/シクロヘキサン(1 :
4)を溶出液として用いるクロマトグラフィーにかけた。 収量 : 20.7 g (62%) (無色固体) 融点 : 97℃
【００６６】 ステップc) メチル 8-メチル-4-メチリデンチオクロマン-7-カルボキシレート 150 mlのテトラヒドロフラン中に44.6 g (125 mmol)のトリフェニルメチルホ
スホニウムブロミドを溶解させ、14.0 g (125 mmol)のカリウムtert-ブトキシド
を添加した。混合物を30分間にわたり室温で撹拌した後、20℃まで冷却し、150
mlのテトラヒドロフラン中の24.7 g (105 mmol)のメチル 8-メチル-4-オキソチ
オクロマン-7-カルボキシレートを添加した。続いてバッチを0℃でさらに30分間
撹拌し、次に撹拌しながら氷水に注いだ。水層を酢酸エチルで抽出し、得られた
有機層を乾燥させ、濃縮した。残存物を、酢酸エチル/シクロヘキサンを溶出液
として用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけた。 収量 : 9.8 g (38%) (黄色の油状物)1 H-NMR (CDC13) : δ=7.44 (d, lH) ; 7.40 (d, lH), 5.54 (s, lH) ; 5.06 (s,
lH) ; 3.88 (s, 3H), 3.10 (m, 2H) ; 2.80 (m, 2H) ; 2.46 (s, 3H).
スホニウムブロミドを溶解させ、14.0 g (125 mmol)のカリウムtert-ブトキシド
を添加した。混合物を30分間にわたり室温で撹拌した後、20℃まで冷却し、150
mlのテトラヒドロフラン中の24.7 g (105 mmol)のメチル 8-メチル-4-オキソチ
オクロマン-7-カルボキシレートを添加した。続いてバッチを0℃でさらに30分間
撹拌し、次に撹拌しながら氷水に注いだ。水層を酢酸エチルで抽出し、得られた
有機層を乾燥させ、濃縮した。残存物を、酢酸エチル/シクロヘキサンを溶出液
として用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけた。 収量 : 9.8 g (38%) (黄色の油状物)1 H-NMR (CDC13) : δ=7.44 (d, lH) ; 7.40 (d, lH), 5.54 (s, lH) ; 5.06 (s,
lH) ; 3.88 (s, 3H), 3.10 (m, 2H) ; 2.80 (m, 2H) ; 2.46 (s, 3H).
【００６７】 ステップd) メチル (2,2-ジフルオロシクロプロパン-1-スピロ-4)-8-メチルチ オクロマン-7-カルボキシレート 1.0 g (4.3 mmol)のメチル 8-メチル-4-メチリデンチオクロマン-7-カルボキ
シレートを20 mlのジエチレングリコールジメチルエーテル中に溶解させ、この
溶液を還流温度まで加熱した。30 mlのジエチレングリコールジメチルエーテル
中の6.5 g (43.0 mmol)のクロロジフルオロ酢酸ナトリウムの溶液をこの温度で3
0分間かけて滴下し、混合物をさらに15分間にわたり同じ温度で撹拌した。冷却
の際には、バッチを撹拌しながら氷水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。
エーテル層を乾燥させ、濃縮した。残存物を、酢酸エチル/シクロヘキサンを溶
出液として用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけた。 収量 : 0.9 g (74 %) (無色固体) 融点 : 104〜105℃
シレートを20 mlのジエチレングリコールジメチルエーテル中に溶解させ、この
溶液を還流温度まで加熱した。30 mlのジエチレングリコールジメチルエーテル
中の6.5 g (43.0 mmol)のクロロジフルオロ酢酸ナトリウムの溶液をこの温度で3
0分間かけて滴下し、混合物をさらに15分間にわたり同じ温度で撹拌した。冷却
の際には、バッチを撹拌しながら氷水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。
エーテル層を乾燥させ、濃縮した。残存物を、酢酸エチル/シクロヘキサンを溶
出液として用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけた。 収量 : 0.9 g (74 %) (無色固体) 融点 : 104〜105℃
【００６８】 ステップe) (2,2-ジフルオロシクロプロパン-1-スピロ-4)-8-メチルチオクロ
マン-7-カルボン酸 60 mlのメタノールと水の混合物(1 : 1)中の3.3 g (11.6 mmol)のメチル (2,2
-ジフルオロシクロプロパン-1-スピロ-4)-8-メチルチオクロマン-7-カルボキシ
レートの溶液に、0.7 g (17.4 mmol)の水酸化ナトリウムを添加し、混合物を２
時間にわたり還流させた。冷却したら溶媒を除去し、残存物を水中に取り出し、
2 Nの塩酸を用いて酸性化した。生成した沈殿を吸引しながら濾別し、水で洗浄
して乾燥させた。 収量 : 3.1 g (99%) 融点 : 200〜203℃
マン-7-カルボン酸 60 mlのメタノールと水の混合物(1 : 1)中の3.3 g (11.6 mmol)のメチル (2,2
-ジフルオロシクロプロパン-1-スピロ-4)-8-メチルチオクロマン-7-カルボキシ
レートの溶液に、0.7 g (17.4 mmol)の水酸化ナトリウムを添加し、混合物を２
時間にわたり還流させた。冷却したら溶媒を除去し、残存物を水中に取り出し、
2 Nの塩酸を用いて酸性化した。生成した沈殿を吸引しながら濾別し、水で洗浄
して乾燥させた。 収量 : 3.1 g (99%) 融点 : 200〜203℃
【００６９】 ステップf) (2,2-ジフルオロシクロプロパン-1-スピロ-4)-8-メチル-1,1-ジオ キソチオクロマン-7-カルボン酸(化合物3.5) 30 mlの氷酢酸中の2.9 g (10.7 mmol)の(2,2-ジフルオロシクロプロパン-1-ス
ピロ-4)-8-メチルチオクロマン-7-カルボン酸およびスパチェラ１杯分のタング
ステン酸ナトリウムの溶液に、50℃で2.7 g (23.6 mmol)の濃度30%の過酸化水素
溶液を滴下し、この温度で撹拌を１時間にわたり継続した。バッチを氷水中で撹
拌し、生成した沈殿を吸引しながら濾別し、乾燥した。 収量 : 3.0 g (93%) (無色固体) 融点: 250〜253℃
ピロ-4)-8-メチルチオクロマン-7-カルボン酸およびスパチェラ１杯分のタング
ステン酸ナトリウムの溶液に、50℃で2.7 g (23.6 mmol)の濃度30%の過酸化水素
溶液を滴下し、この温度で撹拌を１時間にわたり継続した。バッチを氷水中で撹
拌し、生成した沈殿を吸引しながら濾別し、乾燥した。 収量 : 3.0 g (93%) (無色固体) 融点: 250〜253℃
【００７０】 ステップg) 1-ヒドロキシ-2-{[(2,2-ジフルオロシクロプロパン-1-スピロ-4)- 8-メチル-1,1-ジオキソチオクロマン-7-イル]カルボニル}シクロヘキサ-1-エン- 3-オン(化合物2.9) 20 mlのアセトニトリル中の0.5 g (1.7 mmol)の(2,2-ジフルオロシクロプロパ
ン-1-スピロ-4)-8-メチル-1,1-ジオキソチオクロマン-7-カルボン酸および0.19
g (1.7 mmol)の1,3-シクロヘキサンジオンの溶液に、0.34 g (1.7 mmol)のN,N-
ジシクロヘキシルカルボジイミドを添加し、混合物を12時間にわたり室温で撹拌
した。続いて、0.33 g (3.3 mmol)のトリエチルアミンと0.05 mlのトリメチルシ
リルシアニドを添加し、混合物をさらに４時間撹拌した。反応混合物を2%ソーダ
溶液および酢酸エチル中に撹拌しながら添加し、沈殿を吸引しながら濾別した。
水層をジエチルエーテルで洗浄し、塩酸を用いてpH３とした。生成した沈殿を吸
引しながら濾別し、乾燥させた。 収量 : 0.5 g (無色固体) 融点 : 225〜227℃
ン-1-スピロ-4)-8-メチル-1,1-ジオキソチオクロマン-7-カルボン酸および0.19
g (1.7 mmol)の1,3-シクロヘキサンジオンの溶液に、0.34 g (1.7 mmol)のN,N-
ジシクロヘキシルカルボジイミドを添加し、混合物を12時間にわたり室温で撹拌
した。続いて、0.33 g (3.3 mmol)のトリエチルアミンと0.05 mlのトリメチルシ
リルシアニドを添加し、混合物をさらに４時間撹拌した。反応混合物を2%ソーダ
溶液および酢酸エチル中に撹拌しながら添加し、沈殿を吸引しながら濾別した。
水層をジエチルエーテルで洗浄し、塩酸を用いてpH３とした。生成した沈殿を吸
引しながら濾別し、乾燥させた。 収量 : 0.5 g (無色固体) 融点 : 225〜227℃
【００７１】1-ヒドロキシ-4,4,6,6-テトラメチル-2-{[(オキシラン-2-スピロ-4)-8-メチル-1 ,1-ジオキソチオクロマン-7-イル)カルボニル}シクロヘキサ-1-エン-3,5-ジオン (化合物2.6) ステップa) メチル (オキシラン-2-スピロ-4)-8-メチル-1,1-ジオキソチオク
ロマン-7-イル]カルボキシレート (化合物3.2) 20 mlの塩化メチレン中の1.0 g (4.3 mmol)のメチル 8-メチル-4-メチリデン-
1,1-ジオキソチオクロマン-7-イル-カルボキシレートの溶液に、4.0 g (12.8 mm
ol)のm-クロロ過安息香酸を添加し、混合物を12時間にわたり室温で撹拌した。1
50 mlの酢酸エチルを添加した後、得られた有機層を亜硫酸水素ナトリウム溶液
およびソーダ溶液で洗浄し、続いて乾燥させ、溶媒を除いた。 収量 : 0.9 g
ロマン-7-イル]カルボキシレート (化合物3.2) 20 mlの塩化メチレン中の1.0 g (4.3 mmol)のメチル 8-メチル-4-メチリデン-
1,1-ジオキソチオクロマン-7-イル-カルボキシレートの溶液に、4.0 g (12.8 mm
ol)のm-クロロ過安息香酸を添加し、混合物を12時間にわたり室温で撹拌した。1
50 mlの酢酸エチルを添加した後、得られた有機層を亜硫酸水素ナトリウム溶液
およびソーダ溶液で洗浄し、続いて乾燥させ、溶媒を除いた。 収量 : 0.9 g
【００７２】 ステップb) (オキシラン-2-スピロ-4)-8-メチル-1,1-ジオキソチオクロマン-7 -イルカルボン酸(化合物3.2) 85 mlのテトラヒドロフラン中の6.0 g (21 mmol)のメチル (オキシラン-2-ス
ピロ-4)-8-メチル-1,1-ジオキソチオクロマン-7-イル-カルボキシレートに、85
mlの0.5 mol/l 水酸化リチウム溶液を滴下し、混合物を２時間にわたり撹拌した
。続いて有機溶媒を除去し、塩酸を用いてpH３とした。沈殿を吸引しながら濾別
し、乾燥させた。 収量 : 4.5 g (79 %) (灰褐色の固体) 融点 : 164℃
ピロ-4)-8-メチル-1,1-ジオキソチオクロマン-7-イル-カルボキシレートに、85
mlの0.5 mol/l 水酸化リチウム溶液を滴下し、混合物を２時間にわたり撹拌した
。続いて有機溶媒を除去し、塩酸を用いてpH３とした。沈殿を吸引しながら濾別
し、乾燥させた。 収量 : 4.5 g (79 %) (灰褐色の固体) 融点 : 164℃
【００７３】 ステップc) 1-ヒドロキシ-4,4,6,6-テトラメチル-2-{[(オキシラン-2-スピロ- 4)-8-メチル-1,1-ジオキソチオクロマン-7-イル]カルボニル}シクロヘキサ-1-エ ン-3,5-ジオン(化合物2.6) 20 mlのアセトニトリル中の0.8 g (3.0 mmol)の(オキシラン-2-スピロ-4)-8-
メチル-1,1-ジオキソチオクロマン-7-カルボン酸と0.54 g (3.0 mmol)の2,2,4,4
-テトラメチルシクロヘキサン-1,3,5-トリオンの溶液に、0.62 g (3.0 mmol)のN
,N-ジシクロヘキシルカルボジイミドを添加し、混合物を12時間にわたり室温で
撹拌した。続いて0.6 g (6.0 mmol)のトリエチルアミンと0.05 mlのトリメチル
シリルシアニドを添加し、４時間にわたり撹拌を続けた。次いで2%ソーダ溶液お
よび酢酸エチルを添加し、沈殿を吸引しながら濾別し、水層をジエチルエーテル
で抽出した。混合物を塩酸を用いてpH３まで酸性化し、生成した沈殿を吸引しな
がら濾別した。 収量 : 0.7 g (54%) (ベージュ色の固体) 融点 : 214℃(分解)
メチル-1,1-ジオキソチオクロマン-7-カルボン酸と0.54 g (3.0 mmol)の2,2,4,4
-テトラメチルシクロヘキサン-1,3,5-トリオンの溶液に、0.62 g (3.0 mmol)のN
,N-ジシクロヘキシルカルボジイミドを添加し、混合物を12時間にわたり室温で
撹拌した。続いて0.6 g (6.0 mmol)のトリエチルアミンと0.05 mlのトリメチル
シリルシアニドを添加し、４時間にわたり撹拌を続けた。次いで2%ソーダ溶液お
よび酢酸エチルを添加し、沈殿を吸引しながら濾別し、水層をジエチルエーテル
で抽出した。混合物を塩酸を用いてpH３まで酸性化し、生成した沈殿を吸引しな
がら濾別した。 収量 : 0.7 g (54%) (ベージュ色の固体) 融点 : 214℃(分解)
【００７４】 同様の方法で調製された他の式Ｉの化合物と安息香酸誘導体IIを以下の表２お
よび表３に示す。
よび表３に示す。
【００７５】
【表２】
【表３】
【００７６】 式Ｉの化合物及びそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物の形態及び純粋異
性体の形態のどちらも、除草剤として用いるのに適する。式Ｉの化合物を含む除
草剤組成物は、特に高割合での適用で、非栽培領域に非常に良好な植生の防除を
もたらす。コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタのような作物において
は、これらは、作物植物に実質的な損傷を与えることなく、広葉の雑草及びイネ
科雑草に対して作用する。この効果は主として低割合での適用で観察される。
性体の形態のどちらも、除草剤として用いるのに適する。式Ｉの化合物を含む除
草剤組成物は、特に高割合での適用で、非栽培領域に非常に良好な植生の防除を
もたらす。コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタのような作物において
は、これらは、作物植物に実質的な損傷を与えることなく、広葉の雑草及びイネ
科雑草に対して作用する。この効果は主として低割合での適用で観察される。
【００７７】 問題としている適用方法に依存して、式Ｉの化合物、又はそれらを含む除草剤
組成物はまた、望ましくない植物を排除するためにさらに多種の作物において用
いることができる。適切な作物の例は以下の通りである： タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ピーナッツ(Arachi
s hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officialis)、サトウダイコンアルチッ
シマ種(Beta vulgaris spec.altissima)、サトウダイコンラパ種((Beta vulgari
s spec.rapa)、セイヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. napus)、セ
イヨウアブラナ変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラ
ナ変種シルバストリス(Brassica rapa var.silvestris)、チャ(Camellia sinens
is)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ヒッコリーイリノイネンシス(Carya il
linoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒー(
Coffea arabica)(Coffea canephora、Coffea liberica)、キュウリ(Cucumis sat
ivus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤ
シ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine ma
x)、リクチワタ(Gossypium hirsutum)(キワタ(Gossypium araboreum)、アジアワ
タ(Gossypium herbaceum)、ワタビチホリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワ
リ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeu
m vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグ
ルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimu
m)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ
(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属種(Musa
spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(N. rustica)、オリーブ(Olea europaea)、
イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus
vulgaris)、ヨーロッパトウヒ(Picea abies)、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(
Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セ
イヨウナシ(Pyrus communis)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus co
mmunis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジ
ャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)(S. vulgare)、カカ
オ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ属アエスチ
バム(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia
faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
組成物はまた、望ましくない植物を排除するためにさらに多種の作物において用
いることができる。適切な作物の例は以下の通りである： タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ピーナッツ(Arachi
s hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officialis)、サトウダイコンアルチッ
シマ種(Beta vulgaris spec.altissima)、サトウダイコンラパ種((Beta vulgari
s spec.rapa)、セイヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. napus)、セ
イヨウアブラナ変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラ
ナ変種シルバストリス(Brassica rapa var.silvestris)、チャ(Camellia sinens
is)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ヒッコリーイリノイネンシス(Carya il
linoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒー(
Coffea arabica)(Coffea canephora、Coffea liberica)、キュウリ(Cucumis sat
ivus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤ
シ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine ma
x)、リクチワタ(Gossypium hirsutum)(キワタ(Gossypium araboreum)、アジアワ
タ(Gossypium herbaceum)、ワタビチホリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワ
リ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeu
m vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグ
ルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimu
m)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ
(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属種(Musa
spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(N. rustica)、オリーブ(Olea europaea)、
イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus
vulgaris)、ヨーロッパトウヒ(Picea abies)、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(
Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セ
イヨウナシ(Pyrus communis)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus co
mmunis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジ
ャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)(S. vulgare)、カカ
オ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ属アエスチ
バム(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia
faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
【００７８】 加えて、式Ｉの化合物は、遺伝子工学法を含む育種によって除草剤の作用に対
して耐性を付与されている作物において用いることもできる。
して耐性を付与されている作物において用いることもできる。
【００７９】 式Ｉの化合物、又はそれらを含む除草剤組成物は、例えば、直接噴霧可能な水
溶液、粉末、懸濁液、そして高度に濃縮された水性、油性もしくは他の懸濁液も
しくは分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト、粉塵、散布用材料、又は顆
粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布又は流し込みによって用いることができる
。使用形態は意図する目的に依存する：いずれにしても、それらは本発明による
活性成分の最適な分散可能性を保証するべきである。
溶液、粉末、懸濁液、そして高度に濃縮された水性、油性もしくは他の懸濁液も
しくは分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト、粉塵、散布用材料、又は顆
粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布又は流し込みによって用いることができる
。使用形態は意図する目的に依存する：いずれにしても、それらは本発明による
活性成分の最適な分散可能性を保証するべきである。
【００８０】 この除草剤組成物は、除草有効量の少なくとも１種類の式Ｉの化合物又は農業
上有用な式Ｉの塩及び作物保護剤の製剤化に慣用される助剤を含む。
上有用な式Ｉの塩及び作物保護剤の製剤化に慣用される助剤を含む。
【００８１】 適切な不活性助剤は、本質的には、以下のものである： 中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油及びディーゼル油、さらにコールタール油
及び植物もしくは動物起源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばパラ
フィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、
アルキル化ベンゼン及びそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシ
クロヘキサノン、強い極性溶媒、例えばN-メチルピロリドンのようなアミン及び
水。
及び植物もしくは動物起源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばパラ
フィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、
アルキル化ベンゼン及びそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシ
クロヘキサノン、強い極性溶媒、例えばN-メチルピロリドンのようなアミン及び
水。
【００８２】 水性使用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮液、懸濁液、
ペースト、水和剤又は水分散性顆粒から調製することができる。エマルジョン、
ペースト又は油分散液を調製するため、式Ｉのシクロヘキセノンジオキソチオク
ロマノイル誘導体を、それ自体、又は油もしくは溶媒に溶解した状態とし、湿潤
剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤によって水中に均一化することができる。そ
の代わりに、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び、適切で
あるならば、溶媒もしくは油を含んでなる濃縮液を調製することができ、これら
の濃縮液は水での希釈に適する。
ペースト、水和剤又は水分散性顆粒から調製することができる。エマルジョン、
ペースト又は油分散液を調製するため、式Ｉのシクロヘキセノンジオキソチオク
ロマノイル誘導体を、それ自体、又は油もしくは溶媒に溶解した状態とし、湿潤
剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤によって水中に均一化することができる。そ
の代わりに、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び、適切で
あるならば、溶媒もしくは油を含んでなる濃縮液を調製することができ、これら
の濃縮液は水での希釈に適する。
【００８３】 適切な界面活性剤（補助剤）は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ−、フェノ
ール−、ナフタレン−及びジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、並びに脂肪酸の前記塩、アルキル及びア
ルキルアリールスルホネートの前記塩、アルキル硫酸、ラウリルエーテル硫酸並
びに脂肪アルコール硫酸の前記塩、並びに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタ
デカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレ
ン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレンもしくはナフタレ
ンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合体、ポリオキシエチレ
ンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−もし
くはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチル
フェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、
イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合体、エトキ
シル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロ
ピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテー
ト、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸廃液又はメチルセルロース。
ール−、ナフタレン−及びジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、並びに脂肪酸の前記塩、アルキル及びア
ルキルアリールスルホネートの前記塩、アルキル硫酸、ラウリルエーテル硫酸並
びに脂肪アルコール硫酸の前記塩、並びに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタ
デカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレ
ン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレンもしくはナフタレ
ンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合体、ポリオキシエチレ
ンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−もし
くはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチル
フェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、
イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合体、エトキ
シル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロ
ピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテー
ト、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸廃液又はメチルセルロース。
【００８４】 粉末、散布用材料及び粉塵は、活性物質を固体担体と共に混合するか、又は粉
砕することによって調製することができる。
砕することによって調製することができる。
【００８５】 顆粒、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒は、活性成分を固体担体に結
合させることによって調製することができる。固体担体は鉱物性土壌(mineral e
arths)、例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、
石灰、チョーク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫
酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニ
ウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、並びに植物起源の製品、
例えば穀物粉、樹皮粉、木粉及び木の実の殻の粉、セルロース粉末、又は他の固
体担体である。
合させることによって調製することができる。固体担体は鉱物性土壌(mineral e
arths)、例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、
石灰、チョーク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫
酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニ
ウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、並びに植物起源の製品、
例えば穀物粉、樹皮粉、木粉及び木の実の殻の粉、セルロース粉末、又は他の固
体担体である。
【００８６】 即時使用可能な調製品に含まれる式Ｉに表される化合物の濃度は広い範囲で様
々であってよい。一般には、これらの製剤は少なくとも1種類の活性成分を約0.0
01〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％含む。活性成分は90％〜100％、好ま
しくは95％〜100％の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
々であってよい。一般には、これらの製剤は少なくとも1種類の活性成分を約0.0
01〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％含む。活性成分は90％〜100％、好ま
しくは95％〜100％の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【００８７】 以下の製剤化の例はそのような製品の調製を説明するものである： I. 化合物No.2.9 20重量部を、アルキル化ベンゼン80重量部、酸化エチレン8
〜10モルとオレイン酸N-モノエタノールアミド1モルとの付加生成物10重量部、
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム5重量部、および酸化エチレン40モルと
ヒマシ油1モルとの付加生成物5重量部を含んでなる混合物に溶解する。該溶液を
水100,000重量部に注ぎ、よく分散させることで、0.02重量％の活性成分を含む
水性分散液を得る。
〜10モルとオレイン酸N-モノエタノールアミド1モルとの付加生成物10重量部、
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム5重量部、および酸化エチレン40モルと
ヒマシ油1モルとの付加生成物5重量部を含んでなる混合物に溶解する。該溶液を
水100,000重量部に注ぎ、よく分散させることで、0.02重量％の活性成分を含む
水性分散液を得る。
【００８８】 II. 化合物No.2.9 20重量部を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール
30重量部、酸化エチレン7モルとイソオクチルフェノール1モルとの付加生成物20
重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モルとの付加生成物10重量部を
含んでなる混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部に注ぎ、よく分散させ
ることで、活性成分0.02重量％を含む水性分散液を得る。
30重量部、酸化エチレン7モルとイソオクチルフェノール1モルとの付加生成物20
重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モルとの付加生成物10重量部を
含んでなる混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部に注ぎ、よく分散させ
ることで、活性成分0.02重量％を含む水性分散液を得る。
【００８９】 III. 化合物No.2.9 20重量部を、シクロヘキサノン25重量部、沸点が210〜28
0℃である鉱油留分65重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油１モルとの
付加生成物10重量部を含んでなる混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部
に注ぎ、よく分散させることで、活性成分0.02重量％を含む水性分散液を得る。
0℃である鉱油留分65重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油１モルとの
付加生成物10重量部を含んでなる混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部
に注ぎ、よく分散させることで、活性成分0.02重量％を含む水性分散液を得る。
【００９０】 IV. 化合物No.2.9 20重量部を、ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム3重量部、亜硫酸廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部、およ
び微粉末状のシリカゲル60重量部と混合し、混合物をハンマーミルで粉砕する。
該混合物を水20,000重量部によく分散させることで、活性成分0.1重量％を含む
スプレー混合物を得る。
ム3重量部、亜硫酸廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部、およ
び微粉末状のシリカゲル60重量部と混合し、混合物をハンマーミルで粉砕する。
該混合物を水20,000重量部によく分散させることで、活性成分0.1重量％を含む
スプレー混合物を得る。
【００９１】 V. 化合物No.2.9 3重量部を、微細に粉砕したカオリン97重量部と混合する。
これにより、該活性成分3重量％を含む粉塵を得る。
これにより、該活性成分3重量％を含む粉塵を得る。
【００９２】 VI. 化合物No.2.9 20重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2重
量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール/尿素/ホル
ムアルデヒド縮合体のナトリウム塩2重量部、およびパラフィン性鉱油68重量部
とよく混合する。これにより、安定した油性分散液を得る。
量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール/尿素/ホル
ムアルデヒド縮合体のナトリウム塩2重量部、およびパラフィン性鉱油68重量部
とよく混合する。これにより、安定した油性分散液を得る。
【００９３】 VII. 化合物No.2.9 1重量部を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシル化イ
ソオクチルフェノール20重量部、およびエトキシル化ヒマシ油10重量部を含んで
なる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
ソオクチルフェノール20重量部、およびエトキシル化ヒマシ油10重量部を含んで
なる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
【００９４】 VIII. 化合物No.2.9 1重量部を、シクロヘキサノン80重量部およびWettol(登
録商標)EM 31(エトキシル化ヒマシ油を基にした非イオン性乳化剤)20重量部を含
んでなる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
録商標)EM 31(エトキシル化ヒマシ油を基にした非イオン性乳化剤)20重量部を含
んでなる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
【００９５】 式Ｉの化合物、又は除草剤組成物は発芽前もしくは後に適用することができる
。特定の作物の該活性成分に対する耐性が十分でない場合、除草剤組成物を噴霧
器機を用いて、感受性作物の葉との接触が、あったとしても、可能な限り少なく
、これに対して下部もしくは露地表面で成長する望ましくない植物の葉には到達
する(指向後(post−directed)、レイバイ(lay−by))ように、噴霧する適用技術
を用いることができる。
。特定の作物の該活性成分に対する耐性が十分でない場合、除草剤組成物を噴霧
器機を用いて、感受性作物の葉との接触が、あったとしても、可能な限り少なく
、これに対して下部もしくは露地表面で成長する望ましくない植物の葉には到達
する(指向後(post−directed)、レイバイ(lay−by))ように、噴霧する適用技術
を用いることができる。
【００９６】 制御標的、季節、植物の種類及び成長段階に依存して、式Ｉで表される化合物
適用の割合はha当たり活性成分(a.i.)0.001〜3.0、好ましくは0.01〜1.0kgであ
る。
適用の割合はha当たり活性成分(a.i.)0.001〜3.0、好ましくは0.01〜1.0kgであ
る。
【００９７】 作用範囲を拡大させ、相乗効果を達成するため、式Ｉのシクロヘキセノンジオ
キソチオクロマノイル誘導体を多くの代表的な他の種類の除草剤活性成分もしく
は成長調節活性成分と混合し、連携させて適用することができる。混合物に適切
な成分は、例えば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、ア
ミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ
/ヘテロアリールオキシアルカノン酸および、その誘導体、安息香酸およびその
誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-アロイル-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテ
ロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニ
ル誘導体、カルバミン酸、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセト
アニリド、シクロヘキサノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロ
ピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、
ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハ
ロカルボン酸およびその誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イ
ミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾ
ール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステ
ルおよびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸
およびその誘導体、2-フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フ
ェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミ
ジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、
トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラシルである。
キソチオクロマノイル誘導体を多くの代表的な他の種類の除草剤活性成分もしく
は成長調節活性成分と混合し、連携させて適用することができる。混合物に適切
な成分は、例えば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、ア
ミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ
/ヘテロアリールオキシアルカノン酸および、その誘導体、安息香酸およびその
誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-アロイル-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテ
ロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニ
ル誘導体、カルバミン酸、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセト
アニリド、シクロヘキサノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロ
ピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、
ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハ
ロカルボン酸およびその誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イ
ミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾ
ール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステ
ルおよびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸
およびその誘導体、2-フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フ
ェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミ
ジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、
トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラシルである。
【００９８】 さらに、式Ｉの化合物を、単独で、もしくは他の除草剤との組み合わせて、ま
た他の農作物保護剤、例えば植物病原性真菌または細菌の防除用農薬または薬剤
との混合物として適用することは、有用であろう。また、栄養欠乏および微量元
素欠乏の改善に使用する鉱物塩溶液との混和性も、興味深い。非植物毒性油およ
び非植物毒性油濃縮物も添加できる。
た他の農作物保護剤、例えば植物病原性真菌または細菌の防除用農薬または薬剤
との混合物として適用することは、有用であろう。また、栄養欠乏および微量元
素欠乏の改善に使用する鉱物塩溶液との混和性も、興味深い。非植物毒性油およ
び非植物毒性油濃縮物も添加できる。
【００９９】使用例 式Ｉのシクロヘキセノンジオキソチオクロマノイル誘導体の除草活性は以下の
温室実験によって立証された： 用いた栽培容器は、基材として約3.0％の腐葉土を含むローム性砂を収容した
プラスチック製植木鉢であった。試験植物の種子を各々の種毎に別々に播種した
。
温室実験によって立証された： 用いた栽培容器は、基材として約3.0％の腐葉土を含むローム性砂を収容した
プラスチック製植木鉢であった。試験植物の種子を各々の種毎に別々に播種した
。
【０１００】 発芽前処理の場合、水中に懸濁又は乳化した活性成分を、細かく散布できるノ
ズルにより、播種後に直接適用した。容器に穏やかに水を注いで発芽及び成長を
促進し、続いて植物が根付くまで透明プラスチックフードで覆った。この覆いは
、活性成分がその植物に悪影響を与えない限り、試験植物の一様な発芽をもたら
した。
ズルにより、播種後に直接適用した。容器に穏やかに水を注いで発芽及び成長を
促進し、続いて植物が根付くまで透明プラスチックフードで覆った。この覆いは
、活性成分がその植物に悪影響を与えない限り、試験植物の一様な発芽をもたら
した。
【０１０１】 発芽後処理については、まず試験植物をその植物の性質に依存して3〜15cmの
植物高まで成長させ、その後にのみ水中に懸濁又は乳化した活性成分で処理した
。この目的のため、試験植物は直接播種して同じ容器内で成長させるか、又はま
ず苗として別々に成長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。出芽後処理の
ための適用割合はha当たりa.i.(活性成分)を0.5、0.25、0.125もしくは0.0625kg
であった。
植物高まで成長させ、その後にのみ水中に懸濁又は乳化した活性成分で処理した
。この目的のため、試験植物は直接播種して同じ容器内で成長させるか、又はま
ず苗として別々に成長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。出芽後処理の
ための適用割合はha当たりa.i.(活性成分)を0.5、0.25、0.125もしくは0.0625kg
であった。
【０１０２】 種に依存して、植物を10〜25℃又は20〜35℃の温度で維持した。試験期間は2
〜4週間に及んだ。この期間中、植物を管理し、個々の処理に対するそれらの応
答を評価した。
〜4週間に及んだ。この期間中、植物を管理し、個々の処理に対するそれらの応
答を評価した。
【０１０３】 評価は、0〜100のスケールを用いて行った。100は植物の発芽がないか、又は
少なくとも地上部分の完全な破壊を意味し、0は損傷がないか、又は正常な成長
過程を意味する。
少なくとも地上部分の完全な破壊を意味し、0は損傷がないか、又は正常な成長
過程を意味する。
【０１０４】 この温室実験において用いた植物は以下の種に属していた。
【０１０５】
【０１０６】 0.5および0.25kg／haの適用割合で発芽後に適用する場合、化合物2.3は、上記
の有害植物であるアキノエノコログサ、シロザ、およびイヌホオズキに対して非
常に有効であるが、栽培植物であるコムギは悪影響を受けなかった。0.25又は0.
125kg／haの適用割合で発芽後に適用する場合、化合物2.9は、有害植物であるブ
ラックグラス、カラスムギ、イチビ、シロザ、およびシロガラシに対して、非常
に有効であり、さらに125又は62.5g／haの適用割合で発芽後に適用する場合、化
合物2.12は、イヌビエ、イチビ、シロザ、イヌホオズキ、およびハルタデに対し
て、顕著に有効である。
の有害植物であるアキノエノコログサ、シロザ、およびイヌホオズキに対して非
常に有効であるが、栽培植物であるコムギは悪影響を受けなかった。0.25又は0.
125kg／haの適用割合で発芽後に適用する場合、化合物2.9は、有害植物であるブ
ラックグラス、カラスムギ、イチビ、シロザ、およびシロガラシに対して、非常
に有効であり、さらに125又は62.5g／haの適用割合で発芽後に適用する場合、化
合物2.12は、イヌビエ、イチビ、シロザ、イヌホオズキ、およびハルタデに対し
て、顕著に有効である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 バウマン，エルンスト ドイツ連邦共和国 ディー−67373 ドゥ ーデンホーフェン，ファルケンシュトラー セ ６アー (72)発明者 フォン デイン，ウォルフガング ドイツ連邦共和国 ディー−67435 ノイ シュタット，アン デル ブライッヒ 24 (72)発明者 クーディス，ステェフェン ドイツ連邦共和国 ディー−68167 マン ハイム，スペルゼンシュトラーセ 10 (72)発明者 マイアー，グイド ドイツ連邦共和国 ディー−67433 ノイ シュタット，ガトロータスシュトラーセ ８ (72)発明者 ミシュリッツ，ウルフ ドイツ連邦共和国 ディー−67433 ノイ シュタット，マンデルリング 74 (72)発明者 ネイドレイン，ウルフ ドイツ連邦共和国 ディー−68165 マン ハイム ブラウムシュトラーセ ３ (72)発明者 オッテン，マルチナ ドイツ連邦共和国 ディー−67069 ルー ドヴィッヒスハーフェン，グンターシュト ラーセ 28 (72)発明者 ウェストファーレン，カール‐オットー ドイツ連邦共和国 ディー−67346 スペ イヤー，ズン ピーファウエンターン 17 (72)発明者 ウォルター，ヘルマット ドイツ連邦共和国 ディー−67283 オブ リグハイム グランスタッドター シュト ラーセ 82 Ｆターム(参考） 4C071 AA04 AA07 BB01 BB05 CC11 CC21 EE02 FF25 GG10 HH08 JJ01 LL02 4H011 AB01 BB08 BC03 BC05 BC06 BC07 BC19 BC20 DA02 DA14 DA16 DE15 DH03
Claims (10)
- 【請求項１】 下記式Ｉで表されるシクロヘキセノンジオキソチオクロマノ
イル誘導体。 【化１】 (式中、 R1は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキ
ル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハ
ロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニ
ル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、アミノスルホ
ニル、N-(C1-C6-アルキル)アミノスルホニル、N,N-ジ(C1-C6-アルキル)アミノス
ルホニル、N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ、N-(C1-C6-ハロアルキルスル
ホニル)アミノ、N-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノまた
はN-(C1-C6-アルキル)-N-(C1-C6-ハロアルキルスルホニル)アミノであり、 R2は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-
ハロアルコキシであり、 R3は、水素、C1-C6-アルキルまたはハロゲンであり、 Ｘは、-O-(CH2)n-鎖を形成し、この鎖はハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、
C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-アルコキシカルボニルから選択される１〜３個
の基で置換されていてもよく、または Ｘは、-(CH2)p-鎖を形成し、この鎖は酸素もしくは硫黄が組み込まれていても
よく、かつ／また、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルま
たはC1-C4-アルコキシカルボニルから選択される１〜４個の基で置換されていて
もよく、 ｍは、０〜４であり、 ｎは、１〜５であり、 ｐは、２〜６であり、 R4、R8は、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシカルボニルであり、 R5、R7、R9は、水素またはC1-C4-アルキルであり、 R6は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル
、ジ(C1-C6-アルコキシ)メチル、(C1-C6-アルコキシ)-(C1-C6-アルキルチオ)メ
チル、ジ(C1-C6-アルキルチオ)メチル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキ
シ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニ
ル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロ
アルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカル
ボニル； 1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-オキサチオラン-2-イ
ル、1,3-オキサチアン-2-イル、1,3-ジチオラン-2-イルまたは1,3-ジチアン-2-
イルであり、ここで、最後に挙げた６個の基は１〜３個のC1-C4-アルキル基で置
換されていてもよく、または R5とR6、またはR6とR9は、一緒になって、π結合を形成するか、またはハロゲ
ン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-アルコキシカル
ボニルから選択される１〜３個の基が結合されていてもよいC1-C5-アルキル鎖を
形成し、または R5とR9は、一緒になって、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロア
ルキルまたはC1-C4-アルコキシカルボニルから選択される１〜３個の基が結合さ
れていてもよいC1-C4-アルキル鎖を形成し、または R6とR7は、一緒になって、-O-(CH2)q-O-、-O-(CH2)q-S-、-S-(CH2)q-S-、-O-(
CH2)r-または-S-(CH2)r-鎖を形成し、この鎖はハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキ
ル、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-アルコキシカルボニルから選択される１〜
３個の基で置換されていてもよく、または R6とR7は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形
成し、 ｑは、２〜４であり、 ｒは、１〜５である。) - 【請求項２】 R1がハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1 -C4-アルキルスルホニルであり、 R3が水素である、 請求項１に記載の式Ｉで表されるシクロヘキセノンジオキソチオクロマノイル誘
導体。 - 【請求項３】 Ｘが-O-(CH2)-鎖または-(CH2)p-鎖を形成し、後者の鎖は１
〜３個のハロゲン原子、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキル基で置換され
ていてもよく、 ｐが２〜５である、 請求項１または２に記載の式Ｉで表されるシクロヘキセノンジオキソチオクロマ
ノイル誘導体。 - 【請求項４】 R6が水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アル
コキシ)メチル、(C1-C6-アルコキシ)-(C1-C6-アルキルチオ)メチル、ジ(C1-C6-
アルキルチオ)メチルまたはC1-C6-アルコキシであり、 R7が水素またはC1-C4-アルキルであるか、または R6とR7はそれらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成す
る、 請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Ｉで表されるシクロヘキセノンジオキソ
チオクロマノイル誘導体。 - 【請求項５】 請求項１に記載の式Ｉで表される化合物の製造方法であって
、活性化安息香酸IIaまたは安息香酸IIb: 【化２】 (式中、R1〜R3、Ｘおよびｍは請求項１で定義したとおりであり、L1は求核的に
置換可能な脱離基である) を式IIIのシクロヘキサンジオン： 【化３】 と反応させ、アシル化生成物を触媒の存在下で転位反応にかけて式Ｉの化合物を
得る、ことを含んでなる、上記方法。 - 【請求項６】 除草剤として有効な量の請求項１に記載の式Ｉで表される少
なくとも１種のシクロヘキセノンジオキソチオクロマノイル誘導体またはその農
業上有用な塩と、作物保護製品の調製に通常用いられる補助剤とを含有する組成
物。 - 【請求項７】 除草剤として有効な量の請求項１に記載の式Ｉで表される少
なくとも１種のシクロヘキセノンジオキソチオクロマノイル誘導体またはその農
業上有用な塩を、作物保護製品の調製に通常用いられる補助剤と混合することを
含んでなる、請求項６に記載の組成物の調製方法。 - 【請求項８】 除草剤として活性な量の請求項１に記載の式Ｉで表される少
なくとも１種のシクロヘキセノンジオキソチオクロマノイル誘導体またはその農
業上有用な塩を、植物、その生育環境および／または種子に作用させることを含
んでなる、望ましくない植生の防除方法。 - 【請求項９】 請求項１に記載の式Ｉで表されるシクロヘキセノンジオキソ
チオクロマノイル誘導体またはその農業上有用な塩の、除草剤としての使用。 - 【請求項１０】 式IIで表される安息香酸誘導体。 【化４】 （式中、R10はヒドロキシルまたは加水分解により除去できる基であり、R1〜R3
、Ｘおよびｍは請求項１で定義したとおりである。）
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19920953 | 1999-05-07 | ||
| DE19920953.7 | 1999-05-07 | ||
| PCT/EP2000/003964 WO2000068233A1 (de) | 1999-05-07 | 2000-05-03 | Cyclohexenondioxothiochromanoyl-derivate |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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Country Status (5)
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| JP (1) | JP2002544134A (ja) |
| AU (1) | AU5210900A (ja) |
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Family Cites Families (3)
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|---|---|---|---|---|
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-
2000
- 2000-05-03 CA CA002373165A patent/CA2373165A1/en not_active Abandoned
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- 2000-05-03 WO PCT/EP2000/003964 patent/WO2000068233A1/de not_active Application Discontinuation
- 2000-05-03 AU AU52109/00A patent/AU5210900A/en not_active Abandoned
Also Published As
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Legal Events
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| A02 | Decision of refusal |
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