KR20010052277A - 시클로헥센온디옥소티오크로마노일 유도체 - Google Patents

시클로헥센온디옥소티오크로마노일 유도체 Download PDF

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KR20010052277A
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클라우스 란게만
볼프강 본데인
울프 미슬리츠
어른스트 바우만
스테판 엥겔
귀도 마이에르
울프 나이들라인
올리버 바그너
롤란드 괴츠
마르티나 오텐
칼-오토 베스트팔렌
헬무트 발터
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스타르크, 카르크
바스프 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 변수가 하기의 의미를 가지는 화학식 I의 시클로헥센온디옥소티오크로마노일 유도체에 관한 것이다.
〈화학식 I〉
식 중에서,
X는 산소, 황, S=O, S(=O)2, CR4R5, C=O 또는 C=NR6이고, R1은 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, 알킬, 알킬 할라이드, 알콕시, 할로겐알콕시, 알킬티오, 할로겐알킬티오, 알킬술피닐, 할로겐알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로겐알킬술포닐, 선택적으로 치환된 아미노술포닐 또는 선택적으로 치환된 술포닐아미노이고, R2는 알킬, 알킬 할라이드, 알콕시 또는 할로겐알콕시이며, R3는 수소, 알킬 또는 할로겐이며, R4및 R5는 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, 알킬, 알킬 할라이드, 알콕시, 할로겐알콕시, 알킬티오, 할로겐알킬티오, 알킬술피닐, 할로겐알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로겐알킬술포닐 또는 치환된 아미노이거나 R4및 R5는 함께 치환될 수 있고(거나) 산소 또는 황에 의해 개재되어 사슬을 형성할 수 있으며, 또는 선택적으로 치환된 메틸리드기를 형성하며, l은 0 내지 4이며, R7은 치환된 (3-옥소-1-시클로헥센-2-일)-카르보닐 또는 치환된 (1,3-디옥소-2-시클로헥실-메틸리드)이다. 또한, 본 발명은 상기 유도체의 농업상 유용한 염, 유도체의 제조 방법, 그를 포함하는 물질 및 원하지 않는 식물을 박멸하기 위한 유도체 또는 그를 함유하는 물질의 용도에 관한 것이다.

Description

시클로헥센온디옥소티오크로마노일 유도체 {Cyclohexenondioxothiochromanoyl Derivatives}
본 발명은 화학식 I의 신규한 시클로헥센온디옥소티오크로마노일 유도체 및 그의 농업상 유용한 염에 관한 것이다.
상기 식에서,
X는 산소, 황, S=O, S(=O)2, CR4R5, C=O 또는 C=NR6이고;
R1은 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 아미노술포닐, N-(C1-C6-알킬)아미노술포닐, N,N-디(C1-C6-알킬)아미노술포닐, N-(C1-C6-알킬술포닐)아미노, N-(C1-C6-할로알킬술포닐)아미노, N-(C1-C6-알킬)-N-(C1-C6-알킬술포닐)아미노 또는 N-(C1-C6-알킬)-N-(C1-C6-할로알킬술포닐)아미노이며;
R2는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
R3는 수소, C1-C6-알킬 또는 할로겐이고;
R4및 R5는 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, N-C1-C6-알킬아미노, N-C1-C6-할로알킬아미노, N,N-디(C1-C6-알킬)아미노, N-C1-C6-알콕시아미노, N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노, 1-테트라-히드로피롤릴, 1-피페리디닐, 4-모르폴리닐 또는 1-헥사히드로피라지닐이거나; 또는
R4및 R5는 함께 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐기로부터 선택된 1 내지 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -O-(CH2)m-0-, -O-(CH2)m-S-, -S-(CH2)m-S- 또는 -O-(CH2)n-쇄를 형성하거나; 또는
R4및 R5는 함께 산소 또는 황에 의해 개제될 수 있으며(거나) 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐기로부터 선택되는 1 내지 4 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -(CH2)p-쇄를 형성하거나; 또는
R4및 R5는 함께 할로겐, 히드록실, 포르밀, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 또는 C1-C6-할로알킬술포닐로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼로 치환될 수 있는 메틸리덴기를 형성하고;
R6는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이며;
1은 0 내지 4이고;
m은 2 내지 4이며;
n은 1 내지 5이고;
p는 2 내지 5이며;
R7은 하기 화학식 IIa 또는 IIb이고;
상기 식에서,
R8은 할로겐, OR10, SR10, SOR11, S02R11, OS02R11, POR11R12, OPOR11R12, OPSR11R12, NR13R14, ONR14R14, N-결합 헤테로시클릴 또는 O-(N-결합 헤테로시클릴) (여기서, 나중 2 개의 치환기의 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 라디칼 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있으며;
R9은 니트로, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 디(C1-C6-알콕시)메틸, 디(C1-C6-알킬티오)메틸, (C1-C6-알콕시)(C1-C6-알킬티오)메틸, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐 또는 C1-C6-할로알콕시카르보닐이거나; 또는
동일한 탄소에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 함께 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐기로부터 선택된 1 내지 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -O-(CH2)m-0-, -O-(CH2)m-S-, -S-(CH2)m-S- 또는 -O-(CH2)n-쇄를 함께 형성하거나; 또는
동일한 탄소에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 함께 산소 또는 황에 의해 개재될 수 있고(거나) 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐로부터 선택된 1 내지 4 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -(CH2)p-쇄를 형성하거나; 또는
동일한 탄소에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 함께 할로겐, 히드록실, 포르밀, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐기로부터 선택된 1 또는 2 개의 라디칼로 치환될 수 있는 메틸렌기를 형성하거나; 또는
동일한 탄소에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 이 탄소와 함께 카르보닐기를 형성하거나; 또는
상이한 탄소에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 함께 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 히드록실 또는 C1-C6-알콕시카르보닐기로부터 선택된 1 내지 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -(CH2)n-쇄를 형성하고;
R10은 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C20-알킬카르보닐, C2-C6-알케닐카르보닐, C2-C6-알키닐카르보닐, C3-C6-시클로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C6-알케닐옥시카르보닐, C3-C6-알키닐옥시카르보닐, C1-C6-알킬티오카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, C3-C6-알케닐아미노카르보닐, C3-C6-알키닐아미노카르보닐, N,N-디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐, 디-(C1-C6-알킬)아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시이미노-C1-C6-알킬, N-(C1-C6-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬 또는 N,N-디-(C1-C6-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 언급된 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노-C1-C4-알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시 또는 C3-C6-시클로알킬기 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고;
페닐, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴카르보닐-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐, 헤테로시클릴카르보닐, 페녹시카르보닐, 페닐옥시티오카르보닐, 헤테로시클릴옥시카르보닐, 헤테로시클릴옥시티오카르보닐, 페닐아미노카르보닐, N-(C1-C6-알킬)-N-(페닐)아미노카르보닐, 헤테로시클릴아미노카르보닐, N-(C1-C6-알킬)-N-(헤테로시클릴)아미노카르보닐, 페닐-C2-C6-알케닐카르보닐 또는 헤테로시클릴-C2-C6-알케닐카르보닐 (여기서, 나중 18 개의 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 라디칼 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이며;
R11및 R12는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시, 아미노, C1-C6-알킬아미노, C1-C6-할로알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)아미노 또는 디-(C1-C6-할로알킬)아미노 (여기서, 상기 언급된 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노-C1-C4-알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시 또는 C3-C6-시클로알킬기 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고;
페닐, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 페녹시, 헤테로시클릴옥시 (여기서, 나중 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 라디칼 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이며;
R13은 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)아미노 또는 C1-C6-알킬카르보닐아미노 (여기서, 상기 언급된 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노-C1-C4-알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시 또는 C3-C6-시클로알킬기로부터 선택된 1 내지 3 개의 라디칼을 가질 수 있음)이며;
페닐, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C6-알킬 또는 헤테로시클릴-C1-C6-알킬 (여기서, 나중 4 개의 치환기의 페닐 또는 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 라디칼 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고;
R14은 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 C1-C6-알킬카르보닐이며;
q는 0 내지 6이다.
본 발명은 부가적으로 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법, 그를 포함하는 조성물 및 유해한 식물을 제어하기 위한 그의 유도체 또는 그를 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다.
치환기가 있거나 없는 (1-히드록시-3-옥소시클로헥스-1-엔-2-일)카르보닐 라디칼에 결합된 디옥소티오크로만 유도체가 문헌, 예를 들어 독일 특허 공개 제19 532 311호 및 국제 특허 공개 제97/08164호에 공지되어 있다. 그러나, 당업계의 종래 화합물의 제초 특성 및 작물 식물과의 상용성이 완전히 만족스럽지는 않다.
본 발명의 목적은 향상된 특성을 가지는 신규한 생물학적으로, 특별하게는 제초적으로 활성인 성분을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이러한 목적이 화학식 I의 시클로헥센온디옥소티오크로마노일 유도체 및 그의 제초 작용에 의해 달성된다는 것을 발견했다.
더욱이, 본 발명은 화학식 I을 포함하고 매우 양호한 제초제 활성을 가지는 제초성 조성물을 제공한다. 부가적으로, 본 발명은 이러한 조성물을 제조하는 방법 및 화학식 I을 사용하여 원하지 않는 식물 성장을 억제하는 방법을 제공한다.
치환 패턴에 따라서, 화학식 I의 화합물은 1 개 이상의 키랄 중심을 가질 수 있으며, 이러한 경우에, 에난티오머로서 또는 다이아스테레오머의 혼합물로서 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 에난티오머 또는 다이아스테레오머 및 그의 혼합물 모두 제공한다.
화학식 I의 화합물은 또한 그의 농업적으로 유용한 염의 형태이나, 일반적으로 중요하지 않는 종류의 염으로 존재할 수 있다. 각각 그러한 양이온의 염 또는 양이온 또는 음이온의 그러한 산의 산부가염은 화학식 I의 제초제 활성에 불리하게 작용할 수 있으며 일반적으로 적절하지 않다.
적합한 양이온은 특히 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨과 같은 알칼리 금속, 바람직하게는 칼슘 및 마그네슘과 같은 알칼리토금속 및 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철과 같은 전이 금속의 이온 및 또한 암모늄 (여기서, 필요하다면 1 내지 4 개의 수소 원자는 C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 치환될 수 있음, 바람직하게는 암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-(2-히드록시에트-1-옥시)에트-1-일암모늄, 디(2-히드록시에트-1-일)암모늄, 트리메틸벤질암모늄 및 추가로 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄)이다.
유용한 산부가염의 음이온은 주로 염소, 브롬, 불소, 황산수소, 술페이트, 인산이수소, 인산수소, 니트레이트, 탄산수소, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트 및 또한 C1-C4-알칸산, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트의 음이온이다.
치환기 R1-R14또는 페닐 상의 라디칼 및 헤테로시클릴 라디칼로 언급된 유기 분자 잔기는 각각 기의 각각 리스트에 대한 집합적 용어를 나타낸다. 모든 탄화수소쇄, 즉 모든 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐, 할로-알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, N-알킬아미노술포닐, N,N-디알킬아미노술포닐, N-알킬아미노, N,N-디알킬-아미노, N-할로알킬아미노, N-알콕시아미노, N-알콕시-N-알킬아미노, N-알킬카르보닐아미노, N-알킬술포닐아미노, N-할로알킬술포닐아미노, N-알킬-N-알킬술포닐아미노, N-알킬-N-할로알킬술포닐아미노, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐, 알킬티오카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노티오카르보닐, 알콕시알킬, 디알콕시메틸, 디알킬티오메틸, (알콕시)(알킬티오)메틸, 알킬카르보닐알킬, 알콕시이미노알킬, N-(알킬아미노)이미노알킬, N-(디알킬아미노)이미노알킬, 페닐알케닐카르보닐, 헤테로시클릴알케닐카르보닐, N-알콕시-N-알킬아미노카르보닐, N-알킬-N-페닐아미노카르보닐, N-알킬-N-헤테로시클릴아미노카르보닐, 페닐알킬, 헤테로시클릴알킬, 페닐카르보닐알킬, 헤테로시클릴카르보닐알킬, 디알킬아미노알콕시카르보닐, 알콕시알콕시카르보닐, 알케닐카르보닐, 알케닐옥시카르보닐, 알케닐아미노카르보닐, N-알케닐-N-알킬아미노카르보닐, N-알케닐-N-알콕시아미노카르보닐, 알키닐카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 알키닐아미노카르보닐, N-알키닐-N-알킬아미노카르보닐, N-알키닐-N-알콕시아미노카르보닐, 알케닐, 알키닐, 할로알케닐, 할로알키닐, 알케닐옥시, 알키닐옥시 및 알콕시알콕시 잔기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 달리 나타내지 않는 한, 할로겐화된 치환기는 바람직하게는 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가질 수 있다. 할로겐은 각각의 경우에 있어서, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
다른 의미의 예로는 하기가 있다:
C1-C4-알킬: 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸;
C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시이미노C1-C6-알킬, N-(C1-C6-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬, N-(디-C1-C6-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬, N-(C1-C6-알콕시)N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, (C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C1-C6-알킬)-N-페닐아미노카르보닐, N-(C1-C6-알킬)-N-헤테로시클릴아미노카르보닐, 페닐C1-C6-알킬, N-(C1-C6-알킬)-N-(C1-C6-알킬술포닐)아미노, N-(C1-C6-알킬)-N-(C1-C6-할로알킬술포닐)아미노, 헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴카르보닐-C1-C6-알킬의 알킬 잔기: 상기 언급된 C1-C4-알킬 및 또한 예를 들어, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 또는 메틸-3-메틸프로필;
C1-C4-할로알킬: 부분적으로 또는 완전히 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 치환된 상기 언급된 C1-C4-알킬 라디칼, 즉 예를 들어 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2-요오도에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리-클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 2-플루오로프로필, 3-플루오로-프로필, 2,2-디플루오로프로필, 2,3-디플루오로프로필, 2-클로로-프로필, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸, 4-플루오로부틸, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸 또는 노나플루오로부틸:
C1-C6-할로알킬 및 N-C1-C6-할로알킬아미노의 할로알킬 잔기: 상기 언급된 C1-C4-할로알킬 및 또한 예를 들어, 5-플루오로펜틸, 5클로로펜틸, 5-브로모펜틸, 5-요오도펜틸, 운데카플루오로펜틸, 6-플루오로헥실, 6-클로로-헥실, 6-브로모헥실, 6-요오도헥실 또는 도데카플루오로헥실;
C1-C4-알콕시: 예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸-에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시;
C1-C6-알콕시 및 N-C1-C6-알콕시아미노, 디(C1-C6-알콕시)메틸, (C1-C6-알콕시)(C1-C6-알킬티오)-메틸, C1-C6-알콕시이미노-C1-C6-알킬, N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐 및 N-(C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐의 알콕시 잔기: 상기 언급된 C1-C4-알콕시 및 또한 예를 들어, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸-부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸-프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸-펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리-메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸-프로폭시 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시;
C1-C4-할로알콕시: 부분적으로 또는 완전히 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 치환된 상기 언급된 C1-C4-알콕시 라디칼, 즉 예를 들어 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 브로모디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모메톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시, 헵타플루오로프로폭시, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에톡시, 1-(클로로메틸)-2-클로로에톡시, 1-(브로모메틸)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시;
C1-C6-할로알콕시: 상기 언급된 C1-C4-할로알콕시 및 또한 예를 들어, 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브로모펜톡시, 5-요오도펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-요오도헥속시 또는 도데카플루오로헥속시;
C1-C4-알킬티오: 예를 들어 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오 또는 1,1-디메틸에틸티오;
C1-C6-알킬티오 및 C1-C6-알킬티오카르보닐, 디-(C1-C6-알킬티오)메틸 및 (C1-C6-알콕시)(C1-C6-알킬티오)메틸의 알킬티오 잔기: 상기 언급된 C1-C4-알킬티오 및 또한, 예를 들어 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 2,2-디메틸프로필티오, 메틸프로필티오, 헥실티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸1-메틸프로필티오 또는 1-에틸-2-메틸프로필티오;
C1-C4-할로알킬티오: 상기 언급된 부분적으로 또는 완전히 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 치환된 C1-C4-알킬티오 라디칼, 즉 예를 들어 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 브로모디플루오로메틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2-클로로에틸티오, 2-브로모에틸티오, 2-요오도에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로2-플루오로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2-플루오로프로필티오, 3-플루오로프로필티오, 2-클로로프로필티오, 3-클로로프로필티오, 2-브로모프로필티오, 3-브로모프로필티오, 2,2-디플루오로프로필티오, 2,3-디플루오로프로필티오, 2,3-디클로로프로필티오, 3,3,3-트리플루오로프로필티오, 3,3,3-트리클로로프로필티오, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필티오, 헵타플루오로프로필티오, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸티오, 1-(클로로메틸)-2클로로에틸티오, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸티오, 4-플루오로부틸티오, 4-클로로부틸티오, 4-브로모부틸티오 또는 노나플루오로부틸티오;
C1-C6-할로알킬티오: 상기 언급된 C1-C4-할로알킬티오 및 또한, 예를 들어, 5-플루오로펜틸티오, 5-클로로펜틸-티오, 5-브로모펜틸티오, 5-요오도펜틸티오, 운데카플루오로-펜틸티오, 6-플루오로헥실티오, 6-클로로헥실티오, 6-브로모-헥실티오, 6-요오도헥실티오 또는 도데카플루오로헥실티오;
C1-C6-알킬술피닐 (C1-C6-알킬-S(=O)-): 예를 들어 메틸-술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐, 1-메틸에틸-술피닐, 부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐, 2-메틸-프로필술피닐, 1,1-디메틸에틸술피닐, 펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸-술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 메틸프로필술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸-술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸-프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 또는 메틸-2-메틸프로필술피닐;
C1-C6-할로알킬술피닐: 부분적으로 또는 완전히 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 치환된 C1-C6-알킬술피닐 라디칼, 즉 예를 들어 플루오로메틸술피닐, 디플루오로메틸술피닐, 트리플루오로-메틸술피닐, 클로로디플루오로메틸술피닐, 브로모디플루오로-메틸술피닐, 2-플루오로에틸술피닐, 2-클로로에틸술피닐, 2-브로모에틸술피닐, 2-요오도에틸술피닐, 2,2-디플루오로-에틸술피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리클로로-에틸술피닐, 2-클로로-2-플루오로에틸술피닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸술피닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸술피닐, 펜타플루오로에틸술피닐, 2-플루오로프로필술피닐, 3-플루오로프로필술피닐, 2-클로로프로필술피닐, 3-클로로-프로필술피닐, 2-브로모프로필술피닐, 3-브로모프로필술피닐, 2,2-디플루오로프로필술피닐, 2,3-디플루오로프로필술피닐, 2,3-디클로로프로필술피닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술피닐, 3,3,3-트리클로로프로필술피닐, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필술피닐, 헵타플루오로프로필술피닐, 1-(플루오로메틸)2-플루오로에틸술피닐, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸술피닐, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸술피닐, 4-플루오로부틸술피닐, 4-클로로부틸술피닐, 4-브로모부틸술피닐, 노나플루오로- 부틸술피닐, 5-플루오로펜틸술피닐, 5-클로로펜틸술피닐, 5-브로모펜틸술피닐, 5-요오도펜틸술피닐, 운데카플루오로펜틸술피닐, 6-플루오로헥실술피닐, 6-클로로헥실술피닐, 6-브로모헥실술피닐, 6-요오도헥실술피닐 또는 도데카플루오로헥실술피닐;
C1-C6-알킬술포닐 (C1-C6-알킬-S(=O)2-) 및 N-(C1-C6-알킬술포닐)아미노 및 N-(C1-C6-알킬)-N-(C1-C6-알킬술포닐)아미노의 알킬술포닐 라디칼: 예를 들어 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 1-메틸에틸술포닐, 부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐, 2-메틸프로필술포닐, 1,1-디메틸에틸술포닐, 펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 메틸프로필술포닐, 헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸1-메틸프로필술포닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술포닐;
C1-C6-할로알킬술포닐 및 N-(C1-C6-할로알킬술포닐)아미노 및 N-(C1-C6-알킬)-N(C1-C6-할로알킬술포닐)아미노의 할로알킬 라디칼: 부분적으로 또는 완전히 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드, 즉 예를 들어 플루오로메틸술포닐, 디플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 클로로디플루오로메틸술포닐, 브로모디플루오로메틸술포닐, 2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로에틸술포닐, 2-브로모에틸술포닐, 2-요오도에틸술포닐, 2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리클로로에틸술포닐, 펜타플루오로에틸술포닐, 2-플루오로프로필술포닐, 3-플루오로프로필술포닐, 2-클로로프로필술포닐, 3-클로로-프로필술포닐, 2-브로모프로필술포닐, 3-브로모프로필술포닐, 2,2-디플루오로프로필술포닐, 2,3-디플루오로프로필술포닐, 2,3-디클로로프로필술포닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술포닐, 3,3,3-트리클로로프로필술포닐, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필-술포닐, 헵타플루오로프로필술포닐, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸술포닐, 1-(클로로메틸)-2-클로로-에틸술포닐, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸술포닐, 4-플루오로부틸술포닐, 4-클로로부틸술포닐, 4-브로모부틸-술포닐, 노나플루오로부틸-술포닐, 5-플루오로펜틸술포닐, 5-클로로펜틸술포닐, 5-브로모펜틸술포닐, 5-요오도펜틸술포닐, 6-플루오로헥실술포닐, 6-브로모헥실술포닐, 6-요오도헥실술포닐 또는 도데카플루오로헥실술포닐로 치환된 상기 언급된 C1-C6-알킬술포닐 라디칼;
C1-C6-알킬아미노 및 N-(C1-C6-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬의 알킬아미노 라디칼, 즉 예를 들어 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 1-메틸에틸아미노, 부틸아미노, 1-메틸프로필아미노, 2-메틸프로필아미노, 1,1-디메틸에틸-아미노, 펜틸아미노, 1-메틸부틸아미노, 2-메틸부틸아미노, 3-메틸부틸아미노, 2,2-디메틸프로필아미노, 1-에틸프로필-아미노, 헥실아미노, 1,1-디메틸프로필아미노, 1,2-디메틸-프로필아미노, 1-메틸펜틸아미노, 2-메틸펜틸아미노, 3-메틸펜틸아미노, 4-메틸펜틸아미노, 1,1-디메틸부틸-아미노, 1,2-디메틸부틸아미노, 1,3-디메틸부틸아미노, 2,2-디메틸부틸아미노, 2,3-디메틸부틸아미노, 3,3-디메틸-부틸아미노, 1-에틸부틸아미노, 2-에틸부틸아미노, 1,1,2-트리-메틸프로필아미노, 1,2,2-트리메틸프로필아미노, 1-에틸-1-메틸프로필아미노 또는 1-에틸-2-메틸프로필아미노;
(C1-C4-알킬아미노)술포닐: 예를 들어 메틸아미노술포닐, 에틸아미노술포닐, 프로필아미노술포닐, 1-메틸에틸아미노-술포닐, 부틸아미노술포닐, 1-메틸프로필아미노술포닐, 2-메틸프로필아미노술포닐 또는 1,1-디메틸에틸아미노-술포닐;
(C1-C6-알킬아미노)술포닐: 상기 언급된 (C1-C4-알킬아미노)술포닐 및 또한 예를 들어, 펜틸아미노술포닐, 1-메틸부틸아미노술포닐, 2-메틸부틸아미노술포닐, 3-메틸부틸아미노술포닐, 2,2-디메틸프로필아미노술포닐, 1-에틸프로필아미노술포닐, 헥실아미노술포닐, 1,1-디메틸-프로필아미노술포닐, 1,2-디메틸프로필아미노술포닐, 1-메틸펜틸아미노술포닐, 2-메틸펜틸아미노술포닐, 3-메틸펜틸아미노술포닐, 4-메틸펜틸아미노술포닐, 1,1-디메틸부틸아미노술포닐, 1,2-디메틸부틸아미노-술포닐, 1,3-디메틸부틸아미노술포닐, 2,2-디메틸부틸아미노술포닐, 2,3-디메틸부틸아미노술포닐, 3,3-디메틸-부틸아미노술포닐, 1-에틸부틸아미노술포닐, 2-에틸부틸-아미노술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필아미노술포닐, 1,2,2-트리-메틸프로필아미노술파닐, 1-에틸-1-메틸프로필아미노술포닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필아미노술포닐;
디(C1-C4-알킬)아미노술포닐: 예를 들어 N,N-디메틸아미노술포닐, N,N-디에틸아미노술포닐, N,N-디(1-메틸에틸)아미노술포닐, N,N-디프로필아미노술포닐, N,N-디부틸아미노술포닐, N,N-디(1-메틸프로필)아미노술포닐, N,N-디(2-메틸프로필)아미노술포닐, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노술포닐, N-에틸-N-메틸아미노술포닐, N-메틸N-프로필아미노술포닐, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노술포닐, N-부틸-N-메틸아미노술포닐, N-메틸N-(1-메틸프로필)아미노술포닐, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노술포닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노술포닐, N-에틸-N-프로필아미노술포닐, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노술포닐, N-부틸-N-에틸아미노술포닐, N-에틸N-(1-메틸프로필)아미노술포닐, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노술포닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노술포닐, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노술포닐, N-부틸-N-프로필아미노술포닐, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노술포닐, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노술포닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노술포닐, N-부틸-N(1-메틸에틸)아미노술포닐, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노술포닐, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노술포닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노술포닐, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노술포닐, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노술포닐, N-부틸N-(1,1-디메틸에틸)아미노술포닐, N-(1-메틸프로필)N-(2-메틸프로필)아미노술포닐, N-(1,1-디메틸에틸)N-(1-메틸프로필)아미노술포닐 또는 N-(1,1-디메틸에틸)N-(2-메틸프로필)아미노술포닐;
디(C1-C6-알킬)아미노술포닐: 상기 언급된 디-(C1-C4-알킬)아미노술포닐 및 또한, 예를 들어, N-메틸N-펜틸아미노술포닐, N-메틸-N-(1-메틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(2-메틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(3-메틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N(2,2-디메틸프로필)아미노술포닐, N-메틸-N-(1-에틸프로필)아미노술포닐, N-메틸-N-헥실아미노술포닐, N-메틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노술포닐, N-메틸N-(1,2-디메틸프로필)아미노술포닐, N-메틸-N-(1-메틸펜틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(2-메틸펜틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(3-메틸펜틸)아미노술포닐, N-메틸N-(4-메틸펜틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노술포닐, N-메틸N-(2,3-디메틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(3,3-디메틸-1s부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(1-에틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(2-에틸부틸)아미노술포닐, N-메틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노술포닐, N-메틸-N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노술포닐, N-메틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노술포닐, N-메틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노술포닐, N-에틸-N-펜틸아미노술포닐, N-에틸-N-(1-메틸부틸)아미노-술포닐, N-에틸-N-(2-메틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(3-메틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(2,2-디메틸-프로필)아미노술포닐, N-에틸-N-(1-에틸프로필)아미노술포닐,N-에틸-N-헥실아미노술포닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸-프로필)아미노술포닐, N-에틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노술포닐, N-에틸-N-(1-메틸펜틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(2-메틸펜틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(3-메틸-펜틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(4-메틸펜틸)아미노-술포닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(2,2-디메틸-부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(2,3-디메틸부틸)-아미노술포닐, N-에틸-N-(3,3-디메틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(1-에틸부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(2-에틸-부틸)아미노술포닐, N-에틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)-아미노술포닐, N-메틸-N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노-술포닐, N-에틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노술포닐, N-에틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노술포닐, N-프로필-N-펜틸아미노술포닐, N-부틸-N-펜틸아미노술포닐, N,N-디펜틸아미노술포닐, N-프로필-N-헥실아미노술포닐, N-부틸-N-헥실아미노술포닐, N-펜틸-N-헥실아미노술포닐또는 N,N-디헥실아미노술포닐;
디(C1-C4-알킬)아미노 및 디(C1-C4-알킬)아미노-C1-C4-알콕시카르보닐 및 N-(디-C1-C4-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬의 디알킬아미노 라디칼; 예를 들어 N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디프로필아미노, N,N-디(1-메틸에틸)아미노, N,N-디부틸아미노, N,N-디(1-메틸프로필)아미노, N,N-디(2-메틸프로필)아미노, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노, N-에틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노, N-에틸N-프로필아미노, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸N-에틸아미노, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-에틸N-(2-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-프로필아미노, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(2-메틸프로필)N-프로필아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸N-(1-메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸-프로필)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸-프로필)아미노 또는 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)-아미노;
디(C1-C6-알킬)아미노 및 디(C1-C6-알킬)아미노이미노-C1-C6-알킬의 디알킬아미노 라디칼: 상기 언급된 디-(C1-C4-알킬)아미노 및 또한 N,N-디펜틸아미노, N,N-디헥실아미노, N-메틸-N-펜틸아미노, N-에틸-N-펜틸아미노, N-메틸-N-헥실아미노 또는 N-에틸-N-헥실아미노;
C1-C4-알킬카르보닐: 예를 들어 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, 프로필카르보닐, 1-메틸에틸카르보닐, 부틸카르보닐, 1-메틸프로필카르보닐, 2-메틸프로필카르보닐 또는 1,1-디메틸에틸카르보닐;
C1-C6-알킬카르보닐 및 C1-C6-알킬카르보닐아미노, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬의 알킬카르보닐 라디칼: 상기 언급된 C1-C4-알킬카르보닐 및 또한, 예를 들어, 펜틸카르보닐, 1-메틸부틸카르보닐, 2-메틸부틸카르보닐, 3-메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸프로필카르보닐, 메틸프로필카르보닐, 헥실카르보닐, 1,1-디메틸프로필카르보닐, 1,2-디메틸프로필카르보닐, 1-메틸펜틸카르보닐, 2-메틸펜틸카르보닐, 3-메틸펜틸카르보닐, 4-메틸펜틸카르보닐, 1,1-디메틸부틸카르보닐, 1,2-디메틸부틸카르보닐, 1,3-디메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸부틸카르보닐, 2,3-디메틸부틸카르보닐, 3,3-디메틸부틸카르보닐, 메틸부틸카르보닐, 2-메틸부틸카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필카르보닐;
C1-C20-알킬카르보닐: 상기 언급된 C1-C6-알킬카르보닐 및 또한 헵틸카르보닐, 옥틸카르보닐, 펜타데실카르보닐 또는 헵타데실카르보닐;
C1-C6-할로알킬카르보닐: 부분적으로 또는 완전히 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 치환된 C1-C6-알킬카르보닐 라디칼; 즉 예를 들어 클로로아세틸, 디클로로아세틸, 트리클로로아세틸, 플루오로아세틸, 디플루오로아세틸, 트리플루오로아세틸, 클로로플루오로아세틸, 디클로로플루오로아세틸, 클로로디플루오로아세틸, 2-플루오로에틸카르보닐, 2-클로로에틸카르보닐, 2-브로모에틸카르보닐, 2-요오도에틸카르보닐, 2,2-디플루오로에틸카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에틸카르보닐, 2-클로로-2-플루오로에틸카르보닐, 2-클로로2,2-디플루오로에틸카르보닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸카르보닐, 2,2,2-트리클로로에틸카르보닐, 펜타플루오로에틸카르보닐, 2-플루오로프로필카르보닐, 3-플루오로프로필카르보닐, 2,2-디플루오로프로필카르보닐, 2,3-디플루오로프로필카르보닐, 2클로로프로필카르보닐, 3-클로로프로필카르보닐, 2,3-디클로로프로필카르보닐, 2-브로모프로필카르보닐, 3-브로모프로필카르보닐, 3,3,3-트리플루오로프로필카르보닐, 3,3,3-트리클로로프로필카르보닐, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필카르보닐, 헵타플루오로프로필카르보닐, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸카르보닐, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸카르보닐, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸카르보닐, 4-플루오로부틸카르보닐, 4-클로로부틸카르보닐, 4-브로모부틸카르보닐, 노나플루오로-부틸카르보닐, 5-플루오로펜틸카르보닐, 5-클로로펜틸-카르보닐, 5-브로모펜틸카르보닐, 퍼플루오로펜틸카르보닐, 6-플루오로헥실카르보닐, 6-클로로헥실카르보닐, 6-브로모헥실-카르보닐 또는 퍼플루오로헥실카르보닐;
C1-C4-알콕시카르보닐 및 디(C1-C4-알킬)아미노-C1-C4-알콕시카르보닐의 알콕시카르보닐 잔기: 예를 들어 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 1-메틸-에톡시카르보닐, 부톡시카르보닐, 1-메틸프로폭시카르보닐, 2-메틸프로폭시카르보닐 또는 1,1-디메틸에톡시카르보닐;
(C1-C6-알콕시)카르보닐: 상기 언급된 (C1-C4-알콕시)카르보닐 및 또한, 예를 들어, 펜톡시카르보닐, 1-메틸-부톡시카르보닐, 2-메틸부톡시카르보닐, 3-메틸부톡시-카르보닐, 2,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸프로폭시-카르보닐, 헥속시카르보닐, 1,1-디메틸프로폭시카르보닐, 1,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-메틸펜톡시카르보닐, 2-메틸펜톡시카르보닐, 3-메틸펜톡시카르보닐, 4-메틸-펜톡시카르보닐, 1,1-디메틸부톡시카르보닐, 1,2-디메틸-부톡시카르보닐, 1,3-디메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸-부톡시카르보닐, 2,3-디메틸부톡시카르보닐, 3,3-디메틸-부톡시카르보닐, 1-에틸부톡시카르보닐, 2-에틸부톡시카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로폭시카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시카르보닐;
C1-C6-할로알콕시카르보닐: 부분적으로 또는 완전히 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 치환된 C1-C4-알콕시카르보닐 라디칼; 예를 들어 플루오로메톡시카르보닐, 디플루오로메톡시카르보닐, 트리플루오로-메톡시카르보닐, 클로로디플루오로메톡시카르보닐, 브로모디-플루오로메톡시카르보닐, 2-플루오로에톡시카르보닐, 2-클로로-에톡시카르보닐, 2-브로모에톡시카르보닐, 2-요오도에톡시카르보닐, 2,2-디플루오로에톡시카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에톡시카르보닐, 2-클로로2-플루오로에톡시카르보닐, 2-클로로-2,2-디플루오로-에톡시카르보닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시카르보닐, 2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐, 펜타플루오로에톡시카르보닐, 2-플루오로프로폭시카르보닐, 3-플루오로프로폭시카르보닐, 2-클로로프로폭시카르보닐, 3-클로로프로폭시카르보닐, 2-브로모프로폭시카르보닐, 3-브로모프로폭시카르보닐, 2,2-디플루오로프로폭시카르보닐, 2,3-디플루오로프로폭시카르보닐, 2,3-디클로로프로폭시카르보닐, 3,3,3-트리플루오로프로폭시카르보닐, 3,3,3-트리클로로프로폭시카르보닐, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시카르보닐, 헵타플루오로프로폭시카르보닐, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에톡시-카르보닐, 1-(클로로메틸)-2-클로로에톡시카르보닐, 1-(브로모-메틸)-2-브로모에톡시카르보닐, 4-플루오로부톡시카르보닐, 4-클로로부톡시카르보닐, 4-브로모부톡시카르보닐, 4-요오도부톡시-카르보닐, 5-플루오로펜톡시카르보닐, 5-클로로펜톡시카르보닐, 5-브로모펜톡시카르보닐, 6-플루오로헥속시카르보닐, 6-클로로-헥속시카르보닐 또는 6-브로모헥속시카르보닐;
(C1-C4-알킬)카르보닐옥시: 아세틸옥시, 에틸카르보닐옥시, 프로필카르보닐옥시, 1-메틸에틸카르보닐옥시, 부틸카르보닐옥시, 1-메틸프로필카르보닐옥시, 2-메틸프로필카르보닐옥시 또는 1,1-디메틸에틸카르보닐옥시;
(C1-C4-알킬아미노)카르보닐: 예를 들어 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, 프로필아미노카르보닐, 1-메틸에틸아미노-카르보닐, 부틸아미노카르보닐, 1-메틸프로필아미노카르보닐, 2-메틸프로필아미노카르보닐 또는 1,1-디메틸에틸아미노-카르보닐;
(C1-C6-알킬아미노)카르보닐: 상기 언급된 (C1-C4-알킬아미노)카르보닐 및 또한, 예를 들어, 펜틸아미노카르보닐, 1-메틸부틸아미노카르보닐, 2-메틸부틸아미노카르보닐, 3-메틸부틸아미노카르보닐, 2,2-디메틸프로필아미노카르보닐, 1-에틸프로필아미노카르보닐, 헥실아미노카르보닐, 1,1-디메틸-프로필아미노카르보닐, 1,2-디메틸프로필아미노카르보닐, 1-메틸펜틸아미노카르보닐, 2-메틸펜틸아미노카르보닐, 3-메틸펜틸아미노카르보닐, 4-메틸펜틸아미노카르보닐, 1,1-디메틸부틸아미노카르보닐, 1,2-디메틸부틸아미노카르보닐, 1,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 2,2-디메틸부틸아미노카르보닐, 2,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 3,3-디메틸-부틸아미노카르보닐, 1-에틸부틸아미노카르보닐, 2-에틸부틸-아미노카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필아미노카르보닐, 1,2,2-트리-메틸프로필아미노카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필아미노-카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필아미노카르보닐;
디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐: 예를 들어 N,N-디메틸-아미노카르보닐, N,N-디에틸아미노카르보닐, N,N-디(1-메틸-에틸)아미노카르보닐, N,N-디프로필아미노카르보닐, N,N-디부틸-아미노카르보닐, N,N-디(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디(1,1-디메틸-에틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-프로필아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노-카르보닐, N-부틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸-프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노카르보닐, N-에틸-N-프로필아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸-에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-에틸아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸-프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노-카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-프로필아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸프로필)-아미노카르보닐, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸-프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸-에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐 또는 N-(1,1-디메틸-에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐;
디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐: 상기 언급된 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐 및 또한, 예를 들어, N-메틸N-펜틸아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸부틸)아미노카르보닐, N-4n에틸-N-(2-메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(3-메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N(2,2-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-헥실아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N(1,2-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(3-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(4-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-메틸-N(1,1-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N(3,3-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-에틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-펜틸아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸부틸)-아미노카르보닐, N-에틸-N-(3-메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2,2-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-헥실아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸-펜틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(3-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(4-메틸펜틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸-부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(3,3-디메틸부틸)-아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸부틸)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-에틸부틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸-2-메틸-프로필)아미노카르보닐, N-프로필-N-펜틸아미노카르보닐, N-부틸-N-펜틸아미노카르보닐, N,N-디펜틸아미노카르보닐, N-프로필-N-헥실아미노카르보닐, N-부틸-N-헥실아미노카르보닐, N-펜틸-N-헥실아미노카르보닐 또는 N,N-디헥실아미노카르보닐;
디(C1-C6-알킬)아미노티오카르보닐: 예를 들어 N,N-디메틸아미노티오카르보닐, N,N-디에틸아미노티오카르보닐, N,N-디(1-메틸에틸)아미노티오카르보닐, N,N-디프로필아미노티오카르보닐, N,N-디부틸아미노티오카르보닐, N,N-디(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N,N-디(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-메틸아미노티오카르보닐, N-메틸-N-프로필아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-부틸-N-메틸아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노티오카르보닐, N-메틸-N-프로필아미노티오카르보닐, N-에틸-N(1-메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-부틸-N-에틸아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N(1,1-메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-(1-메틸에틸)N-프로필아미노티오카르보닐, N-부틸-N-프로필아미노티오카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노티오카르보닐, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노티오카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노티오카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노티오카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-(1,1-디메틸-에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-(1,1-디메틸-에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-펜틸아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸부틸)아미노-티오카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(3-메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2,2-디메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸-프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-헥실아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸-펜틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(3-메틸펜틸)아미노-티오카르보닐, N-메틸-N-(4-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1,3-디-메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2,2-디메틸-부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노-티오카르보닐, N-메틸-N-(3,3-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2-에틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-에틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-펜틸아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸부틸)-아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸부틸)아미노티오-카르보닐, N-에틸-N-(3-메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2,2-디메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-에틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-헥실아미노티오-카르보닐, N-메틸-N-(1,1-디메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,2-디메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸-펜틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(3-메틸펜틸)아미노-티오카르보닐, N-메틸-N-(4-메틸펜틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,2-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,3-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2,2-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2,3-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(3,3-디메틸부틸)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸-부틸)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(2-에틸부틸)아미노티오-카르보닐, N-에틸-N-(1,1,2-트리메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-에틸-N-(1,2,2-트리메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸-1-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-메틸-N-(1-에틸-2-메틸프로필)아미노티오카르보닐, N-프로필-N-펜틸아미노티오카르보닐, N-부틸-N-펜틸아미노티오카르보닐, N,N-디펜틸아미노티오카르보닐, N-프로필-N-헥실아미노티오-카르보닐, N-부틸-N-헥실아미노티오카르보닐, N-펜틸-N-헥실아미노티오카르보닐 또는 N,N-디헥실아미노티오카르보닐;
C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬: 상기 언급된 C1-C4-알콕시로 치환된 C1-C4-알킬, 즉, 예를 들어, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, (1-메틸에톡시)메틸, 부톡시메틸, (1-메틸프로폭시)메틸, (2-메틸프로폭시)메틸, (1,1-디메틸에톡시)메틸, 2-(메톡시)에틸, 2-(에톡시)에틸, 2-(프로폭시)에틸, 2-(1-메틸에톡시)에틸, 2-(부톡시)에틸, 2-(1-메틸프로폭시)에틸, 2-(2-메틸프로폭시)에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)에틸, 2-(메톡시)프로필, 2-(에톡시)프로필, 2-(프로폭시)프로필, 2-(1-메틸에톡시)프로필, 2-(부톡시)프로필, 2-(1-메틸프로폭시)프로필, 2-(2-메틸프로폭시)프로필, 2-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 3-(메톡시)프로필, 3-(에톡시)프로필, 3-(프로폭시)프로필, 3-(1-메틸에톡시)프로필, 3-(부톡시)프로필, 3-(1-메틸프로폭시)프로필, 3-(2-메틸프로폭시)프로필, 3-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 2-(메톡시)부틸, 2-(에톡시)부틸, 2-(프로폭시)부틸, 2-(1-메틸에톡시)부틸, 2-(부톡시)부틸, 2-(1-메틸프로폭시)부틸, 2-(2-메틸프로폭시)부틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 3-(메톡시)부틸, 3-(에톡시)부틸, 3-(프로폭시)부틸, 3-(1-메틸에톡시)부틸, 3-(부톡시)부틸, 3-(1-메틸프로폭시)부틸, 3-(2-메틸프로폭시)부틸, 3-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 4-(메톡시)부틸, 4-(에톡시)부틸, 4-(프로폭시)부틸, 4-(1-메틸에톡시)부틸, 4-(부톡시)부틸, 4-(1-메틸프로폭시)부틸, 4-(2-메틸프로폭시)부틸 또는 4-(1,1-디메틸에톡시)부틸;
C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시카르보닐의 알콕시알콕시 잔기: 상기 언급된 C1-C4-알콕시로 치환된 C1-C4-알콕시, 즉, 예를 들어, 메톡시메톡시, 에톡시메톡시, 프로폭시메톡시, (1-메틸에톡시)메톡시, 부톡시메톡시, (1-메틸프로폭시)메톡시, (2-메틸프로폭시)메톡시, (1,1-디메틸에톡시)메톡시, 2-(메톡시)에톡시, 2-(에톡시)에톡시, 2-(프로폭시)에톡시, 2-(1-메틸에톡시)에톡시, 2-(부톡시)에톡시, 2-(1-메틸프로폭시)에톡시, 2-(2-메틸프로폭시)에톡시, 2-(1,1-디메틸에톡시)에톡시, 2-(메톡시)프로폭시, 2-(에톡시)프로폭시, 2-(프로폭시)프로폭시, 2-(1-메틸에톡시)프로폭시, 2-(부톡시)프로폭시, 2-(1-메틸프로폭시)프로폭시, 2-(2-메틸프로폭시)프로폭시, 2-(1,1-디메틸에톡시)프로폭시, 3-(메톡시)프로폭시, 3-(에톡시)프로폭시, 3-(프로폭시)프로폭시, 3-(1-메틸에톡시)프로폭시, 3-(부톡시)프로폭시, 3-(1-메틸프로폭시)프로폭시, 3-(2-메틸프로폭시)프로폭시, 3-(1,1-디메틸에톡시)프로폭시, 2-(메톡시)부톡시, 2-(에톡시)부톡시, 2-(프로폭시)-부톡시, 2-(1-메틸에톡시)부톡시, 2-(부톡시)부톡시, 2-(1-메틸프로폭시)부톡시, 2-(2-메틸프로폭시)부톡시, 2-(1,1-디메틸에톡시)부톡시, 3-(메톡시)부톡시, 3-(에톡시)부톡시, 3-(프로폭시)부톡시, 3-(1-메틸에톡시)부톡시, 3-(부톡시)부톡시, 3-(1-메틸프로폭시)부톡시, 3-(2-메틸프로폭시)부톡시, 3-(1,1-디메틸에톡시)부톡시, 4-(메톡시)부톡시, 4-(에톡시)부톡시, 4-(프로폭시)부톡시, 4-(1-메틸에톡시)부톡시, 4-(부톡시)부톡시, 4-(1-메틸프로폭시)부톡시, 4-(2-메틸프로폭시)부톡시 또는 4-(1,1-디메틸에톡시)부톡시;
C3-C6-알케닐 및 C3-C6-알케닐카르보닐, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알케닐옥시카르보닐, C3-C6-알케닐아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐의 알케닐 잔기: 예를 들어 프로프-2-엔-1-일, 부트-1-엔-4-일, 1-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-부텐-1-일, 1-펜텐-3-일, 1-펜텐-4-일, 2-펜텐-4-일, 1-메틸부트2-엔-1-일, 2-메틸부트-2-엔-1-일, 3-메틸부트-2-엔-1-일, 1-메틸부트-3-엔-1-일, 2-메틸부트-3-엔-1-일, 3-메틸부트-3-엔-1-일, 1,1-디메틸프로프-2-엔-1-일, 1,2-디메틸프로프2-엔-1-일, 메틸프로프-2-엔-1-일, 헥스-3-엔-1-일, 헥스-4-엔1-일, 헥스-5-엔-1-일, 1-메틸펜트-3-엔-1-일, 2-메틸펜트3-엔-1-일, 3-메틸펜트-3-엔-1-일, 4-메틸펜트-3-엔-1-일, 1-메틸펜트-4-엔-1-일, 2-메틸펜트-4-엔-1-일, 3-메틸펜트-4-엔-1-일, 4-메틸펜트-4-엔-1-일, 1,1-디메틸부트2-엔-1-일, 1,1-디메틸부트-3-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-3-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-2-엔1-일, 1,3-디메틸부트-3-엔-1-일, 2,2-디메틸부트-3-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-3-엔-1-일, 3,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 1-에틸부트-2-엔-1-일, 메틸부트3-엔-1-일, 2-에틸부트-2-엔-1-일, 2-메틸부트-3-엔-1-일, 1,1,2-트리메틸프로프-2-엔-1-일, 1-에틸-1-메틸프로프-2-엔-1-일 또는 1-에틸-2-메틸프로프-2-엔-1-일;
C2-C6-알케닐 및 C2-C6-알케닐카르보닐, 페닐-C2-C6-알케닐카르보닐 및 헤테로시클릴C2-C6-알케닐카르보닐의 알케닐 잔기: 상기 언급된 C3-C6-알케닐 및 또한 에테닐;
C3-C6-할로알케닐: 부분적으로 또는 완전히 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 치환된 상기 언급된 C3-C6-알케닐 라디칼; 즉, 예를 들어, 2-클로로알릴, 3-클로로알릴, 2,3-디클로로알릴, 3,3-디클로로알릴, 2,3,3-트리클로로알릴, 2,3-디클로로부트-2-엔일, 2-브로모알릴, 3-브로모알릴, 2,3-디브로모알릴, 3,3-디브로모알릴, 2,3,3-트리브로모알릴 또는 2,3-디브로모부트-2에닐;
C3-C6-알키닐 및 C3-C6-알키닐카르보닐, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-알키닐옥시카르보닐, C3-C6-알키닐아미노카르보닐, N-(C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐의 알키닐 잔기: 예를 들어 프로파길, 부트-1-인-3-일, 부트-1-인4-일, 부트-2-인-1-일, 펜트-1-인-3-일, 펜트-1-인-4-일, 펜트1-인-5-일, 펜트-2-인-1-일, 펜트-2-인-4-일, 펜트-2-인-5-일, 3-메틸부트-1-인-3-일, 3-메틸부트-1-인-4-일, 헥스-1-인-3-일, 헥스-1-인-4-일, 헥스-1-인-5-일, 헥스-1-인-6-일, 헥스-2-인-1-일, 헥스-2-인-4-일, 헥스-2-인-5-일, 헥스-2-인-6-일, 헥스-3-인-1-일, 헥스-3-인-2-일, 3-메틸펜트-1-인-3-일, 3-메틸펜트1-인-4-일, 3-메틸펜트-1-인-5-일, 4-메틸펜트-2-인-4-일 또는 4-메틸펜트-2-인-5-일;
C2-C6-알키닐 및 C2-C6-알키닐-카르보닐의 알키닐 잔기: 상기 언급된 C3-C6-알키닐 및 또한 에티닐;
C3-C6-할로알키닐: 부분적으로 또는 완전히 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 치환된 상기 언급된 C3-C6-알키닐 라디칼; 즉, 예를 들어, 1,1-디플루오로프로프-2-인-1-일, 3-요오도프로프-2-인-1-일, 4-플루오로부트-2-인-1-일, 4-클로로부트-2-인-1-일, 1,1-디플루오로부트2-인-1-일, 4-요오도부트-3-인-1-일, 5-플루오로펜트-3-인-1-일, 5-요오도펜트-4-인-1-일, 6-플루오로헥스-4-인-1-일 또는 6-요오도헥스-5-인-1-일;
C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-시클로알킬카르보닐의 시클로알킬 잔기: 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실;
헤테로시클릴 및 헤테로시클릴카르보닐, 헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴옥시카르보닐, 헤테로시클릴옥시티오카르보닐, 헤테로시클릴카르보닐-C1-C6-알킬, N-(C1-C6-알킬)-N-(헤테로시클릴)아미노카르보닐, 헤테로시클릴아미노카르보닐의 헤테로시클릴 잔기: 탄소로 결합되고 산소, 황 또는 질소, 즉, 예를 들어, 1 개의 헤테로 원자를 가지는 5-원 고리로부터 선택되는 1 내지 4 개의 동일한 또는 상이한 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분적으로 포화 또는 불포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리:
테트라히드로푸란-2-일, 테트라히드로푸란-3-일, 테트라히드로티엔2-일, 테트라히드로티엔-3-일,테트라히드로피롤-2-일, 테트라히드로피롤-3-일, 2,3-디히드로푸란-2-일, 2,3-디히드로푸란-3-일, 2,5-디히드로푸란-2-일, 2,5-디히드로푸란-3-일, 4,5-디히드로푸란-2-일, 4,5-디히드로푸란-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,5-디히드로티엔-2-일, 2,5-디히드로티엔-3-일, 4,5-디히드로티엔-2-일, 4,5-디히드로티엔-3-일, 2,3-디히드로-1H-피롤-2-일, 2,3-디히드로-1H-피롤-3-일, 2,5-디히드로-1H-피롤-2-일, 2,5-디히드로-1H-피롤-3-일, 4,5-디히드로-1H-피롤-2-일, 4,5-디히드로-1H-피롤-3-일, 3,4-디히드로-2H-피롤-2-일, 3,4-디히드로-2H-피롤-3-일, 3,4-디히드로-5H-피롤-2-일, 3,4-디히드로-5H-피롤-3-일, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 피롤-2-일 또는 피롤-3-일;
2 개의 헤테로원자를 갖는 5-원 고리, 예를 들어 테트라히드로피라졸-3-일, 테트라히드로피라졸-4-일, 테트라히드로이속사졸-3-일, 테트라히드로이속사졸-4-일, 테트라히드로이속사졸-5-일, 1,2-옥사티올란-3-일, 1,2-옥사티올란-4-일, 1,2-옥사티올란-5-일, 테트라히드로이소티아졸-3-일, 테트라히드로이소티아졸-4-일, 테트라히드로이소티아졸-5-일, 1,2-디티올란-3-일, 1,2-디티올란-4-일, 테트라히드로이미다졸-2-일, 테트라히드로이미다졸-4-일, 테트라히드로옥사졸-2-일, 테트라히드로옥사졸-4-일, 테트라히드로옥사졸-5-일, 테트라히드로티아졸-2-일, 테트라히드로티아졸-4-일, 테트라히드로티아졸-5-일, 1,3-디옥솔란-2-일, 1,3-디옥솔란-4-일, 1,3-옥사티올란-2-일, 1,3-옥사티올란-4-일, 1,3-옥사티올란-5-일, 1,3-디티올란-2-일, 1,3-디티올란-4-일, 4,5-디히드로-lH-피라졸-3-일, 4,5-디히드로-1H-피라졸-4-일, 4,5-디히드로-lH-피라졸-5-일, 2,5-디히드로-lH-피라졸-3-일, 2,5-디히드로-lH-피라졸-4-일, 2,5-디히드로-IH-피라졸-5-일, 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 4,5-디히드로이속사졸-4-일, 4,5-디히드로이속사졸-5-일, 2,5-디히드로이속사졸-3-일, 2,5-디히드로이속사졸-4-일, 2,5-디히드로이속사졸-5-일, 2,3-디히드로이속사졸-3-일, 2,3-디히드로이속사졸-4-일, 2,3-디히드로이속사졸-5-일, 4,5-디히드로이소티아졸-3-일, 4,5-디히드로이소티아졸-4-일, 4,5-디히드로이소티아졸-5-일, 2,5-디히드로이소티아졸-3-일, 2,5-디히드로이소티아졸-4-일, 2,5-디히드로이소티아졸-5-일, 2,3-디히드로이소티아졸-3-일, 2,3-디히드로이소티아졸-4-일, 2,3-디히드로이소티아졸-5-일, Δ3-1,2-디티올-3-일, Δ3-1,2-디티올-4-일, Δ3-1,2-디티올-5-일, 4,5-디히드로IH-이미다졸-2-일, 4,5-디히드로-lH-이미다졸-4-일, 4,5-디히드로1H-이미다졸-5-일, 2,5-디히드로-lH-이미다졸-2-일, 2,5-디히드로-1H-이미다졸-4-일, 2,5-디히드로-lH-이미다졸-5-일, 2,3-디히드로IH-이미다졸-2-일, 2,3-디히드로-lH-이미다졸-4-일, 4,5-디히드로옥사졸-2-일, 4,5-디히드로옥사졸-4-일, 4,5-디히드로옥사졸-5-일, 2,5-디히드로옥사졸-2-일, 2,5-디히드로옥사졸-4-일, 2,5-디히드로옥사졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 4,5-디히드로티아졸-2-일, 4,5-디히드로티아졸-4-일, 4,5-디히드로티아졸-5-일, 2,5-디히드로티아졸2-일, 2,5-디히드로티아졸-4-일, 2,5-디히드로티아졸-5-일, 2,3-디히드로티아졸-2-일, 2,3-디히드로티아졸-4-일, 2,3-디히드로티아졸-5-일, 1,3-디옥솔-2-일, 1,3-디옥솔-4-일, 1,3-디티올-2-일, 1,3-디티올-4-일, 1,3-옥사티올-2-일, 1,3-옥사티올-4-일, 1,3-옥사티올-5-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일,이소티아졸-5-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일 또는 티아졸-5-일이고,
3 개의 헤테로원자를 갖는 5-원 고리, 예를 들어 1,2,3-Δ2-옥사디아졸린-4-일, 1,2,3-Δ2-옥사디아졸린-5-일,1,2,4-Δ4-옥사디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ4-옥사디아졸린-5-일, 1,2,4-Δ2-옥사디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ2-옥사디아졸린-5-일, 1,2,4-Δ3-옥사디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ3-옥사디아졸린-5-일, 1,3,4-Δ2-옥사디아졸린-2-일, 1,3,4-Δ2-옥사디아졸린-5-일, 1,3,4-Δ3-옥사디아졸린-2-일, 1,3,4-옥사디아졸린-2-일, 1,2,4-Δ4-티아디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ4-티아디아졸린-5-일, 1,2,4-Δ3-티아디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ3-티아디아졸린-5-일, 1,2,4-Δ2-티아디아졸린-3-일, 1,2,4-Δ2-티아디아졸린-5-일, 1,3,4-Δ2-티아디아졸린-2-일, 1,3,4-Δ2-티아디아졸린-5-일, 1,3,4-Δ3-티아디아졸린-2-일, 1,3,4-티아디아졸린-2-일, 1,3,2-디옥사티올란-4-일, 1,2,3-Δ2-트리아졸린-4-일, 1,2,3-Δ2-트리아졸린-5-일, 1,2,4-Δ2-트리아졸린-3-일, 1,2,4-Δ2-트리아졸린-5-일, 1,2,4-Δ3-트리아졸린-3-일, 1,2,4-Δ3-트리아졸린-5-일, 1,2,4-Δl-트리아졸린-2-일, 1,2,4-트리아졸린-3-일, 3H-1,2,4-디티아졸-5-일, 2B-1,3,4-디티아졸-5-일, 2H-1,3,4-옥사티아졸-5-일, 1,2,3-옥사디아졸-4-일, 1,2,3-옥사-디아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4,-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,3-티아디아졸-4-일, 1,2,3-티아디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸릴-2-일, 1,2,3-트리아졸-4-일 또는 1,2,4-트리아졸-3-일,
4 개의 헤테로원자를 갖는 5-원 고리, 예를 들어 테트라졸-5-일,
1 개의 헤테로원자를 갖는 6-원 고리, 예를 들어 테트라히드로피란-2-일, 테트라히드로피란-3-일, 테트라히드로피란-4-일, 피페리딘-2-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 테트라히드로티오피란-2-일, 테트라히드로티오피란-3-일, 테트라히드로티오피란-4-일, 2H-3,4-디히드로피란-6-일, 2H-3,4-디히드로피란-5-일, 2H-3,4-디히드로피란-4-일, 2H-3,4-디히드로피란-3-일, 2H-3,4-디히드로피란-2-일, 2H-3,4-디히드로피란-6-일, 2H-3,4-디히드로티오피란-5-일, 2H-3,4-디히드로티오피란-4-일, 2H-3,4-디히드로피란-3-일, 2H-3,4-디히드로피란-2-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-6-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-5-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-4-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-3-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-2-일, 2H-5,6-디히드로피란-2-일, 2H-5,6-디히드로피란-3-일,2H-5,6-디히드로피란-4-일, 2H-5,6-디히드로피란-5-일, 2H-5,6-디히드로피란-6-일, 2H-5,6-디히드로티오피란-2-일, 2H-5,6-디히드로티오피란-3-일, 2H-5,6-디히드로티오피란-4-일, 2H-5,6-디히드로티오피란-5-일, 2H-5,6-디히드로티오피란-6-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-2-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-4-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-5-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-6-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리딘-2-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리딘-3-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리딘-4-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리딘-5-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리딘-6-일, 4H-피란-2-일, 4H-피란-3-일, 4H-피란-4-일, 4H-티오피란-2-일, 4H-티오피란-3-일, 4H-티오피란-4-일, 1,4-디히드로피리딘-2-일, 1,4-디히드로피리딘-3-일, 1,4-디히드로피리딘-4-일, 2H-피란-2-일, 2H-피란-3-일, 2H-피란-4-일, 2H-피란-5-일, 2H-피란-6-일, 2H-티오피란-2-일, 2H-티오피란-3-일, 2H-티오피란-4-일, 2H-티오피란-5-일, 2H-티오피란-6-일, 1,2-디히드로피리딘-2-일, 1,2-디히드로피리딘-3-일, 1,2-디히드로피리딘-4-일, 1,2-디히드로피리딘-5-일, 1,2-디히드로피리딘-6-일, 3,4-디히드로피리딘-2-일, 3,4-디히드로피리딘-3-일, 3,4-디히드로피리딘-4-일, 3,4-디히드로피리딘-5-일, 3,4-디히드로피리딘-6-일, 2,5-디히드로피리딘-2-일, 2,5-디히드로피리딘-3-일, 2,5-디히드로피리딘-4-일, 2,5-디히드로피리딘5-일, 2,5-디히드로피리딘-6-일, 2,3-디히드로피리딘-2-일, 2,3-디히드로피리딘-3-일, 2,3-디히드로피리딘-4-일, 2,3-디히드로피리딘-5-일, 2,3-디히드로피리딘-6-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일 또는 피리딘-4-일,
2 개의 헤테로원자를 갖는 6-원 고리, 예를 들어 1,3-디옥산-2-일, 1,3-디옥산-4-일, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 1,3-디티안-2-일, 1,3-디티안-4-일, 1,3-디티안-5-일, 1,4-디티안-2-일, 1,3-옥사티안-2-일, 1,3-옥사티안-4-일, 1,3-옥사티안-5-일, 1,3-옥사티안-6-일, 1,4-옥사티안-2-일, 1,4-옥사티안-3-일, 1,2-디티안-3-일, 1,2-디티안-4-일, 헥사히드로피리미딘-2-일, 헥사히드로피리미딘-4-일, 헥사히드로피리미딘-5-일, 헥사히드로피라진-2-일, 헥사히드로피리다진-3-일, 헥사히드로피리다진-4-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-2-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-4-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-5-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-6-일, 테트라히드로-1,3-티아진-2-일, 테트라히드로-1,3-티아진-4-일, 테트라히드로-1,3-티아진-5-일, 테트라히드로-1,3-티아진-6-일, 테트라히드로-1,4-티아진-2-일, 테트라히드로-1,4-티아진-3-일, 테트라히드로-1,4-옥사진-2-일, 테트라히드로-1,4-옥사진-3-일, 테트라히드로-1,2-옥사진-3-일, 테트라히드로-1,2-옥사진-4-일, 테트라히드로-1,2-옥사진-5-일, 테트라히드로-1,2-옥사진-6-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-3-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-옥사진4-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-5-일, 2H-5,6-디히드로-1,2옥사진-6-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-티아진-3-일, 2H-5,6-디히드로, 1,2-티아진-4-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-티아진-5-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-티아진-6-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-3-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-4-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-5-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-6-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-티아진-3-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-티아진-4-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-티아진-5-일, 4H-5,6-디히드로-1,2-티아진-6-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-옥사진-3-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-옥사진-4-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-옥사진-5-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-옥사진-6-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-티아진-3-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-티아진-4-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-티아진-5-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-티아진-6-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-옥사진-3-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-옥사진-4-일, 2B-3,4-디히드로-1,2-옥사진-5-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-옥사진-6-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-티아진-3-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-티아진-4-일, 2H-3,4-디히드로1,2-티아진-5-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-티아진-6-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리다진-3-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리다진-4-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리다진-5-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리다진-6-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리다진-3-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리다진-4-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-3-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-4-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-5-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-6-일, 1,2,3,6-테트라히드로피리다진-3-일, 1,2,3,6-테트라히드로피리다진-4-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-옥사진-2-일, 4H-5,6-디히드로-1,3옥사진-4-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-옥사진-5-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-옥사진-6-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-티아진-2-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-티아진-4-일, 4H-5,6-디히드로1,3-티아진-5-일, 4H-5,6-디히드로-1,3-티아진-6-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리미딘2-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리미딘4-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리미딘5-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리미딘6-일, 1,2,3,4-테트라히드로피라진-2-일, 1,2,3,4-테트라히드로피라진-5-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-2-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-4-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-5-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-6-일, 2,3-디히드로-1,4-티아진-2-일, 2,3-디히드로-1,4-티아진-3-일, 2,3-디히드로-1,4-티아진5-일, 2,3-디히드로-1,4-티아진-6-일, 2H-1,2-옥사진-3-일, 2H-1,2-옥사진-4-일, 2H-1,2-옥사진-5-일, 2H-1,2-옥사진-6-일, 2H-1,2-티아진-3-일, 2H-1,2-티아진-4-일, 2H-1,2-티아진5-일, 2H-1,2-티아진-6-일, 4H-1,2-옥사진-3-일, 4H-1,2-옥사진4-일, 4H-1,2-옥사진-5-일, 4H-1,2-옥사진-6-일, 4H-1,2-티아진3-일, 4H-1,2-티아진-4-일, 4H-1,2-티아진-5-일, 4H-1,2-티아진-6-일, 6H-1,2-옥사진-3-일, 6H-1,2-옥사진-4-일, 6H-1,2-옥사진-5-일, 6H-1,2-옥사진-6-일, 6H-1,2-티아진-3-일, 6H-1,2-티아진-4-일, 6H-1,2-티아진-5-일, 6H-1,2-티아진-6-일, 2H-1,3-옥사진-2-일, 2H-1,3-옥사진-4-일, 2H-1,3-옥사진-5-일, 2H-1,3-옥사진-6-일, 2H-1,3-티아진-2-일, 2H-1,3-티아진-4-일, 2H-1,3-티아진-5-일, 2H-1,3-티아진-6-일, 4H-1,3-옥사진-2-일, 4H-1,3-옥사진-4-일, 4H-1,3-옥사진-5-일, 4H-1,3-옥사진-6-일, 4H-1,3-티아진-2-일, 4H-1,3-티아진-4-일, 4H-1,3-티아진-5-일, 4H-1,3-티아진-6-일, 6H-1,3-옥사진-2-일, 6H-1,3-옥사진-4-일, 6H-1,3-옥사진-5-일, 6H-1,3-옥사진-6-일, 6H-1,3-티아진-2-일, 6H-1,3-옥사진-4-일, 6H-1,3-옥사진-5-일, 6H-1,3-티아진-6-일, 2H-1,4-옥사진2-일, 2H-1,4-옥사진-3-일, 2H-1,4-옥사진-5-일, 2H-1,4-옥사진6-일, 2H-1,4-티아진-2-일, 2H-1,4-티아진-3-일, 2H-1,4-티아진-5-일, 2H-1,4-티아진-6-일, 4H-1,4-옥사진-2-일, 4H-1,4-옥사진-3-일, 4H-1,4-티아진-2-일, 4H-1,4-티아진-3-일, 1,4-디히드로피리다진-3-일, 1,4-디히드로피리다진-4-일, 1,4-디히드로피리다진-5-일, 1,4-디히드로피리다진-6-일, 1,4-디히드로피라진-2-일, 1,2-디히드로피라진-2-일, 1,2-디히드로피라진-3-일, 1,2-디히드로피라진-5-일, 1,2-디히드로피라진-6-일, 1,4-디히드로피리미딘-2-일, 1,4-디히드로피리미딘-4-일, 1,4-디히드로피리미딘-5-일, 1,4-디히드로피리미딘-6-일, 3,4-디히드로피리미딘2-일, 3,4-디히드로피리미딘-4-일, 3,4-디히드로피리미딘-5-일 또는 3,4-디히드로피리미딘-6-일, 피리다진-3-일,피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘4-일, 피리미딘-5-일 또는 피라진-2-일이고,
3 개의 헤테로원자를 갖는 6-원 고리, 예를 들어 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,2,4-트리아진-5-일 또는 1,2,4-트리아진-6-일이고,
4 개의 헤테로원자를 갖는 6-원 고리, 예를 들어 1,2,4,5-테트라진-3-일 (여기서, 적절하다면 상기 헤테로고리의 황은 S=O 또는 S(=O)2로 산화될 수 있고, 비시클릭 고리 계는 융합 페닐 고리 또는 C3-C6-탄소 고리 또는 5- 또는 6-원 헤테로고리와 함께 형성될 수 있음);
- N-결합 헤테로시클릴: 하나 이상의 질소를 보유하고, 적절하다면 산소, 황 또는 질소로부터 선택된 1 내지 3 개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 보유하는 포화, 부분적 포화 또는 불포화된 5- 또는 6-원 N-결합 헤테로시클릭 고리, 즉 예를 들어,
N-결합 5-원 고리, 예를 들어:
테트라히드로피롤-1-일, 2,3-디히드로-IH-피롤-1-일, 2,5-디히드로-lH-피롤-1-일, 피롤-1-일, 테트라히드로피라-졸1-일, 테트라히드로이속사졸-2-일, 테트라히드로이소티아졸-2-일, 테트라히드로이미다졸-1-일, 테트라히드로옥사졸-3-일, 테트라히드로티아졸-3-일, 4,5-디히드로-lH-피라졸-1-일, 2,5-디히드로-1H피라졸-1-일, 2,3-디히드로-1H-피라졸-1-일, 2,5-디히드로이속사졸-2-일, 2,3-디히드로이속사졸-2-일, 2,5-디히드로이소티아졸-2-일, 2,3-디히드로이속사졸-2-일, 4,5-디히드로-1H-이미다졸-1-일, 2,5-디히드로-IH-이미다졸-1-일, 2,3-디히드로-lH-이미다졸-1-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로티아졸-3-일, 피라졸-1-일, 이미다졸-1-일, 1,2,4-Δ4-옥사디아졸린-2-일, 1,2,4-Δ2-옥사디아졸린-4-일, 1,2,4-Δ3-옥사디아졸린-2-일, 1,3,4-Δ2-옥사디아졸린-4-일, 1,2,4-Δs-티아디아졸린-2-일, 1,2,4-Δ3-티아디아졸린-2-일, 1,2,4-Δ2-티아디아졸린-4-일, 1,3,4-Δ2-티아디아졸린-4-일, 1,2,3-Δ2-트리아졸린-1-일, 1,2,4-Δ2-트리아졸린-1-일, 1,2,4-Δ2-트리아졸린-4-일, 1,2,4-Δ3-트리아졸린-1-일, 1,2,4-Δl-트리아졸린-4-일, 1,2,3-트라아졸-1-일, 1,2,4-트라아졸-1-일, 테트라졸-1-일,
및 또한 N-결합 6-원 고리, 예를 들어:
피페리딘-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-1-일, 1,4-디히드로피리딘-1-일, 1,2-디히드로피리딘-1-일, 헥사히드로피리미딘-1-일, 헥사히드로피라진-1-일, 헥사히드로피리다진-1-일, 테트라히드로-1,3-옥사진-3-일, 테트라히드로-1,3-티아진-3-일, 테트라히드로-1,4-티아진-4-일, 테트라히드로-1,4-옥사진-4-일, 테트라히드로-1,2-옥사진-2-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-옥사진-2-일, 2H-5,6-디히드로-1,2-티아진-2-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-옥사진-2-일, 2H-3,6-디히드로-1,2-티아진옥사진-2-일, 2H-3,4-디히드로-1,2-티아진-2-일, 2,3,4,5-테트라히드로피리다진-2-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-2-일, 1,2,3,6-테트라히드로피리다진-1-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리미딘-3-일, 1,2,3,4-테트라히드로피라진-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-3-일, 2,3-디히드로-1,4-티아진-4-일, 2H-1,2-옥사진-2-일, 2H-1,2-티아진2-일, 4H-1,4-옥사진-4-일, 4H-1,4-티아진-4-일, 1,4-디히드로피리다진-1-일, 1,4-디히드로피라진-1-일, 1,2-디히드로피라진-1-일, 1,4-디히드로피리미딘1-일 또는 3,4-디히드로피리미딘-3-일, 및 또한 N-결합 시클릭 이미드, 예를 들어: 프탈로이미드, 테트라히드로프탈로이미드, 숙신이미드, 말레이미드 또는 글루타르이미드이다.
모든 페닐 고리 또는 헤테로시클릴 라디칼 및 또한 페닐-Cl-C6-알킬, 페닐카르보닐-Cl-C6-알킬, 페닐카르보닐, 페닐알케닐카르보닐, 페녹시카르보닐, 페닐-아미노카르보닐 및 N-(C1-C6-알킬)-N-페닐아미노카르보닐 중의 모든 페닐 성분, 또는 헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴카르보닐-Cl-C6-알킬, 헤테로시클릴카르보닐, 헤테로시클릴알케닐카르보닐, 헤테로시클릴옥시카르보닐, 헤테로시클릴아미노카르보닐 및 N-(C1-C6-알킬)-N-헤테로시클릴아미노카르보닐 중의 모든 페닐 성분은 달리 기술되지 않으면 바람직하게 비치환되거나 1 내지 3 개의 할로겐 원자 및(또는) 니트로기, 시아노 라디칼 및(또는) 1 내지 2 개의 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메톡시 치환기를 함유한다.
R7=IIa인 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 화학식 Ia의 화합물을 지칭하고, R7=IIb인 화학식 I의 화합물은 화학식Ib의 화합물을 지칭한다.
제초제로서의 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 용도의 면에서, 변수들은 각 경우 그들 그자체로 또는 조합하여 하기의 의미를 갖는다:
x는 S(=O)2또는 CR4R5이고,
Rl은 니트로, 할로겐, Cl-C6-알킬, Cl-C6-할로알킬, Cl-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, Cl-C6-알킬티오, Cl-C6-할로알킬티오, Cl-C6-알킬술포닐 또는 Cl-C6-할로알킬술포닐이고,
R3은 수소이고,
R4, R5는 수소, 할로겐, Cl-C6-알킬, Cl-C6-할로알킬, Cl-C6-알콕시, Cl-C6-할로알콕시, Cl-C6-알킬티오, Cl-C6-할로알킬티오, Cl-C6-알킬술포닐 또는 Cl-C6-할로알킬술포닐이거나, 또는
R4및 R5는 함께 할로겐, 시아노, Cl-C4-알킬, Cl-C4-할로알킬 또는 Cl-C4-알콕시카르보닐로부터 선택된 1 내지 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -O-(CH2)m-O-, -O-(CH2)m-S-, -S-(CH2)m-S- 또는 -O-(CH2)n-쇄를 형성하거나, 또는
R4및 R5는 함께 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐로부터 선택된 1 내지 4개의 라디칼로 치환될 수 있는 -(CH2)p-쇄를 형성하거나, 또는
R4및 R5는 함께 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시로부터 선택된 1 내지 2 개의 라디칼로 치환될 수 있는 메틸리덴기를 형성하고,
l은 0이고,
m은 2 내지 4이고,
n은 1 내지 5이고,
p은 2 내지 5이고,
R7은 하기 화학식 IIa 또는 IIb이고,
〈화학식 IIa〉
〈화학식 IIb〉
상기 식에서,
R8은 할로겐, OR10, SR10, SO2R11, OSO2R11, OPOR11R12, OPSR11R12, NR13R14, ONR14R14, N-결합 헤테로시클릴 또는 O-(N-결합 헤테로시클릴) (여기서, 나중 2 개의 치환기의 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 라디칼 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있고,
R9는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 디-(C1-C6-알콕시)메틸, 디-(C1-C6-알킬티오)메틸, (C1-C6-알콕시)(C1-C6-알킬티오)메틸, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐 또는 C1-C6-할로알콕시카르보닐이거나, 또는
동일한 탄소에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 함께 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐로부터 선택된 1 내지 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -O-(CH2)m-O-, -O-(CH2)m-S-, -S-(CH2)m-S- 또는 -O-(CH2)n-쇄를 형성하거나,
동일한 탄소에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 함께 산소 또는 황에 의해 개재될 수 있고(거나) 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐로부터 선택된 1 내지 4 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -(CH2)p-쇄를 형성하거나, 또는
동일한 탄소에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 이 탄소와 함께 카르보닐기를 형성하거나, 또는
상이한 탄소에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 함께 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 히드록실 또는 C1-C6-알콕시카르보닐로부터 선택된 1 내지 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -(CH2)n-쇄를 형성하고,
R10은 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C20-알킬카르보닐, C2-C6-알케닐카르보닐, C3-C6-시클로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C6-알케닐옥시카르보닐, C3-C6-알키닐옥시카르보닐, C1-C6-알킬티오카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, C3-C6-알케닐아미노카르보닐, C3-C6-알키닐아미노카르보닐, N,N-디-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐, 디-(C1-C6-알킬)아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시이미노-C1-C6-알킬, N-(C1-C6-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬 또는 N,N-디(C1-C6-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬카르보닐, 히드록시카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시 또는 C3-C6-시클로알킬기 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고,
페닐, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴카르보닐-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐, 헤테로시클릴카르보닐, 페녹시카르보닐, 페닐옥시티오카르보닐, 헤테로시클릴옥시카르보닐, 헤테로시클릴옥시티오카르보닐, 페닐-C2-C6-알케닐카르보닐 또는 헤테로시클릴-C2-C6-알케닐카르보닐 (여기서, 나중 14 개의 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고,
R11및 R12는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-시클로알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시 또는 디-(C1-C6-할로알킬)아미노 (여기서, 상기 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시 또는 C3-C6-시클로알킬 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고,
페닐, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 페녹시, 헤테로시클릴옥시 (여기서, 나중 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고,
R13은 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시 또는 디-(C1-C6-알킬)아미노 (여기서, 상기 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시 또는 C3-C6-시클로알킬기로부터 선택된 1 내지 3 개의 라디칼을 보유할 수 있음)이고,
페닐, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C6-알킬 또는 헤테로시클릴-C1-C6-알킬 (여기서, 나중 4 개의 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고,
R14는 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-알케닐이고,
q는 0 내지 6이다.
변수들이 각 경우 그자체 또는 조합하여 하기의 의미를 갖는 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다:
x는 S(=O)2또는 CR4R5이고,
Rl은 할로겐, Cl-C6-알킬, Cl-C6-할로알킬, Cl-C6-알콕시, Cl-C6-알킬티오 또는 Cl-C6-알킬술포닐이고, 특히 염소 또는 브롬과 같은 할로겐, 메틸, 또는 에틸과 같은 Cl-C6-알킬, 또는 메톡시 또는 에톡시와 같은 Cl-C6-알콕시이며, 특히 염소, 메틸 또는 메톡시가 바람직하고,
R3는 수소이고,
R4, R5는 수소, Cl-C6-알킬, Cl-C6-할로알킬, Cl-C6-알콕시 또는 Cl-C6-할로알콕시, 특히 수소, Cl-C6-알킬 또는 Cl-C6-알콕시이고, 특히 바람직하게는 수소, 또는 메틸 또는 에틸과 같은 Cl-C6-알킬이고,
R4및 R5는 함께 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬로부터 선택된 1 내지 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -O-(CH2)m-O-, -O-(CH2)m-S- 또는 -S-(CH2)m-S-쇄를 형성하거나, 또는
R4및 R5는 함께 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬로부터 선택된 1 내지 4 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -(CH2)p-쇄를 형성하거나, 또는
R4및 R5는 함께 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시로부터 선택된 1 내지 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 메틸리덴기를 형성하거나, 또는
l은 0이고,
m은 2 내지 4이고, 특히 2 또는 3이고,
p은 2 내지 5이고,
R7은 하기 화학식 IIa 또는 IIb이고,
〈화학식 IIa〉
〈화학식 IIb〉
상기 식에서,
R8은 할로겐, OR10, SR10, SO2R11, OSO2R11, NR13R14, ONOR14R14, N-결합 헤테로시클릴 또는 O-(N-결합 헤테로시클릴) (여기서, 나중 2 개의 치환기의 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 라디칼 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고,
R9는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 디-(C1-C6-알콕시)메틸, 디-(C1-C6-알킬티오)메틸, (C1-C6-알콕시)(C1-C6-알킬티오)메틸, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오 또는 C1-C6-할로알킬티오이거나, 또는
동일한 탄소에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 이 탄소와 함께 카르보닐기를 형성하거나, 또는
R10은 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C20-알킬카르보닐, C3-C6-시클로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C6-알케닐옥시카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, C3-C6-알케닐아미노카르보닐, N,N-디-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐, 디-(C1-C6-알킬)아미노티오카르보닐 또는 C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(거나) 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4--알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시 또는 C3-C6-시클로알킬 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고,
페닐, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴카르보닐-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐, 헤테로시클릴카르보닐, 페녹시카르보닐, 페닐옥시티오카르보닐, 헤테로시클릴옥시카르보닐 또는 헤테로시클릴옥시티오카르보닐 (여기서, 나중 12 개의 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고,
R11및 R12는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-시클로알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시 또는 디-(C1-C6-할로알킬)아미노 (여기서, 상기 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시 또는 C3-C6-시클로알킬 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고,
페닐, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 페녹시, 헤테로시클릴옥시 (여기서, 나중 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고,
R13은 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시 또는 디-(C1-C6-알킬)아미노 (여기서, 상기 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시 또는 C3-C6-시클로알킬 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고,
페닐, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C6-알킬 또는 헤테로시클릴-C1-C6-알킬 (여기서, 나중 4 개의 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C4-할로알콕시 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고,
R14는 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-알케닐이고,
q는 0 내지 6이다.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물에서
R4는 수소, Cl-C6-알킬, Cl-C6-할로알킬, Cl-C6-알콕시 또는 Cl-C6-할로알콕시이고, 특히 바람직하게 수소, 메틸 또는 에틸과 같은 Cl-C6-알킬, 또는 메톡시 또는 에톡시와 같은 Cl-C6-알콕시이고,
R5는 수소, Cl-C6-알킬이고, 특히 바람직하게 수소 또는 메틸이거나, 또는
R4및 R5는 함께 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬로부터 선택된 1 내지 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -O-(CH2)2-O-, -O-(CH2)3-O-, -O-(CH2)2-S-, -O-(CH2)3-S-, -S-(CH2)2-S-, -S-(CH2)3-S-, -(CH2)2-, -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-쇄를 형성하거나, 또는
R4및 R5는 함께 염소 또는 브롬과 같은 할로겐, 메틸 또는 에틸과 같은 C1-C6-알킬, 클로로메틸, 플루오로메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸과 같은 C1-C6-할로알킬, 메톡시 또는 에톡시와 같은 C1-C6-알콕시로부터 선택된 라디칼로 치환될 수 있는 메틸리덴 기를 형성한다.
매우 특히 바람직한 화학식 I의 화합물에서,
R4는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고, 특히 바람직하게 수소, 메틸 또는 에틸과 같은 C1-C6-알킬, 또는 메톡시 또는 에톡시와 같은 C1-C6-알콕시이고,
R5는 수소 또는 C1-C6-알킬이고, 특히 바람직하게 수소 또는 메틸이다.
마찬가지로, 특히 바람직한 화학식 I의 화합물에서,
R9는 니트로, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 디-(C1-C6-알콕시)메틸, 디-(C1-C6-알킬티오)메틸, (C1-C6-알콕시)(C1-C6-알킬티오)메틸, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로술피닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐 또는 C1-C6-할로알콕시카르보닐이거나, 또는
동일한 탄소 원자에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 함께 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐로부터 선택된 1 내지 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -O-(CH2)m-O-, -O-(CH2)m-S-, S-(CH2)m-S- 또는 -O-(CH2)n-쇄를 형성하거나, 또는
동일한 탄소 원자에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 함께 산소 또는 황에 의해 개재될 수 있고(거나) 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐로부터 선택된 1 내지 4 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -(CH2)p-쇄를 형성하거나, 또는
동일한 탄소 원자에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 이 탄소와 함께 카르보닐기를 형성할 수 있다.
매우 특히 바람직한 화학식 I의 화합물에서,
R9는 니트로, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 디-(C1-C6-알콕시)메틸, 디-(C1-C6-알킬티오)메틸, (C1-C6-알콕시)(C1-C6-알킬티오)메틸, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐 또는 C1-C6-할로알콕시카르보닐이거나, 또는
동일한 탄소에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 이 탄소와 함께 카르보닐기를 형성한다.
마찬가지로, 특히 바람직한 화학식 I의 화합물에서는
R8은 NR13R14또는 N-결합 헤테로시클릴 (여기서, 이들은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 라디칼 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이다.
마찬가지로, 특히 바람직한 화학식 I의 화합물에서는
R8은 SR10, NR13R14또는 N-결합 헤테로시클릴 (여기서, 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 라디칼 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이다.
매우 바람직한 화학식 I의 화합물에서는
R8은 NR13R14또는 테트라히드로피롤-1-일, 2,3-디히드로-1H-피롤-1-일, 2,5-디히드로-1H-피롤-1-일, 피롤-1-일, 테트라히드로피라졸-1-일, 테트라히드로이속사졸-2-일, 테트라히드로티아졸-2-일, 테트라히드로이미다졸-1-일, 테트라히드로옥사졸-3-일, 테트라히드로티아졸-3-일, 피라졸-1-일, 이미다졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 테트라졸-1-일, 피페리딘-1-일, 헥사히드로피리미딘-1-일, 헥사히드로피라진-1-일, 테트라히드로-1,4-옥사진-4-일, 테트라히드로-1,2-옥사진-2-일, 숙신이미드, 말레인이미드 또는 글루타르이미드 (여기서, 상기 헤테로고리는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, 메틸 또는 에틸과 같은 C1-C4-알킬, 클로로메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸과 같은 C1-C4-할로알킬, 메톡시 또는 에톡시와 같은 C1-C4-알콕시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시와 같은 C1-C4-할로알콕시 라디칼 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이다.
또한 화학식 Ia의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
마찬가지로, 매우 특히 바람직한 화학식 Ia의 화합물에서 변수들은 각 경우 그들 그자체로 또는 조합하여 하기의 의미를 갖는다:
x는 S(=O)2또는 CR4R5이고,
Rl은 할로겐 또는 Cl-C6-알킬이고, 특히 염소, 브롬 또는 Cl-C4-알킬이고, 특히 바람직하게 염소 또는 메틸이고,
R3은 수소이고,
R4는 수소, Cl-C6-알킬 또는 Cl-C6-알콕시이고, 특히 Cl-C6-알킬 또는 Cl-C6-알콕시이고, 특히 바람직하게 메틸 또는 메톡시이고,
R5는 수소 또는 Cl-C4-알킬이고, 특히 수소 또는 메틸이고,
l은 0이고,
R8은 할로겐, OR10, SR10, SO2R11, NR13R14또는 N-결합 헤테로시클릴 (여기서, 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 라디칼 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고,
R9는 메틸 또는 에틸과 같은 C1-C6-알킬이고, 특히 메틸이거나, 또는
동일한 탄소에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 이 탄소와 함께 카르보닐기를 형성하고,
R10은 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-할로알케닐 (여기서, 알킬 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(거나) C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬카르보닐 또는 C1-C4-알콕시카르보닐 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고,
페닐, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴-C1-C6-알킬 또는 페닐카르보닐 (여기서, 나중 5 개의 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고,
R11는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-할로알케닐 (여기서, 알킬 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬카르보닐 또는 C1-C4-알콕시카르보닐 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고,
페닐, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴-C1-C6-알킬 또는 페닐카르보닐 (여기서, 나중 5 개의 치환기의 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음), 특히 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있는 C1-C6-알킬 또는 페닐이고,
R13은 메틸 또는 에틸과 같은 C1-C6-알킬이고,
R14는 메톡시 또는 에톡시와 같은 C1-C6-알콕시이고,
q는 0 내지 6이다.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물에서
R8은 할로겐, OR10, SR10, SO2R11, NR13R14, 4-모르폴리닐, 2-테트라히드로이속사졸릴, 1-피롤리디닐 또는 1-(1,2,4-트리아졸릴)이다.
뛰어나게 바람직한 것은 화학식 Ia1 및 Ib1의 화합물 (≡X=CR4R5및 l, q = 0인 화학식 I)이고, 특히 화합물 Ia1.1 내지 Ia1.342 및 화합물 Ib1.1 내지 Ib1.342 (여기서, R1내지 R9, l 및 q의 라디칼 정의는 다른 것과의 조합으로뿐만이 아니라 각 경우에도 그 자체로 본 발명을 따른 화합물에 대한 특정 의미를 가짐)이다.
또한 뛰어나게 바람직한 것은 하기 화학식 I의 시클로헥세논디옥소티오크로마노일 유도체이다:
- 화학식 Ia2 및 Ib2의 화합물, 특히 (R9)q가 "5,5-디메틸"인 점에서 화합물 Ia1.1 내지 Ia1.342 및 화합물 Ib1.1 내지 Ib1.342와는 상이한 화합물 Ia2.1 내지 Ia2.342및 화합물 Ib2.1 내지 Ib2.342.
- 화학식 Ia3 및 Ib3의 화합물, 특히 (R9)q가 "5-메틸"인 점에서 화합물 Ia1.1 내지 Ia1.342 및 화합물 Ib1.1 내지 Ib1.342와는 상이한 화합물 Ia3.1 내지 Ia3.342및 화합물 Ib3.1 내지 Ib3.342.
- 화학식 Ia4 및 Ib4의 화합물, 특히 (R9)q가 "4,4-디메틸"인 점에서 화합물 Ia1.1 내지 Ia1.342 및 화합물 Ib1.1 내지 Ib1.342와는 상이한 화합물 Ia4.1 내지 Ia4.342및 화합물 Ib4.1 내지 Ib4.342.
- 화학식 Ia5 및 Ib5의 화합물, 특히 (R9)q가 "6,6-디메틸"인 점에서 화합물 Ia1.1 내지 Ia1.342 및 화합물 Ib1.1 내지 Ib1.342와는 상이한 화합물 Ia5.1 내지 Ia5.342및 화합물 Ib5.1 내지 Ib5.342.
- 화학식 Ia6 및 Ib6의 화합물, 특히 (R9)q가 "4,4,6,6-테트라메틸-5-옥소"인 점에서 화합물 Ia1.1 내지 Ia1.342 및 화합물 Ib1.1 내지 Ib1.342와는 상이한 화합물 Ia6.1 내지 Ia6.342및 화합물 Ib6.1 내지 Ib6.342.
- 화학식 Ia7 및 Ib7의 화합물, 특히 (R9)q가 "6-메틸"인 점에서 화합물 Ia1.1 내지 Ia1.342 및 Ib1.1 내지 Ib1.342와는 상이한 화합물 Ia7.1 내지 Ia7.342및 화합물 Ib7.1 내지 Ib7.342.
- 화학식 Ia8 및 Ib8의 화합물, 특히 (R9)q가 "5-히드록시-4,4,6,6-테트라메틸"인 점에서 화합물 Ia1.1 내지 Ia1.342 및 Ib1.1 내지 Ib1.342와는 상이한 화합물 Ia8.1 내지 Ia8.342및 화합물 Ib8.1 내지 Ib8.342.
뛰어나게 바람직한 것은 화학식 Ia9 및 Ib9의 화합물 (≡X=SO2, R1=CH3, R3=H 및 l=0인 화합물 I)이고, 특히 화합물 Ia9.1 내지 Ia9.456 및 화합물 Ib9.1 내지 Ib9.456 (여기서, R1내지 R9, l 및 q의 라디칼 정의는 다른 것과의 조합으로뿐만이 아니라 각 경우에도 그 자체 본 발명을 따른 화합물에 대한 특정 의미를 가짐)이다.
또한, 특히 바람직한 것은 화합물 Ia10 및 Ib10이며, 특히, R1이 염소인 점에서 화합물 Ia9.1 내지 Ia9.456 및 Ib9.1 내지 Ib9.456과 각각 상이한 화합물 Ia10.1 내지 Ia10.456 및 화합물 Ib10.1 내지 Ib10.456이다.
마찬가지로, 특히 바람직한 것은 화합물 Ia11 및 Ib11이며, 특히, R1은 메톡시인 점에서 화합물 Ia9.1 내지 Ia9.456 및 Ib9.1 내지 Ib9.456과 각각 상이한 화합물 Ia11.1 내지 Ia11.456 및 화합물 Ib11.1 내지 Ib11.456이다.
또한, 특히 바람직한 것은 화합물 Ia이고, 특히, 화합물 Ia1 내지 Ia11이며, 각각의 경우 언급된 실시 양태이다.
화학식 I의 시클로헥센온디옥소티오크로마노일 유도체는 다양한 경로, 예를 들어, 하기 과정으로 얻을 수 있다.
A. 화학식 III의 시클로헥산디온 유도체를 할로겐화제와 반응시켜 화학식 I (식중, R8=할로겐)의 화합물을 제조하는 단계:
적합한 할로겐화제는, 예를 들어, 포스겐, 디포스겐, 트리포스겐, 염화티오닐, 염화옥살릴, 옥시염화인, 오염화인, 염화메실, 클로로메틸렌-N,N-디메틸암모늄 클로라이드, 브롬화옥실릴, 옥시브롬화인 등이다.
출발 물질은 통상 등몰량으로 사용된다. 그러나, 또한 하나의 성분 또는 다른 성분을 과량으로 사용하는 것이 유리할 수 있다.
적합한 용매는, 예를 들어, 염화메틸렌 또는 1,2-디클로로에탄과 같은 염화 탄화수소, 톨루엔, 크실렌 또는 클로로벤젠과 같은 방향족 탄화수소, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드 또는 디메틸 술폭시드와 같은 극성 비양성자성 용매, 또는 이들의 혼합물이다. 또한, 반응은 용매없이 수행될 수 있다.
반응 온도는 통상 0 ℃ 내지 반응 혼합물의 비점이다.
생성물의 처리는 공지된 방식으로 수행될 수 있다.
B. 화학식 III의 시클로헥산디온 유도체를 알킬화제, 술포닐화제 또는 포스포닐화제 IVα, IVβ, IVγ 또는 IVδ와 반응시켜 화학식 I (식중, R8=OR10, OSO2R11, OPOR11R12또는 OPSR11R12)의 화합물을 제조하는 단계:
L1은 친핵성 치환가능한 이탈기, 예를 들어, 염소 또는 브롬과 같은 할로겐, 헤트아릴, 예를 들어, 이미다졸릴, 카르복실레이트, 예를 들어, 아세테이트 또는 술포네이트, 예를 들어, 메실레이트 또는 트리플레이트 등이다.
화학식 IVα, IVβ, IVγ또는 IVδ의 화합물은, 예를 들어, 할로겐화 카르보닐의 경우 직접 사용될 수 있거나, 예를 들어, 활성화된 카르복실산의 경우 (카르복실산 및 디시클로헥실카르보디이미드 등을 사용하여) 동일반응계 내에 발생될 수 있다.
출발 물질은 통상 등몰량으로 사용된다. 그러나, 또한 하나의 성분 또는 다른 성분을 과량으로 사용하는 것이 유리할 수 있다.
반응을 염기의 존재하에 수행하는 것이 유리할 수 있다. 출발 물질 및 염기를 등몰량으로 사용하는 것이 유리하다. 특정한 경우, 과량의 염기, 예를 들어, 1.5 내지 3 몰 당량이 유리할 수 있다.
적합한 염기는 3급 알킬아민, 예를 들어, 트리에틸아민, 방향족 아민, 예를 들어, 피리딘, 알칼리 금속 탄산염, 예를 들어, 탄산나트륨 또는 탄산칼륨, 알칼리 금속 중탄산염, 예를 들어, 중탄산나트륨 및 중탄산칼륨, 알칼리 금속 알콕시드, 예를 들어, 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 tert-부톡시드, 또는 알칼리 금속 수소화물, 예를 들어, 수소화나트륨을 포함한다. 바람직한 것은 트리에틸아민 또는 피리딘을 사용하는 것이다.
적합한 용매는, 예를 들어, 염화메틸렌 또는 1,2-디클로로에탄과 같은 염화 탄화수소, 톨루엔, 크실렌 또는 클로로벤젠과 같은 방향족 탄화수소, 디에틸에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 테트라히드로푸란 또는 디옥산과 같은 에테르, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드 또는 디메틸 술폭시드와 같은 극성 비양성자성 용매, 에틸아세테이트와 같은 에스테르, 또는 이들의 혼합물이다.
반응 온도는 통상 0 ℃ 내지 반응 혼합물의 비점이다.
생성물의 처리는 공지된 방식으로 수행될 수 있다.
C. 화학식 I (식중, R8=할로겐, OSO2R11(Iα))의 화합물을 화학식 Vα, Vβ, Vγ, Vδ, Vε, Vη 또는 Vθ의 화합물과 적절한 경우 염기의 존재하에 또는 앞서 염을 형성하여 반응시켜 화학식 I (식중, R8=OR10, SR10, POR11R12, NR13R14, ONR14R14, N-결합된 헤테로시클릴 또는 O-(N-결합된 헤테로시클릴))의 화합물을 제조하는 단계:
출발 물질은 통상 등몰량으로 사용된다. 그러나, 또한 하나의 성분 또는 다른 성분을 과량으로 사용하는 것이 유리할 수 있다.
반응을 염기의 존재하에 수행하는 것이 유리할 수 있다. 출발 물질 및 염기를 등몰량으로 사용하는 것이 유리하다. 특정한 경우, 과량의 염기, 예를 들어, 화학식 Ia 및(또는) Ib(식중, R8=할로겐)을 기준으로 1.5 내지 3 몰 당량이 유리할 수 있다.
적합한 염기는 3급 알킬아민, 예를 들어, 트리에틸아민, 방향족 아민, 예를 들어, 피리딘, 알칼리 금속 탄산염, 예를 들어, 탄산나트륨 또는 탄산칼륨, 알칼리 금속 중탄산염, 예를 들어, 중탄산나트륨 및 중탄산칼륨, 알칼리 금속 알콕시드, 예를 들어, 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 tert-부톡시드, 또는 알칼리 금속 수소화물, 예를 들어, 수소화나트륨을 포함한다. 바람직한 것은 수산화나트륨 또는 칼륨 t-부톡시드를 사용하는 것이다.
적합한 용매는, 예를 들어, 염화메틸렌 또는 1,2-디클로로에탄과 같은 염화 탄화수소, 톨루엔, 크실렌 또는 클로로벤젠과 같은 방향족 탄화수소, 디에틸에테르, 메틸 t-부틸에테르, 테트라히드로푸란 또는 디옥산과 같은 에테르, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드 또는 디메틸 술폭시드와 같은 극성 비양성자성 용매, 또는 이들의 혼합물이다.
일반적으로, 반응 온도는 0 ℃ 내지 반응 혼합물의 비점이다.
생성물의 처리는 공지된 방식으로 수행될 수 있다.
D. 화학식 I (식중, R8=SR11(Iβ))의 화합물을 산화제와 반응시켜 화학식 I (식중, R8=SOR11, SO2R11)의 화합물을 제조하는 단계:
Ia 및(또는) Ib(식중, R8=SR11) + 산화제 →Ia 및(또는) Ib(식중, R8=SOR11, SO2R11)
적합한 산화제는, 예를 들어, 적절한 경우 텅스텐산염과 같은 촉매의 존재하의 m-클로로퍼벤조산, 퍼옥소아세트산, 트리플루오로퍼옥소아세트산, 과산화수소이다.
출발 물질은 통상 등몰량으로 사용된다. 그러나, 또한 하나의 성분 또는 다른 성분을 과량으로 사용하는 것이 유리할 수 있다.
적합한 용매는, 예를 들어, 염화메틸렌 또는 1,2-디클로로에탄과 같은 염화 탄화수소, 톨루엔, 크실렌 또는 클로로벤젠과 같은 방향족 탄화수소, 디에틸에테르, 메틸 t-부틸에테르, 테트라히드로푸란 또는 디옥산과 같은 에테르, 아세토니트릴 또는 디메틸포름아미드와 같은 극성 비양성자성 용매 또는 에틸아세테이트와 같은 에스테르, 또는 이들의 혼합물이다.
일반적으로, 반응 온도는 0 ℃ 내지 반응 혼합물의 비점이다.
생성물의 처리는 공지된 방식으로 수행될 수 있다.
반응 조건에 따라, 화합물 Ia, Ib 또는 이들의 혼합물이 형성될 수 있다. 혼합물을 통상의 분리 방법, 예를 들어, 결정화, 크로마토그래피 등에 의해 분리할 수 있다.
화학식 III의 시클로헥산디온 유도체는 공지되어 있거나, 공지된 방법(예를 들어, DE 19 532 311), 예를 들어, 화학식 VI의 시클로헥산온을 활성화된(바람직하게는, 동일반응계내에서 활성화됨) 벤조산 VIIa 또는 벤조산 VIIb와 반응시켜 아실화 생성물을 얻고, 이어서 이를 전위 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
L1은 친핵성 치환가능한 이탈기, 예를 들어, 염소 또는 브롬과 같은 할로겐, 헤트아릴, 예를 들어, 이미다졸릴 또는 피리딜, 카르복실레이트, 예를 들어, 아세테이트 또는 트리플루오로아세테이트 등이다.
활성화된 벤조산 VIIa는 할로겐화 벤조일의 경우와 같이 직접 사용될 수 있거나, 예를 들어, 디시클로헥실카르보디이미드, 트리페닐포스핀/아조디카르복실산 에스테르, 2-피리딘 디술피드/트리페닐포스핀, 카르보닐디이미다졸 등을 사용하여 동일반응계내에서 발생될 수 있다.
아실화 반응을 염기의 존재하에 수행하는 것이 유리할 수 있다. 출발 물질 및 보조 염기를 등몰량으로 사용하는 것이 유리하다. 특정한 경우, 약간 과량의 보조 염기, 예를 들어, 화합물 VII를 기준으로 1.2 내지 1.5 몰 당량이 유리할 수 있다.
적합한 보조 염기는 3급 알킬아민, 피리딘 및 알칼리 금속 탄산염이다. 적합한 용매는, 예를 들어, 염화메틸렌 또는 1,2-디클로로에탄과 같은 염화 탄화수소, 톨루엔, 크실렌 또는 클로로벤젠과 같은 방향족 탄화수소, 디에틸에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 테트라히드로푸란 또는 디옥산과 같은 에테르, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드 또는 디메틸술폭시드와 같은 극성 비양성자성 용매 또는 에틸아세테이트와 같은 에스테르, 또는 이들의 혼합물이다.
할로겐화 벤조일이 활성화된 카르복실산 성분으로서 사용되는 경우, 이 반응물을 가하면서 반응 혼합물을 0 내지 10 ℃로 냉각시키는 것이 유리할 수 있다. 그 후, 반응이 종료될 때까지 교반을 20 내지 100 ℃, 바람직하게는 25 내지 50 ℃에서 계속한다. 처리를 통상적인 방식으로 수행한다. 예를 들어, 반응 혼합물을 물에 붓고, 목적하는 생성물을 추출한다. 이 목적에 적합한 용매는 특히 염화메틸렌, 디에틸에테르 및 에틸아세테이트이다. 유기상을 건조시켜 용매를 제거한 후, 조 에스테르를 추가 정제없이 전위 반응에 사용할 수 있다.
에스테르를 전위 반응시켜 화학식 III의 화합물을 얻는 것은 유리하게는 20 내지 100 ℃에서 용매중에서 및 염기의 존재하에, 적절한 경우, 시아노 화합물을 촉매로서 사용하여 수행된다.
적합한 용매는, 예를 들어, 아세토니트릴, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 디옥산, 에틸아세테이트, 톨루엔 또는 이들의 혼합물이다. 바람직한 용매는 아세토니트릴 및 디옥산이다.
적합한 염기는 트리에틸아민과 같은 3급 알킬아민, 방향족 아민, 예를 들어, 피리딘 또는 알칼리 금속 탄산염, 예를 들어, 탄산나트륨 또는 탄산칼륨이며, 이들은 바람직하게는 등몰량으로 사용되거나 에스테르를 기준으로 4 배 이하의 과량으로 사용된다. 바람직한 것은 트리에틸아민 또는 알칼리 금속 탄산염을 에스테르를 기준으로 등몰량의 2 배로 사용하는 것이다.
적합한 시아노 화합물은 무기 시안화물, 예를 들어, 시안화나트륨 또는 시안화칼륨, 및 유기 시아노 화합물, 예를 들어, 아세톤 시아노히드린 및 트리메틸실릴 시아나이드이다. 이들은 에스테르를 기준으로 1 내지 50 몰%로 사용된다. 바람직하게는, 예를 들어, 아세톤 시아노히드린 또는 트리메틸실릴 시아나이드가 에스테르를 기준으로 5 내지 15 몰%, 바람직하게는 10 몰%로 사용된다.
처리는 공지된 방식으로 수행될 수 있다. 반응 혼합물을, 예를 들어, 5% 농도의 염산 또는 황산과 같은 희석된 무기산으로 산성화하고, 유기 용매, 예를 들어, 염화메틸렌 또는 에틸아세테이트로 추출한다. 유기 추출물을 5 내지 10% 농도의 알칼리 금속 탄산염 용액, 예를 들어, 탄산나트륨 또는 탄산칼륨 용액으로 추출할 수 있다. 수성상을 산성화하고, 생성된 침전물을 흡입 여과하고(거나) 염화메틸렌 또는 에틸아세테이트로 추출하고, 건조시키고, 농축시킨다.
화학식 VIIa(식중, L2=Cl, Br)의 할로겐화 벤조일은 화학식 VIIb의 벤조산을 염화티오닐, 브롬화티오닐, 포스겐, 디포스겐, 트리포스겐, 염화옥살릴 또는 브롬화옥살릴과 반응시키는 공지된 방식으로 제조될 수 있다.
화학식 VIIb의 벤조산은 산 또는 염기 가수분해에 의해 상응하는 에스테르로부터 공지된 방식으로 제조될 수 있다.
〈제조예〉
1-클로로-2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)-카르보닐시클로헥스-1-엔-3-온 (화합물 3.2)
단계 a) 메틸 3-(3-메틸-2-부테닐티오)-2-클로로벤조에이트
37.2 g(0.27 mol)의 탄산칼륨을 500 ml의 아세톤 중의 80.3 g(0.27 mol)의 메틸 3-티오-2-클로로벤조에이트에 가하고, 40.2 g(0.27 mol)의 3-메틸-2-부테닐 브로마이드를 적가하고, 반응 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반하였다. 용매를 증류 제거하고, 잔류물을 물/에틸아세테이트 중에 용해시키고, 유기상을 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류하는 갈색 오일을 에틸아세테이트/시클로헥산을 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피를 수행하였다.
수율: 63.4 g(86.9 %) 황색 오일
1H NMR(CDCl3, δ(ppm 단위)): 7.52 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.26 (t, 1H), 5.26 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.49 (d, 2H), 2.60 (s, 3H), 1.70 (s, 3H), 1.59 (s, 3H).
단계 b) 메틸 8-클로로-4,4-디메틸티오크로만-7-카르복실레이트
63.4 g(0.234 mol)의 메틸 3-(3-메틸-2-부테닐티오)-2-클로로벤조에이트를 600 ml의 염화메틸렌 중에 용해시키고, 94 g(0.94 mol)의 진한 황산을 0 ℃에서 적가하였다. 이 용액을 30분 동안 교반한 후, 빙수에 붓고, 유기상을 분리 제거하고, 건조하고, 농축시켰다. 생성된 오랜지색 오일(57.1 g)을 추가 정제없이 다음 단계에 사용하였다.
1H NMR(CDCl3, δ(ppm 단위)): 7.40 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.05 (m, 2H), 1.98 (m, 1H), 1.32 (s, 6H).
단계 c) 8-클로로-4,4-디메틸티오크로만-7-카르복실산
53.1 g의 조 메틸 8-클로로-4,4-디메틸티오크로만-7-카르복실레이트를 500 ml의 1:1 물/메탄올 혼합물 중에 초기 충전시키고, 11.8 g(0.29 mol)의 수산화나트륨을 가하였다. 그 후, 이 용액을 환류하에 3 시간 동안 가열하였다. 냉각후, 유기 용매를 제거하고, 잔류물을 200 ml의 물로 희석시키고, 냉각시키면서 진한 염산을 사용하여 산성화하였다. 침전물을 흡입 여과하고, 아세트산 및 물로 세척하고, 건조시켰다.
수율: 27.1 g
융점: 227 ℃
단계 d) 8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-카르복실산
27.1 g(0.106 mol)의 8-클로로-4,4-디메틸티오크로만-7-카르복실산을 200 ml의 아세트산 중에 용해시키고, 한 스파툴라 팁의 텅스텐산나트륨을 가하였다. 50 내지 60 ℃에서, 26.3 g(0.23 mol)의 30% 농도 과산화수소를 적가하고, 용액을 50 ℃에서 2 시간 더 교반한 후, 빙수 중에 교반하고, 백색의 침상 침전물을 여과하고, 물로 세척하고, 건조시켰다.
수율: 26.0 g(85.3%)
융점: 252 ℃
단계 e) 8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-카르보닐 클로라이드
26.0 g(0.09 mol)의 8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-카르복실산을 200 ml의 톨루엔 중에 용해시키고, 3 방울의 디메틸포름아미드를 가하였다. 11.8 g(0.099 mol)의 염화티오닐을 적가하고, 혼합물을 환류하에 3 시간 동안 가열한 후, 용매를 제거하였다. 이를 통해, 다음 단계에 직접 사용되는 무색 오일(수율 27.5 g)을 얻었다.
단계 f) 2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐-1,3-시클로헥산디온
7.8 g(0.07 mol)의 시클로헥산-1,3-디온 및 21.2 g(0.07 mol)의 트리에틸아민을 50 ml의 아세토니트릴 중에 용해시키고, 200 ml의 아세토니트릴 중의 20.0 g(0.07 mol)의 8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-카르보닐 클로라이드를 적가하였다. 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하고, 0.5 ml의 트리메틸실릴 시아나이드를 적가한 후, 혼합물을 3 시간 동안 40 ℃에서 가열하고, 용매를 제거하고, 잔류물을 2% 농도의 중탄산나트륨 용액 중에 용해시키고, 에틸아세테이트 및 디에틸에테르로 각각 한번씩 추출하였다. 그 후, 수성상을 진한 염산을 사용하여 pH 3으로 조정하고, 침전물을 여과하고, 물로 세척하고, 건조시켰다.
수율: 20.3 g(80.3 %)의 크림색 결정
융점: 165 ℃
단계 g) 1-클로로-2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐시클로헥스-1-엔-3-온 (화합물 3.2)
2.0 g(5.2 mmol)의 2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐-1,3-시클로헥산디온을 30 ml의 염화메틸렌 및 2.2 g(17.3 mmol)의 염화옥살릴 중에 용해시키고, 2 방울의 디메틸포름아미드를 가하였다. 25 ℃에서 1 시간 교반후, 용매를 제거하였다. 이를 통해, 2.1 g의 착색 결정을 얻었다.
2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐-1-(4-클로로페닐티오)시클로헥스-1-엔-3-온 (화합물 3.6)
0.8 g(2 mmol)의 1-클로로-2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐시클로헥스-1-엔-3-온을 10 ml의 테트라히드로푸란 중에 용해시키고, 0.29 g(2 mmol)의 4-클로로티오페놀 및 0.22 g(2.2 mmol)의 트리에틸아민을 적가하였다. 혼합물을 25 ℃에서 2 시간 동안 교반하고, 물 중에 교반하고, 에틸아세테이트로 추출하고, 유기상을 1 N 염산으로 추출하고, 건조시키고, 용매를 제거하였다. 이를 통해, 0.9 g의 베이지색의 결정을 얻었다.
2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐-1-(4-클로로페닐술포닐)시클로헥스-1-엔-3-온 (화합물 3.4)
0.5 g(0.98 mmol)의 2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐-1-(4-클로로페닐티오)시클로헥스-1-엔-3-온을 20 ml의 염화메틸렌 중에 용해시키고, 0.68 g(2.16 mmol)의 3-클로로퍼벤조산(55% 농도)을 가하였다. 혼합물을 25 ℃에서 16 시간 동안 교반하고, 더욱 많은 염화메틸렌로 희석시키고, 중아황산나트륨 용액 및 중탄산나트륨 용액으로 세척하고, 건조시키고, 용매를 제거하였다. 이를 통해, 0.5 g의 크림색 결정을 얻었다.
2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐-1-페닐티오시클로헥스-1-엔-3-온 (화합물 3.7)
0.7 g (1.75 mmol)의 1-클로로-2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐시클로헥스-1-엔-3-온을 10 ml의 테트라히드로푸란 중에 용해시키고, 0.19 g(1.75 mmol)의 티오페놀 및 0.19 g(1.92 mmol)의 트리에틸아민을 적가하였다. 혼합물을 25 ℃에서 2 시간 동안 교반한 후, 물 중에 교반하고, 에틸아세테이트로 추출하고, 유기상을 1 N 염산으로 추출하고, 건조시키고, 농축시켰다. 이를 통해, 0.8 g의 베이지색의 결정을 얻었다.
2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐-1-페닐술포닐시클로헥스-1-엔-3-온 (화합물 3.5)
0.4 g(0.84 mmol)의 2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐-1-페닐티오시클로헥스-1-엔-3-온을 20 ml의 염화메틸렌 중에 용해시키고, 0.66 g(2.16 mmol)의 3-클로로퍼벤조산(55% 농도)을 가하였다. 혼합물을 25 ℃에서 16 시간 동안 교반하고, 더욱 많은 염화메틸렌로 희석시키고, 중아황산나트륨 용액 및 중탄산나트륨 용액으로 세척하고, 건조시키고, 용매를 제거하였다. 이를 통해, 0.4 g의 크림색 결정을 얻었다.
2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐-1-에틸티오시클로헥스-1-엔-3-온 (화합물 3.8)
0.7 g (1.75 mmol)의 1-클로로-2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐시클로헥스-1-엔-3-온을 20 ml의 테트라히드로푸란 중에 용해시키고, 0.11 g(1.75 mmol)의 에탄티올 및 0.19 g(1.92 mmol)의 트리에틸아민을 적가하였다. 혼합물을 25 ℃에서 2 시간 동안 교반한 후, 물 중에 교반하고, 에틸아세테이트로 추출하고, 유기상을 1 N 염산으로 추출하고, 건조시키고, 용매를 제거하였다. 이를 통해, 0.4 g의 베이지색의 결정을 얻었다.
2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐-1-에틸술포닐시클로헥스-1-엔-3-온 (화합물 3.9)
0.2 g(0.47 mmol)의 2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐-1-에틸티오시클로헥스-1-엔-3-온을 20 ml의 염화메틸렌 중에 용해시키고, 0.37 g(1.17 mmol)의 3-클로로퍼벤조산(55% 농도)을 가하였다. 혼합물을 25 ℃에서 16 시간 동안 교반하고, 더욱 많은 염화메틸렌로 희석시키고, 중아황산나트륨 용액 및 중탄산나트륨 용액으로 세척하고, 건조시키고, 용매를 제거하였다. 이를 통해, 0.17 g의 크림색 결정을 얻었다.
2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐-1-(N,O-디메틸히드록시아미노)시클로헥스-1-엔-3-온 (화합물 3.10)
0.5 g (1.25 mmol)의 1-클로로-2-(8-클로로-4,4-디메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐시클로헥스-1-엔-3-온을 10 ml의 테트라히드로푸란 중에 용해시키고, 0.13 g(1.37 mmol)의 N,O-디메틸히드록실아민 염산염 및 0.28 g(2.74 mmol)의 트리에틸아민을 적가하였다. 혼합물을 25 ℃에서 25 시간 동안 교반한 후, 물 중에 교반하고, 에틸아세테이트로 추출하고, 유기상을 1 N 염산으로 추출하고, 건조시키고, 용매를 제거하였다. 이를 통해, 0.4 g의 베이지색의 결정을 얻었다.
1-(페닐카르보닐옥시)-2-(4,4,8-트리메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐시클로헥스-1-엔-3-온 (화합물 3.22)
단계 a) 메틸 3-(3-메틸-2-부테닐티오)-2-메틸벤조에이트
37.9 g(0.27 mol)의 탄산칼륨 및 43.5 g(0.275 mol)의 3-메틸-2-부테닐 브로마이드를 250 ml의 아세톤 중의 50 g(0.275 mol)의 메틸 3-티오-2-메틸벤조에이트에 적가하고, 반응 혼합물을 실온에서 10 시간 동안 교반하였다. 용매를 증류 제거하고, 잔류물을 물/에틸아세테이트 중에 용해시키고, 유기상을 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다.
수율: 67.9 g(98.9 %) 황색 오일
1H NMR(CDCl3, δ(ppm 단위)): 7.63 (d, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.16 (t, 1H), 5.25 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.49 (d, 2H), 2.60 (s, 3H), 1.70 (s, 3H), 1.56 (s, 3H).
단계 b) 메틸 4,4,8-트리메틸티오크로만-7-카르복실레이트
67.9 g(0.27 mol)의 메틸 3-(3-메틸-2-부테닐티오)-2-메틸-벤조에이트를 600 ml의 염화메틸렌 중에 용해시키고, 600 ml의 염화메틸렌 중의 206.4 g(1.09 mol)의 사염화티탄을 -5 내지 0 ℃에서 적가하고, 혼합물을 0 ℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 이어서, 혼합물을 1.5 kg의 얼음 및 500 ml의 포화 염화암모늄 용액 중에 교반하고, 유기상을 분리하고, 건조시키고, 용매를 제거하였다. 이를 통해, 62.9 g의 황색 오일을 얻고, 이를 다음 단계에 직접 사용하였다. 생성물의 특성 결정을 위해, 시료를 실리카겔(이동상: 시클로헥산/에틸아세테이트=10/1)상에서 크로마토그래피를 수행하였다.
융점: 63 ℃
단계 c) 4,4,8-트리메틸티오크로만-7-카르복실산
62.9 g의 메틸 4,4,8-트리메틸티오크로만-7-카르복실레이트를 600 ml의 1:1 물/메탄올 혼합물 중에 초기 충전시키고, 15.1 g(0.377 mol)의 수산화나트륨을 가하였다. 그 후, 이 용액을 환류하에 3 시간 동안 가열하고, 유기 용매를 제거하고, 200 ml의 물을 가하고, 혼합물을 냉각시키면서 진한 염산을 사용하여 산성화하였다. 침전물을 흡입 여과하고, 물로 세척하고, 건조시켰다.
수율: 57.2 g
융점: 212 ℃
단계 d) 4,4,8-트리메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-카르복실산
57.2 g(0.24 mol)의 4,4,8-트리메틸티오크로만-7-카르복실산을 500 ml의 빙초산 중에 용해시키고, 한 스파툴라 팁의 텅스텐산나트륨을 가하였다. 50 내지 60 ℃에서, 60.4 g(0.53 mol)의 30% 농도 과산화수소를 적가하고, 혼합물을 50 ℃에서 3 시간 더 교반한 후, 빙수 중에 교반하고, 백색의 침상 침전물을 여과하고, 물로 세척하고, 건조시켰다.
수율: 47.2 g(72.7%)
융점: 280 ℃(분해)
단계 e) 4,4,8-트리메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-카르보닐 클로라이드
20.0 g(0.075 mol)의 4,4,8-트리메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-카르복실산을 200 ml의 톨루엔 중에 용해시키고, 3 방울의 디메틸포름아미드 및 10.7 g(0.09 mol)의 염화티오닐을 가하였다. 혼합물을 환류하에 3 시간 동안 가열한 후, 용매를 제거하고, 잔류하는 무색 오일(수율 21.3 g)을 다음 단계에 직접 사용하였다.
단계 f) 2-(4,4,8-트리메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐-1,3-시클로헥산디온
2.1 g(19 mmol)의 1,3-시클로헥산디온 및 4.9 g(49 mmol)의 트리에틸아민을 50 ml의 아세토니트릴 중에 용해시키고, 50 ml의 아세토니트릴 중의 5.0 g(19 mmol)의 4,4,8-트리메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-카르보닐 클로라이드를 적가하였다. 혼합물을 실온에서 14 시간 동안 교반하고, 0.05 ml의 트리메틸실릴 시아나이드를 적가한 후, 혼합물을 4 시간 동안 실온에서 교반하고, 용매를 제거하고, 잔류물을 2% 농도의 중탄산나트륨 용액 중에 용해시키고, 에틸아세테이트 및 디에틸에테르로 각각 한번씩 추출하였다. 그 후, 수성상을 진한 염산을 사용하여 pH 3으로 조정하고, 침전물을 여과하고, 물로 세척하고, 건조시켰다.
수율: 5.1 g(74 %)의 무색 결정
융점: 165 ℃
단계 g) 1-(페닐카르보닐옥시)-2-(4,4,8-트리메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐시클로헥스-1-엔-3-온 (화합물 3.22)
0.8 g(2.2 mmol)의 2-(4,4,8-트리메틸-1,1-디옥소티오크로만-7-일)카르보닐-1,3-시클로헥산디온을 10 ml의 염화메틸렌 중에 용해시키고, 0.17 g(2.2 mmol)의 피리딘 및 0.31 g(2.2 mmol)의 벤조일 클로라이드를 가하였다. 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하고, 물을 가하고, 유기상을 분리하고, 2 N 염산으로 추출하고, 건조시켰다. 이어서, 용매를 증류 제거하고, 잔류물에 대해 실리카겔상에서 크로마토그래피를 수행하였다.
수율: 0.35 g(47 %)의 무색 결정
융점: 189 ℃(분해)
1-클로로-2-[(8-메틸-2,3-디히드로-1,1,4,4-테트라옥소벤즈-[1,4]디티인-7-일)카르보닐]-4,4,6,6-테트라메틸-1-시클로헥센-3,5-디온 (화합물 4.1)
단계 a) 메틸 3-(2-브로모에틸티오)-2-메틸벤조에이트
30.3 g(0.22 mol)의 탄산칼륨을 500 ml의 아세톤 중의 40.0 g(0.22 mol)의 메틸 3-티오-2-메틸벤조에이트에 가하고, 82.6 g(0.22 mol)의 1,2-디브로모에탄을 적가하였다. 혼합물을 실온에서 10 시간 동안 교반하고, 용매를 증류 제거하고, 잔류물을 물/에틸아세테이트 중에 용해시키고, 유기상을 건조시키고, 농축시켰다. 잔류하는 오일을 에틸아세테이트/시클로헥산=1/10을 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피를 수행하였다.
수율: 42.7 g(67.2 %) 무색 결정
1H NMR(CDCl3, δ(ppm 단위)): 7.68 (d, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.20 (t, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.41 (m, 2H), 3.25 (m, 2H), 2.62 (s, 3H).
단계 b) 메틸 3-(2-메틸술포닐티오에틸티오)-2-메틸벤조에이트
33.2 g(0.22 mol)의 칼륨 메틸술포닐티올레이트를 400 ml의 에탄올 중의 42.7 g(0.148 mol)의 메틸 3-(2-브로모에틸티오)-2-메틸벤조에이트에 용해시키고, 혼합물을 환류하에 5 시간 동안 가열하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 물/에틸아세테이트 중에 용해시키고, 건조시키고, 농축시켰다. 잔류하는 오일을 에틸아세테이트/시클로헥산=1/4을 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피를 수행하였다.
수율: 33.2 g(67.2 %)의 황색 오일
융점: 55 ℃
단계 c) 메틸 8-메틸-2,3-디히드로벤즈[1,4]디티인-7-카르복실레이트
49.2 g(0.154 mol)의 메틸 3-(2-메틸술포닐티오에틸티오)-2-메틸벤조에이트를 500 ml의 염화메틸렌 중에 용해시키고, 80.2 g(0.308 mol)의 사염화주석을 가하고, 혼합물을 환류하게 3 시간 동안 가열한 후, 실온에서 10 시간 동안 교반하였다. 그 후, 혼합물을 물 및 포화 중탄산나트륨 용액으로 세척하고, 유기상을 분리하고, 건조시키고, 농축시켰다. 잔류하는 오일을 에틸아세테이트/시클로헥산=1/10을 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피를 수행하였다.
수율: 17.1 g(46.3 %)의 무색 결정
융점: 57 ℃
단계 d) 8-메틸-2,3-디히드로벤즈[1,4]디티인-7-카르복실산
9.6 g(0.04 mol)의 메틸 8-메틸-2,3-디히드로벤즈[1,4]디티인-7-카르복실레이트를 100 ml의 1:1 물/메탄올 혼합물 중에 초기 충전시키고, 2.4 g(0.06 mol)의 수산화나트륨을 가하였다. 혼합물을 환류하에 2 시간 동안 가열한 후, 유기 용매를 증류 제거하고, 200 ml의 물을 가한 후, 혼합물을 냉각시키면서 진한 염산을 사용하여 산성화하였다. 침전물을 흡입 여과하고, 물로 세척하고, 건조시켰다.
수율: 8.1 g(89.6%) 무색 결정
융점: 175 ℃
단계 e) 8-메틸-2,3-디히드로-1,1,4,4-테트라옥소벤즈[1,4]디티인-7-카르복실산
19.4 g(0.086 mol)의 8-메틸-2,3-디히드로벤즈[1,4]디티인-7-카르복실산을 200 ml의 아세트산 중에 용해시키고, 한 스파툴라 팁의 텅스텐산나트륨을 가하였다. 그 후, 50 내지 60 ℃에서, 42.8 g(0.38 mol)의 30% 농도 과산화수소를 적가하였다. 50 ℃에서 5 시간 교반한 후, 혼합물을 냉각시키고, 빙수 중에 교반하고, 백색의 침상 침전물을 여과하고, 물로 세척하고, 건조시켰다.
수율: 21.7 g(87.2%)
융점: 282 ℃
단계 f) 8-메틸-2,3-디히드로-1,1,4,4-테트라옥소벤즈[1,4]디티인-7-카르보닐 클로라이드
10.0 g(0.0345 mol)의 8-메틸-2,3-디히드로-1,1,4,4-테트라옥소벤즈[1,4]디티인-7-카르복실레이트를 100 ml의 톨루엔 중에 용해시키고, 2 방울의 디메틸포름아미드를 가하고, 이어서, 4.5 g(0.038 mol)의 염화티오닐을 가하였다. 혼합물을 환류하에 4 시간 동안 교반한 후, 농축하였다. 잔류하는 무색 오일(10.6 g)을 다음 단계에 직접 사용할 수 있었다.
단계 g) 2-(8-메틸-2,3-디히드로-1,1,4,4-테트라옥소벤즈[1,4]디티인-7-일)카르보닐-4,4,6,6-테트라메틸-5-옥소-1,3-시클로헥산디온
2.95 g(16.2 mmol)의 4,4,6,6-테트라메틸-5-옥소-1,3-시클로헥산디온 및 4.9 g(4.9 mmol)의 트리에틸아민을 50 ml의 아세토니트릴 중에 용해시키고, 50 ml의 아세토니트릴 중의 5.0 g(16.2 mmol)의 8-메틸-2,3-디히드로-1,1,4,4-테트라옥소벤즈[1,4]디티인-7-카르보닐 클로라이드를 적가하였다. 혼합물을 실온에서 14 시간 동안 교반하고, 0.05 ml의 트리메틸실릴 시아나이드를 적가한 후, 혼합물을 4 시간 동안 실온에서 교반하고, 용매를 제거하고, 잔류물을 2% 농도의 중탄산나트륨 용액 중에 용해시키고, 에틸아세테이트 및 디에틸에테르로 각각 한번씩 추출하였다. 그 후, 수성상을 진한 염산을 사용하여 pH 3으로 조정하고, 침전물을 여과하고, 물로 세척하고, 건조시켰다.
수율: 4.8 g(65 %)의 무색 결정
융점: 146 ℃(분해)
단계 h) 1-클로로-2-(8-메틸-2,3-디히드로-1,1,4,4-테트라옥소벤즈[1,4]디티인-7-일)카르보닐-4,4,6,6-테트라메틸-1-시클로헥센-3,5-디온 (화합물 4.1)
0.5 g(1.1 mmol)의 2-(8-메틸-2,3-디히드로-1,1,4,4-테트라옥소벤즈[1,4]디티인-7-일)카르보닐-4,4,6,6-테트라메틸-1,3,5-시클로헥산트리온을 10 ml의 염화메틸렌 및 0.28 g(2.2 mmol)의 염화옥살릴 중에 용해시키고, 2 방울의 디메틸포름아미드를 가하였다. 25 ℃에서 1 시간 교반후, 용매를 제거하였다.
수율: 0.3 g(58 %)의 무색 결정
화학식 I의 화합물 및 그의 농업적으로 유용한 염이 이성질체 혼합물 형태 및 순수한 이성질체 형태로 제초제로서 적합하다. 화학식 I의 화합물을 포함하는 제초제 조성물은 비-농작물 영역에 있는 식물을 매우 효과적으로, 특히, 높은 시용률로 방제한다. 이 조성물은 밀, 쌀, 옥수수, 콩 및 목화와 같은 농작물에 어떠한 큰 손상도 주지 않으면서 활엽 잡초 및 잔디 잡초에 대해 작용한다. 이러한 효과는 주로 낮은 시용률에서 관찰된다.
또한, 시용 방법에 따라, 화학식 I의 화합물 또는 이를 포함하는 제초제 조성물은 추가의 많은 농작물에 사용되어 원하지 않는 식물을 제거할 수 있다. 적합한 농작물의 예는 하기와 같다:
양파(Allium cepa), 아나나스 코모서스(Ananas comosus), 땅콩(Arachis hypogaea), 아스파라거스 오피시날리스(Asparagus officinalis), 베타 불가리스 스펙. 알티시마(Beta vulgaris spec. altissima), 베타 불가리스 스펙. 라파(Beta vulgaris spec. rapa), 브라시카 나푸스 바르. 나푸스(Brassica napus var. napus), 브라시카 나푸스 바르. 나포브라시카(Brassica napus var. napobrassica), 브라시카 라파 바르. 실베스트리스(Brassica rapa var. silvestris), 카멜리아 시넨시스(Camellia sinensis), 카르타무스 틴크토리우스(Carthamus tinctorius), 카르야 일리노이넨시스(Carya illinoinensis), 시트루스 리몬(Citrus limon), 시트루스 시넨시스(Citrus sinensis), 커피 아라비카(Coffea arabica)(커피 카네포라(Coffea canephora), 커피 리베리카(Coffea liberica), 쿠쿠미스 사티버스(Cucumis sativus), 시노돈 닥틸론(Cynodon dactylon), 다우커스 카로타(Daucus carota), 엘레이스 구이넨시스(Elaeis guineensis), 프라가리아 베스카(Fragaria vesca), 글리신 맥스(Glycine max), 고시피움 히르수툼(Gossypium hirsutum)(고시피움 아르보레움(Gossypium arboreum), 고시피움 헤르바세움(Gossypium herbaceum), 고시피움 비티폴리움(Gossypium vitifolium)), 헬리안투스 안누우스(Helianthus annuus), 헤베 브라실리엔시스(Hevea brasiliensis), 호르데움 불가레(Hordeum vulgare), 후물러스 루풀러스(Humulus lupulus), 이포모에 바타타스(Ipomoea batatas), 주글란스 레기아(Juglans regia), 렌스 쿨리나리스(Lens culinaris), 리눔 우시타티시뭄(Linum usitatissimum), 리코페르시콘 리코페르시쿰(Lycopersicon lycopersicum), 말루스 스펙.(Malus spec.), 마니호트 에스쿨렌타(Manihot esculenta), 메디카고 사티바(Medicago sativa), 무사 스펙.(Musa spec.), 니코티아나 타바쿰(Nicotiana tabacum)(N.rustica), 올레아 유로페아(Olea europaea), 오리자 사티바(Oryza sativa), 파세올루스 루나투스(Phaseolus lunatus), 파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris), 피세 아비스(Picea abies), 피누스 스펙.(Pinus spec.), 피숨 사티붐(Pisum sativum), 프루누스 아비움(Prunus avium), 프루누스 페르시카(Prunus persica), 피루스 콤무니스(Pyrus communis), 리베스 실베스트레(Ribes sylvestre), 리시누스 콤무니스(Ricinus communis), 사카룸 오피시나룸(Saccharum officinarum), 세칼레 세레알레(Secale cereale), 솔라눔 투베로숨(Solanum tuberosum), 소르굼 비콜러(Sorghum bicolor)(s. 불가레(vulgare)), 테오브로마 카카오(Theobroma cacao), 트리폴리움 프라텐세(Trifolium pratense), 트리티쿰 애스티붐(Triticum aestivum), 트리티쿰 두룸(Triticum durum), 비시아 파바(Vicia faba), 비티스 비니페라(Vitis vinifera) 및 지 메이스(Zea mays).
이외에, 화학식 I의 화합물은 유전 공학 방법을 포함하여, 육종으로 인해 제초제의 작용에 견디는 농작물에 또한 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물이, 예를 들어, 즉시 사용가능한 분무 수용액, 분말, 현탁액, 또한 고농축 수성, 유성 또는 기타 현탁액 또는 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 분진, 시용용 물질 또는 과립 형태로 분무, 미립화, 시용, 확산 또는 살수에 의해 사용될 수 있다. 사용 형태는 의도하는 목적에 따라 달라진다. 임의의 경우에, 이러한 형태는 본 발명에 따른 활성 성분의 가능한 가장 좋은 시용을 보증해야 한다.
제초제 조성물은 제초성 유효량의 화학식 I의 화합물 1종 이상 또는 화학식 I의 농업상 유용한 염, 및 농작물 보호제의 제조에 통상적인 보조제를 포함한다.
적합한 불활성 보조제는 본질적으로 하기와 같다:
고비점의 광유 분획, 예를 들어, 등유 및 디젤유, 또한, 콜타르 오일 및 식물성 또는 동물성 오일, 지방족, 환상 및 방향족 탄화수소, 예를 들어, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 및 그의 유도체, 알킬화 벤젠 및 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올과 같은 알코올, 시클로헥산온과 같은 케톤, 강한 극성 용매, 예를 들어, N-메틸피롤리돈과 같은 아민, 및 물.
수성 용도 형태는 에멀젼 농축물, 현탁액, 페이스트, 습윤성 분말 또는 수-분산성 과립으로부터 물을 첨가함으로써 제조될 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 화학식 I의 시클로헥센온디옥소티오크로마노일 유도체 그 자체, 또는 오일 또는 용매 중에 용해된 이들 유도체는 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제에 의해 물 중에서 균질화될 수 있다. 이외에, 활성 성분, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 바람직한 경우 물로 희석시키는데 적합한 용매 또는 오일을 포함하는 농축물을 제조하는 것이 가능하다.
적합한 계면활성제(보조제)는 방향족 술폰산, 예를 들어, 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌-술폰산 및 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄 염; 알킬- 및 알킬아릴-술포네이트, 알킬 술페이트, 라우릴 에테르 술페이트 및 지방족 알코올 술페이트; 술페이트화 헥사-, 헵타- 및 옥타-데칸올의 염, 및 지방족 알코올 글리콜 에테르의 염; 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물; 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐-페놀, 알킬페닐 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방족 알코올/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로스이다.
분말, 시용용 물질 및 분진은 활성 성분을 고체 담체와 함께 혼합하거나 분쇄함으로써 제조될 수 있다.
과립, 예를 들어, 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균일한 과립은 활성 성분을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조될 수 있다. 고체 담체는 실리카, 실리카겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 석회석, 석회, 초크, 교회 점토, 풍족 황토, 점토, 돌로마이트, 규조토와 같은 미네랄 토류, 황산칼슘, 황산마그네슘 및 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄 및 우레아와 같은 비료, 식물성 제품, 예를 들어, 곡물 밀(meal), 나무 껍질 밀, 목재 밀 및 견과 껍질 밀, 셀룰로스 분말 또는 기타 고체 담체이다.
즉시 사용가능한 제제 중의 화학식 I의 화합물의 농도를 넓은 범위내에서 다양하게 할 수 있다. 일반적으로, 조성물은 0.001 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 95 중량%의 1종 이상의 활성 성분을 포함한다. 활성 성분은 90 내지 100%, 바람직하게는 95 내지 100%(NMR 스펙트럼에 따라)의 순도로 사용된다.
하기 제조예는 이러한 조성물의 제조를 나타낸다:
I. 알킬화 벤젠 80 중량부, 1 몰의 올레산 N-모노에탄올아미드와 8 내지 10 몰의 에틸렌 옥시드의 부가물 10 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 5 중량부 및 1 몰의 피마자유와 40 몰의 에틸렌 옥시드의 부가물 5 중량부로 구성된 혼합물 중에 20 중량부의 화합물 No.3.1을 용해시킨다. 이 용액을 100,000 중량부의 물 중에 붓고, 미세하게 분산시켜 0.02 중량%의 활성 성분을 포함하는 수분산액을 얻는다.
II. 시클로헥산온 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 1 몰의 이소옥틸페놀과 7 몰의 에틸렌 옥시드의 부가물 20 중량부 및 1 몰의 피마자유와 40 몰의 에틸렌 옥시드의 부가물 10 중량부로 구성된 혼합물 중에 20 중량부의 화합물 No.3.2를 용해시킨다. 이 용액을 100,000 중량부의 물 중에 붓고, 미세하게 분산시켜 0.02 중량%의 활성 성분을 포함하는 수분산액을 얻는다.
III. 시클로헥산온 25 중량부, 비점 210 내지 280 ℃의 광유 분획 65 중량부 및 1 몰의 피마자유에 대한 40 몰의 에틸렌 옥시드의 부가물 10 중량부로 구성된 혼합물 중에 20 중량부의 화합물 No.3.4를 용해시킨다. 이 용액을 100,000 중량부의 물 중에 붓고, 미세하게 분산시켜 0.02 중량%의 활성 성분을 포함하는 수분산액을 얻는다.
IV. 20 중량부의 화합물 No.3.8을 나트륨 디이소부틸나프탈렌술포네이트 3 중량부, 술파이트 폐액으로부터의 리그노술폰산의 나트륨염 17 중량부 및 미분쇄된 실리카겔 60 중량부와 철저하게 혼합하고, 이 혼합물을 햄머 밀로 분쇄한다. 이 혼합물을 20,000 중량부의 물 중에 미세하게 분산시켜 0.1 중량%의 활성 성분을 포함하는 분무 혼합물을 얻는다.
V. 3 중량부의 화합물 No.3.9를 미분된 카올린 97 중량부와 혼합한다. 이를 통해, 3 중량%의 활성 성분을 포함하는 분진을 얻는다.
VI. 20 중량부의 화합물 No.3.18을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 2 중량부, 지방족 알코올 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨염 2 중량부 및 파라핀계 광유 68 중량부와 긴밀히 혼합한다. 이를 통해, 안정한 유상 분산액을 얻는다.
VII. 1 중량부의 화합물 No.3.23을 시클로헥산온 70 중량부, 에톡실화 이소옥틸페놀 20 중량부 및 에톡실화 피마자유 10 중량부로 구성된 혼합물 중에 용해시킨다. 이를 통해, 안정한 에멀젼 농축물을 얻는다.
VIII. 1 중량부의 화합물 No.4.1을 시클로헥산온 80 중량부 및 웨톨(Wettol)(등록상표) EM 31(=에톡실화 피마자유를 기재로 한 비이온성 유화제) 20 중량부로 구성된 혼합물 중에 용해시킨다. 이를 통해, 안정한 에멀젼 농축물을 얻는다.
화학식 I의 화합물 또는 제초성 조성물은 발아전 또는 발아후에 시용될 수 있다. 특정 농작물이 활성 성분에 덜 내성인 경우, 분무 장치의 도움으로 민감한 농작물의 잎과 접촉하지 않도록 가능한 멀리 제초성 조성물을 분무하면서 활성 성분이 원치않는 식물의 하부에서 성장하는 잎 또는 (나중에 작업되는, 작물을 거두들인) 맨땅 표면에 도달하도록 하는 시용 기술이 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물의 시용률은 방제 목표, 계절, 목표 식물 및 성장 단계에 따라 0.001 내지 3.0, 바람직하게는 0.01 내지 1.0 kg의 활성 물질/ha이다.
작용 범위를 넓히고, 상승 효과를 달성하기 위해, 화학식 I의 시클로헥센온디옥소티오크로마노일 유도체를 다수의 기타 대표적 제초성 또는 성장 조절 활성 성분 그룹과 혼합한 후 함께 시용할 수 있다. 적합한 혼합물용 성분은, 예를 들어, 1,2,4-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 아미드, 아미노-인산 및 그의 유도체, 아미노트리아졸, 아닐라이드, (헤트)아릴옥시알카노산 및 그의 유도체, 벤조산 및 그의 유도체, 벤조티아디아지논, 2-아로일-1,3-시클로-헥산디온, 헤트아릴 아릴 케톤, 벤질이속사졸리디논, 메타-CF3-페닐 유도체, 카르바메이트, 퀴놀린카르복실산 및 그의 유도체, 클로로아세트아닐라이드, 시클로헥센온 옥심 에테르 유도체, 디아진, 디클로로프로피온산 및 그의 유도체, 디히드로벤조푸란, 디히드로푸란-3-온, 디니트로-아닐린, 디니트로페놀, 디페닐 에테르, 디피리딜, 할로-카르복실산 및 그의 유도체, 우레아, 3-페닐우라실, 이미다졸, 이미다졸리논, N-페닐-3,4,5,6-테트라히드로-프탈이미드, 옥사디아졸, 옥시란, 페놀, 아릴옥시- 및 헤트아릴옥시페녹시프로피온산 에스테르, 페닐아세트산 및 그의 유도체, 2-페닐프로피온산 및 그의 유도체, 피라졸, 페닐피라졸, 피리다진, 피리딘카르복실산 및 그의 유도체, 피리미딜 에테르, 술폰아미드, 술포닐우레아, 트리아진, 트리아지논, 트리아졸리논, 트리아졸카르복스아미드 및 우라실이다.
또한, 화학식 I의 화합물을 단독 또는 다른 제초제와 함께, 또는 기타 농작물 보호제, 예를 들어, 해충 또는 식물병리적 진균류 또는 박테리아를 방제하기 위한 제제와의 혼합물 형태로 시용하는 것이 유리할 수 있다. 또한, 영양학적 및 미량의 원소 결핍증을 치료하는데 사용되는 미네랄 염용액과의 혼화성이 고려된다.
또한, 비-식물독성의 오일 및 오일 농축물이 첨가될 수 있다.
〈용도예〉
화학식 I의 시클로헥센온디옥소티오크로마노일 유도체의 제초적 활성을 하기 온실 실험을 통해 입증하였다.
사용되는 재배 용기는 기질로서 약 3.0 %의 부식토와 롬(loam)질의 모래를 함유하는 플라스틱 화분이었다. 시험 식물의 씨를 각 종에 대해 별도로 파종하였다.
후-발아 처리의 경우, 물 중에 현탁되거나 유화된 활성 성분을 미세 시용용 노즐에 의해 파종후 직접 시용하였다. 용기에 물을 서서히 대어 주어 발아 및 성장을 촉진한 후, 식물이 뿌리깊게 심길때까지 투명 플라스틱 후드로 덮었다. 활성 성분이 역효과를 주지 않을때까지 이 덮개는 시험 식물의 균일한 발아를 초래하였다.
후-발아 처리의 경우, 시험 식물은 성장 습성에 따라 높이 3 내지 15 cm로 성장하였고, 그 후, 물 중에 현탁되거나 유화된 활성 화합물로 처리하였다. 이 목적을 위해, 시험 식물을 동일한 용기에 직접 파종하고 성장시키거나, 묘목으로서 별도로 성장시킨 후, 처리 몇 일 전에 시험 용기에 옮겨 심었다. 후-발아 처리를 위한 시용률은 0.5 또는 0.25 kg/ha의 활성 물질이었다.
종에 따라, 식물을 10 내지 25 ℃ 또는 20 내지 35 ℃에서 유지하였다. 시험 기간을 2 내지 4주로 하였다. 이 시간 동안, 식물을 재배하고, 각 처리에 대한 그의 반응을 평가하였다.
평가는 0 내지 100의 눈금을 사용하여 수행하였다. 100은 식물의 발아가 전혀 없거나 적어도 기생(aerial) 부분의 완전한 파괴를 의미하고, 0은 손상이 없거나 정상적인 성장 과정을 의미한다.
온실 실험에 사용된 식물은 하기 종에 속하는 것이었다:
과학적 명칭 영어 명칭
체노포듐 알붐(Chenopodium album) 명아주과(lambsquarters)(goosefoot)
에키노클로아 크루스-갈리(Echinochloa crus-galli) 피(barnyardgrass)
갈륨 아파린(Galium aparine) 캐치위드 갈퀴덩굴속 (屬)의 풀 (catchweed bedstraw)
세타리아 파베리(Setaria faberi) 자이안트 뚝새풀 무리 (giant foxtail)
세타리아 비리디스(Setaria viridis) 그린 뚝새풀 무리 (green foxtail)
시나피스 알바(Sinapis alba) 백겨자(white mustard)
솔라눔 니그룸(Solanum nigrum) 까마종이 (black nightshade)
후-발아 처리용으로 시용된 화합물 3.2 및 4.1은 상기 해로운 식물에 대해 각각 0.5 및 0.25 kg/ha의 시용률에서 매우 양호한 활성을 나타내었다.

Claims (10)

  1. 화학식 I의 신규한 시클로헥센온디옥소티오크로마노일 유도체 및 그의 농업상 유용한 염.
    〈화학식 I〉
    상기 식에서,
    X는 산소, 황, S=O, S(=O)2, CR4R5, C=O 또는 C=NR6이고;
    R1은 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, 아미노술포닐, N-(C1-C6-알킬)아미노술포닐, N,N-디(C1-C6-알킬)아미노술포닐, N-(C1-C6-알킬술포닐)아미노, N-(C1-C6-할로알킬술포닐)아미노, N-(C1-C6-알킬)-N-(C1-C6-알킬술포닐)아미노 또는 N-(C1-C6-알킬)-N-(C1-C6-할로알킬술포닐)아미노이며;
    R2는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
    R3는 수소, C1-C6-알킬 또는 할로겐이고;
    R4및 R5는 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, N-C1-C6-알킬아미노, N-C1-C6-할로알킬아미노, N,N-디(C1-C6-알킬)아미노, N-C1-C6-알콕시아미노, N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노, 1-테트라-히드로피롤릴, 1-피페리디닐, 4-모르폴리닐 또는 1-헥사히드로피라지닐이거나; 또는
    R4및 R5는 함께 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐기로부터 선택된 1 내지 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -O-(CH2)m-0-, -O-(CH2)m-S-, -S-(CH2)m-S- 또는 -O-(CH2)n-쇄를 형성하거나; 또는
    R4및 R5는 함께 산소 또는 황에 의해 개제될 수 있으며(거나) 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐기로부터 선택되는 1 내지 4 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -(CH2)p-쇄를 형성하거나; 또는
    R4및 R5는 함께 할로겐, 히드록실, 포르밀, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 또는 C1-C6-할로알킬술포닐로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼로 치환될 수 있는 메틸리덴기를 형성하고;
    R6는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이며;
    1은 0 내지 4이고;
    m은 2 내지 4이며;
    n은 1 내지 5이고;
    p는 2 내지 5이며;
    R7은 하기 화학식 IIa 또는 IIb이고;
    〈화학식 IIa〉
    〈화학식 IIb〉
    상기 식에서,
    R8은 할로겐, OR10, SR10, SOR11, S02R11, OS02R11, POR11R12, OPOR11R12, OPSR11R12, NR13R14, ONR14R14, N-결합 헤테로시클릴 또는 O-(N-결합 헤테로시클릴) (여기서, 나중 2 개의 치환기의 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 라디칼 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있으며;
    R9은 니트로, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 디(C1-C6-알콕시)메틸, 디(C1-C6-알킬티오)메틸, (C1-C6-알콕시)(C1-C6-알킬티오)메틸, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐 또는 C1-C6-할로알콕시카르보닐이거나; 또는
    동일한 탄소에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 함께 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐기로부터 선택된 1 내지 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -O-(CH2)m-0-, -O-(CH2)m-S-, -S-(CH2)m-S- 또는 -O-(CH2)n-쇄를 형성하거나; 또는
    동일한 탄소에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 함께 산소 또는 황에 의해 개재될 수 있고(거나) 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐로부터 선택된 1 내지 4 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -(CH2)p-쇄를 형성하거나;
    동일한 탄소에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 함께 할로겐, 히드록실, 포르밀, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐기로부터 선택된 1 또는 2 개의 라디칼로 치환될 수 있는 메틸렌기를 형성하거나; 또는
    동일한 탄소에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 이 탄소와 함께 카르보닐기를 형성하거나; 또는
    상이한 탄소에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 함께 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 히드록실 또는 C1-C6-알콕시카르보닐기로부터 선택된 1 내지 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -(CH2)n-쇄를 형성하고;
    R10은 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C20-알킬카르보닐, C2-C6-알케닐카르보닐, C2-C6-알키닐카르보닐, C3-C6-시클로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C6-알케닐옥시카르보닐, C3-C6-알키닐옥시카르보닐, C1-C6-알킬티오카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, C3-C6-알케닐아미노카르보닐, C3-C6-알키닐아미노카르보닐, N,N-디(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐, N-(C3-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노카르보닐, 디-(C1-C6-알킬)아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시이미노-C1-C6-알킬, N-(C1-C6-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬 또는 N,N-디-(C1-C6-알킬아미노)이미노-C1-C6-알킬 (여기서, 상기 언급된 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노-C1-C4-알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시 또는 C3-C6-시클로알킬기 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고;
    페닐, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴카르보닐-C1-C6-알킬, 페닐카르보닐, 헤테로시클릴카르보닐, 페녹시카르보닐, 페닐옥시티오카르보닐, 헤테로시클릴옥시카르보닐, 헤테로시클릴옥시티오카르보닐, 페닐아미노카르보닐, N-(C1-C6-알킬)-N-(페닐)아미노카르보닐, 헤테로시클릴아미노카르보닐, N-(C1-C6-알킬)-N-(헤테로시클릴)아미노카르보닐, 페닐-C2-C6-알케닐카르보닐 또는 헤테로시클릴-C2-C6-알케닐카르보닐 (여기서, 나중 18 개의 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 라디칼 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이며;
    R11및 R12는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시, 아미노, C1-C6-알킬아미노, C1-C6-할로알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)아미노 또는 디-(C1-C6-할로알킬)아미노 (여기서, 상기 언급된 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노-C1-C4-알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시 또는 C3-C6-시클로알킬기 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고;
    페닐, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로시클릴-C1-C6-알킬, 페녹시, 헤테로시클릴옥시 (여기서, 나중 치환기의 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 라디칼 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이며;
    R13은 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, 히드록실, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)아미노 또는 C1-C6-알킬카르보닐아미노 (여기서, 상기 언급된 알킬, 시클로알킬 및 알콕시 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노-C1-C4-알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시 또는 C3-C6-시클로알킬기로부터 선택된 1 내지 3 개의 라디칼을 가질 수 있음)이며;
    페닐, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C6-알킬 또는 헤테로시클릴-C1-C6-알킬 (여기서, 나중 4 개의 치환기의 페닐 또는 헤테로시클릴 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시 라디칼 중 1 내지 3 개를 보유할 수 있음)이고;
    R14은 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 C1-C6-알킬카르보닐이며;
    q는 0 내지 6이다.
  2. 제1항에 있어서,
    R9는 니트로, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 디-(C1-C6-알콕시)메틸, 디-(C1-C6-알킬티오)메틸, (C1-C6-알콕시)(C1-C6-알킬티오)메틸, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐 또는 C1-C6-할로알콕시카르보닐이거나, 또는
    동일한 탄소 원자에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 함께 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐로부터 선택된 1 내지 3 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -O-(CH2)m-O-, -O-(CH2)m-S-, S-(CH2)m-S- 또는 -O-(CH2)n-쇄를 형성하거나, 또는
    동일한 탄소 원자에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 함께 산소 또는 황에 의해 개재될 수 있고(거나) 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐로부터 선택된 1 내지 4 개의 라디칼로 치환될 수 있는 -(CH2)p-쇄를 형성하거나, 또는
    동일한 탄소 원자에 부착된 2 개의 라디칼 R9는 이 탄소와 함께 카르보닐기를 형성할 수 있는 화학식 I의 시클로헥센온디옥소티오크로마노일 유도체.
  3. 하기 화학식 III의 시클로헥산디온 유도체를 할로겐화제와 반응시키는 것을 포함하는 제1항 또는 제2항에 따른 화학식 I (여기서, R8= 할로겐)의 화합물의 제조 방법.
    〈화학식 III〉
    상기 식에서,
    R1내지 R9, X, l 및 q의 변수는 제1항 또는 제2항에서 정의된 바와 같다.
  4. 하기 화학식 III의 시클로헥센디온 유도체를 하기 화학식 IVα, IVβ, IVγ 또는 IVδ의 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 제1항 또는 제2항에 따른 화학식 I (여기서, R8=OR10, OSO2R11, OPOR11R12또는 OPSR11R12)의 화합물 제조 방법.
    〈화학식 III〉
    L1-R10
    L1-SO2R11
    L1-POR11R12
    L1-PSR11R12
    상기 식에서,
    R1내지 R9, X, l, q 및 R10내지 R12의 변수는 제1항 또는 제2항에 정의된 바와 같으며,
    L1은 친핵성 치환가능한 이탈기이다.
  5. 적절하다면 염기의 존재하에 하기 화학식 Iα(≡R8=할로겐, OSO2R11인 화학식 I)의 화합물을 화학식 Vα, Vβ, Vγ,Vδ, Vε, Vη 또는 Vθ의 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 제1항 또는 제2항에 따른 화학식 I (R8=OR10, SR10, POR11R12, NR13R14, ONR14R15, N-결합 헤테로시클릴 또는 O(N-결합 헤테로시클릴))의 화합물의 제조 방법.
    〈화학식 Iα〉
    HOR10
    HSR10
    HPOR11R12
    HNR13R14
    HONR14R15
    H(N-결합 헤테로시클릴)
    HO(N-결합 헤테로시클릴)
    상기 식에서,
    R1내지 R3, R9및 R11, X, l, q 및 R10내지 R14의 변수는 제1항 또는 제2항에서 정의된 바와 같다.
  6. 하기 화학식 Iβ의 화합물 (≡R8=SR10인 화학식 I)을 산화제와 반응시키는 것을 포함하는 제1항 또는 제2항에 따른 화학식 I (여기서, R8=SOR11, SO2R11)의 화합물의 제조 방법.
    〈화학식 I〉
    상기 식에서,
    R1내지 R3, R9, R10, X, l, q의 변수는 제1항 또는 제2항에서 정의된 바와 같다.
  7. 제초적 유효량의 1종 이상의 제1항 또는 제2항에 따른 화학식 I의 시클로헥센온디옥소티오크로마노일 유도체 또는 농업상 유용한 염 및 작물 보호제의 제형을 위해 통상적인 부형제를 포함하는 조성물.
  8. 제초적 유효량의 1종 이상의 제1항 또는 제2항에 따른 화학식 I의 시클로헥센온디옥소티오크로마노일 유도체 또는 농업상 유용한 염, 및 작물 보호제의 제형을 위해 통상적인 부형제를 혼합하는 것을 포함하는, 제7항에 따른 조성물의 제조 방법.
  9. 제초적 유효량의 1종 이상의 제1항 또는 제2항에 따른 화학식 I의 시클로헥센온디옥소티오크로마노일 유도체 또는 농업상 유용한 염을 식물, 그의 재배지 및 (또는) 종자에 작용시키는 것을 포함하는 원하지 않는 식물의 생장을 억제하는 방법.
  10. 제초제로서의 제1항 또는 제2항에 따른 화학식 I의 시클로헥센온디옥소티오크로마노일 유도체 또는 그의 농업상 유용한 염의 용도.
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