CN1235898C - 环己烯酮二氧代二氢苯并噻喃酰基衍生物 - Google Patents

环己烯酮二氧代二氢苯并噻喃酰基衍生物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式I环己烯酮二氧代二氢苯并噻喃酰基衍生物,其中各变量含义如下:X为氧,硫,S=O,S(=O)2,CR4R5,C=O或C=NR6;R1为氢,硝基,卤素,氰基,烷基,卤代烷基,烷氧基,卤代烷氧基,烷硫基,卤代烷硫基,烷基亚硫酰基,卤代烷基亚硫酰基,烷基磺酰基,卤代烷基磺酰基,任选取代的氨基磺酰基或任选取代的磺酰基氨基;R2为烷基,卤代烷基,烷氧基或卤代烷氧基;R3为氢,烷基或卤素;以及R4和R5为氢,硝基,卤素,氰基,烷基,卤代烷基,烷氧基,卤代烷氧基,烷硫基,卤代烷硫基,烷基亚硫酰基,卤代烷基亚硫酰基,烷基磺酰基,卤代烷基磺酰基或取代氨基;或者R4和R5一起形成可被取代或/或被氧或硫间断的链;或者一起形成任选取代的亚甲基;l为0-4;R7为取代的(3-氧代-1-环己烯-2-基)-羰基或取代的(1,3-二氧代-2-环己基-亚甲基。本发明还涉及所述衍生物的农业上可用的盐、制备这些衍生物的方法、含有它们的物质以及这些衍生物或包含它们的物质在杀灭有害植物方面的应用。

Description

环己烯酮二氧代二氢苯并噻喃酰基衍生物
本发明涉及式I环己烯酮二氧代二氢苯并噻喃酰基衍生物及其农业上可用的盐:
其中
X为氧,硫,S=O,S(=O)2,CR4R5,C=O或C=NR6
R1为氢,硝基,卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-卤代烷硫基,C1-C6-烷基亚硫酰基,C1-C6-卤代烷基亚硫酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷基磺酰基,氨基磺酰基,N-(C1-C6-烷基)氨基磺酰基,N,N-二(C1-C6-烷基)氨基磺酰基,N-(C1-C6-烷基磺酰基)氨基,N-(C1-C6-卤代烷基磺酰基)氨基,N-(C1-C6-烷基)-N-(C1-C6-烷基磺酰基)氨基或N-(C1-C6-烷基)-N-(C1-C6-卤代烷基磺酰基)氨基;
R2为C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基;
R3为氢,C1-C6-烷基或卤素;
R4,R5为氢,硝基,卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-卤代烷硫基,C1-C6-烷基亚硫酰基,C1-C6-卤代烷基亚硫酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷基磺酰基,N-C1-C6-烷基氨基,N-C1-C6-卤代烷基氨基,N,N-二(C1-C6-烷基)氨基,N-C1-C6-烷氧基氨基,N-(C1-C6-烷氧基)-N-(C1-C6-烷基)氨基,1-四氢吡咯基,1-哌啶基,4-吗啉基或1-六氢吡嗪基;或者
R4和R5一起形成-O-(CH2)m-O-,-O-(CH2)m-S-,-S-(CH2)m-S-或-O-(CH2)n-链,它们可以被1-3个选自如下的基团取代:
卤素,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基;
或者
R4和R5一起形成-(CH2)p-链,该链可以被氧或硫间断和/或可以被1-4个选自如下的基团取代:
卤素,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基;
或者
R4和R5一起形成可被一个或两个选自如下的基团取代的亚甲基:卤素、羟基、甲酰基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚硫酰基、C1-C6-卤代烷基亚硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基或C1-C6-卤代烷基磺酰基;
R6为C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基或C1-C6卤代烷氧基;
l为0-4;
m为2-4;
n为1-5;
p为2-5;
R7为化合物IIa或IIb:
Figure C9980729900121
其中
R8为卤素,OR10,SR10,SOR11,SO2R11,OSO2R11,POR11R12,OPOR11R12,OPSR11R12,NR13R14,ONR14R14,N-键合杂环基或O-(N-键合杂环基),其中后两个取代基中的杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下列基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R9为硝基,卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,二(C1-C6-烷氧基)甲基,二(C1-C6-烷硫基)甲基,(C1-C6-烷氧基)(C1-C6-烷硫基)甲基,羟基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-卤代烷硫基,C1-C6-烷基亚硫酰基,C1-C6-卤代烷基亚硫酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷基磺酰基,C1-C6烷基羰基,C1-C6-卤代烷基羰基,C1-C6-烷氧基羰基或C1-C6-卤代烷氧基羰基;
或者
连接在同一碳上的两个R9基团一起形成-O-(CH2)m-O-,-O-(CH2)m-S-,-S-(CH2)m-S-或-O-(CH2)n-链,它们可以被1-3个选自如下的基团取代:
卤素,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基;
或者
连接在同一碳上的两个R9基团一起形成-(CH2)p-链,该链可以被氧或硫间断和/或可以被1-4个选自如下的基团取代:
卤素,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基;
或者
连接在同一碳上的两个R9基团一起形成可被一个或两个选自如下的基团取代的亚甲基:
卤素、羟基、甲酰基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚硫酰基、C1-C6-卤代烷基亚硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基或C1-C6-卤代烷基磺酰基;
或者
连接在同一碳上的的两个R9基团与该碳一起形成羰基;
或者
连接在不同碳上的两个R9基团一起形成-(CH2)n-链,该链可以被1-3个选自如下的基团取代:
卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,羟基或C1-C6-烷氧基羰基;
R10为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基,C3-C6-卤代链烯基,C3-C6-炔基,C3-C6卤代炔基,C3-C6-环烷基,C1-C20-烷基羰基,C2-C6-链烯基羰基,C2-C6-炔基羰基,C3-C6-环烷基羰基,C1-C6-烷氧基羰基,C3-C6-链烯氧基羰基,C3-C6-炔氧基羰基,C1-C6-烷硫基羰基,C1-C6-烷基氨基羰基,C3-C6-链烯基氨基羰基,C3-C6-炔基氨基羰基,N,N-二(C1-C6-烷基)氨基羰基,N-(C3-C6-链烯基)-N-(C1-C6-烷基)氨基羰基,N-(C3-C6-炔基)-N-(C1-C6-烷基)氨基羰基,N-(C1-C6-烷氧基)-N-(C1-C6-烷基)氨基羰基,N-(C3-C6-链烯基)-N-(C1-C6-烷氧基)氨基羰基,N-(C3-C6-炔基)-N-(C1-C6-烷氧基)氨基羰基,二-(C1-C6-烷基)氨基硫代羰基,C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基,N-(C1-C6-烷基氨基)亚氨基-C1-C6-烷基或N,N-二-(C1-C6-烷基氨基)亚氨基-C1-C6-烷基,其中上述烷基、环烷基和烷氧基基团可以是部分或全部卤代的和/或可带有1-3个下述基团:
氰基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,二-(C1-C4-烷基)氨基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基羰基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷氧基羰基,羟基羰基,C1-C4-烷基氨基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基羰基,氨基羰基,C1-C4-烷基羰氧基或C3-C6-环烷基;
为苯基,杂环基,苯基-C1-C6-烷基,杂环基-C1-C6-烷基,苯基羰基-C1-C6-烷基,杂环基羰基-C1-C6-烷基,苯基羰基,杂环基羰基,苯氧基羰基,苯氧基硫代羰基,杂环氧基羰基,杂环氧基硫代羰基,苯氨基羰基,N-(C1-C6-烷基)-N-(苯基)氨基羰基,杂环氨基羰基,N-(C1-C6-烷基)-N-(杂环基)氨基羰基,苯基-C2-C6-链烯基羰基或杂环基-C2-C6-链烯基羰基,其中后18个取代基中的苯基和杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R11,R12为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基,C3-C6-卤代链烯基,C3-C6-炔基,C3-C6-卤代炔基,C3-C6-环烷基,羟基,C1-C6烷氧基,氨基,C1-C6-烷基氨基,C1-C6-卤代烷基氨基,二-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-卤代烷基)氨基,其中上述烷基、环烷基和烷氧基基团可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
氰基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,二-(C1-C4-烷基)氨基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基羰基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷氧基羰基,羟基羰基,C1-C4-烷基氨基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基羰基,氨基羰基,C1-C4-烷基羰氧基或C3-C6-环烷基;
为苯基,杂环基,苯基-C1-C6-烷基,杂环基-C1-C6-烷基,苯氧基,杂环氧基,其中最后所述各取代基中的苯基和杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R13为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基,C3-C6-卤代链烯基,C3-C6-炔基,C3-C6-卤代炔基,C3-C6-环烷基,羟基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-链烯氧基,C3-C6-炔氧基,氨基,C1-C6-烷基氨基,二-(C1-C6烷基)氨基或C1-C6-烷基羰基氨基,其中上述烷基、环烷基和烷氧基基团可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
氰基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,二-(C1-C4-烷基)氨基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基羰基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷氧基羰基,羟基羰基,C1-C4-烷基氨基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基羰基,氨基羰基,C1-C4-烷基羰氧基或C3-C6-环烷基;
为苯基,杂环基,苯基-C1-C6-烷基或杂环基-C1-C6-烷基,其中后四个取代基中的苯基和杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R14为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基,C3-C6-炔基或C1-C6-烷基羰基;
q为0-6。
另外,本发明还涉及制备式I化合物的方法、包含它们的组合物、以及这些衍生物和包含它们的组合物在防治有害植物方面的应用。
键连有取代或未取代的(1-羟基-3-氧代环己-1-烯-2-基)羰基基团的二氧代噻喃衍生物是文献中已知的,例如参见DE-A-19532311和WO 97/08164。然而,这些现有技术化合物的除草性能及其作物适应性并不能令人完全满意。
本发明的目的是提供一类具有改进生物活性、特别是具有改进除草活性的化合物。
我们发现,这一目的可由式I的环己烯酮二氧代二氢噻喃酰基衍生物及其除草作用实现。
此外,本发明还提供了包含式I化合物且具有十分优良除草活性的除草组合物。另外本发明也提供了制备这些组合物的方法以及使用化合物I控制不希望有的植物的方法。
依据取代方式,式I化合物可能含有一个或多个手性中心,在这种情况下它们以对映体形式或非对映体混合物形式存在。本发明主题不仅包括纯对映体或非对映体,而且还包括了它们的混合物。
式I化合物还可以以其农业上可用盐的形式存在,但盐的种类通常并不重要。一般来讲,合适的盐为这样一些阳离子的盐,或这样一些酸的酸加成盐,即它们的阳离子或阴离子各自不会对化合物I的除草活性产生不利影响。
合适的阳离子尤为碱金属(优选锂,钠和钾)离子,碱土金属(优选钙和镁)离子,和过渡金属(优选锰、铜、锌和铁)离子,以及铵离子,并且视需要,铵离子的1-4个氢原子可被C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基或苄基置换,优选铵离子、二甲铵离子、二异丙基铵离子、四甲基铵离子、四丁基铵离子、2-(2-羟基乙-1-基氧基)乙-1-基铵离子,二(2-羟基乙-1-基)铵离子、三甲基苄基铵离子,此外,还包括鏻离子,锍离子[优选三(C1-C4-烷基)锍离子]和氧化锍离子[优选三(C1-C4-烷基)氧化锍离子]。
适用的酸加成盐的阴离子主要为氯、溴、氟离子,硫酸氢根,硫酸根,磷酸二氢根,磷酸氢根,硝酸根,碳酸氢根,碳酸根,六氟硅酸根,六氟磷酸根,苯甲酸根以及C1-C4-链烷羧酸阴离子,优选甲酸根,乙酸根,丙酸根和丁酸根。
取代基R1-R14或苯基与杂环基上的基团中所提及的有机分子部分是单独列举的各组基团成员的总称。所有烃链,即所有烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚硫酰基、卤代烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、N-烷基氨基磺酰基、N,N-二烷基氨基磺酰基、N-烷基氨基、N,N-二烷基氨基、N-卤代烷基氨基、N-烷氧基氨基、N-烷氧基-N-烷基氨基、N-烷基羰基氨基、N-烷基磺酰基氨基、N-卤代烷基磺酰基氨基、N-烷基-N-烷基磺酰基氨基、N-烷基-N-卤代烷基磺酰基氨基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、烷硫基羰基、烷基羰氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、二烷基氨基硫代羰基、烷氧基烷基、二烷氧基甲基、二烷硫基甲基、(烷氧基)(烷硫基)甲基、烷基羰基烷基、烷氧基亚氨基烷基、N-(烷基氨基)亚氨基烷基、N-(二烷基氨基)亚氨基烷基、苯基链烯基羰基、杂环基链烯基羰基、N-烷氧基-N-烷基氨基羰基、N-烷基-N-苯基氨基羰基、N-烷基-N-杂环基氨基羰基、苯基烷基、杂环基烷基、苯基羰基烷基、杂环基羰基烷基、二烷基氨基烷氧基羰基、烷氧基烷氧基羰基、链烯基羰基、链烯氧基羰基、链烯基氨基羰基、N-链烯基-N-烷基氨基羰基、N-链烯基-N-烷氧基氨基羰基、炔基羰基、炔氧基羰基、炔基氨基羰基、N-炔基-N-烷基氨基羰基、N-炔基-N-烷氧基氨基羰基、链烯基、炔基、卤代链烯基、卤代炔基、链烯氧基、炔氧基和烷氧基烷氧基部分,可以是直链或支链的。除非另有说明,卤化取代基优选带有1-5个相同或不同的卤原子,术语卤素在每种情况下都是指氟、氯、溴或碘。
其它术语的实例包括:
-C1-C4-烷基:例如甲基,乙基,丙基,1-甲基乙基,丁基,1-甲基丙基,2-甲基丙基或1,1-二甲基乙基;
-C1-C6烷基,以及C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、N-(C1-C6-烷基氨基)亚氨基-C1-C6-烷基、N-(二-C1-C6-烷基氨基)亚氨基-C1-C6-烷基、N-(C1-C6-烷氧基)-N-(C1-C6-烷基)氨基羰基、N-(C3-C6-链烯基)-N-(C1-C6-烷基)氨基羰基、(C3-C6-炔基)-N-(C1-C6-烷基)氨基羰基、N-(C1-C6-烷基)-N-苯基氨基羰基、N-(C1-C6-烷基)-N-杂环基氨基羰基、苯基-C1-C6-烷基、N-(C1-C6-烷基)-N-(C1-C6-烷基磺酰基)氨基、N-(C1-C6-烷基)-N-(C1-C6-卤代烷基磺酰基)氨基、杂环基-C1-C6-烷基、苯基羰基-C1-C6-烷基、杂环基羰基-C1-C6-烷基中的烷基部分:上述C1-C4-烷基,以及例如戊基,1-甲基丁基,2-甲基丁基,3-甲基丁基,2,2-二甲基丙基,1-乙基丙基,己基,1,1-二甲基丙基,1,2-二甲基丙基,1-甲基戊基,2-甲基戊基,3-甲基戊基,4-甲基戊基,1,1-二甲基丁基,1,2-二甲基丁基,1,3-二甲基丁基,2,2-二甲基丁基,2,3-二甲基丁基,3,3-二甲基丁基,1-乙基丁基,2-乙基丁基,1,1,2-三甲基丙基,1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-3-甲基丙基;
-C1-C4-卤代烷基:被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C4-烷基,例如氯甲基,二氯甲基,三氯甲基,氟甲基,二氟甲基,三氟甲基,氯氟甲基,二氯氟甲基,氯二氟甲基,2-氟乙基,2-氯乙基,2-溴乙基,2-碘乙基,2,2-二氟乙基,2,2,2-三氟乙基,2-氯-2-氟乙基,2-氯-2,2-二氟乙基,2,2-二氯-2-氟乙基,2,2,2-三氯乙基,五氟乙基,2-氟丙基,3-氟丙基,2,2-二氟丙基,2,3-二氟丙基,2-氯丙基,3-氯丙基,2,3-二氯丙基,2-溴丙基,3-溴丙基,3,3,3-三氟丙基,3,3,3-三氯丙基,2,2,3,3,3-五氟丙基,七氟丙基,1-(氟甲基)-2-氟乙基,1-(氯甲基)-2-氯乙基,1-(溴甲基)-2-溴乙基,4-氟丁基,4-氯丁基,4-溴丁基或九氟丁基;
-C1-C6-卤代烷基,以及N-C1-C6-卤代烷基氨基的卤代烷基部分:上述C1-C4-卤代烷基,以及例如5-氟戊基,5-氯戊基,5-溴戊基,5-碘戊基,十一氟戊基,6-氟己基,6-氯己基,6-溴己基,6-碘己基或十二氟代己基;
-C1-C4-烷氧基:例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1,1-二甲基乙氧基;
-C1-C6-烷氧基以及N-C1-C6-烷氧基氨基、二(C1-C6-烷氧基)甲基、(C1-C6-烷氧基)(C1-C6-烷硫基)甲基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、N-(C1-C6-烷氧基)-N-(C1-C6-烷基)氨基羰基、N-(C3-C6-链烯基)-N-(C1-C6-烷氧基)氨基羰基和N-(C3-C6-炔基)-N-(C1-C6-烷氧基)氨基羰基的烷氧基部分:上述C1-C4-烷氧基,以及例如戊氧基,1-甲基丁氧基,2-甲基丁氧基,3-甲基丁氧基,1,1-二甲基丙氧基,1,2-二甲基丙氧基,2,2-二甲基丙氧基,1-乙基丙氧基,己氧基,1-甲基戊氧基,2-甲基戊氧基,3-甲基戊氧基,4-甲基戊氧基,1,1-二甲基丁氧基,1,2-二甲基丁氧基,1,3-二甲基丁氧基,2,2-二甲基丁氧基,2,3-二甲基丁氧基,3,3-二甲基丁氧基,1-乙基丁氧基,2-乙基丁氧基,1,1,2-三甲基丙氧基,1,2,2-三甲基丙氧基,1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基;
-C1-C4-卤代烷氧基:被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C4-烷氧基,例如氟甲氧基,二氟甲氧基,三氟甲氧基,氯二氟甲氧基,溴二氟甲氧基,2-氟乙氧基,2-氯乙氧基,2-溴乙氧基,2-碘乙氧基,2,2-二氟乙氧基,2,2,2-三氟乙氧基,2-氯-2-氟乙氧基,2-氯-2,2-二氟乙氧基,2,2-二氯-2-氟乙氧基,2,2,2-三氯乙氧基,五氟乙氧基,2-氟丙氧基,3-氟丙氧基,2-氯丙氧基,3-氯丙氧基,2-溴丙氧基,3-溴丙氧基,2,2-二氟丙氧基,2,3-二氟丙氧基,2,3-二氯丙氧基,3,3,3-三氟丙氧基,3,3,3-三氯丙氧基,2,2,3,3,3-五氟丙氧基,七氟丙氧基,1-(氟甲基)-2-氟乙氧基,1-(氯甲基)-2-氯乙氧基,1-(溴甲基)-2-溴乙氧基,4-氟丁氧基,4-氯丁氧基,4-溴丁氧基或九氟丁氧基;
-C1-C6-卤代烷氧基:上述C1-C4-卤代烷氧基,以及,例如,5-氟戊氧基,5-氯戊氧基,5-溴戊氧基,5-碘戊氧基,十一氟戊氧基,6-氟己氧基,6-氯己氧基,6-溴己氧基,6-碘己氧基或十二氟己氧基;
-C1-C4-烷硫基:例如甲硫基,乙硫基,丙硫基,1-甲基乙硫基,丁硫基,1-甲基丙硫基,2-甲基丙硫基或1,1-二甲基乙硫基;
-C1-C6-烷硫基以及C1-C6-烷硫基羰基、二(C1-C6-烷硫基)甲基和(C1-C6-烷氧基)-(C1-C6-烷硫基)甲基的烷硫基部分:上述C1-C4-烷硫基,以及例如戊硫基,1-甲基丁硫基,2-甲基丁硫基,3-甲基丁硫基,2,2-二甲基丙硫基,1-乙基丙硫基,己硫基,1,1-二甲基丙硫基,1,2-二甲基丙硫基,1-甲基戊硫基,2-甲基戊硫基,3-甲基戊硫基,4-甲基戊硫基,1,1-二甲基丁硫基,1,2-二甲基丁硫基,1,3-二甲基丁硫基,2,2-二甲基丁硫基,2,3-二甲基丁硫基,3,3-二甲基丁硫基,1-乙基丁硫基,2-乙基丁硫基,1,1,2-三甲基丙硫基,1,2,2-三甲基丙硫基,1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基;
-C1-C4-卤代烷硫基:被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C4-烷硫基,亦即例如氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、五氟乙硫基、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2,3-二氯丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、2,2,3,3,3-五氟丙硫基、七氟丙硫基、1-(氟甲基)-2-氟乙硫基、1-(氯甲基)-2-氯乙硫基、1-(溴甲基)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基;
-C1-C6-卤代烷硫基:上述C1-C4-卤代烷硫基,以及,例如,5-氟戊硫基,5-氯戊硫基,5-溴戊硫基,5-碘戊硫基,十一氟戊硫基,6-氟己硫基,6-氯己硫基,6-溴己硫基,6-碘己硫基或十二氟己硫基;
-C1-C6-烷基亚硫酰基(C1-C6-烷基-S(=O)-):例如甲亚硫酰基,乙亚硫酰基,丙亚硫酰基,1-甲基乙亚硫酰基,丁亚硫酰基,1-甲基丙亚硫酰基,2-甲基丙亚硫酰基,1,1-二甲基乙亚硫酰基,戊亚硫酰基,1-甲基丁亚硫酰基,2-甲基丁亚硫酰基,3-甲基丁亚硫酰基,2,2-二甲基丙亚硫酰基,1-乙基丙亚硫酰基,1,1-二甲基丙亚硫酰基,1,2-二甲基丙亚硫酰基,己亚硫酰基,1-甲基戊亚硫酰基,2-甲基戊亚硫酰基,3-甲基戊亚硫酰基,4-甲基戊亚硫酰基,1,1-二甲基丁亚硫酰基,1,2-二甲基丁亚硫酰基,1,3-二甲基丁亚硫酰基,2,2-二甲基丁亚硫酰基,2,3-二甲基丁亚硫酰基,3,3-二甲基丁亚硫酰基,1-乙基丁亚硫酰基,2-乙基丁亚硫酰基,1,1,2-三甲基丙亚硫酰基,1,2,2-三甲基丙亚硫酰基,1-乙基-1-甲基丙亚硫酰基或1-乙基-2-甲基丙亚硫酰基;
-C1-C6-卤代烷基亚硫酰基:被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C6-烷基亚硫酰基,亦即,例如,氟甲基亚硫酰基、二氟甲基亚硫酰基、三氟甲基亚硫酰基、氯二氟甲基亚硫酰基、溴二氟甲基亚硫酰基、2-氟乙基亚硫酰基、2-氯乙基亚硫酰基、2-溴乙基亚硫酰基、2-碘乙基亚硫酰基、2,2-二氟乙基亚硫酰基、2,2,2-三氟乙基亚硫酰基、2,2,2-三氯乙基亚硫酰基、2-氯-2-氟乙基亚硫酰基、2-氯-2,2-二氟乙基亚硫酰基、2,2-二氯-2-氟乙基亚硫酰基、五氟乙基亚硫酰基、2-氟丙基亚硫酰基、3-氟丙基亚硫酰基、2-氯丙基亚硫酰基、3-氯丙基亚硫酰基、2-溴丙基亚硫酰基、3-溴丙基亚硫酰基、2,2-二氟丙基亚硫酰基、2,3-二氟丙基亚硫酰基、2,3-二氯丙基亚硫酰基、3,3,3-三氟丙基亚硫酰基、3,3,3-三氯丙基亚硫酰基、2,2,3,3,3-五氟丙基亚硫酰基、七氟丙基亚硫酰基、1-(氟甲基)-2-氟乙基亚硫酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙基亚硫酰基、1-(溴甲基)-2-溴乙基亚硫酰基、4-氟丁基亚硫酰基、4-氯丁基亚硫酰基、4-溴丁基亚硫酰基,九氟丁基亚硫酰基,5-氟戊基亚硫酰基,5-氯戊基亚硫酰基,5-溴戊基亚硫酰基,5-碘戊基亚硫酰基,十一氟戊基亚硫酰基,6-氟己基亚硫酰基,6-氯己基亚硫酰基,6-溴己基亚硫酰基,6-碘己基亚硫酰基或十二氟己基亚硫酰基;
-C1-C6-烷基磺酰基(C1-C6-烷基-S(=O)2-),以及N-(C1-C6-烷基磺酰基)氨基和N-(C1-C6-烷基)-N-(C1-C6-烷基磺酰基)氨基的烷基磺酰基基团:例如甲磺酰基,乙磺酰基,丙磺酰基,1-甲基乙磺酰基,丁磺酰基,1-甲基丙磺酰基,2-甲基丙磺酰基,1,1-二甲基乙磺酰基,戊磺酰基,1-甲基丁磺酰基,2-甲基丁磺酰基,3-甲基丁磺酰基,1,1-二甲基丙磺酰基,1,2-二甲基丙磺酰基,2,2-二甲基丙磺酰基,1-乙基丙磺酰基,己磺酰基,1-甲基戊磺酰基,2-甲基戊磺酰基,3-甲基戊磺酰基,4-甲基戊磺酰基,1,1-二甲基丁磺酰基,1,2-二甲基丁磺酰基,1,3-二甲基丁磺酰基,2,2-二甲基丁磺酰基,2,3-二甲基丁磺酰基,3,3-二甲基丁磺酰基,1-乙基丁磺酰基,2-乙基丁磺酰基,1,1,2-三甲基丙磺酰基,1,2,2-三甲基丙磺酰基,1-乙基-1-甲基丙磺酰基或1-乙基-2-甲基丙磺酰基;
-C1-C6-卤代烷基磺酰基以及N-(C1-C6-卤代烷基磺酰基)氨基和N-(C1-C6-烷基)-N-(C1-C6-卤代烷基磺酰基)氨基的卤代烷基基团:被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C6-烷基磺酰基,亦即,例如,氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、溴二氟甲基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2-溴乙基磺酰基、2-碘乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2-氯-2-氟乙基磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基、五氟乙基磺酰基、2-氟丙基磺酰基、3-氟丙基磺酰基、2-氯丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基、2-溴丙基磺酰基、3-溴丙基磺酰基、2,2-二氟丙基磺酰基、2,3-二氟丙基磺酰基、2,3-二氯丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、3,3,3-三氯丙基磺酰基、2,2,3,3,3-五氟丙基磺酰基、七氟丙基磺酰基、1-(氟甲基)-2-氟乙基磺酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙基磺酰基、1-(溴甲基)-2-溴乙基磺酰基、4-氟丁基磺酰基、4-氯丁基磺酰基、4-溴丁基磺酰基,九氟丁基磺酰基,5-氟戊基磺酰基,5-氯戊基磺酰基,5-溴戊基磺酰基,5-碘戊基磺酰基,6-氟己基磺酰基,6-溴己基磺酰基,6-碘己基磺酰基或十二氟己基磺酰基;
-C1-C6-烷基氨基,以及N-(C1-C6-烷基氨基)亚氨基-C1-C6-烷基的烷基氨基基团,亦即,例如甲氨基,乙氨基,丙氨基,1-甲基乙氨基,丁氨基,1-甲基丙氨基,2-甲基丙氨基,1,1-二甲基乙氨基,戊氨基,1-甲基丁氨基,2-甲基丁氨基,3-甲基丁氨基,2,2-二甲基丙氨基,1-乙基丙氨基,己氨基,1,1-二甲基丙氨基,1,2-二甲基丙氨基,1-甲基戊氨基,2-甲基戊氨基,3-甲基戊氨基,4-甲基戊氨基,1,1-二甲基丁氨基,1,2-二甲基丁氨基,1,3-二甲基丁氨基,2,2-二甲基丁氨基,2,3-二甲基丁氨基,3,3-二甲基丁氨基,1-乙基丁氨基,2-乙基丁氨基,1,1,2-三甲基丙氨基,1,2,2-三甲基丙氨基,1-乙基-1-甲基丙氨基或1-乙基-2-甲基丙氨基;
-(C1-C4-烷基氨基)磺酰基:例如甲氨基磺酰基、乙氨基磺酰基、丙氨基磺酰基、1-甲基乙氨基磺酰基、丁氨基磺酰基、1-甲基丙氨基磺酰基、2-甲基丙氨基磺酰基或1,1-二甲基乙氨基磺酰基;
-(C1-C6烷基氨基)磺酰基:上述(C1-C4-烷基氨基)磺酰基,以及,例如,戊氨基磺酰基,1-甲基丁氨基磺酰基,2-甲基丁氨基磺酰基,3-甲基丁氨基磺酰基,2,2-二甲基丙氨基磺酰基,1-乙基丙氨基磺酰基,己氨基磺酰基,1,1-二甲基丙氨基磺酰基,1,2-二甲基丙氨基磺酰基,1-甲基戊氨基磺酰基,2-甲基戊氨基磺酰基,3-甲基戊氨基磺酰基,4-甲基戊氨基磺酰基,1,1-二甲基丁氨基磺酰基,1,2-二甲基丁氨基磺酰基,1,3-二甲基丁氨基磺酰基,2,2-二甲基丁氨基磺酰基,2,3-二甲基丁氨基磺酰基,3,3-二甲基丁氨基磺酰基,1-乙基丁氨基磺酰基,2-乙基丁氨基磺酰基,1,1,2-三甲基丙氨基磺酰基,1,2,2-三甲基丙氨基磺酰基,1-乙基-1-甲基丙氨基磺酰基或1-乙基-2-甲基丙氨基磺酰基;
-二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基:例如N,N-二甲基氨基磺酰基、N,N-二乙基氨基磺酰基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基磺酰基、N,N-二丙基氨基磺酰基、N,N-二丁基氨基磺酰基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基磺酰基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基磺酰基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基磺酰基、N-乙基-N-甲基氨基磺酰基、N-甲基-N-丙基氨基磺酰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基磺酰基、N-丁基-N-甲基氨基磺酰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基磺酰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基磺酰基、N-乙基-N-丙基氨基磺酰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基磺酰基、N-丁基-N-乙基氨基磺酰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基磺酰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基磺酰基、N-丁基-N-丙基氨基磺酰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基磺酰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基磺酰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基磺酰基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基磺酰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基磺酰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基磺酰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基磺酰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基磺酰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基磺酰基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基磺酰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基磺酰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基磺酰基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基磺酰基;
-二(C1-C6-烷基)氨基磺酰基:上述二-(C1-C4-烷基)氨基磺酰基,以及,例如,N-甲基-N-戊基氨基磺酰基、N-甲基-N-(1-甲基丁基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(2-甲基丁基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(3-甲基丁基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(2,2-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(1-乙基丙基)氨基磺酰基、N-甲基-N-己基氨基磺酰基、N-甲基-N-(1,1-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(1,2-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(1-甲基戊基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(2-甲基戊基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(3-甲基戊基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(4-甲基戊基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(1,1-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(1,2-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(1,3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(2,2-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(2,3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(3,3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(1-乙基丁基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(2-乙基丁基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(1,2,2-三甲基丙基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(1-乙基-1-甲基丙基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(1-乙基-2-甲基丙基)氨基磺酰基、N-乙基-N-戊基氨基磺酰基、N-乙基-N-(1-甲基丁基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(2-甲基丁基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(3-甲基丁基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(2,2-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(1-乙基丙基)氨基磺酰基、N-乙基-N-己基氨基磺酰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(1,2-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(1-甲基戊基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(2-甲基戊基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(3-甲基戊基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(4-甲基戊基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(1,2-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(1,3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(2,2-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(2,3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(3,3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(1-乙基丁基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(2-乙基丁基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(1,2,2-三甲基丙基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(1-乙基-1-甲基丙基)氨基磺酰基、N-乙基-N-(1-乙基-2-甲基丙基)氨基磺酰基、N-丙基-N-戊基氨基磺酰基、N-丁基-N-戊基氨基磺酰基、N,N-二戊基氨基磺酰基、N-丙基-N-己基氨基磺酰基、N-丁基-N-己基氨基磺酰基、N-戊基-N-己基氨基磺酰基或N,N-二己基氨基磺酰基;
-二(C1-C4烷基)氨基,以及二(C1-C4烷基)氨基-C1-C4烷氧基羰基和N-(二-C1-C4烷基氨基)亚氨基-C1-C6烷基的二烷基氨基基团:例如N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基;
-二(C1-C6烷基)氨基以及二(C1-C6-烷基)氨基亚氨基-C1-C6烷基的二烷基氨基基团:上述二-(C1-C4烷基)氨基,以及N,N-二戊基氨基、N,N-二己基氨基、N-甲基-N-戊基氨基、N-乙基-N-戊基氨基、N-甲基-N-己基氨基或N-乙基-N-己基氨基;
-C1-C4-烷基羰基:例如甲基羰基,乙基羰基,丙基羰基,1-甲基乙基羰基,丁基羰基,1-甲基丙基羰基,2-甲基丙基羰基或1,1-二甲基乙基羰基;
-C1-C6烷基羰基,以及C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基的烷基羰基部分:上述C1-C4-烷基羰基,以及例如戊基羰基,1-甲基丁基羰基,2-甲基丁基羰基,3-甲基丁基羰基,2,2-二甲基丙基羰基,1-乙基丙基羰基,己基羰基,1,1-二甲基丙基羰基,1,2-二甲基丙基羰基,1-甲基戊基羰基,2-甲基戊基羰基,3-甲基戊基羰基,4-甲基戊基羰基,1,1-二甲基丁基羰基,1,2-二甲基丁基羰基,1,3-二甲基丁基羰基,2,2-二甲基丁基羰基,2,3-二甲基丁基羰基,3,3-二甲基丁基羰基,1-乙基丁基羰基,2-乙基丁基羰基,1,1,2-三甲基丙基羰基,1,2,2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基或1-乙基-2-甲基丙基羰基;
-C1-C20-烷基羰基:上述C1-C6-烷基羰基,以及庚基羰基、辛基羰基、十五烷基羰基或十七烷基羰基;
-C1-C6-卤代烷基羰基:被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C6-烷基羰基,亦即,例如,氯乙酰基、二氯乙酰基、三氯乙酰基、氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、氯氟乙酰基、二氯氟乙酰基、氯二氟乙酰基、2-氟乙基羰基、2-氯乙基羰基、2-溴乙基羰基、2-碘乙基羰基、2,2-二氟乙基羰基、2,2,2-三氟乙基羰基、2-氯-2-氟乙基羰基、2-氯-2,2-二氟乙基羰基、2,2-二氯-2-氟乙基羰基、2,2,2-三氯乙基羰基、五氟乙基羰基、2-氟丙基羰基、3-氟丙基羰基、2,2-二氟丙基羰基、2,3-二氟丙基羰基、2-氯丙基羰基、3-氯丙基羰基、2,3-二氯丙基羰基、2-溴丙基羰基、3-溴丙基羰基、3,3,3-三氟丙基羰基、3,3,3-三氯丙基羰基、2,2,3,3,3-五氟丙基羰基、七氟丙基羰基、1-(氟甲基)-2-氟乙基羰基、1-(氯甲基)-2-氯乙基羰基、1-(溴甲基)-2-溴乙基羰基、4-氟丁基羰基、4-氯丁基羰基、4-溴丁基羰基、九氟丁基羰基、5-氟戊基羰基、5-氯戊基羰基、5-溴戊基羰基、全氟戊基羰基、6-氟己基羰基、6-氯己基羰基、6-溴己基羰基或全氟己基羰基;
-C1-C4-烷氧基羰基以及二(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷氧基羰基的烷氧基羰基部分:例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、丁氧基羰基、1-甲基丙氧基羰基、2-甲基丙氧基羰基或1,1-二甲基乙氧基羰基;
-(C1-C6-烷氧基)羰基:上述(C1-C4-烷氧基)羰基,以及,例如,戊氧基羰基,1-甲基丁氧基羰基,2-甲基丁氧基羰基,3-甲基丁氧基羰基,2,2-二甲基丙氧基羰基,1-乙基丙氧基羰基,己氧基羰基,1,1-二甲基丙氧基羰基,1,2-二甲基丙氧基羰基,1-甲基戊氧基羰基,2-甲基戊氧基羰基,3-甲基戊氧基羰基,4-甲基戊氧基羰基,1,1-二甲基丁氧基羰基,1,2-二甲基丁氧基羰基,1,3-二甲基丁氧基羰基,2,2-二甲基丁氧基羰基,2,3-二甲基丁氧基羰基,3,3-二甲基丁氧基羰基,1-乙基丁氧基羰基,2-乙基丁氧基羰基,1,1,2-三甲基丙氧基羰基,1,2,2-三甲基丙氧基羰基,1-乙基-1-甲基丙氧基羰基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰基;
-C1-C6-卤代烷氧基羰基:被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C4-烷氧基羰基,例如氟甲氧基羰基,二氟甲氧基羰基,三氟甲氧基羰基,氯二氟甲氧基羰基,溴二氟甲氧基羰基,2-氟乙氧基羰基,2-氯乙氧基羰基,2-溴乙氧基羰基,2-碘乙氧基羰基,2,2-二氟乙氧基羰基,2,2,2-三氟乙氧基羰基,2-氯-2-氟乙氧基羰基,2-氯-2,2-二氟乙氧基羰基,2,2-二氯-2-氟乙氧基羰基,2,2,2-三氯乙氧基羰基,五氟乙氧基羰基,2-氟丙氧基羰基,3-氟丙氧基羰基,2-氯丙氧基羰基,3-氯丙氧基羰基,2-溴丙氧基羰基,3-溴丙氧基羰基,2,2-二氟丙氧基羰基,2,3-二氟丙氧基羰基,2,3-二氯丙氧基羰基,3,3,3-三氟丙氧基羰基,3,3,3-三氯丙氧基羰基,2,2,3,3,3-五氟丙氧基羰基,七氟丙氧基羰基,1-(氟甲基)-2-氟乙氧基羰基,1-(氯甲基)-2-氯乙氧基羰基,1-(溴甲基)-2-溴乙氧基羰基,4-氟丁氧基羰基,4-氯丁氧基羰基,4-溴丁氧基羰基、4-碘丁氧基羰基、5-氟戊氧基羰基,5-氯戊氧基羰基,5-溴戊氧基羰基,6-氟己氧基羰基,6-氯己氧基羰基或6-溴己氧基羰基;
-(C1-C4-烷基)羰氧基:乙酰氧基、乙基羰氧基、丙基羰氧基、1-甲基乙基羰氧基、丁基羰氧基、1-甲基丙基羰氧基、2-甲基丙基羰氧基或1,1-二甲基乙基羰氧基;
-(C1-C4-烷基氨基)羰基:例如甲氨基羰基、乙氨基羰基、丙氨基羰基、1-甲基乙氨基羰基、丁氨基羰基、1-甲基丙氨基羰基、2-甲基丙氨基羰基或1,1-二甲基乙氨基羰基;
-(C1-C6-烷基氨基)羰基:上述(C1-C4-烷基氨基)羰基,以及,例如,戊氨基羰基,1-甲基丁氨基羰基,2-甲基丁氨基羰基,3-甲基丁氨基羰基,2,2-二甲基丙氨基羰基,1-乙基丙氨基羰基,己氨基羰基,1,1-二甲基丙氨基羰基,1,2-二甲基丙氨基羰基,1-甲基戊氨基羰基,2-甲基戊氨基羰基,3-甲基戊氨基羰基,4-甲基戊氨基羰基,1,1-二甲基丁氨基羰基,1,2-二甲基丁氨基羰基,1,3-二甲基丁氨基羰基,2,2-二甲基丁氨基羰基,2,3-二甲基丁氨基羰基,3,3-二甲基丁氨基羰基,1-乙基丁氨基羰基,2-乙基丁氨基羰基,1,1,2-三甲基丙氨基羰基,1,2,2-三甲基丙氨基羰基,1-乙基-1-甲基丙氨基羰基或1-乙基-2-甲基丙氨基羰基;
-二(C1-C4-烷基)氨基羰基:例如N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基羰基、N,N-二丙基氨基羰基、N,N-二丁基氨基羰基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基羰基、N-乙基-N-丙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-乙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-丙基氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基;
-二(C1-C6-烷基)氨基羰基:上述二-(C1-C4-烷基)氨基羰基,以及,例如,N-甲基-N-戊基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(3-甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(2,2-二甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(1-乙基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-己基氨基羰基、N-甲基-N-(1,1-二甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(1,2-二甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基戊基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基戊基)氨基羰基、N-甲基-N-(3-甲基戊基)氨基羰基、N-甲基-N-(4-甲基戊基)氨基羰基、N-甲基-N-(1,1-二甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(1,2-二甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(1,3-二甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(2,2-二甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(2,3-二甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(3,3-二甲基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(1-乙基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-乙基丁基)氨基羰基、N-甲基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(1,2,2-三甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(1-乙基-1-甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(1-乙基-2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-戊基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(3-甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(2,2-二甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1-乙基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-己基氨基羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,2-二甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基戊基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基戊基)氨基羰基、N-乙基-N-(3-甲基戊基)氨基羰基、N-乙基-N-(4-甲基戊基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,2-二甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,3-二甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(2,2-二甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(2,3-二甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(3,3-二甲基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(1-乙基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-乙基丁基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,2,2-三甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1-乙基-1-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1-乙基-2-甲基丙基)氨基羰基、N-丙基-N-戊基氨基羰基、N-丁基-N-戊基氨基羰基、N,N-二戊基氨基羰基、N-丙基-N-己基氨基羰基、N-丁基-N-己基氨基羰基、N-戊基-N-己基氨基羰基或N,N-二己基氨基羰基;
-二(C1-C6-烷基)氨基硫代羰基:例如N,N-二甲基氨基硫代羰基、N,N-二乙基氨基硫代羰基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基硫代羰基、N,N-二丙基氨基硫代羰基、N,N-二丁基氨基硫代羰基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基硫代羰基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基硫代羰基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-甲基氨基硫代羰基、N-甲基-N-丙基氨基硫代羰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基硫代羰基、N-丁基-N-甲基氨基硫代羰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基硫代羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基硫代羰基、N-乙基-N-丙基氨基硫代羰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基硫代羰基、N-丁基-N-乙基氨基硫代羰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基硫代羰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基硫代羰基、N-丁基-N-丙基氨基硫代羰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基硫代羰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基硫代羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基硫代羰基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基硫代羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基硫代羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基硫代羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基硫代羰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基硫代羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基硫代羰基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基硫代羰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基硫代羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基硫代羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-戊基氨基硫代羰基、N-甲基-N-(1-甲基丁基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(2-甲基丁基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(3-甲基丁基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(2,2-二甲基丙基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(1-乙基丙基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-己基氨基硫代羰基、N-甲基-N-(1,1-二甲基丙基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(1,2-二甲基丙基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(1-甲基戊基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(2-甲基戊基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(3-甲基戊基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(4-甲基戊基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(1,1-二甲基丁基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(1,2-二甲基丁基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(1,3-二甲基丁基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(2,2-二甲基丁基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(2,3-二甲基丁基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(3,3-二甲基丁基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(1-乙基丁基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(2-乙基丁基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-乙基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(1,2,2-三甲基丙基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(1-乙基-1-甲基丙基)氨基硫代羰基、N-甲基-N-(1-乙基-2-甲基丙基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-戊基氨基硫代羰基、N-乙基-N-(1-甲基丁基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(2-甲基丁基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(3-甲基丁基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(2,2-二甲基丙基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(1-乙基丙基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-己基氨基硫代羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基丙基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(1,2-二甲基丙基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(1-甲基戊基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(2-甲基戊基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(3-甲基戊基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(4-甲基戊基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基丁基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(1,2-二甲基丁基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(1,3-二甲基丁基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(2,2-二甲基丁基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(2,3-二甲基丁基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(3,3-二甲基丁基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(1-乙基丁基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(2-乙基丁基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(1,2,2-三甲基丙基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(1-乙基-1-甲基丙基)氨基硫代羰基、N-乙基-N-(1-乙基-2-甲基丙基)氨基硫代羰基、N-丙基-N-戊基氨基硫代羰基、N-丁基-N-戊基氨基硫代羰基、N,N-二戊基氨基硫代羰基、N-丙基-N-己基氨基硫代羰基、N-丁基-N-己基氨基硫代羰基、N-戊基-N-己基氨基硫代羰基或N,N-二己基氨基硫代羰基;
-C1-C4-烷氧基-C1-C4烷基:被上述C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基,亦即,例如,甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、(1-甲基乙氧基)甲基、丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、(1,1-二甲基乙氧基)甲基、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-(丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)丙基、3-(丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基或4-(1,1-二甲基乙氧基)丁基;
-C1-C4-烷氧基-C1-C4烷氧基,以及C1-C4-烷氧基-C1-C4烷氧基羰基的烷氧基烷氧基部分:被上述C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷氧基,亦即,例如,甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、丙氧基甲氧基、(1-甲基乙氧基)甲氧基、丁氧基甲氧基、(1-甲基丙氧基)甲氧基、(2-甲基丙氧基)甲氧基、(1,1-二甲基乙氧基)甲氧基、2-(甲氧基)乙氧基、2-(乙氧基)乙氧基、2-(丙氧基)乙氧基、2-(1-甲基乙氧基)乙氧基、2-(丁氧基)乙氧基、2-(1-甲基丙氧基)乙氧基、2-(2-甲基丙氧基)乙氧基、2-(1,1-二甲基乙氧基)乙氧基、2-(甲氧基)丙氧基、2-(乙氧基)丙氧基、2-(丙氧基)丙氧基、2-(1-甲基乙氧基)丙氧基、2-(丁氧基)丙氧基、2-(1-甲基丙氧基)丙氧基、2-(2-甲基丙氧基)丙氧基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丙氧基、3-(甲氧基)丙氧基、3-(乙氧基)丙氧基、3-(丙氧基)丙氧基、3-(1-甲基乙氧基)丙氧基、3-(丁氧基)丙氧基、3-(1-甲基丙氧基)丙氧基、3-(2-甲基丙氧基)丙氧基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丙氧基、2-(甲氧基)丁氧基、2-(乙氧基)丁氧基、2-(丙氧基)丁氧基、2-(1-甲基乙氧基)丁氧基、2-(丁氧基)丁氧基、2-(1-甲基丙氧基)丁氧基、2-(2-甲基丙氧基)丁氧基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丁氧基、3-(甲氧基)丁氧基、3-(乙氧基)丁氧基、3-(丙氧基)丁氧基、3-(1-甲基乙氧基)丁氧基、3-(丁氧基)丁氧基、3-(1-甲基丙氧基)丁氧基、3-(2-甲基丙氧基)丁氧基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丁氧基、4-(甲氧基)丁氧基、4-(乙氧基)丁氧基、4-(丙氧基)丁氧基、4-(1-甲基乙氧基)丁氧基、4-(丁氧基)丁氧基、4-(1-甲基丙氧基)丁氧基、4-(2-甲基丙氧基)丁氧基或4-(1,1-二甲基乙氧基)丁氧基;
-C3-C6-链烯基,以及C3-C6-链烯基羰基、C3-C6-链烯氧基、C3-C6-链烯氧基羰基、C3-C6-链烯基氨基羰基、N-(C3-C6-链烯基)-N-(C1-C6-烷基)氨基羰基、N-(C3-C6-链烯基)-N-(C1-C6-烷氧基)氨基羰基的链烯基部分:例如丙-2-烯-1-基、丁-1-烯-4-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、2-丁烯-1-基、1-戊烯-3-基、1-戊烯-4-基、2-戊烯-4-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1,1-二甲基丙-2-烯-1-基、1,2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、己-3-烯-1-基、己-4-烯-1-基、己-5-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1,1-二甲基丁-2-烯-1-基、1,1-二甲基丁-3-烯-1-基、1,2-二甲基丁-2-烯-1-基、1,2-二甲基丁-3-烯-1-基、1,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1,3-二甲基丁-3-烯-1-基、2,2-二甲基丁-3-烯-1-基、2,3-二甲基丁-2-烯-1-基、2,3-二甲基丁-3-烯-1-基、3,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基、或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基;
-C2-C6-链烯基以及C2-C6-链烯基羰基、苯基-C2-C6-链烯基羰基和杂环基-C2-C6-链烯基羰基的链烯基部分:上述C3-C6-链烯基,以及乙烯基;
-C3-C6-卤代链烯基:被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C3-C6-链烯基,亦即,例如2-氯烯丙基、3-氯烯丙基、2,3-二氯烯丙基、3,3-二氯烯丙基、2,3,3-三氯烯丙基、2,3-二氯丁-2-烯基、2-溴烯丙基、3-溴烯丙基、2,3-二溴烯丙基、3,3-二溴烯丙基、2,3,3-三溴烯丙基或2,3-二溴丁-2-烯基;
-C3-C6-炔基,以及C3-C6-炔基羰基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-炔氧基羰基、C3-C6-炔基氨基羰基、N-(C3-C6-炔基)-N-(C1-C6-烷基)氨基羰基、N-(C3-C6-炔基)-N-(C1-C6-烷氧基)氨基羰基的炔基部分:例如炔丙基、丁-1-炔-3-基、丁-1-炔-4-基、丁-2-炔-1-基、戊-1-炔-3-基、戊-1-炔-4-基、戊-1-炔-5-基、戊-2-炔-1-基、戊-2-炔-4-基、戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、己-1-炔-3-基、己-1-炔-4-基、己-1-炔-5-基、己-1-炔-6-基、己-2-炔-1-基、己-2-炔-4-基、己-2-炔-5-基、己-2-炔-6-基、己-3-炔-1-基、己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基;
-C2-C6-炔基,以及C2-C6-炔基羰基的炔基部分:上述C3-C6-炔基,以及乙炔基;
-C3-C6-卤代炔基:被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C3-C6-炔基,亦即,例如,1,1-二氟丙-2-炔-1-基、3-碘代丙-2-炔-1-基、4-氟丁-2-炔-1-基、4-氯丁-2-炔-1-基、1,1-二氟丁-2-炔-1-基、4-碘代丁-3-炔-1-基、5-氟戊-3-炔-1-基、5-碘戊-4-炔-1-基、6-氟己-4-炔-1-基或6-碘代己-5-炔-1-基;
-C3-C6-环烷基以及C3-C6-环烷基羰基的环烷基部分:例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基;
-杂环基,以及杂环基羰基、杂环基-C1-C6-烷基、杂环氧基羰基、杂环氧基硫代羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、N-(C1-C6烷基)-N-(杂环基)氨基羰基、杂环基氨基羰基中的杂环基部分:含有1-4个选自氧、氮和硫的相同或不同杂原子且经碳连接的饱和、部分饱和或不饱和的五-或六-元杂环,亦即,例如,含有一个杂原子的5元环:
四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢噻吩-2-基、四氢噻吩-3-基、四氢吡咯-2-基、四氢吡咯-3-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,5-二氢呋喃-2-基、2,5-二氢呋喃-3-基、4,5-二氢呋喃-2-基、4,5-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,5-二氢噻吩-2-基、2,5-二氢噻吩-3-基、4,5-二氢噻吩-2-基、4,5-二氢噻吩-3-基、2,3-二氢-1H-吡咯-2-基、2,3-二氢-1H-吡咯-3-基、2,5-二氢-1H-吡咯-2-基、2,5-二氢-1H-吡咯-3-基、4,5-二氢-1H-吡咯-2-基、4,5-二氢-1H-吡咯-3-基、3,4-二氢-2H-吡咯-2-基、3,4-二氢-2H-吡咯-3-基、3,4-二氢-5H-吡咯-2-基、3,4-二氢-5H-吡咯-3-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡咯-2-基或吡咯-3-基;
含有两个杂原子的五元环:四氢吡唑-3-基、四氢吡唑-4-基、四氢异噁唑-3-基、四氢异噁唑-4-基、四氢异噁唑-5-基、1,2-氧硫杂戊环-3-基、1,2-氧硫杂戊环-4-基、1,2-氧硫杂戊环-5-基、四氢异噻唑-3-基、四氢异噻唑-4-基、四氢异噻唑-5-基、1,2-二硫戊环-3-基、1,2-二硫戊环-4-基、四氢咪唑-2-基、四氢咪唑-4-基、四氢噁唑-2-基、四氢噁唑-4-基、四氢噁唑-5-基、四氢噻唑-2-基、四氢噻唑-4-基、四氢噻唑-5-基、1,3-二氧戊环-2-基、1,3-二氧戊环-4-基、1,3-氧硫杂戊环-2-基、1,3-氧硫杂戊环-4-基、1,3-氧硫杂戊环-5-基、1,3-二硫戊环-2-基、1,3-二硫戊环-4-基、4,5-二氢-1H-吡唑-3-基、4,5-二氢-1H-吡唑-4-基、4,5-二氢-1H-吡唑-5-基、2,5-二氢-1H-吡唑-3-基、2,5-二氢-1H-吡唑-4-基、2,5-二氢-1H-吡唑-5-基、4,5-二氢异噁唑-3-基、4,5-二氢异噁唑-4-基、4,5-二氢异噁唑-5-基、2,5-二氢异噁唑-3-基、2,5-二氢异噁唑-4-基、2,5-二氢异噁唑-5-基、2,3-二氢异噁唑-3-基、2,3-二氢异噁唑-4-基、2,3-二氢异噁唑-5-基、4,5-二氢异噻唑-3-基、4,5-二氢异噻唑-4-基、4,5-二氢异噻唑-5-基、2,5-二氢异噻唑-3-基、2,5-二氢异噻唑-4-基、2,5-二氢异噻唑-5-基、2,3-二氢异噻唑-3-基、2,3-二氢异噻唑-4-基、2,3-二氢异噻唑-5-基、Δ3-1,2-二硫杂环戊二烯-3-基、Δ3-1,2-二硫杂环戊二烯-4-基、Δ3-1,2-二硫杂环戊二烯-5-基、4,5-二氢-1H-咪唑-2-基、4,5-二氢-1H-咪唑-4-基、4,5-二氢-1H-咪唑-5-基、2,5-二氢-1H-咪唑-2-基、2,5-二氢-1H-咪唑-4-基、2,5-二氢-1H-咪唑-5-基、2,3-二氢-1H-咪唑-2-基、2,3-二氢-1H-咪唑-4-基、4,5-二氢噁唑-2-基、4,5-二氢噁唑-4-基、4,5-二氢噁唑-5-基、2,5-二氢噁唑-2-基、2,5-二氢噁唑-4-基、2,5-二氢噁唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、4,5-二氢噻唑-2-基、4,5-二氢噻唑-4-基、4,5-二氢噻唑-5-基、2,5-二氢噻唑-2-基、2,5-二氢噻唑-4-基、2,5-二氢噻唑-5-基、2,3-二氢噻唑-2-基、2,3-二氢噻唑-4-基、2,3-二氢噻唑-5-基、1,3-二氧杂环戊烯-2-基、1,3-二氧杂环戊烯-4-基、1,3-二硫杂环戊二烯-2-基、1,3-二硫杂环戊二烯-4-基、1,3-氧硫杂环戊二烯(Oxathiol)-2-基、1,3-氧硫杂环戊二烯-4-基、1,3-氧硫杂环戊二烯-5-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基或噻唑-5-基;
含有3个杂原子的五元环,例如:
1,2,3-Δ2-噁二唑啉-4-基、1,2,3-Δ2-噁二唑啉-5-基、1,2,4-Δ4-噁二唑啉-3-基、1,2,4-Δ4-噁二唑啉-5-基、1,2,4-Δ2-噁二唑啉-3-基、1,2,4-Δ2-噁二唑啉-5-基、1,2,4-Δ3-噁二唑啉-3-基、1,2,4-Δ3-噁二唑啉-5-基、1,3,4-Δ2-噁二唑啉-2-基、1,3,4-Δ2-噁二唑啉-5-基、1,3,4-Δ3-噁二唑啉-2-基、1,3,4-噁二唑啉-2-基、1,2,4-Δ4-噻二唑啉-3-基、1,2,4-Δ4-噻二唑啉-5-基、1,2,4-Δ3-噻二唑啉-3-基、1,2,4-Δ3-噻二唑啉-5-基、1,2,4-Δ2-噻二唑啉-3-基、1,2,4-Δ2-噻二唑啉-5-基、1,3,4-Δ2-噻二唑啉-2-基、1,3,4-Δ2-噻二唑啉-5-基、1,3,4-Δ3-噻二唑啉-2-基、1,3,4-噻二唑啉-2-基、1,3,2-二氧硫杂戊环(Dioxathiolan)-4-基、1,2,3-Δ2-三唑啉-4-基、1,2,3-Δ2-三唑啉-5-基、1,2,4-Δ2-三唑啉-3-基、1,2,4-Δ2-三唑啉-5-基、1,2,4-Δ3-三唑啉-3-基、1,2,4-Δ3-三唑啉-5-基、1,2,4-Δ1-三唑啉-2-基、1,2,4-三唑啉-3-基、3H-1,2,4-二噻唑-5-基、2H-1,3,4-二噻唑-5-基、2H-1,3,4-噁噻唑-5-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-三唑-4-基或1,2,4-三唑-3-基;
含有4个杂原子的五元环,如四唑-5-基,
含有一个杂原子的六元环,例如:
四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、四氢噻喃-2-基、四氢噻喃-3-基、四氢噻喃-4-基、2H-3,4-二氢吡喃-6-基、2H-3,4-二氢吡喃-5-基、2H-3,4-二氢吡喃-4-基、2H-3,4-二氢吡喃-3-基、2H-3,4-二氢吡喃-2-基、2H-3,4-二氢吡喃-6-基、2H-3,4-二氢噻喃-5-基、2H-3,4-二氢噻喃-4-基、2H-3,4-二氢吡喃-3-基、2H-3,4-二氢吡喃-2-基、1,2,3,4-四氢吡啶-6-基、1,2,3,4-四氢吡啶-5-基、1,2,3,4-四氢吡啶-4-基、1,2,3,4-四氢吡啶-3-基、1,2,3,4-四氢吡啶-2-基、2H-5,6-二氢吡喃-2-基、2H-5,6-二氢吡喃-3-基、2H-5,6-二氢吡喃-4-基、2H-5,6-二氢吡喃-5-基、2H-5,6-二氢吡喃-6-基、2H-5,6-二氢噻喃-2-基、2H-5,6-二氢噻喃-3-基、2H-5,6-二氢噻喃-4-基、2H-5,6-二氢噻喃-5-基、2H-5,6-二氢噻喃-6-基、1,2,5,6-四氢吡啶-2-基、1,2,5,6-四氢吡啶-3-基、1,2,5,6-四氢吡啶-4-基、1,2,5,6-四氢吡啶-5-基、1,2,5,6-四氢吡啶-6-基、2,3,4,5-四氢吡啶-2-基、2,3,4,5-四氢吡啶-3-基、2,3,4,5-四氢吡啶-4-基、2,3,4,5-四氢吡啶-5-基、2,3,4,5-四氢吡啶-6-基、4H-吡喃-2-基、4H-吡喃-3-基、4H-吡喃-4-基、4H-噻喃-2-基、4H-噻喃-3-基、4H-噻喃-4-基、1,4-二氢吡啶-2-基、1,4-二氢吡啶-3-基、1,4-二氢吡啶-4-基、2H-吡喃-2-基、2H-吡喃-3-基、2H-吡喃-4-基、2H-吡喃-5-基、2H-吡喃-6-基、2H-噻喃-2-基、2H-噻喃-3-基、2H-噻喃-4-基、2H-噻喃-5-基、2H-噻喃-6-基、1,2-二氢吡啶-2-基、1,2-二氢吡啶-3-基、1,2-二氢吡啶-4-基、1,2-二氢吡啶-5-基、1,2-二氢吡啶-6-基、3,4-二氢吡啶-2-基、3,4-二氢吡啶-3-基、3,4-二氢吡啶-4-基、3,4-二氢吡啶-5-基、3,4-二氢吡啶-6-基、2,5-二氢吡啶-2-基、2,5-二氢吡啶-3-基、2,5-二氢吡啶-4-基、2,5-二氢吡啶-5-基、2,5-二氢吡啶-6-基、2,3-二氢吡啶-2-基、2,3-二氢吡啶-3-基、2,3-二氢吡啶-4-基、2,3-二氢吡啶-5-基、2,3-二氢吡啶-6-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基或吡啶-4-基;
含有两个杂原子的六元环,例如:
1,3-二噁烷-2-基、1,3-二噁烷-4-基、1,3-二噁烷-5-基、1,4-二噁烷-2-基、1,3-二噻烷-2-基、1,3-二噻烷-4-基、1,3-二噻烷-5-基、1,4-二噻烷-2-基、1,3-氧硫杂环己烷-2-基、1,3-氧硫杂环己烷-4-基、1,3-氧硫杂环己烷-5-基、1,3-氧硫杂环己烷-6-基、1,4-氧硫杂环己烷-2-基、1,4-氧硫杂环己烷-3-基、1,2-二噻烷-3-基、1,2-二噻烷-4-基、六氢嘧啶-2-基、六氢嘧啶-4-基、六氢嘧啶-5-基、六氢吡嗪-2-基、六氢哒嗪-3-基、六氢哒嗪-4-基、四氢-1,3-噁嗪-2-基、四氢-1,3-噁嗪-4-基、四氢-1,3-噁嗪-5-基、四氢-1,3-噁嗪-6-基、四氢-1,3-噻嗪-2-基、四氢-1,3-噻嗪-4-基、四氢-1,3-噻嗪-5-基、四氢-1,3-噻嗪-6-基、四氢-1,4-噻嗪-2-基、四氢-1,4-噻嗪-3-基、四氢-1,4-噁嗪-2-基、四氢-1,4-噁嗪-3-基、四氢-1,2-噁嗪-3-基、四氢-1,2-噁嗪-4-基、四氢-1,2-噁嗪-5-基、四氢-1,2-噁嗪-6-基、2H-5,6-二氢-1,2-噁嗪-3-基、2H-5,6-二氢-1,2-噁嗪-4-基、2H-5,6-二氢-1,2-噁嗪-5-基、2H-5,6-二氢-1,2-噁嗪-6-基、2H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-3-基、2H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-4-基、2H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-5-基、2H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-6-基、4H-5,6-二氢-1,2-噁嗪-3-基、4H-5,6-二氢-1,2-噁嗪-4-基、4H-5,6-二氢-1,2-噁嗪-5-基、4H-5,6-二氢-1,2-噁嗪-6-基、4H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-3-基、4H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-4-基、4H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-5-基、4H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-6-基、2H-3,6-二氢-1,2-噁嗪-3-基、2H-3,6-二氢-1,2-噁嗪-4-基、2H-3,6-二氢-1,2-噁嗪-5-基、2H-3,6-二氢-1,2-噁嗪-6-基、2H-3,6-二氢-1,2-噻嗪-3-基、2H-3,6-二氢-1,2-噻嗪-4-基、2H-3,6-二氢-1,2-噻嗪-5-基、2H-3,6-二氢-1,2-噻嗪-6-基、2H-3,4-二氢-1,2-噁嗪-3-基、2H-3,4-二氢-1,2-噁嗪-4-基、2H-3,4-二氢-1,2-噁嗪-5-基、2H-3,4-二氢-1,2-噁嗪-6-基、2H-3,4-二氢-1,2-噻嗪-3-基、2H-3,4-二氢-1,2-噻嗪-4-基、2H-3,4-二氢-1,2-噻嗪-5-基、2H-3,4-二氢-1,2-噻嗪-6-基、2,3,4,5-四氢哒嗪-3-基、2,3,4,5-四氢哒嗪-4-基、2,3,4,5-四氢哒嗪-5-基、2,3,4,5-四氢哒嗪-6-基、3,4,5,6-四氢哒嗪-3-基、3,4,5,6-四氢哒嗪-4-基、1,2,5,6-四氢哒嗪-3-基、1,2,5,6-四氢哒嗪-4-基、1,2,5,6-四氢哒嗪-5-基、1,2,5,6-四氢哒嗪-6-基、1,2,3,6-四氢哒嗪-3-基、1,2,3,6-四氢哒嗪-4-基、4H-5,6-二氢-1,3-噁嗪-2-基、4H-5,6-二氢-1,3-噁嗪-4-基、4H-5,6-二氢-1,3-噁嗪-5-基、4H-5,6-二氢-1,3-噁嗪-6-基、4H-5,6-二氢-1,3-噻嗪-2-基、4H-5,6-二氢-1,3-噻嗪-4-基、4H-5,6-二氢-1,3-噻嗪-5-基、4H-5,6-二氢-1,3-噻嗪-6-基、3,4,5,6-四氢嘧啶-2-基、3,4,5,6-四氢嘧啶-4-基、3,4,5,6-四氢嘧啶-5-基、3,4,5,6-四氢嘧啶-6-基、1,2,3,4-四氢吡嗪-2-基、1,2,3,4-四氢吡嗪-5-基、1,2,3,4-四氢嘧啶-2-基、1,2,3,4-四氢嘧啶-4-基、1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基、1,2,3,4-四氢嘧啶-6-基、2,3-二氢-1,4-噻嗪-2-基、2,3-二氢-1,4-噻嗪-3-基、2,3-二氢-1,4-噻嗪-5-基、2,3-二氢-1,4-噻嗪-6-基、2H-1,2-噁嗪-3-基、2H-1,2-噁嗪-4-基、2H-1,2-噁嗪-5-基、2H-1,2-噁嗪-6-基、2H-1,2-噻嗪-3-基、2H-1,2-噻嗪-4-基、2H-1,2-噻嗪-5-基、2H-1,2-噻嗪-6-基、4H-1,2-噁嗪-3-基、4H-1,2-噁嗪-4-基、4H-1,2-噁嗪-5-基、4H-1,2-噁嗪-6-基、4H-1,2-噻嗪-3-基、4H-1,2-噻嗪-4-基、4H-1,2-噻嗪-5-基、4H-1,2-噻嗪-6-基、6H-1,2-噁嗪-3-基、6H-1,2-噁嗪-4-基、6H-1,2-噁嗪-5-基、6H-1,2-噁嗪-6-基、6H-1,2-噻嗪-3-基、6H-1,2-噻嗪-4-基、6H-1,2-噻嗪-5-基、6H-1,2-噻嗪-6-基、2H-1,3-噁嗪-2-基、2H-1,3-噁嗪-4-基、2H-1,3-噁嗪-5-基、2H-1,3-噁嗪-6-基、2H-1,3-噻嗪-2-基、2H-1,3-噻嗪-4-基、2H-1,3-噻嗪-5-基、2H-1,3-噻嗪-6-基、4H-1,3-噁嗪-2-基、4H-1,3-噁嗪-4-基、4H-1,3-噁嗪-5-基、4H-1,3-噁嗪-6-基、4H-1,3-噻嗪-2-基、4H-1,3-噻嗪-4-基、4H-1,3-噻嗪-5-基、4H-1,3-噻嗪-6-基、6H-1,3-噁嗪-2-基、6H-1,3-噁嗪-4-基、6H-1,3-噁嗪-5-基、6H-1,3-噁嗪-6-基、6H-1,3-噻嗪-2-基、6H-1,3-噁嗪-4-基、6H-1,3-噁嗪-5-基、6H-1,3-噻嗪-6-基、2H-1,4-噁嗪-2-基、2H-1,4-噁嗪-3-基、2H-1,4-噁嗪-5-基、2H-1,4-噁嗪-6-基、2H-1,4-噻嗪-2-基、2H-1,4-噻嗪-3-基、2H-1,4-噻嗪-5-基、2H-1,4-噻嗪-6-基、4H-1,4-噁嗪-2-基、4H-1,4-噁嗪-3-基、4H-1,4-噻嗪-2-基、4H-1,4-噻嗪-3-基、1,4-二氢哒嗪-3-基、1,4-二氢哒嗪-4-基、1,4-二氢哒嗪-5-基、1,4-二氢哒嗪-6-基、1,4-二氢吡嗪-2-基、1,2-二氢吡嗪-2-基、1,2-二氢吡嗪-3-基、1,2-二氢吡嗪-5-基、1,2-二氢吡嗪-6-基、1,4-二氢嘧啶-2-基、1,4-二氢嘧啶-4-基、1,4-二氢嘧啶-5-基、1,4-二氢嘧啶-6-基、3,4-二氢嘧啶-2-基、3,4-二氢嘧啶-4-基、3,4-二氢嘧啶-5-基或3,4-二氢嘧啶-6-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基或吡嗪-2-基;
含有3个杂原子的六元环,例如:1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基或1,2,4-三嗪-6-基;
含有4个杂原子的六元环,例如1,2,4,5-四嗪-3-基;
其中,上述杂环中的硫可任选地被氧化成S=O或S(=O)2
并且上述杂环可与稠合苯环或与C3-C6-碳环或与另一5-或6-元杂环形成二环环系。
-N-键合杂环:包含至少一个氮以及,如果合适的话,1-3个选自氧、硫或氮的相同或不同杂原子的饱和、部分饱和或不饱和的5-或6-元N-键合杂环,亦即,例如,
N-键合五元环,例如:
四氢吡咯-1-基、2,3-二氢-1H-吡咯-1-基、2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、吡咯-1-基、四氢吡唑-1-基、四氢异噁唑-2-基、四氢异噻唑-2-基、四氢咪唑-1-基、四氢噁唑-3-基、四氢噻唑-3-基、4,5-二氢-1H-吡唑-1-基、2,5-二氢-1H-吡唑-1-基、2,3-二氢-1H-吡唑-1-基、2,5-二氢异噁唑-2-基、2,3-二氢异噁唑-2-基、2,5-二氢异噻唑-2-基、2,3-二氢异噁唑-2-基、4,5-二氢-1H-咪唑-1-基、2,5-二氢-1H-咪唑-1-基、2,3-二氢-1H-咪唑-1-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噻唑-3-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1,2,4-Δ4-噁二唑啉-2-基、1,2,4-Δ2-噁二唑啉-4-基、1,2,4-Δ3-噁二唑啉-2-基、1,3,4-Δ2-噁二唑啉-4-基、1,2,4-Δ5-噻二唑啉-2-基、1,2,4-Δ3-噻二唑啉-2-基、1,2,4-Δ2-噻二唑啉-4-基、1,3,4-Δ2-噻二唑啉-4-基、1,2,3-Δ2-三唑啉-1-基、1,2,4-Δ2-三唑啉-1-基、1,2,4-Δ2-三唑啉-4-基、1,2,4-Δ3-三唑啉-1-基、1,2,4-Δ1-三唑啉-4-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,4-三唑-1-基、四唑-1-基;
以及N键合六元环,例如:
哌啶-1-基、1,2,3,4-四氢吡啶-1-基、1,2,5,6-四氢吡啶-1-基、1,4-二氢吡啶-1-基、1,2-二氢吡啶-1-基、六氢嘧啶-1-基、六氢吡嗪-1-基、六氢哒嗪-1-基、四氢-1,3-噁嗪-3-基、四氢-1,3-噻嗪-3-基、四氢-1,4-噻嗪-4-基、四氢-1,4-噁嗪-4-基、四氢-1,2-噁嗪-2-基、2H-5,6-二氢-1,2-噁嗪-2-基、2H-5,6-二氢-1,2-噻嗪-2-基、2H-3,6-二氢-1,2-噁嗪-2-基、2H-3,6-二氢-1,2-噻嗪噁嗪-2-基、2H-3,4-二氢-1,2-噻嗪-2-基、2,3,4,5-四氢哒嗪-2-基、1,2,5,6-四氢哒嗪-1-基、1,2,5,6-四氢哒嗪-2-基、1,2,3,6-四氢哒嗪-1-基、3,4,5,6-四氢嘧啶-3-基、1,2,3,4-四氢吡嗪-1-基、1,2,3,4-四氢嘧啶-1-基、1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基、2,3-二氢-1,4-噻嗪-4-基、2H-1,2-噁嗪-2-基、2H-1,2-噻嗪-2-基、4H-1,4-噁嗪-4-基、4H-1,4-噻嗪-4-基、1,4-二氢哒嗪-1-基、1,4-二氢吡嗪-1-基、1,2-二氢吡嗪-1-基、1,4-二氢嘧啶-1-基或3,4-二氢嘧啶-3-基,以及N-键合环状酰亚胺,例如:邻苯二甲酰亚胺、四氢邻苯二甲酰亚胺、琥珀酰亚胺、马来酰亚胺或戊二酰亚胺。
所有苯基环或杂环基基团以及苯基-C1-C6-烷基、苯基羰基-C1-C6-烷基、苯基羰基、苯基链烯基羰基、苯氧基羰基、苯基氨基羰基和N-(C1-C6-烷基)-N-苯基氨基羰基中的所有苯基组分或杂环基-C1-C6-烷基、杂环基羰基-C1-C6-烷基、杂环基羰基、杂环基链烯基羰基、杂环氧基羰基、杂环基氨基羰基和N-(C1-C6烷基)-N-杂环基氨基羰基中的所有杂环基组分,除另有说明外,都优选为未取代的或带有一至三个卤原子和/或一个硝基、一个氰基和/或一个或两个甲基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基取代基。
其中R7=IIa的本发明式I化合物称作式Ia化合物,而R7=IIb的式I化合物则称作Ib化合物。
对于本发明式I化合物作为除草剂的应用,各变量无论是单独存在还是组合存在都优选具有下列含义:
X为S(=O)2或CR4R5
R1为硝基,卤素,C1-C6烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-卤代烷硫基,C1-C6-烷基磺酰基或C1-C6-卤代烷基磺酰基;
R3为氢;
R4,R5为氢,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C1-C6烷基磺酰基或C1-C6-卤代烷基磺酰基;
或者
R4和R5一起形成-O-(CH2)m-O-,-O-(CH2)m-S-,-S-(CH2)m-S-或-O-(CH2)n-链,它们可以被1-3个选自如下的基团取代:
卤素,氰基,C1-C4烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4烷氧基羰基;
或者
R4和R5一起形成-(CH2)p-链,该链可以被氧或硫间断和/或可以带有1-4个选自如下的基团:
卤素,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基;
或者
R4和R5一起形成可被一个或两个选自如下的基团取代的亚甲基:
卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基;
l为0;
m为2-4;
n为1-5;
p为2-5;
R7为化合物IIa或IIb:
Figure C9980729900491
其中
R8为卤素,OR10,SR10,SO2R11,OSO2R11,OPOR11R12,OPSR11R12,NR13R14,ONR14R14,N-键合杂环基或O-(N-键合杂环基),其中后两个取代基中的杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下列基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R9为卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,二(C1-C6-烷氧基)甲基,二(C1-C6-烷硫基)甲基,(C1-C6-烷氧基)(C1-C6-烷硫基)甲基,羟基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-卤代烷硫基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷基磺酰基,C1-C6-烷基羰基,C1-C6-卤代烷基羰基,C1-C6-烷氧基羰基或C1-C6-卤代烷氧基羰基;
或者
连接在同一碳上的两个R9基团一起形成-O-(CH2)m-O-,-O-(CH2)m-S-,-S-(CH2)m-S-或-O-(CH2)n-链,它们可以被1-3个选自如下的基团取代:
卤素,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基;
或者
连接在同一碳上的两个R9基团一起形成-(CH2)p-链,该链可以被氧或硫间断和/或可以被1-4个选自如下的基团取代:
卤素,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基;
或者
连接在同一碳上的的两个R9基团与该碳一起形成羰基;
或者
连接在不同碳上的两个R9基团一起形成-(CH2)n-链,该链可以被1-3个选自如下的基团取代:
卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,羟基或C1-C6-烷氧基羰基;
R10为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基,C3-C6-卤代链烯基,C3-C6-炔基,C1-C20-烷基羰基,C2-C6-链烯基羰基,C3-C6-环烷基羰基,C1-C6-烷氧基羰基,C3-C6-链烯氧基羰基,C3-C6-炔氧基羰基,C1-C6-烷硫基羰基,C1-C6-烷基氨基羰基,C3-C6-链烯基氨基羰基,C3-C6-炔基氨基羰基,N,N-二(C1-C6-烷基)氨基羰基,N-(C3-C6-链烯基)-N-(C1-C6-烷基)氨基羰基,N-(C3-C6-炔基)-N-(C1-C6-烷基)氨基羰基,N-(C1-C6-烷氧基)-N-(C1-C6-烷基)氨基羰基,N-(C3-C6-链烯基)-N-(C1-C6-烷氧基)氨基羰基,N-(C3-C6-炔基)-N-(C1-C6-烷氧基)氨基羰基,二-(C1-C6-烷基)氨基硫代羰基,C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基,N-(C1-C6-烷基氨基)亚氨基-C1-C6-烷基或N,N-二-(C1-C6-烷基氨基)亚氨基-C1-C6-烷基,其中上述烷基、环烷基和烷氧基基团可以是部分或全部卤代的和/或可带有1-3个下述基团:
氰基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基羰基,羟基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基羰基,C1-C4-烷基羰氧基或C3-C6-环烷基;
为苯基,杂环基,苯基-C1-C6-烷基,杂环基-C1-C6-烷基,苯基羰基-C1-C6-烷基,杂环基羰基-C1-C6-烷基,苯基羰基,杂环基羰基,苯氧基羰基,苯氧基硫代羰基,杂环氧基羰基,杂环氧基硫代羰基,苯基-C2-C6-链烯基羰基或杂环基-C2-C6-链烯基羰基,其中后14个取代基中的苯基和杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R11,R12为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基,C3-C6-卤代链烯基,C3-C6-环烷基,羟基,C1-C6-烷氧基或二-(C1-C6-卤代烷基)氨基,其中上述烷基、环烷基和烷氧基基团可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
氰基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4烷基羰基,C1-C4-烷氧基羰基,羟基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基羰基,C1-C4-烷基羰氧基或C3-C6-环烷基;
为苯基,杂环基,苯基-C1-C6-烷基,杂环基-C1-C6-烷基,苯氧基,杂环氧基,其中最后所述各取代基中的苯基和杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R13为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基,C3-C6-卤代链烯基,C3-C6-环烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-链烯氧基或二-(C1-C6-烷基)氨基,其中上述烷基、环烷基和烷氧基基团可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个选自如下的基团:
氰基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基羰基,羟基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基羰基,C1-C4烷基羰氧基或C3-C6-环烷基;
为苯基,杂环基,苯基-C1-C6-烷基或杂环基-C1-C6-烷基,其中最后四个取代基中的苯基和杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R14为C1-C6-烷基或C3-C6-链烯基;
q为0-6。
特别优选式I化合物,其中各变量无论是单独存在还是组合存在都优选具有下列含义:
X为S(=O)2或CR4R5
R1为卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基或C1-C6-烷基磺酰基;
特别是卤素如氯或溴,C1-C6-烷基如甲基或乙基,或C1-C6-烷氧基如甲氧基或乙氧基;
特别优选氯,甲基或甲氧基;
R3为氢;
R4,R5为氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基,
特别是氢,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基;
特别优选氢或C1-C6-烷基,如甲基或乙基;
或者
R4和R5一起形成-O-(CH2)m-O-,-O-(CH2)m-S-或-S-(CH2)m-S-或链,所述链可以被1-3个选自如下的基团取代:
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或者
R4和R5一起形成-(CH2)p-链,该链可以被1-4个选自如下的基团取代:
卤素,C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或者
R4和R5一起形成可被一个或两个选自如下的基团取代的亚甲基:
卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基;
l为0;
m为2-4;
特别是2或3
p为2-5;
R7为化合物IIa或IIb:
Figure C9980729900531
其中
R8为卤素,OR10,SR10,SO2R11,OSO2R11,NR13R14,ONR14R14,N-键合杂环基或O-(N-键合杂环基),其中后两个取代基中的杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下列基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R9为卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,二(C1-C6-烷氧基)甲基,二(C1-C6-烷硫基)甲基,(C1-C6-烷氧基)(C1-C6-烷硫基)甲基,羟基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基或C1-C6-卤代烷硫基,
或者
连接在同一碳上的的两个R9基团与该碳一起形成羰基;
R10为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基,C3-C6-卤代链烯基,C3-C6-炔基,C1-C20-烷基羰基,C3-C6-环烷基羰基,C1-C6-烷氧基羰基,C3-C6-链烯氧基羰基,C1-C6烷基氨基羰基,C3-C6链烯基氨基羰基,N,N-二(C1-C6-烷基)氨基羰基,N-(C3-C6-链烯基)-N-(C1-C6-烷基)氨基羰基,N-(C1-C6-烷氧基)-N-(C1-C6-烷基)氨基羰基,N-(C3-C6-链烯基)-N-(C1-C6-烷氧基)氨基羰基,二-(C1-C6-烷基)氨基硫代羰基或C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基,其中上述烷基、环烷基和烷氧基基团可以是部分或全部卤代的和/或可带有1-3个下述基团:
氰基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基羰基,羟基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基羰基,C1-C4-烷基羰氧基或C3-C6-环烷基;
为苯基,杂环基,苯基-C1-C6-烷基,杂环基-C1-C6-烷基,苯基羰基-C1-C6-烷基,杂环基羰基-C1-C6-烷基,苯基羰基,杂环基羰基,苯氧基羰基,苯氧基硫代羰基,杂环氧基羰基或杂环氧基硫代羰基,其中后12个取代基中的苯基和杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R11,R12为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基,C3-C6-卤代链烯基,C3-C6-环烷基,羟基,C1-C6-烷氧基或二-(C1-C6-卤代烷基)氨基,其中上述烷基、环烷基和烷氧基基团可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
氰基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基羰基,羟基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基羰基,C1-C4-烷基羰氧基或C3-C6-环烷基;
为苯基,杂环基,苯基-C1-C6-烷基,杂环基-C1-C6-烷基,苯氧基,杂环氧基,其中最后所述各取代基中的苯基和杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R13为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基,C3-C6-卤代链烯基,C3-C6-环烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-链烯氧基或二-(C1-C6-烷基)氨基,其中上述烷基、环烷基和烷氧基基团可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个选自如下的基团:
氰基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4烷氧基羰基,羟基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基羰基,C1-C4-烷基羰氧基或C3-C6-环烷基;
为苯基,杂环基,苯基-C1-C6-烷基或杂环基-C1-C6-烷基,其中最后四个取代基中的苯基和杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R14为C1-C6-烷基或C3-C6-链烯基;
q为0-6。
特别优选这些式I化合物,其中:
R4为氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基;
特别优选氢、C1-C6烷基如甲基或乙基,或C1-C6-烷氧基如甲氧基或乙氧基;
R5为氢或C1-C6-烷基;
特别优选氢或甲基;
或者
R4和R5一起形成-O-(CH2)2-O-,-O-(CH2)3-O-,-O-(CH2)2-S-,-O-(CH2)3-S-,-S-(CH2)2-S-,-S-(CH2)3-S-,-(CH2)2-,-(CH2)4-或-(CH2)5-链,这些链可以被1-3个C1-C4-烷基或C1-C4卤代烷基基团取代;
或者
R4和R5一起形成可被一个选自如下的基团取代的亚甲基:
卤素如氯或溴,C1-C6-烷基如甲基或乙基,C1-C6-卤代烷基如氯甲基、氟甲基、二氯甲基、二氟甲基或三氟甲基,C1-C6-烷氧基如甲氧基或乙氧基。
更特别优选这些式I化合物,其中:
R4为氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6-烷氧基或C1-C6卤代烷氧基;
特别优选氢、C1-C6-烷基如甲基或乙基,或C1-C6-烷氧基如甲氧基或乙氧基;
R5为氢或C1-C6-烷基;
特别优选氢或甲基。
同样,特别优选如下定义的式I化合物,其中:
R9为硝基,卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,二(C1-C6-烷氧基)甲基,二(C1-C6-烷硫基)甲基,(C1-C6-烷氧基)(C1-C6-烷硫基)甲基,羟基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-卤代烷硫基,C1-C6-烷基亚硫酰基,C1-C6-卤代烷基亚硫酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷基磺酰基,C1-C6-烷基羰基,C1-C6-卤代烷基羰基,C1-C6-烷氧基羰基或C1-C6-卤代烷氧基羰基;
或者
连接在同一碳上的两个R9基团一起形成-O-(CH2)m-O-,-O-(CH2)m-S-,-S-(CH2)m-S-或-O-(CH2)n-链,这些链可以被1-3个选自如下的基团取代:
卤素,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基;
或者
连接在同一碳上的两个R9基团一起形成-(CH2)p-链,该链可以被氧或硫间断和/或可以被1-4个选自如下的基团取代:
卤素,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基;
或者
连接在同一碳上的的两个R9基团与该碳一起形成羰基。
更特别优选这些式I化合物,其中:
R9为硝基,卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,二(C1-C6-烷氧基)甲基,二(C1-C6-烷硫基)甲基,(C1-C6-烷氧基)(C1-C6-烷硫基)甲基,羟基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-卤代烷硫基,C1-C6-烷基亚硫酰基,C1-C6-卤代烷基亚硫酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷基磺酰基,C1-C6-烷基羰基,C1-C6-卤代烷基羰基,C1-C6-烷氧基羰基或C1-C6-卤代烷氧基羰基;
或者
连接在同一碳上的的两个R9基团与该碳一起形成羰基。
同样,特别优选这些式I化合物,其中:
R8为NR13R14或N-键合杂环基,该杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下列基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基。
同样还特别优选这些式I化合物,其中:
R8为SR10、NR13R14或N-键合杂环基,其中杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下列基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基。
更特别优选这些式I化合物,其中:
R8为NR13R14或四氢吡咯-1-基、2,3-二氢-1H-吡咯-1-基、2,5-二氢-1H-吡咯-1-基、吡咯-1-基、四氢吡唑-1-基、四氢异噁唑-2-基、四氢噻唑-2-基、四氢咪唑-1-基、四氢噁唑-3-基、四氢噻唑-3-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1,2,4-三唑-1-基、四唑-1-基、哌啶-1-基、六氢嘧啶-1-基、六氢吡嗪-1-基、四氢-1,4-噁嗪-4-基、四氢-1,2-噁嗪-2-基、琥珀酰亚胺、马来酰亚胺或戊二酰亚胺,其中上述杂环可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下列基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基如甲基或乙基,C1-C4-卤代烷基如氯甲基、二氟甲基或三氟甲基,C1-C4-烷氧基如甲氧基或乙氧基或C1-C4-卤代烷氧基如二氟甲氧基或三氟甲氧基。
而且更特别优选式Ia化合物。
同样,更特别优选这些式Ia化合物,其中各变量无论是单独存在还是组合存在都如下定义:
X为S(=O)2或CR4R5
R1为卤素或C1-C6-烷基;
特别是氯、溴或C1-C4-烷基;
尤为优选氯或甲基;
R3为氢;
R4为氢,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基;
特别是C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基;
尤为优选甲基或甲氧基;
R5为氢或C1-C6-烷基;
特别是氢或甲基;
l为0;
R8为卤素,OR10,SR10,SO2R11,NR13R14或N-键合杂环基,其中杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R9为C1-C6-烷基,如甲基或乙基;
特别是甲基;
或者
连接在同一碳上的的两个R9基团与该碳一起形成羰基;
R10为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-卤代链烯基,其中的烷基基团可以是部分或全部卤代的和/或可带有1-3个下述基团:
C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基;
苯基,杂环基,苯基-C1-C6-烷基,杂环基-C1-C6-烷基或苯基羰基,其中后5个取代基可以被部分或全部卤代和/或可以带有1-3个下述基团:
硝基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基;
R11为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基或C3-C6-卤代链烯基,其中的烷基基团可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基;
苯基,杂环基,苯基-C1-C6-烷基,杂环基-C1-C6-烷基或苯基羰基,其中后五个基团可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
硝基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基;
特别是C1-C6-烷基或苯基,它们可以是部分或全部卤代的;
R13为C1-C6-烷基,如甲基或乙基;
R14为C1-C6-烷氧基,如甲氧基或乙氧基;
q为0-6。
特别优选这些式Ia化合物,其中:
R8为卤素、OR10、SR10、SO2R11、NR13R14、4-吗啉基、2-四氢异噁唑基、1-吡咯烷基或1-(1,2,4-三唑基)。
特别优选这些式Ia1和Ib1化合物(≡I,其中X=CR4R5和l、q=0),尤其是化合物Ia1.1-Ia1.342和化合物Ib1.1-Ib1.342,其中基团R1-R9、l和q无论是彼此组合出现还是单独出现时的定义都具有本发明化合物的特定含义。
表1
Figure C9980729900611
  Nr.   R1   R3   R4   R5   R8
  Ia1.1或Ib1.1   CH3   H   H   H   F
  Ia1.2或Ib1.2   CH3   H   H   H   Cl
  Ia1.3或Ib1.3   CH3   H   H   H   Br
  Ia1.4或Ib1.4   CH3   H   H   H   I
  Ia1.5或Ib1.5   CH3   H   H   H   SO2CH3
  Ia1.6或Ib1.6   CH3   H   H   H   SO2CH2CH3
  Ia1.7或Ib1.7   CH3   H   H   H   SC6H5
  Ia1.8或Ib1.8   CH3   H   H   H   S(4-CH3-C6H4)
  Ia1.9或Ib1.9   CH3   H   H   H   S(4-Cl-C6H4)
  Ia1.10或Ib1.10   CH3   H   H   H   SO2C6H5
  Ia1.11或Ib1.11   CH3   H   H   H   SO2(4-CH3-C6H4)
  Ia1.12或Ib1.12   CH3   H   H   H   SO2(4-Cl-C6H4)
  Ia1.13或Ib1.13   CH3   H   H   H   4-吗啉基
  Ia1.14或Ib1.14   CH3   H   H   H   1-吡咯烷基
  Ia1.15或Ib1.15   CH3   H   H   H   1-(1,2,4-三唑基)
  Ia1.16或Ib1.16   CH3   H   H   H   1-咪唑基
  Ia1.17或Ib1.17   CH3   H   H   H   N(OCH3)CH3
  Ia1.18或Ib1.18   CH3   H   H   H   2-四氢异噁唑基
  Ia1.19或Ib1.19   CH3   H   H   H   N(CH3)N(CH3)2
  Ia1.20或Ib1.20   CH3   H   H   H   N(CH2CH=CH2)N(CH3)2
  Ia1.21或Ib1.21   CH3   H   H   H   OPO(OCH3)2
  Ia1.22或Ib1.22   CH3   H   H   H   OPO(OCH2CH3)2
  Ia1.23或Ib1.23   CH3   H   H   H   OPO(OC6H5)2
  Ia1.24或Ib1.24   CH3   H   H   H   OPO(CH3)2
  Ia1.25或Ib1.25   CH3   H   H   H   OPO(CH2CH3)2
  Ia1.26或Ib1.26   CH3   H   H   H   OPO(C6H5)2
  Ia1.27或Ib1.27   CH3   H   H   H   OPS(OCH3)2
  Ia1.28或Ib1.28   CH3   H   H   H   OPS(OCH2CH3)2
  Ia1.29或Ib1.29   CH3   H   H   H   PO(OCH3)2
  Ia1.30或Ib1.30   CH3   H   H   H   PO(OCH2CH3)2
  Ia1.31或Ib1.31   CH3   H   H   H   PO(C6H5)2
  Ia1.32或Ib1.32   CH3   H   H   H   OCH2C6H5
  Nr.   R1   R3   R4   R5   R8
  Ia1.33或Ib1.33   CH3   H   H   H   OCH2(2-呋喃基)
  Ia1.34或Ib1.34   CH3   H   H   H   OCH2(3-呋喃基)
  Ia1.35或Ib1.35   CH3   H   H   H   OCOOCH3
  Ia1.36或Ib1.36   CH3   H   H   H   OCOOCH2CH3
  Ia1.37或Ib1.37   CH3   H   H   H   OCOOCH(CH3)2
  Ia1.38或Ib1.38   CH3   H   H   H   OCOOC6H5
  Ia1.39或Ib1.39   CH3   H   H   H   OCOOC(CH3)3
  Ia1.40或Ib1.40   CH3   H   H   H   OCSOC6H5
  Ia1.41或Ib1.41   CH3   H   H   H   OCSN(CH3)2
  Ia1.42或Ib1.42   CH3   H   H   H   OCON(CH3)2
  Ia1.43或Ib1.43   CH3   H   H   H   OCOSCH3
  Ia1.44或Ib1.44   CH3   H   H   H   ON(CH3)2
  Ia1.45或Ib1.45   CH3   H   H   H   O-1-哌啶基
  Ia1.46或Ib1.46   CH3   H   H   H   OCO(CH2)6CH3
  Ia1.47或Ib1.47   CH3   H   H   H   OCO(CH2)7CH3
  Ia1.48或Ib1.48   CH3   H   H   H   OCO(CH2)16CH3
  Ia1.49或Ib1.49   CH3   H   H   H   OCO(CH2)14CH3
  Ia1.50或Ib1.50   CH3   H   H   H   OCOCH2CH2CH=CH2
  Ia1.51或Ib1.51   CH3   H   H   H   OCO环丙基
  Ia1.52或Ib1.52   CH3   H   H   H   OCO环戊基
  Ia1.53或Ib1.53   CH3   H   H   H   OCO环己基
  Ia1.54或Ib1.54   CH3   H   H   H   OCO(2-四氢呋喃基)
  Ia1.55或Ib1.55   CH3   H   H   H   OCO(2-呋喃基)
  Ia1.56或Ib1.56   CH3   H   H   H   OCO(2-噻吩基)
  Ia1.57或Ib1.57   CH3   H   H   H   OCO(3-吡啶基)
  Ia1.58或Ib1.58   CH3   H   CH3   H   F
  Ia1.59或Ib1.59   CH3   H   CH3   H   Cl
  Ia1.60或Ib1.60   CH3   H   CH3   H   Br
  Ia1.61或Ib1.61   CH3   H   CH3   H   I
  Ia1.62或Ib1.62   CH3   H   CH3   H   SO2CH3
  Ia1.63或Ib1.63   CH3   H   CH3   H   SO2CH2CH3
  Ia1.64或Ib1.64   CH3   H   CH3   H   SC6H5
  Ia1.65或Ib1.65   CH3   H   CH3   H   S(4-CH3-C6H4)
  Ia1.66或Ib1.66   CH3   H   CH3   H   S(4-Cl-C6H4)
  Ia1.67或Ib1.67   CH3   H   CH3   H   SO2C6H5
  Ia1.68或Ib1.68   CH3   H   CH3   H   SO2(4-CH3-C6H4)
  Ia1.69或Ib1.69   CH3   H   CH3   H   SO2(4-Cl-C6H4)
  Ia1.70或Ib1.70   CH3   H   CH3   H   4-吗啉基
  Ia1.71或Ib1.71   CH3   H   CH3   H   1-吡咯烷基
  Ia1.72或Ib1.72   CH3   H   CH3   H   1-(1,2,4-三唑基)
  Ia1.73或Ib1.73   CH3   H   CH3   H   1-咪唑基
  Nr.   R1   R3   R4   R5   R8
  Ia1.74或Ib1.74   CH3   H   CH3   H   N(OCH3)CH3
  Ia1.75或Ib1.75   CH3   H   CH3   H   2-四氢异噁唑基
Ia1.76或Ib1.76 CH3 H CH3 H N(CH3)N(CH3)2
  Ia1.77或Ib1.77   CH3   H   CH3   H   N(CH2CH=CH2)N(CH3)2
  Ia1.78或Ib1.78   CH3   H   CH3   H   OPO(OCH3)2
  Ia1.79或Ib1.79   CH3   H   CH3   H   OPO(OCH2CH3)2
  Ia1.80或Ib1.80   CH3   H   CH3   H   OPO(OC6H5)2
  Ia1.81或Ib1.81   CH3   H   CH3   H   OPO(CH3)2
  Ia1.82或Ib1.82   CH3   H   CH3   H   OPO(CH2CH3)2
  Ia1.83或Ib1.83   CH3   H   CH3   H   OPO(C6H5)2
  Ia1.84或Ib1.84   CH3   H   CH3   H   OPS(OCH3)2
  Ia1.85或Ib1.85   CH3   H   CH3   H   OPS(OCH2CH3)2
  Ia1.86或Ib1.86   CH3   H   CH3   H   PO(OCH3)2
  Ia1.87或Ib1.87   CH3   H   CH3   H   PO(OCH2CH3)2
  Ia1.88或Ib1.88   CH3   H   CH3   H   PO(C6H5)2
  Ia1.89或Ib1.89   CH3   H   CH3   H   OCH2C6H5
  Ia1.90或Ib1.90   CH3   H   CH3   H   OCH2(2-呋喃基)
  Ia1.91或Ib1.91   CH3   H   CH3   H   OCH2(3-呋喃基)
  Ia1.92或Ib1.92   CH3   H   CH3   H   OCOOCH3
  Ia1.93或Ib1.93   CH3   H   CH3   H   OCOOCH2CH3
  Ia1.94或Ib1.94   CH3   H   CH3   H   OCOOCH(CH3)2
  Ia1.95或Ib1.95   CH3   H   CH3   H   OCOOC6H5
  Ia1.96或Ib1.96   CH3   H   CH3   H   OCOOC(CH3)3
  Ia1.97或Ib1.97   CH3   H   CH3   H   OCSOC6H5
  Ia1.98或Ib1.98   CH3   H   CH3   H   OCSN(CH3)2
  Ia1.99或Ib1.99   CH3   H   CH3   H   OCON(CH3)2
  Ia1.100或Ib1.100   CH3   H   CH3   H   OCOSCH3
  Ia1.101或Ib1.101   CH3   H   CH3   H   ON(CH3)2
  Ia1.102或Ib1.102   CH3   H   CH3   H   O-1-哌啶基
  Ia1.103或Ib1.103   CH3   H   CH3   H   OCO(CH2)6CH3
  Ia1.104或Ib1.104   CH3   H   CH3   H   OCO(CH2)7CH3
  Ia1.105或Ib1.105   CH3   H   CH3   H   OCO(CH2)16CH3
  Ia1.106或Ib1.106   CH3   H   CH3   H   OCO(CH2)14CH3
  Ia1.107或Ib1.107   CH3   H   CH3   H   OCOCH2CH2CH=CH2
  Ia1.108或Ib1.108   CH3   H   CH3   H   OCO环丙基
  Ia1.109或Ib1.109   CH3   H   CH3   H   OCO环戊基
  Ia1.110或Ib1.110   CH3   H   CH3   H   OCO环己基
  Ia1.111或Ib1.111   CH3   H   CH3   H   OCO(2-四氢呋喃基)
  Ia1.112或Ib1.112   CH3   H   CH3   H   OCO(2-呋喃基)
  Ia1.113或Ib1.113   CH3   H   CH3   H   OCO(2-噻吩基)
  Nr.   R1   R3   R4   R5   R8
  Ia1.114或Ib1.114   CH3   H   CH3   H   OCO(3-吡啶基)
  Ia1.115或Ib1.115   CH3   H   CH3   CH3   F
  Ia1.116或Ib1.116   CH3   H   CH3   CH3   Cl
  Ia1.117或Ib1.117   CH3   H   CH3   CH3   Br
  Ia1.118或Ib1.118   CH3   H   CH3   CH3   I
  Ia1.119或Ib1.119   CH3   H   CH3   CH3   SO2CH3
  Ia1.120或Ib1.120   CH3   H   CH3   CH3   SO2CH2CH3
  Ia1.121或Ib1.121   CH3   H   CH3   CH3   SC6H5
  Ia1.122或Ib1.122   CH3   H   CH3   CH3   S(4-CH3-C6H4)
  Ia1.123或Ib1.123   CH3   H   CH3   CH3   S(4-Cl-C6H4)
  Ia1.124或Ib1.124   CH3   H   CH3   CH3   SO2C6H5
  Ia1.125或Ib1.125   CH3   H   CH3   CH3   SO2(4-CH3-C6H4)
  Ia1.126或Ib1.126   CH3   H   CH3   CH3   SO2(4-Cl-C6H4)
  Ia1.127或Ib1.127   CH3   H   CH3   CH3   4-吗啉基
  Ia1.128或Ib1.128   CH3   H   CH3   CH3   1-吡咯烷基
  Ia1.129或Ib1.129   CH3   H   CH3   CH3   1-(1,2,4-三唑基)
  Ia1.130或Ib1.130   CH3   H   CH3   CH3   1-咪唑基
  Ia1.131或Ib1.131   CH3   H   CH3   CH3   N(OCH3)CH3
  Ia1.132或Ib1.132   CH3   H   CH3   CH3   2-四氢异噁唑基
  Ia1.133或Ib1.133   CH3   H   CH3   CH3   N(CH3)N(CH3)2
  Ia1.134或Ib1.134   CH3   H   CH3   CH3   N(CH2CH=CH2)N(CH3)2
  Ia1.135或Ib1.135   CH3   H   CH3   CH3   OPO(OCH3)2
  Ia1.136或Ib1.136   CH3   H   CH3   CH3   OPO(OCH2CH3)2
  Ia1.137或Ib1.137   CH3   H   CH3   CH3   OPO(OC6H5)2
  Ia1.138或Ib1.138   CH3   H   CH3   CH3   OPO(CH3)2
  Ia1.139或Ib1.139   CH3   H   CH3   CH3   OPO(CH2CH3)2
  Ia1.140或Ib1.140   CH3   H   CH3   CH3   OPO(C6H5)2
  Ia1.141或Ib1.141   CH3   H   CH3   CH3   OPS(OCH3)2
  Ia1.142或Ib1.142   CH3   H   CH3   CH3   OPS(OCH2CH3)2
  Ia1.143或Ib1.143   CH3   H   CH3   CH3   PO(OCH3)2
  Ia1.144或Ib1.144   CH3   H   CH3   CH3   PO(OCH2CH3)2
  Ia1.145或Ib1.145   CH3   H   CH3   CH3   PO(C6H5)2
  Ia1.146或Ib1.146   CH3   H   CH3   CH3   OCH2C6H5
  Ia1.147或Ib1.147   CH3   H   CH3   CH3   OCH2(2-呋喃基)
  Ia1.148或Ib1.148   CH3   H   CH3   CH3   OCH2(3-呋喃基)
  Ia1.149或Ib1.149   CH3   H   CH3   CH3   OCOOCH3
  Ia1.150或Ib1.150   CH3   H   CH3   CH3   OCOOCH2CH3
  Ia1.151或Ib1.151   CH3   H   CH3   CH3   OCOOCH(CH3)2
  Ia1.152或Ib1.152   CH3   H   CH3   CH3   OCOOC6H5
  Ia1.153或Ib1.153   CH3   H   CH3   CH3   OCOOC(CH3)3
  Ia1.154或Ib1.154   CH3   H   CH3   CH3   OCSOC6H5
  Nr.   R1   R3   R4   R5   R8
  Ia1.155或Ib1.155   CH3   H   CH3   CH3   OCSN(CH3)2
  Ia1.156或Ib1.156   CH3   H   CH3   CH3   OCON(CH3)2
  Ia1.157或Ib1.157   CH3   H   CH3   CH3   OCOSCH3
  Ia1.158或Ib1.158   CH3   H   CH3   CH3   ON(CH3)2
  Ia1.159或Ib1.159   CH3   H   CH3   CH3   O-1-哌啶基
  Ia1.160或Ib1.160   CH3   H   CH3   CH3   OCO(CH2)6CH3
  Ia1.161或Ib1.161   CH3   H   CH3   CH3   OCO(CH2)7CH3
  Ia1.162或Ib1.162   CH3   H   CH3   CH3   OCO(CH2)16CH3
  Ia1.163或Ib1.163   CH3   H   CH3   CH3   OCO(CH2)14CH3
  Ia1.164或Ib1.164   CH3   H   CH3   CH3   OCOCH2CH2CH=CH2
  Ia1.165或Ib1.165   CH3   H   CH3   CH3   OCO环丙基
  Ia1.166或Ib1.166   CH3   H   CH3   CH3   OCO环戊基
  Ia1.167或Ib1.167   CH3   H   CH3   CH3   OCO环己基
  Ia1.168或Ib1.168   CH3   H   CH3   CH3   OCO(2-四氢呋喃基)
  Ia1.169或Ib1.169   CH3   H   CH3   CH3   OCO(2-呋喃基)
  Ia1.170或Ib1.170   CH3   H   CH3   CH3   OCO(2-噻吩基)
  Ia1.171或Ib1.171   CH3   H   CH3   CH3   OCO(3-吡啶基)
  Ia1.172或Ib1.172   Cl   H   H   H   F
  Ia1.173或Ib1.173   Cl   H   H   H   Cl
  Ia1.174或Ib1.174   Cl   H   H   H   Br
  Ia1.175或Ib1.175   Cl   H   H   H   I
  Ia1.176或Ib1.176   Cl   H   H   H   SO2CH3
  Ia1.177或Ib1.177   Cl   H   H   H   SO2CH2CH3
  Ia1.178或Ib1.178   Cl   H   H   H   SC6H5
  Ia1.179或Ib1.179   Cl   H   H   H   S(4-CH3-C6H4)
  Ia1.180或Ib1.180   Cl   H   H   H   S(4-Cl-C6H4)
  Ia1.181或Ib1.181   Cl   H   H   H   SO2C6H5
  Ia1.182或Ib1.182   Cl   H   H   H   SO2(4-CH3-C6H4)
  Ia1.183或Ib1.183   Cl   H   H   H   SO2(4-Cl-C6H4)
  Ia1.184或Ib1.184   Cl   H   H   H   4-吗啉基
  Ia1.185或Ib1.185   Cl   H   H   H   1-吡咯烷基
  Ia1.186或Ib1.186   Cl   H   H   H   1-(1,2,4-三唑基)
  Ia1.187或Ib1.187   Cl   H   H   H   1-咪唑基
  Ia1.188或Ib1.188   Cl   H   H   H   N(OCH3)CH3
  Ia1.189或Ib1.189   Cl   H   H   H   2-四氢异噁唑基
  Ia1.190或Ib1.190   Cl   H   H   H   N(CH3)N(CH3)2
  Ia1.191或Ib1.191   Cl   H   H   H   N(CH2CH=CH2)N(CH3)2
  Ia1.192或Ib1.192   Cl   H   H   H   OPO(OCH3)2
  Ia1.193或Ib1.193   Cl   H   H   H   OPO(OCH2CH3)2
  Ia1.194或Ib1.194   Cl   H   H   H   OPO(OC6H5)2
  Nr.   R1   R3   R4   R5   R8
  Ia1.195或Ib1.195   Cl   H   H   H   OPO(CH3)2
  Ia1.196或Ib1.196   Cl   H   H   H   OPO(CH2CH3)2
  Ia1.197或Ib1.197   Cl   H   H   H   OPO(C6H5)2
  Ia1.198或Ib1.198   Cl   H   H   H   OPS(OCH3)2
  Ia1.199或Ib1.199   Cl   H   H   H   OPS(OCH2CH3)2
Ia1.200或Ib1.200 Cl H H H PO(OCH3)2
  Ia1.201或Ib1.201   Cl   H   H   H   PO(OCH2CH3)2
  Ia1.202或Ib1.202   Cl   H   H   H   PO(C6H5)2
  Ia1.203或Ib1.203   Cl   H   H   H   OCH2C6H5
  Ia1.204或Ib1.204   Cl   H   H   H   OCH2(2-呋喃基)
  Ia1.205或Ib1.205   Cl   H   H   H   OCH2(3-呋喃基)
  Ia1.206或Ib1.206   Cl   H   H   H   OCOOCH3
  Ia1.207或Ib1.207   Cl   H   H   H   OCOOCH2CH3
  Ia1.208或Ib1.208   Cl   H   H   H   OCOOCH(CH3)2
  Ia1.209或Ib1.209   Cl   H   H   H   OCOOC6H5
  Ia1.210或Ib1.210   Cl   H   H   H   OCOOC(CH3)3
  Ia1.211或Ib1.211   Cl   H   H   H   OCSOC6H5
  Ia1.212或Ib1.212   Cl   H   H   H   OCSN(CH3)2
  Ia1.213或Ib1.213   Cl   H   H   H   OCON(CH3)2
  Ia1.214或Ib1.214   Cl   H   H   H   OCOSCH3
  Ia1.215或Ib1.215   Cl   H   H   H   ON(CH3)2
  Ia1.216或Ib1.216   Cl   H   H   H   O-1-哌啶基
  Ia1.217或Ib1.217   Cl   H   H   H   OCO(CH2)6CH3
  Ia1.218或Ib1.218   Cl   H   H   H   OCO(CH2)7CH3
  Ia1.219或Ib1.219   Cl   H   H   H   OCO(CH2)16CH3
  Ia1.220或Ib1.220   Cl   H   H   H   OCO(CH2)14CH3
  Ia1.221或Ib1.221   Cl   H   H   H   OCOCH2CH2CH=CH2
  Ia1.222或Ib1.222   Cl   H   H   H   OCO环丙基
  Ia1.223或Ib1.223   Cl   H   H   H   OCO环戊基
  Ia1.224或Ib1.224   Cl   H   H   H   OCO环己基
Ia1.225或Ib1.225 Cl H H H OCO(2-四氢呋喃基)
  Ia1.226或Ib1.226   Cl   H   H   H   OCO(2-呋喃基)
  Ia1.227或Ib1.227   Cl   H   H   H   OCO(2-噻吩基)
  Ia1.228或Ib1.228   Cl   H   H   H   OCO(3-吡啶基)
  Ia1.229或Ib1.229   Cl   H   CH3   H   F
  Ia1.230或Ib1.230   Cl   H   CH3   H   Cl
  Ia1.231或Ib1.23l   Cl   H   CH3   H   Br
  Ia1.232或Ib1.232   Cl   H   CH3   H   I
  Ia1.233或Ib1.233   Cl   H   CH3   H   SO2CH3
  Ia1.234或Ib1.234   Cl   H   CH3   H   SO2CH2CH3
  Ia1.235或Ib1.235   Cl   H   CH3   H   SC6H5
  Nr.   R1   R3   R4   R5   R8
  Ia1.236或Ib1.236   Cl   H   CH3   H   S(4-CH3-C6H4)
  Ia1.237或Ib1.237   Cl   H   CH3   H   S(4-Cl-C6H4)
  Ia1.238或Ib1.238   Cl   H   CH3   H   SO2C6H5
  Ia1.239或Ibl.239   Cl   H   CH3   H   SO2(4-CH3-C6H4)
  Ia1.240或Ib1.240   Cl   H   CH3   H   SO2(4-Cl-C6H4)
  Ia1.241或Ib1.241   Cl   H   CH3   H   4-吗啉基
  Ia1.242或Ib1.242   Cl   H   CH3   H   1-吡咯烷基
  Ia1.243或Ib1.243   Cl   H   CH3   H   1-(1,2,4-三唑基)
  Ia1.244或Ib1.244   Cl   H   CH3   H   1-咪唑基
  Ia1.245或Ib1.245   Cl   H   CH3   H   N(OCH3)CH3
  Ia1.246或Ib1.246   Cl   H   CH3   H   2-四氢异噁唑基
  Ia1.247或Ib1.247   Cl   H   CH3   H   N(CH3)N(CH3)3
  Ia1.248或Ib1.248   Cl   H   CH3   H   N(CH2CH=CH2)N(CH3)2
  Ia1.249或Ib1.249   Cl   H   CH3   H   OPO(OCH3)2
  Ia1.250或Ib1.250   Cl   H   CH3   H   OPO(OCH2CH3)2
  Ia1.251或Ib1.251   Cl   H   CH3   H   OPO(OC6H5)2
  Ia1.252或Ib1.252   Cl   H   CH3   H   OPO(CH3)2
  Ia1.253或Ib1.253   Cl   H   CH3   H   OPO(CH2CH3)2
  Ia1.254或Ib1.254   Cl   H   CH3   H   OPO(C6H5)2
  Ia1.255或Ib1.255   Cl   H   CH3   H   OPS(OCH3)2
  Ia1.256或Ib1.256   Cl   H   CH3   H   OPS(OCH2CH3)2
  Ia1.257或Ib1.257   Cl   H   CH3   H   PO(OCH3)2
  Ia1.258或Ib1.258   Cl   H   CH3   H   PO(OCH2CH3)2
  Ia1.259或Ib1.259   Cl   H   CH3   H   PO(C6H5)2
  Ia1.260或Ib1.260   Cl   H   CH3   H   OCH2C6H5
  Ia1.261或Ib1.261   Cl   H   CH3   H   OCH2(2-呋喃基)
  Ia1.262或Ib1.262   Cl   H   CH3   H   OCH2(3-呋喃基)
  Ia1.263或Ib1.263   Cl   H   CH3   H   OCOOCH3
  Ia1.264或Ib1.264   Cl   H   CH3   H   OCOOCH2CH3
  Ia1.265或Ib1.265   Cl   H   CH3   H   OCOOCH(CH3)2
  Ia1.266或Ib1.266   Cl   H   CH3   H   OCOOC6H5
  Ia1.267或Ib1.267   Cl   H   CH3   H   OCOOC(CH3)3
  Ia1.268或Ib1.268   Cl   H   CH3   H   OCSOC6H5
  Ia1.269或Ib1.269   Cl   H   CH3   H   OCSN(CH3)2
  Ia1.270或Ib1.270   Cl   H   CH3   H   OCON(CH3)2
  Ia1.271或Ib1.271   Cl   H   CH3   H   OCOSCH3
  Ia1.272或Ib1.272   Cl   H   CH3   H   ON(CH3)2
  Ia1.273或Ib1.273   Cl   H   CH3   H   O-1-哌啶基
  Ia1.274或Ib1.274   Cl   H   CH3   H   OCO(CH2)6CH3
  Ia1.275或Ib1.275   Cl   H   CH3   H   OCO(CH2)7CH3
  Ia1.276或Ib1.276   Cl   H   CH3   H   OCO(CH2)16CH3
  Nr.   R1   R3   R4   R5   R8
  Ia1.277或Ib1.277   Cl   H   CH3   H   OCO(CH2)14CH3
  Ia1.278或Ib1.278   Cl   H   CH3   H   OCOCH2CH2CH=CH2
  Ia1.279或Ib1.279   Cl   H   CH3   H   OCO环丙基
  Ia1.280或Ib1.280   Cl   H   CH3   H   OCO环戊基
  Ia1.281或Ib1.281   Cl   H   CH3   H   OCO环己基
Ia1.282或Ib1.282 Cl H CH3 H OCO(2-四氢呋喃基)
  Ia1.283或Ib1.283   Cl   H   CH3   H   OCO(2-呋喃基)
  Ia1.284或Ib1.284   Cl   H   CH3   H   OCO(2-噻吩基)
  Ia1.285或Ib1.285   Cl   H   CH3   H   OCO(3-吡啶基)
  Ia1.286或Ib1.286   Cl   H   CH3   CH3   F
  Ia1.287或Ib1.287   Cl   H   CH3   CH3   Cl
  Ia1.288或Ib1.288   Cl   H   CH3   CH3   Br
  Ia1.289或Ib1.289   Cl   H   CH3   CH3   I
  Ia1.290或Ib1.290   Cl   H   CH3   CH3   SO2CH3
  Ia1.291或Ib1.291   Cl   H   CH3   CH3   SO2CH2CH3
  Ia1.292或Ib1.292   Cl   H   CH3   CH3   SC6H5
  Ia1.293或Ib1.293   Cl   H   CH3   CH3   S(4-CH3-C6H4)
  Ia1.294或Ib1.294   Cl   H   CH3   CH3   S(4-Cl-C6H4)
  Ia1.295或Ib1.295   Cl   H   CH3   CH3   SO2C6H5
  Ia1.296或Ib1.296   Cl   H   CH3   CH3   SO2(4-CH3-C6H4)
  Ia1.297或Ib1.297   Cl   H   CH3   CH3   SO2(4-Cl-C6H4)
  Ia1.298或Ib1.298   Cl   H   CH3   CH3   4-吗啉基
  Ia1.299或Ib1.299   Cl   H   CH3   CH3   1-吡咯烷基
  Ia1.300或Ib1.300   Cl   H   CH3   CH3   1-(1,2,4-三唑基)
  Ia1.301或Ib1.301   Cl   H   CH3   CH3   1-咪唑基
  Ia1.302或Ib1.302   Cl   H   CH3   CH3   N(OCH3)CH3
  Ia1.303或Ib1.303   Cl   H   CH3   CH3   2-四氢异噁唑基
  Ia1.304或Ib1.304   Cl   H   CH3   CH3   N(CH3)N(CH3)2
  Ia1.305或Ib1.305   Cl   H   CH3   CH3   N(CH2CH=CH2)N(CH3)2
  Ia1.306或Ib1.306   Cl   H   CH3   CH3   OPO(OCH3)2
  Ia1.307或Ib1.307   Cl   H   CH3   CH3   OPO(OCH2CH3)2
  Ia1.308或Ib1.308   Cl   H   CH3   CH3   OPO(OC6H5)2
  Ia1.309或Ib1.309   Cl   H   CH3   CH3   OPO(CH3)2
  Ia1.310或Ib1.310   Cl   H   CH3   CH3   OPO(CH2CH3)2
  Ia1.311或Ib1.311   Cl   H   CH3   CH3   OPO(C6H5)2
  Ia1.312或Ib1.312   Cl   H   CH3   CH3   OPS(OCH3)2
  Ia1.313或Ib1.313   Cl   H   CH3   CH3   OPS(OCH2CH3)2
  Ia1.314或Ib1.314   Cl   H   CH3   CH3   PO(OCH3)2
  Ia1.315或Ib1.315   Cl   H   CH3   CH3   PO(OCH2CH3)2
  Ia1.316或Ib1.316   Cl   H   CH3   CH3   PO(C6H5)2
  Nr.   R1   R3   R4   R5   R8
  Ia1.317或Ib1.317   Cl   H   CH3   CH3   OCH2C6H5
  Ia1.318或Ib1.318   Cl   H   CH3   CH3   OCH2(2-furyl)
  Ia1.319或Ib1.319   Cl   H   CH3   CH3   OCH2(3-furyl)
  Ia1.320或Ib1.320   Cl   H   CH3   CH3   OCOOCH3
  Ia1.321或Ib1.321   Cl   H   CH3   CH3   OCOOCH2CH3
  Ia1.322或Ib1.322   Cl   H   CH3   CH3   OCOOCH(CH3)2
  Ia1.323或Ib1.323   Cl   H   CH3   CH3   OCOC6H5
  Ia1.324或Ib1.324   Cl   H   CH3   CH3   OCOOC(CH3)3
  Ia1.325或Ib1.325   Cl   H   CH3   CH3   OCSOC6H5
  Ia1.326或Ib1.326   Cl   H   CH3   CH3   OCSN(CH3)2
  Ia1.327或Ib1.327   Cl   H   CH3   CH3   OCON(CH3)2
  Ia1.328或Ib1.328   Cl   H   CH3   CH3   OCOSCH3
  Ia1.329或Ib1.329   Cl   H   CH3   CH3   ON(CH3)2
  Ia1.330或Ib1.330   Cl   H   CH3   CH3   O-1-哌啶基
  Ia1.331或Ib1.331   Cl   H   CH3   CH3   OCO(CH2)6CH3
  Ia1.332或Ib1.332   Cl   H   CH3   CH3   OCO(CH2)7CH3
  Ia1.333或Ib1.333   Cl   H   CH3   CH3   OCO(CH2)16CH3
  Ia1.334或Ib1.334   Cl   H   CH3   CH3   OCO(CH2)14CH3
  Ia1.335或Ib1.335   Cl   H   CH3   CH3   OCOCH2CH2CH=CH2
  Ia1.336或Ib1.336   Cl   H   CH3   CH3   OCO环丙基
  Ia1.337或Ib1.337   Cl   H   CH3   CH3   OCO环戊基
  Ia1.338或Ib1.338   Cl   H   CH3   CH3   OCO环己基
Ia1.339或Ib1.339 Cl H CH3 CH3 OCO(2-四氢呋喃基)
  Ia1.340或Ib1.340   Cl   H   CH3   CH3   OCO(2-呋喃基)
  Ia1.341或Ib1.341   Cl   H   CH3   CH3   OCO(2-噻吩基)
  Ia1.342或Ib1.342   Cl   H   CH3   CH3   OCO(3-吡啶基)
此外也特别优选下列式I环己烯酮二氧代二氢苯并噻喃酰基衍生物:
-式Ia2和Ib2的化合物,尤其是化合物Ia2.1-Ia2.342和化合物Ib2.1-Ib2.342,它们与相应的化合物Ia1.1-Ia1.342和Ib1.1-Ib1.342的区别分别在于(R9)q为“5,5-二甲基”。
Figure C9980729900701
-式Ia3和Ib3的化合物,尤其是化合物Ia3.1-Ia3.342和化合物Ib3.1-Ib3.342,它们与相应的化合物Ia1.1-Ia1.342和Ib1.1-Ib1.342的区别分别在于(R9)q为“5-甲基”。
-式Ia4和Ib4的化合物,尤其是化合物Ia4.1-Ia4.342和化合物Ib4.1-Ib4.342,它们与相应的化合物Ia1.1-Ia1.342和Ib1.1-Ib1.342的区别分别在于(R9)q为“4,4-二甲基”。
-式Ia5和Ib5的化合物,尤其是化合物Ia5.1-Ia5.342和化合物Ib5.1-Ib5.342,它们与相应的化合物Ia1.1-Ia1.342和Ib1.1-Ib1.342的区别分别在于(R9)q为“6,6-二甲基”。
Figure C9980729900711
-式Ia6和Ib6的化合物,尤其是化合物Ia6.1-Ia6.342和化合物Ib6.1-Ib6.342,它们与相应的化合物Ia1.1-Ia1.342和Ib1.1-Ib1.342的区别分别在于(R9)q为“4,4,6,6-四甲基-5-氧代”。
-式Ia7和Ib7的化合物,尤其是化合物Ia7.1-Ia7.342和化合物Ib7.1-Ib7.342,它们与相应的化合物Ia1.1-Ia1.342和Ib1.1-Ib1.342的区别分别在于(R9)q为“6-甲基”。
Figure C9980729900713
-式Ia8和Ib8的化合物,尤其是化合物Ia8.1-Ia8.342和化合物Ib8.1-Ib8.342,它们与相应的化合物Ia1.1-Ia1.342和Ib1.1-Ib1.342的区别分别在于(R9)q为“5-羟基-4,4,6,6-四甲基”。
同样还特别优选式Ia9和Ib9的化合物(≡I,其中X=SO2,R1=CH3,R3=H和l=0),尤其是化合物Ia9.1-Ia9.456和化合物Ib9.1-Ib9.456,其中基团R1-R9、l和q无论是彼此组合出现还是单独出现时的定义都具有本发明化合物的特定含义。
Figure C9980729900731
表2
  Nr.   R8   (R9)q
  Ia9.1或Ib9.1   F   q=0
  Ia9.2或Ib9.2   Cl   q=0
  Ia9.3或Ib9.3   Br   q=0
  Ia9.4或Ib9.4   I   q=0
  Ia9.5或Ib9.5   SO2CH3   q=0
  Ia9.6或Ib9.6   SO2CH2CH3   q=0
  Ia9.7或Ib9.7   SC6H5   q=0
  Ia9.8或Ib9.8   S(4-CH3-C6H4)   q=0
  Ia9.9或Ib9.9   S(4-Cl-C6H4)   q=0
  Ia9.10或Ib9.10   SO2C6H5   q=0
  Ia9.11或Ib9.11   SO2(4-CH3-C6H4)   q=0
  Ia9.12或Ib9.12   SO2(4-Cl-C6H4)   q=0
  Ia9.13或Ib9.13   4-吗啉基   q=0
  Ia9.14或Ib9.14   1-吡咯烷基   q=0
  Ia9.15或Ib9.15   1-(1,2,4-三唑基)   q=0
  Ia9.16或Ib9.16   1-咪唑基   q=0
  Ia9.17或Ib9.17   N(OCH3)CH3   q=0
  Ia9.18或Ib9.18   2-四氢异噁唑基   q=0
  Ia9.19或Ib9.19   N(CH3)N(CH3)2   q=0
  Ia9.20或Ib9.20   N(CH2CH=CH2)N(CH3)2   q=0
  Ia9.21或Ib9.21   OPO(OCH3)2   q=0
  Ia9.22或Ib9.22   OPO(OCH2CH3)2   q=0
  Ia9.23或Ib9.23   OPO(OC6H5)2   q=0
  Ia9.24或Ib9.24   OPO(CH3)2   q=0
  Ia9.25或Ib9.25   OPO(CH2CH3)2   q=0
  Ia9.26或Ib9.26   OPO(C6H5)2   q=0
  Ia9.27或Ib9.27   OPS(OCH3)2   q=0
  Ia9.28或Ib9.28   OPS(OCH2CH3)2   q=0
  Ia9.29或Ib9.29   PO(OCH3)2   q=0
  Ia9.30或Ib9.30   PO(OCH2CH3)2   q=0
  Ia9.31或Ib9.31   PO(C6H5)2   q=0
  Ia9.32或Ib9.32   OCH2C6H5   q=0
  Ia9.33或Ib9.33   OCH2(2-呋喃基)   q=0
  Nr.   R8   (R9)q
  Ia9.34或Ib9.34   OCH2(3-呋喃基)   q=0
  Ia9.35或Ib9.35   OCOOCH3   q=0
  Ia9.36或Ib9.36   OCOOCH2CH3   q=0
  Ia9.37或Ib9.37   OCOOCH(CH3)2   q=0
  Ia9.38或Ib9.38   OCOOC6H5   q=0
  Ia9.39或Ib9.39   OCOOC(CH3)3   q=0
  Ia9.40或Ib9.40   OCSOC6H5   q=0
  Ia9.41或Ib9.41   OCSN(CH3)2   q=0
  Ia9.42或Ib9.42   OCON(CH3)2   q=0
  Ia9.43或Ib9.43   OCOSCH3   q=0
  Ia9.44或Ib9.44   ON(CH3)2   q=0
  Ia9.45或Ib9.45   O-1-哌啶基   q=0
  Ia9.46或Ib9.46   OCO(CH2)6CH3   q=0
  Ia9.47或Ib9.47   OCO(CH2)7CH3   q=0
  Ia9.48或Ib9.48   OCO(CH2)16CH3   q=0
  Ia9.49或Ib9.49   OCO(CH2)14CH3   q=0
  Ia9.50或Ib9.50   OCOCH2CH2CH=CH2   q=0
  Ia9.51或Ib9.51   OCO环丙基   q=0
  Ia9.52或Ib9.52   OCO环戊基   q=0
  Ia9.53或Ib9.53   OCO环己基   q=0
  Ia9.54或Ib9.54   OCO(2-四氢呋喃基)   q=0
  Ia9.55或Ib9.55   OCO(2-呋喃基)   q=0
  Ia9.56或Ib9.56   OCO(2-噻吩基)   q=0
  Ia9.57或Ib9.57   OCO(3-吡啶基)   q=0
  Ia9.58或Ib9.58   F   4,4-二甲基
  Ia9.59或Ib9.59   Cl   4,4-二甲基
  Ia9.60或Ib9.60   Br   4,4-二甲基
  Ia9.61或Ib9.61   I   4,4-二甲基
  Ia9.62或Ib9.62   SO2CH3   4,4-二甲基
  Ia9.63或Ib9.63   SO2CH2CH3   4,4-二甲基
  Ia9.64或Ib9.64   SC6H5   4,4-二甲基
  Ia9.65或Ib9.65   S(4-CH3-C6H4)   4,4-二甲基
  Ia9.66或Ib9.66   S(4-Cl-C6H4)   4,4-二甲基
  Ia9.67或Ib9.67   SO2C6H5   4,4-二甲基
  Ia9.68或Ib9.68   SO2(4-CH3-C6H4)   4,4-二甲基
  Ia9.69或Ib9.69   SO2(4-Cl-C6H4)   4,4-二甲基
  Ia9.70或Ib9.70   4-吗啉基   4,4-二甲基
  Ia9.71或Ib9.71   1-吡咯烷基   4,4-二甲基
  Ia9.72或Ib9.72   1-(1,2,4-三唑基)   4,4-二甲基
  Ia9.73或Ib9.73   1-咪唑基   4,4-二甲基
  Ia9.74或Ib9.74   N(OCH3)CH3   4,4-二甲基
  Ia9.75或Ib9.75   2-四氢异噁唑基   4,4-二甲基
  Nr.   R8   (R9)q
  Ia9.76或Ib9.76   N(CH3)N(CH3)2   4,4-二甲基
  Ia9.77或Ib9.77   N(CH2-CH=CH2)N(CH3)2   4,4-二甲基
  Ia9.78或Ib9.78   OPO(OCH3)2   4,4-二甲基
  Ia9.79或Ib9.79   OPO(OCH2CH3)2   4,4-二甲基
  Ia9.80或Ib9.80   OPO(OC6H5)2   4,4-二甲基
  Ia9.81或Ib9.81   OPO(CH3)2   4,4-二甲基
  Ia9.82或Ib9.82   OPO(CH2CH3)2   4,4-二甲基
  Ia9.83或Ib9.83   OPO(C6H5)2   4,4-二甲基
  Ia9.84或Ib9.84   OPS(OCH3)2   4,4-二甲基
  Ia9.85或Ib9.85   OPS(OCH2CH3)2   4,4-二甲基
  Ia9.86或Ib9.86   PO(OCH3)2   4,4-二甲基
  Ia9.87或Ib9.87   PO(OCH2CH3)2   4,4-二甲基
  Ia9.88或Ib9.88   PO(C6H5)2   4,4-二甲基
  Ia9.89或Ib9.89   OCH2C6H5   4,4-二甲基
  Ia9.90或Ib9.90   OCH2(2-呋喃基)   4,4-二甲基
  Ia9.91或Ib9.91   OCH2(3-呋喃基)   4,4-二甲基
  Ia9.92或Ib9.92   OCOOCH3   4,4-二甲基
  Ia9.93或Ib9.93   OCOOCH2CH3   4,4-二甲基
  Ia9.94或Ib9.94   OCOOCH(CH3)2   4,4-二甲基
  Ia9.95或Ib9.95   OCOOC6H5   4,4-二甲基
  Ia9.96或Ib9.96   OCOOC(CH3)3   4,4-二甲基
  Ia9.97或Ib9.97   OCSOC6H5   4,4-二甲基
  Ia9.98或Ib9.98   OCSN(CH3)2   4,4-二甲基
  Ia9.99或Ib9.99   OCON(CH3)2   4,4-二甲基
  Ia9.100或Ib9.100   OCOSCH3   4,4-二甲基
  Ia9.101或Ib9.101   ON(CH3)2   4,4-二甲基
  Ia9.102或Ib9.102   O-1-哌啶基   4,4-二甲基
  Ia9.103或Ib9.103   OCO(CH2)6CH3   4,4-二甲基
  Ia9.104或Ib9.104   OCO(CH2)7CH3   4,4-二甲基
  Ia9.105或Ib9.105   OCO(CH2)16CH3   4,4-二甲基
  Ia9.106或Ib9.106   OCO(CH2)14CH3   4,4-二甲基
  Ia9.107或Ib9.107   OCOCH2CH2CH=CH2   4,4-二甲基
  Ia9.108或Ib9.108   OCO环丙基   4,4-二甲基
  Ia9.109或Ib9.109   OCO环戊基   4,4-二甲基
  Ia9.110或Ib9.110   OCO环己基   4,4-二甲基
  Ia9.111或Ib9.111   OCO(2-四氢呋喃基)   4,4-二甲基
  Ia9.112或Ib9.112   OCO(2-呋喃基)   4,4-二甲基
  Ia9.113或Ib9.113   OCO(2-噻吩基)   4,4-二甲基
  Ia9.114或Ib9.114   OCO(3-吡啶基)   4,4-二甲基
  Ia9.115或Ib9.115   F   5,5-二甲基
  Ia9.116或Ib9.116   Cl   5,5-二甲基
  Ia9.117或Ib9.117   Br   5,5-二甲基
  Nr.   R8   (R9)q
  Ia9.118或Ib9.118   I   5,5-二甲基
  Ia9.119或Ib9.119   SO2CH3   5,5-二甲基
  Ia9.120或Ib9.120   SO2CH2CH3   5,5-二甲基
  Ia9.121或Ib9.121   SC6H5   5,5-二甲基
  Ia9.122或Ib9.122   S(4-CH3-C6H4)   5,5-二甲基
  Ia9.123或Ib9.123   S(4-Cl-C6H4)   5,5-二甲基
  Ia9.124或Ib9.124   SO2C6H5   5,5-二甲基
  Ia9.125或Ib9.125   SO2(4-CH3-C6H4)   5,5-二甲基
  Ia9.126或Ib9.126   SO2(4-Cl-C6H4)   5,5-二甲基
  Ia9.127或Ib9.127   4-吗啉基   5,5-二甲基
  Ia9.128或Ib9.128   1-吡咯烷基   5,5-二甲基
  Ia9.129或Ib9.129   1-(1,2,4-三唑基)   5,5-二甲基
  Ia9.130或Ib9.130   1-咪唑基   5,5-二甲基
  Ia9.131或Ib9.131   N(OCH3)CH3   5,5-二甲基
  Ia9.132或Ib9.132   2-四氢异噁唑基   5,5-二甲基
  Ia9.133或Ib9.133   N(CH3N(CH3)2   5,5-二甲基
  Ia9.134或Ib9.134   N(CH2CH=CH2)N(CH3)2   5,5-二甲基
  Ia9.135或Ib9.135   OPO(OCH3)2   5,5-二甲基
  Ia9.136或Ib9.136   OPO(OCH2CH3)2   5,5-二甲基
  Ia9.137或Ib9.137   OPO(OC6H5)2   5,5-二甲基
  Ia9.138或Ib9.138   OPO(CH3)2   5,5-二甲基
  Ia9.139或Ib9.139   OPO(CH2CH3)2   5,5-二甲基
  Ia9.140或Ib9.140   OPO(C6H5)2   5,5-二甲基
  Ia9.141或Ib9.141   OPS(OCH3)2   5,5-二甲基
  Ia9.142或Ib9.142   OPS(OCH2CH3)2   5,5-二甲基
  Ia9.143或Ib9.143   PO(OCH3)2   5,5-二甲基
  Ia9.144或Ib9.144   PO(OCH2CH3)2   5,5-二甲基
  Ia9.145或Ib9.145   PO(C6H5)2   5,5-二甲基
  Ia9.146或Ib9.146   OCH2C6H5   5,5-二甲基
  Ia9.147或Ib9.147   OCH2(2-呋喃基)   5,5-二甲基
  Ia9.148或Ib9.148   OCH2(3-呋喃基)   5,5-二甲基
  Ia9.149或Ib9.149   OCOOCH3   5,5-二甲基
  Ia9.150或Ib9.150   OCOOCH2CH3   5,5-二甲基
  Ia9.151或Ib9.151   OCOOCH(CH3)2   5,5-二甲基
  Ia9.152或Ib9.152   OCOOC6H5   5,5-二甲基
  Ia9.153或Ib9.153   OCOOC(CH3)3   5,5-二甲基
  Ia9.154或Ib9.154   OCSOC6H5   5,5-二甲基
  Ia9.155或Ib9.155   OCSN(CH3)2   5,5-二甲基
  Ia9.156或Ib9.156   OCON(CH3)2   5,5-二甲基
  Ia9.157或Ib9.157   OCOSCH3   5,5-二甲基
  Ia9.158或Ib9.158   ON(CH3)2   5,5-二甲基
  Ia9.159或Ib9.159   O-1-哌啶基   5,5-二甲基
  Nr.   R8   (R9)q
  Ia9.160或Ib9.160   OCO(CH2)6CH3   5,5-二甲基
  Ia9.161或Ib9.161   OCO(CH2)7CH3   5,5-二甲基
  Ia9.162或Ib9.162   OCO(CH2)16CH3   5,5-二甲基
  Ia9.163或Ib9.163   OCO(CH2)14CH3   5,5-二甲基
  Ia9.164或Ib9.164   OCOCH2CH2CH=CH2   5,5-二甲基
  Ia9.165或Ib9.165   OCO环丙基   5,5-二甲基
  Ia9.166或Ib9.166   OCO环戊基   5,5-二甲基
  Ia9.167或Ib9.167   OCO环己基   5,5-二甲基
  Ia9.168或Ib9.168   OCO(2-四氢呋喃基)   5,5-二甲基
  Ia9.169或Ib9.169   OCO(2-呋喃基)   5,5-二甲基
  Ia9.170或Ib9.170   OCO(2-噻吩基)   5,5-二甲基
  Ia9.171或Ib9.171   OCO(3-吡啶基)   5,5-二甲基
  Ia9.172或Ib9.172   F   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.173或Ib9.173   Cl   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.174或Ib9.174   Br   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.175或Ib9.175   I   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.176或Ib9.176   SO2CH3   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.177或Ib9.177   SO2CH2CH3   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.178或Ib9.178   SC6H5   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.179或Ib9.179   S(4-CH3-C6H4)   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.180或Ib9.180   S(4-Cl-C6H4)   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.181或Ib9.181   SO2C6H5   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.182或Ib9.182   SO2(4-CH3-C6H4)   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.183或Ib9.183   SO2(4-Cl-C6H4)   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.184或Ib9.184   4-吗啉基   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.185或Ib9.185   1-吡咯烷基   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.186或Ib9.186   1-(1,2,4-三唑基)   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.187或Ib9.187   1-咪唑基   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Nr.   R8   (R9)q
  Ia9.188或Ib9.188   N(OCH3)CH3   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.189或Ib9.189   2-四氢异噁唑基   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.190或Ib9.190   N(CH3)N(CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.191或Ib9.191   N(CH2-CH=CH2)N(CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.192或Ib9.192   OPO(OCH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.193或Ib9.193   OPO(OCH2CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.194或Ib9.194   OPO(OC6H5)2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.195或Ib9.195   OPO(CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.196或Ib9.196   OPO(CH2CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.197或Ib9.197   OPO(C6H5)2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.198或Ib9.198   OPS(OCH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.199或Ib9.199   OPS(OCH2CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.200或Ib9.200   PO(OCH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.201或Ib9.201   PO(OCH2CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.202或Ib9.202   PO(C6H5)2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.203或Ib9.203   OCH2C6H5   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.204或Ib9.204   OCH2(2-呋喃基)   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.205或Ib9.205   OCH2(3-呋喃基)   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.206或Ib9.206   OCOOCH3   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.207或Ib9.207   OCOOCH2CH3   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.208或Ib9.208   OCOOCH(CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.209或Ib9.209   OCOOC6H5   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Nr.   R8   (R9)q
  Ia9.210或Ib9.210   OCOOC(CH3)3   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.211或Ib9.211   OCSOC6H5   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.212或Ib9.212   OCSN(CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.213或Ib9.213   OCON(CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.214或Ib9.214   OCOSCH3   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.215或Ib9.215   ON(CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.216或Ib9.216   O-1-哌啶基   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.217或Ib9.217   OCO(CH3)6CH3   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.218或Ib9.218   OCO(CH2)7CH3   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.219或Ib9.219   OCO(CH2)16CH3   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.220或Ib9.220   OCO(CH2)14CH3   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.221或Ib9.221   OCOCH2CH2CH=CH2   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.222或Ib9.222   OCO环丙基   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.223或Ib9.223   OCO环戊基   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.224或Ib9.224   OCO环己基   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.225或Ib9.225   OCO(2-四氢呋喃基)   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.226或Ib9.226   OCO(2-呋喃基)   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.227或Ib9.227   OCO(2-噻吩基)   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.228或Ib9.228   OCO(3-吡啶基)   4,4,6,6-四甲基-5-氧代
  Ia9.229或Ib9.229   F   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.230或Ib9.230   Cl   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.231或Ib9.231   Br   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Nr.   R8   (R9)q
  Ia9.232或Ib9.232   I   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.233或Ib9.233   SO2CH3   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.234或Ib9.234   SO2CH2CH3   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.235或Ib9.235   SC6H5   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.236或Ib9.236   S(4-CH3-C6H4)   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.237或Ib9.237   S(4-Cl-C6H4)   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.238或Ib9.238   SO2C6H5   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.239或Ib9.239   SO2(4-CH3-C6H4)   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.240或Ib9.240   SO2(4-Cl-C6H4)   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.241或Ib9.241   4-吗啉基   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.242或Ib9.242   1-吡咯烷基   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.243或Ib9.243   1-三唑基   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.244或Ib9.244   1-咪唑基   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.245或Ib9.245   N(OCH3)CH3   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.246或Ib9.246   2-四氢异噁唑基   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.247或Ib9.247   N(CH3)N(CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.248或Ib9.248   N(CH2CH=CH2)N(CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.249或Ib9.249   OPO(OCH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.250或Ib9.250   OPO(OCH2CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.251或Ib9.251   OPO(OC6H5)2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.252或Ib9.252   OPO(CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.253或Ib9.253   OPO(CH2CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Nr.   R8   (R9)q
  Ia9.254或Ib9.254   OPO(C6H5)2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.255或Ib9.255   OPS(OCH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.256或Ib9.256   OPS(OCH2CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.257或Ib9.257   PO(OCH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.258或Ib9.258   PO(OCH2CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.259或Ib9.259   PO(C6H5)2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.260或Ib9.260   OCH2C6H5   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.261或Ib9.261   OCH2(2-呋喃基)   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.262或Ib9.262   OCH2(3-呋喃基)   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.263或Ib9.263   OCOOCH3   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.264或Ib9.264   OCOOCH2CH3   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.265或Ib9.265   OCOOCH(CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.266或Ib9.266   OCOOC6H5   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.267或Ib9.267   OCOOC(CH3)3   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.268或Ib9.268   OCSOC6H5   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.269或Ib9.269   OCSN(CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.270或Ib9.270   OCON(CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.271或Ib9.271   OCOSCH3   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.272或Ib9.272   ON(CH3)2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.273或Ib9.273   O-1-哌啶基   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.274或Ib9.274   OCO(CH2)6CH3   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.275或Ib9.275   OCO(CH2)7CH3   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Nr.   R8   (R9)q
  Ia9.276或Ib9.276   OCO(CH2)16CH3   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.277或Ib9.277   OCO(CH2)14CH3   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.278或Ib9.278   OCOCH2CH2CH=CH2   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.279或Ib9.279   OCO环丙基   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.280或Ib9.280   OCO环戊基   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.281或Ib9.281   OCO环己基   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.282或Ib9.282   OCO(2-四氢呋喃基)   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.283或Ib9.283   OCO(2-呋喃基)   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.284或Ib9.284   OCO(2-噻吩基)   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.285或Ib9.285   OCO(3-吡啶基)   4,4,6,6-四甲基-5-羟基
  Ia9.286或Ib9.286   F   5-甲基
  Ia9.287或Ib9.287   Cl   5-甲基
  Ia9.288或Ib9.288   Br   5-甲基
  Ia9.289或Ib9.289   I   5-甲基
  Ia9.290或Ib9.290   SO2CH3   5-甲基
  Ia9.291或Ib9.291   SO2CH2CH3   5-甲基
  Ia9.292或Ib9.292   SC6H5   5-甲基
  Ia9.293或Ib9.293   S(4-CH3-C6H4)   5-甲基
  Ia9.294或Ib9.294   S(4-Cl-C6H4)   5-甲基
  Ia9.295或Ib9.295   SO2C6H5   5-甲基
  Ia9.296或Ib9.296   SO2(4-CH3-C6H4)   5-甲基
  Ia9.297或Ib9.297   SO2(4-Cl-C6H4)   5-甲基
  Ia9.298或Ib9.298   4-吗啉基   5-甲基
  Ia9.299或Ib9.299   1-吡咯烷基   5-甲基
  Ia9.300或Ib9.300   1-(1,2,4-三唑基)   5-甲基
  Ia9.301或Ib9.301   1-咪唑基   5-甲基
  Ia9.302或Ib9.302   N(OCH3)CH3   5-甲基
  Ia9.303或Ib9.303   2-四氢异噁唑基   5-甲基
  Ia9.304或Ib9.304   N(CH3)N(CH3)2   5-甲基
  Ia9.305或Ib9.305   N(CH2CH=CH2)N(CH3)2   5-甲基
  Ia9.306或Ib9.306   OPO(OCH3)2   5-甲基
  Ia9.307或Ib9.307   OPO(OCH2CH3)2   5-甲基
  Ia9.308或Ib9.308   OPO(OC6H5)2   5-甲基
  Nr.   R8   (R9)q
  Ia9.309或Ib9.309   OPO(CH3)2   5-甲基
  Ia9.310或Ib9.310   OPO(CH2CH3)2   5-甲基
  Ia9.311或Ib9.311   OPO(C6H5)2   5-甲基
  Ia9.312或Ib9.312   OPS(OCH3)2   5-甲基
  Ia9.313或Ib9.313   OPS(OCH2CH3)2   5-甲基
  Ia9.314或Ib9.314   PO(OCH3)2   5-甲基
  Ia9.315或Ib9.315   PO(OCH2CH3)2   5-甲基
  Ia9.316或Ib9.316   PO(C6H5)2   5-甲基
  Ia9.317或Ib9.317   OCH2C6H5   5-甲基
  Ia9.318或Ib9.318   OCH2(2-呋喃基)   5-甲基
  Ia9.319或Ib9.319   OCH2(3-呋喃基)   5-甲基
  Ia9.320或Ib9.320   OCOOCH3   5-甲基
  Ia9.321或Ib9.321   OCOOCH2CH3   5-甲基
  Ia9.322或Ib9.322   OCOOCH(CH3)2   5-甲基
  Ia9.323或Ib9.323   OCOOC6H5   5-甲基
  Ia9.324或Ib9.324   OCOOC(CH3)3   5-甲基
  Ia9.325或Ib9.325   OCSOC6H5   5-甲基
  Ia9.326或Ib9.326   OCSN(CH3)2   5-甲基
  Ia9.327或Ib9.327   OCON(CH3)2   5-甲基
  Ia9.328或Ib9.328   OCOSCH3   5-甲基
  Ia9.329或Ib9.329   ON(CH3)2   5-甲基
  Ia9.330或Ib9.330   O-1-哌啶基   5-甲基
  Ia9.331或Ib9.331   OCO(CH2)6CH3   5-甲基
  Ia9.332或Ib9.332   OCO(CH2)7CH3   5-甲基
  Ia9.333或Ib9.333   OCO(CH2)16CH3   5-甲基
  Ia9.334或Ib9.334   OCO(CH2)14CH3   5-甲基
  Ia9.335或Ib9.335   OCOCH2CH2CH=CH2   5-甲基
  Ia9.336或Ib9.336   OCO环丙基   5-甲基
  Ia9.337或Ib9.337   OCO环戊基   5-甲基
  Ia9.338或Ib9.338   OCO环己基   5-甲基
  Ia9.339或Ib9.339   OCO(2-四氢呋喃基)   5-甲基
  Ia9.340或Ib9.340   OCO(2-呋喃基)   5-甲基
  Ia9.341或Ib9.341   OCO(2-噻吩基)   5-甲基
  Ia9.342或Ib9.342   OCO(3-吡啶基)   5-甲基
  Ia9.343或Ib9.343   F   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.344或Ib9.344   Cl   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.345或Ib9.345   Br   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.346或Ib9.346   I   4,4-螺环己基-6-甲基
  Nr.   R8   (R9)q
  Ia9.347或Ib9.347   SO2CH3   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.348或Ib9.348   SO2CH2CH3   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.349或Ib9.349   SC6H5   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.350或Ib9.350   S(4-CH3-C6H4)   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.351或Ib9.351   S(4-Cl-C6H4)   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.352或Ib9.352   SO2C6H5   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.353或Ib9.353   SO2(4-CH3-C6H4)   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.354或Ib9.354   SO2(4-Cl-C6H4)   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.355或Ib9.355   4-吗啉基   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.356或Ib9.356   1-吡咯烷基   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.357或Ib9.357   1-(1,2,4-三唑基)   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.358或Ib9.358   1-咪唑基   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.359或Ib9.359   N(OCH3)CH3   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.360或Ib9.360   2-四氢异噁唑基   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.361或Ib9.361   N(CH3)N(CH3)2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.362或Ib9.362   N(CH2CH=CH2)N(CH3)2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.363或Ib9.363   OPO(OCH3)2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.364或Ib9.364   OPO(OCH2CH3)2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.365或Ib9.365   OPO(OC6H5)2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.366或Ib9.366   OPO(CH3)2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.367或Ib9.367   OPO(CH2CH3)2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.368或Ib9.368   OPO(C6H5)2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Nr.   R8   (R9)q
  Ia9.369或Ib9.369   OPS(OCH3)2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.370或Ib9.370   OPS(OCH2CH3)2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.371或Ib9.371   PO(OCH3)2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.372或Ib9.372   PO(OCH2CH3)2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.373或Ib9.373   PO(C6H5)2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.374或Ib9.374   OCH2C6H5   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.375或Ib9.375   OCH2(2-呋喃基)   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.376或Ib9.376   OCH2(3-呋喃基)   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.377或Ib9.377   OCOOCH3   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.378或Ib9.378   OCOOCH2CH3   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.379或Ib9.379   OCOOCH(CH3)2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.380或Ib9.380   OCOOC6H5   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.381或Ib9.381   OCOOC(CH3)3   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.382或Ib9.382   OCSOC6H5   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.383或Ib9.383   OCSN(CH3)2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.384或Ib9.384   OCON(CH3)2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.385或Ib9.385   OCOSCH3   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.386或Ib9.386   ON(CH3)2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.387或Ib9.387   O-1-哌啶基   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.388或Ib9.388   OCO(CH2)6CH3   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.389或Ib9.389   OCO(CH2)7CH3   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.390或Ib9.390   OCO(CH2)16CH3   4,4-螺环己基-6-甲基
  Nr.   R8   (R9)q
  Ia9.391或Ib9.391   OCO(CH2)14CH3   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.392或Ib9.392   OCOCH2CH2CH=CH2   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.393或Ib9.393   OCO环丙基   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.394或Ib9.394   OCO环戊基   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.395或Ib9.395   OCO环己基   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.396或Ib9.396   OCO(2-四氢呋喃基)   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.397或Ib9.397   OCO(2-呋喃基)   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.398或Ib9.398   OCO(2-噻吩基)   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.399或Ib9.399   OCO(3-吡啶基)   4,4-螺环己基-6-甲基
  Ia9.400或Ib9.400   F   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.401或Ib9.401   Cl   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.402或Ib9.402   Br   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.403或Ib9.403   I   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.404或Ib9.404   SO2CH3   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.405或Ib9.405   SO2CH2CH3   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.406或Ib9.406   SC6H5   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.407或Ib9.407   S(4-CH3-C6H4)   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.408或Ib9.408   S(4-Cl-C6H4)   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.409或Ib9.409   SO2C6H5   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.410或Ib9.410   SO2(4-CH3-C6H4)   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.411或Ib9.411   SO2(4-Cl-C6H4)   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.412或Ib9.412   4-吗啉基   4-甲基-4-甲硫基
  Nr.   R8   (R9)q
  Ia9.413或Ib9.413   1-吡咯烷基   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.414或Ib9.414   1-(1,2,4-三唑基)   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.415或Ib9.415   1-咪唑基   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.416或Ib9.416   N(OCH3)CH3   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.417或Ib9.417   2-四氢异噁唑基   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.418或Ib9.418   N(CH3)N(CH3)2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.419或Ib9.419   N(CH2CH=CH2)N(CH3)2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.420或Ib9.420   OPO(OCH3)2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.421或Ib9.421   OPO(OCH2CH3)2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.422或Ib9.422   OPO(OC6H5)2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.423或Ib9.423   OPO(CH3)2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.424或Ib9.424   OPO(CH2CH3)2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.425或Ib9.425   OPO(C6H5)2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.426或Ib9.426   OPS(OCH3)2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.427或Ib9.427   OPS(OCH2CH3)2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.428或Ib9.428   PO(OCH3)2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.429或Ib9.429   PO(OCH2CH3)2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.430或Ib9.430   PO(C6H5)2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.431或Ib9.431   OCH2C6H5   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.432或Ib9.432   OCH2(2-呋喃基)   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.433或Ib9.433   OCH2(3-呋喃基)   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.434或Ib9.434   OCOOCH3   4-甲基-4-甲硫基
  Nr.   R8   (R9)q
  Ia9.435或Ib9.435   OCOOCH2CH3   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.436或Ib9.436   OCOOCH(CH3)2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.437或Ib9.437   OCOOC6H5   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.438或Ib9.438   OCOOC(CH3)3   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.439或Ib9.439   OCSOC6H5   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.440或Ib9.440   OCSN(CH3)2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.441或Ib9.441   OCON(CH3)2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.442或Ib9.442   OCOSCH3   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.443或Ib9.443   ON(CH3)2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.444或Ib9.444   O-1-哌啶基   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.445或Ib9.445   OCO(CH2)6CH3   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.446或Ib9.446   OCO(CH2)7CH3   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.447或Ib9.447   OCO(CH2)16CH3   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.448或Ib9.448   OCO(CH2)14CH3   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.449或Ib9.449   OCOCH2CH2CH=CH2   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.450或Ib9.450   OCO环丙基   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.451或Ib9.451   OCO环戊基   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.452或Ib9.452   OCO环己基   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.453或Ib9.453   OCO(2-四氢呋喃基)   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.454或Ib9.454   OCO(2-呋喃基)   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.455或Ib9.455   OCO(2-噻吩基)   4-甲基-4-甲硫基
  Ia9.456或Ib9.456   OCO(3-吡啶基)   4-甲基-4-甲硫基
此外,还特别优选式Ia10和Ib10的化合物,尤其是化合物Ia10.1-Ia10.456和化合物Ib10.1-Ib10.456,它们与相应的化合物Ia9.1-Ia9.456和Ib9.1-Ib9.456的区别分别在于R1为氯。
Figure C9980729900891
同样还特别优选式Ia11和Ib11的化合物,尤其是化合物Ia11.1-Ia11.456和化合物Ib11.1-Ib11.456,它们与相应的化合物Ia9.1-Ia9.456和Ib9.1-Ib9.456的区别分别在于R1为甲氧基。
而且,特别优选式Ia化合物,尤其是化合物Ia1-Ia11,以及每种情况下的实施方案。
式I的环己烯酮二氧代二氢苯并噻喃酰基衍生物可以通过各种途径制备,例如通过下列方法:
A:通过式III环己烷二酮衍生物与卤化剂反应,制备其中R8为卤素的式I化合物:
Figure C9980729900893
合适的卤化剂为,例如,光气、双光气、三光气、亚硫酰氯、草酰氯、磷酰氯、五氯化磷、甲磺酰氯、氯亚甲基-N,N-二甲基氯化铵,草酰溴,三溴氧化磷等。
通常使用等摩尔量起始物质。但其中一种组分的用量过量可能是有利的。
例如,适宜的溶剂为氯化烃,例如二氯甲烷或1,2-二氯乙烷,芳烃如甲苯、二甲苯或氯苯,极性非质子传递溶剂如乙腈、二甲基甲酰胺或二甲亚砜,或这些溶剂的混合物。反应也可以在无溶剂的情况下进行。
反应温度通常为0℃-反应混合物的沸点。
产物的后处理可按照本领域公知的方式进行。
B.通过使式III环己烷二酮衍生物与烷基化剂、磺酰化剂或膦酰化剂IVα、IVβ、IVγ或IVδ反应,制备式I中R8=OR10、OSO2R11、OPOR11R12或OPSR11R12的化合物。
L1为可亲核置换的离去基团,例如卤素,如氯或溴,杂芳基,如咪唑基,羧酸根,如乙酸根,磺酸根如甲磺酸根或三氟甲磺酸根等。
可以直接使用式IVα、IVβ、IVγ或IVδ的化合物(例如在羧酰卤的情况下),或者也可以就地制备它们,例如活化羧酸(使用羧酸和二环己基碳二亚胺等)。
通常使用等摩尔量起始物质。但其中一种组分的用量过量可能也比较有利。
反应在碱存在下进行可能是有利的。起始物质和碱的用量适宜为等摩尔量。在某些情况下,使用过量的碱可能比较有利,例如1.5-3摩尔当量。
合适的碱包括叔烷基胺,如三乙胺,芳香胺,如吡啶,碱金属碳酸盐,例如碳酸钠或碳酸钾,碱金属碳酸氢盐,如碳酸氢钠和碳酸氢钾,碱金属醇盐,如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾,或碱金属氢化物,例如氢化钠。优选使用三乙胺或吡啶。
合适的溶剂,例如,为氯化烃,例如二氯甲烷或1,2-二氯乙烷,芳烃,如甲苯、二甲苯或氯苯,醚如乙醚、甲基叔丁基醚,四氢呋喃或二噁烷,极性非质子传递溶剂如乙腈、二甲基甲酰胺或二甲亚砜,或酯如乙酸乙酯,或这些溶剂的混合物。
反应温度通常在0℃-反应混合物的沸点范围内。
产物的后处理可按照本身已知的方式进行。
C.如果合适的话在碱存在下或者预先形成盐的情况下,使其中R8=卤素,OSO2R11的式I化合物(Iα)与式Vα、Vβ、Vγ、Vδ、Vε、Vη或Vθ的化合物反应,制备其中R8=OR10、SR10、POR11R12、NR13R14、ONR14R14、N-键合杂环基或O-(N-键合杂环基)的式I化合物:
                       HOR10        Vα       Ia和/或Ib(其中
                          或Ia和/或Ib              +                            R8=OR10,SR10,(其中R8=卤素,OSO2R11) HSR10       Vβ→   POR11R12,NR13R14
                          或                   ONR14R14
                     HPOR11R12      Vγ             N-键合杂环基或
                          或                    O-(N-键合杂环基)
                     HNR13R14       vδ
                          或
                     HONR14R14      Vε
                          或
                     H(N-键合杂环基)   Vη
                          或
                     HO(N-键合杂环基)  Vθ
通常使用等摩尔量起始物质。但可能有利的是其中的一种组分的用量过量。
反应在碱存在下进行可能是有利的。并且起始物质和碱的用量宜为等摩尔量。在某些情况下,使用过量的碱可能比较有利,例如1.5-3摩尔当量(基于其中R8=卤素的Ia和/或Ib)。
合适的碱包括叔烷基胺,如叔烷基胺,如吡啶,碱金属碳酸盐,例如碳酸钠或碳酸钾,碱金属碳酸氢盐,如碳酸氢钠和碳酸氢钾,碱金属醇盐,如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾,或碱金属氢化物,例如氢化钠。优选使用氢氧化钠或叔丁醇钾。
合适的溶剂,例如,为氯化烃,例如二氯甲烷或1,2-二氯乙烷,芳烃,如甲苯、二甲苯或氯苯,醚如乙醚、甲基叔丁基醚,四氢呋喃或二噁烷,极性非质子传递溶剂如乙腈、二甲基甲酰胺或二甲亚砜,或这些溶剂的混合物。
一般来讲,反应温度为0℃-反应混合物的沸点。
产物的后处理可按照本自已知的方式进行。
D.通过使其中R8=SR11的式I化合物(Iβ)与氧化剂反应,制备其中R8=SOR11、SO2R11的式I化合物。
Figure C9980729900921
合适的氧化剂例如为间-氯过苯甲酸,过乙酸,三氟过乙酸,过氧化氢,如果合适的话存在有催化剂如钨酸盐。
通常使用等摩尔量起始物质。但其中一种组分的用量过量可能也比较有利。
合适的溶剂例如为氯化烃,例如二氯甲烷或1,2-二氯乙烷,芳烃,如甲苯、二甲苯或氯苯,醚如乙醚、甲基叔丁基醚,四氢呋喃或二噁烷,极性非质子传递溶剂如乙腈或二甲基甲酰胺,或酯如乙酸乙酯,或这些溶剂的混合物。
反应温度通常为0℃-反应混合物的沸点。
产物的后处理可按照本身已公知的方式进行。
依据反应条件,可能会形成化合物Ia、Ib或它们的混合物。混合物可用经典分离方法分离,例如结晶,色谱法等。
式III环己烷二酮衍生物是已知的,或者可用本身已知的方法(例如DE19532311)制备,例如使式VI环己酮与活化的苯甲酸VIIa或苯甲酸VIIb(优选将其就地活化)反应,得到酰化产物,随后进行重排。
L2为可亲核置换的离去基团,例如卤素,如溴或氯,杂芳基,如咪唑基或吡啶基,羧酸根,如乙酸根或三氟乙酸根等。
活化苯甲酸VIIa可以直接使用(例如在苯甲酰卤的情况下),或者也可以就地制备,例如使用二环己基碳二亚胺、三苯膦/偶氮二羧酸酯、2-吡啶二硫化物/三苯膦、羰基二咪唑等进行就地制备。
酰化反应在碱存在下进行可能是有利的。优选使用等摩尔量的起始物质与助剂碱。但在某些情况下,使用稍许过量的助剂碱可能比较有利,例如1.2-1.5摩尔当量(以VII为基准)。
合适的助剂碱包括叔烷基胺,吡啶或碱金属碳酸盐。合适的溶剂例如为氯化烃,如二氯甲烷或1,2-二氯乙烷,芳烃如甲苯,二甲苯或氯苯,醚如乙醚,甲基叔丁基醚,四氢呋喃或二噁烷,极性非质子传递溶剂如乙腈,二甲基甲酰胺或二甲亚砜,或酯如乙酸乙酯,或这些溶剂的混合物。
如果使用苯甲酰卤作为活化羧酸组分,则当加入这种反应物时,宜将反应混合物冷却至0-10℃。随后在20-100℃(优选25-50℃)下搅拌反应混合物至反应结束。后处理按常规方式进行,例如将反应混合物倒入水中,提取有价值的产物。适于这一目的的合适溶剂尤为二氯甲烷、乙醚和乙酸乙酯。干燥有机相和除去溶剂之后,粗品酯无需进行任何进一步纯化而可直接用于重排反应中。
酯重排形成式III化合物的反应适宜在碱存在下以及如果合适的话在作为催化剂的氰基化合物的存在下、在溶剂中于20-100℃下进行。
合适的溶剂例如为乙腈,二氯甲烷,1,2-二氯乙烷,二噁烷,乙酸乙酯,甲苯或这些溶剂的混合物。优选的溶剂为乙腈和二噁烷。
合适的碱为叔胺如三乙胺,芳香胺如吡啶或碱金属碳酸盐如碳酸钠或碳酸钾。以所用酯为基准,碱的用量优选为等摩尔量或多至四倍过量。优选使用两倍摩尔量(基于酯)的三乙胺或碱金属碳酸盐。
合适的氰基化合物为无机氰化物例如氰化钠或氰化钾,以及有机氰基化合物,例如丙酮合氰化氢或三甲基甲硅烷基氰化物,其用量为酯用量的1-50mol%。优选使用例如5-15(优选10)mol%量的丙酮合氰化氢或三甲基甲硅烷基氰化物,其中所述量以酯为基准。
后处理采用本身知的方式完成。例如,将反应混合物用稀无机酸(例如5%浓度盐酸或硫酸)酸化,继之用有机溶剂(如二氯甲烷或乙酸乙酯)提取。随后将有机提取物再用5-10%浓度的碱金属碳酸盐溶液(例如碳酸钠或碳酸钾溶液)提取。酸化水相,抽滤出所形成的沉淀物和/或用二氯甲烷或乙酸乙酯提取,干燥并浓缩。
式VIIa的苯甲酰卤(其中L2=Cl,Br)可按照本身已知的方式通过式VIIb的苯甲酸与诸如亚硫酰氯、亚硫酰溴、光气、二光气、三光气、草酰氯或草酰溴之类卤化剂反应而制备。
式VIIb的苯甲酸则可按照本身已知的方式通过酸或碱水解相应的酯制得。
制备实施例:
1-氯-2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基环己-1-烯-3-酮(化合物3.2)
步骤a)3-(3-甲基-2-丁烯硫基)-2-氯苯甲酸甲酯
向80.3g(0.27mol)3-巯基-2-氯苯甲酸甲酯于500ml丙酮中的溶液加入37.2g(0.27mol)碳酸钾,接着逐滴加入40.2g(0.27mol)3-甲基-2-丁烯溴,室温搅拌反应混合物3小时。蒸除溶剂,将残留物溶于水/乙酸乙酯,干燥有机相,过滤并浓缩。硅胶层析剩余的棕色油状物,使用乙酸乙酯/环己烷洗脱。
产量:63.4g(86.9%)黄色油状物。
1H-NMR(CDCl3,δppm):7.52(d,1H);7.32(d,1H);7.26(t,1H);
                      5.26(m,1H);3.90(s,3H),3.49(d,2H);
                      2.60(s,3H);1.70(s,3H);1.59(s,3H).
步骤b)8-氯-4,4-二甲基二氢苯并噻喃-7-羧酸甲酯
将63.4g(0.234mol)3-(3-甲基-2-丁烯硫基)-2-氯苯甲酸甲酯溶于600ml二氯甲烷,0℃下逐滴加入94g(0.94mol)浓硫酸。搅拌该溶液30分钟,然后倒入冰水内,分出有机相,干燥并浓缩。所得橙色油状物(57.1g)无需进一步纯化而直接用于下一步骤。
1H-NMR(CDCl3,δppm):7.40(d,1H);7.32(d,1H);3.90(s,3H);
                      3.05(m,2H);1.98(m,1H);1.32(s,6H).
步骤c)8-氯-4,4-二甲基二氢苯并噻喃-7-羧酸
首先将53.1g 8-氯-4,4-二甲基二氢苯并噻喃-7-羧酸甲酯粗品加入到500ml 1∶1的水/甲醇混合液内,加入11.8g(0.29mol)氢氧化钠。然后加热回流所形成的溶液3小时。冷却后除去有机溶剂,残留物用200ml水稀释,并在冷却下用浓盐酸进行酸化。抽滤出沉淀物,用乙酸和水洗涤,随后干燥。
产量:27.1g
熔点:227℃
步骤d)8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-羧酸
将27.1g(0.106mol)8-氯-4,4-二甲基二氢苯并噻喃-7-羧酸溶于200ml乙酸,加入一勺尖钨酸钠。在50-60℃下,逐滴加入26.3g(0.23mol)30%浓度过氧化氢,50℃搅拌所得溶液2小时,然后在搅拌下倒入冰水中,滤出白色针状沉淀物,水洗并干燥。
产量:26.0g(85.3%)
熔点:252℃
步骤e)8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-碳酰氯
将26.0g(0.09mol)8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-羧酸溶于200ml甲苯,加入三滴二甲基甲酰胺。逐滴加入11.8g(0.099mol)亚硫酰氯,加热回流混合物3小时,然后除去溶剂。由此得到一无色油状物(产量27.5g),该产物直接用于下一步骤。
步骤f)2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基-1,3-环己烷二酮
将7.8g(0.07mol)环己烷-1,3-二酮和21.2g(0.07mol)三乙胺溶于50ml乙腈,并逐滴加入20.0g(0.07mol)8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-碳酰氯于200ml乙腈中的溶液。室温搅拌混合物2小时,逐滴加入0.5ml三甲基甲硅烷基氰,然后40℃加热混合物3小时,除去溶剂,将残留物分散在2%碳酸氢钠溶液内,用乙酸乙酯和乙醚各提取一次。尔后将水相用浓盐酸调节至pH3,滤出沉淀物,水洗后干燥。
产量:20.3g(80.3%)奶油色结晶
熔点:165℃
步骤g)1-氯-2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基环己-1-烯-3-酮(化合物3.2)
将2.0g(5.2mmol)2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基-1,3-环己烷二酮溶于30ml二氯甲烷,加入2.2g(17.3mmol)草酰氯和2滴二甲基甲酰胺。25℃搅拌1小时后,除去溶剂。由此得到2.1g无色结晶。
2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基-1-(4-氯苯硫基)环己-1-烯-3-酮(化合物3.6)
将0.8g(2mmol)1-氯-2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基环己-1-烯-3-酮溶于10ml四氢呋喃,逐滴加入0.29g(2mmol)4-氯苯硫酚和0.22g(2.2mmol)三乙胺。25℃搅拌混合物2小时,然后在搅拌下倒入水中,用乙酸乙酯提取,有机相进而再用1N盐酸提取,随后干燥、除去溶剂。由此得到0.9g米色晶体。
2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基-1-(4-氯苯磺酰基)环己-1-烯-3-酮(化合物3.4)
将0.5g(0.98mmol)2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基-1-(4-氯苯硫基)环己-1-烯-3-酮溶于20ml二氯甲烷,加入0.68g(2.16mmol)3-氯过苯甲酸(55%浓度)。25℃下搅拌混合物16小时,然后进一步用二氯甲烷稀释,并用亚硫酸氢钠溶液和碳酸氢钠溶液洗涤,干燥后除去溶剂。由此得到0.5g奶油色晶体。
2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基-1-苯硫基环己-1-烯-3-酮(化合物3.7)
将0.7g(1.75mmol)1-氯-2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基环己-1-烯-3-酮溶于10ml四氢呋喃,然后逐滴加入0.19g(1.75mmol)苯硫酚和0.19g(1.92mmol)三乙胺。于25℃搅拌此混合物2小时,然后在搅拌下倒入水中,用乙酸乙酯提取,有机相进而再用1N盐酸提取,干燥并浓缩。由此得到0.8g米色结晶。
2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基-1-苯磺酰基环己-1-烯-3-酮(化合物3.5)
将0.4g(0.84mmol)2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基-1-苯硫基环己-1-烯-3-酮溶于20ml二氯甲烷,加入0.66g(2.16mmol)3-氯过苯甲酸(55%浓度)。于25℃搅拌混合物16小时,然后进一步用二氯甲烷稀释,并用亚硫酸氢钠溶液和碳酸氢钠溶液洗涤,干燥后除去溶剂。由此得到0.4g奶油色晶体。
2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基-1-乙硫基环己-1-烯-3-酮(化合物3.8)
将0.7g(1.75mmol)1-氯-2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基环己-1-烯-3-酮溶于20ml四氢呋喃,然后逐滴加入0.11g(1.75mmol)乙硫醇和0.19g(1.92mmol)三乙胺。于25℃搅拌此混合物2小时,然后在搅拌下倒入水中,用乙酸乙酯提取,进而再用1N盐酸提取有机相,然后干燥并除去溶剂。由此得到0.4g米色结晶。
2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基-1-乙磺酰基环己-1-烯-3-酮(化合物3.9)
将0.2g(0.47mmol)2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基-1-乙硫基环己-1-烯-3-酮溶于20ml二氯甲烷,加入0.37g(1.17mmol)3-氯过苯甲酸(55%浓度)。于25℃搅拌混合物16小时,然后进-步用二氯甲烷稀释,接着用亚硫酸氢钠溶液和碳酸氢钠溶液洗涤,干燥后除去溶剂。由此得到0.17g奶油色晶体。
2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基-1-(N,O-二甲基羟基氨基)环己-1-烯-3-酮(化合物3.10)
将0.5g(1.25mmol)1-氯-2-(8-氯-4,4-二甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基环己-1-烯-3-酮溶于10ml四氢呋喃,逐滴加入0.13g(1.37mmol)N,O-二甲基羟胺盐酸盐和0.28g(2.74mmol)三乙胺。混合物于25℃搅拌25小时,然后在搅拌下倒入水中,用乙酸乙酯提取。有机相再用1N盐酸提取,干燥并除去溶剂。由此得到0.4g米色结晶。
1-(苯基羰氧基)-2-(4,4,8-三甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基环己-1-烯-3-酮(化合物3.22)
步骤a)3-(3-甲基-2-丁烯硫基)-2-甲基苯甲酸甲酯
向50g(0.275mol)3-巯基-2-甲基苯甲酸甲酯于250ml丙酮中的溶液中加入37.9g(0.27mol)碳酸钾并逐滴加入43.5g(0.275mol)3-甲基-2-丁烯溴,室温搅拌反应混合物10小时。蒸除溶剂,将残留物吸收到水/乙酸乙酯中,干燥有机相,过滤并浓缩。
产量:67.9g(98.9%)黄色油状物。
1H-NMR(CDCl3,δppm):7.63(d,1H);7.41(d,1H);7.16(t,1H);
                      5.25(m,1H);3.90(s,3H),3.49(d,2H);
                      2.60(s,3H);1.70(s,3H);1.56(s,3H).
步骤b)4,4,8-三甲基二氢苯并噻喃-7-羧酸甲酯
将67.9g(0.27mol)3-(3-甲基-2-丁烯硫基)-2-甲基苯甲酸甲酯溶于600ml二氯甲烷,在-5至0℃下,逐滴加入206.4g(1.09mol)四氯化钛/600ml二氯甲烷,并且将混合物在0℃下另搅拌3小时,随后在搅拌下将混合物倒入1.5kg冰和500ml饱和氯化铵溶液内,分出有机相,干燥并除去溶剂,由此得到62.9g黄色油状物,该产物直接用于下-步骤。为表征产物,可取样品进行硅胶层析(流动相:环己烷/乙酸乙酯=10/1)。
熔点:63℃
步骤c)4,4,8-三甲基二氢苯并噻喃-7-羧酸
首先将62.9g 4,4,8-三甲基二氢苯并噻喃-7-羧酸甲酯加入到600ml 1∶1的水/甲醇混合液内,加入15.1g(0.377mol)氢氧化钠。然后加热回流所得溶液3小时,除去有机相,加入200ml水,在冷却下用浓盐酸酸化混合物。抽滤出沉淀物,水洗并干燥。
产量:57.2g
熔点:212℃
步骤d)4,4,8-三甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-羧酸
将57.2g(0.24mol)4,4,8-三甲基二氢苯并噻喃-7-羧酸溶于500ml冰乙酸,加入一勺尖钨酸钠。在50-60℃下,逐滴加入60.4g(0.53mol)3096浓度过氧化氢,50℃另搅拌所得混合物3小时,然后在搅拌下倒入冰水中,滤出白色针状沉淀物,水洗并干燥。
产量:47.2g(72.7%)
熔点:280℃(分解)
步骤e)4,4,8-三甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-羧酰氯
将20.0g(0.075mol)4,4,8-三甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-羧酸溶于200ml甲苯,加入三滴二甲基甲酰胺和10.7g(0.09mol)亚硫酰氯。加热回流混合物3小时,然后除去溶剂,剩余的无色油状物(产量21.3g)直接用于下一步骤。
步骤f)2-(4,4,8-三甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基-1,3-环己烷二酮
将2.1g(19mmol)1,3-环己烷二酮和4.9g(49mmol)三乙胺溶于50ml乙腈,并逐滴加入5.0g(19mmol)4,4,8-三甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-羧酰氯于50ml乙腈中的溶液。室温搅拌混合物14小时,逐滴加入0.05ml三甲基甲硅烷基氰,然后室温搅拌混合物4小时,除去溶剂,残留物吸收到2%浓度碳酸氢钠溶液内,用乙酸乙酯和乙醚各提取一次。尔后将水相用浓盐酸调节至pH3,滤出沉淀物,水洗后干燥。
产量:5.1g(74%)无色结晶
熔点:165℃
步骤g)1-(苯基羰氧基)-2-(4,4,8-三甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基环己-1-烯-3-酮(化合物3.22)
将0.8g(2.2mmol)2-(4,4,8-三甲基-1,1-二氧代二氢苯并噻喃-7-基)羰基-1,3-环己烷二酮溶于10ml二氯甲烷,加入0.17g(2.2mmol)吡啶和0.31g(2.2mmol)苯甲酰氯。室温搅拌所得混合物2小时,加入水,分去有机相,用2N盐酸提取并加以干燥。随后蒸除溶剂,残留物通过硅胶层析纯化。
产量:0.35g(47%),无色晶体
熔点:189℃(分解)
1-氯-2-[(8-甲基-2,3-二氢-1,1,4,4-四氧代苯并[1,4]二噻英(dithiin)-7-基)羰基]-4,4,6,6-四甲基-1-环己烯-3,5-二酮(化合物4.1)
步骤a)3-(2-溴乙硫基)-2-甲基苯甲酸甲酯
向40.0g(0.22mol)3-巯基-2-甲基苯甲酸甲酯于500ml丙酮的溶液中加入30.3g(0.22mol)碳酸钾,接着逐滴加入82.6g(0.22mol)1,2-二溴乙烷。室温搅拌反应混合物10小时,尔后蒸除溶剂,将残留物吸收到水/乙酸乙酯中,干燥有机相并加以浓缩。然后硅胶层析剩余油状物,使用乙酸乙酯/环己烷=1/10洗脱。
产量:42.7g(67.2%),无色晶体。
1H-NMR(CDCl3,δppm):7.68(d,1H);7.51(d,1H);7.20(t,1H);
                      3.90(s,3H),3.41(m,2H);3.25(m,2H);
                      2.62(s,3H).
步骤b)3-(2-甲基磺酰硫基乙硫基)-2-甲基苯甲酸甲酯
将33.2g(0.22mol)硫代甲磺酸钾(potassiummethylsulfonylthiolate)加到42.7g(0.148mol)3-(2-溴乙硫基)-2-甲基苯甲酸甲酯的400ml乙醇溶液内,加热回流此混合物5小时。除去溶剂,残留物吸收到水/乙酸乙酯内,干燥并浓缩。随后使用乙酸乙酯/环己烷=1/4,硅胶层析剩余油状物。
产量:33.2g(67.2%),黄色油状物
熔点:55℃
步骤(c)8-甲基-2,3-二氢苯并[1,4]二噻英-7-羧酸甲酯
将49.2g(0.154mol)3-(2-甲磺酰硫基乙硫基)-2-甲基苯甲酸甲酯溶于500ml二氯甲烷,加入80.2g(0.308mol)四氯化锡,加热回流所得混合物3小时,然后在室温下搅拌10小时。混合物随后用水和碳酸氢钠饱和溶液洗涤,分出有机相,干燥并浓缩。硅胶层析剩余油状物,使用乙酸乙酯/环己烷=1/10洗脱。
产量:17.1g(46.3%),无色晶体
熔点:57℃
步骤d)8-甲基-2,3-二氢苯并[1,4]二噻英-7-羧酸
首先将9.6g(0.04mol)8-甲基-2,3-二氢苯并[1,4]二噻英-7-羧酸甲酯加入到100ml 1∶1的水/甲醇混合液内,加入2.4g(0.06mol)氢氧化钠。加热回流所得溶液2小时,尔后蒸除有机溶剂,加入200ml水,随后在冷却下用浓盐酸酸化混合物。抽滤出沉淀物,水洗并干燥。
产量:8.1g(89.6%),无色晶体
熔点:175℃
步骤e)8-甲基-2,3-二氢-1,1,4,4-四氧代苯并[1,4]二噻英-7-羧酸
将19.4g(0.086mol)8-甲基-2,3-二氢苯并[1,4]二噻英-7-羧酸溶于200ml乙酸,加入一勺尖钨酸钠。在50-60℃下,逐滴加入42.8g(0.38mol)30%浓度过氧化氢,50℃搅拌5小时,然后冷却混合物并在搅拌下倒入冰水中,滤出白色针状沉淀物,水洗并加以干燥。
产量:21.7g(87.2%)
熔点:282℃
步骤f)8-甲基-2,3-二氢-1,1,4,4-四氧代苯并[1,4]二噻英-7-羧酰氯
将10.0g(0.0345mol)8-甲基-2,3-二氢-1,1,4,4-四氧代苯并[1,4]二噻英-7-羧酸溶于100ml甲苯,加入两滴二甲基甲酰胺,接着再加入4.5g(0.038mol)亚硫酰氯,搅拌回流所得混合物4小时,然后浓缩。剩余的无色油状物(产量10.6g)可直接用于下一步骤。
步骤g)2-(8-甲基-2,3-二氢-1,1,4,4-四氧代苯并[1,4]二噻英-7-基)羰基-4,4,6,6-四甲基-5-氧代-1,3-环己烷二酮
将2.95g(16.2mol)4,4,6,6-四甲基-5-氧代-1,3-环己烷二酮和4.9g(4.9mmol)三乙胺溶于50ml乙腈,并逐滴加入5.0g(16.2mmol)8-甲基-2,3-二氢-1,1,4,4-四氧代苯并[1,4]二噻英-7-羧酰氯的50ml乙腈溶液。室温搅拌混合物14小时,逐滴加入0.05ml三甲基甲硅烷基氰,进而室温搅拌此混合物4小时,然后除去溶剂,将残留物吸收到2%碳酸氢钠溶液内,用乙酸乙酯和乙醚各提取一次。尔后将水相用浓盐酸调节至pH3,滤出沉淀物,水洗后干燥。
产量:4.8g(65%),无色结晶
熔点:146℃(分解)
步骤h)1-氯-2-(8-甲基-2,3-二氢-1,1,4,4-四氧代苯并[1,4]二噻英-7-基)羰基-4,4,6,6-四甲基-1-环己烯-3,5-二酮(化合物4.1)
将0.5g(1.1mmol)2-(8-甲基-2,3-二氢-1,1,4,4-四氧代苯并[1,4]二噻英-7-基)羰基-4,4,6,6-四甲基-1,3,5-环己烷三酮溶于10ml二氯甲烷,加入0.28g(2.2mmol)草酰氯和2滴二甲基甲酰胺。25℃搅拌1小时后,然后除去溶剂。
产量:0.3g(58%)无色晶体
表3:
Figure C9980729901051
Ia  (其中X=CR4R5和l=0)
  Nr.   R1   R3   R4   R5   R8   (R9)q   Fp.[℃];1H-NMR[CDCl3;δppm];MS[m/z]
  3.1   CH3   H   CH3   CH3   Cl   (q=0)   208(分解)
  3.2   Cl   H   CH3   CH3   Cl   (q=0)   218(分解)
  3.3   CH3   H   OCH3   H   Cl   4,4,6,6-四甲基-5-氧代   145
  3.4   Cl   H   CH3   CH3   SO2(4-Cl-C6H4)   (q=0)   235(分解)
  3.5   Cl   H   CH3   CH3   SO2C6H5   (q=0)   239(分解)
  3.6   Cl   H   CH3   CH3   S(4-Cl-C6H4)   (q=0)   245(分解)
  3.7   Cl   H   CH3   CH3   SC6H5   (q=0)   199(分解)
  3.8   Cl   H   CH3   CH3   SO2C2H5   (q=0)   105(分解)
  3.9   Cl   H   CH3   CH3   SC2H5   (q=0)   191
  3.10   Cl   H   CH3   CH3   N(OCH3)CH3   (q=0)   88(分解)
  3.11   CH3   H   CH3   CH3   SO2(4-Cl-C6H4)   (q=0)   260(分解)
  3.12   CH3   H   CH3   CH3   SO2C2H5   (q=0)   115(分解)
  3.13   CH3   H   CH3   CH3   S(4-Cl-C6H4)   (q=0)   244(分解)
  3.14   CH3   H   CH3   CH3   SC6H5   (q=0)   222(分解)
  Nr.   R1   R3   R4   R5   R8   (R9)q   Fp.[℃];1H-NMR[CDCl3;δppm];MS[m/z]
  3.15   CH3   H   CH3   CH3   SO2C6H5   (q=0)   258(分解)
  3.16   CH3   H   CH3   CH3   SC2H5   (q=0)   163(分解)
  3.17   CH3   H   CH3   CH3   N(OCH3)CH3   (q=0)   204(分解)
  3.18   CH3   H   CH3   CH3   4-吗啉基   (q=0)   7.27(m,2H);3.86(m,4H);3.50(m,4H);3.40(m,2H);2.78(8,3H);2.75(m,2H);2.31(m,4H);1.98(m,2H);1.38(s,6H)
  3.19   CH3   H   CH3   CH3   1-吡咯烷基   (q=0)   126(分解)
  3.20   CH3   H   CH3   CH3   1-吡唑基   (q=0)   242(分解)
  3.21   CH3   H   CH3   CH3   1-(1,2,4)-三唑基   (q=0)   208(分解)
  3.22   CH3   H   CH3   CH3   OCOC6H5   (q=0)   189(分解)
  3.23   CH3   H   OCH3   H   N(OCH3)CH3   4,4,6,6-四甲基-5-氧代   7.20(d,1H);7.12(d,1H);4.18(m,1H);3.83(m,1H);3.65(s,3H);3.41(s,3H);3.27(m,4H);2.85(s,3H);2.60(m,2H);1.60(s,3H);1.57(s,3H);1.38(s,3H);1.32(s,3H);
  3.24   CH3   H   CH3   CH3   2-四氢异噁唑基   (q=0)   185
  3.25   Cl   H   CH3   CH3   2-四氢异噁唑基   (q=0)   158
  3.26   Cl   H   CH3   CH3   SCH2CH(CH3)CH2CH3   (q=0)   469,1(MS)
  3.27   Cl   H   CH3   CH3   SCH2CH2CH3   (q=0)   441,0(MS)
  3.28   Cl   H   CH3   CH3   S(CH2)4CH3   (q=0)   469,1(MS)
  3.29   Cl   H   CH3   CH3   SCH2CH(CH3)2   (q=0)   455,0(MS)
  Nr.   R1   R3   R4   R5   R8   (R9)q   Fp.[℃];1H-NMR[CDCl3;δppm];MS[m/z]
  3.30   Cl   H   CH3   CH3   SCH2CF3   (q=0)   481,0(MS)
  3.31   Cl   H   CH3   CH3   S(CH2)2CH(CH3)2   (q=0)   469,1(MS)
  3.32   Cl   H   CH3   CH3   S(CH2)5CH3   (q=0)   483,1(MS)
  3.33   Cl   H   CH3   CH3   S(CH2)3CH3   (q=0)   455,0(MS)
  3.34   Cl   H   CH3   CH3   SCH2CH3   (q=0)   427,0(MS)
  3.35   Cl   H   CH3   CH3   SCH2CH=CH2   (q=0)   439,0(MS)
  3.36   Cl   H   CH3   CH3   SCH2C(CH3)=CCl2   (q=0)   521,9(MS)
  3.37   Cl   H   CH3   CH3   S(CH2)2OCH2CH3   (q=0)   471,0(MS)
  3.38   Cl   H   CH3   CH3   S(CH2)2COCH3   (q=0)   469,0(MS)
  3.39   Cl   H   CH3   CH3   S(CH2)2OCH3   (q=0)   557,0(MS)
  3.40   Cl   H   CH3   CH3   S(CH2)2CO2CH2CH3   (q=0)   499,0(MS)
  3.41   Cl   H   CH3   CH3   SCH2CO2(CH2)3CH3   (q=0)   513,1(MS)
  3.42   Cl   H   CH3   CH3   S(CH2)2CO2CH3   (q=0)   485,0(MS)
  3.43   Cl   H   CH3   CH3   SCH(CH3)CO2CH2CH3   (q=0)   499,0(MS)
  3.44   Cl   H   CH3   CH3   SCH2(6-CH3-C6H4)   (q=0)   503,1(MS)
  3.45   Cl   H   CH3   CH3   SCH2(2-furyl)   (q=0)   479,0(MS)
  3.46   Cl   H   CH3   CH3   S[4-C(CH3)3-C6H4]   (q=0)   531,1(MS)
  3.47   Cl   H   CH3   CH3   S(3-CF3-C6H4)   (q=0)   593,0(MS)
  3.48   Cl   H   CH3   CH3   S(4-OCH3-C6H4)   (q=0)   505,1(MS)
  3.49   Cl   H   CH3   CH3   S(C6F5)   (q=0)   565,0(MS)
  3.50   Cl   H   CH3   CH3   S(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)   (q=0)   537,1(MS)
  3.51   Cl   H   CH3   CH3   S(4,6-二甲基-2-嘧啶基)   (q=0)   505,1(MS)
  Nr.   R1   R3   R4   R5   R8   (R9)q   Fp.[℃];1H-NMR[CDCl3;δppm];MS[m/z]
  3.52   Cl   H   CH3   CH3   S(4-NO2-C6H4)   (q=0)   520,0(MS)
  3.53   Cl   H   CH3   CH3   S(3,5-(CF3)2-C6H3)   (q=0)   611,0(MS)
  3.54   Cl   H   CH3   CH3   S(3-Cl-4-F-C6H3)   (q=0)   527,5(MS)
  3.55   Cl   H   CH3   CH3   S(3-C(CH3)3-6-CH3-C6H3)   (q=0)   545,2(MS)
  3.56   Cl   H   CH3   CH3   SCH2(3-Cl-C6H4)   (q=0)   523,5(MS)
  3.57   Cl   H   CH3   CH3   SCH2(2-Cl-C6H4)   (q=0)   523,5(MS)
  3.58   Cl   H   CH3   CH3   SCH2(3,4-Cl2-C6H3)   (q=0)   557,9(MS)
  3.59   Cl   H   CH3   CH3   SCH2(4-OCH3-C6H4)   (q=0)   519,1(MS)
  3.60   Cl   H   CH3   CH3   SCH2(2-F-C6H4)   (q=0)   507,0(MS)
  3.61   Cl   H   CH3   CH3   SCH2(2,5-Cl2-C6H3)   (q=0)   557,9(MS)
  3.62   Cl   H   CH3   CH3   SCH2(4-F-C6H4)   (q=0)   507,0(MS)
  3.63   Cl   H   CH3   CH3   SCH2(4-Cl-C6H4)   (q=0)   523,5(MS)
  3.64   Cl   H   CH3   CH3   S(CH2)2(C6H5)   (q=0)   503,1(MS)
  3.65   Cl   H   CH3   CH3   SCH2CO2CH3   (q=0)   471,0(MS)
  3.66   Cl   H   CH3   CH3   SCH2CO2CH(CH3)2   (q=0)   499,0(MS)
  3.59   Cl   H   CH3   CH3   SCH2(3-CH3-C6H4)   (q=0)   503,1(MS)
  3.60   Cl   H   CH3   CH3   SCH2(C6H5)   (q=0)   489,1(MS)
  3.61   Cl   H   CH3   CH3   SCH2(4-CH3-C6H4)   (q=0)   503,1(MS)
  3.62   Cl   H   CH3   CH3   SCH2CO2CH2CH3   (q=0)   485,0(MS)
表4:
Figure C9980729901091
Ia  (其中X=SO2和l=0)
  Nr.   R1   R3   R8   (R9)q   Fp.[℃];
  4.1   CH3   H   Cl   4,4,6,6-四甲基-5-氧代   118
无论是其异构体混合物形式还是纯净异构体形式,式I化合物及其农业上可用的盐都适合用作除草剂。包含式I化合物的除草组合物在控制非耕地的植物方面非常有效,特别是在高施用量的情况下更是如此。它们可以用来防治诸如小麦、稻、玉米、大豆和棉花之类作物中的阔叶杂草和禾本科杂草,而不会对作物造成明显的伤害。这种效果特别是出现在低施用量的情况下。
根据施用方法的不同,式I化合物或含有它的除草组合物也可以用于其它许多作物,用于消灭有害植物。适合的作物的实例是:洋葱、凤梨、花生、石刁柏、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、芜菁甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、蔓菁(Brassica napus var.napus)、芜菁甘蓝(Brassica napus var.napobrassica)、芜菁(Brassica rapa var.silvestris)、大叶茶、红花、美洲山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、大豆、陆地棉、(鸡脚棉、草棉、Gossypiumvitifolium)、向日葵、巴西橡校、大麦、啤酒花、甘蓝、核桃、兵豆、亚麻、蕃茄、苹果属、木薯、紫花苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟草)、油橄榄、稻、雪豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、欧洲甜樱桃、桃、西洋梨、红醋栗、蓖麻、甘蔗、黑麦、马铃薯、芦黍(蜀黍)、可可、红车轴草、普通小麦、硬粒小麦、蚕豆、葡萄和玉米。
另外,式I化合物也可以用在通过育种(包括基因工程方法育种)方式对除草剂产生耐受性的作物上。
式I化合物或含有它们的组合物可以例如以可直接喷雾水溶液、粉剂、悬浮液,或高浓度水悬剂、油悬剂或其它悬浮剂、或分散液、乳剂、油性分散液、糊剂、喷粉剂、撒施物或颗粒剂的形式,通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇泼方式施用。施用形式取决于预定目的,在每种情况下,都应确保本发明的活性成分的分散尽可能的细微和均匀。
除草组合物包括除草有效量的至少一种式I化合物或其农业上可用的盐以及用于配制作物保护剂的常规助剂。
合适的惰性助剂基本上包括:中至高沸点的矿物油馏份如煤油或柴油,以及煤焦油和动植物油,脂族烃、环烃和芳烃,例如,石蜡、四氢化萘、烷基化萘及其衍生物、烷基化苯及其衍生物,醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇,酮如环己酮,强极性溶剂,例如胺,如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水的使用形式是由乳油、悬浮液、糊剂、可湿性粉剂或可以用水分散的颗粒通过添加水而制备的。为了制备乳液、糊剂或油分散液,可以借助于润湿剂、粘附剂、分散剂或乳化剂,将式I环己烯酮二氧代二氢苯并噻喃酰基衍生物本身或其溶解在油或溶剂中的溶液在水中均化。然而同样可以由活性成分、润湿剂、粘附剂、分散剂或乳化剂和可能的话溶剂或油制备适合于用水稀释的浓缩物。
合适的表面活性剂(助剂)是下列酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐:芳族磺酸例如木质素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸以及脂肪酸,烷基磺酸和烷芳基磺酸,烷基硫酸,十二烷基醚硫酸和脂肪醇硫酸;以及硫酸化的十六烷基醇、十七烷基醇和十八烷基醇以及脂肪醇乙二醇醚的盐,磺化萘和其衍生物与甲醛的缩合产物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物,聚氧乙烯辛基苯酚醚,乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基苯酚,烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚,烷芳基聚醚醇,异十三烷基醇,脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚,十二烷基醇聚乙二醇醚乙酸酯,山梨醇酯、木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉剂、撒施物和喷粉剂可以通过活性成分与固体载体的混合或混磨来制备。
颗粒剂例如包衣颗粒、浸渍颗粒和匀质颗粒可以通过将活性成分粘合在固态载体上来制备。固态载体是矿质土类如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁、研碎的合成物质、肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产品如谷类作物粉末、树皮、木材和坚果壳粉,纤维素粉或其他固态载体。
式I化合物在现用型制剂中的浓度可以在较宽的范围内变化。一般来讲,制剂包含约0.001~98重量%、优选0.01~95重量%的至少一种活性成分。所用活性成分的纯度是90~100%,优选95~100%(根据NMR光谱确定)。
下列配制实施例说明了这类制剂的制备:
I.将20重量份的化合物3.1溶于如下组成的混合物:80重量份的烷基化苯、10重量份的8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加合物、5重量份的十二烷基苯磺酸钙和5重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物。将溶液倒入到100,000重量份的水中,并使之细微分散,从而得到含0.02%(重量)活性成分的水分散液。
II.将20重量份的化合物3.2溶于如下组成的混合物:40重量份的环己酮、30重量份的异丁醇、20重量份的7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基酚的加合物和10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物。将溶液倒入到100,000重量份的水中,并使之细微分散,从而得到含0.02%(重量)活性成分的水分散液。
III.将20重量份的活性化合物3.4溶于如下组成的混合物:25重量份的环己酮、65重量份沸点为210至280℃的矿物油馏份和10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物。将溶液倒入到100,000重量份的水中,并使之细微分散,从而得到含0.02%(重量)活性成分的水分散液。
IV.将20重量份的活性化合物3.8与3重量份的二异丁基萘磺酸钠、17重量份的源于亚硫酸盐废液的木素磺酸钠盐和60重量份的粉状硅胶充分混合,并在锤磨中磨碎。通过将混合物细分散于20,000重量份的水中,获得含有0.1%(重量)活性成分的喷雾混合物。
V.将3重量份的活性化合物3.9与97重量份细分散的高岭土混合。从而获得含有3%(重量)活性成分的喷粉组合物。
VI.将20重量份的活性化合物3.18与2重量份的十二烷基苯磺酸钙、8重量份的脂肪醇聚乙二醇醚、2重量份的酚/脲/甲醛缩合物的钠盐和68重量份的石蜡样矿物油均匀混合。获得稳定的油分散剂。
VII.将1重量份的化合物3.23溶于如下组成的混合物:70重量份的环己酮、20重量份的乙氧基化异辛基苯酚和10重量份的乙氧基化蓖麻油。从而获得稳定的乳油。
VIII.将1重量份的化合物4.1溶于由80重量份的环己酮和20重量份的WettolEM31(=基于乙氧基化蓖麻油的非离子乳化剂)所组成的混合物,从而获得稳定的乳油。
式I化合物或除草组合物的使用可以在苗前或苗后进行。如果这种活性成分对某种农作物是较不耐受的,那么可以采用这样的施用技术,即借助喷洒设备喷洒该除草组合物,以便尽可能地不要喷洒到敏感性农作物的叶面上,同时活性化合物到达生长于其下的不希望的植物的叶面上或到达未覆盖的土表上(苗后直接处理、铺施)。
式I化合物的施用量为0.001-3.0,优选0.01-1.0kg/ha活性物质(a.s.),这取决于防治目的、施药季节、靶标植物和植物生长阶段。
为了拓宽作用谱和得到协同的效果,式I环己烯酮二氧代二氢苯并噻喃酰衍生物可以与众多的具有代表性的其他除草剂或生长调节活性化合物混合,以及合并使用。例如合适的混合组分是1,2,4-噻二唑类、1,3,4-噻二唑类,酰胺类、氨基磷酸及其衍生物,氨基三唑类,N-酰苯胺、芳氧基/杂芳氧基链烷酸和其衍生物、苯甲酸类和其衍生物、苯并噻二嗪酮类、2-芳酰基-1,3-环己二酮类、杂芳基芳基酮、苄基异噁唑烷酮类、间-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯类、喹啉羧酸和其衍生物、氯乙酰苯胺类、环己烯酮肟醚衍生物、二嗪类、二氯丙酸和其衍生物、二氢苯并呋喃类、二氢呋喃-3-酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯基醚、联吡啶类、卤代羧酸和其衍生物、脲类、3-苯基尿嘧啶类、咪唑类、咪唑啉酮类、N-苯基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺类、噁二唑类、环氧乙烷类、苯酚类、芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸酯、苯基乙酸和其衍生物、2-苯基丙酸和其衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪类、吡啶羧酸和其衍生物、嘧啶基醚、磺酰胺类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮类、三唑啉酮类、三唑甲酰胺类和尿嘧啶类。
此外,有利的是式I化合物单独或与其他的除草剂一起与其他的植物保护剂混合使用,例如与灭害虫或植物病原真菌或细菌的制剂一起使用。此外,有意义的是与无机盐溶液的可混合性,该无机盐溶液可用来消除营养和微量元素的缺乏。同样可以加入无植物毒性的油和油的浓缩物。
应用实施例
由下列温室试验可以证实式I环己烯酮二氧代二氢苯并噻喃酰基衍生物的除草作用:
所用的栽培容器是塑料花盆,盆中装有腐殖质含量约为3.0%的壤砂土作为基质。根据不同的种类,分别播种不同试验植物的种子。
在苗前处理的情况下,在播种后,就将悬浮或乳化于水中的活性成分用分布性能良好的喷嘴喷施。花盆稍微浇些水,以促使种子发芽和生长,然后,覆盖上透明塑料地膜,直到植物生根。除非受到活性成分的不利影响,覆盖应会使试验植物均匀发芽。
进行苗后处理时,先让试验植物长出,根据植物的不同习性,让其长到3至15cm高,此时方用悬浮或乳化于水中的活性化合物处理。为此,试验植物或是直接播种并在同一花盆中生长,或是先以秧苗分开生长,再在处理前几天,将它们移栽到试验花盆中。苗后处理的施用量是0.5或0.25kg/ha a.s.(活性物质)。
根据物种的不同,将植物分别维持在10-25℃或20-35℃下。试验期历经2至4周。在此期间,悉心照料植物,并评价它们对各处理的反应。
以0至100的等级进行评价。这里100是指没有植物出苗或至少完全毁灭地上部分,而0是指无伤害或生长正常。
温室实验中所用的植物包括下列种类:
  拉丁名   通用名称
  Chenopodium album   白藜
  Echinochloa crus-galli   稗
  Galium aparine   猪殃殃
  Setaria faberi   大狗尾草
  Setaria viridis   狗尾草
  Sinapis alba   欧白芥
  Solanum nigrum   龙葵
分别在0.5和0.25kg/ha的施用量下,在苗后处理的方法中,化合物3.2和4.1对上述有害植物都具有非常优良的活性。

Claims (10)

1.式I环己烯酮二氧代二氢苯并噻喃酰基衍生物及其农业上可用的盐:
其中
X为氧,硫,S=O,S(=O)2,CR4R5,C=O或C=NR6
R1为氢,硝基,卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-卤代烷硫基,C1-C6-烷基亚硫酰基,C1-C6-卤代烷基亚硫酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷基磺酰基,氨基磺酰基,N-(C1-C6-烷基)氨基磺酰基,N,N-二(C1-C6-烷基)氨基磺酰基,N-(C1-C6-烷基磺酰基)氨基,N-(C1-C6-卤代烷基磺酰基)氨基,N-(C1-C6-烷基)-N-(C1-C6-烷基磺酰基)氨基或N-(C1-C6-烷基)-N-(C1-C6-卤代烷基磺酰基)氨基;
R2为C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基;
R3为氢,C1-C6-烷基或卤素;
R4,R5为氢,硝基,卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-卤代烷硫基,C1-C6-烷基亚硫酰基,C1-C6-卤代烷基亚硫酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷基磺酰基,N-C1-C6-烷基氨基,N-C1-C6-卤代烷基氨基,N,N-二(C1-C6-烷基)氨基,N-C1-C6-烷氧基氨基,N-(C1-C6-烷氧基)-N-(C1-C6-烷基)氨基,1-四氢吡咯基,1-哌啶基,4-吗啉基或1-六氢吡嗪基;
或者
R4和R5一起形成-O-(CH2)m-O-,-O-(CH2)m-S-,-S-(CH2)m-S-或-O-(CH2)n-链,它们可以被1-3个选自如下的基团取代:
卤素,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基;
或者
R4和R5一起形成-(CH2)p-链,该链可以被氧或硫间断和/或可以被1-4个选自如下的基团取代:
卤素,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基;
或者
R4和R5一起形成可被一个或两个选自如下的基团取代的亚甲基:
卤素、氰基、羟基、甲酰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚硫酰基、C1-C6-卤代烷基亚硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基或C1-C6-卤代烷基磺酰基;
R6为C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基;
l为0-4;
m为2-4;
n为1-5;
p为2-5;
R7为化合物IIa或IIb:
Figure C998072990003C1
其中
R8为卤素,OR10,SR10,SOR11,SO2R11,OSO2R11,POR11R12,OPOR11R12,OPSR11R12,NR13R14,ONR14R14,N-键合杂环基或O-(N-键合杂环基),其中后两个取代基中的杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下列基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
其中所述N-键合杂环基以及包含于其它基团中的N-键合杂环基为包含至少一个氮以及任选的1-3个选自氧、硫或氮的相同或不同杂原子的饱和、部分饱和或不饱和的5-或6-元N-键合杂环基;
R9为硝基,卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,二(C1-C6-烷氧基)甲基,二(C1-C6-烷硫基)甲基,(C1-C6-烷氧基)(C1-C6-烷硫基)甲基,羟基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-卤代烷硫基,C1-C6-烷基亚硫酰基,C1-C6-卤代烷基亚硫酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷基磺酰基,C1-C6-烷基羰基,C1-C6-卤代烷基羰基,C1-C6-烷氧基羰基或C1-C6-卤代烷氧基羰基;
或者
连接在同一碳上的两个R9基团一起形成-O-(CH2)m-O-,-O-(CH2)m-S-,-S-(CH2)m-S-或-O-(CH2)n-链,它们可以被1-3个选自如下的基团取代:
卤素,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基;
或者
连接在同一碳上的两个R9基团一起形成-(CH2)p-链,该链可以被氧或硫间断和/或可以被1-4个选自如下的基团取代:
卤素,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基;
或者
连接在同一碳上的两个R9基团一起形成可被一个或两个选自如下的基团取代的亚甲基:
卤素、羟基、甲酰基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚硫酰基、C1-C6-卤代烷基亚硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基或C1-C6-卤代烷基磺酰基;
或者
连接在同一碳上的两个R9基团与该碳一起形成羰基;
或者
连接在不同碳上的两个R9基团一起形成-(CH2)n-链,该链可以被1-3个选自如下的基团取代:
卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,羟基或C1-C6-烷氧基羰基;
R10为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基,C3-C6-卤代链烯基,C3-C6-炔基,C3-C6-卤代炔基,C3-C6-环烷基,C1-C20-烷基羰基,C2-C6-链烯基羰基,C2-C6-炔基羰基,C3-C6-环烷基羰基,C1-C6-烷氧基羰基,C3-C6-链烯氧基羰基,C3-C6-炔氧基羰基,C1-C6-烷硫基羰基,C1-C6-烷基氨基羰基,C3-C6-链烯基氨基羰基,C3-C6-炔基氨基羰基,N,N-二(C1-C6-烷基)氨基羰基,N-(C3-C6-链烯基)-N-(C1-C6-烷基)氨基羰基,N-(C3-C6-炔基)-N-(C1-C6-烷基)氨基羰基,N-(C1-C6-烷氧基)-N-(C1-C6-烷基)氨基羰基,N-(C3-C6-链烯基)-N-(C1-C6-烷氧基)氨基羰基,N-(C3-C6-炔基)-N-(C1-C6-烷氧基)氨基羰基,二-(C1-C6-烷基)氨基硫代羰基,C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基,N-(C1-C6-烷基氨基)亚氨基-C1-C6-烷基或N,N-二-(C1-C6-烷基氨基)亚氨基-C1-C6-烷基,其中上述烷基、环烷基和烷氧基基团可以是部分或全部卤代的和/或可带有1-3个下述基团:
氰基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,二-(C1-C4-烷基)氨基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基羰基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷氧基羰基,羟基羰基,C1-C4-烷基氨基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基羰基,氨基羰基,C1-C4-烷基羰氧基或C3-C6-环烷基;
为苯基,杂环基,苯基-C1-C6-烷基,杂环基-C1-C6-烷基,苯基羰基-C1-C6-烷基,杂环基羰基-C1-C6-烷基,苯基羰基,杂环基羰基,苯氧基羰基,苯氧基硫代羰基,杂环氧基羰基,杂环氧基硫代羰基,苯氨基羰基,N-(C1-C6-烷基)-N-(苯基)氨基羰基,杂环氨基羰基,N-(C1-C6-烷基)-N-(杂环基)氨基羰基,苯基-C2-C6-链烯基羰基或杂环基-C2-C6-链烯基羰基,其中最后所述的这18个取代基中的苯基和杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R11,R12为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基,C3-C6-卤代链烯基,C3-C6-炔基,C3-C6-卤代炔基,C3-C6-环烷基,羟基,C1-C6-烷氧基,氨基,C1-C6-烷基氨基,C1-C6-卤代烷基氨基,二-(C1-C6-烷基)氨基或二-(C1-C6-卤代烷基)氨基,其中上述烷基、环烷基和烷氧基基团可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
氰基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,二-(C1-C4-烷基)氨基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基羰基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷氧基羰基,羟基羰基,C1-C4-烷基氨基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基羰基,氨基羰基,C1-C4-烷基羰氧基或C3-C6-环烷基;
为苯基,杂环基,苯基-C1-C6-烷基,杂环基-C1-C6-烷基,苯氧基,杂环氧基,其中最后所述各取代基中的苯基和杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
R13为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基,C3-C6-卤代链烯基,C3-C6-炔基,C3-C6-卤代炔基,C3-C6-环烷基,羟基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-链烯氧基,C3-C6-炔氧基,氨基,C1-C6-烷基氨基,二-(C1-C6-烷基)氨基或C1-C6-烷基羰基氨基,其中上述烷基、环烷基和烷氧基基团可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
氰基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,二-(C1-C4-烷基)氨基,C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基羰基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷氧基羰基,羟基羰基,C1-C4-烷基氨基羰基,二-(C1-C4-烷基)氨基羰基,氨基羰基,C1-C4-烷基羰氧基或C3-C6-环烷基;
为苯基,杂环基,苯基-C1-C6-烷基或杂环基-C1-C6-烷基,其中最后所述的这四个取代基中的苯基和杂环基可以是部分或全部卤代的和/或可以带有1-3个下述基团:
硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;
其中R10-R14定义中的杂环基或包含于其它基团中的杂环基为含有1-4个选自氧、氮和硫的相同或不同杂原子且经碳连接的饱和、部分饱和或不饱和的五-或六-元杂环基;
R14为C1-C6-烷基,C3-C6-链烯基,C3-C6-炔基或C1-C6-烷基羰基;
q为0-6。
2.权利要求1所述的式I环己烯酮二氧代二氢苯并噻喃酰基衍生物,其中
R9为硝基,卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,二(C1-C6-烷氧基)甲基,二(C1-C6-烷硫基)甲基,(C1-C6-烷氧基)(C1-C6-烷硫基)甲基,羟基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-卤代烷硫基,C1-C6-烷基亚硫酰基,C1-C6-卤代烷基亚硫酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷基磺酰基,C1-C6-烷基羰基,C1-C6-卤代烷基羰基,C1-C6-烷氧基羰基或C1-C6-卤代烷氧基羰基;
或者
连接在同一碳上的两个R9基团一起形成-O-(CH2)m-O-,-O-(CH2)m-S-,-S-(CH2)m-S-或-O-(CH2)n-链,这些链可以被1-3个选自如下的基团取代:
卤素,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基;
或者
连接在同一碳上的两个R9基团一起形成-(CH2)p-链,该链可以被氧或硫间断和/或可以被1-4个选自如下的基团取代:
卤素,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基羰基;
或者
连接在同一碳上的两个R9基团与该碳一起形成羰基。
3.制备权利要求1或2所述的其中R8=卤素的式I化合物的方法,该方法包括使式III环己烷二酮衍生物与卤化剂反应:
其中变量R1-R9,X,l,q如权利要求1或2定义。
4.制备权利要求1或2所述的其中R8=OR10、OSO2R11、OPOR11R12或OPSR11R12的式I化合物的方法,该方法包括使式III环己烷二酮衍生物:
Figure C998072990008C2
其中变量R1-R9,X,l,q如权利要求1或2中所定义,
与式IVα、IVβ、IVγ或IVδ的化合物反应:
L1-R10   L1-SO2R11   L1-POR11R12   L1-PSR11R12
IVα                   IVβ                           IVγ                               IVδ
其中变量R10-R12如权利要求1或2中所定义,并且L1为可亲核置换的离去基团。
5.制备权利要求1或2中所述的其中R8=OR10、SR10、POR11R12、NR13R14、ONR14R14、N-键合杂环基或O-(N-键合杂环基)的式I化合物的方法,该方法包括:如果合适在碱存在下,使式Iα化合物(≡I,其中R8=卤素,OSO2R11):
Figure C998072990009C1
其中R8=卤素,OSO2R11
             (Iα)
其中变量R1-R3,R9和R11,X,l,q如权利要求1或2中所定义,
与式Vα、Vβ、Vγ、Vδ、Vε、Vη或Vθ的化合物反应
HOR10   HSR10   HPOR11R12   HNR13R14   HONR14R14
Vα                Vβ                Vγ                           Vδ                        Vε
H(N-键合杂环基)                                  HO(N-键合杂环基)
Vη                                                                                              Vθ
其中变量R10-R14如权利要求1或2中所定义。
6.制备权利要求1或2中所述的其中R8=SOR11、SO2R11的式I化合物的方法,该方法包括使式Iβ化合物(≡I,其中R8=SR10)与氧化剂反应:
Figure C998072990009C2
其中R8=SR10(Iβ)
其中变量R1-R3,R9,R10,X,l,q如权利要求1或2中所定义。
7.一种组合物,它包括除草有效量的至少一种权利要求1或2所述的式I环己烯酮二氧代二氢苯并噻喃酰基衍生物或其农业上可用的盐,以及配制作物保护剂用的常规辅助剂。
8.制备权利要求7所述的组合物的方法,该方法包括将除草有效量的至少一种权利要求1或2所述的式I环己烯酮二氧代二氢苯并噻喃酰基衍生物或其农业上可用的盐,与配制作物保护剂用的常规辅助剂混合。
9.防治不希望有的植物的方法,它包括使除草有效量的至少一种权利要求1或2所述的式I环己烯酮二氧代二氢苯并噻喃酰基衍生物或其农业上可用的盐作用于植物、其生长环境和/或作用于种子。
10.权利要求1或2所述的式I环己烯酮二氧代二氢苯并噻喃酰基衍生物或其农业上可用的盐作为除草剂的应用。
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