CN1235600A - 杂芳酰基衍生物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式Ⅰ所示的杂芳酰基衍生物和它们在农业上适用的盐,式中:R1和R2分别是氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、羟基、巯基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基或C1-C6-烷氧磺酰基,其中后6个基团可能被取代和/或功能化;苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基或苯磺酰基,其中后5个基团可能被取代;z是一个未被取代或取代的四元不饱和、部分或完全饱和的链,该链由3个碳原子和一个氮原子组成;Q是未被取代的或取代的、通过4位与母体相连的式(Ⅱ)所示羟基吡唑。还涉及杂芳酰基衍生物的制备方法和含有它们的组合物,以及这些衍生物或含有它们的组合物在控制不需要的植物中的应用。
Description
式中:
R1和R2分别是氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、羟基、巯基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-链炔氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链炔硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、C2-C6-链炔基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、C2-C6-链炔基磺酰基、C1-C6-烷氧磺酰基、C1-C6-卤代烷氧磺酰基、C2-C6-链烯氧磺酰基、C2-C6-链炔氧磺酰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基或苯磺酰基,其中后5个取代基可能被部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:
硝基、氰基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;
Z1 Z2 Z3 Z4
Z5 Z6 Z7 Z8
Z9 Z10 Z11 Z12
式中
R3、R5、R7和R9分别是
硝基、氰基、羟基、巯基、C2-C4-链烯基、C2-C4-链炔基、C2-C4-链烯氧基、C2-C4-链炔氧基、C2-C4-链烯硫基、C2-C4-链炔硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C2-C4-链烯基亚磺酰基、C2-C4-链炔基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C2-C4-链烯基磺酰基、C2-C4-链炔基磺酰基、C1-C4-烷氧磺酰基、C1-C4-卤代烷氧磺酰基、C2-C4-链烯氧磺酰基、C2-C4-链炔氧磺酰基、-NR12R13、-CO2R12、-CONR12R13、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基或苯磺酰基,其中后5个取代基可能被部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:
硝基、氰基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;或R4中提到的基团之一;
R4、R6、R8和R10分别是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基;或
一个-CR3R4-、-CR5R6-、-CR7R8-或-CR9R10-单元可能被C=O或C=NR13基团替代;
R11是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-链炔基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、-CO2R12、-CONR12R13或SO2R12;
R12是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-链炔基或苯基,其中最后一个基团可能被部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:
硝基、氰基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;
R13是C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-链烯氧基、C3-C6-链炔氧基或上面R12中提到的基团之一;
R14是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或苯基,其中最后一个基团可能被部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:
硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;
R15是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、苯基-C1-C4-烷基、苯基羰基-C1-C4-烷基、苯基羰基、苯氧羰基或苯磺酰基,其中后5个取代基必要时可能被部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:
硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;
R16是氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基。
此外,本发明涉及式Ⅰ化合物的制备方法、含有式Ⅰ化合物的组合物和这些衍生物或含有这些衍生物的组合物在防除有害植物中的应用。
2-杂芳酰基吡唑从文献中是已知的,例如在WO 94/01431和WO93/18031中。
然而,这些早期工艺的化合物除草性质和它们对作物的安全性不是完全令人满意的。
本发明的一个目的是提供特别是在除草活性方面具有改进性质的新颖化合物。
我们发现,这个目的通过式Ⅰ的杂芳酰基衍生物和它们的除草活性已经达到了。
此外,本发明提供含有化合物Ⅰ、并具有非常好的除草活性的除草组合物。另外,本发明提供制备这些组合物的方法和使用化合物Ⅰ来控制不需要的植物生长的方法。
根据取代方式,式Ⅰ所示的化合物可能含有一个或多个手性中心,如果是这种情况,它们以对映异构体或非对映异构体的混合物存在。本发明提供纯的对映异构体或非对映异构体和它们的混合物。
式Ⅰ所示的化合物也可能以它们在农业上适用的盐的形式存在,盐的种类通常不重要。其中阳离子或阴离子分别对化合物Ⅰ的除草活性无不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加合盐通常是适宜的。
适宜的阳离子特别是碱金属的离子,优选的是锂、钠、钾的离子,和碱土金属优选的是钙和镁的离子,和过渡金属、优选的是锰、铜、锌和铁的离子,和铵,如有必要,铵可能带有一至四个C1-C4-烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基,优选的是二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵,还有,磷鎓离子和硫鎓离子,优选的是三(C1-C4-烷基)硫嗡和亚砜鎓,优选的是三(C1-C4-烷基)亚砜鎓。适用的酸加合盐阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4-链烷酸的阴离子,优选的是甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
取代基R1-R16或作为苯环上的取代基所提到的有机片段是可列举的个别基团成员的集合术语。所有的烃链可能是直链或支链,即所有的烷基、苯基烷基、苯基羰基烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷氧磺酰基、卤代烷氧磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧羰基、链烯基、链烯氧基、链烯硫基、链烯基亚磺酰基、链烯基磺酰基、链烯氧磺酰基、链炔基、链炔氧基、链炔硫基、链炔基亚磺酰基、链炔基磺酰基和链炔氧磺酰基片段。除非另外说明,优选的是连有1至5个相同或不同卤素的卤代基。在每一种情况下,卤素是氟、氯、溴或碘。
另外,下述片段是,例如:
-C1-C4-烷基以及C1-C4-烷基羰基、苯基-C1-C4-烷基和苯基羰基-C1-C4-烷基中的C1-C4-烷基部分为:甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基;
-C1-C6-烷基和C1-C6-烷基羰基中的C1-C6-烷基片段为:上述C1-C4-烷基和戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-3-甲基丙基;
-C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷基羰基中的该卤代烷基片段为:上述被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的C1-C4-烷基,例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基和九氟丁基;
-C1-C6-卤代烷基和C1-C6-卤代烷基羰基中的该卤代烷基片段为:上述C1-C4-卤代烷基和5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、5-碘戊基、十一氟戊基、6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、6-碘己基和十二氟己基;
-C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧羰基中的该烷氧基的片段为:甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基和1,1-二甲基乙氧基;
-C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基羰基中的该烷氧基的片段为:上述C1-C4-烷氧基和戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基;
-C1-C4-卤代烷氧基:上述被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的C1-C4-烷氧基,例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2,3-二氯丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基和九氟丁氧基;
-C1-C6-卤代烷氧基:上述C1-C4-卤代烷氧基和5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基和十二氟己氧基;
-C1-C4-烷硫基:甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基和1,1-二甲基乙硫基;
-C1-C6-烷硫基:上述C1-C4-烷硫基和戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基;
-C1-C4-卤代烷硫基:上述被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的C1-C4-烷硫基,例如氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、五氟乙硫基、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2,3-二氯丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、2,2,3,3,3-五氟丙硫基、七氟丙硫基、1-(氟甲基)-2-氟乙硫基、1-(氯甲基)-2-氯乙硫基、1-(溴甲基)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基和九氟丁硫基;
-C1-C6-卤代烷硫基:上述C1-C4-卤代烷硫基和5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基和十二氟己硫基;
-C1-C4-烷基亚磺酰基(C1-C4-烷基-S(=O)-)为:甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基和1,1-二甲基乙基亚磺酰基;
-C1-C6-烷基亚磺酰基为:上述C1-C4-烷基亚磺酰基和戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基;
-C1-C4-卤代烷基亚磺酰基:上述被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的C1-C4-烷基亚磺酰基,例如氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、溴二氟甲基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2-氯乙基亚磺酰基、2-溴乙基亚磺酰基、2-碘乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基、2-氯-2-氟乙基亚磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基亚磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、2-氟丙基亚磺酰基、3-氟丙基亚磺酰基、2-氯丙基亚磺酰基、3-氯丙基亚磺酰基、2-溴丙基亚磺酰基、3-溴丙基亚磺酰基、2,2-二氟丙基亚磺酰基、2,3-二氟丙基亚磺酰基、2,3-二氯丙基亚磺酰基、3,3,3-三氟丙基亚磺酰基、3,3,3-三氯丙基亚磺酰基、2,2,3,3,3-五氟丙基亚磺酰基、七氟丙基亚磺酰基、1-(氟甲基)-2-氟乙基亚磺酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙基亚磺酰基、1-(溴甲基)-2-溴乙基亚磺酰基、4-氟丁基亚磺酰基、4-氯丁基亚磺酰基、4-溴丁基亚磺酰基和九氟丁基亚磺酰基;
-C1-C6-卤代烷基亚磺酰基:上述C1-C4-卤代烷基亚磺酰基和5-氟戊基亚磺酰基、5-氯戊基亚磺酰基、5-溴戊基亚磺酰基、5-碘戊基亚磺酰基、十一氟戊基亚磺酰基、6-氟己基亚磺酰基、6-氯己基亚磺酰基、6-溴己基亚磺酰基、6-碘己基亚磺酰基和十二氟己基亚磺酰基;
-C1-C4-烷基磺酰基(C1-C4-烷基-S(=O)2-)为:甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、1-甲基乙磺酰基、丁磺酰基、1-甲基丙磺酰基、2-甲基丙磺酰基和1,1-二甲基乙磺酰基;
-C1-C6-烷基磺酰基为:上述C1-C4-烷基磺酰基和戊磺酰基、1-甲基丁磺酰基、2-甲基丁磺酰基、3-甲基丁磺酰基、2,2-二甲基丙磺酰基、1-乙基丙磺酰基、1,1-二甲基丙磺酰基、1,2-二甲基丙磺酰基、正己基磺酰基、1-甲基戊磺酰基、2-甲基戊磺酰基、3-甲基戊磺酰基、4-甲基戊磺酰基、1,1-二甲基丁磺酰基、1,2-二甲基丁磺酰基、1,3-二甲基丁磺酰基、2,2-二甲基丁磺酰基、2,3-二甲基丁磺酰基、3,3-二甲基丁磺酰基、1-乙基丁磺酰基、2-乙基丁磺酰基、1,1,2-三甲基丙磺酰基、1,2,2-三甲基丙磺酰基、1-乙基-1-甲基丙磺酰基和1-乙基-2-甲基丙磺酰基;
-C1-C4-卤代烷基磺酰基:上述被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的C1-C4-烷基磺酰基,例如氟甲磺酰基、二氟甲磺酰基、三氟甲磺酰基、氯二氟甲磺酰基、溴二氟甲磺酰基、2-氟乙磺酰基、2-氯乙磺酰基、2-溴乙磺酰基、2-碘乙磺酰基、2,2-二氟乙磺酰基、2,2,2-三氟乙磺酰基、2,2,2-三氯乙磺酰基、2-氯-2-氟乙磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙磺酰基、五氟乙磺酰基、2-氟丙磺酰基、3-氟丙磺酰基、2-氯丙磺酰基、3-氯丙磺酰基、2-溴丙磺酰基、3-溴丙磺酰基、2,2-二氟丙磺酰基、2,3-二氟丙磺酰基、2,3-二氯丙磺酰基、3,3,3-三氟丙磺酰基、3,3,3-三氯丙磺酰基、2,2,3,3,3-五氟丙磺酰基、七氟丙磺酰基、1-(氟甲基)-2-氟乙磺酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙磺酰基、1-(溴甲基)-2-溴乙磺酰基、4-氟丁磺酰基、4-氯丁磺酰基、4-溴丁磺酰基和九氟丁磺酰基;
-C1-C6-卤代烷基磺酰基:上述C1-C4-卤代烷基磺酰基和5-氟戊磺酰基、5-氯戊磺酰基、5-溴戊磺酰基、5-碘戊磺酰基、6-氟己磺酰基、6-溴己磺酰基、6-碘己磺酰基和十二氟己磺酰基;
-C1-C4-烷氧磺酰基为:甲氧磺酰基、乙氧磺酰基、丙氧磺酰基、1-甲基乙氧磺酰基、丁氧磺酰基、1-甲基丙氧磺酰基、2-甲基丙氧磺酰基和1,1-二甲基乙氧磺酰基;
-C1-C6-烷氧磺酰基:上述C1-C4-烷氧磺酰基和戊氧磺酰基、1-甲基丁氧磺酰基、2-甲基丁氧磺酰基、3-甲基丁氧磺酰基、1,1-二甲基丙氧磺酰基、1,2-二甲基丙氧磺酰基、2,2-二甲基丙氧磺酰基、1-乙基丙氧磺酰基、己氧磺酰基、1-甲基戊氧磺酰基、2-甲基戊氧磺酰基、3-甲基戊氧磺酰基、4-甲基戊氧磺酰基、1,1-二甲基丁氧磺酰基、1,2-二甲基丁氧磺酰基、1,3-二甲基丁氧磺酰基、2,2-二甲基丁氧磺酰基、2,3-二甲基丁氧磺酰基、3,3-二甲基丁氧磺酰基、1-乙基丁氧磺酰基、2-乙基丁氧磺酰基、1,1,2-三甲基丙氧磺酰基、1,2,2-三甲基丙氧磺酰基、1-乙基-1-甲基丙氧磺酰基和1-乙基-2-甲基丙氧磺酰基;
-C1-C4-卤代烷氧磺酰基:上述被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的C1-C4-烷氧磺酰基,例如氟甲氧磺酰基、二氟甲氧磺酰基、三氟甲氧磺酰基、氯二氟甲氧磺酰基、溴二氟甲氧磺酰基、2-氟乙氧磺酰基、2-氯乙氧磺酰基、2-溴乙氧磺酰基、2-碘乙氧磺酰基、2,2-二氟乙氧磺酰基、2,2,2-三氟乙磺酰基、2-氯-2-氟乙氧磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙氧磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙氧磺酰基、2,2,2-三氯乙氧磺酰基、五氟乙氧磺酰基、2-氟丙氧磺酰基、3-氟丙氧磺酰基、2-氯丙氧磺酰基、3-氯丙氧磺酰基、2-溴丙氧磺酰基、3-溴丙氧磺酰基、2,2-二氟丙氧磺酰基、2,3-二氟丙氧磺酰基、2,3-二氯丙氧磺酰基、3,3,3-三氟丙氧磺酰基、3,3,3-三氯丙氧磺酰基、2,2,3,3,3-五氟丙氧磺酰基、七氟丙氧磺酰基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧磺酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧磺酰基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧磺酰基、4-氟丁氧磺酰基、4-氯丁氧磺酰基、4-溴丁氧磺酰基和4-碘丁氧磺酰基;
-C1-C6-卤代烷氧磺酰基:上述C1-C4-卤代烷氧磺酰基和5-氟戊氧磺酰基、5-氯戊氧磺酰基、5-溴戊氧磺酰基、5-碘戊氧磺酰基、十一氟戊氧磺酰基、6-氟己氧磺酰基、6-氯己氧磺酰基、6-溴己氧磺酰基、6-碘己氧磺酰基和十二氟己氧磺酰基;
-C3-C4-链烯基和C3-C4-链烯氧基、C3-C4-链烯硫基、C3-C4-链烯基亚磺酰基、C3-C4-链烯基磺酰基和C3-C4-链烯氧磺酰基中的该链烯基部分为:丙-1-烯-1-基、丙-2-烯-1-基、1-甲基乙烯基、丁烯-1-基、丁烯-2-基、丁烯-3-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基和2-甲基丙-2-烯-1-基;
-C2-C4-链烯基和C2-C4-链烯氧基、C2-C4-链烯硫基、C2-C4-链烯基亚磺酰基、C2-C4-链烯基磺酰基和C2-C4-链烯氧磺酰基中的该链烯基部分为:上述C3-C4-链烯基和乙烯基;
-C3-C6-链烯基和C3-C6-链烯氧基、C3-C6-链烯硫基、C3-C6-链烯基亚磺酰基、C3-C6-链烯基磺酰基和C3-C6-链烯氧磺酰基中的该链烯基部分为:上述C3-C4-链烯基和戊烯-1-基、戊烯-2-基、戊烯-3-基、戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基丁-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1,1-二甲基丙-2-烯-1-基、1,2-二甲基丙-1-烯-1-基、1,2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、己-1-烯-1-基、己-2-烯-1-基、己-3-烯-1-基、己-4-烯-1-基、己-5-烯-1-基、1-甲基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1,1-二甲基丁-2-烯-1-基、1,1-二甲基丁-3-烯-1-基、1,2-二甲基丁-1-烯-1-基、1,2-二甲基丁-2-烯-1-基、1,2-二甲基丁-3-烯-1-基、1,3-二甲基丁-1-烯-1-基、1,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1,3-二甲基丁-3-烯-1-基、2,2-二甲基丁-3-烯-1-基、2,3-二甲基丁-1-烯-1-基、2,3-二甲基丁-2-烯-1-基、2,3-二甲基丁-3-烯-1-基、3,3-二甲基丁-1-烯-1-基、3,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-1-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-1-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基和1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基;
-C2-C6-链烯基和C2-C6-链烯氧基、C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、C2-C6-链烯氧磺酰基中的该链烯基部分为:上述C3-C6-链烯基和乙烯基;
-C3-C4-链炔基和C3-C4-链炔氧基、C3-C4-链炔硫基、C3-C4-链炔基亚磺酰基、C3-C4-链炔基磺酰基和C3-C4-链炔氧磺酰基中的该链炔基部分为:丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-1-炔-3-基、丁-1-炔-4-基和丁-2-炔-1-基;
-C2-C4-链炔基和C2-C4-链炔氧基、C2-C4-链炔硫基、C2-C4-链炔基亚磺酰基、C2-C4-链炔基磺酰基、C2-C4-链炔氧磺酰基中的该链炔基部分为:上述C3-C6-链炔基和乙炔基;
-C3-C6-链炔基和C3-C6-链炔氧基、C3-C6-链炔硫基、C3-C6-链炔基亚磺酰基、C3-C6-链炔基磺酰基和C3-C6-链炔氧磺酰基中的该链炔基部分为:上述C3-C4-链炔基和戊-1-炔-1-基、戊-1-炔-3-基、戊-1-炔-4-基、戊-1-炔-5-基、戊-2-炔-1-基、戊-2-炔-4-基、戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、己-1-炔-1-基、己-1-炔-3-基、己-1-炔-4-基、己-1-炔-5-基、己-1-炔-6-基、己-2-炔-1-基、己-2-炔-4-基、己-2-炔-5-基、己-2-炔-6-基、己-3-炔-1-基、己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基和4-甲基戊-2-炔-5-基;
-C2-C6-链炔基和C2-C6-链炔氧基、C2-C6-链炔硫基、C2-C6-链炔基亚磺酰基、C2-C6-链炔基磺酰基、C2-C6-链炔氧磺酰基中的该链炔基部分为:上述C3-C6-链炔基和乙炔基;
所有的苯基最好是未取代的或被1至3个卤素和/或1个硝基、氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基取代的。
本发明式Ⅰ化合物作为除草剂单用或混用的情况下,其变量优选具有下述意义:
R1是硝基、卤素、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基或苯基,其中最后一个基团是未取代或可能被1至3个卤素和/或一个硝基、氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基取代;
特别优选的是硝基、氟、氯、溴、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲磺酰基、乙磺酰基、三氟甲磺酰基、五氟乙磺酰基或苯基;
R2是氢、卤素或C1-C6-烷基;
特别优选的是氢、氯、溴或甲基;
Z是Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11或Z12;
R3、R5、R7和R9分别是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、硝基、氰基、羟基、巯基、C2-C4-链烯基、C2-C4-链炔基、C2-C4-链烯氧基、C2-C4-链炔氧基、C2-C4-链烯硫基、C2-C4-链炔硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C2-C4-链烯基亚磺酰基、C2-C4-链炔基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C2-C4-链烯基磺酰基、C2-C4-链炔基磺酰基、C1-C4-烷氧磺酰基、C1-C4-卤代烷氧磺酰基、C2-C4-链烯氧磺酰基、C2-C4-链炔氧磺酰基、-NR12R13、-CO2R12、-CONR12R13、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基或苯基磺酰基,其中后5个取代基可能部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:硝基、氰基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;
特别优选的是氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷氧羰基或苯基,其中最后一个基团是未取代的或可能连有1至3个卤素和/或一个硝基、氰基或甲基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基;
最优选的是氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧、三氟甲氧基、二氟甲氧基、硝基、氰基、羟基、甲氧羰基、乙氧羰基或苯基;
R4、R6、R8和R10分别是氢、卤素或C1-C4-烷基;
特别优选的是氢、氟、氯、甲基或乙基;
最优选的是氢;
R11是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基或苯磺酰基,其中苯基可能被C1-C4-烷基取代;
特别优选的是甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲基羰基、乙基羰基、异丙基羰基、三氟甲基羰基、甲磺酰基、三氟甲磺酰基、苯磺酰基或4-甲基苯磺酰基;
R12是氢或C1-C6-烷基;
特别优选的是氢、甲基或乙基;
R13是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-链烯氧基或C3-C6-链炔氧基;
特别优选的是甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、2-丙烯-1-基氧基、2-丙炔-1-基氧基或1-甲基-2-丙炔-1-基氧基;
R14是C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;特别优选的是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或异丁基;
R15是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、苯基羰基、苯氧羰基或苯磺酰基,其中后3个取代基可能被部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;
特别优选的是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基或苯磺酰基,其中最后一个取代基上的苯环可能被部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;
R16是氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;特别优选的是氢、甲基、乙基或三氟甲基。
优选的式Ⅰ化合物是这些,其中变量Z是Z1、Z2、Z11或Z12,特别是Z1或Z2。
另外,优选的式Ⅰ化合物中,变量Z是Z3、Z4、Z5、Z6、Z7或Z8,特别是Z3、Z5、Z6、Z7或Z8。
另外,优选的式Ⅰ化合物中,变量Z是Z9或Z10。
此外,优选的是化合物Ⅰa、Ⅰa、Ⅰc、Ⅰd和Ⅰe。另外,优选的是其中CR3R4、CR5R6、CR7R8和/或CR9R10可能不被C=O或C=NR13替代的化合物Ⅰf和Ⅰg。
此外,优选的是其中CR5R6被C=O或C=NR13替代的化合物Ⅰf和其中CR7R8被C=O或C=NR13替代的化合物Ⅰg。
非常特别优选的是列于表1的化合物Ⅰa1(近似于化合物Ⅰ,其中R2、R15和R16=H和R14=CH3,其中“Q-CO-片段”在a位相连,R1在的d位相连,Z1在b和c位相连)。Ⅰa1表1
序号 | R1 | R5 | R7 | R9 |
Ⅰa1.001 | Br | H | H | H |
Ⅰa1.002 | Cl | H | H | H |
Ⅰa1.003 | SO2CH3 | H | H | H |
Ⅰa1.004 | CH3 | H | H | H |
Ⅰa1.005 | OH | H | H | H |
Ⅰa1.006 | OCH3 | H | H | H |
Ⅰa1.007 | CF3 | H | H | H |
Ⅰa1.008 | NO2 | H | H | H |
Ⅰa1.009 | F | H | H | H |
Ⅰa1.010 | OCF3 | H | H | H |
Ⅰa1.011 | C6H5 | H | H | H |
Ⅰa1.012 | Br | H | CH3 | H |
Ⅰa1.013 | Cl | H | CH3 | H |
Ⅰa1.014 | SO2CH3 | H | CH3 | H |
Ⅰa1.015 | CH3 | H | CH3 | H |
Ⅰa1.016 | OH | H | CH3 | H |
Ⅰa1.017 | OCH3 | H | CH3 | H |
Ⅰa1.018 | CF3 | H | CH3 | H |
Ⅰa1.019 | NO2 | H | CH3 | H |
Ⅰa1.020 | F | H | CH3 | H |
Ⅰa1.021 | OCF3 | H | CH3 | H |
Ⅰa1.022 | C6H5 | H | CH3 | H |
Ⅰa1.023 | Br | CH3 | H | H |
Ⅰa1.024 | Cl | CH3 | H | H |
Ⅰa1.025 | SO2CH3 | CH3 | H | H |
序号 | R1 | R5 | R7 | R9 |
Ⅰa1.026 | CH3 | CH3 | H | H |
Ⅰa1.027 | OH | CH3 | H | H |
Ⅰa1.028 | OCH3 | CH3 | H | H |
Ⅰa1.029 | CF3 | CH3 | H | H |
Ⅰa1.030 | NO2 | CH3 | H | H |
Ⅰa1.031 | F | CH3 | H | H |
Ⅰa1.032 | OCF3 | CH3 | H | H |
Ⅰa1.033 | C6H5 | CH3 | H | H |
Ⅰa1.034 | Br | H | H | CH3 |
Ⅰa1.035 | Cl | H | H | CH3 |
Ⅰa1.036 | SO2CH3 | H | H | CH3 |
Ⅰa1.037 | CH3 | H | H | CH3 |
Ⅰa1.038 | OH | H | H | CH3 |
Ⅰa1.039 | OCH3 | H | H | CH3 |
Ⅰa1.040 | CF3 | H | H | CH3 |
Ⅰa1.041 | NO2 | H | H | CH3 |
Ⅰa1.042 | F | H | H | CH3 |
Ⅰa1.043 | OCF3 | H | H | CH3 |
Ⅰa1.044 | C6H5 | H | H | CH3 |
Ⅰa1.045 | Br | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰa1.046 | Cl | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰa1.047 | SO2CH3 | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰa1.048 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰa1.049 | OH | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰa1.050 | OCH3 | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰa1.051 | CF3 | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰa1.052 | NO2 | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰa1.053 | F | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰa1.054 | OCF3 | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰa1.055 | C6H5 | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰa1.056 | Br | H | Cl | H |
Ⅰa1.057 | Cl | H | Cl | H |
Ⅰa1.058 | SO2CH3 | H | Cl | H |
Ⅰa1.059 | CH3 | H | Cl | H |
Ⅰa1.060 | OH | H | Cl | H |
Ⅰa1.061 | OCH3 | H | Cl | H |
Ⅰa1.062 | CF3 | H | Cl | H |
Ⅰa1.063 | NO2 | H | Cl | H |
Ⅰa1.064 | F | H | Cl | H |
序号 | R1 | R5 | R7 | R9 |
Ⅰa1.065 | OCF3 | H | Cl | H |
Ⅰa1.066 | C6H5 | H | Cl | H |
Ⅰa1.067 | Br | Cl | H | H |
Ⅰa1.068 | Cl | Cl | H | H |
Ⅰa1.069 | SO2CH3 | C1 | H | H |
Ⅰa1.070 | CH3 | Cl | H | H |
Ⅰa1.071 | OH | Cl | H | H |
Ⅰa1.072 | OCH3 | Cl | H | H |
Ⅰa1.073 | CF3 | Cl | H | H |
Ⅰa1.074 | NO2 | Cl | H | H |
Ⅰa1.075 | F | Cl | H | H |
Ⅰa1.076 | OCF3 | Cl | H | H |
Ⅰa1.077 | C6H5 | Cl | H | H |
Ⅰa1.078 | Br | H | H | Cl |
Ⅰa1.079 | Cl | H | H | Cl |
Ⅰa1.080 | SO2CH3 | H | H | Cl |
Ⅰa1.081 | CH3 | H | H | Cl |
Ⅰa1.082 | OH | H | H | Cl |
Ⅰa1.083 | OCH3 | H | H | Cl |
Ⅰa1.084 | CF3 | H | H | Cl |
Ⅰa1.085 | NO2 | H | H | Cl |
Ⅰa1.086 | F | H | H | Cl |
Ⅰa1.087 | OCF3 | H | H | Cl |
Ⅰa1.088 | C6H5 | H | H | Cl |
Ⅰa1.089 | Br | Cl | Cl | Cl |
Ⅰa1.090 | Cl | Cl | Cl | Cl |
Ⅰa1.091 | SO2CH3 | Cl | Cl | Cl |
Ⅰa1.092 | CH3 | Cl | Cl | Cl |
Ⅰa1.093 | OH | Cl | Cl | Cl |
Ⅰa1.094 | OCH3 | Cl | Cl | Cl |
Ⅰa1.095 | CF3 | Cl | Cl | Cl |
Ⅰa1.096 | NO2 | Cl | Cl | Cl |
Ⅰa1.097 | F | Cl | Cl | Cl |
Ⅰa1.098 | OCF3 | Cl | Cl | Cl |
Ⅰa1.099 | C6H5 | Cl | Cl | Cl |
Ⅰa1.100 | Br | C6H5 | H | H |
Ⅰa1.101 | Cl | C6H5 | H | H |
Ⅰa1.102 | SO2CH3 | C6H5 | H | H |
Ⅰa1.103 | CH3 | C6H5 | H | H |
序号 | R1 | R5 | R7 | R9 |
Ⅰa1.104 | OH | C6H5 | H | H |
Ⅰa1.105 | OCH3 | C6H5 | H | H |
Ⅰa1.106 | CF3 | C6H5 | H | H |
Ⅰa1.107 | NO2 | C6H5 | H | H |
Ⅰa1.108 | F | C6H5 | H | H |
Ⅰa1.109 | OCF3 | C6H5 | H | H |
Ⅰa1.110 | C6H5 | C6H5 | H | H |
Ⅰa1.111 | Br | CH3 | OH | H |
Ⅰa1.112 | Cl | CH3 | OH | H |
Ⅰa1.113 | SO2CH3 | CH3 | OH | H |
Ⅰa1.114 | CH3 | CH3 | OH | H |
Ⅰa1.115 | OH | CH3 | OH | H |
Ⅰa1.116 | OCH3 | CH3 | OH | H |
Ⅰa1.117 | CF3 | CH3 | OH | H |
Ⅰa1.118 | NO2 | CH3 | OH | H |
Ⅰa1.119 | F | CH3 | OH | H |
Ⅰa1.120 | OCF3 | CH3 | OH | H |
Ⅰa1.121 | C6H5 | CH3 | OH | H |
Ⅰa1.122 | Br | CF3 | H | H |
Ⅰa1.123 | Cl | CF3 | H | H |
Ⅰa1.124 | SO2CH3 | CF3 | H | H |
Ⅰa1.125 | CH3 | CF3 | H | H |
Ⅰa1.126 | OH | CF3 | H | H |
Ⅰa1.127 | OCH3 | CF3 | H | H |
Ⅰa1.128 | CF3 | CF3 | H | H |
Ⅰa1.129 | NO2 | CF3 | H | H |
Ⅰa1.130 | F | CF3 | H | H |
Ⅰa1.131 | OCF3 | CF3 | H | H |
Ⅰa1.132 | C6H5 | CF3 | H | H |
Ⅰa1.133 | Br | CH3 | H | OH |
Ⅰa1.134 | Cl | CH3 | H | OH |
Ⅰa1.135 | SO2CH3 | CH3 | H | OH |
Ⅰa1.136 | CH3 | CH3 | H | OH |
Ⅰa1.137 | OH | CH3 | H | OH |
Ⅰa1.138 | OCH3 | CH3 | H | OH |
Ⅰa1.139 | CF3 | CH3 | H | OH |
Ⅰa1.140 | NO2 | CH3 | H | OH |
Ⅰa1.141 | F | CH3 | H | OH |
Ⅰa1.142 | OCF3 | CH3 | H | OH |
序号 | R1 | R5 | R7 | R9 |
Ⅰa1.143 | C6H5 | CH3 | H | OH |
Ⅰa1.144 | Br | H | H | OCH3 |
Ⅰa1.145 | Cl | H | H | OCH3 |
Ⅰa1.146 | SO2CH3 | H | H | OCH3 |
Ⅰa1.147 | CH3 | H | H | OCH3 |
Ⅰa1.148 | OH | H | H | OCH3 |
Ⅰa1.149 | OCH3 | H | H | OCH3 |
Ⅰa1.150 | CF3 | H | H | OCH3 |
Ⅰa1.151 | NO2 | H | H | OCH3 |
Ⅰa1.152 | F | H | H | OCH3 |
Ⅰa1.153 | H | H | H | OCH3 |
Ⅰa1.154 | OCF3 | H | H | OCH3 |
Ⅰa1.155 | C6H5 | H | H | OCH3 |
Ⅰa1.156 | Br | Cl | Cl | CH3 |
Ⅰa1.157 | Cl | Cl | Cl | CH3 |
Ⅰa1.158 | SO2CH3 | Cl | Cl | CH3 |
Ⅰa1.159 | CH3 | Cl | Cl | CH3 |
Ⅰa1.160 | OH | Cl | Cl | CH3 |
Ⅰa1.161 | OCH3 | Cl | Cl | CH3 |
Ⅰa1.162 | CF3 | Cl | Cl | CH3 |
Ⅰa1.163 | NO2 | Cl | Cl | CH3 |
Ⅰa1.164 | F | Cl | Cl | CH3 |
Ⅰa1.165 | OCF3 | Cl | Cl | CH3 |
Ⅰa1.166 | C6H5 | Cl | Cl | CH3 |
Ⅰa1.167 | Br | CF3 | H | Br |
Ⅰa1.168 | Cl | CF3 | H | Br |
Ⅰa1.169 | SO2CH3 | CF3 | H | Br |
Ⅰa1.170 | CH3 | CF3 | H | Br |
Ⅰa1.171 | OH | CF3 | H | Br |
Ⅰa1.172 | OCH3 | CF3 | H | Br |
Ⅰa1.173 | CF3 | CF3 | H | Br |
Ⅰa1.174 | NO2 | CF3 | H | Br |
Ⅰa1.175 | F | CF3 | H | Br |
Ⅰa1.176 | H | CF3 | H | Br |
Ⅰa1.177 | OCF3 | CF3 | H | Br |
Ⅰa1.178 | C6H5 | CF3 | H | Br |
Ⅰa1.179 | Br | OH | CN | H |
Ⅰa1.180 | Cl | OH | CN | H |
Ⅰa1.181 | SO2CH3 | OH | CN | H |
序号 | R1 | R5 | R7 | R9 |
Ⅰa1.182 | CH3 | OH | CN | H |
Ⅰa1.183 | OH | OH | CN | H |
Ⅰa1.184 | OCH3 | OH | CN | H |
Ⅰa1.185 | CF3 | OH | CN | H |
Ⅰa1.186 | NO2 | OH | CN | H |
Ⅰa1.187 | F | OH | CN | H |
Ⅰa1.188 | OCF3 | OH | CN | H |
Ⅰa1.189 | C6H5 | OH | CN | H |
Ⅰa1.190 | Br | H | CF3 | H |
Ⅰa1.191 | Cl | H | CF3 | H |
Ⅰa1.192 | SO2CH3 | H | CF3 | H |
Ⅰa1.193 | CH3 | H | CF3 | H |
Ⅰa1.194 | OH | H | CF3 | H |
Ⅰa1.195 | OCH3 | H | CF3 | H |
Ⅰa1.196 | CF3 | H | CF3 | H |
Ⅰa1.197 | NO2 | H | CF3 | H |
Ⅰa1.198 | F | H | CF3 | H |
Ⅰa1.199 | OCF3 | H | CF3 | H |
Ⅰa1.200 | C6H5 | H | CF3 | H |
Ⅰa1.201 | Br | H | H | NO2 |
Ⅰa1.202 | Cl | H | H | NO2 |
Ⅰa1.203 | SO2CH3 | H | H | NO2 |
Ⅰa1.204 | CH3 | H | H | NO2 |
Ⅰa1.205 | OH | H | H | NO2 |
Ⅰa1.206 | OCH3 | H | H | NO2 |
Ⅰa1.207 | CF3 | H | H | NO2 |
Ⅰa1.208 | NO2 | H | H | NO2 |
Ⅰa1.209 | F | H | H | NO2 |
Ⅰa1.210 | OCF3 | H | H | NO2 |
Ⅰa1.211 | C6H5 | H | H | NO2 |
此外,非常特别优选的是下列式Ⅰ所示的杂芳酰基衍生物:
-化合物Ⅰa2.001-Ⅰa2.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基:Ⅰa2
-化合物Ⅰa4.001-Ⅰa4.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基和R15是甲基:Ⅰa4
-化合物Ⅰa6.001-Ⅰa6.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14和R15都是乙基:Ⅰa6
-化合物Ⅰa7.001-Ⅰa7.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R15是正丙基:Ⅰa7
-化合物Ⅰa8.001-Ⅰa8.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基和R15是正丙基:Ⅰa8
-化合物Ⅰa19.001-Ⅰa19.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R15是三氟甲基羰基:Ⅰa19
-化合物Ⅰa21.001-Ⅰa21.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R15是甲磺酰基:Ⅰa21
-化合物Ⅰa25.001-Ⅰa25.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R15是正丙基磺酰基:Ⅰa25
-化合物Ⅰa26.001-Ⅰa26.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基和R15是正丙基磺酰基:Ⅰa26
-化合物Ⅰa28.001-Ⅰa28.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基和R15是正丁基磺酰基:Ⅰa28
-化合物Ⅰa30.001-Ⅰa30.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基和R15是三氟甲磺酰基:Ⅰa30
-化合物Ⅰa32.001-Ⅰa32.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基和R15是苯磺酰基:Ⅰa32
-化合物Ⅰa33.001-Ⅰa33.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R15是4-甲基苯磺酰基:Ⅰa33
-化合物Ⅰa35.001-Ⅰa35.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R16是甲基:Ⅰa35
-化合物Ⅰa36.001-Ⅰa36.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基和R16是甲基:Ⅰa36
-化合物Ⅰa37.001-Ⅰa37.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R15和R16都是甲基:Ⅰa37
-化合物Ⅰa40.001-Ⅰa40.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14和R15都是乙基,R16是甲基:Ⅰa40
-化合物Ⅰa44.001-Ⅰa44.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基、R15是正丁基和R16是甲基:Ⅰa44
-化合物Ⅰa45.001-Ⅰa45.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R15是甲基羰基和R16是甲基:Ⅰa45
-化合物Ⅰa49.001-Ⅰa49.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R15是正丙基羰基和R16是甲基:Ⅰa49
-化合物Ⅰa52.001-Ⅰa52.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基、R15是正丁基羰基和R16是甲基:Ⅰa52
-化合物Ⅰa55.001-Ⅰa55.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R15是甲磺酰基和R16是甲基:Ⅰa55
-化合物Ⅰa56.001-Ⅰa56.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基、R15是甲磺酰基和R16是甲基:Ⅰa56
-化合物Ⅰa62.001-Ⅰa62.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基、R15是正丁基磺酰基和R16是甲基:Ⅰa62
-化合物Ⅰa′2.001-Ⅰa′2.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′2
-化合物Ⅰa′3.001-Ⅰa′3.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R15是甲基和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′3
-化合物Ⅰa′4.001-Ⅰa′4.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基和R15是甲基,和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′4
-化合物Ⅰa′10.001-Ⅰa′10.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14乙基和R15是正丁基,和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′10
-化合物Ⅰa′12.001-Ⅰa′12.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基和R15是甲基羰基,和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′12
-化合物Ⅰa′15.001-Ⅰa′15.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R15是正丙基羰基和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′15
-化合物Ⅰa′20.001-Ⅰa′20.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基和R15是三氟甲基羰基,和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′20
-化合物Ⅰa′23.001-Ⅰa′23.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R15是乙磺酰基和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′23
-化合物Ⅰa′26.001-Ⅰa′26.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基和R15是正丙基磺酰基,和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′26
-化合物Ⅰa′28.001-Ⅰa′28.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基和R15是正丁基磺酰基,和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′28
-化合物Ⅰa′29.001-Ⅰa′29.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R15是三氟甲磺酰基和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′29
-化合物Ⅰa′34.001-Ⅰa′34.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基和R15是4-甲基苯磺酰基,和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′34
-化合物Ⅰa′47.001-Ⅰa′47.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R15是乙基羰基和R16是甲基,和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′47
-化合物Ⅰa′50.001-Ⅰa′50.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基、R15是正丙基羰基和R16是甲基,和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′50
-化合物Ⅰa′51.001-Ⅰa′51.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R15是正丁基羰基和R16是甲基,和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′51
-化合物Ⅰa′52.001-Ⅰa′52.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基、R15是正丁基羰基和R16是甲基,和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′52
-化合物Ⅰa′54.001-Ⅰa′54.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基、R15是三氟甲基羰基和R16是甲基,和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′54
-化合物Ⅰa′56.001-Ⅰa′56.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基、R15是甲磺酰基和R16是甲基,和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′56
-化合物Ⅰa′60.001-Ⅰa′60.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基、R15是正丙基磺酰基和R16是甲基和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′60
-化合物Ⅰa′62.001-Ⅰa′62.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基、R15是正丁基磺酰基和R16是甲基,和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′62
-化合物Ⅰa′64.001-Ⅰa′64.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基、R15是三氟甲磺酰基和R16是甲基,和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′64
-化合物Ⅰa′67.001-Ⅰa′67.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R15是4-甲基苯磺酰基和R16是甲基,和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′67
-化合物Ⅰa′68.001-Ⅰa′68.211,它们与相应的化合物Ⅰa1.001-Ⅰa1.211不同之处在于R14是乙基、R15是4-甲基苯磺酰基和R16是甲基,和它们是N-氧化物(Z=Z11):Ⅰa′68
非常特别优选的是列于表2的化合物Ⅰb1(近似于化合物Ⅰ,其中R14=CH3和R16=H,其中“Q-CO-片段”在e位相连,R1在d位相连,R2在a位相连和Z1经a和c位相连)。Ⅰb1表2
序号 | R1 | R2 | R5 | R7 | R9 |
Ⅰb1.01 | CH3 | H | H | H | H |
Ⅰb1.02 | CH3 | H | H | H | CH3 |
Ⅰb1.03 | CH3 | H | H | CH3 | H |
Ⅰb1.04 | CH3 | H | CH3 | H | H |
Ⅰb1.05 | CH3 | CH3 | H | H | H |
Ⅰb1.06 | CH3 | H | H | H | Cl |
Ⅰb1.07 | CH3 | H | H | Cl | H |
Ⅰb1.08 | CH3 | H | Cl | H | H |
Ⅰb1.09 | CH3 | Cl | H | H | H |
Ⅰb1.10 | CH3 | H | H | H | CF3 |
Ⅰb1.11 | CH3 | H | H | CF3 | H |
Ⅰb1.12 | CH3 | H | CF3 | H | H |
Ⅰb1.13 | Cl | H | H | H | H |
Ⅰb1.14 | Cl | H | H | H | CH3 |
Ⅰb1.15 | Cl | H | H | CH3 | H |
Ⅰb1.16 | Cl | H | CH3 | H | H |
Ⅰb1.17 | Cl | H | H | H | Cl |
序号 | R1 | R2 | R5 | R7 | R9 |
Ⅰb1.18 | Cl | H | H | Cl | H |
Ⅰb1.19 | Cl | H | Cl | H | H |
Ⅰb1.20 | Cl | H | Cl | Cl | Cl |
Ⅰb1.21 | CH3 | H | CH3 | CH3 | CH3 |
此外,非常特别优选的是下列式Ⅰ所示的杂芳酰基衍生物:
-化合物Ⅰb4.01-Ⅰb4.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R14是乙基和R15是甲基:Ⅰb4
-化合物Ⅰb5.01-Ⅰb5.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R15是乙基:Ⅰb5
-化合物Ⅰb6.01-Ⅰb6.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R14和R15都是乙基:Ⅰb6
-化合物Ⅰb12.01-Ⅰb12.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R14是乙基和R15是甲基羰基:Ⅰb12
-化合物Ⅰb13.01-Ⅰb13.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R15是乙基羰基:Ⅰb13
-化合物Ⅰb15.01-Ⅰb15.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R15是正丙基羰基:Ⅰb15
-化合物Ⅰb16.01-Ⅰb16.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R14是乙基和R15是正丙基羰基:Ⅰb16
-化合物Ⅰb18.01-Ⅰb18.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R14是乙基和R15是正丁基羰基:Ⅰb18
-化合物Ⅰb21.01-Ⅰb21.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R15是甲磺酰基:Ⅰb21
-化合物Ⅰb23.01-Ⅰb23.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R15是乙磺酰基:Ⅰb23
-化合物Ⅰb25.01-Ⅰb25.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R15是正丙基磺酰基:Ⅰb25
-化合物Ⅰb26.01-Ⅰb26.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R14是乙基和R15是正丙基磺酰基:Ⅰb26
-化合物Ⅰb29.01-Ⅰb29.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R15是三氟甲磺酰基:Ⅰb29
-化合物Ⅰb30.01-Ⅰb30.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R14是乙基和R15是三氟甲磺酰基:Ⅰb30
-化合物Ⅰb33.01-Ⅰb33.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R15是4-甲基苯磺酰基:Ⅰb33
-化合物Ⅰb35.01-Ⅰb35.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R16是甲基:Ⅰb35
-化合物Ⅰb37.01-Ⅰb37.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R15和R16都是甲基:Ⅰb37
-化合物Ⅰb38.01-Ⅰb38.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R14是乙基和R15和R16都是甲基:Ⅰb38
-化合物Ⅰb42.01-Ⅰb42.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R14是乙基、R15是正丙基和R16是甲基:Ⅰb42
-化合物Ⅰb44.01-Ⅰb44.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R14是乙基、R15是正丁基和R16是甲基:Ⅰb44
-化合物Ⅰb48.01-Ⅰb48.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R14是乙基、R15是乙基羰基和R16是甲基:Ⅰb48
-化合物Ⅰb50.01-Ⅰb50.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R14是乙基、R15是正丙基羰基和R16是甲基:Ⅰb50
-化合物Ⅰb53.01-Ⅰb53.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R15是三氟甲基羰基和R16是甲基:Ⅰb53
-化合物Ⅰb55.01-Ⅰb55.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R15是甲磺酰基和R16是甲基:Ⅰb55
-化合物Ⅰb58.01-Ⅰb58.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R14是乙基、R15是乙磺酰基和R16是甲基:Ⅰb58
-化合物Ⅰb60.01-Ⅰb60.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R14是乙基、R15是正丙基磺酰基和R16是甲基:Ⅰb60
-化合物Ⅰb63.01-Ⅰb63.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R15是三氟甲磺酰基和R16是甲基:Ⅰb63
-化合物Ⅰb64.01-Ⅰb64.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R14是乙基、R15是三氟甲磺酰基和R16是甲基:Ⅰb64
-化合物Ⅰb65.01-Ⅰb65.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R15是苯磺酰基和R16是甲基:Ⅰb65
-化合物Ⅰb67.01-Ⅰb67.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R15是4-甲基苯磺酰基和R16是甲基:Ⅰb67
-化合物Ⅰb68.01-Ⅰb68.21,它们与相应的化合物Ⅰb1.01-Ⅰb1.21不同之处在于R14是乙基、R15是4-甲基苯磺酰基和R16是甲基:Ⅰb68
此外,非常特别优选的是列于表3的化合物Ⅰc1(近似于化合物Ⅰ,其中R2、R15、R16=H和R14=CH3,其中“Q-CO-片段”在d位相连,R1在a位相连,Z1经b和c位相连)。Ⅰc1表3
序号 | R1 | R5 | R7 | R9 |
Ⅰc1.01 | Br | CH3 | H | H |
Ⅰc1.02 | Cl | CH3 | H | H |
Ⅰc1.03 | SO2CH3 | CH3 | H | H |
Ⅰc1.04 | CH3 | CH3 | H | H |
Ⅰc1.05 | OH | CH3 | H | H |
Ⅰc1.06 | OCH3 | CH3 | H | H |
Ⅰc1.07 | CF3 | CH3 | H | H |
Ⅰc1.08 | NO2 | CH3 | H | H |
Ⅰc1.09 | F | CH3 | H | H |
Ⅰc1.10 | OCF3 | CH3 | H | H |
Ⅰc1.11 | C6H5 | CH3 | H | H |
ⅠC1.12 | Br | CF3 | H | H |
Ⅰc1.13 | Cl | CF3 | H | H |
Ⅰc1.14 | SO2CH3 | CF3 | H | H |
Ⅰc1.15 | CH3 | CF3 | H | H |
Ⅰc1.16 | OH | CF3 | H | H |
Ⅰc1.17 | OCH3 | CF3 | H | H |
Ⅰc1.18 | CF3 | CF3 | H | H |
Ⅰc1.19 | NO2 | CF3 | H | H |
Ⅰc1.20 | F | CF3 | H | H |
Ⅰc1.21 | OCF3 | CF3 | H | H |
Ⅰc1.22 | C6H5 | CF3 | H | H |
Ⅰc1.23 | Br | H | H | H |
Ⅰc1.24 | Cl | H | H | H |
Ⅰc1.25 | SO2CH3 | H | H | H |
Ⅰc1.26 | CH3 | H | H | H |
Ⅰc1.27 | OH | H | H | H |
Ⅰc1.28 | OCH3 | H | H | H |
Ⅰc1.29 | CF3 | H | H | H |
序号 | R1 | R5 | R7 | R9 |
Ⅰc1.30 | NO2 | H | H | H |
ⅠC1.31 | F | H | H | H |
Ⅰc1.32 | OCF3 | H | H | H |
Ⅰc1.33 | C6H5 | H | H | H |
Ⅰc1.34 | Br | Cl | H | H |
Ⅰc1.35 | Cl | Cl | H | H |
Ⅰc1.36 | SO2CH3 | Cl | H | H |
Ⅰc1.37 | CH3 | Cl | H | H |
Ⅰc1.38 | OH | Cl | H | H |
Ⅰc1.39 | OCH3 | Cl | H | H |
Ⅰc1.40 | CF3 | Cl | H | H |
Ⅰc1.41 | NO2 | Cl | H | H |
Ⅰc1.42 | F | Cl | H | H |
Ⅰc1.43 | OCF3 | Cl | H | H |
Ⅰc1.44 | C6H5 | Cl | H | H |
此外,非常特别优选的是下列式Ⅰ所示的杂芳酰基衍生物:
-化合物Ⅰc4.01-Ⅰc4.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R14是乙基和R15是甲基:Ⅰc4
-化合物Ⅰc6.01-Ⅰc6.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R14和R15都是乙基:Ⅰc6
-化合物Ⅰc7.01-Ⅰc7.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R15是正丙基:Ⅰc7
-化合物Ⅰc15.01-Ⅰc15.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R15是正丙基羰基:Ⅰc15
-化合物Ⅰc16.01-Ⅰc16.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R14是乙基和R15是正丙基羰基:Ⅰc16
-化合物Ⅰc21.01-Ⅰc21.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R15是甲磺酰基:Ⅰc21
-化合物Ⅰc22.01-Ⅰc22.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R14是乙基和R15是甲磺酰基:Ⅰc22
-化合物Ⅰc23.01-Ⅰc23.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R15是乙磺酰基:Ⅰc23
-化合物Ⅰc25.01-Ⅰc25.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R15是正丙基磺酰基:Ⅰc25
-化合物Ⅰc26.01-Ⅰc26.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R14是乙基和R15是正丙基磺酰基:Ⅰc26
-化合物Ⅰc31.01-Ⅰc31.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R15是苯磺酰基:Ⅰc31
-化合物Ⅰc33.01-Ⅰc33.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R15是4-甲基苯磺酰基:Ⅰc33
-化合物Ⅰc35.01-Ⅰc35.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R16是甲基:Ⅰc35
-化合物Ⅰc38.01-Ⅰc38.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R14是乙基和R15和R16都是甲基:Ⅰc38
-化合物Ⅰc41.01-Ⅰc41.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R15是正丙基和R16是甲基:Ⅰc41
-化合物Ⅰc42.01-Ⅰc42.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R14是乙基、R15是正丙基和R16是甲基:Ⅰc42
-化合物Ⅰc44.01-Ⅰc44.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R14是乙基、R15是正丁基和R16是甲基:Ⅰc44
-化合物Ⅰc45.01-Ⅰc45.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R15是甲基羰基和R16是甲基:Ⅰc45
-化合物Ⅰc48.01-Ⅰc48.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R14是乙基、R15是乙基羰基和R16是甲基:Ⅰc48
-化合物Ⅰc58.01-Ⅰc58.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R14是乙基、R15是乙磺酰基和R16是甲基:Ⅰc58
-化合物Ⅰc60.01-Ⅰc60.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R14是乙基、R15是正丙基磺酰基和R16是甲基:Ⅰc60
-化合物Ⅰc61.01-Ⅰc61.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R15是正丁基磺酰基和R16是甲基:Ⅰc61
-化合物Ⅰc65.01-Ⅰc65.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R15是苯磺酰基和R16是甲基:Ⅰc65
-化合物Ⅰc66.01-Ⅰc66.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R14是乙基、R15是苯磺酰基和R16是甲基:Ⅰc66
-化合物Ⅰc67.01-Ⅰc67.44,它们与相应的化合物Ⅰc1.01-Ⅰc1.44不同之处在于R15是4-甲基苯磺酰基和R16是甲基:Ⅰc67
此外,非常特别优选的是列于表4的化合物Ⅰd1(近似于化合物Ⅰ,其中R2、R15、R16=H和R14=CH3,其中“Q-CO-片段”在a位相连,R1在d位相连和Z2经b和c位相连)。Ⅰd1表4
序号 | R1 | R3 | R7 | R9 |
Ⅰd1.01 | Br | H | H | H |
Ⅰd1.02 | Cl | H | H | H |
Ⅰd1.03 | SO2CH3 | H | H | H |
Ⅰd1.04 | CH3 | H | H | H |
Ⅰd1.05 | OH | H | H | H |
Ⅰd1.06 | OCH3 | H | H | H |
Ⅰd1.07 | CF3 | H | H | H |
Ⅰd1.08 | NO2 | H | H | H |
Ⅰd1.09 | F | H | H | H |
Ⅰd1.10 | OCF3 | H | H | H |
Ⅰd1.11 | Br | CH3 | H | H |
Ⅰd1.12 | Cl | CH3 | H | H |
Ⅰd1.13 | SO2CH3 | CH3 | H | H |
Ⅰd1.14 | CH3 | CH3 | H | H |
Ⅰd1.15 | OH | CH3 | H | H |
序号 | R1 | R3 | R7 | R9 |
Ⅰd1.16 | OCH3 | CH3 | H | H |
Ⅰd1.17 | CF3 | CH3 | H | H |
Ⅰd1.18 | NO2 | CH3 | H | H |
Ⅰd1.19 | F | CH3 | H | H |
Ⅰd1.20 | H | CH3 | H | H |
Ⅰd1.21 | OCF3 | CH3 | H | H |
Ⅰd1.22 | Br | CH3 | CH3 | H |
Ⅰd1.23 | Cl | CH3 | CH3 | H |
Ⅰd1.24 | SO2CH3 | CH3 | CH3 | H |
Ⅰd1.25 | CH3 | CH3 | CH3 | H |
Ⅰd1.26 | OH | CH3 | CH3 | H |
Ⅰd1.27 | OCH3 | CH3 | CH3 | H |
Ⅰd1.28 | CF3 | CH3 | CH3 | H |
Ⅰd1.29 | NO2 | CH3 | CH3 | H |
Ⅰd1.30 | F | CH3 | CH3 | H |
Ⅰd1.31 | OCF3 | CH3 | CH3 | H |
Ⅰd1.32 | Br | Cl | Cl | Cl |
Ⅰd1.33 | Cl | Cl | Cl | Cl |
Ⅰd1.34 | SO2CH3 | Cl | Cl | Cl |
Ⅰd1.35 | CH3 | Cl | Cl | Cl |
Ⅰd1.36 | OH | Cl | Cl | Cl |
Ⅰd1.37 | OCH3 | Cl | Cl | Cl |
Ⅰd1.38 | CF3 | Cl | Cl | Cl |
Ⅰd1.39 | NO2 | Cl | Cl | Cl |
Ⅰd1.40 | F | Cl | Cl | Cl |
Ⅰd1.41 | OCF3 | Cl | Cl | Cl |
Ⅰd1.42 | Br | OCH3 | Cl | H |
Ⅰd1.43 | Cl | OCH3 | Cl | H |
Ⅰd1.44 | SO2CH3 | OCH3 | Cl | H |
Ⅰd1.45 | CH3 | OCH3 | Cl | H |
Ⅰd1.46 | OH | OCH3 | Cl | H |
Ⅰd1.47 | OCH3 | OCH3 | Cl | H |
Ⅰd1.48 | CF3 | OCH3 | Cl | H |
Ⅰd1.49 | NO2 | OCH3 | Cl | H |
Ⅰd1.50 | F | OCH3 | Cl | H |
Ⅰd1.51 | OCF3 | OCH3 | Cl | H |
Ⅰd1.52 | Br | H | OCH3 | H |
Ⅰd1.53 | Cl | H | OCH3 | H |
Ⅰd1.54 | SO2CH3 | H | OCH3 | H |
序号 | R1 | R3 | R7 | R9 |
Ⅰd1.55 | CH3 | H | OCH3 | H |
Ⅰd1.56 | OH | H | OCH3 | H |
Ⅰd1.57 | OCH3 | H | OCH3 | H |
Ⅰd1.58 | CF3 | H | OCH3 | H |
Ⅰd1.59 | NO2 | H | OCH3 | H |
Ⅰd1.60 | F | H | OCH3 | H |
Ⅰd1.61 | OCF3 | H | OCH3 | H |
Ⅰd1.62 | Br | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰd1.63 | Cl | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰd1.64 | SO2CH3 | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰd1.65 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰd1.66 | OH | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰd1.67 | OCH3 | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰd1.68 | CF3 | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰd1.69 | NO2 | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰd1.70 | F | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰd1.71 | OCF3 | CH3 | CH3 | CH3 |
Ⅰd1.72 | Br | Cl | H | H |
Ⅰd1.73 | Cl | Cl | H | H |
Ⅰd1.74 | SO2CH3 | Cl | H | H |
Ⅰd1.75 | CH3 | Cl | H | H |
Ⅰd1.76 | OH | Cl | H | H |
Ⅰd1.77 | OCH3 | Cl | H | H |
Ⅰd1.78 | CF3 | Cl | H | H |
Ⅰd1.79 | NO2 | Cl | H | H |
Ⅰd1.80 | F | Cl | H | H |
Ⅰd1.81 | OCF3 | Cl | H | H |
Ⅰd1.82 | Br | Cl | Cl | H |
Ⅰd1.83 | Cl | Cl | Cl | H |
Ⅰd1.84 | SO2CH3 | Cl | Cl | H |
Ⅰd1.85 | CH3 | Cl | Cl | H |
Ⅰd1.86 | OH | Cl | Cl | H |
Ⅰd1.87 | OCH3 | Cl | Cl | H |
Ⅰd1.88 | CF3 | Cl | Cl | H |
Ⅰd1.89 | NO2 | Cl | Cl | H |
Ⅰd1.90 | F | Cl | Cl | H |
Ⅰd1.91 | OCF3 | Cl | Cl | H |
此外,非常特别优选的是下列式Ⅰ所示的杂芳酰基衍生物:
-化合物Ⅰd2.01-Ⅰd2.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R14是乙基:Ⅰd2
-化合物Ⅰd6.01-Ⅰd6.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R14和R15都是乙基:Ⅰd6
-化合物Ⅰd7.01-Ⅰd7.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R15是正丙基:Ⅰd7
-化合物Ⅰd12.01-Ⅰd12.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R14是乙基和R15是甲基羰基:Ⅰd12
-化合物Ⅰd14.01-Ⅰd14.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R14是乙基和R15是乙基羰基:Ⅰd14
-化合物Ⅰd15.01-Ⅰd15.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R15是正丙基羰基:Ⅰd15
-化合物Ⅰd16.01-Ⅰd16.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R14是乙基和R15是正丙基羰基:Ⅰd16
-化合物Ⅰd23.01-Ⅰd23.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R15是乙磺酰基:Ⅰd23
-化合物Ⅰd34.01-Ⅰd34.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R14是乙基和R15是4-甲基苯磺酰基:Ⅰd34
-化合物Ⅰd36.01-Ⅰd36.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R14是乙基和R16是甲基:Ⅰd36
-化合物Ⅰd38.01-Ⅰd38.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R14是乙基,R15和R16都是甲基:Ⅰd38
-化合物Ⅰd39.01-Ⅰd39.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R15是乙基和R16是甲基:Ⅰd39
-化合物Ⅰd40.01-Ⅰd40.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R14和R15都是乙基,R16是甲基:Ⅰd40
-化合物Ⅰd41.01-Ⅰd41.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R15是正丙基和R16是甲基:Ⅰd41
-化合物Ⅰd49.01-Ⅰd49.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R15是正丙基羰基和R16是甲基:Ⅰd49
-化合物Ⅰd51.01-Ⅰd51.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R15是正丁基羰基和R16是甲基:Ⅰd51
-化合物Ⅰd55.01-Ⅰd55.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R15是甲磺酰基和R16是甲基:Ⅰd55
-化合物Ⅰd57.01-Ⅰd57.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R15是乙磺酰基和R16是甲基:Ⅰd57
-化合物Ⅰd68.01-Ⅰd68.91,它们与相应的化合物Ⅰd1.01-Ⅰd1.91不同之处在于R14是乙基、R15是4-甲基苯磺酰基和R16是甲基:Ⅰd68
式Ⅰ所示杂芳酰基衍生物可以从不同的合成路线获取,例如按下述方法:
方法A:
L1表示一个亲核的可置换的离去基团,如卤素如溴或氯、杂环基如咪唑基或吡啶基,或羧酸根如乙酸根、三氟乙酸根等。
活化的杂芳酰基羧酸可以直接使用,例如杂芳酰卤或原位形成的这种杂芳酰卤,如使用二环己基碳二亚胺、三苯膦/偶氮二羧酸酯、2-吡啶二亚硫酸盐/三苯膦、羰基二咪唑等原位形成的等。
必要时,在一种碱存在下进行酰化反应可能更为有利。使用等摩尔量的反应物和辅助碱是有利的。在某些情况下,辅助碱稍微过量、如按化合物Ⅱ计用1.2至1.5摩尔的辅助碱可能是有利的。
适宜的辅助碱包括叔胺、吡啶和碱金属碳酸盐。适宜的溶剂例如是氯代烃如二氯甲烷和1,2-二氯乙烷,芳烃如甲苯、二甲苯和氯苯,醚类如乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃和二噁烷,极性惰性溶剂如乙腈、二甲基甲酰胺或二甲亚砜,或者酯类如乙酸乙酯,或者它们的混合物。
如果羧酸的卤化物被用作为活化的羧酸化合物,当加入这个反应物时将反应混合物冷却至0-10℃可能是有利的。然后在20-100℃、优选的是25-50℃下继续搅拌,直至反应结束。反应混合物最后用惯常的方式进行处理,如倾入水中,再萃取出有价值的产物。为此目的,适宜的溶剂特别是二氯乙烷、乙醚和乙酸乙酯。干燥有机相并除去溶剂后,粗酯不需任何进一步纯化,可用于重排。
该酯重排得到式Ⅰ化合物的反应最好在20至40℃,在一种溶剂中,并在一种辅助碱和选用一种氰基化合物作为催化剂的存在下进行。
适宜的溶剂例如是乙腈、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、二噁烷、乙酸乙酯、甲苯或他们的混合物。优选的溶剂是乙腈、二噁烷。
适宜的辅助碱是叔胺如三乙胺、吡啶、或碱金属碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾,其优选的用量,按酯计,为等摩尔量或高达4倍过量。优选用三乙胺或碱金属硫酸盐,优选的用量,按酯计,为二倍摩尔量。
适宜的“重排催化剂”包括无机氰化物如氰化钠和氰化钾,和有机氰基化合物如丙酮氰醇和三甲基甲硅烷基腈化物。它们的用量,按酯计,为1至50%摩尔。优选用丙酮氰醇和三甲基甲硅烷基腈化物,用量按酯计例如是5至15,优选是10%摩尔。
反应混合物最后按已知的方式处理。用稀释的无机酸如5%盐酸或硫酸酸化,用有机溶剂如二氯甲烷或乙酸乙酯萃取。有机萃取物可以用5-10%碱金属硫酸盐溶液如硫酸钠溶液或硫酸钾溶液萃取。水相酸化并抽滤出得到的沉淀和/或用二氯甲烷或乙酸乙酯萃取、干燥和浓缩。
(羟基吡唑的酯的制备和酯重排的实例如在EP-A 282944和US 4643757中有所描述)。
方法B:
式中R15=H的式Ⅰ所示杂芳酰基衍生物与式Ⅳ所示化合物(式中R15≠H)反应:
L2是一个亲核的可置换的离去基团,例如卤素如溴和氯、杂环基如咪唑基和吡啶基,羧酸根如乙酸根、三氟乙酸根,或者磺酸根如甲磺酸根和三氟甲磺酸根等。
式Ⅳ所示化合物可以直接使用,如用烷基卤化物、芳基卤化物、磺酰卤、羧酸酐和磺酸酐,也可以原位形成,如活化的羧酸(通过用一种羧酸和二环己基碳二亚胺、羰基二咪唑形成等)。
起始物质通常用等摩尔比例。然而,对其中一种或另一种成分过量使用可能有利。
反应在一种碱存在下进行可能有利。反应物与辅助碱采用等摩尔量是有利的。在某些情况下,辅助碱过量,如按化合物Ⅱ计为1.5至3倍摩尔量可能是有利的。
适宜的辅助碱是叔胺如三乙胺或吡啶,碱金属碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾,和碱金属氢化物如氢化钠。优选的是三乙胺和吡啶。
适宜的溶剂例如是氯代烃如二氯甲烷和1,2-二氯乙烷,芳烃如甲苯、二甲苯和氯苯,醚类如乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃和二噁烷,极性惰性溶剂如乙腈、二甲基甲酰胺或二甲亚砜,或者酯类如乙酸乙酯,或者它们的混合物。
反应温度范围一般是从0℃至反应混合物沸点。
产物最后用惯常的方式进行处理。
用作反应起始物质的式Ⅱ所示那些羟基吡唑(式中R15=H)并不是已知的,但它们可用惯常的方法获取(如EP-A 240001,(德国)实用化学杂志,315(1973),383页)。
式Ⅲa所示的羧酸卤化物(式中L1=Br、Cl)可用惯常的方法获取,即用式Ⅲb所示的羧酸与卤化试剂反应,卤化试剂如亚硫酰氯、亚硫酰溴、光气、双光气、三光气、草酰氯和草酰溴。
式Ⅲb所示的那些羧酸并不是已知的,但它们可用惯常的方法获取(《杂环化合物化学》,32卷,“喹啉,Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ章”,E.Taylor编辑,Wiley&Sons出版;《杂环化合物化学》,38卷,“异喹啉,Ⅰ和Ⅱ章”,A.Weisse-mberger和E.Taylor编辑,Wiley&Sons出版;T.Eicher、S.Hauptmann,《杂环化学》(德文),Thieme出版社,1994)。
例如,未取代或取代的氨基苯甲酸化合物可与甘油、必要时为取代的甘油衍生物或α,β-不饱和的羰基化合物按斯克洛浦法反应,得到相应的喹啉羧酸(参见EP-A 294685、DE-A 3326225)(合成路线1)。
(合成路线1)
此外,未取代或取代的苯胺化合物与甘油、必要时为取代的甘油衍生物或α,β-不饱和的羰基化合物反应是可能的。在卤化反应和卤素功能团被氰根(如用氰化亚铜)交换以后,使腈化合物氢化,得到相应的喹啉羧酸(参见Khim,Greterotsikl.Soedin 3(1980),366页(见CA93,71504))(合成路线2)。
从文献中未知的苯胺化合物可用相应的硝基苯化合物还原得到。为此目的,适宜的方法例如是催化氢化,例如用阮内镍、Pt/C、Pd/C或Rh/C催化剂,或者用铁粉、锌粉等还原,反应在有机酸如乙酸或丙酸和一种质子传递溶剂如甲醇、乙醇或水的混合物中进行。
硝基苯化合物可用硝化、取代等反应合成。合成路线3示意了一种合成途径。
合成路线3
卤素=Br 合成路线4
卤代的或硝化的异喹啉化合物可以按照EP-A 633262中的方法制备。另外,以未取代的或取代的苯甲醛起始,与氨基乙醛乙缩醛反应,并随后卤代来获取卤代异喹啉化合物是可能的(瑞士化学学报,68(1985),1828页)(合成路线6)。喹啉或异喹啉羧酸化合物的N-氧化物可以由相应的喹啉-或异喹啉羧酸用过氧化氢来获取。先将相应的酸化合物转换为C1-C6-烷基酯,用过氧化氢进行氧化,然后再水解该酯可能是有利的。
2,3-二氢喹啉衍生物是在使用或不使用路易斯酸或质子酸情况下,以γ-功能化的N-烷基苯胺化合物环化反应来获取(杂环,24(1986),2109页;美国化学会会志,71(1949),1901页)。
四氢异喹啉衍生物可以用异喹啉化合物用氢还原来获取,必要时使用金属催化剂如用乙酸中的Pt。当然,异喹啉化合物与硫酸二甲酯反应,再用硼氢化钠还原,把它们转变成为四氢化异喹啉衍生物也是可能的。
式Ⅳ所示化合物是文献中已知的或可以用类似于已知的工艺流程方法获取。
制备实施例
4-[(8-溴喹啉-5-基)羰基]-1-乙基-5-羟基吡唑(化合物5.01)
1.00克8-溴喹啉-5-羧酸、0.44克1-乙基-5-羟基吡唑和0.80克二环己基碳二亚胺室温下在15毫升乙腈中搅拌反应。添加0.2毫升丙酮氰醇和0.60克三乙胺后,继续搅拌1.5小时,然后反应混合物倾入碳酸钠水溶液中。碱相用乙酸乙酯和乙醚洗涤,然后酸化。抽滤出沉淀,水相用乙酸乙酯萃取。该有机相被干燥和浓缩。合并残余物与沉淀。
产量:0.64克(熔点:125℃)。
5-羟基-1-甲基-4-[(8-甲基喹啉-5-基)羰基]吡唑(化合物5.04)
步骤1:8-甲基-5-喹啉碳酰氯
100毫升甲苯中的10.0克8-甲基喹啉-5-羧酸与7.00克二氯亚砜和3滴二甲基甲酰胺一起加热回流2.5小时。蒸馏除去溶剂,得到的酰氯直接用于下步反应。
步骤2:5-羟基-1-甲基-4-[(8-甲基喹啉-5-基)羰基]吡唑
0℃下1.70克8-甲基喹啉-5-碳酰氯加到0.81克5-羟基-1-甲基吡唑和0.92克三乙胺在30毫升乙腈中的溶液。反应混合物在室温下搅拌3小时,然后溶入乙酸乙酯,用碳酸钠水溶液洗涤,有机相干燥和浓缩。残余物用10毫升二噁烷和1.71克无水碳酸钾处理,并加热回流14小时。冷却后,加入水,用乙酸乙酯洗涤水相,用2N盐酸酸化。抽滤出沉淀,用乙酸乙酯萃取酸化的水相。有机相干燥和浓缩。合并残留物和沉淀。
产量:0.97克(熔点:158-160℃)。
4-[(8-氯喹啉-5-基)羰基]-5-(4-氯苯基磺酰氧基)-1-乙基吡唑(化合物5.26)
1.00克4-[(8-氯喹啉-5-基)羰基]-1-乙基-5-羟基吡唑、0.70克三乙胺和0.70克4-氯苯基磺酰氯溶入15毫升二氯甲烷中,在室温下搅拌12小时。然后反应混合物倾入碳酸钠水溶液中,并用乙酸乙酯萃取。合并的有机相干燥和浓缩,残余物通过硅胶色谱纯化。
产量:1.00克(熔点:98℃)。
除了前面描述的式Ⅰ所示杂芳酰基衍生物之外,还有已经或可用相似方法制备的式Ⅰ所示杂芳酰基衍生物列于下面表5中:
一些式Ⅲb所示羧酸化合物的合成方法如下:
8-甲基磺酰基-5-喹啉羧酸(化合物6.06)
步骤1:3-硝基-4-硫代甲基苯甲酸
0.75摩尔4-氟-3-硝基苯甲酸溶于2升甲醇中,滴加0.75摩尔甲醇钠。然后加入0.83摩尔硫代甲醇钠,反应混合物在55-60℃加热5小时。冷却后,加入1升水,抽滤出沉淀,用100毫升二氯甲烷洗涤。然后将残余物溶入500毫升2N盐酸中,抽滤出沉淀并用水洗涤。残余物再溶入四氢呋喃,用硫酸钠干燥,蒸馏除去溶剂。
产量:127.6克(79%;黄色固体;熔点:245-247℃)
步骤2:3-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸
0.22摩尔3-硝基-4-硫代甲基苯甲酸溶入含有5.4克Na2WO4·2H2O的800毫升冰乙酸中。55℃下滴加1.32摩尔H2O2(30%)。反应混合物在50℃下搅拌20分钟,在70℃下再搅拌2小时。冷却后,反应溶液搅拌下倾入1升水中,抽滤出沉淀,用水洗涤。产品减压下干燥。
产量:47.4克(88%;白色结晶;)IR(v以cm-1表示):1699、1558、1371、1322、1155)
步骤3:3-氨基-4-甲磺酰基苯甲酸
0.447摩尔3-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸在使用溶于2.5升甲醇的100克阮内镍的条件下用氢还原。混合物加热至回流,趁热抽滤。浓缩滤液。
产量:88.1克(91%);1H-NMR(d6-DMSO;δ以ppm表示):3.18(3H);6.25(2H);7.21(1H);7.48(1H);7.72(1H);13.8(1H))
步骤4:8-甲磺酰基-5-喹啉羧酸
38毫升水和102克浓硫酸加热到110℃。在95℃下加入0.25摩尔3-氨基-4-甲磺酰基苯甲酸。然后反应混合物加热至140℃,加入0.8克碘化钠和0.3摩尔甘油。反应温度提高至150℃。反应混合物在150℃下被加热和搅拌(1小时)的同时,收集馏出液47克。冷却后,反应混合物小心地用200毫升水加入混合,并另用800毫升水稀释。用20%氢氧化钠水溶液调节pH值至13,混合物过滤,用硫酸调节至pH3.5。重复这个过程。抽滤出形成的沉淀,用水洗涤并干燥。
产量:44.9克(71%);1H-NMR(d6-DMSO;δ以ppm表示):3.70(3H);7.82(1H);8.40(1H);8.68(1H);9.32(1H);9.66(1H);14.01(1H))
8-溴喹啉-5-羧酸(化合物6.05)
步骤1:5-氨基-8-溴喹啉
在回流下,溶于68毫升冰乙酸和34毫升乙醇中的10.0克8-溴-5-硝基喹啉溶液滴加到7.75克铁粉、18毫升冰乙酸和9毫升乙醇的混合物中。回流下搅拌45分钟后,反应混合物冷却并通过硅藻土过滤。滤液浓缩后,溶于二氯甲烷,用硫酸钠溶液洗涤,干燥和浓缩。
产量:7.90克(1H-NMR(CDCl3;δ以ppm表示):4.22(bs,2H);7.71(m,1H);7.40(m,1H);7.80(m,1H);8.18(m,1H);9.00(m,1H))
步骤2:8-溴-5-氰基喹啉
0.60克浓盐酸滴加到0.70克5-氨基-8-溴喹啉和3.15毫升乙酸的混合物中,反应混合物在室温下搅拌1小时。在0-5℃下,加入溶于0.45毫升水中的0.22克亚硝酸钠溶液,反应混合物搅拌1小时,加入0.16毫升水中的20毫克尿素溶液后,在0-5℃下再继续搅拌1小时。
该溶液加到由甲苯/氰化亚铜溶液组成的两相系统中,后者的制备方法如下:将0.79克硫酸铜在2.2毫升水中的溶液滴加到1.06克10%氨水和0.77克氰化钠组成的溶液中,将6毫升甲苯加到该混合物中形成下部液层。室温下搅拌1小时后,滤除不溶的微粒,滤液用乙酸乙酯萃取。有机相干燥,溶剂减压下除去。
产物:0.50克(1H-NMR(CDCl3;δ以ppm表示):7.61(m,1H);7.76(m,1H);8.19(m,1H);8.59(m,1H);9.17(m,1H))
步骤3:8-溴喹啉-5-羧酸
在150℃下,5.0克8-溴-5-氰基喹啉分批地加到10.10克75%的硫酸中。1小时后,反应混合物冷却,倾入冰水中,并用乙酸乙酯萃取。有机相干燥和浓缩。
产量:3.6克(1H-NMR(d6-DMSO;δ以ppm表示):7.80(m,1H);8.18(m,1H);8.30(m,1H);9.15(m,1H);9.40(m,1H))
5-硝基-6-喹啉羧酸(化合物7.01)
步骤1:5-硝基-6-甲基喹啉
2.45摩尔6-甲基喹啉加到1升浓硫酸中,在0至10℃下滴加2.94摩尔65%的硝酸。反应混合物搅拌1小时,倾倒在冰上,用氢氧化钠水溶液调节到pH2.5,抽滤,用水洗涤,用硫酸镁干燥。
产量:313.0克无色结晶(1H-NMR(CDCl3;δ以ppm表示):2.55(s,3H);7.55(q,1H);7.60(d,1H);8.10(d,1H);8.15(d,1H);8.95(q,1H))
步骤2:5-硝基喹啉-6-羧酸
20克五氧化二钒和0.74摩尔5-硝基-6-甲基喹啉加到1.3升硫酸中,在140℃下将200毫升65%硝酸用一个计量泵在40小时期间内加入。反应溶液随后倾倒在冰上,用氢氧化钠水溶液调节至pH8.0,抽滤,用硫酸镁干燥。81.0克起始物质被回收。母液用硫酸调节至pH2.5,抽滤,并用硫酸镁干燥。
产量:67.0克无色结晶(1H-NMR(d6-DMSO;δ以ppm表示):7.80(q,1H);8.20(d,1H);8.25(d,1H);8.40(d,1H);9.20(d,1H))
5-硝基喹啉-8-羧酸(化合物9.03)
步骤1:8-氰基-5-硝基喹啉
5.80克8-溴-5-硝基喹啉和2.00克氰化亚酮置于15毫升二甲基甲酰胺中,在150℃加热5小时。冷却后,加入二氯甲烷,滤除不溶的成分,浓缩滤液。
产量:3.90克(1H-NMR(CDCl3;δ以ppm表示):7.84(m,1H);8.37(m,1H);8.40(m,1H);9.00(m,1H);9.24(m,1H))
步骤2:5-硝基喹啉-8-羧酸
在150℃下,1.50克8-氰基-5-硝基喹啉分批加到3.50克75%的硫酸中,搅拌1小时后,反应混合物冷却,倾入冰水中,用乙酸乙酯萃取。有机相被干燥,减压下除去溶剂。
产量:1.1克(熔点:210℃)(1H-NMR(d6-DMSO;δ以ppm表示):8.00(m,1H);8.49(m,1H);8.58(m,1H);9.01(m,1H);9.22(m,1H);15.0(bs,1H))
1-乙酰基-2,3-二氢-4-喹啉酮-7-羧酸(化合物11.02)
步骤1:N-(2-氰基乙基)-3-氨基苯甲酸
53.2克氢氧化钠混加到200.0克3-氨基苯甲酸在2升水的溶液中。在30℃下,滴加126.6克丙烯腈,反应混合物在回流下加热22小时。然后冷却反应混合物至5℃,加入乙酸(pH=5),抽滤出形成的沉淀,用水洗涤。
产量:266.3克(1H-NMR(d6-DMSO;δ以ppm表示):2.75(2H);3.38(2H);6.21(1H);6.87(1H);7.21(2H);12.70(1H))
步骤2:N-(2-羧基乙基)-3-氨基苯甲酸
266.0克N-(2-氰基乙酸)-3-氨基苯甲酸与336.0克氢氧化钠在3升水中回流加热5小时。冷却后,用盐酸调节pH至3,冷却反应混合物,抽滤出沉淀。
产物:269.2克(熔点:211℃)
步骤3:2,3-二氢-4-喹啉酮-7-羧酸
在110℃下,50.0克步骤2的羧酸化合物分批加到500.0克多磷酸中。继续搅拌1小时。然后反应混合物倾到冰上,分离出沉淀,反应混合物用乙酸乙酯萃取。有机相干燥和浓缩。
产量:9.2克(1H-NMR(d6-DMSO;δ以ppm表示):2.52(2H);3.41(2H);7.05(2H);7.40(1H);7.65(1H))
步骤4:1-乙酰基-2,3-二氢-4-喹啉酮-7-羧酸
5.0克2,3-二氢-4-喹啉酮-7-羧酸和22.5克乙酸酐在100℃加热1小时。冷却后,加入水,反应混合物二氯甲烷萃取。有机相干燥和浓缩。
产量:4.8克(熔点:150℃)
1,8-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-5-羧酸(化合物13.01)
步骤1:8-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-5-羧酸
0.1摩尔8-甲基喹啉-5-羧酸悬浮在1.5升乙醇中,混加入10.0克活性炭上的钯(5%),在48小时期间中,反应混合物在一个高压釜、内50℃下、用氢气(1巴)还原(高压液相色谱监控)。然后过滤反应混合物,滤饼用乙醇洗涤,浓缩合并的有机滤液。
产量:黄色固体17.4克,熔点:130℃(1H-NMR(d6-DMSO;δ以ppm表示):1.75(m,2H);2.05(s,3H);2.90(m,2H);3.25(m,2H);5.10(brs,2H);6.80(d,1H);6.90(d,1H))
步骤2:1,8-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-5-羧酸
24毫摩尔氰基硼氢化钠加到5毫摩尔8-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-5-羧酸和50毫摩尔多聚甲醛在30毫升冰乙酸中的溶液里,反应温度用冰浴保持在低于30℃。反应混合物在室温下搅拌15小时,然后倾到冰上,用氢氧化钠水溶液调节至pH4。反应混合物用乙酸乙酯萃取,有机相用水洗涤,用硫酸钠干燥并浓缩。
产量:无色结晶0.75克(1H-NMR(d6-DMS0;δ以ppm表示):1.75(m,2H);2.25(s,3H);2.65(s,3H);3.00(m,4H);7.05(d,1H);7.30(d,1H))
除前面描述的式Ⅲb所示羧酸化合物之外,已经或可能用相似方法制备的其他式Ⅲb所示羧酸化合物列于下面表6-12中:表6Ⅲb
表7Ⅲb
表8Ⅲb
表9Ⅲb
表10Ⅲb
表11Ⅲb
表12Ⅲb
表13Ⅲb
序号 | R1 | R5 | R7 | R9 | 物理参数1H-NMR[ppm];熔点[℃] |
6.01 | F | H | H | H | 7.66(m,1H);7.80(m,1H);8.30(m,1H);9.01(m,1H);9.55(m,1H); |
6.02 | Cl | H | H | H | 7.80(m,1H);8.09(m,1H);8.25(m,1H);9.10(m,1H);9.41(m,1H);13.1(bs,1H); |
6.03 | Cl | H | CH3 | H | 2.56(s,3H);7.91(m,1H);8.15(m,1H);8.96(m,1H);9.16(m,1H);13.1(bs,1H); |
6.04 | Cl | CH3 | H | H | 2,73(s,3H);7.49(m,1H);7.65(m,1H);8.14(m,1H);9.23(m,1H);13.1(bs,1H); |
6.05 | Br | H | H | H | 7.80(m,1H);8.18(m,1H);8.30(m,1H);9.15(m,1H);9.40(m,1H); |
6.06 | SO2CH3 | H | H | H | 3.70(s,3H);7.82(m,1H);8.40(m,1H);8.68(m,1H);9.32(m,1H);9.66(m,1H);14.01(bs,1H); |
6.07 | SO2CH3 | H | CH3 | H | 2.60(s,3H);3.63(5,3H);8.26(m,1H);8.40(m,1H);9.10(m,1H);9.14(m,1H); |
6.08 | SO2CH3 | CH3 | H | H | 2.80(m,3H);3.66(s,3H);7.70(m,1H);8.28(m,1H);8.45(m,1H);9.16(m,1H); |
6.09 | CH3 | H | H | H | 290 |
序号 | R1 | R5 | R7 | R9 | 物理参数1H-NMR[ppm];熔点[℃] |
6.10 | OH | H | H | H | 7.39(m,1H);7.90(m,1H);8.33(m,1H);8.89(m,1H);9.70(m,1H); |
6.11 | OCH3 | H | H | H | 4.04(s,3H);7.33(m,1H);7.68(m,1H);8.31(m,1H);8.90(m,1H);9.60(m,1H); |
序号 | R1 | R5 | R7 | R9 | 物理参数1H-NMR[ppm] |
7.01 | NO2 | H | H | H | 7.80(q,1H);8.20(d,1H);8.25(d,1H);8.40(d,1H);9.20(d,1H) |
7.02 | Cl | H | H | H | |
7.03 | Br | H | H | H |
序号 | R1 | R5 | R7 | R9 | 物理参数1H-NMR[ppm] |
8.01 | CH3 | H | H | H | 3.01(s,3H);7.64(m,1H);7.93(m,1H);8.42(m,2H);9.01(m,1H);13.30(bs,1H); |
序号 | R1 | R5 | R7 | R9 | 物理参数熔点[℃] |
9.01 | Cl | H | H | H | 199 |
9.02 | SO2CH3 | H | H | H | 231 |
9.03 | NO2 | H | H | H | 210 |
9.04 | H | H | H | H | 177 |
序号 | R1 | R5 | R7 | R9 | 物理参数1H-NMR[ppm] |
10.01 | NO2 | H | H | H | |
10.02 | Cl | H | H | H |
序号 | R1 | R11 | 物理参数1H-NMR[ppm];熔点[℃] |
11.01 | H | H | 2.52(m,2H);3.42(m,2H);7.10(m,1H);7.37(m,1H);7.61(m,1H);12.8(s,1H); |
11.02 | H | COCH3 | 150 |
11.03 | CH3 | COCH3 | 2.20(s,3H);2.48(m,2H);2.70(s,3H);3.11(m,1H);3.86(m,1H);4.39(m,1H);7.61(m,1H);7.79(m,1H);12.80(bs,1H); |
序号 | R1 | R11 | 物理参数1H-NMR [ppm] |
12.01 | H | COCH3 | 2.36(s,3H);2.85(m,2H);4.17(m,2H);7.89(m,1H);8.09(m,1H);8.40(m,1H);13.1(bs,1H); |
序号 | R1 | R11 | 物理参数1H-NMR[ppm];熔点[℃] |
13.01 | CH3 | CH3 | 1.75(m,2H);2.25(s,3H);2.65(s,3H);3.00(m,4H);7.05(d,1H);7.30(d,1H) |
13.02 | F | CH3 | |
13.03 | CH3 | CH3CO | 182 |
13.04 | F | CH3CO |
式Ⅰ化合物和它们在农业上适用的盐,包括它们的异构体混合物形式和纯异构体形式,都适合用作除草剂。含有式Ⅰ化合物的除草组合物能够非常有效地防除非耕地上的植物生长,特别是以高剂量施用的情况下。在农作物如小麦、水稻、玉米、大豆和棉花地里,它们能有效防除阔叶杂草和禾本科杂草,而不会引起对农作物任何显著的药害。特别是以低剂量施用的情况下可以看到这样的效果。
依赖于所采用的施药方法,式Ⅰ化合物或含有它们的除草组合物还可以应用到更多种类的农作物地中,以防除杂草。适合的作物举例如下:
圆葱、菠萝、花生、芦笋、甜菜、油用甜菜、欧洲油菜、芜青甘蓝、芜青、茶、红花、美洲山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黄瓜、狗牙草、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、大豆、陆地棉(树棉、草棉、Gossypium vitifolium)、向日葵、橡胶树、大麦、啤酒花、甘薯、胡桃、兵豆、亚麻、番茄、苹果、木薯、紫苜蓿、芭蕉、烟草(黄花烟草)、油橄榄、稻、金甲豆、菜豆、欧洲云杉、松、豌豆、欧洲甜樱桃、桃、西洋梨、一种茶镳子、蓖麻、甘蔗、黑麦、马铃薯、两色蜀黍(高粱)、可可、红车轴草、小麦、圆柱小麦、蚕豆、葡萄、玉蜀黍。
此外,化合物Ⅰ也可用于由于育种的结果对除草剂活性产生耐药的作物,这些育种方法包括遗传工程方法。
化合物Ⅰ或含有它们的除草组合物的使用形式有,例如,可直接喷雾的水溶液、粉尘剂、悬浮剂或高浓度水剂、油剂或其他悬浮剂或分散制剂、乳油、油分散制剂、膏剂、粉剂、撒施剂或颗粒剂,施用方法有喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇淋。使用的形式依赖于预定的目的,在任何情况下,它们应该保证本发明的有效成分得到尽可能良好的分布。
适宜的惰性辅助剂主要有:中等至高沸点的矿物油馏份,如煤油或柴油,以及煤焦油和植物或动物油,脂肪烃、脂环烃和芳烃,如链烷烃、四氢萘、烷基化萘或它们的衍生物、和烷基化苯或它们的衍生物,醇类,如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇,酮类,如环己酮,或强极性溶剂例如胺类如N-甲基吡咯烷酮或水。
药液的使用形式可以用乳油、悬浮剂、膏剂、可湿性粉剂、可分散粒剂兑水配制得到。制备乳油、膏剂或油分散剂时,其有效成分物质或者溶于油或者溶于溶剂,可以采用添加润湿剂、粘着剂、分散剂或乳化剂的方法,使之在水中均质化。另一种可能是制备含有有效成分、润湿剂、粘着剂、分散剂或乳化剂,如有必要,加上油或溶剂的浓缩制剂,这些浓缩制剂适合于用水稀释。
适宜的表面活性剂(辅助剂)是芳族磺酸如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,和脂肪酸、烷基和烷基芳基磺酸、烷基硫酸、十二醚硫酸、脂肪醇硫酸的碱金属盐、-碱土金属盐和-铵盐,和硫酸化的十六醇、十七醇、十八醇的盐和脂肪醇乙二醇醚的盐,磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基苯酚醚,乙氧基化的异辛基苯酚、-辛基苯酚或壬基苯酚,烷基苯基聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚烷醇,异十三醇、脂肪醇/环氧乙烷缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚,月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯,山梨醇酯,木素亚硫酸纸浆废液或甲基纤维素。
粉尘剂、撒施剂和粉剂可用该有效成分和一种固体载体共同混合或研磨来制备。
颗粒剂,如包衣颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒,可通过有效成分与固体载体相接合来制备。固体载体是天然矿物质,如硅胶、硅胶类、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、胶块粘土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁,合成矿物材料,化学肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素,和植物源产品如谷物粉、树皮粉、木屑和坚果壳粉、纤维素粉,以及其他固体载体。
在直接使用制剂中,式Ⅰ化合物的有效成分浓度可在相当宽的范围内变化。一般而言,制剂中至少含有一种有效成分,其含量按重量计为0.001至98%之间,优选的按重量计从0.01至95%之间。所用有效成分纯度从90至100%,优选从95至100%(依据核磁共振波谱)。
以下面制剂的实施例来说明制剂的制备(均按重量计):
Ⅰ、20份化合物No.5.01溶于由80份烷基化苯、10份由8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔N-单乙醇油酰胺形成的加成物、5份十二烷基苯磺酸钙和5份40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物组成的一种混合物中。将该溶液倒入100000份水中并良好分散,得到一种含有有效成分0.02%的水分散液。
Ⅱ、20份化合物No.5.04溶于由40份环己酮、30份异丁醇、20份7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基苯酚的加成物和10份40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物组成的一种混合物中。将该溶液倒入100000份水中并良好分散,得到一种含有有效成分0.02%的水分散液。
Ⅲ、20份有效成分No.5.11溶于由25份环己酮、65份沸点为210至280℃的矿物油馏份和10份40摩尔环氧乙烷和1摩尔蓖麻油的加成物组成的一种混合物中。将该溶液倒入100000份水中并良好分散,得到一种含有有效成分0.02%的水分散液。
Ⅳ、20份有效成分No.5.13、3份二异丁基-α-萘磺酸钠、17份从亚硫酸纸浆废液中提取的木素磺酸钠和60份粉状硅胶充分混合,该混合物用锤磨机研磨。将该混合物倒入20000份水中并良好分散,得到一种含有有效成分0.1%的喷雾混合物。
Ⅴ、3份有效成分No.5.26与97份良好粉碎的高岭土混合。得到的粉剂含有有效成分3%。
Ⅵ、20份有效成分No.5.24、2份十二烷基苯磺酸钙、8份脂肪醇聚乙二醇醚、2份苯酚钠盐/尿素/甲醛缩合物和68份链烷烃矿物油充分混合。得到一种稳定的油分散剂。
Ⅶ、1份有效成分No.5.15溶于由70份环己酮、20份乙氧基化异辛基苯酚和10份乙氧基化蓖麻油组成的一种混合物中。得到一种稳定的乳油。
Ⅷ、1份有效成分No.5.07溶于由80份环己酮、20份WettolEM31(乙氧基化蓖麻油为主要成分的非离子乳化剂;巴斯福公司生产)组成的一种混合物中。得到一种稳定的乳油。
除草组合物或有效成分(Ⅰ)可以在苗前或苗后施用。如果某些作物对有效成分的耐药性较差,在除草组合物喷雾施用时,可借助喷雾器械、采用一定的使用技术即药雾施入田间,尽可能少地接触敏感作物的叶片,同时有效成分达到生长在下层的杂草叶片上,或达到裸露的土壤表面(延迟接触施药,滞留施药)。
依据预定的目的、季节、靶标作物和生育期,式Ⅰ的有效成分使用剂量为每公顷0.001至3.0千克,优选从0.01至1.0千克。
为了扩大作用谱和取得增效效果,式Ⅰ所示的杂芳酰基衍生物可以与多种其他除草或植物生长调节有效成分的代表性成分混用和共同使用。适宜的混合物组份是,例如1,2,4-噻二唑类、1,3,4-噻二唑类、胺类、氨基磷酸类和它的衍生物、氨基三唑类、酰苯胺类、(杂)芳氧基链烷酸类和它们的衍生物、苯甲酸类和它的衍生物、苯并噻二唑酮类、2-(杂)芳酰基-1,3-环己二酮类、杂芳基芳基酮类、苄基异噁唑二酮类、间-CF3-苯基衍生物类、氨基甲酸酯类、喹啉羧酸类和它的衍生物、氯乙酰苯胺类、环己烷-1,3-二酮衍生物类、二嗪类、二氯丙酸类和它的衍生物、二氢苯并呋喃类、二氢呋喃-3-酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯基醚类、联吡啶类、卤代羧酸类和它们的衍生物、脲类、3-苯基脲嘧啶类、咪唑类、咪唑啉酮类、N-苯基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺类、噁二唑类、环氧乙烷类、苯酚类、芳氧基苯氧基丙酸酯类或杂芳氧基苯氧基丙酸酯类、苯基乙酸类和它的衍生物、2-苯基丙酸类和它的衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪类、吡啶羧酸类和它的衍生物、嘧啶醚类、氨磺酰类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮类、三唑啉酮类、三唑酰胺类和脲嘧啶类。
此外,式Ⅰ化合物本身或与其他除草剂混用,还包括与其他作物保护剂如杀虫剂或控制植物病原真菌或细菌的制剂组成的混剂使用可能是有利的。与用于营养和微量元素缺乏的矿物盐溶液的可混性也是有意义的。也可以添加无药害的油和油浓缩物。
应用实施例
式Ⅰ所示的杂芳酰基衍生物的除草活性通过下列温室试验来证明:
栽培容器使用含有大约3%腐殖质作为基质的壤砂土塑料花盆。供试植物的种子每种分开播种。
在苗前处理的情况下,在水中被悬浮或乳化的有效成分播后用良好分散的喷头直接施药。缓慢地浇灌容器以促进发芽和生长,并用半透明的塑料罩覆盖,一直到根长出为止。这样的覆盖导致供试植物发芽整齐,除非有效成分对其产生不利的影响。
在苗后处理的情况下,依据植物习性,供试植物生长到3至15厘米的高度,然后只用在水中被悬浮或乳化的有效成分处理。为了这个目的,供试植物或者在同一容器中直接播种和生长,或者它们分开长成实生苗,在试验前几天移栽到供试容器中。苗后处理的使用剂量为每公顷用有效成分0.125千克或0.0625千克。
依据植物种类,供试植物置于从10至25℃或20至35℃下培养。试验周期为期2至4周。在试验期间,照料植物,评价它们对每个处理的反应。
评价用从0至100的标度表示,100表示植物不出苗,或至少地上部分完全死亡,0表示无伤害或生长过程正常。
在温室试验中的所用的植物属于下列种类:
藜
稗草
春蓼
夏小麦
玉蜀黍
化合物5.01(表5)以每公顷0.125千克或0.0625千克的使用剂量作苗后施用时,对上述的单子叶和双子叶有害植物具有非常好的效果,而夏小麦和玉米具有非常好的耐受性。
Claims (18)
1、式Ⅰ所示的杂芳酰基衍生物和它们在农业上适用的盐Ⅰ式中,变量具有下列意义:
R1和R2分别是氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、羟基、巯基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-链炔氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链炔硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、C2-C6-链炔基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、C2-C6-链炔基磺酰基、C1-C6-烷氧磺酰基、C1-C6-卤代烷氧磺酰基、C2-C6-链烯氧磺酰基、C2-C6-链炔氧磺酰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基或苯磺酰基,其中后5个取代基可能被部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:
硝基、氰基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;
Z9 Z10 Z11 Z12
式中
R3、R5、R7和R9分别是
硝基、氰基、羟基、巯基、C2-C4-链烯基、C2-C4-链炔基、C2-C4-链烯氧基、C2-C4-链炔氧基、C2-C4-链烯硫基、C2-C4-链炔硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C2-C4-链烯基亚磺酰基、C2-C4-链炔基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C2-C4-链烯基磺酰基、C2-C4-链炔基磺酰基、C1-C4-烷氧磺酰基、C1-C4-卤代烷氧磺酰基、C2-C4-链烯氧磺酰基、C2-C4-链炔氧磺酰基、-NR12R13、-CO2R12、-CONR12R13、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基或苯磺酰基,其中后5个取代基可能被部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:
硝基、氰基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;或R4中提到的基团之一;
R4、R6、R8和R10分别是
氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基;
或
一个-CR3R4、-CR5R6、-CR7R8-或-CR9R10-单元可能被C=O或C=NR13基团替代;
R11是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-链炔基、C1-C6-烷基羰基;C1-C6-卤代烷基羰基、-CO2R12、-CONR12R13或SO2R12;
R12是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-链炔基或苯基,其中最后一个基团可能被部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:
硝基、氰基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;
R13是C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-链烯氧基、C3-C6-链炔氧基或R12中提到的基团之一;
式中
R14是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或苯基,其中最后一个基团能被部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:
硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;
R15是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、苯基-C1-C4-烷基、苯基羰基-C1-C4-烷基、苯基羰基、苯氧羰基或苯磺酰基,其中后5个取代基可能被部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:
硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;
R16是氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基。
2、根据权利要求1的式Ⅰ杂芳酰基衍生物,式中:
R1和R2分别是氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、羟基、巯基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-链炔氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链炔硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、C2-C6-链炔基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、C2-C6-链炔基磺酰基、C1-C6-烷氧磺酰基、C1-C6-卤代烷氧磺酰基、C2-C6-链烯氧磺酰基、C2-C6-链炔氧磺酰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基或苯磺酰基,其中后5个取代基可能被部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:
硝基、氰基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;
式中:Z9 Z10 Z11 Z12
R3、R5、R7和R9分别是
氢、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、硝基、氰基、羟基、巯基、C2-C4-链烯基、C2-C4-链炔基、C2-C4-链烯氧基、C2-C4-链炔氧基、C2-C4-链烯硫基、C2-C4-链炔硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C2-C4-链烯基亚磺酰基、C2-C4-链炔基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C2-C4-链烯基磺酰基、C2-C4-链炔基磺酰基、C1-C4-烷氧磺酰基、C1-C4-卤代烷氧磺酰基、C2-C4-链烯氧磺酰基、C2-C4-链炔氧磺酰基、-NR12R13、-CO2R12、-CONR12R13、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基或苯基磺酰基,其中后5个取代基可能被部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:
硝基、氰基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;
R4、R6、R8和R10分别是氢;
R11是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-链炔基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、-CO2R12、-CONR12R13或SO2R12;
R12是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-链炔基或苯基,其中最后一个基团可能被部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:
硝基、氰基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;
R13是C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-链烯氧基、C3-C6-链炔氧基或上面R12提到的基团之一;
R14是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或苯基,其中最后一个基团可能被部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:
硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;
R15是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、苯基-C1-C4-烷基、苯基羰基-C1-C4-烷基、苯基羰基、苯氧羰基或苯磺酰基,其中后5个取代基可能被部分或完全卤代和可能连有1至3个下述基团:
硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基;
R16是氢、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基。
3、根据权利要求1或2的式Ⅰ杂芳酰基衍生物,其中变量Z是Z1、Z2、Z11或Z12。
4、根据权利要求1或2的式Ⅰ杂芳酰基衍生物,其中变量Z是Z3、Z4、Z5、Z6、Z7或Z8。
5、根据权利要求1、2和4的式Ⅰ杂芳酰基衍生物,其中变量Z是Z3、Z5、Z6、Z7或Z8。
6、根据权利要求1或2的式Ⅰ杂芳酰基衍生物,其中变量Z是Z9或Z10。
10、根据权利要求1至3的式Ⅰd杂芳酰基衍生物和它们的N-氧化物(式Ⅰd′)ⅠdⅠd′
15、一种除草组合物,其中含有除草活性有效剂量的、根据权利要求1至12的至少一种式Ⅰ杂芳酰基衍生物或一种其在农业上适用的盐和至少一种惰性液体和/或固体载体,如有必要,还含有至少一种表面活性剂。
16、根据权利要求15的除草活性组合物的制备方法,其特征在于,该组合物中含有除草活性有效剂量的、根据权利要求1至12的至少一种式Ⅰ杂芳酰基衍生物或一种其在农业上适用的盐和至少一种惰性液体和/或固体载体,如有必要,还含有至少一种表面活性剂。
17、控制不需要的植物生长的方法,其特征在于,使除草活性有效剂量的、根据权利要求1至12的至少一种式Ⅰ杂芳酰基衍生物或一种其在农业上适用的盐施用于植物、它们的环境或种子上。
18、根据权利要求1至12的式Ⅰ杂芳酰基衍生物或它们在农业上适用的盐作为除草剂的应用。
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