CN104768937B - 除草活性的二环芳基羧酸酰胺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用作为除草剂的通式(I)的二环芳基羧酸酰胺。

Description

除草活性的二环芳基羧酸酰胺
本发明涉及除草剂的技术领域，特别是用于在有用植物的作物中选择性防治阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂的技术领域。
欧洲专利申请EP 11158258——其具有更早的优先权日，但是在本申请的优先权日时尚未公开——公开了N-(四唑-5-基)-、N-(三唑-5-基)-和N-(1,2,5-噁二唑-3-基)二环芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途。然而，这些化合物并不总是具有足够的抗有害植物的功效和/或它们中的一些与一些重要的作物植物(如谷类、玉米或水稻)不具有足够的相容性。
已发现N-(四唑-5-基)-、N-(三唑-5-基)-、N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-和N-(1,3,4-噁二唑-2-基)二环芳基甲酰胺——其与现有技术中已知的化合物的不同之处主要在于稠合到苯环上的环是不饱和的——特别适合作为除草剂。
因此本发明提供了式(I)的N-(四唑-5-基)-、N-(三唑-5-基)-、N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-以及N-(1,3,4-噁二唑-2-基)二环芳基甲酰胺或其盐
其中符号和指数各自如下定义：
Q为Q1、Q2、Q3或Q4基团，
X为硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、(R1)2N(R1)N(O)C、R1(O)C(R1)N(O)C、R2O(O)C(R1)N(O)C、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1O)(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、R2O(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，其中后六个基团各自被s个基团取代，所述s个基团选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S以及R1O-(C1-C6)-烷基，并且其中杂环基带有n个氧代基团(oxogroups)，
W为氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3–C6)-炔基、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS-、(C1-C6)-卤代烷基-(O)nS-、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N、R1(O)C(R1)N或R2(O)2S(R1)N，
R为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)2S，
或在每种情况下被s个基团取代的苄基，所述s个基团选自甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素，
RX为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基，其中上述6个基团各自被s个基团取代，所述s个基团选自硝基、氰基、(R6)3Si、(R5O)2(O)P、R2(O)nS、(R1)2N、R1O、R1(O)C、R1O(O)C、R1(O)CO、R2O(O)CO、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基，且其中后四个基团各自被s个基团取代，所述s个基团选自(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1–C6)-烷氧基和卤素，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
或
RX为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其中上述四个基团各自被s个基团取代，所述s个基团选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
RY为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1–C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰氨基、苯甲酰氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基，苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧甲基，或其各自被s个基团取代的杂芳基、杂环基或苯基，所述s个基团选自(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1–C6)-烷氧基和卤素，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
RZ为氢、(C1–C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R'CH2、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、R1O、R1(H)N、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基羰基、二甲氨基、三氟甲基羰基、乙酰氨基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、或各自被s个基团取代的杂芳基、杂环基、苄基或苯基，所述s个基团选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其中杂环基带有n个氧代基团，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、杂芳基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、杂环基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、苯基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂芳基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂环基-S(O)n-(C1-C6)-烷基，其中后十五个基团各自被s个基团取代，所述s个基团选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2S和R3O-(C1-C6)-烷基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、杂芳基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、杂环基-N(R3)-(C1-C6)-烷基、苯基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂芳基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂环基-S(O)n-(C1-C6)-烷基，其中后十五个基团各自被s个基团取代，所述s个基团选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2S和R3O-(C1-C6)-烷基、并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R3为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R4为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R5为氢或(C1-C4)-烷基，
R6为(C1-C4)-烷基，
R'为乙酰氧基、乙酰氨基、N-甲基乙酰氨基、苯甲酸基、苯甲酰氨基、N-甲基苯甲酰氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基、或各自被s个基团取代的杂芳基或杂环基，所述s个基团选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素；
n为0、1或2，
m为0、1、2、3或4，
s为0、1、2或3，
t为0、1、2、3、4或5，
L为3-、4-或5-元稠合的不饱和桥，其中所述桥原子由t个碳原子和m个选自O、S和N的杂原子组成。
在通式(I)和下面的所有通式中，具有超过两个碳原子的烷基可以是直链或支链的。烷基为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基类、己基类例如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基。类似地，烯基是例如烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基。炔基为例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。在每个不饱和基团中所述多重键可在任意位置。环烷基为具有3至6个碳原子的碳环饱和环系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地，环烯基为具有3至6元碳环的单环烯基，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基，其中所述双键可在任意位置。
卤素为氟、氯、溴或碘。
杂环基为含有3至6个环原子的饱和的、半饱和的或完全不饱和的环状基团，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，并且其还可被苯并环稠合。例如，杂环基为哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基和氧杂环丁烷基(oxetanyl)。
杂芳基为含有3至6个环原子的芳族环状基团，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫、并且其还可被苯并环稠合。例如，杂芳基为苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、苯硫基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。
当一个基团被多个基团取代时，这意指该基团被所提到的那些中的一个或多个相同或不同的基团取代。这类似地适用于由不同的原子和元素形成环体系。同时，本权利要求书的范围应排除本领域技术人员已知的在标准条件下化学上不稳定的那些化合物。
取决于取代基的性质和它们的连接方式，通式(I)的化合物可以立体异构体的形式存在。如果，例如，存在一个或多个不对称取代的碳原子，则可能存在对映异构体和非对映异构体。如果存在亚砜，则同样存在立体异构体。可通过常规分离方法(例如通过色谱分离技术)从制备所得的混合物中获得立体异构体。同样可以使用具有光学活性的起始原料和/或助剂，通过立体选择性反应来选择性地制备立体异构体。本发明也涉及被通式(I)所涵盖但并未具体定义的所有立体异构体以及它们的混合物。
通式(I)的化合物能够形成盐。通过碱作用于式(I)的化合物可形成盐。合适的碱的实例为有机胺(如三烷基胺、吗啉、哌啶和吡啶)，以及氨、碱金属和碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，特别是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐是这样的化合物，其中酸性氢被农业上适宜的阳离子替代，例如金属盐，特别是碱金属盐或碱土金属盐，特别是钠盐和钾盐，或者铵盐，具有有机胺的盐或季铵盐，例如具有式[NRaRbRcRd]+的阳离子的盐，其中Ra至Rd各自独立地为有机基团，特别是烷基、芳基、芳烷基或烷芳基。还有用的为烷基锍盐和烷基氧化锍盐，例如(C1-C4)三烷基锍盐和(C1-C4)三烷基氧化锍盐。
通过向碱性基团(例如氨基、烷氨基、二烷氨基、哌啶子基、吗啉代或吡啶并)中添加合适的无机酸或有机酸——例如无机酸如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3，或有机酸，例如羧酸(如甲酸、乙酸、丙酸、二乙酸、乳酸或水杨酸)，或磺酸(例如对甲苯磺酸)，式(I)的化合物可形成盐。
优选其中L桥代表A1至A378基团的通式(I)的化合物或其盐，其中虚线键代表将L桥键合至苯甲酰基团上的那些键。此处上部的虚线代表通式(I)中连接碳原子3的键，且下部的虚线代表通式(I)中连接碳原子4的键：
R7、R8、R12、R13、R22和R23各自独立地为氢、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、(R1)2N(R1)N(O)C、R1(O)C(R1)N(O)C、R2O(O)C(R1)N(O)C、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R2O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1O)(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、R2O(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，其中后六个基团各自被s个基团取代，所述s个基团选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R9、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24和R25各自独立地为氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基或
R9、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24和R25中任意两个成对与它们所键接的碳原子形成羰基或式C＝NOR1的肟或
R9、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24和R25中任意两个成对为式–O-(C2-C4)-亚烷基-O-的缩醛，
R11、R18、R19、R26和R27各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基，其中后六个基团各自被s个基团取代，所述s个基团选自硝基、氰基、R2(O)nS、(R1)2N、R1O、R1(O)C、R1O(O)C、R1(O)CO、R2O(O)CO、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基，其中后四个基团各自被s个基团取代，所述s个基团选自(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1–C6)-烷氧基和卤素，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
或R11、R18、R19、R26和R27各自独立地为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其中上述四个基团各自被s个基团取代，所述s个基团选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R28、R29、R30和R31各自独立地为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烯基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、(R1)2N(R1)N(O)C、R1(O)C(R1)N(O)C、R2O(O)C(R1)N(O)C、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R2O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1O)(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、R2O(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，其中后六个基团各自被s个基团取代，所述s个基团选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基，其中杂环基带有n个氧代基团，
并且其中Q、R、X、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R’基团和变量n和s各自如上定义。
特别优选这样的通式(I)的化合物，其中
Q为Q1、Q2、Q3或Q4基团，
X为硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，其中后六个基团各自被s个基团取代，所述s个基团选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
W为氢、卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS-、R1O(O)C、(R1)2N、R1(O)C(R1)N或R2(O)2S(R1)N，
R为氢，
RX为(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基，其中上述六个基团各自被s个基团取代，所述s个基团选自R2(O)nS、(R1)2N、R1O、R1(O)C、R1O(O)C、R1(O)CO、R2O(O)CO、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基，其中后四个基团被s个基团取代，所述s个基团选自(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤素，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
或RX为(C3–C7)-环烷基，其中此基团被s个基团取代，所述s个基团选自卤素、(C1-C6)-烷基和卤代-(C1-C6)-烷基，
RY为氢、(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、甲氧羰基、甲氧羰基甲基、卤素、氨基、氨基羰基或甲氧甲基，
RZ为氢、(C1–C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R’CH2、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、R1O、R1(H)N、甲氧基羰基、乙酰氨基或甲基磺酰基，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基，其中后九个基团各自被s个基团取代，所述s个基团选自硝基、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS和R3O-(C1-C6)-烷基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基，其中后九个基团各自被s个基团取代，所述s个基团选自硝基、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS和R3O-(C1-C6)-烷基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R3为氢或(C1-C6)-烷基，
R4为(C1-C6)-烷基，
R5为氢或(C1-C4)-烷基，
R'为乙酰氧基、乙酰氨基、甲氧羰基或(C3-C6)-环烷基，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3。
L为选自以下的桥：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A17、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A41、A49、A50、A51、A53、A55、A57、A59、A61、A62、A72、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A151、A157、A158、A168、A274、A275、A276、A277、A278、A279、A280、A281、A282、A283、A284、A285、A286、A287、A363、A364、A365、A366、A367、A368、A369、A370、A371、A372和A373，
R7、R8、R12、R13、R22和R23各自独立地为氢、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R2O、R1(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O-(C1-C6)-烷基或R2(O)nS-(C1-C6)-烷基，
R9、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24和R25各自独立地为氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基或(C1-C4)-烷氧基，或
R9、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24和R25中任意两个成对与它们所键接的碳原子形成羰基或式C＝NOR1的肟或
R9、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24和R25中任意两个成对为式–O-(C2-C4)-亚烷基-O-的缩醛，
R11、R18、R19、R26和R27各自独立地为氢或(C1–C6)-烷基，其中(C1-C6)-烷基基团被s个基团取代，所述s个基团选自R2(O)nS、(R1)2N、R1O、R1(O)C、R1O(O)C、R1(O)CO、R2O(O)CO、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基，其中后四个基团被s个基团取代，所述s个基团选自(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和卤素，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
或R11、R18、R19、R26和R27各自独立地为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其中上述四个基团被s个基团取代，所述s个基团选自卤素、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R28、R29、R30和R31各自独立地为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R2O、R1(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，其中后六个基团被s个基团取代，所述s个基团选自硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基，并且其中杂环基带有n个氧代基团。
极特别优选这样的通式(I)的化合物，其中
Q为Q1、Q2、Q3或Q4基团，
X为硝基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、氯代二氟甲基、二氯氟甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟异丙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基乙氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基，
W为氢、氯或甲基，
R为氢，
RX为甲基、乙基、正丙基、丙-2-烯-1-基、甲氧基乙基、乙氧基乙基或甲氧基乙氧基乙基，
RY为甲基、乙基、正丙基、氯或氨基，
RZ为甲基、乙基、正丙基或甲氧基甲基。
L为选自下列的桥：A1、A2、A4、A5、A6、A7、A8、A25、A26、A28、A29、A30、A31、A32、A49、A50、A51、A53、A55、A57、A59、A61、A139、A140、A141、A142、A143、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A274、A275、A278、A279、A280、A281、A282、A283、A284、A285、A286、A363、A364、A365、A366、A367、A368、A369、A370、A371、A372和A373，
R7、R8、R12、R13、R22和R23各自独立地为氢、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基乙氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基，
R9、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24和R25各自独立地为氢、卤素、甲基、甲氧基、乙氧基或
R9、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24和R25中任意两个成对与它们所键接的碳原子形成羰基或式C＝NOR1的肟或
R9、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24和R25中任意两个成对为式–O-(CH2)2-O-的缩醛，
R1为氢、甲基或乙基，
R11、R19、R26和R27各自独立地为氢或甲基，
R28、R29、R30和R31各自独立地为氢、硝基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、氯代二氟甲基、二氯氟甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟异丙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基乙氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基。
在所有的下述通式中，除非另有说明，取代基和符号具有与通式(I)中所描述的相同的含义。
其中Q为Q1或Q2的本发明的化合物可以通过例如方案1中所示的方法—通过(II)的苯甲酰氯与(III)的5-氨基-1H-1,2,4-三唑或5-氨基-1H-四唑进行碱催化反应—来制备：
方案1
其中B为CH或N。式(II)的苯甲酰氯或其母体苯甲酸原则上是已知的并可例如通过记载于DE 19532312和WO 98/12192的方法制备。
其中Q为Q1或Q2的本发明的化合物也可以通过方案2所示的方法—通过式(IV)的苯甲酸与(III)的5-氨基-1H-1,2,4-三唑或5-氨基-1H-四唑进行反应—来制备：
方案2
关于活化，可以使用通常用于酰胺化反应的脱水剂，例如1,1'-羰二咪唑(CDI)、二环己基碳二亚胺(DCC)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸2,4,6-三氧化物(T3P)等。
其中Q为Q1或Q2的本发明的化合物也可以通过方案3所示的方法—通过转化N-(1H-1,2,4-三唑-5-基)苯甲酰胺或转化N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺—来制备：
方案3
对于以上所示的反应，例如可在碱的存在下，使用烷化剂，例如烷基卤化物或磺酸盐或二烷基硫酸盐。
式(III)的5-氨基-1H-四唑是可商购的或可通过类似于文献中已知的方法制备。例如取代的5-氨基四唑可通过记载于Journal of the American Chemical Society(1954),76,923-924的方法由氨基四唑制得：
在上述反应中，X为离去基团如碘。例如如Journal of the American ChemicalSociety(1954)76,88-89中所记载的，也可合成取代的5-氨基四唑：
式(III)的5-氨基-1H-三唑是可商购的或可通过类似于文献中已知的方法来制备。例如取代的5-氨基三唑可通过记载于Zeitschrift für Chemie(1990),30(12),436-437的方法由氨基三唑制得：
在上述反应中，X为离去基团如碘。例如如Chemische Berichte(1964),97(2),396-404中所记载的，也可合成取代的5-氨基三唑：
例如如Angewandte Chemie(1963),75,918中所记载的，也可合成取代的5-氨基三唑：
其中Q为Q3的本发明的化合物可以例如通过方案4所示的方法——通过(II)的苯甲酰氯与(VI)的4-氨基-1,2,5-噁二唑进行碱催化反应——来制备：
方案4
本发明的化合物也可以通过方案5所述的方法—通过式(IV)的苯甲酸与(VI)的4-氨基-1,2,5-噁二唑进行反应—来制备：
方案5
关于活化，可以使用通常用于酰胺化反应的脱水剂，例如1,1'-羰二咪唑(CDI)、二环己基碳二亚胺(DCC)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸2,4,6-三氧化物(T3P)等。
式(VI)的4-氨基-1,2,5-噁二唑是可商购的，或可通过类似于文献中已知的方法来制备。
例如，3-烷基-4-氨基-1,2,5-噁二唑可通过记载于Russian Chemical Bulletin,Int.Ed.,54卷,4,第1032-1037页(2005)的方法由β-酮酯制得：
例如如Russian Chemical Bulletin,54(4),1057-1059(2005)或Indian JournalofChemistry,Section B:Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry,26B(7),690-2,(1987)中所记载的，可合成3-芳基-4-氨基-1,2,5-噁二唑：
3-氨基-4-卤代-1,2,5-噁二唑可以例如根据记载于Heteroatom Chemistry 15(3),199-207(2004)的方法，通过可商购的3,4-二氨基-1,2,5-噁二唑的桑德迈尔反应(Sandmeyer reaction)来制备：
如Journal of the Chemical Research,Synopses,(6),190,1985或IzvestiyaAkademii Nauk SSSR,Seriya Khimicheskaya,(9),2086-8,1986或Russian ChemicalBulletin(译为Izvestiya Akademii Nauk,Seriya Khimicheskaya),53(3),596-614,2004中所记载的，可通过离去基团L的取代作用将亲核的RY基团引入到3-氨基-1,2,5-噁二唑中。L为离去基团，例如氯、溴、碘、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基、三氟磺酰氧基等。
其中Q为Q4的本发明的化合物可以例如通过方案6所示的方法—通过(II)的苯甲酰氯与(VII)的2-氨基-1,3,4-噁二唑进行碱催化反应—来制备：
方案6
本发明的化合物也可以通过方案7所述的方法—通过式(IV)的苯甲酸与(VII)的2-氨基-1,3,4-噁二唑进行反应—来制备：
方案7
关于活化，可以使用通常用于酰胺化反应的脱水剂，例如1,1'-羰二咪唑(CDI)、二环己基碳二亚胺(DCC)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸2,4,6-三氧化物(T3P)等。
本发明的化合物也可以通过方案8所述的方法—通过环化式VIII的化合物—来制备：
方案8
所述环化作用可通过记载于Synth.Commun.31(12),1907-1912(2001)或在IndianJ.Chem.,Section B:Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry；第43(10)卷,2170-2174(2004)的方法进行。
方案9
方案8中使用的式VIII的化合物可通过记载于Synth.Commun.25(12),1885-1892(1995)的方法，通过式X的酰基异硫氰酸酯与式IX的酰肼进行反应来制备。
其中取代基R不为氢的本发明的化合物可例如根据方案10所示的方法—通过(I)的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、N-(1,3,4-噁二唑-2-基)-,N-(四唑-5-基)-或N-(三唑-5-基)二环芳基甲酰胺与通式(XI)的化合物进行反应—来制备：
方案10
式(XI)的化合物，其中L为离去基团，例如氯、溴、碘、甲基磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟磺酰氧基，其是可商购的或可通过文献中记载的已知方法来制备。
本发明的化合物也可以根据方案11中所示的方法——如例如J.Het.Chem.(1972),9(1),107-109中所记载的，通过式(XII)的胺与(II)的酰基氯进行反应——来制备：
方案11
本发明的化合物也可根据方案12所示的方法—通过式(XII)的胺与式(IV)的酸进行反应—来制备：
方案12
关于活化，可以使用通常用于酰胺化反应的脱水剂，例如1,1'-羰二咪唑(CDI)、二环己基碳二亚胺(DCC)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸2,4,6-三氧化物(T3P)等。
式(XII)的胺是可商购的或是文献中已知的或可例如通过方案13中所描述的方法—通过碱催化烷基化作用或还原性烷基化作用—来制备或根据方案14所描述的方法—通过胺R-NH2亲核取代离去基团L(例如氯)—来制备。
方案13
方案14
式(XII)的胺也可以通过如例如在其中Q＝Q1的J.Org.Chem.73(10),3738-3744(2008)中或在Buletinul Institutului Politehnic din lasi(1974),20(1-2),95-99中或在其中Q＝Q4的J.Org.Chem.67(21),7361-7364(2002)中所描述的环化反应来制备。
改变反应步骤的顺序可能是有利的。例如带有亚砜的苯甲酸不能直接被转化成其酰基氯。此处，建议在硫醚阶段首先制备酰胺，然后将硫醚氧化成亚砜。
通常通过已知的方法进行各反应混合物的后处理，例如通过结晶化、水萃取后处理、通过色谱法或通过这些方法的组合。
可通过上述反应合成的式(I)的化合物和/或其盐的集合也可以通过并行的方式制备，在这种情况下，这可以手动、半自动或全自动的方式实现。例如，可以使反应、后处理的进行或产物和/或中间体的纯化自动化。总之，这应理解为意指如例如D.Tiebes在Combinatorial Chemistry–Synthesis,Analysis,Screening(Günther Jung编),Wiley1999，第1-34页中所述的过程。
为并行进行反应和后处理，可使用很多可商购的仪器，例如购自BarnsteadInternational,Dubuque,Iowa 52004-0797,USA的Calpyso反应模块，或购自Radleys,Shirehill,Saffron Walden,Essex,CB 11 3AZ,England的反应站，或购自PerkinElmer,Waltham,Massachusetts02451,USA的MultiPROBE自动化工作站。为并行纯化通式(I)的化合物及其盐或在制备过程中产生的中间体，可用的设备包括色谱设备，例如购自ISCO，Inc.，4700Superior Street，Lincoln，NE 68504，USA的色谱设备。
所详述的设备形成一种模块化过程——其中使各个单独的工作步骤自动化，但是在各工作步骤之间必须进行手动操作。这可通过使用半集成或全集成自动化系统——其中所述各自动化模块由例如机器人操作——来避免。这类自动化系统可购自例如Caliper，Hopkinton，MA 01748，USA。
一个或多个合成步骤的执行可通过使用聚合物负载试剂/清除树脂来支持。专业文献描述了一系列实验方案，例如在ChemFiles，第4卷，No.1，Polymer-SupportedScavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)中。
除了本文所述的方法之外，通式(I)的化合物及其盐可以全部或部分地通过固相负载法制备。为此目的，将所述合成过程中的或适用于对应过程的合成中的单独的中间体或全部中间体结合至合成树脂上。固相负载合成法被充分记载于技术文献中，例如BarryA.Bunin，“The Combinatorial Index”，Verlag Academic Press，1998和CombinatorialChemistry–Synthesis,Analysis,Screening(Günther Jung编),Wiley,1999。使用固相负载合成法可以进行多种方案，这些方案是文献中已知的，并且就其自身而言可以手动或通过自动的方式进行。反应可例如通过IRORI技术，在购自Nexus Biosystems,12140Community Road,Poway,CA92064,USA的微反应器中进行。
通过使用微波技术，在固相和液相上都可以实施单独的或多个合成步骤。专业文献描述了一系列实验方案，例如在Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry(C.O.Kappe和A.Stadler编),Wiley,2005中。
通过本文所述的方法进行的制备得到以物质集合形式存在的式(I)化合物及其盐——它们被称为文库。本发明也提供了包括至少两种式(I)的化合物及其盐的文库。
本发明的式(I)的化合物(和/或其盐)——在下文中被统称为“本发明的化合物”——具有优异的抗宽范围的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物的除草功效。所述活性成分也能很好地防治多年生杂草植物，所述多年生杂草植物难以防治并从根茎、根状茎和其他多年生器官中发芽。
因此，本发明还提供了(优选在植物作物中)用于防治不需要的植物或用于调节植物生长的方法，其中将本发明的一种或多种化合物施用于植物(例如有害植物如单子叶或双子叶杂草或不需要的作物植物)、种子(例如谷物、种子或无性繁殖体如带有芽的块茎或枝条部分)或植物生长区域(例如耕种区域)。本发明的化合物可例如在播种前施用(如果合适的话，也可以通过掺入到土壤中而施用)、在出苗前或出苗后施用。可通过本发明的化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物的一些代表的具体实例如下，而以下的列举并不旨在对特定物种加以限制。
以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera属、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶杂草：苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、锦葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes属、艾属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、芙蓉属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
如果在发芽前将本发明的化合物施用至土壤表面，则完全阻止杂草幼苗的出苗，或者使得杂草生长直至达到子叶期，但之后它们就停止生长，并最终在三至四周后完全死亡。
如果在出苗后将所述活性成分施用至植物的绿色部分，则在处理后生长停止，并且有害植物保持在施用时间点的生长阶段，或者在一段时间后完全死亡，从而在非常早的时期并以持续地方式消除对作物植物有害的杂草的竞争。
虽然本发明的化合物具有突出的抗单子叶和双子叶杂草的除草活性，但是具有重要经济意义的作物植物，例如以下属的双子叶作物：花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)，或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，特别是玉蜀黍属和小麦属的受损伤程度，如果有的话，可以忽略不计，这取决于具体的本发明化合物的结构和其施用率。出于这些原因，本发明化合物极适用于选择性地在作物植物(如农业上有用植物或观赏植物)中防治不需要的植物生长。
此外，本发明的化合物(取决于其具体的结构和施用率)在作物植物中具有突出的生长调节性能。它们以调节的方式参与植物自身的代谢，并且因此可用于对植物成分进行可控影响，以及可用于促进收成，例如通过引发脱水和矮化生长。此外，它们也适用于一般性防治和抑制不需要的营养生长，而不会破坏植物。抑制营养生长在许多单子叶和双子叶作物中起到了非常重要的作用，因为例如这可以减少或完全防止倒伏。
由于它们的除草性质和植物生长调节性质，所述活性成分也可用于在转基因植物中或在通过常规诱变修饰的作物中防治有害植物。通常，转基因植物由特别有利的性质表征，例如对某些农药(特别是某些除草剂)的抗性、对植物病害或植物病害的病原体(如某些昆虫或微生物，如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他具体性质涉及例如收获物的产量、质量、储存性、组成和特定成分。例如，已知具有提高的淀粉含量或改变的淀粉品质的转基因植物，或者在收获物中具有不同的脂肪酸组成的转基因植物。
关于转基因作物，优选在有用植物和观赏性植物的具有重要经济价值的转基因作物上使用本发明的化合物，所述作物为例如谷物，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/高粱、稻和玉米，或者甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆以及其他蔬菜的作物。优选地，本发明的化合物可在对除草剂的植物毒性效应具有抗性或已通过基因工程产生抗性的有用植物作物中用作除草剂。
优选在有用植物和观赏性植物的具有重要经济价值的转基因作物上使用本发明的化合物或其盐类，所述作物为例如谷物，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/高粱、稻、木薯和玉米，或者甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆以及其他蔬菜的作物。优选地，本发明的化合物可在对除草剂的植物毒性效应具有抗性或已通过基因工程产生抗性的有用植物作物中用作除草剂。
产生与迄今为止已知的植物相比具有改进特性的新植物的常规方法包括例如常规育种方法和突变体产生法。或者，具有改进特性的新植物可借助重组方法产生(参见例如，EP-A-0221044,EP-A-0131624)。例如，已有很多关于如下植物的描述：
-对作物植物进行重组修饰以使植物中合成的淀粉改性(例如WO92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)；
-对特定的草铵磷(glufosinate)类除草剂(参见例如EP 0242236 A、EP 0242246A)或草甘膦(gluphosate)类除草剂(WO 92/00377)或磺酰脲类除草剂(EP 0257993 A、US5,013,659)具有抗性的转基因作物植物。
-能产生使植物对特定害虫具有抗性的苏云金杆菌毒素(Bt毒素)的转基因作物植物，例如棉花(EP-A-0142924、EP-A-0193259)；
-具有改变的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)，
-具有新成分或次级代谢产物，例如能够带来增强的抗病能力的新的植物抗毒素的基因修饰作物植物(EPA 309862,EPA0464461)，
-具有减少的光呼吸的基因修饰植物，其具有较高的产量和较高的胁迫耐受性(EPA 0305398)，
-生产药用或诊断用的重要蛋白质的转基因作物植物(“分子医药农业”)。
-具有更高产量或更好品质的转基因作物，
-特征在于具有例如上述新性能的组合(“基因叠加”)的转基因作物。
许多可被用于制备具有改进性质的新型转基因植物的分子生物学技术原则上是已知的，参见例如I.Potrykus and G.Spangenberg(编)Gene Transfer to Plants,Springer Lab Manual(1995),Springer Verlag Berlin,Heidelbergor Christou,"Trends in Plant Science"1(1996)423-431。
为了进行这类重组操作，可将通过重组DNA序列使得产生突变或序列改变的核酸分子引入质粒。借助于标准方法，可例如进行碱基取代、移除部分序列或加入天然的或合成的序列。为了将DNA片段彼此连接，可将接头(adapter)或连接体(linker)连在所述片段上。参见例如，Sambrook等人，1989,Molecular Cloning,A Laboratory Manual,第二版，ColdSpring Harbor Laboratory Press,Cold Spring Harbor,NY；或Winnacker"Gene undKlone"[Genes and Clones],VCH Weinheim第二版，1996。
例如，基因产物活性降低的植物细胞的产生可以通过下列方法实现：通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制效应的正义RNA，或者通过表达至少一种能够特异性切割上述基因产物的转录物的经适当构建的核酶。为此目的，首先可以使用包括基因产物的完整编码序列——其包括可能存在的任何侧翼序列——的DNA分子，也可以使用仅含有部分编码序列的DNA分子，在这种情况下，这些部分必须足够长，以便在细胞中产生反义效果。也可以使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但并不完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，所合成的蛋白可被定位至植物细胞的任何所需的区室中。然而，为了实现在特定区室的定位，可以例如将编码区与确保在特定区室中定位的DNA序列相连接。这种序列是本领域中技术人员已知的(参见例如Braun et al.，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter et al.，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald et al.，Plant J.1(1991)，95-106)。核酸分子也可以在植物细胞中的细胞器中表达。
可使用已知的技术使转基因植物细胞再生以产生完整的植物。原则上，所述转基因植物可为任何所需的植物品种的植物，即既可为单子叶植物，也可为双子叶植物。
因此，可以通过对同源(即天然)基因或基因序列的过表达、阻遏或抑制，或者通过异源(即外源)基因或基因序列的表达而获得性质改变的转基因植物。
优选地，可将本发明的化合物用于转基因作物中，所述转基因作物对生长调节剂例如麦草畏具有抗性，或者对抑制必需的植物酶(例如乙酰乳酸合成酶(ALS)、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD))的除草剂具有抗性，或者对选自磺酰脲、草甘膦、草铵磷或苯甲酰基异噁唑以及类似的活性成分的除草剂具有抗性。
当将本发明的活性成分用于转基因作物时，不仅对在其他作物中观察到的有害植物发挥效果，还通常产生在特定转基因作物中施用时特有的效果——例如改变的或特别是增宽的可防治的杂草谱、可用于所述施用的改进的施用率、优选与转基因作物对其有抗性的除草剂的更良好的相容性，以及对转基因作物植物的生长和产量的影响。
因此，本发明还提供了本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物中的有害植物的用途。
本发明的化合物可以常规剂型中的可湿性粉剂、悬乳浓缩剂、可喷洒溶液剂、粉剂或颗粒剂的形式来施用，因此，本发明还提供了含有本发明的化合物的除草和植物生长调节组合物。
根据所需的生物和/或物理化学参数，可通过多种方式配制本发明的化合物。可能的制剂的实例包括，例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)如水包油乳剂和油包水乳剂、可喷洒性溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基分散剂或水基分散剂、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、粉剂(DP)、拌种产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微颗粒形式的颗粒剂(GR)、喷洒颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。
这些各个制剂类型原则上都是已知的，并被记载于例如：Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”[Chemical Technology]，第7卷，C.Hauser Verlag Munich，第4版，1986；Wade van Valkenburg，“Pesticide Formulations”，Marcel Dekker，N.Y.，1973；K.Martens，“Spray Drying”Handbook，第3版.1979，G.Goodwin Ltd.London。
必需的制剂助剂，如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂同样是已知的，并被记载于例如：Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers"，第二版，Darland Books,Caldwell N.J.；H.v.Olphen,"Introduction to Clay ColloidChemistry"；第二版，J.Wiley&Sons,N.Y.；C.Marsden,"Solvents Guide"；第二版，Interscience,N.Y.1963；McCutcheon's"Detergents and Emulsifiers Annual",MCPubl.Corp.,Ridgewood N.J.；Sisley and Wood,"Encyclopedia of Surface ActiveAgents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964； [Interface-active ethylene oxide adducts],Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie"，第7卷，C.Hanser Verlag Munich,第四版，1986。
基于上述制剂，可以生产与其它农药活性物质(例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂和杀菌剂)以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如以成品制剂的形式或作为桶混物。适当的安全剂是例如吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、双苯唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)和烯丙酰草胺(dichlormid)。
可湿性粉剂为可均匀分散于水中的制剂，其除了含有活性成分和稀释剂或惰性物质之外，还含有离子型表面活性剂和/或非离子型表面活性剂(湿润剂、分散剂)，例如聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为了制备可湿性粉剂，例如在常规设备(如锤磨机、鼓风磨机和喷气磨机)中精细研磨具有除草活性的成分，并同时或随后与制剂助剂相混合。
可乳化浓缩剂通过下述过程制备：将活性成分溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲苯或相对高沸点的芳香族化合物或烃类)或有机溶剂混合物中，并加入一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。可使用的乳化剂的实例为：烷基芳基磺酸钙，如十二烷基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂，如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合物、烷基聚醚、山梨聚糖酯，例如山梨聚糖脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨聚糖酯，例如聚氧乙烯山梨聚糖脂肪酸酯。
粉剂可通过将活性成分与细分散的固体物质一起研磨而获得，所述固体物质为例如滑石、天然粘土如高岭土、膨润土和叶蜡石或硅藻土。
悬浮浓缩剂可为水基或油基的。它们可如下制备：例如使用市售的球磨机进行湿法研磨，并任选地加入例如已在上文其他剂型中所列的表面活性剂。
乳剂例如水包油乳剂(EW)，可例如使用水性有机溶剂以及任选的已在上文例如其他剂型中所列的表面活性剂，通过搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器来制备。
可以通过将所述活性成分喷洒在可吸附的颗粒状惰性材料上或通过使用粘合剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性成分浓缩物施用到载体(如砂、高岭土或颗粒状惰性材料)表面而制备颗粒剂。合适的活性成分也可以以制备肥料颗粒的常规方式制备成颗粒——如果需要的话，可制备为与肥料的混合物。
水分散性颗粒剂通常可以通过常规方法来制备，所述常规方法为例如喷雾干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法、使用高速混合器的混合法以及不使用固体惰性物质的挤出法。
关于盘式颗粒剂、流化床颗粒剂、挤出颗粒剂和喷雾颗粒剂的制备，参见例如：“Spray-Drying Handbook”第三版，1979,G.Goodwin Ltd.,London；J.E.Browning，“Agglomeration”,Chemical and Engineering1967,第147页及后文；“Perry's ChemicalEngineer's Handbook”，第5版，McGraw-Hill,New York 1973，第8-57页中的方法。
关于作物保护组合物制剂的更多细节，参见例如G.C.Klingman，“Weed Controlas a Science”，John Wiley and Sons.，Inc.，New York，1961，81-96页；以及J.D.Freyer，S.A.Evans，“Weed Control Handbook”，第5版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，第101-103页。
所述农业化学制剂通常含有0.1至99重量％、特别地为0.1至95重量％的本发明的化合物。
在可湿性粉剂中，活性成分的浓度例如为约10至90重量％，至100重量％的剩余部分由常规制剂成分组成。在可乳化浓缩剂中，活性成分的浓度可为约1至90重量％，优选地为5至80重量％。粉剂形式的制剂含有1至30重量％的活性成分，优选地通常含有5至20重量％的活性成分；可喷洒性溶液剂含有约0.05至80重量％、优选地为2至50重量％的活性成分。对于水分散性颗粒剂而言，活性成分的含量部分地取决于所述活性化合物以液体形式还是固体形式存在，以及所使用的粒化助剂和填料等。在水分散性颗粒剂中，活性成分的含量例如为1至95重量％，优选地为10至80重量％。
此外，所提及的活性成分制剂任选含有各自常用的粘合剂、湿润剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH值及粘度的试剂。
基于上述制剂，也可以生产与其它农药活性物质(例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂和杀真菌剂)以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如以成品制剂的形式或作为桶混物。
为进行应用，(如果合适的话)将以市售形式存在的制剂以常规的方式用水稀释，例如在可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下。粉剂、适于土壤施用的颗粒剂或适于撒播的颗粒剂和可喷洒性溶剂形式的制剂通常在施用前不用其他惰性物质稀释。
式(I)的化合物的所需施用率随着外界条件而变化，所述外界条件包括温度、湿度和所用的除草剂类型。所述施用率可以在很宽的范围内变化，例如0.001和1.0kg/ha或更多的活性物质之间，但优选为0.005和750g/ha之间。
下述实施例说明本发明：
A.化学实施例
7-甲基-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-1-苯并噻吩-6-甲酰胺的合成
(实施例编号1-1)
步骤1：7-甲基-1-苄基噻吩-6-羧酸甲酯的合成
3-羟基-7-甲基-2,3-二氢-1-苯并噻吩-6-羧酸甲酯的合成是已知的并记载于例如DE 19532312(实施例16)中。
将619mg(3mmol)的对甲苯磺酸加入到溶于92ml甲苯的7.3g(32mmol)3-羟基-7-甲基-2,3-二氢-1-苯并噻吩-6-羧酸甲酯的溶液中。将所得混合物经过回流加热1小时。随后，将所得混合物冷却至室温(RT)并用60ml的饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。相分离后，将有机相干燥，所得滤液不含溶剂。得到6.0g所需产品。
步骤2：7-甲基-1-苯并噻吩-6-羧酸的合成
将溶于50ml甲醇和10ml水的混合物中的6.0g(28mmol)7-甲基-1-苯并噻吩-6-羧酸甲酯的溶液与1.73g(43mmol)氢氧化钠混合。将所述反应混合物经过回流加热1小时。然后将甲醇基本除去，并将残余物溶于10ml水中。将所述混合物用每次10ml的二乙醚洗涤两次。之后，将水相用2M盐酸酸化。将所得悬浮液过滤并将经分离的固体用20ml水洗涤并最终干燥。得到4.1g所需产品。
步骤3：7-甲基-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-1-苯并噻吩-6-甲酰胺的合成
将溶于10ml干吡啶的500mg(2.60mmol)的7-甲基-1-苯并噻吩-6-羧酸和335mg(98％纯度；3.31mmol)的5-氨基-1-甲基-1H-四唑冷却至0℃-5℃的温度。然后加入462mg(3.64mmol)的乙二酰氯(oxalyl chlorid)。将所述混合物解冻至室温，然后在室温下再搅拌2小时。然后在室温下再加入115.5mg(0.91mmol)的乙二酰氯。将所述反应混合物在室温下搅拌16小时。对于后处理，去除溶剂。将残余物溶于二氯甲烷，并将所述混合物用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。相分离后，所得有机相不含溶剂。将残余物用乙腈搅动并过滤。所得的残余物为355mg的清洁产品。
下表中所列的实施例通过与上述方法类似的方法制得，或可以通过与上述方法类似的方法获得。下表中所列的这些化合物是极特别优选的。
所用的简写对应于通常已知的那些并意指：
Et＝乙基 Me＝甲基 n-Pr＝正丙基 c-Pr＝环丙基
c＝环 t＝叔 t-Bu＝叔丁基 Ph＝苯基
表1：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基且R为氢，L为桥A30其中R7和R8基团都为氢
表2：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为乙基且R为氢，L为桥A30其中R7和R8基团都为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
2-1 Me H
2-2 Et H
2-3 Cl H
2-4 OMe H
2-5 CF3 H
2-6 SO2Me H
2-7 CH2OMe H
2-8 CH2O(CH2)2OMe H
2-9 Me Me
2-10 Et Me
2-11 Cl Me
2-12 OMe Me
2-13 CF3 Me
2-14 SO2Me Me
2-15 CH2OMe Me
2-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表3：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为正丙基且R为氢，L为桥A30其中R7和R8基团都为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
3-1 Me H
3-2 Et H
3-3 Cl H
3-4 OMe H
3-5 CF3 H
3-6 SO2Me H
3-7 CH2OMe H
3-8 CH2O(CH2)2OMe H
3-9 Me Me
3-10 Et Me
3-11 Cl Me
3-12 OMe Me
3-13 CF3 Me
3-14 SO2Me Me
3-15 CH2OMe Me
3-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表4：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q2，RX为甲基且R为氢，L为桥A30其中R7和R8基团都为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
4-1 Me H
4-2 Et H
4-3 Cl H
4-4 OMe H
4-5 CF3 H
4-6 SO2Me H
4-7 CH2OMe H
4-8 CH2O(CH2)2OMe H
4-9 Me Me
4-10 Et Me
4-11 Cl Me
4-12 OMe Me
4-13 CF3 Me
4-14 SO2Me Me
4-15 CH2OMe Me
4-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表5：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3，RY为甲基且R为氢，L为桥A30其中R7和R8基团都为氢
表6：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q4，RZ为甲基且R为氢，L为桥A30其中R7和R8基团都为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
6-1 Me H
6-2 Et H
6-3 Cl H
6-4 OMe H
6-5 CF3 H
6-6 SO2Me H
6-7 CH2OMe H
6-8 CH2O(CH2)2OMe H
6-9 Me Me
6-10 Et Me
6-11 Cl Me
6-12 OMe Me
6-13 CF3 Me
6-14 SO2Me Me
6-15 CH2OMe Me
6-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表7：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基且R为氢，L为桥A32其中R7和R8基团都为氢
表8：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为乙基且R为氢，L为桥A32其中R7和R8基团都为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
8-1 Me H
8-2 Et H
8-3 Cl H
8-4 OMe H
8-5 CF3 H
8-6 SO2Me H
8-7 CH2OMe H
8-8 CH2O(CH2)2OMe H
8-9 Me Me
8-10 Et Me
8-11 Cl Me
8-12 OMe Me
8-13 CF3 Me
8-14 SO2Me Me
8-15 CH2OMe Me
8-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表9：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为正丙基且R为氢，L为桥A32其中R7和R8基团都为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
9-1 Me H
9-2 Et H
9-3 Cl H
9-4 OMe H
9-5 CF3 H
9-6 SO2Me H
9-7 CH2OMe H
9-8 CH2O(CH2)2OMe H
9-9 Me Me
9-10 Et Me
9-11 Cl Me
9-12 OMe Me
9-13 CF3 Me
9-14 SO2Me Me
9-15 CH2OMe Me
9-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表10：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q2，RX为甲基且R为氢，L为桥A32其中R7和R8基团都为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
10-1 Me H
10-2 Et H
10-3 Cl H
10-4 OMe H
10-5 CF3 H
10-6 SO2Me H
10-7 CH2OMe H
10-8 CH2O(CH2)2OMe H
10-9 Me Me
10-10 Et Me
10-11 Cl Me
10-12 OMe Me
10-13 CF3 Me
10-14 SO2Me Me
10-15 CH2OMe Me
10-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表11：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3，RY为甲基且R为氢，L为桥A32其中R7和R8基团都为氢
表12：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q4，RZ为甲基且R为氢，L为桥A32其中R7和R8基团都为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
12-1 Me H
12-2 Et H
12-3 Cl H
12-4 OMe H
12-5 CF3 H
12-6 SO2Me H
12-7 CH2OMe H
12-8 CH2O(CH2)2OMe H
12-9 Me Me
12-10 Et Me
12-11 Cl Me
12-12 OMe Me
12-13 CF3 Me
12-14 SO2Me Me
12-15 CH2OMe Me
12-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表13：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基且R为氢，L为桥A8其中R7基团为氢
表14：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为乙基且R为氢，L为桥A8其中R7基团为氢
表15：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为正丙基且R为氢，L为桥A8其中R7基团为氢
表16：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q2，RX为甲基且R为氢，L为桥A8其中R7基团为氢
表17：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3，RY为甲基且R为氢，L为桥A8其中R7基团为氢
表18：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q4，RZ为甲基且R为氢，L为桥A8其中R7基团为氢
表19：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基且R为氢，L为桥A363其中R28、R29、R30和R31基团各自为氢
表20：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为乙基且R为氢，L为桥A363其中R28、R29、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
20-1 Me H
20-2 Et H
20-3 Cl H
20-4 OMe H
20-5 CF3 H
20-6 SO2Me H
20-7 CH2OMe H
20-8 CH2O(CH2)2OMe H
20-9 Me Me
20-10 Et Me
20-11 Cl Me
20-12 OMe Me
20-13 CF3 Me
20-14 SO2Me Me
20-15 CH2OMe Me
20-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表21：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为正丙基且R为氢，L为桥A363其中R28、R29、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
21-1 Me H
21-2 Et H
21-3 Cl H
21-4 OMe H
21-5 CF3 H
21-6 SO2Me H
21-7 CH2OMe H
21-8 CH2O(CH2)2OMe H
21-9 Me Me
21-10 Et Me
21-11 Cl Me
21-12 OMe Me
21-13 CF3 Me
21-14 SO2Me Me
21-15 CH2OMe Me
21-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表22：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q2，RX为甲基且R为氢，L为桥A363其中R28、R29、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
22-1 Me H
22-2 Et H
22-3 Cl H
22-4 OMe H
22-5 CF3 H
22-6 SO2Me H
22-7 CH2OMe H
22-8 CH2O(CH2)2OMe H
22-9 Me Me
22-10 Et Me
22-11 Cl Me
22-12 OMe Me
22-13 CF3 Me
22-14 SO2Me Me
22-15 CH2OMe Me
22-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表23：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3，RY为甲基且R为氢，L为桥A363其中R28、R29、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
23-1 Me H
23-2 Et H
23-3 Cl H
23-4 OMe H
23-5 CF3 H
23-6 SO2Me H
23-7 CH2OMe H
23-8 CH2O(CH2)2OMe H
23-9 Me Me
23-10 Et Me
23-11 Cl Me
23-12 OMe Me
23-13 CF3 Me
23-14 SO2Me Me
23-15 CH2OMe Me
23-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表24：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q4，RZ为甲基且R为氢，L为桥A363其中R28、R29、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
24-1 Me H
24-2 Et H
24-3 Cl H
24-4 OMe H
24-5 CF3 H
24-6 SO2Me H
24-7 CH2OMe H
24-8 CH2O(CH2)2OMe H
24-9 Me Me
24-10 Et Me
24-11 Cl Me
24-12 OMe Me
24-13 CF3 Me
24-14 SO2Me Me
24-15 CH2OMe Me
24-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表25：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基且R为氢，L为桥A364其中R29、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
25-1 Me H
25-2 Et H
25-3 Cl H
25-4 OMe H
25-5 CF3 H
25-6 SO2Me H
25-7 CH2OMe H
25-8 CH2O(CH2)2OMe H
25-9 Me Me
25-10 Et Me
25-11 Cl Me
25-12 OMe Me
25-13 CF3 Me
25-14 SO2Me Me
25-15 CH2OMe Me
25-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表26：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为乙基且R为氢，L为桥A364其中R29、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
26-1 Me H
26-2 Et H
26-3 Cl H
26-4 OMe H
26-5 CF3 H
26-6 SO2Me H
26-7 CH2OMe H
26-8 CH2O(CH2)2OMe H
26-9 Me Me
26-10 Et Me
26-11 Cl Me
26-12 OMe Me
26-13 CF3 Me
26-14 SO2Me Me
26-15 CH2OMe Me
26-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表27：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为正丙基且R为氢，L为桥A364其中R29、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
27-1 Me H
27-2 Et H
27-3 Cl H
27-4 OMe H
27-5 CF3 H
27-6 SO2Me H
27-7 CH2OMe H
27-8 CH2O(CH2)2OMe H
27-9 Me Me
27-10 Et Me
27-11 Cl Me
27-12 OMe Me
27-13 CF3 Me
27-14 SO2Me Me
27-15 CH2OMe Me
27-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表28：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q2，RX为甲基且R为氢，L为桥A364其中R29、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
28-1 Me H
28-2 Et H
28-3 Cl H
28-4 OMe H
28-5 CF3 H
28-6 SO2Me H
28-7 CH2OMe H
28-8 CH2O(CH2)2OMe H
28-9 Me Me
28-10 Et Me
28-11 Cl Me
28-12 OMe Me
28-13 CF3 Me
28-14 SO2Me Me
28-15 CH2OMe Me
28-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表29：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3，RY为甲基且R为氢，L为桥A364其中R29、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
29-1 Me H
29-2 Et H
29-3 Cl H
29-4 OMe H
29-5 CF3 H
29-6 SO2Me H
29-7 CH2OMe H
29-8 CH2O(CH2)2OMe H
29-9 Me Me
29-10 Et Me
29-11 Cl Me
29-12 OMe Me
29-13 CF3 Me
29-14 SO2Me Me
29-15 CH2OMe Me
29-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表30：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q4，RZ为甲基且R为氢，L为桥A364其中R29、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
30-1 Me H
30-2 Et H
30-3 Cl H
30-4 OMe H
30-5 CF3 H
30-6 SO2Me H
30-7 CH2OMe H
30-8 CH2O(CH2)2OMe H
30-9 Me Me
30-10 Et Me
30-11 Cl Me
30-12 OMe Me
30-13 CF3 Me
30-14 SO2Me Me
30-15 CH2OMe Me
30-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表31：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基且R为氢，L为桥A365其中R28、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
31-1 Me H
31-2 Et H
31-3 Cl H
31-4 OMe H
31-5 CF3 H
31-6 SO2Me H
31-7 CH2OMe H
31-8 CH2O(CH2)2OMe H
31-9 Me Me
31-10 Et Me
31-11 Cl Me
31-12 OMe Me
31-13 CF3 Me
31-14 SO2Me Me
31-15 CH2OMe Me
31-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表32：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为乙基且R为氢，L为桥A365其中R28、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
32-1 Me H
32-2 Et H
32-3 Cl H
32-4 OMe H
32-5 CF3 H
32-6 SO2Me H
32-7 CH2OMe H
32-8 CH2O(CH2)2OMe H
32-9 Me Me
32-10 Et Me
32-11 Cl Me
32-12 OMe Me
32-13 CF3 Me
32-14 SO2Me Me
32-15 CH2OMe Me
32-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表33：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为正丙基且R为氢，L为桥A365其中R28、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
33-1 Me H
33-2 Et H
33-3 Cl H
33-4 OMe H
33-5 CF3 H
33-6 SO2Me H
33-7 CH2OMe H
33-8 CH2O(CH2)2OMe H
33-9 Me Me
33-10 Et Me
33-11 Cl Me
33-12 OMe Me
33-13 CF3 Me
33-14 SO2Me Me
33-15 CH2OMe Me
33-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表34：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q2，RX为甲基且R为氢，L为桥A365其中R28、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
34-1 Me H
34-2 Et H
34-3 Cl H
34-4 OMe H
34-5 CF3 H
34-6 SO2Me H
34-7 CH2OMe H
34-8 CH2O(CH2)2OMe H
34-9 Me Me
34-10 Et Me
34-11 Cl Me
34-12 OMe Me
34-13 CF3 Me
34-14 SO2Me Me
34-15 CH2OMe Me
34-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表35：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3，RY为甲基且R为氢，L为桥A365其中R28、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
35-1 Me H
35-2 Et H
35-3 Cl H
35-4 OMe H
35-5 CF3 H
35-6 SO2Me H
35-7 CH2OMe H
35-8 CH2O(CH2)2OMe H
35-9 Me Me
35-10 Et Me
35-11 Cl Me
35-12 OMe Me
35-13 CF3 Me
35-14 SO2Me Me
35-15 CH2OMe Me
35-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表36：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q4，RZ为甲基且R为氢，L为桥A365其中R28、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
36-1 Me H
36-2 Et H
36-3 Cl H
36-4 OMe H
36-5 CF3 H
36-6 SO2Me H
36-7 CH2OMe H
36-8 CH2O(CH2)2OMe H
36-9 Me Me
36-10 Et Me
36-11 Cl Me
36-12 OMe Me
36-13 CF3 Me
36-14 SO2Me Me
36-15 CH2OMe Me
36-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表37：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基且R为氢，L为桥A366其中R28、R29和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
37-1 Me H
37-2 Et H
37-3 Cl H
37-4 OMe H
37-5 CF3 H
37-6 SO2Me H
37-7 CH2OMe H
37-8 CH2O(CH2)2OMe H
37-9 Me Me
37-10 Et Me
37-11 Cl Me
37-12 OMe Me
37-13 CF3 Me
37-14 SO2Me Me
37-15 CH2OMe Me
37-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表38：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为乙基且R为氢，L为桥A366其中R28、R29和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
38-1 Me H
38-2 Et H
38-3 Cl H
38-4 OMe H
38-5 CF3 H
38-6 SO2Me H
38-7 CH2OMe H
38-8 CH2O(CH2)2OMe H
38-9 Me Me
38-10 Et Me
38-11 Cl Me
38-12 OMe Me
38-13 CF3 Me
38-14 SO2Me Me
38-15 CH2OMe Me
38-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表39：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为正丙基且R为氢，L为桥A366其中R28、R29和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
39-1 Me H
39-2 Et H
39-3 Cl H
39-4 OMe H
39-5 CF3 H
39-6 SO2Me H
39-7 CH2OMe H
39-8 CH2O(CH2)2OMe H
39-9 Me Me
39-10 Et Me
39-11 Cl Me
39-12 OMe Me
39-13 CF3 Me
39-14 SO2Me Me
39-15 CH2OMe Me
39-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表40：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q2，RX为甲基且R为氢，L为桥A366其中R28、R29和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
40-1 Me H
40-2 Et H
40-3 Cl H
40-4 OMe H
40-5 CF3 H
40-6 SO2Me H
40-7 CH2OMe H
40-8 CH2O(CH2)2OMe H
40-9 Me Me
40-10 Et Me
40-11 Cl Me
40-12 OMe Me
40-13 CF3 Me
40-14 SO2Me Me
40-15 CH2OMe Me
40-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表41：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3，RY为甲基且R为氢，L为桥A366其中R28、R29和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
41-1 Me H
41-2 Et H
41-3 Cl H
41-4 OMe H
41-5 CF3 H
41-6 SO2Me H
41-7 CH2OMe H
41-8 CH2O(CH2)2OMe H
41-9 Me Me
41-10 Et Me
41-11 Cl Me
41-12 OMe Me
41-13 CF3 Me
41-14 SO2Me Me
41-15 CH2OMe Me
41-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表42：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q4，RZ为甲基且R为氢，L为桥A366其中R28、R29和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
42-1 Me H
42-2 Et H
42-3 Cl H
42-4 OMe H
42-5 CF3 H
42-6 SO2Me H
42-7 CH2OMe H
42-8 CH2O(CH2)2OMe H
42-9 Me Me
42-10 Et Me
42-11 Cl Me
42-12 OMe Me
42-13 CF3 Me
42-14 SO2Me Me
42-15 CH2OMe Me
42-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表43：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基且R为氢，L为桥A367其中R28、R29和R30基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
43-1 Me H
43-2 Et H
43-3 Cl H
43-4 OMe H
43-5 CF3 H
43-6 SO2Me H
43-7 CH2OMe H
43-8 CH2O(CH2)2OMe H
43-9 Me Me
43-10 Et Me
43-11 Cl Me
43-12 OMe Me
43-13 CF3 Me
43-14 SO2Me Me
43-15 CH2OMe Me
43-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表44：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为乙基且R为氢，L为桥A367其中R28、R29和R30基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
44-1 Me H
44-2 Et H
44-3 Cl H
44-4 OMe H
44-5 CF3 H
44-6 SO2Me H
44-7 CH2OMe H
44-8 CH2O(CH2)2OMe H
44-9 Me Me
44-10 Et Me
44-11 Cl Me
44-12 OMe Me
44-13 CF3 Me
44-14 SO2Me Me
44-15 CH2OMe Me
44-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表45：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为正丙基且R为氢，L为桥A367其中R28、R29和R30基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
45-1 Me H
45-2 Et H
45-3 Cl H
45-4 OMe H
45-5 CF3 H
45-6 SO2Me H
45-7 CH2OMe H
45-8 CH2O(CH2)2OMe H
45-9 Me Me
45-10 Et Me
45-11 Cl Me
45-12 OMe Me
45-13 CF3 Me
45-14 SO2Me Me
45-15 CH2OMe Me
45-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表46：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q2，RX为甲基且R为氢，L为桥A367其中R28、R29和R30基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
46-1 Me H
46-2 Et H
46-3 Cl H
46-4 OMe H
46-5 CF3 H
46-6 SO2Me H
46-7 CH2OMe H
46-8 CH2O(CH2)2OMe H
46-9 Me Me
46-10 Et Me
46-11 Cl Me
46-12 OMe Me
46-13 CF3 Me
46-14 SO2Me Me
46-15 CH2OMe Me
46-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表47：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3，RY为甲基且R为氢，L为桥A367其中R28、R29和R30基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
47-1 Me H
47-2 Et H
47-3 Cl H
47-4 OMe H
47-5 CF3 H
47-6 SO2Me H
47-7 CH2OMe H
47-8 CH2O(CH2)2OMe H
47-9 Me Me
47-10 Et Me
47-11 Cl Me
47-12 OMe Me
47-13 CF3 Me
47-14 SO2Me Me
47-15 CH2OMe Me
47-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表48：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q4，RZ为甲基且R为氢，L为桥A367其中R28、R29和R30基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
48-1 Me H
48-2 Et H
48-3 Cl H
48-4 OMe H
48-5 CF3 H
48-6 SO2Me H
48-7 CH2OMe H
48-8 CH2O(CH2)2OMe H
48-9 Me Me
48-10 Et Me
48-11 Cl Me
48-12 OMe Me
48-13 CF3 Me
48-14 SO2Me Me
48-15 CH2OMe Me
48-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表49：本发明的以钠盐形式存在的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基，L为桥A30其中R7和R8基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
49-1 Me H
49-2 Et H
49-3 Cl H
49-4 OMe H
49-5 CF3 H
49-6 SO2Me H
49-7 CH2OMe H
49-8 CH2O(CH2)2OMe H
49-9 Me Me
49-10 Et Me
49-11 Cl Me
49-12 OMe Me
49-13 CF3 Me
49-14 SO2Me Me
49-15 CH2OMe Me
49-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表50：本发明的以钠盐形式存在的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基，L为桥A32其中R7和R8基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
50-1 Me H
50-2 Et H
50-3 Cl H
50-4 OMe H
50-5 CF3 H
50-6 SO2Me H
50-7 CH2OMe H
50-8 CH2O(CH2)2OMe H
50-9 Me Me
50-10 Et Me
50-11 Cl Me
50-12 OMe Me
50-13 CF3 Me
50-14 SO2Me Me
50-15 CH2OMe Me
50-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表51：本发明的以钠盐形式存在的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基，L为桥A8其中R7基团为氢
表52：本发明的以钠盐形式存在的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基，L为桥A363其中R28、R29、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
52-1 Me H
52-2 Et H
52-3 Cl H
52-4 OMe H
52-5 CF3 H
52-6 SO2Me H
52-7 CH2OMe H
52-8 CH2O(CH2)2OMe H
52-9 Me Me
52-10 Et Me
52-11 Cl Me
52-12 OMe Me
52-13 CF3 Me
52-14 SO2Me Me
52-15 CH2OMe Me
52-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表53：本发明的以钠盐形式存在的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基，L为桥A364其中R29、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
53-1 Me H
53-2 Et H
53-3 Cl H
53-4 OMe H
53-5 CF3 H
53-6 SO2Me H
53-7 CH2OMe H
53-8 CH2O(CH2)2OMe H
53-9 Me Me
53-10 Et Me
53-11 Cl Me
53-12 OMe Me
53-13 CF3 Me
53-14 SO2Me Me
53-15 CH2OMe Me
53-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表54：本发明的以钠盐形式存在的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基，L为桥A365其中R28、R30和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
54-1 Me H
54-2 Et H
54-3 Cl H
54-4 OMe H
54-5 CF3 H
54-6 SO2Me H
54-7 CH2OMe H
54-8 CH2O(CH2)2OMe H
54-9 Me Me
54-10 Et Me
54-11 Cl Me
54-12 OMe Me
54-13 CF3 Me
54-14 SO2Me Me
54-15 CH2OMe Me
54-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表55：本发明的以钠盐形式存在的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基，L为桥A366其中R28、R29和R31基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
55-1 Me H
55-2 Et H
55-3 Cl H
55-4 OMe H
55-5 CF3 H
55-6 SO2Me H
55-7 CH2OMe H
55-8 CH2O(CH2)2OMe H
55-9 Me Me
55-10 Et Me
55-11 Cl Me
55-12 OMe Me
55-13 CF3 Me
55-14 SO2Me Me
55-15 CH2OMe Me
55-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表56：本发明的以钠盐形式存在的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基，L为桥A367其中R28、R29和R30基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
56-1 Me H
56-2 Et H
56-3 Cl H
56-4 OMe H
56-5 CF3 H
56-6 SO2Me H
56-7 CH2OMe H
56-8 CH2O(CH2)2OMe H
56-9 Me Me
56-10 Et Me
56-11 Cl Me
56-12 OMe Me
56-13 CF3 Me
56-14 SO2Me Me
56-15 CH2OMe Me
56-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表57：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1且R为氢，L为桥A6其中R7和R8基团各自为氢
表58：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3，RY为甲基且R为氢，L为桥A6其中R7和R8基团各自为氢
表59：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1且R为氢，L为桥A8其中R7基团为氢
表60：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3且R为氢，L为桥A8其中R7基团为氢
表61：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基且R为氢，L为桥A282其中R12、R13、R14和R15基团各自为氢
表62：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为乙基且R为氢，L为桥A282其中R12、R13、R14和R15基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
62-1 Me H
62-2 Et H
62-3 Cl H
62-4 OMe H
62-5 CF3 H
62-6 SO2Me H
62-7 CH2OMe H
62-8 CH2O(CH2)2OMe H
62-9 Me Me
62-10 Et Me
62-11 Cl Me
62-12 OMe Me
62-13 CF3 Me
62-14 SO2Me Me
62-15 CH2OMe Me
62-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表63：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为正丙基且R为氢，L为桥A282其中R12、R13、R14和R15基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
63-1 Me H
63-2 Et H
63-3 Cl H
63-4 OMe H
63-5 CF3 H
63-6 SO2Me H
63-7 CH2OMe H
63-8 CH2O(CH2)2OMe H
63-9 Me Me
63-10 Et Me
63-11 Cl Me
63-12 OMe Me
63-13 CF3 Me
63-14 SO2Me Me
63-15 CH2OMe Me
63-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表64：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q2，RX为甲基且R为氢，L为桥A282其中R12、R13、R14和R15基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
64-1 Me H
64-2 Et H
64-3 Cl H
64-4 OMe H
64-5 CF3 H
64-6 SO2Me H
64-7 CH2OMe H
64-8 CH2O(CH2)2OMe H
64-9 Me Me
64-10 Et Me
64-11 Cl Me
64-12 OMe Me
64-13 CF3 Me
64-14 SO2Me Me
64-15 CH2OMe Me
64-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表65：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3，RY为甲基且R为氢，L为桥A282其中R12、R13、R14和R15基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
65-1 Me H
65-2 Et H
65-3 Cl H
65-4 OMe H
65-5 CF3 H
65-6 SO2Me H
65-7 CH2OMe H
65-8 CH2O(CH2)2OMe H
65-9 Me Me
65-10 Et Me
65-11 Cl Me
65-12 OMe Me
65-13 CF3 Me
65-14 SO2Me Me
65-15 CH2OMe Me
65-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表66：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q4，RZ为甲基且R为氢，L为桥A282其中R12、R13、R14和R15基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
66-1 Me H
66-2 Et H
66-3 Cl H
66-4 OMe H
66-5 CF3 H
66-6 SO2Me H
66-7 CH2OMe H
66-8 CH2O(CH2)2OMe H
66-9 Me Me
66-10 Et Me
66-11 Cl Me
66-12 OMe Me
66-13 CF3 Me
66-14 SO2Me Me
66-15 CH2OMe Me
66-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表67：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为甲基且R为氢，L为桥A286其中R12、R13、R14和R15基团各自为氢
表68：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为乙基且R为氢，L为桥A286其中R12、R13、R14和R15基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
68-1 Me H
68-2 Et H
68-3 Cl H
68-4 OMe H
68-5 CF3 H
68-6 SO2Me H
68-7 CH2OMe H
68-8 CH2O(CH2)2OMe H
68-9 Me Me
68-10 Et Me
68-11 Cl Me
68-12 OMe Me
68-13 CF3 Me
68-14 SO2Me Me
68-15 CH2OMe Me
68-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表69：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，RX为正丙基且R为氢，L为桥A286其中R12、R13、R14和R15基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
69-1 Me H
69-2 Et H
69-3 Cl H
69-4 OMe H
69-5 CF3 H
69-6 SO2Me H
69-7 CH2OMe H
69-8 CH2O(CH2)2OMe H
69-9 Me Me
69-10 Et Me
69-11 Cl Me
69-12 OMe Me
69-13 CF3 Me
69-14 SO2Me Me
69-15 CH2OMe Me
69-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表70：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q2，RX为甲基且R为氢，L为桥A286其中R12、R13、R14和R15基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
70-1 Me H
70-2 Et H
70-3 Cl H
70-4 OMe H
70-5 CF3 H
70-6 SO2Me H
70-7 CH2OMe H
70-8 CH2O(CH2)2OMe H
70-9 Me Me
70-10 Et Me
70-11 Cl Me
70-12 OMe Me
70-13 CF3 Me
70-14 SO2Me Me
70-15 CH2OMe Me
70-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表71：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3，RY为甲基且R为氢，L为桥A286其中R12、R13、R14和R15基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
71-1 Me H
71-2 Et H
71-3 Cl H
71-4 OMe H
71-5 CF3 H
71-6 SO2Me H
71-7 CH2OMe H
71-8 CH2O(CH2)2OMe H
71-9 Me Me
71-10 Et Me
71-11 Cl Me
71-12 OMe Me
71-13 CF3 Me
71-14 SO2Me Me
71-15 CH2OMe Me
71-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表72：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q4，RZ为甲基且R为氢，L为桥A286其中R12、R13、R14和R15基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
72-1 Me H
72-2 Et H
72-3 Cl H
72-4 OMe H
72-5 CF3 H
72-6 SO2Me H
72-7 CH2OMe H
72-8 CH2O(CH2)2OMe H
72-9 Me Me
72-10 Et Me
72-11 Cl Me
72-12 OMe Me
72-13 CF3 Me
72-14 SO2Me Me
72-15 CH2OMe Me
72-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表73：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3，RY为氯且R为氢，L为桥A282其中R12、R13、R14和R15基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
73-1 Me H
73-2 Et H
73-3 Cl H
73-4 OMe H
73-5 CF3 H
73-6 SO2Me H
73-7 CH2OMe H
73-8 CH2O(CH2)2OMe H
73-9 Me Me
73-10 Et Me
73-11 Cl Me
73-12 OMe Me
73-13 CF3 Me
73-14 SO2Me Me
73-15 CH2OMe Me
73-16 CH2O(CH2)2OMe Me
表74：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3，RY为氯且R为氢，L为桥A286其中R12、R13、R14和R15基团各自为氢
编号 X W 物理数据(1H NMR)
74-1 Me H
74-2 Et H
74-3 Cl H
74-4 OMe H
74-5 CF3 H
74-6 SO2Me H
74-7 CH2OMe H
74-8 CH2O(CH2)2OMe H
74-9 Me Me
74-10 Et Me
74-11 Cl Me
74-12 OMe Me
74-13 CF3 Me
74-14 SO2Me Me
74-15 CH2OMe Me
74-16 CH2O(CH2)2OMe Me
B.制剂实施例
a)粉末产品是这样得到的：将10重量份的式(I)的化合物和/或其盐与90重量份的作为惰性物质的滑石混合，并将所得混合物在锤磨机中粉碎。
b)易水分散性的可湿性粉剂是这样得到的：将25重量份的式(I)的化合物和/或其盐、64重量份的作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份的木素磺酸钾和1重量份的作为润湿剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合，并将所得混合物在销盘式研磨机(pinned-disk mill)中研磨。
c)易水分散性的分散浓缩剂是这样得到的：将20重量份的式(I)的化合物和/或其盐与6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(X 207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的石蜡矿物油(沸程为例如约255至高于277℃)混合，并将所得混合物在球磨机中研磨至低于5微米的细度。
d)可乳化浓缩剂从15重量份的式(I)化合物和/或其盐、75重量份的作为溶剂的环己酮和10重量份的作为乳化剂的乙氧基化壬基酚中获得。
e)水分散性颗粒剂通过将下述物质混合、将所得混合物在销盘式研磨机中研磨、并在流化床中通过喷洒作为制粒液体的水来粒化所述粉末而得到：
75 重量份的式(I)化合物和/或其盐、
10 重量份的木素磺酸钙、
5 重量份的月桂基硫酸钠、
3 重量份的聚乙烯醇，以及
7 重量份的高岭土。
f)水分散性颗粒剂也可通过在胶体磨机中均匀化并预粉碎下述物质、随后在珠磨机中研磨所得混合物、并将所得悬浮液在喷雾塔中通过单相喷嘴进行雾化并干燥而得到：
25 重量份的式(I)化合物和/或其盐、
5 重量份的2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、
2 重量份的油酰基甲基牛磺酸钠、
1 重量份的聚乙烯醇、
17 重量份的碳酸钙和
50 重量份的水。
C.生物实施例
1.抗有害植物的苗前除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物以及作物植物的种子置于盛有砂壤土的木纤维盆中，并用土壤覆盖。然后将配制为可湿性粉剂(WP)或可乳化浓缩剂(EC)形式的本发明化合物，以水性悬浮液或乳液的形式施用至土壤盖层的表面，水施用率为600至800l/ha并且添加了0.2％的润湿剂。处理后，将盆置于温室中并使之保持在适于所测试的植株的良好生长条件下。在3周测试期之后，通过与未处理的对照组比较，目测评估对测试植株的损害程度(除草活性百分比(％)：100％功效＝植物已死亡；0％功效＝与对照植株相似)。在该试验中，例如，施用率为320g/ha的化合物编号17-19、19-4、57-25、60-19、60-51、60-147、61-1和67-1显示出至少80％的抗阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)的功效。施用率为320g/ha的化合物编号1-1、17-19和60-115显示出至少80％的抗卷茎蓼(Polygonum convolvulus)的功效，并且根本不对玉米和小麦造成任何损害。施用率为320g/ha的化合物编号7-1和61-1显示出至少80％的抗水莎草(Cyperus serotinus)的功效，并且根本不对小麦造成任何损害。
2.抗有害植物的苗后除草作用
将单子叶和双子叶杂草以及作物植物的种子置于盛有砂壤土的木纤维盆中，用土壤覆盖并在温室中在良好的生长条件下培养。在播种后2-3周，在一叶期处理测试植物。然后将配制为可湿性粉剂(WP)或可乳化浓缩剂(EC)形式的本发明化合物，以水性悬浮液或乳液的形式喷洒至所述植物的绿色部位，水施用率为600至800l/ha并且添加了0.2％的润湿剂。将测试植株于温室中在最佳生长条件下放置约3周之后，通过与未处理的对照组比较，目测评估制剂的功效(除草功效百分比(％)：100％功效＝植物已死亡；0％功效＝与对照植株相似)。在该试验中，例如，施用率为80g/ha的化合物编号60-19、60-147和67-1显示出至少80％的抗阿拉伯婆婆纳的功效。施用率为80g/ha的化合物编号59-51和67-1显示出至少80％的抗茴麻(Abutilon theophrasti)和圆叶牵牛(Pharbitis purpureum)的功效，并且根本不对玉米和小麦造成任何损害。施用率为80g/ha的化合物编号17-19和61-1显示出至少80％的抗反枝苋(Amaranthus retroflexus)的功效，并且根本不对水稻和小麦造成任何损害。

Claims (13)

1.式(I)的N-(四唑-5-基)-或N-(1,2,5-噁二唑-3-基)二环芳基甲酰胺或其盐，
其中符号和指数各自如下定义：
Q为Q1或Q3基团，
X为卤素、(C1-C6)-烷基或R1O，
W为氢或(C1-C6)-烷基，
R为氢，
RX为(C1-C6)-烷基，其被s个基团取代，所述s个基团选自R1O(O)C、R1(O)CO和苯基，且其中苯基被s个基团取代，所述s个基团选自卤素，
RY为(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、1,2,4-三唑基、或被s个基团取代的苯基，所述s个基团选自卤素，
R1为(C1-C6)-烷基，
s为0或1，
L为选自以下的桥：A6、A8、A30、A32、A282、A286和A363基团，其中虚线键代表将L桥键合至苯甲酰基团上的那些键，此处上部的虚线代表连接通式(I)中碳原子3的键，且下部的虚线代表连接通式(I)中碳原子4的键：
R7、R12、R13、R14、R15、R28、R29、R30和R31各自独立地为氢，
R8为氢或(C1-C6)-烷基。
2.权利要求1的N-(四唑-5-基)-或N-(1,2,5-噁二唑-3-基)二环芳基甲酰胺，其中
RY为(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基或(C1-C6)-烷氧基。
3.权利要求1或2中任一项的N-(四唑-5-基)-或N-(1,2,5-噁二唑-3-基)二环芳基甲酰胺，其中
X为卤素、甲基或甲氧基，
W为氢或甲基，
RX为甲基或乙基，
RY为甲基或乙基，
R8为氢或甲基。
4.一种除草组合物，其特征在于含有除草活性量的至少一种权利要求1至3任一项的式(I)的化合物。
5.权利要求4的除草组合物，其以与制剂助剂的混合物形式存在。
6.权利要求4的除草组合物，所述组合物包含至少一种选自以下的其他的农药活性物质：杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂和杀真菌剂、安全剂和生长调节剂。
7.权利要求6的除草组合物，所述组合物包含一种安全剂。
8.权利要求7的除草组合物，所述组合物包含环丙磺酰胺、解毒喹、吡唑解草酯或双苯唑酸乙酯。
9.权利要求6至8任一项的除草组合物，所述组合物包含一种其他除草剂。
10.一种防治不需要的植物的方法，其特征在于将有效量的至少一种权利要求1至3任一项的式(I)的化合物或权利要求4至9任一项的除草组合物施用至所述植物或所述不需要的植物的位置。
11.权利要求1至3任一项的式(I)的化合物或权利要求4至9任一项的除草组合物用于防治不需要的植物的用途。
12.权利要求11的用途，其特征在于式(I)的化合物用于在有用植物的作物中防治不需要的植物。
13.权利要求12的用途，其特征在于所述有用植物是转基因有用植物。
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