BR112015029899B1 - composto de amida heterocíclica e sal do mesmo da formula (1), produto quimico agrícola e herbicida obtido - Google Patents

Abstract

resumo “composto de amida heterocíclica e um seu sal da formula i, produto quimico agrícola e herbcida” a presente invenção refere-se a um composto de amida heterocíclica da formula (1), e um produto químico agrícola particularmente um herbicida contendo o referido composto: no qual q é um heterocíclico aromático de qualquer um dos q-1 até q-5, w é um heterocíclico aromático dew-1, w-2ou w-3, x é um átomo de oxigênio , etc., r1a é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou c1-6 alquila , etc., r1b é um átomo de hidrogênio, r1c é c1-6 alquila , r2a é um átomo de halogênio ou c1-6 alquila , etc., r2c é c1-6 haloalquila , r3 é um átomo de hidrogênio, etc.,r4a, r4b, r4c e r4d são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio ou c1-6 alquila , etc., r5a, r5b e r5c são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio ou c1-6 alquila , etc., e n é um inteiro de 0, 1, 2 ou 3. 1/1

Description

“COMPOSTO DE AMIDA HETEROCÍCLICA DA FÓRMULA (1), COMPOSTO DE AMIDA HETEROCÍCLICA OU O SAL DO MESMO, PRODUTO QUÍMICO AGRÍCOLA E HERBICIDA ”

[0001] A presente invenção se refere à um novo composto de amida heterocíclica e ao sal do mesmo, e aos produtos químicos agrícolas, em particular, os herbicidas contendo o composto de amida heterocíclica e o sal do mesmo como um componente ativo. O produto químico agrícola na presente invenção significa um inseticida/acaricida, um nematicida, um herbicida, um bactericida e algo do gênero nas áreas de agricultura e horticultura.

ESTADO DA TÉCNICA

[0002] Por exemplo, certos tipos de compostos de amida heterocíclica foram revelados nos Documentos de Patente de 1 à 6. O composto de amida heterocíclica de acordo com a presente invenção, entretanto, ainda não foi de todo revelado.

Documentos de Patente

0003] Documento de Patente 1: Publicação Internacional No. 2012/028579 (WO 2012/028579).
Documento de Patente 2: Publicação Internacional No. 2012/123409 (WO 2012/123409).
Documento de Patente 3: Publicação Internacional No. 2012/123416 (WO 2012/123416).
Documento de Patente 4: Publicação Internacional No. 2012/126932 (WO 2012/126932).
Documento de Patente 5: Publicação Internacional No. 2013/017559 (WO 2013/017559).
Documento de Patente 6: Publicação Internacional No. 2013/064457 (WO 2013/064457).

SUMÁRIO DA INVENÇÃO Problemas que serão solucionados pela invenção.

[0004] Um objetivo da presente invenção é oferecer uma substância química que exerça efeitos seguros em plantas daninhas diversas em uma baixa quantidade de aplicação da substância química, reduza a poluição terrestre e influencie culturas subsequentes tendo um alto nível de segurança e que seja usada como um componente ativo de herbicidas.

Meios para solucionar o problema.

[0005] Como um resultado de pesquisa intensiva para solucionar o problema, os inventores da presente invenção descobriram que um novo composto de amida heterocíclica da Fórmula (1) de acordo com a presente invenção tem excelente atividade herbicida como um herbicida, e um alto nível de segurança para as culturas de alvo, assim como, quase nenhum efeito prejudicial em criaturas que não são alvos, tais como, mamíferos, peixes, e insetos benéficos, e que o composto é um composto extremamente útil, e dessa forma, os inventores realizaram a presente invenção.

[0006] Mais especificamente, a presente invenção se refere de [1] à [115] a seguir.
[1] Um composto de amida heterocíclica da Fórmula (1):

onde Q é um heterociclo aromático de qualquer um dos Q-1 à Q-5;

W é um heterociclo aromático de W-1, W-2, ou W-3;

X é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
R1a é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6, cicloalquila C3-6, cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R6, alquenila C2-6. alquinila C2-6. cicloalquenila C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, ciano, -OR9, -S(O)m1R1°, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, fenila, fenila substituído por (R7)p, naftila, ou qualquer um do grupo de U-1 à U-25; R1b é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6, cicloalquila C3.6, cicloalquila (C3.6) opcionalmente substituído por R6, alquenila C2-6. alquinila C2-6. fenila, fenila substituído por (R7)p, naftila, heteroarila de 5-6 membros, heteroarila de 5-6 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a), heterociclila de 3-7 membros, ou heterociclila de 3-7 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a);
R1c é alquila C1-6;
R2a é um átomo de halogênio, alquila C1-6, haloalquila C1-6, -C(0)R18, -C(O)OR24, ciano, nitro, -OR19, -S(O)m3R20, -N(R21)R22, fenila ou fenila substituído por (R7)p; quando n for um número inteiro de 2 ou maior, R2a serão opcionalmente 0 mesmo ou diferentes um do outro, e quando dois R2a forem adjacentes, os dois R2a adjacentes formarão opcionalmente um anel de 6 membros junto com átomos de carbono ligados à cada R2a através da formação -CH=CH-CH=CH-;
R2c é haloalquila C1-6;
R3 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6, halocicloalquila C3-6, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, -C(O)R25, ou -C(O)OR26;
R4a é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, ciclohalquila C3-6, cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R27, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, cicloalquenila C3-6, -NH2, alquilamina C1-6, di(alquil C1-6)amina, -NHC(O)R8, fenila, fenila substituído por (R28)r, heteroarila de 5-6 membros, heteroarila de 5-6 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a), heterociclila de 3-7 membros, ou heterociclila de 3-7 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a);
R4b é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6, cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R27, alquenila C2.6, haloalquenila C2.6, alquinila C2.6, haloalquinila C2.6, cicloalquenila C3.6, -C(O)OR16, -OR38, -S(O)m3R20, -NH2, alquilamina C1-6, di(alquil C1-6)amina, -NHC(O)R8, fenila, fenila substituído por (R28)r, heteroarila de 5-6 membros, heteroarila de 5-6 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a), heterociclila de 3-7 membros, ou heterociclila de 3-7 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a);
R4c é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6, cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R27, fenila, fenila substituído por (R28)r, heteroarila de 5-6 membros, heteroarila de 5-6 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a), heterociclila de 3-7 membros ou heterociclila de 3-7 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a);
R4d é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, ou alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R35;
U-1 à U-6, U-6a, U-7 à U-10, U-10a, U-11, U-11a, U-12, U-12a, U-13, U-13a, U-14 à U-22, U-22a, U-23, U-24, U-25, e U-26 são os respectivos heterociclos das estruturas a seguir;

são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6, halocicloalquila C3-6, alquenila C2-6, haloalquenila C2.6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, cicloalquenila C3-6, fenila ou fenila substituído por (R28)r;
R5c é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, ou alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R36, ou R5c opcionalmente forma um anel de 6 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R5c está ligado e um átomo de carbono ao qual R4d está ligado através da formação -(CH2)4- ou -CH=CH-CH=CH- com R4d; R6 é um átomo de halogênio, ciano, cicloalquila C3-6. -C(0)R8, -C(0)0R16, -OR13, -S(0)m2R14, fenila, ou fenila substituído por (R7)p;
R7 é um átomo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6, halocicloalquila C3-6, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, cicloalquenila C3-6. alquilcarbonila C1-6, cicloalquilcarbonila C3-6. haloalquilcarbonila C1-6, cicloalquenila C3-6, alquilcarbonila C1-6, cicloalquilcarbonila C3-6, haloalquilcarbonila C1-6,halocicloalquilcarbonila C3-6, alcóxicarbonila C1-6, haloalcóxicarbonila C1-6,halocicloalquilcarbonila C3-6. alcóxicarbonila C1-6, haloalcóxicarbonila C1-6, alquilaminocarbonila C1-6, haloalquilaminocarbonila C1-6, di(alquilamino C1-6)carbonila, -OR15, -S(O)m3R20, alquilaminossulfonila C1-6, di (alquil C1-6)aminosulfonila, -NH2, alquilamina C1-6, di(alquil C1-6) amina, heteroarila de 5-6 membros, heteroarila de 5-6 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a), heterociclila de 3-7 membros, ou heterociclila de 3-7 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a);
R8 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, ou -N(R11a)R12a;
R8b é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6;
R9 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6 ou fenila;
R10 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, cicloalquila C3-6. halocicloalquila C3-6. alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, ou haloalquinila C2-6;
R11 e R12 são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, cicloalquila C3-6, alquenila C2.6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, fenilsulfonila, fenila, fenila substituído por (R7)p, U-7, U-8, U-9, ou U-14 à U-19, ou R11 opcionalmente forma um anel de 3-7 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R11 e R12 estão ligados através da formação de uma cadeia de alquileno C2-6 junto com R12, e neste caso, a cadeia de alquileno contém opcionalmente um O, S, S(O), S(0)2, ou N (R33) e é opcionalmente substituído por um grupo oxo ou um grupo tioxo;
R11a e R12a são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, ou fenila, ou R11a forma opcionalmente um anel de 3-7 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R11a e R12a estão ligados através da formação de uma cadeia de alquileno C2-6 junto com R12a, e neste caso, a cadeia de alquileno contém opcionalmente um O, S, S(O), S(O)2, ou N(R33) e é opcionalmente substituído por um grupo oxo ou um grupo tioxo;
R12b é -OR19b;
R13 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, -C(O)R8, ou fenila; R14 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, alquenila C2-6. haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6 ou fenila;
R15 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6, halocicloalquila C3-6, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6. alquinila C2-6. haloalquinila C2-6. ou cicloalquenila C3-6; R16 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, ou alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R37;
R18 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6;
R19 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6ou fenila;
R19b é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6;
R20 é alquila C1-6, haloalquila C1-6, cicloalquila C3-6. alquenila C2-6. haloalquenila C2-6. alquinila C2-6. haloalquinila C2-6. ou cicloalquenila C3-6;
R21 e R22 são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, ou fenila, ou R21 forma opcionalmente um anel de 3-7 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R21 e R22 estão ligados através da formação de uma cadeia de alquileno C2-6 junto com R22, e neste caso, a cadeia de alquileno contém opcionalmente um O, S, S(O), S(O)2, ou N(R39) e é opcionalmente substituído por um grupo oxo ou um grupo tioxo;
R24 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6;
R25 e R26 são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, haloalquila C1-6, cicloalquila C3-6, halocicloalquila C3-6, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, cicloalquenila C3-6, ou fenila;
R27 é um átomo de halogênio, ciano, nitro, fenila, fenila substituído por (R28)r, -C(0)0R16, -OR29, -S(0)m4R30, heteroarila de 5-6 membros, heteroarila de 5-6 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a), heterociclila de 3-7 membros, ou heterociclila de 3-7 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a);
R28 é um átomo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-6, haloalquila C1-6, cicloalquila C3-6, halocicloalquila C3-6, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2.6, alquila C1-6 (alcóxi C1-6), -OR31,ou -S(O)m4R30; quando t2, t3, t4, t5, t7, t8 ou t9 for um número inteiro de 2 ou maior, R28 serão opcionalmente o mesmo ou diferentes um do outro, ainda quando dois R28 forem adjacentes, os dois R28 adjacentes formarão opcionalmente um anel de 6 membros junto com átomos de carbono ao qual cada R28 está ligado através da formação -CH=CH-CH=CH-;
R28a é alquila C1-6, haloalquila C1-6, alquila C1-6 (alcóxi C1-6), ou alquila C1-6 (alquiltio C1-6);
R29, R30 e R31 são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, haloalquila C1-6, cicloalquila C3.6, halocicloalquila C3-6, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, cicloalquenila C3-6, ou fenila;
R33 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6;
R34 é um átomo de halogênio, ciano, cicloalquila C3-6, -C(0)R8, -C(0)0R16, -OR33, -S(0)m6R33, fenila, fenila substituído por (R7)p, U-1, U-3, U-7, U-8, U-9, ou U-14 à U-25;
R35 é um átomo de halogênio ou alcóxi C1-6;
R36 é um átomo de halogênio ou alcóxi C1-6;
R37 é alcóxi C1-6;
R38 é alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, cicloalquila C3-6 halocicloalquila C3-6, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, cicloalquenila C3-6, ou fenila;
R39 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6;
t1 é um número inteiro de 0 ou 1;
m1, m2, m3, m4, m6 e t2 são cada qual independentemente um número inteiro de 0, 1 ou 2;
n e t3 são cada qual independentemente um número inteiro de 0, 1,2 ou 3;
p e r são cada qual independentemente um número inteiro de 1,2, 3, 4 ou 5;
t4 é um número inteiro de 0,1,2 3 ou 4;
t5 é um número inteiro de 0,1,2 3, 4 ou 5;
t7 é um número inteiro de 0,1,2,3, 4, 5, 6 ou 7;
t8 é um número inteiro de 0,1,2,3, 4, 5, 6, 7 ou 8; e
t9 é um número inteiro de 0,1,2,3, 4, 5, 6, 7, 8 ou 9 ou um sal do mesmo.

[0007] [2] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com [1] em que W é um heterociclo aromático de W-1 ou W-2; e
R2a é um átomo de halogênio, alquila C1-6, haloalquila C1-6, -C(O)R18, -C(O)OR24, ciano, nitro, -OR19, ou -S(O)m3R2°, e quando n for um número inteiro de 2 ou maior, R2a serão opcionalmente o mesmo ou diferentes um do outro.

[0008] [3] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com [2] em que R1b é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6, cicloalquila C3-6, cicloalquila(C3-6) opcionalmente substituído por R6, alquenila C2-6, alquinila C2-6, fenila, fenila substituído por (R7)p, naftila, ou qualquer um do grupo de U-1 à U-25;
R4a é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6, cicloalquil (C3.6) opcionalmente substituído por R27, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, cicloalquenila C3-6, -NH2, alquilamina C1-6, di(alquil C1-6)amina, -NHC(O)R8, fenila, fenila substituída por (R28)r, ou qualquer um do grupo de U-1 à U-26;
R7 é um átomo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6, halocicloalquila C3-6, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, cicloalquenila C3-6, alquilcarbonila C1-6, cicloalquilcarbonila C3-6, haloalquilcarbonila C1-6, halocicloalquilcarbonila C3-6, alcóxicarbonila C1-6, haloalcóxicarbonila C1-6, alquilaminocarbonila C1-6, haloalquilaminocarbonila C1-6, di(alquil C1-6 amino)carbonila, -OR15, -S(0)m3R20, alquilaminossulfonila C1-6, di(alquil C1-6)aminossulfonila, -NH2, alquilamina C1-6, di(alquil C1-6)amina, ou qualquer outro grupo de U-1 à U-26; e
R27 é um átomo de halogênio, ciano, nitro, fenila, fenila substituído por (R28)r,-C(O)OR16, -OR29, -S(O)m4R30, ou qualquer um do grupo de U-1 à U-26.

[0009] [4] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com [3] em que R1a é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6, cicloalquila C3-6, cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R6, alquenila C2-6, alquinila C2-6, cicloalquenila C3-6, -C(O)R8, -OR9, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, fenila, fenila substituído por (R7)p, U-3, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a, ou U-13a;
R1b é alquila C1-6OU alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6;
R2a é um átomo de halogênio, alquila C1-6, haloalquila C1-6, ou -S(O)m3R20 e quando n for um número inteiro de 2 ou maior, R2a serão opcionalmente o mesmo ou diferentes um do outro;
R3 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6;
R4a é um átomo de hidrogênio alquila C1-6, alquila (C1-6 opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6, fenila, fenila substituído por (R28)r, ou um heterociclo de U-1, U-2, U-7, U-10a, ou U-26;
R4b é alquila C1-6;
R4c é um átomo de hidrogênio;
R4d é alquila C1-6;
R5a é um átomo de hidrogênio alquila C1-6, alquila(C1-6 opcionalmente substituído por R27, alquenila C2-6, ou fenila;
R5b é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6;
R5c é alquila C1-6, ou R5c forma opcionalmente um anel de 6 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R5c está ligado e um átomo de carbono ao qual R4d está ligado através da formação -(CH2)4- ou -CH=CH-CH=CH- com R4d;
R7 é um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, ou -OR15;
R8b é um átomo de hidrogênio;
R9 é alquila C1-6;
R10 é alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, cicloalquila C3-6, alquenila C2-6. ou alquinila C2-6;
R11 é alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, cicloalquila C3-6, alquenila C2-6, alquinila C2-6,fenilsulfonila, fenila, fenila substituído por (R7)p, ou U-7;
R12 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6;
R11 forma opcionalmente um anel de 5-6 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R11 e R12 estão ligados através da formação de uma cadeia de alquileno C4-5 junto com R12, e neste caso, a cadeia de alquileno contém opcionalmente um O, S, S(O), ou S(O)2;
R11a é alquila C1-6;
R12a é um átomo de hidrogênio;
R13 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34,-C(0)R8, ou fenila;
R14 é alquila C1-6, ou alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34;
R15 é alquila C1-6;
R19b é alquila C1-6;
R20 é alquila C1-6;
R27 é um átomo de halogênio, fenila, fenila substituído por (R28)r, -OR29, -C(0)0R16 ou -S(O)m4R30;
R28 é um átomo de halogênio, alquila C1-6, ou -OR31; quando t2, t3, t4, t5 ou t7 for um número inteiro de 2 ou maior, R28 serão opcionalmente 0 mesmo ou diferentes um do outro; e ainda quando dois R28 forem adjacentes, os dois R28 adjacentes formarão opcionalmente um anel de 6 membros junto com átomos de carbono ao qual cada R28 está ligado através da formação -CH=CH-CH=CH;
R29 é alquila C1-6;
R30 é alquila C1-6;
R31 é alquila C1-6;
R33 é alquila C1-6;e
R34 é um átomo de halogênio, ciano, cicloalquila C3-6. -C(0)R8, -C(0)0R16, -OR33, -S(0)m6R33, fenila, fenila substituído por (R7)p, U-1, U-8, ou U-22a.

[0010] [5] O composto de amida heterocíclica ou 0 sal do mesmo de acordo com [4] em que Q é um heterociclo aromático de Q-1; e W é um heterociclo aromático de W-1.

[0011] [6] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com [5] em que X é um átomo de oxigênio;
R1a é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6, cicloalquila C3-6. cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R6, alquenila C2-6, ou alquinila C2-6, cicloalquenila C3-6, -C(O)R8, -OR9, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, fenila, fenila substituído por (R7)p, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a, ou U-13a;
R2a é alquila C1-6, haloalquila C1-6, ou -S(O)m3R20 e quando n for um número inteiro de 2 ou maior, R2a serão opcionalmente 0 mesmo ou diferentes um do outro;
R6 é um átomo de halogênio, ciano, cicloalquila C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, - S(O)m2R14, ou fenila substituído por (R7)p; e
R27 é um átomo de halogênio, fenila, -OR29, ou -S(O)m4R30·

[0012] [7] O composto de amida heterocíclica ou 0 sal do mesmo de acordo com [6] em que R4a é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, ou cicloalquila C3-6; e
R27 é um átomo de halogênio ou -OR29.

[0013] [8] O composto de amida heterocíclica ou 0 sal do mesmo de acordo com [4] em que Q é um heterociclo aromático de Q-3; e
W é um heterociclo aromático de W-1.

[0014] [9] O composto de amida heterocíclica ou 0 sal do mesmo de acordo com [8], em que R1a é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6, cicloalquila C3-6. cicloalquila (C3-6)opcionalmente substituído por R6, alquenila C2-6, alquinila C2-6, -C(O)R8, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, fenila, fenila substituído por (R7)p, U-3,U-5a, U-6a, U-8, U-10a, ou U-13a;
R2a é um átomo de halogênio, alquila C1-6, ou haloalquila C1-6, e quando n for um número inteiro de 2 ou maior, R2a serão opcionalmente o mesmo ou diferentes um do outro;
R6 é um átomo de halogênio, -C(0)0R16, -OR13, -S(0)m2R14, ou fenila substituído por (R7)p;
R7 é um átomo de halogênio, alquila C1-6, ou -OR15;
R8 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6;
R11 é alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, cicloalquila C3-6, alquenila C2-6, ou alquinila C2-6, fenila, ou fenila substituído por (R7)p;
R11 forma opcionalmente um anel de 6 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R11 e R12 estão ligados através da formação de uma cadeia de alquileno C5 junto com R12, e neste caso, a cadeia de alquileno contém opcionalmente um O, S, S(O), ou S(O)2;
R16 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6;
R27 é fenila substituído por (R28)r, -OR29, -C(O)OR16, ou -S(O)m4R30;
R28 é um átomo de halogênio ou alquila C1-6; e
R34 é um átomo de halogênio, ciano, cicloalquila C3-6. -OR33, -S(O)m6R33, fenila, fenila substituído por (R7)p, U-1, ou U-8.

[0015] [10] O composto de amida heterocíclica ou 0 sal do mesmo de acordo com [9], em que R5a é alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, ou alquenila C2-6; e
R27 é -OR29 ou -S(5)m4R30.

[0016] [11] O composto de amida heterocíclica ou 0 sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [10], em que X é um átomo de oxigênio.

[0017] [12] O composto de amida heterocíclica ou 0 sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [10], em que X é um átomo de enxofre.

[0018] [13] O composto de amida heterocíclica ou 0 sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [12], em que R3 é um átomo de hidrogênio.

[0019] [14] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [12], em que R3 é alquila C1-6.

[0020] [15] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [14], em que R2a é haloalquila C1-6.

[0021] [16] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [14], em que R2aé um átomo de halogênio.

[0022] [17] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [14], em que R2a é -S(O)m3R20; e
R20 é alquila C1-6.

[0023] [18] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [14], em que R2a é trifluorometila.

[0024] [19] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [18], em que n é um número inteiro de 1,2 ou 3.

[0025] [20] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1 ] à [18], em que n é um número inteiro de 1.

[0026] [21] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [20], em que Q é um heterociclo aromático de Q-2; e
W é um heterociclo aromático de W-1.

[0027] [22] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [20], em que Q é um heterociclo aromático de Q-4; e
W é um heterociclo aromático de W-1.

[0028] [23] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [20], em que Q é um heterociclo aromático de Q-5; e
W é um heterociclo aromático de W-1.

[0029] [24] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [20], em que Q é um heterociclo aromático de Q-1; e
W é um heterociclo aromático de W-2.

[0030] [25] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [20], em que Q é um heterociclo aromático de Q-2;
W é um heterociclo aromático de W-2.

[0031] [26] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [20], em que Q é um heterociclo aromático de Q-3; e W é um heterociclo aromático de W-2.

[0032] [27] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [20], em que Q é um heterociclo aromático de Q-4; e
W é um heterociclo aromático de W-2.

[0033] [28] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [20], em que Q é um heterociclo aromático de Q-5; e
W é um heterociclo aromático de W-2.

[0034] [29] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [20], em que Q é um heterociclo aromático de Q-1; e
W é um heterociclo aromático de W-3.

[0035] [30] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [20], em que Q é um heterociclo aromático de Q-2; e
W é um heterociclo aromático de W-3.

[0036] [31] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [20], em que Q é um heterociclo aromático de Q-3; e
W é um heterociclo aromático de W-3.

[0037] [32] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [20], em que Q é um heterociclo aromático de Q-4; e
W é um heterociclo aromático de W-3.

[0038] [33] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [20], em que Q é um heterociclo aromático de Q-5; e
W é um heterociclo aromático de W-3.

[0039] [34] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [33], em que R4a é um átomo de hidrogênio.

[0040] [35] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [33], em que R4aé um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6.

[0041] [36] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [33], em que R4a é alquila C1-6.

[0042] [37] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [33], em que R4a é alquila C1-3.

[0043] [38] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [33], em que R4a é metila.

[0044] [39] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [33], em que R4a é etila.

[0045] [40] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [33], em que R4a é cicloalquila C3-6-

[0046] [41] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [33], em que R4a é haloalquila C1-3.

[0047] [42] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [41], em que R5a é um átomo de hidrogênio.

[0048] [43] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [41], em que R5a é alquila C1-6.

[0049] [44] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [41], em que R5a é alquila C1-3.

[0050] [45] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [41], em que R5a é metila.

[0051] [46] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [41], em que R5a é etila.

[0052] [47] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [41], em que R5a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27;
R27 é -O R29 ou -S(O)m4R30;
R29é alquila C1-6; e
R30 é alquila C1-6.

[0053] [48] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [41], em que R5a é alquenila C2-6.

[0054] [49] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6, cicloalquila C3-6, cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R6, alquenila C2-6, -CHO, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, fenila, fenila substituído por (R7)p, U-3, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a, ou U-13a;
R6 é um átomo de halogênio, ciano, cicloalquila C3-6, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14, fenila, ou fenila substituído por (R7)p;
R8 é alquila C1-6;
R10 é alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, cicloalquila C3-6. ou alquenila C2-6;
R11 é alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, cicloalquila C3-6, alquenila C2-6. fenila, fenila substituído por (R7)p, ou U-7;
R12 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6;
R11 forma opcionalmente um anel de 5-6 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R11 e R12 estão ligados através da formação de uma cadeia de alquileno C4-5 junto com R12, e neste caso, a cadeia de alquileno contém opcionalmente um O, S, S(O), ou S(O)2;
R13 é um átomo de hidrogênio alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34;
R14 é alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34;
R16 é um átomo de hidrogênio alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R37; e
R34é ciano, cicloalquila C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33, ou U-1.

[0055] [50] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila C1-6, cicloalquila C3-6. alquenila C2-6, ou -CHO.

[0056] [51] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila C1-6 ou cicloalquila C3-6.

[0057] [52] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila C1-6.

[0058] [53] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é cicloalquila C3-6·

[0059] [54] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6; e
R6 é um átomo de halogênio.

[0060] [55] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6; e
R6 é ciano.

[0061] [56] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6; e
R6 é cicloalquila C3-6.

[0062] [57] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6; e
R6 é -C(O)OR16

[0063] [58] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1aé alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6 ;
R6 é -OR13; e
R13 é alquila C1-6.

[0064] [59] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6’
R6 é -OR13;
R13é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34;
R34 é -OR33; e
R33 é alquila C1-6.

[0065] [60] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6;
R6 é -S(O)m2R14;
R14 é alquila C1-6 ou alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34;
R34 é um átomo de halogênio ou -OR33; e
R33 é alquila C1-6.

[0066] [61] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6;
R6 é -S(O)m2R14:
R8é alquila C1-6;
R14 é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34;
R16 é alquila C1-6;
R34 é ciano, cicloalquila C3-6. -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, ou -S(O)m6R33; e R33 é alquila C1-6.

[0067] [62] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6;
R6é-S(O)m2R14:e
R14 é alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, ou haloalquinila C2.6.

[0068] [63] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R6; e
R6 é um átomo de halogênio.

[0069] [64] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R6;
R6é-OR13:e
R13 é alquila C1-6.

[0070] [65] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -S(O)m1R10.

[0071] [66] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -S(O)m1R10;
R10 é alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, cicloalquila C3-6, ou alquenila C2-6;
R34 é um átomo de halogênio, ciano, cicloalquila C3-6, -C(0)R8, -C(O)OR16, ou -OR33:
R8é alquila C1-6;
R16 é alquila C1-6; e
R33 é alquila C1-6.

[0072] [67] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -S(O)m1R1°; e
R10 é alquila C1-6.

[0073] [68] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -S(O)m1R10;e
R10 é cicloalquila C3-6.

[0074] [69] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -S(O)m1R10; e
R10 é alquenila C2-6.

[0075] [70] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -S(0)m1R10; e
R10 é alquinila C2-6.

[0076] [71] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -S(O)m1R10;
R10 é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34; e R34 é um átomo de halogênio.

[0077] [72] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -S(O)m1R10;
R10 é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34; e R34 é ciano.

[0078] [73] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -S(O)m1R10;
R10 é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34; e R34 é cicloalquila C3-6.

[0079] [74] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -S(O)m1R10;
R10 é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34 ;
R34é-C(O)R8e-C(O)OR16;
R8 é alquila C1-6;e
R16 é alquila C1-6.

[0080] [75] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -S(O)m1R10;
R10 é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34 ;
R34 é -OR33; e
R33 é alquila C1-6.

[0081] [76] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -S(O)m1R10;
R10 é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34 ;
R34 é -S(O)m6R33; e
R33 é alquila C1-6.

[0082] [77] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -N(R11)R12.

[0083] [78] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -N(R11)R12;
R11 é alquila C1-6;
R12 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6.

[0084] [79] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -N(R11)R12;
R11 é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, cicloalquila C3-6. ou alquenila C2-6;
R12 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6;
R34 é um átomo de halogênio, ciano ou -S(O)m6R33; e
R33é alquila C1-6.

[0085] [80] O composto de amida heterocíclica ou 0 sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -N(R11)R12;
R11 é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34;
R12 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6;
R34 é -OR33; e
R33é alquila C1-6.

[0086] [81] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -N(R11)R12; e
R11 forma opcionalmente um anel de 5-6 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R11 e R12 estão ligados através da formação de uma cadeia de alquileno C4-5 junto com R12, e neste caso, a cadeia de alquileno contém opcionalmente um O, S, S(O), ou S(O)2.

[0087] [82] O composto de amida heterocíclica ou 0 sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é um substituinte da seguinte fórmula estrutural:

[0088] [83]0 composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é um substituinte da seguinte fórmula estrutural:

[0089] [84] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é uma fenila ou fenila substituído por (R7)p.

[0090] [85] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6; e
R6é fenila ou fenila substituído por (R7)p.

[0091] [86] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6;
R6é-OR13:
R13é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34; e
R34é fenila ou fenila substituído por (R7)p.

[0092] [87] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6;
R6é -S(O)m2R14:
R14é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34; e R34é fenila ou fenila substituído por (R7)p.

[0093] [88] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -S(O)m1R10;
R10é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34; e R34é fenila ou fenila substituído por (R7)p.

[0094] [89] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -N(R11)R12;
R11 é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34;
R12é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6; e R34é fenila ou fenila substituído por (R7)p.

[0095] [90] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -N(R11)R12;
R11 é fenila ou fenila substituído por (R7)p; e
R12é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6.

[0096] [91] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [84] à [90], em que R7 é um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27 ou -OR15;
R15é alquila C1-6;
R27é um átomo de halogênio, -OR29, ou -S(O)m4R30; e
R29e R30são cada qual independentemente alquila C1-6.

[0097] [92] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [84] à [90], em que R7 é um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, ou -OR15;
R15é alquila C1-6; e
R27 é um átomo de halogênio.

[0098] [93] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é qualquer um dos heterociclos de U-1 à U-25.

[0099] [94] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é U-3, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a ou U-13a.

[0100] [95] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -N(R11)R12; e
R11 é U-7, U-8, U-9, ou U-14 à U-19; e
R12é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6.

[0101] [96] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -N(R11)R12 ;
R11 é U-7; e
R12é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6.

[0102] [97] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -S(O)m1R10;
R10é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34; e
R34é U-7, U-8, U-9, ou U-14 à U-19.

[0103] [98] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -S(O)m1R10;
R10é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34; e
R34 é U-1, U-3, ou U-20 à U-25.

[0104] [99] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -S(O)m1R10;
R10é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34; e
R34é U-1, U-3 ou U-22a.

[0105] [100] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -N(R11)R12;
R11 é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34;
R12é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6; e R34é U-7, U-8, U-9, ou U-14 à U-19.

[0106] [101] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -N(R11)R12;
R11 é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34;
R12é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6; e
R34 é U-1, U-3, ou U-20 à U-25.

[0107] [102] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é -N(R11)R12;
R11 é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34;
R12é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6; e
R34 é U-1, U-3, ou U-22a.

[0108] [103] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6;
R6é -OR13;
R13é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34; e
R34é U-7, U-8, U-9, ou U-14 à U-19.

[0109] [104] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6;
R6é -OR13;
R13é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34; e
R34 é U-1, U-3, ou U-20 à U-25.

[0110] [105] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6;
R6é -OR13;
R13é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34; e
R34 é U-1, U-3, ou U-22a.

[0111] [106] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6;
R6é -S(O)m2R14;
R14é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34; e
R34é U-7, U-8, U-9, ou U-14 à U-19.

[0112] [107] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6;
R6é -S(O)m2R14;
R14é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34; e
R34 é U-1, U-3, ou U-20 à U-25.

[0113] [108] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [1] à [48], em que R1a é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6;
R6é -S(O)m2R14;
R14é alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34; e
R34 é U-1, U-3, ou U-22a.

[0114] [109] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [93] à [108] em que t1, t2, t3, t4, t5, t7, t8 e t9 são cada qual independentemente um número inteiro de 0.

[0115] [110] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [93] à [108], em que R28é um átomo de halogênio, ciano, alquila C1-6, haloalquila C1-6, cicloalquila C3-6, alquila C1-6 (alcóxi C1-6), -OR31, ou -S(O)m4R30.

[0116] [111] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [93] à [108], em que R28é um átomo de halogênio.

[0117] [112] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [93] à [108], em que R28é alquila C1-6.

[0118] [113] O composto de amida heterocíclica ou o sal do mesmo de acordo com qualquer um de [93] à [108], em que R28é alcóxi C1-6.

[0119] [114] Um produto químico agrícola compreendendo um, ou dois ou mais de compostos selecionados a partir do composto de amida heterocíclica e o sal do mesmo conforme descrito em qualquer um de [1] à [113] como um componente ativo.

[0120] [115] Um herbicida compreendendo um, ou dois ou mais de compostos selecionados a partir do composto de amida heterocíclica e o sal do mesmo conforme descrito em qualquer um de [1] à [113] como um componente ativo.

EFEITOS DA INVENÇÃO

[0121] O composto da presente invenção tem excelente atividade herbicida para diversas plantas daninha e tem um alto nível de segurança para as culturas de alvo. Além disso, o composto da presente invenção quase não tem nenhum efeito prejudicial em criaturas que não são alvo como mamíferos, peixes, e insetos benéficos e tem um leve peso ambiental devido às baixas propriedades residuais. Portanto, a presente invenção pode oferecer um herbicida útil nas áreas de agricultura e horticultura, tais como, arrozais, solo seco e pomares.

MODOS DE REALIZAÇÃO DA PRESENTE INVENÇÃO

[0122] Os compostos incluídos na presente invenção podem incluir os isômeros geométricos com um formato em E e um formato em Z dependendo dos substituintes. A presente invenção inclui o formato E, o formato Z e uma mistura do formato E e do formato Z em quaisquer proporções. Os compostos incluídos na presente invenção incluem isômeros opticamente ativos devido à existência de um ou dois ou mais átomos de carbono assimétricos. A presente invenção inclui todos os isômeros opticamente ativos ou formas racêmicas.

[0123] Os compostos incluídos na presente invenção podem incluir tautômeros dependendo dos substituintes. A presente invenção inclui todos os tautômeros ou uma mistura de tautômeros inclusos em qualquer proporção. Por exemplo, no caso do composto da Fórmula (1): (onde W é W-1; R1a é do grupo hidróxi; n, Q, R2a, R3’ e X têm o mesmo significado conforme acima descrito), os tautômeros a seguir estão incluídos.

[0124] De forma similar, no caso do composto da Fórmula (1): (onde W é W-1; R1a é do grupo -SH; n, Q, R2a, R3, e X têm o mesmo significado conforme descrito acima), os tautômeros a seguir estão incluídos.

[0125] Entre os compostos incluídos na presente invenção, os compostos que podem formar o sal com ácido adicionado por meio de um método convencional podem formar, por exemplo, os sais de ácidos halídricos, tais como, ácido fluorídrico, ácido clorídrico, ácido bromídrico e ácido hiodídrico; os sais de ácidos inorgânicos, tais como, ácido nítrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido clorídrico, e ácido perclorídrico; os sais de ácidos sulfônicos, tais como, ácido metanossulfônico, ácido etanossulfônico, ácido trifluormetanossulfônico, ácido benzenossulfônico e ácido p-toluenossulfônico; os sais de ácidos carboxílicos, tais como, ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido trifluoracético, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido oxálico, ácido maleico, ácido málico, ácido succínico, ácido benzóico, ácido mandélico, ácido ascórbico, ácido láctico, ácido glucônico, ácido cítrico; ou os sais de aminoácidos, tais como, ácido glutâmico, e ácido aspártico.

[0126] Entre os compostos incluídos na presente invenção, os compostos que podem formar sal metálico por meio de um método convencional podem formar, por exemplo, os sais de metais alcalinos, tais como, lítio, sódio e potássio; os sais de metais alcalinos terrosos, tais como, cálcio, bário e magnésio; ou o sal de alumínio. Exemplos específicos de cada substituinte descrito nessa especificação serão descritos abaixo. Aqui, n- significa normal; i- significa iso; s- significa secundário; terc- significa terciário e Ph significa fenila.

[0127] Exemplos do átomo de halogênio nessa especificação podem incluir um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, e um átomo de iodo. A expressão “halo” nessa especificação também é esses átomos de halogênio. A expressão alquila Ca-b nessa especificação é um grupo de hidrocarboneto linear ou ramificado tendo um número de átomo de carbono de a à b. Exemplos específicos de alquila Ca-b podem incluir o grupo metila, grupo etila, grupo n-propila, grupo i-propila, grupo n-butila, grupo i-butila, grupo s-butila, grupo terc-butila, grupo n-pentila, grupo 1,1 dimetilpropila, grupo n-hexila, e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0128] A expressão cicloalquila Ca-b nessa especificação é um grupo de hidrocarboneto cíclico tendo um número de átomo de carbono de a à b podendo formar uma estrutura monocíclica ou uma estrutura anelar fundida de um anel de 3 membros à um anel de 6 membros. Cada anel podendo ser opcionalmente substituído por um grupo alquila em uma taxa de número de átomo de carbono especificada. Exemplo específico de cicloalquila Ca-b pode incluir o grupo ciclopropila, grupo 1-metilciclopropila, grupo 2-metilciclopropila, grupo 2,2-dimetilciclopropila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila, grupo ciclohexila, e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0129] A expressão halocicloalquila Ca-b nessa especificação é um grupo de hidrocarboneto cíclico tendo um número de átomo de carbono de a à b em que o átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo de halogênio podendo formar uma estrutura monocíclica ou uma estrutura anelar fundida de um anel de 3 membros à um anel de 10 membros. Cada anel pode ser opcionalmente substituído por um grupo alquila em uma taxa de número de átomo de carbono especificada. A posição de substituição pelo átomo de halogênio pode ser em uma parte estrutural do anel, em uma parte estrutural da cadeia lateral, ou em ambas. Quando dois ou mais átomos de halogênio forem usados como substituintes, esses átomos de halogênio serão opcionalmente o mesmo ou diferentes uns dos outros. Exemplos específicos de halocicloalquila Ca-b podem incluir o grupo 2,2-difluorciclopropila, grupo 2,2-diclorociclopropila, grupo 2,2-dibromociclopropila, grupo 2,2-difluor-1-metilciclopropila, grupo 2,2-dicloro-1-1metilciclopropila, grupo 2,2-dibromo-1-metilciclopropila, grupo 2,2,3,3-tetra-fluorciclobutila e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0130] A expressão alquenila Ca-b nessa especificação é um grupo de hidrocarboneto insaturado linear ou ramificado tendo um número de átomo de carbono de a à b e tendo uma, duas ou mais ligações duplas na molécula. Exemplos específicos de alquenila Ca-b podem incluir o grupo vinila, grupo 1-propenila, grupo 2-propenila, grupo 1-metiletenila, grupo 2-butenila, grupo 2-metil-2-propenila, grupo 3-metil-2-butenila, grupo 1,1-dimetil-2-propenila e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0131] A expressão haloalquenila Ca-b nessa especificação é um grupo de hidrocarboneto insaturado linear ou ramificado tendo um número de átomo de carbono de a à b em que o átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo de halogênio e tendo uma, duas ou mais ligações duplas na molécula. Neste caso, quando dois ou mais átomos de halogênio forem usados como substituintes, esses átomos de halogênio serão opcionalmente o mesmo ou diferentes uns dos outros. Exemplos específicos de haloalquenila Ca-b podem incluir o grupo 2,2-diclorovinila, grupo 2-fluor-2-propenila, grupo 2-cloro-2-propenila, grupo 3-cloro-2-propenila, grupo 2-bromo-2-propenila, grupo 3,3-difluor-2-propenila, grupo 2,3-dicloro-2-propenila, grupo 3,3-dicloro-2-propenila, grupo 2,3,3-trifluor-2-propenila, grupo 2,3,3-tricloro-2-propenila, grupo 1-(trifluorometil)etenila, grupo 4,4-difluor-3-butenila, grupo 3,4,4-trifluor-3-butenila, grupo 3-cloro-4,4,4-trifluor-2-butenila e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0132] A expressão cicloalquenila Ca-b nessa especificação é um grupo de hidrocarboneto insaturado cíclico tendo um número de átomo de carbono de a à b e tendo uma ou mais ligações duplas e pode formar uma estrutura monicíclica ou uma estrutura anelar fundida de um anel de 3 membros à um anel de 6 membros. Cada anel pode ser substituído por um grupo alquila em uma taxa de número de átomo de carbono especificada. A ligação dupla pode ser de ambos os formatos endo ou exo. Exemplo específico de cicloalquenila Ca-b pode incluir grupo 1-ciclopenten-1-ila, grupo 2-ciclopenten-1-ila, grupo 1-ciclohexen-1-ila, grupo 2-ciclohexen-1-ila e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0133] A expressão alquinila Ca-b nessa especificação é um grupo de hidrocarboneto insaturado linear ou ramificado tendo um número de átomo de carbono de a à b e tendo duas ou mais ligações triplas na molécula. Exemplos específicos de alquinila Ca-b podem incluir grupo etinila, grupo 1-propinila, grupo 2-propinila, grupo 1-butinila, grupo 2-butinila, grupo 3-butinila, grupo 1,1 -dimetil-2-propinila e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0134] A expressão haloalquinila Ca-b nessa especificação é um grupo de hidrocarboneto insaturado linear ou ramificado tendo um número de átomo de carbono de a à b em que o átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo de halogênio e tendo uma, duas ou mais ligações triplas na molécula. Neste caso, quando dois ou mais átomos de halogênio forem usados como substituintes, esses átomos de halogênio serão opcionalmente o mesmo ou diferentes uns dos outros. Exemplos específicos de haloalquinila Ca-b podem incluir grupo 2-cloroetinila, grupo 2-bromoetinila, grupo 2-iodoetinila, grupo 3-cloro-2-propinila, grupo 3-bromo-2-propinila, grupo 3-iodo-2-propinila e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0135] A expressão haloalquila Ca-b nessa especificação é um grupo de hidrocarboneto linear ou ramificado tendo um número de átomo de carbono de a à b em que o átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo de halogênio. Quando dois ou mais átomos de halogênio forem usados como substituintes, esses átomos de halogênio serão opcionalmente o mesmo ou diferentes uns dos outros. Exemplos específicos de haloalquila Ca-b podem incluir o grupo fluorometila, grupo clorometila, grupo bromometila, grupo iodometila, grupo difluorometila, grupo diclorometila, grupo trifluorometila, grupo clorodifluorometila, grupo triclorometila, grupo bromodifluorometila, grupo 2-fluoretila, grupo 2-cloroetila, grupo 2-bromoetila, grupo 2,2-difluoretila, grupo 2,2,2-trifluoretila, grupo 2-cloro-2,2-difluoretila, grupo 2,2,2-tricloroetila, grupo 1,1,2,2-tetrafluoretila, grupo 2-cloro-1,1,2-trifluoretila, grupo pentafluoretila, grupo 3,3,3-trifluorpropila, grupo 2,2,3,3,3-pentafluorpropila, grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluorpropila, grupo heptafluorpropila, grupo 2,2,2-trifluor-1-(trifluorometila) etila, grupo 1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometila) etila, grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorbutila, grupo nonafluorbutila, e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0136] A expressão alcóxi Ca-b nessa especificação é um grupo alquila-O- em que essa alquila é o grupo alquila acima descrito tendo um número de átomo de carbono de a à b. Exemplos específicos de alcóxi Ca-b podem incluir o grupo metóxi, grupo etóxi, grupo n-propilóxi, grupo i-propilóxi, grupo n-butilóxi, grupo i-butilóxi, grupo s-butilóxi, grupo terc-butilóxi e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0137] A expressão alquiltio Ca-b nessa especificação é um grupo alquila-S- em que essa alquila é o grupo alquila acima descrito tendo um número de átomo de carbono de a à b. Exemplos específicos de alquiltio Ca-b podem incluir o grupo metíltio, grupo etíltio, grupo n-propíltio, grupo i-propíltio, grupo n-butíltio, grupo i-butíltio, grupo s-butíltio, grupo terc-butíltio e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[138] A expressão alquilcarbonila Ca-b nessa especificação é um grupo alquila-C(O)- em que essa alquila é do grupo alquila acima descrito tendo um número de átomo de carbono de a à b. Exemplos específicos de alquilcarbonila Ca-b podem incluir o grupo acetila, grupo propionila, grupo butirila, grupo isobutirila, grupo valerila, grupo isovalerila, grupo 2-metilbutanoila, grupo pivaloila, grupo hexanoila, grupo heptanoila, e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[139] A expressão haloalquilcarbonila Ca-b nessa especificação é grupo haloalquila-C(O)- em que essa haloalquila é do grupo das haloalquilas acima descrito tendo um número de átomo de carbono de a à b. Exemplos específicos de haloalquilcarbonila Ca-b podem incluir o grupo fluoracetila, grupo cloroacetila, grupo difluoracetila, grupo dicloroacetila, grupo trifluoracetila, grupo clorodifluoracetila, grupo bromodifluoracetila, grupo tricloroacetila, grupo pentafluorpropionila, grupo heptafluorbutanoila, grupo 3-cloro-2,2-dimetilpropanoila e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0140] A expressão cicloalquilcarbonila Ca-b nessa especificação é um grupo cicloalquila-C(O)- em que essa cicloalquila é do grupo de cicloalquilas acima descrito tendo um número de átomo de carbono de a à b. Exemplos específicos de cicloalquilcarbonila Ca-b podem incluir o grupo ciclopropilcarbonila, grupo 2-metilciclopropilcarbonila, grupo ciclobutilcarbonila e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0141] A expressão halocicloalquilcarbonila Ca-b nessa especificação é um grupo halocicloalquila-C(O)- em que essa halocicloalquila é a halocicloalquila acima descrita tendo um número de átomo de carbono de a à b. Exemplos específicos de halocicloalquilcarbonila Ca-b podem incluir grupo 2,2-dicloro ciclopropilcarbonila, grupo 2,2-dicloro-1-metilciclopropilcarbonila, e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0142] A expressão alcóxicarbonila Ca-b nessa especificação é um grupo alquila-O-C(O)- em que essa alquila é a alquila acima descrita tendo um número de átomo de carbono de a à b. Exemplos específicos de alcóxicarbonila Ca-b podem incluir o grupo metóxicarbonila, grupo etóxicarbonila, grupo n-propilóxicarbonila, grupo i-propilóxicarbonila, grupo n-butóxicarbonila, grupo i-butóxicarbonila, grupo terc-butóxicarbonila e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0143] A expressão haloalcóxicarbonila Ca-b nessa especificação é um grupo haloalquila-O-C(O)- em que essa haloalquila é do grupo das haloalquilas acima descrito tendo um número de átomo de carbono de a à b. Exemplos específicos de haloalcóxicarbonilas Ca-b podem incluir o grupo clorometóxicarbonila, grupo 2-cloroetóxicarbonila, grupo 2,2-difluoretóxicarbonila, grupo 2,2,2-trifluoretóxicarbonila, grupo 2,2,2-tricloroetóxicarbonila e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0144] A expressão alquilaminocarbonila Ca-b nessa especificação é um grupo carbamoila em que um átomo de hidrogênio é substituído pelo grupo alquila descrito acima tendo um número de átomo de carbono de a à b. Exemplos específicos de alquilaminocarbonila Ca-b podem incluir o grupo metilcarbamoila, grupo etilcarbamoila, grupo n-propilcarbamoila, grupo i-propilcarbamoila, grupo n-butilcarbamoila, grupo i-butilcarbamoila, grupo s-butilcarbamoila, grupo terc-butilcarbamoila e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0145] A expressão haloalquilaminocarbonila Ca-b nessa especificação é um grupo carbamoila em que um átomo de hidrogênio é substituído pelo grupo haloalquila acima descrito tendo um número de átomo de carbono de a à b. Exemplos específicos de haloalquilaminocarbonila Ca-b podem incluir o grupo 2-fluoretilcarbamoila, grupo 2-cloroetilcarbamoila, grupo 2,2-difluoretilcarbamoila, grupo 2,2,2-trifluoretilcarbamoila, e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0146] A expressão di(alquil Ca-b)aminocarbonila nessa especificação é um grupo carbamoila em que ambos os átomos de hidrogênio são substituídos pelos grupos alquilas acima descritos que são o mesmo ou diferentes uns dos outros tendo um número de átomo de carbono de a à b. Exemplos específicos de di(alquilCa-b)aminocarbonila podem incluir o grupo Ν,Ν-dimetilcarbamoila, grupo N-etil-N-metilcarbamoila, grupo Ν,Ν-dietilcarbamoila, grupo N,N-di(n-propil)carbamoila, grupo N,N-di(n-butil)carbamoila e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0147] A expressão alquilaminossulfonila Ca-b nessa especificação é um grupo sulfamoila em que um átomo de hidrogênio é substituído pelo grupo alquila acima descrito tendo um número de átomo de carbono de a à b. Exemplos específicos de alquilaminossulfonila Ca-b podem incluir o grupo metilsulfamoila, grupo etilsulfamoila, grupo n-propilsulfamoila, grupo i-propilsulfamoila, grupo n-butilsulfamoila, grupo i-butilsulfamoila, grupo s-butilsulfamoila, grupo terc-butilsulfamoila e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0148] A expressão di(alquil Ca-b)aminossulfonila nessa especificação é um grupo sulfamoila em que ambos os átomos de hidrogênio são substituídos por grupos alquila acima descritos que são o mesmo ou diferentes uns dos outros tendo um número de átomo de carbono de a à b. Exemplos específicos de di(alquil Ca-b)aminossulfonila podem incluir o grupo Ν,Ν-dimetilsulfamoila, grupo N-etil-N-metilsulfamoila, grupo Ν,Ν-dietilsulfamoila, grupo N,N-di(n-propil)sulfamoila, grupo N,N-di(n-butil)sulfamoila e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0149] A expressão alquilamina Ca-b nessa especificação é um grupo amina em que um átomo de hidrogênio é substituído pelo grupo alquila acima descrito tendo um número de átomo de carbono de a à b. Exemplos específicos de aquilamina Ca-b podem incluir o grupo metilamina, grupo etilamina, grupo n-propilamina, grupo i-propilamina, grupo n-butilamina, grupo i-butilamina, grupo terc-butilamina e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0150] A expressão di(alquil Ca-b )amina nessa especificação é um grupo amina em que ambos os átomos de hidrogênio são substituídos pelos grupos alquila acima descritos que são os mesmos ou diferentes uns dos outros tendo um número de átomo de carbono de a à b. Exemplos específicos de di(alquil Ca-b)amina podem incluir o grupo dimetilamina, grupo etil(metil)amina, grupo dietilamina, grupo n-propil(metil)amina, grupo i-propil(metil)amina, grupo di(n-propil)amina, grupo di(n-butil)amina e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0151] A expressão alquila (Ca-b) opcionalmente substituída por R6, alquila (Ca-b) opcionalmente substituída por R27, alquila (Ca-b) opcionalmente substituída por R34, alquila (Ca-b) opcionalmente substituída por R35, ou alquila (Ca-b) opcionalmente substituída por R36 nessa especificação é o grupo alquila acima descrito tendo um número de átomo de carbono de a à b em que os átomos de hidrogênio ligados aos átomos de carbono são opcionalmente substituídos por qualquer um dos R6, R27, R34, R35, ou R36. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada. Neste caso, quando dois ou mais dos substituintes R6, R27, R34, R35, ou R36 estiverem contidos no grupo alquila (Ca-b), R6, R27, R34, R35, ou R36 serão opcionalmente o mesmo ou diferentes uns dos outros.

[0152] A expressão cicloalquila (Ca-b) opcionalmente substituído por R6 ou cicloalquila (Ca-b) opcionalmente substituído por R27 nessa especificação é o grupo cicloalquila acima descrito tendo um número de átomo de carbono de a à b em que os átomos de hidrogênio ligados aos átomos de carbono são opcionalmente substituídos por qualquer um dos R6 ou R27. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada. Neste caso, quando dois ou mais dos substituintes R6 ou R27 estiverem contidos no grupo cicloalquila (Ca-b), R6 ou R27 serão opcionalmente o mesmo ou diferentes um do outro. As posições substituídas podem ser em uma parte estrutural do anel, em uma parte estrutural da cadeia lateral ou em ambas.

[0153] Exemplos específicos de "R11 forma opcionalmente um anel de 3-7 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R11 e R12 estão ligados através da formação de uma cadeia de alquileno C2-6 junto com R12, e neste caso, a cadeia de alquileno contém opcionalmente um O, S, S(O), S(O)2, ou N(R33) sendo opcionalmente substituído por um grupo oxo ou um grupo tioxo", "R11a forma opcionalmente um anel de 3-7 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R11a e R12a estão ligados através da formação de uma cadeia de alquileno C2-6 junto com R12a, e neste caso, a cadeia de alquileno contém opcionalmente um O, S, S(O), S(O)2, ou N(R33) sendo opcionalmente substituído por um grupo oxo ou um grupo tioxo ", e "R21 forma opcionalmente um anel de 3-7 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R21 e R22 estão ligados através da formação de uma cadeia de alquileno C2-6 junto com R22, neste caso, a cadeia de alquileno contém opcionalmente um O, S, S(O), S(O)2, ou N(R39) sendo opcionalmente substituído por um grupo oxo ou um grupo tioxo" nessa especificação podem incluir aziridina, azetidina, azetidin-2-ona, pirrolidina, pirrolidin-2-ona, oxazolidina, oxazolidin-2-ona, oxazolidi-2-tiona, tiazolidina, tiazolidin-2-ona, thiazolidi-2-tiona, imidazolidina, imidazolidin-2-ona, imidazolidi-2-tiona, piperidina, piperidin-2-ona, piperidi-2-tiona, 2H-3,4,5,6-tetrahidro-1,3-oxazin-2-ona, 2H-3,4,5,6-tetrahidro-1,3-oxazina-2-tiona, morfolina, 2H-3,4,5,6-tetrahidro-1,3-tiazin-2-ona, 2H-3,4,5,6-tetrahidro-1,3-tiazi-2-tiona, tiomorfolina, tiomorfolin-1-óxido, tiomorfolina-1,1-dióxido, perhidropirimidin-2-ona, piperazina, homopiperidina, homopiperidin-2-ona, heptametileneimina e assim por diante. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0154] A expressão alquila Cd-e (alcóxi Ca-b), alquila Cd-e (alquiltio Ca-b), ou algo do gênero nessa especificação é um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado tendo um número de átomo de carbono de d à e em que o átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por qualquer um dos grupos acima descritos alcóxi Ca-b ou alquiltio Ca-b respectivamente. Cada um desses grupos é selecionado em uma taxa de número de átomo de carbono especificada.

[0155] O “heterociclo aromático de 5-6 membros” nessa especificação significa um heterociclo aromático monocíclico em que o número de átomos formando o anel éde5à6ede1 à5 heteroátomos (o heteroátomo significa um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, ou um átomo de enxofre) está contido nos átomos formando o anel. Exemplos específicos de heterociclo aromático de 5-6 membros podem incluir pirrola, pirazola, imidazola, triazola, tetrazola, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, triazina, furano, tiofena, tiazola, isotiazola, oxazola, isoxazola, oxadiazola, tiadiazola e assim por diante. Quando o “heterociclo aromático de 5-6 membros” conter uma dupla ligação C=N, o átomo de nitrogênio poderá ser N-óxido.

[0156] O “heteroarila de 5-6 membros” nessa especificação significa um substituinte monovalente formado removendo o átomo de hidrogênio de qualquer posição no “heterociclo aromático de 5-6 membros” acima descrito. As posições para as quais esses substituintes estão ligados não são particularmente limitadas e os substituintes podem ser ligados às posições desejadas.

[0157] O “heterociclo não aromático de 3-7 membros” nessa especificação significa um heterociclo não aromático monocíclico tendo as seguintes características:

• 1) o número de átomos formando o anel é de 3 à 7;
• 2) 1 à 3 heteroátomos (o heteroátomo significa um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio, ou um átomo de enxofre) estão contidos nos átomos formando o anel;
• 3) um grupo carbonila, um grupo tiocarbonila, uma dupla ligação, ou uma tripla ligação podem estar contidos no anel;
• 4) quando um átomo de enxofre estiver contido nos átomos formando o anel, o átomo de enxofre poderá ser um grupo sulfinila ou um grupo sulfonila. Exemplos específicos de heterociclo não aromático de 3-7 membros podem incluir azetidina, pirrolidina, pirrolidinona, oxazolidina, isoxazolidina, tiazolidina, isotiazolidina, piperazina, piperazinona, piperidina, piperidinona, morfolina, tiomorfolina, azepina, diazepina, oxetano, tetrahidrofurano, 1,3-dioxolana, tetrahidropirano, 1,4-dioxano, oxepano, homomorfolina e assim por diante.

[0158] O “heterociclila de 3-7 membros” nessa especificação significa um substituinte monovalente formado removendo um átomo de hidrogênio de qualquer posição no “heterociclo não aromático de 3-7 membros” acima descrito. As posições para as quais esses substituintes estão ligados não são particularmente limitadas e os substituintes podem ser ligados às posições desejadas.

[0159] O “heteroarila de 5-6 membros opcionalmente substituído por R28 e R28a" nessa especificação é um “heteroarila de 5-6 membros” em que os átomos de hidrogênio nos átomos de carbono formando o anel “heteroarila de 5-6 membros” são substituídos nos átomos de carbono por qualquer um dos R28 em uma taxa de número de átomo de hidrogênio existente. Neste caso, quando o nitrogênio existir entre os átomos formando o anel “heteroarila de 5-6 membros” e o átomo de nitrogênio potencialmente tiver uma estrutura NH, o “heteroarila de 5-6 membros substituído opcionalmente por R28 e R28a" será um "heteroarila de 5-6-membros" em que o átomo de hidrogênio no átomo de nitrogênio será opcionalmente substituído no átomo de nitrogênio por qualquer um dos R28a em uma taxa de número de átomo de hidrogênio existente. Neste caso, quando dois ou mais substituintes R28 nos átomos de carbono formando o anel de “heteroarila de 5-6 membros” e dois ou mais substituintes R28a substituído pelo átomo de nitrogênio potencialmente tendo uma estrutura NH formando o anel independentemente existente, dois ou mais de cada um dos R28 e R28a serão opcionalmente o mesmo ou diferente uns dos outros, e quando dois R28 forem adjacentes, os dois adjacentes R28 formarão opcionalmente um anel de 6 membros junto com átomos de carbono aos quais cada R28 está ligado através da formação -CH=CH-CH=CH-.

[160] O “heterociclila de 3-7 membros opcionalmente substituído por R28 e R28a" nessa especificação é um “heterociclila de 3-7 membros” em que os átomos de hidrogênio nos átomos de carbono formando o anel de “heterociclila de 3-7 membros” são substituídos nos átomos de carbono por qualquer R28 em uma taxa de número de átomo de hidrogênio existente. Neste caso, quando o nitrogênio existir entre os átomos formando o anel de “heterociclila de 3-7 membros” e o átomo de nitrogênio potencialmente tem uma estrutura NH, a “heterociclila de 3-7 membros opcionalmente substituído por R28a" será uma “heterociclila de 3-7 membros” em que o átomo de hidrogênio no átomo de nitrogênio será opcionalmente substituído no átomo de nitrogênio por qualquer R28a em uma taxa de número de átomo de hidrogênio existente. Neste caso, quando dois ou mais substituintes R28 nos átomos de carbono formando o anel “heterociclila de 3-7 membros” e dois ou mais substituintes R28a substituído pelo átomo de nitrogênio tendo potencialmente uma estrutura NH formando o anel independentemente existente, dois ou mais de cada um dos R28e R28a serão opcionalmente o mesmo ou diferentes uns dos outros, e quando os dois R28 forem adjacentes, os dois adjacentes R28 formarão opcionalmente um anel de 6 membros junto com átomos de carbono aos quais cada R28 está ligado através da formação -CH=CH-CH=CH-.

[0161] Após isso, o método de produção do composto da presente invenção será descrito abaixo.
Método de produção A.
O composto de amida heterocíclica da Fórmula (1) pode ser produzido por exemplo, reagindo o composto da Fórmula (2) com o composto da Fórmula (3a).

[0162] O composto da Fórmula (1): (onde Q e R3, W, e X têm o mesmo significado conforme acima definido) da presente invenção pode ser produzido reagindo o composto da Fórmula (2): (onde Q e R3 têm o mesmo significado conforme definido acima) ou o sal do mesmo com o composto da Fórmula (3a) (onde W e X têm o mesmo significado conforme definido acima) ou o sal do mesmo em um solvente ou sem o uso de um solvente, usando uma base, um agente condensante, e/ou um catalisador se necessário e adicionando um aditivo, se necessário. Nessa reação, o composto da Fórmula (3a) pode ser usado em uma taxa de 0.1 equivalentes à 100 equivalentes em relação a 1 equivalente do composto da Fórmula (2).

[0163] Quando o solvente for usado, o solvente que será usado pode ser um solvente que é inativo à reação. Exemplos de solvente podem incluir solventes polares, tais como, N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, acetonitrila, dimetilsulfóxido, e 1,3-dimetil-2-imidazolinona; éteres, tais como, éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, 1,2-dimetóxietano, e éter difenílico; hidrocarbonetos aromáticos, tais como, benzeno, tolueno, e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como, cloreto de metileno, cloroforme, tetracloreto de carbono, e 1,2-dicloroetano; e hidrocarbonetos alifáticos, tais como, n-pentano e n-hexano. Esses solventes podem ser usados individualmente ou em conjunto de dois ou mais dos mesmos.

[0164] Quando a base for usada, exemplos de base que serão usadas podem incluir bases orgânicas, tais como, trietilamina, piridina, e 4-(dimetilamino)piridina e bases inorgânicas, tais como, carbonato de potássio e carbonato de sódio. Essas bases podem ser usadas em uma taxa de 0.1 equivalentes à 50 equivalentes em relação à 1 equivalente do composto da Fórmula (2).

[0165] Quando o agente condensante for usado, exemplos de agente condensante que serão usados podem incluir hexafluorofosfato 1 H-benzotriazol-1-iloxitris(dimetilamino)fosfônio, hidrocloreto Ν,Ν'-diciclohexilcarbodiimida, 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida, e iodeto de 2-cloro-1-metilpiridínio. Esses agentes condensantes podem ser usados em uma taxa de 0.1 equivalentes à 50 equivalentes em relação à 1 equivalente do composto da Fórmula (2).

[0166] Quando o aditivo for usado, exemplos de aditivo que serão usados podem incluir 3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]piridin-3-ol e 1-hidroxibenzotriazole. Esses aditivos podem ser usados em uma taxa de 0.1 equivalentes à 50 equivalentes em relação à 1 equivalente do composto da Fórmula (2).

[0167] Como a temperatura da reação, qualquer temperatura a partir de -78°C até a temperatura de refluxo da mistura da reação poderá ser ajustada. Embora o tempo da reação varie dependendo da concentração de substrato da reação e da temperatura da reação, normalmente qualquer tempo poderá ser ajustado em uma taxa de 5 minutos à 100 horas. Alguns dos compostos da Fórmula (2) são compostos conhecidos e alguns dos compostos estão disponíveis no mercado. Alguns dos compostos da Fórmula (3a) são compostos conhecidos e podem ser sintetizados de acordo com métodos conhecidos descritos em documentos. Exemplos de métodos conhecidos nos documentos podem incluir um método descrito na WO 2008/006540 Pamphlet.

[0168] Método de produção B.
O composto de amida heterocíclica da Fórmula (1) pode ser produzido por exemplo, reagindo o composto da Fórmula (2) com o composto da Fórmula (3b).

[0169] O composto da Fórmula (1): (onde Q e R3, W, e X têm o mesmo significado conforme definido acima) da presente invenção pode ser fabricado reagindo o composto da Fórmula (2): (onde QeR3 têm o mesmo significado conforme acima definido) ou sal do mesmo com o composto da Fórmula (3b): (onde W e X têm o mesmo significado conforme acima definido e Xa é um grupo residual, tal como, um átomo de halogênio) ou sal do mesmo em um solvente ou sem o uso de um solvente usando uma base, se necessário. Nessa reação, o composto da Fórmula (3b) pode ser usado em uma taxa de 0.1 equivalentes à 100 equivalentes em relação à 1 equivalente do composto da Fórmula (2).

[0170] Quando o solvente for usado, o solvente que será usado pode ser um solvente que é inativo à reação. Exemplo do solvente pode incluir solventes polares, tais como N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, acetonitrila, dimetilsulfoxida, e 1,3-dimetil-2-imidazolinona; éteres, tais como, éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, 1,2-dimetóxietano, e éter difenílico; hidrocarbonetos aromáticos, tais como, benzeno, tolueno, e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como, cloreto de metileno, cloroforme, tetracloreto de carbono, e 1,2-dicloroetano; e hidrocarbonetos alifáticos, tais como, n-pentano e n-hexano. Esses solventes podem ser usados individualmente ou em conjunto de dois ou mais dos mesmos.

[0171] Quando a base for usada, exemplos de base que serão usadas podem incluir bases orgânicas, tais como, trietilamina, piridina, e 4-(dimetilamino)piridina e bases inorgânicas, tais como, carbonato de potássio, carbonato de sódio, carbonato hidrogenado de potássio, carbonato hidrogenado de sódio, e hidreto de sódio. Essas bases podem ser usadas em uma taxa de 0.1 equivalentes à 50 equivalentes em relação à 1 equivalente do composto da Fórmula (2). Essas bases podem ser usadas unicamente ou em conjunto de dois ou mais dos mesmos.

[0172] Como a temperatura da reação, qualquer temperatura a partir de -78°C até a temperatura de refluxo da mistura da reação poderá ser ajustada. Embora o tempo da reação varie dependendo da concentração de substrato da reação e da temperatura da reação, normalmente qualquer tempo poderá ser ajustado em uma taxa de 5 minutos à 100 horas.

[0173] Método de produção C.
O composto da Fórmula (1-2): (onde W, Q e R3 têm o mesmo significado conforme definido acima) da presente invenção pode ser produzido, por exemplo, reagindo o composto da Fórmula (1-1): (onde W, Q e R3têm o mesmo significado conforme acima definido) da presente invenção com agentes sulfetantes, tais como, pentassulfeto de fósforo, pentassulfeto de fósforo-HMDO (hexametildisiloxano), e agente de Lawesson (2,4-bis(4-metóxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-dissuIfeto).

[0174] O agente sulfetante usado nessa reação pode ser usado em uma taxa de 0.5 equivalentes à 50 equivalentes em relação à 1 equivalente do composto da Fórmula (1-1). Bases como carbonato de potássio, trietilamenina, piridina e 4-(dimetilamino)piridina podem ser usados, se necessário.

[0175] Essa reação pode ser realizada sem o uso de um solvente. Entretanto, um solvente poderá ser usado. Exemplos de solvente podem incluir solventes polares, tais como, N,N- dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, acetonitrila, dimetilsulfoxida, 1,3-dimetil-2-imidazolinona, e água; álcoois, tais como, metanol, etanol, propanol, 2-propanol, e glicoletileno; éteres, tais como, éter dietílico, tetrahidrofurano e éter difenílico; hidrocarbonetos aromáticos, tais como, benzeno, tolueno, e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como, cloreto de metileno, cloroforme, tetracloreto de carbono, e hidrocarbonetos alifáticos, tais como, n-pentano e n-hexano. Esses solventes podem ser usados individualmente ou em conjunto de dois ou mais dos mesmos. Como a temperatura da reação, qualquer temperatura a partir de -60°C até a temperatura de refluxo da mistura da reação poderá ser ajustada. Embora o tempo da reação varie dependendo da concentração de substrato da reação e da temperatura da reação, normalmente qualquer tempo poderá ser ajustado em uma taxa de 5 minutos à 100 horas.

[0176] No método de produção A ao método de produção C, o tratamento comum final da mistura da reação após completar a reação, tal como, concentração direta, concentração após dissolução em um solvente orgânico e lavagem com água, ou concentração após imersão em água gelada e extração com um solvente orgânico poderá resultar no composto da presente invenção. Quando a purificação for exigida, o composto poderá ser separado e purificado por qualquer método de purificação, tais como, recristalização, cromatografia em coluna, cromatografia em camadas finas, e cromatografia líquida. Alguns dos componentes da Fórmula (3b) podem ser sintetizados de acordo com a reação da formula 1 descrita abaixo.

[0177] Método de produção D.
O composto de amida heterocíclica da Fórmula (1-1) pode ser produzido por exemplo, reagindo o composto da Fórmula (1-3): (onde W e Q têm o mesmo significado conforme acima definido) com o composto da Fórmula (4): (onde R3 têm o mesmo significado conforme acima definido e J é um grupo residual, tal como, um átomo de halogênio, -OH, -OSO2Me, e -OSO2CF3).

[0178] Nessa reação, 0 composto da Fórmula (4) pode ser usado em uma taxa de 0.5 equivalentes à 50 equivalentes em relação à 1 equivalente do composto da Fórmula (1-3). Ácidos como ácido clorídrico, ácido sulfúrico, e ácido p-toluenossulfônico, ou bases como carbonato de potássio, trietilamina, piridina e 4-(dimetilamino)piridina, hidreto de sódio, hidróxido de sódio e hidróxido de potássio podem ser usados, se necessário. Alternativamente, a reação de Mitsunobu usando azodicarboxilato de trifenilfosfina, e outros do gênero podem ser usados.

[0179] Essa reação pode ser realizada sem o uso de um solvente. Entretanto, um solvente poderá ser usado. Exemplos de solvente podem incluir solventes polares, tais como, N,N- dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, acetonitrila, dimetilsulfoxida, 1,3-dimetil-2-imidazolinona, e água; álcoois, tais como, metanol, etanol, propanol, 2-propanol, e glicoletileno; éteres, tais como, éter dietílico, tetrahidrofurano e éter difenílico; hidrocarbonetos aromáticos, tais como, benzeno, tolueno, e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como, cloreto de metileno, cloroforme, tetracloreto de carbono, e hidrocarbonetos alifáticos, tais como, n-pentano e n-hexano. Esses solventes podem ser usados individualmente ou em conjunto de dois ou mais dos mesmos.

[0180] Como a temperatura da reação, qualquer temperatura a partir de -60°C até a temperatura de refluxo da mistura da reação poderá ser ajustada. Embora o tempo da reação varie dependendo da concentração de substrato da reação e da temperatura da reação, normalmente qualquer tempo poderá ser ajustado em uma taxa de 5 minutos à 100 horas. Alguns compostos da Fórmula (4) são compostos conhecidos e alguns compostos estão disponíveis no mercado. Outros compostos exceto os compostos descritos acima podem ser sintetizados de acordo com os métodos descritos tendo por referência os documentos.

[0181 ] Fórmula da Reação 1.
O composto da Fórmula (3b) pode ser produzido por exemplo, reagindo o composto da Fórmula (3a) com um agente halogenizante.

[0182] O composto da Fórmula (3b): (onde W, X e Xa têm o mesmo significado conforme acima definido) pode ser produzido reagindo o composto da Fórmula (3a) (onde W e X têm o mesmo significado conforme acima definido) ou o sal do mesmo com o agente halogenizante em um solvente ou sem o uso de um solvente, através do uso de uma base, se necessário. Exemplos de agente halogenizante podem incluir cloreto tionílico, cloreto oxílico, e cloreto fosforílico. O agente halogenizante pode ser usado em uma taxa de 0,1 equivalentes à 100 equivalentes em relação à 1 equivalente do composto da Fórmula (3a).

[0183] Quando o solvente for usado, o solvente que será usado pode ser um solvente que seja inativo à reação. Exemplos de solvente podem incluir solventes polares, tais como, N,N- dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, acetonitrila, dimetilsulfoxida e 1,3-dimetil-2-imidazolinona; éteres, tais como, éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, 1,2-dimetóxietano e éter difenílico; hidrocarbonetos aromáticos, tais como, benzeno, tolueno, e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como, cloreto de metileno, cloroforme, tetracloreto de carbono e 1,2-dicloroetano; e hidrocarbonetos alifáticos, tais como, n-pentano e n-hexano. Esses solventes podem ser usados individualmente ou em conjunto de dois ou mais dos mesmos.

[0184] Quando a base for usada, exemplos de base que será usada podem incluir bases orgânicas, tais como, trietilamina, piridina, e 4-(dimetilamino)piridina e bases inorgânicas, tais como, carbonato de potássio, carbonato de sódio, carbonato hidrogenado de potássio, carbonato hidrogenado de sódio, e hidreto de sódio. Essas bases podem ser usadas em uma taxa de 0.1 equivalentes à 50 equivalentes em relação à 1 equivalente do composto da Fórmula (3a). Essas bases podem ser usadas individualmente ou em conjunto de dois ou mais dos mesmos.

[0185] Como a temperatura da reação, qualquer temperatura a partir de -78°C até a temperatura de refluxo da mistura da reação poderá ser ajustada. Embora o tempo da reação varie dependendo da concentração de substrato da reação e da temperatura da reação, normalmente qualquer tempo poderá ser ajustado em uma taxa de 5 minutos à 100 horas. O tratamento comum final para a mistura da reação após a reação completa poderá resultar em uma produção intermediária servindo como um composto de material iniciante para o método de produção B. A produção intermediária produzida através desse método poderá ser usada nas etapas a seguir sem isolamento e purificação.

[0186] Exemplos específicos de composto ativo incluídos na presente invenção podem incluir os compostos listados da primeira Tabela à terceira Tabela. Os compostos listados na primeira Tabela à terceira Tabela, entretanto, são compostos para uso de exemplos, e assim, a presente invenção não está limitada à esses compostos. Nas Tabelas, o substituinte descrito como Me é o grupo metila. De forma similar, nas Tabelas Et é o grupo etila, n-Pr e Pr-n são cada qual qual grupo propila normal, i-Pr e Pr-i são cada qual grupo iso-propila, c-Pr e Pr-c são cada qual grupo ciclopropila, n-Bu e Bu-n são cada qual grupo butila normal, s-Bu e Bu-s são cada qual grupo butila secundário, i-Bu e Bu-i são cada qual grupo iso-butila, t-Bu e Bu-t são cada qual grupo butila-terciário, c-Bu e Bu-c são cada qual grupo ciclobutila, n-Pen e Pen-n são cada qual grupo pentila normal, i-Pen e Pen-i são cada qual grupo iso-pentila, s-Pen e Pen-s são cada qual grupo pentila-secundária, t-Pen e Pen-t são cada qual grupo pentila-terciária, c-Pen e Pen-c são cada qual grupo ciclopentila, 3-Pen é o grupo -CH(Et)2, n-Hex e Hex-n são cada qual grupo hexila normal , c-Hex e Hex-c são cada qual grupo ciclohexila, e Ph é o grupo fenila.

[0187] Nas Tabelas, as estruturas D-3, D-3a, D-4, D-4a, D-4b, D-8, D-8a, D-8b, D-8c, D-8d, D-8e, D-8f, D-8g, D-8h, D-9, D-9a, D-9b, D-9c, D-9d, D-9e, D-9f, D-9g, D-9h, D-9i, D-9j, D- 9k, D-9m, D-10a, D-11, D-12, D-13a, D-14, D-15, D-16, D-16a, D-16b, D-16c, D-16d, D-16e, D-16f, D-16g, D-16h, D-16i, D-16j, D-16k, D-16m, D-16n, D-16p, D-17, D-17a, D-17b, D-18, D-19, D-21, D-24a, D-24b, D-24c, D-24d, D-24e e D-24f são as estruturas a seguir.

[0188]

[0189] [Primeira Tabela]

[Tabela 1]

[Tabela 2]

[Tabela 3]

[Tabela 4]

[Tabela 5]

[Tabela 6]

[Tabela 7]

[Tabela 8]

[Tabela 9]

[Tabela 10]

[Tabela 11]

[Tabela 12]

[0190] [Segunda Tabela]

[Tabela 13]

[Tabela 14]

[Tabela 15]

[Tabela 16]

[Tabela 17]

[Tabela 18]

[Tabela 19]

[Tabela 20]

[Tabela 21]

[Tabela 22]

[Tabela 23]

[0191 ] [Terceira Tabela]

[Tabela 24]

[Tabela 25]

[Tabela 26]

[0192] O composto da presente invenção pode ser usado em ambos os métodos de tratamento de aplicação no solo e aplicação na folhagem sob inundações como um herbicida para arrozais. Exemplos de plantas daninhas de arrozais podem incluir a planta daninha Potamogetonaceae representada por Potamogeton distinctus; planta daninha Alismataceae representada por Alisma canaliculatum, Sagittaria pygmaea, e Sagittaria trifolia·, planta daninha Gramineae representada por Leptocloa chinensis, Echinocloa crus-galli, Echinocloa oryzicola, Homalocenchrus japonocus, e Paspalum distichunr, planta daninha Cyperaceae representada por Eleocharis kuroguwai, Scirpus juncoides, Scirpus nipponicus, Cyperus serotinus, Cyperus difformis, e Cyperus hakonensis; planta daninha Lemnaceae representada por Spirodela polirhiza e Lemna paucicostata-, planta daninha Commelinaceae representada por Murdannia keisak; planta daninha Pontederiaceae representada por Monochoria korsakowii e Monochoria vaginalis; planta daninha Elatinaceae representada por Elatine triandra; planta daninha Lythraceae representada por Ammannia multiflora e Rotala indica; planta daninha Oenotheraceae representada por Lidwigia epilobioides-, planta daninha Scrophulariaceae representada por Dopatrium junceum, Gratiola japonica, Limnophila sessilifolia, Lindernia pyxidaria, e Lindernia dubia; planta daninha Leguminosae, tais como, Aeschynomene indica, e planta daninha Compositae representada por Bidens frondosa e Bidens tripartita e algo do gênero.

[0193] O composto da presente invenção pode ser usado em qualquer método de tratamento do solo, tratamento de incorporação do solo, e tratamento de folhagem como um herbicida para solos secos e pomares. Exemplos de plantas daninhas de solo seco podem incluir plantas daninhas de folhas largas, tais como, planta daninha Solanaceae representada por Solanum nigrum e Datura stramonium;planta daninha Geraniaceae representada por Granium carolinianum; planta daninha Malvaceae representada por Abutilon theophrasti e Sida spinosa; planta daninha Convolvulaceae representada por Ipomoea spps., tais como, Ipomoea purpurea e Calystegia spps; planta daninha Amaranthaceae representada por Amaranthus lividus e Amaranthus retroflexus; planta daninha Compositae representada por Xanthium pensylvanicum, Ambrosia artemisiaefolia, Helianthus annuus, Galinsoga ciliata, Cirsium arvense, Senecio vulgaris, e Erigeron annuus-,planta daninha Cruciferae representada por Rorippa indica, Sinapis arvensis, e Capsella Bursapastoris; planta daninha Poligonaceae representada por Poligonum Blumei e Poligonum convolvulus; planta daninha Portulacaceae representada por Portulaca oleracea; planta daninha Chenopodiaceae representada por Chenopodium album, Chenopodium ficifolium, e Kochia scoparia; planta daninha Caryophyllaceae representada por Stellaria media·, planta daninha Scrophulariaceae representada por Veronica persica; planta daninha Commelinaceae representada por Commelina communis; planta daninha Labiatae representada por Lamium amplexicaule e Lamium, planta daninha Euforbiaceae representada por Euforbia supina e Euforbia maculate; planta daninha Rubiaceae representada por Galium spurium e Rubia akane; planta daninha Violaceae representada por Viola mandshurica; planta daninha Leguminosae representada por Sesbania exaltata e Cassia obtusifolia; e Oxsaldaseae representada por Oxsalis courniculata·, planta daninha Graminaceous representada por Sorgham bicolor, Panicum dichotomiflorum, Sorghum halepense, Echinocloa crus-galli var. crus-galli, Echinocloa crus-galli var. praticola, Echinocloa utilis, Digitaria ciliaris, Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Eleusine indica, Setaria viridis, Setaria faberi, e Alopecurus aegualis; e planta daninha Cyperaceous representada por Cyperus rotundus e Cyperus esculentus e algo do gênero.

[0194] O composto da presente invenção pode ser usado em qualquer método de tratamento de tratamento de solo, tratamento de incorporação de solo, e tratamento de folhagem em terras não agrícolas, tais como, relva, play grounds, espaços à céu aberto, acostamentos de estrada, acostamentos de estrada de ferro, que não sejam na área de agricultura e horticultura, tais como, arrozais, solo seco e pomares. Como plantas daninhas nessas terras não agrícolas, os seguintes exemplos de plantas daninhas serão exemplificados além dos descritos como plantas daninhas em solo seco e pomares. Exemplos de plantas daninhas podem incluir annua, Taraxacum officinale, Conyza sumatrensis, Cardamine flexuosa, Trifolium repens, Hidrocotyle sibthorpioides, Plantago asiatica, Cyperus brevifolius, Kyllinga brevifolia, e Equisetum arvense e assim por diante.

[0195] Quando o composto da presente invenção for aplicado como o herbicida, o composto será normalmente misturado com um transportador de sólido apropriado ou transportador de líquido e surfactantes, agentes penetrantes, agentes propagantes, espessantes, agentes anticongelantes, ligantes, agentes anti-aglomerantes, agentes estabilizantes, agentes desintegrantes, e assim por diante serão adicionados, se desejado. O herbicida poderá ser aplicado para uso prático por qualquer formulação herbicida da forma do herbicida, tal como agentes dispersíveis em água, agentes emulsificantes, agentes fluídicos, agentes granulares auto-dispersíveis, agentes líquidos, agentes em pó, agentes granulares, ou agentes em gel. Do ponto de vista do trabalhador poupando e aperfeiçoando segurança, qualquer formulação herbicida da forma do herbicida poderá ser aplicada em um estado encapsulado em uma embalagem solúvel em água.

[0196] Exemplos de transportadores de sólidos podem incluir minérios naturais, tais como, quartzo, caolinito, pirofilito, serocito, talco, bentonita, ácido argiloso, atapulgito, zeólito, e diatomáceas terrosas; sais inorgânicos, tais como, carbonato de cálcio, sulfato de amônio, sulfato de sódio, e cloreto de potássio; e ácido silícico sintético e silicatos sintéticos.

[0197] Exemplos de transportadores de líquidos podem incluir álcoois, tais como, etilenoglicol, propilenoglicol e isopropanol; hidrocarbonetos aromáticos, tais como, xileno, alquilbenzeno e alquilnaftaleno; éteres, tais como, butilcellosolve; cetonas, tais como, ciclohaxanona; éteres, tais como, γ-butirolactona; aminoácidos, tais como, N-metilpirrolidona e N-octilpirrolidona; óleos vegetais, tais como, óleo de feijão de soja, óleo de canola, óleo de semente de algodão e óleo de rícino e água. Esses transportadores de sólidos e transportadores de líquidos podem ser usados individualmente ou em conjunto de dois ou mais dos mesmos.

[0198] Exemplos de surfactantes podem incluir surfactantes nâo iônicos, tais como, éteres alquil polióxietileno, éteres alquillauril polióxietileno, éteres estirilfenil polióxietileno, copolímeros de bloqueio polióxipropileno-polióxietileno, éteres de ácido graxo polióxietileno, ésteres de ácido graxo sorbitano, e ésteres de ácido graxo sorbitano polióxietileno; surfactantes aniônicos, tais como, sulfatos de alquila, alquilbenzeno sulfonato, lignina sulfonato, sulfosuccinatos de alquila, naftaleno sulfonato, alquilnaftaleno sulfonato, sais de naftaleno sulfonato de sódio condensado com formol, sais de alquilnafltaleno ácido sulfônico condensado com formol, sulfatos e fosfatos de éter alquillauril polióxietileno, sulfatos e fosfatos de éter estirilfenil polióxietileno, policarboxilatos, e poliestireno sulfonatos, surfactantes catiônicos, tais como, sais de alquilamina e sais de amônio quaternário de alquila; e surfactantes amfotéricos, tais como, surfactantes do tipo aminoácido e surfactantes do tipo betaína.

[0199] O conteúdo de surfactantes não está particularmente limitado. Normalmente, o conteúdo está preferêncialmente em uma taxa de 0.05 partes por peso de 20 partes por peso em relação à 100 partes por peso da formulação de herbicida da presente invenção. Esses surfactantes podem ser usados individualmente ou em conjunto de dois ou mais dos mesmos. O composto da presente invenção poderá ser aplicado em um estado misturado com outro herbicida, diversos inseticidas, um bactericida, um regulador de crescimento de planta, um sinérgico, ou algo do gênero no momento da formulação do herbicida ou da aplicação. Em particular, aplicando o herbicida em um estado misturado com outro herbicida, a redução de custos através da redução da quantidade de aplicação, a expansão do espectro herbicidal por meio de uma ação de sinergia de herbicidas misturados, e um efeito herbicidal maior poderá ser esperado. Neste momento, uma combinação de uma pluralidade de herbicidas conhecidos ao mesmo tempo também é possível.

[0200] Exemplos de herbicida preferido usado em uma mistura com o composto da presente invenção podem incluir acetochlor / nome geral, acifluorfen / nome geral, aclonifen / nome geral, alachlor / nome geral, aloxidil / nome geral, aloxidil-sódico / nome geral, ametrina / nome geral, amicarbazone / nome geral, amidosulfuron / nome geral, aminociclopiraclor / nome geral, sais e ésteres de aminociclopiraclor, aminopiralide / nome geral, sais e ésteres de aminopiralide, amiprofós-metílico / nome geral, amitrole / nome geral, anilofós / nome geral, asulam / nome geral, atrazina / nome geral, azafenidin / nome geral, azimsulfuron / nome geral, beflubutamida / nome geral, benazolin-etílico / nome geral, bencarbazone / nome geral, benfluralina (benefin) / nome geral, benfuresato / nome geral, bensulfuron-metílico / nome geral, bensulide / nome geral, bentazon / nome geral, bentazon-sódico / nome geral, sais de bentazon, bentiocarb / nome geral, benzfendizon / nome geral, benzobiciclona / nome geral, benzofenap / nome geral, bialafós / nome geral, bialafós-sódio / nome geral, biciclopirone / nome geral, bifenox / nome geral, bispiribaque / nome geral, bispiribaque-sódico / nome geral, bromacil / nome geral, bromobutida / nome geral, bromofenoxim / nome geral, bromoxinil / nome geral, sais e ésteres de bromoxinil, butaclor / nome geral, butafenacil / nome geral, butamifos / nome geral, butenacloro / nome geral, butralin / nome geral, butroxidim / nome geral, butilato / nome geral, cafenstrole / nome geral, carbetamida / nome geral, carfentrazone-etílico, clometoxifen / nome geral, clometoxinil / nome geral, cloramben / nome geral, sais e ésteres de cloramben, cloransulam-metílico / nome geral, clorflurenol-metílico/ nome geral, cloridazona / nome geral, clorimuron-etílico / nome geral, clorobromuron / nome geral, clorotoluron / nome geral, cloroxuron / nome geral, clorftalim / nome geral, clorprofame / nome geral, clorprofame / nome geral, clorsulfuron / nome geral, clortal-dimetílico / nome geral, clortiamida / nome geral, cinidon-etílico / nome geral, cinmetilínico / nome geral, cinosulfuron / nome geral, cletodim / nome geral, clodinafop / nome geral, clodinafop-propargil / nome geral, clomazone / nome geral, clomeprop / nome geral, clopiralide / nome geral, sais e ésteres de clopiralide, CNP / nome geral, cumiluron / nome geral, cianazina / nome geral, cicloato / nome geral, ciclopirimorato / nome geral (SW-065/ nome de teste), ciclosulfamuron / nome geral, ciclóxidil / nome geral, cialofope-butil / nome geral, DAH-500/ nome de teste, dalapon / nome geral, dazomete / nome geral, desmedifam / nome geral, desmetrina / nome geral, dicamba / nome geral, sais e ésteres de dicamba, diclobenil / nome geral, diclofope / nome geral, diclofope-metílico / nome geral, diclorprope / nome geral, sais e ésteres de diclorprope, diclorprope-P / nome geral, sais e ésteres de diclorprope-P-, diclosulam / nome geral, difenzoquat / nome geral, diflufenican / nome geral, diflufenzopir / nome geral, diflufenzopir-sódico / nome geral, dimepiperato / nome geral, dimetametrina / nome geral, dimetacloro / nome geral, dimetenamida/ nome geral, dimetenamida-p / nome geral, dimetipin / nome geral, dinitramina / nome geral, dinoseb / nome geral, dinoterb / nome geral, DNOC / nome geral, difenamida / nome geral, diquqt / nome geral, ditiopil / nome geral, diuron / nome geral, DSMA/ nome geral, dimron / nome geral, endotal / nome geral, EPTC / nome geral, esprocarb / nome geral, etalfluralin / nome geral, etametsulfuron-metil / nome geral, etofumesato / nome geral, etobenzanide / nome geral, etoxisulfuron / nome geral, flazasulfuron / nome geral, fenoxaprop / nome geral, fenoxaprop-etílico / nome geral, fenoxasulfona / nome geral, fenquionotrion / nome geral, fentrazamida / nome geral, flamprop / nome geral, flazasulfuron / nome geral, florasulam / nome geral, fluazifop / nome geral, fluazifop-butílico / nome geral, fluazolato / nome geral, flucarbazone-sódico / nome geral, flucetosulfuron / nome geral, flucloralin / nome geral, flufenacet / nome geral, flufenpil-etílico / nome geral, flumetsulam / nome geral, flumiclorac-pentílico / nome geral, flumioxazin / nome geral, fluometuron / nome geral, fluorglicofen-etílico / nome geral, flupirsulfuron / nome geral, flupoxam / nome geral, flurenol / nome geral, fluridona / nome geral, flurocloridona / nome geral, fluroxipir / nome geral, ésteres de fluroxipir, flurprimidol / nome geral, flurtamona / nome geral, flutiacet-metílico / nome geral, fomesafen / nome geral, foramsulfuron / nome geral, fosamina / nome geral, glufosinato / nome geral, glufosinato de amônio / nome geral, glifosato / nome geral, glifosato de amônio / nome geral, glifosato de isopropilâmonio / nome geral, glifosato de potássio / nome geral, glifosato-sódico / nome geral, glifosato-trimesium / nome geral, halauxifen / nome geral, sais e ésteres de halauxifen, halosafen / nome geral, halosulfuron / nome geral, halosulfuron-metílico / nome geral, haloxifop / nome geral, haloxifop-metílico / nome geral, hexazinona / nome geral, imazametabenz-metílico / nome geral, imazamox / nome geral, imazapic / nome geral, imazapir / nome geral, imazetapir / nome geral, imazaquin / nome geral, imazosulfuron / nome geral, indanofan / nome geral, indaziflam / nome geral, iodosulfuron-metil-sódico / nome geral, ioxinil octanoato / nome geral, sais e ésteres de ioxinil, ipfencarbazona / nome geral, isoproturon / nome geral, isouron / nome geral, isoxaben / nome geral, isoxaflutole / nome geral, karbutilato / nome geral, lactofen / nome geral, lenacil / nome geral, linuron / nome geral, hidrazido maleico / nome geral, MCPA / nome geral, sais e ésteres de MCPA-s, MCPB / nome geral, sais e ésteres de MCPB, mecoprop (MCPP) / nome geral, sais e ésteres de mecoprope, mecoprope-P (MCPP-P) / nome geral, sais e ésteres de mecoprope-P-, mefenacet / nome geral, mefluidido / nome geral, mesosulfuron-metílico / nome geral, mesotriona / nome geral, metam / nome geral, metamifope / nome geral, metamitron / nome geral, metazacloro / nome geral, metabenztiazuron / nome geral, metazosulfuron / nome geral, metiozolina / nome geral, metil azido / nome geral, metil bromido / nome geral, metil dimron / nome geral, iodeto metílico / nome geral, metobenzuron / nome geral, metolacloro / nome geral, metolacloro-S / nome geral, metosulam / nome geral, metribuzin / nome geral, metsulfuron-metílico / nome geral, metoxuron / nome geral, molinato / nome geral, monolinuron / nome geral, monosulfuron / nome geral, monosulfuron-metílico / nome geral, MSMA / nome geral, naproanilido / nome geral, napropamida / nome geral, naptalam / nome geral, naptalam-sódico / nome geral, neburon / nome geral, nicosulfuron / nome geral, norflurazon / nome geral, OK-701/ nome de teste, ácido oleico / nome geral, orbencarb / nome geral, ortosulfamuron / nome geral, orizalin / nome geral, oxadiargil / nome geral, oxadiazon / nome geral, oxasulfuron / nome geral, oxaziclomefone / nome geral, oxifluorfen / nome geral, paraquat / nome geral, ácido perlagônico / nome geral, pendimetalina / nome geral, penoxsulam / nome geral, pentanocloro / nome geral, pentoxazone / nome geral, petoxamida/ nome geral, fenmedifam-etílico / nome geral, picloram / nome geral, sais e ésteres de picloram, picolinafen / nome geral, pinoxaden / nome geral, piperofos / nome geral, pretilaclor / nome geral, primisulfuron-metílico / nome geral, prodiamina / nome geral, profluazol / nome geral, profoxidim / nome geral, prometon / nome geral, prometrina / nome geral, propacloro / nome geral, propanil / nome geral, propaquizafop / nome geral, propazin / nome geral, profam / nome geral, propisocloro / nome geral, propóxicarbazone-sódico / nome geral, propirisulfuron / nome geral, propizamida / nome geral, prosulfocarb / nome geral, prosulfuron / nome geral, piraclonil / nome geral, piraflufen-etílico / nome geral, pirasulfotole / nome geral, pirazolinato / nome geral, pirazosulfuron / nome geral, pirazosulfuron-etílico / nome geral, pirazoxifen / nome geral, piribenzoxim / nome geral, piributicarb / nome geral, piridafol / nome geral, piridato / nome geral, piriftalide / nome geral, piriminobaque-metílico / nome geral, pirimisulfan / nome geral, piritiobaque-sódico / nome geral, piroxasulfone / nome geral, piroxsulam / nome geral, quincloraque / nome geral, quinmeraque / nome geral, quinoclamina / nome geral, quizalofope / nome geral, quizalofope-etílico / nome geral, quizalofope-tefuril / nome geral, quizalofope-P / nome geral, quizalofope-P-etílico / nome geral, quizalofope-P-tefuril / nome geral, rimsulfuron / nome geral, saflufenacil / nome geral, setoxidio / nome geral, siduron / nome geral, simazina / nome geral, simetrina / nome geral, SL-261/ nome de teste, sulcotrione / nome geral, sulfentrazone / nome geral, sulfometuron-metílico / nome geral, sulfosulfuron / nome geral, TCBA (2,3,6-TBA) / nome geral, sais e ésteres de 2,3,6-TBA, TCTP (clortal-dimetílico, tetoraclorotiofena) / nome geral, tebutam / nome geral, tebutiuron / nome geral, tefuriltriona / nome geral, tembotriona / nome geral, tepralóxidio / nome geral, terbacil / nome geral, terbumeton / nome geral, terbutilazina / nome geral, terbutrin / nome geral, tetrapion (flupropanato) / nome geral, tenilcloro / nome geral, tiazafluron / nome geral, tiazopir / nome geral, tidiazimin / nome geral, tidiazuron / nome geral, tiencarbazone-metílico / nome geral, tifensulfuron-metílico / nome geral, tolpiralato / nome geral, topramezon / nome geral, tralcoxidio / nome geral, triafamone / nome geral, trialato / nome geral, triasulfuron / nome geral, triaziflam / nome geral, tribenuron-metílico / nome geral, triclopir / nome geral, sais e ésteres de triclopir-, tridifane / nome geral, trietazina / nome geral, trifludimoxadin / nome geral, triflóxisulfuron / nome geral, trifluralin / nome geral, triflusulfuron-metílico / nome geral, tritosulfuron / nome geral, 2,4-PA/ nome geral, sais e ésteres de 2,4-PA-, 2,4-DB / nome geral, e sais e ésteres de 2,4-DB-. Esses componentes podem ser usados individualmente ou em conjunto de dois ou mais dos mesmos. Quando esses componentes forem misturados, a taxa de mistura deverá ser selecionada livremente.

[0201] Exemplos de agentes protetores podem incluir AD-67, benoxacor / nome geral, cloquintocete-mexilo / nome geral, ciomerinil / nome geral, diclormide / nome geral, diciclonona / nome geral, ciprosulfamida / nome geral, dietorato /nome geral, DKA-24, dimron / nome geral, fenclorazole-etílico / nome geral, fenclorim / nome geral, HEXIM / nome geral, flurazole / nome geral, fluxofenim / nome geral, furilazole / nome geral, isoxadifen / nome geral, isoxadifen-etílico / nome geral, MCPA, mecoprope / nome geral, mefenpir / nome geral, mefenpir-etílico / nome geral, mefenpir-dietílico / nome geral, mefenato / nome geral, MG-191, NA (Anidrido naftálico), OM (Octametileno-diamina), oxabetrinil / nome geral, PPG-1292, e R-29148. Esses componentes ativos do químico agrícola podem ser usados individualmente ou em conjunto de dois ou mais dos mesmos. Quando esses componentes forem misturados, a proporção de mistura poderá ser livremente selecionada.

[0202] Embora a quantidade de aplicação do composto da presente invenção varie dependendo da situação de aplicação, do tempo de aplicação, do método de aplicação, da cultura cultivada e assim por diante, a quantidade de aplicação apropriada será geralmente de 0.005 kg/ha à 50 kg/ha como a quantidade do componente ativo.

[0203] Após isso, exemplos da formulação de formulações de herbicidas quando o composto da presente invenção for usado serão descritos. Entretanto, os exemplos de formulação da presente invenção não estão limitados à esses exemplos. Aqui, o termo “parte”nos exemplos de formulação significa parte por peso.
Agente dispersível em água
Composto da presente invenção 0.1 partes à 80 partes
Transportador de sólido 5 partes à 98.9 partes
Surfactante 1 parte à 10 partes
Outros 0 partes à 5 partes
Exemplos de outros podem incluir agentes anti-aglomerantes, agentes estabilizantes e assim por diante.

[0204] Agente emulsificante
Composto da presente invenção 0.1 partes à 30 partes
Transportador de líquido 45 partes à 95 partes
Surfactante 4.9 partes à 15 partes
Outros 0 partes à 10 partes
Exemplos de outros podem incluir agentes dispersantes, agentes estabilizantes, e assim por diante.

[0205] Agente fluídico
Composto da presente invenção 0.1 partes à 70 partes
Transportador de líquido 15 partes à 98.89 partes
Surfactante 1 parte à 12 partes
Outros 0.01 partes à 30 partes
Exemplos de outros podem incluir agentes anticongelantes, espessantes e assim por diante.

[0206] Agente granular auto-dispersível
Composto da presente invenção 0.1 partes à 90 partes
Transportador de sólido 0 partes à 98.9 partes
Surfactante 1 parte à 20 partes
Outros 0 partes à 10 partes
Exemplos de outros podem incluir ligantes, agentes estabilizantes e assim por diante.

[0207] Agente líquido
Composto da presente invenção 0.01 partes à 70 partes
Transportador de líquido 20 partes à 99.99 partes
Outros 0 partes à 10 partes
Exemplos de outros podem incluir agentes anticongelantes, agentes dispersantes e assim por diante.

[0208] Agente granular
Composto da presente invenção 0.01 partes à 80 partes
Transportador de sólido 10 partes à 99.99 partes
Outros 0 partes à 10 partes
Exemplos de outros podem incluir ligantes, agentes estabilizantes e assim por diante.

[0209] Agente em pó
Composto da presente invenção 0.01 partes à 30 partes
Transportador de sólido 65 partes à 99.99 partes
Outros 0 partes à 10 partes
Exemplos de outros podem incluir agentes anti-deriva, agentes estabilizantes e assim por diante. Quando os agentes forem usados, a formulação do herbicida será aplicada sem qualquer tratamento ou diluindo o agente de 1 à 10,000 vezes com água.

[0210] Exemplo de formulação herbicida.
Após isso, exemplos de formulação química agrícola contendo o composto da presente invenção como o componente ativo serão descritos. A presente invenção, entretanto, não está limitada à esses exemplos. Aqui, o termo “parte” nos exemplos da formulação significa parte por peso.
[Exemplo de Formulação 1] Agente dispersível em água
Composto da presente invenção No. 1 -001 20 partes
Pirofilito 76 partes
Sorpol 5039 2 partes
(Surfactante aniônico: fabricado porTOHO Chemical Industry Co., Ltd., nome comercial).
CARPLEX #80 2 partes
(Ácido silícico hidratado sintético: Co., Ltd., nome comercial).
Os compostos acima foram uniformemente misturados e pulverizados para resultar no agente dispersível em água.

[0211] [Exemplo de Formulação 2] Agente emulsificante
Composto da presente invenção No. 1 -001 5 partes
Xileno 75 partes
N-metilpirrolidona 15 partes
Sorpol 2680 5 partes
(Surfactante aniônico: fabricado por TOHO Chemical Industry Co., Ltd., nome comercial).
Os componentes acima foram misturados para resultar no agente emulsificante.

[0212] [Exemplo de Formulação 3] Agente fluídico
Composto da presente invenção No. 1 -001 25 partes
Agrisol S-710 10 partes
(Surfactante não iônico: Kao Corporation, nome comercial).
Lunox 1000C 0.5 partes
(Surfactante aniônico: fabricado por TOHO Chemical Industry Co., Ltd., nome comercial).
Goma xantana 0.02 partes
Água 64.48 partes
Após os componentes acima serem uniformemente misturados, a mistura foi pulverizada de forma líquida para resultar no agente fluídico.

[0213] [Exemplo de Formulação 4] Agente granular auto-dispersível
Composto da presente invenção No. 1 -001 75 partes
HITENOL NE-15 5 partes
(Surfactante aniônico: fabricado por DKS Co. Ltd., nome comercial).
Vanillex N 10 partes
(Surfactante aniônico: fabricado por NIPPON PAPER INDUSTRIES CO., LTD., nome comercial).
CARPLEX #80 10 partes
(Ácido silício hidratado sintético: Shionogi & Co., Ltd., nome comercial).
Os componentes acima foram uniformemente misturados e pulverizados e então uma quantidade pequena de água foi adicionada à mistura para agitar, misturar e comprimir. A mistura resultante foi granulada com um granulador do tipo extrusor. Os grânulos foram secados para formar o agente granular auto-dispersível.

[0214] [Exemplo de Formulação 5] Agente granular
Composto da presente invenção No. 1-001 1 parte
Bentonita 55 partes
Talco 44 partes
Os componentes acima foram misturados de forma uniforme e pulverizados e então uma pequena quantidade de água foi adicionada à mistura para agitar, misturar e comprimir. A mistura resultante foi granulada com um granulador do tipo extrusor. Os grânulos foram secados para resultar no agente granular.

[0215] Exemplos
Doravante a presente invenção será ainda descrita em detalhes descrevendo especificamente os Exemplos de Síntese e Exemplos de Teste dos compostos de amida heterocíclica da Fórmula (1) na presente invenção como Exemplos. A presente invenção, entretanto, não está limitada à esses Exemplos.

[0216] Como uma cromatografia líquida preparativa de média pressão descrita nos Exemplos de Síntese e Exemplos de Referência, o aparelho preparativo de pressão média; YFLC-Wprep (taxa de fluxo: 18 ml/min, 40 μm coluna empacotada de gel de sílica) fabricado por Yamazen Corporation foi usado. Os valores de desvio químico da ressonância magnética nuclear de prótons nos Exemplos foram medidos em uma frequência de 300 MHz usando Me4Si (tetrametilsilano) como uma substância de referência. Os solventes usados na medida foram descritos nos Exemplos de Síntese abaixo. Os símbolos dos valores de desvio da ressonância magnética nuclear de prótons nos Exemplos têm os seguintes significados.
s: singleto, d: dubleto t: tripleto, m: multipleto, q: quarteto, e br: broad.

[0217] Exemplos de Síntese
[Exemplos de Síntese 1]
3-lsopropil-5-metil-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida (composto No. 1-003).
Etapa 1; Síntese de metil 2-hidrazinil-6-nicotinato de metila.
À uma solução misturada de 3.0 g (16.2 nmol) de metil 2-cloro-6-nicotinato de metila e 30 ml de dioxano foi adicionado 1.62 g (32.3 mmol) de monohidrato de hidrazina em temperatura ambiente. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada em 60°C por 4 horas e posteriormente em 80°C por 6 horas. Após agitação completa, a reação foi finalizada adicionando água e o líquido da reação foi extraído com acetato etílico (150 ml, 2 vezes). A fase orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio. Após isso, a fase orgânica foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e então sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com hexano e filtrado para resultar em 1.60 g do produto de alvo como um sólido de cor laranja.
Ponto de fusão: 90°C à 91 °C.

[0218] Etapa 2: Síntese de metil 2-(2-isobutirilhidrazinil)-6-nicotinato de metila.
À uma solução misturada de 1.5 g (8.28 nmol) de metil 2-hidrazinil-6-nicotinato de metila, 838 mg (8.28 mmol) de trietilamina, e 20 ml de tetrahidrofurano foi adicionado 882 mg (8.28 mmol) de cloreto isobutirílico sob resfriamento com gelo. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada por 30 minutos sob resfriamento com gelo. Após agitação completa, a reação foi finalizada adicionando água e o líquido da reação foi extraído com acetato etílico (100 ml, 1 vez). A fase orgânica obtida foi lavada com água. Após isso, a fase orgânica foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e então sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com hexano e éter diisopropílico e filtrado para resultar em 1.68 g do produto de alvo como um sólido cor de carne.
Ponto de fusão: 99°C à 101 °C.

[0219] Etapa 3; Síntese de 3-isopropil-5-metil-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila.
À uma solução misturada de 1.6 g (63.7 mmol) de metil 2-(2-isobutirilhidrazinil)-6-nicotinato de metila e 10 ml de tolueno foi adicionado 3 ml de cloreto fosforílico em temperatura ambiente. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada por 5 horas com aquecimento sob refluxo. Após agitação completa, água gelada foi adicionada à mistura da reação para finalizar a reação. Após isso, o líquido da reação foi lavado com acetato etílico (50 ml, 1 vez). Para a fase aquosa obtida, carbonato de potássio foi adicionado sob resfriamento com gelo para ajustar o pH de 8 à 9. Após isso, o líquido da reação foi extraído com acetato etílico (100 ml, 2 vezes). A fase orgânica obtida foi secada com sulfato de sódio anidro e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico e filtrado para resultar em 490 mg do produto de alvo como um sólido de cor suavemente amarela.
Ponto de fusão: 138°C à 140°C.

[0220] Etapa 4; Síntese de 3-isopropil-5-metil-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
À uma solução misturada de 450 mg (1.93 mmol) de 3-isopropil-5-metil-[1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila e 4 ml de metanol foi adicionado 2 ml de solução aquosa de hidróxido de sódio 1M em temperatura ambiente. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada por 2 horas em temperatura ambiente. Após agitação completa, foi adicionado ácido clorídrico 1M para ajustar o pH de 2 à 3. Após o solvente no líquido da reação ser destilado sob pressão reduzida, o precipitado sólido foi lavado com água e filtrado para resultar em 250 mg do produto de alvo como um sólido de cor suavemente amarela.
Ponto de fusão: 194°C à 195°C.

[0221] Etapa 5: Síntese de 3-isopropil-5-metil-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-[1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida.
À um solvente misturado de 400 mg (1.95 mmol) de 3-isopropil-5-metil-[1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico, 0.1 ml de Ν,Ν-dimetilformamida, e 3 ml de cloreto de metileno foi adicionado 463 mg (3.91 mmol) de cloreto de oxalila em temperatura ambiente. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada por 1 hora em temperatura ambiente. Após agitação completa, o solvente na mistura da reação foi destilado sob pressão reduzida para resultar em 3-isopropil-5-metil-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-cloridrato de cloreto de ácido carboxílico bruto. À solução misturada de 540 mg (1.95 mmol) de 3-isopropil-5-metil-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8- cloridrato de cloreto de ácido carboxílico bruto obtido, 180 mg (1.82 mmol) de 5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-amina e 5 ml de cloreto de metileno foi adicionado 368 mg (3.91 mmol) de trietilamina sob resfriamento com gelo. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada por 20 horas em temperatura ambiente. Após agitação completa, 5 ml de piridina e 10 mg de 4-(dimetilamino) piridina foram adicionados à mistura da reação. Após isso, a mistura da reação resultante foi agitada em 60°C por 10 horas. Após agitação completa, a reação foi finalizada adicionando água e o líquido da reação foi extraído com acetato etílico (20 ml, 1 vez). A fase orgânica obtida foi lavada com água. Após isso, a fase orgânica foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e sulfato de sódio anidro e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico e acetato etílico e filtrado para resultar em 60 mg do produto de alvo como um sólido de cor marrom.

[0222] [Exemplo de Síntese 2]
3-lsopropil-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida (Composto No.1-004).
À uma solução misturada de 160 mg (0.59 mmol) de 3-isopropil-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico, 70 mg (0.71 mmol) de 5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-amina, e 5 ml de Ν,Ν-dimetilformamida foram adicionados 135 mg (0.71 mmol) de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil) cloridrato de carbodiimida e 96 mg (0.71 mmol) de 1-hidróxi-7-azabenzotriazole. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada por 24 horas em temperatura ambiente. Após agitação completa, a reação foi finalizada adicionando água e o líquido da reação foi extraído com cloroforme (100 ml, 1 vez). A fase orgânica obtida foi lavada com água. Após isso, a fase orgânica foi secada com sulfato de sódio anidro e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado pela técnica de cromatografia de gel de sílica {n-hexano: acetato etílico = 1:1 para 0:1 (proporção de volume; o mesmo aplicado aqui)} para resultar em 90 mg do produto de alvo como um sólido de cor branca.
Ponto de fusão: 176°C à 178°C.

[0223] [Exemplo de Síntese 3].
3- Isopropil-N- (5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-5- (metiltio)- [1,2,4] triazolo [4,3-a] piridina-8-carboxamida (Composto No.1-009).
Etapa 1; Síntese de metil 2-hidrazinil-6-nicotinato de cloro.
À uma solução misturada de 11.5 g (55.8 mmol) de metil 2,6-dicloronicotinato e 150 ml de dioxano foi adicionado 5.58 g (111 mmol) de monohidrato de hidrazina em temperatura ambiente. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada por 18 horas em temperatura ambiente. Após agitação completa, a reação foi finalizada adicionando água e o solvente no líquido da reação foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com água e filtrado para resultar em 10.7 g do produto de alvo como um sólido de cor amarela.
Ponto de fusão: 82°C à 83°C.

[0224] Etapa 2; Síntese de metil 2-(2-isobutirilhidrazinil)-6-nicotinato de cloro.
À uma solução misturada de 5.0 g (24.8 mmol) de metil 2-hidrazinil-6-nicotinato de cloro, 2.5 g (24.8 mmol) de trietilamina, e 20 ml de tetrahidrofurano foi adicionado 2.64 g (24.8 mmol) de cloreto isobutirílico sob resfriamento com gelo. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada por 2 horas sob resfriamento com gelo. Após agitação completa, a reação foi finalizada adicionando água e o líquido da reação foi extraído com acetato etílico (150 ml, 1 vez). A fase orgânica obtida foi lavada com água. Após isso, a fase orgânica foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e então com sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico e hexano e filtrado para resultar em 5.90 g do produto de alvo como um sólido de cor branca.
Ponto de fusão: 147°C à 148°C.

[0225] Etapa 3; Síntese de 3-isopropil-5-cloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila.
5.9 g (21.7 mmol) de metil 2-(2-isobutirilhidrazinil)-6-nicotinato de cloro e 20 ml de cloreto fosforílico foram misturados em temperatura ambiente e após isso, a mistura da reação foi agitada por 5 horas com aquecimento sob refluxo. Após agitação completa, água gelada foi adicionada à mistura da reação para finalizar a reação. Após isso, o líquido da reação foi lavado com acetato etílico (50 ml, 1 vez). Foi adicionado carbonato de potássio à fase aquosa obtida sob resfriamento com gelo para ajustar o pH de 8 à 9 e o líquido da reação foi extraído com acetato etílico (200 ml, 2 vezes). A fase orgânica obtida foi secada com sulfato de sódio anidro e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico e filtrado para resultar em 4.75 g do produto de alvo como um sólido de cor amarela suavemente amarronzado.
Ponto de fusão: 105°C à 107°C.

[0226] Etapa 4; Síntese de 3-isopropil-5-(metilltio)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila.
À uma solução misturada de 420 mg (1.66 mmol) de 3-isopropil-5-cloro- [1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila e 3 ml de N,N-dimetilformamida foi adicionado 140 mg (1.99 mmol) de tiometóxido de sódio sob resfriamento com gelo. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada por 45 minutos sob resfriamento com gelo. Após agitação completa, a reação foi finalizada adicionando água e o líquido da reação foi extraído com acetato etílico (30 ml, 3 vezes). A fase orgânica obtida foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e então com sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico e filtrado para resultar em 280 mg do produto de alvo como um sólido de cor marrom.
Ponto de fusão: 142°C à 145°C.

[0227] Etapa 5; Síntese de 3-isopropil-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-5-(metilltio)- [1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida.
À uma solução misturada de 140 mg (0.53 mmol) de 3-isopropil-5-(metiltio)- [1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila, 3 ml de metanol, e 1 ml de água foi adicionado 0.6 ml de solução aquosa de hidróxido de sódio 1 M em temperatura ambiente. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada por 17 horas em temperatura ambiente. Após agitação completa, a reação foi finalizada adicionando 1 ml de ácido clorídrico 1 Μ. O solvente no líquido da reação foi destilado sob pressão reduzida para resultar em 3-isopropil-5-(metiltio)-[1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8- ácido carboxílico bruto. À solução misturada de 190 mg (0.53 mmol) do 3-isopropil-5-(metiltio)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico bruto obtido, 104 mg (1.06 mmol) de 5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-amina e 3ml de piridina, 126 mg (1.06 mmol) de cloreto tionílico foi adicionado em temperatura ambiente. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada em 60 °C por 5 horas. Após agitação completa, a reação foi finalizada adicionando água e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico e cloroforme e filtrado para resultar em 57 mg do produto de alvo como um sólido de cor ocre.

[0228] [ Exemplo de Síntese 4].
3-Cloro-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a] piridina-8-carboxamida (Composto No. 1-013).
Etapa 1; Síntese de 3-cloro-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
À uma solução misturada de 300 mg (1.30 mmol) de 5-(trifluorometil)-[1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico e 6 ml de Ν,Ν-dimetilformamida foi adicionado 347 mg (2.60 mmol) de N-clorosuccinimida em temperatura ambiente. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada em 60 °C por 4 horas. Após agitação completa, a reação foi finalizada adicionando água e o líquido da reação foi extraído com acetato etílico (50 ml, 2 vezes). A fase orgânica obtida foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e então com sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico e filtrado para resultar em 210 mg do produto de alvo como um sólido de cor marrom.

[0229] Etapa 2; Síntese de 3-cloro-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-5-(trifluorometil)-[1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida.
À uma solução misturada de 70 mg (0.26 mmol) de 3-cloro-5-(trifluorometil)-[1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico, 52 mg (0.53 mmol) de 5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-amina, 10 mg (0.03 mmol) de 4-(dimetilamino) piridina, e 5ml de piridina foi adicionado 63 mg (0.53 mmol) de cloreto tionílico em temperatura ambiente. A mistura da reação foi agitada por 1 hora em temperatura ambiente. Após agitação completa, a reação foi finalizada adicionando água e o líquido da reação foi extraído com cloroforme (15 ml, 3 vezes). A fase orgânica obtida foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e então sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico e filtrado para resultar em 52 mg do produto de alvo como um sólido de cor suavemente amarela.
Ponto de fusão: 238°C à 241 °C.

[0230] [Exemplo de Síntese 5].
3-lsopropil-N-(4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida (composto No. 3-001).
À uma solução misturada de 165 mg (0.60 mmol) de 3-isopropil-5-(trifluorometil)-[1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico, 0.1 ml de Ν,Ν-dimetilformamida, e 5 ml de cloreto de metileno foi adicionado 83 mg (0.66 mmol) de cloreto de oxalila em temperatura ambiente. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada por 20 minutos em temperatura ambiente. Após agitação completa, a solução misturada de 119 mg (1.21 mmol) de 4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-amina, 122 mg (1.21 mmol) de trietilamina, 3 ml de cloreto de metileno foi adicionado. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada por 1 hora em temperatura ambiente. Após agitação completa, o solvente foi destilado sob pressão reduzida.
O resíduo obtido foi purificado pela técnica de cromatografia de gel de sílica (n-hexano: acetato etílico = 9:1 à 2:1) para resultar em 168 mg do produto de alvo como um sólido de cor branca.
Ponto de fusão: 185°C à 186°C.

[0231] [Exemplo de Síntese 6].
5-Cloro-3-isopropil-N-(1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida (composto No. 2-004).
À uma solução misturada de 500 mg (1.97 mmol) de 5-cloro-3-isopropil-[1.2.4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila, 3 ml de metanol, e 1 ml de água foi adicionado 2 ml de solução aquosa de hidróxido de sódio 1 M sob resfriamento com gelo. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada por 1 hora em temperatura ambiente. Após agitação completa, a reação foi finalizada adicionando 2.5 ml de ácido clorídrico 1 Μ. O solvente no líquido da reação foi destilado sob pressão reduzida para resultar em 5-cloro-3-isopropil-[1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico bruto. À solução misturada de 500 mg (1.97 mmol) de 5-cloro-3-isopropil-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico bruto obtido, 390 mg (3.94 mmol) de 1 -metil-1 H-tetrazol-5-amina, 24 mg (0.19 mmol) de 4-(dimetilamino) piridina, e 5 ml de piridina foi adicionado 469 mg (3.94 mmol) de cloreto tionílico em temperatura ambiente. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada por 2 dias em temperatura ambiente. Após agitação completa, a reação foi finalizada adicionando água e o líquido da reação foi extraído com acetato etílico (50 ml, 2 vezes). A fase orgânica obtida foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e então sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado pela técnica de cromatografia em gel de sílica (n-hexano: acetato etílico = 4:1 à 1:1) para resultar em 140 mg do produto de alvo como um sólido de cor suavemente amarela.
Ponto de fusão: 189°C à 190°C.

[0232] [Exemplo de Síntese 7].
3-(Metóximetil)-N-(1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida (composto No. 2-010).
Etapa 1; Síntese de 2-(2-(2-metóxiacetil)hidrazinil)-6-(trifluorometil) nicotinato de metila (composto No. A1-05a).
À uma solução misturada de 1.0 g (4.25 mmol) de 2-hidrazinil-6-(trifluorometil) nicotinato de metila, 473 mg (4.68 mmol) de trietilamina, e 20 ml de tetrahidrofurano foi adicionado 2 ml de solução de tetrahidrofurano de 508 mg (4.68 mmol) de cloreto metóxiacetílico sob resfriamento com gelo. Após adição completa, a solução da reação foi agitada por 30 minutos sob resfriamento com gelo. Após reação completa, o solvente na solução da reação foi destilado sob pressão reduzida. Após 15 ml de água ser adicionada, a mistura foi extraída com cloroforme (30 ml, 1 vez e 10 ml, 2 vezes). A fase orgânica obtida foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e então sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico e filtrado para resultar em 1.16 g do produto de alvo como um sólido de cor branca.
Ponto de fusão: 76°C à 77°C.

[0233] Etapa 2; Síntese de 3-(metóximetil)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila (composto No. B1-05a).
À uma solução misturada de 1.16 g (3.78 mmol) de 2-(2-(2-metóxiacetil)hidrazinil)-6-(trifluorometil) nicotinato de metila e 17 ml de tolueno foi adicionado 1.74 g (11.3 mmol) de cloreto fosforílico em temperatura ambiente. Após adição completa, a solução da reação foi agitada por 5 horas com aquecimento sob refluxo. Após reação completa, a solução da reação foi derramada em 20 ml de água preparada separadamente. Uma solução aquosa de carbonato hidrogenado de sódio foi adicionada para ajustar o pH de 8 à 9 e assim a mistura resultante foi extraída com acetato etílico (30 ml, 1 vez e 15 ml, 3 vezes). A fase orgânica combinada foi desidratada e secada com solução aquosa de cloreto de sódio e depois com sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico e filtrado para resultar em 721 mg do produto de alvo como um sólido de cor amarela.
Ponto de fusão: 95°C à 97°C.

[0234] Etapa 3; Síntese de 3-(metóximetil)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico (composto No. C1-05).
À uma solução misturada de 693 mg (2.39 mmol) de 3-(metóximetil)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila e 7 ml de etanol foi adicionado 7 ml de solução aquosa de 115 mg (2.87 nmol) de hidróxido de sódio sob resfriamento com gelo. Após adição completa, a solução da reação foi agitada por 30 minutos sob resfriamento com gelo. Após reação completa, foi adicionado ácido clorídrico 1 M à solução da reação para ajustar o pH de 2 à 3. Após isso, a mistura resultante foi extraída com cloroforme (30 ml, 1 vez e 15 ml, 3 vezes). A fase orgânica obtida foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico e filtrado para resultar em 553 mg do produto de alvo como um sólido de cor amarela.
Ponto de fusão: 111 °C à 112°C.

[0235] Etapa 4; Síntese de 3-(metóximetil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida.
À uma solução misturada de 100 mg (0.36 mmol) de 3-(metóximetil)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico, 72 mg (0.73 mmol) de 1-metil-1 H-tetrazol-5-amina, 5 mg de 4-dimetilaminopiridina, e 2 ml de piridina foi adicionado 87 mg (0.73 mmol) de cloreto tionílico em temperatura ambiente. Após adição completa, a solução da reação foi agitada em temperatura ambiente por 30 minutos. Após reação completa, o solvente na solução da reação foi destilado sob pressão reduzida. Ao resíduo obtido, foi adicionado 1 mol/L de ácido clorídrico para ajustar o pH de 2 à 3. Após isso, a mistura resultante foi extraída com cloroforme (15 ml, 3 vezes). A fase orgânica obtida foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico e filtrado para resultar em 76 mg do produto de alvo como um sólido de cor branca.
Ponto de fusão: 205°C à 209°C.

[0236] [Exemplo de Síntese 8].
N-(5-Metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-3-(metiltio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a] piridina-8-carboxamida (composto No. 1-018).
Etapa 1; Síntese de 3-tioxo-5-(trifluorometil)-2,3-dihidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a] piridina-8-carboxilato de metila.
A solução misturada de 1.0 g (4.25 mmol) de 2-hidrazinil-6-(trifluorometil) nicotinato de metila, 795 mg (4.46 mmol) de 1,1'-tiocarbonildiimidazole, e 10 ml de Ν,Ν-dimetilformamida foi agitada em 60°C por 3 horas. Após reação completa, o solvente na solução da reação foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico e filtrado para resultar em 534 mg de mistura do produto de alvo e imidazole como um sólido de cor vermelha.

[0237] Etapa 2: Síntese de 3-(metiltio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila.
À 10 ml de solução Ν,Ν-dimetilformamida de 534 mg de 3-tioxo-5-(trifluorometil)-2,3-dihidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila obtido na Etapa 1 contendo imidazole foi adicionado 402 mg de iodeto metílico em temperatura ambiente. Após adição completa, a solução da reação foi agitada em temperatura ambiente por 1,5 horas. Após reação completa, o solvente na solução da reação foi destilado sob pressão reduzida. Foi adicionado 15 ml de água ao resíduo obtido e a mistura resultante foi extraída com cloroforme (15 ml, 3 vezes). A fase orgânica obtida foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico e filtrado para resultar em 336 mg do produto de alvo como um sólido de cor amarela.
Ponto de fusão: 163°C à 167°C.

[0238] Etapa 3; Síntese de 3-(metiltio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
À uma solução misturada de 332 mg (1.14 mmol) de 3-(metiltio)-5-(trifluorometil)-[1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila e 3 ml de metanol foi adicionado 2.8 ml (1.4 mmol) de 0.5 mol/L de solução aquosa de hidróxido de sódio sob resfriamento com gelo. Após adição completa, a solução da reação foi agitada por 1 hora sob resfriamento com gelo. Após reação completa, 1 mol/L de ácido clorídrico foi adicionado à solução da reação para ajustar o pH de 2 à 3. O sólido precipitado foi lavado com 1 mol/L de ácido clorídrico, água, e éter diisopropílico e filtrado para resultar em 228 mg do produto de alvo como um sólido de cor amarela.
Ponto de fusão: 158°C à 162°C.

[0239] Etapa 4; Síntese de N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-3-(metiltio)-5-(trifluorometil)-[l,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida.
À uma solução misturada de 100 mg (0.36 mmol) de 3-(metiltio)-5-(trifluorometil)-[1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico, 71 mg (0.72 mmol) de 5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-amina, 4 mg de 4-dimetilaminopiridina, e 2 ml de piridina foi adicionado 129 mg (1.08 mmol) de cloreto tionílico sob resfriamento com gelo. Após adição completa, a solução da reação foi agitada em temperatura ambiente por 20 minutos. Após reação completa, o solvente na solução da reação foi destilado sob pressão reduzida. Foi adicionado 1 mol/L de ácido clorídrico ao resíduo obtido para ajustar o pH de 2 à 3. Após isso, a mistura resultante foi extraída com cloroforme (15 ml, 3 vezes). A fase orgânica obtida foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico filtrado para resultar em 100 mg do produto de alvo como um sólido de cor amarela.
Ponto de fusão: 230°C à 233°C.

[0240] [Exemplo de Síntese 9].
3-lsopropil-N-(1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a] piridina-8-carbotioamida (composto No. 2-039).
A solução misturada de 100 mg (0.28 mmol) de 3-isopropil-N-(1-metil-1 H-tetrazol-5-il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida,114 mg (0.28 mmol) do reagente de Lawesson [2,4-bis(4-metóxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-dissulfeto], e 3 ml de tolueno foi agitada em 110°C por 5 horas.
Após agitação completa, foi adicionado 114 mg (0.28 mmol) do reagente de Lawesson à solução da reação e a solução resultante foi adicionalmente agitada em 110°C por 3 horas. Após reação completa, 5 ml de ácido clorídrico 0.1 N foi adicionado à solução da reação e a mistura resultante foi extraída com acetato etílico (15 ml, 1 vez). A fase orgânica obtida foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado pela técnica de cromatografia líquida preparativa de média pressão eluindo o resíduo com n-hexano-acetato etílico (gradiente de 4:1 à 3:7) para resultar em 66 mg do produto de alvo como um sólido de cor amarela.
Ponto de fusão: 198°C à 200°C.

[0241 ] [Exemplo de Síntese 10].
3-Alil-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il) -5- (trifluorometil)-[1,2,4 ]triazolo[4,3-a] piridina-8-carboxamida e N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-3-(prop-1-en-1-il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida (composto No. 1-159 e composto No. 1-159 *)
Etapa 1; Síntese de 3-alil-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato e 3-(prop-1 -en-1 -il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila.
À uma solução misturada de 1.20 g (3.96 mmol) de 2-(2-(but-3-enoil)hidrazinil)-6-(trifluorometil) nicotinato de metila sintetizada em um método similar à Etapa 1 no Exemplo de Síntese 7 e 18 ml de tolueno foi adicionado 1.82 g (11.9 nmol) de cloreto fosforílico em temperatura ambiente. Após adição completa, a solução da reação foi agitada por 5 horas com aquecimento sob refluxo. Após reação completa, a solução da reação foi derramada em 20 ml de água preparada separadamente. Uma solução aquosa de carbonato hidrogenado de sódio foi adicionada para ajustar o pH de 8 à 9 e após isso, a mistura resultante foi extraída com acetato etílico (30 ml, 1 vez e 15 ml, 3 vezes). A fase orgânica combinada foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e então com sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado pela técnica de cromatografia líquida preparativa de média pressão eluindo o resíduo com n-hexano-acetato etílico (gradiente de 7:3 à 0:1) para resultar em 730 mg do produto de alvo como um sólido de cor branca [3-alil-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila/ 3-(prop-1 -en-1 -il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila = 4/1].
1H NMR de 3-alil-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila (CDCI3, Me4Si, 300MHz) δ 7.97 (d, 1H, J = 7.2Hz), 7.44 (d, 1H, J = 7.2Hz), 6.31-6.20 (m, 1H), 5.26-5.12 (m, 2H), 4.10 (s, 3H), 4.00 (dd, 2H, J = 6.3Hz, 1.2Hz). 1H NMR de 3-(prop-1 -en-1 -il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila (CDCI3, Me4Si, 300MHz) δ 7.94 (d, 1H, J=6.0Hz), 7.42 (d, 1H, J=6.0Hz), 7.00-6.90 (m, 1H), 6.66-6.58 (m, 1H), 4.10 (s, 3H), 2.04 (dd, 3H, J=6.6Hz, 1.8Hz).
Ponto de fusão: 121 °C à 123°C.

[0242] Etapa 2; Síntese de 3-alil-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico e 3-(prop-1-en-1-il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
À uma solução misturada de 720 mg (2.65 mmol) da mistura de 3-alil-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila, 3-(prop-1-en-1-il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila e 10 ml de etanol foi adicionado 7.0 ml (3.5 mmol) de 0.5 mol/L de solução aquosa de hidróxido de sódio sob resfriamento com gelo. Após adição completa, a solução da reação foi agitada por 30 minutos sob resfriamento com gelo. Após reação completa, foi adicionado ácido clorídrico 1 M à solução da reação para ajustar o pH de 2 à 3. Após isso, a mistura resultante foi extraída com acetato etílico (15 ml, 2 vezes). A fase orgânica obtida foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida para resultar em 467 mg do produto de alvo como um sólido de cor branca [3-alil-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico / 3-(prop-1 -en-1 -il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico= 4/1].
1H NMR de 3-alil-5-(trifluorometil)- [1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico (CDCI3, Me4Si, 300MHz) δ 8.25 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.61 (d, 1H, 7.5Hz), 6.34-6.20 (m, 1H), 5.35-5.22 (m, 2H), 4.00 (dd, 2H, J=6.3Hz, 1.2Hz). (O pico de próton de CO2H não foi observado.)
1H NMR de 3-(prop-1 -en-1 -il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico (CDCI3, Me4Si, 300MHz) δ 8.22 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.58 (d, 1H, J=8.1 Hz), 7.12-7.00 (m, 1H), 6.67-6.60 (m, 1H), 2.07 (dd, 3H, J=6.9Hz, 1.8Hz). (O pico de próton de CO2H não foi observado.)
Ponto de fusão: 103°C à 104°C.

[0243] Etapa 3; Síntese de 3-alil-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-5-(trifluorometil) [l,2,4]triazolo [4,3-a]piridina-8-carboxamida e N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-3-(prop-1 -en-1 -il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida.
À uma solução misturada de 100 mg (0.37 mmol) de mistura de 3-alil-5-(trifluorometil)- [1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico e 3-(prop-1 -en-1 -il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico, 55 mg (0.55mmol) de 5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-amina, 5 mg (0.04 mmol) de 1 -hidróxi-7-azabenzotriazole e 2 ml de Ν,Ν-dimetilformamida foi adicionado 106 mg (0.55 mmol) de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil) hidrocloreto de carbodiimida em temperatura ambiente. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada por 1 hora em temperatura ambiente. Após agitação completa, 3 ml de 1 mol/l de ácido clorídrico foi adicionado e o líquido da reação foi extraído com acetato etílico (10 ml, 2 vezes). A fase orgânica obtida foi lavada com água. Após isso, a fase orgânica foi secada com sulfato de sódio anidro e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido obtido foi purificado por meio de recristalização a partir do acetato etílico para resultar em 67 mg do produto de alvo como um sólido de cor suavemente amarela. [3-alil-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-5-(trifluorometil)-[1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida / N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-3-(prop-1 -en-1 -il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8 -carboxamida = 4/1]. 1H NMR de 3-alil-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-5-(trifluorometil)-[l,2,4] triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida (CDCI3, Me4Si, 300MHz) δ 12.9 (brs, 1H), 8.42 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.63 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.38-6.24 (m, 1H), 5.36-5.23 (m, 2H), 4.03 (dd, 2H, J=6.9Hz, 1.2Hz), 2.59 (s, 3H).
1H NMR de N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-3-(prop-1-en-1-il)-5-(trifluorometil)-[1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida (CDCI3, Me4Si, 300MHz) δ 12.9 (brs,1H), 8.38 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.60 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.12-7.00 (m, 1H), 6.69-6.62 (m, 1H), 2.60 (s, 3H), 2.09 (dd, 3H, J=6.6Hz, 1,8Hz).
Ponto de fusão: 159°C à 161 °C.

[0244] [Exemplo de Síntese 11].
3-Alil-N-(1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida e N-(1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-3-(prop-1 -en-1 -il)-5-(trifluorometil)-[l, 2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida (Composto No. 2-105 e composto No. 2-105 *).
À uma solução misturada de 100 mg (0.37 mmol) da mistura de 3-alil-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico e 3-(prop-1-en-1-il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico sintetizado na Etapa 2 do Exemplo de Síntese 7, 56 mg (0.57 mmol) de 1 -metil-1 H- tetrazol-5-amina, e 2 ml de piridina foi adicionado 66 mg (0.55 mmol) de cloreto tionílico em uma temperatura de 15°C ou menor. Após adição completa, a temperatura da solução da reação foi retida em 15°C ou menor e agitada por 1,5 horas. Após reação completa, o solvente na solução da reação foi destilado sob pressão reduzida. 1.5 ml de acetonitrila e 2 ml de 1 mol/L de ácido clorídrico foram adicionados ao resíduo obtido e a mistura resultante foi extraída com acetato etílico (10 ml, 2 vezes). A fase orgânica obtida foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com acetato etílico e filtrado para resultar em 27 mg do produto de alvo como um sólido de cor suavemente marrom. [3-alil-N-(1-metil-1 H-tetrazol-5-il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida / N-(1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-3-(prop-1-en-1-il)-5-(trifluorometil)-[l,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida = 3/1].
1H NMR de 3-alil-N-(1 -metil-1 H-tetrazol-5-il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida (CDCI3, Me4Si, 300MHz) δ 12.5 (brs, 1H), 8.40 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.65 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.37-6.24 (m, 1H), 5.37-5.24 (m, 2H), 4.13 (s, 3H), 4.06 (dd, 2H, J=6.6Hz, 1.2Hz).
1H NMR de N-(1-metil-1 H-tetrazol-5-il)-3-(prop-1-en-1-il)-5-(trifluorometil)-[l,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida (CDCI3, Me4Si, 300MHz) δ 12.5 (brs, 1 H),8.36 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.62 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.13-7.01 (m, 1H), 6.70-6.62 (m, 1H), 4.13 (s, 3H), 2.10 (dd, 3H, J=6.6Hz, 1.5Hz).
Ponto de fusão: 164°C à 167°C.

[0245] [Exemplo de Síntese 12].
3- (2,2-Dicloro-1-metilciclopropil) -N-etil-N- (5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxamida (composto No. 1-174).
À 1 ml de solução de Ν,Ν-dimetilformamida de 67 mg de 3-(2,2-dicloro-1-metilciclopropil)-N-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)-5-(trifluorometil)-[1,2,4] triazolo [4,3-a]piridina-8-carboxamida foram adicionados 31 mg de carbonato de potássio e 48 mg de iodeto etílico em temperatura ambiente. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada em 55°C por 30 minutos. Após reação completa, 2 ml de água foi adicionada e a mistura resultante foi extraída com acetato etílico (3 ml, 2 vezes). A fase orgânica obtida foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e sulfato de magnésio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado pela técnica de cromatografia líquida preparativa de média pressão eluindo o resíduo com n-hexano-acetato etílico (gradiente de 2:1 para 0:1) para resultar em 21 mg do produto de alvo como uma substância resinosa incolor.
1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300MHz) δ 7.72 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.53 (d, 1H, J=7.8Hz), 4.15 (q, 2H, J=7.2Hz), 2.78 (d, 1H, J=7.8Hz), 2.38 (s, 3H), 1.83 (d, 1H, J=7.8Hz), 1.80 (s, 3H), 1.43 (t, 3H, J=7.2Hz).

[0246] O composto da presente invenção pode ser sintetizado de acordo com os Exemplos de Síntese descritos acima. Exemplos dos compostos da presente invenção produzido em métodos similares do Exemplo de Síntese 1 ao Exemplo de Síntese 9 estão listados na quarta Tabela à décima Tabela. A presente invenção, entretanto, não está limitada à esses Exemplos. Nas Tabelas, Me é grupo metila. De forma similar, Et é grupo etila, Pr é grupo propila, Pen grupo pentila, Hex é grupo hexila, Ph é grupo fenila, Bn é grupo benzila, i- é iso, c- é ciclo, e t- é terciário.

[0247] Os substituintes de D-2, D-3a, D-4a, D-5, D-6a, D-7a, D-8a, D-9, D-9a, D-9b, D-10a, D-11, D-12, D-13a, D-14, D-15, D-16a, D-16m, D-17, D-17a, D-17b, D-18, D-19, D-20a, D-23a, e D-24f nas Tabelas são as seguintes estruturas.

[0248] Nas Tabelas "*1" é "Resinoso". "*2" significa que a decomposição foi observada no momento da medida do ponto de fusão. "*3" é uma mistura de compostos 1-158 e 1-158* da presente invenção que são isômeros tendo estruturas diferentes e a proporção do mesmo 1-158/1-158* iguais à 9/1. Conforme descrito no Exemplo de Síntese 10, "*4" é a mistura dos compostos 1 -159 e 1-159* da presente invenção que são isômeros tendo estruturas diferentes e a proporção do mesmo 1-159/1-159* iguais à 4/1. Conforme descrito nos Exemplos de Síntese,"*5" é a mistura dos compostos 2-105 e 2-105* da presente invenção que são isômeros tendo estruturas diferentes e a proporção do mesmo 2-105/2-105* iguais à 3/1.

[0249] [Quarta Tabela]

[Tabela 27]

[Tabela 28]

[Tabela 29]

[Tabela 30]

[0250] [Quinta Tabela]

[Tabela 31]

[Tabela 32]

[Tabela 33]

[0251] [Sexta Tabela]

[Tabela 34]

[0252] [Sétima Tabela]

[Tabela 35]

[0253] [Oitava Tabela]

[Tabela 36]

[0254] [ Nona Tabela]

[Tabela 37]

[0255] [Décima Tabela]

[Tabela 38]

[0256] Entre os compostos da presente invenção, os dados 1H-NMR de compostos que não têm pontos de fusão e as misturas isoméricas de "*3", "*4", e "*5" estão listados na décima primeira Tabela. Os valores de desvio químico da ressonância magnética nuclear de prótons foram medidos em um solvente de cloroforme desidratado em uma frequência de 300 MHz usando Me4Si (tetrametilsilano) como uma substância de referência. Os símbolos na quarta Tabela tem os seguintes significados: s: singleto, brs: broad-singleto, d: dubleto, dd: duplo dubleto t: tripleto, q: quarteto, e m: multipleto.

[0257] [Décima primeira Tabela]
[Tabela 39]

[Tabela 40]

[0258] Exemplo de Referência
[Exemplo de Referência 1]
Os compostos listados na décima segunda tabela foram sintetizados por meio de um método similar à Etapa 1 do Exemplo de Síntese 7. Nas Tabelas, Me é grupo metila. De forma similar, Et é grupo etila, Pr é grupo propila, Pen é grupo pentila, Ph é grupo fenila, Bn é grupo benzila, n- é grupo normal, i- é iso, c- é ciclo, e t- é terciário.
Nas Tabelas, os substituintes de D-3a, D-4a, D-5, D-8a, D-9a, D-10a, D-11, D-12, D-13a, D-14, D-16a, e D-16m são as seguintes estruturas.

[0259] Nas Tabelas, "*1" é "Resinoso". Os dados1 H-NMR de compostos que não têm ponto de fusão estão listados na décima sexta Tabela. Os valores de desvio da ressonância magnética nuclear de prótons na décima sexta Tabela foram medidos em um solvente de cloroforme desidratado de frequência de 300 MHz usando Me4Si (tetrametilsilano) como uma substância de referência. Os símbolos na décima sexta Tabela têm o seguinte significado: s: singleto, brs: broad-singleto, d: dubleto dd: duplo dubleto t: tripleto, q: quarteto, e m: multipleto.

[0260] [Décima segunda Tabela]

[Tabela 41]

[Tabela 42]

[0261] [Exemplo de Referência 2]
Os compostos listados na décima terceira Tabela foram sintetizados por meio de um método similar à Etapa 2 do Exemplo de Síntese 7. Nas Tabelas, Me é grupo metila. De modo similar, Et é grupo etila, Pr é grupo propila, Pen é grupo pentila, Ph é grupo fenila, Bn é grupo benzila, n- é normal, i- é iso, c- é ciclo, e t- é terciário.
Nas Tabelas, substituintes de D-3a, D-4a, D-5, D-8a, D-9a, D-10a, D-11, D-12, D-13a, D-14, D-16a, D-16m e D-24f são as seguintes estruturas.

[0262] Nas Tabelas, "*1" é "Resinoso". Os dados1 H-NMR de compostos que não têm ponto de fusão estão listados na décima sexta Tabela.

[0263] [Décima terceira Tabela]

[Tabela 43]

[Tabela 44]

[0264] [Exemplo de Referência 3]
Os compostos listados na décima quarta Tabela foram sintetizados por meio de um método similar à Etapa 3 do Exemplo de Síntese 7. Nas Tabelas, Me é grupo metila. De forma similar, Et é grupo etila, Pr é grupo propila, Pen é grupo pentila, Ph é grupo fenila, Bn é grupo benzila, n- é normal, i- é iso, c- é ciclo, e t- é terciário.
Nas Tabelas, substituintes de D-3a, D-4a, D-5, D-8a, D-9a, D-10a, D-11, D-12, D-13a, D-14, D-16a, D-16m e D-24f são as seguintes estruturas.

[0265] Nas Tabelas,"*1" é "Resinoso". Os dados 1H-NMR de compostos que não têm pontos de fusão estão listados na décima sexta Tabela.

[0266] [Décima quarta Tabela]

[Tabela 45]

[Tabela 46]

[0267] [ Exemplo de Referência 4].
3-(Etiltio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Etapa 1; Síntese de 3-(tioxo)-5-(trifluorometil)-2,3-dihidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
À 20 ml de solução de metanol de 2.0 g de 3-tioxo-5-(trifluorometil)-2,3-dihidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila sintetizado por meio de um método similar à Etapa 1 do Exemplo de Síntese 8 contendo imidazole, 17 ml de 0.5 mol/L de solução aquosa de hidróxido de sódio foi adicionado sob resfriamento com gelo. Após adição completa, a solução da reação foi agitada em temperatura ambiente por 3,5 horas. Após reação completa, 20 ml de 1 mol/L de ácido clorídrico foi adicionado à solução da reação e o sólido precipitado na solução da reação foi separado por meio de filtragem. O sólido obtido foi lavado com 1 mol/l de ácido clorídrico, água e éter diisopropílico nesta ordem e filtrado para resultar em 1.1 g do produto de alvo como um sólido de cor amarela.
Ponto de fusão: 235°C à 240°C.

[0268] Etapa 2; Síntese de 3-(etiltio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
À 10 ml de solução de Ν,Ν-dimetilformamida de 700 mg (2.66 mmol) de 3-(tioxo)-5 -(trifluorometil)-2,3-dihidro- [1,2,4]triazolo[4,3-a] piridina-8-ácido carboxílico foi adicionado 898 mg (5.76 mmol) de iodeto etílico em temperatura ambiente. Após adição completa, a solução da reação foi agitada em temperatura ambiente por 4 dias. Após reação completa, o solvente na solução da reação foi destilado sob pressão reduzida. Ao resíduo obtido, 5 ml de água e 5 ml de 1 mol/l de ácido clorídrico foram adicionados e o sólido precipitado foi separado por meio de filtragem. O sólido obtido foi lavado com água e éter diisopropílico nesta ordem para resultar em 486 mg do produto de alvo como um sólido cor amarela.
Ponto de fusão: 113°C à 114°C.

[0269] [Exemplo de Referência 5].
Os seguintes compostos foram sintetizados por meio de métodos similares à Etapa 2 e Etapa 3 do Exemplo de Síntese 8 ou Exemplo de Referência 4. 3-(isopropiltio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo [4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila.
Ponto de fusão: 120°C à 122°C.
3-(lsopropiltio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico. Ponto de fusão: 135°C à 136°C.
3-((2-Metóxietil)tio)-5 -(trifluorometil)- [1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 106°C à 111 °C.
3-(Aliltio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 96°C à 99°C.
3-(Prop-2-in-1-iltio)-5- (trifluorometil)- [1,2,4]triazolo[4,3-a] piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 179°C à 181 °C.
3-(n-propiltio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a] piridina-8-carboxilato de metila.
Ponto de fusão: 87°C à 88°C.
3-(n-Propiltio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 106°C à 108°C.
3-(isobutiltio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4] triazolo[4,3-a] piridina-8-carboxilato de metila.
Ponto de fusão: 105°C à 106°C.
3-(lsobutiltio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 110°C à 112°C.
3-(s-butiltio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4] triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila.
Ponto de fusão: 88°C à 90°C.
3-(s-Butiltio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 107°C à 109°C.
3-(benziltio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4] triazolo[4,3-a] piridina-8-carboxilato de metila.
Ponto de fusão: 130°C à 135°C.
3-(Benziltio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 153°C à 156°C.
3-((4-metóxibenzil)tio) -5-(trifluorometil)- [1,2,4] triazolo [4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila.
Ponto de fusão: 119°C à 121 °C.
3- ((4-Metóxibenzil)tio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 180°C à 182°C.
3-((ciclopropilmetil)tio) -5- (trifluorometil)- [1,2,4]triazolo [4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila.
Ponto de fusão: 122°C à 123°C.
3-((Ciclopropilmetil)tio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 127°C à 129°C.
3-(((tetrahidrofuran-2-il)metil)tio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila.
1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300MHz) δ 7.95 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.42 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.34-4.25 (m, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.92-3.84 (m, 1H), 3.79-3.68 (m, 2H), 3.56-3.49 (m, 1H), 2.17-2.06 (m, 1H), 1.99-1.87 (m, 2H), 1.76-1.68 (m, 1H). 3-(((Tetrahidrofuran-2-il)metil)tio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 108°C à 112°C.
3-((cianometil)tio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila.
Ponto de fusão: 146°C à 148°C.
3-((Cianometil) tio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 138°C à 140°C.
3-((2-oxopropil)tio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8 carboxilato de metila.
Ponto de fusão: 84°C à 87°C.
3-((2-Oxopropil) tio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 121 °C à 124°C.
3-(((1,3-dioxolan-2-il)metil)tio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8- carboxilato de metila.
Ponto de fusão: 99°C à 102°C.
3-(((1,3-Dioxolan-2-il)metil)tio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 110°C à 112°C.
3- ((2,2,2-Trifluoretil)tio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 150°C à 151 °C.
3-((2-metóxi-2-oxoetil)tio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 143°C à 144°C.
3-(ciclopentiltio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila.
Ponto de fusão: 92°C à 94°C.
3-(Ciclopentiltio) - 5 - (trifluorometil)- [1,2,4] triazolo [4,3-a] piridina -8- ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 143°C à 146°C.
3-(((6-cloropiridin-3-il)metil)tio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila.
Ponto de fusão: 99°C à 100°C.
3-(((6-Cloropiridin-3-il)metil)tio)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato.
Ponto de fusão: 159°C à 160°C.

[0270] [Exemplo de Referência 6].
Síntese de 2-metil-3-oxo-5-(trifluorometil)-2,3-dihidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila.
À uma mistura de 500 mg (1.91 mmol) de 3-oxo-5-(trifluorometil)-2,3-dihidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila, 525 mg (3.82 mmol) de carbonato de potássio e 10 ml de acetonitrila foi adicionado 298 mg (2.10 mmol) de iodeto metílico em temperatura ambiente. Após adição completa, a solução da reação foi agitada em temperatura ambiente por 5 horas. Após reação completa, 20 ml de cloroforme foi adicionado à solução da reação e o sólido precipitado foi separado por meio de filtragem. O solvente na solução obtido por meio de filtragem foi diluído sob pressão reduzida. O resíduo obtido após destilação do solvente foi purificado pela técnica de cromatografia líquida preparativa de média pressão eluindo o resíduo com n-hexano-acetato etílico (gradiente a partir de 17:3 à 2:3) para resultar em 312 mg do produto de alvo como um sólido de cor amarela.
Ponto de fusão: 189°C à 190°C.

[0271] Os compostos a seguir foram sintetizados por meio de um método similar. 2-etil-3-oxo-5-(trifluorometil) -2,3-dihidro-[1,2,4] triazolo[4,3-a] piridina-8-carboxilato de metila.
Ponto de fusão: 135°C à 137°C.
2-isopropil-3-oxo-5-(trifluorometil) -2,3-dihidro- [1,2,4]triazolo[4,3-a] piridina-8-carboxilato de metila.
Ponto de fusão: 124°C à 125°C.
2-benzil-3-oxo-5-(trifluorometil) -2,3-dihidro-[1,2,4] triazolo[4,3-a] piridina-8-carboxilato de metila.
Ponto de fusão: 99°C à 100°C.

[0272] [Exemplo de Referência 7].
Síntese de 2-metil-3-oxo-5-(trifluorometil)-2,3-dihidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
À 3 ml de solução de etanol de 312 mg (1.13 mmol) de 2-metil-3-oxo-5-(trifluorometil)-2,3-dihidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila foi adicionado 3 ml de solução aquosa de 50 mg (1.25 mmol) de hidróxido de sódio sob resfriamento com gelo. Após adição completa, a solução da reação foi agitada por 1 hora na mesma temperatura. Após reação completa, 3 ml de 1 mol/L de ácido clorídrico foi adicionado à solução da reação e a mistura resultante foi extraída com diclorometano (10 ml, 3 vezes). A fase orgânica obtida foi desidratada e secada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e sulfato de sódio anidro nesta ordem, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico e filtrado para resultar em 250 mg do produto de alvo como um sólido de cor amarela.
Ponto de fusão: 155°C à 160°C.

[0273] Os compostos a seguir foram sintetizados por meio de um método similar.
2- Etil-3-oxo-5-(trifluorometil)-2,3-dihidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 160°C à 163°C.
2-lsopropil-3-oxo-5- (trifluorometil)-2,3-dihidro- [1,2,4]triazolo [4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 160°C à 162°C.
2- Benzil-3-oxo-5-(trifluorometil)-2,3-dihidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Ponto de fusão: 84°C à 86°C.

[0274] [Exemplo de Referência 8].
Síntese de 3-tioxo-5-(trifluorometil)-2,3-dihidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila.
100 mg de mistura de 3-tioxo-5-(trifluorometil)-2,3-dihidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila sintetizado por meio do método da Etapa 1 do Exemplo de Síntese 8 e imidazole foi dissolvido em 50 ml de acetato etílico e a mistura resultante foi lavada com 20 ml de 1 mol/L de ácido clorídrico. A fase orgânica obtida foi secada com sulfato de sódio anidro e o solvente foi destilado sob pressão reduzida para resultar em 63 mg do produto de alvo como um sólido de cor amarela alaranjada.
Ponto de fusão: 218°C à 220°C.

[0275] [Exemplo de Referência 9].
3-(fenilamina)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico. Etapa 1; Síntese de 2-(2-(fenilcarbamoil)hidrazinil)-6-(trifluorometil) nicotinato de metila.
À 13 ml de solução de tetrahidrofurano de 500 mg (2.13 mmol) de 2-hidrazinil-6-(trifluorometil) nicotinato de metila foi adicionado 255 mg (2.14 mmol) de isocianato de fenila sob resfriamento com gelo. Após adição completa, a solução da reação foi agitada por 14 horas na mesma temperatura. Após reação completa, o solvente na solução da reação foi destilado sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico para resultar em 740 mg do produto de alvo como um sólido de cor branca.
Ponto de fusão: 190°C à 195°C.

[0276] Etapa 2; Síntese de 3-(fenilamina)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila.
À uma solução misturada de 730 mg (2.06 mmol) de 2-(2-(fenilcarbamoil)hidrazinil)-6-(trifluorometil) nicotinato de metila e 15 ml de tolueno foi adicionado 940 mg (6.11 mmol) de cloreto fosforílico em temperatura ambiente. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada por 3 horas com aquecimento sob refluxo. Após agitação completa, a mistura da reação foi resfriada em temperatura ambiente e água gelada foi adicionada para finalizar a reação. Após isso, o líquido da reação foi extraído com acetato etílico (30 ml, 2 vezes). A fase orgânica obtida foi secada com sulfato de sódio anidro e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado pela técnica de cromatografia líquida preparativa de média pressão eluindo o resíduo com n-hexano-acetato etílico-metanol (gradiente a partir de 90:10:0 à 0:100:0 à 0:90:10) para resultar em 480 mg do produto de alvo como um sólido de cor amarela.
Ponto de fusão: 225°C à 230°C.

[0277] Etapa 3; Síntese de 3-(fenilamina)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
À uma solução misturada de 470 mg (1.40 mmol) de 3-(fenilamina)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de metila e 10 ml de metanol foi adicionado 8.0 ml (8.0 mmol) de 1 mol/L de solução aquosa de hidróxido de sódio sob resfriamento com gelo. Após adição completa, a solução da reação foi agitada por 3 horas sob resfriamento com gelo. Após reação completa, o solvente na solução da reação foi destilado sob pressão reduzida e após isso, ácido clorídrico 1 N foi adicionado à solução da reação para ajustar o pH de 5 à 6. O líquido misturado da reação foi extraído com acetato etílico (30 ml, 2 vezes) e a fase orgânica obtida foi secada com sulfato de sódio anidro, seguido por destilação do solvente sob pressão reduzida. O sólido precipitado foi lavado com éter diisopropílico para resultar em 250 mg do produto de alvo como um sólido de cor laranja.
Ponto de fusão: 125°C à 130°C.

[0278] [Exemplo de Referência 10].
3- ((2-Metóxietil)(metil)amina)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
Etapa 1; Síntese de 2-(2-((2-metóxietil)(metil)carbamoil)hidrazinil)-6- (trifluorometil) nicotinato de etila.
Uma mistura de 500 mg (1.82 mmol) de 3-oxo-5-(trifluorometil)-2,3-dihidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de etila, 320 mg (3.59 mmol) de N-(2-metóxietil) metilamina, e 10 ml de tetrahidrofurano foi agitada por 3 horas com aquecimento sob refluxo. Após reação completa, o solvente na solução da reação foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado pela técnica de cromatografia líquida preparativa de média pressão eluindo o resíduo com n-hexano-acetato etílico (gradiente a partir de 90:10 à 0:100) para resultar em 610 mg do produto de alvo como um sólido de cor suavemente amarelada.
Ponto de fusão: 65°C à 66°C.

[0279] Etapa 2; Síntese de 3-((2-metóxietil)(metil)amina)-5-(trifluorometil)-[1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de etila.
À uma solução misturada de 595 mg (1.63 mmol) de 2-(2-((2-metóxietil)(metil)carbamoil)hidrazinil)-6-(trifluorometil) nicotinato de etila e 10 ml de tolueno foi adicionado 750 mg (4.94 mmol) de cloreto fosforílico em temperatura ambiente. Após adição completa, a mistura da reação foi agitada por 1,5 horas com aquecimento sob refluxo. Após agitação completa, a mistura da reação foi resfriada para temperatura ambiente e água gelada foi adicionada para finalizar a reação. Após isso, foi adicionada solução aquosa de carbonato hidrogenado de sódio para ajustar o pH de 8 à 9. Após isso, a mistura resultante foi extraída com acetato etílico (30 ml, 2 vezes). A fase orgânica obtida foi secada com sulfato de sódio anidro e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado pela técnica de cromatografia líquida preparativa de média pressão eluindo o resíduo com n-hexano-acetato etílico (gradiente a partir de 90:10 à 0:100) para resultar em 520 mg do produto de alvo como um líquido de cor laranja.
1H NMR (CDCI3, Me4Si, 300MHz) δ 7.91 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.80 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.55 (q, 2H, J=6.9Hz), 3.75-3.41 (m, 4H), 3.27 (s, 3H), 2.87 (s, 3H), 1.48 (t, 3H, J=6.9Hz).

[0280] Etapa 3; Síntese de 3-((2-metóxietil) (metil)amina)-5-(trifluorometil)-[1.2.4] triazolo[4,3-a]piridina-8-ácido carboxílico.
À uma solução misturada de 500 mg (1.44 mmol) de 3-((2-metóxietil) (metil)amina)-5-(trifluorometil)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina-8-carboxilato de etila e 10 ml de etanol foi adicionado 4.5 ml (4.5 mmol) de 1 mol/L de solução aquosa de hidróxido de sódio sob resfriamento com gelo. Após adição completa, a solução da reação foi agitada por 1 hora sob resfriamento com gelo. Após reação completa, 0 solvente na solução da reação foi destilado sob pressão reduzida e após isso, 1 mol/L de ácido clorídrico foi adicionado à solução da reação para ajustar 0 pH a 4. O líquido misturado da reação foi extraído com acetato etílico (30 ml, 2 vezes) e a fase orgânica obtida foi secada com sulfato de sódio anidro, seguido por destilação do solvente sob pressão reduzida para resultar em 470 mg do produto de alvo como um sólido de cor suavemente amarelada.
Ponto de fusão: 115°C à 120°C.

[0281] [Exemplo de Referência 11].
Os compostos listados na décima quinta Tabela foram sintetizados por meio de um método similar ao Exemplo de Referência 9 ou Exemplo de Referência 10. Nas Tabelas, Me é grupo metila. De forma similar, Et é grupo etila, Ph é grupo fenila e c- é ciclo.
Nas Tabelas, substituintes de D-9b, D-14, D-17, e D-19 são as estruturas a seguir.

[0281] [Décima quinta tabela]

[Tabela 47]

[0283] [Décima sexta Tabela]
[Tabela 48]

[0284] Exemplos de Teste.
Subsequentemente, a utilidade do composto da presente invenção como um herbicida será especificamente descrita nos Exemplos de Teste a seguir. A presente invenção, contudo, não está limitada à esses Exemplos de Teste. [Exemplo de Teste 1] Teste de atividade herbicida através da aplicação antes da geração de planta daninha em condições submersas.
Após o solo aluvial ter sido colocado em 1/10000 no recipiente de wagner, água foi derramada e misturada para formar uma condição submersa tendo uma profundidade de 4 cm. Sementes de Echinochloa oryzacola Vasing., Scirpus juncoides, e Monochoria vaginalis foram semeadas de uma maneira misturada no recipiente acima e assim, 2.5 de plântulas em estado de folha de Oryza sativa foram transplantadas. No dia de semear as sementes, o agente emulsificante contendo o composto da presente invenção preparado de acordo com o Exemplo de Formulação 2 foi diluído em água de modo a ser uma quantidade predeterminada de herbicida e o composto diluído foi aplicado na superfície da água. O recipiente foi colocado em uma estufa de 25°C à 30°C para o crescimento da planta. Três semanas depois da aplicação do herbicida, os efeitos em cada planta foram analisados de acordo com os critérios a seguir. Os resultados foram listados na décima sétima Tabela.
Critérios
5 Proporção de herbicida de 90% ou maior (quase completamente murchas)
4 Proporção de herbicida de 70% ou maior ou menor do que 90%
3 Proporção de herbicida de 40% ou maior ou menor do que 70%
2 Proporção de herbicida de 20% ou maior ou menor do que 40%
1 Proporção de herbicida de 5% ou maior ou menor do que 20%
0 Proporção de herbicida de 5% ou menor (quase nenhum efeito)

[0285] [Exemplo de Teste 2] Teste de atividade herbicida através de aplicação durante a geração de planta daninha em condições submersas.
Após o solo aluvial ter sido colocado em 1/10000 no recipiente de wagner, água foi derramada e misturada para formar uma condição submersa tendo uma profundidade de 4 cm. Sementes de Echinochloa oryzacola Vasing., Scirpus juncoides, e Monochoria vaginalis foram semeadas de uma maneira misturada no recipiente acima e o recipiente foi colocado em uma estufa de 25°C à 30°C para o crescimento das plantas. Quando Echinochloa oryzacola Vasing., Scirpus juncoides, e Monochoria vaginalis cresceram do estágio de uma folha para o estágio de duas folhas, o agente emulsificante contendo o composto da presente invenção preparado de acordo com o Exemplo de Formulação 2 foi diluído em água de modo a ser uma quantidade predeterminada de herbicida e o composto diluído foi aplicado na superfície da água. Três semanas após a aplicação do herbicida, os efeitos em cada planta foram analisados de acordo com os critérios do Exemplo de Teste 1. Os resultados foram listados na décima oitava Tabela.

[0286] [Exemplo de Teste 3] Teste de efeito herbicida através de aplicação na folhagem.
Após o solo aluvial ter sido colocado em 1/10000 no recipiente de wagner, água foi derramada e misturada para formar uma condição tendo uma profundidade de 0.1 cm à 0.5 cm. Sementes de Echinochloa crus-galli var. crus-galli, Leptochloa chinensis, Cyperus difformis, e Oryza sativa foram semeadas e o recipiente foi colocado em uma estufa de 25°C à 30°C para o crescimento das plantas. Após as plantas crescerem por 14 dias, o agente emulsificante contendo o composto da presente invenção preparado de acordo com o Exemplo da Formulação 2 foi diluído em água de modo a ser uma quantidade predeterminada de herbicida e o composto diluído foi aplicado de forma uniforme à uma parte do caule e da folha com um pulverizador de tamanho pequeno. Três semanas após a aplicação do herbicida, os efeitos em cada planta foram analisados de acordo com os critérios do Exemplo de Teste 1. Os resultados foram listados na décima nona Tabela.

[0287] [Exemplo de Teste 4] Teste de efeito herbicida através de aplicação na folhagem.
Solo diluvial esterilizado foi colocado em uma caixa de plástico tendo um comprimento de 21 cm, uma largura de 13 cm e uma profundidade de 7 cm. Cada uma das sementes de Digitaria ciliaris, Setaria viridis, Echinochloa crus-galli var. crus-galli, Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Lolium multiflorum Lam., Apera spica-venti., Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Stellaria media, Galium spurium, Veronica persica, Zea mays, Glycine max, Oryza sativa, Triticum aestivum, Beta vulgaris ssp. vulgaris, e Brassica campestris L. foi semeada de uma forma pontual e coberta com solo de cerca de 1.5 cm de espessura. Após isso, as plantas foram crescendo em uma estufa de 25°C à 30°C. Após o crescimento das plantas por 14 dias, o agente emulsificante contendo o composto da presente invenção preparado de acordo com o Exemplo de Formulação 2 foi diluído em água de modo a ser uma quantidade predeterminada de herbicida e o composto diluído foi aplicado de forma uniforme à uma parte do caule e da folha com um pulverizador de tamanho pequeno. Três semanas após a aplicação do herbicida, os efeitos em cada planta foram analisados de acordo com os critérios do Exemplo de Teste 1. Os resultados foram listados na décima segunda Tabela.

[0288] Os símbolos da décima sétima Tabela à vigésima Tabela tem o significado a seguir.
A: Echinochloa oryzicola Vasing., B: Scirpus junco ides, C: Monochoria vaginalis, D: Leptochloa chinensis, E: Cyperus difformis, F: Digitaria ciliaris, G: Setaria viridis, H: Echinochloa crus-galli var. crus-galli, I: Avena fatua, J: Alopecurus myosuroides, K: Lolium multiflorum Lam., L: Apera spica-venti., M: Abutilon theophrasti, N: Amaranthus retroflexus, O: Chenopodium album, P: Stellaria media, Q: Galium spurium, R: Veronica persica, a: Oryza sativa transplantada, b: Oryza sativa diretamente semeada, c: Zea mays, d: Glycine max, e: Triticum aestivum, f: Beta vulgaris ssp. vulgaris, e g: Brassica campestris L.
A quantidade de aplicação de herbicida (g/ha) significa uma quantidade em que uma concentração é ajustada de modo que quando uma quantidade de aplicação for convertida em hectares (1 ha), o herbicida seja aplicado através do número de gramas (g) do valor descrito.

[0289] [Décima sétima Tabela]
[Tabela 49]

[Tabela 50]

[Tabela 51]

[Tabela 52]

[Tabela 53]

[Tabela 54]

[0290] [Décima oitava Tabela]
[Tabela 55]

[Tabela 56]

[Tabela 57]

[Tabela 58]

[Tabela 59]

[Tabela 60]

[0291] [Décima nona Tabela]
[Tabela 61]

[Tabela 62]

[Tabela 63]

[Tabela 64]

[Tabela 65]

[Tabela 66]

[0292] [Vigésima Tabela]
[Tabela 67]

[Tabela 68]

[Tabela 69]

[Tabela 70]

[Tabela 71]

[Tabela 72]

[Tabela 73]

APLICABILIDADE INDUSTRIAL

[0293] O composto de amida heterocíclica da presente invenção é um novo composto sendo útil como herbicidas seletivos para Oryza sative, Zea mays, Glycine max, Triticum aestivum, Beta vulgaris ssp. vulgaris, e Brassica campestris L.

Claims (12)

1. “COMPOSTO DE AMIDA HETEROCÍCLICA DA FÓRMULA (1)”:

   

   caracterizado por Q ser um heterociclo aromático de qualquer um dos Q-1 à Q-5;

   

   W é um heterociclo aromático de W-1, W-2, ou W-3;

   

   X é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; R1a é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6, cicloalquila C3-6, cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R6, alquenila C2-6, alquinila C2-6, cicloalquenila C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, ciano, -OR9, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, fenila, fenila substituído por (R7)p, naftila, ou qualquer um do grupo de U-1 à U-25; R1b é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6, cicloalquila C3-6, cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R6, alquenila C2-6, alquinila C2-6, fenila, fenila substituído por (R7)p, naftila, heteroarila de 5-6 membros, heteroarila de 5-6 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a), heterociclila de 3-7 membros, ou heterociclila de 3-7 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a); R1c é alquila C1-6; R2a é um átomo de halogênio, alquila C1-6, haloalquila C1-6, -C(O)R18, -C(O)OR24, ciano, nitro, -OR19, -S(O)m3R20, -N(R21)R22, fenila ou fenila substituído por (R7)p; quando n for um número inteiro de 2 ou maior, R2a serão opcionalmente 0 mesmo ou diferentes um do outro, e quando dois R2a forem adjacentes, os dois R2a adjacentes formarão opcionalmente um anel de 6 membros junto com átomos de carbono ligados à cada R2a através da formação -CH=CH-CH=CH-; R2c é haloalquila C1-6; R3 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6, halocicloalquila C3-6, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, -C(O)R25, ou -C(O)OR26; R4a é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6. cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R27, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, cicloalquenila C3-6. -NH2, alquilamina C1-6, di(alquil C1-6)amina, -NHC(O)R8, fenila, fenila substituído por (R28)r, heteroarila de 5-6 membros, heteroarila de 5-6 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a), heterociclila de 3-7 membros, ou heterociclila de 3-7 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a); R4b é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6. cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R27, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, cicloalquenila C3-6. -C(O)OR16, -OR38, -S(O)m3R20, -NH2, alquilamina C1-6, di(alquil C1-6)amina, -NHC(0)R8, fenila, fenila substituído por (R28)r, heteroarila de 5-6 membros, heteroarila de 5-6 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a), heterociclila de 3-7 membros, ou heterociclila de 3-7 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a); R4c é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6, cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R27, fenila, fenila substituído por (R28)r, heteroarila de 5-6 membros, heteroarila de 5-6 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a), heterociclila de 3-7 membros ou heterociclila de 3-7 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a); R4d é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, ou alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R35; U-1 à U-6, U-6a, U-7 à U-10, U-10a, U-11, U-11a, U-12, U-12a, U-13, U-13a, U-14 à U-22, U-22a, U-23, U-24, U-25, e U-26 são os respectivos heterociclos das seguintes estruturas.

   

   R5a e R5b são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6, halocicloalquila C3-6. alquenila C2-6. haloalquenila C2-6. alquinila C2-6. haloalquinila C2-6. cicloalquenila C3-6. fenila ou fenila substituído por (R28)r; R5c é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, ou alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R36, ou R5c opcionalmente forma um anel de 6 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R5c está ligado e um átomo de carbono ao qual R4d está ligado através da formação -(CH2)4- ou -CH=CH-CH=CH- com R4d; R6 é um átomo de halogênio, ciano, cicloalquila C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14, fenila, ou fenila substituído por (R7)p; R7 é um átomo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6. halocicloalquila C3-6. alquenila C2-6. haloalquenila C2-6. alquinila C2-6. haloalquinila C2-6. cicloalquenila C3-6, alquilcarbonila C1-6, cicloalquilcarbonila C3-6, haloalquilcarbonila C1-6, halocicloalquilcarbonila C3-6, alcóxicarbonila C1-6, haloalcóxicarbonila C1-6, alquilaminocarbonila C1-6, haloalquilaminocarbonila C1-6, di(alquilamino C1-6) carbonila, -OR15, -S(O)m3R20, alquilaminossulfonila C1-6, di (alquil C1-6) aminossulfonila, -NH2, alquilamina C1-6, di(alquil C1-6) amina, heteroarila de 5-6 membros, heteroarila de 5-6 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a), heterociclila de 3-7 membros, ou heterociclila de 3-7 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a); R8 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, ou -N(R11a)R12a; R8b é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6; R9 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6 ou fenila; R10 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, cicloalquila C3-6. halocicloalquila C3-6, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, ou haloalquinila C2-6; R11 e R12 são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, cicloalquila C3-6. alquenila C2-6. haloalquenila C2-6. alquinila C2-6. haloalquinila C2-6. fenilssulfonila, fenila, fenila substituído por (R7)p, U-7, U-8, U-9, ou U-14 à U-19, ou R11 opcionalmente forma um anel de 3-7 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R11 e R12 estão ligados através da formação de uma cadeia de alquileno C2-6 junto com R12, e neste caso, a cadeia de alquileno contém opcionalmente um O, S, S(O), S(O)2, ou N (R33) e é opcionalmente substituído por um grupo oxo ou um grupo tioxo; R11a e R12a são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, ou fenila, ou R11a forma opcionalmente um anel de 3-7 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R11a e R12a estão ligados através da formação de uma cadeia de alquileno C2-6 junto com R12a, e neste caso, a cadeia de alquileno contém opcionalmente um O, S, S(O), S(O)2, ou N(R33) e é opcionalmente substituído por um grupo oxo ou um grupo tioxo; R12b é -OR19b; R13 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, -C(O)R8, ou fenila; R14 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6ou fenila; R15 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6. halocicloalquila C3-6. alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, ou cicloalquenila C3-6; R16 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, ou alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R37; R18 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6; R19 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6ou fenila; R19b é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6; R20 é alquila C1-6, haloalquila C1-6, cicloalquila C3-6. alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, ou cicloalquenila C3-6; R21 e R22 são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, ou fenila, ou R21 forma opcionalmente um anel de 3-7 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R21 e R22 estão ligados através da formação de uma cadeia de alquileno C2-6 junto com R22, e neste caso, a cadeia de alquileno contém opcionalmente um O, S, S(O), S(O)2, ou N(R39) e é opcionalmente substituído por um grupo oxo ou um grupo tioxo; R24 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6; R25 e R26 são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, haloalquila C1-6, cicloalquila C3-6. halocicloalquila C3-6. alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, cicloalquenila C3-6, ou fenila; R27 é um átomo de halogênio, ciano, nitro, fenila, fenila substituído por (R28)r, -C(O)OR16, -OR29, -S(O)m4R30, heteroarila de 5-6 membros, heteroarila de 5-6 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a), heterociclila de 3-7 membros, ou heterociclila de 3-7 membros (opcionalmente substituído por R28 e R28a); R28 é um átomo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-6, haloalquila C1-6, cicloalquila C3-6, halocicloalquila C3-6, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, alquila C1-6 (alcóxi C1-6), -OR31,ou -S(O)m4R30; quando t2, t3, t4, t5, t7, t8 ou t9 for um número inteiro de 2 ou maior, R28 serão opcionalmente o mesmo ou diferentes um do outro, ainda quando dois R28 forem adjacentes, os dois R28 adjacentes formarão opcionalmente um anel de 6 membros junto com átomos de carbono ao qual cada R28 está ligado através da formação -CH=CH-CH=CH-; R28a é alquila C1-6, haloalquila C1-6, alquila C1-6 (alcóxi C1-6), ou alquila C1-6 (alquiltio C1-6); R29, R30 e R31 são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, haloalquila C1-6, cicloalquila C3-e, halocicloalquila C3-6, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, cicloalquenila C3-6, ou fenila; R33 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6; R34 é um átomo de halogênio, ciano, cicloalquila C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33, fenila, fenila substituído por (R7)p, U-1, U-3, U-7, U-8, U-9, ou U-14 à U-25; R35 é um átomo de halogênio ou alcóxi C1-6; R36 é um átomo de halogênio ou alcóxi C1-6; R37 é alcóxi C1-6; R38 é alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, cicloalquila C3-6, halocicloalquila C3-6, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, cicloalquenila C3-6, ou fenila; R39 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6; t1 é um número inteiro de 0 ou 1; m1, m2, m3, m4, m6 e t2 são cada qual independentemente um número inteiro de 0, 1 ou 2; n e t3 são cada qual independentemente um número inteiro de 0, 1, 2 ou 3; p e r são cada qual independentemente um número inteiro de 1, 2, 3, 4 ou 5; t4 é um número inteiro de 0, 1, 2, 3 ou 4; t5 é um número inteiro de 0, 1, 2, 3, 4 ou 5; t7 é um número inteiro de 0, 1,2, 3, 4, 5, 6 ou 7; t8 é um número inteiro de 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8; t9 é um número inteiro de 0, 1,2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ou 9 ou um sal do mesmo.
2. “COMPOSTO DE AMIDA HETEROCÍCLICA OU O SAL DO MESMO” de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por W ser um heterociclo aromático de W-1, ou W-2; e R2a é um átomo de halogênio, alquila C1-6, haloalquila Ci-6, -C(O)R18, -C(O)OR24, ciano, nitro, -OR19, ou -S(O)m3R2°, e quando n for um número inteiro de 2 ou maior, R2a serão opcionalmente o mesmo ou diferentes um do outro.
3. “COMPOSTO DE AMIDA HETEROCÍCLICA OU O SAL DO MESMO” de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por R1b ser um átomo de hidrogênio, alquila Ci-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6, cicloalquila C3-6, cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R6, alquenila C2-6, alquinila C2-6, fenila, fenila substituído por (R7)p, naftila, ou qualquer um do grupo de U-1 à U-25; R4 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6, cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R27, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, cicloalquenila C3-6, -NH2, alquilamina C1-6, di(alquil C1-6)amina, -NHC(O)R8, fenila, fenila substituída por (R28)r, ou qualquer um do grupo de U-1 à U-26; R7 é um átomo de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6, halocicloalquila C3-6, alquenila C2-6, haloalquenila C2-6, alquinila C2-6, haloalquinila C2-6, cicloalquenila C3-6, alquilcarbonila C1-6, cicloalquilcarbonila C3-6, haloalquilcarbonila C1-6, halocicloalquilcarbonila C3-6, alcóxicarbonila C1-6, haloalcóxicarbonila C1-6, alquilaminocarbonila C1-6, haloalquilaminocarbonila C1-6, di(alquil C1-6 amino)carbonila, -OR15, -S(O)m3R2°, alquilaminossulfonila C1-6, di(alquil C1-6)aminossulfonila, -NH2, alquilamina C1-6, di(alquil C1-6)amina, ou qualquer outro grupo de U-1 à U-26; e R27 é um átomo de halogênio, ciano, nitro, fenila, fenila substituído por (R28)r,-C(O)OR16, -OR29, -S(O)m4R3°, ou qualquer um do grupo de U-1 à U-26.
4. “COMPOSTO DE AMIDA HETEROCÍCLICA OU O SAL DO MESMO” de acordo com a reivindicação 3, caracterizado por R1a ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6, cicloalquila C3-6, cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R6, alquenila C2-6, alquinila C2-6, cicloalquenila C3-6, -C(O)R8, -OR9, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, fenila, fenila substituído por (R7)p, U-3, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a, ou U-13a; R1b é alquila C1-6 ou alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6; R2a é um átomo de halogênio, alquila C1-6, haloaluila C1-6, ou -S(O)m3R20 e quando n for um número inteiro de 2 ou maior, R2a serão opcionalmente o mesmo ou diferentes um do outro; R3 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6; R4a é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, cicloalquila C3-6, fenila, fenila substituído por (R28)r, ou um heterociclo de U-1, U-2, U-7, U-10a, ou U-26; R4b é alquila C1-6; R4c é um átomo de hidrogênio; R4d é alquila C1-6; R5a é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, alquenila C2-6, ou fenila; R5b é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6; R5c é alquila C1-6, ou R5c forma opcionalmente um anel de 6 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R5c está ligado e um átomo de carbono ao qual R4d está ligado através da formação -(CH2)4- ou -CH=CH-CH=CH- com R4d; R7 é um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, ou -OR15; R8b é um átomo de hidrogênio; R9 é alquila C1-6; R10 é alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, cicloalquila C3-6, alquenila C2-6. ou alquinila C2-6; R11 é alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, cicloalquila C3-6, alquenila C2-6, alquinila C2-6, fenilssulfonila, fenila, fenila substituído por (R7)p, ou U-7; R12 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6; R11 forma opcionalmente um anel de 5-6 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R11 e R12 estão ligados através da formação de uma cadeia de alquileno C4-5 junto com R12, e neste caso, a cadeia de alquileno contém opcionalmente um O, S, S(O), ou S(O)2; R11a é alquila C1-6; R12a é um átomo de hidrogênio; R13 é um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34,-C(O)R8, ou fenila; R14 é alquila Ci-6,ou alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34; R15 é alquila C1-6; R19b é alquila C1-6; R20 é alquila C1-6; R27 é um átomo de halogênio, fenila, fenila substituído por (R28)r, -OR29, -C(O)0R16 ou -S(O)m4R3°; R28 é um átomo de halogênio, alquila C1-6, ou -OR31; quando t2, t3, t4, t5 ou t7 for um número inteiro de 2 ou maior, R28 serão opcionalmente o mesmo ou diferentes um do outro; e ainda quando dois R28 forem adjacentes, os dois R28 adjacentes formarão opcionalmente um anel de 6 membros junto com átomos de carbono ao qual cada R28 está ligado através da formação -CH=CH-CH=CH; R29 é alquila C1-6; R30 é alquila C1-6; R31 é alquila C1-6; R33 é alquila C1-6; e R34 é um átomo de halogênio, ciano, cicloalquila C3-6. -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33, fenila, fenila substituído por (R7)p, U-1, U-8, ou U-22a.
5. “COMPOSTO DE AMIDA HETEROCÍCLICA OU O SAL DO MESMO” de acordo com a reivindicação 4, caracterizado por Q ser um heterociclo aromático de Q-1; e W é um heterociclo aromático de W-1.
6. “COMPOSTO DE AMIDA HETEROCÍCLICA OU O SAL DO MESMO” de acordo com a reivindicação 5, caracterizado por X ser um átomo de oxigênio; R1a é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6, cicloalquila C3-6, cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R6, alquenila C2-6, ou alquinila C2-6, cicloalquenila C3-6, -C(O)R8, -OR9, -S(O)m1R1°, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, fenila, fenila substituído por (R7)p, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a, ou U-13a; R2a é alquila C1-6, haloalquila C1-6, ou -S(O)m3R2° e quando n for um número inteiro de 2 ou maior, R2a serão opcionalmente o mesmo ou diferentes um do outro; R6 é um átomo de halogênio, ciano, cicloalquila C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14, ou fenila substituído por (R7)p; e R27 é um átomo de halogênio, fenila, -OR29, ou -S(O)m4R30.
7. “COMPOSTO DE AMIDA HETEROCÍCLICA OU O SAL DO MESMO” de acordo com a reivindicação 6, caracterizado por R4a ser um átomo de hidrogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, ou cicloalquila C3-6 ; e R27 é um átomo de halogênio ou -OR29.
8. “COMPOSTO DE AMIDA HETEROCÍCLICA OU O SAL DO MESMO” de acordo com a reivindicação 4, caracterizado por Q ser um heterociclo aromático de Q-3; e W é um heterociclo aromático de W-1.
9. “COMPOSTO DE AMIDA HETEROCÍCLICA OU O SAL DO MESMO” de acordo com a reivindicação 8, caracterizado por R1a ser um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R6, cicloalquila C3-6, cicloalquila (C3-6) opcionalmente substituído por R6, alquenila C2-6, alquinila C2-6, -C(O)R8, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, fenila, fenila substituído por (R7)p, U-3,U-5a, U-6a, U-8, U-10a, ou U-13a; R2a é um átomo de halogênio, alquila C1-6, ou haloalquila C1-6, e quando n for um número inteiro de 2 ou maior, R2a serão opcionalmente o mesmo ou diferentes um do outro; R6 é um átomo de halogênio, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14, ou fenila substituído por (R7)p; R7 é um átomo de halogênio, alquila C1-6, ou -OR15; R8 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6; R11 é alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R34, cicloalquila C3-6, alquenila C2-6, ou alquinila C2-6, fenila, ou fenila substituído por (R7)p; R11 forma opcionalmente um anel de 6 membros junto com um átomo de nitrogênio ao qual R11 e R12 estão ligados através da formação de uma cadeia de alquileno C5 junto com R12, e neste caso, a cadeia de alquileno contém opcionalmente um O, S, S(O), ou S(O)2; R16 é um átomo de hidrogênio ou alquila C1-6; R27 é fenila substituído por (R28)r, -OR29, -C(O)OR16, ou -S(O)m4R30; R28 é um átomo de halogênio ou alquila C1-6; e R34 é um átomo de halogênio, ciano, cicloalquila C3-6, -OR33, -S(0)m6R33, fenila, fenila substituído por (R7)p, U-1, ou U-8.
10. “COMPOSTO DE AMIDA HETEROCÍCLICA OU O SAL DO MESMO” de acordo com a reivindicação 9, caracterizado por R5a ser alquila C1-6, alquila (C1-6) opcionalmente substituído por R27, ou alquenila C2-6; e R27 é -OR29 ou -S(O)m4R30·
11. “PRODUTO QUÍMICO AGRÍCOLA” de acordo com as reivindicações 1 e 2, caracterizado por compreender um, ou dois ou mais de compostos selecionados a partir do composto de amida heterocíclica e o sal do mesmo como um componente ativo.
12. “HERBICIDA” de acordo com as reivindicações 1 e 2, caracterizado por compreender um, ou dois ou mais de compostos selecionados a partir do composto de amida heterocíclica e o sal do mesmo como um componente ativo.