JPWO2014192936A1 - 複素環アミド化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式（１）：［式中、ＱはＱ−１からＱ−５の何れかで示される芳香族複素環、ＷはＷ−１、Ｗ−２又はＷ−３で示される芳香族複素環、Ｘは酸素原子等、Ｒ１ａは水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル等、Ｒ１ｂは水素原子等、Ｒ１ｃはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２ａはハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル等、Ｒ２ｃはＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｒ３は水素原子等、Ｒ４ａは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル等、Ｒ４ｂは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル等、Ｒ４ｃは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル等、Ｒ４ｄは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル等、Ｒ５ａ及びＲ５ｂは各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル等、Ｒ５ｃは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル等、並びに、ｎは０，１，２又は３の整数を表す。］で表される複素環アミド化合物及びそれらを含有する農薬、特に除草剤を提供する。

Description

本発明は、新規な複素環アミド化合物及びその塩、並びに該複素環アミド化合物及びその塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
例えば、特許文献１乃至６には、ある種の複素環アミド化合物が開示されているが、本発明に係る複素環アミド化合物に関しては何ら開示されていない。
国際公開第２０１２／０２８５７９号 国際公開第２０１２／１２３４０９号 国際公開第２０１２／１２３４１６号 国際公開第２０１２／１２６９３２号 国際公開第２０１３／０１７５５９号 国際公開第２０１３／０６４４５７号
本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規な複素環アミド化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１１５〕に関するものである。
〔１〕
式（１）：
Figure 2014192936
 ［式中、Ｑは、Ｑ−１からＱ−５の何れかで示される芳香族複素環を表し、
Figure 2014192936
 Ｗは、Ｗ−１、Ｗ−２又はＷ−３で示される芳香族複素環を表し、
Figure 2014192936
 Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、シアノ、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝ＮＲ１２ｂ）Ｒ８ｂ、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、ナフチル又はＵ−１からＵ−２５の何れかの基を表し、
Ｒ１ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、ナフチル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ１cは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、シアノ、ニトロ、−ＯＲ１９、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２１）Ｒ２２、フェニル又は（Ｒ７）ｐによって置換されたフェニルを表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＲ２ａが隣接する場合には、隣接する２つのＲ２ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２ａが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ２cは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２５又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２６を表し、
Ｒ４ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ４ｂは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ３８、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ４ｃは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ４ｄは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｕ−１乃至Ｕ−６、Ｕ−６ａ、Ｕ−７乃至Ｕ−１０、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２、Ｕ−１２ａ、Ｕ−１３、Ｕ−１３ａ、Ｕ−１４乃至Ｕ−２２、Ｕ−２２ａ、Ｕ−２３、Ｕ−２４、Ｕ−２５、Ｕ−２６は、それぞれ以下の構造で表される複素環を表し、
Figure 2014192936
 Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、フェニル又は（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ５ｃは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表すか、或いはＲ５ｃは、Ｒ４ｄと−（ＣＨ２）４−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、Ｒ５ｃが結合する窒素原子及びＲ４ｄが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）ｍ２Ｒ１４、フェニル又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−Ｎ（Ｒ１１ａ）Ｒ１２ａを表し、
Ｒ８ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルキニルを表し、
Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、フェニルスルホニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−１９を表すか、或いは、Ｒ１１はＲ１２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ１１ａ及びＲ１２ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ１１ａはＲ１２ａと一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１ａ及びＲ１２ａが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ１２ｂは、−ＯＲ１９ｂを表し、
Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８又はフェニルを表し、
Ｒ１４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルを表し、
Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１８は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ１９ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルを表し、
Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ２１はＲ２２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ２１及びＲ２２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３９）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ２４は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２５及びＲ２６は、各々独立しては、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ２９、−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ２８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ３１又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４、ｔ５、ｔ７、ｔ８又はｔ９が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２８は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＲ２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ２８ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、各々独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ３３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し
Ｒ３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ３３、−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３３、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−３、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−２５を表し、
Ｒ３５は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３６は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ３９は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｔ１は、０又は１の整数を表し
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ６及びｔ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｎ及びｔ３は、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
ｐ及びｒは、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｔ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｔ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表す。］で表される複素環アミド化合物又はその塩。
〔２〕
Ｗは、Ｗ−１又はＷ−２で示される芳香族複素環を表し、
Ｒ2aは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ18、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ24、シアノ、ニトロ、−ＯＲ19又は−Ｓ（Ｏ）m3Ｒ20を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ2aは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよい上記〔１〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔３〕
Ｒ１ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、ナフチル又はＵ−１からＵ−２５の何れかの基を表し、
Ｒ４ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表し、
Ｒ７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表し、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ２９、−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表す上記〔２〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔４〕
Ｒ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝ＮＲ１２ｂ）Ｒ８ｂ、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−３、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２ａ、又はＵ−１３ａを表し、
Ｒ１ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ３は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−７、Ｕ−１０ａ又はＵ−２６で示される複素環を表し、
Ｒ４ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４ｃは、水素原子を表し、
Ｒ４ｄは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ５ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いはＲ５ｃは、Ｒ４ｄと−（ＣＨ２）４−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、Ｒ５ｃが結合する窒素原子及びＲ４ｄが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ７は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は−ＯＲ１５を表し、
Ｒ８ｂは、水素原子を表し、
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニルスルホニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル又はＵ−７を表し、
Ｒ１２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１１はＲ１２と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２を１個含んでもよく、
Ｒ１１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１２ａは、水素原子を表し、
Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８又はフェニルを表し、
Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１９ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２７は、ハロゲン原子、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−ＯＲ２９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表し、
Ｒ２８は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＯＲ３１を表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４、ｔ５又はｔ７が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２８は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＲ２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ２９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ３３、−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３３、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−８又はＵ−２２ａを表す上記〔３〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔５〕
Ｑは、Ｑ−１で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表す上記〔４〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔６〕
Ｘは、酸素原子を表し、
Ｒ1aは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ8、−ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12、−Ｃ（＝ＮＲ12b）Ｒ8b、フェニル、（Ｒ7）pによって置換されたフェニル、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２ａ、又はＵ−１３ａを表し、
Ｒ2aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）m3Ｒ20、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ2aは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ6は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、−ＯＲ13、−Ｓ（Ｏ）m2Ｒ14又は（Ｒ7）pによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ27は、ハロゲン原子、フェニル、−ＯＲ29又は−Ｓ（Ｏ）m4Ｒ30を表す上記〔５〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔７〕
Ｒ4aは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ27によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルを表し、
Ｒ27は、ハロゲン原子、−ＯＲ29を表す上記〔６〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔８〕
Ｑは、Ｑ−３で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表す上記〔４〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔９〕
Ｒ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−３、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ、又はＵ−１３ａを表し、
Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ６は、ハロゲン原子、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）ｍ２Ｒ１４又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ７は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＯＲ１５を表し、
Ｒ８は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ１１はＲ１２と一緒になってＣ５アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２を１個含んでもよく、
Ｒ１６は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２７は、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−ＯＲ２９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表し、
Ｒ２８は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−ＯＲ３３、−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３３、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１又はＵ−８を表す上記〔８〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１０〕
Ｒ5aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ27によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル又はＣ2〜Ｃ6アルケニルを表し、
Ｒ27は、−ＯＲ29又は−Ｓ（Ｏ）m4Ｒ30を表す上記〔９〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１１〕
Ｘは、酸素原子を表す上記〔１〕〜〔１０〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１２〕
Ｘは、硫黄原子を表す上記〔１〕〜〔１０〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１３〕
Ｒ3は、水素原子表す上記〔１〕〜〔１２〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１４〕
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔１２〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１５〕
Ｒ2aは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルを表す上記〔１〕〜〔１４〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１６〕
Ｒ2aは、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔１４〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１７〕
Ｒ2aは、−Ｓ（Ｏ）m3Ｒ20を表し、
Ｒ20は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔１４〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１８〕
Ｒ2aは、トリフルオロメチルを表す上記〔１〕〜〔１４〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１９〕
ｎは、１、２又は３の整数を表す上記〔１〕〜〔１８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔２０〕
ｎは、１の整数を表す上記〔１〕〜〔１８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔２１〕
Ｑは、Ｑ−２で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表す上記〔１〕〜〔２０〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔２２〕
Ｑは、Ｑ−４で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表す上記〔１〕〜〔２０〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔２３〕
Ｑは、Ｑ−５で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表す上記〔１〕〜〔２０〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔２４〕
Ｑは、Ｑ−１で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−２で示される芳香族複素環を表す上記〔１〕〜〔２０〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔２５〕
Ｑは、Ｑ−２で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−２で示される芳香族複素環を表す上記〔１〕〜〔２０〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔２６〕
Ｑは、Ｑ−３で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−２で示される芳香族複素環を表す上記〔１〕〜〔２０〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔２７〕
Ｑは、Ｑ−４で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−２で示される芳香族複素環を表す上記〔１〕〜〔２０〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔２８〕
Ｑは、Ｑ−５で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−２で示される芳香族複素環を表す上記〔１〕〜〔２０〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔２９〕
Ｑは、Ｑ−１で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−３で示される芳香族複素環を表す上記〔１〕〜〔２０〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔３０〕
Ｑは、Ｑ−２で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−３で示される芳香族複素環を表す上記〔１〕〜〔２０〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔３１〕
Ｑは、Ｑ−３で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−３で示される芳香族複素環を表す上記〔１〕〜〔２０〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔３２〕
Ｑは、Ｑ−４で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−３で示される芳香族複素環を表す上記〔１〕〜〔２０〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔３３〕
Ｑは、Ｑ−５で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−３で示される芳香族複素環を表す上記〔１〕〜〔２０〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔３４〕
Ｒ4aは、水素原子を表す上記〔１〕〜〔３３〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔３５〕
Ｒ4aは、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔３３〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔３６〕
Ｒ4aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔３３〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔３７〕
Ｒ4aは、Ｃ1〜Ｃ3アルキルを表す上記〔１〕〜〔３３〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔３８〕
Ｒ4aは、メチルを表す上記〔１〕〜〔３３〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔３９〕
Ｒ4aは、エチルを表す上記〔１〕〜〔３３〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔４０〕
Ｒ4aは、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルを表す上記〔１〕〜〔３３〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔４１〕
Ｒ4aは、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルを表す上記〔１〕〜〔３３〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔４２〕
Ｒ5aは、水素原子を表す上記〔１〕〜〔４１〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔４３〕
Ｒ5aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４１〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔４４〕
Ｒ5aは、Ｃ1〜Ｃ3アルキルを表す上記〔１〕〜〔４１〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔４５〕
Ｒ5aは、メチルを表す上記〔１〕〜〔４１〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔４６〕
Ｒ5aは、エチルを表す上記〔１〕〜〔４１〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔４７〕
Ｒ5aは、Ｒ27によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ27は、−ＯＲ29又は−Ｓ（Ｏ）m4Ｒ30を表し、
Ｒ29は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ30は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４１〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔４８〕
Ｒ5aは、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルを表す上記〔１〕〜〔４１〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔４９〕
Ｒ1aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−ＣＨＯ、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12、フェニル、（Ｒ7）pによって置換されたフェニル、Ｕ−３、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２ａ、又はＵ−１３ａを表し、
Ｒ6は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、−ＯＲ13、−Ｓ（Ｏ）m2Ｒ14、フェニル又は（Ｒ7）pによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル又はＣ2〜Ｃ6アルケニルを表し、
Ｒ11は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、フェニル、（Ｒ7）pによって置換されたフェニル又はＵ−７を表し、
Ｒ12は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ11はＲ12と一緒になってＣ4〜Ｃ5アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ11及びＲ12が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２を１個含んでもよく、
Ｒ13は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＲ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＲ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ16は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＲ37によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、シアノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、−ＯＲ33、−Ｓ（Ｏ）m6Ｒ33又はＵ−１を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔５０〕
Ｒ1aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−ＣＨＯを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔５１〕
Ｒ1aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔５２〕
Ｒ1aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔５３〕
Ｒ1aは、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔５４〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔５５〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、シアノを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔５６〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔５７〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔５８〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、−ＯＲ13を表し、
Ｒ13は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔５９〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、−ＯＲ13を表し、
Ｒ13は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、−ＯＲ33を表し、
Ｒ33は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔６０〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、−Ｓ（Ｏ）m2Ｒ14を表し、
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＲ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、ハロゲン原子又は−ＯＲ33を表し、
Ｒ33は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔６１〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、−Ｓ（Ｏ）m2Ｒ14を表し、
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ14は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ16は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ34は、シアノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、−ＯＲ33又は−Ｓ（Ｏ）m6Ｒ33を表し、
Ｒ33は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔６２〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、−Ｓ（Ｏ）m2Ｒ14を表し、
Ｒ14は、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル又はＣ2〜Ｃ6ハロアルキニルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔６３〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル表し、
Ｒ6は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔６４〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル表し、
Ｒ6は、−ＯＲ13を表し、
Ｒ13は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔６５〕
Ｒ1aは、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔６６〕
Ｒ1aは、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10を表し、
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル又はＣ2〜Ｃ6アルケニルを表し、
Ｒ34は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、−ＯＲ33を表し、
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ16は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ33は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔６７〕
Ｒ1aは、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10を表し、
Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔６８〕
Ｒ1aは、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10を表し、
Ｒ10は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔６９〕
Ｒ1aは、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10を表し、
Ｒ10は、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔７０〕
Ｒ1aは、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10を表し、
Ｒ10は、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔７１〕
Ｒ1aは、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10を表し、
Ｒ10は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔７２〕
Ｒ1aは、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10を表し、
Ｒ10は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、シアノを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔７３〕
Ｒ1aは、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10を表し、
Ｒ10は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔７４〕
Ｒ1aは、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10を表し、
Ｒ10は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16を表し、
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ16は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔７５〕
Ｒ1aは、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10を表し、
Ｒ10は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、−ＯＲ33を表し、
Ｒ33は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔７６〕
Ｒ1aは、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10を表し、
Ｒ10は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、−Ｓ（Ｏ）m6Ｒ33を表し、
Ｒ33は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔７７〕
Ｒ1aは、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔７８〕
Ｒ1aは、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12を表し、
Ｒ11は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ12は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔７９〕
Ｒ1aは、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12を表し、
Ｒ11は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルを表し、
Ｒ12は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ34は、ハロゲン原子、シアノ、−Ｓ（Ｏ）m6Ｒ33を表し、
Ｒ33は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔８０〕
Ｒ1aは、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12を表し、
Ｒ11は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ12は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ34は、−ＯＲ33を表し、
Ｒ33は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔８１〕
Ｒ1aは、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12を表し、
Ｒ11はＲ12と一緒になってＣ4〜Ｃ5アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ11及びＲ12が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２を１個含んでもよい上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔８２〕
Ｒ1aは、以下の構造式で表される置換基を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
Figure 2014192936
〔８３〕
Ｒ1aは、以下の構造式で表される置換基を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
Figure 2014192936
〔８４〕
Ｒ1aは、フェニル又は（Ｒ7）pによって置換されたフェニルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔８５〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、フェニル又は（Ｒ7）pによって置換されたフェニルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔８６〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、−ＯＲ13を表し、
Ｒ13は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、フェニル又は（Ｒ7）pによって置換されたフェニルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔８７〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、−Ｓ（Ｏ）m2Ｒ14を表し、
Ｒ14は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、フェニル又は（Ｒ7）pによって置換されたフェニルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔８８〕
Ｒ1aは、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10を表し、
Ｒ10は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、フェニル又は（Ｒ7）pによって置換されたフェニルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔８９〕
Ｒ1aは、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12を表し、
Ｒ11は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ12は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ34は、フェニル、（Ｒ7）pによって置換されたフェニルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔９０〕
Ｒ1aは、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12を表し、
Ｒ11は、フェニル、（Ｒ7）pによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ12は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔９１〕
Ｒ7は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ27によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル又は−ＯＲ15を表し、
Ｒ15は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ27は、ハロゲン原子、−ＯＲ29又は−Ｓ（Ｏ）m4Ｒ30を表し、
Ｒ29及びＲ30は、各々独立してＣ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔８４〕〜〔９０〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔９２〕
Ｒ7は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ27によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル又は−ＯＲ15を表し、
Ｒ15は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ27は、ハロゲン原子を表す上記〔８４〕〜〔９０〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔９３〕
Ｒ1aは、Ｕ−１乃至Ｕ−２５のいずれかの複素環を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔９４〕
Ｒ1aは、Ｕ−３、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２ａ、又はＵ−１３ａを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔９５〕
Ｒ1aは、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12を表し、
Ｒ11は、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−１９を表し、
Ｒ12は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔９６〕
Ｒ1aは、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12を表し、
Ｒ11は、Ｕ−７を表し、
Ｒ12は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔９７〕
Ｒ1aは、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10を表し、
Ｒ10は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−１９を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔９８〕
Ｒ1aは、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10を表し、
Ｒ10は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、Ｕ−１、Ｕ−３又はＵ−２０乃至Ｕ−２５を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔９９〕
Ｒ1aは、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10を表し、
Ｒ10は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、Ｕ−１、Ｕ−３又はＵ−２２ａを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１００〕
Ｒ1aは、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12を表し、
Ｒ11は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ12は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ34は、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−１９を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１０１〕
Ｒ1aは、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12を表し、
Ｒ11は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ12は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ34は、Ｕ−１、Ｕ−３又はＵ−２０乃至Ｕ−２５を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１０２〕
Ｒ1aは、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12を表し、
Ｒ11は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ12は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ34は、Ｕ−１、Ｕ−３又はＵ−２２ａを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１０３〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、−ＯＲ13を表し、
Ｒ13は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−１９を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１０４〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、−ＯＲ13を表し、
Ｒ13は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、Ｕ−１、Ｕ−３又はＵ−２０乃至Ｕ−２５を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１０５〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、−ＯＲ13を表し、
Ｒ13は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、Ｕ−１、Ｕ−３又はＵ−２２ａを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１０６〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、−Ｓ（Ｏ）m2Ｒ14を表し、
Ｒ14は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−１９を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１０７〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、−Ｓ（Ｏ）m2Ｒ14を表し、
Ｒ14は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、Ｕ−１、Ｕ−３又はＵ−２０乃至Ｕ−２５を表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１０８〕
Ｒ1aは、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ6は、−Ｓ（Ｏ）m2Ｒ14を表し、
Ｒ14は、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルを表し、
Ｒ34は、Ｕ−１、Ｕ−３又はＵ−２２ａを表す上記〔１〕〜〔４８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１０９〕
ｔ１、ｔ２、ｔ３、ｔ４、ｔ５、ｔ７、ｔ８及びｔ９は、各々独立して０の整数を表す上記〔９３〕〜〔１０８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１１０〕
Ｒ28は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＯＲ31又は−Ｓ（Ｏ）m4Ｒ30を表す上記〔９３〕〜〔１０８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１１１〕
Ｒ28は、ハロゲン原子を表す上記〔９３〕〜〔１０８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１１２〕
Ｒ28は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表す上記〔９３〕〜〔１０８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１１３〕
Ｒ28は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシを表す上記〔９３〕〜〔１０８〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物又はその塩。
〔１１４〕
上記〔１〕〜〔１１３〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
〔１１５〕
上記〔１〕〜〔１１３〕のいずれかに記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性を有し、且つ、対象となる作物に対しては高い安全性を有する。さらに、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。例えば一般式（１）[式中、ＷはＷ−１を表し、Ｒ1aはヒドロキシ基を表し、ｎ、Ｑ、Ｒ2a、Ｒ3、Ｘは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物の場合、次のような互変異性体を包含するものである。
Figure 2014192936
同様に、例えば一般式（１）[式中、ＷはＷ−１を表し、Ｒ1aは−ＳＨ基を表し、ｎ、Ｑ、Ｒ2a、Ｒ3、Ｘは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物の場合、次のような互変異性体を包含するものである。
Figure 2014192936
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書におけるＣa〜Ｃbアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２,２-ジフルオロシクロプロピル基、２,２-ジクロロシクロプロピル基、２,２-ジブロモシクロプロピル基、２,２-ジフルオロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジクロロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジブロモ-１-メチルシクロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−（トリフルオロメチル）エテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば１−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロペンテン−１−イル基、１−シクロヘキセン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、２−メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbハロシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば２，２−ジクロロシクロプロピルカルボニル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、ｉ−プロピルカルバモイル基、ｎ−ブチルカルバモイル基、ｉ−ブチルカルバモイル基、ｓ−ブチルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbハロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数ａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば２−フルオロエチルカルバモイル基、２−クロロエチルカルバモイル基、２，２−ジフルオロエチルカルバモイル基、２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ（Ｃa〜Ｃbアルキル）アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ｎ−プロピルスルファモイル基、ｉ−プロピルスルファモイル基、ｎ−ブチルスルファモイル基、ｉ−ブチルスルファモイル基、ｓ−ブチルスルファモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ（Ｃa〜Ｃbアルキル）アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）スルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣa〜Ｃbアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ（Ｃa〜Ｃbアルキル）アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ−プロピル（メチル）アミノ基、ｉ−プロピル（メチル）アミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＲ6によって任意に置換された（Ｃa〜Ｃb）アルキル、Ｒ27によって任意に置換された（Ｃa〜Ｃb）アルキル、Ｒ34によって任意に置換された（Ｃa〜Ｃb）アルキル、Ｒ35によって任意に置換された（Ｃa〜Ｃb）アルキル又はＲ36によって任意に置換された（Ｃa〜Ｃb）アルキル等の表記は、任意のＲ6、Ｒ27、Ｒ34、Ｒ35又はＲ36によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃa〜Ｃb）アルキル基上の置換基Ｒ6、Ｒ27、Ｒ34、Ｒ35又はＲ36が２個以上存在するとき、それぞれのＲ6、Ｒ27、Ｒ34、Ｒ35又はＲ36は互いに同一でも異なってもよい。
本明細書におけるＲ6によって任意に置換された（Ｃa〜Ｃb）シクロアルキル又はＲ27によって任意に置換された（Ｃa〜Ｃb）シクロアルキル等の表記は、任意のＲ6又はＲ27によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃa〜Ｃb）シクロアルキル基上の置換基Ｒ6又はＲ27が２個以上存在するとき、それぞれのＲ6又はＲ27は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
本明細書における「Ｒ１１はＲ１２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく」、「Ｒ１１ａはＲ１２ａと一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１ａ及びＲ１２ａが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく」及び「Ｒ２１はＲ２２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ２１及びＲ２２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３９）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく」の表記の具体例としては、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、チオモルホリン−１−オキシド、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における（Ｃa〜Ｃbアルコキシ）Ｃd〜Ｃeアルキル又は（Ｃa〜Ｃbアルキルチオ）Ｃd〜Ｃeアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣa〜Ｃbアルコキシ基又はＣa〜Ｃbアルキルチオ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がｄ〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「５−６員芳香族複素環」とは、環を構成する原子数が５乃至６個であり、環を構成する原子中に１乃至５個のヘテロ原子（該へテロ原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を意味する。）を含有する単環の芳香族複素環であるものを意味し、具体例としては、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール等が挙げられる。
また、この「５−６員芳香族複素環」がＣ＝Ｎ二重結合を有する場合はその窒素原子はＮ−オキシドであってもよい。
本明細書における「５−６員へテロアリール」とは、前記定義「５−６員芳香族複素環」から任意の位置の水素原子を１個取り除いた１価の置換基を意味する。なお、それらの結合位置は特に限定されず、所望の位置で結合していてよい。
本明細書における「３−７員非芳香族複素環」とは、
１）環を構成する原子数が３乃至７個であり、
２）環を構成する原子中に１乃至３個のヘテロ原子（該へテロ原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を意味する。）を含有し、
３）環中にカルボニル基、チオカルボニル基、二重結合又は三重結合を含んでいてもよく、
４）環を構成する原子中に硫黄原子が含まれる場合、その硫黄原子はスルフィニル基又はスルホニル基であってもよい、
単環の非芳香族性の複素環を意味し、具体例としては、例えばアゼチジン、ピロリジン、ピロリジノン、オキサゾリジン、イソキサゾリジン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、ピペラジン、ピペラジノン、ピペリジン、ピペリジノン、モルホリン、チオモルホリン、アゼピン、ジアゼピン、オキセタン、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、オキセパン、ホモモルホリン等が挙げられる。
本明細書における「３−７員ヘテロシクリル」とは、前記定義「３−７員非芳香族複素環」から任意の位置の水素原子を１個取り除いた１価の置換基を意味する。なお、それらの結合位置は特に限定されず、所望の位置で結合していてよい。
本明細書における「Ｒ28及びＲ28aによって任意に置換された５−６員へテロアリール」とは、「５−６員へテロアリール」の環を構成する炭素原子上の水素原子が、存在する水素の数の範囲で任意のＲ28によって炭素原子上で任意に置換された「５−６員へテロアリール」を表し、このとき、「５−６員へテロアリール」の環を構成する原子に窒素が存在し、かつその窒素原子がＮＨ構造を取りうる場合は、その窒素原子上の水素原子が、存在する水素の数の範囲で任意のＲ28aによって窒素原子上で任意に置換されてもよい「５−６員へテロアリール」を表す。このとき、それぞれの「５−６員へテロアリール」の環を構成する炭素原子上の置換基Ｒ28及び環を構成するＮＨ構造を取りうる窒素原子に置換される置換基Ｒ28aがそれぞれ独立して２個以上存在するとき、それぞれのＲ28及びＲ28aは互いに同一でも異なってもよく、更に２つのＲ28が隣接する場合には、隣接する２つのＲ28は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ28が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよい。
本明細書における「Ｒ28及びＲ28aによって任意に置換された３−７員ヘテロシクリル」とは、「３−７員ヘテロシクリル」の環を構成する炭素原子上の水素原子が、存在する水素の数の範囲で任意のＲ28によって炭素原子上で任意に置換された「３−７員ヘテロシクリル」を表し、このとき、「３−７員ヘテロシクリル」の環を構成する原子に窒素が存在し、かつその窒素原子がＮＨ構造を取りうる場合は、その窒素原子上の水素原子が、存在する水素の数の範囲で任意のＲ28aによって窒素原子上で任意に置換されてもよい「３−７員ヘテロシクリル」を表す。このとき、それぞれの「３−７員ヘテロシクリル」の環を構成する炭素原子上の置換基Ｒ28及び環を構成するＮＨ構造を取りうる窒素原子に置換される置換基Ｒ28aがそれぞれ独立して２個以上存在するとき、それぞれのＲ28及びＲ28aは互いに同一でも異なってもよく、更に２つのＲ28が隣接する場合には、隣接する２つのＲ28は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ28が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよい。
次に、本発明化合物の製造法を以下に説明する。
製造法Ａ
式（１）で表される複素環アミド化合物は、例えば、式（２）で表される化合物と式（３ａ）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
Figure 2014192936
式（２）[式中、Ｑ及びＲ3は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（３a）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基、必要であれば縮合剤、必要であれば触媒を使用し、必要であれば添加物を添加して反応させることによって式（１）[式中、Ｑ、Ｒ3、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３a）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（２）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
縮合剤を用いる場合、用いられる縮合剤としては、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−(３−ジメチルアミノプロピル)−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等が挙げられ、式（２）で表される化合物１当量に対して、０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
添加物を用いる場合、用いられる添加物としては、３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−オール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等が挙げられ、式（２）で表される化合物１当量に対して、０．１から５０当量の範囲で用いることができる。
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
式（２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
式（３a）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法に準じた方法によって合成できる。文献既知の公知の方法とは、例えば、国際公開第２００８／００６５４０号に記載の方法が挙げられる。
製造法Ｂ
式（１）で表される複素環アミド化合物は、例えば、式（２）で表される化合物と式（３ｂ）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
Figure 2014192936
式（２）[式中、Ｑ及びＲ3は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（３ｂ）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表し、Ｘaはハロゲン原子等の脱離基を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用して反応させることによって式（１）[式中、Ｑ、Ｒ3、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３ｂ）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（２）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。これらの塩基は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
製造法Ｃ
式（１−２）[式中、Ｗ、Ｑ及びＲ3は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物は、例えば、式（１−１）[式中、Ｗ、Ｑ及びＲ3は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物と五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ Ｒｅａｇｅｎｔ；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン−２,４−ジスルフィド)等の硫化剤を反応させることにより製造することができる。
Figure 2014192936
本反応で用いる硫化剤は、式（１−１）で表される化合物１当量に対して０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。
必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
製造法Ａ〜製造法Ｃにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
式（３ｂ）で表される化合物の或るものは、以下に示す反応式１によって合成することができる。
製造法Ｄ
式（１−１）で表される複素環アミド化合物は、例えば、式（１−３）[式中、Ｗ及びＱは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式（４）[式中、Ｒ3は前記と同じ意味を表し、Ｊはハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＳＯ2Ｍｅ、−ＯＳＯ2ＣＦ3等の脱離基を表す。］で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
Figure 2014192936
本反応は、式（１−３）で表される化合物１当量に対して、式（４）で表される化合物を、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を、又は、ジエチルアゾジカルボキシレート及びトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
式（４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて合成することができる。
反応式１
式（３ｂ）で表される化合物は、例えば、式（３ａ）で表される化合物とハロゲン化剤を反応させることにより製造することができる。
Figure 2014192936
式（３ａ）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、ハロゲン化剤を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用して反応させることによって式（３ｂ）[式中、Ｗ、Ｘ及びＸaは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。
ハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル等が挙げられる。ハロゲン化剤の当量としては、式（３ａ）で表される化合物１当量に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（３ａ）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。これらの塩基は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
反応終了後、通常の後処理を行うことにより製造法Ｂの原料化合物となる製造中間体を得ることができる。
また、この方法により製造された製造中間体は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。
本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第１表乃至第３表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表乃至第３表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Ｅｔとの記載はエチル基を表し、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｉ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｉはイソペンチル基を、ｓ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｓはセカンダリーペンチル基を、ｔ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｔはターシャリーペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、３−Ｐｅｎは−ＣＨ（Ｅｔ）２基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。
表中、Ｄ−３、Ｄ−３ａ、Ｄ−４、Ｄ−４ａ、Ｄ−４ｂ、Ｄ−８、Ｄ−８ａ、Ｄ−８ｂ、Ｄ−８ｃ、Ｄ−８ｄ、Ｄ−８ｅ、Ｄ−８ｆ、Ｄ−８ｇ、Ｄ−８ｈ、Ｄ−９、Ｄ−９ａ、Ｄ−９ｂ、Ｄ−９ｃ、Ｄ−９ｄ、Ｄ−９ｅ、Ｄ−９ｆ、Ｄ−９ｇ、Ｄ−９ｈ、Ｄ−９ｉ、Ｄ−９ｊ、Ｄ−９ｋ、Ｄ−９ｍ、Ｄ−１０ａ、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１３ａ、Ｄ−１４、Ｄ−１５、Ｄ−１６、Ｄ−１６ａ、Ｄ−１６ｂ、Ｄ−１６ｃ、Ｄ−１６ｄ、Ｄ−１６ｅ、Ｄ−１６ｆ、Ｄ−１６ｇ、Ｄ−１６ｈ、Ｄ−１６ｉ、Ｄ−１６ｊ、Ｄ−１６ｋ、Ｄ−１６ｍ、Ｄ−１６ｎ、Ｄ−１６ｐ、Ｄ−１７、Ｄ−１７ａ、Ｄ−１７ｂ、Ｄ−１８、Ｄ−１９、Ｄ−２１、Ｄ−２４ａ、Ｄ−２４ｂ、Ｄ−２４ｃ、Ｄ−２４ｄ、Ｄ−２４ｅ及びＤ−２４ｆで表される構造は下記の構造を表す。
Figure 2014192936
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〔第１表〕
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〔第２表〕
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〔第３表〕
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本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓ ｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａ ｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ ｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａ ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ ｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａ ｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。
また、本発明化合物は、畑地及び果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）及びチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等に代表されるナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、アメリカフウロ(Ｇｒａｎｉｕｍ ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ)等に代表されるフウロソウ科（Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）等のアサガオ類（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐｓ．）及びヒルガオ類（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ ｓｐｐｓ．）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｌｉｖｉｄｕｓ）及びアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表されるヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ ｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ）及びヒメジョン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ａｎｎｕｓ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ ｉｎｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）及びナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ Ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）等に代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ Ｂｌｕｍｅｉ）及びソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）等に代表されるタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）等に代表されるスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）及びホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）等に代表されるアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）等に代表されるナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及びヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）雑草、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｓｕｐｉｎａ）及びオオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｕｒｉｕｍ）及びアカネ（Ｒｕｂｉａ ａｋａｎｅ）等に代表されるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａ ｍａｎｄｓｈｕｒｉｃａ）等に代表されるスミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草並びにアメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）及びエビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、カタバミ（Ｏｘｓａｌｉｓ ｃｏｕｒｎｉｃｕｌａｔａ）に代表されるカタバミ科（Ｏｘｓａｌｄａｓｅａｅ）等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄ ｗｅｅｄｓ）。野生ソルガム（Ｓｏｒｇｈａｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ｖａｒ． ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ｖａｒ． ｐｒａｔｉｃｏｌａ）、栽培ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｕｔｉｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｃｉｌｉａｒｉｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）及びスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ａｅｇｕａｌｉｓ）等に代表されるイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓ ｗｅｅｄｓ）並びにハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ，Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓ ｗｅｅｄｓ）等が挙げられる。
また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地及び果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ ｆｌｅｘｕｏｓａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ ｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ ａｓｉａｔｉｃａ）、ヒメクグ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉｕｓ、Ｋｙｌｌｉｎｇａ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）等が挙げられる。
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５から２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ／一般名）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ／一般名）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、アミカルバソン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ／一般名)、アミノシクロピラクロールの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ)、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、アミノピラリドの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌ／一般名）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ／一般名）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ／一般名）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ／一般名）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ／一般名）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ／一般名）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ、ｂｅｎｅｆｉｎ／一般名）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ／一般名）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ／一般名）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ／一般名）、ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ベンタゾンの塩（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓａｌｔｓ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ／一般名）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ／一般名）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ／一般名）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ／一般名）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ／一般名）、ビアラホスナトリウム（ｂｉａｌａｐｈｏｓ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ／一般名）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ／一般名）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ／一般名）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ／一般名）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ／一般名）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ／一般名）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ／一般名）、ブロモキシニルの塩およびエステル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ／一般名）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ／一般名）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ／一般名）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ／一般名）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ／一般名）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ／一般名）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ／一般名）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ／一般名）、クロランベンの塩およびエステル（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）、クロランスラムメチル（ｃｈｌｏｒａｎｓｕｌａｍ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ／一般名）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ／一般名）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ／一般名）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ／一般名）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔａｌｉｍ／一般名）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロロＩＰＣ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クロルタルジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ／一般名）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ／一般名）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ／一般名）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ／一般名）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ―ｐｒｏｐａｒｇｙｌ／一般名）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ／一般名）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ／一般名）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、クロピラリドの塩およびエステル（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）、ＣＮＰ（一般名）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ／一般名）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎ／一般名）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ／一般名）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ／一般名、ＳＷ−０６５／試験名)、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、ＤＡＨ−５００（試験名）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ／一般名）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ／一般名）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ／一般名）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ダイカンバ（ｄｉｃａｍｂａ／一般名）、ダイカンバの塩およびエステル（ｄｉｃａｍｂａ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ／一般名）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ／一般名）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ／一般名）、ジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）、Ｐジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ／一般名）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ／一般名）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ／一般名）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ／一般名）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ／一般名）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ／一般名）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、Ｐジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ―ｐ／一般名）、ジメシピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ／一般名）、ジニトロアミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ／一般名）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ／一般名）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ／一般名）、ＤＮＯＣ／一般名、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、ジクワット（ｄｉｑｕｑｔ／一般名）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｌ／一般名）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ／一般名）、ＤＳＭＡ／一般名、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ／一般名）、ＥＰＴＣ／一般名、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ／一般名）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ／一般名）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ／一般名）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ／一般名）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｏｎｏｔｒｉｏｎ／一般名）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ／一般名）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ／一般名）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ／一般名）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ／一般名）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、フルセトスルフロン(ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名)、フルクロラリン（ｆｌｕｃｌｏｒａｌｉｎ／一般名）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｌ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ／一般名）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ／一般名）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ／一般名）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ／一般名）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ／一般名）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ／一般名）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ／一般名）、フルロキシピルのエステル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ―ｅｓｔｅｒｓ）、フルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ／一般名）、フルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ／一般名）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ／一般名）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フォサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ／一般名）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ／一般名）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ／一般名）、グリホサートアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートイソプロピルアミン（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏ−ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートカリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ／一般名）、グリホサートナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、グリホサートトリメシウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ／一般名）、ハロウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ／一般名）、ハロウキシフェンの塩およびエステル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ／一般名）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ／一般名）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ／一般名）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ／一般名）、イマザピク（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ／一般名）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ／一般名）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ／一般名）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ／一般名）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ／一般名）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ／一般名）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ ｏｃｔａｎｏａｔｅ／一般名）、アイオキシニルの塩およびエステル（ｉｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ／一般名）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ／一般名）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ／一般名）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ／一般名）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ／一般名）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ／一般名）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ／一般名）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ／一般名）、ＭＣＰＡ（一般名）、ＭＣＰＡの塩およびエステル（ＭＣＰＡ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）、ＭＣＰＢ（一般名）、ＭＣＰＢの塩およびエステル（ＭＣＰＢ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ、ＭＣＰＰ／一般名）、メコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）、Ｐメコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ、ＭＣＰＰ―Ｐ／一般名）、Ｐメコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ／一般名）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、メタム（ｍｅｔａｍ／一般名）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ／一般名）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ／一般名）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ／一般名）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ／一般名）、メチルアジド（ｍｅｔｈｙｌ ａｚｉｄｅ／一般名）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ／一般名）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｉｏｄｉｄｅ／一般名）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ／一般名）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、Ｓメトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ―Ｓ／一般名）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ／一般名）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ／一般名）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ／一般名）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ／一般名）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＳＭＡ／一般名、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ／一般名）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ／一般名）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ／一般名）、ナプタラムナトリウム（ｎａｐｔａｌａｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ／一般名）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ／一般名）、ＯＫ−７０１（試験名）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ／一般名）、オルベンカーブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ／一般名）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ／一般名）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ／一般名）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ／一般名）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ／一般名）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ／一般名）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃａｃｉｄ／一般名）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ／一般名）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ／一般名）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ／一般名）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ／一般名）、フェンメディファムエチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ／一般名）、ピクロラムの塩およびエステル（ｐｉｃｌｏｒａｍ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ／一般名）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ／一般名）、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ／一般名）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ／一般名）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ／一般名）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ／一般名）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ／一般名）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ／一般名）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ／一般名）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ／一般名）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ／一般名）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎ／一般名）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ／一般名）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ／一般名）、プルスルホカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ／一般名）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ／一般名）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ／一般名）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ／一般名）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ／一般名）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ／一般名）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ／一般名）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ／一般名）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ／一般名）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ／一般名）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ／一般名）、ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ／一般名）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ／一般名）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ／一般名）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ／一般名）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、キザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ／一般名）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ／一般名）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ＳＬ−２６１（試験名）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ／一般名）、スルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ＴＣＢＡ（２，３，６−ＴＢＡ／一般名）、ＴＣＢＡの塩およびエステル（２，３，６−ＴＢＡ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）、ＴＣＴＰ（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ，ｔｅｔｏｒａｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ／一般名）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ／一般名）、テブティウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ／一般名）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ／一般名）、ターブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ／一般名）、ターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ／一般名）、ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ／一般名）、テトラピオン（ｔｅｔｒａｐｉｏｎ／ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ／一般名）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ／一般名）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ／一般名）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ／一般名）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ／一般名）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ／一般名）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎ／一般名）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ／一般名）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ／一般名）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ／一般名）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ／一般名）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ／一般名）、トリクロピルの塩およびエステル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）、トリディファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ／一般名）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ／一般名）、トリフルディモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｄｉｎ／一般名）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、２，４−ＰＡ（一般名）、２，４−ＰＡの塩およびエステル（２，４−ＰＡ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）、２，４−ＤＢ（一般名）、２，４−ＤＢの塩およびエステル（２，４−ＤＢ―ｓａｌｔｓ ａｎｄ ｅｓｔｅｒｓ）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
薬害軽減剤としては、例えば、ＡＤ−６７、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ／一般名）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ／一般名）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｒｉｎｉｌ／一般名）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ／一般名）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ／一般名）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ／一般名）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｒａｔｅ／一般名）、ＤＫＡ−２４、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ／一般名）、ヘキシム（ＨＥＸＩＭ／一般名）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ／一般名）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ／一般名）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ／一般名）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ／一般名）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ／一般名）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ／一般名）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ／一般名）、ＭＧ−１９１、ＮＡ（Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＯＭ（Ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ―ｄｉａｍｉｎｅ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ／一般名）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８等が挙げられる。
これらの農薬活性成分は単独で又は２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
水和剤
本発明化合物 ０．１〜８０部
固体担体 ５〜９８．９部
界面活性剤 １〜１０部
その他 ０〜 ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳 剤
本発明化合物 ０．１〜３０部
液体担体 ４５〜９５部
界面活性剤 ４．９〜１５部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物 ０．１〜７０部
液体担体 １５〜９８．８９部
界面活性剤 １〜１２部
その他 ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル（ｄｒｙ ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物 ０．１〜９０部
固体担体 ０〜９８．９部
界面活性剤 １〜２０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液 剤
本発明化合物 ０．０１〜７０部
液体担体 ２０〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
粒 剤
本発明化合物 ０．０１〜８０部
固体担体 １０〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
粉 剤
本発明化合物 ０．０１〜３０部
固体担体 ６５〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１〜１００００倍に希釈して散布する。
製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ２０部
パイロフィライト ７６部
ソルポール５０３９ ２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳 剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ５部
キシレン ７５部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ２５部
アグリゾールＳ−７１０ １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム ０．０２部
水 ６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ７５部
ハイテノールＮＥ−１５ ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株式）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒 剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ １部
ベントナイト ５５部
タルク ４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
以下に本発明において、式（１）で表される複素環アミド化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
合成例及び参考例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。
また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ4Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また 、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット、ｑ：カルテット、ｂｒ：ブロード
合成例
〔合成例１〕
３−イソプロピル−５−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−００３）
工程１；２−ヒドラジニル−６−メチルニコチン酸メチルの合成
２−クロロ−６−メチルニコチン酸メチル３．０ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）及びジオキサン３０ｍｌの混合溶液に、室温にてヒドラジン・一水和物１．６２ｇ（３２．３ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を６０℃にて４時間、続いて８０℃にて６時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和重曹水で洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をヘキサンで洗浄し、濾取することにより目的物１．６０ｇを橙色固体として得た。
融点：９０〜９１℃
工程２；２−（２−イソブチリルヒドラジニル）−６−メチルニコチン酸メチルの合成
２−ヒドラジニル−６−メチルニコチン酸メチル１．５ｇ（８．２８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン８３８ｍｇ（８．２８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてイソブチリルクロリド８８２ｍｇ（８．２８ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をヘキサン及びジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物１．６８ｇを肌色固体として得た。
融点：９９〜１０１℃
工程３；３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
２−（２−イソブチリルヒドラジニル）−６−メチルニコチン酸メチル１．６ｇ（６３．７ｍｍｏｌ）及びトルエン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化ホスホリル３ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて洗浄（５０ｍｌ×１回）した。得られた水層に氷冷下にて炭酸カリウムを添加しｐＨを８〜９とし、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物４９０ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：１３８〜１４０℃
工程４；３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル４５０ｍｇ（１．９３ｍｍｏｌ）及びメタノール４ｍｌの混合溶液に、室温にて１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間攪拌した。攪拌終了後、１Ｍ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とした。該反応液中の溶媒を減圧下にて留去した後、析出した固体を水洗し、濾取することにより、目的物２５０ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：１９４〜１９５℃
工程５；３−イソプロピル−５−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸４００ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｍｌ及び塩化メチレン３ｍｌの混合溶媒に、塩化オキサリル４６３ｍｇ（３．９１ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去し、粗３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸クロリド・塩酸塩を得た。得られた粗３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸クロリド・塩酸塩５４０ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン１８０ｍｇ（１．８２ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン５ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてトリエチルアミン３６８ｍｇ（３．９１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２０時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物にピリジン５ｍｌ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン１０ｍｇを添加した後、該反応混合物を６０℃にて１０時間撹拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテル及び酢酸エチルで洗浄し、濾取することにより目的物６０ｍｇを茶褐色固体として得た。
〔合成例２〕
３−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−００４）
３−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１６０ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン７０ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合溶液に、室温にて１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１３５ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール９６ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２４時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液をクロロホルムにて抽出（１０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー｛ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜０：１（体積比、以下同じである）｝にて精製し、目的物９０ｍｇを白色固体として得た。
融点：１７６〜１７８℃
〔合成例３〕
３−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−００９）
工程１；２−ヒドラジニル−６−クロロニコチン酸メチルの合成
２、６−ジクロロニコチン酸メチル１１．５ｇ（５５．８ｍｍｏｌ）及びジオキサン１５０ｍｌの混合溶液に、室温にてヒドラジン・一水和物５．５８ｇ（１１１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１８時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液中の溶媒を減圧下にて留去した。析出した固体を水洗し、濾取することにより目的物１０．７ｇを黄色固体として得た。
融点：８２〜８３℃
工程２；２−（２−イソブチリルヒドラジニル）−６−クロロニコチン酸メチルの合成
２−ヒドラジニル−６−クロロニコチン酸メチル５．０ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２．５ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてイソブチリルクロリド２．６４ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて２時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテル及びヘキサンで洗浄し、濾取することにより目的物５．９０ｇを白色固体として得た。
融点：１４７〜１４８℃
工程３；３−イソプロピル−５−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
２−（２−イソブチリルヒドラジニル）−６−クロロニコチン酸メチル５．９ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）及び塩化ホスホリル２０ｍｌを室温にて混合した後、該反応混合物を加熱還流下にて５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて洗浄（５０ｍｌ×１回）した。得られた水層に氷冷下にて炭酸カリウムを添加しｐＨを８〜９とし、該反応液を酢酸エチルにて抽出（２００ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物４．７５ｇを茶色淡黄色固体として得た。
融点：１０５〜１０７℃
工程４；３−イソプロピル−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
３−イソプロピル−５−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル４２０ｍｇ（１．６６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてナトリウムチオメトキシド１４０ｍｇ（１．９９ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて４５分間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物２８０ｍｇを茶色固体として得た。
融点：１４２〜１４５℃
工程５；３−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−イソプロピル−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル１４０ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、メタノール３ｍｌ及び水１ｍｌの混合溶液に、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液０．６ｍｌを室温下にて添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１７時間攪拌した。攪拌終了後、１Ｍ塩酸１ｍｌを添加して反応を停止させた。該反応液中の溶媒を減圧下にて留去し、粗３−イソプロピル−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸を得た。得られた粗３−イソプロピル−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１９０ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン１０４ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）及びピリジン３ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化チオニル１２６ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を６０℃にて５時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテル及びクロロホルムで洗浄し、濾取することにより目的物５７ｍｇを黄土色固体として得た。
〔合成例４〕
３−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−０１３）
工程１；３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸３００ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌの混合溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド３４７ｍｇ（２．６０ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。添加終了後、該反応混合物を６０℃にて４時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物２１０ｍｇを茶色固体として得た。
工程２；３−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸７０ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン５２ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン１０ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）及びピリジン５ｍｌの混合溶液に、塩化チオニル６３ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液をクロロホルムにて抽出（１５ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物５２ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：２３８〜２４１℃
〔合成例５〕
３−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．３−００１）
３−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１６５ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｍｌ及び塩化メチレン５ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化オキサリル８３ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２０分間攪拌した。攪拌終了後、４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン１１９ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１２２ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン３ｍｌの混合溶液を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜２：１）にて精製し、目的物１６８ｍｇを白色固体として得た。
融点：１８５〜１８６℃
〔合成例６〕
５−クロロ−３−イソプロピル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２−００４）
５−クロロ−３−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル５００ｍｇ（１．９７ｍｍｏｌ）、メタノール３ｍｌ及び水１ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、１Ｍ塩酸２．５ｍｌを添加して反応を停止させた。該反応液中の溶媒を減圧下にて留去し、粗５−クロロ−３−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸を得た。得られた粗５−クロロ−３−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸５００ｍｇ（１．９７ｍｍｏｌ）、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン３９０ｍｇ（３．９４ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン２４ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）及びピリジン５ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化チオニル４６９ｍｇ（３．９４ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２日間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜１：１）にて精製し、目的物１４０ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：１８９〜１９０℃
〔合成例７〕
３−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２−０１０）
工程１；２−（２−（２−メトキシアセチル)ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチルの合成（化合物Ｎｏ．Ａ１−０５ａ）
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル１．０ｇ（４．２５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン４７３ｍｇ（４．６８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてメトキシアセチルクロリド５０８ｍｇ（４．６８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２ｍｌ溶液を添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去し、水１５ｍｌを添加した後、クロロホルムにて抽出（３０ｍｌ×１回、１０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物１．１６ｇを白色固体として得た。
融点：７６〜７７℃
工程２；３−（メトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成（化合物Ｎｏ．Ｂ１−０５ａ）
２−（２−（２−メトキシアセチル)ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル１．１６ｇ（３．７８ｍｍｏｌ）及びトルエン１７ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化ホスホリル１．７４ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を加熱還流下にて５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液を別途用意した水２０ｍｌに注ぎ、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてｐＨを８〜９とした後、酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×１回、１５ｍｌ×３回）した。合わせた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物７２１ｍｇを黄色固体として得た。
融点：９５〜９７℃
工程３；３−（メトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成（化合物Ｎｏ．Ｃ１−０５）
３−（メトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル６９３ｍｇ（２．３９ｍｍｏｌ）及びエタノール７ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて水酸化ナトリウム１１５ｍｇ（２．８７ｍｍｏｌ）の水溶液７ｍｌを添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応溶液に１Ｍ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とした後、クロロホルムにて抽出（３０ｍｌ×１回、１５ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物５５３ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１１１〜１１２℃
工程４；３−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−（メトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１００ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン７２ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン５ｍｇ及びピリジン２ｍｌの混合溶液に、塩化チオニル８７ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とした後、クロロホルムにて抽出（１５ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物７６ｍｇを白色固体として得た。
融点：２０５〜２０９℃
〔合成例８〕
Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（メチルチオ）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−０１８）
工程１；３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル１．０ｇ（４．２５ｍｍｏｌ）、１，１’−チオカルボニルジイミダゾール７９５ｍｇ（４．４６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合溶液を、６０℃にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物とイミダゾールの混合物５３４ｍｇを赤色固体として得た。
工程２；３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
工程１で得られたイミダゾールを含む３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル５３４ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、ヨウ化メチル４０２ｍｇを室温にて添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて１．５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣に水１５ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（１５ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物３３６ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１６３〜１６７℃
工程３；３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル３３２ｍｇ（１．１４ｍｍｏｌ）及びメタノール３ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液２．８ｍｌ（１．４ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とした。析出した固体を濾取し、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、水、ジイソプロピルエーテルで洗浄することにより目的物２２８ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１５８〜１６２℃
工程４；Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（メチルチオ）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１００ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン７１ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン４ｍｇ及びピリジン２ｍｌの混合溶液に、塩化チオニル１２９ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）を氷冷下にて添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて２０分間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とし、クロロホルムにて抽出（１５ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物１００ｍｇを黄色固体として得た。
融点：２３０〜２３３℃
〔合成例９〕
３−イソプロピル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボチオアミド（化合物Ｎｏ．２−０３９）
３−イソプロピル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド１００ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）、ローソン試薬［Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ Ｒｅａｇｅｎｔ；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン−２,４−ジスルフィド］１１４ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）及びトルエン３ｍｌの混合溶液を、１１０℃にて５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応溶液にローソン試薬１１４ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、１１０℃で３時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応溶液に０．１規定塩酸５ｍｌを添加し、酢酸エチル（１５ｍｌ×１）で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４：１〜３：７のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６６ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１９８〜２００℃
〔合成例１０〕
３−アリル―Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド及びＮ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−１５９及び化合物Ｎｏ．１−１５９＊）
工程１；３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル及び３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
合成例７の工程１と同様の方法で合成した２−（２−（ブチ−３−エノイル)ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル１．２０ｇ（３．９６ｍｍｏｌ）及びトルエン１８ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化ホスホリル１．８２ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を加熱還流下にて１．５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液を別途用意した水２０ｍｌに注ぎ、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてｐＨを８〜９とした後、酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×１回、１５ｍｌ×３回）した。合わせた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（７：３〜０：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物７３０ｍｇを白色固体として得た [３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル／３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル＝４／１]。
３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.97 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.44 (d, 1H, J=7.2Hz), 6.31-6.20 (m, 1H), 5.26-5.12 (m, 2H), 4.10 (s, 3H), 4.00 (dd, 2H, J=6.3Hz, 1.2Hz)。
３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.94 (d, 1H, J=6.0Hz), 7.42 (d, 1H, J=6.0Hz), 7.00-6.90 (m, 1H), 6.66-6.58 (m, 1H), 4.10 (s, 3H), 2.04 (dd, 3H, J=6.6Hz, 1.8Hz)。
融点：１２１〜１２３℃
工程２；３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸及び３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル及び３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの混合物７２０ｍｇ（２．６５ｍｍｏｌ）及びエタノール１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液７．０ｍｌ（３．５ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応溶液に１Ｍ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とした後、酢酸エチルにて抽出（１５ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物４６７ｍｇを白色固体として得た [３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸／３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸＝４／１]。
３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.25 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.61 (d, 1H, 7.5Hz), 6.34-6.20 (m, 1H), 5.35-5.22 (m, 2H), 4.00 (dd, 2H, J=6.3Hz, 1.2Hz)。（ＣＯ2Ｈのプロトンピークは観測されなかった。）
３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.22 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.58 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.12-7.00 (m, 1H), 6.67-6.60 (m, 1H), 2.07 (dd, 3H, J=6.9Hz, 1.8Hz)。（ＣＯ2Ｈのプロトンピークは観測されなかった。）
融点：１０３〜１０４℃
工程３；３−アリル―Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド及びＮ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸及び３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の混合物１００ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン５５ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール５ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合溶液に、室温にて１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１０６ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、１ｍｏｌ／ｌ塩酸３ｍｌを添加し、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた個体を酢酸エチルからの再結晶にて精製し、目的物６７ｍｇを淡黄色固体として得た [３−アリル―Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド／Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド＝４／１]。
３−アリル―Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ12.9 (brs, 1H), 8.42 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.63 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.38-6.24 (m, 1H), 5.36-5.23 (m, 2H), 4.03 (dd, 2H, J=6.9Hz, 1.2Hz), 2.59 (s, 3H)。
Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ12.9 (brs, 1H), 8.38 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.60 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.12-7.00 (m, 1H), 6.69-6.62 (m, 1H), 2.60 (s, 3H), 2.09 (dd, 3H, J=6.6Hz, 1.8Hz)。
融点：１５９〜１６１℃
〔合成例１１〕
３−アリル―Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド及びＮ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２−１０５及び化合物Ｎｏ．２−１０５＊）
合成例７の工程２で合成した３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸及び３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の混合物１００ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン５６ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）及びピリジン２ｍｌの混合溶液に、塩化チオニル６６ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を１５℃以下の温度にて添加した。添加終了後、該反応溶液を１５℃以下に保ち１．５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣にアセトニトリル１．５ｍｌ及び１ｍｏｌ／Ｌ塩酸２ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体を酢酸エチルで洗浄し、濾取することにより目的物２７ｍｇをうす茶色固体として得た [３−アリル―Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド／Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド＝３／１]。
３−アリル―Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ12.5 (brs, 1H), 8.40 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.65 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.37-6.24 (m, 1H), 5.37-5.24 (m, 2H), 4.13 (s, 3H), 4.06 (dd, 2H, J=6.6Hz, 1.2Hz)。
Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ12.5 (brs, 1H),8.36 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.62 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.13-7.01 (m, 1H), 6.70-6.62 (m, 1H), 4.13 (s, 3H), 2.10 (dd, 3H, J=6.6Hz, 1.5Hz)。
融点：１６４〜１６７℃
〔合成例１２〕
３−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）−Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−１７４）
３−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド６７ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌ溶液に、炭酸カリウム３１ｍｇ及びヨウ化エチル４８ｍｇを室温にて添加した。添加終了後、該反応混合物を５５℃にて３０分間攪拌した。反応終了後、水２ｍｌを加え、酢酸エチル（３ｍｌ×２）で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（２：１〜０：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２１ｍｇを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.72 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.53 (d, 1H, J=7.8Hz), 4.15 (q, 2H, J=7.2Hz), 2.78 (d, 1H, J=7.8Hz), 2.38 (s, 3H), 1.83 (d, 1H, J=7.8Hz), 1.80 (s, 3H), 1.43 (t, 3H, J=7.2Hz)。
本発明化合物は、前記合成例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例９と同様に製造した本発明化合物の例を第４表乃至第１０表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｈｅｘはヘキシル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、ｉ−はイソを、ｃ−はシクロ及びｔ−はターシャリーを各々意味する。
また、表中Ｄ−２、Ｄ−３ａ、Ｄ−４ａ、Ｄ−５、Ｄ−６ａ、Ｄ−７ａ、Ｄ−８ａ、Ｄ−９、Ｄ−９ａ、Ｄ−９ｂ、Ｄ−１０ａ、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１３ａ、Ｄ−１４、Ｄ−１５、Ｄ−１６ａ、Ｄ−１６ｍ、Ｄ−１７、Ｄ−１７ａ、Ｄ−１７ｂ、Ｄ−１８、Ｄ−１９、Ｄ−２０ａ、Ｄ−２３ａ、Ｄ−２４ｆで表される置換基は、以下の構造を表す。
Figure 2014192936
尚、表中、「＊１」は「樹脂状」を表す。「＊２」は融点測定時に分解が見られたことを意味する。「＊３」は構造の異なる異性体である本発明化合物１−１５８と１−１５８＊の混合物であり、その割合は１−１５８／１−１５８＊＝９／１である。「＊４」は合成例１０に記載の通り、構造の異なる異性体である本発明化合物１−１５９と１−１５９＊の混合物であり、その割合は１−１５９／１−１５９＊＝４／１である。「＊５」は合成例１１に記載の通り、構造の異なる異性体である本発明化合物２−１０５と２−１０５＊の混合物であり、その割合は２−１０５／２−１０５＊＝３／１である。
〔第４表〕
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
〔第５表〕
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
〔第６表〕
Figure 2014192936
Figure 2014192936
〔第７表〕
Figure 2014192936
Figure 2014192936
〔第８表〕
Figure 2014192936
Figure 2014192936
〔第９表〕
Figure 2014192936
Figure 2014192936
〔第１０表〕
Figure 2014192936
Figure 2014192936
本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物及び「＊３」、「＊４」及び「＊５」記載の異性体混合物の1Ｈ−ＮＭＲデータを第１１表に示す。
尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ4Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。また、第４表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット。
〔第１１表〕
Figure 2014192936
Figure 2014192936
参考例
〔参考例１〕
合成例７の工程１と同様の方法で、第１２表に示す化合物を合成した。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、ｎ−はノルマルを、ｉ−はイソを、ｃ−はシクロ及びｔ−はターシャリーを各々意味する。
また、表中Ｄ−３ａ、Ｄ−４ａ、Ｄ−５、Ｄ−８ａ、Ｄ−９ａ、Ｄ−１０ａ、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１３ａ、Ｄ−１４、Ｄ−１６ａ及びＤ−１６ｍで表される置換基は、以下の構造を表す。
Figure 2014192936
尚、表中、「＊１」は「樹脂状」を表す。融点の記載のない化合物の1Ｈ−ＮＭＲデータを第１６表に示す。尚、第１６表におけるプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ4Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。また、第１６表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット。
〔第１２表〕
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
〔参考例２〕
合成例７の工程２と同様の方法で、第１３表に示す化合物を合成した。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、ｎ−はノルマルを、ｉ−はイソを、ｃ−はシクロ及びｔ−はターシャリーを各々意味する。
また、表中Ｄ−３ａ、Ｄ−４ａ、Ｄ−５、Ｄ−８ａ、Ｄ−９ａ、Ｄ−１０ａ、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１３ａ、Ｄ−１４、Ｄ−１６ａ、Ｄ−１６ｍ及びＤ−２４ｆで表される置換基は、以下の構造を表す。
Figure 2014192936
尚、表中、「＊１」は「樹脂状」を表す。融点の記載のない化合物の1Ｈ−ＮＭＲデータを第１６表に示す。
〔第１３表〕
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
〔参考例３〕
合成例７の工程３と同様の方法で、第１４表に示す化合物を合成した。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、ｎ−はノルマルを、ｉ−はイソを、ｃ−はシクロ及びｔ−はターシャリーを各々意味する。
また、表中Ｄ−３ａ、Ｄ−４ａ、Ｄ−５、Ｄ−８ａ、Ｄ−９ａ、Ｄ−１０ａ、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１３ａ、Ｄ−１４、Ｄ−１６ａ、Ｄ−１６ｍ及びＤ−２４ｆで表される置換基は、以下の構造を表す。
Figure 2014192936
尚、表中、「＊１」は「樹脂状」を表す。融点の記載のない化合物の1Ｈ−ＮＭＲデータを第１６表に示す。
〔第１４表〕
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
〔参考例４〕
３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
工程１；３−（チオキソ）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
合成例８の工程１と同様にして合成したイミダゾールを含む３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル２．０ｇのメタノール２０ｍｌ溶液に、０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を氷冷下にて１７ｍｌ添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて３．５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸２０ｍｌを添加し、該反応溶液中に析出した固体をろ別した。得られた個体を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、水、ジイソプロピルエーテルの順で洗浄し、濾取することにより目的物１．１ｇを黄色固体として得た。
融点：２３５〜２４０℃
工程２；３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（チオキソ）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸７００ｍｇ（２．６６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、室温にてヨウ化エチル８９８ｍｇ（５．７６ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて４日間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣に、水５ｍｌ、１ｍｏｌ／ｌ塩酸５ｍｌを添加し、析出した固体をろ別した。得られた固体を水、ジイソプロピルエーテルの順で洗浄することにより、目的物４８６ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１１３〜１１４℃
〔参考例５〕
合成例８の工程２及び工程３、または参考例４と同様の方法で以下の化合物を合成した。
３−（イソプロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１２０〜１２２℃
３−（イソプロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１３５〜１３６℃
３−（（２−メトキシエチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１０６〜１１１℃
３−（アリルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：９６〜９９℃
３−（プロプ−２−イン−１−イルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１７９〜１８１℃
３−（ｎ−プロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：８７〜８８℃
３−（ｎ−プロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１０６〜１０８℃
３−（イソブチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１０５〜１０６℃
３−（イソブチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１１０〜１１２℃
３−（ｓ−ブチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：８８〜９０℃
３−（ｓ−ブチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１０７〜１０９℃
３−（ベンジルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１３０〜１３５℃
３−（ベンジルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１５３〜１５６℃
３−（（４−メトキシベンジル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１１９〜１２１℃
３−（（４−メトキシベンジル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１８０〜１８２℃
３−（（シクロプロピルメチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１２２〜１２３℃
３−（（シクロプロピルメチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１２７〜１２９℃
３−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.95 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.42 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.34-4.25 (m, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.92-3.84 (m, 1H), 3.79-3.68 (m, 2H), 3.56-3.49 (m, 1H), 2.17-2.06 (m, 1H), 1.99-1.87 (m, 2H), 1.76-1.68 (m, 1H)。
３−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１０８〜１１２℃
３−（（シアノメチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１４６〜１４８℃
３−（（シアノメチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１３８〜１４０℃
３−（（２−オキソプロピル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：８４〜８７℃
３−（（２−オキソプロピル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１２１〜１２４℃
３−（（（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：９９〜１０２℃
３−（（（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１１０〜１１２℃
３−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１５０〜１５１℃
３−（（２−メトキシ−２−オキソエチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１４３〜１４４℃
３−（シクロペンチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：９２〜９４℃
３−（シクロペンチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１４３〜１４６℃
３−（（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：９９〜１００℃
３−（（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１５９〜１６０℃
〔参考例６〕
２−メチル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル５００ｍｇ（１．９１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５２５ｍｇ（３．８２ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル１０ｍｌの混合物に、室温にてヨウ化メチル２９８ｍｇ（２．１０ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液にクロロホルム２０ｍｌを添加した後、析出した固体をろ別した。ろ別により得られた溶液を減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１７：３〜２：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３１２ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１８９〜１９０℃
同様の方法で以下の化合物を合成した。
２−エチル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１３５〜１３７℃
２−イソプロピル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１２４〜１２５℃
２−ベンジル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：９９〜１００℃
〔参考例７〕
２−メチル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
２−メチル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル３１２ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ）のエタノール３ｍｌ溶液に、水酸化ナトリウム５０ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）の３ｍｌ水溶液を氷冷下にて添加した。添加終了後、該反応溶液を同温度にて１時間攪拌した。反応終了後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸３ｍｌを加え、ジクロロメタンにて抽出（１０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物２５０ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１５５〜１６０℃
同様の方法で以下の化合物を合成した。
２−エチル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１６０〜１６３℃
２−イソプロピル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１６０〜１６２℃
２−ベンジル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：８４〜８６℃
〔参考例８〕
３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
合成例８の工程１記載の方法で合成した３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルとイミダゾールの混合物１００ｍｇを酢酸エチル５０ｍｌに溶かし、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸２０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物６３ｍｇを橙黄色固体として得た。
融点：２１８〜２２０℃
〔参考例９〕
３−（フェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
工程１；２−（２−（フェニルカルバモイル）ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチルの合成
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル５００ｍｇ（２．１３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１３ｍｌ溶液に、イソシアン酸フェニル２５５ｍｇ（２．１４ｍｍｏｌ）を氷冷下にて添加した。添加終了後、該反応溶液を同温度にて１４時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物７４０ｍｇを白色固体として得た。
融点：１９０〜１９５℃
工程２；３−（フェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
２−（２−（フェニルカルバモイル）ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル７３０ｍｇ（２．０６ｍｍｏｌ）及びトルエン１５ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化ホスホリル９４０ｍｇ（６．１１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて３時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を室温まで冷却した後、氷水に添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル−メタノール（９０：１０：０〜０：１００：０〜０：９０：１０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物４８０ｍｇを黄色固体として得た。
融点：２２５〜２３０℃
工程３；３−（フェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（フェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル４７０ｍｇ（１．４０ｍｍｏｌ）及びメタノール１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液８．０ｍｌ（８．０ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した後、１Ｎ塩酸を添加し、ｐＨを５〜６とした。該反応混合液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×２回）し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物２５０ｍｇを橙色固体として得た。
融点：１２５〜１３０℃
〔参考例１０〕
３−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
工程１；２−（２−（（２−メトキシエチル）（メチル）カルバモイル）ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチルの合成
３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル５００ｍｇ（１．８２ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミン３２０ｍｇ（３．５９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物を加熱還流下にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９０：１０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６１０ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：６５〜６６℃
工程２；３−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
２−（２−（（２−メトキシエチル）（メチル）カルバモイル）ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチル５９５ｍｇ（１．６３ｍｍｏｌ）及びトルエン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化ホスホリル７５０ｍｇ（４．９４ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて１．５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を室温まで冷却した後、氷水に添加し反応を停止させ、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてｐＨを８〜９とした後、酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９０：１０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物５２０ｍｇを橙色液体として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.91 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.80 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.55 (q, 2H, J=6.9Hz), 3.75-3.41 (m, 4H), 3.27 (s, 3H), 2.87 (s, 3H), 1.48 (t, 3H, J=6.9Hz)。
工程３；３−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル５００ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）及びエタノール１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液４．５ｍｌ（４．５ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、ｐＨを４とした。該反応混合液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×２回）し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより、目的物４７０ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：１１５〜１２０℃
〔参考例１１〕
参考例９又は参考例１０と同様の方法で、第１５表に示す化合物を合成した。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｈはフェニル基及び−ｃはシクロを各々意味する。
また、表中Ｄ−９ｂ、Ｄ−１４、Ｄ−１７及びＤ−１９で表される置換基は、以下の構造を表す。
Figure 2014192936
〔第１５表〕
Figure 2014192936
Figure 2014192936
〔第１６表〕
Figure 2014192936
試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第１７表に示す。
判定基準
５ … 殺草率 ９０％以上 （ほとんど完全枯死）
４ … 殺草率 ７０％以上９０％未満
３ … 殺草率 ４０％以上７０％未満
２ … 殺草率 ２０％以上４０％未満
１ … 殺草率 ５％以上２０％未満
０ … 殺草率 ５％以下 （ほとんど効力なし）
〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１８表に示す。
〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深０．１乃至０．５cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、タマガヤツリ及びイネの種子を播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。１４日間育成したのち、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１９表に示す。
〔試験例４〕茎葉処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第２０表に示す。
尚、第１７表乃至第２０表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：アゼガヤ、Ｅ：タマガヤツリ、Ｆ：メヒシバ、Ｇ：エノコログサ、Ｈ：イヌビエ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：ブラックグラス、Ｋ：イタリアンライグラス、Ｌ：セイヨウヌカボ、Ｍ：イチビ、Ｎ：アオゲイトウ、Ｏ：シロザ、Ｐ：ハコベ、Ｑ：ヤエムグラ、Ｒ：オオイヌノフグリ、ａ：移植イネ、b:直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、e：コムギ、f：ビート、g：ナタネ
また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
〔第１７表〕
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
〔第１８表〕
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
〔第１９表〕
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
〔第２０表〕
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
Figure 2014192936
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Figure 2014192936
本発明の複素環アミド化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として有用である。

Claims (12)

  1. 式（１）：
    Figure 2014192936
     ［式中、Ｑは、Ｑ−１からＱ−５の何れかで示される芳香族複素環を表し、
    Figure 2014192936
     Ｗは、Ｗ−１、Ｗ−２又はＷ−３で示される芳香族複素環を表し、
    Figure 2014192936
     Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Ｒ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、シアノ、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝ＮＲ１２ｂ）Ｒ８ｂ、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、ナフチル又はＵ−１からＵ−２５の何れかの基を表し、
    Ｒ１ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、ナフチル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
    Ｒ１cは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２４、シアノ、ニトロ、−ＯＲ１９、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２１）Ｒ２２、フェニル又は（Ｒ７）ｐによって置換されたフェニルを表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＲ２ａが隣接する場合には、隣接する２つのＲ２ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２ａが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
    Ｒ２cは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
    Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２５又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２６を表し、
    Ｒ４ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
    Ｒ４ｂは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ３８、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
    Ｒ４ｃは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
    Ｒ４ｄは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
    Ｕ−１乃至Ｕ−６、Ｕ−６ａ、Ｕ−７乃至Ｕ−１０、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２、Ｕ−１２ａ、Ｕ−１３、Ｕ−１３ａ、Ｕ−１４乃至Ｕ−２２、Ｕ−２２ａ、Ｕ−２３、Ｕ−２４、Ｕ−２５、Ｕ−２６は、それぞれ以下の構造で表される複素環を表し、
    Figure 2014192936
     Ｒ５ａ及びＲ５ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、フェニル又は（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニルを表し、
    Ｒ５ｃは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表すか、或いはＲ５ｃは、Ｒ４ｄと−（ＣＨ２）４−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、Ｒ５ｃが結合する窒素原子及びＲ４ｄが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
    Ｒ６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）ｍ２Ｒ１４、フェニル又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
    Ｒ７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
    Ｒ８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−Ｎ（Ｒ１１ａ）Ｒ１２ａを表し、
    Ｒ８ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
    Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルキニルを表し、
    Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、フェニルスルホニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−１９を表すか、或いは、Ｒ１１はＲ１２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
    Ｒ１１ａ及びＲ１２ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ１１ａはＲ１２ａと一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１ａ及びＲ１２ａが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
    Ｒ１２ｂは、−ＯＲ１９ｂを表し、
    Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８又はフェニルを表し、
    Ｒ１４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はフェニルを表し、
    Ｒ１５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルを表し、
    Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
    Ｒ１８は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ１９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
    Ｒ１９ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルを表し、
    Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ２１はＲ２２と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ２１及びＲ２２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ３９）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
    Ｒ２４は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ２５及びＲ２６は、各々独立しては、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
    Ｒ２７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ２９、−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０、５−６員へテロアリール、（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ２８及びＲ２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
    Ｒ２８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ３１又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４、ｔ５、ｔ７、ｔ８又はｔ９が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２８は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＲ２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
    Ｒ２８ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は（Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、各々独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
    Ｒ３３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し
    Ｒ３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ３３、−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３３、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−３、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−２５を表し、
    Ｒ３５は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
    Ｒ３６は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
    Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
    Ｒ３８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
    Ｒ３９は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    ｔ１は、０又は１の整数を表し
    ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ６及びｔ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
    ｎ及びｔ３は、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
    ｐ及びｒは、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表し、
    ｔ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    ｔ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
    ｔ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
    ｔ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
    ｔ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表す。］で表される複素環アミド化合物又はその塩。
  2. Ｗは、Ｗ−１又はＷ−２で示される芳香族複素環を表し、
    Ｒ2aは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ18、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ24、シアノ、ニトロ、−ＯＲ19又は−Ｓ（Ｏ）m3Ｒ20を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ2aは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよい請求項１記載の複素環アミド化合物又はその塩。
  3. Ｒ１ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、ナフチル又はＵ−１からＵ−２５の何れかの基を表し、
    Ｒ４ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表し、
    Ｒ７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル、−ＯＲ１５、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表し、
    Ｒ２７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ２９、−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表す請求項２記載の複素環アミド化合物又はその塩。
  4. Ｒ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝ＮＲ１２ｂ）Ｒ８ｂ、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−３、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２ａ、又はＵ−１３ａを表し、
    Ｒ１ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
    Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）ｍ３Ｒ２０、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    Ｒ３は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ４ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−７、Ｕ−１０ａ又はＵ−２６で示される複素環を表し、
    Ｒ４ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ４ｃは、水素原子を表し、
    Ｒ４ｄは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ５ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はフェニルを表し、
    Ｒ５ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ５ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いはＲ５ｃは、Ｒ４ｄと−（ＣＨ２）４−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、Ｒ５ｃが結合する窒素原子及びＲ４ｄが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
    Ｒ７は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又は−ＯＲ１５を表し、
    Ｒ８ｂは、水素原子を表し、
    Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルを表し、
    Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニルスルホニル、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル又はＵ−７を表し、
    Ｒ１２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ１１はＲ１２と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２を１個含んでもよく、
    Ｒ１１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ１２ａは、水素原子を表し、
    Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８又はフェニルを表し、
    Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＲ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
    Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ１９ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ２７は、ハロゲン原子、フェニル、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−ＯＲ２９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表し、
    Ｒ２８は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＯＲ３１を表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４、ｔ５又はｔ７が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２８は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＲ２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
    Ｒ２９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ３３、−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３３、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−８又はＵ−２２ａを表す請求項３記載の複素環アミド化合物又はその塩。
  5. Ｑは、Ｑ−１で示される芳香族複素環を表し、
    Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表す請求項４記載の複素環アミド化合物又はその塩。
  6. Ｘは、酸素原子を表し、
    Ｒ1aは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｒ6によって任意に置換された（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ8、−ＯＲ9、−Ｓ（Ｏ）m1Ｒ10、−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12、−Ｃ（＝ＮＲ12b）Ｒ8b、フェニル、（Ｒ7）pによって置換されたフェニル、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２ａ、又はＵ−１３ａを表し、
    Ｒ2aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）m3Ｒ20、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ2aは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    Ｒ6は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ16、−ＯＲ13、−Ｓ（Ｏ）m2Ｒ14又は（Ｒ7）pによって置換されたフェニルを表し、
    Ｒ27は、ハロゲン原子、フェニル、−ＯＲ29又は−Ｓ（Ｏ）m4Ｒ30を表す請求項５記載の複素環アミド化合物又はその塩。
  7. Ｒ4aは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ27によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルを表し、
    Ｒ27は、ハロゲン原子、−ＯＲ29を表す請求項６記載の複素環アミド化合物又はその塩。
  8. Ｑは、Ｑ−３で示される芳香族複素環を表し、
    Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表す請求項４記載の複素環アミド化合物又はその塩。
  9. Ｒ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｒ６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）ｍ１Ｒ１０、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−３、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ、又はＵ−１３ａを表し、
    Ｒ２ａは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    Ｒ６は、ハロゲン原子、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、−ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）ｍ２Ｒ１４又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
    Ｒ７は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−ＯＲ１５を表し、
    Ｒ８は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニルを表し、
    Ｒ１１はＲ１２と一緒になってＣ５アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１１及びＲ１２が結合する窒素原子と共に６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２を１個含んでもよく、
    Ｒ１６は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ２７は、（Ｒ２８）ｒによって置換されたフェニル、−ＯＲ２９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６又は−Ｓ（Ｏ）ｍ４Ｒ３０を表し、
    Ｒ２８は、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−ＯＲ３３、−Ｓ（Ｏ）ｍ６Ｒ３３、フェニル、（Ｒ7）ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１又はＵ−８を表す請求項８記載の複素環アミド化合物又はその塩。
  10. Ｒ5aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｒ27によって任意に置換された（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル又はＣ2〜Ｃ6アルケニルを表し、
    Ｒ27は、−ＯＲ29又は−Ｓ（Ｏ）m4Ｒ30を表す請求項９記載の複素環アミド化合物又はその塩。
  11. 請求項１〜請求項２記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
  12. 請求項１〜請求項２記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
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