RU2015155289A - Гетероциклическое амидное соединение - Google Patents

Гетероциклическое амидное соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2015155289A
RU2015155289A RU2015155289A RU2015155289A RU2015155289A RU 2015155289 A RU2015155289 A RU 2015155289A RU 2015155289 A RU2015155289 A RU 2015155289A RU 2015155289 A RU2015155289 A RU 2015155289A RU 2015155289 A RU2015155289 A RU 2015155289A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
phenyl
optionally substituted
cycloalkyl
hydrogen atom
Prior art date
Application number
RU2015155289A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2681941C2 (ru
RU2015155289A3 (ru
Inventor
Есихико НАКАЯ
Даисуке ТАНИМА
Масамицу ИНАБА
Юуки Миякадо
Такамаса ФУРУХАСИ
Кадзусиге МАЕДА
Original Assignee
Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. filed Critical Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд.
Publication of RU2015155289A publication Critical patent/RU2015155289A/ru
Publication of RU2015155289A3 publication Critical patent/RU2015155289A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2681941C2 publication Critical patent/RU2681941C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (125)

1. Гетероциклическое амидное соединение формулы (1):
Figure 00000001
[где Q представляет собой ароматический гетероцикл любой один из Q-1-Q-5;
Figure 00000002
W представляет собой ароматический гетероцикл из W-1, W-2 или W-3;
Figure 00000003
X представляет собой атом кислорода или атом серы;
R1a представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R6, C3-6 циклоалкил, (C3-6) циклоалкил, необязательно замещенный R6, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, C3-6 циклоалкенил, -C(O)R8, -C(O)OR16, циано, -OR9, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, фенил, фенил, замещенный (R7)p, нафтил, или любую одну из групп от U-1 до U-25;
R1b представляет собой атом водорода, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R6, C3-6 циклоалкил, (C3-6) циклоалкил, необязательно замещенный R6, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, фенил, фенил, замещенный (R7)p, нафтил, 5-6-членный гетероарил, 5-6-членный гетероарил (необязательно замещенный R28 и R28a), 3-7-членный гетероциклил, или 3-7-членный гетероциклил (необязательно замещенный R28 и R28a);
R1c представляет собой C1-6 алкил;
R2a представляет собой атом галогена, C1-6 алкил, C1-6 галогеналкил, -C(O)R18, -C(O)OR24, циано, нитро, -OR19, -S(O)m3R20, -N(R21)R22, фенил или фенил, замещенный (R7)p; если n представляет собой целое число 2 или больше, R2a необязательно являются одинаковыми или отличаются друг от друга, и если два R2a расположены рядом, указанные два соседних R2a необязательно образуют 6-членное кольцо вместе с атомами углерода, связанными с каждым R2a, образуя -CH=CH-CH=CH-;
R2c представляет собой C1-6 галогеналкил;
R3 представляет собой атом водорода, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R27, C3-6 циклоалкил, C3-6 галогенциклоалкил, C2-6 алкенил, C2-6 галогеналкенил, C2-6 алкинил, C2-6 галогеналкинил, -C(O)R25 или -C(O)OR26;
R4a представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R27, C3-6 циклоалкил, (C3-6) циклоалкил, необязательно замещенный R27, C2-6 алкенил, C2-6 галогеналкенил, C2-6 алкинил, C2-6 галогеналкинил, C3-6 циклоалкенил, -NH2, C1-6 алкиламино, ди(C1-6 алкил)амино, -NHC(O)R8, фенил, фенил, замещенный (R28)r, 5-6-членный гетероарил, 5-6-членный гетероарил (необязательно замещенный R28 и R28a), 3-7-членный гетероциклил, или 3-7-членный гетероциклил (необязательно замещенный R28 и R28a);
R4b представляет собой атом водорода, атом галогена, циано, нитро, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R27, C3-6 циклоалкил, (C3-6) циклоалкил, необязательно замещенный R27, C2-6 алкенил, C2-6 галогеналкенил, C2-6 алкинил, C2-6 галогеналкинил, C3-6 циклоалкенил, -C(O)OR16, -OR38, -S(O)m3R20, -NH2, C1-6 алкиламино, ди(C1-6 алкил)амино, -NHC(O)R8, фенил, фенил, замещенный (R28)r, 5-6-членный гетероарил, 5-6-членный гетероарил (необязательно замещенный R28 и R28a), 3-7-членный гетероциклил, или 3-7-членный гетероциклил (необязательно замещенный R28 и R28a);
R4c представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R27, C3-6 циклоалкил, (C3-6) циклоалкил, необязательно замещенный R27, фенил, фенил, замещенный (R28)r, 5-6-членный гетероарил, 5-6-членный гетероарил (необязательно замещенный R28 и R28a), 3-7-членный гетероциклил, или 3-7-членный гетероциклил (необязательно замещенный R28 и R28a);
R4d представляет собой атом водорода, C1-6 алкил или (C1-6) алкил, необязательно замещенный R35;
U-1 до U-6, U-6a, U-7 до U-10, U-10a, U-11, U-11a, U-12, U-12a, U-13, U-13a, U-14 до U-22, U-22a, U-23, U-24, U-25 и U-26 представляют собой соответствующие гетероциклы следующих структур;
Figure 00000004
R5a и R5b каждый независимо представляет собой атом водорода, C1-6 алкил, (C1-6)алкил, необязательно замещенный R27, C3-6 циклоалкил, C3-6 галогенциклоалкил, C2-6 алкенил, C2-6 галогеналкенил, C2-6 алкинил, C2-6 галогеналкинил, C3-6 циклоалкенил, фенил или фенил, замещенный (R28)r;
R5c представляет собой атом водорода, C1-6 алкил или (C1-6) алкил, необязательно замещенный R36, или R5c необязательно образует 6-членное кольцо вместе с атомом азота, с которым связан R5c, и с атомом углерода, с которым связан R4d, образуя -(CH2)4- или -CH=CH-CH=CH- с R4d;
R6 представляет собой атом галогена, циано, C3-6 циклоалкил, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14, фенил или фенил, замещенный (R7)p;
R7 представляет собой атом галогена, циано, нитро, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R27, C3-6 циклоалкил, C3-6 галогенциклоалкил, C2-6 алкенил, C2-6 галогеналкенил, C2-6 алкинил, C2-6 галогеналкинил, C3-6 циклоалкенил, C1-6 алкилкарбонил, C3-6 циклоалкилкарбонил, C1-6 галогеналкилкарбонил, C3-6 галогенциклоалкилкарбонил, C1-6 алкоксикарбонил, C1-6 галогеналкоксикарбонил, C1-6 алкиламинокарбонил, C1-6 галогеналкиламинокарбонил, ди(C1-6 алкиламино)карбонил, -OR15, -S(O)m3R20, C1-6 алкиламиносульфонил, ди(C1-6 алкил)аминосульфонил, -NH2, C1-6 алкиламино, ди(C1-6 алкил)амино, 5-6-членный гетероарил, 5-6-членный гетероарил (необязательно замещенный R28 и R28a), 3-7-членный гетероциклил или 3-7-членный гетероциклил (необязательно замещенный R28 и R28a);
R8 представляет собой атом водорода, C1-6 алкил или -N(R11a)R12a;
R8b представляет собой атом водорода или C1-6 алкил;
R9 представляет собой атом водорода, C1-6 алкил или фенил;
R10 представляет собой атом водорода, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R34, C3-6 циклоалкил, C3-6 галогенциклоалкил, C2-6 алкенил, C2-6 галогеналкенил, C2-6 алкинил или C2-6 галогеналкинил;
R11 и R12 каждый независимо представляет собой атом водорода, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R34, C3-6 циклоалкил, C2-6 алкенил, C2-6 галогеналкенил, C2-6 алкинил, C2-6 галогеналкинил, фенилсульфонил, фенил, фенил, замещенный (R7)p, U-7, U-8, U-9 или U-14 - U-19, или R11 необязательно образует 3-7-членное кольцо вместе с атомом азота, с которым связаны R11 и R12, образуя C2-6 алкиленовую цепь вместе с R12, и, в таком случае, указанная алкиленовая цепь необязательно содержит один из O, S, S(O), S(O)2 или N(R33) и необязательно замещена оксогруппой или тиооксогруппой;
R11a и R12a каждый независимо представляет собой атом водорода, C1-6 алкил или фенил, или R11a необязательно образует 3-7-членное кольцо вместе с атомом азота, с которым связаны R11a и R12a, образуя C2-6 алкиленовую цепь вместе с R12a, и, в таком случае, указанная алкиленовая цепь необязательно содержат один из O, S, S(O), S(O)2, или N(R33) и необязательно замещена оксогруппой или тиооксогруппой;
R12b представляет собой -OR19b;
R13 представляет собой атом водорода, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R34, C2-6 алкенил, C2-6 галогеналкенил, C2-6 алкинил, C2-6 галогеналкинил, -C(O)R8 или фенил;
R14 представляет собой атом водорода, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R34, C2-6 алкенил, C2-6 галогеналкенил, C2-6 алкинил, C2-6 галогеналкинил или фенил;
R15 представляет собой атом водорода, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R27, C3-6 циклоалкил, C3-6 галогенциклоалкил, C2-6 алкенил, C2-6 галогеналкенил, C2-6 алкинил, C2-6 галогеналкинил, или C3-6 циклоалкенил;
R16 представляет собой атом водорода, C1-6 алкил или (C1-6) алкил, необязательно замещенный R37;
R18 представляет собой атом водорода или C1-6 алкил;
R19 представляет собой атом водорода, C1-6 алкил или фенил;
R19b представляет собой атом водорода или C1-6 алкил;
R20 представляет собой C1-6 алкил, C1-6 галогеналкил, C3-6 циклоалкил, C2-6 алкенил, C2-6 галогеналкенил, C2-6 алкинил, C2-6 галогеналкинил или C3-6 циклоалкенил;
R21 и R22 каждый независимо представляет собой атом водорода, C1-6 алкил, или фенил, или R21 необязательно образует 3-7-членное кольцо вместе с атомом азота с которым R21 и R22 связаны, образуя C2-6 алкиленовую цепь вместе с R22, и, в таком случае, указанная алкиленовая цепь необязательно содержат один из O, S, S(O), S(O)2 или N(R39) и необязательно замещена оксогруппой или тиооксогруппой;
R24 представляет собой атом водорода или C1-6 алкил;
R25 и R26 каждый независимо представляет собой атом водорода, C1-6 алкил, C1-6 галогеналкил, C3-6 циклоалкил, C3-6 галогенциклоалкил, C2-6 алкенил, C2-6 галогеналкенил, C2-6 алкинил, C2-6 галогеналкинил, C3-6 циклоалкенил или фенил;
R27 представляет собой атом галогена, циано, нитро, фенил, фенил, замещенный (R28)r, -C(O)OR16, -OR29, -S(O)m4R30, 5-6-членный гетероарил, 5-6-членный гетероарил (необязательно замещенный R28 и R28a), 3-7-членный гетероциклил или 3-7-членный гетероциклил (необязательно замещенный R28 и R28a);
R28 представляет собой атом галогена, циано, нитро, C1-6 алкил, C1-6 галогеналкил, C3-6 циклоалкил, C3-6 галогенциклоалкил, C2-6 алкенил, C2-6 галогеналкенил, C2-6 алкинил, C2-6 галогеналкинил, (C1-6 алкокси) C1-6 алкил, -OR31 или -S(O)m4R30; если t2, t3, t4, t5, t7, t8 или t9 представляют собой целое число 2 или больше, R28 необязательно являются одинаковыми или отличаются друг от друга; далее, если два R28 расположены рядом, указанные два соседних R28 необязательно образуют 6-членное кольцо вместе с атомами углерода с которыми связаны R28, образуя -CH=CH-CH=CH-;
R28a представляет собой C1-6 алкил, C1-6 галогеналкил, (C1-6 алкокси) C1-6 алкил, или (C1-6 алкилтио) C1-6 алкил;
R29, R30 и R31 каждый независимо представляет собой атом водорода, C1-6 алкил, C1-6 галогеналкил, C3-6 циклоалкил, C3-6 галогенциклоалкил, C2-6 алкенил, C2-6 галогеналкенил, C2-6 алкинил, C2-6 галогеналкинил, C3-6 циклоалкенил или фенил;
R33 представляет собой атом водорода или C1-6 алкил;
R34 представляет собой атом галогена, циано, C3-6 циклоалкил, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33, фенил, фенил, замещенный (R7)p, U-1, U-3, U-7, U-8, U-9 или U-14 - U-25;
R35 представляет собой атом галогена или C1-6 алкокси;
R36 представляет собой атом галогена или C1-6 алкокси;
R37 представляет собой C1-6 алкокси,
R38 представляет собой C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R34, C3-6 циклоалкил, C3-6 галогенциклоалкил, C2-6 алкенил, C2-6 галогеналкенил, C2-6 алкинил, C2-6 галогеналкинил, C3-6 циклоалкенил или фенил;
R39 представляет собой атом водорода или C1-6 алкил;
t1 представляет собой целое число 0 или 1;
m1, m2, m3, m4, m6 и t2 каждый независимо представляет собой целое число 0, 1 или 2;
n и t3 каждый независимо представляет собой целое число 0, 1, 2 или 3;
p и r каждый независимо представляет собой целое число 1, 2, 3, 4 или 5;
t4 представляет собой целое число 0, 1, 2, 3 или 4;
t5 представляет собой целое число 0, 1, 2, 3, 4, или 5;
t7 представляет собой целое число 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 или 7;
t8 представляет собой целое число 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8; и
t9 представляет собой целое число 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9] или его соль.
2. Гетероциклическое амидное соединение или его соль по п. 1, где W представляет собой ароматический гетероцикл W-1 или W-2; и
R2a представляет собой атом галогена, C1-6 алкил, C1-6 галогеналкил, -C(O)R18, -C(O)OR24, циано, нитро, -OR19 или -S(O)m3R20, и если n представляет собой целое число 2 или больше, R2a необязательно являются одинаковыми или отличаются друг от друга.
3. Гетероциклическое амидное соединение или его соль по п. 2, где R1b представляет собой атом водорода, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R6, C3-6 циклоалкил, (C3-6) циклоалкил, необязательно замещенный R6, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, фенил, фенил, замещенный (R7)p, нафтил или любую одну из групп U-1 - U-25;
R4a представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R27, C3-6 циклоалкил, (C3-6) циклоалкил, необязательно замещенный R27, C2-6 алкенил, C2-6 галогеналкенил, C2-6 алкинил, C2-6 галогеналкинил, C3-6 циклоалкенил, -NH2, C1-6 алкиламино, ди(C1-6 алкил)амино, -NHC(O)R8, фенил, фенил, замещенный (R28)r, или любую одну из групп U-1-U-26;
R7 представляет собой атом галогена, циано, нитро, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R27, C3-6 циклоалкил, C3-6 галогенциклоалкил, C2-6 алкенил, C2-6 галогеналкенил, C2-6 алкинил, C2-6 галогеналкинил, C3-6 циклоалкенил, C1-6 алкилкарбонил, C3-6 циклоалкилкарбонил, C1-6 галогеналкилкарбонил, C3-6 галогенциклоалкилкарбонил, C1-6 алкоксикарбонил, C1-6 галогеналкоксикарбонил, C1-6 алкиламинокарбонил, C1-6 галогеналкиламинокарбонил, ди(C1-6 алкил амино)карбонил, -OR15, -S(O)m3R20, C1-6 алкиламиносульфонил, ди(C1-6 алкил)аминосульфонил, -NH2, C1-6 алкиламино, ди(C1-6 алкил)амино или любую одну из групп U-1-U-26; и
R27 представляет собой атом галогена, циано, нитро, фенил, фенил, замещенный (R28)r, -C(O)OR16, -OR29, -S(O)m4R30 или любую одну из групп U-1-U-26.
4. Гетероциклическое амидное соединение или его соль в соответствии с п. 3, где R1a представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R6, C3-6 циклоалкил, (C3-6) циклоалкил, необязательно замещенный R6, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, C3-6 циклоалкенил, -C(O)R8, -OR9, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, фенил, фенил, замещенный (R7)p, U-3, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a или U-13a;
R1b представляет собой C1-6 алкил или (C1-6) алкил, необязательно замещенный R6;
R2a представляет собой атом галогена, C1-6 алкил, C1-6 галогеналкил или -S(O)m3R20, и если n представляет собой целое число 2 или больше, R2a необязательно являются одинаковыми или отличаются друг от друга;
R3 представляет собой атом водорода или C1-6 алкил;
R4a представляет собой атом водорода, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R27, C3-6 циклоалкил, фенил, фенил, замещенный (R28)r или гетероцикл формулы U-1, U-2, U-7, U-10a или U-26;
R4b представляет собой C1-6 алкил;
R4c представляет собой атом водорода;
R4d представляет собой C1-6 алкил;
R5a представляет собой атом водорода, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R27, C2-6 алкенил или фенил;
R5b представляет собой атом водорода или C1-6 алкил;
R5c представляет собой C1-6 алкил, или R5c необязательно образует 6-членное кольцо вместе с атомом азота, с которым связан R5c и с атомом углерода, с которым связан R4d, образуя -(CH2)4- или -CH=CH-CH=CH- с R4d;
R7 представляет собой атом галогена, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R27, или -OR15;
R8b представляет собой атом водорода;
R9 представляет собой C1-6 алкил;
R10 представляет собой C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R34, C3-6 циклоалкил, C2-6 алкенил или C2-6 алкинил;
R11 представляет собой C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R34, C3-6 циклоалкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, фенилсульфонил, фенил, фенил, замещенный (R7)p или U-7;
R12 представляет собой атом водорода или C1-6 алкил;
R11 необязательно образует 5-6-членное кольцо вместе с атомом азота с которым связаны R11 и R12, образуя C4-5 алкиленовую цепь вместе с R12, и, в таком случае, указанная алкиленовая цепь необязательно содержат один из O, S, S(O) или S(O)2;
R11a представляет собой C1-6 алкил;
R12a представляет собой атом водорода;
R13 представляет собой атом водорода, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R34, -C(O)R8 или фенил;
R14 представляет собой C1-6 алкил или (C1-6) алкил, необязательно замещенный R34;
R15 представляет собой C1-6 алкил;
R19b представляет собой C1-6 алкил;
R20 представляет собой C1-6 алкил;
R27 представляет собой атом галогена, фенил, фенил, замещенный (R28)r, -OR29, -C(O)OR16 или -S(O)m4R30;
R28 представляет собой атом галогена, C1-6 алкил или -OR31; если t2, t3, t4, t5 или t7 представляют собой целое число 2 или больше, R28 необязательно являются одинаковыми или отличаются друг от друга; и далее, если два R28 расположены рядом, указанные два соседних R28 необязательно образуют 6-членное кольцо вместе с атомами углерода, с которыми связан каждый R28, образуя -CH=CH-CH=CH-;
R29 представляет собой C1-6 алкил;
R30 представляет собой C1-6 алкил;
R31 представляет собой C1-6 алкил;
R33 представляет собой C1-6 алкил; и
R34 представляет собой атом галогена, циано, C3-6 циклоалкил, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33, фенил, фенил, замещенный (R7)p, U-1, U-8 или U-22a.
5. Гетероциклическое амидное соединение или его соль по п. 4, где Q представляет собой ароматический гетероцикл Q-1; и
W представляет собой ароматический гетероцикл W-1.
6. Гетероциклическое амидное соединение или его соль по п. 5, где X представляет собой атом кислорода;
R1a представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R6, C3-6 циклоалкил, (C3-6) циклоалкил, необязательно замещенный R6, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, C3-6 циклоалкенил, -C(O)R8, -OR9, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, фенил, фенил, замещенный (R7)p, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a или U-13a;
R2a представляет собой C1-6 алкил, C1-6 галогеналкил или -S(O)m3R20, и если n представляет собой целое число 2 или больше, R2a необязательно являются одинаковыми или отличаются друг от друга;
R6 представляет собой атом галогена, циано, C3-6 циклоалкил, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14 или фенил, замещенный (R7)p; и
R27 представляет собой атом галогена, фенил, -OR29 или -S(O)m4R30.
7. Гетероциклическое амидное соединение или его соль по п. 6, где R4a представляет собой атом водорода, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R27, или C3-6 циклоалкил; и
R27 представляет собой атом галогена или -OR29.
8. Гетероциклическое амидное соединение или его соль по п. 4, где Q представляет собой ароматический гетероцикл Q-3; и
W представляет собой ароматический гетероцикл W-1.
9. Гетероциклическое амидное соединение или его соль по п. 8, где R1a представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R6, C3-6 циклоалкил, (C3-6) циклоалкил, необязательно замещенный R6, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, -C(O)R8, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, фенил, фенил, замещенный (R7)p, U-3, U-5a, U-6a, U-8, U-10a или U-13a;
R2a представляет собой атом галогена, C1-6 алкил, или C1-6 галогеналкил, и, если n представляет собой целое число 2 или больше, R2a необязательно являются одинаковыми или отличаются друг от друга;
R6 представляет собой атом галогена, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14 или фенил, замещенный (R7)p;
R7 представляет собой атом галогена, C1-6 алкил или -OR15;
R8 представляет собой атом водорода или C1-6 алкил;
R11 представляет собой C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R34, C3-6 циклоалкил, C2-6 алкенил, C2-6 алкинил, фенил или фенил, замещенный (R7)p;
R11 необязательно образует 6-членное кольцо вместе с атомом азота с которым связаны R11 и R12, образуя C5 алкиленовую цепь вместе с R12, и, в таком случае, указанная алкиленовая цепь необязательно содержат один из O, S, S(O) или S(O)2;
R16 представляет собой атом водорода или C1-6 алкил;
R27 представляет собой фенил, замещенный (R28)r, -OR29, -C(O)OR16 или -S(O)m4R30;
R28 представляет собой атом галогена или C1-6 алкил; и
R34 представляет собой атом галогена, циано, C3-6 циклоалкил, -OR33, -S(O)m6R33, фенил, фенил, замещенный (R7)p, U-1 или U-8.
10. Гетероциклическое амидное соединение или его соль по п. 9, где R5a представляет собой C1-6 алкил, (C1-6) алкил, необязательно замещенный R27, или C2-6 алкенил; и
R27 представляет собой OR29 или -S(O)m4R30.
11. Агрохимикат, содержащий одно или два или более из соединений, выбранных из гетероциклических амидных соединений и их солей по любому одному из пп. 1 или 2 в качестве активного компонента.
12. Гербицид, содержащий одно или два или более из соединений, выбранных из гетероциклических амидных соединений и их солей по любому одному из пп. 1 или 2 в качестве активного компонента.
RU2015155289A 2013-05-31 2014-05-30 Гетероциклическое амидное соединение RU2681941C2 (ru)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013115196 2013-05-31
JP2013-115196 2013-05-31
JP2013217697 2013-10-18
JP2013-217697 2013-10-18
JP2014013999 2014-01-29
JP2014-013999 2014-01-29
JP2014-072736 2014-03-31
JP2014072736 2014-03-31
PCT/JP2014/064492 WO2014192936A1 (ja) 2013-05-31 2014-05-30 複素環アミド化合物

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2015155289A true RU2015155289A (ru) 2017-06-30
RU2015155289A3 RU2015155289A3 (ru) 2018-03-29
RU2681941C2 RU2681941C2 (ru) 2019-03-14

Family

ID=51988954

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015155289A RU2681941C2 (ru) 2013-05-31 2014-05-30 Гетероциклическое амидное соединение

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9708314B2 (ru)
EP (1) EP3006444B1 (ru)
JP (1) JP6327483B2 (ru)
KR (2) KR20160015211A (ru)
CN (1) CN105229005B (ru)
AU (1) AU2014271662B2 (ru)
BR (1) BR112015029899B1 (ru)
ES (1) ES2651491T3 (ru)
IL (1) IL242865B (ru)
MY (1) MY172600A (ru)
PH (1) PH12015502671B1 (ru)
RU (1) RU2681941C2 (ru)
WO (1) WO2014192936A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2998036A1 (en) 2015-09-11 2017-03-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Hppd variants and methods of use
MX2018003961A (es) * 2015-09-28 2018-06-08 Bayer Cropscience Ag Carboxamidas aciladas de n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-,n-(1,3,4-oxadia zol-2-il)-, n-(tetrazol-5-il)- y n-(triazol-5-il)-arilo, y sus usos como herbicidas.
GB201614408D0 (en) * 2016-08-24 2016-10-05 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
CA3055389A1 (en) 2017-03-07 2018-09-13 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Hppd variants and methods of use
CN108218848B (zh) * 2018-01-22 2020-12-18 贵州大学 一种三氟甲基吡啶联噁二唑（醚）类衍生物及其应用
CN113040161A (zh) * 2018-09-04 2021-06-29 青岛清原化合物有限公司 包含杂环酰胺类化合物的除草组合物及其应用
JPWO2020189576A1 (ru) 2019-03-15 2020-09-24
CN115135647A (zh) * 2020-01-30 2022-09-30 先正达农作物保护股份公司 杀有害生物活性的稠合二环杂芳香族氨基化合物
JP2024517289A (ja) 2021-05-10 2024-04-19 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 除草剤組成物
WO2023208866A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1196237B (it) 1984-08-29 1988-11-16 Enichimica Secondaria Composti eterociclici ad attivita' erbicida
MXPA04003277A (es) * 2001-10-08 2004-07-23 Hoffmann La Roche Amida del acido 8-amino-?1,2,4?triazolo?1,5-a?piridina-6-carboxilico.
WO2003044013A1 (en) * 2001-11-21 2003-05-30 Sankyo Agro Company, Limited N-heteroarylnicotinamide derivatives
CN100425609C (zh) * 2001-11-21 2008-10-15 三共农业株式会社 N-杂芳基烟酰胺衍生物
JP3456702B1 (ja) * 2001-11-21 2003-10-14 三共アグロ株式会社 Ｎ−ヘテロアリールニコチンアミド誘導体及びその製造方法
CA2540021A1 (en) * 2003-09-26 2005-04-07 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Hcv inhibitors and methods of using them
AU2007272009A1 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Syngenta Limited Triazolopyridine derivatives as herbicides
AU2009251324A1 (en) * 2008-05-29 2009-12-03 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Imidazopyridine and related analogs as sirtuin modulators
UA107672C2 (en) 2009-09-25 2015-02-10 Bayer Cropscience Ag N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides and the use thereof as herbicides
ES2586856T3 (es) * 2009-10-06 2016-10-19 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Compuestos heterocíclicos útiles como inhibidores de PDK1
EA023205B9 (ru) 2010-09-01 2016-09-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Амиды n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоновых кислот и гербицидное средство
US8349824B2 (en) * 2010-12-07 2013-01-08 Hoffmann-La Roche Inc. Triazolopyridine compounds
US8455657B2 (en) 2010-12-28 2013-06-04 Bayer Cropscience Ag Process for the preparation of 3-alkylsulfinylbenzoyl derivatives
ES2532486T3 (es) * 2011-03-15 2015-03-27 Bayer Intellectual Property Gmbh Amidas de ácidos N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il) bicicloarilcarboxílico y su uso como herbicidas
KR20140006955A (ko) 2011-03-15 2014-01-16 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 제초제 약해완화제 조성물
JP6008881B2 (ja) 2011-03-15 2016-10-19 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ピリジンカルボキサミド類及び除草剤としてのそれらの使用
HUE029871T2 (en) 2011-03-22 2017-04-28 Bayer Ip Gmbh N- (1,3,4-oxadiazol-2-yl) -arylcarboxylic acids and their use as herbicides
BR112013024659A2 (pt) 2011-03-25 2018-08-07 Bayer Ip Gmbh uso de n-(1,2,5-oxadiazol-3-il) benzamidas para controlar plantas indesejadas em áreas de plantas de cultura trangênica que são tolerantes a herbicidas inibidores de hppd
EP2688406B1 (en) 2011-03-25 2015-04-22 Bayer Intellectual Property GmbH Use of n-(tetrazol-4-yl)- or n-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
US8822378B2 (en) * 2011-08-03 2014-09-02 Bayer Intellectual Property Gmbh N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamides and use thereof as herbicides
EP2562174A1 (de) * 2011-08-24 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Herbizid wirksame 6-Oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-carboxamide und 2-Oxo-1,2-dihydropyridin-3-carboxamide
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
JP5982004B2 (ja) 2011-11-03 2016-08-31 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 除草活性を有するオキシム−エーテル−置換ベンゾイルアミド類
EP2589598A1 (de) * 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG 5-Phenylsubstituierte N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide
CN104039770A (zh) 2011-11-14 2014-09-10 巴斯夫欧洲公司 取代的1,2,5-噁二唑化合物及其作为除草剂的用途
KR20140098140A (ko) * 2011-11-16 2014-08-07 바스프 에스이 치환 1,2,5-옥사디아졸 화합물 및 이들의 제초제 ｉｉ 로서의 용도
US20140309115A1 (en) 2011-11-18 2014-10-16 Basf Se Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides III
UA116532C2 (uk) 2011-12-13 2018-04-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів
ES2659553T3 (es) 2011-12-21 2018-03-16 Syngenta Limited Compuestos herbicidas
BR112014016930A8 (pt) 2012-01-11 2017-12-26 Bayer Ip Gmbh compostos tetrazol-5-il- e triazol-5-il-arila e uso destes como herbicidas
EP2817296B1 (de) 2012-02-21 2016-08-31 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizid wirksame 3-(sulfin-/sulfonimidoyl)-benzamide
ES2566024T3 (es) 2012-02-21 2016-04-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Sulfinilaminobenzamidas efectivas como herbicidas
EP2828252B1 (en) 2012-03-20 2016-03-16 Syngenta Limited Herbicidal compounds
GB201205657D0 (en) 2012-03-29 2012-05-16 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
GB201205654D0 (en) 2012-03-29 2012-05-16 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
US20150291570A1 (en) 2012-04-27 2015-10-15 Basf Se Substituted N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
EP2841427A2 (en) 2012-04-27 2015-03-04 Basf Se Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)pyridin-3-yl-carboxamide compounds and their use as herbicides
IN2014MN02244A (ru) 2012-04-27 2015-10-09 Basf Se
EA027847B1 (ru) 2012-04-27 2017-09-29 Басф Се Замещенные n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидные соединения и их применение в качестве гербицидов
WO2013164331A1 (de) 2012-05-03 2013-11-07 Bayer Cropscience Ag Salze von n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamiden und ihre verwendung als herbizide
EP2844650B1 (de) 2012-05-03 2016-03-23 Bayer CropScience AG 6-pyridon-2-carbamoyl-azole und ihre verwendung als herbizide
CN104334024B (zh) 2012-05-24 2017-07-14 拜尔农作物科学股份公司 包括n‑(四唑‑5‑基)芳基甲酰胺和n‑(三唑‑5‑基)芳基甲酰胺的除草剂组合物
WO2013174843A1 (de) 2012-05-24 2013-11-28 Bayer Cropscience Ag N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäurethioamide und ihre verwendung als herbizide
CN104768937B (zh) 2012-09-05 2016-11-23 拜尔农作物科学股份公司 除草活性的二环芳基羧酸酰胺
US9232801B2 (en) 2012-10-04 2016-01-12 Bayer Cropscience Ag 1,2,4-triazine-3,5-dione-6-carboxamides and use thereof as herbicide
UA117816C2 (uk) 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
JP2016117714A (ja) * 2014-12-02 2016-06-30 日産化学工業株式会社 複素環アミド化合物
JP2016108336A (ja) * 2014-12-02 2016-06-20 日産化学工業株式会社 複素環アミド化合物の塩

Also Published As

Publication number Publication date
BR112015029899B1 (pt) 2020-07-21
KR20210029300A (ko) 2021-03-15
BR112015029899A2 (pt) 2017-07-25
JP6327483B2 (ja) 2018-05-23
ES2651491T3 (es) 2018-01-26
US9708314B2 (en) 2017-07-18
RU2681941C2 (ru) 2019-03-14
IL242865B (en) 2018-08-30
PH12015502671A1 (en) 2016-03-07
JPWO2014192936A1 (ja) 2017-02-23
KR102275759B1 (ko) 2021-07-09
US20160108037A1 (en) 2016-04-21
CN105229005A (zh) 2016-01-06
AU2014271662A1 (en) 2015-12-17
MY172600A (en) 2019-12-05
RU2015155289A3 (ru) 2018-03-29
KR20160015211A (ko) 2016-02-12
CN105229005B (zh) 2018-01-02
WO2014192936A1 (ja) 2014-12-04
AU2014271662B2 (en) 2018-03-01
PH12015502671B1 (en) 2016-03-07
EP3006444A1 (en) 2016-04-13
EP3006444A4 (en) 2016-11-09
EP3006444B1 (en) 2017-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015155289A (ru) Гетероциклическое амидное соединение
JP2016531121A5 (ru)
IN2014DN10806A (ru)
AR085903A1 (es) Compuestos de pirazol sustituidos con halogeno
ZA200810739B (en) Pesticide containing novel pyridyl-methanamine derivative or its salt
AR083199A1 (es) Compuestos de n-heteroarilo con unidad de puente ciclico
AR068967A1 (es) Compuestos de ciclohexandiona, proceso para la preparacion de los mismos, compuestos intermediarios, metodo de control de hierbas y malezas, y composicion herbicida
UA115666C2 (uk) Заміщена оксимом амідна сполука і засіб для боротьби зі шкідниками
AR092790A1 (es) Derivados bencimidazolicos del acido hidroxamico
JP2012523457A5 (ru)
RU2016135922A (ru) Терапевтические соединения и композиции
RU2017144495A (ru) Противогельминтные депсипептидные соединения
JP2018502148A5 (ru)
AR083200A1 (es) Compuestos de n-heteroarilo
MX2016006685A (es) Compuestos heterociclicos de n-acilimino.
AR061419A1 (es) Compuestos de piridil amida sustituidos como moduladores del receptor de histamida h3
ES2570167T3 (es) Derivados de benzimidazol como inhibidores de glutaminil ciclasa
AR074735A1 (es) Herbicidas derivados de ciclopentanodiona
AR089814A1 (es) Compuestos que modulan la actividad de los proteasomas
DK2868660T3 (da) Anti-tumoreffekt-potentiator omfattende en imidazooxazin-forbindelse
MY165634A (en) Pyrazole compounds having therapeutic effect on multiple myeloma
JP2016500653A5 (ru)
RU2014126367A (ru) Производные n-(4-хинолинметил)сульфонамидов и их применение в качестве антигельминтных средств
ES2659974T3 (es) Compuestos de isotiazolina sustituidos con tiofeno o furano como pesticidas
AR090335A1 (es) Compuestos funguicidas de pirimidina