KR20140006955A - 제초제 약해완화제 조성물 - Google Patents

제초제 약해완화제 조성물 Download PDF

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KR20140006955A KR1020137024566A KR20137024566A KR20140006955A KR 20140006955 A KR20140006955 A KR 20140006955A KR 1020137024566 A KR1020137024566 A KR 1020137024566A KR 20137024566 A KR20137024566 A KR 20137024566A KR 20140006955 A KR20140006955 A KR 20140006955A
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Abstract

N-(1,2,5-옥사디아졸-3-일)벤즈아미드계 활성 성분 및 약해완화제를 포함하는 제초제-약해완화제 조성물이 개시된다. 이들 제초성 조성물은 유용 작물에서 유해 식물에 대해 사용하기에 특히 적합하다.

Description

제초제 약해완화제 조성물{Herbicide safener compositions}
본 발명은 농약 활성 제초제-약해완화제 조성물, 그의 제조방법 및 유해 식물 방제를 위한 그의 용도에 관한 것이다.
다양한 문헌에 특정 N-(1,2,5-옥사디아졸-3-일)벤즈아미드가 제초성을 가지고 있다고 기재되었다. 예를 들어, EP 0 173 657 A1호 및 WO 2011/035874 A1호는 광범위 스펙트럼의 잡초를 방제하는 N-(1,2,5-옥사디아졸-3-일)벤즈아미드에 대해 개시하였다.
그러나, 이들 활성 성분 전부가 예를 들면, 곡물종, 옥수수, 벼와 같은 일부 중요 작물에 전적으로 적합한 것은 아니다. 따라서, 일부 작물에서, 이들은 유해 식물에 대해 목적하는 광범위 활성을 보장하도록 사용될 수 없다.
따라서, 본 발명의 목적은 중요 작물에서 상기 언급된 제초제의 선택성이 증가된 제초 조성물을 제공하는 것이다. 이 목적은 이후 기술되는 제초제 및 약해완화제를 포함하는 본 발명의 조성물로 달성된다.
본 발명은
(A) 하나 이상의 하기 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 염 및
(B) 하나 이상의 약해완화제를 포함하는
포함하는 조성물을 제공한다:
Figure pct00001
상기 식에서, 부호 및 지수는 각각 다음과 같이 정의된다:
W는 N 또는 CY이고,
R은 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C7)-사이클로알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알케닐옥시, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C2-C6)-알키닐옥시, (C2-C6)-할로알키닐, 시아노, 니트로, 메틸설페닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, 벤조일, 메틸카보닐, 피페리디닐카보닐, 트리플루오로메틸카보닐, 할로겐, 아미노, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메톡시메틸이거나,
각각 메틸, 에틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 할로겐의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 페닐이고,
X 및 Z는 각각 독립적으로 니트로, 할로겐, 시아노, 포르밀, 티오시아네이토, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-할로알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-할로사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-할로사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-OCOR1, (C1-C6)-알킬-OSO2R2, (C1-C6)-알킬-COOR1, (C1-C6)-알킬-SO2OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2이거나,
각각 메틸, 에틸, 메톡시, 니트로, 트리플루오로메틸 및 할로겐의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 페닐이고,
Y는 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, 티오시아네이토, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-할로알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-할로사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-할로사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, COR1,CO2R1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1,
(C1-C6)-알킬헤테로아릴, O-(C1-C6)-알킬헤테로사이클릴, O-(C1-C6)-알킬헤테로아릴, (C1-C6)-알킬헤테로사이클릴, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-OCOR1, (C1-C6)-알킬-OSO2R2, (C1-C6)-알킬-COOR1, (C1-C6)-알킬-CN, (C1-C6)-알킬-SO2OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, 테트라하이드로푸라닐옥시메틸, 테트라하이드로푸라닐메톡시메틸, O(CH2)-3,5-디메틸-1,2-옥사졸-4-일, O(CH2)2-O(3,5-디메톡시피리미딘-2-일, O(CH2)-5-피롤리딘-2-온, O(CH2)-5-2,4-디메틸-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온이거나,
각각 메틸, 에틸, 메톡시, 할로겐 및 시아노메틸의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴이고,
R1은 수소이거나, 각각 시아노, 할로겐, 니트로, 티오시아네이토, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 및 (C1-C4)-알콕시-(C2-C6)-알콕시카보닐의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C2-C6)-할로알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-할로사이클로알킬, (C1-C6)-알킬-O-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, 페닐 또는 페닐-(C1-C6)-알킬이고,
R2는 각각 시아노, 할로겐, 니트로, 티오시아네이토, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 및 (C1-C4)-알콕시-(C2-C6)-알콕시카보닐의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, 페닐 또는 페닐-(C1-C6)-알킬이고,
R3은 수소, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐 또는 (C2-C6)-알키닐dlh,
R4는 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐 또는 (C2-C6)-알키닐이고,
R5는 메틸 또는 에틸이고,
n은 0, 1 또는 2이고,
s는 0, 1, 2 또는 3이다.
본 발명의 제초제-약해완화제 배합물은 추가의 성분, 예컨대 작물 보호에 통상적인 다른 타입의 작물 보호제 및/또는 첨가제 및/또는 제제 보조제를 포함할 수 있거나, 이들과 함께 사용될 수 있다.
제초제 (A) 및 약해완화제 (B)는 예를 들어 식물, 식물 부위, 식물 종자, 종자 처리 또는 식물이 자라는 영역에 통상적인 방식으로, 예를 들면 함께(예를 들자면 공동 제제 또는 탱크 믹스로서) 또는 상이한 시기에(분할) 적용될 수 있다. 다른 가능성은, 예를 들어 개별 활성 성분 또는 제초제-약해완화제 배합물을 다중 부분으로 적용(순차적 적용), 예컨대 종자 처리에 이은 출현전 및/또는 출현후 적용 또는 출현전 적용 후 출현후 적용, 또는 출현후 초기 적용후 출현후 중기 또는 후기 적용하는 것이다. 바람직하게, 해당 배합물의 활성 성분은 함께 또는 거의 동시에 적용된다. 개별 활성 성분 또는 제초제-약해완화제 배합물을 종자 처리용으로 사용하는 것이 또한 가능하다.
제초제 (A)로서 부호 및 지수가 각각 하기와 같이 정의되는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 염을 포함하는 본 발명의 조성물이 바람직하다:
W는 CY이고,
R은 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C7)-사이클로알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, 시아노, 니트로, 메틸설페닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 벤조일, 메틸카보닐, 피페리디닐카보닐, 트리플루오로메틸카보닐, 할로겐, 아미노, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메톡시메틸이고,
X 및 Z는 각각 독립적으로 니트로, 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, OR1, S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2 또는 1,2,4-트리아졸-1-일이고,
Y는 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, 테트라하이드로푸라닐옥시메틸, 테트라하이드로푸라닐메톡시메틸, O(CH2)-3,5-디메틸-1,2-옥사졸-4-일, O(CH2)2-O(3,5-디메톡시피리미딘-2-일, O(CH2)-5-피롤리딘-2-온 또는 O(CH2)-5-2,4-디메틸-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온이고,
R1은 수소이거나, 각각 할로겐 및 OR3의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, 페닐 또는 페닐-(C1-C6)-알킬이고,
R2는 각각 할로겐 및 OR3의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬 또는 (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬이고,
R3은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고,
n은 0, 1 또는 2이고,
s는 0, 1, 2 또는 3이다.
제초제 (A)로서 부호 및 지수가 각각 하기와 같이 정의되는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 염을 포함하는 본 발명의 조성물이 또한 바람직하다:
W는 N이고,
R은 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C7)-사이클로알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, 시아노, 니트로, 메틸설페닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 벤조일, 메틸카보닐, 피페리디닐카보닐, 트리플루오로메틸카보닐, 할로겐, 아미노, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메톡시메틸이고,
X 및 Z는 각각 독립적으로 니트로, 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, OR1, S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2 또는 1,2,4-트리아졸-1-일이고,
R1은 수소이거나, 각각 할로겐 및 OR3의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, 페닐 또는 페닐-(C1-C6)-알킬이고,
R2는 각각 할로겐 및 OR3의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬 또는 (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬이고,
R3은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고,
n은 0, 1 또는 2이고,
s는 0, 1, 2 또는 3이다.
제초제 (A)로서 부호 및 지수가 각각 하기와 같이 정의되는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 염을 포함하는 본 발명의 조성물이 특히 바람직하다:
W는 CY이고,
R은 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C7)-사이클로알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, 시아노, 니트로, 메틸설페닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 벤조일, 메틸카보닐, 피페리디닐카보닐, 트리플루오로메틸카보닐, 할로겐, 아미노, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메톡시메틸이고,
X 및 Z는 각각 독립적으로 니트로, 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, OR1, S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2 또는 1,2,4-트리아졸-1-일이고,
Y는 니트로, 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, 테트라하이드로푸라닐옥시메틸, 테트라하이드로푸라닐메톡시메틸, O(CH2)-3,5-디메틸-1,2-옥사졸-4-일, O(CH2)2-O-((3,5-디메톡시피리미딘)-2-일, O(CH2)-5-피롤리딘-2-온 또는 O(CH2)-5-2,4-디메틸-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온이고,
R1은 수소이거나, 각각 할로겐 및 OR3의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, 페닐 또는 페닐-(C1-C6)-알킬이고,
R2는 각각 할로겐 및 OR3의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬 또는 (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬이고,
R3은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고,
n은 0, 1 또는 2이고,
s는 0, 1, 2 또는 3이다.
제초제 (A)로서 부호 및 지수가 각각 하기와 같이 정의되는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 염을 포함하는 본 발명의 조성물이 매우 특히 바람직하다:
W는 CY이고,
R은 아미노, 사이클로프로필, 이소프로필, n-프로필, 메틸, 에틸, 메톡시, 브롬, 염소 또는 불소이고,
X는 염소, 트리플루오로메틸 또는 메틸이고,
Y는 CH2OCH2CF3, SO2Me, S(O)Me 또는 SMe이고,
Z는 트리플루오로메틸, SO2Me, S(O)Me 또는 SMe이다.
제초제 (A)로서 부호 및 지수가 각각 하기와 같이 정의되는 화학식 (I)의 화합물 및 그의 염을 포함하는 본 발명의 조성물이 또한 매우 특히 바람직하다:
W는 CN이고,
R은 아미노, 사이클로프로필, 이소프로필, t-부틸, 메틸, 에틸, 메톡시, 브롬 또는 염소이고,
X는 염소, 메톡시메틸 또는 메틸이고,
Z는 트리플루오로메틸이다.
화학식 (I) 및 이하 모든 화학식에서, 탄소 원자를 2개 초과하여 가지는 알킬 래디칼은 직쇄 또는 분지형일 수 있다. 알킬 래디칼은, 예를 들어, 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, tert- 또는 2-부틸, 펜틸, 헥실, 예컨대 n-헥실, 이소헥실 및 1,3-디메틸부틸이다. 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
헤테로사이클릴은 3 내지 6개의 환 원자를 가지며, 이중 1 내지 4개는 산소, 질소 및 황의 그룹으로부터 선택되고, 추가로 밴조 환으로 융합될 수 있는 포화, 반포화 또는 완전 불포화 사이클릭 래디칼일 수 있다. 예를 들어, 헤테로사이클릴은 피페리디닐, 피롤리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 디하이드로푸라닐 및 옥세타닐이다.
헤테로아릴은 3 내지 6개의 환 원자를 가지며, 이중 1 내지 4개는 산소, 질소 및 황의 그룹으로부터 선택되고, 추가로 밴조 환으로 융합될 수 있는 방향족 사이클릭 래디칼이다. 예를 들어, 헤테로아릴은 벤즈이미다졸-2-일, 푸라닐, 이미다졸릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 피리디닐, 벤즈이속사졸릴, 티아졸릴, 피롤릴, 피라졸릴, 티오페닐, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,2,5-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,5-트리아졸릴, 1,3,4-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴, 2H-1,2,3,4-테트라졸릴, 1H-1,2,3,4-테트라졸릴, 1,2,3,4-옥사트리아졸릴, 1,2,3,5-옥사트리아졸릴, 1,2,3,4-티아트리아졸릴 및 1,2,3,5-티아트리아졸릴이다.
그룹이 래디칼에 의해 다치환된 경우, 이는 상기 그룹이 하나 이상의 동일하거나 상이한 래디칼에 의해 치환됨을 의미한다.
본 발명은 또한 화학식 (I) 또는 성분 B의 화학식 (약해완화제)으로 포괄되는 입체이성체 및 그의 혼합물을 포함하는 제초제-약해완화제 조성물을 제공한다. 상기 화학식 (I)의 화합물 또는 성분 B의 화학식의 화합물 (약해완화제)은, 예를 들어, 하나 이상의 비대칭적으로 치환된 탄소 원자 또는 설폭사이드를 함유한다. 그의 특정 삼차원 형태로 한정되는 가능한 입체이성체, 예컨대 거울상이성체 및 부분입체이성체; 특히 또한 라세미 혼합물 및 - 거울상이성체가 가능한 경우 - 양 거울상이성체 및 특히 각각의 생물학적 활성 거울상이성체는 모두 화학식 (I) 또는 성분 B의 화학식 (약해완화제)으로 포괄된다. 개별 입체이성체는 입체이성체의 혼합물로부터 통상적인 분리 방법에 의해, 또는 입체화학적으로 순수한 출발 물질 또는 보조제를 이용함으로써 입체선택적 반응으로 으로 얻을 수 있다.
탄소 원자를 가지는 래디칼의 경우는, 원칙적으로 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 가지는 것이 바람직하다.
제초제 (A)로 사용되는 화합물의 예를 하기 표에 나타내었다:
이들 표에서, 사용된 약어들은 다음 의미를 가진다:
Et = 에틸 Me = 메틸 n-Pr = n-프로필 i-Pr = 이소프로필
c-Pr = 사이클로프로필 Ph = 페닐 Ac = 아세틸 t-Bu = tert-부틸
Figure pct00002

Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
화학식 (I)의 제초제 (A)의 적용 비율은 야외 조건, 예컨대 온도, 습도 및 사용한 제초의 종류에 따라 넓은 범위, 예컨대 0.001 내지 2,000 g a.i./ha(이후 "a.i./ha"는 100% 활성 성분을 기준으로 한 헥타르당 활성 성분을 의미한다) 내에서 변할 수 있다.
화학식 (I)의 제초제 (A)를 0.01 내지 1,000 g a.i./ha의 적용 비율로 출현전 및 출현후 적용하는 경우, 비교적 광범위 스펙트럼의 유해 식물, 예를 들어 일년생 및 다년생 외떡잎 또는 쌍떡잎 잡초, 및 또한 원치않는 작물이 방제된다. 본 발명의 배합물에서 적용 비율은 일반적으로 비교적 낮은 비율, 예컨대 0.1 내지 800 g a.i./ha, 바람직하게는 1 내지 500 g a.i./ha, 더욱 바람직하게는 10 내지 400 g a.i./ha이다.
화학식 (I)의 제초제는 예를 들자면 작물, 예컨대 외떡잎 곡식 작물, 이를테면 곡물(예컨대, 밀, 보리, 호밀, 귀리), 벼, 옥수수, 수수 또는 쌍떡잎 곡식 작물, 이를테면 사탕수수, 사탕무, 유지종자 평지(oilseed rape), 목화, 해바라기 및 예를 들어 글리신(Glycine) 속(예: 글리신 맥스(Glycine max.)(대두), 이를테면 비형질전환 글리신 맥스(Glycine max.)(예: 통상의 재배종, 예컨대 STS 재배종) 또는 형질전환 글리신 맥스(Glycine max.)(예: RR 대두 또는 LL 대두) 및 이들의 잡종)의 콩과 식물, 파세올루스, 피숨, 비시아 및 아라키스 또는 다양한 야생 그룹으로부터의 채소 작물, 이를테면 감자, 리크, 양배추, 당근, 토마토, 양파 및 또한 다년생 작물 및 플렌테이션 작물, 이를테면 이과 과수 및 핵 과수, 씨없는 작은 과일, 포도, 헤베아(Hevea), 바나나, 사탕수수, 커피, 차, 감귤류 식물, 견과류 재배, 잔디, 야자 농장 및 삼림 농장과 같은 경제적으로 중요한 곡식 작물에서 유해 식물을 방제하는데 적합하다. 이들 작물은 또한 본 발명의 제초제-약해완화제 배합물 (A)+(B)를 사용하는데 바람직하며; 곡물(예: 밀, 보리, 호밀, 귀리), 벼, 옥수수, 수수, 사탕무, 사탕수수, 해바라기, 유지종자 평지 및 목화에 사용하는 것이 특히 바람직하다. 제초제-약해완화제 배합물 (A)+(B)는 또한 내성 및 비내성 돌연변이 작물 및 내성 및 비내성 형질전환 작물, 예를 들어 이미다졸리논 제초제, 아트라진, 글루포시네이트 또는 글리포세이트에 내성인 옥수수, 벼, 곡물, 유지종자 평지 및 대두에 사용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 우선일이 먼저이나, 본 출원의 우선일에 공개되지 않은 EP0173657호 및 EP 09012169.0호에 의해 공지되었으며, 이들에 기술된 방법으로 수득될 수 있다.
성분 (B)로 포함된 약해완화제는 작물에서 제초제와 같은 작물 보호제의 식물독성 작용을 감소시킬 수 있는 화합물로 이해하여야 한다.
본 발명에서, 화학식 (I)의 화합물은 하기 약해완화제 화합물과 배합된다:
S1) 헤테로사이클릭 카복실산 유도체의 그룹으로부터의 화합물:
S1a) 디클로로페닐피라졸린-3-카복실산 타입의 화합물 (S1a), 바람직하게는
1-(2,4-디클로로페닐)-5-(에톡시카보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카복실산, 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(에톡시카보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카복실산 에틸 에스테르 (S1-1) ("메펜피르-디에틸"), 및 WO-A-91/07874호에 기술된 바와 같은 관련 화합물 등의 화합물;
S1b) 디클로로페닐피라졸카복실산의 유도체 (S1b), 바람직하게는 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸피라졸-3-카복실산 에틸 에스테르 (S1-2), 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필피라졸-3-카복실산 에틸 에스테르 (S1-3), 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)-피라졸-3-카복실산 에틸 에스테르 (S1-4) 및 EP-A-333 131 및 EP-A-269 806호에 기술된 바와 같은 관련 화합물 등의 화합물;
S1c) 1,5-디페닐피라졸-3-카복실산의 유도체 (S1c), 바람직하게는 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐피라졸-3-카복실산 에틸 에스테르 (S1-5), 1-(2-클로로페닐)-5-페닐피라졸-3-카복실산 메틸 에스테르 (S1-6) 및, 예를 들어, EP-A-268554호에 기술된 바와 같은 관련 화합물 등의 화합물;
S1d) 트리아졸카복실산 타입의 화합물 (S1d), 바람직하게는 펜클로라졸(-에틸), 즉 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-(1H)-1,2,4-트리아졸-3-카복실산 에틸 에스테르 (S1-7), 및 EP-A-174 562호 및 EP-A-346 620호에 기술된 바와 같은 관련 화합물 등의 화합물;
S1e) 5-벤질- 또는 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실산 타입의 화합물, 또는 5,5-디페닐-2-이속사졸린-3-카복실산 타입의 화합물 (S1e), 바람직하게는 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실산 에틸 에스테르 (S1-8) 또는 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실산 에틸 에스테르 (S1-9) 및 WO-A-91/08202호에 기술된 바와 같은 관련 화합물, 또는 특허 출원 WO-A-95/07897호에 기술된 바와 같은 5,5-디페닐-2-이속사졸린-카복실산 (S1-10) 또는 5,5-디페닐-2-이속사졸린-3-카복실산 에틸 에스테르 (S1-11) ("이속사디펜-에틸") 또는 5,5-디페닐-2-이속사졸린-3-카복실산 n-프로필 에스테르 (S1-12) 또는 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실산 에틸 에스테르 타입 (S1-13) 등의 화합물.
S2) 8-퀴놀리닐옥시 유도체 그룹으로부터의 화합물 (S2):
S2a) 8-퀴놀린옥시아세트산 타입의 화합물 (S2a), 바람직하게는 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세트산 1-메틸헥실 에스테르 ("클로퀸토셋-멕실") (S2-1), (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세트산 1,3-디메틸부트-1-일 에스테르 (S2-2), (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세트산 4-알릴옥시부틸 에스테르 (S2-3), (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세트산 1-알릴옥시프로프-2-일 에스테르 (S2-4), (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세트산 에틸 에스테르 (S2-5), (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세트산 메틸 에스테르 (S2-6), (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세트산 알릴 에스테르 (S2-7), (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세트산 2-(2-프로필리덴이미녹시)-1-에틸 에스테르 (S2-8), (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세트산 2-옥소프로프-1-일 에스테르 (S2-9) 및 EP-A-86 750호, EP-A-94 349호 및 EP-A-191 736호 또는 EP-A-0 492 366호에 기술된 바와 같은 관련 화합물, 및 또한 WO-A-2002/34048호에 기술된 바와 같은 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세트산 (S2-10), 그의 수화물 및 염, 예를 들면 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 알루미늄, 철, 암모늄, 사급 암모늄, 설포늄 또는 포스포늄 염;
S2b) (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말론산 타입의 화합물 (S2b), 바람직하게는 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말론산 디에틸 에스테르, (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말론산 디알릴 에스테르, (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말론산 메틸 에틸 에스테르, 및 EP-A-0 582 198호에 기술된 바와 같은 관련 화합물 등의 화합물.
S3) 출현 전 약해완화제 (토양 작용성 약해완화제)로서 빈번히 사용되는 디클로로아세트아미드 타입의 활성 성분 (S3), 예를 들어, "디클로르미드" (N,N-디알릴-2,2-디클로로아세트아미드) (S3-1), "R-29148" (3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸-1,3-옥사졸리딘, Stauffer 제품) (S3-2), "R-28725" (3-디클로로아세틸-2,2,-디메틸-1,3-옥사졸리딘, Stauffer 제품) (S3-3), "베녹사코르" (4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진) (S3-4), "PPG-1292" (N-알릴-N-[(1,3-디옥솔란-2-일)메틸]디클로로아세트아미드, PPG Industries 제품) (S3-5), "DKA-24" (N-알릴-N-[(알릴아미노카보닐)메틸]디클로로아세트아미드, Sagro-Chem 제품) (S3-6), "AD-67" 또는 "MON 4660" (3-디클로로아세틸-1-옥사-3-아자스피로[4,5]데칸, Nitorkemia 또는 Monsanto 제품) (S3-7), "TI-35" (= 1-디클로로아세틸아제판, Tri-Chemical RT 제품) (S3-8), "디클로논" (디사이클로논) 또는 "BAS145138" 또는 "LAB145138" (S3-9) ((RS)-1-디클로로아세틸-3,3,8a-트리메틸퍼하이드로피롤로[1,2-a]피리미딘-6-온, BASF 제품), "푸릴라졸" 또는 "MON 13900" ((RS)-3-디클로로아세틸-5-(2-푸릴)-2,2-디메틸옥사졸리딘) (S3-10) 및 그의 (R)-이성체 (S3-11);
S4) 아실설폰아미드계 화합물 (S4):
S4a) WO-A-97/45016호에 기술된 바와 같은 하기 화학식 (S4a)의 N-아실설폰아미드 및 그의 염:
Figure pct00007
[상기 식에서,
RA 1는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C6)할로알콕시 및 (C1-C4)알킬티오로 구성된 그룹에서 선택된 vA개의 치환체에 의해 치환된 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬이고, 사이클릭 래디칼의 경우는 또한 (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬에 의해 치환되며;
RA 2는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, CF3이고;
mA는 1 또는 2이고;
vA는 0, 1, 2 또는 3이다];
S4b) WO-A-99/16744호에 기술된 바와 같은 화학식 (S4b)의 4-(벤조일설파모일)벤즈아미드 타입의 화합물 및 그의 염:
Figure pct00008
[상기 식에서,
RB 1, RB 2는 각각 독립적으로 수소, (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C3-C6)알케닐, (C3-C6)알키닐이고,
RB 3은 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬 또는 (C1-C4)알콕시이고,
mB는 1 또는 2이다],
예를 들면,
RB 1 = 사이클로프로필, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 2-OMe인 화합물 (S4-1, "사이프로설파미"),
RB 1 = 사이클로프로필, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 5-Cl-2-OMe인 화합물 (S4-2),
RB 1 = 에틸, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 2-OMe인 화합물 (S4-3),
RB 1 = 이소프로필, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 5-Cl-2-OMe인 화합물 (S4-4) 및
RB 1 = 이소프로필, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 2-OMe인 화합물 (S4-5).
S4c) EP-A-365484호에 기술된 바와 같은 화학식 (S4c)의 벤조일설파모일페닐우레아계 화합물:
Figure pct00009
[상기 식에서,
RC 1, RC 2는 각각 독립적으로 수소, (C1-C8)알킬, (C3-C8)사이클로알킬, (C3-C6)알케닐, (C3-C6)알키닐이고,
RC 3은 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, CF3이고,
mC는 1 또는 2이다];
예를 들어
1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아,
1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아,
1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아.
S5) 하이드록시방향족 및 방향족-지방족 카복실산 유도체계 활성 성분 (S5), 예를 들면 WO-A-2004/084631호, WO-A-2005/015994호, WO-A-2005/016001호에 기술된 바와 같은 에틸 3,4,5-트리아세톡시벤조에이트, 3,5-디메톡시-4-하이드록시벤조산, 3,5-디하이드록시벤조산, 4-하이드록시살리실산, 4-플루오로살리실산, 2-하이드록시신남산, 2,4-디클로로신남산.
S6) 1,2-디하이드로퀴녹살린-2-온계 활성 성분 (S6), 예를 들면 WO-A-2005/112630호에 기술된 바와 같은 1-메틸-3-(2-티에닐)-1,2-디하이드로퀴녹살린-2-온, 1-메틸-3-(2-티에닐)-1,2-디하이드로퀴녹살린-2-티온, 1-(2-아미노에틸)-3-(2-티에닐)-1,2-디하이드로퀴녹살린-2-온 하이드로-클로라이드, 1-(2-메틸설포닐아미노에틸)-3-(2-티에닐)-1,2-디하이드로퀴녹살린-2-온.
S7) 디페닐메톡시아세트산 유도체계 화합물 (S7), 예를 들면 WO-A-98/38856호에 기술된 바와 같은 메틸 디페닐메톡시아세테이트 (CAS Reg. No. 41858-19-9) (S7-1), 에틸 디페닐메톡시아세테이트 또는 디페닐메톡시아세트산.
S8) WO-A-98/27049호에 기술된 바와 같은 화학식 (S8)의 화합물:
Figure pct00010
[상기 식에서, 부호 및 지수는 각각 다음과 같이 정의된다:
RD 1는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시이고,
RD 2는 수소 또는 (C1-C4)알킬이고,
RD 3는 수소, (C1-C8)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)알키닐, 또는 아릴이고, 여기에서, 상기 언급된 C-함유 래디칼은 각각 비치환되거나, 할로겐 및 알콕시로 구성된 그룹에서 선택된 하나 이상, 바람직하게는 최대 세개의 동일하거나 상이한 래디칼에 의해 치환되고,
nD는 0 내지 2의 정수이다].
S9) 3-(5-테트라졸릴카보닐)-2-퀴놀론계 활성 성분 (S9), 예를 들면 WO-A-1999/000020호에 기술된 바와 같은 1,2-디하이드로-4-하이드록시-1-에틸-3-(5-테트라졸릴카보닐)-2-퀴놀론 (CAS Reg No.: 219479-18-2), 1,2-디하이드로-4-하이드록시-1-메틸-3-(5-테트라졸릴-카보닐)-2-퀴놀론 (CAS Reg. No. 95855-00-8).
S10) WO-A-2007/023719호 및 WO-A-2007/023764호에 기술된 바와 같은 화학식 (S10a) 또는 (S10b)의 화합물:
Figure pct00011
[상기 식에서,
RE 1는 할로겐, (C1-C4)알킬, 메톡시, 니트로, 시아노, CF3, OCF3이고,
YE, ZE는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
nE는 0 내지 4의 정수이고,
RE 2는 (C1-C16)알킬, (C2-C6)알케닐, (C3-C6)사이클로알킬, 아릴; 벤질, 할로벤질이고,
RE 3는 수소 또는 (C1-C6)알킬이다].
S11) 시드 드레싱제로 알려진 옥시이미노 화합물 타입의 활성 성분 (S11), 예를 들어,
메톨라클로르 피해에 대한 보리용 종자 드레싱 약해완화제로서 알려진 "옥사베트리닐" ((Z)-1,3-디옥솔란-2-일메톡시이미노(페닐)아세토니트릴) (S11-1),
메톨라클로르 피해에 대한 보리용 종자 드레싱 약해완화제로서 알려진 "플룩소페님" (1-(4-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-에타논 O-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)옥심) (S11-2) 및
메톨라클로르 피해에 대한 보리용 종자 드레싱 약해완화제로서 알려진 "시오메트리닐" 또는 "CGA-43089" ((Z)-시아노메톡시이미노(페닐)아세토니트릴) (S11-3).
S12) 이소티오크로마논계 활성 성분 (S12), 예를 들면 메틸 [(3-옥소-1H-2-벤조티오피란-4(3H)-일리덴)메톡시]아세테이트 (CAS Reg. No. 205121-04-6) (S12-1) 및 WO-A-1998/13361호로부터의 관련 화합물.
하나 이상의 (S13) 그룹 화합물:
티오카바메이트 제초제 피해에 대한 옥수수용 종자 드레싱 약해완화제로서 알려진 "나프탈산 무수물" (1,8-나프탈렌디카복실산 무수물) (S13-1),
파종 벼에서 프레틸라클로르에 대한 약해완화제로서 알려진 "펜클로림" (4,6-디클로로-2-페닐피리미딘) (S13-2),
알라클로르 및 메톨라클로르 피해에 대한 보리용 종자 드레싱 약해완화제로서 알려진 "플루라졸" (벤질 2-클로로-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복실레이트) (S13-3),
이미다졸리논 피해에 대한 옥수수용 약해완화제로서 알려진 "CL304415" (CAS Reg. No.: 31541-57-8) (4-카복시-3,4-디하이드로-2H-1-벤조피란-4-아세트산) (S13-4) (American 사이anamid 제품),
옥수수에 대한 약해완화제로서 알려진 "MG191" (CAS Reg. No.: 96420-72-3) (2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란) (S13-5) (Nitrokemia 제품),
"MG-838" (CAS Reg. No.: 133993-74-5) (2-프로페닐 1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸-4-카보디티오에이트) (S13-6) (Nitrokemia 제품),
"디설포톤" (O,O-디에틸 S-2-에틸티오에틸 포스포로디티오에이트) (S13-7),
"디에톨레이트" (O,O-디에틸 O-페닐 포스포로티오에이트) (S13-8),
"메페네이트" (4-클로로페닐 메틸카바메이트) (S13-9).
S14) 유해 식물에 제초 효과를 가질 뿐만 아니라 벼와 같은 작물에 약해완화제 효과를 가지는 활성 성분, 예를 들어
제초제 몰리네이트 피해에 대한 벼 약해완화제로서 알려진 "디메피페레이트" 또는 "MY-93" (S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-카보티오에이트),
제초제 이마조설푸론 피해에 대한 벼 약해완화제로서 알려진 "다이무론" 또는 "SK 23" (1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-p-톨릴우레아),
다수 제초제 피해에 대한 벼 약해완화제로서 알려진 "쿠밀우론" = "JC-940" (3-(2-클로로페닐메틸)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아[JP-A-60087254 참조],
다수 제초제 피해에 대한 벼 약해완화제로서 알려진 "메톡시페논" 또는 "NK 049" (3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논),
다수 제초제 피해에 대한 약해완화제로서 알려진 "CSB" (1-브로모-4-(클로로메틸설포닐)벤젠)(Kumiai 제품) (CAS Reg. No. 54091-06-4),
S15) WO-A-2008/131861호 및 WO-A-2008/131860호에 기술된 바와 같은 화학식 (S15)의 화합물 또는 그의 토토머:
Figure pct00012
[상기 식에서,
RH 1는 (C1-C6)할로알킬 래디칼이고,
RH 2는 수소 또는 할로겐이고,
RH 3, RH 4는 각각 독립적으로 수소, 또는 각각 비치환되거나, 할로겐, 하이드록실, 시아노, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬아미노, 디[(C1-C4)알킬]아미노, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 비치환되거나 치환된 (C3-C6)사이클로알킬, 비치환되거나 치환된 페닐, 및 비치환되거나 치환된 헤테로사이클릴의 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C16)알킬, (C2-C16)알케닐 또는 (C2-C16)알키닐, 또는
(C3-C6)사이클로알킬, (C4-C6)사이클로알케닐, 환의 한쪽이 4 내지 6-원 포화 또는 불포화 카보사이클릭 환에 융합된 (C3-C6)사이클로알킬 또는 환의 한쪽이 4 내지 6-원 포화 또는 불포화 카보사이클릭 환에 융합된 (C4-C6)사이클로알케닐[이들은 각각 비치환되거나, 할로겐, 하이드록실, 시아노, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬아미노, 디[(C1-C4)알킬]아미노, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 비치환되거나 치환된 (C3-C6)사이클로알킬, 비치환되거나 치환된 페닐 및 비치환되거나 치환된 헤테로사이클릴의 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환된다]이거나,
RH 3는 (C1-C4)알콕시, (C2-C4)알케닐옥시, (C2-C6)알키닐옥시 또는 (C2-C4)할로알콕시이고,
RH 4는 수소 또는 (C1-C4)알킬이거나,
RH 3 및 RH 4는 직접 결합된 질소 원자와 함께, 질소 원자 및 또한 추가의 환 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S의 그룹중에서 선택되는 2개 이하의 추가의 환 헤테로원자를 갖고, 비치환되거나, 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시 및 (C1-C4)알킬티오의 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환된 4- 내지 8-원의 헤테로사이클릭 환이다].
인용된 문헌은 제조방법 및 출발물질과 관련한 상세한 정보를 포함하며, 바람직한 화합물을 제시한다. 이들 문헌은 명백히 본 원에 참고로 원용된다.
특히 중요한 약해완화제는 S1-1, S1-7, S1-11, S2-1, S3-1, S3-2, S3-4, S3-7, S3-8, S3-10, S3-11, S4-1, S4-5, S4-6, S11-1, S11-2, S11-3, S13-1, S13-2, S13-3, S13-8, S14-1, S14-2 및 S14-3이다.
제초 활성 성분 (A) 및 약해완화제 (B)의 바람직한 조합예를 다음에 개괄적으로 나타내었다:
(A1-1)+(S1-1); (A1-1)+(S1-7); (A1-1)+(S1-11); (A1-1)+(S2-1); (A1-1)+(S3-1); (A1-1)+(S3-2); (A1-1)+(S3-4); (A1-1)+(S3-7); (A1-1)+(S3-8); (A1-1)+(S3-10); (A1-1)+(S3-11); (A1-1)+(S4-1); (A1-1)+(S4-5); (A1-1)+(S4-6); (A1-1)+(S11-1); (A1-1)+(S11-2); (A1-1)+(S11-3); (A1-1)+(S13-1); (A1-1)+(S13-2); (A1-1)+(S13-3); (A1-1)+(S13-8); (A1-1)+(S14-1); (A1-1)+(S14-2); (A1-1)+(S14-3); (A1-2)+(S1-1); (A1-2)+(S1-7); (A1-2)+(S1-11); (A1-2)+(S2-1); (A1-2)+(S3-1); (A1-2)+(S3-2); (A1-2)+(S3-4); (A1-2)+(S3-7); (A1-2)+(S3-8); (A1-2)+(S3-10); (A1-2)+(S3-11); (A1-2)+(S4-1); (A1-2)+(S4-5); (A1-2)+(S4-6); (A1-2)+(S11-1); (A1-2)+(S11-2); (A1-2)+(S11-3); (A1-2)+(S13-1); (A1-2)+(S13-2); (A1-2)+(S13-3); (A1-2)+(S13-8); (A1-2)+(S14-1); (A1-2)+(S14-2); (A1-2)+(S14-3); (A1-3)+(S1-1); (A1-3)+(S1-7); (A1-3)+(S1-11); (A1-3)+(S2-1); (A1-3)+(S3-1); (A1-3)+(S3-2); (A1-3)+(S3-4); (A1-3)+(S3-7); (A1-3)+(S3-8); (A1-3)+(S3-10); (A1-3)+(S3-11); (A1-3)+(S4-1); (A1-3)+(S4-5); (A1-3)+(S4-6); (A1-3)+(S11-1); (A1-3)+(S11-2); (A1-3)+(S11-3); (A1-3)+(S13-1); (A1-3)+(S13-2); (A1-3)+(S13-3); (A1-3)+(S13-8); (A1-3)+(S14-1); (A1-3)+(S14-2); (A1-3)+(S14-3); (A1-4)+(S1-1); (A1-4)+(S1-7); (A1-4)+(S1-11); (A1-4)+(S2-1); (A1-4)+(S3-1); (A1-4)+(S3-2); (A1-4)+(S3-4); (A1-4)+(S3-7); (A1-4)+(S3-8); (A1-4)+(S3-10); (A1-4)+(S3-11); (A1-4)+(S4-1); (A1-4)+(S4-5); (A1-4)+(S4-6); (A1-4)+(S11-1); (A1-4)+(S11-2); (A1-4)+(S11-3); (A1-4)+(S13-1); (A1-4)+(S13-2); (A1-4)+(S13-3); (A1-4)+(S13-8); (A1-4)+(S14-1); (A1-4)+(S14-2); (A1-4)+(S14-3); (A1-5)+(S1-1); (A1-5)+(S1-7); (A1-5)+(S1-11); (A1-5)+(S2-1); (A1-5)+(S3-1); (A1-5)+(S3-2); (A1-5)+(S3-4); (A1-5)+(S3-7); (A1-5)+(S3-8); (A1-5)+(S3-10); (A1-5)+(S3-11); (A1-5)+(S4-1); (A1-5)+(S4-5); (A1-5)+(S4-6); (A1-5)+(S11-1); (A1-5)+(S11-2); (A1-5)+(S11-3); (A1-5)+(S13-1); (A1-5)+(S13-2); (A1-5)+(S13-3); (A1-5)+(S13-8); (A1-5)+(S14-1); (A1-5)+(S14-2); (A1-5)+(S14-3); (A1-6)+(S1-1); (A1-6)+(S1-7); (A1-6)+(S1-11); (A1-6)+(S2-1); (A1-6)+(S3-1); (A1-6)+(S3-2); (A1-6)+(S3-4); (A1-6)+(S3-7); (A1-6)+(S3-8); (A1-6)+(S3-10); (A1-6)+(S3-11); (A1-6)+(S4-1); (A1-6)+(S4-5); (A1-6)+(S4-6); (A1-6)+(S11-1); (A1-6)+(S11-2); (A1-6)+(S11-3); (A1-6)+(S13-1); (A1-6)+(S13-2); (A1-6)+(S13-3); (A1-6)+(S13-8); (A1-6)+(S14-1); (A1-6)+(S14-2); (A1-6)+(S14-3); (A1-7)+(S1-1); (A1-7)+(S1-7); (A1-7)+(S1-11); (A1-7)+(S2-1); (A1-7)+(S3-1); (A1-7)+(S3-2); (A1-7)+(S3-4); (A1-7)+(S3-7); (A1-7)+(S3-8); (A1-7)+(S3-10); (A1-7)+(S3-11); (A1-7)+(S4-1); (A1-7)+(S4-5); (A1-7)+(S4-6); (A1-7)+(S11-1); (A1-7)+(S11-2); (A1-7)+(S11-3); (A1-7)+(S13-1); (A1-7)+(S13-2); (A1-7)+(S13-3); (A1-7)+(S13-8); (A1-7)+(S14-1); (A1-7)+(S14-2); (A1-7)+(S14-3); (A1-8)+(S1-1); (A1-8)+(S1-7); (A1-8)+(S1-11); (A1-8)+(S2-1); (A1-8)+(S3-1); (A1-8)+(S3-2); (A1-8)+(S3-4); (A1-8)+(S3-7); (A1-8)+(S3-8); (A1-8)+(S3-10); (A1-8)+(S3-11); (A1-8)+(S4-1); (A1-8)+(S4-5); (A1-8)+(S4-6); (A1-8)+(S11-1); (A1-8)+(S11-2); (A1-8)+(S11-3); (A1-8)+(S13-1); (A1-8)+(S13-2); (A1-8)+(S13-3); (A1-8)+(S13-8); (A1-8)+(S14-1); (A1-8)+(S14-2); (A1-8)+(S14-3); (A1-9)+(S1-1); (A1-9)+(S1-7); (A1-9)+(S1-11); (A1-9)+(S2-1); (A1-9)+(S3-1); (A1-9)+(S3-2); (A1-9)+(S3-4); (A1-9)+(S3-7); (A1-9)+(S3-8); (A1-9)+(S3-10); (A1-9)+(S3-11); (A1-9)+(S4-1); (A1-9)+(S4-5); (A1-9)+(S4-6); (A1-9)+(S11-1); (A1-9)+(S11-2); (A1-9)+(S11-3); (A1-9)+(S13-1); (A1-9)+(S13-2); (A1-9)+(S13-3); (A1-9)+(S13-8); (A1-9)+(S14-1); (A1-9)+(S14-2); (A1-9)+(S14-3); (A1-10)+(S1-1); (A1-10)+(S1-7); (A1-10)+(S1-11); (A1-10)+(S2-1); (A1-10)+(S3-1); (A1-10)+(S3-2); (A1-10)+(S3-4); (A1-10)+(S3-7); (A1-10)+(S3-8); (A1-10)+(S3-10); (A1-10)+(S3-11); (A1-10)+(S4-1); (A1-10)+(S4-5); (A1-10)+(S4-6); (A1-10)+(S11-1); (A1-10)+(S11-2); (A1-10)+(S11-3); (A1-10)+(S13-1); (A1-10)+(S13-2); (A1-10)+(S13-3); (A1-10)+(S13-8); (A1-10)+(S14-1); (A1-10)+(S14-2); (A1-10)+(S14-3); (A1-11)+(S1-1); (A1-11)+(S1-7); (A1-11)+(S1-11); (A1-11)+(S2-1); (A1-11)+(S3-1); (A1-11)+(S3-2); (A1-11)+(S3-4); (A1-11)+(S3-7); (A1-11)+(S3-8); (A1-11)+(S3-10); (A1-11)+(S3-11); (A1-11)+(S4-1); (A1-11)+(S4-5); (A1-11)+(S4-6); (A1-11)+(S11-1); (A1-11)+(S11-2); (A1-11)+(S11-3); (A1-11)+(S13-1); (A1-11)+(S13-2); (A1-11)+(S13-3); (A1-11)+(S13-8); (A1-11)+(S14-1); (A1-11)+(S14-2); (A1-11)+(S14-3); (A1-12)+(S1-1); (A1-12)+(S1-7); (A1-12)+(S1-11); (A1-12)+(S2-1); (A1-12)+(S3-1); (A1-12)+(S3-2); (A1-12)+(S3-4); (A1-12)+(S3-7); (A1-12)+(S3-8); (A1-12)+(S3-10); (A1-12)+(S3-11); (A1-12)+(S4-1); (A1-12)+(S4-5); (A1-12)+(S4-6); (A1-12)+(S11-1); (A1-12)+(S11-2); (A1-12)+(S11-3); (A1-12)+(S13-1); (A1-12)+(S13-2); (A1-12)+(S13-3); (A1-12)+(S13-8); (A1-12)+(S14-1); (A1-12)+(S14-2); (A1-12)+(S14-3); (A1-13)+(S1-1); (A1-13)+(S1-7); (A1-13)+(S1-11); (A1-13)+(S2-1); (A1-13)+(S3-1); (A1-13)+(S3-2); (A1-13)+(S3-4); (A1-13)+(S3-7); (A1-13)+(S3-8); (A1-13)+(S3-10); (A1-13)+(S3-11); (A1-13)+(S4-1); (A1-13)+(S4-5); (A1-13)+(S4-6); (A1-13)+(S11-1); (A1-13)+(S11-2); (A1-13)+(S11-3); (A1-13)+(S13-1); (A1-13)+(S13-2); (A1-13)+(S13-3); (A1-13)+(S13-8); (A1-13)+(S14-1); (A1-13)+(S14-2); (A1-13)+(S14-3); (A1-14)+(S1-1); (A1-14)+(S1-7); (A1-14)+(S1-11); (A1-14)+(S2-1); (A1-14)+(S3-1); (A1-14)+(S3-2); (A1-14)+(S3-4); (A1-14)+(S3-7); (A1-14)+(S3-8); (A1-14)+(S3-10); (A1-14)+(S3-11); (A1-14)+(S4-1); (A1-14)+(S4-5); (A1-14)+(S4-6); (A1-14)+(S11-1); (A1-14)+(S11-2); (A1-14)+(S11-3); (A1-14)+(S13-1); (A1-14)+(S13-2); (A1-14)+(S13-3); (A1-14)+(S13-8); (A1-14)+(S14-1); (A1-14)+(S14-2); (A1-14)+(S14-3); (A1-15)+(S1-1); (A1-15)+(S1-7); (A1-15)+(S1-11); (A1-15)+(S2-1); (A1-15)+(S3-1); (A1-15)+(S3-2); (A1-15)+(S3-4); (A1-15)+(S3-7); (A1-15)+(S3-8); (A1-15)+(S3-10); (A1-15)+(S3-11); (A1-15)+(S4-1); (A1-15)+(S4-5); (A1-15)+(S4-6); (A1-15)+(S11-1); (A1-15)+(S11-2); (A1-15)+(S11-3); (A1-15)+(S13-1); (A1-15)+(S13-2); (A1-15)+(S13-3); (A1-15)+(S13-8); (A1-15)+(S14-1); (A1-15)+(S14-2); (A1-15)+(S14-3); (A1-16)+(S1-1); (A1-16)+(S1-7); (A1-16)+(S1-11); (A1-16)+(S2-1); (A1-16)+(S3-1); (A1-16)+(S3-2); (A1-16)+(S3-4); (A1-16)+(S3-7); (A1-16)+(S3-8); (A1-16)+(S3-10); (A1-16)+(S3-11); (A1-16)+(S4-1); (A1-16)+(S4-5); (A1-16)+(S4-6); (A1-16)+(S11-1); (A1-16)+(S11-2); (A1-16)+(S11-3); (A1-16)+(S13-1); (A1-16)+(S13-2); 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본 발명에서는,화학식 (I)의 화합물과 하기 약해완화제의 배합물이 특히 바람직하다: 메펜피르-디에틸, 펜클로라졸, 이속사디펜-에틸, 클로퀸토셋-멕실, 디클로르미드, 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸-1,3-옥사졸리딘, 베녹사코르, 3-디클로로아세틸-1-옥사-3-아자스피로[4,5]데칸, 1-디클로로아세틸아제판, 푸릴라졸, ((R)-3-디클로로아세틸-5-(2-푸릴)-2,2-디메틸옥사졸리딘), 사이프로설파미드, N-이소프로필-4-설파모일벤즈아미드-1-(2-메톡시페닐)에타논, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아, 옥사베트리닐, 플룩소페님, 시오메트리닐, 1,8-나프탈렌디카복실산 무수물, 펜클로림, 플루라졸, 디에톨레이트, 디메피페레이트, 다이무론 및 쿠밀우론.
본 발명에서는,화학식 (I)의 화합물과 하기 약해완화제의 배합물이 매우 특히 바람직하다: 다이무론, 베녹사코르, 푸릴라졸, 플룩소페님, 펜클로라졸 (에틸 에스테르), 메펜피르-디에틸, 클로퀸토셋-멕실, 이속사디펜-에틸, 사이프로설파미드, 플루라졸, 옥사베트리닐, 디클로르미드 및 디에톨레이트.
본 발명에서는,화학식 (I)의 화합물과 하기 약해완화제의 배합물이 더욱 바람직하다: 메펜피르-디에틸, 이속사디펜-에틸, 사이프로설파미드, 펜클로라졸 에틸 에스테르, 베녹사코르, 클로퀸토셋-멕실, 플룩소페님 및 푸릴라졸.
(A) 제초적 활성량의 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 염 및 (B) 해독적 활성량의 하나 이상의 약해완화제를 포함하는 제초제-약해완화제 배합물이 바람직하다.
본 발명과 관련하여 "제초적 활성량"이란 식물 성장에 악영향을 미치기에 적합한 하나 이상의 제초제의 양을 의미한다. 본 발명과 관련하여 "해독적 활성량"이란 작물 보호 조성물 (예를 들어 제초제)의 활성 성분이 작물에서의 식물독성을 감소시키기에 적합한 하나 이상의 약해완화제의 양을 의미한다.
약해완화제 (B)는 유해 식물에 대한 제초 활성 성분의 활성에는 상당한 영향을 미치지 않으면서 유용한 작물에 화학식 (I)의 제초제를 사용하였을 때 나타날 수 있는 식물독성 효과를 감소시키는데 적합하다. 이러한 특성으로 인해, 종래의 작물 보호 조성물의 적용 분야를 상당히 확장시키는 것이 가능하게 되었으며, 예를 들어 지금까지는 상기 제초제를 사용할 수 없었거나 단지 매우 제한된 양으로 사용할 수 있었던 작물에도 상기 제초제를 사용할 수 있게 되었다.
증상 및 사용한 제초 활성 성분에 따라, 필요한 약해완화제의 적용 비율은 넓은 범위에서 변할 수 있으며, 일반적으로 헥타르당 활성 성분 0.001 내지 5 kg, 바람직하게는 0.005 to 2.5 kg 및 특히 0.05 to 0.5 kg이다.
화학식 (I)의 제초 활성 성분 (A) 및 약해완화제 (B)는 함께(예컨대 즉석 믹스(readymix)로서 또는 탱크(tank) 혼합 방법에 의해) 적용될 수 있거나, 예를 들어 분사, 붓기 또는 분무에 의해 또는 과립 뿌리기에 의해 임의의 원하는 순서로 순차적으로 적용될 수 있다. 제초제 (A):약해완화제 (B)의 중량비는 넓은 범위내에서 변할 수 있으며, 바람직하게는 바람직하게는 1:10000 내지 10000:1, 특히 1:1000 내지 1000:1 및 매우 특히 1:20 내지 20:1이다. 각 경우에 제초제 및 약해완화제의 최적량은 사용되는 제초제의 유형, 사용되는 약해완화제의 유형 및 처리할 식물 줄기의 특성 및 발달 단계에 의해 좌우되며, 개개의 경우마다 간단하고 통상적인 예비 실험에 의해서 결정될 수 있다.
본 발명의 제초제-약해완화제 배합물에 존재하는 약해완화제 (B)는 이들의 특성에 따라 작물의 종자를 예비처리(예컨대 종자 드레싱(dressing))하는데 사용되거나, 또는 파종전에 종자를 뿌릴 고랑에 도입되거나, 또는 식물의 출현 전후에 제초제와 함께 사용될 수 있다. 출현전 처리는 파종전에 경작지에 처리하는 방법(경우에 따라, 예컨대 벼 적용의 경우, 경작지에 존재하는 물 포함)과 아직 식물이 없는 파종 토양을 처리하는 방법을 포함한다. 제초제와 함께 적용하는 것이 바람직하다. 이를 위해 탱크 믹스 또는 즉석 믹스가 사용될 수 있다.
바람직한 구체예로, 종자(예컨대 낟알, 종자 또는 생장 번식성 기관, 이를테면 괴경 또는 눈을 가지는 새싹 부분) 또는 묘종이, 경우에 따라 다른 농화학적 활성 성분과 병용하여 약해완화제 (B)로 예비처리된다. 종자를 예비처리하는 경우, 활성 성분은 예컨대 드레싱에 의해 종자에 적용될 수 있거나, 활성 성분 및 종자가 물 또는 다른 용매에 도입되어 활성 성분이, 예컨대 침지 처리에서 확산 또는 부가물 형성에 의해 또는 팽윤이나 예비출현에 의해 흡수될 수 있다. 묘종을 예비처리하는 경우, 어린 식물을 예컨대 분무, 침지 또는 관수에 의해, 경우에 따라 다른 농화학적 활성 성분과 병용하여 약해완화제와 접촉시킨 후, 이식 후, 필요에 따라 제초제 (A)로 후처리할 수 있다.
종자 또는 묘종 처리는 약해완화제 (B)를 단독으로 사용하거나 다른 농화학적 활성 성분, 예를 들어 살진균제, 살충제 또는 식물을 강화하거나 땅을 비옥하게 하거나 팽윤 및 출현 과정을 촉진하는 약제와 함께 사용하여 수행될 수 있다. 이때, 약해완화제는 예비처리 적용후에, 하나 이상의 화학식 (I)의 제초제로 처리하기 전, 후 또는 그와 동시에 임의로 공지된 다른 제초제와 조합하여 한번 더 적용될 수 있다. 종자 또는 묘종을 예비처리함으로써 보다 장기적인 약해완화제의 작용이 가능하다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명의 제초제-약해완화제 배합물의 성분 (A) 및 (B)를 식물(예컨대 외떡잎 또는 쌍떡잎 잡초 또는 원치않는 작물과 같은 유해 식물), 종자(예컨대 낟알, 종자 또는 생장 번식성 기관, 이를테면 괴경 또는 눈을 가지는 새싹 부분) 또는 식물이 자라는 영역(예컨대 경작지)에, 예컨대 함께 또는 별도로 적용하여, 작물에서 원치않는 식물을 방제하는 방법을 제공한다. 이때, 하나 이상의 약해완화제 (B), 바람직하게는 하나 이상, 특히 하나의 그룹 화학식 (S-1) 내지 (S-15)의 화합물은 화학식 (I)의 제초제들 (A)로 처리하기 전, 후 또는 그와 동시에 식물, 종자 또는 식물이 자라는 영역(예: 경작지)에 적용하는 것이 가능하다. 바람직한 구체예로, 약해완화제 (B)는 종자 처리를 위해 사용된다.
원치않는 식물이란 원치않는 장소에 자라는 모든 식물을 의미하는 것으로 이해하여야 한다. 이는 예를 들어 특정 제초 활성 성분, 예컨대 글리포세이트, 아트라진, 글루포시네이트 또는 이미다졸리논 제초제에 내성인 것을 비롯하여, 유해 식물(예: 외떡잎 또는 쌍떡잎 잡초 또는 원치않는 작물)일 수 있다.
외떡잎 잡초는, 예를 들어 Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera 속으로 분류된다. 쌍떡잎 잡초는, 예를 들어 Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum, Euphorbia 속으로 분류된다.
본 발명에 따른 방법에서, 바람직하게는 유효량의 성분 (A) 및 (B)는 작물, 예컨대 외떡잎 곡식 작물, 이를테면 곡물(예컨대, 밀, 보리, 호밀, 귀리), 벼, 옥수수, 기장/수수 또는 쌍떡잎 곡식 작물, 이를테면 사탕무, 유지종자 평지, 목화, 해바라기 및 예를 들어 글리신(Glycine) 속(예: 글리신 맥스(Glycine max.), 이를테면 비형질전환 글리신 맥스(Glycine max.)(예: 통상의 재배종, 예컨대 STS 재배종) 또는 형질전환 글리신 맥스(Glycine max.)(예: RR 대두 또는 LL 대두) 및 이들의 잡종)의 콩과 식물, 파세올루스, 피숨, 비시아 및 아라키스 또는 다양한 야생 그룹으로부터의 채소 작물, 이를테면 감자, 리크, 양배추, 당근, 토마토, 양파 및 또한 다년생 작물 및 플렌테이션 작물, 이를테면 이과 과수 및 핵 과수, 씨없는 작은 과일, 포도, 헤베아, 바나나, 사탕수수, 커피, 차, 감귤류 식물, 견과류 재배, 잔디, 야자 농장 및 삼림 농장과 같은 경제적으로 중요한 곡식 작물에서 유해 식물을 방제하는데 적합하다.
본 발명은 또한 바람직하게는 작물에서 원치않는 식물을 구제하기 위한, 본 발명의 제초제-약해완화제 배합물의 용도를 제공한다.
본 발명의 제초제-약해완화제 배합물은, 공지된 방법에 의해, 예컨대 경우에 따라 추가의 활성 성분, 첨가제 및/또는 통상의 제제 보조제를 사용하여 개별 성분들의 혼합 제제(이는 후에 물로 희석되는 통상의 방식으로 적용된다)로 제조될 수 있거나, 또는 별도로 제제화되거나 또는 부분적으로 별도 제제화된 개별 성분들을 물로 함께 희석하여 탱크 믹스로 제조될 수 있다. 별도로 제제화되거나 부분적으로 별도 제제화된 개별 성분들을 상이한 시기(분할)에 적용하는 것이 또한 가능하다. 다른 가능성은 개별 성분 또는 제초제-약해완화제 배합물을 복수회의 부분량으로 적용(순차적 적용), 예컨대 출현전 적용에 이은 출현후 적용, 또는 출현후 초기 적용후 출현후 중기 또는 후기 적용하는 것이다. 바람직하게, 해당 배합물의 활성 성분은 함께 또는 거의 동시에 적용된다.
본 발명의 제초제-약해완화제 배합물은 또한 공지이거나 또는 아직 개발중에 있는 유전자 변형 식물의 작물에서 유해 식물을 방제하기 위해서도 사용될 수 있다.
일반적으로, 형질전환 식물은 특정한 이로운 성질, 예를 들어 특정 작물 보호제에 대한 내성 및 식물의 질병이나 이를 유발하는 병원체(예를 들어, 특정 곤충이나 진균, 박테리아 또는 바이러스와 같은 미생물)에 대한 내성을 갖는다. 수확물의 경우, 예를 들어 수확량, 품질, 저장성, 조성 및 특이적 구성성분 등의 다른 특성들도 관련된다. 즉, 전분함량이 높거나 전분 품질이 변형되었거나, 수확 작물의 지방산 조성 또는 아미노산 조성이 상이한 형질전환 식물이 공지되어 있다. 추가적인 특정 성질은 비생물성 스트레스 요인, 예를 들면 열, 추위, 가뭄, 염분 및 자외선에 대한 저항성 또는 내성일 수 있다.
유용한 식물 및 관상용 식물의 경제적으로 중요한 형질전환 작물, 예를 들어 밀, 보리, 호밀, 기장/수수와 같은 곡물, 수수, 벼, 카사바 및 옥수수, 사탕수수, 사탕무, 목화, 대두, 유지종자 평지, 감자, 토마토, 배 작물 및 기타 채소 작물에 본 발명의 제초제-약해완화제 배합물 또는 그의 염을 사용하는 것이 바람직하다.
바람직하게, 화학식 (I)의 화합물은 제초제의 식물독성 작용에 대하여 내성이 있거나, 재조합 수단에 의해 이에 대해 내성이 있도록 만들어진 유용 식물의 작물에서 제초제로 사용될 수 있다.
기존 식물과 비교하여 변형된 특성을 갖는 새로운 식물을 생성하는 통상의 방법은, 예를 들면 전통적인 재배 방법 및 돌연변이 발생을 포함한다. 다른 한편으로, 변형된 특성을 갖는 새로운 식물은 재조합 방법을 이용하여 생성될 수 있다(예를 들면 EP 0221044호, EP 0131624호 참조). 예를 들면, 다음과 같이 다수의 사례가 기재되어 있다:
- 식물에서 합성되는 전분을 변형시키기 위한, 작물의 유전자 변형(예를 들면, WO 92/11376호, WO 92/14827호, WO 91/19806호),
- 글루포시네이트 유형(예를 들면, EP 0242236호, EP 242246호 참조) 또는 글리포세이트 유형(WO 92/00377호) 또는 설포닐우레아 유형(EP 0257993호, US 5,013,659호)의 특정 제초제에 내성인 형질전환 작물,
- 식물에 특정 해충에 대한 내성을 부여하는 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 독소(Bt 독소)를 생산할 수 있는 형질전환 작물, 예를 들면 목화(EP 0142924호, EP 0193259호),
- 지방산 조성이 변형된 형질전환 작물(WO 91/13972호).
- 신규 성분 또는 이차 대사물질, 예를 들어 신규 피토알렉신을 지녀 질병 내성을 증가시키는 유전자 변형 작물(EP 309862호, EP 0464461호),
- 고수량 및 고 스트레스 내성의 특징이 있는 광호흡이 감소된 유전자 변형 식물(EP 0305398호),
- 약학적 또는 진단적으로 중요한 단백질을 생성하는("분자 파밍(molecular pharming)") 형질전환 작물,
- 고수량 또는 고품질의 특징이 있는 형질전환 작물,
- 예를 들면 상기 언급된 새로운 특성의 조합 특징이 있는("유전자 스택킹(gene stacking)") 형질전환 작물.
변형된 특성을 갖는 신규 형질전환 식물을 생성할 수 있는 다수의 분자 생물학적 기술은 원칙적으로 공지되어 있다; 예를 들면 문헌 [I.　Potrykus and G.　Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg or Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431]을 참조바람.
이러한 재조합 조작을 수행하기 위하여, DNA 서열의 재조합에 의해 서열 변화 또는 돌연변이 형성을 일으킬 수 있는 핵산 분자를 플라스미드 내로 도입할 수 있다. 상술된 표준방법을 사용하여, 예를 들면 염기 교환의 수행, 일부 서열의 제거, 또는 자연 서열이나 합성 서열의 첨가가 행해질 수 있다. DNA 단편을 서로 연결하기 위해, 어댑터(adaptor) 또는 링커(linker)가 단편에 첨가될 수 있다; 예를 들면 문헌 [Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd edition, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; 또는 Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2nd edition, 1996]을 참조바람.
예를 들어, 유전자 산물의 활성이 감소된 식물 세포는, 예를 들면 공동억제 효과를 얻기 위하여, 적어도 하나의 적절한 안티센스 RNA, 센스 RNA를 발현시키거나, 또는 상기 언급된 유전자 산물의 전사물을 특이적으로 절단하는 적어도 하나의 적절히 작제된 리보자임을 발현시킴으로써 생성될 수 있다.
이를 위해, 우선적으로, 존재하는 임의의 프랭킹(flanking) 서열을 포함하는 유전자 산물의 전체 코딩 서열을 포함하는 DNA 분자 또는 코딩 서열의 일부분(여기서, 이들 부분은 세포에서 안티센스 효과를 내기 위해 충분히 길어야 한다) 만을 포함하는 DNA 분자가 사용될 수 있다. 유전자 산물의 코딩 서열과 고도의 상동성을 가지나 완전히 동일한 것은 아닌 DNA 서열을 사용할 수도 있다.
핵산 분자가 식물에서 발현되는 동안, 합성된 단백질은 식물 세포의 임의의 원하는 구획에 편재화될 수 있다. 그러나, 특정 구획에서의 편재화를 달성하기 위해, 예를 들면 코딩 영역을 특정 구획에서의 편재화를 가능하게 하는 DNA 서열과 연결시킬 수 있다. 이러한 서열은 당업자들에게 공지되어 있다[참조예: Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106]. 핵산 분자는 또한 식물 세포의 기관에서 발현될 수도 있다.
형질전환 식물 세포는 공지 기술을 이용하여 완전 식물로 재생될 수 있다. 원칙적으로, 형질전환 식물은 임의의 원하는 식물 종의 식물, 즉 외떡잎 및 쌍떡잎 식물 둘다일 수 있다.
이와 같이, 동종(=천연) 유전자 또는 유전자 서열의 과발현, 저해 또는 억제, 또는 이종(=외래) 유전자 또는 유전자 서열의 발현에 의해 특성이 변형된 형질전환 식물이 수득될 수 있다.
본 발명의 제초제-약해완화제 배합물은 성장 조절제, 예를 들면 디캄바 등, 또는 필수 식물 효소를 저해하는 제초제, 예를 들면 아세토락테이트 합성효소(ALS), EPSP 합성효소, 글루타민 합성효소(GS) 또는 하이드록시페닐피루베이트 디옥시게아제(HPPD), 또는 설포닐우레아, 글리포세이트, 글루포시네이트 또는 벤조일이속사졸 및 유사 활성 성분으로 이루어진 군에서 선택된 제초제 또는 이들 활성 화합물의 임의 조합에 내성인 형질전환 작물에 사용될 수 있다.
본 발명의 제초제-약해완화제 배합물이 형질전환 작물에 사용될 경우, 다른 작물에서 관찰될 수 있는 잡초 식물에 대한 효과 이외에도, 종종 특정 형질전환 작물에 적용하기에 특이적인 효과, 예를 들면 방제될 수 있는 잡초의 변형되거나 특정적으로 확장된 스펙트럼, 적용시 사용될 수 있는 적용 비율 변경, 바람직하게는 형질전환 작물이 내성인 제초제와의 양호한 배합 능력 및 형질전환 작물의 성장과 수량에 대한 효과가 나타난다.
따라서, 본 발명은 또한 형질전환 작물에서 잡초 식물을 방제하기 위한 제초제로서의 본 발명의 제초제-약해완화제 배합물의 용도를 제공한다.
2,4-D, 아세토클로르, 아시플루오르펜, 아시플루오르펜-소듐, 아클로니펜, 알라클로르, 알록시딤, 알록시딤-소듐, 아메트린, 아미카바존, 아미도설푸론, 아미노피랄리드, 아미트롤, 아닐로포스, 아설람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐설푸론, 베플루타미드, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 벤푸레세이트, 벤설푸론-메틸, 벤타존, 벤즈펜디존, 벤조비사이클론, 벤조페납, 비페녹스, 빌라나포스, 비스피리박-소듐, 브로마실, 브로모부타이드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 부타클로르, 부타페나실, 부테나클로르, 부트랄린, 부트록시딤, 부틸레이트, 카펜스트롤, 카베타미드, 카펜트라존-에틸, 클로메톡시펜, 클로리다존, 클로리무론-에틸, 클로르니트로펜, 클로로톨루론, 클로르설푸론, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노설푸론, 클레폭시딤, 클레토딤, 클로디나포프-프로파길, 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로란설람-메틸, 쿠밀우론, 시아나진, 사이클로설파무론, 사이클록시딤, 사이할로포프-부틸, 데스메디팜, 디캄바, 디클로베닐, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프-메틸, 디클로설람, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디케굴락-소듐, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 트리아지플람, 디쿼트-디브로마이드, 디티오피르, 디우론, 딤론, EPTC, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에타메트설푸론-메틸, 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시설푸론, 에토벤자니드, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P-에틸, 펜트라자미드, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플라자설푸론, 플로라설람, 플루아지포프, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-P-부틸, 플루아졸레이트, 플루카바존-소듐, 플루세토설푸론, 플루클로랄린, 플루페나세트, 플루펜피르, 플루메트설람, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루오메투론, 플루오르클로리돈, 플루오로글리코펜-에틸, 플루폭삼, 플루피르설푸론-메틸-소듐, 플루리돈, 플록시피르, 플록시피르-부톡시프로필, 플록시피르-멥틸, 플루르프리미돌, 플루르타몬, 플루티아세트-메틸, 포메사펜, 포람설푸론, 글루포시네이트, 글루포시네이트-P, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P-암모늄, 글루포시네이트-P-소듐, 글리포세이트, 할로설푸론-메틸, 할록시포프, 할록시포프-에톡시에틸, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P-메틸, 헥사지논, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조설푸론, 인다노판, 인다지플람, 요오도설푸론-메틸-소듐, 이옥시닐, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 케토스피라독스, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, 메코프로프, 메코프로프-P, 메페나세트, 메소설푸론-메틸, 메소트리온, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메티오졸린, 메틸딤론, 메토브로무론, 메톨라클로르, 메토설람, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론-메틸, 몰리네이트, 모놀리누론, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 네부론, 니코설푸론, 노르플루라존, 오르벤카르브, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사설푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿼트, 펠라르곤산, 펜디메탈린, 펜드랄린, 페녹설람, 펜톡사존, 페톡사미드, 펜메디팜, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미설푸론-메틸, 프로플루아졸, 프로폭시딤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로피소클로르, 프로폭시카바존-소듐, 프로피리설푸론, 프로피자미드, 프로설포카브, 프로설푸론, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라졸레이트, 피라조설푸론-에틸, 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카브, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸, 피리티오박-소듐, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 림설푸론, 세톡시딤, 시마진, 시메트린, S-메톨라클로르, 설코트리온, 설펜트라존, 설포메투론-메틸, 설포세이트, 설포설푸론, 테부티우론, 테프랄록시딤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테닐클로르, 티아조피르, 티펜설푸론-메틸, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트랄콕시딤, 트리알레이트, 트리아설푸론, 트리베누론-메틸, 트리클로피르, 트리디판, 트리플록시설푸론, 트리플루랄린, 트리플루설푸론-메틸 및 트리토설푸론.
가능한 추가 혼합 파트너는 피록사설폰, 피록스설람, 오르토설파무론, 피리미설판, 프로헥사디온-칼슘, 벤카르바존, SYN-523, IDH-100, SYP-249, 모노설푸론, 입펜카르바존 (HOK-201), 피리밤벤즈-이소프로필, 테푸릴트리온, 벤카르바존, ㅌ테템보트리온, 피라설포톨 및 티엔카르바존-메틸이다.
상업적 형태의 제제는 적용시, 경우에 따라 예컨대 수화제, 유화성 농축물, 분산물 및 수분산성 과립인 경우, 물을 사용하여 통상적인 방식으로 희석될 수 있다. 더스트형 제제, 토양 적용 과립 또는 뿌리기용 과립 및 분무액 형태의 제제는 통상적으로 적용전에 다른 불활성 물질로 추가 희석되지 않는다.
생물학적 실시예
출현후 제초제 작용 및 약해완화제 작용
외떡잎 및 쌍떡잎 유해 식물 및 작물의 종자 또는 근경 조각을 토탄 포트내 사양토에 놓고 흙으로 덮은 후, 온실속에서 양호한 생육 조건하에 재배하였다. 대안적으로, 논벼 경작시 발생하는 유해 식물을 토양 표면위 2 cm 깊이로 물이 담긴 포트에서 재배하였다. 파종 후 10 내지 20 일후 시험 식물을 1- 내지 3-엽 단계에서 처리하였다. 본 발명의 제초제-약해완화제 조성물을 수용성 분말 또는 현탁물로 제제화하고, 평행 시험으로, 상응하게 제제화된 개별 활성 성분들을 다양한 용량으로 1 헥타르당 물 300ℓ(전환)의 적용 비율로 하여 식물의 녹색 부분에 분무한 다음, 시험 식물을 최적의 생육 조건하에 약 2 내지 3주 동안 온실에서 유지시킨 후, 제제 효과를 비처리 대조군과 비교하여 육안으로 점수를 매겼다. 벼 또는 벼 경작시 발생하는 유해 식물의 경우, 활성 성분은 또한 관개 용수에 직접 첨가되거나(살립으로 ㅂf리는 것과 유사하게 적용), 식물상에 또는 관개 용수로 분무된다.
실험으로부터, 본 발명의 제초제-약해완화제 조성물을 사용하게 되면 약해완화제를 함유하지 않는 개별 제초제를 사용하는 경우보다 옥수수, 벼, 밀 또는 보리와 같은 작물에 피해를 상당히, 즉 30% 에서 최대 100%까지 감소시키는 것으로 입증되었다. 동시에, 경제적으로 중요한 유해 식물에 대한 제초제의 효과는 있다 해도 크게 감소가 없었으며, 광범위 스펙트럼의 잡초풀 및 광엽 잡초에 대해 아주 양호한 출현후 제초 작용을 이룰 수 있었다.
예를 들어, 보리에서, 제초제-약해완화제 조성물 (A1-85)+(S1-1), (A1-85)+(S1-11), (A1-85)+(S4-1), (A1-85)+(S2-1), (A1-85)+(S3-4), (A1-85)+(S11-2), (A1-62)+(S1-1), (A1-62)+(S1-11), (A1-62)+(S4-1), (A1-62)+(S2-1), (A1-62)+(S3-4), (A1-62)+(S3-10) 및 (A1-62)+(S11-2)는 작물과의 상용성이 우수한 동시에 광범위 스펙트럼의 유해 식물에 대해 우수한 출현후 제초 작용을 달성하였다.
예를 들어, 밀에서는, 제초제-약해완화제 조성물 (A1-85)+(S1-1), (A1-85)+(S1-11), (A1-85)+(S4-1), (A1-85)+(S2-1), (A1-85)+(S3-4), (A1-85)+(S3-10), (A1-85)+(S11-2), (A1-62)+(S1-11), (A1-62)+(S4-1), (A1-62)+(S2-1), (A1-62)+(S3-4), (A1-85)+(S3-10) 및 (A1-62)+(S11-2)가 작물과의 상용성이 우수한 동시에 광범위 스펙트럼의 유해 식물에 대해 우수한 출현후 제초 작용을 달성하였다.
예를 들어, 옥수수에서는, 제초제-약해완화제 조성물 (A1-85)+(S1-1), (A1-85)+(S1-11), (A1-85)+(S2-1) 및 (A1-85)+(S3-4)가 작물과의 상용성이 우수한 동시에 광범위 스펙트럼의 유해 식물에 대해 우수한 출현후 제초 작용을 달성하였다.
출현전 제초제 작용 및 약해완화제 작용
외떡잎 및 쌍떡잎 유해 식물 및 작물의 종자 또는 근경 조각을 토탄 포트내 사양토에 놓고 흙으로 덮었다. 본 발명의 제초제-약해완화제 조성물을 수용성 분말 또는 현탁물로 제제화하고, 평행 시험으로, 상응하게 제제화된 개별 활성 성분들을 다양한 용량으로 1 헥타르당 물 600 내지 800ℓ(전환)의 적용 비율로 하여 덮은 토양 표면에 적용하였다. 처리후, 포트를 온실에 두고, 잡초 및 작물에 양호한 생육 조건으로 유지하였다. 2 내지 4주의 시험 기간 후, 식물 또는 출현 피해를 비처리 대조군과 비교하여 육안으로 점수를 매겼다.
예를 들어, 옥수수에서는, 제초제-약해완화제 조성물 A1-85)+(S1-11), (A1-85)+(S4-1), (A1-85)+(S2-1), (A1-85)+(S3-4), (A1-85)+(S3-10), (A1-85)+(S11-2), (A1-85)+(S1-7), (A1-62)+(S1-1), (A1-62)+(S4-1), (A1-62)+(S2-1), (A1-62)+(S3-4), (A1-85)+(S3-10) (A1-62)+(S11-2) 및 (A1-62)+(S1-7)이 작물과의 상용성이 우수한 동시에 광범위 스펙트럼의 유해 식물에 대해 우수한 출현전 제초 작용을 달성하였다.
종자 처리
작물의 씨앗을 약병에서 현탁물 또는 유제 농축물로 제제화된 약해완화제 및 물과 잘 섞고 흔들어 씨앗이 각각의 약해완화제 제제로 균일하게 피복되도록 하였다. 씨앗 또는 출현후 식물을 제초제 출현전 또는 출현후 방법으로 처리하였다. 본 발명의 많은 제초제-약해완화제 조성물은 작물과의 상용성이 우수한 동시에 광범위 스펙트럼의 유해 식물에 대해 우수한 출현전 제초 작용을 나타내었다.

Claims (12)

  1. (A) 하나 이상의 하기 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 염 및
    (B) 하나 이상의 약해완화제를 포함하는
    제초제-약해완화제 포함하는 조성물:
    Figure pct00013

    상기 식에서, 부호 및 지수는 각각 다음과 같이 정의된다:
    W는 N 또는 CY이고,
    R은 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C7)-사이클로알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알케닐옥시, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C2-C6)-알키닐옥시, (C2-C6)-할로알키닐, 시아노, 니트로, 메틸설페닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, 벤조일, 메틸카보닐, 피페리디닐카보닐, 트리플루오로메틸카보닐, 할로겐, 아미노, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메톡시메틸이거나, 또는 각각 메틸, 에틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 할로겐의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 페닐이고,
    X 및 Z는 각각 독립적으로 니트로, 할로겐, 시아노, 포르밀, 티오시아네이토, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-할로알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-할로사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-할로사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-OCOR1, (C1-C6)-알킬-OSO2R2, (C1-C6)-알킬-COOR1, (C1-C6)-알킬-SO2OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2이거나, 또는 각각 메틸, 에틸, 메톡시, 니트로, 트리플루오로메틸 및 할로겐의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 페닐이고,
    Y는 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, 티오시아네이토, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-할로알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-할로사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-할로사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, COR1,CO2R1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1-C6)-알킬헤테로아릴, O-(C1-C6)-알킬헤테로사이클릴, O-(C1-C6)-알킬헤테로아릴, (C1-C6)-알킬헤테로사이클릴, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-OCOR1, (C1-C6)-알킬-OSO2R2, (C1-C6)-알킬-COOR1, (C1-C6)-알킬-CN, (C1-C6)-알킬-SO2OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, 테트라하이드로푸라닐옥시메틸, 테트라하이드로푸라닐메톡시메틸, O(CH2)-3,5-디메틸-1,2-옥사졸-4-일, O(CH2)2-O(3,5-디메톡시피리미딘-2-일, O(CH2)-5-피롤리딘-2-온, O(CH2)-5-2,4-디메틸-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온이거나, 또는 각각 메틸, 에틸, 메톡시, 할로겐 및 시아노메틸의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴이고,
    R1은 수소이거나, 각각 시아노, 할로겐, 니트로, 티오시아네이토, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 및 (C1-C4)-알콕시-(C2-C6)-알콕시카보닐의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-할로알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C2-C6)-할로알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-할로사이클로알킬, (C1-C6)-알킬-O-(C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, 페닐 또는 페닐-(C1-C6)-알킬이고,
    R2는 각각 시아노, 할로겐, 니트로, 티오시아네이토, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 및 (C1-C4)-알콕시-(C2-C6)-알콕시카보닐의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, 페닐 또는 페닐-(C1-C6)-알킬이고,
    R3은 수소, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐 또는 (C2-C6)-알키닐이고,
    R4는 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐 또는 (C2-C6)-알키닐이고,
    R5는 메틸 또는 에틸이고,
    n은 0, 1 또는 2이고,
    s는 0, 1, 2 또는 3이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    W는 CY이고,
    R은 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C7)-사이클로알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, 시아노, 니트로, 메틸설페닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 벤조일, 메틸카보닐, 피페리디닐카보닐, 트리플루오로메틸카보닐, 할로겐, 아미노, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메톡시메틸이고,
    X 및 Z는 각각 독립적으로 니트로, 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, OR1, S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2 또는 1,2,4-트리아졸-1-일이고,
    Y는 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, 테트라하이드로푸라닐옥시메틸, 테트라하이드로푸라닐메톡시메틸, O(CH2)-3,5-디메틸-1,2-옥사졸-4-일, O(CH2)2-O(3,5-디메톡시피리미딘-2-일, O(CH2)-5-피롤리딘-2-온 또는 O(CH2)-5-2,4-디메틸-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온이고,
    R1은 수소이거나, 각각 할로겐 및 OR3의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, 페닐 또는 페닐-(C1-C6)-알킬이고,
    R2는 각각 할로겐 및 OR3의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬 또는 (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬이고,
    R3은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고,
    n은 0, 1 또는 2이고,
    s는 0, 1, 2 또는 3인 제초제-약해완화제 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    W는 N이고,
    R은 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C7)-사이클로알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, 시아노, 니트로, 메틸설페닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 벤조일, 메틸카보닐, 피페리디닐카보닐, 트리플루오로메틸카보닐, 할로겐, 아미노, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메톡시메틸이고,
    X 및 Z는 각각 독립적으로 니트로, 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, OR1, S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2 또는 1,2,4-트리아졸-1-일이고,
    R1은 수소이거나, 각각 할로겐 및 OR3의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, 페닐 또는 페닐-(C1-C6)-알킬이고,
    R2는 각각 할로겐 및 OR3의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬 또는 (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬이고,
    R3는 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고,
    n은 0, 1 또는 2이고,
    s는 0, 1, 2 또는 3인 제초제-약해완화제 조성물.
  4. 제 1 항 또는 2 항에 있어서,
    W는 CY이고,
    R은 수소, (C1-C6)-알킬, (C3-C7)-사이클로알킬, 할로-(C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로-(C1-C6)-알콕시, 시아노, 니트로, 메틸설페닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 벤조일, 메틸카보닐, 피페리디닐카보닐, 트리플루오로메틸카보닐, 할로겐, 아미노, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메톡시메틸이고,
    X 및 Z는 각각 독립적으로 니트로, 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, OR1, S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2 또는 1,2,4-트리아졸-1-일이고,
    Y는 니트로, 할로겐, 시아노, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-할로알킬, OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1-C6)-알킬-S(O)nR2, (C1-C6)-알킬-OR1, (C1-C6)-알킬-CON(R1)2, (C1-C6)-알킬-SO2N(R1)2, (C1-C6)-알킬-NR1COR1, (C1-C6)-알킬-NR1SO2R2, 테트라하이드로푸라닐옥시메틸, 테트라하이드로푸라닐메톡시메틸, O(CH2)-3,5-디메틸-1,2-옥사졸-4-일, O(CH2)2-O(3,5-디메톡시피리미딘-2-일, O(CH2)-5-피롤리딘-2-온 또는 O(CH2)-5-2,4-디메틸-2,4-디하이드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-온이고,
    R1은 수소이거나, 각각 할로겐 및 OR3의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬, 페닐 또는 페닐-(C1-C6)-알킬이고,
    R2는 각각 할로겐 및 OR3의 그룹으로부터 선택되는 s개의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬 또는 (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C6)-알킬이고,
    R3은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고,
    n은 0, 1 또는 2이고,
    s는 0, 1, 2 또는 3인 제초제-약해완화제 조성물.
  5. 제 1 항, 2 항 및 4 항중 어느 한항에 있어서,
    W는 CY이고,
    R은 아미노, 사이클로프로필, 이소프로필, n-프로필, 메틸, 에틸, 메톡시, 브롬, 염소 또는 불소이고,
    X는 염소, 트리플루오로메틸 또는 메틸이고,
    Y는 CH2OCH2CF3, SO2Me, S(O)Me 또는 SMe이고,
    Z는 트리플루오로메틸, SO2Me, S(O)Me 또는 SMe인 제초제-약해완화제 조성물.
  6. 제 1 항 또는 3 항에 있어서,
    W는 CN이고,
    R은 아미노, 사이클로프로필, 이소프로필, t-부틸, 메틸, 에틸, 메톡시, 브롬 또는 염소이고,
    X는 염소, 메톡시메틸 또는 메틸이고,
    Z는 트리플루오로메틸인 제초제-약해완화제 조성물.
  7. 제 1 항 내지 6 항중 어느 한항에 있어서, 메펜피르-디에틸, 펜클로라졸, 이속사디펜-에틸, 클로퀸토셋-멕실, 디클로르미드, 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸-1,3-옥사졸리딘, 베녹사코르, 3-디클로로아세틸-1-옥사-3-아자스피로[4.5]데칸, 1-디클로로아세틸아제판, 푸릴라졸, ((R)-3-디클로로아세틸-5-(2-푸릴)-2,2-디메틸옥사졸리딘), 사이프로설파미드, N-이소프로필-4-설파모일벤즈아미드-1-(2-메톡시페닐)에타논, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아, 옥사베트리닐, 플룩소페님, 시오메트리닐, 1,8-나프탈렌디카복실산 무수물, 펜클로림, 플루라졸, 디에톨레이트, 디메피페레이트, 다이무론 및 쿠밀우론으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 제초제-약해완화제 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 다이무론, 베녹사코르, 푸릴라졸, 플룩소페님, 펜클로라졸 (에틸 에스테르), 메펜피르-디에틸, 클로퀸토셋-멕실, 이속사디펜-에틸, 사이프로설파미드, 플루라졸, 옥사베트리닐, 디클로르미드 및 디에톨레이트로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 제초제-약해완화제 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서, 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물과 바람직하게는 메펜피르-디에틸, 이속사디펜-에틸, 사이프로설파미드, 펜클로라졸 에틸 에스테르, 베녹사코르, 클로퀸토셋-멕실, 플룩소페님 및 푸릴라졸의 약해완화제를 포함하는 제초제-약해완화제 조성물.
  10. 제 1 항 내지 9 항중 하나 이상에 따른 조성물의 제초적 활성량을 유해 식물, 식물, 식물 종자 또는 식물이 자라는 지역에 적용하는 것을 특징으로 하여, 작물에서 유해 식물을 방제하는 방법.
  11. 제 10 항에 있어서, 식물이 사탕수수, 옥수수, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 수수, 목화 및 대두의 그룹으로부터 선택되는 방법.
  12. 제 10 항 또는 11 항에 있어서, 식물이 유전자 변형된 것인 방법.
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