ES2919774T3

ES2919774T3 - Procedimiento para disminuir daños en los cultivos

Info

Publication number: ES2919774T3
Application number: ES17761846T
Authority: ES
Inventors: Thomas Auler; Jan Dittgen; Herve Tossens
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2016-08-30
Filing date: 2017-08-28
Publication date: 2022-07-28
Anticipated expiration: 2037-08-28
Also published as: SI3506747T1; PL3506747T3; EP3506747A2; US11191265B2; AU2017320741A1; DK3506747T3; MX2019002371A; AU2022204532A1; US20210289777A1; TN2019000062A1; AU2017320741B2; LT3506747T; AU2022204532B2; WO2018041762A3; HRP20220551T1; CL2019000521A1; CA3035072A1; EP3506747B1; ZA201901976B; JP2019524868A

Abstract

La presente invención se relaciona con un método para reducir el daño de los cultivos tratando la semilla del cultivo con el segura antes de la siembra. Esto se puede hacer además del uso de combinaciones/composiciones de protección de cultivos, en particular combinaciones y composiciones de herbicidas/seguras que comprenden las mismas, que son altamente adecuadas para proteger los cultivos del daño por herbicidas en los tratamientos previos y posteriores a la emergencia. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN

Procedimiento para disminuir daños en los cultivos

La invención se relaciona con un procedimiento para disminuir daños en los cultivos, que comprende tratar las semillas de los cultivos con un protector antes de la siembra. Esto puede realizarse en combinación con el uso de combinaciones/composiciones para proteger cultivos, particularmente combinaciones de herbicidas/protectores o composiciones que las comprenden, que son especialmente apropiadas para proteger los cultivos de los daños provocados por los herbicidas en los tratamientos previos o posteriores a la emergencia.

Ya se sabe que determinadas 3-isoxazolidinonas, incluyendo la 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidinona (compuesto I), presentan una actividad herbicida selectiva contra pastos o cultivos de Brassica (documento WO 2012/148689) y que son especialmente eficaces para controlar malezas difíciles o malezas resistentes a herbicidas. El documento WO 2015/127259 A1 desvela el efecto protector de la aplicación combinada del compuesto 1 y otros herbicidas.

Los documentos US 5 395 816 A, US 2005/009702 A1, US 2008/269052 A1 y US 2007/021303 A1 desvelan la aplicación de protectores a baja tasa a las semillas o como mezcla en el tanque con herbicidas de 3-isoxazolidinona, tales como la clomazona.

TAYLOR V. L. y col.: ENVIRONMENTAL AND EXPERIMENTAL BOTANY, vol. 88, páginas 93-99, desvelan las respuestas protectoras inducidas por los protectores de herbicidas, tales como el mefenpir-dietilo cuando se aplica a las semillas, incluyendo el mefenpir-dietilo en el trigo.

El documento US 2004/110637 A1 desvela una aplicación del protector a las semillas de maíz, seguida de una aplicación posterior a la emergencia del herbicida (por ejemplo, isoxaflutol) en la mezcla en el tanque con el protector. Sin embargo, algunos herbicidas o combinaciones de herbicidas no son totalmente compatibles con diversas plantas de cultivo importantes, por ejemplo, diversas especies de cereales (por ejemplo, trigo, triticales, cebada, centeno), caña de azúcar, remolacha, soja, colza, maíz, arroz, papa, verduras o algodón, y pueden provocar daños. Como consecuencia, no pueden ser usados sobre determinados cultivos de una manera apropiada para asegurar una actividad herbicida amplia, útil para combatir las plantas dañinas, sin provocar daños en los cultivos.

Algunos productos agroquímicos pueden disminuir los daños en los cultivos cuando se combinan con herbicidas. Estos compuestos se conocen como protectores y son usados ampliamente para proteger los cultivos, particularmente para controlar las malezas durante la aplicación de herbicidas. El modo de acción de los protectores no suele ser conocido y su eficacia generalmente depende de los cultivos y los herbicidas con los que se combinan.

Un objetivo de la presente invención fue proveer un procedimiento para disminuir aún más los daños en los cultivos en los que se usaran combinaciones conocidas de herbicidas y protectores y composiciones que las comprendieran. Sorprendentemente, este objetivo se cumplió con el

Procedimiento C

Paso 1. Tratar las semillas con un protector.

Paso 2. Aplicar 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidinona (compuesto I) o su combinación/composición y un protector en un tratamiento posterior a la emergencia.

Preferentemente mediante el:

Procedimiento C-1

Paso 1. Tratar las semillas con un protector seleccionado del grupo que consiste en isoxadifen-etilo, ciprosulfamida, mefenpir-dietilo y cloquintocet-mexilo, incluyendo sus hidratos y sus sales (grupo I).

Paso 2. Aplicar 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidinona (compuesto I) y un protector seleccionado del grupo que consiste en isoxadifen-etilo, ciprosulfamida, mefenpir-dietilo y cloquintocet-mexilo, incluyendo sus hidratos y sus sales (grupo I), en un tratamiento posterior a la emergencia.

Más preferentemente mediante el:

Procedimiento C-2

Paso 1. Tratar las semillas con mefenpir-dietilo.

Paso 2. Aplicar 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidinona (compuesto I) y mefenpir-dietilo, en un tratamiento posterior a la emergencia.

Lo más preferentemente mediante el:

Procedimiento C-3

Paso 1. Tratar las semillas con mefenpir-dietilo en una cantidad de entre 1 y 0,01 g/kg.

Paso 2. Aplicar 2-(2,4-didorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidinona (compuesto I) y mefenpir-dietilo, en un tratamiento posterior a la emergencia.

Definiciones

Protectores:

51) Compuestos del grupo de los derivados de ácidos carboxílicos heterocíclicos.

S1a) Compuestos del tipo del ácido diclorofenilpirazolin-3-carboxílico (S1a), preferentemente ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-(etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolin-3-carboxílico, 1-(2,4-diclorofenil)-5-(etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolin-3-carboxilato de etilo (S1-1) (“mefenpir(dietilo)”) y compuestos relacionados, según se describe en el documento WO-A-91/07874;

S1b) Derivados del ácido diclorofenilpirazolcarboxílico (S1b), preferentemente 1-(2,4-diclorofenil)-5-metilpirazol-3-carboxilato de etilo (S1-2), 1-(2,4-diclorofenil)-5-isopropil-3-carboxilato de etilo (S1-3), 1-(2,4-diclorofenil)-5-(1,1-dimetiletil)pirazol-3-carboxilato de etilo (S1-4) y compuestos relacionados, según se describe en los documentos EP-A-333 131 y EP-A-269806;

S1c) Derivados del ácido 1,5-difenilpirazol-3-carboxílico (S1c), preferentemente 1-(2,4-diclorofenil)-5-fenilpirazol-3-carboxilato de etilo (S1-5), 1-(2-clorofenil)-5-fenilpirazol-3-carboxilato de metilo (S1-6) y compuestos relacionados, según se describe en el documento EP-A-268554;

S1d) Compuestos del tipo de los ácidos triazolcarboxílicos (S1d), preferentemente fenclorazol(etilo), es decir, 1-(2,4-diclorofenil)-5-triclorometil-(1H)-1,2,4-triazol-3-carboxilato de etilo (S1-7) y compuestos relacionados, según se describe en los documentos EP-A-174562 y EP-A-346620;

S1e) Compuestos del tipo del ácido 5-bencil-5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico, el ácido 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico o el ácido 5,5-difenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (S1e), preferentemente 5-(2,4-diclorobencil)-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo (S1-8), 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo (S1-9) y compuestos relacionados, según se describe en WO-A-91/08202, ácido 5,5-difenil-2-isoxazolincarboxílico (S1-10), 5,5-difenil-2-isoxazolinocarboxilato de etilo (S1-11) (“ isoxadifen-etilo”), 5-difenil-5-difenil-2-isoxazolinocarboxilato de n-propilo (S1-12) o 5-(4-fluorofenil)-5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo (S1-13), según se describe en la solicitud de patente WO-A-95/07897.

52) Compuestos del grupo de los derivados de 8-quinolinoxi (S2).

S2a) Compuestos del tipo del ácido 8-quinolinoxiacético (S2), preferentemente (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 1-metilhexilo (nombre común: “cloquintocet-mexilo”) (S2-1), (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 1,3-dimetil-but-1-ilo (S2-2), (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 4-aliloxibutilo (S2-3), (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 1 -aliloxiprop-2-ilo (S2-4), (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de etilo (S2-5), (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de metilo (S2-6), (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de alilo (S2-7), (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 2-(2-propilideneiminoxi)-1-etilo (S2-8), (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 2-oxo-prop-1-ilo (S2-9) y compuestos relacionados, según se describe en los documentos EP-A-86750, EP-A-94349 y EP-A-191 736 o EP-A-0492366, y también (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 2-oxoprop-1-ilo (S2-10), sus hidratos y sus sales, por ejemplo, sus sales de litio, sodio, potasio, calcio, magnesio, aluminio, hierro, amonio, amonio cuaternario, sulfonio o fosfonio, según se describe en el documento WO-A-2002/34048;

S2b) Compuestos del tipo del ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)malónico (S2b), preferentemente (5-cloro-8-quinolinoxi)malonato de dietilo, (5-cloro-8-quinolinoxi)malonato de dietilo, (5-cloro-8-quinolinoxi)malonato de metil etilo y compuestos relacionados, según se describe en el documento EP-A-0582 198.

53) Compuestos activos del tipo de las dicloroacetamidas (S3), que suelen usarse como protectores previos a la emergencia (protectores que actúan sobre el suelo), por ejemplo, “diclormida” (N,N-dialil-2,2-dicloroacetamida) (S3-1), “R-29148” (3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-1,3-oxazolidina) (S3-2), “R-28725” (3-dicloroacetil-2,2-dimetil-1,3-oxazolidina) (S3-3), “benoxacor” (4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina) (S3-4), “PPG-1292” (N-alil-N-[(1,3-dioxolan-2-il)metil]dicloroacetamida) (S3-5), “DKA-24” (N-alil-N-[(alilaminocarbonil)metil]dicloroacetamida) (S3-6), “AD-67” o “MON 4660” (3-dicloroacetil-1-oxa-3-aza-espiro[4,5]decano) (S3-7), “TI-35” (1-dicloroacetilazepano) (S3-8), “diclonon” (diciclonon) (S3-9), ((RS)-1-dicloroacetil-3,3,8a-trimetilperhidropirrolo[1,2-a]pirimidin-6-ona), “furilazol” o “M^oN 13900” ((RS)-3-dicloroacetil-5-(2-furil)-2,2-dimetil-oxazolidina) (S3-10) y también su isómero (R) (S3-11).

54) Compuestos de la clase de acilsulfonamidas (S4).

S4a) N-acilsulfonamidas de la fórmula (S4a) y sales de éstas, según se describe en el documento WO-A-97/45016

en las que

R^a1 es (Ci-C6)-alquilo, (C³-C⁶)-cicloalquilo, en los que los 2 últimos radicales comprenden sustituyentes V^a, seleccionados del grupo que consiste en halógeno, (Ci-C⁴)-alcoxi, halo-(Ci-C6)-alcoxi y (Ci-C⁴)-alquiltio y, en el caso de los radicales cíclicos, también (Ci-C⁴)-alquilo y (Ci-C⁴)-haloalquilo;

R^a2 es halógeno, (Ci-C⁴)-alquilo, (Ci-C⁴)-alcoxi, CF³;

mA es i o 2;

V^des 0, i, 2 o 3;

S4b) Compuestos del tipo de las 4-(bencilsulfamil)benzamidas de la fórmula (S4b) y sales de éstas, según se describe en el documento WO-A-99/16744,

en los que

R^b1 y R^b2 son independientemente hidrógeno, (Ci-C6)-alquilo, (C³-C⁶)-cicloalquilo, (C³-C⁶)-alquenilo, (C³-C⁶)-alquinilo;

Rb3 es halógeno, (Ci-C⁴)-alquilo, (Ci-C⁴)-haloalquilo o (Ci-C⁴)-alcoxi;

me es i o 2;

por ejemplo, aquellos en los que

Re1 = ciclopropilo, Re2 = hidrógeno y (Re3) = 2-OMe (“ciprosulfamida”, S4-1),

Re1 = ciclopropilo, Re2 = hidrógeno y (Re3) = 5-Cl-2-OMe (S4-2),

Re1 = etilo, Re2 = hidrógeno y (Re3) = 2-OMe (S4-3),

Re1 = isopropilo, Re2 = hidrógeno y (Re3) = 5-Cl-2-OMe (S4-4) y

Re1 = isopropilo, Re2 = hidrógeno y (Re3) = 2-OMe (S4-5);

S4c) Compuestos de la clase de las bencilsulfamoilfenilureas de la fórmula (S4c) según se describe en el documento EP-A-365484,

en los que

Rc1 y Rc2 son independientemente hidrógeno, (Ci-C8)-alquilo, (C³-C⁸)-cidoalquilo, (C³-C⁶)-alquenilo (C³-C⁶)-alquinilo;

R^c3 es halógeno, (Ci-C⁴)-alquilo, (Ci-C⁴)-alcoxi, CF³;

me es i o 2;

por ejemplo,

1-[4-(N-2-metoxibencil-sulfamil)fenil]-3-metilurea,

1-[4-(N-2-metoxibencil-sulfamil)fenil]-3,3-dimetilurea,

1-[4-(N-4,5-dimetilbencilsulfamil)fenil]-3-metilurea;

S4d) Compuestos del tipo de las N-fenilsulfoniltereftalamidas de la fórmula (S4d) y sales de éstas, que son conocidas, por ejemplo, a partir del documento CN 101838227,

en los que

R^d4 es halógeno, (Ci-C⁴)-alquilo, (Ci-C⁴)-alcoxi, CF³;

me es i o 2;

Rd5 es hidrógeno, (Ci-C6)-alquilo, (C³-C⁶)-cicloalquilo, (C²-C⁶)-alquenilo, (C²-C⁶)-alquinilo, (C⁵-C⁶)-cicloalquenilo.

S5) Compuestos activos de las clases de los hidroxiaromáticos y los derivados de ácidos carboxílicos aromáticosalifáticos (S5), por ejemplo, 3,4,5-triacetoxibenzoato de etilo, ácido 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzoico, ácido 3,5-dihidroxibenzoico, ácido 4-hidroxisalicílico, ácido 4-fluorosalicílico, ácido 2-hidroxicinámico, ácido 2,4-diclorocinámico, según se describe en los documentos WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994 y WO-A-2005/016001.

S6) Compuestos activos de la clase de las 1,2-dihidroquinoxalin-2-onas (S6), por ejemplo, 1-metil-3-(2-tienil)-1,2-dihidroquinoxalin-2-ona, 1-metil-3-(2-tienil)-1,2-dihidroquinoxalina-2-tiona, 1-(2-aminoetilo)-3-(2-tienil)-1,2-dihidroquinoxalin-2-ona, 1-(2-metilsulfonilaminoetil)-3-(2-tienil)-1,2-dihidroquinoxalin-2-ona, según se describe en el documento WO-A-2005/112630.

57) Compuestos de la clase de los derivados del ácido difenilmetoxiacético (S7), por ejemplo, difenilmetoxiacetato de metilo (Reg. CAS N.° 41858-19-9) (S7-1), difenilmetoxiacetato de etilo o ácido difenilmetoxiacético, según se describe en el documento WO-A-98/38856.

58) Compuestos de la fórmula (S8), según se describe en el documento WO-A-98/27049,

en los que los símbolos y los índices tienen los siguientes significados:

R^d1 es halógeno, (Ci-C⁴)-alquilo, (Ci-C⁴)-haloalquilo, (Ci-C⁴)-alcoxi, (Ci-C⁴)-haloalcoxi;

Rd2 es hidrógeno o (Ci-C⁴)-alquilo;

Rd3 es hidrógeno, (Ci-C8)-alquilo, (C²-C⁴)-alquenilo, (C²-C⁴)-alquinilo o arilo, en los que los radicales que contienen carbono mencionados con anterioridad no están sustituidos o están sustituidos con uno o más, preferentemente hasta tres radicales idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno y alcoxi, o sales de éstos;

nD es un número entero entre 0 y 2.

S9) Compuestos activos de la clase de las 3-(5-tetrazolilcarbonil)-2-quinolonas (S9), por ejemplo, 1,2-dihidro-4-hidroxi-1-etil-3-(5-tetrazolilcarbonil)-2-quinolona (Reg. CAS N.° 219479-18-2), 1,2-dihidro-4-hidroxi-1-metil-3-(5-tetrazoliicarbonil)-2-quinolona (Reg. CAS N.° 95855-00-8), según se describe en el documento WO-A-1999/000020. S10) Compuestos de las fórmulas (S10a) o (S10b), según se describe en los documentos WO-A-2007/023719 yW O-A-2007/023764

en los que

Re1 es halógeno, (Ci-C⁴)-alquilo, metoxi, nitro, ciano, CF³, OCF³;

YEyZE son independientemente O o S;

nE es un número entero entre 0 y 4;

R^e2 es (Ci-Ci6)-alquilo, (C²-C⁶)-alquenilo, (C³-C⁶)-cicloalquilo, arilo, bencilo, halobencilo;

Re3 es hidrógeno o (Ci-C6)-alquilo.

511) Compuestos activos del tipo de los oxiiminos (S il) , que son útiles como recubrimientos para semillas, por ejemplo, “oxabetrinil” ((Z)-1,3-dioxolan-2-ilmetoxiimino(fenil)acetonitrilo) ( S i l- i ) , un recubrimiento para proteger las semillas de mijo de los daños provocados por el metolaclor,

“fluxofenim” (O-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)oxima) de 1-(4-clorofenil)-2,2,2-trifluoro-1-etanona (S11-2), un recubrimiento para proteger las semillas de mijo de los daños provocados por el metolaclor, o

“ciometrinil” o “CGA-43089” ((Z)-cianometoxi-imino(fenil)acetonitrilo) (S11-3), un recubrimiento para proteger las semillas de mijo de los daños provocados por el metolaclor.

512) Compuestos activos de la clase de las isotiocromanonas (S12), por ejemplo, [(3-oxo-1H-2-benzotiopiran-4(3H)-iliden)metoxi]acetato de metilo (Reg. CAS N° 205121-04-6) (S12-1) y compuestos relacionados, según se describe en el documento WO-A-1998/13361.

513) Uno o más compuestos del grupo (S13):

“anhídrido naftálico” (anhídrido 1,8-naftalenodicarboxílico) (S13-1), un recubrimiento para proteger las semillas de maíz de los daños provocados por los herbicidas de tiocarbamato,

“fenclorim” (4,6-dicloro-2-fenilpirimidina) (S13-2), útil para proteger el arroz sembrado de los daños provocados por el pretilaclor,

“flurazol” (2-cloro-4-trifluorometil-1,3-tiazol-5-carboxilato de bencilo) (S13-3), un recubrimiento para proteger las semillas de mijo de los daños provocados por el alaclor o el metolaclor,

“CL 304415” (Reg. CAS N.° 31541-57-8) (ácido 4-carboxi-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-4-acético) (S13-4), de American Cyanamid, útil para proteger el maíz de los daños provocados por las imidazolinonas,

“MG 191” (Reg. CAS N.° 96420-72-3) (2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano) (S13-5), un protector conocido para el maíz,

“MG 838” (Reg. CAS N° 133993-74-5) (1-oxa-4-azaespiro[4,5]decano-4-carboditioato de 2-propenilo) (S13-6), “disulfoton” (fosforoditioato de O,O-dietil-S-2-etiltioetilo) (S13-7),

“dietolato” (O-fenil fosforotioato de O,O-dietilo) (S13-8),

“mefenato” (metilcarbamato de 4-clorofenilo) (S13-9).

S14) Compuestos activos que, además de un efecto herbicida contra plantas dañinas, también son útiles para proteger cultivos como el arroz, por ejemplo, “dimepiperato” o “MY 93” (piperidin-1-carbotioato de S-1-metil-1 -feniletilo), útil para proteger el arroz de los daños provocados por los herbicidas de molinato,

“daimuron” o “SK 23“ (1-(1-metil-1-feniletil)-3-p-tolilurea), útil para proteger el arroz de los daños provocados por los herbicidas de imazosulfurón,

“cumiluron” = “JC 940” (3-(2-clorofenilmetil)-1-(1-metil-1-fenil)-etil)urea, véase JP-A-60087254), útil para proteger el arroz de los daños provocados por algunos herbicidas,

“metoxifenona” o “NK 049” (3,3'-dimetil-4-metoxibenzofenona), útil para proteger el arroz de los daños provocados por algunos herbicidas,

“CSB” (1-bromo-4-(clorometilsulfonil)benceno), de Kumiai (N.° de registro CAS 54091-06-4), útil para proteger el arroz de los daños provocados por algunos herbicidas.

S15) Compuestos de fórmula (S15) o sus tautómeros, que se describen en los documentos WO-A-2008/131861 y WO-A-2008/131860,

en los que

Rh1 es (C-i-C6)-haloalquilo,

R^h2 es hidrógeno o halógeno,

R^h3 y R^h4 son independientemente hidrógeno, (C-i-C16)-alquilo, (C²-C¹⁶)-alquenilo o (C²-C¹⁶)-alquinilo;

en los que los últimos 3 radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden estar sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, ciano, (C¹-C⁴)-alcoxi, (C¹-C⁴)-haloalcoxi, (C¹-C⁴)-alquiltio, (C¹-C⁴)-alquilamino, di-[(C¹-C⁴)]-amino, [(C¹-C⁴)-alcoxi]-carbonilo, [(C¹-C⁴)-haloalcoxi]-carbonilo, (C³-C⁶)-cicloalquilo no sustituido o sustituido, sustituido no sustituido o fenilo y heterociclilo no sustituido o sustituido;

o (C³-C⁶)-cicloalquilo, (C⁴-C⁶)-cicloalquenilo, (C³-C⁶)-cicloalquilo condensado en un sitio del anillo con un anillo saturado o insaturado con entre 4 y 6 miembros o (C⁴-C⁶)-cicloalquenilo condensado en un sitio del anillo con un anillo saturado o insaturado con entre 4 y 6 miembros;

en los que los últimos 4 radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden estar sustituidos con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, ciano, (C¹-C⁴)-alquilo, (C¹-C⁴)-haloalquilo, (C¹-C⁴)-alcoxi, (C¹-C⁴)-haloalcoxi, (C¹-C⁴)-alquiltio, (C¹-C⁴)-alquilamino, di-[(C¹-C⁴)-alquil]-amino, [(C¹-C⁴)-alcoxi]-carbonilo, [(C¹-C⁴)-haloalcoxi]carbonilo, (C³-C⁶)-cicloalqulilo no sustituido o sustituido, fenilo no sustituido o sustituido y heterociclilo no sustituido o sustituido; o

R^h3 es (C¹-C⁴)-alcoxi, (C²-C⁴)-alqueniloxi, (C²-C⁶)-alquiniloxi o (C²-C⁴)-haloalcoxi; y

R^h4 es hidrógeno o (Ci-C⁴)-alquilo; o

Rh3 y Rh4, junto con el átomo de N al que están unidos directamente, son un anillo heterocíclico con entre 4 y 8 miembros que puede contener otros heteroátomos además del átomo de N, preferentemente hasta otros dos heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S, y que puede no estar sustituido o puede estar sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, (C¹-C⁴)-alquilo, (C¹-C⁴)-haloalquilo, (C¹-C⁴)-alcoxi, (C¹-C⁴)-haloalcoxi y (C¹-C⁴)-alquiltio.

Se prefieren los siguientes protectores.

Isoxadifen-etilo, ciprosulfamida, mefenpir-dietilo y cloquintocet-mexilo, incluyendo sus hidratos y sus sales, por ejemplo, sus sales de litio, sodio, potasio, calcio, magnesio, aluminio, hierro, amonio, amonio cuaternario, sulfonio o fosfonio (grupo I).

Semillas:

Semillas de plantas de cultivo, por ejemplo, diversas especies de cereales (por ejemplo, trigo, triticales, cebada, centeno), caña de azúcar, remolacha, soja, colza, maíz, papa, verduras, arroz o algodón.

Se prefieren las semillas de trigo, triticales, cebada, maíz, centeno o arroz.

Combinaciones:

Las combinaciones según la invención comprenden 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidinona (compuesto I) y al menos uno o más herbicidas seleccionados del grupo que consiste en aclonifeno, bromoxinil, bromoxinil-butirato, -potasio, -heptanoato y -octanoato, benzofenap, butaclor, 2,4-D, 2,4-D-butotilo, -butilo, -dimetilamonio, -diolamina, -etilo, -2-etilhexilo, -isobutilo, -isooctilo, -isopropilamonio, -potasio, -triisopropanolamonio y -trolamina, biciclopirona, cinmetilina, diflufenican, dimetenamida, etoxisulfurón, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fenquinotriona, fentrazamida, florasulam, florpirauxifen-bencilo, flufenacet, fluroxipir, fluroxipir-meptilo, foramsulfurón, yodosulfurón, yodosulfurón-metil-sodio, isoproturón, isoxaflutol, lancotriona, mefenacet, mesosulfurón, mesosulfurónmetilo, metolaclor, S-metolaclor, metribuzina, metosulam, nicosulfurón, oxadiargil, oxadiazón, petoxamida, prosulfocarb, pirasulfotol, piroxasulfona, piroxsulam, tefuriltriona, tembotriona, tiencarbazona, tiencarbazona-metilo, tolpiralato y triafamona, pendimetalina, propoxicarbazona, halauxifen-metilo, ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético (grupo II) .

Composiciones

Las composiciones dentro del alcance de la invención, además de las combinaciones según la invención, comprenden uno o más componentes adicionales seleccionados del grupo que consiste en auxiliares de formulación, aditivos habituales para proteger cultivos y otros compuestos agroquímicamente activos.

Aditivos

Los aditivos abarcan, por ejemplo, fertilizantes y colorantes.

Compuestos agroquímicamente activos

Los compuestos agroquímicamente activos abarcan, por ejemplo, fungicidas e insecticidas.

Los compuestos agroquímicamente activos preferidos abarcan protioconazol, tebuconazol, fluoxastrobina, difenoconazol, penflufeno, fluopicolide, fludioxonil, tiodicarb, triticonazol, procloraz, fluxapiroxad, tiodicarb, imidacloprid, clotianidina, flupiradifurona, picarbutrazox, mefenoxam, flonicamid, ipconazol, diniconazol, metconazol, sitiofam, piraclostrobina, carboxina, sedaxano, tiametoxam, teflutrina, cipermetrina, metalaxil, N-(5-cloro-2-isopropilbencilo)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, Bacillus subtilis y Bacillus firmus.

Los compuestos agroquímicamente activos más preferidos abarcan protioconazol, tebuconazol, difenoconazol, fludioxonil, triticonazol, imidacloprid, clotianidina, ipconazol, sitiofam, sedaxano, tiametoxam, metalaxil y N-(5-cloro-2-isopropilbencilo)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida.

El uso del compuesto I y las combinaciones/composiciones según la invención presentan una eficacia herbicida excelente contra un amplio espectro de malezas anuales o perennes, monocotiledóneas o dicotiledóneas.

Por consiguiente, en la presente invención se provee un procedimiento para controlar las plantas indeseables o para regular el crecimiento de las plantas, preferentemente en cultivos de plantas, que comprende aplicar el compuesto I o una combinación/composición según la invención sobre las plantas (por ejemplo, malezas monocotiledóneas o dicotiledóneas o plantas de cultivo no deseadas) o sobre el área en el que se desarrollan. El compuesto I o las combinaciones/composiciones según la invención pueden aplicarse en diversas etapas del crecimiento (GS) de las plantas, lo que implica que tienen un rango de aplicación amplio, útil para controlar las malezas o las plantas no deseadas en diversas etapas de su crecimiento. Los ejemplos no limitativos de las malezas monocotiledóneas o dicotiledóneas que pueden ser controladas con el compuesto I o las combinaciones/composiciones según la invención abarcan las que se detallan a continuación.

Malezas monocotiledóneas de los géneros Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitada, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria y Sorghum.

Malezas dicotiledóneas de los géneros Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola y Xanthium.

En un tratamiento previo a la emergencia, el compuesto I o las combinaciones/composiciones según la invención se aplican en la superficie del suelo antes de la emergencia de las malezas, con lo que se impide completamente la emergencia de los retoños de las malezas o se interrumpe su crecimiento en la etapa del retoño, entre tres y cuatro semanas después de lo cual mueren.

En un tratamiento posterior a la emergencia, el compuesto I o las combinaciones/composiciones según la invención se aplican sobre las partes verdes de las plantas para inhibir el crecimiento de las malezas o exterminarlas después de un período de tiempo determinado, con lo cual se elimina rápida y persistentemente la competencia con las malezas, que es perjudicial para las plantas de cultivo.

El compuesto I o las combinaciones/composiciones según la invención pueden aplicarse efectivamente antes o después de la emergencia para controlar el crecimiento de las malezas indeseables, en cultivos como los cereales, el maíz o el arroz. Las combinaciones/composiciones según la invención que comprenden el protector isoxadifen-etilo preferentemente se aplican después de la emergencia en maíz o arroz; las combinaciones/composiciones según la invención que comprenden el protector mefenpir-dietilo preferentemente se aplican después de la emergencia en cereales, por ejemplo y sin limitaciones, centeno, triticales, cebada; y las combinaciones/composiciones según la invención que comprenden el protector ciprosulfamida o isoxadifen-etilo preferentemente se aplican después de la emergencia en maíz.

El procedimiento según la invención también puede usarse para controlar malezas dañinas en cultivos de plantas modificadas genéticamente o alteradas mediante una mutagénesis convencional. En general, las plantas transgénicas se distinguen por presentar propiedades particularmente ventajosas, por ejemplo, resistencia a plaguicidas, principalmente a herbicidas, o resistencia a enfermedades, patógenos de las plantas, insectos o microorganismos, por ejemplo, hongos, bacterias o virus. Otras propiedades particulares están relacionadas, por ejemplo, con la cantidad, la calidad, el almacenamiento, la composición o los ingredientes específicos del material cosechado. Las combinaciones o las composiciones según la invención pueden producirse con procedimientos conocidos, por ejemplo, como formulaciones mixtas de componentes individuales, opcionalmente con otros ingredientes activos, coadyuvantes y/o auxiliares de formulación habituales.

En las combinaciones o las composiciones de la invención, la tasa de aplicación de compuesto I suele ser de entre 10 y 1000 g del ingrediente activo (i.a.) por hectárea, preferentemente entre 50 y 600 g del i.a./ha, en especial preferentemente entre 100 y 400 g del i.a./ha. La tasa de aplicación del ingrediente activo adicional de grupo II suele ser de 1 a 3000 g del ingrediente activo por hectárea, preferentemente entre 2,5 y 2500 g del i.a./ha, en especial preferentemente entre 4 y 1000 g del i.a./ha. Sin embargo, las proporciones en peso de los componentes individuales pueden variar dentro de rangos relativamente amplios. En términos generales, hay entre 1:240 y 200:1 partes en peso, preferentemente entre 1:40 y 50:1 partes en peso, en especial preferentemente entre 1:10 y 40:1 del componente I por parte en peso del componente del grupo II.

En el paso 1, las semillas se tratan con un protector. La cantidad varía entre 1 y 0,01 g/kg, preferentemente entre 1 y 0. 1 g/kg, más preferentemente entre 0,75 y 0,25 g/kg. La densidad de la siembra varía entre 75 y 150 kg de semillas/ha (dependiendo de la variedad y la fecha de la siembra).

Cuando se siembran semillas preparadas según el paso 1 en una densidad baja, 75 kg/ha, se aplican entre 0,75 y 75 g del protector/ha del campo.

Cuando se siembran semillas preparadas según el paso 1 en una densidad alta, 150 kg/ha, se aplican entre 1,5 y 150 g del protector/ha del campo.

En el paso 2 de los procedimientos C, C-1, C-2, C-3, D, D-1, D-2 o D-3, la tasa de aplicación del protector es de entre 1 y 1000 g/ha, preferentemente entre 5 y 500 g/ha, más preferentemente entre 50 y 350 g/ha.

Ejemplos

1. Procedimiento de los antecedentes técnicos

Se sembraron semillas de trigo (trigo de invierno, TRZAW) en suelo arenoso y arcilloso, en macetas con un diámetro de 7 cm, se las cubrió y se las cultivó en un invernadero bajo condiciones apropiadas para su crecimiento.

La aplicación posterior a la emergencia se realizó cuando las plantas alcanzaron la etapa del crecimiento BBCH11 (BBCH es el sistema internacional para designar las etapas del crecimiento de los cultivos y las malezas).

El herbicida (compuesto I) se formuló como un concentrado en suspensión (SC).

El protector (mefenpir-dietilo) se formuló como un polvo humectable (WP).

Los compuestos se atomizaron sobre las partes verdes de las plantas como una suspensión acuosa, en una cantidad equivalente a una aplicación en agua de 300 l/ha, con adición del 0,2 % de un agente humectante (Agrotin).

La combinación del herbicida y el protector se aplicó como una mezcla preparada en un tanque.

Después de la aplicación, las plantas se mantuvieron en el invernadero bajo condiciones apropiadas para su crecimiento. 20 días después, se calificó visualmente el % de disminución del crecimiento y el % de clorosis en las plantas tratadas, en comparación con controles no tratados.

Los valores en la siguiente tabla son la media de al menos 3 réplicas.

2. Procedimiento comparativo A

Para tratar las semillas con un protector, se pesó una cantidad suficiente de ellas en botellas de vidrio con tapas a rosca que tenían aproximadamente el doble de su volumen.

El protector (mefenpir-dietilo, formulado como un polvo humectable, WP) se pesó para obtener las tasas requeridas (g del i.a./kg de semillas), se lo disolvió en agua (1 ml de agua cada 10 g de semillas) y lo aplicó sobre las semillas para producir una suspensión.

Las botellas se taparon y se colocaron en un agitador (operado a velocidad media durante 1 hora) para que se recubrieran uniformemente con la suspensión. Se destaparon las botellas y se sembraron las semillas como se describió con anterioridad.

La aplicación posterior a la emergencia del herbicida se realizó cuando las plantas alcanzaron la etapa del crecimiento BBCH11. El herbicida (compuesto 1) se formuló como un concentrado en suspensión (SC) y se atomizó sobre las partes verdes de las plantas como una suspensión acuosa, en una cantidad equivalente a una aplicación en agua de 300 l/ha, con adición del 0,2 % de un agente humectante (Agrotin).

Los valores en la siguiente tabla son la media de al menos 3 réplicas.

3. Procedimiento C

La aplicación posterior a la emergencia del herbicida se realizó cuando las plantas alcanzaron la etapa del crecimiento BBCH11.

El herbicida (compuesto 1) se formuló como un concentrado en suspensión (SC).

El protector (mefenpir-dietilo) se formuló como un polvo humectable (WP).

La combinación de herbicida y protector se aplicó como una mezcla preparada en un tanque.

Los valores en la siguiente tabla son la media de al menos 3 réplicas.

4. Procedimiento comparativo D

Para la aplicación previa a la emergencia, el herbicida (compuesto I) se formuló como un concentrado en suspensión (SC) y el protector (mefenpir-dietilo) se formuló como un polvo humectable (WP).

Los valores en la siguiente tabla son la media de al menos 3 réplicas.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Procedimiento para disminuir daños en los cultivos caracterizado por el tratamiento de las semillas de los cultivos con un protector antes de la siembra (paso 1) y aplicar 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidinona (compuesto I) o su combinación/sus composiciones y un protector en un tratamiento posterior a la emergencia (paso 2).

2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el protector de los pasos 1 y 2 es independientemente isoxadifenetilo, ciprosulfamida, mefenpir-dietilo o cloquintocet-mexilo, incluyendo sus hidratos y sus sales.

3. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el protectores mefenpir-dietilo.

4. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la composición en el paso 2, además del compuesto I, comprende al menos un herbicida adicional, seleccionado del grupo que consiste en: aclonifeno, bromoxinil, bromoxinil-butirato, -potasio, -heptanoato y-octanoato, benzofenap, butaclor, 2,4-D, 2,4-D-butotilo, -butilo, -dimetilamonio, -diolamina, -etilo, -2-etilhexilo, -isobutilo, -isooctilo, -isopropilamonio, -potasio, -triisopropanolamonio y -trolamina, biciclopirona, cinmetilina, diflufenican, dimetenamida, etoxisulfurón, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fenquinotriona, fentrazamida, florasulam, florpirauxifen-bencilo, flufenacet, fluroxipir, fluroxipir-meptilo, foramsulfurón, yodosulfurón, yodosulfurón-metil-sodio, isoproturón, isoxaflutol, lancotriona, mefenacet, mesosulfurón, mesosulfurón-metilo, metolaclor, S-metolaclor, metribuzina, metosulam, nicosulfurón, oxadiargil, oxadiazón, petoxamida, prosulfocarb, pirasulfotol, piroxasulfona, piroxsulam, tefuriltriona, tembotriona, tiencarbazona, tiencarbazona-metilo, tolpiralato y triafamona, pendimetalina, propoxicarbazona, halauxifen-metilo, ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético (grupo II).

5. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el cultivo es una planta modificada genéticamente.