MX2013010477A - Composiciones de herbicida-protector. - Google Patents

Composiciones de herbicida-protector.

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Chirstopher Hugh Rosinger
Arnim Koehn
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Abstract

Se describen composiciones herbicida-protector, que comprenden principios activos del grupo de las N-(1,2,5-oxadiazol-3-ilo)benza midas y protectores. Estas composiciones herbicidas son particularmente adecuadas para el uso contra malas hierbas en los cultivos de plantas útiles.

Description

COMPOSICIONES DE HERBICIDA-PROTECTOR CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a composiciones de herbicida -protector agroquimicamente efectivos, procedimientos para la producción de las mismas y al uso de las mismas en la lucha contra las malas hierbas.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Diversos documentos desvelan que determinadas N-(1 ,2,5-oxadiazol-3-il)benzamidas poseen características herbicidas. Así pues, se describieron en los documentos EP 0 173 657 A1 y WO 2011/035874 A1 dichas N-(1 ,2,5-oxadiazol-3-il)benzamidas que combaten un amplio espectro de malas hierbas. Sin embargo, todos estos principios activos no son completamente compatibles con algunas plantas importantes de cultivos, tales como cereales, maíz o arroz. Por lo tanto, ellos no pueden usarse en algunos cultivos de tal forma que garantice la amplia acción herbicida deseada contra malas hierbas.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Es pues objeto de la presente invención proporcionar composiciones herbicidas en los cuales sea aumente la selectividad de los herbicidas antes mencionados frente a importantes plantas de cultivo. Este objetivo se logra mediante las composiciones de la invención descritas a continuación que contienen herbicidas y protectores.
La presente invención proporciona composiciones que comprenden (A) uno o más compuestos de la fórmula (I) o sales de la misma, en los que los símbolos e índices se definen cada uno como sigue: W es N o CY, R es hidrógeno, alquilo (C C6), cicloalquilo (C3-C7), haloalquilo (Ci-C6), alcoxi (Ci-C6), haloalcoxi (Ci-C6), alquenilo (C2-C6), alqueniloxi (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alquiniloxi (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, . halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos respectivamente con s radicales del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno, X y Z son cada uno independientemente nitro, halógeno, ciano, formilo, tiocinato, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (d-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil(C3-C6)-alquilo (d-C6), halocicloalquil-(C3-C6)-alquilo (d-C6), COR1 , OR1 , OCOR1 , OSO2R2, S(O)nR2, S02OR1 , S02N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1 , alquil-(d-C6)-S(O)nR2, alquil-(Ci-C6)-OR1 , alquil-(Ci-Ce)-OCOR1 , alquil-(Ci-C6)-OS02R2, alquil-(Ci-C6)-COOR1 , alquil-(d-C6)-SO2OR1, alquil-(Ci-C6)-CON(R1)2, alqu¡l-(Ci-C6)-S02N(R1)2, alquil-(d-C6)-NR1COR1 , alquil-(Ci-C6)-NR1SO2R2, NR R2, P(O)(OR5)2, o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos respectivamente con s radicales del grupo de metilo, etilo, metoxi, nitro, trifluorometilo y halógeno, Y es hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocinato, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-Ce), halocicloalquil-(C3-C6)-alquilo (Ci-C6), COR ,CO2R1 , OR1 , OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1 , SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1 , alquil-(Ci-C6)-heteroarilo, O-alquil-(Ci-C6)-heterociclilo, O-alquil-(d-C6)-heteroarilo, alquil-(Ci-C6)-heterociclilo, alquil-(Ci-C6)-S(O)nR2, alquil-(Ci-C6)-OR1 , alquil-(Ci-C6)-OCOR1 , alquil-(Ci-C6)-OSO2R2, alquil-(Ci-C6)-COOR1 , alquil-(d-C6)-CN, alquil-(Ci-C6)-SO2OR1, alquil-(d-C6)-CON(R1)2, alquil-(Ci-C6)-SO2N(R )2, alquil-(d-C6)-NR1COR\ alquil-(d-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, tetrahidrofuranil-oximetilo, tetrahidrofuranilmetoximetilo, O(CH2)-3,5-dimetil-1 ,2-oxazol-4-ilo, 0(CH2)2-0(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo, 0(CH2)-5-pirrolidin-2-ona, O(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4-dihidro-3H-1 ,2,4-triazol-3-ona, o heteroarilo o heterociclilo sustituidos respectivamente con radicales s del grupo de metilo, etilo, metoxi, halógeno y cianometilo, R1 es hidrógeno, alquilo {C^-Ce), haloalquilo (d-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil-(Ci-C6)-0-alquilo (Ci-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando los 12 últimos radicales mencionados sustituidos con s radicales del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, tiocinato, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 y alcoxi(CrC4)-alcoxicarbonilo (C2-C6), R2 es alquilo (d-Ce), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil(C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando los 7 últimos radicales mencionados sustituidos con s radicales del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, tiocinato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 y alcoxiíd-CAÍ-alcoxicarbonilo (C2-C6), R3 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-Ce), R4 es alquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), R5 es metilo o etilo, N es 0, 1 ó 2, S es O, 1 , 2 0 3, y (B) uno o más protectores.
Las combinaciones herbicida-protector de la invención pueden comprender o usarse junto con otros componentes adicionales, como por ejemplo prinicpios activos protectores de plantas de otro tipo y/u otros aditivos usuales en la protección de plantas y/o adyuvantes de formulación.
Los herbicidas (A) y los protectores (B) pueden aplicarse de manera conocida, a modo de ejemplo en forma conjunta (por ejemplo como coformulación o como mezcla de tanque) o también desplazados en el tiempo (splitting), por ejemplo sobre las plantas, partes de plantas, semillas de plantas o la superficie en la que crecen las plantas. Es posible por ejemplo la aplicación de los principios activos individuales o de la combinación herbicida-protector en varias porciones (aplicación en secuencia), por ejemplo aplicaciones pre-emergencia, seguido de aplicaciones post-emergencia, o bien las primeras aplicaciones post-emergencia, seguido de aplicaciones postemergencia en una etapa intermedia o final. Se prefiere la aplicación conjunta o inmediatamente secuencial de los principios activos en la combinación respectiva. También es posible la aplicación los principios activos individuales o de la combinación herbicida-protector para el tratamiento de semillas.
Se prefieren aquellas composiciones de la invención que comprenden, como herbicida (A), compuestos de la fórmula general (I) y sales de los mismos en la que los símbolos e índices se definen cada uno como sigue: W es CY, R es hidrógeno, alquilo (Ci-C6), cicloalquilo (C3-C7), haloalquilo (Ci-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (Ci-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, X y Z son cada uno independientemente nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (Ci-C6), cicloalquilo (C3-C6), OR1, S(0)nR2, alquil-íd-CeJ-SíO^R2, alquil-(Ci-C6)-OR1, alqu¡l-(Ci-Ce)-CON(R1)2, alquil-(Ci-C6)-S02N(R1)2, alquil-(d-C6)-NR1COR1, alquil-(Ci-C6)-NR1S02R2 o 1 ,2,4-triazol-l-ilo, Y es hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (Ci-C6), OR1, S(0)nR2, S02N(R1)2, NR1S02R2, NR1COR1, alquil-(Ci-C6)-S(0)nR2, alquil-(Ci-C6)-OR1, alquil-(C1-C6)-CON(R1)2, alquil-(Ci-C6)-S02N(R1)2, alquiKd-Ce)-NR1COR1, alquil-(Ci-C6)-NR S02R2, tetrahidrofuranil-oximetilo, tetrahidrofuranilmetoximetilo, 0(CH2)-3,5-dimetil-1 ,2-oxazol-4-ilo, 0(CH2)2-0(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo, O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona o 0(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, R es hidrógeno, alquilo (C-i-Ce), alquenilo (C2-Ce), alquinilo (02-?ß), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil(C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando los siete últimos radicales sustituidos con s radicales del grupo constituido por halógeno y OR3, R2 es alquilo (Ci-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C6), estando los últimos tres radicales sustituidos por s radicales del grupo constituido por halógeno y OR3, R3 es hidrógeno o alquilo (Ci-C6), N es O, 1 Ó 2, s es 0, 1 , 2 0 3.
Se prefieren también aquellas composiciones de la invención, como herbicida (A), que comprenden compuestos de la fórmula general (I) y sales de los mismos en la que los símbolos e índices se definen cada uno como sigue: W es N, R es hidrógeno, alquilo (Ci-C6), cicloalquilo (C3-C7), haloalquilo (Ci-C6), alcoxi (C-i-Ce), haloalcoxi (?-?-?T), c ano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, X y Z son cada uno independientemente nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci-C6), haloalquilo (Ci-C6), cicloalquilo (C3-C6), OR1 , S(O)nR2, alquiHCi-Ce -SíOJnR2, alquil-(Ci-C6)-OR1 , alquil-(Ci-C6)-CON(R1)2l alquil-(Ci-C6)-SO2N(R1)2, alquil-(d-C6)-NR1COR1 , alquiKd-CeJ-N^SOzR2 o 1 ,2,4-triazol-1-ilo, R1 es hidrógeno, alquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C^Ce), fenilo o fenil-alquilo (Ci-C6), estando los siete últimos radicales sustituidos con s radicales del grupo constituido por halógeno y OR3, R2 es alquilo (C^Ce), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C¿), estando los tres últimos . radicales sustituidos con s radicales del grupo constituido por halógeno y OR3, R3 es hidrógeno o alquilo (Ci-Ce), n es 0, 1 ó 2, s es 0, 1 , 2 0 3.
Se prefieren particularmente aquellas composiciones de la invención, como herbicida (A), que comprenden compuestos de la fórmula general (I) y sales de los mismos en la que los símbolos e índices se definen cada uno como sigue: W es CY, R es hidrógeno, alquilo (Ci-C6), cicloalquilo (C3-C7), haloalquilo (d-C6), alcoxi (Ci-C6), haloalcoxi (Ci-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, X y Z son cada uno independientemente nitro, halógeno, ciano, alquilo (Ci- C6), haloalquilo (d-C6), cicloalquilo (C3-C6), OR1 , S(0)nR2, alquil-(C1-C6)-S(0)nR2, alquil-(Ci-C6)-OR1 , alquil-(Ci-C6)-CON(R1)2, alquil-(Ci-C6)-S02N(R1)2, alquil-(d-C6)-NR1COR1 , alquil-(d-C6)-NR1SO2R2 o 1 ,2,4-triazol-1 -ilo, Y es nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C-6), haloalquilo (Ci-Ce), OR1 , S(0)nR2, S02N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1 , alquil-(Ci-C6)-S(O)nR2, alquil-(Ci-C6)-OR1 , alquil-(d-C6)-CON(R1)2, alquil-(C1-C6)-S02N(R1)2, alqu¡l-(d-C6)-NR1COR1 , alquil-(C1-C6)-NR1S02R2, tetrahidrofuranil-oximetilo, tetrahidrofuranilmetoximetilo, 0(CH2)-3,5-dimetil-1 ,2-oxazol-4-ilo, 0(CH2)2-0(3,5-d¡metoxipirimidin-2-ilo, 0(CH2)-5-pirrolidin-2-ona o O(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4-dihidro-3H-1 ,2,4-triazol-3-ona, R1 es hidrógeno, alquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-Ce)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando los siete últimos radicales sustituidos con s radicales del grupo constituido por halógeno y OR3, R2 es alquilo (d-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-Ce), estando los tres últimos radicales sustituidos con s radicales del grupo constituido por halógeno y OR3, R3 es hidrógeno o alquilo (d-C6), n es O, 1 Ó 2, s es 0, 1 , 2 0 3.
Muy particularmente se prefieren aquellas composiciones de la invención que comprenden, como herbicida (A), compuestos de la fórmula general (I) y sales de los mismos, en la que los símbolos e índices se definen cada uno como sigue: W es CY, R es amino, ciclo-propilo, iso-propilo, n-propilo, metilo, etilo, metoxi, bromo, cloro o flúor, X es cloro, trifluorometilo o metilo, Y es CH2OCH2CF3, S02Me, S(0)Me o SMe, Z es trifluormetilo, S02Me, S(0)Me o SMe.
Muy particularmente se prefieren también aquellas composiciones de la invención que comprenden, como herbicida (A), compuestos de la fórmula general (I) y sales de los mismos, en la que los símbolos e índices se definen cada uno como sigue: W es CN, R es amino, ciclo-propilo, iso-propilo, t-butilo, metilo, etilo, metoxi, bromo o cloro, X es cloro, metóximetilo o metilo, Z es trifluorometilo.
En la fórmula (I) y todas las fórmulas subsiguientes, los radicales alquilo con más de dos átomos de carbono pueden ser de cadena lineal o ramificados. Los radicales alquilo son por ejemplo metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, iso, tere- o 2-butilo, pentilos, hexilos, tales como n-hexilo, isohexilo y 1 ,3-dimetilbutilo. Halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo.
Heterociclilo es un radicalcíclico saturado, parcialmente no saturado o totalmente insaturado, el cual contiene 3 a 6 átomos anulares, de los cuales 1 a 4 provienen del grupo de oxígeno, nitrógeno y azufre, y el cual puede estar adicionalmente condensado por un anillo benceno. A modo de ejemplo, heterociclilo es piperidinilo, pirrolidinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo y oxetanilo, Heteroarilo es un radical aromático cíclico, el cual contiene 3 a 6 átomos anulares, de los cuales 1 a 4 provienen del grupo de oxígeno, nitrógeno y azufre, y el cual puede estar condensado adicionalmente por un anillo benceno. A modo de ejemplo, heteroarilo es bencimidazol-2-ilo, furanilo, imidazolilo, ¡soxazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, pirazinilo, pirimidinilo, piridazinilo, piridinilo, benzisoxazolilo, tiazolilo, pirrolilo, pirazolilo, tiofenilo, 1 ,2,3-oxadiazolilo, 1 ,2,4-oxadiazolilo, 1 ,2,5-oxadiazolilo, 1 ,3,4-oxadiazolilo, 1 ,2,4-triazoíilo, 1 ,2,3-triazolilo, 1 ,2,5-triazolilo, 1 ,3,4-triazolilo, 1 ,2,4-triazolilo, 1 ,2,4-tiadiazolilo, 1 ,3,4-tiadiazolilo, 1 ,2,3-tiadlazolilo, 1 ,2,5-tiadiazolilo, 2H-1 ,2,3,4-tetrazolilo, 1 H-1 ,2,3,4-tetrazolilo, 1 ,2,3,4-oxatriazolilo, 1 ,2,3,5-oxatriazolilo, 1 ,2,3,4-tiatriazolilo y 1 ,2,3,5-tiatriazolilo.
Si un grupo está polisustituido con radicales, eso implica que este grupo está sustituido por uno o más de los mencionados radicales, iguales o distintos.
La presente invención también proporciona las composiciones herbicida-protector que comprenden estereoisómeros y mezclas de los mismos abarcados por la fórmula (I) o por las fórmulas de los componentes B (protector). Tales compuestos de la fórmula (I) o de las fórmulas de los componentes B (protector) contienen por ejemplo unos o más átomos de carbono o sulfóxido asimétricamente sustituidos. Los posibles estereoisómeros definidos por la forma espacial específica de los mismos, tales como enantiomeros y diastereómeros, están todos ellos abarcados por la fórmula (I) o por las fórmulas de los componentes B (protector); en particular también todas las mezclas racémicas y -cuando son posibles los enantiomeros- ambos enantiomeros y en particular el respectivo enantiómero biológicamente efectivo. Se pueden obtener estereoisómeros individuales por los procedimientos habituales de las mezclas de los estereoisómeros o también se pueden producir por medio de reacciones esteroselectivas en combinación con el uso de materiales de partida o auxiliares estereoquímicamente puros.
En el caso de los radicales con átomos de carbono se prefieren básicamente aquellos con 1 a 6 átomos de carbono, preferentemente 1 a 4 átomos de carbono, en especial 1 ó 2 átomos de carbono.
En las siguientes tablas se indican compuestos usados como herbicida (A): En estas tablas las abreviaturas usadas son: Et = etilo Me = metilo n-Pr = n-propilo i-Pr = isopropilo c-Pr = ciclopropilo Ph = fenilo Ac = acetilo t-Bu = tere-butilo Tabla 1 : Compuestos de la fórmula general (I) de la invención, en la que A es CY Tabla 2: Compuestos de la fórmula general (I) de la invención, en la que A es N.
La proporción de aplicación de los herbicidas de la fórmula general (I) (A) pueden variar en un amplio intervalo con las condiciones exteriores, tales como temperatura, humedad, tipo de herbicida usado, por ejemplo entre 0,001 g y 2000 g de PA/ha (PA/ha es en lo sucesivo "principio activo por hectárea " = en base al 100 % de sustancia).
En el caso de aplicaciones de pre- y de post-emergencia con proporción de aplicación de 0,01 g a 1000 g de PA/ha de herbicidas de la fórmula general (I) (A) se combate un espectro relativamente amplio de malas hierbas, por ejemplo malas hierbas anuales y perennes monocotiledóneas o dicotiledóneas así como plantas de cultivo indeseadas. En las combinaciones de la invención, la proporción de aplicaciónse es por lo general relativamente baja, por ejemplo en el intervalo de 0,1 g a 800 g de PA/ha, preferentemente 1 g a 500 g de PA/ha, más prefrentemente de 10 g a 400 g de PA/ha.
Los herbicidas de la fórmula general (I) son adecuados para combatir malas hierbas, por ejemplo en cultivos económicamente importantes como por ejemplo agrocultivos monocotiledóneos tales como cereales (por ejemplo trigo, cebada, centeno, avena), arroz, maíz, mijo, o agrocultivos dicotiledóneos tales como remolacha azucarera, colza, algodón, girasol y leguminosas por ejemplo de las especies de la glicina (por ejemplo glicina máx. (Soja) tales como glicina máx. no transgénica (por ejemplo tipos convencionales como los tipos STS) o glicina máx. transgénica (por ejemplo soja RR o soja LL) y cruzamientos de los mismos), Phaseolus, Pisum, Vicia y Arachis, o cultivos de hortalizas de diversos grupos botánicos, tales como patata, puerro, col, zanahoria, tomate, cebolla, así como cultivos permanentes y de plantaciones, tales como frutos de pepita y de hueso, frutos de baya, vid, hevea, banana, caña de azúcar, café, té, cítricos, plantaciones de nogales, césped, plantaciones de palmeras y cultivos forestales. Para el uso de combinaciones herbicida-protector (A)+(B) de la invención, se prefieren asimismo estos cultivos, prefiriendo especialmente el uso en cereales (por ejemplo, trigo, cebada, centeno, avena), arroz, maíz, mijo, remolacha azucarera, caña de azúcar, girasol, colza y algodón. Las combinaciones de herbicida-protector (A)+(B) pueden emplearse también en cultivos mutantes tolerantes y no tolerantes y en cultivos transgénicos tolerantes y no tolerantes, preferentemente de maíz, arroz, cereales, colza y soja, por ejemplo aquellos que son resistentes a los herbicidas de imidazolinonas, atrazina, glufosinatos o glifosatos.
Los compuestos de la fórmula general (I) se conocen a partir del documento EP0173657 y del documento de prioridad más antigua no publicado EP 09012169.0 y pueden obtenerse según los procedimientos allí descritos.
Como protectores obtenidos como componente (B) se entienden aquellos compuestos adecuados para reducir los efectos fitotóxicos de principios activos en composiciones de protección de cultivos, tales como los herbicidas, en las plantas de cultivo.
En el marco de la presente invención se combinan los compuestos de la fórmula general (I) con los siguientes compuestos protectores: S1) Compuestos del grupo de derivados de ácido carboxílico heterocíclicos: S1a) Compuestos del tipo del ácido diclorofenilpirazolina-3-carboxílico (S1a), preferentemente compuestos tales como ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-(etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolin-3-carboxílico, 1-(2,4-diclorofenil)-5-(etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolin-3 carboxilato de etilo (S1-1) ("Mefenpir-dietilo"), y compuestos relacionados, como los descritos en el documento WO-A-91/07874; S1b) Derivados del ácido diclorfenilpirazol carboxílico (S1b), preferentemente compuestos tales como 1-(2,4-diclorofenil)-5-metilpirazol-3- carboxilato de etilo (S1-2), 1-(2,4-diclorofenil)-5-isopropilpirazol-3- carboxilato de etilo (S1-3), 1-(2,4-diclorofenil)-5-(1 ,1-dimetil-etil)pirazol-3- carboxilato de etilo (S1-4) y compuestos relacionados, como los descritos en los documentos EP-A-333 131 y EP-A-269 806; S1C) Derivados del ácido 1 ,5-difenilpirazol-3-carboxílico (S1°), preferentemente compuestos tales como 1-(2,4-diclorofenil)-5-fenilpirazol-3-carboxilato de etilo (S1-5), 1-(2-clorofenil)-5-fenilpirazol-3- carboxilato de metilo (S1-6) y compuestos relacionados como los descritos por ejemplo en el documento EP-A-268554; S1d) Compuestos del tipo de los ácidos triazolcarboxílicos (Sld), preferentemente compuestos tales como fenclorazol(etiléster), es decir 1-(2,4-diclorofenil)-5-triclormetil-1 H-1 ,2,4-triazol-3-carboxilato de etilo (S1-7), y compuestos relacionados, como los descritos en los documentos EP-A-174 562 y EP-A-346 620; S1e) Compuestos del tipo del ácido 5-bencil- o 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico, o del ácido 5,5-difenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (S1e), preferentemente compuestos como 5-(2,4-diclorobencil)-2-isoxazolin-3- carboxilato de etilo (S1-8) o 5-fenil-2-isoxazolin-3- carboxilato de etilo (S1-9) y compuestos relacionados, como los descritos en el documento WO-A-91/08202, ó ácido 5,5-difenil-2-isoxazolin-carboxílico (S1-10) o 5,5-difenil-2-isoxazolin- carboxilato de etilo (S1-11 ) ("Isoxadifen-etilo") o 5,5-difenil-2-isoxazolin-3- carboxilato de n-propilo (S1-12) o 5-(4-fluorofenil)-5-fenil-2-isoxazolin-3- carboxilato de etilo (S1-13), como los descritos en la solicitud de patente WO-A-95/07897.
S2) Compuestos del grupo de los derivados de 8-quinoliniloxi (S2): S2a) Compuestos del tipo ácido de 8-quinolinoxiacético (S2a), preferentemente (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 1-metilhexilo ("cloquintoceto-mexilo") (S2-1), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de 1 ,3-dimetil-but-1-ilo (S2-2), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de 4-aliloxi-butilo (S2-3), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de 1 -aliloxiprop-2-ilo (S2-4), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de etilo (S2-5), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de metilo (S2-6), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de alilo (S2-7), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de 2-(2-propilideniminoxi)-1 -etilo (S2-8), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de 2-oxo-prop-1-ilo (S2-9) y compuestos relacionados, como los descritos en los documentos EP-A-86 750, EP-A-94 349 y EP-A-191 736 o EP-A-0 492 366, así como ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S2-10), hidratos y sales de los mismos, por ejemplo sales de litio, sodio, potasio, calcio, magnesio, aluminio, hierro, amonio, amonio cuat., sulfonio o fosfonio de los mismos, como se describe en el documento WO-A-2002/34048; S2b) Compuestos del tipo de ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)malónico (S2b), preferentemente compuestos como (5-cloro-8-quinolinoxi)malonato de dietilo, (5-cloro-8-quinolinoxi) malonato de dialilo, (5-cloro-8-quinolinoxi) malonato de metiletilo y compuestos relacionados, como los descritos en el documento EP-A-0 582 198.
S3) Principios activos del tipo de dicloracetamida (S3), la cual a menudo se usa como protector pre-emergencia (protector eficaz de suelo), como por ejemplo "dicloramida" (N,N-dialil-2,2-dicloroacetamida) (S3-1), "R-29148" (3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-1 ,3-oxazolidina) de Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-dicloroacetil-2,2,-dimetil-1 ,3-oxazolidina) de Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1 ,4-benzoxazina) (S3-4), "PPG-1292" (N-alil-N-[(1 ,3-dioxolan-2-ilo)-metil]-dicloroacetamida) de PPG Industries (S3-5), "DKA-24" (N-alil-N-[(allllaminocarbonil)metil]-dicloroacetamida) de Sagro-Chem (S3-6), "AD-67" o "MON 4660" (3-dicloroacetil-1-oxa-3-aza-espiro[4,5]decano) de Nitrokemia o Monsanto (S3-7), "TI-35" (1-dicloroacetil-azepan) de TRI-Chemical RT (S3-8), "Diclonon" (diciclonona) (sinónimo: "BAS145138" o "LAB145138") (RS)-1-dicloroacetil-3,3,8a-trimetilperhidropirrolo[1 ,2-a]pirimidin-6-ona de BASF (S3-9), "furilazol" o "MON 13900" ((RS)-3-dicloroacetil-5-(2-furil)-2,2-dimetiloxazolidina) (S3-10), y el (R)-isómero de los mismos (S3- 1).
S4) Compuestos de la especie de las acilsulfonamidas (S4): S4a) N-acilsulfonamida de la fórmula (S4a) y sales de los mismos, como los descritos en el documento WO-A-97/45016, en la que RA1 es alquilo (C1-C6) o cicloalquilo (C3-C6), estando estos radicales sustituidos con vA sustituyentes del grupo de halógeno, alcoxi (C-I-CA), haloalcoxi (d-C6) y alquiltio (C1-C4) y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C1-C4) y haloalquilo (C1-C4); RA2 es halógeno, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), CF3¡ mA es 1 ó 2; vA es 0, 1 , 2 ó 3.
S4b) Compuestos del tipo de 4-(benzoilsulfamoil)benzamida de la fórmula (S4b) y sales de los mismos, como los descritos en el documento WO-A-99/16744, son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquenilo (C3-C6) o alquinilo (C3-C6), RB3 es halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4) o alcoxi (C1-C4) y mB es 1 ó 2, por ejemplo aquellas en la que RB = ciclopropilo, RB2 = hidrógeno y (RB3) = 2-OMe es "ciprosulfamidas"), RB1= ciclopropilo, RB2 = hidrógeno y (RB3) = 5-CI-2-OMe es (S4-2), RB1= etilo, RB2 = hidrógeno y (RB3) = 2-OMe es (S4-3), RB1= isopropilo, RB2 = hidrógeno y (RB3) = 5-CI-2-OMe es (S4-4) y RB1 = isopropilo, RB2 = hidrógeno y (RB3) = 2-OMe es (S4-5).
S4c) Compuestos del tipo de las úreas de benzoilsulfamoilfenilo de la fórmula (S4c), como los que se describen en el documento EP-A-365484 en la que Rc1, Rc2 son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo (CrC8), cicloalquilo (C3-C8), alquenilo (C3-Ce) o alquinilo (C3-C6), Rc3 es halógeno, alquilo (Ci-C- , alcoxi (C1 -C4) o CF3; me es 1 ó 2; por ejemplo 1-[4-(N-2-metox¡benzoilsulfamoil)fenil]-3-metilurea (S4-6), 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fen¡l]-3,3-dimet¡lurea, 1-[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilurea.
S4d) Compuestos del tipo de N-fenilsulfoniltereftalamidas de las siguientes fórmulas (S4d) y sales de los mismos, que se conocen a partir del documento CN 101838227, en la que RD4 es halógeno, alquilo (Ci-C4), alcoxi (C1-C4) o CF3; mD 1 ó 2; RD5 es hidrógeno, alquilo (C-|-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) o cicloalquenilo (C5-C6).
S5) Principios activos del tipo hidroxiaromático y los derivados del ácido carboxílico aromáticos-alifáticos (S5), por ejemplo 3,4,5-triacetoxibenzoato de etilo, ácido 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzo¡co, ácido 3,5- dihidroxibenzoico, ácido 4-hidroxisalicílico, ácido 4-fluorosalicílico, ácido 2-hidroxicinámico, ácido 2,4-diclorohidroxicinámico, como los descritos en los documentos WO-A-2004/084631 , WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001.
S6) Principios activos del tipo de las 1 ,2-dihidroquinoxalina-2-ona (S6), por ejemplo 1- metil-3-(2-tienil)-1 ,2-dihidroquinoxalina-2-ona, 1-metil-3-(2-tienil)-1 ,2-dihidroquinoxalin-2-tiona, hidroxicloruro de 1-(2-aminoetil)-3-(2-tienil)-1 ,2-dihidroquinoxalin-2-ona, 1-(2-metilsulfonilaminoetil)-3-(2-tienil)-1 ,2-dihidro-quinoxalin- 2- ona, como los descritos en el documento WO-A-2005/112630.
S7) Compuestos de tipo de los derivados del ácido difenilmetoxiacético (S7), por ejemplo difenilmetoxiacetato de metilo (CAS-Reg. N° 41858-19-9) (S7-1), difenilmetoxiacetato de etilo o ácido difenilmetoxiacético como los descritos en el documento WO-A-98/38856.
S8) Compuestos de la fórmula (S8), como los descritos en el documento WO-A-98/27049 en la que RD1 es halógeno, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C C^), haloalcoxi (C C4), RD2 es hidrógeno o alquilo (C1-C4) RD3 es hidrógeno, alquilo (Ci-Ce), alquenilo (C2-C4), alquinilo (C2-C4) o arilo, estando cada uno de los radicales que contienen carbono antes mencionados sin sustituir o sustituidos por uno o más, preferentemente hasta tres radicales iguales o distintos del grupo constituido por halógeno y alcoxi; o sales de los mismos, nD es 0, 1 ó 2.
S9) Principios activos del tipo de las de 3-(5-tetrazolilocarbonil)-2- quinolonas (S9), por ejemplo 1 ,2-dihidro-4-hidrox¡-1-et¡l-3-(5-tetrazol¡locarbonil)-2-quinolona (CAS-Reg N° 219479-18-2), 1 ,2-d¡hidro-4-h¡drox¡-1 -metil-3-(5-tetrazol¡lo-carbonil)-2-quinolona (CAS-Reg. N° 95855-00-8), como los descritos en el documento WO-A-1999/000020.
S10) Compuestos de las fórmulas (S10a) o (S10b) Como los descritos en los documentos WO-A-2007/023719 y WO-A-2007/023764 en la que RE1 es halógeno, alquilo (C1-C4), metoxi, nitro, ciano, CF3, OCF3 YE, Ze son cada uno independientemente í O o S, nE es O, 1 , 2, 3 ó 4, RE2 es alquilo (C Ci6), alquenilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), arilo, bencilo o halobencilo, RE3 es hidrógeno o alquilo (C1-C6).
S11) Principios activos del tipo de compuestos oximino (S11), los cuales se conocen como agente composiciones desinfectantes para semillas, como por ejemplo "oxabetrinilo" ((Z)-1 ,3-dioxolan-2-ilmetoxiimino(fenil)acetonitrilo) (S11-1 ), el cual se conoce como protector desinfectante de semillas para el mijo contra el daño del metolacloro, "fluxofenim" (1-(4-clorofenil)-2,2,2-trifluoro-1-etanona-0-(1,3-dioxolana-2-ilmetil)-oxima) (S11-2), el cual se conoce como protector desinfectante de semillas para el mijo contra el daño del metolacloro, y "ciometrinilo" o "CGA-43089" ((Z)-cianometoxiimino(fenil)acetonitrilo) (S11-3), el cual se conoce como protector desinfectante de semillas para el mijo contra el daño del metolacloro. 512) Principios activos de la clase de las isotiocromanonas (S12), como por ejemplo [(3-oxo-1 H-2-benzotiopiran-4(3H)-iliden)metoxi]acetato de metilo (CAS-Reg. N° 205121-04-6) (S12-1) y compuestos relacionados del documento WO-A-1998/13361. 513) Uno o más compuestos del grupo (S13): "Anhídrido naftálico " (anhídrido 1 ,8-naftalencarboxílico) (S13-1), el cual se conoce como protector desinfectante de semillas para el maíz contra el daño de los herbicidas de tiocarbamato, "Fenclorim" (4,6-dicloro-2-fenilpirimidina) (S13-2), el cual se conoce como protector contra el pretilacloro en arroz de grano denso, "Flurazol" (2-cloro-4-trifluorometil-1 ,3-tiazol-5-carboxilato de bencilo) (S13-3), el cual se conoce como protector desinfectante de semillas para el mijo contra el daño del alacloro y el metolacloro, "CL 304415" (CAS Reg. N° 31541-57-8) (ácido 4-carboxi-3,4-dihidro-2H-1-benzopiran-4-acético) (S13-4) de American Cyanamid, el cual se conoce como protector para el maíz contra el daño de las imidazolinonas, " G 191" (CAS Reg. N° 96420-72-3) (2-diclorometil-2-metil-1 ,3-dioxolano) (S13-5) de Nitrokemia, el cual se conoce como protector para el maíz, "MG-838" (CAS Reg. N° 133993-74-5) (2-propenil 1-oxa-4-azaespiro[4.5]decano-4-carboditioato) (S13-6) de Nitrokemia "Disulfoton" (?,?-dietil S-2-etiltioetil fosforditioato) (S13-7), "Dietolato" (0,0-dietil-O-fenilfosforotioato) (S13-8), "Mefenato" (4-clorofenil-metilcarbamato) (S13-9). 514) Principios activos que, además de una acción herbicida contra malas hierbas, también tienen una acción de protección en las plantas de cultivo tales como arroz, como por ejemplo "Dimepiperato" o "MY-93" (S-1-metil-1-feniletilpiperidin-1-carbotioato), el cual se conoce como protector para arroz contra los daños del molinato del herbicida (S14-1), "Daimuron" o "SK 23" (1 -(1 -metil-1 -feniletil)-3-p-tolilurea), el cual se conoce como protector para el arroz contra los daños del ¡mazosulfuron del herbicida (S14-2), "Cumiluron" = "JC-940" (3-(2-clorofenilmetil)-1 -(1 -metil-1-feniletil)-urea, véase JP-A-60087254), el cual se conoce como protector para el arroz contra los daños de algunos herbicidas (S14-3), "metoxifenona" o "NK 049" (3,3'-dimetil-4-metoxi-benzofenona), el cual se conoce como protector para el arroz contra los daños de algunos herbicidas, "CSB" (1-bromo-4-(clorometilsulfonil)benceno) de Kumiai, (CAS Reg. N° 54091 -06-4), el cual se conoce como protector contra los daños de algunos herbicidas en arroz.
S15) Compuestos de la fórmula (S15) o tautómeros de los mismos Como los descritos en los documentos WO-A-2008/131861 y WO-A-2008/131860 en la que RH1 es un radical de haloalquilo (C-i-Ce), RH2 es hidrógeno o halógeno, RH3, RH4 son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo (Ci-Cl6), alquenilo (C2-Ci6) o alquinilo (C2-C16), estando cada uno de los 3 últimos radicales no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales del grupo de halógeno, hidroxi, ciano, alcoxi (C^C^, haloalcoxi (Ci-C*), alquiltio (C1-C4), alquilamino (C1-C4), d¡[alqu¡l(Ci-C4)]amino, [alcoxi (C1-C4)]carbonilo, [haloalcoxi (C-i-C4)]carbonilo, cicloalquilo (C3-C6), que está sustituido o no sustituido, fenilo, que está sustituido o no sustituido, y heterociclilo, que está sustituido o no sustituido, o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), cicloalquilo (C3-C6), condensado sobre un lado del anillo con un anillo carbocíclico saturado o no saturado de 4 a 6 elementos, o cicloalquenilo (C4-C6), condensado sobre un lado del anillo carbocíclico saturado o no saturado de 4 a 6 elementos, . estando cada uno de los últimos 4 radicales no sustituidos o sustituidos con uno o más radicales del grupo de halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4), haloalcoxi (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquilamino (C1-C4), Di[alquil(Ci-C4)]-amino, [alcoxi (Ci-C4)]carbonilo, [haloalcoxi (Cr C4)]carbonilo, cicloalquilo (C3-C6), que está sustituido o no sustituido, fenilo, que está sustituido o no sustituido, y heterocicliloel que está sustituido o no sustituido, o RH3 y RH4 son junto con el átomo de nitrógeno unido directamente a un anillo heterocíclico de cuatro a ocho elementos, el cual puede contener también, además del átomo de nitrógeno, otros heteroátomos anulares, preferentemente hasta dos heteroátomos anulares más del grupo de N, O y S y el cual está no sustituido o sustituido con uno o más radicales del grupo de halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C4), haloalquilo (C1-C4), alcoxi (Ci-C4), haloalcoxi (C1-C4) y alquiltio (C1-C4).
Los documentos citados contienen información detallada sobre los procedimientos de preparación y los materiales de partida, y mencionan compuestos preferidos. Estos documentos están explícitamente inporporados mediante referencias en esta descripción.
Los protectores de importancia particular son S1-1 , S1-7, S1-11 , S2-1 , S3-1 , S3-2, S3-4, S3-7, S3-8, S3-10, S3-11 , S4-1 , S4-5, S4-6, S11-1 , S11-2, S11-3, S13-1 , S13-2, S13-3, S13-8, S14-1 , S14-2 y S14-3.
Se presentan los ejemplos de las combinaciones preferidas de principios activos (A) y protectores (B) en la siguiente sinopsis: (A1-1)+(S1-1); (A1-1)+(S1-7); (A1-1)+(S1-11); (A1-1)+(S2-1); (A1-1)+(S3-1); (A1-1)+(S3-2); (A1-1)+(S3-4); (A1-1)+(S3-7); (A1-1)+(S3-8); (A1-1)+(S3-10); (A1-1)+(S3-11); (A1-1)+(S4-1); (A1-1)+(S4-5); (A1-1)+(S4-6); (A1-1 )+(S11-1); (A1-1)+(S11-2); (A1-1)+(S11-3); (A1-1)+(S13-1); (A1-1)+(S13-2); (A1-1)+(S13-3); (A1-1)+(S13-8); (A1-1)+(S14-1); (A1-1)+(S14-2); (A1-1)+(S14-3); (A1-2)+(S1-1); (A1- 2)+(S1-7)¡ (A1-2)+(S1-1 1); (A1-2)+(S2-1); (A1-2)+(S3-1); (A1-2)+(S3-2); (A1-2)+(S3-4); (A1-2)+(S3-7); (A1-2)+(S3-8); (A1-2)+(S3-10); (A1-2)+(S3-1 1 ); (A1-2)+(S4-1 ); (A1-2)+(S4-5)¡ (A1-2)+(S4-6); (A1-2)+(S11-1); (A1-2)+(S1 1-2); (A1-2)+(S1 1-3); (A1-2)+(S13-1); (A1-2)+(S13-2); (A1-2)+(S13-3); (A1-2)+(S13-8); (A1-2)+(S14-1); (A1- 2) +(S14-2); (A1-2)+(S14-3); (A1-3)+(S1-1); (A1-3)+(S1-7); (A1-3)+(S1-1 1 ); (A1- 3) +(S2-1 ); (A1-3)+(S3-1); (A1-3)+(S3-2); (A1-3)+(S3-4); (A1-3)+(S3-7); (A1-3)+(S3-8); (A1-3)+(S3-10); (A1-3)+(S3-1 1 ); (A1-3)+(S4-1); (A1-3)+(S4-5); (A1-3)+(S4-6); (A1-3)+(S11-1 ); (A1-3)+(S11-2); (A1-3)+(S11-3); (A1-3)+(S13-1 ); (A1-3)+(S13-2); (A1- 3) +(S13-3); (A1-3)+(S13-8); (A1-3)+(S14-1); (A1-3)+(S14-2); (A1-3)+(S14-3); (A1- 4) +(S1-1); (A1-4)+(S1-7); (A1-4)+(S1-11); (A1-4)+(S2-1); (A1-4)+(S3-í); (A1-4)+(S3-2); (A1-4)+(S3-4); (A1-4)+(S3-7); (A1-4)+(S3-8); (A1-4)+(S3-10); (A1-4)+(S3-1 1); (A1-4)+(S4-1 ); (A1-4)+(S4-5); (A1-4)+(S4-6); (A1-4)+(S11-1); (A1-4)+(S11-2); (A1-4)+(S11-3); (A1-4)+(S13-1); (A1-4)+(S13-2); (A1-4)+(S13-3); (A1-4)+(S13-8); (A1- 4) +(S14-1); (A1-4)+(S14-2); (A1-4)+(S14-3); (A1-5)+(S1-1); (A1-5)+(S1-7); (A1- 5) +(S1-11); (A1-5)+(S2-1 ); (A1-5)+(S3-1); (A1-5)+(S3-2); (A1-5)+(S3-4); (A1-5)+(S3-7); (A1-5)+(S3-8); (A1-5)+(S3-10); (A1-5)+(S3-1 1 ); (A1-5)+(S4-1); (A1-5)+(S4-5); (A1-5)+(S4-6); (A1-5)+(S1 -1); (A1-5)+(S1 1-2); (A1-5)+(S1 1-3); (A1-5)+(S13-1); (A1-5)+(SÍ3-2); (A1-5)+(S13-3); (A1-5)+(S13-8); (A1-5)+(S14-1); (A1-5)+(S14-2); (A1- 5) +(S14-3); (A1-6)+(S1-1); (A1-6)+(S1-7); (A1-6)+(S1-1 1); (A1-6)+(S2-1 ); (A1-6)+(S3-1 ); (A1-6)+(S3-2); (A1-6)+(S3-4); (A1-6)+(S3-7); (A1-6)+(S3-8); (A1-6)+(S3-10); (A1- 6) +(S3-11); (A1-6)+(S4-1); (A1-6)+(S4-5); (A1-6)+(S4-6); (A1-6)+(S11-1 ); (A1-6)+(S1 1-2); (A1-6)+(S11-3); (A1-6)+(S13-1); (A1-6)+(S13-2); (A1-6)+(S13-3); (A1- 6) +(S13-8); (A1-6)+(S14-1); (A1-6)+(S14-2); (A1-6)+(S14-3); (A1-7)+(S1-1 ); (A1- 7) +(S1-7); (A1-7)+(S1-1 1 ); (A1-7)+(S2-1); (A1-7)+(S3-1); (A1-7)+(S3-2); (A1-7)+(S3-4); (A1-7)+(S3-7); (A1-7)+(S3-8); (A1-7)+(S3-10); (A1-7)+(S3-11); (A1-7)+(S4-1); (A1-7)+(S4-5); (A1-7)+(S4-6); (A1-7)+(S11-1); (A1-7)+(S1 1-2); (A1-7)+(S11-3); (A1-7)+(S13-1 ); (A1-7)+(S13-2); (A1-7)+(S13-3); (A1-7)+(S13-8); (A1-7)+(S14-1); (A1- 7) +(S14-2); (A1-7)+(S14-3); (A1-8)+(S1-1); (A1-8)+(S1-7); (A1-8)+(S1-1 1 ); (A1- 8) +(S2-1 ); (A1-8)+(S3-1); (A1-8)+(S3-2); (A1-8)+(S3-4); (A1-8)+(S3-7); (A1-8)+(S3-8); (A1-8)+(S3-10); (A1-8)+(S3- ); (A1-8)+(S4-1); (A1-8)+(S4-5); (A1-8)+(S4-6); (A1-8)+(S11-1); (A1-8)+(S11-2); (A1-8)+(S11-3); (A1-8)+(S13-1); (A1-8)+(S13-2); (A1- 8) +(S13-3); (A1-8)+(S13-8); (A1-8)+(S14-1 ); (A1-8)+(S14-2); (A1-8)+(S14-3); (A1- 9) +(S1-1); (A1-9)+(S1-7); (A1-9)+(S1-11); (A1-9)+(S2-1); (A1-9)+(S3-1); (A1-9)+(S3-2); (A1-9)+(S3-4); (A1-9)+(S3-7); (A1-9)+(S3-8); (A1-9)+(S3-10); (A1-9)+(S3-1 1); (A1-9)+(S4-1); (A1-9)+(S4-5); (A1-9)+(S4-6); (A1-9)+(S11-1); (A1-9)+(S1 -2); (A1-9)+(S11-3); (A1-9)+(S13-1); (A1-9)+(S13-2); (A1-9)+(S13-3); (A1-9)+(S13-8); (A1- 9) +(S14-1); (A1-9)+(S14-2); (A1-9)+(S14-3); (A1-10)+(S1-1); (A1-10)+(S1-7); (A1- 10) +(S1-11); (A1-10)+(S2-1); (A1-10)+(S3-1 ); (A1-10)+(S3-2); (A1-10)+(S3-4); (A1-10)+(S3-7); (A1-10)+(S3-8); (A1-10)+(S3-10); (A1-10)+(S3-1 1 ); (A1-10)+(S4-1); (A1-10)+(S4-5); (A1-10)+(S4-6); (A1-10)+(S1 1-1); (A1-10)+(S11-2); (A1-10)+(S11-3); (A1- 10) +(S13-1 ); (A1-10)+(S13-2); (A1-10)+(S13-3); (A1-10)+(S13-8); (A1-10)+(S14-1); (A1-10)+(S14-2); (A1-10)+(S14-3); (A1-11)+(S1-1); (A1-1 1 )+(S1-7); (A1-11)+(S1-1 1); (A1-1 1)+(S2-1); (A1-11 )+(S3-1 ); (A1-1 1)+(S3-2); (A1-11)+(S3-4); (A1-1 1)+(S3-7); (A1- 1)+(S3-8); (A1-11 )+(S3-10); (A1-11)+(S3-1 1); (A1-11)+(S4-1); (A1-11)+(S4-5); (A1-11)+(S4-6)¡ (A1-1 1)+(S11-1); (A1-11)+(S1 1-2); (A1-1 1)+(S11-3); (A1-1 1)+(S13- 1) ; (A1-1 1)+(S13-2); (A1-11)+(S13-3); (A1-11)+(S13-8); (A1-1 1 )+(S14-1); (A1- 1 1) +(S14-2); (A1-11)+(S14-3); (A1-12)+(S1-1); (A1-12)+(S1-7); (A1-12)+(S1-11); (A1- 12) +(S2-1); (A1-12)+(S3-1); (A1-12)+(S3-2); (A1-12)+(S3-4); (A1-12)+(S3-7); (A1-12)+(S3-8); (A1-12)+(S3-10); (A1-12)+(S3-11); (A1-12)+(S4-1); (A1-12)+(S4-5); (A1- 12) +(S4-6); (A1-12)+(S1 1-1); (A1-12)+(S1 1-2); (A1-12)+(S11-3); (A1-12)+(S13-1); (A1-12)+(S13-2); (A1-12)+(S13-3); (A1-12)+(S13-8); (A1-12)+(S14-1); (A1-12)+(S14- 2) ; (A1-12)+(S14-3); (A1-13)+(S1-1); (A1-13)+(S1-7); (A1-13)+(S1-1 1); (A1-13)+(S2- 1) ; (A1-13)+(S3-1 ); (A1-13)+(S3-2); (A1-13)+(S3-4); (A1-13)+(S3-7); (A1-13)+(S3-8); (A1-13)+(S3-10); (A1-13)+(S3-11); (A1-13)+(S4-1); (A1-13)+(S4-5); (A1-13)+(S4-6); (A1-13)+(S11-1); (A1-13)+(S11-2); (A1-13)+(S1 1-3); (A1-13)+(S13-1); (A1-13)+(S13- 2) ; (A1-13)+(S13-3); (A1-13)+(S13-8); (A1-13)+(S14-1 ); (A1-13)+(S14-2); (A1- 13) +(S14-3); (A1-14)+(S1-1); (A1-14)+(S1-7); (A1-14)+(S1-11 ); (A1-14)+(S2-1); (A1- 14) +(S3-1 ); (A1-14)+(S3-2); (A1-14)+(S3-4); (A1-14)+(S3-7); (A1-14)+(S3-8); (A1-14)+(S3-10); (A1-14)+(S3-1 1); (A1-14)+(S4-1); (A1-14)+(S4-5); (A1-14)+(S4-6); (A1-14)+(S1 1-1); (A1-14)+(S11-2); (A1-14)+(S11-3); (A1-14)+(S13-1); (A1-14)+(S13-2); (A1-14)+(S13-3); (A1-14)+(S13-8); (A1-14)+(S14-1); (A1-14)+(S14-2); (A1-14)+(S14- 3) ; (A1-15)+(S1-1); (A1-15)+(S1-7); (A1-15)+(S1-11); (A1-15)+(S2-1); (A1-15)+(S3-1); (A1-15)+(S3-2); (A1-15)+(S3-4); (A1-15)+(S3-7); (A1-15)+(S3-8); (A1-15)+(S3-10); (A1-15)+(S3-11); (A1-15)+(S4-1 ); (A1-15)+(S4-5); (A1-15)+(S4-6); (A1-15)+(S11-1); (A1-15)+(S11-2); (A1-15)+(S1 1-3); (A1-15)+(S13-1); (A1-15)+(S13-2); (A1-15)+(S13-3); (A1-15)+(S13-8); (A1-15)+(S14-1); (A1-15)+(S14-2); (A1-15)+(S14-3); (A1-16)+(S1-1); (A1-16)+(S1-7); (A1-16)+(S1-11); (A1-16)+(S2-1); (A1-16)+(S3-1); (A1-16)+(S3-2); (A1-16)+(S3-4); (A1-16)+(S3-7); (A1-16)+(S3-8); (A1-16)+(S3-10); (A1-16)+(S3-1 1); (A1-16)+(S4-1); (A1-16)+(S4-5); (A1-16)+(S4-6); (A1-16)+(S11-1); (A1-16)+(S1 1-2); (A1-16)+(S11-3); (A1-16)+(S13-1); (A1-16)+(S13-2); (A1-16)+(S13-3); (A1-16)+(S13-8); (A1-16)+(S14-1); (A1-16)+(S14-2); (A1-16)+(S14-3); (A1-17)+(S1-1); (A1-17)+(S1-7); (A1-17)+(S1-1 1); (A1-17)+(S2-1); (A1-17)+(S3-1 ); (A1-17)+(S3-2); (A1-17)+(S3-4); (A1-17)+(S3-7); (A1-17)+(S3-8); (A1-17)+(S3-10); (A1-17)+(S3-1 1); (A1-17)+(S4-1); (A1-17)+(S4-5); (A1-17)+(S4-6); (A1-17)+(S11-1); (A1-17)+(S1 1-2); (A1-17)+(S11-3); (A1-17)+(S13-1); (A1-17)+(S13-2); (A1-17)+(S13-3); (A1-17)+(S13-8); (A1-17)+(S14-1); (A1-17)+(S14-2); (A1-17)+(S14-3); (A1-18)+(S1-1); (A1-18)+(S1-7); (A1-18)+(S1-11); (A1-18)+(S2-1); (A1-18)+(S3-1 ); (A1-18)+(S3-2); (A1-18)+(S3-4); (A1-18)+(S3-7); (A1-18)+(S3-8); (A1-18)+(S3-10); (A1-18)+(S3-11); (A1-18)+(S4-1); (A1-18)+(S4-5); (A1-18)+(S4-6); (A1-18)+(S11-1); (A1-18)+(S11-2); (A1-18)+(S1 1-3); (A1-18)+(S13-1); (A1-18)+(S13-2); (A1-18)+(S13-3); (A1-18)+(S13-8); (A1-18)+(S14- I ) ; (A1-18)+(S14-2); (A1-18)+(S14-3); (A1-19)+(S1-1); (A1-19)+(S1-7); (A1-19)+(S1- I I) ; (A1-19)+(S2-1); (A1-19)+(S3-1); (A1-19)+(S3-2); (A1-19)+(S3-4); (A1-19)+(S3-7); (A1-19)+(S3-8); (A1-19)+(S3-10); (A1-19)+(S3-1 1); (A1-19)+(S4-1); (A1-19)+(S4-5); (A1-19)+(S4-6); (A1-19)+(S11-1); (A1-19)+(S1 1-2); (A1-19)+(S11-3); (A1-19)+(S13- 1) ; (A1-19)+(S13-2); (A1-19)+(S13-3); (A1-19)+(S 3-8); (A1-19)+(S14-1); (A1- 19) +(S14-2); (A1-19)+(S14-3); (A1-20)+(S1-1); (A1-20)+(S1-7); (A1-20)+(S1-11); (A1- 20) +(S2-1 ); (A1-20)+(S3-1); (A1-20)+(S3-2); (A1-20)+(S3-4); (A1-20)+(S3-7); (A1-20)+(S3-8); (A1-20)+(S3-10); (A1-20)+(S3-11 ); (A1-20)+(S4-1 ); (A1-20)+(S4-5); (A1-20)+(S4-6); (A1-20)+(S11-1 ); (A1-20)+(S1 1-2); (A1-20)+(S11-3); (A1-20)+(S13-1); (A1-20)+(S13-2); (A1-20)+(S13-3); (A1-20)+(S13-8); (A1-20)+(S14-1); (A1-20)+(S14- 2) ; (A1-20)+(S14-3); (A1-21)+(S1-1); (A1-21)+(S1-7); (A1-21 )+(S1-11); (A1-21 )+(S2-1); (A1-21)+(S3-1); (A1-21)+(S3-2); (A1-21)+(S3-4); (A1-21)+(S3-7); (A1-21)+(S3-8); (A1-21)+(S3-10); (A1-21)+(S3-1 1 ); (A1-21)+(S4-1); (A1-21)+(S4-5); (A1-21 )+(S4-6); (A1-21)+(S11-1); (A1-21)+(S11-2); (A1-21)+(S11-3); (A1-21)+(S13-1); (A1-21)+(S13- 2) ; (A1-21)+(S13-3); (A1-21)+(S13-8); (A1-21)+(S14-1); (A1-21)+(S14-2); (A1- 21) +(S14-3); (A1-22)+(S1-1); (A1-22)+(S1-7); (A1-22)+(S1-11); (A1-22)+(S2-1); (A1- 22) +(S3-1); (A1-22)+(S3-2); (A1-22)+(S3-4); (A1-22)+(S3-7); (A1-22)+(S3-8); (A1-22)+(S3-10); (A1-22)+(S3-11); (A1-22)+(S4-1); (A1-22)+(S4-5); (A1-22)+(S4-6); (A1-22)+(S11-1); (A1-22)+(S11-2); (A1-22)+(S11-3); (A1-22)+(S13-1); (A1-22)+(S13-2); (A1-22)+(S13-3); (A1-22)+(S13-8); (A1-22)+(S14-1); (A1-22)+(S14-2); (A1-22)+(S14- 3) ; (A1-23)+(S1-1); (A1-23)+(S1-7); (A1-23)+(S1-11); (A1-23)+(S2-1); (A1-23)+(S3-1); (A1-23)+(S3-2); (A1-23)+(S3-4); (A1-23)+(S3-7); (A1-23)+(S3-8); (A1-23)+(S3-10); (A1-23)+(S3-11); (A1-23)+(S4-1); (A1-23)+(S4-5); (A1-23)+(S4-6); (A1-23)+(S11-1); (A1-23)+(S11-2); (A1-23)+(S11-3); (A1-23)+(S13-1); (A1-23)+(S13-2); (A1-23)+(S13-3); (A1-23)+(S13-8); (A1-23)+(S14-1); (A1-23)+(S14-2); (A1-23)+(S14-3); (A1-24)+(S1-1); (A1-24)+(S1-7); .(A1-24)+(S1-11); (A1-24)+(S2-1); (A1-24)+(S3-1); (A1-24)+(S3-2); (A1-24)+(S3-4); (A1-24)+(S3-7); (A1-24)+(S3-8); (A1-24)+(S3-10); (A1-24)+(S3-11); (A1-24)+(S4-1); (A1-24)+(S4-5); (A1-24)+(S4-6); (A1-24)+(S11-1); (A1-24)+(S11-2); (A1-24)+(S11-3); (A1-24)+(S13-1); (A1-24)+(S13-2); (A1-24)+(S13-3); (A1-24)+(S 3-8); (A1-24)+(S14-1); (A1-24)+(S 4-2); (A1-24)+(S14-3); (A1-25)+(S1-1); (A1-25)+(S1-7); (A1-25)+(S1-11); (A1-25)+(S2-1); (A1-25)+(S3-1); (A1-25)+(S3-2); (A1-25)+(S3-4); (A1-25)+(S3-7); (A1-25)+(S3-8); (A1-25)+(S3-10); (A1-25)+(S3-11); (A1-25)+(S4-1); (A1-25)+(S4-5); (A1-25)+(S4-6); (A1-25)+(S11-1); (A1-25)+(S11-2); (A1-25)+(S11-3); (A1-25)+(S13-1); (A1-25)+(S13-2); (A1-25)+(S13-3); (A1-25)+(S13-8); (A1-25)+(S14-1); (A1-25)+(S14-2); (A1-25)+(S14-3); (A1-26)+(S1-1); (A1-26)+(S1-7); (A1-26)+(S1-11); (A1-26)+(S2-1); 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(A2-20)+(S3-2); (A2-20)+(S3-4); (A2-20)+(S3-7); (A2-20)+(S3-8); (A2-20)+(S3-10); (A2-20)+(S3-11); (A2-20)+(S4-1); (A2-20)+(S4-5); (A2-20)+(S4-6); (A2-20)+(S1 1-1); (A2-20)+(S1 1-2); (A2-20)+(S1 1-3); (A2-20)+(S13- 1) ; (A2-20)+(S13-2); (A2-20)+(S13-3); (A2-20)+(S13-8); (A2-20)+(S14-1); (A2- 20) +(S14-2); (A2-20)+(S14-3); (A2-21)+(S1-1); (A2-21)+(S1-7); (A2-21)+(S1-1 1 ); (A2- 21) +(S2-1); (A2-21)+(S3-1); (A2-21)+(S3-2); (A2-21)+(S3-4); (A2-21)+(S3-7); (A2-21)+(S3-8); (A2-21 )+(S3-10); (A2-21)+(S3-1 1); (A2-21)+(S4-1); (A2-21)+(S4-5); (A2- 21) +(S4-6); (A2-21 )+(S1 -1); (A2-21 )+(S1 1-2); (A2-21)+(S1 1-3); (A2-21)+(S13-1); (A2-21)+(S13-2); (A2-21)+(S13-3); (A2-21)+(S13-8); (A2-21)+(S14-1 ); (A2-21)+(S14- 2) ; (A2-21)+(S14-3); (A2-22)+(S1-1); (A2-22)+(S1-7); (A2-22)+(S1-1 1); (A2-22)+(S2- 1 ) ; (A2-22)+(S3-1); (A2-22)+(S3-2); (A2-22)+(S3-4); (A2-22)+(S3-7); (A2-22)+(S3-8); (A2-22)+(S3-10); (A2-22)+(S3-11); (A2-22)+(S4-1); (A2-22)+(S4-5); (A2-22)+(S4-6); (A2-22)+(S11-1); (A2-22)+(S1 1-2); (A2-22)+(S1 1-3); (A2-22)+(S13-1); (A2-22)+(S13- 2) ; (A2-22)+(S13-3); (A2-22)+(S13-8); (A2-22)+(S14-1); (A2-22)+(S14-2); (A2- 22) +(S14-3); (A2-23)+(S1-1 ); (A2-23)+(S1-7); (A2-23)+(S1-1 1); (A2-23)+(S2-1 ); (A2- 23) +(S3-1); (A2-23)+(S3-2); (A2-23)+(S3-4); (A2-23)+(S3-7); (A2-23)+(S3-8); (A2-23)+(S3-10); (A2-23)+(S3-11); (A2-23)+(S4-1); (A2-23)+(S4-5); (A2-23)+(S4-6); (A2-23)+(S11-1); (A2-23)+(S11-2); (A2-23)+(S11-3); (A2-23)+(S13-1); (A2-23)+(S13-2); (A2-23)+(S13-3); (A2-23)+(S13-8); (A2-23)+(S14-1); (A2-23)+(S14-2); (A2-23)+(S14-3); (A2-24)+(S1-1); (A2-24)+(S1-7); (A2-24)+(S1-1 1); (A2-24)+(S2-1); (A2-24)+(S3-1); (A2-24)+(S3-2); (A2-24)+(S3-4); (A2-24)+(S3-7); (A2-24)+(S3-8); (A2-24)+(S3-10); (A2-24)+(S3-11); (A2-24)+(S4-1); (A2-24)+(S4-5); (A2-24)+(S4-6); (A2-24)+(S1 -1); (A2-24)+(S11-2); (A2-24)+(S1 1-3); (A2-24)+(Sl3-1); (A2-24)+(S13-2); (A2-24)+(S13-3); (A2-24)+(S13-8); (A2-24)+(S14-1); (A2-24)+(S14-2); (A2-24)+(S14-3); (A2-25)+(S1-1); (A2-25)+(S1-7); (A2-25)+(S1-1 1); (A2-25)+(S2-1); (A2-25)+(S3-1); (A2-25)+(S3-2); (A2-25)+(S3-4); (A2-25)+(S3-7); (A2-25)+(S3-8); (A2-25)+(S3-10); (A2-25)+(S3-1 1); (A2-25)+(S4-1); (A2-25)+(S4-5); (A2-25)+(S4-6); (A2-25)+(S1 1-1 ); (A2-25)+(S 1-2); (A2-25)+(S1 1-3); (A2-25)+(S13-1); (A2-25)+(S13-2); (A2-25)+(S13-3); (A2-25)+(S13-8); (A2-25)+(S14-1); (A2-25)+(S14-2); (A2-25)+(S14-3); (A2-26)+(S1-1); (A2-26)+(S1-7); (A2-26)+(S1-1 1); (A2-26)+(S2-1); (A2-26)+(S3-1); (A2-26)+(S3-2); (A2-26)+(S3-4); (A2-26)+(S3-7); (A2-26)+(S3-8); (A2-26)+(S3-10); (A2-26)+(S3-11); (A2-26)+(S4-1); (A2-26)+(S4-5); (A2-26)+(S4-6); (A2-26)+(S1 1-1); (A2-26)+(S11-2); (A2-26)+(S11-3); (A2-26)+(S13-1); (A2-26)+(S13-2); (A2-26)+(S13-3); (A2-26)+(S13-8); (A2-26)+(S14-1); (A2-26)+(S14-2); (A2-26)+(S1 -3); (A2-27)+(S1-1); (A2-27)+(S1-7); (A2-27)+(S1- 1); (A2-27)+(S2-1); (A2-27)+(S3-1); (A2-27)+(S3-2); (A2-27)+(S3-4); (A2-27)+(S3-7); (A2-27)+(S3-8); (A2-27)+(S3-10); (A2-27)+(S3-1 1); (A2-27)+(S4-1); (A2-27)+(S4-5); (A2-27)+(S4-6); (A2-27)+(S 1-1); (A2-27)+(S1 1-2); (A2-27)+(S11-3); (A2-27)+(S13-1); (A2-27)+(S13-2); (A2-27)+(S13-3); (A2-27)+(S13-8); (A2-27)+(S14- ) ; (A2-27)+(S 4-2); (A2-27)+(S -3); (A2-28)+(S1-1); (A2-28)+(S1-7); (A2-28)+(S1- I I) ; (A2-28)+(S2-1 ); (A2-28)+(S3-1); (A2-28)+(S3-2); (A2-28)+(S3-4); (A2-28)+(S3-7); (A2-28)+(S3-8); (A2-28)+(S3- 0); (A2-28)+(S3-1 1); (A2-28)+(S4-1); (A2-28)+(S4-5); (A2-28)+(S4-6); (A2-28)+(S1 1-1 ); (A2-28)+(S11-2); (A2-28)+(S11-3); (A2-28)+(S13-1); (A2-28)+(S13-2); (A2-28)+(S13-3); (A2-28)+(S13-8); (A2-28)+(S14-1); (A2- 28) +(S14-2); (A2-28)+(S14-3); (A2-29)+(S1-1); (A2-29)+(S1-7); (A2-29)+(S1-11); (A2- 29) +(S2-1); (A2-29)+(S3-1); (A2-29)+(S3-2); (A2-29)+(S3-4); (A2-29)+(S3-7); (A2-29)+(S3-8); (A2-29)+(S3-10); (A2-29)+(S3-11); (A2-29)+(S4-1); (A2-29)+(S4-5); (A2-29)+(S4-6); (A2-29)+(S1 1-1); (A2-29)+(S11-2); (A2-29)+(S11-3); (A2-29)+(S13-1); (A2-29)+(S13-2); (A2-29)+(S13-3); (A2-29)+(S13-8); (A2-29)+(S14-1); (A2-29)+(S14-2); (A2-29)+(S14-3); (A2-30)+(S1-1); (A2-30)+(S1-7); (A2-30)+(S1-11); (A2-30)+(S2- 1) ; (A2-30)+(S3-1); (A2-30)+(S3-2); (A2-30)+(S3-4); (A2-30)+(S3-7); (A2-30)+(S3-8); (A2-30)+(S3-10); (A2-30)+(S3-1 1); (A2-30)+(S4-1 ); (A2-30)+(S4-5); (A2-30)+(S4-6); (A2-30)+(S11-1); (A2-30)+(S11-2); (A2-30)+(S1 1-3); (A2-30)+(S13-1); (A2-30)+(S13- 2) ; (A2-30)+(S13-3); (A2-30)+(S13-8); (A2-30)+(S14-1); (A2-30)+(S14-2); (A2- 30) +(S14-3); (A2-31)+(S1-1 ); (A2-31)+(S1-7); (A2-31)+(S1-11); (A2-31)+(S2-1); (A2- 31) +(S3-1); (A2-31)+(S3-2); (A2-31)+(S3-4); (A2-31)+(S3-7); (A2-31 )+(S3-8); (A2-31)+(S3-10); (A2-31)+(S3-1 1); (A2-31 )+(S4-1); (A2-31)+(S4-5); (A2-31)+(S4-6); (A2-31)+(S1 1-1); (A2-31)+(S11-2); (A2-31)+(S1 1-3); (A2-31)+(S13-1); (A2-31)+(S13-2); (A2-31)+(S13-3); (A2-31)+(S13-8); (A2-31)+(S14-1); (A2-31)+(S14-2); (A2-31)+(S14- 3) ; (A2-32)+(S1-1); (A2-32)+(S1-7); (A2-32)+(S1-11); (A2-32)+(S2-1); (A2-32)+(S3-1); (A2-32)+(S3-2); (A2-32)+(S3-4); (A2-32)+(S3-7); (A2-32)+(S3-8); (A2-32)+(S3-10); (A2-32)+(S3-1 1); (A2-32)+(S4-1 ); (A2-32)+(S4-5); (A2-32)+(S4-6); (A2-32)+(S11-1); (A2-32)+(S 1-2); (A2-32)+(S 1-3); (A2-32)+(S13-1); (A2-32)+(S 3-2); (A2-32)+(S13-3); (A2-32)+(S13-8); (A2-32)+(S14-1); (A2-32)+(S14-2); (A2-32)+(S14-3); (A2-33)+(S1-1 ); (A2-33)+(S1-7); (A2-33)+(S1-1 1); (A2-33)+(S2-1); (A2-33)+(S3-1 ); (A2-33)+(S3-2); (A2-33)+(S3-4); (A2-33)+(S3-7); (A2-33)+(S3-8); (A2-33)+(S3-10); (A2-33)+(S3-1 1 ); (A2-33)+(S4-1); (A2-33)+(S4-5); (A2-33)+(S4-6); (A2-33)+(S1 1-1 ); (A2-33)+(S11-2); (A2-33)+(S11-3); (A2-33)+(S13-1); (A2-33)+(S13-2); (A2-33)+(S13-3); (A2-33)+(S13-8); (A2-33)+(S14-1); (A2-33)+(S14-2); (A2-33)+(S14-3); (A2-34)+(S1-1); (A2-34)+(S1-7); (A2-34)+(S1-11); (A2-34)+(S2-1 ); (A2-34)+(S3-1); (A2-34)+(S3-2); (A2-34)+(S3-4); (A2-34)+(S3-7); (A2-34)+(S3-8); (A2-34)+(S3-10); (A2-34)+(S3-11); (A2-34)+(S4-1); (A2-34)+(S4-5); (A2-34)+(S4-6); (A2-34)+(S1 1-1); (A2-34)+(S11-2); (A2-34)+(S11-3); (A2-34)+(S13-1); (A2-34)+(S13-2); (A2-34)+(S13-3); (A2-34)+(S13-8); (A2-34)+(S14-1 ); (A2-34)+(S14-2); (A2-34)+(S14-3); (A2-35)+(S1-1); (A2-35)+(S1-7); (A2-35)+(S1-11); (A2-35)+(S2-1); (A2-35)+(S3-1); (A2-35)+(S3-2); (A2-35)+(S3-4); (A2-35)+(S3-7); (A2-35)+(S3-8); (A2-35)+(S3-10); (A2-35)+(S3- ); (A2-35)+(S4-1); (A2-35)+(S4-5); (A2-35)+(S4-6); (A2-35)+(S1 1-1); (A2-35)+(S1 1-2); (A2-35)+(S11-3); (A2-35)+(S13-1); (A2-35)+(S 3-2); (A2-35)+(S13-3); (A2-35)+(S13-8); (A2-35)+(S14-1); (A2-35)+(S14-2); (A2-35)+(S14-3); (A2-36)+(S1-1); (A2-36)+(S1-7); (A2-36)+(S1- 11); (A2-36)+(S2-1); (A2-36)+(S3-1 ); (A2-36)+(S3-2); (A2-36)+(S3-4); (A2-36)+(S3-7); (A2-36)+(S3-8); (A2-36)+(S3-10); (A2-36)+(S3-1 ); (A2-36)+(S4-1); (A2-36)+(S4-5); (A2-36)+(S4-6); (A2-36)+(S11-1); (A2-36)+(S1 1-2); (A2-36)+(S1 1-3); (A2-36)+(S13-1); (A2-36)+(S13-2); (A2-36)+(S13-3); (A2-36)+(S13-8); (A2-36)+(S14-1); (A2-36)+(S14-2); (A2-36)+(S14-3); En el contexto de la presente invención se prefieren en particular las combinaciones de los compuestos de la fórmula general (I) con los siguientes protectores: mefenpir-dietilo, fencloroazol, isoxadifen-etilo, cloquintocet-mexilo, dicloromid, 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-1 ,3-oxazolidina, benoxacor, 3-dicloroacetil-1-oxa-3-azaespiro[4,5]decano, 1-dicloroacetilazepan, furilazol, ((R)-3-dicloroacetil-5-(2-furil)-2,2-dimetiloxazolidina), ciprosulfamida, N-lsopropil-4-sulfamoilbenzamida-1-(2-metoxifenil)etanona, 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilurea, oxabetrinilo, fluxofenim, ciometrinilo, anhídrido 1 ,8-naftalindicarboxílico, fenclorim, flurazol, dietolato, dimepiperato, daimuron y cumiluron.
En el contexto de de la presente invención se prefieren muy especialmente las combinaciones de los compuestos de la fórmula general (I) con los siguientes protectores: daimuron, benoxacor, furilazol, fluxofenim, fencloroazol (etiléster), mefenpir-dietilo, cloquintocet-mexilo, isoxadifen-etilo, ciprosulfamida, flurazol, oxabetrinilo, dicloromid y dietolato.
En el contexto de la presente invención se prefieren aun más las combinaciones de los compuestos de la fórmula general (I) con los siguientes protectores: mefenpir-dietilo, isoxadifen-etilo, ciprosulfamida, fencloroazol etiléster, benoxacor, cloquintocet-mexilo, fluxofenim y furilazol.
Se prefieren las combinaciones herbicida-protector que comprenden (A) una cantidad herbicididamente activa de uno o más compuestos de la fórmula (I) o sales de los mismos, y (B) una cantidad antidóticamente activa de uno o más protectores.
En el contexto de la invención, una ..cantidad herbicididamente activa" se refiere a una cantidad de uno o más herbicidas adecuados para influir negativamente en el crecimiento de la planta. En el contexto de la invención, una cantidad antidóticamente activa se refiere a una cantidad de uno o más protectores adecuados para reducir el efecto fitotóxico de principios activos de composiciones para proteger cultivos (por ejemplo, de herbicidas) en plantas de cultivo.
Los protectores (B) son adecuados para la reducción de efectos fitotóxicos que pueden presentarse con el empleo de herbicidas de la fórmula general (I) en los cultivos de plantas útiles, sin alterar esencialmente la efectividad de estos principios activos herbicidas contra las malas hierbas. Como resultado de esto, es posible ampliar notablemente el ámbito de aplicación de composiciones de protección de cultivos convencionales, por ejemplo a cultivos, en los cuales no era posible hasta ahora el uso de los herbicidas, o bien sólo de forma limitada.
La proporción de aplicación necesaria del protector pueden variar dentro de intervalos más amplios de acuerdo con la indicación y los principios activos herbicidas usados y por lo general, en el intervalo de 0,001 a 5 kg, preferentemente 0,005 a 2,5 kg y especialmente 0,05 a 0,5 kg de principio activo por hectárea.
Los principios activos herbicidas de la fórmula general (I) (A) y los protectores (B) se distribuyen juntos (por ejemplo, como una formulación lista para usar o por un procedimiento de mezcla de tanque) o sucesivamente en cualquier secuencia, por ejemplo mediante aplicación por atomización, vertido y pulverización, o por medio de la dispersión de granulados. La relación de pesos del herbicida de la fórmula general (I) (A) : el protector (B) puede variar dentro de límites más amplios y se ubica preferentemente en el intervalo de 1 :10000 a 10000:1 , en particular, de 1 :1000 a 1000:1 y muy especialmente de 1 :20 a 20:1. Las cantidades óptimas respectivamente de la fórmula general (I) (A) y el protector (B) dependen del tipo de herbicida y del protector usados, así como del tipo y etapa de crecimiento de la población de plantas a tratar y se pueden determinar en cada caso individual por medio de pruebas preliminares sencillas y rutinarias.
De acuerdo con sus propiedades, los protectores (B) presentes en la combinación herbicida-protector de la invención pueden usarse para el tratamiento preliminar de la semilla de la planta de cultivo (por ejemplo, para la desinfección de la semilla) o se pueden introducir en los surcos de semillas antes de la siembra o bien se pueden emplear junto con el herbicida antes o después de la emergencia de las plantas. El tratamiento pre-emergencia incluye tanto el tratamiento de la superficie de cultivo (incluso cualquier agua presente en la superficie de cultivo, por ejemplo en el caso de aplicaciones a arroz) previo a la siembra y al tratamiento de la superficie de cultivo en la que se han sembrado las semillas, pero aún no cubierta de plantas en crecimiento. Se prefiere la aplicación conjunta con el herbicida. Para ello se pueden emplear mezclas de tanque o formulaciones listas para usar.
En una realización preferida, se tratan previamente la semilla (por ejemplo, granos, semillas u órganos reproductores vegetales tales como tubérculos o partes con brotes) o plantones con los protectores (B), opcionalmente en combinación con otros principios activos agroquímicos. Para el tratamiento previo de la semilla, se pueden aplicar los principios activos a la semilla, por ejemplo mediante desinfección, o bien los principios activos y la semilla se pueden añadir al agua u otros disolventes, y los principios activos se pueden suspender, por ejemplo, mediante absorción o por difusión en un procedimiento de inmersión o por hinchazón o pregerminación. Para el tratamiento previo de plantones se pueden poner en contacto las plantas jóvenes con los protectores, opcionalmente en combinación con otros principios activos agroquímicos, por ejemplo mediante pulverización, inmersión o riego, y a continuación trasplantarse y opcionalmente tratar posteriormente con los herbicidas (A).
Las semillas o plantones se pueden tratar con los protectores solos (B) o conjuntamente con otros principios activos agroquímicos, tales como fungicidas, insecticidas o fortificantes de plantas, fertilizantes o aceleradores de la hinchazón y germinación. Después de la aplicación del pretratamiento, los protectores se pueden aplicar a continuación una vez más, antes, después o conjuntamente con uno o más herbicidas de la fórmula (I) posiblemente también en combinación con otros herbicidas conocidos. Mediante el tratamiento previo de la semilla o de los plantones puede lograrse una acción mejorada a largo plazo de los protectores.
Así pues, la presente invención proporciona además un procedimiento para combatir plantas indeseadas en cultivos de plantas, caracterizado porque los componentes (A) y (B) de la combinación herbicida-protector de la invención se dispersan sobre las plantas, por ejemplo en forma conjunta o separada, (por ejemplo, malas hierbas tales como malas hierbas monocotiledóneas o dicotiledóneas o plantas indeseadas de cultivo), la semilla (por ejemplo, granos, semillas u órganos reproductores vegetales como tubérculos o partes con brotes) o el área sobre la que crecen las plantas (por ejemplo, superficie de cultivo). Se pueden aplicar aquí uno o más protectores (B), preferentemente uno o más compuestos, en particular un compuesto, de los grupos (S1) a (S15) antes, después o simultáneamente con el o los herbicidas de la fórmula general (I) (A) sobre las plantas, la semilla o la superficie en la que crecen las plantas (por ejemplo, la superficie de cultivo). En una realización preferida, se usan los protectores (B) para el tratamiento de la semilla.
Por plantas indeseadas se entiende todas las plantas que crecen en lugares donde no son deseadas. Éstas pueden ser por ejemplo malas hierbas (por ejemplo, malas hierbas monocotiledóneas o dicotiledóneas o plantas indeseadas de cultivo), incluyendo, por ejemplo, aquellas que son resistentes a determinados principios activos herbicidas, tales como glifosato, atrazina, glufosinato o imidazolinona.
Las malas hierbas monocotiledóneas se clasifican, por ejemplo, en los géneros Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, bromous, Avena, Ciperus, Sorgo, Agropyron, cinodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Las malas hierbas dicotiledóneas proceden por ejemplo de los géneros Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Verónica, Abutilón, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, trifolium, Ranunculus, Taraxacum, Euphorbia.
Preferentemente, en el procedimiento de acuerdo con la invención se aplica una cantidades efectiva de los componentes (A) y (B) para combatir malas hierbas en cultivos de plantas, por ejemplo en agrocultivos económicamente importantes, por ejemplo agrocultivos monocotiledóneos tales como cereales (por ejemplo, trigo, cebada, centeno, avena), arroz, maíz, mijo, o agrocultivos dicotiledóneos tales como remolacha azucarera, colza, algodón, girasol y leguminosas por ejemplo de los géneros Glycine (por ejemplo, Glycine max. tal como Glycine max. no transgénica (por ejemplo, variedades convencionales tales como STS) o Glycine max. transgénica (por ejemplo, soja RR o soja LL) y cruzamientos de los mismos), Phaseolus, Pisum, Vicia y Arachis, o cultivos vegetales de diversos grupos botánicos tales como patata, puerro, col, zanahoria, tomate, cebolla, y cultivos permanentes y plantaciones como frutos de hueso y pepita y frutos de baya, vid, hevea, banana, caña de azúcar, café, té, cítricos, nogales, césped, cultivos de palmeras y forestales.
La invención también proporciona el uso de combinaciones herbicida-protector de la invención para combatir vegetación indeseada, preferentemente en cultivos de plantas .
Las combinaciones herbicida-protector de la invención pueden prepararse por procedimientos conocidos, por ejemplo como formulaciones mezcladas de los componentes individuales, opcionalmente con otros principios activos, aditivos y/o adyuvantes para formulación habituales, que se aplican después diluidos con agua en la forma habitual, o como las denominadas mezclas de tanque mediante dilución conjunta con agua de los componentes individuales formulados separadamente o parcialmente separados. Es asimismo posible la aplicación en momentos diferentes (aplicación separada) de los componentes individuales formulados en forma separada o parcialmente separada. Es también posible por ejemplo, la aplicación de los componentes individuales o de las combinaciones herbicida-protector en diversas porciones (aplicación secuencial), por ejemplo aplicaciones pre-emergencia, seguidas de aplicaciones post-emergencia o primeras aplicaciones post-emergencia, seguidas de aplicaciones post-emergencia en una etapa intermedia o final. Se prefiere la aplicación conjunta o inmediatamente sucesiva de los principios activos de la correspondiente combinación.
La combinación herbicida-protector de acuerdo con la invención también se puede usar para combatir malas hierbas en cultivos de plantas modificadas por ingeniería genética que son conocidas o están todavía por desarrollarse.
Las plantas transgénicas destacan por lo general por las propiedades ventajosas especiales, por ejemplo por la resistencia a . ciertos pesticidas, en particular a ciertos herbicidas, resistencia a enfermedades de plantas u organismos que producen enfermedades de plantas, tales como ciertos insectos o microorganismos tales como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades particulares se refieren por ejemplo a la cosecha en cuanto a cantidad, calidad, capacidad de almacenamiento, composición y constituyentes específicos. Por ejemplo, existen plantas transgénicas conocidas con un elevado contenido en almidón o calidad del almidón modificada o con una composición distinta de ácido graso de la cosecha. Otras propiedades particulares pueden ser tolerancia o resistencia a agentes estresantes abióticos, por ejemplo calor, frío, sequía, salinidad y radiaciones ultravioletas.
Se prefiere el uso de combinaciones herbicida-protector de la invención o sales de los mismos cultivos transgénicos económicamente importantes de plantas útiles y ornamentales, por ejemplo de cereales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz, mandioca y maíz o también cultivos de remolacha azucarera, algodón, soja, colza, patata, tomate, guisantes y otros tipos de hortalizas.
Preferentemente se pueden usar los compuestos de la fórmula (I) como herbicidas en cultivos de plantas útiles, que son resistentes o se han hecho resistentes por medios recombinantes, a los efectos fitotóxicos de los herbicidas.
Las formas convencionales para la producción de nuevas plantas, las cuales tienen propiedades modificadas en comparación con las plantas existentes hasta el momento, se componen por ejemplo de los procedimientos clásicos de reproducción y de creación de mutantes. Alternativamente, se pueden crear nuevas plantas con propiedades modificadas con ayuda de procedimientos recombinantes (véase por ejemplo los documentos EP-A-0221044, EP-A-0131624). A modo de ejemplo, existen muchas descripciones de: Modificaciones genéticas de plantas de cultivo con el objeto de modificar el almidón sintetizado en las plantas (por ejemplo documentos WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), Plantas transgénicas de cultivo, las cuales son resistentes a herbicidas particulares del tipo de los glufosinatos (véase por ejemplo documentos EP-A-0242236, EP-A-242246) o tipo glifosato (documento WO: 92/00377) o del tipo de la úrea de sulfonilo (documentos EP-A-0257993, US-A-5013659), - Plantas transgénicas de cultivo, como por ejemplo algodón, con la capacidad de producir la toxina Bacillus thuringiensis (toxina Bt), la cual hace resistentes a las plantas contra parásitos particulares (documentos EP-A-0142924, EP-A-0193259).
Plantas transgénicas de cultivo con composición de ácido graso modificada (documento WO 91/13972).
- Plantas de cultivo modificadas genétcamente con nuevos constituyentes o metabolitos secundarios, por ejemplo nuevas fitoalexinas, las cuales causan una elevada resistencia a enfermedades (documentos EPA 309862, EPA0464461), Plantas modificadas genéticamente con reducida fotorespiración, las cuales presentan rendimiento más elevado y una tolerancia mayor al estrés (documento EPA 0305398).
Plantas transgénicas de cultivo, las cuales producen proteínas farmacéuticamente o diagnósticamente importantes ("pharming molecular") Plantas transgénicas de cultivo, las cuales se distinguen por un elevado rendimiento o una superior calidad.
Plantas transgénicas de cultivo, las cuales se distinguen por ejemplo por una combinación de las nuevas propiedades antes mencionadas ("apilamiento genético").
Se conocen en principio numerosas técnicas biomoleculares que se pueden usar para producir nuevas plantas transgénicas con propiedades modificadas; véase por ejemplo I. Potrykus y G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlín, Heidelberg. o Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431.
Para tales manipulaciones recombinantes se pueden introducir moléculas de ácido nucleico en el plásmido, las cuales permiten una mutagénesis o un cambio en la secuencia mediante la recombinación de secuencias de ADN. Con ayuda de procedimientos convencionales se puede por ejemplo realizar un intercambio de bases, eliminar partes de secuencias o agregar secuencias naturales o sintéticas. Para la conexión de fragmentos de ADN entre sí se pueden añadir adaptadores o enlazadores de los fragmentos; véase por ejemplo Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2da. edición, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; o Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2a. Edición, 1996 La producción de células vegetales con actividad reducida de un producto genético puede lograrse, por ejemplo, mediante la expresión de al menos un ARN antisentido apropiado, o de un ARN sentido para lograr un efecto de cosupresión, o la expresión de al menos una ribozima apropiadamente constituida, la cual escinde específicamente transcripciones del producto genético anteriormente mencionado.
Para ello se pueden usar en primer lugar moléculas de ADN, las cuales comprenden la secuencia codificante completa de un producto genético, incluyendo secuencias complementarias presentes, como así también moléculas de ADN, que sólo comprenden partes de la secuencia codificadora, en cuyo caso estas partes deben ser lo suficientemente largas como para producir un efecto antisentido en las células. Es posible también el uso de secuencias de ADN, que tienen un elevado grado de homología con las secuencias codificadoras de un producto genético, pero no son completamente idénticas.
En la expresión de moléculas de ácido nucleico en plantas puede estar localizada la proteína sintetizada en cualquier compartimiento deseado de la célula de vegetal. Sin embargo, para lograr la localización en un determinado particular, se puede, por ejemplo, unir secuencias de ADN a la región codificadora, la cual asegure la localización en un compartimiento particular. Tales secuencias son conocidas para el experto en la técnica (véase por ejemplo Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Nati. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). La expresión de moléculas de ácido nucleico puede tener lugar también en los orgánulos de células vegetales.
Las células de plantas transgénicas pueden regenerarse según las técnicas conocidas para proporcionar plantas enteras. En principio, las plantas transgénicas, pueden ser plantas de cualquier especie deseada, es decir, no sólo monocotiledóneas sino también dicotiledóneas.
De este modo, se pueden obtener plantas transgénicas cuyas propiedades estén modificadas mediante sobreexpresión, supresión o inhibición de genes homólogos (= naturales) o secuencias de genes, o de expresión de genes heterólogos (= ajenos) o secuencias de genes.
Preferentemente se pueden usar combinaciones herbicida-protector de la invención en cultivos transgénicos, los cuales son resistentes a reguladores del crecimiento, como por ejemplo, dicamba o a herbicidas que inhiben las encimas esenciales de las plantas, por ejemplo, sintasas de acetolactato (ALS), sintasas EPSP, sintasas de glutamina (GS) o dioxigenasa de hidroxifenilpiruvato (HPPD), o a herbicidas del grupo de las sulfonilureas, de los glifosatos, de los glufosinatos o benzoilisoxazoles y pincipios activos análogos.
En el empleo de combinaciones herbicida-protector de la invención en cultivos transgénicos, no sólo se observan los efectos de las malas hierbas en otros cultivos, sino también los efectos que son específicos a la aplicación en el cultivo transgénico particular, por ejemplo un espectro de malas hierbas modificado o específicamente extendido que se puede combatir, proporciones de aplicación modificadas que pueden ser usadas para la aplicación, preferentemente una buena aptitud para la combinación con los herbicidas, a los cuales el cultivo transgénico es resistente, así como la influencia sobre el crecimiento y el rendimiento de las plantas de cultivos transgénicos.
La invención, por lo tanto, también proporciona el uso de combinaciones herbicida-protector de la invención para combatir malas hierbas en cultivos de plantas transgénicas.
Se prefiere el uso de combinaciones herbicida-protector de la invención en cultivos transgénicos económicamente importantes de plantas útiles de cultivo y ornamentales, por ejemplo de cereales (por ejemplo, trigo, cebada, centeno, avena), mijo, arroz, mandioca y maíz o también en cultivos de remolacha azucarera, algodón, soja, colza, patata, tomate, guisantes y otros cultivos de hortalizas.
Por lo tanto, la invención también proporciona el uso de combinaciones herbicida-protector de la invención para combatir malas hierbas en plantas transgénicas de cultivo, o plantas de cultivo que tienen tolerancia a través del cultivo selectivo.
Los herbicidas (A) y los protectores (B) se pueden convertir en forma conjunta o separada en las formulaciones habituales, por ejemplo para la aplicación por pulverización, riego, atomización y desinfección de la semilla, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles, sustancias naturales y sintéticas impregnadas de principios activos, microencapsulaciones en sustancias poliméricas. Las formulaciones pueden comprender los aditivos y adyuvantes habituales.
Estas formulaciones se producen de manera conocida, por ejemplo mediante mezcla de principios activos con extensores, es decir, disolventes líquidos, gases licuados presurizados y/o vehículos sólidos, opcinalmente con el uso de tensioactivos, es decir emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes espumantes.
En caso de usar agua como extensor, también se pueden usar por ejemplo disolventes orgánicos como disolventes adyuvantes. Los disolventes líquidos útiles son esencialmente: aromáticos tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados, tales como clorobencenos, cloroetilenos, o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o parafina, por ejemplo fracciones oleosas minerales, aceites minerales y vegetales, alcoholes, tales como butanol o glicol, y éteres y ésteres de los mismos, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes muy polares, tales como dimetilformamida o dimetilsulfóxido, y agua.
Los vehículos sólidos útiles incluyen: por ejemplo sales de amonio y minerales naturales de la tierra, tales como caolín, arcilla, talco, tiza, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y minerales sintéticos de la tierra, tales como sílice finamente dividido, aluminio y silicatos; los vehículos sólidos útiles para granulados incluyen: por ejemplo rocas naturales fraccionadas y trituradas, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita y granulados sintéticos de harinas orgánicas e inorgánicas, y granulados de material orgánico, tales como virutas, cáscara de coco, mazorca de maíz y tallo de tabaco; emulsionante y/o agentes espumantes útiles incluyen: por ejemplo emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como éster del ácido graso polioxietileno, éter de alcohol graso polioxietileno, por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos e hidrolizados de proteínas; los dispersantes útiles incluyen: por ejemplo lejía residual al lignosulfito y metilcelulosa.
En las formulaciones se pueden usar agentes adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, granulos o látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato polivinílico, o fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.
Se pueden usar también colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, Azul de Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azocolorantes y colorantes de metalftalocianina y sustancias oligonutritivas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen en general entre el 0,1 y el 95 por ciento en peso de principios activos, preferentemente entre el 0,5 y el 90 % en peso.
Los herbicidas (A) y los protectores (B) también se pueden usar como tales o en formulaciones de los mismos mezclados con otros principios activos agroquímicos, tales como herbicidas conocidos, para combatir, la vegetación no deseada, por ejemplo para combatir malas hierbas, o para combatir plantas de cultivo indeseadas, siendo ejemplos posibles las formulaciones listas para usar o las mezclas de tanque.
También son posibles las mezclas con otros principios activos conocidos tales como funguicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, antialimentarios de aves, nutrientes vegetales y agentes mejoradores de suelo, y asimismo con aditivos y adyuvantes para la formulación habituales en la protección de plantas.
Los herbicidas (A) y los protectores (B) pueden usarse como tales, en forma de formulaciones de los mismos o de las formas de uso preparadas a partir de estos mediante dilución adicional, tales como soluciones, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados listos para su uso. La aplicación se realiza habitualmente por ejemplo mediante riego, atomización, pulverización o difusión.
Los principios activos pueden dispersarse en plantas, partes de plantas, en la semilla o la superficie de cultivo (tierra cultivable), preferentemente sobre la semilla o partes de plantas y plantas verdes, y opcionalmente de forma adicional sobre la tierra cultivable. Un medio de aplicación es la dispersión conjunta de principios activos en forma de mezclas de tanque, mezclando las formulaciones óptimamente concentradas de los principios activos individuales juntos con agua en el tanque y dispersando el caldo de pulverización obtenido.
Una formulación conjunta de la combinación de principios activos (A) y (B) de la invención tiene la ventaja de una aplicabilidad más sencilla, porque las cantidades de los componentes pueden establecerse en la relación óptima entre sí. Además, los adyuvantes en la formulación pueden optimizarse entre sí.
Los elementos de combinación que se pueden usar para la combinación herbicida-protector de la invención en formulaciones de mezcla o en mezcla de tanque son, por ejemplo, principios activos conocidos, preferentemente herbicidas, que se basan en la inhibición de, por ejemplo, sintasa de acetolactato, acetil-coencima-A-carboxilasa, PS I, PS II, HPPD, desaturasa de fitoeno, oxidasa de protoporfirinogeno, sintetasa de glutamina, biosíntesis de celulosa, sintetasa de 5-enolp¡ruvilshikimato-3-fosfato. Tales compuestos y también otros compuestos que se pueden usar, algunos con mecanismos de acción desconocidos o diferentes, se describen por ejemplo en Weed Research 26, 441-445 (1986), o en el manual "The Pesticide Manual", 12a edición, año 2000, ó 13a edición, año 2003 o 14a edición, año 2006/2007, o en el correspondiente "e-Pesticide Manual", Versión 5.0 (2008-10), respectivamente editados por British Crop Protection Council, (en adelante, también denominado como "PM"), y la bibliografía allí citada. Las listas de denominaciones comunes están también disponibles en "The Compendium of Pesticide Common Ñames" en Internet. Ejemplos de herbicidas conocidos en la bibliografía, los cuales pueden combinarse con las combinaciones herbicida-protector de la invención incluyen los siguientes principios activos (Observación: los compuestos están designados o con la denominación común de acuerdo con la Organización Internacional de Normalización (ISO) o con la denominación química, en algunos casos junto con una codificación numérica convencional, y abarcan siempre todas las formas de uso, tales como ácidos, sales, ésteres e isómeros, tales como estereoisómeros e isómeros ópticos. En este caso, se menciona una u otray en algunos casos, más de una forma de aplicación.): 2,4-D, acetocloro, acifluorfeno, acifluorfen-sodio, aclonifeno, alacloro, aloxidima, aloxidima-sodio, ametrina, amicarbazona, amidosulfurona, aminopiralida, amitrola, anilofosa, sulam, atracina, azafenidina, azimsulfurona, beflubutamida, benazolina, benazolin-etilo, benfuresatos, bensulfuron-metilo, bentazona, benzfendizona, benzobiciclona, benzofenap, bifenox, bilanafos, bispiribac-sodio, bromoacilo, bromobutida, bromofenoxima, bromoxinilo, butacloro, butafenacilo, butenacloro, butralina, butroxidima, butilato, cafenstrola, carbetamida, carfentrazona-etilo, clometoxifen, cloroidazona, cloroimuron-etilo, cloronitrofeno, clorotolurona, clorosulfurona, cinidona-etilo, cinmetilina, cinosulfurona, clefoxidima, cletodima, clodinafop-propargilo, clomazona, clomeprop, clopiralida, cloransulam-metilo, cumiluron, cianacina, ciclosulfamurona, cicloxidima, cihalofop-butilo, desmedifam, dicamba, diclobenilo, dicloroprop, dicloroprop-P, diclofop-metilo, diclosulam, difenzoquat, diflufenicano, diflufenzopir, diquegulac-sodio, dimefurona, dimepiperato, dimetacloro, dimetametrina, dimetenamida, triaziflam, diquat-dibromida, ditiopir, diurona, dimrona, EPTC, esprocarbo, etalfluralina, etametsulfurona-metilo, etofumesato, etoxifeno, etoxisulfurona, etobenzanida, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fentrazamida, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfurona, florasulam, fluazifop, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, fluazolato, flucarbazona-sodio, flucetosulfurona, flucloroalina, flufenacet, flufenpir, flumetsulam, flumiclorac-pentilo, flumioxazin, fluometurona, fluorcloroidona, fluorglicofen-etilo, flupoxam, flupirsulfuron-metil-sodio, fluridona, fluroxipir, fluroxipir-butoxipropilo, fluroxipir-meptilo, flurprimidol, flurtamona, flutiacet-metilo, fomesafeno, foramsulfurona, glufosinato, glufosinato-P, glufosinato-amonio, glufosinato-P-amonio, glufosinato-P-sodio, glifosatos, halosulfurona-metilo, haloxifop, haloxifop-etoxietilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, hexazinona, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquina, imazetapir, imazosulfurona, indanofano, indaziflam, iodosulfurona-metil-sodio, ioxinil, isoproturona, isourona, isoxabeno, isoxaclorotol, isoxaflutola, ketospiradox, lactofena, lenacilo, linurono, MCPA, mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mesosulfurona-metilo, mesotriona, métamifop, metamitrona, metazacloro, metabenztiazurona, metiozolina, metildimrona, metobromurona, metolacloro, metosulam, metoxurona, metribuzina, metsulfurona-metilo, molinato, monolinurona, naproanilida, napropamida, neburona, nicosulfurona, norflurazona, orbencarb, orizalina, oxadiargilo, oxadiazona, oxasulfurona, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paraquat, ácido pelargónico, pendimetalina, pendralina, penoxsulam, pentoxazona, petoxamida, fenmedifam, picloram, picolinafeno, pinoxadeno, piperofos, pretilacloro, primisulfurona-metilo, profluazol, profoxidima, prometrin, propacloro, propanilo, propaquizafop, propisocloro, propoxicarbazona-sodio, propirisulfurona, propizamida, prosulfocarb, prosulfurona, piraclonilo, piraflufen-etilo, pirazolato, pirazosulfurona-etilo, pirazoxifeno, piribenzoxima, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobac-metilo, piritiobac-sodio, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop-etilo, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, rimsulfurona, setoxidima, simazina, simetrina, S- etolacloro, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometuron-metilo, sulfosato, sulfosulfurona, tebutiurona, tepraloxidima, terbutilazina, terbutrina, tenilcloro, tiazopir, tifensulfurona-metilo, tiobencarb, tiocarbazilo, tralcoxidima, triallato, triasulfurona, tribenuron-metilo, triclopir, tridifano, trifloxisulfurona, trifluralina, triflusulfurona-metil- y tritosulfurona.
Otros elementos posibles para la mezcla son piroxasulfona, piroxsulam, ortosulfamurona, pirimisulfana, prohexadiona-calcio, bencarbazona, SYN-523, IDH-100, SYP-249, monosulfurona, ipfencarbazona (HOK-201), piribambenz-isopropilo, tefuriltriona, bencarbazona, tembotriona, pirasulfotola y tiencarbazona-metilo.
Para la aplicación, las formulaciones en forma comercial se diluyen, en caso conveniente, de la manera acostumbrada, por ejemplo en el caso de polvos humectantes, concentrados emulsionables, dispersiones y granulados dispersables en agua con agua. Las formulaciones tipo polvo, granulados para suelo o granulados para dispersión y soluciones pulverizables usualmente no se diluyen adicionalmente con otras sustancias inertes antes de la aplicación.
Ejemplos biológicos: Acción del herbicida y acción del protector post-emergencia Se colocan las semillas o trozos de rizoma de malas hierbas y plantas de cultivo monocotiledoneas o dicotiledóneas en macetas de turba de barro arenoso, se las cubre con tierra y se cultivan en un invernadero en buenas condiciones de cultivo.
Alternativamente, las malas hierbas que se producen en el cultivo de arroz con cáscara se cultivan en macetas que contenían agua a una profundidad de 2 cm por encima de la superficie del suelo. Diez a veinte días después de la siembra, las plantas de ensayo se tratan en la etapa de una a tres hojas. Las composiciones de herbicida-protector de la invención formuladas como polvos o suspensiones solubles en agua y, en ensayos paralelos,' los principios activos individuales correspondientemente formulados se pulverizan sobre las partes verdes de la planta en varias dosificaciones con una proporción de aplicación de agua de 300 I / ha (convertida) y, después de que las plantas de ensayo se han dejado reposar en el invernadero bajo condiciones de crecimiento óptimas durante 2-3 semanas, se evalúa visualmente el efecto de las preparaciones en comparación con controles no tratados. En el caso de arroz o en el caso de malas hierbas que se producen en el cultivo de arroz, también se añaden los principios activos directamente al agua de riego (aplicación por analogía a lo que se denomina aplicación gránulo) o se pulverizan sobre las plantas y en el agua de riego.
Los experimentos muestran que el uso de las composiciones de herbicida-protector de la invención reduce significativamente el daño a las plantas de cultivo como el maíz, el arroz, el trigo o la cebada en comparación con el uso de los herbicidas individuales y sin protector, es decir, en el 30% hasta el 100%. Al mismo tiempo, el efecto del herbicida sobre las malas hierbas económicamente importantes no se ve afectado de manera significativa, si de da el caso, y se puede lograr una acción herbicida post-emergencia tan buena contra un amplio espectro de malas hierbas y malezas de hoja ancha.
En la cebada, por ejemplo, para las composiciones herbicida-protector (A1-85)+(S1-1), (A1-85)+(S1-11), (A1-85)+(S4-1), (A1-85)+(S2-1), (A1-85)+(S3-4), (A1-85)+(S11-2), (A1-62)+(S1-1), (A1-62)+(S1-11), (A1-62)+(S4-1), (A1-62)+(S2-1), (A1-62)+(S3-4), (A1-62)+(S3-10) y A1-62)+(S11-2) puede lograrse una buena compatibilidad frente a plantas de cultivo y al mismo tiempo una buena acción herbicida post-emergencia contra un amplio espectro dé malas hierbas.
En el trigo, por ejemplo, para las composiciones herbicida-protector (A1-85)+(S1-1), (A1-85)+(S1-1 1), (A1-85)+(S4-1), (A1-85)+(S2-1), (A1-85)+(S3-4), (A1-85)+(S3-10), (A1-85)+(S11-2), (A1-62)+(S1-11), (A1-62)+(S4-1), (A1-62)+(S2-1), (A1-62)+(S3-4), (A1-85)+(S3-10) y (A1-62)+(S11-2) puede lograrse una buena compatibilidad frente a plantas de cultivo y al mismo tiempo una buena acción herbicida post-emergencia contra un amplio espectro de malas hierbas.
En el maíz por ejemplo, para las composiciones herbicida-protector (A1-85)+(S1-1), (A1-85)+(S1-11), (A1-85)+(S2-1) y (A1-85)+(S3-4) puede lograrse una buena compatibilidad frente a plantas de cultivo y al mismo tiempo una buena acción herbicida post-emergencia contra un amplio espectro de malas hierbas.
Acción herbicida y acción del protector pre-emergencia Se colocan las semillas o trozos de rizoma de malas hierbas y plantas de cultivo monocotiledóneas o dicotiledóneas en macetas de turba de barro arenoso y se las cubre con tierra. Las composiciones de herbicida-protector de la invención formuladas como polvos o suspensiones solubles en agua y, en ensayos paralelos, los principios activos individuales correspondientemente formulados se aplican después a la superficie de la tierra que las cubre en diversas dosificaciones con una proporción de aplicación de agua de 600 a 800 l/ha (convertida). Después del tratamiento, las macetas se colocaron en el invernadero y se mantuvieron en buenas condiciones de cultivo para las malas hierbas y las plantas de cultivo. La planta o el daño de emergencia se anotó visualmente después de la emergencia de las plantas de ensayo, después de un tiempo de ensayo de 2 a 4 semanas, en comparación con los controles no tratados En el maíz por ejemplo, para las composiciones herbicida-protector (A1-85)+(S1-11), (A1-85)+(S4-1), (A1-85)+(S2-1), (A1-85)+(S3-4), (A1-85)+(S3-10), (A1-85)+(S11-2), (A1-85)+(S1-7), (A1-62)+(S1-1), (A1-62)+(S4-1), (A1-62)+(S2-1), (A1-62)+(S3-4), (A1-85)+(S3-10) (A1-62)+(S11-2) y A1-62)+(S1-7) pudo lograrse una buena compatibilidad frente a plantas de cultivo y al mismo tiempo una buena acción herbicida pre-emergencia contra un amplio espectro de malas hierbas.
Tratamiento de la semilla Los granos de semillas de plantas de cultivos se mezclaron y agitaron bien en botellas con los protectores formulados como concentrados de suspensión o emulsión y con agua, de modo que los granos de semilla se recubrieron uniformemente con la formulación del correspondiente protector. Los .granos de semillas o de las plantas después de la emergencia se trataron a continuación con herbicidas por el procedimiento de pre-emergencia o post-emergencia. Numerosas composiciones de herbicida-protector de la invención mostraron una buena compatibilidad con respecto a las plantas de cultivo simultáneamente con buena acción herbicida contra un amplio espectro de malas hierbas.

Claims (12)

  1. REIVINDICACIONES Una composición herbicida-protector caracterizada porque comprend uno o más compuestos de la fórmula (I) o sales de los mismos, en la que los símbolos e se definen cada uno como sigue: W es N o CY, R es hidrógeno, alquilo (Ci-Ce), cicloalquilo (C3-C7), haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alqueniloxi (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alquiniloxi (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos respectivamente con s radicales del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno, X y Z son cada uno independientemente nitro, halógeno, ciano, formilo, tiocinato, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil(C3-C6)-alquilo (d-Ce), halocicloalquil-(C3-C6)-alquilo (Ci-C6), COR1 , OR , OCOR1 , OS02R2, S(O)nR2, S02OR1 , SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1 , alquil-(Ci-C6)-S(O)nR2, alquil-(C C6)-OR1 , alquil-(Ci-C6)-OCOR1 , alquil-(C1-C6)-OSO2R2, alquil-(d-C6)-COOR1 , alquil-(Ci-C6)-SO2OR1, alquil-(d-C6)-CON(R1)2, alquil-(d-C6)-SO2N(R )2, alquil-(Ci-C6)-NR1COR1 , alquil-(Ci-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos respectivamente con s radicales del grupo de metilo, etilo, metoxi, nitro, trifluorometilo y halógeno, Y es hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocinato, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-Cs), alquenilo (C2-Ce), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (d-C6), halocicloalquil-(C3-C6)-alquilo (Ci-C6), COR1 ,C02 1 , OR1 , OCOR1 , OSO2R2, S(0)nR2, SO2OR1 , S02N(R1)2, NR1S02R2, NR1COR1 , alquil-(Ci-C6)-heteroarilo, O-alquil-(Ci-C6)-heteroc¡cl¡lo, O-alquil-(d-C6)-heteroarilo, alquil-(C -C6)-heterociclilo, alquil-(C1-C6)-S(O)nR2, alqu¡l-(d-C6)-OR1 , alquil-(Ci-C6)-OCOR1 , alquil-(Ci-C6)-OS02R2, alquil-(Ci-C6)-COOR1 , alquil-(d-C6)-CN, alqu¡l-(d-C6)-SO2OR1 , . alqu¡l-(d-C6)-CON(R )2, alqu¡l-(d-C6)-S02N(R1)2, alquil-(d-C6)-NR1 COR1 , alquil-(d-C6)-NR1S02R2, . NR1 R2, P(0)(OR5)2, tetrahidrofuranil-oximetilo, tetrahidrofuranilmetoximetilo, 0(CH2)-3,5-dimetil-1 ,2-oxazol-4-ilo, 0(CH2)2-0(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo, 0(CH2)-5-pirrolidin-2-ona, O(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4-dihidro-3H-1 ,2,4-triazol-3-ona, o heteroarilo o heterociclilo sustituidos respectivamente con radicales s del grupo de metilo, etilo, metoxi, halógeno y cianometilo, R1 es hidrógeno, alquilo (d-C6), haloalquilo (d-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (02-?ß), cicloalquilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil-(Ci-C6)-0-alquilo (Ci-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C6), fenilo o fenil-alquilo (d-C6), estando los 12 últimos radicales mencionados sustituidos con s radicales del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, tiocinato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 y alcoxi(CrC4)-alcoxicarbonilo (C2-C6), R2 es alquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil(C3-C6)-alquilo (Ci-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando los 7 últimos radicales mencionados sustituidos con s radicales del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, tiocinato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 y alcoxi(d-C4)-alcoxicarbonilo (C2-C6), R3 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-Ce) o alquinilo (C2-Ce), R4 es alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6), R5 es metilo o etilo, N es 0, 1 ó 2, S es O, 1 , 2 0 3, y (B) uno o más protectores.
  2. 2. Composición herbicida-protector como se reivindica en la reivindicación 1 , caracterizada porque W es CY, R es hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), haloalquilo (d-C6), alcoxi (Ci-C6), haloalcoxi (d-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilOj acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, X y Z son cada uno independientemente nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (Ci-C6), cicloalquilo (C3-C6), OR1, S(0)nR2, alquil-(d-C6y-S(O)nR2, alquiKd-Q -OR1, alquil-(Ci-C6)-CON(R1)2, alquil-(Ci-C6)-S02N(R1)2, alquil-(Ci-C6)-NR1COR1, alquil-(Ci-C6)-NR1S02R2 o 1 ,2,4-triazol-1-ilo, Y es hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (d-C6), OR1, S(0)nR2, S02N(R1)2, NR1S02R2, NR1COR1, alquil-(d-C6)-S(O)nR2, alquil-(Ci-C6)-OR1, alquil-(d-C6)-CON(R1)2, alquil-(Ci-C6)-S02N(R1)2, alquil-(d-C6)-NR1COR1, alquil-(Ci-C6)-NR1S02R2, tetrahidrofuraniloximetilo, tetrahidrofuranilmetoximetilo, 0(CH2)-3,5-dimetil-1 ,2-oxazol-4-ilo, O(CH2)2-O(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo, 0(CH2)-5-pirrolidin-2-ona o 0(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4-dihidro-SH-l ^-triazol-S-ona, R1 es hidrógeno, alquilo (Ci-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-Ce)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando los siete últimos radicales sustituidos con s radicales del grupo constituido por halógeno y OR3, R2 es alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-Ce)-alquilo (d-C6), estando los tres últimos radicales sustituidos con s radicales del grupo constituido por halógeno y OR3, R3 es hidrógeno o alquilo (C1-C6), es 0, 1 ó 2, es 0, 1 , 2 0 3.
  3. 3. Composición herbicida-protector como se reivindica en la reivindicación 1 , caracterizada porque W es N, es hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), haloalquilo (Ci-Ce), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (Ci-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, X y Z son cada uno independientemente nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (Ci-C6), cicloalquilo (C3-C6), OR1 , S(0)nR2, alquil-(Ci-C6)-S(0)nR2, alquil-(Ci-C6)-OR1 , alquiKd-CeJ-CONíR1^, alquil-(C1-C6)-S02N(R1)2, alquil-(Ci-C6)-NR1COR1 , alquil-(Ci-C6)-NR1S02R2 o 1 ,2,4-triazol-1 -ilo, R1 es hidrógeno, alquilo (C-|-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (Ci-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando los siete últimos radicales sustituidos con s radicales del grupo constituido por halógeno y OR3, R2 es alquilo (C-i-Ce), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1- C6), estando los tres últimos radicales sustituidos con s radicales del grupo constituido por halógeno y OR3, R3 es hidrógeno o alquilo (C -Ce), n es 0, 1 ó 2, s es O, 1 , 2 ó 3
  4. 4. La composición herbicida-protector como se reivindica en la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque W es CY, R es hidrógeno, alquilo (C-i-Ce), cicloalquilo (C3-C7), haloalquilo (Ci-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoilo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, X y Z son cada uno independientemente nitro, halógeno, ciano, alquilo (d-C6), haloalquilo (Ci-C6), cicloalquilo (C3-C6), OR1, S(0)nR2, alqu¡l-(d-C6)-S(0)nR2, alquil-(Ci-C6)-OR1, alquil-(Ci-C6)-CON(R1)2, alquil-(Ci-C6)-S02N(R1)2, alquil-(d-C6)-NR COR1, alquil-(d-C6)-NR1S02R2 o 1 ,2,4-triazol-1-ilo, Y es hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo (d-Ce), haloalquilo (Ci-C6), OR1, S(0)nR2, S02N(R1)2, NR1S02R2, NR1COR1, alqu¡l-(d-C6)-S(0)nR2, alquil-(Ci-C6)-OR1, alquil-(Ci-C6)-CON(R1)2, alquil-(d-C6)-S02N(R1)2, alquil-(d-C6)-NR1COR1, alquil-(C1-C6)-NR1S02R2, tetrahidrofuraniloximetilo, tetrahidrofuranilmetoximetilo, 0(CH2)-3,5-dimetil-1 ,2-oxazol-4-ilo, 0(CH2)2-0(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo, 0(CH2)-5-pirrolidin-2-ona o 0(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4-dihidro-3H-1 ,2,4-triazol-3-ona, R1 es hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-Ce)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando los siete últimos radicales sustituidos con s radicales del grupo constituido por halógeno y OR3, R2 es alquilo (d-Ce), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (d-CQ), estando los tres últimos radicales sustituidos con s radicales del grupo constituido por halógeno y OR3, R3 es hidrógeno o alquilo (d-C6), n es 0, 1 ó 2, s es 0, 1 , 2 6 3.
  5. 5. La composición herbicida-protector como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 , 2 y 4, caracterizada porque W es CY, R es amino, ciclopropilo, isopropilo, n-propilo, metilo, etilo, metoxi, bromo, cloro o flúor, X es cloro, trifluorometilo o metilo, Y es CH2OCH2CF3) S02Me, S(0)Me o SMe, z es trifluormetilo, S02Me, S(0)Me o SMe.
  6. 6. La composición herbicida-protector como se reivindica en la reivindicación 1 ó 3, caracterizada porque W es CN, R es amino, ciclopropilo, isopropilo, t-butilo, metilo, etilo, metoxi, bromo o cloro, X es cloro, metoximetilo o metilo, Z es trifluorometilo.
  7. 7. La composición herbicida-protector como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque comprende al menos un protector seleccionado del grupo constituido por mefenpir-dietilo, fencloroazol, isoxadifeno-etilo, cloquintocet-mexilo, dicloromid, 3-d¡cloroacetil-2,2,5-trimetil-1 ,3-oxazolidina, benoxacor, 3-dicloroacetil-1-oxa-3-aza-espiro[4,5]decano, 1-dicloroacetil-azepan, furilazol, ((R)-3-dicloroacetil-5-(2-furil)-2,2-dimetiloxazolidin), ciprosulfamida, N-isopropil-4-sulfamoilbenzamida-1-(2-metoxifenil)etanona, 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilurea, oxabetrinilo, fluxofenim, ciometrinilo, anhídrido 1 ,8-naftalindicarboxílico, fenclorim, flurazol, dietolato, dimepiperato, daimuron y cumiluron.
  8. 8. La composición herbicida-protector como se reivindica en la reivindicación 7, caracterizada porque comprende al menos un protector seleccionado del grupo constituido por daimuron, benoxacor, furilazol, fluxofenim, fencloroazol(-etiléster), mefenpir-dietilo, cloquintocet-mexilo, isoxadifen-etilo, ciprosulfamida, flurazol, oxabetrinilo, dicloromid y dietolato.
  9. 9. La composición herbicida-protector como se reivindica en la reivindicación 8, caracterizada porque comprende al menos compuestos de la fórmula general (I) preferentemente con los siguientes protectores: mefenpir-dietilo, isoxadifeno-etilo, ciprosulfamida, fencloroazol-etiléster, benoxacor, cloquintocet-mexilo, fluxofenim y furilazol.
  10. 10. Un procedimiento para combatir malas hierbas en cultivos, caracterizado porque se aplica una cantidad herbicidamente efectiva de una composición tal como se reclama en una o más reivindicaciones 1 a 9 sobre las malas hierbas, plantas, semillas de plantas o la superficie en la que crecen las plantas.
  11. 11. El procedimiento como se reivindica en la reivindicación 10, caracterizado porque las plantas son del grupo de caña de azúcar, maíz, trigo, centeno, cebada, avena, arroz, sorgo, algodón y soja.
  12. 12. El procedimiento como se reivindica en la reivindicación 10 u 11 , caracterizado porque las plantas están modificadas por ingeniería genética.
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