JP2012510435A - 除草剤−薬害軽減剤の組み合わせ - Google Patents

Abstract

（Ａ）式（Ｉ）の１つもしくは複数の化合物またはこれらの窒素酸化物もしくは塩（ここで個々の添数または定義は明細書に示す意味を有する。）および（Ｂ）１つ以上の薬害軽減剤を含む組成物が記載される。

Description

本発明は、農芸化学的に有効な除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ、これらを調製するためのプロセスおよび有害植物を防除するためのこれらの使用に関する。

特定のピリジン誘導体は除草特性を有することが様々な文献から知られている。例えば、ＷＯ２００３／０１１８５３、ＷＯ２００６／０６２９７９およびＷＯ２００７／０８２０９８において、広範囲の雑草を防除するピリジン誘導体が記載されている。

しかし、ＷＯ２００３／０１１８５３に記載の活性成分は、本発明による組成物において報告するものとは構造が異なる。なぜなら、前者はピリジンの６位にアリール置換基またはヘテロアリール置換基を有するからである。ＷＯ２００７／０８２０９８はまた、構造が異なるピリジン誘導体、すなわち同様に６−アリール置換化合物を開示している。

ＷＯ２００６／０６２９７９は本発明による組成物に使用されるピリジン誘導体を開示しているが、これらと組み合わせた薬害軽減剤の使用しか概して記載していない。どの薬害軽減剤が化合物に適しているのかは開示しておらず、実際の薬害軽減剤の効果を証明する生物学的データも開示していない。

国際公開第２００３／０１１８５３号 国際公開第２００６／０６２９７９号 国際公開第２００７／０８２０９８号

本発明による組成物中の活性成分は、薬害軽減剤なしで施用すると、いくつもの重要な作物植物、例えば様々な穀物種、トウモロコシまたはイネ等と完全にではないが部分的に適合しない。したがって、一部の作物において、それらの活性成分は、有害植物に対して所望される広範な除草活性を保証する形で使用することができない。

したがって、本発明の目的は、重要な作物植物に関して上記の除草剤の選択性が高まる除草組成物を見出すことである。驚くべきことに、この目的は、本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせによって達成される。

したがって、本発明は、
（Ａ）式（Ｉ）の１つ以上の化合物、これらの窒素酸化物もしくはこれらの塩、

（式中、
Ｒ^１は、水素、フッ素もしくは塩素であり；
Ｒ^２は、水素、１から２個のラジカルＲ^７で場合によって置換されたＣ_１−Ｃ_４アルキル、１から２個のラジカルＲ^８で場合によって置換されたＣ_２−Ｃ_４アルケニル、１から２個のラジカルＲ^９で場合によって置換されたＣ_２−Ｃ_４アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１０、ニトロ、ＯＲ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１２、ＮＲ^１３Ｒ^１４もしくはＮ＝ＣＲ^１５Ｒ^１６であり；
Ｒ^３は、水素、１から２個のラジカルＲ^１７で場合によって置換されたＣ_１−Ｃ_４アルキルもしくはＣ（＝Ｏ）Ｒ^１０であり；または
Ｒ^２およびＲ^３は一緒になって、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−もしくは−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−であり、最後に記載したこれら４個のラジカルはそれぞれ１から２個のラジカルＲ^１８で場合によって置換され；または
Ｒ^２およびＲ^３は一緒になって、＝Ｃ（Ｒ^１９）ＮＲ^２０Ｒ^２１もしくは＝Ｃ（Ｒ^２２）ＯＲ^２３であり；
Ｒ^４はハロゲンであり；
Ｒ^５はＣＯＯＨもしくはＣＯＯＨの除草剤活性誘導体であり；
Ｒ^６は他とは独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルチオもしくはＣ_１−Ｃ_２ハロアルキルチオであり；
Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、いずれの場合も互いに独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４ジアルキルアミノもしくはＣ_２−Ｃ_４アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^１０は他とは独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、フェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシであり；
Ｒ^１１は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルもしくはＣＨＲ^２４Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２５であり；
Ｒ^１２は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１−Ｃ_３ハロアルキルであり；
Ｒ^１３は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルもしくはＣ（＝Ｏ）Ｒ^２６であり；
Ｒ^１４は、水素もしくはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^１５は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルもしくは１から３個のラジカルＲ^２７で場合によって置換されたフェニルであり；
Ｒ^１６は、水素もしくはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；または
Ｒ^１５およびＲ^１６は一緒になって、−（ＣＨ_２）_４−もしくは−（ＣＨ_２）_５−であり；
Ｒ^１７は互いに独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４ジアルキルアミノもしくはＣ_２−Ｃ_４アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^１８は互いに独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４ジアルキルアミノもしくはＣ_２−Ｃ_４アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^１９は、水素もしくはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^２０およびＲ^２１は互いに独立して、水素もしくはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；または
Ｒ^２０およびＲ^２１は一緒になって、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−もしくは−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−であり；
Ｒ^２２は、水素もしくはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^２３は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^２４は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１−Ｃ_４アルコキシであり；
Ｒ^２５は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルもしくはベンジルであり；
Ｒ^２６は、水素、Ｃ_１−Ｃ_１４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、フェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシであり；
Ｒ^２７は他とは独立して、メチル、クロロもしくはメトキシであり；
ｐは、０、１、２、３、４もしくは５である）；
および（Ｂ）１つ以上の薬害軽減剤
を含む組成物を提供する。

本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせは、追加のさらなる要素、例えば異なる種類の作物保護組成活性成分および／または製剤補助剤（ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ａｕｘｉｌｉａｒｙ）および／または作物保護に慣習的な添加剤を含むことができ、またはこれらと併用することができる。

除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）は公知の方法によって、例えば、一緒に（例えば、共製剤（ｃｏｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）としてもしくはタンクミックスとして）、または別々に（分割して）、例えば、植物、植物部位、植物種子もしくは植物が生育する区域に施用することができる。例えば個々の活性成分または除草剤／薬害軽減剤の組み合わせを、いくつかに分けて（連続施用）、例えば発芽前施用、続いて発芽後施用または初期発芽後施用、その後に中期または後期発芽後施用により施用することが可能である。好ましくはここでは当該の組み合わせの活性成分を共施用（ｊｏｉｎｔ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）またはほぼ同時施用することである。種子材料を処理するために、個々の活性成分または除草剤／薬害軽減剤の組み合わせを使用することも可能である。

式（Ｉ）の化合物
特定の式（Ｉ）には、すべての立体異性体およびこれらの混合物、特にラセミ混合物も含まれ、鏡像異性体が可能な場合には、両方の鏡像異性体、特に特定の生物学的に有効な鏡像異性体も含まれる。

Ｒ^５がＣＯ_２Ｈである式（Ｉ）の化合物は除草効果を達成するために植物酵素の活性部位または受容体と結合する化合物であると考えられている。植物中または環境中において置換基Ｒ^５がカルボン酸官能基（すなわち、ＣＯ_２Ｈ）に変換され得る式（Ｉ）の他の化合物は、類似の除草効果を可能にし、除草剤活性誘導体として同様に本発明の文脈内に含まれる。

したがって、本発明の文脈内において、除草剤活性誘導体は、特に塩、エステル、カルボキサミド、アシルヒドラジド、イミダート、チオイミダート、アミジン、ハロゲン化アシル、シアン化アシル、酸無水物、エーテル、アセタール、オルトエステル、カルボキシアルデヒド、オキシム、ヒドラゾン、チオ酸、チオエステル、ジチオールエステル、ニトリルおよび式（Ｉ）の化合物の除草効果を打ち消すことのない任意の他の所望なカルボン酸誘導体を意味すると理解され、例えば加水分解、酸化、還元または別の種類の代謝を介して植物および／または土壌中にカルボン酸官能基を提供する。ここで、カルボン酸官能基は、ｐＨによって解離した形態、または解離していない形態で存在し得る。

作物保護の分野において適した式（Ｉ）の化合物の塩は、酸または塩基と接触することによって得られる塩であり、またはイオン交換によって得られる塩であり、このことは誘導された塩が生物学的利用能において十分な水溶性を有し、その結果除草効果を有することを意味する。

式（Ｉ）の化合物はまた、適切な無機酸または有機酸（例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ_２ＳＯ_４、Ｈ_３ＰＯ_４またはＨＮＯ_３、さらにシュウ酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マロン酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、ペンタン酸またはスルホン酸、例えばパラ−トルエンスルホン酸）の塩基性基（例えばアミノまたはアルキルアミノ等）との付加物の形成によって塩を形成することもできる。脱プロトン化した形態で存在する適切な置換基（例えばスルホン酸またはカルボン酸等）は、アミノ基等のプロトン化可能な部分を有する基と共に分子内塩を形成することができる。塩も同様に、適切な置換基（例えばスルホン酸またはカルボン酸等）の場合、農業に適したカチオンによって水素を置換することによって形成され得る。これらの塩は、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩、有機アミン（例えばジメチルアミン、ジエタノールアミンまたはトリエタノールアミン）との塩、アンモニウム塩、特に式［ＮＲＲ’Ｒ’’Ｒ’’’］^＋（式中、ＲからＲ’’’は、いずれの場合も互いに独立して、有機ラジカル、特にアルキル、アリール、アラルキルもしくはアルキルアリールである）のカチオンとの第４級アンモニウム塩、またはスルホニウム塩、例えばトリメチルスルホニウム塩である。

また、特に適切なのは、Ｒ^５のカルボン酸官能基のエステル誘導体およびチオエステル誘導体である。エステル基は、カルボン酸官能基（ＣＯ_２Ｈ）とアルコール（すなわちＲ^ＡＬＯＨ）（式中、Ｒ^ＡＬはアルコールから誘導されたラジカルである）との縮合によって得られ、このようなエステルを調製する多数のプロセスが知られている。式Ｃ（Ｏ）ＳＲ^ＡＬの類似のチオエステル基は、カルボン酸官能基と式Ｒ^ＡＬＳＨのチオアルコール（メルカプタン）との縮合生成物として得られることができ、このようなチオエステルを調製する多数のプロセスが同様に知られている。除草剤の施用において、一般式（Ｉ）の対応するエステル化合物またはチオエステル化合物は、例えば加水分解に有効な酵素の存在によって軽度に加水分解され、その結果、対応するカルボン酸官能基が再び得られる。

ラジカルＲ^ＡＬが複数のＯＨ官能基またはＳＨ官能基を有する場合、ラジカルは、式（Ｉ）の複数のピリジン環システムによって縮合される。

式（Ｉ）のエステル化合物およびチオエステル化合物の例は、特に、メタノール、エタノール、ブタノール、２−ブトキシエタノール、２−エチルヘキサノール、イソプロパノール、２−メチルプロパノール（イソブタノール）、オクタノール異性体（イソオクタノール）およびエタンチオールとのエステルまたはチオエステルの形成に基づき、それぞれの場合にメチル、エチル、ブチル、２−ブトキシエチル、２−エチルヘキシル、イソプロピル、２−メチルプロピル、イソオクチル（ｉｓｏｃｔｙｌ）およびエチルチオエステルを形成する。特に好ましいのは、メチルおよびエチルエステルである。

本発明の好ましい実施形態が以下に記載される；
第１の実施形態において、本発明は式（Ｉ）の化合物を含み、式中、
Ｒ^５は、ＣＯ_２Ｒ^２９、ＣＨ_２ＯＲ^３０、ＣＨ（ＯＲ^３１）（ＯＲ^３２）、ＣＨＯ、Ｃ（＝ＮＯＲ^３３）Ｈ、Ｃ（＝ＮＮＲ^３４Ｒ^３５）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^３６）Ｒ^３７、Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^３８、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^３９、Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^４０もしくはＣ（＝ＮＲ^４１）ＹＲ^４２であり；
Ｒ^２９は、Ｈ、−ＣＨ［−Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_ｍ−］、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^４３）Ｒ^４４；もしくはＣ_１−Ｃ_１４アルキル、Ｃ_３−Ｃ_１２シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１２アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１２シクロアルキルアルキル、Ｃ_２−Ｃ_１４アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１４アルキニルおよびフェニルからなる群から選択されるラジカル（ここで各ラジカルは１から３個のラジカルＲ^４５で場合によって置換されてもよい。）であり；または
Ｒ^２９は、いずれの場合にも式（Ｉ）の２個のピリジン環システムのカルボキシレート官能基ＣＯ_２Ｒ^２９と結合する２価ラジカルであり、２価ラジカルは、−ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３−および−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−からなる群から選択され；
Ｒ^３０は、水素、１から３個のラジカルＲ^４６で場合によって置換されてもよいＣ_１−Ｃ_１０アルキル、もしくはベンジルであり；
Ｒ^３１およびＲ^３２は互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１−Ｃ_３ハロアルキルであり；または
Ｒ^３１およびＲ^３２は一緒になって、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−もしくは−（ＣＨ_２）_３−であり；
Ｒ^３３は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルもしくはベンジルであり；
Ｒ^３４は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシカルボニルもしくはベンジルであり；
Ｒ^３５は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１−Ｃ_４ハロアルキルであり；
Ｒ^３６は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシもしくはＳ（Ｏ）_２Ｒ^４７であり；
Ｒ^３７は、水素もしくはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^３８、Ｒ^３９およびＲ^４０は、水素、もしくはＣ_１−Ｃ_１４アルキル、Ｃ_３−Ｃ_１２シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１２アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１２シクロアルキルアルキル、Ｃ_２−Ｃ_１４アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_１４アルキニルからなる群から選択されるラジカル（ここで各ラジカルは１から３個のラジカルＲ^４５で場合によって置換されてもよい。）であり；
Ｙは、Ｏ、ＳもしくはＮＲ^４８であり；
Ｒ^４１は、水素、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシアルキル、ＯＨもしくはＣ_１−Ｃ_３アルコキシであり；
Ｒ^４２は、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルもしくはＣ_２−Ｃ_４アルコキシアルキルであり；または
Ｒ^４１およびＲ^４２は一緒になって−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−もしくは−（ＣＨ_２）_３−を形成し；
Ｒ^４３およびＲ^４４は互いに独立してＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
各Ｒ^４５は他とは独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４ジアルキルアミノ、−ＣＨ［Ｏ（ＣＨ_２）_ｎ］およびフェニルからなる群から選択され、これらは１から３個のラジカルＲ^４９で場合によって置換されてもよく；または
２個のラジカルＲ^４５は一緒になって−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−もしくは−Ｏ（Ｃ（Ｒ^５０）（Ｒ^５０））_１−２Ｏ−を形成し；または
２個のラジカルＲ^４５は、それらが結合している炭素原子と共にカルボニルラジカルを形成するために、酸素原子として一緒になり；
各Ｒ^４６は他とは独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノもしくはＣ_２−Ｃ_４ジアルキルアミノからなる群から選択され；または
２個のラジカルＲ^４６は、それらが結合している炭素原子と共にカルボニルラジカルを形成するために、酸素原子として一緒になり；
Ｒ^４７は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルもしくはＮＲ^５１Ｒ^５２であり；
Ｒ^４８は、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルもしくはＣ_２−Ｃ_４アルコキシアルキルであり；
各Ｒ^４９は他とは独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４ジアルキルアミノおよびニトロからなる群から選択され；
各Ｒ^５０は他とは独立して、水素およびＣ_１−Ｃ_４アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^５１およびＲ^５２は他とは独立して、水素またはＣ_１−Ｃ_４アルキルからなる群から選択され；
ｍは２から３の整数であり；
ｎは１から４の整数である。

第２の実施形態において、本発明は、Ｒ^５がＣＯ_２Ｒ^２９、ＣＨ_２ＯＲ^３０またはＣＨＯである式（Ｉ）の化合物を含む。

第３の実施形態において、本発明は、Ｒ^５がＣＯ_２Ｒ^２９またはＣＨＯである式（Ｉ）の化合物を含む。

第４の実施形態において、本発明は、Ｒ^５がＣＯ_２Ｒ^２９である式（Ｉ）の化合物を含む。

第５の実施形態において、本発明は、Ｒ^２９が、水素、Ｃ_１−Ｃ_８アルキル、またはフェニルによって置換されたＣ_１アルキルからなる群から選択され、ここでフェニルラジカルは１から３個のラジカルＲ^４５で場合によって置換されてもよい式（Ｉ）の化合物を含む。

第６の実施形態において、本発明は、Ｒ^２９が、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、またはフェニルによって置換されたＣ_１アルキルからなる群から選択され、ここでフェニルラジカルは１から３個のラジカルＲ^４５で場合によって置換されてもよい式（Ｉ）の化合物を含む。

第７の実施形態において、本発明は、Ｒ^２９が、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルまたはベンジルからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を含む。

第８の実施形態において、本発明は、Ｒ^３６が、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ヒドロキシまたはＣ_１−Ｃ_４アルコキシからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を含む。

第９の実施形態において、本発明は、Ｒ^４１が、水素、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２−Ｃ_４アルコキシアルキルからなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を含む。

第１０の実施形態において、本発明は、Ｒ^５が、ＣＯＯＨ、農芸化学的に適合性の塩、このエステル誘導体およびチオエステル誘導体からなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を含む。

第１１の実施形態において、本発明は、Ｒ^５が、ＣＯＯＨ、農芸化学的に適合性の塩およびこのエステル誘導体からなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を含む。

第１２の実施形態において、本発明は、ｐが０から２の整数である式（Ｉ）の化合物を含む。

第１３の実施形態において、本発明は、ｐが０から１の整数である式（Ｉ）の化合物を含む。

第１４の実施形態において、本発明は、ｐが０である式（Ｉ）の化合物を含む。

第１５の実施形態において、本発明は、ｐが水素またはＦである式（Ｉ）の化合物を含む。

第１６の実施形態において、本発明は、Ｒ^１がＦまたはＣｌである式（Ｉ）の化合物を含む。

第１７の実施形態において、本発明は、Ｒ^１がＨである式（Ｉ）の化合物を含む。

第１８の実施形態において、本発明は、Ｒ^１がＦである式（Ｉ）の化合物を含む。

第１９の実施形態において、本発明は、Ｒ^１がＣｌである式（Ｉ）の化合物を含む。

第２０の実施形態において、本発明は、Ｒ^２が、Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、またはＲ^７で場合によって置換されてもよいＣ_１−Ｃ_４アルキルであり、
Ｒ^３が、ＨもしくはＣ_１−Ｃ_２アルキルであり；または
Ｒ^２およびＲ^３が一緒になって＝Ｃ（Ｒ^１９）Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１を形成する式（Ｉ）の化合物を含む。

第２１の実施形態において、本発明は、Ｒ^２がＨ、ＣＨ_３もしくはＣ（Ｏ）Ｒ^１０；
Ｒ^３がＨもしくはＣＨ_３；または
Ｒ^２およびＲ^３が一緒になって＝Ｃ（Ｒ^１９）Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１を形成する式（Ｉ）の化合物を含む。

第２２の実施形態において、本発明は、Ｒ^２が、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、またはＲ^７で場合によって置換されてもよいＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^３がＨまたはＣ_１−Ｃ_２アルキルである式（Ｉ）の化合物を含む。

第２３の実施形態において、本発明は、Ｒ^２およびＲ^３が互いに独立して水素またはメチルである式（Ｉ）の化合物を含む。

第２４の実施形態において、本発明は、Ｒ^２およびＲ^３が水素である式（Ｉ）の化合物を含む。

第２５の実施形態において、本発明は、Ｒ^４がＢｒまたはＣｌである式（Ｉ）の化合物を含む。

第２６の実施形態において、本発明は、Ｒ^４がＣｌである式（Ｉ）の化合物を含む。

第２７の実施形態において、本発明は、各Ｒ^６が他とは独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_２アルキルまたはＣ_１−Ｃ_２ハロアルキルである式（Ｉ）の化合物を含む。

第２８の実施形態において、本発明は、Ｒ^７が、ハロゲン、メトキシ、フルオロメトキシ、メチルチオ、フルオロメチルチオ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノまたはメトキシカルボニルである式（Ｉ）の化合物を含む。

第２９の実施形態において、本発明は、Ｒ^１０が水素またはＣ_１−Ｃ_３アルキルである式（Ｉ）の化合物を含む。

第３０の実施形態において、本発明は、Ｒ^１０が水素またはＣＨ_３である式（Ｉ）の化合物を含む。

第３１の実施形態において、本発明は、Ｒ^１０がＣＨ_３である式（Ｉ）の化合物を含む。

第３２の実施形態において、本発明は、Ｒ^１９が水素またはＣ_１−Ｃ_２アルキルである式（Ｉ）の化合物を含む。

第３３の実施形態において、本発明は、Ｒ^３２が水素またはＣＨ_３である式（Ｉ）の化合物を含む。

第３４の実施形態において、本発明は、Ｒ^２０およびＲ^２１が互いに独立して水素またはＣ_１−Ｃ_２アルキルである式（Ｉ）の化合物を含む。

第３５の実施形態において、本発明は、Ｒ^２０およびＲ^２１が互いに独立して水素またはＣＨ_３である式（Ｉ）の化合物を含む。

記載された実施形態の組成物には、窒素酸化物およびこれらの農芸化学的に適合性の塩が含まれる。第１から第３５の実施形態の組み合わせは、
（Ａ）Ｒ^５が、ＣＯ_２Ｒ^２９、ＣＨ_２ＯＲ^３０、ＣＨ（ＯＲ^３１）（ＯＲ^３２）、ＣＨＯ、Ｃ（＝ＮＯＲ^３３）Ｈ、Ｃ（＝ＮＮＲ^３４Ｒ^３５）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^３６）Ｒ^３７、Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^３８、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^３９、Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^４０もしくはＣ（＝ＮＲ^４１）ＹＲ^４２であり；
Ｒ^２９が、水素、−ＣＨ［Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_ｍ］、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^４３）Ｒ^４４；もしくはＣ_１−Ｃ_１４アルキル、Ｃ_３−Ｃ_１２シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１２アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１２シクロアルキルアルキル、Ｃ_２−Ｃ_１４アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１４アルキニルおよびフェニルから選択されるラジカル（ここで各ラジカルは１から３個のラジカルＲ^４５で場合によって置換されてもよい。）であり；または
Ｒ^２９が、式（Ｉ）の２個のピリジン環システムのカルボキシレート官能基ＣＯ_２Ｒ^２９と結合する２価ラジカルであり、２価ラジカルは、−ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３−および−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−からなる群から選択され；
Ｒ^３０は、水素；１から３個のラジカルＲ^４６で場合によって置換されてもよいＣ_１−Ｃ_１０アルキル；もしくはベンジルであり；
Ｒ^３１およびＲ^３２は互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１−Ｃ_３ハロアルキルであり；または
Ｒ^３１およびＲ^３２は一緒になって、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−もしくは−（ＣＨ_２）_３−であり；
Ｒ^３３は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルもしくはベンジルであり；
Ｒ^３４は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシカルボニルもしくはベンジルであり；
Ｒ^３５は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１−Ｃ_４ハロアルキルであり；
Ｒ^３６は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシもしくはＳ（Ｏ）_２Ｒ^４７であり；
Ｒ^３７は、水素もしくはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^３８、Ｒ^３９およびＲ^４０は、水素；もしくはＣ_１−Ｃ_１４アルキル、Ｃ_３−Ｃ_１２シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１２アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１２シクロアルキルアルキル、Ｃ_２−Ｃ_１４アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_１４アルキニルからなる群から選択されるラジカル（ここで各ラジカルは１から３個のラジカルＲ^４５で場合によって置換されてもよい。）であり；
Ｙは、Ｏ、ＳもしくはＮＲ^４８であり；
Ｒ^４１は、水素、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシアルキル、ＯＨもしくはＣ_１−Ｃ_３アルコキシであり；
Ｒ^４２は、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルもしくはＣ_２−Ｃ_４アルコキシアルキル；または
Ｒ^４１およびＲ^４２は一緒になって−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−もしくは−（ＣＨ_２）_３−を形成し；
Ｒ^４３およびＲ^４４は互いに独立してＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
各Ｒ^４５は他とは独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４ジアルキルアミノ、−ＣＨ［−Ｏ（ＣＨ_２）_ｎ−］およびフェニルからなる群から選択され、これらは１から３個のラジカルＲ^４９で場合によって置換されてもよく；または
２個のＲ^４５は一緒になって−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−もしくは−Ｏ（Ｃ（Ｒ^５０）（Ｒ^５０））_１−２Ｏ−を形成し；または
２個のＲ^４５は、それらが結合している炭素原子と共にカルボニルラジカルを形成するために酸素原子を形成し；
各Ｒ^４６は他とは独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノおよびＣ_２−Ｃ_４ジアルキルアミノからなる群から選択され；または
２個のＲ^４６は、それらが結合している炭素原子と共にカルボニルラジカルを形成するために酸素原子を形成し；
Ｒ^４７は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルもしくはＮＲ^５１Ｒ^５２であり；
Ｒ^４８は、水素、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルもしくはＣ_２−Ｃ_４アルコキシアルキルであり；
各Ｒ^４９は他とは独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４ジアルキルアミノおよびニトロからなる群から選択され；
各Ｒ^５０は他とは独立して、水素およびＣ_１−Ｃ_４アルキルからなる群から選択され；
Ｒ^５１およびＲ^５２は互いに独立して水素またはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
ｍは２から３の整数であり；
ｎは１から４の整数である；
式（Ｉ）の化合物が含まれる実施形態Ａ、
（Ｂ）Ｒ^２が、水素、ＣＨ_３もしくはＣ（Ｏ）Ｒ^１０であり；
Ｒ^３が、水素もしくはＣＨ_３であり；または
Ｒ^２およびＲ^３が一緒になって＝Ｃ（Ｒ^１９）Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１を形成し；
Ｒ^１０、Ｒ^１９、Ｒ^２０およびＲ^２１がいずれの場合にも互いに独立して水素またはＣＨ_３である；
式（Ｉ）の化合物が含まれる実施形態Ｂ、
（Ｃ）Ｒ^５がＣＯ_２Ｒ^２９であり；
Ｒ^２およびＲ^３が水素である；
式（Ｉ）の化合物が含まれる実施形態Ｃ、
（Ｄ）Ｒ^２９が、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルまたはベンジルである、
式（Ｉ）の化合物が含まれる実施形態Ｄ、
によって示される。

特定の実施形態は、
メチル４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−シクロプロピル−２−ピリジンカルボキシレート（表Ａ．１の化合物Ｉ−２２）；
４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−シクロプロピル−２−ピリジンカルボン酸（表Ａ．１の化合物Ｉ−２１）；
メチル４−アミノ−３−クロロ−６−シクロプロピル−２−ピリジンカルボキシレート（表Ａ．１の化合物Ｉ−２）；
４−アミノ−３−クロロ−６−シクロプロピル−２−ピリジンカルボン酸（表Ａ．１の化合物Ｉ−１）；
メチル４−アミノ−３−クロロ−６−シクロプロピル−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシレート（表Ａ．１の化合物Ｉ−１２）；および
４−アミノ−３−クロロ−６−シクロプロピル−５−フルオロ−２−ピリジンカルボン酸（表Ａ．１の化合物Ｉ−１１）
からなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を含む。

特に、式（Ｉ）の化合物はまた窒素酸化物も含むことができる。対応するピリジン窒素酸化物は、対応するピリジンの酸化によって入手できる。適切な酸化方法は、例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ、「Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］」、第４版の増補続巻、第Ｅ７ｂ巻、５６５ｆ頁に記載されている。

特に指定しない限り、以下の定義が式（Ｉ）のラジカルに一般的に適用される。

式（Ｉ）において、ラジカルであるアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキルおよびアルコキシアルコキシアルキルは、いずれの場合も、直鎖であっても分岐鎖であってもよい。

本発明の文脈内において、用語「アルキル」は、ラジカルであるメチル；エチル；ｎ−プロピル；イソプロピル；ｎ−ブチル；ｓｅｃ−ブチル；ｔｅｒｔ−ブチル；またはペンチルもしくはヘキシルの様々な異性体を特に意味すると理解される。

本発明の文脈内において、用語「アルコキシアルキル」は、アルコキシ置換基を備えたアルキルを意味すると理解される。ラジカルである「アルコキシアルキル」の例として、ＣＨ_３ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２またはＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨＭｅが挙げられる。

本発明の文脈内において、用語「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ置換基を備えたアルコキシを意味すると理解される。

本発明の文脈内において、用語「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルコキシアルコキシ置換基がアルキルラジカルに結合したラジカルを意味すると理解される。「アルコキシアルコキシアルキル」の例として、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_３ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＯＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。

本発明の文脈内において、用語「ヒドロキシアルキル」は、ヒドロキシ置換基を備えたアルキルを意味すると理解される。「ヒドロキシアルキル」の例として、ＨＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＨＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２およびＨＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。

炭素原子を有するラジカルについて、原理上、１から６個の炭素原子、好ましくは１から４個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有するものが好ましい。

本発明はまた、式（Ｉ）によってまたは要素Ｂ（薬害軽減剤）の式によって包含される立体異性体を含む混合物も提供する。式（Ｉ）のまたは要素Ｂ（薬害軽減剤）の式のこのような化合物は、例えば１つ以上の非対称に置換された炭素原子またはスルホキシドを含む。特定の空間形態（例えば鏡像異性体およびジアステレオマー）によって定義される可能な立体異性体はすべて、式（Ｉ）によってまたは要素Ｂ（薬害軽減剤）の式によって包含され、立体異性体の混合物から慣習的な方法によって得られ、または立体化学的に純粋な出発物質もしくは補助剤の使用と組み合わせた立体選択的反応によって調製されることができる。

除草剤（Ａ）として使用される化合物の例は以下の表Ａで指定され、表中、下記の略語が使用される：
Ｍｅはメチルであり、
Ｅｔはエチルであり
ｉ−Ｐｒはイソプロピルである。

式（Ｉ）の除草剤の施用量は、気温、湿度、使用する除草剤の種類等の外部条件によって広範囲に、例えば、０．００１ｇから２０００ｇの活性成分／ｈａ（以下、活性成分／ｈａとは、１００％純粋な活性成分に基づく「１ヘクタール当たりの活性物質」を意味する。）に変化し得る。

０．０１ｇから１０００ｇの活性成分／ｈａの施用量で式（Ｉ）の除草剤（Ａ）を施用する場合、発芽前方法および発芽後方法において、比較的広範囲の有害植物、例えば一年生および多年生の単子葉雑草または双子葉雑草が防除され、比較的広範囲の不要な作物植物もまた防除される。本発明の組み合わせにおいて、施用量は一般的に少なく、例えば０．１ｇから８００ｇの活性成分／ｈａ、好ましくは、１ｇから５００ｇの活性成分／ｈａ、特に好ましくは１０ｇから４００ｇの活性成分／ｈａの範囲である。

式（Ｉ）の除草剤は、例えば植物作物、例えば経済的に重要な耕地作物、例えば単子葉耕地作物（例えば穀物（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ）、イネ、トウモロコシ、キビ）もしくは双子葉耕地作物（例えばサトウダイコン、ナタネ、ワタ、ヒマワリ）およびマメ科植物（例えばグリュキネ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）属（例えばグリュキネ・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ．）（ダイズ）、例えば非トランスジェニックのグリュキネ・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ．）（例えばＳＴＳ品種等の従来の品種）もしくはトランスジェニックのグリュキネ・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ．）（例えばＲＲ−ダイズまたはＬＬ−ダイズ）およびこれらのハイブリッド）、パセオルス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピスム（Ｐｉｓｕｍ）、ウィキア（Ｖｉｃｉａ）およびアラキス（Ａｒａｃｈｉｓ））または様々な植物学的群からの野菜作物（例えばジャガイモ、ニラネギ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギ）さらには永続型作物およびプランテーション作物（例えば種子果（ｐｉｐ ｆｒｕｉｔ）および核果（ｓｔｏｎｅ ｆｒｕｉｔ）、液果類、ブドウ（ｇｒａｐｅｖｉｎｅ）、パラゴムノキ（Ｈｅｖｅａ）、バナナ、サトウキビ、コーヒー、茶、柑橘類、ナッツのプランテーション、芝生、ヤシ作物および森林プランテーション）において有害植物を防除するに適切である。本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ（Ａ）＋（Ｂ）の施用において、これらの作物が同様に好ましく、穀物（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ）、イネ、トウモロコシ、キビ、サトウダイコン、サトウキビ、ヒマワリ、ナタネおよびワタでの使用が特に好ましい。除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ（Ａ）＋（Ｂ）はまた、好ましくはトウモロコシ、イネ、穀物、ナタネおよびダイズの耐性および非耐性変異作物ならびに耐性および非耐性トランスジェニック作物、例えばイミダゾリノン除草剤、アトラジン、グルホシネートもしくはグリホサートに抵抗性のものにも使用することができる。

式（Ｉ）の化合物は、ＷＯ２００６／０６２９７９Ａから公知であり、本明細中に記載されるプロセスによって得ることができる。

薬害軽減剤（Ｂ）：
要素（Ｂ）として存在する薬害軽減剤は、除草剤等の作物保護組成活性成分の作物植物に対する植物毒性作用を低減させるのに適切な化合物を意味すると理解される。

本発明の文脈内において、式（Ｉ）の化合物は下記の薬害軽減剤化合物と組み合わされる：
Ｓ１）複素環カルボン酸誘導体の群からの化合物：
Ｓ１^ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｓ１^ａ）、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」およびＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載される関連化合物等の化合物；
Ｓ１^ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１^ｂ）、好ましくはエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−２）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−３）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−４）ならびにＥＰ−Ａ−３３３１３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載される関連化合物等の化合物；
Ｓ１^ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１^ｃ）、好ましくはエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−５）、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−６）および例えばＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載される関連化合物等の化合物；
Ｓ１^ｄ）トリアゾールカルボン酸型の化合物（Ｓ１^ｄ）、好ましくはフェンクロラゾール（−エチル）、すなわちエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−７）ならびにＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載される関連化合物等の化合物；
Ｓ１^ｅ）５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｓ１^ｅ）、好ましくはエチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−８）もしくはエチル５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−９）およびＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載される関連化合物等の化合物、または特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載される５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−カルボン酸（Ｓ１−１０）もしくはエチル５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−カルボキシレート（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）もしくはｎ−プロピル５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−カルボキシレート（Ｓ１−１２）もしくはエチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート型（Ｓ１−１３）等の化合物、
Ｓ２）８−キノリニルオキシ誘導体の群からの化合物（Ｓ２）：
Ｓ２^ａ）８−キノリンオキシ酢酸型の化合物（Ｓ２^ａ）、好ましくは１−メチルヘキシル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、１，３−ジメチル−ブタ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−２）、４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−３）、１−アリルオキシプロパ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−４）、エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−５）、メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−６）、アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−７）、２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−８）、２−オキソ−プロパ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−９）ならびにＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９およびＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載される関連化合物、さらに（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、この水和物および塩、例えばＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８に記載されるこのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第４級アンモニウム塩、スルホニウム塩またはホスホニウム塩；
Ｓ２^ｂ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２^ｂ）、好ましくはジエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、ジアリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、メチルエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネートおよびＥＰ−Ａ−Ｏ５８２１９８に記載される関連化合物等の化合物。

Ｓ３）発芽前薬害軽減剤（土壌作用薬害軽減剤）として使用されることが多い、ジクロロアセトアミド型の活性成分（Ｓ３）。例えば
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、
「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）、Ｓｔａｕｆｆｅｒ社製（Ｓ３−２）、
「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）、Ｓｔａｕｆｆｅｒ社製（Ｓ３−３）、
「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、
「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）、ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製（Ｓ３−５）、
「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）、Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ社製（Ｓ３−６）、
「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４，５］デカン）、ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏ社製（Ｓ３−７）、
「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）、ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴ社製（Ｓ３−８）、
「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ））（別名：「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」）（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン、ＢＡＳＦ社製（Ｓ３−９）、
「フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）」または「ＭＯＮ １３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）、さらにこの（Ｒ）−異性体（Ｓ３−１１）。

Ｓ４）アシルスルホンアミドのクラスからの化合物（Ｓ４）：
Ｓ４^ａ）ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６に記載される式（Ｓ４^ａ）のＮ−アシルスルホンアミドおよびこれらの塩、

（式中、
Ｒ_Ａ ^１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキルであり、ここで上記の最後の２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルチオからなる群からのｖ_Ａ置換基によって、環状ラジカルの場合は（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルによっても置換され；
Ｒ_Ａ ^２は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、ＣＦ_３であり；
ｍ_Ａは１または２であり；
ｖ_Ａは０、１、２または３である）；
Ｓ４^ｂ）ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４に記載される式（Ｓ４^ｂ）の４−（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミド型の化合物およびこれらの塩、

（式中、
Ｒ_Ｂ ^１、Ｒ_Ｂ ^２は互いに独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキニルであり、
Ｒ_Ｂ ^３は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルまたは（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシであり、
ｍ_Ｂは１または２である）、
例えば、式中、
Ｒ_Ｂ ^１＝シクロプロピル、Ｒ_Ｂ ^２＝水素および（Ｒ_Ｂ ^３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−１、「シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）」）、
Ｒ_Ｂ ^１＝シクロプロピル、Ｒ_Ｂ ^２＝水素および（Ｒ_Ｂ ^３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）、
Ｒ_Ｂ ^１＝エチル、Ｒ_Ｂ ^２＝水素および（Ｒ_Ｂ ^３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）、
Ｒ_Ｂ ^１＝イソプロピル、Ｒ_Ｂ ^２＝水素および（Ｒ_Ｂ ^３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）ならびに
Ｒ_Ｂ ^１＝イソプロピル、Ｒ_Ｂ ^２＝水素および（Ｒ_Ｂ ^３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）
であるもの。

Ｓ４^Ｃ）ＥＰ−Ａ−３６５４８４に記載される式（Ｓ４^Ｃ）のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素のクラスの化合物（Ｓ４^Ｃ）、

（式中、
Ｒ_Ｃ ^１、Ｒ_Ｃ ^２は互いに独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキニルであり、
Ｒ_Ｃ ^３は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、ＣＦ_３であり、
ｍ_Ｃは１または２である）；
例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素。

Ｓ５）ヒドロキシ芳香族化合物および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体のクラスからの活性成分（Ｓ５）、例えば、ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載される、エチル３，４，５−トリアセトキシベンゾエート（ｔｒｉａｃｅｔｏｘｙｂｅｎｚｏａｔｅ）、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシ桂皮酸、２，４−ジクロロ桂皮酸。

Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オンのクラスからの活性成分（Ｓ６）、例えば、ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載される、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロ−キノキサリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン。

Ｓ７）ジフェニルメトキシ酢酸誘導体のクラスからの化合物（Ｓ７）、例えば、ＷＯ−Ａ−９８／３８８５６に記載される、メチルジフェニルメトキシアセテート（ＣＡＳ登録番号４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）、エチルジフェニルメトキシアセテートまたはジフェニルメトキシ酢酸。

Ｓ８）ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載される式（Ｓ８）の化合物

（式中、記号および添数は以下の意味を持つ：
Ｒ_Ｄ ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシであり、
Ｒ_Ｄ ^２は水素または（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり、
Ｒ_Ｄ ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニルもしくはアリール（ここで上記の炭素含有ラジカルはそれぞれ置換されないもしくはハロゲンおよびアルコキシからなる群からの１つ以上の、好ましくは３つまでの同一のラジカルもしくは異なるラジカルによって置換される。）；またはそれらの塩であり、
ｎ_Ｄは０から２の整数である）。

Ｓ９）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロンのクラスからの活性成分（Ｓ９）、例えばＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載される、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号：２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリル−カルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５−００−８）。

Ｓ１０）ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載される式（Ｓ１０^ａ）または（Ｓ１０^ｂ）の化合物

（式中、
Ｒ_Ｅ ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３であり、
Ｙ_Ｅ、Ｚ_Ｅは互いに独立して０またはＳであり、
ｎ_Ｅは０から４の整数であり、
Ｒ_Ｅ ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_１６）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル、アリール；ベンジル、ハロベンジルであり、
Ｒ_Ｅ ^３は水素または（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルである）。

Ｓ１１）種子粉衣として知られる、オキシイミノ化合物型の活性成分（Ｓ１１）、例えば、
メトラクロール損傷に対するキビの種子粉衣薬害軽減剤として知られる「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）、
メトラクロール損傷に対するキビの種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノンＯ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）および
メトラクロール損傷に対するキビの種子粉衣薬害軽減剤として知られる「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）。

Ｓ１２）イソチオクロマノンのクラスからの活性成分（Ｓ１２）、例えばメチル［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］アセテート（ＣＡＳ登録番号２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）およびＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１からの関連化合物等。

Ｓ１３）以下の群からの１つ以上の化合物（Ｓ１３）：
チオカルバメート除草剤損傷に対するトウモロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）、
播種したイネへのプレチラクロールの薬害軽減剤として知られる「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、
アラクロールおよびメトラクロール損傷に対するキビの種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルラゾール」（ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）、
イミダゾリノン損傷に対するトウモロコシの薬害軽減剤として知られるＡｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄ社製の「ＣＬ ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、
トウモロコシの薬害軽減剤として知られるＮｉｔｒｏｋｅｍｉａ社製の「ＭＧ １９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、
Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ社製の「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）、
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、
「ジエトレート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、
「メフェネート」（４−クロロフェニルメチルカルバメート）（Ｓ１３−９）。

Ｓ１４）有害植物に対する除草効果に加えて、イネ等の作物植物への薬害軽減作用も有する活性成分、例えば、
モリネート除草剤損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる「ジメピペレート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）、
イマゾスルフロン除草剤損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる「ダイムロン」または「ＳＫ ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）（Ｓ１４−１）、
いくつかの除草剤損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照のこと）、
いくつかの除草剤損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン」または「ＮＫ ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、
いくつかの除草剤損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られるＫｕｍｉａｉ社製の「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号５４０９１−０６−４）。

引用文献は、調製プロセスおよび出発材料ならびに有名な好ましい化合物に関する詳細な情報を含む。これらの文献は明示的に参照され、引用によって本明細書の一部を構成する。

除草活性成分（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）の好ましい組み合わせの例を以下の表に示す：

本発明の文脈内において、式（Ｉ）の化合物と下記の薬害軽減剤との組み合わせが特に好ましい：ダイムロン（Ｓ１４−１）、ベノキサコール（Ｓ３−４）、フリラゾール［（Ｓ３−１０）または（Ｓ３−１１）］、フルキソフェニム（Ｓ１１−２）、フェンクロラゾール（−エチル）（Ｓ１−７）、メフェンピル−ジエチル（Ｓ１−１）、クロキントセット−メキシル（Ｓ２−１）、イソキサジフェン−エチル（Ｓ１−１１）、シプロスルファミド（Ｓ４−１）、フルラゾール（Ｓ１３−３）、オキサベトリニル（Ｓ１１−１）、ジクロルミド（Ｓ３−１）およびジエトレート（Ｓ１３−８）。

本発明の文脈内において、式（Ｉ）の化合物と下記の薬害軽減剤との組み合わせがさらにより好ましい：メフェンピル−ジエチル（Ｓ１−１）、イソキサジフェン−エチル（Ｓ１−１１）、シプロスルファミド（Ｓ４−１）、フェンクロラゾール−エチル（Ｓ１−７）、ベノキサコール（Ｓ３−４）、クロキントセット−メキシル（Ｓ２−１）、フルキソフェニム（Ｓ１１−２）およびフリラゾール［（Ｓ３−１０）または（Ｓ３−１１）］。

本発明の文脈内において、好ましくは、特に、要素（Ａ）として、メチル４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−シクロプロピル−２−ピリジンカルボキシレート、４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−シクロプロピル−２−ピリジンカルボン酸、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−シクロプロピル−２−ピリジンカルボキシレート、４−アミノ−３−クロロ−６−シクロプロピル−２−ピリジンカルボン酸、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−シクロプロピル−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシレートおよび４−アミノ−３−クロロ−６−シクロプロピル−５−フルオロ−２−ピリジンカルボン酸から選択される式（Ｉ）の化合物を、要素（Ｂ）として、メフェンピル−ジエチル（Ｓ１−１）、イソキサジフェン−エチル（Ｓ１−１１）、シプロスルファミド（Ｓ４−１）、フェンクロラゾール−エチル（Ｓ１−７）、ベノキサコール（Ｓ３−４）、クロキントセット−メキシル（Ｓ２−１）、フルキソフェニム（Ｓ１１−２）およびフリラゾール［（Ｓ３−１０）または（Ｓ３−１１）］から選択される薬害軽減剤を含む組み合わせである。

好ましくは、（Ａ）除草有効量の１つ以上の式（Ｉ）の化合物またはこれらの塩および（Ｂ）解毒有効量の１つ以上の薬害軽減剤を含む除草剤／薬害軽減剤の組み合わせである。

本発明の文脈内において、除草有効量とは、植物の生育に悪影響を及ぼすのに適した１つ以上除草剤の量を意味する。本発明の文脈内における解毒有効量とは、作物植物への作物保護組成活性成分（例えば除草剤の）の植物毒性作用を軽減するのに適した１つ以上の薬害軽減剤の量を意味する。

薬害軽減剤（Ｂ）は、有害植物に対するこれらの除草活性成分の有効性を実質的に損なうことなく、式（Ｉ）の除草剤が有用な植物の作付けに使用される際に生じ得る植物毒性作用を軽減するのに適している。その結果、従来の作物保護組成物の使用分野を、例えば、今まで除草剤が使用できたとしても限られた範囲でしか可能でなかった作物にまで大幅に拡大することができる。

指示および使用した除草活性成分によって、薬害軽減剤の必要な施用量は広い範囲内で変えることができ、一般的には１ヘクタール当たり０．００１から５ｋｇ、好ましくは０．００５から２．５ｋｇの活性成分の範囲である。

式（Ｉ）の除草活性成分（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）は、一緒に（例えば、レディミックスとしてまたはタンクミックス法によって）または任意の所望の順に連続して、例えば噴霧、灌注（ｐｏｕｒｉｎｇ）もしくは散布によってまたは顆粒剤を撒くことによって施用することができる。式（Ｉ）の除草剤（Ａ）：薬害軽減剤（Ｂ）の重量比は、広い範囲内で変えることができ、好ましくは、１：１００００から１００００：１、特に１：１０００から１０００：１の範囲である。式（Ｉ）（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）のいずれの場合も最適量は、使用する除草剤の種類および使用する薬害軽減剤によって、また処理する植物株（ｐｌａｎｔ ｓｔｏｃｋ）の性質および発育段階によっても左右され、単純な慣例の予備実験によって個別に決定され得る。

本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせに含まれる薬害軽減剤（Ｂ）は、これらの特性によって、作物植物の種子材料を前処理するために（例えば種子粉衣するために）使用され、または播種前に種子溝に導入され、または植物の発芽前もしくは後に除草剤と一緒に使用され得る。発芽前処理には、播種前の栽培区域（該当する場合には栽培区域に存在する水を含む、例えばイネへの施用の場合）の処理だけでなく、まだ何も生育していない播種した栽培区域の処理も含まれる。除草剤との共施用が好ましい。この目的のためにタンクミックスまたはレディミックスを使用することが可能である。

好ましい実施形態において、種子材料（例えば、穀粒（ｇｒａｉｎ）、種子または栄養繁殖器官、例えば塊茎または芽を含む苗条部）または苗は、適切な場合には他の農芸化学的活性成分と組み合わせて、薬害軽減剤（Ｂ）によって前処理される。種子材料の前処理において、活性成分は、例えば粉衣によって種子材料に適用されることができ、または活性成分および種子材料は水および他の溶媒に導入されることができ、活性成分は、例えば浸漬プロセスでの付加物の形成または拡散によってもしくは膨張または発芽することによって取り込まれる。苗の前処理において、若い植物は、例えば散布、浸漬または灌水によって、適切な場合には他の農芸化学的活性成分と組み合わせて薬害軽減剤に接触させ、その後移植され、適切な場合には除草剤（Ａ）によって後処理され得る。

種子材料または苗の処理は、薬害軽減剤（Ｂ）を単独でまたは他の農芸化学的活性成分（例えば殺真菌剤、殺虫剤または植物を強化するため、肥料を与えるためもしくは膨張および発芽プロセスの速度を増加させるための薬剤）と一緒に用いて行うことができる。なお、薬害軽減剤は、前処理施用の後、１つ以上の式（Ｉ）の除草剤の前後または一緒に再び施用されてもよく、他の公知の除草剤と組み合わせてもよい。種子材料または苗の前処理によって、薬害軽減剤の長期効果が改善されることができる。

したがって、本発明はさらに、植物作物における不要な植物を防除する方法をさらに提供し、この方法は、植物（例えば、有害植物、例えば単子葉のもしくは双子葉雑草、または不要な作物植物）、種子材料（例えば、穀粒、種子または栄養繁殖器官、例えば塊茎または芽を含む苗条部）または植物が生育する区域（例えば栽培区域）に、本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせの要素（Ａ）および（Ｂ）を、例えば一緒にまたは別々に施用することを含む。なお、植物、種子材料または植物が生育する区域（例えば栽培区域）に、式（Ｉ）（Ａ）の除草剤の前後または同時に、１つ以上の薬害軽減剤（Ｂ）を、好ましくは１つ以上の、特に１つの（Ｓ１）から（Ｓ１４）の群の化合物を施用することが可能である。好ましい実施形態において、薬害軽減剤（Ｂ）は種子材料を処理するために使用される。

不要な植物とは、必要とされない場所で生育する全ての植物を意味すると理解されるべきである。これらは、例えば有害植物（例えば単子葉もしくは双子葉の雑草または不要な作物植物）であってもよく、例えば特定の除草活性成分、例えばグリホサート、アトラジン、グルホシネートまたはイミダゾリノン除草剤に抵抗性のものを含む。

単子葉の雑草は、例えばエキノクロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、ディギタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、プレウム（Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア（Ｐｏａ）、フェストゥカ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、エレウシネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、ブロムス（Ｂｒｏｍｕｓ）、アウェナ（Ａｖｅｎａ）、キュペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ソルグフム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、アグロピュロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、キュノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、フィムブリステュリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、サギッタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、エレオカリス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、スキルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、イスカエムム（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スペノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクテュロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、アグロスティス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アロペクルス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ（Ａｐｅｒａ）属に由来する。双子葉の雑草は、例えばシナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）、レピディウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ステッラリア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ケノポディウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、ウルティカ（Ｕｒｔｉｃａ）、セネキオ（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、アマラントゥス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ポルトゥラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、クサンティウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、コンウォルウルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、イポメア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ポリュゴヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、アンブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、キルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、カルドゥウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ソンクス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、ウェロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、アブティロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス（Ｅｍｅｘ）、ダトゥラ（Ｄａｔｕｒａ）、ウィオラ（Ｖｉｏｌａ）、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、パパウェル（Ｐａｐａｖｅｒ）、ケンタウレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、トリフォリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ラヌンクルス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、タラクサクム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、エウポルビア（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）属に由来する。

本発明による方法において、好ましくは、有効量の要素（Ａ）および（Ｂ）が、植物作物、例えば経済的に重要な耕地作物、例えば単子葉耕地作物（例えば穀物（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ）、イネ、トウモロコシ、キビ）もしくは双子葉耕地作物（例えばサトウダイコン、ナタネ、ワタ、ヒマワリ）およびマメ科植物（例えばグリュキネ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）属（例えばグリュキネ・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ．）、例えば非トランスジェニックのグリュキネ・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ．）（例えばＳＴＳ品種等の従来の品種）もしくはトランスジェニックのグリュキネ・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ．）（例えばＲＲ−ダイズまたはＬＬダイズ）およびこれらのハイブリッド）、パセオルス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピスム（Ｐｉｓｕｍ）、ウィキア（Ｖｉｃｉａ）およびアラキス（Ａｒａｃｈｉｓ））または様々な植物学的群からの野菜作物（例えばジャガイモ、ニラネギ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギ）さらには永続型作物およびプランテーション作物（例えば種子果および核果、液果類、ブドウ、パラゴムノキ（Ｈｅｖｅａ）、バナナ、サトウキビ、コーヒー、茶、柑橘類、ナッツのプランテーション、芝生、ヤシ作物および森林プランテーション）において有害植物を防除するために使用される。

本発明はまた、好ましくは植物作物において不要な植物の生育を防除するための本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせの使用も提供する。

本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせは、適切な場合にはさらなる活性成分、添加剤および／または慣習的な製剤補助剤と共に例えば個々の要素の混合製剤として公知のプロセスによって調製されることができ、次いで水で希釈する慣習的な様式により施用され、または別々に製剤化されたもしくは部分的に別々に製剤化された個々の要素を一緒に水で希釈することによってタンクミックスとして調製されることができる。同様に、別々に製剤化されたもしくは部分的に別々に製剤化された個々の要素を別々に（分割して）施用することが可能である。例えば個々の要素または除草剤／薬害軽減剤の組み合わせを、いくつかに分けて（連続施用）、例えば発芽前施用、続いて発芽後施用または初期発芽後施用、その後に中期または後期発芽後施用により施用することも可能である。好ましくはここでは当該の組み合わせの活性成分を共施用またはほぼ同時に施用することである。

本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせは、公知の作物において有害植物を防除するためにもまたはさらに遺伝子改変植物の開発にも使用され得る。

トランスジェニック植物は通常、例えば特定の殺虫剤、主に特定の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の病原体（例えば特定の昆虫または微生物、例えば真菌、細菌またはウイルス）に対する抵抗性といった特に有利な特性によって特徴付けられる。他の特有の特性は、収穫物の例えば量、質、貯蔵性、組成および特殊成分に関する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプンの質が改変されたトランスジェニック植物または収穫物の脂肪酸組成が異なるトランスジェニック植物が知られている。さらに特有の特性は、非生物的ストレス要因（例えば熱、低温、乾燥、塩および紫外線放射）に対する耐性または抵抗性にあり得る。

好ましくは、本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせまたはこれらの塩は、例えば穀物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、キビ、イネ、マニオクおよびトウモロコシといった有用な植物および観賞植物、または他にサトウダイコン、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウといった作物ならび他の野菜作物の経済的に重要なトランスジェニック作物に施用される。

式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、除草剤の植物毒性作用に抵抗性であるおよび／または遺伝子工学によって抵抗性となった有用な植物の作付けにおいて除草剤として使用されることができる。

改変された特性を有する新しい植物を作出する従来の方法は、既存の植物と比較して、例えば古典的栽培法および変異体の作出に基づくものである。あるいは、改変された特性を有する新しい植物は、遺伝子工学的方法を用いて製造されることができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照のこと）。例えば、いくつかの事例を以下に記載する：
−植物中に合成されたデンプンを改変することを目的とした作物植物の遺伝子改変（例えばＷＯ９２／１１３７６、ＷＯ９２／１４８２７、ＷＯ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えばＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６を参照のこと）またはグリホサート型（ＷＯ９２／００３７７）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に抵抗性であるトランスジェニック作物植物、
−特定の害虫に対する抵抗性を植物に与えるバチルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力のあるトランスジェニック作物植物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ９１／１３９７２）、
−新しい成分または二次物質（ｓｅｃｏｎｄａｒｙ ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）、例えば耐病性を増大させる新しいフィトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物（ＥＰＡ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−収量が多く、ストレス耐性が高い、光呼吸を低減させた遺伝子改変植物（ＥＰＡ０３０５３９８）、
−薬学上または診断上重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子製薬（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−高収量または高品質によって特徴付けられるトランスジェニック作物植物、
−例えば上記の新しい特性の組み合わせによって特徴付けられるトランスジェニック作物植物（「遺伝子スタッキング（ｇｅｎｅ ｓｔａｃｋｉｎｇ）」）。

改変された特性を有する新規のトランスジェニック植物を作出することができる多数の分子生物学的技術が原理上知られており；例えばＩ．ＰｏｔｒｙｋｕｓおよびＧ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ（編）Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ（１９９５年）、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ、Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ、またはＣｈｒｉｓｔｏｕ、「Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ」１（１９９６年）４２３−４３１頁を参照のこと。

この種類の遺伝子操作において、核酸分子がプラスミドに導入されると、ＤＮＡ配列の組み換えによって突然変異誘発または配列改変が生じる。標準的な方法を用いることで、例えば塩基交換を行い、一部の配列を除去し、天然または合成の配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに結合させるために、アダプターまたはリンカーを断片に結合させることができる、例えばＳａｍｂｒｏｏｋら、１９８９年、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ、Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ、Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ、ＮＹ；またはＷｉｎｎａｃｋｅｒ「Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ ［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］」、ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ 第２版 １９９６年を参照のこと。

遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の作出は、例えば、上記遺伝子産物の転写物を特異的に切断する少なくとも１つの対応して構築されたリボザイムの共抑制（ｃｏｓｕｐｐｒｅｓｓｉｏｎ）効果または発現を得るためのセンスＲＮＡに対応する少なくとも１つのアンチセンスＲＮＡの発現によって行われることができる。

これについて、まず、存在するいかなるフランキング配列も含む遺伝子産物のコード配列全体を含むＤＮＡ分子が使用されることができ、一部のコード配列しか含まないＤＮＡ分子も使用されることができる。後者の場合、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすことができる程十分な長さである必要がある。遺伝子産物のコード配列に対して高度に相同性を有するが完全に同一ではないＤＮＡ配列を使用することも可能である。

植物において核酸分子が発現される間、合成タンパク質は植物細胞の任意の所望の区画に局在化され得る。しかし、特定の区画での局在化を達成するために、コード領域は、例えば特定の区画での局在化を確実にするＤＮＡ配列に連結し得る。この種類の配列は当業者に公知である（例えば、Ｂｒａｕｎら、ＥＭＢＯ Ｊ．１１（１９９２年）、３２１９−３２２７頁；Ｗｏｌｔｅｒら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ８５（１９８８年）、８４６−８５０頁；Ｓｏｎｎｅｗａｌｄら、Ｐｌａｎｔ Ｊ．１（１９９１年）、９５−１０６頁を参照のこと）。核酸分子の発現はまた植物細胞の小器官において起こり得る。

トランスジェニック植物細胞は公知の技術によって再生され、植物全体を得ることができる。トランスジェニック植物は、原理上、任意の所望の植物種の植物、すなわち単子葉植物およびまた双子葉植物のいずれであってもよい。

したがって、相同（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または異種（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって改変された特性を有するトランスジェニック植物が得られる。

好ましくは、本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせは、成長調整物質（例えばジカンバ等）に対して、または必須植物酵素（例えば、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰ合成酵素、グルタミン合成酵素（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の活性成分の群からの除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物に使用することができる。

本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせをトランスジェニック作物に使用する際、他の作物に観察される有害植物に対する効果に加えて、特定のトランスジェニック作物への施用に特有の効果が生じることが多い。これらの効果として、例えば、防除され得る雑草の幅の変更または特異的な拡大、施用に使用され得る施用量の変更、好ましくは、トランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な組み合わせ、さらにトランスジェニック作物植物の生育および収量への影響も挙げられる。

したがって、本発明はまた、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせの使用も提供する。

好ましくは、本発明による組み合わせは、例えば穀物（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ）、キビ、イネ、マニオクおよびトウモロコシといった有用な植物および観賞植物、または他にサトウダイコン、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウといった作物ならび他の野菜作物の経済的に重要なトランスジェニック作物において使用される。

したがって、本発明はまた、トランスジェニック作物植物または採種栽培（ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ ｃｕｌｔｉｖａｔｉｏｎ）のために耐性である作物植物において有害植物を防除するための本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせの使用も提供する。

除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）は、例えば噴霧、灌注、散布および種子粉衣による施用において、慣習的な製剤（例えば液剤、乳剤、懸濁剤、散剤（ｐｏｗｄｅｒ）、気泡剤（ｆｏａｍ）、糊状剤（ｐａｓｔｅ）、顆粒剤、エアゾール剤（ａｅｒｏｓｏｌ）、活性成分を含浸する天然および合成材料、ポリマー物質のマイクロカプセル化）に一緒にまたは別々に変換されることができる。製剤は、慣習的な補助剤および添加剤を含有してもよい。

これらの製剤は公知の方法、例えば増量剤（すなわち、液体溶媒、加圧下で液化ガスおよび／または固体担体）と活性成分を混合することによって、界面活性剤（すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または気泡形成剤）を場合によって使用して製造される。

使用する増量剤が水である場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を使用することも可能である。本質的に、適切な液体溶媒は、芳香族化合物（例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン）、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素（例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン）、脂肪族炭化水素（例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油および植物油）、アルコール（例えばブタノールまたはグリコール）およびそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン）、強極性溶媒（例えばジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド）および水である。

適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩および粉砕された天然鉱物（例えば、カオリン、粘土（ｃｌａｙ ｅａｒｔｈ）、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土）および粉砕された合成材料（例えば高分散性シリカ、アルミナおよびケイ酸塩）であり；顆粒剤に適切な固体担体は、例えば破砕され分別された天然石（例えば方解石、大理石、軽石（ｐｕｍｍｉｓ）、海泡石および苦灰石）であり、さらに無機および有機粉末（ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｍｅａｌ）の合成顆粒ならびに有機材料（例えばおがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸、タバコの茎）の顆粒であり；適切な乳化剤および／または気泡形成剤は、例えば非イオノゲン性（ｎｏｎｉｏｎｏｇｅｎｉｃ）およびアニオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩およびタンパク質加水分解物）であり；適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸廃液（ｌｉｇｎｏｓｕｌｆｉｔｅ ｗａｓｔｅ ｌｉｑｕｏｒ）およびメチルセルロースである。

粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒または格子の形態の天然および合成ポリマー（例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル）、さらに天然リン脂質（例えばセファリンおよびレシチン）および合成リン脂質もまた製剤に使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油および植物油であり得る。

染料、例えば無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタン、フェロシアンブルー）ならびに有機染料（例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン（ｍｅｔａｌｏｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）染料）ならびに微量栄養素（例えば鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩）を使用することができる。

製剤は、一般的に、活性成分を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。

除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）は、不要な植物の生育を抑制するため、例えば雑草を防除するためまたは不要な作物植物を防除するために、それ自体でまたはそれらの製剤として、また他の農芸化学的活性成分（例えば公知の除草剤）との混合物としても使用されることができ、例えばレディミックスでもタンクミックスでも可能である。

他の公知の活性成分（例えば殺真菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌構造改良剤（ｓｏｉｌ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｉｍｐｒｏｖｅｒ）との混合物も可能であり、同様に作物保護に慣習的な添加剤および製剤補助剤との混合物も可能である。

除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）は、それ自体で、それらの製剤の形態でまたはそれらからさらに希釈して得られた施用形態（例えば、すぐに使用できる液剤、懸濁剤、乳剤、散剤、糊状剤および顆粒剤）として施用されることができる。施用は、慣習的な方法、例えば灌注、噴霧、散布、粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって行われる。

活性成分は、植物、植物部位、種子材料または栽培区域（耕地土壌）に、好ましくは種子材料または緑色植物および植物部位に、適切な場合にはさらに耕地土壌にも施用されることができる。１つの可能な施用は、タンクミックスの形態での活性成分の共施用であり、個々の活性成分が最適に製剤化され濃縮された製剤が、タンクで水と一緒に混合され、得られた噴霧液が施用される。

活性成分（Ａ）および（Ｂ）の本発明による組み合わせの結合製剤（ｊｏｉｎｔ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）には施用が容易であるといった利点がある。なぜなら、要素の量がすでにそれぞれ最適な比率に調整されているからである。さらに、製剤中の補助剤は互いに最適に適合され得る。

混合物製剤においてまたはタンクミックスにおいて、本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせに使用され得る組み合わせの相手の例として、好ましくは、例えばアセト乳酸合成酵素、アセチル補酵素Ａカルボキシラーゼ、ＰＳ Ｉ、ＰＳ ＩＩ、ＨＰＰＤ、フィトエン不飽和化酵素、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素、グルタミン合成酵素、セルロース生合成、５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸合成酵素の阻害に基づく公知の除草活性成分がある。このような化合物およびまた他の使用可能な化合物が以下に記載されているが、それらの一部は未知の作用機構または異なる作用機構を有する：例えばＷｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６、４４１−４４５頁（１９８６年）、またはハンドブック「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、第１２版２０００年もしくは第１３版２００３年もしくは第１４版２００６／２００７年、または対応する「ｅ−Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」、第４．１編（２００７−０８年）、それぞれＢｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌｙより出版（以下、略して「ＰＭ」と称する）およびそれらの中で引用されている文献。「一般名」のリストがインターネットの「Ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ」からも入手できる。本発明による混合物と組み合わせることができ、文献において知られている除草剤には、例えば下記の活性成分（注：化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に準じる「一般名」によりまたは化学名により、場合によって慣習的なコード番号も併せて記載されており、常に全ての施用形態（例えば酸、塩、エステルおよび異性体、例えば立体異性体および光学異性体）を含む。また、１種、時には複数の施用形態が明記されることもある）がある：
２，４−Ｄ、アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミトロール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノクス、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ビスピリバク−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、クロアムトキシフェン（ｃｈｌｏａｍｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロルニトロフェン、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレソジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロアムプロップ（ｃｌｏａｍｐｒｏｐ）、クロピラリド、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、デスメジファム、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、トリアジフラム、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセト、フルフェンピル、フルメツラム、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトキシプロピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセト−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホサート、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセト、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオゾリン、メチルダイムロン、メトブロムロン、メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロアムホン（ｏｘａｚｉｃｌｏａｍｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペントキサゾン、ペトキサミド、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロフルアゾール、プロホキシジム、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、セトキシジム、シマジン、シメトリン、Ｓ−メトラクロール、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホセート、スルホスルフロン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリジファン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロンーメチルおよびトリトスルフロン。

さらに可能な混合相手として、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、オルソスルファムロン、ピリミスルファン、プロヘキサジオン−カルシウム、ベンカルバゾン、ＳＹＮ−５２３、ＩＤＨ−１００、ＳＹＰ−２４９、モノスルフロン、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ＨＯＫ−２０１）、ピリバムベンズ−イソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、テフリルトリオン、ベンカルバゾン、テンボトリオン、ピラスルホトール、チエンカルバゾン−メチル、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレートおよび４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸がある。

使用の際に、市販の形態で存在する製剤は、例えば、水和剤、乳剤、分散剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）および水分散性顆粒剤の場合、適切な場合には慣習的な方法において水によって希釈される。粉剤（ｄｕｓｔ）、土壌顆粒剤、撒くための顆粒剤および散布可能な液剤の形態の調製物は通常、使用前に他の不活性物質によりさらに希釈されない。

生物学的実施例：
発芽後の除草剤の効果および薬害軽減剤の効果
単子葉および双子葉の有害植物のならびに作物植物の種子または根茎部分を、砂壌土中の泥炭ポット（ｐｅａｔ ｐｏｔ）に植え付けて土で覆い、良好な生育条件下の温室において生育させる。あるいは、水稲栽培に発生する有害植物を、水の深さが土壌表面から２ｃｍまであるポットに栽培する。播種後１０日目から２０日目に、１葉期から３葉期の試験植物を処理する。水溶性の散剤または懸濁剤として製剤化された本発明による除草剤／薬害軽減剤活性成分の組み合わせおよび並列実験においてそれに対応して製剤化された個々の活性成分を、１ヘクタール当たり水３００ｌ（換算）の施用量の様々な投与量で緑色植物部位に散布し、試験植物を最適な生育条件下の温室で２から３週間栽培し、調製物の効果を無処理対照と比較して目視で評価する。イネの場合またはイネ栽培で発生する有害植物の場合、活性成分はまた直接灌漑用水にも投入する（いわゆる顆粒剤施用に類似した施用）または植物におよび灌漑用水に散布する。

発芽前の除草剤の効果および薬害軽減剤の効果
単子葉および双子葉の雑草植物のならびに作物植物の種子または根茎部分を、砂壌土中の泥炭ポットに植え付けて土で覆った。次いで、水溶性の散剤または懸濁剤として製剤化された本発明による除草剤／薬害軽減剤活性成分の組み合わせおよび並列実験においてそれに対応して製剤化された個々の活性成分を、１ヘクタール当たり水６００ｌから８００ｌ（換算）の施用量の様々な投与量で被覆土の表面に施用した。

Claims (13)

1. （Ａ）式（Ｉ）の１つ以上の化合物、これらの窒素酸化物もしくはこれらの塩、
   

   

   （式中、
   Ｒ^１は、水素、フッ素もしくは塩素であり；
   Ｒ^２は、水素、１から２個のラジカルＲ^７で場合によって置換されたＣ_１−Ｃ_４アルキル、１から２個のラジカルＲ^８で場合によって置換されたＣ_２−Ｃ_４アルケニル、１から２個のラジカルＲ^９で場合によって置換されたＣ_２−Ｃ_４アルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１０、ニトロ、ＯＲ^１１、ＳＯ_２Ｒ^１２、ＮＲ^１３Ｒ^１４もしくはＮ＝ＣＲ^１５Ｒ^１６であり；
   Ｒ^３は、水素、１から２個のラジカルＲ^１７で場合によって置換されたＣ_１−Ｃ_４アルキルもしくはＣ（＝Ｏ）Ｒ^１０であり；または
   Ｒ^２およびＲ^３は一緒になって、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−もしくは−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−であり、最後に記載したこれら４個のラジカルはそれぞれ１から２個のラジカルＲ^１８で場合によって置換され；または
   Ｒ^２およびＲ^３は一緒になって、＝Ｃ（Ｒ^１９）ＮＲ^２０Ｒ^２１もしくは＝Ｃ（Ｒ^２２）ＯＲ^２３であり；
   Ｒ^４はハロゲンであり；
   Ｒ^５はＣＯＯＨもしくはＣＯＯＨの除草剤活性誘導体であり；
   Ｒ^６は他とは独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルチオもしくはＣ_１−Ｃ_２ハロアルキルチオであり；
   Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は、いずれの場合も互いに独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４ジアルキルアミノもしくはＣ_２−Ｃ_４アルコキシカルボニルであり；
   Ｒ^１０は他とは独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_１４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、フェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシであり；
   Ｒ^１１は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルもしくはＣＨＲ^２４Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２５であり；
   Ｒ^１２は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１−Ｃ_３ハロアルキルであり；
   Ｒ^１３は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルもしくはＣ（＝Ｏ）Ｒ^２６であり；
   Ｒ^１４は、水素もしくはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
   Ｒ^１５は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルもしくは１から３個のラジカルＲ^２７で場合によって置換されたフェニルであり；
   Ｒ^１６は、水素もしくはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；または
   Ｒ^１５およびＲ^１６は一緒になって、−（ＣＨ_２）_４−もしくは−（ＣＨ_２）_５−であり；
   Ｒ^１７は互いに独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４ジアルキルアミノもしくはＣ_２−Ｃ_４アルコキシカルボニルであり；
   Ｒ^１８は互いに独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４ジアルキルアミノもしくはＣ_２−Ｃ_４アルコキシカルボニルであり；
   Ｒ^１９は、水素もしくはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
   Ｒ^２０およびＲ^２１は互いに独立して、水素もしくはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；または
   Ｒ^２０およびＲ^２１は一緒になって、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−もしくは−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−であり；
   Ｒ^２２は、水素もしくはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
   Ｒ^２３は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルであり；
   Ｒ^２４は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１−Ｃ_４アルコキシであり；
   Ｒ^２５は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルもしくはベンジルであり；
   Ｒ^２６は、水素、Ｃ_１−Ｃ_１４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、フェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシであり；
   Ｒ^２７は他とは独立して、メチル、クロロもしくはメトキシであり；
   ｐは、０、１、２、３、４もしくは５である）；
   および
   （Ｂ）
   Ｓ１）
   Ｓ１^ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｓ１^ａ）、
   Ｓ１^ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１^ｂ）、
   Ｓ１^ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１^ｃ）、
   Ｓ１^ｄ）トリアゾールカルボン酸型の化合物（Ｓ１^ｄ）、
   Ｓ１^ｅ）５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｓ１^ｅ）
   からなる複素環カルボン酸誘導体の群からの化合物、
   Ｓ４）
   Ｓ４^ａ）式（Ｓ４^ａ）のＮ−アシルスルホンアミドおよびこれらの塩
   

   

   （式中、
   Ｒ_Ａ ^１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキルであり、ここで上記の最後の２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）ハロアルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルチオからなる群からのｖ_Ａ置換基によって、環状ラジカルの場合は（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルによっても置換され；
   Ｒ_Ａ ^２は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、ＣＦ_３であり；
   ｍ_Ａは１または２であり；
   ｖ_Ａは０、１、２または３である）；
   Ｓ４^ｂ）式（Ｓ４^ｂ）の４−（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミド型の化合物およびこれらの塩、
   

   

   （式中、
   Ｒ_Ｂ ^１、Ｒ_Ｂ ^２は互いに独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキニルであり、
   Ｒ_Ｂ ^３は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキルまたは（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシであり、
   ｍ_Ｂは１または２である）、
   Ｓ４^Ｃ）式（Ｓ４^Ｃ）のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素からのクラスの化合物、
   

   

   （式中、
   Ｒ_Ｃ ^１、Ｒ_Ｃ ^２は互いに独立して、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_８）シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキニルであり、
   Ｒ_Ｃ ^３は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、ＣＦ_３であり、
   ｍ_Ｃは１または２である）
   からなるアシルスルホンアミドのクラスからの化合物（Ｓ４）、
   Ｓ２）
   Ｓ２^ａ）８−キノリンオキシ酢酸型の化合物（Ｓ２^ａ）、
   Ｓ２^ｂ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２^ｂ）
   からなる８−キノリニルオキシ誘導体の群からの化合物（Ｓ２）、
   Ｓ３）ジクロロアセトアミド型の活性成分（Ｓ３）、
   Ｓ５）ヒドロキシ芳香族化合物および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体のクラスからの活性成分（Ｓ５）、
   Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オンのクラスからの活性成分（Ｓ６）、
   Ｓ７）ジフェニルメトキシ酢酸誘導体のクラスからの化合物（Ｓ７）、
   Ｓ８）式（Ｓ８）の化合物、
   

   

   （式中、記号および添数は下記の意味を持つ：
   Ｒ_Ｄ ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４）ハロアルコキシであり、
   Ｒ_Ｄ ^２は水素または（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり、
   Ｒ_Ｄ ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）アルキニルもしくはアリール（ここで上記の炭素含有ラジカルはそれぞれ置換されないまたはハロゲンおよびアルコキシからなる群からの１つもしくは複数の同一もしくは異なるラジカルによって置換される。）；またはそれらの塩であり、
   ｎ_Ｄは０から２の整数である）、
   Ｓ９）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロンのクラスからの活性成分（Ｓ９）、
   Ｓ１０）式（Ｓ１０^ａ）または（Ｓ１０^ｂ）の化合物
   

   

   （式中、
   Ｒ_Ｅ ^１は、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３であり、
   Ｙ_Ｅ、Ｚ_Ｅは互いに独立して０またはＳであり、
   ｎ_Ｅは０から４の整数であり、
   Ｒ_Ｅ ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_１６）アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル、アリール；ベンジル、ハロベンジルであり、
   Ｒ_Ｅ ^３は水素または（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルである）、
   Ｓ１１）種子粉衣として知られる、オキシイミノ化合物型の活性成分（Ｓ１１）、
   Ｓ１２）イソチオクロマノンのクラスからの活性成分（Ｓ１２）、
   Ｓ１３）以下の群からの１つ以上の化合物（Ｓ１３）：
   「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）、
   「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、「フルラゾール」（ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）、
   「ＣＬ ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、
   「ＭＧ １９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、
   「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）、
   「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、
   「ジエトレート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、
   「メフェネート」（４−クロロフェニルメチルカルバメート）（Ｓ１３−９）、
   Ｓ１４）有害植物に対する除草効果に加えて、イネ等の作物植物への薬害軽減作用も有する活性成分、例えば、
   「ジメピペレート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）、
   「ダイムロン」または「ＳＫ ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）（Ｓ１４−１）、
   「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素）、
   「メトキシフェノン」または「ＮＫ ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、
   「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号５４０９１−０６−４）
   からなる群から選択される１つ以上の薬害軽減剤
   を含む組成物。
2. 式（Ｉ）の化合物において、
   Ｒ^５が、ＣＯ_２Ｒ^２９、ＣＨ_２ＯＲ^３０、ＣＨ（ＯＲ^３１）（ＯＲ^３２）、ＣＨＯ、Ｃ（＝ＮＯＲ^３３）Ｈ、Ｃ（＝ＮＮＲ^３４Ｒ^３５）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^３６）Ｒ^３７、Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^３８、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^３９、Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^４０もしくはＣ（＝ＮＲ^４１）ＹＲ^４２であり；
   Ｒ^２９が、水素、−ＣＨ［Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_ｍ］、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^４３）Ｒ^４４；もしくはＣ_１−Ｃ_１４アルキル、Ｃ_３−Ｃ_１２シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１２アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１２シクロアルキルアルキル、Ｃ_２−Ｃ_１４アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_１４アルキニルおよびフェニルからなる群から選択されるラジカル（ここで各ラジカルは１から３個のラジカルＲ^４５で場合によって置換されてもよい。）であり；または
   Ｒ^２９が、式（Ｉ）の２個のピリジン環システムのカルボキシレート官能基ＣＯ_２Ｒ^２９と結合する２価ラジカルであり、２価ラジカルは、−ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３−および−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−からなる群から選択され；
   Ｒ^３０が、水素；１から３個のラジカルＲ^４６で場合によって置換されてもよいＣ_１−Ｃ_１０アルキル；もしくはベンジルであり；
   Ｒ^３１およびＲ^３２が互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１−Ｃ_３ハロアルキルであり；または
   Ｒ^３１およびＲ^３２が一緒になって、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−もしくは−（ＣＨ_２）_３−であり；
   Ｒ^３３が、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルもしくはベンジルであり；
   Ｒ^３４が、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシカルボニルもしくはベンジルであり；
   Ｒ^３５が、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルもしくはＣ_１−Ｃ_４ハロアルキルであり；
   Ｒ^３６が、水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシもしくはＳ（Ｏ）_２Ｒ^４７であり；
   Ｒ^３７が、水素もしくはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
   Ｒ^３８、Ｒ^３９およびＲ^４０が、水素；もしくはＣ_１−Ｃ_１４アルキル、Ｃ_３−Ｃ_１２シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１２アルキルシクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１２シクロアルキルアルキル、Ｃ_２−Ｃ_１４アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_１４アルキニルからなる群から選択されるラジカル（ここで各ラジカルは１から３個のラジカルＲ^４５で場合によって置換されてもよい。）であり；
   Ｙが、Ｏ、ＳもしくはＮＲ^４８であり；
   Ｒ^４１が、水素、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシアルキル、ＯＨもしくはＣ_１−Ｃ_３アルコキシであり；
   Ｒ^４２が、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルもしくはＣ_２−Ｃ_４アルコキシアルキル；または
   Ｒ^４１およびＲ^４２が一緒になって−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−もしくは−（ＣＨ_２）_３−を形成し；
   Ｒ^４３およびＲ^４４が互いに独立してＣ_１−Ｃ_４アルキルからなる群から選択され；
   各Ｒ^４５が他とは独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４ジアルキルアミノ、−ＣＨ［−Ｏ（ＣＨ_２）_ｎ−］およびフェニルからなる群から選択され、これらは１から３個のラジカルＲ^４９で場合によって置換されてもよく；または
   ２個のＲ^４５が一緒になって−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−もしくは−Ｏ（Ｃ（Ｒ^５０）（Ｒ^５０））_１−２Ｏ−を形成し；または
   ２個のＲ^４５が、それらが結合している炭素原子と共にカルボニルラジカルを形成するために酸素原子を形成し；
   各Ｒ^４６が他とは独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノおよびＣ_２−Ｃ_４ジアルキルアミノからなる群から選択され；または
   ２個のＲ^４６が、それらが結合している炭素原子と共にカルボニルラジカルを形成するために酸素原子を形成し；
   Ｒ^４７が、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルもしくはＮＲ^５１Ｒ^５２であり；
   Ｒ^４８が、水素、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルもしくはＣ_２−Ｃ_４アルコキシアルキルであり；
   各Ｒ^４９が他とは独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４ジアルキルアミノおよびニトロからなる群から選択され；
   各Ｒ^５０が他とは独立して、水素およびＣ_１−Ｃ_４アルキルからなる群から選択され；
   Ｒ^５１およびＲ^５２が互いに独立して、水素またはＣ_１−Ｃ_４アルキルであり；
   ｍが２から３の整数であり；
   ｎが１から４の整数である、請求項１に記載の組成物。
3. 式（Ｉ）の化合物において、
   ｐが０である、請求項１または２に記載の組成物。
4. 式（Ｉ）の化合物において、
   Ｒ^５がＣＯ_２Ｒ^２９、ＣＨ_２ＯＲ^３０またはＣＨＯである、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
5. 式（Ｉ）の化合物において、
   Ｒ^２が水素、ＣＨ_３もしくはＣ（Ｏ）Ｒ^１０であり；
   Ｒ^３が水素もしくはＣＨ_３であり；または
   Ｒ^２およびＲ^３が一緒になって＝Ｃ（Ｒ^１９）Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１を形成し；
   Ｒ^１０、Ｒ^１９、Ｒ^２０およびＲ^２１がいずれの場合も互いに独立して水素もしくはＣＨ_３である、請求項１から４のいずれか１項に記載の組成物。
6. 式（Ｉ）の化合物において、
   Ｒ^５がＣＯ_２Ｒ^２９であり；
   Ｒ^２およびＲ^３が水素である、請求項１から５のいずれか１項に記載の組成物。
7. 式（Ｉ）の化合物において、
   Ｒ^２９が水素、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルまたはベンジルである、請求項１から６のいずれか１項に記載の組成物。
8. 薬害軽減剤が、メフェンピル−ジエチル（Ｓ１−１）、イソキサジフェン−エチル（Ｓ１−１１）、シプロスルファミド（Ｓ４−１）、フェンクロラゾール−エチル（Ｓ１−７）、ベノキサコール（Ｓ３−４）、クロキントセット−メキシル（Ｓ２−１）、フルキソフェニム（Ｓ１１−２）およびフリラゾール［（Ｓ３−１０）または（Ｓ３−１１）］からなる群から選択される、請求項１から７のいずれか１項に記載の組成物。
9. 要素（Ａ）として、メチル４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−シクロプロピル−２−ピリジンカルボキシレート、４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−シクロプロピル−２−ピリジンカルボン酸、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−シクロプロピル−２−ピリジンカルボキシレート、４−アミノ−３−クロロ−６−シクロプロピル−２−ピリジンカルボン酸、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−シクロプロピル−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシレートおよび４−アミノ−３−クロロ−６−シクロプロピル−５−フルオロ−２−ピリジンカルボン酸から選択される式（Ｉ）の化合物を、要素（Ｂ）として、メフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチル、シプロスルファミド、フェンクロラゾールエチル、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、フルキソフェニムおよびフリラゾールから選択される薬害軽減剤を含む、請求項１に記載の組成物。
10. 請求項１から９のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物および群（Ｂ）からの少なくとも１つの化合物が一緒にまたは別々に施用される、不要な植物を防除するための方法。
11. 耕地作物、野菜作物または永続型作物およびプランテーション作物の群からの植物作物において不要な植物を防除するための、請求項１０に記載の方法。
12. 植物作物がトランスジェニックであるまたは採種栽培のために耐性である、請求項１１に記載の方法。
13. 有害植物を防除するための、請求項１から９のいずれか１項に記載の組成物の使用。