KR20110042226A - 디메톡시트리아지닐-치환 디플루오로메탄설포닐아닐리드를 포함하는 제초제/완화제 배합물 - Google Patents

Abstract

디메톡시트리아지닐-치환 디플루오로메탄설포닐아닐리드를 포함하는 제초제 배합물로서,
본 발명은 하기 일반식 (I)로 표시되는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물 또는 그의 염인 성분 (A); 및 완화제 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물인 성분 (B)를 포함하는 제초제 배합물에 관한 것이다:

상기 식에서,
R¹은 할로겐, 바람직하게 불소 또는 염소이고,
R²는 수소, R³는 하이드록실이거나
R² 및 R³는 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께 카보닐 그룹 C=O이며,
R⁴는 수소 또는 메틸이다.

Description

디메톡시트리아지닐-치환 디플루오로메탄설포닐아닐리드를 포함하는 제초제/완화제 배합물{Herbicidal/safener combination comprising dimethoxytriazinyl-substituted difluoromethanesulfonylanilides}

본 발명은 작물 보호 조성물 분야, 특히 제초제/완화제 배합물에 관한 것으로, 이러한 배합물은 예를 들면, 파종된 및/또는 식재된 작물, 예컨대, 밀(듀럼 밀 및 일반적인 밀), 옥수수, 대두, 사탕무, 사탕수수, 목화, 쌀(인디카 및/또는 자포니카 품종 및 잡종/변종/GMO 등을 사용하여 고지대나 논에서 식재되거나 파종된 것들), 콩(예: 부쉬빈, 브로드빈), 아마, 보리, 귀리, 호밀, 라이밀, 채종, 감자, 수수(소르검), 목초, 녹초/잔디에서, 과수 재배(재배 작물)에 있어서, 또는 비-작물 영역(예: 주거지역 또는 산업용지의 광장, 선로)에서, 예를 들어, (배합하거나 배합하지 않는)파종전 처리법이나, 발아전 처리법 또는 발아후 처리법에 의해 사용할 수 있고, 유용한 식물들의 작물에서 유해 식물에 사용하기에 매우 적합하다. 단일 적용과 더불어, 순차적인 적용도 가능하다.

본 발명은 N-{2-[4,6-디메톡시-(1,3,5)트리아진-2-(카보닐- 또는 -하이드록시메틸)]-6-할로페닐}디플루오로메탄설폰아미드 또는 그의 N-메틸 유도체 및/또는 이들의 염(이하 본원에서는 "디메톡시트리아지닐-치환 디플루오로메탄설포닐아닐리드"라고 함)의 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 제초제 및 완화제의 그룹으로터 선택되는 적어도 하나의 활성 화합물을 포함하는 배합물에 관한 것이다.

사이클릭 치환된 설폰아미드는 제초 특성을 갖는 것으로 알려져 있다(WO 93/09099 A2, WO 96/41799 A1 등). 여기에는 디플루오로메탄설포닐아닐리드라고도 하는 페닐디플루오로메탄설폰아미드가 포함된다. 상기 화합물은, 예를 들면, 모노- 또는 다가치환된 페닐 유도체로서, 그 중에서도 디메톡시피리미딜(WO 00/006553 A1 등) 또는 디메톡시트리아지닐으로 치환되고 추가로 할로겐 치환된 페닐유도체(WO 2005/096818 A1, WO 2007/031208 A2 등)이다.

WO 2005/096818 A1에 개시된 N-{2-[4,6-디메톡시-(1,3,5)트리아진-2(-카보닐- 또는 -하이드록시메틸)]-6-할로페닐}디플루오로메탄설폰아미드, 및 살진균제와 관련하여 WO 2006/008159 A1에 처음으로 개시되고, WO 2007/031208 A2 및 JP 2007-213330(미공개)에 제초제로 개시된 그의 N-메틸 유도체로부터 선택되는 특정 화합물들은, 활성 화합물로서 우수한 제초 특성을 갖는다.

유해 식물(활엽 잡초, 잡초 잔디, 사초(Cyperaceae) 등; 이하 본원에서는 이들을 통틀어 "잡초"라고 함)에 대한 디메톡시트리아지닐-치환 디플루오로메탄설포닐아닐리드의 제초 활성은 이미 높은 수준에 있으나, 이러한 활성은 일반적으로, 적용량, 문제시되는 제제, 각 경우에 있어 억제되어야 할 유해 식물 또는 다양한 유해 식물류, 기후 및 토양 조건 등에 의존한다. 또한, 본 명세서에서는 제초제의 작용 지속성, 또는 붕괴율, 일반적인 작용 속도(보다 빠르게 작용 개시), 활성 범위 및 후속 작물에 대한 습성(이식 문제) 또는 일반적인 적용의 유연성(잡초의 여러 성장 단계에서 잡초를 억제)을 기준으로 삼는다.

그러나, 이러한 제초제 활성 화합물들 중 일부는 일부 중요한 작물과, 예를 들면, 밀(듀럼 밀 및 일반적인 밀), 옥수수, 대두, 사탕무, 사탕수수, 목화, 쌀(인디카 및/또는 자포니카 품종 및 잡종/변종/GMO 등을 사용하여 고지대나 논에서 식재되거나 파종된 것들), 콩(예: 부쉬빈, 브로드빈), 아마, 보리, 귀리, 호밀, 라이밀, 채종, 감자, 수수(소르검), 목초, 녹초/잔디에서, 과수 재배(재배 작물)에서, 완전하게 부합되는 것은 아니다. 따라서, 일부 작물에서, 이들이 단일 적용과 더불어 순차적인 적용에 의해서도, 유해 식물에 대하여 원하는 만큼의 광범위한 제초 활성이 보장될 만큼 사용되지는 못한다.

상술한 문제점들에 대하여 가능한 해법은, 제초제/완화제 배합물, 즉, 제초제 및 완화제와 더불어, 상이한 타입의 농화학적 활성성분 및/또는 원하는 작물 부합성을 제공할 수 있는 제제 보조제 및 첨가제의 그룹으로부터 선택되는 기타 성분들의 혼합물을 제공하는 것일 수 있다. 그러나, 복수의 활성 화합물들을 배합하여 사용하면, 예를 들어, 결합 제제(joint formulation)의 안정성 결핍, 활성 화합물의 분해 또는 활성 화합물의 생물학적 활성에 있어서의 길항작용 등의 화학적, 물리적, 또는 생물학적 비혼용 현상이 빈번하게 발생하게 된다. 이러한 이유 때문에, 잠재적으로 적합한 배합물들을 목적하는 방식에 따라 선택하고, 그것들의 적합성에 대한 실험적인 테스트를 거쳐야 하며, 선험적인 부정적 또는 긍정적 결과를 안심하고 도외시할 수는 없는 것이다.

상기 언급된 화합물들의 비-N-메틸 유도체와 다른 제초제 활성 화합물들의 혼합물들은 대체로 알려져 있으나(WO 2007/079965 A2 등); 다른 제초제들과의 혼합물에서 이들의 효과는 디메톡시피리미디닐-치환 페닐 유도체에 대한 개별적인 경우만이 확인되었다. 또한, 약간의 배합 파트너와 함께 상기 언급된 화합물들의 선택된 N-메틸 유도체의 혼합물도 존재한다(PCT/EP2008/000870, 미공개). 여기에서, WO 2007/031208 A2에는, 완화제의 그룹으로부터 선택되는 일부 화합물들을 잠재적으로 첨가한다는 것이 언급되어 있으나, 뒷받침되지는 않는다.

본 발명의 목적은 상술한 제초제의 중요 작물에 대한 부합성을 향상시켜, 선택적 사용을 가능하게 하는, 선행 기술보다 우수한 제초제 조성물을 제공하는 것이다.

놀랍게도, 이러한 목적이, 완화제의 그룹으로부터 선택되는 화합물들(활성 물질)과 배합된 디메톡시트리아지닐-치환 디플루오로메탄설포닐아닐리드의 제초제/완화제 배합물에 의해 달성될 수 있고, 예를 들어, 파종된 또는 식재된 작물, 예컨대, 밀(듀럼 밀 및 일반적인 밀), 옥수수, 대두, 사탕무, 사탕수수, 목화, 쌀(고지대나 논에서 인디카 및/또는 자포니카 품종 및 잡종/변종/GMO 등을 사용하여 식재되거나 파종된 것들), 콩(예: 부쉬빈, 브로드빈), 아마, 보리, 귀리, 호밀, 라이밀, 채종, 감자, 수수(소르검), 목초, 녹초/잔디에서 또는, 과수 재배(재배 작물)에서, 또는 비-작물 영역(예: 주거지역 또는 산업용지의 광장, 선로)에서, 특히, 쌀 작물(인디카 및/또는 자포니카 품종 및 잡종/변종/GMO 등을 사용하여 고지대나 논에서 식재되거나 파종된 것들)에 있어서, 원치 않는 식물을 억제하기 위해 사용하는 경우, 특히 양호한 방식으로 함께 작용한다는 것을 발견하게 되었다.

따라서, 본 발명은 하기 성분 (A) 및 (B)를 포함하는 제초제/완화제 배합물을 제공하고, 여기에서,

성분 (A)는 일반식 (I)로 표시되는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물 또는 그의 염을 나타내며,

상기 일반식 (I)에서,

R¹은 할로겐, 바람직하게 불소 또는 염소이고,

R²는 수소, R³는 하이드록실이거나

R² 및 R³는 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께 카보닐 그룹 C=O이며,

R⁴는 수소 또는 메틸이고;

성분 (B)는 완화제의 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물이다.

본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물은 추가적으로, 예컨대, 상이한 형태의 농화학적 활성 화합물들 및/또는 제제 보조제 및/또는 작물 보호에 있어서의 통상의 첨가제 등과 같은 추가 성분들을 포함하거나, 또는 이들과 함께 사용할 수 있다. 이하에서, 용어 "제초제/완화제 배합물(들)" 또는 "배합물(들)"에는, 이러한 방식으로 생성된 "제초제 조성물"이 포함된다.

또한, 이하에서, 용어 "제초제(들)", "완화제(들)", "개별 제초제(들)", "화합물(들)" 또는 "활성 화합물(들)"은, 문맥상 용어 "성분(들)" 또는 "개별 성분(들)"과 같은 의미로 사용된다.

화학식 (I)의 화합물은 염을 형성할 수 있다. 염은 산성 수소 원자를 운반하는 화학식 (I)의 화합물에 염기를 작용시킴으로써 형성된다. 적절한 염기는, 예를 들면, 유기 아민, 예컨대, 트리알킬아민, 모르폴린, 피페리딘 또는 피리딘, 및 또한 암모늄, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 하이드록사이드, 카보네이트 및 바이카보네이트, 특히, 소듐 하이드록사이드 및 포타슘 하이드록사이드, 소듐 카보네이트 및 포타슘 카보네이트 및 소듐 바이카보네이트 및 포타슘 바이카보네이트, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 알콕사이드, 특히 소듐 메톡사이드, 에톡사이드, n-프로폭사이드, 이소프로폭사이드, n-부톡사이드 또는 t-부톡사이드 또는 포타슘 메톡사이드, 에톡사이드, n-프로폭사이드, 이소프로폭사이드, n-부톡사이드 또는 t-부톡사이드이다. 이들 염은 산성 수소를 농업적으로 적합한 양이온으로 대체하는 화합물로서, 예컨대, 금속염, 특히 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염, 특히 나트륨염 또는 칼륨염, 또는 암모늄염, 유기 아민을 갖는 염 또는 4급 암모늄염, 예를 들면, 화학식 [NRR'R"R''']⁺ (여기에서, R 내지 R'''는 각각 독립적으로 유기 라디칼이며, 특히 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 알킬아릴)의 양이온을 갖는 것 등을 들 수 있다. 또한, 적절한 것은 알킬설포늄 및 알킬설폭소늄염, 예컨대, (C₁-C₄)-트리알킬설포늄 및 (C₁-C₄)-트리알킬설폭소늄염이다. 화학식 (I)의 화합물은, 염기성 그룹, 예컨대, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 피페리디노, 모르폴리노 또는 피리디노와 부가체를 형성하는 적절한 무기 또는 유기산, 예컨대, 광산, 예컨대, HCl, HBr, H₂SO₄, H₃PO₄ 또는 HNO₃, 또는 유기산, 예컨대, 카복시산 예를 들면, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 옥살산, 락트산 또는 살리실산 또는 설폰산, 예컨대, p-톨루엔설폰산에 의해, 염을 형성할 수 있으며, 이들 염은 음이온으로서 산의 짝염기를 포함한다.

바람직한 성분 (A)는 하기 화학식 (A1), (A2), (A3), (A4), (A5), (A6), (A7) 및 (A8)의 화합물 (A-1) 내지 (A-8) 또는 이들의 염이다:

성분 (A)로서 특히 바람직한 것은 화합물 (A-1), (A-2) 및 (A-3)이다.

상술한 화학식 (I)에는 모든 입체이성질체 및 이들의 혼합물, 특히 라세미 혼합물, 및 -에난티오머가 가능한 경우- 생물학적으로 활성인 각각의 에난티오머를 포함된다. 또한, 이는 화학식 (I)의 회전이성질체(rotamer)에도 적용된다.

그룹 (A)의 제초제는 주로 효소 아세토락테이트 합성효소(ALS)를 억제하여, 식물에서 단백질 생합성을 억제한다. 제초제 (A)의 적용량은 다양한 범위, 예를 들면, 0.1 g 내지 1000 g의 AS/ha (이하 본원에서, AS/ha는 "헥타르 당 활성 물질"을 의미하고, 100% 순수 활성 화합물을 기준으로함)의 범위에서 변할 수 있다. 0.1 g 내지 1000 g의 AS/ha의 적용량으로 제초제 (A), 바람직하게 화합물 (A-1) 내지 (A-8)을 적용하면, 파종전, 식재전, 또는 발아전 발아후 처리법에 사용되는 경우, 상대적으로 다양한 범위의 유해 식물, 예를 들면, 일년생 및 다년생 단자엽 또는 쌍자엽 활엽 잡초, 잡초 잔디 및 사초(Cyperaceae), 및 원치 않는 작물들을 억제할 수 있다. 본 발명에 따른 배합물에 있어서, 적용량은, 일반적으로 0.1 g 내지 500 g의 AS/ha, 바람직하게 0.5 g 내지 200 g의 AS/ha, 특히 바람직하게 1.0 g 내지 150 g의 AS/ha이다.

성분 (B)로 포함되는 완화제는 작물에 있어서 제초제와 같은 작물 보호제의 약해 효과를 감소시키는데 적합한 화합물들이다.

여기에서 특히 관심 있는 것은 유용한 식물 및 관상용 식물의 작물에서 유해 식물들을 선택적으로 억제하는 것이다. 제초제 (A)가 수많은 작물, 원칙적으로, 일부 작물에서, 특히, 기타 덜 선택적인 제초제들과의 혼합물의 경우에 있어서 충분히 매우 우수한 선택성을 갖는 것으로 입증되었음에도 불구하고, 약해(phytotoxicity)가 발생할 수 있다. 이러한 관점에서, 특히 관심 있는 완화제는, 그 자체로 또는 다른 완화제와 함께 해독성 유효량으로 사용되어, 예컨대, 밀(듀럼 밀 및 일반적인 밀), 옥수수, 대두, 사탕무, 사탕수수, 목화, 쌀, 콩(예: 부쉬빈, 브로드빈), 아마, 보리, 귀리, 호밀, 라이밀, 채종, 감자, 수수(소르검), 목초, 녹초/잔디에서 또는, 과수 재배(재배 작물)에서, 특히, 쌀 작물(인디카 및/또는 자포니카 품종 및 잡종/변종/GMO 등을 사용하여 고지대나 논에서 식재되거나 파종된 것들)에 있어서, 사용되는 제초제/살충제의 약해 부작용을 감소시킬 수 있는 것들이다.

특별히 달리 정의하지 않는 한, 다음 정의들을 일반적으로 하기 식 (S-1) 내지 (S-13)의 라디칼에 적용한다.

하기 언급하는 식 (S-1) 내지 (S-13) 모두에 있어서, 라디칼 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬아미노, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로알킬설피닐 및 할로알킬설포닐 및 대응하는 불포화 및/또는 치환된 라디칼은 각각의 경우, 탄소 골격 내에서 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 특별히 지시하지 않는 한, 이들 라디칼에 있어서 바람직한 것은 저급 탄소 골격인 것들, 예를 들면, 1 내지 6개의 탄소 원자, 특히 1 내지 4개의 탄소 원자, 또는 불포화 그룹의 경우 2 내지 6개의 탄소 원자, 특히 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 것들이다. 단독 및 복합체에서의 정의들, 예컨대, 알콕시, 할로알킬 등에서 알킬 라디칼은, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸 또는 2-부틸, 펜틸, 헥실, 예컨대, n-헥실, 이소헥실, 및 1,3-디메틸부틸, 헵틸, 예컨대, n-헵틸, 1-메틸헥실, 및 1,4-디메틸펜틸이고; 알케닐 및 알키닐 라디칼은 알킬 라디칼에 대응되는 것으로서 가능한 불포화 라디칼로 정의되며; 각각 적어도 하나의 이중 결합 또는 삼중 결합, 바람직하게 하나의 이중 결합 또는 삼중 결합이 존재한다. 알케닐은, 예를 들면, 비닐, 알릴, 1-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-메틸프로프-2-엔-1-일, 부트-2-엔-1-일, 부트-3-엔-1-일, 1-메틸부트-3-엔-1-일, 및 1-메틸부트-2-엔-1-일이며; 알키닐은, 예를 들면, 에티닐, 프로파길, 부트-2-인-1-일, 부트-3-인-1-일, 및 1-메틸부트-3-인-1-일이다.

할로겐은 불소, 염소, 브롬, 요오드이다. 할로알킬, 할로알케닐, 및 할로알키닐은, 각각 할로겐, 바람직하게 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 및/또는 염소로, 전부 또는 부분적으로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐로서, 예를 들면, 모노할로알킬(즉, 모노할로겐알킬), 퍼할로알킬, CF₃, CHF₂, CH₂F, CF₃CF₂, CH₂FCHCl, CCl₃, CHCl₂, CH₂CH₂Cl이고; 할로알콕시는, 예를 들면, OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, CF₃CF₂O, OCH₂CF₃, 및 OCH₂CH₂Cl이며; 이는 할로알케닐 및 기타 할로겐-치환된 라디칼에 대응하여 적용한다.

아릴은 모노사이클릭, 바이사이클릭 또는 폴리사이클릭 방향족계, 페닐 또는 나프틸로서, 예를 들면, 바람직하게 페닐이다.

헤테로사이클릭 라디칼 또는 환(헤테로사이클릴 또는 헤테로아릴) 포화, 불포화 또는 헤테로방향족일 수 있으며; 달리 정의하지 않는 한, 헤테로사이클릭 고리에 바람직하게 하나 이상, 특히 1, 2 또는 3 헤테로원자를 포함하고, 바람직하게 N, O, 및 S의 그룹으로부터 선택되는 원자를 포함하며; 바람직하게는, 3 내지 7 환원자를 갖는 지방족 헤테로사이클릴 라디칼 또는 5 또는 6 환원자를 갖는 헤테로방향족 라디칼이다. 헤테로사이클릭 라디칼은, 예를 들면, 적어도 하나의 고리에 하나 이상의 헤테로원자가 포함된 헤테로방향족 라디칼 또는 환(헤테로아릴), 예컨대, 모노사이클릭, 바이사이클릭 또는 폴리사이클릭 방향족계일 수 있다. 바람직하게, N, O, 및 S의 그룹으로부터 선택되는 헤테로원자를 갖는 헤테로방향족환은, 예컨대, 피리딜, 피롤릴, 티에닐 또는 퓨릴이고; 보다 바람직한 것은 2 또는 3개의 헤테로 원자를 갖는 대응하는 헤테로방향족환, 예컨대, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 트리아지닐, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 및 트리아졸릴이다. 또한, 바람직한 것은 N, O, 및 S의 그룹으로부터 선택되는 헤테로원자를 갖는, 부분적으로 또는 전부 수소화된 헤테로사이클릭 라디칼, 예컨대, 옥시라닐, 옥세타닐, 옥솔라닐 (= 테트라하이드로퓨릴), 옥사닐, 피롤리딜 (= 피롤리디닐) 또는 피페리딜 또는 피롤리닐, 예컨대, Δ¹-피롤리닐, Δ²-피롤리닐 또는 Δ³-피롤리닐, 이를 테면, Δ¹-피롤린-2-일, Δ¹-피롤린-3-일, Δ¹-피롤린-4-일 또는 Δ¹-피롤린-5-일 또는 Δ²-피롤린-1-일, Δ²-피롤린-2-일, Δ²-피롤린-3-일, Δ²-피롤린-4-일, Δ²-피롤린-5-일 또는 Δ³-피롤린-1-일, Δ³-피롤린-2-일 또는 Δ³-피롤린-3-일이다. 더 바람직한 것은, N, O, 및 S의 그룹으로부터 선택되는 2개의 헤테로원자를 갖는, 부분적으로 또는 전부 수소화된 헤테로사이클릭 라디칼, 예를 들면, 피페라지닐, 디옥사닐, 디옥솔라닐, 옥사졸리닐, 이속사졸리닐, 옥사졸리디닐, 이속사졸리디닐 및 모르폴리닐이다.

치환된 아릴 및 헤테로아릴 라디칼의 경우에 있어, "알킬, 알콕시 또는 할로알콕시 라디칼은, 경우에 따라, 서로 환으로 결합되나, 이들은 오르토 위치로 배치된다"는 취지의 표현은, 예를 들면, 벤조-1,4-디옥사닐, 1,3-벤조디옥솔릴, 크로마닐, 3,4-디하이드로-1H-크로마닐, 2,3-디하이드로-1-벤조푸란, 1,3-디하이드로-1-벤조푸라닐, 인다닐, 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸, 및 포화 탄소 유닛에서 할로겐화, 특히 불소화된 이들의 유사체의 그룹을 의미하는 것이다.

치환된 헤테로사이클릭 라디칼에서 적절한 치환기는, 옥소는 물론, 하기에서 보다 구체화되는 치환기들이다. 옥소 그룹은 상이한 산화 상태로 존재할 수 있는 헤테로-환 원자, 예를 들면, N 및 S에서 생길 수 있다.

정의 "하나 이상의 라디칼로 치환된"은, 달리 정의하지 않는 한, 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼을 말한다.

예로 들고 있는 치환기들("제 1 치환기 레벨")은, 이들이 탄화수소-함유 부분을 포함하는 경우, 경우에 따라, 예를 들어 그 안에서 제 1 치환기 레벨로 정의된 치환기들 중 하나로 추가로 치환("제 2 치환기 레벨")될 수 있다. 대응하는 추가 치환기 레벨도 가능하다. 용어 "치환된 라디칼"은 바람직하게, 단 하나 또는 두 개의 치환기 레벨을 포함한다.

탄소 원자를 갖는 라디칼의 경우, 바람직한 것은 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게 1 내지 4개의 탄소 원자, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 것들이다. 바람직하게는 일반적으로 할로겐, 예컨대, 불소 및 염소, (C₁-C₄)-알킬, 바람직하게 메틸 또는 에틸, (C₁-C₄)-할로알킬, 바람직하게 트리플루오로메틸, (C₁-C₄)-알콕시, 바람직하게 메톡시 또는 에톡시, (C₁-C₄)-할로알콕시, 니트로, 및 시아노 그룹으로부터 선택되는 치환기들을 들 수 있다.

비치환 또는 치환된 페닐은 바람직하게, 할로겐, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시, (C₁-C₄)-할로알킬, (C₁-C₄)-할로알콕시, 및 니트로, 예컨대, o-, m-, 및 p-톨릴, 디메틸페닐, 2-, 3-, 및 4-클로로페닐, 2-, 3-, 및 4-트리플루오로메틸 및 2-, 3-, 및 4-트리클로로메틸페닐, 2,4-, 3,5-, 2,5-, 및 2,3-디클로로페닐, 및 o-, m-, 및 p-메톡시페닐의 그룹으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 라디칼로, 1회 이상, 바람직하게 3회 이하로 치환되거나 비치환된 페닐이다.

유기 또는 무기 산소 산의 산 라디칼은 형식적으로 산 작용기로부터 하이드록실 그룹을 제거하여 형성된 라디칼로서, 예를 들어, 황산 H₂SO₄으로부터 유도된 설포 라디칼 -SO₃H, 또는 아황산 H₂SO₃ 또는 대응하는 그룹 SO₂NH₂로부터 유도된 설피노 라디칼 -SO₂H, 포스포 라디칼 -PO(OH)₂, 그룹 -PO(NH₂)₂, -PO(OH)(NH₂), -PS(OH)₂, -PS(NH₂)₂ 또는 -PS(OH)(NH₂), 카본산으로부터 유도된 카복실 라디칼 -COOH, 화학식 -CO-SH, -CS-OH, -CS-SH, -CO-NH₂, -CS-NH₂, -C(=NH)-OH 또는 -C(=NH)-NH₂의 라디칼이고; 또한, 적절한 것은 탄화수소 라디칼 또는 치환된 탄화수소 라디칼을 갖는 라디칼, 즉, 보다 넓은 의미로 아실 라디칼(즉, "아실")이다.

완화제는 바람직하게 하기로 구성된 그룹으로부터 선택된다:

S1) 화학식 (S1)의 화합물

상기 식 (S1)에서,

n_A는 0 내지 5, 바람직하게 0 내지 3의 자연수이고;

R_A ¹는 할로겐, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시, 니트로 또는 (C₁-C₄)-할로알킬이며;

W_A는 N 및 O로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로 환원자를 갖고, 고리 내에 적어도 하나의 질소 원자 및 최대 하나의 산소 원자가 존재하는 부분적으로 불포화된 또는 방향족 5-원 헤테로사이클로 구성된 그룹으로부터 선택되는, 비치환 또는 치환된 2가 헤테로사이클릭 라디칼이고, 바람직하게 하기 (W_A ¹) 내지 (W_A ⁴)로 구성된 그룹으로부터 선택되는 라디칼이며,

여기에서, m_A는 0 또는 1이고;

R_A ²는 OR_A ³, SR_A ³ 또는 NR_A ³R_A ⁴, 또는 적어도 하나의 질소 원자를 갖고 3개 이하의 헤테로원자, 바람직하게는 O 및 S로 구성된 그룹으로부터 선택되는 헤테로원자를 갖는 포화 또는 불포화 3- 내지 7-원 헤테로사이클이며, 상기 헤테로사이클은 질소 원자를 통해 (S1)의 카보닐 그룹에 결합하고, 비치환되거나 (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시 및 임의로 치환된 페닐로 구성된 그룹으로 선택되는 라디칼, 바람직하게 화학식 OR_A ³, NHR_A ⁴ 또는 N(CH₃)₂, 특히 화학식 OR_A ³로 치환되며; 여기에서,

R_A ³는 수소 또는 바람직하게 총 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 비치환 또는 치환된 지방족 탄화수소이고;

R_A ⁴는 수소, (C₁-C₆)-알킬, (C₁-C₆)-알콕시 또는 치환된 또는 비치환된 페닐이며;

R_A ⁵는 H, (C₁-C₈)-알킬, (C₁-C₈)-할로알킬, (C₁-C₄)-알콕시-(C₁-C₈)-알킬, 시아노 또는 COOR_A ⁹이고, 여기에서, R_A ⁹는 수소, (C₁-C₈)-알킬, (C₁-C₈)-할로알킬, (C₁-C₄)-알콕시-(C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₆)-하이드록시알킬, (C₃-C₁₂)-사이클로알킬 또는 트리-(C₁-C₄)-알킬실릴이며;

R_A ⁶, R_A ⁷, R_A ⁸는 동일하거나 상이하고, 수소, (C₁-C₈)-알킬, (C₁-C₈)-할로알킬, (C₃-C₁₂)-사이클로알킬 또는 치환되거나 비치환된 페닐이며;

(S1) 중 바람직한 것은 하기 화합물들이다:

a) 디클로로페닐피라졸린-3-카복시산 타입의 화합물 (S1^a), 바람직하게, 예컨대, 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(에톡시-카보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카복시산, 에틸 1-(2,4-디클로로-페닐)-5-(에톡시카보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카복실레이트 (S1-1) ("메펜피르(-디에틸)"), 및 WO 91/07874에 개시된 관련 화합물들;

b) 디클로로페닐피라졸카복시산의 유도체 (S1^b), 바람직하게, 예컨대, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5 메틸피라졸-3-카복실레이트 (S1-2), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필피라졸-3-카복실레이트 (S1-3), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)피라졸-3-카복실레이트 (S1-4) 및 EP-A-333 131 및 EP-A-269 806에 개시된 관련 화합물들;

c) 1,5-디페닐피라졸-3-카복시산의 유도체 (S1^c), 바람직하게, 예컨대, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐피라졸-3-카복실레이트 (S1-5), 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐피라졸-3-카복실레이트 (S1-6) 및 EP-A-268554에 개시된 관련 화합물들;

d) 트리아졸카복시산 타입의 화합물 (S1^d), 바람직하게, 예컨대, 펜클로라졸(-에틸), 즉, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-(1H)-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트 (S1-7), 및 EP-A-174 562 및 EP-A-346 620에 개시된 관련 화합물들;

e) 5-벤질- 또는 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복시산 또는 5,5-디페닐-2-이속사졸린-3-카복시산 타입의 화합물(S1^e), 바람직하게, 예컨대, 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트 (S1-8) 또는 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트 (S1-9) 및 WO-A-91/08202에 개시된 관련 화합물, 또는 특허출원 WO-A-95/07897에 개시된 5,5-디페닐-2-이속사졸린카복시산 (S1-10) 또는 에틸 5,5-디페닐-2-이속사졸린카복실레이트 (S1-11) ("이속사디펜-에틸") 또는 n-프로필 5,5-디페닐-2-이속사졸린카복실레이트 (S1-12) 또는 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트 (S1-13).

S2) 화학식 (S2)의 퀴놀린 유도체,

상기 식 (S2)에서,

R_B ¹은 할로겐, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시, 니트로 또는 (C₁-C₄)-할로알킬이고;

n_B는 0 내지 5, 바람직하게 0 내지 3의 자연수이며;

R_B ²는 OR_B ³, SR_B ³ 또는 NR_B ³R_B ⁴, 또는 적어도 하나의 질소 원자를 갖고 3개 이하의 헤테로원자, 바람직하게는 O 및 S로 구성된 그룹으로부터 선택되는 헤테로원자를 갖는 포화 또는 불포화 3- 내지 7-원 헤테로사이클이며, 상기 헤테로사이클은 질소 원자를 통해 (S2)의 카보닐 그룹에 결합하고, 비치환되거나 (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시 및 임의로 치환된 페닐로 구성된 그룹으로 선택되는 라디칼, 바람직하게 화학식 OR_B ³, NHR_B ⁴ 또는 N(CH₃)₂, 특히 화학식 OR_B ³로 치환되며; 여기에서,

R_B ³는 수소 또는 바람직하게 총 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 비치환 또는 치환된 지방족 탄화수소이고;

R_B ⁴는 수소, (C₁-C₆)-알킬, (C₁-C₆)-알콕시 또는 치환된 또는 비치환된 페닐이며;

T_B는 비치환되거나, 1 또는 2개의 (C₁-C₄)-알킬 라디칼 또는 [(C₁-C₃)-알콕시]카보닐로 치환된 (C₁- 또는 C₂)-알칸디일 사슬이고;

(S2) 중 바람직한 것은 하기 화합물들이다:

a) 8-퀴놀리녹시아세트산 타입의 화합물 (S2^a), 바람직하게, 1-메틸헥실 (5-클로로-8-퀴놀리녹시)아세테이트 (관용명 "클로퀸토세트멕실") (S2-1),

1,3-디메틸-부트-1-일 (5-클로로-8-퀴놀리녹시)아세테이트 (S2-2),

4-알릴옥시부틸 (5-클로로-8-퀴놀리녹시)아세테이트 (S2-3),

1-알릴옥시프로프-2-일 (5-클로로-8-퀴놀리녹시)아세테이트 (S2-4),

에틸 (5-클로로-8-퀴놀리녹시)아세테이트 (S2-5),

메틸 (5-클로로-8-퀴놀리녹시)아세테이트 (S2-6),

알릴 (5-클로로-8-퀴놀리녹시)아세테이트 (S2-7),

2-(2-프로필이데네이민옥시)-1-에틸 (5-클로로-8-퀴놀리녹시)아세테이트 (S2-8), 2-옥소-프로프-1-일 (5-클로로-8-퀴놀리녹시)아세테이트 (S2-9), 및 EP-A-86 750, EP-A-94 349 및 EP-A-191 736 또는 EP-A-0 492 366에 개시된 관련 화합물들, 및 WO-A-2002/34048에 개시된 (5-클로로-8-키놀린옥시)아세트산 (S2-10), 이의 수화물 및 염, 예를 들면, 이의 리튬, 나트륨-칼륨, 칼슘, 마그네슘, 알루미늄, 철, 암모늄, 4급 암모늄, 설포늄 또는 포스포늄 염;

b) (5-클로로-8-퀴놀리녹시)말론산 (S2^b) 타입의 화합물, 바람직하게, 예컨대, 디에틸 (5-클로로-8-퀴놀리녹시)말로네이트, 디알릴 (5-클로로-8-퀴놀리녹시)말로네이트, 메틸 에틸 (5-클로로-8-퀴놀리녹시)말로네이트 및 EP-A-0 582 198에 개시된 관련 화합물들.

S3) 화학식 (S3)의 화합물

상기 식 (S3)에서,

R_C ¹은 (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-할로알킬, (C₂-C₄)-알케닐, (C₂-C₄)-할로알케닐, (C₃-C₇)-사이클로알킬, 바람직하게 디클로로메틸이고;

R_C ², R_C ³는 동일하거나 상이하며, 수소, (C₁-C₄)-알킬, (C₂-C₄)-알케닐, (C₂-C₄)-알키닐, (C₁-C₄)-할로알킬, (C₂-C₄)-할로알케닐, (C₁-C₄)-알킬카바모일-(C₁-C₄)-알킬, (C₂-C₄)-알케닐카바모일-(C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시-(C₁-C₄)-알킬, 디옥솔라닐-(C₁-C₄)-알킬, 티아졸릴, 퓨릴, 퓨릴알킬, 티에닐, 피페리딜, 치환된 또는 비치환된 페닐이거나, R_C ² 및 R_C ³가 함께, 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭환, 바람직하게 옥사졸리딘, 티아졸리딘, 피페리딘, 모르폴린, 헥사하이드로피리미딘 또는 벤족사진환을 형성하고;

(S3) 중 바람직한 것은 하기 화합물들이다:

흔히 발아전 완화제(토양 작용 완화제)로 사용되는 디클로로아세트아미드 타입의 활성 화합물, 예를 들면,

"디클로르미드" (N,N-디알릴-2,2-디클로로아세트아미드) (S3-1),

스타우퍼(Stauffer)의 "R-29148" (3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸-1,3-옥사졸리딘) (S3-2),

스타우퍼(Stauffer)의 "R-28725" (3-디클로로아세틸-2,2-디메틸-1,3-옥사졸리딘) (S3-3),

"베녹사코르" (4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진) (S3-4),

PPG 인더스트리(PPG Industries)의 "PPG-1292" (N-알릴-N-[(1,3-디옥솔란-2-일)메틸]디클로로아세트아미드) (S3-5),

사그로-켐(Sagro-Chem)의 "DKA-24" (N-알릴-N-[(알릴아미노카보닐)메틸]디클로로아세트아미드) (S3-6),

니트로케미아(니트로케미아) 또는 몬산토(Monsanto)의 "AD-67" 또는 "MON-4660" (3-디클로로아세틸-1-옥사-3-아자-스피로[4,5]데칸) (S3-7),

TRI-케미칼 알티(TRI-Chemical RT)의 "TI-35" (1-디클로로아세틸아제판) (S3-8)

BASF의 "디클로논" (디사이클로논) 또는 "BAS145138" 또는 "LAB145138" (S3-9) ((RS)-1-디클로로아세틸-3,3,8a-트리메틸퍼하이드로피롤로[1,2-a]피리미딘-6-온),

"퓨릴아졸" 또는 "MON 13900" ((RS)-3-디클로로아세틸-5-(2-퓨릴)-2,2-디메틸옥사졸리딘) (S3-10) 및 그의 (R)-이성질체 (S3-11).

S4) 화학식 (S4)의 N-아실설폰아미드 및 이들의 염,

상기 식 (S4)에서,

X_D는 CH 또는 N이고;

R_D ¹은 CO-NR_D ⁵R_D ⁶ 또는 NHCO-R_D ⁷이며;

R_D ²는 할로겐, (C₁-C₄)-할로알킬, (C₁-C₄)-할로알콕시, 니트로, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시, (C₁-C₄)-알킬설포닐, (C₁-C₄)-알콕시카보닐 또는 (C₁-C₄)-알킬카보닐이고;

R_D ³는 수소, (C₁-C₄)-알킬, (C₂-C₄)-알케닐 또는 (C₂-C₄)-알키닐이며;

R_D ⁴는 할로겐, 니트로, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-할로알킬, (C₁-C₄)-할로알콕시, (C₃-C₆)-사이클로알킬, 페닐, (C₁-C₄)-알콕시, 시아노, (C₁-C₄)-알킬티오, (C₁-C₄)-알킬 설피닐, (C₁-C₄)-알킬설포닐, (C₁-C₄)-알콕시카보닐 또는 (C₁-C₄)-알킬카보닐이고;

R_D ⁵는 수소, (C₁-C₆)-알킬, (C₃-C₆)-사이클로알킬, (C₂-C₆)-알케닐, (C₂-C₆)-알키닐, (C₅-C₆)-사이클로알케닐, 질소, 산소 및 황으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 v_D 헤테로원자를 갖는, 페닐 또는 3- 내지 6-원 헤테로사이클릴로서, 상기 마지막에 언급된 7개의 라디칼은, 할로겐, (C₁-C₆)-알콕시, (C₁-C₆)-할로알콕시, (C₁-C₂)-알킬설피닐, (C₁-C₂)-알킬설포닐, (C₃-C₆)-사이클로알킬, (C₁-C₄)-알콕시카보닐, (C₁-C₄)-알킬카보닐 및 페닐 및, 사이클릭 라디칼의 경우 (C₁-C₄)-알킬 및 (C₁-C₄)-할로알킬로 구성된 그룹으로부터 선택되는 v_D 치환기로 치환되며;

R_D ⁶는 수소, (C₁-C₆)-알킬, (C₂-C₆)-알케닐 또는 (C₂-C₆)-알키닐로서, 상기 마지막에 언급된 3개의 라디칼은, 할로겐, 하이드록시, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시 및 (C₁-C₄)-알킬티오로 구성된 그룹으로 부터 선택되는 v_D 라디칼로 치환되거나,

R_D ⁵ 및 R_D ⁶가 이들의 결합한 질소 원자와 함께 피롤리디닐 또는 피페리디닐 라디칼을 형성하고;

R_D ⁷는 수소, (C₁-C₄)-알킬아미노, 디-(C₁-C₄)-알킬아미노, (C₁-C₆)-알킬, (C₃-C₆)-사이클로알킬로서, 상기 마지막에 언급된 2개의 라디칼은, 할로겐, (C₁-C₄)-알콕시, 할로-(C₁-C₆)-알콕시 및 (C₁-C₄)-알킬티오 및, 사이클릭 라디칼의 경우(C₁-C₄)-알킬 및 (C₁-C₄)-할로알킬로 구성된 그룹으로부터 선택되는 v_D 치환기로 치환되며;

n_D는 0, 1 또는 2이고;

m_D는 1 또는 2이며;

v_D는 0, 1, 2 또는 3이고;

이들 중, 바람직한 것은, 예를 들면,

WO-A-97/45016 등에 공지된 하기 화학식 (S4^a)와 같은 N-아실설폰아미드 및

WO-A-99/16744 등에 공지된 하기 화학식 (S4^b) 등과 같은 아실설파모일벤즈아미드 타입의 화합물, 및

EP-A-365484 등에 공지된 하기 화학식 (S4^c)의 N-아실설파모일페닐우레아 타입의 화합물을 들 수 있다.

상기 식 (S4^a)에서,

R_D ⁷는 (C₁-C₆)-알킬, (C₃-C₆)-사이클로알킬로서, 이들 라디칼은, 할로, (C₁-C₄)-알콕시, 할로-(C₁-C₆)-알콕시 및 (C₁-C₄)-알킬티오 및, 사이클릭 라디칼의 경우 (C₁-C₄)-알킬 및 (C₁-C₄)-할로알킬로 구성된 그룹으로부터 선택되는 v_D 치환기로 치환되고;

R_D ⁴는 할로겐,(C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시, CF₃이며;

m_D는 1 또는 2이고;

v_D는 0, 1, 2 또는 3이며;

예를 들면, 상기 식 (S4^b)에서,

R_D ⁵ = 사이클로프로필 및 (R_D ⁴) = 2-OMe ("사이프로설파미드", S4-1),

R_D ⁵ = 사이클로프로필 및 (R_D ⁴) = 5-Cl-2-OMe (S4-2),

R_D ⁵ = 에틸 및 (R_D ⁴) = 2-OMe (S4-3),

R_D ⁵ = 이소프로필 및 (R_D ⁴) = 5-Cl-2-OMe (S4-4) 및

R_D ⁵ = 이소프로필 및 (R_D ⁴) = 2-OMe (S4-5)인 화합물

상기 식 (S4^c)에서,

R_D ⁸ 및 R_D ⁹는 각각 독립적으로, 수소, (C₁-C₈)-알킬, (C₃-C₈)-사이클로알킬, (C₃-C₆)-알케닐, (C₃-C₆)-알키닐이고,

R_D ⁴는 할로겐, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시, CF₃이며,

m_D는 1 또는 2로서;

예를 들면,

1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아,

1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아,

1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아.

S5) 하이드록시방향족 및 방향족-지방족 카복시산 유도체류의 활성 화합물 (S5), 예를 들면,

WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001에 개시된, 에틸 3,4,5-트리아세트옥시벤조에이트, 3,5-디메톡시-4-하이드록시벤조산, 3,5-디하이드록시벤조산, 4-하이드록시살리실산, 4-플루오로살리실산, 2-하이드록시신남산, 2,4-디클로로신남산.

S6) 1,2-디하이드로퀴녹살린-2-온류의 활성 화합물 (S6), 예를 들면,

WO-A-2005/112630에 개시된, 1-메틸-3-(2-티에닐)-1,2-디하이드로퀴녹살린-2-온, 1-메틸-3-(2-티에닐)-1,2-디하이드로퀴녹살린-2-티온, 1-(2-아미노에틸)-3-(2-티에닐)-1,2-디하이드로퀴녹살린-2-온 하이드로클로라이드, 1-(2-메틸설포닐아미노에틸)-3-(2-티에닐)-1,2-디하이드로퀴녹살린-2-온.

S7) WO-A-1998/38856에 개시된 화학식 (S7)의 화합물,

상기 식 (S7)에서,

R_E ¹, R_E ²는 각각 독립적으로 할로겐, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-알콕시, (C₁-C₄)-할로알킬, (C₁-C₄)-알킬아미노, 디-(C₁-C₄)-알킬아미노, 니트로이고;

A_E는 COOR_E ³ 또는 COSR_E ⁴이며,

R_E ³, R_E ⁴는 각각 독립적으로 수소, (C₁-C₄)-알킬, (C₂-C₆)-알케닐, (C₂-C₄)-알키닐, 시아노알킬, (C₁-C₄)-할로알킬, 페닐, 니트로페닐, 벤질, 할로벤질, 피리디닐알킬 또는 알킬암모늄이고,

n_E ¹은 0 또는 1이며;

n_E ², n_E ³는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이고,

(S7) 중 바람직한 것은 하기 화합물들이다:

디페닐메톡시아세트산,

에틸 디페닐메톡시아세테이트,

메틸 디페닐메톡시아세테이트 (CAS 등록 번호: 41858-19-9) (S7-1).

S8) WO-A-98/27049에 개시된 화학식 (S8)의 화합물

상기 식에서,

X_F는 CH 또는 N이고,

n_F는, X_F=N인 경우, 0 내지 4이며,

X_F=CH인 경우, 0 내지 5이고,

R_F ¹는 할로겐, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-할로알킬, (C₁-C₄)-알콕시, (C₁-C₄)-할로알콕시, 니트로, (C₁-C₄)-알킬티오, (C₁-C₄)-알킬설포닐, (C₁-C₄)-알콕시카보닐, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 페녹시이며,

R_F ²는 수소 또는 (C₁-C₄)-알킬이고,

R_F ³는 수소, (C₁-C₈)-알킬, (C₂-C₄)-알케닐, (C₂-C₄)-알키닐 또는 아릴 및 이들의 염으로서, 상기 각각의 탄소-함유 라디칼들은 비치환되거나, 할로겐 및 알콕시로 구성된 그룹으로부터 선택되는, 하나 이상, 바람직하게 3개 이하의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되며,

바람직한 화합물은, 상기 식에서,

X_F가 CH이고,

n_F가 0 내지 2이며,

R_F ¹가 할로겐, (C₁-C₄)-알킬, (C₁-C₄)-할로알킬, (C₁-C₄)-알콕시, (C₁-C₄)-할로알콕시이고,

R_F ²가 수소 또는 (C₁-C₄)-알킬이며,

R_F ³가 수소, (C₁-C₈)-알킬, (C₂-C₄)-알케닐, (C₂-C₄)-알키닐 또는 아릴 및 이들의 염으로서, 상기 각각의 탄소-함유 라디칼들은 비치환되거나, 할로겐 및 알콕시로 구성된 그룹으로부터 선택되는, 하나 이상, 바람직하게 3개 이하의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환된다.

S9) 3-(5-테트라졸릴카보닐)-2-퀴놀론류의 활성 화합물 (S9), 예를 들면,

WO-A-1999/000020에 개시된 1,2-디하이드로-4-하이드록시-1-에틸-3-(5-테트라졸릴카보닐)-2-퀴놀론 (CAS 등록 번호: 219479-18-2), 1,2-디하이드로-4-하이드록시-1-메틸-3-(5-테트라졸릴카보닐)-2-퀴놀론 (CAS 등록 번호: 95855-00-8) (S9-1).

S10) WO-A-2007/023719 및 WO-A-2007/023764에 개시된화학식 (S10^a) 또는 (S10^b)의 화합물

R_G ¹는 할로겐, (C₁-C₄)-알킬, 메톡시, 니트로, 시아노, CF₃, OCF₃이고,

Y_G, Z_G는 각각 독립적으로 O 또는 S이며,

n_G는 0 내지 4의 정수이고,

R_G ²는 (C₁-C₁₆)-알킬, (C₂-C₆)-알케닐, (C₃-C₆)-사이클로알킬, 아릴; 벤질, 할로벤질이며,

R_G ³는 수소 또는 (C₁-C₆)-알킬이다.

S11) 종자 분의(seed dressing)로 알려진 옥시이미노 타입의 활성 화합물, 예를 들면,

메톨라클로르 손상에 대한 수수(millet)용 종자 분의 완화제로 알려진, "옥사베트리닐" ((Z)-1,3-디옥솔란-2-일메톡시이미노(페닐)아세토니트릴) (S11-1),

메톨라클로르 손상에 대한 수수용 종자 분의 완화제로 알려진, "플룩소페님" (1-(4-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-에탄온 O-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)옥심) (S11-2), 및

메톨라클로르 손상에 대한 수수용 종자 분의 완화제로 알려진, "사이오메티리닐" 또는 "CGA-43089" ((Z)-시아노메톡시이미노(페닐)아세토니트릴) (S11-3).

S12) 이소티오크로만온류의 활성 화합물 (S12), 예를 들면, 메틸 [(3-옥소-1H-2-벤조티오피란-4(3H)-일리덴)메톡시]아세테이트 (CAS 등록 번호: 205121-04-6) (S12-1) 및 WO-A-1998/13361의 관련 화합물들.

S13) 하기 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물 (S13):

티오카바메이트 제초제 손상에 대한 옥수수용 종자 분의 완화제로 알려진, "나프탈산 무수물" (1,8-나프탈렌디카복실산 무수물) (S13-1),

파종된 벼에서 프레틸라클로르용 완화제로 알려진, "펜클로림" (4,6-디클로로-2-페닐피리미딘) (S13-2),

알라클로르 및 메톨라클로르 손상에 대한 수수용 종자 분의 완화제로 알려진, "플루라졸" (벤질 2-클로로-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복실레이트) (S13-3),

이미다졸린온 손상에 대한 옥수수용 완화제로 알려진, 아메리칸-사아나미드(American-Cyanamid)의 "CL-304415" (CAS 등록 번호: 31541-57-8) (4-카복시-3,4-디하이드로-2H-1-벤조피란-4-아세트산) (S13-4),

옥수수용 완화제로 알려진, 니트로케미아(Nitrokemia)의 "MG-191" (CAS 등록 번호: 96420-72-3) (2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란) (S13-5),

니트로케미아(Nitrokemia)의 "MG-838" (CAS 등록 번호: 133993-74-5) (2-프로페닐 1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸-4-카보디티오에이트) (S13-6),

"디설포톤" (O,O-디에틸 S-2-에틸티오에틸 포스포로디티오에이트) (S13-7),

"디에톨레이트" (O,O-디에틸 O-페닐 포스포로티오에이트) (S13-8),

"메페네이트" (4-클로로페닐 메틸카바메이트) (S13-9).

성분 (B)로서 바람직한 것은 하기 화합물들이며, 이들의 가능한 이성질체, 농화학적으로 통상적인 에스테르 또는 염을 포함한다:

(S1-1) 메펜피르(-디에틸), (S1-7) 펜클로라졸(-에틸), (S1-12) 이속사디펜(-에틸), (S2-1) 클로퀸토세트(-멕실), (S3-1) 디클로르미드, (S3-2) R-29148 (3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸-1,3-옥사졸리딘), (S3-3) R-28725 (3-디클로로아세틸-2,2-디메틸-1,3-옥사졸리딘), (S3-4) 베녹사코르, (S3-5) PPG-1292 (N-알릴-N-[(1,3-디옥솔란-2-일)-메틸]디클로로아세트아미드), (S3-6) DKA-24 (N-알릴-N-[(알릴아미노카보닐)메틸]-디클로로아세트아미드), (S3-7) AD-67/MOn-4660 (3-디클로로아세틸-1-옥사-3-아자-스피로[4,5]데칸), (S3-8) TI-35 (1-디클로로아세틸아제판), (S3-9) 디사이클로논, (S3-10)/(S3-11) 퓨릴아졸, (S4-1) 사이프로설파미드, (S7-1) 메틸 (디페닐메톡시)아세테이트 (CAS 등록 번호: 41858-19-9), (S9-1) 1,2-디하이드로-4-하이드록시-1-메틸-3-(5-테트라졸릴카보닐)-2-퀴놀론 (CAS 등록 번호: 95855-00-8), (S11-1) 옥사베트리닐, (S11-2) 플룩소페님, (S11-3) 사이오메티리닐, (S12-1) 메틸 [(3-옥소-1H-2-벤조티오피란-4(3H)-일리덴)메톡시]아세테이트 (CAS 등록 번호: 205121-04-6), (S13-1) 나프탈산 무수물, (S13-2) 펜클로림, (S13-3) 플루라졸, (S13-4) CL-304415 (4-카복시-3,4-디하이드로-2H-1-벤조피란-4-아세트산), (S13-5) MG-191 (2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란), (S13-6) MG-838 (2-프로페닐 1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸-4-카보디티오에이트), (S13-7) 디설포톤-(O,O-디에틸 S-2-에틸티오에틸 포스포로디티오에이트), (S13-8) 디에톨레이트, (S13-9) 메페네이트; 특히 바람직하게 (S1-1) 메펜피르(-디에틸), (S1-7) 펜클로라졸(-에틸), (S1-12) 이속사디펜(-에틸), (S2-1) 클로퀸토세트 (-멕실), (S3-1) 디클로르미드, (S3-4) 베녹사코르, (S3-7) AD-67/MOn-4660 (3-디클로로아세틸-1-옥사-3-아자스피로[4,5]데칸), (S3-8) TI-35 (1-디클로로아세틸아제판), (S3-10)/(S3-11) 퓨릴아졸, (S4-1) 사이프로설파미드, (S11-1) 옥사베트리닐, (S11-2) 플룩소페님, (S11-3) 사이오메티리닐, (S13-1) 나프탈산 무수물, (S13-2) 펜클로림, (S13-3) 플루라졸; 매우 특히 바람직하게 (S1-1) 메펜피르(-디에틸), (S1-7) 펜클로라졸(-에틸), (S1-12) 이속사디펜(-에틸), (S2-1) 클로퀸토세트 (-멕실), (S3-1) 디클로르미드, (S3-4) 베녹사코르, (S3-7) AD-67/MOn-4660 (3-디클로로아세틸-1-옥사-3-아자스피로[4,5]데칸), (S3-10)/(S3-11) 퓨릴아졸, (S4-1) 사이프로설파미드, (S11-2) 플룩소페님, (S13-2) 펜클로림, (S13-3) 플루라졸.

제초제 (A) 및 완화제 (B)의 특히 바람직한 배합물은, 완화제 (B)가 (S1-1) 메펜피르(-디에틸), (S1-12) 이속사디펜(-에틸), (S2-1) 클로퀸토세트 (-멕실), (S4-1) 사이프로설파미드로 구성된 완화제의 그룹으로부터 선택되는 것들이고; 완화제 (B)로 매우 특히 바람직한 것은 (S1-1) 메펜피르(-디에틸), (S1-12) 이속사디펜(-에틸) 및 (S4-1) 사이프로설파미드이다.

벼에 사용하는데 있어서 특히 바람직한 것은 (S1-12) 이속사디펜(-에틸) 및 (S13-2) 펜클로림이다. 곡물에 사용하는데 있어서 특히 바람직한 것은 (S1-1) 메펜피르(-디에틸), (S2-1) 클로퀸토세트 (-멕실), (S4-1) 사이프로설파미드, 옥수수에서는 특히 (S1-12) 이속사디펜(-에틸) 및 (S4-1) 사이프로설파미드이다. 사탕수수에 사용함에 있어서, 바람직한 것은 (S1-12) 이속사디펜(-에틸) 및 (S4-1) 사이프로설파미드이다.

화학식 (S-1) 내지 (S-13)의 완화제들(그룹 B의 화합물)은, 유해 식물에 대한 제초 활성 화합물의 작용에는 큰 부작용을 나타내지 않으면서, 유용한 식물의 작물에 제초제 (A)를 사용하는 경우 일어날 수 있는 약해 효과를 감소시키는데 적합하다. 이러한 특성들로 인해, 통상적인 작물 보호 조성물의 적용 분야를 상당히 확장시켜, 예를 들면, 이제껏 제초제를 전혀 사용할 수 없었거나 제한된 정도로만 사용해왔던 작물에 대해서도 적용할 수 있다.

징후와 사용되는 제초 활성 화합물에 따라서, 필요로 하는 완화제의 적용량은 넓은 범위에서 변할 수 있고, 일반적으로 헥타르 당 활성 화합물이 1 내지 5000 g, 바람직하게 2 내지 4000 g, 특히 3 내지 2500 g이다.

바람직한 구체예로서, 본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물은 유효량의 제초제 (A) 및 완화제(B)를 포함한다. 이러한 배합물의 작용은, 예를 들면, 제초제 (A) 및 완화제 (B)를, 예컨대, 복합제제(coformulation)로서, 또는 탱크 믹스(tank mix)으로서 함께 적용하는 경우에 관찰될 수 있으나; 활성 화합물을 서로 다른 시간에(분리하여) 적용하는 경우에도 관찰될 수 있다. 또한, 제초제 또는 완화제 또는 제초제/완화제 배합물을 복수의 부분에 적용할 수 있어(순차적 적용), 예를 들면, 종자 처리법 또는 파종(식재)-전 처리법으로 적용하거나, 발아전 적용 후 발아후 적용, 또는 이른 발아후 적용 후 중간 또는 늦은 발아후 적용을 수행할 수 있다. 여기에서 논의되는 배합물의 제초제 (A) 및 완화제 (B)를 함께 또는 거의 동시에 적용하는 것이 바람직하고, 함께 적용하는 것이 특히 바람직하다.

제초제 (A):완화제 (B)의 중량비는 넓은 범위에서 변할 수 있고, 바람직하게는 1:50000 내지 500:1, 특히 1:8000 내지 250:1, 매우 특히 바람직하게 1:2500 내지 50:1이다. 제초제 및 완화제의 최적의 양은, 사용되는 제초제의 타입과 사용되는 완화제의 타입 및 처리되는 식물 스톡의 본질 및 발달 단계의 각 경우에 의존하고, 간단한 관례적인 예비 실험으로 각 개별적인 경우의 양을 결정할 수 있다.

이들의 특성에 따라서, 본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물에 함유되는 완화제 (B)는, 작물의 종자를 전처리(예: 종자 분의)하기 위하여 사용하거나, 파종에 앞서 종자골(seed furrow)로 도입하거나, 식물의 발아 전 또는 후에 제초제와 함께 사용할 수 있다. 발아전 처리법에는, 파종/식재 전에 경작 지역(예를 들어, 벼에 적용하는 경우에 있어서, 적절하다면, 경작 지역에 존재하는 물을 포함)에 처리하는 방법뿐만 아니라, 아직 초목이 자라지 않은 파종된 토양을 처리하는 방법이 포함된다. 바람직한 것은 제초제와 함께 적용하는 것이다. 이를 위하여, 탱크 믹스 또는 레디(ready) 믹스를 사용할 수 있다.

바람직한 구체예로서, 완화제 (B), 경우에 따라, 다른 농화학적 활성 화합물들과 배합하여 종자(예: 낟알, 종자 또는 식물생장 증식 조직, 예컨대, 괴경 또는 싹을 가진 순 부위) 또는 묘목을 전처리한다. 종자를 전처리함에 있어서, 활성 화합물을, 예를 들어, 분위법(dressing)으로 종자에 적용하거나, 활성 화합물과 종자를 물 또는 기타 용매에 도입하고, 예를 들어, 침지 공정에서 부가물 형성이나 확산으로, 또는 팽윤이나 발아전처리(pregermination)로 활성 화합물을 흡수시킬 수 있다. 묘목의 전처리에 있어서, 어린 식물을 완화제에, 경우에 따라, 다른 농화학적 활성 화합물들과 배합하여, 예를 들면, 분사, 침지 또는 급수로써 접촉시킨 후, 이식하고, 경우에 따라, 제초제 (A)로 후처리 시킬 수 있다.

종자 또는 묘목의 처리는 완화제 (B) 단독으로 또는 다른 농화학적 활성 화합물들, 이를 테면, 살진균제, 살충제, 또는 식물을 강화시키고 팽윤 및 발아 공정을 풍부하게 하거나 증진시키는 제제들과 함께 사용하여 실시할 수 있다. 여기에서, 전처리 적용 후에, 완화제를 하나 이상의 제초제 (A)의 적용 전, 후 또는 함께, 임의로 다른 공지된 제초제들과 배합하여, 한번 더 적용할 수 있다. 종자 또는 묘목을 전처리함으로써, 완화제가 보다 장시간 동안 작용할 수 있게된다.

하나 이상의 제초제 (A) 및 하나 이상의 완화제 (B)의 제초제/완화제 배합물이 바람직하다. 여기에서, 제초제 (A) 및 완화제 (B)와는 다르나 선택적인 제초제로 작용하는, 하나 이상의 추가적인 농화학적 활성 화합물을 포함하는 배합물도 마찬가지로 본 발명에 포함된다.

셋 이상의 활성 화합물의 배합물에 있어서, 이들이 본 발명에 따른 2-성분 배합물을 포함한다면, 하기에서 특히 본 발명에 따른 2-성분 배합물에 대하여 제시된 바람직한 조건들이 기본적으로 적용된다.

특히 바람직한 것은 하기 화합물 (A)+(B)를 함유하는 제초제/완화제 배합물을 사용하는 것이다:

본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물은, 추가적으로, 추가 성분들, 예를 들면, 살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 조류 기피제, 토양 구조 개선제, 식물 영양제(비료), 및 제초제 (A)와 구조적으로 상이한 제초제, 및 식물 성장 조절제의 그룹, 또는 제제 보조제 및 작물 보호에 통상적인 첨가제들의 그룹으로부터 선택되는 다양한 농화학적 활성 화합물들을 추가로 포함할 수 있다.

따라서, 사용할 수 있는 적절한 농화학적 활성 화합물들은 개별 성분 (A) 및 (B)와 구조적으로 상이한 추가 제초제들이고, 바람직하게, 예를 들면, "British Crop Protection Council"에서 출간된, "Weed Research 26 (1986) 441-445" 또는 "The Pesticide Manual", 13판 2003 또는 14판 2006/2007, 또는 대응 "The e-Pesticide Manual" 버전 4.0 (2006-07), 및 그 안에 인용된 문헌들에 개시된 것으로서, 기본적으로, 예를 들면, 아세토락테이트 합성효소, 아세틸 코엔자임 A 카복실아제, 셀룰로오스 합성효소, 에놀피루빌쉬키메이트 3-포스페이트 합성효소, 글루타민 합성효소, p-하이드록시페닐피루베이트 디옥시게나아제, 피토에네 불포화효소, 광화학계 I, 광화학계 II, 프로토포르피리노겐 옥시다아제의 억제 작용을 하는 제초제 활성 화합물을 사용할 수 있다. 관용명의 리스트는 인터넷상의 "The Compendium of Pesticide Common Names"에서도 이용가능하다. 여기에서, 제초제는, 국제 표준화 기구(ISO)에 따른 "관용명", 또는 화학명 또는 코드 넘버에 의해 명명되며, 각 경우에 있어서 모든 사용 형태, 예컨대, 산, 염, 에스테르 및 이성질체, 예컨대, 입체이성질체 및 광학 이성질체가 포함된다. 여기에서, 예로서, 하나 및 일부 경우에 있어서, 복수의 사용 형태를 언급하면 다음과 같다:

아세토클로르, 아시벤졸라, 아시벤졸라-S-메틸, 아시플로르펜, 아시플로르펜-소듐, 아클로니펜, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알록시딤-소듐, 아메트린, 아미카르바존, 아미도클로르, 아미도설푸론, 아미노사이클로피라클로르, 아미노피랄리드, 아미트롤, 암모늄 설파메이트, 안시미돌, 아닐로포스, 아술람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐설푸론, 아지프로트린, BAH-043, BAS-140H, BAS-693H, BAS-714H, BAS-762H, BAS-776H, 베플루부타미드, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 벤카바존, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술리드, 벤설푸론-메틸, 벤타존, 벤즈펜디존, 벤조비사이클론, 벤조페납, 벤조플루오르, 벤조일프로프, 비페녹스, 빌라나포스, 빌라나포스-소듐, 비스피리박, 비스피리박-소듐, 브로마실, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로모시닐, 브로무론, 부미나포스, 부속시논, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부트랄린, 부트록시딤, 부틸레이트, 카펜스트롤, 카르베타미드, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로라지포프, 클로라지포프-부틸, 클로르브로무론, 클로르부팜, 클로르페낙, 클로르페낙-소듐, 클로르펜프로프, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 클로리다존, 클로리무론, 클로리무론-메틸, 클로르메쿼트-클로라이드, 클로르니트로펜, 클로로프탈림, 클로르탈-디메틸, 클로로톨루론, 클로르설푸론, 시니돈, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노설푸론, 클레토딤, 클로디나포프, 클로디나포프-프로파길, 클로펜세트, 클로마존, 클로메프로프, 클로프로프, 클로피랄리드, 클로란술람, 클로란술람-메틸, 큐밀루론, 시안아미드, 시아나진, 사이클라닐리드, 사이클로에이트, 사이클로설파무론, 사이클록시딤, 사이클루론, 사이할로포프, 사이할로포프-부틸, 사이페르쿼트, 사이프라진, 사이프라졸, 2,4-D, 2,4-DB, 다이무론/딤론, 달라폰, 다미노지드, 다조메트, n-데칸올, 데스메디팜, 데스메트린, 데토실-피라졸레이트(DTP), 디알레이트, 디캄바, 디클로베닐, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프, 디클로포프-메틸, 디클로포프-P-메틸, 디클로술람, 디에타틸, 디에타틸-에틸, 디페녹수론, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-소듐, 디메푸론, 디케굴락-소듐, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 디메티핀, 디메트라설푸론, 디니트라민, 디노세브, 디노테르브, 디펜아미드, 디프로페트린, 디쿼트, 디쿼트 디브로마이드, 디티오피르, 디우론, DNOC, 에글리나진-에틸, 엔도탈, EPTC, 에스프로카브, 에탈플루랄린, 에타메트설푸론-메틸, 에테폰, 에티디무론, 에티오진, 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시펜-에틸, 에톡시설푸론, 에토벤자미드, F-5331, 즉, N-[2-클로로-4-플루오로-5-[4-(3-플루오로프로필)-4,5-디하이드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-일]페닐]에탄설폰아미드, 페노프로프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P-에틸, 펜트라자미드, 페누론, 플람프로프, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플루아자설푸론, 플로라술람, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-P-부틸, 플루아졸레이트, 플루카르바존, 플루카르바존-소듐, 플루세토설푸론, 플루클로랄린, 플루펜아세트(티아플루아미드), 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루메트랄린, 플루메트술람, 플루미클로락, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루오메투론, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루폭삼, 플루프로파실, 플루프로판에이트, 플루피르설푸론, 플루피르설푸론-메틸-소듐, 플루레놀, 플루레놀-부틸, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플록시피르, 플록시피르-멥틸, 플루르프리미돌, 플루르타몬, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 플루티아미드, 포메사펜, 포람설푸론, 포르클로르페누론, 포사민, 푸릴록시펜, 기브베렐산, 글루포신에이트, 글루포신에이트-암모늄, 글루포신에이트-P, 글루포신에이트-P-암모늄, 글루포신에이트-P-소듐, 글리포세이트, 글리포세이트-이소프로필암모늄, H-9201, 할로사펜, 할로설푸론, 할로설푸론-메틸, 할록시포프, 할록시포프-P, 할록시포프-에톡시에틸, 할록시포프-P-에톡시에틸, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P-메틸, 헥사지논, HNPC-9908, HW-02, 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조설푸론, 이나벤피드, 인다노판, 인돌아세트산(IAA), 4-인돌-3-일부티르산(IBA), 요오도설푸론, 요오도설푸론-메틸-소듐, 이옥시닐, 이프펜카르바존, 이소카르바미드, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, KUH-043, KUH-071, 카르부틸레이트, 케토스피라독스, 락토펜, 레나실, 리누론, 말레익 히드라지드, MCPA, MCPB, MCPB-메틸, -에틸 및 -소듐, 메코프로프, 메코프로프-소듐, 메코프로프-부토틸, 메코프로프-P-부토틸, 메코프로프-P-디메틸암모늄, 메코프로프-P-2-에틸헥실, 메코프로프-P-포타슘, 메페나세트, 메플루이디드, 메피쿼트 클로라이드, 메소설푸론, 메소설푸론-메틸, 메소트리온, 메타벤즈티아우주론, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타졸, 메톡시페논, 메틸딤론, 1-메틸사이클로프로펜, 메틸 이소티오시아네이트, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론, 메트설푸론-메틸, 몰리네이트, 모날리드, 모노카르바미드, 모노카르바미드 디하이드로겐설페이트, 모놀리누론, 모노설푸론, 모누론, MT 128, MT-5950, 즉, [3-클로로-4-(1-메틸에틸)페닐]-2-메틸펜탄아미드, NGGC-011, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프탈람, NC-310, 즉, 4-(2,4-디클로로벤조일)-1-메틸-5-벤질옥시피라졸, 네부론, 니코설푸론, 니피라클로펜, 니트랄린, 니트로펜, 니트로페놀레이트-소듐(이성질체 혼합물), 니트로플루오르펜, 노나노산, 노르플루라존, 오르벤카브, 오르토설파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사설푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파클로부트라졸, 파라쿼트, 파라쿼트 디클로라이드, 펠라르곤산(노나노산), 펜디메탈린, 펜드랄린, 페녹스술람, 펜타노클로르, 펜톡사존, 퍼플루이돈, 페톡사미드, 페니소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 피리페노프, 피리페노프-부틸, 프레틸라클로르, 프리미설푸론, 프리미설푸론-메틸, 프로베나졸, 프로플루아졸, 프로시아진, 프로디아민, 프리플루랄린, 프로폭시딤, 프로헥사디온, 프로헥사디온-칼슘, 프로하이드로자스몬, 프로페톤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로피소클로르, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-소듐, 프로피자미드, 프로설팔린, 프로설포카브, 프로설푸론, 프리나클로르, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 피라설포톨, 피라졸리네이트(피라졸레이트), 피라조설푸론-에틸, 피라족시펜, 피리밤벤즈, 피리밤벤즈-이소프로필, 피리벤족심, 피리부티카브, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미노박-메틸, 피리미설판, 피리티오박, 피리티오박-소듐, 피록사설폰, 피록스술람, 퀴클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테퓨릴, 림설푸론, 사플루페나실, 세크부메톤, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메트린, SN-106279, 술코트리온, 설팔레이트(CDEC), 설펜트라존, 설포메투론, 설포메투론-메틸, 설포세이트(글리포세이트-트리메슘), 설포설푸론, SYN-449, SYN-523, SYP-249, SYP-298, SYP-300, 테부탐, 테부티우론, 테크나젠, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테프랄옥시딤, 테르바실, 테르부카브, 테르부클로르, 테르부메톤, 테르부틸아진, 테르부트린, TH-547, 테닐클로르, 티아플루아미드, 티아자플루론, 티아조피르, 티디아지민, 티디아주론, 티엔카바르바존, 티엔카르바존-메틸, 티펜설푸론, 티펜설푸론-메틸, 티오벤카브, 티오카르바질, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리알레이트, 트리아설푸론, 트리아지플람, 트리아조펜아미드, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리클로로아세트산(TCA), 트리클로피르, 트리디판, 트리에타진, 트리플록시설푸론, 트리플록시설푸론-소듐, 트리플루랄린, 트리플루설푸론, 트리플루설푸론-메틸, 트리메투론, 트리넥사팍, 트리넥사팍-에틸, 트리토설푸론, 트시토데프, 유니콘아졸, 유니콘아졸-P, 베르놀레이트, ZJ-0166, ZJ-0270, ZJ-0543, ZJ-0862 및 하기 화합물들

.

성분 (A) 및 (B)와 구조적으로 상이한 제초제 (A) 대 제초제/완화제 배합물의 중량비는 일반적으로, 제초제의 적용량 및 논의되는 완화제의 효력에 의존하여, 다양한 범위, 예를 들면, 1:50000 내지 500:1, 바람직하게 1:8000 내지 250:1, 특히 1:2500 내지 50:1의 범위로 변할 수 있다. 이들 혼합물은 다른 제초제/살충제와 제초제/완화제 성분들의 배합물과 유사하게 조제할 수 있고, 제초제와 함께 완성된 제제 또는 탱크 혼합물로 제공되어 사용되거나, 종자, 토양 또는 잎에 개별적으로 적용할 수 있다.

본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물(=제초제 조성물)은, 넓은 범위의 경제적으로 중요한 단자엽 및 쌍자엽 유해 식물, 예컨대, 활엽 잡초, 잡초 잔디 또는 사초(Cyperaceae), 이를 테면, 글리포세이트, 글루포시네이트, 아트라진, 이미다졸리논 제초제, 설포닐우레아, (헤테로)아릴옥시아릴옥시알킬카복시산 또는 페녹시알킬카복시산('fops'), 사이클로헥산디온 옥심('dims') 또는 옥신 저해제와 같이, 제초제 활성 화합물에 대한 내성을 갖는 종들에 대하여 우수한 제초 작용을 갖는다. 또한, 활성 화합물은, 뿌리줄기, 근경 및 기타 다년생 조직으로부터 싹을 생성시키고, 억제하기 곤란한 다년생 잡초에 효과적으로 작용한다. 여기에서, 상기 물질들을, 예를 들어, 파종전 처리법, 발아전 처리법 또는 발아후 처리법으로, 공동으로 또는 개별적으로 적용할 수 있다. 바람직한 것은, 예를 들면, 발아후 처리법으로 적용하는 것이고, 특히 발아된 유해 식물에 적용하는 것이 바람직하다.

본 발명에 따른 화합물로 억제될 수 있는 단자엽 및 쌍자엽 잡초 식물군의 일부 대표적인 구체예는, 특정 종에 한하지 않고 열거될 수 있다.

제초제 조성물이 효과적으로 작용할 수 있는 잡초종의 예는, 단자엽 잡초종으로서, Avena spp ., Alopecurus spp ., Apera spp ., Brachiaria spp ., Bromus spp., Digitaria spp ., Lolium spp ., Echinochloa spp ., Leptochloa spp ., Fimbristylis spp ., Panicum spp ., Phalaris spp ., Poa spp ., Setaria spp . 및 일년생군의 Cyperus 종, 및, 다년생 종으로서, Agropyron, Cynodon, Imperata 및 Sorghum 및 다년생 Cyperus 종을 들 수 있다.

쌍자엽 잡초종의 경우, 작용의 범위가 속(genus)으로 확대되어, 예를 들면, 일년생으로서, Abutilon spp ., Amaranthus spp ., Chenopodium spp ., Chrysanthemum spp., Galium spp ., Ipomoea spp ., Kochia spp ., Lamium spp ., Matricaria spp ., Pharbitis spp ., Polygonum spp ., Sida spp ., Sinapis spp ., Solanum spp ., Stellaria spp ., Veronica spp . Eclipta spp ., Sesbania spp ., Aeschynomene spp . 및 Viola spp ., Xanthium spp ., 및 다년생 잡초의 경우 Convolvulus , Cirsium , Rumex 및 Artemisia에 작용한다.

본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물의 활성 화합물을 발아전에 토양 표면에 적용하면, 잡초 묘목이 생기는 것을 전적으로 방지하거나, 또는 잡초가 자엽 단계까지 성장한 후 성장이 중단하여, 결국 2주 내지 4주가 지난 후에 완전히 사멸하게 된다.

발아후 식물의 잎 부위(green part)에 활성 화합물을 적용하면, 마찬가지로, 처리후 매우 짧은 시간 안에 성장이 완전히 중단되어 화합물 적용 시점의 성장 단계에 남아 있게 되거나, 얼마의 시간이 지난 후에 완전히 사멸하게 되며, 이러한 방식으로 작물에 해를 끼치는 잡초에 의한 경쟁은 매우 이른 시기에 일정한 방식으로 제거된다. 쌀의 경우, 활성 화합물을 물에 적용할 수도 있으며, 이들이 토양을 통해 줄기와 뿌리로 스며들게 된다.

본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물은, 제초 작용이 빠르게 시작되는 것과 오래 지속되는 것으로 구별된다. 본 발명에 따른 배합물 내 활성 화합물의 내우성(rainfastness)이 대체로 우수하다. 특히, 이로운 점은 배합물에 사용되는 용량 및 화합물 (A)와 (B)의 유효 용량을, 토양에 대한 작용을 최소화하는 최적의 낮은 수준으로 조절할 수 있다는 것이다. 이로 인해, 제1의 장소에서 민감성 작물에 사용할 수 있을 뿐만 아니라, 지하수 오염도 거의 일으키지 않게 된다. 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 필요로 하는 활성 화합물의 적용량을 상당히 감소시킨다.

바람직한 구체예로서, 본 발명에 따른 개별 성분 (A) 및 (B)의 제초제/완화제 배합물은 쌀 작물에 있어서 유해 식물의 선택적인 억제에 매우 적합하다. 여기에는 대부분의 다양한 조건하에서 쌀 재배의 가능한 모든 형태들, 예컨대, 관개(irrigation)를 자연적으로(강우) 하고/하거나 인공적으로(관개, 침수시킴) 할 수 있는, 고지대 경작(upland cultivation), 건조 경작(dry cultivation) 또는 논 경작(paddy cultivation)이 포함된다. 이러한 목적으로 사용되는 쌀은 통상적으로 경작된 종자, 잡종 종자, 또는 저항성, 적어도 내성 있는 종자(돌연변이생성 또는 형질전환으로 얻어진 것들)일 수 있으며, 이는 인디카 또는 자포니카 품종 또는 그의 이종교배종(crossbreed)으로부터 유래될 수 있다.

본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물은 쌀 제초제에 대한 통상적인 모든 적용법으로 적용할 수 있다. 특히 바람직하게, 살포 적용법(spray application) 및/또는 담수 적용법(submerged application)으로 적용한다. 담수 적용법에 있어서, 적용시에 논의 용수로 3 - 20 cm 까지 땅을 덮는다. 그 후에, 본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물을 논의 용수에, 예를 들면, 입제 형태로 직접 적용한다. 세계적으로, 살포 적용법은 대체로 직파벼(direct seeded rice)에 사용하고, 담수 적용법은 이식된 벼(transplanted rice)에 주로 사용된다.

본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물은, 특히 쌀 작물에 특정된 넓은 범위의 잡초를 커버한다. 단자엽 잡초속에서, 예컨대, Echinochloa spp ., Panicum spp ., Poa spp., Leptochloa spp ., Brachiaria spp ., Digitaria spp ., Setaria spp . Cyperus spp., 모노 choria spp ., Fimbristylis spp ., Sagittaria spp ., Eleocharis spp ., Scirpus spp ., Alisma spp ., Aneilema spp ., Blyxa spp ., Eriocaulon spp ., Potamogeton spp . 등을 잘 억제하고, 특히, Echinochloa oryzicola , Monochoria vaginalis, Eleocharis acicularis , Eleocharis kuroguwai , Cyperus difformis , Cyperus serotinus , Sagittaria pygmaea , Alisma canaliculatum , Scirpus juncoides 종을 잘 억제한다. 쌍자엽 잡초의 경우, 작용 범위가, 예컨대, Polygonum spp ., Rorippa spp ., Rotala spp ., Lindernia spp ., Bidens spp ., Sphenoclea spp ., Dopatrium spp ., Eclipta spp ., Elatine spp ., Gratiola spp ., Lindernia spp ., Ludwigia spp ., Oenanthe spp ., Ranunculus spp ., Deinostema spp. 등의 속으로 늘어난다. 특히, Rotala indica , Sphenoclea zeylanica , Lindernia procumbens , Ludwigia prostrate , Potamogeton distinctus , Elatine triandra, Oenanthe javanica 와 같은 종들을 잘 억제한다.

제초제/완화제 배합물의 개선된 작물 부합성은 적용량을 증가시키고, 이는, 제초제의 단일 적용에 있어서, 많은 긍정적인 효과들을 발생시켜; 이를 테면, 보다 높은 효율 및/또는 보다 긴 지속성; 보다 넓은 범위의 활엽 잡초, 잡초 잔디 및 사초(Cyperaceae)의 억제; 보다 빠른 제초 작용의 개시; 여전히 억제되지 않은(공백) 종들의 억제; 예를 들어, 개별적인 제초제 또는 많은 제초제들에 대한 내성 또는 저항성을 갖는 종들의 억제; 적용 기간의 연장 및/또는 필요로 하는 개별 적용수의 감소 및 -사용자에 대한 결과로서- 경제적, 생태학적으로 보다 유리한 잡초 억제 시스템이 가능하게 된다.

상술한 특성들 및 이점들은, 잡초를 억제하여 원치않는 경쟁 식물이 없는 농산물/임산물/원예 작물 또는 녹지/목초지를 유지시키고, 따라서, 질적 관점과 양적 관점에서 수득율의 수준을 보장하고/하거나 증가시키는데 필수적인 것이다. 이와 같은 신규 제초제/완화제 배합물은 개시된 특성들의 관점에서 종래의 기술 수준을 훨씬 뛰어 넘는 것이다.

이들의 제초 및 식물 성장-조절 특성으로 인해, 또한 본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물을 사용하여, 공지된 식물 작물 또는 내성 있는 작물 또는 유전적으로 변형된 작물에서 유해 식물들과 에너지 식물들이 발달하는 것 억제시킬 수 있다. 일반적으로, 형질전환 식물(GMO)은, 본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물에 대한 내성 외에, 특유의 유리한 특성들에 의해, 예를 들면, 식물 질병 또는 식물 질병의 원인이 되는 유기물, 예컨대, 특정 곤충, 미생물, 예컨대, 곰팡이, 박테리아 또는 바이러스에 대한 내성에 의해 구별된다. 다른 특유의 특성들은, 예를 들면, 양, 질, 저장성 및 특정 성분들의 조성에 관한 수확된 물질들과 관련된다. 따라서, 형질전환 식물들은, 녹말 함량이 증가되거나, 녹말의 질이 변경된 것들, 또는 수학된 물질의 지방산 조성이 상이하거나, 비타민 함량 또는 에너지 특성들이 증가된 것들이다. 같은 방식으로, 이들의 제초 및 식물 성장-조절 특성으로 인해, 또한, 활성 화합물들을 사용하여, 공지된 식물 작물 또는 식물들에서 유해 식물들이, 여전히 돌연변이 선택, 및 돌연변이생성과 형질전환 식물들의 이종교배종에 의해 발달되는 것을 억제시킬 수 있다.

특정 시기에 발생하는 식물들에 비해 변형된 특성을 갖는 신규 식물들을 발생시키는 통상적인 방법은, 예를 들면, 전통적인 육종법과 돌연변이 발생법이다. 대안으로서, 변경된 특성들을 갖는 신규 식물들은 재조합법의 도움으로 발생시킬 수 있다(EP-A-0221044, EP-A-0131624 등 참조). 예를 들면, 하기 내용이 몇개의 문헌에 기술되어 있다:

- 식물에서 합성된 녹말을 변형시키기 위한 목적으로, 재조합 기술에 의한 작물의 변형 (WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806 등),

- 제초제, 예를 들어, 설포닐우레아에 내성을 나타내는 형질전환 작물 (EP-A-0257993, US-A-5013659),

- 특정 해충에 내성을 갖는 식물을 만드는 Bacillus thuringiensis 톡신 (Bt 톡신)을 생성시킬 수 있는 형질전환 작물 (EP A 0142924, EP-A-0193259),

- 변형된 지방산 조성을 갖는 형질전환 작물 (WO 91/13972).

대체로, 변형된 특성을 갖는 신규 형질전환 식물이 발생할 수 있다는 것으로 인해, 분자 생물학에서 수많은 기술들이 알려져 있다: 예를 들어, 「Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd Edition, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY」; 또는 「Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2nd Edition 1996 or Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431)」참조. 이러한 재조합 조작을 실시하기 위하여, DNA 서열을 재조합하여 돌연변이생성 또는 서열을 변화시킬 수 있는 핵산 분자를 플라스미드에 도입할 수 있다. 예를 들면, 상술한 표준법은 염기 교환을 실시하여, 부분서열(subsequence)을 제거하거나, 자연적 또는 합성된 서열을 추가시킨다. DNA 단편들을 서로 연결시키기 위하여, 어댑터(adapter) 또는 연결제를 단편에 추가할 수 있다.

예를 들면, 유전자 산물의 활성이 감소된 식물 세포의 발생은, 적어도 하나의 상응하는 안티센스 RNA을 발현, 공억제(cosuppression) 효과를 달성하기 위한 센스 RNA 또는 상기 유전자 산물의 전사를 특정하여 쪼개는 적절하게 조직된 적어도 하나의 리보자임을 발현시킴으로써 달성할 수 있다.

이를 위하여, 존재할 수 있는 임의의 플랜킹(flanking) 서열을 포함하여, 유전자 산물의 전체 암호화 서열을 포함하는 DNA 분자와, 암호화 서열의 일부만을 포함하는 DNA 분자도 사용할 수 있고, 이들 일부는 세포 내에서 안티센스 효과를 갖기에 충분히 길어야 한다. 완전히 동일하지는 않으나, 유전자 산물의 암호화 서열과 고도의 상동성을 갖는 DNA 서열을 사용하는 것도 가능하다.

식물에서 핵산 분자를 발현하는 경우, 합성된 단백질을 식물 세포의 임의의 원하는 구획에 배치할 수 있다. 그러나, 특정 구획에 배치하기 위해서는, 예를 들면, 특정 구획에 배치를 보장하는 DNA 서열과 암호화 영역을 결합할 수 있다. 이러한 서열은 당업자에게 공지되어 있다(예: Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106) 등 참조).

형질전환 식물 세포를 공지 기술로 재생시켜 전체 식물로 발생시킬 수 있다. 원칙적으로, 형질전환 식물은 임의의 원하는 식물종들, 즉, 단자엽 및 쌍자엽 식물일 수 있다. 따라서, 형질전환 식물은, 상동(=자연적) 유전자 또는 유전자 서열의 과잉발현(overexpression), 공억제 또는 저해에 의해, 또는 이형(=외래) 유전자 또는 유전자 서열의 발현에 의해 변경된 특성을 얻게 될 수 있다.

따라서, 또한 본 발명은, 형질전환 작물 또는 선택적 교배, 이종교배/ 이들 둘의 잡종으로 인해 내성이 생긴 작물들에 있어서 유해 식물들을 억제하기 위한, 본 발명에 따른 제초 활성 조성물의 용도를 제공한다.

본 발명은 추가로, 바람직하게는 작물에 있어서, 특히 쌀 작물(인디카 및/또는 자포니카 품종 및 잡종/변종/GMO 등을 사용하여 고지대나 논에서 식재되거나 파종된 것들)에 있어서, 원치 않는 식물들의 선택적 억제 방법을 제공하고, 이는 본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물의 성분 (A) 및 (B)를 식물(예: 유해 식물, 예컨대, 단자엽 또는 쌍자엽 활엽 잡초, 잡초 잔디, 사초(Cyperaceae) 또는 원치 않는 작물), 종자(예: 낟알, 종자 또는 식물생장 증식 조직, 예컨대, 괴경 또는 싹을 가진 순 부위) 또는 식물이 성장하는 지역(예: 물로 덮일 수 있는 경작 지역)에, 예를 들면, 함께 또는 개별적으로 적용하는 것을 포함한다. 여기에서, 하나 이상의 완화제 (B), 바람직하게 하나 이상, 특히 하나의, 화학식 (S-1) 내지 (S-13), 및/또는 그룹 (B)의 화합물(들)을, 제초제(들) (A)와 동시에, 전 또는 후에 식물, 종자 또는 식물이 성장하는 지역(예: 경작 지역)에 적용할 수 있다. 바람직한 구체예로서, 완화제 (B)를 종자 처리를 위해 사용한다.

원치 않는 식물들이란, 그것들을 원하지 않는 지역에서 성장하는 모든 식물들을 의미하는 것으로 이해할 수 있다. 예를 들면, 이것들은 유해식물들(예: 단자엽 또는 쌍자엽 잡초, 잡초 잔디, 사초(Cyperaceae) 또는 원치 않는 작물들), 예컨대, 특정 제초 활성 화합물, 이를 테면, 글리포세이트, 글루포시네이트, 아트라진, 이미다졸리논 제초제, 설포닐우레아, (헤테로)아릴옥시아릴옥시알킬카복시산 또는 -페녹시알킬카복시산('fop'), 사이클로헥산디온 옥심('dim') 또는 옥신 저해제에 대한 내성을 갖는 것들일 수 있다.

본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물을 원치 않는 초목을 억제하기 위하여, 예를 들어, 작물들, 예컨대, 농작물, 예를 들면, 단자엽 농작물, 예컨대, 곡류(예: 밀, 보리, 호밀, 귀리, 쌀, 옥수수, 수수), 또는 쌍자엽 농작물, 예컨대, 사탕무, 사탕수수, 채종, 목화, 해바라기 및 예를 들면, Glycine 속의 콩류(예: Glycine max.(대두), 예컨대, 비-형질전환 Glycine max .(예: STS 재배종과 같은 통상적인 재배종) 또는 형질전환 Glycine max .(예: RR-대두 또는 LL-대두) 및 이들의 이종교배종), Phaseolus , Pisum , Vicia 및 Arachis , 또는 다양한 식물군(botanical group)의 식물 작물들, 예컨대, 감자, 리크, 양배추, 당근, 토마토, 양파 등에 있어서, 또는 과수 재배(재배 작물), 또는 녹초, 잔디 및 목초 지역에 있어서, 특히, 쌀 작물(인디카 및/또는 자포니카 품종 및 잡종/변종/GMO 등을 사용하여 고지대나 논에서 식재되거나 파종된 것들)에 있어서, 선택적으로 사용된다. 적용하는 것은 바람직하게 유해 식물의 발아전과 발아된 유해 식물(예: 활엽 잡초, 잡초 잔디, 사초(Cyperaceae) 또는 원치 않는 작물들)에 대해 적용할 수 있고, 파종된/식재된 작물 단계에 독립적으로 적용할 수 있다.

본 발명은, 또한, 작물에 있어서, 특히 쌀 작물(인디카 또는 자포니카 품종 및 잡종/변종/GMO 등을 사용하여 고지대나 논에서 식재되거나 파종된 것들)에 있어서, 원치 않는 식물을 선택적으로 억제하기 위한 본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물의 용도를 제공한다.

본 발명은 추가로, 바람직하게는 작물에 있어서, 특히 쌀 작물(인디카 및/또는 자포니카 품종 및 잡종/변종/GMO 등을 사용하여 고지대나 논에서 식재되거나 파종된 것들)에 있어서, 작물의 부합성을 개선시키는 방법을 제공하고, 이는 본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물의 성분 (A) 및 (B)를 식물(예: 유해 식물, 예컨대, 단자엽 또는 쌍자엽 활엽 잡초, 잡초 잔디, 사초(Cyperaceae) 또는 원치 않는 작물), 종자(예: 낟알, 종자 또는 식물생장 증식 조직, 예컨대, 괴경 또는 싹을 가진 순 부위) 또는 식물이 성장하는 지역(예: 물로 덮일 수 있는 경작 지역)에, 예를 들면, 함께 또는 개별적으로 적용하는 것을 포함한다. 여기에서, 하나 이상의 완화제 (B), 바람직하게 하나 이상, 특히 하나의, 화학식 (S-1) 내지 (S-13), 및/또는 그룹 (B)의 화합물(들)을, 제초제(들) (A)와 동시에, 전 또는 후에 식물, 종자 또는 식물이 성장하는 지역(예: 경작 지역)에 적용할 수 있다. 바람직한 구체예로서, 완화제 (B)를 종자 처리를 위해 사용한다.

본 발명은, 또한, 작물에 있어서, 특히 쌀 작물(인디카 또는 자포니카 품종 및 잡종/변종/GMO 등을 사용하여 고지대나 논에서 식재되거나 파종된 것들)에 있어서, 작물의 부합성을 개선시키기 위한 본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물의 용도를 제공한다.

본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물은 공지의 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면, 개별 성분들의 혼합된 제제로서, 경우에 따라, 추가의 활성 화합물, 첨가제 및/또는 통상적인 제제 보조제과 함께 제조할 수 있고, 그 후, 배합물을 물로 희석하는 통상적인 방식으로 적용하거나, 개별적으로 조제되거나 개별적으로 부분적으로 조제된 개별 성분들을 물로 함께 희석하여 탱크 믹스로 적용한다. 또한, 개별적으로 조제되거나 부분적으로 개별적으로 조제된 개별 성분들을 나누어서 적용하는 것도 가능하다. 또한, 복수의 부분으로(순차 적용) 개별 성분들 또는 제초제/완화제 배합물을 사용할 수 있다. 예를 들면, 종자 분의(seed dressing) 또는 파종전/식재전 처리법으로 적용 후 또는 발아전 적용 후, 발아후 적용 또는 이른 발아후 적용을 하고, 그 후, 중간 또는 늦은 발아후 적용으로 사용할 수 있다. 여기에서 바람직한 것은 논의되는 배합물의 활성 화합물들을 함께 또는 거의 동시에 사용하는 것이며, 함께 사용하는 것이 특히 바람직하다.

제초제 (A) 및 완화제 (B)는 함께 또는 개별적으로 통상적인 제제들, 예컨대, 용액제, 유제, 현탁제, 분제, 폼, 페이트스, 입제, 에어로졸, 폴리머 물질에 활성 화합물 및 마이크로캡슐이 함침된 천연 및 합성 물질로 전환될 수 있다. 또한, 쌀 경작에 특화된 제제, 예를 들면, 쉐이커 보틀(shaker bottle)을 통해 적용되고, 농업용수에 용해되어 분포되는 산란용 입제, 점보 입제, 유동성 입제, 유동성 현탁유제(suspoemulsion)로 만들어질 수 있다. 상기 제제들은 통상적인 보조제 및 첨가제를 포함할 수 있다.

이들 제제들은 공지된 방식, 이를 테면, 활성 화합물을 증량제, 즉, 액체 용매, 가압하의 액화 가스, 및/또는 고체 담체, 임의로 계면활성제, 즉, 유화제 및/또는 분산제, 및/또는 발포제와 함께 혼합하여 생성된다.

사용되는 증량제가 물인 경우, 보조 용매로서, 예를 들면, 유기 용매를 사용할 수 있다. 본질적으로, 적절한 유기 용매는: 방향족 화합물, 예컨대, 크실렌, 톨루엔, 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 화합물 및 염소화 지방족 탄화수소, 예컨대, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드, 지방족 탄화수소, 예컨대, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예컨대, 미네랄 오일 부분, 미네랄 및 식물성 오일, 알코올, 예컨대, 부탄올 또는 글리콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 케톤, 예컨대, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥산온, 강한 극성 용매들, 예컨대, 디메틸포름아미드 및 디메틸 설폭사이드, 및 물이다.

적절한 고체 담체는: 예를 들면, 암모늄염 및 지하 천연 광물들, 예컨대, 고령토, 점토, 활석, 초크, 석영, 아타풀자이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토, 및 지하 합성 광물들, 예컨대, 고분산(highly-disperse) 실리카, 알루미나 및 실리케이트; 입제용으로 적합한 고체 담체는: 예를 들면, 파쇄 및 분쇄된 천연 암석, 예컨대, 방해석, 대리석, 부석, 세피올라이트 및 톨로마이트, 및 유기 및 무기 작물의 합성 입제, 및 유기 물질의 입제, 예컨대, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수대 및 담배 줄기; 적절한 유화제 및/또는 발포제는: 예를 들면, 비이온성 및 음이온성 유화제, 예컨대, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 예컨대, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬 설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트, 및 단백질 가수분해물; 적절한 분산제는: 예를 들면, 리그노설파이트 폐액 및 메틸 셀룰로오스이다.

제제 내에 점착제, 예컨대, 카복시메틸 셀룰로오스, 분제, 입제 또는 격자형태의 천연 및 합성 폴리머, 예컨대, 아라비아 고무, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트, 및 천연 포스포리피드, 예컨대, 세팔린 및 레시틴, 및 합성 포스포리피드가 사용될 수 있다. 기타 가능한 첨가제는 미네랄 및 식물성 오일이다.

본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물의 제초 작용은, 예를 들면, 계면활성제에 의해, 바람직하게 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 그룹의 습윤제에 의해 마찬가지로 향상될 수 있다. 지방 알코올 폴리글리콜 에테르는 바람직하게, 지방 알코올 라디칼에 10 - 18개의 탄소 원자를 포함하고, 폴리글리콜 에테르 부위에 2 - 20 에틸렌 옥사이드 유닛을 포함한다. 지방 알코올 폴리글리콜 에테르는 비이온성 형태, 또는 이온성 형태, 예를 들면, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 설페이트의 형태로 존재할 수 있고, 이는, 예를 들면, 알칼리 금속염(예: 나트륨염 및 칼륨염) 또는 암모늄염으로서 사용되거나, 또는 알칼리 토금속염, 예컨대, 마그네슘염, 예컨대, C₁₂/C₁₄-지방 알코올 디글리콜 에테르 설페이트 소듐(Genapol^® LRO, Clariant GmbH)으로서 사용될 수 있다; EP-A-0476555, EP-A-0048436, EP-A-0336151 또는 US-A-4,400,196 및 「Proc. EWRS Symp. "Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity", 227 - 232 (1988)」 등 참조. 비이온성 지방 알코올 폴리글리콜 에테르는, 예를 들면, (C₁₀-C₁₈)-, 바람직하게 (C₁₀-C₁₄)-지방 알코올 폴리글리콜 에테르(예컨대, 이소트리데실 알코올 폴리글리콜 에테르)이고, 이들은, 예를 들면, 2 - 20, 바람직하게 3 - 15, 에틸렌 옥사이드 유닛을 포함하며, 예를 들면, Genapol^® X-시리즈, 예컨대, Genapol^® X-030, Genapol^® X-060, Genapol^® X-080 또는 Genapol^® X-150 (모두 Clariant GmbH의 제품)이다.

본 발명은 추가로 성분 (A) 및 (B)와, 상술한 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 그룹의 습윤제로서, 바람직하게 지방 알코올 라디칼에 10 - 18개의 탄소 원자와 폴리클리콜 에테르 부위에 2 - 20 에틸렌 옥사이드 유닛을 포함하고 비이온성 또는 이온성 형태로 존재할 수 있는 (예: 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 설페이트)와의 배합물을 포함한다. 바람직한 것은 C₁₂/C₁₄-지방 알코올 디글리콜 에테르 설페이트 소듐 (Genapol^® LRO, Clariant GmbH) 및 3 - 15 에틸렌 옥사이드 유닛을 갖는 이소트리데실 알코올 폴리글리콜 에테르, 예를 들면, Genapol^® X-시리즈, 예컨대, Genapol^® X-030, Genapol^® X-060, Genapol^® X-080 및 Genapol^® X-150 (모두 Clariant GmbH의 제품)이다.

또한, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르, 예컨대, 비이온성 또는 이온성 지방 알코올 폴리글리콜 에테르(예: 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 설페이트)가 침투제 및 기타 많은 제초제들용 활성 증강제로서 사용하는데 적합하다고 알려져 있다(EP-A-0502014 등 참조). 따라서, 본 발명은 또한 적절한 침투제 및 활성 증강제를 포함하며, 바람직하게는 상업적으로 이용가능한 형태들이다.

본 발명에 따른 제초제/완화제 배합물들은 또한 식물성 오일과 함께 사용될 수 있다. 용어 식물성 오일은 기름기 많은(oleginous) 식물종들의 오일, 예컨대, 대두유, 유채유, 옥수수유, 해바라기유, 면실유, 아마인유, 코코넛유, 팜유, 엉겅퀴유 또는 피마자유, 특히 유채유, 및 이들의 에스테르교환반응(transesterification)의 산물, 예를 들면, 알킬 에스테르, 예컨대, 유채유 메틸 에스테르 또는 유채유 에틸 에스테르를 의미하는 것으로 이해될 것이다.

식물성 오일은 바람직하게, C₁₀-C₂₂-, 바람직하게 C₁₂-C₂₀-, 지방산의 에스테르이다. C₁₀-C₂₂-지방산 에스테르는, 예를 들면, 불포화 또는 포화 C₁₀-C₂₂-지방산의 에스테르, 특히 짝수의 탄소 원자를 갖는 것들, 예를 들면, 에루스산, 라우르산, 팔미트산 및 특히 C₁₈-지방산, 예컨대, 스테아르산, 올레산, 리놀레산 또는 리놀렌산이다.

C₁₀-C₂₂-지방산 에스테르의 예는, 글리세롤 또는 글리콜과, 예를 들어, 기름기 많은 식물종들의 오일에 함유된 C₁₀-C₂₂-지방산이 반응하여 얻어진 에스테르, 또는, 예를 들면, 상술한 글리세롤- 또는 글리콜-C₁₀-C₂₂-지방산 에스테르를 C₁-C₂₀-알코올(예: 메탄올, 에탄올, 프로판올 또는 부탄올)과 에스테르교환반응하여 얻어질 수 있는 C₁-C₂₀-알킬-C₁₀-C₂₂-지방산 에스테르이다. 에스테르교환반응은, 예를 들어, 「Rompp Chemie Lexikon, 9th edition, Volume 2, page 1343, Thieme Verlag Stuttgart」에 기술된 공지의 방법으로 실시할 수 있다.

바람직한 C₁-C₂₀-알킬-C₁₀-C₂₂-지방산 에스테르는 메틸 에스테르, 에틸 에스테르, 프로필 에스테르, 부틸 에스테르, 2-에틸헥실 에스테르 및 도데실 에스테르이다. 바람직한 글리콜- 및 글리세롤-C₁₀-C₂₂-지방산 에스테르는, C₁₀-C₂₂-지방산, 특히, 짝수의 탄소 원자를 갖는 지방산, 예를 들면, 에루스산, 라우르산, 팔미트산 및 특히 C₁₈-지방산, 예컨대, 스테아르산, 올레산, 리놀레산 또는 리놀렌산의 균일 또는 혼합된 글리콜 에스테르 및 글리세롤 에스테르이다.

본 발명에 따른 제초제 조성물에 있어서, 식물성 오일은, 예를 들면, 상업적으로 이용가능한 오일-함유 제제 첨가제의 형태일 수 있고, 특히, 유채유를 기반으로 한 것들, 예컨대, Hasten^® (Victorian Chemical Company, Australia; 이하, 'Hasten'라고 함, 주성분: 유채유 에틸 에스테르), Actirob^®B (Novance, France; 이하, 'ActirobB'라고 함, 주성분: 유채유 메틸 에스테르), Rako-Binol^® (Bayer AG, Germany; 이하, 'Rako-Binol'라고 함, 주성분: 유채유), Renol^® (Stefes, Germany; 이하, 'Renol'이라고 함, 식물성 오일 성분: 유채유 메틸 에스테르) 또는 Stefes Mero^® (Stefes, Germany; 이하, 'Mero'라고 함, 주성분: 유채유 메틸 에스테르)일 수 있다.

추가의 구체예로서, 본 발명은 또한, 상기 언급된 식물성 오일들, 예컨대, 유채유, 바람직하게 상업적으로 이용가능한 오일-함유 제제 첨가제의 형태로, 특히, 유채유를 기반으로 한 것들, 예컨대, Hasten^® (Victorian Chemical Company, Australia; 이하, 'Hasten'라고 함, 주성분: 유채유 에틸 에스테르), Actirob^®B (Novance, France; 이하, 'ActirobB'라고 함, 주성분: 유채유 메틸 에스테르), Rako-Binol^® (Bayer AG, Germany; 이하, 'Rako-Binol'라고 함, 주성분: 유채유), Renol^® (Stefes, Germany; 이하, 'Renol'이라고 함, 식물성 오일 성분: 유채유 메틸 에스테르) 또는 Stefes Mero^® (Stefes, Germany; 이하, 'Mero'라고 함, 주성분: 유채유 메틸 에스테르)과의 배합물을 포함한다.

무기 안료와 같은 착색제, 예컨대, 산화철, 산화티타늄 및 프루시안 블루, 및 유기 착색제, 예컨대, 알리자린 착색제, 아조 착색제 및 금속 프탈로시아닌 착색제, 및 미량 영양분, 예컨대, 철, 망간, 보론, 구리, 코발트, 몰리브데늄 및 아연의 염을 사용할 수 있다.

일반적으로, 제제는 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 포함한다.

이들 제제로서 또는 제제에 있어서, 개별 성분들 (A) 및 (B)는 또한 기타 농화학 활성 화합물들, 예컨대, 원치 않는 식물을 억제하기 위한, 예를 들면, 잡초를 억제하기 위한, 또는 원치 않는 작물들을 억제하기 위한 공지의 제초제와의 혼합물로서, 최종 제제 또는 탱크 혼합물로 사용될 수 있다.

기타 공지의 활성 화합물들, 예컨대, 살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 완화제, 조류 방지제, 식물 영양분 및 토양 구조를 향상시키는 제제와의 혼합물도 가능하다.

개별 성분들 (A) 및 (B)를, 이들 제제의 형태로, 또는 추가 희석에 의해 이들로부터 제조된 사용 형태로, 예컨대, 사용준비된(ready-to-use) 용액제, 현탁제, 유제, 분제, 페이스트 및 입제로 사용될 수 있다. 이것들은, 예를 들면, 급수, 분사, 미립화(atomizing) 또는 브로드캐스팅에 의해 통상적인 방식으로 사용된다.

활성 화합물을 식물(예: 유해 식물, 예컨대, 단자엽 또는 쌍자엽 활엽 잡초, 잡초 잔디, 사초(Cyperaceae) 또는 원치 않는 작물), 종자(예: 낟알, 종자 또는 식물생장 증식 조직, 예컨대, 괴경 또는 싹을 가진 순 부위) 또는 경작 지역(예: 토양), 바람직하게 녹색 식물 및 식물의 부위에, 경우에 따라 추가적으로 토양에 적용할 수 있다. 탱크 믹스의 형태로 활성 화합물들을 함께 적용하여 사용하는 것이 가능하고, 최적으로 조제된 개별 활성 화합물들의 농축 제제는, 물과 함께 탱크에서 함께 혼합되어, 얻어진 분사액을 적용하게 된다.

본 발명에 따른 개별 성분들 (A) 및 (B)의 배합물의 공동 제초제는, 성분들의 양이 이미 최적의 비율로 셋팅될 수 있으므로, 적용하기가 보다 쉽다는 이점을 갖는다. 또한, 제제의 보조제를 서로 최적으로 조정할 수 있다.

생물학적 실시예

발아후 처리법에 의한 적용시 작물 부합성(crop plant compatibility)

방법

작물의 종자를 사양토에 놓고, 토양으로 덮었다. 포트를 온실에 두고, 작물의 최적의 성장 조건을 유지시켰다. 파종 2주 후에, 테스트 식물을 1-3 엽 단계(leaf-stage)에서 처리하였다. 수화제의 형태로 제조된, 성분 (A) 및 (B)의 활성 화합물을 300 l의 물/ha(전환됨)의 적용량을 사용하여, 다양한 용량으로 식물들의 잎 부분에 수성 현탁액으로 분사하였다.

하기 표에 나타낸 일수(DAT = 처리 후 경과일)가 되었을 때, 완화제를 배합한 것 또는 완화제를 배합하지 않은 것의 제초 효과를 육안으로 평점기록(visual scoring)하였다. 평점기록은 비처리 대조 식물에 대한 퍼센트(제초 활성 %)로 실시하였다. 0% = 제초 작용이 전혀 없음, 100% = 완전한 제초 작용 = 완벽하게 사멸.

완화제의 작용은, 완화제를 배합하지 않은 제초제 배합물(개별 화합물)과 완화제를 배합한 것(배합물)의 제초 활성 %를 비교하여 계산하였다. 그리고, 개별 화합물과 배합물 간의 제초 활성 %의 차이를 퍼센트로 계산하였다(완화제 작용 %): 0% = 완화제의 첨가에 의한 활성 향상이 전혀 없음, 100% = 완화제의 첨가에 의해 완전하게 향상 = 최대의 작물 부합성.

결과

본 발명에 따른 그룹 (A)의 제초제(성분 A)와 그룹 (B)로부터 선택되는 완화제(성분 B)의 배합물을 다양한 범위의 유용한 식물을 사용하여 테스트하고, 향상된 작물 부합성을 나타내었다(완화제 작용 %; 하기 표 참조):

[노트: 하기 표 1 내지 4에서, "DAT"는 "처리 후 경과일(평가 시간)", "ai/ha의 g"은 "헥타르 당 활성 물질의 그램"을 의미한다.]

Claims (11)

1. 하기 일반식 (I)로 표시되는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물 또는 그의 염인 성분 (A); 및
   완화제의 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물인 성분 (B)를 포함하는 제초제/완화제 배합물:
   

   

   
   상기 식에서,
   R¹은 할로겐, 바람직하게 불소 또는 염소이고,
   R²는 수소, R³는 하이드록실이거나
   R² 및 R³는 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께 카보닐 그룹 C=O이며,
   R⁴는 수소 또는 메틸이다.
2. 제1항에 있어서, 성분 (A)가 하기로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물인 제초제/완화제 배합물:
   

   

   
   화합물 (A-1)
   

   

   
   화합물 (A-2)
   

   

   
   화합물 (A-3)
   

   

   
   화합물 (A-4)
   

   

   
   화합물 (A-5)
   

   

   
   화합물 (A-6)
   

   

   
   화합물 (A-7)
   

   

   
   화합물 (A-8).
3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 (B)가 하기 완화제 및 이들의 가능한 입체이성질체, 농화학적으로 통상적인 에스테르 및 염의 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물인 제초제/완화제 배합물:
   (S1-1) 메펜피르(-디에틸), (S1-7) 펜클로라졸(-에틸), (S1-12) 이속사디펜(-에틸), (S2-1) 클로퀸토세트(-멕실), (S3-1) 디클로르미드, (S3-2) R-29148 (3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸-1,3-옥사졸리딘), (S3-3) R-28725 (3-디클로로아세틸-2,2-디메틸-1,3-옥사졸리딘), (S3-4) 베녹사코르, (S3-5) PPG-1292 (N-알릴-N-[(1,3-디옥솔란-2-일)-메틸]디클로로아세트아미드), (S3-6) DKA-24 (N-알릴-N-[(알릴아미노카보닐)메틸]-디클로로아세트아미드), (S3-7) AD-67/MOn-4660 (3-디클로로아세틸-1-옥사-3-아자스피로[4,5]데칸), (S3-8) TI-35 (1-디클로로아세틸아제판), (S3-9) 디사이클로논, (S3-10)/(S3-11) 퓨릴아졸, (S4-1) 사이프로설파미드, (S7-1) 메틸 (디페닐메톡시)아세테이트 (CAS 등록 번호: 41858-19-9), (S9-1) 1,2-디하이드로-4-하이드록시-1-메틸-3-(5-테트라졸릴카보닐)-2-퀴놀론 (CAS 등록 번호: 95855-00-8), (S11-1) 옥사베트리닐, (S11-2) 플룩소페님, (S11-3) 사이오메티리닐, (S12-1) 메틸 [(3-옥소-1H-2-벤조티오피란-4(3H)-일리덴)메톡시]아세테이트 (CAS 등록 번호: 205121-04-6), (S13-1) 나프탈산 무수물, (S13-2) 펜클로림, (S13-3) 플루라졸, (S13-4) CL-304415 (4-카복시-3,4-디하이드로-2H-1-벤조피란-4-아세트산), (S13-5) MG-191 (2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란), (S13-6) MG-838 (2-프로페닐 1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸-4-카보디티오에이트), (S13-7) 디설포톤-(O,O-디에틸 S-2-에틸티오에틸 포스포로디티오에이트), (S13-8) 디에톨레이트, (S13-9) 메페네이트; 특히 바람직하게 (S1-1) 메펜피르(-디에틸), (S1-7) 펜클로라졸(-에틸), (S1-12) 이속사디펜(-에틸), (S2-1) 클로퀸토세트 (-멕실), (S3-1) 디클로르미드, (S3-4) 베녹사코르, (S3-7) AD-67/MOn-4660 (3-디클로로아세틸-1-옥사-3-아자스피로[4,5]데칸), (S3-8) TI-35 (1-디클로로아세틸아제판), (S3-10)/(S3-11) 퓨릴아졸, (S4-1) 사이프로설파미드, (S11-1) 옥사베트리닐, (S11-2) 플룩소페님, (S11-3) 사이오메티리닐, (S13-1) 나프탈산 무수물, (S13-2) 펜클로림, (S13-3) 플루라졸; 매우 특히 바람직하게 (S1-1) 메펜피르(-디에틸), (S1-12) 이속사디펜(-에틸), (S2-1) 클로퀸토세트 (-멕실), (S3-1) 디클로르미드, (S3-4) 베녹사코르, (S3-7) AD-67/MOn-4660 (3-디클로로아세틸-1-옥사-3-아자스피로[4,5]데칸), (S3-10)/(S3-11) 퓨릴아졸, (S4-1) 사이프로설파미드, (S11-2) 플룩소페님, (S13-2) 펜클로림, (S13-3) 플루라졸.
4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (A) 및 (B)의 중량비 (A):(B)가 일반적으로 1:50000 내지 500:1, 특히 1:8000 내지 250:1, 매우 특히 바람직하게 1:2500 내지 50:1인 제초제/완화제 배합물.
5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 유효량의 성분 (A) 및 (B) 및/또는 추가적으로, 상이한 타입의 농화학적 활성 화합물, 제제 보조제 및 작물 보호에 있어서 통상적인 첨가제의 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 추가 성분들을 포함하는 제초제/완화제 배합물.
6. 제5항에 있어서, 추가의 농화학적 활성 화합물이 성분 (A) 및 (B)와 구조적으로 상이한 제초제인 제초제/완화제 배합물.
7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 제초제/완화제 배합물의 성분 (A) 및 (B)를 함께 또는 개별적으로 적용하여, 원치 않는 식물을 억제하는 방법.
8. 제7항에 있어서, 작물들에 있어서, 예컨대, 밀(듀럼 밀 및 일반적인 밀), 옥수수, 대두, 사탕무, 사탕수수, 목화, 쌀, 콩, 아마, 보리, 귀리, 호밀, 라이밀, 채종, 감자, 수수(소르검), 목초, 녹초/잔디에서, 또는 과수 재배에서, 특히, 쌀 작물에 있어서, 원치 않는 식물을 억제하는 방법.
9. 작물들에 있어서, 특히 쌀 작물에 있어서, 원치 않는 식물을 억제하기 위한, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 제초제/완화제 배합물의 용도.
10. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 제초제/완화제 배합물의 성분 (A) 및 (B)를 함께 또는 개별적으로 적용하여, 작물 부합성(compatibility)을 향상시키는 방법.
11. 작물들에 있어서, 특히 쌀 작물에 있어서, 작물 부합성을 향상시키기 위한, 1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 제초제/완화제 배합물의 용도.