JP5960170B2 - 除草剤薬害軽減剤組成物 - Google Patents
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Description
(A) 式(I)
〔式中、記号及び添え字は、それぞれ、以下のように定義される:
Wは、N又はCYであり;
Rは、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル(ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンの群から選択されるsのラジカルで置換されている)であり;
X及びZは、それぞれ独立して、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−COOR1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2であるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル(ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル及びハロゲンの群から選択されるsのラジカルで置換されている)であり;
Yは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1,CO2R1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、O−(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、O−(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−COOR1、(C1−C6)−アルキル−CN、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、O(CH2)−3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル、O(CH2)2−O(3,5−ジメトキシピリミジン−2−イル、O(CH2)−5−ピロリジン−2−オン、O(CH2)−5−2,4−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンであるか、又は、ヘテロアリール若しくはヘテロシクリル(ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、ハロゲン及びシアノメチルの群から選択されるsのラジカルで置換されている)であり;
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル(ここで、最後の12のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている)であり;
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル(ここで、最後の7のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている)であり;
R3は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり;
R4は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり;
R5は、メチル又はエチルであり;
nは、0、1又は2であり;
sは、0、1、2又は3である〕
で表される1種類以上の化合物又はそれらの塩;
及び、
(B) 1種類以上の薬害軽減剤;
を含んでいる組成物を提供する。
Wは、CYであり;
Rは、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであり;
X及びZは、それぞれ独立して、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR1、S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2又は1,2,4−トリアゾール−1−イルであり;
Yは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、O(CH2)−3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル、O(CH2)2−O(3,5−ジメトキシピリミジン−2−イル、O(CH2)−5−ピロリジン−2−オン又はO(CH2)−5−2,4−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンであり;
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル(ここで、最後の7のラジカルは、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている)であり;
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル(ここで、最後の3のラジカルは、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている)であり;
R3は、水素又は(C1−C6)−アルキルであり;
nは、0、1又は2であり;
sは、0、1、2又は3である。
Wは、Nであり;
Rは、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであり;
X及びZは、それぞれ独立して、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR1、S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2又は1,2,4−トリアゾール−1−イルであり;
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル(ここで、最後の7のラジカルは、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている)であり;
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル(ここで、最後の3のラジカルは、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている)であり;
R3は、水素又は(C1−C6)−アルキルであり;
nは、0、1又は2であり;
sは、0、1、2又は3である。
Wは、CYであり;
Rは、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであり;
X及びZは、それぞれ独立して、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR1、S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2又は1,2,4−トリアゾール−1−イルであり;
Yは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、O(CH2)−3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル、O(CH2)2−O−((3,5−ジメトキシピリミジン)−2−イル、O(CH2)−5−ピロリジン−2−オン又はO(CH2)−5−2,4−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンであり;
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル(ここで、最後の7のラジカルは、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている)であり;
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル(ここで、最後の3のラジカルは、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている)であり;
R3は、水素又は(C1−C6)−アルキルであり;
nは、0、1又は2であり;
sは、0、1、2又は3である。
Wは、CYであり;
Rは、アミノ、シクロプロピル、イソプロピル、n−プロピル、メチル、エチル、メトキシ、臭素、塩素又はフッ素であり;
Xは、塩素、トリフルオロメチル又はメチルであり;
Yは、CH2OCH2CF3、SO2Me、S(O)Me又はSMeであり;
Zは、トリフルオロメチル、SO2Me、S(O)Me又はSMeである。
Wは、CNであり;
Rは、アミノ、シクロプロピル、イソプロピル、t−ブチル、メチル、エチル、メトキシ、臭素又は塩素であり;
Xは、塩素、メトキシメチル又はメチルであり;
Zは、トリフルオロメチルである。
一般式(I)で表される除草剤(A)の施用量は、屋外条件(例えば、温度、湿度及び使用する除草剤の種類)に応じて広い範囲内で、例えば、0.001g〜2000g(a.i.)/ha(「ai/ha」は、以下では、「1ヘクタール当たりの活性成分」を意味する=100%活性成分を基準とする)の範囲内で、ざまざまであり得る。
(S1a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸のタイプの化合物(S1a)、好ましくは、以下のような化合物:1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」)及び関連化合物(これらは、WO−A−91/07874に記載されている);
(S1b) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体(S1b)、好ましくは、以下のような化合物:1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−4)及び関連化合物(これらは、EP−A−333131及びEP−A−269806に記載されている);
(S1c) 1,5−ジフェニルピラゾール−3−カルボン酸の誘導体(S1c)、好ましくは、以下のような化合物:1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−5)、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸メチル(S1−6)及び関連化合物(これらは、例えば、EP−A−268554に記載されている);
(S1d) トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物(S1d)、好ましくは、以下のような化合物:フェンクロラゾール(エチルエステル)、即ち、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(S1−7)及び関連化合物(これらは、EP−A−174562及びEP−A−346620に記載されている);
(S1e) 5−ベンジル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸若しくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸のタイプ又は5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸のタイプの化合物(S1e)、好ましくは、以下のような化合物:5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−8)若しくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−9)及び関連化合物(これらは、WO−A−91/08202に記載されている)、又は、5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸(S1−10)若しくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸エチル(S1−11)(「イソキサジフェン−エチル」)若しくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸n−プロピル(S1−12)若しくは5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−13)(これらは、特許出願WO−A−95/07897に記載されている)。
(S2a) 8−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物(S2a)、好ましくは、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−メチルヘキシル(「クロキントセット−メキシル」)(S2−1)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1,3−ジメチル−ブタ−1−イル(S2−2)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−アリルオキシプロパ−2−イル(S2−4)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸エチル(S2−5)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸メチル(S2−6)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル(S2−7)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノオキシ)−1−エチル(S2−8)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−オキソ−プロパ−1−イル(S2−9)及び関連化合物(これらは、EP−A−86750、EP−A−94349及びEP−A−191736又はEP−A−0492366に記載されている)、並びに、さらに、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸(S2−10)、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第4級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩(これらは、WO−A−2002/34048記載されている);
(S2b) (5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸のタイプの化合物(S2b)、好ましくは、以下のような化合物:(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチル及び関連化合物(これらは、EP−A−0582198に記載されている)。
(S4a) 式(S4a);
〔式中、
RA 1は、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル(ここで、これらのラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオの群から選択されるvAの置換基で置換されており、また、環状ラジカルの場合には、さらに、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルでも置換されている)であり;
RA 2は、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、CF3であり;
mAは、1又は2であり;
vAは、0、1、2又は3である〕
で表されるN−アシルスルホンアミド及びそれらの塩(これらは、WO−A−97/45016に記載されている);
(S4b) 式(S4b):
〔式中、
RB 1、RB 2は、それぞれ独立して、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル又は(C3−C6)−アルキニルであり;
RB 3は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル又は(C1−C4)−アルコキシであり;及び、
mBは、1又は2である〕
で表される4−(ベンゾイルスルファモイル)ベンズアミドのタイプの化合物及びそれらの塩(これらは、WO−A−99/16744に記載されている);
例えば、上記式において、
RB 1=シクロプロピル、RB 2=水素、且つ、(RB 3)=2−OMe(S4−1、「シプロスルファミド」);
RB 1=シクロプロピル、RB 2=水素、且つ、(RB 3)=5−Cl−2−OMe(S4−2);
RB 1=エチル、RB 2=水素、且つ、(RB 3)=2−OMe(S4−3);
RB 1=イソプロピル、RB 2=水素、且つ、(RB 3)=5−Cl−2−OMe(S4−4);及び、
RB 1=イソプロピル、RB 2=水素、且つ、(RB 3)=2−OMe(S4−5);
であるもの。
(S4c) 式(S4c):
〔式中、
RC 1、RC 2は、それぞれ独立して、水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル又は(C3−C6)−アルキニルであり;
RC 3は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ又はCF3であり;
mCは、1又は2である〕
で表されるベンゾイルスルファモイルフェニル尿素の類の化合物(これらは、EP−A−365484に記載されている);
例えば、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(S4−6);
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素;
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素。
(S4d) 下記式(S4d):
〔式中、
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ又はCF3であり;
mDは、1又は2であり;
RD 5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル又は(C5−C6)−シクロアルケニルである〕
で表されるN−フェニルスルホニルテレフタルアミドのタイプの化合物及びその塩(これらは、例えば、CN 101838227から知られている)。
〔式中、記号及び添え字は、それぞれ、以下のように定義される:
RD 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシであり;
RD 2は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
RD 3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル又はアリール(ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される1以上の(好ましくは、最大で3までの)同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている)であり;
nDは、0〜2である〕
で表される化合物又はそれらの塩(これらは、WO−A−98/27049に記載されている)。
1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS Reg. No.:219479−18−2);
1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS Reg. No.:95855−00−8)。
〔式中、
RE 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり;
YE、ZEは、それぞれ独立して、O又はSであり;
nEは、0〜4であり;
RE 2は、(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル又はハロベンジルであり;
RE 3は、水素又は(C1−C6)−アルキルである〕
で表される化合物(これらは、WO−A−2007/023719及びWO−A−2007/023764に記載されている)。
「オキサベトリニル」((Z)−1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−1)(これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ/モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);
「フルキソフェニム」(1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノン O−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(S11−2)(これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ/モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);及び、
「シオメトリニル」又は「CGA−43089」((Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−3)(これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ/モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている)。
「ナフタル酸無水物」(1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物)(S13−1)(これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);
「フェンクロリム」(4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(S13−2)(これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている);
「フルラゾール」(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸ベンジル)(S13−3)(これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対するアワ/モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);
「CL−304415」(CAS Reg. No.:31541−57−8)(4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸)(S13−4)〔供給元:American Cyanamid〕(これは、イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている);
「MG−191」(CAS Reg. No.:96420−72−3)(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)(S13−5)〔供給元:Nitrokemia〕(これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている);
「MG−838」(CAS Reg. No.:133993−74−5)(2−プロペニル 1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート)(S13−6)〔供給元:Nitrokemia〕;
「ジスルホトン」(O,O−ジエチル S−2−エチルチオエチル ホスホロジチオエート)(S13−7);
「ジエトレート(dietholate)」(O,O−ジエチル O−フェニルホスホロチオエート)(S13−8);
「メフェネート(mephenate)」(メチルカルバミン酸4−クロロフェニル)(S13−9)。
「ジメピレート」又は「MY−93」(S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボチオエート)(これは、除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている)(S14−1);
「ダイムロン」又は「SK 23」(1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)(これは、除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている)(S14−2);
「クミルロン」=「JC−940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素;JP−A−60087254を参照されたい)(これは、数種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている)(S14−3);
「メトキシフェノン」又は「NK 049」(3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)(これは、数種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「CSB」(1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)〔供給元:Kumiai〕(CAS Reg. No. 54091−06−4)(これは、イネにおける数種の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている)。
〔式中、
RH 1は、(C1−C6)−ハロアルキルラジカルであり;
RH 2は、水素又はハロゲンであり;
RH 3、RH 4は、それぞれ独立して、水素、(C1−C16)−アルキル、(C2−C16)−アルケニル又は(C2−C16)−アルキニル(ここで、後者の3つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ[(C1−C4)−アルキル]アミノ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている(C3−C6)−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルの群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
RH 3、RH 4は、それぞれ独立して、(C3−C6)−シクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、当該環の1辺において4〜6員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している)又は(C4−C6)シクロアルケニル(ここで、該シクロアルケニルは、当該環の1辺において4〜6員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している)(ここで、後者の4つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ[(C1−C4)−アルキル]アミノ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている(C3−C6)−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルの群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
RH 3とRH 4は、直接結合している窒素原子と一緒に、4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなるヘテロ環原子(好ましくは、N、O及びSの群から選択される最大で2個までのさらなるヘテロ環原子)も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオの群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を形成する〕
で表される化合物又はその互変異性体(これらは、WO−A−2008/131861及びWO−A−2008/131860に記載されている)。
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+(S11−3);(A2−32)+(S13−1);(A2−32)+(S13−2);(A2−32)+(S13−3);(A2−32)+(S13−8);(A2−32)+(S14−1);(A2−32)+(S14−2);(A2−32)+(S14−3);
(A2−33)+(S1−1);(A2−33)+(S1−7);(A2−33)+(S1−11);(A2−33)+(S2−1);(A2−33)+(S3−1);(A2−33)+(S3−2);(A2−33)+(S3−4);(A2−33)+(S3−7);(A2−33)+(S3−8);(A2−33)+(S3−10);(A2−33)+(S3−11);(A2−33)+(S4−1);(A2−33)+(S4−5);(A2−33)+(S4−6);(A2−33)+(S11−1);(A2−33)+(S11−2);(A2−33)+(S11−3);(A2−33)+(S13−1);(A2−33)+(S13−2);(A2−33)+(S13−3);(A2−33)+(S13−8);(A2−33)+(S14−1);(A2−33)+(S14−2);(A2−33)+(S14−3);(A2−34)+(S1−1);(A2−34)+(S1−7);(A2−34)+(S1−11);(A2−34)+(S2−1);(A2−34)+(S3−1);(A2−34)+(S3−2);(A2−34)+(S3−4);(A2−34)+(S3−7);(A2−34)+(S3−8);(A2−34)+(S3−10);(A2−34)+(S3−11);(A2−34)+(S4−1);(A2−34)+(S4−5);(A2−34)+(S4−6);(A2−34)+(S11−1);(A2−34)+(S11−2);(A2−34)+(S11−3);(A2−34)+(S13−1);(A2−34)+(S13−2);(A2−34)+(S13−3);(A2−34)+(S13−8);(A2−34)+(S14−1);(A2−34)+(S14−2);(A2−34)+(S14−3);(A2−35)+(S1−1);(A2−35)+(S1−7);(A2−35)+(S1−11);(A2−35)+(S2−1);(A2−35)+(S3−1);(A2−35)+(S3−2);(A2−35)+(S3−4);(A2−35)+(S3−7);(A2−35)+(S3−8);(A2−35)+(S3−10);(A2−35)+(S3−11);(A2−35)+(S4−1);(A2−35)+(S4−5);(A2−35)+(S4−6);(A2−35)+(S11−1);(A2−35)+(S11−2);(A2−35)+(S11−3);(A2−35)+(S13−1);(A2−35)+(S13−2);(A2−35)+(S13−3);(A2−35)+(S13−8);(A2−35)+(S14−1);(A2−35)+(S14−2);(A2−35)+(S14−3);(A2−36)+(S1−1);(A2−36)+(S1−7);(A2−36)+(S1−11);(A2−36)+(S2−1);(A2−36)+(S3−1);(A2−36)+(S3−2);(A2−36)+(S3−4);(A2−36)+(S3−7);(A2−36)+(S3−8);(A2−36)+(S3−10);(A2−36)+(S3−11);(A2−36)+(S4−1);(A2−36)+(S4−5);(A2−36)+(S4−6);(A2−36)+(S11−1);(A2−36)+(S11−2);(A2−36)+(S11−3);(A2−36)+(S13−1);(A2−36)+(S13−2);(A2−36)+(S13−3);(A2−36)+(S13−8);(A2−36)+(S14−1);(A2−36)+(S14−2);(A2−36)+(S14−3)。
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の遺伝子修飾(例えば、WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806);
・ グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(cf. 例えば、EP−A−0242236、EP−A−0242246)、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(WO 92/00377)、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(EP−A−0257993、US−A−5013659);
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物植物(例えば、ワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259);
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972);
・ 病害抵抗性を向上させる新規成分又は二次代謝産物(例えば、新規フィトアレキシン類など)を有する遺伝子組換え作物植物(EPA 309862、EPA 0464461);
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を示す、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EPA 0305398);
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」);
・ より多い収穫量又はより優れた品質に関して注目すべきトランスジェニック作物植物;
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせに関して、注目すべきトランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング(gene stacking)」)。
2,4−D、アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノピラリド、アミトロール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロルニトロフェン、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレホキシジム(clefoxydim)、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、デスメジファム、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、トリアジフラム、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェントラザミド、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルロクロリドン(fluorchloridone)、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトキシプロピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート、グルホシネート−P、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グリホセート、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、メコプロップ、メコプロップ−P、メフェナセット、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メチオゾリン、メチルダイムロン、メトブロムロン、メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノキススラム、ペントキサゾン、ペトキサミド、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロフルアゾール、プロホキシジム、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、S−メトラクロール、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホセート、スルホスルフロン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリジファン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、及び、トリトスルフロン(tritosulfuron)。
ピロキサスルホン、ピロキシスラム、オルソスルファムロン、ピリミスルファン、プロヘキサジオン−カルシウム、ベンカルバゾン、SYN−523、IDH−100、SYP−249、モノスルフロン、イプフェンカルバゾン(HOK−201)、ピリバムベンズ−イソプロピル、テフリルトリオン、ベンカルバゾン、テンボトリオン、ピラスルホトール、及び、チエンカルバゾン−メチル。
発生後除草剤作用及び薬害軽減剤作用
単子葉及び双子葉の有害植物及び作物植物の種子及び根茎片を泥炭ポット内の砂壌土に配置し、土壌を被覆し、良好な成育条件下に温室の中で成育させる。あるいは、水稲栽培の中に発生する有害な植物は、土壌表面上に2cmの深さまで水を含んでいるポットの中で栽培する。播種後10〜20日経過した後、当該被験植物を1〜3葉期で処理する。水溶性粉末剤又は懸濁液剤として製剤された本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物、及び、並行試験において、同様に製剤された個々の活性成分を、300L/ha(変換)の散布水量を用いて、さまざまな薬量で、植物の緑色の部分に噴霧する。その被験植物を、2〜3週間、最適な成育条件下に温室の中に静置した後、当該調製物の効果を処理されていない対照と比較して視覚的に評価する。イネの場合、及び、水稲栽培において発生する有害な植物の場合は、当該活性成分を潅漑水へも直接添加する(散粒と称される施用と類似した施用)、又は、植物と灌漑水に噴霧する。
単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子及び根茎片を泥炭ポット内の砂壌土に配置し、土壌を被覆した。次いで、水溶性粉末剤又は懸濁液剤として製剤された本発明の除草剤−薬害軽減剤組成物、及び、並行試験において、同様に製剤された個々の活性成分を、600〜800L/ha(変換)の散布水量で、さまざまな薬量で、当該被覆した土壌の表面に施用した。処理後、ポットを温室の中に置き、当該雑草及び作物植物にとって良好な成育条件下に維持した。2〜4週間の試験期間が経過した後、当該被験植物が出芽した後で、植物に対する損傷又は出芽に対するダメージについて、処理されていない対照と比較して視覚的に評価した。
作物植物の種子粒を、ボトルの中で、懸濁液剤又は乳剤として製剤された薬害軽減剤及び水と混合させ、及び、充分に振盪して、such that 当該種子粒にそれぞれの薬害軽減剤の製剤で均一に被覆した。次いで、その種子粒又は出芽後の植物を、発生前法又は発生後法によって、除草剤で処理した。本発明による多くの除草剤−薬害軽減剤組成物が、作物植物に関して良好な適合性を示し、同時に、広範囲の有害な植物に対する良好な除草作用を示した。
Claims (4)
- 作物の中の有害な植物を防除する方法であって、除草活性を示す量の請求項1に記載の組成物を、当該有害な植物、植物、植物の種子又は当該植物がそこで成育している領域に施用することを特徴とする、前記方法。
- 前記作物が、サトウキビ、トウモロコシ、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、モロコシ、ワタ及びダイズの群から選択されることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 前記作物が遺伝子組み換えされていることを特徴とする、請求項2又は3に記載の方法。
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