WO2021215365A1 - メタン生成阻害剤組成物及びメタン生成の抑制方法 - Google Patents

メタン生成阻害剤組成物及びメタン生成の抑制方法 Download PDF

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    • Y02P60/22—Methane [CH4], e.g. from rice paddies

Definitions

  • the present invention relates to a methane production inhibitor composition and a method for suppressing methane production.
  • the present invention relates to a methane production inhibitor composition capable of suppressing methane production for a long period of time and a method for suppressing methane production using the same.
  • Methane is a greenhouse gas next to carbon dioxide, and it is said that its annual contribution to global warming is about 40%.
  • the main sources of methane production are paddy fields, ruminants, natural wetlands, etc., and estimated methane emissions from paddy soils account for 5-19% of total emissions.
  • As methods for reducing methane emissions in paddy fields it has been proposed to limit the period of soil inundation (mid-drying) and reduce carbon input.
  • a method of treating 2-Bromoethane patent (BES, 80 mg / kg), which is a specific inhibitor of methanogens, in paddy fields during rice cultivation has been proposed, and compared with the control group. Methane emissions have been reduced by 49% (see Non-Patent Document 1).
  • Non-Patent Document 1 In the livestock field, treatment of 40 to 80 mg / kg of the methane production inhibitor 3-nitrooxypropanol (3-NOP) in feed reduces methane emissions from dairy cows by 30% (Patent Document 1). , Non-Patent Document 2).
  • the present invention has been made in view of such problems, and its main purpose is to provide a low-dose, sustained methane production inhibitory effect for reducing undesired methane production in paddy fields, lakes and marshes. It is an object of the present invention to provide a methane production inhibitor composition having and a method for suppressing methane production.
  • the present inventor reduces the amount of methane produced by applying a specific compound to a place where methane is generated or to livestock feed, and the effect is also obtained. We found that it lasted and completed the present invention.
  • X represents 1 -OR group, a hydroxyl group or a halogen atom
  • Y represents 2 -OR groups or -SO 2 R 3 groups
  • R 1 represents a benzoyl group
  • R 2 represents a methylsulfonyl group or chloro.
  • the application rate of the methane production inhibitor composition is in the range of 50 to 5,000,000 g of the compound represented by the formula [I] per 1 ha of the area of the water system or soil in which the methane is generated.
  • the methane production inhibitor composition according to (1) or (2) above is mixed with feed and fed to livestock to suppress methane production from livestock breath and excrement. How to suppress methane production.
  • the amount of the methane production inhibitor composition used is such that the amount of the compound represented by the formula [I] per 1 kg of the feed is in the range of 0.05 to 5,000 mg. ).
  • the method for suppressing methane production (9) By mixing the methanogenesis inhibitor composition according to (1) or (2) with the material of compost or humus and fermenting it, the fermentation process of compost or humus and from ripe compost or humus. A method for suppressing methane production, which comprises suppressing methane production.
  • the amount of the methane production inhibitor composition used is such that the amount of the compound represented by the formula [I] per 1 kg of the material of the compost or humus is in the range of 0.05 to 5,000 mg. , The method for suppressing methane production according to (9) above.
  • the methane production inhibitor composition of the present invention can suppress methane generation from paddy fields and lakes, livestock production sites, compost and putrefactive soil production sites, peatlands, etc. for a long period of time, and thus prevent global warming. This is a useful invention as a countermeasure.
  • the methane production inhibitor composition of the present invention contains one or more compounds selected from the compounds represented by the following formula [I] as an active ingredient.
  • X represents 1 -OR group, a hydroxyl group or a halogen atom
  • Y represents 2 -OR groups or -SO 2 R 3 groups
  • R 1 represents a benzoyl group
  • R 2 represents a methylsulfonyl group or chloro.
  • R 3 represents a chloromethyl group or a hydroxymethyl group.
  • Examples of a compound suitable as the compound represented by the above formula [I] include compounds represented by the following formulas [I-1] to [I-6].
  • the compound of the above formula [I-1] (hereinafter, referred to as “Compound I-1”) is a compound known as CAS No. 117224-50-7, and is described in JP-A-63-112554. Can be synthesized by the method.
  • the compound of the above formula [I-2] (hereinafter referred to as “Compound I-2”) is a compound known as CAS No. 117224-69-8, and Chemieliva Pharmaceutical Co., Ltd. , Can be purchased at Ltd.
  • the compound of the above formula [I-3] (hereinafter referred to as “Compound I-3”) is a compound known as CAS No. 54091-06-4, and can be purchased from Sigma-Aldrich.
  • the compound of the above formula [I-4] (hereinafter referred to as “Compound I-4”) is a compound known as CAS No. 56773-30-9, and can be purchased from Sigma-Aldrich.
  • the compound of the above formula [I-5] (hereinafter, referred to as “Compound I-5”) is a compound known as CAS No. 872793-78-7, and Azepine Ltd. You can buy it at.
  • the compound of the above formula [I-6] (hereinafter, referred to as “Compound I-6”) is a compound known as CAS No. 59722-33-7, and Chemieliva Pharmaceutical Co., Ltd. , Ltd. can be purchased.
  • the methane production inhibitor composition of the present invention may be the compound itself represented by the above formula [I], or may contain an additive component if necessary.
  • the additive component include carriers such as solid carriers or liquid carriers, surfactants, binders, tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, spreading agents, antifreeze agents, anticaking agents, and the like. Examples thereof include disintegrants, decomposition inhibitors, and polymer materials.
  • the methane production inhibitor composition of the present invention comprises a liquid, an emulsion, a wettable powder, a granule wettable powder, a powder, an oil, a flowable agent, a granule, a tablet, a jumbo agent, a suspo emulsion, a microcapsule, and a paste. It may be formulated and used in any dosage form such as a seed coating agent, a smoke agent, a smoke agent, a bean crush (registered trademark name) agent, a gelling agent, a propellant, a sulfide agent, and a sheet agent. These formulations can be prepared by a known method commonly used in the fields of pharmaceuticals, pesticides, foods and the like, using the above-mentioned additive components usually used for formulation.
  • the methane production inhibitor composition of the present invention can suppress methane production for a long period of time, various places where methane is generated, for example, water systems such as paddy fields and lakes, flark areas, and livestock production sites. , Can be used at manufacturing sites of compost and rotten soil, and is useful as a measure to prevent global warming. In particular, it is preferably used in places where a large amount of methane is generated, for example, paddy fields.
  • the methane production inhibitor composition of the present invention is applied to a water system in which methane is generated such as a paddy field or a lake, or a soil in which methane is generated such as a flark.
  • the generation of methane from the soil can be suppressed.
  • the lake broadly refers to a shallow water area such as a lake, a pond, a swamp, a swamp, or a lagoon, for example, a water area having a water depth of 1 m or less.
  • Soil that generates methane, such as flark broadly refers to soil that contains organic substances and is in a reduced state, such as wetland soil, swamp soil, and paddy soil, where methane is generated.
  • the method of applying the methane production inhibitor composition of the present invention to an aqueous system is not particularly limited, and if the compound represented by the above formula [I] is dissolved or dispersed over the entire aqueous system in which the generation of methane is desired to be suppressed.
  • a commonly used application method that is, a method such as spraying or pouring the methane production inhibitor composition of the present invention as it is or as a liquid suspended in a solvent such as water or acetone over the entire water system. Just do it.
  • the method of applying the methane production inhibitor composition of the present invention to soil in which methane is generated such as a peatland is not particularly limited, and the methane production inhibitor composition of the present invention is applied to the entire surface of the soil. You can spray it. It is even more preferable to mix the surface soil of the soil after spraying so that the methane production inhibitor composition of the present invention is mixed in the soil.
  • the application rate is 0.05 to 5 for the compound represented by the above formula [I] per 1 kg of dry soil.
  • the amount is preferably in the range of 1,000 mg, preferably 0.1 to 1,000 mg, more preferably 0.5 to 500 mg, and most preferably 0.5 to 100 mg.
  • the methane production inhibitor composition of the present invention applied in this manner can effectively suppress methane production if it is present in surface soil up to a depth of 10 cm.
  • the amount applied per 1 ha of the water system or soil area to which the above application dose is applied for example, when the dry specific density (temporary specific gravity) of the soil is 1.0, the compound represented by the above formula [I] is used. If an amount in the range of 50 to 5,000,000 g, preferably 100 to 1,000,000 g, more preferably 500 to 500,000 g, and most preferably 500 to 100,000 g is applied, the above-mentioned dry soil Corresponds to the application rate of. However, it is known that the dry specific density (temporary specific gravity) of soil differs depending on the soil quality. For example, sandy soil is 1.1 to 1.8, Andosols are 0.5 to 0.8, and peat soil is 0.
  • the methane production inhibitor composition of the present invention can be applied to the water surface, and most of the compounds represented by the above formula [I] are on the soil surface layer in contact with water. After being distributed, methane production from the soil is suppressed.
  • the water depth of the water system is not too deep, and in lakes and marshes, the water depth is preferably 1 m or less, and more preferably 50 cm or less.
  • the water depth is usually about 3 to 5 cm, but it can also be used for paddy fields with deep water management of about 15 cm.
  • the concentration of the compound represented by the above formula [I] in water is, for example, 0.05 to 5,000 ppm, preferably 0.1. It may be in the range of about 1,000 ppm, more preferably 0.5 to 500 ppm, and most preferably 0.5 to 100 ppm.
  • the application rate of the methane production inhibitor composition of the present invention is calculated from the total amount of water estimated from the area and water depth of paddy fields and lakes so that the concentration of the compound represented by the above formula [I] in water is within the above range. You can also do it.
  • the methane production inhibitor composition of the present invention is mixed with the feed of livestock and fed to the livestock to suppress the generation of methane from the breath and excrement of the livestock. be able to.
  • the method of mixing the methane production inhibitor composition of the present invention with the feed is not particularly limited, and the methane production inhibitor composition of the present invention may be mixed with the feed before feeding to livestock.
  • the application rate of the methane production inhibitor composition of the present invention is 0.05 to 5,000 mg, preferably 0.1 to 1,000 mg, of the compound represented by the above formula [I] per 1 kg of feed.
  • the calculation may be preferably in the range of 0.5 to 500 mg, most preferably 0.5 to 100 mg.
  • the methane production inhibitor composition of the present invention was applied to the material of the compost or humus during the production of compost or humus. It is possible to suppress the generation of methane from compost and leaf mold.
  • the method of applying the methane production inhibitor composition of the present invention for this purpose is not particularly limited, and the methane production inhibitor composition of the present invention may be mixed with the material of compost or humus and fermented, and the compost or humus may be fermented. It is possible to suppress methane produced in the fermentation process of methane and methane produced from ripe compost and ripe leaf mold.
  • the application rate of the methane production inhibitor composition of the present invention is 0.05 to 5,000 mg, preferably 0.1 to 1 mg of the compound represented by the above formula [I] per 1 kg of the material of compost or leaf mold. It may be calculated so as to be in the range of 000 mg, more preferably 0.5 to 500 mg, and most preferably 0.5 to 100 mg.
  • Test for suppressing methane production by a methane production inhibitor (Compound I-1) 4.0 g of paddy soil (temporary specific density 1.18 g / cm 3 ) in a glass vial (21.5 mL) for headspace analysis. Weighed and added 8 mL of distilled water. In this flooded soil, as Example 1, 40 ⁇ L of a 10 ppm compound I-1 containing acetone solution was added (0.1 mg / kg dry soil (equivalent to 118 g / ha)), and as Examples 2 and 3, 100 ppm.
  • a section was provided in which 20 ⁇ L (0.5 mg / kg dry soil (equivalent to 590 g / ha)) and 40 ⁇ L (1 mg / kg dry soil (equivalent to 1180 g / ha)) of the compound I-1 -containing acetone solution were added. Further, as Comparative Example 1, an untreated section to which 40 ⁇ L of acetone was added was provided. After adding 100 ⁇ L of a culture solution of paddy soil microorganisms to these glass vials, the cells were sealed with a septum and an aluminum cap, and statically cultured at 30 ° C.
  • Test Example 1 the amount of methane produced was reduced in the compound I-1 treated group (Example 1) of 0.1 mg / kg dry soil as compared with the untreated group (Comparative Example 1), and the amount of methane produced was 0.5 mg / kg or more. (Examples 2 and 3) showed a high reduction effect.
  • Test for suppressing methane production with various methane production inhibitors Weigh 4.0 g of paddy soil (temporary specific density 1.18 g / cm 3 ) into a glass vial (21.5 mL volume) for headspace analysis, and distilled water. Was added in an amount of 8 mL.
  • 40 ⁇ L of each of the acetone solutions containing 50 ppm of the compounds shown in Table 2 below was added to the flooded soil (0.5 mg / kg dry soil (equivalent to 590 g / ha)). Further, as Comparative Example 2, an untreated section to which 40 ⁇ L of acetone was added was provided.
  • Test Example 2 the amount of methane produced was reduced in all of the various methane production inhibitor-treated groups (Examples 4 to 9) as compared with the untreated group (Comparative Example 2). In the 0.5 mg / kg dry soil treatment, Compound I-1 and Compound I-2 showed a particularly high reduction effect (Examples 4 and 5).
  • aqueous solution containing 100 ppm of the compound) and a section (0.5 mg / kg dry soil) to which 20 ⁇ L of acetone was added, and an untreated section to which 20 ⁇ L of acetone was added were provided as Comparative Example 4.
  • the cells were sealed with a septum and an aluminum cap, and statically cultured at 30 ° C.
  • 0.5 mL of gas was collected from the headspace in the glass vial sample using a gas tight syringe, and the amount of methane produced was analyzed by gas chromatography (GC).
  • GC gas chromatography
  • Test Example 3 the amount of methane produced was reduced in both the compound I-1 treated group (Example 10) and the comparative compound treated group (Comparative Example 3) as compared with the untreated group (Comparative Example 4), and the methane produced by the compound I-1 was reduced. The amount of reduction far exceeded the amount of reduction by the comparative compound.

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Abstract

メタン生成を長時間にわたって抑制することが可能なメタン生成阻害剤及びそれを用いたメタン生成の抑制方法を提供することにある。下記式［Ｉ］で表される化合物から選択される１または２以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とするメタン生成阻害剤組成物およびそれを用いたメタン生成の抑制方法である。（式中、Ｘは－ＯＲ１基、水酸基またはハロゲン原子を示し、Ｙは－ＯＲ２基または－ＳＯ２Ｒ３基を示し、Ｒ１はベンゾイル基を示し、Ｒ２はメチルスルホニル基またはクロロメチルスルホニル基を示し、Ｒ３はクロロメチル基またはヒドロキシメチル基を示す。）

Description

メタン生成阻害剤組成物及びメタン生成の抑制方法
　本発明は、メタン生成阻害剤組成物及びメタン生成の抑制方法に関するものである。特に、メタン生成を長時間にわたって抑制することが可能なメタン生成阻害剤組成物及びそれを用いたメタン生成の抑制方法に関するものである。
　メタンは二酸化炭素に次ぐ温室効果ガスであり、地球温暖化への年間寄与は約４０％といわれている。メタン生産の主要な発生源は、水田、反芻動物、自然湿地等であり、水田土壌からのメタン排出量の推定値は総排出量の５～１９％を占めている。水田におけるメタン排出量を削減するための方法として、土壌浸水の期間を制限すること（中干）と炭素投入量を減らすことが提案されている。その他のメタン削減方法として、イネ栽培時の水田中にメタン生成菌の特異的阻害剤である２－Ｂｒｏｍｏｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ（ＢＥＳ、８０ｍｇ／ｋｇ）を処理する方法が提案されており、対照区と比較してメタン排出量が４９％削減されている（非特許文献１参照）。
　また畜産分野では、メタン生成阻害剤３－ニトロオキシプロパノール（３－ＮＯＰ）の４０～８０ｍｇ／ｋｇを飼料に処理することで、乳牛からのメタン排出量が３０％削減されている（特許文献１、非特許文献２参照）。
国際公開公報第２０１２／８４６２９号公報
Ｗａｇｈｍｏｄｅ　ＴＲ　ｅｔ．ａｌ．（２０１５）　ＰＬｏＳ　ＯＮＥ　１０（１１）：　ｅ０１４２５６９ Ｈｒｉｓｔｏｖ　ＡＮ　ｅｔ．ａｌ．（２０１５）　Ｐｒｏｃ．　Ｎａｔｌ．　Ａｃａｄ．　Ｓｃｉ．　ＵＳＡ，　１１２，　１０６６３-１０６６８
　しかしながら、従来から知られているメタン生成阻害剤は実用化がなされておらず、今日においても、優れたメタン生成阻害剤の開発及び実用化が望まれる。本発明はこのような問題点に鑑みてなされたものであって、その主たる目的は、水田及び湖沼等における望ましくないメタン生成を削減するための、低薬量で、持続したメタン生成阻害効果を有するメタン生成阻害剤組成物及びメタン生成を抑制する方法を提供することにある。
　即ち、本発明者は、上記の目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の化合物をメタンが発生する場所や家畜飼料に施用することにより、メタン生成量が減少し、その効果も持続することを見出し、本発明を完成した。
　以上のようにして完成された本発明は、以下の要旨を有するものである。
（１）下記式［Ｉ］で表される化合物から選択される１または２以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とするメタン生成阻害剤組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
（式中、Ｘは－ＯＲ１基、水酸基またはハロゲン原子を示し、Ｙは－ＯＲ２基または－ＳＯ２Ｒ３基を示し、Ｒ１はベンゾイル基を示し、Ｒ２はメチルスルホニル基またはクロロメチルスルホニル基を示し、Ｒ３はクロロメチル基またはヒドロキシメチル基を示す。）
（２）前記式［Ｉ］で表される化合物が、下記式［Ｉ－１］～［Ｉ－６］で表される化合物のいずれかである、前記（１）に記載のメタン生成阻害剤組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
（３）前記（１）または（２）に記載のメタン生成阻害剤組成物を、メタンが発生する水系または土壌に施用することによって、該水系または土壌からのメタン生成を抑制することを特徴とするメタン生成の抑制方法。
（４）前記メタンが発生する水系が、水田または湖沼である、前記（３）に記載のメタン生成の抑制方法。
（５）前記メタンが発生する土壌が、泥炭地である、前記（３）に記載のメタン生成の抑制方法。
（６）前記メタン生成阻害剤組成物の施用量が、前記メタンが発生する水系または土壌の面積１ｈａ当たりの前記式［Ｉ］で表される化合物が、５０～５，０００，０００ｇの範囲になる量である、前記（３）～（５）のいずれかに記載のメタン生成の抑制方法。
（７）前記（１）または（２）に記載のメタン生成阻害剤組成物を、飼料に混合して家畜に与えることによって、家畜の吐息および排泄物からのメタン生成を抑制することを特徴とするメタン生成の抑制方法。
（８）前記メタン生成阻害剤組成物の使用量が、前記飼料１ｋｇ当たりの前記式［Ｉ］で表される化合物が、０．０５～５，０００ｍｇの範囲になる量である、前記（７）に記載のメタン生成の抑制方法。
（９）前記（１）または（２）に記載のメタン生成阻害剤組成物を、堆肥や腐葉土の材料に混合して発酵させることによって、堆肥や腐葉土の発酵過程および完熟堆肥や完熟腐葉土からのメタン生成を抑制することを特徴とするメタン生成の抑制方法。
（１０）前記メタン生成阻害剤組成物の使用量が、前記堆肥や腐葉土の材料１ｋｇ当たりの前記式［Ｉ］で表される化合物が、０．０５～５，０００ｍｇの範囲になる量である、前記（９）に記載のメタン生成の抑制方法。
　本発明のメタン生成阻害剤組成物は、水田及び湖沼、家畜生産現場、堆肥や腐敗土の製造現場、泥炭地等からのメタン発生を長時間にわたって抑制することができ、ひいては地球の温暖化防止対策として有用な発明である。
　本発明のメタン生成阻害剤組成物は、下記式［Ｉ］で表される化合物から選択される１または２以上の化合物を有効成分として含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
（式中、Ｘは－ＯＲ１基、水酸基またはハロゲン原子を示し、Ｙは－ＯＲ２基または－ＳＯ２Ｒ３基を示し、Ｒ１はベンゾイル基を示し、Ｒ２はメチルスルホニル基またはクロロメチルスルホニル基を示し、Ｒ３はクロロメチル基またはヒドロキシメチル基を示す。）
　上記式［Ｉ］で表される化合物として好適な化合物の一例としては、下記式［Ｉ－１］～［Ｉ－６］で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
　上記式［Ｉ－１］の化合物（以下、「化合物Ｉ－１」と呼ぶ）は、ＣＡＳ番号が１１７２２４－５０－７として公知の化合物であり、特開昭６３－１１２５５４号に記載されている方法で合成できる。上記式［Ｉ－２］の化合物（以下、「化合物Ｉ－２」と呼ぶ）は、ＣＡＳ番号が１１７２２４－６９－８として公知の化合物であり、Ｃｈｅｍｉｅｌｉｖａ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｃｏ．，　Ｌｔｄで購入できる。上記式［Ｉ－３］の化合物（以下、「化合物Ｉ－３」と呼ぶ）は、ＣＡＳ番号が５４０９１－０６－４として公知の化合物であり、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈで購入できる。上記式［Ｉ－４］の化合物（以下、「化合物Ｉ－４」と呼ぶ）は、ＣＡＳ番号が５６７７３－３０－９として公知の化合物であり、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈで購入できる。上記式［Ｉ－５］の化合物（以下、「化合物Ｉ－５」と呼ぶ）は、ＣＡＳ番号が８７２７９３－７８－７として公知の化合物であり、Ａｚｅｐｉｎｅ　Ｌｔｄ．で購入できる。上記式［Ｉ－６］の化合物（以下、「化合物Ｉ－６」と呼ぶ）は、ＣＡＳ番号が５９７２２－３３－７として公知の化合物であり、Ｃｈｅｍｉｅｌｉｖａ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｃｏ．，Ｌｔｄで購入できる。
　本発明のメタン生成阻害剤組成物は、上記式［Ｉ］で表される化合物それ自体でもよいし、必要に応じて添加成分を含有することもできる。この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤、高分子材料等が挙げられる。
　そして、本発明のメタン生成阻害剤組成物は、液剤、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、油剤、フロアブル剤、粒剤、錠剤、ジャンボ剤、サスポエマルジョン、マイクロカプセル、ペースト、種子用被覆剤、燻蒸剤、燻煙剤、豆つぶ（登録商標名）剤、ゲル化剤、噴射剤、加硫剤、シート剤等の任意の剤型に製剤化して使用してもよい。これらの製剤は製薬、農薬又は食品などの分野にておいて、製剤化に通常用いられる上記の添加成分を用いて、通常用いられる公知な方法で調製することができる。
　本発明のメタン生成阻害剤組成物は、メタン生成を長時間にわたって抑制することが可能であるため、メタンが発生する様々な場所、例えば、水田及び湖沼のような水系、泥炭地、家畜生産現場、堆肥や腐敗土の製造現場等で用いることができ、地球温暖化防止への対策に有用であり、特に、メタンの発生量が多い場所、例えば、水田において好適に用いられる。
　本発明のメタン生成抑制方法においては、本発明のメタン生成阻害剤組成物を水田や湖沼等のメタンが発生する水系や、泥炭地のようなメタンが発生する土壌に施用することにより、該水系または土壌からのメタンの発生を抑制することができる。ここで、湖沼とは、例えば、湖、池、沼、沢、潟などの水深の浅い水域、例えば、水深１ｍ以下の水域を広く指す。泥炭地等のメタンが発生している土壌とは、例えば湿地土壌、沼地土壌、水田土など、有機物が含まれ還元状態になっているためにメタンが生成されている土壌を広く指す。
　本発明のメタン生成阻害剤組成物を水系に施用する方法は特に限定されず、メタンの発生を抑制したい水系全域に上記式［Ｉ］で表される化合物が溶解または分散するように施用すればよく、通常、一般に行われている施用方法、即ち、本発明のメタン生成阻害剤組成物をそのまま、または水やアセトン等の溶媒に懸濁した液として、水系全域に散布または流し込む等の方法で行えばよい。
　また、本発明のメタン生成阻害剤組成物を、泥炭地等のメタンが発生している土壌に施用する方法も特に限定されず、該土壌の表面全体に本発明のメタン生成阻害剤組成物を散布すればよい。散布後に、該土壌の表層土を混合し、本発明のメタン生成阻害剤組成物が土中に混和された状態にすれば、なおよい。
　本発明のメタン生成阻害剤組成物を、水田および湖沼のような水系や泥炭地に施用する場合の施用量は、乾土１ｋｇあたり上記式［Ｉ］で表される化合物が０．０５～５，０００ｍｇ、好ましくは０．１～１，０００ｍｇ、更に好ましくは０．５～５００ｍｇ、最も好ましくは０．５～１００ｍｇの範囲になる量であることが望ましい。このように施用した本発明のメタン生成阻害剤組成物は、深さ１０ｃｍまでの表層土壌に存在すればメタン生成を有効に抑制できる。
　上記の施用量を施用する水系または土壌の面積１ｈａあたりに施用する量で表現すると、例えば土壌の乾燥比重（仮比重）が１．０の場合は、上記式［Ｉ］で表される化合物が５０～５，０００，０００ｇ、好ましくは１００～１，０００，０００ｇ、更に好ましくは５００～５００，０００ｇ、最も好ましくは５００～１００，０００ｇの範囲になる量を施用すれば、上記の乾土あたりの施用量に相当する。しかし、土壌の乾燥比重（仮比重）は土質によって異なることが知られており、例えば砂質土壌が１．１～１．８、黒ボク土壌が０．５～０．８、泥炭土壌が０．２～０．６位とされている。施用する場所の土壌の乾燥比重（仮比重）が１．０から大きく異なる場合は、面積１ｈａあたりの上記の施用量に土壌の乾燥比重（仮比重）の数値を乗算すればよい。
　水田や湖沼のような水系では、その水面に本発明のメタン生成阻害剤組成物を施用することができ、上記式［Ｉ］で表される化合物はその多くが水に接している土壌表層に分配され、その後、該土壌中からのメタン生成が抑制されるようになる。この場合、水系の水深が深すぎない方が望ましく、湖沼においては１ｍ以下の水深が好ましく、５０ｃｍ以下の水深がより好ましい。水田においては、通常、水深は３～５ｃｍ程度であるが、１５ｃｍ程の深水管理の水田に用いることもできる。本発明のメタン生成阻害剤組成物を水田や湖沼の水面に施用するとき、上記式［Ｉ］で表される化合物の水中濃度は、例えば、０．０５～５，０００ｐｐｍ、好ましくは０．１～１，０００ｐｐｍ、更に好ましくは０．５～５００ｐｐｍ、最も好ましくは０．５～１００ｐｐｍの範囲となればよい。本発明のメタン生成阻害剤組成物の施用量は、上記式［Ｉ］で表される化合物の水中濃度が上記範囲となるように、水田や湖沼の面積と水深から見積もられる総水量によって算出することもできる。
　本発明のメタン生成抑制方法においては、また、本発明のメタン生成阻害剤組成物を、家畜の飼料に混合して家畜に与えることにより、家畜の吐息および排泄物からのメタンの発生を抑制することができる。本発明のメタン生成阻害剤組成物を飼料に混合する方法は特に限定されず、家畜に与える前の飼料に本発明のメタン生成阻害剤組成物を混合すればよい。この場合、本発明のメタン生成阻害剤組成物の施用量は、飼料１ｋｇあたり上記式［Ｉ］で表される化合物が０．０５～５，０００ｍｇ、好ましくは０．１～１，０００ｍｇ、更に好ましくは０．５～５００ｍｇ、最も好ましくは０．５～１００ｍｇの範囲になるように算出すればよい。
　さらにまた、本発明のメタン生成抑制方法においては、本発明のメタン生成阻害剤組成物を、堆肥や腐葉土を製造する際にその材料に施用することにより、堆肥や腐葉土の製造中および製造された堆肥や腐葉土からのメタンの発生を抑制することができる。この目的で本発明のメタン生成阻害剤組成物を施用する方法も特に限定されず、堆肥や腐葉土の材料に本発明のメタン生成阻害剤組成物を混合して発酵させればよく、堆肥や腐葉土の発酵過程に生成されるメタンや完熟堆肥や完熟腐葉土から生成するメタンを抑制することができる。この場合、本発明のメタン生成阻害剤組成物の施用量は、堆肥や腐葉土の材料１ｋｇあたり上記式［Ｉ］で表される化合物が０．０５～５，０００ｍｇ、好ましくは０．１～１，０００ｍｇ、更に好ましくは０．５～５００ｍｇ、最も好ましくは０．５～１００ｍｇの範囲になるように算出すればよい。
　以下、本発明についてメタン生成阻害剤の効果について試験例をもって説明するが、本発明はこれらの試験例に何ら制約されるものではない。
［試験例１］メタン生成阻害剤（化合物Ｉ－１）によるメタン生成抑制試験
　ヘッドスペース分析用のガラスバイアル（２１．５ｍＬ容）に水田土壌（仮比重１．１８ｇ／ｃｍ３）を４．０ｇはかり取り、蒸留水を８ｍＬ加えた。この湛水土壌に、実施例１として、１０ｐｐｍの化合物Ｉ－１含有アセトン溶液を４０μＬ添加した区（０．１ｍｇ／ｋｇ乾土（１１８ｇ／ｈａ相当））、実施例２および３として、１００ｐｐｍの化合物Ｉ－１含有アセトン溶液を２０μＬ（０．５ｍｇ／ｋｇ乾土（５９０ｇ／ｈａ相当））および４０μＬ（１ｍｇ／ｋｇ乾土（１１８０ｇ／ｈａ相当））添加した区を設けた。また、比較例１として、アセトン４０μＬを添加した無処理区を設けた。これらガラスバイアルに水田土壌微生物の培養液を１００μＬ添加した後、セプタム及びアルミキャップを用いて密栓し、３０℃で静置培養した。培養処理２１及び２８日後、ガラスバイアル試料中のヘッドスペースよりガスタイトシリンジを用いて０．５ｍＬの気体を採取し、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）でメタン生成量を分析した。結果を表１に示す。尚、１ｈａ当りの処理量（ｇ）は、用いた水田土壌の仮比重に基づき、２００２年発行のＯＥＣＤガイドラインＴｅｓｔ　Ｎｏ．３０７に従って換算した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　試験例１では無処理区（比較例１）に比べ、０．１ｍｇ／ｋｇ乾土の化合物Ｉ－１処理区（実施例１）ではメタン生成量が削減され、０．５ｍｇ／ｋｇ乾土以上（実施例２および３）では高い削減効果が示された。
［試験例２］各種メタン生成阻害剤によるメタン生成抑制試験
　ヘッドスペース分析用のガラスバイアル（２１．５ｍＬ容）に水田土壌（仮比重１．１８ｇ／ｃｍ３）を４．０ｇはかり取り、蒸留水を８ｍＬ加えた。この湛水土壌に、実施例４～９として、下記表２に示す化合物を５０ｐｐｍ含有したアセトン溶液をそれぞれ４０μＬ添加した区（０．５ｍｇ／ｋｇ乾土（５９０ｇ／ｈａ相当））を設けた。また比較例２として、アセトン４０μＬを添加した無処理区を設けた。これらガラスバイアルに水田土壌微生物の培養液を１００μＬ添加した後、セプタム及びアルミキャップを用いて密栓し、３０℃で静置培養した。培養処理２１及び２８日後、ガラスバイアル試料中のヘッドスペースよりガスタイトシリンジを用いて０．５ｍＬの気体を採取し、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）でメタン生成量を分析した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　試験例２では無処理区（比較例２）に比べ、各種メタン生成阻害剤処理区（実施例４～９）の全てでメタン生成量が削減された。０．５ｍｇ／ｋｇ乾土処理では、化合物Ｉ－１及び化合物Ｉ－２が特に高い削減効果を示した（実施例４および５）。
［試験例３］既存の阻害剤ＢＥＳ（比較化合物）とのメタン生成抑制比較試験
　ヘッドスペース分析用のガラスバイアル（２１．５ｍＬ容）に水田土壌（仮比重１．１８ｇ／ｃｍ３）を４．０ｇはかり取り、蒸留水を８ｍＬ加えた。この湛水土壌に、実施例１０として、化合物Ｉ－１を１００ｐｐｍ含有したアセトン溶液を２０μＬ添加した区（０．５ｍｇ／ｋｇ乾土（５９０ｇ／ｈａ相当））、比較例３として、ＢＥＳ（比較化合物）を１００ｐｐｍ含有した水溶液及びアセトンを２０μＬ添加した区（０．５ｍｇ／ｋｇ乾土）、及び、比較例４として、アセトン２０μＬを添加した無処理区を設けた。これらガラスバイアルに水田土壌微生物の培養液を１００μＬ添加した後、セプタム及びアルミキャップを用いて密栓し、３０℃で静置培養した。培養処理２１及び２８日後、ガラスバイアル試料中のヘッドスペースよりガスタイトシリンジを用いて０．５ｍＬの気体を採取し、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）でメタン生成量を分析した。結果を表３に示す。尚、比較化合物であるＢＥＳ（ＣＡＳ番号：４２６３－５２－９；２－Ｂｒｏｍｏｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）は、既存のメタン生成阻害剤であり、東京化成工業株式会社製の製品を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　試験例３では無処理区（比較例４）に比べ、化合物Ｉ－１処理区（実施例１０）及び比較化合物処理区（比較例３）共にメタン生成量が削減され、化合物Ｉ－１によるメタン削減量は比較化合物による削減量を大幅に上回った。

Claims (10)

  1. 　下記式［Ｉ］で表される化合物から選択される１または２以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とするメタン生成阻害剤組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    （式中、Ｘは－ＯＲ１基、水酸基またはハロゲン原子を示し、Ｙは－ＯＲ２基または－ＳＯ２Ｒ３基を示し、Ｒ１はベンゾイル基を示し、Ｒ２はメチルスルホニル基またはクロロメチルスルホニル基を示し、Ｒ３はクロロメチル基またはヒドロキシメチル基を示す。）
  2. 　前記式［Ｉ］で表される化合物が、下記式［Ｉ－１］～［Ｉ－６］で表される化合物のいずれかである、請求項１に記載のメタン生成阻害剤組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
  3. 　請求項１または２に記載のメタン生成阻害剤組成物を、メタンが発生する水系または土壌に施用することによって、該水系または土壌からのメタン生成を抑制することを特徴とするメタン生成の抑制方法。
  4. 　前記メタンが発生する水系が、水田または湖沼である、請求項３に記載のメタン生成の抑制方法。
  5. 　前記メタンが発生する土壌が、泥炭地である、請求項３に記載のメタン生成の抑制方法。
  6. 　前記メタン生成阻害剤組成物の施用量が、前記メタンが発生する水系または土壌の面積１ｈａ当たりの前記式［Ｉ］で表される化合物が、５０～５，０００，０００ｇの範囲になる量である、請求項３～５のいずれか一項に記載のメタン生成の抑制方法。
  7. 　請求項１または２に記載のメタン生成阻害剤組成物を、飼料に混合して家畜に与えることによって、家畜の吐息および排泄物からのメタン生成を抑制することを特徴とするメタン生成の抑制方法。
  8. 　前記メタン生成阻害剤組成物の使用量が、前記飼料１ｋｇ当たりの前記式［Ｉ］で表される化合物が、０．０５～５，０００ｍｇの範囲になる量である、請求項７に記載のメタン生成の抑制方法。
  9. 　請求項１または２に記載のメタン生成阻害剤組成物を、堆肥や腐葉土の材料に混合して発酵させることによって、堆肥や腐葉土の発酵過程および完熟堆肥や完熟腐葉土からのメタン生成を抑制することを特徴とするメタン生成の抑制方法。
  10. 　前記メタン生成阻害剤組成物の使用量が、前記堆肥や腐葉土の材料１ｋｇ当たりの前記式［Ｉ］で表される化合物が、０．０５～５，０００ｍｇの範囲になる量である、請求項９に記載のメタン生成の抑制方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116254117A (zh) * 2023-05-16 2023-06-13 东北农业大学 一种稻田甲烷排放抑制剂及减少稻田甲烷排放方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5015710B1 (ja) * 1968-06-21 1975-06-06
JP2002281912A (ja) * 2001-03-27 2002-10-02 Society For Techno-Innovation Of Agriculture Forestry & Fisheries 反芻動物のメタン生成を抑制する飼料組成物
US20030219467A1 (en) * 2001-09-18 2003-11-27 The Board Of Regents Of The University Of Nebraska Method for the inhibition of methanogensis
WO2012084629A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Dsm Ip Assets B.V. Use of nitrooxy organic molecules in feed for reducing methane emission in ruminants, and/or to improve ruminant performance

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5427813B2 (ja) 1973-06-14 1979-09-12
US4013794A (en) 1973-11-17 1977-03-22 Bayer Aktiengesellschaft O-alkyl-s-alkyl-o-phenyl phosphates and insecticidal and acaricidal method of use
JPH0761925B2 (ja) 1986-10-20 1995-07-05 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
JPH0720921B2 (ja) 1986-10-31 1995-03-08 クミアイ化学工業株式会社 クロルメタンスルホン酸置換フエニルエステル誘導体
US6531485B2 (en) * 1997-06-23 2003-03-11 Pfizer Inc. Prostaglandin agonists
BRPI0709505A2 (pt) 2006-04-10 2011-07-19 Du Pont mistura, composição herbicida e método de controle do crescimento de vegetação indesejada
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
CN101611762B (zh) 2009-07-23 2011-12-28 中国农业大学 一种复合产甲烷速效抑制剂及其制备方法和用途
CN103396258B (zh) * 2013-08-20 2015-09-09 湖南省土壤肥料研究所 一种甲烷产生菌的抑制剂及其使用方法
CN103766657B (zh) * 2014-01-23 2015-06-17 浙江大学 一种减少猪甲烷排放的饲料添加剂

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5015710B1 (ja) * 1968-06-21 1975-06-06
JP2002281912A (ja) * 2001-03-27 2002-10-02 Society For Techno-Innovation Of Agriculture Forestry & Fisheries 反芻動物のメタン生成を抑制する飼料組成物
US20030219467A1 (en) * 2001-09-18 2003-11-27 The Board Of Regents Of The University Of Nebraska Method for the inhibition of methanogensis
WO2012084629A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Dsm Ip Assets B.V. Use of nitrooxy organic molecules in feed for reducing methane emission in ruminants, and/or to improve ruminant performance

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HRISTOV AN, PROC. NATL. ACAD. SCI. USA, vol. 112, 2015, pages 10663 - 10668
See also references of EP4140981A4
WAGHMODE TR, PLOS ONE, vol. 10, no. 11, 2015, pages e0142569

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116254117A (zh) * 2023-05-16 2023-06-13 东北农业大学 一种稻田甲烷排放抑制剂及减少稻田甲烷排放方法

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