ES2651491T3

ES2651491T3 - Compuesto de amida heterocíclico

Info

Publication number: ES2651491T3
Application number: ES14805163.4T
Authority: ES
Inventors: Yoshihiko Nakaya; Daisuke Tanima; Masamitsu Inaba; Yuuki MIYAKADO; Takamasa Furuhashi; Kazushige Maeda
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2013-05-31
Filing date: 2014-05-30
Publication date: 2018-01-26
Anticipated expiration: 2034-05-30
Also published as: RU2681941C2; RU2015155289A; KR20160015211A; KR20210029300A; CN105229005A; CN105229005B; AU2014271662B2; BR112015029899B1; KR102275759B1; US20160108037A1; JP6327483B2; EP3006444A4; BR112015029899A2; MY172600A; EP3006444A1; RU2015155289A3; IL242865B; US9708314B2; EP3006444B1; WO2014192936A1

Abstract

Compuesto de amida heterocíclico de fórmula (1):**Fórmula** [en donde Q es un heterociclo aromático de uno cualquiera de Q-1 a Q-5;**Fórmula** W es un heterociclo aromático de W-1, W-2 o W-3;**Fórmula** X es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; R1a es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, ciano, -OR9, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, -C(>=NR12b)R8b, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, naftilo o un grupo cualquiera de U-1 a U-25; R1b es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, naftilo, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a); R1c es alquilo C1-6; R2a es un átomo de halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, -C(O)R18, -C(O)OR24, ciano, nitro, -OR19, -S(O)m3R20, -N(R21)R22, fenilo o fenilo sustituido con (R7)p; cuando n es un número entero de 2 o más, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre sí, y cuando dos R2a son adyacentes, los dos R2a adyacentes forman opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con los átomos de carbono unidos a cada R2a formando -CH>=CH-CH>=CH-; R2c es haloalquilo C1-6; R3 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, -C(O)R25 o -C(O)OR26; R4a es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -NH2, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino, -NHC(O)R8, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a); R4b es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -C(O)OR16, -OR38, -S(O)m3R20, -NH2, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino, -NHC(O)R8, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a); R4c es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a); R4d es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6 o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R35; U-1 a U-6, U-6a, U-7 a U-10, U-10a, U-11, U-11a, U-12, U-12a, U-13, U-13a, U-14 a U-22, U-22a, U-23, U- 24, U-25 y U-26 son heterociclos respectivos de las siguientes estructuras;**Fórmula** R5a y R5b son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-5 6, cicloalquenilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con (R28)r; R5c es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6 o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R36, o R5c forma opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con un átomo de nitrógeno al que R5c está unido y un átomo de carbono al que R4d está unido formando -(CH2)4- o -CH>=CH-CH>=CH- con R4d; R6 es un átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14, fenilo o fenilo sustituido con (R7)p; R7 es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, alquilcarbonilo C1-6, cicloalquilcarbonilo C3-6, haloalquilcarbonilo C1-6, halocicloalquilcarbonilo C3-6, alcoxicarbonilo C1-6, haloalcoxicarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, haloalquilaminocarbonilo C1-6, di(alquilamino C1-6)carbonilo, -OR15, -S(O)m3R20, alquilaminosulfonilo C1-6, di(alquil C1-6)aminosulfonilo, -NH2, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino, heteroarilo de 5-6 miembros, 20 heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);

Description

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

DESCRIPCION

Compuesto de amida heterodclico Campo tecnico

La presente invencion se refiere a un compuesto de amida heterodclico novedoso y a una sal del mismo, y a productos qmmicos agncolas, en particular herbicidas, que contienen el compuesto de amida heterodclico y la sal del mismo como componente activo. El producto qmmico agncola en la presente invencion significa un insecticida/acaricida, un nematicida, un herbicida, un bactericida y similares en los campos agncola y hortfcola.

Tecnica anterior

Por ejemplo, un determinado tipo de compuestos de amida heterodclicos se ha divulgado en los documentos de patente 1 a 6. Sin embargo, el compuesto de amida heterodclico segun la presente invencion no se ha divulgado en absoluto.

Documentos de la tecnica anterior

Documentos de patente

Documento de patente 1: Publicacion internacional n.° 2012/028579 (documento WO 2012/028579)

Documento de patente 2: Publicacion internacional n.° 2012/123409 (documento WO 2012/123409)

Documento de patente 3: Publicacion internacional n.° 2012/123416 (documento WO 2012/123416)

Documento de patente 4: Publicacion internacional n.° 2012/126932 (documento WO 2012/126932)

Documento de patente 5: Publicacion internacional n.° 2013/017559 (documento WO 2013/017559)

Documento de patente 6: Publicacion internacional n.° 2013/064457 (documento WO 2013/064457)

Sumario de la invencion

Problema que va a solucionarse mediante la invencion

Un objeto de la presente invencion es proporcionar una sustancia qrnmica que ejerce efectos de manera fiable sobre diversas malas hierbas en una baja cantidad de aplicacion de la sustancia qrnmica, tiene una contaminacion de la tierra reducida e influencia sobre cultivos satisfactorios y tiene un alto nivel de seguridad, y es util como componente activo de herbicidas.

Medios para solucionar el problema

Como resultado de una investigacion intensiva para solucionar el problema, los inventores de la presente invencion han encontrado que un compuesto de amida heterodclico novedoso de formula (1) segun la presente invencion tiene una excelente actividad herbicida como herbicida y un alto nivel de seguridad para cultivos objetivo asf como casi ningun efecto adverso sobre criaturas no objetivo tales como mamfferos, peces e insectos beneficiosos, y que el compuesto es un compuesto extremadamente util, y por tanto los inventores han realizado la presente invencion.

Mas espedficamente, la presente invencion se refiere a los siguientes puntos [1] a [115].

[1]

Un compuesto de amida heterodclico de formula (1):

imagen1

[en donde Q es un heterociclo aromatico de uno cualquiera de Q-1 a Q-5;

m......................R4b .. .R5a

imagen2

N'M

r4c^

N

Q-4

W es un heterociclo aromatico deW-1, W-2 oW-3;

10

imagen3

5

X es un atomo de oxfgeno o un atomo de azufre;

R1a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-a) opcionalmente sustituido con R6, 15 cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6,

-C(O)R8, -C(O)OR16, ciano, -OR9, -S(O)miR10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, naftilo, o un grupo cualquiera de U-1 a U-25;

R1b es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, 20 cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, naftilo, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);

5

10

15

20

25

30

35

40

R2a es un atomo de halogeno, alquilo Ci-6, haloalquilo Ci-6, -C(O)R18, -C(O)OR24, ciano, nitro, -OR19, -S(O)m3R20, -N(R21)R22, fenilo o fenilo sustituido con (R7)p; cuando n es un numero entero de 2 o mas, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre sf, y cuando dos R2a son adyacentes, los dos R2a adyacentes forman opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con los atomos de carbono unidos a cada R2a formando -CH=CH-CH=CH-;

R2c es haloalquilo Ci-a;

R3 es un atomo de hidrogeno, alquilo Ci-a, alquilo (Ci-a) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, -C(O)R25 o -C(O)OR26;

R4a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -NH2, alquilamino Ci-6, di(alquil Ci-6)amino, -NHC(O)R8, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);

R4b es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, ciano, nitro, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -C(O)ORi6, -OR38, -S(O)m3R20, -NH2, alquilamino Ci-6, di(alquil Ci-6)amino, -NHC(O)R8, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);

R4c es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);

R4d es un atomo de hidrogeno, alquilo Ci-6 o alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R35;

U-i a U-6, U-6a, U-7 a U-i0, U-i0a, U-ii, U-iia, U-i2, U-i2a, U-i3, U-i3a, U-i4 a U-22, U-22a, U-23, U-24, U-25, y U-26 son heterociclos respectivos de las siguientes estructuras;

imagen4

5

10

15

20

25

30

35

40

45

imagen5

R5a y R5b son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (Ci-a) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con (R28)r;

R5c es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R36, o R5c forma opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R5c esta unido y un atomo de carbono al que R4d esta unido formando -(CH2)4- o -CH=CH-CH=CH- con R4d;

R6 es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14, fenilo o fenilo sustituido con (R7)p;

R7 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3- 6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, alquilcarbonilo C1.6, cicloalquilcarbonilo C3-6, haloalquilcarbonilo C1.6, halocicloalquilcarbonilo C3-6, alcoxicarbonilo C1- 6, haloalcoxicarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, haloalquilaminocarbonilo C1-6, di(alquilo C1-6 amino)carbonilo, -OR15, -S(O)m3R20, alquilaminosulfonilo C1.6, di(alquil C1-6)aminosulfonilo, -NH2, alquilamino C1.6, di(alquil C1-6)amino, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);

R8 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o -N(R11a)R12a;

R8b es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R9 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o fenilo;

R10 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o haloalquinilo C2-6;

R11 y R12 son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, fenilsulfonilo, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-7, U-8, U-9, o U-14 a U-19, o R11 forma opcionalmente un anillo de 3-7 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R11 y R12 estan unidos formando una cadena de alquileno C2-6 junto con R12, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O, S, S(O), S(O)2 o N(R33) y esta opcionalmente sustituida con un grupo oxo o un grupo tioxo;

R y R son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o fenilo, o R forma opcionalmente un anillo de 3-7 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R11a y R12a estan unidos formando una cadena de alquileno C2-6 junto con R12a, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O, S, S(O), S(O)2 o N(R33) y esta opcionalmente sustituida con un grupo oxo o un grupo tioxo;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

R13 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido

haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, -C(O)R8 o fenilo;

R14 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido

haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o fenilo;

R15 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o cicloalquenilo C3-6;

R16 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R37;

R18 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R19 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o fenilo;

R19b es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R20 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o cicloalquenilo C3-6;

21 22 21 R y R son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o fenilo, o R forma opcionalmente

un anillo de 3-7 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R21 y R22 estan unidos formando una cadena de

alquileno C2-6 junto con R22, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O, S, S(O), S(O)2 o

N(R39) y esta opcionalmente sustituida con un grupo oxo o un grupo tioxo;

R24 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R25 y R26 son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo;

R27 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, -C(O)OR16, -OR29, -S(O)m4R30, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);

R28 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, (alcoxi C1-e)-alquiio C1-6, -OR31 o -S(O)m4R30; cuando t2, t3, t4, t5, t7, t8 o t9 es un numero entero de 2 o mas, R28 son opcionalmente iguales o diferentes entre si; ademas cuando dos R28 son adyacentes, los dos R28 adyacentes forman opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con los atomos de carbono a los que cada R28 esta unido formando -CH=CH-CH=CH-;

R28a es alquilo C1-6, haloalquilo C1.6, (alcoxi C1-@)-alquilo C1.6 o (alquiltio C1-e)-alquilo C1.6;

29 30 31

R , R y R son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1.6, cicloalquilo C3- 6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo;

R33 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R34 es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-1, U-3, U-7, U-8, U-9 o U-14 a U-25;

R35 es un atomo de halogeno o alcoxilo C1-6;

R36 es un atomo de halogeno o alcoxilo C1-6;

R37 es alcoxilo C1.6,

R38 es alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2- 6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo;

R39 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

t1 es un numero entero de 0 o 1;

m1, m2, m3, m4, m6 y t2 son cada uno independientemente un numero entero de 0, 1 o 2; n y t3 son cada uno independientemente un numero entero de 0, 1, 2 o 3;

con R34, alquenilo C2-6, con R34, alquenilo C2-6,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

p y r son cada uno independientemente un numero entero de 1, 2, 3, 4 o 5;

t4 es un numero entero de 0, 1,2, 3 o 4;

t5 es un numero entero de 0, 1,2, 3, 4 o 5;

t7 es un numero entero de 0, 1,2, 3, 4, 5, 6 o 7;

t8 es un numero entero de 0, 1,2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8; y

t9 es un numero entero de 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 o 9] o una sal del mismo.

[2]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [1], en el que W es un heterociclo aromatico deW-1 o W-2; y

R2a es un atomo de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1.6, -C(O)R18, -C(O)OR24, ciano, nitro, -OR19 o -S(O)m3R20, y cuando n es un numero entero de 2 o mas, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre sb

[3]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [2], en el que R1b es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3.6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, naftilo o un grupo cualquiera de U-1 a U-25;

R4a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -NH2, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino, -NHC(O)R8, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r o un grupo cualquiera de U-1 a U-26;

R7 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3- 6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, alquilcarbonilo C1-6, cicloalquilcarbonilo C3-6, haloalquilcarbonilo C1.6, halocicloalquilcarbonilo C3-6, alcoxicarbonilo C1. 6, haloalcoxicarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1.6, haloalquilaminocarbonilo C1.6, di(alquilo C1.6 amino)carbonilo, -OR15, -S(O)m3R20, alquilaminosulfonilo C1.6, di(alquil C1-6)aminosulfonilo, -NH2, alquilamino C1.6, di(alquil C1-6)amino o un grupo cualquiera de U-1 a U-26; y

R27 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, -C(O)OR16, -OR29, -S(O)m4R30 o un grupo cualquiera de U-1 a U-26.

[4]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [3], en el que R1a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -C(O)R8, -OR9, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-3, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a o U- 13a;

R1b es alquilo C1.6 o alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R6;

R2a es un atomo de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1.6 o -S(O)m3R20, y cuando n es un numero entero de 2 o mas, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre si;

R3 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R4a es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, fenilo, fenilo sustituido con (R28)ro un heterociclo de U-1, U-2, U-7, U-10a o U-26;

R4b es alquilo C1.6;

R4c es un atomo de hidrogeno;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

R5a es un atomo de hidrogeno, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6 o fenilo;

R5b es un atomo de hidrogeno o alquilo Ci-6;

R5c es alquilo Ci-6, o R5c forma opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R5c esta unido y un atomo de carbono al que R4d esta unido formando -(CH2)4- o -CH=CH-CH=CH- con R4d;

R7 es un atomo de halogeno, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R27 u -OR15;

R8b es un atomo de hidrogeno;

R9 es alquilo Ci-6;

Ri0 es alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6;

R11 es alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilsulfonilo, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p o U-7;

R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo Ci-6;

R forma opcionalmente un anillo de 5-6 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R y R estan unidos formando una cadena de alquileno C4-5 junto con R12, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O, S, S(O) oS(O)2;

R11a es alquilo C1-6;

R12a es un atomo de hidrogeno;

R13 es un atomo de hidrogeno, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R34, -C(O)R8 o fenilo;

R14 es alquilo Ci-6 o alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R34;

R15 es alquilo C1-6;

R19b es alquilo Ci-6;

R20 es alquilo Ci-6;

R27 es un atomo de halogeno, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, -OR29, -C(O)OR16 o -S(O)m4R30;

OQ 04 OQ

R es un atomo de halogeno, alquilo Ci-6 u -OR ; cuando t2, t3, t4, t5 o t7 es un numero entero de 2 o mas, R son opcionalmente iguales o diferentes entre si; y ademas cuando dos R28 son adyacentes, los dos R28 adyacentes forman opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con los atomos de carbono a los que cada R28 esta unido formando -CH=CH-CH=CH-;

R29 es alquilo Ci-6;

R30 es alquilo Ci-6;

R31 es alquilo Ci-6;

R33 es alquilo Ci-6; y

R34 es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-1, U-8 o U-22a.

[5]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [4], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-1; y W es un heterociclo aromatico deW-1.

[6]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [5], en el que X es un atomo de oxfgeno;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

R1a un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (Ci-a) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -C(O)R8, -OR9, -S(O)miR10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-lla, U-12a o U-13a;

R2a es alquilo C1.6, haloalquilo C1.6 o -S(O)m3R20, y cuando n es un numero entero de 2 o mas, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre sf;

R6 es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14 o fenilo sustituido con

(R7)p; y

R27 es un atomo de halogeno, fenilo, -OR29 o -S(O)m4R30

[7]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [6], en el que R4a es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R27 o cicloalquilo C3-6; y

R27 es un atomo de halogeno u -OR29.

[8]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [4], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-3; y W es un heterociclo aromatico deW-1.

[9]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [8], en el que R1a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -C(O)R8, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-3, U-5a, U-6a, U-8, U-10a o U-13a;

R2a es un atomo de halogeno, alquilo C1-6 o haloalquilo C1.6, y cuando n es un numero entero de 2 o mas, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre sf;

R6 es un atomo de halogeno, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14 o fenilo sustituido con (R7)p;

R7 es un atomo de halogeno, alquilo C1-6 u -OR15;

R8 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R11 es alquilo C1.6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilo o fenilo sustituido con (R7)p;

11 11 12 R forma opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R y R estan unidos

formando una cadena de alquileno C5 junto con R12, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente

un O, S, S(O) o S(O)2;

R16 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R27 es fenilo sustituido con (R28)r, -OR29, -C(O)OR16 o -S(O)m4R30;

R28 es un atomo de halogeno o alquilo C1-6; y

R es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -OR , -S(O)m6R , fenilo, fenilo sustituido con (R )p, U-1 o U-8.

[10]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [9], en el que R5a es alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27 o alquenilo C2-6; y

R27 es -OR29 o -S(O)m4R30.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [10], en el que X es un atomo de ox^geno.

[12]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [10], en el que X es un atomo de azufre.

[13]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [12], en el que R3 es un atomo de hidrogeno.

[14]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [12], en el que R3 es alquilo

C1-6.

[15]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [14], en el que R2a es haloalquilo C1-6.

[16]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [14], en el que R2a es un atomo de halogeno.

[17]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [14], en el que R2a es

-S(O)m3R20; y

R20 es alquilo C1-6.

[18]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [14], en el que R2a es trifluorometilo.

[19]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [18], en el que n es un numero entero de 1, 2 o 3.

[20]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [18], en el que n es un numero entero de 1.

[21]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-2; y

W es un heterociclo aromatico deW-1.

[22]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-4; y

W es un heterociclo aromatico deW-1.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-5; y

W es un heterociclo aromatico deW-1.

[24]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-1; y

W es un heterociclo aromatico deW-2.

[25]

W es un heterociclo aromatico deW-2.

[26]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-3; y

W es un heterociclo aromatico deW-2.

[27]

W es un heterociclo aromatico deW-2.

[28]

W es un heterociclo aromatico deW-2.

[29]

W es un heterociclo aromatico de W-3.

[30]

W es un heterociclo aromatico de W-3.

[31]

W es un heterociclo aromatico de W-3.

[32]

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

W es un heterociclo aromatico deW-3.

[33]

W es un heterociclo aromatico deW-3.

[34]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [33], en el que R4a es un atomo de hidrogeno.

[35]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [33], en el que R4a es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6.

[36]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [33], en el que R4a es alquilo

C1-6.

[37]

C1-3.

[38]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [33], en el que R4a es metilo.

[39]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [33], en el que R4a es etilo.

[40]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [33], en el que R4a es cicloalquilo C3-6.

[41]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [33], en el que R4a es haloalquilo C1-3.

[42]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [41], en el que R5a es un atomo de hidrogeno.

[43]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [41], en el que R5a es alquilo

C1-6.

[44]

C1-3.

[45]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [41], en el que R5a es metilo.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

[46]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [41], en el que R5a es etilo.

[47]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [41], en el que R5a es alquilo (C-i-a) opcionalmente sustituido con R27;

R27 es -OR29 o -S(O)m4R30;

R29 es alquilo C1-6; y

R30 es alquilo C1.6.

[48]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [41], en el que R5a es alquenilo C2-6.

[49]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, -CHO, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-3, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a o U-13a;

R6 es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14, fenilo o fenilo sustituido con

(R7)p;

R8 es alquilo C1-6;

R10 es alquilo C1.6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6 o alquenilo C2-6;

R11 es alquilo C1.6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p o U-7;

R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

11 11 12 R forma opcionalmente un anillo de 5-6 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R y R estan unidos

formando una cadena de alquileno C4-5 junto con R12, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente

un O, S, S(O) o S(O)2;

R13 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34;

R14 es alquilo C1-6 o alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34;

R16 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R37; y R34 es ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33 o U-1.

[50]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6 o -CHO.

[51]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo C1-6 o cicloalquilo C3-6.

[52]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo

C1-6.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

[53]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es cicloalquilo C3-6.

[54]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6; y

R6 es un atomo de halogeno.

[55]

R es ciano.

[56]

R6 es cicloalquilo C3-6.

[57]

R6 es -C(O)OR16

[58]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6;

R6 es -OR13; y

R13 es alquilo C1-6.

[59]

R6 es -OR13;

R13 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;

R34 es -OR33; y R33 es alquilo C1-6.

[60]

R6 es -S(O)m2R14;

R14 es alquilo C1-6 o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;

R34 es un atomo de halogeno u -OR33; y

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

R33 es alquilo C1-6.

[61]

R6 es -S(O)m2R14;

R8 es alquilo C1-6;

R14 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;

R16 es alquilo C1-6;

R34 es ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33 o -S(O)m6R33; y R33 es alquilo C1-6.

[62]

R6 es -S(O)m2R14; y

R14 es alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o haloalquinilo C2-6.

[63]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6; y

R6 es un atomo de halogeno.

[64]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6;

R6 es -OR13; y

R13 es alquilo C1-6.

[65]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es -S(O)m1 R10.

[66]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es

-S(O)m1R10;

R10 es alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6 o alquenilo C2-6;

R34 es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16 u -OR33;

R8 es alquilo C1-6;

R16 es alquilo C1-6; y R33 es alquilo C1-6.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

-S(O)miR10; y

R10 es alquilo C1.6.

[68]

-S(O)miR10; y

R10 es cicloalquilo C3-6.

[69]

-S(O)m1R10; y

R10 es alquenilo C2-6.

[70]

-S(O)m1R10; y

R10 es alquinilo C2-6.

[71]

-S(O)m1R10;

R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es un atomo de halogeno.

[72]

-S(O)m1R10;

R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R es ciano.

[73]

-S(O)m1R10;

R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es cicloalquilo C3-6.

[74]

-S(O)m1R10;

R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;

R34 es -C(O)R8 y -C(O)OR16;

R8 es alquilo C1-6; y R16 es alquilo C1-6.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

[75]

-S(O)miR10;

R10 es alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34;

R34 es -OR33; y R33 es alquilo Ci-6.

[76]

-S(O)miR10;

R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;

R34 es -S(O)m6R33; y R33 es alquilo C1-6.

[77]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es -N(R11)R12.

[78]

-N(R11)R12;

R11 es alquilo C1-6;

R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6.

[79]

-N(R11)R12;

R11 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6 o alquenilo C2-6;

R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R34 es un atomo de halogeno, ciano o -S(O)m6R33; y R33 es alquilo C1-6.

[80]

-N(R11)R12;

R11 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;

R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R34 es -OR33; y

R33 es alquilo C1-6.

[81]

-N(R11)R12; y

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

11 1112 R forma opcionalmente un anillo de 5-6 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R y R estan unidos

un O, S, S(O) o S(O)2.

[82]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es un sustituyente de las siguientes formulas estructurales:

imagen6

[83]

imagen7

[84]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es fenilo o fenilo sustituido con (R7)p.

[85]

R6 es fenilo o fenilo sustituido con (R7)p.

[86]

R6 es -OR13;

R13 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es fenilo o fenilo sustituido con (R7)p.

[87]

R6 es -S(O)m2R14;

R14 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es fenilo o fenilo sustituido con (R7)p.

[88]

-S(O)m1R10;

R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

R34 es fenilo o fenilo sustituido con (R7)p.

[89]

-N(R11)R12;

R11 es alquilo (C-i-a) opcionalmente sustituido con R34;

R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo Ci-a;

R34 es fenilo o fenilo sustituido con (R7)p.

[90]

-N(R11)R12;

R11 es fenilo o fenilo sustituido con (R7)p; y R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-a.

[91]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [84] a [90], en el que R7 es un atomo de halogeno, alquilo C1-a, alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con R27 u -OR15;

R15 es alquilo C1-a;

R27 es un atomo de halogeno, -OR29 o -S(O)m4R30; y R29 y R30 son cada uno independientemente alquilo C1-a.

[92] El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [84] a [90], en el que R7 es un atomo de halogeno, alquilo C1-a, alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con R27 u -OR15;

R15 es alquilo C1-a; y

R27 es un atomo de halogeno.

[93]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es uno cualquiera de los heterociclos de U-1 a U-25.

[94]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es U-3, U- 5a, U-aa, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a o U-13a.

[95]

-N(R11)R12; y

R11 es U-7, U-8, U-9 o U-14 a U-19; y R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-a.

[9a]

-N(R11)R12;

R11 es U-7; y

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo Ci-6.

[97]

-S(O)miR10;

R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-7, U-8, U-9 o U-14 a U-19.

[98]

-S(O)m1R10;

R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-1, U-3 o U-20 a U-25.

[99]

-S(O)m1R10;

R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-1, U-3 o U-22a.

[100]

-N(R11)R12;

R11 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;

R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6; y R34 es U-7, U-8, U-9 o U-14 a U-19.

[101]

-N(R11)R12;

R11 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;

R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6; y R34 es U-1, U-3 o U-20 a U-25.

[102]

-N(R11)R12;

R11 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;

R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6; y R34 es U-1, U-3 o U-22a.

[103]

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

(Ci-a) opcionalmente sustituido con R6;

R6 es -OR13;

R13 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-7, U-8, U-9 o U-14 a U-19.

[104]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (Ci-a) opcionalmente sustituido con Ra;

R6 es -OR13;

R13 es alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-1, U-3 o U-20 a U-25.

[105]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con Ra;

Ra es -OR13;

R13 es alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-1, U-3 o U-22a.

[10a]

Ra es -S(O)m2R14;

R14 es alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-7, U-8, U-9 o U-14 a U-19.

[107]

Ra es -S(O)m2R14;

R14 es alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-1, U-3 o U-20 a U-25.

[108]

Ra es -S(O)m2R14;

R14 es alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-1, U-3 o U-22a.

[109]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [93] a [108], en el que t1, t2, t3, t4,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

t5, t7, t8 yt9 son cada uno independientemente un numero entero de 0.

[110]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [93] a [108], en el que R28 es un atomo de halogeno, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, (alcoxilo Ci-6)-alquilo C1-6, -OR31 o -S(O)m4R30.

[111]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [93] a [108], en el que R28 es un atomo de halogeno.

[112]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [93] a [108], en el que R28 es alquilo C1-6.

[113]

El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [93] a [108], en el que R28 es alcoxilo C1-6.

[114]

Un producto qrnmico agricola que comprende uno o dos o mas de compuestos seleccionados del compuesto de amida heterodclico y la sal del mismo tal como se describe en uno cualquiera de [1] a [113] como componente activo.

[115]

Un herbicida que comprende uno o dos o mas de compuestos seleccionados del compuesto de amida heterodclico y la sal del mismo tal como se describe en uno cualquiera de [1] a [113] como componente activo.

Efectos de la invencion

El compuesto de la presente invencion tiene una excelente actividad herbicida frente a diversas malas hierbas y tiene un alto nivel de seguridad para los cultivos objetivo. Ademas, el compuesto de la presente invencion casi no tiene efectos adversos sobre criaturas no objetivo tales como mairnferos, peces e insectos beneficiosos y tiene una carga medioambiental ligera debido a propiedades residuales bajas.

Por consiguiente, la presente invencion puede proporcionar un herbicida util en los campos agricolas y horricolas tales como arrozales, campos de secano y huertos.

Modos para llevar a cabo la invencion

Los compuestos incluidos en la presente invencion pueden incluir los isomeros geometricos de una forma E y una forma Z dependiendo de los sustituyentes. La presente invencion incluye la forma E, la forma Z y una mezcla de la forma E y la forma Z en cualquier razon. Los compuestos incluidos en la presente invencion incluyen isomeros opticamente activos debido a la existencia de uno o dos o mas de atomos de carbono asimetricos. La presente invencion incluye todos los isomeros opticamente activos o formas racemicas.

Los compuestos incluidos en la presente invencion pueden incluir tautomeros dependiendo de los sustituyentes. La presente invencion incluye todos los tautomeros o una mezcla de los tautomeros incluidos en cualquier razon. Por ejemplo, en el caso del compuesto de formula (1): [en donde W es W-1; R1a es grupo hidroxilo; n, Q, R2a, R3 y X significan lo mismo que se describio anteriormente], se incluyen los siguientes tautomeros.

imagen8

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

De manera similar, en el caso del compuesto de formula (1): [en donde W es W-1; R1a es grupo -SH; n, Q, R2a, R3 y X significan lo mismo que se describio anteriormente], se incluyen los siguientes tautomeros.

imagen9

Entre los compuestos incluidos en la presente invencion, los compuestos que pueden formar sal de adicion de acido mediante un metodo convencional pueden formar, por ejemplo, las sales de hidracidos halogenados tales como acido fluorlddrico, acido clorddrico, acido bromddrico y acido yodddrico; las sales de acidos inorganicos tales como acido dtrico, acido sulfurico, acido fosforico, acido clorico y acido perclorico; las sales de acidos sulfonicos tales como acido metanosulfonico, acido etanosulfonico, acido trifluorometanosulfonico, acido bencenosulfonico y acido p- toluenosulfonico; las sales de acidos carboxflicos tales como acido formico, acido acetico, acido propionico, acido trifluoroacetico, acido fumarico, acido tartarico, acido oxalico, acido maleico, acido malico, acido sucdnico, acido benzoico, acido mandelico, acido ascorbico, acido lactico, acido gluconico y acido dtrico; o las sales de aminoacidos tales como acido glutamico y acido aspartico.

Entre los compuestos incluidos en la presente invencion, los compuestos que pueden formar una sal de metal mediante un metodo convencional pueden formar, por ejemplo, las sales de metales alcalinos tales como litio, sodio y potasio; las sales de metales alcalinoterreos tales como calcio, bario y magnesio; o la sal de aluminio.

A continuacion, se describiran ejemplos espedficos de cada sustituyente descrito en esta memoria descriptiva. En el presente documento, n- significa normal; i- significa iso; s- significa secundario; y terc- significa terciario y Ph significa fenilo.

Los ejemplos del atomo de halogeno en esta memoria descriptiva pueden incluir un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo. La expresion de “halo” en esta memoria descriptiva es tambien estos atomos de halogeno.

La expresion de alquilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo lineal o ramificado que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del alquilo Ca-b pueden incluir grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo i-propilo, grupo n-butilo, grupo i-butilo, grupo s-butilo, grupo terc-butilo, grupo n-pentilo, grupo 1,1 -dimetilpropilo, grupo n-hexilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de cicloalquilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo dclico que tiene un numero de atomos de carbono de a a b y puede formar una estructura monodclica o una estructura de anillos condensados de un anillo de 3 miembros a un anillo de 6 miembros. Cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con un grupo alquilo en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado. Un ejemplo espedfico del cicloalquilo Ca-b puede incluir grupo ciclopropilo, grupo 1 -metilciclopropilo, grupo 2-metilciclopropilo, grupo 2,2-dimetilciclopropilo, grupo ciclobutilo, grupo ciclopentilo, grupo ciclohexilo y similares. Cada uno de estos grupos de selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de halocicloalquilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo dclico que tiene un numero de atomos de carbono de a a b en el que el atomo de hidrogeno unido al atomo de carbono esta opcionalmente sustituido con un atomo de halogeno y puede formar una estructura monodclica o una estructura de anillos condensados de un anillo de 3 miembros a un anillo de 10 miembros. Cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con un grupo alquilo en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado. La posicion de sustitucion con el atomo de halogeno puede estar en una parte de la estructura de anillo, en una parte de la estructura de cadena lateral, o en ambas de ellas. Cuando se usan dos o mas atomos de halogeno como sustituyentes, estos atomos de halogeno son opcionalmente iguales o diferentes entre sf. Los ejemplos espedficos del halocicloalquilo Ca-b pueden incluir grupo 2,2-difluorociclopropilo, grupo 2,2-diclorociclopropilo, grupo 2,2- dibromociclopropilo, grupo 2,2-difluoro-1 -metilciclopropilo, grupo 2,2-dicloro-1-metilciclopropilo, grupo 2,2-dibromo-1- metilciclopropilo, grupo 2,2,3,3-tetra-fluorociclobutilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de alquenilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo insaturado lineal o ramificado que tiene un numero de atomos de carbono de a a b y que tiene uno o dos o mas dobles enlaces en la molecula. Los ejemplos espedficos del alquenilo Ca-b pueden incluir grupo vinilo, grupo 1-propenilo, grupo 2-propenilo, grupo

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

1- metiletenilo, grupo 2-butenilo, grupo 2-metil-2-propenilo, grupo 3-metil-2-butenilo, grupo 1,1 -dimetil-2-propenilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de haloalquenilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo insaturado lineal o ramificado que tiene un numero de atomos de carbono de a a b en el que el atomo de hidrogeno unido al atomo de carbono esta opcionalmente sustituido con un atomo de halogeno y que tiene uno o dos o mas dobles enlaces en la molecula. En este caso, cuando se usan dos o mas atomos de halogeno como sustituyentes, estos atomos de halogeno son opcionalmente iguales o diferentes entre sr Los ejemplos espedficos del haloalquenilo Ca-b pueden incluir grupo 2,2-diclorovinilo, grupo 2-fluoro-2-propenilo, grupo 2-cloro-2-propenilo, grupo 3-cloro-2-propenilo, grupo

2- bromo-2-propenilo, grupo 3,3-difluoro-2-propenilo, 2,3-dicloro-2-propenilo, grupo 3,3-dicloro-2-propenilo, grupo

2.3.3- trifluoro-2-propenilo, grupo 2,3,3-tricloro-2-propenilo, grupo 1 -(trifluorometil)etenilo, grupo 4,4-difluoro-3- butenilo, grupo 3,4,4-trifluoro-3-butenilo, grupo 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-butenilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de cicloalquenilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo insaturado dclico que tiene un numero de atomos de carbono de a a b y que tiene uno o dos o mas dobles enlaces y puede formar una estructura monodclica o una estructura de anillos condensados de un anillo de 3 miembros a un anillo de 6 miembros. Cada anillo puede estar sustituido con un grupo alquilo en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado. El doble enlace puede estar o bien en forma endo o bien en forma exo. Los ejemplos espedficos del cicloalquenilo Ca-b pueden incluir grupo 1-ciclopenten-1-ilo, grupo 2-ciclopenten-1-ilo, grupo 1-ciclohexen-1-ilo, grupo 2-ciclohexen-1-ilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de alquinilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo insaturado lineal o ramificado que tiene un numero de atomos de carbono de a a b y que tiene uno o dos o mas triples enlaces en la molecula. Los ejemplos espedficos del alquinilo Ca-b pueden incluir grupo etinilo, grupo 1 -propinilo, grupo 2-propinilo, grupo 1- butinilo, grupo 2-butinilo, grupo 3-butinilo, grupo 1,1 -dimetil-2-propinilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de haloalquinilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo insaturado lineal o ramificado que tiene un numero de atomos de carbono de a a b en el que el atomo de hidrogeno unido al atomo de carbono esta opcionalmente sustituido con un atomo de halogeno y que tiene uno o dos o mas triples enlaces en la molecula. En este caso, cuando se usan dos o mas atomos de halogeno como sustituyentes, estos atomos de halogeno son opcionalmente iguales o diferentes entre sf. Los ejemplos espedficos del haloalquinilo Ca-b pueden incluir grupo 2-cloroetinilo, grupo 2-bromoetinilo, grupo 2-yodoetinilo, grupo 3-cloro-2-propinilo, grupo 3-bromo-2- propinilo, grupo 3-yodo-2-propinilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de haloalquilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo lineal o ramificado que tiene un numero de atomos de carbono de a a b en el que el atomo de hidrogeno unido al atomo de carbono esta opcionalmente sustituido con un atomo de halogeno. Cuando se usan dos o mas atomos de halogeno como sustituyentes, estos atomos de halogeno son opcionalmente iguales o diferentes entre sr Los ejemplos espedficos del haloalquilo Ca-b pueden incluir grupo fluorometilo, grupo clorometilo, grupo bromometilo, grupo yodometilo, grupo difluorometilo, grupo diclorometilo, un grupo trifluorometilo, grupo clorodifluorometilo, grupo triclorometilo, grupo bromodifluorometilo, grupo 2-fluoroetilo, grupo 2-cloroetilo, grupo 2-bromoetilo, grupo 2,2-difluoroetilo, grupo 2,2,2- trifluoroetilo, grupo 2-cloro-2,2-difluoroetilo, grupo 2,2,2-tricloroetilo, grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetilo, grupo 2-cloro- 1,1,2-trifluoroetilo, grupo pentafluoroetilo, grupo 3,3,3-trifluoropropilo, grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, grupo

1.1.2.3.3.3- hexafluoropropilo, grupo heptafluoropropilo, grupo 2,2,2-trifluoro-1 -(trifluorometil)etilo, grupo 1,2,2,2- tetrafluoro- 1-(trifluorometil)etilo, grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilo, grupo nonafluorobutilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de alcoxilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo alquil-O- en el que este alquilo es el grupo alquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del alcoxilo Ca-b pueden incluir grupo metoxilo, grupo etoxilo, grupo n-propiloxilo, grupo i-propiloxilo, grupo n-butiloxilo, grupo i-butiloxilo, grupo s-butiloxilo, grupo terc-butiloxilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de alquiltio Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo alquil-S- en el que este alquilo es el grupo alquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del alquiltio Ca-b pueden incluir grupo metiltio, grupo etiltio, grupo n-propiltio, grupo i-propiltio, grupo n-butiltio, grupo i- butiltio, grupo s-butiltio, grupo terc-butiltio y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de alquilcarbonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo alquil-C(O)- en el que este alquilo es el grupo alquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del alquilcarbonilo Ca-b pueden incluir grupo acetilo, grupo propionilo, grupo butirilo, grupo isobutirilo, grupo valerilo,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

grupo isovalerilo, grupo 2-metilbutanoflo, grupo pivaloflo, grupo hexanoflo, grupo heptanoflo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de haloalquilcarbonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo haloalquil-C(O)- en el que este haloalquilo es el grupo haloalquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del haloalquilcarbonilo Ca-b pueden incluir grupo fluoroacetilo, grupo cloroacetilo, grupo difluoroacetilo, grupo dicloroacetilo, grupo trifluoroacetilo, grupo clorodifluoroacetilo, grupo bromodifluoroacetilo, grupo tricloroacetilo, grupo pentafluoropropionilo, grupo heptafluorobutanoMo, grupo 3-cloro-2,2-dimetilpropanono y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de cicloalquilcarbonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo cicloalquil-C(O)- en el que este cicloalquilo es el grupo cicloalquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del cicloalquilcarbonilo Ca-b pueden incluir grupo ciclopropilcarbonilo, grupo 2- metilciclopropilcarbonilo, grupo ciclobutilcarbonilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de halocicloalquilcarbonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo halocicloalquil-C(O)- en el que este halocicloalquilo es el halocicloalquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del halocicloalquilcarbonilo Ca-b pueden incluir grupo 2,2-diclorociclopropilcarbonilo, grupo 2,2-dicloro-1-metilciclopropilcarbonilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de alcoxicarbonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo alquil-O-C(O)- en el que este alquilo es el alquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del alcoxicarbonilo Ca-b pueden incluir un grupo metoxicarbonilo, grupo etoxicarbonilo, grupo n-propiloxicarbonilo, grupo i-propiloxicarbonilo, grupo n-butoxicarbonilo, grupo i-butoxicarbonilo, grupo terc-butoxicarbonilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de haloalcoxicarbonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo haloalquil-O-C(O)- en el que este haloalquilo es el grupo haloalquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del haloalcoxicarbonilo Ca-b pueden incluir grupo clorometoxicarbonilo, grupo 2- cloroetoxicarbonilo, grupo 2,2-difluoroetoxicarbonilo, grupo 2,2,2-trifluoroetoxicarbonilo, grupo 2,2,2- tricloroetoxicarbonilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de alquilaminocarbonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo carbamoflo en el que un atomo de hidrogeno se sustituye con el grupo alquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del alquilaminocarbonilo Ca-b pueden incluir grupo metilcarbamoflo, grupo etilcarbamoflo, grupo n-propilcarbamoMo, grupo i-propilcarbamoflo, grupo n-butilcarbamoflo, grupo i-butilcarbamoMo, grupo s-butilcarbamoflo, grupo terc-butilcarbamoMo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de haloalquilaminocarbonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo carbamoflo en el que un atomo de hidrogeno se sustituye con el grupo haloalquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del haloalquilaminocarbonilo Ca-b pueden incluir grupo 2- fluoroetilcarbamoflo, grupo 2-cloroetilcarbamono, grupo 2,2-difluoroetilcarbamoflo, grupo 2,2,2-trifluoroetilcarbamoflo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de di(alquil Ca-b)aminocarbonilo en esta memoria descriptiva es un grupo carbamoflo en el que ambos atomos de hidrogeno se sustituyen con grupos alquilo de significado anterior, que son iguales o diferentes entre sf, que tienen un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del di(alquil Ca-b)aminocarbonilo pueden incluir grupo N,N-dimetilcarbamoflo, grupo N-etil-N-metilcarbamoflo, grupo N,N-dietilcarbamoflo, grupo N,N- di(n-propil)carbamono, grupo N,N-di(n-butil)carbamono y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de alquilaminosulfonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo sulfamoflo en el que un atomo de hidrogeno se sustituye con el grupo alquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del alquilaminosulfonilo Ca-b pueden incluir grupo metilsulfamoflo, grupo etilsulfamoflo, grupo n-propilsulfamoflo, grupo i-propilsulfamoflo, grupo n-butilsulfamoflo, grupo i-butilsulfamoflo, grupo s- butilsulfamoflo, grupo terc-butilsulfamoflo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de di(alquil Ca-b)aminosulfonilo en esta memoria descriptiva es un grupo sulfamoflo en el que ambos atomos de hidrogeno se sustituyen con los grupos alquilo de significado anterior, que son iguales o diferentes entre sf, que tienen un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del di(alquil Ca-b)aminosulfonilo pueden incluir grupo N,N-dimetilsulfamono, grupo N-etil-N-metilsulfamoMo, grupo N,N-dietilsulfamoflo, grupo N,N-

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

di(n-propil)sulfamono, grupo N,N-di(n-butil)sulfamoflo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de alquilamino Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo amino en el que un atomo de hidrogeno se sustituye con el grupo alquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del alquilamino Ca-b pueden incluir grupo metilamino, grupo etilamino, grupo n-propilamino, grupo i-propilamino, grupo n-butilamino, grupo i-butilamino, grupo terc-butilamino y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de di(alquil Ca-b)amino en esta memoria descriptiva es un grupo amino en el que ambos atomos de hidrogeno se sustituyen con los grupos alquilo de significado anterior, que son iguales o diferentes entre sf, que tienen un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del di(alquil Ca-b)amino pueden incluir grupo dimetilamino, grupo etil(metil)amino, grupo dietilamino, grupo n-propil(metil)amino, grupo i-propil(metil)amino, grupo di(n-propil)amino, grupo di(n-butil)amino y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de alquilo (Ca-b) opcionalmente sustituido con R6, alquilo (Ca-b) opcionalmente sustituido con R27, alquilo (Ca-b) opcionalmente sustituido con R34, alquilo (Ca-b) opcionalmente sustituido con R35 o alquilo (Ca-b) opcionalmente sustituido con R36 en esta memoria descriptiva es el grupo alquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b en el que los atomos de hidrogeno unidos a los atomos de carbono estan opcionalmente sustituidos con cualquiera de R6, R27, R34, R35 o R36 Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado. En este caso, cuando dos o mas de sustituyentes R6, R27, R34, R35 o R36 estan contenidos en el grupo alquilo (Ca-b), R6, R27, R34, R35 o R36 son opcionalmente iguales o diferentes entre sf.

La expresion de cicloalquilo (Ca-b) opcionalmente sustituido con R6 o cicloalquilo (Ca-b) opcionalmente sustituido con R27 en esta memoria descriptiva es el grupo cicloalquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b en el que los atomos de hidrogeno unidos a los atomos de carbono estan opcionalmente sustituidos con cualquiera de R6 o R27. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado. En este caso, cuando dos o mas de los sustituyentes R6 o R27 estan contenidos en el grupo cicloalquilo (Ca-b), R6 o R27 son opcionalmente iguales o diferentes entre sf. Las posiciones sustituidas pueden estar en una parte de estructura de anillo, en una parte de estructura de cadena lateral o en ambas de ellas.

Los ejemplos espedficos de la expresion de “R11 forma opcionalmente un anillo de 3-7 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R11 y R12 estan unidos formando una cadena de alquileno C2-6 junto con R12, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O, S, S(O), S(O)2 o N(R33) y esta opcionalmente sustituida con un grupo oxo o un grupo tioxo”, “R11a forma opcionalmente un anillo de 3-7 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R11a y R12a estan unidos formando una cadena de alquileno C2-6 junto con R12a, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O, S, S(O), S(O)2 o N(R33) y esta opcionalmente sustituida con un grupo oxo o un grupo tioxo” y “R21 forma opcionalmente un anillo de 3-7 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R21 y R22 estan unidos formando una cadena de alquileno C2-6 junto con R22, en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O S, S(O), S(O)2 o N(R39) y esta opcionalmente sustituida con un grupo oxo o un grupo tioxo” en esta memoria descriptiva pueden incluir aziridina, azetidina, azetidin-2-ona, pirrolidina, pirrolidin-2-ona, oxazolidina, oxazolidin-2-ona, oxazolidin-2-tiona, tiazolidina, tiazolidin-2-ona, tiazolidin-2-tiona, imidazolidina, imidazolidin-2-ona, imidazolidin-2-tiona, piperidina, piperidin-2-ona, piperidin-2-tiona, 2H-3,4,5,6-tetrahidro-1,3- oxazin-2-ona, 2H-3,4,5,6-tetrahidro-1,3-oxazin-2-tiona, morfolina, 2H-3,4,5,6-tetrahidro-1,3-tiazin-2-ona, 2H-3,4,5,6- tetrahidro-1,3-tiazin-2-tiona, tiomorfolina, 1-oxido de tiomorfolina, 1,1-dioxido de tiomorfolina, perhidropirimidin-2-ona, piperazina, homopiperidina, homopiperidin-2-ona, heptametilenimina y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

La expresion de (alcoxi Ca-b)-alquilo Cd-e, (alquiltio Ca-b)-alquilo Cd-e, o similar en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo lineal o ramificado que tiene un numero de atomos de carbono de d a e en el que el atomo de hidrogeno unido al atomo de carbono esta opcionalmente sustituido con cualquiera del grupo alcoxilo Ca-b o grupo alquiltio Ca-b de significado anterior respectivamente. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.

El “heterociclo aromatico de 5-6 miembros” en esta memoria descriptiva significa un heterociclo aromatico monodclico en el que el numero de atomos que forman el anillo es de 5 a 6 y estan contenidos de 1 a 5 heteroatomos (el heteroatomo significa un atomo de nitrogeno, un atomo de oxfgeno o un atomo de azufre) en los atomos que forman el anillo. Los ejemplos espedficos del heterociclo aromatico de 5-6 miembros pueden incluir pirrol, pirazol, imidazol, triazol, tetrazol, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, triazina, furano, tiofeno, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, oxadiazol, tiadiazol y similares.

Cuando el “heterociclo aromatico de 5-6 miembros” contiene un doble enlace C=N, el atomo de nitrogeno puede ser N-oxido.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

El “heteroarilo de 5-6 miembros” en esta memoria descriptiva significa un sustituyente monovalente formado eliminando un atomo de hidrogeno de cualquier posicion en el “heterociclo aromatico de 5-6 miembros” de significado anterior. Las posiciones a las que estos sustituyentes se unen no estan particularmente limitadas y los sustituyentes pueden unirse a posiciones deseadas.

El “heterociclo no aromatico de 3-7 miembros” en esta memoria descriptiva significa un heterociclo no aromatico monodclico que tiene las siguientes caractensticas:

1) el numero de atomos que forman el anillo es de 3 a 7,

2) estan contenidos de 1 a 3 heteroatomos (el heteroatomo significa un atomo de nitrogeno, un atomo de oxfgeno o un atomo de azufre) en los atomos que forman el anillo,

3) puede estar contenido un grupo carbonilo, un grupo tiocarbonilo, un doble enlace o un triple enlace en el anillo, y

4) cuando esta contenido un atomo de azufre en los atomos que forman el anillo, el atomo de azufre puede ser un grupo sulfinilo o un grupo sulfonilo.

Los ejemplos espedficos del heterociclo no aromatico de 3-7 miembros pueden incluir azetidina, pirrolidina, pirrolidinona, oxazolidina, isoxazolidina, tiazolidina, isotiazolidina, piperazina, piperazinona, piperidina, piperidinona, morfolina, tiomorfolina, azepina, diazepina, oxetano, tetrahidrofurano, 1,3-dioxolano, tetrahidropirano, 1,4-dioxano, oxepano, homomorfolina y similares.

El “heterociclilo de 3-7 miembros” en esta memoria descriptiva significa un sustituyente monovalente formado eliminando un atomo de hidrogeno de cualquier posicion en el “heterociclo no aromatico de 3-7 miembros” de significado anterior. Las posiciones a las que estos sustituyentes se unen no estan particularmente limitadas y los sustituyentes pueden unirse a posiciones deseadas.

El “heteroarilo de 5-6 miembros opcionalmente sustituido con R28 y R28a” en esta memoria descriptiva es un “heteroarilo de 5-6 miembros” en el que los atomos de hidrogeno en los atomos de carbono que forman el anillo del “heteroarilo de 5-6 miembros” se sustituyen en los atomos de carbono con cualquier R28 en un intervalo del numero de los atomos de hidrogeno existentes. En este caso, cuando existe nitrogeno entre los atomos que forman el anillo del “heteroarilo de 5-6 miembros” y el atomo de nitrogeno tiene potencialmente una estructura NH, el “heteroarilo de 5-6 miembros opcionalmente sustituido con R28 y R28a” es un “heteroarilo de 5-6 miembros” en el que el atomo de hidrogeno en el atomo de nitrogeno esta opcionalmente sustituido en el atomo de nitrogeno con cualquier R28a en un intervalo del numero de atomos de hidrogeno existentes. En este caso, cuando dos o mas sustituyentes R28 en los atomos de carbono que forman el anillo del “heteroarilo de 5-6 miembros” y dos o mas sustituyentes R28a sustituidos con el atomo de nitrogeno que tiene potencialmente una estructura NH que forman el anillo existen independientemente, dos o mas de cada uno de R28 y R28a son opcionalmente iguales o diferentes entre sf, y cuando dos R28 son adyacentes, los dos R28 adyacentes forman opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con los atomos de carbono a los que cada R28 esta unido formando -CH=CH-CH=CH-.

El “heterociclilo de 3-7 miembros opcionalmente sustituido con R28 y R28a” en esta memoria descriptiva es un “heterociclilo de 3-7 miembros” en el que los atomos de hidrogeno en los atomos de carbono que forman el anillo del “heterociclilo de 3-7 miembros” se sustituyen en los atomos de carbono con cualquier R28 en un intervalo del numero de los atomos de hidrogeno existentes. En este caso, cuando existe nitrogeno entre los atomos que forman el anillo del “heterociclilo de 3-7 miembros” y el atomo de nitrogeno tiene potencialmente una estructura Nh, el “heterociclilo de 3-7 miembros opcionalmente sustituido con R28a” es un “heterociclilo de 3-7 miembros” en el que el atomo de hidrogeno en el atomo de nitrogeno esta opcionalmente sustituido en el atomo de nitrogeno con cualquier R28a en un intervalo del numero de atomos de hidrogeno existentes. En este caso, cuando dos o mas sustituyentes R28 en los atomos de carbono que forman el anillo del “heterociclilo de 3-7 miembros” y dos o mas sustituyentes R28a sustituidos con el atomo de nitrogeno que tiene potencialmente una estructura NH que forman el anillo existen independientemente, dos o mas de cada uno de R28 y R28a son opcionalmente iguales o diferentes entre sf, y cuando dos R28 son adyacentes, los dos R28 adyacentes forman opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con los atomos de carbono a los que cada R28 esta unido formando -CH=CH-CH=CH-.

Seguidamente, a continuacion, se describira el metodo de produccion del compuesto de la presente invencion. Metodo de produccion A

El compuesto de amida heterodclico de formula (1) puede producirse, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto de formula (2) con el compuesto de formula (3a).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

imagen10

(2) (3a) (1)

El compuesto de formula (1): [en donde Q y R3, W y X significan lo mismo que se definio anteriormente] de la presente invencion puede producirse haciendo reaccionar el compuesto de formula (2): [en donde Q y R3 significan lo mismo que se definio anteriormente] o la sal del mismo con el compuesto de formula (3a): [en donde W y X significan lo mismo que se definio anteriormente] o la sal del mismo en un disolvente o sin usar un disolvente usando una base, un agente de condensacion y/o un catalizador si es necesario y anadiendo un aditivo si es necesario.

En esta reaccion, el compuesto de formula (3a) puede usarse en un intervalo de 0,1 equivalentes a 100 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (2).

Cuando se usa el disolvente, el disolvente que va a usarse puede ser un disolvente que es inactivo para la reaccion. Los ejemplos del disolvente pueden incluir disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida, N,N- dimetilacetamida, acetonitrilo, dimetilsulfoxido y 1,3-dimetil-2-imidazolinona; eteres tales como dietil eter, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, 1,2-dimetoxietano y difenil eter; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono y 1,2- dicloroetano; e hidrocarburos alifaticos tales como n-pentano y n-hexano. Estos disolventes pueden usarse individualmente o en combinacion de dos o mas de los mismos.

Cuando se usa la base, los ejemplos de la base que va a usarse pueden incluir bases organicas tales como trietilamina, piridina y 4-(dimetilamino)piridina y bases inorganicas tales como carbonato de potasio y carbonato de sodio. Estas bases pueden usarse en un intervalo de 0,1 equivalentes a 50 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (2).

Cuando se usa el agente de condensacion, los ejemplos del agente de condensacion que va a usarse pueden incluir hexafluorofosfato de 1H-benzotriazol-1-iloxitris(dimetilamino)fosfonio, N,N'-diciclohexilcarbodiimida, clorhidrato de 1- (3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida y yoduro de 2-cloro-1-metilpiridinio. Estos agentes de condensacion pueden usarse en un intervalo de 0,1 equivalentes a 50 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (2).

Cuando se usa el aditivo, los ejemplos del aditivo que va a usarse pueden incluir 3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]piridin-3-ol y 1-hidroxibenzotriazol. Estos aditivos pueden usarse en un intervalo de 0,1 equivalentes a 50 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (2).

Como temperatura de reaccion, puede fijarse cualquier temperatura desde -78°C hasta la temperatura de reflujo de la mezcla de reaccion. Aunque el tiempo de reaccion vana dependiendo de la concentracion del sustrato de reaccion y la temperatura de reaccion, habitualmente puede fijarse cualquier tiempo en un intervalo de 5 minutos a 100 horas.

Algunos de los compuestos de formula (2) son compuestos conocidos y algunos de los compuestos estan disponibles comercialmente.

Algunos de los compuestos de formula (3a) son compuestos conocidos y pueden sintetizarse segun metodos conocidos descritos en documentos. Los ejemplos de los metodos conocidos en los documentos pueden incluir un metodo descrito en el documento WO 2008/006540.

Metodo de produccion B

El compuesto de amida heterodclico de formula (1) puede producirse, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto de formula (2) con el compuesto de formula (3b).

5

10

15

20

25

30

35

40

imagen11

El compuesto de formula (1): [en donde Q y R3, W y X significan lo mismo que se definio anteriormente] de la presente invencion puede producirse haciendo reaccionar el compuesto de formula (2): [en donde Q y R3 significan lo mismo que se definio anteriormente] o la sal del mismo con el compuesto de formula (3b): [en donde W y X significan lo mismo que se definio anteriormente y Xa es un grupo saliente tal como un atomo de halogeno] o la sal del mismo en un disolvente o sin usar un disolvente usando una base si es necesario.

En esta reaccion, el compuesto de formula (3b) puede usarse en un intervalo de 0,1 equivalentes a 100 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (2).

Cuando se usa la base, los ejemplos de la base que va a usarse pueden incluir bases organicas tales como trietilamina, piridina y 4-(dimetilamino)piridina y bases inorganicas tales como carbonato de potasio, carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio e hidruro de sodio. Estas bases pueden usarse en un intervalo de 0,1 equivalentes a 50 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (2). Estas bases pueden usarse individualmente o en combinacion de dos o mas de las mismas.

Metodo de produccion C

El compuesto de formula (1-2): [en donde W, Q y R3 significan lo mismo que se definio anteriormente] de la presente invencion puede producirse, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto de formula (1-1): [en donde W, Q y R3 significan lo mismo que se definio anteriormente] de la presente invencion con agentes de sulfidizacion tales como pentasulfuro de fosforo, pentasulfuro de fosforo-HMDO (hexametildisiloxano) y reactivo de Lawesson (2,4-bis(4- metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-disulfuro).

imagen12

El agente de sulfidizacion usado en esta reaccion puede usarse en un intervalo de 0,5 equivalentes a 50 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (1-1).

Pueden usarse si es necesario bases tales como carbonato de potasio, trietilamina, piridina y 4- (dimetilamino)piridina.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

Esta reaccion puede llevarse a cabo sin usar un disolvente. Sin embargo, puede usarse un disolvente. Los ejemplos del disolvente pueden incluir disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, acetonitrilo, dimetilsulfoxido, 1,3-dimetil-2-imidazolinona y agua; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, 2- propanol y etilenglicol; eteres tales como dietil eter, tetrahidrofurano y difenil eter; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo y tetracloruro de carbono; e hidrocarburos alifaticos tales como pentano y n-hexano. Estos disolventes pueden usarse individualmente o en combinacion de dos o mas de los mismos.

Como temperatura de reaccion, puede fijarse cualquier temperatura desde -60°C hasta la temperatura de reflujo de la mezcla de reaccion. Aunque el tiempo de reaccion vana dependiendo de la concentracion del sustrato de reaccion y la temperatura de reaccion, habitualmente puede fijarse cualquier tiempo en un intervalo de 5 minutos a 100 horas.

En el metodo de produccion A al metodo de produccion C, un tratamiento posterior habitual de la mezcla de reaccion tras la finalizacion de la reaccion tal como concentracion directa, concentracion tras disolver en un disolvente organico y lavar con agua, o concentracion tras verter en hielo-agua y extraer con un disolvente organico puede dar el compuesto de la presente invencion. Cuando se requiere purificacion, el compuesto puede separarse y purificarse mediante cualquier metodo de purificacion tal como recristalizacion, cromatograffa en columna, cromatograffa en capa fina y cromatograffa de lfquidos.

Parte del compuesto de formula (3b) puede sintetizarse segun la formula de reaccion 1 descrita a continuacion. Metodo de produccion D

El compuesto de amida heterodclico de formula (1-1) puede producirse, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto de formula (1-3): [en donde W y Q significan lo mismo que se definio anteriormente] con el compuesto de formula (4): [en donde R3 tiene el mismo significado que se definio anteriormente y J es un grupo saliente tal como un atomo de halogeno, -OH, -OSO2Me y -OSO2CF3].

R3-J

imagen13

(1-3) (1-1)

En esta reaccion, el compuesto de formula (4) puede usarse en un intervalo de 0,5 equivalentes a 50 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (1-3). Pueden usarse si es necesario acidos tales como acido clortndrico, acido sulfurico y acido p-toluenosulfonico o bases tales como carbonato de potasio, trietilamina, piridina y 4-(dimetilamino)piridina, hidruro de sodio, hidroxido de sodio e hidroxido de potasio. Alternativamente, puede usarse la reaccion de Mitsunobu usando azodicarboxilato de dietilo, trifenilfosfina, y similares.

Algunos de los compuestos de formula (4) son compuestos conocidos y algunos de los compuestos estan disponibles comercialmente. Pueden sintetizarse compuestos distintos de los compuestos descritos anteriormente segun metodos descritos en documentos de referencia.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

Formula de reaccion 1

El compuesto de formula (3b) puede producirse, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto de formula (3a) con un agente de halogenacion.

imagen14

El compuesto de formula (3b): [en donde W, X y Xa significan lo mismo que se definio anteriormente] puede producirse haciendo reaccionar el compuesto de formula (3a) [en donde W y X significan lo mismo que se definio anteriormente] o la sal del mismo con el agente de halogenacion en un disolvente o sin usar un disolvente usando una base si es necesario.

Los ejemplos del agente de halogenacion pueden incluir cloruro de tionilo, cloruro de oxalilo y cloruro de fosforilo. El agente de halogenacion puede usarse en un intervalo de 0,1 equivalentes a 100 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (3a).

Cuando se usa la base, los ejemplos de la base que va a usarse pueden incluir bases organicas tales como trietilamina, piridina y 4-(dimetilamino)piridina y bases inorganicas tales como carbonato de potasio, carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio e hidruro de sodio. Estas bases pueden usarse en un intervalo de 0,1 equivalentes a 50 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (3a). Estas bases pueden usarse individualmente o en combinacion de dos o mas de las mismas.

El tratamiento posterior habitual para la mezcla de reaccion tras la finalizacion de la reaccion puede dar un producto intermedio de produccion que sirve como compuesto de material de partida para el metodo de produccion B.

El producto intermedio de produccion producido mediante este metodo puede usarse en la siguiente etapa sin aislamiento y purificacion.

Los ejemplos espedficos del compuesto activo incluido en la presente invencion pueden incluir los compuestos enumerados en la primera tabla a la tercera tabla. Sin embargo, los compuestos enumerados en la primera tabla a la tercera tabla son compuestos para ejemplificacion, y por tanto la presente invencion no se limita a estos compuestos. En las tablas, el sustituyente descrito como Me es grupo metilo. De manera similar en las tablas, Et es grupo etilo, n-Pr y Pr-n son cada uno grupo propilo normal, i-Pr y Pr-i son cada uno grupo iso-propilo, c-Pr y Pr-c son cada uno grupo ciclopropilo, n-Bu y Bu-n son cada uno grupo butilo normal, s-Bu y Bu-s son cada uno grupo butilo secundario, un i-Bu y Bu-i son cada uno grupo iso-butilo, t-Bu y Bu-t son cada uno grupo butilo terciario, c-Bu y Bu-c son cada uno grupo ciclobutilo, n-Pen y Pen-n son cada uno grupo pentilo normal, i-Pen y Pen-i son cada uno grupo iso-pentilo, s-Pen y Pen-s son cada uno grupo pentilo secundario, t-Pen y Pen-t son cada uno grupo pentilo terciario, c-Pen y Pen-c son cada uno grupo ciclopentilo, 3-Pen es grupo -CH(Et)2, n-Hex y Hex-n son cada uno grupo hexilo normal, c-Hex y Hex-c son cada uno ciclohexilo y Ph es grupo fenilo.

En las tablas, las estructuras de D-3, D-3a, D-4, D-4a, D-4b, D-8, D-8a, D-8b, D-8c, D-8d, D-8e, D-8f, D-8g, D-8h, D- 9, D-9a, D-9b, D-9c, D-9d, D-9e, D-9f, D-9g, D-9h, D-9i, D-9j, D-9k, D-9m, D-10a, D-11, D-12, D-13a, D-14, D-15, D- 16, D-16a, D-16b, D-16c, D-16d, D-16e, D-16f, D-16g, D-16h, D-16i, D-16j, D-16k, D-16m, D-16n, D-16p, D-17, D- 17a, D-17b, D-18, D-19, D-21, D-24a, D-24b, D-24c, D-24d, D-24e y D-24f son las siguientes estructuras.

Claims

1. Compuesto de amida heterodclico de formula (1):

5

10

15

20

imagen1

[en donde Q es un heterociclo aromatico de uno cualquiera de Q-1 a Q-5;

imagen2

W es un heterociclo aromatico deW-1, W-2 oW-3;

imagen3

X es un atomo de ox^geno o un atomo de azufre;

R1a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo Ci-6, alquilo (C-i-a) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, ciano, -OR9, -S(O)miR10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, naftilo o un grupo cualquiera de U-1 a U-25;

R1b es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilo, fenilo sustituido con

5

10

15

20

25

30

35

40

(R7)p, naftilo, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28

R28a);

y

R1c es alquilo Ci-6;

R2c es haloalquilo Ci-6;

R3 es un atomo de hidrogeno, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, -C(O)R25 o -C(O)OR26;

R4a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -NH2, alquilamino Ci-6, di(alquil Ci-6)amino, -NHC(O)R8, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);

U-i a U-6, U-6a, U-7 a U-i0, U-i0a, U-ii, U-iia, U-i2, U-i2a, U-i3, U-i3a, U-i4 a U-22, U-22a, U-23, U- 24, U-25 y U-26 son heterociclos respectivos de las siguientes estructuras;

imagen4

5

10

15

20

imagen5

R7 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, alquilcarbonilo C1-6, cicloalquilcarbonilo C3-6, haloalquilcarbonilo C1-6,

halocicloalquilcarbonilo C3-6, alcoxicarbonilo C1.6, haloalcoxicarbonilo C1.6, alquilaminocarbonilo C1.6, haloalquilaminocarbonilo C1.6, di(alquilamino C1-6)carbonilo, -OR15, -S(O)m3R20, alquilaminosulfonilo C1-6, di(alquil C1-6)aminosulfonilo, -NH2, alquilamino C1.6, di(alquil C1-6)amino, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

R8b es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R9 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o fenilo;

R10 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o haloalquinilo C2-6;

R11 y R12 son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, fenilsulfonilo, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-7, U-8, U-9 o U-14 a U-19, o R11 forma opcionalmente un anillo de 3-7 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R11 y R12 estan unidos formando una cadena de alquileno C2-6 junto con R12, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O, S, S(O), S(O)2 o N(R33) y esta opcionalmente sustituida con un grupo oxo o un grupo tioxo;

11a 12a 11a

R12b es -OR19b;

R13 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, -C(O)R8 o fenilo;

R14 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o fenilo;

R18 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R19 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o fenilo;

R19b es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R20 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6,

haloalquinilo C2-6 o cicloalquenilo C3-6;

21 22 21 R y R son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o fenilo, o R forma

opcionalmente un anillo de 3-7 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R21 y R22 estan unidos

formando una cadena de alquileno C2-6 junto con R22, y en este caso, la cadena de alquileno contiene

opcionalmente un O, S, S(O), S(O)2 o N(R39) y esta opcionalmente sustituido con un grupo oxo o un grupo

tioxo;

R24 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R28 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3- 6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, (alcoxi C1-6)-alquilo C1-6, -OR31 o

-S(O)m4R30; cuando t2, t3, t4, t5, t7, t8 o t9 es un numero entero de 2 o mas, R28 son opcionalmente iguales o diferentes entre si; ademas cuando dos R28 son adyacentes, los dos R28 adyacentes forman

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con los atomos de carbono a los que cada R28 esta unido formando -CH=CH-CH=CH-;

R28a es alquilo C1.6, haloalquilo C1.6, (alcoxi C1-6)-alquilo C1.6 o (alquiltio C1-6)-alquilo C1.6;

R , R y R son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo Ci-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo;

R33 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R35 es un atomo de halogeno o alcoxilo C1-6;

R36 es un atomo de halogeno o alcoxilo C1-6;

R37 es alcoxilo C1-6,

R38 es alquilo C1.6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo;

R39 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

t1 es un numero entero de 0 o 1;

m1, m2, m3, m4, m6 y t2 son cada uno independientemente un numero entero de 0, 1 o 2;

n y t3 son cada uno independientemente un numero entero de 0, 1, 2 o 3;

p y r son cada uno independientemente un numero entero de 1, 2, 3, 4 o 5;

t4 es un numero entero de 0, 1,2, 3 o 4;

t5 es un numero entero de 0, 1, 2, 3, 4 o 5;

t7 es un numero entero de 0, 1,2, 3, 4, 5, 6 o 7;

t8 es un numero entero de 0, 1,2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8; y

t9 es un numero entero de 0, 1,2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 6 9] o una sal del mismo.

Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 1, en el que W es un heterociclo aromatico de W-1 o W-2; y

R2a es un atomo de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, -C(O)R18, -C(O)OR24, ciano, nitro, -OR19 o -S(O)m3R20, y cuando n es un numero entero de 2 o mas, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre su

Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 2, en el que R1b es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, naftilo o un grupo cualquiera de U-1 a U-25;

R4a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -NH2, alquilamino C1.6, di(alquil C1-6)amino,

-NHC(O)R8, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, o un grupo cualquiera de U-1 a U-26;

halocicloalquilcarbonilo C3-6, alcoxicarbonilo C1-6, haloalcoxicarbonilo C1.6, alquilaminocarbonilo C1.6, haloalquilaminocarbonilo C1-6, di(alquilo C1-6 amino)carbonilo, -OR15, -S(O)m3R20, alquilaminosulfonilo C1-6, di(alquil C1-6)aminosulfonilo, -NH2, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino o un grupo cualquiera de U-1 a U-

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

26; y

R27 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, -C(O)OR16, -OR29, -S(O)m4R30, o un grupo cualquiera de U-1 a U-26.

Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 3, en el que R1a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (Ci-a) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -C(O)R8, -OR9, -S(O)miR10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-3, U-5a, U-6a, U- 7, U-8, U-10a, U-11a, U-12aoU-13a;

R1b es alquilo C1.6 o alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R6;

R3 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R4a es un atomo de hidrogeno alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r o un heterociclo de U-1, U-2, U-7, U-10a o U-26;

R4b es alquilo C1-6;

R4c es un atomo de hidrogeno;

R4d es alquilo C1-6;

R5a es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6, o fenilo;

R5b es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R5c es alquilo C1.6, o R5c forma opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R5c esta unido y un atomo de carbono al que R4d esta unido formando -(CH2)4- o -CH=CH-CH=CH- con

R4d;

R7 es un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27 u -OR15;

R8b es un atomo de hidrogeno;

R9 es alquilo C1-6;

R10 es alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6 o alquinilo

C2-6;

R11 es alquilo C1.6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilsulfonilo, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p o U-7;

R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

11 11 12 R forma opcionalmente un anillo de 5-6 miembros junto conun atomo de nitrogeno al que R yR estan

unidos formando una cadena de alquileno C4-5 junto con R12, y en este caso, la cadena de alquileno

contiene opcionalmente un O, S, S(O) o S(O)2;

R11a es alquilo C1-6;

R12a es un atomo de hidrogeno;

R13 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, -C(O)R8 o fenilo; R14 es alquilo C1-6 o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;

R15 es alquilo C1-6;

R19b es alquilo C1-6;

10

15

20

5.

25

6.

30

35

40

7.

45

8.

50

9.

55

60

R28 es un atomo de halogeno, alquilo C1-6 u -OR31; cuando t2, t3, t4, t5 o t7 es un numero entero de 2 o mas, R28 son opcionalmente iguales o diferentes entre s^ y ademas cuando dos R28 son adyacentes, los dos R28 adyacentes forman opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con los atomos de carbono a los que cada R28 esta unido formando -CH=CH-CH=CH-;

R29 es alquilo C1-6;

R30 es alquilo C1-6;

R31 es alquilo C1-6;

R33 es alquilo C1-6; y

Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 4, en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-1; y

W es un heterociclo aromatico deW-1.

Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 5, en el que X es un atomo de oxfgeno;

R un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con

R , cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente cicloalquenilo C3-6, -C(O)R8, -OR9, -S(O)m1R10 U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a o U-13a

N(R11)R12

sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 fenilo, fenilo sustituido con (R7)p

-C(=NR12b)R8b

R2a es un alquilo C1-6, haloalquilo C1.6 o -S(O)m3R20, y cuando n es un numero entero de 2 o mas, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre sf;

R6 es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14 o fenilo sustituido con (R7)p; y

R27 es un atomo de halogeno, fenilo, -OR29 o -S(O)m4R30

Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 6, en el que R4a es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27 o cicloalquilo C3-6; y

R27 es un atomo de halogeno u -OR29.

Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 4, en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-3; y

W es un heterociclo aromatico deW-1.

Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 8, en el que R1a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6 cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -C(O)R8, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-3, U-5a, U-6a, U-8, U-10a o U-13a;

R7 es un atomo de halogeno, alquilo C1-6 u -OR15;

R8 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R11 es alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo

5

10

15

20

25

C2-6, fenilo o fenilo sustituido con (R7)p;

R forma opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R y R estan unidos formando una cadena de alquileno C5 junto con R12, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O, S, S(O) o S(O)2;

R16 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;

R27 es fenilo sustituido con (R28)r, -OR29, -C(O)OR16 o -S(O)m4R30;

R28 es un atomo de halogeno o alquilo C1-6; y

34 33 33 7

Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 9, en el que R5a es alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27 o alquenilo C2-6; y

R27 es -OR29 o-S(O)m4R30

Producto qmmico agricola que comprende uno o dos o mas de compuestos seleccionados del compuesto de amida heterodclico y la sal del mismo como se reivindica en la reivindicacion 1 o 2 como componente activo.

Herbicida que comprende uno o dos o mas de compuestos seleccionados del compuesto de amida heterodclico y la sal del mismo como se reivindica en la reivindicacion 1 o 2 como componente activo.