WO2014037342A1 - Herbizid wirksame bicycloarylcarbonsäureamide - Google Patents

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WO2014037342A1
WO2014037342A1 PCT/EP2013/068173 EP2013068173W WO2014037342A1 WO 2014037342 A1 WO2014037342 A1 WO 2014037342A1 EP 2013068173 W EP2013068173 W EP 2013068173W WO 2014037342 A1 WO2014037342 A1 WO 2014037342A1
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alkyl
cycloalkyl
halo
heterocyclyl
radicals
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Hartmut Ahrens
Andreas Van Almsick
Ralf Braun
Arnim Köhn
Stefan Lehr
Hansjörg Dietrich
Elmar Gatzweiler
Christopher Hugh Rosinger
Dirk Schmutzler
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Bayer Cropscience Ag
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Definitions

  • the invention relates to the technical field of herbicides, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and weeds in
  • EP 1 1158258 discloses N- (tetrazol-5-yl), N- (triazol-5-yl) and N- (1, 2,5-oxadiazol-3-yl) bicycloarylcarboxamides and their use as herbicides. However, these compounds do not always show a sufficient effect against harmful plants and / or they are sometimes not sufficiently compatible with some important ones
  • Crops such as cereals, corn or rice.
  • N- (tetrazol-5-yl), N- (triazol-5-yl), N- (1, 2,5-oxadiazol-3-yl) - and N- (1, 3,4-oxadiazol-2-yl) bicycloarylcarboxylic acid amides substantially different from those known in the art
  • An object of the present invention are thus N- (tetrazol-5-yl) -, N- (triazol-5-yl) -, N- (1, 2,5-oxadiazol-3-yl) - and N- (1 , 3,4-oxadiazol-2-yl) bicycloarylcarboxamides of the formula (I) or salts thereof
  • X is nitro, halo, cyano, rhodano, (d-Ce alkyl, halo (Ci-C6) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 3 -C 6) -alkynyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkenyl, halo (C 3 -C 6) - cycloalkenyl, (C 3 -C 6) -cycloalkenyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C6) alkyl, halo (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C6) alkyl, (C 3
  • R 2 O (O) C (R 1 ) N (O) C- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (R 1 ) 2 N (O) C (R 1 ) N (O) C- (Ci-C 6 ) -alkyl,
  • R 2 (O) 2 S (R 1 ) N (O) C- (C 1 -C 6 ) -alkyl
  • W is hydrogen, halogen, nitro, cyano, rhodano, (C 1 -C 6 -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, halogeno (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C2-C6) alkynyl, halo (C 3 - C 6) -alkynyl, (C 3 -C /) - cycloalkyl, halo (C 3 -C /) - cycloalkyl, (Ci-C 6) - Alkoxy, halogen- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (O) n S-, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl (O) nS-, (C 1 -C 6) - Alkoxy, hal
  • R is hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, Ha! Ogen (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (C2-C6) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, halo (C 3 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -CycSoalkyl - (Ci-C6) alkyl, halo (C 3 -C 6) - cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, R 1 (O) C- (Ci-C 6) alkyl, R 1 O (O) C- (Ci-C 6) -alkyl, (R 1) 2 N (O) C- (Ci- C 6) -A!
  • R x is (C 3 -C) -cycloalkyl, heteroaryl, heterocyclyl or phenyl, where the four radicals mentioned above are in each case represented by s radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogen (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl,
  • R Y is hydrogen, (Ci-C 6) -A! Kyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (C 2 -C 6) -a! Kenyi , (C2-C6) -Alkiny !, halo (C 3 -C 6) -alkynyl, (Cs-C / J-cycloalkyl,
  • Trifluoromethylcarbonyl halogen, amino, aminocarbonyl, methylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, methoxymethyl,
  • R z is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 1 0- (C 1 -C 6 ) -alkyl, R'CH 2 , (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, halo (C 3 -C 6 ) alkynyl, R 1 0 , R 1 (H) N, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl,
  • Heterocyclyl carries n oxo groups
  • R 1 represents hydrogen, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, halo (C 3 -C 6 ) alkynyl, (Cs-CeJ-cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, halo (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (Ci C 6 ) alkyl, phenyl, phenyl (C
  • R 2 is (Ci-C 6) -alkyl, Haiogen- (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) -Alkenyi, halo (C 2 -C 6) - alkenyl, (C 2 -C 6) -Aikinyl, halo (C3-C6) -alkynyl, (C 3 -C 6) -Cycloaikyl, (C 3 -C 6) -
  • R 3 represents hydrogen, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 - C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl or phenyl,
  • R 4 is (Ci-Ce) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6) - Cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl or phenyl,
  • R 5 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • R 6 is (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • R 'de notes acetoxy, acetamido, N-methylacetamido, benzoyloxy, benzamido, N-methylbenzamido, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, benzoyl, methylcarbonyl, piperidinylcarbonyl, morpholinylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, aminocarbonyl,
  • L is a 3-, 4- or 5-membered fused-on, unsaturated bridge whose bridge atoms consist of t carbon atoms and m heteroatoms from the group consisting of O, S and N.
  • alkyl radicals having more than two carbon atoms may be straight-chain or branched.
  • Alkyl radicals mean e.g. Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i-hexyl and 1, 3-dimethylbutyl.
  • alkenyl means e.g. Allyl, 1-methylprop-2-en-1-yl,
  • Alkynyl means e.g. Propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl, 1-methyl-but-3-yn-1-yl.
  • the multiple bond can each be in any position of the unsaturated radical.
  • Cycloalkyl means a carbocyclic saturated ring system having three to six C atoms, e.g. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • cycloalkenyl is a monocyclic alkenyl group having three to six carbon ring members, e.g. Cyclopropenyl, cyclobutenyl,
  • Cyclopentenyl and cyclohexenyl, wherein the double bond may be in any position.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Heterocyclyl means a saturated, partially saturated or fully unsaturated cyclic radical containing from 3 to 6 ring atoms of which from 1 to 4 are selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, and which may additionally be annelated by a benzo ring.
  • heterocyclyl is piperidinyl, pyrrolidinyl, tetrahydrofuranyl, dihydrofuranyl and oxetanyl
  • Heteroaryl means an aromatic cyclic radical containing from 3 to 6 ring atoms of which from 1 to 4 are selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, and which may additionally be fused by a benzo ring.
  • heteroaryl is benzimidazol-2-yl, furanyl, imidazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyridinyl, benzisoxazolyl, thiazolyl, pyrrolyl, pyrazolyl, thiophenyl, 1, 2,3-oxadiazolyl, 1, 2 4-oxadiazolyl, 1, 2,5-oxadiazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, 1, 2,4-triazolyl, 1, 2,3-triazolyl, 1, 2,5-triazolyl, 1, 3,4- Triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1, 3,4-thiadiazolyl, 1, 2,3-thiadiazolyl, 1, 2,5-thiadiazolyl, 2H-1,2,3, 4-tetrazolyl,
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers. For example, if one or more asymmetrically substituted carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur. Likewise, stereoisomers occur when sulfoxides are present. Stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained in the preparation by customary separation methods, for example by chromatographic separation methods. Similarly, stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants. The invention also relates to all stereoisomers and mixtures thereof which are of the general formula (I), but not specifically defined. The compounds of formula (I) can form salts. Salt formation can through
  • Suitable bases are organic amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine and pyridine, and ammonium, alkali metal or alkaline earth metal hydroxides, carbonates
  • alkylsulfonium and alkylsulfoxonium salts such as (C 1 -C 4) -trialkylsulfonium and (C 1 -C 4) -trialkylsulfoxonium salts.
  • the compounds of formula (I) may be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid such as, for example, mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4, H 3 PO 4 or HNO 3, or organic acids, e.g. Carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid, or sulfonic acids, such as p-toluenesulfonic acid, to a basic group, e.g. Amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts.
  • a suitable inorganic or organic acid such as, for example, mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4, H 3 PO 4 or HNO 3, or organic acids, e.g. Carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicy
  • R 7 , R 8 , R 12 , R 13 , R 22 and R 23 are each independently
  • R 1 ) 2 N (O) C, R 1 O, (R 1 ) 2 N, R 2 (O) n S, R 1 O (0) 2 S, (R 1 ) 2 N (O) 2 S and R 1 is 0- (C 1 -C 6 ) -alkyl, and wherein heterocyclyl carries n oxo groups, R 9 , R 10 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 20 , R 21 , R 24 and R 25 are each independently hydrogen, halogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (Ci-C) alkoxy, (Ci C 4) -haloalkoxy or (Ci-C 4 ) -alkoxy- (Ci-C 4 ) -alkyl or in each case two geminal R 9 , R 10 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 20 , R 21 , R 24
  • R 9 , R 10 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 20 , R 21 , R 24 and R 25 is an acetal of the formula -O- (C 2 -C 4 ) -alkylene O-,
  • R 1 1, R 18, R 19, R 26 and R 27 are each independently hydrogen, (Ci- C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl , Halo (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, halo (C 3 -C 6 ) -alkynyl, where the six radicals mentioned above are each represented by s radicals from the group consisting of nitro, cyano , R 2 (0) n S, (R 1 ) 2 N , R 1 O, R 1 (0) C, R 1 0 (0) C, R 1 (0) CO, R 2 0 (0) CO, R 1 (0) C (R 1 ) N, R 2 (O) 2 S (R 1 ) N, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, heteroaryl, heterocyclyl and phenyl, wherein the four last-menti
  • R 28, R 29, R 30 and R 31 are each independently hydrogen, nitro, halogen, cyano, thiocyanato, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl,
  • Halogeno (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, halogeno (C 3 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, halogeno (C 3 -) C6) cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkenyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkenyl, (C 3 - C 6) -cycloalkyl- (Ci-C (6) alkyl, halo C 3 - C6) cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkenyl, (Ci-C 6) alkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkenyl (C 6 ) -alkyl, R 1 (O) C, R 1 (R 1 ON ) C,
  • R 2 (O) 2 S (R 1 ) N (O) C- (C 1 -C 6 ) -alkyl
  • Q represents a remainder Q1, Q2, Q3 or Q4,
  • X is nitro, halo, cyano, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) - alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 1 (O) C,
  • R 1 (R 1 ON ) C, R 1 O (O) C, (R 1 ) 2 N (O) C, RO, (R 1 ) 2 N, R 1 (O) C (R 1 ) N, R 2 (O) 2 S (R 1 ) N,
  • W is hydrogen, halogen, nitro, cyano, (Ci-CeJ-alkyl, halogeno (Ci-Ce) - alkyl, (C 3 -C) -cycloalkyl, (Ci-C 6 ) -alkoxy, (Ci-C 6 ) -Alkyl- (O) n S-, R 1 O (0) C, (R 1 ) 2 N, R 1 (O) C (R 1 ) N or R 2 (O) 2 S (R 1 ) N .
  • R is hydrogen
  • R x represents (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (C 2 - C6) alkenyl, (C 2-C6) alkynyl, halo (C3-C6) -alkynyl, where the radicals mentioned above six respectively by s radicals selected from the group consisting (from R 2 0) n S, (R 1) 2 N, R 1 0 , R 1 (0) C, RO (0) C, R 1 (0) CO, R 2 0 (0) CO, R 1 (0) C (R 1) N, R 2 (0) 2 S (R 1 ) N, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, heteroaryl, heterocyclyl and phenyl, where the four last-mentioned radicals are represented by s radicals from the group consisting of (C 1 -C 6 -alkyl, halogeno (C 1
  • R Y is hydrogen, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C /) - cycloalkyl, (Ci-C6) alkoxy, methoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl, halogen, amino .
  • R z is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 1 O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, R'CH 2 , (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 1 O, R 1 (H) N, methoxycarbonyl, acetylamino or methylsulfonyl, R 1 represents hydrogen, (Ci-C 6) -A! KyS, halo (Ci-C 6) alkyl, (C3-C 6) -Cyc!
  • R 2 is (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 - C 6) cycloalkyl, (C3-C6 ) -Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 3 is hydrogen or (C 1 -C 6 ) -alkyl
  • R 4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl
  • R 5 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • R ' is acetoxy, acetamido, methoxycarbonyl or (C-3-C6) -cycloalkyl, n is 0, 1 or 2, s is 0, 1, 2 or 3,
  • L represents a bridge selected from the group consisting of A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A1, A12, A13, A14, A17, A25, A26, A27, A28, A29 , A30, A31, A32, A33, A34, A35, A36, A37, A38, A41, 49, 50, 51, 53, 55, 57, 59, 61, 62, 72, 13, 14, 14, 14, 14, 144, ⁇ 145, ⁇ 146, ⁇ 147, ⁇ 148, ⁇ 149, ⁇ 150, ⁇ 151, ⁇ 157, ⁇ 58, ⁇ 168, ⁇ 274, ⁇ 275, ⁇ 276, ⁇ 277, ⁇ 278, ⁇ 279, ⁇ 280, ⁇ 281, ⁇ 282, ⁇ 283, ⁇ 284, ⁇ 285, ⁇ 286, ⁇ 287, ⁇ 363 , ⁇ 364, ⁇ 365, ⁇ 366, ⁇ 367, ⁇ 368,
  • R 7 , R 8 , R 12 , R 13 , R 22 and R 23 are each independently
  • R 9 , R 10 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 20 , R 21 , R 24 and R 25 are each independently hydrogen, halogen, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) Haloalkyl or (C 1 -C 4) -alkoxy, or two geminal R 9 , R 10 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 20 , R 21 , R 24 and R 25 form together with the carbon atom, to which they are attached, a carbonyl group or a
  • Oxime of the formula C NOR 1 or in each case two geminaie R 9 , R 10 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 20 , R 21 , R 24 and R 25 is an acetal of the formula -0- (C 2 -C4) -alkylene-0-,
  • R 11 , R 18 , R 19 , R 26 and R 27 are each independently hydrogen or (Ci-Cr-alkyl, wherein the (Ci-Ce) alkyl group by s radicals from the group
  • X is nitro, halogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, chiorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, trichloromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoroisopropyl, cyclopropyl, methoxy, ethoxy, methylsulfanyl, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, Methoxyethoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl or methylsulfonylmethyl,
  • W is hydrogen, chlorine or methyl
  • R is hydrogen
  • R x represents methyl, ethyl, n-propyl, prop-2-en-1-yl, methoxyethyl, ethoxyethyl or methoxyethoxyethyl
  • R Y is methyl, ethyl, n-propyl, chlorine or amino
  • R z is methyl, ethyl, n-propyl or methoxymethyl.
  • L denotes a bridge selected from the group consisting of A1, A2, A4, A5, A6, A7, A8, A25, A26, A28, A29, A30, A31, A32, A49, A50, A51, A53, A55, A57, A59, A61, A139, A140, A141, A142, A143, A145, A146, A147, A148, A149, A150, A274, A275, A278, A279, A280, A281, A282, A283, A284, A285, A286, A363, A364, A365, A366, A367, A368, A369, A370, A371, A372 and A373,
  • R 7 , R 8 , R 12 , R 13 , R 22 and R 23 are each independently
  • R 9 , R 10 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 20 , R 21 , R 24 and R 25 are each independently hydrogen, halogen, methyl, methoxy, ethoxy or two geminal R 9 , R 10 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 20 , R 21 , R 24 and R 25 together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group or a
  • Oxime of formula C NOR 1 or two geminal R 9 , R 10 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 20 , R 21 , R 24 and R 25 is an acetal of the formula -0- (CH 2 ) 2-0-,
  • R 1 is hydrogen, methyl or ethyl
  • R 11 , R 19 , R 26 and R 27 are each independently hydrogen or methyl
  • R 28 , R 29 , R 30 and R 31 independently of one another are each hydrogen, nitro, halogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl,
  • Chlorodifluoromethyl dichlorofluoromethyl, trichloromethyl, pentafluoroethyl, Heptafluoroisopropyl, cyclopropyl, methoxy, ethoxy, methylsulfanyl, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, methoxyethoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl or methylsulfonylmethyl.
  • the substituents and symbols unless otherwise defined, have the same meaning as described for formula (I).
  • dehydrating reagents commonly used for amidation reactions such as B. 1, 1 'carbonyldiimidazole (CDI), dicyclohexyl carbodiimide (DCC), 2,4,6-tripropyl-1, 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc. are used.
  • CDI 1, 1 'carbonyldiimidazole
  • DCC dicyclohexyl carbodiimide
  • T3P 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide
  • alkylating agents such as. B. alkyl halides, sulfonates or dialkyl sulfates can be used in the presence of a base.
  • 5-amino-1H-tetrazoles of the formula (III) are either commercially available or can be prepared analogously to methods known from the literature.
  • substituted 5-aminotetrazoles can be prepared from amino-tetrazole by the method described in Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 923-924:
  • X represents a leaving group such as iodine.
  • the 5-amino-1H-triazoles of the formula (III) are either commercially available or can be prepared analogously to methods known from the literature.
  • substituted 5-aminotriazoles can be prepared from aminotriazole according to the method described in Zeitschrift fur Chemie (1990), 30 (12), 436-437:
  • X represents a leaving group such as iodine.
  • Substituted 5-aminotriazoles can also be synthesized, for example, as described in Chemische Berichte (1964), 97 (2), 396-404:
  • Substituted 5-aminotriazoles can also be used, for example, as in Angewandte Chemie
  • the 4-amino-1, 2,5-oxadiazoles of the formula (VI) are either commercially available or known or can be prepared analogously to methods known from the literature.
  • 3-alkyl-4-amino-1,2,5-oxadiazoles can be prepared according to the method described in Russian
  • 3-aryl-4-amino-1, 2,5-oxadiazoles can be synthesized as described in Russian Chemical Bulletin, 54 (4), 1057-1059, (2005) or Indian Journal of Chemistry, Section B:
  • 3-Amino-4-halo-1, 2,5-oxadiazoles can be prepared, for example, from the commercially available 3,4-diamino-1, 2.5 by the method described in Heteroatom Chemistry 15 (3), 199-207 (2004) Oxadiazole be prepared by a Sandmeyer reaction:
  • Nucleophilic radicals R Y can be found in Journal of Chemica! Research, Synopses, (6), 190, 1985 or in or Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, (9), 2086-8, 1986 or in Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53 (3 ), 596-614, 2004, by substitution of the leaving group L in 3-amino-1, 2,5-oxadiazoles.
  • L stands for a leaving group such. Chlorine, bromine, iodine, mesyloxy, tosyloxy, trifluorosulfonyloxy etc.
  • dehydrating reagents commonly used for amidation reactions such as B. 1, 1 'carbonyldiimidazole (CDI), dicyclohexyl carbodiimide (DCC), 2,4,6-tripropyl-1, 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc. are used.
  • CDI 1, 1 'carbonyldiimidazole
  • DCC dicyclohexyl carbodiimide
  • T3P 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide
  • the compound of formula VIII employed in scheme 8 can be prepared by reacting an acyl isothiocyanate of formula X with a hydrazide of formula IX according to the method described in Synth. Commun. 25 (12), 1885-1892 (1995).
  • dehydrating reagents commonly used for amidation reactions such as B. 1, 1 'carbonyldiimidazole (CDI), dicyclohexyl carbodiimide (DCC), 2,4,6-tripropyl-1, 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc. are used.
  • CDI 1, 1 'carbonyldiimidazole
  • DCC dicyclohexyl carbodiimide
  • T3P 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide
  • the amines of the formula (XII) are either commercially available or known in the literature or can, for example, by the method described in Scheme 13 by base-catalyzed alkylation or by reductive alkylation or by the method described in Scheme 14 by nucleophilic substitution of a leaving group L such as chlorine Amine R-NH2 can be produced.
  • the listed equipment leads to a modular procedure, in which the individual work steps are automated, but between the work steps, manual operations must be performed.
  • This can be circumvented by the use of partially or fully integrated automation systems in which the respective automation modules are operated, for example, by robots.
  • Such automation systems can be obtained, for example, from Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA.
  • the implementation of single or multiple synthetic steps can be supported by the use of polymer-supported reagents / Scavanger resins.
  • Synthesis methods allow a number of protocols known from the literature, which in turn can be carried out manually or automatically.
  • the reactions can be carried out, for example, by means of IRORI technology in microreactors (microreactors) from Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA.
  • the preparation according to the methods described herein provides compounds of formula (I) and their salts in the form of substance collections called libraries.
  • the present invention also provides libraries containing at least two compounds of formula (I) and their salts.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention (and / or their salts), together referred to as "compounds according to the invention", have excellent herbicidal activity against a broad spectrum of economically important monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants
  • the present invention therefore also relates to a method for controlling undesirable plants or regulating the growth of plants, preferably in plant crops, wherein one or more of the plants according to the invention are plants which are expectorant from rhizomes, rhizomes or other permanent organs
  • Compound (s) on the plants e.g., weeds such as mono- or dicotyledons
  • the compounds according to the invention can be applied, for example, in pre-sowing (optionally also by incorporation into the soil), pre-emergence or postemergence process.
  • some representatives of the monocotyledonous and dicotyledonous weed flora can be mentioned, which can be controlled by the compounds according to the invention, without the intention of limiting them to certain species.
  • the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth prior to germination, either the emergence of the weed seedlings is completely prevented or the weeds grow up to the cotyledon stage, but then stop their growth and finally die after three to four weeks
  • Ipomoea Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, or monocotyledonous cultures of the genera Allium, Pineapple, Asparagus, Avena,
  • Crops such as agricultural crops or ornamental plantings.
  • Influence of phytonutrients and harvest relief e.g. be used by triggering desiccation and stunted growth. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of undesirable vegetative growth, without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays an important role in many monocotyledonous and dicotyledonous crops, since, for example, storage formation can thereby be reduced or completely prevented.
  • the active compounds can also be used to control harmful plants in crops of genetically engineered or conventional mutagenized plants.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example, by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to Plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special special traits for example, by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to Plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • transgenic cultures Preferred with respect to transgenic cultures is the use of the compounds of the invention in economically important transgenic crops of useful and
  • Ornamental plants z.
  • cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and corn or cultures of sugar beet, cotton, soybeans, rapeseed, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • the compounds of the invention can be used as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or
  • the application of the compounds of the invention or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants eg.
  • cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and corn or cultures of sugar beet, cotton, soy, rape, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • the compounds according to the invention can be used as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been made genetically resistant.
  • Glufosinate see, for example, EP-A-0242236, EP-A-242246) or glyphosate
  • transgenic crops characterized by a combination z.
  • nucleic acid molecules can be used in any genetic manipulations.
  • nucleic acid molecules can be used in any genetic manipulations.
  • Plasmids are introduced which allow mutagenesis or a sequence change by recombination of DNA sequences. With the help of standard methods z. For example, base substitutions are made, partial sequences are removed, or natural or synthetic sequences are added.
  • adapters or linkers can be attached to the fragments be, see, for. Sambrook et al., 1989, Molecular Cioning, A Laboratory Manual, 2nd Ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, or Winnacker "Genes and Clones", VCH Weinheim 2nd edition 1996
  • the production of plant cells with a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one
  • Cosuppressions canes or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme that specifically cleaves transcripts of the above gene product.
  • DNA molecules may be used which comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
  • the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell. But to achieve the localization in a particular compartment, z.
  • the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment. Such sequences are known in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 1 1 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad., U.S.A. 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). Expression of the nucleic acid molecules can also be found in the
  • Organelles of the plant cells take place.
  • the transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques.
  • the transgenic plants may, in principle, be plants of any plant species, that is, both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
  • transgenic plants are available, the altered properties by
  • the compounds of the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth factors, such as. B. Dicamba or against
  • Herbicides containing essential plant enzymes e.g. As acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthase (GS) or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD) inhibit or herbicides from the group of sulfonylureas, the glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogues, resistant.
  • ALS acetolactate synthases
  • EPSP synthases glutamine synthase
  • HPPD hydroxyphenylpyruvate dioxygenases
  • Harmful plants often have effects that are specific for application in the particular transgenic culture, such as altered or specially extended weed spectrum that can be controlled
  • the invention therefore also relates to the use of the compounds according to the invention as herbicides for controlling harmful plants in transgenic
  • the compounds of the invention may be in the form of wettable powders
  • the invention therefore also relates to herbicidal and plant growth-regulating agents which contain the compounds according to the invention.
  • the compounds according to the invention can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are predetermined. Possible formulation options are, for example: wettable powder (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions, suspension concentrates (SC), oil- or water-based dispersions, oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), Dusts (DP), mordants, granules for spreading and soil application, granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG),
  • WP wettable powder
  • SP water-soluble powders
  • EC emulsifiable concentrates
  • EW emulsions
  • SC suspension concentrates
  • the necessary formulation auxiliaries such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and are, for example
  • Injectable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and, in addition to the active substance, also contain ionic and / or nonionic surfactants (wetting agents, dispersants) other than a diluent or inert substance, for example polyoxyethylated alkylphenols.
  • the herbicidal active compounds are finely ground, for example, in customary apparatus such as hammer mills, blower mills and air-jet mills and mixed simultaneously or subsequently with the formulation auxiliaries.
  • Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in one
  • organic solvents e.g. Butanol, cyclohexanone, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more surfactants of ionic and / or nonionic type (emulsifiers).
  • emulsifiers which can be used are: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as e.g. Sorbitan fatty acid esters or
  • Polyoxethylenesorbitanester such. Polyoxyethylene. Dusts are obtained by milling the active ingredient with finely divided solids, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • finely divided solids e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • Suspension concentrates may be water or oil based. They can be prepared, for example, by wet grinding using commercially available bead mills and, if appropriate, addition of surfactants, as described, for example, in US Pat. upstairs with the others
  • Emulsions e.g. Oil-in-water emulsions (EW) can be prepared, for example, by means of stirrers, colloid mills and / or static mixers using aqueous organic solvents and optionally surfactants, as described e.g. listed above for the other formulation types.
  • EW Oil-in-water emulsions
  • Granules can either be adsorbed by atomizing the active ingredient, granulated inert material or by applying active substance concentrates by means of adhesives, for example polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate or mineral oils, to the surface of carriers such as sand, Kaoiinite or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
  • adhesives for example polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate or mineral oils
  • Water-dispersible granules are generally prepared by the usual methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material.
  • the agrochemical preparations generally contain from 0.1 to 99% by weight, in particular from 0.1 to 95% by weight, of compounds according to the invention.
  • the drug concentration is e.g. about 10 to 90 wt .-%, the balance to 100 wt .-% consists of conventional formulation ingredients. at
  • the active substance concentration can be about 1 to 90,
  • Dust-like formulations contain 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% active ingredient.
  • the active ingredient content depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and which
  • Granulation aids, fillers, etc. are used. In the water
  • the content of active ingredient is for example between 1 and 95 wt .-%, preferably between 10 and 80 wt .-%.
  • the active substance formulations mentioned optionally contain the customary adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, preserving,
  • the formulations present in commercial form are optionally diluted in a customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dusty preparations, ground or spreading granules and sprayable
  • the type of herbicide used u.a. varies the required application rate of the compounds of formula (I). It can vary within wide limits, e.g. between 0.001 and 1.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.005 and 750 g / ha.
  • Step 1 Synthesis of 7-methyl-1-benzothiophene-6-carboxylic acid methyl ester
  • Step 3 Synthesis of 7-methyl-N- (1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) -1-benzothiophene-6-carboxamide
  • n-Pr n-propyl
  • c-Pr c-propyl
  • Ph phenyl
  • Table 2 Compounds of the invention of the general formula (I) wherein Q is Q1, R x is an ethyl group and R is hydrogen and L is the bridge A30, wherein the radicals R 7 and R 8 are both hydrogen
  • Table 1 1 Compounds of the invention of the general formula (I), wherein Q is Q3, R Y is a methyl group and R is hydrogen and L is the bridge A32, wherein the radicals R 7 and R 8 are both hydrogen
  • R x is an ethyl group and R is hydrogen and L is the bridge A8, wherein the radical R 7 is hydrogen
  • R Y is a methyl group and R is hydrogen and L is the bridge A8, wherein the radical R 7 is hydrogen
  • R z represent a methyl group and R is hydrogen and L is the bridge A8, where R 7 is hydrogen
  • Table 20 Compounds of the invention of the general formula (I) wherein Q is Q1, R x is an ethyl group and R is hydrogen and L is the bridge A363, wherein the radicals R 28 , R 29 , R 30 and R 31 is
  • Table 25 Compounds according to the invention of the general formula (I) in which Q is Q1, R x is a methyl group and R is hydrogen and L is the bridge A364 in which R 29 , R 30 and R 31 are hydrogen
  • Table 26 Compounds according to the invention of the general formula (I) in which Q is Q1, R x is an ethyl group and R is hydrogen and L is the bridge A364 in which the radicals R 29 , R 30 and R 31 are hydrogen
  • Table 29 Compounds according to the invention of the general formula (I) in which Q is Q3, R Y is a methyl group and R is hydrogen and L is the bridge A364, where R 29 , R 30 and R 31 are hydrogen
  • Table 31 Compounds of the invention of the general formula (I) wherein Q is Q1, R x is a methyl group and R is hydrogen and L is the bridge A365, wherein the radicals R 28 , R 30 and R 31 are hydrogen
  • Table 32 Compounds of the invention of the general formula (I) in which Q is Q1, R x is an ethyl group and R is hydrogen and L is the bridge A365, in which the radicals R 28 , R 30 and R 31 are hydrogen
  • Table 33 Compounds of the invention of the general formula (I) in which Q is Q1, R x is an n-propyl group and R is hydrogen and L is the bridge A365 in which the radicals R 28 , R 30 and R 31 are hydrogen
  • Bridge A365 means where R 28 , R 30 and R 31 are hydrogen
  • Table 35 Compounds of the invention of the general formula (I) in which Q is Q3, R Y is a methyl group and R is hydrogen and L is the bridge A365 in which the radicals R 28 , R 30 and R 31 are hydrogen
  • Table 37 Compounds of the invention of the general formula (I) in which Q is Q1, R x is a methyl group and R is hydrogen and L is the bridge A366, in which R 28 , R 29 and R 31 are hydrogen
  • Table 38 Compounds according to the invention of the general formula (I) in which Q is Q1, R x is an ethyl group and R is hydrogen and L is the bridge A366 in which the radicals R 28 , R 29 and R 31 are hydrogen
  • Table 40 Compounds of the invention of the general formula (I) wherein Q is Q 2, R x is a methyl group and R is hydrogen and L is the bridge A366 in which R 28 , R 29 and R 31 are hydrogen
  • Table 43 Compounds of the invention of the general formula (I) in which Q is Q1, R x is a methyl group and R is hydrogen and L is the bridge A367, in which R 28 , R 29 and R 30 are hydrogen
  • Table 44 Compounds of the invention of the general formula (I) in which Q is Q1, R x is an ethyl group and R is hydrogen and L is the bridge A367, in which the radicals R 28 , R 29 and R 30 are hydrogen
  • Table 46 Compounds of the invention of the general formula (I) in which Q is Q 2, R x is a methyl group and R is hydrogen and L is the bridge A367, in which R 28 , R 29 and R 30 are hydrogen
  • Table 55 Compounds of the invention of the general formula (I) in the form of the sodium salts, wherein Q is Q1, R * is a methyl group and L is the bridge A366, wherein the radicals R 28 , R 29 and R 31 are hydrogen
  • Table 57 Compounds of the invention of the general formula (I) in which Q is Q1 and R is hydrogen and L is the bridge A6, in which the radicals R 7 and R 8 are hydrogen
  • Y is a methyl group and R is hydrogen and L is the
  • Table 61 Compounds of the invention of the general formula (I) wherein Q is Q1, R x is a methyl group and R is hydrogen and L is the bridge A282, wherein the radicals R 12 , R 13 , R 14 and R 15 is
  • Table 62 Compounds of the general formula (I) according to the invention wherein Q is Q1, R x is an ethyl group, and R is hydrogen and L the bridge A282 means, in which the radicals R 12, R 13, R 14 and R 15 are hydrogen
  • Table 63 Compounds of the invention of the general formula (I) in which Q is Q1, R x is an n-propyl group and R is hydrogen and L is the bridge A282 in which the radicals R 12 , R 13 , R 14 and R 15
  • Q is Q1
  • R x is an n-propyl group and R is hydrogen
  • L is the bridge A282 in which the radicals R 12 , R 13 , R 14 and R 15
  • Table 64 Compounds of the invention of the general formula (I) wherein Q is Q 2, R x is a methyl group and R is hydrogen and L is the bridge A282, wherein the radicals R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are
  • Table 65 Compounds of the invention of the general formula (I) wherein Q is Q3, R Y is a methyl group and R is hydrogen and L is the bridge A282 in which the radicals R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are
  • Table 68 Compounds of the general formula (I) according to the invention wherein Q is Q1, R x is an ethyl group, and R is hydrogen and L the bridge A286 means, in which the radicals R 12, R 13, R 14 and R 15 are hydrogen

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Abstract

Es werden Bicycloarylcarbonsäureamide der allgemeinen Formel (I) als Herbizide beschrieben. (I) In dieser Formel (I) stehen X und W für Reste wie Wasserstoff, organische Reste wie Alkyl, und andere Reste wie Halogen. Q steht für Triazolyl, Tetrazolyl oder Oxadiazolyl.

Description

Herbizid wirksame Bicycloarylcarbonsäureamide
Beschreibung
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in
Nutzpflanzenkulturen.
Die prioritätsältere nicht vorveröffentlichte europäische Patentanmeldung
EP 1 1158258 offenbart N-(Tetrazol-5-yl)-, N-(Triazol-5-yl)- und N-(1 ,2,5-Oxadiazol-3- yl)bicycloarylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide. Allerdings zeigen diese Verbindungen nicht immer eine ausreichende Wirkung gegen Schadpflanzen und/oder sie sind zum Teil nicht ausreichend verträglich mit einigen wichtigen
Kulturpflanzen, wie Getreidearten, Mais oder Reis.
Es wurde nun gefunden, dass N-(Tetrazol-5-yl)-, N-(Triazol-5-yl)-, N-(1 ,2,5-Oxadiazol- 3-yl)- und N-(1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl)bicycloarylcarbonsäureamide, die sich von den aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen im Wesentlichen dadurch
unterscheiden, dass der an den Phenylring ankondensierte Ring ungesättigt ist, als Herbizide besonders gut geeignet sind. Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit N-(Tetrazol-5-yl)-, N-(Triazol-5- yl)-, N-(1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl)- und N-(1 ,3,4-Oxadiazol-2- yl)bicycloarylcarbonsäureamide der Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000003_0001
die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4,
Figure imgf000004_0001
(Q1 ) (Q2) (Q3) (Q4)
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (d-Ce -Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(O)C, R1(R1ON=)C, RO(O)C, (R1)2N(O)C, R1(RO)N(O)C, (R1)2N(R1)N(O)C,
R1(O)C(R1)N(O)C, R2O(O)C(R1)N(O)C, (R1)2N(O)C(R1)N(O)C, R2(O)2S(R1)N(O)C, R1O(O)2S(R1)N(O)C, (R1)2N(O)2S(R1)N(O)C, RO, R1(O)CO, R2(O)2SO, R2O(O)CO, (R1)2N(O)CO, (R1)2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R1O(O)2S(R1)N, (R1)2N(O)2S(R1)N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S,
R1(O)C(R1)N(O)2S, R2O(O)C(R1)N(O)2S, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S, (R5O)2(O)P, R1(O)C- (Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1O)(R1)N(O)C-(Ci- C6)-Alkyl, (R1)2N(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl,
R2O(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl,
R2(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl,
(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)-Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)CO- (Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2SO-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)CO-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)CO-(Ci-C6)- Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)2S(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, (R1)2N(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N(O)2S-(Ci- C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R5O)2(O)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-Ce)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(d- C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, R1O, (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S und R1O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt, W bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Rhodano, (Ci-CeJ-Alkyl, Halogen- (Ci-Ce)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3- C6)-alkinyl, (C3-C/)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C/)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen- (Ci-Ce)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkyl-(O)nS-, (Ci-C6)-Ha!ogenaikyl-(O)nS-, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C4)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-halogenalkyl, R1(O)C, R1(RON=)C, R1O(O)C, (R1)2N, R1(O)C(R1)N oder R2(O)2S(R1)N,
R bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Ha!ogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-CycSoalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C-(Ci- C6)-A!kyi, NC-(Ci-C6)-Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)CO-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2SO-(Ci- C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alky!, R2(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Aikyl, R2(O)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, RO, (R1)2N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R2(O)2S, oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Nitro, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Benzyl, Rx bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2- Ce)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, wobei die sechs vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, (R6)3Si, (R5O)2(O)P, R2(O)„S, (R1)2N, R1O, R1(O)C, R1O(O)C, R1(O)CO, R2O(O)CO, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl und Phenyl substituiert sind, wobei die vier letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-Ce)- alkoxy und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder
Rx bedeutet (C3-C )-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die vier vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl,
(Ci-Ce)-Alkyl- S(O)n, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C4)-alkyl substituiert sind, RY bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-A!kyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-a!kenyi, (C2-C6)-Alkiny!, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (Cs-C/J-Cycloalkyl,
(d-CeJ-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, Cyano, Nitro, Methylsulfenyl, MethylsuSfinyl, Methylsulfonyl, Acetylamino,
Benzoylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl,
Ethoxycarbonylmethyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl,
TrifluormethyScarbonyl, Halogen, Amino, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methoxymethyl,
oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-CeJ-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und Halogen substituiertes Heteroaryi, Heterocyclyl oder Phenyl, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Rz bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, R10-(Ci-C6)-Alkyl, R'CH2, (C3-C/)- Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, R10, R1(H)N, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Methylcarbonyl, Dimethylamino, Trifluormethylcarbonyl, Acetylamino, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl- S(0)n, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C4)-alkyl substituiertes Heteroaryi, Heterocyclyl, Benzyl oder Phenyl, wobei
Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (Cs-CeJ-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci- C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci- Ce)-alkyl, Heteroaryi, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-O-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-N(R3)-(Ci-C6)- alkyl, Phenyl-S(O)n-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-S(O)n-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-S(O)n- (Ci-CeJ-alkyl, wobei die fünfzehn letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R3O(O)C, (R3)2N(O)C, R3O, (R3)2N, R4(O)„S, R3O(O)2S, (R3)2N(0)2S und R30-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Haiogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyi, Halogen-(C2-C6)- alkenyl, (C2-C6)-Aikinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloaikyl, (C3-C6)-
Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-N(R3)-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-N(R3)-(Ci-C6)- alkyl, Phenyl-S(0)n-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-S(0)n-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-S(0), (Ci-Ce)-alkyl, wobei die fünfzehn letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R30(0)C, (R3)2N(0)C, R 0, (R3)2N, R4(0)nS, R30(0)2S, (R3)2N(0)2S und R30-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt,
R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2- C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl oder Phenyl,
R4 bedeutet (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl oder Phenyl,
R5 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl,
R6 bedeutet (Ci-C4)-Alkyl,
R' bedeutet Acetoxy, Acetamido, N-Methylacetamido, Benzoyloxy, Benzamido, N- Methylbenzamido, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl, Morpholinylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Aminocarbonyl,
Methylaminocarbonyi, Dimethyiaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl oder Heterocyclyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, m bedeutet 0, 1 , 2, 3 oder 4, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, t bedeutet 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5,
L bedeutet eine 3-, 4- oder 5-gliedrige ankondensierte, ungesättigte Brücke, deren Brückenatome aus t Kohlenstoffatomen und m Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus O, S und N bestehen.
In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können Alkylreste mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl. Analog bedeutet Alkenyl z.B. Allyl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl,
2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1-yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl. Alkinyl bedeutet z.B. Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-in-1 -yl. Die Mehrfachbindung kann sich jeweils in beliebiger Position des ungesättigten Rests befinden. Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit drei bis sechs C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Analog bedeutet Cycloalkenyl eine monocyclische Alkenylgruppe mit drei bis sechs Kohlenstoffringgliedern, z.B. Cyclopropenyl, Cyclobutenyl,
Cyclopentenyl und Cyclohexenyl, wobei sich die Doppelbindung an beliebiger Position befinden kann.
Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder lod.
Heterocyclyl bedeutet einen gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzoring anneliiert sein kann. Beispielsweise steht Heterocyclyl für Piperidinyl, Pyrrolidinyl, Tetrahydrofuranyl, Dihydrofuranyl und Oxetanyl, Heteroaryl bedeutet einen aromatischen cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzoring annelliert sein kann. Beispielsweise steht Heteroaryl für Benzimidazol-2-yl, Furanyl, Imidazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Benzisoxazolyl, Thiazolyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, 1 ,2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,5- Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,5-Triazolyl, 1 ,3,4- Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 ,2,3,4-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,5-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,4-Thiatriazolyl und 1 ,2,3,5-Thiatriazolyl.
Ist eine Gruppe mehrfach durch Reste substituiert, so ist darunter zu verstehen, daß diese Gruppe durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene der genannten Reste substituiert ist. Analoges gilt für den Aufbau von Ringsystemen durch verschiedene Atome und Elemente. Dabei sollen solche Verbindungen vom Anspruchsbegehren ausgenommen sein, von denen der Fachmann weiß, dass sie unter
Normalbedingungen chemisch instabil sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Ebenso treten Stereoisomere auf, wenn Sulfoxide vorliegen. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht spezifisch definiert sind. Die Verbindungen der Formel (I) können Salze bilden. Salzbildung kann durch
Einwirkung einer Base auf Verbindungen der Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate
und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind
Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NRaRbRcRd]+, worin Ra bis Rd jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci- C4)-Trialkylsulfonium- und (Ci-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze.
Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, in denen die Brücke L für die Reste A1 bis A378 steht, wobei die gestrichelten Bindungen diejenigen Bindungen darstellen, welche die Brücke L an den Benzoylrest anbinden. Hierbei stellt die obere gestrichelte Linie die Bindung an das C-Atom 3 der allgemeinen Formel (I) und die untere gestrichelte Linie die Bindung an das C-Atom 4 der allgemeinen Formel (I) dar:
Figure imgf000011_0001
(AD (A2) (A3) (A4) (A5) (A6)
Figure imgf000011_0002
(A7) (A8) (A9) (A11) (A12)
Figure imgf000011_0003
(A13) (A14) (A15) (A16) (A17) (A18)
Figure imgf000011_0004
(A19) (A20) (A21) (A22) (A23) (A24)
Figure imgf000012_0001
(A25) (A26) (A27) (A28) (A29)
Figure imgf000012_0002
(A31 ) (A32) (A33) (A34) (A35) (A36)
Figure imgf000012_0003
(A37) (A38) (A39) (A40) (A41 ) (A42)
Figure imgf000012_0004
(A43) (A44) (A45) (A46) (A47) (A48)
Figure imgf000013_0001
(A49) (A50) (A51) (A52) (A53) (A54)
Figure imgf000013_0002
(A61) (A62) (A63) (A64) (A65) (A66)
Figure imgf000013_0003
(A68) (A69) (A70) (A71) (A72) (A73)
Figure imgf000013_0004
(A81) (A82) (A84) (A85) (A86) (A87)
Figure imgf000014_0001
(A94) (A95) (A96) (A97) (A98)
Figure imgf000014_0002
(A100) (A101) (A102) (A103) (A104) (A105)
Figure imgf000014_0003
(A106) (A107) (A108) (A109) (A110) (A111 ) (A112)
Figure imgf000014_0004
(A114) (A115) (A116) (A117) (A118) (A119)
Figure imgf000014_0005
(A121) (A122) (A123) (A124) (A125) (A126)
Figure imgf000015_0001
(A127) (A129) (A132)
Figure imgf000015_0002
(A151) (A152) (A153) (A154) (A155) (A156) (A157)
Figure imgf000015_0003
A158) (A159) (A160) (A161) (A162) (A163)
Figure imgf000015_0004
(A164) (A165) (A166) (A167)
Figure imgf000016_0001
(A168) (A169) (A170) (A171) (A172)
Figure imgf000016_0002
(A178) (A179) (A181) (A182)
Figure imgf000016_0003
(A184) (A185) (A186) (A187)
Figure imgf000016_0004
(A188) (A189) (A190) (A191) (A192)
Figure imgf000016_0005
(A193) (A194) (A195) (A196)
Figure imgf000017_0001
(A215) (A216) (A217) (A218) (A219) (A220)
Figure imgf000017_0002
A221 ) (A222) (A223) (A224) (A225) (A226)
Figure imgf000017_0003
(A233) (A234) (A235) (A236) (A238)
Figure imgf000018_0001
(A239) (A240) (A241 ) (A242) (A243) (A244)
Figure imgf000018_0002
A245) (A246) (A247) (A249) (A250)
Figure imgf000018_0003
(A251 ) (A252) (A253) (A254) (A255) (A256)
Figure imgf000018_0004
(A257) (A258) (A259) (A260) (A261 ) (A262)
Figure imgf000018_0005
(A263) (A264) (A265) (A266) (A267) (A268)
Figure imgf000018_0006
(A269) (A270) (A271 ) (A272) (A273)
Figure imgf000019_0001
(A274) (A275) (A277) (A278) (A279)
Figure imgf000019_0002
(A280) (A281 ) (A282) (A283) (A284) (A285)
Figure imgf000019_0003
(A286) (A287) (A289) (A290) (A291 )
Figure imgf000019_0004
(A304) (A305) (A306) (A307) (A308) (A309)
Figure imgf000019_0005
(A310) (A311 ) (A312)
Figure imgf000020_0001
(A320) (A321 ) (A322) (A323) (A324) (A325) (A326)
Figure imgf000020_0002
(A334) (A335) (A336) (A337) (A338) (A339) (A340)
Figure imgf000020_0003
(A34 (A342) (A343) (A344) (A345) (A346) (A347)
Figure imgf000020_0004
(A348) (A349) (A350) (A351 )
Figure imgf000021_0001
(A354) (A355) (A356) (A357)
(Α362)
Figure imgf000021_0002
(Α367) (Α368)
Figure imgf000021_0003
(A369) A370) (A371 ) (Α372) (Α373) (Α374)
Figure imgf000021_0004
(A375) (A376) (A377) (Α378) R7, R8, R12, R13, R22 und R23 bedeuten unabhängig voneinander jeweils
Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen- (C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen- (C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkenyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(0)C, R1(R1ON=)C, R10(0)C, (R1)2N(0)C, R1(R10)N(0)C, (R1)2N(R1)N(0)C,
R1(0)C(R1)N(0)C, R20(0)C(R1)N(0)C, (R1)2N(0)C(R1)N(0)C, R2(0)2S(R1)N(0)C, R10(0)2S(R1)N(0)C, (R1)2N(0)2S(R1)N(0)C, R20, R1(0)CO, R2(0)2SO, R20(0)CO, (R1)2N(0)CO, (R1)2N, R1(0)C(R1)N, R2(0)2S(R1)N, R20(0)C(R1)N, (R1)2N(0)C(R1)N, R10(0)2S(R1)N, (R1)2N(0)2S(R1)N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S,
R1(0)C(R1)N(0)2S, R20(0)C(R1)N(0)2S, (R1)2N(0)C(R1)N(0)2S, R1(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R10)(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)C(R1)N(0)C- (Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2S(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)2S(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)- Alkyl, R10-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)CO-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2SO-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)CO- (Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)CO-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, R2(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N-(Ci- C6)-Alkyl, R10(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)nS-(Ci- C6)-Alkyl, R10(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N(0)2S-(Ci- C6)-Alkyl, R20(0)C(R1)N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R50)2(0)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R10(0)C,
(R1)2N(0)C, R10, (R1)2N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S und R10-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R9, R10, R14, R15, R16, R17, R20, R21, R24 und R25 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Halogen, (Ci-C-4)-Alkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci- C4)-Halogenalkoxy oder (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl oder je zwei geminale R9, R10, R14, R15, R16, R1 7, R20, R21 , R24 und R25 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe oder ein
Oxim der Formel C=NOR1 oder
je zwei geminale R9, R10, R14, R15, R16, R17, R20, R21 , R24 und R25 bedeuten ein Acetal der Formel -O-(C2-C4)-Alkylen-O-,
R1 1 , R18, R19, R26 und R27 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, (Ci- C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, wobei die sechs vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, R2(0)nS, (R1 )2N , R10, R1(0)C, R10(0)C, R1(0)CO, R20(0)CO, R1(0)C(R1 )N, R2(0)2S(R1 )N, (C3-C6)- Cycloalkyl, Heteroaryi, Heterocyclyi und Phenyi substituiert sind, wobei die vier letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-Ce)-alkoxy und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyi n Oxogruppen trägt, oder R1 1 , R18, R19, R26 und R27 bedeuten unabhängig voneinander jeweils (C3-C7)- Cycloalkyl, Heteroaryi, Heterocyclyi oder Phenyi, wobei die vier vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl- S(0),„ (Ci-C6)- Alkoxy, Halogen-(Ci-Ce)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyi n Oxogruppen trägt,
R28, R29, R30 und R31 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl,
Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkenyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(O)C, R1(R1ON=)C, RO(O)C, (R1 )2N(O)C, R1(R1O)N(O)C, (R1 )2N(R1 )N(O)C,
R1(O)C(R1 )N(O)C, R2O(O)C(R1 )N(O)C, (R1 )2N(O)C(R1 )N(O)C, R2(O)2S(R1 )N(O)C, R1O(O)2S(R1 )N(O)C, (R1 )2N(O)2S(R1 )N(O)C, R2O, R1(O)CO, R2(O)2SO, R2O(O)CO, (R1 )2N(O)CO, (R1 )2N, R1(O)C(R1 )N, R2(O)2S(R1 )N, R2O(O)C(R1 )N, (R1 )2N(O)C(R1 )N, R1O(O)2S(R1 )N, (R1 )2N(O)2S(R1 )N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1 )2N(O)2S, R1(O)C(R1 )N(O)2S, R2O(O)C(R1 )N(O)2S, (R1 )2N(O)C(R1 )N(O)2S, (R5O)2(O)P, R1(O)C- (Ci-C6)-Alky!, RO(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1O)(R1 )N(O)C-(Ci- C6)-Alkyl, (R1 )2N(R1 )N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl,
R2O(O)C(R1 )N(O)C-(Ci-C6)-AlkyS, (R1 )2N(O)C(R1 )N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl,
R2(O)2S(R1 )N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)2S(R1 )N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl,
(R1 )2N(O)2S(R1 )N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)-Alky!, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)CO- (Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2SO-(Ci-C6)-AlkyS, R2O(O)CO-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)CO-(Ci-C6)- AlkyS, (R1 )2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2S(R1 )N-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-Alkyl, R1O(O)2S(R1 )N-(Ci-C6)- Alkyi, (R1)2N(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)nS-(Ci-C6)-Alky!, R1O(O)2S-(C1-C6)-Alkyl! (R1)2N(O)2S-(C1-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1 )N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1 )N(O)2S-(Ci- C6)-Alkyl, (R1 )2N(O)C(R1 )N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R5O)2(O)P-(Ci-C6)-ASkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C-6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, R1O, (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1 )2N(O)2S und R1O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt, und wobei die Reste Q, R, X, W, R\ R2, R3, R4, R5, R6 und R' sowie die Variablen n und s die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4,
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(O)C,
R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, RO, (R1)2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N,
R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R2(O)„S, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S, (R5O)2(O)P, R1(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C-(C1-C6)-Alkyl, NC-(Ci-Ce)- Alkyl, RO-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl,
R2(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, R2(0)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl! (R50)2(0)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Ce>)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R10, (R1)2N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S und R10-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt,
W bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-CeJ-Alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, (C3-C )-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkyl-(0)nS-, R10(0)C, (R1)2N, R1(0)C(R1)N oder R2(0)2S(R1)N,
R bedeutet Wasserstoff, Rx bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2- C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, wobei die sechs vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus R2(0)nS, (R1)2N, R10, R1(0)C, RO(0)C, R1(0)CO, R20(0)CO, R1(0)C(R1)N, R2(0)2S(R1)N, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl und Phenyl substituiert sind, wobei die vier letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-CeJ-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder Rx bedeutet (C3-C )-Cycloalkyl, wobei dieser Rest durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-Ce)-Alkyl und Halogen-(Ci-Ce)-alkyl substituiert ist,
RY bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C/)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Methoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Halogen, Amino,
Aminocarbonyl oder Methoxymethyl,
Rz bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R'CH2, (C3-C7)- Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R1O, R1(H)N, Methoxycarbonyl, Acetylamino oder Methylsulfonyl, R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-A!kyS, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cyc!oalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)- alkyl, Cycloalkyl-(Ci-C6)-a!kyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroary!, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-O-(Ci-Ce)- alkyl, Heteroaryl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-0-(Ci-C6)-alkyl, wobei die neun letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R30(0)C, (R3)2N(0)C, R30, (R3)2N, R4(0)nS und R30-(d-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3- C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl,
Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-O-(Ci-Ce)- alkyl, Heteroaryl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-0-(Ci-C6)-alkyl, wobei die neun letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R30(0)C, (R3)2N(0)C, R30, (R3)2N, R4(0)nS und R30-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R3 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl, R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, R5 bedeutet Wasserstoff oder (d-C4)-Alkyl,
R' bedeutet Acetoxy, Acetamido, Methoxycarbonyl oder (C-3-C6)-Cycloalkyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,
L bedeutet eine Brücke ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus A1 , A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A1 1 , A12, A13, A14, A17, A25, A26, A27, A28, A29, A30, A31 , A32, A33, A34, A35, A36, A37, A38, A41 , Α49, Α50, Α51 , Α53, Α55, Α57, Α59, Α61 , Α62, Α72, Α139, Α140, Α141 , Α142, Α143, Α144, Α145, Α146, Α147, Α148, Α149, Α150, Α151 , Α157, Α 58, Α168, Α274, Α275, Α276, Α277, Α278, Α279, Α280, Α281 , Α282, Α283, Α284, Α285, Α286, Α287, Α363, Α364, Α365, Α366, Α367, Α368, Α369, Α370, Α371 , Α372 und Α373,
R7, R8, R12, R13, R22 und R23 bedeuten unabhängig voneinander jeweils
Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, R1(0)C, R1(R1ON=)C, R10(0)C, (R1)2N(0)C, R20, R1(0)CO, (R1)2N, R1(0)C(R1)N, R2(0)nS, R10-(Ci-C6)-Alkyl oder R2(0)nS-(Ci-C6)- Alkyl,
R9, R10, R14, R15, R16, R17, R20, R21, R24 und R25 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl oder (Ci-C4)-Alkoxy, oder je zwei geminaie R9, R10, R14, R15, R16, R17, R20, R21, R24 und R25 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe oder ein
Oxim der Formel C=NOR1 oder je zwei geminaie R9, R10, R14, R15, R16, R17, R20, R21, R24 und R25 bedeuten ein Acetal der Formel -0-(C2-C4)-Alkylen-0-,
R11, R18, R19, R26 und R27 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder (Ci-Cr -Alkyl, wobei die (Ci-Ce)-Alkylgruppe durch s Reste aus der Gruppe
bestehend aus R2(0)nS, (R1)2N, R10, R1(0)C, R10(0)C, R1(0)CO, R20(0)CO, R1(0)C(R1)N, R2(0)2S(R1)N, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl und Phenyi substituiert sind, wobei die vier letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)- alkoxy und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder R11, R18, R19, R26 und R27 bedeuten unabhängig voneinander jeweils (C3-C7)- Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyi, wobei die vier vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, (Ci-Ce)- Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl- S(O)n, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl substituiert sind,
R28, R29, R30 und R31 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3- C6)-cycloalkyl, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R1 )2N(O)C, R2O, R1(O)CO, (R1 )2N, R1(O)C(R1 )N, R2(O)nS, R1O(O)2S, R1(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1 )2N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)-Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)CO-(Ci-C6)-Alkyl, (R1 )2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1 )N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)nS-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-CeJ-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R1O(O)C, (R1 )2N(O)C, RO, (R1 )2N, R2(O)nS, R1O(O)2S,
(R1 )2N(O)2S und R1O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4,
X bedeutet Nitro, Halogen, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chiordifiuormethyl, Dichlorfluormethyl, Trichlormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorisopropyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxyethoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl oder Methylsulfonylmethyl,
W bedeutet Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R bedeutet Wasserstoff,
Rx bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, Prop-2-en-1 -yl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder Methoxyethoxyethyl, RY bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, Chlor oder Amino,
Rz bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Methoxymethyl. L bedeutet eine Brücke ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus A1 , A2, A4, A5, A6, A7, A8, A25, A26, A28, A29, A30, A31 , A32, A49, A50, A51 , A53, A55, A57, A59, A61 , A139, A140, A141 , A142, A143, A145, A146, A147, A148, A149, A150, A274, A275, A278, A279, A280, A281 , A282, A283, A284, A285, A286, A363, A364, A365, A366, A367, A368, A369, A370, A371 , A372 und A373,
R7, R8, R12, R13, R22 und R23 bedeuten unabhängig voneinander jeweils
Wasserstoff, Halogen, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifiuormethyi, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxyethoxymethyl, Methylthiomethyl,
Methylsulfinylmethyl oder Methylsulfonylmethyl,
R9, R10, R14, R15, R16, R17, R20, R21, R24 und R25 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Halogen, Methyl, Methoxy, Ethoxy oder je zwei geminale R9, R10, R14, R15, R16, R17, R20, R21, R24 und R25 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe oder ein
Oxim der Formel C=NOR1 oder je zwei geminale R9, R10, R14, R15, R16, R17, R20, R21, R24 und R25 bedeuten ein Acetal der Formel -0-(CH2)2-0-,
R1 bedeutet Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
R11, R19, R26 und R27 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder Methyl,
R28, R29, R30 und R31 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Nitro, Halogen, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifiuormethyi, Difluormethyl,
Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Trichlormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorisopropyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxyethoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl oder Methylsulfonylmethyl. In allen nachfolgend genannten Formeln haben die Substituenten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Formel (I) beschrieben.
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen Q für Q1 oder Q2 steht, können
beispielsweise nach der in Schema 1 angegebenen Methode durch basenkatalysierte Umsetzung eines Benzoesäurechlorids (II) mit einem 5-Amino-1 -H-1 ,2,4-triazol bzw. 5- Amino-1 H-tetrazol (III) hergestellt werden:
Schema 1
Figure imgf000030_0001
(III) (II) (l) Darin steht B für CH oder N. Die Benzoesäurechloride der Formel (II)
beziehungsweise die ihnen zugrunde liegenden Benzoesäuren sind grundsätzlich bekannt und können beispielsweise gemäß den in DE 19532312 und WO 98/12192 beschriebenen Methoden hergestellt werden. Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen Q für Q1 oder Q2 steht, können auch nach der in Schema 2 angegebenen Methode durch Umsetzung einer Benzoesäure der Formel (IV) mit einem 5-Amino-1 -H-1 ,2,4-triazol bzw. 5-Amino-1 H-tetrazol (III) hergestellt werden: Schema 2
Figure imgf000031_0001
(Hl) (IV) (i)
Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien, die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 , 1 '-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc. eingesetzt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen Q für Q1 oder Q2 steht, können auch nach der in Schema 3 angegebenen Methode durch Umsetzung eines N-(1 H-1 ,2,4- triazol-5-yl)benzamids oder eines N-(1 H-tetrazol-5-yl)benzamids hergestellt werden
Schema 3
Figure imgf000031_0002
(V) (I)
Für diese oben genannte Reaktion können Alkylierungsmittel wie z. B. Alkyl- halogenide, -sulfonate oder Dialkylsulfate in Gegenwart einer Base eingesetzt werden.
Die 5-Amino-1 H-tetrazole der Formel (III) sind entweder käuflich erhältlich oder können analog zu literaturbekannten Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können substituierte 5-Aminotetrazole nach der in Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 923-924 beschriebenen Methode aus Amino-tetrazol hergestellt werden:
Figure imgf000032_0001
In der vorstehend genannten Reaktion bedeutet X eine Abgangsgruppe wie lod.
Substituierte 5-Aminotetrazole können zum Beispiel auch wie in Journal of the American Chemical Society (1954) 76, 88-89 beschrieben, synthetisiert werden:
Figure imgf000032_0002
Die 5-Amino-1 H-triazole der Formel (III) sind entweder käuflich erhältlich oder können analog zu literaturbekannten Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können substituierte 5-Aminotriazole nach der in Zeitschrift für Chemie (1990), 30(12), 436 - 437 beschriebenen Methode aus Aminotriazol hergestellt werden:
Figure imgf000032_0003
In der vorstehend genannten Reaktion bedeutet X eine Abgangsgruppe wie lod.
Substituierte 5-Aminotriazole können auch zum Beispiel wie in Chemische Berichte (1964), 97(2), 396-404 beschrieben synthetisiert werden:
Figure imgf000032_0004
Substituierte 5-Aminotriazole können auch zum Beispiel wie in Angewandte Chemie
(1963), 75, 918 beschrieben, synthetisiert werden:
Figure imgf000033_0001
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen Q für Q3 steht, können beispielsweise nach der in Schema 4 angegebenen Methode durch basenkatalysierte Umsetzung eines Benzoesäurechlorids (II) mit einem 4-Amino-1 ,2,5-oxadiazol (VI) hergestellt werden:
Schema 4
Figure imgf000033_0002
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 5 angegebenen Methode durch Umsetzung einer Benzoesäure der Formel (IV) mit einem 4-Amino- 1 ,2,5-oxadiazol (VI) hergestellt werden:
Schema 5
Figure imgf000033_0003
(VI) (IV) Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 , '-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc., eingesetzt werden.
Die 4-Amino-1 ,2,5-oxadiazole der Formel (VI) sind entweder käuflich erhältlich oder bekannt oder können analog zu literaturbekannten Methoden hergestellt werden.
Beispielsweise können 3-Alkyl-4-amino-1 ,2,5-oxadiazole nach der in Russian
Chemical Bulletin, Int. Ed., Vol. 54, No. 4, S. 1032-1037 (2005) beschriebenen
Methode aus ß-Ketoestern hergestellt werden:
Figure imgf000034_0001
3-Aryl-4-amino-1 ,2,5-oxadiazole können zum Beispiel wie in Russian Chemical Bulletin, 54(4), 1057-1059, (2005) oder Indian Journal of Chemistry, Section B:
Organic Chemistry Including Medicinai Chemistry, 26B(7), 690-2, (1987) beschrieben, synthetisiert werden:
Figure imgf000034_0002
3-Amino-4-Halogen-1 ,2,5-oxadiazole können beispielsweise nach der in Heteroatom Chemistry 15(3), 199-207 (2004) beschrieben Methode aus dem käuflich erhältlichen 3,4-Diamino-1 ,2,5-oxadiazol durch eine Sandmeyer-Reaktion hergestellt werden:
Figure imgf000034_0003
Nucleophile Reste RY können wie in Journal of Chemica! Research, Synopses, (6), 190, 1985 oder in oder Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, (9), 2086-8, 1986 oder in Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53(3), 596-614, 2004 beschrieben, durch Substitution der Austrittsgruppe L in 3-Amino-1 ,2,5-oxadiazolen eingeführt werden. L steht für eine Abgangsgruppe wie z. B. Chlor, Brom, Jod, Mesyloxy, Tosyloxy, Trifluorsulfonyloxy etc..
Figure imgf000035_0001
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen Q für Q4 steht, können beispielsweise nach der in Schema 6 angegebenen Methode durch basenkatalysierte Umsetzung eines Benzoesäurechlorids (II) mit einem 2-Amino-1 ,3,4-oxadiazol (VII) hergestellt werden:
Schema 6
Figure imgf000035_0002
(VII) (II)
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 7 angegebenen Methode durch Umsetzung einer Benzoesäure der Formel (IV) mit einem 2-Amino- 1 ,3,4-oxadiazol (VII) hergestellt werden: Schema 7
Figure imgf000036_0001
(VII) (SV) (i)
Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien, die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 , 1 '-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc. eingesetzt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 8 angegebenen Methode durch Cyciisierung einer Verbindung der Formel VI I I hergestellt werden:
Schema 8
Figure imgf000036_0002
(VI I I) (I)
Die Cyciisierung kann gemäß der in Synth. Commun. 31 (12), 1907-1912 (2001 ) oder der in Indian J. Chem., Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry; Vol. 43 (10), 2170-2174 (2004) beschriebenen Methoden durchgeführt werden. Schema 9
Figure imgf000037_0001
(IX) (X) (VIII)
Die in Schema 8 eingesetzte Verbindung der Formel VIII kann durch Umsetzung eines Acylisothiocyanats der Formel X mit einem Hydrazid der Formel IX gemäß der von in Synth. Commun. 25(12), 1885-1892 (1995) beschriebenen Methode hergestellt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen der Substituent R nicht Wasserstoff bedeutet, können beispielsweise nach der in Schema 10 angegebenen Methode durch Umsetzung eines N-(1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl)-, N-(1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl), N-(Tetrazol-S-yl)- oder N-(Triazol-5-yl)bicycloarylcarbonsäureamids (I) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XI) hergestellt werden:
Schema 10
Figure imgf000037_0002
(l) (XI) (l)
Die Verbindungen der Formel (XI), bei denen L eine Abgangsgruppe wie z. B. Chlor, Brom, Jod, Methylsulfonyloxy, Tosyloxy oder Trifluorsulfonyloxy bedeutet, sind entweder käuflich oder können nach bekannten in der Literatur beschriebenen
Methoden hergestellt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 1 1 angegebenen Methode durch Umsetzung eines Amins der Formel (XII) mit einem Säurechlorid (II), wie zum Beispie! in J. Hei. Chem. (1972), 9 (1 ), 107-109) beschrieben, hergestellt werden:
Figure imgf000038_0001
(XII) (Ii) (i)
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 12 angegeb Methode durch Umsetzung eines Amins der Formel (XII) mit einer Säure der Form (IV) hergestellt werden:
Figure imgf000038_0002
(XII) (IV) (I)
Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien, die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 ,1 '-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc. eingesetzt werden.
Die Amine der Formel (XII) sind entweder käuflich oder in der Literatur bekannt oder können beispielsweise nach der in Schema 13 beschriebenen Methode durch basenkatalysierte Alkylierung oder durch reduktive Alkylierung oder nach der in Schema 14 beschriebenen Methode durch nucleophile Substitution einer Abgangsgruppe L wie beispielsweise Chlor durch Amine R-NH2 hergestellt werden. Schema 13
Figure imgf000039_0001
(Xl l l) (XII)
Schema 14
L R" 2 N
R
(XIV) (XII) Die Amine der Formel (XII) können auch durch Cyclisierungsreaktionen wie zum
Beispiel in J. Org. Chem. 73(10), 3738-3744 (2008) für Q = Q1 oder in Buletinul Institutului Politehnic din lasi (1974), 20(1 -2), 95-99 oder in J. Org. Chem. 67(21 ), 7361 -7364 (2002) für Q = Q4 beschrieben, hergestellt werden. Es kann zweckmäßig sein, Reaktionsschritte in ihrer Reihenfolge zu ändern. So sind Benzoesäuren, die ein Sulfoxid tragen, nicht ohne weiteres in ihre Säurechloride zu überführen. Hier bietet sich an, zunächst auf Thioether-Stufe das Amid zu herzustellen und danach den Thioether zum Sulfoxid zu oxidieren. Die Aufarbeitung der jeweiligen Reaktionsmischungen erfolgt in der Regel nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch Kristallisation, wässrig-extraktive
Aufarbeitung, durch chromatographische Methoden oder durch Kombination dieser Methoden. Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, die nach den oben genannten Reaktionen synthetisiert werden können, können auch in
parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise
automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die
Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist. Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielsweise Calpyso- Reaktionsblöcke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International,
Dubuque, Iowa 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 11 3AZ, England oder
MultiPROBE Automated Workstations der Firma Perkin Elmar, Waltham,
Massachusetts 02451 , USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden. Die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte kann durch den Einsatz von Polymer-supported reagents/Scavanger-Harze unterstützt werden. In der
Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in ChemFiles, Vol. 4, No. 1 , Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution- Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).
Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 und
Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. Die Verwendung von Festphasen- unterstützten
Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Die Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreactors) der Firma Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden.
Sowohl an fester als auch in flüssiger Phase kann die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte durch den Einsatz der Mikrowellen-Technologie unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe und a. Stadler), Verlag Wiley, 2005.
Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) und deren Salze in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) (und/oder deren Salze), im folgenden zusammen als„erfindungsgemäße Verbindungen" bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler annueller Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpf bare perennierende Schad pflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere erfindungsgemäße
Verbindung(en) auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle
Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyl- octenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum,
Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen
vollkommen ab.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide
Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium,
Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena,
Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen
erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in
Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.
Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende
wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten
Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere
Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und
Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten .Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw.
gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen
beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe
gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen
gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/1 1376, WO 92/14827, WO 91/19806), transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ
Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate
(WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-50 3659) resistent sind,
transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die
Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0 93259).
transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).
gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder
Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte
Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461 )
gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398).
Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming")
transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen
transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g. neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking")
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt, siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ).
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in
Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA- Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook ei al., 1989, Molecular Cioning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer
entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines
Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense- Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 1 1 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991 ), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den
Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch
Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen
Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber
Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte
Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen
Kulturpflanzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern,
emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie öl-in-Wasser- und Wasser-in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG),
ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden
beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie",
Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise
beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid
Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt, "Grenzflächenaktive
Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986. Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Geeignete Safener sind
beispielsweise Mefenpyr-diethyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet-mexyl und Dichlormid.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykol- ethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem
organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder
Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester. Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen
Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.
Emulsionen, z.B. ÖI-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaoiinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B.
Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961 , Seiten 81 -96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei
emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90,
vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche
Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser
dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-,
Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer,
Verdunstungshemmer und den pH -Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare
Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 1 ,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 750 g/ha.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.
A. Chemische Beispiele
Synthese von 7-Methyl-N-(1 -methyl-1 H-tetrazol-5-yl)-1 -benzothiophen-6-carboxamid (Beispiel Nr. 1 -1 )
Schritt 1 : Synthese von 7-Methyl-1 -benzothiophen-6-carbonsäuremethylester
Die Synthese von 3-Hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzothiophen-6-carbonsäure- methylester ist bekannt und beispielsweise in DE 19532312 (Beispiel 16) beschrieben. 619 mg (3 mmol) para-Toluolsulfonsäure wurden zu einer Lösung von 7.3 g (32 mmol) 3-Hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1 -benzothiophen-6-carbonsäuremethylester in 92 ml Toluol gegeben. Die Mischung wurde 1 h lang unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wurde das Gemisch auf Raumtemperatur (RT) abgekühlt und mit 60 ml einer gesättigten wässrigen Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen. Nach der
Phasentrennung wurde die organische Phase getrocknet und das Filtrat wurde vom Lösungsmittel befreit. Es wurden 6.0 g des gewünschten Produkts erhalten.
Schritt 2: Synthese von 7-Methyl-1 -benzothiophen-6-carbonsäure
Eine Lösung von 6.0 g (28 mmol) 7-Methyl-1 -benzothiophen-6-carbonsäuremethyl- ester in einem Gemisch aus 50 ml Methanol und 10 ml Wasser wurde mit 1 .73 g (43 mmol) Natriumhydroxid versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 1 h lang unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wurde das Methanol weitgehend entfernt und der
Rückstand wurde in 10 ml Wasser aufgenommen. Das Gemisch wurde zweimal mit je 10 ml Diethylether gewaschen. Danach wurde die wässrige Phase mit 2M Salzsäure angesäuert. Die entstandene Suspension wurde filtriert und der isolierte Feststoff wurde mit 20 ml Wasser gewaschen und schließlich getrocknet. Es wurden 4.1 g des gewünschten Produkts gewonnen.
Schritt 3: Synthese von 7-Methyl-N-(1-methyl-1 H-tetrazol-5-yl)-1-benzothiophen-6- carboxamid
500 mg (2.60 mmol) 7-Methyl-1 -benzothiophen-6-carbonsäure und 335 mg (98% Reinheit; 3.31 mmol) 5-Amino-1-methyl-1 H-tetrazol wurden in 10 ml trockenem Pyridin auf eine Temperatur von 0 °C - 5 °C abgekühlt. Anschließend wurden 462 mg (3.64 mmol) Oxalsäuredichlorid zugegeben. Das Gemisch wurde auf RT aufgetaut und danach noch 2 h bei RT gerührt. Anschließend wurden bei RT weitere 1 15.5 mg (0.91 mmol) Oxalsäuredichlorid zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 16 h bei RT gerührt. Zur Aufarbeitung wurde das Lösungsmittel entfernt. Der Rückstand wurde in Dichlormethan aufgenommen und das Gemisch wurde mit gesättigter wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen. Nach der Phasentrennung wurde die organische Phase vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde mit Acetonitril verrührt und filtriert. Als Rückstand wurden 355 mg sauberes Produkt gewonnen.
Die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Beispiele wurden analog oben genannten Methoden hergestellt beziehungsweise sind analog oben genannten Methoden erhältlich. Die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Verbindungen sind ganz besonders bevorzugt. ie verwendeten Abkürzungen entsprechen den allgemein bekannten und bedeuten:
Et = Ethyl Me = Methyl n-Pr = n-Propyl c-Pr = c-Propyl c = cyclo t = tertiär t-Bu = t-Butyl Ph = Phenyl
Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , R* für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A30 bedeutet, worin die Reste R7 und R8 beide für Wasserstoff stehen
Figure imgf000053_0001
Tabelle 2: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine Ethylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A30 bedeutet, worin die Reste R7 und R8 beide für Wasserstoff stehen
Figure imgf000054_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
2-1 Me H
2-2 Et H
2-3 Cl H
2-4 OMe H
2-5 CF3 H
2-6 S02 e H
2-7 CH2OMe H
2-8 CH20(CH2)2OMe H
2-9 Me Me
2-10 Et Me
2-1 1 Cl Me
2-12 OMe Me
2-13 CF3 Me
2-14 S02Me Me
2-15 CH2OMe Me
2-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 3: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine n-Propylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A30 bedeutet, worin die Reste R7 und R8 beide für Wasserstoff stehen
Figure imgf000055_0001
Tabelle 4: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2, Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A30 bedeutet, worin die Reste R7 und R8 beide für Wasserstoff stehen
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000056_0002
Tabelle 5: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q3, RY für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A30 bedeutet, worin die Reste R7 und R8 beide für Wasserstoff stehen
Figure imgf000057_0001
Tabelle 6: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q4, Rz für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A30 bedeutet, worin die Reste R7 und R8 beide für Wasserstoff stehen
Figure imgf000058_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
6-1 Me H
6-2 Et H
6-3 Cl H
6-4 OMe H
6-5 CF3 H
6-6 S02Me H
6-7 Ch OMe H
6-8 CH20(CH2)2OMe H
6-9 Me Me
6-10 Et Me
6-1 1 Cl Me
6-12 OMe Me
6-13 CF3 Me
6-14 S02Me Me
6-15 CH2OMe Me
6-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 7: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A32 bedeutet, worin die Reste R7 und R8 beide für Wasserstoff stehen
Figure imgf000059_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
7-1 Me H (400 MHz. DMSO-de δ, ppm) 7.94 (d,1 H), 7.68 (d,1 H), 7.57
(d,1 H), 7.50 (d,1 H), 3.99 (s,3H), 2.63 (s,3H)
7-2 Et H
7-3 Cl H
7-4 OMe H
7-5 CF3 H
7-6 S02Me H
7-7 CH2OMe H
7-8 CH20(CH2)2OMe H
7-9 Me Me
7-10 Et Me
7-1 1 Cl Me
7-12 OMe Me
7-13 CF3 Me
7-14 S02Me Me
7-15 CH2OMe Me
7-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 8: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine Ethylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A32 bedeutet, worin die Reste R7 und R8 beide für Wasserstoff stehen
Figure imgf000060_0001
Tabelle 9: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine n-Propylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A32 bedeutet, worin die Reste R7 und R8 beide für Wasserstoff stehen
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000061_0002
Tabelle 10: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2, Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A32 bedeutet, worin die Reste R7 und R8 beide für Wasserstoff stehen
Figure imgf000062_0001
Tabelle 1 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q3, RY für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A32 bedeutet, worin die Reste R7 und R8 beide für Wasserstoff stehen
Figure imgf000063_0001
Figure imgf000063_0002
Tabelle 12: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q4, Rz für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A32 bedeutet, worin die Reste R7 und R8 beide für Wasserstoff stehen
Figure imgf000064_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
12-1 Me H
12-2 Et H
12-3 Cl H
12-4 OMe H
12-5 CF3 H
12-6 S02Me H
12-7 CH2OMe H
12-8 CH20(CH2)2OMe H
12-9 Me Me
12-10 Et Me
12-1 1 Cl Me
12-12 OMe Me
12-13 CF3 Me
12-14 S02Me Me
12-15 CH2OMe Me
12-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 13: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A8 bedeutet, worin der Rest R7 für Wasserstoff steht
Figure imgf000065_0001
Nr. X W R8 Physikalische Daten (1H-NMR)
13-1 Me H H
13-2 Et H H
13-3 Gl H H
13-4 OMe H H
13-5 CF3 H H
13-6 S02Me H H
13-7 CH2OMe H H
13-8 CH20(CH2)2OMe H H
13-9 Me Me H
13-10 Et Me H
13-1 1 Gl Me H
13-12 OMe Me H
13-13 CF3 Me H
13-14 S02Me Me H
13-15 CH2OMe Me H
13-16 CH20(CH2)2OMe Me H
13-17 Me H Me
13-18 Et H Me
13-19 Gl H Me
13-20 OMe H Me
13-21 CF3 H Me
13-22 S02Me H Me
13-23 CH2OMe H Me
13-24 CH20(CH2)2OMe H Me
13-25 Me Me Me
13-26 Et Me Me Nr. X W R8 Physikalische Daten (Ή-NMR)
13-27 Cl Me Me
13-28 OMe Me Me
13-29 CF3 Me Me
13-30 S02Me Me Me
13-31 CH2OMe Me Me
13-32 CH20(CH2)20Me Me Me
Tabelle 14: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für
Q1 , Rx für eine Ethylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A8 bedeutet, worin der Rest R7 für Wasserstoff steht
Figure imgf000066_0001
Nr. X W R8 Physikalische Daten (Ή-NMR)
14-1 Me H H
14-2 Et H H
14-3 Cl H H
14-4 OMe H H
14-5 CF3 H H
14-6 S02Me H H
14-7 CH2OMe H H
14-8 CH20(CH2)2OMe H H
14-9 Me Me H
14-10 Et Me H
14-1 1 Cl Me H
14-12 OMe Me H
14-13 CF3 Me H
14-14 S02Me Me H
14-15 CH2OMe Me H Nr. X W R8 Physikalische Daten (Ή-NMR)
14-16 CH20(CH2)2OMe Me H
14-17 Me H Me
14-18 Et H Me
14-19 Cl H Me
14-20 OMe H Me
14-21 CF3 H Me
14-22 S02Me H Me
14-23 CH2OMe H Me
14-24 CH20(CH2)2OMe H Me
14-25 Me Me Me
14-26 Et Me Me
14-27 Cl Me Me
14-28 OMe Me Me
14-29 CF3 Me Me
14-30 S02Me Me Me
14-31 CH2OMe Me Me
14-32 CH20(CH2)2OMe Me Me
Tabelle 15: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für
Q1 , Rx für eine n-Propylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A8 bedeutet, worin der Rest R7 für Wasserstoff steht
Figure imgf000067_0001
Nr. X W R8 Physikalische Daten (Ή-NMR)
15-1 Me H H
15-2 Et H H
15-3 Cl H H
15-4 OMe H H
15-5 CF.3 H H Nr. X W R8 Physikalische Daten (Ή-NMR)
15-6 S02Me H H
15-7 CH2OMe H H
15-8 CH20(CH2)2OMe H H
15-9 Me Me H
15-10 Et Me H
15-1 1 Gl Me H
15-12 OMe Me H
15-13 CF3 Me H
15-14 S02Me Me H
15-15 CH2OMe Me H
15-16 CH20(CH2)2OMe Me H
15-17 Me H Me
15-18 Et H Me
15-19 Gl H Me
15-20 OMe H Me
15-21 CF3 H Me
15-22 S02Me H Me
15-23 CH2OMe H Me
15-24 CH20(CH2)2OMe H Me
15-25 Me Me Me
15-26 Et Me Me
15-27 Gl Me Me
15-28 OMe Me Me
15-29 CF3 Me Me
15-30 S02Me Me Me
15-31 CH2OMe Me Me
15-32 CH20(CH2)2OMe Me Me Tabelle 16: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2, Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A8 bedeutet, worin der Rest R7 für Wasserstoff steht
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000069_0002
Nr. X W R8 Physikalische Daten (Ή-NMR)
16-26 Et Me Me
16-27 Cl Me Me
16-28 OMe Me Me
16-29 CF3 Me Me
16-30 S02Me Me Me
16-31 Ch OMe Me Me
16-32 CH20(CH2)2OMe Me Me
Tabelle 17: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für
Q3, RY für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A8 bedeutet, worin der Rest R7 für Wasserstoff steht
Figure imgf000070_0001
Nr. X W R8 Physikalische Daten (Ή-NMR)
17-1 Me H H
17-2 Et H H
17-3 Cl H H
17-4 OMe H H
17-5 CF3 H H
17-6 S02Me H H
17-7 CH2OMe H H
17-8 CH20(CH2)2OMe H H
17-9 Me Me H
17-10 Et Me H
17-1 1 Cl Me H
17-12 OMe Me H
17-13 CF3 Me H
17-14 S02Me Me H
17-15 CH2OMe Me H
17-16 CH20(CH2)2OMe Me H Nr. X W R8 Physikalische Daten (Ή-NMR)
17-17 Me H Me
17-18 Et H Me
17-19 Cl H Me (400 MHz. DMSO-de ö, ppm) 8.08 (d,1 H), 7.90
(d,1 H), 7.50 (s, 1 H), 2.40 (s,3H), 2.23 (s,3H)
17-20 OMe H Me
17-21 CF3 H Me
17-22 S02Me H Me
17-23 CH2OMe H Me
17-24 CH20(CH2)2OMe H Me
17-25 Me Me Me
17-26 Et Me Me
17-27 Cl Me Me
17-28 OMe Me Me
17-29 CF3 Me Me
17-30 S02Me Me Me
17-31 CH2OMe Me Me
17-32 CH20(CH2)2OMe Me Me
Tabelle 18: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für
Q4, Rz für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A8 bedeutet, worin der Rest R7 für Wasserstoff steht
Figure imgf000071_0001
Nr. X W R8 Physikalische Daten (Ή-NMR)
18-1 Me H H
18-2 Et H H
18-3 Cl H H
18-4 OMe H H
18-5 CF3 H H
Figure imgf000072_0001
Tabelle 19: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A363 bedeutet, worin die Reste R28,R29, R30 und R31 für
Wasserstoff stehen
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000073_0002
Tabelle 20: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine Ethylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A363 bedeutet, worin die Reste R28,R29, R30 und R31 für
Wasserstoff stehen
Figure imgf000074_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
20-1 Me H
20-2 Et H
20-3 Cl H
20-4 OMe H
20-5 CF3 H
20-6 S02Me H
20-7 CH2OMe H
20-8 CH20(CH2)2OMe H
20-9 Me Me
20-10 Et Me
20-1 1 Cl Me
20-12 OMe Me
20-13 CF3 Me
20-14 S02Me Me
20-15 CH2OMe Me
20-16 CH20(CH2)2OMe Me Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine n-Propylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A363 bedeutet, worin die Reste R28,R29, R30 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000075_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
21-1 Me H
21-2 Et H
21-3 Cl H
21-4 OMe H
21-5 CF3 H
21-6 S02Me H
21-7 CH2OMe H
21-8 CH20(CH2)2OMe H
21-9 Me Me
21-10 Et Me
21-1 1 Cl Me
21-12 OMe Me
21-13 CF3 Me
21-14 S02Me Me
21-15 CH2OMe Me
21-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 22: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2, Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A363 bedeutet, worin die Reste R28,R29, R30 und R31 für
Wasserstoff stehen
Figure imgf000076_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
22-1 Me H
22-2 Et H
22-3 Cl H
22-4 OMe H
22-5 CF3 H
22-6 S02Me H
22-7 CH2OMe H
22-8 CH20(CH2)2OMe H
22-9 Me Me
22-10 Et Me
22-1 1 Cl Me
22-12 OMe Me
22-13 CF3 Me
22-14 S02Me Me
22-15 CH2OMe Me
22-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 23: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q3, RY für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A363 bedeutet, worin die Reste R28,R29, R30 und R31 für
Wasserstoff stehen
Figure imgf000077_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
23-1 Me H
23-2 Et H
23-3 Gl H
23-4 OMe H
23-5 CF3 H
23-6 S02Me H
23-7 CH2OMe H
23-8 CH20(CH2)2OMe H
23-9 Me Me
23-10 Et Me
23-1 1 Gl Me
23-12 OMe Me
23-13 CF3 Me
23-14 S02Me Me
23-15 CH2OMe Me
23-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 24: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q4, Rz für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A363 bedeutet, worin die Reste R28,R29, R30 und R31 für
Wasserstoff stehen
Figure imgf000078_0001
Figure imgf000078_0002
Tabelle 25: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A364 bedeutet, worin die Reste R29, R 30 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000079_0001
Tabelle 26: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine Ethylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A364 bedeutet, worin die Reste R29, R 30 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000080_0001
Nr. X W Physikalische Daten (1H-NMR)
26-1 Me H
26-2 Et H
26-3 Gl H
26-4 OMe H
26-5 CF3 H
26-6 S02Me H
26-7 Ch OMe H
26-8 CH20(CH2)2OMe H
26-9 Me Me
26-10 Et Me
26-1 1 Gl Me
26-12 OMe Me
26-13 CF3 Me
26-14 S02Me Me
26-15 CH2OMe Me
26-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 27: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine n-Propylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A364 bedeutet, worin die Reste R29, R 30 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000081_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
27-1 Me H
27-2 Et H
27-3 Cl H
27-4 OMe H
27-5 CF3 H
27-6 S02Me H
27-7 Ch OMe H
27-8 CH20(CH2)2OMe H
27-9 Me Me
27-10 Et Me
27-1 1 Cl Me
27-12 OMe Me
27-13 CF3 Me
27-14 S02Me Me
27-15 CH2OMe Me
27-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 28: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2, Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A364 bedeutet, worin die Reste R29, R 30 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000082_0001
Figure imgf000082_0002
Tabelle 29: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q3, RY für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A364 bedeutet, worin die Reste R29, R 30 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000083_0001
Tabelle 30: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q4, Rz für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A364 bedeutet, worin die Reste R29, R 30 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000084_0001
Figure imgf000084_0002
Tabelle 31 : Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A365 bedeutet, worin die Reste R28, R30 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000085_0001
Figure imgf000085_0002
Tabelle 32: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine Ethylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A365 bedeutet, worin die Reste R28, R 30 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000086_0001
Figure imgf000086_0002
Tabelle 33: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine n-Propylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A365 bedeutet, worin die Reste R28, R30 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000087_0001
Figure imgf000087_0002
Tabelle 34: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2, Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die
Brücke A365 bedeutet, worin die Reste R28, R30 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000088_0001
Figure imgf000088_0002
Tabelle 35: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q3, RY für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A365 bedeutet, worin die Reste R28, R30 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000089_0001
Figure imgf000089_0002
Tabelle 36: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q4, Rz für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A365 bedeutet, worin die Reste R28, R 30 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000090_0001
Figure imgf000090_0002
Tabelle 37: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A366 bedeutet, worin die Reste R28, R29 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000091_0001
Figure imgf000091_0002
Tabelle 38: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine Ethylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A366 bedeutet, worin die Reste R28, R29 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000092_0001
Tabelle 39: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine n-Propylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A366 bedeutet, worin die Reste R28, R29 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000093_0001
Figure imgf000093_0002
Tabelle 40: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2, Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A366 bedeutet, worin die Reste R28, R29 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000094_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
40-1 Me H
40-2 Et H
40-3 Cl H
40-4 OMe H
40-5 CF3 H
40-6 S02Me H
40-7 CH2OMe H
40-8 CH20(CH2)2OMe H
40-9 Me Me
40-10 Et Me
40-1 1 Cl Me
40-12 OMe Me
40-13 CF3 Me
40-14 S02Me Me
40-15 CH2OMe Me
40-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 41 : Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q3, RY für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A366 bedeutet, worin die Reste R28, R29 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000095_0001
Figure imgf000095_0002
Tabelle 42: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q4, Rz für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A366 bedeutet, worin die Reste R28, R29 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000096_0001
Figure imgf000096_0002
Tabelle 43: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A367 bedeutet, worin die Reste R28, R29 und R30 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000097_0001
Figure imgf000097_0002
Tabelle 44: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine Ethylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A367 bedeutet, worin die Reste R28, R29 und R30 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000098_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
44-1 Me H
44-2 Et H
44-3 Cl H
44-4 OMe H
44-5 CF3 H
44-6 S02Me H
44-7 CH2OMe H
44-8 CH20(CH2)2OMe H
44-9 Me Me
44-10 Et Me
44-1 1 Cl Me
44-12 OMe Me
44-13 CF3 Me
44-14 S02Me Me
44-15 CH2OMe Me
44-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 45: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine n-Propylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A367 bedeutet, worin die Reste R28, R29 und R30 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000099_0001
Figure imgf000099_0002
Tabelle 46: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2, Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A367 bedeutet, worin die Reste R28, R29 und R30 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000100_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
46-1 Me H
46-2 Et H
46-3 Gl H
46-4 OMe H
46-5 CF3 H
46-6 S02Me H
46-7 CH2OMe H
46-8 CH20(CH2)2OMe H
46-9 Me Me
46-10 Et Me
46-1 1 Gl Me
46-12 OMe Me
46-13 CF3 Me
46-14 S02Me Me
46-15 CH2OMe Me
46-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 47: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q3, RY für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A367 bedeutet, worin die Reste R28, R29 und R30 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000101_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
47-1 Me H
47-2 Et H
47-3 Cl H
47-4 OMe H
47-5 CF3 H
47-6 S02Me H
47-7 Ch OMe H
47-8 CH20(CH2)2OMe H
47-9 Me Me
47-10 Et Me
47-1 1 Cl Me
47-12 OMe Me
47-13 CF3 Me
47-14 S02Me Me
47-15 CH2OMe Me
47-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 48: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q4, Rz für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A367 bedeutet, worin die Reste R28, R29 und R30 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000102_0001
Figure imgf000102_0002
Tabelle 49: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Form der Natriumsalze, worin Q für Q1 , Rx für eine Methylgruppe und L die Brücke A30 bedeutet, worin die Reste R7 und R8 beide für Wasserstoff stehen
Figure imgf000103_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
49-1 Me H
49-2 Et H
49-3 Cl H
49-4 OMe H
49-5 CF3 H
49-6 S02Me H
49-7 CH2OMe H
49-8 CH20(CH2)2OMe H
49-9 Me Me
49-10 Et Me
49-1 1 Cl Me
49-12 OMe Me
49-13 CF3 Me
49-14 S02Me Me
49-15 CH2OMe Me
49-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 50: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Form der
Natriumsalze, worin Q für Q , R* für eine Methylgruppe und L die Brücke A32 bedeutet, worin die Reste R7 und R8 beide für Wasserstoff stehen
Figure imgf000104_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
50-1 Me H
50-2 Et H
50-3 Cl H
50-4 OMe H
50-5 CF3 H
50-6 S02 e H
50-7 Ch OMe H
50-8 CH20(CH2)2OMe H
50-9 Me Me
50-10 Et Me
50-1 1 Cl Me
50-12 OMe Me
50-13 CF3 Me
50-14 S02Me Me
50-15 CH2OMe Me
50-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 51 : Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Form der Natriumsalze, worin Q für Q1 , Rx für eine Methylgruppe und L die Brücke A8 bedeutet, worin der Rest R7 für Wasserstoff steht
Figure imgf000105_0001
Nr. X W R8 Physikalische Daten (!H-NMR)
51-1 Me H H
51-2 Et H H
51-3 Gl H H
51-4 OMe H H
51-5 CF3 H H
51-6 S02Me H H
51-7 CH2OMe H H
51-8 CH20(CH2)2OMe H H
51-9 Me Me H
51-10 Et Me H
51-1 1 Gl Me H
51-12 OMe Me H
51-13 CF3 Me H
51-14 S02Me Me H
51-15 CH2OMe Me H
51-16 CH20(CH2)2OMe Me H
51-17 Me H Me
51-18 Et H Me
51-19 Gl H Me
51-20 OMe H Me
51-21 CF3 H Me
51-22 S02Me H Me
51-23 CH2OMe H Me
51-24 CH20(CH2)2OMe H Me
51-25 Me Me Me Nr. X W R8 Physikalische Daten (Ή-NMR)
51-26 Et Me Me
51-27 Cl Me Me
51-28 OMe Me Me
51-29 CF3 Me Me
51-30 S02Me Me Me
51-31 Ch OMe Me Me
51-32 CH20(CH2)2OMe Me Me
Tabelle 52: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Form der
Natriumsalze, worin Q für Q1 , Rx für eine Methylgruppe und L die Brücke A363 bedeutet, worin die Reste R28,R29, R30 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000106_0001
Nr. X W Physikalische Daten (1H-NMR)
52-1 Me H
52-2 Et H
52-3 Cl H
52-4 OMe H
52-5 CF3 H
52-6 S02Me H
52-7 CH2OMe H
52-8 CH20(CH2)2OMe H
52-9 Me Me
52-10 Et Me
52-1 1 Cl Me
52-12 OMe Me
52-13 CF.3 Me Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
52-14 S02Me Me
52-15 CH2OMe Me
52-16 CH20(CH2)2OMe Me
Tabelle 53: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Form der
Natriumsalze, worin Q für Q1 , R* für eine Methylgruppe und L die Brücke A364 bedeutet, worin die Reste R29, R30 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000107_0001
Nr. X W Physikalische Daten (1H-NMR)
53-1 Me H
53-2 Et H
53-3 Ci H
53-4 OMe H
53-5 CF3 H
53-6 S02Me H
53-7 CH2OMe H
53-8 CH20(CH2)2OMe H
53-9 Me Me
53-10 Et Me
53-1 1 CI Me
53-12 OMe Me
53-13 CF3 Me
53-14 S02Me Me
53-15 CH2OMe Me
53-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 54: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Form der Natriumsalze, worin Q für Q , Rx für eine Methylgruppe und L die Brücke A365 bedeutet, worin die Reste R28, R30 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000108_0001
Figure imgf000108_0002
Tabelle 55: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Form der Natriumsalze, worin Q für Q1 , R* für eine Methylgruppe und L die Brücke A366 bedeutet, worin die Reste R28, R29 und R31 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000109_0001
Figure imgf000109_0002
Tabelle 56: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Form der Natriumsalze, worin Q für Q1 , Rx für eine Methylgruppe und L die Brücke A367 bedeutet, worin die Reste R28, R29 und R30 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000110_0001
Figure imgf000110_0002
Tabelle 57: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A6 bedeutet, worin die Reste R7 und R8 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000111_0001
Figure imgf000111_0002
Nr. Rx X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
57-24 Et CH20(CH2)2OMe H
57-25 Et Me Me (400 MHz, DMSO-de δ, ppm) 11.38
(brs,1 H), 7.90 (d,1 H), 7.72 (d,1 H), 7.48 (s,1 H). 4.36 (q,2H), 2.69 (s,3H), 2.56 (s.3H). 1.49 (t,3H)
57-26 Et Et Me
57-27 Et Gl Me
57-28 Et O e Me
57-29 Et CF3 Me
57-30 Et S02Me Me
57-31 Et CH2OMe Me
57-32 Et CH20(CH2)2OMe Me
Tabelle 58: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für
Y für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die
Figure imgf000112_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
58-1 Me H
58-2 Et H
58-3 Gl H
58-4 OMe H
58-5 CF3 H
58-6 S02Me H
58-7 CH2OMe H
58-8 CH20(CH2)2OMe H
58-9 Me Me (400 MHz, DMSO-de δ, ppm) 7.99 (d,1 H), 7.70 (d, 1 H), 7.43
(s,1 H), 3.30 (s,3H), 2.67 (s,3H), 2.40 (s,3H)
58-10 Et Me Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
58-1 1 Cl Me
58-12 OMe Me
58-13 CF3 Me
58-14 S02Me Me
58-15 CH2OMe Me
58-16 CH20(CH2)2OMe Me
Tabelle 59: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für
Q1 und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A8 bedeutet, worin der Rest R7 für Wasserstoff steht
Figure imgf000113_0001
Figure imgf000114_0001
Figure imgf000115_0001
Tabelle 60: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für
Q3 und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A8 bedeutet, worin der Rest R7 für Wasserstoff steht
Figure imgf000115_0002
Figure imgf000116_0001
Figure imgf000117_0001
Figure imgf000118_0001
Figure imgf000119_0001
Figure imgf000120_0001
Figure imgf000121_0001
Tabelle 61 : Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A282 bedeutet, worin die Reste R12, R13, R14 und R15 für
Wasserstoff stehen
Figure imgf000122_0001
Tabelle 62: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q Q1 , Rx für eine Ethylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A282 bedeutet, worin die Reste R12, R13, R14 und R15 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000123_0001
Tabelle 63: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine n-Propylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A282 bedeutet, worin die Reste R12, R13, R14 und R15 für
Wasserstoff stehen
Figure imgf000124_0001
Tabelle 64: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2, Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A282 bedeutet, worin die Reste R12, R13, R14 und R15 für
Wasserstoff stehen
Figure imgf000125_0001
Tabelle 65: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q3, RY für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A282 bedeutet, worin die Reste R12, R13, R14 und R15 für
Wasserstoff stehen
Figure imgf000126_0001
Tabelle 66: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q4, Rz für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A282 bedeutet, worin die Reste R12, R13, R14 und R15 für
Wasserstoff stehen
Figure imgf000127_0001
Tabelle 67: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A286 bedeutet, worin die Reste R12, R13, R14 und R15 für
Wasserstoff stehen
Figure imgf000128_0001
Tabelle 68: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q Q1 , Rx für eine Ethylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A286 bedeutet, worin die Reste R12, R13, R14 und R15 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000129_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
68-1 Me H
68-2 Et H
68-3 Cl H
68-4 OMe H
68-5 CF3 H
68-6 S02Me H
68-7 Ch OMe H
68-8 CH20(CH2)2OMe H
68-9 Me Me
68-10 Et Me
68-1 1 Cl Me
68-12 OMe Me
68-13 CF3 Me
68-14 S02Me Me
68-15 CH2OMe Me
68-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 69: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 , Rx für eine n-Propylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A286 bedeutet, worin die Reste R12, R13, R14 und R15 für
Wasserstoff stehen
Figure imgf000130_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
69-1 Me H
69-2 Et H
69-3 Gl H
69-4 OMe H
69-5 CF3 H
69-6 S02Me H
69-7 CH2OMe H
69-8 CH20(CH2)2OMe H
69-9 Me Me
69-10 Et Me
69-1 1 Gl Me
69-12 OMe Me
69-13 CF3 Me
69-14 S02Me Me
69-15 CH2OMe Me
69-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 70: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2, Rx für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A286 bedeutet, worin die Reste R12, R13, R14 und R15 für
Wasserstoff stehen
Figure imgf000131_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
70-1 Me H
70-2 Et H
70-3 Cl H
70-4 OMe H
70-5 CF3 H
70-6 S02Me H
70-7 CH2OMe H
70-8 CH20(CH2)2OMe H
70-9 Me Me
70-10 Et Me
70-1 1 Cl Me
70-12 OMe Me
70-13 CF3 Me
70-14 S02Me Me
70-15 CH2OMe Me
70-16 CH20(CH2)2OMe Me Tabelle 71 : Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q3, RY für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A286 bedeutet, worin die Reste R12, R13, R14 und R15 für
Wasserstoff stehen
Figure imgf000132_0001
Tabelle 72: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q4, Rz für eine Methylgruppe und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A286 bedeutet, worin die Reste R12, R13, R14 und R15 für
Wasserstoff stehen
Figure imgf000133_0001
Tabelle 73: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q3, RY für Chlor und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A282 bedeutet, worin die Reste R12, R13, R14 und R15 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000134_0001
Nr. X W Physikalische Daten (Ή-NMR)
73-1 Me H
73-2 Et H
73-3 Cl H
73-4 OMe H
73-5 CF3 H
73-6 S02 e H
73-7 Ch OMe H
73-8 CH20(CH2)2OMe H
73-9 Me Me
73-10 Et Me
73-1 1 Cl Me
73-12 OMe Me
73-13 CF3 Me
73-14 S02Me Me
73-15 CH2OMe Me
73-16 CH20(CH2)2OMe Me
Tabelle 74: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q3, RY für Chlor und R für Wasserstoff stehen und L die Brücke A286 bedeutet, worin die Reste R12, R13, R14 und R15 für Wasserstoff stehen
Figure imgf000135_0001
Figure imgf000135_0002
B. Formulierungsbeispiele a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze und 90 Gew. -Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 64 Gew. -Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile
ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze mit 6 Gew. -Teilen Alkylphenolpolyglykolether (©Triton X 207), 3 Gew. -Teilen
Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew. -Teilen paraffinischem
Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt. d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew. -Teilen einer
Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 75 Gew. -Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew. -Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.
) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man
75 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,
10 Gew. -Teile ligninsulfonsaures Calcium,
5 Gew. -Teile Natriumlaurylsulfat,
3 Gew. -Teile Polyvinylalkohol und
7 Gew. -Teile Kaolin
mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
25 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,
5 Gew. -Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium
2 Gew. -Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol,
17 Gew. -Teile Calciumcarbonat und
50 Gew. -Teile Wasser auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
C. Biologische Beispiele
1 . Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Vorauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in
Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.
Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten
Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der
Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigten beispielsweise die Verbindungen Nr. 17-19, 19-4, 57-25, 60-19, 60-51 , 60-147, 61 -1 und 67-1 bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha eine mindestens 80%-ige
Wirkung gegen Veronica persica. Die Verbindungen Nr. 1 -1 , 17-19 und 60-1 15 zeigten bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Polygonum convolvulus und verursachten keinerlei Schäden in Mais und Weizen. Die Verbindungen Nr. 7-1 und 61-1 zeigten bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Cyperus serotinus und verursachten keinerlei Schäden in Weizen.
2. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Nachauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in
Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im
Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen
Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigten beispielsweise die Verbindungen Nr. 60-19, 60-147 und 67-1 bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Veronica persica. Die
Verbindungen Nr. 59-51 und 67-1 zeigten bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Abutiion theophrasti und Pharbitis purpureum und verursachte keinerlei Schäden in Mais und Weizen. Die Verbindungen Nr. 17-19 und 61 -1 zeigten bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Amaranthus retroflexusund verursachte keinerlei Schäden in Reis und Weizen.

Claims

Patentansprüche
1. N-(Tetrazol-5-yl)-, N-(Triazol-5-yl)-, N-(1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl)- und N-(1 ,3,4- Oxadiazol-2-yl)bicycloarylcarbonsäureamide der Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000139_0001
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4,
(Q1) (Q2) (Q3) (Q4)
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (d-CeJ-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, R1(RO)N(O)C, (R1)2N(R1)N(O)C,
R1(O)C(R1)N(O)C, R2O(O)C(R1)N(O)C, (R1)2N(O)C(R1)N(O)C, R2(O)2S(R1)N(O)C, R1O(O)2S(R1)N(O)C, (R1)2N(O)2S(R1)N(O)C, RO, R1(O)CO, R2(O)2SO, R2O(O)CO, (R1)2N(O)CO,(R1)2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R1O(O)2S(R1)N, (R1)2N(O)2S(R1)N, R (O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S,
R1(O)C(R1)N(O)2S, R2O(O)C(R1)N(O)2S, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S, (R5O)2(O)P, R1(O)C- (Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1O)(R1)N(O)C-(Ci- C6)-Alkyi, (R1)2N(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl,
R2O(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl,
R2(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl,
(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)-Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)CO- (Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2SO-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)CO-(Ci-C6)-Alkyl, (R1 )2N(O)CO-(Ci-C6)- Alkyl, (R1 )2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1 )N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2S(R1 )N-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1 )N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1 )2N(O)C(R1 )N-(Ci-C6)-A!kyl, R1O(O)2S(R1 )N-(Ci-C6)- Alkyi, (R1 )2N(O)2S(R1 )N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)nS-(Ci-C6)-Alky!, R1O(O)2S-(Ci-C6)-Aikyl, (R1 )2N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1 )N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1 )N(O)2S-(Ci- C6)-Alkyl, (R1 )2N(O)C(R1 )N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R5O)2(O)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R1O(O)C, (R1 )2N(O)C, R1O, (R1 )2N, R2(O)„S, R1O(O)2S, (R1 )2N(O)2S und RO-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt,
W bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Rhodano, (Ci-C-6)-Alkyl, Halogen- (Ci-Ce)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3- C6)-alkinyl, (C3-C/)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C7)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen- (Ci-Ce)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkyl-(O)nS-, (Ci-C6)-Halogenalkyl-(O)nS-, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-
C4)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-halogenalkyl, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R1 )2N, R1(O)C(R1 )N oder R2(O)2S(R1 )N,
R bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyi, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, RO(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1 )2N(O)C-(Ci- C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)-Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)CO-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2SO-(Ci- C6)-Alkyl, (R1 )2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1 )N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2S(R1 )N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1 )2N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C, R1O(O)C, (R1 )2N(O)C, R1O, (R1 )2N, R2O(O)C(R1 )N, (R1 )2N(O)C(R1 )N, R2(O)2S, oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Nitro, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Benzyl,
Rx bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2- Ce)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, wobei die sechs vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, (R6)3Si, (R50)2(0)P, R2(0)nS, (R1 )2N, R10, R1 (0)C, R10(0)C, R1(0)CO, R20(0)CO, R1(0)C(R1 )N, R2(0)2S(R1 )N, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryi, Heterocyclyl und Phenyl substituiert sind, wobei die vier letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-Ce)- alkoxy und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder
Rx bedeutet (C3-C/)-Cycloalkyl, Heteroaryi, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die vier vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl- S(0)n, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C4)-alkyl substituiert sind,
RY bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3~C7)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, Cyano, Nitro, Methylsulfenyl, Methyisulfinyl, Methyisulfonyl, Acetylamino,
Benzoylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl,
Ethoxycarbonylmethyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl,
Trifluormethylcarbonyl, Halogen, Amino, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methoxymethyl,
oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-CeJ-Alkyl, Halogen- (Ci-Ce)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und Halogen substituiertes Heteroaryi, Heterocyclyl oder Phenyl, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, Rz bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R'CH2, (C3-C7)-
Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, R1O, R1(H)N, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylcarbonyl, Dimethylamino, Trifluormethylcarbonyl, Acetylamino, Methylsulfenyl, Methyisulfinyl, Methyisulfonyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl- S(O)n, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C4)-alkyl substituiertes Heteroaryi, Heterocyclyl, Benzyl oder Phenyl, wobei
Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-A!kyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloa!kenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci- C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-a!kyi, Cycloalkyl-(Ci-C6)-aSkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci- C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-N(R3)-(Ci-C6)- alkyl, Phenyl-S(0)n-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-S(0)n-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-S(O)n- (Ci-CeJ-alkyl, wobei die fünfzehn letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C-6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R30(0)C, (R3)2N(0)C, R30, (R3)2N, R4(0)nS, R30(0)2S, (R3)2N(0)2S und R30-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt, R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)- alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-0-(Ci-C6)-alkyl,
Phenyl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-N(R3)-(Ci-C6)- alkyl, Phenyl-S(0)n-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-S(0)n-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-S(0)M- (d-CeJ-alkyl, wobei die fünfzehn letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(d- C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R30(0)C, (R3)2N(0)C, R30, (R3)2N, R4(0)nS, R30(0)2S, (R3)2N(0)2S und R30-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt,
R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2- C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl oder Phenyl,
R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl oder Phenyl, R5 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl,
R6 bedeutet (Ci-C4)-Alkyl, R' bedeutet Acetoxy, Acetamido, N-Methylacetamido, Benzoyloxy, Benzamido, N- Methylbenzamido, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl, Morpholinylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, DimethySaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl oder Heterocyclyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, m bedeutet 0, 1 , 2, 3 oder 4, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, t bedeutet 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, L bedeutet eine 3-, 4- oder 5-gliedrige ankondensierte, ungesättigte Brücke, deren Brückenatome aus t Kohlenstoffatomen und m Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus O, S und N bestehen.
2. N-(Tetrazol-5-yl)-, N-(Triazol-5-yl)-, N-(1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl)- und N-(1 ,3,4- Oxadiazol-2-yl)bicycloarylcarbonsäureamide nach Anspruch 1 , worin die Brücke L für die Reste A1 bis A378 steht, wobei die gestrichelten Bindungen diejenigen Bindungen darstellen, welche die Brücke L an den Benzoylrest anbinden. Hierbei stellt die obere gestrichelte Linie die Bindung an das C-Atom 3 der allgemeinen Formel (I) und die untere gestrichelte Linie die Bindung an das C-Atom 4 der allgemeinen Formel (I) dar:
Figure imgf000144_0001
(AD (A2) (A3) (A4) (A5) (A6)
Figure imgf000144_0002
(A7) (A8) (A9) (A10) (A11) (A12)
Figure imgf000144_0003
(A13) (A14) (A15) (A16) (A17) (A18)
Figure imgf000144_0004
(A19) (A20) (A21) (A22) (A23) (A24)
Figure imgf000145_0001
(A25) (A26) (A27) (A28) (A29) (A30)
Figure imgf000145_0002
(A31 ) (A32) (A33) (A34) (A35) (A36)
Figure imgf000145_0003
(A43) (A44) (A45) (A46) (A47) (A48)
Figure imgf000146_0001
(A49) (A50) (A51) (A52)
Figure imgf000146_0002
(A61) (A62) (A63) (A64) (A65) (A66)
Figure imgf000146_0003
(A67) (A68) (A69) (A70) (A71) (A72) A73)
Figure imgf000146_0004
(A74) (A75) (A76) (A77) (A78) (A79) (A80)
Figure imgf000146_0005
(A81) (A82) (A83) (A84) (A85) (A86) (A87)
Figure imgf000147_0001
(A94) (A95) (A96) (A97) (A98)
Figure imgf000147_0002
(A100) (A101) (A102) (A104) (A105)
Figure imgf000147_0003
(A106) (A107) (A108) (A109) (A110) (A111) (A112)
Figure imgf000147_0004
(A114) (A116) (A117) (A118) (A119)
Figure imgf000147_0005
(A122) (A123) (A124) (A125) (A126)
Figure imgf000148_0001
(A127) (A128) (A129) (A130) (A131) (A132)
Figure imgf000148_0002
(A133) (A134) (A135) (A136) (A137)
Figure imgf000148_0003
(A151) (A152) (A153) (A155) (A156) (A157)
(A161) (A162) (A163)
Figure imgf000148_0004
(A164) (A165) (A166) (A167)
Figure imgf000149_0001
(A169) (A170) (A171) (A172)
Figure imgf000149_0002
(A178) (A179) (A180) (A181) (A182)
Figure imgf000149_0003
(A183) (A184) (A185) (A186) (A187)
Figure imgf000149_0004
(A188) (A189) (A190) (A191) (A192)
Figure imgf000149_0005
(A193) (A194) (A195) (A196)
Figure imgf000150_0001
(A221 ) (A222) (A223) (A224) (A225) (A226)
Figure imgf000150_0002
(A233) (A234) (A235) (A236) (A237) (A238)
Figure imgf000151_0001
(A239) (A240) (A241) (A242) (A243) (A244)
Figure imgf000151_0002
(A257) (A258) (A259) (A260) (A261) (A262)
Figure imgf000151_0003
(A263) (A264) (A265) (A266) (A267) (A268)
O
O. ,0 II O. .0 O ,0
N N -' N
II II ' il II
"T
o o o T
o
(A269) (A270) (A271) (A272) (A273)
Figure imgf000152_0001
(A274) (A275) (A276) (A277) (A278) (A279)
Figure imgf000152_0002
(A280) (A281 ) (A282) (A283) (A284) (A285)
Figure imgf000152_0003
(A286) (A287) (A288) (A289) (A290) (A291 )
Figure imgf000152_0004
(A292) (A293) (A294) (A295) (A296) (A297)
Figure imgf000152_0005
(A304) (A305) (A306) (A307) (A308) (A309)
Figure imgf000152_0006
(A310) (A31 1 ) (A312)
Figure imgf000153_0001
(A313) (A314) (A315) (A316) (A317) (A318) (A319)
Figure imgf000153_0002
(A320) (A321 ) (A322) (A323) (A324) (A325) (A326)
Figure imgf000153_0003
(A327) (A328) (A329) (A330) (A331 ) (A332) (A333)
Figure imgf000153_0004
(A336) (A337) (A338) (A339) (A340)
Figure imgf000153_0005
(A341 ) (A342) (A343) (A344) (A345) (A346) (A347)
Figure imgf000153_0006
(A348) (A349) (A350) (A351 )
Figure imgf000154_0001
(A352) (A353) (A354) (A355) (A356) (A357)
Figure imgf000154_0002
(A358) (A359) (A360) (A361 ) (A362)
Figure imgf000154_0003
(A363) (A364) (A365) (A366) (A367) (A368)
Figure imgf000154_0004
A369) (A370) (A371 ) (A372) (A373) (A374)
Figure imgf000154_0005
(A375) (A376) (A377) (A378)
R7, R8, R12, R13, R22 und R23 bedeuten unabhängig voneinander jeweils
Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen- (C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen- (C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkenyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cyc!oalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cyc!oalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(0)C, R1(R1ON=)C, R10(0)C, (R1)2N(0)C, R1(R10)N(0)C, (R1)2N(R1)N(0)C,
R1(0)C(R1)N(0)C, R20(0)C(R1)N(0)C, (R1)2N(0)C(R1)N(0)C, R2(0)2S(R1)N(0)C, R10(0)2S(R1)N(0)C, (R1)2N(0)2S(R1)N(0)C, R20, R1(0)CO, R2(0)2SO, R20(0)CO, (R1)2N(0)CO, (R1)2N, R1(0)C(R1)N, R2(0)2S(R1)N, R20(0)C(R1)N, (R1)2N(0)C(R1)N, R10(0)2S(R1)N, (R1)2N(0)2S(R1)N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S,
R1(0)C(R1)N(0)2S, R20(0)C(R1)N(0)2S, (R1)2N(0)C(R1)N(0)2S, R1(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, RO(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R10)(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)C(R1)N(0)C- (Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2S(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)2S(R1)N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-Ce)- Alkyl, R10-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)CO-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2SO-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)CO- (Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)CO-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, R2(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N-(Ci- C6)-Alkyl, R10(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)„S-(Ci- C6)-Alkyl, R10(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N(0)2S-(Ci- C6)-Alkyl, R20(0)C(R1)N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N(0)2S-(Ci-C6)-AIky!, (R50)2(0)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-aikyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-a!kyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R10(0)C,
(R1)2N(0)C, R10, (R1)2N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S und R10-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R9, R10, R14, R15, R16, R17, R20, R21, R24 und R25 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci- C4)-Halogenalkoxy oder (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl oder je zwei geminale R9, R10, R14, R15, R16, R17, R20, R21, R24 und R25 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe oder ein
Oxim der Formel C=NOR1 oder
je zwei geminale R9, R10, R14, R15, R16, R17, R20, R21, R24 und R25 bedeuten ein Acetal der Formel -0-(C2-C4)-Alkylen-0-, R11, R18, R19, R26 und R27 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, (Ci- C6)-Alkyl, Ha!ogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)- Aikinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyi, wobei die sechs vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, R2(0)nS, (R1 )2N , R10, R1(0)C, R10(0)C, R1(0)CO, R20(0)CO, R1(0)C(R1)N, R2(0)2S(R1)N, (C3-C6)- Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl und Phenyl substituiert sind, wobei die vier letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-CeJ-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder R11, R18, R19, R26 und R27 bedeuten unabhängig voneinander jeweils (C3-C7)- Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die vier vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C -C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl- S(0)n, (Ci-C6)- Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R28, R29, R30 und R31 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkenyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-aikyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, R1(R1O)N(O)C, (R1)2N(R1)N(O)C,
R1(O)C(R1)N(O)C, R2O(O)C(R1)N(O)C, (R1)2N(O)C(R1)N(O)C, R2(O)2S(R1)N(O)C, R1O(O)2S(R1)N(O)C, (R1)2N(O)2S(R1)N(O)C, R2O, R1(O)CO, R2(O)2SO, R2O(O)CO, (R1)2N(O)CO, (R1)2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R1O(O)2S(R1)N, (R1)2N(O)2S(R1)N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S,
R1(O)C(R1)N(O)2S, R2O(O)C(R1)N(O)2S, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S, (R5O)2(O)P, R1(O)C- (Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1O)(R1)N(O)C-(Ci- C6)-Alkyl, (R1)2N(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl,
R2O(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl,
R2(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl,
(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)-Alkyl, R O-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)CO- (Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2SO-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)CO-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)CO-(Ci-C6)- Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S(R1)N-(Ci-C6)- Alkyi, (R1)2N(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(0)nS-(Ci-C6)-Alky!, R10(0)2S-(Ci-C6)-AlkyS, (R1)2N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)C(R1)N(0)2S-(Ci- C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R50)2(0)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyciyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-CeJ-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-CeJ-Alkyl, Halogen-(d- C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R10(0)C, (R1)2N(0)C, R10, (R1)2N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S und RO-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyi n
Oxogruppen trägt, und Q, R, X, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R' sowie die Variablen n und s wie in Anspruch 1 definiert sind.
3. N-(Tetrazol-5-yl)-, N-(Triazol-5-yl)-, N-(1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl)- und N-(1 ,3,4- Oxadiazol-2-yl)bicycloarylcarbonsäureamide nach Anspruch 1 oder 2, worin
Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4,
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(0)C,
R1(R1ON=)C, RO(0)C, (R1)2N(0)C, R10, (R1)2N, R1(0)C(R1)N, R2(0)2S(R1)N, R20(0)C(R1)N, (R1)2N(0)C(R1)N, R2(0)nS, R10(0)2S, (R1)2N(0)2S, (R50)2(0)P,
R1(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)- Alkyl, RO-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl,
R2(0)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R20(0)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)C(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, R2(0)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R10(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(0)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R50)2(0)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyi, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R10, (R1)2N, R2(0)„S, RO(0)2S, (R1 )2N(0)2S und R10-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt,
W bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-CeJ-Alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, (C3-C/)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkyl-(0)nS-, R10(0)C, (R1 )2N, R1(0)C(R1 )N oder R2(0)2S(R1 )N,
R bedeutet Wasserstoff, Rx bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2- Ce)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, wobei die sechs vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus R2(0)nS, (R1 )2N, RO, R1(0)C, RO(0)C, R1(0)CO, R20(0)CO, R1(O)C(R1 )N, R2(0)2S(R1 )N, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl und Phenyl substituiert sind, wobei die vier letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C-6)-alkyl, (Ci-C-6)-Alkoxy und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder Rx bedeutet (C3-C/)-Cycloalkyl, wobei dieser Rest durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-Ce)-Alkyl und Halogen-(Ci-Ce)-alkyl substituiert ist,
RY bedeutet Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C/)-Cycloalkyl, (Ci-CeJ-Alkoxy, Methoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Halogen, Amino,
Aminocarbonyl oder Methoxymethyl,
Rz bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, RO-(Ci-C6)-Alkyl, R'CH2, (C3-C/)- Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R1O, R1(H)N, Methoxycarbonyl, Acetylamino oder Methylsulfonyl, R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)- alkyl, Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-O-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-O-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-O-(Ci-C6)-alkyl, wobei die neun letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R30(0)C, (R3)2N(0)C, R30, (R3)2N, R4(0)nS und R30-(Ci-Ce)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3- C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl,
Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-0-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-0-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-0-(Ci-C6)-alkyl, wobei die neun letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R30(0)C, (R3)2N(0)C, R30, (R3)2N, R4(0)nS und R30-(Ci-Ce)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R3 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl, R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, R5 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl,
R' bedeutet Acetoxy, Acetamido, Methoxycarbonyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,
L bedeutet eine Brücke ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus A1 , A2, A3,
A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A1 1 , A12, A13, A14, A17, A25, A26, A27, A28, A29, A30, A31 , A32, A33, A34, A35, A36, A37, A38, A41 , A49, A50, A51 , A53, A55, A57, A59, A61 , A62, A72, A139, A140, A141 , A142, A143, A144, A145, A146, A147, A148, A149, A150, A151 , A157, A158, A168, A274, A275, A276, A277, A278, A279, A280, A281 , A282, A283, A284, A285, A286, A287, A363, A364, A365, A366, A367, A368, A369, A370, A371 , A372 und A373, R7, R8, R12, R13, R22 und R23 bedeuten unabhängig voneinander jeweils
Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl,
Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, R1(0)C, R1(R1ON=)C, R10(0)C, (R1 )2N(0)C, R20, R1(0)CO, (R1 )2N, R1(0)C(R1)N, R2(0)nS, R10-(Ci-C6)-Aikyl oder R2(0)nS-(Ci-C6)- AlkyS,
R9, R10, R14, R15, R16, R17, R20, R21 , R24 und R25 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl oder (Ci-C4)-Alkoxy, oder je zwei geminale R9, R10, R14, R15, R16, R17, R20, R21 , R24 und R25 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe oder ein Oxim der Formel C=NOR1 oder je zwei geminale R9, R10, R14, R15, R16, R17, R20, R21 , R24 und R25 bedeuten ein Acetal der Formel -0-(C2-C4)-Alkylen-0-,
R1 1 , R18, R19, R26 und R27 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl, wobei die (Ci-C6)-Alkylgruppe durch s Reste aus der Gruppe
bestehend aus R2(0)nS, (R1 )2N, R10, R1(0)C, R10(0)C, R1(0)CO, R20(0)CO, R1(0)C(R1 )N, R2(0)2S(R1 )N, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyi und Phenyl substituiert sind, wobei die vier letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-Ce)- alkoxy und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyi n Oxogruppen trägt, oder R1 1 , R18, R19, R26 und R27 bedeuten unabhängig voneinander jeweils (C3-C/)- Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyi oder Phenyl, wobei die vier vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, (C-i-Ce)- Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl- S(0),„ (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-Ce)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl substituiert sind,
R28, R29, R30 und R31 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3- C6)-cyc!oalkyl, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, R2O, R1(O)CO, (R1 )2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)nS, R1O(O)2S, R1(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)-Aikyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)CO-(Ci-C6)-Alkyl, (R1 )2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1 )N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)nS-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C-6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C-6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, RO, (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S,
(R1 )2N(O)2S und R1O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt.
4. N-(Tetrazol-5-yl)-, N-(Triazol-5-yl)-, N-(1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl)- und N-(1 ,3,4- Oxadiazol-2-yl)bicycloarylcarbonsäureamide nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4,
X bedeutet Nitro, Halogen, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Trichlormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorisopropyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxyethoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl oder Methylsulfonylmethyl,
W bedeutet Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
R bedeutet Wasserstoff,
Rx bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, Prop-2-en-1 -yl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder Methoxyethoxyethyl,
RY bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, Chlor oder Amino,
Rz bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Methoxymethyl.
L bedeutet eine Brücke ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus A1 , A2, A4,
A5, A6, A7, A8, A25, A26, A28, A29, A30, A31 , A32, A49, A50, A51 , A53, A55, A57, A59, A61 , A 39, A140, A141 , A142, A143, A145, A 46, A147, A148, A 49, A 50,
A274, A275, A278, A279, A280, A281 , A282, A283, A284, A285, A286, A363, A364, A365, A366, A367, A368, A369, A370, A371 , A372 und A373, 7, R8, R12, R13, R22 und R23 bedeuten unabhängig voneinander jeweils
Wasserstoff, Halogen, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifiuormethyl, Cyclopropyi, Methoxy, Ethoxy, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methyisulfonyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxyethoxymethyl, Methylthiomethyl,
Methylsulfinylmethyl oder Methylsulfonylmethyl,
R9, R10, R14, R15, R16, R17, R20, R21, R24 und R25 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Halogen, Methyl, Methoxy, Ethoxy oder je zwei geminale R9, R10, R14, R15, R16, R17, R20, R21, R24 und R25 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe oder ein
Oxim der Formel C=NOR1 oder je zwei geminale R9, R10, R14, R15, R16, R17, R20, R21, R24 und R25 bedeuten ein Acetal der Formel -0-(CH2)2-0-,
R1 bedeutet Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
R11, R19, R26 und R27 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder Methyl,
R28, R29, R30 und R31 bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Nitro, Halogen, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifiuormethyl, Difluormethyl,
Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Trichlormethyl, Pentafluorethyl,
Heptafluorisopropyl, Cyclopropyi, Methoxy, Ethoxy, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methyisulfonyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxyethoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl oder Methylsulfonylmethyl.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichne t durch einen herbizid wirksamen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4.
6. Herbizide Mittel nach Anspruch 5 in Mischung mit Formulierungshilfsmitteln.
7. Herbizide Mittel nach Anspruch 5 oder 6 enthaltend mindestens einen weiteren Pestizid wirksamen Stoff aus der Gruppe Insektizide, Akarizide, Herbizide, Fungizide, Safener und Wachstumsregulatoren.
8. Herbizide Mittel nach Anspruch 7 enthaltend einen Safener.
9. Herbizide Mittel nach Anspruch 8 enthaltend cyprosulfamid, cloquintocet-mexyl, mefenpyr-diethyl oder isoxadifen-ethyl.
10. Herbizide Mittel nach einem der Ansprüche 7 bis 9 enthaltend ein weiteres Herbizid.
1 1 . Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 oder eines herbiziden Mittels nach einem der Ansprüche 5 bis 10 auf die Pflanzen oder auf den Ort des unerwünschten Pflanzenwachstums appliziert.
12. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 oder von herbiziden Mitteln nach einem der Ansprüche 5 bis 10 zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.
13. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen eingesetzt werden.
14. Verwendung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Nutzpflanzen transgene Nutzpflanzen sind.
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