UA123628C2 - Гербіцидно активні похідні n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)арилкарбоксаміду - Google Patents

Гербіцидно активні похідні n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)арилкарбоксаміду Download PDF

Info

Publication number
UA123628C2
UA123628C2 UAA201800717A UAA201800717A UA123628C2 UA 123628 C2 UA123628 C2 UA 123628C2 UA A201800717 A UAA201800717 A UA A201800717A UA A201800717 A UAA201800717 A UA A201800717A UA 123628 C2 UA123628 C2 UA 123628C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
halogen
heterocyclyl
methyl
Prior art date
Application number
UAA201800717A
Other languages
English (en)
Inventor
Арнім Кон
Арним Кон
Крістіан Вальдрафф
Кристиан Вальдрафф
Хартмут Аренс
Інес Хайнеманн
Инес Хайнеманн
Ральф Браун
Хансйорг Дітріх
Хансйорг Дитрих
Крістофер Хью Розінгер
Кристофер Хью Розингер
Ельмар Гатцвайлер
Эльмар ГАТЦВАЙЛЕР
Original Assignee
Баєр Кропсаєнс Акціенгезельшафт
Баер Кропсаенс Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Баєр Кропсаєнс Акціенгезельшафт, Баер Кропсаенс Акциенгезельшафт filed Critical Баєр Кропсаєнс Акціенгезельшафт
Publication of UA123628C2 publication Critical patent/UA123628C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Toxicology (AREA)

Description

Винахід стосується технічної галузі гербіцидів, зокрема гербіцидів для селективної боротьби з бур'яновими рослинами та травами в культурах корисних рослин.
Із публікації У/О2012/126932 Ат відомі М-(1,3,4-оксадіазол-2-ілларилкарбоксаміди як гербіциди. У публікації УУМО2013/087577 АТ також як гербіциди описані М-(1,3,4-оксадіазол-2- іллуарил-карбоксаміди, які заміщені на амідному атомі азоту. Із публікації УМО 2014/126070 А! відомі гербіцидно активні триазинон-карбоксаміди, які заміщені на амідному атомі азоту.
Задачею винаходу було одержання гербіцидно активних сполук із поліпшеними властивостями порівняно з властивостями сполук, відомих із рівня техніки.
Було виявлено, що певні похідні М-(1,3,4-оксадіазол-2-іллуарилкарбоксаміду, які заміщені спеціальними залишками на оксадіазолільному залишку або на карбамоїльній групі, є особливо добре придатними до застосування як гербіциди.
Таким чином, предметом винаходу є похідні М-(1,3,4-оксадіазол-2-іллуарил-карбоксаміду формули (І)
Х
А т
Кк 4
М в якій символи та індекси мають наведені далі значення:
УМ означає М або СУ,
Х і 7 означають незалежно один від одного в кожному випадку водень, нітро, галоген, ціано, форміл, родано, (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-галогеналкеніл, (С2-
Св)-алкініл, (Сз-Св)-галогеналкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-галогенциклоалкіл, (Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-галогенциклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, СО", ОВ, ОСОВ', О502Н2,
З(О)п82, 5ОгОВ, 502М(А 2, МАО», МА'СОВ', (С1-Св)-алкіл-Б(О)282, (С1-Св)-алкіл-ОВ", (С1-
Св)-алкіл-ОСОВ', (С1-Св)-алкіл-О5О2Н2, (С1-Св)-алкіл-СО2НА", (С1-Св)-алкіл-5О2ОВ, (С1-Св)- алкіл-СОМ(В)», (С1-Св)-алкіл-БО2М(В')», (С1-Св)-алкіл-МА'СОВ'", (С1-Св)-алкіл-«МА"ЗО2В2, МВА",
РІОХОНУ)», або гетероарил, гетероцикліл або феніл, в кожному випадку заміщений 5 залишками, вибраними із групи, яка включає метил, етил, метокси, нітро, трифторметил і галоген,
У означає водень, нітро, галоген, ціано, родано, (С:1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)- алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(С2-Св)-алкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-
Св)-циклоалкеніл, галоген-(Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, галоген-(Сз-Св)-
Ко) циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, СОН, СОгВ''ОСОВ, МА'СО2В!, С(О)М(А)»,
МА'С(С)М(ВА 2, "(ОМА 2, С(ОМАЗОВ", МАО», МА'СОН", ОВ", О502Н82, (0082, ООН,
ЗО2М(В')2, (С1-Св)-алкіл-5(О) п, (С1-Св)-алкіл-ОВ", (С1-Св)-алкіл-ОСОВ', (С1-Св)-алкіл-0О5О2Нг, (С1-Св)-алкіл-СО2В", (С1-Св)-алкіл-СМ, (С1-Св)-алкіл-БО2ОВ, (С1-Св)-алкіл-«СОМ(А)», (С1-Св)- алкіл-БО2М(В)2, 0 (С1-Св)-алкіл-МА'СОВ', /(С1-Св)-алкіл-МА'БО»В?, М(АЗ», 0 РІОХОНВУ)»,
СНгРІФХОНУ)», СН-МОН", (С1-Св)-алкіл-СН-МОНВ", (С1-Св)-алкіл-0О-М-С(В/)», (С1-Св)-алкіл-феніл, (С1-Св)-алкіл-гетероарил, (С1-Св)-алкіл-гетероцикліл, феніл, гетероарил або гетеро-цикліл, причому б вказаних останніми залишків в кожному випадку заміщені 5 залишками, вибраними з групи, що включає галоген, нітро, ціано, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-
Св)-циклоалкіл, 5(О)п-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси, галоген-(С1-Св)-алкокси, (С1-Св)-алкокси-(С1-
Са4)-алкіл і ціанометил, і причому гетероцикліл містить п оксогруп, або
У ї 7 разом із обома атомами, до яких вони приєднані, утворюють 5-, б- або 7-членне, ненасичене, частково насичене або насичене кільце, яке поряд із атомами вуглецю в кожному випадку містить 5 атомів азоту, п атомів кисню, п атомів сірки і п елементів 5(0), 5(0)2, С-М-Н8,
С(ОВУ)», СІ-О-(СНег)2-О-| або С(О) як члени кільця, атоми вуглеця якого в кожному випадку заміщені 5 залишками, вибраними з групи, що включає галоген, ціано, (С1-Св)-алкіл, (С2-С1о)-алкеніл, (С2-Счо)-алкініл, (С1-Св)-галоалкіл, (С1-Св)- алкокси, фенокси, галоген-(С1-Св)-алкокси, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С2-Св)-алкоксіалкіл і феніл, атоми азоту якого в кожному випадку заміщені п залишками, вибраними з групи, що включає (С1-Св)-алкіл і феніл, і в якій вищевказані фенільні залишки в кожному випадку заміщені 5 залишками, вибраними з групи, що включає ціано, нітро, галоген, (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галоалкіл і (С1-Св)-алкокси,
М означає водень, нітро, галоген, ціано, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-галогеналкіл або ОВ", 5(О) а,
В' означає водень, (С:1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкіл, (С2-Св)-алкеніл, /(С2-Св)- галогеналкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкеніл, (Сз-Св)-галогенциклоалкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл-(С1-Св)-алкіл, гетероарил, (С1-Св)-алкіл-гетероарил, гетероцикліл, /(С1-Св)-алкіл- гетероцикліл, (С1-Св)-алкіл-О-гетероарил, (С1-Св)-алкіл-О-гетероцикліл, /(С1-Св)-алкіл-МАЗ- гетероарил, (С1-Св)-алкіл-МАЗ-гетероцикліл, причому 21 вказані останніми залишки заміщені 5 залишками, вибраними з групи, що включає ціано, галоген, нітро, родано, ОВУ, 5(О)08", М(ВЗ)»,
МАЗОВЗ, СОВА, ОСОВЗ, 5СОВУ, МАЗСОНВЗ, МАЗБО»В СО2АЗ, СО5А", СОМ(ВАЗ)» і (С1-С4)-алкокси- 10. (С2-Св)-алкоксикарбоніл, і причому гетероцикліл містить п оксогруп,
Ве означає (С:1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-галогеналкеніл, (С2-
Св)-алкініл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкеніл, /(Сз-Св)- галогенциклоалкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл- 15. (С1-Св)-алкіл, гетероарил, (Сі1-Св)-алкіл-гетероарил, гетероцикліл, (С1-Св)-алкіл-гетероцикліл, (С1-Св)-алкіл-О-гетероарил, (С1-Св)-алкіл-О-гетероцикліл, (С1-Св)-алкіл-МАЗ-гетероарил, (С1-Св)- алкіл-МАЗ-гетероцикліл, причому 21 вказаних останніми залишків заміщені 5 залишками, вибраними з групи, що включає ціано, галоген, нітро, родано, ОВЗ, 5(О)п8", М(ВЗ)2, МАЗОНУ,
Сов, обов, 5СОВ, МАЗСОВЗ, МАЗБО2ВУ, СО, СбО58", СОМ(ВЗ)» та (С1-Са)-алкокси-(С2-
Св)-алкоксикарбоніл, і причому гетероцикліл містить п оксогруп,
ВЗ означає водень, (С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл або (Сз-
Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл,
В" означає (С:1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл або (С2-Св)-алкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл або (Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл,
Во означає (С1-Са4)-алкіл, п означає 0, 1 або 2, 5 означає 0, 1, 2 або 3,
А означає залишок АТ, Аг, або АЗ
М а Е е а - в-ї А | ве х ом ом еЕ
В да да
Зо
А означає (С1-Св)-алкіл- ОС(О)М(ВЗ)» або (С1-Св)-алкіл-ОС(О)ОНВО,
Ве означає водень, (С1-Св)-алкіл, В'О-(С1-Св)-алкіл, СНеВ", (Сз-С7)-циклоалкіл, галоген-(С1-
Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(С2-Св)-алкініл, ОВ",
МНА", метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, етоксикарбонілметил, метилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, диметиламіно, ацетиламіно, метилсульфеніл, метилсульфініл, метилсульфоніл або означає гетероарил, гетероцикліл, бензил або феніл, в кожному випадку заміщений 5 залишками, вибраними з групи, що включає галоген, нітро, ціано, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, 5(О)п-(С1-Св)-алкіл, (С:-Св)-алкокси, галоген-(С1-Св)-алкокси, (С1-Св)-алкокси-(С1-Са)-алкіл,
В' означає ацетокси, ацетамідо, М-метилацетамідо, бензоїлокси, бензамідо, М-метил- бензамідо, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, бензоїл, метилкарбоніл, піперидинілкарбоніл, морфолінілкарбоніл, трифторметилкарбоніл, амінокарбоніл, метиламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, (С1-Св)-алкокси, (Сз-Св)-циклоалкіл або означає гетероарил, гетероцикліл або феніл, в кожному випадку заміщений 5 залишками, вибраними з групи, що включає метил, етил, метокси, трифторметил і галоген,
ВВ означає (Сі1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси або галоген-(С1-Св)-алкокси,
В? означає (Сі1-Св)-алкіл або галоген-(С1-Св)-алкіл,
В'?означає (Сі-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл або (С1-Св)-циклоалкіл.
Переважними є сполуки загальної формули (І), в якій
АЯ означає водень, (Сі-Св)-алкіл, К'О-(С1-Св)-алкіл, галоген-(Сі-Св)-алкіл або (С2-Св)- алкеніл, а інші замісники та індекси мають наведені вище значення.
Особливо переважними є сполуки загальної формули (І), в якій
М означає СУ,
Х і 7 означають незалежно один від одного в кожному випадку водень, галоген, (С1-Св)- алкіл, (С1-Св)-галогеналкіл, (С2-Св)-алкеніл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-галогенциклоалкіл, ОВ",
З(О)н8г, 502М(А 2, МАО», МАСОВІ", (С1-Св)-алкіл-Б(О)282, (С1-Св)-алкіл-ОВ', або гетероарил, гетероцикліл або феніл, в кожному випадку заміщений 5 залишками, вибраними з групи, що включає метил, етил, метокси, нітро, трифторметил і галоген,
М означає водень, (С2-Св)салкеніл, СОВ', СбО2В8'ОСО2А, МА'СО2В', 0 С(ОМ(А)»,
МА'Є(СМА 2, "С(ОМА 2, С(ОМАЗОВ', МА 5О2В2, МА'СОВ', ОВ, Б(О)п8г, ОМА)», (Сч-
Св)-алкіл-Б(О) 082, (С1-Св)-алкіл-ОВ", (С1-Св)-алкіл-ОСОВ', (С1-Св)-алкіл-СО2В', (С1-Св)-алкіл-
СОМ(А)», (С1-Св)-алкіл-5О2М(В")», (С1-Св)-алкіл-«МА'СОВ", (С1-Св)-алкіл-«МА'5О»В?, М(А)», СН-МОВ', (С1-Св)-алкіл-СН-МОВ', /(С1-Св)-алкіл-гетероарил, /(С1-Св)-алкіл-гетероцикліл, гетероарил або гетероцикліл, причому 4 вказаних останніми залишки в кожному випадку заміщені 5 залишками, вибраними з групи, що включає галоген, нітро, ціано, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, 5(О)н- (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси, галоген-(Сі-Св)-алкокси, (С1-Св)-алкокси-(Сі-С4)-алкіл.:/і ціанометиял, і причому гетероцикліл містить п оксогруп,
М означає водень, СІ, ОМе, метил або етил,
А означає метил, етил, метоксиметил або метоксієетил, а інші замісники та індекси мають наведені вище значення.
Цілком переважними є сполуки загальної формули (І), в якій
Х означає РЕ, СІ, Вг, метил, етил, циклопропіл, трифторметил, метокси, метоксиметил, метоксіетоксиметил, Ме або 502Ме, 2 означає водень, ЕК, СІ, Вг, І, метил, етил, трифторметил, дифторметил, пентафтор-етил, метилсульфоніл або етилсульфоніл,
Ко) У означає водень, 5Ме, 5(О0)Ме, ЗО2Ме, ЗЕ 5(ОЖЕЇ 5О2ЕЇ, СН»ОМе, СНО,
СнНгОСНоСЕ:,СНаеМе, СНеа5(О)Ме, СНегБО»Ме, вініл, С(О)Ме, С(О)БЕЇ С(О)сРІ, СО»Меб,
СНМ-ОМе, 4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл, 5-метил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл, 5-метил-4,5- дигідро-1,2-оксазол-З-іл, 5-ціанометил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-зЗ-іл, 4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-іл,
З-метил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-іл, 1Н-піразол-1-іл, 1Н-1,2,3-триазол-1-іл, 2Н-1,2,3-триазол-2- іл, 1Н-1,2,4-триазол-1-іл, піролідин-2-он-1-іл, морфолін-3-он-4-іл, ОМе, ОЕЇ, ОпРг, ОСНесрі,
ОСНгСНоЕ, ОСН-СНгОМе або ОСН-СН.СНгОМе,
М означає водень,
К означає СН»ОСОЕї СнН(СНЗ3ОСО»Ме, СН(СНЗОСО»Е СнН(СНз)ОСоО»-ц-гексил,
Ссн(СнзОсСо»-і-Рг або СН(ІСНіЗОСО»-І-ВИи,
ВУ означає метил, а інші замісники та індекси мають наведені вище значення.
У формулі (І) та всіх наступних формулах алкільні залишки, що містять понад два атоми вуглецю, можуть бути нерозгалуженими або розгалуженими. Алкільні залишки означають, наприклад, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, т- або 2-бутил, пентили, гексили, такі як н-гексил, і-гексил і 1,3-диметилбутил. Аналогічно алкеніл означає, наприклад, аліл, 1-метилпроп-2-ен-1- іл, 2-метил-проп-2-ен-1-іл, бут-2-ен-1-іл, бут-3-ен-1-іл, 1-метил-бут-3-ен-1-іл і 1-метил-бут-2-ен- 1-іл. Алкініл означає, наприклад, пропаргіл, бут-2-ін-1-іл, бут-З-ін-1-іл, 1-метил-бут-З-ін-1-іл.
Кратний зв'язок у кожному випадку може перебувати в будь-якому положенні ненасиченого залишку. Циклоалкіл означає карбоциклічну, насичену кільцеву систему, що містить від трьох до шести атомів вуглецю, наприклад циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил.
Аналогічно циклоалкеніл означає моноциклічну алкенільну групу, що містить від трьох до шести членів вуглецевого кільця, наприклад, циклопропеніл, циклобутеніл, циклопентеніл і циклогексеніл, причому подвійний зв'язок може перебувати в будь-якому положенні.
Галоген означає фтор, хлор, бром або йод.
Гетероцикліл означає насичений, частково насичений або ненасичений циклічний залишок, який містить від З до 6 кільцевих атомів, із яких від 1 до 4 походять із групи, що включає кисень, азот і сірку, та який додатково може бути анельований бензокільцем. Наприклад, гетероцикліл означає піперидиніл, піролідиніл, тетрагідрофураніл, дигідрофураніл і оксетаніл,
Гетероарил означає ароматичний циклічний залишок, що містить від З до 6 кільцевих 60 атомів, із яких від 1 до 4 походять із групи, що включає кисень, азот і сірку, і який додатково може бути анельований бензокільцем. Наприклад, гетероарил означає бензімідазол-2-іл, фураніл, імідазоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, оксазоліл, піразиніл, піримідиніл, піридазиніл, піридиніл, бензізоксазоліл, тіазоліл, піроліл, піразоліл, тіофеніл, 1,2,3-оксадіазоліл, 1,2,4- оксадіазоліл, 1,2,5-оксадіазоліл, 1,3,4-оксадіазоліл, 1,2,4-триазоліл, 1,2,3-триазоліл, 1,2,5- триазоліл, 1,3,4-триазоліл, 1,2,4-триазоліл, 1,2,4-тіадіазоліл, 1,3,4-тіадіазоліл, 1,2,3-тіадіазоліл, 1,2,5-тіадіазоліл, 2Н-1,2,3,4-тетразоліл, 1ТН-1,2,3,4-тетразоліл, 1,2,3,4-окса-триазоліл, 1,2,3,5- оксатриазоліл, 1,2,3,4-тіатриазоліл і 1,2,3,5-тіатриазоліл.
Якщо група багаторазово заміщена залишками, це слід розуміти таким чином, що ця група заміщена одним або декількома однаковими або різними вказаними залишками. Аналогічне є чинним стосовно побудови структури кільцевих систем різними атомами та елементами.
Сполуки загальної формули (І) залежно від виду та місця приєднання замісників можуть перебувати в формі стереоізомерів. За наявності, наприклад, одного або декількох асиметричних атомів вуглецю вони можуть перебувати в формі енантіомерів і діастереомерів.
Вони перебувають у формі стереомерів також у тому випадку, якщо п-ї (сульфоксиди).
Стереоїзомери можуть бути одержані з утворюваних в процесі виготовлення сумішей традиційними способами розділення, наприклад, шляхом хроматографування. Так само стереоїзомери можуть бути одержані шляхом здійснення стереоселективних реакцій із застосуванням оптично активних вихідних і/або допоміжних речовин. Винахід стосується також усіх стереоізомерів та їх сумішей, які охоплені загальною формулою (І), проте, не мають специфічного визначення. Відповідні винаходові сполуки внаслідок оксиметричної структури можуть перебувати також у формі геометричних ізомерів(Е-/27-ізомерів). Винахід стосується також усіх Е-/2-ізомерів та їх сумішей, які охоплені загальною формулою (І), проте, не мають специфічного визначення.
Відповідні винаходові сполуки можуть бути одержані, наприклад, згідно зі схемою 1 шляхом перетворення аміду М-(1,3,4-оксадіазол-2-ілу-арилкарбонової кислоти (ІМ) із застосуванням сполуки загальної формули (ІІ), причому Г означає вихідну групу, таку як, наприклад, хлор, бром, йод, мезилокси, тозилокси, трифторсульфонілокси тощо:
Схема 1 й- ох ше в ре
З м най ЇЇ й -в основа п і 2
У
І; ЦЗ)
М ; їх з Ї ХХ ів М-мобо ох и АК : ї о М оту - алое ТД жи -
У Сич с ;
М Н
У М
ПАТ) П-АгІ (А-З3)
Зо Відповідні винаходові сполуки формули (І) в принципі перебувають у формі суміші сполук формул (І-А1), (ІА-2) і (І-АЗ) ії можуть бути виділені простими, відомими фахівцям способами, такими як розділення способом хроматографії, перекристалізації.
Аміди М-(1,3,4-оксадіазол-З-іл-арилкарбонової кислоти формули (ІМ) в принципі відомі та можуть бути одержані, наприклад, описаними в публікації УМО 2012/ 126932 АТ способами.
Сполуки формули (ІП), в яких І! означає вихідну групу, таку як хлор, бром, йод, метилсульфонілокси, тозилокси або трифторсульфонілокси, є або комерційно доступними, або можуть бути одержані відомими, описаними в літературі способами.
Колекції сполук формули (І), які можуть бути синтезовані шляхом здійснення вищевказаних реакцій, можна одержувати також паралельно, причому це може відбуватися в ручному, частково автоматизованому або повністю автоматизованому режимі. При цьому можна, наприклад, автоматизувати процес здійснення реакції, обробки або очищення продуктів чи проміжних ступенів. У цілому під цим розуміють такий порядок дій, який описаний, наприклад, у публікації ОО. Тіере5, Сотрбіпайогтіаї Спетівігу - Бупіпевів, Апаїузіб5, Зстеєпіпа (відповідальний редактор видання сйпіпег дипод), видавництво УМіЇєу, 1999, на сторінках 1-34.
Для паралельного здійснення реакції і обробки можна застосовувати різні комерційно доступні пристрої, наприклад, реакційні блоки Саїурзо (Саіурзо геєасіюп бБіоск5) компанії
Вагпзівайд Іпіегпаййопа!, Дуб'юк, штат Айова 52004-0797, США, або реакційні станції (гєасіюп віайопе) компанії Надієух, Шайр Хілл, Сафрон-Уолден, Есекс, СВ11 ЗА/, Англія, або автоматизовані робочі станції МийіРВОВЕ Ашотаївй УУогКвїайоп5 компанії Режіп ЕЇГтлаг,
Уолтем, штат Масачусетс 02451, США. Для паралельного очищення сполук загальної формули (І) чи при одержанні утворюваних проміжних продуктів можна застосовувати, зокрема, апаратуру для хроматографії, наприклад, компанії І5СО, Іпс., 4700 Бирегіог 5ігеєї, Лінкольн, МЕ 68504, США.
Вищевказана апаратура працює за модульним принципом, при якому окремі робочі операції автоматизовані, проте, між ними деякі операції необхідно здійснювати вручну. Цього можна уникнути шляхом застосування частково або повністю інтегрованих автоматизованих систем, у яких для керування відповідними автоматизованими модулями передбачені роботи. Подібні автоматизовані системи є комерційно доступними, наприклад, компанії Саїїрег, Хопкінтон, штат
Массачусетс МА 01748, США.
Для підтримки здійснення окремих або кількох стадій синтезу можна застосовувати. реагенти на полімерній основі/"акцепторні смоли. У спеціальній літературі описані різні протоколи досліджень, наприклад, у виданні СпетйЙев, том 4, Мо 1, РоіЇутег-5ирропей
Зсамепдегз апа Неадепів ог 5оІшіоп-фаза Зупіпеві5 (компанія бідта-АІагіспй Спетіє СІтбН).
Поряд із описаними вище способами для одержання сполук загальної формули (І) можна застосовувати повністю або частково твердофазні методи. Для цього окремі або всі проміжні стадії синтезу або узгодженого з відповідним порядком дій синтезу здійснюють із застосуванням синтез-смоли як твердої фази. Твердофазні методи синтезу достатньо описані в літературі, наприклад, у публікаціях Вагту А. Випіп, "Те Сотбріпаютії! Іпаєх", видавництво Асадетіс Ргевзв, 1998, та Сотбіпаїюта! Спетівігу - зупіпевів, Апаїувів, Зстеєпіпу (відповідальний редактор видання Сйпіпег дипод), видавництво М/ієу, 1999. Застосування твердофазних методів синтезу дозволяє реалізувати ряд відомих із літератури протоколів, які також можна здійснювати у
Зо ручному або автоматичному режимі. Реакції можна здійснювати, наприклад, із застосуванням технології ІВОВІ в мікрореакторах (англ. тісгогеасіог5) компанії Мехи5 Віозузіетв5, 12140
Соттипйіу Воад, Повей, САУ92064, США.
Здійснення окремих або кількох стадій синтезу як у твердій, так і в рідкій фазі можна підтримувати шляхом застосування мікрохвильової технології. В спеціальній літературі описаний ряд протоколів досліджень, наприклад, у виданні Місгоу/"аме5 іп Огдапіс і Медісіпа!
Спетівігу (відповідальний редактори С. 0. Карре і а. Задієг), видавництво У/іїєу, 2005.
Описаними вище способами одержують сполуки формули (І) в формі колекцій речовин, які називають бібліотеками. Предметом винаходу є також бібліотеки, що містять принаймні дві сполуки формули (1).
Відповідні винаходові сполуки формули (І), далі називані "відповідними винаходові сполуками", проявляють надзвичайно високу гербіцидну ефективність проти широкого спектра економічно важливих однорічних одно- та дводольних бур'янових рослин. Високою є також ефективність активних речовин проти багатолітніх бур'янів, які важко піддаються знищенню, що виростають з ризом, кореневищ або інших зимуючих органів.
Тому предметом винаходу є також спосіб боротьби з небажаними рослинами або регулювання росту рослин, переважно в таких культурах рослин, в якому одну або кілька відповідних винаходові сполук наносять на рослини (наприклад бур'янові рослини, такі як одно- чи дводольні бур'яни, або небажані культурні рослини), посівний матеріал (наприклад зерна, насіння або органи вегетативного розмноження, такі як бульби або ділянки пагонів із бруньками), або на ділянку, засаджену рослинами (наприклад посівну ділянку). При цьому відповідні винаходові сполуки можуть бути нанесені, наприклад, у процесі передпосівної (при необхідності також шляхом внесення в грунт), перед- або післясходової обробки. Зокрема, можна назвати деякі приклади представників одно- та дводольних бур'янових рослин, які можна контролювати за допомогою відповідних винаходу сполук, причому наведений перелік не є підставою для обмеження їх застосування певними видами рослин:
Однодольні бур'янові рослини, які належать до родів: Аедіорв5, Адгоругоп, Адговіїв5,
АІоресиги5, Арега, Амепа, Вгаспіага, Вготив, Сепспги5, Соттеїпа, Суподоп, Сурегив,
Расіуіосіепішт, Оіднанйа, ЕсНПіпоспіоа, ЕІеосНагі5, ЕІвивзіпе, Егадгобії5, ЕпоспіІса, Резшса,
Еітбгівіуїв5, Неїегапійега, Ітрегаїа, Ізспаєтит, Іеріоспіоа, І оїїшт, Мопоспогіа, Рапісит, 60 Разраїшт, Раїагі5, Рпієит, Роа, НКойбровіа, Задінагіа, Зсігрив, Зеїатіа, зогапит.
Дводольні бур'янові рослини, які належать до родів: АбшйШоп, Атагапіпи5, Атбговзіа, Апода,
Апіпетів, Арпапев5, Апетівіа, Айірієх, Веїїї5, Відеп5, Сарзейа, Сагацив, Савзвіа, Сепіайгеа,
Спепородійт, Сіквішт, Сопмоїмши5, Оайшта, Оевтодійт, Етех, Егувітит, Еирпогбіа, СаІеєорвів,
Саїїпзода, Саїйшт, Нірізсив, Іротоєа, Коспіа, І атішт, І ерідіит, І іпдегтіа, Маїгісагіа, Мепіна, Мегсипаїї5, МиПидо, Муозоїї5, Рарамег, РНагбії5, Ріапіадо, Роіїзудопит, Ропшаса, Напипсис5,
Варпапив», Рогірра, Воїаіа, Витех, заїЇвоїа, б5епесіо, Зезбрапіа, біда, 5іпарі5, Зоїапит, Зопспив,
Зрпепосієа, ЗіеІата, Тагахасит, ТНІазрі, Тийоїїшт, Опіса, Мегопіса, Міоїа, Хапіпійт.
У разі нанесення відповідних винаходу сполук на поверхню грунту перед проростанням зерен повністю унеможливлюється проростання зародків бур'янових рослин або бур'янові рослини виростають до стадії утворення зародкових листків, але потім їх ріст припиняється, і врешті-решт вони зовсім гинуть через три-чотири тижні.
Після нанесення активних речовин на зелені частини рослин у процесі післясходової обробки ріст бур'янових рослин припиняється і вони застигають у стадії, в якій перебували на момент нанесення активних речовин, або повністю гинуть через певний період часу, отже, в такий спосіб завчасно і на тривалий період усувається шкідлива для культурних рослин конкуренція бур'янів.
Хоча відповідні винаходові сполуки відрізняються надзвичайною гербіцидною активністю проти одно- та дводольних бур'янів, вони ушкоджують лише незначно або взагалі не ушкоджують культурні рослини, що належать до економічно важливих культур, наприклад дводольних культур із таких родів, як Агаспів, Веїа, Вгаззіса, Сиситів, Сисипойа, Неїїапіпив,
ОБаийсив, СіІусіпе, сСо5зурішт, Іротоеа, Гасіиса, Гіпит, І усорегзісоп, Місоїапа, фазаоіи5, Різит,
ЗоЇапит, Місіа, або однодольних культур із родів АйПиШит, Апапаз, Азрагади5, Амепа, Ногаєит,
Огула, Рапісшт, Засспагит, бЗесаІє, богайит, Тийісаіе, Тийісит, 7є6єа, зокрема 7еа і Тгйісит, залежно від структури конкретних відповідних винаходові сполук та норми їх витрати. З цих причин описані гербіцидні засоби дуже добре придатні для селективної боротьби проти небажаного росту рослин у рослинних культурах на ділянках, засаджених сільськогосподарськими корисними рослинами або декоративними рослинами.
Окрім цього, відповідні винаходові сполуки (залежно від структури конкретних відповідних винаходові сполук та норми їх витрати) мають надзвичайно ефективну здатність до регулювання росту культурних рослин. Вони втручаються в обмін речовин рослин, регулюючи його, і тому можуть бути застосовані для цілеспрямованого впливу на речовини, що входять до складу рослин, і полегшення процесу збирання врожаю, наприклад за рахунок десикації та скорочення міжвузль. Вони можуть бути також застосовані для загального регулювання і гальмування небажаної вегетації без девіталізації рослин. Гальмування вегетації має велике значення для багатьох одно- та дводольних культур, оскільки дозволяє зменшити або взагалі уникнути полягання рослин.
Завдяки гербіцидним властивостям і здатності до регулювання росту рослин активні речовини можуть бути застосовані також для боротьби з бур'яновими рослинами в культурах рослин, створених способами генної інженерії або традиційного мутагенезу. Трансгенні рослини зазвичай відрізняються особливо переважними властивостями, наприклад стійкістю до певних пестицидів, насамперед певних гербіцидів, стійкістю до хвороб рослин або таких збудників хвороб рослин, як певні комахи чи мікроорганізми, наприклад гриби, бактерії або віруси. ІншИМИ особливими властивостями є, наприклад, кількість, якість та придатність зібраного врожаю до тривалого зберігання, його склад і особливі компоненти. Наприклад, відомі трансгенні рослини з підвищеним вмістом або зміненою якістю крохмалю, або з іншим складом жирних кислот у зібраному врожаї.
Переважним стосовно трансгенних культур є застосування відповідних винаходові сполук в економічно важливих трансгенних культурах корисних і декоративних рослин, наприклад у злакових культурах, таких як пшениця, ячмінь, жито, овес, просо, рис і кукурудза, або в культурах цукрового буряка, бавовника, сої, рапсу, картоплі, томатів, гороху та інших видів овочів. Переважно відповідні винаходові сполуки можуть бути застосовані як гербіциди в культурах корисних рослин, які є або за допомогою технологій генної інженерії були зроблені резистентними до фітотоксичної дії гербіцидів.
Переважним є застосування відповідних винаходові сполук в економічно важливих трансгенних культурах корисних і декоративних рослин, наприклад злаків, таких як пшениця, ячмінь, жито, овес, просо, рис, маніока і кукурудза, а також у культурах цукрового буряка, бавовника, сої, рапсу, картоплі, томатів, гороху та інших видів овочів. Переважно відповідні винаходові сполуки можуть бути застосовані як гербіциди в культурах корисних рослин, які є або за допомогою технологій генної інженерії були зроблені резистентними до фітотоксичної дії 60 гербіцидів.
Класичними способами створення нових рослин із модифікованими порівняно з існуючими рослинами властивостями є, наприклад, класичні способи розведення, а також створення мутантів. Альтернативно нові рослини зі зміненими властивостями можуть бути створені за допомогою технологій генної інженерії (див. наприклад, публікації ЕР-А-0221044,
ЕР-А-0131624). Наприклад, у багатьох випадках описані - генноїнженерні зміни культурних рослин з метою модифікації синтезованих у рослинах крохмалів (наприклад публікації УУО 92/11376, МО 92/14827, МО 91/19806), - трансгенні культурні рослини, які є стійкими до дії певних гербіцидів типу глюфосинатів (див. наприклад, публікації ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246) або гліфосатів (МО 92/00377), або сульфонілкарбамідів (ЕР-А-0257993, О05-А-5013659), - трансгенні культурні рослини, наприклад бавовник, які здатні продукувати токсини Васіїїшв
Іигіпдієпвів (Ві-токсини), що надають цим рослинам резистентність до певних шкідників (ЕР-А- 0142924, ЕР-А-0193259). - трансгенні культурні рослини з модифікованим складом жирних кислот (УМО 91/13972). - культурні рослини, змінені способами генної інженерії з новими складовими або вторинними речовинами, наприклад новими фітоалексинами, які сприяють підвищенню стійкості до захворювань (ЕРА 309862, ЕРАО464461), - культурні рослини, змінені способами генної інженерії, зі зниженою фотореспірацією, вищою врожайністю та підвищеною стресостійкістю (ЕРА 0305398), - трансгенні культурні рослини, які продукують фармацевтично або діагностично важливі білки ("молекулярний фармінг", англ. тоїІесціаг рпагтіпо), - трансгенні культурні рослини, які відрізняються вищою врожайністю або кращою якістю, - трансгенні культурні рослини, які відрізняються вищою врожайністю або кращою якістю, - трансгенні культурні рослини, які відрізняються комбінацією, наприклад, наведених вище нових властивостей ("стекінг генів", англ. депе в5іаскКіпа)
Численні молекулярно-біологічні технології, за допомогою яких можуть бути створені нові трансгенні рослини зі зміненими властивостями, в принципі відомі; див. наприклад публікацію І.
Роїгукив, сх. Зрапдепбрега (ред.) Сепе Тгапвїег юю Ріапів, Зргіпдег І аб6 Мапиаї (1995), видавництво
Зргіпдег Мепад Ветійп, Гейдельберг, або СНгівіои, "Ттепав іп Ріапі бсіепсе", 1 (1996) 423-431).
Зо Для подібних маніпуляцій способами генної інженерії в плазміди можна вводити молекули нуклеїнової кислоти, які уможливлюють мутагенез або послідовні зміни шляхом рекомбінації послідовностей ДНК. За допомогою вищенаведеного стандартного способу можна здійснювати, наприклад, катіонний обмін, видаляти часткові послідовності або додавати природні чи синтетичні послідовності. Для з'єднання фрагментів ДНК між собою можна застосовувати до фрагментів адаптери або лінкери, див., наприклад, публікації В. Затбгсок еї а!., 1989, МоїІесшаг
Сіопіпод, А Гарогаїюгу Мапиаї, 2-е видання, Соїд 5ргіпд Натог І арогаюгу Рге55, Колд Спринг
Харбор, Нью-Йорк; або УмппасКег "Сепе ипа Кіопе", видавництво МСН, Вайнхайм, 2-е видання 1996.
Створювати рослинні клітини зі зменшеною активністю генопродукту можна, наприклад, шляхом експресії принаймні однієї відповідної антисмислової РНК, смислової РНК для досягнення ефекту косупресії, або експресії принаймні однієї рібосоми відповідної структури, яка здійснює специфічне розщеплення транскриптів вищевказаного генопродукту. Для цього можна застосовувати, по-перше, молекули ДНК, які охоплюють всю кодуючу послідовність генопродукту, включаючи можливі фланкуючі послідовності, а також молекули ДНК, які охоплюють лише ділянки кодуючої послідовності, причому ці ділянки мають бути достатньо довгими, щоб викликати антисмисловий ефект у клітинах. Можливим є також застосування ДНК- послідовностей, які характеризуються високим ступенем гомології з кодуючими послідовностями генопродукту, але не є повністю ідентичними.
При експресії молекул нуклеїнової кислоти в рослинах синтезований протеїн може бути локалізований у будь-якому компартменті рослинної клітини. Проте, для забезпечення локалізації в певному компартменті можна, наприклад, зв'язати кодуючу ділянку з ДНК- послідовностями, які забезпечують локалізацію в певному компартменті. Такі послідовності відомі спеціалістам (див. наприклад публікації Вгацп еї а)І., ЕМВО 4). 11 (1992), 3219-3227; МоцЦег еї а!., Ргос. Маї). Асад. сі. ОБА 85 (1988), 846-850; боппеуаїй еї аї., Ріапі У. 1 (1991), 95-106).
Експресія молекул нуклеїнової кислоти може відбуватися також в органеллах клітин рослини.
Трансгенні рослинні клітини можна регенерувати за допомогою відомих технологій для отримання цілих рослин. Трансгенними рослинами можуть бути в принципі рослини будь-якого виду, тобто як однодольні, так і дводольні.
Отже, трансгенні рослини зі зміненими властивостями можуть бути одержані шляхом надекспресії, супресії або інгібування гомологічних (тобто природних) генів чи генних послідовностей, або експресії гетерологічних (тобто чужих) генів чи генних послідовностей.
Переважно відповідні винаходові сполуки можуть бути застосовані у трансгенних культурах, які є резистентними до ростових речовин, таких як, наприклад, дикамба, або до гербіцидів, які пригнічують незамінні рослинні ферменти, наприклад ацетолактатсинтази (АЛС), ЕПШФ синтази, глутамінсинтази (ГС) або гідроксифенілпіруват діоксигенази (ГФПД), та до гербіцидів, які належать до групи, що включає сульфонкарбаміди, гліфосати, глуфосинати або бензоїлізоксазоли та аналогічні активні речовини.
При застосуванні відповідних винаходу активних речовин у трансгенних культурах, окрім їх дії на бур'янові рослини, яку можна спостерігати в інших культурах, часто виникають ефекти, які є специфічними для застосування у відповідній трансгенній культурі, наприклад змінений або спеціально розширений спектр бур'янів, які можна знищити, змінені норми витрати препаратів, переважно добра сумісність з гербіцидами, резистентною до яких є трансгенна культура, а також вплив на ріст і врожайність трансгенних культурних рослин.
Тому предметом винаходу є також застосування відповідних винаходу сполук як гербіцидів для боротьби з бур'яновими рослинами в трансгенних культурних рослинах.
Додатковою перевагою відповідних винаходові сполук є також низька токсичність стосовно таких організмів, як комахи, амфібії, риби і ссавці.
Відповідні винаходу сполуки можуть бути застосовані в формі змочуваних порошків, здатних до емульгування концентратів, розчинів для розбризкування, дустів або гранулятів у стандартних композиціях. Тому предметом винаходу є також гербіцидні та регулюючі ріст рослин засоби, які містять відповідні винаходові сполуки.
Із відповідних винаходові сполук можна виготовляти різні композиції залежно від заданих біологічних і/або хіміко-фізичних параметрів. Можливими варіантами композицій є, наприклад: змочувані порошки (МУР), водорозчинні порошки (5Р), водорозчинні концентрати, здатні до емульгування концентрати (ЕС), емульсії (ЕМУ), такі як емульсії типу "олія у воді" та "вода в олії", розчини для розбризкування, концентрати суспензій (50), дисперсії на олійній або водній основі, здатні до змішуванння з оліями розчини, капсульовані суспензії (С), дусти (ОР),
Зо протруйники, грануляти для розкидання на поверхні грунту та нанесення на грунт, грануляти (СА) в формі мікрогранулятів, гранулятів для розбризкування, виготовлення суспензій та адсорбуючих гранулятів, здатні до диспергування у воді грануляти (УС), водорозчинні грануляти (52), аерозольні композиції ультранизького об'єму (ШІ М), мікрокапсули та воски.
Ці окремі види композицій в принципі відомі та описані, наприклад, у публікаціях: Му/іппаскег-
Каспіег, "Спетівзспе Тесппоіодіє", том 7, видавництво С. Найзег Мепад, Мюнхен, 4-е видання 1986, М/аде мап МаїІкеприго, "Ревіїсіде Еогтшиатіопв", Магсе! Оеккег, Нью-Йорк, 1973; К. Магіепв, "Бргау Огуіпд" Напароок, 3-є видання 1979, Сх. боодм/іп | ., Лондон.
Застосовувані в композиціях необхідні допоміжні засоби, наприклад інертні речовини, поверхнево-активні речовини, розчинники та інші додаткові матеріали також відомі та описані, наприклад, у публікаціях: УМаїкіп5, "НапароокК ої ІпзесіїсіЧде Бивзі Оіїшепіз апа Саїтієтв", 2-е видання, ЮОапйапіа ВооК5, Колдуєл, Нью-Джерсі; Н.м. ОіІрнеп, "Іпігодисіоп о Сіау Соїоіа
Спетівігу"; 2-е видання, .). Мїєу 5 боп5, Нью-Йорк; С. Магзаєп, "Зомепів Спціде"; 2-е видання,
Іпіегзсіеєпсе, Нью-Йорк, 1963; МеСціспеоп'з "Овієгдепів апа Етиївійств Аппиа!", МС Рибі. Согр.,
Риджвуд, Нью-Джерсі; 5ізІієу апа М/оса, "Епсусіоредіа ої Бипнасе Асіїме Адепів", Спет. Рибі. Со.
Іпс., Нью-Йорк, 1964; Бспбпіеїді, "СгеплПаспепакіїме Агпуіепохідадацкіе", М/55. Мепадзоезеї!.,
Штуттгарт, 1976; М/іппасКегї-Каспіег, "Спетізспе Тесппоїодіє", том 7, Сб. Найзег Мепйад, Мюнхен, 4-е видання, 1986.
На основі цих композицій можуть бути виготовлені також комбінації з іншими пестицидно активними речовинами, такими як, наприклад, інсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, а також із антидотами, добривами і/або регуляторами росту, наприклад у формі готової до застосування композиції або резервуарної суміші. Придатними до засосування антидотами є, наприклад, мефенпір-діетил, ципросульфамід, ізоксадифен-етил, клоквінтоцет-мексил і дихлормід.
Змочуваними порошками є препарати, здатні до однорідного диспергування у воді, які крім активної речовини, розріджувача або інертної речовини містять ще іонні і/або неїіонні поверхнево-активні речовини (змочувальні засоби, диспергатори), наприклад поліоксіетильовані алкілфеноли, аліфатичні спирти та аміни, сульфати полігліколевих етерів жирних спиртів, алкансульфонати, алкілбензолсульфонати, лігнінсульфонат натрію, 2,2- динафтилметан-6б,6б'-дисульфонат натрію, дибутилнафталінсульфонат натрію або метил-олеоїл бо таурат натрію. Для виготовлення змочуваних порошків гербіцидні активні речовини піддають тонкому перемелюванню, наприклад, у стандартних пристроях, таких як молоткові млини, ударні млини з ситами та крильчаткою і повітряно-струминні млини, і одночасно або потім змішують із допоміжними засобами для композицій.
Придатні до емульгування концентрати виготовляють шляхом розчинення активної речовини в органічному розчиннику, наприклад у бутанолі, циклогексаноні, диметилформаміді, ксилолі, або у висококиплячих ароматичних сполуках чи вуглеводнях, або в сумішах органічних розчинників із додаванням одного чи кількох іонних або неіонних поверхнево-активних речовин (емульгаторів). Придатними до застосування емульгаторами є, наприклад: кальцієві солі алкіларилсульфонової кислоти, такі як додецилбензолсульфонат кальцію, або неїіонні емульгатори, такі як естери полігліколю та жирних кислот, алкіларилполігліколевий етер, полігліколеві етери аліфатичних спиртів, продукти конденсації пропіленоксиду і етиленоксиду, алкілполієтери, сорбітанові естери, такі як, наприклад, естери сорбіту і жирних кислот, або поліоксіетилен-сорбітанові естери, такі як, наприклад, поліоксіетилен-сорбітановий естер жирної кислоти.
Дусти одержують шляхом перемелювання активної речовини з тонкодисперсними твердими речовинами, наприклад тальком, природними глинами, такими як каолін, бентоніт та пірофіліт, або діатомовою землею.
Концентрати суспензій можуть бути виготовлені на водній або олійній основі. Їх можна одержувати, наприклад, шляхом мокрого подрібнення у стандартних кульових млинах із додаванням у разі необхідності поверхнево-активних речовин, наприклад таких, які були вказані вище для інших типів композицій.
Емульсії, наприклад типу "олія у воді" (ЕМ), можна одержати, наприклад, за допомогою мішалок, колоїдних млинів і/або статичних змішувачів із застосуванням водних органічних розчинників і в разі необхідності поверхнево-активних речовин, наприклад таких, які вже були наведені вище для інших композицій.
Грануляти можуть бути одержані шляхом розпилення активної речовини крізь сопло на адсорбуючий гранульований інертний матеріал або шляхом нанесення концентратів активної речовини із застосуванням зв'язувальних речовин, наприклад полівінілового спирту, поліакрилату натрію, або також мінеральних масел, на поверхню носіїв, таких як пісок, каолініти
Зо або гранульований інертний матеріал. Відповідні активні речовини також можна гранулювати стандартним способом для одержання гранульованих добрив, за бажанням у суміші з добривами.
Грануляти, які здатні до диспергування у воді, зазвичай одержують такими стандартними способами, як розпилювальне сушіння, гранулювання у псевдозрідженому шарі, в тарілчастому грануляторі, змішування у високошвидкісних змішувачах та екструзія без твердої інертної речовини.
Способи одержання гранулятів за допомогою тарілчастих грануляторів, екструдерів, способи гранулювання у псевдозрідженому шарі та розпиленням описані, наприклад у публікаціях "Зргау-Огуіпд Напароок", 3-є видання 1979, 5. (зоодулп Ц., Лондон; У.Е. Вгоу/піпд, "Аадіотегаїййоп", Спетіса!І апа Епдіпеегіпд 1967, сторінки 147 та наст.; "Рету5 СПетісаї!
Епдіпеег5 Напароок", 5-е видання, компанія Меосгам-НІЇ, Нью-Йорк, 1973, с. 8-57.
Більш детальний опис композицій засобів захисту рослин наведений, наприклад, у публікаціях С.С. Кііпдтап, "Ууеед Сопігої ах а Зсіепсе", ЧУопп Уміеу апа Бопв, Іпс., Нью-Йорк, 1961, стор. 81-96, та 9.0. Егеуег, 5.А. Емап5, "УуУеейа Сопіго! Напароок", 5-е видання, ВіасКу»еїЇ зсіепійіс Рибіісайоп5, Оксфорд, 1968, стор. 101-103.
Як правило, агрохімічні композиції містять від 0,1 до 99 мас. 95, зокрема від 0,1 до 95 мас. 95, відповідних винаходові сполук.
Концентрація активної речовини в змочуваних порошках становить, наприклад, приблизно від 10 до 90 мас. 95, решта до 100 мас. 95 складається зі стандартних компонентів композиції.
Концентрація активної речовини в здатних до емульгування концентратах може становити наприклад від 1 до 90 мас. 956, переважно від 5 до 80 мас. 95. Пилоподібні композиції (дусти) містять від 1 до 30 мас. 95 активної речовини, переважно від 5 до 20 мас. 95 активної речовини; розчини для розбризкування містять приблизно від 0,05 до 80, переважно від 2 до 50 мас. 95 активної речовини. Вміст активної речовини у здатних до диспергування у воді гранулятах залежить почасти від форми активної сполуки, тобто рідкої чи твердої, а також від застосовуваних для гранулювання допоміжних речовин, наповнювачів тощо. Вміст активної речовини у здатних до диспергування у воді гранулятах становить, наприклад, від 1 до 95 мас. 95, переважно від 10 до 80 мас. 95.
Окрім цього, зазначені композиції активних речовин у разі необхідності містять традиційні 60 засоби для поліпшення адгезії, змочувальні засоби, диспергатори, емульгатори, засоби для посилення пенетрації, консерванти, антифризи і розчинники, наповнювачі, барвники і носії, антиспінювачі, антитранспиранти та засоби для регулювання значення рн і в'язкості.
Для застосування комерційно доступні композиції в разі необхідності розбавляють; наприклад, для розбавлення змочуваних порошків, здатних до емульгування концентратів, дисперсій і здатних до диспергування у воді гранулятів використовують воду. Пилоподібні композиції (дусти), грануляти для розкидання на поверхні грунту чи нанесення на грунт, а також розчини для розбризкування перед застосуванням зазвичай вже не розбавляють іншими інертними речовинами.
Залежно від зовнішніх умов, таких як температура, вологість, вид застосовуваного гербіциду, змінюється зокрема необхідна норма витрати сполук формули (І). Вона може коливатися в межах широкого діапазону, наприклад від 0,001 до 1,0 кг/га або більше активної речовини, проте, переважно вона становить від 0,005 до 750 г/га.
Далі наведені приклади для пояснення винаходу.
А. Хімічні приклади 1. Синтез етил-1-Ц(2-метил-3-(метилсульфоніл)-4-«(трифторметил)бензоїл)(5-метил-1,3,4- оксадіазол-2-іллуаміно)детилкарбонату (табличний приклад Мо 1-145) етил-1-(5-метил-2-Це-метил-
З-(метилсульфоніл)-4-(трифторметил)бензоїлііміно)-1,3,4-оксадіа-зол-З(2Н)-іл|ієстилкарбонат (табличний приклад Мо 4-145) і 1-Кетоксикарбоніл)оксі|-етил-2-метил-М-(5-метил-1,3,4- оксадіазол-2-іл)-3-сметилсульфоніл)-4-«(трифторме-тил)бензолкарбоксімідат (табличний приклад Ме 7-145):
До розчину 1,00 г (2,752 ммоль) 2-метил-М-(5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)-3-(метил- сульфоніл)-4-(трифторметил)/бензаміду у 20 мл ацетонітрилу при кімнатній температурі додавали 882 мг (5,78 ммоль) 1-хлоретил-етилкарбонату та 799 мг (5,78 ммоль) карбонату калію і протягом 9 годин кип'ятили зі зворотним холодильником. Реакційну суміш концентрували, потім розчиняли в 20 мл етилацетату, змішували з 20 мл води та екстрагували.
Водну фазу ще двічі екстрагували із застосуванням у кожному випадку 20 мл етилацетату.
Об'єднані органічні фази промивали насиченим розчином Масі, висушували і концентрували.
Залишок очищали методом обернено-фазової високо-ефективної рідинної хроматографії (ОФ-
ВЕРХ) (ацетонітрил/вода).
Зо Сполука Мо 1-145
Вихід: 170 мг (12 Ов) "Н-ЯМР (400 МГц; СОСІ»): 7,73 млн.ч. (д, 1Н); 7,53 млн.ч. (д, 1Н), 7,05-6,92 (ш, 1Н), 4,32 - 4,26 (м, 2Н); 3,21 (с, ЗН); 2,80 (с, ЗН), 2,43 (с, ЗН), 1,62 (д, ЗН), 1,36 (т, ЗН).
Сполука Мо 4-145
Вихід: 180 мг (12,3 Фо) "Н-ЯМР (400 МГц; СОСІ»): 8,04 млн.ч. (д, 1Н); 7,81 млн.ч. (д, 1Н), 6,74 (кв, 1Н), 4,25-4,18 (м, 2Н); 3,25 (с, ЗН); 2,92 (с, ЗН); 2,49 (с, ЗН); 1,77 (д, ЗН), 1,30 (т, ЗН).
Сполука Мо 7-145
Вихід: 110 мг (7,9 о) "Н-ЯМР (400 МГц; СОСІ»з): 7,80 млн.ч. (д, 1Н); 7,54 млн.ч. (д, 1Н), 7,16 (кв, 1Н), 4,27 (кв, 2Н); 3,24 (с, ЗН); 2,73 (с, ЗН); 2,40 (с, ЗН); 1,73 (д, ЗН), 1,34 (т, ЗН). 2. Синтез 1-Ц2-хлор-3-(метилсульфініл)-4-«трифторметил)бензоїл|(5-метил-1,3,4-окса- діазол-2-іллуаміно)детил-етилкарбонату (табличний приклад Мо 1-385), етил-1-(5-метил-2-Ц2-хлор-
З-(метилсульфініл)-4-(трифторметил)бензоїлііміно)-1,3,4-оксадіа-зол-З3(2Н)-іл|стилкарбонату (табличний приклад Мо 4-385) і 1-(етоксикарбоніл)-окс|етил-2-хлор-М-(5-метил-1,3,4-оксадіазол- 2-іл)-3-сметилсульфініл)-4-(трифтор-метил)бензолкарбоксімідату (табличний приклад Мо 7-385):
Аналогічно вищеописаному способу одержання шляхом перетворення 1,00 г (2,719 ммоль) 2-хлор-М-(5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)-3-(метилсульфініл)-4-(трифтор-метил)бензаміду відокремлювали із застосуванням 871 мг (5,71 ммоль) 1-хлоретил-етилкарбонату:
Сполука Мо 1-385
Вихід: 210 мг (13 Об) "Н-ЯМР (400 МГц; СОСІ»): 7,70 млн.ч. (д, 1Н); 7,63 млн.ч. (д, 1Н), 7,12-6,91 (ш, 1Н), 4,28 (кв, 2Н); 3,07 і 3,05 (2с, ЗН); 2,46 (с, ЗН), 1,66 і 1,64 (2д, ЗН), 1,34 (т, ЗН).
Сполука Мо 4-385
Вихід: 200 мг (13,7 Фо) "Н-ЯМР (400 МГц; СОС»): 7,96 млн.ч. (д, 1Н); 7,74 млн.ч. (д, 1Н), 6,74 (кв, 1Н), 4,26 - 4,18 (м, 2Н); 3,13 (с, ЗН); 2,49 (с, ЗН); 1,77 (д, ЗН), 1,30 (т, ЗН).
Сполука Мо 7-385
Вихід: 130 мг (9,4 о)
"Н-ЯМР (400 МГц; СОС»): 7,78-7,75 млн.ч. (2д, 1Н); 7,66-7,62 млн.ч. (2д, 1Н), 7,18 (2кв, 1Н), 4,31-4,24 (2кв, 2Н); 3,08 (с, ЗН); 2,42 (с, ЗН); 1,74 (2д, ЗН), 1,34 (21; ЗН). 3. Синтез 1-Ц2-хлор-3-(метилсульфініл)-4-«трифторметил)бензоїл|(5-метил-1,3,4-окса- діазол-2г-іля'аміно)детил-циклогексилкарбонату (табличний приклад Мо 3-385), 1-(2-Ц2-хлор-3- (метилсульфініл)-4-(трифторметил)бензоїлііміно)-5-метил-1,3,4-оксадіазол-З(2Н)-іл|етил- циклогексилкарбонату (табличний приклад Мо 6-385) і 1--цикло-гексилокси)карбонілі|оксі)етил- 2-хлор-М-(5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)-3-(метилсуль-фініл)-4- (трифторметил)бензолкарбоксімідату (табличний приклад Мо 9-385):
Аналогічно вищеописаному способу одержання шляхом перетворення 1,00 г (2,719 ммоль) 2-хлор-М-(5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)-3-(метилсульфініл)-4-(трифтор-метил)бензаміду відокремлювали із застосуванням 1180 мг (5,71 ммоль) 1-хлоретил-циклогексилкарбонату:
Сполука Мо 3-385
Вихід: 190 мг (10 Ов) "Н-ЯМР (400 МГц; СОС»): 7,74 млн.ч. (д, 1Н); 7,65 млн.ч. (д, 1Н), 7,21-6,89 (ш, 1Н), 4,71-4,66 (м, 1Н); 3,05 їі 3,07 (2с, ЗН); 2,48 (с, ЗН), 2,00-1,88 (м, 2Н), 1,80-1,71 (м, 2Н), 1,70-1,20 (м, 9Н).
Сполука Мо 6-385
Вихід: 50 мг (3,3 о) "Н-ЯМР (400 МГц; СОСІ»): 7,96 млн.ч. (д, 1Н); 7,74 млн.ч. (д, 1Н), 6,74 (кв, 1Н), 4,64-4,59 (м, 1Н); 3,13 (с, ЗН); 1,93-1,20 (м, 1ЗН).
Сполука Мо 9-385
Вихід: 180 мг (12 Ов) "Н-ЯМР (400 МГц; СОС»): 7,78-7,75 млн.ч. (2д, 1Н); 7,65-7,62 млн.ч. (2д, 1Н), 7,18 (2кв, 1Н), 4,70-4,66 (м, 1Н); 3,08 (с, ЗН); 2,42 (с, ЗН); 1,94-1,92 (м, 2Н), 1,78 - 1,73 (м, 5Н), 1,59-1,26 (м, 6Н).
Наведені далі в таблицях приклади були або можуть бути одержані аналогічно описаним вище методам. Наведені далі в таблицях сполуки є цілком переважними.
Таблиця 1: Відповідні винаходові сполуки загальної формули (І), в якій А означає А1, Не означає метил, К означає СН(Ме)ОсСо»ЕЇї, МУ означає СУ та М означає водень
У о х но- ДІ у і); М
Ї сн, 7
СО,С,Нн,
Фізичні параметри
Хх У 7 (СН-ЯМР, 400 МГц;
СОС в): юю
ПИ ННЯ інн ння НОЯ
МБ ННЯ ННЯ ня КОНЯ
ЛАНИ МНН ННЯ сани НОЯ
ЛБЛННО ННЯ ННЯ мн КОНЯ
МБ ННЯ ННЯ сн НОЯ
ЛИ ННЯ ННЯ ання НОЯ
ПЛИНИ СНИ ОН ан НОЯ зОснс ЇЇ 1
Фізичні параметри
Хх У 7 СН-ЯМР, 400 МГЦ;
СОС в): нннюшжжяжяжячнлЛлнннинннншиннн шини
Мои ННЯ ННЯ ння КОНЯ
Мі СН ННЯ ни НОЯ
Мі ННЯ ННЯ ння КОНЯ
Ммли ННЯ ННЯ сани НОЯ іл 1-16 СІ Н 1Нн-1,2,4- триазол-1- іл ін ія НН ННЯ КОНЯ ооо о ол 5 Я («Я«Щ'т- Л.
Мі ННЯ ННЯ ни НОЯ
Мол ННЯ ННЯ ни НОЯ
ШО
МБ соня АНЯ МН КОНЯ ож є рює о ор є є
По кН НН с ННЯ
Бод со ан сс НОЯ рює
МБ соб АНЯ НЯ КОНЯ
МЛН соб АНЯ Я КОНЯ
ПН солі ання НОЯ ок пє
МБ солі ни НОЯ рю
МБ ННЯ ія мая КОНЯ
МБ ННЯ ія НЯ КОНЯ тет
СВ СПИНИ ПИ С ЕВ
Хх У у СН-ЯМР, 400 МГЦ;
СОС»): зе 1 «« (ЗО зе 1 1 1 т ее 1 ле рол те 1 6 1 пок по Б БосНН НОХ
Ов БО СН БОНН НАХ пові кол Б МНН НИХ
Ман ання іа ння он о 1 0 2 оо ва ання іа сій ПНЯ
Ман ання іа слон нн о ля іа ссання НОЯ я ШО пора о 1 1 ден елоння іа ння пон
Мрелн ля іа ання пон дан ння іон мання НОЯ
Бал ННЯ і сан НОЯ до Пе іа сій ПНЯ да Пеня іон соня НОЯ ол Пеня іа ссання НОЯ ра Поля іа ння НОЯ
Бен аб іа Мн НОЯ
Балон аб іа млн НОЯ
Бан аб іа сан НОЯ
Бон аб іа ссання НОЯ ан обл іа ння НОЯ ет 1 ЗЛ о
Фізичні параметри
Хх У 7 СН-ЯМР, 400 МГЦ;
СОС в):
Во с НН НЯ ННЯ
Ба с НН он ННЯ
Во с он Саня ННЯ
Ви с нн Саня ННЯ
МБО ННЯ ННЯ Я ПОЛЯ ле тет 2 2 1 ло де
МБО ННЯ ННЯ ННЯ КОНЯ ее
Бо а нн сс НОЯ ее те се
ІБ с НН сь НОЯ ее 1-82 МО» МН» 1Н-1,2,4- триазол-1- іл 1-83 МО» МНМе 1Н-1,2,4- триазол-1- іл 1-84 МО» ММег 1Н-1,2,4- триазол-1- іл по нн ННЯ о Я ее є ее
По нн іон ан Я
ЗО(СНг»ОМе НП: ПОЯ ПО
СІ СОМИ С НИ ЕВ х У 7 (Н-ЯМР, 400 МГ;
СОС з): и я ПНЯ ПОН КО
ВЕоВ БОМ ві В БИ ОХ
Вей кол Ми МОХ НИХ
Бони НН ня Саня НО ле ет ле рве 1 о вет ет ет віки ня нн ння ННЯ ее віки ня нн ння НОЯ
Боосани сННЯ СОННЯ НОЯ
Бони НН ННЯ СОНЯ НОЯ
Бо НН ННЯ СОНЯ НОЯ
Бо НН ННЯ СОНЯ НОЯ есери 61
Бі НН Бі ВН БАНЯ НОЯ
БАН ііі НН ННЯ
Бін НН ані ННЯ ННЯ
БАН НН ані СОНЯ НОЯ
БА сть ніс сам ННЯ НИМ дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-он
Бон ніші: НН НИМ оксазол-4-іл ет ет ев ет 1-20 |Ме 7777 8ОЕЇГ/Г///77777771711с1111 11111111
Фізичні параметри х У 7 (СН-ЯМР, 400 МГц;
СОС в): нннюшниннннннннннппІ нний 1-145 Ме ЗО»2Ме СЕз 7,13 млн.ч. (д, 1Н); 7,53 млн.ч. (д, 1Н), 7,05-6,92 (ш, 1), 4,32-4,26 (м, 2Н); 3,21 (с, ЗН); 2,80 (с, ЗН), 2,43 (с, ЗН), 1,62 (д, ЗН), 1,36 (т, ЗН)
Ки ДОЮ ен х У 7 (Н-ЯМР, 400 МГ;
СОС з): пет ето пелет 1 пере ол пе оранює 6
Баба ННЯ всі СН НОЯ ее
Біо НЯ йно іван НИМ
Бін Я Бай іван ННЯ
БАБИ НН с нівййі Піна НИ оксазол-З-іл ляже оксазол-З-іл
Во оо ол Бонн НО
ВН Бо Б п Бонн НО
ВН БоО Бо Бонн НИХ
ВЕН БО о Я Бонн НО пит ож Б СН Бін НО
Во Бо Бо Бонн НО
ВооН БОМ Б он НО
ВН БоО Бостон НО
ВЕН БоО Бостон НО
Во оо БК Бонн НО
ВН БоО БО он НО
ВН БО Бі Я Бонн НО
ВОНИ БОМ Бі Я он НО
Бо НО НН Бан ННЯ відн НН сан ННЯ осо Н сн ННЯ
СВІ З ОН НИ ЕВ х У 7 (Н-ЯМР, 400 МГЦ;
СОС»): іон ння рос ес НОМ ів я роса іоськави НИННННННЯ ів я ріс іс ННЯ іван я сьо іоськани НИНННННННЯ ів ня сьо іс ННЯ
ББЛЬО СН ані вісн НИМ
Бо НН а сс ННЯ а НН інсані ПОНОННЯ метоксипіримідин-2-іл те міо ання сл сани ННЯ дра ання сів боса ННЯ ірон ання са Босни НННННННЯ ідол ання сі осн НОЯ іводан ання сн сани ННЯ ідоолн ання сін сани ННЯ ірон ання сн сани ННЯ біси са сь коса НОЯ
АННИ Б ів В інн НОМ пп
ВА Бо Б іон НОМ
ОА кН Б іон НОМ
МВА ііі вісь іссьи НИННННННЯ п росою неюює ж
МБО свій НН іосьани НИННННННЯ п рноскою неви ж
МВА іі іс іс НИМ пс ННЯ сля Саня НОЯ ресол сл сін ня НОЯ ки. 00000е ДОДКТ ня
Х У у СН-ЯМР, 400 МГЦ;
СОС»): п
Пе ЕНН іі НИ БНННН НОМ
Пен МЕНЯ КН он НОМ
Пе ЕНН ов НИ інн НОМ
Пен МО ін НИ Б НИК рю
Пе БАК Бод и АН ПО
Пен АБИ Бод и АК ПО
ПЕ АБИ ді НИ АК НО перен ан аб са МНН НОЯ сл аб сіна МНН НОЯ сан аб іс МНН НОЯ пере оре сл аб са ННЯ НОЯ дао аб і ісаННННЯ МНН НОЯ
Мілн с сн СНИ НОЯ об ріс ЛИН НИ ол аб са ННЯ НОЯ іл аб і сісаННННЯ ННЯ НОЯ асан аб іс МНН НОЯ
Мол а Басьо ШИНИ ННЯ я 1 З з ле е оп я ШО ан аб са маска НОЯ ав аб са міс ПНЯ ол аб а маска НОЯ
Мол НН ННЯ міс НОЯ
"и ше о и
Х У у СН-ЯМР, 400 МГЦ;
СОС»): іон аб іс маска НОЯ іоіло аб іа міс ПОН ля зявенння ва роса аб Біо Пса ННЯ іооав ННЯ ННЯ ння НОЯ
Міосани МН НН сн НОЯ біол ол сен ся НОЯ кома ал іс МНН НОЯ кол ал ісьсиНННННЯ МН НОЯ коала сіна МНН НОЯ пере 0100000 перен
Манн ал ання Баня пон іл ал сія МН КОНЯ
Манн ал ан Боня по
Мілн ал мон ння біли ННЯ ал сс НОЯ ом НЯ сс са НОЯ ан ал ННЯ сіскан ПНЯ іл Бо іс міська ПОН одн ал ссання міс ПНЯ одн Бал ська сісани НОЯ асан ал ся сіссан ПНЯ одн ал ся сісани НОЯ аа ол ННЯ міська ПНЯ іл ол рН маска НОЯ пес ори 61 оман ол сь сіссан ННЯ
Фізичні параметри
Х У 7 СН-ЯМР, 400 МГц;
СОС»): оксазол-3-іл 1-264 СІ 5-ціанометил- 4,5-дигідро-1 мо ОН оксазол-3-іл 1-265 СІ 5-(метоксиметил)-4,5-дигідро-| 5О2ЕЇ по 1,2-оксазол-З3-іл 1-266 СІ 5-(метоксиметил)-5-метил- кох На 4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл іл 2-іл
З-іл
З-іл
ВАННИ БОМ М кс НО па КО ко ня НО
ВМ БОМ Бо ан НО
ВАННИ БОМ о кс НО
ВАННИ БОМ МЛ кс НО
ВАННИ БОМ о кс НО пстюме Мн ПО пе ревеє Мо ПО пи ревеє Мов пи ревеє Мо ПО пе ревеє Мов пи ревеє Мо ПО пр реее Мов ПО и ня і
Х У у СН-ЯМР, 400 МГЦ;
СОС»):
Меса Бо іно Пса ПНЯ переве я песен 1 оалн Бо ННЯ міс НОЯ ал Бал ННЯ скани НОЯ
Моди с НН сс НОЯ асан ННЯ ся МН КОНЯ ал ННЯ са МНН НОЯ ака ННЯ са маска ПОН ал ННЯ са міс ПНЯ аа ННЯ ННЯ маска ПОН ода ННЯ са міс ПНЯ аолв ННЯ а маска НОЯ аолн ННЯ іс міс ПНЯ оса ННЯ іно Пса ННЯ ікс ННЯ Біо Пс ННЯ переваж сао ННЯ сс ННЯ Б НОЯ осаан МНН а міська ПНЯ
Мбсалн МНН ННЯ міс ПНЯ оса ННЯ ННЯ міссан ПНЯ сало ННЯ іс міс ПНЯ
Мвсолн ННЯ іно Пса ННЯ осонні Пс ННЯ млн ся ННЯ сни НОЯ верер112 1 пере р 2 1 1
Мн ан сля сни НОЯ
"ил ее ДОДКТ мя
Х У у СН-ЯМР, 400 МГЦ;
СОС»):
Во ОН і и Б НИХ
ВЕН С іо и Бо НИХ
ВЕ С ів НИ Бо НИК
ВЕК о ідо НИ Б НОМ
Вод о пи НН ПОМ ре
Поіанй Бо Біі ПИ БОНН ПОМ
Пе Бо оси НН ПОМ
Поаий Бо іИ БИ ПОМ
Пон Бо іа и БИ ПОМ ооо о о и БОНН НОМ ооо о ів НИ БОНН НОМ
Поаой БО ікіойв НИ БОНН НОМ
Пе аа іо Б НИК
По аа іі и Б НОМ ооо аа ііі НИ Б НОМ ее
ЕН іа Бі Б НОМ
Пеои іа і и Б НОМ пори пп
ЕН аа ів НИ Бо НИК ее пе
ЕН аа іі и БИ ПОМ о аа ііі НИ БИ ПОМ о аа оси НН ПОМ о аа и БОНН ПОМ
ЕНН іо і и Ж НОМ
"ел ша 2 ДК ми
Х У у СН-ЯМР, 400 МГЦ;
СОС»):
По аа іі и БОНН НОМ о аа ів НИ БОНН НОМ поли ле о аа іо іон НОМ о аа іі іон НОМ пор рес по пк о аа і іон НОМ оо аа і іон НОМ
ЕН аа іі іо НОМ
По аа ів Я ін НИК оо Бай ііі НИ ін НОМ оп
ПеоаН ін о Б НИК
Пошани НН ПОМ
ВЕБ і и БАНЯ ПО пар
ПооаНЙ Б БП Б НОМ
По і і и Б НОМ
ЕЙ і іі НИ Б НИК
Подай і жи БОНН ПО
По і пи СН ПО
Пас БОМ пи НН НИК
Пашко Б сн НОМ
Па БО Би НН НИК
ПЕ БОМ Бо іон НОМ
Па БО Б и Б НИК
ЕН ОН Бі ПИ Бо НОМ
Фізичні параметри
Хх У 7 СН-ЯМР, 400 МГЦ;
СОС в): оксазол-5-іл оксазол-5-іл 1-385 СІ З(О)мМе СЕз 7,10 млн.ч. (д, 1Н); 7,63 млн.ч. (д, 1Н), 7,12-6,91 (ш, 1Н), 4,28 (кв, 2Н); 3,07 і 3,05 (2с, ЗН); 2,46 (с, ЗН), 1,66 ї 1,64 (2д,
ЗН), 1,34 (т, ЗН)
Бо СН кН с НОЯ е инш- Я («йо Ж ие
Хх У у СН-ЯМР, 400 МГЦ;
СОС»):
Мал ал бай а ПОН
Мама ННЯ іній АННИ ННЯ
Мао ал а ал НОЯ
Мао Бал ііі Бал НОЯ
Мал о іс іікк МАНИ НИННННННЯ прання 17 пас оре 1 сан НН ві ал НОЯ сан ння аа Бал НОЯ сан ННЯ аа а НОЯ роса НН бан ал НОЯ
Ма ННЯ іній АННИ ННЯ роса нн а ал НОЯ роса НН ііі Бал НОЯ
Мал ол іс іікк МАННИ НИННННННЯ
Мілн асан ій ал НОЯ
Баш сс Пій ЗИ НОЯ парною фени РОГ дав аб ріс Мн НОЯ я р 3 1212 2 я 1200 дао аб сія сни КОНЯ іл аб сс сни НОЯ
Ман ал аа НН Баслння НОНННННЯ
Мол ання ан Балон пон
Мол нн нн Балон пон асан НЯ сс со НОЯ
Бон ання іа ли НОЯ
Ки ДОЮ ен х У 7 (Н-ЯМР, 400 МГ;
СОС з):
Во БОМ вв я СЕННЯ НО
Босоан ня сі Боня НОЯ еп
Бо я с сан НОЯ ее еп ее ореол
Бо НН Бі ННЯ НОЯ
Бан НН ііі сс НОЯ
Бони НН НН сс НОЯ
Бас НН НН сн ННЯ
Божа НН ііі Бін ННЯ
Боооан НН ісННННН Бн ННЯ
Бон НН інь НН сс НОЯ
Бо НН іі сн ННЯ
БНО НН айв БАН НИМ
БНО НН айв нан НИМ песо рюенея оксазол-5-іл зе ошнинея ве оксазол-5-іл
Пов БоО ня БАК НИХ
Бон НЯ с сан НОЯ
Вова БО роя БАБИ НО
Вова Вол вові я Біо НО
Бони НН ін соня НОЯ
Бо НН НН Сн НОЯ
Бон НН НН Сн НОЯ
Бони НН ас соня НОЯ
Бас НН іс сс НОЯ
Ба НН с сс НОЯ
Таблиця 2: Відповідні винаходові сполуки загальної формули (І), в якій А означає АТ, Не означає метил, К означає СН(Ме)ОСО:»Ме, МУ/ означає СУ і М означає водень. Таблиця 2 містить 451 сполуку (від 2-1 до 2-451), в яких Х, У і 7 мають значення згідно з Таблицею 1.
У о) х но А у 6) М нак 2 в СО,СН,
Таблиця 3: Відповідні винаходові сполуки загальної формули (І), в якій А означає АТ, Не означає метил, КЕ означає СН(Ме)ОСО»-ц-гексил, УМ означає СУ і М означає водень. Таблиця З містить 451 сполуку (від 3-1 до 3-451), в яких Х, У і 7 мають значення згідно з Таблицею 1. у о) х но-С ра у о М ко
СО,-с-Нехуї
Таблиця 4: Відповідні винаходові сполуки загальної формули (І), в якій А означає Аг, Не означає метил, К означає СН(Ме)ОСо»Еї, М/ означає СУ і М означає водень. Таблиця 4 містить 451 сполуку (від 4-1 до 4-451), в яких Х, У і 7 мають значення згідно з Таблицею 1. в) нсг-о---о уся
У о х но-С А у
ІФ) - 7
Таблиця 5: Відповідні винаходові сполуки загальної формули (І), в якій А означає Аг, Не означає метил, К означає СН(ІМе)ОСО»Ме, М/ означає СМ та М означає водень. Таблиця 5 містить 451 сполуку (від 5-1 до 5-451), в яких Х, У і 7 мають значення, наведені в Таблиці 1. в) но-о-Їо зон
Дт о х но-К А У (6) ех 7
Таблиця 6: Відповідні винаходові сполуки загальної формули (І), в якій А означає А2, Не означає метил, КЕ означає СН(Ме)ОСО»-ц-гексил, УМ означає СУ і М означає водень. Таблиця 6 містить 451 сполуку (від 6-1 до 6-451), в яких Х, У і 7 мають значення, наведені в Таблиці 1.
в) снехи- оо ув
У; о х но-К А У (6) є 7
Таблиця 7: Відповідні винаходові сполуки загальної формули (І), в якій А означає АЗ, Не означає метил, К означає СН(Ме)ОСо»Еї, М/ означає СУ і М означає водень. Таблиця 7 містить 451 сполуку (від 7-1 до 7-451), в яких Х, У і 7 мають значення, наведені в Таблиці 1. в)
Н сочо 57 ре по- р у
Ге! М 7
Таблиця 8: Відповідні винаходові сполуки загальної формули (І), в якій А означає АЗ, Не означає метил, К означає СН(Ме)ОСО:»Ме, МУ/ означає СУ і М означає водень. Таблиця 8 містить 451 сполуку (від 8-1 до 8-451), в яких Х, У і 7 мають значення, наведені в Таблиці 1. в) но-о7 о у лк (о) Х но-К р у
Ге! М 7
Таблиця 9: Відповідні винаходові сполуки загальної формули (І), в якій А означає АЗ, Не означає метил, КЕ означає СН(Ме)ОСО»-ц-гексил, УМ означає СУ і М означає водень. Таблиця 9 містить 451 сполуку (від 9-1 до 9-451), в яких Х, У і 7 мають значення, наведені в Таблиці 1. в) певлв оо у зв (о) Х но-5 р У о М 7
Таблиця 10: Відповідні винаходові сполуки загальної формули (І), в якій А означає АТ, М/ означає М, НЯ означає метил і М означає водень, а НВ, Х та 7 мають значення, наведені в
Таблиці 10.
мМ о х но- ДІ о М ТМ що ї нини х 7 ("Н-ЯМР, ДМСО-дв, 400
МГц)
Ледве енмаосоюі///111111111111111 78111110 ее енмеюсомеу/111111111111111
Ле 1111100 де снмеюсолеют 11111111
Ледве двносоі////111111111111111 77 11111дее двносомеу//111111111111111
Ле 11111066 сносоеют/-/111111111111
Ле 1111дее нмаосою//11111111111 77 11111дее снмеосомеу/О11111111111111 7 10000006 снМмеюсоцеют 11111111 7 дее двносоі////111111111111111 7 111дее двносомеу//111111111111111
ОА 0ее сносоеют/-/ 11111111 77 ре 111110 ее енмаосою//11111111111111 77 )ме зве снмеаюсомеу/О11111111111 7 ме 000069 оснМмеюсоцеют 11111111 7 дм дее о двносоі////111111111111 7 дме 11дее о двносомеу//1111111111111 7 дме 000065 сносоеют//11111111111 7 |внюме дов оснмаосоюоГ/111111
ОС |внюме дов оснмеосомеуГ/ 11111111 7 |внюме до о снМмеюсонцтею
ОТ |внюме дов сно! 7 |внюме дов сносомеу/11111111111
Об |снюме (бе |сносоеют | 77777 зо
Фізичні параметри
Хх 7 (СН-ЯМР, ДМСО-ав, 400
МГц) 10-25 снОоснсСн».оОМе СЕз СснН(Ме)ОСо»ї 10-27 | стОостТсн»ОМе СН(Ме)ОСО»-ц-гексил пол 10-30 | стосньсн»ОМе СНеОСО»-Ц-гексил пол
Таблиця 11: Відповідні винаходові сполуки загальної формули (І), в якій А означає Аг, М означає М, Не означає метил і М означає водень. Таблиця 11 містить 30 сполук (від 11-1 до 11- 30), в яких К, Х і 7 мають значення, наведені в Таблиці 10. в /
У о х
А
(6) тем | ет ут 7
Таблиця 12: Відповідні винаходові сполуки загальної формули (І), в якій А означає АЗ, М/ означає М, Нб означає метил і М означає водень. Таблиця 12 містить 30 сполук (від 12-1 до 12- 30), в яких К, Х і 7 мають значення, наведені в Таблиці 10. в -
У; о х и (в); М | М ря 7
Застосовані скорочення мають наведені далі значення:
ЕС 9-Їетил. |Ме|- (метил, (п-РИЇ-Ц|н-пропіл. Ре |- (ізопропіл: с-Рг/-|циклопропл |РИЇ- |феніл (Вп |-|бензил, |Ви |-|бутил.0/ с (-Їдилю.ї/..../:Г/Г(/: ОЇ 17Ї17111Ї11Г111111111
В. Приклади композицій а) Пилоподібний препарат (дуст) одержують шляхом змішування 10 мас. часток сполуки формули (І) і 90 мас. часток тальку як інертної речовини та перемелювання суміші в ударному млині. р) Змочуваний порошок, який легко диспергується у воді, одержують шляхом змішування 25 масових часток сполуки формули (І), 64 мас. часток кварцу з домішкою каоліну як інертної речовини, 10 масових часток лігнінсульфонату калію і однієї мас. частки олеоїлметилтауринату натрію як змочувального засобу та диспергатора і перемелювання суміші в штифтовому млині. с) Концентрат дисперсії який може легко диспергувати у воді, одержують шляхом змішування 20 мас. часток сполуки формули (І), 6 мас. часток алкілфенолполіглі-колевого етеру ("Тіюп Х 207), З мас. часток ізотридеканол-полігліколевого етеру (8 ЕО) та 71 мас. часток парафінової мінеральної олії (температурний інтервал кипіння, наприклад, від близько 255 до понад 277 "С) і перемелювання суміші в кульовому млині до дисперсності менше 5 мікронів.
а) Здатний до емульгування концентрат одержують із 15 мас. часток сполуки формули (І), 75 мас. часток циклогексанону як розчинника та 10 мас. часток оксіетильованого нонілфенолу як емульгатора. е) Здатний до диспергування у воді гранулят одержують шляхом змішування 75 мас. часток сполуки формули (І), мас. часток лігнінсульфонату кальцію, 5 мас. часток лаурилсульфату натрію,
З мас. часток полівінілового спирту та 7 мас. часток каоліну, 10 перемелювання в штифтовому млині та гранулювання одержаного порошку у псевдозрідженому шарі шляхом обприскування водою як гранулюючою рідиною.
І) Здатний до диспергування у воді гранулят одержують також шляхом гомогенізації та попереднього подрібнення на колоїдному млині 25 мас. часток сполуки загальної формули (І), 5 мас. часток 2,2'--динафтилметан-6б,6'-дисульфонату натрію, 2 мас. часток олеоїлметилтауринату натрію, 1 мас. частки полівінілового спирту, 17 мас. часток карбонату кальцію та 50 мас. часток води, наступного перемелювання суміші в кульовому млині та насамкінець розпилювання |і висушування одержаної в такий спосіб суспензії в башті для сушіння розпилюванням із застосуванням насадки для розпилювання однієї речовини.
С. Біологічні приклади 1. Гербіцидна дія проти бур'янових рослин в процесі передсходової обробки
Насіння одно- та дводольних бур'янових і культурних рослин викладали в горщики з деревноволокнистого матеріалу в шар піщаного суглинку та вкривали шаром грунту. З композицій відповідних винаходові сполук у формі змочуваних порошків (МУР) або концентратів емульсій (ЕС) виготовляли водну суспензію чи емульсію із застосуванням необхідної нормованої кількості води в перерахунку від 600 до 800 л/га із додаванням 0,2 95 змочувального
Зо засобу, які наносили на поверхню покривного шару грунту. Після обробки горщики встановлювали в теплицю та витримували в умовах, сприятливих для росту досліджуваних рослин. Візуальну оцінку пошкоджень дослідних рослин здійснювали через З тижні порівняно з необробленими контрольними рослинами (ефективність гербіцидної дії у відсотках (95): ефективність 100 95 відповідала загибелі рослин, ефективність 095 означала, що стан оброблених рослин не відрізнявся від стану контрольних рослин). При цьому, наприклад, сполуки Мо Му. 1-145, 1-385, 3-385, 4-145, 4-385, 6-385, 7-145, 7-385 та 9-385 при нормі витрати 320 г/г в кожному випадку проявили щонайменше 80 95-ну ефективність проти 5іеїЇІага тедіа і
Мегопіса регвіса. 2. Гербіцидна дія проти бур'янових рослин в процесі післясходової обробки
Насіння одно- та дводольних бур'янових і культурних рослин викладали у горщики з деревноволокнистого матеріалу в шар піщаного суглинку, вкривали шаром грунту та витримували в теплиці в сприятливих для росту умовах. Через 2-3 тижні після посіву досліджувані рослини обробляли на стадії одного листа. З композицій відповідних винаходові сполук у формі змочуваних порошків (МУР) або концентратів емульсій (ЕС) виготовляли водну суспензію чи емульсію із застосуванням необхідної нормованої кількості води в перерахунку від 600 до 800 л/га із додаванням 0,2 95 змочувального засобу, якою обприскували зелені частини рослин. Приблизно через З тижні витримування досліджуваних рослин у теплиці в опгимальних для росту умовах візуально оцінювали ефективність дії препаратів порівняно з необробленими контрольними рослинами (ефективність гербіцидної дії у відсотках (95): ефективність 100 95 відповідала загибелі рослин, ефективність 0 95 означала, що стан оброблених рослин не відрізнявся від стану контрольних рослин).
При цьому, наприклад, сполуки Ме 1-145, 1-385, 3-385, 4-145, 4-385, 6-385, 7-145, 7-385 та 9- 385 при нормі витрати 80 г/га в кожному випадку проявили, щонайменше, 80 9о-ну ефективність проти 5ієїЇІагта тедіа та Атагапіпив тепоПехив. 3. Порівняльне дослідження проти бур'янових рослин в процесі передсходової обробки
Для порівняння перевіряли гербіцидну дію деяких відповідних винаходові та найбільш аналогічних їм за структурою та відомих з рівня техніки сполук.
Мо 2-360, із УМО 2012/126932 80 70 96
Мо 2-360, із УМО 2012/126932 80 70 96
Мо 2-360, із УМО 2012/126932 80 70 96
Мо 0-001, із УМО 2013/087577 80 0 95
Результати досліджень на прикладі бур'янової рослини АІоресигив5 туозигоїдез5 (АГОМУ) свідчать про переважну гербіцидну дію відповідних винаходові сполук.

Claims (10)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Похідна М-(1,3,4-оксадіазол-2-іляіарилкарбоксаміду формули (1): х д чі шк я овеча ж у У (0) в якій символи та індекси мають наведені далі значення: УМ означає М або СУ, Х і 7 означають незалежно один від одного в кожному випадку водень, нітро, галоген, ціано, форміл, родано, (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-галогеналкеніл, (Сг2- Св)-алкініл, (Сз-Св)-галогеналкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-галогенциклоалкіл, (Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-галогенциклоалкіл-(Сі-Св)-алкіл, СОВ', ОВ, ОСОВ', О502Н2, З(О)п82, 502ОВ, 5О2М(В)2, МАО», МАСОВІ", (С1-Св)-алкіл-(О) авг, (С1-Св)-алкіл-ОВ", (С- Св)-алкіл-ОСОВ", (С1-Св)-алкіл-0О5О2Н, (С1-Св)-алкіл-СО2В", (С1-Св)-алкіл-БОгОК", (С1-Св)-алкіл- СОМ(В 2, (С1-Св)-алкіл-БО2М(А)2, (С1-Св)-алкіл-МА'СОВ", (С1-Св)-алкіл-МА'БО2В2, МВВ, РІОХОНУ)», або гетероарил, гетероцикліл або феніл, в кожному випадку заміщений 5 залишками, вибраними з групи, що включає метил, етил, метокси, нітро, трифторметил і галоген, У означає водень, нітро, галоген, ціано, родано, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (С2-Св)- алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(С2-Св)-алкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз- Св)-циклоалкеніл, галоген-(Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(Сі-Св)-алкіл, галоген-(Сз-Св)- циклоалкіл-(Сі-Св)-алкіл, СО, СО2В8' ОСО2В', МА'СО2В', С(М(А)», МА'ССМА », С(ОМ(А 2, С(О)М(АЗОВ', МА'5О2В2, МА'СОВ', ОВ", О502Н82, 5(О)п82, 50208, 502М(А 2», (С1- Св)-алкіл-Б(О) 082, (С1-Св)-алкіл-ОК", (С1-Св)-алкіл-ОСОВ', (С1-Св)-алкіл-0502Н82, (С1-Св)-алкіл- СО»В', (С1-Св)-алкіл-СМ, (С1-Св)-алкіл-БО2ОВ", (С1-Св)-алкіл-СОМ(В")», (С1-Св)-алкіл-«БО2М(А)», Коо) (С1-Св)-алкіл-МА'СОВ", (С1-Св)-алкіл-«МА"5О2В2, М(А)2, РІФФХОВУ)2, СНгР(ОХОНВУ)», СН-МОВ, (С1-Св)-алкіл-СНАМОЕ", (С1-Св)-алкіл-О-М-С(В')», (С1-Св)-алкілфеніл, (С1-Св)-алкілгетероарил, (С1-Св)-алкілгетероцикліл, феніл, гетероарил або гетероцикліл, причому 6 вказаних останніми залишків в кожному випадку заміщені 5 залишками, вибраними з групи, що включає галоген, нітро, ціано, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, 5(О)п-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)- алкокси, галоген-(Сі-Св)-алкокси, (С1-Св)-алкоксі-(Сі-С4)-алкіл і ціанометил, і причому гетероцикліл містить п оксогруп, або М ї 2 разом із обома атомами, до яких вони приєднані, утворюють 5-, б- або 7-членне, ненасичене, частково насичене або насичене кільце, яке поряд із атомами вуглецю в кожному випадку містить 5 атомів азоту, п атомів кисню, п атомів сірки і п елементів 5(0), 5(0)2, С-М-Н8, С(ОВУ)», СІ-О-(СН2г)2-О-| або С(О) як члени кільця, атоми вуглецю якого в кожному випадку заміщені 5 залишками, вибраними з групи, що включає галоген, ціано, (С1-Св)-алкіл, (С2-С:іо)-алкеніл, (С2-Со)-алкініл, (С1-Св)-галоалкіл, (С1-Св)-алкокси, фенокси, галоген-(С:1-Св)-алкокси, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С2-Св)-алкоксіалкіл і феніл,
атоми азоту якого в кожному випадку заміщені п залишками, вибраними з групи, що включає (С1-Св)-алкіл і феніл, і в якій вищевказані фенільні залишки в кожному випадку заміщені 5 залишками, вибраними з групи, що включає ціано, нітро, галоген, (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галоалкіл і (С1-Св)-алкокси, М означає водень, нітро, галоген, ціано, (С1-Са)-алкіл, (С1-С4)-галогеналкіл, ОК! або 5(О) п, А' означає водень, (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-галогеналкеніл, (С2-Св)-алкініл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкеніл, (Сз-Св)- галогенциклоалкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл- (С1-Св)-алкіл, гетероарил, (С1-Св)-алкілгетероарил, гетероцикліл, (С1-Св)-алкілгетероцикліл, (С1- Св)-алкіл-О-гетероарил, (Сі1-Св)-алкіл-О-гетероцикліл, (С1-Св)-алкіл-МАЗ-гетероарил, (С1-Св)- алкіл-МАЗ-гетероцикліл, причому 21 вказаний останнім залишок заміщений 5 залишками, вибраними з групи, що включає ціано, галоген, нітро, родано, ОЗ, 5(О)пА", М(ВЗ)2, МАЗОНЗ, Сов, ОСОНВЗ, 5СОВ МАЗСОВЗ, МАЗБО»ВУ, СО2АяЗ, СОВА", СОМ(ВЗ)» і (С1-Са)-алкоксі-(С2-Св)- алкоксикарбоніл, і причому гетероцикліл містить п оксогруп, Ве означає (Сі1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-галогеналкеніл, (С2-Св)- алкініл, (С2-Св)-галогеналкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-циклоалкеніл, (Сз-Св)- галогенциклоалкіл, (С1-Св)-алкіл-О-(С1-Св)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, феніл, феніл- (С1-Св)-алкіл, гетероарил, (С1-Св)-алкілгетероарил, гетероцикліл, (С1-Св)-алкілгетероцикліл, (С1- Св)-алкіл-О-гетероарил, (С1-Св)-алкіл-О-гетероцикліл, (С1-Св)-алкіл-МАЗ-гетероарил, (С1-Св)- алкіл-МАЗ-гетероцикліл, причому 21 вказаний останнім залишок заміщений 5 залишками, вибраними з групи, що включає ціано, галоген, нітро, родано, ОКЗ, 5(О)пА", М(ВЗ)2, МАЗОНЗ, Сов, ОСОНВЗ, 5СОВ МАЗСОВЗ, МАЗБО»ВУ, СО2АяЗ, СОВА", СОМ(ВЗ)» і (С1-Са)-алкоксі-(С2-Св)- алкоксикарбоніл, і причому гетероцикліл містить п оксогруп, ВЗ означає водень, (Сі1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл або (Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, А" означає (С1-Св)-алкіл, (С2-Св)-алкеніл або (С2-Св)-алкініл, (Сз-Св)-циклоалкіл або (Сз-Св)- циклоалкіл-(С1-Св)-алкіл, Во означає (С1-Са4)-алкіл, п означає 0, 1 або 2, Ко) 5 означає 0, 1, 2 або 3, А означає залишок АТ, А2 або АЗ: Ж Кк ЗЕ Й ро с ше М І | ; ; А1 ,А2 ; АЗ КЕ означає (С1-Св)-алкіл-ОС(ОМ(КЗ)» або (С1-Св)-алкіл- ОС(О)ОК о, В? означає водень, (С1-Св)-алкіл, К'О-(С1-Св)-алкіл, СНеВ", (Сз-С7)-циклоалкіл, галоген-(С1-Св)- алкіл, (С2-Св)-алкеніл, галоген-(С2-Св)-алкеніл, (С2-Св)-алкініл, галоген-(С2-Св)-алкініл, ОК", МНА"', метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метоксикарбонілметил, етоксикарбонілметил, метилкарбоніл, трифторметилкарбоніл, диметиламіно, ацетиламіно, метилсульфеніл, метилсульфініл, метилсульфоніл або гетероарил, гетероцикліл, бензил або феніл, у кожному випадку, заміщений 5 залишками, вибраними з групи, що включає галоген, нітро, ціано, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз- Св)-циклоалкіл, 5(О)-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси, галоген-(С1-Св)-алкокси, (С1-Св)-алкоксі-(С1- Са4)-алкіл, В" означає ацетокси, ацетамідо, М-метилацетамідо, бензоїлокси, бензамідо, М-метилбензамідо, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, бензоїл, метилкарбоніл, піперидинілкарбоніл, морфолінілкарбоніл, трифторметилкарбоніл, амінокарбоніл, метиламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, (С1-Св)-алкокси, (Сз-Св)-циклоалкіл або гетероарил, гетероцикліл або феніл, у кожному випадку заміщений 5 залишками, вибраними з групи, що включає метил, етил, метокси, трифторметил і галоген, ВВ означає (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси або галоген-(С1-Св)-алкокси, ВЗ означає (С1-Св)-алкіл або галоген-(С1-Св)-алкіл, В'Є означає (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл або (С1-Св)-циклоалкіл.
2. Похідна М-(1,3,4-оксадіазол-2-ілларилкарбоксаміду формули (І) за пунктом 1, в якій:
Ве означає водень, (С1-Св)-алкіл, К'О-(С1-Св)-алкіл, галоген-(С:і-Св)-алкіл, (Сг-Св)-алкеніл.
3. Похідна М-(1,3,4-оксадіазол-2г-іллуарилкарбоксаміду формули (І) за пунктом 1 або 2, в якій: ММ означає СУ, Х і 7 означають незалежно один від одного в кожному випадку водень, галоген, (С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-галогеналкіл, (С2-Св)-алкеніл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (Сз-Св)-галогенциклоалкіл, ОК", 5(О)н8г, 502М(А 2, МАО», МАСОВІ", (С1-Св)-алкіл-(О)пАг, (С1-Св)-алкіл-ОВ'", або гетероарил, гетероцикліл або феніл, у кожному випадку заміщений 5 залишками, вибраними з групи, що включає метил, етил, метокси, нітро, трифторметил і галоген, У означає водень, (С2-Св)-алкеніл, СОК", СО2Н8", ОСО2В', МА'СО»В, С(ОІМ(А 2, МА'С(О)М(А )», ОС(О)М(А)», С(О)М(АЗОВ, МА 50282, МА'СОВ', ОВ, (ОО), ОМА)», (С1-Св)-алкіл- З(О)нвг, (С1-Св)-алкіл-ОВ", (С1-Св)-алкіл-ОСОНВ', (С1-Св)-алкіл-СО2А", (С1-Св)-алкіл-СОМ(К )», (С1-Св)-аалкіл-5О2М(В')», (С1-Св)-алкіл-«МА'СОВ", (С1-Св)-алкіл-МА'5О»В2, М(В")2, СНА-МОВ, (С1- Св)-алкіл-СН-МОВ', (С1-Св)-алкілгетероарил, (С1-Св)-алкілтетероцикліл, гетероарил або гетероцикліл, причому 4 вказаних останніми залишки в кожному випадку заміщені 5 залишками, вибраними з групи, що включає галоген, нітро, ціано, (С1-Св)-алкіл, галоген-(С1-Св)-алкіл, (Сз- Св)-циклоалкіл, 5(О)-(С1-Св)-алкіл, (С1-Св)-алкокси, галоген-(С1-Св)-алкокси, (С1-Св)-алкоксі-(С1- Са4)-алкіл і ціанометил, і причому гетероцикліл містить п оксогруп, М означає водень, СІ, ОМе, метил або етил, В? означає метил, етил, метоксиметил або метоксієтил.
4. Похідна М-(1,3,4-оксадіазол-2-іллуарилкарбоксаміду формули (І) за будь-яким із пунктів 1-3, в якій: Х означає РЕ, СІ, Вг, метил, етил, циклопропіл, трифторметил, метокси, метоксиметил, метоксіетоксиметил, Ме або 502Ме, 2 означає водень, Е, СІ, Вг, І, метил, етил, трифторметил, дифторметил, пентафторетил, метилсульфоніл або етилсульфоніл, У означає водень, ЗМе, З(О)МмМе, 5ЗО2Ме, ЗЕЇ, (ОБ, 5О2ЕЇ, СН».9ОМе, СН2гОЕЇ, СНгОСНеСЕ:», СНгЗМе, СНгБ(О)м;Ме, СНгЗО»Ме, вініл, С(О)Ме, С(О)БЕЇ С(О)сРІ, СО2Ме, СНМ-ОМе, 4,5- дигідро-1,2-оксазол-З-іл, 5-метил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл, 5-метил-4,5-дигідро-1,2-оксазол- З-іл, 5-ціанометил-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл, 4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-іл, З-метил-4,5-дигідро- 1,2-оксазол-5-іл, 1Н-піразол-1-іл, 1Н-1,2,3-триазол-1-іл, 2Н-1,2,3-триазол-2-іл, 1Н-1,2,4-триазол- 1-іл, піролідин-2-он-1-іл, морфолін-З-он-4-іл, ОМе, ОБї, ОпРІ, ОСНоеРі, ОСНоСНЬЕ, ОСнНг.СнН»ОМе або ОСН-СНСнНоОМе, М означає водень, К означає СН2ОСО»Б СнН(СНЗ)ОСО» Ме, СнН(СНЗОСОжІ / сСнН(СНі3)ОСО»-с-гексил, сн(снУОсСо»-і-Рг або СН(ІСНіЗОСО»-І-ВИ, Вб означає метил.
5. Гербіцидний засіб, що містить гербіцидно активну кількість принаймні однієї похідної М-(1,3,4- оксадіазол-2-ілл'арилкарбоксаміду формули (І) за будь-яким із пунктів 1-4.
6. Гербіцидний засіб за пунктом 5 у суміші з допоміжними засобами для композицій.
7. Гербіцидний засіб за пунктом 5 або 6, що додатково містить принаймні одну пестицидно активну речовину, вибрану з групи, що включає інсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, антидоти і регулятори росту рослин.
8. Гербіцидний засіб за пунктом 7, що містить антидот.
9. Гербіцидний засіб за пунктом 5, що містить ципросульфамід, клоквінтоцет-мексил, мефенпір- діетил або ізоксадифен-етил.
10. Гербіцидний засіб за будь-яким із пунктів 7-9, що додатково містить гербіцид.
UAA201800717A 2015-07-03 2016-06-29 Гербіцидно активні похідні n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)арилкарбоксаміду UA123628C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15175277 2015-07-03
PCT/EP2016/065091 WO2017005564A1 (de) 2015-07-03 2016-06-29 Herbizid wirksame n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA123628C2 true UA123628C2 (uk) 2021-05-05

Family

ID=53510786

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201800717A UA123628C2 (uk) 2015-07-03 2016-06-29 Гербіцидно активні похідні n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)арилкарбоксаміду

Country Status (15)

Country Link
US (1) US10556874B2 (uk)
EP (1) EP3317272B1 (uk)
JP (1) JP6677750B2 (uk)
CN (1) CN107709317B (uk)
AU (1) AU2016290424B2 (uk)
BR (1) BR112018000088B1 (uk)
CA (1) CA2990981A1 (uk)
EA (1) EA034323B1 (uk)
ES (1) ES2747753T3 (uk)
HU (1) HUE045226T2 (uk)
MX (1) MX2018000306A (uk)
PL (1) PL3317272T3 (uk)
UA (1) UA123628C2 (uk)
WO (1) WO2017005564A1 (uk)
ZA (1) ZA201708377B (uk)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110603250B (zh) * 2017-05-04 2022-09-30 拜耳作物科学股份公司 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺
WO2020108518A1 (zh) * 2018-11-30 2020-06-04 青岛清原化合物有限公司 N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用
CN111253333A (zh) * 2018-11-30 2020-06-09 青岛清原化合物有限公司 N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用
MX2021008433A (es) * 2019-01-14 2021-08-19 Bayer Ag Herbicidas sustituidos n-tetrazolil arilcarboxamidas.
CN110016019B (zh) * 2019-04-30 2022-06-14 河北大学 一种基于呋喃酚的噁二唑类衍生物及其制备方法与应用
CN116803993A (zh) * 2019-10-23 2023-09-26 青岛清原化合物有限公司 一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用
CN112741096B (zh) * 2019-10-30 2023-01-31 江苏清原农冠杂草防治有限公司 包含n-(1，3，4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类化合物的除草组合物及其应用

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1984002919A1 (en) 1983-01-17 1984-08-02 Monsanto Co Plasmids for transforming plant cells
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3686633T2 (de) 1985-10-25 1993-04-15 Monsanto Co Pflanzenvektoren.
DE3765449D1 (de) 1986-03-11 1990-11-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
JPH01503663A (ja) 1986-05-01 1989-12-07 ハネウエル・インコーポレーテツド 多重集積回路相互接続装置
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3733017A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag Stilbensynthase-gen
ATE241007T1 (de) 1990-03-16 2003-06-15 Calgene Llc Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
WO1991019806A1 (en) 1990-06-18 1991-12-26 Monsanto Company Increased starch content in plants
CA2083948C (en) 1990-06-25 2001-05-15 Ganesh M. Kishore Glyphosate tolerant plants
DE4107396A1 (de) 1990-06-29 1992-01-02 Bayer Ag Stilbensynthase-gene aus weinrebe
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
US5591695A (en) * 1995-02-08 1997-01-07 American Cyanamid Co. Herbicidal [1,3,4]oxadiazoles and thiadiazoles
DE19548416A1 (de) * 1995-12-22 1997-06-26 Bayer Ag 3,3-Dioxy-4,4,4-trifluorbuttersäure-Derivate
US7378530B2 (en) * 2005-02-22 2008-05-27 Nereus Pharmaceuticals, Inc. Anti-cancer and anti-microbial 5-membered heterocyclic compounds
KR101872239B1 (ko) 2011-03-22 2018-06-28 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴카복사미드 및 제초제로서의 그의 용도
JP5982004B2 (ja) * 2011-11-03 2016-08-31 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 除草活性を有するオキシム−エーテル−置換ベンゾイルアミド類
UA116532C2 (uk) 2011-12-13 2018-04-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів
US20150216171A1 (en) * 2012-09-05 2015-08-06 Bayer Cropscience Ag Herbicidally active bicycloaryl carboxylic acid amides
JP2016094344A (ja) * 2013-02-15 2016-05-26 石原産業株式会社 トリアジノンカルボキサミド系化合物又はその塩
PL2989110T3 (pl) * 2013-04-24 2019-03-29 Smart Brain s.r.o. Derywaty tamoxyfenu do leczenia chorób nowotworowych, szczególnie z wyższym poziomem białka her2

Also Published As

Publication number Publication date
AU2016290424B2 (en) 2020-07-23
BR112018000088B1 (pt) 2022-07-12
CN107709317A (zh) 2018-02-16
ES2747753T3 (es) 2020-03-11
BR112018000088A2 (pt) 2018-08-28
HUE045226T2 (hu) 2019-12-30
AU2016290424A1 (en) 2018-01-18
MX2018000306A (es) 2018-03-14
EA034323B1 (ru) 2020-01-28
EP3317272B1 (de) 2019-07-24
US10556874B2 (en) 2020-02-11
EP3317272A1 (de) 2018-05-09
ZA201708377B (en) 2018-11-28
JP2018521054A (ja) 2018-08-02
EA201890208A1 (ru) 2018-07-31
WO2017005564A1 (de) 2017-01-12
JP6677750B2 (ja) 2020-04-08
US20180179171A1 (en) 2018-06-28
PL3317272T3 (pl) 2020-01-31
CA2990981A1 (en) 2017-01-12
CN107709317B (zh) 2021-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA123628C2 (uk) Гербіцидно активні похідні n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)арилкарбоксаміду
CN107406395B (zh) N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酸酰胺的盐及其作为除草剂的用途
WO2017055146A1 (de) Acylierte n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-, n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-, n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)-arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
UA123214C2 (uk) Нові алкінілзаміщені 3-фенілпіролідин-2,4-діони та їх застосування як гербіцидів
WO2017144402A1 (de) N-(5-halogen-1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
CN104822674B (zh) 1,2,4‑三嗪‑3,5‑二酮‑6‑甲酰胺及其作为除草剂的用途
EP2855437A1 (de) N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäurethioamide und ihre verwendung als herbizide
CN1938277A (zh) 除草有效的3－氨基－2－硫代甲基苯甲酰基吡唑类化合物
JP6134380B2 (ja) ６−ピリドン−２−カルバモイル−アゾール類及び除草剤としてのそれらの使用
CN107922395B (zh) 具有除草作用的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺衍生物
CN116964040A (zh) 手性n-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯基羧酸酰胺及其作为除草剂的用途
CN110878081B (zh) 吡啶环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
WO2019148851A1 (zh) 五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
WO2015007632A1 (de) Uracil-5-carboxamide und ihre verwendung als herbizide
WO2015007662A1 (de) Azin-2-on-3-carboxamide und ihre verwendung als herbizide
EP3118199A1 (de) Herbizid wirksame n-(tetrazol-5-yl)-, n-(triazol-5-yl)- und n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-derivate
CN110878086B (zh) 五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
CN110878086A (zh) 五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
EP2918582A1 (de) 5-(Azindionyl)-Pyridazinonderivate und ihre Verwendung als Herbizide
EP2918581A1 (de) 2-(Azindionyl)-Pyridazinonderivate und ihre Verwendung als Herbizide