CN105229005B - 杂环酰胺化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供式(1)：[式中，Q表示Q‑1～Q‑5的任一个所示的芳香族杂环，W表示W‑1、W‑2或W‑3所示的芳香族杂环，X表示氧原子等，R1a表示氢原子、卤原子或C1～C6烷基等，R1b表示氢原子等，R1c表示C1～C6烷基，R2a表示卤原子或C1～C6烷基等，R2c表示C1～C6卤代烷基，R3表示氢原子等，R4a表示氢原子或C1～C6烷基等，R4b表示氢原子或C1～C6烷基等，R4c表示氢原子或C1～C6烷基等，R4d表示氢原子或C1～C6烷基等，R5a和R5b各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基等，R5c表示氢原子或C1～C6烷基等，以及n表示0、1、2或3的整数。]所示的杂环酰胺化合物和含有该杂环酰胺化合物的农药，特别是除草剂。

Description

杂环酰胺化合物
技术领域
本发明涉及新的杂环酰胺化合物及其盐，以及含有该杂环酰胺化合物及其盐作为有效成分的农药，特别是除草剂。此外，本发明中的所谓农药，是指农业园艺领域中的杀虫/杀螨剂、杀线虫剂、除草剂和杀菌剂等。
背景技术
例如，专利文献1～6中公开了某种杂环酰胺化合物，但关于本发明涉及的杂环酰胺化合物没有任何公开。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2012/028579号
专利文献2：国际公开第2012/123409号
专利文献3：国际公开第2012/123416号
专利文献4：国际公开第2012/126932号
专利文献5：国际公开第2013/017559号
专利文献6：国际公开第2013/064457号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于提供以更低药量对各种杂草确实地显示效果，且减轻了土壤污染、对后茬作物的影响等问题的安全性高，作为除草剂的有效成分有用的化学物质。
用于解决课题的方法
本发明人等以解决上述课题为目标反复进行了深入研究，结果发现，本发明涉及的下述式(1)所示的新的杂环酰胺化合物是作为除草剂具有优异的除草活性以及对成为对象的作物的高安全性，且对于哺乳动物、鱼类和益虫等非目标生物几乎没有不良影响的极其有用的化合物，从而完成本发明。
即，本发明涉及下述〔1〕～〔115〕。
〔1〕
式(1)所示的杂环酰胺化合物或其盐，
式中，Q表示Q-1～Q-5的任一个所示的芳香族杂环，
W表示W-1、W-2或W-3所示的芳香族杂环，
X表示氧原子或硫原子，
R1a表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R6任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R6任意地取代的(C3～C6)环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烯基、-C(O)R8、-C(O)OR16、氰基、-OR9、-S(O)m1R10、-N(R11)R12、-C(＝NR12b)R8b、苯基、被(R7)p取代的苯基、萘基或U-1～U-25的任一基团，
R1b表示氢原子、C1～C6烷基、被R6任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R6任意地取代的(C3～C6)环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、苯基、被(R7)p取代的苯基、萘基、5-6元杂芳基、(被R28和R28a任意地取代的)5-6元杂芳基、3-7元杂环基或(被R28和R28a任意地取代的)3-7元杂环基，
R1c表示C1～C6烷基，
R2a表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、-C(O)R18、-C(O)OR24、氰基、硝基、-OR19、-S(O)m3R20、-N(R21)R22、苯基或被(R7)p取代的苯基，在n表示2以上的整数时，各个R2a可以彼此相同或彼此不同，此外，在2个R2a相邻的情况下，相邻的2个R2a可以通过形成-CH＝CH-CH＝CH-来与各个R2a所结合的碳原子一起形成6元环，
R2c表示C1～C6卤代烷基，
R3表示氢原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、-C(O)R25或-C(O)OR26，
R4a表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R27任意地取代的(C3～C6)环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烯基、-NH2、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基、-NHC(O)R8、苯基、被(R28)r取代的苯基、5-6元杂芳基、(被R28和R28a任意地取代的)5-6元杂芳基、3-7元杂环基或(被R28和R28a任意地取代的)3-7元杂环基，
R4b表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R27任意地取代的(C3～C6)环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烯基、-C(O)OR16、-OR38、-S(O)m3R20、-NH2、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基、-NHC(O)R8、苯基、被(R28)r取代的苯基、5-6元杂芳基、(被R28和R28a任意地取代的)5-6元杂芳基、3-7元杂环基或(被R28和R28a任意地取代的)3-7元杂环基，
R4c表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R27任意地取代的(C3～C6)环烷基、苯基、被(R28)r取代的苯基、5-6元杂芳基、(被R28和R28a任意地取代的)5-6元杂芳基、3-7元杂环基或(被R28和R28a任意地取代的)3-7元杂环基，
R4d表示氢原子、C1～C6烷基或被R35任意地取代的(C1～C6)烷基，
U-1～U-6、U-6a、U-7～U-10、U-10a、U-11、U-11a、U-12、U-12a、U-13、U-13a、U-14～U-22、U-22a、U-23、U-24、U-25、U-26各自表示以下的结构所示的杂环，
R5a和R5b各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烯基、苯基或被(R28)r取代的苯基，
R5c表示氢原子、C1～C6烷基或被R36任意地取代的(C1～C6)烷基，或R5c可以通过与R4d形成-(CH2)4-或-CH＝CH-CH＝CH-来与R5c所结合的氮原子和R4d所结合的碳原子一起形成6元环，
R6表示卤原子、氰基、C3～C6环烷基、-C(O)R8、-C(O)OR16、-OR13、-S(O)m2R14、苯基或被(R7)p取代的苯基，
R7表示卤原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烯基、C1～C6烷基羰基、C3～C6环烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C3～C6卤代环烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基、C1～C6烷基氨基羰基、C1～C6卤代烷基氨基羰基、二(C1～C6烷基氨基)羰基、-OR15、-S(O)m3R20、C1～C6烷基氨基磺酰基、二(C1～C6烷基)氨基磺酰基、-NH2、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基、5-6元杂芳基、(被R28和R28a任意地取代的)5-6元杂芳基、3-7元杂环基或(被R28和R28a任意地取代的)3-7元杂环基，
R8表示氢原子、C1～C6烷基或-N(R11a)R12a，
R8b表示氢原子或C1～C6烷基，
R9表示氢原子、C1～C6烷基或苯基，
R10表示氢原子、C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基或C2～C6卤代炔基，
R11和R12各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、苯基磺酰基、苯基、被(R7)p取代的苯基、U-7、U-8、U-9或U-14～U-19，或R11可以通过与R12一起形成C2～C6亚烷基链来与R11和R12所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时该亚烷基链可以包含1个O、S、S(O)、S(O)2或N(R33)，且可以被氧代基或硫代基取代，
R11a和R12a各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基或苯基，或R11a可以通过与R12a一起形成C2～C6亚烷基链来与R11a和R12a所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时该亚烷基链可以包含1个O、S、S(O)、S(O)2或N(R33)，且可以被氧代基或硫代基取代，
R12b表示-OR19b，
R13表示氢原子、C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、-C(O)R8或苯基，
R14表示氢原子、C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基或苯基，
R15表示氢原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基或C3～C6环烯基，
R16表示氢原子、C1～C6烷基或被R37任意地取代的(C1～C6)烷基，
R18表示氢原子或C1～C6烷基，
R19表示氢原子、C1～C6烷基或苯基，
R19b表示氢原子或C1～C6烷基，
R20表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基或C3～C6环烯基，
R21和R22各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基或苯基，或R21可以通过与R22一起形成C2～C6亚烷基链来与R21和R22所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时该亚烷基链可以包含1个O、S、S(O)、S(O)2或N(R39)，且可以被氧代基或硫代基取代，
R24表示氢原子或C1～C6烷基，
R25和R26各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烯基或苯基，
R27表示卤原子、氰基、硝基、苯基、被(R28)r取代的苯基、-C(O)OR16、-OR29、-S(O)m4R30、5-6元杂芳基、(被R28和R28a任意地取代的)5-6元杂芳基、3-7元杂环基或(被R28和R28a任意地取代的)3-7元杂环基，
R28表示卤原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、-OR31或-S(O)m4R30，在t2、t3、t4、t5、t7、t8或t9表示2以上的整数时，各个R28可以彼此相同或彼此不同，进一步在2个R28相邻的情况下，相邻的2个R28可以通过一起形成-CH＝CH-CH＝CH-来与各个R28所结合的碳原子一起形成6元环，
R28a表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基或(C1～C6烷硫基)C1～C6烷基，
R29、R30和R31各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烯基或苯基，
R33表示氢原子、C1～C6烷基，
R34表示卤原子、氰基、C3～C6环烷基、-C(O)R8、-C(O)OR16、-OR33、-S(O)m6R33、苯基、被(R7)p取代的苯基、U-1、U-3、U-7、U-8、U-9或U-14～U-25，
R35表示卤原子或C1～C6烷氧基，
R36表示卤原子或C1～C6烷氧基，
R37表示C1～C6烷氧基，
R38表示C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烯基或苯基，
R39表示氢原子或C1～C6烷基，
t1表示0或1的整数，
m1、m2、m3、m4、m6和t2各自独立地表示0、1或2的整数，
n和t3各自独立地表示0、1、2或3的整数，
p和r各自独立地表示1、2、3、4或5的整数，
t4表示0、1、2、3或4的整数，
t5表示0、1、2、3、4或5的整数，
t7表示0、1、2、3、4、5、6或7的整数，
t8表示0、1、2、3、4、5、6、7或8的整数，
t9表示0、1、2、3、4、5、6、7、8或9的整数。
〔2〕
根据上述〔1〕所述的杂环酰胺化合物或其盐，
W表示W-1或W-2所示的芳香族杂环，
R2a表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、-C(O)R18、-C(O)OR24、氰基、硝基、-OR19或-S(O)m3R20，在n表示2以上的整数时，各个R2a可以彼此相同或彼此不同。
〔3〕
根据上述〔2〕所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1b表示氢原子、C1～C6烷基、被R6任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R6任意地取代的(C3～C6)环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、苯基、被(R7)p取代的苯基、萘基或U-1～U-25的任一基团，
R4a表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R27任意地取代的(C3～C6)环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烯基、-NH2、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基、-NHC(O)R8、苯基、被(R28)r取代的苯基或U-1～U-26的任一基团，
R7表示卤原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烯基、C1～C6烷基羰基、C3～C6环烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C3～C6卤代环烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基、C1～C6烷基氨基羰基、C1～C6卤代烷基氨基羰基、二(C1～C6烷基氨基)羰基、-OR15、-S(O)m3R20、C1～C6烷基氨基磺酰基、二(C1～C6烷基)氨基磺酰基、-NH2、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基或U-1～U-26的任一基团，
R27表示卤原子、氰基、硝基、苯基、被(R28)r取代的苯基、-C(O)OR16、-OR29、-S(O)m4R30或U-1～U-26的任一基团。
〔4〕
根据上述〔3〕所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R6任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R6任意地取代的(C3～C6)环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烯基、-C(O)R8、-OR9、-S(O)m1R10、-N(R11)R12、-C(＝NR12b)R8b、苯基、被(R7)p取代的苯基、U-3、U-5a、U-6a、U-7、U-8、U-10a、U-11a、U-12a、或U-13a，
R1b表示C1～C6烷基或被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R2a表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、-S(O)m3R20，在n表示2以上的整数时，各个R2a可以彼此相同或彼此不同，
R3表示氢原子或C1～C6烷基，
R4a表示氢原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、苯基、被(R28)r取代的苯基、U-1、U-2、U-7、U-10a或U-26所示的杂环，
R4b表示C1～C6烷基，
R4c表示氢原子，
R4d表示C1～C6烷基，
R5a表示氢原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C2～C6烯基或苯基，
R5b表示氢原子或C1～C6烷基，
R5c表示C1～C6烷基，或R5c可以通过与R4d形成-(CH2)4-或-CH＝CH-CH＝CH-来与R5c所结合的氮原子和R4d所结合的碳原子一起形成6元环，
R7表示卤原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基或-OR15，
R8b表示氢原子，
R9表示C1～C6烷基，
R10表示C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C2～C6烯基或C2～C6炔基，
R11表示C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、苯基磺酰基、苯基、被(R7)p取代的苯基或U-7，
R12表示氢原子或C1～C6烷基，
R11可以通过与R12一起形成C4～C5亚烷基链来与R11和R12所结合的氮原子一起形成5～6元环，此时该亚烷基链可以包含1个O、S、S(O)或S(O)2，
R11a表示C1～C6烷基，
R12a表示氢原子，
R13表示氢原子、C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、-C(O)R8或苯基，
R14表示C1～C6烷基或被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R15表示C1～C6烷基，
R19b表示C1～C6烷基，
R20表示C1～C6烷基，
R27表示卤原子、苯基、被(R28)r取代的苯基、-OR29、-C(O)OR16或-S(O)m4R30，
R28表示卤原子、C1～C6烷基或-OR31，在t2、t3、t4、t5或t7表示2以上的整数时，各个R28可以彼此相同或彼此不同，进一步在2个R28相邻的情况下，相邻的2个R28可以通过一起形成-CH＝CH-CH＝CH-来与各个R28所结合的碳原子一起形成6元环，
R29表示C1～C6烷基，
R30表示C1～C6烷基，
R31表示C1～C6烷基，
R33表示C1～C6烷基，
R34表示卤原子、氰基、C3～C6环烷基、-C(O)R8、-C(O)OR16、-OR33、-S(O)m6R33、苯基、被(R7)p取代的苯基、U-1、U-8或U-22a。
〔5〕
根据上述〔4〕所述的杂环酰胺化合物或其盐，
Q表示Q-1所示的芳香族杂环，
W表示W-1所示的芳香族杂环。
〔6〕
根据上述〔5〕所述的杂环酰胺化合物或其盐，
X表示氧原子，
R1a表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R6任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R6任意地取代的(C3～C6)环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烯基、-C(O)R8、-OR9、-S(O)m1R10、-N(R11)R12、-C(＝NR12b)R8b、苯基、被(R7)p取代的苯基、U-5a、U-6a、U-7、U-8、U-10a、U-11a、U-12a、或U-13a，
R2a表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、-S(O)m3R20，在n表示2以上的整数时，各个R2a可以彼此相同或彼此不同，
R6表示卤原子、氰基、C3～C6环烷基、-C(O)R8、-C(O)OR16、-OR13、-S(O)m2R14或被(R7)p取代的苯基，
R27表示卤原子、苯基、-OR29或-S(O)m4R30。
〔7〕
根据上述〔6〕所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R4a表示氢原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基，
R27表示卤原子、-OR29。
〔8〕
根据上述〔4〕所述的杂环酰胺化合物或其盐，
Q表示Q-3所示的芳香族杂环，
W表示W-1所示的芳香族杂环。
〔9〕
根据上述〔8〕所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R6任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R6任意地取代的(C3～C6)环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、-C(O)R8、-S(O)m1R10、-N(R11)R12、苯基、被(R7)p取代的苯基、U-3、U-5a、U-6a、U-8、U-10a、或U-13a，
R2a表示卤原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基，在n表示2以上的整数时，各个R2a可以彼此相同或彼此不同，
R6表示卤原子、-C(O)OR16、-OR13、-S(O)m2R14或被(R7)p取代的苯基，
R7表示卤原子、C1～C6烷基或-OR15，
R8表示氢原子或C1～C6烷基，
R11表示C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、苯基或被(R7)p取代的苯基，
R11可以通过与R12一起形成C5亚烷基链来与R11和R12所结合的氮原子一起形成6元环，此时该亚烷基链可以包含1个O、S、S(O)或S(O)2，
R16表示氢原子或C1～C6烷基，
R27表示被(R28)r取代的苯基、-OR29、-C(O)OR16或-S(O)m4R30，
R28表示卤原子或C1～C6烷基，
R34表示卤原子、氰基、C3～C6环烷基、-OR33、-S(O)m6R33、苯基、被(R7)p取代的苯基、U-1或U-8。
〔10〕
根据上述〔9〕所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R5a表示C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基或C2～C6烯基，
R27表示-OR29或-S(O)m4R30。
〔11〕
根据上述〔1〕～〔10〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
X表示氧原子。
〔12〕
根据上述〔1〕～〔10〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
X表示硫原子。
〔13〕
根据上述〔1〕～〔12〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R3表示氢原子。
〔14〕
根据上述〔1〕～〔12〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R3表示C1～C6烷基。
〔15〕
根据上述〔1〕～〔14〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R2a表示C1～C6卤代烷基。
〔16〕
根据上述〔1〕～〔14〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R2a表示卤原子。
〔17〕
根据上述〔1〕～〔14〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R2a表示-S(O)m3R20，
R20表示C1～C6烷基。
〔18〕
根据上述〔1〕～〔14〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R2a表示三氟甲基。
〔19〕
根据上述〔1〕～〔18〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
n表示1、2或3的整数。
〔20〕
根据上述〔1〕～〔18〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
n表示1的整数。
〔21〕
根据上述〔1〕～〔20〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
Q表示Q-2所示的芳香族杂环，
W表示W-1所示的芳香族杂环。
〔22〕
根据上述〔1〕～〔20〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
Q表示Q-4所示的芳香族杂环，
W表示W-1所示的芳香族杂环。
〔23〕
根据上述〔1〕～〔20〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
Q表示Q-5所示的芳香族杂环，
W表示W-1所示的芳香族杂环。
〔24〕
根据上述〔1〕～〔20〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
Q表示Q-1所示的芳香族杂环，
W表示W-2所示的芳香族杂环。
〔25〕
根据上述〔1〕～〔20〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
Q表示Q-2所示的芳香族杂环，
W表示W-2所示的芳香族杂环。
〔26〕
根据上述〔1〕～〔20〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
Q表示Q-3所示的芳香族杂环，
W表示W-2所示的芳香族杂环。
〔27〕
根据上述〔1〕～〔20〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
Q表示Q-4所示的芳香族杂环，
W表示W-2所示的芳香族杂环。
〔28〕
根据上述〔1〕～〔20〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
Q表示Q-5所示的芳香族杂环，
W表示W-2所示的芳香族杂环。
〔29〕
根据上述〔1〕～〔20〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
Q表示Q-1所示的芳香族杂环，
W表示W-3所示的芳香族杂环。
〔30〕
根据上述〔1〕～〔20〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
Q表示Q-2所示的芳香族杂环，
W表示W-3所示的芳香族杂环。
〔31〕
根据上述〔1〕～〔20〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
Q表示Q-3所示的芳香族杂环，
W表示W-3所示的芳香族杂环。
〔32〕
根据上述〔1〕～〔20〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
Q表示Q-4所示的芳香族杂环，
W表示W-3所示的芳香族杂环。
〔33〕
根据上述〔1〕～〔20〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
Q表示Q-5所示的芳香族杂环，
W表示W-3所示的芳香族杂环。
〔34〕
根据上述〔1〕～〔33〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R4a表示氢原子。
〔35〕
根据上述〔1〕～〔33〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R4a表示氢原子或C1～C6烷基。
〔36〕
根据上述〔1〕～〔33〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R4a表示C1～C6烷基。
〔37〕
根据上述〔1〕～〔33〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R4a表示C1～C3烷基。
〔38〕
根据上述〔1〕～〔33〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R4a表示甲基。
〔39〕
根据上述〔1〕～〔33〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R4a表示乙基。
〔40〕
根据上述〔1〕～〔33〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R4a表示C3～C6环烷基。
〔41〕
根据上述〔1〕～〔33〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R4a表示C1～C3卤代烷基。
〔42〕
根据上述〔1〕～〔41〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R5a表示氢原子。
〔43〕
根据上述〔1〕～〔41〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R5a表示C1～C6烷基。
〔44〕
根据上述〔1〕～〔41〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R5a表示C1～C3烷基。
〔45〕
根据上述〔1〕～〔41〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R5a表示甲基。
〔46〕
根据上述〔1〕～〔41〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R5a表示乙基。
〔47〕
根据上述〔1〕～〔41〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R5a表示被R27任意地取代的(C1～C6)烷基，
R27表示-OR29或-S(O)m4R30，
R29表示C1～C6烷基，
R30表示C1～C6烷基。
〔48〕
根据上述〔1〕～〔41〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R5a表示C2～C6烯基。
〔49〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示C1～C6烷基、被R6任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R6任意地取代的(C3～C6)环烷基、C2～C6烯基、-CHO、-S(O)m1R10、-N(R11)R12、苯基、被(R7)p取代的苯基、U-3、U-5a、U-6a、U-7、U-8、U-10a、U-11a、U-12a、或U-13a，
R6表示卤原子、氰基、C3～C6环烷基、-C(O)OR16、-OR13、-S(O)m2R14、苯基或被(R7)p取代的苯基，
R8表示C1～C6烷基，
R10表示C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基或C2～C6烯基，
R11表示C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C2～C6烯基、苯基、被(R7)p取代的苯基或U-7，
R12表示氢原子或C1～C6烷基，
R11可以通过与R12一起形成C4～C5亚烷基链来与R11和R12所结合的氮原子一起形成5～6元环，此时该亚烷基链可以包含1个O、S、S(O)或S(O)2，
R13表示氢原子、C1～C6烷基或被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R14表示C1～C6烷基或被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R16表示氢原子、C1～C6烷基或被R37任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示氰基、C3～C6环烷基、-C(O)R8、-C(O)OR16、-OR33、-S(O)m6R33或U-1。
〔50〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示C1～C6烷基、C3～C6环烷基、C2～C6烯基、-CHO。
〔51〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示C1～C6烷基、C3～C6环烷基。
〔52〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示C1～C6烷基。
〔53〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示C3～C6环烷基。
〔54〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示卤原子。
〔55〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示氰基。
〔56〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示C3～C6环烷基。
〔57〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示-C(O)OR16。
〔58〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示-OR13，
R13表示C1～C6烷基。
〔59〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示-OR13，
R13表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示-OR33，
R33表示C1～C6烷基。
〔60〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示-S(O)m2R14，
R14表示C1～C6烷基或被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示卤原子或-OR33，
R33表示C1～C6烷基。
〔61〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示-S(O)m2R14，
R8表示C1～C6烷基，
R14表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R16表示C1～C6烷基，
R34表示氰基、C3～C6环烷基、-C(O)R8、-C(O)OR16、-OR33或-S(O)m6R33，
R33表示C1～C6烷基。
〔62〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示-S(O)m2R14，
R14表示C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基或C2～C6卤代炔基。
〔63〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C3～C6)环烷基，
R6表示卤原子。
〔64〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C3～C6)环烷基，
R6表示-OR13，
R13表示C1～C6烷基。
〔65〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-S(O)m1R10。
〔66〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-S(O)m1R10，
R10表示C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基或C2～C6烯基，
R34表示卤原子、氰基、C3～C6环烷基、-C(O)R8、-C(O)OR16、-OR33，
R8表示C1～C6烷基，
R16表示C1～C6烷基，
R33表示C1～C6烷基。
〔67〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-S(O)m1R10，
R10表示C1～C6烷基。
〔68〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-S(O)m1R10，
R10表示C3～C6环烷基。
〔69〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-S(O)m1R10，
R10表示C2～C6烯基。
〔70〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-S(O)m1R10，
R10表示C2～C6炔基。
〔71〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-S(O)m1R10，
R10表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示卤原子。
〔72〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-S(O)m1R10，
R10表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示氰基。
〔73〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-S(O)m1R10，
R10表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示C3～C6环烷基。
〔74〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-S(O)m1R10，
R10表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示-C(O)R8、-C(O)OR16，
R8表示C1～C6烷基，
R16表示C1～C6烷基。
〔75〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-S(O)m1R10，
R10表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示-OR33，
R33表示C1～C6烷基。
〔76〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-S(O)m1R10，
R10表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示-S(O)m6R33，
R33表示C1～C6烷基。
〔77〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-N(R11)R12。
〔78〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-N(R11)R12，
R11表示C1～C6烷基，
R12表示氢原子或C1～C6烷基。
〔79〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-N(R11)R12，
R11表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C2～C6烯基，
R12表示氢原子或C1～C6烷基，
R34表示卤原子、氰基、-S(O)m6R33，
R33表示C1～C6烷基。
〔80〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-N(R11)R12，
R11表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R12表示氢原子或C1～C6烷基，
R34表示-OR33，
R33表示C1～C6烷基。
〔81〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-N(R11)R12，
R11通过与R12一起形成C4～C5亚烷基链来与R11和R12所结合的氮原子一起形成5～6元环，此时该亚烷基链包含1个O、S、S(O)或S(O)2。
〔82〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示以下的结构式所示的取代基。
〔83〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示以下的结构式所示的取代基。
〔84〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示苯基或被(R7)p取代的苯基。
〔85〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示苯基或被(R7)p取代的苯基。
〔86〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示-OR13，
R13表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示苯基或被(R7)p取代的苯基。
〔87〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示-S(O)m2R14，
R14表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示苯基或被(R7)p取代的苯基。
〔88〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-S(O)m1R10，
R10表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示苯基或被(R7)p取代的苯基。
〔89〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-N(R11)R12，
R11表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R12表示氢原子或C1～C6烷基，
R34表示苯基、被(R7)p取代的苯基。
〔90〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-N(R11)R12，
R11表示苯基、被(R7)p取代的苯基，
R12表示氢原子或C1～C6烷基。
〔91〕
根据上述〔84〕～〔90〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R7表示卤原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基或-OR15，
R15表示C1～C6烷基，
R27表示卤原子、-OR29或-S(O)m4R30，
R29和R30各自独立地表示C1～C6烷基。
〔92〕
根据上述〔84〕～〔90〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R7表示卤原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基或-OR15，
R15表示C1～C6烷基，
R27表示卤原子。
〔93〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示U-1～U-25的任一杂环。
〔94〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示U-3、U-5a、U-6a、U-7、U-8、U-10a、U-11a、U-12a、或U-13a。
〔95〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-N(R11)R12，
R11表示U-7、U-8、U-9或U-14～U-19，
R12表示氢原子或C1～C6烷基。
〔96〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-N(R11)R12，
R11表示U-7，
R12表示氢原子或C1～C6烷基。
〔97〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-S(O)m1R10，
R10表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示U-7、U-8、U-9或U-14～U-19。
〔98〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-S(O)m1R10，
R10表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示U-1、U-3或U-20～U-25。
〔99〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，R1a表示-S(O)m1R10，
R10表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示U-1、U-3或U-22a。
〔100〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-N(R11)R12，
R11表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R12表示氢原子或C1～C6烷基，
R34表示U-7、U-8、U-9或U-14～U-19。
〔101〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-N(R11)R12，
R11表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R12表示氢原子或C1～C6烷基，
R34表示U-1、U-3或U-20～U-25。
〔102〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示-N(R11)R12，
R11表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R12表示氢原子或C1～C6烷基，
R34表示U-1、U-3或U-22a。
〔103〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示-OR13，
R13表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示U-7、U-8、U-9或U-14～U-19。
〔104〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示-OR13，
R13表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示U-1、U-3或U-20～U-25。
〔105〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示-OR13，
R13表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示U-1、U-3或U-22a。
〔106〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示-S(O)m2R14，
R14表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示U-7、U-8、U-9或U-14～U-19。
〔107〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示-S(O)m2R14，
R14表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示U-1、U-3或U-20～U-25。
〔108〕
根据上述〔1〕～〔48〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R6表示-S(O)m2R14，
R14表示被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R34表示U-1、U-3或U-22a。
〔109〕
根据上述〔93〕～〔108〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
t1、t2、t3、t4、t5、t7、t8和t9各自独立地表示0的整数。
〔110〕
根据上述〔93〕～〔108〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R28表示卤原子、氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、-OR31或-S(O)m4R30。
〔111〕
根据上述〔93〕～〔108〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R28表示卤原子。
〔112〕
根据上述〔93〕～〔108〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R28表示C1～C6烷基。
〔113〕
根据上述〔93〕～〔108〕的任一项所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R28表示C1～C6烷氧基。
〔114〕
一种农药，其含有选自上述〔1〕～〔113〕的任一项所述的杂环酰胺化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。
〔115〕
一种除草剂，其含有选自上述〔1〕～〔113〕的任一项所述的杂环酰胺化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。
发明的效果
本发明化合物对于各种杂草具有优异的除草活性，且对于成为对象的作物具有高安全性。进一步，对于哺乳动物、鱼类和益虫等非目标生物几乎不带来不良影响，低残留性且对环境的负荷也轻。
因此，本发明可以提供在水田、旱田和果园等农业园艺领域有用的除草剂。
具体实施方式
在本发明所包含的化合物中，根据取代基的种类有时存在E-体和Z-体的几何异构体，但本发明包括这些E-体、Z-体或以任意的比例包含E-体和Z-体的混合物。此外，本发明所包含的化合物存在1个或2个以上的不对称碳原子的存在引起的光学活性体，但本发明包含全部的光学活性体或外消旋体。
此外，本发明所包含的化合物中，根据取代基的种类有时存在互变异构体，但本发明包括全部的互变异构体或以任意的比例包含的互变异构体的混合物。例如通式(1)[式中，W表示W-1，R1a表示羟基，n、Q、R2a、R3、X表示与上述相同含义。]所示的化合物的情况下，包含以下那样的互变异构体。
同样地，例如通式(1)[式中，W表示W-1，R1a表示-SH基，n、Q、R2a、R3、X表示与上述相同含义。]所示的化合物的情况下，包含以下那样的互变异构体。
本发明所包含的化合物中，可以按照常规方法制成酸加成盐的化合物可以制成例如，氢氟酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸等氢卤酸的盐、硝酸、硫酸、磷酸、氯酸、高氯酸等无机酸的盐、甲磺酸、乙磺酸、三氟甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等磺酸的盐、甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、富马酸、酒石酸、草酸、马来酸、苹果酸、琥珀酸、苯甲酸、扁桃酸、抗坏血酸、乳酸、葡糖酸、柠檬酸等羧酸的盐或谷氨酸、天冬氨酸等氨基酸的盐。
或者，本发明所包含的化合物中，可以按照常规方法制成金属盐的化合物可以制成例如，锂、钠、钾这样的碱金属的盐、钙、钡、镁这样的碱土金属的盐或铝的盐。
接下来，以下示出本说明书中所示的各取代基的具体例。这里，n-表示正，i-表示异，s-表示仲和tert-表示叔，Ph表示苯基。
作为本说明书中的卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。另外，本说明书中“卤代”的表述也表示这些卤原子。
本说明书中的Ca～Cb烷基的表述表示碳原子数由a～b个构成的直链状或支链状的烃基，可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、1,1-二甲基丙基、正己基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb环烷基的表述表示碳原子数由a～b个构成的环状的烃基，可以形成3元环～6元环的单环或复合环结构。此外，各个环可以在指定的碳原子数的范围被烷基任意地取代。可举出例如环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代环烷基的表述表示碳原子所结合的氢原子被卤原子任意地取代的、碳原子数由a～b个构成的环状的烃基，可以形成3元环～10元环的单环或复合环结构。此外，各个环可以在指定的碳原子数的范围被烷基任意地取代，卤原子的取代可以为环结构部分，可以为侧链部分，或可以为这两者，进一步在被2个以上卤原子取代的情况下，这些卤原子可以彼此相同或彼此不同。可举出例如2,2-二氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、2,2-二氟-1-甲基环丙基、2,2-二氯-1-甲基环丙基、2,2-二溴-1-甲基环丙基、2,2,3,3-四氟环丁基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb烯基的表述表示碳原子数由a～b个构成的直链状或支链状，且分子内具有1个或2个以上双键的不饱和烃基，可举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代烯基的表述表示碳原子所结合的氢原子被卤原子任意地取代的、碳原子数由a～b个构成的直链状或支链状，且分子内具有1个或2个以上双键的不饱和烃基。此时，在被2个以上卤原子取代的情况下，这些卤原子可以彼此相同或彼此不同。可举出例如2,2-二氯乙烯基、2-氟-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、2-溴-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、2,3,3-三氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb环烯基的表述表示碳原子数由a～b个构成的环状的、且具有1个或2个以上双键的不饱和烃基，可以形成3元环～6元环的单环或复合环结构。此外，各个环可以在指定的碳原子数的范围被烷基任意地取代，进一步，双键可以为内型-或外型-的任一形式。可举出例如1-环戊烯-1-基、2-环戊烯-1-基、1-环己烯-1-基、2-环己烯-1-基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb炔基的表述表示碳原子数由a～b个构成的直链状或支链状，且分子内具有1个或2个以上三键的不饱和烃基，可举出例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代炔基的表述表示碳原子所结合的氢原子被卤原子任意地取代的、碳原子数由a～b个构成的直链状或支链状，且分子内具有1个或2个以上三键的不饱和烃基。此时，在被2个以上卤原子取代的情况下，这些卤原子可以彼此相同或彼此不同。可举出例如2-氯乙炔基、2-溴乙炔基、2-碘乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代烷基的表述表示碳原子所结合的氢原子被卤原子任意地取代的、碳原子数由a～b个构成的直链状或支链状的烃基，此时，在被2个以上卤原子取代的情况下，这些卤原子可以彼此相同或彼此不同。可举出例如氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、三氯甲基、溴二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2,2-三氯乙基、1,1,2,2-四氟乙基、2-氯-1,1,2-三氟乙基、五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、七氟丙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、九氟丁基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb烷氧基的表述表示碳原子数由a～b个构成的上述含义的烷基-O-基，可举出例如甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、异丁基氧基、仲丁基氧基、叔丁基氧基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb烷硫基的表述表示碳原子数由a～b个构成的上述含义的烷基-S-基，可举出例如甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基羰基的表述表示碳原子数由a～b个构成的上述含义的烷基-C(O)-基，可举出例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、2-甲基丁酰基、新戊酰基、己酰基、庚酰基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代烷基羰基的表述表示碳原子数由a～b个构成的上述含义的卤代烷基-C(O)-基，可举出例如氟乙酰基、氯乙酰基、二氟乙酰基、二氯乙酰基、三氟乙酰基、氯二氟乙酰基、溴二氟乙酰基、三氯乙酰基、五氟丙酰基、七氟丁酰基、3-氯-2,2-二甲基丙酰基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb环烷基羰基的表述表示碳原子数由a～b个构成的上述含义的环烷基-C(O)-基，可举出例如环丙基羰基、2-甲基环丙基羰基、环丁基羰基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代环烷基羰基的表述表示碳原子数由a～b个构成的上述含义的卤代环烷基-C(O)-基，可举出例如2,2-二氯环丙基羰基、2,2-二氯-1-甲基环丙基羰基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb烷氧基羰基的表述表示碳原子数由a～b个构成的上述含义的烷基-O-C(O)-基，可举出例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙基氧基羰基、异丙基氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代烷氧基羰基的表述表示碳原子数由a～b个构成的上述含义的卤代烷基-O-C(O)-基，可举出例如氯甲氧基羰基、2-氯乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基氨基羰基的表述表示氢原子的一者被碳原子数由a～b个构成的上述含义的烷基取代的氨基甲酰基，可举出例如甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、正丙基氨基甲酰基、异丙基氨基甲酰基、正丁基氨基甲酰基、异丁基氨基甲酰基、仲丁基氨基甲酰基、叔丁基氨基甲酰基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb卤代烷基氨基羰基的表述表示氢原子的一者被碳原子数由a～b个构成的上述含义的卤代烷基取代的氨基甲酰基，可举出例如2-氟乙基氨基甲酰基、2-氯乙基氨基甲酰基、2,2-二氟乙基氨基甲酰基、2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的二(Ca～Cb烷基)氨基羰基的表述表示氢原子的两者都被可以彼此相同或彼此不同的碳原子数由a～b个构成的上述含义的烷基取代的氨基甲酰基，可举出例如N,N-二甲基氨基甲酰基、N-乙基-N-甲基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N,N-二(正丙基)氨基甲酰基、N,N-二(正丁基)氨基甲酰基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基氨基磺酰基的表述表示氢原子的一者被碳原子数由a～b个构成的上述含义的烷基取代的氨磺酰基，可举出例如甲基氨磺酰基、乙基氨磺酰基、正丙基氨磺酰基、异丙基氨磺酰基、正丁基氨磺酰基、异丁基氨磺酰基、仲丁基氨磺酰基、叔丁基氨磺酰基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的二(Ca～Cb烷基)氨基磺酰基的表述表示氢原子的两者都被可以彼此相同或彼此不同的碳原子数由a～b个构成的上述含义的烷基取代的氨磺酰基，可举出例如N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙基-N-甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-二(正丙基)氨磺酰基、N,N-二(正丁基)氨磺酰基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基氨基的表述表示氢原子的一者被碳原子数由a～b个构成的上述含义的烷基取代的氨基，可举出例如甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、叔丁基氨基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的二(Ca～Cb烷基)氨基的表述表示氢原子的两者都被可以彼此相同或彼此不同的碳原子数由a～b个构成的上述含义的烷基取代的氨基，可举出例如二甲基氨基、乙基(甲基)氨基、二乙基氨基、正丙基(甲基)氨基、异丙基(甲基)氨基、二(正丙基)氨基、二(正丁基)氨基等作为具体例，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的被R6任意地取代的(Ca～Cb)烷基、被R27任意地取代的(Ca～Cb)烷基、被R34任意地取代的(Ca～Cb)烷基、被R35任意地取代的(Ca～Cb)烷基或被R36任意地取代的(Ca～Cb)烷基等表述表示碳原子所结合的氢原子被任意的R6、R27、R34、R35或R36任意地取代的碳原子数由a～b个构成的上述含义的烷基，在各个指定的碳原子数的范围选择。此时，各个(Ca～Cb)烷基上的取代基R6、R27、R34、R35或R36存在2个以上时，各个R6、R27、R34、R35或R36彼此可以相同也可以不同。
本说明书中的被R6任意地取代的(Ca～Cb)环烷基或被R27任意地取代的(Ca～Cb)环烷基等表述表示碳原子所结合的氢原子被任意的R6或R27任意地取代的碳原子数由a～b个构成的上述含义的环烷基，在各个指定的碳原子数的范围选择。此时，在各个(Ca～Cb)环烷基上的取代基R6或R27存在2个以上时，各个R6或R27彼此可以相同也可以不同，进一步取代位置可以是环结构部分，可以是侧链部分，或可以是这两者。
作为本说明书中的“R11可以通过与R12一起形成C2～C6亚烷基链来与R11和R12所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时该亚烷基链可以包含1个O、S、S(O)、S(O)2或N(R33)，且可以被氧代基或硫代基取代”、“R11a可以通过与R12a一起形成C2～C6亚烷基链来与R11a和R12a所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时该亚烷基链可以包含1个O、S、S(O)、S(O)2或N(R33)，且可以被氧代基或硫代基取代”和“R21可以通过与R22一起形成C2～C6亚烷基链来与R21和R22所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时该亚烷基链可以包含1个O、S、S(O)、S(O)2或N(R39)，且可以被氧代基或硫代基取代”的表述的具体例，可举出例如氮丙啶、氮杂环丁烷、氮杂环丁烷-2-酮、吡咯烷、吡咯烷-2-酮、唑烷、唑烷-2-酮、唑烷-2-硫酮、噻唑烷、噻唑烷-2-酮、噻唑烷-2-硫酮、咪唑烷、咪唑烷-2-酮、咪唑烷-2-硫酮、哌啶、哌啶-2-酮、哌啶-2-硫酮、2H-3,4,5,6-四氢-1,3-嗪-2-酮、2H-3,4,5,6-四氢-1,3-嗪-2-硫酮、吗啉、2H-3,4,5,6-四氢-1,3-噻嗪-2-酮、2H-3,4,5,6-四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮、硫代吗啉、硫代吗啉-1-氧化物、硫代吗啉-1,1-二氧化物、全氢化嘧啶-2-酮、哌嗪、高哌啶、高哌啶-2-酮、七亚甲基亚胺等，在各个指定的原子数的范围选择。
本说明书中的(Ca～Cb烷氧基)Cd～Ce烷基或(Ca～Cb烷硫基)Cd～Ce烷基等表述各自表示碳原子所结合的氢原子被上述含义的任意的Ca～Cb烷氧基或Ca～Cb烷硫基任意地取代的碳原子数由d～e个构成的直链状或支链状的烃基，在各个指定的碳原子数的范围选择。
本说明书中的所谓“5-6元芳香族杂环”，是指构成环的原子数为5～6个，构成环的原子中含有1～5个杂原子(该杂原子是指氮原子、氧原子或硫原子。)的单环的芳香族杂环，作为具体例，可举出例如吡咯、吡唑、咪唑、三唑、四唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、呋喃、噻吩、噻唑、异噻唑、唑、异唑、二唑、噻二唑等。
此外，在该“5-6元芳香族杂环”具有C＝N双键的情况下，其氮原子可以为N-氧化物。
本说明书中的所谓“5-6元杂芳基”，是指从上述定义“5-6元芳香族杂环”中除去1个任意位置的氢原子后的1价取代基。另外，它们的结合位置没有特别限定，可以在所期望的位置进行结合。
本说明书中的所谓“3-7元非芳香族杂环”，是指：
1)构成环的原子数为3～7个，
2)构成环的原子中含有1～3个杂原子(该杂原子是指氮原子、氧原子或硫原子。)，
3)环中可以包含羰基、硫代羰基、双键或三键，
4)在构成环的原子中包含硫原子的情况下，该硫原子可以为亚磺酰基或磺酰基，
单环的非芳香族性的杂环，作为具体例，可举出例如氮杂环丁烷、吡咯烷、吡咯烷酮、唑烷、异唑烷、噻唑烷、异噻唑烷、哌嗪、哌嗪酮、哌啶、哌啶酮、吗啉、硫代吗啉、氮杂二氮杂氧杂环丁烷、四氢呋喃、1,3-二氧戊环、四氢吡喃、1,4-二烷、氧杂环庚烷、高吗啉等。
本说明书中的所谓“3-7元杂环基”，是指从上述定义“3-7元非芳香族杂环”中除去1个任意位置的氢原子后的1价取代基。另外，它们的结合位置没有特别限定，可以在所期望的位置进行结合。
本说明书中的所谓“被R28和R28a任意地取代的5-6元杂芳基”，表示“5-6元杂芳基”的构成环的碳原子上的氢原子在所存在的氢的数目的范围在碳原子上被任意的R28任意地取代的“5-6元杂芳基”，此时，在“5-6元杂芳基”的构成环的原子存在氮，并且该氮原子能够形成NH结构的情况下，表示该氮原子上的氢原子在所存在的氢的数目的范围在氮原子上可以被任意的R28a任意地取代的“5-6元杂芳基”。此时，在各个“5-6元杂芳基”的构成环的碳原子上的取代基R28和构成环的能够形成NH结构的氮原子上被取代的取代基R28a各自独立地存在2个以上时，各个R28和R28a彼此可以相同也可以不同，进一步在2个R28相邻的情况下，相邻的2个R28可以通过一起形成-CH＝CH-CH＝CH-来与各个R28所结合的碳原子一起形成6元环。
本说明书中的所谓“被R28和R28a任意地取代的3-7元杂环基”，表示“3-7元杂环基”的构成环的碳原子上的氢原子在所存在的氢的数目的范围在碳原子上被任意的R28任意地取代的“3-7元杂环基”，此时，在“3-7元杂环基”的构成环的原子存在氮，并且该氮原子能够形成NH结构的情况下，表示该氮原子上的氢原子在所存在的氢的数目的范围在氮原子上可以被任意的R28a任意地取代的“3-7元杂环基”。此时，在各个“3-7元杂环基”的构成环的碳原子上的取代基R28和构成环的能够形成NH结构的氮原子上被取代的取代基R28a各自独立地存在2个以上时，各个R28和R28a彼此可以相同也可以不同，在进一步2个R28相邻的情况下，相邻的2个R28可以通过一起形成-CH＝CH-CH＝CH-来与各个R28所结合的碳原子一起形成6元环。
接下来，以下说明本发明化合物的制造法。
制造法A
式(1)所示的杂环酰胺化合物例如可以通过使式(2)所示的化合物与式(3a)所示的化合物进行反应来制造。
通过使式(2)[式中，Q和R3表示与上述相同含义。]所示的化合物或其盐与式(3a)[式中，W和X表示与上述相同含义。]所示的化合物或其盐在溶剂中，或在无溶剂的条件下，根据需要使用碱，根据需要使用缩合剂，根据需要使用催化剂，根据需要添加添加物进行反应，从而可以制造式(1)[式中，Q、R3、W和X表示与上述相同含义。]所示的本发明化合物。
在本反应中，相对于式(2)所示的化合物1当量，式(3a)所示的化合物可以以0.1～100当量的范围使用。
在使用溶剂的情况下，作为所使用的溶剂，只要对反应为非活性即可，可举出例如，N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、二甲亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂、二乙基醚、四氢呋喃、1,4-二烷、1,2-二甲氧基乙烷、二苯基醚等醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类、正戊烷、正己烷等脂肪族烃类。这些溶剂可以单独使用，可以将其中的2种以上混合使用。
在使用碱的情况下，作为所使用的碱，可以使用三乙胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等有机碱、碳酸钾、碳酸钠等无机碱，可以相对于式(2)所示的化合物1当量，以0.1～50当量的范围使用。
在使用缩合剂的情况下，作为所使用的缩合剂，可举出1H-苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)六氟磷酸盐、N,N’-二环己基碳二亚胺、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、2-氯-1-甲基吡啶碘化物等，可以相对于式(2)所示的化合物1当量，以0.1～50当量的范围使用。
在使用添加物的情况下，作为所使用的添加物，可举出3H-[1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶-3-醇、1-羟基苯并三唑等，可以相对于式(2)所示的化合物1当量，以0.1～50当量的范围使用。
反应温度可以设定为从-78℃直至反应混合物的回流温度的任意温度，反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常可以在5分钟～100小时的范围任意地设定。
式(2)所示的化合物的某些化合物为公知化合物，一部分可以作为市售品获得。
式(3a)所示的化合物的某些化合物为公知化合物，可以通过按照文献记载的公知方法的方法来合成。所谓文献已知的公知方法，可举出例如，国际公开第2008/006540号所记载的方法。
制造法B
式(1)所示的杂环酰胺化合物例如，可以通过使式(2)所示的化合物与式(3b)所示的化合物进行反应来制造。
通过使式(2)[式中，Q和R3表示与上述相同含义。]所示的化合物或其盐与式(3b)[式中，W和X表示与上述相同含义，Xa表示卤原子等离去基团。]所示的化合物或其盐在溶剂中，或在无溶剂的条件下，根据需要使用碱进行反应，从而可以制造式(1)[式中，Q、R3、W和X表示与上述相同含义。]所示的本发明化合物。
在本反应中，相对于式(2)所示的化合物1当量，式(3b)所示的化合物可以以0.1～100当量的范围使用。
在使用溶剂的情况下，作为所使用的溶剂，只要对反应为非活性即可，可举出例如，N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、二甲亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂、二乙基醚、四氢呋喃、1,4-二烷、1,2-二甲氧基乙烷、二苯基醚等醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类、正戊烷、正己烷等脂肪族烃类。这些溶剂可以单独使用，可以将其中的2种以上混合使用。
在使用碱的情况下，作为所使用的碱，可以使用三乙胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等有机碱、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、氢化钠等无机碱，可以相对于式(2)所示的化合物1当量，以0.1～50当量的范围使用。这些碱可以单独使用，可以将其中的2种以上混合使用。
反应温度可以设定为从-78℃直至反应混合物的回流温度的任意温度，反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常可以在5分钟～100小时的范围任意地设定。
制造法C
式(1-2)[式中，W、Q和R3表示与上述相同含义。]所示的本发明化合物例如，可以通过使式(1-1)[式中，W、Q和R3表示与上述相同含义。]所示的本发明化合物与五硫化二磷、五硫化二磷-HMDO(六甲基二硅氧烷)、劳森试剂(Lawesson’s Reagent；2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂丁环-2,4-二硫醚)等硫化剂进行反应来制造。
本反应中使用的硫化剂可以相对于式(1-1)所示的化合物1当量，以0.5～50当量的范围使用。
根据需要，可以使用碳酸钾、三乙胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等碱。
本反应即使无溶剂也可以实施，也可以使用溶剂。可举出例如，N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、二甲亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、水等极性溶剂、甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、乙二醇等醇类、二乙基醚、四氢呋喃、二苯基醚等醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、戊烷、正己烷等脂肪族烃类。这些溶剂可以单独使用，可以将其中的2种以上混合使用。
反应温度可以设定为从-60℃直至反应混合物的回流温度的任意温度，反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常可以在5分钟～100小时的范围任意地设定。
在制造法A～制造法C中，反应结束后的反应混合物可以进行直接浓缩，或溶解于有机溶剂，水洗后浓缩，或投入至冰水，有机溶剂提取后浓缩这样的通常的后处理，从而获得本发明化合物。此外，需要精制时，可以通过再结晶、柱色谱、薄层色谱、液相色谱分取等任意的精制方法进行分离、精制。
式(3b)所示的化合物的某些化合物可以通过以下所示的反应式1来合成。
制造法D
式(1-1)所示的杂环酰胺化合物例如，可以通过使式(1-3)[式中，W和Q表示与上述相同含义。]所示的化合物与式(4)[式中，R3表示与上述相同含义，J表示卤原子、-OH、-OSO2Me、-OSO2CF3等离去基团。]所示的化合物进行反应来制造。
本反应可以相对于式(1-3)所示的化合物1当量，以0.5～50当量的范围使用式(4)所示的化合物。可以根据需要采用使用盐酸、硫酸、对甲苯磺酸等酸、碳酸钾、三乙胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾等碱、或偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦等的光延反应。
本反应即使为无溶剂也可以实施，也可以使用溶剂。可举出例如，N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、二甲亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、水等极性溶剂、甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、乙二醇等醇类、二乙基醚、四氢呋喃、二苯基醚等醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、戊烷、正己烷等脂肪族烃类。这些溶剂可以单独使用，可以将其中的2种以上混合使用。
反应温度可以设定为从-60℃直至反应混合物的回流温度的任意温度，反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常可以在5分钟～100小时的范围任意地设定。
式(4)所示的化合物的某些化合物为公知化合物，一部分可以作为市售品获得。此外，除此以外的化合物也可以按照文献记载的公知方法进行合成。
反应式1
式(3b)所示的化合物例如，可以通过使式(3a)所示的化合物与卤化剂进行反应来制造。
通过使式(3a)[式中，W和X表示与上述相同含义。]所示的化合物或其盐与卤化剂在溶剂中，或在无溶剂的条件下，根据需要使用碱进行反应，从而可以制造式(3b)[式中，W、X和Xa表示与上述相同含义。]所示的化合物。
作为卤化剂，可举出例如亚硫酰氯、草酰氯、磷酰氯等。作为卤化剂的当量，可以相对于式(3a)所示的化合物1当量，以0.1～100当量的范围使用。
在使用溶剂的情况下，作为所使用的溶剂，只要对反应为非活性即可，可举出例如，N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、二甲亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂、二乙基醚、四氢呋喃、1,4-二烷、1,2-二甲氧基乙烷、二苯基醚等醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类、正戊烷、正己烷等脂肪族烃类。这些溶剂可以单独使用，可以将其中的2种以上混合使用。
在使用碱的情况下，作为所使用的碱，可以使用三乙胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等有机碱、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、氢化钠等无机碱，可以相对于式(3a)所示的化合物1当量，以0.1～50当量的范围使用。这些碱可以单独使用，可以将其中的2种以上混合使用。
反应温度可以设定为从-78℃直至反应混合物的回流温度的任意温度，反应时间根据反应基质的浓度、反应温度而变化，通常可以在5分钟～100小时的范围任意地设定。
可以通过在反应结束后，进行通常的后处理，从而获得成为制造法B的原料化合物的制造中间体。
此外，通过该方法制造的制造中间体也可以不进行离析、精制，直接用于接下来工序的反应。
作为本发明所包含的活性化合物，具体而言可举出例如第1表～第3表所示的化合物。但是，第1表～第3表的化合物为用于例示的化合物，本发明不仅仅限定于此。另外，表中，记载为Me的取代基表示甲基，以下，Et的记载表示乙基，n-Pr和Pr-n表示正丙基，i-Pr和Pr-i表示异丙基，c-Pr和Pr-c表示环丙基，n-Bu和Bu-n表示正丁基，s-Bu和Bu-s表示仲丁基，i-Bu和Bu-i表示异丁基，t-Bu和Bu-t表示叔丁基，c-Bu和Bu-c表示环丁基，n-Pen和Pen-n表示正戊基，i-Pen和Pen-i表示异戊基，s-Pen和Pen-s表示仲戊基，t-Pen和Pen-t表示叔戊基，c-Pen和Pen-c表示环戊基，3-Pen表示-CH(Et)2基，n-Hex和Hex-n表示正己基，c-Hex和Hex-c表示环己基，Ph表示苯基。
表中，D-3、D-3a、D-4、D-4a、D-4b、D-8、D-8a、D-8b、D-8c、D-8d、D-8e、D-8f、D-8g、D-8h、D-9、D-9a、D-9b、D-9c、D-9d、D-9e、D-9f、D-9g、D-9h、D-9i、D-9j、D-9k、D-9m、D-10a、D-11、D-12、D-13a、D-14、D-15、D-16、D-16a、D-16b、D-16c、D-16d、D-16e、D-16f、D-16g、D-16h、D-16i、D-16j、D-16k、D-16m、D-16n、D-16p、D-17、D-17a、D-17b、D-18、D-19、D-21、D-24a、D-24b、D-24c、D-24d、D-24e和D-24f所示的结构表示下述结构。
〔第1表〕
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
〔第2表〕
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
[表17]
[表18]
[表19]
[表20]
[表21]
[表22]
[表23]
〔第3表〕
[表24]
[表25]
[表26]
本发明化合物也可以作为水田用的除草剂，在积水下的土壤处理和茎叶处理的任一处理方法中使用。作为水田杂草，可举出例如，以眼子菜(Potamogeton distinctus)等为代表的眼子菜科(Potamogetonaceae)杂草、以窄叶泽泻(Alisma canaliculatum)、矮慈姑(Sagittaria pygmaea)和野慈姑(Sagittaria trifolia)等为代表的泽泻科(Alismataceae)杂草、以千金子(Leptochloa chinensis)、稗(Echinochloa crus-galli)、水稗(Echinochloa oryzicola)、假稻(Homalocenchrus japonocus)和双穗雀稗(Paspalumdistichum)等为代表的禾本科(Gramineae)杂草、以荸荠(Eleocharis kuroguwai)、萤蔺(Scirpus juncoides)、三江蔗草(Scirpus nipponicus)、水莎草(Cyperus serotinus)、异型莎草(Cyperus difformis)和Cyperus hakonensis等为代表的莎草科(Cyperaceae)杂草、以紫萍(Spirodela polyrhiza)和稀脉浮萍(Lemna paucicostata)等为代表的浮萍科(Lemnaceae)杂草、以疣草(Murdannia keisak)等为代表的鸭跖草科(Commelinaceae)杂草、以雨久花(Monochoria korsakowii)和鸭舌草(Monochoria vaginalis)等为代表的雨久花科(Pontederiaceae)杂草、以三蕊沟繁缕(Elatine triandra)等为代表的沟繁缕科(Elatinaceae)杂草、以多花水苋(Ammannia multiflora)和节节菜(Rotala indica)等为代表的千屈菜科(Lythraceae)杂草、以假柳叶菜(Lidwigia epilobioides)等为代表的柳叶菜科(Oenotheraceae)杂草、以虻眼(Dopatrium junceum)、白花水八角(Gratiolajaponica)、石龙尾(Limnophila sessilifolia)、陌上菜(Lindernia pyxidaria)和北美母草(Lindernia dubia)等为代表的玄参科(Scrophulariaceae)杂草、以合萌(Aeschynomeneindica)等为代表的豆科(Leguminosae)杂草、以及以大狼杷草(Bidens frondosa)和狼杷草(Bidens tripartita)等为代表的菊科(Compositae)杂草等。
此外，本发明化合物也可以作为旱田和果园用的除草剂，在土壤处理、土壤混合处理和茎叶处理的任一处理方法中使用。作为旱田杂草，可举出例如，以龙葵(Solanumnigrum)和曼陀罗(Datura stramonium)等为代表的茄科(Solanaceae)杂草、以野老鹳草(Granium carolinianum)等为代表的牻牛儿苗科(Geraniaceae)杂草、以苘麻(Abutilontheophrasti)和刺黄花稔(Sida spinosa)等为代表的锦葵科(Malvaceae)杂草、以圆叶牵牛(Ipomoea purpurea)等番薯属(Ipomoea spps.)和打碗花属(Calystegia spps.)等为代表的旋花科(Convolvulaceae)杂草、以凹头苋(Amaranthus lividus)和反枝苋(Amaranthus retroflexus)等为代表的苋科(Amaranthaceae)杂草、以欧洲苍耳(xanthiumpensylvanicum)、豚草(Ambrosia artemisiaefolia)、向日葵(Helianthus annuus)、粗毛牛膝菊(Galinsoga ciliata)、丝路蓟(Cirsium arvense)、欧洲千里光(Seneciovulgaris)和一年蓬(Erigeron annus)等为代表的菊科(Compositae)杂草、以蔊菜(Rorippa indica)、野欧白芥(Sinapis arvensis)和荠(Capsella Bursapastoris)等为代表的十字花科(Cruciferae)杂草、以长鬃蓼(Polygonum Blumei)和卷茎蓼(Polygonumconvolvulus)等为代表的蓼科(Polygonaceae)杂草、以马齿苋(Portulaca oleracea)等为代表的马齿苋科(Portulacaceae)杂草、以藜(Chenopodium album)、小藜(Chenopodiumficifolium)和地肤(Kochia scoparia)等为代表的藜科(Chenopodiaceae)杂草、以繁缕(Stellaria media)等为代表的石竹科(Caryophyllaceae)杂草、以阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)等为代表的玄参科(Scrophulariaceae)杂草、以鸭跖草(Commelinacommunis)等为代表的鸭跖草科(Commelinaceae)杂草、以宝盖草(Lamium amplexicaule)和紫花野芝麻(Lamium purpureum)等为代表的唇形科(Labiatae)杂草、以斑地锦(Euphorbia supina)和斑地锦(Euphorbia maculata)等为代表的大戟科(Euphorbiaceae)杂草、以拉拉藤(Galium spurium)和东南茜草(Rubia akane)等为代表的茜草科(Rubiaceae)杂草、以东北堇菜(Viola mandshurica)等为代表的堇菜科(Violaceae)杂草以及以田菁(Sesbania exaltata)和决明(Cassia obtusifolia)等为代表的豆科(Leguminosae)杂草、以酢浆草(Oxsalis courniculata)为代表的酢浆草科(Oxsaldaseae)等阔叶杂草(Broad-leaved weeds)。以野生高粱(Sorgham bicolor)、洋野黍(Panicumdichotomiflorum)、石茅(Sorghum halepense)、稗(Echinochloa crus-galli var.crus-galli)、细叶旱稗(Echinochloa crus-galli var.praticola)、紫穗稗(Echinochloautilis)、升马唐(Digitaria ciliaris)、野燕麦(Avena fatua)、大穗看麦娘(Alopecurusmyosuroides)、牛筋草(Eleusine indica)、狗尾草(Setaria viridis)、大狗尾草(Setariafaberi)和看麦娘(Alopecurus aegualis)等为代表的禾本科杂草(Graminaceous weeds)以及以香附子(Cyperus rotundus、Cyperus esculentus)等为代表的莎草科杂草(Cyperaceous weeds)等。
此外，本发明化合物也可以在水田、旱田和果园等农业园艺领域以外，在草地、运动场、空地、道路旁边和轨道起点等非农耕地，在土壤处理、土壤混合处理和茎叶处理的任一处理方法中使用。作为该杂草，除了旱田和果园用杂草中描述的杂草以外，可举出早熟禾(Poa annua)、药用蒲公英(Taraxacum officinale)、苏门白酒草(Conyza sumatrensis)、弯曲碎米荠(Cardamine flexuosa)、白车轴草(Trifolium repens)、天胡荽(Hydrocotylesibthorpioides)、车前(Plantago asiatica)、短叶水蜈蚣(Cyperus brevifolius、Kyllinga brevifolia)、问荆(Equisetum arvense)等。
在将本发明化合物作为除草剂施用时，可以与通常适当的固体载体或液体载体进行混合，进一步根据需要添加表面活性剂、渗透剂、展开剂、增稠剂、防冻剂、粘合剂、固结防止剂、崩解剂和分解防止剂等，以可湿性粉剂、乳剂、悬浮剂、干悬浮剂、液剂、粉剂、颗粒剂或凝胶剂等任意剂型的制剂供于实用。此外，从省力化和安全性提高的观点出发，也可以将上述任意剂型的制剂封入水溶性包装体来提供。
作为固体载体，可举出例如石英、高岭石、叶蜡石、绢云母、滑石、膨润土、酸性白土、硅镁土、沸石和硅藻土等天然矿物质类、碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠和氯化钾等无机盐类、合成硅酸以及合成硅酸盐。
作为液体载体，可举出例如乙二醇、丙二醇和异丙醇等醇类、二甲苯、烷基苯和烷基萘等芳香族烃类、丁基溶纤剂等醚类、环己酮等酮类、γ-丁内酯等酯类、N-甲基吡咯烷酮、N-辛基吡咯烷酮等酸酰胺类、豆油、菜籽油、棉籽油和蓖麻油等植物油以及水。
这些固体和液体载体可以单独使用也可以将2种以上并用。
作为表面活性剂，可举出例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚氧乙烯脂肪酸酯、失水山梨糖醇脂肪酸酯和聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯等非离子性表面活性剂、烷基硫酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的甲醛缩合物的盐、烷基萘磺酸的甲醛缩合物的盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸和磷酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸和磷酸盐、多元羧酸盐和聚苯乙烯磺酸盐等阴离子性表面活性剂、烷基胺盐和烷基季铵盐等阳离子性表面活性剂以及氨基酸型和甜菜碱型等两性表面活性剂。
这些表面活性剂的含量没有特别限定，期望相对于本发明的制剂100重量份，通常为0.05～20重量份的范围。此外，这些表面活性剂可以单独使用也可以将2种以上并用。
本发明化合物可以根据需要在制剂或撒布时与其它种类的除草剂、各种杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂或增效剂等混合施用。
特别是通过与其它除草剂混合施用，可以期待由施用药量的减少带来的低成本化、由混合药剂的协同作用带来的杀草谱的扩大、更高的杀草效果。此时，也能够同时与多个公知除草剂组合。
作为对于与本发明化合物混合使用而言优选的除草剂，可举出例如，乙草胺(acetochlor/通用名)、三氟羧草醚(acifluorfen/通用名)、苯草醚(aclonifen/通用名)、甲草胺(alachlor/通用名)、禾草灭(alloxydim/通用名)、禾草灭钠(alloxydim-sodium/通用名)、莠灭净(ametryn/通用名)、氨唑草酮(amicarbazone/通用名)、酰嘧磺隆(amidosulfuron/通用名)、环丙嘧啶酸(aminocyclopirachlor/通用名)、环丙嘧啶酸的盐和酯(aminocyclopirachlor-salts and esters)、氯氨吡啶酸(aminopyralid/通用名)、氯氨吡啶酸的盐和酯(aminopyralid-salts and esters)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl/通用名)、杀草强(amitrol/通用名)、莎稗磷(anilofos/通用名)、磺草灵(asulam/通用名)、莠去津(atrazine/通用名)、唑啶草酮(azafenidin/通用名)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron/通用名)、氟丁酰草胺(beflubutamid/通用名)、草除灵(benazolin-ethyl/通用名)、bencarbazone(通用名)、乙丁氟灵(benfluralin、benefin/通用名)、呋草黄(benfuresate/通用名)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl/通用名)、地散磷(bensulide/通用名)、灭草松(bentazone/通用名)、灭草松钠(bentazone-sodium/通用名)、灭草松的盐(bentazone-salts)、禾草丹(benthiocarb/通用名)、双苯嘧草酮(benzfendizone/通用名)、双环磺草酮(benzobicyclon/通用名)、吡草酮(benzofenap/通用名)、双丙氨膦(bialaphos/通用名)、双丙氨膦钠(bialaphos-sodium/通用名)、氟吡草酮(bicyclopyrone/通用名)、甲羧除草醚(bifenox/通用名)、双草醚(bispyribac/通用名)、双草醚钠(bispyribac-sodium/通用名)、除草定(bromacil/通用名)、溴丁酰草胺(bromobutide/通用名)、溴酚肟(bromofenoxim/通用名)、溴苯腈(bromoxynil/通用名)、溴苯腈的盐和酯(bromoxynil-salts and esters)、丁草胺(butachlor/通用名)、氟丙嘧草酯(butafenacil/通用名)、抑草磷(butamifos/通用名)、丁烯草胺(butenachlor/通用名)、仲丁灵(butralin/通用名)、丁苯草酮(butroxydim/通用名)、丁草敌(butylate/通用名)、唑草胺(cafenstrole/通用名)、双酰草胺(carbetamide/通用名)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen/通用名)、氯硝醚(chlomethoxynil/通用名)、草灭喂(chloramben/通用名)、草灭喂的盐和酯(chloramben-salts and esters)、氯酯磺草胺(chloransulam-methyl/通用名)、整形醇(chlorflurenol-methyl/通用名)、氯草敏(chloridazon/通用名)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl/通用名)、氯溴隆(chlorobromuron/通用名)、绿麦隆(chlorotoluron/通用名)、枯草隆(chloroxuron/通用名)、氯酞亚胺(chlorphtalim/通用名)、氯苯胺灵(chlorpropham/通用名)、氯IPC(chlorpropham/通用名)、氯磺隆(chlorsulfuron/通用名)、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl/通用名)、氯硫酰草胺(chlorthiamid/通用名)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl/通用名)、环庚草醚(cinmethylin/通用名)、醚磺隆(cinosulfuron/通用名)、烯草酮(clethodim/通用名)、炔草酸(clodinafop/通用名)、炔草酯(clodinafop-propargyl/通用名)、异草松(clomazone/通用名)、氯甲酰草胺(clomeprop/通用名)、二氯吡啶酸(clopyralid/通用名)、二氯吡啶酸的盐和酯(clopyralid-salts and esters)、CNP(通用名)、苄草隆(cumyluron/通用名)、氰草津(cyanazin/通用名)、环草敌(cycloate/通用名)、cyclopyrimorate(通用名，SW-065/试验名)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron/通用名)、噻草酮(cycloxydim/通用名)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl/通用名)、DAH-500(试验名)、茅草枯(dalapon/通用名)、棉隆(dazomet/通用名)、甜菜安(desmedipham/通用名)、敌草净(desmetryn/通用名)、麦草畏(dicamba/通用名)、麦草畏的盐和酯(dicamba-salts and esters)、敌草腈(dichlobenil/通用名)、禾草灵(diclofop/通用名)、禾草灵(diclofop-methyl/通用名)、2,4-滴丙酸(dichlorprop/通用名)、2,4-滴丙酸的盐和酯(dichlorprop-salts and esters)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P/通用名)、精2,4-滴丙酸的盐和酯(dichlorprop-P-salts and esters)、双氯磺草胺(diclosulam/通用名)、野燕枯(difenzoquat/通用名)、吡氟酰草胺(diflufenican/通用名)、氟吡草腙(diflufenzopyr/通用名)、氟吡草腙钠(diflufenzopyr-sodium/通用名)、哌草丹(dimepiperate/通用名)、异戊乙净(dimethametryn/通用名)、二甲草胺(dimethachlor/通用名)、二甲吩草胺(dimethenamid/通用名)、精二甲吩草胺(dimethenamid-p/通用名)、噻节因(dimethipin/通用名)、氨氟灵(dinitramine/通用名)、地乐酚(dinoseb/通用名)、特乐酚(dinoterb/通用名)、DNOC/通用名、双苯酰草胺(diphenamid/通用名)、敌草快(diquqt/通用名)、氟硫草定(dithiopyl/通用名)、敌草隆(diuron/通用名)、DSMA/通用名、杀草隆(dymron/通用名)、茵多酸(endothal/通用名)、EPTC/通用名、戊草丹(esprocarb/通用名)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin/通用名)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl/通用名)、乙氧呋草黄(ethofumesate/通用名)、乙氧苯草胺(etobenzanid/通用名)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron/通用名)、啶嘧磺隆(flazasulfuron/通用名)、唑禾草灵酸(fenoxaprop/通用名)、唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl/通用名)、fenoxasulfone/通用名、fenquionotrion/通用名、四唑酰草胺(fentrazamide/通用名)、麦草氟(flamprop/通用名)、啶嘧磺隆(flazasulfuron/通用名)、双氟磺草胺(florasulam/通用名)、吡氟禾草灵酸(fluazifop/通用名)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl/通用名)、异丙吡草酯(fluazolate/通用名)、氟唑磺隆(flucarbazone-sodium/通用名)、氟吡磺隆(flucetosulfuron/通用名)、氯乙氟灵(flucloralin/通用名)、氟噻草胺(flufenacet/通用名)、氟哒嗪草酯(flufenpyl-ethyl/通用名)、唑嘧磺草胺(flumetsulam/通用名)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl/通用名)、丙炔氟草胺(flumioxazin/通用名)、氟草隆(fluometuron/通用名)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl/通用名)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron/通用名)、氟胺草唑(flupoxam/通用名)、芴丁酯(flurenol/通用名)、氟啶草酮(fluridone/通用名)、氟咯草酮(flurochloridone/通用名)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr/通用名)、氯氟吡氧乙酸的酯(fluroxypyr-esters)、呋嘧醇(flurprimidol/通用名)、呋草酮(flurtamone/通用名)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl/通用名)、氟磺胺草醚(fomesafen/通用名)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron/通用名)、杀木膦(fosamine/通用名)、草铵膦(glufosinate/通用名)、草铵膦(glufosinate-ammonium/通用名)、草甘膦(glyphosate/通用名)、草甘膦铵盐(glyphosate-ammonium/通用名)、草甘膦异丙铵盐(glyphosate-iso-propylammonium/通用名)、草甘膦钾(glyphosate-potassium/通用名)、草甘膦钠(glyphosate-sodium/通用名)、草硫膦(glyphosate-trimesium/通用名)、halauxifen/通用名、halauxifen的盐和酯(halauxifen-salts and esters)、halosafen/通用名、氯吡嘧磺隆(halosulfuron/通用名)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl/通用名)、氟吡甲禾灵(haloxyfop/通用名)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl/通用名)、环嗪酮(hexazinone/通用名)、咪草酸(imazamethabenz-methyl/通用名)、甲氧咪草烟(imazamox/通用名)、甲咪唑烟酸(imazapic/通用名)、咪唑烟酸(imazapyr/通用名)、咪唑乙烟酸(imazethapyr/通用名)、咪唑喹啉酸(imazaquin/通用名)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron/通用名)、茚草酮(indanofan/通用名)、indaziflam/通用名、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium/通用名)、碘苯腈(ioxynil octanoate/通用名)、碘苯腈的盐和酯(ioxynil-salts and esters)、ipfencarbazone/通用名、异丙隆(isoproturon/通用名)、异隆(isouron/通用名)、异酰草胺(isoxaben/通用名)、异唑草酮(isoxaflutole/通用名)、特胺灵(karbutilate/通用名)、乳氟禾草灵(lactofen/通用名)、环草定(lenacil/通用名)、利谷隆(linuron/通用名)、抑芽丹(maleic hydrazide/通用名)、MCPA(通用名)、MCPA的盐和酯(MCPA-salts and esters)、MCPB(通用名)、MCPB的盐和酯(MCPB-salts and esters)、2甲4氯丙酸(mecoprop、MCPP/通用名)、2甲4氯丙酸的盐和酯(mecoprop-salts and esters)、精2甲4氯丙酸(mecoprop-P、MCPP-P/通用名)、精2甲4氯丙酸的盐和酯(mecoprop-P-saltsand esters)、苯噻酰草胺(mefenacet/通用名)、氟磺酰草胺(mefluidide/通用名)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl/通用名)、甲基磺草酮(mesotrione/通用名)、威百亩(metam/通用名)、唑酰草胺(metamifop/通用名)、苯嗪草酮(metamitron/通用名)、吡唑草胺(metazachlor/通用名)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron/通用名)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron/通用名)、methiozolin/通用名、叠氮基甲烷(methyl azide/通用名)、溴甲烷(methyl bromide/通用名)、甲基杀草隆(methyl dymron/通用名)、碘甲烷(methyliodide/通用名)、吡喃隆(metobenzuron/通用名)、异丙甲草胺(metolachlor/通用名)、精异丙甲草胺(metolachlor-S/通用名)、磺草唑胺(metosulam/通用名)、嗪草酮(metribuzin/通用名)、甲磺隆(metsulfuron-methyl/通用名)、甲氧隆(metoxuron/通用名)、禾草敌(molinate/通用名)、绿谷隆(monolinuron/通用名)、单嘧磺隆(monosulfuron/通用名)、单嘧磺酯(monosulfuron-methyl/通用名)、MSMA/通用名、萘丙胺(naproanilide/通用名)、敌草胺(napropamide/通用名)、萘草胺(naptalam/通用名)、萘草胺钠(naptalam-sodium/通用名)、草不隆(neburon/通用名)、烟嘧磺隆(nicosulfuron/通用名)、氟草敏(norflurazon/通用名)、OK-701(试验名)、油酸(oleic acid/通用名)、坪草丹(orbencarb/通用名)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron/通用名)、氨磺乐灵(oryzalin/通用名)、丙炔草酮(oxadiargyl/通用名)、草酮(oxadiazon/通用名)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron/通用名)、嗪草酮(oxaziclomefone/通用名)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen/通用名)、百草枯(paraquat/通用名)、壬酸(pelargonicacid/通用名)、二甲戊灵(pendimethalin/通用名)、五氟磺草胺(penoxsulam/通用名)、甲氯酰草胺(pentanochlor/通用名)、环戊草酮(pentoxazone/通用名)、烯草胺(pethoxamid/通用名)、乙基甜菜宁(phenmedipham-ethyl/通用名)、氨氯吡啶酸(picloram/通用名)、氨氯吡啶酸的盐和酯(picloram-salts andesters)、氟吡酰草胺(picolinafen/通用名)、唑啉草酯(pinoxaden/通用名)、哌草磷(piperophos/通用名)、丙草胺(pretilachlor/通用名)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl/通用名)、氨氟乐灵(prodiamine/通用名)、氟唑草胺(profluazol/通用名)、环苯草酮(profoxydim/通用名)、扑灭通(prometon/通用名)、扑草净(prometryn/通用名)、毒草胺(propachlor/通用名)、敌稗(propanil/通用名)、草酸(propaquizafop/通用名)、扑灭津(propazin/通用名)、苯胺灵(propham/通用名)、异丙草胺(propisochlor/通用名)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium/通用名)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron/通用名)、炔苯酰草胺(propyzamide/通用名)、苄草丹(prosulfocarb/通用名)、氟磺隆(prosulfuron/通用名)、双唑草腈(pyraclonil/通用名)、吡草醚(pyraflufen-ethyl/通用名)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole/通用名)、吡唑特(pyrazolynate/通用名)、吡嘧磺隆酸(pyrazosulfuron/通用名)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl/通用名)、苄草唑(pyrazoxyfen/通用名)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim/通用名)、稗草丹(pyributicarb/通用名)、pyridafol/通用名、哒草特(pyridate/通用名)、环酯草醚(pyriftalid/通用名)、嘧草醚(pyriminobac-methyl/通用名)、pyrimisulfan/通用名、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium/通用名)、pyroxasulfone/通用名、啶磺草胺(pyroxsulam/通用名)、二氯喹啉酸(quinclorac/通用名)、氯甲喹啉酸(quinmerac/通用名)、灭藻醌(quinoclamine/通用名)、喹禾灵酸(quizalofop/通用名)、喹禾灵(quizalofop-ethyl/通用名)、喹禾糠酯(quizalofop-tefuryl/通用名)、精喹禾灵酸(quizalofop-P/通用名)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl/通用名)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl/通用名)、砜嘧磺隆(rimsulfuron/通用名)、苯嘧磺草胺(saflufenacil/通用名)、烯禾啶(sethoxydim/通用名)、环草隆(siduron/通用名)、西玛津(simazine/通用名)、西草净(simetryn/通用名)、SL-261(试验名)、磺草酮(sulcotrione/通用名)、甲磺草胺(sulfentrazone/通用名)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl/通用名)、磺酰磺隆(sulfosulfuron/通用名)、TCBA(2,3,6-TBA/通用名)、TCBA的盐和酯(2,3,6-TBA-salts and esters)、TCTP(chlorthal-dimethyl、tetorachlorothiophene/通用名)、牧草胺(tebutam/通用名)、丁噻隆(tebuthiuron/通用名)、tefuryltrione/通用名、环磺酮(tembotrione/通用名)、吡喃草酮(tepraloxydim/通用名)、特草定(terbacil/通用名)、特丁通(terbumeton/通用名)、特丁津(terbuthylazine/通用名)、特丁净(terbutryn/通用名)、四氟丙酸(tetrapion/flupropanate/通用名)、噻吩草胺(thenylchlor/通用名)、噻氟隆(thiazafluron/通用名)、噻唑烟酸(thiazopyr/通用名)、噻二唑草胺(thidiazimin/通用名)、噻苯隆(thidiazuron/通用名)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl/通用名)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl/通用名)、tolpyralate/通用名、苯吡唑草酮(topramezon/通用名)、三甲苯草酮(tralkoxydim/通用名)、氟酮磺草胺(triafamone/通用名)、野麦畏(triallate/通用名)、醚苯磺隆(triasulfuron/通用名)、三嗪氟草胺(triaziflam/通用名)、苯磺隆(tribenuron-methyl/通用名)、绿草定(triclopyr/通用名)、绿草定的盐和酯(triclopyr-salts and esters)、灭草环(tridiphane/通用名)、草达津(trietazine/通用名)、trifludimoxadin/通用名、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron/通用名)、氟乐灵(trifluralin/通用名)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl/通用名)、三氟甲磺隆(tritosulfuron/通用名)、2,4-PA(通用名)、2,4-PA的盐和酯(2,4-PA-salts andesters)、2,4-DB(通用名)、2,4-DB的盐和酯(2,4-DB-salts and esters)等。这些成分可以单独使用或将2种以上混合使用，混合的情况下的比也可以自由地选择。
作为安全剂，可举出例如，AD-67、解草嗪(benoxacor/通用名)、解草酯(cloquintocet-mexyl/通用名)、解草胺腈(cyomerinil/通用名)、烯丙酰草胺(dichlormid/通用名)、dicyclonone/通用名、环丙磺酰胺(cyprosulfamide/通用名)、diethorate/通用名、DKA-24、杀草隆(dymron/通用名)、解草唑(fenclorazole-ethyl/通用名)、解草啶(fenclorim/通用名)、HEXIM/通用名、解草胺(flurazole/通用名)、氟草肟(fluxofenim/通用名)、解草唑(furilazole/通用名)、双苯唑酸(isoxadifen/通用名)、双苯唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl/通用名)、MCPA、2甲4氯丙酸(mecoprop/通用名)、吡唑解草酸(mefenpyr/通用名)、吡唑解草酸单乙酯(mefenpyr-ethyl/通用名)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl/通用名)、mephenate/通用名、MG-191、NA(Naphthalicanhydride)、OM(Octamethylene-diamine)、解草腈(oxabetrinil/通用名)、PPG-1292、R-29148等。
这些农药活性成分可以单独使用或将2种以上混合使用，混合的情况下的比也可以自由地选择。
本发明化合物的施用药量根据适用场合、施用时期、施用方法、栽培作物等有差异，一般而言，作为有效成分量，每公顷(ha)为0.005～50kg左右是适当的。
接下来，显示使用本发明化合物的情况下的制剂的配合例。但是，本发明的配合例不仅仅限定于此。另外，在以下的配合例中，“份”是指重量份。
可湿性粉剂
作为其它，可举出例如固结防止剂、分解防止剂等。
乳剂
作为其它，可举出例如展开剂、分解防止剂等。
悬浮(flowable)剂
作为其它，可举出例如防冻剂、增稠剂等。
干悬浮(dry flowable)剂
作为其它，可举出例如粘合剂、分解防止剂等。
液剂
本发明化合物 0.01～70份
液体载体 20～99.99份
其它 0～10份
作为其它，可举出例如防冻剂、展开剂等。
颗粒剂
本发明化合物 0.01～80份
固体载体 10～99.99份
其它 0～10份
作为其它，可举出例如粘合剂、分解防止剂等。
粉剂
本发明化合物 0.01～30份
固体载体 65～99.99份
其它 0～10份
作为其它，可举出例如飞散防止剂、分解防止剂等。
使用时将上述制剂直接，或用水稀释至1～10000倍来撒布。
制剂例
接下来，具体地显示将本发明化合物作为有效成分的农药制剂例，但不仅仅限定于此。另外，在以下的配合例中，“份”是指重量份。
〔配合例1〕可湿性粉剂
本发明化合物No.1-001 20份
叶蜡石 76份
ソルポール5039 2份
(阴离子性表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)
カープレックス#80 2份
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)
将以上均匀地混合粉碎来制成可湿性粉剂。
〔配合例2〕乳剂
本发明化合物No.1-001 5份
二甲苯 75份
N-甲基吡咯烷酮 15份
ソルポール2680 5份
(阴离子性表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)
将以上均匀地混合来制成乳剂。
〔配合例3〕悬浮剂
本发明化合物No.1-001 25份
アグリゾールS-710 10份
(非离子性表面活性剂：花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5份
(阴离子性表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)
黄原酸胶 0.02份
水 64.48份
将以上均匀地混合后，进行湿式粉碎而制成悬浮剂。
〔配合例4〕干悬浮剂
本发明化合物No.1-001 75份
ハイテノールNE-15 5份
(阴离子性表面活性剂：第一工业制药(株式)商品名)
バニレックスN 10份
(阴离子性表面活性剂：日本制纸(株)商品名)
カープレックス#80 10份
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)
将以上均匀地混合粉碎后，添加少量的水并进行搅拌混合捏和，利用挤出式造粒机造粒，进行干燥而制成干悬浮剂。
〔配合例5〕颗粒剂
本发明化合物No.1-001 1份
膨润土 55份
滑石 44份
将以上均匀地混合粉碎后，添加少量的水进行搅拌混合捏和，利用挤出式造粒机造粒，进行干燥而制成颗粒剂。
实施例
以下，在本发明中，将式(1)所示的杂环酰胺化合物的合成例、试验例作为实施例进行具体地描述，从而进一步详细地说明本发明，但本发明不限定于此。
合成例和参考例所记载的中压制备液相色谱使用了山善株式会社中压分取装置；YFLC-Wprep(流速18ml/min，硅胶40μm的柱)。
此外，实施例的质子核磁共振化学位移值，使用Me4Si(四甲基硅烷)作为基准物质，以300MHz进行测定。此外将测定所使用的溶剂记载于以下的合成例中。此外，实施例的质子核磁共振化学位移值中的符号表示下述含义。
s：单峰、d：双峰、t：三重峰、m：多重峰、q：四重峰、br：宽
合成例
〔合成例1〕
3-异丙基-5-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺(化合物No.1-003)
工序1；2-肼基-6-甲基烟酸甲酯的合成
在2-氯-6-甲基烟酸甲酯3.0g(16.2mmol)和二烷30ml的混合溶液中，在室温下添加肼一水合物1.62g(32.3mmol)。添加结束后，将该反应混合物在60℃搅拌4小时、接着在80℃搅拌6小时。搅拌结束后，添加水使反应停止，将该反应液用乙酸乙酯进行提取(150ml×2次)。将所得的有机层用饱和碳酸氢钠水洗涤后，以饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用己烷进行洗涤，进行滤取，获得了作为橙色固体的目标物质1.60g。
熔点：90～91℃
工序2；2-(2-异丁酰肼基)-6-甲基烟酸甲酯的合成
在2-肼基-6-甲基烟酸甲酯1.5g(8.28mmol)、三乙胺838mg(8.28mmol)和四氢呋喃20ml的混合溶液中，在用冰冷却下添加异丁酰氯882mg(8.28mmol)。添加结束后，将该反应混合物在用冰冷却下搅拌30分钟。搅拌结束后，添加水使反应停止，将该反应液用乙酸乙酯进行提取(100ml×1次)。将所得的有机层水洗后，以饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用己烷和二异丙基醚进行洗涤，进行滤取，获得了作为肉色固体的目标物质1.68g。
熔点：99～101℃
工序3；3-异丙基-5-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯的合成
在2-(2-异丁酰肼基)-6-甲基烟酸甲酯1.6g(63.7mmol)和甲苯10ml的混合溶液中，在室温下添加磷酰氯3ml。添加结束后，将该反应混合物在加热回流下搅拌5小时。搅拌结束后，将该反应混合物添加至冰水中使反应停止，将该反应液用乙酸乙酯进行洗涤(50ml×1次)。在所得的水层中在用冰冷却下添加碳酸钾使pH为8～9，将该反应液用乙酸乙酯进行提取(100ml×2次)。将所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用二异丙基醚进行洗涤，进行滤取，获得了作为淡黄色固体的目标物质490mg。
熔点：138～140℃
工序4；3-异丙基-5-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸的合成
在3-异丙基-5-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯450mg(1.93mmol)和甲醇4ml的混合溶液中，在室温下添加1M氢氧化钠水溶液2ml。添加结束后，将该反应混合物在室温下搅拌2小时。搅拌结束后，添加1M盐酸使pH为2～3。将该反应液中的溶剂在减压下蒸馏除去后，将析出来的固体进行水洗，进行滤取，获得了作为淡黄色固体的目标物质250mg。
熔点：194～195℃
工序5；3-异丙基-5-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺的合成
在3-异丙基-5-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸400mg(1.95mmol)、N,N-二甲基甲酰胺0.1ml和二氯甲烷3ml的混合溶剂中，在室温下添加草酰氯463mg(3.91mmol)。添加结束后，将该反应混合物在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，将该反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去，获得了粗3-异丙基-5-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰氯盐酸盐。在所得的粗3-异丙基-5-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰氯盐酸盐540mg(1.95mmol)、5-甲基-1,3,4-二唑-2-胺180mg(1.82mmol)和二氯甲烷5ml的混合溶液中，在用冰冷却下添加三乙胺368mg(3.91mmol)。添加结束后，将该反应混合物在室温下搅拌20小时。搅拌结束后，在该反应混合物中添加吡啶5ml和4-(二甲基氨基)吡啶10mg，然后将该反应混合物在60℃搅拌10小时。搅拌结束后，添加水使反应停止，将该反应液用乙酸乙酯进行提取(20ml×1次)。将所得的有机层进行水洗后，以饱和食盐水、接着无水硫酸钠进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用二异丙基醚和乙酸乙酯进行洗涤，进行滤取，获得了作为茶褐色固体的目标物质60mg。
〔合成例2〕
3-异丙基-N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺(化合物No.1-004)
在3-异丙基-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸160mg(0.59mmol)、5-甲基-1,3,4-二唑-2-胺70mg(0.71mmol)和N,N-二甲基甲酰胺5ml的混合溶液中，在室温下添加1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐135mg(0.71mmol)和1-羟基-7-氮杂苯并三唑96mg(0.71mmol)。添加结束后，将该反应混合物在室温下搅拌24小时。搅拌结束后，添加水使反应停止，将该反应液用氯仿进行提取(10ml×1次)。将所得的有机层进行水洗后，用无水硫酸钠进行干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残渣利用硅胶色谱{正己烷:乙酸乙酯＝1:1～0:1(体积比，以下相同)}进行精制，获得了作为白色固体的目标物质90mg。
熔点：176～178℃
〔合成例3〕
3-异丙基-N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-5-(甲硫基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺(化合物No.1-009)
工序1；2-肼基-6-氯烟酸甲酯的合成
在2,6-二氯烟酸甲酯11.5g(55.8mmol)和二烷150ml的混合溶液中，在室温下添加肼一水合物5.58g(111mmol)。添加结束后，将该反应混合物在室温下搅拌18小时。搅拌结束后，添加水使反应停止，将该反应液中的溶剂在减压下蒸馏除去。将析出来的固体进行水洗，进行滤取，获得了作为黄色固体的目标物质10.7g。
熔点：82～83℃
工序2；2-(2-异丁酰肼基)-6-氯烟酸甲酯的合成
在2-肼基-6-氯烟酸甲酯5.0g(24.8mmol)、三乙胺2.5g(24.8mmol)和四氢呋喃20ml的混合溶液中，在用冰冷却下添加异丁酰氯2.64g(24.8mmol)。添加结束后，将该反应混合物在用冰冷却下搅拌2小时。搅拌结束后，添加水使反应停止，将该反应液用乙酸乙酯进行提取(150ml×1次)。将所得的有机层进行水洗后，以饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用二异丙基醚和己烷进行洗涤，进行滤取，获得了作为白色固体的目标物质5.90g。
熔点：147～148℃
工序3；3-异丙基-5-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯的合成
将2-(2-异丁酰肼基)-6-氯烟酸甲酯5.9g(21.7mmol)和磷酰氯20ml在室温下进行混合后，将该反应混合物在加热回流下搅拌5小时。搅拌结束后，将该反应混合物添加至冰水中使反应停止，将该反应液用乙酸乙酯进行洗涤(50ml×1次)。在所得的水层中在用冰冷却下添加碳酸钾使pH为8～9，将该反应液用乙酸乙酯进行提取(200ml×2次)。将所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用二异丙基醚进行洗涤，进行滤取，获得了作为褐色淡黄色固体的目标物质4.75g。
熔点：105～107℃
工序4；3-异丙基-5-(甲硫基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯的合成
在3-异丙基-5-氯-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯420mg(1.66mmol)和N,N-二甲基甲酰胺3ml的混合溶液中，在用冰冷却下添加甲硫醇钠140mg(1.99mmol)。添加结束后，将该反应混合物在用冰冷却下搅拌45分钟。搅拌结束后，添加水使反应停止，将该反应液用乙酸乙酯进行提取(30ml×3次)。将所得的有机层以饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用二异丙基醚进行洗涤，进行滤取，获得了作为褐色固体的目标物质280mg。
熔点：142～145℃
工序5；3-异丙基-N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-5-(甲硫基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺的合成
在3-异丙基-5-(甲硫基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯140mg(0.53mmol)、甲醇3ml和水1ml的混合溶液中，在室温下添加1M氢氧化钠水溶液0.6ml。添加结束后，将该反应混合物在室温下搅拌17小时。搅拌结束后，添加1M盐酸1ml使反应停止。将该反应液中的溶剂在减压下蒸馏除去，获得了粗3-异丙基-5-(甲硫基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸。在所得的粗3-异丙基-5-(甲硫基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸190mg(0.53mmol)、5-甲基-1,3,4-二唑-2-胺104mg(1.06mmol)和吡啶3ml的混合溶液中在室温下添加亚硫酰氯126mg(1.06mmol)。添加结束后，将该反应混合物在60℃搅拌5小时。搅拌结束后，添加水使反应停止，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用二异丙基醚和氯仿进行洗涤，进行滤取，获得了作为赭色固体的目标物质57mg。
〔合成例4〕
3-氯-N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺(化合物No.1-013)
工序1；3-氯-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸的合成
在5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸300mg(1.30mmol)和N,N-二甲基甲酰胺6ml的混合溶液中，在室温下添加N-氯琥珀酰亚胺347mg(2.60mmol)。添加结束后，将该反应混合物在60℃搅拌4小时。搅拌结束后，添加水使反应停止，将该反应液用乙酸乙酯进行提取(50ml×2次)。将所得的有机层以饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用二异丙基醚进行洗涤，进行滤取，获得了作为褐色固体的目标物质210mg。
工序2；3-氯-N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺的合成
在3-氯-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸70mg(0.26mmol)、5-甲基-1,3,4-二唑-2-胺52mg(0.53mmol)、4-(二甲基氨基)吡啶10mg(0.03mmol)和吡啶5ml的混合溶液中，在室温下添加亚硫酰氯63mg(0.53mmol)。将该反应混合物在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，添加水使反应停止，将该反应液用氯仿进行提取(15ml×3次)。将所得的有机层以饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用二异丙基醚进行洗涤，进行滤取，获得了作为淡黄色固体的目标物质52mg。
熔点：238～241℃
〔合成例5〕
3-异丙基-N-(4-甲基-1,2,5-二唑-3-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺(化合物No.3-001)
在3-异丙基-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸165mg(0.60mmol)、N,N-二甲基甲酰胺0.1ml和二氯甲烷5ml的混合溶液中，在室温下添加草酰氯83mg(0.66mmol)。添加结束后，将该反应混合物在室温下搅拌20分钟。搅拌结束后，添加4-甲基-1,2,5-二唑-3-胺119mg(1.21mmol)、三乙胺122mg(1.21mmol)和二氯甲烷3ml的混合溶液。添加结束后，将该反应混合物在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残渣利用硅胶色谱(正己烷:乙酸乙酯＝9:1～2:1)进行精制，获得了作为白色固体的目标物质168mg。
熔点：185～186℃
〔合成例6〕
5-氯-3-异丙基-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺(化合物No.2-004)
在5-氯-3-异丙基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯500mg(1.97mmol)、甲醇3ml和水1ml的混合溶液中，在用冰冷却下添加1M氢氧化钠水溶液2ml。添加结束后，将该反应混合物在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，添加1M盐酸2.5ml使反应停止。将该反应液中的溶剂在减压下蒸馏除去，获得了粗5-氯-3-异丙基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸。在所得的粗5-氯-3-异丙基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸500mg(1.97mmol)、1-甲基-1H-四唑-5-胺390mg(3.94mmol)、4-(二甲基氨基)吡啶24mg(0.19mmol)和吡啶5ml的混合溶液中，在室温下添加亚硫酰氯469mg(3.94mmol)。添加结束后，将该反应混合物在室温下搅拌2天。搅拌结束后，添加水使反应停止，将该反应液用乙酸乙酯进行提取(50ml×2次)。将所得的有机层以饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残渣利用硅胶色谱(正己烷:乙酸乙酯＝4:1～1:1)进行精制，获得了作为淡黄色固体的目标物质140mg。
熔点：189～190℃
〔合成例7〕
3-(甲氧基甲基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺(化合物No.2-010)
工序1；2-(2-(2-甲氧基乙酰)肼基)-6-(三氟甲基)烟酸甲酯的合成(化合物No.A1-05a)
在2-肼基-6-(三氟甲基)烟酸甲酯1.0g(4.25mmol)、三乙胺473mg(4.68mmol)和四氢呋喃20ml的混合溶液中，在用冰冷却下添加甲氧基乙酰氯508mg(4.68mmol)的四氢呋喃2ml溶液。添加结束后，将该反应溶液在用冰冷却下搅拌30分钟。反应结束后，将该反应溶液中的溶剂在减压下蒸馏除去，添加水15ml，然后用氯仿进行提取(30ml×1次、10ml×2次)。将所得的有机层以饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用二异丙基醚进行洗涤，进行滤取，获得了作为白色固体的目标物质1.16g。
熔点：76～77℃
工序2；3-(甲氧基甲基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯的合成(化合物No.B1-05a)
在2-(2-(2-甲氧基乙酰)肼基)-6-(三氟甲基)烟酸甲酯1.16g(3.78mmol)和甲苯17ml的混合溶液中，在室温下添加磷酰氯1.74g(11.3mmol)。添加结束后，将该反应溶液在加热回流下搅拌5小时。反应结束后，将该反应溶液注入至另行准备的水20ml，添加碳酸氢钠水溶液使pH为8～9，然后利用乙酸乙酯进行提取(30ml×1次、15ml×3次)。将合并的有机层以饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用二异丙基醚进行洗涤，进行滤取，获得了作为黄色固体的目标物质721mg。
熔点：95～97℃
工序3；3-(甲氧基甲基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸的合成(化合物No.C1-05)
在3-(甲氧基甲基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯693mg(2.39mmol)和乙醇7ml的混合溶液中，在用冰冷却下添加氢氧化钠115mg(2.87mmol)的水溶液7ml。添加结束后，将该反应溶液在用冰冷却下搅拌30分钟。反应结束后，在该反应溶液中添加1M盐酸使pH为2～3，然后用氯仿进行提取(30ml×1次、15ml×3次)。将所得的有机层以饱和食盐水、无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用二异丙基醚进行洗涤，进行滤取，获得了作为黄色固体的目标物质553mg。
熔点：111～112℃
工序4；3-(甲氧基甲基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺的合成
在3-(甲氧基甲基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸100mg(0.36mmol)、1-甲基-1H-四唑-5-胺72mg(0.73mmol)、4-二甲基氨基吡啶5mg和吡啶2ml的混合溶液中，在室温下添加亚硫酰氯87mg(0.73mmol)。添加结束后，将该反应溶液在室温下搅拌30分钟。反应结束后，将该反应溶液中的溶剂在减压下蒸馏除去。在所得的残渣中添加1mol/L盐酸使pH为2～3，然后用氯仿进行提取(15ml×3次)。将所得的有机层以饱和食盐水、无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用二异丙基醚进行洗涤，进行滤取，获得了作为白色固体的目标物质76mg。
熔点：205～209℃
〔合成例8〕
N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-3-(甲硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺(化合物No.1-018)
工序1；3-硫代-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯的合成
将2-肼基-6-(三氟甲基)烟酸甲酯1.0g(4.25mmol)、1,1’-硫代羰基二咪唑795mg(4.46mmol)和N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合溶液在60℃搅拌3小时。反应结束后，将该反应溶液中的溶剂在减压下蒸馏除去。将析出来的固体用二异丙基醚进行洗涤，进行滤取，获得了作为红色固体的目标物质和咪唑的混合物534mg。
工序2；3-(甲硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯的合成
在由工序1获得的包含咪唑的3-硫代-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯534mg的N,N-二甲基甲酰胺10ml溶液中，在室温下添加碘甲烷402mg。添加结束后，将该反应溶液在室温下搅拌1.5小时。反应结束后，将该反应溶液中的溶剂在减压下蒸馏除去。在所得的残渣中添加水15ml，用氯仿进行提取(15ml×3次)。将所得的有机层以饱和食盐水、无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用二异丙基醚进行洗涤，进行滤取，获得了作为黄色固体的目标物质336mg。
熔点：163～167℃
工序3；3-(甲硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸的合成
在3-(甲硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯332mg(1.14mmol)和甲醇3ml的混合溶液中，在用冰冷却下添加0.5mol/L的氢氧化钠水溶液2.8ml(1.4mmol)。添加结束后，将该反应溶液在用冰冷却下搅拌1小时。反应结束后，在该反应溶液中添加1mol/L盐酸使pH为2～3。滤取析出来的固体，以1mol/L盐酸、水、二异丙基醚进行洗涤，获得了作为黄色固体的目标物质228mg。
熔点：158～162℃
工序4；N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-3-(甲硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺的合成
在3-(甲硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸100mg(0.36mmol)、5-甲基-1,3,4-二唑-2-胺71mg(0.72mmol)、4-二甲基氨基吡啶4mg和吡啶2ml的混合溶液中，在用冰冷却下添加亚硫酰氯129mg(1.08mmol)。添加结束后，将该反应溶液在室温下搅拌20分钟。反应结束后，将该反应溶液中的溶剂在减压下蒸馏除去。在所得的残渣中添加1mol/L盐酸使pH为2～3，用氯仿进行提取(15ml×3次)。将所得的有机层以饱和食盐水、无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用二异丙基醚进行洗涤，进行滤取，获得了作为黄色固体的目标物质100mg。
熔点：230～233℃
〔合成例9〕
3-异丙基-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-硫代甲酰胺(化合物No.2-039)
将3-异丙基-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺100mg(0.28mmol)、劳森试剂[Lawesson’s Reagent；2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂丁环-2,4-二硫醚]114mg(0.28mmol)和甲苯3ml的混合溶液在110℃搅拌5小时。搅拌结束后，在该反应溶液中添加劳森试剂114mg(0.28mmol)，在110℃持续搅拌3小时。反应结束后，在该反应溶液中添加0.1当量盐酸5ml，用乙酸乙酯(15ml×1)进行提取。将所得的有机层以饱和食盐水、无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残渣利用以正己烷-乙酸乙酯(4:1～3:7的梯度)溶出的中压制备液相色谱进行精制，获得了作为黄色固体的目标物质66mg。
熔点：198～200℃
〔合成例10〕
3-烯丙基-N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺和N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-3-(丙-1-烯-1-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺(化合物No.1-159和化合物No.1-159＊)
工序1；3-烯丙基-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯和3-(丙-1-烯-1-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯的合成
在采用与合成例7的工序1同样的方法合成的2-(2-(丁-3-烯酰基)肼基)-6-(三氟甲基)烟酸甲酯1.20g(3.96mmol)和甲苯18ml的混合溶液中，在室温下添加磷酰氯1.82g(11.9mmol)。添加结束后，将该反应溶液加热回流下搅拌1.5小时。反应结束后，将该反应溶液注入至另行准备的水20ml，添加碳酸氢钠水溶液使pH为8～9，然后利用乙酸乙酯进行提取(30ml×1次、15ml×3次)。将合并的有机层以饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残渣利用以正己烷-乙酸乙酯(7:3～0:1的梯度)溶出的中压制备液相色谱进行精制，获得了作为白色固体的目标物质730mg[3-烯丙基-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯/3-(丙-1-烯-1-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯＝4/1]。
3-烯丙基-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯的1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.97(d,1H,J＝7.2Hz),7.44(d,1H,J＝7.2Hz),6.31-6.20(m,1H),5.26-5.12(m,2H),4.10(s,3H),4.00(dd,2H,J＝6.3Hz,1.2Hz)。
3-(丙-1-烯-1-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯的1HNMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.94(d,1H,J＝6.0Hz),7.42(d,1H,J＝6.0Hz),7.00-6.90(m,1H),6.66-6.58(m,1H),4.10(s,3H),2.04(dd,3H,J＝6.6Hz,1.8Hz)。
熔点：121～123℃
工序2；3-烯丙基-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸和3-(丙-1-烯-1-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸的合成
在3-烯丙基-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯和3-(丙-1-烯-1-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯的混合物720mg(2.65mmol)和乙醇10ml的混合溶液中，在用冰冷却下添加0.5mol/L的氢氧化钠水溶液7.0ml(3.5mmol)。添加结束后，将该反应溶液在用冰冷却下搅拌30分钟。反应结束后，在该反应溶液中添加1M盐酸使pH为2～3，然后利用乙酸乙酯进行提取(15ml×2次)。将所得的有机层以饱和食盐水、无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去，获得了作为白色固体的目标物质467mg[3-烯丙基-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸/3-(丙-1-烯-1-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸＝4/1]。
3-烯丙基-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸的1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.25(d,1H,J＝7.5Hz),7.61(d,1H,7.5Hz),6.34-6.20(m,1H),5.35-5.22(m,2H),4.00(dd,2H,J＝6.3Hz,1.2Hz)。(观测不到CO2H的质子峰。)
3-(丙-1-烯-1-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸的1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.22(d,1H,J＝8.1Hz),7.58(d,1H,J＝8.1Hz),7.12-7.00(m,1H),6.67-6.60(m,1H),2.07(dd,3H,J＝6.9Hz,1.8Hz)。(观测不到CO2H的质子峰。)
熔点：103～104℃
工序3；3-烯丙基-N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺和N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-3-(丙-1-烯-1-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺的合成
在3-烯丙基-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸和3-(丙-1-烯-1-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸的混合物100mg(0.37mmol)、5-甲基-1,3,4-二唑-2-胺55mg(0.55mmol)、1-羟基-7-氮杂苯并三唑5mg(0.04mmol)和N,N-二甲基甲酰胺2ml的混合溶液中，在室温下添加1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐106mg(0.55mmol)。添加结束后，将该反应混合物在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，添加1mol/l盐酸3ml，将该反应液用乙酸乙酯进行提取(10ml×2次)。将所得的有机层进行水洗后，用无水硫酸钠进行干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的个体利用从乙酸乙酯的再结晶进行精制，获得了作为淡黄色固体的目标物质67mg[3-烯丙基-N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺/N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-3-(丙-1-烯-1-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺＝4/1]。
3-烯丙基-N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺的1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ12.9(brs,1H),8.42(d,1H,J＝7.5Hz),7.63(d,1H,J＝7.5Hz),6.38-6.24(m,1H),5.36-5.23(m,2H),4.03(dd,2H,J＝6.9Hz,1.2Hz),2.59(s,3H)。
N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-3-(丙-1-烯-1-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺的1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ12.9(brs,1H),8.38(d,1H,J＝6.9Hz),7.60(d,1H,J＝6.9Hz),7.12-7.00(m,1H),6.69-6.62(m,1H),2.60(s,3H),2.09(dd,3H,J＝6.6Hz,1.8Hz)。
熔点：159～161℃
〔合成例11〕
3-烯丙基-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺和N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-3-(丙-1-烯-1-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺(化合物No.2-105和化合物No.2-105＊)
在由合成例7的工序2合成的3-烯丙基-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸和3-(丙-1-烯-1-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸的混合物100mg(0.37mmol)、1-甲基-1H-四唑-5-胺56mg(0.57mmol)和吡啶2ml的混合溶液中，在15℃以下的温度添加亚硫酰氯66mg(0.55mmol)。添加结束后，将该反应溶液保持于15℃以下，搅拌1.5小时。反应结束后，将该反应溶液中的溶剂在减压下蒸馏除去。在所得的残渣中添加乙腈1.5ml和1mol/L盐酸2ml，利用乙酸乙酯进行提取(10ml×2次)。将所得的有机层以饱和食盐水、无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用乙酸乙酯进行洗涤，进行滤取，获得了作为浅褐色固体的目标物质27mg[3-烯丙基-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺/N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-3-(丙-1-烯-1-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺＝3/1]。
3-烯丙基-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺的1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ12.5(brs,1H),8.40(d,1H,J＝7.5Hz),7.65(d,1H,J＝7.5Hz),6.37-6.24(m,1H),5.37-5.24(m,2H),4.13(s,3H),4.06(dd,2H,J＝6.6Hz,1.2Hz)。
N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-3-(丙-1-烯-1-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺的1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ12.5(brs,1H),8.36(d,1H,J＝7.2Hz),7.62(d,1H,J＝7.2Hz),7.13-7.01(m,1H),6.70-6.62(m,1H),4.13(s,3H),2.10(dd,3H,J＝6.6Hz,1.5Hz)。
熔点：164～167℃
〔合成例12〕
3-(2,2-二氯-1-甲基环丙基)-N-乙基-N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺(化合物No.1-174)
在3-(2,2-二氯-1-甲基环丙基)-N-(5-甲基-1,3,4-二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺67mg的N,N-二甲基甲酰胺1ml溶液中，在室温下添加碳酸钾31mg和碘乙烷48mg。添加结束后，将该反应混合物在55℃搅拌30分钟。反应结束后，添加水2ml，用乙酸乙酯(3ml×2)进行提取。将所得的有机层以饱和食盐水、无水硫酸镁的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残渣利用以正己烷-乙酸乙酯(2:1～0:1的梯度)溶出的中压制备液相色谱进行精制，获得了作为无色树脂状物质的目标物质21mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.72(d,1H,J＝7.8Hz),7.53(d,1H,J＝7.8Hz),4.15(q,2H,J＝7.2Hz),2.78(d,1H,J＝7.8Hz),2.38(s,3H),1.83(d,1H,J＝7.8Hz),1.80(s,3H),1.43(t,3H,J＝7.2Hz)。
本发明化合物可以按照上述合成例来合成。将与合成例1～合成例9同样地制造的本发明化合物的例子示于第4表～第10表中，但本发明不仅仅限定于此。另外，表中，Me的记载表示甲基，以下同样地，Et表示乙基，Pr表示丙基，Pen表示戊基，Hex表示己基，Ph表示苯基，Bn表示苄基，i-表示异，c-表示环和t-表示叔。
此外，表中D-2、D-3a、D-4a、D-5、D-6a、D-7a、D-8a、D-9、D-9a、D-9b、D-10a、D-11、D-12、D-13a、D-14、D-15、D-16a、D-16m、D-17、D-17a、D-17b、D-18、D-19、D-20a、D-23a、D-24f所示的取代基表示以下结构。
另外，表中，“＊1”表示“树脂状”。“＊2”是指在熔点测定时观察到分解。“＊3”是作为结构不同的异构体的本发明化合物1-158与1-158＊的混合物，其比例为1-158/1-158＊＝9/1。“＊4”如合成例10所记载的那样，是作为结构不同的异构体的本发明化合物1-159与1-159＊的混合物，其比例为1-159/1-159＊＝4/1。“＊5”如合成例11所记载的那样，是作为结构不同的异构体的本发明化合物2-105与2-105＊的混合物，其比例为2-105/2-105＊＝3/1。
〔第4表〕
[表27]
表27
[表28]
表28
[表29]
表29
[表30]
表30
〔第5表〕
[表31]
表31
[表32]
表32
[表33]
表33
〔第6表〕
[表34]
表34
〔第7表〕
[表35]
表35
〔第8表〕
[表36]
表36
〔第9表〕
[表37]
表37
〔第10表〕
[表38]
表38
在本发明化合物中，将没有记载熔点的化合物和“＊3”、“＊4”和“＊5”记载的异构体混合物的1H-NMR数据示于第11表中。
另外，质子核磁共振化学位移值为使用Me4Si(四甲基硅烷)作为基准物质，在氘代氯仿溶剂中，在300MHz进行测定。此外，第4表的符号表示下述含义。s：单峰、brs：宽单峰、d：双峰、dd：双双峰、t：三重峰、q：四重峰、m：多重峰。
〔第11表〕
[表39]
表39
[表40]
参考例
〔参考例1〕
采用与合成例7的工序1同样的方法，合成出第12表所示的化合物。另外，表中Me的记载表示甲基，以下同样地，Et表示乙基，Pr表示丙基，Pen表示戊基，Ph表示苯基，Bn表示苄基，n-表示正，i-表示异，c-表示环和t-表示叔。
此外，表中D-3a、D-4a、D-5、D-8a、D-9a、D-10a、D-11、D-12、D-13a、D-14、D-16a和D-16m所示的取代基表示以下结构。
另外，表中，“＊1”表示“树脂状”。将没有记载熔点的化合物的1H-NMR数据示于第16表中。另外，第16表中的质子核磁共振化学位移值，使用Me4Si(四甲基硅烷)作为基准物质，在氘代氯仿溶剂中，在300MHz进行测定。此外，第16表的符号表示下述含义。s：单峰、brs：宽单峰、d：双峰、dd：双双峰、t：三重峰、q：四重峰、m：多重峰。
〔第12表〕
[表41]
表41
[表42]
表42
〔参考例2〕
采用与合成例7的工序2同样的方法，合成出第13表所示的化合物。另外，表中Me的记载表示甲基，以下同样地，Et表示乙基，Pr表示丙基，Pen表示戊基，Ph表示苯基，Bn表示苄基，n-表示正，i-表示异，c-表示环和t-表示叔。
此外，表中D-3a、D-4a、D-5、D-8a、D-9a、D-10a、D-11、D-12、D-13a、D-14、D-16a、D-16m和D-24f所示的取代基表示以下结构。
另外，表中，“＊1”表示“树脂状”。将没有记载熔点的化合物的1H-NMR数据示于第16表中。
〔第13表〕
[表43]
表43
[表44]
表44
〔参考例3〕
采用与合成例7的工序3同样的方法，合成出第14表所示的化合物。另外，表中Me的记载表示甲基，以下同样地，Et表示乙基，Pr表示丙基，Pen表示戊基，Ph表示苯基，Bn表示苄基，n-表示正，i-表示异，c-表示环和t-表示叔。
此外，表中D-3a、D-4a、D-5、D-8a、D-9a、D-10a、D-11、D-12、D-13a、D-14、D-16a、D-16m和D-24f所示的取代基表示以下结构。
另外，表中，“＊1”表示“树脂状”。将没有记载熔点的化合物的1H-NMR数据示于第16表中。
〔第14表〕
[表45]
表45
[表46]
表46
〔参考例4〕
3-(乙硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
工序1；3-(硫代)-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸的合成
在与合成例8的工序1同样地操作而合成的包含咪唑的3-硫代-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯2.0g的甲醇20ml溶液中，在用冰冷却下添加17ml 0.5mol/L的氢氧化钠水溶液。添加结束后，将该反应溶液在室温下搅拌3.5小时。反应结束后，在该反应溶液中添加1mol/L盐酸20ml，将该反应溶液中析出来的固体进行过滤分离。将所得的个体以1mol/L盐酸、水、二异丙基醚的顺序进行洗涤，进行滤取，获得了作为黄色固体的目标物质1.1g。
熔点：235～240℃
工序2；3-(乙硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸的合成
在3-(硫代)-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸700mg(2.66mmol)的N,N-二甲基甲酰胺10ml溶液中，在室温下添加碘乙烷898mg(5.76mmol)。添加结束后，将该反应溶液在室温下搅拌4天。反应结束后，将该反应溶液中的溶剂在减压下蒸馏除去。在所得的残渣中添加水5ml、1mol/l盐酸5ml，将析出来的固体过滤分离。将所得的固体以水、二异丙基醚的顺序进行洗涤，获得了作为黄色固体的目标物质486mg。
熔点：113～114℃
〔参考例5〕
采用与合成例8的工序2和工序3、或参考例4同样的方法合成出以下化合物。
3-(异丙基硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯
熔点：120～122℃
3-(异丙基硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：135～136℃
3-((2-甲氧基乙基)硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：106～111℃
3-(烯丙基硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：96～99℃
3-(丙-2-炔-1-基硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：179～181℃
3-(正丙基硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯
熔点：87～88℃
3-(正丙基硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：106～108℃
3-(异丁基硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯
熔点：105～106℃
3-(异丁基硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：110～112℃
3-(仲丁基硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯
熔点：88～90℃
3-(仲丁基硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：107～109℃
3-(苄基硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯
熔点：130～135℃
3-(苄基硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：153～156℃
3-((4-甲氧基苄基)硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯
熔点：119～121℃
3-((4-甲氧基苄基)硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：180～182℃
3-((环丙基甲基)硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯
熔点：122～123℃
3-((环丙基甲基)硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：127～129℃
3-(((四氢呋喃-2-基)甲基)硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.95(d,1H,J＝7.2Hz),7.42(d,1H,J＝7.2Hz),4.34-4.25(m,1H),4.09(s,3H),3.92-3.84(m,1H),3.79-3.68(m,2H),3.56-3.49(m,1H),2.17-2.06(m,1H),1.99-1.87(m,2H),1.76-1.68(m,1H)。
3-(((四氢呋喃-2-基)甲基)硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：108～112℃
3-((氰基甲基)硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯
熔点：146～148℃
3-((氰基甲基)硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：138～140℃
3-((2-氧代丙基)硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯
熔点：84～87℃
3-((2-氧代丙基)硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：121～124℃
3-(((1,3-二氧戊环-2-基)甲基)硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯
熔点：99～102℃
3-(((1,3-二氧戊环-2-基)甲基)硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：110～112℃
3-((2,2,2-三氟乙基)硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：150～151℃
3-((2-甲氧基-2-氧代乙基)硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：143～144℃
3-(环戊基硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯
熔点：92～94℃
3-(环戊基硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：143～146℃
3-(((6-氯吡啶-3-基)甲基)硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯
熔点：99～100℃
3-(((6-氯吡啶-3-基)甲基)硫基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：159～160℃
〔参考例6〕
2-甲基-3-氧代-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯的合成
在3-氧代-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯500mg(1.91mmol)、碳酸钾525mg(3.82mmol)和乙腈10ml的混合物中，在室温下添加碘甲烷298mg(2.10mmol)。添加结束后，将该反应溶液在室温下搅拌5小时。反应结束后，在该反应溶液中添加氯仿20ml后，将析出来的固体过滤分离。将通过过滤分离获得的溶液在减压下蒸馏除去溶剂。将蒸馏除去溶剂后获得的残渣利用以正己烷-乙酸乙酯(17:3～2:3的梯度)溶出的中压制备液相色谱进行精制，获得了作为黄色固体的目标物质312mg。
熔点：189～190℃
采用同样的方法合成出以下化合物。
2-乙基-3-氧代-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯
熔点：135～137℃
2-异丙基-3-氧代-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯
熔点：124～125℃
2-苄基-3-氧代-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯
熔点：99～100℃
〔参考例7〕
2-甲基-3-氧代-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸的合成
在2-甲基-3-氧代-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯312mg(1.13mmol)的乙醇3ml溶液中，在用冰冷却下添加氢氧化钠50mg(1.25mmol)的3ml水溶液。添加结束后，将该反应溶液在相同温度搅拌1小时。反应结束后，添加1mol/L盐酸3ml，用二氯甲烷进行提取(10ml×3次)。将所得的有机层以饱和食盐水、无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用二异丙基醚进行洗涤，获得了作为黄色固体的目标物质250mg。
熔点：155～160℃
采用同样的方法合成出以下化合物。
2-乙基-3-氧代-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：160～163℃
2-异丙基-3-氧代-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：160～162℃
2-苄基-3-氧代-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
熔点：84～86℃
〔参考例8〕
3-硫代-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯的合成
将采用合成例8的工序1记载的方法合成的3-硫代-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯与咪唑的混合物100mg溶解于乙酸乙酯50ml中，采用1mol/L盐酸20ml进行洗涤。将所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，获得了作为橙黄色固体的目标物质63mg。
熔点：218～220℃
〔参考例9〕
3-(苯基氨基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
工序1；2-(2-(苯基氨基甲酰基)肼基)-6-(三氟甲基)烟酸甲酯的合成
在2-肼基-6-(三氟甲基)烟酸甲酯500mg(2.13mmol)的四氢呋喃13ml溶液中，在用冰冷却下添加异氰酸苯酯255mg(2.14mmol)。添加结束后，将该反应溶液在相同温度搅拌14小时。反应结束后，将该反应溶液中的溶剂在减压下蒸馏除去。将所得的固体用二异丙基醚进行洗涤，获得了作为白色固体的目标物质740mg。
熔点：190～195℃
工序2；3-(苯基氨基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯的合成
在2-(2-(苯基氨基甲酰基)肼基)-6-(三氟甲基)烟酸甲酯730mg(2.06mmol)和甲苯15ml的混合溶液中，在室温下添加磷酰氯940mg(6.11mmol)。添加结束后，将该反应混合物在加热回流下搅拌3小时。搅拌结束后，将该反应混合物冷却至室温，然后添加至冰水中使反应停止，将该反应液用乙酸乙酯进行提取(30ml×2次)。将所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残渣利用以正己烷-乙酸乙酯-甲醇(90:10:0～0:100:0～0:90:10的梯度)溶出的中压制备液相色谱进行精制，获得了作为黄色固体的目标物质480mg。
熔点：225～230℃
工序3；3-(苯基氨基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸的合成
在3-(苯基氨基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸甲酯470mg(1.40mmol)和甲醇10ml的混合溶液中，在用冰冷却下添加1mol/L的氢氧化钠水溶液8.0ml(8.0mmol)。添加结束后，将该反应溶液在用冰冷却下搅拌3小时。反应结束后，将该反应溶液中的溶剂在减压下蒸馏除去后，添加1N盐酸使pH为5～6。将该反应混合液利用乙酸乙酯进行提取(30ml×2次)，将所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将析出来的固体用二异丙基醚进行洗涤，获得了作为橙色固体的目标物质250mg。
熔点：125～130℃
〔参考例10〕
3-((2-甲氧基乙基)(甲基)氨基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸
工序1；2-(2-((2-甲氧基乙基)(甲基)氨基甲酰基)肼基)-6-(三氟甲基)烟酸乙酯的合成
将3-氧代-5-(三氟甲基)-2,3-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸乙酯500mg(1.82mmol)、N-(2-甲氧基乙基)甲基胺320mg(3.59mmol)和四氢呋喃10ml的混合物在加热回流下搅拌3小时。反应结束后，将该反应溶液中的溶剂在减压下蒸馏除去。将所得的残渣利用以正己烷-乙酸乙酯(90:10～0:100的梯度)溶出的中压制备液相色谱进行精制，获得了作为淡黄色固体的目标物质610mg。
熔点：65～66℃
工序2；3-((2-甲氧基乙基)(甲基)氨基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成
在2-(2-((2-甲氧基乙基)(甲基)氨基甲酰基)肼基)-6-(三氟甲基)烟酸乙酯595mg(1.63mmol)和甲苯10ml的混合溶液中，在室温下添加磷酰氯750mg(4.94mmol)。添加结束后，将该反应混合物在加热回流下搅拌1.5小时。搅拌结束后，将该反应混合物冷却至室温，然后添加至冰水使反应停止，添加碳酸氢钠水溶液使pH为8～9，然后利用乙酸乙酯进行提取(30ml×2次)。将所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥，减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残渣利用以正己烷-乙酸乙酯(90:10～0:100的梯度)溶出的中压制备液相色谱进行精制，获得了作为橙色液体的目标物质520mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.91(d,1H,J＝7.2Hz),7.80(d,1H,J＝7.2Hz),4.55(q,2H,J＝6.9Hz),3.75-3.41(m,4H),3.27(s,3H),2.87(s,3H),1.48(t,3H,J＝6.9Hz)。
工序3；3-((2-甲氧基乙基)(甲基)氨基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸的合成
在3-((2-甲氧基乙基)(甲基)氨基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酸乙酯500mg(1.44mmol)和乙醇10ml的混合溶液中，在用冰冷却下添加1mol/L的氢氧化钠水溶液4.5ml(4.5mmol)。添加结束后，将该反应溶液在用冰冷却下搅拌1小时。反应结束后，将该反应溶液中的溶剂在减压下蒸馏除去后，添加1mol/L盐酸使pH为4。将该反应混合液利用乙酸乙酯进行提取(30ml×2次)，将所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去，获得了作为淡黄色固体的目标物质470mg。
熔点：115～120℃
〔参考例11〕
采用与参考例9或参考例10同样的方法，合成出第15表所示的化合物。另外，表中Me的记载表示甲基，以下同样地，Et表示乙基，Ph表示苯基和-c表示环。
此外，表中D-9b、D-14、D-17和D-19所示的取代基表示以下结构。
〔第15表〕
[表47]
表47
〔第16表〕
[表48]
表48
试验例
接下来，关于本发明化合物作为除草剂的有用性，在以下的试验例中具体地说明，但本发明不仅仅限定于此。
〔试验例1〕由积水条件下的杂草生长前处理带来的除草效果试验
在1/10000公亩的瓦氏盆(Wagner Pot)中放入冲积土壤，然后加入水并进行混合，形成水深4cm的积水条件。将野稗、萤蔺和鸭舌草的种子混播至上述杯中，然后移植2.5叶期的稻苗。播种当日，将按照配合例2调制的本发明化合物的乳剂用水进行稀释以成为规定的药量，对水面进行了处理。将杯置于25～30℃的温室内并培育植物，药剂处理3周后，按照下述的判定基准来调查对于各种植物的影响。将结果示于第17表中。
判定基准
5…杀草率90％以上(几乎完全枯死)
4…杀草率70％以上且小于90％
3…杀草率40％以上且小于70％
2…杀草率20％以上且小于40％
1…杀草率5％以上且小于20％
0…杀草率5％以下(几乎没有效力)
〔试验例2〕由积水条件下的杂草繁殖期处理得到的除草效果试验
在1/10000公亩的瓦氏盆中放入冲积土壤，然后加入水并进行混合，形成水深4cm的积水条件。将野稗、萤蔺和鸭舌草的种子混播至上述杯中，置于25～30℃的温室内来培育植物。在野稗、萤蔺和鸭舌草达到1～2叶期时，将按照配合例2调制的本发明化合物的乳剂用水进行稀释以成为规定的药量，对水面进行了处理。药剂处理3周后，按照试验例1的判定基准来调查对于各种植物的影响。将结果示于第18表中。
〔试验例3〕由茎叶处理带来的除草效果试验
在1/10000公亩的瓦氏盆中放入冲积土壤，然后加入水并进行混合，形成水深0.1～0.5cm的条件。播种稗、千金子、异型莎草和稻的种子，置于25～30℃的温室内来培育植物。培育14天后，将按照配合例2调制的本发明化合物的乳剂用水进行稀释以成为规定的药量，对茎叶部用小型喷雾器进行均匀地处理。药剂处理3周后，按照试验例1的判定基准来调查对于各种植物的影响。将结果示于第19表中。
〔试验例4〕由茎叶处理带来的除草效果试验
在纵21cm、横13cm、深7cm的塑料制箱中放入进行了杀菌的洪积土壤，分别点状地播种升马唐、狗尾草、稗、野燕麦、黑草、多花黑麦草、阿披拉草、苘麻、反枝苋、藜、繁缕、拉拉藤、阿拉伯婆婆纳、玉米、大豆、稻、小麦、甜菜和菜籽的种子，进行约1.5cm覆土之后，在25～30℃的温室内培育植物。培育14天后，将按照配合例2调制的本发明化合物的乳剂用水进行稀释以成为规定的药量，对茎叶部用小型喷雾器进行均匀地处理。药剂处理3周后，按照试验例1的判定基准来调查对于各种植物的影响。将结果示于第20表中。
另外，第17表～第20表中的符号表示以下含义。
A：野稗，B：萤蔺，C：鸭舌草，D：千金子，E：异型莎草，F：升马唐，G：狗尾草，H：稗，I：野燕麦，J：黑草，K：多花黑麦草，L：阿披拉草，M：苘麻，N：反枝苋，O：藜，P：繁缕，Q：拉拉藤，R：阿拉伯婆婆纳，a：移植稻，b:直播稻，c：玉米，d：大豆，e：小麦，f：甜菜，g：菜籽
此外，所谓处理药量(g/ha)，表示将浓度进行了调整以使换算成每1公顷(1ha)时，仅所记载的数值的克(g)数被处理。
〔第17表〕
[表49]
表49
[表50]
表50
[表51]
表51
[表52]
表52
[表53]
表53
[表54]
表54
〔第18表〕
[表55]
表55
[表56]
表56
[表57]
表57
[表58]
表58
[表59]
表59
[表60]
表60
〔第19表〕
[表61]
表61
[表62]
表62
[表63]
表63
[表64]
表64
[表65]
表65
[表66]
表66
〔第20表〕
[表67]
表67
[表68]
表68
[表69]
表69
[表70]
表70
[表71]
表71
[表72]
表72
[表73]
表73
产业可利用性
本发明的杂环酰胺化合物为新的化合物，作为稻用、玉米用、大豆用、麦用、甜菜用和菜籽用的选择性除草剂是有用的。

Claims (12)

1.式(1)所示的杂环酰胺化合物或其盐，
式中，Q表示Q-1～Q-5的任一个所示的芳香族杂环，
W表示W-1、W-2或W-3所示的芳香族杂环，
X表示氧原子或硫原子，
R1a表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R6任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R6任意地取代的(C3～C6)环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烯基、-C(O)R8、-C(O)OR16、氰基、-OR9、-S(O)m1R10、-N(R11)R12、-C(＝NR12b)R8b、苯基、被(R7)p取代的苯基、萘基或U-1～U-25的任一基团，
R1b表示氢原子、C1～C6烷基、被R6任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R6任意地取代的(C3～C6)环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、苯基、被(R7)p取代的苯基、萘基、5-6元杂芳基、被R28和R28a任意地取代的5-6元杂芳基、3-7元杂环基或被R28和R28a任意地取代的3-7元杂环基，
R1c表示C1～C6烷基，
R2a表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，在n表示2以上的整数时，各个R2a可以彼此相同或彼此不同，
R2c表示C1～C6卤代烷基，
R3表示氢原子或C1～C6烷基，
R4a表示氢原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R27任意地取代的(C3～C6)环烷基、苯基、被(R28)r取代的苯基、5-6元杂芳基或3-7元杂环基，
R4b表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R27任意地取代的(C3～C6)环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烯基、-C(O)OR16、-OR38、-S(O)m3R20、-NH2、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基、-NHC(O)R8、苯基、被(R28)r取代的苯基、5-6元杂芳基、被R28和R28a任意地取代的5-6元杂芳基、3-7元杂环基或被R28和R28a任意地取代的3-7元杂环基，
R4c表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R27任意地取代的(C3～C6)环烷基、苯基、被(R28)r取代的苯基、5-6元杂芳基、被R28和R28a任意地取代的5-6元杂芳基、3-7元杂环基或被R28和R28a任意地取代的3-7元杂环基，
R4d表示氢原子、C1～C6烷基或被R35任意地取代的(C1～C6)烷基，
U-1～U-6、U-6a、U-7～U-10、U-10a、U-11、U-11a、U-12、U-12a、U-13、U-13a、U-14～U-22、U-22a、U-23、U-24、U-25、U-26各自表示以下结构所示的杂环，
R5a和R5b各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烯基、苯基或被(R28)r取代的苯基，
R5c表示氢原子、C1～C6烷基或被R36任意地取代的(C1～C6)烷基，或R5c可以通过与R4d形成-(CH2)4-或-CH＝CH-CH＝CH-来与R5c所结合的氮原子和R4d所结合的碳原子一起形成6元环，
R6表示卤原子、氰基、C3～C6环烷基、-C(O)R8、-C(O)OR16、-OR13、-S(O)m2R14、苯基或被(R7)p取代的苯基，
R7表示卤原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烯基、C1～C6烷基羰基、C3～C6环烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C3～C6卤代环烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基、C1～C6烷基氨基羰基、C1～C6卤代烷基氨基羰基、二(C1～C6烷基氨基)羰基、-OR15、-S(O)m3R20、C1～C6烷基氨基磺酰基、二(C1～C6烷基)氨基磺酰基、-NH2、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基、5-6元杂芳基、被R28和R28a任意地取代的5-6元杂芳基、3-7元杂环基或被R28和R28a任意地取代的3-7元杂环基，
R8表示氢原子、C1～C6烷基或-N(R11a)R12a，
R8b表示氢原子或C1～C6烷基，
R9表示氢原子、C1～C6烷基或苯基，
R10表示氢原子、C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基或C2～C6卤代炔基，
R11和R12各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、苯基磺酰基、苯基、被(R7)p取代的苯基、U-7、U-8、U-9或U-14～U-19，或R11可以通过与R12一起形成C2～C6亚烷基链来与R11和R12所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时该亚烷基链可以包含1个O、S、S(O)、S(O)2或N(R33)，且可以被氧代基或硫代基取代，
R11a和R12a各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基或苯基，或R11a可以通过与R12a一起形成C2～C6亚烷基链来与R11a和R12a所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时该亚烷基链可以包含1个O、S、S(O)、S(O)2或N(R33)，且可以被氧代基或硫代基取代，
R12b表示-OR19b，
R13表示氢原子、C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、-C(O)R8或苯基，
R14表示氢原子、C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基或苯基，
R15表示氢原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基或C3～C6环烯基，
R16表示氢原子、C1～C6烷基或被R37任意地取代的(C1～C6)烷基，
R18表示氢原子或C1～C6烷基，
R19表示氢原子、C1～C6烷基或苯基，
R19b表示氢原子或C1～C6烷基，
R20表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基或C3～C6环烯基，
R21和R22各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基或苯基，或R21可以通过与R22一起形成C2～C6亚烷基链来与R21和R22所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时该亚烷基链可以包含1个O、S、S(O)、S(O)2或N(R39)，且可以被氧代基或硫代基取代，
R24表示氢原子或C1～C6烷基，
R25和R26各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烯基或苯基，
R27表示卤原子、氰基、硝基、苯基、被(R28)r取代的苯基、-C(O)OR16、-OR29、-S(O)m4R30、5-6元杂芳基、被R28和R28a任意地取代的5-6元杂芳基、3-7元杂环基或被R28和R28a任意地取代的3-7元杂环基，
R28表示卤原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基、-OR31或-S(O)m4R30，在t2、t3、t4、t5、t7、t8或t9表示2以上的整数时，各个R28可以彼此相同或彼此不同，进一步在2个R28相邻的情况下，相邻的2个R28可以通过一起形成-CH＝CH-CH＝CH-来与各个R28所结合的碳原子一起形成6元环，
R28a表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、(C1～C6烷氧基)C1～C6烷基或(C1～C6烷硫基)C1～C6烷基，
R29、R30和R31各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烯基或苯基，
R33表示氢原子、C1～C6烷基，
R34表示卤原子、氰基、C3～C6环烷基、-C(O)R8、-C(O)OR16、-OR33、-S(O)m6R33、苯基、被(R7)p取代的苯基、U-1、U-3、U-7、U-8、U-9或U-14～U-25，
R35表示卤原子或C1～C6烷氧基，
R36表示卤原子或C1～C6烷氧基，
R37表示C1～C6烷氧基，
R38表示C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烯基或苯基，
R39表示氢原子或C1～C6烷基，
t1表示0或1的整数，
m1、m2、m3、m4、m6和t2各自独立地表示0、1或2的整数，
n和t3各自独立地表示0、1、2或3的整数，
p和r各自独立地表示1、2、3、4或5的整数，
t4表示0、1、2、3或4的整数，
t5表示0、1、2、3、4或5的整数，
t7表示0、1、2、3、4、5、6或7的整数，
t8表示0、1、2、3、4、5、6、7或8的整数，
t9表示0、1、2、3、4、5、6、7、8或9的整数。
2.根据权利要求1所述的杂环酰胺化合物或其盐，
W表示W-1或W-2所示的芳香族杂环，
R2a表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，在n表示2以上的整数时，各个R2a可以彼此相同或彼此不同。
3.根据权利要求2所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1b表示氢原子、C1～C6烷基、被R6任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R6任意地取代的(C3～C6)环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、苯基、被(R7)p取代的苯基、萘基或U-1～U-25的任一基团，
R4a表示氢原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R27任意地取代的(C3～C6)环烷基、苯基、被(R28)r取代的苯基或U-1～U-26的任一基团，
R7表示卤原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C3～C6环烯基、C1～C6烷基羰基、C3～C6环烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C3～C6卤代环烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6卤代烷氧基羰基、C1～C6烷基氨基羰基、C1～C6卤代烷基氨基羰基、二(C1～C6烷基氨基)羰基、-OR15、-S(O)m3R20、C1～C6烷基氨基磺酰基、二(C1～C6烷基)氨基磺酰基、-NH2、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基或U-1～U-26的任一基团，
R27表示卤原子、氰基、硝基、苯基、被(R28)r取代的苯基、-C(O)OR16、-OR29、-S(O)m4R30或U-1～U-26的任一基团。
4.根据权利要求3所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R6任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R6任意地取代的(C3～C6)环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烯基、-C(O)R8、-OR9、-S(O)m1R10、-N(R11)R12、-C(＝NR12b)R8b、苯基、被(R7)p取代的苯基、U-3、U-5a、U-6a、U-7、U-8、U-10a、U-11a、U-12a、或U-13a，
R1b表示C1～C6烷基或被R6任意地取代的(C1～C6)烷基，
R2a表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，在n表示2以上的整数时，各个R2a可以彼此相同或彼此不同，
R3表示氢原子或C1～C6烷基，
R4a表示氢原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、苯基、被(R28)r取代的苯基、U-1、U-2、U-7、U-10a或U-26所示的杂环，
R4b表示C1～C6烷基，
R4c表示氢原子，
R4d表示C1～C6烷基，
R5a表示氢原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C2～C6烯基或苯基，
R5b表示氢原子或C1～C6烷基，
R5c表示C1～C6烷基，或R5c可以通过与R4d形成-(CH2)4-或-CH＝CH-CH＝CH-来与R5c所结合的氮原子和R4d所结合的碳原子一起形成6元环，
R7表示卤原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基或-OR15，
R8b表示氢原子，
R9表示C1～C6烷基，
R10表示C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C2～C6烯基或C2～C6炔基，
R11表示C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、苯基磺酰基、苯基、被(R7)p取代的苯基或U-7，
R12表示氢原子或C1～C6烷基，
R11可以通过与R12一起形成C4～C5亚烷基链来与R11和R12所结合的氮原子一起形成5～6元环，此时该亚烷基链可以包含1个O、S、S(O)或S(O)2，
R11a表示C1～C6烷基，
R12a表示氢原子，
R13表示氢原子、C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、-C(O)R8或苯基，
R14表示C1～C6烷基或被R34任意地取代的(C1～C6)烷基，
R15表示C1～C6烷基，
R19b表示C1～C6烷基，
R20表示C1～C6烷基，
R27表示卤原子、苯基、被(R28)r取代的苯基、-OR29、-C(O)OR16或-S(O)m4R30，
R28表示卤原子、C1～C6烷基或-OR31，在t2、t3、t4、t5或t7表示2以上的整数时，各个R28可以彼此相同或彼此不同，进一步在2个R28相邻的情况下，相邻的2个R28可以通过一起形成-CH＝CH-CH＝CH-来与各个R28所结合的碳原子一起形成6元环，
R29表示C1～C6烷基，
R30表示C1～C6烷基，
R31表示C1～C6烷基，
R33表示C1～C6烷基，
R34表示卤原子、氰基、C3～C6环烷基、-C(O)R8、-C(O)OR16、-OR33、-S(O)m6R33、苯基、被(R7)p取代的苯基、U-1、U-8或U-22a。
5.根据权利要求4所述的杂环酰胺化合物或其盐，
Q表示Q-1所示的芳香族杂环，
W表示W-1所示的芳香族杂环。
6.根据权利要求5所述的杂环酰胺化合物或其盐，
X表示氧原子，
R1a表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R6任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R6任意地取代的(C3～C6)环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烯基、-C(O)R8、-OR9、-S(O)m1R10、-N(R11)R12、-C(＝NR12b)R8b、苯基、被(R7)p取代的苯基、U-5a、U-6a、U-7、U-8、U-10a、U-11a、U-12a、或U-13a，
R2a表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，在n表示2以上的整数时，各个R2a可以彼此相同或彼此不同，
R6表示卤原子、氰基、C3～C6环烷基、-C(O)R8、-C(O)OR16、-OR13、-S(O)m2R14或被(R7)p取代的苯基，
R27表示卤原子、苯基、-OR29或-S(O)m4R30。
7.根据权利要求6所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R4a表示氢原子、C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基，
R27表示卤原子、-OR29。
8.根据权利要求4所述的杂环酰胺化合物或其盐，
Q表示Q-3所示的芳香族杂环，
W表示W-1所示的芳香族杂环。
9.根据权利要求8所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R1a表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、被R6任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、被R6任意地取代的(C3～C6)环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、-C(O)R8、-S(O)m1R10、-N(R11)R12、苯基、被(R7)p取代的苯基、U-3、U-5a、U-6a、U-8、U-10a、或U-13a，
R2a表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，在n表示2以上的整数时，各个R2a可以彼此相同或彼此不同，
R6表示卤原子、-C(O)OR16、-OR13、-S(O)m2R14或被(R7)p取代的苯基，
R7表示卤原子、C1～C6烷基或-OR15，
R8表示氢原子或C1～C6烷基，
R11表示C1～C6烷基、被R34任意地取代的(C1～C6)烷基、C3～C6环烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、苯基或被(R7)p取代的苯基，
R11可以通过与R12一起形成C5亚烷基链来与R11和R12所结合的氮原子一起形成6元环，此时该亚烷基链可以包含1个O、S、S(O)或S(O)2，
R16表示氢原子或C1～C6烷基，
R27表示被(R28)r取代的苯基、-OR29、-C(O)OR16或-S(O)m4R30，
R28表示卤原子或C1～C6烷基，
R34表示卤原子、氰基、C3～C6环烷基、-OR33、-S(O)m6R33、苯基、被(R7)p取代的苯基、U-1或U-8。
10.根据权利要求9所述的杂环酰胺化合物或其盐，
R5a表示C1～C6烷基、被R27任意地取代的(C1～C6)烷基或C2～C6烯基，
R27表示-OR29或-S(O)m4R30。
11.一种农药，其含有选自权利要求1或2所述的杂环酰胺化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。
12.一种除草剂，其含有选自权利要求1或2所述的杂环酰胺化合物及其盐中的1种或2种以上作为有效成分。
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