KR20160015211A - 복소환 아미드 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 식(1):
[식 중, Q는 Q-1 내지 Q-5 중 어느 하나로 나타나는 방향족 복소환, W는 W-1, W-2 또는 W-3으로 나타나는 방향족 복소환, X는 산소원자 등, R1a는 수소원자, 할로겐원자 또는 C1~C6알킬 등, R1b는 수소원자 등, R1c는 C1~C6알킬, R2a는 할로겐원자 또는 C1~C6알킬 등, R2c는 C1~C6할로알킬, R3은 수소원자 등, R4a는 수소원자 또는 C1~C6알킬 등, R4b는 수소원자 또는 C1~C6알킬 등, R4c는 수소원자 또는 C1~C6알킬 등, R4d는 수소원자 또는 C1~C6알킬 등, R5a 및 R5b는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1~C6알킬 등, R5c는 수소원자 또는 C1~C6알킬 등, 그리고, n은 0,1,2 또는 3의 정수를 나타낸다.]로 표시되는 복소환 아미드 화합물 및 이들을 함유하는 농약, 특히 제초제를 제공한다.
[식 중, Q는 Q-1 내지 Q-5 중 어느 하나로 나타나는 방향족 복소환, W는 W-1, W-2 또는 W-3으로 나타나는 방향족 복소환, X는 산소원자 등, R1a는 수소원자, 할로겐원자 또는 C1~C6알킬 등, R1b는 수소원자 등, R1c는 C1~C6알킬, R2a는 할로겐원자 또는 C1~C6알킬 등, R2c는 C1~C6할로알킬, R3은 수소원자 등, R4a는 수소원자 또는 C1~C6알킬 등, R4b는 수소원자 또는 C1~C6알킬 등, R4c는 수소원자 또는 C1~C6알킬 등, R4d는 수소원자 또는 C1~C6알킬 등, R5a 및 R5b는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1~C6알킬 등, R5c는 수소원자 또는 C1~C6알킬 등, 그리고, n은 0,1,2 또는 3의 정수를 나타낸다.]로 표시되는 복소환 아미드 화합물 및 이들을 함유하는 농약, 특히 제초제를 제공한다.
Description
본 발명은, 신규 복소환 아미드 화합물 및 그의 염, 그리고 이 복소환 아미드 화합물 및 그 염을 유효성분으로서 함유하는 농약, 특히 제초제에 관한 것이다. 또한, 본 발명에 있어서의 농약이란, 농원예 분야에 있어서의 살충·살진드기제, 살선충제, 제초제 및 살균제 등을 의미한다.
예를 들어, 특허문헌 1 내지 6에는, 어느 한 종류의 복소환 아미드 화합물이 개시되어 있으나, 본 발명에 따른 복소환 아미드 화합물에 관해서는 전혀 개시되어 있지 않다.
본 발명의 목적은, 보다 저약량으로 각종 잡초에 대하여 효과를 확실히 나타내며, 또한, 토양오염이나 후작물에 대한 영향 등의 문제가 경감된, 안전성이 높고, 제초제의 유효성분으로서 유용한 화학물질을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 과제 해결을 목표로 예의연구를 거듭한 결과, 본 발명에 따른 하기 식(1)로 표시되는 신규 복소환 아미드 화합물이 제초제로서 우수한 제초활성 그리고 대상이 되는 작물에 대한 높은 안전성을 나타내며, 또한, 포유동물, 어류 및 익충 등의 비표적 생물에 대하여 거의 악영향이 없는, 매우 유용한 화합물인 것을 발견하여, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 하기 〔1〕~〔115〕에 관한 것이다.
〔1〕
식(1):
[화학식 1]
[식 중, Q는, Q-1 내지 Q-5 중 어느 하나로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
[화학식 2]
W는, W-1, W-2 또는 W-3으로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
[화학식 3]
X는, 산소원자 또는 황원자를 나타내고,
R1a는, 수소원자, 할로겐원자, C1~C6알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6알키닐, C3~C6시클로알케닐, -C(O)R8, -C(O)OR16, 시아노, -OR9, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, 나프틸 또는 U-1 내지 U-25 중 어느 하나의 기를 나타내고,
R1b는, 수소원자, C1~C6알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6알키닐, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, 나프틸, 5-6원 헤테로아릴, (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 5-6원 헤테로아릴, 3-7원 헤테로시크릴 또는 (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 3-7원 헤테로시크릴을 나타내고,
R1c는, C1~C6알킬을 나타내고,
R2a는, 할로겐원자, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, -C(O)R18, -C(O)OR24, 시아노, 니트로, -OR19, -S(O)m3R20, -N(R21)R22, 페닐 또는 (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내고, n이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 R2a는 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있고, 나아가, 2개의 R2a가 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 R2a는, -CH=CH-CH=CH-를 형성함으로써, 각각의 R2a가 결합하는 탄소원자와 함께 6원환을 형성할 수도 있고,
R2c는, C1~C6할로알킬을 나타내고,
R3은, 수소원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, -C(O)R25 또는 -C(O)OR26을 나타내고,
R4a는, 수소원자, 할로겐원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐, -NH2, C1~C6알킬아미노, 디(C1~C6알킬)아미노, -NHC(O)R8, 페닐, (R28)r에 의해 치환된 페닐, 5-6원 헤테로아릴, (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 5-6원 헤테로아릴, 3-7원 헤테로시크릴 또는 (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 3-7원 헤테로시크릴을 나타내고,
R4b는, 수소원자, 할로겐원자, 시아노, 니트로, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐, -C(O)OR16, -OR38, -S(O)m3R20, -NH2, C1~C6알킬아미노, 디(C1~C6알킬)아미노, -NHC(O)R8, 페닐, (R28)r에 의해 치환된 페닐, 5-6원 헤테로아릴, (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 5-6원 헤테로아릴, 3-7원 헤테로시크릴 또는 (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 3-7원 헤테로시크릴을 나타내고,
R4c는, 수소원자, 할로겐원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, 페닐, (R28)r에 의해 치환된 페닐, 5-6원 헤테로아릴, (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 5-6원 헤테로아릴, 3-7원 헤테로시크릴 또는 (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 3-7원 헤테로시크릴을 나타내고,
R4d는, 수소원자, C1~C6알킬 또는 R35에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
U-1 내지 U-6, U-6a, U-7 내지 U-10, U-10a, U-11, U-11a, U-12, U-12a, U-13, U-13a, U-14 내지 U-22, U-22a, U-23, U-24, U-25, U-26은, 각각 이하의 구조로 표시되는 복소환을 나타내고,
[화학식 4]
R5a 및 R5b는, 각각 독립적으로 수소원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐, 페닐 또는 (R28)r에 의해 치환된 페닐을 나타내고,
R5c는, 수소원자, C1~C6알킬 또는 R36에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내거나, 혹은 R5c는, R4d와 -(CH2)4- 또는 -CH=CH-CH=CH-를 형성함으로써, R5c가 결합하는 질소원자 및 R4d가 결합하는 탄소원자와 함께 6원환을 형성할 수도 있고,
R6은, 할로겐원자, 시아노, C3~C6시클로알킬, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14, 페닐 또는 (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내고,
R7은, 할로겐원자, 시아노, 니트로, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐, C1~C6알킬카르보닐, C3~C6시클로알킬카르보닐, C1~C6할로알킬카르보닐, C3~C6할로시클로알킬카르보닐, C1~C6알콕시카르보닐, C1~C6할로알콕시카르보닐, C1~C6알킬아미노카르보닐, C1~C6할로알킬아미노카르보닐, 디(C1~C6알킬아미노)카르보닐, -OR15, -S(O)m3R20, C1~C6알킬아미노설포닐, 디(C1~C6알킬)아미노설포닐, -NH2, C1~C6알킬아미노, 디(C1~C6알킬)아미노, 5-6원 헤테로아릴, (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 5-6원 헤테로아릴, 3-7원 헤테로시크릴 또는 (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 3-7원 헤테로시크릴을 나타내고,
R8은, 수소원자, C1~C6알킬 또는 -N(R11a)R12a를 나타내고,
R8b는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R9는, 수소원자, C1~C6알킬 또는 페닐을 나타내고,
R10은, 수소원자, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐 또는 C2~C6할로알키닐을 나타내고,
R11 및 R12는, 각각 독립적으로 수소원자, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, 페닐설포닐, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, U-7, U-8, U-9 또는 U-14 내지 U-19를 나타내거나, 혹은, R11은 R12와 하나가 되어 C2~C6알킬렌쇄를 형성함으로써, R11 및 R12가 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성할 수도 있음을 나타내고, 이때 이 알킬렌쇄는 O, S, S(O), S(O)2 또는 N(R33)을 1개 포함할 수도 있고, 또한 옥소기 또는 티옥소기에 의해 치환되어 있을 수도 있고,
R11a 및 R12a는, 각각 독립적으로 수소원자, C1~C6알킬 또는 페닐을 나타내거나, 혹은, R11a는 R12a와 하나가 되어 C2~C6알킬렌쇄를 형성함으로써, R11a 및 R12a가 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성할 수도 있음을 나타내고, 이때 이 알킬렌쇄는 O, S, S(O), S(O)2 또는 N(R33)을 1개 포함할 수도 있고, 또한 옥소기 또는 티옥소기에 의해 치환되어 있을 수도 있고,
R12b는, -OR19b를 나타내고,
R13은, 수소원자, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, -C(O)R8 또는 페닐을 나타내고,
R14는, 수소원자, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐 또는 페닐을 나타내고,
R15는, 수소원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐 또는 C3~C6시클로알케닐을 나타내고,
R16은, 수소원자, C1~C6알킬 또는 R37에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R18은, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R19는, 수소원자, C1~C6알킬 또는 페닐을 나타내고,
R19b는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R20은, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, C3~C6시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐 또는 C3~C6시클로알케닐을 나타내고,
R21 및 R22는, 각각 독립적으로 수소원자, C1~C6알킬 또는 페닐을 나타내거나, 혹은, R21은 R22와 하나가 되어 C2~C6알킬렌쇄를 형성함으로써, R21 및 R22가 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성할 수도 있음을 나타내고, 이때 이 알킬렌쇄는 O, S, S(O), S(O)2 또는 N(R39)를 1개 포함할 수도 있고, 또한 옥소기 또는 티옥소기에 의해 치환되어 있을 수도 있고,
R24는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R25 및 R26은, 각각 독립적으로는, 수소원자, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐 또는 페닐을 나타내고,
R27은, 할로겐원자, 시아노, 니트로, 페닐, (R28)r에 의해 치환된 페닐, -C(O)OR16, -OR29, -S(O)m4R30, 5-6원 헤테로아릴, (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 5-6원 헤테로아릴, 3-7원 헤테로시크릴 또는 (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 3-7원 헤테로시크릴을 나타내고,
R28은, 할로겐원자, 시아노, 니트로, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, (C1~C6알콕시)C1~C6알킬, -OR31 또는 -S(O)m4R30을 나타내고, t2, t3, t4, t5, t7, t8 또는 t9가 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 R28은 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있고, 나아가 2개의 R28이 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 R28은 하나가 되어 -CH=CH-CH=CH-를 형성함으로써, 각각의 R28이 결합하는 탄소원자와 함께 6원환을 형성할 수도 있고,
R28a는, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, (C1~C6알콕시)C1~C6알킬 또는 (C1~C6알킬티오)C1~C6알킬을 나타내고,
R29, R30 및 R31은, 각각 독립적으로, 수소원자, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐 또는 페닐을 나타내고,
R33은, 수소원자, C1~C6알킬을 나타내고,
R34는, 할로겐원자, 시아노, C3~C6시클로알킬, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, U-1, U-3, U-7, U-8, U-9 또는 U-14 내지 U-25를 나타내고,
R35는, 할로겐원자 또는 C1~C6알콕시를 나타내고,
R36은, 할로겐원자 또는 C1~C6알콕시를 나타내고,
R37은, C1~C6알콕시를 나타내고,
R38은, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐 또는 페닐을 나타내고,
R39는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
t1은, 0 또는 1의 정수를 나타내고,
m1, m2, m3, m4, m6 및 t2는, 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수를 나타내고,
n 및 t3은, 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3의 정수를 나타내고,
p 및 r은, 각각 독립적으로 1, 2, 3, 4 또는 5의 정수를 나타내고,
t4는, 0, 1, 2, 3 또는 4의 정수를 나타내고,
t5는, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5의 정수를 나타내고,
t7은, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7의 정수를 나타내고,
t8은, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 정수를 나타내고,
t9는, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9의 정수를 나타낸다.]로 표시되는 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔2〕
W는, W-1 또는 W-2로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
R2a는, 할로겐원자, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, -C(O)R18, -C(O)OR24, 시아노, 니트로, -OR19 또는 -S(O)m3R20을 나타내고, n이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 R2a는 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있는 상기 〔1〕에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔3〕
R1b는, 수소원자, C1~C6알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6알키닐, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, 나프틸 또는 U-1 내지 U-25 중 어느 하나의 기를 나타내고,
R4a는, 수소원자, 할로겐원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐, -NH2, C1~C6알킬아미노, 디(C1~C6알킬)아미노, -NHC(O)R8, 페닐, (R28)r에 의해 치환된 페닐 또는 U-1 내지 U-26 중 어느 하나의 기를 나타내고,
R7은, 할로겐원자, 시아노, 니트로, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐, C1~C6알킬카르보닐, C3~C6시클로알킬카르보닐, C1~C6할로알킬카르보닐, C3~C6할로시클로알킬카르보닐, C1~C6알콕시카르보닐, C1~C6할로알콕시카르보닐, C1~C6알킬아미노카르보닐, C1~C6할로알킬아미노카르보닐, 디(C1~C6알킬아미노)카르보닐, -OR15, -S(O)m3R20, C1~C6알킬아미노설포닐, 디(C1~C6알킬)아미노설포닐, -NH2, C1~C6알킬아미노, 디(C1~C6알킬)아미노 또는 U-1 내지 U-26 중 어느 하나의 기를 나타내고,
R27은, 할로겐원자, 시아노, 니트로, 페닐, (R28)r에 의해 치환된 페닐, -C(O)OR16, -OR29, -S(O)m4R30 또는 U-1 내지 U-26 중 어느 하나의 기를 나타내는 상기 〔2〕에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔4〕
R1a는, 수소원자, 할로겐원자, C1~C6알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6알키닐, C3~C6시클로알케닐, -C(O)R8, -OR9, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, U-3, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a, 또는 U-13a를 나타내고,
R1b는, C1~C6알킬 또는 R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R2a는, 할로겐원자, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, -S(O)m3R20, n이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 R2a는 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있고,
R3은, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R4a는, 수소원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, 페닐, (R28)r에 의해 치환된 페닐, U-1, U-2, U-7, U-10a 또는 U-26으로 표시되는 복소환을 나타내고,
R4b는, C1~C6알킬을 나타내고,
R4c는, 수소원자를 나타내고,
R4d는, C1~C6알킬을 나타내고,
R5a는, 수소원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C2~C6알케닐 또는 페닐을 나타내고,
R5b는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R5c는, C1~C6알킬을 나타내거나, 혹은 R5c는, R4d와 -(CH2)4- 또는 -CH=CH-CH=CH-를 형성함으로써, R5c가 결합하는 질소원자 및 R4d가 결합하는 탄소원자와 함께 6원환을 형성할 수도 있고,
R7은, 할로겐원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬 또는 -OR15를 나타내고,
R8b는, 수소원자를 나타내고,
R9는, C1~C6알킬을 나타내고,
R10은, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C2~C6알케닐 또는 C2~C6알키닐을 나타내고,
R11은, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6알키닐, 페닐설포닐, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐 또는 U-7을 나타내고,
R12는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R11은 R12와 하나가 되어 C4~C5알킬렌쇄를 형성함으로써, R11 및 R12가 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성할 수도 있음을 나타내고, 이때 이 알킬렌쇄는 O, S, S(O) 또는 S(O)2를 1개 포함할 수도 있고,
R11a는, C1~C6알킬을 나타내고,
R12a는, 수소원자를 나타내고,
R13은, 수소원자, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, -C(O)R8 또는 페닐을 나타내고,
R14는, C1~C6알킬 또는 R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R15는, C1~C6알킬을 나타내고,
R19b는, C1~C6알킬을 나타내고,
R20은, C1~C6알킬을 나타내고,
R27은, 할로겐원자, 페닐, (R28)r에 의해 치환된 페닐, -OR29, -C(O)OR16 또는 -S(O)m4R30을 나타내고,
R28은, 할로겐원자, C1~C6알킬 또는 -OR31을 나타내고, t2, t3, t4, t5 또는 t7이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 R28은 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있고, 나아가 2개의 R28이 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 R28은 하나가 되어 -CH=CH-CH=CH-를 형성함으로써, 각각의 R28이 결합하는 탄소원자와 함께 6원환을 형성할 수도 있고,
R29는, C1~C6알킬을 나타내고,
R30은, C1~C6알킬을 나타내고,
R31은, C1~C6알킬을 나타내고,
R33은, C1~C6알킬을 나타내고,
R34는, 할로겐원자, 시아노, C3~C6시클로알킬, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, U-1, U-8 또는 U-22a를 나타내는 상기 〔3〕에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔5〕
Q는, Q-1로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
W는, W-1로 나타나는 방향족 복소환을 나타내는 상기 〔4〕에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔6〕
X는, 산소원자를 나타내고,
R1a는, 수소원자, 할로겐원자, C1~C6알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6알키닐, C3~C6시클로알케닐, -C(O)R8, -OR9, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a, 또는 U-13a를 나타내고,
R2a는, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, -S(O)m3R20, n이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 R2a는 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있고,
R6은, 할로겐원자, 시아노, C3~C6시클로알킬, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14 또는 (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내고,
R27은, 할로겐원자, 페닐, -OR29 또는 -S(O)m4R30을 나타내는 상기 〔5〕에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔7〕
R4a는, 수소원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬을 나타내고,
R27은, 할로겐원자, -OR29를 나타내는 상기 〔6〕에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔8〕
Q는, Q-3으로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
W는, W-1로 나타나는 방향족 복소환을 나타내는 상기 〔4〕에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔9〕
R1a는, 수소원자, 할로겐원자, C1~C6알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6알키닐, -C(O)R8, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, U-3, U-5a, U-6a, U-8, U-10a, 또는 U-13a를 나타내고,
R2a는, 할로겐원자, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬을 나타내고, n이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 R2a는 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있고,
R6은, 할로겐원자, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14 또는 (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내고,
R7은, 할로겐원자, C1~C6알킬 또는 -OR15를 나타내고,
R8은, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R11은, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6알키닐, 페닐 또는 (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내고,
R11은 R12와 하나가 되어 C5알킬렌쇄를 형성함으로써, R11 및 R12가 결합하는 질소원자와 함께 6원환을 형성할 수도 있음을 나타내고, 이때 이 알킬렌쇄는 O, S, S(O) 또는 S(O)2를 1개 포함할 수도 있고,
R16은, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R27은, (R28)r에 의해 치환된 페닐, -OR29, -C(O)OR16 또는 -S(O)m4R30을 나타내고,
R28은, 할로겐원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R34는, 할로겐원자, 시아노, C3~C6시클로알킬, -OR33, -S(O)m6R33, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, U-1 또는 U-8을 나타내는 상기 〔8〕에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔10〕
R5a는, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬 또는 C2~C6알케닐을 나타내고,
R27은, -OR29 또는 -S(O)m4R30을 나타내는 상기 〔9〕에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔11〕
X는, 산소원자를 나타내는 상기 〔1〕~〔10〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔12〕
X는, 황원자를 나타내는 상기 〔1〕~〔10〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔13〕
R3은, 수소원자를 나타내는 상기 〔1〕~〔12〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔14〕
R3은, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔12〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔15〕
R2a는, C1~C6할로알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔14〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔16〕
R2a는, 할로겐원자를 나타내는 상기 〔1〕~〔14〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔17〕
R2a는, -S(O)m3R20을 나타내고,
R20은, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔14〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔18〕
R2a는, 트리플루오로메틸을 나타내는 상기 〔1〕~〔14〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔19〕
n은, 1, 2 또는 3의 정수를 나타내는 상기 〔1〕~〔18〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔20〕
n은, 1의 정수를 나타내는 상기 〔1〕~〔18〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔21〕
Q는, Q-2로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
W는, W-1로 나타나는 방향족 복소환을 나타내는 상기 〔1〕~〔20〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔22〕
Q는, Q-4로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
W는, W-1로 나타나는 방향족 복소환을 나타내는 상기 〔1〕~〔20〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔23〕
Q는, Q-5로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
W는, W-1로 나타나는 방향족 복소환을 나타내는 상기 〔1〕~〔20〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔24〕
Q는, Q-1로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
W는, W-2로 나타나는 방향족 복소환을 나타내는 상기 〔1〕~〔20〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔25〕
Q는, Q-2로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
W는, W-2로 나타나는 방향족 복소환을 나타내는 상기 〔1〕~〔20〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔26〕
Q는, Q-3으로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
W는, W-2로 나타나는 방향족 복소환을 나타내는 상기 〔1〕~〔20〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔27〕
Q는, Q-4로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
W는, W-2로 나타나는 방향족 복소환을 나타내는 상기 〔1〕~〔20〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔28〕
Q는, Q-5로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
W는, W-2로 나타나는 방향족 복소환을 나타내는 상기 〔1〕~〔20〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔29〕
Q는, Q-1로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
W는, W-3으로 나타나는 방향족 복소환을 나타내는 상기 〔1〕~〔20〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔30〕
Q는, Q-2로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
W는, W-3으로 나타나는 방향족 복소환을 나타내는 상기 〔1〕~〔20〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔31〕
Q는, Q-3으로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
W는, W-3으로 나타나는 방향족 복소환을 나타내는 상기 〔1〕~〔20〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔32〕
Q는, Q-4로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
W는, W-3으로 나타나는 방향족 복소환을 나타내는 상기 〔1〕~〔20〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔33〕
Q는, Q-5로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
W는, W-3으로 나타나는 방향족 복소환을 나타내는 상기 〔1〕~〔20〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔34〕
R4a는, 수소원자를 나타내는 상기 〔1〕~〔33〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔35〕
R4a는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔33〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔36〕
R4a는, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔33〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔37〕
R4a는, C1~C3알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔33〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔38〕
R4a는, 메틸을 나타내는 상기 〔1〕~〔33〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔39〕
R4a는, 에틸을 나타내는 상기 〔1〕~〔33〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔40〕
R4a는, C3~C6시클로알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔33〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔41〕
R4a는, C1~C3할로알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔33〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔42〕
R5a는, 수소원자를 나타내는 상기 〔1〕~〔41〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔43〕
R5a는, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔41〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔44〕
R5a는, C1~C3알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔41〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔45〕
R5a는, 메틸을 나타내는 상기 〔1〕~〔41〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔46〕
R5a는, 에틸을 나타내는 상기 〔1〕~〔41〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔47〕
R5a는, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R27은, -OR29 또는 -S(O)m4R30을 나타내고,
R29는, C1~C6알킬을 나타내고,
R30은, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔41〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔48〕
R5a는, C2~C6알케닐을 나타내는 상기 〔1〕~〔41〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔49〕
R1a는, C1~C6알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, -CHO, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, U-3, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a, 또는 U-13a를 나타내고,
R6은, 할로겐원자, 시아노, C3~C6시클로알킬, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14, 페닐 또는 (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내고,
R8은, C1~C6알킬을 나타내고,
R10은, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬 또는 C2~C6알케닐을 나타내고,
R11은, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C2~C6알케닐, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐 또는 U-7을 나타내고,
R12는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R11은 R12와 하나가 되어 C4~C5알킬렌쇄를 형성함으로써, R11 및 R12가 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성할 수도 있음을 나타내고, 이때 이 알킬렌쇄는 O, S, S(O) 또는 S(O)2를 1개 포함할 수도 있고,
R13은, 수소원자, C1~C6알킬 또는 R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R14는, C1~C6알킬 또는 R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R16은, 수소원자, C1~C6알킬 또는 R37에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, 시아노, C3~C6시클로알킬, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33 또는 U-1을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔50〕
R1a은, C1~C6알킬, C3~C6시클로알킬, C2~C6알케닐, -CHO를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔51〕
R1a는, C1~C6알킬, C3~C6시클로알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔52〕
R1a는, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔53〕
R1a는, C3~C6시클로알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔54〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, 할로겐원자를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔55〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, 시아노를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔56〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, C3~C6시클로알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔57〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, -C(O)OR16을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔58〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, -OR13을 나타내고,
R13은, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔59〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, -OR13을 나타내고,
R13은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, -OR33을 나타내고,
R33은, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔60〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, -S(O)m2R14를 나타내고,
R14는, C1~C6알킬 또는 R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, 할로겐원자 또는 -OR33을 나타내고,
R33은, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔61〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, -S(O)m2R14를 나타내고,
R8은, C1~C6알킬을 나타내고,
R14는, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R16은, C1~C6알킬을 나타내고,
R34는, 시아노, C3~C6시클로알킬, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33 또는 -S(O)m6R33을 나타내고,
R33은, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔62〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, -S(O)m2R14를 나타내고,
R14는, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐 또는 C2~C6할로알키닐을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔63〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬을 나타내고,
R6은, 할로겐원자를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔64〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬을 나타내고,
R6은, -OR13을 나타내고,
R13은, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔65〕
R1a는, -S(O)m1R10을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔66〕
R1a는, -S(O)m1R10을 나타내고,
R10은, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬 또는 C2~C6알케닐을 나타내고,
R34는, 할로겐원자, 시아노, C3~C6시클로알킬, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33을 나타내고,
R8은, C1~C6알킬을 나타내고,
R16은, C1~C6알킬을 나타내고,
R33은, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔67〕
R1a는, -S(O)m1R10을 나타내고,
R10은, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔68〕
R1a는, -S(O)m1R10을 나타내고,
R10은, C3~C6시클로알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔69〕
R1a는, -S(O)m1R10을 나타내고,
R10은, C2~C6알케닐을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔70〕
R1a는, -S(O)m1R10을 나타내고,
R10은, C2~C6알키닐을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔71〕
R1a는, -S(O)m1R10을 나타내고,
R10은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, 할로겐원자를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔72〕
R1a는, -S(O)m1R10을 나타내고,
R10은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, 시아노를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔73〕
R1a는, -S(O)m1R10을 나타내고,
R10은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, C3~C6시클로알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔74〕
R1a는, -S(O)m1R10을 나타내고,
R10은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, -C(O)R8, -C(O)OR16을 나타내고,
R8은, C1~C6알킬을 나타내고,
R16은, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔75〕
R1a는, -S(O)m1R10을 나타내고,
R10은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, -OR33을 나타내고,
R33은, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔76〕
R1a는, -S(O)m1R10을 나타내고,
R10은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, -S(O)m6R33을 나타내고,
R33은, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔77〕
R1a는, -N(R11)R12를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔78〕
R1a는, -N(R11)R12를 나타내고,
R11은, C1~C6알킬을 나타내고,
R12는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔79〕
R1a는, -N(R11)R12를 나타내고,
R11은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C2~C6알케닐을 나타내고,
R12는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R34는, 할로겐원자, 시아노, -S(O)m6R33을 나타내고,
R33은, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔80〕
R1a는, -N(R11)R12를 나타내고,
R11은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R12는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R34는, -OR33을 나타내고,
R33은, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔81〕
R1a는, -N(R11)R12를 나타내고,
R11은 R12와 하나가 되어 C4~C5알킬렌쇄를 형성함으로써, R11 및 R12가 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성하고, 이때 이 알킬렌쇄는 O, S, S(O) 또는 S(O)2를 1개 포함할 수 있는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔82〕
R1a는, 이하의 구조식으로 표시되는 치환기를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
[화학식 5]
〔83〕
R1a는, 이하의 구조식으로 표시되는 치환기를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
[화학식 6]
〔84〕
R1a는, 페닐 또는 (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔85〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, 페닐 또는 (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔86〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, -OR13을 나타내고,
R13은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, 페닐 또는 (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔87〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, -S(O)m2R14를 나타내고,
R14는, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, 페닐 또는 (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔88〕
R1a는, -S(O)m1R10을 나타내고,
R10은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, 페닐 또는 (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔89〕
R1a는, -N(R11)R12를 나타내고,
R11은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R12는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R34는, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔90〕
R1a는, -N(R11)R12를 나타내고,
R11은, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내고,
R12는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔91〕
R7은, 할로겐원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬 또는 -OR15를 나타내고,
R15는, C1~C6알킬을 나타내고,
R27은, 할로겐원자, -OR29 또는 -S(O)m4R30을 나타내고,
R29 및 R30은, 각각 독립적으로 C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔84〕~〔90〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔92〕
R7은, 할로겐원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬 또는 -OR15를 나타내고,
R15는, C1~C6알킬을 나타내고,
R27은, 할로겐원자를 나타내는 상기 〔84〕~〔90〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔93〕
R1a는, U-1 내지 U-25 중 어느 하나의 복소환을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔94〕
R1a는, U-3, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a, 또는 U-13a를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔95〕
R1a는, -N(R11)R12를 나타내고,
R11은, U-7, U-8, U-9 또는 U-14 내지 U-19를 나타내고,
R12는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔96〕
R1a는, -N(R11)R12를 나타내고,
R11은, U-7을 나타내고,
R12는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔97〕
R1a는, -S(O)m1R10을 나타내고,
R10은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, U-7, U-8, U-9 또는 U-14 내지 U-19를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔98〕
R1a는, -S(O)m1R10을 나타내고,
R10은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, U-1, U-3 또는 U-20 내지 U-25를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔99〕
R1a는, -S(O)m1R10을 나타내고,
R10은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, U-1, U-3 또는 U-22a를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔100〕
R1a는, -N(R11)R12를 나타내고,
R11은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R12는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R34는, U-7, U-8, U-9 또는 U-14 내지 U-19를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔101〕
R1a는, -N(R11)R12를 나타내고,
R11은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R12는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R34는, U-1, U-3 또는 U-20 내지 U-25를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔102〕
R1a는, -N(R11)R12를 나타내고,
R11은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R12는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R34는, U-1, U-3 또는 U-22a를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔103〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, -OR13을 나타내고,
R13은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, U-7, U-8, U-9 또는 U-14 내지 U-19를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔104〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, -OR13을 나타내고,
R13은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, U-1, U-3 또는 U-20 내지 U-25를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔105〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, -OR13을 나타내고,
R13은, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, U-1, U-3 또는 U-22a를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔106〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, -S(O)m2R14를 나타내고,
R14는, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, U-7, U-8, U-9 또는 U-14 내지 U-19를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔107〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, -S(O)m2R14를 나타내고,
R14는, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, U-1, U-3 또는 U-20 내지 U-25를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔108〕
R1a는, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R6은, -S(O)m2R14를 나타내고,
R14는, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R34는, U-1, U-3 또는 U-22a를 나타내는 상기 〔1〕~〔48〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔109〕
t1, t2, t3, t4, t5, t7, t8 및 t9는, 각각 독립적으로 0의 정수를 나타내는 상기 〔93〕~〔108〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔110〕
R28은, 할로겐원자, 시아노, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, C3~C6시클로알킬, (C1~C6알콕시)C1~C6알킬, -OR31 또는 -S(O)m4R30을 나타내는 상기 〔93〕~〔108〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔111〕
R28은, 할로겐원자를 나타내는 상기 〔93〕~〔108〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔112〕
R28은, C1~C6알킬을 나타내는 상기 〔93〕~〔108〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔113〕
R28은, C1~C6알콕시를 나타내는 상기 〔93〕~〔108〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
〔114〕
상기 〔1〕~〔113〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 및 그의 염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효성분으로서 함유하는 농약.
〔115〕
상기 〔1〕~〔113〕 중 어느 하나에 기재된 복소환 아미드 화합물 및 그의 염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효성분으로서 함유하는 제초제.
본 발명 화합물은, 각종 잡초에 대하여 우수한 제초활성을 가지며, 또한, 대상이 되는 작물에 대해서는 높은 안전성을 갖는다. 또한, 포유동물, 어류 및 익충 등의 비표적 생물에 대하여 거의 악영향을 미치지 않으며, 저잔류성이고 환경에 대한 부하도 가볍다.
따라서, 본 발명은 수전, 전지(畑地;밭) 및 과수원 등의 농원예 분야에 있어서 유용한 제초제를 제공할 수 있다.
본 발명에 포함되는 화합물에는, 치환기의 종류에 따라서는 E-체 및 Z-체의 기하이성체가 존재하는 경우가 있으나, 본 발명은 이들 E-체, Z-체 또는 E-체 및 Z-체를 임의의 비율로 포함하는 혼합물을 포함하는 것이다. 또한, 본 발명에 포함되는 화합물은, 1개 또는 2개 이상의 비대칭 탄소원자의 존재에 기인하는 광학활성체가 존재하는데, 본 발명은 모든 광학활성체 또는 라세미체를 포함한다.
또한, 본 발명에 포함되는 화합물에는, 치환기의 종류에 따라 호변이성체가 존재하는 경우가 있으나, 본 발명은 모든 호변이성체 또는 임의의 비율로 포함하는 호변이성체의 혼합물을 포함하는 것이다. 예를 들어 일반식(1)[식 중, W는 W-1을 나타내고, R1a는 하이드록시기를 나타내고, n, Q, R2a, R3, X는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]로 표시되는 화합물의 경우, 다음과 같은 호변이성체를 포함하는 것이다.
[화학식 7]
마찬가지로, 예를 들어 일반식(1)[식 중, W는 W-1을 나타내고, R1a는 -SH기를 나타내고, n, Q, R2a, R3, X는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]로 표시되는 화합물의 경우, 다음과 같은 호변이성체를 포함하는 것이다.
[화학식 8]
본 발명에 포함되는 화합물 중에서, 상법에 따라 산부가염으로 할 수 있는 것은, 예를 들어, 불화수소산, 염산, 브롬화수소산, 요오드화수소산 등의 할로겐화수소산의 염, 질산, 황산, 인산, 염소산, 과염소산 등의 무기산의 염, 메탄설폰산, 에탄설폰산, 트리플루오로메탄설폰산, 벤젠설폰산, p-톨루엔설폰산 등의 설폰산의 염, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 트리플루오로아세트산, 푸마르산, 주석산, 옥살산, 말레산, 사과산, 석신산, 안식향산, 만델산, 아스코르브산, 유산, 글루콘산, 구연산 등의 카르본산의 염 또는 글루탐산, 아스파르트산 등의 아미노산의 염으로 할 수 있다.
혹은, 본 발명에 포함되는 화합물 중에서, 상법에 따라 금속염으로 할 수 있는 것은, 예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨과 같은 알칼리금속의 염, 칼슘, 바륨, 마그네슘과 같은 알칼리토류금속의 염 또는 알루미늄의 염으로 할 수 있다.
다음에, 본 명세서에서 나타낸 각 치환기의 구체예를 이하에 나타낸다. 여기서, n-은 노말, i-는 이소, s-는 세컨더리 및 tert-는 터셔리를 각각 의미하고, Ph는 페닐을 의미한다.
본 명세서에 있어서의 할로겐원자로는, 불소원자, 염소원자, 브롬원자 및 요오드원자를 들 수 있다. 한편, 본 명세서 중 「할로」의 표기도 이들 할로겐원자를 나타낸다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb알킬의 표기는, 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄화수소기를 나타내고, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 1,1-디메틸프로필기, n-헥실기 등을 구체예로서 들 수 있고, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb시클로알킬의 표기는, 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 환상의 탄화수소기를 나타내고, 3원환부터 6원환까지의 단환 또는 복합환구조를 형성할 수 있다. 또한, 각각의 환은 지정 탄소원자수의 범위에서 알킬기에 의해 임의로 치환되어 있을 수도 있다. 예를 들어 시클로프로필기, 1-메틸시클로프로필기, 2-메틸시클로프로필기, 2,2-디메틸시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 구체예로서 들 수 있고, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb할로시클로알킬의 표기는, 탄소원자에 결합한 수소원자가 할로겐원자에 의해 임의로 치환된, 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 환상의 탄화수소기를 나타내고, 3원환부터 10원환까지의 단환 또는 복합환구조를 형성할 수 있다. 또한, 각각의 환은 지정 탄소원자수의 범위에서 알킬기에 의해 임의로 치환되어 있을 수도 있고, 할로겐원자에 의한 치환은 환구조부분일 수도, 측쇄부분일 수도, 혹은 이들 양방일 수도 있고, 나아가, 2개 이상의 할로겐원자에 의해 치환되어 있는 경우, 이들 할로겐원자는 서로 동일할 수도, 또는 서로 상이할 수도 있다. 예를 들어 2,2-디플루오로시클로프로필기, 2,2-디클로로시클로프로필기, 2,2-디브로모시클로프로필기, 2,2-디플루오로-1-메틸시클로프로필기, 2,2-디클로로-1-메틸시클로프로필기, 2,2-디브로모-1-메틸시클로프로필기, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로부틸기 등을 구체예로서 들 수 있고, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb알케닐의 표기는, 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 직쇄상 또는 분지쇄상이며, 또한 분자 내에 1개 또는 2개 이상의 이중결합을 갖는 불포화탄화수소기를 나타내고, 예를 들어 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-메틸에테닐기, 2-부테닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 3-메틸-2-부테닐기, 1,1-디메틸-2-프로페닐기 등을 구체예로서 들 수 있고, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb할로알케닐의 표기는, 탄소원자에 결합한 수소원자가, 할로겐원자에 의해 임의로 치환된, 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 직쇄상 또는 분지쇄상이며, 또한 분자 내에 1개 또는 2개 이상의 이중결합을 갖는 불포화탄화수소기를 나타낸다. 이때, 2개 이상의 할로겐원자에 의해 치환되어 있는 경우, 이들 할로겐원자는 서로 동일할 수도, 또는 서로 상이할 수도 있다. 예를 들어 2,2-디클로로비닐기, 2-플루오로-2-프로페닐기, 2-클로로-2-프로페닐기, 3-클로로-2-프로페닐기, 2-브로모-2-프로페닐기, 3,3-디플루오로-2-프로페닐기, 2,3-디클로로-2-프로페닐기, 3,3-디클로로-2-프로페닐기, 2,3,3-트리플루오로-2-프로페닐기, 2,3,3-트리클로로-2-프로페닐기, 1-(트리플루오로메틸)에테닐기, 4,4-디플루오로-3-부테닐기, 3,4,4-트리플루오로-3-부테닐기, 3-클로로-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐기 등을 구체예로서 들 수 있고, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb시클로알케닐의 표기는, 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 환상의, 또한 1개 또는 2개 이상의 이중결합을 갖는 불포화탄화수소기를 나타내고, 3원환부터 6원환까지의 단환 또는 복합환구조를 형성할 수 있다. 또한, 각각의 환은 지정 탄소원자수의 범위에서 알킬기에 의해 임의로 치환되어 있을 수도 있고, 나아가, 이중결합은 endo- 또는 exo- 중 어느 형식일 수도 있다. 예를 들어 1-시클로펜텐-1-일기, 2-시클로펜텐-1-일기, 1-시클로헥센-1-일기, 2-시클로헥센-1-일기 등을 구체예로서 들 수 있고, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb알키닐의 표기는, 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 직쇄상 또는 분지쇄상이며, 또한 분자 내에 1개 또는 2개 이상의 삼중결합을 갖는 불포화탄화수소기를 나타내고, 예를 들어 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1,1-디메틸-2-프로피닐기 등을 구체예로서 들 수 있으며, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb할로알키닐의 표기는, 탄소원자에 결합한 수소원자가, 할로겐원자에 의해 임의로 치환된, 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 직쇄상 또는 분지쇄상이며, 또한 분자 내에 1개 또는 2개 이상의 삼중결합을 갖는 불포화탄화수소기를 나타낸다. 이때, 2개 이상의 할로겐원자에 의해 치환되어 있는 경우, 이들 할로겐원자는 서로 동일할 수도, 또는 서로 상이할 수도 있다. 예를 들어 2-클로로에티닐기, 2-브로모에티닐기, 2-요오드에티닐기, 3-클로로-2-프로피닐기, 3-브로모-2-프로피닐기, 3-요오드-2-프로피닐기 등을 구체예로서 들 수 있으며, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb할로알킬의 표기는, 탄소원자에 결합한 수소원자가, 할로겐원자에 의해 임의로 치환된, 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄화수소기를 나타내고, 이때, 2개 이상의 할로겐원자에 의해 치환되어 있는 경우, 이들 할로겐원자는 서로 동일할 수도, 또는 서로 상이할 수도 있다. 예를 들어 플루오로메틸기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 요오드메틸기, 디플루오로메틸기, 디클로로메틸기, 트리플루오로메틸기, 클로로디플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 브로모디플루오로메틸기, 2-플루오로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-브로모에틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필기, 헵타플루오로프로필기, 2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸기, 1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸기, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸기, 노나플루오로부틸기 등을 구체예로서 들 수 있고, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb알콕시의 표기는, 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 상기 의미인 알킬-O-기를 나타내고, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, i-프로필옥시기, n-부틸옥시기, i-부틸옥시기, s-부틸옥시기, tert-부틸옥시기 등을 구체예로서 들 수 있으며, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb알킬티오의 표기는, 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 상기 의미인 알킬-S-기를 나타내고, 예를 들어 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, i-프로필티오기, n-부틸티오기, i-부틸티오기, s-부틸티오기, tert-부틸티오기 등을 구체예로서 들 수 있으며, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb알킬카르보닐의 표기는, 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 상기 의미인 알킬-C(O)-기를 나타내고, 예를 들어 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 발레릴기, 이소발레릴기, 2-메틸부타노일기, 피발로일기, 헥사노일기, 헵타노일기 등을 구체예로서 들 수 있으며, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb할로알킬카르보닐의 표기는, 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 상기 의미인 할로알킬-C(O)-기를 나타내고, 예를 들어 플루오로아세틸기, 클로로아세틸기, 디플루오로아세틸기, 디클로로아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 클로로디플루오로아세틸기, 브로모디플루오로아세틸기, 트리클로로아세틸기, 펜타플루오로프로피오닐기, 헵타플루오로부타노일기, 3-클로로-2,2-디메틸프로파노일기 등을 구체예로서 들 수 있으며, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb시클로알킬카르보닐의 표기는, 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 상기 의미인 시클로알킬-C(O)-기를 나타내고, 예를 들어 시클로프로필카르보닐기, 2-메틸시클로프로필카르보닐기, 시클로부틸카르보닐기 등을 구체예로서 들 수 있으며, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb할로시클로알킬카르보닐의 표기는, 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 상기 의미인 할로시클로알킬-C(O)-기를 나타내고, 예를 들어 2,2-디클로로시클로프로필카르보닐기, 2,2-디클로로-1-메틸시클로프로필카르보닐기 등을 구체예로서 들 수 있으며, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb알콕시카르보닐의 표기는, 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 상기 의미인 알킬-O-C(O)-기를 나타내고, 예를 들어 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로필옥시카르보닐기, i-프로필옥시카르보닐기, n-부톡시카르보닐기, i-부톡시카르보닐기, tert-부톡시카르보닐기 등을 구체예로서 들 수 있으며, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb할로알콕시카르보닐의 표기는, 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 상기 의미인 할로알킬-O-C(O)-기를 나타내고, 예를 들어 클로로메톡시카르보닐기, 2-클로로에톡시카르보닐기, 2,2-디플루오로에톡시카르보닐기, 2,2,2-트리플루오로에톡시카르보닐기, 2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐기 등을 구체예로서 들 수 있으며, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb알킬아미노카르보닐의 표기는, 수소원자의 일방이 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 상기 의미인 알킬기에 의해 치환된 카바모일기를 나타내고, 예를 들어 메틸카바모일기, 에틸카바모일기, n-프로필카바모일기, i-프로필카바모일기, n-부틸카바모일기, i-부틸카바모일기, s-부틸카바모일기, tert-부틸카바모일기 등을 구체예로서 들 수 있으며, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb할로알킬아미노카르보닐의 표기는, 수소원자의 일방이 탄소원자수 a~b개로 이루어진 상기 의미인 할로알킬기에 의해 치환된 카바모일기를 나타내고, 예를 들어 2-플루오로에틸카바모일기, 2-클로로에틸카바모일기, 2,2-디플루오로에틸카바모일기, 2,2,2-트리플루오로에틸카바모일기 등을 구체예로서 들 수 있으며, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 디(Ca~Cb알킬)아미노카르보닐의 표기는, 수소원자가 양방 모두, 각각 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있는 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 상기 의미인 알킬기에 의해 치환된 카바모일기를 나타내고, 예를 들어 N,N-디메틸카바모일기, N-에틸-N-메틸카바모일기, N,N-디에틸카바모일기, N,N-디(n-프로필)카바모일기, N,N-디(n-부틸)카바모일기 등을 구체예로서 들 수 있으며, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb알킬아미노설포닐의 표기는, 수소원자의 일방이 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 상기 의미인 알킬기에 의해 치환된 설파모일기를 나타내고, 예를 들어 메틸설파모일기, 에틸설파모일기, n-프로필설파모일기, i-프로필설파모일기, n-부틸설파모일기, i-부틸설파모일기, s-부틸설파모일기, tert-부틸설파모일기 등을 구체예로서 들 수 있으며, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 디(Ca~Cb알킬)아미노설포닐의 표기는, 수소원자가 양방 모두, 각각 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있는 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 상기 의미인 알킬기에 의해 치환된 설파모일기를 나타내고, 예를 들어 N,N-디메틸설파모일기, N-에틸-N-메틸설파모일기, N,N-디에틸설파모일기, N,N-디(n-프로필)설파모일기, N,N-디(n-부틸)설파모일기 등을 구체예로서 들 수 있으며, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 Ca~Cb알킬아미노의 표기는, 수소원자의 일방이 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 상기 의미인 알킬기에 의해 치환된 아미노기를 나타내고, 예를 들어 메틸아미노기, 에틸아미노기, n-프로필아미노기, i-프로필아미노기, n-부틸아미노기, i-부틸아미노기, tert-부틸아미노기 등을 구체예로서 들 수 있고, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 디(Ca~Cb알킬)아미노의 표기는, 수소원자가 양방 모두, 각각 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있는 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 상기 의미인 알킬기에 의해 치환된 아미노기를 나타내고, 예를 들어 디메틸아미노기, 에틸(메틸)아미노기, 디에틸아미노기, n-프로필(메틸)아미노기, i-프로필(메틸)아미노기, 디(n-프로필)아미노기, 디(n-부틸)아미노기 등을 구체예로서 들 수 있고, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 R6에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알킬, R35에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알킬 또는 R36에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알킬 등의 표기는, 임의의 R6, R27, R34, R35 또는 R36에 의해, 탄소원자에 결합한 수소원자가 임의로 치환된 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 상기 의미인 알킬기를 나타내고, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다. 이때, 각각의 (Ca~Cb)알킬기 상의 치환기 R6, R27, R34, R35 또는 R36이 2개 이상 존재할 때, 각각의 R6, R27, R34, R35 또는 R36은 서로 동일할 수도 상이할 수도 있다.
본 명세서에 있어서의 R6에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)시클로알킬 또는 R27에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)시클로알킬 등의 표기는, 임의의 R6 또는 R27에 의해, 탄소원자에 결합한 수소원자가 임의로 치환된 탄소원자수가 a~b개로 이루어진 상기 의미인 시클로알킬기를 나타내고, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다. 이때, 각각의 (Ca~Cb)시클로알킬기 상의 치환기 R6 또는 R27이 2개 이상 존재할 때, 각각의 R6 또는 R27은 서로 동일할 수도 상이할 수도 있으며, 또한 치환위치는 환구조부분일 수도, 측쇄부분일 수도, 혹은 이들 양방에 있을 수도 있다.
본 명세서에 있어서의 「R11은 R12와 하나가 되어 C2~C6알킬렌쇄를 형성함으로써, R11 및 R12가 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성할 수도 있음을 나타내고, 이때 이 알킬렌쇄는 O, S, S(O), S(O)2 또는 N(R33)을 1개 포함할 수도 있고, 또한 옥소기 또는 티옥소기에 의해 치환되어 있을 수도 있고」, 「R11a는 R12a와 하나가 되어 C2~C6알킬렌쇄를 형성함으로써, R11a 및 R12a가 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성할 수도 있음을 나타내고, 이때 이 알킬렌쇄는 O, S, S(O), S(O)2 또는 N(R33)을 1개 포함할 수도 있고, 또한 옥소기 또는 티옥소기에 의해 치환되어 있을 수도 있고」 및 「R21은 R22와 하나가 되어 C2~C6알킬렌쇄를 형성함으로써, R21 및 R22가 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성할 수도 있음을 나타내고, 이때 이 알킬렌쇄는 O, S, S(O), S(O)2 또는 N(R39)를 1개 포함할 수도 있고, 또한 옥소기 또는 티옥소기에 의해 치환되어 있을 수도 있고」의 표기의 구체예로는, 예를 들어 아지리딘, 아제티딘, 아제티딘-2-온, 피롤리딘, 피롤리딘-2-온, 옥사졸리딘, 옥사졸리딘-2-온, 옥사졸리딘-2-티온, 티아졸리딘, 티아졸리딘-2-온, 티아졸리딘-2-티온, 이미다졸리딘, 이미다졸리딘-2-온, 이미다졸리딘-2-티온, 피페리딘, 피페리딘-2-온, 피페리딘-2-티온, 2H-3,4,5,6-테트라하이드로-1,3-옥사진-2-온, 2H-3,4,5,6-테트라하이드로-1,3-옥사진-2-티온, 모르폴린, 2H-3,4,5,6-테트라하이드로-1,3-티아진-2-온, 2H-3,4,5,6-테트라하이드로-1,3-티아진-2-티온, 티오모르폴린, 티오모르폴린-1-옥사이드, 티오모르폴린-1,1-디옥사이드, 퍼하이드로피리미딘-2-온, 피페라진, 호모피페리딘, 호모피페리딘-2-온, 헵타메틸렌이민 등을 들 수 있고, 각각의 지정 원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 (Ca~Cb알콕시)Cd~Ce알킬 또는 (Ca~Cb알킬티오)Cd~Ce알킬 등의 표기는, 각각 상기 의미인 임의의 Ca~Cb알콕시기 또는 Ca~Cb알킬티오기에 의해, 탄소원자에 결합한 수소원자가 임의로 치환된 탄소원자수가 d~e개로 이루어진 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄화수소기를 나타내고, 각각의 지정 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에 있어서의 「5-6원 방향족 복소환」이란, 환을 구성하는 원자수가 5 내지 6개이고, 환을 구성하는 원자 중에 1 내지 5개의 헤테로원자(이 헤테로원자는, 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 의미한다.)를 함유하는 단환의 방향족 복소환인 것을 의미하고, 구체예로는, 예를 들어 피롤, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 테트라졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 퓨란, 티오펜, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 옥사디아졸, 티아디아졸 등을 들 수 있다.
또한, 이 「5-6원 방향족 복소환」이 C=N이중결합을 갖는 경우에는 그 질소원자는 N-옥사이드일 수도 있다.
본 명세서에 있어서의 「5-6원 헤테로아릴」이란, 상기 정의「5-6원 방향족 복소환」에서 임의의 위치의 수소원자를 1개 제거한 1가의 치환기를 의미한다. 한편, 이들의 결합위치는 특별히 한정되지 않고, 원하는 위치에서 결합하고 있을 수도 있다.
본 명세서에 있어서의 「3-7원 비방향족 복소환」이란,
1) 환을 구성하는 원자수가 3 내지 7개이고,
2) 환을 구성하는 원자 중에 1 내지 3개의 헤테로원자(이 헤테로원자는, 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 의미한다.)를 함유하고,
3) 환 중에 카르보닐기, 티오카르보닐기, 이중결합 또는 삼중결합을 포함하고 있을 수도 있고,
4) 환을 구성하는 원자 중에 황원자가 포함되는 경우, 그 황원자는 설피닐기 또는 설포닐기일 수도 있는,
단환의 비방향족성의 복소환을 의미하고, 구체예로는, 예를 들어 아제티딘, 피롤리딘, 피롤리디논, 옥사졸리딘, 이소옥사졸리딘, 티아졸리딘, 이소티아졸리딘, 피페라진, 피페라지논, 피페리딘, 피레리디논, 모르폴린, 티오모르폴린, 아제핀, 디아제핀, 옥세탄, 테트라하이드로퓨란, 1,3-디옥솔란, 테트라하이드로피란, 1,4-디옥산, 옥세판, 호모모르폴린 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서의 「3-7원 헤테로시크릴」이란, 상기 정의「3-7원 비방향족 복소환」에서 임의의 위치의 수소원자를 1개 제거한 1가의 치환기를 의미한다. 한편, 이들의 결합위치는 특별히 한정되지 않고, 원하는 위치에서 결합하고 있을 수도 있다.
본 명세서에 있어서의 「R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된 5-6원 헤테로아릴」이란, 「5-6원 헤테로아릴」의 환을 구성하는 탄소원자 상의 수소원자가, 존재하는 수소의 수의 범위에서 임의의 R28에 의해 탄소원자 상에서 임의로 치환된 「5-6원 헤테로아릴」을 나타내고, 이때, 「5-6원 헤테로아릴」의 환을 구성하는 원자에 질소가 존재하고, 또한 그 질소원자가 NH구조를 취할 수 있는 경우에는, 그 질소원자 상의 수소원자가, 존재하는 수소의 수의 범위에서 임의의 R28a에 의해 질소원자 상에서 임의로 치환될 수도 있는 「5-6원 헤테로아릴」을 나타낸다. 이때, 각각의 「5-6원 헤테로아릴」의 환을 구성하는 탄소원자 상의 치환기 R28 및 환을 구성하는 NH구조를 취할 수 있는 질소원자에 치환되는 치환기 R28a가 각각 독립적으로 2개 이상 존재할 때, 각각의 R28 및 R28a는 서로 동일할 수도 상이할 수도 있고, 나아가 2개의 R28이 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 R28은 하나가 되어 -CH=CH-CH=CH-를 형성함으로써, 각각의 R28이 결합하는 탄소원자와 함께 6원환을 형성할 수도 있다.
본 명세서에 있어서의 「R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된 3-7원 헤테로시크릴」이란, 「3-7원 헤테로시크릴」의 환을 구성하는 탄소원자 상의 수소원자가, 존재하는 수소의 수의 범위에서 임의의 R28에 의해 탄소원자 상에서 임의로 치환된 「3-7원 헤테로시크릴」을 나타내고, 이때, 「3-7원 헤테로시크릴」의 환을 구성하는 원자에 질소가 존재하고, 또한 그 질소원자가 NH구조를 취할 수 있는 경우에는, 그 질소원자 상의 수소원자가, 존재하는 수소의 수의 범위에서 임의의 R28a에 의해 질소원자 상에서 임의로 치환될 수도 있는 「3-7원 헤테로시크릴」을 나타낸다. 이때, 각각의 「3-7원 헤테로시크릴」의 환을 구성하는 탄소원자 상의 치환기 R28 및 환을 구성하는 NH구조를 취할 수 있는 질소원자에 치환되는 치환기 R28a가 각각 독립적으로 2개 이상 존재할 때, 각각의 R28 및 R28a는 서로 동일할 수도 상이할 수도 있고, 나아가 2개의 R28이 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 R28은 하나가 되어 -CH=CH-CH=CH-를 형성함으로써, 각각의 R28이 결합하는 탄소원자와 함께 6원환을 형성할 수도 있다.
다음에, 본 발명 화합물의 제조법을 이하에 설명한다.
제조법 A
식(1)로 표시되는 복소환 아미드 화합물은, 예를 들어, 식(2)로 표시되는 화합물과 식(3a)로 표시되는 화합물을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[화학식 9]
식(2)[식 중, Q 및 R3은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]로 표시되는 화합물 또는 그의 염과, 식(3a)[식 중, W 및 X는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]로 표시되는 화합물 또는 그의 염을 용매 중, 또는 무용매에서, 필요하다면 염기, 필요하다면 축합제, 필요하다면 촉매를 사용하고, 필요하다면 첨가물을 첨가하여 반응시킴으로써 식(1)[식 중, Q, R3, W 및 X는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]로 표시되는 본 발명 화합물을 제조할 수 있다.
본 반응에서는 식(2)로 표시되는 화합물 1당량에 대하여, 식(3a)로 표시되는 화합물은, 0.1 내지 100당량의 범위에서 이용할 수 있다.
용매를 이용하는 경우, 이용되는 용매로는, 반응에 불활성이면 되고, 예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 아세토니트릴, 디메틸설폭사이드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리논 등의 극성용매, 디에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산, 1,2-디메톡시에탄, 디페닐에테르 등의 에테르류, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화탄화수소류, n-펜탄, n-헥산 등의 지방족 탄화수소류를 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용할 수도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용할 수도 있다.
염기를 이용하는 경우, 이용되는 염기로는, 트리에틸아민, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘 등의 유기염기, 탄산칼륨, 탄산나트륨 등의 무기염기를 사용할 수 있고, 식(2)로 표시되는 화합물 1당량에 대하여 0.1 내지 50당량의 범위에서 이용할 수 있다.
축합제를 이용하는 경우, 이용되는 축합제로는, 1H-벤조트리아졸-1-일옥시트리스(디메틸아미노)포스포늄헥사플루오로포스페이트, N,N'-디시클로헥실카르보디이미드, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드염산염, 2-클로로-1-메틸피리디늄아이오다이드 등을 들 수 있고, 식(2)로 표시되는 화합물 1당량에 대하여, 0.1 내지 50당량의 범위에서 이용할 수 있다.
첨가물을 이용하는 경우, 이용되는 첨가물로는, 3H-[1,2,3]트리아졸로[4,5-b]피리딘-3-올, 1-하이드록시벤조트리아졸 등을 들 수 있고, 식(2)로 표시되는 화합물 1당량에 대하여, 0.1 내지 50당량의 범위에서 이용할 수 있다.
반응온도는, -78℃에서부터 반응혼합물의 환류온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응시간은, 반응기질의 농도, 반응온도에 따라 변하는데, 통상 5분 내지 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
식(2)로 표시되는 화합물 중 어떠한 것은 공지 화합물이고, 일부는 시판품으로서 입수할 수 있다.
식(3a)로 표시되는 화합물 중 어떠한 것은 공지 화합물이고, 문헌 기재의 공지의 방법에 준한 방법에 의해 합성할 수 있다. 문헌 기재의 공지의 방법이란, 예를 들어, 국제공개 제2008/006540호에 기재된 방법을 들 수 있다.
제조법 B
식(1)로 표시되는 복소환 아미드 화합물은, 예를 들어, 식(2)로 표시되는 화합물과 식(3b)로 표시되는 화합물을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[화학식 10]
식(2)[식 중, Q 및 R3은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]로 표시되는 화합물 또는 그의 염과, 식(3b)[식 중, W 및 X는 상기와 동일한 의미를 나타내고, Xa는 할로겐원자 등의 탈리기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물 또는 그의 염을 용매 중, 또는 무용매에서, 필요하다면 염기를 사용하여 반응시킴으로써 식(1)[식 중, Q, R3, W 및 X는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]로 표시되는 본 발명 화합물을 제조할 수 있다.
본 반응에서는 식(2)로 표시되는 화합물 1당량에 대하여, 식(3b)로 표시되는 화합물은, 0.1 내지 100당량의 범위에서 이용할 수 있다.
용매를 이용하는 경우, 이용되는 용매로는, 반응에 불활성이면 되고, 예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 아세토니트릴, 디메틸설폭사이드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리논 등의 극성용매, 디에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산, 1,2-디메톡시에탄, 디페닐에테르 등의 에테르류, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화탄화수소류, n-펜탄, n-헥산 등의 지방족 탄화수소류를 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용할 수도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용할 수도 있다.
염기를 이용하는 경우, 이용되는 염기로는, 트리에틸아민, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘 등의 유기염기, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄산수소칼륨, 탄산수소나트륨, 수소화나트륨 등의 무기염기를 사용할 수 있고, 식(2)로 표시되는 화합물 1당량에 대하여 0.1 내지 50당량의 범위에서 이용할 수 있다. 이들 염기는 단독으로 이용할 수도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용할 수도 있다.
반응온도는, -78℃에서부터 반응혼합물의 환류온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응시간은, 반응기질의 농도, 반응온도에 따라 변하는데, 통상 5분 내지 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
제조법 C
식(1-2)[식 중, W, Q 및 R3은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]로 표시되는 본 발명 화합물은, 예를 들어, 식(1-1)[식 중, W, Q 및 R3은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]로 표시되는 본 발명 화합물과 오황화이인, 오황화이인-HMDO(헥사메틸디실록산), Lawesson 시약(Lawesson’s Reagent; 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3,2,4-디티아디포스페탄-2,4-디설파이드) 등의 황화제를 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[화학식 11]
본 반응에서 이용하는 황화제는, 식(1-1)로 표시되는 화합물 1당량에 대하여 0.5~50당량의 범위에서 이용할 수 있다.
필요하다면, 탄산칼륨, 트리에틸아민, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘 등의 염기를 사용할 수 있다.
본 반응은, 무용매에서도 실시할 수 있으나, 용매를 이용할 수도 있다. 예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 아세토니트릴, 디메틸설폭사이드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리논, 물 등의 극성용매, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 2-프로판올, 에틸렌글리콜 등의 알코올류, 디에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 디페닐에테르 등의 에테르류, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화탄화수소류, 펜탄, n-헥산 등의 지방족 탄화수소류를 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용할 수도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용할 수도 있다.
반응온도는, -60℃에서부터 반응혼합물의 환류온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응시간은, 반응기질의 농도, 반응온도에 따라 변하는데, 통상 5분 내지 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
제조법 A~제조법 C에 있어서, 반응종료 후의 반응혼합물은, 직접 농축, 또는 유기용매에 용해하고, 수세 후 농축, 또는 빙수에 투입, 유기용매 추출 후 농축과 같은 통상의 후처리를 행하여, 본 발명 화합물을 얻을 수 있다. 또한, 정제의 필요가 생겼을 때에는, 재결정, 컬럼 크로마토그래프, 박층 크로마토그래프, 액체 크로마토그래프 분취 등 임의의 정제방법에 의해 분리, 정제할 수 있다.
식(3b)로 표시되는 화합물 중 어떠한 것은, 이하에 나타내는 반응식 1에 의해 합성할 수 있다.
제조법 D
식(1-1)로 표시되는 복소환 아미드 화합물은, 예를 들어, 식(1-3)[식 중, W 및 Q는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]으로 표시되는 화합물과 식(4)[식 중, R3은 상기와 동일한 의미를 나타내고, J는 할로겐원자, -OH, -OSO2Me, -OSO2CF3 등의 탈리기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[화학식 12]
본 반응은, 식(1-3)으로 표시되는 화합물 1당량에 대하여, 식(4)로 표시되는 화합물을, 0.5~50당량의 범위에서 이용할 수 있다. 필요하다면 염산, 황산, p-톨루엔설폰산 등의 산, 탄산칼륨, 트리에틸아민, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘, 수소화나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 염기를, 또는, 디에틸아조디카르복실레이트 및 트리페닐포스핀 등을 사용하는 광연(光延)반응(Mitsunobu reaction)을 사용할 수 있다.
본 반응은, 무용매에서도 실시할 수 있으나, 용매를 이용할 수도 있다. 예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 아세토니트릴, 디메틸설폭사이드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리논, 물 등의 극성용매, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 2-프로판올, 에틸렌글리콜 등의 알코올류, 디에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 디페닐에테르 등의 에테르류, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화탄화수소류, 펜탄, n-헥산 등의 지방족 탄화수소류를 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용할 수도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용할 수도 있다.
반응온도는, -60℃에서부터 반응혼합물의 환류온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응시간은, 반응기질의 농도, 반응온도에 따라 변하는데, 통상 5분 내지 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
식(4)로 표시되는 화합물 중 어떠한 것은 공지 화합물이고, 일부는 시판품으로서 입수할 수 있다. 또한, 그 이외의 것도 문헌 기재의 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있다.
반응식 1
식(3b)로 표시되는 화합물은, 예를 들어, 식(3a)로 표시되는 화합물과 할로겐화제를 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[화학식 13]
식(3a)[식 중, W 및 X는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]로 표시되는 화합물 또는 그의 염과, 할로겐화제를 용매 중, 또는 무용매에서, 필요하다면 염기를 사용하여 반응시킴으로써 식(3b)[식 중, W, X 및 Xa는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
할로겐화제로는, 예를 들어 염화티오닐, 염화옥살릴, 염화포스포릴 등을 들 수 있다. 할로겐화제의 당량으로는, 식(3a)로 표시되는 화합물 1당량에 대하여, 0.1 내지 100당량의 범위에서 이용할 수 있다.
용매를 이용하는 경우, 이용되는 용매로는, 반응에 불활성이면 되고, 예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 아세토니트릴, 디메틸설폭사이드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리논 등의 극성용매, 디에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥산, 1,2-디메톡시에탄, 디페닐에테르 등의 에테르류, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화탄화수소류, n-펜탄, n-헥산 등의 지방족 탄화수소류를 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용할 수도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용할 수도 있다.
염기를 이용하는 경우, 이용되는 염기로는, 트리에틸아민, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘 등의 유기염기, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄산수소칼륨, 탄산수소나트륨, 수소화나트륨 등의 무기염기를 사용할 수 있고, 식(3a)로 표시되는 화합물 1당량에 대하여 0.1 내지 50당량의 범위에서 이용할 수 있다. 이들 염기는 단독으로 이용할 수도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용할 수도 있다.
반응온도는, -78℃에서부터 반응혼합물의 환류온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응시간은, 반응기질의 농도, 반응온도에 따라 변하는데, 통상 5분 내지 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
반응종료 후, 통상의 후처리를 행함으로써 제조법 B의 원료화합물이 되는 제조중간체를 얻을 수 있다.
또한, 이 방법에 의해 제조된 제조중간체는, 단리·정제하지 않고, 그대로 다음 공정의 반응에 이용할 수도 있다.
본 발명에 포함되는 활성 화합물로는, 구체적으로 예를 들어 제1표 내지 제3표에 나타내는 화합물을 들 수 있다. 단, 제1표 내지 제3표의 화합물은 예시를 위한 것으로, 본 발명은 이것들로 한정되는 것은 아니다. 한편, 표 중, Me라 기재되는 치환기는 메틸기를 나타내고, 이하, Et라는 기재는 에틸기를 나타내고, n-Pr 및 Pr-n은 노말프로필기를, i-Pr 및 Pr-i는 이소프로필기를, c-Pr 및 Pr-c는 시클로프로필기를, n-Bu 및 Bu-n은 노말부틸기를, s-Bu 및 Bu-s는 세컨더리부틸기를, i-Bu 및 Bu-i는 이소부틸기를, t-Bu 및 Bu-t는 터셔리부틸기를, c-Bu 및 Bu-c는 시클로부틸기를, n-Pen 및 Pen-n은 노말펜틸기를, i-Pen 및 Pen-i는 이소펜틸기를, s-Pen 및 Pen-s는 세컨더리펜틸기를, t-Pen 및 Pen-t는 터셔리펜틸기를, c-Pen 및 Pen-c는 시클로펜틸기를, 3-Pen은 -CH(Et)2기를, n-Hex 및 Hex-n은 노말헥실기를, c-Hex 및 Hex-c는 시클로헥실기를, Ph는 페닐기를 각각 나타낸다.
표 중, D-3, D-3a, D-4, D-4a, D-4b, D-8, D-8a, D-8b, D-8c, D-8d, D-8e, D-8f, D-8g, D-8h, D-9, D-9a, D-9b, D-9c, D-9d, D-9e, D-9f, D-9g, D-9h, D-9i, D-9j, D-9k, D-9m, D-10a, D-11, D-12, D-13a, D-14, D-15, D-16, D-16a, D-16b, D-16c, D-16d, D-16e, D-16f, D-16g, D-16h, D-16i, D-16j, D-16k, D-16m, D-16n, D-16p, D-17, D-17a, D-17b, D-18, D-19, D-21, D-24a, D-24b, D-24c, D-24d, D-24e 및 D-24f로 나타나는 구조는 하기의 구조를 나타낸다.
[화학식 14]
[화학식 15]
〔제1표〕
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
[화학식 25]
[화학식 26]
[화학식 27]
[화학식 28]
[화학식 29]
[화학식 30]
[화학식 31]
[화학식 32]
[표 1]
[표 2]
[표 3]
[표 4]
[표 5]
[표 6]
[표 7]
[표 8]
[표 9]
[표 10]
[표 11]
[표 12]
〔제2표〕
[화학식 33]
[화학식 34]
[화학식 35]
[화학식 36]
[화학식 37]
[화학식 38]
[화학식 39]
[화학식 40]
[표 13]
[표 14]
[표 15]
[표 16]
[표 17]
[표 18]
[표 19]
[표 20]
[표 21]
[표 22]
[표 23]
〔제3표〕
[화학식 41]
[화학식 42]
[표 24]
[표 25]
[표 26]
본 발명 화합물은 수전용 제초제로서, 담수하의 토양처리 및 경엽처리의 어떠한 처리방법에 있어서도 사용할 수 있다. 수전잡초로는, 예를 들어, 가래(Potamogeton distinctus) 등으로 대표되는 가래과(Potamogetonaceae)잡초, 질경이택사(Alisma canaliculatum), 올미(Sagittaria pygmaea) 및 택사(Sagittaria trifolia) 등으로 대표되는 택사과(Alismataceae)잡초, 드렁새(Leptochloa chinensis), 돌피(Echinochloa crus-galli), 강피(Echinochloa oryzicola), 가도(Homalocenchrus japonocus) 및 털물참새피(Paspalum distichum) 등으로 대표되는 벼과(Gramineae)잡초, 올방개(Eleocharis kuroguwai), 올챙이고랭이(Scirpus juncoides), 물고랭이(Scirpus nipponicus), 너도방동사니(Cyperus serotinus), 알방동사니(Cyperus difformis) 및 병아리방동사니(Cyperus hakonensis) 등으로 대표되는 사초과(Cyperaceae)잡초, 개구리밥(Spirodela polyrhiza) 및 좀개구리밥(Lemna paucicostata) 등으로 대표되는 개구리밥과(Lemnaceae)잡초, 사마귀풀(Murdannia keisak) 등으로 대표되는 닭의장풀과(Commelinaceae)잡초, 물옥잠(Monochoria korsakowii) 및 물달개비(Monochoria vaginalis) 등으로 대표되는 물옥잠과(Pontederiaceae)잡초, 물별(Elatine triandra) 등으로 대표되는 물별과(Elatinaceae)잡초, 좀부처꽃(Ammannia multiflora) 및 마디꽃(Rotala indica) 등으로 대표되는 부처꽃과(Lythraceae)잡초, 여뀌바늘(Lidwigia epilobioides) 등으로 대표되는 바늘꽃과(Oenotheraceae)잡초, 등에풀(Dopatrium junceum), 큰고추풀(Gratiola japonica), 구와말(Limnophila sessilifolia), 밭뚝외풀(Lindernia pyxidaria) 및 미국외풀(Lindernia dubia) 등으로 대표되는 현삼과(Scrophulariaceae)잡초, 자귀풀(Aeschynomene indica) 등으로 대표되는 콩과(Leguminosae)잡초, 그리고 미국가막사리(Bidens frondosa) 및 가막사리(Bidens tripartita) 등으로 대표되는 국화과(Compositae)잡초 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명 화합물은, 전지 및 과수원용 제초제로서, 토양처리, 토양혼화처리 및 경엽처리의 어떠한 처리방법에 있어서도 사용할 수 있다. 전지잡초로는, 예를 들어, 까마중(Solanum nigrum) 및 독말풀(Datura stramonium) 등으로 대표되는 가짓과(Solanaceae)잡초, 미국쥐손이(Granium carolinianum) 등으로 대표되는 쥐손이풀과(Geraniaceae)잡초, 어저귀(Abutilon theophrasti) 및 공단풀(Sida spinosa) 등으로 대표되는 아욱과(Malvaceae)잡초, 둥근잎나팔꽃(Ipomoea purpurea) 등의 나팔꽃류(Ipomoea spps.) 및 메꽃류(Calystegia spps.) 등으로 대표되는 메꽃과(Convolvulaceae)잡초, 개비름(Amaranthus lividus) 및 털비름(Amaranthus retroflexus) 등으로 대표되는 비름과(Amaranthaceae)잡초, 도꼬마리(xanthium pensylvanicum), 돼지풀(Ambrosia artemisiaefolia), 해바라기(Helianthus annuus), 털별꽃아재비(Galinsoga ciliata), 엉컹퀴(Cirsium arvense), 개쑥갓(Senecio vulgaris) 및 개망초(Erigeron annus) 등으로 대표되는 국화과(Compositae)잡초, 개갓냉이(Rorippa indica), 들갓(Sinapis arvensis) 및 냉이(Capsella Bursapastoris) 등으로 대표되는 겨자과(Cruciferae)잡초, 개여뀌(Polygonum Blumei) 및 덩굴메밀(Polygonum convolvulus) 등으로 대표되는 마디풀과(Polygonaceae)잡초, 쇠비름(Portulaca oleracea) 등으로 대표되는 쇠비름과(Portulacaceae)잡초, 명아주(Chenopodium album), 좀명아주(Chenopodium ficifolium) 및 대싸리(Kochia scoparia) 등으로 대표되는 명아주과(Chenopodiaceae)잡초, 별꽃(Stellaria media) 등으로 대표되는 석죽과(Caryophyllaceae)잡초, 큰개불알풀(Veronica persica) 등으로 대표되는 현삼과(Scrophulariaceae)잡초, 닭의장풀(Commelina communis) 등으로 대표되는 닭의장풀과(Commelinaceae)잡초, 광대나물(Lamium amplexicaule) 및 자주광대나물(Lamium purpureum) 등으로 대표되는 꿀풀과(Labiatae)잡초, 애기땅빈대(Euphorbia supina) 및 큰땅빈대(Euphorbia maculata) 등으로 대표되는 대극과(Euphorbiaceae)잡초, 갈퀴덩굴(Galium spurium) 및 꼭두서니(Rubia akane) 등으로 대표되는 꼭두서니과(Rubiaceae)잡초, 제비꽃(Viola mandshurica) 등으로 대표되는 제비꽃과(Violaceae)잡초 그리고 세스바니아 엑살타타(Sesbania exaltata) 및 결명자꽃(Cassia obtusifolia) 등으로 대표되는 콩과(Leguminosae)잡초, 괭이밥(Oxsalis courniculata)으로 대표되는 괭이밥과(Oxsaldaseae) 등의 광엽잡초(Broad-leaved weeds). 야생수수(Sorgham bicolor), 미국개기장(Panicum dichotomiflorum), 무망시리아수수새(Sorghum halepense), 돌피(Echinochloa crus-galli var. crus-galli), 일년생돌피(Echinochloa crus-galli var. praticola), 재배피(Echinochloa utilis), 바랭이(Digitaria ciliaris), 메귀리(Avena fatua), 쥐꼬리뚝새풀(Alopecurus myosuroides), 왕바랭이(Eleusine indica), 강아지풀(Setaria viridis), 가을강아지풀(Setaria faberi) 및 뚝새풀(Alopecurus aegualis) 등으로 대표되는 벼과잡초(Graminaceous weeds) 그리고 향부자(Cyperus rotundus, Cyperus esculentus) 등으로 대표되는 사초과잡초(Cyperaceous weeds) 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명 화합물은, 수전, 전지 및 과수원 등의 농원예 분야 이외에 잔디밭, 운동장, 공지, 도로변, 및 선로단 등 비농경지에 있어서, 토양처리, 토양혼화처리 및 경엽처리의 어떠한 처리방법에 있어서도 사용할 수 있다. 그 잡초로는, 전지 및 과수원용 잡초에서 언급한 것에 더하여, 새포아풀(Poa annua), 서양민들레(Taraxacum officinale), 큰망초(Conyza sumatrensis), 황새냉이(Cardamine flexuosa), 토끼풀(Trifolium repens), 피막이풀(Hydrocotyle sibthorpioides), 질경이(Plantago asiatica), 파대가리(Cyperus brevifolius, Kyllinga brevifolia), 쇠뜨기(Equisetum arvense) 등을 들 수 있다.
본 발명 화합물을 제초제로서 시용하는데 있어서는, 통상 적당한 고체 담체 또는 액체 담체와 혼합하고, 추가로 필요에 따라 계면활성제, 침투제, 전착제, 증점제, 동결방지제, 결합제, 고결방지제, 붕괴제 및 분해방지제 등을 첨가하여, 수화제, 유제, 플로에이블(flowable; 유동성)제, 드라이플로에이블제, 액제, 분제, 입제 또는 겔제 등 임의의 제형의 제제로 실용에 제공할 수 있다. 또한, 생력화 및 안전성 향상의 관점으로부터, 상기 임의의 제형의 제제를 수용성 포장체에 봉입하여 제공할 수도 있다.
고체 담체로는, 예를 들어 석영, 카올리나이트, 파이로필라이트, 세리사이트, 탈크, 벤토나이트, 산성백토, 아타펄자이트, 제올라이트 및 규조토 등의 천연광물질류, 탄산칼슘, 황산암모늄, 황산나트륨 및 염화칼륨 등의 무기염류, 합성규산 그리고 합성규산염을 들 수 있다.
액체 담체로는, 예를 들어 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 및 이소프로판올 등의 알코올류, 자일렌, 알킬벤젠 및 알킬나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 부틸셀로솔브 등의 에테르류, 시클로헥사논 등의 케톤류, γ-부티로락톤 등의 에스테르류, N-메틸피롤리돈, N-옥틸피롤리돈 등의 산아미드류, 대두유, 채종유, 면실유 및 피마자유 등의 식물유 그리고 물을 들 수 있다.
이들 고체 및 액체 담체는, 단독으로 이용할 수도 2종 이상을 병용할 수도 있다.
계면활성제로는, 예를 들어 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록코폴리머, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 솔비탄지방산에스테르 및 폴리옥시에틸렌솔비탄지방산에스테르 등의 비이온성 계면활성제, 알킬황산염, 알킬벤젠설폰산염, 리그닌설폰산염, 알킬설포석신산염, 나프탈렌설폰산염, 알킬나프탈렌설폰산염, 나프탈렌설폰산의 포르말린축합물의 염, 알킬나프탈렌설폰산의 포르말린축합물의 염, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르황산 및 인산염, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르황산 및 인산염, 폴리카르본산염 및 폴리스티렌설폰산염 등의 음이온성 계면활성제, 알킬아민염 및 알킬4급암모늄염 등의 양이온성 계면활성제 그리고 아미노산형 및 베타인형 등의 양성 계면활성제를 들 수 있다.
이들 계면활성제의 함유량은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 본 발명의 제제 100중량부에 대하여, 통상 0.05 내지 20중량부의 범위가 바람직하다. 또한, 이들 계면활성제는, 단독으로 이용할 수도 2종 이상을 병용할 수도 있다.
본 발명 화합물은 필요에 따라 제제 또는 산포시에 다른 종류의 제초제, 각종 살충제, 살균제, 식물생장조절제 또는 공력제 등과 혼합시용할 수도 있다.
특히, 다른 제초제와 혼합시용함으로써, 시용약량의 감소에 따른 저비용화, 혼합약제의 상승작용에 따른 살초 스펙트럼의 확대나, 더 높은 살초효과를 기대할 수 있다. 이때, 동시에 복수의 공지제초제와의 조합도 가능하다.
본 발명 화합물과 혼합사용되는데 바람직한 제초제로는, 예를 들어, 아세토클로르(acetochlor/일반명), 아시플루오르펜(acifluorfen/일반명), 아클로니펜(aclonifen/일반명), 알라클로르(alachlor/일반명), 알록시딤(alloxydim/일반명), 알록시딤나트륨(alloxydim-sodium/일반명), 아메트린(ametryn/일반명), 아미카르바존(amicarbazone/일반명), 아미도설푸론(amidosulfuron/일반명), 아미노시클로피라클로르(aminocyclopirachlor/일반명), 아미노시클로피라클로르의 염 및 에스테르(aminocyclopirachlor-salts and esters), 아미노피랄리드(aminopyralid/일반명), 아미노피랄리드의 염 및 에스테르(aminopyralid-salts and esters), 아미프로포스메틸(amiprophos-methyl/일반명), 아미트롤(amitrol/일반명), 아닐로포스(anilofos/일반명), 아슐람(asulam/일반명), 아트라진(atrazine/일반명), 아자페니딘(azafenidin/일반명), 아짐설퓨론(azimsulfuron/일반명), 베플루부타미드(beflubutamid/일반명), 베나졸린에틸(benazolin-ethyl/일반명), 벤카바존(bencarbazone/일반명), 벤플루랄린(benfluralin, benefin/일반명), 벤퓨레세이트(benfuresate/일반명), 벤설푸론메틸(bensulfuron-methyl/일반명), 벤술리드(bensulide/일반명), 벤타존(bentazone/일반명), 벤타존나트륨(bentazone-sodium/일반명), 벤타존의 염(bentazone-salts), 벤티카브(benthiocarb/일반명), 벤즈펜디존(benzfendizone/일반명), 벤조비시클론(benzobicyclon/일반명), 벤조페나프(benzofenap/일반명), 비알라포스(bialaphos/일반명), 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옥시플루오르펜(oxyfluorfen/일반명), 파라쿼트(paraquat/일반명), 펠라르곤산(pelargonicacid/일반명), 펜디메탈린(pendimethalin/일반명), 페녹술람(penoxsulam/일반명), 펜타노클로르(pentanochlor/일반명), 펜톡사존(pentoxazone/일반명), 페톡사미드(pethoxamid/일반명), 펜메디팜에틸(phenmedipham-ethyl/일반명), 피클로람(picloram/일반명), 피클로람의 염 및 에스테르(picloram-salts and esters), 피콜리나펜(picolinafen/일반명), 피녹사덴(pinoxaden/일반명), 피페로포스(piperophos/일반명), 프레틸라클로르(pretilachlor/일반명), 프리미설푸론메틸(primisulfuron-methyl/일반명), 프로디아민(prodiamine/일반명), 프로플루아졸(profluazol/일반명), 프로폭시딤(profoxydim/일반명), 프로메톤(prometon/일반명), 프로메트린(prometryn/일반명), 프로파클로르(propachlor/일반명), 프로파길(propanil/일반명), 프로파퀴자포프(propaquizafop/일반명), 프로파진(propazin/일반명), 프로팜(propham/일반명), 프로피소클로르(propisochlor/일반명), 프로폭시카바존나트륨(propoxycarbazone-sodium/일반명), 프로피리설푸론(propyrisulfuron/일반명), 프로피자마이드(propyzamide/일반명), 프로설포카브(prosulfocarb/일반명), 프로설푸론(prosulfuron/일반명), 피라클로닐(pyraclonil/일반명), 피라플루펜에틸(pyraflufen-ethyl/일반명), 피라술포톨(pyrasulfotole/일반명), 피라졸리네이트(pyrazolynate/일반명), 피라조설푸론(pyrazosulfuron/일반명), 피라조설푸론에틸(pyrazosulfuron-ethyl/일반명), 피라족시펜(pyrazoxyfen/일반명), 피리벤족심(pyribenzoxim/일반명), 피리부티카브(pyributicarb/일반명), 피리다폴(pyridafol/일반명), 피리데이트(pyridate/일반명), 피리프탈리드(pyriftalid/일반명), 피리미노바크메틸(pyriminobac-methyl/일반명), 피리미설판(pyrimisulfan/일반명), 피리티오바크나트륨(pyrithiobac-sodium/일반명), 피록사설폰(pyroxasulfone/일반명), 피록사술람(pyroxsulam/일반명), 퀸클로락(quinclorac/일반명), 퀸메라크(quinmerac/일반명), 퀴노클라민(quinoclamine/일반명), 퀴잘로포프(quizalofop/일반명), 퀴잘로포프에틸(quizalofop-ethyl/일반명), 퀴잘로포프테프릴(quizalofop-tefuryl/일반명), P퀴잘로포프(quizalofop-P/일반명), P퀴잘로포프에틸(quizalofop-P-ethyl/일반명), P퀴잘로포프테프릴(quizalofop-P-tefuryl/일반명), 림설푸론(rimsulfuron/일반명), 사플루페나실(saflufenacil/일반명), 세톡시딤(sethoxydim/일반명), 시두론(siduron/일반명), 시마진(simazine/일반명), 시메트린(simetryn/일반명), SL-261(시험명), 술코트리온(sulcotrione/일반명), 설펜트라존(sulfentrazone/일반명), 설포메투론메틸(sulfometuron-methyl/일반명), 설포설푸론(sulfosulfuron/일반명), TCBA(2,3,6-TBA/일반명), TCBA의 염 및 에스테르(2,3,6-TBA-salts and esters), TCTP(chlorthal-dimethyl,tetorachlorothiophene/일반명), 테부탐(tebutam/일반명), 테부티우론(tebuthiuron/일반명), 테프릴트리온(tefuryltrione/일반명), 템보트리온(tembotrione/일반명), 테프랄록시딤(tepraloxydim/일반명), 테르바실(terbacil/일반명), 테르부메톤(terbumeton/일반명), 테르부틸라진(terbuthylazine/일반명), 테르부트린(terbutryn/일반명), 테트라피온(tetrapion/flupropanate/일반명), 테닐클로르(thenylchlor/일반명), 티아자플루론(thiazafluron/일반명), 티아조피르(thiazopyr/일반명), 티디아지민(thidiazimin/일반명), 티디아주론(thidiazuron/일반명), 티엔카바존메틸(thiencarbazone-methyl/일반명), 티펜설푸론메틸(thifensulfuron-methyl/일반명), 톨피랄레이트(tolpyralate/일반명), 토프라메존(topramezon/일반명), 트랄콕시딤(tralkoxydim/일반명), 트리아파몬(triafamone/일반명), 트리알레이트(triallate/일반명), 트리아설푸론(triasulfuron/일반명), 트리아지플람(triaziflam/일반명), 트리베누론메틸(tribenuron-methyl/일반명), 트리클로피르(triclopyr/일반명), 트리클로피르의 염 및 에스테르(triclopyr-salts and esters), 트리디팬(tridiphane/일반명), 트리에타진(trietazine/일반명), 트리플루딤옥사딘(trifludimoxadin/일반명), 트리플로옥시설푸론(trifloxysulfuron/일반명), 트리플루랄린(trifluralin/일반명), 트리플루설푸론메틸(triflusulfuron-methyl/일반명), 트리토설푸론(tritosulfuron/일반명), 2,4-PA(일반명), 2,4-PA의 염 및 에스테르(2,4-PA-salts and esters), 2,4-DB(일반명), 2,4-DB의 염 및 에스테르(2,4-DB-salts and esters) 등을 들 수 있다. 이들 성분은 단독으로 또한 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있고, 혼합하는 경우의 비도 자유롭게 선택할 수 있다.
옥시플루오르펜(oxyfluorfen/일반명), 파라쿼트(paraquat/일반명), 펠라르곤산(pelargonicacid/일반명), 펜디메탈린(pendimethalin/일반명), 페녹술람(penoxsulam/일반명), 펜타노클로르(pentanochlor/일반명), 펜톡사존(pentoxazone/일반명), 페톡사미드(pethoxamid/일반명), 펜메디팜에틸(phenmedipham-ethyl/일반명), 피클로람(picloram/일반명), 피클로람의 염 및 에스테르(picloram-salts and esters), 피콜리나펜(picolinafen/일반명), 피녹사덴(pinoxaden/일반명), 피페로포스(piperophos/일반명), 프레틸라클로르(pretilachlor/일반명), 프리미설푸론메틸(primisulfuron-methyl/일반명), 프로디아민(prodiamine/일반명), 프로플루아졸(profluazol/일반명), 프로폭시딤(profoxydim/일반명), 프로메톤(prometon/일반명), 프로메트린(prometryn/일반명), 프로파클로르(propachlor/일반명), 프로파길(propanil/일반명), 프로파퀴자포프(propaquizafop/일반명), 프로파진(propazin/일반명), 프로팜(propham/일반명), 프로피소클로르(propisochlor/일반명), 프로폭시카바존나트륨(propoxycarbazone-sodium/일반명), 프로피리설푸론(propyrisulfuron/일반명), 프로피자마이드(propyzamide/일반명), 프로설포카브(prosulfocarb/일반명), 프로설푸론(prosulfuron/일반명), 피라클로닐(pyraclonil/일반명), 피라플루펜에틸(pyraflufen-ethyl/일반명), 피라술포톨(pyrasulfotole/일반명), 피라졸리네이트(pyrazolynate/일반명), 피라조설푸론(pyrazosulfuron/일반명), 피라조설푸론에틸(pyrazosulfuron-ethyl/일반명), 피라족시펜(pyrazoxyfen/일반명), 피리벤족심(pyribenzoxim/일반명), 피리부티카브(pyributicarb/일반명), 피리다폴(pyridafol/일반명), 피리데이트(pyridate/일반명), 피리프탈리드(pyriftalid/일반명), 피리미노바크메틸(pyriminobac-methyl/일반명), 피리미설판(pyrimisulfan/일반명), 피리티오바크나트륨(pyrithiobac-sodium/일반명), 피록사설폰(pyroxasulfone/일반명), 피록사술람(pyroxsulam/일반명), 퀸클로락(quinclorac/일반명), 퀸메라크(quinmerac/일반명), 퀴노클라민(quinoclamine/일반명), 퀴잘로포프(quizalofop/일반명), 퀴잘로포프에틸(quizalofop-ethyl/일반명), 퀴잘로포프테프릴(quizalofop-tefuryl/일반명), P퀴잘로포프(quizalofop-P/일반명), P퀴잘로포프에틸(quizalofop-P-ethyl/일반명), P퀴잘로포프테프릴(quizalofop-P-tefuryl/일반명), 림설푸론(rimsulfuron/일반명), 사플루페나실(saflufenacil/일반명), 세톡시딤(sethoxydim/일반명), 시두론(siduron/일반명), 시마진(simazine/일반명), 시메트린(simetryn/일반명), SL-261(시험명), 술코트리온(sulcotrione/일반명), 설펜트라존(sulfentrazone/일반명), 설포메투론메틸(sulfometuron-methyl/일반명), 설포설푸론(sulfosulfuron/일반명), TCBA(2,3,6-TBA/일반명), TCBA의 염 및 에스테르(2,3,6-TBA-salts and esters), TCTP(chlorthal-dimethyl,tetorachlorothiophene/일반명), 테부탐(tebutam/일반명), 테부티우론(tebuthiuron/일반명), 테프릴트리온(tefuryltrione/일반명), 템보트리온(tembotrione/일반명), 테프랄록시딤(tepraloxydim/일반명), 테르바실(terbacil/일반명), 테르부메톤(terbumeton/일반명), 테르부틸라진(terbuthylazine/일반명), 테르부트린(terbutryn/일반명), 테트라피온(tetrapion/flupropanate/일반명), 테닐클로르(thenylchlor/일반명), 티아자플루론(thiazafluron/일반명), 티아조피르(thiazopyr/일반명), 티디아지민(thidiazimin/일반명), 티디아주론(thidiazuron/일반명), 티엔카바존메틸(thiencarbazone-methyl/일반명), 티펜설푸론메틸(thifensulfuron-methyl/일반명), 톨피랄레이트(tolpyralate/일반명), 토프라메존(topramezon/일반명), 트랄콕시딤(tralkoxydim/일반명), 트리아파몬(triafamone/일반명), 트리알레이트(triallate/일반명), 트리아설푸론(triasulfuron/일반명), 트리아지플람(triaziflam/일반명), 트리베누론메틸(tribenuron-methyl/일반명), 트리클로피르(triclopyr/일반명), 트리클로피르의 염 및 에스테르(triclopyr-salts and esters), 트리디팬(tridiphane/일반명), 트리에타진(trietazine/일반명), 트리플루딤옥사딘(trifludimoxadin/일반명), 트리플로옥시설푸론(trifloxysulfuron/일반명), 트리플루랄린(trifluralin/일반명), 트리플루설푸론메틸(triflusulfuron-methyl/일반명), 트리토설푸론(tritosulfuron/일반명), 2,4-PA(일반명), 2,4-PA의 염 및 에스테르(2,4-PA-salts and esters), 2,4-DB(일반명), 2,4-DB의 염 및 에스테르(2,4-DB-salts and esters) 등을 들 수 있다. 이들 성분은 단독으로 또한 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있고, 혼합하는 경우의 비도 자유롭게 선택할 수 있다.
약해경감제(약으로 인한 피해 경감제)로는, 예를 들어, AD-67, 베녹사코어(benoxacor/일반명), 클로퀸토셋멕실(cloquintocet-mexyl/일반명), 시오메리닐(cyomerinil/일반명), 디클로르미드(dichlormid/일반명), 디시클로논(dicyclonone/일반명), 시프로설파미드(cyprosulfamide/일반명), 디에토레이트(diethorate/일반명), DKA-24, 딤론(dymron/일반명), 펜클로라졸에틸(fenclorazole-ethyl/일반명), 펜클로림(fenclorim/일반명), 헥심(HEXIM/일반명), 플루라졸(flurazole/일반명), 플룩소페님(fluxofenim/일반명), 푸릴아졸(furilazole/일반명), 이속사디펜(isoxadifen/일반명), 이속사디펜에틸(isoxadifen-ethyl/일반명), MCPA, 메코프로프(mecoprop/일반명), 메펜피르(mefenpyr/일반명), 메펜피르에틸(mefenpyr-ethyl/일반명), 메펜피르디에틸(mefenpyr-diethyl/일반명), 메페네이트(mephenate/일반명), MG-191, NA(Naphthalic anhydride), OM(Octamethylene-diamine), 옥사베트리닐(oxabetrinil/일반명), PPG-1292, R-29148 등을 들 수 있다.
이들 농약활성성분은 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있고, 혼합하는 경우의 비도 자유롭게 선택할 수 있다.
본 발명 화합물의 시용약량은 적용장소(場面), 시용시기, 시용방법, 재배작물 등에 따라 차이는 있으나 일반적으로는 유효성분량으로서 헥타르(ha)당 0.005 내지 50kg 정도가 적당하다.
다음에 본 발명 화합물을 이용하는 경우의 제제의 배합예를 나타낸다. 단 본 발명의 배합예는, 이것들로 한정되는 것은 아니다. 한편, 이하의 배합예에서 「부」는 중량부를 의미한다.
수화제
본 발명 화합물 0.1~80부
고체 담체 5~98.9부
계면활성제 1~10부
기타 0~ 5부
기타로서, 예를 들어 고결방지제, 분해방지제 등을 들 수 있다.
유제
본 발명 화합물 0.1~30부
액체 담체 45~95부
계면활성제 4.9~15부
기타 0~10부
기타로서, 예를 들어 전착제, 분해방지제 등을 들 수 있다.
플로에이블(flowable)제
본 발명 화합물 0.1~70부
액체 담체 15~98.89부
계면활성제 1~12부
기타 0.01~30부
기타로서, 예를 들어 동결방지제, 증점제 등을 들 수 있다.
드라이플로에이블(dry flowable)제
본 발명 화합물 0.1~90부
고체 담체 0~98.9부
계면활성제 1~20부
기타 0~10부
기타로서, 예를 들어 결합제, 분해방지제 등을 들 수 있다.
액제
본 발명 화합물 0.01~70부
액체 담체 20~99.99부
기타 0~10부
기타로서, 예를 들어 동결방지제, 전착제 등을 들 수 있다.
입제
본 발명 화합물 0.01~80부
고체 담체 10~99.99부
기타 0~10부
기타로서, 예를 들어 결합제, 분해방지제 등을 들 수 있다.
분제
본 발명 화합물 0.01~30부
고체 담체 65~99.99부
기타 0~10부
기타로서, 예를 들어 드리프트방지제, 분해방지제 등을 들 수 있다.
사용시에는 상기 제제를 그대로, 또는 물로 1~10000배로 희석하여 산포한다.
제제예
다음에 구체적으로 본 발명 화합물을 유효성분으로 하는 농약제제예를 나타내는데 이것들로 한정되는 것은 아니다. 한편, 이하의 배합예에서 「부」는 중량부를 의미한다.
〔배합예 1〕 수화제
본 발명 화합물 No.1-001 20부
파이로필라이트 76부
SORPOL 5039 2부
(음이온성 계면활성제: TOHO Chemical Industry Co., Ltd. 상품명)
Carplex #80 2부
(합성 함수규산: Shionogi & Co., Ltd. 상품명)
이상을 균일하게 혼합분쇄하여 수화제로 한다.
〔배합예 2〕 유제
본 발명 화합물 No.1-001 5부
자일렌 75부
N-메틸피롤리돈 15부
SORPOL 2680 5부
(음이온성 계면활성제: TOHO Chemical Industry Co., Ltd. 상품명)
이상을 균일하게 혼합하여 유제로 한다.
〔배합예 3〕 플로에이블제
본 발명 화합물 No.1-001 25부
AGRISOL S-710 10부
(비이온성 계면활성제: Kao Corporation 상품명)
Lennox 1000C 0.5부
(음이온성 계면활성제: TOHO Chemical Industry Co., Ltd. 상품명)
잔탄검 0.02부
물 64.48부
이상을 균일하게 혼합한 후, 습식분쇄하여 플로에이블제로 한다.
〔배합예 4〕 드라이플로에이블제
본 발명 화합물 No.1-001 75부
HITENOL NE-15 5부
(음이온성 계면활성제: DKS Co. Ltd. 상품명)
VANILLEX N 10부
(음이온성 계면활성제: Nippon Paper Industries Co., Ltd. 상품명)
Carplex #80 10부
(합성 함수규산: Shionogi & Co., Ltd. 상품명)
이상을 균일하게 혼합분쇄한 후, 소량의 물을 첨가하여 교반혼합날화(捏和)하고, 압출식 조립기(造粒機:pelletizer)로 조립하고, 건조하여 드라이플로에이블제로 한다.
〔배합예 5〕 입제
본 발명 화합물 No.1-001 1부
벤토나이트 55부
탈크 44부
이상을 균일하게 혼합분쇄한 후, 소량의 물을 첨가하여 교반혼합날화하고, 압출식 조립기로 조립하고, 건조하여 입제로 한다.
실시예
이하에 본 발명에 있어서, 식(1)로 표시되는 복소환 아미드 화합물의 합성예, 시험예를 실시예로서 구체적으로 언급하여, 본 발명을 더욱 자세하게 설명하나, 본 발명은 이것들로 한정되는 것은 아니다.
합성예 및 참고예에 기재한 중압분취 액체 크로마토그래피는, Yamazen Corporation 중압분취장치; YFLC-Wprep(유속 18ml/min, 실리카겔 40μm의 컬럼)를 사용하였다.
또한, 실시예의 프로톤 핵자기공명 케미칼시프트값은, 기준물질로서 Me4Si(테트라메틸실란)을 이용하여, 300MHz로 측정하였다. 또한 측정에 사용한 용매를 이하의 합성예에 기재한다. 또한, 실시예의 프로톤 핵자기공명 케미칼시프트값에 있어서의 기호는, 하기의 의미를 나타낸다.
s: singlet, d: doublet, t: triplet, m: multiplet, q: quartet, br: broad
합성예
〔합성예 1〕
3-이소프로필-5-메틸-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드(화합물 No.1-003)
공정 1; 2-하이드라지닐-6-메틸니코틴산메틸의 합성
2-클로로-6-메틸니코틴산메틸 3.0g(16.2mmol) 및 디옥산 30ml의 혼합용액에, 실온에서 하이드라진·일수화물 1.62g(32.3mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 60℃에서 4시간, 계속해서 80℃에서 6시간 교반하였다. 교반종료 후, 물을 첨가하여 반응을 정지시키고, 이 반응액을 아세트산에틸로 추출(150ml×2회)하였다. 얻어진 유기층을 포화중조수로 세정한 후, 포화식염수, 이어서 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 헥산으로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 1.60g을 등색 고체로 얻었다.
융점: 90~91℃
공정 2; 2-(2-이소부티릴하이드라지닐)-6-메틸니코틴산메틸의 합성
2-하이드라지닐-6-메틸니코틴산메틸 1.5g(8.28mmol), 트리에틸아민 838mg(8.28mmol) 및 테트라하이드로퓨란 20ml의 혼합용액에, 빙냉하에서 이소부티릴클로라이드 882mg(8.28mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 빙냉하에서 30분간 교반하였다. 교반종료 후, 물을 첨가하여 반응을 정지시키고, 이 반응액을 아세트산에틸로 추출(100ml×1회)하였다. 얻어진 유기층을 수세 후, 포화식염수, 이어서 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 헥산 및 디이소프로필에테르로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 1.68g을 살색(肌色)고체로 얻었다.
융점: 99~101℃
공정 3; 3-이소프로필-5-메틸-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸의 합성
2-(2-이소부티릴하이드라지닐)-6-메틸니코틴산메틸 1.6g(63.7mmol) 및 톨루엔 10ml의 혼합용액에, 실온에서 염화포스포릴 3ml를 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 가열환류하에서 5시간 교반하였다. 교반종료 후, 이 반응혼합물을 빙수에 첨가하여 반응을 정지시키고, 이 반응액을 아세트산에틸로 세정(50ml×1회)하였다. 얻어진 수층에 빙냉하에서 탄산칼륨을 첨가하여 pH를 8~9로 하고, 이 반응액을 아세트산에틸로 추출(100ml×2회)하였다. 얻어진 유기층을 무수황산나트륨으로 건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 디이소프로필에테르로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 490mg을 담황색 고체로 얻었다.
융점: 138~140℃
공정 4; 3-이소프로필-5-메틸-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산의 합성
3-이소프로필-5-메틸-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸 450mg(1.93mmol) 및 메탄올 4ml의 혼합용액에, 실온에서 1M 수산화나트륨수용액 2ml를 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 실온에서 2시간 교반하였다. 교반종료 후, 1M 염산을 첨가하여, pH를 2~3으로 하였다. 이 반응액 중의 용매를 감압하에서 유거한 후, 석출한 고체를 수세하고, 여과하여 취함으로써, 목적물 250mg을 담황색 고체로 얻었다.
융점: 194~195℃
공정 5; 3-이소프로필-5-메틸-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드의 합성
3-이소프로필-5-메틸-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산 400mg(1.95mmol), N,N-디메틸포름아미드 0.1ml 및 염화메틸렌 3ml의 혼합용매에, 염화옥살릴 463mg(3.91mmol)을 실온에서 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 실온에서 1시간 교반하였다. 교반종료 후, 이 반응혼합물 중의 용매를 감압하에서 유거하여, 조(粗)3-이소프로필-5-메틸-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산클로라이드·염산염을 얻었다. 얻어진 조3-이소프로필-5-메틸-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산클로라이드·염산염 540mg(1.95mmol), 5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-아민 180mg(1.82mmol) 및 염화메틸렌 5ml의 혼합용액에, 빙냉하에서 트리에틸아민 368mg(3.91mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 실온에서 20시간 교반하였다. 교반종료 후, 이 반응혼합물에 피리딘 5ml 및 4-(디메틸아미노)피리딘 10mg을 첨가한 후, 이 반응혼합물을 60℃에서 10시간 교반하였다. 교반종료 후, 물을 첨가하여 반응을 정지시키고, 이 반응액을 아세트산에틸로 추출(20ml×1회)하였다. 얻어진 유기층을 수세 후, 포화식염수, 이어서 무수황산나트륨으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 디이소프로필에테르 및 아세트산에틸로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 60mg을 다갈색 고체로 얻었다.
〔합성예 2〕
3-이소프로필-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드(화합물 No.1-004)
3-이소프로필-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산 160mg(0.59mmol), 5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-아민 70mg(0.71mmol) 및 N,N-디메틸포름아미드 5ml의 혼합용액에, 실온에서 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 135mg(0.71mmol) 및 1-하이드록시-7-아자벤조트리아졸 96mg(0.71mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 실온에서 24시간 교반하였다. 교반종료 후, 물을 첨가하여 반응을 정지시키고, 이 반응액을 클로로포름으로 추출(10ml×1회)하였다. 얻어진 유기층을 수세 후, 무수황산나트륨으로 건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피{n-헥산:아세트산에틸=1:1~0:1(체적비, 이하동일)}로 정제하여, 목적물 90mg을 백색 고체로 얻었다.
융점: 176~178℃
〔합성예 3〕
3-이소프로필-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(메틸티오)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드(화합물 No.1-009)
공정 1; 2-하이드라지닐-6-클로로니코틴산메틸의 합성
2,6-디클로로니코틴산메틸 11.5g(55.8mmol) 및 디옥산 150ml의 혼합용액에, 실온에서 하이드라진·일수화물 5.58g(111mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 실온에서 18시간 교반하였다. 교반종료 후, 물을 첨가하여 반응을 정지시키고, 이 반응액 중의 용매를 감압하에서 유거하였다. 석출한 고체를 수세하고, 여과하여 취함으로써 목적물 10.7g을 황색 고체로 얻었다.
융점: 82~83℃
공정 2; 2-(2-이소부티릴하이드라지닐)-6-클로로니코틴산메틸의 합성
2-하이드라지닐-6-클로로니코틴산메틸 5.0g(24.8mmol), 트리에틸아민 2.5g(24.8mmol) 및 테트라하이드로퓨란 20ml의 혼합용액에, 빙냉하에서 이소부티릴클로라이드 2.64g(24.8mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 빙냉하에서 2시간 교반하였다. 교반종료 후, 물을 첨가하여 반응을 정지시키고, 이 반응액을 아세트산에틸로 추출(150ml×1회)하였다. 얻어진 유기층을 수세 후, 포화식염수, 이어서 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 디이소프로필에테르 및 헥산으로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 5.90g을 백색 고체로 얻었다.
융점: 147~148℃
공정 3; 3-이소프로필-5-클로로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸의 합성
2-(2-이소부티릴하이드라지닐)-6-클로로니코틴산메틸 5.9g(21.7mmol) 및 염화포스포릴 20ml를 실온에서 혼합한 후, 이 반응혼합물을 가열환류하에서 5시간 교반하였다. 교반종료 후, 이 반응혼합물을 빙수에 첨가하여 반응을 정지시키고, 이 반응액을 아세트산에틸로 세정(50ml×1회)하였다. 얻어진 수층에 빙냉하에서 탄산칼륨을 첨가하여 pH를 8~9로 하고, 이 반응액을 아세트산에틸로 추출(200ml×2회)하였다. 얻어진 유기층을 무수황산나트륨으로 건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 디이소프로필에테르로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 4.75g을 다색담황색 고체로 얻었다.
융점: 105~107℃
공정 4; 3-이소프로필-5-(메틸티오)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸의 합성
3-이소프로필-5-클로로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸 420mg(1.66mmol) 및 N,N-디메틸포름아미드 3ml의 혼합용액에, 빙냉하에서 나트륨티오메톡사이드 140mg(1.99mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 빙냉하에서 45분간 교반하였다. 교반종료 후, 물을 첨가하여 반응을 정지시키고, 이 반응액을 아세트산에틸로 추출(30ml×3회)하였다. 얻어진 유기층을 포화식염수, 이어서 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 디이소프로필에테르로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 280mg을 다색 고체로 얻었다.
융점: 142~145℃
공정 5; 3-이소프로필-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(메틸티오)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드의 합성
3-이소프로필-5-(메틸티오)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸 140mg(0.53mmol), 메탄올 3ml 및 물 1ml의 혼합용액에, 1M 수산화나트륨수용액 0.6ml를 실온하에서 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 실온에서 17시간 교반하였다. 교반종료 후, 1M 염산 1ml를 첨가하여 반응을 정지시켰다. 이 반응액 중의 용매를 감압하에서 유거하여, 조3-이소프로필-5-(메틸티오)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산을 얻었다. 얻어진 조3-이소프로필-5-(메틸티오)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산 190mg(0.53mmol), 5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-아민 104mg(1.06mmol) 및 피리딘 3ml의 혼합용액에, 실온에서 염화티오닐 126mg(1.06mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 60℃에서 5시간 교반하였다. 교반종료 후, 물을 첨가하여 반응을 정지시키고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 디이소프로필에테르 및 클로로포름으로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 57mg을 황토색 고체로 얻었다.
〔합성예 4〕
3-클로로-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드(화합물 No.1-013)
공정 1; 3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산의 합성
5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산 300mg(1.30mmol) 및 N,N-디메틸포름아미드 6ml의 혼합용액에, N-클로로석신이미드 347mg(2.60mmol)을 실온에서 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 60℃에서 4시간 교반하였다. 교반종료 후, 물을 첨가하여 반응을 정지시키고, 이 반응액을 아세트산에틸로 추출(50ml×2회)하였다. 얻어진 유기층을 포화식염수, 이어서 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 디이소프로필에테르로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 210mg을 다색 고체로 얻었다.
공정 2; 3-클로로-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드의 합성
3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산 70mg(0.26mmol), 5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-아민 52mg(0.53mmol), 4-(디메틸아미노)피리딘 10mg(0.03mmol) 및 피리딘 5ml의 혼합용액에, 염화티오닐 63mg(0.53mmol)을 실온에서 첨가하였다. 이 반응혼합물을 실온에서 1시간 교반하였다. 교반종료 후, 물을 첨가하여 반응을 정지시키고, 이 반응액을 클로로포름으로 추출(15ml×3회)하였다. 얻어진 유기층을 포화식염수, 이어서 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 디이소프로필에테르로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 52mg을 담황색 고체로 얻었다.
융점: 238~241℃
〔합성예 5〕
3-이소프로필-N-(4-메틸-1,2,5-옥사디아졸-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드(화합물 No.3-001)
3-이소프로필-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산 165mg(0.60mmol), N,N-디메틸포름아미드 0.1ml 및 염화메틸렌 5ml의 혼합용액에, 실온에서 염화옥살릴 83mg(0.66mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 실온에서 20분간 교반하였다. 교반종료 후, 4-메틸-1,2,5-옥사디아졸-3-아민 119mg(1.21mmol), 트리에틸아민 122mg(1.21mmol) 및 염화메틸렌 3ml의 혼합용액을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 실온에서 1시간 교반하였다. 교반종료 후, 감압하에서 용매를 유거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=9:1~2:1)로 정제하여, 목적물 168mg을 백색 고체로 얻었다.
융점: 185~186℃
〔합성예 6〕
5-클로로-3-이소프로필-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드(화합물 No.2-004)
5-클로로-3-이소프로필-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸 500mg(1.97mmol), 메탄올 3ml 및 물 1ml의 혼합용액에, 빙냉하에서 1M 수산화나트륨수용액 2ml를 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 실온에서 1시간 교반하였다. 교반종료 후, 1M 염산 2.5ml를 첨가하여 반응을 정지시켰다. 이 반응액 중의 용매를 감압하에서 유거하여, 조5-클로로-3-이소프로필-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산을 얻었다. 얻어진 조5-클로로-3-이소프로필-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산 500mg(1.97mmol), 1-메틸-1H-테트라졸-5-아민 390mg(3.94mmol), 4-(디메틸아미노)피리딘 24mg(0.19mmol) 및 피리딘 5ml의 혼합용액에, 실온에서 염화티오닐 469mg(3.94mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 실온에서 2일간 교반하였다. 교반종료 후, 물을 첨가하여 반응을 정지시키고, 이 반응액을 아세트산에틸로 추출(50ml×2회)하였다. 얻어진 유기층을 포화식염수, 이어서 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(n-헥산:아세트산에틸=4:1~1:1)로 정제하여, 목적물 140mg을 담황색 고체로 얻었다.
융점: 189~190℃
〔합성예 7〕
3-(메톡시메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드(화합물 No.2-010)
공정 1; 2-(2-(2-메톡시아세틸)하이드라지닐)-6-(트리플루오로메틸)니코틴산메틸의 합성(화합물 No.A1-05a)
2-하이드라지닐-6-(트리플루오로메틸)니코틴산메틸 1.0g(4.25mmol), 트리에틸아민 473mg(4.68mmol) 및 테트라하이드로퓨란 20ml의 혼합용액에, 빙냉하에서 메톡시아세틸클로라이드 508mg(4.68mmol)의 테트라하이드로퓨란 2ml용액을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응용액을 빙냉하에서 30분간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액 중의 용매를 감압하에서 유거하고, 물 15ml를 첨가한 후, 클로로포름으로 추출(30ml×1회, 10ml×2회)하였다. 얻어진 유기층을 포화식염수, 이어서 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 디이소프로필에테르로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 1.16g을 백색 고체로 얻었다.
융점: 76~77℃
공정 2; 3-(메톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸의 합성(화합물 No.B1-05a)
2-(2-(2-메톡시아세틸)하이드라지닐)-6-(트리플루오로메틸)니코틴산메틸 1.16g(3.78mmol) 및 톨루엔 17ml의 혼합용액에, 실온에서 염화포스포릴 1.74g(11.3mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응용액을 가열환류하에서 5시간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액을 별도 준비한 물 20ml에 붓고, 탄산수소나트륨수용액을 첨가하여 pH를 8~9로 한 후, 아세트산에틸로 추출(30ml×1회, 15ml×3회)하였다. 합한 유기층을 포화식염수, 이어서 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 디이소프로필에테르로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 721mg을 황색 고체로 얻었다.
융점: 95~97℃
공정 3; 3-(메톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산의 합성(화합물 No.C1-05)
3-(메톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸 693mg(2.39mmol) 및 에탄올 7ml의 혼합용액에, 빙냉하에서 수산화나트륨 115mg(2.87mmol)의 수용액 7ml를 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응용액을 빙냉하에서 30분간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액에 1M 염산을 첨가하여, pH를 2~3으로 한 후, 클로로포름으로 추출(30ml×1회, 15ml×3회)하였다. 얻어진 유기층을 포화식염수, 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 디이소프로필에테르로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 553mg을 황색 고체로 얻었다.
융점: 111~112℃
공정 4; 3-(메톡시메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드의 합성
3-(메톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산 100mg(0.36mmol), 1-메틸-1H-테트라졸-5-아민 72mg(0.73mmol), 4-디메틸아미노피리딘 5mg 및 피리딘 2ml의 혼합용액에, 염화티오닐 87mg(0.73mmol)을 실온에서 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응용액을 실온에서 30분간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액 중의 용매를 감압하에서 유거하였다. 얻어진 잔사에 1mol/L 염산을 첨가하여, pH를 2~3으로 한 후, 클로로포름으로 추출(15ml×3회)하였다. 얻어진 유기층을 포화식염수, 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 디이소프로필에테르로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 76mg을 백색 고체로 얻었다.
융점: 205~209℃
〔합성예 8〕
N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-3-(메틸티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드(화합물 No.1-018)
공정 1; 3-티옥소-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸의 합성
2-하이드라지닐-6-(트리플루오로메틸)니코틴산메틸 1.0g(4.25mmol), 1,1’-티오카르보닐디이미다졸 795mg(4.46mmol) 및 N,N-디메틸포름아미드 10ml의 혼합용액을, 60℃에서 3시간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액 중의 용매를 감압하에서 유거하였다. 석출한 고체를 디이소프로필에테르로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물과 이미다졸의 혼합물 534mg을 적색 고체로 얻었다.
공정 2; 3-(메틸티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸의 합성
공정 1에서 얻어진 이미다졸을 포함하는 3-티옥소-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸 534mg의 N,N-디메틸포름아미드 10ml용액에, 요오드화메틸 402mg을 실온에서 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응용액을 실온에서 1.5시간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액 중의 용매를 감압하에서 유거하였다. 얻어진 잔사에 물 15ml를 첨가하고, 클로로포름으로 추출(15ml×3회)하였다. 얻어진 유기층을 포화식염수, 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 디이소프로필에테르로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 336mg을 황색 고체로 얻었다.
융점: 163~167℃
공정 3; 3-(메틸티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산의 합성
3-(메틸티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸 332mg(1.14mmol) 및 메탄올 3ml의 혼합용액에, 빙냉하에서 0.5mol/L의 수산화나트륨수용액 2.8ml(1.4mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응용액을 빙냉하에서 1시간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액에 1mol/L 염산을 첨가하여, pH를 2~3으로 하였다. 석출한 고체를 여과하여 취하고, 1mol/L 염산, 물, 디이소프로필에테르로 세정함으로써 목적물 228mg을 황색 고체로 얻었다.
융점: 158~162℃
공정 4; N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-3-(메틸티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드의 합성
3-(메틸티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산 100mg(0.36mmol), 5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-아민 71mg(0.72mmol), 4-디메틸아미노피리딘 4mg 및 피리딘 2ml의 혼합용액에, 염화티오닐 129mg(1.08mmol)을 빙냉하에서 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응용액을 실온에서 20분간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액 중의 용매를 감압하에서 유거하였다. 얻어진 잔사에 1mol/L 염산을 첨가하여, pH를 2~3으로 하고, 클로로포름으로 추출(15ml×3회)하였다. 얻어진 유기층을 포화식염수, 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 디이소프로필에테르로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 100mg을 황색 고체로 얻었다.
융점: 230~233℃
〔합성예 9〕
3-이소프로필-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르보티오아미드(화합물 No.2-039)
3-이소프로필-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드 100mg(0.28mmol), Lawesson시약[Lawesson’s Reagent; 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3,2,4-디티아디포스페탄-2,4-디설파이드] 114mg(0.28mmol) 및 톨루엔 3ml의 혼합용액을, 110℃에서 5시간 교반하였다. 교반종료 후, 이 반응용액에 Lawesson시약 114mg(0.28mmol)을 첨가하고, 110℃에서 3시간 교반을 계속하였다. 반응종료 후, 이 반응용액에 0.1규정 염산 5ml를 첨가하고, 아세트산에틸(15ml×1)로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화식염수, 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 얻어진 잔사를 n-헥산-아세트산에틸(4:1~3:7의 그라디언트)로 용출하는 중압분취 액체 크로마토그래피로 정제하여, 목적물 66mg을 황색 고체로 얻었다.
융점: 198~200℃
〔합성예 10〕
3-알릴-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드 및 N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-3-(프로프-1-엔-1-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드(화합물 No.1-159 및 화합물 No.1-159*)
공정 1; 3-알릴-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸 및 3-(프로프-1-엔-1-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸의 합성
합성예 7의 공정 1과 동일한 방법으로 합성한 2-(2-(부티-3-에노일)하이드라지닐)-6-(트리플루오로메틸)니코틴산메틸 1.20g(3.96mmol) 및 톨루엔 18ml의 혼합용액에, 실온에서 염화포스포릴 1.82g(11.9mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응용액을 가열환류하에서 1.5시간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액을 별도 준비한 물 20ml에 붓고, 탄산수소나트륨수용액을 첨가하여 pH를 8~9로 한 후, 아세트산에틸로 추출(30ml×1회, 15ml×3회)하였다. 합한 유기층을 포화식염수, 이어서 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 얻어진 잔사를 n-헥산-아세트산에틸(7:3~0:1의 그라디언트)로 용출하는 중압분취 액체 크로마토그래피로 정제하여, 목적물 730mg을 백색 고체로 얻었다[3-알릴-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸/3-(프로프-1-엔-1-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸=4/1].
3-알릴-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸의 1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.97 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.44 (d, 1H, J=7.2Hz), 6.31-6.20 (m, 1H), 5.26-5.12 (m, 2H), 4.10 (s, 3H), 4.00 (dd, 2H, J=6.3Hz, 1.2Hz).
3-(프로프-1-엔-1-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸의 1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.94 (d, 1H, J=6.0Hz), 7.42 (d, 1H, J=6.0Hz), 7.00-6.90 (m, 1H), 6.66-6.58 (m, 1H), 4.10 (s, 3H), 2.04 (dd, 3H, J=6.6Hz, 1.8Hz).
융점: 121~123℃
공정 2; 3-알릴-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산 및 3-(프로프-1-엔-1-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산의 합성
3-알릴-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸 및 3-(프로프-1-엔-1-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸의 혼합물 720mg(2.65mmol) 및 에탄올 10ml의 혼합용액에, 빙냉하에서 0.5mol/L의 수산화나트륨수용액 7.0ml(3.5mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응용액을 빙냉하에서 30분간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액에 1M 염산을 첨가하여, pH를 2~3으로 한 후, 아세트산에틸로 추출(15ml×2회)하였다. 얻어진 유기층을 포화식염수, 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하여, 목적물 467mg을 백색 고체로 얻었다[3-알릴-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산/3-(프로프-1-엔-1-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산=4/1].
3-알릴-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산의 1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.25 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.61 (d, 1H, 7.5Hz), 6.34-6.20 (m, 1H), 5.35-5.22 (m, 2H), 4.00 (dd, 2H, J=6.3Hz, 1.2Hz). (CO2H의 프로톤 피크는 관측되지 않았다.)
3-(프로프-1-엔-1-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산의 1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.22 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.58 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.12-7.00 (m, 1H), 6.67-6.60 (m, 1H), 2.07 (dd, 3H, J=6.9Hz, 1.8Hz). (CO2H의 프로톤 피크는 관측되지 않았다.)
융점: 103~104℃
공정 3; 3-알릴-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드 및 N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-3-(프로프-1-엔-1-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드의 합성
3-알릴-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산 및 3-(프로프-1-엔-1-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산의 혼합물 100mg(0.37mmol), 5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-아민 55mg(0.55mmol), 1-하이드록시-7-아자벤조트리아졸 5mg(0.04mmol) 및 N,N-디메틸포름아미드 2ml의 혼합용액에, 실온에서 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 106mg(0.55mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 실온에서 1시간 교반하였다. 교반종료 후, 1mol/l 염산 3ml를 첨가하고, 이 반응액을 아세트산에틸로 추출(10ml×2회)하였다. 얻어진 유기층을 수세 후, 무수황산나트륨으로 건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 얻어진 고체를 아세트산에틸로부터 재결정으로 정제하여, 목적물 67mg을 담황색 고체로 얻었다[3-알릴-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드/N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-3-(프로프-1-엔-1-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드=4/1].
3-알릴-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드의 1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ12.9 (brs, 1H), 8.42 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.63 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.38-6.24 (m, 1H), 5.36-5.23 (m, 2H), 4.03 (dd, 2H, J=6.9Hz, 1.2Hz), 2.59 (s, 3H).
N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-3-(프로프-1-엔-1-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드의 1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ12.9 (brs, 1H), 8.38 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.60 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.12-7.00 (m, 1H), 6.69-6.62 (m, 1H), 2.60 (s, 3H), 2.09 (dd, 3H, J=6.6Hz, 1.8Hz).
융점: 159~161℃
〔합성예 11〕
3-알릴-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드 및 N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-3-(프로프-1-엔-1-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드(화합물 No.2-105 및 화합물 No.2-105*)
합성예 7의 공정 2에서 합성한 3-알릴-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산 및 3-(프로프-1-엔-1-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산의 혼합물 100mg(0.37mmol), 1-메틸-1H-테트라졸-5-아민 56mg(0.57mmol) 및 피리딘 2ml의 혼합용액에, 염화티오닐 66mg(0.55mmol)을 15℃ 이하의 온도에서 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응용액을 15℃ 이하로 유지하여 1.5시간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액 중의 용매를 감압하에서 유거하였다. 얻어진 잔사에 아세토니트릴 1.5ml 및 1mol/L 염산 2ml를 첨가하고, 아세트산에틸로 추출(10ml×2회)하였다. 얻어진 유기층을 포화식염수, 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 아세트산에틸로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 27mg을 연다색 고체로 얻었다[3-알릴-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드/N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-3-(프로프-1-엔-1-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드=3/1].
3-알릴-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드의 1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ12.5 (brs, 1H), 8.40 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.65 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.37-6.24 (m, 1H), 5.37-5.24 (m, 2H), 4.13 (s, 3H), 4.06 (dd, 2H, J=6.6Hz, 1.2Hz).
N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-3-(프로프-1-엔-1-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드의 1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ12.5 (brs, 1H),8.36 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.62 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.13-7.01 (m, 1H), 6.70-6.62 (m, 1H), 4.13 (s, 3H), 2.10 (dd, 3H, J=6.6Hz, 1.5Hz).
융점: 164~167℃
〔합성예 12〕
3-(2,2-디클로로-1-메틸시클로프로필)-N-에틸-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드(화합물 No.1-174)
3-(2,2-디클로로-1-메틸시클로프로필)-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르복스아미드 67mg의 N,N-디메틸포름아미드 1ml용액에, 탄산칼륨 31mg 및 요오드화에틸 48mg을 실온에서 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 55℃에서 30분간 교반하였다. 반응종료 후, 물 2ml를 첨가하고, 아세트산에틸(3ml×2)로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화식염수, 무수황산마그네슘 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 얻어진 잔사를 n-헥산-아세트산에틸(2:1~0:1의 그라디언트)로 용출하는 중압분취 액체 크로마토그래피로 정제하여, 목적물 21mg을 무색수지상 물질로 얻었다.
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.72 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.53 (d, 1H, J=7.8Hz), 4.15 (q, 2H, J=7.2Hz), 2.78 (d, 1H, J=7.8Hz), 2.38 (s, 3H), 1.83 (d, 1H, J=7.8Hz), 1.80 (s, 3H), 1.43 (t, 3H, J=7.2Hz).
본 발명 화합물은, 상기 합성예에 준하여 합성할 수 있다. 합성예 1 내지 합성예 9와 동일하게 제조한 본 발명 화합물의 예를 제4표 내지 제10표에 나타내는데, 본 발명은 이것들로 한정되는 것은 아니다. 한편, 표 중 Me라는 기재는 메틸기를 나타내고, 이하 동일하게 Et는 에틸기를, Pr은 프로필기를, Pen은 펜틸기를, Hex는 헥실기를, Ph는 페닐기를, Bn은 벤질기를, i-는 이소를, c-는 시클로 및 t-는 터셔리를 각각 의미한다.
또한, 표 중 D-2, D-3a, D-4a, D-5, D-6a, D-7a, D-8a, D-9, D-9a, D-9b, D-10a, D-11, D-12, D-13a, D-14, D-15, D-16a, D-16m, D-17, D-17a, D-17b, D-18, D-19, D-20a, D-23a, D-24f로 표시되는 치환기는, 이하의 구조를 나타낸다.
[화학식 43]
한편, 표 중, 「*1」은 「수지상」을 나타낸다. 「*2」는 융점 측정시에 분해가 보였던 것을 의미한다. 「*3」은 구조가 상이한 이성체인 본 발명 화합물 1-158와 1-158*의 혼합물이고, 그 비율은 1-158/1-158*=9/1이다. 「*4」는 합성예 10에 기재된 바와 같이, 구조가 상이한 이성체인 본 발명 화합물 1-159와 1-159*의 혼합물이고, 그 비율은 1-159/1-159*=4/1이다. 「*5」는 합성예 11에 기재된 바와 같이, 구조가 상이한 이성체인 본 발명 화합물 2-105와 2-105*의 혼합물이고, 그 비율은 2-105/2-105*=3/1이다.
〔제4표〕
[화학식 44]
〔제5표〕
[화학식 45]
〔제6표〕
[화학식 46]
〔제7표〕
[화학식 47]
〔제8표〕
[화학식 48]
〔제9표〕
[화학식 49]
〔제10표〕
[화학식 50]
본 발명 화합물 중, 융점의 기재가 없는 화합물 및 「*3」, 「*4」 및 「*5」 기재의 이성체 혼합물의 1H-NMR 데이터를 제11표에 나타낸다.
한편, 프로톤 핵자기공명 케미칼시프트값은, 기준물질로서 Me4Si(테트라메틸실란)을 이용하여, 중클로로포름용매 중에서, 300MHz로 측정하였다. 또한, 제4표의 기호는 하기의 의미를 나타낸다. s: singlet, brs: broad singlet, d: doublet, dd: double doublet, t: triplet, q: quartet, m: multiplet.
〔제11표〕
참고예
〔참고예 1〕
합성예 7의 공정 1과 동일한 방법으로, 제12표에 나타내는 화합물을 합성하였다. 한편, 표 중 Me라는 기재는 메틸기를 나타내고, 이하 동일하게 Et는 에틸기를, Pr은 프로필기를, Pen은 펜틸기를, Ph는 페닐기를, Bn은 벤질기를, n-는 노말을, i-는 이소를, c-는 시클로 및 t-는 터셔리를 각각 의미한다.
또한, 표 중 D-3a, D-4a, D-5, D-8a, D-9a, D-10a, D-11, D-12, D-13a, D-14, D-16a 및 D-16m로 표시되는 치환기는, 이하의 구조를 나타낸다.
[화학식 51]
한편, 표 중, 「*1」은 「수지상」을 나타낸다. 융점의 기재가 없는 화합물의 1H-NMR 데이터를 제16표에 나타낸다. 한편, 제16표에 있어서의 프로톤 핵자기공명 케미칼시프트값은, 기준물질로서 Me4Si(테트라메틸실란)을 이용하여, 중클로로포름용매 중에서, 300MHz로 측정하였다. 또한, 제16표의 기호는 하기의 의미를 나타낸다. s: singlet, brs: broad singlet, d: doublet, dd: double doublet, t: triplet, q: quartet, m: multiplet.
〔제12표〕
[화학식 52]
〔참고예 2〕
합성예 7의 공정 2와 동일한 방법으로, 제13표에 나타내는 화합물을 합성하였다. 한편, 표 중 Me라는 기재는 메틸기를 나타내고, 이하 동일하게 Et는 에틸기를, Pr은 프로필기를, Pen은 펜틸기를, Ph는 페닐기를, Bn은 벤질기를, n-는 노말을, i-는 이소를, c-는 시클로 및 t-는 터셔리를 각각 의미한다.
또한, 표 중 D-3a, D-4a, D-5, D-8a, D-9a, D-10a, D-11, D-12, D-13a, D-14, D-16a, D-16m 및 D-24f로 표시되는 치환기는, 이하의 구조를 나타낸다.
[화학식 53]
한편, 표 중, 「*1」은 「수지상」을 나타낸다. 융점의 기재가 없는 화합물의 1H-NMR 데이터를 제16표에 나타낸다.
〔제13표〕
[화학식 54]
〔참고예 3〕
합성예 7의 공정 3과 동일한 방법으로, 제14표에 나타내는 화합물을 합성하였다. 한편, 표 중 Me라는 기재는 메틸기를 나타내고, 이하 동일하게 Et는 에틸기를, Pr은 프로필기를, Pen은 펜틸기를, Ph는 페닐기를, Bn은 벤질기를, n-는 노말을, i-는 이소를, c-는 시클로 및 t-는 터셔리를 각각 의미한다.
또한, 표 중 D-3a, D-4a, D-5, D-8a, D-9a, D-10a, D-11, D-12, D-13a, D-14, D-16a, D-16m 및 D-24f로 표시되는 치환기는, 이하의 구조를 나타낸다.
[화학식 55]
한편, 표 중, 「*1」은 「수지상」을 나타낸다. 융점의 기재가 없는 화합물의 1H-NMR 데이터를 제16표에 나타낸다.
〔제14표〕
[화학식 56]
〔참고예 4〕
3-(에틸티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
공정 1; 3-(티옥소)-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산의 합성
합성예 8의 공정 1과 동일하게 하여 합성한 이미다졸을 포함하는 3-티옥소-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸 2.0g의 메탄올 20ml용액에, 0.5mol/L의 수산화나트륨수용액을 빙냉하에서 17ml 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응용액을 실온에서 3.5시간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액에 1mol/L 염산 20ml를 첨가하고, 이 반응용액 중에 석출한 고체를 여별하였다. 얻어진 고체를 1mol/L 염산, 물, 디이소프로필에테르 순으로 세정하고, 여과하여 취함으로써 목적물 1.1g을 황색 고체로 얻었다.
융점: 235~240℃
공정 2; 3-(에틸티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산의 합성
3-(티옥소)-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산 700mg(2.66mmol)의 N,N-디메틸포름아미드 10ml용액에, 실온에서 요오드화에틸 898mg(5.76mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응용액을 실온에서 4일간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액 중의 용매를 감압하에서 유거하였다. 얻어진 잔사에, 물 5ml, 1mol/l 염산 5ml를 첨가하고, 석출한 고체를 여별하였다. 얻어진 고체를 물, 디이소프로필에테르 순으로 세정함으로써, 목적물 486mg을 황색 고체로 얻었다.
융점: 113~114℃
〔참고예 5〕
합성예 8의 공정 2 및 공정 3, 또한 참고예 4와 동일한 방법으로 이하의 화합물을 합성하였다.
3-(이소프로필티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸
융점: 120~122℃
3-(이소프로필티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 135~136℃
3-((2-메톡시에틸)티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 106~111℃
3-(알릴티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 96~99℃
3-(프로프-2-인-1-일티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 179~181℃
3-(n-프로필티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸
융점: 87~88℃
3-(n-프로필티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 106~108℃
3-(이소부틸티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸
융점: 105~106℃
3-(이소부틸티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 110~112℃
3-(s-부틸티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸
융점: 88~90℃
3-(s-부틸티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 107~109℃
3-(벤질티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸
융점: 130~135℃
3-(벤질티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 153~156℃
3-((4-메톡시벤질)티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸
융점: 119~121℃
3-((4-메톡시벤질)티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 180~182℃
3-((시클로프로필메틸)티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸
융점: 122~123℃
3-((시클로프로필메틸)티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 127~129℃
3-(((테트라하이드로퓨란-2-일)메틸)티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.95 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.42 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.34-4.25 (m, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.92-3.84 (m, 1H), 3.79-3.68 (m, 2H), 3.56-3.49 (m, 1H), 2.17-2.06 (m, 1H), 1.99-1.87 (m, 2H), 1.76-1.68 (m, 1H).
3-(((테트라하이드로퓨란-2-일)메틸)티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 108~112℃
3-((시아노메틸)티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸
융점: 146~148℃
3-((시아노메틸)티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 138~140℃
3-((2-옥소프로필)티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸
융점: 84~87℃
3-((2-옥소프로필)티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 121~124℃
3-(((1,3-디옥솔란-2-일)메틸)티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸
융점: 99~102℃
3-(((1,3-디옥솔란-2-일)메틸)티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 110~112℃
3-((2,2,2-트리플루오로에틸)티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 150~151℃
3-((2-메톡시-2-옥소에틸)티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 143~144℃
3-(시클로펜틸티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸
융점: 92~94℃
3-(시클로펜틸티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 143~146℃
3-(((6-클로로피리딘-3-일)메틸)티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸
융점: 99~100℃
3-(((6-클로로피리딘-3-일)메틸)티오)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 159~160℃
〔참고예 6〕
2-메틸-3-옥소-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸의 합성
3-옥소-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸 500mg(1.91mmol), 탄산칼륨 525mg(3.82mmol) 및 아세토니트릴 10ml의 혼합물에, 실온에서 요오드화메틸 298mg(2.10mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응용액을 실온에서 5시간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액에 클로로포름 20ml를 첨가한 후, 석출한 고체를 여별하였다. 여별에 의해 얻어진 용액을 감압하에서 용매를 유거하였다. 용매를 유거한 후에 얻어진 잔사를 n-헥산-아세트산에틸(17:3~2:3의 그라디언트)로 용출하는 중압분취 액체 크로마토그래피로 정제하여, 목적물 312mg을 황색 고체로 얻었다.
융점: 189~190℃
동일한 방법으로 이하의 화합물을 합성하였다.
2-에틸-3-옥소-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸
융점: 135~137℃
2-이소프로필-3-옥소-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸
융점: 124~125℃
2-벤질-3-옥소-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸
융점: 99~100℃
〔참고예 7〕
2-메틸-3-옥소-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산의 합성
2-메틸-3-옥소-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸 312mg(1.13mmol)의 에탄올 3ml용액에, 수산화나트륨 50mg(1.25mmol)의 3ml수용액을 빙냉하에서 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응용액을 동일온도에서 1시간 교반하였다. 반응종료 후, 1mol/L 염산 3ml를 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출(10ml×3회)하였다. 얻어진 유기층을 포화식염수, 무수황산나트륨 순으로 탈수·건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 디이소프로필에테르로 세정함으로써, 목적물 250mg을 황색 고체로 얻었다.
융점: 155~160℃
동일한 방법으로 이하의 화합물을 합성하였다.
2-에틸-3-옥소-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 160~163℃
2-이소프로필-3-옥소-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 160~162℃
2-벤질-3-옥소-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
융점: 84~86℃
〔참고예 8〕
3-티옥소-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸의 합성
합성예 8의 공정 1에 기재된 방법으로 합성한 3-티옥소-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸과 이미다졸의 혼합물 100mg을 아세트산에틸 50ml에 녹이고, 1mol/L 염산 20ml로 세정하였다. 얻어진 유기층을 무수황산나트륨으로 건조하고, 감압하에서 용매를 유거함으로써, 목적물 63mg을 등황색 고체로 얻었다.
융점: 218~220℃
〔참고예 9〕
3-(페닐아미노)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
공정 1; 2-(2-(페닐카바모일)하이드라지닐)-6-(트리플루오로메틸)니코틴산메틸의 합성
2-하이드라지닐-6-(트리플루오로메틸)니코틴산메틸 500mg(2.13mmol)의 테트라하이드로퓨란 13ml용액에, 이소시안산페닐 255mg(2.14mmol)을 빙냉하에서 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응용액을 동일온도에서 14시간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액 중의 용매를 감압하에서 유거하였다. 얻어진 고체를 디이소프로필에테르로 세정함으로써, 목적물 740mg을 백색 고체로 얻었다.
융점: 190~195℃
공정 2; 3-(페닐아미노)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸의 합성
2-(2-(페닐카바모일)하이드라지닐)-6-(트리플루오로메틸)니코틴산메틸 730mg(2.06mmol) 및 톨루엔 15ml의 혼합용액에, 실온에서 염화포스포릴 940mg(6.11mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 가열환류하에서 3시간 교반하였다. 교반종료 후, 이 반응혼합물을 실온까지 냉각한 후, 빙수에 첨가하여 반응을 정지시키고, 이 반응액을 아세트산에틸로 추출(30ml×2회)하였다. 얻어진 유기층을 무수황산나트륨으로 건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 얻어진 잔사를 n-헥산-아세트산에틸-메탄올(90:10:0~0:100:0~0:90:10의 그라디언트)로 용출하는 중압분취 액체 크로마토그래피로 정제하여, 목적물 480mg을 황색 고체로 얻었다.
융점: 225~230℃
공정 3; 3-(페닐아미노)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산의 합성
3-(페닐아미노)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산메틸 470mg(1.40mmol) 및 메탄올 10ml의 혼합용액에, 빙냉하에서 1mol/L의 수산화나트륨수용액 8.0ml(8.0mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응용액을 빙냉하에서 3시간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액 중의 용매를 감압하에서 유거한 후, 1N 염산을 첨가하여, pH를 5~6으로 하였다. 이 반응혼합액을 아세트산에틸로 추출(30ml×2회)하고, 얻어진 유기층을 무수황산나트륨으로 건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 석출한 고체를 디이소프로필에테르로 세정함으로써, 목적물 250mg을 등색 고체로 얻었다.
융점: 125~130℃
〔참고예 10〕
3-((2-메톡시에틸)(메틸)아미노)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산
공정 1; 2-(2-((2-메톡시에틸)(메틸)카바모일)하이드라지닐)-6-(트리플루오로메틸)니코틴산에틸의 합성
3-옥소-5-(트리플루오로메틸)-2,3-디하이드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산에틸 500mg(1.82mmol), N-(2-메톡시에틸)메틸아민 320mg(3.59mmol) 및 테트라하이드로퓨란 10ml의 혼합물을 가열환류하에서 3시간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액 중의 용매를 감압하에서 유거하였다. 얻어진 잔사를 n-헥산-아세트산에틸(90:10~0:100의 그라디언트)로 용출하는 중압분취 액체 크로마토그래피로 정제하여, 목적물 610mg을 담황색 고체로 얻었다.
융점: 65~66℃
공정 2; 3-((2-메톡시에틸)(메틸)아미노)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산에틸의 합성
2-(2-((2-메톡시에틸)(메틸)카바모일)하이드라지닐)-6-(트리플루오로메틸)니코틴산에틸 595mg(1.63mmol) 및 톨루엔 10ml의 혼합용액에, 실온에서 염화포스포릴 750mg(4.94mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응혼합물을 가열환류하에서 1.5시간 교반하였다. 교반종료 후, 이 반응혼합물을 실온까지 냉각한 후, 빙수에 첨가하여 반응을 정지시키고, 탄산수소나트륨수용액을 첨가하여 pH를 8~9로 한 후, 아세트산에틸로 추출(30ml×2회)하였다. 얻어진 유기층을 무수황산나트륨으로 건조하고, 감압하에서 용매를 유거하였다. 얻어진 잔사를 n-헥산-아세트산에틸(90:10~0:100의 그라디언트)로 용출하는 중압분취 액체 크로마토그래피로 정제하여, 목적물 520mg을 등색액체로 얻었다.
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.91 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.80 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.55 (q, 2H, J=6.9Hz), 3.75-3.41 (m, 4H), 3.27 (s, 3H), 2.87 (s, 3H), 1.48 (t, 3H, J=6.9Hz).
공정 3; 3-((2-메톡시에틸)(메틸)아미노)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산의 합성
3-((2-메톡시에틸)(메틸)아미노)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리딘-8-카르본산에틸 500mg(1.44mmol) 및 에탄올 10ml의 혼합용액에, 빙냉하에서 1mol/L의 수산화나트륨수용액 4.5ml(4.5mmol)을 첨가하였다. 첨가종료 후, 이 반응용액을 빙냉하에서 1시간 교반하였다. 반응종료 후, 이 반응용액 중의 용매를 감압하에서 유거한 후, 1mol/L 염산을 첨가하여, pH를 4로 하였다. 이 반응혼합액을 아세트산에틸로 추출(30ml×2회)하고, 얻어진 유기층을 무수황산나트륨으로 건조하고, 감압하에서 용매를 유거함으로써, 목적물 470mg을 담황색 고체로 얻었다.
융점: 115~120℃
〔참고예 11〕
참고예 9 또는 참고예 10과 동일한 방법으로, 제15표에 나타내는 화합물을 합성하였다. 한편, 표 중 Me라는 기재는 메틸기를 나타내고, 이하 동일하게 Et는 에틸기를, Ph는 페닐기 및 -c는 시클로를 각각 의미한다.
또한, 표 중 D-9b, D-14, D-17 및 D-19로 표시되는 치환기는, 이하의 구조를 나타낸다.
[화학식 57]
〔제15표〕
[화학식 58]
〔제16표〕
시험예
다음에, 본 발명 화합물의 제초제로서의 유용성에 대하여, 이하의 시험예에서 구체적으로 설명하나, 본 발명은 이것들로 한정되는 것은 아니다.
〔시험예 1〕 담수조건에 있어서의 잡초 발생전처리에 의한 제초효과시험
1/10000아르의 바그너 포트에 충적토양을 넣은 후, 물을 넣어 혼화하고, 수심 4cm의 담수조건으로 하였다. 피(ノビエ), 올챙이고랭이 및 물달개비의 종자를 상기 컵에 혼파한 후, 2.5엽기의 볏모를 이식하였다. 파종당일, 배합예 2에 준하여 조제한 본 발명 화합물의 유제를 소정의 약량이 되도록 물로 희석하고, 수면에 처리하였다. 컵을 25 내지 30℃의 온실내에 놓고 식물을 육성하고, 약제처리 3주간 후에, 각종 식물에 대한 영향을 하기의 판정기준에 따라 조사하였다. 결과를 제17표에 나타낸다.
판정기준
5 ··· 살초율 90% 이상 (거의 완전고사)
4 ··· 살초율 70% 이상 90% 미만
3 ··· 살초율 40% 이상 70% 미만
2 ··· 살초율 20% 이상 40% 미만
1 ··· 살초율 5% 이상 20% 미만
0 ··· 살초율 5% 이하 (거의 효력없음)
〔시험예 2〕 담수조건에 있어서의 잡초 생육기처리에 의한 제초효과시험
1/10000아르의 바그너 포트에 충적토양을 넣은 후, 물을 넣어 혼화하고, 수심 4cm의 담수조건으로 하였다. 피, 올챙이고랭이 및 물달개비의 종자를 상기 컵에 혼파하고, 25 내지 30℃의 온실내에 놓고 식물을 육성하였다. 피, 올챙이고랭이 및 물달개비가 1 내지 2엽기에 이르렀을 때, 배합예 2에 준하여 조제한 본 발명 화합물의 유제를 소정의 약량이 되도록 물로 희석하고, 수면에 처리하였다. 약제처리 3주간 후에, 각종 식물에 대한 영향을 시험예 1의 판정기준에 따라 조사하였다. 결과를 제18표에 나타낸다.
〔시험예 3〕 경엽처리에 의한 제초효과시험
1/10000아르의 바그너 포트에 충적토양을 넣은 후, 물을 넣어 혼화하고, 수심 0.1 내지 0.5cm의 조건으로 하였다. 돌피, 드렁새, 알방동사니 및 벼의 종자를 파종하고, 25 내지 30℃의 온실내에 놓고 식물을 육성하였다. 14일간 육성한 후, 배합예 2에 준하여 조제한 본 발명 화합물의 유제를 소정의 약량이 되도록 물로 희석하고, 경엽부에 소형 스프레이로 균일하게 처리하였다. 약제처리 3주간 후에, 각종 식물에 대한 영향을 시험예 1의 판정기준에 따라 조사하였다. 결과를 제19표에 나타낸다.
〔시험예 4〕 경엽처리에 의한 제초효과시험
세로 21cm, 가로 13cm, 깊이 7cm의 플라스틱제 상자에 살균한 홍적토양을 넣고, 바랭이, 강아지풀, 돌피, 메귀리, 쥐꼬리뚝새풀, 이탈리아라이그래스, 아페라스피카벤티, 어저귀, 털비름, 명아주, 별꽃, 갈퀴덩굴, 큰개불알풀, 옥수수, 대두, 벼, 밀, 비트 및 채종의 종자를 각각 스팟상으로 파종하고, 약 1.5cm 복토한 후, 25 내지 30℃의 온실내에서 식물을 육성하였다. 14일간 육성한 후, 배합예 2에 준하여 조제한 본 발명 화합물의 유제를 소정의 약량이 되도록 물로 희석하고, 경엽부에 소형 스프레이로 균일하게 처리하였다. 약제처리 3주간 후에, 각종 식물에 대한 영향을 시험예 1의 판정기준에 따라 조사하였다. 결과를 제20표에 나타낸다.
한편, 제17표 내지 제20표 중의 기호는 이하의 의미를 나타낸다.
A: 피, B: 올챙이고랭이, C: 물달개비, D: 드렁새, E: 알방동사니, F: 바랭이, G: 강아지풀, H: 돌피, I: 메귀리, J: 쥐꼬리뚝새풀, K: 이탈리아라이그래스, L: 아페라스피카벤티, M: 어저귀, N: 털비름, O: 명아주, P: 별꽃, Q: 갈퀴덩굴, R: 큰개불알풀, a: 이식벼, b: 직파벼, c: 옥수수, d: 대두, e: 밀, f: 비트, g: 채종
또한 처리약량(g/ha)이란, 1헥타르(1ha)당으로 환산했을 때에, 기재한 수치의 그램(g)수만큼 처리되도록 농도를 조정한 것을 나타낸다.
〔제17표〕
〔제18표〕
〔제19표〕
〔제20표〕
산업상 이용가능성
본 발명의 복소환 아미드 화합물은 신규 화합물이고, 벼용, 옥수수용, 대두용, 보리용, 비트용 및 채종용의 선택성 제초제로서 유용하다.
Claims (12)
- 식(1):
[화학식 1]
[식 중, Q는, Q-1 내지 Q-5 중 어느 하나로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
[화학식 2]
W는, W-1, W-2 또는 W-3으로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
[화학식 3]
X는, 산소원자 또는 황원자를 나타내고,
R1a는, 수소원자, 할로겐원자, C1~C6알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6알키닐, C3~C6시클로알케닐, -C(O)R8, -C(O)OR16, 시아노, -OR9, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, 나프틸 또는 U-1 내지 U-25 중 어느 하나의 기를 나타내고,
R1b는, 수소원자, C1~C6알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6알키닐, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, 나프틸, 5-6원 헤테로아릴, (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 5-6원 헤테로아릴, 3-7원 헤테로시크릴 또는 (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 3-7원 헤테로시크릴을 나타내고,
R1c는, C1~C6알킬을 나타내고,
R2a는, 할로겐원자, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, -C(O)R18, -C(O)OR24, 시아노, 니트로, -OR19, -S(O)m3R20, -N(R21)R22, 페닐 또는 (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내고, n이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 R2a는 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있고, 나아가, 2개의 R2a가 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 R2a는, -CH=CH-CH=CH-를 형성함으로써, 각각의 R2a가 결합하는 탄소원자와 함께 6원환을 형성할 수도 있고,
R2c는, C1~C6할로알킬을 나타내고,
R3은, 수소원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, -C(O)R25 또는 -C(O)OR26을 나타내고,
R4a는, 수소원자, 할로겐원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐, -NH2, C1~C6알킬아미노, 디(C1~C6알킬)아미노, -NHC(O)R8, 페닐, (R28)r에 의해 치환된 페닐, 5-6원 헤테로아릴, (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 5-6원 헤테로아릴, 3-7원 헤테로시크릴 또는 (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 3-7원 헤테로시크릴을 나타내고,
R4b는, 수소원자, 할로겐원자, 시아노, 니트로, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐, -C(O)OR16, -OR38, -S(O)m3R20, -NH2, C1~C6알킬아미노, 디(C1~C6알킬)아미노, -NHC(O)R8, 페닐, (R28)r에 의해 치환된 페닐, 5-6원 헤테로아릴, (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 5-6원 헤테로아릴, 3-7원 헤테로시크릴 또는 (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 3-7원 헤테로시크릴을 나타내고,
R4c는, 수소원자, 할로겐원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, 페닐, (R28)r에 의해 치환된 페닐, 5-6원 헤테로아릴, (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 5-6원 헤테로아릴, 3-7원 헤테로시크릴 또는 (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 3-7원 헤테로시크릴을 나타내고,
R4d는, 수소원자, C1~C6알킬 또는 R35에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
U-1 내지 U-6, U-6a, U-7 내지 U-10, U-10a, U-11, U-11a, U-12, U-12a, U-13, U-13a, U-14 내지 U-22, U-22a, U-23, U-24, U-25, U-26은, 각각 이하의 구조로 표시되는 복소환을 나타내고,
[화학식 4]
R5a 및 R5b는, 각각 독립적으로 수소원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐, 페닐 또는 (R28)r에 의해 치환된 페닐을 나타내고,
R5c는, 수소원자, C1~C6알킬 또는 R36에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내거나, 혹은 R5c는, R4d와 -(CH2)4- 또는 -CH=CH-CH=CH-를 형성함으로써, R5c가 결합하는 질소원자 및 R4d가 결합하는 탄소원자와 함께 6원환을 형성할 수도 있고,
R6은, 할로겐원자, 시아노, C3~C6시클로알킬, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14, 페닐 또는 (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내고,
R7은, 할로겐원자, 시아노, 니트로, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐, C1~C6알킬카르보닐, C3~C6시클로알킬카르보닐, C1~C6할로알킬카르보닐, C3~C6할로시클로알킬카르보닐, C1~C6알콕시카르보닐, C1~C6할로알콕시카르보닐, C1~C6알킬아미노카르보닐, C1~C6할로알킬아미노카르보닐, 디(C1~C6알킬아미노)카르보닐, -OR15, -S(O)m3R20, C1~C6알킬아미노설포닐, 디(C1~C6알킬)아미노설포닐, -NH2, C1~C6알킬아미노, 디(C1~C6알킬)아미노, 5-6원 헤테로아릴, (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 5-6원 헤테로아릴, 3-7원 헤테로시크릴 또는 (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 3-7원 헤테로시크릴을 나타내고,
R8은, 수소원자, C1~C6알킬 또는 -N(R11a)R12a를 나타내고,
R8b는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R9는, 수소원자, C1~C6알킬 또는 페닐을 나타내고,
R10은, 수소원자, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐 또는 C2~C6할로알키닐을 나타내고,
R11 및 R12는, 각각 독립적으로 수소원자, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, 페닐설포닐, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, U-7, U-8, U-9 또는 U-14 내지 U-19를 나타내거나, 혹은, R11은 R12와 하나가 되어 C2~C6알킬렌쇄를 형성함으로써, R11 및 R12가 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성할 수도 있음을 나타내고, 이때 이 알킬렌쇄는 O, S, S(O), S(O)2 또는 N(R33)을 1개 포함할 수도 있고, 또한 옥소기 또는 티옥소기에 의해 치환되어 있을 수도 있고,
R11a 및 R12a는, 각각 독립적으로 수소원자, C1~C6알킬 또는 페닐을 나타내거나, 혹은, R11a는 R12a와 하나가 되어 C2~C6알킬렌쇄를 형성함으로써, R11a 및 R12a가 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성할 수도 있음을 나타내고, 이때 이 알킬렌쇄는 O, S, S(O), S(O)2 또는 N(R33)을 1개 포함할 수도 있고, 또한 옥소기 또는 티옥소기에 의해 치환되어 있을 수도 있고,
R12b는, -OR19b를 나타내고,
R13은, 수소원자, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, -C(O)R8 또는 페닐을 나타내고,
R14는, 수소원자, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐 또는 페닐을 나타내고,
R15는, 수소원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐 또는 C3~C6시클로알케닐을 나타내고,
R16은, 수소원자, C1~C6알킬 또는 R37에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R18은, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R19는, 수소원자, C1~C6알킬 또는 페닐을 나타내고,
R19b는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R20은, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, C3~C6시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐 또는 C3~C6시클로알케닐을 나타내고,
R21 및 R22는, 각각 독립적으로 수소원자, C1~C6알킬 또는 페닐을 나타내거나, 혹은, R21은 R22와 하나가 되어 C2~C6알킬렌쇄를 형성함으로써, R21 및 R22가 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성할 수도 있음을 나타내고, 이때 이 알킬렌쇄는 O, S, S(O), S(O)2 또는 N(R39)를 1개 포함할 수도 있고, 또한 옥소기 또는 티옥소기에 의해 치환되어 있을 수도 있고,
R24는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R25 및 R26은, 각각 독립적으로는, 수소원자, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐 또는 페닐을 나타내고,
R27은, 할로겐원자, 시아노, 니트로, 페닐, (R28)r에 의해 치환된 페닐, -C(O)OR16, -OR29, -S(O)m4R30, 5-6원 헤테로아릴, (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 5-6원 헤테로아릴, 3-7원 헤테로시크릴 또는 (R28 및 R28a에 의해 임의로 치환된) 3-7원 헤테로시크릴을 나타내고,
R28은, 할로겐원자, 시아노, 니트로, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, (C1~C6알콕시)C1~C6알킬, -OR31 또는 -S(O)m4R30을 나타내고, t2, t3, t4, t5, t7, t8 또는 t9가 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 R28은 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있고, 나아가 2개의 R28이 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 R28은 하나가 되어 -CH=CH-CH=CH-를 형성함으로써, 각각의 R28이 결합하는 탄소원자와 함께 6원환을 형성할 수도 있고,
R28a는, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, (C1~C6알콕시)C1~C6알킬 또는 (C1~C6알킬티오)C1~C6알킬을 나타내고,
R29, R30 및 R31은, 각각 독립적으로, 수소원자, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐 또는 페닐을 나타내고,
R33은, 수소원자, C1~C6알킬을 나타내고,
R34는, 할로겐원자, 시아노, C3~C6시클로알킬, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, U-1, U-3, U-7, U-8, U-9 또는 U-14 내지 U-25를 나타내고,
R35는, 할로겐원자 또는 C1~C6알콕시를 나타내고,
R36은, 할로겐원자 또는 C1~C6알콕시를 나타내고,
R37은, C1~C6알콕시를 나타내고,
R38은, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐 또는 페닐을 나타내고,
R39는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
t1은, 0 또는 1의 정수를 나타내고,
m1, m2, m3, m4, m6 및 t2는, 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수를 나타내고,
n 및 t3은, 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3의 정수를 나타내고,
p 및 r은, 각각 독립적으로 1, 2, 3, 4 또는 5의 정수를 나타내고,
t4는, 0, 1, 2, 3 또는 4의 정수를 나타내고,
t5는, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5의 정수를 나타내고,
t7은, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7의 정수를 나타내고,
t8은, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 정수를 나타내고,
t9는, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9의 정수를 나타낸다.]로 표시되는 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
- 제1항에 있어서,
W는, W-1 또는 W-2로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
R2a는, 할로겐원자, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, -C(O)R18, -C(O)OR24, 시아노, 니트로, -OR19 또는 -S(O)m3R20을 나타내고, n이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 R2a는 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있는 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
- 제2항에 있어서,
R1b는, 수소원자, C1~C6알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6알키닐, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, 나프틸 또는 U-1 내지 U-25 중 어느 하나의 기를 나타내고,
R4a는, 수소원자, 할로겐원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐, -NH2, C1~C6알킬아미노, 디(C1~C6알킬)아미노, -NHC(O)R8, 페닐, (R28)r에 의해 치환된 페닐 또는 U-1 내지 U-26 중 어느 하나의 기를 나타내고,
R7은, 할로겐원자, 시아노, 니트로, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C3~C6할로시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6할로알케닐, C2~C6알키닐, C2~C6할로알키닐, C3~C6시클로알케닐, C1~C6알킬카르보닐, C3~C6시클로알킬카르보닐, C1~C6할로알킬카르보닐, C3~C6할로시클로알킬카르보닐, C1~C6알콕시카르보닐, C1~C6할로알콕시카르보닐, C1~C6알킬아미노카르보닐, C1~C6할로알킬아미노카르보닐, 디(C1~C6알킬아미노)카르보닐, -OR15, -S(O)m3R20, C1~C6알킬아미노설포닐, 디(C1~C6알킬)아미노설포닐, -NH2, C1~C6알킬아미노, 디(C1~C6알킬)아미노 또는 U-1 내지 U-26 중 어느 하나의 기를 나타내고,
R27은, 할로겐원자, 시아노, 니트로, 페닐, (R28)r에 의해 치환된 페닐, -C(O)OR16, -OR29, -S(O)m4R30 또는 U-1 내지 U-26 중 어느 하나의 기를 나타내는 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
- 제3항에 있어서,
R1a는, 수소원자, 할로겐원자, C1~C6알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6알키닐, C3~C6시클로알케닐, -C(O)R8, -OR9, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, U-3, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a, 또는 U-13a를 나타내고,
R1b는, C1~C6알킬 또는 R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R2a는, 할로겐원자, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, -S(O)m3R20, n이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 R2a는 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있고,
R3은, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R4a는, 수소원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, 페닐, (R28)r에 의해 치환된 페닐, U-1, U-2, U-7, U-10a 또는 U-26으로 표시되는 복소환을 나타내고,
R4b는, C1~C6알킬을 나타내고,
R4c는, 수소원자를 나타내고,
R4d는, C1~C6알킬을 나타내고,
R5a는, 수소원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C2~C6알케닐 또는 페닐을 나타내고,
R5b는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R5c는, C1~C6알킬을 나타내거나, 혹은 R5c는, R4d와 -(CH2)4- 또는 -CH=CH-CH=CH-를 형성함으로써, R5c가 결합하는 질소원자 및 R4d가 결합하는 탄소원자와 함께 6원환을 형성할 수도 있고,
R7은, 할로겐원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬 또는 -OR15를 나타내고,
R8b는, 수소원자를 나타내고,
R9는, C1~C6알킬을 나타내고,
R10은, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C2~C6알케닐 또는 C2~C6알키닐을 나타내고,
R11은, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6알키닐, 페닐설포닐, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐 또는 U-7을 나타내고,
R12는, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R11은 R12와 하나가 되어 C4~C5알킬렌쇄를 형성함으로써, R11 및 R12가 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성할 수도 있음을 나타내고, 이때 이 알킬렌쇄는 O, S, S(O) 또는 S(O)2를 1개 포함할 수도 있고,
R11a는, C1~C6알킬을 나타내고,
R12a는, 수소원자를 나타내고,
R13은, 수소원자, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, -C(O)R8 또는 페닐을 나타내고,
R14는, C1~C6알킬 또는 R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬을 나타내고,
R15는, C1~C6알킬을 나타내고,
R19b는, C1~C6알킬을 나타내고,
R20은, C1~C6알킬을 나타내고,
R27은, 할로겐원자, 페닐, (R28)r에 의해 치환된 페닐, -OR29, -C(O)OR16 또는 -S(O)m4R30을 나타내고,
R28은, 할로겐원자, C1~C6알킬 또는 -OR31을 나타내고, t2, t3, t4, t5 또는 t7이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 R28은 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있고, 나아가 2개의 R28이 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 R28은 하나가 되어 -CH=CH-CH=CH-를 형성함으로써, 각각의 R28이 결합하는 탄소원자와 함께 6원환을 형성할 수도 있고,
R29는, C1~C6알킬을 나타내고,
R30은, C1~C6알킬을 나타내고,
R31은, C1~C6알킬을 나타내고,
R33은, C1~C6알킬을 나타내고,
R34는, 할로겐원자, 시아노, C3~C6시클로알킬, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, U-1, U-8 또는 U-22a를 나타내는 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
- 제4항에 있어서,
Q는, Q-1로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
W는, W-1로 나타나는 방향족 복소환을 나타내는 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
- 제5항에 있어서,
X는, 산소원자를 나타내고,
R1a는, 수소원자, 할로겐원자, C1~C6알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6알키닐, C3~C6시클로알케닐, -C(O)R8, -OR9, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a, 또는 U-13a를 나타내고,
R2a는, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬, -S(O)m3R20, n이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 R2a는 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있고,
R6은, 할로겐원자, 시아노, C3~C6시클로알킬, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14 또는 (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내고,
R27은, 할로겐원자, 페닐, -OR29 또는 -S(O)m4R30을 나타내는 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
- 제6항에 있어서,
R4a는, 수소원자, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬을 나타내고,
R27은, 할로겐원자, -OR29를 나타내는 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
- 제4항에 있어서,
Q는, Q-3으로 나타나는 방향족 복소환을 나타내고,
W는, W-1로 나타나는 방향족 복소환을 나타내는 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
- 제8항에 있어서,
R1a는, 수소원자, 할로겐원자, C1~C6알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, R6에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6알키닐, -C(O)R8, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, U-3, U-5a, U-6a, U-8, U-10a, 또는 U-13a를 나타내고,
R2a는, 할로겐원자, C1~C6알킬, C1~C6할로알킬을 나타내고, n이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 R2a는 서로 동일할 수도 또는 서로 상이할 수도 있고,
R6은, 할로겐원자, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14 또는 (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내고,
R7은, 할로겐원자, C1~C6알킬 또는 -OR15를 나타내고,
R8은, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R11은, C1~C6알킬, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬, C3~C6시클로알킬, C2~C6알케닐, C2~C6알키닐, 페닐 또는 (R7)p에 의해 치환된 페닐을 나타내고,
R11은 R12와 하나가 되어 C5알킬렌쇄를 형성함으로써, R11 및 R12가 결합하는 질소원자와 함께 6원환을 형성할 수도 있음을 나타내고, 이때 이 알킬렌쇄는 O, S, S(O) 또는 S(O)2를 1개 포함할 수도 있고,
R16은, 수소원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R27은, (R28)r에 의해 치환된 페닐, -OR29, -C(O)OR16 또는 -S(O)m4R30을 나타내고,
R28은, 할로겐원자 또는 C1~C6알킬을 나타내고,
R34는, 할로겐원자, 시아노, C3~C6시클로알킬, -OR33, -S(O)m6R33, 페닐, (R7)p에 의해 치환된 페닐, U-1 또는 U-8을 나타내는 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
- 제9항에 있어서,
R5a는, C1~C6알킬, R27에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬 또는 C2~C6알케닐을 나타내고,
R27은, -OR29 또는 -S(O)m4R30을 나타내는 복소환 아미드 화합물 또는 그의 염.
- 제1항 내지 제2항에 기재된 복소환 아미드 화합물 및 그의 염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효성분으로서 함유하는 농약.
- 제1항 내지 제2항에 기재된 복소환 아미드 화합물 및 그의 염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효성분으로서 함유하는 제초제.
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