JPWO2019045085A1 - １−（ｎ，ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体、４−（ｎ，ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体、およびそれらを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

１−（ｎ，ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体、４−（ｎ，ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体、およびそれらを有効成分として含有する除草剤 Download PDF

Info

Publication number
JPWO2019045085A1
JPWO2019045085A1 JP2019539694A JP2019539694A JPWO2019045085A1 JP WO2019045085 A1 JPWO2019045085 A1 JP WO2019045085A1 JP 2019539694 A JP2019539694 A JP 2019539694A JP 2019539694 A JP2019539694 A JP 2019539694A JP WO2019045085 A1 JPWO2019045085 A1 JP WO2019045085A1
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
alkyl
alkoxy
poly
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2019539694A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7366746B2 (ja
Inventor
鈴木　潤
潤 鈴木
仁 若林
仁 若林
聡仁 大高
聡仁 大高
晶 砂川
晶 砂川
公平 小山
公平 小山
慧 兼松
慧 兼松
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hokko Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hokko Chemical Industry Co Ltd filed Critical Hokko Chemical Industry Co Ltd
Publication of JPWO2019045085A1 publication Critical patent/JPWO2019045085A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7366746B2 publication Critical patent/JP7366746B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本発明は、優れた除草活性を示す下記一般式（１）で表される１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体、下記一般式（１１）で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体、および当該誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤を提供する。【化１】前記一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は所定の置換基を表し、前記一般式（１１）中、Ｒ１１〜Ｒ１４は所定の置換基を表す。

Description

本発明は、１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン導体、４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体、およびそれらを有効成分とする農園芸栽培場面あるいは非農耕地における有害な雑草に対して極めて優れた防除効果を有する除草剤を提供することにある。
イネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、ビート等、有用作物を雑草から守り増収を図るために除草剤を使用することは欠くことができない。近年、これらの有用作物と雑草の混在する耕地において、作物に対して薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望まれている。また、環境汚染防止、輸送・散布の際の経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い除草効果を示す剤が必要となっている。
ところで、本発明に化学構造が類似した４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体については、特許文献１〜３および非特許文献１〜２に報告されているものの、本発明の１位にカルバモイル基が置換したトリアゾリン−５−オン誘導体の例示は皆無であり、またそれらの化合物が除草活性を示すという報告も皆無である。
また、本発明に化学構造が類似した１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体については、特許文献４〜１４および非特許文献３〜１５に報告されているものの、本発明の４位にカルバモイル基が置換した１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体の例示は皆無であり、またそれらの化合物が除草活性を示すという報告も皆無である。
日本国公開第２０１２／０７７０７８号パンフレット 国際公開第２００７／１３９９６８号パンフレット 国際公開第２０１０／０７０５２３号パンフレット 国際公開第２０１７／０１１４４５号パンフレット 国際公開第２０１１／１０４３３２号パンフレット 国際公開第２０１０／０７０５２３号パンフレット 国際公開第２０１０／０６３４０２号パンフレット 独国公開第２０１０／１０２００８０６０９６７号パンフレット 日本国公開第２００３／３４２２６５号パンフレット 独国公開第１９９３／４２１７７１９号パンフレット 日本国公開第１９９１／１０６８６５号パンフレット ヨーロッパ公開第１９８８／２８１２８９号パンフレット 国際公開第１９８８／０６１５６号パンフレット 独国公開第１９７２／２０４２６６０号パンフレット
モレキュールズ（Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ）、第１５巻 ２０１０年 Ｐ．９０２４−９０３４ ヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、第６８巻、第４号 ２００６年 Ｐ．７７９−７８５ ジャーナルオブヘテロサイクリックケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第５２巻、第６号 ２０１５年 Ｐ．１７６９−１７７５ ターキッシュジャーナルオブケミストリー（Ｔｕｒｋｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３６巻、第３号 ２０１２年 Ｐ．４１１−４２６ グリーンケミストリー（Ｇｒｅｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第１４巻、第４号 ２０１２年 Ｐ．９６３−９６７ メディシナルケミストリーリサーチ（Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｒｅｓｅａｒｃｈ）、第２１巻、第１２号 ２０１２年 Ｐ．４４８５−４４９８ メディシナルケミストリーレター（Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒ）、第２巻、第５号 ２０１１年 Ｐ．３８５−３９０ モレキュールズ（Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ）、第１５巻 ２０１３年 Ｐ．２４２７−２４３８ テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、第６１巻、第２２号 ２００５年 Ｐ．５３２３−５３４９ シンセティックコミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、第５０巻 ２０１３年 Ｐ．１３８１−１３８５ フィジカルアンドケミカルニュース（Ｐｈｙｓｉｃａｌ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｎｅｗｓ）、第５巻、第１号 ２００２年 Ｐ．１１５−１２０ オーガニックアンドバイオオーガニックケミストリー（Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｂｉｏ−ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２号 １９９６年 Ｐ．１６７−１７４ ジャーナルオブアンチバイオティックス（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、第４３巻、第９号 １９９０年 Ｐ．１１９９−１２０３ エジプティアンジャーナルオブケミストリー（Ｅｇｙｐｔｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３０巻、第１９号 １９８９年 Ｐ．４２１−４２８ テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、第２８巻、第１９号 １９７２年 Ｐ．４９３９−４９４６
本発明の課題は、優れた除草活性を有する除草剤を提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体、及び下記一般式（１１）で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体が、優れた除草活性を示すことを見出し、本発明を完成させた。
即ち、本発明は以下のとおりに要約される
〔１〕
一般式（１）
Figure 2019045085
（式（１）中、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はＣ７−Ｃ１１アラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよい複素環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニルメチル基、又はテトラヒドロフルフリル基を表す。
Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよい複素環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表す。また、Ｒ２およびＲ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるときは互いに結合し、環員の炭素数が２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる。
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を表す。）で表される１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体。
〔２〕
前記一般式（１）において、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はＣ７−Ｃ１１アラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチオフェン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニルメチル基、又はテトラヒドロフルフリル基を表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいイソキサゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチアゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいピラゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、また、Ｒ２およびＲ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるときは互いに結合し、環員の炭素数が２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもでき、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を表す、
〔１〕に記載の１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体。
〔３〕
前記一般式（１）において、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はＣ７−Ｃ１１アラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチオフェン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、テトラヒドロピラニル基、又はテトラヒドロフリル基を表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいイソキサゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、
Ｒ４は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基を表す、
〔１〕又は〔２〕に記載の１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体。
〔４〕
一般式（１１）
Figure 2019045085
（式（１１）中、
Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はＣ７−Ｃ１１アラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよい複素環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニルメチル基、又はテトラヒドロフルフリル基を表す。
Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよい複素環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表す。また、Ｒ１２およびＲ１３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるときは互いに結合し、環員の炭素数が２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる。
Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を表す。）で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体。
〔５〕
前記一般式（１１）において、
Ｒ１１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はＣ７−Ｃ１１アラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチオフェン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニルメチル基、又はテトラヒドロフルフリル基を表し、
Ｒ１２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、
Ｒ１３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいイソキサゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチアゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいピラゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、また、Ｒ１２およびＲ１３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるときは互いに結合し、環員の炭素数が２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもでき、
Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を表す、
〔４〕に記載の４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体。
〔６〕
前記一般式（１１）において、
Ｒ１１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はＣ７−Ｃ１１アラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチオフェン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、又はテトラヒドロピラニル基を表し、
Ｒ１２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ１３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいイソキサゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、また、Ｒ１２およびＲ１３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるときは互いに結合し、環員の炭素数が２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもでき、
Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す、
〔４〕又は〔５〕に記載の４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体。
〔７〕
〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体を有効成分として含有する除草剤。
〔８〕
〔４〕〜〔６〕のいずれか１項に記載の４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体から選ばれる少なくとも１種の誘導体を有効成分として含有する除草剤。
前記一般式（１）で表される本発明の新規な１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体、及び一般式（１１）で表される本発明の新規な４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体は優れた除草剤効果を奏する。
本発明化合物に係わる１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体、及び４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体、それらの製造方法、並びにそれらを有効成分として含有する除草剤について具体的に説明する。
（一般式（１）で表される１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体）
本発明の１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体（１）において、ハロゲン原子又は置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各元素を例示することができる。置換基としてのハロゲン原子の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４で表されるＣ１−Ｃ６アルキル基又は置換基としてのＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６アルキル基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６アルキル基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６アルキル基の置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４で表されるＣ１−Ｃ６ハロアルキル基又は置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、モノクロロメチル基、２−クロロエチル基、トリクロロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルキル基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｒ１、Ｒ２又はＲ３で表されるＣ２−Ｃ６アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等を例示することができる。
Ｒ１で表されるＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基としては、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基を例示することができる。
Ｒ１、Ｒ２又はＲ３で表されるＣ２−Ｃ６アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等を例示することができる。
Ｒ１で表されるＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基としては、フルオロエチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等を例示することができる。
Ｒ１で表される置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基部分、Ｒ２又はＲ３で表されるＣ３−Ｃ８シクロアルキル基又は置換基としてのＣ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を例示することができる。置換基としてのＣ３−Ｃ８シクロアルキル基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基の置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｒ１、Ｒ２又はＲ３で表されるＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基又は置換基としてのＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２−メチルシクロプロピルメチル基、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基等を例示することができる。
Ｒ１、Ｒ２又はＲ３で表されるＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、１−ペンチルオキシメチル基、１−ヘキシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基等を例示することができる。
Ｒ１、Ｒ２又はＲ３で表されるＣ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、トリフルオロメトキシメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基等を例示することができる。
Ｒ１、Ｒ２又はＲ３で表される置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基のＣ７−Ｃ１１アラルキル基部分又は置換基としてのＣ７−Ｃ１１アラルキル基としては、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、１−フェニル−２−メチルプロピル基、１−フェニルブチル基、１−フェニルペンチル基等を例示することができる。
Ｒ１、Ｒ２又はＲ３で表される置換されてもよい複素環の複素環部分としては、ピリジン環（２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基）、チオフェン環（２−チエニル基、３−チエニル基）、オキサゾール環（オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基）、イソキサゾール環（イソキサゾール−３−イル基、イソキサゾール−４−イル基、イソキサゾール−５−イル基）、チアゾール環（チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基）、イソチアゾール環（イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基）、ピラゾール環（ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基）等を例示することができる。
Ｒ１で表されるＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等を例示することができる。
Ｒ１で表される同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジｎ−プロピルアミノ基、メチルｎ−プロピルアミノ基、メチルイソプロピルアミノ基、メチルイソブチルアミノ基、エチルｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジｎ−ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジｓｅｃ−ブチルアミノ基、ジｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等を例示することができる。
Ｒ１で表されるテトラヒドロピラニル基としては、３-テトラヒドロピラニル基、４-テトラヒドロピラニル基を例示することができる。
Ｒ１で表されるテトラヒドロフリル基としては、２-テトラヒドロフリル基、３-テトラヒドロフリル基を例示することができる。
Ｒ１で表されるテトラヒドロピラニルメチル基としては、３-テトラヒドロピラニルメチル基、４-テトラヒドロピラニルメチル基を例示することができる。
Ｒ１で表されるテトラヒドロフルフリル基としては、２-テトラヒドロフルフリル基、３-テトラヒドロフルフリル基を例示することができる。
Ｒ４で表されるＣ１−Ｃ６アルコキシ基又は置換基としてのＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６アルコキシ基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基の置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｒ４で表されるＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、トリクロロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基の置換位置はいずれの位置でもよい。
置換基としてのＣ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６アルキルチオ基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基の置換位置はいずれの位置でもよい。
置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の置換位置はいずれの位置でもよい。
一般式（１）で表される化合物の好ましい態様としては、Ｒ１が上記の置換基の他、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はＣ７−Ｃ１１アラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチオフェン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニルメチル基、又はテトラヒドロフルフリル基であることが好ましく、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はＣ７−Ｃ１１アラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチオフェン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、テトラヒドロピラニル基、又はテトラヒドロフリル基であることがより好ましい。
また、Ｒ２が上記の置換基の他、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）であることが好ましく、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であることがより好ましい。
また、Ｒ３が上記の置換基の他、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいイソキサゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチアゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいピラゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）であることが好ましく、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいイソキサゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）であることがより好ましい。なお、Ｒ２およびＲ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるときは互いに結合し、環員の炭素数が２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできることは上述のとおりである。
また、Ｒ４は上記の置換基の他、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基であることがより好ましい。
また、本発明のさらに別の好ましい態様としては、
一般式（１）
Figure 2019045085
（式（１）中、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はアラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよい複素環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニルメチル基、又はテトラヒドロフルフリル基を表す。
Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよい複素環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表す。また、Ｒ２およびＲ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるときは互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる。
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を表す。）で表される１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体が挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４における各基は、それぞれ上述した通りである。
なお、上記式（１）において表される１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体の代表例を下記表１にまとめて例示するが、これらの化合物に限定されるものではない。これらの化合物には光学異性体およびＥ体、Ｚ体を含む化合物が含まれる。化合物番号は以後の記載において参照される。
表中の次の表記は、下記のとおりそれぞれの該当する基を表す。
「Ｈ」は水素原子、「Ｍｅ」はメチル基、「Ｅｔ」はエチル基、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基、「ｃ−Ｐｒ」はシクロプロピル基、「ｓ−Ｂｕ」はｓｅｃ−ブチル基、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基、「ｔ−Ｂｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基、「ｃ−Ｂｕ」はシクロブチル基、「ｃ−Ｐｅｎ」はシクロペンチル基、「ｃ−Ｈｅｘ」はシクロヘキシル基、「Ｐｈ」はフェニル基、「Ｂｎ」はベンジル基、「Ｐｙ」はピリジル基、を表す。
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
次に、本発明の１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体（１）の製造方法について詳細に説明するが、これらの方法に限定されるものではない。なお、反応装置はマグネチックスターラー、メカニカルスターラーのほかにマイクロウェーブ合成装置による反応も可能である。
［製造方法１］
Figure 2019045085
（Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記と同じ意味を表す。Ｘはハロゲン原子を表す。）
工程−１は、式（２）で示されるトリアゾリン−５−オン誘導体と式（３）で表されるハロゲン化Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル誘導体を、場合によっては塩基の存在下に反応させることによって、１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）トリアゾリン−５−オン誘導体（４ａ）を製造する工程である。式（２）で表されるトリアゾリン−５−オン誘導体および式（３）で表されるハロゲン化Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル誘導体は、場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社等より入手することができる。又は入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ等に記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の金属塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（３）は基質（２）に対して通常１〜５当量用いられる。
本反応は溶媒存在下にて反応を行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。また、反応の進行を促進させるために、４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えることもできる。
反応は反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、本工程では副生成物として化合物（４ｂ）および化合物（４ｃ）が生成することもある。必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製し、１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）トリアゾリン−５−オン誘導体（４ａ）を単離することもできる。
［製造方法２］
Figure 2019045085
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記と同じ意味を表す。Ｙはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）
工程−２は、式（４ａ）で示される１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）トリアゾリン−５−オン誘導体と式（５）で表されるスルホニル化合物を、場合によっては塩基の存在下に反応させることによって、１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体を製造する工程である。
本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（５）は基質（４ａ）に対して通常１〜５当量用いられる。
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
［製造方法３］
Figure 2019045085
（Ｒ１、Ｒ４およびＹは前記と同じ意味を表す。）
工程−３は、式（２）で示されるトリアゾリン−５−オン誘導体と式（５）で表されるスルホニル化合物を、場合によっては塩基の存在下に反応させることによって、４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体（６ａ）を製造する工程である。
本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（５）は基質（２）に対して通常１〜５当量用いられる。
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
反応は反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、本工程では副生成物として化合物（６ｂ）および（６ｃ）が生成することもある。必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製し、４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体（６ａ）を単離することもできる。
［製造方法４］
Figure 2019045085
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは前記と同じ意味を表す。）
工程−４は、式（６ａ）で示される４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体と式（３）で表されるハロゲン化ジ置換カルバモイル誘導体を、場合によっては塩基の存在下に反応させることによって、１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体（１）を製造する工程である。
本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（３）は基質（６ａ）に対して通常１〜５当量用いられる。
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
［製造方法５］
Figure 2019045085
（Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記と同じ意味を表す。）
工程−５は、式（４ｃ）で示される１，４−ジ（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）トリアゾリン−５−オン誘導体を酸又は塩基を用いて加水分解させることによって、１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）トリアゾリン−５−オン誘導体（４ａ）を製造する工程である。
本反応に用いられる酸としては、塩酸、硫酸、酢酸等を用いることができる。酸は基質に対して０．１〜１０当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１〜１０当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
反応は、反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
［製造方法６］
Figure 2019045085
（Ｒ１およびＲ４は前記と同じ意味を表す。）
工程−６は、式（６ｃ）で示される１，４−ジ（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体を酸又は塩基を用いて加水分解させることによって、４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体（６ａ）を製造する工程である。
本反応に用いられる酸としては、塩酸、硫酸、酢酸等を用いることができる。酸は基質に対して０．１〜１０当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１〜１０当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
反応は、反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
本発明の一般式（１）で表される化合物は、必要に応じて、融点、赤外線吸収スペクトル、１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、質量分析、Ｘ線構造解析等によって分析、確認、同定することができる。
なお、本発明の一般式（１）で表される化合物は、上記製造方法に限定されることはなく、任意の有機合成手法により製造することができる。
（一般式（１１）で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体）
本発明の４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体（１１）において、ハロゲン原子又は置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各元素を例示することができる。置換基としてのハロゲン原子の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３又はＲ１４で表されるＣ１−Ｃ６アルキル基又は置換基としてのＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６アルキル基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６アルキル基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６アルキル基の置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３又はＲ１４で表されるＣ１−Ｃ６ハロアルキル基又は置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、モノクロロメチル基、２−クロロエチル基、トリクロロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルキル基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基の置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｒ１１、Ｒ１２又はＲ１３で表されるＣ２−Ｃ６アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等を例示することができる。
Ｒ１１で表されるＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基としては、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基を例示することができる。
Ｒ１１、Ｒ１２又はＲ１３で表されるＣ２−Ｃ６アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等を例示することができる。
Ｒ１１で表されるＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基としては、フルオロエチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等を例示することができる。
Ｒ１１で表される置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基のＣ３−Ｃ８シクロアルキル基部分、Ｒ１２又はＲ１３で表されるＣ３−Ｃ８シクロアルキル基又は置換基としてのＣ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を例示することができる。置換基としてのＣ３−Ｃ８シクロアルキル基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基の置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｒ１１、Ｒ１２又はＲ１３で表されるＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基又は置換基としてのＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、１−メチルシクロプロピルメチル基、２−メチルシクロプロピルメチル基、２，２−ジメチルシクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基等を例示することができる。
Ｒ１１、Ｒ１２又はＲ１３で表されるＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、１−ペンチルオキシメチル基、１−ヘキシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基等を例示することができる。
Ｒ１１、Ｒ１２又はＲ１３で表されるＣ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、トリフルオロメトキシメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基等を例示することができる。
Ｒ１１、Ｒ１２又はＲ１３で表される置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基のＣ７−Ｃ１１アラルキル基部分又は置換基としてのＣ７−Ｃ１１アラルキル基としては、ベンジル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、１−フェニル−２−メチルプロピル基、１−フェニルブチル基、１−フェニルペンチル基等を例示することができる。
Ｒ１１、Ｒ１２又はＲ１３で表される置換されてもよい複素環の複素環部分としては、ピリジン環（２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基）、チオフェン環（２−チエニル基、３−チエニル基）、オキサゾール環（オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基）、イソキサゾール環（イソキサゾール−３−イル基、イソキサゾール−４−イル基、イソキサゾール−５−イル基）、チアゾール環（チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基）、イソチアゾール環（イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基）、ピラゾール環（ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基）等を例示することができる。
Ｒ１１で表されるＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等を例示することができる。
Ｒ１１で表される同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジｎ−プロピルアミノ基、メチルｎ−プロピルアミノ基、メチルイソプロピルアミノ基、メチルイソブチルアミノ基、エチルｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジｎ−ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジｓｅｃ−ブチルアミノ基、ジｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等を例示することができる。
Ｒ１１で表されるテトラヒドロピラニル基としては、３-テトラヒドロピラニル基、４-テトラヒドロピラニル基を例示することができる。
Ｒ１１で表されるテトラヒドロフリル基としては、２-テトラヒドロフリル基、３-テトラヒドロフリル基を例示することができる。
Ｒ１１で表されるテトラヒドロピラニルメチル基としては、３-テトラヒドロピラニルメチル基、４-テトラヒドロピラニルメチル基を例示することができる。
Ｒ１１で表されるテトラヒドロフルフリル基としては、２-テトラヒドロフルフリル基、３-テトラヒドロフルフリル基を例示することができる。
Ｒ１４で表されるＣ１−Ｃ６アルコキシ基又は置換基としてのＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６アルコキシ基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基の置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｒ１４で表されるＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又は置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、トリクロロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基の置換位置はいずれの位置でもよい。
置換基としてのＣ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６アルキルチオ基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基の置換位置はいずれの位置でもよい。
置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基等を例示することができる。置換基としてのＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の数は１または２以上であってよく、２以上の場合、各Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基は同一でも相異なってもよい。また、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基の置換位置はいずれの位置でもよい。
一般式（１１）で表される化合物の好ましい態様としては、Ｒ１１が上記の置換基の他、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はＣ７−Ｃ１１アラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチオフェン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニルメチル基、又はテトラヒドロフルフリル基であることが好ましく、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はＣ７−Ｃ１１アラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチオフェン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、又はテトラヒドロピラニル基であることがより好ましい。
また、Ｒ１２が上記の置換基の他、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）であることが好ましく、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であることがより好ましい。
また、Ｒ１３が上記の置換基の他、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいイソキサゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチアゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいピラゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）であることが好ましく、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいイソキサゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）であることがより好ましい。なお、Ｒ１２およびＲ１３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるときは互いに結合し、環員の炭素数が２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできることは上述のとおりである。
また、Ｒ１４は上記の置換基の他、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であることが好ましく、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であることがより好ましい。
また、本発明のさらに別の好ましい態様としては、
一般式（１１）
Figure 2019045085
（式（１１）中、
Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はアラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよい複素環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニルメチル基、又はテトラヒドロフルフリル基を表す。
Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよい複素環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表す。また、Ｒ１２およびＲ１３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるときは互いに結合し、２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる。
Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を表す。）で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体が挙げられる。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４における各基はそれぞれ上述した通りである。
なお、上記式（１１）において表される４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体の代表例を下記表２にまとめて例示するが、これらの化合物に限定されるものではない。これらの化合物には光学異性体およびＥ体、Ｚ体を含む化合物が含まれる。化合物番号は以後の記載において参照される。
表中の次の表記は、下記のとおりそれぞれの該当する基を表す。
また、「Ｈ」は水素原子、「Ｍｅ」はメチル基、「Ｅｔ」はエチル基、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基、「ｃ−Ｐｒ」はシクロプロピル基、「ｓ−Ｂｕ」はｓｅｃ−ブチル基、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基、「ｔ−Ｂｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基、「ｃ−Ｂｕ」はシクロブチル基、「ｃ−Ｐｅｎ」はシクロペンチル基、「ｃ−Ｈｅｘ」はシクロヘキシル基、「Ｐｈ」はフェニル基、「Ｂｎ」はベンジル基、「Ｐｙ」はピリジル基、を表す。
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
次に、本発明の４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体（１１）の製造方法について詳細に説明するが、これらの方法に限定されるものではない。なお、反応装置はマグネチックスターラー、メカニカルスターラーのほかにマイクロウェーブ合成装置による反応も可能である。
［製造方法１１］
Figure 2019045085
（Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は前記と同じ意味を表す。Ｘ１はハロゲン原子を表す。）
工程−１１は、式（１２）で示されるトリアゾリン−５−オン誘導体と式（１３）で表されるハロゲン化Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル誘導体を、場合によっては塩基の存在下に反応させることによって、４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）トリアゾリン−５−オン誘導体（１４ａ）を製造する工程である。式（１２）で表されるトリアゾリン−５−オン誘導体および式（１３）で表されるハロゲン化Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル誘導体は、場合によっては公知であり、東京化成工業株式会社等より入手することができる。又は入手可能な試薬から実験化学講座、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ等に記載の公知の方法に準じて容易に製造することもできる。
本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の金属塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（１３）は基質（１２）に対して通常０．１〜５当量用いられる。
本反応は溶媒存在下にて反応を行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。また、反応の進行を促進させるために、４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えることもできる。
反応は反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、本工程では副生成物として化合物（１４ｂ）が生成することもある。必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製し、４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）トリアゾリン−５−オン誘導体（１４ａ）を単離することもできる。
［製造方法１２］
Figure 2019045085
（Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は前記と同じ意味を表す。Ｙ１はハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）
工程−１２は、式（１４ａ）で示される４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）トリアゾリン−５−オン誘導体と式（１５）で表されるスルホニル化合物を、場合によっては塩基の存在下に反応させることによって、４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体を製造する工程である。
本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（１５）は基質（１４ａ）に対して通常１〜５当量用いられる。
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
［製造方法１３］
Figure 2019045085
（Ｒ１１、Ｒ１４およびＹ１は前記と同じ意味を表す。）
工程−１３は、式（１２）で示されるトリアゾリン−５−オン誘導体と式（１５）で表されるスルホニル化合物を、場合によっては塩基の存在下に反応させることによって、１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体（１６ａ）を製造する工程である。
本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（１５）は基質（１２）に対して通常１〜５当量用いられる。
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
反応は反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、本工程では副生成物として化合物（１６ｂ）が生成することもある。必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製し、１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体（１６ａ）を単離することもできる。
［製造方法１４］
Figure 2019045085

（Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＸ１は前記と同じ意味を表す。）
工程−１４は、式（１６ａ）で示される１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体と式（１３）で表されるハロゲン化ジ置換カルバモイル誘導体を、場合によっては塩基の存在下に反応させることによって、４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体（１１）を製造する工程である。
本反応は塩基存在下に行ってもよく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。塩基は基質に対して０．１〜５当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応基質（１３）は基質（１６ａ）に対して通常１〜５当量用いられる。
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から２００℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
本発明の一般式（１１）で表される化合物は、必要に応じて、融点、赤外線吸収スペクトル、１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、質量分析、Ｘ線構造解析等によって分析、確認、同定することができる。
なお、本発明の一般式（１１）で表される化合物は、上記製造方法に限定されることはなく、任意の有機合成手法により製造することができる。
また本発明の一般式（１）で表される化合物及び一般式（１１）で表される化合物（以下に、「本発明化合物」ともいう）は、後述する試験例にも示す通り、優れた除草活性を示し、また以下に示す雑草と作物との間で優れた選択的殺草活性を示すので、水稲作および畑作の雑草等の幅広い対象に使用することができる。具体的な雑草例としては以下のものが挙げられる。
具体的には、例えば、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、メヒシバ（Ｄｉｆｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｉｓｃｈａｅｍ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｍｉｃｒｏｂａｃｈｎｅ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ Ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ ｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、セイバンモコロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎｓ）、ビロードキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ギネアキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍａｘｉｍｕｍ）、パラグラス（Ｐａｎｉｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イトアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｅａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ａｅｑｕａｌｉｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、セイヨウヌカボ（Ａｖｅｎａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｔｓｕｋｕｓｈｉｅｎｓｅ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、シンクリイノガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｅｃｈｉｎａｔｕｓ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カズノコグサ（Ｂｅｃｋｍａｎｎｉａ ｓｙｚｉｇａｃｈｅ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ ｃａｔｈａｒｔｉｃｕｓ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、サヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ ｓａｙａｎｕｋａ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、オオアワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）のようなイネ科雑草（ｇｒａｍｉｎｅａｅ）；コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｈｏｔａｒｕｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｆｌａｃｃｉｄｕｓ）、ヒメクグ（Ｋｙｌｌｉｎｇａ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）のようなカヤツリグサ科雑草（ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）；ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）のようなオモダカ科雑草（ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）；コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｓａｋｏｗｉｉ）のようなミズアオイ科雑草（ｐｏｎｔｄｅｒｉａｃｅａｅ）；アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｙｘｉｄａｒｉａ）のようなアゼナ科雑草（ｌｉｎｄｅｒｎｉａｃｅａｅ）；オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ ａｓｉａｔｉｃａ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ ｊｕｎｃｅｕｍ）、イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｏｌｉｔａ）のようなオオバコ科雑草（ｐｌａｎｔａｇｉｎａｃｅａｅ）；キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｆｌｏｒａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）のようなミソハギ科雑草（ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）；ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ）のようなミゾハコベ科雑草（ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）；イチビ（Ａｂｕｔｉｏｌ ｔｈｅｏｐｈｒｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）のようなアオイ科雑草（ｍａｌｖａｃｅａｅ）；オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ）、エゾノキツネアザミ（Ｂｒｅｅａ ｓｅｒｏｓａ ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ ｃｉｌｉａｔａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ Ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、アメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ）、コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ）、タウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）、ハハコグサ（Ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ ａｆｆｉｎｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ）のようなキク科雑草（ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）；ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｎａｌｅ ｗｅｂｅｒ）のようなシソ科雑草；イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）のようなナス科雑草（ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）；アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｖｉｒｉｄｉｓ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、ホソアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ）のようなヒユ科雑草（ａｍａｒａｔｈａｃｅａｅ）；サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ａｖｉｃｕｌａｒｅ）、イヌタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、タニソバ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ ｎｅｐａｌｅｎｓｉｓ）のようなタデ科雑草（ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅｅａｅ）；タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ ｆｌｅｘｕｏｓａ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）、セイヨウカラシナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｊｕｎｃｅａ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ ｉｎｄｉｃａ）のようなアブラナ科雑草（ｃｒｐｕｒｅａ）；マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、ヒルガオ（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）のようなヒルガオ科雑草（ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）；スベリヒユ（ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）のようなスベリヒユ科雑草（ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）；エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ ｓａｔｉｖａ）のようなマメ科雑草（ｆａｂａｃｅａｅ）；コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｎｅｇｌｅｃｔａ）、ノミノフスマ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｕｌｉｇｉｎｏｓａ）のようなナデシコ科雑草（ｃａｒｙｐｈａ ａｕｓｔｒａｌｉｓ）；トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、エノキグサ（Ａｃａｌｙｐｈａ ａｕｓｔｒａｌｉｓ）のようなトウダイグサ科雑草（ｅｕｐｈｏｒｉｂｉａｃｅａｅ）；ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ ｋｅｉｓａｋ）のようなツユクサ科雑草（ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）；ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）などのヒルムシロ科雑草（ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）；ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）などのサトイモ科雑草（ａｒａｃｅａｅ）；アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）などのウリ科雑草（ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ）；ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｕｒｉｕｍ）などのアカネ科雑草（ｒｕｂｉａｃｅａｅ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃａ）などのセリ科雑草（ａｐｉａｃｅａｅ）；スミレ（Ｖｉｏｌａ ｍａｎｄｓｈｕｒｉａ）などのスミレ科雑草（ｖｉｏｌａｃｅａｅ）；チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、マツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｏｄｏｒａｔａ）などのアカバナ科雑草（oｎａｇｒａｃｅａｅ）；カタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔａ）などのカタバミ科雑草（oｘａｌｉｄａｃｅａｅ）；スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）などのトクサ科雑草（eｑｕｉｓｅｔａｃｅａｅ）；アオミドロ（Ｓｐｉｒｏｇｙｒａ ｓｐ．）などのホシミドロ科雑草（zｙｇｎｅｍａｔａｃｅａｅ）などの各種有害雑草を防除することができる。よって、有用作物である、例えば、イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ Ｌ．）トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｓｐｐ．）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ Ｖｕｌｇａｒｅ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅｃｅｒｅａｌｅ）、エンバク（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、テンサイ（Ｂｅｔａ Ｖｕｌｇａｒｉｓ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）、芝（Ｚｏｙｓｉａ ｊａｐｏｎｉｃａａ）、ピーナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｍｕｍ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）、コーヒー（Ｃｏｆｆｅａ ｓｐｐ．）などの栽培において、選択的に有害雑草を防除する場合或いは非選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。
なお、本発明の除草剤の施用は、上記に例示した雑草および作物に限定されるものではない。
本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤（殺かび剤、殺細菌剤、抗ウィルス剤、植物抵抗性誘導剤）、鳥類忌避剤、植物生長調節剤、薬害軽減剤（セイフナー）、肥料、土壌改良剤又は共力剤等と混合製剤とし、あるいは散布時にタンクミックスで混用施用してもよい。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、使用する除草剤の薬量を軽減させ、省力化を図ることができ、しかも両薬剤の協力作用により、除草剤の施用対象（殺草スペクトラム）が拡大し、さらに両薬剤の相乗作用による一層強力な効果を得ることも期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤や薬害軽減剤（セイフナー）を組み合わせて配合することもできる。
上記任意成分のうち、除草剤の代表例を以下に示すが、これらのみに限定されるものではない。
（１）２，４−Ｄ、２，４−Ｄブトチル（２，４−Ｄ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、２，４−Ｄブチル（２，４−Ｄ−ｂｕｔｙｌ）、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム（２，４−Ｄ−ｄｉｍｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｍｕｍ）、２，４−ジオールアミン（２，４−Ｄ−ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、２，４−Ｄエチル（２，４−Ｄ−ｅｈｔｈｙｌ）、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル（２，４−Ｄ−２−ｅｔｈｙｌｌｈｅｘｙｌ）、２，４−Ｄイソブチル（２，４−Ｄ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、２，４−Ｄイソオクチル（２，４−Ｄ−ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４−Ｄイソプロピル（２，４−Ｄ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム（２，４−Ｄ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、２，４−Ｄナトリウム（２，４−Ｄ−ｓｏｄｉｕｍ）、２，４−Ｄイソプロパノールアンモニウム（２，４−Ｄ-ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、２，４−Ｄトロールアミン（２，４−Ｄ−ｔｒｏｌａｍｉｎｅ）２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル（２，４−ＤＢ−ｂｕｔｙｌ）、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム（２，４−ＤＢ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、２，４−ＤＢイソオクチル（２，４−ＤＢ−ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４−ＤＢカリウム（２，４−ＤＢ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、２，４−ＤＢナトリウム（２，４−ＤＢ−ｓｏｄｉｕｍ）２，４−Ｄコリン塩（２，４−Ｄ ｃｈｌｏｉｎｅｓａｌｔ）、ジクロロプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロロプロップブトチル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、ジクロロプロップジメチルアンモニウム（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ジクロロプロップイソオクチル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−ｉｓｏｃｔｙｌ）、ジクロロプロップカリウム（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ジクロロプロップーＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ）、ジクロロプロップーＰジメチルアンモニウム（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ジクロロプロップーＰカリウム（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ジクロロプロップーＰナトリウム（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル（ＭＣＰＡ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム（ＭＡＰＡ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル（ＭＣＰＡ−２−ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）、ＭＣＰＡカリウム（ＭＣＰＡ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ＭＣＰＡナトリウム（ＭＣＰＡ−ｓｏｄｉｕｍ）、ＭＣＰＡチオエチル（ＮＣＡＰ−ｔｈｉｏｅｔｙｌ）、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル（ＭＣＰＢ−ｅｔｈｙｌ）、ＭＣＰＢナトリウム（ＮＣＰＢ−ｓｏｄｉｕｍ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メコプロップブトチル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、メコプロップナトリウム（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、メコプロップーＰ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ）、メコプロップーＰブトチル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、メコプロップーＰジメチルアンモニウム（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、メコプロップーＰ―２エチルヘキシル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）、メコプロップーＰカリウム（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ＨＩＡ−１のようなフェノキシ系化合物；２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジカンバブトチル（ｄｉｃａｍｂａ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、ジカンバグリコールアミン（ｄｉｃａｍｂａ−ｄｉｇｌｙｃｏｌａｍｉｎｅ）、ジカンバジメチルアンモニウム（ｄｉｃａｍｂａ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ジカンバオールアミン（ｄｉｃａｍｂａ−ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、ジカンバイソプロピルアンモニウム（ｄｉｃａｍｂａ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ジカンバカリウム（ｄｉｃａｍｂａ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ジカンバナトリウム（ｄｉｃａｍｂａ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピクロラムジメチルアンモニウム（ｐｉｃｌｏｒａｍ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、ピクロラムイソオクチル（ｐｉｃｌｏｒａｍ−ｉｓｏｃｔｙｌ）、ピクロラムカリウム（ｐｉｃｌｏｒａｍ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム（ｐｉｃｌｏｒａｍ−ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｎｏａｍｍｏｎｉｕｍ）、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム（ｐｉｃｌｏｒａｍ−ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｎｏａｍｍｏｎｉｕｍ）、ピクロラムトロールアミン（ｐｉｃｌｏｒａｍ−ｔｒｏｌａｍｉｎｅ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｏｌｏｐｙｒ）、トリクロピルブトチル（ｔｒｉｃｏｌｏｐｙｒ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリクロピルトリエチルアンモニウム（ｔｒｉｃｏｌｏｐｙｒ−ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラリドオールアミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａａｍｍｉｎｅ）、クロピラリドカリウム（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｔｒｉｉｓｏｐｒｏｎｏａｍｍｏｎｉｕｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、ハロウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピロウキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、ハロウキシフェンメチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ＤＡＳ−５３４のような芳香族カルボン酸系化合物；その他、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）、ナプラタラムナトリウム（ｎａｐｔａｌａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ−ｅｔｈｙｌ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、ダイフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ダイフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルオキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、フルオキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ−２−ｂｕｔｏｘｙ−1−ｍｅｔｈｙｌ）、フルオキシルピルメプチル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ−ｍｅｐｔｙｌ）、クロロフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、クロロフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ−ｍｅｔｈｙｌ）、クラシフォス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされている化合物。
（２）クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、メタベンズチアゾロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｉａｚｕｒｏｎ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトブトムロン（ｍｅｔｏｂｕｒｏｍｕｒｏｎ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ターブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）のような尿素系化合物；シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アトラトン（ａｔｒａｔｏｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、ターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）のようなトリアジン系化合物；ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）ブロマシルリチウム（ｂｒｏｍａｃｙｌ−ｌｉｔｈｉｕｍ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）のようなウラシル系化合物；プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、シプロミッド（ｃｙｐｒｏｍｉｄ）のようなアニリド系化合物；スエップ（ｓｗｅｐ）デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ファンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）のようなカーバーメート系化合物；ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブロモキシニルオクタノエート（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ−ｏｃｔａｎｏａｔｅ）、ブロモキシニルヘプタノエート（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ−ｈｅｐｔａｎｏａｔｅ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニルオクタノエート（ｉｏｘｙｎｉｌ−ｏｃｔａｎｏａｔｅ）、アイオキシニルカリウム（ｉｏｘｙｎｉｌ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アイオキシニルナトリウム（ｉｏｘｙｎｉｌ−ｓｏｄｉｕｍ）のようなヒドロキシベンゾニトリル系化合物；その他、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ−，ｓｏｄｉｕｍ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）のような４級アンモニウム塩系化合物。
（４）ニトロフェン（ｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、ビフェンノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシフルオルフェンナトリウム（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホメサフェンナトリウム（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、オキシフルオフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、エトキシフェンエチル（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）のようなジフェニルエーテル系化合物；クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルチオアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ＥＫ−５３８５のような環状イミド系化合物；その他、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、アザフェンジゾン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、イソプロパゾール（ｉｓｏｐｒｏｐａｚｏｌｅ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｂａｚｏｎｅ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｈｌｏｎｉｌ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、ＨＮＰＣ−Ｂ４０４７、ＩＲ−６３９６、ＥＫ−５４９８、ＳＹＮ−５２３、ＷＯ２００８／００８７６３（ＦＭＣ）に記載の化合物などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされている化合物。
（５）ノルフラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、メトルフルラゾン（ｍｅｔｆｌｕｒａｚｏｎ）のようなピリダジノン系化合物；ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎｅｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルフォトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）のようなピラゾール系化合物；その他、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、メトキシフェノン（ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｎｅ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、ビクスロゾン（ｂｉｘｌｏｚｏｎｅ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ−ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、イソキサクロロトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ケトスピラドックスカリウム（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ＪＰ２０１２／２５７１（住友化学）記載化合物などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされている化合物。
（６）ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ピリフェノナップナトリウム（ｐｙｒｉｐｈｅｎｏｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルアジホップーＰ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ）、フルアジホップーＰ―ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップエトチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｅｔｏｔｙｌ）、ハロキシホップ−Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ）、ハロキシホップ−Ｐ−メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ―Ｐ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ）、キザロホップ―Ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ―Ｐ―テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップーＰ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ）、フェノキサプロップーＰ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホッププロピル（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ−ｐｒｏｐｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、クロジナホッププロパギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、ＨＮＰＣ−Ａ8169、ＳＹＰ−１９２４のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物；アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）のようなシクロヘキサンジオン系化合物；ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）のようなフェニルピラゾリン系化合物；などのように脂肪酸の生合成を阻害し、植物に除草効力を示すとされている化合物。
（７）クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロリムロン（ｓｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、スルホメツロ（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｏｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｏｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルシルフロンメチルナトリウム（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イオドスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオドスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｆｕｒｏｎ）、フォーラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルオキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルオキシスルフロンナトリウム（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｔｈｙｌ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）オルソスルフロン（ｏｒｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオフェンスルフロンナトリウム（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）のようなスルフォニルウレア化合物；フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｉｌａｍ）、ペノクススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物；イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（ｉｍａｚａｐｙｒ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゼタピルアンモニウム（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザキンアンモニウム（ｉｍａｚａｑｕｉｎ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザモックスアンモニウム（ｉｍａｚａｍｏｘ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）のようなイミダゾリノン系化合物；ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｆｌｆａｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）のようなピリミジニルサリチル酸系化合物；フルカーバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルカーバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカバーゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカーバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物；その他、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホサートナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、グリホサートカリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、グリホサートアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサートイソプロピルアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサートトリメシウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ）グリホサートセスキナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｓｅｓｑｕｉｓｏｄｉｍ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グルホシネート―Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、グルホシネート―Ｐ−アンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グルホシネート―Ｐナトリウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ビラナホスナトリウム（ｂｉｌａｎａｆｏｓ−ｓｏｄｉｕｍ）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
（８）トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｍ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）のようなジニトロアニリン系化合物；ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミ−Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ−Ｍ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロナミド（ｐｒｏｎａｍｉｄｅ）のようなアミド系化合物；アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）のような有機リン系化合物；プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、バーバン（ｂａｒｂａｎ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）のようなフェニルカーバメート系化合物；ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）のようなクミルアミン系化合物；その他、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アシュラムナトリウム（ａｓｕｌａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、クロルタールジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルタール（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、フロプロップ―Ｍ−メチル（ｆｌａｍｏｐｒｏｐ−Ｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、フロプロップ−Ｍ（ｆｌａｍｏｐｒｏｐ−Ｍ）、フロプロップ―Ｍ−イソプロピル（ｆｌａｍｏｐｒｏｐ−Ｍ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
（９）アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ−メトラクロール（Ｓ−ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、テニクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサマイド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄｅ）、ジメテナミド―Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄｅ−Ｐ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）のようなクロロアセトアミド系化合物；モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベルノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、プロスルカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｓｅｏｐｒｏｃａｒｂ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｅｂ）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）のようなチオカーバメート系化合物；その他、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｉｄ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、トリディファン（ｔｅｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｎｅｓｔｒｏｌｅ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌａｍｅｆｏｎｅ）、イノダンノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ピロキサスルフォン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサスルフォン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｍ）、ダラポンナトリウム（ｄａｌａｐｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ＴＣＡナトリウム（ＴＣＡ−ｓｏｄｉｕｍ）、トリクロロ酢酸（ｔｒｉｃｈｌｏｒａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
（１０）ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）などのように植物のセルロース生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。
（１１）ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ＣＭＡ、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ）、エンドタールジカリウム（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ−ｄｉｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、エンドタールナトリウム（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、エンドタールモノ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアンモニウム）（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ−ｍｏｎｏ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｌｋｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ））、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、ソディウムクロレート（ｓｏｄｉｕｍ ｃｈｌａｒａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ノナン酸（ｎｏｎａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）、ホスアミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホスアミンアンモニウム（ｆｏｓａｍｉｎｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、アクロレイン（ａｃｌｏｌｅｉｎ）、スルファミン酸アンモニウム（ａｍｍｏｎｉｕｍ ｓｕｌｆａｍａｔｅ）、ボラックス（ｂｏｒａｘ）、クロロ酢酸（ｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、クロロ酢酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、メチルアルソン酸（ｍｅｔｈｙｌａｒｓｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ジメチルアルソン酸（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｒｓｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、ジメチルアルソン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｄｉｍｅｔｈｙｌａｒｓｉｎａｔｅ）、ジノターブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、ジノターブアンモニウム（ｄｉｎｏｔｅｒｂ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、ジノターブジオールアミン（ｄｉｎｏｔｅｒｂ−ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、ジノターブアセテート（ｄｉｎｏｔｅｒｂ−ａｃｅｔａｔｅ）、ＤＮＯＣ、硫酸第一鉄（ｆｅｒｒｏｕｓｓｕｌｆａｔｅ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルプロパネートナトリウム（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、メフルイジドジオールアミン（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ−ｄｉｏｌａｍｉｎｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタムアンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタムカリウム（ｍｅｔａｍ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、メタムナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、イソチオシアン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ペンタクロロフェノールナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｉｄｅ）、ペンタクロロフェノールラウレート（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ ｌａｕｒａｔｅ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、硫酸（ｓｕｌｆｕｒｉｃ ａｃｉｄ）、ウレアサルフェート（ｕｒｅａ ｓｕｌｆａｔｅ）、ザンチノシン（ｚａｎｔｈｉｎｏｓｉｎ）、ハービマイシン（ｈｅｒｂｉｍｙｃｉｎ）、アングイノール（ｕｎｇｕｉｎｏｌ）、メタチロシン（ｍｅｔａｔｙｒｏｓｉｎｅ）、サルメンチン（ｓａｒｍｅｎｔｉｎｅ）、タキシトミンＡ（ｔｈａｘｔｏｍｉｎＡ）、メバロシジン（ｍｅｖａｌｏｃｉｄｉｎ）、α−リモネン（ａｌｐｈａ−ｌｉｍｏｎｅｎｅ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ＪＳ−９１３、ＫＨＧ−２３８４４、Ｈ−９２０１、ＳＩＯＣ−０１６３、ＳＩＯＣ−０１７１、ＳＩＯＣ−０１７２、ＳＩＯＣ−０２８５、ＳＩＯＣ−０４２６、ＳＩＯＣ−Ｈ−０５７、ＺＪ−０１６６、ＺＪ−１８３５、ＺＪ−０４５３、ＺＪ−０７７７、ＺＪ−０８６２、ＷＯ２００８／０９６３９８（クミアイ化学）記載の化合物などのその他の除草剤。
（１２）ザントモナス キャンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、エピココシルス ネマトソルス（Ｅｐｉｃｏｃｃｏｓｉｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｓｏｒｕｓ）、エピココロシルス ネマトスペラス（Ｅｐｉｃｏｃｃｏｓｉｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｓｐｅｒｕｓ）、エキセロヒラム モノセラス（Ｅｘｓｅｒｏｈｉｌｕｍ ｍｏｎｏｓｅｒａｓ）、ドレクスレラ モノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｒｅｌａ ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）などのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。
本発明化合物を除草剤として使用するにあたっては、そのままでも使用できるが、製剤化して使用することもできる。製剤化においては、農薬製剤ガイド（編集：日本農薬学会施用法研究会、発行：社団法人日本植物防疫協会、１９９７年）に記載される適当な担体、補助剤、界面活性剤、結合剤および安定剤等を配合してもよい。
本発明化合物を含む除草剤は、剤型として一般に使用されている任意の剤型に製剤化することができ、例えば、粒剤、微粒剤、細粒剤、水和剤、顆粒水和（ドライフロアブル）剤、乳剤、水溶剤、ゾル剤（フロアブル剤）、液剤、粉剤、粗粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、フローダスト剤、油剤、マイクロカプセル剤、ペースト剤、ジャンボ剤等の形態として使用できるが、これらに限定されるものではない。
製剤化に際して、用いられる担体としては、一般に農薬製剤用に常用される担体ならば、固体又は液体のいずれでも使用することができる。このような担体は特定のものに限定されるものではないが、具体的には以下のものが挙げられる。固体担体としては、例えば、鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーミキュライト、石英、炭酸カルシウム、リン灰石、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、酸性白土、ゼオライト、セピオライト、膨張パーライト粉砕品、シラスバルーン、アルミナバルーン、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリアクリロニトリル、ポリウレタン等よりなるマイクロスフェアー等）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、デンプン、結晶セルロース等）、高分子化合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂等）、アルミナ、ケイ酸塩、ブドウ糖、ショ糖、乳糖、糖重合体、硫安、塩化ナトリウム、塩化カリウム、尿素、高分散性ケイ酸、ワックス類等が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、ベンジルアルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、エーテル類（エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフラン等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテート、酢酸アミル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、アルコールエーテル類（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等）、脂肪族又は脂環式炭化水素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等）、工業用ガソリン（石油エーテル、ソルベントナフサ等）、石油留分（パラフィン類、灯油、軽油等）等が挙げられる。
また、除草剤を、乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化する場合には、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑、拡展等の目的で、各種の界面活性剤が配合される。このような界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル等の非イオン型界面活性剤、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルサルフェート、アリールスルホネート、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボン酸塩等の陰イオン型界面活性剤、アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド等）、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、アルキルピリジニウム塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルアンモニウム塩等の陽イオン型界面活性剤、カルボン酸（ベタイン型）、硫酸エステル塩等の両性型界面活性剤等が挙げられるが、これらの例示に限定されるものでない。
また、これらの他に、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、アラビアゴム、ポリビニルアセテート、アルギン酸ソーダ、ゼラチン、トラガカントゴム、デキストリン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（ＨＰＭＣ）、メチルセルロース（ＭＣ）等の各種補助剤、添加剤等を使用することができる。
本発明化合物を有効成分とする除草剤の好ましい使用方法としては、土壌処理、水面処理、茎葉部処理等が挙げられ、防除雑草の発芽前から幼芽時の施用により特に優れた効果をあげることができる。
本発明化合物の除草剤としての施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草および栽培作物等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００１及至１０Ｋｇ程度、好ましくは０．０１及至１Ｋｇ程度が適当である。
以下、本発明化合物の合成例、製剤例および試験例により、本発明を更に具体的に説明するが、本発明はそれらに何ら限定されるものではない。
[合成例１]
４−シクロプロピルスルホニル−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−５−オキソ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド（１−１５０）の合成
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミド（５００ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）に炭酸セシウム（６９３ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンスルホニルクロリド（２９９ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）を添加し、室温（２５℃）で２時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／２）により精製して、白色固体の標記化合物（収量４００ｍｇ、収率５８％）を得た。
上記合成例および前記製造方法に基づき製造した本発明に係る化合物の１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） σ（ｐｐｍ）値および融点（℃）等を、表３に示す。１ＨＮＭＲデータは、ＪＮＭ−ＥＣＳ４００スペクトロメーター（日本電子株式会社製）により測定した。
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
以下、参考例は上記合成の出発物質を市販品から合成する合成例を示すものであるが、それらに何ら限定されるものではない。
[参考例１]
１，４−ジハイドロ−１，２，４−トリアゾール−５−オンの合成
セミカルバジド塩酸塩（５０５ｇ、４．５３ｍｏｌ）の８８％ギ酸溶液（５００ｍｌ）を７５℃で６時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた固体に水を加え９０℃まで加熱した。この水溶液を室温（２５℃）まで冷却し、析出した固体をろ過し、乾燥させることにより、白色固体の標記化合物（収量３１４ｇ、収率８１％）を得た。
融点：２３４〜２３６℃
１ＨＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６） σ：１１．５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ）．
[参考例２]
Ｎ，Ｎ−ビス（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−５−オキソ−１，２，４−トリアゾール−１，４−ジカルボキサミドの合成
参考例１で合成した１，４−ジハイドロ−１，２，４−トリアゾール−５−オン（４．００ｇ、４７．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２０ｍｌ）に炭酸カリウム（１３．６ｇ、９８．８ｍｍｏｌ）およびＮ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−イソプロピルカルバモイルクロリド（２３．１ｇ、９８．８ｍｍｏｌ）（国際公開第１９９８／３８１７６に記載の方法で調製）を室温（２５℃）で添加し、９０℃で３時間撹拌した。反応混合物を希塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／２）により精製して、白色固体の標記化合物（収量５．２０ｇ、収率２３％）を得た。
融点：１６０〜１６１℃
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） σ：７．４９−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．００（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．８３（１Ｈ，ｍ），６．７８−６．７２（３Ｈ，ｍ），４．５７−４．５０（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．０７（１２Ｈ，ｍ）．
[参考例３]
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサミドの合成
Ｎ，Ｎ−ビス（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−５−オキソ−１，２，４−トリアゾール−１，４−ジカルボキサミド（２．６０ｇ、５．４２ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（２０ｍｌ）に１Ｎ 水酸化ナトリウム水溶液（５．４２ｍｌ、５．４２ｍｍｏｌ）を室温（２５℃）で添加し、４０℃で１時間撹拌した。反応混合物を希塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して、白色固体の標記化合物（収量１．５１ｇ、収率９９％）を得た。
融点：１２８〜１３０℃
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） σ：１１．１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．１５（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．８０（２Ｈ，ｍ），４．７１−４．６２（１Ｈ，ｍ），１．２４−１．１８（６Ｈ，ｍ）．
次に、下記一般式（１１）で表される化合物の合成例を記載する。
[合成例１１]
１−シクロプロピルスルホニル−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−５−オキソ−１，２，４−トリアゾール−４−カルボキサミド（１１−１４２）の合成
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−カルボキサミド（３００ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）に炭酸セシウム（４１６ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンスルホニルクロリド（１７９ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）を添加し、室温（２５℃）で２時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して、白色固体の標記化合物（収量３５０ｍｇ、収率８５％）を得た。
上記合成例および前記製造方法に基づき製造した本発明に係る化合物の１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） σ（ｐｐｍ）値および融点（℃）等を、表４に示す。１ＨＮＭＲデータは、ＪＮＭ−ＥＣＳ４００スペクトロメーター（日本電子株式会社製）により測定した。
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
以下、参考例は上記合成の出発物質を市販品から合成する合成例を示すものであるが、それらに何ら限定されるものではない。
[参考例１１]
１，４−ジハイドロ−１，２，４−トリアゾール−５−オンの合成
セミカルバジド塩酸塩（５０５ｇ、４．５３ｍｏｌ）の８８％ギ酸溶液（５００ｍｌ）を７５℃で６時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた固体に水を加え９０℃まで加熱した。この水溶液を室温まで冷却し、析出した固体をろ過し、乾燥させることにより、白色固体の標記化合物（収量３１４ｇ、収率８１％）を得た。
融点：２３４〜２３６℃
１ＨＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６） σ：１１．５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ）．
[参考例１２]
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−カルボキサミドの合成
参考例１１で合成した１，４−ジハイドロ−１，２，４−トリアゾール−５−オン（５．４６ｇ、６４．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５０ｍｌ）に炭酸カリウム（４．４４ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）加え、１００℃で３０分間撹拌した。次いでＮ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−イソプロピルカルバモイルクロリド（１０．０ｇ、４２．８ｍｍｏｌ）（国際公開第１９９８／３８１７６に記載の方法で調製）を室温（２５℃）で添加し、再び１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を希塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１）により精製して、黄色固体の標記化合物（収量５．４０ｇ、収率４５％）を得た。
融点：１２１〜１２３℃
１ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３） σ：９．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ）７．４２−７．３６（１Ｈ，ｍ），６．９２−６．８０（２Ｈ，ｍ），４．７３−４．６３（１Ｈ，ｍ），１．２９−１．１６（６Ｈ，ｍ）．
次に、本発明の一般式（１）で表される化合物を除草剤として製剤化する方法を以下の製剤例により具体的に説明する。ただし、除草剤はこれらの製剤例のみに限定されるものではなく、他の種々の添加物と任意の割合で混合し、製剤化することもできる。
[製剤例１]（粒剤）
合成例１の化合物１部、リグニンスルホン酸カルシウム１部、ラウリルサルフェート１部、ベントナイト３０部およびタルク６７部に水１５部を加えて、混練機で混練した後、押出式造粒機で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥して、除草活性成分を１％含有する粒剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ粒剤を得ることができる。
[製剤例２]（フロアブル剤）
合成例１の化合物２０．０部、スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩２．０部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル２．０部、プロピレングリコール５．０部、消泡剤０．５部および水７０．５部を、湿式ボールミルで均一に混合粉砕し、除草活性成分を２０％含有するフロアブル剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれフロアブル剤を得ることができる。
[製剤例３]（ドライフロアブル剤）
合成例１の化合物７５部、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物１０部、ラウリル硫酸ナトリウム５部、ホワイトカーボン５部およびクレー５部を均一に混合微粉砕して、除草活性成分を７５％含有するドライフロアブル（顆粒水和）剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれドライフロアブル（顆粒水和）剤を得ることができる。
[製剤例４]（水和剤）
合成例１の化合物１５部、ホワイトカーボン１５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル２部、珪藻土５部およびクレー６０部を、粉砕混合機により均一に混合して、除草活性成分を１５％含有する水和剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ水和剤を得ることができる。
[製剤例５]（乳剤）
合成例１の化合物２０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１８部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２部およびキシレン６０部を混合して、除草活性成分を２０％含有する乳剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ乳剤を得ることができる。
[製剤例６]（粉剤）
合成例１の化合物０．５部、ホワイトカーボン０．５部、ステアリン酸カルシウム０．５部、クレー５０．０部およびタルク４８．５部を均一に混合粉砕して、除草活性成分を０．５％含有する粉剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ粉剤を得ることができる。
[製剤例７]（ジャンボ剤）
合成例１の化合物１５部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩５部、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩５部、シラスバルーン３５部、乳糖１０部および膨張パーライト２８部を混合後、水３５部を加えて混練機で混練した後、押出式造粒機で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥して、除草活性成分を１５％含有するジャンボ剤を得ることができる。さらに合成例１の化合物に替えて、表１に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれジャンボ剤を得ることができる。
次に、本発明の一般式（１）で表される化合物の除草効果を例証するため、試験例を示す。
[試験例１]
水稲作土壌処理による除草効果試験
１／１００００アールの広さのワグネルポットに水田土壌を充填し、水を加え化成肥料（Ｎ：Ｐ：Ｋ＝１７：１７：１７）を混入し、代かきを行った。その後、イヌビエ、広葉雑草（アゼナ、コナギ）、イヌホタルイの種子を０〜１ｃｍの深さにそれぞれ３０粒ずつを播種した。播種直後ただちに湛水し、水深を約３ｃｍに保った。その後の管理はガラス温室内で行った。その直後に、下記表５に示した化合物を用いて製剤例５に準じて調製した乳剤を水希釈し、その水希釈薬液の所定量を滴下した。活性成分の施用量を換算すると１０アール当たり１２０ｇに相当した。
本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行い、薬剤処理１４日後に、下記式（数１）により抑草率（％）を求めた。
Figure 2019045085
その結果を下記表５に示す。なお表５中の化合物番号は、前記表１、表３に示したものと同様のものである。
Figure 2019045085
Figure 2019045085
[試験例２]
水稲作生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールの広さのワグネルポットに水田土壌を充填し、水を加え化成肥料（Ｎ：Ｐ：Ｋ＝１７：１７：１７）を混入し、代かきを行った。その後、イヌビエ、広葉雑草（アゼナ、コナギ）、イヌホタルイの種子を０〜１ｃｍの深さにそれぞれ３０粒ずつを播種した。播種後ただちに湛水し、水深を約３ｃｍに保った。その後の管理はガラス温室内で行った。播種７日後に、下記表６に示した化合物を用いて製剤例５に準じて調製した乳剤を水希釈し、その水希釈薬液の所定量を滴下した。活性成分の施用量を換算すると１０アール当たり１２０ｇに相当した。試験は１薬液濃度区当たり２連制で行い、薬剤処理１４日後に、数式（数１）により抑草率（％）を求めた。その結果を表６に示す。
Figure 2019045085
Figure 2019045085
[試験例３]
畑作土壌処理による除草効果試験
３６ｃｍ２の大きさのポットに畑土壌（沖積壌土）をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ、イヌビエ、シロザ、アオビユの各雑草種子それぞれ２０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧した。播種１日後に、下記表７に示した化合物を用い、製剤例５に準じて調製した乳剤を水で希釈し、その水希釈薬液を１０アール当たり１００リットルの割合で土壌表面に噴霧した。活性成分の施用量を換算すると１０アール当たり１２０ｇに相当した。薬剤処理１４日後に除草効果を試験例１と同じ基準で評価した。その結果を、表７に示す。
Figure 2019045085
[試験例４]
畑作茎葉処理による除草効果試験
３６ｃｍ２の大きさのポットに畑土壌（沖積壌土）をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ、イヌビエ、シロザ、アオビユの各雑草種子それぞれ２０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧した。播種７日後に、下記表８に示した化合物を用い、製剤例５に準じて調製した乳剤を水で希釈し、その水希釈薬液を１０アール当たり１００リットルの割合で土壌表面に噴霧した。活性成分の施用量を換算すると１０アール当たり１２０ｇに相当した。薬剤処理１４日後に除草効果を試験例１と同じ基準で評価した。その結果を、表８に示す。
Figure 2019045085
次に、本発明の一般式（１１）で表される化合物を除草剤として製剤化する方法を以下の製剤例により具体的に説明する。ただし、除草剤はこれらの製剤例のみに限定されるものではなく、他の種々の添加物と任意の割合で混合し、製剤化することもできる。
[製剤例１１]（粒剤）
合成例１１の化合物１部、リグニンスルホン酸カルシウム１部、ラウリルサルフェート１部、ベントナイト３０部およびタルク６７部に水１５部を加えて、混練機で混練した後、押出式造粒機で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥して、除草活性成分を１％含有する粒剤を得ることができる。さらに合成例１１の化合物に替えて、表２に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ粒剤を得ることができる。
[製剤例１２]（フロアブル剤）
合成例１１の化合物２０．０部、スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩２．０部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル２．０部、プロピレングリコール５．０部、消泡剤０．５部および水７０．５部を、湿式ボールミルで均一に混合粉砕し、除草活性成分を２０％含有するフロアブル剤を得ることができる。さらに合成例１１の化合物に替えて、表２に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれフロアブル剤を得ることができる。
[製剤例１３]（ドライフロアブル剤）
合成例１１の化合物７５部、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物１０部、ラウリル硫酸ナトリウム５部、ホワイトカーボン５部およびクレー５部を均一に混合微粉砕して、除草活性成分を７５％含有するドライフロアブル（顆粒水和）剤を得ることができる。さらに合成例１１の化合物に替えて、表２に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれドライフロアブル（顆粒水和）剤を得ることができる。
[製剤例１４]（水和剤）
合成例１１の化合物１５部、ホワイトカーボン１５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル２部、珪藻土５部およびクレー６０部を、粉砕混合機により均一に混合して、除草活性成分を１５％含有する水和剤を得ることができる。さらに合成例１１の化合物に替えて、表２に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ水和剤を得ることができる。
[製剤例１５]（乳剤）
合成例１１の化合物２０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１８部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２部およびキシレン６０部を混合して、除草活性成分を２０％含有する乳剤を得ることができる。さらに合成例１１の化合物に替えて、表２に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ乳剤を得ることができる。
[製剤例１６]（粉剤）
合成例１１の化合物０．５部、ホワイトカーボン０．５部、ステアリン酸カルシウム０．５部、クレー５０．０部およびタルク４８．５部を均一に混合粉砕して、除草活性成分を０．５％含有する粉剤を得ることができる。さらに合成例１１の化合物に替えて、表２に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ粉剤を得ることができる。
[製剤例１７]（ジャンボ剤）
合成例１１の化合物１５部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩５部、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩５部、シラスバルーン３５部、乳糖１０部および膨張パーライト２８部を混合後、水３５部を加えて混練機で混練した後、押出式造粒機で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥して、除草活性成分を１５％含有するジャンボ剤を得ることができる。さらに合成例１１の化合物に替えて、表２に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれジャンボ剤を得ることができる。
次に、本発明の一般式（１１）で表される化合物の除草効果を例証するため、試験例を示す。
[試験例１１]
水稲作土壌処理による除草効果試験
１／１００００アールの広さのワグネルポットに水田土壌を充填し、水を加え化成肥料（Ｎ：Ｐ：Ｋ＝１７：１７：１７）を混入し、代かきを行った。その後、イヌビエ、広葉雑草（アゼナ、コナギ）、イヌホタルイの種子を０〜１ｃｍの深さにそれぞれ３０粒ずつを播種した。播種直後ただちに湛水し、水深を約３ｃｍに保った。その後の管理はガラス温室内で行った。その直後に、下記表９に示した化合物を用いて製剤例１５に準じて調製した乳剤を水希釈し、その水希釈薬液の所定量を滴下した。活性成分の施用量を換算すると１０アール当たり１２０ｇに相当した。
本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行い、薬剤処理１４日後に、下記式（数２）により抑草率（％）を求めた。
Figure 2019045085
その結果を下記表９に示す。なお表９中の化合物番号は、前記表２、表４に示したものと同様のものである。
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
[試験例１２]
水稲作生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールの広さのワグネルポットに水田土壌を充填し、水を加え化成肥料（Ｎ：Ｐ：Ｋ＝１７：１７：１７）を混入し、代かきを行った。その後、イヌビエ、広葉雑草（アゼナ、コナギ）、イヌホタルイの種子を０〜１ｃｍの深さにそれぞれ３０粒ずつを播種した。播種後ただちに湛水し、水深を約３ｃｍに保った。その後の管理はガラス温室内で行った。播種７日後に、下記表１０に示した化合物を用いて製剤例１５に準じて調製した乳剤を水希釈し、その水希釈薬液の所定量を滴下した。活性成分の施用量を換算すると１０アール当たり１２０ｇに相当した。試験は１薬液濃度区当たり２連制で行い、薬剤処理１４日後に、数式（数２）により抑草率（％）を求めた。その結果を表１０に示す。
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
[試験例１３]
畑作土壌処理による除草効果試験
３６ｃｍ２の大きさのポットに畑土壌（沖積壌土）をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ、イヌビエ、シロザ、アオビユの各雑草種子それぞれ２０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧した。播種１日後に、下記表１１に示した化合物を用い、製剤例１５に準じて調製した乳剤を水で希釈し、その水希釈薬液を１０アール当たり１００リットルの割合で土壌表面に噴霧した。活性成分の施用量を換算すると１０アール当たり１２０ｇに相当した。薬剤処理１４日後に除草効果を試験例１１と同じ基準で評価した。その結果を、表１１に示す。
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
[試験例１４]
畑作茎葉処理による除草効果試験
３６ｃｍ２の大きさのポットに畑土壌（沖積壌土）をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ、イヌビエ、シロザ、アオビユの各雑草種子それぞれ２０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧した。播種７日後に、下記表１２に示した化合物を用い、製剤例１５に準じて調製した乳剤を水で希釈し、その水希釈薬液を１０アール当たり１００リットルの割合で土壌表面に噴霧した。活性成分の施用量を換算すると１０アール当たり１２０ｇに相当した。薬剤処理１４日後に除草効果を試験例１１と同じ基準で評価した。その結果を、表１２に示す。
Figure 2019045085
Figure 2019045085
Figure 2019045085
本発明によれば、新規な１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体、新規な４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体、及びこれらを有効成分として含有する優れた除草効果を奏する除草剤を提供することができる。
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、２０１７年８月３１日出願の日本特許出願（特願２０１７−１６７８２９）、及び２０１７年８月３１日出願の日本特許出願（特願２０１７−１６７８３０）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (8)

  1. 一般式（１）
    Figure 2019045085
    （式（１）中、
    Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はＣ７−Ｃ１１アラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよい複素環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニルメチル基、又はテトラヒドロフルフリル基を表す。
    Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよい複素環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表す。また、Ｒ２およびＲ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるときは互いに結合し、環員の炭素数が２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる。
    Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を表す。）で表される１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体。
  2. 前記一般式（１）において、
    Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はＣ７−Ｃ１１アラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチオフェン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニルメチル基、又はテトラヒドロフルフリル基を表し、
    Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、
    Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいイソキサゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチアゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいピラゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、また、Ｒ２およびＲ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるときは互いに結合し、環員の炭素数が２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもでき、
    Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を表す、
    請求項１に記載の１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体。
  3. 前記一般式（１）において、
    Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はＣ７−Ｃ１１アラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチオフェン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、テトラヒドロピラニル基、又はテトラヒドロフリル基を表し、
    Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいイソキサゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、
    Ｒ４は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基を表す、
    請求項１又は２に記載の１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体。
  4. 一般式（１１）
    Figure 2019045085
    （式（１１）中、
    Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はＣ７−Ｃ１１アラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよい複素環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニルメチル基、又はテトラヒドロフルフリル基を表す。
    Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよい複素環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表す。また、Ｒ１２およびＲ１３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるときは互いに結合し、環員の炭素数が２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる。
    Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を表す。）で表される４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体。
  5. 前記一般式（１１）において、
    Ｒ１１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はＣ７−Ｃ１１アラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチオフェン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニルメチル基、又はテトラヒドロフルフリル基を表し、
    Ｒ１２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、
    Ｒ１３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいイソキサゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチアゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいピラゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、また、Ｒ１２およびＲ１３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるときは互いに結合し、環員の炭素数が２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもでき、
    Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を表す、
    請求項４に記載の４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体。
  6. 前記一般式（１１）において、
    Ｒ１１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、又はＣ７−Ｃ１１アラルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいチオフェン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、同一又は異なってもよいジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（互いにアルキレン基で結合して、３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもできる）、又はテトラヒドロピラニル基を表し、
    Ｒ１２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｒ１３が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換されてもよいフェニル基（該基はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいＣ７−Ｃ１１アラルキル基（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、置換されてもよいピリジン環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又は置換されてもよいイソキサゾール環（該基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を表し、また、Ｒ１２およびＲ１３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるときは互いに結合し、環員の炭素数が２から５のアルキレン基で３員環、４員環、５員環および６員環を形成することもでき、
    Ｒ１４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す、
    請求項４又は５に記載の４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体。
  7. 請求項１〜３のいずれか１項に記載の１−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）４−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体を有効成分として含有する除草剤。
  8. 請求項４〜６のいずれか１項に記載の４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）１−（置換スルホニル）トリアゾリン−５−オン誘導体から選ばれる少なくとも１種の誘導体を有効成分として含有する除草剤。
JP2019539694A 2017-08-31 2018-08-31 １－（ｎ，ｎ－ジ置換カルバモイル）４－（置換スルホニル）トリアゾリン－５－オン誘導体、４－（ｎ，ｎ－ジ置換カルバモイル）１－（置換スルホニル）トリアゾリン－５－オン誘導体、およびそれらを有効成分として含有する除草剤 Active JP7366746B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017167830 2017-08-31
JP2017167829 2017-08-31
JP2017167830 2017-08-31
JP2017167829 2017-08-31
PCT/JP2018/032509 WO2019045085A1 (ja) 2017-08-31 2018-08-31 １－（ｎ，ｎ－ジ置換カルバモイル）４－（置換スルホニル）トリアゾリン－５－オン誘導体、４－（ｎ，ｎ－ジ置換カルバモイル）１－（置換スルホニル）トリアゾリン－５－オン誘導体、およびそれらを有効成分として含有する除草剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2019045085A1 true JPWO2019045085A1 (ja) 2020-12-17
JP7366746B2 JP7366746B2 (ja) 2023-10-23

Family

ID=65525705

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019539694A Active JP7366746B2 (ja) 2017-08-31 2018-08-31 １－（ｎ，ｎ－ジ置換カルバモイル）４－（置換スルホニル）トリアゾリン－５－オン誘導体、４－（ｎ，ｎ－ジ置換カルバモイル）１－（置換スルホニル）トリアゾリン－５－オン誘導体、およびそれらを有効成分として含有する除草剤

Country Status (8)

Country Link
US (1) US11076595B2 (ja)
EP (1) EP3677573B1 (ja)
JP (1) JP7366746B2 (ja)
CN (1) CN111328327A (ja)
AU (1) AU2018325894B2 (ja)
BR (1) BR112020004036A2 (ja)
CA (1) CA3074259A1 (ja)
WO (1) WO2019045085A1 (ja)

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60100561A (ja) * 1984-09-28 1985-06-04 Sumitomo Chem Co Ltd カルバモイルトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JPS63255271A (ja) * 1987-03-24 1988-10-21 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換トリアゾリノン化合物、その製法及びそれを含有する除草剤
JPH01102070A (ja) * 1987-10-15 1989-04-19 Sumitomo Chem Co Ltd カルバモイルトリアゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPH01121279A (ja) * 1987-11-04 1989-05-12 Sumitomo Chem Co Ltd カルバモイルトリアゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPH01279876A (ja) * 1987-10-19 1989-11-10 Sumitomo Chem Co Ltd カルバモイルトリアゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPH021481A (ja) * 1988-03-07 1990-01-05 Chugai Pharmaceut Co Ltd 新規なトリアゾール系化合物とその製法
JPH03279368A (ja) * 1990-03-20 1991-12-10 Mitsubishi Petrochem Co Ltd カルバモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする除草剤
JPH07188187A (ja) * 1993-11-23 1995-07-25 Bayer Ag 置換されたカルバモイルトリアゾール
WO1999025700A1 (fr) * 1997-11-14 1999-05-27 Sagami Chemical Research Center Derives de triazole, leurs intermediaires de production, leurs procedes de production et herbicides contenant les derives en tant que principe actif
JP2012077078A (ja) * 2010-09-10 2012-04-19 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 新規トリアゾロン誘導体およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2042660A1 (en) 1970-08-28 1972-03-02 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Lever Kusen 5-amino-triazolone derivs - useful as plant - protection agents
EP0140194B1 (en) * 1983-10-18 1989-02-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Carbamoyltriazoles, and their production and use
ATE66225T1 (de) 1987-02-11 1991-08-15 Upjohn Co Neue n-1 substituierte beta-lactame als antibiotika.
CA1317298C (en) 1987-03-03 1993-05-04 Upjohn Company (The) Antibiotic sulfonylaminocarbonyl activated .beta.-lactams
US5147445A (en) 1988-03-07 1992-09-15 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Herbicidal triazole compounds and herbicidal compositions containing the same
JP2782463B2 (ja) 1989-09-19 1998-07-30 日本農薬株式会社 ４―置換フェニル―１，２，４―トリアゾリン―５―オン誘導体及び農園芸用殺菌剤
DE4217719A1 (de) 1992-05-29 1993-12-02 Bayer Ag Zweifach heterocyclisch substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
JPH09100277A (ja) * 1995-07-28 1997-04-15 Nissan Chem Ind Ltd 新規テトラゾリノン誘導体および除草剤
WO1998038176A1 (fr) 1997-02-26 1998-09-03 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. Derives de 4-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-one substitue en 1 utilises en tant qu'herbicide
JP2003342265A (ja) 2002-05-22 2003-12-03 Senju Pharmaceut Co Ltd トリアゾリジン誘導体およびその医薬用途
CA2653332A1 (en) 2006-05-25 2007-12-06 Synta Pharmaceuticals Corp. Triazole compounds that modulate hsp90 activity
WO2008008763A2 (en) 2006-07-10 2008-01-17 Fmc Corporation Herbicidal composition
WO2008096398A1 (ja) 2007-02-02 2008-08-14 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 除草剤組成物
DE102008060967A1 (de) 2008-12-06 2010-06-10 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Phenylsulfonyltriazolone und ihre Verwendung
CA2744756C (en) 2008-12-19 2013-05-28 Pfizer Inc. Monocarbams and their use as antibacterial agent
GB2478145A (en) 2010-02-26 2011-08-31 Edward Michael O'donnell Griddle pan with ridges and bars to reduce spitting and splashing of cooking juices
JP5601893B2 (ja) 2010-06-15 2014-10-08 横河電機株式会社 光ファイバ伝送特性測定装置
CN108025012A (zh) 2015-07-15 2018-05-11 Opko健康公司 用于治疗疾病的杂芳基甲腈
JP6872853B2 (ja) 2016-03-16 2021-05-19 ヤフー株式会社 検出装置、検出方法及び検出プログラム
JP2017167830A (ja) 2016-03-16 2017-09-21 カルソニックカンセイ株式会社 タッチパネル表示システム及び入力デバイス

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60100561A (ja) * 1984-09-28 1985-06-04 Sumitomo Chem Co Ltd カルバモイルトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JPS63255271A (ja) * 1987-03-24 1988-10-21 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換トリアゾリノン化合物、その製法及びそれを含有する除草剤
JPH01102070A (ja) * 1987-10-15 1989-04-19 Sumitomo Chem Co Ltd カルバモイルトリアゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPH01279876A (ja) * 1987-10-19 1989-11-10 Sumitomo Chem Co Ltd カルバモイルトリアゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPH01121279A (ja) * 1987-11-04 1989-05-12 Sumitomo Chem Co Ltd カルバモイルトリアゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPH021481A (ja) * 1988-03-07 1990-01-05 Chugai Pharmaceut Co Ltd 新規なトリアゾール系化合物とその製法
JPH03279368A (ja) * 1990-03-20 1991-12-10 Mitsubishi Petrochem Co Ltd カルバモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする除草剤
JPH07188187A (ja) * 1993-11-23 1995-07-25 Bayer Ag 置換されたカルバモイルトリアゾール
WO1999025700A1 (fr) * 1997-11-14 1999-05-27 Sagami Chemical Research Center Derives de triazole, leurs intermediaires de production, leurs procedes de production et herbicides contenant les derives en tant que principe actif
JP2012077078A (ja) * 2010-09-10 2012-04-19 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 新規トリアゾロン誘導体およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤

Also Published As

Publication number Publication date
US20200367499A1 (en) 2020-11-26
CA3074259A1 (en) 2019-03-07
EP3677573B1 (en) 2022-07-27
US11076595B2 (en) 2021-08-03
BR112020004036A2 (pt) 2020-09-01
AU2018325894A1 (en) 2020-03-19
EP3677573A4 (en) 2021-03-24
JP7366746B2 (ja) 2023-10-23
WO2019045085A1 (ja) 2019-03-07
EP3677573A1 (en) 2020-07-08
AU2018325894B2 (en) 2022-08-04
CN111328327A (zh) 2020-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102354068B1 (ko) 피리다지논계 화합물 또는 그의 염, 및 그것들을 함유하는 제초제
JP6327483B2 (ja) 複素環アミド化合物
WO2014126070A1 (ja) トリアジノンカルボキサミド系化合物又はその塩
EP4035528B1 (en) 7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one compound and herbicide
ES2610106T3 (es) Compuestos de pirona y herbicidas que los comprenden
JP7032330B2 (ja) イソキサゾリン－５－オン誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤
JP2017075131A (ja) ピリダジノン系化合物又はその塩、及びそれらを含有する除草剤
WO2019065283A1 (ja) ピリダジノン系化合物又はその塩、及びそれらを含有する除草剤
WO2016056565A1 (ja) アリールスルホンアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有する除草剤
JP7366746B2 (ja) １－（ｎ，ｎ－ジ置換カルバモイル）４－（置換スルホニル）トリアゾリン－５－オン誘導体、４－（ｎ，ｎ－ジ置換カルバモイル）１－（置換スルホニル）トリアゾリン－５－オン誘導体、およびそれらを有効成分として含有する除草剤
WO2014175206A1 (ja) ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩
JPWO2020022350A1 (ja) イソキサゾリン−５−オン誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤
WO2024005209A1 (ja) １，４－シネオール誘導体およびその中間体、上記誘導体を有効成分として含有する除草剤、除草剤の使用方法、ならびに農薬組成物を調製する方法
JP2020015674A (ja) イソキサゾリン−５−オン誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤
JP2016079121A (ja) ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はそれらを含有する除草剤
US20240172752A1 (en) 7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one compound and herbicide
JP2022078425A (ja) 双環性ピラゾール誘導体および当該誘導体を有効成分とする除草剤
JP2016113449A (ja) ヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有する除草剤
JP2001192371A (ja) 除草剤としてのｎ−シクロヘキサジエニルヘテロアリールオキシアセトアミド

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210629

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20210629

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220726

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20220921

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20221124

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230322

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20230522

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230712

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230919

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20231011

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7366746

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150